KR20160081171A

KR20160081171A - 카테킨 및 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산을 함유하는 항노화용 피부 외용제 조성물

Info

Publication number: KR20160081171A
Application number: KR1020140194539A
Authority: KR
Inventors: 박준성; 김동현; 이옥찬; 황경환; 홍용덕
Original assignee: (주)아모레퍼시픽
Priority date: 2014-12-31
Filing date: 2014-12-31
Publication date: 2016-07-08

Abstract

본 발명은 저농도의 카테킨 및 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산을 최적 농도로 함유하여 피부 항노화 효과, 구체적으로, 항산화 효과, 콜라겐합성 촉진 효과, 피부 탄력 개선 효과 및 피부 주름 개선 효과가 우수한 피부 외용제 조성물에 관한 것이다.

Description

카테킨 및 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산을 함유하는 항노화용 피부 외용제 조성물{SKIN EXTERNAL COMPOSITION FOR ANTI-ANGING COMPRISING CATECHINS AND ACETIC ACID 16-HYDROXY-OCTADECA-9,17-DIENE-12,14-DIYNYL ESTER}

본 발명은 카테킨 및 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산을 함유하여 항노화 효능이 우수한 피부 외용제 조성물에 관한 것이다.

인간의 피부는 인체의 일차 방어막으로서 온도 및 습도의 변화, 자외선, 공해물질과 같은 외부 환경의 자극으로부터 체내의 기관을 보호해 주는 기능을 하며, 나이가 들어감에 따라 여러 가지 내적, 외적 요인에 의해 변화를 겪는다. 즉, 내적으로는 신진대사를 조절하는 각종 호르몬의 분비가 감소하고, 면역 세포의 기능과 세포들의 활성이 저하되어 생체에 필요한 면역 단백질 및 생체 구성 단백질들의 생합성이 줄어들게 되며, 외적으로는 오존층 파괴로 인하여 태양 광선 중 지표에 도달하는 자외선의 함량이 증가하고 환경 오염이 더욱 심화됨에 따라 자유 라디칼 및 활성 유해 산소 등이 증가함으로써, 피부의 두께가 감소하고, 주름이 증가하며, 탄력이 감소될 뿐 아니라 피부 혈색도 칙칙해지고, 피부 트러블이 자주 발생하며, 기미와 주근깨 및 검버섯 또한 증가하고, 혈색이 나빠지고 피부톤도 어두워지는 등 여러 가지 변화를 일으키게 된다.

이러한 피부 내적 및 외적 요인에 의한 피부 상태의 변화를 방지하고, 건강한 피부 상태를 유지하기 위해서 기존에 알려진 각종 동물, 식물, 미생물 등으로부터 얻은 생리 활성 물질들을 화장품에 부가하여 사용함으로써 피부 상태를 개선시키기 위한 노력이 있어 왔다.

한편, 근래에 천연 소재로부터 분리한 성분의 종류로서, 인삼에서 추출한 성분, 특히 폴리인(polyyne) 성분에 대한 관심이 높아지고 있다. 그 중에서 폴리아세틸렌 성분으로서 파낙시놀, 파낙시돌, 파낙시트리올 등에 대하여는 암세포에 대한 세포 독성을 가지고 있어 항암 효과가 있음이 밝혀지고 있다.

그러나, 아직 폴리아세틸렌 성분에 대한 연구는 미미하며, 특히 항암 효과 이외에 피부 상태 개선 등과 관련하여 나타내는 효능 및 다른 성분과의 병용을 통한 상승 효과에 대해서는 아직 주목할만한 연구성과가 보고된 바 없다.

한국 공개특허 10-2012-0083943호(2012년 7월 27일 공개)

본 발명은 저농도의 카테킨 및 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산을 최적의 함량비로 함유하여 피부 항노화 효과, 구체적으로, 항산화 효과, 콜라겐합성 촉진 효과, 피부 탄력 개선 효과 및 피부 주름 개선 효과가 우수한 피부 외용제 조성물을 제공하고자 한다.

상기한 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 저농도의 카테킨 및 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산을 유효성분으로 함유하는 항노화용 피부 외용제 조성물을 제공하며, 구체적으로, 상기 피부 외용제 조성물은 상기 카테킨을 조성물 총 중량에 대하여 0.001~0.2 중량%로 함유하고, 상기 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산을 조성물 총 중량에 대하여 1.0~10 중량%로 함유하며, 상기 카테킨 : 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산의 함량비는 몰농도비로 1: 25~1:50이다.

본 발명에 따른 피부 외용제 조성물은 저농도의 카테킨 및 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산을 최적 함유함으로써, 항노화 효과가 우수하고, 진피에서 콜라겐 생합성을 증가시켜 탄력 있고 건강한 피부 상태를 유지시키고, 또한 주름 개선 및 탄력 회복 효과를 나타낸다.

이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.

본 발명에 사용된 카테킨은 녹차로부터 추출하였으며, EGCG, GCG, ECG, CG를 주성분으로 하지만, 상기 카테킨에만 한정되는 것은 아니다.

녹차(Camellia sinensis)는 동백나무과의 상록관록으로 일반적으로 그 싹이나 잎을 제조 공정 중에 발효시키지 않고 가공한 것으로 녹차라 지칭한다. 녹차는 BC 2700년 중국의 신농시태부터 마셨다는 기록이 전해져 오고 있으며, 우리나라에는 문헌에 신라 선덕왕 때부터 차를 음용하였다고 전해진다. 또한, 녹차에는 카테킨(catechin), 플라보노이드(flavonoid), 데아닌(theanine), GABA, 카페인(caffeine), 타닌(tannin) 등과 각종 비타민(vitamine)이 함유되어 있어 항암, 항산화, 항균, 소취, 혈압강하, 면역기능 증강 등 다양한 효능이 있는 것으로 알려져 있으며, 최근에는 다이어트에도 효과적인 것으로 보고 되고 있다. 특히, 카테킨 성분은 항산화, 항암, 항균, 심장병 발생 억제에 이르는 다양한 약리 작용을 나타내는 녹차의 주요 기능성 성분이다.

현재까지 알려진 녹차에 함유된 카테킨류는 (+) catechin(CA), (-) epicatechin(EC), (-) epigallo-catechin(EGC), (-)EGCG, (+) epigallocatechin(EGC) 등이 있다.

본 발명에 있어서 카테킨은 EGCG (에피갈로카테킨 갈레이트), GCG (갈로카테킨 갈레이트), ECG (에피카테킨 갈레이트), CG (카테킨 갈레이트), EGC (에피갈로카테킨), GC (갈로카테킨), (-)EC (에피카테킨), (+)EC (에피카테킨), (-)CA (카테킨), (+)CA이고, 녹차 추출물은 녹차 잎에서 추출한 추출물을 이용하는 것이 바람직하며, 구체적으로 (-)EGCG일 수 있다.

상기 조성물에서 카테킨의 함량은 생체외(in vitro) 실험 및 생체내(in vivo) 실험을 근거로 조성물 총 중량에 대하여 0.0004~0.025 중량%이다. 이때, 함량이 0.0004 중량% 미만이면 활성 성분으로서 작용을 기대하기 어려우며, 0.025 중량%를 초과하면 증상 개선 효과가 오히려 감소한다.

본 발명에서 사용되는 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산은 하기 화학식 1의 구조를 가진다.

[화학식 1]

본 발명의 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산은 식물에서 추출될 수도 있고, 당업계에 공지된 방법에 따라 합성하여 사용할 수도 있으며, 상업적으로 시판되는 것을 사용할 수도 있다.

또한, 상기 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산의 함량은 생체외(in vitro) 실험 및 생체내(in vivo) 실험을 근거로 조성물 총 중량에 대하여 1.0~10 중량%이다. 이때, 함량이 1.0 중량% 미만이면 활성성분으로서 작용을 기대하기 어려우며, 10 중량%를 초과하면 증상 개선 효과가 미약하다.

본 발명에 의한 피부 외용제 조성물은 카테킨 및 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산을 사용하여 주름, 탄력 등의 증상을 전반적으로 효과적으로 개선할 수 있다.

본 발명에 의한 피부외용제 조성물은 저농도의 카테킨 및 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산을 다음의 일정성분비, 즉, 카테킨 0.001~0.2 중량% 함유시 카테킨 : 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산은 몰농도비로 1:25 ~ 1:50으로 함유할 경우 피부 항노화 효과가 더욱 우수하다.

본 발명에 의한 항노화용 피부 외용제 조성물은 항노화용인 것을 특징으로 한다.

본 발명에 의한 항노화용 피부 외용제 조성물은 콜라겐합성 촉진용인 것을 특징으로 한다.

또한, 본 발명에 의한 항노화용 피부 외용제 조성물은 피부 탄력 개선용인 것을 특징으로 한다.

또한, 본 발명에 의한 항노화용 피부 외용제 조성물은 피부 주름 개선용인 것을 특징으로 한다.

상기한 본 발명의 항노화용 피부 외용제 조성물은 화장료 조성물로서 제형화될 수 있으며, 화장품학 또는 피부과학적으로 허용가능한 매질 또는 기제를 함유하여 제형화될 수 있다. 이는 국소적용에 적합한 모든 제형으로서, 예를 들면, 용액, 겔, 고체, 반죽 무수 생성물, 수상에 유상을 분산시켜 얻은 에멀젼, 현탁액, 마이크로에멀젼, 마이크로캡슐, 미세과립구 또는 이온형 (리포좀) 및 비이온형의 소낭 분산제의 형태로, 또는 크림, 스킨, 로션, 파우더, 연고, 스프레이 또는 콘실 스틱의 형태로 제공될 수 있다. 또한 포말 (foam)의 형태로 또는 압축된 추진제를 더 함유한 에어로졸 조성물의 형태로도 사용될 수 있다. 이들 조성물은 당해 분야의 통상적인 방법에 따라 제조될 수 있다.

상기 화장료 조성물은 구체적으로 유연화장수, 수렴화장수, 영양화장수, 영양크림, 마사지크림, 에센스, 아이크림, 아이에센스, 클렌징크림, 클렌징폼, 클렌징워터, 팩, 파우더, 바디로션, 바디크림, 바디오일 및 바디에센스 등의 화장료로 제형화될 수 있다.

또한 본 발명에 의한 조성물은 지방 물질, 유기용매, 용해제, 농축제, 겔화제, 연화제, 항산화제, 현탁화제, 안정화제, 발포제 (foaming agent), 방향제, 계면활성제, 물, 이온형 또는 비이온형 유화제, 충전제, 금속이온봉쇄제, 킬레이트화제, 보존제, 비타민, 차단제, 습윤화제, 필수 오일, 염료, 안료, 친수성 또는 친유성 활성제, 지질 소낭 또는 화장품에 통상적으로 사용되는 임의의 다른 성분과 같은 화장품학 또는 피부과학 분야에서 통상적으로 사용되는 보조제를 함유할 수 있다. 상기 보조제는 화장품학 또는 피부과학 분야에서 일반적으로 사용되는 양으로 도입된다.

또한, 본 발명의 조성물은 피부 개선 효과를 증가시키기 위하여 피부 흡수 촉진 물질을 함유할 수 있다.

이하, 실시예 및 시험예를 들어 본 발명을 보다 상세히 설명하지만, 본 발명이 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.

[참고예 1]

본 발명의 조성물의 효능을 실험하기 위한 (-)에피갈로카테킨 (EGCG)은 Sigma-Aldrich사로부터 구입하여 사용하였다.

[참고예 2]

본 발명의 조성물의 효능을 실험하기 위한 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산은 (주)코스비전(한국)으로부터 구입하여 사용하였다.

[참고예 3]

참고예 1의 (-)EGCG 4.56 μg과 증류수 5mL를 혼합하여 (-)EGCG 2μM 표준용액을 6개를 제조하였다. 제조된 2μM 표준용액 중 5개에 대하여 각각 증류수를 15mL, 20mL, 45mL, 95mL 및 995mL를 첨가하여 0.5μM, 0.4μM, 0.2μM, 0.1μM 및 0.01μM (-)EGCG 표준용액을 제조하였다.

[참고예 4]

참고예 2의 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산 158 μg과 증류수 5mL를 혼합하여 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산 100μM 표준용액을 3개를 제조하였다. 제조된 100μM 표준용액 중 2개에 대하여 각각 증류수를 45mL 및 495mL를 첨가하여 10μM 및 1μM 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산 표준용액을 제조하였다.

[시험예 1] 활성 산소종(ROS: reactive oxygen species) 생성 억제 효과

각질형성세포(keratinocyte; 세포주: HaCaT; 입수처: ATCC)를 각질형성세포 배양액(keratinocyte growth media, Clonetics, BioWhittacker社, MD, USA)이 있는 24웰 플레이트의 각 웰에 5×10⁴개를 넣고 24시간 동안 부착시켰다. 16시간 후, (-)EGCG를 0.001μM로 처리하였다. 이 때 비교를 위하여 대조군은 (-)EGCG 및 파낙시돌을 처리하지 않았다. 2시간 뒤에 배양액을 제거한 후, 각 웰에 100㎕의 인산완충염액 (PBS)을 넣었다. 이 각질형성세포에 자외선 B (UVB) 램프(Model: F15T8, UV B 15 W, Sankyo Dennki社, Japan)를 이용하여 자외선 30 mJ/㎠를 조사한 다음, PBS를 덜어내고 각 웰에 각질형성세포 배양액 200㎕를 첨가하였다. 여기에 (-)EGCG를 다시 처리하고 일정 시간대별로 자외선 자극에 의해 증가한 활성 산소종의 양을 정량하였다. ROS의 양은 ROS에 의해 산화되는 DCF-DA (dichlorofluorescin diacetate)의 형광을 측정하는 Tan의 방법을 참고하여 정량하였다 (Tan et al., 1998, J. Cell Biol. Vol. 141, pp1423-1432).

이 때, 비교를 위하여 시험 물질을 처리하지 않고(무처리) 자외선 자극도 하지 않은 것 및 시험 물질을 처리하지 않고 자외선 자극을 한 것에 대한 활성 산소종의 양도 측정하였다.

상기 시험물질로 상기 참조예 3의 표준용액들 (농도 2μM, 0.5μM, 0.4μM, 0.2μM, 0.1μM 및 0.01μM)을 사용하여 상기의 과정을 각각 실시하였으며, 상기 시험물질로 상기 참조예 4의 표준용액들 (농도 1μM, 10μM 및 100μM)으로 상기의 과정을 각각 실시하였다. 이러한 결과를 시험 물질을 처리하지 않고 자외선 자극도 하지 않은 무처리군의 ROS에 대한 비율로 산출하여 하기 표 1에 나타내었다.

시험물질	UVB 30 mJ/cm² 조사 후 경과된 시간
시험물질	0hr	2hr	3hr
무처리	100	245	289
UVB + 무처리	100	327	383
UVB + (-)EGCG 0.01μM	100	323	378
UVB + (-)EGCG 0.1μM	100	321	372
UVB + (-)EGCG 0.2μM	100	318	364
UVB + (-)EGCG 0.4μM	100	311	359
UVB + (-)EGCG 0.5μM	100	310	354
UVB + (-)EGCG 2μM	100	295	342
UVB + 하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산 1μM	100	323	377
UVB + 하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산 10μM	100	319	356
UVB + 하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산 100μM	100	308	342

상기 표 1의 결과에서, 카테킨 및 하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산은 저농도에서 자외선에 의해 피부 세포 손상을 일으키는 것으로 알려진 ROS의 생성을 억제하지만, 무처리 비히클에 자외선 자극 후 ROS의 양과 거의 비슷한 수준으로 항산화 효능이 미약함을 알 수 있다.

또한, 하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산의 황산화 활성에 관한 시너지 현상을 보기 위하여, 상기 시험물질로 상기 참조예 3의 표준용액들 (농도 1μM, 0.5μM, 0.4μM, 0.2μM, 0.1μM 및 0.01μM)을 각각 상기 참조예 4의 표준용액 (농도 10μM)과 혼합하여 사용하여 상기의 과정을 각각 실시하였다.

이러한 결과를 시험 물질을 처리하지 않고 자외선 자극도 하지 않은 무처리군의 ROS에 대한 비율로 산출하여 하기 표 2에 나타내었다.

	(-) EGCG 농도	UVB 30 mJ/cm² 조사 후 경과된 시간
	(-) EGCG 농도	0hr	2hr	3hr
(-)EGCG + 하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산 10μM	0.01μM	100	317	365
	0.1μM	100	324	363
	0.2μM	100	274	314
	0.4μM	100	256	299
	0.5μM	100	255	287
	1μM	100	254	286

상기 표 2로부터 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산 10μM에 대해서, 카테킨의 농도가 0.2μM 미만이면 ROS 억제 효과가 미약하였으며, 0.4μM 초과이면 ROS 억제 효과의 상승이 미약하므로, 카테킨 최적 농도는 0.2~0.4μM이며, 카테킨 : 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산의 최적 함량비는 몰농도비 기준 1:25~1:50임을 확인할 수 있으며, 카테킨과 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산을 단독을 사용하는 경우보다 항산화의 시너지 효과가 우수함을 확인할 수 있었다.

[시험예 2] 피부세포의 콜라겐 생합성 효능 측정

2.5%의 우태아 혈청이 함유된 DMEM(Dulbecco's Modified Eagle's Media) 배지가 들어있는 48웰 플레이트(48 well microtiter plate)에 인간의 섬유아세포(fibroblast; 세포주: KF-4109; 입수처: 클라보사)를 10⁴ 개의 농도로 넣고 배양한 후, 시험물질을 포함한 배지로 교체하였다. 배양 48시간 후 상등액을 수확해서(harvest) ELISA(Takara MK101) 방법을 사용하여 생성된 프로콜라겐의 양을 정량하였다.

상기 시험물질로 상기 참조예 3의 표준용액들 (농도 2μM, 0.5μM, 0.4μM, 0.2μM, 0.1μM 및 0.01μM)을 사용하여 상기의 과정을 각각 실시하였으며, 상기 시험물질로 상기 참조예 4의 표준용액들 (농도 1μM, 10μM 및 100μM)으로 상기의 과정을 각각 실시하였다. 이러한 결과를 아무것도 처리하지 않은 대조군을 100으로 하여 그 비교치를 하기 표 3에 나타내었다.

	농도	콜라겐 생성량
(-)EGCG	0.01μM	125.7
	0.1μM	133.8
	0.2μM	147.4
	0.4μM	154.6
	0.5μM	155.8
	2μM	156.7
16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산	1μM	101.2
	10μM	131.2
	100μM	159.9

상기 표 3으로부터, 카테킨 및 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산은 저농도에서도 콜라겐 생합성을 증가시키나 그 효과가 미약함을 알 수 있었다.

또한, 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산의 콜라겐 생합성에 관한 시너지 현상을 보기 위하여, 상기 시험물질로 상기 참조예 3의 표준용액들 (농도 1μM, 0.5μM, 0.4μM, 0.2μM, 0.1μM 및 0.01μM)을 각각 상기 참조예 4의 표준용액 (농도 10μM)과 혼합하여 사용하여 상기의 과정을 각각 실시하였으며, 상기 시험물질로 상기 참조예 4의 표준용액들 (농도 1μM, 10μM 및 100μM)으로 상기의 과정을 각각 실시하였다.

이러한 결과를 아무것도 처리하지 않은 대조군을 100으로 하여 그 비교치를 하기 표 4에 나타내었다.

	(-) EGCG 농도	콜라겐 생성량
(-)EGCG + 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산 10μM	0.01μM	157.3
	0.1μM	164.6
	0.2μM	158.3
	0.4μM	168.2
	0.5μM	168.3
	1μM	168.5

상기 표 4로부터 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산 10μM에 대해서, 카테킨의 농도가 0.2μM 미만이면 콜라겐 생성량이 미약하였으며, 0.4μM 초과이면 콜라겐 생성량의 상승이 미약하므로, 카테킨 최적 농도는 0.2~0.4μM이며, 카테킨 : 파낙시돌의 최적 함량비는 몰농도비 기준 1:25~1:50임을 확인할 수 있으며, 카테킨과 파낙시돌을 단독을 사용하는 경우보다 콜라겐 생합성의 시너지 효과가 우수함을 확인할 수 있었다.

[시험예 3] 사람에서의 주름개선효과

하기 표 5의 비교예 1~4 및 실시예 1~4의 조성으로 제조한 영양크림에 대하여 주름개선효과를 확인하기 위하여 다음과 같이 평가하였다. 30대 여성 80명을 각각 비교예 1~4및 실시예 1~4로 10명씩 8조로 나누어 매일 1회 8주간 도포하게 한 후, 실리콘을 이용하여 레플리카를 떠서 주름의 상태를 주름측정기(visiometer, SV600, Courage+Khazaka electronic GmbH, Germany)로 측정하여 화상분석하였다. 그 결과는 하기 표 6에 나타내었다. 하기 표 6의 값은 도포 8주 후의 각각의 파라미터 값에서 도포 전 파라미터 값을 뺀 것의 평균을 나타내었다.

배합성분 (함량: 중량%)	실시예 1	실시예 2	실시예 3	실시예 4	비교예 1	비교예 2	비교예 3	비교예 4
정제수	To 100	To 100	To 100	To 100	To 100	To 100	To 100	To 100
(-)EGCG	0.04	0.08	0.07	0.05	0.04	0.08	-	-
16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산	1.46	1.42	1.43	1.45	-	-	1.42	1.46
식물성 경화유	1.50	1.50	1.50	1.50	1.50	1.50	1.50	1.50
스테아린산	0.60	0.60	0.60	0.60	0.60	0.60	0.60	0.60
글리세롤 스테아레이트	1.00	1.00	1.00	1.00	1.00	1.00	1.00	1.00
스테아릴 알코올	2.00	2.00	2.00	2.00	2.00	2.00	2.00	2.00
폴리글리세릴-10 펜타 스테아레이트&베헤닐 알코올& 소디움 스테아로일 락틸에이트	1.00	1.00	1.00	1.00	1.00	1.00	1.00	1.00
아라키딜 베헤닐 알코올&아라키딜 글루코사이드	1.00	1.00	1.00	1.00	1.00	1.00	1.00	1.00
세틸아릴 알코올& 세테아릴 글루코스사이드	2.00	2.00	2.00	2.00	2.00	2.00	2.00	2.00
PEG-100 스테아레이트& 글리세롤 올레이트& 프로필렌글리콜	1.50	1.50	1.50	1.50	1.50	1.50	1.50	1.50
카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드	11.0	11.0	11.0	11.0	11.0	11.0	11.0	11.0
사이클론메티콘	6.0	6.0	6.0	6.0	6.0	6.0	6.0	6.0
방부제, 향	적량	적량	적량	적량	적량	적량	적량	적량
트리에탄올아민	0.1	0.1	0.1	0.1	0.1	0.1	0.1	0.1

사용8주 후 임상결과	R1	R2	R3	R4	R5
실시예1	-0.22	-0.23	-0.18	-0.04	-0.04
실시예2	-0.22	-0.24	-0.19	-0.05	-0.05
실시예3	-0.24	-0.25	-0.18	-0.06	-0.04
실시예4	-0.25	-0.23	-0.18	-0.05	-0.03
비교예1	-0.16	-0.17	-0.13	-0.04	-0.03
비교예2	-0.16	-0.17	-0.12	-0.05	-0.03
비교예3	-0.16	-0.17	-0.13	-0.04	-0.03
비교예4	-0.18	-0.17	-0.14	-0.05	-0.03
* R1 : 주름 등고선의 최고치와 최저치의 차이값 R2 : 주름 등고선을 임의로 5칸씩 나눈 후 그 중 R1값들의 평균 R3 : 5개씩 나눈 R1값 중 최고치 R4 : 주름 등고선의 베이스라인(baseline)에서 각 각의 꼭대기와 계곡의 값을 뺀 평균값 R5 : 주름 등고선의 베이스라인(baseline)에서 각 각의 주름 윤곽을 뺀 값의 차이 값

상기 표 6에서와 같이, 카테킨 및 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산을 일정성분비로 모두 함유하여 제조한 실시예 1~4의 외용제 조성물의 피부 주름 개선 효과가 우수함을 알 수 있었다.

[시험예 4] 인체에서 피부 탄력 개선 측정

상기 표 5의 조성으로 제조한 영양 크림의 피부 탄력 개선 효과를 측정하였다. 온도 24-26℃, 습도 75% 조건에서 30세 이상의 건강한 여성 100명을 10개조로 나누고, 각 조에 상기 비교예 1~10 및 실시예 1~4의 영양크림을 매일 2회씩 12주간 안면에 도포한 후 피부탄력측정기 Cutometer SEM 575, C+K Electronic Co., Germany)를 이용하여 피부탄력을 측정하였다. 그 결과는 표 6에 나타내었다. 표 7의 결과치는 피부탄력측정기 Cutometer SEM 575)의 △R8값으로 기재하였는데, R8값은 피부 점탄성(viscoelasticity) 의 성질을 나타낸다.

이와 별도로 시험을 종료한 시점에 시험 대상자들로 하여금 설문지를 작성하게 하여 기기적인 평가와 동시에 주관적인 효능 평가도 실시하였다. 그 결과는 하기 표 8에 나타내었다.

도포군	피부 탄력 효과
실시예1	0.37
실시예2	0.43
실시예3	0.43
실시예4	0.45
비교예1	0.29
비교예2	0.31
비교예3	0.21
비교예4	0.22

도포군	응답자 수(인)
도포군	매우 양호	양호	보통	미흡
실시예1	4	3	2	1
실시예2	4	4	1	1
실시예3	4	3	3	0
실시예4	3	5	1	1
비교예1	1	1	6	2
비교예2	1	2	4	3
비교예3	1	2	4	3
비교예4	1	1	5	3

상기 표 7에 나타난 바와 같이, 저농도 카테킨 및 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산을 함유한 실시예 1~4의 조성물을 도포한 군에서는 비교예를 도포한 군에 비해서 피부탄력성이 더 증가되었다.

한편, 설문조사를 통해서도 본 발명에 의한 조성물인 실시예 1~4를 도포한 경우 피부 탄력성이 개선됨을 확인할 수 있었다.

이하, 본 발명에 따른 조성물의 제제예를 설명하나, 약학 조성물 및 화장료 조성물은 여러 가지 제형으로 응용 가능하며, 이는 본 발명을 한정하고자 함이 아닌 단지 구체적으로 설명하고자 함이다.

[제제예 1] 화장수

아래 표 9에 기재된 조성으로 통상의 방법에 따라 화장수를 제조한다.

	함량(중량%)
(-)EGCG	0.04
16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산	2.46
글리세린	3.0
부틸렌글리콜	2.0
프로필렌글리콜	2.0
카르복시비닐폴리머	0.1
PEG 12 노닐페닐에테르	0.2
폴리솔베이트 80	0.4
에탄올	10.0
트리에탄올아민	0.1
방부제, 색소, 향료	적량
정제수	잔량

[제제예 2] 영양 크림

아래 표 10에 기재된 조성으로 통상의 방법에 따라 영양 크림을 제조한다.

	함량(중량%)
(-)EGCG	0.04
16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산	2.46
폴리솔베이트 60	1.5
솔비탄세스퀴올리에이트	0.5
PEG 60 경화피마자유	2.0
유동파라핀	10.0
스쿠알란	5.0
카프릴릭/카프락트리글리세라이드	5.0
글리세린	5.0
부틸렌글리콜	3.0
프로필렌글리콜	3.0
트리에탄올아민	0.2
방부제, 색소, 향료	적량
정제수	잔량

[제제예 3] 마사지 크림

아래 표 11에 기재된 조성으로 통상의 방법에 따라 마사지 크림을 제조한다.

	함량(중량%)
(-)EGCG	0.04
16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산	2.46
밀납	10.0
폴리솔베이트 60	1.5
PEG 60 경화피마자유	2.0
솔비탄세스퀴올레이트	0.8
유동파라핀	40.0
스쿠알란	5.0
카프릴릭/카프릭트리글리세라이드	4.0
글리세린	5.0
부틸렌글리콜	3.0
프로필렌글리콜	3.0
트리에탄올아민	0.2
방부제, 색소, 향료	적량
정제수	잔량

[제제예 4] 팩

아래 표 12에 기재된 조성으로 통상의 방법에 따라 팩을 제조한다.

	함량(중량%)
(-)EGCG	0.04
16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산	2.46
폴리비닐알콜	13.0
소듐카르복시메틸셀룰로오스	0.2
글리세린	5.0
알란토인	0.1
에탄올	6.0
PEG 12 노닐페닐에테르	0.3
폴리솔베이트 60	0.3
방부제, 색소, 향료	적량
정제수	잔량

[제제예 5] 젤

아래 표 13에 기재된 조성으로 통상의 방법에 따라 젤을 제조한다.

	함량(중량%)
(-)EGCG	0.02
16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산	1.48
에틸렌디아민초산나트륨	0.05
글리세린	5.0
카르복시비닐폴리머	0.3
에탄올	5.0
PEG 60 경화피마자유	0.5
트리에탄올아민	0.3
방부제, 색소, 향료	적량
정제수	잔량

[제제예 6] 연고

아래 표 14에 기재된 조성으로 통상적인 방법으로 연고를 제조하였다.

	함량(중량%)
(-)EGCG	0.02
16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산	1.48
글리세린	8.0
부틸렌글리콜	4.0
유동파라핀	15.0
베타글루칸	7.0
카보머	0.1
카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드	3.0
스쿠알란	1.0
세테아릴 글루코사이드	1.5
소르비탄 스테아레이트	0.4
세테아릴 알코올	1.0
밀납	4.0
방부제, 색소, 향료	적량
정제수	잔량

[제제예 7] 연질캅셀제

(-)EGCG 0.04mg, 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산 2.46mg, 비타민 C 2.5mg, 팜유 2mg, 팜경화유 8mg, 황납 4mg 및 레시틴 6mg을 혼합하고, 통상의 방법에 따라 1 캡슐당 400mg씩 충진하여 연질캅셀을 제조하였다.

[제제예 8] 정제

(-)EGCG 0.04mg, 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산 2.46mg, 비타민 C 2.5mg, 포도당 100mg, 전분 96mg 및 마그네슘 스테아레이트 4mg을 혼합하고 30% 에탄올을 40mg 첨가하여 과립을 형성한 후, 60℃에서 건조하고 타정기를 이용하여 정제로 타정하였다.

[제제예 9] 과립제

(-)EGCG 2.4mg, 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산 147.6mg, 비타민 C 150mg, 포도당 100mg, 및 전분 600mg을 혼합하고 30% 에탄올을 100mg 첨가하여 과립을 형성한 후, 60℃에서 건조하여 과립을 형성한 다음 포에 충진하였다. 내용물의 최종 중량은 1g으로 하였다.

[제제예 10] 드링크제

(-)EGCG 0.04mg, 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산 2.46mg, 비타민 C 2.5mg, 포도당 10g, 구연산 2g 및 정제수 187.8g을 혼합하고 병에 충진하였다. 내용물의 최종 용량은 200ml로 하였다.

이상으로 본 발명 내용의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적 기술은 단지 바람직한 실시태양일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.

Claims

카테킨 및 하기 화학식 1로 표시되는 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산을 유효성분으로 함유하는 피부 외용제 조성물에서,
상기 카테킨을 조성물 총 중량에 대하여 0.001~0.2 중량%로 함유하고, 상기 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산을 조성물 총 중량에 대하여 1.0~10 중량%로 함유하며,
상기 카테킨 : 16-하이드록시-옥타데카-9,17-디엔-12,14-디이닐 에스테르 아세트산의 함량비는 몰농도비로 1:25 ~ 1:50인 것을 특징으로 하는 항노화용 피부 외용제 조성물.
[화학식 1]
제 1항에 있어서, 상기 카테킨은 EGCG (에피갈로카테킨 갈레이트), GCG (갈로카테킨 갈레이트), ECG (에피카테킨 갈레이트), 및 CG (카테킨 갈레이트)로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것임을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.
제1항에 있어서, 상기 조성물은 항산화용임을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.
제1항에 있어서, 상기 조성물은 콜라겐 합성 촉진용임을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.
제1항에 있어서, 상기 조성물은 피부 탄력 개선용임을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.
제1항에 있어서, 상기 조성물은 피부 주름 개선용임을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.