KR20160082114A - Skin external composition for anti-anging comprising compound K and acetic acid 16-hydroxy-octadeca-9,17-diene-12,14-diynyl ester - Google Patents

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KR20160082114A KR1020140194524A KR20140194524A KR20160082114A KR 20160082114 A KR20160082114 A KR 20160082114A KR 1020140194524 A KR1020140194524 A KR 1020140194524A KR 20140194524 A KR20140194524 A KR 20140194524A KR 20160082114 A KR20160082114 A KR 20160082114A
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황경환
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Abstract

The present invention relates to an anti-aging cosmetic composition. More particularly, the present invention relates to an anti-aging skin composition for external applications, which exhibits an antioxidative effect by comprising compound K and acetic acid 16-hydroxy-octadeca-9,17-diene-12,14-diynyl ester as effective components. Also, the anti-aging skin composition for external applications alleviates skin wrinkles, and enhances skin elasticity.

Description

컴파운드 K 및 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산을 함유하는 항노화용 피부 외용제 조성물{Skin external composition for anti-anging comprising compound K and acetic acid 16-hydroxy-octadeca-9,17-diene-12,14-diynyl ester}BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an anti-aging skin composition containing compound K and 16-hydroxy-octadeca-9,17-diene-12,14-dienyl ester acetic acid. -octadeca-9,17-diene-12,14-diynyl ester}

본 발명은 항노화용 화장료 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 컴파운드 K 및 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산을 유효성분으로 함유하여 항산화 효과를 나타내고, 피부 주름을 감소시키고 피부 탄력을 증가시킬 수 있는 항노화용 피부 외용제 조성물에 관한 것이다.
The present invention relates to an anti-aging cosmetic composition, and more particularly to a cosmetic composition for anti-aging cosmetic composition which contains an active ingredient of Compound K and 16-hydroxy-octadeca-9,17-diene-12,14-dienyl ester acetic acid, An anti-aging skin topical composition capable of reducing skin wrinkles and increasing skin elasticity.

인간의 피부는 인체의 일차 방어막으로서 온도 및 습도의 변화, 자외선, 공해물질과 같은 외부 환경의 자극으로부터 체내의 기관을 보호해 주는 기능을 하며, 나이가 들어감에 따라 여러 가지 내적, 외적 요인에 의해 변화를 겪는다. 즉, 내적으로는 신진대사를 조절하는 각종 호르몬의 분비가 감소하고, 면역 세포의 기능과 세포들의 활성이 저하되어 생체에 필요한 면역 단백질 및 생체 구성 단백질들의 생합성이 줄어들게 되며, 외적으로는 오존층 파괴로 인하여 태양 광선 중 지표에 도달하는 자외선의 함량이 증가하고 환경 오염이 더욱 심화됨에 따라 자유 라디칼 및 활성 유해 산소 등이 증가함으로써, 피부의 두께가 감소하고, 주름이 증가하며, 탄력이 감소될 뿐 아니라 피부 혈색도 칙칙해지고, 피부 트러블이 자주 발생하며, 기미와 주근깨 및 검버섯 또한 증가하고, 혈색이 나빠지고 피부톤도 어두워지는 등 여러 가지 변화를 일으키게 된다.Human skin is the primary protective membrane of the human body. It functions to protect the internal organs from external environmental stimuli such as changes in temperature and humidity, ultraviolet rays, and pollutants. Depending on various internal and external factors, It undergoes change. In other words, internally, secretion of various hormones that regulate metabolism is reduced, the function of immune cells and the activity of cells are lowered, and the biosynthesis of immune proteins and biocompatible proteins necessary for the living body is reduced, and ozone layer destruction As the content of ultraviolet rays reaching the surface of the sunlight increases and environmental pollution is further intensified, free radicals and active noxious oxygen are increased, so that the thickness of the skin decreases, the wrinkles increase, the elasticity decreases Skin color is grayish, skin troubles are frequent, spots, freckles and black spots are increased, bleeding is poor, skin tone is getting dark, and so on.

이러한 피부 내적 및 외적 요인에 의한 피부 상태의 변화를 방지하고, 건강한 피부 상태를 유지하기 위해서 기존에 알려진 각종 동물, 식물, 미생물 등으로부터 얻은 생리 활성 물질들을 화장품에 부가하여 사용함으로써 피부 상태를 개선시키기 위한 노력이 있어 왔다.In order to prevent the change of the skin condition due to the intrinsic and extrinsic factors, and to maintain a healthy skin condition, physiologically active substances obtained from various known animals, plants, microorganisms and the like are added to cosmetics to improve the skin condition There has been effort for.

한편, 근래에 천연 소재로부터 분리한 성분의 종류로서, 인삼에서 추출한 성분, 특히 폴리인(polyyne) 성분에 대한 관심이 높아지고 있다. 그 중에서 폴리아세틸렌 성분으로서 파낙시놀, 파낙시돌, 파낙시트리올 등에 대하여는 암세포에 대한 세포 독성을 가지고 있어 항암 효과가 있음이 밝혀지고 있다. On the other hand, interest in the components extracted from ginseng, particularly polyyne, has been increasing as a component separated from natural materials in recent years. Among them, paracinol, paraxidol, paraxyltriol and the like as a polyacetylene component have cytotoxicity against cancer cells and thus have anticancer effects.

그러나, 아직 폴리아세틸렌 성분에 대한 연구는 미미하며, 특히 항암 효과 이외에 피부 상태 개선 등과 관련하여 나타내는 효능 및 다른 성분과의 병용을 통한 상승 효과에 대해서는 아직 주목할만한 연구성과가 보고된 바 없다.
However, the research on the polyacetylene component is still insignificant. In particular, there has not been reported remarkable research results on the efficacy shown in relation to the skin condition improvement besides the anticancer effect and the synergistic effect by the combination with other ingredients.

한국 공개특허 10-2012-0083943호(2012년 7월 27일 공개)Korean Patent Laid-Open No. 10-2012-0083943 (published on July 27, 2012)

본 발명은 컴파운드 K를 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산과 조합하여 함유함으로써 저농도의 사용으로도 우수한 항산화 효과 및 항노화 효과, 구체적으로 콜라겐합성 촉진 효과, 피부 탄력 개선 효과 및 피부 주름 개선 효과가 우수한 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
The present invention also provides an antioxidative effect and an anti-aging effect, even when used at a low concentration, by containing the compound K in combination with 16-hydroxy-octadeca-9,17-diene-12,14-dienyl ester acetic acid, An effect of improving skin elasticity, and an effect of improving skin wrinkles.

상기한 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표현되는 컴파운드 K; 및 하기 화학식 2로 표현되는 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산을 유효성분으로 함유하는 피부 외용제 조성물로서, 상기 컴파운드 K는 조성물 총 중량에 대하여 0.002~1중량%로 함유되고, 상기 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산은 조성물 총 중량에 대하여 0.02~25중량%로 함유되며, 상기 컴파운드 K와 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산의 함량비는 몰농도비로 1:25~1:50인 것을 특징으로 하는 항노화용 피부 외용제 조성물을 제공한다.In order to accomplish the above object, the present invention provides a compound K represented by the following formula 1: And a 16-hydroxy-octadeca-9,17-diene-12,14-dienyl ester acetic acid represented by the following formula 2 as an active ingredient, wherein the compound K is 0.002 To 16% by weight, based on the total weight of the composition, of the 16-hydroxy-octadeca-9,17-diene-12,14-dienyl ester acetic acid, Wherein the content ratio of 16-hydroxy-octadeca-9,17-diene-12,14-dienyl ester acetic acid is 1:25 to 1:50 in molar ratio.

Figure pat00001
Figure pat00001

Figure pat00002
Figure pat00002

본 발명에 따른 조성물은 컴파운드 K와 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산을 조합하여 함유함으로써, 유효 성분을 저농도로 사용하더라도 우수한 항산화 효과를 나타내며, 효과적으로 피부 노화를 방지 또는 개선시킬 수 있다.
The composition according to the present invention exhibits an excellent antioxidative effect even when the active ingredient is used at a low concentration by containing the compound K and 16-hydroxy-octadeca-9,17-diene-12,14-dienyl ester acetic acid in combination, Thereby effectively preventing or improving skin aging.

본 발명에 의한 조성물은 컴파운드 K와 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산을 유효성분으로 함유함으로써, 피부 노화를 방지 또는 개선시킬 수 있다.The composition according to the present invention can prevent or improve skin aging by containing Compound K and 16-hydroxy-octadeca-9,17-diene-12,14-dienyl ester acetic acid as an active ingredient.

본 발명에서 사용되는 컴파운드 K(compound K)는 하기 화학식 1의 구조를 가지며 분자량은 622.88인 화합물이다.The compound K used in the present invention is a compound having a structure of the following formula 1 and a molecular weight of 622.88.

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure pat00003
Figure pat00003

본 발명에서 사용되는 컴파운드 K는 식물에서 추출될 수도 있고, 당업계에 공지된 방법에 따라 합성하여 사용할 수도 있으며, 상업적으로 시판되는 것을 사용할 수도 있다. 또한 컴파운드 K는 인삼 추출물에서 수득할 수 있다. 이 때 사용되는 인삼의 종류는 특히 제한되지 않고, 수삼, 홍삼, 백삼, 태극삼, 미삼 등을 사용할 수 있다. 또한 상기 인삼 추출물은 인삼으로부터 침출, 전출하여 얻은 침출액 뿐 아니라 침출액을 다시 일부 또는 전부 농축하여 얻은 농축물 또는 상기의 농축물을 다시 건조시켜 제조한 침체, 전제, 정기, 유동엑기스 및 인삼 중에 함유되어 주 효과를 발휘하는 화학 물질은 물론 식물 그 자체를 모두 포함하며, 줄기, 뿌리, 잎, 꽃, 열매 등 인삼의 모든 부분으로부터의 추출물이 사용가능하고 어느 특정 부분의 추출물로 한정되지 않는다. 또한 인삼 추출물로부터 컴파운드 K를 추출하는 방법은 공지의 방법을 사용할 수 있다.The compound K used in the present invention may be extracted from plants or may be synthesized according to methods known in the art or commercially available ones may be used. Compound K can also be obtained from ginseng extract. The type of ginseng to be used at this time is not particularly limited, and ginseng, red ginseng, white ginseng, taegeuk ginseng and ginseng can be used. In addition, the ginseng extract is not only contained in the leached liquid obtained by leaching and transferring from ginseng but also contained in the concentrate obtained by partially or completely concentrating the leach solution or in the slump, premix, regular season, liquid extract and ginseng prepared by drying the concentrate again It contains all of the plant itself as well as chemicals that exert the main effect. Extracts from all parts of ginseng such as stem, root, leaf, flower, and fruit are available and are not limited to any particular part of the extract. Also, a known method can be used as a method of extracting the compound K from the ginseng extract.

구체적으로 상기 컴파운드 K는 인삼에서 당업계에 잘 알려진 방법으로 물 또는 유기용매로 인삼 추출물을 제조한 후, 이로부터 분리할 수 있다. 본 발명에 사용하는 유기용매는 에탄올, 메탄올, 부탄올, 에테르, 에틸아세테이트, 클로로포름 및 이들 유기용매와 물의 혼합용매로 이루어진 군에서 선택될 수 있으며, 바람직하게는 80% 에탄올을 사용한다. 이때, 추출온도는 10~80℃가 바람직하며, 3~24시간 동안 추출할 수 있다. 상기 추출온도 및 추출시간을 벗어나면 추출 효율이 떨어지거나 성분의 변화가 생길 수 있다. Specifically, the compound K can be isolated from ginseng after preparing ginseng extract from water or an organic solvent by a method well known in the art. The organic solvent used in the present invention may be selected from the group consisting of ethanol, methanol, butanol, ether, ethyl acetate, chloroform and a mixed solvent of these organic solvents and water, preferably 80% ethanol. At this time, the extraction temperature is preferably 10 to 80 ° C, and the extraction can be performed for 3 to 24 hours. If the extraction temperature and the extraction time are exceeded, the extraction efficiency may be deteriorated or the component may be changed.

본 발명에서 사용되는 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산은 하기 화학식 2의 구조를 가지는 화합물로서, 분자량은 316이고, (Z)-16-하이드록시-9,17-옥타데카디엔-12,14-디이닐 아세테이트((Z)-16-hydroxy-9,17-octadecadiene-12,14-diynyl acetate)라고도 한다.The 16-hydroxy-octadeca-9,17-diene-12,14-dienyl ester acetic acid used in the present invention has a molecular weight of 316, a (Z) -16- It is also referred to as Roxy-9,17-octadecadien-12,14-dienyl acetate ((Z) -16-hydroxy-9,17-octadecadiene-12,14-diynyl acetate).

[화학식 2](2)

Figure pat00004
Figure pat00004

본 발명의 조성물은 생체외(in vitro) 실험 및 생체내(in vivo) 실험을 근거로 조성물 총 중량에 대하여 컴파운드 K를 0.002~1중량%로 함유하고, 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산을 0.02~25중량%로 함유하며, 바람직하게는 조성물 총 중량에 대하여 컴파운드 K를 0.004~0.25중량%로 함유하고, 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산을 0.05~6.5중량%로 함유한다. 유효성분을 상기 함량 범위 미만이면, 상기 성분에 의한 효능, 효과를 기대하기 어렵고, 상기 함량 범위를 초과하더라도 컴파운드 K와 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산을 조합하여 사용 시 함량 증가에 따른 증상 개선 효과가 미약하다.The composition of the present invention contains 0.002 to 1% by weight of compound K based on the total weight of the composition based on in vitro experiments and in vivo experiments, and comprises 16-hydroxy-octadeca- Dien-12,14-dienyl ester acetic acid in an amount of 0.02 to 25% by weight, preferably 0.004 to 0.25% by weight, based on the total weight of the composition, of 16-hydroxy- Diene-12,14-dienyl ester acetic acid in an amount of 0.05 to 6.5% by weight. If the content of the active ingredient is less than the above-mentioned range, it is difficult to expect the efficacy and the effect of the above-mentioned ingredients, and even if the content exceeds the above range, the compound K and the 16-hydroxy-octadeca-9,17-dien-12,14- When ester acetic acid is used in combination, the symptom improvement effect is insignificant as the content is increased.

또한, 본 발명의 조성물은 컴파운드 K와 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산을 바람직하게는 1:25~1:50의 몰농도비로 함유한다.The compositions of the present invention also contain compound K and 16-hydroxy-octadeca-9,17-diene-12,14-dienyl ester acetic acid, preferably in a molarity ratio of 1:25 to 1:50.

본 발명의 조성물은 우수한 항산화력을 제공한다. 이에 의하여 본 발명의 조성물은 나이의 증가에 따른 노화인 내인성 노화, 및 자외선, 담배 연기 등 외부 요인에 의해 생성되는 활성산소에 의해 영향을 받는 외인성 노화(즉, 광노화)를 효과적으로 방어 또는 개선시킬 수 있으며, 이에 의하여 피부 주름을 감소시키고, 피부 탄력을 향상시킬 수 있다.The composition of the present invention provides excellent antioxidant power. Accordingly, the composition of the present invention can effectively prevent or improve extrinsic aging (i.e., photoaging), which is affected by active oxygen generated by external factors such as ultraviolet rays, tobacco smoke, and the like, Thereby reducing skin wrinkles and improving skin elasticity.

또한, 본 발명의 조성물은 콜라겐의 합성 및 피부 재생을 촉진시킬 수 있다.In addition, the composition of the present invention can promote the synthesis of collagen and skin regeneration.

본 발명의 조성물은 피부 외용제 조성물, 특히 화장료 조성물로서 제형화될 수 있으며, 화장품학 또는 피부과학적으로 허용 가능한 매질 또는 기제를 함유하여 제형화될 수 있다. 또한, 본 발명의 조성물은 국소 적용에 적합한 모든 제형으로 제공될 수 있으며, 예를 들어 용액, 수상에 유상을 분산시켜 얻은 에멀젼, 유상에 수상을 분산시켜 얻은 에멀젼, 현탁액, 마이크로에멀젼, 마이크로캡슐, 미세과립구 또는 이온형(리포좀) 및 비이온형의 소낭 분산제, 고체, 겔, 분말, 페이스트, 포말(foam) 또는 에어로졸 조성물의 제형으로 제공될 수 있다. 구체적으로 본 발명의 조성물은 크림, 스킨, 로션, 파우더, 연고, 스프레이 또는 콘실 스틱의 형태로 제공될 수 있다. 이러한 제형의 조성물은 당해 분야의 통상적인 방법에 따라 제조될 수 있다. The composition of the present invention may be formulated as an external preparation for skin, in particular as a cosmetic composition, and may be formulated containing a cosmetically or dermatologically acceptable medium or base. In addition, the composition of the present invention can be provided in all formulations suitable for topical application, for example, as a solution, an emulsion obtained by dispersing an oil phase in an aqueous phase, an emulsion obtained by dispersing a water phase in an oil phase, a suspension, a microemulsion, Gels, powders, pastes, foams or aerosol compositions of the present invention may be provided in the form of microgranules or ionic (liposomes) and non-ionic follicular dispersants, solids, gels, powders, pastes, foams or aerosol compositions. Specifically, the composition of the present invention may be provided in the form of a cream, a skin, a lotion, a powder, an ointment, a spray or a cone stick. Compositions of such formulations may be prepared according to conventional methods in the art.

또한, 본 발명의 조성물은 피부 개선 효과를 증가시키기 위하여 피부 흡수 촉진 물질을 함유할 수 있다.In addition, the composition of the present invention may contain a skin absorption promoting substance to increase the skin improving effect.

또한, 본 발명에 따른 조성물은 상기한 물질 이외에 주 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서, 바람직하게는 주 효과에 상승 효과를 줄 수 있는 다른 성분들을 포함할 수 있다. 또한 본 발명에 따른 조성물은 보습제, 에몰리언트제, 자외선 흡수제, 방부제, 살균제, 산화 방지제, pH 조정제, 유기 및 무기 안료, 향료, 냉감제 또는 제한제를 더 포함할 수 있다. 상기 성분의 배합량은 본 발명의 목적 및 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서 당업자가 용이하게 선정 가능하며, 그 배합량은 조성물 총 중량에 대하여 0.01~5중량%, 구체적으로 0.01~3중량%일 수 있다.In addition, the composition according to the present invention may contain, in addition to the above-mentioned substances, other ingredients which can give a synergistic effect to the main effect, to the extent that the main effect is not impaired. The composition according to the present invention may further comprise a humectant, an emollient, an ultraviolet absorber, an antiseptic, a bactericide, an antioxidant, a pH adjuster, an organic or inorganic pigment, a perfume, a cold agent or a limiting agent. The compounding amount of the above components can be easily selected by a person skilled in the art within the range not impairing the object and effect of the present invention, and the amount thereof may be from 0.01 to 5% by weight, specifically from 0.01 to 3% by weight based on the total weight of the composition .

또한, 본 발명의 조성물은 약학 조성물로서 제형화될 수 있다. 본 발명에 따른 조성물을 의약품에 적용할 경우에는, 본 발명에서 사용되는 유효성분에 상용되는 무기 또는 유기의 담체를 가하여 고체, 반고체 또는 액상의 형태로 경구 투여제 혹은 비경구 투여제로 제형화할 수 있으며, 본 발명에 따른 상기 약학 조성물은 경구, 비경구, 직장, 국소, 경피, 정맥 내, 근육 내, 복강 내, 피하 등으로 투여될 수 있다. In addition, the composition of the present invention can be formulated as a pharmaceutical composition. When the composition according to the present invention is applied to medicines, it may be formulated into oral, parenteral or parenteral dosage forms in solid, semi-solid or liquid form by adding an inorganic or organic carrier compatible with the active ingredient used in the present invention , The pharmaceutical composition according to the present invention may be administered orally, parenterally, rectally, topically, transdermally, intravenously, intramuscularly, intraperitoneally, subcutaneously, and the like.

상기 경구 투여를 위한 제형으로서는 정제, 환제, 과립제, 캡슐제, 산제, 세립제, 분제, 유탁제, 시럽제, 펠렛제 등을 들 수 있다. 또한, 상기 비경구 투여를 위한 제형으로는 주사제, 점적제, 연고, 로션, 스프레이, 현탁제, 유제, 좌제 등을 들 수 있다. 본 발명에 따른 조성물은 상법에 따라 실시함으로써, 유효성분을 용이하게 제형화할 수 있으며, 이 때 계면활성제, 부형제, 착색료, 향신료, 보존료, 안정제, 완충제, 현탁제, 기타 상용하는 보조제를 적당히 사용할 수 있다.Examples of the formulations for oral administration include tablets, pills, granules, capsules, powders, fine granules, powders, emulsions, syrups and pellets. In addition, the formulations for parenteral administration include injections, drops, ointments, lotions, sprays, suspensions, emulsions, suppositories, and the like. The composition according to the present invention can be easily formulated into an active ingredient by carrying out the composition according to a conventional method. In this case, a surfactant, excipient, coloring agent, spice, preservative, stabilizer, buffer, suspending agent, have.

본 발명의 약학 조성물의 유효 성분의 투여 용량은 투여받을 대상의 연령, 성별, 체중, 병리 상태 및 그 심각도, 투여 경로 또는 처방자의 판단에 따라 달라질 것이다. 이러한 인자에 기초한 적당한 용량의 결정은 당업자의 수준 내에 있으며, 이의 1일 투여 용량은 예를 들어 0.1mg/kg/일 내지 100mg/kg/일, 보다 구체적으로는 5mg/kg/일 내지 50mg/kg/일이 될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
The dosage of the active ingredient of the pharmaceutical composition of the present invention will vary depending on the age, sex, body weight, pathological condition and severity of the subject to be treated, route of administration, or judgment of the prescriber. Determination of the appropriate dose based on these factors is well within the level of ordinary skill in the art and its daily dose is, for example, from 0.1 mg / kg / day to 100 mg / kg / day, more specifically from 5 mg / kg / day to 50 mg / / Day, but is not limited thereto.

이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 예시하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되는 것으로 해석되지 않는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples. It is to be understood by those skilled in the art that these embodiments are only for illustrating the present invention and that the scope of the present invention is not construed as being limited by these embodiments.

[참고예 1] 컴파운드 K의 준비[Reference Example 1] Preparation of compound K

본 발명의 조성물의 효능을 실험하기 위한 컴파운드 K는 앰보연구소(한국)로부터 구입하여 사용하였다.
Compound K for testing the efficacy of the composition of the present invention was purchased from Ambo Research Institute (Korea).

[참고예 2] 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산의 준비Referential Example 2 Preparation of 16-hydroxy-octadeca-9,17-diene-12,14-dienyl ester acetic acid

본 발명의 조성물의 효능을 실험하기 위한 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산은 ㈜코스비전(한국)으로부터 구입하여 사용하였다.
The 16-hydroxy-octadeca-9,17-diene-12,14-dienyl ester acetic acid used to test the efficacy of the composition of the present invention was purchased from Cosvision (Korea).

[참고예 3] 컴파운드 K 표준용액의 제조[Referential Example 3] Preparation of Compound K standard solution

상기 참고예 1의 컴파운드 K 62.3μg과 증류수 5mL를 혼합하여 컴파운드 K 20μM 표준용액을 6개 제조하였다. 제조된 20μM 표준용액 중 5개에 대하여 각각 증류수를 15mL, 20mL, 45mL, 95mL 및 995mL를 첨가하여 5μM, 4μM, 2μM, 1μM 및 0.1μM 컴파운드 K 표준용액을 제조하였다.
62.3 μg of Compound K of Reference Example 1 and 5 mL of distilled water were mixed to prepare 6 standard solutions of Compound K 20 μM. 5 μM, 4 μM, 2 μM, 1 μM and 0.1 μM compound K standard solutions were prepared by adding 15 mL, 20 mL, 45 mL, 95 mL and 995 mL of distilled water to five of the 20 μM standard solutions, respectively.

[참고예 4] 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산 표준용액의 제조Referential Example 4 Preparation of 16-hydroxy-octadeca-9,17-diene-12,14-dienyl ester acetic acid standard solution

상기 참고예 2의 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산 1580μg과 증류수 5mL를 혼합하여 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산 1000μM 표준용액을 3개 제조하였다. 제조된 1000μM 표준용액을 중 2개에 대하여 각각 증류수를 45mL 및 495mL를 첨가하여 100μM 및 10μM 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산 표준용액을 제조하였다.
1580 μg of 16-hydroxy-octadeca-9,17-diene-12,14-dienyl ester acetic acid of Reference Example 2 and 5 ml of distilled water were mixed to prepare 16-hydroxy-octadeca-9,17- Three standard solutions of 1000 μM of 14-dienyl ester acetic acid were prepared. 45 mL and 495 mL of distilled water were added to two of the prepared 1000 μM standard solutions to prepare standard solutions of 100 μM and 10 μM 16-hydroxy-octadeca-9,17-diene-12,14-dienyl ester acetic acid .

[시험예 1] 활성 산소종(ROS: reactive oxygen species) 생성 억제 효과[Test Example 1] Inhibitory effect on reactive oxygen species (ROS) production

사람의 표피 조직에서 분리한 각질형성세포(keratinocyte; 세포주: HaCaT; 입수처: ATCC)를 각질형성세포 배양액(keratinocyte growth media, Clonetics, BioWhittacker社, MD, USA)이 있는 24웰(well) 세포배양 플레이트의 각 웰에 5×104개를 넣고 24시간 동안 부착시켰다. 16시간 후, 여기에 시험 물질로서 상기 참고예 3의 컴파운드 K 표준용액(농도: 20μM, 5μM, 4μM, 2μM, 1μM 및 0.1μM) 및 상기 참고예 4의 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산 표준용액(농도: 1000μM, 100μM 및 10μM)을 처리하였다. 이 때 비교를 위하여 대조군은 시험 물질을 처리하지 않았다. 2시간 뒤에 배양액을 제거한 후, 각 웰에 100㎕의 인산완충염액(PBS)을 넣었다. 이 각질형성세포에 자외선 B(UV B) 램프(Model: K5T8,UV B 15W, Sankyo Dennki社, Japan)를 이용하여 자외선 30mJ/㎠를 조사한 후, PBS를 덜어내고 각 웰에 상기 각질형성세포 배양액 200㎕를 첨가하였다. 여기에 상기 시험 물질을 다시 처리하고 일정 시간대별로 자외선 자극에 의해 증가한 활성 산소종(reactive oxygen species, ROS)의 양을 정량하였다. 이 때, 비교를 위하여 시험 물질을 처리하지 않고(무처리) 자외선 자극도 하지 않은 것 및 시험 물질을 처리하지 않고 자외선 자극을 한 것에 대한 활성 산소종의 양도 측정하였다. ROS의 양은 ROS에 의해 산화되는 DCF-DA(dichlorofluorescin diacetate)의 형광을 측정하는 Tan의 방법을 참고하여 정량하였으며(Tan et al.,1998, J. Cell Biol. Vol. 141, pp1423-1432), 시험 물질을 처리하지 않고 자외선 자극도 하지 않은 대조군의 ROS에 대한 비율로 산출하여 하기 표 1에 나타내었다.Keratinocyte (cell line: HaCaT; available from ATCC) was cultured in a 24 well cell culture medium containing keratinocyte growth media (Clonetics, BioWhittacker, MD, USA) 5 x 10 4 pieces were put into each well of the plate and adhered for 24 hours. After 16 hours, Compound K standard solutions (concentration: 20 μM, 5 μM, 4 μM, 2 μM, 1 μM and 0.1 μM) of Reference Example 3 and 16-hydroxy-octadeca- Diene-12,14-dienyl ester acetic acid standard solutions (concentration: 1000 μM, 100 μM and 10 μM). For comparison, the control group did not treat the test substance. After 2 hours, the culture solution was removed, and 100 μl of phosphate buffered saline (PBS) was added to each well. The keratinocytes were irradiated with ultraviolet rays of 30 mJ / cm 2 using an ultraviolet B (UVB) lamp (Model: K5T8, UVB 15W, Sankyo Dennki, Japan), and PBS was removed. Was added. The test substance was treated again and the amount of reactive oxygen species (ROS) increased by ultraviolet stimulation was determined at predetermined time intervals. At this time, for comparison, the amounts of active oxygen species were measured without treatment of the test substance (untreated), with no ultraviolet stimulation, and with ultraviolet stimulation without treatment of the test substance. The amount of ROS was determined by reference to Tan's method of measuring the fluorescence of DCF-DA (dichlorofluorescin diacetate) oxidized by ROS (Tan et al., 1998, J. Cell Biol. Vol. 141, pp1423-1432) The ratio of the test substance to the ROS of the control group not treated with ultraviolet light was calculated and shown in Table 1 below.

시험물질Test substance UVB 30 mJ/cm2 조사 후 경과된 시간UVB 30 mJ / cm 2 Time elapsed after investigation 0hr0hr 2hr2 hr 3hr3hr 무처리No treatment 100100 244244 287287 UVB + 무처리UVB + no treatment 100100 325325 381381 UVB + 컴파운드 K 0.1μMUVB + compound K 0.1 μM 100100 324324 379379 UVB + 컴파운드 K 1μMUVB + compound K 1 μM 100100 322322 373373 UVB + 컴파운드 K 2μMUVB + compound K 2 μM 100100 319319 366366 UVB + 컴파운드 K 4μMUVB + compound K 4 μM 100100 313313 360360 UVB + 컴파운드 K 5μMUVB + compound K 5 μM 100100 309309 353353 UVB + 컴파운드 K 20μMUVB + compound K 20 μM 100100 294294 341341 UVB + 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산 10μMUVB + 16-hydroxy-octadeca-9,17-diene-12,14-dienyl ester Acetic acid 10 [mu] M 100100 319319 356356 UVB + 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산 100μMUVB + 16-hydroxy-octadeca-9,17-diene-12,14-dienyl ester Acetic acid 100 [ 100100 308308 342342 UVB + 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산 1000μMUVB + 16-hydroxy-octadeca-9,17-diene-12,14-dienyl ester Acetic acid 1000 [ 100100 291291 329329

상기 표 1의 결과에서, 컴파운드 K 및 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산은 저농도의 사용시 자외선에 의해 피부 세포 손상을 일으키는 것으로 알려진 ROS의 생성을 효과적으로 억제하지 못하여 항산화 효능이 원하는 수준에 이르지 못한다는 것을 확인할 수 있다.
In the results of the above Table 1, Compound K and 16-hydroxy-octadeca-9,17-diene-12,14-dienyl ester acetic acid showed the production of ROS which is known to cause skin cell damage by ultraviolet rays It can be confirmed that the antioxidant efficacy does not reach the desired level.

추가로, 컴파운드 K와 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산이 ROS 생성 억제에 대하여 상승 효과를 나타내는지를 확인하기 위하여, 시험 물질로서 상기 참고예 3의 컴파운드 K 표준용액(농도: 20μM, 5μM, 4μM, 2μM, 1μM 및 0.1μM)과 100μM의 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산 표준용액을 사용하고 상기와 동일한 방법으로 일정 시간대별로 자외선 자극에 의해 증가한 활성 산소종(reactive oxygen species, ROS)의 양을 정량하였다. 이에 대한 결과는 하기 표 2에 나타내었다.Further, in order to confirm whether the compound K and 16-hydroxy-octadeca-9,17-diene-12,14-dienyl ester acetic acid exhibit a synergistic effect on ROS production inhibition, (Concentration: 20 μM, 5 μM, 4 μM, 2 μM, 1 μM and 0.1 μM) and a standard solution of 100 μM 16-hydroxy-octadeca-9,17-diene-12,14-dienyl ester acetic acid And the amount of reactive oxygen species (ROS) increased by ultraviolet stimulation was determined by the same method as above. The results are shown in Table 2 below.

컴파운드 K 농도Compound K concentration UVB 30 mJ/cm2 조사 후 경과된 시간UVB 30 mJ / cm 2 Time elapsed after investigation 0hr0hr 2hr2 hr 3hr3hr 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산 100μM16-hydroxy-octadeca-9,17-diene-12,14-dienyl ester Acetic acid 100 [mu] M 0.1μM0.1 μM 100100 310310 345345 1μM1 μM 100100 306306 335335 2μM2 [mu] M 100100 261261 298298 4μM4 μM 100100 249249 295295 5μM5 [mu] M 100100 246246 295295 20μM20 μM 100100 246246 293293

상기 표 2의 결과에서, 컴파운드 K 및 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산을 조합하여 사용한 경우에는 저농도의 사용으로도 ROS의 생성을 효과적으로 억제하여 우수한 항산화 효능을 나타낸다는 것을 확인할 수 있다.In the results of the above Table 2, when Compound K and 16-hydroxy-octadeca-9,17-diene-12,14-dienyl ester acetic acid were used in combination, the production of ROS was effectively suppressed even at a low concentration It can be confirmed that it exhibits excellent antioxidative efficacy.

또한, 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산 100μM에 대하여 조합한 컴파운드 K의 농도가 2μM 미만인 경우에는 원하는 정도의 항산화 효과가 나타나지 않았고, 조합한 컴파운드 K의 농도가 4μM을 초과한 경우에는 컴파운드 K 농도의 증가에 따른 항산화 효과의 상승 정도가 미약하다는 것을 확인할 수 있다. 따라서, 상기 결과로부터 컴파운드 K:16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산의 최적 조합비는 몰농도를 기준으로 하여 1:25~1:50임을 알 수 있다.
In addition, when the concentration of compound K combined with 100 μM of 16-hydroxy-octadeca-9,17-diene-12,14-dienyl ester acetic acid was less than 2 μM, no antioxidative effect as desired was exhibited, When the concentration of K exceeds 4 μM, it can be confirmed that the degree of increase of the antioxidative effect with the increase of the compound K concentration is weak. Thus, from the above results it can be seen that the optimum combination ratio of compound K: 16-hydroxy-octadeca-9,17-diene-12,14-dienyl ester acetic acid is 1:25 to 1:50 based on molar concentration have.

[시험예 2] 피부세포의 콜라겐 생합성 효능 측정[Test Example 2] Measurement of collagen biosynthesis efficiency of skin cells

2.5%의 우태아 혈청이 함유된 DMEM(Dulbecco's Modified Eagle's Media) 배지가 들어있는 48웰 플레이트(48 well microtiter plate)에 인간의 섬유아세포(fibroblast; 세포주: KF-4109; 입수처: 클라보사)를 104 개의 농도로 넣고 배양한 후, 시험 물질로서 상기 참고예 3의 컴파운드 K 표준용액(농도: 20μM, 5μM, 4μM, 2μM, 1μM 및 0.1μM) 및 상기 참고예 4의 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산 표준용액(농도: 1000μM, 100μM 및 10μM)을 포함한 배지로 교체하였다. 이 때 비교를 위하여 대조군은 시험 물질을 처리하지 않았다. 그 후 48시간 동안 배양한 다음, 상등액을 수확해서(harvest) ELISA(Takara MK101) 방법을 사용하여 생성된 프로콜라겐의 양을 정량하였다. 그 결과는 시험 물질을 처리하지 않은 대조군을 100으로 하고 그 비교치를 산출하여 하기 표 3에 나타내었다.Human fibroblast (cell line: KF-4109; available from Klebosaur) was added to a 48 well microtiter plate containing 2.5% fetal bovine serum-containing DMEM (Dulbecco's Modified Eagle's Media) 10 4 then put incubated with different concentrations, as the test substance reference example 3 compound K standard solution (concentration: 20μM, 5μM, 4μM, 2μM , 1μM and 0.1μM) and 16-hydroxy of the reference example 4 - octahydro Decane-9,17-diene-12,14-dienyl ester acetic acid standard solution (concentration: 1000 μM, 100 μM and 10 μM). For comparison, the control group did not treat the test substance. After 48 hours of incubation, the supernatant was harvested and the amount of procollagen produced using the ELISA (Takara MK101) method was quantitated. The results are shown in Table 3 below, in which the control group to which the test substance was not treated was 100, and the comparative values were calculated.

농도density 콜라겐 생성량Amount of collagen production 컴파운드 KCompound K 0.1μM0.1 μM 100.9100.9 1μM1 μM 119.7119.7 2μM2 [mu] M 146.8146.8 4μM4 μM 157.2157.2 5μM5 [mu] M 157.9157.9 20μM20 μM 160.1160.1 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산16-hydroxy-octadeca-9,17-diene-12,14-dienyl ester Acetic acid 10μM10 μM 131.2131.2 100μM100 μM 159.9159.9 1000μM1000 μM 174.2174.2

상기 표 3의 결과에서, 컴파운드 K 및 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산은 저농도의 사용시에도 콜라겐 생합성을 증가시킨다는 것을 확인할 수 있다.
From the results of Table 3, it can be seen that Compound K and 16-hydroxy-octadeca-9,17-diene-12,14-dienyl ester acetic acid increase collagen biosynthesis even at low concentrations.

추가로, 컴파운드 K와 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산이 콜라겐 생합성에 대하여 상승 효과를 나타내는지를 확인하기 위하여, 시험 물질로서 상기 참고예 3의 컴파운드 K 표준용액(농도: 20μM, 5μM, 4μM, 2μM, 1μM 및 0.1μM)과 100μM의 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산 표준용액을 사용하고 상기와 동일한 방법으로 생성된 프로콜라겐의 양을 정량하였다. 이에 대한 결과는 하기 표 4에 나타내었다.Further, in order to confirm whether the compound K and 16-hydroxy-octadeca-9,17-diene-12,14-dienyl ester acetic acid exhibit a synergistic effect on collagen biosynthesis, A standard solution of Compound K standard solution (concentration: 20 μM, 5 μM, 4 μM, 2 μM, 1 μM and 0.1 μM) and 100 μM of 16-hydroxy-octadeca-9,17-diene-12,14-dienyl ester acetic acid The amount of procollagen produced in the same manner as above was quantified. The results are shown in Table 4 below.

컴파운드 K 농도Compound K concentration 콜라겐 생성량Amount of collagen production 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산 100μM16-hydroxy-octadeca-9,17-diene-12,14-dienyl ester Acetic acid 100 [mu] M 0.1μM0.1 μM 158.4158.4 1μM1 μM 174.8174.8 2μM2 [mu] M 208.3208.3 4μM4 μM 219.6219.6 5μM5 [mu] M 212.4212.4 20μM20 μM 210.9210.9

상기 표 4의 결과에서, 컴파운드 K 및 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산을 조합하여 사용한 경우에는 저농도의 사용으로도 콜라겐 생합성을 증가시킨다는 것을 확인할 수 있다.From the results in Table 4, it can be seen that when the compound K and 16-hydroxy-octadeca-9,17-diene-12,14-dienyl ester acetic acid are used in combination, collagen biosynthesis is increased even at a low concentration .

또한, 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산 100μM에 대하여 조합한 컴파운드 K의 농도가 2μM 미만인 경우 및 4μM 초과인 경우에는 조합에 따른 상승 효과가 나타나지 않았으나, 조합한 컴파운드 K의 농도가 2~4μM인 경우에는 상승 효과로 인하여 콜라겐 생합성을 현저하게 증가시킬 수 있다는 것을 확인할 수 있다. 따라서, 상기 결과로부터 컴파운드 K:16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산의 최적 조합비는 몰농도를 기준으로 하여 1:25~1:50임을 알 수 있다.
In addition, when the concentration of compound K combined with 100 μM of 16-hydroxy-octadeca-9,17-diene-12,14-dienyl ester acetic acid is less than 2 μM or more than 4 μM, However, it can be confirmed that the collagen biosynthesis can be remarkably increased due to the synergistic effect when the combined compound K concentration is 2 to 4 μM. Thus, from the above results it can be seen that the optimum combination ratio of compound K: 16-hydroxy-octadeca-9,17-diene-12,14-dienyl ester acetic acid is 1:25 to 1:50 based on molar concentration have.

[참고예 5] 실시예 1~4 및 비교예 1~4의 제조[Reference Example 5] Preparation of Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 4

하기 표 5의 조성에 따라 통상적인 방법으로 실시예 1~4 및 비교예 1~4의 영양크림을 제조하였다(단위: 중량%).The nutritional creams of Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 4 were prepared in a conventional manner according to the composition of the following Table 5 (unit: wt%).

배합성분
(함량: 중량%)
Compounding ingredient
(Content:% by weight)
실시예 1Example 1 실시예 2Example 2 실시예 3Example 3 실시예 4Example 4 비교예 1Comparative Example 1 비교예 2Comparative Example 2 비교예 3Comparative Example 3 비교예 4Comparative Example 4
정제수Purified water To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 컴파운드 KCompound K 0.330.33 0.280.28 0.210.21 0.170.17 0.170.17 0.330.33 -- -- 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산16-hydroxy-octadeca-9,17-diene-12,14-dienyl ester Acetic acid 4.174.17 4.224.22 4.294.29 4.334.33 -- -- 4.174.17 4.334.33 식물성 경화유Vegetable hydrogenated oil 1.501.50 1.501.50 1.501.50 1.501.50 1.501.50 1.501.50 1.501.50 1.501.50 스테아린산Stearic acid 0.600.60 0.600.60 0.600.60 0.600.60 0.600.60 0.600.60 0.600.60 0.600.60 글리세롤 스테아레이트Glycerol stearate 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 스테아릴 알코올Stearyl alcohol 2.002.00 2.002.00 2.002.00 2.002.00 2.002.00 2.002.00 2.002.00 2.002.00 폴리글리세릴-10 펜타 스테아레이트&베헤닐 알코올& 소디움 스테아로일 락틸에이트Polyglyceryl-10pentastearate and behenyl alcohol and sodium stearoyl lactylate 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 아라키딜 베헤닐 알코올&아라키딜 글루코사이드Arachidyl behenyl alcohol and arachidyl glucoside 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 세틸아릴 알코올& 세테아릴 글루코스사이드Cetylaryl Alcohol and Cetearyl Glucose Side 2.002.00 2.002.00 2.002.00 2.002.00 2.002.00 2.002.00 2.002.00 2.002.00 PEG-100 스테아레이트& 글리세롤 올레이트& 프로필렌글리콜PEG-100 Stearate & Glycerololate & Propylene Glycol 1.501.50 1.501.50 1.501.50 1.501.50 1.501.50 1.501.50 1.501.50 1.501.50 카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드Caprylic / capric triglyceride 11.011.0 11.011.0 11.011.0 11.011.0 11.011.0 11.011.0 11.011.0 11.011.0 사이클론메티콘Cyclone methicone 6.06.0 6.06.0 6.06.0 6.06.0 6.06.0 6.06.0 6.06.0 6.06.0 방부제, 향Preservative, incense 적량Suitable amount 적량Suitable amount 적량Suitable amount 적량Suitable amount 적량Suitable amount 적량Suitable amount 적량Suitable amount 적량Suitable amount 트리에탄올아민Triethanolamine 0.10.1 0.10.1 0.10.1 0.10.1 0.10.1 0.10.1 0.10.1 0.10.1

[시험예 3] 사람에서의 주름개선효과[Test Example 3] Wrinkle improvement effect in human

본 발명의 조성물에 의한 사람에서의 주름 개선 효과를 확인하기 위하여 상기 실시예 1~4 및 비교예 1~4를 이용하여 다음과 같이 평가하였다.In order to confirm the effect of improving the wrinkles in human by the composition of the present invention, the following evaluations were made using the above-described Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 4.

30대의 건강한 여성 80명을 각각 실시예 1~4 및 비교예 1~4의 8개 조로 10명씩 나누어 영양크림을 매일 1회씩 8주간 안면에 도포하게 한 후, 실리콘을 이용하여 레플리카를 떠서 주름의 상태를 피부측정기(visiometer, SV600, Courage+Khazaka electronic GmbH, Germany)로 측정하여 화상분석하였다. 그 결과는 8주 후의 각각의 파라미터 값에서 도포 전 파라미터 값을 뺀 것의 평균을 산출하여 하기 표 6에 나타내었다. Eighty healthy women in their thirties were divided into eight groups of Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 4, respectively, and the nutrient cream was applied once a day for eight weeks to the face. Then, the replicas were removed using silicone to remove wrinkles The state was measured with a visiometer (SV600, Courage + Khazaka electronic GmbH, Germany) and the images were analyzed. The results are shown in Table 6 below by calculating the average of the parameter values after 8 weeks minus the pre-application parameter values.

사용8주 후 임상결과Clinical results after 8 weeks of use R1R1 R2R2 R3R3 R4R4 R5R5 실시예1Example 1 -0.24-0.24 -0.21-0.21 -0.15-0.15 -0.06-0.06 -0.05-0.05 실시예2Example 2 -0.22-0.22 -0.20-0.20 -0.16-0.16 -0.05-0.05 -0.05-0.05 실시예3Example 3 -0.23-0.23 -0.21-0.21 -0.16-0.16 -0.05-0.05 -0.05-0.05 실시예4Example 4 -0.25-0.25 -0.25-0.25 -0.15-0.15 -0.06-0.06 -0.05-0.05 비교예1Comparative Example 1 -0.15-0.15 -0.16-0.16 -0.09-0.09 -0.04-0.04 -0.03-0.03 비교예2Comparative Example 2 -0.18-0.18 -0.19-0.19 -0.11-0.11 -0.05-0.05 -0.04-0.04 비교예3Comparative Example 3 -0.08-0.08 -0.08-0.08 -0.05-0.05 -0.03-0.03 -0.03-0.03 비교예4Comparative Example 4 -0.10-0.10 -0.11-0.11 -0.06-0.06 -0.04-0.04 -0.04-0.04 *R1 : 주름 등고선의 최고치와 최저치의 차이값
R2 : 주름 등고선을 임의로 5칸씩 나눈 후 그 중 R1값들의 평균
R3 : 5개씩 나눈 R1값 중 최고치
R4 : 주름 등고선의 베이스라인(baseline)에서 각 각의 꼭대기와 계곡의 값을 뺀 평균값
R5 : 주름 등고선의 베이스라인(baseline)에서 각 각의 주름 윤곽을 뺀 값의 차이 값
* R1: Difference between the maximum value and the minimum value of the contour line
R2: The wrinkle contour line is arbitrarily divided into 5 squares, and the average of R1 values
R3: Maximum value of R1 divided by 5
R4: Average value obtained by subtracting the value of each apex and valley from the baseline of the wrinkle contour line
R5: Difference between the baseline of the wrinkle contour line minus the contour of each wrinkle

상기 표 6에서와 같이, 본 발명에 따라 컴파운드 K와 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산을 일정 성분비로 조합하여 사용한 실시예 1~4의 외용제 조성물은 피부 주름 개선 효과가 우수함을 알 수 있다.
As shown in Table 6 above, according to the present invention, the external preparations of Examples 1 to 4 in which Compound K and 16-hydroxy-octadeca-9,17-diene-12,14-dienyl ester acetic acid were combined in a certain component ratio It can be seen that the composition is excellent in the effect of improving skin wrinkles.

[시험예 4] 인체에서 피부 탄력 개선 측정 [Test Example 4] Measurement of skin elasticity improvement in human body

본 발명의 조성물에 의한 사람에서의 피부 탄력 향상 효과를 확인하기 위하여 상기 실시예 1~4 및 비교예 1~4를 이용하여 다음과 같이 평가하였다.In order to confirm the skin elasticity improvement effect in human by the composition of the present invention, the following evaluations were carried out using the above-mentioned Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 4.

온도 24~26℃, 습도 75%의 조건에서 30세 이상의 건강한 여성 80명을 각각 실시예 1~4 및 비교예 1~4의 8개 조로 10명씩 나누어 영양크림을 매일 2회씩 12주간 안면에 도포하게 한 후, 피부탄력 측정기(Cutometer SEM 575, C+K Electronic Co., Germany)를 이용하여 피부탄력을 측정하였다. 그 결과는 표 7에 나타내었다. 표 7의 결과치는 피부탄력 측정기(Cutometer SEM 575)의 △R8 값으로 기재하였는데, R8값은 피부 점탄성(viscoelasticity)의 성질을 나타낸다. 80 healthy women over 30 years old were divided into eight groups of Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 4, respectively, under conditions of a temperature of 24 to 26 DEG C and a humidity of 75%, and the nutritional cream was applied twice daily for 12 weeks to the face And skin elasticity was measured using a skin elasticity meter (Cutometer SEM 575, C + K Electronic Co., Germany). The results are shown in Table 7. The results in Table 7 are expressed as the value of? R8 of the skin elasticity meter (Cutometer SEM 575), and the value of R8 indicates the property of viscoelasticity.

도포군Application group 피부 탄력 효과Skin elasticity effect 실시예1Example 1 0.360.36 실시예2Example 2 0.380.38 실시예3Example 3 0.420.42 실시예4Example 4 0.430.43 비교예1Comparative Example 1 0.270.27 비교예2Comparative Example 2 0.280.28 비교예3Comparative Example 3 0.260.26 비교예4Comparative Example 4 0.270.27

상기 표 7에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따라 컴파운드 K와 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산을 일정 성분비로 조합하여 사용한 실시예 1~4의 외용제 조성물은 컴파운드 K 또는 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산만을 함유한 비교예에 비하여 피부 탄력성 훨씬 더 증가하였으며, 이로부터 본 발명에 따른 조성물은 피부 탄력 향상에 매우 효과적임을 알 수 있다.
As shown in the above Table 7, it was confirmed that in Examples 1 to 4, in which Compound K and 16-hydroxy-octadeca-9,17-diene-12,14-dienyl ester acetic acid were used in combination in a certain component ratio The composition for external application showed much greater skin elasticity than the comparative example containing only compound K or 16-hydroxy-octadeca-9,17-diene-12,14-dienyl ester acetic acid, It is very effective in improving skin elasticity.

한편, 이와 별도로 시험을 종료한 시점에 시험 대상자들로 하여금 설문지를 작성하게 하여 기기적인 평가와 동시에 주관적인 효능 평가도 실시하였다. 그 결과는 하기 표 8에 나타내었다.On the other hand, at the end of the test, subjects were asked to fill out questionnaires and perform subjective evaluation of efficacy at the same time as the device evaluation. The results are shown in Table 8 below.

도포군Application group 응답자 수(인)Number of respondents (in) 매우 양호Very good 양호Good 보통usually 미흡Inadequate 실시예1Example 1 33 44 22 1One 실시예2Example 2 33 55 1One 1One 실시예3Example 3 44 44 1One 1One 실시예4Example 4 44 55 1One 00 비교예1Comparative Example 1 00 1One 55 44 비교예2Comparative Example 2 00 22 44 44 비교예3Comparative Example 3 00 33 44 33 비교예4Comparative Example 4 00 22 55 33

상기 표 8에 나타낸 바와 같이, 설문조사를 통해서도 비교예 1~4를 도포한 사용자는 피부 탄력 개선 효과를 잘 느끼지 못한 반면, 본 발명에 따른 조성물인 실시예 1~4를 도포한 사용자는 피부 탄력성이 매우 개선된 것으로 느낀다는 것을 확인할 수 있다.
As shown in Table 8, the users who applied Comparative Examples 1 to 4 did not feel the skin elasticity improvement effect through the questionnaire, whereas the users who applied the compositions according to the present invention, Examples 1 to 4, Can be seen to be highly improved.

[제제예 1] 화장수[Formulation Example 1] Lotion

아래 표 9에 기재된 조성으로 통상의 방법에 따라 화장수를 제조한다.Lotions are prepared according to a conventional method with the composition shown in Table 9 below.

함량(중량%)Content (% by weight) 컴파운드 KCompound K 0.090.09 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산16-hydroxy-octadeca-9,17-diene-12,14-dienyl ester Acetic acid 2.412.41 글리세린glycerin 3.03.0 부틸렌글리콜Butylene glycol 2.02.0 프로필렌글리콜Propylene glycol 2.02.0 카르복시비닐폴리머Carboxyvinyl polymer 0.10.1 PEG 12 노닐페닐에테르PEG 12 nonyl phenyl ether 0.20.2 폴리솔베이트 80Polysorbate 80 0.40.4 에탄올ethanol 10.010.0 트리에탄올아민Triethanolamine 0.10.1 방부제, 색소, 향료Preservative, coloring, fragrance 적량Suitable amount 정제수Purified water 잔량Balance

[제제예 2] 영양 크림[Formulation Example 2] Nourishing cream

아래 표 10에 기재된 조성으로 통상의 방법에 따라 영양 크림을 제조한다.Nutritive creams are prepared according to the usual methods with the compositions shown in Table 10 below.

함량(중량%)Content (% by weight) 컴파운드 KCompound K 0.090.09 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산16-hydroxy-octadeca-9,17-diene-12,14-dienyl ester Acetic acid 2.412.41 폴리솔베이트 60Polysorbate 60 1.51.5 솔비탄세스퀴올리에이트Sorbitan sesquioleate 0.50.5 PEG 60 경화피마자유 PEG 60 hardened castor oil 2.02.0 유동파라핀Liquid paraffin 10.010.0 스쿠알란Squalane 5.05.0 카프릴릭/카프락트리글리세라이드Caprylic / caproic triglyceride 5.05.0 글리세린glycerin 5.05.0 부틸렌글리콜Butylene glycol 3.03.0 프로필렌글리콜Propylene glycol 3.03.0 트리에탄올아민Triethanolamine 0.20.2 방부제, 색소, 향료Preservative, coloring, fragrance 적량Suitable amount 정제수Purified water 잔량Balance

[제제예 3] 마사지 크림[Formulation Example 3] Massage cream

아래 표 11에 기재된 조성으로 통상의 방법에 따라 마사지 크림을 제조한다.A massage cream is prepared according to a conventional method with the composition shown in Table 11 below.

함량(중량%)Content (% by weight) 컴파운드 KCompound K 0.090.09 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산16-hydroxy-octadeca-9,17-diene-12,14-dienyl ester Acetic acid 2.412.41 밀납Wax 10.010.0 폴리솔베이트 60Polysorbate 60 1.51.5 PEG 60 경화피마자유PEG 60 hardened castor oil 2.02.0 솔비탄세스퀴올레이트Sorbitan sesquioleate 0.80.8 유동파라핀Liquid paraffin 40.040.0 스쿠알란Squalane 5.05.0 카프릴릭/카프릭트리글리세라이드Caprylic / capric triglyceride 4.04.0 글리세린glycerin 5.05.0 부틸렌글리콜Butylene glycol 3.03.0 프로필렌글리콜Propylene glycol 3.03.0 트리에탄올아민Triethanolamine 0.20.2 방부제, 색소, 향료Preservative, coloring, fragrance 적량Suitable amount 정제수Purified water 잔량Balance

[제제예 4] 팩[Formulation Example 4] Pack

아래 표 12에 기재된 조성으로 통상의 방법에 따라 팩을 제조한다.A pack is prepared according to a conventional method with the composition shown in Table 12 below.

함량(중량%)Content (% by weight) 컴파운드 KCompound K 0.090.09 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산16-hydroxy-octadeca-9,17-diene-12,14-dienyl ester Acetic acid 2.412.41 폴리비닐알콜Polyvinyl alcohol 13.013.0 소듐카르복시메틸셀룰로오스Sodium carboxymethylcellulose 0.20.2 글리세린glycerin 5.05.0 알란토인Allantoin 0.10.1 에탄올ethanol 6.06.0 PEG 12 노닐페닐에테르PEG 12 nonyl phenyl ether 0.30.3 폴리솔베이트 60Polysorbate 60 0.30.3 방부제, 색소, 향료Preservative, coloring, fragrance 적량Suitable amount 정제수Purified water 잔량Balance

[제제예 5] 젤[Formulation Example 5] Gel

아래 표 13에 기재된 조성으로 통상의 방법에 따라 젤을 제조한다.A gel is prepared according to a conventional method with the composition shown in Table 13 below.

함량(중량%)Content (% by weight) 컴파운드 KCompound K 0.060.06 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산16-hydroxy-octadeca-9,17-diene-12,14-dienyl ester Acetic acid 1.441.44 에틸렌디아민초산나트륨Ethylenediamine sodium acetate 0.050.05 글리세린glycerin 5.05.0 카르복시비닐폴리머Carboxyvinyl polymer 0.30.3 에탄올ethanol 5.05.0 PEG 60 경화피마자유PEG 60 hardened castor oil 0.50.5 트리에탄올아민Triethanolamine 0.30.3 방부제, 색소, 향료Preservative, coloring, fragrance 적량Suitable amount 정제수Purified water 잔량Balance

[제제예 6] 연고[Formulation Example 6] Ointment

아래 표 14에 기재된 조성으로 통상적인 방법으로 연고를 제조하였다.Ointments were prepared in a conventional manner at the compositions listed in Table 14 below.

함량(중량%)Content (% by weight) 컴파운드 KCompound K 0.060.06 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산16-hydroxy-octadeca-9,17-diene-12,14-dienyl ester Acetic acid 1.441.44 글리세린glycerin 8.08.0 부틸렌글리콜Butylene glycol 4.04.0 유동파라핀Liquid paraffin 15.015.0 베타글루칸Beta Glucan 7.07.0 카보머Carbomer 0.10.1 카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드Caprylic / capric triglyceride 3.03.0 스쿠알란Squalane 1.01.0 세테아릴 글루코사이드Cetearyl glucoside 1.51.5 소르비탄 스테아레이트Sorbitan stearate 0.40.4 세테아릴 알코올Cetearyl alcohol 1.01.0 밀납Wax 4.04.0 방부제, 색소, 향료Preservative, coloring, fragrance 적량Suitable amount 정제수Purified water 잔량Balance

[제제예 7] 연질캅셀제[Formulation Example 7] Soft capsule

컴파운드 K 0.09mg, 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산 2.41mg, 비타민 C 2.5mg, 팜유 2mg, 팜경화유 8mg, 황납 4mg 및 레시틴 6mg을 혼합하고, 통상의 방법에 따라 1 캡슐당 400mg씩 충진하여 연질캅셀을 제조하였다.
Mixed with 0.09 mg of Compound K, 2.41 mg of 16-hydroxy-octadeca-9,17-diene-12,14-dienyl ester acetic acid, 2.5 mg of vitamin C, 2 mg of palm oil, 8 mg of palm kernel oil, , And 400 mg / capsule was filled according to a conventional method to prepare a soft capsule.

[제제예 8] 정제[Formulation Example 8] Tablets

컴파운드 K 0.09mg, 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산 2.41mg, 비타민 C 2.5mg, 포도당 100mg, 전분 96mg 및 마그네슘 스테아레이트 4mg을 혼합하고 30% 에탄올을 40mg 첨가하여 과립을 형성한 후, 60℃에서 건조하고 타정기를 이용하여 정제로 타정하였다.
Compound K, 2.41 mg of 16-hydroxy-octadec-9,17-diene-12,14-dienyl ester acetic acid, 2.5 mg of vitamin C, 100 mg of glucose, 96 mg of starch and 4 mg of magnesium stearate were mixed, 40 mg of ethanol was added to form granules, which were then dried at 60 ° C and tableted by a tablet machine.

[제제예 9] 과립제[Formulation Example 9]

컴파운드 K 5.4mg, 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산 144.6mg, 비타민 C 150mg, 포도당 100mg, 및 전분 600mg을 혼합하고 30% 에탄올을 100mg 첨가하여 과립을 형성한 후, 60℃에서 건조하여 과립을 형성한 다음 포에 충진하였다. 내용물의 최종 중량은 1g으로 하였다.
Compound K, 144.6 mg of 16-hydroxy-octadeca-9,17-diene-12,14-dienyl ester acetic acid, 150 mg of vitamin C, 100 mg of glucose and 600 mg of starch were mixed and 100 mg of 30% After granules were formed, they were dried at 60 DEG C to form granules, which were then filled in a capsule. The final weight of the contents was 1 g.

[제제예 10] 드링크제[Formulation Example 10]

컴파운드 K 0.09mg, 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산 2.41mg, 비타민 C 2.5mg, 포도당 10g, 구연산 2g 및 정제수 187.8g을 혼합하고 병에 충진하였다. 내용물의 최종 용량은 200ml로 하였다.
, 2.41 mg of 16-hydroxy-octadeca-9,17-diene-12,14-dienyl ester acetic acid, 2.5 mg of vitamin C, 10 g of glucose, 2 g of citric acid and 187.8 g of purified water were mixed, Respectively. The final volume of the contents was adjusted to 200 ml.

이상으로 본 발명 내용의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적 기술은 단지 바람직한 실시태양일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.While the present invention has been particularly shown and described with reference to specific embodiments thereof, those skilled in the art will readily appreciate that many modifications are possible in the exemplary embodiments without materially departing from the novel teachings and advantages of this invention. something to do. Accordingly, the actual scope of the present invention will be defined by the appended claims and their equivalents.

Claims (5)

하기 화학식 1로 표현되는 컴파운드 K; 및 하기 화학식 2로 표현되는 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산을 유효성분으로 함유하는 피부 외용제 조성물로서,
상기 컴파운드 K는 조성물 총 중량에 대하여 0.002~1중량%로 함유되고,
상기 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산은 조성물 총 중량에 대하여 0.02~25중량%로 함유되며,
상기 컴파운드 K와 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산의 함량비는 몰농도비로 1:25~1:50인 것을 특징으로 하는 항노화용 피부 외용제 조성물.
[화학식 1]
Figure pat00005

[화학식 2]
Figure pat00006
A compound K represented by the following formula 1; Dihydroxy-octadeca-9,17-diene-12,14-dienyl ester acetic acid represented by the following formula (2) as an active ingredient,
The compound K is contained in an amount of 0.002 to 1% by weight based on the total weight of the composition,
The 16-hydroxy-octadeca-9,17-diene-12,14-dienyl ester acetic acid is contained in an amount of 0.02 to 25% by weight based on the total weight of the composition,
Wherein the content ratio of the compound K and 16-hydroxy-octadeca-9,17-diene-12,14-dienyl ester acetic acid is 1:25 to 1:50 in molar ratio. .
[Chemical Formula 1]
Figure pat00005

(2)
Figure pat00006
제1항에 있어서, 상기 조성물은 항산화용임을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.The composition for external application for skin according to claim 1, wherein the composition is for antioxidation. 제1항에 있어서, 상기 조성물은 콜라겐 합성 촉진용임을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.The composition for external application for skin according to claim 1, wherein the composition is for promoting collagen synthesis. 제1항에 있어서, 상기 조성물은 피부 탄력 개선용임을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.The composition for external application for skin according to claim 1, wherein the composition is for improving skin elasticity. 제1항에 있어서, 상기 조성물은 피부 주름 개선용임을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.The composition for external application for skin according to claim 1, wherein the composition is for improving skin wrinkles.
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