KR20150121392A - Silane based compound, method for preparing the same and polycarbonate resin composition comprising the same - Google Patents

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KR20150121392A KR1020140046966A KR20140046966A KR20150121392A KR 20150121392 A KR20150121392 A KR 20150121392A KR 1020140046966 A KR1020140046966 A KR 1020140046966A KR 20140046966 A KR20140046966 A KR 20140046966A KR 20150121392 A KR20150121392 A KR 20150121392A
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배수학
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Abstract

A silane-based compound of the present invention is represented by following chemical formula 1. When applying the silane-based compound, a polycarbonate resin composition having excellent rigidity and external appearance characteristics can be obtained without a decrease in fluidity. In the chemical formula 1, R_1 is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms; R_2 is a substituted or unsubstituted alkylene group having 2 to 10 carbon atoms; R_3 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted acyl group having 2 to 20 carbon atoms; Ar is a substituted or unsubstituted arylene group having 5 to 12 carbon atoms; a and b are each independently an integer of 1 to 3; a+b equals 4; m is an integer of 0 to 5; and the average value of n is 5 to 50.

Description

실란계 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 폴리카보네이트 수지 조성물{SILANE BASED COMPOUND, METHOD FOR PREPARING THE SAME AND POLYCARBONATE RESIN COMPOSITION COMPRISING THE SAME}Technical Field [0001] The present invention relates to a silane-based compound, a method for producing the same, and a polycarbonate resin composition containing the same. BACKGROUND ART [0002]

본 발명은 실란계 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 폴리카보네이트 수지 조성물에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은 신규한 구조의 실란계 화합물, 이의 제조방법 및 이를 적용하여, 무기 필러, 첨가제 등에 인한 수지의 분자량 감소를 방지하거나 줄일 수 있고, 내충격성이 우수한 폴리카보네이트 수지 조성물에 관한 것이다.
The present invention relates to a silane-based compound, a process for producing the same, and a polycarbonate resin composition containing the same. More particularly, the present invention relates to a novel polycarbonate resin composition having a novel structure, a method for producing the same, and a method for producing the same, which can prevent or reduce decrease in molecular weight of a resin due to inorganic fillers and additives, will be.

열가소성 수지 및/또는 열경화성 수지에 유리 섬유, 실리카, 탈크 등의 무기 필러를 블렌딩하면 무기 필러의 고유 특성으로 인해 수지의 인열강도, 인장강도, 굴곡강도, 굴곡탄성율 등을 향상시킬 수 있다. 통상적으로 폴리카보네이트 등의 열가소성 수지와 무기 필러의 블렌드는 고강성을 요구하는 성형품에 이용되고 있으며, 특히, 자동차, 전기, 전자 제품의 내/외장재로 많이 사용되고 있다.When the inorganic filler such as glass fiber, silica, or talc is blended into the thermoplastic resin and / or the thermosetting resin, the tear strength, tensile strength, flexural strength, flexural modulus, etc. of the resin can be improved due to inherent characteristics of the inorganic filler. A blend of a thermoplastic resin such as polycarbonate and an inorganic filler is usually used in a molded article requiring high rigidity, and in particular, it is widely used as an interior / exterior material for automobiles, electric and electronic products.

그러나, 상기 수지에 유리 섬유 등의 무기 필러가 블렌드될 경우, 성형성이 저하되어 사출 문제가 발생할 우려가 있다. 특히, 사출 시 성형품 표면에 무기 필러가 돌출되는 외관 특성 저하가 발생할 수 있다. 또한, 무기 필러가 수지와 충분히 결합을 이루지 못할 경우, 강성이 저하될 우려가 있다.However, when an inorganic filler such as glass fiber is blended in the resin, the moldability is lowered, and injection problems may occur. Particularly, deterioration of external appearance, in which an inorganic filler protrudes on the surface of a molded article at the time of injection, may occur. Further, when the inorganic filler can not sufficiently bond with the resin, the rigidity may be lowered.

이를 개선하기 위한 방법으로 유동성을 증가시켜 무기 필러와 수지의 혼용성을 개선하는 시도가 있으나, 기존의 방법으로는 유동 증가에 따라 기계적 특성 및 열적 특성이 감소할 우려가 있다.There is an attempt to improve the compatibility of the inorganic filler and the resin by increasing the fluidity as a method for improving the mechanical properties and the thermal characteristics of the conventional methods.

공개특허 10-2012-0075813호에는 유리 섬유 보강 폴리카보네이트 수지에 금속염계 난연제, 불소화 폴리올레핀계 수지 및 실록산계 화합물와 실리콘계 수지 조성물의 혼합물을 포함하는 난연성이 우수한 유리 섬유 보강 폴리카보네이트 수지 조성물이 개시되어 있다. 또한, 공개특허 10-2012-0057276에는 고온에서의 색 안정성이 향상된 유리 섬유 강화 폴리카보네이트 수지 조성물이 개시되어 있다. 상기 특허 등은 유리 섬유 보강에 따라 수지 조성물의 고강성, 난연성 등이 향상될 수 있으나, 수지 및 무기 필러간 결합에 의한 개선 사항에 대하여 알 수 없고, 외관 특성이 저하되어 외장재로 사용하기에는 무리가 있다.The patent document 10-2012-0075813 discloses a glass fiber reinforced polycarbonate resin composition having excellent flame retardancy, which comprises a mixture of a metal salt flame retardant, a fluorinated polyolefin resin, and a siloxane-based compound and a silicone resin composition in a glass fiber reinforced polycarbonate resin . In addition, Patent Document 10-2012-0057276 discloses a glass fiber-reinforced polycarbonate resin composition having improved color stability at a high temperature. The above-mentioned patents and the like can improve the high rigidity and flame retardancy of the resin composition due to the glass fiber reinforcement, but it is impossible to know the improvement due to the bonding between the resin and the inorganic filler, and the appearance characteristics are deteriorated, have.

또한, 일본 공개특허 JP 2003-395421호, JP 2003-384757호, JP 2004-029008호 등에는 난연성 방향족 폴리카보네이트 수지 조성물에 관해 언급하고 있고, 특히, 알칼리 금속, 알칼리 토금속 염이 포함된 방향족 첨가제를 적용하여 난연성이 증가함을 보고하고 있으나, 수지 및 무기 필러간 계면 접합에 의한 수지 조성물의 내충격성 향상에 대하여 알 수 없다.
JP-A 2003-395421, JP 2003-384757, JP 2004-029008 and the like refer to a flame retardant aromatic polycarbonate resin composition, and in particular, an aromatic additive containing an alkali metal, an alkaline earth metal salt, But the improvement of the impact resistance of the resin composition due to the interface bonding between the resin and the inorganic filler can not be known.

본 발명의 목적은 신규한 실란계 화합물 및 이의 제조방법을 제공하기 위한 것이다.An object of the present invention is to provide a novel silane-based compound and a process for producing the same.

본 발명의 다른 목적은 상기 실란계 화합물을 적용하여, 무기 필러, 첨가제 등에 인한 수지의 분자량 감소를 방지하거나 줄일 수 있고, 내충격성이 우수한 폴리카보네이트 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.Another object of the present invention is to provide a polycarbonate resin composition which is capable of preventing or reducing a decrease in the molecular weight of a resin due to inorganic fillers, additives, and the like, and which is excellent in impact resistance, by applying the silane compound.

본 발명의 상기 및 기타의 목적들은 하기 설명되는 본 발명에 의하여 모두 달성될 수 있다.
The above and other objects of the present invention can be achieved by the present invention described below.

본 발명의 한 관점은 실란계 화합물에 관한 것이다. 상기 실란계 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다:One aspect of the present invention relates to silane-based compounds. The silane-based compound is represented by the following formula (1)

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure pat00001
Figure pat00001

상기 화학식 1에서, R1은 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 5의 탄화수소기이고, R2는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 알킬렌기이고, R3는 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 탄화수소기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 아실기이고, Ar은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴렌기이며, a 및 b는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이고, a+b는 4이며, m은 0 내지 5의 정수, n의 평균값은 5 내지 50이다.Wherein R 1 is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms, R 2 is a substituted or unsubstituted alkylene group having 2 to 10 carbon atoms, R 3 is a hydrogen atom, A substituted or unsubstituted arylene group having 2 to 20 carbon atoms, Ar is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 12 carbon atoms, a and b each independently represent a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, A + b is 4, m is an integer of 0 to 5, and the average value of n is 5 to 50. [

구체예에서, 상기 실란계 화합물은 중량평균분자량이 1,000 내지 17,000 g/mol 일 수 있다.In an embodiment, the silane-based compound may have a weight average molecular weight of 1,000 to 17,000 g / mol.

본 발명의 다른 관점은 상기 실란계 화합물의 제조방법에 관한 것이다. 상기 제조방법은 하기 화학식 2로 표시되는 실란 화합물 및 하기 화학식 3으로 표시되는 폴리에스테르 화합물을 반응시키는 단계를 포함한다:Another aspect of the present invention relates to a method for producing the silane-based compound. The process comprises reacting a silane compound represented by the following formula (2) and a polyester compound represented by the following formula (3)

[화학식 2](2)

Figure pat00002
Figure pat00002

[화학식 3](3)

Figure pat00003
Figure pat00003

상기 화학식 2 및 3에서, R1, R2, R3, Ar, a, b, m 및 n은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고, X는 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기이다.Wherein R 1 , R 2 , R 3 , Ar, a, b, m and n are as defined in Formula 1 and X is a halogen atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted C1- Or a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms.

구체예에서, 상기 반응은 유기용매 중에서 30 내지 110℃에서 수행할 수 있다.In an embodiment, the reaction can be carried out in an organic solvent at from 30 to 110 < 0 > C.

본 발명의 또 다른 관점은 폴리카보네이트 수지 조성물에 관한 것이다. 상기 폴리카보네이트 수지 조성물은 폴리카보네이트 수지; 상기 화학식 1로 표시되는 실란계 화합물; 및 무기 필러를 포함하는 것을 특징으로 한다.Another aspect of the present invention relates to a polycarbonate resin composition. Wherein the polycarbonate resin composition comprises a polycarbonate resin; A silane-based compound represented by Formula 1; And an inorganic filler.

구체예에서, 상기 폴리카보네이트 수지 100 중량부에 대하여, 상기 실란계 화합물의 함량은 0.5 내지 20 중량부이고, 상기 무기 필러의 함량은 5 내지 50 중량부일 수 있다.In an embodiment, the content of the silane compound may be 0.5 to 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the polycarbonate resin, and the content of the inorganic filler may be 5 to 50 parts by weight.

구체예에서, 상기 실란계 화합물 및 상기 무기 필러의 중량비는 1 : 2 내지 30일 수 있다.In an embodiment, the weight ratio of the silane compound and the inorganic filler may be 1: 2 to 30.

구체예에서, 상기 무기 필러는 실리카, 탈크, 유리 섬유, 마이카, 규회석, 현무암 섬유 및 휘스커 중 1종 이상을 포함할 수 있다.In an embodiment, the inorganic filler may comprise at least one of silica, talc, glass fiber, mica, wollastonite, basalt fiber and whisker.

구체예에서, 상기 실란계 화합물은 일부 또는 전체가 상기 무기 필러와 화학 결합한 상태로 존재할 수 있다.In an embodiment, the silane-based compound may be present in a state where a part or all of the silane-based compound is chemically bonded to the inorganic filler.

구체예에서, 상기 폴리카보네이트 수지 조성물은 ASTM D638에 의거하여 측정한 인장강도가 600 내지 1,500 kgf/cm2이고, ASTM D790에 의거하여 측정한 굴곡강도가 900 내지 2,000 kgf/cm2이며, 굴곡탄성률이 30,000 내지 110,000 kgf/cm2이며, ASTM D256에 의거하여 측정한 1/8" 두께 시편의 아이조드 충격강도가 3 내지 15 kgf·cm/cm분이고, Dupont drop 측정법에 의거하여 측정한 1 mm 두께 시편의 FDI(falling dart impact) 충격강도가 5 내지 40 J이며, ASTM D1238에 의거하여 측정한 유동지수(MI)가 10 내지 80 g/10분일 수 있다.
In the specific examples, the polycarbonate resin composition has a tensile strength of 600 to 1,500 kgf / cm 2 as measured according to ASTM D638, a flexural strength of 900 to 2,000 kgf / cm 2 as measured according to ASTM D790, a flexural modulus Cm 3 / cm 2 and the Izod impact strength of the 1/8 "thick specimen measured in accordance with ASTM D256 is in the range of 3 to 15 kgf · cm / cm 2, and the 1 mm thick specimen (FDI) impact strength of 5 to 40 J and a flow index (MI) of 10 to 80 g / 10 min as measured according to ASTM D1238.

본 발명은 신규한 실란계 화합물 및 이의 제조방법과 상기 실란계 화합물을 적용하여 무기 필러, 첨가제 등에 인한 수지의 분자량 감소를 방지하거나 줄일 수 있고, 내충격 특성이 우수한 폴리카보네이트 수지 조성물을 제공하는 발명의 효과를 가진다.
The present invention relates to a novel silane-based compound, a method for producing the same, and a method for producing the polycarbonate resin composition, which can prevent or reduce decrease in the molecular weight of the resin due to inorganic fillers and additives by applying the silane- Effect.

도 1은 본 발명의 제조예 1에 따라 제조된 실란계 화합물의 1H-NMR 스펙트럼이다.1 is a 1 H-NMR spectrum of a silane compound prepared according to Production Example 1 of the present invention.

이하, 본 발명을 상세히 설명하면, 다음과 같다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.

본 발명에 따른 실란계 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.The silane compound according to the present invention is represented by the following formula (1).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure pat00004
Figure pat00004

상기 화학식 1에서, R1은 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 5의 탄화수소기, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 등일 수 있고, R2는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 알킬렌기, 예를 들면 에틸렌기, 프로필렌기, 부틸렌기, 펜틸렌기, 헥사메틸렌기 등일 수 있고, R3는 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 탄화수소기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 아실기, 예를 들면 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 16의 아실기 등일 수 있다. Ar은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴렌기이며, a 및 b는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이고, a+b는 4이며, 예를 들면, a는 3, b는 1일 수 있고, m은 0 내지 5의 정수, n의 평균값은 5 내지 50, 예를 들면 7 내지 30, 구체적으로 8 내지 25일 수 있다.R 1 may be a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms, for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, and the like. R 2 is a substituted or unsubstituted A propylene group, a butylene group, a pentylene group, a hexamethylene group, and the like, and R 3 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted C1 to C15 alkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C15 aryl group, a substituted or unsubstituted C7 to C20 aryl group, 16 < / RTI > acyl group, and the like. A and b are each independently an integer of 1 to 3, and a + b is 4, for example, a is 3, b is 1, and Ar is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 12 carbon atoms. M is an integer of 0 to 5, and the average value of n may be 5 to 50, for example, 7 to 30, specifically 8 to 25.

본 발명의 명세서에서, "치환"이란 용어는 수소 원자가 할로겐기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 할로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기 등의 치환기로 치환된 것을 의미한다.In the specification of the present invention, the term "substituted" means that the hydrogen atom is replaced by a halogen group, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, Substituted with a substituent such as an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms.

구체예에서, 상기 실란계 화합물은 GPC(Gel Permeation Chromatography)로 측정한 중량평균분자량(Mw)이 1,000 내지 17,000 g/mol일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
In an embodiment, the silane compound may have a weight average molecular weight (Mw) of 1,000 to 17,000 g / mol as measured by gel permeation chromatography (GPC), but is not limited thereto.

본 발명에 따른 실란계 화합물의 제조방법은 하기 화학식 2로 표시되는 실란 화합물 및 하기 화학식 3으로 표시되는 폴리에스테르 화합물을 반응시키는 단계를 포함한다.The method for preparing a silane compound according to the present invention comprises reacting a silane compound represented by the following formula (2) and a polyester compound represented by the following formula (3).

[화학식 2](2)

Figure pat00005
Figure pat00005

[화학식 3](3)

Figure pat00006
Figure pat00006

상기 화학식 2 및 3에서, R1, R2, R3, Ar, a, b, m 및 n은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고, X는 할로겐 원자, 염소 원자(Cl), 브롬 원자(Br) 등의 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기이다.In Formula 2 and 3, R 1, R 2, R 3, Ar, a, b, m and n are as defined in Formula 1, X is a halogen atom, a chlorine atom (Cl), bromine (Br) , A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms.

구체예에서, 상기 반응은 상기 반응물을 유기용매 중에서 30 내지 110℃, 예를 들면 60 내지 100℃의 온도로 예를 들면, 1 내지 48시간 동안 교반하며 수행할 수 있다.In an embodiment, the reaction can be carried out by stirring the reaction product in an organic solvent at a temperature of 30 to 110 DEG C, for example 60 to 100 DEG C, for example for 1 to 48 hours.

상기 유기용매로는 톨루엔(toluene), 디클로로에탄(dichloroethane: DCE), 테트로하이드로퓨란(tetrahydrofuran: THF), 테트라클로로에탄(tetrachloroethane: TCE) 등을 사용할 수 있다. 상기 유기용매의 사용량은 상기 하기 화학식 2로 표시되는 실란 화합물 및 하기 화학식 3으로 표시되는 폴리에스테르 화합물 100 중량부에 대하여, 200 내지 1,000 중량부일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.Examples of the organic solvent include toluene, dichloroethane (DCE), tetrahydrofuran (THF), and tetrachloroethane (TCE). The amount of the organic solvent to be used may be 200 to 1,000 parts by weight based on 100 parts by weight of the silane compound represented by the following formula (2) and the polyester compound represented by the following formula (3), but is not limited thereto.

또한, 상기 반응은 필요에 따라, 촉매 존재 하에 수행될 수 있다. 상기 촉매로는 예를 들면, 피리딘(pyridine), 트리에틸렌아민(triethyleneamine: TEA) 등이 사용될 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 상기 촉매 사용 시, 사용량은 상기 하기 화학식 2로 표시되는 실란 화합물 및 하기 화학식 3으로 표시되는 폴리에스테르 화합물 100 중량부에 대하여, 1 내지 30 중량부일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.Further, the above reaction can be carried out, if necessary, in the presence of a catalyst. Examples of the catalyst include, but are not limited to, pyridine, triethyleneamine (TEA), and the like. The catalyst may be used in an amount of 1 to 30 parts by weight based on 100 parts by weight of the silane compound represented by the formula (2) and the polyester compound represented by the following formula (3), but is not limited thereto.

구체예에서, 상기 제조방법에 투입되는 상기 화학식 2로 표시되는 실란 화합물 및 하기 화학식 3으로 표시되는 폴리에스테르 화합물의 몰비는, 상기 실란 화합물의 b에 따라 달라질 수 있으나, 예를 들면, 1 : 0.1 내지 1 : 10 일 수 있다.
In a specific example, the molar ratio of the silane compound represented by the formula (2) and the polyester compound represented by the following formula (3) to be added to the above production method may vary depending on b of the silane compound, To 1:10.

본 발명에 따른 폴리카보네이트 수지 조성물은 (A) 폴리카보네이트 수지, (B) 상기 화학식 1로 표시되는 실란계 화합물, 및 (C) 무기 필러를 포함하는 것을 특징으로 한다.
The polycarbonate resin composition according to the present invention is characterized by containing (A) a polycarbonate resin, (B) the silane compound represented by the formula (1), and (C) an inorganic filler.

(A) 폴리카보네이트 수지(A) Polycarbonate resin

본 발명에 사용되는 폴리카보네이트 수지는 통상의 폴리카보네이트 수지일 수 있다. 예를 들면, 디페놀류(디올 화합물)를 포스겐, 할로겐 포르메이트 또는 탄산 디에스테르와 반응시킴으로써 제조되는 방향족 폴리카보네이트 수지를 사용할 수 있다.The polycarbonate resin used in the present invention may be a conventional polycarbonate resin. For example, an aromatic polycarbonate resin prepared by reacting a diphenol (diol compound) with phosgene, halogen formate or carbonic acid diester can be used.

구체예에서, 상기 디페놀류로는 4,4'-비페놀, 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판, 2,4-비스(4-히드록시페닐)-2-메틸부탄, 1,1-비스(4-히드록시페닐)시클로헥산, 2,2-비스(3-클로로-4-히드록시페닐)프로판, 2,2-비스(3,5-디클로로-4-히드록시페닐)프로판 등을 예시할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.Specific examples of the diphenols include 4,4'-biphenol, 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane, 2,4-bis (4-hydroxyphenyl) (3-chloro-4-hydroxyphenyl) propane, 2,2-bis (3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl) Propane, and the like, but the present invention is not limited thereto.

상기 폴리카보네이트 수지는 분지쇄가 있는 것이 사용될 수 있으며, 예를 들면 중합에 사용되는 디페놀류 전체에 대하여, 0.05 내지 2 몰%의 3가 또는 그 이상의 다관능 화합물, 예를 들면, 3가 또는 그 이상의 페놀기를 가진 화합물을 첨가하여 제조할 수도 있다.The polycarbonate resin may be used in the form of a branched chain. For example, the polycarbonate resin may contain 0.05 to 2 mol% of a trifunctional or more polyfunctional compound, for example, trivalent or trivalent, Or a compound having a phenol group as described above.

상기 폴리카보네이트 수지는 호모 폴리카보네이트 수지, 코폴리카보네이트 수지 또는 이들의 블렌드 형태로 사용할 수 있다.The polycarbonate resin may be used in the form of a homopolycarbonate resin, a copolycarbonate resin or a blend thereof.

또한, 상기 폴리카보네이트 수지는 에스테르 전구체(precursor), 예컨대 2관능 카르복실산의 존재 하에서 중합 반응시켜 얻어진 방향족 폴리에스테르-카보네이트 수지로 일부 또는 전량 대체하는 것도 가능하다.The polycarbonate resin may be partially or wholly substituted with an aromatic polyester-carbonate resin obtained by polymerization reaction in the presence of an ester precursor such as a bifunctional carboxylic acid.

상기 폴리카보네이트 수지는 GPC(gel permeation chromatography)로 측정한 중량평균분자량(Mw)이 10,000 내지 200,000 g/mol, 예를 들면 15,000 내지 80,000 g/mol일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
The polycarbonate resin may have a weight average molecular weight (Mw) measured by gel permeation chromatography (GPC) of 10,000 to 200,000 g / mol, for example, 15,000 to 80,000 g / mol, but is not limited thereto.

(B) 실란계 화합물(B) a silane-based compound

본 발명에 사용되는 상기 화학식 1로 표시되는 실란계 화합물은 폴리카보네이트 수지 조성물에서 상용화제 또는 커플링제 역할을 하여, 폴리카보네이트와 무기 필러의 계면 접착성을 높이고, 무기 필러, 첨가제 등의 첨가로 인한 수지의 분해(분자량 감소) 없이, 내충격성을 향상시킬 수 있다. 더욱이, 상기 실란계 화합물은 폴리카보네이트 수지와 적절한 친화도를 갖는 것으로서, 폴리카보네이트 단위를 포함하는 실란계 화합물에 비하여 폴리카보네이트 매트릭스에 독립적으로 분포하기 보다는 무기 필러 쪽으로 이동하고자 하는 경향이 있으므로, 적은 양을 사용하여도 수지 및 무기 필러간 계면 접합력 향상에 있어서 보다 효과적일 수 있다.The silane compound represented by the formula (1) used in the present invention serves as a compatibilizing agent or a coupling agent in the polycarbonate resin composition, thereby enhancing the interfacial adhesion between the polycarbonate and the inorganic filler and improving the adhesion between the inorganic filler and the additive The impact resistance can be improved without decomposition of the resin (decrease in molecular weight). Furthermore, since the silane-based compound has an appropriate affinity with the polycarbonate resin, the silane-based compound tends to move toward the inorganic filler rather than being distributed independently to the polycarbonate matrix as compared with the silane-based compound containing the polycarbonate unit. May be more effective in improving the bonding strength between the resin and the inorganic filler.

구체예에서, 상기 실란계 화합물의 함량은 상기 폴리카보네이트 수지 100 중량부에 대하여, 0.5 내지 20 중량부, 예를 들면 2 내지 10 중량부일 수 있다. 상기 범위에서 무기 필러, 첨가제 등에 의한 폴리카보네이트 수지의 분해를 방지하거나 줄일 수 있으며, 내충격성이 우수한 폴리카보네이트 수지 조성물을 얻을 수 있다.
In an embodiment, the content of the silane compound may be 0.5 to 20 parts by weight, for example, 2 to 10 parts by weight, based on 100 parts by weight of the polycarbonate resin. The polycarbonate resin composition can be prevented or reduced from decomposition of the polycarbonate resin by the inorganic filler, additives and the like within the above range, and a polycarbonate resin composition excellent in impact resistance can be obtained.

(C) 무기 필러(C) Inorganic filler

본 발명에 사용되는 무기 필러로는 실리카, 탈크(talc), 유리 섬유, 마이카, 규회석(wollastonite), 현무암 섬유, 휘스커, 이들의 혼합물 등을 예시할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 예를 들면, 탈크, 규회석, 유리 섬유 이들의 혼합물 등을 사용할 수 있다. 상기 무기 필러는 일부 또는 전체가 상기 실란계 화합물과 축합 반응하여 화학 결합을 형성할 수도 있다.Examples of the inorganic filler used in the present invention include, but are not limited to, silica, talc, glass fiber, mica, wollastonite, basalt fiber, whisker, and mixtures thereof. For example, talc, wollastonite, a mixture of glass fibers and the like can be used. The inorganic filler may partially or wholly condense with the silane compound to form a chemical bond.

구체예에서, 상기 무기 필러의 평균 입자 크기는 예를 들면, 50 nm 내지 100 ㎛일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.In an embodiment, the average particle size of the inorganic filler may be, for example, 50 nm to 100 m, but is not limited thereto.

구체예에서, 상기 유리 섬유는 에폭시, 우레탄, 실란 등의 사이징제(sizing agent)로 피복된 유리 필라멘트(glass filament)가 집속되어 섬유(fiber)를 형성한 유리 섬유 강화제일 수 있다. 상기 유리 필라멘트의 평균 입자 크기는 5 내지 20 ㎛일 수 있으며, 이로부터 형성된 유리 섬유 강화제의 평균 입자 크기는 10 내지 13 ㎛일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 또한, 상기 사이징제의 함량은 상기 유리 필라멘트 100 중량부에 대하여, 0.05 내지 0.1 중량부일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.In an embodiment, the glass fiber may be a glass fiber reinforcing material in which a glass filament coated with a sizing agent such as epoxy, urethane, or silane is collected to form a fiber. The average particle size of the glass filaments may be from 5 to 20 占 퐉, and the glass fiber reinforcing agent formed therefrom may have an average particle size of 10 to 13 占 퐉, but is not limited thereto. The amount of the sizing agent may be 0.05 to 0.1 parts by weight based on 100 parts by weight of the glass filament, but is not limited thereto.

구체예에서, 상기 무기 필러의 함량은 상기 폴리카보네이트 수지 100 중량부에 대하여, 5 내지 50 중량부, 예를 들면 10 내지 30 중량부일 수 있다. 상기 범위에서 수지의 분자량 감소 없이 강성이 우수한 폴리카보네이트 수지 조성물을 얻을 수 있다.In an embodiment, the content of the inorganic filler may be 5 to 50 parts by weight, for example, 10 to 30 parts by weight, based on 100 parts by weight of the polycarbonate resin. Within the above range, a polycarbonate resin composition having excellent rigidity can be obtained without decreasing the molecular weight of the resin.

또한, 상기 실란계 화합물 및 상기 무기 필러의 중량비(실란계 화합물 : 무기 필러)는 1 : 2 내지 30, 예를 들면 1 : 2 내지 20일 수 있다. 상기 범위에서 폴리카보네이트 수지 조성물의 내충격성이 더욱 향상될 수 있다.
The weight ratio of the silane compound and the inorganic filler (silane compound: inorganic filler) may be 1: 2 to 30, for example, 1: 2 to 20. The impact resistance of the polycarbonate resin composition can be further improved in the above range.

또한, 본 발명에 따른 난연성 열가소성 수지 조성물은 필요에 따라, 난연보조제, 활제, 가소제, 열안정제, 적하방지제, 산화방지제, 상용화제, 광안정제, 안료, 염료 등의 첨가제를 더 포함할 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용될 수 있다. 예를 들면, 상기 첨가제는 상기 기초수지 100 중량부에 대하여, 0.1 내지 10 중량부 포함될 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
The flame-retardant thermoplastic resin composition according to the present invention may further contain additives such as a flame retardant aid, a lubricant, a plasticizer, a heat stabilizer, an anti-drop agent, an antioxidant, a compatibilizer, a light stabilizer, a pigment and a dye. These may be used alone or in combination of two or more. For example, the additive may be included in an amount of 0.1 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the base resin, but is not limited thereto.

본 발명의 폴리카보네이트 수지 조성물에서, 상기 실란계 화합물은 일부 또는 전체가 상기 무기 필러와 화학 결합한 상태로 존재할 수 있다. 예를 들어, 상기 폴리카보네이트 수지 조성물은 상기 구성 성분을 혼합하고, 통상의 이축 압출기를 사용하여, 200 내지 280℃, 바람직하게는 250 내지 260℃에서 용융 압출한 펠렛 형태일 수 있으며, 상기 압출 온도에서, 상기 실란계 화합물의 실란기와 상기 무기 필러의 수산화기 등이 축합에 의한 공유결합으로 무기 필러의 표면에 형성되고 압출 건조 과정에서 탈수 축합 반응하여 화학 결합을 이루고 있을 수 있다.In the polycarbonate resin composition of the present invention, the silane compound may be partially or wholly chemically bonded to the inorganic filler. For example, the polycarbonate resin composition may be in the form of a pellet obtained by melt-extruding at 200 to 280 DEG C, preferably 250 to 260 DEG C using a conventional twin-screw extruder by mixing the above components, , The silane group of the silane compound and the hydroxyl group of the inorganic filler may be formed on the surface of the inorganic filler by a covalent bond by condensation and subjected to a dehydration condensation reaction in the extrusion drying process to form a chemical bond.

상기 펠렛은 사출성형, 압출성형, 진공성형, 캐스팅성형 등의 다양한 성형방법을 통해 다양한 성형품으로 제조될 수 있다. 이러한 성형방법은 본 발명이 속하는 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의해 잘 알려져 있다.
The pellets can be made into various molded articles through various molding methods such as injection molding, extrusion molding, vacuum molding, casting molding and the like. Such molding methods are well known to those of ordinary skill in the art to which the present invention pertains.

구체예에서, 본 발명의 폴리카보네이트 수지 조성물은 ASTM D638에 의거하여 측정한 인장강도가 600 내지 1,500 kgf/cm2, 예를 들면 640 내지 1,000 kgf/cm2일 수 있고, ASTM D790에 의거하여 측정한 굴곡강도가 900 내지 2,000 kgf/cm2, 예를 들면 990 내지 1,500 kgf/cm2일 수 있으며, 굴곡탄성률이 30,000 내지 110,000 kgf/cm2, 예를 들면 45,000 내지 75,000 kgf/cm2일 수 있다.In a specific example, the polycarbonate resin composition of the present invention may have a tensile strength, measured according to ASTM D638, of 600 to 1,500 kgf / cm 2 , such as 640 to 1,000 kgf / cm 2 , measured according to ASTM D790 A flexural strength may be 900 to 2,000 kgf / cm 2 , for example 990 to 1,500 kgf / cm 2 , and a flexural modulus may be 30,000 to 110,000 kgf / cm 2 , for example 45,000 to 75,000 kgf / cm 2 .

또한, 상기 폴리카보네이트 수지 조성물은 ASTM D256에 의거하여 측정한 1/8" 두께 시편의 아이조드 충격강도가 3 내지 15 kgf·cm/cm분, 예를 들면 3.5 내지 10 kgf·cm/cm분일 수 있다.Further, the polycarbonate resin composition may have an Izod impact strength of 3 to 15 kgf · cm / cm, for example, 3.5 to 10 kgf · cm / cm 2 for a 1/8 "thick specimen measured according to ASTM D256 .

상기 폴리카보네이트 수지 조성물은 일정한 무게를 갖는 추의 높이를 조절하여 1 mm 두께 시편에 낙하시켜 시편의 크랙 발생이 여부를 육안으로 확인하는 방법으로, 추의 높이를 조절하여 크랙이 발생하지 않는 최대 높이를 측정하고, 이를 위치에너지 값으로 환산하는 방법인 Dupont drop 측정법에 의거하여, 2 kg 추(dart)를 사용하여 측정한 1 mm 두께 시편(10 cm × 10 cm × 1 mm)의 FDI(falling dart impact) 충격강도(크랙 발생 에너지 값)가 5 내지 40 J, 예를 들면 5 내지 20 J일 수 있다.The polycarbonate resin composition is a method of adjusting the height of a weight having a predetermined weight and dropping it on a 1 mm thick specimen to visually confirm whether or not a specimen crack has occurred. By adjusting the height of the weight, (10 cm × 10 cm × 1 mm) FDI (falling darts) measured using a 2 kg weight dart according to the Dupont drop measurement method, impact) The impact strength (cracking energy value) may be 5 to 40 J, for example 5 to 20 J.

또한, 상기 폴리카보네이트 수지 조성물은 ASTM D1238에 의거하여 측정한 유동지수(MI)가 10 내지 80 g/10분, 예를 들면 20 내지 50 g/10분일 수 있다.
The polycarbonate resin composition may have a flow index (MI) measured according to ASTM D1238 of 10 to 80 g / 10 min, for example, 20 to 50 g / 10 min.

이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 통해 본 발명의 구성 및 작용을 더욱 상세히 설명하기로 한다. 다만, 하기 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되지는 않는다. 여기에 기재되지 않은 내용은 이 기술 분야에서 숙련된 자이면 충분히 기술적으로 유추할 수 있는 것이므로 그 설명을 생략하기로 한다.
Hereinafter, the configuration and operation of the present invention will be described in more detail with reference to preferred embodiments of the present invention. However, the following examples are provided to aid understanding of the present invention, and the scope of the present invention is not limited to the following examples. The contents not described here are sufficiently technically inferior to those skilled in the art, and a description thereof will be omitted.

실시예 Example

제조예 1: 실란계 화합물의 제조Production Example 1: Preparation of silane-based compound

하기 화학식 2a로 표시되는 실란 화합물 1.0 g(0.0045 몰) 및 하기 화학식 3a로 표시되는 폴리에스테르 화합물(n의 평균값: 약 10) 5.0 g(0.002 몰)을 테트라클로로에탄(TCE) 용매에 녹인 후, 80℃에서 5시간 동안 교반시켜 하기 화학식 1a로 표시되는 실란계 화합물(n의 평균값: 약 10)을 제조하였다(수율: 95%, 중량평균분자량(GPC 측정): 2,200 g/mol). 제조된 화학식 1a로 표시되는 실란계 화합물의 1H-NMR 스펙트럼을 도 1에 나타내었다.5.0 g (0.002 mol) of a silane compound represented by the following formula (2a) (0.0045 mol) and a polyester compound (average value of n: about 10) represented by the following formula (3a) were dissolved in a tetrachloroethane (TCE) (Yield: 95%, weight average molecular weight (GPC measurement): 2,200 g / mol) was prepared by stirring the mixture at 80 DEG C for 5 hours to obtain a silane compound represented by the following formula (1a) (average value of n: about 10). The 1 H-NMR spectrum of the silane-based compound represented by the formula (Ia) is shown in FIG.

[화학식 1a][Formula 1a]

Figure pat00007
Figure pat00007

[화학식 2a] (2a)

Figure pat00008
Figure pat00008

[화학식 3a][Chemical Formula 3]

Figure pat00009
Figure pat00009

상기 화학식 1a 및 3a에서, R3는 벤조일기(C6H5CO-)이다.
In the above formulas (1a) and (3a), R 3 is a benzoyl group (C 6 H 5 CO-).

이하, 실시예 및 비교예에서 사용된 각 성분의 사양은 다음과 같다.
Hereinafter, specifications of each component used in Examples and Comparative Examples are as follows.

(A) 폴리카보네이트 수지(A) Polycarbonate resin

비스페놀-A 폴리카보네이트(제조사: 제일모직, 제품명: SC-1190, 유동지수(MI, ISO 1133에 의거 300℃, 1.2 kg 조건에서 측정): 20 g/10분)를 사용하였다.
A flow index (measured at 300 캜 under the condition of 1.2 kg of MI, ISO 1133: 20 g / 10 min) was used as the bisphenol-A polycarbonate (manufactured by Cheil Industries,

(B) 실란계 화합물(B) a silane-based compound

상기 제조예 1의 실란계 화합물을 사용하였다.
The silane compound of Preparation Example 1 was used.

(C) 무기 필러(C) Inorganic filler

(C1) 탈크 필러로서 KOCH사의 KC-3000를 사용하였다.(C1) KC-3000 manufactured by KOCH Corporation was used as a talc filler.

(C2) 울라스토나이트 필러로서 NYCO사의 NYGLOS 4W를 사용하였다.
(C2) NYGLOS 4W manufactured by NYCO Co., Ltd. was used as the wollastonite filler.

(D) 폴리부타디엔테레프탈레이트(PBT) 올리고머(D) Polybutadiene terephthalate (PBT) oligomer

상기 화학식 3a로 표시되는 폴리에스테르 화합물(n의 평균값: 약 10)을 사용하였다.
The polyester compound represented by the above formula (3a) (average value of n: about 10) was used.

실시예 1~4 및 비교예 1~3Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 3

상기 각 구성 성분을 하기 표 1 및 2에 기재된 바와 같은 함량으로 첨가한 후, 200 내지 280℃에서 용융, 혼련 및 압출하여 펠렛을 제조하였다. 이때, 압출은 L/D=36, 직경 45 mm인 이축 압출기를 사용하였으며, 제조된 펠렛은 80℃에서 12시간 건조 후, 6 oz(ounce) 사출기(성형 온도: 290℃, 금형 온도: 60℃)에서 사출하여 시편을 제조하였다. 제조된 시편에 대하여 하기의 방법으로 물성을 평가하고, 그 결과를 하기 표 1 및 2에 나타내었다.
The above components were added in the amounts shown in Tables 1 and 2, and then melted, kneaded and extruded at 200 to 280 ° C to prepare pellets. The pellets were dried at 80 DEG C for 12 hours and then passed through a 6 oz. Extruder (molding temperature: 290 DEG C, mold temperature: 60 DEG C). The extruder was extruded using a twin screw extruder having an L / D of 36 and a diameter of 45 mm. ) To prepare specimens. The properties of the prepared specimens were evaluated by the following methods, and the results are shown in Tables 1 and 2 below.

물성 측정 방법How to measure property

(1) 아이조드(Izod) 충격강도(단위: kgf·cm/cm): ASTM D256에 의거하여 두께 1/8"의 아이조드 시편에 노치(Notch)를 만들어 평가하였다.(1) Izod Impact Strength (Unit: kgf · cm / cm): An Izod specimen having a thickness of 1/8 "according to ASTM D256 was evaluated by making a notch.

(2) FDI(falling dart impact) 충격강도(면 충격강도, 크랙 발생 에너지 값, 단위: J): Dupont drop 측정법에 의거하여, 0.5 내지 2 kg 추(dart)를 사용하여 측정한 1 mm 두께 시편(10 cm × 10 cm × 1 mm)의 크랙이 발생하는 높이를 측정하여 에너지 값으로 환산하여 평가하였다.(2) FDI (Falling Dart Impact) Impact Strength (Surface Impact Strength, Crack Initiation Energy, Unit: J): Based on the Dupont drop measurement, a 0.5 to 2 kg dart (10 cm × 10 cm × 1 mm) was measured and converted into an energy value.

(3) 인장강도(단위: kgf/cm2): ASTM D638에 따라 5 mm/분의 조건에서 측정하였다.(3) Tensile strength (unit: kgf / cm 2 ): Measured under the condition of 5 mm / min according to ASTM D638.

(4) 굴곡탄성율 및 굴곡강도(단위: kgf/cm2): ASTM D790에 따라 2.8 mm/분의 조건에서 굴곡탄성율과 굴곡강도를 측정하였다.(4) Flexural Modulus and Flexural Strength (Unit: kgf / cm 2 ): Flexural modulus and flexural strength were measured according to ASTM D790 at a rate of 2.8 mm / min.

(5) 유동지수(melt flow index: MI, 단위: g/10분): ASTM D1238에 규정된 평가방법에 따라, 300℃ 및 5kg 조건에서 측정하였다.(5) Melt flow index (MI, unit: g / 10 min): Measured under the conditions of 300 ° C and 5 kg according to the evaluation method specified in ASTM D1238.

(6) 압출 펠렛의 폴리카보네이트 중량평균분자량(단위: g/mol): 압출 펠렛 0.01 내지 0.015g을 메틸렌클로라이드(methylenechloride) 2mL에 용해시키고, 테트라하이드로퓨란(THF) 10mL에 희석한 후, 0.45 ㎛ 시린지 필터(syringe filter)를 이용하여 여과한 다음, Waters社의 GPC 시스템(515 HPLC pump, 2414 RI detector)을 이용하여 측정하였다. 칼럼은 Shodex LF-804를 사용하였고, Shodex polystyrene(PS: 중량평균분자량(Mw) 1,000 내지 2,000,000의 8종)을 스탠다드로 사용하였다.
(6) Polycarbonate of extruded pellets Weight average molecular weight (unit: g / mol): 0.01 to 0.015 g of extruded pellets were dissolved in 2 mL of methylenechloride, diluted in 10 mL of tetrahydrofuran (THF) The mixture was filtered using a syringe filter and then measured using a Waters GPC system (515 HPLC pump, 2414 RI detector). Shodex LF-804 was used as a column, and Shodex polystyrene (PS: 8 kinds of weight average molecular weight (Mw) 1,000-2,000,000) was used as a standard.

실시예Example 1One 22 33 44 (A) 폴리카보네이트(A) Polycarbonate 100100 100100 100100 100100 (B) 실란계 화합물(B) a silane-based compound 1One 22 44 33 (C) 무기 필러(C) Inorganic filler (C1)(C1) 2525 2525 2525 1414 (C2)(C2) -- -- -- 2828 아이조드 충격강도Izod impact strength 4.04.0 4.54.5 4.64.6 5.05.0 FDI 충격강도FDI impact strength 1212 1313 1313 55 인장강도The tensile strength 730730 730730 735735 640640 굴곡강도Flexural strength 11701170 11901190 11701170 990990 굴곡탄성율Flexural modulus 4760047600 4870048700 4940049400 5730057300 유동지수Flow index 4242 3232 3030 4444 압축 펠렛 분자량(Mw)Compressed Pellet Molecular Weight (Mw) 24K24K 24K24K 23K23K 23K23K

함량 단위: 중량부
Content Unit: parts by weight

비교예Comparative Example 1One 22 33 (A) 폴리카보네이트(A) Polycarbonate 100100 100100 100100 (D) PBT 올리고머(D) PBT oligomer -- 22 -- (C) 무기 필러(C) Inorganic filler (C1)(C1) 2525 2525 1414 (C2)(C2) -- -- 2828 아이조드 충격강도Izod impact strength 3.03.0 3.23.2 2.32.3 FDI 충격강도FDI impact strength 1 미만Less than 1 44 1 미만Less than 1 인장강도The tensile strength 730730 720720 570570 굴곡강도Flexural strength 11601160 11501150 890890 굴곡탄성율Flexural modulus 4870048700 4790047900 5880058800 유동지수Flow index 8080 6464 113113 압축 펠렛 분자량(Mw)Compressed Pellet Molecular Weight (Mw) 21K21K 21K21K 18K18K

함량 단위: 중량부
Content Unit: parts by weight

상기 결과로부터, 본 발명의 실란계 화합물을 적용한 폴리카보네이트 수지 조성물은 폴리카보네이트의 중량평균분자량 감소가 거의 없으며, 내충격성이 우수함을 알 수 있다. From the above results, it can be seen that the polycarbonate resin composition to which the silane-based compound of the present invention is applied has little weight-average molecular weight reduction of the polycarbonate and excellent impact resistance.

반면, 실란계 화합물 대신에 PBT 올리고머를 사용한 비교예의 경우, 무기 필러에 의한 강성 및 내충격성 향상에 한계가 있음을 알 수 있다.
On the other hand, in the case of the comparative example using the PBT oligomer instead of the silane compound, it is found that there is a limit to the improvement of the stiffness and the impact resistance by the inorganic filler.

본 발명의 단순한 변형 내지 변경은 이 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의하여 용이하게 실시될 수 있으며, 이러한 변형이나 변경은 모두 본 발명의 영역에 포함되는 것으로 볼 수 있다.It will be understood by those skilled in the art that various changes in form and details may be made therein without departing from the spirit and scope of the invention as defined by the appended claims.

Claims (10)

하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 실란계 화합물:
[화학식 1]
Figure pat00010

상기 화학식 1에서, R1은 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 5의 탄화수소기이고, R2는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 알킬렌기이고, R3는 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 탄화수소기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 아실기이고, Ar은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴렌기이며, a 및 b는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이고, a+b는 4이며, m은 0 내지 5의 정수, n의 평균값은 5 내지 50이다.
A silane-based compound represented by the following formula (1)
[Chemical Formula 1]
Figure pat00010

Wherein R 1 is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms, R 2 is a substituted or unsubstituted alkylene group having 2 to 10 carbon atoms, R 3 is a hydrogen atom, A substituted or unsubstituted arylene group having 2 to 20 carbon atoms, Ar is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 12 carbon atoms, a and b each independently represent a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, A + b is 4, m is an integer of 0 to 5, and the average value of n is 5 to 50. [
제1항에 있어서, 상기 실란계 화합물은 중량평균분자량이 1,000 내지 17,000 g/mol인 것을 특징으로 하는 실란계 화합물.
The silane-based compound according to claim 1, wherein the silane-based compound has a weight average molecular weight of 1,000 to 17,000 g / mol.
하기 화학식 2로 표시되는 실란 화합물 및 하기 화학식 3으로 표시되는 폴리에스테르 화합물을 반응시키는 단계를 포함하는 하기 화학식 1로 표시되는 실란계 화합물 제조방법:
[화학식 1]
Figure pat00011

상기 화학식 1에서, R1은 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 5의 탄화수소기이고, R2는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 알킬렌기이고, R3는 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 탄화수소기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 아실기이고, Ar은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴렌기이며, a 및 b는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이고, a+b는 4이며, m은 0 내지 5의 정수, n의 평균값은 5 내지 50이다;
[화학식 2]
Figure pat00012

[화학식 3]
Figure pat00013

상기 화학식 2 및 3에서, R1, R2, R3, Ar, a, b, m 및 n은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고, X는 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기이다.
Reacting a silane compound represented by the following formula (2) and a polyester compound represented by the following formula (3): < EMI ID =
[Chemical Formula 1]
Figure pat00011

Wherein R 1 is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms, R 2 is a substituted or unsubstituted alkylene group having 2 to 10 carbon atoms, R 3 is a hydrogen atom, A substituted or unsubstituted arylene group having 2 to 20 carbon atoms, Ar is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 12 carbon atoms, a and b each independently represent a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, A + b is 4, m is an integer of 0 to 5, and the average value of n is 5 to 50;
(2)
Figure pat00012

(3)
Figure pat00013

Wherein R 1 , R 2 , R 3 , Ar, a, b, m and n are as defined in Formula 1 and X is a halogen atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted C1- Or a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms.
제3항에 있어서, 상기 반응은 유기용매 하에서 30 내지 110℃에서 수행하는 것을 특징으로 하는 실란계 화합물 제조방법.
4. The method of claim 3, wherein the reaction is carried out in an organic solvent at 30 to 110 < 0 > C.
폴리카보네이트 수지;
하기 화학식 1로 표시되는 실란계 화합물; 및
무기 필러를 포함하는 것을 특징으로 하는 폴리카보네이트 수지 조성물:
[화학식 1]
Figure pat00014

상기 화학식 1에서, R1은 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 5의 탄화수소기이고, R2는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 알킬렌기이고, R3는 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 탄화수소기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 아실기이고, Ar은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴렌기이며, a 및 b는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이고, a+b는 4이며, m은 0 내지 5의 정수, n의 평균값은 5 내지 50이다.
Polycarbonate resin;
A silane-based compound represented by the following formula (1); And
A polycarbonate resin composition comprising an inorganic filler:
[Chemical Formula 1]
Figure pat00014

Wherein R 1 is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms, R 2 is a substituted or unsubstituted alkylene group having 2 to 10 carbon atoms, R 3 is a hydrogen atom, A substituted or unsubstituted arylene group having 2 to 20 carbon atoms, Ar is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 12 carbon atoms, a and b each independently represent a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, A + b is 4, m is an integer of 0 to 5, and the average value of n is 5 to 50. [
제5항에 있어서, 상기 폴리카보네이트 수지 100 중량부에 대하여, 상기 실란계 화합물의 함량은 0.5 내지 20 중량부이고, 상기 무기 필러의 함량은 5 내지 50 중량부인 것을 특징으로 하는 폴리카보네이트 수지 조성물.
6. The polycarbonate resin composition according to claim 5, wherein the content of the silane compound is 0.5 to 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the polycarbonate resin, and the content of the inorganic filler is 5 to 50 parts by weight.
제5항에 있어서, 상기 실란계 화합물 및 상기 무기 필러의 중량비는 1 : 2 내지 30인 것을 특징으로 하는 폴리카보네이트 수지 조성물.
The polycarbonate resin composition according to claim 5, wherein the weight ratio of the silane compound to the inorganic filler is 1: 2 to 30.
제5항에 있어서, 상기 무기 필러는 실리카, 탈크, 유리 섬유, 마이카, 규회석, 현무암 섬유 및 휘스커 중 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 폴리카보네이트 수지 조성물.
The polycarbonate resin composition according to claim 5, wherein the inorganic filler comprises at least one of silica, talc, glass fiber, mica, wollastonite, basalt fiber and whisker.
제5항에 있어서, 상기 실란계 화합물은 일부 또는 전체가 상기 무기 필러와 화학 결합한 상태로 존재하는 것을 특징으로 하는 폴리카보네이트 수지 조성물.
The polycarbonate resin composition according to claim 5, wherein the silane-based compound is partially or wholly present in a state of being chemically bonded to the inorganic filler.
제5항에 있어서, 상기 폴리카보네이트 수지 조성물은 ASTM D638에 의거하여 측정한 인장강도가 600 내지 1,500 kgf/cm2이고, ASTM D790에 의거하여 측정한 굴곡강도가 900 내지 2,000 kgf/cm2이며, 굴곡탄성률이 30,000 내지 110,000 kgf/cm2이며, ASTM D256에 의거하여 측정한 1/8" 두께 시편의 아이조드 충격강도가 3 내지 15 kgf·cm/cm분이고, Dupont drop 측정법에 의거하여 측정한 1 mm 두께 시편의 FDI(falling dart impact) 충격강도가 5 내지 40 J이며, ASTM D1238에 의거하여 측정한 유동지수(MI)가 10 내지 80 g/10분인 것을 특징으로 하는 폴리카보네이트 수지 조성물.The polycarbonate resin composition according to claim 5, wherein the polycarbonate resin composition has a tensile strength of 600 to 1,500 kgf / cm 2 as measured according to ASTM D638, a flexural strength of 900 to 2,000 kgf / cm 2 as measured according to ASTM D790, A flexural modulus of 30,000 to 110,000 kgf / cm 2 , an Izod impact strength of 3 to 15 kgf · cm / cm 2 in a 1/8 "thick specimen measured according to ASTM D256, and a 1 mm A falling dart impact (FDI) impact strength of the thickness specimen is 5 to 40 J, and a flow index (MI) measured according to ASTM D1238 is 10 to 80 g / 10 min.
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