KR20160116805A - 착색 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조되는 컬러 필터 - Google Patents

Abstract

본 발명은 착색 감광성 수지 조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는, 특정 구조의 화합물을 포함함으로써, 현상 속도 및 밀착성이 우수하고, 제조된 패턴의 내구성이 뛰어난 착색 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.

Description

착색 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조되는 컬러 필터{COLORED PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION AND COLOR FILTER MANUFACTURED BY THE SAME}

본 발명은 착색 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조되는 컬러 필터에 관한 것이며, 보다 상세하게는 현상속도가 빠르고 밀착성이 우수하여 현상공정 중에 패턴의 박리가 없으며 제조된 패턴의 내구성이 우수한 착색 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조되는 컬러 필터에 관한 것이다.

최근에 액정표시장치는 소비전력이 낮고, 휴대성이 양호한 기술 집약적이며, 부가가치가 높은 차세대 첨단 디스플레이(display)소자로 각광받고 있다.

이러한 액정표시장치 중에서도, 각 화소(pixel)별로 전압의 온(on)/오프(off)를 조절할 수 있는 스위칭 소자인 박막트랜지스터가 구비된 액티브 매트릭스형 액정표시장치가 해상도 및 동영상 구현능력이 뛰어나 가장 주목받고 있다.

일반적으로, 액정표시장치는 박막트랜지스터 및 화소 전극을 형성하는 어레이 기판 제조 공정과 컬러필터 및 공통 전극을 형성하는 컬러필터 기판 제조 공정을 통해, 각각 어레이 기판 및 컬러필터 기판을 형성하고, 이 두 기판 사이에 액정을 개재하는 액정셀 공정을 거쳐 완성된다.

컬러필터는 적색(R), 녹색(G), 청색(B)의 각 색으로 구성된 화소를 포함하여 이루어지며, 액정셀을 통과한 광이 컬러필터를 통과하면서 원하는 색상을 표현하게 된다.

그런데, 최근 액정표시장치의 보급에 따라, 그 용도도 각종 모니터나 TV로 확대되고 있으며, 색재현성에 대한 더한층의 향상이 요구되고 있다. 이 요구에 응하기 위해서, 색재현영역이 넓어진 컬러필터의 제공이 요구되고 있다. 특히, TV용도에 있어서는 종래보다 색재현영역의 확대가 요구되고 있었다.

또한, 색재현 범위 확대에 더하여, 고휘도화 및 고콘트라스트화에 의한 표시 품질 향상도 요구되고 있다. 그러나, 색재현 범위와 투과율, 색재현 범위와 콘트라스트비는 트레이드 오프의 관계에 있어, 색재현 범위를 확대하려고 하면 투과율, 콘트라스트비가 저하하는 문제가 있다.

이와 관련하여, 한국공개특허 2005-0014725호는 녹색 컬러필터의 안료로서 C.I. 피그먼트 그린 7 단독 또는 C.I. 피그먼트 그린 7과 C.I. 피그먼트 옐로우 150의 혼합 안료를 제안하고 있다.

하지만, C.I. 피그먼트 그린 7 단독으로는 요구되는 특성을 충분히 만족시킬 수 없으며, C.I. 피그먼트 옐로우 150은 환경규제물질을 포함하고 있어 사용에 제한이 있다.

한국공개특허 2005-0014725호

본 발명은 현상속도가 빠르고 밀착성이 우수하여 현상공정 중에 패턴의 박리가 없는 착색 감광성 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.

또한, 본 발명은 제조된 패턴의 내구성이 우수한 착색 감광성 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.

또한, 본 발명은 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러 필터와 이를 포함하는 화상 표시 장치를 제공하는 것을 또 다른 목적으로 한다.

1. 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는, 착색 감광성 수지 조성물:

[화학식 1]

(식 중에서, R₁ 및 R₂는 서로 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 2의 알킬기이며,

R₃은 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 5 내지 6의 시클로알킬기 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴기이고,

n은 1 내지 4의 정수임)

[화학식 2]

(식 중에서, R₄ 및 R₅는 서로 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 2의 알킬기이며,

R₆은 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 5 내지 6의 시클로알킬기 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴기이고,

m은 1 내지 2의 정수임).

2. 위 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3 내지 5로 표시되는 화합물인, 착색 감광성 수지 조성물:

[화학식 3]

[화학식 4]

[화학식 5]

.

3. 위 1에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 6 내지 7로 표시되는 화합물인, 착색 감광성 수지 조성물:

[화학식 6]

[화학식 7]

.

4. 위 1에 있어서, 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물은 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분을 기준으로 1 내지 15중량%로 포함되는, 착색 감광성 수지 조성물.

5. 위 1에 있어서, 알칼리 가용성 수지, 착색제, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용매를 더 포함하는 착색 감광성 수지 조성물.

6. 위 5에 있어서, 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분을 기준으로,

알칼리 가용성 수지 10 내지 80중량%,

착색제 5 내지 60중량%,

광중합성 화합물 1 내지 45중량%,

광중합 개시제 5 내지 45중량% 및

화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물 1 내지 15중량%

로 포함되는, 착색 감광성 수지 조성물.

7. 위 1 내지 6 중 어느 한 항의 착색 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러 필터.

8. 위 7의 컬러 필터를 포함하는 화상 표시 장치.

본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 특정 구조의 화합물을 포함함으로써 현상속도 및 밀착성이 우수하며, 제조된 패턴의 내구성이 우수하다.

본 발명은 특정 구조의 화합물을 포함함으로써, 현상속도 및 말착성이 우수하고 제조된 패턴의 내구성이 우수하여 불량 발생 가능성이 낮은 착색 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.

이하, 본 발명을 보다 상세하게 설명하도록 한다.

<착색 감광성 수지 조성물>

본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다. 물론, 착색 감광성 수지 조성물에 당분야에서 통상적으로 사용되는 알칼리 가용성 수지(A), 착색제(B), 광중합성 화합물(C), 광중합 개시제(D) 및 용매(E)를 더 포함할 수 있다. 또한, 당분야에서 통상적으로 사용되는 추가 성분, 예컨대 첨가제를 추가적으로 포함할 수 있다.

<화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물>

본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다.

[화학식 1]

(식 중에서, R₁ 및 R₂는 서로 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 2의 알킬기이며,

R₃은 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 5 내지 6의 시클로알킬기 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴기이고,

n은 1 내지 4의 정수임)

[화학식 2]

(식 중에서, R₄ 및 R₅는 서로 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 2의 알킬기이며,

R₆은 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 5 내지 6의 시클로알킬기 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴기이고,

m은 1 내지 2의 정수임).

본 발명에 따른 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물은 히드록시기를 포함함으로써 컬러 필터 등의 제조 공정 중 경화도를 높이기 위한 포스트베이크 공정에서 후술할 중합성 화합물의 중합 단위와 반응하여 축합 중합을 하여 가교 밀도를 높여 밀착성을 개선하는 것으로 판단되나, 이에 한정하는 것은 아니다.

또한, 본 발명에 따른 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물은 벤젠 고리를 포함하여 가교 밀도를 높여 감광성 수지 조성물의 밀착성을 개선시킴으로써 패턴의 내구성을 향상시키는 기능을 하는 것으로 판단되나, 이에 한정되는 것은 아니다.

본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물의 바람직한 예를 들면 하기 화학식 3 내지 5로 표시되는 화합물을 들 수 있다.

[화학식 3]

[화학식 4]

[화학식 5]

본 발명에 따른 화학식 2로 표시되는 화합물의 바람직한 예를 들면 하기 화학식 6 내지 7로 표시되는 화합물을 들 수 있다.

[화학식 6]

[화학식 7]

화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물은 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분을 기준으로 1 내지 15중량%로 포함될 수 있고, 바람직하게는 5 내지 10중량%로 포함될 수 있다.

상기 화합물이 상기 기준으로 1 내지 15중량%로 포함되는 경우 현상 속도 및 밀착성이 우수하며 내구성이 뛰어난 컬러필터를 제조할 수 있다.

<알칼리 가용성 수지(A)>

본 발명에 따른 알칼리 가용성 수지는 광이나 열에 대한 반응성 및 패턴을 형성할 때의 현상 처리 공정에서 이용되는 알칼리 현상액에 대하여 가용성을 부여하는 성분이다.

본 발명에 따른 알칼리 가용성 수지는 불포화 결합과 카르복시기를 가지는 화합물을 포함하여 중합될 수 있다.

불포화 결합과 카르복시기를 갖는 화합물로는 중합이 가능한 불포화 이중 결합을 갖는 카르복시산 화합물이라면 제한되지 않으며, 구체적인 일례로 불포화 모노카르복실산이나, 불포화 디카르복실산 또는 불포화 트리카르복실산과 같이 분자 중에 2개 이상의 카르복시기를 갖는 다가 카르복실산 등을 들 수 있다.

상기 불포화 모노카르복실산은 예를 들어 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산 등을 들 수 있다.

상기 불포화 다가 카르복실산은 예를 들어 말레산, 푸마르산, 시트라콘산, 메사콘산, 이타콘산 등을 들 수 있다.

상기 다가 카르복실산은 산 무수물일 수도 있으며, 상기 불포화 다가 카르복실산 무수물은 예를 들어 말레산 무수물, 이타콘산 무수물, 시트라콘산 무수물 등을 들 수 있다.

또한, 상기 불포화 다가 카르복실산은 그의 모노(2-메타크릴로일옥시알킬)에스테르일 수도 있으며, 예를 들면 숙신산모노(2-아크릴로일옥시에틸), 숙신산모노(2-메타크릴로일옥시에틸), 프탈산모노(2-아크릴로일옥시에틸), 프탈산모노(2-메타크릴로일옥시에틸) 등을 들 수 있다.

상기 불포화 다가 카르복실산은 그 양말단 디카르복시 중합체의 모노(메타)아크릴레이트일 수도 있으며, 예를 들면 ω-카르복시폴리카프로락톤모노아크릴레이트, ω-카르복시폴리카프로락톤모노메타크릴레이트 등을 들 수 있다.

또한 상기 불포화 다가 카르복실산은 동일 분자 중에 히드록시기 및 카르복실기를 함유하는 불포화 아크릴레이트일 수도 있으며, 예를 들면, α-(히드록시메틸)아크릴산 등을 들 수 있다

이들 중, 아크릴산, 메타크릴산, 무수 말레산 등이 공중합 반응성 높은 점에서 바람직하게 사용된다.

본 발명에 따른 불포화 결합과 카르복시기를 갖는 화합물은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.

또한, 본 발명에 따른 알칼리 가용성 수지(A)는 상기 불포화 결합과 카르복시기를 갖는 화합물과 공중합 가능한 적어도 하나의 다른 단량체를 더 포함하여 중합된 것일 수 있다.

예를 들면 스티렌, 비닐톨루엔, 메틸스티렌, p-클로로스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌, o-비닐벤질메틸에테르, m-비닐벤질메틸에테르, p-비닐벤질메틸에테르, o-비닐 벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜에테르 등의 방향족 비닐 화합물; N-시클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드, N-페닐말레이미드, N-o-히드록시페닐말레이미드, N-m-히드록시페닐말레이미드, N-p-히드록시페닐말레이미드, N-o-메틸페닐말레이미드, N-m-메틸페닐말레이미드, N-p-메틸페닐말레이미드, N-o-메톡시페닐말레이미드, N-m-메톡시페닐말레이미드, N-p-메톡시페닐말레이미드 등의 N-치환 말레이미드계 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, i-프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, i-부틸(메타)아크릴레이트, sec-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트 등의 알킬(메타)아크릴레이트류; 시클로펜틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 2-메틸시클로헥실(메타)아크릴레이트, 트리시클로[5.2.1.0 2,6 ]데칸-8-일(메타)아크릴레이트, 2-디시클로펜타닐옥시에틸(메타)아크릴레이트, 이소보르닐(메타)아크릴레이트 등의 지환족(메타)아크릴레이트류; 페닐(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트 등의 아릴(메타)아크릴레이트류; 3-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-3-에틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-트리플루오로메틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-페닐옥세탄, 2-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 2-(메타크릴로일옥시메틸)-4-트리플루오로메틸옥세탄 등의 불포화 옥세탄 화합물; 글리시딜(메타)크릴레이트, 3,4-에폭시시클로헥실(메타)아크릴레이트, 3,4-에폭시시클로헥실메틸(메타)아크릴레이트, 메틸글리시딜(메타)아크릴레이트 등의 불포화 옥시란 화합물; 탄소수 4 내지 16의 시클로알칸, 디시클로알칸 또는 트리시클로알칸고리로 치환된 (메타)아크릴레이트; 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.

알칼리 가용성 수지는 산가가 30 내지 180(KOH㎎/g)의 범위인 것이 바람직하다. 산가가 상기 범위에 있으면, 현상액에 대한 현상성이 우수하며, 감도 및 밀착성이 우수하여 패턴의 단락이 없는 우수한 도막을 만들수 있다.

알칼리 가용성 수지의 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량은 5,000 내지 50,000일 수 있고, 바람직하게는 5,000 내지 15,000일 수 있다. 알칼리 가용성 수지의 중량 평균 분자량이 상기 범위에 있으면 현상시에 막 감소가 방지되어 패턴 부분의 누락성이 양호해지므로 바람직하다.

알칼리 가용성 수지의 함량은 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분을 기준으로, 10 내지 80중량%, 바람직하게는 10 내지 70중량%의 범위이다. 알칼리 가용성 수지의 함량이 상기 범위이면 현상액에의 용해성이 충분하여 현상성이 우수해지며, 도막의 안정성이 높아짐에 따라 패턴의 단락이 발생하지 않게 된다.

<착색제(B)>

본 발명에 따른 착색제(B)는 당분야에 사용되는 안료 및 염료를 포함할 수 있다.

(b1) 안료

본 발명에서 사용될 수 있는 안료(b1)에는 유기 안료와 무기 안료가 포함된다.

상기 유기 안료로는 인쇄 잉크, 잉크젯 잉크 등에 사용되는 각종의 안료가 사용될 수 있으며, 구체적으로는 프탈로시안 (수용성 아조 안료, 불용성 아조 안료), 프타로시아닌안료, 퀴나크리돈 안료, 이소인돌리논 안료, 이소인돌린 안료, 페리렌 안료, 페리논 안료, 디옥사진 안료, 안트라퀴논 안료, 디안트라퀴노닐 안료, 안트라피리미딘 안료, 안탄트론 (anthanthrone) 안료, 인단트론 (indanthrone) 안료, 프라반트론 안료, 피란트론 (pyranthrone) 안료 또는 디케토피로로피롤 안료 등을 들 수 있다.

상기 무기 안료로는 금속 산화물이나 금속 착염 등의 금속 화합물을 들 수 있고, 구체적으로는 철, 코발트, 알루미늄, 카드뮴, 납, 구리, 티탄, 마그네슘, 크롬, 아연, 안티몬 등의 금속의 산화물 또는 복합 금속 산화물 등을 들 수 있다.

특히, 상기 유기 안료 및 무기 안료로는 구체적으로 색지수 (The society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 화합물을 들 수 있고, 보다 구체적으로는 이하와 같은 색지수 (C.I.) 번호의 안료를 들 수 있지만, 반드시 이들로 한정되는 것은 아니다.

본 발명에 따른 안료 분산 조성물에 사용되는 안료로는, 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 유기 안료 또는 무기 안료를 사용할 수 있으며, 이들은 각각 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.

상기 안료는, 필요에 따라 레진 처리, 산성 기 또는 염기성 기가 도입된 안료 유도체 등을 이용한 표면 처리, 고분자 화합물 등에 의한 안료 표면에의 그라프트 처리, 황산미립화법 등에 의한 미립화 처리 또는 불순물을 제거하기 위한 유기 용매나 물 등에 의한 세정 처리, 이온 교환법 등에 의한 이온성 불순물의 제거처리 등을 실시할 수도 있다.

상기 안료의 구체적인 예로는,

C.I. 피그먼트 옐로우 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 137, 138, 147, 148, 153, 154, 166, 173, 180 및 185;

C.I. 피그먼트 오렌지 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 및 71;

C.I. 피그먼트 레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 215, 216, 224, 242, 254, 255 및 264;

C.I. 피그먼트 바이올렛 14, 19, 23, 32, 33, 36 및 38;

C.I. 피그먼트 블루 15(15:3, 15:4, 15:6 등), 21, 28, 64 및 76;

C.I. 피그먼트 그린 10, 15, 25, 36, 47 및 58;

C.I 피그먼트 브라운 28; 등을 들 수 있다.

상기 안료는 그 입경이 균일하게 분산된 안료 분산액을 사용하는 것이 바람직하다. 안료의 입경을 균일하게 분산시키기 위한 방법의 일 예로 안료 분산제를 함유시켜 분산 처리하는 방법 등을 들 수 있으며, 이 방법에 따르면 안료가 용액 중에 균일하게 분산된 상태의 안료 분산액을 얻을 수 있다.

본 발명의 착색 감광성 수지 조성물에 있어서, 상기 (b1)안료는 안료 분산 조성물의 형태로 포함될 수 있다.

상기 안료 분산 조성물은 (b1)안료, (b2)분산제, (b3)분산 보조제를 포함하며 저장안정성과 분산을 용이하게 하기 위해 (b4)분산수지를 추가할 수 있다.

또한, 상기 (b1)안료는 안료 분산 조성물 중 고형분 총 중량에 대하여 20 내지 90 중량%, 바람직하게는 30 내지 70 중량%의 범위로 포함 될 수 있다. 상기 안료의 함량이 상기 범위에 포함되지 않으면 점도가 높고 저장안정성이 나쁘며, 분산효율이 낮아 명암비에도 악영향을 미친다.

(b2) 분산제

상기 분산제는 안료의 탈응집 및 안정성 유지를 위해 첨가되는 것으로서 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 것을 제한 없이 사용할 수 있다. 상기 분산제는 부틸메타아크릴레이트(BMA) 또는 N,N-디메틸아미노에틸메타아크릴레이트(DMAEMA)를 포함하는 아크릴레이트계 분산제 (이하, 아크릴레이트계 분산제라고 함)를 포함하는 것이 바람직하다. 상기 아크릴레이트계 분산제의 시판품으로는 DISPER BYK-2000, DISPER BYK-2001, DISPER BYK-2070 또는 DISPER BYK-2150 등을 들 수 있으며, 상기 아크릴레이트계 분산제는 각각 단독 또는 2종이상을 조합하여 사용할 수 있다.

본 발명에 따른 분산제는 상기 아크릴레이트계 분산제 이외에 다른 수지 타입의 안료 분산제를 사용할 수 있다. 상기 다른 수지 타입의 안료 분산제로는 공지된 수지 타입의 안료 분산제, 특히 폴리우레탄, 폴리아크릴레이트로 대표되는 폴리카르복실산 에스테르, 불포화 폴리아미드, 폴리카르복실산, 폴리카르복실산의 아민 염, 폴리카르복실산의 암모늄 염, 폴리카르복실산의 알킬아민 염, 폴리실록산, 장쇄 폴리아미노아미드 포스페이트 염, 히드록실기가 치환된 폴리카르복실산의 에스테르 및 이들의 개질 생성물, 프리(free) 카르복실기를 갖는 폴리에스테르와 폴리(저급 알킬렌이민)의 반응에 의해 형성된 아미드 또는 이들의 염, (메트)아크릴산-스티렌 코폴리머, (메트)아크릴산-(메트)아크릴레이트 에스테르 코폴리머, 스티렌-말레산 코폴리머, 폴리비닐 알코올, 폴리비닐 피롤리돈과 같은 수용성 수지 또는 수용성 폴리머 화합물; 폴리에스테르; 개질 폴리아크릴레이트; 에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드의 부가생성물 및 포스페이트 에스테르 등이 있다.

상기 수지 타입의 안료 분산제의 시판품으로는 양이온계 수지 분산제로써, 예를 들면, BYK (빅) 케미사의 상품명: DISPER BYK-160, DISPER BYK-161, DISPER BYK-162,DISPER BYK-163, DISPER BYK-164, DISPER BYK-166, DISPER BYK-171, DISPER BYK-182,DISPER BYK-184; 바스프사의 상품명: EFKA-44, EFKA-46, EFKA-47, EFKA-48,EFKA-4010, EFKA-4050, EFKA-4055, EFKA-4020, EFKA-4015, EFKA-4060, EFKA-4300, EFKA-4330, EFKA-4400, EFKA-4406, EFKA-4510, EFKA-4800 ; Lubirzol사의 상품명:SOLSPERS-24000, SOLSPERS-32550, NBZ-4204 /10; 카와켄 파인 케미컬사의 상품명: 히노액트 (HINOACT) T-6000, 히노액트 T-7000, 히노액트 T-8000; 아지노모토사의 상품명: 아지스퍼 (AJISPUR) PB-821, 아지스퍼 PB-822, 아지스퍼 PB-823; 쿄에이샤 화학사의 상품명: 플로렌 (FLORENE) DOPA-17HF, 플로렌 DOPA-15BHF, 플로렌 DOPA-33, 플로렌 DOPA-44 등이 있다.

상기 분산제는 착색제 중 안료 100 중량부에 대하여 5 내지 60 중량부, 더욱 바람직하게는 15 내지 50 중량부로 포함된다. 상기 분산제가 60 중량부를 초과할 경우 점도가 높아질 수 있으며, 5 중량부 미만일 경우에는 안료의 미립화가 어렵거나, 분산 후 겔화 등의 문제를 야기할 수 있다.

상기의 분산제 외에 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양성, 폴리에스테르계, 폴리아민계 등의 계면활성제 등이 분산제로서 사용될 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 2종이상을 조합하여 사용할 수 있다.

상기 계면활성제의 구체적인 예로서는, 폴리옥시에틸렌알킬에테르류, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르류, 폴리에틸렌글리콜디에스테르류, 솔비탄지방산에스테르류, 지방산변성폴리에스테르류, 3급 아민 변성 폴리우레탄류, 폴리에틸렌이민류 등이 있으며, 이외에, 상품명으로 KP(신에쯔 가가꾸 고교㈜ 제조), 폴리플로우(POLYFLOW)(교에이샤 가가꾸㈜ 제조), 에프톱(EFTOP)(토켐 프로덕츠사 제조), 메가팩(MEGAFAC)(다이닛본 잉크 가가꾸 고교㈜ 제조), 플로라드(Flourad)(스미또모 쓰리엠㈜ 제조), 아사히가드(Asahi guard), 서플론(Surflon)(아사히 글라스㈜ 제조), 솔스퍼스(SOLSPERSE)(제네까㈜ 제조), EFKA(EFKA 케미칼스사 제조), PB 821(아지노모또㈜ 제조) 등을 들 수 있다.

(b3) 분산 보조제

분산 보조제란 안료를 미세한 입자로 분산시켜 재응집을 방지하는 역할을 하는 제제를 말한다. 상기 분산 보조제는 명암비가 높고 투과도가 우수한 착색층을 구성하는데 유효하다.

본 발명에서 사용가능한 분산 보조제로는 예를 들면, 1,8-다이아미노-4,5-다이하이드록시안트라퀴논, 1,5-비스{[2-(다이에틸아미노)에틸]아미노}안트라-9,10-퀴논, 1,8-비스(벤즈아미도)안트라퀴논, 1,4-비스{[2-(4-하이드록시페닐)에틸]아미노}안트라-9,10-퀴논, 1,4-비스{[2-(다이메틸아미노)에틸]아미노}-5,8-다이하이드록시안트라-9,10-퀴논, 1,8-다이하이드록시-4-[4-(2-하이드록시에틸)아닐리노]-5-나이트로안트라-9,10-퀴논, 1,4-다이하이드록시안트라퀴논, 1,4-비스(4-부틸아닐리노)-5,8-다이하이드록시안트라퀴논, 4'-(4-하이드록시-1-안트라퀴노닐아미노)-아세트아닐라이드, 1,4-비스[(2,6-다이에틸-4-메틸페닐)아미노]안트라퀴논, 1,4-비스(부틸아미노)-9,10-안트라센다이온, 1,4-비스(4-부틸아닐리노)-5,8-다이하이드록시안트라퀴논, 1,5-비스[(3-메틸페닐)아미노]-9,10-안트라센다이온, 1,5-다이사이클로헥실아미노안트라퀴논, 1,4-비스(아이소프로필아미노)안트라퀴논, 1,4-비스(메틸아미노)안트라퀴논, 1,4-비스(2,6-다이에틸-4-메틸아닐리노)안트라퀴논, 2,2'-(9,10-다이옥소안트라센-1,4-다이일다이이미노)비스(5-메틸설포네이트), 1-아닐리노-4-하이드록시안트라퀴논, 1-하이드록시-4-[(4-메틸페닐)아미노]-9,10-안트라센다이온, 1,4-비스(파라-톨릴아미노)안트라퀴논, 1-아미노-4-페틸아미노안트라퀴논, N-[4-[(4-하이드록시-안트라퀴노-1-닐)아미노]페닐]아세트아마이드, 1-(메틸아미노)-4-(4-메틸아닐리노)안트라센-9,10-다이온 및 1,4,5,8-테트라하이드록시안트라퀴논 등이 있다.

상기 분산 보조제 이외에 필요에 따라서 시판되는 분산 보조제를 추가로 포함할 수 있다. 구체적으로 Lubrizol사의 SOLSPERSE-5000, SOLSPERSE-12000, SOLSPERSE-22000, BYK사의 BYK-SYNERGIST 2100, BYK-SINERGIST 2105, 바스프사의 EFKA-6745 또는 EFKA-6750 등을 들 수 있다.

상기 분산 보조제는 착색제 중 안료 100 중량부에 대하여 1 내지 30 중량부를 포함한다. 상기 분산 보조제 30 중량부를 초과하면 착색제(B) 고유의 색이 변질되고, 착색층 제조 공정시 하드베이크에 의한 변색이 될 수 있다.

(b4) 분산 수지

상기 분산 수지는 착색제(B)의 분산매로 작용하는 것으로 선택적으로 첨가될 수 있으며, 분산제(b2)의 단독 사용 보다 분산수지(a4)를 혼합하여 사용하면 더욱 우수한 안료 분산 조성물의 제조가 가능하다. 분산 수지의 경우 분산매로 작용 가능하면 제한 없이 사용가능하나 안료 분산 조성물로 제조되는 착색 감광성 수지 조성물의 현상성을 고려하여 알칼리 현상액에 대해 용해성을 갖기 위해 산가가 있는 것이 바람직하다.

여기서 산가란, 아크릴계 중합체 1 g을 중화하는 데 필요한 수산화칼륨의 양 (mg)으로서 측정되는 값이며, 통상적으로 수산화칼륨 수용액을 사용하여 적정함으로써 구할 수 있다.

산가가 있는 분산수지의 경우 카르복실기와 불포화 결합을 갖는 화합물과 공중합이 가능한 불포화 결합을 갖는 화합물을 공중합하여 제조할 수 있다.

카르복실산기와 불포화 결합을 갖는 화합물의 구체적인 예로는 아크릴산, 메타아크릴산, 크로톤산 등의 모노카르복실산류; 푸마르산, 메사콘산, 이타콘산 등의 디카르복실산류; 및 상기 디카르복실산의 무수물; ω-카르복시폴리카프로락톤모노(메타)아크릴레이트 등의 양 말단에 카르복실기와 수산기를 갖는 폴리머의 모노(메타)아크릴레이트 류 등을 들 수 있으며 아크릴산, 메타아크릴산이 바람직하다. 본 발명에 있어서 (메타)아크릴레이트란 아크릴레이트, 메타아크릴레이트 또는 이 둘 모두를 지칭한다.

상기 화합물으로 예시한 화합물은 각각 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용될 수 있다. 상기 화합물과 공중합이 가능한 불포화 결합을 갖는 화합물은 예를 들면, 스티렌, 비닐톨루엔, α-메틸스티렌, p-클로로스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌, o-비닐벤질메틸에테르, m-비닐벤질메틸에테르, p-비닐벤질메틸에테르, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르 또는 p-비닐벤질글리시딜에테르 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, i-프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, i-부틸(메타)아크릴레이트, sec-부틸(메타)아크릴레이트 또는 t-부틸(메타)아크릴레이트 등의 알킬(메타)아크릴레이트류; 시클로펜틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 2-메틸시클로헥실(메타)아크릴레이트, 트리시클로[5.2.1.0 2,6 ]데칸-8-일(메타)아크릴레이트, 2-디시클로펜타닐옥시에틸(메타)아크릴레이트 또는 이소보르닐(메타)아크릴레이트 등의 지환족(메타)아크릴레이트류; 페닐(메타)아크릴레이트 또는 벤질(메타)아크릴레이트 등의 아릴(메타)아크릴레이트류; 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트 또는 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트 등의 히드록시알킬(메타)아크릴레이트류; N-시클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드, N-페닐말레이미드, N-o-히드록시페닐말레이미드, N-m-히드록시페닐말레이미드, N-p-히드록시페닐말레이미드, N-o-메틸페닐말레이미드, N-m-메틸페닐말레이미드, N-p-메틸페닐말레이미드, N-o-메톡시페닐말레이미드, N-m-메톡시페닐말레이미드, N-p-메톡시페닐말레이미드 등의 N-치환 말레이미드계 화합물; (메타)아크릴아미드, N,N-디메틸(메타)아크릴아미드 등의 불포화 아미드 화합물; 3-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-3-에틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-트리플루오로메틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-페닐옥세탄, 2-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄 또는 2-(메타크릴로일옥시메틸)-4-트리플루오로메틸옥세탄 등의 불포화 옥세탄 화합물 등을 들 수 있으며 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 화합물로 예시한 화합물은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.

상기 분산 수지는 착색제 중 안료 고형분 100 중량부에 대하여 5 내지 60 중량부, 바람직하게는 10 내지 50 중량부로 포함된다. 분산 수지가 60 중량부를 초과하면, 분산 수지에 의해 점도가 높아질 수 있으며, 5 중량부 미만일 경우에는 분산 수지의 양이 불충분하여 미립화된 안료분산 조성물을 얻을 수 없다.

(b5) 염료

상기 염료는 유기용매에 대한 용해성을 가지는 것이라면 제한 없이 사용할 수 있다. 바람직하게는 유기용매에 대한 용해성을 가지면서 알칼리 현상액에 대한 용해성, 내열성 및 내용매성 등의 신뢰성을 확보할 수 있는 염료를 사용하는 것이 바람직하다.

상기 염료로는 설폰산이나 카복실산 등의 산성기를 갖는 산성 염료, 산성 염료와 질소 함유 화합물의 염, 산성 염료의 설폰아미드체 등과 이들의 유도체에서 선택된 것을 사용할 수 있으며, 이외에도 아조계, 크산텐계, 프탈로시아닌계의 산성염료 및 이들의 유도체도 선택할 수 있다.

바람직하게 상기 염료는 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)내에 염료로 분류되어 있는 화합물이나, 염색 노트(색염사)에 기재되어 있는 공지의 염료를 들 수 있다.

상기 염료의 구체적인 예로는, C.I. 솔벤트 염료로서,

C.I. 솔벤트 옐로우 4, 14, 15, 21, 23, 24, 38, 62, 63, 68, 82, 94, 98, 99, 및 162;

C.I. 솔벤트 레드 8, 45, 49, 122, 125 및 130;

C.I. 솔벤트 오렌지 2, 7, 11, 15, 26 및 56;

C.I. 솔벤트 블루 35, 37, 59 및 67;

C.I. 솔벤트 그린 1, 3, 4, 5, 7, 28, 29, 32, 33, 34 및 35 등의 녹색 염료 등을 들 수 있다.

또한 C.I. 애시드 염료로서

C.I.애시드 옐로우 1, 3, 7, 9, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 111, 112, 113, 114, 116, 119, 123, 128, 134, 135, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169, 172, 177, 178, 179, 184, 190, 193, 196, 197, 199, 202, 203, 204, 205, 207, 212, 214, 220, 221, 228, 230, 232, 235, 238, 240, 242, 243 및 251;

C.I.애시드 레드 1, 4, 8, 14, 17, 18, 26, 27, 29, 31, 34, 35, 37, 42, 44, 50, 51, 52, 57, 66, 73, 80, 87, 88, 91, 92, 94, 97, 103, 111, 114, 129, 133, 134, 138, 143, 145, 150, 151, 158, 176, 182, 183, 198, 206, 211, 215, 216, 217, 227, 228, 249, 252, 257, 258, 260, 261, 266, 268, 270, 274, 277, 280, 281, 195, 308, 312, 315, 316, 339, 341, 345, 346, 349, 382, 383, 394, 401, 412, 417, 418, 422 및 426;

C.I.애시드 오렌지 6, 7, 8, 10, 12, 26, 50, 51, 52, 56, 62, 63, 64, 74, 75, 94, 95, 107, 108, 169 및 173;

C.I.애시드 블루 1, 7, 9, 15, 18, 23, 25, 27, 29, 40, 42, 45, 51, 62, 70, 74, 80, 83, 86, 87, 90, 92, 96, 103, 112, 113, 120, 129, 138, 147, 150, 158, 171, 182, 192, 210, 242, 243, 256, 259, 267, 278, 280, 285, 290, 296, 315, 324:1, 335 및 340;

C.I.애시드 바이올렛 6B, 7, 9, 17 및 19;

C.I.애시드 그린 1, 3, 5, 9, 16, 25, 27, 50, 58, 63, 65, 80, 104, 105, 106 및 109 등의 염료를 들 수 있다.

또한 C.I.다이렉트 염료로서

C.I.다이렉트 옐로우 2, 33, 34, 35, 38, 39, 43, 47, 50, 54, 58, 68, 69, 70, 71, 86, 93, 94, 95, 98, 102, 108, 109, 129, 136, 138 및 141;

C.I.다이렉트 레드 79, 82, 83, 84, 91, 92, 96, 97, 98, 99, 105, 106, 107, 172, 173, 176, 177, 179, 181, 182, 184, 204, 207, 211, 213, 218, 220, 221, 222, 232, 233, 234, 241, 243, 246 및 250;

C.I.다이렉트 오렌지 34, 39, 41, 46, 50, 52, 56, 57, 61, 64, 65, 68, 70, 96, 97, 106 및 107;

C.I.다이렉트 블루 38, 44, 57, 70, 77, 80, 81, 84, 85, 86, 90, 93, 94, 95, 97, 98, 99, 100, 101, 106, 107, 108, 109, 113, 114, 115, 117, 119, 137, 149, 150, 153, 155, 156, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 166, 167, 170, 171, 172, 173, 188, 189, 190, 192, 193, 194, 196, 198, 199, 200, 207, 209, 210, 212, 213, 214, 222, 228, 229, 237, 238, 242, 243, 244, 245, 247, 248, 250, 251, 252, 256, 257, 259, 260, 268, 274, 275 및 293;

C.I.다이렉트 바이올렛 47, 52, 54, 59, 60, 65, 66, 79, 80, 81, 82, 84, 89, 90, 93, 95, 96, 103 및 104;

C.I.다이렉트 그린 25, 27, 31, 32, 34, 37, 63, 65, 66, 67, 68, 69, 72, 77, 79 및 82 등의 염료를 들 수 있다.

또한, C.I. 모단토 염료로서

C.I.모단토 옐로우 5, 8, 10, 16, 20, 26, 30, 31, 33, 42, 43, 45, 56, 61, 62 및 65;

C.I.모단토 레드 1, 2, 3, 4, 9, 11, 12, 14, 17, 18, 19, 22, 23, 24, 25, 26, 30, 32, 33, 36, 37, 38, 39, 41, 43, 45, 46, 48, 53, 56, 63, 71, 74, 85, 86, 88, 90, 94 및 95;

C.I.모단토 오렌지 3, 4, 5, 8, 12, 13, 14, 20, 21, 23, 24, 28, 29, 32, 34, 35, 36, 37, 42, 43, 47 및 48;

C.I.모단토 블루 1, 2, 3, 7, 8, 9, 12, 13, 15, 16, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26, 30, 31, 32, 39, 40, 41, 43, 44, 48, 49, 53, 61, 74, 77, 83 및 84;

C.I.모단토 바이올렛 1, 2, 4, 5, 7, 14, 22, 24, 30, 31, 32, 37, 40, 41, 44, 45, 47, 48, 53 및 58;

C.I.모단토 그린 1, 3, 4, 5, 10, 15, 19, 26, 29, 33, 34, 35, 41, 43 및 53 등의 염료를 들 수 있다.

염료의 함량은 착색제 중의 고형분을 기준으로 0.5 내지 80중량% 포함될 수 있고, 바람직하게는 0.5 내지 60중량%로 포함될 수 있으며, 보다 바람직하게는 1 내지 50중량%로 포함될 수 있다. 염료의 함량이 상기의 기준으로 상기 범위에 있으면 패턴 형성 후 유기용매에 의해 염료가 용출되는 문제를 방지할 수 있으며, 감도가 우수하여 바람직하다.

착색제(B)는 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분을 기준으로, 5 내지 60중량%, 바람직하게는 10 내지 50중량%로 포함될 수 있다. 상기 착색제가 상기 기준으로 5 내지 60중량%로 포함되는 경우, 박막을 형성하여도 화소의 색 농도가 충분하고, 현상 시 비화소부의 누락성이 저하되지 않기 때문에 잔사 발생을 억제시킬 수 있다.

상기 착색제 성분들은 후술하는 조성물 용매 중 일부에 미리 분산/용해되어 착색 감광성 수지 조성물에 첨가될 수 있다.

< 광중합성 화합물(C)>

본 발명의 착색 감광성 수지 조성물에 함유되는 광중합성 화합물은 광 및 후술하는 광중합 개시제의 작용으로 중합할 수 있는 화합물로서, 단관능 단량체, 2관능 단량체, 그 밖의 다관능 단량체 등을 들 수 있다.

본 발명에 사용되는 광중합성 화합물은 착색 감광성 수지 조성물의 현상성, 감도, 밀착성, 표면문제 등을 개량하기 위해 관능기의 구조나 관능기 수가 다른 2개 또는 그 이상의 광중합성 화합물을 혼합하여 사용할 수 있으며, 그 범위에 제한을 두지 않는다.

단관능 단량체의 구체예로는 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, N-비닐피롤리돈 등을 들 수 있다. 2관능 단량체의 구체예로는 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르, 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.

그 밖의 다관능 단량체의 구체예로서는 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들 중에서 2관능 이상의 다관능 단량체가 바람직하게 사용된다.

광중합성 화합물은 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분을 기준으로, 1 내지 45중량%로, 바람직하게는 1 내지 30중량%로 포함될 수 있다. 광중합성 화합물이 상기 기준으로 1 내지 45%중량% 포함되는 경우 화소부의 강도나 평활성이 양호해지므로 바람직하다.

< 광중합 개시제(D)>

발명에서의 광중합 개시제는 가시광선, 자외선, 원자외선, 전자선, X선 등의 방사선의 노광에 의해, 상기 광중합성 화합물의 중합을 개시할 수 있는 라디칼을 발생하는 화합물이다. 이러한 광 중합 개시제는, 대표적으로 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심에스테르계 화합물 및 티오크산톤계 화합물 등이 있다. 본 발명에 있어서, 광 중합 개시제는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있으며 옥심에스테르계 화합물을 1종이상 사용하는 것이 바람직하다.

상기 아세토페논계 화합물의 구체적인 예로는 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온, 2-(4-메틸벤질)-2-(디메틸아미노)-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온 등을 들 수 있다.

상기 벤조페논계 화합물로서는, 예를 들면 벤조페논, 0-벤조일벤조산 메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술피드, 3,3',4,4'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논 등이 있다.

상기 비이미다졸 화합물의 구체적인 예로는 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(알콕시페닐)비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(트리알콕시페닐)비이미다졸, 2,2-비스(2,6-디클로로페닐)-4,4’5,5’-테트라페닐-1,2’-비이미다졸 또는 4,4',5,5' 위치의 페닐기가 카르보알콕시기에 의해 치환되어 있는 이미다졸 화합물 등을 들 수 있다. 이들 중에서 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2-비스(2,6-디클로로페닐)-4,4’5,5’-테트라페닐-1,2’-비이미다졸이 바람직하게 사용된다.

상기 트리아진계 화합물의 구체적인 예로는 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다.

상기 옥심에스테르계 화합물로는 1,2-Octanedione, 1-[4-(phenylthio) phenyl]-,2-(O-benzoyloxime), 1-[9-Ethyl-6-(2-methylbenzoyl)-9H-carbazol-3-yl]ethanone 1-(O-acetyloxime) 등이 있다.

상기 티오크산톤계 화합물로서는, 예를 들면 2-이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤, 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤 등이 있다.

또한, 상기 광중합 개시제(D)는 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물의 감도를 향상시키기 위해서, 광중합 개시 보조제(d3)를 더 포함할 수 있다. 본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 광중합 개시 보조제(d3)를 함유함으로써, 감도가 더욱 높아져 생산성을 향상시킬 수 있다.

상기 광중합 개시 보조제(d3)는, 예를 들어 아민 화합물, 카르복실산 화합물, 티올기를 가지는 유기 황화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물이 바람직하게 사용될 수 있다.

상기 아민 화합물로는 방향족 아민 화합물을 사용하는 것이 바람직하며, 구체적으로 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민 등의 지방족 아민 화합물, 4-디메틸아미노벤조산메틸, 4-디메틸아미노벤조산에틸, 4-디메틸아미노벤조산이소아밀, 4-디메틸아미노벤조산2-에틸헥실, 벤조산2-디메틸아미노에틸, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논(통칭: 미힐러 케톤), 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등을 사용할 수 있다.

상기 카르복실산 화합물은 방향족 헤테로아세트산류인 것이 바람직하며, 구체적으로 페닐티오아세트산, 메틸페닐티오아세트산, 에틸페닐티오아세트산, 메틸에틸페닐티오아세트산, 디메틸페닐티오아세트산, 메톡시페닐티오아세트산, 디메톡시페닐티오아세트산, 클로로페닐티오아세트산, 디클로로페닐티오아세트산, N-페닐글리신, 페녹시아세트산, 나프틸티오아세트산, N-나프틸글리신, 나프톡시아세트산 등을 들 수 있다.

상기 티올기를 가지는 유기 황화합물의 구체적인 예로서는 2-머캅토벤조티아졸, 1,4-비스(3-머캅토부티릴옥시)부탄, 1,3,5-트리스(3-머캅토부틸옥시에틸)-1,3,5-트리아진-2,4,6(1H,3H,5H)-트리온, 트리메틸올프로판트리스(3-머갑토프로피오네이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토부틸레이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 디펜타에리트리톨헥사키스(3-머캅토프로피오네이트), 테트라에틸렌글리콜비스(3-머캅토프로피오네이트) 등을 들 수 있다.

상기 광중합 개시제(D)는 본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분을 기준으로 5 내지 45중량%, 바람직하게는 10 내지 30중량% 포함될 수 있다.

상기 광중합 개시제(D)가 상기 기준으로 5 내지 45중량% 범위 내에 있으면, 착색 감광성 수지 조성물이 고감도화되어 노광 시간이 단축되므로 생산성이 향상되며 높은 해상도를 유지할 수 있기 때문에 바람직하다. 또한, 상술한 조건의 조성물을 사용하여 형성한 화소부의 강도와 상기 화소부의 표면에서의 평활성이 양호해질 수 있다.

또한, 상기 광중합 개시 보조제(d3)를 더 사용하는 경우, 상기 광중합 개시 보조제(d3) 본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분을 기준으로, 0.1 내지 10중량%, 바람직하게는 0.1 내지 5 중량% 포함될 수 있다. 상기 광중합 개시 보조제(d3)의 함량이 상기 기준으로 0.1 내지 10중량%의 범위 내에 있으면 착색 감광성 수지 조성물의 감도가 더 높아지고, 상기 조성물을 사용하여 형성되는 컬러필터의 생산성이 향상되는 효과를 제공한다.

<용매(E)>

본 발명에 따른 용매는 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물의 다른 성분들을 용해시키기 위해 사용되는 것으로서, 통상적으로 사용되는 착색 감광성 수지 조성물에 사용되는 용매라면 특별히 제한하지 않고 사용될 수 있으며, 에테르류, 방향족 탄화수소류, 케톤류, 알코올류, 에스테르류, 아미드류 등이 바람직하다.

상기 용매의 구체적인 예를 들면, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르 등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르류;

디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜디알킬에테르류;

메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류;

프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테이트, 메톡시펜틸아세테이트 등의 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류;

벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류;

메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류;

에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥사놀, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등의 알코올류;

3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등의 에스테르류, γ-부티롤락톤 등의 환상 에스테르류;

N,N-디메틸포름아미드, N,N- 디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등의 아미드류 등을 들 수 있다.

또한, 그 예로 에틸3-에톡시프로피오네이트를 들 수 있다.

상기에서 예시한 용매 중에서 도포성 및 건조성면을 고려할 때 바람직하게는 비점이 100℃ 내지 200℃인 유기 용매가 바람직하고, 보다 바람직하게는 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 케톤류, 3-에톡시프로피온산에틸이나, 3-메톡시프로피온산메틸 등의 에스테르류를 들 수 있으며, 더욱 바람직하게는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등을 들 수 있다. 이들 용매는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.

본 발명의 착색 감광성 수지 조성물 중의 용매의 함량은 착색 감광성 수지 조성물 총 중량%에 대하여 60 내지 90중량%로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 70 내지 85 중량%인 것이 좋다. 용매가 상기 기준으로 60 내지 90중량%의 범위이면 롤 코터, 스핀 코터, 슬릿 앤드 스핀 코터, 슬릿 코터(다이 코터), 잉크젯 등의 도포 장치로 도포했을 때 도포성이 양호해 질 수 있다.

<첨가제(F)>

본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 필요에 따라 충진제, 다른 고분자 화합물, 레벨링제, 밀착촉진제, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 응집 방지제, 연쇄 이동제 등의 첨가제를 더 포함할 수 있다.

상기 충진제의 구체적인 예로는, 유리, 실리카, 알루미나 등을 들 수 있다.

상기 다른 고분자 화합물의 구체적인 예로는, 에폭시 수지, 말레이미드 수지 등의 경화성 수지; 폴리비닐알코올, 폴리아크릴산, 폴리에틸렌글리콜모노알킬에테르, 폴리플루오로알킬아크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리우레탄 등의 열가소성 수지 등을 들 수 있다.

상기 레벨링제로는, 시판되는 계면 활성제를 사용할 수 있고, 예를 들어 실리콘계, 불소계, 에스테르계, 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양성 등의 계면 활성제 등을 들 수 있고, 이들은 각각 단독으로도 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다.

상기 계면 활성제로는, 예를 들어 폴리옥시에틸렌알킬에테르류, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르류, 폴리에틸렌글리콜디에스테르류, 소르비탄지방산 에스테르류, 지방산 변성 폴리에스테르류, 3 급 아민 변성 폴리우레탄류, 폴리에틸렌이민류 등 외에, 상품명으로 KP (신에쯔 화학 공업 (주) 제조), 폴리플로우 (쿄에이 화학(주) 제조), 에프톱 (토켐프로덕츠사 제조), 메가팍 (다이닛폰 잉크 화학 공업 (주) 제조), 플로라드 (스미토모쓰리엠 (주) 제조), 아사히가드, 사프론 (이상, 아사히가라스 (주) 제조), 소르스파스 (제네카 (주) 제조), EFKA (EFKA CHEMICALS 사 제조), PB821 (아지노모토 (주) 제조) 등을 들 수 있다.

상기 밀착 촉진제로는, 실란계 화합물이 바람직하고, 구체적으로는, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴로일옥시프로필트리메톡시실란, 3-메르캅토프로필트리메톡시실란 등을 들 수 있다.

상기 산화 방지제로는 구체적으로, 2-tert-부틸-6-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸벤질)-4-메틸페닐아크릴레이트, 2-[1-(2-히드록시-3,5-디-tert-펜틸페닐)에틸]-4,6-디-tert-펜틸페닐아크릴레이트, 6-[3-(3-tert-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)프로폭시]-2,4,8,10-테트라-tert-부틸디벤즈[d,f][1,3,2]디옥사포스페핀, 3,9-비스[2-{3-(3-tert-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)프로피오닐옥시}-1,1-디메틸에틸]-2,4,8,10-테트라옥사스피로[5.5]운데칸, 2,2'-메틸렌비스(6-tert-부틸-4-메틸페놀), 4,4'-부틸리덴비스(6-tert-부틸-3-메틸페놀), 4,4'-티오비스(2-tert-부틸-5-메틸페놀), 2,2'-티오비스(6-tert-부틸-4-메틸페놀), 디라우릴 3,3'-티오디프로피오네이트, 디미리스틸 3,3'-티오디프로피오네이트, 디스테아릴 3,3'-티오디프로피오네이트, 펜타에리트리틸테트라키스(3-라우릴티오프로피오네이트), 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)-1,3,5-트리아진-2,4,6(1H,3H,5H)-트리온, 3,3',3'',5,5',5''-헥사-tert-부틸-a,a',a''-(메시틸렌-2,4,6-트리일)트리-p-크레졸, 펜타에리트리톨테트라키스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀 등을 들 수 있다.

상기 자외선 흡수제로서 구체적으로는, 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 알콕시벤조페논 등을 들 수 있다.

상기 응집 방지제로는, 구체적으로는, 폴리아크릴산 나트륨 등을 들 수 있다.

상기 연쇄 이동제로는, 구체적으로 도데실메르캅탄, 2,4-디페닐-4-메틸-1-펜텐 등을 들 수 있다

<컬러 필터 및 화상 표시 장치>

본 발명은 상기 착색 감광성 수지 조성물로 제조되는 컬러 필터와 상기 컬러 필터를 포함하는 화상 표시 장치를 제공한다.

이러한 컬러 필터를 구비할 수 있는 화상 표시 장치로는 액정 표시 장치, OLED, 플렉서블 디스플레이 등이 있을 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며 적용이 가능한 당분야에 알려진 모든 화상 표시 장치를 예시할 수 있다.

컬러필터는 전술한 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 기재 상에 도포하고, 광경화 및 현상하여 패턴을 형성함으로써 제조할 수 있다.

먼저, 착색 감광성 수지 조성물을 기재에 도포한 후 가열 건조함으로써 용매 등의 휘발 성분을 제거하여 평활한 도막을 얻는다.

도포 방법으로는, 예를 들어 스핀 코트, 유연 도포법, 롤 도포법, 슬릿 앤드 스핀 코트 또는 슬릿 코트법 등에 의해 실시될 수 있다. 도포 후 가열건조 (프리베이크), 또는 감압 건조 후에 가열하여 용매 등의 휘발 성분을 휘발시킨다. 여기에서, 가열 온도는 통상 70 내지 200℃, 바람직하게는 80 내지 130℃ 이다. 가열건조 후의 도막 두께는 통상 1 내지 8㎛ 정도이다. 이렇게 하여 얻어진 도막에, 목적으로 하는 패턴을 형성하기 위한 마스크를 통해 자외선을 조사한다. 이 때, 노광부 전체에 균일하게 평행 광선이 조사되고, 또한 마스크와 기판의 정확한 위치 맞춤이 실시되도록, 마스크 얼라이너나 스테퍼 등의 장치를 사용하는 것이 바람직하다. 자외선을 조사하면, 자외선이 조사된 부위의 경화가 이루어진다.

상기 자외선으로는 g선(파장: 436㎚), h선, i선(파장: 365㎚) 등을 사용할 수 있다. 자외선의 조사량은 필요에 따라 적절히 선택될 수 있는 것이며, 본 발명에서 이를 한정하지는 않는다. 경화가 종료된 도막을 현상액에 접촉시켜 비노광부를 용해시켜 현상하면 목적으로 하는 패턴 형상을 형성할 수 있다.

상기 현상 방법은, 액첨가법, 디핑법, 스프레이법 등 어느 것을 사용하여도 무방하다. 또한 현상시에 기판을 임의의 각도로 기울여도 된다. 상기 현상액은 통상 알칼리성 화합물과 계면 활성제를 함유하는 수용액이다. 상기 알칼리성 화합물은, 무기 및 유기 알칼리성 화합물의 어느 것이어도 된다. 무기 알칼리성 화합물의 구체적인 예로는, 수산화 나트륨, 수산화 칼륨, 인산수소 2나트륨, 인산2수소나트륨, 인산수소 2암모늄, 인산2수소암모늄, 인산 2수소칼륨, 규산 나트륨, 규산 칼륨, 탄산 나트륨, 탄산 칼륨, 탄산 수소나트륨, 탄산 수소 칼륨, 붕산 나트륨, 붕산 칼륨, 암모니아 등을 들 수 있다. 또한, 유기 알칼리성 화합물의 구체적인 예로는, 테트라메틸암모늄히드록사이드, 2-히드록시에틸트리메틸암모늄히드록사이드, 모노메틸아민, 디메틸아민, 트리메틸아민, 모노에틸아민, 디에틸아민, 트리에틸아민, 모노이소프로필아민, 디이소프로필아민, 에탄올아민 등을 들 수 있다.

이들 무기 및 유기 알칼리성 화합물은, 각각 단독 또는 2 종 이상 조합하여 사용할 수 있다. 알칼리 현상액 중의 알칼리성 화합물의 농도는, 바람직하게는 0.01 내지 10 중량%이고, 보다 바람직하게는 0.03 내지 5 중량%이다.

상기 알칼리 현상액 중의 계면 활성제는 비이온계 계면 활성제, 음이온계 계면 활성제 또는 양이온계 계면 활성제로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 사용할 수 있다.

상기 비이온계 계면 활성제의 구체적인 예로는 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌아릴에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 그 밖의 폴리옥시에틸렌 유도체, 옥시에틸렌/옥시프로필렌 블록 공중합체, 소르비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비톨지방산에스테르, 글리세린지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬아민 등을 들 수 있다.

상기 음이온계 계면 활성제의 구체적인 예로는 라우릴알코올황산에스테르나트륨이나 올레일알코올황산에스테르나트륨 등의 고급 알코올 황산에스테르염류, 라우릴황산나트륨이나 라우릴황산암모늄 등의 알킬황산염류, 도데실벤젠술폰산나트륨이나 도데실나프탈렌술폰산나트륨 등의 알킬아릴술폰산염류 등을 들 수 있다.

상기 양이온계 계면 활성제의 구체적인 예로는 스테아릴아민염산염이나 라우릴트리메틸암모늄클로라이드 등의 아민염 또는 4급 암모늄염 등을 들 수 있다. 이들 계면 활성제는 각각 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.

상기 현상액 중의 계면 활성제의 농도는, 통상 0.01 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.05 내지 8 중량%, 보다 바람직하게는 0.1 내지 5 중량%이다. 현상 후, 수세하고, 또한 필요에 따라 150 내지 230℃ 에서 10 내지 60 분의 포스트베이크를 실시할 수도 있다.

이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 이들 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 첨부된 특허청구범위를 제한하는 것이 아니며, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 실시예에 대한 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.

실시예 및 비교예

하기 표 1 및 표 2에 기재된 성분 및 조성으로 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다(단위는 중량부).

		실시예
		1	2	3	4	5	6	7	8
경화제	G-1	2.5	-	-	-	-	-	5.5	-
	G-2	-	2.5	-	-	-	-	-	1.2
	G-3	-	-	2.5	-	-	-	-	1.5
	G-4	-	-	-	2.5	-	-	-	-
	G-5	-	-	-	-	2.5	-	-	-
	G-6	-	-	-	-	-	2.5	-	-
	G-7	-	-	-	-	-	-	-	-
	G-8	-	-	-	-	-	-	-	-
알칼리 가용성 수지(A)	A-1	14	14	-	-	-	-	-	-
	A-2	-	-	14	-	14	14	14	14
	A-3	-	-	-	14	-	-	-	-
	A-4	-	-	-	-	-	-	-	-
	A-5	-	-	-	-	-	-	-	-
	A-6	-	-	-	-	-	-	-	-
	A-7	-	-	-	-	-	-	-	-
착색제(B)		3.6
광중합성 화합물(C)		4.5
광중합개시제(D)	D-1	2.3
	D-2	2.7
용매(E)	E-1	30.4
	E-2	43.0
첨가제(F)		0.9
G-1:SCC-1(군영화학社) G-2: 화학식 3의 화합물 G-3: 화학식 4의 화합물 G-4: 화학식 5의 화합물 G-5: 화학식 6의 화합물 G-6: 화학식 7의 화합물 G-7: 화학식 8의 화합물 G-8: 화학식 9의 화합물 A-1: 글리시딜메타크릴레이트와 벤질메타크릴레이트의 공중합체(산가 30mgKOH/g, 중량평균분자량: 15,110) A-2: 글리시딜메타크릴레이트와 벤질메타크릴레이트의 공중합체(산가 80mgKOH/g, 중량평균분자량: 16,070) A-3: 글리시딜메타크릴레이트와 벤질메타크릴레이트의 공중합체(산가 180mgKOH/g, 중량평균분자량: 14,850) A-4: 글리시딜메타크릴레이트와 벤질메타크릴레이트의 공중합체(산가 10mgKOH/g, 중량평균분자량: 14,800) A-5: 글리시딜메타크릴레이트와 벤질메타크릴레이트의 공중합체(산가 20mgKOH/g, 중량평균분자량: 15,300) A-6: 글리시딜메타크릴레이트와 벤질메타크릴레이트의 공중합체(산가 190mgKOH/g, 중량평균분자량: 14,700) A-7: 글리시딜메타크릴레이트와 벤질메타크릴레이트의 공중합체(산가 200mgKOH/g, 중량평균분자량: 15,580) B: 피크먼트 레드 254 C: 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(Kayarad DPHA: 닛본 카야꾸㈜) D-1: 1-프로판온, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-(4-모르포리닐)- (Irgacure 907, BASF社) D-2: 1-[4-(페틸티오)페닐]-1,2-옥탄디온 2-(O-벤조일옥심) (OXE-01, BASF社) E-1: 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 E-2: 프로필렌글리콜모노메틸에테르 F: 아크릴계 안료분산제(Disper byk-2001, 빅케미(BYK)社) [화학식 8] [화학식 9]

		비교예
		1	2	3	4	5
경화제	G-1	-	-	-	-	-
	G-2	-	-	-	-	-
	G-3	-	-	-	-	-
	G-4	-	-	-	-	-
	G-5	-	-	-	-	-
	G-6	-	-	-	-	-
	G-7	2.5	-	2.5	-	-
	G-8	-	2.5	-	2.5	-
알칼리 가용성 수지(A)	A-1	-	-	-	-	-
	A-2	-	-	-	-	14
	A-3	-	-	-	-	-
	A-4	14	-	-	-	-
	A-5	-	14	-	-	-
	A-6	-	-	14	-	-
	A-7	-	-	-	14	-
착색제(B)		3.6
광중합성 화합물(C)		4.5
광중합개시제(D)	D-1	2.3
	D-2	2.7
용매(E)	E-1	30.4
	E-2	43.0
첨가제(F)		0.9

실험예

<컬러 필터의 제조>

상기 실시예 1 내지 8 과 비교예 1 내지 5에서 제조된 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 컬러필터를 제조하였다.

구체적으로, 상기 각각의 착색 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 2인치각의 유리 기판(코닝사 제조, 「EAGLE XG」) 위에 도포한 다음, 가열판 위에 놓고 100℃의 온도에서 3분간 유지하여 박막을 형성시켰다.

이어서 상기 박막 위에 투과율을 1 내지 100%의 범위에서 계단상으로 변화시키는 패턴과 1 ㎛ 내지 50 ㎛의 라인/스페이스 패턴을 갖는 시험 포토마스크를 올려놓고 시험 포토마스크와의 간격을 100 ㎛로 하여 자외선을 조사하였다. 이때, 자외선 광원은 g, h, i 선을 모두 함유하는 1KW의 고압 수은등을 사용하여 100 mJ/㎠의 조도로 조사하였으며, 특별한 광학 필터는 사용하지 않았다.

상기 자외선이 조사된 박막을 pH 10.5의 KOH 수용액 현상 용액에 2분 동안 담가 현상하였다. 상기 박막이 도포된 유리판을 증류수를 사용하여 세척한 다음, 질소 가스를 불어서 건조하고, 200℃의 가열 오븐에서 25분간 가열하여 컬러필터를 제조하였다. 상기에서 제조된 컬러필터의 필름 두께는 2.0 ㎛이었다.

1. 밀착성 평가

생성된 패턴을 광학현미경을 통하여 평가하였을 때 아래와 같은 패턴상에 뜯김 현상 정도로 평가하여 하기 표 3에 나타내었다.

○: 패턴상 뜯김 없음

△: 패턴상 뜯김 1~3개

×: 패턴상 뜯김 4 이상

2. 현상속도 평가

현상 시 비노광부가 현상액에 완전히 용해되는데 걸리는 시간을 측정하여 하기 표 3에 나타내었다. (단위: sec)

3. 내구성 평가

상기 제조된 컬러 필터를 1인치각의 크기로 절단하고, 상온의 NMP 용액에 30분간 침지 후, 초순수로 세정 및 120℃로 가온한 핫플레이트 위에서 2분간 건조시켜, 침지 전후의 색도를 측정하였다. 이때, 하기와 같은 기준에 의해 평가하여 하기 표 3에 나타내었다.

○: 색도 변화율(ㅿE*ab) 3.0 이하

△: 색도 변화율(ㅿE*ab) 3.0 초과 5.0 이상

×: 색도 변화율(ㅿE*ab) 5.0 초과

	밀착성	현상속도 (sec)	내구성
실시예1	○	11	△
실시예2	○	15	○
실시예3	○	23	○
실시예4	○	21	○
실시예5	○	20	○
실시예6	○	21	○
실시예7	△	25	○
실시예8	○	22	○
비교예1	△	25	△
비교예2	△	30	△
비교예3	△	29	△
비교예4	△	29	△
비교예5	X	30	X

표 3을 참고하면, 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 실시예들의 경우, 이를 포함하지 않는 비교예들에 비하여 기판에 대한 밀착성이 우수하고, 현상 속도가 우수한 것을 확인할 수 있다.

또한, 실시예들의 경우 내구성이 우수하여, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러 필터를 포함하는 화상 표시 장치의 경우 표시 불량 발생 가능성이 낮다는 것을 확인할 수 있었다.

Claims (8)

1. 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는, 착색 감광성 수지 조성물:
   [화학식 1]
   

   

   
   (식 중에서, R₁ 및 R₂는 서로 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 2의 알킬기이며,
   R₃은 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 5 내지 6의 시클로알킬기 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴기이고,
   n은 1 내지 4의 정수임)
   [화학식 2]
   

   

   
   (식 중에서, R₄ 및 R₅는 서로 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 2의 알킬기이며,
   R₆은 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 5 내지 6의 시클로알킬기 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴기이고,
   m은 1 내지 2의 정수임).
   
2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3 내지 5로 표시되는 화합물인, 착색 감광성 수지 조성물:
   [화학식 3]
   

   

   
   [화학식 4]
   

   

   
   [화학식 5]
   

   

   .
3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 6 내지 7로 표시되는 화합물인, 착색 감광성 수지 조성물:
   [화학식 6]
   

   

   
   [화학식 7]
   

   

   .
   
4. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물은 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분을 기준으로 1 내지 15중량%로 포함되는, 착색 감광성 수지 조성물.
   
5. 청구항 1에 있어서, 알칼리 가용성 수지, 착색제, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용매를 더 포함하는 착색 감광성 수지 조성물.
   
6. 청구항 5에 있어서, 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분을 기준으로,
   알칼리 가용성 수지 10 내지 80중량%,
   착색제 5 내지 60중량%,
   광중합성 화합물 1 내지 45중량%,
   광중합 개시제 5 내지 45중량% 및
   화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물 1 내지 15중량%
   로 포함되는, 착색 감광성 수지 조성물.
   
7. 청구항 1 내지 6 중 어느 한 항의 착색 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러 필터.
   
8. 청구항 7의 컬러 필터의 포함하는 화상 표시 장치.