KR20160053286A - 자소로부터 미리스티신을 추출하는 방법 - Google Patents

자소로부터 미리스티신을 추출하는 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 (a) 자소를 열처리한 후 냉각하는 단계; (b) 상기 (a)단계를 거친 자소에 비극성용매를 첨가하고 교반시켜 추출물을 추출하는 단계; (c) 상기 (b)단계에서 얻어진 비극성용매 추출물을 여과하고 농축하는 단계; (d) 상기 (c)단계에서 얻어진 농축물에 극성용매를 첨가하고 교반하여 극성용매 추출물을 얻는 단계; 및 (e) 상기 (d)단계의 극성용매 추출물을 여과하고 농축하는 단계를 포함하는 자소로부터 미리스티신(Myristicin)을 추출하는 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따르면, 용매 추출단계를 거치기 전에 자소를 열처리 함으로써 자소 세포조직으로 용매의 침투를 용이하게 하여 미리스틴의 추출량을 증가시킬 수 있다.

Description

자소로부터 미리스티신을 추출하는 방법{A method for extracting myristicin from the Perilla frutescens}
본 발명은 자소(紫蘇)(Perilla frutescens)로부터 미리스티신(Myristicin)을 추출하는 방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 추출용매를 이용한 추출단계 전에 열처리 단계를 거침으로써 자소로부터 추출된 미리스티신의 함량을 증가시킬 수 있는 추출 방법에 관한 것이다.
자소(紫蘇)(Perilla frutescens)는 쌍떡잎 식물로 꿀풀과에 속하며, 차조기(차즈기) 또는 소엽이라고도 한다. 원산지는 중국이며, 약용식물로 들여와 각처에서 재배하고 있는 귀화식물이다.
줄기는 곧추서고 네모지며 전주(全株)에 자색을 띠고 향기가 있다. 잎은 대생하고 넓은 난형으로 끝은 뾰족하고 밑은 둥글거나 다소 쐐기 모양이며, 가장자리에 톱니가 있고 양면에 털이 있으며, 특히 맥 위에 긴 털이 있고 엽병이 길다. 꽃은 8~9월에 연한 자색으로 피고, 줄기와 가지 끝, 위쪽의 잎짬에 총상화서(總狀花序)로 달린다. 꽃받침은 2개로 갈라지고 위쪽 것은 다시 3열, 아래쪽 것은 2열하며 통부의 내외에 털이 있다. 화관은 짧은 통상 순형이고 하순이 상순보다 약간 길며 수술은 2강웅예이고 과실은 분과로 둥글며 꽃받침 안에 들어 있다. 본종은 전체에 자색을 띠며 분과는 원형이고 그물무늬가 있다. 잎과 줄기는 약용으로 쓰이고 어린잎과 종자는 식용한다.
자소 추출물은 알레르기 개선, 노화억제, 탈취작용 및 살균작용 등의 효과가 있으며, 일반적으로 열수 혹은 유기용매를 사용하는 단순한 추출법에 의해 제조되고 있다.
예컨대, 특허문헌 1(국내 특허공개공보 제2001-0100198호)은 열수추출법을 이용하여 위궤양의 예방 및 치료에 효과가 있는 소엽(자소) 추출물을 제조하는 방법 및 그로부터 버베린(berberine)을 얻는 공정에 대해 개시하고 있다.
또한, 특허문헌 2(국내 특허공개공보 제2013-0051142호)는 벤조[b]나프토[2,3-d]티오펜을 함유하는 자소엽 추출물을 유효성분으로 포함하는 뇌신경 질환 예방 또는 치료용 의약 조성물에 대해 개시하고 있다. 이 벙법에 따르면, 자소엽을 100% 에탄올로 추출하여 얻은 잔사를, 헥산, 클로로포름, 에틸아세테이트의 순으로 분획하여 자소엽 추출물 분획을 제조하고, 상기 자소엽 추출물 분획 중 에틸아세테이트 분획을 추가로 분획하고 정제하는 과정이 나타나 있다. 이러한 추가적인 정제과정을 통해 자소엽 추출물로부터 벤조[b]나프토[2,3-d]티오펜(benzo[b]naphtho[2,3-d]thiophene)을 얻는 방법을 기재하고 있다.
그러나, 열수를 사용하는 추출법은 제조방법이 간단하나 추출물의 수율이 낮으며, 자소에 함유되어 있는 성분이 손실된다는 큰 단점이 있고, 유기용매를 사용하는 추출법 또한 수율이 낮다는 문제가 있다.
한편, 미리스티신 (Myristicin: 1-allyl-5-methoxy-3,4-methylenedioxybenzene)은 자연계에 존재하는 알케닐벤젠 화합물로서 하기의 화학식 1로 표현될 수 있으며, 넛맥 (nutmeg), 파슬리, 당근, 흑후추, 천연유지, 향신료 등의 주성분이다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 미리스티신은 간과 소장 등에서 글루타치온-S-트랜스퍼라제(glutathion-S-transferase)의 합성을 유도하고(비특허문헌 1), 벤조피렌 (benzopyrene)에 의해 유발되는 종양형성을 억제하는 것으로 보고 된 바 있다(비특허문헌 2).
이 밖에도 특허문헌 3(국내 특허공개공보 제2009-0026470호)은 미리스티신을 유효성분으로 함유하는 iNOS 활성억제제에 대해 기재하고 있고, 특허문헌 4(국내 특허공개공보 제2014-0086211호)는 미리스티신을 유효성분으로 함유하는 비만으로 유도된 염증 치료용 조성물에 대해 기재하고 있다.
상기 미리스티신은 자소에도 포함되어 있는 주요성분 중 하나이다. 구체적으로, 비특허문헌 3은 자소의 향기오일 성분 분석결과, 그 주요성분에는 리모넨, 페닐알데히드, 페닐라케톤, 이소에고마케톤, 베타-카리오필렌, 베타-파르네센, 미리스티신, 딜라피올 등이 포함된다고 기재하고 있다. 그러나, 현재까지 자소로부터 미리스티신을 추출하는 방법에 대한 연구는 거의 이루어지지 않고 있다.
1.국내 특허공개공보 제2001-0100198호 2.국내 특허공개공보 제2013-0051142호 3.국내 특허공개공보 제2009-0026470호 4.국내 특허공개공보 제2014-0086211호
1.Zheng, G. et al., J. Agric. Food Chem, 40:107-110, 1992 2.Zheng, G et al., Carcinogenesis, 13, 1921-1923, 1992 3.Ohk et al., Korean J. Medicinal Crop Sci. 12(2) 97-101, 2004
본 발명은 추출용매를 이용한 추출단계 전에 열처리 단계를 거침으로써 자소로부터 미리스티신을 효율적으로 추출할 수 있는 최적 추출 조건을 확립하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 다른 목적은 미리스티신의 추출량을 증가시킬 수 있는 자소 추출방법을 제공하는 것이다.
상기 과제를 해결하기 위하여, 본 발명은 (a) 자소를 열처리한 후 냉각하는 단계; (b) 상기 (a)단계를 거친 자소에 비극성용매를 첨가하고 교반시켜 추출물을 추출하는 단계; (c) 상기 (b)단계에서 얻어진 비극성용매 추출물을 여과하고 농축하는 단계; (d) 상기 (c)단계에서 얻어진 농축물에 극성용매를 첨가하고 교반하여 극성용매 추출물을 얻는 단계; 및 (e) 상기 (d)단계에서 얻어진 극성용매 추출물을 여과하고 농축하는 단계를 포함하는 자소로부터 미리스티신 (Myristicin)을 추출하는 방법을 제공한다.
상기 (a)단계는 1 내지 3회 반복된 후 (b)단계로 진행될 될 수 있으며, 더욱 바람직하게는 상기 (a)단계의 반복횟수는 2회일 수 있다.
본 발명에 따르면, 용매 추출단계를 거치기 전에 자소를 열처리 함으로써 자소로부터 미리스티신을 효율적으로 추출할 수 있는 방법을 제공할 수 있다.
상기 열처리는 자소 세포조직으로 용매의 침투를 용이하게 하여 미리스틴의 추출량을 증가시킬 수 있다.
도 1은 열처리 횟수에 따른 미리스티신 추출량을 나타낸 그래프이다.
도 2는 실시예 1에 따라 얻어진 정유성분의 GC/MS 크로마토그램이다.
도 3은 실시예 2에 따라 얻어진 정유성분의 GC/MS 크로마토그램이다.
도 4는 실시예 3에 따라 얻어진 정유성분의 GC/MS 크로마토그램이다.
도 5는 비교예 1에 따라 얻어진 정유성분의 GC/MS 크로마토그램이다.
도 6은 열처리 횟수에 따른 미리스티신의 피크면적 퍼센트(Peak area percent)를 나타내는 그래프이다.
본 발명은 (a) 자소를 열처리한 후 냉각하는 단계; (b) 상기 (a)단계를 거친 자소에 비극성용매를 첨가하고 교반시켜 추출물을 추출하는 단계; (c) 상기 (b)단계에서 얻어진 비극성용매 추출물을 여과하고 농축하는 단계; (d) 상기 (c)단계에서 얻어진 농축물에 극성용매를 첨가하고 교반하여 극성용매 추출물을 얻는 단계; 및 (e) 상기 (d)단계에서 얻어진 극성용매 추출물을 여과하고 농축하는 단계를 포함하는 자소로부터 미리스티신(Myristicin)을 추출하는 방법에 관한 것이다.
이하, 본 발명에 따른 자소로부터 미리스티신을 추출하는 방법에 대해 좀 더 구체적으로 설명한다.
먼저, (a) 자소를 열처리한 후 냉각하는 단계는 자소로부터 미리스티신을 효율적으로 추출하기 위한 단계로서, 자소의 조직을 연화시켜 내부에 함유되어 있는 미리스티신이 쉽게 외부로 나올 수 있는 환경을 조성해준다.
상기 (a)단계는 1 내지 3회 반복될 수 있으며, 반복횟수가 2회일 경우 자소 조직의 연화작용이 가장 효율적으로 나타나 더욱 바람직하다. 즉, 열처리 후 냉각하는 과정을 2회 거친 자소의 경우, 자소 세포조직으로의 용매의 침투가 가장 용이해져 우수한 추출효율을 나타낼 수 있다. 이때, 상기 열처리는 90 내지 95℃에서 5 내지 15분 동안 수행되는 것이 바람직하고, 상기 냉각온도는 실온인 것이 바람직하다.
상기 자소가 (a)단계를 거치지 않을 경우 미리스티신 추출량이 상대적으로 적어지는 문제가 발생하고, 반면 상기 (a)단계의 반복횟수가 3회를 초과할 경우에는 자소의 정유성분 자체가 휘발될 우려가 있어 (a)단계를 거치리 않은 자소에 비해서도 미리스티신의 추출량이 떨어지는 결과를 가져올 수 있다.
추출대상인 상기 자소는 줄기, 잎, 뿌리, 꽃 및 열매로 이루어진 군중에서 선택된 1종 이상일 수 있으며, 바람직하게는 지상부일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 잎일 수 있다. 또한, (a)단계를 거치기 전에 열처리 중 혼합을 용이하게 하고 자소의 표면적을 넓게 하여 열처리 효과를 극대화하기 위해 자소를 절단 또는 분쇄할 수 있다.
두 번째 단계는, 상기 (a)단계를 거친 자소에 비극성용매를 첨가하고 교반시켜 추출물을 추출하는 단계(b)이다.
상기 비극성용매는 자소로부터 지용성 성분(정유성분, 지질성분)을 추출하는 역할을 한다. 상기 비극성 용매는 헥산, 클로로포름, 디클로메탄 및 에틸아세테이트으로 이루어진 군에서 선택된 1종이상의 용매일 수 있으며, 바람직하게는 헥산일 수 있다. 그리고, 상기 교반은 20 내지 40시간 동안 지속하는 것이 추출효율 면에서 가장 바람직하다.
세 번째 단계는, 상기 (b)단계에서 얻어진 비극성용매 추출물을 여과하고 농축하는 단계(c)로서, 상기 농축은 질소농축기를 이용하여 진행될 수 있고, 이 과정에 의해 추출물로부터 비극성 용매가 제거된다.
네 번째 단계는, 상기 (c)단계에서 얻어진 농축물에 극성용매를 첨가하고 교반하여 극성용매 추출물을 얻는 단계(d)로서, 이때 상기 농축물에 포함된 자소의 정유성분은 극성용매에 재용해되고 지질성분은 용해되지 않고 남게 된다.
상기 극성용매는 물, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올 및 부탄올로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 용매일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 에탄올일 수 있다. 그리고, 상기 (d)단계의 교반은 15 내지 25시간 동안 지속하는 것이 바람직하다.
마지막 단계는, 상기 (d)단계에서 얻어진 극성용매 추출물을 여과하고 농축하는 단계(e)로서, 상기 농축은 질소농축기를 이용하여 진행될 수 있다. 이 과정에서 극성용매에 용해되지 않은 지질성분은 여과되고, 농축에 의해 정유성분이 용해된 극성용매로부터 극성용매가 제거됨으로써 자소의 정유성분이 얻어진다.
한편, 본 발명의 자로소부터 미리스티신을 추출하는 벙법은, 상기 (a)단계를 거친 자소를 건조하여 분쇄하는 단계를 더 포함할 수 있으며, 건조 분쇄된 자소를 이용하여 비극성 용매 및 극성용매로 추출할 경우((b)단계 ~ (e)단계) 정유 수율 면에서 더욱 바람직하다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 설명하지만 본 발명이 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
자소잎을 세척한 후, 추출성을 높이기 위하여 적당한 크기로 세절하여 준비하였다. 상기 자소를 90~95℃에서 10분동안 섞어 가면서 열처리한 후, 실온에서 10분 이상 충분히 냉각하여 식혀주었다.
이렇게 열처리 및 냉각단계를 거친 자소를 분쇄하여 얻어진 자소 분말 10g에 비극성용매인 헥산 100㎖를 넣고 2일간 교반하여 자소로부터 헥산 추출물을 추출하였다. 상기 헥산 추출물을 여과한 후, 여과한 것 중 10㎖을 질소농축기로 농축하여 헥산을 제거하였다.
그리고 나서, 상기 농축물에 극성용매인 에탄올 10㎖을 넣고 1일간 교반하여 에탄올 추출물을 추출하였다. 상기 에탄올 추출물을 여과한 후, 이것을 다시 질소농축기로 농축, 에탄올을 제거하여 자소 정유성분을 얻었다.
실시예 2, 실시예 3 및 비교예 1
상기 열처리 및 냉각 단계를 하기의 표 1에 기재된 반복횟수만큼 실시하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 벙법으로 자소로부터 정유성분을 얻었다.
< 평가방법 >
1.미리스티신의 추출량(㎍/g)
실시예 1 내지 3 및 비교예 1에 의해 얻어진 자소 정유성분을 에탄올 15㎖에 녹인 후 1㎖만 취하고, 여기에 내부표준물질로서 n-부틸벤젠(N-butylbenzene)을 50㎍/㎖가 되도록 첨가하여 시료를 제조하였다. 상기 내부표준 물질인 n-부틸벤젠(N-butylbenzene)과 비교하여 미리스티신의 상대량을 구하고, 이를 이용하여 건조 자소잎 1g당 미리스티신의 추출량(㎍)을 계산하였으며, 그 결과를 하기의 표 1에 추출량으로 기재하였다.
이때, 상기 시료는 CG/MS(Gas Chromatograph/Mass spectrophotometry)를 이용하여 분석하였으며, 사용된 컬럼(column)은 Agilent DB-1MS Capillary column(30m, 0.25mm, 0.25um) (Agilent technologies Inc., Chandler, AZ, USA) 이었다. 상기 GC/MS 분석은 가스 크로마토그래피 오븐온도를 60℃에서 5분 유지한 다음, 분당 7℃씩 상승시켜 230℃까지 올린 후, 230℃에서 20분간 유지하는 방법으로 수행하였고, 시료의 주입에는 스플리트 모드(split mode)를 사용하였고 스플리트 비율(split ratio)은 20:1이었다. GC-MS에 의해 분리된 각 peak의 성분 분석은 GC-MS의 software로 내장된 WILEY7n.l library 이용하여 정성분석 하였다.
2.미리스티신의 피크면적 퍼센트(Peak area percent, %)
상기 평가방법 1의 GC/MS 분석에 의하여 얻어진 실시예 1 내지 3 및 비교예 1의 크로마토그램(도 2 내지 9)을 이용하여 전체 피크 면적(peak area) 및 미리스티신의 피크 면적을 구하고, 하기의 식에 따라 피크면적 퍼센트를 계산하여, 이를 표 1에 나타내었다.
피크면적 퍼센트(%) = (미리스티신의 피크면적 / 전체 피크면적)
× 100
반복횟수(회) 추출량(㎍/g) Peak area percent (%)
실시예 1 1 8254 28.89
실시예 2 2 9237 40.09
실시예 3 3 9353 28.62
비교예 1 0 7717 32.41
상기 표 1 및 도 1을 살펴보면, 본 발명에 따라 열처리 및 냉각 단계를 거친 실시예 1 내지 3의 자소 정유성분의 경우, 열처리 및 냉각단계를 거치지 않은 비교예 1에 비하여 미리스티신 추출량이 높게 나타나는 것을 확인할 수 있다.
또한, 상기 표 1 및 도 2를 살펴보면, 열처리 및 냉각 단계를 2회 실시한 실시예 2의 경우 미리스티신의 피크면적 퍼센트(Peak area percent)가 가장 높게 나타나 미리스티신의 추출효율 면에서 더욱 바람직하다는 것을 알 수 있다. 피크면적(peak area)은 성분의 농도에 비례하는 것으로, 실시예 2의 경우 상대적으로 자소 정유성분 내의 미리스티신의 농도가 높다는 것을 의미한다.
이상, 본 발명에 개시된 실시예들은 본 발명의 기술 사상을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 보호범위는 아래의 특허청구범위에 의하여 해석되어야 하며 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술 사상은 본 발명의 권리범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.

Claims (11)

  1. 다음의 단계를 포함하는 자소로부터 미리스티신(Myristicin)을 추출하는 방법:
    (a) 자소를 열처리한 후 냉각하는 단계;
    (b) 상기 (a)단계를 거친 자소에 비극성용매를 첨가하고 교반시켜 추출물을
    추출하는 단계;
    (c) 상기 (b)단계에서 얻어진 비극성용매 추출물을 여과하고 농축하는 단계;
    (d) 상기 (c)단계에서 얻어진 농축물에 극성용매를 첨가하고 교반하여 극성용매 추출물을 얻는 단계; 및
    (e) 상기 (d)단계에서 얻어진 극성용매 추출물을 여과하고 농축하는 단계.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 (a)단계가 1 내지 3회 반복된 후 (b)단계로 진행되는 자소로부터 미리스티신을 추출하는 방법
  3. 제1항에 있어서,
    상기 (a)단계가 2회 반복된 후 (b)단계로 진행되는 자소로부터 미리스티신을 추출하는 방법.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 (a)단계의 열처리는 90 내지 95℃에서 5 내지 15분 동안 수행되는 자소로부터 미리스티신을 추출하는 방법.
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 (a)단계의 냉각온도는 실온인 자소로부터 미리스티신을 추출하는 방법.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 (b)단계의 비극성용매는 헥산, 클로로포름, 디클로메탄 및 에틸아세테이트으로 이루어진 군에서 선택된 1종이상의 용매인 자소로부터 미리스티신을 추출하는 방법.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 (b)단계의 교반은 20 내지 40시간 지속하는 자소로부터 미리스티신을 추출하는 방법.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 (d)단계의 극성용매는 물, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올 및 부탄올로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 용매인 자소로부터 미리스티신을 추출하는 방법.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 (d)단계의 교반은 15 내지 25시간 지속하는 자소로부터 미리스티신을 추출하는 방법.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 (c)단계 및 (e)단계의 농축은 질소농축기를 이용하는 자소로부터 미리스티신을 추출하는 방법.
  11. 제 1 항에 있어서,
    상기 (a)단계를 거친 자소를 건조하여 분쇄하는 단계를 더 포함하는 자소로부터 미리스티신을 추출하는 방법.
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