KR20160141361A - Organic light-emitting device - Google Patents
Organic light-emitting device Download PDFInfo
- Publication number
- KR20160141361A KR20160141361A KR1020160010086A KR20160010086A KR20160141361A KR 20160141361 A KR20160141361 A KR 20160141361A KR 1020160010086 A KR1020160010086 A KR 1020160010086A KR 20160010086 A KR20160010086 A KR 20160010086A KR 20160141361 A KR20160141361 A KR 20160141361A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- fluorenyl
- alkyl
- Prior art date
Links
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims abstract description 175
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 67
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims abstract description 33
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 5
- -1 pentalenyl group Chemical group 0.000 claims description 426
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 150
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 144
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 106
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 103
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 103
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 100
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 claims description 87
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 83
- 125000006749 (C6-C60) aryl group Chemical group 0.000 claims description 77
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 69
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 68
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 68
- 125000006753 (C1-C60) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 64
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 61
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 59
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 59
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 59
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 56
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 56
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 51
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 51
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 47
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 47
- 125000006743 (C1-C60) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 46
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 45
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 45
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 45
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 44
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 44
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 42
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 41
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 40
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 40
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 40
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 claims description 39
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 38
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 36
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 34
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 claims description 34
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 33
- 125000006717 (C3-C10) cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 32
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 31
- 125000003739 carbamimidoyl group Chemical group C(N)(=N)* 0.000 claims description 31
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 31
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 31
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 claims description 31
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 claims description 30
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 28
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 28
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000006745 (C2-C60) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 27
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 claims description 26
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 claims description 25
- 125000006744 (C2-C60) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 125000005299 dibenzofluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=C3C(=C4C=5C=CC=CC5CC4=C21)C=CC=C3)* 0.000 claims description 24
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 claims description 24
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 23
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000006746 (C1-C60) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 22
- 206010057190 Respiratory tract infections Diseases 0.000 claims description 22
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 22
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 claims description 22
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 22
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 21
- 125000006588 heterocycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 claims description 21
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 20
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinoline Chemical group C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 19
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000006751 (C6-C60) aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 18
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 18
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 18
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 18
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 17
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 16
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 16
- 125000005730 thiophenylene group Chemical group 0.000 claims description 16
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical group N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000003828 azulenyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 claims description 15
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 15
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 claims description 15
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 15
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 claims description 14
- FZICDBOJOMQACG-UHFFFAOYSA-N benzo[h]isoquinoline Chemical group C1=NC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 FZICDBOJOMQACG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000005878 benzonaphthofuranyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 14
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 14
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000005556 thienylene group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000006752 (C6-C60) arylthio group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000002192 heptalenyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000005560 phenanthrenylene group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 12
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 12
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000004366 heterocycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 12
- 125000001388 picenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=C3C4=CC=C5C=CC=CC5=C4C=CC3=C21)* 0.000 claims description 12
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000006761 (C6-C60) arylene group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004600 benzothiopyranyl group Chemical group S1C(C=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 11
- 125000005578 chrysene group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000003427 indacenyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- 125000006762 (C1-C60) heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 10
- VSOSXKMEQPYESP-UHFFFAOYSA-N 1,6-naphthyridine Chemical group C1=CN=CC2=CC=CN=C21 VSOSXKMEQPYESP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000001341 alkaline earth metal compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 10
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 claims description 10
- 150000002390 heteroarenes Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000001828 phenalenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 claims description 10
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 10
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 10
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 9
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 9
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 9
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N pentaphenyl group Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=C4C=C5C=CC=CC5=CC4=C3C=C12 JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000002909 rare earth metal compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 9
- SSNMISUJOQAFRR-UHFFFAOYSA-N 2,6-naphthyridine Chemical group N1=CC=C2C=NC=CC2=C1 SSNMISUJOQAFRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- HCMMECMKVPHMDE-UHFFFAOYSA-N 2,7-naphthyridine Chemical group C1=NC=C2C=NC=CC2=C1 HCMMECMKVPHMDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000001633 hexacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC6=CC=CC=C6C=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 claims description 8
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims description 8
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 claims description 8
- 125000005566 carbazolylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 7
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003933 pentacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 claims description 7
- 125000004568 thiomorpholinyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- VMLKTERJLVWEJJ-UHFFFAOYSA-N 1,5-naphthyridine Chemical group C1=CC=NC2=CC=CN=C21 VMLKTERJLVWEJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 6
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 6
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 5
- FWQHNLCNFPYBCA-UHFFFAOYSA-N fluoran Chemical compound C12=CC=CC=C2OC2=CC=CC=C2C11OC(=O)C2=CC=CC=C21 FWQHNLCNFPYBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical group C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical group C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- XNKVIGSNRYAOQZ-UHFFFAOYSA-N dibenzofluorene Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1CC1=CC=CC=C12 XNKVIGSNRYAOQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 208000037797 influenza A Diseases 0.000 claims description 4
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 4
- JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N (+-)-Isoprenaline Chemical compound CC(C)NCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 3
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KXYGKDBONOVZOM-UHFFFAOYSA-N 1h-cyclopenta[a]naphthalene Chemical group C1=CC=CC2=C3CC=CC3=CC=C21 KXYGKDBONOVZOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000005484 neopentoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005922 tert-pentoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- DBDCNCCRPKTRSD-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-b]pyridine Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=N1 DBDCNCCRPKTRSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZDPDDOIOIKNGEJ-UHFFFAOYSA-N 11h-indeno[1,2-h]quinoline Chemical group C1=CC=NC2=C3CC4=CC=CC=C4C3=CC=C21 ZDPDDOIOIKNGEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QZSOEOINMAIQSE-UHFFFAOYSA-N 1h-[1]benzothiolo[2,3-g]indole Chemical group C1=CC=C2C3=C(NC=C4)C4=CC=C3SC2=C1 QZSOEOINMAIQSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XWIYUCRMWCHYJR-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrolo[3,2-b]pyridine Chemical group C1=CC=C2NC=CC2=N1 XWIYUCRMWCHYJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XBILAPGETOZDEU-UHFFFAOYSA-N 2h-furo[3,2-c]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2N=C2C1=C1OCC=C1C=C2 XBILAPGETOZDEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UTDCGTAAWGJIOW-UHFFFAOYSA-N 2h-indeno[1,2-g][1]benzofuran Chemical group C1=C2C=CC=CC2=C2C1=C1OCC=C1C=C2 UTDCGTAAWGJIOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YXRSRLUEVKISGS-UHFFFAOYSA-N 2h-thieno[3,2-c]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2N=C2C1=C1SCC=C1C=C2 YXRSRLUEVKISGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BGEVROQFKHXUQA-UHFFFAOYSA-N 71012-25-4 Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 BGEVROQFKHXUQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MZXDPTWGJXNUMW-UHFFFAOYSA-N 7h-pyrido[3,2-c]carbazole Chemical group C1=CC=NC2=C3C4=CC=CC=C4NC3=CC=C21 MZXDPTWGJXNUMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KPXWJZVFWZHULA-UHFFFAOYSA-N 9h-indeno[2,1-d]pyrimidine Chemical group N1=CN=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 KPXWJZVFWZHULA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HRIMWQKZHHKMSH-UHFFFAOYSA-N [1]benzothiolo[2,3-g][1]benzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=C(OC=C4)C4=CC=C3SC2=C1 HRIMWQKZHHKMSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RWBMMASKJODNSV-UHFFFAOYSA-N [1]benzothiolo[2,3-g][1]benzothiole Chemical group C1=CC=C2C3=C(SC=C4)C4=CC=C3SC2=C1 RWBMMASKJODNSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CWDFYKZZCSEOPO-UHFFFAOYSA-N [1]benzothiolo[2,3-h]quinoline Chemical group C1=CC=NC2=C3C4=CC=CC=C4SC3=CC=C21 CWDFYKZZCSEOPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N [1]benzothiolo[3,2-b]pyridine Chemical group C1=CN=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MFMVRILBADIIJO-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1]benzofuran Chemical compound C1=CC=C2C(C=CO3)=C3C=CC2=C1 MFMVRILBADIIJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SYXXZXWLYNODHL-UHFFFAOYSA-N dinaphthothiophene Chemical group C1=CC=CC2=C(C3=C(C4=CC=CC=C4C=C3)S3)C3=CC=C21 SYXXZXWLYNODHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NYESPUIMUJRIAP-UHFFFAOYSA-N naphtho[1,2-e][1]benzofuran Chemical group C1=CC=CC2=C3C(C=CO4)=C4C=CC3=CC=C21 NYESPUIMUJRIAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XRJUVKFVUBGLMG-UHFFFAOYSA-N naphtho[1,2-e][1]benzothiole Chemical group C1=CC=CC2=C3C(C=CS4)=C4C=CC3=CC=C21 XRJUVKFVUBGLMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VQLUKRCNHUTCAP-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]indole Chemical group C1=CC=C2C3=NC=CC3=NC2=C1 VQLUKRCNHUTCAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RNXIRXYZZGOBQG-UHFFFAOYSA-N 2h-indeno[2,1-b]thiophene Chemical group C1=CC=C2C3=CCSC3=CC2=C1 RNXIRXYZZGOBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NBHJJVHJDGMLAK-UHFFFAOYSA-N S1CC=C2C1=C1C=CC=CC1=N2 Chemical group S1CC=C2C1=C1C=CC=CC1=N2 NBHJJVHJDGMLAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OICJTSLHQGDCTQ-UHFFFAOYSA-N [1]benzothiolo[3,2-d]pyrimidine Chemical compound N1=CN=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 OICJTSLHQGDCTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OFPPMFSHIKARPG-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-b][1]benzothiole Chemical group S1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CS2 OFPPMFSHIKARPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YJKRXPDLNJJUHL-UHFFFAOYSA-N 1H-[1]benzothiolo[3,2-b]pyrrole Chemical group S1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CN2 YJKRXPDLNJJUHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FGFBEHFJSQBISW-UHFFFAOYSA-N 1h-cyclopenta[b]pyridine Chemical group C1=CNC2=CC=CC2=C1 FGFBEHFJSQBISW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PKKGHQMCQSHINC-UHFFFAOYSA-N 2h-indeno[1,2-g][1]benzothiole Chemical group C1=C2C=CC=CC2=C2C1=C1SCC=C1C=C2 PKKGHQMCQSHINC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IADMQABXGAXDPF-UHFFFAOYSA-N 5h-pyrimido[5,4-b]indole Chemical group N1=CN=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 IADMQABXGAXDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PFWJFKBTIBAASX-UHFFFAOYSA-N 9h-indeno[2,1-b]pyridine Chemical group C1=CN=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 PFWJFKBTIBAASX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LJOLGGXHRVADAA-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1]benzothiole Chemical compound C1=CC=C2C(C=CS3)=C3C=CC2=C1 LJOLGGXHRVADAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YRTCKZIKGWZNCU-UHFFFAOYSA-N furo[3,2-b]pyridine Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=N1 YRTCKZIKGWZNCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 claims 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 claims 1
- 125000005063 tetradecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCCCC)* 0.000 claims 1
- 0 CCN(C)*=CC Chemical compound CCN(C)*=CC 0.000 description 30
- 239000000463 material Substances 0.000 description 24
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 22
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 16
- 125000004619 benzopyranyl group Chemical group O1C(C=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 15
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 14
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 13
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 11
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 10
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000005550 pyrazinylene group Chemical group 0.000 description 8
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 description 8
- 125000005576 pyrimidinylene group Chemical group 0.000 description 8
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 7
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 7
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 7
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 6
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 6
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 6
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 6
- MXBVNILGVJVVMH-UHFFFAOYSA-N 1,7-naphthyridine Chemical group C1=NC=CC2=CC=CN=C21 MXBVNILGVJVVMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 5
- 125000003336 coronenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=C3C=CC4=CC=C5C=CC6=CC=C1C1=C6C5=C4C3=C21)* 0.000 description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 5
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 5
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 4-ethenylbenzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 4
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 4
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 4
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 4
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 4
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 4
- 125000000538 pentafluorophenyl group Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(*)C(F)=C1F 0.000 description 4
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 4
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 1,1'-spirobi[fluorene] Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4(C=5C(C6=CC=CC=C6C=5)=CC=C4)C=CC=C3C2=C1 ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 3
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N benzopyrazine Natural products N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 125000005724 cycloalkenylene group Chemical group 0.000 description 3
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 3
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002911 monocyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 3
- OSEQNWCXLYTMLZ-UHFFFAOYSA-N nonacyclo[15.15.1.14,32.02,15.03,12.05,10.018,23.025,33.026,31]tetratriaconta-1(32),2,4(34),5,7,9,11,13,15,17(33),18,20,22,24,26(31),27-hexadecaen-30-one Chemical group O=C1CC=Cc2c1c1cc3c4ccccc4cc4ccc5cc6c7ccccc7cc2c6c1c5c34 OSEQNWCXLYTMLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006758 (C2-C60) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- UIWLITBBFICQKW-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[h]quinolin-2-one Chemical compound C1=CC=C2C3=NC(O)=CC=C3C=CC2=C1 UIWLITBBFICQKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YQAPKRUPKSVPLI-UHFFFAOYSA-N 2-(5-phenylthiadiazol-4-yl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=C(C=2C=CC=CC=2)SN=N1 YQAPKRUPKSVPLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVYZLBBNUCRSNR-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-benzothiazol-4-ol Chemical compound N=1C=2C(O)=CC=CC=2SC=1C1=CC=CC=C1 JVYZLBBNUCRSNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CCMLIFHRMDXEBM-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-thiazol-4-ol Chemical compound OC1=CSC(C=2C=CC=CC=2)=N1 CCMLIFHRMDXEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJJXCBIOYBUVBH-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-benzimidazol-4-ol Chemical compound N1C=2C(O)=CC=CC=2N=C1C1=CC=CC=C1 HJJXCBIOYBUVBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHRHRMPFHJXSNR-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridin-3-ol Chemical compound OC1=CC=CN=C1C1=CC=CC=C1 VHRHRMPFHJXSNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NSBVOLBUJPCPFH-UHFFFAOYSA-N 5h-pyrido[3,2-b]indole Chemical group C1=CN=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 NSBVOLBUJPCPFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperidin-1-yl]-3-oxopropyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1CCN(CC1)C(CCC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)=O DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXZQISAMEOLCJR-UHFFFAOYSA-N 7H-indeno[2,1-a]anthracene Chemical group C1=CC=C2C=C3C4=CC5=CC=CC=C5CC4=CC=C3C2=C1 KXZQISAMEOLCJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N Benzo[a]fluorene Chemical group C1=CC=CC2=C3CC4=CC=CC=C4C3=CC=C21 HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARUSMCQBLMCVLN-UHFFFAOYSA-N C1NC(c2cc([o]c3c4cccc3)c4c3c2cccc3)=CC=C1c1c(cccc2)c2c(-c2ccccc2-c2ccccc2)c2c1cccc2 Chemical compound C1NC(c2cc([o]c3c4cccc3)c4c3c2cccc3)=CC=C1c1c(cccc2)c2c(-c2ccccc2-c2ccccc2)c2c1cccc2 ARUSMCQBLMCVLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTWDCBSJDUKBEX-UHFFFAOYSA-N CC(C)(c1c(-c2c3)c(cccc4)c4cc1)c2cc(cc1)c3cc1-c1c(cccc2)c2c(-c2cccc(-c3c(cccc4)c4ccc3)c2)c2c1cccc2 Chemical compound CC(C)(c1c(-c2c3)c(cccc4)c4cc1)c2cc(cc1)c3cc1-c1c(cccc2)c2c(-c2cccc(-c3c(cccc4)c4ccc3)c2)c2c1cccc2 YTWDCBSJDUKBEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LBPFVECROOPNCW-UHFFFAOYSA-N CC1(C)c2cc(-c(c3c4cccc3)c(cccc3)c3c4-c(c3ccccc33)cc4c3[o]c3c4c(cccc4)c4cc3)cnc2-c2ncccc12 Chemical compound CC1(C)c2cc(-c(c3c4cccc3)c(cccc3)c3c4-c(c3ccccc33)cc4c3[o]c3c4c(cccc4)c4cc3)cnc2-c2ncccc12 LBPFVECROOPNCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N Cc1c(cccc2)c2ccc1 Chemical compound Cc1c(cccc2)c2ccc1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KANLOADZXMMCQA-UHFFFAOYSA-N Cc1cc2ccc(cccc3)c3c2cc1 Chemical compound Cc1cc2ccc(cccc3)c3c2cc1 KANLOADZXMMCQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIMMUPPBPVKWKM-UHFFFAOYSA-N Cc1cc2ccccc2cc1 Chemical compound Cc1cc2ccccc2cc1 QIMMUPPBPVKWKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOWJXOHBNXRUOD-UHFFFAOYSA-N Cc1cccc2c(cccc3)c3ccc12 Chemical compound Cc1cccc2c(cccc3)c3ccc12 DOWJXOHBNXRUOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Cc1ccccc1 Chemical compound Cc1ccccc1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 2
- PVOQTYJVQIMMMY-UHFFFAOYSA-N N#Cc(cc1)ccc1-c1c(cccc2)c2c(-c(cc2)cc(cc3)c2cc3-c2c3[s]c(cc(cccc4)c4c4)c4c3c(cccc3)c3c2)c2c1cccc2 Chemical compound N#Cc(cc1)ccc1-c1c(cccc2)c2c(-c(cc2)cc(cc3)c2cc3-c2c3[s]c(cc(cccc4)c4c4)c4c3c(cccc3)c3c2)c2c1cccc2 PVOQTYJVQIMMMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N N-[1-oxo-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propan-2-yl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(C(C)NC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N N-[[(5S)-2-oxo-3-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C1O[C@H](CN1C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 2
- 241001122767 Theaceae Species 0.000 description 2
- XIVOUNPJCNJBPR-UHFFFAOYSA-N acridin-1-ol Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(O)=CC=CC3=NC2=C1 XIVOUNPJCNJBPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- BOAKXLHIVKIZOK-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(cc2)c1c1c2[o]c2c1c(cccc1)c1c(-c1c(cccc3)c3c(-c3cccc4ccccc34)c3c1cccc3)c2 Chemical compound c(cc1)cc(cc2)c1c1c2[o]c2c1c(cccc1)c1c(-c1c(cccc3)c3c(-c3cccc4ccccc34)c3c1cccc3)c2 BOAKXLHIVKIZOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BOXMSDSBXFOSBX-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(c1c2cccc1)c(cccc1)c1c2-c(c1ccccc11)cc2c1[o]c1c2c(cccc2)c2c2ccccc12 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(c1c2cccc1)c(cccc1)c1c2-c(c1ccccc11)cc2c1[o]c1c2c(cccc2)c2c2ccccc12 BOXMSDSBXFOSBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUNUJLWWNHWCNA-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(c1ccccc11)ccc1-c1c(cccc2)c2c(-c2cc(-c3ccc4[o]c5cc(cccc6)c6cc5c4c3)ccc2)c2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(c1ccccc11)ccc1-c1c(cccc2)c2c(-c2cc(-c3ccc4[o]c5cc(cccc6)c6cc5c4c3)ccc2)c2c1cccc2 NUNUJLWWNHWCNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNNMXDBWJZUGMW-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1c(cccc2)c2c(-c(cc2)cc(cc3)c2cc3-c(cc23)ccc2[o]c2c3c(cccc3)c3cc2)c2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1c(cccc2)c2c(-c(cc2)cc(cc3)c2cc3-c(cc23)ccc2[o]c2c3c(cccc3)c3cc2)c2c1cccc2 YNNMXDBWJZUGMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBUQXJYXZXCFDF-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1c(cccc2)c2c(-c(cc2cc3)ccc2c(cc2)c3cc2-c(c2ccccc22)cc3c2[o]c2ccccc32)c2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1c(cccc2)c2c(-c(cc2cc3)ccc2c(cc2)c3cc2-c(c2ccccc22)cc3c2[o]c2ccccc32)c2c1cccc2 FBUQXJYXZXCFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZPNZDFQZRWBDOJ-UHFFFAOYSA-N c1ccc(cc2[s]c(c3ccccc3c(-c3c(cccc4)c4c(-c4cc5cc(-c6c(cccc7)c7ccc6)ccc5cc4)c4c3cccc4)c3)c3c2c2)c2c1 Chemical compound c1ccc(cc2[s]c(c3ccccc3c(-c3c(cccc4)c4c(-c4cc5cc(-c6c(cccc7)c7ccc6)ccc5cc4)c4c3cccc4)c3)c3c2c2)c2c1 ZPNZDFQZRWBDOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001717 carbocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- VDBNYAPERZTOOF-UHFFFAOYSA-N isoquinolin-1(2H)-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC=CC2=C1 VDBNYAPERZTOOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KELCFVWDYYCEOQ-UHFFFAOYSA-N phenanthridin-1-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C3C(O)=CC=CC3=NC=C21 KELCFVWDYYCEOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical compound C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004585 polycyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 2
- 125000005548 pyrenylene group Chemical group 0.000 description 2
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004059 quinone derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoquinodimethane Chemical compound N#CC(C#N)=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C=C1 PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005558 triazinylene group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[6-(trimethylazaniumyl)hexyl]azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)C GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006759 (C2-C60) alkenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006760 (C2-C60) alkynylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006835 (C6-C20) arylene group Chemical group 0.000 description 1
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTBXZWADMKOZQJ-UHFFFAOYSA-N 1-phenanthrol Chemical group C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(O)=CC=C2 GTBXZWADMKOZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIWIYLWZIIJNHU-UHFFFAOYSA-N 1-sulfanylpyrazole Chemical compound SN1C=CC=N1 OIWIYLWZIIJNHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical group C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGGNJDKQZHDKHQ-UHFFFAOYSA-N 1H-indole Chemical group C1=CC=C2NC=CC2=C1.C1=CC=C2NC=CC2=C1 JGGNJDKQZHDKHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropan-1-one Chemical group CC(C)(C)[C]=O YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRKMFFQTCGUHNO-UHFFFAOYSA-N 2-(5-phenyloxadiazol-4-yl)phenol Chemical compound Oc1ccccc1-c1nnoc1-c1ccccc1 LRKMFFQTCGUHNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEUMANXWQDHAJV-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]ethyliminomethyl]phenol Chemical group OC1=CC=CC=C1C=NCCN=CC1=CC=CC=C1O VEUMANXWQDHAJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZTQQBIGSZWRGI-UHFFFAOYSA-N 2-n',7-n'-bis(3-methylphenyl)-2-n',7-n'-diphenyl-9,9'-spirobi[fluorene]-2',7'-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C4(C5=CC=CC=C5C5=CC=CC=C54)C4=CC(=CC=C4C3=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 QZTQQBIGSZWRGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZTBAQBBLSYHJZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-oxazol-4-ol Chemical compound OC1=COC(C=2C=CC=CC=2)=N1 FZTBAQBBLSYHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKNSMBZZZFGYCB-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydrooxadiazole Chemical group C1CN=NO1 JKNSMBZZZFGYCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEDKTMOIKOKBSH-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydrothiadiazole Chemical group C1CN=NS1 WEDKTMOIKOKBSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 4-azabenzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=N1 GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 4-naphthalen-1-yl-3,5-diphenyl-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(N1C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=NN=C1C1=CC=CC=C1 AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GTUGJTIJPNDCOT-UHFFFAOYSA-N C(C1)C=CC=C1N(c1ccccc1)c(c1c(cc23)c(-c4ccccc4C(C4)C5C=CC4N(c4ccccc4)c4c(c(cccc6)c6[o]6)c6ccc4)c5[n]1-c1ccccn1)c2-c1ccccc1C3(c1ccccc1)c1ccccc1 Chemical compound C(C1)C=CC=C1N(c1ccccc1)c(c1c(cc23)c(-c4ccccc4C(C4)C5C=CC4N(c4ccccc4)c4c(c(cccc6)c6[o]6)c6ccc4)c5[n]1-c1ccccn1)c2-c1ccccc1C3(c1ccccc1)c1ccccc1 GTUGJTIJPNDCOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMLHLJBVBHOAAM-UHFFFAOYSA-N C(C=C1)Nc(c2c3ccc(N(c4ccccc4)c4ccccc4)n2)c1c1c3[s]c2cc(N(c3ccccc3)c3ccccc3)ccc12 Chemical compound C(C=C1)Nc(c2c3ccc(N(c4ccccc4)c4ccccc4)n2)c1c1c3[s]c2cc(N(c3ccccc3)c3ccccc3)ccc12 MMLHLJBVBHOAAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOUGZMXCLSPLDT-UHFFFAOYSA-N C(CC1)CC1(c1ccccc1-c1c2)c1c(cccc1)c1c2-c1c(cccc2)c2c(-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-c2ccccc2)c2c1cccc2 Chemical compound C(CC1)CC1(c1ccccc1-c1c2)c1c(cccc1)c1c2-c1c(cccc2)c2c(-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-c2ccccc2)c2c1cccc2 BOUGZMXCLSPLDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTMJEXGYMSMQRB-UHFFFAOYSA-N C1NC=CC(N(c2ccc3[o]c(cccc4)c4c3c2)c2cc([s]c3cc(N(c4ccncc4)c4ccc5[o]c6ccccc6c5c4)ccc33)c3c3c2cccc3)=C1 Chemical compound C1NC=CC(N(c2ccc3[o]c(cccc4)c4c3c2)c2cc([s]c3cc(N(c4ccncc4)c4ccc5[o]c6ccccc6c5c4)ccc33)c3c3c2cccc3)=C1 UTMJEXGYMSMQRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMTYBSLSXDKVKG-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)c(cccc1c2ccc3)c1[o]c2c3N(c1ccccc1)c(c1c2cccc1)c(c1ccccc1[o]1)c1c2N(c1ccccc1)c1c2[o]c3c(C(C)(C)C)cccc3c2ccc1 Chemical compound CC(C)(C)c(cccc1c2ccc3)c1[o]c2c3N(c1ccccc1)c(c1c2cccc1)c(c1ccccc1[o]1)c1c2N(c1ccccc1)c1c2[o]c3c(C(C)(C)C)cccc3c2ccc1 ZMTYBSLSXDKVKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYXUUOHKNMDNAM-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)c1c2[s]c(c(N(c(cc3)ccc3-c3ccccc3)c3ccc4c(c5ccccc5c(N(c(cc5)ccc5-c5ccccc5)c5cccc6c5[s]c5c6cccc5C(C)(C)C)c5)c5[o]c4c3)ccc3)c3c2ccc1 Chemical compound CC(C)(C)c1c2[s]c(c(N(c(cc3)ccc3-c3ccccc3)c3ccc4c(c5ccccc5c(N(c(cc5)ccc5-c5ccccc5)c5cccc6c5[s]c5c6cccc5C(C)(C)C)c5)c5[o]c4c3)ccc3)c3c2ccc1 KYXUUOHKNMDNAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUBZECIKNSJKRV-UHFFFAOYSA-N CC(C)(c1ccccc1-1)c2c-1c(N(c1ccccc1)c1ccc3c(c4ccccc4c(N(c4ccccc4)c4c5-c6ccccc6C(C)(C)c5ccc4)c4)c4[s]c3c1)ccc2 Chemical compound CC(C)(c1ccccc1-1)c2c-1c(N(c1ccccc1)c1ccc3c(c4ccccc4c(N(c4ccccc4)c4c5-c6ccccc6C(C)(C)c5ccc4)c4)c4[s]c3c1)ccc2 CUBZECIKNSJKRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBZCPPUBZLFXSV-UHFFFAOYSA-N CC(C=C1)NC(C)=C1N(c(cc1)cc2c1[s]c1cc(N(c3ccc(C)nc3C)c3c(cccc4)c4ccc3)c(cccc3)c3c21)c1cccc2ccccc12 Chemical compound CC(C=C1)NC(C)=C1N(c(cc1)cc2c1[s]c1cc(N(c3ccc(C)nc3C)c3c(cccc4)c4ccc3)c(cccc3)c3c21)c1cccc2ccccc12 CBZCPPUBZLFXSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIUAJWZPBXCPZ-AATRIKPKSA-N CC/C=C/NCC Chemical compound CC/C=C/NCC DNIUAJWZPBXCPZ-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- SNJYHUKEHGQOSF-UHFFFAOYSA-N CC1(C)c2cc3ccccc3cc2-c2cc(-c3c(cccc4)c4c(-c4cc(-c5cc6ccccc6c6ccccc56)ccc4)c4c3cccc4)ccc12 Chemical compound CC1(C)c2cc3ccccc3cc2-c2cc(-c3c(cccc4)c4c(-c4cc(-c5cc6ccccc6c6ccccc56)ccc4)c4c3cccc4)ccc12 SNJYHUKEHGQOSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGFOKIFNJVZTMB-UHFFFAOYSA-N CC1(c2c3-c4ccccc14)c1ccccc1N(c1cc(F)cc(F)c1)c2c(cccc1)c1c3N(c1ccccc1)c1cc(F)cc(F)c1 Chemical compound CC1(c2c3-c4ccccc14)c1ccccc1N(c1cc(F)cc(F)c1)c2c(cccc1)c1c3N(c1ccccc1)c1cc(F)cc(F)c1 YGFOKIFNJVZTMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNXONQXHVMTPHO-UHFFFAOYSA-N CC12NC(N(c3ccccc3)c(cc3)cc(c4cc5c6cccc5)c3[o]c4c6N(c3ccccc3)c3nc(-c4ccccc4)c4[s]c5ccccc5c4n3)=NC(c3ccccc3)=C1Sc1ccccc21 Chemical compound CC12NC(N(c3ccccc3)c(cc3)cc(c4cc5c6cccc5)c3[o]c4c6N(c3ccccc3)c3nc(-c4ccccc4)c4[s]c5ccccc5c4n3)=NC(c3ccccc3)=C1Sc1ccccc21 ZNXONQXHVMTPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNLTUXRDGZRXEJ-UHFFFAOYSA-N CCC[IH]C(C)(CC)N Chemical compound CCC[IH]C(C)(CC)N DNLTUXRDGZRXEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHNWCHCZPDKFCR-UHFFFAOYSA-N CN(C1c2ccccc2)c2ccccc2N1c(cc1)ccc1-c1c(cccc2)c2c(-c2cc(cccc3)c3cc2)c2c1cccc2 Chemical compound CN(C1c2ccccc2)c2ccccc2N1c(cc1)ccc1-c1c(cccc2)c2c(-c2cc(cccc3)c3cc2)c2c1cccc2 GHNWCHCZPDKFCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAWRSPMPTOQCHI-YWEYNIOJSA-N C[n]1c(cccc2)c2c(N)c1/C=C\C=C Chemical compound C[n]1c(cccc2)c2c(N)c1/C=C\C=C ZAWRSPMPTOQCHI-YWEYNIOJSA-N 0.000 description 1
- OSJLOPGPFMIKTH-UHFFFAOYSA-N C[n]1c2ccncc2c2c1cccc2 Chemical compound C[n]1c2ccncc2c2c1cccc2 OSJLOPGPFMIKTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLFMGGPNQPPVHA-UHFFFAOYSA-N Cc([n](c1c2)-c3ccccc3)nc1ccc2-c(cc1)ccc1-c1c(cccc2)c2c(-c2ccccc2)c2c1cccc2 Chemical compound Cc([n](c1c2)-c3ccccc3)nc1ccc2-c(cc1)ccc1-c1c(cccc2)c2c(-c2ccccc2)c2c1cccc2 LLFMGGPNQPPVHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYIQYAIIRUWNKD-UHFFFAOYSA-N Cc(c1c2cccc1)cnc2I Chemical compound Cc(c1c2cccc1)cnc2I TYIQYAIIRUWNKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTFSFRASPVTSCA-UHFFFAOYSA-N Cc(c1ncccc1cc1)c1[I]=C Chemical compound Cc(c1ncccc1cc1)c1[I]=C MTFSFRASPVTSCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYCGNEDJRUEPBP-UHFFFAOYSA-N Cc(cc1)cc2c1c(-c1cc(cccc3)c3c3c1[o]c1c3cccc1)c(cccc1)c1c2-c1ccc2-c3ccccc3C3(c(cccc4)c4-c4c3cccc4)c2c1 Chemical compound Cc(cc1)cc2c1c(-c1cc(cccc3)c3c3c1[o]c1c3cccc1)c(cccc1)c1c2-c1ccc2-c3ccccc3C3(c(cccc4)c4-c4c3cccc4)c2c1 MYCGNEDJRUEPBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJNXKCLVDKFVHK-UHFFFAOYSA-N Cc(cc1)cc2c1c(-c1ccccc1)c(cccc1)c1c2-c(cc1)ccc1-[n]1c(-c2ccccc2)nc2ccccc12 Chemical compound Cc(cc1)cc2c1c(-c1ccccc1)c(cccc1)c1c2-c(cc1)ccc1-[n]1c(-c2ccccc2)nc2ccccc12 JJNXKCLVDKFVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHGQJDHJTGCRPZ-UHFFFAOYSA-N Cc(ccnc1)c1N(c1cc2ccccc2cc1)c(cc1)cc(cc2c3c4)c1cc2[s]c3ccc4N(c1cc(cccc2)c2cc1)c1c(C)nccc1 Chemical compound Cc(ccnc1)c1N(c1cc2ccccc2cc1)c(cc1)cc(cc2c3c4)c1cc2[s]c3ccc4N(c1cc(cccc2)c2cc1)c1c(C)nccc1 XHGQJDHJTGCRPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLTZBRFYNPKOGK-UHFFFAOYSA-N Cc1c(cccc2)c2cc(I)n1 Chemical compound Cc1c(cccc2)c2cc(I)n1 FLTZBRFYNPKOGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXOBNGWBLZSZAE-UHFFFAOYSA-N Cc1c(cccc2)c2nc(I)c1 Chemical compound Cc1c(cccc2)c2nc(I)c1 ZXOBNGWBLZSZAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMDYUWMUZKLEMI-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(N(c2ccccc2)c2ccc3c(-c4ccccc4C(C4C=C5)C=C5N(c5ccccc5)c5cc(C)cc([Si](C)(C)C)c5)c4[s]c3c2)cc([Si](C)(C)C)c1 Chemical compound Cc1cc(N(c2ccccc2)c2ccc3c(-c4ccccc4C(C4C=C5)C=C5N(c5ccccc5)c5cc(C)cc([Si](C)(C)C)c5)c4[s]c3c2)cc([Si](C)(C)C)c1 IMDYUWMUZKLEMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXAFAYIIDHDJHN-UHFFFAOYSA-N Cc1cc2cccc3c2c2c1cccc2cc3 Chemical compound Cc1cc2cccc3c2c2c1cccc2cc3 IXAFAYIIDHDJHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDVTXNMBXSNKAI-UHFFFAOYSA-N Cc1cc2ccccc2c2c1cccn2 Chemical compound Cc1cc2ccccc2c2c1cccn2 CDVTXNMBXSNKAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJICIOTXNBTOAJ-UHFFFAOYSA-N Cc1cc2ccccc2cc1N Chemical compound Cc1cc2ccccc2cc1N BJICIOTXNBTOAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJAQYOZROIFQHO-UHFFFAOYSA-N Cc1cc2cccnc2c2c1cccn2 Chemical compound Cc1cc2cccnc2c2c1cccn2 UJAQYOZROIFQHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMOMGICWOPOOGD-UHFFFAOYSA-N Cc1cc2ncccc2c(C)c1 Chemical compound Cc1cc2ncccc2c(C)c1 MMOMGICWOPOOGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMJKTJJQOAUXAB-UHFFFAOYSA-N Cc1cccc2c1[o]c1c2ccc(-c2c(cccc3)c3c(-c3cccc4c3[o]c3c4c4ccccc4c4c3cccc4)c3c2cccc3)c1 Chemical compound Cc1cccc2c1[o]c1c2ccc(-c2c(cccc3)c3c(-c3cccc4c3[o]c3c4c4ccccc4c4c3cccc4)c3c2cccc3)c1 HMJKTJJQOAUXAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEECWVPFRZMMQT-UHFFFAOYSA-N Cc1cccc2cc(cc(cc3)N)c3cc12 Chemical compound Cc1cccc2cc(cc(cc3)N)c3cc12 IEECWVPFRZMMQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBIOPYCIDCAUBZ-UHFFFAOYSA-N Cc1cnc2c(nccc3)c3ccc2c1 Chemical compound Cc1cnc2c(nccc3)c3ccc2c1 PBIOPYCIDCAUBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJQIBTFOXWGAEN-UHFFFAOYSA-N Cc1nc(cccc2)c2[n]1C Chemical compound Cc1nc(cccc2)c2[n]1C PJQIBTFOXWGAEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XCCLDIULYNHZHH-UHFFFAOYSA-N Fc(cccc1)c1N(c(cc1)cc2c1cc(c(c([s]1)c3)ccc3N(c3ccccc3)c(cc3)ccc3N(c3ccccc3)c3ccccc3)c1c2)c(cccc1)c1F Chemical compound Fc(cccc1)c1N(c(cc1)cc2c1cc(c(c([s]1)c3)ccc3N(c3ccccc3)c(cc3)ccc3N(c3ccccc3)c3ccccc3)c1c2)c(cccc1)c1F XCCLDIULYNHZHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPZSVOXNXOXMRR-UHFFFAOYSA-N Fc(cccc1)c1N(c1ccc2c(c3ccccc3c(N(c3cc(-c4cccc5c4cccc5)ccc3)c3ccccc3F)c3)c3[s]c2c1)c1cccc(-c2c(cccc3)c3ccc2)c1 Chemical compound Fc(cccc1)c1N(c1ccc2c(c3ccccc3c(N(c3cc(-c4cccc5c4cccc5)ccc3)c3ccccc3F)c3)c3[s]c2c1)c1cccc(-c2c(cccc3)c3ccc2)c1 XPZSVOXNXOXMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910005690 GdF 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDBMOGYDBLTSHC-UHFFFAOYSA-N N[n]1c2cnccc2c2ccccc12 Chemical compound N[n]1c2cnccc2c2ccccc12 IDBMOGYDBLTSHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKPZCXNGTJMYJB-UHFFFAOYSA-N Nc1ccc(C=CC2C=CC([Ar])=CC22)c2c1 Chemical compound Nc1ccc(C=CC2C=CC([Ar])=CC22)c2c1 CKPZCXNGTJMYJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZVWKHVRBDQPMQ-UHFFFAOYSA-N Nc1ccc(cc2)c3c1ccc1cccc2c31 Chemical compound Nc1ccc(cc2)c3c1ccc1cccc2c31 YZVWKHVRBDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPYBVYAVVFLHDN-UHFFFAOYSA-N Nc1ccc(ccc2c3nccc2)c3n1 Chemical compound Nc1ccc(ccc2c3nccc2)c3n1 YPYBVYAVVFLHDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDNADZYPWVQFRI-UHFFFAOYSA-N [1]benzofuro[2,3-h]quinoline Chemical group C1=CC=NC2=C3C4=CC=CC=C4OC3=CC=C21 XDNADZYPWVQFRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005466 alkylenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052789 astatine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005872 benzooxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- BODXNJXWEBCCQV-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c(-c(cc2)ccc2-c(cc2)cc3c2c(-c2cccc4ccccc24)c(cccc2)c2c3-c2c(cccc3)c3ccc2)nc2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c(-c(cc2)ccc2-c(cc2)cc3c2c(-c2cccc4ccccc24)c(cccc2)c2c3-c2c(cccc3)c3ccc2)nc2c1cccc2 BODXNJXWEBCCQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIHHXCYTQJGZOG-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1c(cccc2)c2c(-c2ccccc2)c2c1ccc(-c1nc3ccccc3[n]1-c1ccccc1)c2 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1c(cccc2)c2c(-c2ccccc2)c2c1ccc(-c1nc3ccccc3[n]1-c1ccccc1)c2 MIHHXCYTQJGZOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPFCUFBIIXEXGE-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c(cc1c2ccccc22)ccc1[n]2-c1ccccc1)c(cc1[s]c2c3)ccc1c2c(cccc1)c1c3N(c(cc1)ccc1-c1ccccc1)c(cc1c2c3cccc2)ccc1[n]3-c1ccccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c(cc1c2ccccc22)ccc1[n]2-c1ccccc1)c(cc1[s]c2c3)ccc1c2c(cccc1)c1c3N(c(cc1)ccc1-c1ccccc1)c(cc1c2c3cccc2)ccc1[n]3-c1ccccc1 UPFCUFBIIXEXGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPZZXUGKXCCJBB-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1c(cccc2)c2c(-c(cc2)cc3c2c(cccc2)c2c2c3[s]c3c2cccc3)c2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1c(cccc2)c2c(-c(cc2)cc3c2c(cccc2)c2c2c3[s]c3c2cccc3)c2c1cccc2 XPZZXUGKXCCJBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJTLWKSQGUVIAN-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1c(cccc2)c2c(-c(cc23)ccc2[s]c2c3c(cccc3)c3c3ccccc23)c2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1c(cccc2)c2c(-c(cc23)ccc2[s]c2c3c(cccc3)c3c3ccccc23)c2c1cccc2 PJTLWKSQGUVIAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYHGNUIIMUDPLD-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1c(cccc2)c2c(-c2ccccc2)c2c1ccc(-c(cc1)ccc1-c1nc(cccc3)c3[n]1-c1ccccc1)c2 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1c(cccc2)c2c(-c2ccccc2)c2c1ccc(-c(cc1)ccc1-c1nc(cccc3)c3[n]1-c1ccccc1)c2 HYHGNUIIMUDPLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNPFYOKNLHCVHL-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1cccc(c2ccc3)c1[o]c2c3N(c(cc1)ccc1-c1ccc2-c3ccccc3C3(c4ccccc4-c4c3cccc4)c2c1)c1ccc(cccc2)c2c1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1cccc(c2ccc3)c1[o]c2c3N(c(cc1)ccc1-c1ccc2-c3ccccc3C3(c4ccccc4-c4c3cccc4)c2c1)c1ccc(cccc2)c2c1 BNPFYOKNLHCVHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXUZIEJQYJPTFC-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1ccccc1N(c1ccccc1)c1ccc(c(c([s]2)c3)cc(cc4)c3cc4N(c3ccccc3)c(cccc3)c3-c3ccccc3)c2c1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1ccccc1N(c1ccccc1)c1ccc(c(c([s]2)c3)cc(cc4)c3cc4N(c3ccccc3)c(cccc3)c3-c3ccccc3)c2c1 TXUZIEJQYJPTFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLTOLTSUPJSJJN-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1nc(cccc2)c2[n]1-c(cc1)ccc1-c1c(cccc2)c2c(-c2ccccc2)c(cc2)c1cc2-c1ccccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1nc(cccc2)c2[n]1-c(cc1)ccc1-c1c(cccc2)c2c(-c2ccccc2)c(cc2)c1cc2-c1ccccc1 WLTOLTSUPJSJJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAWJBRVZPPFQCA-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1nc2ccccc2[n]1-c(cc1)ccc1-c(cc1)cc2c1c(-c1cc(cccc3)c3cc1)c(cccc1)c1c2-c1ccccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1nc2ccccc2[n]1-c(cc1)ccc1-c(cc1)cc2c1c(-c1cc(cccc3)c3cc1)c(cccc1)c1c2-c1ccccc1 ZAWJBRVZPPFQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKUVYAFPCMGAQE-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1N(c1ccc2c(c3ccccc3c(N(c3ccccc3)c3cccc4c3cccc4)c3)c3[s]c2c1)c1cccc([Si](c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)c1 Chemical compound c(cc1)ccc1N(c1ccc2c(c3ccccc3c(N(c3ccccc3)c3cccc4c3cccc4)c3)c3[s]c2c1)c1cccc([Si](c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)c1 UKUVYAFPCMGAQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLHGNTIXDOBIHG-UHFFFAOYSA-N c1ccc(C2(c3ccccc3-c3ccccc23)c2cccc(N(c3ccccc3)c3cc([o]c4cc(N(c5ccccc5)c5ccccc5)ccc44)c4c4ccccc34)c2)cc1 Chemical compound c1ccc(C2(c3ccccc3-c3ccccc23)c2cccc(N(c3ccccc3)c3cc([o]c4cc(N(c5ccccc5)c5ccccc5)ccc44)c4c4ccccc34)c2)cc1 BLHGNTIXDOBIHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPXCWODWVGWJHY-UHFFFAOYSA-N c1ccc(cc(c(c2c3)c4)[o]c2ccc3-c2c(cccc3)c3c(-c(cccc3)c3-c3cccc5c3cccc5)c3c2cccc3)c4c1 Chemical compound c1ccc(cc(c(c2c3)c4)[o]c2ccc3-c2c(cccc3)c3c(-c(cccc3)c3-c3cccc5c3cccc5)c3c2cccc3)c4c1 FPXCWODWVGWJHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001417 caesium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005584 chrysenylene group Chemical group 0.000 description 1
- GQSGZTBDVNUIQS-DGCLKSJQSA-N ciclonicate Chemical group C1C(C)(C)C[C@H](C)C[C@H]1OC(=O)C1=CC=CN=C1 GQSGZTBDVNUIQS-DGCLKSJQSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene sulfoxide Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MNXYJVWXMUBENA-UHFFFAOYSA-N dinaphthofuran Chemical group C1=CC=CC2=C(C3=C(C4=CC=CC=C4C=C3)O3)C3=CC=C21 MNXYJVWXMUBENA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000005349 heteroarylcycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002632 imidazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008676 import Effects 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M lithium;quinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21 IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001425 magnesium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BLFVVZKSHYCRDR-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-2-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)C=C1 BLFVVZKSHYCRDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGKONPUVOVVNSU-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-yl acetate Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)C)=CC=CC2=C1 VGKONPUVOVVNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N naphthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C(N=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=C2C(C=CC=C2)=C2)C2=C1N=C1C2=CC3=CC=CC=C3C=C2C4=N1 LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N nifuroxazide Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHAUGLFOVCQYNR-UHFFFAOYSA-N pentaphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 MHAUGLFOVCQYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZRYQZJSTWVBBD-UHFFFAOYSA-N pentaporphyrin i Chemical class N1C(C=C2NC(=CC3=NC(=C4)C=C3)C=C2)=CC=C1C=C1C=CC4=N1 JZRYQZJSTWVBBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005563 perylenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001419 rubidium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000005672 tetraenes Chemical group 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003507 tetrahydrothiofenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000001931 thermography Methods 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005559 triazolylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/20—Polycyclic condensed hydrocarbons
- C07C15/27—Polycyclic condensed hydrocarbons containing three rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- H01L51/0052—
-
- H01L51/0071—
-
- H01L51/5012—
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/10—Details of semiconductor or other solid state devices to be connected
- H01L2924/11—Device type
- H01L2924/12—Passive devices, e.g. 2 terminal devices
- H01L2924/1204—Optical Diode
- H01L2924/12044—OLED
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
Description
본 발명의 실시예들은 유기 발광 소자에 관한 것이다. Embodiments of the present invention relate to an organic light emitting device.
유기 발광 소자(organic light-emitting device)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.An organic light-emitting device is a self-light-emitting device having a wide viewing angle, excellent contrast, fast response time, excellent luminance, driving voltage and response speed characteristics, and being able to have multiple colors .
상기 유기 발광 소자는 기판 상부에 제1전극이 배치되어 있고, 상기 제1전극 상부에 정공 수송 영역(hole transport region), 발광층, 전자 수송 영역(electron transport region) 및 제2전극이 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 상기 제1전극으로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 제2전극으로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exiton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.A hole transport region, an emission layer, an electron transport region, and a second electrode are sequentially formed on the first electrode in the organic light emitting device. Lt; / RTI > structure. The holes injected from the first electrode migrate to the light emitting layer via the hole transporting region and electrons injected from the second electrode migrate to the light emitting layer via the electron transporting region. The carriers such as holes and electrons recombine in the light emitting layer region to generate an exiton. This exciton changes from the excited state to the ground state and light is generated.
본 발명의 실시예들은 유기 발광 소자를 제공한다.Embodiments of the present invention provide an organic light emitting device.
본 발명의 일 실시예는, 제1전극; 제2전극 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 발광층을 포함하는 유기층을 포함하고;One embodiment of the present invention is a liquid crystal display comprising: a first electrode; A second electrode, and an organic layer including a light emitting layer interposed between the first electrode and the second electrode;
상기 유기층은 하기 화학식 1로 표시되는 제1화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 제2화합물을 포함하는, 유기 발광 소자를 개시한다:Wherein the organic layer comprises a first compound represented by the following Formula 1 and a second compound represented by the following Formula 2:
<화학식 1>≪ Formula 1 >
<화학식 2>(2)
<화학식 1A> ≪
<화학식 1B>≪ Formula 1B >
*-(L102)a102-R105 * - (L 102) a102 -R 105
<화학식 2A> <화학식 2B>≪ Formula 2A > < EMI ID =
<화학식 2C> <화학식 2D>≪ Formula 2C > < Formula 2D >
<화학식 2E> <화학식 2F>≪ Formula (2E) >
상기 화학식 1, 2, 1A, 1B 및 2A 내지 2F 중,Of the above formulas 1, 2, 1A, 1B and 2A to 2F,
R11 내지 R20은 서로 독립적으로, 상기 화학식 1A로 표시되는 기, 상기 화학식 1B로 표시되는 기, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2) 중에서 선택되되, R11 내지 R20 중 적어도 하나는 상기 화학식 1A로 표시되는 기 중에서 선택되고;R 11 to R 20 independently represent a group represented by the formula (1A), a group represented by the formula (1B), hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, A substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 - A substituted or unsubstituted C 1 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-ring aromatic condensed polycyclic group, The ring or an unsubstituted one non-aromatic hydrocarbon ring condensed polycyclic group, -Si (Q 1) (Q 2) (Q 3), -N (Q 1) (Q 2), -B (Q 1) (Q 2 ), -C (= O) ( Q 1), -S (= O) 2 (Q 1) , and -P (= O) doedoe selected from (Q 1) (Q 2) , at least one of R 11 to R 20 One selected from the group represented by the above formula (1A);
X11은 산소 원자, 황 원자, N(R103) 및 C(R103)(R104) 중에서 선택되고;X 11 is selected from an oxygen atom, a sulfur atom, N (R 103 ) and C (R 103 ) (R 104 );
A11 및 A12는 서로 독립적으로, C6-C20아렌 그룹 및 C1-C20헤테로아렌 그룹 중에서 선택되되, A11 및 A12는 동시에 벤젠이 아니고;A 11 and A 12 are independently selected from the group consisting of C 6 -C 20 arene groups and C 1 -C 20 heteroarene groups, wherein A 11 and A 12 are not simultaneously benzene;
L101 및 L102는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;L 101 and L 102 are, independently of each other, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cyclo Substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene groups, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylene groups, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroarylene groups, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene groups, Aromatic divalent non-aromatic condensed polycyclic group and substituted or unsubstituted divalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group;
a101 및 a102는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;a101 and a102 are independently selected from 0, 1, 2 and 3;
R101 내지 R105는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고; R103 및 R104는 선택적으로(optionally) 서로 결합하여 포화 고리 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고;R 101 to R 105 independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, A substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted Or a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted a C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic heterocyclic condensed polycyclic group, -Si (Q 1) (Q 2) (Q 3), -N (Q 1) (Q 2), -B (Q 1) (Q 2), -C (= O) (Q 1), -S (= O) 2 (Q 1 ) and -P (= O) (Q 1 ) (Q 2 ); R 103 and R 104 may optionally be bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring;
b101 및 b102는 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 및 10 중에서 선택되고;b101 and b102 are independently selected from 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 and 10;
Ar은 상기 화학식 2A 내지 2F로 표시되는 기 중에서 선택되고;Ar is selected from the groups represented by the above Chemical Formulas 2A to 2F;
X21은 산소 원자, 황 원자 및 C(R204)(R205) 중에서 선택되고;X 21 is selected from an oxygen atom, a sulfur atom and C (R 204 ) (R 205 );
X22은 산소 원자, 황 원자, N(R204) 및 C(R204)(R205) 중에서 선택되고;X 22 is selected from an oxygen atom, a sulfur atom, N (R 204 ) and C (R 204 ) (R 205 );
X23은 산소 원자, 황 원자, N(R206) 및 C(R206)(R207) 중에서 선택되고;X 23 is selected from an oxygen atom, a sulfur atom, N (R 206 ) and C (R 206 ) (R 207 );
A21 및 A22는 서로 독립적으로, C6-C20아렌 그룹 및 C1-C20헤테로아렌 그룹 중에서 선택되되, A21 및 A22는 동시에 벤젠이 아니고;A 21 and A 22 are independently selected from the group consisting of C 6 -C 20 arene groups and C 1 -C 20 heteroarene groups, wherein A 21 and A 22 are not simultaneously benzene;
A23 내지 A25는 서로 독립적으로, C5-C20카보시클릭 그룹 및 C1-C20헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고;A 23 to A 25 are each independently selected from a C 5 -C 20 carbocyclic group and a C 1 -C 20 heterocyclic group;
L21 내지 L26은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;L 21 to L 26 independently represent a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cyclo Substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene groups, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylene groups, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroarylene groups, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene groups, Aromatic divalent non-aromatic condensed polycyclic group and substituted or unsubstituted divalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group;
a21 내지 a26은 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;a21 to a26 are each independently selected from 0, 1, 2 and 3;
R21 내지 R24는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고; R21 및 R22는 선택적으로(optionally) 서로 결합하여 포화 고리 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, R23 및 R24는 선택적으로 서로 결합하여 포화 고리 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고;R 21 to R 24 independently represent a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted Or an unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group; R 21 and R 22 may optionally be bonded to each other to form a saturated ring or an unsaturated ring; and R 23 and R 24 may optionally be bonded to each other to form a saturated ring or an unsaturated ring;
R201 내지 R207는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고; R204 및 R205는 선택적으로 서로 결합하여 포화 고리 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, R206 및 R207은 선택적으로 서로 결합하여 포화 고리 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고;R 201 to R 207 independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, A substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted Or a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted a C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic heterocyclic condensed polycyclic group, -Si (Q 1) (Q 2) (Q 3), -N (Q 1) (Q 2), -B (Q 1) (Q 2), -C (= O) (Q 1), -S (= O) 2 (Q 1 ) and -P (= O) (Q 1 ) (Q 2 ); R 204 and R 205 may optionally be bonded to each other to form a saturated ring or an unsaturated ring; and R 206 and R 207 may optionally be bonded to each other to form a saturated ring or an unsaturated ring;
b201 내지 b203은 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 및 10 중에서 선택되고;b201 to b203 are independently selected from 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 and 10;
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택되고;Q 1 to Q 3 are each independently selected from hydrogen, heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazine tank group, a C 1 -C 60 alkyl, C 2 -C 60 alkenyl, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic heterocyclic group condensed polycyclic , Biphenyl group and terphenyl group;
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.* Is the binding site with neighboring atoms.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자는 향상된 효율 및 수명 특성을 나타낼 수 있다.The organic light emitting device according to an embodiment of the present invention can exhibit improved efficiency and lifetime characteristics.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 2는 본 발명의 다른 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 3은 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 4는 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다. 1 is a schematic view illustrating a structure of an organic light emitting diode according to an embodiment of the present invention.
2 is a schematic view illustrating a structure of an organic light emitting diode according to another embodiment of the present invention.
3 is a schematic view illustrating a structure of an organic light emitting diode according to another embodiment of the present invention.
4 is a schematic view illustrating a structure of an organic light emitting diode according to another embodiment of the present invention.
본 발명은 다양한 변환을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 상세한 설명에 상세하게 설명하고자 한다. 본 발명의 효과 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 다양한 형태로 구현될 수 있다. BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS The present invention is capable of various modifications and various embodiments, and specific embodiments are illustrated in the drawings and described in detail in the detailed description. The effects and features of the present invention and methods of achieving them will be apparent with reference to the embodiments described in detail below with reference to the drawings. However, the present invention is not limited to the embodiments described below, but may be implemented in various forms.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예들을 상세히 설명하기로 하며, 도면을 참조하여 설명할 때 동일하거나 대응하는 구성 요소는 동일한 도면부호를 부여하고 이에 대한 중복되는 설명은 생략하기로 한다.Hereinafter, exemplary embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings, wherein like reference numerals refer to like or corresponding components throughout the drawings, and a duplicate description thereof will be omitted .
이하의 실시예에서, 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.In the following examples, the singular forms "a", "an" and "the" include plural referents unless the context clearly dictates otherwise.
이하의 실시예에서, 포함하다 또는 가지다 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 또는 구성요소가 존재함을 의미하는 것이고, 하나 이상의 다른 특징들 또는 구성요소가 부가될 가능성을 미리 배제하는 것은 아니다.In the following embodiments, terms such as inclusive or possessive are intended to mean that a feature, or element, described in the specification is present, and does not preclude the possibility that one or more other features or elements may be added.
이하의 실시예에서, 막, 영역, 구성 요소 등의 부분이 다른 부분 위에 또는 상에 있다고 할 때, 다른 부분의 바로 위에 있는 경우뿐만 아니라, 그 중간에 다른 막, 영역, 구성 요소 등이 개재되어 있는 경우도 포함한다. In the following embodiments, when a part of a film, an area, a component or the like is on or on another part, not only the case where the part is directly on the other part but also another film, area, And the like.
도면에서는 설명의 편의를 위하여 구성 요소들이 그 크기가 과장 또는 축소될 수 있다. 예컨대, 도면에서 나타난 각 구성의 크기 및 두께는 설명의 편의를 위해 임의로 나타내었으므로, 본 발명이 반드시 도시된 바에 한정되지 않는다.In the drawings, components may be exaggerated or reduced in size for convenience of explanation. For example, the size and thickness of each component shown in the drawings are arbitrarily shown for convenience of explanation, and thus the present invention is not necessarily limited to those shown in the drawings.
본 명세서 중 "(유기층이) 제1화합물을 포함한다"란, "(유기층이) 상기 화학식 1의 범주에 속하는 1종의 제1화합물 또는 상기 화학식 1의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 제1화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.The term "(organic layer) includes a first compound" in the present specification means that "(the organic layer) contains one kind of first compound belonging to the category of the above-mentioned formula 1 or two or more different kinds of the first Compound "as used herein.
본 명세서 중 "유기층"은 상기 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 단일 및/또는 복수의 모든 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"의 층에 포함된 물질이 유기물로 한정되는 것은 아니다. In the present specification, the term "organic layer" refers to all single layers and / or plural layers interposed between the first electrode and the second electrode of the organic light emitting device. The material contained in the layer of the "organic layer" is not limited to an organic material.
상기 유기 발광 소자는, 제1전극; 제2전극 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 발광층을 포함하는 유기층을 포함하고;The organic light emitting device includes: a first electrode; A second electrode, and an organic layer including a light emitting layer interposed between the first electrode and the second electrode;
상기 유기층은 하기 화학식 1로 표시되는 제1화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 제2화합물을 포함할 수 있다:The organic layer may include a first compound represented by the following formula (1) and a second compound represented by the following formula (2): < EMI ID =
<화학식 1>≪ Formula 1 >
<화학식 2>(2)
<화학식 1A> ≪
<화학식 1B>≪ Formula 1B >
*-(L102)a102-R105 * - (L 102) a102 -R 105
<화학식 2A> <화학식 2B>≪ Formula 2A > < EMI ID =
<화학식 2C> <화학식 2D>≪ Formula 2C > < Formula 2D >
<화학식 2E> <화학식 2F>≪ Formula (2E) >
상기 화학식 1 중, R11 내지 R20은 서로 독립적으로, 상기 화학식 1A로 표시되는 기, 상기 화학식 1B로 표시되는 기, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2) 중에서 선택되되, R11 내지 R20 중 적어도 하나는 상기 화학식 1A로 표시되는 기 중에서 선택될 수 있고;Wherein R 11 to R 20 independently represent a group represented by the formula (1A), a group represented by the formula (1B), hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group , A substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted hwandoen C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl oxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-direction Condensed polycyclic group, a substituted or unsubstituted 1, a non-aromatic heterocyclic condensed polycyclic group, -Si (Q 1) (Q 2) (Q 3), -N (Q 1) (Q 2), -B (Q 1 ) doedoe selected from (Q 2), -C (= O) (Q 1), -S (= O) 2 (Q 1) , and -P (= O) (Q 1 ) (Q 2), R 11 to At least one of R < 20 > may be selected from the group represented by the above formula (1A);
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택될 수 있다.Q 1 to Q 3 are each independently selected from hydrogen, heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazine tank group, a C 1 -C 60 alkyl, C 2 -C 60 alkenyl, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic heterocyclic group condensed polycyclic , Biphenyl group and terphenyl group.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, R19 및 R20 중 적어도 하나는 상기 화학식 1A로 표시되는 기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, at least one of R < 19 > and R < 20 > in the formula (1) may be a group represented by the formula (1A), but is not limited thereto.
다른 예로서, 상기 화학식 1 중, R19는 상기 화학식 1B로 표시되는 기이고, R20은 상기 화학식 1A로 표시되는 기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.As another example, in the above formula (1), R 19 is a group represented by the formula (1B), and R 20 may be a group represented by the formula (1A), but is not limited thereto.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, R11 내지 R20은 서로 독립적으로, 상기 화학식 1A로 표시되는 기, 상기 화학식 1B로 표시되는 기, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2) 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3); 중에서 선택되고;For example, in formula (1), R 11 to R 20 independently represent a group represented by the formula (1A), a group represented by the formula (1B), hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I , A substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryl group, C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted 1, a non-condensed polycyclic aromatic group, a substituted or unsubstituted 1, a non-aromatic heterocyclic condensed polycyclic group, -N (Q 1) (Q 2) , and - Si (Q 1 ) (Q 2 ) (Q 3 ); ;
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Q 1 to Q 3 are, independently of each other, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non- A polycyclic group, a biphenyl group and a terphenyl group; , But is not limited thereto.
다른 예로서, 상기 화학식 1 중, R11 내지 R20은 서로 독립적으로, 상기 화학식 1A로 표시되는 기, 상기 화학식 1B로 표시되는 기, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2) 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3); 및As another example, in the general formula (1), R 11 to R 20 independently represent a group represented by the formula (1A), a group represented by the formula (1B), hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, , A C 1 -C 60 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group, -N ( Q 1 ) (Q 2 ) and -Si (Q 1 ) (Q 2 ) (Q 3 ); And
C1-C20알킬기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기 및 트리아지닐기 중 선택된 적어도 하나로 치환된, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;A C 6 -C 60 aryl group substituted with at least one selected from a C 1 -C 20 alkyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group and a triazinyl group, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic heterocyclic is selected from a condensed polycyclic group, aromatic condensed polycyclic groups, and monovalent ratio;
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 비페닐기 및 터페닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Q 1 to Q 3 independently represent a C 1 -C 60 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, a biphenyl group and a terphenyl group; , But is not limited thereto.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중, R11 내지 R20은 서로 독립적으로, 상기 화학식 1A로 표시되는 기, 상기 화학식 1B로 표시되는 기, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, iso-부틸기, tert-부틸기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, -N(Q1)(Q2) 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3); 및As another example, in the general formula (1), R 11 to R 20 independently represent a group represented by the formula (1A), a group represented by the formula (1B), hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent such as a hydroxyl group, a hydroxyl group, A pyridinyl group, -N (Q 1 ) (Q 2 ) and -Si (Q 1 ) (Q 2 ) (Q 3 ); And
메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, iso-부틸기, tert-부틸기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기 및 피리디닐기 중 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기; 중에서 선택되고;Is selected from the group consisting of methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthyl and pyridinyl A phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, and a pyridinyl group substituted with at least one group; ;
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기 및 페닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Q 1 to Q 3 independently represent a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an iso-propyl group and a phenyl group; , But is not limited thereto.
상기 화학식 1A 중, X11은 산소 원자, 황 원자, N(R103) 및 C(R103)(R104) 중에서 선택될 수 있고, R103 및 R104에 대한 설명은 후술하는 바를 참조한다.In the above formula (I), X 11 may be selected from an oxygen atom, a sulfur atom, N (R 103 ) and C (R 103 ) (R 104 ), and R 103 and R 104 are described below.
상기 화학식 1A 중, A11 및 A12는 서로 독립적으로, C6-C20아렌 그룹 및 C1-C20헤테로아렌 그룹 중에서 선택되되, A11 및 A12는 동시에 벤젠이 아닐 수 있다. 즉, 상기 화학식 1A가 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜 및 치환 또는 비치환된 플루오렌으로 표시되는 경우는 제외된다.In Formula 1A, A 11 and A 12 are independently selected from a C 6 -C 20 arene group and a C 1 -C 20 heteroarene group, and A 11 and A 12 may not be benzene at the same time. That is, the case where the above-mentioned formula (1A) is substituted or unsubstituted dibenzofuran, substituted or unsubstituted dibenzothiophene and substituted or unsubstituted fluorene is excluded.
예를 들어, 상기 화학식 1A 중, A11 및 A12는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 2,6-나프티리딘 그룹, 1,8-나프티리딘 그룹, 1,5-나프티리딘 그룹, 1,6-나프티리딘 그룹, 1,7-나프티리딘 그룹, 2,7-나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트리딘 그룹 및 페난트롤린 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, in Formula 1A, A 11 and A 12 independently represent a benzene group, a naphthalene group, a phenanthrene group, an anthracene group, a triphenylene group, a pyrene group, a chrysene group, a pyridine group, , A pyrimidine group, a triazine group, a quinoline group, an isoquinoline group, a benzoquinoline group, a benzoisoquinoline group, a 2,6-naphthyridine group, a 1,8-naphthyridine group, , A 6-naphthyridine group, a 1,7-naphthyridine group, a 2,7-naphthyridine group, a quinoxaline group, a quinazoline group, a phenanthridine group and a phenanthroline group, no.
다른 예로서, 상기 화학식 1A 중, A11 및 A12는 서로 독립적으로, A11은 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 2,6-나프티리딘 그룹, 1,8-나프티리딘 그룹, 1,5-나프티리딘 그룹, 1,6-나프티리딘 그룹, 1,7-나프티리딘 그룹, 2,7-나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트리딘 그룹 및 페난트롤린 그룹 중에서 선택되고;As another example, in the above formula (1A), A 11 and A 12 are independently of each other, A 11 is a benzene group, a naphthalene group, a phenanthrene group, an anthracene group, a triphenylene group, a pyrene group, , Pyrazine group, pyrimidine group, triazine group, quinoline group, isoquinoline group, benzoquinoline group, benzoisoquinoline group, 2,6-naphthyridine group, 1,8-naphthyridine group, 1,5-naphthyridine Group, a 1,6-naphthyridine group, a 1,7-naphthyridine group, a 2,7-naphthyridine group, a quinoxaline group, a quinazoline group, a phenanthridine group and a phenanthroline group;
A12는 나프탈렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 2,6-나프티리딘 그룹, 1,8-나프티리딘 그룹, 1,5-나프티리딘 그룹, 1,6-나프티리딘 그룹, 1,7-나프티리딘 그룹, 2,7-나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트리딘 그룹 및 페난트롤린 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.A 12 represents a group selected from the group consisting of a naphthalene group, phenanthrene group, anthracene group, triphenylene group, pyrene group, chrysene group, pyridine group, pyrazine group, pyrimidine group, triazine group, quinoline group, isoquinoline group, , Benzoisoquinoline group, 2,6-naphthyridine group, 1,8-naphthyridine group, 1,5-naphthyridine group, 1,6-naphthyridine group, Naphthyridine group, quinoxaline group, quinazoline group, phenanthridine group, and phenanthroline group, but the present invention is not limited thereto.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1A 중, A11 및 A12는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난트렌 그룹, 피리딘 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹 및 페난트롤린 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.As another example, in Formula 1A, A 11 and A 12 independently represent a benzene group, a naphthalene group, a phenanthrene group, a pyridine group, a quinoline group, an isoquinoline group, a benzoquinoline group, a benzoisoquinoline group, Salen group, and phenanthroline group, but is not limited thereto.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1A 중, A11은 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난트렌 그룹, 피리딘 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹 및 페난트롤린 그룹 중에서 선택되고;As another example, in Formula 1A, A 11 represents a benzene group, a naphthalene group, a phenanthrene group, a pyridine group, a quinoline group, an isoquinoline group, a benzoquinoline group, a benzoisoquinoline group, a quinoxaline group and a phenanthroline group ;
A12는 나프탈렌 그룹, 페난트렌 그룹, 피리딘 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹 및 페난트롤린 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.A 12 may be selected from a naphthalene group, a phenanthrene group, a pyridine group, a quinoline group, an isoquinoline group, a benzoquinoline group, a benzoisoquinoline group, a quinoxaline group and a phenanthroline group, but is not limited thereto.
상기 화학식 1A 및 1B 중, L101 및 L102는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.In formulas (1A) and (1B), L 101 and L 102 independently represent a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene group, a substituted or unsubstituted a C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl alkenylene group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylene group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 A substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a substituted or unsubstituted divalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group.
예를 들어, 상기 화학식 1A 및 1B 중, L101 및 L102는 서로 독립적으로, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 피롤일렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 인돌일렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 벤조이소퀴놀리닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 카바졸일렌기, 벤즈이미다졸일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 및For example, in the above formulas (1A) and (1B), L 101 and L 102 are, independently from each other, a phenylene group, a naphthylene group, a fluorenylene group, a phenanthrenylene group, an anthracenylene group, a triphenylenylene group, , A thiophenylene group, a furanylene group, a pyridinylene group, a pyrazinylene group, a pyrimidinylene group, an indolylene group, a quinolinylene group, an isoquinolinylene group, a benzoquinolinylene group, a benzoisoquinolinylene group, Benzothiophenylene group, benzothiophenylene group, benzothiophenylene group, benzothiophenylene group, benzothiophenylene group, benzothiophenylene group, benzothiophenylene group, benzothiophenylene group, benzothiophenylene group, benzothiophenylene group, Triazinylene group, dibenzofuranylene group and dibenzothiophenylene group; And
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 피롤일렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 인돌일렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 벤조이소퀴놀리닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 카바졸일렌기, 벤즈이미다졸일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 중에서 선택되고;Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, cyano, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy group, a cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl An acenaphthyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spiryl group, an acenaphthyl group, an acenaphthyl group, an acenaphthyl group, an acenaphthyl group, a phenanthryl group, A phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, a thiomorpholinyl group, A thiophenyl group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a pyrazolyl group, a pyrazolyl group, a pyrazolyl group, a pyrazolyl group, a pyrazolyl group, a pyrazolyl group, A thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, A pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a pyridyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a phthalazinyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, A phenanthrolinyl group, a phenanthryl group, a benzimidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, an isobenzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, a benzothiazolyl group, , A dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a -Si (Q 31 (wherein, R 31 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, ) (Q 32) (Q 33 ), -N (Q 31) (Q 32), -B (Q 31) (Q 32), -C (= O) (Q 31), -S (= O) 2 (Q 31) and -P (= O) (Q 31 ) (Q 32) of the at least one substituted phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a triphenylmethyl group alkylenyl , A pyrrolylene group, a thiophenylene A substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, A phenanthrolinylene group, a carbazolylene group, a benzimidazolylene group, a benzopyranylene group, a benzothiophenylene group, a triazylene group, a thiophenylene group, a thiophenylene group, , Dibenzofuranylene group and dibenzothiophenylene group; ;
Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, C1-C20알킬기, 페닐기, 나프틸기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Q 31 to Q 33 may be independently selected from among hydrogen, a C 1 -C 20 alkyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, and a terphenyl group, but are not limited thereto.
다른 예로서, 상기 화학식 1A 및 1B 중, L101 및 L102는 서로 독립적으로, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 벤조이소퀴놀리닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 카바졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 및As another example, in the above general formulas (1A) and (1B), L 101 and L 102 independently represent a phenyl group, a naphthylene group, a fluorenylene group, a phenanthrenylene group, a pyridinylene group, a pyrazinylene group, a pyrimidinylene group , Quinolinylene group, isoquinolinylene group, benzoquinolinylene group, benzoisoquinolinylene group, naphthyridinylene group, quinoxalinylene group, quinazolinylene group, phenanthridinylene group, phenanthrolinylene group, A carbazolylene group, a triazinylene group, a dibenzofuranylene group and a dibenzothiophenylene group; And
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, tert-부틸기, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, iso-프로폭시기, ter-부톡시기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐, 트리아지닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 벤조이소퀴놀리닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 카바졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 및 중에서 선택되고;An iso-propyl group, an iso-propyl group, a tert-butyl group, a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an iso- A cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrimidinyl group, possess group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl, triazinyl group, -Si (Q 31) (Q 32) (Q 33), -N (Q 31) (Q 32), -B (Q 31) (Q 32), -C (= O) (Q 31), -S (= O) 2 (Q 31) and -P (= O) (Q 31 ) (Q 32) of the at least one substituted phenyl group, a naphthyl A thienylene group, a thienylene group, a fluorenylene group, a phenanthrenylene group, a pyridinylene group, a pyrazinylene group, a pyrimidinylene group, a quinolinylene group, an isoquinolinylene group, a benzoquinolinylene group, Naphthyridinylene group, quinoxalinylene group, quinazolinylene group, phenanthridinylene group, phenanthrolinylene group, carbazole Group, a triazinyl group, a dibenzo-furanyl group and a dibenzo thiophenyl groups; ≪ / RTI >
Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, tert-부틸기, 페닐기, 나프틸기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Q 31 to Q 33 may independently be selected from among hydrogen, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an iso-propyl group, a tert-butyl group, a phenyl group, a naphthyl group, It is not.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1A 및 1B 중, L101 및 L102는 서로 독립적으로, 하기 화학식 3-1 내지 3-179로 표시되는 기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다: As another example, in the above formulas (1A) and (1B), L 101 and L 102 may be independently selected from the groups represented by the following formulas (3-1) to (3-79), but are not limited thereto:
상기 화학식 3-1 내지 3-179 중,Of the above formulas (3-1) to (3-179)
X31은 O, S, N(R33) 및 C(R33)(R34) 중에서 선택되고;X 31 is selected from O, S, N (R 33 ) and C (R 33 ) (R 34 );
R31 내지 R34는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, tert-부틸기, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, iso-프로폭시기, ter-부톡시기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐, 트리아지닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택되고;R 31 to R 34 independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, cyano, methyl, ethyl, , Ethoxy group, n-propoxy group, iso-propoxy group, ter-butoxy group, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, phenyl group, biphenyl group, (Q 31 ) (Q 32 ) (Q 33 ), -N (Q 31 ) (wherein R 31 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, Q 32), -B (Q 31 ) (Q 32), -C (= O) (Q 31), -S (= O) 2 (Q 31) and -P (= O) (Q 31 ) (Q 32 );
Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, tert-부틸기, 페닐기, 나프틸기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택되고;Q 31 to Q 33 are independently selected from among hydrogen, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group and a terphenyl group;
b31은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;b31 is selected from 1, 2, 3 and 4;
b32는 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;b32 is selected from 1, 2, 3, 4, 5 and 6;
b33은 1, 2 및 3 중에서 선택되고;b33 is selected from 1, 2 and 3;
b34는 1 및 2 중에서 선택되고;b34 is selected from 1 and 2;
b35는 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;b35 is selected from 1, 2, 3, 4 and 5;
* 및 *'는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.* And * are binding sites with neighboring atoms.
상기 화학식 1A 중, a101은 L101의 개수를 의미하며, a101은 0, 1, 2 및 3 중에서 선택될 수 있다. a101이 0인 경우, (L101)a101은 단일 결합을 의미하고, a101이 2 이상인 경우, 복수개의 L101은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.In the general formula (1A), a101 represents the number of L 101 , and a101 may be selected from 0, 1, 2, and 3. For a101 is 0, (L 101) a101 may represent a single bond, and, a plurality of L 101 is the same as or different from each other, if more than two a101.
예를 들어, 상기 화학식 1A 중, a101은 0 및 1 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, in Formula 1A, a101 may be selected from 0 and 1, but is not limited thereto.
상기 화학식 1B 중, a102는 L102의 개수를 의미하며, a102는 0, 1, 2 및 3 중에서 선택될 수 있다. a102가 0인 경우, (L102)a102는 단일 결합을 의미하고, a102가 2 이상인 경우, 복수개의 L102는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.In the above formula (1B), a102 represents the number of L 102 , and a102 may be selected from 0, 1, 2, and 3. When a102 is 0, (L 102 ) a102 means a single bond, and when a 102 is 2 or more, plural L 102 may be the same or different from each other.
예를 들어, 상기 화학식 1B 중, a102는 0 및 1 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, in the above formula (1B), a102 may be selected from 0 and 1, but is not limited thereto.
상기 화학식 1A 및 1B 중, R101 내지 R105는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고; R104 및 R105는 선택적으로(optionally) 서로 결합하여 포화 고리 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, R106 및 R107은 선택적으로 서로 결합하여 포화 고리 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고;Wherein R 101 to R 105 independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group , A substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkynyl group, -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted hwandoen C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl Substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic he Interrogating a condensed polycyclic group, -Si (Q 1) (Q 2) (Q 3), -N (Q 1) (Q 2), -B (Q 1) (Q 2), -C (= O) (Q 1 ), -S (= O) 2 (Q 1 ) and -P (= O) (Q 1 ) (Q 2 ); R 104 and R 105 may optionally be bonded to each other to form a saturated ring or an unsaturated ring; and R 106 and R 107 may optionally be bonded to each other to form a saturated ring or an unsaturated ring;
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택될 수 있다.Q 1 to Q 3 are each independently selected from hydrogen, heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazine tank group, a C 1 -C 60 alkyl, C 2 -C 60 alkenyl, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic heterocyclic group condensed polycyclic , Biphenyl group and terphenyl group.
예를 들어, 상기 화학식 1A 중, R101 내지 R104는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2) 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3); 중에서 선택되고;For example, in the above formula (I), R 101 to R 104 independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, , A cyano group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent A non-aromatic condensed polycyclic group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group, -N (Q 1 ) (Q 2 ) and -Si (Q 1 ) (Q 2 ) (Q 3 ); ;
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기; 중에서 선택되고;Q 1 to Q 3 are, independently of each other, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non- A polycyclic group, a biphenyl group and a terphenyl group; ;
R104 및 R105는 선택적으로 서로 결합하여 포화 고리 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, R106 및 R107은 선택적으로 서로 결합하여 포화 고리 또는 불포화 고리를 형성할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.R 104 and R 105 may optionally be bonded to each other to form a saturated ring or an unsaturated ring, and R 106 and R 107 may optionally combine with each other to form a saturated ring or an unsaturated ring, but are not limited thereto.
다른 예로서, 상기 화학식 1A 중, R101 내지 R104는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2) 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3); 및As another example, of the formula 1A, R 101 to R 104 independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, cyano, C 1 -C 60 alkyl, C 6 -C 60 together (Q 1 ) (Q 2 ), and -Si (Q 1 ) (Q 1 ) (wherein Q 1 and Q 2 are the same or different) selected from the group consisting of a halogen atom, an aryl group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, 2 ) (Q 3 ); And
C1-C20알킬기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기 및 트리아지닐기 중 선택된 적어도 하나로 치환된, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;A C 6 -C 60 aryl group substituted with at least one selected from a C 1 -C 20 alkyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group and a triazinyl group, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic heterocyclic is selected from a condensed polycyclic group, aromatic condensed polycyclic groups, and monovalent ratio;
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 비페닐기 및 터페닐기; 중에서 선택되고;Q 1 to Q 3 independently represent a C 1 -C 60 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, a biphenyl group and a terphenyl group; ;
R104 및 R105는 선택적으로 서로 결합하여 포화 고리 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, R106 및 R107은 선택적으로 서로 결합하여 포화 고리 또는 불포화 고리를 형성할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.R 104 and R 105 may optionally be bonded to each other to form a saturated ring or an unsaturated ring, and R 106 and R 107 may optionally combine with each other to form a saturated ring or an unsaturated ring, but are not limited thereto.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1A 중, R101 내지 R104는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, iso-부틸기, tert-부틸기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, -N(Q1)(Q2) 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3); 및As another example, in the general formula (1A), R 101 to R 104 independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, cyano, methyl, (Q 1 ) (Q 2 ), and - (Q 1 ) (Q 2 ) -, wherein R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom or a methyl group, Si (Q 1 ) (Q 2 ) (Q 3 ); And
메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, iso-부틸기, tert-부틸기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기 및 피리디닐기 중 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기; 중에서 선택되고;Is selected from the group consisting of methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthyl and pyridinyl A phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, and a pyridinyl group substituted with at least one group; ;
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기 및 페닐기; 중에서 선택되고;Q 1 to Q 3 independently represent a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an iso-propyl group and a phenyl group; ;
R104 및 R105는 선택적으로 서로 결합하여 포화 고리 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, R106 및 R107은 선택적으로 서로 결합하여 포화 고리 또는 불포화 고리를 형성할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.R 104 and R 105 may optionally be bonded to each other to form a saturated ring or an unsaturated ring, and R 106 and R 107 may optionally combine with each other to form a saturated ring or an unsaturated ring, but are not limited thereto.
예를 들어, 상기 화학식 1B 중, R105는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 스파이로-벤조플루오렌-플루오레닐기, 스파이로-시클로펜탄-플루오레닐기, 스파이로-시클로헥산-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 테트라페닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 벤조나프토퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조나프토티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 벤조퓨로피리디닐기, 벤조퓨로피리미디닐기, 벤조티에노피리디닐기, 벤조티에노피리미디닐기, 인데노피리디닐기, 인데노피리미디닐기, 인돌로피리디닐기, 인돌로피리미디닐기 및 디아자플루오레닐기; For example, in Formula 1B, R 105 represents a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a pentalenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, an heptalenyl group, an indacenyl group, an acenaphthyl group, A spiro-cyclopentanol-fluorenyl group, a spiro-cyclohexane-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a spiro- A phenanthrenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a tetraphenyl group, a klychenyl group, a naphthacenyl group, a picenyl group, a perylenyl group, A thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, A pyrrolyl group, a pyrimidinyl group, a pyrimidinyl group, An isoindolyl group, an indolyl group, an indolyl group, a pyridyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a benzoisoquinolinyl group, a carbazolyl group, a benzocarbazolyl group, a phthalazinyl group A phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a benzimidazolyl group, a benzimidazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiazolyl group, A furanyl group, a benzothiophenyl group, an isobenzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, A thiadiazolyl group, an imidazopyridinyl group, an imidazopyrimidinyl group, a benzopurpyridinyl group, a benzopyridazinyl group, a benzopyridazinyl group, a benzopyrimidinyl group, a benzopyrimidinyl group, A pyrimidinyl group, a benzothienopyridine group Di group, a benzo-thieno pyrimidinyl group, a pyridinyl group indeno, indeno pyrimidinyl group, a pyrido-indole-di group, a pyrimidinyl group, and diaza-indole as a fluorenyl group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, 중수소로 치환된 C1-C20알킬기, -F로 치환된 C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C3-C10시클로알킬기, 페닐기, 중수소로 치환된 페닐기, 메틸기로 치환된 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 스파이로-벤조플루오렌-플루오레닐기, 스파이로-시클로펜탄-플루오레닐기, 스파이로-시클로헥산-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 테트라페닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 중수소로 치환된 피리디닐기, 메틸기로 치환된 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 벤조나프토퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조나프토티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 벤조퓨로피리디닐기, 벤조퓨로피리미디닐기, 벤조티에노피리디닐기, 벤조티에노피리미디닐기, 인데노피리디닐기, 인데노피리미디닐기, 인돌로피리디닐기, 인돌로피리미디닐기, 디아자플루오레닐기, -N(Q31)(Q32) 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 스파이로-벤조플루오렌-플루오레닐기, 스파이로-시클로펜탄-플루오레닐기, 스파이로-시클로헥산-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 테트라페닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 벤조나프토퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조나프토티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 벤조퓨로피리디닐기, 벤조퓨로피리미디닐기, 벤조티에노피리디닐기, 벤조티에노피리미디닐기, 인데노피리디닐기, 인데노피리미디닐기, 인돌로피리디닐기, 인돌로피리미디닐기 및 디아자플루오레닐기; 및Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazine tank group, a C 1 -C 20 alkyl, substituted C 1 to deuterium- C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkyl substituted with -F, C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group substituted with C 3 -C 10 cycloalkyl group, a phenyl group, a deuterium, a phenyl group substituted with a methyl group, a biphenyl group, terphenyl A phenyl group, a phenanthrenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, an heptalenyl group, an indacenyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spirobifluorenyl group, a spiro-benzofluorene-fluorenyl group , A spiro-cyclopentane-fluorenyl group, a spiro-cyclohexane-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenalenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, A phenanthryl group, a pyrenyl group, a tetraphenyl group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, a picenyl group, a perylenyl group, A thiophene group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, A pyridinyl group substituted with a methyl group, a pyridinyl group, a pyridinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a furyl group , A quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a benzoisoquinolinyl group, a carbazolyl group, a benzocarbazolyl group, a phthalazinyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a benzoquinoxalinyl group, A phenanthrolinyl group, a phenanthryl group, a benzimidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, an isobenzothiazolyl group, a benzooxazole group, a benzoquinazolinyl group, a benzoquinazolinyl group, a cyano group, a phenanthridinyl group, an acridinyl group, A diazo group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, A thiazolyl group, a thiazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a benzonaphthofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzonaphthothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, , Imidazopyridinyl group, imidazopyrimidinyl group, benzopuropyridinyl group, benzopuropyrimidinyl group, benzothienopyridinyl group, benzothienopyrimidinyl group, indenopyridinyl group, indenopyridyl group, (Q 31 ) (Q 32 ) and -Si (Q 31 ) (Q 32 ) (Q 33 ) substituted by at least one of a hydrogen atom, a hydroxyl group, a hydroxyl group, A phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a pentalenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, an heptalenyl group, an indacenyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spirobifluorenyl group, -Benzofluorene-fluorenyl group, a spiro-cyclopentane-fluorenyl group, a spiro-cyclohexane-flu A phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a tetraphenyl group, a crycenyl group, a naphthacenyl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, A thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, A pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a pyridyl group, a quinolinyl group, an isothiazolyl group, an isothiazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, , A benzoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a benzoquazolinyl group, a phthalazinyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a benzoquinoxalinyl group, a quinazolinyl group, A sulfonyl group, a phenanthridinyl group, A phenanthrolinyl group, a phenanthryl group, a benzimidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, an isobenzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, A thiazolyl group, a dibenzofuranyl group, a benzonaphthofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzonaphthothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a thiadiazolyl group, an imidazopyridinyl group , An imidopyrimidinyl group, a benzopuropyridinyl group, a benzopuropyrimidinyl group, a benzothienopyridinyl group, a benzothienopyrimidinyl group, an indenopyridinyl group, an indenopyrimidinyl group, an indoporphyridinyl group, A decyl group, an indolopyrimidinyl group and a diazafluorenyl group; And
-N(Q1)(Q2) 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3); 중에서 선택되고; -N (Q 1) (Q 2 ) and -Si (Q 1) (Q 2 ) (Q 3); ;
Q1 내지 Q3 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Q 1 to Q 3 and Q 31 to Q 33 independently represent a C 1 -C 60 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, 1 Aromatic heterocyclic polycyclic group, biphenyl group and terphenyl group; , But is not limited thereto.
다른 예로서, 상기 화학식 1B 중, R105는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 스파이로-벤조플루오렌-플루오레닐기, 스파이로-시클로펜탄-플루오레닐기, 스파이로-시클로헥산-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 테트라페닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 벤조나프토퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조나프토티오페닐기, 벤조퓨로피리디닐기, 벤조퓨로피리미디닐기, 벤조티에노피리디닐기, 벤조티에노피리미디닐기, 인데노피리디닐기, 인데노피리미디닐기, 인돌로피리디닐기, 인돌로피리미디닐기 및 디아자플루오레닐기; As another example, in the above formula (1B), R 105 may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-bifluorenyl group, a spiro-benzofluorene-fluorenyl group, Anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, tetraene group, fluorenyl group, fluorenyl group, fluorenyl group, pentafluorophenyl group, pentafluorophenyl group, pentafluorophenyl group, pentafluorophenyl group, A substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted pyrazinyl group, a substituted or unsubstituted pyrazinyl group, a substituted or unsubstituted pyrazinyl group, a substituted or unsubstituted pyrazinyl group, a substituted or unsubstituted pyrazolyl group, , A benzocarbazolyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a phenanthridinyl group, an acridinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenazinyl group, a benzimidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, A dibenzofuranyl group, A benzothiopyrimidinyl group, a benzothiopyrimidinyl group, an indenopyridinyl group, a benzothiopyrimidinyl group, a benzothiopyrimidinyl group, a benzothiopyrimidinyl group, a benzothiopyrimidinyl group, a benzothiopyrimidinyl group, An indopyrimidinyl group, an indolopyridinyl group, an indolopyrimidinyl group and a diazafluorenyl group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, 중수소로 치환된 C1-C20알킬기, -F로 치환된 C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C3-C10시클로알킬기, 페닐기, 중수소로 치환된 페닐기, 메틸기로 치환된 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 스파이로-벤조플루오렌-플루오레닐기, 스파이로-시클로펜탄-플루오레닐기, 스파이로-시클로헥산-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 테트라페닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 피리디닐기, 중수소로 치환된 피리디닐기, 메틸기로 치환된 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 카볼리닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조퓨로피리디닐기, 벤조퓨로피리미디닐기, 벤조티에노피리디닐기, 벤조티에노피리미디닐기, 인데노피리디닐기, 인데노피리미디닐기, 인돌로피리디닐기, 인돌로피리미디닐기, 디아자플루오레닐기, -N(Q31)(Q32) 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 스파이로-벤조플루오렌-플루오레닐기, 스파이로-시클로펜탄-플루오레닐기, 스파이로-시클로헥산-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 테트라페닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 카볼리닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조퓨로피리디닐기, 벤조퓨로피리미디닐기, 벤조티에노피리디닐기, 벤조티에노피리미디닐기, 인데노피리디닐기, 인데노피리미디닐기, 인돌로피리디닐기, 인돌로피리미디닐기 및 디아자플루오레닐기; 및Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazine tank group, a C 1 -C 20 alkyl, substituted C 1 to deuterium- C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkyl substituted with -F, C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group substituted with C 3 -C 10 cycloalkyl group, a phenyl group, a deuterium, a phenyl group substituted with a methyl group, a biphenyl group, terphenyl A phenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spirobifluorenyl group, a spiro-benzofluorene-fluorenyl group, a spiro-cyclopentane-fluorenyl group, a spiro-cyclohexane- Substituted or unsubstituted heptyl group, a substituted or unsubstituted heptyl group, a substituted or unsubstituted heptyl group, a substituted or unsubstituted heptyl group, a substituted or unsubstituted heptyl group, a substituted or unsubstituted heptyl group, A pyridinyl group substituted with a methyl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a quinolinyl group, an isoquinoline group A phenanthrylinyl group, a phenanthryl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, an imidazolyl group, Benzimidazolyl group, benzothiopyridinyl group, benzothiopyridinyl group, benzothiopyridinyl group, benzothiopyridinyl group, benzothiopyridazinyl group, benzothiopyridazinyl group, benzothiopyridazinyl group, benzothiopyridazinyl group, benzothiopyridazinyl group, (Q 31 ) (Q 32 ), and -Si (Q (Q 31 )) are more preferable because they may be substituted with at least one group selected from the group consisting of an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, 31) (Q 32) (Q 33) of the at least one substituted phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spy - in a non-fluorenyl group, a spy-benzo fluorene-fluorenyl group, Spiro-cyclopentane-fluorenyl group, spiro-cyclohexane-fluorenyl group, benzofluoro A phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a tetraphenyl group, a klychenyl group, a pyrroyl group, a thiophenyl group, a furanyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, A carbamoyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a phenanthridinyl group, an aralkoxy group, an acenaphthyl group, an oxazolyl group, A benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranoyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzopuropyrimidyl group, a benzopuropyrimidyl group, a benzopyranyl group, A benzothienopyridinyl group, a benzothienopyrimidinyl group, an indenopyridinyl group, an indenopyrimidinyl group, an indolopyridinyl group, an indolopyrimidinyl group and a diazafluorenyl group; And
-N(Q1)(Q2) 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3); 중에서 선택되고; -N (Q 1) (Q 2 ) and -Si (Q 1) (Q 2 ) (Q 3); ;
Q1 내지 Q3 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C6-C60아릴기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Q 1 to Q 3 and Q 31 to Q 33 may be independently selected from a C 1 -C 20 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, a biphenyl group and a terphenyl group, but are not limited thereto.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1B 중, R105는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 스파이로-벤조플루오렌-플루오레닐기, 스파이로-시클로펜탄-플루오레닐기, 스파이로-시클로헥산-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 테트라페닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 페난트리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤즈이미다졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 벤조나프토퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조나프토티오페닐기, 벤조퓨로피리디닐기, 벤조퓨로피리미디닐기, 벤조티에노피리디닐기, 벤조티에노피리미디닐기, 인데노피리디닐기, 인데노피리미디닐기, 인돌로피리디닐기, 인돌로피리미디닐기 및 디아자플루오레닐기; As another example, in the above formula (1B), R 105 represents a group selected from the group consisting of a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-bifluorenyl group, a spiro-benzofluorene-fluorenyl group, Cyclohexane-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, A benzoquinolinyl group, a carbazolyl group, a benzocarbazolyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxaline group, a quinoxaline group, a quinoxalinyl group, a quinoxalinyl group, A benzothiophenyl group, a benzonaphthothiophenyl group, a benzopyranthrone group, a benzopyranthrone group, a benzopyranthrone group, a benzopyranyl group, Diethyl group, benzofuropyrimidyl group, Group, a benzo-thieno pyridinyl, benzo-thieno pyrimidinyl group, a pyridinyl group indeno, indeno pyrimidinyl group, a pyrido-indole-di group, a pyrimidinyl group, and diaza-indole as a fluorenyl group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, neo-펜틸기, -CDH2, -CD2H, -CD3, -CFH2, -CF2H, -CF3, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, iso-프로폭시기, n-부톡시기, iso-부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기, n-펜톡시기, iso-펜톡시기, sec-펜톡시기, tert-펜톡시기, neo-펜톡시기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 페닐기, D6-Ph, 2-Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 스파이로-벤조플루오렌-플루오레닐기, 스파이로-시클로펜탄-플루오레닐기, 스파이로-시클로헥산-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 테트라페닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, D6-Py, 2-Me-1-Py, 3-Me-1-Py, 4-Me-1-Py, 5-Me-1-Py, 1-Me-2-Py, 3-Me-2-Py, 4-Me-2-Py, 5-Me-2-Py, 1-Me-3-Py, 2-Me-3-Py, 4-Me-3-Py, 5-Me-3-Py, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 페난트리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤즈이미다졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 벤조나프토퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조나프토티오페닐기, 벤조퓨로피리디닐기, 벤조퓨로피리미디닐기, 벤조티에노피리디닐기, 벤조티에노피리미디닐기, 인데노피리디닐기, 인데노피리미디닐기, 인돌로피리디닐기, 인돌로피리미디닐기, 디아자플루오레닐기, -N(Q31)(Q32) 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 스파이로-벤조플루오렌-플루오레닐기, 스파이로-시클로펜탄-플루오레닐기, 스파이로-시클로헥산-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 테트라페닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 페난트리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤즈이미다졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 벤조나프토퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조나프토티오페닐기, 벤조퓨로피리디닐기, 벤조퓨로피리미디닐기, 벤조티에노피리디닐기, 벤조티에노피리미디닐기, 인데노피리디닐기, 인데노피리미디닐기, 인돌로피리디닐기, 인돌로피리미디닐기 및 디아자플루오레닐기; 및A halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazino group, a methyl group, an ethyl group, a n-propyl group, n- butyl, iso- butyl group, sec- butyl group, tert- butyl group, n- pentyl, iso- pentyl, sec- pentyl, tert- pentyl, neo- pentyl, -CDH 2, - CD 2 H, -CD 3, -CFH 2, -CF 2 H, -CF 3, methoxy, ethoxy, n- propoxy, iso- propoxy, n- butoxy, iso- butoxy, sec A cyclopentyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclopentyl group, Phenyl group, D 6 -Ph, 2-Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spirobifluorenyl group, Fluorene-fluorenyl group, spiro-cyclopentane-fluorenyl group, spiro-cyclohexane-fluorenyl group, benzofluorenyl group , Dibenzo-fluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoran te group, a triphenylmethyl group les, Pie LES group, a tetrahydro group, a Cry hexenyl group, a pyridinyl group, D 6 -Py, 2-Me -1 2-Py, 3-Me-1-Py, 4-Me-1-Py, 5-Me-1-Py, 1-Me-2-Py, 3-Py, 5-Me-3-Py, pyrimidinyl, quinolinyl, iso, A quinazolinyl group, a quinazolinyl group, a phenanthridinyl group, a phenanthrolinyl group, a benzimidazolyl group, a benzoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a carbazolyl group, a benzocarbazolyl group, a naphthyridinyl group, A thiophenyl group, a thiazolyl group, a dibenzofuranyl group, a benzonaphthofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzonaphthothiophenyl group, a benzopuropyridinyl group, a benzopuropyrimidinyl group, a benzothienopyridinyl group, A pyrimidinyl group, an indenopyridinyl group, an indenopyrimidinyl group, an indolopyridinyl group, an indolopyrimidinyl group, a diazo Lu fluorenyl group, -N (Q 31) (Q 32) and -Si (Q 31) a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group substituted with at least one of (Q 32) (Q 33) , A spiro-cyclopentanol-fluorenyl group, a spiro-cyclohexane-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a spiro- A phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a tetraphenyl group, a klychenyl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, , Benzoisoquinolinyl group, carbazolyl group, benzocarbazolyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, phenanthridinyl group, phenanthrolinyl group, benzimidazolyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group , A benzonaphthofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzonaphthothiophenyl group, a benzopure And examples thereof include a pyridinyl group, a benzopyrimidinyl group, a benzothiopyrimidinyl group, a benzothienopyrimidinyl group, an indenopyridinyl group, an indenopyrimidinyl group, an indolopyridinyl group, an indolopyrimidinyl group, A fluorenyl group; And
-N(Q1)(Q2) 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3); 중에서 선택되고; -N (Q 1) (Q 2 ) and -Si (Q 1) (Q 2 ) (Q 3); ;
Q1 내지 Q3 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, neo-펜틸기, C6-C60아릴기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Q 1 to Q 3 and Q 31 to Q 33 are each independently selected from the group consisting of methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, pentyl group, isopentyl group, sec-pentyl group, tert-pentyl group, neo-pentyl group, C 6 -C 60 aryl group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group and naphthyl group; , But is not limited thereto.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1B 중, R105는 하기 화학식 5-1 내지 5-128로 표시되는 기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다: As another example, in the above formula (1B), R 105 may be selected from among the groups represented by the following formulas (5-1) to (5-128), but is not limited thereto:
상기 화학식 5-1 내지 5-128 중,Among the formulas (5-1) to (5-128)
X51은 O, S, N(R53) 및 C(R53)(R54) 중에서 선택되고;X 51 is selected from O, S, N (R 53 ) and C (R 53 ) (R 54 );
R51 내지 R54는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, neo-펜틸기, -CDH2, -CD2H, -CD3, -CFH2, -CF2H, -CF3, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, iso-프로폭시기, n-부톡시기, iso-부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기, n-펜톡시기, iso-펜톡시기, sec-펜톡시기, tert-펜톡시기, neo-펜톡시기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 페닐기, D6-Ph, 2-Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 스파이로-벤조플루오렌-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 테트라페닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, D6-Py, 2-Me-1-Py, 3-Me-1-Py, 4-Me-1-Py, 5-Me-1-Py, 1-Me-2-Py, 3-Me-2-Py, 4-Me-2-Py, 5-Me-2-Py, 1-Me-3-Py, 2-Me-3-Py, 4-Me-3-Py, 5-Me-3-Py, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 페난트리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤즈이미다졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 벤조나프토퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조나프토티오페닐기, 벤조퓨로피리디닐기, 벤조퓨로피리미디닐기, 벤조티에노피리디닐기, 벤조티에노피리미디닐기, 인데노피리디닐기, 인데노피리미디닐기, 인돌로피리디닐기, 인돌로피리미디닐기, 디아자플루오레닐기, -N(Q31)(Q32) 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중에서 선택되고;R 51 to R 54 independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, Butyl group, isobutyl group, n-pentyl group, iso-pentyl group, sec-pentyl group, tert-pentyl group, iso-propyl group, iso-propyl group, group, neo- pentyl, -CDH 2, -CD 2 H, -CD 3, -CFH 2, -CF 2 H, -CF 3, methoxy, ethoxy, n- propoxy group, iso- propoxy group a n-butoxy group, a sec-pentoxy group, a tert-pentoxy group, a neo-pentoxy group, a cyclopropyl group, an iso-butoxy group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, phenyl group, D 6 -Ph, 2-Me -Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, A spiro-bifluorenyl group, a spiro-benzofluorene-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrene group, Group, an anthracenyl group, a fluoran te group, a triphenylmethyl group les, Pie LES group, a tetrahydro group, a Cry hexenyl group, a pyridinyl group, D 6 -Py, 2-Me -1-Py, 3-Me-1- 2-Py, 4-Me-2-Py, 5-Me-1-Py, 1-Me-2-Py, 3-Py, 5-Me-3-Py, pyrimidinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, benzoquinolinyl, A phenanthrolinyl group, a benzimidazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a benzothiopyranyl group, a benzothiopyranyl group, a benzimidazolyl group, a benzimidazolyl group, a benzimidazolyl group, A benzothiopyridinyl group, a benzothiopyrimidinyl group, a benzothiopyrimidinyl group, a benzothiopyrimidinyl group, a benzothiopyrimidinyl group, a benzothiopyrimidinyl group, a benzothiopyrimidinyl group, a benzothiopyrimidinyl group, , An indopyrimidinyl group, an indolopyridinyl group, an indolopyrimidinyl group, a diazafluorenyl group, -N (Q 31 ) (Q 32 ), and -Si (Q 31 ) (Q 32 ) (Q 33 );
Q1 내지 Q3 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, neo-펜틸기, C6-C60아릴기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기; 중에서 선택되고;Q 1 to Q 3 and Q 31 to Q 33 are each independently selected from the group consisting of methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, pentyl group, isopentyl group, sec-pentyl group, tert-pentyl group, neo-pentyl group, C 6 -C 60 aryl group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group and naphthyl group; ;
b51은 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;b51 is selected from 1, 2, 3, 4 and 5;
b52는 1, 2, 3, 4, 5, 6 및 7 중에서 선택되고;b52 is selected from 1, 2, 3, 4, 5, 6 and 7;
b53은 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;b53 is selected from 1, 2, 3, 4, 5 and 6;
b54는 1, 2 및 3 중에서 선택되고;b54 is selected from 1, 2, and 3;
b55는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;b55 is selected from 1, 2, 3 and 4;
b56은 1 및 2 중에서 선택되고;b56 is selected from 1 and 2;
b57은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 및 8 중에서 선택되고;b57 is selected from 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 and 8;
b58은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 및 10 중에서 선택되고;b58 is selected from 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 and 10;
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.* Is the binding site with neighboring atoms.
예를 들어, 상기 화학식 1A 중, X11이 C(R103)(R104)인 경우, R103 및 R104가 선택적으로 서로 결합하여 하기 화학식 9-1 및 9-2 중 어느 하나로 표시되는 기를 형성할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다: For example, when X 11 in formula (1A) is C (R 103 ) (R 104 ), R 103 and R 104 may be bonded to each other to form a group represented by any one of formulas (9-1) and But is not limited to:
<화학식 9-1> <화학식 9-2>≪ Formula 9-1 > < EMI ID =
상기 화학식 9-1 및 9-2 중,Of the above formulas (9-1) and (9-2)
X91은 단일 결합, O, S, Se, C(R93)(R94), Si(R93)(R94) 및 Ge(R93)(R94) 중에서 선택되고;X 91 is selected from a single bond, O, S, Se, C (R 93 ) (R 94 ), Si (R 93 ) (R 94 ) and Ge (R 93 ) (R 94 );
X92는 C(R99)(R100)이고;X 92 is C (R 99 ) (R 100 );
n92는 0, 1 및 2 중에서 선택되고;n92 is selected from 0, 1 and 2;
A91 및 A92는 서로 독립적으로, C6-C20아렌 그룹 및 C1-C20헤테로아렌 그룹 중에서 선택되고;A 91 and A 92 are independently from each other selected from the group consisting of C 6 -C 20 arene groups and C 1 -C 20 heteroarene groups;
R91 내지 R100은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고;R 91 to R 100 independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, A substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted Or a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted a C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic heterocyclic condensed polycyclic group, -Si (Q 1) (Q 2) (Q 3), -N (Q 1) (Q 2), -B (Q 1) (Q 2), -C (= O) (Q 1), -S (= O) 2 (Q 1 ) and -P (= O) (Q 1 ) (Q 2 );
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택되고;Q 1 to Q 3 are each independently selected from hydrogen, heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazine tank group, a C 1 -C 60 alkyl, C 2 -C 60 alkenyl, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic heterocyclic group condensed polycyclic , Biphenyl group and terphenyl group;
b91 및 b92는 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 및 10 중에서 선택되고;b91 and b92 are independently selected from 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 and 10;
*는 상기 화학식 1A 중의 탄소 원자이다.* Is a carbon atom in the above formula (1A).
다른 예로서, 상기 화학식 9-1 및 9-2 중, 0 및 1 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 여기서, n92는 X92의 개수를 나타내며, n92가 0인 경우, (X92)n92는 단일 결합을 의미한다. As another example, among the above-mentioned formulas (9-1) and (9-2), 0 and 1 may be selected, but the present invention is not limited thereto. Wherein, n92 represents the number of X 92, if n92 is 0, (X 92) n92 denotes a single bond.
다른 예로서, 상기 화학식 9-1 및 9-2 중, A91 및 A92는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 피리딘 그룹, 퀴놀린 그룹 및 이소퀴놀린 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.As another example, in the general formulas (9-1) and (9-2), A 91 and A 92 may be independently selected from a benzene group, a naphthalene group, a pyridine group, a quinoline group and an isoquinoline group, no.
또 다른 예로서, 상기 화학식 9-1 및 9-2 중, A91 및 A92는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹 및 피리딘 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.As another example, in the general formulas (9-1) and (9-2), A 91 and A 92 may be independently selected from a benzene group, a naphthalene group and a pyridine group, but are not limited thereto.
다른 예로서, 상기 화학식 9-1 및 9-2 중, R91 내지 R100은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2) 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3); 중에서 선택되고;As another example, in formulas (9-1) and (9-2), R 91 to R 100 independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydrogen, deuterium, -F, -Cl , A substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted A substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group, -N (Q 1 ) (Q 2 ) and -Si (Q 1 ) (Q 2 ) ( Q 3 ); ;
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Q 1 to Q 3 are, independently of each other, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non- A polycyclic group, a biphenyl group and a terphenyl group; , But is not limited thereto.
또 다른 예로서, 상기 화학식 9-1 및 9-2 중, R91 내지 R100은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2) 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3); 및As yet another example, the above formula 9-1 and 9-2, R 91 to R 100 are independently selected from hydrogen, heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, cyano, C 1 -C 60 together Aromatic heterocyclic polycyclic group, -N (Q 1 ) (Q 2 ), and - (C 1 -C 6) cycloalkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, Si (Q 1 ) (Q 2 ) (Q 3 ); And
C1-C20알킬기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기 및 트리아지닐기 중 선택된 적어도 하나로 치환된, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;A C 6 -C 60 aryl group substituted with at least one selected from a C 1 -C 20 alkyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group and a triazinyl group, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic heterocyclic is selected from a condensed polycyclic group, aromatic condensed polycyclic groups, and monovalent ratio;
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 비페닐기 및 터페닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Q 1 to Q 3 independently represent a C 1 -C 60 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, a biphenyl group and a terphenyl group; , But is not limited thereto.
또 다른 예로서, 상기 화학식 9-1 및 9-2 중, R91 내지 R100은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, iso-부틸기, tert-부틸기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, -N(Q1)(Q2) 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3); 및As another example, in the general formulas (9-1) and (9-2), R 91 to R 100 independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, cyano group, methyl group, A phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a pyridinyl group, a -N (Q 1 ) -alkyl group, an isopropyl group, a n-butyl group, (Q 2) and -Si (Q 1) (Q 2 ) (Q 3); And
메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, iso-부틸기, tert-부틸기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기 및 피리디닐기 중 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기; 중에서 선택되고;Is selected from the group consisting of methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthyl and pyridinyl A phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, and a pyridinyl group substituted with at least one group; ;
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기 및 페닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Q 1 to Q 3 independently represent a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an iso-propyl group and a phenyl group; , But is not limited thereto.
상기 화학식 1A 중, b101은 R101의 개수를 나타내며, b101은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 및 10 중에서 선택될 수 있다. b101이 2 이상이면 복수개의 R101은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 상기 화학식 1A 중, b102은 b101에 대한 설명을 참조하며, b102은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 및 10 중에서 선택될 수 있다.In Formula 1A, b101 represents the number of R 101, b101 may be selected from 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, and 10. When b101 is 2 or more, a plurality of R < 101 > s may be the same or different. In Formula 1A, b102 refers to b101, and b102 can be selected from 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 and 10.
상기 화학식 2 중, Ar은 상기 화학식 2A 내지 2F로 표시되는 기 중에서 선택될 수 있다.In the above formula (2), Ar may be selected from the groups represented by the above formulas (2A) to (2F).
상기 화학식 2A 및 2B 중, X21은 산소 원자, 황 원자 및 C(R204)(R205) 중에서 선택될 수 있고, R204 및 R205는 후술하는 바를 참조한다.In the above formulas (2A) and (2B), X 21 may be selected from an oxygen atom, a sulfur atom and C (R 204 ) (R 205 ), and R 204 and R 205 are described later.
상기 화학식 2C 내지 2F 중, X22은 산소 원자, 황 원자, N(R204) 및 C(R204)(R205) 중에서 선택될 수 있고, R204 및 R205는 후술하는 바를 참조한다.In the above formulas 2C to 2F, X 22 may be selected from an oxygen atom, a sulfur atom, N (R 204 ) and C (R 204 ) (R 205 ), and R 204 and R 205 are described later.
상기 화학식 2C 내지 2F 중, X23은 산소 원자, 황 원자, N(R206) 및 C(R206)(R207) 중에서 선택될 수 있고, R206 및 R207은 후술하는 바를 참조한다.In the above formulas 2C to 2F, X 23 may be selected from an oxygen atom, a sulfur atom, N (R 206 ) and C (R 206 ) (R 207 ), and R 206 and R 207 refer to the following.
상기 화학식 2A 및 2B 중, A21 및 A22는 서로 독립적으로, C6-C20아렌 그룹 및 C1-C20헤테로아렌 그룹 중에서 선택되되, A21 및 A22는 동시에 벤젠이 아닐 수 있다. 즉, 상기 화학식 2A 및 2B가 치환 또는 비치환된 플루오렌 등으로 표시되는 경우는 제외된다.In the above formulas (2A) and (2B), A 21 and A 22 are independently selected from a C 6 -C 20 arene group and a C 1 -C 20 heteroarene group, and A 21 and A 22 may not be benzene at the same time. That is, the case where the above-mentioned formulas (2A) and (2B) are represented by substituted or unsubstituted fluorene or the like is excluded.
예를 들어, 상기 화학식 2A 및 2B 중, A21 및 A22는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 2,6-나프티리딘 그룹, 1,8-나프티리딘 그룹, 1,5-나프티리딘 그룹, 1,6-나프티리딘 그룹, 1,7-나프티리딘 그룹, 2,7-나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트리딘 그룹 및 페난트롤린 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, in the above formulas (2A) and (2B), A 21 and A 22 independently represent a benzene group, a naphthalene group, a phenanthrene group, an anthracene group, a triphenylene group, a pyrene group, a chrysene group, A pyrimidine group, a pyrimidine group, a triazine group, a quinoline group, an isoquinoline group, a benzoquinoline group, a benzoisoquinoline group, a 2,6-naphthyridine group, a 1,8-naphthyridine group, , 1,6-naphthyridine group, 1,7-naphthyridine group, 2,7-naphthyridine group, quinoxaline group, quinazoline group, phenanthridine group and phenanthroline group, It is not.
다른 예로서, 상기 화학식 2A 및 2B 중, A21는 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 2,6-나프티리딘 그룹, 1,8-나프티리딘 그룹, 1,5-나프티리딘 그룹, 1,6-나프티리딘 그룹, 1,7-나프티리딘 그룹, 2,7-나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트리딘 그룹 및 페난트롤린 그룹 중에서 선택되고;As another example, in the above formulas (2A) and (2B), A 21 is a benzene group, a naphthalene group, a phenanthrene group, an anthracene group, a triphenylene group, a pyrene group, a chrysene group, a pyridine group, a pyrazine group, Triazine group, quinoline group, isoquinoline group, benzoquinoline group, benzoisoquinoline group, 2,6-naphthyridine group, 1,8-naphthyridine group, 1,5-naphthyridine group, Group, a 1,7-naphthyridine group, a 2,7-naphthyridine group, a quinoxaline group, a quinazoline group, a phenanthridine group, and a phenanthroline group;
A22는 나프탈렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 2,6-나프티리딘 그룹, 1,8-나프티리딘 그룹, 1,5-나프티리딘 그룹, 1,6-나프티리딘 그룹, 1,7-나프티리딘 그룹, 2,7-나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트리딘 그룹 및 페난트롤린 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.A 22 represents a naphthalene group, a phenanthrene group, an anthracene group, a triphenylene group, a pyrene group, a chrysene group, a pyridine group, a pyrazine group, a pyrimidine group, a triazine group, a quinoline group, an isoquinoline group, , Benzoisoquinoline group, 2,6-naphthyridine group, 1,8-naphthyridine group, 1,5-naphthyridine group, 1,6-naphthyridine group, Naphthyridine group, quinoxaline group, quinazoline group, phenanthridine group, and phenanthroline group, but the present invention is not limited thereto.
또 다른 예로서, 상기 화학식 2A 및 2B 중, A21 및 A22는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난트렌 그룹, 피리딘 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹 및 페난트롤린 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.As another example, in the above formulas (2A) and (2B), A 21 and A 22 independently represent a benzene group, a naphthalene group, a phenanthrene group, a pyridine group, a quinoline group, an isoquinoline group, a benzoquinoline group, , Quinoxaline group, and phenanthroline group, but is not limited thereto.
또 다른 예로서, 상기 화학식 2A 및 2B 중, A21는 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난트렌 그룹, 피리딘 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹 및 페난트롤린 그룹 중에서 선택되고;As another example, in the above formulas (2A) and (2B), A 21 is a benzene group, a naphthalene group, a phenanthrene group, a pyridine group, a quinoline group, an isoquinoline group, a benzoquinoline group, a benzoisoquinoline group, a quinoxaline group, Lt; / RTI >group;
A22는 나프탈렌 그룹, 페난트렌 그룹, 피리딘 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹 및 페난트롤린 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.A 22 may be selected from the group consisting of a naphthalene group, a phenanthrene group, a pyridine group, a quinoline group, an isoquinoline group, a benzoquinoline group, a benzoisoquinoline group, a quinoxaline group and a phenanthroline group, but is not limited thereto.
상기 화학식 2C 내지 2F 중, A23 내지 A25는 서로 독립적으로, C5-C20카보시클릭 그룹 및 C1-C20헤테로시클릭 그룹 중에서 선택될 수 있다.In the above formulas (2C) to (2F), A 23 to A 25 independently of each other may be selected from a C 5 -C 20 carbocyclic group and a C 1 -C 20 heterocyclic group.
예를 들어, 상기 화학식 2C 내지 2F 중, A23 내지 A25는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 2,6-나프티리딘 그룹, 1,8-나프티리딘 그룹, 1,5-나프티리딘 그룹, 1,6-나프티리딘 그룹, 1,7-나프티리딘 그룹, 2,7-나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 인덴 그룹, 인돌 그룹, 퓨로피리딘 그룹, 티에노피리딘 그룹, 시클로펜타피리딘 그룹, 피롤로피리딘 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 벤조퓨로피롤 그룹, 벤조티에노피롤 그룹, 인데노피롤 그룹, 인돌로피롤 그룹, 벤조퓨로티오펜 그룹, 벤조티에노티오펜 그룹, 인데노티오펜 그룹, 인돌로티오펜 그룹, 벤조퓨로퓨란 그룹, 벤조티에노퓨란 그룹, 인데노퓨란 그룹, 인돌로퓨란 그룹, 벤조퓨로티오펜 그룹, 벤조티에노티오펜 그룹, 인데노티오펜 그룹, 인돌로티오펜 그룹, 벤조퓨로피리딘 그룹, 벤조티에노피리딘 그룹, 인데노피리딘 그룹, 인돌로피리딘 그룹, 벤조퓨로피리미딘 그룹, 벤조티에노피리미딘 그룹, 인데노피리미딘 그룹, 인돌로피리미딘 그룹, 벤조퓨로인돌 그룹, 벤조티에노인돌 그룹, 인데노인돌 그룹, 인돌로인돌 그룹, 벤조퓨로벤조퓨란 그룹, 벤조티에노벤조퓨란 그룹, 인데노벤조퓨란 그룹, 인돌로벤조퓨란 그룹, 벤조퓨로벤조티오펜 그룹, 벤조티에노벤조티오펜 그룹, 인데노벤조티오펜 그룹, 인돌로벤조티오펜 그룹, 벤조퓨로퀴놀린 그룹, 벤조티에노퀴놀린 그룹, 인데노퀴놀린 그룹, 인돌로퀴놀린 그룹, 벤조나프토퓨란 그룹, 벤조나프토티오펜 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디나프토퓨란 그룹, 디나프토티오펜 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 나프토퓨란, 나프토티오펜, 시클로펜타나프탈렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹 및 스파이로-플루오렌-인덴 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, in the above formulas 2C to 2F, A 23 to A 25 independently represent a benzene group, a naphthalene group, a phenanthrene group, an anthracene group, a triphenylene group, a pyrene group, a chrysene group, Thiophene group, pyrrole group, pyridine group, pyrazine group, pyrimidine group, triazine group, quinoline group, isoquinoline group, benzoquinoline group, benzoisoquinoline group, 2,6-naphthyridine group, Naphthyridine group, 1,7-naphthyridine group, 2,7-naphthyridine group, quinoxaline group, quinazoline group, phenanthridine group, phenanthrol group A thiophene group, a thiophene group, a thienopyridine group, a thienopyridine group, a pyrrolopyridine group, a dibenzofurane group, a dibenzothiophene group, a fluorene group, Group, carbazole group, benzo A benzophenone group, a benzopyranyl group, a benzopyranyl group, a benzopyranyl group, a benzopyranyl group, a benzopyranyl group, a benzopyranyl group, a benzopyranyl group, A benzofuranyl group, a benzofuranyl group, a benzofuranyl group, a benzofuranyl group, a benzofuranyl group, a benzofuranyl group, a benzofuranyl group, a benzofuranyl group, a benzofuranyl group, An indopyrimidine group, an indopyrimidine group, a benzopureoindole group, a benzothienoindole group, an indenopyrimidine group, an indopyrimidine group, an indopyrimidine group, an indopyrimidine group, , Indole indole group, benzopureobenzofuran group, benzothienobenzofuran group, indenobenzofurane group, indolobenzofuran group, benzopureobenzothiophene group, benzothienobenzothiophene group, indeno A benzothiophene group, a benzothiophene group, an indolobenzothiophene group, a benzofuroquinoline group, a benzothienoquinoline group, an indenoquinoline group, an indoloquinoline group, a benzonaphthofuran group, a benzonaphthothiophene group, , Benzocarbazole group, dinaphthofuran group, dinaphthothiophene group, dibenzofluorene group, dibenzocarbazole group, benzoxazole group, benzothiazole group, benzimidazole group, naphthofuran, But are not limited to, cyclopentanaphthalene, cyclopentanaphthalene, spiro-bifluorene, and spiro-fluorene-indene groups.
다른 예로서, 상기 화학식 2C 내지 2F 중, A23 내지 A25는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난트렌 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹 및 인돌로피리딘 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.As another example, in the above formulas 2C to 2F, A 23 to A 25 independently represent a benzene group, a naphthalene group, a phenanthrene group, a pyridine group, a pyrazine group, a pyrimidine group, a quinoline group, an isoquinoline group, Group, a benzoisoquinoline group, a dibenzofuran group, a dibenzothiophene group, a fluorene group, a carbazole group, and an indolopyridine group, but is not limited thereto.
또 다른 예로서, 상기 화학식 2C 내지 2F 중, A23 내지 A25는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난트렌 그룹, 피리딘 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹 및 인돌로피리딘 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.As another example, in the above formulas 2C to 2F, A 23 to A 25 independently represent a benzene group, a naphthalene group, a phenanthrene group, a pyridine group, a quinoline group, an isoquinoline group, a benzoquinoline group, , A dibenzofuran group, a dibenzothiophene group, a fluorene group, a carbazole group, and an indolopyridine group, but is not limited thereto.
상기 화학식 2 중, L21 내지 L26은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.In the general formula (2), L 21 to L 26 independently represent a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl alkenylene group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl, A substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a substituted or unsubstituted divalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group.
예를 들어, 상기 화학식 2 중, L21 내지 L26은 서로 독립적으로, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 피롤일렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 인돌일렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 벤조이소퀴놀리닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 카바졸일렌기, 벤즈이미다졸일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 및For example, in the above formula (2), L 21 to L 26 independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, And examples thereof include a phenylene group, a phenylene group, a furanylene group, a pyridinylene group, a pyrazinylene group, a pyrimidinylene group, an indolylene group, a quinolinylene group, an isoquinolinylene group, a benzoquinolinylene group, A thiophenylene group, a thienylthio group, a thienylthio group, a thienylthio group, a thienylthio group, a thiomorpholinyl group, a thiomorpholinyl group, a thiomorpholinyl group, a thiomorpholinyl group, Dicyclopentylene, dicyclopentylene, dicyclopentylene, dicyclopentylene, dicyclopentenyl, And
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 피롤일렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 인돌일렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 벤조이소퀴놀리닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 카바졸일렌기, 벤즈이미다졸일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 중에서 선택되고;Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, cyano, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy group, a cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl An acenaphthyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spiryl group, an acenaphthyl group, an acenaphthyl group, an acenaphthyl group, an acenaphthyl group, a phenanthryl group, A phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, a thiomorpholinyl group, A thiophenyl group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a pyrazolyl group, a pyrazolyl group, a pyrazolyl group, a pyrazolyl group, a pyrazolyl group, a pyrazolyl group, A thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, A pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a pyridyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a phthalazinyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, A phenanthrolinyl group, a phenanthryl group, a benzimidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, an isobenzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, a benzothiazolyl group, , A dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a -Si (Q 31 (wherein, R 31 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, ) (Q 32) (Q 33 ), -N (Q 31) (Q 32), -B (Q 31) (Q 32), -C (= O) (Q 31), -S (= O) 2 (Q 31) and -P (= O) (Q 31 ) (Q 32) of the at least one substituted phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a triphenylmethyl group alkylenyl , A pyrrolylene group, a thiophenylene A substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, A phenanthrolinylene group, a carbazolylene group, a benzimidazolylene group, a benzopyranylene group, a benzothiophenylene group, a triazylene group, a thiophenylene group, a thiophenylene group, , Dibenzofuranylene group and dibenzothiophenylene group; ;
Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, C1-C20알킬기, 페닐기, 나프틸기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Q 31 to Q 33 may be independently selected from among hydrogen, a C 1 -C 20 alkyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, and a terphenyl group, but are not limited thereto.
다른 예로서, 상기 화학식 2 중, L21 내지 L26은 서로 독립적으로, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 벤조이소퀴놀리닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 카바졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 및As another example, in the above general formula (2), L 21 to L 26 independently of one another are a group selected from the group consisting of a phenylene group, a naphthylene group, a fluorenylene group, a phenanthrenylene group, a pyridinylene group, a pyrazinylene group, a pyrimidinylene group, A phenanthrolinylene group, a phenanthrolinylene group, a carbazolyl group, a phenanthrolinylene group, a phenanthrolinylene group, a phenanthrylenylene group, a phenanthrolinylene group, a phenanthrylenylene group, A thiophenylene group, a dicyclopentylene group, a dicyclopentylene group, a dicyclopentylene group, And
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, tert-부틸기, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, iso-프로폭시기, ter-부톡시기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐, 트리아지닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 벤조이소퀴놀리닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 카바졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 및 중에서 선택되고;An iso-propyl group, an iso-propyl group, a tert-butyl group, a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an iso- A cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrimidinyl group, possess group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl, triazinyl group, -Si (Q 31) (Q 32) (Q 33), -N (Q 31) (Q 32), -B (Q 31) (Q 32), -C (= O) (Q 31), -S (= O) 2 (Q 31) and -P (= O) (Q 31 ) (Q 32) of the at least one substituted phenyl group, a naphthyl A thienylene group, a thienylene group, a fluorenylene group, a phenanthrenylene group, a pyridinylene group, a pyrazinylene group, a pyrimidinylene group, a quinolinylene group, an isoquinolinylene group, a benzoquinolinylene group, Naphthyridinylene group, quinoxalinylene group, quinazolinylene group, phenanthridinylene group, phenanthrolinylene group, carbazole Group, a triazinyl group, a dibenzo-furanyl group and a dibenzo thiophenyl groups; ≪ / RTI >
Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, tert-부틸기, 페닐기, 나프틸기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Q 31 to Q 33 may independently be selected from among hydrogen, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an iso-propyl group, a tert-butyl group, a phenyl group, a naphthyl group, It is not.
또 다른 예로서, 상기 화학식 2 중, L21 내지 L26은 서로 독립적으로, 하기 화학식 3-1 내지 3-179로 표시되는 기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다: As another example, in the above formula (2), L 21 to L 26 may be independently selected from the groups represented by the following formulas (3-1) to (3-179), but are not limited thereto:
상기 화학식 3-1 내지 3-179 중,Of the above formulas (3-1) to (3-179)
X31은 O, S, N(R33) 및 C(R33)(R34) 중에서 선택되고;X 31 is selected from O, S, N (R 33 ) and C (R 33 ) (R 34 );
R31 내지 R34는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, tert-부틸기, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, iso-프로폭시기, ter-부톡시기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐, 트리아지닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택되고;R 31 to R 34 independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, cyano, methyl, ethyl, , Ethoxy group, n-propoxy group, iso-propoxy group, ter-butoxy group, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, phenyl group, biphenyl group, (Q 31 ) (Q 32 ) (Q 33 ), -N (Q 31 ) (wherein R 31 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, Q 32), -B (Q 31 ) (Q 32), -C (= O) (Q 31), -S (= O) 2 (Q 31) and -P (= O) (Q 31 ) (Q 32 );
Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, tert-부틸기, 페닐기, 나프틸기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택되고;Q 31 to Q 33 are independently selected from among hydrogen, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group and a terphenyl group;
b31은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;b31 is selected from 1, 2, 3 and 4;
b32는 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;b32 is selected from 1, 2, 3, 4, 5 and 6;
b33은 1, 2 및 3 중에서 선택되고;b33 is selected from 1, 2 and 3;
b34는 1 및 2 중에서 선택되고;b34 is selected from 1 and 2;
b35는 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;b35 is selected from 1, 2, 3, 4 and 5;
* 및 *'는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.* And * are binding sites with neighboring atoms.
상기 화학식 2 중, a21은 L21의 개수를 의미하고, a21은 0, 1, 2 및 3 중에서 선택될 수 있다. a21이 0인 경우, (L21)a21은 단일 결합일 수 있다. a21이 2 이상인 경우, 복수개의 L21은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 상기 화학식 2 중, a22 내지 a26은 a21에 대한 설명을 참조하며, a22 내지 a26은 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택될 수 있다.A21 represents the number of L < 21 > and a21 may be selected from 0, 1, 2, and 3; If a21 is 0, (L 21) a21 may be a single bond. When a21 is 2 or more, a plurality of L < 21 > may be the same as or different from each other. In the above formula (2), a22 to a26 refer to the description of a21, and a22 to a26 may be independently selected from 0, 1, 2, and 3.
예를 들어, 상기 화학식 2 중, a21 내지 a26은 서로 독립적으로, 0 및 1 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, in the above formula (2), a21 to a26 may be independently selected from 0 and 1, but are not limited thereto.
예를 들어, 상기 화학식 2 중, L23 내지 L26은 서로 독립적으로, 상기 화학식 3-1 내지 3-15로 표시되는 기 중에서 선택되고, a23 내지 a26은 서로 독립적으로, 0 및 1 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, in Formula 2, L 23 to L 26 are independently selected from the groups represented by Formulas 3-1 to 3-15, and a23 to a26 are each independently selected from 0 and 1 But is not limited thereto.
상기 화학식 2 중, R21 내지 R24는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고; R21 및 R22는 선택적으로(optionally) 서로 결합하여 포화 고리 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, R23 및 R24는 선택적으로 서로 결합하여 포화 고리 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다. In the formula 2, R 21 to R 24 independently represent a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 A substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, A substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group; R 21 and R 22 may optionally be bonded to each other to form a saturated ring or an unsaturated ring and R 23 and R 24 may optionally be bonded to each other to form a saturated ring or an unsaturated ring.
예를 들어, 상기 화학식 2 중, R21 내지 R24는 서로 독립적으로, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 스파이로-벤조플루오렌-플루오레닐기, 스파이로-시클로펜탄-플루오레닐기, 스파이로-시클로헥산-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 테트라페닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 벤조나프토퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조나프토티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 벤조퓨로피리디닐기, 벤조퓨로피리미디닐기, 벤조티에노피리디닐기, 벤조티에노피리미디닐기, 인데노피리디닐기, 인데노피리미디닐기, 인돌로피리디닐기, 인돌로피리미디닐기 및 디아자플루오레닐기; For example, in Formula 2, R 21 to R 24 independently represent a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a pentalenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, an heptalenyl group, Cyclohexane-fluorenyl group, spiro-cyclohexane-fluorenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spirobifluorenyl group, spiro-benzofluorene-fluorenyl group, spiro- , A dibenzofluorenyl group, a phenalenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a tetraphenyl group, a klychenyl group, A thiazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an isothiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, , An oxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridinyl group, A carbamoyl group, a benzoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, A carbazolyl group, a phthalazinyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a benzoquinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a benzoquinazolinyl group, a cinolinyl group, a phenanthridinyl group, A benzimidazolyl group, a benzimidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, an isobenzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, A thiadiazolyl group, an imidazopyrimidinyl group, an imidazopyrimidinyl group, a benzopyranyl group, an imidazopyrimidinyl group, an imidazopyrimidinyl group, an imidazopyrimidinyl group, a benzothiopyranyl group, A furylpyridinyl group, a benzofurophe MIDI group, a benzo-thieno pyridinyl, benzo-thieno pyrimidinyl group, a pyridinyl group indeno, indeno pyrimidinyl group, a pyrido-indole-di group, a pyrimidinyl group, and diaza-indole as a fluorenyl group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, 중수소로 치환된 C1-C20알킬기, -F로 치환된 C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C3-C10시클로알킬기, 페닐기, 중수소로 치환된 페닐기, 메틸기로 치환된 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 스파이로-벤조플루오렌-플루오레닐기, 스파이로-시클로펜탄-플루오레닐기, 스파이로-시클로헥산-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 테트라페닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 중수소로 치환된 피리디닐기, 메틸기로 치환된 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 벤조나프토퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조나프토티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 벤조퓨로피리디닐기, 벤조퓨로피리미디닐기, 벤조티에노피리디닐기, 벤조티에노피리미디닐기, 인데노피리디닐기, 인데노피리미디닐기, 인돌로피리디닐기, 인돌로피리미디닐기, 디아자플루오레닐기, -N(Q31)(Q32) 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 스파이로-벤조플루오렌-플루오레닐기, 스파이로-시클로펜탄-플루오레닐기, 스파이로-시클로헥산-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 테트라페닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 벤조나프토퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조나프토티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 벤조퓨로피리디닐기, 벤조퓨로피리미디닐기, 벤조티에노피리디닐기, 벤조티에노피리미디닐기, 인데노피리디닐기, 인데노피리미디닐기, 인돌로피리디닐기, 인돌로피리미디닐기 및 디아자플루오레닐기; 및Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazine tank group, a C 1 -C 20 alkyl, substituted C 1 to deuterium- C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkyl substituted with -F, C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group substituted with C 3 -C 10 cycloalkyl group, a phenyl group, a deuterium, a phenyl group substituted with a methyl group, a biphenyl group, terphenyl A phenyl group, a phenanthrenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, an heptalenyl group, an indacenyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spirobifluorenyl group, a spiro-benzofluorene-fluorenyl group , A spiro-cyclopentane-fluorenyl group, a spiro-cyclohexane-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenalenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, A phenanthryl group, a pyrenyl group, a tetraphenyl group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, a picenyl group, a perylenyl group, A thiophene group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, A pyridinyl group substituted with a methyl group, a pyridinyl group, a pyridinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a furyl group , A quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a benzoisoquinolinyl group, a carbazolyl group, a benzocarbazolyl group, a phthalazinyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a benzoquinoxalinyl group, A phenanthrolinyl group, a phenanthryl group, a benzimidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, an isobenzothiazolyl group, a benzooxazole group, a benzoquinazolinyl group, a benzoquinazolinyl group, a cyano group, a phenanthridinyl group, an acridinyl group, A diazo group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, A thiazolyl group, a thiazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a benzonaphthofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzonaphthothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, , Imidazopyridinyl group, imidazopyrimidinyl group, benzopuropyridinyl group, benzopuropyrimidinyl group, benzothienopyridinyl group, benzothienopyrimidinyl group, indenopyridinyl group, indenopyridyl group, (Q 31 ) (Q 32 ) and -Si (Q 31 ) (Q 32 ) (Q 33 ) substituted by at least one of a hydrogen atom, a hydroxyl group, a hydroxyl group, A phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a pentalenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, an heptalenyl group, an indacenyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spirobifluorenyl group, -Benzofluorene-fluorenyl group, a spiro-cyclopentane-fluorenyl group, a spiro-cyclohexane-flu A phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a tetraphenyl group, a crycenyl group, a naphthacenyl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, A thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, A pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a pyridyl group, a quinolinyl group, an isothiazolyl group, an isothiazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, , A benzoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a benzoquazolinyl group, a phthalazinyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a benzoquinoxalinyl group, a quinazolinyl group, A sulfonyl group, a phenanthridinyl group, A phenanthrolinyl group, a phenanthryl group, a benzimidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, an isobenzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, A thiazolyl group, a dibenzofuranyl group, a benzonaphthofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzonaphthothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a thiadiazolyl group, an imidazopyridinyl group , An imidopyrimidinyl group, a benzopuropyridinyl group, a benzopuropyrimidinyl group, a benzothienopyridinyl group, a benzothienopyrimidinyl group, an indenopyridinyl group, an indenopyrimidinyl group, an indoporphyridinyl group, A decyl group, an indolopyrimidinyl group and a diazafluorenyl group; And
-N(Q1)(Q2) 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3); 중에서 선택되고; -N (Q 1) (Q 2 ) and -Si (Q 1) (Q 2 ) (Q 3); ;
Q1 내지 Q3 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Q 1 to Q 3 and Q 31 to Q 33 independently represent a C 1 -C 60 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, 1 Aromatic heterocyclic polycyclic group, biphenyl group and terphenyl group; , But is not limited thereto.
다른 예로서, 상기 화학식 2 중, R21 내지 R24는 서로 독립적으로, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 스파이로-벤조플루오렌-플루오레닐기, 스파이로-시클로펜탄-플루오레닐기, 스파이로-시클로헥산-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 테트라페닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 벤조나프토퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조나프토티오페닐기, 벤조퓨로피리디닐기, 벤조퓨로피리미디닐기, 벤조티에노피리디닐기, 벤조티에노피리미디닐기, 인데노피리디닐기, 인데노피리미디닐기, 인돌로피리디닐기, 인돌로피리미디닐기 및 디아자플루오레닐기; As another example, in the general formula (2), R 21 to R 24 independently represent a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-bifluorenyl group, a spiro-benzofluorene- Cyclohexane-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylene group, fluorenyl group, A thiophenyl group, a pyranyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a benzoisoyl group, A carbazolyl group, a carbazolyl group, a benzocarbazolyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a phenanthridinyl group, an acridinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenazinyl group, a benzimidazolyl group, , Benzothiophenyl group, tri A benzothiopyrimidinyl group, a benzothiopyrimidinyl group, a benzothiopyrimidinyl group, a benzothiopyrimidinyl group, a benzothiopyrimidinyl group, a benzothiopyrimidinyl group, a benzothiopyrimidinyl group, a benzothiopyrimidinyl group, An naphthylphenyl group, an naphthylphenyl group, an naphthylphenyl group, an naphthylphenyl group, an naphthylphenyl group, an naphthylphenyl group, an naphthylphenyl group, an naphthylphenyl group, an naphthylphenyl group,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, 중수소로 치환된 C1-C20알킬기, -F로 치환된 C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C3-C10시클로알킬기, 페닐기, 중수소로 치환된 페닐기, 메틸기로 치환된 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 스파이로-벤조플루오렌-플루오레닐기, 스파이로-시클로펜탄-플루오레닐기, 스파이로-시클로헥산-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 테트라페닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 피리디닐기, 중수소로 치환된 피리디닐기, 메틸기로 치환된 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 카볼리닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조퓨로피리디닐기, 벤조퓨로피리미디닐기, 벤조티에노피리디닐기, 벤조티에노피리미디닐기, 인데노피리디닐기, 인데노피리미디닐기, 인돌로피리디닐기, 인돌로피리미디닐기, 디아자플루오레닐기, -N(Q31)(Q32) 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 스파이로-벤조플루오렌-플루오레닐기, 스파이로-시클로펜탄-플루오레닐기, 스파이로-시클로헥산-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 테트라페닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 카볼리닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조퓨로피리디닐기, 벤조퓨로피리미디닐기, 벤조티에노피리디닐기, 벤조티에노피리미디닐기, 인데노피리디닐기, 인데노피리미디닐기, 인돌로피리디닐기, 인돌로피리미디닐기 및 디아자플루오레닐기; 및Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazine tank group, a C 1 -C 20 alkyl, substituted C 1 to deuterium- C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkyl substituted with -F, C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group substituted with C 3 -C 10 cycloalkyl group, a phenyl group, a deuterium, a phenyl group substituted with a methyl group, a biphenyl group, terphenyl A phenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spirobifluorenyl group, a spiro-benzofluorene-fluorenyl group, a spiro-cyclopentane-fluorenyl group, a spiro-cyclohexane- Substituted or unsubstituted heptyl group, a substituted or unsubstituted heptyl group, a substituted or unsubstituted heptyl group, a substituted or unsubstituted heptyl group, a substituted or unsubstituted heptyl group, a substituted or unsubstituted heptyl group, A pyridinyl group substituted with a methyl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a quinolinyl group, an isoquinoline group A phenanthrylinyl group, a phenanthryl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, an imidazolyl group, Benzimidazolyl group, benzothiopyridinyl group, benzothiopyridinyl group, benzothiopyridinyl group, benzothiopyridinyl group, benzothiopyridazinyl group, benzothiopyridazinyl group, benzothiopyridazinyl group, benzothiopyridazinyl group, benzothiopyridazinyl group, (Q 31 ) (Q 32 ), and -Si (Q (Q 31 )) are more preferable because they may be substituted with at least one group selected from the group consisting of an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, 31) (Q 32) (Q 33) of the at least one substituted phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spy - in a non-fluorenyl group, a spy-benzo fluorene-fluorenyl group, Spiro-cyclopentane-fluorenyl group, spiro-cyclohexane-fluorenyl group, benzofluoro A phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a tetraphenyl group, a klychenyl group, a pyrroyl group, a thiophenyl group, a furanyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, A carbamoyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a phenanthridinyl group, an aralkoxy group, an acenaphthyl group, an oxazolyl group, A benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranoyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzopuropyrimidyl group, a benzopuropyrimidyl group, a benzopyranyl group, A benzothienopyridinyl group, a benzothienopyrimidinyl group, an indenopyridinyl group, an indenopyrimidinyl group, an indolopyridinyl group, an indolopyrimidinyl group and a diazafluorenyl group; And
-N(Q1)(Q2) 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3); 중에서 선택되고; -N (Q 1) (Q 2 ) and -Si (Q 1) (Q 2 ) (Q 3); ;
Q1 내지 Q3 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C6-C60아릴기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Q 1 to Q 3 and Q 31 to Q 33 may be independently selected from a C 1 -C 20 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, a biphenyl group and a terphenyl group, but are not limited thereto.
또 다른 예로서, 상기 화학식 2 중, R21 내지 R24는 서로 독립적으로, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 스파이로-벤조플루오렌-플루오레닐기, 스파이로-시클로펜탄-플루오레닐기, 스파이로-시클로헥산-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 테트라페닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 페난트리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤즈이미다졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 벤조나프토퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조나프토티오페닐기, 벤조퓨로피리디닐기, 벤조퓨로피리미디닐기, 벤조티에노피리디닐기, 벤조티에노피리미디닐기, 인데노피리디닐기, 인데노피리미디닐기, 인돌로피리디닐기, 인돌로피리미디닐기 및 디아자플루오레닐기; As another example, in the general formula (2), R 21 to R 24 independently represent a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-bifluorenyl group, Cyclohexane-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenyl-fluorenyl group, A substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group, , Naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, phenanthridinyl group, phenanthrolinyl group, benzimidazolyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group, benzonaphthofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzonaphtho A thiophenyl group, benzofuropyril An indopyrimidinyl group, an indolopyrimidinyl group, an indolopyrimidinyl group, an indolopyrimidinyl group, an indolopyrimidinyl group, an indopyrimidinyl group, an indopyrimidinyl group, an indopyrimidinyl group, an indopyrimidinyl group, an indopyrimidinyl group, A fluorenyl group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, neo-펜틸기, -CDH2, -CD2H, -CD3, -CFH2, -CF2H, -CF3, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, iso-프로폭시기, n-부톡시기, iso-부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기, n-펜톡시기, iso-펜톡시기, sec-펜톡시기, tert-펜톡시기, neo-펜톡시기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 페닐기, D6-Ph, 2-Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 스파이로-벤조플루오렌-플루오레닐기, 스파이로-시클로펜탄-플루오레닐기, 스파이로-시클로헥산-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 테트라페닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, D6-Py, 2-Me-1-Py, 3-Me-1-Py, 4-Me-1-Py, 5-Me-1-Py, 1-Me-2-Py, 3-Me-2-Py, 4-Me-2-Py, 5-Me-2-Py, 1-Me-3-Py, 2-Me-3-Py, 4-Me-3-Py, 5-Me-3-Py, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 페난트리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤즈이미다졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 벤조나프토퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조나프토티오페닐기, 벤조퓨로피리디닐기, 벤조퓨로피리미디닐기, 벤조티에노피리디닐기, 벤조티에노피리미디닐기, 인데노피리디닐기, 인데노피리미디닐기, 인돌로피리디닐기, 인돌로피리미디닐기, 디아자플루오레닐기, -N(Q31)(Q32) 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 스파이로-벤조플루오렌-플루오레닐기, 스파이로-시클로펜탄-플루오레닐기, 스파이로-시클로헥산-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 테트라페닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 페난트리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤즈이미다졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 벤조나프토퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조나프토티오페닐기, 벤조퓨로피리디닐기, 벤조퓨로피리미디닐기, 벤조티에노피리디닐기, 벤조티에노피리미디닐기, 인데노피리디닐기, 인데노피리미디닐기, 인돌로피리디닐기, 인돌로피리미디닐기 및 디아자플루오레닐기; 및A halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazino group, a methyl group, an ethyl group, a n-propyl group, n- butyl, iso- butyl group, sec- butyl group, tert- butyl group, n- pentyl, iso- pentyl, sec- pentyl, tert- pentyl, neo- pentyl, -CDH 2, - CD 2 H, -CD 3, -CFH 2, -CF 2 H, -CF 3, methoxy, ethoxy, n- propoxy, iso- propoxy, n- butoxy, iso- butoxy, sec A cyclopentyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclopentyl group, Phenyl group, D 6 -Ph, 2-Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spirobifluorenyl group, Fluorene-fluorenyl group, spiro-cyclopentane-fluorenyl group, spiro-cyclohexane-fluorenyl group, benzofluorenyl group , Dibenzo-fluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoran te group, a triphenylmethyl group les, Pie LES group, a tetrahydro group, a Cry hexenyl group, a pyridinyl group, D 6 -Py, 2-Me -1 2-Py, 3-Me-1-Py, 4-Me-1-Py, 5-Me-1-Py, 1-Me-2-Py, 3-Py, 5-Me-3-Py, pyrimidinyl, quinolinyl, iso, A quinazolinyl group, a quinazolinyl group, a phenanthridinyl group, a phenanthrolinyl group, a benzimidazolyl group, a benzoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a carbazolyl group, a benzocarbazolyl group, a naphthyridinyl group, A thiophenyl group, a thiazolyl group, a dibenzofuranyl group, a benzonaphthofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzonaphthothiophenyl group, a benzopuropyridinyl group, a benzopuropyrimidinyl group, a benzothienopyridinyl group, A pyrimidinyl group, an indenopyridinyl group, an indenopyrimidinyl group, an indolopyridinyl group, an indolopyrimidinyl group, a diazo Lu fluorenyl group, -N (Q 31) (Q 32) and -Si (Q 31) a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group substituted with at least one of (Q 32) (Q 33) , A spiro-cyclopentanol-fluorenyl group, a spiro-cyclohexane-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a spiro- A phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a tetraphenyl group, a klychenyl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, , Benzoisoquinolinyl group, carbazolyl group, benzocarbazolyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, phenanthridinyl group, phenanthrolinyl group, benzimidazolyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group , A benzonaphthofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzonaphthothiophenyl group, a benzopure And examples thereof include a pyridinyl group, a benzopyrimidinyl group, a benzothiopyrimidinyl group, a benzothienopyrimidinyl group, an indenopyridinyl group, an indenopyrimidinyl group, an indolopyridinyl group, an indolopyrimidinyl group, A fluorenyl group; And
-N(Q1)(Q2) 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3); 중에서 선택되고; -N (Q 1) (Q 2 ) and -Si (Q 1) (Q 2 ) (Q 3); ;
Q1 내지 Q3 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, neo-펜틸기, C6-C60아릴기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Q 1 to Q 3 and Q 31 to Q 33 are each independently selected from the group consisting of methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, pentyl group, isopentyl group, sec-pentyl group, tert-pentyl group, neo-pentyl group, C 6 -C 60 aryl group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group and naphthyl group; , But is not limited thereto.
또 다른 예로서, 상기 화학식 2 중, R21 내지 R24는 서로 독립적으로, 상기 화학식 5-1 내지 5-128로 표시되는 기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. As another example, in the above formula (2), R 21 to R 24 may be independently selected from the groups represented by the above formulas (5-1) to (5-128), but are not limited thereto.
상기 화학식 2A 내지 2F 중, R201 내지 R207는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고; R204 및 R205는 선택적으로 서로 결합하여 포화 고리 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, R206 및 R207은 선택적으로 서로 결합하여 포화 고리 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고;Wherein R 201 to R 207 independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group , A substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkynyl group, -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted hwandoen C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl Substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic Condensed polycyclic heterocyclic group, -Si (Q 1) (Q 2) (Q 3), -N (Q 1) (Q 2), -B (Q 1) (Q 2), -C (= O) (Q 1 ), -S (= O) 2 (Q 1 ) and -P (= O) (Q 1 ) (Q 2 ); R 204 and R 205 may optionally be bonded to each other to form a saturated ring or an unsaturated ring; and R 206 and R 207 may optionally be bonded to each other to form a saturated ring or an unsaturated ring;
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택될 수 있다.Q 1 to Q 3 are each independently selected from hydrogen, heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazine tank group, a C 1 -C 60 alkyl, C 2 -C 60 alkenyl, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic heterocyclic group condensed polycyclic , Biphenyl group and terphenyl group.
예를 들어, 상기 화학식 2A 내지 2F 중, R201 내지 R207는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2) 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3); 중에서 선택되고;For example, in the above formulas (2A) to (2F), R 201 to R 207 independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydrogen, deuterium, A substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group, -N (Q 1 ) (Q 2 ) and -Si (Q 1 ) (Q 2 ) (Q 3 ); ;
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기; 중에서 선택되고;Q 1 to Q 3 are, independently of each other, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non- A polycyclic group, a biphenyl group and a terphenyl group; ;
R204 및 R205는 선택적으로 서로 결합하여 포화 고리 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, R206 및 R207은 선택적으로 서로 결합하여 포화 고리 또는 불포화 고리를 형성할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.R 204 and R 205 may optionally be bonded to each other to form a saturated ring or an unsaturated ring, and R 206 and R 207 may optionally combine with each other to form a saturated ring or an unsaturated ring, but is not limited thereto.
다른 예로서, 상기 화학식 2A 내지 2F 중, R201 내지 R207는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2) 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3); 및As another example, In the formula 2A to 2F, R 201 to R 207 are independently of each other, hydrogen, heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, cyano, C 1 -C 60 alkyl, C 6 - C 60 aryl group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic heterocyclic condensed polycyclic group, -N (Q 1) (Q 2) and -Si (Q 1) (Q 2) (Q 3) ; And
C1-C20알킬기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기 및 트리아지닐기 중 선택된 적어도 하나로 치환된, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;A C 6 -C 60 aryl group substituted with at least one selected from a C 1 -C 20 alkyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group and a triazinyl group, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic heterocyclic is selected from a condensed polycyclic group, aromatic condensed polycyclic groups, and monovalent ratio;
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 비페닐기 및 터페닐기; 중에서 선택되고;Q 1 to Q 3 independently represent a C 1 -C 60 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, a biphenyl group and a terphenyl group; ;
R204 및 R205는 선택적으로 서로 결합하여 포화 고리 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, R206 및 R207은 선택적으로 서로 결합하여 포화 고리 또는 불포화 고리를 형성할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.R 204 and R 205 may optionally be bonded to each other to form a saturated ring or an unsaturated ring, and R 206 and R 207 may optionally combine with each other to form a saturated ring or an unsaturated ring, but is not limited thereto.
또 다른 예로서, 상기 화학식 2A 내지 2F 중, R201 내지 R207는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, iso-부틸기, tert-부틸기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, -N(Q1)(Q2) 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3); 및As another example, in the general formulas (2A) to (2F), R 201 to R 207 independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, cyano, methyl, (Q 1 ) (Q 2 ) is a group selected from the group consisting of a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a sec- and -Si (Q 1) (Q 2 ) (Q 3); And
메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, iso-부틸기, tert-부틸기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기 및 피리디닐기 중 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기; 중에서 선택되고;Is selected from the group consisting of methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthyl and pyridinyl A phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, and a pyridinyl group substituted with at least one group; ;
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기 및 페닐기; 중에서 선택되고;Q 1 to Q 3 independently represent a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an iso-propyl group and a phenyl group; ;
R204 및 R205는 선택적으로 서로 결합하여 포화 고리 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, R206 및 R207은 선택적으로 서로 결합하여 포화 고리 또는 불포화 고리를 형성할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.R 204 and R 205 may optionally be bonded to each other to form a saturated ring or an unsaturated ring, and R 206 and R 207 may optionally combine with each other to form a saturated ring or an unsaturated ring, but is not limited thereto.
예를 들어, 상기 화학식 2A 내지 2F 중, X22가 C(R204)(R205)인 경우, R204 및 R205가 선택적으로 서로 결합하여 하기 화학식 9-1 및 9-2 중 어느 하나로 표시되는 기를 형성하거나;For example, in the above formulas (2A) to (2F), when X 22 is C (R 204 ) (R 205 ), R 204 and R 205 are optionally bonded to each other to form Lt; / RTI >
X23이 C(R206)(R207)인 경우, R206 및 R207이 선택적으로 서로 결합하여 하기 화학식 9-1 및 9-2 중 어느 하나로 표시되는 기를 형성할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다: When X 23 is C (R 206 ) (R 207 ), R 206 and R 207 may be bonded to each other to form a group represented by any one of the following formulas (9-1) and (9-2) no:
<화학식 9-1> <화학식 9-2>≪ Formula 9-1 > < EMI ID =
상기 화학식 9-1 및 9-2 중,Of the above formulas (9-1) and (9-2)
X91은 단일 결합, O, S, Se, C(R93)(R94), Si(R93)(R94) 및 Ge(R93)(R94) 중에서 선택되고;X 91 is selected from a single bond, O, S, Se, C (R 93 ) (R 94 ), Si (R 93 ) (R 94 ) and Ge (R 93 ) (R 94 );
X92는 C(R99)(R100)이고;X 92 is C (R 99 ) (R 100 );
n92는 0, 1 및 2 중에서 선택되고;n92 is selected from 0, 1 and 2;
A91 및 A92는 서로 독립적으로, C6-C20아렌 그룹 및 C1-C20헤테로아렌 그룹 중에서 선택되고;A 91 and A 92 are independently from each other selected from the group consisting of C 6 -C 20 arene groups and C 1 -C 20 heteroarene groups;
R91 내지 R100은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고;R 91 to R 100 independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, A substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted Or a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted a C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic heterocyclic condensed polycyclic group, -Si (Q 1) (Q 2) (Q 3), -N (Q 1) (Q 2), -B (Q 1) (Q 2), -C (= O) (Q 1), -S (= O) 2 (Q 1 ) and -P (= O) (Q 1 ) (Q 2 );
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택되고;Q 1 to Q 3 are each independently selected from hydrogen, heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazine tank group, a C 1 -C 60 alkyl, C 2 -C 60 alkenyl, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic heterocyclic group condensed polycyclic , Biphenyl group and terphenyl group;
b91 및 b92는 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 및 10 중에서 선택되고;b91 and b92 are independently selected from 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 and 10;
*는 상기 화학식 2A 내지 2F 중의 탄소 원자이다.* Is a carbon atom in the above formulas (2A) to (2F).
다른 예로서, 상기 화학식 9-1 및 9-2 중, n92는 0 및 1 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 여기서, n92가 0이면, (X92)n92는 단일 결합을 의미한다. As another example, in the above formulas (9-1) and (9-2), n92 may be selected from 0 and 1, but is not limited thereto. Here, if n92 is 0, (X 92) n92 denotes a single bond.
또 다른 예로서, 상기 화학식 9-1 및 9-2 중, A91 및 A92는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 피리딘 그룹, 퀴놀린 그룹 및 이소퀴놀린 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. As another example, in the general formulas (9-1) and (9-2), A 91 and A 92 may be independently selected from a benzene group, a naphthalene group, a pyridine group, a quinoline group and an isoquinoline group, It is not.
또 다른 예로서, 상기 화학식 9-1 및 9-2 중, A91 및 A92는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹 및 피리딘 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.As another example, in the general formulas (9-1) and (9-2), A 91 and A 92 may be independently selected from a benzene group, a naphthalene group and a pyridine group, but are not limited thereto.
다른 예로서, 상기 화학식 9-1 및 9-2 중, R91 내지 R100은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2) 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3); 중에서 선택되고;As another example, in formulas (9-1) and (9-2), R 91 to R 100 independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydrogen, deuterium, -F, -Cl , A substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted A substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group, -N (Q 1 ) (Q 2 ) and -Si (Q 1 ) (Q 2 ) ( Q 3 ); ;
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Q 1 to Q 3 are, independently of each other, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non- A polycyclic group, a biphenyl group and a terphenyl group; , But is not limited thereto.
또 다른 예로서, 상기 화학식 9-1 및 9-2 중, R91 내지 R100은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2) 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3); 및As yet another example, the above formula 9-1 and 9-2, R 91 to R 100 are independently selected from hydrogen, heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, cyano, C 1 -C 60 together Aromatic heterocyclic polycyclic group, -N (Q 1 ) (Q 2 ), and - (C 1 -C 6) cycloalkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, Si (Q 1 ) (Q 2 ) (Q 3 ); And
C1-C20알킬기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기 및 트리아지닐기 중 선택된 적어도 하나로 치환된, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;A C 6 -C 60 aryl group substituted with at least one selected from a C 1 -C 20 alkyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group and a triazinyl group, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic heterocyclic is selected from a condensed polycyclic group, aromatic condensed polycyclic groups, and monovalent ratio;
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 비페닐기 및 터페닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Q 1 to Q 3 independently represent a C 1 -C 60 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, a biphenyl group and a terphenyl group; , But is not limited thereto.
또 다른 예로서, 상기 화학식 9-1 및 9-2 중, R91 내지 R100은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, iso-부틸기, tert-부틸기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, -N(Q1)(Q2) 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3); 및As another example, in the general formulas (9-1) and (9-2), R 91 to R 100 independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, cyano group, methyl group, A phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a pyridinyl group, a -N (Q 1 ) -alkyl group, an isopropyl group, a n-butyl group, (Q 2) and -Si (Q 1) (Q 2 ) (Q 3); And
메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, iso-부틸기, tert-부틸기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기 및 피리디닐기 중 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기; 중에서 선택되고;Is selected from the group consisting of methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthyl and pyridinyl A phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, and a pyridinyl group substituted with at least one group; ;
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기 및 페닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Q 1 to Q 3 independently represent a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an iso-propyl group and a phenyl group; , But is not limited thereto.
상기 화학식 2A 내지 2F 중, b201은 R201의 개수를 의미하고, b201은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 및 10 중에서 선택될 수 있다. b201이 2 이상이면, 복수개의 R201은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 상기 화학식 2A 내지 2F 중, b202 및 b203에 대한 설명은 b201을 참조하며, b202 및 b203은 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 및 10 중에서 선택될 수 있다.2A to 2F of the above formula, b201 is means the number of 201 R, and b201 may be selected from 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, and 10. When b201 is 2 or more, a plurality of R < 201 > may be the same or different from each other. B202 and b203 are independently selected from 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 and 10 have.
예를 들어, 상기 화학식 2C로 표시되는 기는 하기 화학식 2C-1 내지 2C-5 중 어느 하나로 표시될 수 있고, 상기 화학식 2D로 표시되는 기는 하기 화학식 2D-1 내지 2D-3 중 어느 하나로 표시될 수 있고, 상기 화학식 2E로 표시되는 기는 하기 화학식 2E-1 내지 2E-5 중 어느 하나로 표시될 수 있고, 상기 화학식 2F로 표시되는 기는 하기 화학식 2F-1 내지 2F-3 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:For example, the group represented by the formula 2C may be represented by any one of the following formulas 2C-1 to 2C-5, and the group represented by the formula 2D may be represented by any one of the following formulas 2D-1 to 2D- And the group represented by Formula 2E may be represented by any one of the following Formulas 2E-1 to 2E-5, and the group represented by Formula 2F may be represented by any one of Formulas 2F-1 to 2F-3, But are not limited to:
상기 화학식 2C-1 내지 2C-5, 2D-1 내지 2D-3, 2E-1 내지 2E-5 및 2F-1 내지 2F-3중,Of the above formulas 2C-1 to 2C-5, 2D-1 to 2D-3, 2E-1 to 2E-5 and 2F-1 to 2F-
X22, X23, A23, A25, R201 내지 R203 및 b201 내지 b203은 상기 화학식 2C 내지 2F에서 정의한 바를 참고하고; X 22, X 23, A 23 , A 25, R 201 to R 203 and b201 to b203, and the reference bar defined in Formula 2C to 2F;
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.* Is the binding site with neighboring atoms.
일 실시예에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 제1화합물은 하기 화합물 H1 내지 H165 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다: In one embodiment, the first compound represented by Formula 1 may be selected from the following compounds H1 to H165, but is not limited thereto:
일 실시예에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물 D1-1 내지 D1-120 및 D2-1 내지 D2-212 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다: In one embodiment, the compound represented by Formula 2 may be selected from the following compounds D1-1 to D1-120 and D2-1 to D2-212, but is not limited thereto:
일반적으로, 안트라센을 코어로 가지며, 대칭 구조를 가지는 화합물은 결정성이 높아, 성막성이 나쁜 것으로 알려져 있다. 그러나, 상기 화학식 1로 표시되는 제1화합물은 비대칭 구조를 가질 수 있기 때문에, 상기 제1화합물은 막(film)을 형성하기에 유리할 수 있다. Generally, it is known that a compound having an anthracene core and a symmetrical structure has a high crystallinity and is poor in film forming property. However, since the first compound represented by Formula 1 may have an asymmetric structure, the first compound may be advantageous for forming a film.
상기 화학식 1로 표시되는 제1화합물은 예를 들어, 하기 화학식 1-1'에 표시된 바와 같이, 축합환 치환기를 포함한다. 상기 화학식 1로 표시되는 제1화합물은 축합환 치환기를 포함함으로써, 전자 이동도 및 홀 이동도가 높을 수 있다. 따라서, 이를 포함하는 유기 발광 소자는 구동 전압이 낮아질 수 있고, 효율이 향상될 수 있다. The first compound represented by the general formula (1) includes a condensed ring substituent, for example, as shown in the following general formula (1-1 '). The first compound represented by the general formula (1) includes a condensed ring substituent, so that the electron mobility and the hole mobility can be high. Accordingly, the driving voltage of the organic light emitting device including the organic light emitting device can be lowered, and the efficiency can be improved.
상기 화학식 2로 표시되는 제2화합물은, 예를 들어, 하기 화학식 2'에 표시된 바와 같이 축합환 코어를 포함한다. 상기 화학식 2로 표시되는 제2화합물은 축합환 코어를 포함함으로써, 분자 간의 회합이 적으므로, 이를 포함하는 유리 발광 소자의 효율 향상될 수 있다. 또한, 상기 화학식 2로 표시되는 제2화합물은 축합환 코어를 포함함으로써, 열안정성이 높아지며, 이를 포함하는 유기 발광 소자의 수명이 향상될 수 있다. The second compound represented by Formula 2 includes, for example, a condensed-ring core as shown in Formula 2 'below. Since the second compound represented by the general formula (2) includes a condensed-ring core, the efficiency of a glass light-emitting device including the second compound represented by the general formula (2) can be improved. In addition, the second compound represented by Formula 2 has a higher thermal stability by including the condensed ring core, and the lifetime of the organic light emitting device including the second compound can be improved.
<화학식 2'>≪ Formula (2) >
상기 화학식 1로 표시되는 제1화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 제2화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 고효율 및 장수명 효과를 가질 수 있다.The organic light emitting device including the first compound represented by Formula 1 and the second compound represented by Formula 2 may have high efficiency and long life.
상기 화학식 1로 표시되는 제1화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 제2화합물은 공지의 유기 합성 방법을 이용하여 합성될 수 있다. The first compound represented by Formula 1 and the second compound represented by Formula 2 may be synthesized using a known organic synthesis method.
[도 1에 대한 설명][Description of FIG. 1]
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 상기 유기 발광 소자(10)는 제1전극(110), 유기층(150) 및 제2전극(190)을 포함한다. 1 schematically shows a cross-sectional view of an organic
이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다. Hereinafter, a structure and a manufacturing method of the organic
[제1전극(110)][First electrode 110]
도 1의 제1전극(110)의 하부 또는 제2전극(190)의 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.A substrate may be further disposed below the
상기 제1전극(110)은, 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(110)이 애노드일 경우, 정공 주입이 용이하도록, 제1전극용 물질은, 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. The
상기 제1전극(110)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 투과형 전극인 제1전극(110)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질은, 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 및 이의 임의의 조합 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또는, 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 제1전극(110)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질은, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 및 이의 임의의 조합 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The
상기 제1전극(110)은 단일층인 단층 구조 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(110)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The
[유기층(150)][Organic layer (150)]
상기 제1전극(110) 상부에는 유기층(150)이 배치되어 있다. 상기 유기층(150)은 발광층을 포함한다. An
상기 유기층(150)은, 상기 제1전극(110)과 상기 발광층 사이에 개재된 정공 수송 영역(hole transport region) 및 상기 발광층과 상기 제2전극(190) 사이에 개재된 전자 수송 영역(electron transport region)을 더 포함할 수 있다.The
[유기층(150) 중 정공 수송 영역][Hole transporting region in the organic layer 150]
상기 정공 수송 영역은, i) 단일 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조, ii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다. The hole transporting region may be a single layer structure consisting of i) a single layer of a single material, ii) a single layer of a single layer of a plurality of different materials, or iii) a multi-layer Structure.
상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 발광 보조층 및 전자 저지층(EBL) 중에서 선택된 적어도 하나의 층을 포함할 수 있다.The hole transporting region may include at least one layer selected from a hole injecting layer (HIL), a hole transporting layer (HTL), a light emitting auxiliary layer, and an electron blocking layer (EBL).
예를 들어, 상기 정공 수송 영역은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조를 갖거나, 제1전극(110)으로부터 차례로 적층된 정공 주입층/정공 수송층, 정공 주입층/정공 수송층/발광 보조층, 정공 주입층/발광 보조층, 정공 수송층/발광 보조층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 다층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the hole transporting region may have a single layer structure of a single layer made of a plurality of different materials, or may have a hole injection layer / hole transporting layer, a hole injecting layer / A multilayer structure of a light emitting auxiliary layer, a hole injecting layer, a light emitting auxiliary layer, a hole transporting layer, a light emitting auxiliary layer, a hole injecting layer, a hole transporting layer and an electron blocking layer may be used.
상기 정공 수송 영역은, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB(NPD), β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, 메틸화된-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine (4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid (폴리아닐린/도데실벤젠술폰산)), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate) (폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트))), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonic acid (폴리아닐린/캠퍼술폰산)), PANI/PSS (Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate) (폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 202로 표시되는 화합물 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다:The hole-transporting region may be at least one selected from the group consisting of m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB (NPD), beta-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro- NPB, methylated -NPB, TAPC, HMTPD, , 4 "-tris (N-carbazolyl) triphenylamine (4,4 ', 4" -tris (N-carbazolyl) triphenylamine), Pani / DBSA (Polyaniline / Dodecylbenzenesulfonic acid) , Poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / poly (4-styrenesulfonate) / poly (4-styrenesulfonate)), Pani / CSA (Polyaniline / Polyaniline / poly (4-styrenesulfonate), PANI / PSS (polyaniline / poly (4-styrenesulfonate)), a compound represented by the following formula (201) At least one selected from the group consisting of:
<화학식 201>≪ Formula 201 >
<화학식 202>≪ EMI ID =
상기 화학식 201 및 202 중, Of the above formulas (201) and (202)
L201 내지 L204는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고, L 201 to L 204 are independently of each other, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl Substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene groups, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylene groups, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroarylene groups, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene groups, Aromatic dicarboxylic polycyclic group and substituted or unsubstituted divalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group,
L205은, *-O-*', *-S-*', *-N(Q201)-*', 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C20알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고, L is 205, * -O- * ', * -S- *', * -N (Q 201) - * ', substituted or unsubstituted C 1 -C 20 an alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 - C 20 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, A substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylene group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroarylene group, a substituted or unsubstituted divalent Aromatic condensed polycyclic group and a substituted or unsubstituted divalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group,
xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고, xa1 to xa4 are independently selected from integers of 0 to 3,
xa5는 1 내지 10의 정수 중에서 선택되고, xa < 5 > is selected from integers from 1 to 10,
R201 내지 R204 및 Q201은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다. R 201 to R 204 and Q 201 independently represent a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted Substituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic heterocyclic group Can be selected from among polycyclic groups.
예를 들어, 상기 화학식 202 중 R201과 R202는, 선택적으로(optionally), 단일 결합, 디메틸-메틸렌기 또는 디페닐-메틸렌기를 통하여 서로 연결될 수 있고, R203과 R204는, 선택적으로, 단일 결합, 디메틸-메틸렌기 또는 디페닐-메틸렌기를 통하여 서로 연결될 수 있다.For example, R 201 and R 202 in formula (202) may optionally be connected to each other through a single bond, a dimethyl-methylene group or a diphenyl-methylene group, and R 203 and R 204 , A single bond, a dimethyl-methylene group or a diphenyl-methylene group.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 201 및 202 중, According to one embodiment, of the above formulas (201) and (202)
L201 내지 L205는 서로 독립적으로, L 201 to L 205 independently from each other,
페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기 및 피리디닐렌기; 및A phenylene group, a phenylene group, a pentalenylene group, an indenylene group, a naphthylene group, an azulenylene group, a heptarenylene group, an indacenylene group, an acenaphthylene group, a fluorenylene group, a spirobifluorenylene group, A phenanthrenylene group, a phenanthrenylene group, an anthracenylene group, a fluoranthenylene group, a triphenylenylene group, a pyrenylene group, a chrysenylene group, a naphthacenylene group, a phenylene group, a phenanthrenylene group, A thiophenylene group, a furanylene group, a carbazolylene group, an indolylene group, an isoindolylene group, an isoindolylene group, an isoindolylene group, a naphthalene group, , Benzopyranylene group, benzothiophenylene group, dibenzofuranylene group, dibenzothiophenylene group, benzocarbazolylene group, dibenzocarbazolylene group, dibenzosilyloylene group and pyridinylene group; And
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33) 및 -N(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기 및 피리디닐렌기;C 1 -C 20 alkyl groups, C 1 -C 20 alkoxy groups such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, A cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a phenyl group substituted with a C 1 -C 10 alkyl group, a phenyl group substituted with -F, a pentyl An acenaphthyl group, an acenaphthyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-bifluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenalenyl group , A phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, a picenyl group, a perylenyl group, a pentaphenyl group, a hexacenyl group, Rubicenyl group, coronenyl group, ovalenyl group, thiophenyl group, furanyl group, carbazolyl group, indolyl group, isoindolyl group, benzo (Q 31 ) (Q 32 ) (Q 33 ) (Q 33 ) (Q 33 ) (Q 33 ) (wherein Q represents a hydrogen atom or a methyl group), a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, ), and -N (Q 31) (Q 32 ) inde at least one substituted phenyl group, pental alkylenyl group, selected from a carbonyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, a heptal alkylenyl group, indazol hexenyl group, a naphthyl acetate A phenylene group, a phenanthrenylene group, an anthracenylene group, a fluoranthenylene group, a triphenylenylene group, a phenanthrene group, a phenanthrene group, a phenanthrene group, a phenanthrene group, A perylene group, a perylene group, a perylene group, a perylene group, a perylene group, a perylene group, a thienylene group, a thienylene group, a thienylene group, A phenylene group, a furanylene group, a carbazolylene group, an indolylene group, an isoindolylene group, a benzofuranyl Group, benzo thiophenyl group, a dibenzo-furanyl group, a dibenzo thiophenyl group, a benzo carbazolyl group, a dibenzo-carbazolyl group, a dibenzo room rolil group and a pyridinyl group;
중에서 선택되고, ≪ / RTI >
상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.Q 31 to Q 33 may be independently selected from a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group and a naphthyl group.
다른 구현예에 따르면, xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다. According to another embodiment, xa1 to xa4 can be, independently of one another, 0, 1 or 2.
또 다른 구현예에 따르면, xa5는 1, 2, 3 또는 4일 수 있다.According to another embodiment, xa5 can be 1, 2, 3 or 4.
또 다른 구현예에 따르면, R201 내지 R204 및 Q201은 서로 독립적으로, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기; 및According to another embodiment, R 201 to R 204 and Q 201 independently represent a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a pentalenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, an heptalenyl group, A phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pivaloyl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, A naphthacenyl group, a picenyl group, a perylenyl group, a pentaphenyl group, a hexacenyl group, a pentacenyl group, a rubicenyl group, a coronenyl group, an ovalenyl group, a thiophenyl group, a furanyl group, A benzothiophenyl group, a dibenzothiophenyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a dibenzosilyl group, and a pyridinyl group; And
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33) 및 -N(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기;C 1 -C 20 alkyl groups, C 1 -C 20 alkoxy groups such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, A cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a phenyl group substituted with a C 1 -C 10 alkyl group, a phenyl group substituted with -F, a pentyl An acenaphthyl group, an acenaphthyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-bifluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenalenyl group , A phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, a picenyl group, a perylenyl group, a pentaphenyl group, a hexacenyl group, Rubicenyl group, coronenyl group, ovalenyl group, thiophenyl group, furanyl group, carbazolyl group, indolyl group, isoindolyl group, benzo (Q 31 ) (Q 32 ) (Q 33 ) (Q 33 ) (Q 33 ) (Q 33 ) (wherein Q represents a hydrogen atom or a methyl group), a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, ), and -N (Q 31) (Q 32 ) from the at least one selected substituted, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a pen Frontale group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, a heptyl group Frontale, indazol hexenyl group, an acetoxy A phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a pyrenyl group, a pyrenyl group, a thienyl group, A naphthacenyl group, a picenyl group, a perylenyl group, a pentaphenyl group, a hexacenyl group, a pentacenyl group, a rubicenyl group, a coronenyl group, an ovalenyl group, a thiophenyl group, a furanyl group, , Indolyl group, isoindolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group A benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a dibenzosilylyl group, and a pyridinyl group;
중에서 선택될 수 있고,, ≪ / RTI >
상기 Q31 내지 Q33에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.The descriptions of Q 31 to Q 33 refer to those described in this specification.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 201 중 R201 내지 R203 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, According to another embodiment, at least one of R 201 to R 203 in the formula (201)
플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및A fluorenyl group, a spiro-bifluorenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group and a dibenzothiophenyl group; And
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기;C 1 -C 20 alkyl groups, C 1 -C 20 alkoxy groups such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, A cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a phenyl group substituted with a C 1 -C 10 alkyl group, a phenyl group substituted with -F, a naphthyl group A spiro-bifluorenyl group, a carbazolyl group, a diaryl group, a dibenzothiophenyl group, a dibenzothiophenyl group, a fluorenyl group, a spiro-bifluorenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, A benzofuranyl group and a dibenzothiophenyl group;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다., But is not limited thereto.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 202 중 i) R201과 R202은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있거나, 및/또는 ii) R203과 R204은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있다.According to another embodiment, i) R 201 and R 202 in formula (202) above may be connected to each other through a single bond, and / or ii) R 203 and R 204 may be connected to each other through a single bond.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 202 중 R201 내지 R204 중 적어도 하나는, According to another embodiment, at least one of R 201 to R 204 in the formula (202)
카바졸일기; 및Carbazolyl group; And
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 카바졸일기;C 1 -C 20 alkyl groups, C 1 -C 20 alkoxy groups such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, A cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a phenyl group substituted with a C 1 -C 10 alkyl group, a phenyl group substituted with -F, a naphthyl group A carbazolyl group substituted with at least one member selected from a fluorenyl group, a spiro-bifluorenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, and a dibenzothiophenyl group;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다., But is not limited thereto.
상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있다:The compound represented by Formula 201 may be represented by the following Formula 201A:
<화학식 201A>≪ Formula 201A >
예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A(1)로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:For example, the compound represented by Formula 201 may be represented by the following Formula 201A (1), but is not limited thereto:
<화학식 201A(1)><Formula 201A (1)>
또 다른 예로서, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A-1로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:As another example, the compound represented by Formula 201 may be represented by the following Formula 201A-1, but is not limited thereto:
<화학식 201A-1><Formula 201A-1>
한편, 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화학식 202A로 표시될 수 있다:Meanwhile, the compound represented by Formula 202 may be represented by Formula 202A:
<화학식 202A>≪ Formula 202A >
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화학식 202A-1로 표시될 수 있다:According to another embodiment, the compound represented by Formula 202 may be represented by the following Formula 202A-1:
<화학식 202A-1><Chemical Formula 202A-1>
상기 화학식 201A, 201A(1), 201A-1, 202A 및 202A-1 중, Of the above formulas 201A, 201A (1), 201A-1, 202A and 202A-1,
L201 내지 L203, xa1 내지 xa3, xa5 및 R202 내지 R204에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고, The descriptions of L 201 to L 203 , xa 1 to xa 3, xa 5, and R 202 to R 204 are given in this specification,
R211 및 R212에 대한 설명은 본 명세서 중 R203에 대한 설명을 참조하고, For a description of R 211 and R 212 , reference is made to the description of R 203 in this specification,
R213 내지 R217은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기 중에서 선택될 수 있다.R 213 to R 217 are independently of each other, hydrogen, heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazine tank group, a C 1 substituted with -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, C 1 -C 10 alkyl group An acenaphthyl group, an acenaphthyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-bifluorenyl group, a benzyl group, a benzyl group, A phenanthrenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, a phenenyl group, a perylenyl group , Pentaphenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group, rubicenyl group, coronenyl group, ovalenyl group, thiophenyl group, furanyl group, A dibenzothiophenyl group, a dibenzothiophenyl group, a dibenzothiophenyl group, a dibenzocarbazolyl group, a dibenzosilyl group, and a pyridinyl group may be selected from the group consisting of a benzoyl group, an indolyl group, an isoindolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, a dibenzothiophenyl group, .
상기 정공 수송 영역은 하기 화합물 HT1 내지 HT39 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:The hole transporting region may include, but is not limited to, at least one compound selected from the following compounds HT1 to HT39:
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층 중 적어도 하나를 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 9000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다. The thickness of the hole transporting region may be from about 100 A to about 10,000 A, for example, from about 100 A to about 1000 A. If the hole transporting region includes at least one of a hole injection layer and a hole transporting layer, the thickness of the hole injection layer is about 100 Å to about 9000 Å, for example, about 100 Å to about 1000 Å, and the thickness of the hole transporting layer is about 50 Å To about 2000 Angstroms, for example from about 100 Angstroms to about 1500 Angstroms. When the thicknesses of the hole transporting region, the hole injecting layer, and the hole transporting layer satisfy the above-described ranges, satisfactory hole transporting characteristics can be obtained without substantially increasing the driving voltage.
상기 발광 보조층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시키는 역할을 하는 층이고, 상기 전자 저지층은 전자 수송 영역으로부터의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다. 상기 발광 보조층 및 전자 저지층에는 상술한 바와 같은 물질이 포함될 수 있다.The light-emitting layer is a layer that functions to increase the light emission efficiency by compensating an optical resonance distance according to the wavelength of light emitted from the light emitting layer. The electron blocking layer is a layer that prevents the injection of electrons from the electron transport region to be. The light-emitting auxiliary layer and the electron blocking layer may include the above-mentioned materials.
[p-도펀트][p-dopant]
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다. In addition to the materials described above, the hole transporting region may further include a charge-generating material for improving conductivity. The charge-generating material may be uniformly or non-uniformly dispersed within the hole transport region.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. The charge-producing material may be, for example, a p-dopant.
상기 p-도펀트는, 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The p-dopant may include at least one selected from a quinone derivative, a metal oxide, and a cyano group-containing compound, but is not limited thereto.
예를 들어, 상기 p-도펀트는, For example, the p-
TCNQ (Tetracyanoquinodimethane) 및 F4-TCNQ (2,3,5,6-Tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane) 등과 같은 퀴논 유도체; Quinone derivatives such as TCNQ (tetracyanoquinodimethane) and F4-TCNQ (2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane);
텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물;Metal oxides such as tungsten oxide and molybdenum oxide;
HAT-CN (1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile); 및HAT-CN (1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile); And
하기 화학식 221로 표시되는 화합물;A compound represented by the formula (221);
중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:, But is not limited to:
<HAT-CN> <F4-TCNQ><HAT-CN> <F4-TCNQ>
<화학식 221><Formula 221>
상기 화학식 221 중,Of the above formula (221)
R221 내지 R223은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되되, 상기 R221 내지 R223 중 적어도 하나는 시아노기, -F, -Cl, -Br, -I, -F로 치환된 C1-C20알킬기, -Cl로 치환된 C1-C20알킬기, -Br로 치환된 C1-C20알킬기 및 -I로 치환된 C1-C20알킬기 중에서 선택된 적어도 하나의 치환기를 갖는다. R 221 to R 223 independently represent a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group , A substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent Aromatic condensed polycyclic group and substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group, at least one of R 221 to R 223 is selected from the group consisting of a cyano group, -F, -Cl, -Br, -I, At least one selected from the group consisting of a C 1 -C 20 alkyl group substituted with -F, a C 1 -C 20 alkyl group substituted with -Cl, a C 1 -C 20 alkyl group substituted with -Br, and a C 1 -C 20 alkyl group substituted with -I And has one substituent.
[유기층(150) 중 발광층] [Light emitting layer in organic layer 150]
상기 유기 발광 소자(10)가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은, 개별 부화소별로, 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은, 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층 중에서 선택된 2 이상의 층이 접촉 또는 이격되어 적층된 구조를 갖거나, 적색광 방출 물질, 녹색광 방출 물질 및 청색광 방출 물질 중에서 선택된 2 이상의 물질이 층구분없이 혼합된 구조를 가져, 백색광을 방출할 수 있다. When the organic
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 유기 발광 소자(10) 중 상기 발광층은 제1색광 방출-발광층이고;According to an embodiment of the present invention, the light emitting layer of the organic
상기 유기층은, 적어도 하나의 제2색광 방출-발광층을 더 포함하고;Wherein the organic layer further comprises at least one second color light emission-emitting layer;
상기 제1색광 및 상기 제2색광은 서로 동일하거나 상이하고;The first color light and the second color light are mutually the same or different;
상기 제1색광 및 상기 제2색광이 서로 혼합된 혼색광을 방출할 수 있다.And the first color light and the second color light are mixed with each other.
여기서, 상기 제1색광 및 상기 제2색광이 서로 상이하다는 것은 상기 제1색광의 최대 발광 파장 및 상기 제2색광의 최대 발광 파장이 서로 상이하다는 것을 의미한다.Here, the fact that the first color light and the second color light are different from each other means that the maximum emission wavelength of the first color light and the maximum emission wavelength of the second color light are different from each other.
예를 들어, 상기 혼색광은 백색광일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the mixed color light may be white light, but is not limited thereto.
본 발명의 다른 실시예에 따르면, 상기 유기 발광 소자(10) 중 상기 발광층은 제1색광 방출-발광층이고;According to another embodiment of the present invention, the light emitting layer of the organic
상기 유기층은, 적어도 하나의 제2색광 방출-발광층 및 적어도 하나의 제3색광 방출-발광층을 더 포함하고;Wherein the organic layer further comprises at least one second colored light emitting-emitting layer and at least one third colored light emitting-emitting layer;
상기 제1색광, 상기 제2색광 및 상기 제3색광은 서로 동일하거나 상이하고;The first color light, the second color light and the third color light are mutually the same or different;
상기 제1색광, 상기 제2색광 및 상기 제3색광이 서로 혼합된 혼색광을 방출할 수 있다.And the first color light, the second color light, and the third color light are mixed with each other.
여기서, 상기 제1색광, 상기 제2색광 및 상기 제3색광이 서로 상이하다는 것은 상기 제1색광의 최대 발광 파장, 상기 제2색광의 최대 발광 파장 및 상기 제3색광의 최대 발광 파장이 서로 상이하다는 것을 의미한다.Here, the fact that the first color light, the second color light and the third color light are different from each other means that the maximum emission wavelength of the first color light, the maximum emission wavelength of the second color light and the maximum emission wavelength of the third color light are different from each other .
예를 들어, 상기 혼색광은 백색광일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the mixed color light may be white light, but is not limited thereto.
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있다. 상기 도펀트는 인광 도펀트 및 형광 도펀트 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.The light emitting layer may include a host and a dopant. The dopant may include at least one of a phosphorescent dopant and a fluorescent dopant.
상기 발광층 중 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부에 대하여, 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.The content of the dopant in the light emitting layer may be selected from the range of about 0.01 to about 15 parts by weight based on 100 parts by weight of the host, but is not limited thereto.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.The thickness of the light emitting layer may be about 100 Å to about 1000 Å, for example, about 200 Å to about 600 Å. When the thickness of the light-emitting layer satisfies the above-described range, it is possible to exhibit excellent light-emitting characteristics without substantial increase in driving voltage.
[발광층 중 호스트][Host in the light emitting layer]
상기 호스트는 상기 화학식 1로 표시되는 제1화합물을 포함할 수 있다.The host may include the first compound represented by Formula 1 above.
[발광층 중 형광 도펀트][Fluorescent dopant in the light emitting layer]
상기 형광 도펀트는 상기 화학식 2로 표시되는 제2화합물을 포함할 수 있다.The fluorescent dopant may include the second compound represented by Formula 2 below.
[유기층(150) 중 전자 수송 영역][Electron transporting region of the organic layer 150]
상기 전자 수송 영역은 i) 단일 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조, ii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다. The electron transporting region may be a single-layer structure consisting of i) a single layer of a single material, ii) a single layer of a single layer of a plurality of different materials, or iii) a multi-layer structure having a plurality of layers of a plurality of different materials Lt; / RTI >
상기 전자 수송 영역은, 버퍼층, 정공 저지층, 전자 조절층, 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층 중에서 선택된 적어도 하나의 층을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The electron transport region may include at least one layer selected from a buffer layer, a hole blocking layer, an electron control layer, an electron transport layer (ETL), and an electron injection layer, but is not limited thereto.
예를 들어, 상기 전자 수송 영역은, 발광층으로부터 차례로 적층된 전자 수송층/전자 주입층, 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층, 전자 조절층/전자 수송층/전자 주입층, 또는 버퍼층/전자 수송층/전자 주입층 등의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the electron transport region may include an electron transport layer / electron injection layer, a hole blocking layer / electron transport layer / electron injection layer, an electron control layer / electron transport layer / electron injection layer, or a buffer layer / electron transport layer / An electron injection layer, and the like, but the present invention is not limited thereto.
상기 전자 수송 영역(예를 들면, 상기 전자 수송 영역 중 버퍼층, 정공 저지층, 전자 조절층 또는 전자 수송층)은, π 전자 결핍성 함질소 고리를 적어도 하나 포함한 금속-비함유 화합물을 포함할 수 있다. The electron transport region (for example, the buffer layer, the hole blocking layer, the electron control layer or the electron transport layer) of the electron transport region may include a metal-free compound containing at least one π electron- .
상기 "π 전자 결핍성 함질소 고리"는, 고리-형성 모이어티로서, 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 C1-C60헤테로시클릭 그룹을 의미한다.Means a C 1 -C 60 heterocyclic group having at least one * -N = * moiety as a ring-forming moiety.
예를 들어, 상기 "π 전자 결핍성 함질소 고리"는, i) 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 5원 내지 7원 헤테로모노시클릭 그룹이거나, ii) 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 5원 내지 7원 헤테로모노시클릭 그룹 중 2 이상이 서로 축합되어 있는 헤테로폴리시클릭 그룹이거나, 또는 iii) 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 5원 내지 7원 헤테로모노시클릭 그룹 중 적어도 하나와, 적어도 하나의 C5-C60카보시클릭 그룹이 서로 축합되어 있는 헤테로폴리시클릭 그룹일 수 있다.For example, the "pi electron deficient nitrogen ring" is a 5- to 7-membered heteromonocyclic group having at least one * -N = * moiety, or ii) at least one * Or a heterocyclic group in which at least two of the 5-membered to 7-membered heteromonocyclic groups having the N = * 'moiety are condensed with each other, or iii) a 5-membered heterocyclic group having at least one * -N = To 7-membered heteromonocyclic group and at least one C 5 -C 60 carbocyclic group are condensed with each other.
상기 π 전자 결핍성 함질소 고리의 구체예로는, 이미다졸, 피라졸, 티아졸, 이소티아졸, 옥사졸, 이속사졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 인다졸, 푸린(purie), 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤조퀴놀린, 프탈라진, 나프티리딘, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 시놀린, 페난트리딘, 아크리딘, 페난트롤린, 페나진, 벤조이미다졸, 이소벤조티아졸, 벤조옥사졸, 이소벤조옥사졸, 트리아졸, 테트라졸, 옥사디아졸, 트리아진, 티아디아졸, 이미다조피리딘, 이미다조피리미딘, 아자카바졸 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. Specific examples of the? Electron-deficient nitrogen ring include imidazole, pyrazole, thiazole, isothiazole, oxazole, isoxazole, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, indazole, purine, , Quinoline, isoquinoline, benzoquinoline, phthalazine, naphthyridine, quinoxaline, quinazoline, cyanol, phenanthridine, acridine, phenanthroline, phenazine, benzoimidazole, isobenzothiazole, benzo But are not limited to, oxazole, isobenzoxazole, triazole, tetrazole, oxadiazole, triazine, thiadiazole, imidazopyridine, imidazopyrimidine, azacavazole and the like.
예를 들어, 상기 전자 수송 영역은 하기 화학식 601로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. For example, the electron transporting region may include a compound represented by the following formula (601).
<화학식 601><Formula 601>
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21 [Ar 601 ] xe 11 - [(L 601 ) xe 1 -R 601 ] xe 21
상기 화학식 601 중, In the above formula (601)
Ar601은 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,Ar 601 is a substituted or unsubstituted C 5 -C 60 carbocyclic group or a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heterocyclic group,
xe11은 1, 2 또는 3이고, xe11 is 1, 2 or 3,
L601은, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고, L 601 represents a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenylene group, Substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene groups, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylene groups, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroarylene groups, substituted or unsubstituted divalent non- An aromatic condensed polycyclic group and a substituted or unsubstituted divalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group,
xe1는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,xe1 is selected from an integer of 0 to 5,
R601은, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q601)(Q602)(Q603), -C(=O)(Q601), -S(=O)2(Q601) 및 -P(=O)(Q601)(Q602) 중에서 선택되고, R 601 is a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted Import C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl T , A substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group, -Si (Q 601 ) is selected from (Q 602) (Q 603) , -C (= O) (Q 601), -S (= O) 2 (Q 601) and -P (= O) (Q 601 ) (Q 602),
상기 Q601 내지 Q603은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기이고,Q 601 to Q 603 independently represent a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group or a naphthyl group,
xe21는 1 내지 5의 정수 중에서 선택된다.and xe21 is selected from an integer of 1 to 5.
일 구현예에 따르면, 상기 xe11개의 Ar601 및 xe21개의 R601 중 적어도 하나는, 상술한 바와 같은 π 전자 결핍성 함질소 고리를 포함할 수 있다.According to one embodiment, at least one of the xe11 Ar 601 and xe21 R 601 may include a π electron-deficient nitrogen-containing ring as described above.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 중 고리 Ar601은,According to one embodiment, the ring Ar 601 of formula (601)
벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 인다졸 그룹, 푸린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹 및 아자카바졸 그룹; 및Benzene group, benzene group, naphthalene group, fluorene group, spiro-bifluorene group, benzofluorene group, dibenzofluorene group, phenalene group, phenanthrene group, anthracene group, fluoranthene group, A pyrene group, a pyrene group, a chrysene group, a naphthacene group, a picene group, a perylene group, a pentaphene group, an indeno anthracene group, a dibenzofuran group, a dibenzothiophene group, a carbazole group, , An isothiazole group, an oxazole group, an isoxazole group, a pyridine group, a pyrazine group, a pyrimidine group, a pyridazine group, an indazole group, a purine group, a quinoline group, an isoquinoline group, a benzoquinoline group, A phenanthroline group, a phenanthroline group, a benzoimidazole group, an isobenzothiazole group, a phenanthridine group, a phenanthridine group, a quinoxaline group, a quinazoline group, A thiazole group, a thiadiazole group, a thiadiazole group, an imidazopyridine group, an imidazopyrimidine group, and azacarbazine group, A sol group; And
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 인다졸 그룹, 푸린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹 및 아자카바졸 그룹;C 1 -C 20 alkyl groups, C 1 -C 20 alkoxy groups such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, , a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, -Si (Q 31) (Q 32) (Q 33), -S (= O) 2 (Q 31) and -P (= O) (Q 31 ) ( Q 32 ), benzene group, naphthalene group, fluorene group, spiro-bifluorene group, benzofluorene group, dibenzofluorene group, phenalene group, phenanthrene group, anthracene group, A perylene group, a perylene group, a fluorene group, a triphenylene group, a pyrene group, a chrysene group, a naphthacene group, a picene group, a perylene group, a pentaphene group, an indenoanthracene group, a dibenzofuran group, An imidazole group, an imidazole group, a pyrazole group, a thiazole group, an isothiazole group, an oxazole group, an isoxazole group, a pyridine group, a pyrazine group, A pyrazine group, an indazole group, an indazole group, a purine group, a quinoline group, an isoquinoline group, a benzoquinoline group, a phthalazine group, a naphthyridine group, a quinoxaline group, a quinazoline group, Group, a phenanthroline group, a phenazine group, a benzoimidazole group, an isobenzothiazole group, a benzoxazole group, an isobenzoxazole group, a triazole group, a tetrazole group, an oxadiazole group, Thiadiazole group, imidazopyridine group, imidazopyrimidine group and azacavazole group;
중에서 선택될 수 있고, , ≪ / RTI >
상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다. Q 31 to Q 33 may be independently selected from a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group and a naphthyl group.
상기 화학식 601 중 xe11이 2 이상일 경우 2 이상의 Ar601은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있다. In the above formula (601), when xe 11 is 2 or more, two or more Ar 601 may be connected to each other through a single bond.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 중 Ar601은 안트라센 그룹일 수 있다. According to another embodiment, Ar 601 in Formula 601 may be an anthracene group.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 601로 표시되는 화합물은 하기 화학식 601-1로 표시될 수 있다:According to another embodiment, the compound represented by Formula 601 may be represented by the following Formula 601-1:
<화학식 601-1><Formula 601-1>
상기 화학식 601-1 중,In the above general formula (601-1)
X614는 N 또는 C(R614)이고, X615는 N 또는 C(R615)이고, X616은 N 또는 C(R616)이고, X614 내지 X616 중 적어도 하나는 N이고, 614 X is N or C (R 614), X 615 is N or C (R 615) and, 616 X is N or C (R 616), at least one of X 614 to 616 X is N,
L611 내지 L613은 서로 독립적으로, 상기 L601에 대한 설명을 참조하고, L 611 to L 613 independently of each other refer to the description of L 601 above,
xe611 내지 xe613은 서로 독립적으로, 상기 xe1에 대한 설명을 참조하고,xe611 to xe613 independently of one another refer to the description of xe1 above,
R611 내지 R613은 서로 독립적으로, 상기 R601에 대한 설명을 참조하고, R 611 to R 613 independently of one another refer to the description of R 601 above,
R614 내지 R616은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다. R 614 to R 616 are independently of each other, hydrogen, heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazine tank group, a C 1 A C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group and a naphthyl group.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 및 601-1 중 L601 및 L611 내지 L613은 서로 독립적으로,According to one embodiment, L 601 and L 611 to L 613 in the general formulas (601) and (601-1)
페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 피리디닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기 및 아자카바졸일렌기; 및And examples thereof include a phenylene group, a phenylene group, a naphthylene group, a fluorenylene group, a spiro-bifluorenylene group, a benzofluorenylene group, a dibenzofluorenylene group, a phenanthrenylene group, an anthracenylene group, A phenylene group, a phenanthrene group, a thiophenylene group, a furanylene group, a carbazolylene group, an indolylene group, an isoindolylene group, a benzoyl group, And examples thereof include a phenylene group, a phenanthrene group, a phenanthrene group, a phenanthrene group, a phenanthrene group, a benzothiophenylene group, a dibenzofuranylene group, a dibenzothiophenylene group, a benzocarbazolylene group, a dibenzocarbazolylene group, a dibenzocylolylene group, a pyridinylene group, , A thiazolyl group, an isothiazolyl group, an isothiazolylene group, an isoxazolylene group, an isoxazolylene group, a thiadiazolene group, an oxadiazoloylene group, a pyrazinylene group, a pyrimidinylene group, a pyridazinylene group, A benzoyl group, an isoquinolinylene group, A phenanthrene group, a phenanthrene group, a phenanthrene group, a phenanthrene group, a phenanthrenyl group, a phenanthrene group, a phenanthrene group, a phenanthrene group, a phenanthrene group, Imidazolidinyl groups, imidazopyrimidinyl groups, and azacarbazolyl groups; an imidazolyl group, an imidazolyl group, an isobenzothiazolyl group, a benzooxazolylene group, an isobenzoxazoloylene group, a triazolylene group, a tetrazolylene group, an imidazopyridinylene group, And
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 피리디닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기 및 아자카바졸일렌기;C 1 -C 20 alkyl groups, C 1 -C 20 alkoxy groups such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, , A phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spirobifluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, A thiophenyl group, a furanyl group, a carbazolyl group, an indolyl group, an isoindolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, a benzopyranyl group, a benzopyranyl group, , Dibenzofuranyl, dibenzothiophenyl, benzocarbazolyl, dibenzocarbazolyl, dibenzoylsilyl, pyridinyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazole Diazo, isoxazolyl, diazo, isoxazolyl, thiadiazolyl, oxadiazolyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridyl A thienyl group, a thienyl group, a thiazolyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a phthalazinyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, , A phenanthrolinyl group, a phenazinyl group, a benzoimidazolyl group, an isobenzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an imidazopyrimidinyl group Naphthylene group, fluorenylene group, spiro-bifluorenylene group, benzofluorenylene group, dibenzofluorenylenylene group, phenanthrenylene group, and phenanthrenylene group which are substituted with at least one member selected from the group consisting of a phenanthrene group, , Anthracenylene group, fluoranthenylene group, triphenylenylene group, pyrenylene group, klychenylene group, perylenylene group, pentaphenylene group, hexacenylene group, pentachenylene group, thiophenylene group, Rengi, Indole A dibenzothiophenylene group, a dibenzothiophenylene group, a benzocarbazolylene group, a dibenzocarbazolylene group, a dibenzosilylene group, a dibenzothiophenylene group, a dibenzothiophenylene group, a dibenzothiophenylene group, a dibenzothiophenylene group, A thiadiazolylene group, an oxadiazolene group, a pyrazinylene group, a pyrimidinylene group, a pyridazinylene group, a pyrimidinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrimidinyl group, an imidazolyl group, , A thiazylene group, a quinolinylene group, an isoquinolinylene group, a benzoquinolinylene group, a phthalazinylene group, a naphthyridinylene group, a quinoxalinylene group, a quinazolinylene group, a shenolinylene group, A thiophene group, a thiophene group, a thiophene group, a thiophene group, a thiophene group, a thiophene group, a thiophene group, a thiophene group, Ridinenylene, Imida Pyrimidinyl group and a carbazolyl group aza;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. , But is not limited thereto.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 및 601-1 중 xe1 및 xe611 내지 xe613은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다.According to another embodiment, xe1 and xe611 to xe613 in the general formulas (601) and (601-1) may independently be 0, 1 or 2.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 및 601-1 중 R601 및 R611 내지 R613은 서로 독립적으로, According to another embodiment, R 601 and R 611 to R 613 in the general formulas (601) and (601-1) are, independently of each other,
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기; A phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spirobifluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, A perfluorenyl group, a perylenyl group, a pentenyl group, a hexacenyl group, a pentacenyl group, a thiophenyl group, a furanyl group, a carbazolyl group, an indolyl group, an isoindolyl group, a benzofuranyl group, A dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a dibenzosilyl group, a pyridinyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group , Isoxazolyl group, thiadiazolyl group, oxadiazolyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group , A naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, A phenanthridinyl group, a phenanthridinyl group, an acridinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenazinyl group, a benzoimidazolyl group, an isobenzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, , An imidazopyridinyl group, an imidazopyrimidinyl group and an azacarbazolyl group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기; 및C 1 -C 20 alkyl groups, C 1 -C 20 alkoxy groups such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, , A phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spirobifluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, A thiophenyl group, a furanyl group, a carbazolyl group, an indolyl group, an isoindolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, a benzopyranyl group, a benzopyranyl group, , Dibenzofuranyl, dibenzothiophenyl, benzocarbazolyl, dibenzocarbazolyl, dibenzoylsilyl, pyridinyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazole Diazo, isoxazolyl, diazo, isoxazolyl, thiadiazolyl, oxadiazolyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridyl A thienyl group, a thienyl group, a thiazolyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a phthalazinyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, , A phenanthrolinyl group, a phenazinyl group, a benzoimidazolyl group, an isobenzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an imidazopyrimidinyl group A biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-bifluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, a dibenzofuranyl group, A thiophenyl group, a furanyl group, a carbazolyl group, an indolyl group, a thiophene group, an indolyl group, an imidazolyl group, an imidazolyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a klycenyl group, a perylenyl group, Isoindolyl group, A benzothiophenyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a dibenzoylsilyl group, a pyridinyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group, An isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a thiadiazolyl group, an oxadiazolyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, A phenanthridinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthryl group, a benzoimidazolyl group, an isobenzothiazole group, an isothiazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiazolyl group, A benzooxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an imidazopyridinyl group, an imidazopyrimidinyl group, and an azacarbazolyl group; And
-S(=O)2(Q601) 및 -P(=O)(Q601)(Q602);-S (= O) 2 (Q 601 ) and -P (= O) (Q 601 ) (Q 602 );
중에서 선택되고,≪ / RTI >
상기 Q601 및 Q602에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다. The descriptions of Q 601 and Q 602 refer to what is described in this specification.
상기 전자 수송 영역은 하기 화합물 ET1 내지 ET36 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:The electron transporting region may include, but is not limited to, at least one compound selected from the following compounds ET1 to ET36:
또는, 상기 전자 수송 영역은 BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), Alq3, Balq, TAZ(3-(Biphenyl-4-yl)-5-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole) 및 NTAZ 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있다. Alternatively, the electron transporting region is BCP (2,9-Dimethyl-4,7- diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen (4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), Alq 3, Balq, TAZ ( It may include at least one compound selected from 3- (Biphenyl-4-yl) -5- (4- tert -butylphenyl) -4-phenyl-4 H -1,2,4-triazole) and NTAZ.
상기 버퍼층, 정공 저지층 또는 전자 조절층의 두께는 서로 독립적으로, 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 버퍼층, 정공 저지층 또는 전자 조절층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성 또는 전자 조절 특성을 얻을 수 있다. The thickness of the buffer layer, the hole blocking layer or the electron control layer may be independently from about 20 Å to about 1000 Å, for example, from about 30 Å to about 300 Å. When the thickness of the buffer layer, the hole blocking layer, or the electron control layer is in the range as described above, excellent hole blocking characteristics or electron control characteristics can be obtained without substantially increasing the driving voltage.
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.The thickness of the electron transporting layer may be about 100 Å to about 1000 Å, for example, about 150 Å to about 500 Å. When the thickness of the electron transporting layer satisfies the above-described range, satisfactory electron transporting characteristics can be obtained without substantially increasing the driving voltage.
상기 전자 수송 영역(예를 들면, 상기 전자 수송 영역 중 전자 수송층)은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다. The electron transporting region (for example, the electron transporting layer in the electron transporting region) may further include a metal-containing material in addition to the above-described materials.
상기 금속-함유 물질은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체 또는 이들 중 임의의 조합을 포함할 수 있다. The metal-containing material may comprise an alkali metal, an alkaline earth metal, a rare earth metal, an alkali metal compound, an alkaline earth metal compound, a rare earth metal compound, an alkali metal complex, an alkaline earth metal complex, a rare earth metal complex or any combination thereof.
상기 알칼리 금속은, Li, Na, K, Rb 및 Cs 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 알칼리 금속은 Li, Na 또는 Cs일 수 있다. 다른 구현예에 따르면, 상기 알칼리 금속은 Li 또는 Cs일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The alkali metal may be selected from Li, Na, K, Rb and Cs. According to one embodiment, the alkali metal may be Li, Na or Cs. According to another embodiment, the alkali metal may be Li or Cs, but is not limited thereto.
상기 알칼리 토금속은, Mg, Ca, Sr, 및 Ba 중에서 선택될 수 있다.The alkaline earth metal may be selected from Mg, Ca, Sr, and Ba.
상기 희토류 금속은 Sc, Y, Ce, Tb, Yb, Gd 및 Tb 중에서 선택될 수 있다.The rare earth metal may be selected from Sc, Y, Ce, Tb, Yb, Gd and Tb.
상기 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물 및 상기 희토류 금속 화합물은, 상기 알칼리 금속, 상기 알칼리 토금속 및 희토류 금속의 산화물 및 할로겐화물(예를 들면, 불화물, 염화물, 브롬화물, 요오드화물 등) 중에서 선택될 수 있다.The alkali metal compound, the alkaline earth metal compound and the rare earth metal compound may be selected from an oxide and a halide (for example, fluoride, chloride, bromide, iodide, etc.) of the alkali metal, the alkaline earth metal and the rare earth metal have.
상기 알칼리 금속 화합물은, Li2O, Cs2O, K2O 등과 같은 알칼리 금속 산화물 및 LiF, NaF, CsF, KF, LiI, NaI, CsI, KI 등과 같은 알칼리 금속 할로겐화물 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 알칼리 금속 화합물은, LiF, Li2O, NaF, LiI, NaI, CsI, KI 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The alkali metal compound may be selected from among alkali metal oxides such as Li 2 O, Cs 2 O and K 2 O and alkali metal halides such as LiF, NaF, CsF, KF, LiI, NaI, CsI and KI. According to one embodiment, the alkali metal compound may be selected from LiF, Li 2 O, NaF, LiI, NaI, CsI, and KI, but is not limited thereto.
상기 알칼리 토금속 화합물은, BaO, SrO, CaO, BaxSr1-xO(0<x<1), BaxCa1-xO(0<x<1) 등과 같은 알칼리 토금속 화합물 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 알칼리 토금속 화합물은, BaO, SrO 및 CaO 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The alkaline earth metal compound may be selected from among alkaline earth metal compounds such as BaO, SrO, CaO, Ba x Sr 1-x O (0 <x <1), Ba x Ca 1-x O have. According to one embodiment, the alkaline earth metal compound may be selected from BaO, SrO, and CaO, but is not limited thereto.
상기 희토류 금속 화합물은, YbF3, ScF3, ScO3, Y2O3, Ce2O3, GdF3, 및 TbF3 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 희토류 금속 화합물은 YbF3, ScF3, TbF3, YbI3, ScI3, TbI3 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The rare earth metal compound may be selected from YbF 3 , ScF 3 , ScO 3 , Y 2 O 3 , Ce 2 O 3 , GdF 3 , and TbF 3 . According to one embodiment, the rare earth metal compound are YbF 3, ScF 3, TbF 3 , YbI 3, ScI 3, TbI 3 may be selected from, but is not limited to such.
상기 알칼리 금속 착체의 금속 이온은, Li 이온, Na 이온, K 이온, Rb 이온 및 Cs 이온 중에서 선택될 수 있고, 상기 알칼리 토금속 착체의 금속 이온은 Be 이온, Mg 이온, Ca 이온, Sr 이온 및 Ba 이온 중에서 선택될 수 있다. 상기 알칼리 금속 착체 및 알칼리 토금속 착체의 금속 이온에 배위된 리간드는, 서로 독립적으로, 히드록시퀴놀린, 히드록시이소퀴놀린, 히드록시벤조퀴놀린, 히드록시아크리딘, 히드록시페난트리딘, 히드록시페닐옥사졸, 히드록시페닐티아졸, 히드록시디페닐옥사디아졸, 히드록시디페닐티아디아졸, 히드록시페닐피리딘, 히드록시페닐벤조이미다졸, 히드록시페닐벤조티아졸, 비피리딘, 페난트롤린 및 시클로펜타다이엔 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The metal ion of the alkali metal complex may be selected from Li ion, Na ion, K ion, Rb ion and Cs ion, and the metal ion of the alkaline earth metal complex is selected from the group consisting of Be ion, Mg ion, Ca ion, Ions. The ligand coordinated to the metal ion of the alkali metal complex and the alkaline earth metal complex may be independently selected from the group consisting of hydroxyquinoline, hydroxyisoquinoline, hydroxybenzoquinoline, hydroxyacridine, hydroxyphenanthridine, hydroxyphenyl There may be mentioned oxazole, hydroxyphenyl thiazole, hydroxydiphenyl oxadiazole, hydroxydiphenyl thiadiazole, hydroxyphenyl pyridine, hydroxyphenyl benzoimidazole, hydroxyphenyl benzothiazole, bipyridine, phenanthroline And cyclopentadiene, but is not limited thereto.
예를 들면, 상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(리튬 퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.For example, the metal-containing material may comprise a Li complex. The Li complex may include, for example, the following compound ET-D1 (lithium quinolate, LiQ) or ET-D2.
상기 전자 수송 영역은, 제2전극(190)으로부터의 전자 주입을 용이하게 하는 전자 주입층을 포함할 수 있다. 상기 전자 주입층은 상기 제2전극(190)과 직접(directly) 접촉할 수 있다.The electron transport region may include an electron injection layer that facilitates electron injection from the
상기 전자 주입층은 i) 단일 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조, ii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다. The electron injection layer may be a single layer structure consisting of i) a single layer made of a single material, ii) a single layer made of a plurality of different materials, or iii) a multi-layered structure having a plurality of layers made of a plurality of different materials Lt; / RTI >
상기 전자 주입층은 환원성 도펀트를 포함할 수 있다.The electron injection layer may include a reducing dopant.
상기 환원성 도펀트는, 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체 및 희토류 금속 착체 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.The reductive dopant may include at least one selected from an alkali metal, an alkaline earth metal, a rare earth metal, an alkali metal compound, an alkaline earth metal compound, a rare earth metal compound, an alkali metal complex, an alkaline earth metal complex and a rare earth metal complex.
상기 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 희토류 금속은 상술한 바와 같은 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 희토류 금속일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The alkali metals, alkaline earth metals and rare earth metals may be, but are not limited to, alkali metals, alkaline earth metals and rare earth metals as described above.
상기 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물 및 희토류 금속 화합물은 상술한 바와 같은 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물 및 희토류 금속 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The alkali metal compound, the alkaline earth metal compound and the rare earth metal compound may be, but not limited to, the alkali metal compound, the alkaline earth metal compound and the rare earth metal compound as described above.
상기 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체 및 희토류 금속 착체는, 상술한 바와 같은 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 희토류 금속의 이온을 포함하고, 상기 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체 및 희토류 금속 착체의 금속 이온에 배위된 리간드는, 서로 독립적으로, 히드록시퀴놀린, 히드록시이소퀴놀린, 히드록시벤조퀴놀린, 히드록시아크리딘, 히드록시페난트리딘, 히드록시페닐옥사졸, 히드록시페닐티아졸, 히드록시디페닐옥사디아졸, 히드록시디페닐티아디아졸, 히드록시페닐피리딘, 히드록시페닐벤조이미다졸, 히드록시페닐벤조티아졸, 비피리딘, 페난트롤린 및 시클로펜타다이엔 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The alkali metal complex, the alkaline earth metal complex and the rare earth metal complex contain ions of an alkali metal, an alkaline earth metal and a rare earth metal as described above, and the alkali metal complex, the alkaline earth metal complex and the rare earth metal complex coordinated to the metal ion of the rare earth metal complex The ligands are, independently of each other, selected from the group consisting of hydroxyquinoline, hydroxyisoquinoline, hydroxybenzoquinoline, hydroxyacridine, hydroxyphenanthridine, hydroxyphenyloxazole, hydroxyphenylthiazole, But are not limited to, thiazole, thiodiazole, hydroxydiphenyl thiadiazole, hydroxyphenylpyridine, hydroxyphenylbenzoimidazole, hydroxyphenylbenzothiazole, bipyridine, phenanthroline and cyclopentadiene It is not.
상기 전자 주입층은 상술한 바와 같은 환원성 도펀트만으로 이루어져 있거나, 상기 환원성 도펀트 외에 유기물을 더 포함할 수 있다. 상기 전자 주입층이 상기 환원성 도펀트 및 유기물을 포함할 경우, 상기 환원성 도펀트는 상기 유기물로 이루어진 매트릭스에 균일 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.The electron injection layer may be composed of only the reducing dopant as described above, or may further include an organic material in addition to the reducing dopant. When the electron injecting layer includes the reducing dopant and the organic material, the reducing dopant may be uniformly or non-uniformly dispersed in the organic material matrix.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.The thickness of the electron injection layer may be from about 1 A to about 100 A, and from about 3 A to about 90 A. When the thickness of the electron injection layer satisfies the above-described range, satisfactory electron injection characteristics can be obtained without substantially increasing the driving voltage.
[제2전극(190)][Second electrode 190]
상술한 바와 같은 유기층(150) 상부에는 제2전극(190)이 배치되어 있다. 상기 제2전극(190)은 전자 주입 전극인 캐소드(cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극(190)용 물질로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. The
상기 제2전극(190)은, 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag), ITO 및 IZO 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 제2전극(190)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. The
상기 제2전극(190)은 단일층인 단층 구조 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다. The
[도 2 내지 4에 대한 설명][Description of Figs. 2 to 4]
한편, 도 2의 유기 발광 소자(20)는 제1캡핑층(210), 제1전극(110), 유기층(150) 및 제2전극(190)이 차례로 적층된 구조를 갖고, 도 3의 유기 발광 소자(30)는 제1전극(110), 유기층(150), 제2전극(190) 및 제2캡핑층(220)이 차례로 적층된 구조를 갖고, 도 4의 유기 발광 소자(40)는 제1캡핑층(210), 제1전극(110), 유기층(150), 제2전극(190) 및 제2캡핑층(220)이 차례로 적층된 구조를 갖는다.2 has a structure in which a
도 2 내지 4 중 제1전극(110), 유기층(150) 및 제2전극(190)에 대한 설명은 도 1에 대한 설명을 참조한다. The description of the
유기 발광 소자(20, 40)의 유기층(150) 중 발광층에서 생성된 광은 반투과형 전극 또는 투과형 전극인 제1전극(110) 및 제1캡핑층(210)을 지나 외부로 취출될 수 있고, 유기 발광 소자(30, 40)의 유기층(150) 중 발광층에서 생성된 광은 반투과형 전극 또는 투과형 전극인 제2전극(190) 및 제2캡핑층(220)을 지나 외부로 취출될 수 있다. Light generated in the light emitting layer of the
상기 제1캡핑층(210) 및 제2캡핑층(220)은 보강 간섭의 원리에 의하여 외부 발광 효율을 향상시키는 역할을 할 수 있다. The
상기 제1캡핑층(210) 및 제2캡핑층(220)은 서로 독립적으로, 유기물로 이루어진 유기 캡핑층, 무기물로 이루어진 무기 캡핑층, 또는 유기물 및 무기물을 포함한 복합 캡핑층일 수 있다.The
상기 제1캡핑층(210) 및 제2캡핑층(220) 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 카보시클릭 화합물, 헤테로시클릭 화합물, 아민계 화합물, 포르핀 유도체 (porphine derivatives), 프탈로시아닌 유도체 (phthalocyanine derivatives), 나프탈로시아닌 유도체 (naphthalocyanine derivatives), 알칼리 금속 착체 및 알칼리 토금속 착체 중에서 선택된 적어도 하나의 물질을 포함할 수 있다. 상기 카보시클릭 화합물, 헤테로시클릭 화합물 및 아민계 화합물은, 선택적으로, O, N, S, Se, Si, F, Cl, Br 및 I 중에서 선택된 적어도 하나의 원소를 포함한 치환기로 치환될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 제1캡핑층(210) 및 제2캡핑층(220) 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 아민계 화합물을 포함할 수 있다.At least one of the
다른 구현예에 따르면, 상기 제1캡핑층(210) 및 제2캡핑층(220) 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물 또는 상기 화학식 202로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.According to another embodiment, at least one of the
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제1캡핑층(210) 및 제2캡핑층(220) 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 상기 화합물 HT28 내지 HT33 및 하기 화합물 CP1 내지 CP5 중에서 선택된 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.According to another embodiment, at least one of the
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1 내지 4를 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The organic light emitting device has been described with reference to FIGS. 1 to 4, but the present invention is not limited thereto.
상기 정공 수송 영역에 포함된 각 층, 발광층 및 전자 수송 영역에 포함된 각 층은 각각, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 소정 영역에 형성될 수 있다. Each of the layers included in the hole transporting region, the light emitting layer, and the electron transporting region may be formed by vacuum deposition, spin coating, casting, LB (Langmuir-Blodgett), inkjet printing, A laser induced thermal imaging (LITI) method, or the like.
진공 증착법에 의하여 상기 정공 수송 영역에 포함된 각 층, 발광층 및 전자 수송 영역에 포함된 각 층을 각각 형성할 경우, 증착 조건은, 예를 들면, 약 100 내지 약 500℃의 증착 온도, 약 10-8 내지 약 10-3 torr의 진공도 및 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 증착 속도 범위 내에서, 형성하고자 하는 층에 포함될 화합물 및 형성하고자 하는 층의 구조를 고려하여 선택될 수 있다. When each layer included in each hole transporting region, the light emitting layer, and the electron transporting region is formed by a vacuum deposition method, the deposition conditions are, for example, a deposition temperature of about 100 to about 500 DEG C, a deposition temperature of about 10 In consideration of the composition to be included in the layer to be formed and the structure of the layer to be formed within a range of a vacuum of -8 to about 10 -3 torr and a deposition rate of about 0.01 to about 100 A / sec.
스핀 코팅법에 의하여 상기 정공 수송 영역에 포함된 각 층, 발광층 및 전자 수송 영역에 포함된 각 층을 각각 형성할 경우, 코팅 조건은, 예를 들면, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도 및 약 80℃ 내지 200℃의 열처리 온도 범위 내에서, 형성하고자 하는 층에 포함될 화합물 및 형성하고자 하는 층의 구조를 고려하여 선택될 수 있다. When each layer included in the hole transporting region, the light emitting layer and the electron transporting region are formed by spin coating, the coating conditions are, for example, a coating speed of about 2000 rpm to about 5000 rpm and a coating speed of about 80 May be selected in consideration of the composition to be included in the layer to be formed and the structure of the layer to be formed within a heat treatment temperature range of 占 폚 to 200 占 폚.
[치환기의 일반적인 정의] [General definition of substituent]
본 명세서 중 C1-C60알킬기는, 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, ter-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. In the present specification, the C 1 -C 60 alkyl group means a linear or branched aliphatic hydrocarbon monovalent group having 1 to 60 carbon atoms. Specific examples thereof include methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl A tert-butyl group, a pentyl group, an iso-amyl group, a hexyl group, and the like. In the present specification, a C 1 -C 60 alkylene group means a divalent group having the same structure as the above C 1 -C 60 alkyl group.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는, 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 이중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다. In the present specification, the C 2 -C 60 alkenyl group means a hydrocarbon group having at least one carbon double bond at the middle or end of the C 2 -C 60 alkyl group, and specific examples thereof include an ethenyl group, a propenyl group, a butenyl group And the like. In the present specification, the C 2 -C 60 alkenylene group means a divalent group having the same structure as the C 2 -C 60 alkenyl group.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는, 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 삼중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기, 프로피닐기, 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다. In the present specification, a C 2 -C 60 alkynyl group means a hydrocarbon group containing at least one carbon-carbon triple bond at the middle or end of the C 2 -C 60 alkyl group, and specific examples thereof include an ethynyl group, a propynyl group, . In the present specification, the C 2 -C 60 alkynylene group means a divalent group having the same structure as the C 2 -C 60 alkynyl group.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는, -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다. The C 1 -C 60 alkoxy group in the present specification means a monovalent group having the formula: -OA 101 (wherein A 101 is the above C 1 -C 60 alkyl group), and specific examples thereof include methoxy group, ethoxy group , Isopropyloxy group, and the like.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는, 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, the C 3 -C 10 cycloalkyl group means a monovalent saturated hydrocarbon monocyclic group having 3 to 10 carbon atoms, and specific examples thereof include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclo Heptyl group and the like. The C 3 -C 10 cycloalkylene group of the specification and the second having the same structure as the above C 3 -C 10 cycloalkyl group means a group.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는, N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 1,2,3,4-옥사트리아졸리디닐기(1,2,3,4-oxatriazolidinyl), 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, the C 1 -C 10 heterocycloalkyl group means a monovalent monocyclic group having 1 to 10 carbon atoms including at least one heteroatom selected from N, O, Si, P and S as a ring-forming atom Specific examples thereof include 1,2,3,4-oxatriazolidinyl, tetrahydrofuranyl, tetrahydrothiophenyl, and the like. In the present specification, a C 1 -C 10 heterocycloalkylene group means a divalent group having the same structure as the above-mentioned C 1 -C 10 heterocycloalkyl group.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, the C 3 -C 10 cycloalkenyl group is a monovalent monocyclic group having 3 to 10 carbon atoms, which has at least one double bond in the ring, but does not have an aromaticity, Examples include a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group and the like. In the present specification, the C 3 -C 10 cycloalkenylene group means a divalent group having the same structure as the C 3 -C 10 cycloalkenyl group.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예에는, 4,5-디히드로-1,2,3,4-옥사트리아졸일기, 2,3-히드로퓨라닐기, 2,3-히드로티오페닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, the C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group is a monovalent monocyclic group having 1 to 10 carbon atoms including at least one hetero atom selected from N, O, Si, P and S as a ring-forming atom, Lt; RTI ID = 0.0 > a < / RTI > Specific examples of the C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group include a 4,5-dihydro-1,2,3,4-oxatriazolyl group, a 2,3-hyrofuranyl group, a 2,3-hydrothiophenyl group And the like. In the present specification, the C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group means a divalent group having the same structure as the C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소수 6 내지 60개의 카보시클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소수 6 내지 60개의 카보시클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예에는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함된다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 상기 2 이상의 고리들은 서로 축합될 수 있다. In the present specification, the C 6 -C 60 aryl group means a monovalent group having a carbocyclic aromatic system having 6 to 60 carbon atoms, and the C 6 -C 60 arylene group means a carbocyclic aromatic system having 6 to 60 carbon atoms Quot; refers to a divalent group having < RTI ID = 0.0 > Specific examples of the C 6 -C 60 aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthrenyl group, a pyrenyl group, a cryanecyl group and the like. The C 6 -C 60 aryl groups and C 6 -C 60 arylene If the group contains two or more rings, the 2 or more rings may be fused to each other.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로시클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로시클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예에는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등이 포함되다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 축합될 수 있다. As used herein, a C 1 -C 60 heteroaryl group is a monovalent group having at least one heteroatom selected from N, O, Si, P and S as a ring-forming atom and having a heterocyclic aromatic system having 1 to 60 carbon atoms , Wherein the C 1 -C 60 heteroarylene group is optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of 2 having a heterocyclic aromatic system containing from 1 to 60 carbon atoms and at least one heteroatom selected from N, O, Si, P and S as ring- Means a group. Specific examples of the C 1 -C 60 heteroaryl group include a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group and the like. When the C 1 -C 60 heteroaryl group and the C 1 -C 60 heteroarylene group include two or more rings, two or more rings may be condensed with each other.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기기임)를 가리킨다.In the present specification, the C 6 -C 60 aryloxy group indicates -OA 102 (wherein A 102 is the C 6 -C 60 aryl group), the C 6 -C 60 arylthio is -SA 103 , And A 103 is the above-mentioned C 6 -C 60 aryl device).
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)을 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 8 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예에는, 플루오레닐기 등이 포함되다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group is a condensed polycyclic group in which two or more rings are condensed with each other and contain only carbon as a ring-forming atom, and the whole molecule is a non-aromaticity. (E. G., Having from 8 to 60 carbon atoms). Examples of the monovalent non-aromatic condensed polycyclic group include a fluorenyl group and the like. In the present specification, the divalent non-aromatic condensed polycyclic group means a divalent group having the same structure as the monovalent non-aromatic condensed polycyclic group.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성을 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 1 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 구체예에는, 카바졸일기 등이 포함된다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group is a monovalent aromatic condensed heteropolycyclic group in which two or more rings are condensed with each other and at least one of N, O, Si, P and S Means a monovalent group (for example, having from 1 to 60 carbon atoms) having a hetero atom and having a non-aromatic group as a whole molecule. Specific examples of the monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group include a carbazolyl group and the like. In the present specification, the divalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group means a divalent group having the same structure as the monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group.
본 명세서 중 C5-C60카보시클릭 그룹이란, 고리-형성 원자로서 탄소만을 포함한 탄소수 5 내지 60의 모노시클릭 또는 폴리시클릭 그룹을 의미한다. 상기 C5-C60카보시클릭 그룹은 방향족 카보시클릭 그룹 또는 비-방향족 카보시클릭 그룹일 수 있다. 상기 C5-C60카보시클릭 그룹은 벤젠과 같은 고리, 페닐기와 같은 1가 그룹 또는 페닐렌기와 같은 2가 그룹일 수 있다. 또는, 상기 C5-C60카보시클릭 그룹에 연결된 치환기에 개수에 따라, 상기 C5-C60카보시클릭 그룹은 3가 그룹 또는 4가 그룹일 수 있는 등 다양한 변형이 가능하다. In the present specification, a C 5 -C 60 carbocyclic group means a monocyclic or polycyclic group having 5 to 60 carbon atoms including only carbon as a ring-forming atom. The C 5 -C 60 carbocyclic group may be an aromatic carbocyclic group or a non-aromatic carbocyclic group. The C 5 -C 60 carbocyclic group may be a ring such as benzene, a monovalent group such as a phenyl group, or a divalent group such as a phenylene group. Alternatively, it is the C 5 -C according to the number attached to the substituent at the 60 carbocyclic group, a C 5 -C 60 carbocyclic group during the various modifications can be made, such as in 3 or 4 is the group number of a group.
본 명세서 중 C1-C60헤테로시클릭 그룹이란, 상기 C5-C60카보시클릭 그룹과 동일한 구조를 갖되, 고리-형성 원자로서, 탄소(탄소수는 1 내지 60일 수 있음) 외에, N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함한 그룹을 의미한다. As used herein, the term "C 1 -C 60 heterocyclic group" means a group having the same structure as the C 5 -C 60 carbocyclic group, and as a ring-forming atom, carbon (having 1 to 60 carbon atoms) , And at least one heteroatom selected from O, Si, P, and S.
본 명세서 중 C6-C20아렌 그룹이란, 고리-형성 원자로서 탄소만을 포함한 탄소수 6 내지 20의 모노카보시클릭 방향족 그룹 또는 폴리카보시클릭 방향족 그룹을 의미한다. 상기 C6-C20아렌 그룹은 벤젠과 같은 고리, 페닐기와 같은 1가 그룹 또는 페닐렌기와 같은 2가 그룹일 수 있다. 또는, 상기 C6-C20아렌 그룹에 연결된 치환기에 개수에 따라, 상기 C6-C20아렌 그룹은 3가 그룹 또는 4가 그룹일 수 있는 등 다양한 변형이 가능하다. In the present specification, the C 6 -C 20 arene group means a monocarbocyclic aromatic group or polycarbocyclic aromatic group having 6 to 20 carbon atoms including only carbon as a ring-forming atom. The C 6 -C 20 arene groups may have 1, such as a ring, a phenyl group, such as benzene can be a divalent group, such group or phenylene group. Alternatively, the C 6 according to the number of the substituents attached to the -C 20 arene group, wherein the C 6 -C 20 arene group and various modifications are possible, such as in 3 or 4 is the group number of a group.
본 명세서 중 C1-C20헤테로아렌 그룹이란, 상기 C6-C20아렌 그룹과 동일한 구조를 갖되, 고리-형성 원자로서, 탄소(탄소수는 1 내지 20일 수 있음) 외에, N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함한 그룹을 의미한다. The C 1 -C 20 heteroarene group in the present specification means a group having the same structure as the C 6 -C 20 arene group, and as a ring-forming atom, carbon (having 1 to 20 carbon atoms), N, O, Si, P, and S. The term " heteroatom "
본 명세서 중, 상기 치환된 C5-C60카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹, 치환된 C6-C20아렌 그룹, 치환된 C1-C20헤테로아렌 그룹, 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는, In the present specification, the substituted C 5 -C 60 carbocyclic group, the substituted C 1 -C 60 heterocyclic group, the substituted C 6 -C 20 arylene group, the substituted C 1 -C 20 heteroarene group, A substituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, a substituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene group, a substituted C 3 -C 10 cycloalkenylene group, a substituted C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group, a substituted C 6 -C 60 arylene group, a substituted C 1 -C 60 heteroarylene group, a substituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group, a substituted divalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group, a substituted C 1 -C 60 alkyl group , A substituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted C 1 -C 10 heterocyclo alkyl, substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, a substituted C 6 -C 60 aryl, substituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted C 6 Get -C 60 aryl tea, At least one of the substituted C 1 -C 60 heteroaryl group, the substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and the substituted monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group,
중수소(-D), -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; Deuterium (-D), -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazine tank group, a C 1 -C 60 alkyl, C 2 - A C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group, and a C 1 -C 60 alkoxy group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11) 및 -P(=O)(Q11)(Q12) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazine tank group, a C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl come T, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic heterocyclic condensed polycyclic group, -Si (Q 11) (Q 12) (Q 13), -N (Q 11) (Q 12 ), -B (Q 11) ( Q 12), -C (= O) (Q 11), -S (= O) 2 (Q 11) and -P (= O) (Q 11 ) (Q 12) A C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group and a C 1 -C 60 alkoxy group;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;C 3 -C 10 cycloalkyl, C 1 -C 10 heterocycloalkyl, C 3 -C 10 cycloalkenyl, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl, C 6 -C 60 aryl, C 6 -C 60 aryl A C 6 -C 60 arylthio group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21) 및 -P(=O)(Q21)(Q22) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및A halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazino group, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group , A C 2 -C 60 alkynyl group, a C 1 -C 60 alkoxy group, a C 3 -C 10 cycloalkyl group, a C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a C 1 -C 10 heterocyclo alkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 arylthio, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non- aromatic condensed polycyclic heterocyclic group, -Si (Q 21) (Q 22) (Q 23), -N (Q 21) (Q 22), -B (Q 21) (Q 22), -C (= O) (Q 21), -S (= O) 2 (Q 21) and -P (= O) (Q 21 ) (Q 22) from the at least one selected substituted, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 come heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl tea, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic Condensed polycyclic groups and monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic groups; And
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32); -Si (Q 31) (Q 32 ) (Q 33), -N (Q 31) (Q 32), -B (Q 31) (Q 32), -C (= O) (Q 31), -S (= O) 2 (Q 31 ) and -P (= O) (Q 31 ) (Q 32 );
중에서 선택되고,≪ / RTI >
상기 Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택될 수 있다.Wherein Q 11 to Q 13 , Q 21 to Q 23 and Q 31 to Q 33 independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, A C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group, a C 1 -C 60 alkoxy group, a C 3 -C 10 cycloalkyl group, a cyano group, a cyano group, A C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, a C 6 -C 60 aryl group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic A condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group, a biphenyl group, and a terphenyl group.
본 명세서 중 "Ph"은 페닐기를 의미하고, "Me"은 메틸기를 의미하고, "Et"은 에틸기를 의미하고, "ter-Bu" 또는 "But"은 tert-부틸기를 의미하고, "OMe"는 메톡시기를 의미한다. 본 명세서 중 "D6-Ph"은 하기와 같은 구조의 치환기를 의미한다.In the present specification, "Ph" means a phenyl group, "Me" means a methyl group, "Et" means an ethyl group, "ter-Bu" or "Bu t " means a tert- "Means methoxy group. In the present specification, "D 6 -Ph" means a substituent having the following structure.
본 명세서 중 "비페닐기"는 "페닐기로 치환된 페닐기"를 의미한다. 상기 "비페닐기"는, 치환기가 "C6-C60아릴기"인 "치환된 페닐기"에 속한다. 구체적으로, 본 명세서 중 2-biPh, 3-biPh 및 4-biPh은 각각 하기와 같은 구조의 치환기를 의미한다.In the present specification, "biphenyl group" means "phenyl group substituted with phenyl group ". The "biphenyl group" belongs to a "substituted phenyl group" in which the substituent is a "C 6 -C 60 aryl group". Specifically, in the present specification, 2-biPh, 3-biPh and 4-biPh each mean a substituent having the following structure.
본 명세서 중 "터페닐기"는 "비페닐기로 치환된 페닐기"를 의미한다. 상기 "터페닐기"는, 치환기가 "C6-C60아릴기로 치환된 C6-C60아릴기"인 "치환된 페닐기"에 속한다.In the present specification, "terphenyl group" means "phenyl group substituted with biphenyl group". The "terphenyl group" belongs to a "substituted phenyl group" in which the substituent is a "C 6 -C 60 aryl group substituted with a C 6 -C 60 aryl group".
본 명세서 중, "2-Me-1-Py, 3-Me-1-Py, 4-Me-1-Py, 5-Me-1-Py, 1-Me-2-Py, 3-Me-2-Py, 4-Me-2-Py, 5-Me-2-Py, 1-Me-3-Py, 2-Me-3-Py, 4-Me-3-Py 및 5-Me-3-Py"는 각각 하기와 같은 구조의 치환기를 의미한다.The term "2-Me-1-Py, 3-Me-1-Py, 4-Me-1-Py, 3-Py, 4-Me-2-Py, 5-Me-2-Py, 1-Me-3-Py, "Means a substituent having the following structure.
본 명세서 중 * 및 *'은, 다른 정의가 없는 한, 해당 화학식 중 이웃한 원자와의 결합 사이트를 의미한다.In the present specification, * and * denote, unless otherwise defined, a bonding site with neighboring atoms in the formula.
이하에서, 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명한다. Hereinafter, the compound and the organic light emitting device according to one embodiment of the present invention will be described in more detail by way of example.
[실시예][Example]
실시예 1-1Example 1-1
애노드는 코닝(corning) 15Ω/cm2 (1200Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공 증착 장치에 이 유리 기판을 설치하였다. The anode was prepared by cutting a corning 15 Ω / cm 2 (1200 Å) ITO glass substrate into a size of 50 mm × 50 mm × 0.7 mm, ultrasonic cleaning for 5 minutes each using isopropyl alcohol and pure water, Exposed to ozone, cleaned, and the glass substrate was placed in a vacuum deposition apparatus.
상기 애노드 상부에 HT13을 증착하여 300Å 두께의 정공 주입층을 형성한 후, HT3을 증착하여 400Å 두께의 정공 수송층을 형성한 다음, 상기 정공 수송층 상부에 화합물 H1(호스트) 및 D1-1(도펀트)을 95:5의 중량비로 공증착하여, 300Å 두께의 발광층을 형성하였다. HT3 was deposited on the anode to form a hole injection layer having a thickness of 300 A, HT3 was deposited to form a hole transport layer having a thickness of 400 A, and a compound H1 (host) and D1-1 (dopant) were deposited on the hole transport layer. Was co-deposited at a weight ratio of 95: 5 to form a 300Å thick light emitting layer.
상기 발광층 상부에 ET1을 증착하여 300Å 두께의 전자 수송층을 형성한 후, 상기 전자 수송층 상에 LiF를 증착하여 5Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상에 Al를 2000Å(캐소드)의 두께로 진공 증착하여 유기 발광 소자를 제조하였다.The electron injection layer was formed by depositing LiF on the electron transport layer to form an electron transport layer having a thickness of 300 ANGSTROM on the electron injection layer. Lt; RTI ID = 0.0 > of < / RTI >
실시예 1-2 내지 1-25 및 비교예 1-1 내지 1-3Examples 1-2 to 1-25 and Comparative Examples 1-1 to 1-3
발광층 형성시, 하기 표 1과 같이 호스트 및 도펀트를 변경한 것을 제외하고는 상기 실시예 1-1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1-1, except that the host and the dopant were changed as shown in Table 1 below.
실시예Example 2-1 2-1
애노드는 코닝(corning) 15Ω/cm2 (1200Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공 증착 장치에 이 유리 기판을 설치하였다. The anode was prepared by cutting a corning 15 Ω / cm 2 (1200 Å) ITO glass substrate into a size of 50 mm × 50 mm × 0.7 mm, ultrasonic cleaning for 5 minutes each using isopropyl alcohol and pure water, Exposed to ozone, cleaned, and the glass substrate was placed in a vacuum deposition apparatus.
기판 상부에 화합물 HT3 및 화합물 F4-TCNQ를 중량비 95:5로 공증착하여 100Å의 두께의 정공 주입층을 형성한 후, 이어서 상기 정공 주입층 상부에 화합물 HT3을 600Å의 두께의 정공 수송층을 형성하였다. Compound HT3 and compound F4-TCNQ were co-deposited on the substrate in a weight ratio of 95: 5 to form a hole injection layer having a thickness of 100 Å. Then, a hole transport layer having a thickness of 600 Å was formed on the hole injection layer .
이어서, 화합물 H1(호스트) 및 D1-1(도펀트)를 중량비 95:5로 공증착하여 300Å의 두께로 발광층을 형성하였다. Subsequently, Compound H1 (host) and D1-1 (dopant) were co-deposited at a weight ratio of 95: 5 to form a light emitting layer with a thickness of 300 Å.
이어서, 상기 발광층 상부에 화합물 ET1 및 Liq를 중량비 50:50으로 공증착하여 300Å의 두께의 전자 수송층을 형성한 후, 이 전자 수송층 상부에 LiF를 전자 주입층으로 10Å의 두께로 증착함으로써, 전자 수송 영역을 형성하고, Al를 2000Å(캐소드)의 두께로 진공 증착하여 유기 발광 소자를 제조하였다.Subsequently, compounds ET1 and Liq were co-deposited on the light emitting layer at a weight ratio of 50:50 to form an electron transport layer having a thickness of 300 Å. Then, LiF was deposited as an electron injection layer to a thickness of 10 Å on the electron transport layer, , And Al was vacuum-deposited to a thickness of 2000 Å (cathode) to prepare an organic light emitting device.
실시예 2-2 내지 2-16 및 비교예 2-1 내지 2-4Examples 2-2 to 2-16 and Comparative Examples 2-1 to 2-4
발광층 형성시, 하기 표 2과 같이 호스트 및 도펀트를 변경한 것을 제외하고는 상기 실시예 2-1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 2-1 except that the host and the dopant were changed as shown in Table 2 below.
평가예Evaluation example
상기 실시예 1-1 내지 1-25, 실시예 2-1 내지 2-16, 비교예 1-1 내지 1-4 및 비교예 2-1 내지 2-4에서 제작된 유기 발광 소자의 효율(전류밀도 10mA/cm2에서) 및 수명(T90) (전류밀도 10mA/cm2에서)을 Keithley 2400 및 Minolta Cs-1000A을 이용하여 평가하였다. 수명은 휘도가 초기 휘도의 90%로 저하되는데까지 걸린 시간이다. 그 결과는 하기 표 3 및 4와 같다.The efficiencies of the organic light-emitting devices fabricated in Examples 1-1 to 1-25, Examples 2-1 to 2-16, Comparative Examples 1-1 to 1-4, and Comparative Examples 2-1 to 2-4 (current (At a density of 10 mA / cm 2 ) and a lifetime (T 90 ) (at a current density of 10 mA / cm 2 ) were evaluated using Keithley 2400 and Minolta Cs-1000A. The lifetime is the time taken for the luminance to drop to 90% of the initial luminance. The results are shown in Tables 3 and 4 below.
(cd/A)efficiency
(cd / A)
(시간)life span
(time)
(cd/A)efficiency
(cd / A)
(시간)life span
(time)
상기 표 3으로부터 실시예 1-1 내지 1-25의 유기 발광 소자의 특성은 비교예 1-1 내지 1-4의 유기 발광 소자의 특성에 비하여 우수함을 확인할 수 있다. It can be seen from Table 3 that the characteristics of the organic light emitting devices of Examples 1-1 to 1-25 are superior to those of the organic light emitting devices of Comparative Examples 1-1 to 1-4.
상기 표 4로부터 실시예 2-1 내지 2-16의 유기 발광 소자의 특성은 비교예 2-1 내지 2-4의 유기 발광 소자의 특성에 비하여 우수함을 확인할 수 있다. From Table 4, it can be confirmed that the characteristics of the organic light emitting devices of Examples 2-1 to 2-16 are superior to those of the organic light emitting devices of Comparative Examples 2-1 to 2-4.
이와 같이 본 발명은 도면에 도시된 일 실시예를 참고로 하여 설명하였으나 이는 예시적인 것에 불과하며 당해 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 이로부터 다양한 변형 및 실시예의 변형이 가능하다는 점을 이해할 것이다. 따라서, 본 발명의 진정한 기술적 보호 범위는 첨부된 특허청구범위의 기술적 사상에 의하여 정해져야 할 것이다.While the present invention has been particularly shown and described with reference to exemplary embodiments thereof, it is to be understood that the invention is not limited to the exemplary embodiments, and that various changes and modifications may be made therein without departing from the scope of the present invention. Accordingly, the true scope of the present invention should be determined by the technical idea of the appended claims.
10, 20, 30, 40: 유기 발광 소자
110: 제1전극
150: 유기층
190: 제2전극
210: 제1캡핑층
220: 제2캡핑층10, 20, 30, 40: Organic light emitting device
110: first electrode
150: organic layer
190: second electrode
210: first capping layer
220: second capping layer
Claims (20)
상기 유기층은 하기 화학식 1로 표시되는 제1화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 제2화합물을 포함하는, 유기 발광 소자:
<화학식 1>
<화학식 2>
<화학식 1A>
<화학식 1B>
*-(L102)a102-R105
<화학식 2A> <화학식 2B>
<화학식 2C> <화학식 2D>
<화학식 2E> <화학식 2F>
상기 화학식 1, 2, 1A, 1B 및 2A 내지 2F 중,
R11 내지 R20은 서로 독립적으로, 상기 화학식 1A로 표시되는 기, 상기 화학식 1B로 표시되는 기, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2) 중에서 선택되되, R11 내지 R20 중 적어도 하나는 상기 화학식 1A로 표시되는 기 중에서 선택되고;
X11은 산소 원자, 황 원자, N(R103) 및 C(R103)(R104) 중에서 선택되고;
A11 및 A12는 서로 독립적으로, C6-C20아렌 그룹 및 C1-C20헤테로아렌 그룹 중에서 선택되되, A11 및 A12는 동시에 벤젠이 아니고;
L101 및 L102는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
a101 및 a102는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
R101 내지 R105는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고; R103 및 R104는 선택적으로(optionally) 서로 결합하여 포화 고리 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고;
b101 및 b102는 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 및 10 중에서 선택되고;
Ar은 상기 화학식 2A 내지 2F로 표시되는 기 중에서 선택되고;
X21은 산소 원자, 황 원자 및 C(R204)(R205) 중에서 선택되고;
X22은 산소 원자, 황 원자, N(R204) 및 C(R204)(R205) 중에서 선택되고;
X23은 산소 원자, 황 원자, N(R206) 및 C(R206)(R207) 중에서 선택되고;
A21 및 A22는 서로 독립적으로, C6-C20아렌 그룹 및 C1-C20헤테로아렌 그룹 중에서 선택되되, A21 및 A22는 동시에 벤젠이 아니고;
A23 내지 A25는 서로 독립적으로, C5-C20카보시클릭 그룹 및 C1-C20헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고;
L21 내지 L26은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
a21 내지 a26은 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
R21 내지 R24는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고; R21 및 R22는 선택적으로(optionally) 서로 결합하여 포화 고리 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, R23 및 R24는 선택적으로 서로 결합하여 포화 고리 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고;
R201 내지 R207는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고; R204 및 R205는 선택적으로 서로 결합하여 포화 고리 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, R206 및 R207은 선택적으로 서로 결합하여 포화 고리 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고;
b201 내지 b203은 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 및 10 중에서 선택되고;
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택되고;
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.A first electrode; A second electrode, and an organic layer including a light emitting layer interposed between the first electrode and the second electrode;
Wherein the organic layer comprises a first compound represented by the following Formula 1 and a second compound represented by the following Formula 2:
≪ Formula 1 >
(2)
≪
≪ Formula 1B >
* - (L 102) a102 -R 105
≪ Formula 2A >< EMI ID =
≪ Formula 2C >< Formula 2D >
≪ Formula (2E) >
Of the above formulas 1, 2, 1A, 1B and 2A to 2F,
R 11 to R 20 independently represent a group represented by the formula (1A), a group represented by the formula (1B), hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, A substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 - A substituted or unsubstituted C 1 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-ring aromatic condensed polycyclic group, The ring or an unsubstituted one non-aromatic hydrocarbon ring condensed polycyclic group, -Si (Q 1) (Q 2) (Q 3), -N (Q 1) (Q 2), -B (Q 1) (Q 2 ), -C (= O) ( Q 1), -S (= O) 2 (Q 1) , and -P (= O) doedoe selected from (Q 1) (Q 2) , at least one of R 11 to R 20 One selected from the group represented by the above formula (1A);
X 11 is selected from an oxygen atom, a sulfur atom, N (R 103 ) and C (R 103 ) (R 104 );
A 11 and A 12 are independently selected from the group consisting of C 6 -C 20 arene groups and C 1 -C 20 heteroarene groups, wherein A 11 and A 12 are not simultaneously benzene;
L 101 and L 102 are, independently of each other, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cyclo Substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene groups, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylene groups, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroarylene groups, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene groups, Aromatic divalent non-aromatic condensed polycyclic group and substituted or unsubstituted divalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group;
a101 and a102 are independently selected from 0, 1, 2 and 3;
R 101 to R 105 independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, A substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted Or a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted a C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic heterocyclic condensed polycyclic group, -Si (Q 1) (Q 2) (Q 3), -N (Q 1) (Q 2), -B (Q 1) (Q 2), -C (= O) (Q 1), -S (= O) 2 (Q 1 ) and -P (= O) (Q 1 ) (Q 2 ); R 103 and R 104 may optionally be bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring;
b101 and b102 are independently selected from 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 and 10;
Ar is selected from the groups represented by the above Chemical Formulas 2A to 2F;
X 21 is selected from an oxygen atom, a sulfur atom and C (R 204 ) (R 205 );
X 22 is selected from an oxygen atom, a sulfur atom, N (R 204 ) and C (R 204 ) (R 205 );
X 23 is selected from an oxygen atom, a sulfur atom, N (R 206 ) and C (R 206 ) (R 207 );
A 21 and A 22 are independently selected from the group consisting of C 6 -C 20 arene groups and C 1 -C 20 heteroarene groups, wherein A 21 and A 22 are not simultaneously benzene;
A 23 to A 25 are each independently selected from a C 5 -C 20 carbocyclic group and a C 1 -C 20 heterocyclic group;
L 21 to L 26 independently represent a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cyclo Substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene groups, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylene groups, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroarylene groups, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene groups, Aromatic divalent non-aromatic condensed polycyclic group and substituted or unsubstituted divalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group;
a21 to a26 are each independently selected from 0, 1, 2 and 3;
R 21 to R 24 independently represent a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted Or an unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group; R 21 and R 22 may optionally be bonded to each other to form a saturated ring or an unsaturated ring; and R 23 and R 24 may optionally be bonded to each other to form a saturated ring or an unsaturated ring;
R 201 to R 207 independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, A substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted Or a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted a C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic heterocyclic condensed polycyclic group, -Si (Q 1) (Q 2) (Q 3), -N (Q 1) (Q 2), -B (Q 1) (Q 2), -C (= O) (Q 1), -S (= O) 2 (Q 1 ) and -P (= O) (Q 1 ) (Q 2 ); R 204 and R 205 may optionally be bonded to each other to form a saturated ring or an unsaturated ring; and R 206 and R 207 may optionally be bonded to each other to form a saturated ring or an unsaturated ring;
b201 to b203 are independently selected from 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 and 10;
Q 1 to Q 3 are each independently selected from hydrogen, heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazine tank group, a C 1 -C 60 alkyl, C 2 -C 60 alkenyl, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic heterocyclic group condensed polycyclic , Biphenyl group and terphenyl group;
* Is the binding site with neighboring atoms.
R11 내지 R20은 서로 독립적으로, 상기 화학식 1A로 표시되는 기, 상기 화학식 1B로 표시되는 기, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2) 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3); 중에서 선택되고;
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기; 중에서 선택되는, 유기 발광 소자.The method according to claim 1,
R 11 to R 20 independently represent a group represented by the formula (1A), a group represented by the formula (1B), hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydrogen, deuterium, Cl, -Br, -I, a cyano group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, A substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group, -N (Q 1 ) (Q 2 ) and -Si (Q 1 ) (Q 2 ), a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, (Q 3); ;
Q 1 to Q 3 are, independently of each other, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non- A polycyclic group, a biphenyl group and a terphenyl group; ≪ / RTI >
A11 및 A12는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 2,6-나프티리딘 그룹, 1,8-나프티리딘 그룹, 1,5-나프티리딘 그룹, 1,6-나프티리딘 그룹, 1,7-나프티리딘 그룹, 2,7-나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트리딘 그룹 및 페난트롤린 그룹 중에서 선택되는, 유기 발광 소자.The method according to claim 1,
A 11 and A 12 independently represent a benzene group, a naphthalene group, a phenanthrene group, an anthracene group, a triphenylene group, a pyrene group, a chrysene group, a pyridine group, a pyrazine group, a pyrimidine group, Naphthyridine group, 1,5-naphthyridine group, 1,6-naphthyridine group, 1,6-naphthyridine group, 1,6-naphthyridine group, A 7-naphthyridine group, a 2,7-naphthyridine group, a quinoxaline group, a quinazoline group, a phenanthridine group, and a phenanthroline group.
R101 내지 R104는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2) 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3); 중에서 선택되고;
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기; 중에서 선택되고;
R103 및 R104는 선택적으로 서로 결합하여 포화 고리 또는 불포화 고리를 형성할 수 있는, 유기 발광 소자.The method according to claim 1,
R 101 to R 104 independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, cyano, substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, Unsubstituted monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic groups, -N (Q 1 ) (Q 2 ) and -Si (Q 1 ) (Q 2 ) (Q 3 ); ;
Q 1 to Q 3 are, independently of each other, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non- A polycyclic group, a biphenyl group and a terphenyl group; ;
R 103 and R 104 may optionally combine with each other to form a saturated ring or an unsaturated ring.
R105는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 스파이로-벤조플루오렌-플루오레닐기, 스파이로-시클로펜탄-플루오레닐기, 스파이로-시클로헥산-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 테트라페닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 벤조나프토퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조나프토티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 벤조퓨로피리디닐기, 벤조퓨로피리미디닐기, 벤조티에노피리디닐기, 벤조티에노피리미디닐기, 인데노피리디닐기, 인데노피리미디닐기, 인돌로피리디닐기, 인돌로피리미디닐기 및 디아자플루오레닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, 중수소로 치환된 C1-C20알킬기, -F로 치환된 C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C3-C10시클로알킬기, 페닐기, 중수소로 치환된 페닐기, 메틸기로 치환된 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 스파이로-벤조플루오렌-플루오레닐기, 스파이로-시클로펜탄-플루오레닐기, 스파이로-시클로헥산-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 테트라페닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 중수소로 치환된 피리디닐기, 메틸기로 치환된 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 벤조나프토퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조나프토티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 벤조퓨로피리디닐기, 벤조퓨로피리미디닐기, 벤조티에노피리디닐기, 벤조티에노피리미디닐기, 인데노피리디닐기, 인데노피리미디닐기, 인돌로피리디닐기, 인돌로피리미디닐기, 디아자플루오레닐기, -N(Q31)(Q32) 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 스파이로-벤조플루오렌-플루오레닐기, 스파이로-시클로펜탄-플루오레닐기, 스파이로-시클로헥산-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 테트라페닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 벤조나프토퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조나프토티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 벤조퓨로피리디닐기, 벤조퓨로피리미디닐기, 벤조티에노피리디닐기, 벤조티에노피리미디닐기, 인데노피리디닐기, 인데노피리미디닐기, 인돌로피리디닐기, 인돌로피리미디닐기 및 디아자플루오레닐기; 및
-N(Q1)(Q2) 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3); 중에서 선택되고;
Q1 내지 Q3 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기; 중에서 선택되는, 유기 발광 소자.The method according to claim 1,
R 105 represents a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a pentalenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, an heptalenyl group, an indacenyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spirobifluorenyl group, Cyclohexane-fluorenyl group, benzofluorene-fluorenyl group, spiro-cyclopentane-fluorenyl group, spiro-cyclohexane-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, A phenanthrenyl group, a pentacenyl group, a pentacenyl group, a tetradecenyl group, a naphthacenyl group, a phenanthryl group, a perylenyl group, a pentaphenyl group, a hexacenyl group, a pentacenyl group, A thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, an imidazolyl group, an imidazolyl group, an imidazolyl group, an imidazolyl group, , A pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indole A carbazolyl group, a benzothiazolyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a carbazolyl group, a carbazolyl group, a carbazolyl group, a carbazolyl group, an indazolyl group, a pyrrolyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, , Benzoquinolinyl group, quinazolinyl group, benzoquinazolinyl group, cyano group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, phenazinyl group, benzimidazolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, iso A thiazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a benzonaphthofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzo thiophenyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiophenyl group, A benzothiophenyl group, a benzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a thiadiazolyl group, an imidazopyridinyl group, an imidazopyrimidinyl group, a benzopuropyridinyl group, a benzopyropyrimidinyl group, A pyridinyl group, benzothienopyrimidine An naphthylphenyl group, an naphthylphenyl group, an naphthylphenyl group, an naphthylphenyl group, an naphthylphenyl group, an naphthylphenyl group, an naphthylphenyl group, an naphthylphenyl group, an naphthylphenyl group,
Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazine tank group, a C 1 -C 20 alkyl, substituted C 1 to deuterium- C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkyl substituted with -F, C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group substituted with C 3 -C 10 cycloalkyl group, a phenyl group, a deuterium, a phenyl group substituted with a methyl group, a biphenyl group, terphenyl A phenyl group, a phenanthrenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, an heptalenyl group, an indacenyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spirobifluorenyl group, a spiro-benzofluorene-fluorenyl group , A spiro-cyclopentane-fluorenyl group, a spiro-cyclohexane-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenalenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, A phenanthryl group, a pyrenyl group, a tetraphenyl group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, a picenyl group, a perylenyl group, A thiophene group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, A pyridinyl group substituted with a methyl group, a pyridinyl group, a pyridinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a furyl group , A quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a benzoisoquinolinyl group, a carbazolyl group, a benzocarbazolyl group, a phthalazinyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a benzoquinoxalinyl group, A phenanthrolinyl group, a phenanthryl group, a benzimidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, an isobenzothiazolyl group, a benzooxazole group, a benzoquinazolinyl group, a benzoquinazolinyl group, a cyano group, a phenanthridinyl group, an acridinyl group, A diazo group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, A thiazolyl group, a thiazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a benzonaphthofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzonaphthothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, , Imidazopyridinyl group, imidazopyrimidinyl group, benzopuropyridinyl group, benzopuropyrimidinyl group, benzothienopyridinyl group, benzothienopyrimidinyl group, indenopyridinyl group, indenopyridyl group, (Q 31 ) (Q 32 ) and -Si (Q 31 ) (Q 32 ) (Q 33 ) substituted by at least one of a hydrogen atom, a hydroxyl group, a hydroxyl group, A phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a pentalenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, an heptalenyl group, an indacenyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spirobifluorenyl group, -Benzofluorene-fluorenyl group, a spiro-cyclopentane-fluorenyl group, a spiro-cyclohexane-flu A phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a tetraphenyl group, a crycenyl group, a naphthacenyl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, A thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, A pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a pyridyl group, a quinolinyl group, an isothiazolyl group, an isothiazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, , A benzoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a benzoquazolinyl group, a phthalazinyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a benzoquinoxalinyl group, a quinazolinyl group, A sulfonyl group, a phenanthridinyl group, A phenanthrolinyl group, a phenanthryl group, a benzimidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, an isobenzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, A thiazolyl group, a dibenzofuranyl group, a benzonaphthofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzonaphthothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a thiadiazolyl group, an imidazopyridinyl group , An imidopyrimidinyl group, a benzopuropyridinyl group, a benzopuropyrimidinyl group, a benzothienopyridinyl group, a benzothienopyrimidinyl group, an indenopyridinyl group, an indenopyrimidinyl group, an indoporphyridinyl group, A decyl group, an indolopyrimidinyl group and a diazafluorenyl group; And
-N (Q 1) (Q 2 ) and -Si (Q 1) (Q 2 ) (Q 3); ;
Q 1 to Q 3 and Q 31 to Q 33 independently represent a C 1 -C 60 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, 1 Aromatic heterocyclic polycyclic group, biphenyl group and terphenyl group; ≪ / RTI >
R105는 하기 화학식 5-1 내지 5-128로 표시되는 기 중에서 선택되는, 유기 발광 소자:
상기 화학식 5-1 내지 5-128 중,
X51은 O, S, N(R53) 및 C(R53)(R54) 중에서 선택되고;
R51 내지 R54는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, neo-펜틸기, -CDH2, -CD2H, -CD3, -CFH2, -CF2H, -CF3, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, iso-프로폭시기, n-부톡시기, iso-부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기, n-펜톡시기, iso-펜톡시기, sec-펜톡시기, tert-펜톡시기, neo-펜톡시기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 페닐기, D6-Ph, 2-Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 스파이로-벤조플루오렌-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 테트라페닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, D6-Py, 2-Me-1-Py, 3-Me-1-Py, 4-Me-1-Py, 5-Me-1-Py, 1-Me-2-Py, 3-Me-2-Py, 4-Me-2-Py, 5-Me-2-Py, 1-Me-3-Py, 2-Me-3-Py, 4-Me-3-Py, 5-Me-3-Py, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 페난트리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤즈이미다졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 벤조나프토퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조나프토티오페닐기, 벤조퓨로피리디닐기, 벤조퓨로피리미디닐기, 벤조티에노피리디닐기, 벤조티에노피리미디닐기, 인데노피리디닐기, 인데노피리미디닐기, 인돌로피리디닐기, 인돌로피리미디닐기, 디아자플루오레닐기, -N(Q31)(Q32) 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중에서 선택되고;
Q1 내지 Q3 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, neo-펜틸기, C6-C60아릴기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기; 중에서 선택되고;
b51은 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;
b52는 1, 2, 3, 4, 5, 6 및 7 중에서 선택되고;
b53은 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;
b54는 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
b55는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
b56은 1 및 2 중에서 선택되고;
b57은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 및 8 중에서 선택되고;
b58은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 및 10 중에서 선택되고;
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.The method according to claim 1,
R 105 is selected from the groups represented by the following formulas (5-1) to (5-128).
Among the formulas (5-1) to (5-128)
X 51 is selected from O, S, N (R 53 ) and C (R 53 ) (R 54 );
R 51 to R 54 independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, Butyl group, isobutyl group, n-pentyl group, iso-pentyl group, sec-pentyl group, tert-pentyl group, iso-propyl group, iso-propyl group, group, neo- pentyl, -CDH 2, -CD 2 H, -CD 3, -CFH 2, -CF 2 H, -CF 3, methoxy, ethoxy, n- propoxy group, iso- propoxy group a n-butoxy group, a sec-pentoxy group, a tert-pentoxy group, a neo-pentoxy group, a cyclopropyl group, an iso-butoxy group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, phenyl group, D 6 -Ph, 2-Me -Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, A spiro-bifluorenyl group, a spiro-benzofluorene-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrene group, Group, an anthracenyl group, a fluoran te group, a triphenylmethyl group les, Pie LES group, a tetrahydro group, a Cry hexenyl group, a pyridinyl group, D 6 -Py, 2-Me -1-Py, 3-Me-1- 2-Py, 4-Me-2-Py, 5-Me-1-Py, 1-Me-2-Py, 3-Py, 5-Me-3-Py, pyrimidinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, benzoquinolinyl, A phenanthrolinyl group, a benzimidazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a benzothiopyranyl group, a benzothiopyranyl group, a benzimidazolyl group, a benzimidazolyl group, a benzimidazolyl group, A benzothiopyridinyl group, a benzothiopyrimidinyl group, a benzothiopyrimidinyl group, a benzothiopyrimidinyl group, a benzothiopyrimidinyl group, a benzothiopyrimidinyl group, a benzothiopyrimidinyl group, a benzothiopyrimidinyl group, , An indopyrimidinyl group, an indolopyridinyl group, an indolopyrimidinyl group, a diazafluorenyl group, -N (Q 31 ) (Q 32 ), and -Si (Q 31 ) (Q 32 ) (Q 33 );
Q 1 to Q 3 and Q 31 to Q 33 are each independently selected from the group consisting of methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, pentyl group, isopentyl group, sec-pentyl group, tert-pentyl group, neo-pentyl group, C 6 -C 60 aryl group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group and naphthyl group; ;
b51 is selected from 1, 2, 3, 4 and 5;
b52 is selected from 1, 2, 3, 4, 5, 6 and 7;
b53 is selected from 1, 2, 3, 4, 5 and 6;
b54 is selected from 1, 2, and 3;
b55 is selected from 1, 2, 3 and 4;
b56 is selected from 1 and 2;
b57 is selected from 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 and 8;
b58 is selected from 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 and 10;
* Is the binding site with neighboring atoms.
A21 및 A22는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 2,6-나프티리딘 그룹, 1,8-나프티리딘 그룹, 1,5-나프티리딘 그룹, 1,6-나프티리딘 그룹, 1,7-나프티리딘 그룹, 2,7-나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트리딘 그룹 및 페난트롤린 그룹 중에서 선택되는, 유기 발광 소자.The method according to claim 1,
A 21 and A 22 independently represent a benzene group, a naphthalene group, a phenanthrene group, an anthracene group, a triphenylene group, a pyrene group, a chrysene group, a pyridine group, a pyrazine group, a pyrimidine group, Naphthyridine group, 1,5-naphthyridine group, 1,6-naphthyridine group, 1,6-naphthyridine group, 1,6-naphthyridine group, A 7-naphthyridine group, a 2,7-naphthyridine group, a quinoxaline group, a quinazoline group, a phenanthridine group, and a phenanthroline group.
A23 내지 A25는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 2,6-나프티리딘 그룹, 1,8-나프티리딘 그룹, 1,5-나프티리딘 그룹, 1,6-나프티리딘 그룹, 1,7-나프티리딘 그룹, 2,7-나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 인덴 그룹, 인돌 그룹, 퓨로피리딘 그룹, 티에노피리딘 그룹, 시클로펜타피리딘 그룹, 피롤로피리딘 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 벤조퓨로피롤 그룹, 벤조티에노피롤 그룹, 인데노피롤 그룹, 인돌로피롤 그룹, 벤조퓨로티오펜 그룹, 벤조티에노티오펜 그룹, 인데노티오펜 그룹, 인돌로티오펜 그룹, 벤조퓨로퓨란 그룹, 벤조티에노퓨란 그룹, 인데노퓨란 그룹, 인돌로퓨란 그룹, 벤조퓨로티오펜 그룹, 벤조티에노티오펜 그룹, 인데노티오펜 그룹, 인돌로티오펜 그룹, 벤조퓨로피리딘 그룹, 벤조티에노피리딘 그룹, 인데노피리딘 그룹, 인돌로피리딘 그룹, 벤조퓨로피리미딘 그룹, 벤조티에노피리미딘 그룹, 인데노피리미딘 그룹, 인돌로피리미딘 그룹, 벤조퓨로인돌 그룹, 벤조티에노인돌 그룹, 인데노인돌 그룹, 인돌로인돌 그룹, 벤조퓨로벤조퓨란 그룹, 벤조티에노벤조퓨란 그룹, 인데노벤조퓨란 그룹, 인돌로벤조퓨란 그룹, 벤조퓨로벤조티오펜 그룹, 벤조티에노벤조티오펜 그룹, 인데노벤조티오펜 그룹, 인돌로벤조티오펜 그룹, 벤조퓨로퀴놀린 그룹, 벤조티에노퀴놀린 그룹, 인데노퀴놀린 그룹, 인돌로퀴놀린 그룹, 벤조나프토퓨란 그룹, 벤조나프토티오펜 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디나프토퓨란 그룹, 디나프토티오펜 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 나프토퓨란, 나프토티오펜, 시클로펜타나프탈렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹 및 스파이로-플루오렌-인덴 그룹 중에서 선택되는, 유기 발광 소자.The method according to claim 1,
A 23 to A 25 independently represent a benzene group, a naphthalene group, a phenanthrene group, an anthracene group, a triphenylene group, a pyrene group, a chrysene group, a furan group, a thiophene group, a pyrrole group, Group, a pyrimidine group, a triazine group, a quinoline group, an isoquinoline group, a benzoquinoline group, a benzoisoquinoline group, a 2,6-naphthyridine group, a 1,8-naphthyridine group, Naphthyridine group, 2,7-naphthyridine group, quinoxaline group, quinazoline group, phenanthridine group, phenanthroline group, benzofuran group, benzothiophene group , Indene group, indole group, furopyridine group, thienopyridine group, cyclopentapyridine group, pyrrolopyridine group, dibenzofurane group, dibenzothiophene group, fluorene group, carbazole group, benzopyrrolopyrrole group , Benzothienopyrrole group, An indopyrrole group, an indopyrrole group, an indopyrrole group, an indolopyrrole group, an indolopyrrole group, a benzopurothiophen group, a benzothienothiophen group, an indenothiophen group, an indolothiophen group, a benzofurfuran group, A benzofuranyl group, a benzofuranyl group, a furan group, a benzopyrothiophen group, a benzothienothiophen group, an indenothiophen group, an indolothiophen group, a benzopurpyridine group, a benzothienopyridine group, an indenopyridine group, Benzimidazole group, pyrimidine group, benzothienopyrimidine group, indenopyrimidine group, indolopyrimidine group, benzofuraindole group, benzothienoindole group, indenoldine stone group, indoleindole group, benzopurebenzofuran Group, a benzothienobenzofuran group, an indenobenzofurane group, an indolobenzofuran group, a benzopureobenzothiophene group, a benzothienobenzothiophene group, an indenobenzothiophene group, an indolobenzothiophene group, A benzophenone group, a benzophenoxy group, a benzophenoxy group, a benzophenoxy group, a benzoquinoline group, a benzoquinoline group, a benzothienoquinoline group, an indenoquinoline group, an indoloquinoline group, a benzonaphthofuran group, a benzonaphthothiophene group, , Dinaphthothiophene group, dibenzofluorene group, dibenzocarbazole group, benzoxazole group, benzothiazole group, benzimidazole group, naphthofuran, naphthothiophene, cyclopentanaphthalene group, spiro- A fluorene group, and a spiro-fluorene-indene group.
L101, L102 및 L21 내지 L26은 서로 독립적으로, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 피롤일렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 인돌일렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 벤조이소퀴놀리닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 카바졸일렌기, 벤즈이미다졸일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 피롤일렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 인돌일렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 벤조이소퀴놀리닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 카바졸일렌기, 벤즈이미다졸일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 중에서 선택되고;
Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, C1-C20알킬기, 페닐기, 나프틸기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택되는, 유기 발광 소자.The method according to claim 1,
L 101 , L 102 and L 21 to L 26 are each independently selected from the group consisting of a phenylene group, a naphthylene group, a fluorenylene group, a phenanthrenylene group, an anthracenylene group, a triphenylenylene group, a pyrrolylene group, A benzoquinolinylene group, a benzoisoquinolinylene group, a naphthyridinylene group, a naphthyridinylene group, a naphthyridinylene group, a phenanthrene group, A benzothiophenylene group, a triazylene group, a diazylene group, a thiophenylene group, a thienylene group, a thienylene group, a thienylene group, a thienylene group, a thienylene group, a thienylene group, a thienylene group, Benzopyranylene group and dibenzothiophenylene group; And
Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, cyano, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy group, a cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl An acenaphthyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spiryl group, an acenaphthyl group, an acenaphthyl group, an acenaphthyl group, an acenaphthyl group, a phenanthryl group, A phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, a thiomorpholinyl group, A thiophenyl group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a pyrazolyl group, a pyrazolyl group, a pyrazolyl group, a pyrazolyl group, a pyrazolyl group, a pyrazolyl group, A thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, A pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a pyridyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a phthalazinyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, A phenanthrolinyl group, a phenanthryl group, a benzimidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, an isobenzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, a benzothiazolyl group, , A dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a -Si (Q 31 (wherein, R 31 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, ) (Q 32) (Q 33 ), -N (Q 31) (Q 32), -B (Q 31) (Q 32), -C (= O) (Q 31), -S (= O) 2 (Q 31) and -P (= O) (Q 31 ) (Q 32) of the at least one substituted phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a triphenylmethyl group alkylenyl , A pyrrolylene group, a thiophenylene A substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, A phenanthrolinylene group, a carbazolylene group, a benzimidazolylene group, a benzopyranylene group, a benzothiophenylene group, a triazylene group, a thiophenylene group, a thiophenylene group, , Dibenzofuranylene group and dibenzothiophenylene group; ;
Q 31 to Q 33 are independently selected from among hydrogen, a C 1 -C 20 alkyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, and a terphenyl group.
R21 내지 R24는 서로 독립적으로, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 스파이로-벤조플루오렌-플루오레닐기, 스파이로-시클로펜탄-플루오레닐기, 스파이로-시클로헥산-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 테트라페닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 벤조나프토퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조나프토티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 벤조퓨로피리디닐기, 벤조퓨로피리미디닐기, 벤조티에노피리디닐기, 벤조티에노피리미디닐기, 인데노피리디닐기, 인데노피리미디닐기, 인돌로피리디닐기, 인돌로피리미디닐기 및 디아자플루오레닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, 중수소로 치환된 C1-C20알킬기, -F로 치환된 C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C3-C10시클로알킬기, 페닐기, 중수소로 치환된 페닐기, 메틸기로 치환된 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 스파이로-벤조플루오렌-플루오레닐기, 스파이로-시클로펜탄-플루오레닐기, 스파이로-시클로헥산-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 테트라페닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 중수소로 치환된 피리디닐기, 메틸기로 치환된 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 벤조나프토퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조나프토티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 벤조퓨로피리디닐기, 벤조퓨로피리미디닐기, 벤조티에노피리디닐기, 벤조티에노피리미디닐기, 인데노피리디닐기, 인데노피리미디닐기, 인돌로피리디닐기, 인돌로피리미디닐기, 디아자플루오레닐기, -N(Q31)(Q32) 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 스파이로-벤조플루오렌-플루오레닐기, 스파이로-시클로펜탄-플루오레닐기, 스파이로-시클로헥산-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 테트라페닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 벤조나프토퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조나프토티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 벤조퓨로피리디닐기, 벤조퓨로피리미디닐기, 벤조티에노피리디닐기, 벤조티에노피리미디닐기, 인데노피리디닐기, 인데노피리미디닐기, 인돌로피리디닐기, 인돌로피리미디닐기 및 디아자플루오레닐기; 및
-N(Q1)(Q2) 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3); 중에서 선택되고;
Q1 내지 Q3 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기; 중에서 선택되는, 유기 발광 소자.The method according to claim 1,
R 21 to R 24 independently represent a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a pentalenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, an heptalenyl group, an indacenyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, -Bifluorenyl group, a spiro-benzofluorene-fluorenyl group, a spiro-cyclopentane-fluorenyl group, a spiro-cyclohexane-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, A phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a tetraphenyl group, a klychenyl group, a naphthacenyl group, a picenyl group, a perylenyl group, a pentaphenyl group, a hexacenyl group, An isothiazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, a thienyl group, A pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, An isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a fluorenyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a benzoisoquinolinyl group, a carbazolyl group, a benzocarbazolyl group, a phthalazinyl group, A phenanthridinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenazinyl group, a benzimidazolyl group, a benzoquinolinyl group, a benzoquinazolinyl group, a benzoquinazolinyl group, a phenanthridinyl group, a phenanthridinyl group, an acridinyl group, A thiazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a benzothiopyranyl group, a benzothiopyranyl group, a benzothiopyranyl group, a benzothiopyranyl group, , A dibenzothiophenyl group, a benzonaphthothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a thiadiazolyl group, an imidazopyridinyl group, an imidazopyrimidinyl group, a benzopurpyridinyl group, A pyrimidinyl group, a benzothienopyridyl group A benzothienopyrimidinyl group, an indenopyridinyl group, an indenopyrimidinyl group, an indolopyridinyl group, an indolopyrimidinyl group and a diazafluorenyl group;
Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazine tank group, a C 1 -C 20 alkyl, substituted C 1 to deuterium- C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkyl substituted with -F, C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group substituted with C 3 -C 10 cycloalkyl group, a phenyl group, a deuterium, a phenyl group substituted with a methyl group, a biphenyl group, terphenyl A phenyl group, a phenanthrenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, an heptalenyl group, an indacenyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spirobifluorenyl group, a spiro-benzofluorene-fluorenyl group , A spiro-cyclopentane-fluorenyl group, a spiro-cyclohexane-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenalenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, A phenanthryl group, a pyrenyl group, a tetraphenyl group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, a picenyl group, a perylenyl group, A thiophene group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, A pyridinyl group substituted with a methyl group, a pyridinyl group, a pyridinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a furyl group , A quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a benzoisoquinolinyl group, a carbazolyl group, a benzocarbazolyl group, a phthalazinyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a benzoquinoxalinyl group, A phenanthrolinyl group, a phenanthryl group, a benzimidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, an isobenzothiazolyl group, a benzooxazole group, a benzoquinazolinyl group, a benzoquinazolinyl group, a cyano group, a phenanthridinyl group, an acridinyl group, A diazo group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, A thiazolyl group, a thiazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a benzonaphthofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzonaphthothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, , Imidazopyridinyl group, imidazopyrimidinyl group, benzopuropyridinyl group, benzopuropyrimidinyl group, benzothienopyridinyl group, benzothienopyrimidinyl group, indenopyridinyl group, indenopyridyl group, (Q 31 ) (Q 32 ) and -Si (Q 31 ) (Q 32 ) (Q 33 ) substituted by at least one of a hydrogen atom, a hydroxyl group, a hydroxyl group, A phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a pentalenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, an heptalenyl group, an indacenyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spirobifluorenyl group, -Benzofluorene-fluorenyl group, a spiro-cyclopentane-fluorenyl group, a spiro-cyclohexane-flu A phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a tetraphenyl group, a crycenyl group, a naphthacenyl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, A thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, A pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a pyridyl group, a quinolinyl group, an isothiazolyl group, an isothiazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, , A benzoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a benzoquazolinyl group, a phthalazinyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a benzoquinoxalinyl group, a quinazolinyl group, A sulfonyl group, a phenanthridinyl group, A phenanthrolinyl group, a phenanthryl group, a benzimidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, an isobenzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, A thiazolyl group, a dibenzofuranyl group, a benzonaphthofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzonaphthothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a thiadiazolyl group, an imidazopyridinyl group , An imidopyrimidinyl group, a benzopuropyridinyl group, a benzopuropyrimidinyl group, a benzothienopyridinyl group, a benzothienopyrimidinyl group, an indenopyridinyl group, an indenopyrimidinyl group, an indoporphyridinyl group, A decyl group, an indolopyrimidinyl group and a diazafluorenyl group; And
-N (Q 1) (Q 2 ) and -Si (Q 1) (Q 2 ) (Q 3); ;
Q 1 to Q 3 and Q 31 to Q 33 independently represent a C 1 -C 60 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, 1 Aromatic heterocyclic polycyclic group, biphenyl group and terphenyl group; ≪ / RTI >
R21 내지 R24는 서로 독립적으로, 하기 화학식 5-1 내지 5-128로 표시되는 기 중에서 선택되는, 유기 발광 소자:
상기 화학식 5-1 내지 5-128 중,
X51은 O, S, N(R53) 및 C(R53)(R54) 중에서 선택되고;
R51 내지 R54는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, neo-펜틸기, -CDH2, -CD2H, -CD3, -CFH2, -CF2H, -CF3, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, iso-프로폭시기, n-부톡시기, iso-부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기, n-펜톡시기, iso-펜톡시기, sec-펜톡시기, tert-펜톡시기, neo-펜톡시기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 페닐기, D6-Ph, 2-Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 스파이로-벤조플루오렌-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 테트라페닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, D6-Py, 2-Me-1-Py, 3-Me-1-Py, 4-Me-1-Py, 5-Me-1-Py, 1-Me-2-Py, 3-Me-2-Py, 4-Me-2-Py, 5-Me-2-Py, 1-Me-3-Py, 2-Me-3-Py, 4-Me-3-Py, 5-Me-3-Py, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 페난트리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤즈이미다졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 벤조나프토퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조나프토티오페닐기, 벤조퓨로피리디닐기, 벤조퓨로피리미디닐기, 벤조티에노피리디닐기, 벤조티에노피리미디닐기, 인데노피리디닐기, 인데노피리미디닐기, 인돌로피리디닐기, 인돌로피리미디닐기, 디아자플루오레닐기, -N(Q31)(Q32) 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중에서 선택되고;
Q1 내지 Q3 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, neo-펜틸기, C6-C60아릴기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기; 중에서 선택되고;
b51은 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;
b52는 1, 2, 3, 4, 5, 6 및 7 중에서 선택되고;
b53은 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;
b54는 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
b55는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
b56은 1 및 2 중에서 선택되고;
b57은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 및 8 중에서 선택되고;
b58은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 및 10 중에서 선택되고;
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.The method according to claim 1,
R 21 to R 24 independently of one another are selected from the groups represented by the following formulas (5-1) to (5-128).
Among the formulas (5-1) to (5-128)
X 51 is selected from O, S, N (R 53 ) and C (R 53 ) (R 54 );
R 51 to R 54 independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, Butyl group, isobutyl group, n-pentyl group, iso-pentyl group, sec-pentyl group, tert-pentyl group, iso-propyl group, iso-propyl group, group, neo- pentyl, -CDH 2, -CD 2 H, -CD 3, -CFH 2, -CF 2 H, -CF 3, methoxy, ethoxy, n- propoxy group, iso- propoxy group a n-butoxy group, a sec-pentoxy group, a tert-pentoxy group, a neo-pentoxy group, a cyclopropyl group, an iso-butoxy group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, phenyl group, D 6 -Ph, 2-Me -Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, A spiro-bifluorenyl group, a spiro-benzofluorene-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrene group, Group, an anthracenyl group, a fluoran te group, a triphenylmethyl group les, Pie LES group, a tetrahydro group, a Cry hexenyl group, a pyridinyl group, D 6 -Py, 2-Me -1-Py, 3-Me-1- 2-Py, 4-Me-2-Py, 5-Me-1-Py, 1-Me-2-Py, 3-Py, 5-Me-3-Py, pyrimidinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, benzoquinolinyl, A phenanthrolinyl group, a benzimidazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a benzothiopyranyl group, a benzothiopyranyl group, a benzimidazolyl group, a benzimidazolyl group, a benzimidazolyl group, A benzothiopyridinyl group, a benzothiopyrimidinyl group, a benzothiopyrimidinyl group, a benzothiopyrimidinyl group, a benzothiopyrimidinyl group, a benzothiopyrimidinyl group, a benzothiopyrimidinyl group, a benzothiopyrimidinyl group, , An indopyrimidinyl group, an indolopyridinyl group, an indolopyrimidinyl group, a diazafluorenyl group, -N (Q 31 ) (Q 32 ), and -Si (Q 31 ) (Q 32 ) (Q 33 );
Q 1 to Q 3 and Q 31 to Q 33 are each independently selected from the group consisting of methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, pentyl group, isopentyl group, sec-pentyl group, tert-pentyl group, neo-pentyl group, C 6 -C 60 aryl group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group and naphthyl group; ;
b51 is selected from 1, 2, 3, 4 and 5;
b52 is selected from 1, 2, 3, 4, 5, 6 and 7;
b53 is selected from 1, 2, 3, 4, 5 and 6;
b54 is selected from 1, 2, and 3;
b55 is selected from 1, 2, 3 and 4;
b56 is selected from 1 and 2;
b57 is selected from 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 and 8;
b58 is selected from 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 and 10;
* Is the binding site with neighboring atoms.
R201 내지 R207는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2) 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3); 중에서 선택되고;
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기; 중에서 선택되고;
R201 및 R202는 선택적으로 서로 결합하여 포화 고리 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, R203 및 R204는 선택적으로 서로 결합하여 포화 고리 또는 불포화 고리를 형성할 수 있는, 유기 발광 소자.The method according to claim 1,
R 201 to R 207 independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, cyano, substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, Unsubstituted monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic groups, -N (Q 1 ) (Q 2 ) and -Si (Q 1 ) (Q 2 ) (Q 3 ); ;
Q 1 to Q 3 are, independently of each other, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non- A polycyclic group, a biphenyl group and a terphenyl group; ;
R 201 and R 202 may optionally be bonded to each other to form a saturated ring or an unsaturated ring, and R 203 and R 204 may optionally combine with each other to form a saturated ring or an unsaturated ring.
R201 내지 R207는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, iso-부틸기, tert-부틸기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, -N(Q1)(Q2) 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3); 및
메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, iso-부틸기, tert-부틸기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기 및 피리디닐기 중 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기; 중에서 선택되고;
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기 및 페닐기; 중에서 선택되고;
R201 및 R202는 선택적으로 서로 결합하여 포화 고리 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, R203 및 R204는 선택적으로 서로 결합하여 포화 고리 또는 불포화 고리를 형성할 수 있는, 유기 발광 소자.The method according to claim 1,
R 201 to R 207 independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, cyano group, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n- (Q 1 ) (Q 2 ) and -Si (Q 1 ) (Q 2 ) (wherein Q 1 and Q 2 are the same or different and are each a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, Q 3 ); And
Is selected from the group consisting of methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthyl and pyridinyl A phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, and a pyridinyl group substituted with at least one group; ;
Q 1 to Q 3 independently represent a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an iso-propyl group and a phenyl group; ;
R 201 and R 202 may optionally be bonded to each other to form a saturated ring or an unsaturated ring, and R 203 and R 204 may optionally combine with each other to form a saturated ring or an unsaturated ring.
상기 화학식 1로 표시되는 제1화합물은 하기 화합물 H1 내지 H165 중에서 선택되고;
상기 화학식 2로 표시되는 제2화합물 하기 화합물 화합물 D1-1 내지 D1-120 및 D2-1 내지 D2-212 중에서 선택되는, 유기 발광 소자:
The method according to claim 1,
The first compound represented by Formula 1 is selected from the following compounds H1 to H165;
A second compound represented by the above-mentioned formula (2): ???????? Compound (D1-1) to (D1-120) and (D2-1 to D2-212)
상기 발광층은 상기 제1화합물 및 상기 제2화합물을 포함하는, 유기 발광 소자. The method according to claim 1,
Wherein the light emitting layer comprises the first compound and the second compound.
상기 유기층은 상기 발광층 및 상기 제2전극 사이에 개재된 전자 수송 영역; 을 더 포함하고,
상기 전자 수송 영역은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체, 또는 이들 중 임의의 조합을 포함하는, 유기 발광 소자.The method according to claim 1,
The organic layer includes an electron transporting region interposed between the light emitting layer and the second electrode; Further comprising:
Wherein the electron transporting region is an organic light emitting region comprising an alkali metal, an alkaline earth metal, a rare earth metal, an alkali metal compound, an alkaline earth metal compound, a rare earth metal compound, an alkali metal complex, an alkaline earth metal complex, a rare earth metal complex, device.
상기 전자 수송 영역은 전자 수송층 및 전자 주입층을 포함하고;
상기 전자 수송층 및 상기 전자 주입층 중 적어도 하나가 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체, 또는 이들 중 임의의 조합을 포함하는, 유기 발광 소자.17. The method of claim 16,
Wherein the electron transport region comprises an electron transport layer and an electron injection layer;
Wherein at least one of the electron transporting layer and the electron injection layer is formed of an alkali metal, an alkaline earth metal, a rare earth metal, an alkali metal compound, an alkaline earth metal compound, a rare earth metal compound, an alkali metal complex, an alkaline earth metal complex, ≪ / RTI >
상기 유기층은 상기 발광층 및 상기 제1전극 사이에 개재된 정공 수송 영역; 을 더 포함하고,
상기 정공 수송 영역은 p-도펀트를 포함하고,
상기 p-도펀트의 LUMO는 -3.5eV 이하인, 유기 발광 소자.The method according to claim 1,
The organic layer includes a hole transporting region interposed between the light emitting layer and the first electrode; Further comprising:
Wherein the hole transport region comprises a p-dopant,
Wherein the LUMO of the p-dopant is -3.5 eV or less.
상기 p-도펀트는 시아노기-함유 화합물을 포함한, 유기 발광 소자.19. The method of claim 18,
Wherein the p-dopant comprises a cyano group-containing compound.
상기 발광층은 제1색광 방출-발광층이고;
상기 유기층은, i) 적어도 하나의 제2색광 방출-발광층 또는 ii) 적어도 하나의 제2색광 방출-발광층 및 적어도 하나의 제3색광 방출-발광층; 을 더 포함하고;
상기 제1색광 및 상기 제2색광은 서로 동일하거나 상이하고; 또는 상기 제1색광, 상기 제2색광 및 상기 제3색광은 서로 동일하거나 상이하고;
상기 제1색광 및 상기 제2색광이 서로 혼합된 혼색광; 또는 상기 제1색광, 상기 제2색광 및 상기 제3색광이 서로 혼합된 혼색광을 방출하는, 유기 발광 소자. The method according to claim 1,
The light emitting layer is a first color light emitting-emitting layer;
Wherein the organic layer comprises: i) at least one second colored light emitting-emitting layer or ii) at least one second colored light emitting-emitting layer and at least one third colored light emitting-emitting layer; Further comprising:
The first color light and the second color light are mutually the same or different; Or the first color light, the second color light and the third color light are mutually the same or different;
Mixed light in which the first color light and the second color light are mixed with each other; Or the first color light, the second color light and the third color light are mixed with each other.
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US15/157,140 US20160351817A1 (en) | 2015-05-27 | 2016-05-17 | Organic light-emitting device |
CN202010307116.5A CN111490175B (en) | 2015-05-27 | 2016-05-27 | Organic light emitting device |
CN201610365618.7A CN106206964B (en) | 2015-05-27 | 2016-05-27 | Organic light emitting device |
KR1020240003678A KR20240008970A (en) | 2015-05-27 | 2024-01-09 | Organic light-emitting device |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020150073935 | 2015-05-27 | ||
KR20150073935 | 2015-05-27 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020240003678A Division KR20240008970A (en) | 2015-05-27 | 2024-01-09 | Organic light-emitting device |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20160141361A true KR20160141361A (en) | 2016-12-08 |
Family
ID=57576792
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020160010086A KR20160141361A (en) | 2015-05-27 | 2016-01-27 | Organic light-emitting device |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
KR (1) | KR20160141361A (en) |
Cited By (43)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20170055411A (en) * | 2015-11-10 | 2017-05-19 | 에스에프씨 주식회사 | organic light-emitting diode with High efficiency and low voltage |
KR20170100283A (en) * | 2016-02-25 | 2017-09-04 | 주식회사 엘지화학 | Heterocyclic compound and organic light emitting device comprising the same |
WO2017204557A1 (en) * | 2016-05-26 | 2017-11-30 | 덕산네오룩스 주식회사 | Compound for organic electronic element, organic electronic element using same and electronic device therefor |
WO2018056524A1 (en) * | 2016-09-26 | 2018-03-29 | 에스에프씨 주식회사 | Novel amine compound and organic light emitting element comprising same |
WO2018066830A1 (en) * | 2016-10-05 | 2018-04-12 | 에스에프씨 주식회사 | Organic light-emitting device having long life, low voltage and high efficiency |
KR20180043189A (en) * | 2015-08-28 | 2018-04-27 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | Organic compound, method for manufacturing same, organic semiconductor material containing same, and organic transistor containing same |
WO2018216903A1 (en) * | 2017-05-22 | 2018-11-29 | 주식회사 엘지화학 | Novel compound and organic light-emitting device using same |
WO2018225943A1 (en) * | 2017-06-09 | 2018-12-13 | 주식회사 엘지화학 | Novel compound and organic light-emitting element using same |
WO2018230782A1 (en) * | 2017-06-14 | 2018-12-20 | 주식회사 두산 | Organic compound and organic electroluminescent device comprising same |
WO2019013556A1 (en) * | 2017-07-11 | 2019-01-17 | 에스에프씨 주식회사 | Organic light emitting diode having high efficiency |
WO2019027212A1 (en) * | 2017-08-01 | 2019-02-07 | 삼성에스디아이 주식회사 | Compound for organic optoelectronic diode, organic optoelectronic diode, and display device |
WO2019059695A1 (en) * | 2017-09-22 | 2019-03-28 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | A plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same |
CN109671852A (en) * | 2017-10-16 | 2019-04-23 | 三星显示有限公司 | Organic luminescent device and panel display apparatus including it |
WO2019103397A1 (en) * | 2017-11-24 | 2019-05-31 | 주식회사 두산 | Organic compound and organic electroluminescent device comprising same |
WO2019194615A1 (en) * | 2018-04-05 | 2019-10-10 | 주식회사 엘지화학 | Polycyclic compound and organic electronic device comprising same |
CN110317186A (en) * | 2018-03-28 | 2019-10-11 | 乐金显示有限公司 | New organic compound and the organic electroluminescence device comprising it |
KR20190115615A (en) * | 2018-04-03 | 2019-10-14 | 에스에프씨 주식회사 | organic light-emitting diode with High efficiency |
KR20190138435A (en) * | 2018-06-05 | 2019-12-13 | 주식회사 엘지화학 | Compound and organic light emitting device comprising the same |
KR20200011381A (en) * | 2018-07-24 | 2020-02-03 | 주식회사 엘지화학 | Organic light emitting device |
KR20200011912A (en) * | 2018-07-25 | 2020-02-04 | 주식회사 엘지화학 | Organic light emitting device |
KR20200018432A (en) * | 2017-06-23 | 2020-02-19 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | New compounds, materials for organic electroluminescent devices, organic electroluminescent devices and electronic devices using the same |
WO2020040585A1 (en) * | 2018-08-24 | 2020-02-27 | 주식회사 엘지화학 | Compound, coating composition comprising same, organic light-emitting element using same, and manufacturing method therefor |
WO2020080702A1 (en) * | 2018-10-16 | 2020-04-23 | 주식회사 엘지화학 | Novel compound and organic light emitting diode using same |
WO2020091506A1 (en) * | 2018-11-02 | 2020-05-07 | 주식회사 엘지화학 | Compound and organic light-emitting element comprising same |
WO2020096357A1 (en) * | 2018-11-06 | 2020-05-14 | 주식회사 엘지화학 | Organic light-emitting device |
WO2020096358A1 (en) * | 2018-11-06 | 2020-05-14 | 주식회사 엘지화학 | Organic light-emitting device |
WO2020106028A1 (en) * | 2018-11-19 | 2020-05-28 | 주식회사 엘지화학 | Polycyclic compound and organic light-emitting device comprising same |
WO2020149711A1 (en) * | 2019-01-18 | 2020-07-23 | 덕산네오룩스 주식회사 | Compound for organic electric element, organic electric element using same, and electronic device therefor |
WO2020159279A1 (en) * | 2019-02-01 | 2020-08-06 | 주식회사 엘지화학 | Polycyclic compound and organic light-emitting element comprising same |
KR20200095429A (en) * | 2018-03-28 | 2020-08-10 | 엘지디스플레이 주식회사 | Novel organic compounds and an organic electroluminescent device comprising the same |
US10763441B2 (en) | 2018-10-09 | 2020-09-01 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and electronic apparatus provided with the same |
KR20210075089A (en) | 2018-10-09 | 2021-06-22 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | Novel compounds, organic electroluminescent devices, electronic devices |
KR20210089524A (en) * | 2020-01-08 | 2021-07-16 | 주식회사 엘지화학 | Novel compound and organic light emitting device comprising the same |
KR20210094486A (en) * | 2020-01-21 | 2021-07-29 | 주식회사 엘지화학 | Compound and organic light emitting device comprising same |
WO2022124499A1 (en) * | 2020-12-09 | 2022-06-16 | 엘티소재주식회사 | Heterocyclic compound and organic light-emitting device comprising same |
US11459290B2 (en) | 2017-05-22 | 2022-10-04 | Lg Chem, Ltd. | Compound and organic light emitting device using the same |
US11563181B2 (en) | 2015-11-13 | 2023-01-24 | Sfc Co., Ltd. | Amine compounds for organic light-emitting diode and organic light-emitting diode including the same |
KR20230050284A (en) * | 2016-10-05 | 2023-04-14 | 에스에프씨 주식회사 | Novel organic compounds and organic light-emitting diode therewith |
WO2023090739A1 (en) * | 2021-11-16 | 2023-05-25 | 주식회사 엘지화학 | Compound and organic light-emitting element comprising same |
WO2024029809A1 (en) * | 2022-08-04 | 2024-02-08 | 주식회사 엘지화학 | Organic light-emitting device |
US12010915B2 (en) | 2016-10-05 | 2024-06-11 | Sfc Co., Ltd. | Organic light-emitting diode having long lifespan, low voltage, and high efficiency property |
US12022728B2 (en) | 2016-02-18 | 2024-06-25 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent element and electronic device |
US12127477B2 (en) | 2020-05-28 | 2024-10-22 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
-
2016
- 2016-01-27 KR KR1020160010086A patent/KR20160141361A/en active Application Filing
Cited By (70)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20180043189A (en) * | 2015-08-28 | 2018-04-27 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | Organic compound, method for manufacturing same, organic semiconductor material containing same, and organic transistor containing same |
US11545629B2 (en) | 2015-11-10 | 2023-01-03 | Sfc Co., Ltd. | Organic light-emitting diode with high efficiency and low voltage |
KR20170055411A (en) * | 2015-11-10 | 2017-05-19 | 에스에프씨 주식회사 | organic light-emitting diode with High efficiency and low voltage |
US11563181B2 (en) | 2015-11-13 | 2023-01-24 | Sfc Co., Ltd. | Amine compounds for organic light-emitting diode and organic light-emitting diode including the same |
US12022728B2 (en) | 2016-02-18 | 2024-06-25 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent element and electronic device |
KR20170100283A (en) * | 2016-02-25 | 2017-09-04 | 주식회사 엘지화학 | Heterocyclic compound and organic light emitting device comprising the same |
WO2017204557A1 (en) * | 2016-05-26 | 2017-11-30 | 덕산네오룩스 주식회사 | Compound for organic electronic element, organic electronic element using same and electronic device therefor |
WO2018056524A1 (en) * | 2016-09-26 | 2018-03-29 | 에스에프씨 주식회사 | Novel amine compound and organic light emitting element comprising same |
US11133472B1 (en) | 2016-10-05 | 2021-09-28 | Sfc Co., Ltd. | Organic light-emitting diode having long lifespan, low voltage, and high efficiency property |
KR20230050284A (en) * | 2016-10-05 | 2023-04-14 | 에스에프씨 주식회사 | Novel organic compounds and organic light-emitting diode therewith |
US12010915B2 (en) | 2016-10-05 | 2024-06-11 | Sfc Co., Ltd. | Organic light-emitting diode having long lifespan, low voltage, and high efficiency property |
WO2018066830A1 (en) * | 2016-10-05 | 2018-04-12 | 에스에프씨 주식회사 | Organic light-emitting device having long life, low voltage and high efficiency |
US11459290B2 (en) | 2017-05-22 | 2022-10-04 | Lg Chem, Ltd. | Compound and organic light emitting device using the same |
WO2018216903A1 (en) * | 2017-05-22 | 2018-11-29 | 주식회사 엘지화학 | Novel compound and organic light-emitting device using same |
WO2018225943A1 (en) * | 2017-06-09 | 2018-12-13 | 주식회사 엘지화학 | Novel compound and organic light-emitting element using same |
KR20180136218A (en) * | 2017-06-14 | 2018-12-24 | 주식회사 두산 | Organic compounds and organic electro luminescence device comprising the same |
WO2018230782A1 (en) * | 2017-06-14 | 2018-12-20 | 주식회사 두산 | Organic compound and organic electroluminescent device comprising same |
KR20200018432A (en) * | 2017-06-23 | 2020-02-19 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | New compounds, materials for organic electroluminescent devices, organic electroluminescent devices and electronic devices using the same |
US11950498B2 (en) | 2017-06-23 | 2024-04-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Compound, material for organic electroluminescence element using same, organic electroluminescence element, and electronic device |
WO2019013556A1 (en) * | 2017-07-11 | 2019-01-17 | 에스에프씨 주식회사 | Organic light emitting diode having high efficiency |
US11532792B2 (en) | 2017-07-11 | 2022-12-20 | Sfc Co., Ltd. | Organic light emitting diode having high efficiency |
EP3664172A4 (en) * | 2017-08-01 | 2021-04-28 | Samsung SDI Co., Ltd. | Compound for organic optoelectronic diode, organic optoelectronic diode, and display device |
CN111149231A (en) * | 2017-08-01 | 2020-05-12 | 三星Sdi株式会社 | Compound for organic photodiode, and display device |
CN111149231B (en) * | 2017-08-01 | 2023-11-21 | 三星Sdi株式会社 | Compound for organic photodiode, and display device |
KR20190013353A (en) * | 2017-08-01 | 2019-02-11 | 삼성에스디아이 주식회사 | Compound for organic optoelectronic device, and organic optoelectronic device and display device |
WO2019027212A1 (en) * | 2017-08-01 | 2019-02-07 | 삼성에스디아이 주식회사 | Compound for organic optoelectronic diode, organic optoelectronic diode, and display device |
US11482682B2 (en) | 2017-08-01 | 2022-10-25 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Compound for organic optoelectronic diode, organic optoelectronic diode, and display device |
WO2019059695A1 (en) * | 2017-09-22 | 2019-03-28 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | A plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same |
CN109671852A (en) * | 2017-10-16 | 2019-04-23 | 三星显示有限公司 | Organic luminescent device and panel display apparatus including it |
CN109671852B (en) * | 2017-10-16 | 2023-09-01 | 三星显示有限公司 | Organic light emitting device and flat panel display device including the same |
KR20190042791A (en) * | 2017-10-16 | 2019-04-25 | 삼성디스플레이 주식회사 | Organic light emitting device and light emitting apparatus including the same |
KR20190060303A (en) * | 2017-11-24 | 2019-06-03 | 주식회사 두산 | Organic compounds and organic electro luminescence device comprising the same |
WO2019103397A1 (en) * | 2017-11-24 | 2019-05-31 | 주식회사 두산 | Organic compound and organic electroluminescent device comprising same |
CN110317186A (en) * | 2018-03-28 | 2019-10-11 | 乐金显示有限公司 | New organic compound and the organic electroluminescence device comprising it |
US11342505B2 (en) | 2018-03-28 | 2022-05-24 | Material Science Co., Ltd. | Organic compounds and organic electroluminescent device including the same |
CN110317186B (en) * | 2018-03-28 | 2023-07-07 | 乐金显示有限公司 | Novel organic compound and organic electroluminescent device comprising the same |
KR20200095429A (en) * | 2018-03-28 | 2020-08-10 | 엘지디스플레이 주식회사 | Novel organic compounds and an organic electroluminescent device comprising the same |
KR20190115615A (en) * | 2018-04-03 | 2019-10-14 | 에스에프씨 주식회사 | organic light-emitting diode with High efficiency |
CN111556865A (en) * | 2018-04-05 | 2020-08-18 | 株式会社Lg化学 | Polycyclic compound and organic electronic device comprising same |
CN111556865B (en) * | 2018-04-05 | 2023-07-21 | 株式会社Lg化学 | Polycyclic compound and organic electronic device including the same |
WO2019194615A1 (en) * | 2018-04-05 | 2019-10-10 | 주식회사 엘지화학 | Polycyclic compound and organic electronic device comprising same |
KR20190138435A (en) * | 2018-06-05 | 2019-12-13 | 주식회사 엘지화학 | Compound and organic light emitting device comprising the same |
CN112119514A (en) * | 2018-07-24 | 2020-12-22 | 株式会社Lg化学 | Organic light emitting device |
KR20200011381A (en) * | 2018-07-24 | 2020-02-03 | 주식회사 엘지화학 | Organic light emitting device |
US12004423B2 (en) | 2018-07-25 | 2024-06-04 | Lg Chem, Ltd. | Organic light emitting device |
KR20200011912A (en) * | 2018-07-25 | 2020-02-04 | 주식회사 엘지화학 | Organic light emitting device |
US11557737B2 (en) | 2018-08-24 | 2023-01-17 | Lg Chem, Ltd. | Compound, coating composition comprising same, organic light-emitting element using same, and manufacturing method therefor |
WO2020040585A1 (en) * | 2018-08-24 | 2020-02-27 | 주식회사 엘지화학 | Compound, coating composition comprising same, organic light-emitting element using same, and manufacturing method therefor |
KR20210075089A (en) | 2018-10-09 | 2021-06-22 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | Novel compounds, organic electroluminescent devices, electronic devices |
US10777752B2 (en) | 2018-10-09 | 2020-09-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and electronic apparatus provided with the same |
US10763441B2 (en) | 2018-10-09 | 2020-09-01 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and electronic apparatus provided with the same |
US11751470B2 (en) | 2018-10-16 | 2023-09-05 | Lg Chem, Ltd. | Compound and organic light emitting device comprising the same |
KR20200042788A (en) * | 2018-10-16 | 2020-04-24 | 주식회사 엘지화학 | Novel compound and organic light emitting device comprising the same |
WO2020080702A1 (en) * | 2018-10-16 | 2020-04-23 | 주식회사 엘지화학 | Novel compound and organic light emitting diode using same |
WO2020091506A1 (en) * | 2018-11-02 | 2020-05-07 | 주식회사 엘지화학 | Compound and organic light-emitting element comprising same |
KR20200050887A (en) * | 2018-11-02 | 2020-05-12 | 주식회사 엘지화학 | Compound and organic light emitting device comprising same |
US11937497B2 (en) | 2018-11-06 | 2024-03-19 | Lg Chem, Ltd. | Organic light-emitting device |
WO2020096358A1 (en) * | 2018-11-06 | 2020-05-14 | 주식회사 엘지화학 | Organic light-emitting device |
WO2020096357A1 (en) * | 2018-11-06 | 2020-05-14 | 주식회사 엘지화학 | Organic light-emitting device |
WO2020106028A1 (en) * | 2018-11-19 | 2020-05-28 | 주식회사 엘지화학 | Polycyclic compound and organic light-emitting device comprising same |
WO2020149711A1 (en) * | 2019-01-18 | 2020-07-23 | 덕산네오룩스 주식회사 | Compound for organic electric element, organic electric element using same, and electronic device therefor |
WO2020159279A1 (en) * | 2019-02-01 | 2020-08-06 | 주식회사 엘지화학 | Polycyclic compound and organic light-emitting element comprising same |
KR20210089524A (en) * | 2020-01-08 | 2021-07-16 | 주식회사 엘지화학 | Novel compound and organic light emitting device comprising the same |
CN113966327A (en) * | 2020-01-21 | 2022-01-21 | 株式会社Lg化学 | Compound and organic light-emitting element comprising same |
KR20210094486A (en) * | 2020-01-21 | 2021-07-29 | 주식회사 엘지화학 | Compound and organic light emitting device comprising same |
WO2021150091A1 (en) * | 2020-01-21 | 2021-07-29 | 주식회사 엘지화학 | Compound and organic light emitting element comprising same |
US12127477B2 (en) | 2020-05-28 | 2024-10-22 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
WO2022124499A1 (en) * | 2020-12-09 | 2022-06-16 | 엘티소재주식회사 | Heterocyclic compound and organic light-emitting device comprising same |
WO2023090739A1 (en) * | 2021-11-16 | 2023-05-25 | 주식회사 엘지화학 | Compound and organic light-emitting element comprising same |
WO2024029809A1 (en) * | 2022-08-04 | 2024-02-08 | 주식회사 엘지화학 | Organic light-emitting device |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102630643B1 (en) | Organic light-emitting device | |
KR102593531B1 (en) | Organic light-emitting device | |
KR20240008970A (en) | Organic light-emitting device | |
EP3098873B1 (en) | Organic light-emitting device | |
KR102615636B1 (en) | Organic light-emitting device | |
KR20160141361A (en) | Organic light-emitting device | |
KR20170075877A (en) | Organic light-emitting device | |
KR20190042791A (en) | Organic light emitting device and light emitting apparatus including the same | |
KR20170115212A (en) | Organic light emitting device | |
KR20170078976A (en) | Organic light-emitting device | |
KR102704439B1 (en) | Organic light-emitting device and display including the same | |
KR20170106564A (en) | Organic light emitting device | |
KR102396293B1 (en) | Organic light-emitting device | |
KR20170115642A (en) | Organic light emitting device | |
KR20180027676A (en) | Organic light emitting device | |
KR20170127101A (en) | Organic light emitting device | |
KR20180007735A (en) | Organic light emitting device | |
KR20170076600A (en) | Organic light-emitting device | |
KR20170124155A (en) | Organic light emitting device | |
KR20170061770A (en) | Organic light emitting device | |
KR20170076599A (en) | Organic light-emitting device | |
KR20190016638A (en) | Heterocyclic compound and organic light-emitting device comprising the same | |
KR20160090238A (en) | Organic light-emitting device | |
KR20180019803A (en) | Organic light emitting device | |
KR20170137976A (en) | Compound and Organic light emitting device comprising same |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E601 | Decision to refuse application | ||
E601 | Decision to refuse application | ||
E801 | Decision on dismissal of amendment | ||
A107 | Divisional application of patent |