KR20160067951A - Ｎ-(１,３,４-옥사디아졸-２-일)아릴 카르복실산 아미드를 함유하는 제초제-완화제 조성물 - Google Patents

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크리슈토퍼 휴 로싱어
엘마르 가츠바일러
하르트무트 아렌스
지몬 되르너-리핑
크리슈티안 발드라프
랄프 브라운
이네스 하이네만
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Abstract

본원에는 N-(1,3,4-옥사디아졸-2-일)아릴카르복사미드의 군으로부터의 활성 제초 성분 및 완화제를 포함하는 제초제-완화제 조성물이 기재되어 있다. 이러한 제초제-완화제 조성물은 특히, 유용한 식물의 작물 중 유해 식물에 대해 사용하기 적합하다.

Description

Ｎ-(１,３,４-옥사디아졸-２-일)아릴 카르복실산 아미드를 함유하는 제초제-완화제 조성물 {HERBICIDE-SAFENER COMPOSITIONS CONTAINING N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)ARYL CARBOXYLIC ACID AMIDES}
본 발명은 농화학적 활성 제초제-완화제 조성물, 이의 제조 방법 및 유해 식물을 제어하기 위한 이의 용도에 관한 것이다.
WO 2012/126932 A1 에는, 특정 N-(1,3,4-옥사디아졸-2-일)아릴카르복사미드가 제초 특성을 갖고, 넓은 범위의 잡초를 제어한다는 것이 개시되어 있다. 하지만, 상기 모든 활성 성분이 곡류 종, 옥수수 또는 벼와 같은 중요한 농작물과 완전히 상용가능한 것은 아니다. 따라서, 몇몇 작물에서는 유해 식물에 대한 목적하는 광범위한 제초 효능을 보장하는 방식으로 사용될 수 없다.
따라서, 본 발명의 목적은 중요한 농작물에 대한 상기 언급된 제초제의 선택성이 증가된, 제초제 조성물을 제공하는 것이다. 이러한 목적은 이하에 기재된, 제초제 및 완화제를 포함하는 본 발명의 조성물에 의해 달성된다.
본 발명은 하기를 포함하는 조성물을 제공한다:
(A) 하나 이상의 화학식 (I) 의 화합물 또는 이의 염,
Figure pct00001
[식 중, 부호 및 지수는 하기에 정의된 바와 같다:
A 는 N 또는 CY 이고,
R 은 수소, (C1-C6)-알킬, R1O-(C1-C6)-알킬, CH2R6, (C3-C7)-시클로알킬, 할로-(C1-C6)-알킬, (C2-C6)-알케닐, 할로-(C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, 할로-(C2-C6)-알키닐, OR1, NHR1, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 메톡시카르보닐메틸, 에톡시카르보닐메틸, 메틸카르보닐, 트리플루오로메틸카르보닐, 디메틸아미노, 아세틸아미노, 메틸술페닐, 메틸술피닐, 메틸술포닐, 또는 각각 할로겐, 니트로, 시아노, (C1-C6)-알킬, 할로-(C1-C6)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬, S(O)n-(C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시, 할로-(C1-C6)-알콕시 및 (C1-C6)-알콕시-(C1-C4)-알킬로 이루어진 군으로부터의 s 개의 라디칼에 의해 치환된 헤테로아릴, 헤테로시클릴, 벤질 또는 페닐이고,
X 는 니트로, 할로겐, 시아노, 포르밀, 티오시아나토, (C1-C6)-알킬, 할로-(C1-C6)-알킬, (C2-C6)-알케닐, 할로-(C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, 할로-(C3-C6)-알키닐, (C3-C6)-시클로알킬, 할로-(C3-C6)-시클로알킬, (C3-C6)-시클로알킬-(C1-C6)-알킬, 할로-(C3-C6)-시클로알킬-(C1-C6)-알킬, COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, C(O)NR1OR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, (C1-C6)-알킬-S(O)nR2, (C1-C6)-알킬-OR1, (C1-C6)-알킬-OCOR1, (C1-C6)-알킬-OSO2R2, (C1-C6)-알킬-CO2R1, (C1-C6)-알킬-SO2OR1, (C1-C6)-알킬-CON(R1)2, (C1-C6)-알킬-SO2N(R1)2, (C1-C6)-알킬-NR1COR1, (C1-C6)-알킬-NR1SO2R2, NR1R2, P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, (C1-C6)-알킬헤테로아릴 또는 (C1-C6)-알킬헤테로시클릴이고, 이때 마지막 두 라디칼은 각각 할로겐, (C1-C6)-알킬, 할로-(C1-C6)-알킬, S(O)n-(C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시 및 할로-(C1-C6)-알콕시로 이루어진 군으로부터의 s 개의 라디칼에 의해 치환되고, 헤테로시클릴은 n 개의 옥소기를 갖고,
Y 는 수소, 니트로, 할로겐, 시아노, 티오시아나토, (C1-C6)-알킬, 할로-(C1-C6)-알킬, (C2-C6)-알케닐, 할로-(C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, 할로-(C2-C6)-알키닐, (C3-C6)-시클로알킬, (C3-C6)-시클로알케닐, 할로-(C3-C6)-시클로알킬, (C3-C6)-시클로알킬-(C1-C6)-알킬, 할로-(C3-C6)-시클로알킬-(C1-C6)-알킬, COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, CO(NOR1)R1, NR1SO2R2, NR1COR1, OR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2 (C1-C6)-알킬-S(O)nR2, (C1-C6)-알킬-OR1, (C1-C6)-알킬-OCOR1, (C1-C6)-알킬-OSO2R2, (C1-C6)-알킬-CO2R1, (C1-C6)-알킬-CN, (C1-C6)-알킬-SO2OR1, (C1-C6)-알킬-CON(R1)2, (C1-C6)-알킬-SO2N(R1)2, (C1-C6)-알킬-NR1COR1, (C1-C6)-알킬-NR1SO2R2, N(R1)2, P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, (C1-C6)-알킬페닐, (C1-C6)-알킬헤테로아릴, (C1-C6)-알킬헤테로시클릴, 페닐, 헤테로아릴 또는 헤테로시클릴이고, 이때 마지막 6 개의 라디칼은 할로겐, 니트로, 시아노, (C1-C6)-알킬, 할로-(C1-C6)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬, S(O)n-(C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시, 할로-(C1-C6)-알콕시, (C1-C6)-알콕시-(C1-C4)-알킬 및 시아노메틸로 이루어진 군으로부터의 s 개의 라디칼에 의해 치환되고, 헤테로시클릴은 n 개의 옥소기를 갖고,
Z 는 할로겐, 시아노, 티오시아나토, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시, 할로-(C1-C6)-알킬, (C2-C6)-알케닐, 할로-(C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, 할로-(C2-C6)-알키닐, (C3-C6)-시클로알킬, 할로-(C3-C6)-시클로알킬, (C3-C6)-시클로알킬-(C1-C6)-알킬, 할로-(C3-C6)-시클로알킬-(C1-C6)-알킬, COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, C(O)NR1OR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, (C1-C6)-알킬-S(O)nR2, (C1-C6)-알킬-OR1, (C1-C6)-알킬-OCOR1, (C1-C6)-알킬-OSO2R2, (C1-C6)-알킬-CO2R1, (C1-C6)-알킬-SO2OR1, (C1-C6)-알킬-CON(R1)2, (C1-C6)-알킬-SO2N(R1)2, (C1-C6)-알킬-NR1COR1, (C1-C6)-알킬-NR1SO2R2, N(R1)2, P(O)(OR5)2, 헤테로아릴, 헤테로시클릴 또는 페닐이고, 이때 마지막 3 개의 라디칼은 각각 할로겐, 니트로, 시아노, (C1-C6)-알킬, 할로-(C1-C6)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬, S(O)n-(C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시 및 할로-(C1-C6)-알콕시로 이루어진 군으로부터의 s 개의 라디칼에 의해 치환되고, 헤테로시클릴은 n 개의 옥소기를 갖거나, 또는
Z 는 또한 Y 가 S(O)nR2 라디칼인 경우 수소일 수 있고,
R1 은 수소, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-할로알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-할로알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C2-C6)-할로알키닐, (C3-C6)-시클로알킬, (C3-C6)-시클로알케닐, (C3-C6)-할로시클로알킬, (C1-C6)-알킬-O-(C1-C6)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬-(C1-C6)-알킬, 페닐, 페닐-(C1-C6)-알킬, 헤테로아릴, (C1-C6)-알킬헤테로아릴, 헤테로시클릴, (C1-C6)-알킬헤테로시클릴, (C1-C6)-알킬-O-헤테로아릴, (C1-C6)-알킬-O-헤테로시클릴, (C1-C6)-알킬-NR3-헤테로아릴, (C1-C6)-알킬-NR3-헤테로시클릴이고, 이때 마지막 21 개의 라디칼은 각각 시아노, 할로겐, 니트로, 티오시아나토, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, COSR4, CON(R3)2 및 (C1-C4)-알콕시-(C2-C6)-알콕시카르보닐로 이루어진 군으로부터의 s 개의 라디칼에 의해 치환되고, 헤테로시클릴은 n 개의 옥소기를 갖고,
R2 는 (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-할로알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-할로알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C2-C6)-할로알키닐, (C3-C6)-시클로알킬, (C3-C6)-시클로알케닐, (C3-C6)-할로시클로알킬, (C1-C6)-알킬-O-(C1-C6)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬-(C1-C6)-알킬, 페닐, 페닐-(C1-C6)-알킬, 헤테로아릴, (C1-C6)-알킬헤테로아릴, 헤테로시클릴, (C1-C6)-알킬헤테로시클릴, (C1-C6)-알킬-O-헤테로아릴, (C1-C6)-알킬-O-헤테로시클릴, (C1-C6)-알킬-NR3-헤테로아릴, (C1-C6)-알킬-NR3-헤테로시클릴이고, 이때 마지막 21 개의 라디칼은 각각 시아노, 할로겐, 니트로, 티오시아나토, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, COSR4, CON(R3)2 및 (C1-C4)-알콕시-(C2-C6)-알콕시카르보닐로 이루어진 군으로부터의 s 개의 라디칼에 의해 치환되고, 헤테로시클릴은 n 개의 옥소기를 갖고,
R3 는 수소, (C1-C6)-알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C3-C6)-시클로알킬 또는 (C3-C6)-시클로알킬-(C1-C6)-알킬이고,
R4 는 (C1-C6)-알킬, (C2-C6)-알케닐 또는 (C2-C6)-알키닐이고,
R5 는 메틸 또는 에틸이고,
R6 는 아세톡시, 아세트아미도, N-메틸아세트아미도, 벤조일옥시, 벤즈아미도, N-메틸벤즈아미도, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 벤조일, 메틸카르보닐, 피페리디닐카르보닐, 모르폴리닐카르보닐, 트리플루오로메틸카르보닐, 아미노카르보닐, 메틸아미노카르보닐, 디메틸아미노카르보닐, (C1-C6)-알콕시, (C3-C6)-시클로알킬, 또는 각각 메틸, 에틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터의 s 개의 라디칼에 의해 치환된 헤테로아릴, 헤테로시클릴 또는 페닐이고,
n 은 0, 1 또는 2 이고,
s 는 0, 1, 2 또는 3 임]
및
(B) 하나 이상의 완화제.
화학식 (I) 및 하기의 모든 화학식에서, 2 개 초과의 탄소를 갖는 알킬 라디칼은 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 알킬 라디칼은, 예를 들어, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, t- 또는 2-부틸, 펜틸, 헥실, 예컨대 n-헥실, i-헥실 및 1,3-디메틸부틸이다. 할로겐은 플루오린, 염소, 브롬 또는 요오드이다.
헤테로시클릴은 3 내지 6 개의 고리 원자를 함유하는 포화된, 부분 포화된 또는 완전 불포화된 시클릭 라디칼이고, 이때 1 내지 4 개의 고리 원자는 산소, 질소 및 황의 군으로부터이고, 및 이는 부가적으로 벤조 고리와 융합될 수 있다. 예를 들어, 헤테로시클릴은 피페리디닐, 피롤리디닐, 테트라히드로푸라닐, 디히드로푸라닐 및 옥세타닐이다.
헤테로아릴은 3 내지 6 개의 고리 원자를 함유하는 방향족 시클릭 라디칼이고, 이때 1 내지 4 개의 고리 원자는 산소, 질소 및 황의 군으로부터이고, 및 이는 부가적으로 벤조 고리와 융합될 수 있다. 예를 들어, 헤테로아릴은 벤즈이미다졸-2-일, 푸라닐, 이미다졸릴, 이소옥사졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 피리디닐, 벤즈이소옥사졸릴, 티아졸릴, 피롤릴, 피라졸릴, 티오페닐, 1,2,3-옥사디아졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 1,2,5-옥사디아졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 1,2,4-트리아졸릴, 1,2,3-트리아졸릴, 1,2,5-트리아졸릴, 1,3,4-트리아졸릴, 1,2,4-트리아졸릴, 1,2,4-티아디아졸릴, 1,3,4-티아디아졸릴, 1,2,3-티아디아졸릴, 1,2,5-티아디아졸릴, 2H-1,2,3,4-테트라졸릴, 1H-1,2,3,4-테트라졸릴, 1,2,3,4-옥사트리아졸릴, 1,2,3,5-옥사트리아졸릴, 1,2,3,4-티아트리아졸릴 및 1,2,3,5-티아트리아졸릴이다.
기가 라디칼에 의해 다중치환된 경우, 이는 기가 상기 언급된 하나 이상의 동일한 또는 상이한 라디칼에 의해 치환된 것을 의미하는 것으로 이해된다.
치환기의 성질 및 치환기가 부착된 방식에 따라, 일반식 (I) 의 화합물은 입체이성질체로서 존재할 수 있다. 예를 들어, 하나 이상의 비대칭 탄소 원자가 존재하는 경우, 거울상이성질체 및 부분입체이성질체가 생성될 수 있다. 마찬가지로, n 이 1 인 경우 (술폭시드), 입체이성질체가 생성된다. 입체이성질체는 제조 시 수득된 혼합물로부터 크로마토그래피 분리 방법과 같은 통상의 분리 방법에 의해 수득될 수 있다. 마찬가지로, 광학적 활성 개시 물질 및/또는 보조 물질을 이용한 입체선택적 반응을 사용하여 입체이성질체를 선택적으로 제조할 수 있다. 또한, 본 발명은 일반식 (I) 에 포함되지만 특이적으로 정의되지 않은 모든 입체이성질체 및 이의 혼합물에 관한 것이다.
바람직한 것은, 제초제 (A) 로서, 하기와 같은 일반식 (I) 의 화합물 및 이의 염을 포함하는 본 발명의 조성물이다:
식 중, A 는 N 또는 CY 이고,
R 은 수소, (C1-C6)-알킬, (C3-C7)-시클로알킬, 할로-(C1-C6)-알킬, (C3-C7)-시클로알킬메틸, 메톡시카르보닐메틸, 에톡시카르보닐메틸, 아세틸메틸, 메톡시메틸, 메톡시에틸, 벤질, 피라진-2-일, 푸란-2-일, 테트라히드로푸란-2-일, 모르폴린, 디메틸아미노, 또는 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 및 할로겐의 군으로부터의 s 개의 라디칼에 의해 치환된 페닐이고;
X 는 니트로, 할로겐, 시아노, (C1-C6)-알킬, 할로-(C1-C6)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬, OR1, S(O)nR2, (C1-C6)-알킬-S(O)nR2, (C1-C6)-알킬-OR1, (C1-C6)-알킬-CON(R1)2, (C1-C6)-알킬-SO2N(R1)2, (C1-C6)-알킬-NR1COR1, (C1-C6)-알킬-NR1SO2R2, (C1-C6)-알킬헤테로아릴, (C1-C6)-알킬헤테로시클릴이고, 이때 마지막 두 라디칼은 각각 할로겐, (C1-C6)-알킬, 할로-(C1-C6)-알킬, S(O)n-(C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시, 할로-(C1-C6)-알콕시 라디칼의 군으로부터의 s 개의 라디칼에 의해 치환되고, 헤테로시클릴은 n 개의 옥소기를 갖고,
Y 는 수소, 니트로, 할로겐, 시아노, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-할로알킬, OR1, S(O)nR2, SO2N(R1)2, N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, (C1-C6)-알킬-S(O)nR2, (C1-C6)-알킬-OR1, (C1-C6)-알킬-CON(R1)2, (C1-C6)-알킬-SO2N(R1)2, (C1-C6)-알킬-NR1COR1, (C1-C6)-알킬-NR1SO2R2, (C1-C6)-알킬페닐, (C1-C6)-알킬헤테로아릴, (C1-C6)-알킬헤테로시클릴, 페닐, 헤테로아릴 또는 헤테로시클릴이고, 이때 마지막 6 개의 라디칼은 각각 할로겐, 니트로, 시아노, (C1-C6)-알킬, 할로-(C1-C6)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬, S(O)n-(C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시, 할로-(C1-C6)-알콕시, (C1-C6)-알콕시-(C1-C4)-알킬 및 시아노메틸의 군으로부터의 s 개의 라디칼에 의해 치환되고, 헤테로시클릴은 n 개의 옥소기를 갖고,
Z 는 할로겐, 시아노, 니트로, 메틸, 할로-(C1-C6)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬, S(O)nR2, 1,2,4-트리아졸-1-일, 피라졸-1-일이거나, 또는
Z 는 또한 Y 가 S(O)nR2 라디칼인 경우 수소일 수 있고,
R1 은 수소, (C1-C6)-알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C3-C6)-시클로알킬, (C3-C6)-시클로알킬-(C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알킬-O-(C1-C6)-알킬, 페닐, 페닐-(C1-C6)-알킬, 헤테로아릴, (C1-C6)-알킬헤테로아릴, 헤테로시클릴, (C1-C6)-알킬헤테로시클릴, (C1-C6)-알킬-O-헤테로아릴, (C1-C6)-알킬-O-헤테로시클릴, (C1-C6)-알킬-NR3-헤테로아릴 또는 (C1-C6)-알킬-NR3-헤테로시클릴이고, 이때 마지막 16 개의 라디칼은 시아노, 할로겐, 니트로, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, CON(R3)2 및 (C1-C4)-알콕시-(C2-C6)-알콕시카르보닐로 이루어진 군으로부터의 s 개의 라디칼에 의해 치환되고, 헤테로시클릴은 n 개의 옥소기를 갖고,
R2 는 (C1-C6)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬 또는 (C3-C6)-시클로알킬-(C1-C6)-알킬이고, 이때 상기 언급된 3 개의 라디칼은 각각 할로겐 및 OR3 로 이루어진 군으로부터의 s 개의 라디칼에 의해 치환되고,
R3 는 수소 또는 (C1-C6)-알킬이고,
R4 는 (C1-C6)-알킬이고,
n 은 0, 1 또는 2 이고,
s 는 0, 1, 2 또는 3 임.
특히 바람직한 것은, 제초제 (A) 로서, 하기와 같은 일반식 (I) 의 화합물 및 이의 염을 포함하는 본 발명의 조성물이다:
식 중, A 는 N 또는 CY 이고,
R 은 Me, Et, c-Pr, CH2OMe, CH2OEt, CH2F, CHF2 또는 피라진-2-일이고,
X 는 H, Cl, Br, Me 또는 CH2OMe 이고,
Y 는 OCHF2, OCH2CF3, OCH2CH2F, CH2OCH2CF3, OCH2CH2CH2SCF3, OCH2CH2CH2OMe, OCH2-cPr, OCH2CH2OEt, OCH2CH2Cl, OCH2CH2CH2SMe, SO2Me, SO2Et, SOMe, SMe, OMe, OEt, O-nPr, O-프로파르길, 4-OMe-1H-피라졸-1-일, SCH2-c-Pr, SEt, 5-시아노-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일, 2H-1,2,3-트리아졸-2-일, 1H-1,2,3-트리아졸-1-일, 1H-피라졸-1-일, 5-에틸-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일, N(Me)CHO 또는 N(CO)-피롤리딘이고,
Z 는 Cl, Me, SO2Me, SO2Et, CF3 또는 C2F5 임.
제초제 (A) 로서의 특히 바람직한 화합물의 예가 하기 표에 제시되어 있다.
여기에 사용된 약어는 다음과 같다.
Et = 에틸 Me = 메틸 nPr = n-프로필 i-Pr = 이소프로필
c-Pr = 시클로프로필 Ph = 페닐 Ac = 아세틸
표 1: A 가 CY 인 일반식 (I) 의 화합물
Figure pct00002
Figure pct00003
Figure pct00004
Figure pct00005
표 2: A 가 질소인 일반식 (I) 의 화합물
Figure pct00006
Figure pct00007
제초제 (A) 의 시용량 (application rate) 은 외부 조건, 예컨대 온도, 습도 및 사용된 제초제의 유형에 따라, 넓은 범위, 예를 들어, 0.001 g 내지 2000 g a.i./ha 내에서 가변적일 수 있다 (ai/ha 는 이하 100% 활성 성분을 기준으로 "헥타르 당 활성 물질" 을 의미함).
제초제 (A) 가 0.01 g 내지 1000 g a.i./ha 시용량에서 발아전 및 발아후 처리되는 경우, 상대적으로 넓은 범위의 유해 식물, 예를 들어, 1 년생 및 다년생 단자엽 또는 쌍자엽 잡초, 및 원치 않는 농작물이 제어된다. 본 발명의 조성물에 있어서, 시용량은 예를 들어, 0.1 g 내지 800 g a.i./ha, 바람직하게는 1 g 내지 500 g a.i./ha, 더욱 바람직하게는 10 g 내지 400 g a.i./ha 의 범위로 일반적으로 상대적으로 낮다.
제초제 (A) 는, 예를 들어, 농작물, 예를 들어, 경제적으로 중요한 농작물, 예컨대 단자엽 농작물, 예컨대 곡류 (예를 들어, 밀, 보리, 호밀, 귀리), 벼, 옥수수, 조/수수 또는 쌍자엽 농작물, 예컨대 사탕무, 유채 씨, 목화, 해바라기 및 콩과 식물, 예를 들어, 글리신 (Glycine) 속 (예를 들어, Glycine max. (대두), 예컨대 비-유전자 재조합 Glycine max. (예를 들어, 종래의 품종, 예컨대 STS 품종) 또는 유전자 재조합 Glycine max. (예를 들어, RR 대두 또는 LL 대두) 및 이의 교배종), 팥, 완두, 잠두 및 땅콩, 또는 다양한 식물군에서의 채소 작물, 예컨대 감자, 대파, 양배추, 당근, 토마토, 양파, 및 다년생 작물 및 농장 작물, 예컨대 이과 및 핵과, 베리, 포도, 히비아 (hevea), 바나나, 사탕수수, 커피, 차, 감귤류, 견과 농장, 잔디, 야자 작물 및 산림 작물 중의 유해 식물을 제어하기에 적합하다. 본 발명의 제초제-완화제 조성물 (A)+(B) 의 사용에 있어서, 마찬가지로 이러한 작물이 바람직하고, 특히 바람직한 것은 곡류 (예를 들어, 밀, 보리, 호밀, 귀리), 벼, 옥수수, 조/수수, 사탕무, 사탕수수, 해바라기, 유채 씨 및 목화이다. 또한, 제초제-완화제 조성물 (A)+(B) 는 내성이 있는 및 내성이 없는 변종 작물 및 내성이 있는 및 내성이 없는 유전자 재조합 작물, 바람직하게는 옥수수, 벼, 곡류, 유채 씨 및 대두, 예를 들어, 이미다졸리논 제초제, 아트라진, 글루포시네이트 또는 글리포세이트에 내성을 갖는 작물에서 사용 가능하다.
제초제 (A) 는 WO 2012/126932 A1 에 공지되어 있고, 이에 기재된 방법으로 수득할 수 있다.
성분 (B) 로서 존재하는 완화제는, 농작물에 대한 작물 보호 조성물, 예컨대 제초제 중의 활성 성분의 식물독성 효과를 감소시키기 위해 적합한 화합물을 의미하는 것으로 이해된다.
본 발명의 맥락에서, 제초제 (A) 는 하기 완화제 화합물과 조합된다:
S1) 헤테로시클릭 카르복실산 유도체의 군으로부터의 화합물:
S1a) 디클로로페닐피라졸린-3-카르복실산 유형 (S1a) 의 화합물, 바람직하게는 1-(2,4-디클로로페닐)-5-(에톡시카르보닐)-5-메틸-2-피라졸린-3-카르복실산, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-(에톡시카르보닐)-5-메틸-2-피라졸린-3-카르복실레이트 (S1-1) ("메펜피르-디에틸") 및 WO-A-91/07874 에 기재된 관련 화합물과 같은 화합물;
S1b) 디클로로페닐피라졸카르복실산 (S1b) 의 유도체, 바람직하게는 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-메틸피라졸-3-카르복실레이트 (S1-2), 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-이소프로필피라졸-3-카르복실레이트 (S1-3), 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-(1,1-디메틸에틸)피라졸-3-카르복실레이트 (S1-4) 및 EP-A-333 131 및 EP-A-269 806 에 기재된 관련 화합물과 같은 화합물;
S1c) 1,5-디페닐피라졸-3-카르복실산 (S1c) 의 유도체, 바람직하게는 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-페닐피라졸-3-카르복실레이트 (S1-5), 메틸 1-(2-클로로페닐)-5-페닐피라졸-3-카르복실레이트 (S1-6) 및 예를 들어, EP-A-268554 에 기재된 관련 화합물과 같은 화합물;
S1d) 트리아졸카르복실산 유형 (S1d) 의 화합물, 바람직하게는 펜클로라졸 (에틸 에스테르), 즉 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-트리클로로메틸-1H-1,2,4-트리아졸-3-카르복실레이트 (S1-7) 및 EP-A-174 562 및 EP-A-346 620 에 기재된 관련 화합물과 같은 화합물;
S1e) 5-벤질- 또는 5-페닐-2-이소옥사졸린-3-카르복실산 유형 또는 5,5-디페닐-2-이소옥사졸린-3-카르복실산 유형 (S1e) 의 화합물, 바람직하게는 에틸 5-(2,4-디클로로벤질)-2-이소옥사졸린-3-카르복실레이트 (S1-8) 또는 에틸 5-페닐-2-이소옥사졸린-3-카르복실레이트 (S1-9) 및 WO-A-91/08202 에 기재된 관련 화합물 또는 특허 출원 WO-A-95/07897 에 기재된 바와 같은 5,5-디페닐-2-이소옥사졸린카르복실산 (S1-10) 또는 에틸 5,5-디페닐-2-이소옥사졸린카르복실레이트 (S1-11) ("이소자디펜-에틸") 또는 n-프로필 5,5-디페닐-2-이소옥사졸린카르복실레이트 (S1-12) 또는 에틸 5-(4-플루오로페닐)-5-페닐-2-이소옥사졸린-3-카르복실레이트 (S1-13) 과 같은 화합물.
S2) 8-퀴놀리닐옥시 유도체 (S2) 의 군으로부터의 화합물:
S2a) 8-퀴놀린옥시아세트산 유형 (S2a) 의 화합물, 바람직하게는 1-메틸헥실 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트 ("클로퀸토셋-멕실") (S2-1), 1,3-디메틸부트-1-일 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트 (S2-2), 4-알릴옥시부틸 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트 (S2-3), 1-알릴옥시프로프-2-일 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트 (S2-4), 에틸 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트 (S2-5), 메틸 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트 (S2-6), 알릴 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트 (S2-7), 2-(2-프로필리덴이민옥시)-1-에틸 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트 (S2-8), 2-옥소프로프-1-일 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트 (S2-9) 및 EP-A-86 750, EP-A-94 349 및 EP-A-191 736 또는 EP-A-0 492 366 에 기재된 바와 같은 관련 화합물, 및 또한 WO-A-2002/34048 에 기재된 바와 같은 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세트산 (S2-10), 이의 수화물 및 염, 예를 들어, 리튬, 나트륨, 칼륨, 칼슘, 마그네슘, 알루미늄, 철, 암모늄, 4 차 암모늄, 술포늄 또는 포스포늄의 염;
S2b) (5-클로로-8-퀴놀린옥시)말론산 유형 (S2b) 의 화합물, 바람직하게는 디에틸 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)말로네이트, 디알릴 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)말로네이트, 메틸 에틸 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)말로네이트 및 EP-A-0 582 198 에 기재된 관련 화합물과 같은 화합물.
S3) 발아전 완화제 (토양-활성 완화제) 로서 흔히 사용되는 디클로로아세트아미드 유형 (S3) 의 활성 성분, 예를 들어, "디클로르미드" (N,N-디알릴-2,2-디클로로아세트아미드) (S3-1), Stauffer 사의 "R-29148" (3-디클로로아세틸-2,2,5-트리메틸-1,3-옥사졸리딘) (S3-2), Stauffer 사의 "R-28725" (3-디클로로아세틸-2,2-디메틸-1,3-옥사졸리딘) (S3-3), "베녹사코르" (4-디클로로아세틸-3,4-디히드로-3-메틸-2H-1,4-벤조옥사진) (S3-4), PPG Industries 사의 "PPG-1292" (N-알릴-N-[(1,3-디옥솔란-2-일)메틸]디클로로아세트아미드) (S3-5), Sagro-Chem 사의 "DKA-24" (N-알릴-N-[(알릴아미노카르보닐)메틸]디클로로아세트아미드) (S3-6), Nitrokemia 또는 Monsanto 사의 "AD-67" 또는 "MON 4660" (3-디클로로아세틸-1-옥사-3-아자스피로[4.5]데칸) (S3-7), Tri-Chemical RT 사의 "TI-35" (1-디클로로아세틸아제판) (S3-8), BASF 사의 "디클로논" (디시클로논) (동의어: "BAS145138" 또는 "LAB145138") (RS)-1-디클로로아세틸-3,3,8a-트리메틸퍼히드로피롤로[1,2-a]피리미딘-6-온 (S3-9), "푸릴아졸" 또는 "MON 13900" ((RS)-3-디클로로아세틸-5-(2-푸릴)-2,2-디메틸옥사졸리딘) (S3-10), 및 이의 (R) 이성질체 (S3-11).
S4) 아실술폰아미드 (S4) 의 부류로부터의 화합물:
S4a) WO-A-97/45016 에 기재된 바와 같은, 화학식 (S4a) 의 N-아실술폰아미드 및 이의 염:
Figure pct00008
[식 중,
RA 1 은 (C1-C6)-알킬 또는 (C3-C6)-시클로알킬이고, 이때 상기 라디칼은 할로겐, (C1-C4)-알콕시, (C1-C6)-할로알콕시 및 (C1-C4)-알킬티오로 이루어진 군으로부터의 vA 개의 치환기에 의해 및, 시클릭 라디칼의 경우, 또한 (C1-C4)-알킬 및 (C1-C4)-할로알킬에 의해 치환되고;
RA 2 는 할로겐, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, CF3 이고;
mA 는 1 또는 2 이고;
vA 는 0, 1, 2 또는 3 임].
S4b) WO-A-99/16744 에 기재된 바와 같은, 화학식 (S4b) 의 4-(벤조일술파모일)벤즈아미드 유형의 화합물 및 이의 염:
Figure pct00009
[식 중,
RB 1, RB 2 는 각각 독립적으로 수소, (C1-C6)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬, (C3-C6)-알케닐 또는 (C3-C6)-알키닐이고,
RB 3 는 할로겐, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-할로알킬 또는 (C1-C4)-알콕시이고, 및
mB 는 1 또는 2 이고,
예를 들어,
RB 1 = 시클로프로필, RB 2 = 수소 및 (RB 3) = 2-OMe (S4-1, "시프로술파미드"),
RB 1 = 시클로프로필, RB 2 = 수소 및 (RB 3) = 5-Cl-2-OMe (S4-2),
RB 1 = 에틸, RB 2 = 수소 및 (RB 3) = 2-OMe (S4-3),
RB 1 = 이소프로필, RB 2 = 수소 및 (RB 3) = 5-Cl-2-OMe (S4-4) 및
RB 1 = 이소프로필, RB 2 = 수소 및 (RB 3) = 2-OMe (S4-5) 임].
S4c) EP-A-365484 에 기재된 바와 같은, 화학식 (S4c) 의 벤조일술파모일페닐우레아의 부류로부터의 화합물:
Figure pct00010
[식 중,
RC 1, RC 2 는 각각 독립적으로 수소, (C1-C8)-알킬, (C3-C8)-시클로알킬, (C3-C6)-알케닐 또는 (C3-C6)-알키닐이고,
RC 3 는 할로겐, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시 또는 CF3 이고;
mC 는 1 또는 2 이고;
예를 들어,
1-[4-(N-2-메톡시벤조일술파모일)페닐]-3-메틸우레아 (S4-6),
1-[4-(N-2-메톡시벤조일술파모일)페닐]-3,3-디메틸우레아,
1-[4-(N-4,5-디메틸벤조일술파모일)페닐]-3-메틸우레아임].
S4d) 예를 들어, CN 101838227 에서 공지되어 있는, 하기 화학식 (S4d) 의 N-페닐술포닐테레프탈아미드 유형의 화합물 및 이의 염:
Figure pct00011
[식 중,
RD 4 는 할로겐, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시 또는 CF3 이고;
mD 는 1 또는 2 이고;
RD 5 는 수소, (C1-C6)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐 또는 (C5-C6)-시클로알케닐임].
S5) WO-A-2004/084631, WO-A-2005/015994, WO-A-2005/016001 에 기재된 바와 같은, 히드록시방향족 및 방향족-지방족 카르복실산 유도체의 부류로부터의 활성 성분 (S5), 예를 들어, 에틸 3,4,5-트리아세톡시벤조에이트, 3,5-디메톡시-4-히드록시벤조산, 3,5-디히드록시벤조산, 4-히드록시살리실산, 4-플루오로살리실산, 2-히드록시신남산, 2,4-디클로로신남산.
S6) WO-A-2005/112630 에 기재된 바와 같은, 1,2-디히드로퀸옥살린-2-온의 부류로부터의 활성 성분 (S6), 예를 들어, 1-메틸-3-(2-티에닐)-1,2-디히드로퀸옥살린-2-온, 1-메틸-3-(2-티에닐)-1,2-디히드로퀸옥살린-2-티온, 1-(2-아미노에틸)-3-(2-티에닐)-1,2-디히드로퀸옥살린-2-온 히드로클로라이드, 1-(2-메틸술포닐아미노에틸)-3-(2-티에닐)-1,2-디히드로퀸옥살린-2-온.
S7) WO-A-98/38856 에 기재된 바와 같은, 디페닐메톡시아세트산 유도체 (S7) 의 부류로부터의 화합물, 예를 들어, 메틸 디페닐메톡시아세테이트 (CAS 등록번호 41858-19-9) (S7-1), 에틸 디페닐메톡시아세테이트 또는 디페닐메톡시아세트산.
S8) WO-A-98/27049 에 기재된 바와 같은 화학식 (S8) 의 화합물, 또는 이의 염:
Figure pct00012
[식 중,
RD 1 은 할로겐, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알콕시이고,
RD 2 는 수소 또는 (C1-C4)-알킬이고,
RD 3 는 수소, (C1-C8)-알킬, (C2-C4)-알케닐, (C2-C4)-알키닐 또는 아릴이고, 이때 상기 언급된 각각의 탄소-함유 라디칼은 미치환되거나 할로겐 및 알콕시로 이루어진 군으로부터의 하나 이상의, 바람직하게는 3 개 이하의 동일한 또는 상이한 라디칼에 의해 치환되고;
nD 는 0, 1 또는 2 임].
S9) WO-A-1999/000020 에 기재된 바와 같은, 3-(5-테트라졸릴카르보닐)-2-퀴놀론 (S9) 의 부류로부터의 활성 성분, 예를 들어, 1,2-디히드로-4-히드록시-1-에틸-3-(5-테트라졸릴카르보닐)-2-퀴놀론 (CAS 등록번호 219479-18-2), 1,2-디히드로-4-히드록시-1-메틸-3-(5-테트라졸릴카르보닐)-2-퀴놀론 (CAS 등록번호 95855-00-8).
S10) WO-A-2007/023719 및 WO-A-2007/023764 에 기재된 바와 같은, 화학식 (S10a) 또는 (S10b) 의 화합물,
Figure pct00013
[식 중,
RE 1 은 할로겐, (C1-C4)-알킬, 메톡시, 니트로, 시아노, CF3, OCF3 이고,
YE, ZE 는 각각 독립적으로 O 또는 S 이고,
nE 는 0, 1, 2, 3 또는 4 이고,
RE 2 는 (C1-C16)-알킬, (C2-C6)-알케닐, (C3-C6)-시클로알킬, 아릴, 벤질 또는 할로벤질이고,
RE 3 는 수소 또는 (C1-C6)-알킬임].
S11) 종자분의제 (seed-dressing agent) 로 공지된 옥시이미노 화합물 유형 (S11) 의 활성 성분, 예를 들어, 메톨라클로르 손상에 대한 조/수수용 종자분의 완화제로서 공지된 "옥사베트리닐" ((Z)-1,3-디옥솔란-2-일메톡시이미노(페닐)아세토니트릴) (S11-1),
메톨라클로르 손상에 대한 조/수수용 종자분의 완화제로서 공지된 "플룩소페님" (1-(4-클로로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-에타논 O-(1,3-디옥솔란-2-일메틸)옥심) (S11-2), 및
메톨라클로르 손상에 대한 조/수수용 종자분의 완화제로서 공지된 "시오메트리닐" 또는 "CGA-43089" ((Z)-시아노메톡시이미노(페닐)아세토니트릴) (S11-3).
S12) 이소티오크로마논 (S12) 의 부류로부터의 활성 성분, 예를 들어, 메틸 [(3-옥소-1H-2-벤조티오피란-4(3H)-일리덴)메톡시]아세테이트 (CAS 등록번호 205121-04-6) (S12-1) 및 WO-A-1998/13361 에서의 관련 화합물.
S13) (S13) 군으로부터의 하나 이상의 화합물:
티오카르바메이트 제초제 손상에 대한 옥수수용 종자분의 완화제로서 공지된 "나프탈산 무수물" (1,8-나프탈렌디카르복실산 무수물) (S13-1),
파종된 벼에서, 프레틸라클로르에 대한 완화제로서 공지된 "펜클로림" (4,6-디클로로-2-페닐피리미딘) (S13-2),
알라클로르 및 메톨라클로르 손상에 대한 조/수수용 종자분의 완화제로서 공지된 "플루라졸" (벤질 2-클로로-4-트리플루오로메틸-1,3-티아졸-5-카르복실레이트) (S13-3),
이미다졸리논에 의한 손상에 대한 옥수수용 완화제로서 공지된, American Cyanamid 사의 "CL 304415" (CAS 등록번호 31541-57-8) (4-카르복시-3,4-디히드로-2H-1-벤조피란-4-아세트산) (S13-4),
옥수수용 완화제로서 공지된, Nitrokemia 사의 "MG 191" (CAS 등록번호 96420-72-3) (2-디클로로메틸-2-메틸-1,3-디옥솔란) (S13-5),
Nitrokemia 사의 "MG-838" (CAS 등록번호 133993-74-5) (2-프로페닐 1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸-4-카르보디티오에이트) (S13-6),
"디술포톤" (O,O-디에틸 S-2-에틸티오에틸 포스포로디티오에이트) (S13-7),
"디에톨레이트" (O,O-디에틸 O-페닐 포스포로티오에이트) (S13-8),
"메페네이트" (4-클로로페닐 메틸카르바메이트) (S13-9).
S14) 유해 식물에 대한 제초 작용 이외에 또한 벼와 같은 농작물에 대한 완화제 작용을 갖는 활성 성분, 예를 들어,
제초제 몰리네이트에 의한 손상에 대한 벼용 완화제로서 공지된 "디메피페레이트" 또는 "MY-93" (S-1-메틸 1-페닐에틸피페리딘-1-카르보티오에이트) (S14-1),
제초제 이마조술푸론에 의한 손상에 대한 벼용 완화제로서 공지된 "다이무론" 또는 "SK 23" (1-(1-메틸-1-페닐에틸)-3-p-톨릴우레아) (S14-2),
몇몇 제초제에 의한 손상에 대한 벼용 완화제로서 공지된 "쿠밀루론"="JC-940" (3-(2-클로로페닐메틸)-1-(1-메틸-1-페닐에틸)우레아, JP-A-60087254 참조) (S14-3),
몇몇 제초제에 의한 손상에 대한 벼용 완화제로서 공지된 "메톡시페논" 또는 "NK 049" (3,3'-디메틸-4-메톡시벤조페논),
벼에서 몇몇 제초제에 의한 손상에 대한 완화제로서 공지된, Kumiai 사의 "CSB" (1-브로모-4-(클로로메틸술포닐)벤젠), (CAS 등록번호 54091-06-4),
S15) WO-A-2007/131861 및 WO-A-2008/131860 에 기재된 바와 같은 화학식 (S15) 의 화합물 또는 이의 호변이성질체:
Figure pct00014
[식 중,
RH 1 은 (C1-C6)-할로알킬 라디칼이고,
RH 2 는 수소 또는 할로겐이고,
RH 3, RH 4 는 각각 독립적으로 수소, (C1-C16)-알킬, (C2-C16)-알케닐 또는 (C2-C16)-알키닐이고, 이때 각각의 마지막 3 개의 라디칼은 미치환되거나 할로겐, 히드록실, 시아노, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알콕시, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬아미노, 디[(C1-C4)-알킬]아미노, [(C1-C4)-알콕시]카르보닐, [(C1-C4)-할로알콕시]카르보닐, 미치환되거나 치환된 (C3-C6)-시클로알킬, 미치환되거나 치환된 페닐, 및 미치환되거나 치환된 헤테로시클릴의 군으로부터의 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되고,
또는 고리의 한 측이 4 내지 6-원 포화 또는 불포화 카르보시클릭 고리에 융합된 (C3-C6)-시클로알킬, (C4-C6)-시클로알케닐, (C3-C6)-시클로알킬, 또는 고리의 한 측이 4 내지 6-원 포화 또는 불포화 카르보시클릭 고리에 융합된 (C4-C6)-시클로알케닐이고, 이때 각각의 마지막 4 개의 라디칼은 미치환되거나 할로겐, 히드록실, 시아노, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알콕시, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬아미노, 디[(C1-C4)-알킬]아미노, [(C1-C4)-알콕시]카르보닐, [(C1-C4)-할로알콕시]카르보닐, 미치환되거나 치환된 (C3-C6)-시클로알킬, 미치환되거나 치환된 페닐, 및 미치환되거나 치환된 헤테로시클릴의 군으로부터의 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되고, 또는
RH 3 및 RH 4 는 직접적으로 결합된 질소 원자와 함께 4- 내지 8-원 헤테로시클릭 고리를 만들고, 이때 질소 원자 이외에 또한 추가 고리 헤테로원자, 바람직하게는 N, O 및 S 의 군으로부터의 2 개 이하의 추가 고리 헤테로원자를 포함할 수 있고, 이는 미치환되거나 할로겐, 시아노, 니트로, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알콕시 및 (C1-C4)-알킬티오의 군으로부터의 하나 이상의 라디칼에 의해 치환됨].
본원에 인용된 문헌은, 제조 방법 및 개시 물질에 관한 상세한 설명을 포함하고, 및 바람직한 화합물을 명명한다. 이러한 문헌은 본원에 명백하게 참조로서 인용된다.
특히 중요하고 바람직한 완화제는 다음과 같다: S1-1, S1-7, S1-11, S2-1, S3-1, S3-2, S3-4, S3-7, S3-8, S3-10, S3-11, S4-1, S4-5, S4-6, S11-1, S11-2, S11-3, S13-1, S13-2, S13-3, S13-8, S14-1, S14-2 및 S14-3.
바람직한 제초제 (A) 및 완화제 (B) 의 조성물의 예가 하기에 제시된다:
Figure pct00015
Figure pct00016
Figure pct00017
Figure pct00018
Figure pct00019
Figure pct00020
Figure pct00021
Figure pct00022
Figure pct00023
Figure pct00024

본 발명의 맥락에서, 특히 바람직한 제초제 (A) 의 조성물은 하기 완화제를 갖는 것이다: 이르-디에틸, 펜클로라졸, 이소자디펜-에틸, 클로퀸토셋-멕실, 디클로르미드, 3-디클로로아세틸-2,2,5-트리메틸-1,3-옥사졸리딘, 베녹사코르, 3-디클로로아세틸-1-옥사-3-아자스피로[4.5]데칸, 1-디클로로아세틸아제판, 푸릴아졸, ((R)-3-디클로로아세틸-5-(2-푸릴)-2,2-디메틸옥사졸리딘), 시프로술파미드, N-이소프로필-4-술파모일벤즈아미드-1-(2-메톡시페닐)에타논, 1-[4-(N-2-메톡시벤조일술파모일)페닐]-3-메틸우레아, 옥사베트리닐, 플룩소페님, 시오메트리닐, 1,8-나프탈렌디카르복실산 무수물, 펜클로림, 플루라졸, 디에톨레이트, 디메피페레이트, 다이무론 및 쿠밀루론.
본 발명의 맥락에서, 매우 특히 바람직한 제초제 (A) 의 조성물은 하기 완화제를 갖는 것이다: 다이무론, 베녹사코르, 푸릴아졸, 플룩소페님, 펜클로라졸 (에틸 에스테르), 메펜피르-디에틸, 클로퀸토셋-멕실, 이소자디펜-에틸, 시프로술파미드, 플루라졸, 옥사베트리닐, 디클로르미드 및 디에톨레이트.
본 발명의 맥락에서, 보다 더 바람직한 제초제 (A) 의 조성물은 하기 완화제를 갖는 것이다: 메펜피르-디에틸, 이소자디펜-에틸, 시프로술파미드, 펜클로라졸 에틸 에스테르, 베녹사코르, 클로퀸토셋-멕실, 플룩소페님 및 푸릴아졸.
바람직한 것은 (A) 하나 이상의 화학식 (I) 의 화합물 또는 이의 염의 제초 활성량 및 (B) 하나 이상의 완화제의 해독 활성량을 포함하는 제초제-완화제 조성물이다.
본 발명의 의미에서 제초 활성량은 식물 생장에 대해 부정적인 영향을 갖기에 적합한 하나 이상의 제초제의 양이다. 본 발명의 맥락에서, "해독 활성량" 은 농작물에 대한 작물 보호 조성물의 (예를 들어, 제초제의) 활성 성분의 식물독성 효과를 감소시키는데 적합한 하나 이상의 완화제의 양을 의미한다.
완화제 (B) 는, 유해 식물에 대한 상기 활성 제초 성분의 효능을 크게 약화시키지 않으면서, 유용한 식물의 작물 중 일반식 (I) 의 제초제가 사용되는 경우에 발생할 수 있는 식물독성 효과를 감소시키기에 적합하다. 결과적으로, 종래 작물 보호 조성물의 사용 분야를, 예를 들어, 지금까지 제초제의 사용이 오직 제한된 범위에서만 가능했던 작물에까지 꽤 크게 확장할 수 있다.
사용된 활성 제초 성분 및 표시에 따르면, 요구되는 완화제의 시용량은 넓은 한도 내에서 가변적일 수 있고, 및 일반적으로 헥타르 당 활성 성분의 0.001 내지 5 kg, 바람직하게는 0.005 내지 2.5 kg 및 특히 0.05 내지 0.5 kg 의 범위에 있다.
제초제 (A) 및 완화제 (B) 는 함께 (예를 들어, 레디메이드 (ready-made) 제형으로서 또는 탱크 믹스 (tank-mix) 방법에 의해) 또는 임의의 순서로 연속하여, 예를 들어, 분무, 살수 및 살포에 의한 적용, 또는 과립 분산에 의해 사용될 수 있다. 일반식 (I) 의 제초제 (A) : 완화제 (B) 의 중량비는 넓은 한도 내에서 가변적일 수 있고, 바람직하게는 1:10 000 내지 10 000:1, 특히 1:1000 내지 1000:1 및 매우 특히 1:20 내지 20:1 의 범위에 있다. 각 경우에서 최적화된 일반식 (I) (A) 및 완화제 (B) 의 양은, 사용된 제초제 및 사용된 완화제의 유형 및 처리하고자 하는 식물 줄기의 성질 및 발전 단계에 따라 달라지고, 이는 각각 개별적인 경우 간단하고, 통상적인 예비 시험에 의해 측정될 수 있다.
이러한 특성에 따르면, 본 발명의 제초제-완화제 조성물에 존재하는 완화제 (B) 는 각각 농작물의 종자의 전처리 (예를 들어, 종자의 분의에서) 에서 사용되거나 파종 전 파종골 (seed furrow) 내에 도입되거나 식물의 발아전 또는 후에 제초제와 함께 사용될 수 있다. 발아전 처리는 파종 전 재배 영역의 처리 (예를 들어, 벼에 적용하는 경우에, 재배 영역에 존재하는 임의의 물 포함) 및 종자가 파종되었지만 아직 생장 식물로 포함되지 않은 재배 영역의 처리를 모두 포함한다. 바람직한 것은 제초제와 함께 적용되는 것이다. 이러한 목적에 있어서, 탱크 믹스 또는 레디메이드 제형을 사용할 수 있다.
바람직한 구현예에서, 종자 (예를 들어 곡물, 종자 또는 영양 번식 기관, 예컨대 괴경 또는 어린싹의 싹난 부분) 또는 묘목은 완화제 (B) 로, 임의적으로 기타 활성 농화학 성분과의 조합으로 전처리된다. 종자의 전처리에 있어서, 활성 성분은, 예를 들어, 분의함으로써 종자에 적용될 수 있고, 또는 활성 성분 및 종자는 물 또는 기타 용매에 첨가될 수 있고, 및 활성 성분은, 예를 들어, 디핑 공정 중 흡수 또는 확산에 의해 또는 팽윤 또는 예비 발아에 의해 취해질 수 있다. 묘목의 전처리에 있어서, 어린 식물은 완화제와, 임의적으로 기타 활성 농화학 성분과의 조합으로, 예를 들어, 분무, 침지 또는 살수함으로써 접촉된 후, 이식될 수 있고, 임의적으로 제초제 (A) 로 후처리될 수 있다.
종자 또는 묘목은, 완화제 (B) 단독으로 처리될 수 있거나 기타 활성 농화학 성분 - 예컨대 살균제, 살충제 또는 식물 강화제 (plant fortifier), 비료 또는 팽윤 및 발아 촉진제와 함께 처리될 수 있다. 전처리 적용 후, 이어서 완화제는 하나 이상의 제초제 (A) 의 전, 후 또는 제초제와 함께, 가능하게는 또한 기타 공지된 제초제와의 조합으로 한번 더 적용될 수 있다. 종자 또는 묘목의 전처리는 완화제의 장기 작용을 개선시킬 수 있다.
따라서, 본 발명은 추가로 본 발명의 제초제-완화제 조성물의 제초제 (A) 및 완화제 (B) 가, 예를 들어, 개별적으로 또는 함께, 식물 (예를 들어, 유해 식물, 예컨대 단자엽 또는 쌍자엽 잡초 또는 원치 않는 농작물), 종자 (예를 들어, 곡물, 종자 또는 괴경 또는 어린싹의 싹난 부분과 같은 영양 번식 기관) 또는 식물 생장 영역 (예를 들어, 재배 영역) 에 대해 사용되는 것을 특징으로 하는, 농작물 중의 원치 않는 식물을 제어하기 위한 방법을 제공한다. (S1) 내지 (S15) 군으로부터의 하나 이상의 완화제 (B), 바람직하게는 하나 이상의 화합물, 특히 하나의 화합물을, 일반식 (I) 의 제초제(들) (A) 의 전, 후 또는 제초제와 동시에, 식물, 종자 또는 식물 생장 영역 (예를 들어, 재배 영역) 에 적용할 수 있다. 바람직한 구현예에서, 완화제 (B) 는 종자 처리에서 사용된다.
원치 않는 식물은, 원치 않는 위치에서 생장하는 모든 식물을 의미하는 것으로 이해된다. 이러한 식물은, 예를 들어, 글리포세이트, 아트라진, 글루포시네이트 또는 이미다졸리논 제초제와 같은 특정 활성 제초제 화합물에 내성이 있는 것을 포함하는 유해 식물 (예를 들어, 단자엽 또는 쌍자엽 잡초 또는 원치 않는 농작물) 일 수 있다.
단자엽 잡초는, 예를 들어, 피속 (Echinochloa), 강아지풀속 (Setaria), 수수속 (Panicum), 바랭이속 (Digitaria), 산조아재비속 (Phleum), 포아속 (Poa), 김의털속 (Festuca), 왕바랭이속 (Eleusine), 브라키아리아속 (Brachiaria), 롤리움속 (Lolium), 참새귀리속 (Bromus), 아베나속 (Avena), 방동사니속 (Cyperus), 솔검속 (Sorghum), 개밀속 (Agropyron), 우산잔디속 (Cynodon), 물옥잠속 (Monochoria), 핌브리스틸리스속 (Fimbristylis), 보풀속 (Sagittaria), 바늘골속 (Eleocharis), 고랭이속 (Scirpus), 참새피속 (Paspalum), 쇠보리속 (Ischaemum), 스페노클레아속 (Sphenoclea), 닥틸록테늄속 (Dactyloctenium), 겨이삭속 (Agrostis), 뚝새풀속 (Alopecurus), 아페라속 (Apera) 으로 분류된다. 쌍자엽 잡초는, 예를 들어, 들갓속 (Sinapis), 다닥냉이속 (Lepidium), 갈퀴덩굴속 (Galium), 별꽃속 (Stellaria), 족제비쑥속 (Matricaria), 안테미스속 (Anthemis), 쓰레기국화속 (Galinsoga), 명아주속 (Chenopodium), 쐐기풀속 (Urtica), 솜방망이속 (Senecio), 비름속 (Amaranthus), 쇠비름속 (Portulaca), 도꼬마리속 (Xanthium), 서양메꽃속 (Convolvulus), 고구마속 (Ipomoea), 마디풀속 (Polygonum), 세스바니아속 (Sesbania), 암브로시아속 (Ambrosia), 엉겅퀴속 (Cirsium), 지느러미엉겅퀴속 (Carduus), 방가지똥속 (Sonchus), 감자속 (Solanum), 개갓냉이속 (Rorippa), 마디꽃속 (Rotala), 밭둑외풀속 (Lindernia), 광대나물속 (Lamium), 개불알풀속 (Veronica), 어저귀속 (Abutilon), 에멕스속 (Emex), 독말풀속 (Datura), 제비꽃속 (Viola), 털향유속 (Galeopsis), 양귀비속 (Papaver), 수레국화속 (Centaurea), 토끼풀속 (Trifolium), 미나리아재비속 (Ranunculus), 민들레속 (Taraxacum), 대극속 (Euphorbia) 으로 분류된다.
바람직하게는, 본 발명의 방법 중, 유해 식물을 제어하기 위한 제초제 (A) 및 완화제 (B) 의 유효량이 농작물, 예를 들어, 경제적으로 중요한 농작물, 예를 들어, 단자엽 농작물, 예컨대 곡류 (예를 들어, 밀, 보리, 호밀, 귀리), 벼, 옥수수, 조/수수, 또는 쌍자엽 농작물, 예컨대 사탕무, 유채 씨, 목화, 해바라기 및 콩과 식물, 예를 들어, 글리신 속 (예를 들어, Glycine max., 예컨대 비-유전자 재조합 Glycine max. (예를 들어, 종래의 품종, 예컨대 STS 품종) 또는 유전자 재조합 Glycine max. (예를 들어, RR 대두 또는 LL 대두) 및 이의 교배종), 팥, 완두, 잠두 및 땅콩, 또는 다양한 식물군에서의 채소 작물, 예컨대 감자, 대파, 양배추, 당근, 토마토, 양파, 및 다년생 작물 및 농장 작물, 예컨대 이과 및 핵과, 베리, 포도, 파라고무, 바나나, 사탕수수, 커피, 차, 감귤류, 견과 농장, 잔디, 야자 작물 및 산림 작물 중에 적용된다.
본 발명은 또한 원치 않는 식생, 바람직하게는 농작물 중의 원치 않는 식생을 제어하기 위한 본 발명의 제초제-완화제 조성물의 용도를 제공한다.
본 발명의 제초제-완화제 조성물은 공지된 방법으로, 예를 들어, 개별 성분, 임의적으로 추가 활성 성분, 첨가제 및/또는 통상의 제형 보조 물질과 혼합된 제형으로서 (이는 통상의 방식으로 물로 희석되어 적용됨), 또는 개별적으로 제형화되거나 일부 개별적으로 제형화된 개별 성분들의 물로의 공동 희석에 의한 소위 탱크 믹스로서 제조될 수 있다. 마찬가지로, 개별적으로 제형화되거나 일부 개별적으로 제형화된 개별 성분의 상이한 시점에서의 적용 (분할 적용) 이 가능하다. 또한, 몇몇 분할로 개별 성분 또는 제초제-완화제 조성물을 적용 (순차 적용), 예를 들어, 발아전 처리에 이은 발아후 처리, 또는 초기 발아후 처리에 이은 중기 또는 후기 단계에서의 발아후 처리 할 수 있다. 바람직한 것은, 각 조성물에서의 활성 성분의 공동 또는 즉각 연속 적용이다.
본 발명의 제초제-완화제 조성물은 또한 공지되거나 아직 개발되지 않은 유전자 변형된 식물의 작물 중 유해 식물을 제어하기 위해 사용될 수 있다.
일반적으로, 유전자 재조합 식물은 특정한 유리한 특성, 예를 들어, 특정 살충제에 대한 내성, 특히 특정 제초제에 대한 내성, 식물병 또는 식물병의 병원균 (예컨대, 특정 곤충 또는 균류, 세균 또는 바이러스와 같은 미생물) 에 대해 내성을 갖는 것을 특징으로 한다. 기타 특정한 특성은, 예를 들어, 수확된 물질에 관한 수량, 품질, 저장 가능성, 조성 및 특정 구성 성분에 관한 것이다. 예를 들어, 수확된 물질 중 녹말 함량이 높아지거나 녹말의 품질이 변경되고, 또는 상이한 지방산 조성을 갖는 공지된 유전자 재조합 식물이다. 기타 특정한 특성은 비생물적 스트레스 요인, 예를 들어, 열, 저온, 건조, 염분 및 자외선 방사에 대한 내성 및 저항성일 수 있다.
바람직한 것은, 유용한 식물 및 관상식물의 경제적으로 중요한 유전자 재조합 작물, 예를 들어, 밀, 보리, 호밀, 귀리와 같은 곡류, 조/수수, 벼, 카사바 (cassava) 및 옥수수, 또는 사탕무, 목화, 콩, 유채 씨, 감자, 토마토, 완두 및 기타 채소와 같은 그 밖의 작물이다. 제초제 (A) 는, 바람직하게는 제초제의 식물독성 효과에 대해 내성을 갖거나, 또는 재조합에 의해 내성을 갖게된 유용한 식물의 작물에서 사용될 수 있다.
지금까지 생성된 식물과 비교할 때, 변형된 특성을 갖는 신규 식물을 제조하는 종래의 방법은, 예를 들어, 전통적인 육종 방법 및 변종의 생성으로 이루어진다. 대안적으로, 변형된 특성을 갖는 신규 식물은 재조합 방법 (예를 들어, EP-A-0221044, EP-A-0131624 참조) 의 도움으로 생성될 수 있다. 예를 들어, 몇몇 경우가 하기 기재된다:
- 식물에서 합성된 녹말의 변형을 목적하는 농작물의 유전자 변형 (예를 들어, WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806),
- 글루포시네이트 유형 (비교, 예를 들어, EP-A-0242236, EP-A-242246) 또는 글리포세이트 유형 (WO 92/00377) 또는 술포닐우레아 유형 (EP-A-0257993, US-A-5013659) 의 특정 제초제에 대하여 내성을 갖는 유전자 재조합 농작물,
- 식물이 특정 해충에 대하여 내성을 갖도록 하는 유전자 재조합 농작물, 예를 들어, 바실리우스 투린지엔시스균 (Bacillus thuringiensis) 독소 (Bt toxin) 를 생성할 수 있는 목화 (EP-A-0142924, EP-A-0193259),
- 변형된 지방산 조성물을 갖는 유전자 재조합 농작물 (WO 91/13972),
- 증가된 질병 내성을 초래하는 신규 성분 또는 이차 대사물을 갖는 유전자 변형된 농작물, 예를 들어, 신규 피토알렉신 (phytoalexin) (EPA 309862, EPA0464461),
- 높은 수확량 및 높은 스트레스 내성을 갖는, 광호흡이 감소된 유전자 변형된 식물 (EPA 0305398),
- 약학적 또는 진단에 중요한 단백질을 생성하는 유전자 재조합 농작물 ("분자약농" (molecular pharming))
- 높은 수확량 또는 보다 우수한 품질을 특징으로 하는 유전자 재조합 농작물,
- 조합, 예를 들어, 상기에 언급된 신규 특성의 조합을 특징으로 하는 유전자 재조합 농작물 ("유전자더미" (gene stacking)).
변형된 특성을 갖는 신규 유전자 재조합 식물을 제조하기 위해 사용될 수 있는 다수의 분자 생물학 기법은 이론상으로 하기에 공지되어 있다; 예를 들어, [I. Potrykus and G. Spangenberg (eds.) Gene Transfer to Plants], [Springer Lab Manual (1995)], [Springer Verlag Berlin, Heidelberg], 또는 [Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431] 참조.
이러한 재조합체 조작에서, DNA 서열의 재조합에 의한 서열 변경 또는 변종 유발을 가능하게 하는 핵산 분자는 플라스미드 내로 도입될 수 있다. 표준 방법의 도움으로, 예를 들어, 염기를 교환하고, 서열의 일부를 제거하거나 자연적 서열 또는 합성 서열을 첨가할 수 있다. DNA 단편을 서로 접합함에 있어서, 어댑터 (adaptor) 또는 링커 (linker) 를 단편에 결합할 수 있다; 예를 들어, [Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning], [Laboratory Manual, 2nd ed. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY]; 또는 [Winnacker "Gene und Klone" [Genes and Clones], VCH Weinheim 2nd edition 1996] 참조.
예를 들어, 유전자 산물의 감소된 활성을 갖는 식물 세포의 생성은, 보조억제 (cosuppression) 효과를 달성하기 위한 하나 이상의 센스 RNA (sense RNA) 에 해당하는 안티센스 RNA (antisense RNA) 를 발현함으로써, 또는 상기 언급된 유전자 산물의 전사물을 특이적으로 절단하는 하나 이상의 적절히 구성된 리보자임을 발현함으로써 달성될 수 있다.
이러한 목적에 있어서, 첫째로 존재할 수 있는 임의 측면 서열 (flanking sequence) 을 포함하는 유전자 산물의 전체 코딩 서열을 포함하는 DNA 분자, 및 또한 코딩 서열의 오직 일부 (이때 코딩 서열의 일부는, 세포에서 안티센스 효과를 갖기에 충분히 길어야함) 를 포함하는 DNA 분자를 사용할 수 있다. 또한, 유전자 산물의 코딩 서열에 대해 높은 상동 정도를 갖지만, 완전히 동일하지는 않은 DNA 서열을 사용할 수 있다.
식물 중 핵산 분자를 발현하는 경우, 합성된 단백질은 식물 세포의 임의의 목적하는 구획에서 국소화될 수 있다. 하지만, 국소화는 특정 구획에서 달성될 수 있다 (예를 들어, 코딩 부분을 특정 구획에서의 국소화를 보장하는 DNA 서열에 접합하여). 이러한 서열은 당업자에게 공지되어 있다 (예를 들어, [Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227]; [Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850]; [Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106] 참조). 핵산 분자는 또한 식물 세포의 세포소기관에서 발현될 수 있다.
유전자 재조합 식물 세포는 공지된 기법으로 재생되어 전체 식물을 형성할 수 있다. 이론상으로, 유전자 재조합 식물은 임의의 목적하는 식물 종의 식물, 즉 단자엽뿐 아니라 또한 쌍자엽 식물일 수 있다.
따라서, 상동 (=자연) 유전자 또는 유전자 서열의 과발현, 억제 또는 저해에 의해 또는 비상동 (=외래) 유전자 또는 유전자 서열의 발현에 의해 변형된 특성을 갖는 유전자 재조합 식물을 수득할 수 있다.
바람직하게는, 본 발명의 제초제-완화제 조성물은, 생장 조절제, 예를 들어, 디캄바 (dicamba) 에 대해 내성을 갖거나, 또는 필수적인 식물 효소, 예를 들어, 아세토락테이트 합성효소 (ALS), EPSP 합성효소, 글루타민 합성효소 (GS) 또는 히드록시페닐피루베이트 2 산소화효소 (HPPD) 를 저해하는 제초제에 대해 내성을 갖고, 또는 술포닐우레아, 글리포세이트, 글루포시네이트 또는 벤조일이소옥사졸 및 유사 활성 성분의 군으로부터의 제초제에 대해 내성을 갖는 유전자 재조합 작물에서 사용될 수 있다.
유전자 재조합 작물 중 본 발명의 제초제-완화제 조성물의 사용은, 기타 작물에서 발견되는 유해 식물에 대해 효과를 보일뿐 아니라 종종 또한 특정한 유전자 재조합 작물 중의 적용에서 특이적인 효과를 보인다, 즉 예를 들어, 제어될 수 있는 잡초의 변형된 또는 특이적으로 확장된 범위, 적용에서 사용될 수 있는 변경된 시용량, 바람직하게는, 제초제에 대해 내성을 갖는 유전자 재조합 작물과 제초제의 양호한 결합 가능성, 및 유전자 재조합 식물의 생장 및 수확량에 미치는 영향.
따라서, 본 발명은 또한 유전자 재조합 농작물 중의 유해 식물을 제어하기 위한 본 발명의 제초제-완화제 조성물의 용도를 제공한다.
바람직한 것은, 유용한 식물 및 관상식물의 경제적으로 중요한 유전자 재조합 작물, 예를 들어, 곡류 (예를 들어, 밀, 보리, 호밀, 귀리), 조/수수, 벼, 카사바 및 옥수수, 또는 사탕무, 목화, 콩, 유채 씨, 감자, 토마토, 완두 및 기타 채소 작물 중에서의 본 발명의 조성물의 용도이다.
따라서, 본 발명은 또한 유전자 재조합 농작물 또는 선택적 육종을 통해 내성을 갖는 농작물 중 유해 식물을 제어하기 위한 본 발명의 제초제-완화제 조성물의 용도를 제공한다.
제초제 (A) 및 완화제 (B) 는, 예를 들어, 분무, 살수, 살포 및 종자분의에 의한 적용으로, 함께 또는 개별적으로 통상의 제형, 예컨대 용액, 에멀젼 (emulsion), 현탁액, 파우더, 발포체, 페이스트, 과립, 에어로졸, 활성 성분-첨착된 천연 및 합성 물질, 중합체성 물질로의 마이크로캡슐화로 전환될 수 있다. 제형은 통상의 보조 물질 및 첨가제를 포함할 수 있다.
이러한 제형은 공지된 방식, 예를 들어, 활성 성분을 증량제, 즉 액체 용매, 가압 액화 기체 및/또는 고체 담체와 함께, 임의적으로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 발포제의 사용과 함께 혼합함으로써 제조된다.
사용된 증량제가 물인 경우, 또한, 예를 들어, 유기 용매를 보조 용매로써 사용할 수 있다. 유용한 액체 용매는 본질적으로 하기를 포함한다: 방향족, 예컨대 자일렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌, 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소, 예컨대 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드, 지방족 탄화수소, 예컨대 시클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 광유 분획, 광유 및 식물성 유지, 알코올, 예컨대 부탄올 또는 글리콜 및 이의 에테르 및 에스테르, 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 시클로헥사논, 극성이 강한 용매, 예컨대 디메틸포름아미드 또는 디메틸 술폭시드, 및 물.
유용한 고체 담체는 하기를 포함한다: 예를 들어 암모늄 염 및 지반 천연 광물, 예컨대 고령토 (kaolin), 점토, 활석, 백악, 석영, 아타풀자이트 (attapulgite), 몬모릴로나이트 (montmorillonite) 또는 규조토, 및 지반 합성 광물, 예컨대 미분된 실리카, 알루미나 및 실리케이트; 유용한 과립용 고체 담체는 하기를 포함한다: 예를 들어 부서진 및 분할된 천연석, 예컨대 방해석, 대리석, 부석, 해포석, 백운석 및 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 유기 물질의 과립, 예컨대 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배 줄기; 유용한 유화제 및/또는 발포제는 하기를 포함한다: 예를 들어, 비이온성 및 음이온성 유화제, 예컨대 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방 알코올 에테르, 예를 들어, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬술포네이트, 알킬술페이트, 아릴술포네이트 및 단백질 가수분해물; 유용한 분산제는 하기를 포함한다: 예를 들어, 리그노술파이트 (lignosulfite) 폐액 및 메틸셀룰로오스.
제형에서, 점착제, 예컨대 카르복시메틸셀룰로오스, 분말, 과립 또는 격자 형태의 천연 및 합성 중합체, 예컨대 아라비아 검, 폴리비닐 알코올 및 폴리비닐 아세테이트, 또는 그 밖의 천연 인지질, 예컨대 세팔린 (cephalin) 및 레시틴 (lecithin) 및 합성 인지질을 사용할 수 있다. 추가의 첨가제는 광유 및 식물성 유지일 수 있다.
착색제, 예컨대 무기 안료, 예를 들어, 산화철, 산화티탄 및 프러시안블루 (Prussian blue), 및 유기 착색제, 예컨대 알리자린 착색제, 아조 착색제 및 금속 프탈로시아닌 착색제, 및 미량의 양분, 예컨대 철, 망간, 보론, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염을 사용할 수 있다.
제형은 일반적으로 0.1 내지 95 중량% 의 활성 성분, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량% 를 함유한다.
제초제 (A) 및 완화제 (B) 는 또한 그 자체로서 또는 기타 활성 농화학적 성분, 예컨대 원치 않는 식생을 제어하기 위한, 예를 들어, 잡초 또는 원치 않는 농작물을 제어하기 위한 공지된 제초제와의 혼합물로의 제형으로 사용될 수 있고, 제형의 가능한 예는 레디메이드 제형 또는 탱크 믹스이다.
또한, 기타 공지된 활성 성분, 예컨대 살균제, 살충제, 살비제, 살선충제, 조류 섭식저해물질 (bird antifeedant), 식물 영양소 및 토양 개량제와의 혼합물, 및 마찬가지로 작물 보호에서의 통상적인 첨가제 및 제형 보조 물질과의 혼합물이 가능하다.
제초제 (A) 및 완화제 (B) 는 그 자체로서, 바로 사용 가능한 용액, 현탁액, 에멀젼, 분말, 페이스트 및 과립과 같은 제형의 형태로서 또는 이의 제형으로부터 추가의 희석에 의해 제조된 용도 형태로서 사용될 수 있다. 적용은 통상적으로 예를 들어, 살수, 살포, 분무, 산포함으로써 달성된다.
활성 성분은 식물, 식물의 일부, 종자 또는 재배 영역 (농지) 에서, 바람직하게는, 종자 또는 녹색 식물 및 식물의 일부에서, 및 임의적으로 추가로 농지에서 사용될 수 있다. 적용의 수단 중 하나는, 최적으로 제형화된 개별 활성 성분의 농축 제형을 물과 함께 탱크에서 혼합하고, 수득한 분무 용액을 사용함으로써, 활성 성분을 탱크 믹스의 형태로 공동-사용하는 것이다.
본 발명의 제초제 (A) 의 조성물 및 완화제 (B) 의 공-제형은, 보다 용이한 적용 가능성의 이점을 갖는데, 이는 성분들의 양이 서로에 대하여 최적의 비로 설정되어 있을 수 있기 때문이다. 나아가, 제형 중 보조 물질은 서로에게 최적화될 수 있다.
혼합된 제형 또는 탱크 믹스 중, 본 발명의 제초제-완화제 조성물에 있어서 사용 가능한 조합 상대는, 예를 들어, 공지된, 바람직하게는 하기의 억제를 기반으로 하는 제초 활성 성분이다: 예를 들어, 아세토락테이트 합성효소, 아세틸 조효소 A 카르복실라아제, PS I, PS II, HPPD, 피토엔 불포화효소, 프로토포르피리노겐 산화효소, 글루타민 합성효소, 셀룰로오스 생합성, 5-에놀피루빌시키메이트-3-포스페이트 합성효소. 이러한 화합물 및 또한 기타 사용 가능한 화합물은 (공지되지 않은 또는 상이한 작용 기작을 갖는 몇몇 화합물), 예를 들어, 각각 British Crop Protection Council 에 의해 출판된 [Weed Research 26, 441-445 (1986)], 또는 소책자 ["The Pesticide Manual", 12th edition 2000, 또는 13th edition 2003 또는 14th edition 2006/2007], 또는 해당 ["e-Pesticide Manual" Version 5.0 (2008-10)] (또한, 이하에 "PM" 으로 지칭됨), 및 이에 인용된 문헌에 기재되어 있다.
일반명의 목록은 또한 인터넷 상 ["The Compendium of Pesticide Common Names"] 에서 확인할 수 있다. 본 발명의 제초제-완화제 조성물과 조합될 수 있는 문헌에서 공지된 제초제의 예는, 하기에 나타난 활성 성분을 포함한다 (N.B.: 화합물은 International Organization for Standardization (ISO) 에 따른 일반명 또는 화학명에 의해 명시되었고, 몇몇 경우에는 표준 코드 번호와 함께 명시되었고, 모든 사용 형태, 예컨대 산, 염, 에스테르 및 이성질체, 예컨대 입체이성질체 및 광학이성질체를 항상 포함한다 이러한 경우, 하나 또는 일부 경우에는, 하나 초과의 적용 형태가 언급된다):
2,4-D, 아세토클로르, 아시플루오르펜, 아시플루오르펜-나트륨, 아클로니펜, 알라클로르, 알록시딤, 알록시딤-나트륨, 아메트린, 아미카르바존, 아미도술푸론, 아미노피랄리드, 아미트롤, 아닐로포스, 아술람, 아트라진, 아자페니딘, 아짐술푸론, 베플루부타미드, 베나졸린, 베나졸린-에틸, 벤푸레세이트, 벤술푸론-메틸, 벤타존, 벤즈펜디존, 벤조바이시클론, 벤조페납, 비페녹스, 빌라나포스, 비스피리박-나트륨, 브로마실, 브로모부티드, 브로모페녹심, 브로목시닐, 부타클로르, 부타페나실, 부테나클로르, 부트랄린, 부트록시딤, 부틸레이트, 카펜스트롤, 카르베타미드, 카르펜트라존-에틸, 클로메톡시펜, 클로리다존, 클로리무론-에틸, 클로르니트로펜, 클로르톨루론, 클로르술푸론, 시니돈-에틸, 신메틸린, 시노술푸론, 클레폭시딤, 클레토딤, 클로디나포프-프로파르길, 클로마존, 클로메프로프, 클로피랄리드, 클로란술람-메틸, 쿠밀루론, 시아나진, 시클로술파무론, 시클록시딤, 시할로포프-부틸, 데스메디팜, 디캄바, 디클로베닐, 디클로르프로프, 디클로르프로프-P. 디클로포프-메틸, 디클로술람, 디펜조쿼트, 디플루페니칸, 디플루펜조피르, 디케굴락-나트륨, 디메푸론, 디메피페레이트, 디메타클로르, 디메타메트린, 디메테나미드, 트리아지플람, 디쿼트-디브로미드, 디티오피르, 디우론, 딤론, EPTC, 에스프로카르브, 에탈플루랄린, 에타메트술푸론-메틸, 에토푸메세이트, 에톡시펜, 에톡시술푸론, 에토벤즈아니드, 페녹사프로프-에틸, 페녹사프로프-P-에틸, 펜트라즈아미드, 플람프로프-M-이소프로필, 플람프로프-M-메틸, 플라자술푸론, 플로라술람, 플루아지포프, 플루아지포프-부틸, 플루아지포프-P-부틸, 플루아졸레이트, 플루카르바존-나트륨, 플루세토술푸론, 플루클로랄린, 플루페나셋, 플루펜피르, 플루메트술람, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 플루오메투론, 플루오르클로리돈, 플루오르글리코펜-에틸, 플루폭삼, 플루피르술푸론-메틸-나트륨, 플루리돈, 플루로옥시피르, 플루로옥시피르-부톡시프로필, 플루로옥시피르-멥틸, 플루르프리미돌, 플루르타몬, 플루티아셋-메틸, 포메사펜, 포람술푸론, 글루포시네이트, 글루포시네이트-P, 글루포시네이트-암모늄, 글루포시네이트-P-암모늄, 글루포시네이트-P-나트륨, 글리포세이트, 할로술푸론-메틸, 할로옥시포프, 할로옥시포프-에톡시에틸, 할로옥시포프-메틸, 할로옥시포프-P-메틸, 헥사지논, 이마자메타벤즈-메틸, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 이마조술푸론, 인다노판, 인다지플람, 요오도술푸론-메틸-나트륨, 이옥시닐, 이소프로투론, 이소우론, 이소옥사벤, 이소옥사클로르톨, 이소옥사플루톨, 케토스피라독스, 락토펜, 레나실, 리누론, MCPA, 메코프로프, 메코프로프-P, 메페나셋, 메조술푸론-메틸, 메조트리온, 메타미포프, 메타미트론, 메타자클로르, 메타벤즈티아주론, 메티오졸린, 메틸딤론, 메토브로무론, 메토라클로르, 메토술람, 메톡수론, 메트리부진, 메트술푸론-메틸, 몰리네이트, 모노리누론, 나프로아닐리드, 나프로프아미드, 네부론, 니코술푸론, 노르플루라존, 오르벤카르브, 오리잘린, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥사술푸론, 옥사지클로메폰, 옥시플루오르펜, 파라쿼트, 펠라곤산, 펜디메탈린, 펜드랄린, 페녹스술람, 펜토옥사존, 페트옥사미드, 펜메디팜, 피클로람, 피콜리나펜, 피녹사덴, 피페로포스, 프레틸라클로르, 프리미술푸론-메틸, 프로플루아졸, 프로폭시딤, 프로메트린, 프로파클로르, 프로파닐, 프로파퀴자포프, 프로프이소클로르, 프로폭시카르바존-나트륨, 프로피리술푸론, 프로피즈아미드, 프로술포카르브, 프로술푸론, 피라클로닐, 피라플루펜-에틸, 피라졸레이트, 피라조술푸론-에틸, 피라즈옥시펜, 피리벤즈옥심, 피리부티카르브, 피리다폴, 피리데이트, 피리프탈리드, 피리미노박-메틸, 피리티오박-나트륨, 퀸클로락, 퀸메락, 퀴노클라민, 퀸잘로포프-에틸, 퀸잘로포프-P-에틸, 퀸잘로포프-P-테푸릴, 림술푸론, 세톡시딤, 시마진, 시메트린, S-메톨라클로르, 술코트리온, 술펜트라존, 술포메투론-메틸, 술포세이트, 술포술푸론, 테부티우론, 테프랄옥시딤, 터부틸아진, 터부트린, 테닐클로르, 티아조피르, 티펜술푸론-메틸, 티오벤카르브, 티오카르바질, 트랄콕시딤, 트리알레이트, 트리아술푸론, 트리베누론-메틸, 트리클로피르, 트리디판, 트리플록시술푸론, 트리플루랄린, 트리플루술푸론-메틸 및 트리토술푸론.
추가로 혼합 가능한 상대는 피록사술폰, 피록스술람, 오르토술파무론, 피리미술판, 프로헥사디온-칼슘, 벤카르바존, SYN-523, IDH-100, SYP-249, 모노술푸론, 입펜카르바존 (HOK-201), 피리밤벤즈-이소프로필, 테푸릴트리온, 벤카르바존, 템보트리온, 피라술포톨 및 티엔카르바존-메틸이다.
적용에 있어서, 적절한 경우, 시판 형태의 제형은, 예를 들어, 수화제 (wettable powder), 유제 (emulsifiable concentrate), 분산액 및 수분산성 과립의 경우, 통상의 방식으로 물로 희석된다. 적용 전에 분제-유형 (dust-type) 제형, 토양 적용용 또는 분산용 과립 및 분무가능한 용액은, 통상적으로 기타 불활성 물질로 추가 희석되지 않는다.
생물학적 실시예:
발아후 제초제 작용 및 완화제 작용:
단자엽 및 쌍자엽 유해 식물 및 농작물의 종자 또는 근경 조각을 이탄토 포트 (peat pot) 의 사양토 중에 위치시키고, 흙으로 덮고, 양호한 생장 조건 하의 온실 속에서 자라게 하였다. 대안적으로, 벼 재배 시 생성된 유해 식물을 흙 표면 위로 2 cm 깊이의 물을 함유하는 포트에서 재배하였다. 파종 10 일 내지 20 일 후, 시험 식물을 1- 내지 3- 엽 단계에서 처리하였다. 수용성 분말 또는 현탁액으로서 제형화된 본 발명의 제초제-완화제 조성물, 및 평행 시험으로, 해당 제형화된 개별 활성 성분을 300 l/ha (전환된) 의 물 시용량을 포함하는 다양한 사용량으로 녹색 식물 부분에 분사하고, 시험 식물을 21 일 동안 최적의 생장 조건 하의 온실 속에 정치시킨 후, 제제의 효과를 비(非)처리된 대조군과 비교하여 시각적으로 평가하였다. 벼 재배 시 발생하는 벼의 경우 또는 유해 식물의 경우에는, 활성 성분을 또한 관개 용수에 직접 첨가 (소위 과립 적용과 유사한 적용) 하거나 식물 상 및 관개 용수 내로 분무하였다. 이 실험은, 완화제를 포함하지 않는 개별 제초제의 사용과 비교하여 볼 때, 본 발명의 제초제-완화제 조성물의 사용이 농작물에서의 손상을 유의하게 감소시킨다는 것을 보여준다. 동시에, 적어도 경제적으로 중요한 유해 식물에 대한 제초제의 효과가 크게 약화되지 않는다면, 넓은 범위의 잡초 풀 및 활엽 잡초에 대한 매우 양호한 발아전 제초 작용이 달성될 수 있다. 일부 경우에서는, 심지어 놀랍게도 본 발명의 제초제-완화제 조성물이 각 제초제가 단독으로 사용될 때보다 높은 제초 효능을 나타내는 것을 의미하는, 증진된 효능이 발견되었다. 하기에 열거된 표는, 예로서, 다수의 본 발명의 제초제-완화제 조성물에 대한 결과이다. 여기에는 제초제 및 완화제 각각의 조합 및 이의 사용량, 및 제초제의 단독 사용과 비교했을 때의, 농작물에서의 손상 감소율이 보고되어 있다.
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Figure pct00028
발아전 제초제 작용 및 완화제 작용
단자엽 및 쌍자엽 잡초 식물 및 농작물의 종자 또는 근경 조각을 이탄토 포트의 사양토 중에 위치시키고, 흙으로 덮어 두었다. 그 다음, 수용성 분말 또는 현탁액으로서 제형화된 본 발명의 제초제-완화제 조성물, 및 평행 시험으로, 해당 제형화된 개별 활성 성분을 600 내지 800 l/ha (전환된) 의 물 시용량을 포함하는 다양한 사용량으로 복토 (covering soil) 의 표면에 적용하였다. 처리가 끝난 후, 포트를 온실에 놓아 두고, 잡초 및 농작물에 양호한 생장 조건 하에서 유지하였다. 시험 식물이 발아하고 21 일의 실험 기간 후, 식물 또는 발아 손상을 비처리된 대조군과 비교하여 시각적으로 기록하였다. 이 실험은, 완화제를 포함하지 않는 개별 제초제의 사용과 비교하여 볼 때, 본 발명의 제초제-완화제 조성물의 사용이 농작물에서의 손상을 유의하게 감소시킨다는 것을 보여준다. 동시에, 적어도 경제적으로 중요한 유해 식물에 대한 제초제의 효과가 크게 약화되지 않는다면, 넓은 범위의 잡초 풀 및 활엽 잡초에 대한 매우 양호한 발아전 제초 작용이 달성될 수 있다. 일부 경우에서는, 심지어 놀랍게도 본 발명의 제초제-완화제 조성물이 각 제초제가 단독으로 사용될 때보다 높은 제초 효능을 나타내는 것을 의미하는, 증진된 효능이 발견되었다. 하기에 열거된 표는, 예로서, 다수의 본 발명의 제초제-완화제 조성물에 대한 결과이다. 여기에는 제조체 및 완화제 각각의 조합 및 이의 사용량, 및 제초제의 단독 사용과 비교했을 때의, 농작물에서의 손상 감소율이 보고되어 있다.
Figure pct00029
Figure pct00030
종자 처리
농작물 종자를, 현탁액 또는 에멀젼 농축으로 제형화된 완화제 및 물과 보틀 속에서 혼합하고, 잘 흔들어주어, 종자가 특정 완화제의 제형으로 균일하게 코팅되도록 하였다. 종자 또는 식물이 발아한 후, 발아전 또는 발아후 방법으로 제초제와 처리하였다. 다수의 본 발명의 제초제-완화제 조성물, 예를 들어, 제초제 번호. A1-1, A1-3, A1-4, A1-7, A1-10, A1-13, A1-14, A1-30, A1-46, A1-52, A1-55, A1-57, A1-60, A1-61 및 A2-1 과 각 완화제 S1-1, S1-11, S4-1 및 S2-1 은, 농작물, 예컨대 옥수수, 벼, 밀 또는 보리에 대하여 양호한 효능을 보였고, 동시에 넓은 범위의 유해 식물에 대하여 양호한 제초 효능을 보였다.

Claims (9)

  1. 하기를 포함하는 제초제-완화제 조성물:
    (A) 하나 이상의 화학식 (I) 의 화합물 또는 이의 염,
    Figure pct00031

    [식 중, 부호 및 지수는 하기에 정의된 바와 같다:
    A 는 N 또는 CY 이고,
    R 은 수소, (C1-C6)-알킬, R1O-(C1-C6)-알킬, CH2R6, (C3-C7)-시클로알킬, 할로-(C1-C6)-알킬, (C2-C6)-알케닐, 할로-(C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, 할로-(C2-C6)-알키닐, OR1, NHR1, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 메톡시카르보닐메틸, 에톡시카르보닐메틸, 메틸카르보닐, 트리플루오로메틸카르보닐, 디메틸아미노, 아세틸아미노, 메틸술페닐, 메틸술피닐, 메틸술포닐, 또는 각각 할로겐, 니트로, 시아노, (C1-C6)-알킬, 할로-(C1-C6)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬, S(O)n-(C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시, 할로-(C1-C6)-알콕시 및 (C1-C6)-알콕시-(C1-C4)-알킬로 이루어진 군으로부터의 s 개의 라디칼에 의해 치환된 헤테로아릴, 헤테로시클릴, 벤질 또는 페닐이고,
    X 는 니트로, 할로겐, 시아노, 포르밀, 티오시아나토, (C1-C6)-알킬, 할로-(C1-C6)-알킬, (C2-C6)-알케닐, 할로-(C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, 할로-(C3-C6)-알키닐, (C3-C6)-시클로알킬, 할로-(C3-C6)-시클로알킬, (C3-C6)-시클로알킬-(C1-C6)-알킬, 할로-(C3-C6)-시클로알킬-(C1-C6)-알킬, COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, C(O)NR1OR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, (C1-C6)-알킬-S(O)nR2, (C1-C6)-알킬-OR1, (C1-C6)-알킬-OCOR1, (C1-C6)-알킬-OSO2R2, (C1-C6)-알킬-CO2R1, (C1-C6)-알킬-SO2OR1, (C1-C6)-알킬-CON(R1)2, (C1-C6)-알킬-SO2N(R1)2, (C1-C6)-알킬-NR1COR1, (C1-C6)-알킬-NR1SO2R2, NR1R2, P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, (C1-C6)-알킬헤테로아릴 또는 (C1-C6)-알킬헤테로시클릴이고, 이때 마지막 두 라디칼은 각각 할로겐, (C1-C6)-알킬, 할로-(C1-C6)-알킬, S(O)n-(C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시 및 할로-(C1-C6)-알콕시로 이루어진 군으로부터의 s 개의 라디칼에 의해 치환되고, 헤테로시클릴은 n 개의 옥소기를 갖고,
    Y 는 수소, 니트로, 할로겐, 시아노, 티오시아나토, (C1-C6)-알킬, 할로-(C1-C6)-알킬, (C2-C6)-알케닐, 할로-(C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, 할로-(C2-C6)-알키닐, (C3-C6)-시클로알킬, (C3-C6)-시클로알케닐, 할로-(C3-C6)-시클로알킬, (C3-C6)-시클로알킬-(C1-C6)-알킬, 할로-(C3-C6)-시클로알킬-(C1-C6)-알킬, COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, CO(NOR1)R1, NR1SO2R2, NR1COR1, OR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2 (C1-C6)-알킬-S(O)nR2, (C1-C6)-알킬-OR1, (C1-C6)-알킬-OCOR1, (C1-C6)-알킬-OSO2R2, (C1-C6)-알킬-CO2R1, (C1-C6)-알킬-CN, (C1-C6)-알킬-SO2OR1, (C1-C6)-알킬-CON(R1)2, (C1-C6)-알킬-SO2N(R1)2, (C1-C6)-알킬-NR1COR1, (C1-C6)-알킬-NR1SO2R2, N(R1)2, P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, (C1-C6)-알킬페닐, (C1-C6)-알킬헤테로아릴, (C1-C6)-알킬헤테로시클릴, 페닐, 헤테로아릴 또는 헤테로시클릴이고, 이때 마지막 6 개의 라디칼은 각각 할로겐, 니트로, 시아노, (C1-C6)-알킬, 할로-(C1-C6)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬, S(O)n-(C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시, 할로-(C1-C6)-알콕시, (C1-C6)-알콕시-(C1-C4)-알킬 및 시아노메틸로 이루어진 군으로부터의 s 개의 라디칼에 의해 치환되고, 헤테로시클릴은 n 개의 옥소기를 갖고,
    Z 는 할로겐, 시아노, 티오시아나토, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시, 할로-(C1-C6)-알킬, (C2-C6)-알케닐, 할로-(C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, 할로-(C2-C6)-알키닐, (C3-C6)-시클로알킬, 할로-(C3-C6)-시클로알킬, (C3-C6)-시클로알킬-(C1-C6)-알킬, 할로-(C3-C6)-시클로알킬-(C1-C6)-알킬, COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, C(O)NR1OR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, (C1-C6)-알킬-S(O)nR2, (C1-C6)-알킬-OR1, (C1-C6)-알킬-OCOR1, (C1-C6)-알킬-OSO2R2, (C1-C6)-알킬-CO2R1, (C1-C6)-알킬-SO2OR1, (C1-C6)-알킬-CON(R1)2, (C1-C6)-알킬-SO2N(R1)2, (C1-C6)-알킬-NR1COR1, (C1-C6)-알킬-NR1SO2R2, N(R1)2, P(O)(OR5)2, 헤테로아릴, 헤테로시클릴 또는 페닐이고, 이때 마지막 3 개의 라디칼은 각각 할로겐, 니트로, 시아노, (C1-C6)-알킬, 할로-(C1-C6)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬, S(O)n-(C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시 및 할로-(C1-C6)-알콕시로 이루어진 군으로부터의 s 개의 라디칼에 의해 치환되고, 헤테로시클릴은 n 개의 옥소기를 갖거나, 또는
    Z 는 또한 Y 가 S(O)nR2 라디칼인 경우 수소일 수 있고,
    R1 은 수소, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-할로알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-할로알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C2-C6)-할로알키닐, (C3-C6)-시클로알킬, (C3-C6)-시클로알케닐, (C3-C6)-할로시클로알킬, (C1-C6)-알킬-O-(C1-C6)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬-(C1-C6)-알킬, 페닐, 페닐-(C1-C6)-알킬, 헤테로아릴, (C1-C6)-알킬헤테로아릴, 헤테로시클릴, (C1-C6)-알킬헤테로시클릴, (C1-C6)-알킬-O-헤테로아릴, (C1-C6)-알킬-O-헤테로시클릴, (C1-C6)-알킬-NR3-헤테로아릴, (C1-C6)-알킬-NR3-헤테로시클릴이고, 이때 마지막 21 개의 라디칼은 각각 시아노, 할로겐, 니트로, 티오시아나토, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, COSR4, CON(R3)2 및 (C1-C4)-알콕시-(C2-C6)-알콕시카르보닐로 이루어진 군으로부터의 s 개의 라디칼에 의해 치환되고, 헤테로시클릴은 n 개의 옥소기를 갖고,
    R2 는 (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-할로알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-할로알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C2-C6)-할로알키닐, (C3-C6)-시클로알킬, (C3-C6)-시클로알케닐, (C3-C6)-할로시클로알킬, (C1-C6)-알킬-O-(C1-C6)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬-(C1-C6)-알킬, 페닐, 페닐-(C1-C6)-알킬, 헤테로아릴, (C1-C6)-알킬헤테로아릴, 헤테로시클릴, (C1-C6)-알킬헤테로시클릴, (C1-C6)-알킬-O-헤테로아릴, (C1-C6)-알킬-O-헤테로시클릴, (C1-C6)-알킬-NR3-헤테로아릴, (C1-C6)-알킬-NR3-헤테로시클릴이고, 이때 마지막 21 개의 라디칼은 각각 시아노, 할로겐, 니트로, 티오시아나토, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, COSR4, CON(R3)2 및 (C1-C4)-알콕시-(C2-C6)-알콕시카르보닐로 이루어진 군으로부터의 s 개의 라디칼에 의해 치환되고, 헤테로시클릴은 n 개의 옥소기를 갖고,
    R3 는 수소, (C1-C6)-알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C3-C6)-시클로알킬 또는 (C3-C6)-시클로알킬-(C1-C6)-알킬이고,
    R4 는 (C1-C6)-알킬, (C2-C6)-알케닐 또는 (C2-C6)-알키닐이고,
    R5 는 메틸 또는 에틸이고,
    R6 는 아세톡시, 아세트아미도, N-메틸아세트아미도, 벤조일옥시, 벤즈아미도, N-메틸벤즈아미도, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 벤조일, 메틸카르보닐, 피페리디닐카르보닐, 모르폴리닐카르보닐, 트리플루오로메틸카르보닐, 아미노카르보닐, 메틸아미노카르보닐, 디메틸아미노카르보닐, (C1-C6)-알콕시, (C3-C6)-시클로알킬, 또는 각각 메틸, 에틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터의 s 개의 라디칼에 의해 치환된 헤테로아릴, 헤테로시클릴 또는 페닐이고,
    n 은 0, 1 또는 2 이고,
    s 는 0, 1, 2 또는 3 임]
    및
    (B) 하나 이상의 완화제.
  2. 제 1 항에 있어서, 하기와 같은 제초제-완화제 조성물:
    식 중,
    A 는 N 또는 CY 이고,
    R 은 수소, (C1-C6)-알킬, (C3-C7)-시클로알킬, 할로-(C1-C6)-알킬, (C3-C7)-시클로알킬메틸, 메톡시카르보닐메틸, 에톡시카르보닐메틸, 아세틸메틸, 메톡시메틸, 메톡시에틸, 벤질, 피라진-2-일, 푸란-2-일, 테트라히드로푸란-2-일, 모르폴린, 디메틸아미노, 또는 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 및 할로겐의 군으로부터의 s 개의 라디칼에 의해 치환된 페닐이고;
    X 는 니트로, 할로겐, 시아노, (C1-C6)-알킬, 할로-(C1-C6)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬, OR1, S(O)nR2, (C1-C6)-알킬-S(O)nR2, (C1-C6)-알킬-OR1, (C1-C6)-알킬-CON(R1)2, (C1-C6)-알킬-SO2N(R1)2, (C1-C6)-알킬-NR1COR1, (C1-C6)-알킬-NR1SO2R2, (C1-C6)-알킬헤테로아릴, (C1-C6)-알킬헤테로시클릴이고, 이때 마지막 두 라디칼은 각각 할로겐, (C1-C6)-알킬, 할로-(C1-C6)-알킬, S(O)n-(C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시, 할로-(C1-C6)-알콕시 라디칼의 군으로부터의 s 개의 라디칼에 의해 치환되고, 헤테로시클릴은 n 개의 옥소기를 갖고,
    Y 는 수소, 니트로, 할로겐, 시아노, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-할로알킬, OR1, S(O)nR2, SO2N(R1)2, N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, (C1-C6)-알킬-S(O)nR2, (C1-C6)-알킬-OR1, (C1-C6)-알킬-CON(R1)2, (C1-C6)-알킬-SO2N(R1)2, (C1-C6)-알킬-NR1COR1, (C1-C6)-알킬-NR1SO2R2, (C1-C6)-알킬페닐, (C1-C6)-알킬헤테로아릴, (C1-C6)-알킬헤테로시클릴, 페닐, 헤테로아릴 또는 헤테로시클릴이고, 이때 마지막 6 개의 라디칼은 각각 할로겐, 니트로, 시아노, (C1-C6)-알킬, 할로-(C1-C6)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬, S(O)n-(C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시, 할로-(C1-C6)-알콕시, (C1-C6)-알콕시-(C1-C4)-알킬 및 시아노메틸의 군으로부터의 s 개의 라디칼에 의해 치환되고, 헤테로시클릴은 n 개의 옥소기를 갖고,
    Z 는 할로겐, 시아노, 니트로, 메틸, 할로-(C1-C6)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬, S(O)nR2, 1,2,4-트리아졸-1-일, 피라졸-1-일이거나, 또는
    Z 는 또한 Y 가 S(O)nR2 라디칼인 경우 수소일 수 있고,
    R1 은 수소, (C1-C6)-알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C3-C6)-시클로알킬, (C3-C6)-시클로알킬-(C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알킬-O-(C1-C6)-알킬, 페닐, 페닐-(C1-C6)-알킬, 헤테로아릴, (C1-C6)-알킬헤테로아릴, 헤테로시클릴, (C1-C6)-알킬헤테로시클릴, (C1-C6)-알킬-O-헤테로아릴, (C1-C6)-알킬-O-헤테로시클릴, (C1-C6)-알킬-NR3-헤테로아릴 또는 (C1-C6)-알킬-NR3-헤테로시클릴이고, 이때 마지막 16 개의 라디칼은 시아노, 할로겐, 니트로, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, CON(R3)2 및 (C1-C4)-알콕시-(C2-C6)-알콕시카르보닐로 이루어진 군으로부터의 s 개의 라디칼에 의해 치환되고, 및 헤테로시클릴은 n 개의 옥소기를 갖고,
    R2 는 (C1-C6)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬 또는 (C3-C6)-시클로알킬-(C1-C6)-알킬이고, 이때 상기 언급된 3 개의 라디칼은 각각 할로겐 및 OR3 로 이루어진 군으로부터의 s 개의 라디칼에 의해 치환되고,
    R3 는 수소 또는 (C1-C6)-알킬이고,
    R4 는 (C1-C6)-알킬이고,
    n 은 0, 1 또는 2 이고,
    s 는 0, 1, 2 또는 3 임.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 하기와 같은 제초제-완화제 조성물:
    식 중,
    A 는 N 또는 CY 이고,
    R 은 Me, Et, c-Pr, CH2OMe, CH2OEt, CH2F, CHF2 또는 피라진-2-일이고,
    X 는 H, Cl, Br, Me 또는 CH2OMe 이고,
    Y 는 OCHF2, OCH2CF3, OCH2CH2F, CH2OCH2CF3, OCH2CH2CH2SCF3, OCH2CH2CH2OMe, OCH2-cPr, OCH2CH2OEt, OCH2CH2Cl, OCH2CH2CH2SMe, SO2Me, SO2Et, SOMe, SMe, OMe, OEt, O-nPr, O-프로파르길, 4-OMe-1H-피라졸-1-일, SCH2-c-Pr, SEt, 5-시아노-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일, 2H-1,2,3-트리아졸-2-일, 1H-1,2,3-트리아졸-1-일, 1H-피라졸-1-일, 5-에틸-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일, N(Me)CHO 또는 N(CO)-피롤리딘이고,
    Z 는 Cl, Me, SO2Me, SO2Et, CF3 또는 C2F5 임.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 메펜피르-디에틸, 펜클로라졸, 이소자디펜-에틸, 클로퀸토셋-멕실, 디클로르미드, 3-디클로로아세틸-2,2,5-트리메틸-1,3-옥사졸리딘, 베녹사코르, 3-디클로로아세틸-1-옥사-3-아자스피로[4.5]데칸, 1-디클로로아세틸아제판, 푸릴아졸, ((R)-3-디클로로아세틸-5-(2-푸릴)-2,2-디메틸옥사졸리딘), 시프로술파미드, N-이소프로필-4-술파모일벤즈아미드-1-(2-메톡시페닐)에타논, 1-[4-(N-2-메톡시벤조일술파모일)페닐]-3-메틸우레아, 옥사베트리닐, 플룩소페님, 시오메트리닐, 1,8-나프탈렌디카르복실산 무수물, 펜클로림, 플루라졸, 디에톨레이트, 디메피페레이트, 다이무론 및 쿠밀루론으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 완화제를 포함하는 제초제-완화제 조성물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 다이무론, 베녹사코르, 푸릴아졸, 플룩소페님, 펜클로라졸 (에틸 에스테르), 메펜피르-디에틸, 클로퀸토셋-멕실, 이소자디펜-에틸, 시프로술파미드, 플루라졸, 옥사베트리닐, 디클로르미드 및 디에톨레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 완화제를 포함하는 제초제-완화제 조성물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 완화제를 포함하는 제초제-완화제 조성물: 메펜피르-디에틸, 이소자디펜-에틸, 시프로술파미드, 펜클로라졸 에틸 에스테르, 베녹사코르, 클로퀸토셋-멕실, 플룩소페님 및 푸릴아졸.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 제초 활성량을 유해 식물, 식물, 식물 종자 또는 식물이 생장하는 영역에 적용하는 것을 특징으로 하는, 유용한 식물의 작물 중 유해 식물을 제어하기 위한 방법.
  8. 제 7 항에 있어서, 유용한 식물이 사탕수수, 옥수수, 밀, 호밀, 보리, 귀리, 벼, 수수, 목화 및 대두의 군으로부터인 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제 7 항 또는 제 8 항에 있어서, 유용한 식물이 유전자 변형된 것임을 특징으로 하는 방법.



KR1020167012021A 2013-10-04 2014-09-30 Ｎ-(１,３,４-옥사디아졸-２-일)아릴 카르복실산 아미드를 함유하는 제초제-완화제 조성물 KR20160067951A (ko)

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