KR20160047683A - 포스포릴콜린 유사기 함유 화합물 및 이를 포함하는 화장료 조성물 - Google Patents

포스포릴콜린 유사기 함유 화합물 및 이를 포함하는 화장료 조성물 Download PDF

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KR20160047683A
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Abstract

본 발명은 포스포릴콜린 유사기 함유 화합물 및 이를 포함하는 화장료 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 하기 화학식 (1)로 표현되는 포스포릴콜린 유사기 함유 화합물 및 이를 포함하는 화장료 조성물에 관한 것이다.
Figure pat00006
화학식(1)
상기 화학식(1)에서,
Z는 수소, 히드록시, 선형 또는 분지형 C4 - 20알킬, C4 - 20알켄 및 C1 - 20알콕시로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,
X1, X2, 및 X3은 각각 독립적으로 수소, C1 - 20알킬, C1 - 20알콕시 및 할로겐으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,
R1 및 R2 은 각각 독립적으로 수소, 히드록시 및 C1 - 20알킬로 이루어진 그룹으로부터 선택된다.

Description

포스포릴콜린 유사기 함유 화합물 및 이를 포함하는 화장료 조성물{COMPOUND HAVING PHOSPHORYLCHOLINE-LIKR GROUP, COSMETIC COMPOSITION COMPRISING THE SAME}
본 발명은 포스포릴콜린 유사기 함유 화합물 및 이를 포함하는 화장료 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 포스포릴콜린 유사기 함유 화합물을 이용하여 피부를 진정시키고 피부 장벽을 강화시킬 수 있는 화장료 조성물에 관한 것이다.
피부에 나타나는 자극 반응은 대부분 피부의 표피 아래에 위치한 진피 또는 세포에 이물질이 유입되거나 자극 신호가 전달되어 유분과 수분의 불균형 등을 유발함으로써, 피부가 이와 같은 신호를 감지하여 나타나는 자연적인 생체 반응이다. 즉, 이와 같은 반응은 피부 표면인 표피에서 직접 나타나는 것이라기보다는 표피 아래 피부 심부의 상태가 표피를 통해 드러나는 것으로, 위험 물질이 침투하고 있다는 신호를 전달하는 것이다.
피부의 자극 반응 중 홍반은 피부가 붉게 변하여 붉은 반점을 나타내는 것을 말하는데, 이와 같이 피부가 붉어지는 것은 피부에 염증이 있거나 피부의 혈관이 확장되는 것 등이 원인이다.
한편, 피부를 구성하는 세포막은 인지질 이중막(Phospholipid Bilayer)으로 구성되어 있으며, 인지질 이중막은 소수성 꼬리(Hydrophobic Tail)와 친수성 머리(Hydrophilic Head)로 구성되어 있는 것으로, 이와 같은 인지질 이중막은 세포막의 주요 구성 성분일 뿐만 아니라, 나아가 피부의 주요 구성 성분이기도 하다.
이러한 세포막의 인지질 이중막을 이루는 양쪽성 성질을 가지는 성분에 대한 생체모사 단량체인 MPC(2-Methacryloyloxyethyl Phosphoryl Choline)가 일본에서 합성을 통하여 제조되고 상업화되었으나, 제조 공정 및 가격이 비싼 이유로 다양한 적용처에 상업화하기 어려운 문제를 안고 있다.
이와 같은 문제를 해결하기 위해 고분자 아크릴산과 생체모사 단량체인 MPC를 가교 결합하여 증점안정제와 함께 사용함으로써 생체모사 단량체 MPC를 소량 함유하더라도 인지질 이중막을 이루는 성분의 효과를 가질 수 있음이 여러 임상 실험을 통하여 확인되었다.
한편, 피부 자극 완화를 위한 방법으로는 대한민국 등록특허 제10-1064570호에 고삼, 계피, 삼백초 및 탱자 혼합 추출물이 함유된 조성물을 이용하는 기술이 개시되어 있고, 대한민국 등록특허 제10-953278호에 한련초와 사상자 혼합 추출물을 함유하여 항염 작용 및 피부 자극 완화 효과를 나타내는 조성물이 개시되어 있다.
나아가, 이들 특허 외에도 천연물 추출물을 함유하여 피부 자극을 완화하는 기술로 연근 다당체를 함유하는 등록특허 제 10-1286140호, 꽃송이버섯, 신령버섯, 저령 혼합 추출물을 함유하는 등록특허 제 10-1136747호, 유자씨 및 망고씨 혼합 오일을 함유하는 등록특허 제 10-1425031호 등이 있으며, 이와 같이 천연 추출을 함유하여 자극을 완화하는 기술들이 개발되어 왔다.
그러나 상기 언급한 조성물들은 자극 완화를 위하여 식물 추출물을 이용함으로써 피부를 진정시켜 자극을 줄이지만 피부 장벽을 강화할 수 없는 한계가 있었다.
이에, 포스포릴콜린 유사기 함유 화합물을 포함하면서 피부를 진정시킴과 동시에 피부 장벽을 강화할 수 있는 성분 또는 화장료 조성물이 개발되는 경우 관련 분야에서 널리 적용될 수 있을 것으로 기대된다.
이에 본 발명의 한 측면은 피부를 진정시고 피부 장벽을 강화시킬 수 있는 성분인 포스포릴콜린 유사기 함유 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 측면은 포스포릴콜린 유사기 함유 화합물을 포함하여 피부를 진정시고 피부 장벽을 강화시킬 수 있는 화장료 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 일 견지에 의하면, 하기 화학식 (1)로 표현되는 포스포릴콜린 유사기 함유 화합물이 제공되며,
Figure pat00001
화학식(1)
상기 화학식(1)에서, Z는 수소, 히드록시, 선형 또는 분지형 C4 - 20알킬, C4 - 20알켄 및 C1 - 20알콕시로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, X1, X2, 및 X3은 각각 독립적으로 수소, C1 - 20알킬, C1 - 20알콕시 및 할로겐으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, R1 및 R2 은 각각 독립적으로 수소, 히드록시 및 C1 - 20알킬로 이루어진 그룹으로부터 선택된다.
본 발명의 다른 견지에 의하면, 하기 화학식 (1)로 표현되는 포스포릴콜린 유사기 함유 화합물을 포함하는 화장료 조성물이 제공되며,
Figure pat00002
화학식(1)
상기 화학식(1)에서, Z는 수소, 히드록시, 선형 또는 분지형 C4 - 20알킬, C4 - 20알켄 및 C1 - 20알콕시로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, X1, X2, 및 X3은 각각 독립적으로 수소, C1 - 20알킬, C1 - 20알콕시 및 할로겐으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, R1 및 R2 은 각각 독립적으로 수소, 히드록시 및 C1 - 20알킬로 이루어진 그룹으로부터 선택된다.
상기 화학식 (1)의 포스포릴콜린 유사기 함유 화합물은 화장료 조성물 총 중량에 대하여 0.1 내지 5 중량%의 양으로 포함되는 것이 바람직하다.
상기 화학식 (1)의 포스포릴콜린 유사기 함유 화합물은 화장료 조성물 총 중량에 대하여 0.2 내지 2 중량%의 양으로 포함되는 것이 바람직하다.
상기 화장료 조성물은 용매 및 기타 첨가제를 추가로 포함하는 것이 바람직하다.
상기 용매는 물, 다가 알코올 또는 이들의 혼합물인 것이 바람직하다.
상기 기타 첨가제는 보존제, 향료, 증점제, 산화 방지제 및 계면활성제로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 1종인 것이 바람직하다.
상기 화장료 조성물은 피부 자극 완화용, 피부장벽 강화용 또는 이들을 조합한 용도로 사용될 수 있다.
본 발명에 의하면, 포스포릴콜린 유사기 함유 화합물을 포함하여 피부 장벽을 강화하고, 나아가 피부 자극을 완화할 수 있는 화장료 조성물이 제공된다. 본 발명에 사용되는 상기 포스포릴콜린 유사기 함유 화합물은 생체 적합성이 뛰어나고 세포 구성 성분인 인지질 이중층과 구조가 유사하여 피부 친화도가 높으면서도 피부의 수분 손실을 방지하는 기능을 수행할 수 있으며, 이에 따라 피부 건조로 인한 피부 각질의 탈락을 방지함으로써 피부 장벽을 강화하는 효과 및 피부 자극을 완화 효과를 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명에 따른 크림 제형의 화장료 조성물의 사용 전후 피부 변화 상태를 나타내는 사진이다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 바람직한 실시 형태를 설명한다. 그러나, 본 발명의 실시 형태는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 이하 설명하는 실시 형태로 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 의하면, 피부 자극 완화 효과 및 피부 장벽 보호 효과를 제공할 수 있는 화합물 및 이를 포함하는 화장료 조성물이 제공된다. 본 발명에 의하면, 피부 장벽을 강화함으로써 피부 자극도 완화시킬 수 있는 화장료 조성물을 획득할 수 있다.
본 발명에 사용되는 화합물은 하기 화학식 (1)로 표현되는 포스포릴콜린 유사기 함유 화합물이다.
Figure pat00003
화학식(1)
상기 화학식(1)에서, Z는 수소, 히드록시, 선형 또는 분지형 C4 - 20알킬, C4 - 20알켄 및 C1 - 20알콕시로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, X1, X2, 및 X3은 각각 독립적으로 수소, C1 - 20알킬, C1 - 20알콕시 및 할로겐으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, R1 및 R2 은 각각 독립적으로 수소, 히드록시 및 C1 - 20알킬로 이루어진 그룹으로부터 선택된다.
보다 상세하게, Z를 구성하는 상기 선형 또는 분지형 C4 - 20알킬, C4 - 20알켄 및 C1 - 20알콕시는 치환되지 않거나 혹은 치환될 수 있으며, 예를 들어 적어도 하나의 히드록시, 할로겐, 선형 또는 분지형 C1 - 10알킬기로 치환될 수 있다. 구체적인 예로 상기 Z는 뷰틸(C4), 아밀(C5), 에난틸(C7), 카프릴(C8), 이소옥틸(분지형 C8), 데실(C10), 라우릴(C12), 미리스틸(C14), 세틸(C16), 세테아릴(C16-C18), 스테아릴(C18), 이소스테아릴(분지형 C18), 히드록시스테아릴(C18), 올레일(C18), 리시노레일(C18) 및 아라키딜(C20) 로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있다.
한편, X1, X2, 및 X3을 각각 구성하는 C1 - 20알킬 및 C1 - 20알콕시, 그리고 R1 및 R2을 각각 구성하는 C1 - 20알킬 역시 치환되지 않거나 혹은 치환될 수 있으며, 예를 들어 적어도 하나의 히드록시, 할로겐, 선형 또는 분지형 C1 - 10알킬기로 치환될 수 있다.
본 발명에 의하면, 상기와 같은 화학식 (1)로 표현되는 포스포릴콜린 유사기 함유 화합물을 포함하는 화장료 조성물이 제공된다.
본 발명의 화장료 조성물에 있어서, 상기 화학식 (1)의 포스포릴콜린 유사기 함유 화합물은 화장료 조성물 총 중량에 대하여 0.1 내지 5 중량%의 양으로 포함되는 것이 바람직하며, 화장료 조성물 총 중량에 대하여 0.2 내지 2 중량%의 양으로 포함되는 것이 보다 바람직하다.
상기 화학식 (1)의 포스포릴콜린 유사기 함유 화합물이 화장료 조성물 총 중량에 대하여 0.1 중량 % 미만의 양으로 포함되는 경우에는 피부 장벽 강화 효과 및 피부 자극 완화 효과가 불충분하게 획득되는 문제가 있으며, 5 중량%를 초과하여 포함되는 경우에는 오히려 피부 자극이 발생할 우려가 있다.
한편, 본 발명의 상기 화장료 조성물은 용매 및 기타 첨가제를 추가로 포함할 수 있으며, 이때 본 발명에 있어서 상기 용매는 물, 다가 알코올 또는 이들의 혼합물인 것이 바람직하며, 상기 물은 정제수인 것이 바람직하고, 상기 다가 알코올은 글리세린, 에틸렌글리콜, 1,3-부틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 소르비톨, 및 자일리톨로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 1종 이상으로부터 선택될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 기타 첨가제는 보존제, 향료, 증점제, 산화 방지제 및 계면활성제로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 1종일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
예를 들어, 본 발명에 첨가될 수 있는 상기 보존제는 페녹시에탄올, 카프릴글라이콜, 파라옥시벤조산알킬에스테르, 파라벤, 펜탄디올, 에틸헥실글리세린, 1,2-헥산디올, 카프릴글리콜트로포론, p-옥시안식향산 에스테르, 3-트리플루오로메틸-4,4‘-디클로로카바바닐라이드, 및 2,4,4’-트리클로로-2-하이드록시디페닐에테르로 구성되는 그룹으로부터 선택된 적어도 1종일 수 있다.
한편, 상기 증점제는 카보머, 아크릴레이트/C10 - 30알킬아크릴레이트 가교폴리머, 소듐폴리아크릴레이트, 잔탄검, 셀룰로오스검 및 하이드록시에칠셀룰로오스로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 적어도 1종일 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물은 피부 자극 완화용 화장료 조성물, 피부장벽 강화용 화장료 조성물 또는 이들 효과를 모두 제공할 수 있는 화장료 조성물일 수 있다.
상술한 본 발명의 화장료 조성물은 다양한 제형으로 제조될 수 있으며, 예를 들어 스킨 로션, 스킨 소프너, 스킨 토너, 아스트린젠트, 로션, 밀크 로션, 모이스쳐 로션, 영양 로션, 마사지 크림, 영양크림, 모이스처 크림, 핸드 크림, 파운데이션, 에센스, 영양 에센스, 팩, 젤, 비누, 클렌징 폼, 클렌징 로션, 클렌징 크림, 바디 로션 및 바디 클린저의 제형으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 제형일 수 있으나, 다만 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용되는 상기 포스포릴콜린 유사기 함유 화합물은 생체 적합성이 뛰어나고 세포 구성 성분인 인지질 이중층과 구조가 유사하여 피부 친화도가 높으면서도 피부의 수분 손실을 방지하는 기능을 수행할 수 있으며, 이에 따라 피부 건조로 인한 피부 각질의 탈락을 방지함으로써 피부 장벽을 강화하는 효과 및 피부 자극을 완화 효과를 제공할 수 있다.
이하, 구체적인 실시예를 통해 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 하기 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 예시에 불과하며, 본 발명의 범위가 이에 한정되는 것은 아니다.
실시예
점도, 유동성 및 제형을 고려하여 하기 표 1 내지 5와 같은 구성 성분을 각각 배합하여 화장료 조성물을 제조하였다.
표 1은 화장료 조성물을 크림 제형으로 형성한 것이며, 표 2는 로션, 표 3은 토너, 표 4는 에센스 마스크 및 표 5는 에센스 제형으로 각각 화장료 조성물을 제조한 것이다.
하기 성분 중 포스포릴콜린 유사기 함유 화합물인 Phosphomer CEM510는 수용성 소재로 수용성 제형에 사용가능한 원료이고, Phosphomer ST610KC은 내염성 소재로 염을 함유하고 있는 제형에 사용가능한 원료이다. 하기 표 1 내지 5의 수치는 중량을 기준으로 하는 중량비를 나타낸 것이다.
크림
원 료 명 실시예 1-1 실시예1-2 실시예1-3 실시예1-4
물 총량이 100이 되도록 사용
EDTA-2Na 0.02 0.02 0.02 0.02
기타 유용 성분 및 보습제 12.00 12.00 12.00 12.00
Phosphomer CEM510 또는
Phosphomer ST610KC		 0.10 ~2.0
Arlacel 165 2.00 2.00 2.00 2.00
Lanette O 3.00 3.00 3.00 3.00
Tween 20 0.50 0.50 0.50 0.50
CEH 2.00 2.00 2.00 2.00
MCT 6.00 6.00 6.00 6.00
SF0015Z 3.00 3.00 3.00 3.00
SF1000N/100cs 0.50 0.50 0.50 0.50
비타민 E 아세테이트 0.10 0.10 0.10 0.10
TEA 0.20 0.25 0.30 0.20
페녹시에탄올 0.50 0.50 0.50 0.50
총 합 100.00 100.00 100.00 100.00
로션
원 료 명 실시예2-1 실시예2-2 실시예2-3 실시예2-4
물 총량이 100이 되도록 사용
EDTA-2Na 0.02 0.02 0.02 0.02
기타유용성분 및 보습제 10.00 10.00 10.00 10.00
Phosphomer CEM510 또는
Phosphomer ST610KC		 0.10 ~2.0
Arlacel 165 1.50 1.50 1.50 1.50
Lanette O 0.50 0.50 0.50 0.50
Tween 20 0.30 0.30 0.30 0.30
MCT 4.00 4.00 4.00 4.00
SF0015Z 3.00 3.00 3.00 3.00
SF1000N/100cs 0.50 0.50 0.50 0.50
비타민 E 아세테이트 0.10 0.10 0.10 0.10
TEA 0.05 0.10 0.15 0.05
페녹시에탄올 0.50 0.50 0.50 0.50
총 합 100.00 100.00 100.00 100.00
토너
원 료 명 실시예3-1 실시예3-2 실시예3-3 실시예3-4
물 총량이 100이 되도록 사용
EDTA-2Na 0.02 0.02 0.02 0.02
기타유용성분 및 보습제 10.00 10.00 10.00 10.00
Phosphomer CEM510 또는
Phosphomer ST610KC		 0.10 ~2.0
Ethanol 1.00 1.00 1.00 1.00
페녹시에탄올 0.50 0.50 0.50 0.50
TEA 0.05 0.10 0.15 0.05
총 합 100.00 100.00 100.00 100.00
에센스마스크
원 료 명 실시예4-1 실시예4-2 실시예4-3 실시예4-4
물 총량이 100이 되도록 사용
EDTA-2Na 0.02 0.02 0.02 0.02
기타유용성분 및 보습제 10.00 10.00 10.00 10.00
Phosphomer CEM510 또는
Phosphomer ST610KC		 0.10 ~2.0
Ethanol 1.00 1.00 1.00 1.00
페녹시에탄올 0.50 0.50 0.50 0.50
TEA 0.05 0.10 0.15 0.05
총 합 100.00 100.00 100.00 100.00
에센스
원 료 명 실시예5-1 실시예5-2 실시예5-3 실시예5-4
물 총량이 100이 되도록 사용
EDTA-2Na 0.02 0.02 0.02 0.02
기타유용성분 및 보습제 10.00 10.00 10.00 10.00
Phosphomer CEM510 또는
Phosphomer ST610KC		 0.10 ~2.0
Tween 20 0.50 0.50 0.50 0.50
MCT 2.00 2.00 2.00 2.00
SF0015Z 3.00 3.00 3.00 3.00
Ethanol 1.00 1.00 1.00 1.00
페녹시에탄올 0.50 0.50 0.50 0.50
TEA 0.20 0.25 0.30 0.20
총 합 100.00 100.00 100.00 100.00
상기와 같이 제조된 화장료 조성물 중 실시예 1-1의 크림 제형의 화장료 조성물을 피부 자극 및 홍반이 발생한 다리에 도포하여 매일 1회씩 10일간 도포한 결과를 도 1에 나타내었으며, 도 1의 우측 사진에서 확인할 수 있는 바와 같이 본 발명의 화장료 조성물을 사용하는 경우 피부 장벽 강화에 의한 피부 자극 완화 효과가 획득될 수 있는 것을 확인할 수 있다.
이상에서 본 발명의 실시예에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고, 청구범위에 기재된 본 발명의 기술적 사상을 벗어나지 않는 범위 내에서 다양한 수정 및 변형이 가능하다는 것은 당 기술분야의 통상의 지식을 가진 자에게는 자명할 것이다.

Claims (9)

  1. 하기 화학식 (1)로 표현되는 포스포릴콜린 유사기 함유 화합물.
    Figure pat00004
    화학식(1)
    (상기 화학식(1)에서,
    Z는 수소, 히드록시, 선형 또는 분지형 C4 - 20알킬, C4 - 20알켄 및 C1 - 20알콕시로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,
    X1, X2, 및 X3은 각각 독립적으로 수소, C1 - 20알킬, C1 - 20알콕시 및 할로겐으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,
    R1 및 R2 은 각각 독립적으로 수소, 히드록시 및 C1 - 20알킬로 이루어진 그룹으로부터 선택된다.)
  2. 하기 화학식 (1)로 표현되는 포스포릴콜린 유사기 함유 화합물을 포함하는 화장료 조성물.
    Figure pat00005
    화학식(1)
    (상기 화학식(1)에서,
    Z는 수소, 히드록시, 선형 또는 분지형 C4 - 20알킬, C4 - 20알켄 및 C1 - 20알콕시로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,
    X1, X2, 및 X3은 각각 독립적으로 수소, C1 - 20알킬, C1 - 20알콕시 및 할로겐으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,
    R1 및 R2 은 각각 독립적으로 수소, 히드록시 및 C1 - 20알킬로 이루어진 그룹으로부터 선택된다.)
  3. 제2항에 있어서, 상기 화학식 (1)의 포스포릴콜린 유사기 함유 화합물은 화장료 조성물 총 중량에 대하여 0.1 내지 5 중량%의 양으로 포함되는 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.
  4. 제3항에 있어서, 상기 화학식 (1)의 포스포릴콜린 유사기 함유 화합물은 화장료 조성물 총 중량에 대하여 0.2 내지 2 중량%의 양으로 포함되는 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.
  5. 제2항에 있어서, 상기 화장료 조성물은 용매 및 기타 첨가제를 추가로 포함하는 화장료 조성물.
  6. 제5항에 있어서, 상기 용매는 물, 다가 알코올 또는 이들의 혼합물인 화장료 조성물.
  7. 제5항에 있어서, 상기 기타 첨가제는 보존제, 향료, 증점제, 산화 방지제 및 계면활성제로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 1종인 화장료 조성물.
  8. 제2항에 있어서, 상기 화장료 조성물은 피부 자극 완화용인 화장료 조성물.
  9. 제2항에 있어서, 상기 화장료 조성물은 피부장벽 강화용인 화장료 조성물.
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