KR20160060214A - 유기 발광 장치 - Google Patents
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Abstract
유기 발광 장치에 관한 것이다.
Description
유기 발광 장치에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
상기 유기 발광 소자는 기판 상부에 제1전극이 배치되어 있고, 상기 제1전극 상부에 정공 수송 영역(hole transport region), 발광층, 전자 수송 영역(electron transport region) 및 제2전극이 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 상기 제1전극으로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 제2전극으로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
상기 유기 발광 소자는 산소 및/또는 수분에 의하여 열화될 수 있으므로, 고품질의 유기 발광 장치를 구현하기 위하여, 유기 발광 소자를 밀봉한다.
한편, 상기 유기 발광 소자의 전극들과 그 밖의 여러 금속 배선들에 의해 외부에서 유입되는 빛을 반사하는 외광 반사가 발생할 수 있어, 유기 발광 장치의 정면 및 측면 시인성을 향상시키기는 것이 필요하다.
시인성이 향상된 유기 발광 장치를 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면, 가요성 기판; 상기 가요성 기판 상에 배치되고, 상기 가요성 기판으로부터 차례로 적층된 제1전극, 발광층 및 제2전극을 포함하는 유기 발광 소자; 및 상기 유기 발광 소자의 제2전극 상에 배치되는 비등방성막(anisotropic film); 을 포함하고,
상기 비등방성막은 상기 가요성 기판 표면에 대하여 수평으로 배향되는 비등방성 물질을 포함하는 유기 발광 장치가 제공된다.
상기 비등방성 물질의 배향 질서도 파라미터(orientation order parameter)가 -0.5 내지 -0.2일 수 있다.
상기 비등방성 물질은 하기 화학식 1 내지 3 중 적어도 하나로 표시될 수 있다:
<화학식 1>
<화학식 2>
<화학식 3>
<화학식 4> <화학식 5>
상기 화학식 1 내지 3 중,
L1 내지 L5 및 L21 내지 L23은 서로 독립적으로,
치환 또는 비치환된 C2-C10알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group) 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group) 중에서 선택되고;
a1 내지 a4는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고, a1이 2 이상일 경우 2 이상의 L1은 서로 동일하거나 상이하고, a2가 2 이상일 경우 2 이상의 L2는 서로 동일하거나 상이하고, a3이 2 이상일 경우 2 이상의 L3은 서로 동일하거나 상이하고, a4가 2 이상일 경우 2 이상의 L4는 서로 동일하거나 상이하고;
a1+a2+a3+a4는 1 이상이고;
a5는 2, 3, 4, 5, 6 및 7 중에서 선택되고, a5가 2 이상일 경우 2 이상의 L5는 서로 동일하거나 상이하고;
a21 내지 a23은 서로 독립적으로, 0, 1 및 2 중에서 선택되고, a21이 2 이상일 경우 2 이상의 L21은 서로 동일하거나 상이하고, a22가 2 이상일 경우 2 이상의 L22는 서로 동일하거나 상이하고, a23이 2 이상일 경우 2 이상의 L23은 서로 동일하거나 상이하고;
X21은 N 또는 C(R61)이고, X22는 N 또는 C(R62)이고, X23은 N 또는 C(R63)이고;
X41 및 X42는 서로 독립적으로 O 또는 S이고;
A1은 화학식 4로 표시되고, A2는 화학식 5로 표시되고;
X51은 C(R71) 또는 N이고, X52는 C(R72) 또는 N이고, X53은 C(R73) 또는 N이고, X54는 C(R74) 또는 N이고, X51 및 X52 중 적어도 하나는 N이고, X53 및 X54 중 적어도 하나는 N이고;
R1 내지 R4 및 R31 내지 R40은 서로 독립적으로, 수소, N(R11)(R12), 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되되, 상기 R1과 R2 및 R3와 R4는 각각 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있는 고리 형성 치환기(ring-forming substituent)이고;
R11, R12, R21, R41, R51 내지 R54, R61 내지 R63 및 R71 내지 R73은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q4)(Q5) 및 N(Q6)(Q7) 중에서 선택되고,
b41은 0, 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고, b41이 2 이상일 경우 2 이상의 R41은 서로 동일하거나 상이하고;
b51 및 b54는 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고, b51이 2 이상일 경우 2 이상의 R51은 서로 동일하거나 상이하되, 각각 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, b52가 2 이상일 경우 2 이상의 R52는 서로 동일하거나 상이하되, 각각 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
b52 및 b53은 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고, b52가 2 이상일 경우 2 이상의 R52는 서로 동일하거나 상이하되, 각각 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, b53이 2 이상일 경우 2 이상의 R53은 서로 동일하거나 상이하되, 각각 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기(aryloxy), C6-C60아릴티오기(arylthio), C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -B(Q14)(Q15) 및 -N(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -B(Q24)(Q25) 및 -N(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -B(Q34)(Q35) 및 -N(Q36)(Q37); 중에서 선택되고;
Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
상기 유기 발광 장치는 상기 유기 발광 소자를 덮는 봉지층; 및
상기 봉지층 상에 배치되는 광학층;을 더 포함하고,
상기 비등방성막은 봉지층, 광학층 및 상기 유기 발광 소자와 상기 봉지층 사이 중 적어도 한 곳에 배치될 수 있다.
예를 들어, 상기 봉지층은, 유기막(organic film) 및 무기막(inorganic film)이 상기 유기 발광 소자의 제2전극으로부터 차례로 적층되어 있는 봉지 단위(sealing unit)를 n개 포함하되, 상기 n은 1 이상의 정수이고, 상기 유기막 중 적어도 하나는 상기 비등방성막일 수 있다.
예를 들어, 상기 광학층은 위상 지연층 및 편광층을 포함하고, 상기 위상 지연층이 상기 비등방성막을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 유기 발광 소자와 상기 봉지층 사이에, 캡핑층 및 보호층 중 적어도 하나가 추가로 개재되어 있고, 상기 캡핑층 및 보호층 중 적어도 하나가 상기 비등방성막을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 유기 발광 장치의 하기 수학식 2로 표시되는 정면과 측면의 black 시감의 차이(△60°-10°)가 0.05 이하일 수 있다:
<수학식 2>
정면과 측면의 black 시감의 차이(△60°-10°) = 고도각 60°에서의 black 시감 수치 - 고도각 10°에서의 black 시감 수치.
다른 측면에 따르면, 가요성 기판; 상기 가요성 기판 상에 배치되고, 상기 가요성 기판으로부터 차례로 적층된 제1 전극, 발광층 및 제2전극을 포함하는 유기 발광 소자; 및 상기 유기 발광 소자를 덮는 봉지층;을 포함하고,
상기 봉지층은 제1유기막, 제1무기막, 제2유기막 및 제2무기막이 상기 유기 발광 소자로부터 순차적으로 적층된 구조를 갖고,
상기 제1유기막 및 상기 제2유기막은 서로 동일하거나 상이하고,
상기 제1유기막 및 상기 제2유기막 중 적어도 하나는, 상기 기판 표면에 대하여 수평으로 배향되는 비등방성 물질을 포함하는 비등방성막인 유기 발광 장치가 제공된다.
또 다른 측면에 따르면, 가요성 기판; 상기 가요성 기판 상에 배치되고, 상기 가요성 기판으로부터 차례로 적층된 제1 전극, 발광층 및 제2전극을 포함하는 유기 발광 소자; 상기 유기 발광 소자를 덮는 봉지층; 및 상기 봉지층 상에 배치된 광학층;을 포함하고,
상기 광학층이 위상 지연판을 포함하는 위상 지연층 및 편광층을 포함하고,
상기 비등방성먹은 상기 봉지층과 상기 위상지연판 사이에 개재되어 있는 유기 발광 장치가 제공된다.
상기 유기 발광 장치는 시인성이 향상되어, 외광 반사를 억제할 수 있다.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 장치의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 2는 가요성 기판 표면에 대하여 수평으로 배향되는 비등방성 물질을 포함하는, 일 구현예에 따른 유기 발광 장치의 측면도이다.
도 3은 가요성 기판 표면에 대하여 수평으로 배향되는 비등방성 물질을 포함하는, 일 구현예에 따른 유기 발광 장치의 평면도이다.
도 4는 다른 구현예에 따른 유기 발광 장치의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 5는 또 다른 구현예에 따른 유기 발광 장치의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 6은 실시예 1에 따른 유기 발광 장치의 시야각에 따른 black 시감을 나타낸 도면이다.
도 7은 실시예 2에 따른 유기 발광 장치의 시야각에 따른 black 시감을 나타낸 도면이다.
도 8은 실시예 3에 따른 유기 발광 장치의 시야각에 따른 black 시감을 나타낸 도면이다.
도 9는 실시예 4에 따른 유기 발광 장치의 시야각에 따른 black 시감을 나타낸 도면이다.
도 10은 비교예 1에 따른 유기 발광 장치의 시야각에 따른 black 시감을 나타낸 도면이다.
도 11은 비교예 2에 따른 유기 발광 장치의 시야각에 따른 black 시감을 나타낸 도면이다.
도 12는 비교예 3에 따른 유기 발광 장치의 시야각에 따른 black 시감을 나타낸 도면이다.
도 2는 가요성 기판 표면에 대하여 수평으로 배향되는 비등방성 물질을 포함하는, 일 구현예에 따른 유기 발광 장치의 측면도이다.
도 3은 가요성 기판 표면에 대하여 수평으로 배향되는 비등방성 물질을 포함하는, 일 구현예에 따른 유기 발광 장치의 평면도이다.
도 4는 다른 구현예에 따른 유기 발광 장치의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 5는 또 다른 구현예에 따른 유기 발광 장치의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 6은 실시예 1에 따른 유기 발광 장치의 시야각에 따른 black 시감을 나타낸 도면이다.
도 7은 실시예 2에 따른 유기 발광 장치의 시야각에 따른 black 시감을 나타낸 도면이다.
도 8은 실시예 3에 따른 유기 발광 장치의 시야각에 따른 black 시감을 나타낸 도면이다.
도 9는 실시예 4에 따른 유기 발광 장치의 시야각에 따른 black 시감을 나타낸 도면이다.
도 10은 비교예 1에 따른 유기 발광 장치의 시야각에 따른 black 시감을 나타낸 도면이다.
도 11은 비교예 2에 따른 유기 발광 장치의 시야각에 따른 black 시감을 나타낸 도면이다.
도 12는 비교예 3에 따른 유기 발광 장치의 시야각에 따른 black 시감을 나타낸 도면이다.
이하, 첨부된 도면들을 참조하여 본 발명의 구현예들을 설명하면 하기와 같다.
도 1의 유기 발광 장치(10)는 가요성 기판(100), 상기 가요성 기판(100) 상에 배치되는 유기 발광 소자(200) 및 상기 유기 발광 소자(200) 상에 배치되는 비등방성막(anisotropic film, 30)을 포함한다.
상기 가요성 기판(100)은 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 탄소계 재료, 금속 포일, 박막 유리(thin glass), 플라스틱 기판일 수 있으나, 이에 한정되지 않고 가요성이 있는 다양한 소재를 이용한 기판일 수 있다. 상기 플라스틱 기판은 절연성 유기물로 이루어질 수 있다. 상기 절연성 유기물은, 예를 들면, 폴리에테르술폰(PES, polyethersulphone), 폴리아크릴레이트(PAR, polyacrylate), 폴리에테르 이미드(PEI, polyetherimide), 폴리에틸렌 나프탈레이트(PEN, polyethyelene napthalate), 폴리에틸렌 테레프탈레이드(PET, polyethyelene terepthalate), 폴리페닐렌 설파이드(polyphenylene sulfide: PPS), 폴리알릴레이트(polyallylate), 폴리이미드(polyimide), 폴리카보네이트(PC), 셀룰로오스 트리 아세테이트(TAC), 셀룰로오스 아세테이트 프로피오네이트(cellulose acetate propionate: CAP)로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
화상이 가요성 기판(100) 방향으로 구현되는 배면 발광형(bottom emission type)인 경우, 상기 가요성 기판(100)은 투명하여야 한다. 그러나, 화상이 가요성 기판(100)의 반대 방향으로 구현되는 전면 발광형(top emission type)인 경우, 상기 가요성 기판(100)이 반드시 투명할 필요는 없다. 이 경우, 상기 가요성 기판(100)은 금속 기판일 수 있다. 상기 금속은, 예를 들면, 철, 크롬, 망간, 니켈, 티타늄, 몰리브덴 및 스테인레스 스틸(SUS)로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 상기 가요성 기판(100) 상에는, 상기 가요성 기판(100)으로부터 차례로 적층된 제1전극(210), 유기층(230) 및 제2전극(250)을 포함한 유기 발광 소자(200)가 배치되어 있다.
상기 제1전극(210)은 기판(100) 상부에 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(210)이 애노드일 경우, 정공 주입이 용이하도록 제1전극용 물질은 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(210)은 반사형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등을 이용하면, 상기 제1전극(13)을 반사형 전극으로 형성할 수도 있다.
상기 제1전극(210)은 단일층 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(210)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(210) 상부로는 발광층(230)이 배치되어 있다.
상기 유기 발광 소자(200)는 상기 제1전극(210)과 발광층(230) 사이에 개재된 정공 수송 영역 및 상기 발광층(230)과 상기 제2전극(250) 사이에 개재된 전자 수송 영역을 더 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 버퍼층 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있고, 상기 전자 수송 영역은 정공 저지층(HBL), 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층(EIL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
먼저, 정공 주입층은 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 제1전극 상부에 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성할 경우, 증착 조건은, 예를 들면, 약 100 내지 약 500℃의 증착 온도, 약 10-8 내지 약 10-3torr의 진공도 및 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 증착 속도 범위 내에서, 증착하고자 하는 정공 주입층용 화합물 및 형성하고자 하는 정공 주입층 구조를 고려하여 선택될 수 있다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성할 경우, 코팅 조건은 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도 및 약 80℃ 내지 200℃의 열처리 온도 범위 내에서, 증착하고자 하는 정공 주입층용 화합물 및 형성하고자 하는 정공 주입층 구조를 고려하여 선택될 수 있다.
상기 정공 수송 영역이 정공 수송층을 포함할 경우, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 제1전극 상부 또는 정공 주입층 상부에 상기 정공 수송층을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의하여 정공 수송층을 형성할 경우, 정공 수송층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.
다음으로, 상기 발광층(230)은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있고, 상기 발광층(230)은 정공 수송층 상부에 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조하여 형성될 수 있다.
상기 발광층(230)의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층(230)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
다음으로, 발광층(230) 상부에 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조하여, 전자 수송 영역이 형성될 수 있다. 상기 전자 수송 영역은 전자 수송층 및 전자 주입층을 포함할 수 있다.
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
상기 유기 발광 소자(200)의 제2전극(250) 상에는 비등방성막(300)이 배치되어 있다.
도 2에 가요성 기판 표면에 대하여 수평으로 배향되는 비등방성 물질을 포함하는 유기 발광 장치의 구조의 측면도를 나타내었고, 도 3에 가요성 기판 표면에 대하여 수평으로 배향되는 비등방성 물질을 포함하는 유기 발광 장치의 구조의 평면도를 나타내었다.
도 2를 참조하면, 상기 비등방성막(300)은 상기 가요성 기판(100) 표면에 대하여 수평으로 배향되는 비등방성 물질(310)을 포함하고, 상기 비등방성 물질(310)의 장축은 상기 가요성 기판(100) 표면과 평행하되, 광(光)축은 상기 가요성 기판(100) 표면에 수직일 수 있다.
도 2에서 도시된 바와 같이, 상기 비등방성 물질(310)은 상기 가요성 기판(100) 표면에 대하여 평행하게 적층되는 반면, 도 3에서 도시된 바와 같이, 상기 비등방성 물질(310)은 상기 비등방성 물질을 포함하는 평면 내에서는 무작위로 배향된다.
따라서, 일반적으로 규칙적으로 배향되지 않는 물질을 포함하는 막이 등방성을 나타내는 반면, 일 실시예에 따른 비등방성막(300)은 상기 비등방성 물질(310)에 의하여 비등방성을 나타낸다.
구체적으로, 상기 비등방성 물질(310)이 평행하게 적층된 상기 가요성 기판(100)에 대해 수직 방향의 굴절율은, 상기 비등방성 물질(310)이 무작위로 배향된 상기 가요성 기판(100)에 대해 수평 방향의 굴절율과 서로 상이하여, 상기 유기 발광 장치(10)의 정면 및 측면으로 진행하는 빛의 광경로가 보상될 수 있다. 따라서, 정면의 반사율뿐 아니라 측면의 반사율까지 저감되어, 상기 유기 발광 장치(10)의 정면 및 측면 시인성이 향상될 수 있다.
일반적으로, 물질의 배향은 하기 수학식 1의 배향 질서도 파라미터(orientation order parameter, S)로서 나타낼 수 있다:
<수학식 1>
상기 수학식 1 중, θ는 물질의 장축과 기판 표면에 대하여 수직인 방향 사이의 각도이며, k o는 기판 표면내 평행 방향의 정상 소쇠 계수(ordinary extinction coefficient) 이고, k e는 기판 표면내 평행 방향의 비정상 소쇠 계수(extraordinary extinction coefficient)이다. 상기 k o 및 k e는 가변각 분광 타원편광 반사법(variable angle spectroscopic ellipsometry, VASE)을 통하여 측정될 수 있다.
물질이 기판 표면에 대하여 수평으로 배향되는 경우 S 값은 -0.5이고, 물질이 기판 표면에 대하여 수직으로 배향되는 경우 S 값은 1이며, 물질이 무작위로 배향되는 경우 S 값은 0이다.
일 실시예에 따르면, 상기 비등방성 물질(310)의 배향 질서도 파라미터는 -0.5 내지 -0.2, 예를 들면, -0.5 내지 -0.4일 수 있다. 상기 범위에서, 물질의 전자 이동도 및 삼중 확산 길이를 고려할 때, 상기 비등방성 물질(310)이 상기 기요성 기판(100) 표면에 수평으로 배향될 수 있다. 따라서, 상기 범위에서, 상기 비등방성 물질(310)을 포함하는 비등방성막(300)을 채용한 유기 발광 장치(10)의 측면 시인성이 효과적으로 향상될 수 있다.
일 실시예에 따르면, 상기 비등방성 물질(310)은 하기 화학식 1 내지 3 중 적어도 하나로 표시될 수 있다:
<화학식 1>
<화학식 2>
<화학식 3>
<화학식 4> <화학식 5>
상기 화학식 1 내지 3 중,
L1 내지 L5 및 L21 내지 L23은 서로 독립적으로,
치환 또는 비치환된 C2-C10알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group) 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group) 중에서 선택되고;
a1 내지 a4는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고, a1이 2 이상일 경우 2 이상의 L1은 서로 동일하거나 상이하고, a2가 2 이상일 경우 2 이상의 L2는 서로 동일하거나 상이하고, a3이 2 이상일 경우 2 이상의 L3은 서로 동일하거나 상이하고, a4가 2 이상일 경우 2 이상의 L4는 서로 동일하거나 상이하고;
a1+a2+a3+a4는 1 이상이고;
a5는 2, 3, 4, 5, 6 및 7 중에서 선택되고, a5가 2 이상일 경우 2 이상의 L5는 서로 동일하거나 상이하고;
a21 내지 a23은 서로 독립적으로, 0, 1 및 2 중에서 선택되고, a21이 2 이상일 경우 2 이상의 L21은 서로 동일하거나 상이하고, a22가 2 이상일 경우 2 이상의 L22는 서로 동일하거나 상이하고, a23이 2 이상일 경우 2 이상의 L23은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 L1 내지 L5 및 L21 내지 L23은 서로 독립적으로,
에테닐렌기(ethenylene), 부테닐렌기(butenylene), 페닐렌기(phenylene), 펜탈레닐렌기(pentalenylene), 인데닐렌기(indenylene), 나프틸렌기(naphthylene), 아줄레닐렌기(azulenylene), 헵탈레닐렌기(heptalenylene), 인다세닐렌기(indacenylene), 아세나프틸렌기(acenaphthylene), 플루오레닐렌기(fluorenylene), 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기(phenalenylene), 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 안트라세닐렌기(anthracenylene), 플루오란테닐렌기(fluoranthenylene), 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 파이레닐렌기(pyrenylene), 크라이세닐렌기(chrysenylene), 나프타세닐렌기(naphthacenylene), 피세닐렌기(picenylene), 페릴레닐렌기(perylenylene), 펜타페닐렌기(pentaphenylene), 헥사세닐렌기(hexacenylene), 펜타세닐렌기(pentacenylene), 루비세닐렌기(rubicenylene), 코로네닐기렌기(coronenylene), 오발레닐기렌기(ovalenylene), 피롤일렌기(pyrrolylene), 티오페닐렌기(thiophenylene), 퓨라닐렌기(furanylene), 이미다졸일렌기(imidazolylene), 피라졸일렌기(pyrazolylene), 티아졸일렌기(thiazolylene), 이소티아졸일렌기(isothiazolylene), 옥사졸일렌기(oxazolylene), 이속사졸일렌기(isooxazolylene), 피리디닐렌기(pyridinylene), 피라지닐렌기(pyrazinylene), 피리미디닐렌기(pyrimidinylene), 피리다지닐렌기(pyridazinylene), 이소인돌일렌기(isoindolylene), 인돌일렌기(indolylene), 인다졸일렌기(indazolylene), 푸리닐렌기(purinylene), 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), 이소퀴놀리닐렌기(isoquinolinylene), 벤조퀴놀리닐렌기(benzoquinolinylene), 프탈라지닐렌기(phthalazinylene), 나프티리디닐렌기(naphthyridinylene), 퀴녹살리닐렌기(quinoxalinylene), 퀴나졸리닐렌기(quinazolinylene), 시놀리닐렌기(cinnolinylene), 카바졸일렌기(carbazolylene), 페난트리디닐렌기(phenanthridinylene), 아크리디닐렌기(acridinylene), 페난트롤리닐렌기(phenanthrolinylene), 페나지닐렌기(phenazinylene), 벤조이미다졸일렌기(benzoimidazolylene), 벤조퓨라닐렌기(benzofuranylene), 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 이소벤조티아졸일렌기(isobenzothiazolylene), 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 이소벤조옥사졸일렌기(isobenzooxazolylene), 트리아졸일렌기(triazolylene), 테트라졸일렌기(tetrazolylene), 옥사디아졸일렌기(oxadiazolylene), 트리아지닐렌기(triazinylene), 디벤조퓨라닐렌기(dibenzofuranylene), 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene), 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기 및 이미다조피리미디닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐기레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴기레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 에테닐렌기, 부테닐렌기, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 피롤일렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 이소인돌일렌기, 인돌일렌기, 인다졸일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기 및 이미다조피리미디닐렌기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 및 2 중,
L1 내지 L5 및 L21 내지 L23은 서로 독립적으로, 하기 화학식 5-1 내지 5- 16 중 하나로 표시되고;
상기 a1 내지 a4는 서로 독립적으로, 0, 1 및 2 중에서 선택되고, 상기 a5는 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고, 상기 a21은 0이고, 상기 a22 및 a23은 서로 독립적으로, 0 또는 1일 수 있다.
상기 화학식 5-1 내지 5-16 중 * 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
예를 들어, L1 내지 L4는 상기 화학식 5-2이고, a1 내지 a4의 합은 4일 수 있고, L5는 상기 화학식 5-1 또는 5-2이고, a5는 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택될 수 있다.
화학식 1 내지 3 중,
상기 X21은 N 또는 C(R61)이고, X22는 N 또는 C(R62)이고, X23은 N 또는 C(R63)이고;
X41 및 X42는 서로 독립적으로 O 또는 S일 수 있다.
예를 들어, 상기 X21은 N이고, X22는 N이고, X23은 C(R63)이고;
상기 X41 및 X42는 O일 수 있다.
상기 화학식 1 내지 3 중,
상기 R1 내지 R4 및 R31 내지 R40은 서로 독립적으로, 수소, N(R11)(R12), 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되되, 상기 R1과 R2 및 R3와 R4는 각각 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있는 고리 형성 치환기(ring-forming substituent)일 수 있다.
일 실시예에 따르면,
상기 R1 내지 R4 및 R31 내지 R40은 서로 독립적으로,
수소, N(R11)(R12), 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기; 중에서 선택되고,
상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
일 실시예에 따르면, 상기 R1 내지 R4 및 R31 내지 R40은 서로 독립적으로, 하기 화학식 6-1 내지 6-15 중 하나로 표시될 수 있다:
상기 6-1 내지 6-15 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다
일 실시예에 따르면, 상기 R1 내지 R4는 서로 독립적으로, 상기 화학식 6-1 내지 6-8일 수 있고, 상기 R31 내지 R40은 서로 독립적으로, 상기 화학식 6-9 내지 6-15일 수 있다.
상기 화학식 1 내지 3 중 R11, R12, R21, R41, R51 내지 R54, R61 내지 R63 및 R71 내지 R73은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q4)(Q5) 및 N(Q6)(Q7) 중에서 선택되고,
b41은 0, 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고, b41이 2 이상일 경우 2 이상의 R41은 서로 동일하거나 상이하고;
b51 및 b54는 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고, b51이 2 이상일 경우 2 이상의 R51은 서로 동일하거나 상이하되, 각각 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, b52가 2 이상일 경우 2 이상의 R52는 서로 동일하거나 상이하되, 각각 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
b52 및 b53은 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고, b52가 2 이상일 경우 2 이상의 R52는 서로 동일하거나 상이하되, 각각 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, b53이 2 이상일 경우 2 이상의 R53은 서로 동일하거나 상이하되, 각각 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 R11, R12, R21, R41, R51 내지 R54, R61 내지 R63 및 R71 내지 R73은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
-Si(Q1)(Q2)(Q3); 중에서 선택될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 R11, R12, R21, R41 및 R63은 서로 독립적으로, 수소, 메틸기, 페닐기 또는 바이페닐기일 수 있다.
예를 들어, 상기 R11 및 R12는 서로 독립적으로, 페닐기 또는 바이페닐기(biphenyl)일 수 있고, 상기 R21은 메틸기 또는 페닐기 일 수 있고, 상기 R41 및 R63은 수소일 수 있다.
상기 화학식 3 중, 상기 A1은 하기 화학식 4로 표시되고, 상기 A2는 하기 화학식 5로 표시되고,
<화학식 4> <화학식 5>
상기 화학식 4 및 5 중, X51은 C(R71) 또는 N이고, X52는 C(R72) 또는 N이고, X53은 C(R73) 또는 N이고, X54는 C(R74) 또는 N이고, X51 및 X52 중 적어도 하나는 N이고, X53 및 X54 중 적어도 하나는 N일 수 있다.
상기 X51 및 X52 중 하나는 N이고, X53 및 X54 중 하나는 N이거나, 또는 상기 X51, X52, X53 및 X54 모두가 N일 수 있다.
따라서, 화학식 3으로 표시되는 화합물은 적어도 하나의 N을 함유하는 헤테로아릴기를 함유하고, 상기 N은 이웃한 치환기의 수소와 수소결합을 형성하여, 가요성 기판 내에 수평으로 배향될 수 있다.
예를 들어, 상기 A1 및 A2는 서로 독립적으로, 하기 화학식 7-1 내지 7-16 중 하나로 표시되어, 분자 내 수소 결합을 적어도 2개 이상, 예를 들면 분자 내 수소 결합을 4개 가질 수 있다:
일 구현예에 따르면, 상기 비등방성 물질(310)은 하기 화학식 1-1 내지 1-5, 2-1, 2-2 및 3-1 내지 3-4 중 하나로 표시될수 있다:
<화학식 1-1>
<화학식1-2>
<화학식1-3>
<화학식1-4>
<화학식1-5>
<화학식2-1>
<화학식2-2>
<화학식3-1>
<화학식3-2>
<화학식3-3>
<화학식3-4>
상기 화학식 1-1 내지 1-5, 2-1, 2-2 및 3-1 내지 3-4 중,
L1 내지 L4, L22 및 L23, a1 내지 a4, a21 내지 a23, R32, R34, R37 및 R39는 제1항에 기재된 설명과 동일하고,
n1은 2 또는 3이고, n2는 1 또는 2이고,
R1a 내지 R1e는 각각 R1에 대한 설명을 참조하고, R2a 내지 R2e는 각각 R2에 대한 설명을 참조하고, R3a 내지 R3e는 각각 R3에 대한 설명을 참조하고, R4a 내지 R4e는 각각 R1에 대한 설명을 참조하고,
R11a 및 R11b 는 각각 R11에 대한 설명을 참조하고, R12a 및 R12b 는 각각 R12에 대한 설명을 참조하고, R41a 내지 R41d 각각 R41에 대한 설명을 참조하고, A1 및 A2는 하기 화학식 8-1 내지 8-3 중 하나로 표시되고,
상기 화학식 8-1 내지 8-3 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 비등방성 물질(310)이 상기 화학식 1-1 내지 1-5, 2-1 및 2-2 중 하나로 표시되는 경우, 상기 비등방성 물질(310)은 물질의 장축이 단축에 비하여 충분히 길어 상기 가요성 기판(100) 표면에 대하여 수평으로 배향될 수 있다.
한편, 상기 비등방성 물질(310)이 상기 화학식 3-1 내지 3-4 중 하나로 표시되는 경우, 상기 비등방성 물질(310)은 분자 내 수소 결합에 의해 가요성 기판(100) 표면에 대하여 수평으로 배향될 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 3-1 내지 3-4 중 A1 및 A2는 하기 화학식 8-1 내지 8-3의 수소결합을 가짐으로써, 비등방성 물질의 가요성 기판(100) 표면에 대한 수평 방향으로의 배향에 기여할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 비등방성 물질(310)은 하기 화합물 1 내지 12 중 하나일 수 있다:
상기 화합물 1 내지 12의 배향 질서도 파라미터(S)의 값을 하기 표 1에 나타내었다.
| 화합물 | 배향 질서도 파라미터(S) | 화합물 | 배향 질서도 파라미터(S) |
| 1 | -0.20 | 7 | -0.33 |
| 2 | -0.20 | 8 | -0.36 |
| 3 | -0.20 | 9 | -0.34 |
| 4 | -0.28 | 10 | -0.33 |
| 5 | -0.27 | 11 | -0.35 |
| 6 | -0.29 | 12 | -0.44 |
다른 구현예에 따르면, 상기 유기 발광 장치는 상기 유기 발광 소자를 덮는 봉지층; 및 상기 봉지층 상에 배치되는 광학층;을 더 포함할 수 있고, 상기 비등방성막은 봉지층, 광학층 및 상기 유기 발광 소자와 상기 봉지층 사이 중 적어도 한 곳에 배치될 수 있다.
도 4를 참조하면, 유기 발광 장치(20)는 가요성 기판(100), 상기 가요성 기판(100) 상에 배치되는 유기 발광 소자(200), 상기 유기 발광 소자(200)를 덮는 봉지층(400) 및 상기 봉지층(400) 상에 배치되는 광학층(500)을 포함할 수 있다.
상기 가요성 기판(100) 및 유기 발광 소자(200)에 관한 설명은 도 1을 참조한다.
상기 봉지층(400)은 n개의 봉지 단위(sealing unit)가 상기 유기 발광 소자(200)의 제2전극(250)으로부터 차례로 적층되어 있는 구조를 갖되, 상기 n은 1 이상의 정수이며, 외부 환경 수분 및/또는 산소가 유기 발광 소자(200)로 침투하는 것을 방지하는 역할을 할 수 있다.
구체적으로, 상기 봉지층(400)은 1, 2 및 3 개의 봉지 단위를 포함할 수 있는데, 도 4에서는 일 구현예로서 n이 2인 경우를 도시하였다.
상기 봉지층(400)은 제1봉지단위(410) 및 제2봉지단위(420)가 상기 유기 발광 소자(200)의 제2전극(250)으로부터 차례로 적층되어 있고, 상기 제1 봉지단위(410)는 상기 유기 발광 소자(200)의 제2전극(250)으로부터 적층된 제1유기막(411) 및 제1무기막(413)을 포함하고, 상기 제2 봉지단위(420)는 상기 유기 발광 소자(200)의 제2전극(250)으로부터 적층된 제2유기막(421) 및 제2무기막(423)을 포함한다.
상기 제1유기막(411) 및 제2유기막(421)은 상기 상기 제1유기막(411) 및 제2유기막(421) 각각의 하부 구조를 평탄화 시키고, 봉지층(400)에 플렉서블 특성을 제공하는 역할을 할 수 있다.
상기 제1유기막(411) 및 제2유기막(421) 중 적어도 하나는 전술된 비등방성막(300)일 수 있다.
상기 제1유기막(411) 및 제2유기막(421)이 전술된 상기 가요성 기판(100) 표면에 대하여 수평으로 배향되는 비등방성 물질을 포함하는 경우, 광학층(500)에 측면 시인성을 향상시키기 위한 별도의 필름 혹은 플레이트를 추가적으로 개재하지 않을 수 있다. 따라서, 전체적인 두께를 최소화하면서 동시에 측면의 반사율을 저감할 수 있다.
상기 제1유기막(411) 및 제2유기막(421)의 두께는 서로 독립적으로, 0.1㎛ 내지 50㎛, 예를 들면, 1㎛ 내지 10㎛일 수 있다. 상기 제1유기막(411) 및 제2유기막(421)의 두께가 상술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 제1유기막(411) 및 제2유기막(421) 하부는 효과적으로 평탄화될 수 있다. 상기 제1유기막(411) 및 제2유기막(421)의 두께는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 제1무기막(413) 및 제2무기막(423)은 외부 환경의 수분 및/또는 산소가 유기 발광 소자(200)로 침투하는 것을 방지하는 역할을 한다.
상기 제1무기막(413) 및 제2무기막(423)은 봉지층 재료로서 사용되는 공지의 무기물 중에서 선택될 수 있다. 예를 들어, 상기 제1무기막(413) 및 제2무기막(423)은 서로 독립적으로, 금속, 금속 질화물, 금속 산화물 및 금속 산화질화물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 제1무기막(413) 및 제2무기막(423)은 서로 독립적으로, 알루미늄 질화물, 알루미늄 산화물 및 알루미늄 산화질화물 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또 다른 예로서, 상기 제1무기막(413) 및 제2무기막(423)은 서로 독립적으로, SiO2, SiC, SiN, SiON, In2O3, TiO2 및 Al2O3 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 제1무기막(413) 및 제2무기막(423)은 서로 동일한 물질을 포함하거나 서로 상이한 물질을 포함할 수 있다.
상기 제1무기막(413) 및 제2무기막(423)의 두께는 서로 독립적으로, 100Å 내지 5000Å, 예를 들면, 500Å 내지 3000Å일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 제1무기막(413) 및 제2무기막(423)의 두께가 상술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 상기 봉지층(400)은 우수한 밀봉 특성을 제공할 수 있다.
상기 제1무기막(413) 및 제2무기막(423)은 스퍼터링, 반응성 스퍼터링(reactive sputtering), 화학 기상 증착(CVD), 플라즈마 강화 화학 기상 증착, 증발(evaporation), 전자 사이클로트론-공명 플라즈마 강화 화학 기장 증착, 물리 기상 증착, 원자층 증착 등을 이용하여 형성될 수 있다. 예를 들어, 상기 제1무기막(413)은 산소 가스 또는 산소 플라즈마를 이용한 반응성 스퍼터링법(reactive sputtering) 또는 화학기상증착법(CVD)을 이용하여 형성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1무기막(413) 및 제2무기막(423)은 상술한 바와 같은 무기물을 포함하는 바, 이의 형성시 상대적으로 고에너지를 필요로 하는 성막법, 예를 들면 플라즈마를 이용한 CVD를 이용할 수 있다.
예를 들어, 산소 플라즈마를 이용한 CVD를 이용하여 제1무기막(413)을 형성할 경우, 상기 산소 플라즈마에 의하여 발생한 산소 이온, 산소 라디칼, 자외선 등에 제1유기막(411) 표면이 노출될 수 있는데, 상기 산소 플라즈마에 의하여 발생한 산소 이온, 산소 라디칼, 자외선 등은 상기 제1유기막(411)에 포함된 유기물을 손상(예를 들면, 제1유기막(411)에 포함된 유기물이 분해됨)시킬 수 있는 정도의 에너지를 가질 수 있다.
또한, 상기 제1무기막(413) 형성시 산소 플라즈마 등을 이용할 경우, 상기 제1유기막(411)의 Si-C 결합은 상기 산소 플라즈마에 의하여 발생한 산소 이온, 산소 라디칼 등에 의하여 Si-O 결합으로 전환되어, 예를 들면, SiO2의 형태로 제1유기막(411)에 잔류할 수 있다. 즉, 상기 제1무기막(413)을 산소 플라즈마 등을 이용하는 고에너지 조건 하에서 형성하더라도, 이로 인한 제1유기막(411)의 아웃개싱이 실질적으로 방지될 수 있다. 이와 동일한 원리로, 상기 제2무기막(423)을 산소 플라즈마 등을 이용하는 고에너지 조건 하에서 형성하더라도, 이로 인한 제2유기막(421)의 아웃개싱이 실질적으로 방지될 수 있다. 따라서, 상기 봉지층(400)은, 봉지층(400) 성막 및/또는 유기 발광 장치(20)의 보관 및 구동 중에도 아웃개싱 현상없이, 유기 발광 소자(200)를 효과적으로 밀봉할 수 있어, 상기 유기 발광 장치(20)는 장수명을 가질 수 있다.
상기 유기 발광 장치(20)의 봉지층(400)은, 상기 유기 발광 소자(200)와 상기 제1봉지 단위(110) 사이에 개재된 하부 무기막(403)을 더 포함한다. 상기 하부 무기막(403)은 유기 발광 소자(200)로의 방투습 및/또는 방투산소를 강화하는 역할을 할 수 있다. 상기 하부 무기막(403)에 대한 설명은 상기 제1무기막(413)에 대한 상세한 설명을 참조한다.
상기 봉지층(400)의 두께는 0.1㎛ 내지 1000㎛, 예를 들면, 1㎛ 내지 10㎛일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 봉지층(400)의 두께가 상술한 바와 같은 두께를 가질 경우, 상기 봉지층(400)은 수분 및/또는 산소가 발광 소자(20)로 침투되는 것을 효과적으로 방지하면서 플렉서블 특성을 가질 수 있다.
상기 광학층(500)은 상기 봉지층(400) 상에 배치되어, 외광 반사를 억제하여, 유기 발광 장치(20)의 시인성과 콘트라스트를 향상시키는 역할을 할 수 있다.
도 5를 참조하면, 상기 광학층(500)은 위상 지연층(510) 및 편광층(520)을 포함할 수 있다. 상기 위상 지연층(510)은 위상 지연판(513)을 포함하고, 상기 비등방성막(300)이 상기 봉지층(400)과 상기 위상 지연판(513) 사이에 개재될 수 있다.
상기 위상 지연판(513)은 1/4 파장판으로 빛의 위상을 1/4 파장만큼 지연시켜 정면에 대한 외광 반사를 억제하는 역할을 한다. 이 때, 비등방성막(300)이 위상 지연판(513)과 같이 사용됨으로써, 정면뿐 아니라 측면에 대한 반사도 억제하여, 정면 및 측면 시인성이 향상될 수 있다.
상기 위상 지연판(513)과 상기 비등방성막(300) 사이 및 상기 위상 지연판(513) 및 상기 편광층(520) 사이에 점착제가 개재되어, 층간의 접착성능을 향상시킬 수 있다.
상기 도면에는 미도시되어 있으나, 상기 유기 발광 소자의 제2전극(250) 및 상기 봉지층(400) 사이에, 캡핑층 및 보호층 중 적어도 하나가 추가로 개재되어 있고, 상기 캡핑층 및 보호층 중 적어도 하나가 상기 비등방성막을 포함할 수 있다. 이상, 상기 유기 발광 장치를 2개의 봉지 단위를 포함한(즉, n=2) 도면의 유기 발광 장치(10, 20)를 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 유기 발광 장치의 봉지층 중 n은 1 이상, 예를 들면, 1 내지 10의 정수일 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 유기 발광 장치의 봉지층 중 n은 1, 2, 3, 4 또는 5일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 한편, 상기 봉지층이 2 이상의 봉지층을 포함할 경우, 서로 다른 2개의 봉지층 사이에는 다른 층(예를 들면, 종래의 유기 발광 장치의 봉지층에 포함된 임의의 유기막 및 무기막 등)이 추가로 개재될 수 있는 등, 다양한 변형예가 가능함은 물론이다.
일 구현예에 따르면, 상기 유기 발광 장치의 하기 수학식 2로 표시되는 정면과 측면의 black 시감의 차이(△60°-10°)가 0.05 이하일 수 있다:
<수학식 2>
정면과 측면의 black 시감의 차이(△60°-10°) = 고도각 60°에서의 black 시감 수치 - 고도각 10°에서의 black 시감 수치.
상기 유기 발광 장치의 시야각에 따른 black 시감은 광학 시뮬레이터에 의해 측정할 수 있으며, 상기 정면과 측면의 black 차이를 측정함으로써, 정면과 측면의 시인성을 비교할 수 있다. 상기 고도각 10°에서의 black 시감 수치는 정면 시감을 표시하고, 상기 고도각 60°에서의 black 시감 수치는 측면 시감을 표시한다.
구체적으로, 상기 정면과 측면의 black 시감의 차이(△60°-10°)가 0.05 이하인 경우, 유기 발광 장치의 정면의 black 시감과 측면의 black 시감의 차이가 크지 않아 유기 발광 장치 전체의 시인성이 향상될 수 있다.
본 명세서 중 "(서로 다른 2 이상의 층이) 차례로 적층된다"라는 표현은, 서로 다른 2 이상의 층의 수직 배열 순서를 나타낸 것이다. 여기서, 상기 서로 다른 2 이상의 층의 적층 방법은 한정되지 않으며, 서로 다른 2 이상의 층은 공지된 모든 방법을 사용하여 적층될 수 있다. 한편, 서로 다른 2 이상의 층들 사이에는 다른 층이 개재될 수도 있다.
이상, 상기 유기 발광 장치를 도면을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기는, 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, ter-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는, -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는, 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 이중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는, 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 삼중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는, 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는, N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromacity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-디히드로퓨라닐기, 2,3-디히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 상기 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 8 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, P 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 1 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중, 상기 치환 또는 비치환된 C2-C10알케닐렌기, 상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기(aryloxy), C6-C60아릴티오기(arylthio), C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -B(Q14)(Q15) 및 -N(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -B(Q24)(Q25) 및 -N(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -B(Q34)(Q35) 및 -N(Q36)(Q37); 중에서 선택되고;
상기 Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 치환 또는 비치환된 C2-C10알케닐렌기, 상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, -N(Q11)(Q12), -B(Q13)(Q14) 및 -Si(Q15)(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, -N(Q21)(Q22), -B(Q23)(Q24) 및 -Si(Q25)(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
-N(Q31)(Q32), -B(Q33)(Q34) 및 -Si(Q35)(Q36)(Q37); 중에서 선택되고;
상기 Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이하에서, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
[
실시예
]
실시예
1
제1전극, 발광층 및 제2전극을 포함한 유기 발광 소자가 형성된 가요성 기판을 준비하였다. 상기 유기 발광 소자를 덮도록, Alq3를 증착하여 680Å두께의 캡핑층을 형성하고, 상기 캡핑층 상부에 LiF를 증착하여 500 Å두께의 보호층을 형성하였다.
이어서,
상기 보호층 상부에 Al2O3를 증착하여 1000 Å두께의 하부 무기막을 형성하고,
상기 하부 무기막 상부에 하기 화합물 5를 증착하여 1㎛ (10000 Å) 두께의 제1유기막을 형성하고,
상기 제1유기막 상부에 SiNx를 증착하여 1000 Å두께의 제1무기막을 형성하고,
상기 제2무기막 상부에 화합물 5를 증착하여 3㎛ (30000 Å) 두께의 제2유기막을 형성하고,
상기 제2유기막 상부에 SiNx를 증착하여 1000 Å두께의 제2무기막을 형성하여, 봉지층을 완성하였다.
다음으로,
상기 봉지층 상부에 1/4 파장판 및 편광판을 개재하여 광학층을 완성함으로써, 유기 발광 장치를 제작하였다.
<화합물 5>
실시예
2
유기막 형성시 상기 화합물 5 대신 화합물 12를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 장치를 제작하였다.
<화합물 12>
실시예
3
유기막 형성시 상기 화합물 5 대신 하기의 방법으로 제조된 아크릴레이트계 유기막을 사용하고, 봉지층과 1/4 파장판 사이에 상기 화합물 5를 증착시킨 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 장치를 제작하였다.
상기 아크릴레이트계 유기막의 제조 방법은 다음과 같다:
라우릴 아크릴레이트 20 mmol, 1,12-도데칸디올 디메타크릴레이트 70 mmol 및 트리메틸롤프로판 트리아크릴레이트 10 mmol을 플래쉬 증착(flash evaporation) 장치(에스엔유 설비)를 이용하여 하부 무기막 상에 증착한 후, 390 nm 파장의 광원에 대하여 노광시켜, 상기 아크릴레이트계 유기막을 제조하였다.
실시예
4
유기막 형성시 상기 화합물 12 대신 상기 아크릴레이트계 유기막을 사용하고, 봉지층과 1/4 파장판 사이에 상기 화합물 12를 증착시킨 것을 제외하고는, 실시예 2와 동일한 방법으로 유기 발광 장치를 제작하였다.
비교예
1
유기막 형성시 상기 화합물 5 대신 상기 아크릴레이트계 유기막을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 장치를 제작하였다.
비교예
2
유기막 형성시 상기 화합물 5 대신 하기 TPD를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 장치를 제작하였다.
비교예
3
유기막 형성시 상기 화합물 5 대신 하기 OXO7을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 장치를 제작하였다.
평가예
1
측면 시인성을 확인하기 위하여, 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 3에 따른 유기 발광 장치의 시야각에 따른 black 시감을 광학 시뮬레이터 Techwiz(사나이 시스템 제조)를 통하여 하기 표 1 및 도 6 내지 도 12에 나타내었다. 상기 도면에서, 원 둘레에 표시된 각도는 방위각(검은색으로 표시)이고, 원 중앙에서 바깥 방향으로 표시된 각도는 고도각(흰색으로 표시) 나타낸다. 하기 표 1에 방위각 0°에서 측정한, 고도각 0°에서 80°까지의 black 시감의 수치 및 정면과 측면의 black 시감의 차이(△60°-10°)를 나타내었다. 상기 정면과 측면의 black 시감의 차이(△60°-10°)는 하기 수학식 2로 표시된다:
<수학식 2>
정면과 측면의 black 시감의 차이(△60°-10°) = 고도각 60°에서의 black 시감 수치 - 고도각 10°에서의 black 시감 수치.
| 고도각 (°) |
0 | 10 | 20 | 30 | 40 | 50 | 60 | 70 | 80 | △60°-10° |
| 실시예 1 | 0.000 | 0.002 | 0.002 | 0.010 | 0.024 | 0.034 | 0.036 | 0.040 | 0.028 | 0.034 |
| 실시예 2 | 0.000 | 0.002 | 0.002 | 0.010 | 0.020 | 0.028 | 0.034 | 0.038 | 0.028 | 0.032 |
| 실시예 3 | 0.000 | 0.000 | 0.002 | 0.012 | 0.024 | 0.036 | 0.038 | 0.044 | 0.030 | 0.038 |
| 실시예 4 | 0.000 | 0.002 | 0.004 | 0.012 | 0.022 | 0.036 | 0.036 | 0.042 | 0.026 | 0.036 |
| 비교예 1 | 0.000 | 0.002 | 0.002 | 0.040 | 0.062 | 0.072 | 0.078 | 0.080 | 0.054 | 0.076 |
| 비교예 2 | 0.000 | 0.002 | 0.002 | 0.038 | 0.060 | 0.070 | 0.076 | 0.082 | 0.056 | 0.074 |
| 비교예 3 | 0.000 | 0.002 | 0.004 | 0.040 | 0.064 | 0.074 | 0.080 | 0.082 | 0.060 | 0.078 |
상기 표 1 및 도 6 내지 도 12에서 보는 바와 같이, 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 3에 따른 유기 발광 장치의 정면 black 시감은 모두 우수함을 알 수 있다.
반면에, 측면으로 갈수록 비교예 1 내지 3에 따른 유기 발광 장치의 black 시감이 저하되는 반면, 실시예 1 내지 4에 따른 유기 발광 장치의 black 시감은 정면 black 시감에 비하여 크게 저하되지 않음을 알 수 있다. 구체적으로, 표 1의 정면과 측면의 black 시감의 차이(△60°-10°)를 비교시, 실시예 1 내지 4에 따른 유기 발광 장치의 경우 0.05 이하의 수치를 나타내는 반면, 비교예 1 내지 3에 따른 유기 발광 장치의 경우 0.07 이상의 수치를 나타내었다. 이는, 비교예 1 내지 3에 따른 유기 발광 장치의 경우, 측면에서는 외부 광원이 반사되어 백색으로 표시되는 반면, 실시예 1 내지 4에 따른 유기 발광 장치의 경우, 가용성 기판에 대하여 수평으로 배향되는 물질을 포함하는 비등방성막을 포함함으로써 측면에서도 외부 광원의 반사가 차단되어 측면의 black 시감이 향상되는 것으로 여겨진다.
또한, 실시예 1 및 2의 경우 통상의 아크릴레이트계 유기막 대신 상기 비등방성막을 증착함으로써 유기 발광 장치의 별도의 두께의 증가 없이 측면 시감이 향상됨을 확인할 수 있다.
10, 20, 30: 유기 발광 장치
100: 가요성 기판
200: 유기 발광 소자
210: 제1전극
230: 발광층
250: 제2전극
300: 비등방성막
310: 비등방성 물질
400: 봉지층
403: 하부 무기막
410: 제1봉지단위
411: 제1유기막
413: 제1무기막
420: 제2봉지단위
421: 제2유기막
423: 제2무기막
500: 광학층
510: 위상 지연층
513: 위상 지연판
520: 편광층
100: 가요성 기판
200: 유기 발광 소자
210: 제1전극
230: 발광층
250: 제2전극
300: 비등방성막
310: 비등방성 물질
400: 봉지층
403: 하부 무기막
410: 제1봉지단위
411: 제1유기막
413: 제1무기막
420: 제2봉지단위
421: 제2유기막
423: 제2무기막
500: 광학층
510: 위상 지연층
513: 위상 지연판
520: 편광층
Claims (20)
- 가요성 기판;
상기 가요성 기판 상에 배치되고, 상기 가요성 기판으로부터 차례로 적층된 제1전극, 발광층 및 제2전극을 포함하는 유기 발광 소자; 및
상기 유기 발광 소자의 제2전극 상에 배치되는 비등방성막(anisotropic film);
을 포함하고,
상기 비등방성막은 상기 가요성 기판 표면에 대하여 수평으로 배향되는 비등방성 물질을 포함하는, 유기 발광 장치. - 제1항에 있어서,
상기 비등방성 물질의 배향 질서도 파라미터(orientation order parameter)가 -0.5 내지 -0.2인, 유기 발광 장치. - 제1항에 있어서,
상기 비등방성 물질이 하기 화학식 1 내지 3 중 적어도 하나로 표시되는, 유기 발광 장치:
<화학식 1>
<화학식 2>
<화학식 3>
<화학식 4> <화학식 5>
상기 화학식 1 내지 3 중,
L1 내지 L5 및 L21 내지 L23은 서로 독립적으로,
치환 또는 비치환된 C2-C10알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group) 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group) 중에서 선택되고;
a1 내지 a4는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고, a1이 2 이상일 경우 2 이상의 L1은 서로 동일하거나 상이하고, a2가 2 이상일 경우 2 이상의 L2는 서로 동일하거나 상이하고, a3이 2 이상일 경우 2 이상의 L3은 서로 동일하거나 상이하고, a4가 2 이상일 경우 2 이상의 L4는 서로 동일하거나 상이하고;
a1+a2+a3+a4는 1 이상이고;
a5는 2, 3, 4, 5, 6 및 7 중에서 선택되고, a5가 2 이상일 경우 2 이상의 L5는 서로 동일하거나 상이하고;
a21 내지 a23은 서로 독립적으로, 0, 1 및 2 중에서 선택되고, a21이 2 이상일 경우 2 이상의 L21은 서로 동일하거나 상이하고, a22가 2 이상일 경우 2 이상의 L22는 서로 동일하거나 상이하고, a23이 2 이상일 경우 2 이상의 L23은 서로 동일하거나 상이하고;
X21은 N 또는 C(R61)이고, X22는 N 또는 C(R62)이고, X23은 N 또는 C(R63)이고;
X41 및 X42는 서로 독립적으로 O 또는 S이고;
A1은 화학식 4로 표시되고, A2는 화학식 5로 표시되고; X51은 C(R71) 또는 N이고, X52는 C(R72) 또는 N이고, X53은 C(R73) 또는 N이고, X54는 C(R74) 또는 N이고, X51 및 X52 중 적어도 하나는 N이고, X53 및 X54 중 적어도 하나는 N이고;
R1 내지 R4 및 R31 내지 R40은 서로 독립적으로, 수소, N(R11)(R12), 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되되, 상기 R1과 R2 및 R3와 R4는 각각 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있는 고리 형성 치환기(ring-forming substituent)이고;
R11, R12, R21, R41, R51 내지 R54, R61 내지 R63 및 R71 내지 R73은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q4)(Q5) 및 N(Q6)(Q7) 중에서 선택되고,
b41은 0, 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고, b41이 2 이상일 경우 2 이상의 R41은 서로 동일하거나 상이하고;
b51 및 b54는 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고, b51이 2 이상일 경우 2 이상의 R51은 서로 동일하거나 상이하되, 각각 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, b52가 2 이상일 경우 2 이상의 R52는 서로 동일하거나 상이하되, 각각 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
b52 및 b53은 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고, b52가 2 이상일 경우 2 이상의 R52는 서로 동일하거나 상이하되, 각각 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, b53이 2 이상일 경우 2 이상의 R53은 서로 동일하거나 상이하되, 각각 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기(aryloxy), C6-C60아릴티오기(arylthio), C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -B(Q14)(Q15) 및 -N(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -B(Q24)(Q25) 및 -N(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -B(Q34)(Q35) 및 -N(Q36)(Q37); 중에서 선택되고;
Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다. - 제3항에 있어서,
상기 화학식 1 및 2 중,
L1 내지 L5 및 L21 내지 L23은 서로 독립적으로, 하기 화학식 5-1 내지 5- 16 중 하나로 표시되고;
상기 a1 내지 a4는 서로 독립적으로, 0, 1 및 2 중에서 선택되고, 상기 a5는 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고, 상기 a21은 0이고, 상기 a22 및 a23은 서로 독립적으로, 0 또는 1인, 유기 발광 장치:
상기 화학식 5-1 내지 5-16 중 * 및 *'는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제3항에 있어서,
상기 화학식 1 내지 3 중,
상기 X21은 N이고, X22는 N이고, X23은 C(R63)이고;
상기 X41 및 X42는 O이고;
상기 R1 내지 R4 및 R31 내지 R40은 서로 독립적으로, 하기 화학식 6-1 내지 6-15 중 하나로 표시되고,
상기 R11, R12, R21, R41 및 R63은 서로 독립적으로, 수소, 메틸기, 페닐기 또는 바이페닐기(biphenyl)인, 유기 발광 장치:
상기 6-1 내지 6-15 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제3항에 있어서,
상기 화학식 1 내지 3 중,
상기 A1 및 A2는 서로 독립적으로, 하기 화학식 7-1 내지 7-16 중 하나로 표시되는, 유기 발광 장치:
상기 7-1 내지 7-16 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
상기 비등방성 물질이 하기 화학식 1-1 내지 1-5, 2-1, 2-2 및 3-1 내지 3-4 중 하나로 표시되는, 유기 발광 장치:
<화학식 1-1>
<화학식1-2>
<화학식1-3>
<화학식1-4>
<화학식1-5>
<화학식2-1>
<화학식2-2>
<화학식3-1>
<화학식3-2>
<화학식3-3>
<화학식3-4>
상기 화학식 1-1 내지 1-5, 2-1, 2-2 및 3-1 내지 3-4 중,
L1 내지 L4, L22 및 L23, a1 내지 a4, a21 내지 a23, R32, R34, R37 및 R39는 제1항에 기재된 설명과 동일하고,
n1은 2 또는 3이고, n2는 1 또는 2이고,
R1a 내지 R1e는 각각 R1에 대한 설명을 참조하고, R2a 내지 R2e는 각각 R2에 대한 설명을 참조하고, R3a 내지 R3e는 각각 R3에 대한 설명을 참조하고, R4a 내지 R4e는 각각 R1에 대한 설명을 참조하고,
R11a 및 R11b 는 각각 R11에 대한 설명을 참조하고, R12a 및 R12b 는 각각 R12에 대한 설명을 참조하고, R41a 내지 R41d 각각 R41에 대한 설명을 참조하고, A1 및 A2는 하기 화학식 8-1 내지 8-3 중 하나로 표시되고,
상기 화학식 8-1 내지 8-3 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
상기 비등방성 물질은 하기 화합물 1 내지 12 중 하나인, 유기 발광 장치:
.
- 제1항에 있어서,
상기 유기 발광 소자를 덮는 봉지층; 및
상기 봉지층 상에 배치되는 광학층;을 더 포함하고,
상기 비등방성막은 봉지층, 광학층 및 상기 유기 발광 소자와 상기 봉지층 사이 중 적어도 한 곳에 배치되는, 유기 발광 장치. - 제9항에 있어서,
상기 봉지층은, 유기막(organic film) 및 무기막(inorganic film)이 상기 유기 발광 소자의 제2전극으로부터 차례로 적층되어 있는 봉지 단위(sealing unit)를 n개 포함하되, 상기 n은 1 이상의 정수이고,
상기 유기막 중 적어도 하나는 상기 비등방성막인, 유기 발광 장치. - 제10항에 있어서,
상기 무기막이 금속, 금속 질화물, 금속 산화물 및 금속 산화질화물 중 적어도 하나를 포함하는, 유기 발광 장치. - 제10항에 있어서,
상기 봉지층이, 상기 유기 발광 소자의 제2전극과 상기 봉지 단위 사이에 개재된 하부 무기막을 더 포함하는, 유기 발광 장치 - 제9항에 있어서,
상기 광학층은 위상 지연층 및 편광층을 포함하고,
상기 위상 지연층이 상기 비등방성막을 포함하는, 유기 발광 장치 - 제13항에 있어서,
상기 위상 지연층은 위상 지연판을 포함하고,
상기 비등방성막이 상기 봉지층과 상기 위상 지연판 사이에 개재되어 있는, 유기 발광 장치. - 제9항에 있어서,
상기 유기 발광 소자의 제2전극 및 상기 봉지층 사이에, 캡핑층 및 보호층 중 적어도 하나가 추가로 개재되어 있고, 상기 캡핑층 및 보호층 중 적어도 하나가 상기 비등방성막을 포함하는, 유기 발광 장치. - 제1항에 있어서,
상기 유기 발광 장치의 하기 수학식 2로 표시되는 정면과 측면의 black 시감의 차이(△60°-10°)가 0.05 이하인, 유기 발광 장치:
<수학식 2>
정면과 측면의 black 시감의 차이(△60°-10°) = 고도각 60°에서의 black 시감 수치 - 고도각 10°에서의 black 시감 수치. - 가요성 기판;
상기 가요성 기판 상에 배치되고, 상기 가요성 기판으로부터 차례로 적층된 제1 전극, 발광층 및 제2전극을 포함하는 유기 발광 소자; 및
상기 유기 발광 소자를 덮는 봉지층;을 포함하고,
상기 봉지층은 제1유기막, 제1무기막, 제2유기막 및 제2무기막이 상기 유기 발광 소자로부터 순차적으로 적층된 구조를 갖고,
상기 제1유기막 및 상기 제2유기막은 서로 동일하거나 상이하고,
상기 제1유기막 및 상기 제2유기막 중 적어도 하나는, 상기 기판 표면에 대하여 수평으로 배향되는 비등방성 물질을 포함하는 비등방성막인, 유기 발광 장치. - 제17항에 있어서,
상기 무기막이 금속, 금속 질화물, 금속 산화물 및 금속 산화질화물 중 적어도 하나를 포함하는, 유기 발광 장치. - 제17항에 있어서,
상기 봉지층이, 상기 유기 발광 소자의 제2전극과 상기 제1유기막 사이에 개재된 하부 무기막을 더 포함하는, 유기 발광 장치. - 가요성 기판;
상기 가요성 기판 상에 배치되고, 상기 가요성 기판으로부터 차례로 적층된 제1 전극, 발광층 및 제2전극을 포함하는 유기 발광 소자;
상기 유기 발광 소자를 덮는 봉지층; 및
상기 봉지층 상에 배치된 광학층;을 포함하고,
상기 광학층이 위상 지연판을 포함하는 위상 지연층 및 편광층을 포함하고,
상기 비등방성막은 상기 봉지층과 상기 위상지연판 사이에 개재되어 있는, 유기 발광 장치.
Priority Applications (2)
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