KR20150134554A - 사자발쑥으로부터 추출된 유파폴린과 유파티린을 포함하는 염증 완화 및 피부암 예방용 화장료 조성물 - Google Patents
사자발쑥으로부터 추출된 유파폴린과 유파티린을 포함하는 염증 완화 및 피부암 예방용 화장료 조성물 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 염증성 피부질환 개선 및 피부암 예방용 화장료 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 사자발쑥으로부터 추출된 유파폴린과 유파티린을 유효성분으로 함유함으로써 염증을 완화시키고 피부암을 예방하는 효과를 갖는 화장료 조성물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 염증성 피부질환 개선 및 피부암 예방용 화장료 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 사자발쑥으로부터 추출된 유파폴린과 유파티린을 유효성분으로 함유함으로써 염증을 완화시키고 피부암을 예방하는 효과를 갖는 화장료 조성물에 관한 것이다.
민감성 피부는 일반적인 피부에 비해 상대적으로 피부 반응이 잘 유발되는 경우를 말한다. 명확하게 민감성 피부의 증상 및 원인이 밝혀져 있지는 않으나 대체로 민감성 피부는 화장품, 스트레스, 대기 오염 등 외부적 환경에 영향을 받는다. 이러한 영향은 홍반 등의 염증성 반응 및 피부 건조, 거칠어짐 등 육안적으로 확인할 수 있는 변화뿐만 아니라 따가움, 화끈거림, 가려움 등의 주관적인 느낌까지 매우 다양한 형태로 나타난다.
자극반응이나 염증반응의 기전에서 사람의 각질형성 세포 및 랑게르한스 세포는 외부의 물질에 의해 다양한 싸이토카인을 만들어 방출할 수 있다. 이러한 싸이토카인은 인체 내 면역 체계 활성화 촉진물질로서 피부의 자극유발이나 국소적인 염증반응에 필수적으로 관여한다(J Appl Toxicol 16:65-70, 1996). 실제로 자극성 접촉피부염에서 인터루킨-6(Interleukin-6;IL-6), 인터루킨-1(Interleukin-1;IL-1), 종양 괴사인자-α(Tumor necrosis factor-α;TNF-α)의 증가가 보고된 바 있다(Contact Dermatitis 35:355-60, 1996).
일반적으로 염증 반응은 조직(세포)의 손상이나 박테리아, 곰팡이, 바이러스, 여러 종류의 알레르기 유발물질 등 외부감염원에 감염되었을 때 국소 혈관과 체액 중 각종 염증 매개 인자 및 면역세포가 관련되어 효소 활성화, 염증매개물질 분비, 체액 침윤, 조직 파괴 등 일련의 복합적인 생리적 반응과 홍반, 부종, 통증 등 외적 증상이 나타낸다. 염증반응은 정상일 경우 외부감염원을 제거하고 손상된 조직을 재생하여 생명체 기능회복작용을 하지만, 항원이 제거되지 않거나 내부물질이 원인이 되어 염증반응이 과도하거나 지속적으로 일어나면 오히려 점막손상을 촉진하고, 그 결과 일부에서는 암유발 등의 질환을 유발한다(Jonathan Cohen, Nature, 420, 885-891, 2002).
염증의 발생 원인은 생체에 다양한 생화학적인 현상이 관여하는 것으로, 특히 일산화질소(nitric Oxide;NO)를 발생시키는 효소인 일산화질소 합성효소(nitric oxide synthase; NOS) 및 프로스타글란딘(prostaglandin)의 생합성과 관련된 효소들이 염증 반응을 매개하는데 있어서 중요한 역할을 하고 있다. 따라서 L-아르기닌(L-Arginine)으로부터 NO를 생성시키는 효소인 NOS, 또는 아라키돈산(Arachidonic acid)으로부터 프로스타글란딘류를 합성하는데 관련된 효소인 시클로옥시게나제(cyclooxygenase;COX)는 염증을 차단하는데 있어서 주된 목표가 되고 있다.
최근 연구결과에서 NOS는 몇 가지 종류가 존재하는데 뇌에 존재하는 뇌 일산화질소 합성효소(brainNOS; bNOS), 신경계에 존재하는 신경 일산화질소 합성효소(neuronal NOS; nNOS), 혈관계에 존재하는 내피 일산화질소 합성효소(endothelial NOS; eNOS) 등으로 체내에 항상 일정수준으로 발현된다. 이들에 의해 소량 생성되는 NO는 신경전달이나 혈관확장 유도 등 정상적인 신체의 항상성 유지에 중요한 역할을 하는 반면, 각종 사이토카인(cytokines)이나 외부 자극물질로 유도되는 iNOS(induced NOS)로 인해 급격히 과량 발생되는 NO는 세포독성이나 각종 염증반응을 일으키며, 만성 염증은 iNOS 활성의 증가와 관련 있다고 알려지고 있다(Jon O. Lundberg, et al., Nature Reviews Drug Discovery, 2008).
외부로 분비되는 박테리아 톡신(toxin)인 리포폴리사카라이드(lipopolysaccharide; LPS)는 세포의 염증반응을 자극하고, 일산화질소(NO), 사이토카인 (cytokine), 종양괴사인자(TNF-α), 프로스타글란딘E2(prostaglandin E2) 및 염증반응을 촉진하는 아이코사노이드(eicosanoid) 조절물질을 포함한 여러 가지의 염증조절물질을 분비하게 한다(Chen YC, et al., Biochem. Pharmacol., 61, 1417-1427, 2001). 일산화질소 합성효소에서 cNOS는 신경세포 및 내피세포와 같은 여러 가지의 세포에서 일정하게 존재하고 칼슘에 의존적인 칼모듈린(calmodulin)에 의해서 전사수준이 우선적으로 조절되어진다. 반면에, 혈관근육세포(smooth muscle cells), 대식세포(macropharge), 간세포(hepatocyte) 및 성상세포(astrocyte)는 염증 사이토카인과 리포폴리사카라이드 등에 반응하여 유도된다. 일산화질소 합성효소의 활성화는 다양한 염증질환의 질병에서 중요한 역할을 하며, 많은 양의 일산화질소 형성을 촉진한다. 그러므로 일산화질소 합성효소에 의한 일산화질소 생성은 염증의 정도를 나타내며, 염증 진행을 평가할 수 있는 지표가 된다. 특이한 세포 유전자들의 발현은 COX-2 및 유도성 일산화질소 합성효소뿐만 아니라, 인터루킨-1,인터루킨-2, 인터루킨-6 및 종양괴사인자 같은 여러 가지의 염증 전사인자들이 포함된다(Csaba Szabo, et al., Nature Reviews Drug Discovery, 6, 662-680. 2007).
저자극성 피부용 화장품들은 대부분 자극을 일으킬 여지가 있는 유효성분을 제거하여 접촉성 피부염, 알러지성 피부염 등을 일으키지 않도록 개발되어 왔다. 그러나 환경적, 심리적 요인에 의해 민감성 피부에도 유효성분들의 사용이 요구되고 있다. 이에 화장품 업계에서는 싸이토카인 및 염증성 매개물질의 조절에 의해 면역반응을 완화시키며, 피부 장벽 강화 기능, 피부 보호 기능을 통해 피부 자극을 완화시키고자 한다. 그 예로 염증성 매개물질의 조절 및 민감성 피부의 역반응 조절의 브레디키닌 길항제(bradykinin antagonist; 미국등록특허 5,849,312)가 있으며, 싸이토카인 중 하나인 TNF-α 저해제를 민감성 피부용 제제로 적용한 경우(미국등록특허 5,851,556)가 있다.
또한 항염증과 더불어 현재 사용되는 항암제로는 효소제제 또는 백신 등의 생물학적 제제, 순수합성 의약품 및 천연물 유래의 의약품등이 있으며, 이중 유전자, 효소, 백신 등을 이용한 항암제는 실용단계에 있는 단계에 있는 상태가 아니며 화학요법에 의해 개발된 항암제는 상당한 독성을 지니고 있고 암 세포만을 선택적으로 제거하지 못해 암 세포뿐만 아니라 정상 세포도 파괴시키는 부작용이 있으며, 최근에는 이에 대한 암 세포의 내성이 발생되어 암 치료에 효과적이지 못한상태이다. 따라서 암의 발생 후 이의 치료뿐아니라, 암의 발생을 예방하기 위한 독성이 적고 암세포의 내성을 유발시키지 않는 효과적인 항암제의 개발이 절실히 필요하다.
J Appl Toxicol 16:65-70, 1996
Contact Dermatitis 35:355-60, 1996
Jonathan Cohen, Nature,420, 885-891, 2002
Jon O. Lundberg, et al., Nature Reviews Drug Discovery, 2008
Chen YC, et al., Biochem. Pharmacol., 61, 1417-1427, 2001
Csaba Szabo, et al.,Nature Reviews Drug Discovery, 6, 662-680. 2007
상기 문제점을 해결하기 위하여 유효성분(유타폴린, 유파티린)을 최대한 높은 수율로 수득할 수 있는 방법을 찾고 이를 화장료에 적용하기 위하여 노력하여, 사자발쑥으로부터 추출된 유파폴린과 유파티린을 유효성분으로 일산화질소(NO) 매개 염증에 대한 연구를 통해 RAW 264.7 세포에서 LPS로 유도된 TNF-α, IL-6, NO의 생성억제 염증 완화와 피부암세포의 성장을 억제시키는 피부암 예방용 화장료 조성물을 제공하고자 하였다.
본 발명은 사자발쑥(Artemisia princeps Pampanini)으로부터 추출된 유파폴린 및 유파티린 추출물을 함유한 염증 완화 및 피부암 예방용 화장료 조성물에 관한 것이다.
상기 유파폴린 및 유파티린은 건조한 사자발쑥 전초 중량(㎏)의 약 1 내지 15배, 바람직하게는 약 5 내지 10배의 탄소수 1 내지 6개의 알코올, 바람직하게는 메탄올에 담가 24 시간 동안 반복 정치 추출하고 여과한 후, 감압농축하고 이들을 통상의 분획 공정을 수행하여 얻을 수 있다. 구체적으로, 건조한 사자발쑥 전초를 입자의 크기가 30 메시(mesh)이하가 되도록 분쇄한 후, 90% ~ 100% 메탄올 용액을 가한 다음 20 내지 100 ℃, 바람직하게 는 20 내지 30 ℃ 추출온도에서 약 1 시간 내지 10 일, 바람직하게는 약 20 시간 내지 30 시간 동안 냉침추출, 열수추출, 초음파 추출, 환류냉각 추출 등의 추출방법을 이용하여 1 내지 10회, 바람직하게는 2 내지 7회 반복 추출한 후 감압 농축하여 조추출물을 수득한다. 이때, 90 ~ 100% 메탄올을 사용하여 상온(15 ~ 25℃)에서 추출함으로써 수득율을 더욱 높일 수 있다. 상기의 방법으로 수득한 사자발쑥 조추출물을 물에 현탁하여 분액깔대기에 넣은 후, 여기에 에틸아세테이트를 가한 다음 진탕하여 각각의 가용부를 감압농축기로 농축하여 사자발쑥의 에틸 아세테이트가용 추출물을 수득한다. 상기의 방법으로 수득한 사자발쑥 에틸 아세테이트 가용추출물을 RP-18 컬럼 에 걸고 메탄올:물(30:70 내지 100:0(v/v))을 용출용매로 사용하여 크로마토그래피를 실시함에 따라 박층 크로마토그래피에서 동일한 양상을 나타내는 것들은 합하고 농축하여 8개의 분획으로 나눈다. 상기 분획물 중 5번째 분획물을 메탄올:물(30 : 70 내지 100:0(v/v))을 용출용매로 사용한 RP-18 크로마토그래피로부터 다시 6개의 분획으로 나눈다. 이 중 2, 4번째 분획물인 ODS 컬럼 크로마토그래피로부터 정제하여 유파폴린, 유파티린 혼합물을 수득할 수 있다.
본 발명에서, 상기 조성물은 제한되지는 않으나 사자발쑥으로부터 추출된 하기 화학식 (I)의 유파폴린과 화학식 (II)의 유파티린을 유효성분으로 포함할 수 있다.
(화학식 I) (화학식 II)
본 발명에서 상기 조성물은 제한되지는 않으나 일산화질소(NO) 매개 염증을 완화할 수 있다.
본 발명에서 상기 유파폴린 및 유파티린 추출물은 제한되지는 않으나 조성물 총 중량에 대하여 0.1 내지 30 중량% 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서 일산화질소(NO) 매개 염증을 완화하는 효과가 우수하다.
본 발명에서 상기 유파폴린 및 유파티린 추출물은 제한되지는 않으나 물, 탄소수 1 내지 6의 알코올로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상의 용매로 추출될 수 있으며 바람직하게는 90 내지 100% 메탄올을 사용하여 조추출물을 수득한 후, 에틸아세테이트를 사용하여 가용 추출물을 수득할 수 있다.
본 발명에서 상기 유파폴린 및 유파티린 추출물은 a) 건조 및 분쇄된 사자발쑥 전초를 메탄올에 담가 상온에서 조추출물을 수득하는 단계; b) 상기 조추출물을 물에 현탁하여 분액깔대기에 넣은 후, 에틸아세테이트를 가하여 진탕하고 감압농축기로 농축하여 에틸아세테이트 가용 추출물을 수득하는 단계; c) 상기 가용추출물을 RP-18컬럼에 넣고, 메탄올:물을 30:70 ~ 100:0 부피비로 혼합한 용출용매를 사용하여 크로마토그래피를 실시하는 단계; d) 박층 크로마토그래피에서 동일한 양상을 나타내는 화합물을 합하여 농축하여 8개의 분획하는 단계; e) 5번째 분획물을 RP-18컬럼에 넣고, 메탄올 : 물을 30:70 ~ 100:0 부피비로 혼합한 용출용매를 사용하여 크로마토그래피를 실시하는 단계; 및 f) 4번째 분획물을 ODS 컬럼 크로마토그래피로부터 정제하는 단계;를 포함하여 추출된 것일 수 있다.
본 발명에서 상기 화장료 조성물의 제형은 제한되지는 않으나 유연화장수, 영양화장수, 영양크림, 마사지 크림, 에센스, 아이 크림, 클렌징 워터, 클렌징 크림, 클렌징 폼, 팩, 스프레이, 파우더의 형태일 수 있다.
본 발명의 제형이 페이스트, 크림 또는 겔인 경우에는 담체 성분으로서 동물
성유, 식물성유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크 또는 산화아연 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는 담체 성분으로서 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄 히드록시드, 칼슘 실리케이트 또는 폴리아미드 파우더가 이용될 수 있고, 특히 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로히드로카본, 프로판/부탄 또는 디메틸에테르와 같은 추진체를 포함할 수 있다.
본 발명의 제형이 용액 또는 유탁액인 경우에는 담체 성분으로서 용매, 용해화제 또는 유탁화제가 이용되고, 예컨대 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알코올, 벤질 벤조에이트, 프로필렌글리콜, 1,3-부틸글리콜 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌글리콜 또는 소르비탄의 지방산에스테르가 있다.
본 발명의 제형이 현탁액인 경우에는 담체 성분으로서 물, 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 액상의 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가 또는 트라칸트 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 제형이 계면활성제 함유 클렌징인 경우에는 담체 성분으로서 지방족 알코올 설페이트, 지방족 알코올 에테르 설페이트, 설포숙신산 모노에스테르, 이세티오네이트, 이미다졸리늄 유도체, 메틸타우레이트, 사르코시네이트, 지방산 아미드 에테르 설페이트, 알킬아미도베타인, 지방족 알코올, 지방산 글리세리드, 지방산디에탄올아미드, 식물성 유, 라놀린 유도체 또는 에톡실화 글리세롤 지방산 에스테르 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물이 비누, 계면활성제 함유 클렌징 또는 계면활성제 비함유 클렌징 제형일 경우, 피부에 도포한 후 닦아내거나 떼거나 물로 씻어낼 수 도 있다. 구체적인 예로서, 상기 비누는 액상비누, 가루비누, 고형비누 및 오일비누이며, 상기 계면활성제 함유 클린징 제형은 클렌징폼, 클렌징 워터, 클렌징 수건 및 클렌징 팩이며, 상기 계면활성제 비함유 클렌징 제형은 클렌징크림, 클렌징 로션, 클렌징 워터 및 클렌징 겔이며, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 화장료 조성물은 염증 반응 억제용 화장료에 적용될 수 있다.
본 발명의 화장 방법은 본 발명의 화장료 조성물을 이용하는 모든 화장 방법을 일컫는다. 즉, 화장료 조성물을 이용하는 당업계에 공지된 모든 방법이 본 발명의 화장 방법에 속한다.
본 발명의 화장료 조성물은 단독 또는 중복 도포하여 사용하거나, 본 발명 이외의 다른 화장료 조성물과 중복 도포하여 사용할 수 있다. 또한 본 발명에 따른 혈행 개선 효과 및/또는 피부 탄력 개선 효과가 우수한 화장료 조성물은 통상적인 사용방법에 따라 사용될 수 있으며, 사용자의 피부 상태 또는 취향에 따라 그 사용 횟수를 달리할 수 있다.
본 발명에 의한 화장료 조성물은 사자발쑥으로부터 추출된 유파폴린과 유파티린을 유효성분으로 함유하여 염증성 매개분자인 TNF-α, NO, IL-6의 발현을 억제하는 탁월한 항염효과를 나타내므로 일산화질소 매개 염증을 완화와 피부암 세포주의 성장을 억제하는 항피부암 효과를 갖는 화장료 조성물로 이용될 수 있다.
도 1은 RAW 264.7 세포에서 유파폴린, 유파티린에 의한 cell viability(MTT assay)를 나타내는 것이다.
도 2는 RAW 264.7 세포에서 유파폴린, 유파티린에 의한 NO 생성억제효과를 나타내는 것이다.
도 3은 유파폴린, 유파티린에 의한 RAW 264.7 세포에서 IL-6생성억제효과를 나타내는 것이다.
도 4는 유파폴린, 유파티린에 의한 RAW 264.7 세포에서 TNF-a생성억제효과를 나타내는 것이다.
도 5는 B16/F10 Cell(흑색종피부암 세포주)에서 유파폴린, 유파티린에 의한 cell viability(MTT assay)를 나타내는 것으로, compound II는 유파티린, compound III은 유파폴린이다.
도 2는 RAW 264.7 세포에서 유파폴린, 유파티린에 의한 NO 생성억제효과를 나타내는 것이다.
도 3은 유파폴린, 유파티린에 의한 RAW 264.7 세포에서 IL-6생성억제효과를 나타내는 것이다.
도 4는 유파폴린, 유파티린에 의한 RAW 264.7 세포에서 TNF-a생성억제효과를 나타내는 것이다.
도 5는 B16/F10 Cell(흑색종피부암 세포주)에서 유파폴린, 유파티린에 의한 cell viability(MTT assay)를 나타내는 것으로, compound II는 유파티린, compound III은 유파폴린이다.
이하 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 그러나, 이들 실시예는 오로지 본 발명을 예시하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.
[실시예 1] 사자발쑥으로부터 유파폴린과 유파티린의 분리
본 실험에 사용된 건조된 사자발쑥을 강화군 농업기술센터에서 5kg을 구입하여 분쇄기를 이용하여 입자의 크기가 30 메시(mesh)이하가 되도록 분쇄하여 15 L의 100% 메탄올 용액을 가한 다음 상온에서 7일동안 추출한 후, 상기 잔재를 동일한 방법으로 2회 더 추출한 후 합했다. 이 추출액을 여과 및 농축하여 사자발쑥 조추출물(150 g)을 수득하였다.
상기의 방법으로 수득한 사자발쑥 조추출물 150 g을 물 2 L에 현탁하여 분액깔대기에 넣은 후, 여기에 에틸아세테이트 2 L x 2회를 가한 다음 진탕하여 각각의 가용부를 감압농축기로 농축하여 사자발쑥의 에틸 아세테이트가용 추출물 30 g을 수득하였다.
상기의 방법으로 수득한 사자발쑥 에틸 아세테이트 가용추출물 30 g을 RP-18 컬럼에 걸고 메탄올:물을 각각 30 : 70, 50 : 50, 80 : 20, 90 : 10, 100 : 0 (v/v)로 혼합하여 용출용매로 사용하여 크로마토그래피를 실시함에 따라 박층 크로마토그래피에서 동일한 양상을 나타내는 것들은 합하고 농축하여 8 개의 분획(시료번호 1 ~ 시료번호 8)으로 나누었다. 이를 다시 5번째 분획물인 5(10 g)을 MeOH:H2O (30 : 70, 50 : 50, 80 : 20, 90 : 10, 100 : 0 (v/v))로 혼합하여 용출용매로 사용한 RP-18 크로마토그래피로부터 다시 6 개(시료번호 9 ~ 시료번호 14)의 분획으로 나누었다. 이 중 2번째 분획물을 ODS 컬럼 크로마토그래피로부터 정제하여 화합물1 5 g을 수득하였고, 4번째 분획물인 ODS 컬럼 크로마토그래피로부터 정제하여 화합물2 3 g을 수득하였다. 분석 결과 하기 물성치를 갖는 유파폴린(eupafolin ; 6-methoxy 5, 7, 30, 40-tetra hydroxy flavone)과 유파티린임을 확인하였다(Ryu SN., et al., Quantitative analysis of eupatilin and jaceosidin in Artemisia herba, Kor. J. Crop Sci., 49, pp.452-456, 2004; Xiaoyi W., et al., Phenolic constituents from Mikania micrantha, Biochem. System. Ecol., 32, pp.1091-1096, 2004).
노란색 분말: 유파폴린(eupafolin)
ESI/MS m/z : 317 [M+H]+, 301, 298, 273, 167;
1H-NMR (400 MHz, C5D5N, δH) : 7.31 (1H, s, H-2'), 7.30 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-6'), 6.85 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5'), 6.46 (2H, s, H-3,8), 3.86 (3H, s, 6-OCH3);
13C-NMR (100 MHz, C5D5N, δc): 183.88 (C-4), 166.10 (C-2), 158.42 (C-9), 154.34 (C-5), 153.91 (C-7), 150.73 (C-4'), 146.75 (C-3'), 132.61 (C-6), 123.46 (C-1'), 120.16 (C-6'), 116.59 (C-5'), 113.98 (C-2'), 105.59 (C-10), 103.25 (C-3), 95.13 (C-8), 60.91 (OCH3).
노란색 분말: 유파티린(eupatilin)
ESI/MS m/z : 345 [M+H]+;
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, δH) : 7.68 (1H, dd, J= 8.8, 2.0 Hz, H-6′), 7.55 (1H, d, J= 2.0 Hz, H-2′), 7.12 (1H, d, J=8.8 Hz, H-5′), 6.96 (1H, s, H-3), 6.63 (1H, s, H-8), 3.76 (3H, s, 6-OCH3), 3.85, 3.88 (each 3H, s, 3′, 4′-OCH3), 13.07 (1H, s, 5-OH), 10.72 (1H, s, 7-OH).
13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6): 182.1 (C-4), 163.3 (C-2), 157.7 (C-7), 152.7 (C-5), 152.4 (C-9), 152.1 (C-4'), 149.0 (C-3'), 131.3 (C-6'), 122.9 (C-1'), 119.9 (C-6'), 111.6 (C-5'), 109.4 (C-2'), 104.1 (C-10),103.3 (C-3), 94.3 (C-8), 59.9 (OCH3), 55.8 (OCH3), 55.7 (OCH3)
[실험예 1] 염증 완화 활성 측정
가. MTT 분석 방법을 이용한 세포 생존능 측정
실험예 1에서 사자발쑥으로부터 추출된 유파폴린과 유파티린의 대식세포인 Raw 264.7 세포에 대한 독성 효과를 측정하기 위해 MTT(3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2, 5-diphenyltetrazolium bromide) 시험법을 이용하여 하기와 같이 실험을 수행하였다. 상기 1-2의 방법으로 세포를 배양한 후 염증을 유발하는 물질인 LPS을 처리하여 염증을 유발한 후 유파폴린과 유파티린을 다양한 농도 (0.001, 0.005, 0.01mg/mL)로 처리한 실험군과 LPS을 처리한 것과 처리하지 않은 대조군(LPS;lipopolysaccharide)을 24 시간 배양 후, 0.5 mg/mL 농도의 MTT 시약을 넣고 2 시간 동안 37 ℃에서 배양하였다. 배양 후 상등액을 제거하고 DMSO(dimethyl sulfoxide)를 첨가하여 세포를 용해 시킨 후 세포 내의 미토콘드리아에서 MTT 환원에 의해 생성된 포르마잔(formazan, 보라색)을 ELISA microplate reader(SoftMax Pro5, Molecular Devices, USA)를 이용하여 570 nm에서 흡광도를 측정하였다.
도 1에서 보이는 바와 같이 염증을 유발하는 물질로 알려진 LPS를 처리한 양성대조군과 LPS를 처리하지 않은 음성대조군을 대식 세포에서 LPS로 염증을 유발한 후 유파폴린과 유파티린을 농도별로 처리한 실험군과 비교해보면, 유파폴린과 유파티린의 세포독성은 보이지 않았다. 따라서 염증를 유발한 대식세포에서 유파폴린과 유파티린은 세포 증식을 저해하지 않는 것을 확인하였다.
나. Griess 분석 방법을 이용한 일산화질소(NO) 측정
LPS로 활성화된 Raw 264.7 세포에 유파폴린과 유파티린을 0.001, 0.005, 0.01mg/mL 농도로 처리한 실험군과 대조군을 24 시간 배양 후 Griess 분석 방법을 이용하여 일산화질소를 측정하였다. 96-well plate에 세포 배양 상등액과 Griess reagent를 1:1 로 혼합하여 넣고 10분 동안 반응 시킨 후 ELISA microplate reader (SoftMaxPro5, Molecular Devices, USA)를 이용하여 540 nm에서 흡광도를 측정하였다.
도 2에서 보이는 바와 같이 LPS로 염증을 유발한 후 유파폴린과 유파티린을 농도별로 처리했을때 농도의존적으로 NO 생성이 감소됨을 확인하여 유파폴린과 유파티린이 염증을 완화하는 작용이 있음을 확인하였다.
다. ELISA Kit을 사용한 사이토카인(cytokine) 측정
대식세포(Raw 264.7 cell) 1.5ㅧ105cell/mL의 농도로 18시간 동안 배양 후
RG, RGP, LPS 2 μg/mL을 처리한 후 24 시간 동안 배양하여, TNF-α(cat.88-7324-88), IL-6(cat.88-7064-88)의 레벨을 ELISA kit(eBioscience immunoassy kit)로 확인하였다.
도 3에서 보이는 바와 같이 염증에 관련된 인자로 알려져 있는 싸이토카인 중에 하나인 IL-6을 유파폴린과 유파티린이 농도 의존적으로 억제함을 확인하였다. 또한, 도 4에서 보이는 바와 같이, TNF-α 역시 유파폴린이 농도 의존적으로 억제함을 확인함으로써 유파폴린과 유파티린이 염증과 관련된 인자들을 감소시킴으로써 피부의 염증 완화하는 작용을 하는 것을 확인하였다.
[시험예 2] 암세포에 대한 독성
가. MTT 분석 방법을 이용한 암세포 생존능 측정
실험예 1에서 사자발쑥으로부터 추출된 유파폴린과 유파티린의 암세포에 대한 독성을 측정하기 위해 B16/F10 멜라노마 세포를 24-well plate 에서 well 당 3 x 104 개체씩 사용하여 인공적으로 배양, 세포의 표면 안착을 유도한 후, 배양액(RPMI 1640 with 10% FBS) 1 mL 당 5, 10, 20, 40, 60, 80, 100 μg의 유파폴린과 유파티린을 각각 처리한 후 B16/F10 멜라노마 임세포들의 시간에 따른 생존율을 조사하였다. 도 5는 유파폴린과 유파티린으로 각각 처리된 B16/F10 멜라노마 세포의 생존률을 상기 성분의 처리량에 따라 도시한 것으로, 유파폴린(compound III)을 100 μg/mL로 처리하였을 때 암세포가 완전히 사멸되었음을 확인하였다.
상기 결과로부터 본원 발명의 사자발쑥으로부터 추출된 유파폴린과 유파티린을 포함하는 조성물을 통해, 염증을 완화시키고 피부암을 예방하는데 뛰어난 효과를 갖는 것을 확인하여 본 발명을 완성하였다.
Claims (7)
- 사자발쑥(Artemisia princeps Pampanini)으로부터 추출된 유파폴린 및 유파티린 추출물을 함유한 염증 완화 및 피부암 예방용 화장료 조성물.
- 제 1항에 있어서,
상기 조성물은 사자발쑥으로부터 추출된 하기 화학식 (I)의 유파폴린과 화학식 (II)의 유파티린을 유효성분으로 포함하는 것을 특징으로 하는 염증 완화 및 피부암 예방용 화장료 조성물.
(화학식 I) (화학식 II) - 제 1항에 있어서,
상기 조성물은 일산화질소(NO) 매개 염증을 완화하는 것을 특징으로 하는 염증 완화 및 피부암 예방용 화장료 조성물. - 제 1항에 있어서,
상기 유파폴린 및 유파티린 추출물은 조성물 총 중량에 대하여 0.1 내지 30 중량% 포함되는 것을 특징으로 하는 염증 완화 및 피부암 예방용 화장료 조성물. - 제 1항에 있어서,
상기 유파폴린 및 유파티린 추출물은 물, 탄소수 1 내지 6의 알코올로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상의 용매로 추출하는 것을 특징으로 하는 염증 완화 및 피부암 예방용 화장료 조성물. - 제 5항에 있어서,
상기 유파폴린 및 유파티린 추출물은 90 내지 100% 메탄올을 사용하여 조추출물을 수득한 후, 에틸아세테이트를 사용하여 가용 추출물을 수득하는 것을 특징으로 하는 염증 완화 및 피부암 예방용 화장료 조성물. - 제 1항에 있어서,
상기 화장료 조성물의 제형은 유연화장수, 영양화장수, 영양크림, 마사지 크림, 에센스, 아이 크림, 클렌징 워터, 클렌징 크림, 클렌징 폼, 팩, 스프레이, 파우더인 것을 특징으로 하는 염증 완화 및 피부암 예방용 화장료 조성물.
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| KR20150134554A true KR20150134554A (ko) | 2015-12-02 |
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|---|---|
| KR (1) | KR20150134554A (ko) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20190066798A (ko) * | 2017-12-06 | 2019-06-14 | 광주여자대학교 산학협력단 | 사자발쑥 추출물을 함유한 미백용 화장료 조성물의 제조방법 |
| KR20210121936A (ko) | 2020-03-31 | 2021-10-08 | (주)아모레퍼시픽 | 사자발쑥 정유를 유효성분으로 포함하는 화장료 조성물 |
| KR20220082951A (ko) * | 2020-12-09 | 2022-06-20 | 재단법인 경기도경제과학진흥원 | 넓은잎외잎쑥 추출물을 이용한 항염증 조성물과 항알러지 조성물 |
-
2014
- 2014-05-22 KR KR1020140061385A patent/KR20150134554A/ko not_active Application Discontinuation
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