KR20150109834A - Resist stripper composition and a method of stripping resist using the same - Google Patents

Resist stripper composition and a method of stripping resist using the same Download PDF

Info

Publication number
KR20150109834A
KR20150109834A KR1020140033223A KR20140033223A KR20150109834A KR 20150109834 A KR20150109834 A KR 20150109834A KR 1020140033223 A KR1020140033223 A KR 1020140033223A KR 20140033223 A KR20140033223 A KR 20140033223A KR 20150109834 A KR20150109834 A KR 20150109834A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
resist
flat panel
weight
organic solvent
polar organic
Prior art date
Application number
KR1020140033223A
Other languages
Korean (ko)
Other versions
KR102092919B1 (en
Inventor
고경준
김성식
이유진
Original Assignee
동우 화인켐 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 동우 화인켐 주식회사 filed Critical 동우 화인켐 주식회사
Priority to KR1020140033223A priority Critical patent/KR102092919B1/en
Priority to CN201510124654.XA priority patent/CN104932210B/en
Publication of KR20150109834A publication Critical patent/KR20150109834A/en
Application granted granted Critical
Publication of KR102092919B1 publication Critical patent/KR102092919B1/en

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/26Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
    • G03F7/42Stripping or agents therefor
    • G03F7/422Stripping or agents therefor using liquids only
    • G03F7/425Stripping or agents therefor using liquids only containing mineral alkaline compounds; containing organic basic compounds, e.g. quaternary ammonium compounds; containing heterocyclic basic compounds containing nitrogen
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/0041Photosensitive materials providing an etching agent upon exposure
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/20Exposure; Apparatus therefor
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/26Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
    • G03F7/42Stripping or agents therefor
    • G03F7/422Stripping or agents therefor using liquids only
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/26Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
    • G03F7/42Stripping or agents therefor
    • G03F7/422Stripping or agents therefor using liquids only
    • G03F7/423Stripping or agents therefor using liquids only containing mineral acids or salts thereof, containing mineral oxidizing substances, e.g. peroxy compounds
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01LSEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L21/00Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
    • H01L21/02Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
    • H01L21/04Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer
    • H01L21/18Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer the devices having semiconductor bodies comprising elements of Group IV of the Periodic Table or AIIIBV compounds with or without impurities, e.g. doping materials
    • H01L21/30Treatment of semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/26
    • H01L21/31Treatment of semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/26 to form insulating layers thereon, e.g. for masking or by using photolithographic techniques; After treatment of these layers; Selection of materials for these layers
    • H01L21/3105After-treatment
    • H01L21/311Etching the insulating layers by chemical or physical means
    • H01L21/31127Etching organic layers
    • H01L21/31133Etching organic layers by chemical means

Landscapes

  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Computer Hardware Design (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Power Engineering (AREA)
  • Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
  • Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)

Abstract

The present invention relates to a resist stripper composition including hexahydropyrimidin-5-ol.

Description

레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 레지스트의 박리방법{Resist stripper composition and a method of stripping resist using the same}[0001] The present invention relates to a resist stripping liquid composition and a resist stripping method using the resist stripping composition.

본 발명은 레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 레지스트의 박리방법에 관한 것이다.The present invention relates to a resist stripping liquid composition and a stripping method of a resist using the same.

최근 평판표시장치의 고해상도 구현에 대한 요구가 증가함에 따라 단위면적당의 화소수를 증가시키기 위한 노력이 계속되고 있다. 이러한 추세에 따라 배선 폭의 감소도 요구되고 있으며, 그에 대응하기 위해서 건식 식각 공정이 도입되는 등 공정 조건도 갈수록 가혹해지고 있다. In recent years, efforts have been made to increase the number of pixels per unit area as the demand for high-resolution implementation of flat panel displays increases. In accordance with this tendency, reduction of the wiring width is also required, and in order to cope with this, the dry etching process has been introduced, and the process conditions have become increasingly severe.

또한, 평판표시장치의 대형화로 인해 배선에서의 신호 속도 증가도 요구되고 있으며, 그에 따라 알루미늄에 비해 비저항이 낮은 구리가 배선재료로 실용화되고 있다. 이에 발맞추어 레지스트 제거 공정인 박리공정에 사용되는 박리액에 대한 요구 성능도 높아지고 있다. In addition, due to the enlargement of the flat panel display device, an increase in the signal speed in the wiring is also required, and copper having a lower resistivity than aluminum is now being used as a wiring material. Accordingly, the required performance of the stripping solution used in the stripping process, which is a resist stripping process, is increasing.

구체적으로 건식 식각 공정 이후에 발생하는 식각 잔사에 대한 제거력 및 금속배선에 대한 부식 억제력 등에 대하여 상당한 수준의 박리특성이 요구되고 있으며, 알루미늄 뿐만 아니라 구리에 대한 부식억제력 및 가격 경쟁력 확보를 위해 기판의 처리매수 증대와 같은 경제성을 갖춘 박리액이 요구되고 있다.Specifically, a considerable level of exfoliation properties are required for the removal power of etch residues generated after the dry etching step and the corrosion inhibiting power against the metal wiring. In order to prevent corrosion and cost competitiveness against aluminum as well as aluminum, A stripping solution with economical efficiency such as increasing the number of sheets is required.

일반적으로 포토레지스트를 제거하기 위하여 모노에탄올아민, 모노이소프로판올아민 등의 수용성 유기 아민, 감마 부틸락톤 및 DMSO 등의 유기 용매 등이 사용되고 있다. 또한, 아민에 의해 발생되는 금속의 부식을 억제하기 위하여 일반적으로 카테콜, 레소시놀, 벤조트리아졸 등 다양한 형태의 부식방지제를 사용하고 있으며, 이를 포함하는 포토레지스트 박리액 조성물이 제안되고 있다.Generally, water-soluble organic amines such as monoethanolamine and monoisopropanolamine, organic solvents such as gamma-butyllactone and DMSO, and the like are used for removing the photoresist. In addition, various types of corrosion inhibitors such as catechol, resorcinol, and benzotriazole are generally used to inhibit metal corrosion caused by amines, and a photoresist stripper composition containing the same has been proposed.

이러한 요구에 대응하여 새로운 기술들이 개발되고 있으며, 그 중 하나로 특정 구조식을 갖는 아미드 화합물을 포함하는 박리용 조성물을 제시하고 있다. 그러나, 상기 조성물은 구리 배선에 대한 부식 억제효과를 갖지 못하는 한계점이 있다.New technologies have been developed in response to these demands, and one of them has proposed a composition for peeling comprising an amide compound having a specific structural formula. However, the composition has a limitation in that it does not have a corrosion inhibiting effect on the copper wiring.

대한민국 등록특허 제10-1213735호Korean Patent No. 10-1213735

본 발명은 구리 또는 알루미늄을 포함하는 금속 배선의 부식을 최소화하며, 적은 양으로도 변질되거나 가교된 레지스트를 빠르게 박리시킬 수 있는 레지스트 박리액 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.An object of the present invention is to provide a resist stripper composition which minimizes corrosion of metal wiring including copper or aluminum, and which can rapidly remove a modified or cross-linked resist in a small amount.

상기 목적을 달성하기 위하여,In order to achieve the above object,

하기 화학식 1의 헥사히드로피리미딘-5-올(Hexahydropyrimidin-5-ol)을 포함하는 레지스트 박리액 조성물을 제공한다.There is provided a resist stripping liquid composition comprising hexahydropyrimidin-5-ol represented by the following formula (1).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure pat00001
Figure pat00001

또한, 본 발명은 (1)플랫 패널 디스플레이 기판 상에 도전성 금속막을 증착하는 단계;The present invention also provides a method of manufacturing a flat panel display, comprising: (1) depositing a conductive metal film on a flat panel display substrate;

(2)상기 도전성 금속막 상에 레지스트막을 형성하는 단계;(2) forming a resist film on the conductive metal film;

(3)상기 레지스트막을 선택적으로 노광하는 단계;(3) selectively exposing the resist film;

(4)상기 노광 후의 레지스트막을 현상하여 레지스트 패턴을 형성하는 단계;(4) developing the exposed resist film to form a resist pattern;

(5)상기 레지스트 패턴을 마스크로 하여 상기 도전성 금속막을 식각하는 단계; 및(5) etching the conductive metal film using the resist pattern as a mask; And

(6)상기 식각 공정 후, 상기 레지스트 패턴 형성 및 식각에 의해 변성 및 경화된 레지스트를 레지스트 박리액 조성물을 사용하여 기판으로부터 박리하는 단계를 포함하며,(6) removing the resist, which has been modified and cured by the resist pattern formation and etching, from the substrate using the resist stripper composition after the etching process,

상기 레지스트 박리액 조성물은 상기 화학식 1의 헥사히드로피리미딘-5-올(Hexahydropyrimidin-5-ol)을 포함하는 레지스트 박리액 조성물인 것을 특징으로 하는 레지스트의 박리방법을 제공한다.Wherein the resist stripping solution composition is a resist stripping solution composition comprising hexahydropyrimidin-5-ol represented by the above formula (1).

또한, 본 발명은 상기 레지스트 박리액 조성물을 사용하여 플랫 패널용 기판의 레지스트를 박리하는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 디스플레이 장치용 플랫 패널의 제조방법을 제공한다.Further, the present invention provides a method of manufacturing a flat panel for a display device, which comprises a step of peeling off a resist for a flat panel substrate using the resist stripping liquid composition.

또한, 본 발명은 상기 레지스트 박리액 조성물을 사용하여 플랫 패널용 기판의 레지스트를 박리하는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 플랫 패널 디스플레이 장치의 제조방법을 제공한다.Further, the present invention provides a method of manufacturing a flat panel display device, which comprises a step of peeling a resist for a flat panel substrate using the resist stripping liquid composition.

또한, 본 발명은 상기 디스플레이 장치용 플랫 패널의 제조방법에 따라 제조되는 것을 특징으로 하는 디스플레이 장치용 플랫 패널을 제공한다.Further, the present invention provides a flat panel for a display device, which is manufactured according to the method for manufacturing a flat panel for a display device.

또한, 본 발명은 플랫 패널 디스플레이 장치의 제조방법에 따라 제조되는 것을 특징으로 하는 플랫 패널 디스플레이 장치를 제공한다.In addition, the present invention provides a flat panel display device, which is manufactured according to a method of manufacturing a flat panel display device.

본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 기판 상부에 부착된 레지스트를 빠르고 효과적으로 제거할 수 있으며, 구리 또는 알루미늄을 포함하는 금속 배선의 부식을 최소화할 수 있는 장점을 지니고 있다.The resist stripper composition of the present invention has the advantage of being able to quickly and effectively remove the resist deposited on the substrate and to minimize the corrosion of metal wiring including copper or aluminum.

이하, 본 발명을 보다 자세히 설명한다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

본 발명은 하기 화학식 1의 헥사히드로피리미딘-5-올(Hexahydropyrimidin-5-ol)을 포함하는 레지스트 박리액 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a resist stripping liquid composition comprising hexahydropyrimidin-5-ol represented by the following formula (1).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure pat00002

Figure pat00002

(a) (a) 헥사히드로피리미딘Hexahydropyrimidine -5-올-5-ol

상기 화학식 1의 헥사히드로피리미딘-5-올은 건식 식각, 습식 식각, 애싱(ashing) 또는 이온 주입 공정(ion implant processing) 등의 다양한 공정 조건에서 변질되거나 가교된 레지스트의 고분자 매트릭스에 강력하게 침투하여 분자 내 또는 분자 간에 존재하는 결합을 깨뜨리며, 레지스트 내에 구조적으로 취약한 부분에 빈 공간을 형성시켜 레지스트를 무정형의 고분자 겔(gel) 덩어리로 변형시킴으로써 기판 상부에 부착된 레지스트를 쉽게 제거할 수 있는 역할을 한다.The hexahydropyrimidin-5-ol of Formula 1 is strongly penetrated into the polymer matrix of the degraded or crosslinked resist under various process conditions such as dry etching, wet etching, ashing, or ion implant processing Thereby breaking the bond existing in the molecule or between the molecules and forming voids in a structurally weak part in the resist to deform the resist into an amorphous polymer gel mass so that the resist attached to the upper part of the substrate can be easily removed It plays a role.

또한, 구리 또는 알루미늄을 포함하는 금속 배선에 대한 부식성이 적어 상기 금속 배선의 부식을 최소화할 수 있으며, 적은 양으로도 변질되거나 가교된 레지스트를 빠르게 제거시킬 수 있다.
In addition, corrosion resistance to metal wiring including copper or aluminum can be minimized, so that the corrosion of the metal wiring can be minimized, and the damaged or crosslinked resist can be quickly removed even in a small amount.

또한, 본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 극성 유기용매를 추가로 포함할 수 있다.
In addition, the resist stripping composition of the present invention may further comprise a polar organic solvent.

(b)극성 유기용매(b) a polar organic solvent

상기 극성 유기용매는 양자성 극성 유기용매 및 비양자성 극성 유기용매 중 선택되는 1종 또는 2종 이상의 혼합물일 수 있다. 또한, 적당한 박리력을 위하여 비점이 너무 높거나 낮지 않은 것을 선택하여 사용하는 것이 바람직하다.The polar organic solvent may be one or a mixture of two or more selected from a proton polar organic solvent and an aprotic polar organic solvent. Further, it is preferable to select and use a material having a too high or low boiling point for proper peeling force.

상기 극성 유기용매는 상기 화학식 1의 헥사히드로피리미딘-5-올에 의해 겔(gel) 덩어리가 된 레지스트를 용해시키는 역할을 하며, 용해된 레지스트의 재흡착 및/또는 재부착을 최소화할 뿐만 아니라, 레지스트 박리 후 탈이온수를 사용한 기판의 세척 과정에서 효과적으로 박리액을 제거시킬 수 있다.The polar organic solvent serves to dissolve the gel that has become a gel lump by the hexahydropyrimidin-5-ol of Formula 1 and minimizes re-adsorption and / or re-adhesion of the dissolved resist , The stripping liquid can be effectively removed in the course of cleaning the substrate using deionized water after stripping the resist.

상기 양자성 극성 유기용매는 구체적으로 예를 들어, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노이소프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노이소프로필에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노이소프로필에테르, 트리에틸렌글리콜모노부틸에테르, 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 폴리에틸렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸 에테르, 트리프로필렌글리콜모노메틸에테르 등의 알킬렌글리콜 모노알킬 에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 및 테트라하이드로퍼푸릴알코올 등을 들 수 있으며, 상기 화합물들은 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.The protonic organic solvent is specifically exemplified by ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monoisopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl Ether, diethylene glycol monoisopropyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, triethylene glycol monomethyl ether, triethylene glycol monoethyl ether, triethylene glycol monoisopropyl ether, triethylene glycol monobutyl ether, polyethylene glycol, poly Alkylene glycol monoalkyl ethers such as propylene glycol, polyethylene glycol monomethyl ether, polyethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether and tripropylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether And the like Terre acetate and tetra-hydroperoxide furyl alcohol, and the compound can be mixed alone or in combination of two or more.

또한, 상기 비양자성 극성 유기용매는 N-메틸피롤리돈(NMP), N-에틸피롤리돈 등의 피롤리돈 화합물; 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 1,3-디프로필-2-이미다졸리디논 등의 이미다졸리디논 화합물; γ―부티로락톤 등의 락톤 화합물; 디메틸술폭사이드(DMSO), 술폴란 등의 설폭사이드 화합물; 트리에틸포스페이트, 트리부틸포스페이트 등의 포스페이트 화합물; 디메틸카보네이트, 에틸렌카보네이토 등의 카보네이트 화합물 및 포름아미드, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, 아세트아미드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-(2-히드록시에틸)아세트아미드, 3-메톡시-N,N-디메틸프로피온아미드, 3-(2-에틸헥실옥시)-N,N-디메틸프로피온아미드, 3-부톡시-N,N-디메틸프로피온아미드 등의 아미드 화합물을 들 수 있으며, 상기 화합물들은 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
The aprotic polar organic solvent may be a pyrrolidone compound such as N-methylpyrrolidone (NMP) or N-ethylpyrrolidone; Imidazolidinone compounds such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and 1,3-dipropyl-2-imidazolidinone; lactone compounds such as? -butyrolactone; Sulfoxide compounds such as dimethylsulfoxide (DMSO) and sulfolane; Phosphate compounds such as triethyl phosphate, tributyl phosphate and the like; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N, N-dimethylacetamide, N- (2 N-dimethylpropionamide, 3-methoxy-N, N-dimethylpropionamide, 3- (2-ethylhexyloxy) -N, And amide compounds such as propionamide. These compounds may be used singly or in combination of two or more.

본 발명의 레지스트 박리액 조성물이 상기 화학식 1의 헥사히드로피리미딘-5-올 및 극성 유기용매를 포함하면, 조성물 총 중량에 대하여 헥사히드로피리미딘-5-올 0.1 내지 30 중량% 및 극성 유기용매 70 내지 99,9 중량%를 포함한다.When the resist stripping composition of the present invention contains hexahydropyrimidin-5-ol of the above formula (1) and a polar organic solvent, 0.1 to 30% by weight of hexahydropyrimidine-5-ol relative to the total weight of the composition, 70 to 99.9% by weight.

상기 헥사히드로피리미딘-5-올의 함량이 0.1 중량% 미만으로 포함되면 박리력이 상승되지 못하며, 30 중량%를 초과하면 함량 증가에 따른 박리력 상승 효과가 나타나지 못하여 경제적 효율을 기대할 수 없다. When the content of hexahydropyrimidin-5-ol is less than 0.1% by weight, the peel strength is not increased. If the content of hexahydropyrimidin-5-ol is more than 30% by weight, the peeling strength is not increased.

또한, 상기 극성 유기용매의 함량이 70 중량% 미만으로 포함되면 용해력이 감소될 수 있으며, 탈이온수에 의한 세척 공정에서 레지스트가 기판에 재흡착 또는/및 재부착이 될 수 있다. 또한, 99.9 중량%를 초과하면 레지스트 박리액 조성물에 포함될 수 있는 헥사히드로피리미딘-5-올의 함량이 줄어들어 박리력이 감소될 수 있다.
If the content of the polar organic solvent is less than 70% by weight, the solubility may be reduced and the resist may be re-adsorbed and / or reattached to the substrate during the deionized water washing process. In addition, if it exceeds 99.9% by weight, the content of hexahydropyrimidin-5-ol which may be contained in the resist stripping composition may be reduced, and the peeling force may be reduced.

또한, 화학식 1의 헥사히드로피리미딘-5-올 및 극성 유기용매를 포함하는 레지스트 박리액 조성물은 추가로 염기성 화합물을 포함할 수 있다.
In addition, the resist stripping solution composition comprising the hexahydropyrimidin-5-ol of formula (I) and the polar organic solvent may further comprise a basic compound.

(C)염기성 화합물(C) a basic compound

본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 화학식 1의 옥사졸리딘-5-일메탄아민 이외에 추가로 염기성 화합물을 사용할 수 있다. 상기 염기성 화합물은 변질되거나 가교된 레지스트의 고분자 매트릭스에 강력하게 침투하여 분자 내 또는 분자 간에 존재하는 결합을 깨뜨리고, 레지스트 내에 구조적으로 취약한 부분에 빈 공간을 형성시켜 레지스트를 무정형의 고분자 겔(gel) 덩어리로 변형시킴으로써 기판 상부에 부착된 레지스트를 쉽게 제거할 수 있는 역할을 도와준다.The resist stripping composition of the present invention may further contain a basic compound in addition to the oxazolidin-5-ylmethanamine of the formula (1). The basic compound penetrates strongly into the polymer matrix of the degraded or cross-linked resist to break the bonds existing in the molecule or between the molecules and form vacancies in the structurally weak portions in the resist, so that the resist is immersed in the amorphous polymer gel lump Thereby facilitating the function of easily removing the resist attached to the upper portion of the substrate.

상기 염기성 화합물은 유기 염기성 화합물 및 무기 염기성 화합물 중 선택되는 1종 또는 2종 이상의 혼합물일 수 있다.The basic compound may be one or a mixture of two or more selected from organic basic compounds and inorganic basic compounds.

구체적으로, 상기 염기성 화합물은 KOH, NaOH, TMAH(Tetramethyl ammonium hydroxide), TEAH(Tetraethyl ammonium hydroxide), 탄산염, 인산염, 암모니아 및 아민류 등이 사용될 수 있으며, 이들은 1종 단독 또는 2종 이상이 함께 사용될 수 있다. Specifically, the basic compound may be KOH, NaOH, Tetramethyl ammonium hydroxide (TMAH), Tetraethyl ammonium hydroxide (TEAH), carbonate, phosphate, ammonia and amines. These basic compounds may be used singly or in combination of two or more. have.

상기 아민류에는 메틸아민, 에틸아민, 모노이소프로필아민, n-부틸아민, sec-부틸아민, 이소부틸아민, t-부틸아민, 펜틸아민 등의 1차 아민; 디메틸아민, 디에틸아민, 디프로필아민, 디이소프로필아민, 디부틸아민, 디이소부틸아민, 메틸에틸아민, 메틸프로필아민, 메틸이소프로필아민, 메틸부틸아민, 메틸이소부틸아민 등의 2차 아민; 디에틸하이드록시아민, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 트리펜틸아민, 디메틸에틸아민, 메틸디에틸아민 및 메틸디프로필아민 등의 3차 아민; 콜린, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 모노이소프로판올아민, 2-아미노에탄올, 2-(에틸아미노)에탄올, 2-(메틸아미노)에탄올, N-메틸 디에탄올아민, N,N-디메틸에탄올아민, N,N-디에틸아미노에탄올, 2-(2-아미노에틸아미노)-1-에탄올, 1-아미노-2-프로판올, 2-아미노-1-프로판올, 3-아미노-1-프로판올, 4-아미노-1-부탄올, 디부탄올아민 등의 알칸올아민; (부톡시메틸)디에틸아민, (메톡시메틸)디에틸아민, (메톡시메틸)디메틸아민, (부톡시메틸)디메틸아민, (이소부톡시메틸)디메틸아민, (메톡시메틸)디에탄올아민, (하이드록시에틸옥시메틸)디에틸아민, 메틸(메톡시메틸)아미노에탄, 메틸(메톡시메틸)아미노에탄올, 메틸(부톡시메틸)아미노에탄올, 2-(2-아미노에톡시)에탄올 등의 알콕시아민; 1-(2-하이드록시에틸)피페라진, 1-(2-아미노에틸)피페라진, 1-(2-하이드록시에틸)메틸피페라진, N-(3-아미노프로필)모폴린, 2-메틸피페라진, 1-메틸피페라진, 1-아미노-4-메틸피페라진, 1-벤질 피페라진, 1-페닐 피페라진, N-메틸모폴린, 4-에틸모폴린, N-포르밀모폴린, N-(2-하이드록시에틸)모폴린, N-(3-하이드록시프로필)모폴린 등의 환을 형성한 고리형 아민 등이 있다.
The amines include primary amines such as methylamine, ethylamine, monoisopropylamine, n-butylamine, sec-butylamine, isobutylamine, t-butylamine and pentylamine; Examples of the secondary amine such as dimethylamine, diethylamine, dipropylamine, diisopropylamine, dibutylamine, diisobutylamine, methylethylamine, methylpropylamine, methylisopropylamine, methylbutylamine and methylisobutylamine Amine; Tertiary amines such as diethylhydroxyamine, trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine, tripentylamine, dimethylethylamine, methyldiethylamine and methyldipropylamine; But are not limited to, choline, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, monoisopropanolamine, 2-aminoethanol, 2- (ethylamino) ethanol, 2- (methylamino) ethanol, N-methyldiethanolamine, Amino-2-propanol, 2-amino-1-propanol, 3-amino-1-propanol, Alkanolamines such as 4-amino-1-butanol and dibutanolamine; (Methoxymethyl) dimethylamine, (methoxymethyl) dimethylamine, (butoxymethyl) dimethylamine, (isobutoxymethyl) dimethylamine, (methoxymethyl) diethanolamine (Methoxymethyl) aminoethanol, methyl (butoxymethyl) aminoethanol, 2- (2-aminoethoxy) ethanol and the like Alkoxyamine; 1- (2-hydroxyethyl) piperazine, 1- (2-aminoethyl) piperazine, 1- Methylpiperazine, 1-amino-4-methylpiperazine, 1-benzylpiperazine, 1-phenylpiperazine, N-methylmorpholine, 4-ethylmorpholine, N-formylmorpholine, N - (2-hydroxyethyl) morpholine, N- (3-hydroxypropyl) morpholine and the like.

본 발명의 레지스트 박리액 조성물이 상기 화학식 1의 헥사히드로피리미딘-5-올, 극성 유기용매 및 염기성 화합물을 포함하면, 레지스트 박리액 조성물 총 중량에 대하여 화학식 1의 헥사히드로피리미딘-5-올 0.5 내지 25 중량%, 극성 유기용매 70 내지 94 중량% 및 염기성 화합물 0.1 내지 20 중량%로 포함될 수 있다.When the resist stripping liquid composition of the present invention contains the hexahydropyrimidin-5-ol of Formula 1, the polar organic solvent and the basic compound, hexahydropyrimidin-5-ol of Formula 1 0.5 to 25 wt%, a polar organic solvent 70 to 94 wt%, and a basic compound 0.1 to 20 wt%.

상기 염기성 화합물이 0.1 중량% 미만으로 포함되면 박리력의 개선이 일어나지 않으며, 20 중량%를 초과하여 포함되면 구리 또는 알루미늄을 포함하는 금속 배선에 대한 부식 강도가 강해진다.
If the amount of the basic compound is less than 0.1% by weight, the peel strength is not improved. If the basic compound is contained in an amount exceeding 20% by weight, the corrosion resistance to the metal wiring including copper or aluminum becomes strong.

또한, 화학식 1의 헥사히드로피리미딘-5-올, 극성 유기용매 및 염기성 화합물을 포함하는 레지스트 박리액 조성물은 추가로 부식 방지제를 포함할 수 있다.
Further, the resist stripping solution composition comprising the hexahydropyrimidin-5-ol represented by the formula (1), the polar organic solvent and the basic compound may further contain a corrosion inhibitor.

(D)부식 방지제(D) Corrosion inhibitor

본 발명의 레지스트 박리액 조성물에 부식 방지제를 추가로 사용함으로써, 알루미늄 또는 구리 금속 배선의 부식을 방지할 수 있다.By further using a corrosion inhibitor in the resist stripping composition of the present invention, corrosion of aluminum or copper metal wiring can be prevented.

상기 부식 방지제는 구체적으로 예를 들어, 벤조트리아졸, 톨리트리아졸, 메틸 톨리트리아졸, 2,2’-[[[ 벤조트리아졸]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2’-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스메탄올, 2,2’-[[[에틸-1수소 벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2’-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2’-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스카르복시산, 2,2’- [[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스메틸아민, 2,2’-[[[아민-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올 등의 아졸계 화합물; Specific examples of the corrosion inhibitor include benzotriazole, tolythriazole, methyltolytriazole, 2,2 '- [[[benzotriazole] methyl] imino] bisethanol, 2,2'- Methyl] imino] bis methanol, 2,2 '- [[[ethyl-1-hydrogen benzotriazol-1-yl] methyl] Ethanol, 2,2 '- [[[methyl-1-hydrogen-benzotriazol-1-yl] methyl] imino] Yl] methyl] imino] bismethylamine, 2,2 '- [[[aminomethyl] 1 hydrogen-benzotriazol-1-yl] methyl] imino] bisethanol;

1,2-벤조퀴논, 1,4-벤조퀴논, 1,4-나프토퀴논, 안트라퀴논 등의 퀴논계 화합물;Quinone compounds such as 1,2-benzoquinone, 1,4-benzoquinone, 1,4-naphthoquinone, and anthraquinone;

카테콜, 파이로갈롤, 메틸갈레이트, 프로필갈레이트, 도데실갈레이트, 옥틸갈레이트 및 갈릭산 등의 알킬 갈레이트류; 및Alkyl gallates such as catechol, pyrogallol, methyl gallate, propyl gallate, dodecyl galeate, octyl galeate and gallic acid; And

숙시닉 아미드 에스터, 말릭 아미드 에스터, 말레릭 아미드 에스터, 푸마릭 아미드 에스터, 옥살릭 아미드 에스터, 말로닉 아미드 에스터, 글루타릭 아미드 에스터, 아세틱 아미드 에스터, 락틱 아미드 에스터, 시트릭 아미드 에스터, 타르타릭 아미드 에스터, 글루콜릭 아미드 에스터, 포믹 아미드 에스터 및 우릭 아미드 에스터 등의 유기산 아미드 에스터류 등이 있으며, 상기 화합물들은 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
Maleic amide esters, maleic amide esters, maleic amide esters, fumaric amide esters, oxalic amide esters, malonic amide esters, glutaric amide esters, acetic amide esters, lactic amide esters, And organic acid amide esters such as tartaric acid esters, tartaric acid esters, tartaric acid esters, tartaric acid esters, tartaric acid esters, tartaric acid esters, tartaric acid esters, tartaric acid esters, tartaric acid esters, tartaric acid esters and tartaric acid esters.

한편, 본 발명의 레지스트 박리액 조성물이 부식 방지제를 포함할 경우, 상기 레지스트 박리액 조성물은 바람직하게는 레지스트 박리액 조성물 총 중량에 대하여 상기 화학식 1의 화합물 1 내지 20 중량%, 극성 유기용매 70 내지 94 중량%, 염기성 화합물 1 내지 15 중량% 및 부식 방지제 0.1 내지 5 중량%를 포함할 수 있다.When the resist stripper composition of the present invention comprises a corrosion inhibitor, the resist stripper composition preferably contains 1 to 20% by weight of the compound of formula 1, 70 to 40% by weight of the compound of formula 1, 94 wt%, a basic compound 1 to 15 wt%, and a corrosion inhibitor 0.1 to 5 wt%.

상기 부식 방지제가 5 중량%를 초과하여 포함되는 경우 석출되거나 박리에 영향을 줄 수 있으며, 0.1 중량% 미만으로 포함되는 경우 금속막의 방식력이 약하여 금속막 등에 영향을 줄 수 있으므로 바람직하지 않다. 또한, 상기 부식 방지제는 0.5 중량% 내지 1 중량%로 포함되는 것이 더욱 바람직하다.
If the corrosion inhibitor is contained in an amount of more than 5% by weight, precipitation or peeling may be affected. If the corrosion inhibitor is contained in an amount of less than 0.1% by weight, the corrosion resistance of the metal film is low. It is further preferable that the corrosion inhibitor is contained in an amount of 0.5 wt% to 1 wt%.

본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 상기에서 언급한 화합물을 일정량으로 유리하게 혼합하여 제조될 수 있으며, 혼합 방법은 특별히 제한되지 않으며 여러 가지 공지 방법을 제한 없이 적용할 수 있다.
The resist stripping solution composition of the present invention can be prepared by mixing the above-mentioned compounds with a certain amount, and the mixing method is not particularly limited and various known methods can be applied without limitation.

또한, 본 발명의 레지스트의 박리 방법은, Further, in the resist stripping method of the present invention,

(1) 플랫 패널 디스플레이 기판 상에 도전성 금속막을 증착하는 단계; (1) depositing a conductive metal film on a flat panel display substrate;

(2) 상기 도전성 금속막 상에 레지스트막을 형성하는 단계; (2) forming a resist film on the conductive metal film;

(3) 상기 레지스트 막을 선택적으로 노광하는 단계; (3) selectively exposing the resist film;

(4) 상기 노광 후의 레지스트 막을 현상하여 레지스트 패턴을 형성하는 단계; (4) developing the exposed resist film to form a resist pattern;

(5) 상기 레지스트 패턴을 마스크로 하여 상기 도전성 금속막을 식각하는 단계; 및 (5) etching the conductive metal film using the resist pattern as a mask; And

(6) 상기 식각 공정 후, 상기 레지스트 패턴 형성 및 식각에 의해 변성 및 경화된 레지스트를 본 발명의 레지스트 박리액 조성물을 사용하여 기판으로부터 박리하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 한다.
(6) A method for removing a resist, which has been modified and cured by the resist pattern formation and etching after the etching process, from the substrate using the resist stripping liquid composition of the present invention.

또한, 본 발명의 박리 방법은, 마스크를 이용한 레지스트 패턴 형성 공정을 진행하지 않고, 에치백(etchback) 공정과 같은 건식 식각 공정 또는 CMP(Chemical Mechanical Polishing) 공정을 수행한 다음, 노출된 레지스트 막을 본 발명의 레지스트 박리액 조성물을 사용하여 박리하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 한다.
In addition, the removing method of the present invention may be carried out by performing a dry etching process such as an etchback process or a CMP (Chemical Mechanical Polishing) process without performing a resist pattern forming process using a mask, And peeling off using the resist stripping liquid composition of the present invention.

상기 박리 방법 중의 레지스트 막의 형성, 노광, 현상, 식각 및 에싱 공정은 당 업계에 통상적으로 알려진 방법에 의하여 수행할 수 있다.The formation of the resist film, the exposure, development, etching and the ashing process in the peeling method can be performed by a method commonly known in the art.

상기 레지스트의 종류로는, 포지티브형 및 네가티브형의 g-선, i-선 및 원자외선(DUV) 레지스트, 전자빔 레지스트, X-선 레지스트, 이온빔 레지스트 등이 있으며, 그 구성 성분에 제약을 받지 않지만, 본 발명의 레지스트 박리용 조성물이 특히, 효과적으로 적용되는 레지스트는 노볼락계 페놀 수지와 디아조나프토퀴논을 근간으로 하는 광활성 화합물로 구성된 포토레지스트 막이며, 이들의 혼합물로 구성된 포토레지스트 막에도 효과적이다.Examples of the types of the resist include positive and negative g-line, i-line and deep ultraviolet (DUV) resists, electron beam resists, X-ray resists, and ion beam resists. , The resist to which the resist stripping composition of the present invention is effectively applied is a photoresist film composed of a novolak-based phenol resin and a photoactive compound based on diazonaphthoquinone, and is also effective for a photoresist film composed of a mixture thereof .

본 발명의 레지스트 박리액 조성물을 이용해서 플랫 패널 디스플레이 기판 상의 레지스트, 변성 또는 경화된 레지스트 및 건식 식각 잔사를 제거하는 방법으로는 박리액 내에 레지스트가 도포된 기판을 침적 시키는 방식 또는 박리액을 해당 기판에 스프레이 하는 방식 등을 들 수 있다. 또 이 경우, 초음파의 조사나 회전 또는 좌우로 요동하는 브러시를 접촉시키는 등의 물리적인 처리를 병용해도 좋다. 박리액 처리 후에, 기판에 잔류하는 박리액은 계속되는 세정 처리에 의해 제거될 수 있다. 세정 공정은 박리액 대신 물이나 이소프로필 알코올을 사용하는 것 외에는 박리 공정과 동일하다.As a method for removing the resist on the flat panel display substrate, the modified or cured resist, and the dry etching residue using the resist stripping liquid composition of the present invention, a method of depositing a resist-coated substrate in the stripping liquid, And a spraying method. In this case, physical treatment such as irradiation of ultrasonic waves, rotation, or contact with a brush that rocks to the left and right may be used in combination. After the removing solution treatment, the removing solution remaining on the substrate can be removed by the subsequent cleaning treatment. The cleaning process is the same as the peeling process except that water or isopropyl alcohol is used in place of the peeling solution.

상기 박리 방법에는 침적법, 분무법 또는 침적 및 분무법를 이용할 수 있다. 침적, 분무 또는 침적 및 분무에 의하여 박리하는 경우, 박리 조건으로서 온도는 대개 15 내지 100℃, 바람직하게는 30 내지 70℃이고, 침적, 분무, 또는 침적 및 분무 시간은 대개 30초 내지 40분, 바람직하게는 1분 내지 20분이지만, 본 발명에 있어서 엄밀하게 적용되지는 않으며, 당 업자에 의해 용이 및 적합한 조건으로 수정될 수 있다. 상기 레지스트가 도포된 기판 상에 적용되는 박리액 조성물의 온도가 15℃ 미만이면, 변성 또는 경화된 레지스트 막을 제거하는데 필요한 시간이 지나치게 길어질 수 있다. 또한, 조성물의 온도가 100℃를 초과하면, 레지스트 막의 하부 막층의 손상이 우려되며, 박리액의 취급에 어려움이 뒤따른다.
The peeling method may be a deposition method, a spraying method, or a deposition and spraying method. In the case of peeling by immersion, spraying or immersion and spraying, the temperature for peeling is usually 15 to 100 DEG C, preferably 30 to 70 DEG C, and the immersion, spraying, or immersion and spraying time is usually 30 seconds to 40 minutes, Preferably 1 minute to 20 minutes, but is not strictly applied in the present invention, and can be modified by a person skilled in the art in an easy and suitable condition. If the temperature of the release liquid composition applied on the substrate to which the resist is applied is less than 15 캜, the time required to remove the modified or cured resist film may become excessively long. If the temperature of the composition exceeds 100 占 폚, the lower film layer of the resist film may be damaged, resulting in difficulty in handling the exfoliation liquid.

본 발명의 레지스트 박리액 조성물 및 이를 사용하는 박리 방법은 일반적인 레지스트의 제거에 이용될 뿐만 아니라 식각 가스 및 고온에 의해 변성 또는 경화된 레지스트 및 식각 잔사의 제거에 이용될 수 있다. 또한, 상기 본 발명의 레지스트 박리액 조성물 및 이를 사용하는 박리 방법은, 플랫 패널 디스플레이의 제조에 사용할 때, 알루미늄 또는 구리를 포함하는 금속 배선에 대한 부식 방지성이 뛰어난 장점을 갖는다.
The resist stripping composition of the present invention and the stripping method using the resist stripping composition of the present invention can be used not only for general resist removal but also for removal of resist and etching residue which are modified or cured by etching gas and high temperature. In addition, the resist stripping composition of the present invention and the stripping method using the resist stripping composition of the present invention have an advantage of excellent corrosion resistance against metal wiring including aluminum or copper when used in the production of a flat panel display.

또한, 본 발명은 본 발명의 레지스트 박리액 조성물을 사용하여 플랫 패널용 기판의 레지스트를 박리하는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 디스플레이 장치용 플랫 패널의 제조방법을 제공한다.The present invention also provides a method of manufacturing a flat panel for a display device, which comprises a step of peeling a resist for a flat panel substrate using the resist stripping liquid composition of the present invention.

또한, 본 발명은 본 발명의 레지스트 박리액 조성물을 사용하여 플랫 패널용 기판의 레지스트를 박리하는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 플랫 패널 디스플레이 장치의 제조방법을 제공한다.The present invention also provides a method of manufacturing a flat panel display device, which comprises a step of peeling off a resist for a flat panel substrate using the resist stripping liquid composition of the present invention.

상기의 제조방법에 의하여 제조된 디스플레이 장치용 플랫 패널 및 플랫 패널 디스플레이 장치는 제조과정에서 레지스트의 제거가 완벽하게 이루어지고, 알루미늄 및/또는 구리를 포함하는 금속배선의 부식도 거의 발생하지 않으므로 뛰어난 품질을 갖는다.
The flat panel and the flat panel display device for a display device manufactured by the above manufacturing method are excellent in the removal of the resist in the manufacturing process and the corrosion of the metal wiring including aluminum and / Respectively.

또한, 본 발명은 상기 레지스트 박리액 조성물을 사용하여 제조되는 것을 특징으로 하는 디스플레이 장치용 플랫 패널 및 플랫 패널 디스플레이 장치를 제공한다.
Further, the present invention provides a flat panel and flat panel display device for a display device, which is manufactured using the resist stripping liquid composition.

이하, 본 발명을 실시예 및 비교예를 이용하여 더욱 상세하게 설명한다. 그러나 하기 실시예 및 비교예는 본 발명을 예시하기 위한 것으로서 본 발명은 하기에 의해 한정되지 않고 다양하게 수정 및 변경될 수 있다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples and Comparative Examples. However, the following examples and comparative examples are provided for illustrating the present invention, and the present invention is not limited by the following examples, and various modifications and changes may be made.

실시예Example 1 내지 7 및  1 to 7 and 비교예Comparative Example 1 내지 5.  1 to 5. 레지스트Resist 박리액Peeling liquid 조성물의 제조 Preparation of composition

하기의 표 1에 기재된 성분과 함량을 혼합하여 레지스트 박리액 조성물을 제조하였다. The components and contents described in Table 1 below were mixed to prepare a resist stripper composition.

(단위: 중량%)(Unit: wt%) 구분division (A) Oxazolidin-5-ylmethanamine(A) Oxazolidin-5-ylmethanamine (B)
극성 유기용매
(B)
Polar organic solvent
(C)
염기성 화합물
(C)
Basic compound
(D)
부식 방지제
(D)
Corrosion inhibitor
실시예1Example 1 55 NMPNMP 9595 -- -- -- -- 실시예2Example 2 55 NMFNMF 9595 -- -- -- -- 실시예3Example 3 1010 NMP
EDG
NMP
EDG
60
30
60
30
-- -- -- --
실시예4Example 4 1010 NMP
EDG
NMP
EDG
50
30
50
30
MDEAMDEA 1010 -- --
실시예5Example 5 1010 NMP
BDG
NMP
BDG
54.5
30
54.5
30
AEEAEE 55 BTABTA 0.50.5
실시예6Example 6 1010 NMP
EDG
NMP
EDG
54
30
54
30
MEAMEA 55 BTA
MG
BTA
MG
0.5
0.5
0.5
0.5
실시예7Example 7 1010 NMP
EDG
NMP
EDG
44.5
40
44.5
40
HEMHEM 55 BTABTA 0.50.5
비교예1Comparative Example 1 -- NMF
EDG
NMF
EDG
60
40
60
40
-- -- --
비교예2Comparative Example 2 -- NMP
EDG
NMP
EDG
50
40
50
40
AEEAEE 1010 -- --
비교예3Comparative Example 3 -- NMP
EDG
NMP
EDG
50
40
50
40
MEAMEA 1010 -- --
비교예4Comparative Example 4 -- NMP
EDG
NMP
EDG
50
40
50
40
HEMHEM 1010 -- --
비교예 5Comparative Example 5 -- NMP
EDG
NMP
EDG
65
30
65
30
MDEAMDEA 55 -- --

NMP: N-메틸피롤리돈NMP: N-methylpyrrolidone

NMF: N-메틸포름아미드NMF: N-methylformamide

BDG: 디에틸렌글리콜 모노부틸 에테르BDG: diethylene glycol monobutyl ether

EDG: 디에틸렌글리콜 모노에틸 에테르EDG: diethylene glycol monoethyl ether

MDEA: N-메틸디에탄올아민MDEA: N-methyldiethanolamine

AEE: 2-(2-이미노에톡시)-1-에탄올AEE: 2- (2-Iminoethoxy) -1-ethanol

MEA: 모노에탄올아민MEA: Monoethanolamine

HEM: N-히드록시에틸모폴린HEM: N-hydroxyethylmorpholine

BTA: 벤조트리아졸BTA: benzotriazole

MG: 메틸갈레이트
MG: methyl gallate

실험예Experimental Example 1.  One. 레지스트Resist 박리액Peeling liquid 조성물의  Of the composition 박리력Peel force 평가 evaluation

상기 실시예 1 내지 7 및 비교예 1 내지 5의 레지스트 박리액 조성물의 박리력을 확인하기 위하여 통상적인 방법에 따라 유리 기판상에 박막 스퍼터링법을 사용하여 Mo/Al 및 Cu/Ti층을 형성한 후, 포토 레지스트 패턴을 형성시켜 습식 식각 및 건식 식각 방식에 의해 금속막을 에칭한 기판을 각각 준비하였다. In order to confirm the peeling force of the resist stripper compositions of Examples 1 to 7 and Comparative Examples 1 to 5, Mo / Al and Cu / Ti layers were formed on a glass substrate by thin film sputtering Thereafter, a photoresist pattern was formed, and a metal film was etched by a wet etching and a dry etching method, respectively.

레지스트 박리액 조성물을 50℃의 온도로 일정하게 유지시킨 후, 1분간 기판을 침지시켜 박리력을 평가하였다. The resist stripping liquid composition was kept constant at a temperature of 50 캜, and then the substrate was immersed for one minute to evaluate the peeling force.

이후 기판상에 잔류하는 박리액을 제거하기 위해 순수로 1분간 세척하였으며, 세척 후 기판 상에 잔류하는 순수를 제거하기 위하여 질소를 이용하여 기판을 완전히 건조시켰다. 상기 기판의 변성 또는 경화 레지스트 및 건식 식각 잔사 제거 성능은 주사 전자현미경(SEM, Hitach S-4700)을 이용하여 확인하였고, 그 결과를 하기 표 2에 나타냈다. Subsequently, the substrate was cleaned with pure water for one minute to remove the peeling liquid remaining on the substrate, and the substrate was completely dried with nitrogen to remove the pure water remaining on the substrate after washing. The denaturation or curing resist and dry etching residue removal performance of the substrate were confirmed using a scanning electron microscope (SEM, Hitachi S-4700), and the results are shown in Table 2 below.

잔사 제거 평가 기준은 하기와 같다.The residue removal evaluation criteria are as follows.

◎ : 매우 양호 ◎: Very good

○ : 양호 ○: Good

△ : 보통 △: Normal

× : 불량
X: Bad

실험예Experimental Example 2.  2. 레지스트Resist 박리액Peeling liquid 조성물의  Of the composition 방식력Revolution 평가 evaluation

상기 실시예 1 내지 7 및 비교예 1 내지 5의 레지스트 박리액 조성물의 방식력을 평가하였다.The resistivity of the resist stripper compositions of Examples 1 to 7 and Comparative Examples 1 to 5 was evaluated.

방식력 평가는 상기 실험예 1의 박리력 평가와 동일하게 실시하되, 레지스트 박리액 조성물에 기판을 침지시키는 시간을 30분인 것만 다르게 하여 실시하였다. The evaluation of the fanning power was carried out in the same manner as in the peeling force evaluation in Experimental Example 1 except that the time for immersing the substrate in the resist stripping solution composition was changed to 30 minutes.

방식력 평가 실시 후, 주사 전자현미경(SEM, Hitach S-4700)을 이용하여 Mo/Al 및 Cu/Ti층을 확인하였고, 그 결과를 하기 표 2에 나타냈다.After the evaluation of the corrosion resistance, the Mo / Al and Cu / Ti layers were confirmed using a scanning electron microscope (SEM, Hitach S-4700). The results are shown in Table 2 below.

방식력 평가 기준은 하기와 같다.The evaluation criteria of the damping force are as follows.

◎ : 부식 없음 ◎: No corrosion

○ : 부식 거의 없음○: almost no corrosion

△ : 일부 부식, 표면 거칠기 변화Δ: Partial corrosion, surface roughness change

× : 에칭 발생
×: Etching occurrence

구분
division
박리력
Peel force
방식력Revolution
AlAl CuCu 실시예 1Example 1 실시예 2Example 2 실시예 3Example 3 실시예 4Example 4 실시예 5Example 5 실시예 6Example 6 실시예 7Example 7 비교예 1Comparative Example 1 ×× 비교예 2Comparative Example 2 ×× ×× 비교예 3Comparative Example 3 ×× ×× 비교예 4Comparative Example 4 ×× 비교예 5Comparative Example 5 ××

상기 표 2에 나타난 바와 같이, 본원 발명의 레지스트 박리액 조성물인 실시예 1 내지 7의 경우, 박리력이 우수할 뿐 아니라 Al 및 Cu에 대한 우수한 방식력을 가짐을 확인할 수 있었다. 반면에, 본원의 화학식 1인 헥사히드로피리미딘-5-올을 포함하지 않는 비교예 1 내지 5의 레지스트 박리액 조성물은 박리력과 방식력 중 한 가지 성능에서만 우수한 결과를 나타내었다.As shown in Table 2, it was confirmed that the resist stripping solution compositions of Examples 1 to 7 exhibited excellent peeling force as well as superior antimicrobial resistance against Al and Cu. On the other hand, the resist stripping solution compositions of Comparative Examples 1 to 5, which did not contain hexahydropyrimidin-5-ol of the present invention, showed excellent results only in one of the peeling force and the damping force.

상기 실험 결과로부터, 본 발명의 화학식 1의 헥사히드로피리미딘-5-올을 레지스트 박리액 조성물에 사용하는 경우, 박리력이 우수하며, Al 및 Cu에 대한 방식력을 극대화시킨다는 것을 확인할 수 있었다.From the above experimental results, it was confirmed that when hexahydropyrimidin-5-ol of the present invention was used in the resist stripper composition, the peeling force was excellent and the damping force against Al and Cu was maximized.

Claims (14)

하기 화학식 1의 헥사히드로피리미딘-5-올(Hexahydropyrimidin-5-ol)을 포함하는 레지스트 박리액 조성물.
[화학식 1]
Figure pat00003
A resist stripping liquid composition comprising hexahydropyrimidin-5-ol represented by the following formula (1).
[Chemical Formula 1]
Figure pat00003
청구항 1에 있어서, 극성 유기용매를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물.The resist stripper composition according to claim 1, further comprising a polar organic solvent. 청구항 2에 있어서, 상기 극성 유기용매는 양자성 극성 유기용매 및 비양자성 극성 유기용매 중 선택되는 1종 또는 2종 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물.The resist stripper composition according to claim 2, wherein the polar organic solvent is one or more selected from the group consisting of a proton-polar organic solvent and an aprotic polar organic solvent. 청구항 2에 있어서, 레지스트 박리액 조성물 총 중량에 대하여 상기 화학식 1의 화합물 0.1 내지 30 중량% 및 상기 극성 유기용매 70 내지 99.9 중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물.The resist stripper composition according to claim 2, wherein 0.1 to 30% by weight of the compound of Formula 1 and 70 to 99.9% by weight of the polar organic solvent are contained based on the total weight of the resist stripper composition. 청구항 2에 있어서, 염기성 화합물을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물.The resist stripping liquid composition according to claim 2, further comprising a basic compound. 청구항 5에 있어서, 상기 염기성 화합물은 유기 염기성 화합물 및 무기 염기성 화합물 중 선택되는 1종 또는 2종 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물.[Claim 7] The resist stripper composition according to claim 5, wherein the basic compound is at least one selected from organic basic compounds and inorganic basic compounds. 청구항 5에 있어서, 레지스트 박리액 조성물 총 중량에 대하여 상기 화학식 1의 화합물 0.5 내지 25 중량%, 극성 유기용매 70 내지 94 중량% 및 염기성 화합물 0.1 내지 20 중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물.[7] The resist stripping solution according to claim 5, which comprises 0.5 to 25% by weight of the compound of the formula 1, 70 to 94% by weight of the polar organic solvent and 0.1 to 20% by weight of the basic compound, Composition. 청구항 5에 있어서, 부식 방지제를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물.The resist stripper composition according to claim 5, further comprising a corrosion inhibitor. 청구항 8에 있어서, 상기 레지스트 박리액 조성물 총 중량에 대하여 상기 화학식 1의 화합물 1 내지 20 중량%, 극성 유기용매 70 내지 94 중량%, 염기성 화합물 1 내지 15 중량% 및 부식 방지제 0.1 내지 5 중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물.The resist stripping composition according to claim 8, wherein 1 to 20% by weight of the compound of the formula 1, 70 to 94% by weight of the polar organic solvent, 1 to 15% by weight of the basic compound and 0.1 to 5% Wherein the resist stripping liquid composition is a resist stripper composition. (1)플랫 패널 디스플레이 기판 상에 도전성 금속막을 증착하는 단계;
(2)상기 도전성 금속막 상에 레지스트막을 형성하는 단계;
(3)상기 레지스트막을 선택적으로 노광하는 단계;
(4)상기 노광 후의 레지스트막을 현상하여 레지스트 패턴을 형성하는 단계;
(5)상기 레지스트 패턴을 마스크로 하여 상기 도전성 금속막을 식각하는 단계; 및
(6)상기 식각 공정 후, 상기 레지스트 패턴 형성 및 식각에 의해 변성 및 경화된 레지스트를 레지스트 박리액 조성물을 사용하여 기판으로부터 박리하는 단계를 포함하며,
상기 레지스트 박리액 조성물은 청구항 1의 레지스트 박리액 조성물인 것을 특징으로 하는 레지스트의 박리방법.
(1) depositing a conductive metal film on a flat panel display substrate;
(2) forming a resist film on the conductive metal film;
(3) selectively exposing the resist film;
(4) developing the exposed resist film to form a resist pattern;
(5) etching the conductive metal film using the resist pattern as a mask; And
(6) removing the resist, which has been modified and cured by the resist pattern formation and etching, from the substrate using the resist stripper composition after the etching process,
Wherein the resist stripping liquid composition is the resist stripping liquid composition according to claim 1.
청구항 1의 레지스트 박리액 조성물을 사용하여 플랫 패널용 기판의 레지스트를 박리하는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 디스플레이 장치용 플랫 패널의 제조방법.A method for manufacturing a flat panel for a display device, which comprises a step of peeling off a resist for a flat panel substrate using the resist stripping liquid composition of claim 1. 청구항 1의 레지스트 박리액 조성물을 사용하여 플랫 패널용 기판의 레지스트를 박리하는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 플랫 패널 디스플레이 장치의 제조방법.A method for manufacturing a flat panel display device, which comprises a step of peeling a resist of a flat panel substrate using the resist stripping liquid composition of claim 1. 청구항 11에 따라 제조되는 것을 특징으로 하는 디스플레이 장치용 플랫 패널.11. A flat panel for a display device, which is manufactured according to claim 11. 청구항 12에 따라 제조되는 것을 특징으로 하는 플랫 패널 디스플레이 장치.The flat panel display device according to claim 12, wherein the flat panel display device is manufactured according to claim 12.
KR1020140033223A 2014-03-21 2014-03-21 Resist stripper composition and a method of stripping resist using the same KR102092919B1 (en)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020140033223A KR102092919B1 (en) 2014-03-21 2014-03-21 Resist stripper composition and a method of stripping resist using the same
CN201510124654.XA CN104932210B (en) 2014-03-21 2015-03-20 Photoresist stripping composition and stripping means, plate, flat-panel monitor and its preparation method

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020140033223A KR102092919B1 (en) 2014-03-21 2014-03-21 Resist stripper composition and a method of stripping resist using the same

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20150109834A true KR20150109834A (en) 2015-10-02
KR102092919B1 KR102092919B1 (en) 2020-04-14

Family

ID=54341092

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020140033223A KR102092919B1 (en) 2014-03-21 2014-03-21 Resist stripper composition and a method of stripping resist using the same

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR102092919B1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102015118833A1 (en) 2014-12-24 2016-06-30 Lg Display Co., Ltd. Organic Light Emitting Diode Display Panel and Organic Light Emitting Diode Display Apparatus

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20060060577A (en) * 2004-11-30 2006-06-05 에어 프로덕츠 앤드 케미칼스, 인코오포레이티드 Compositions comprising tannic acid as corrosion inhibitor
JP2008216296A (en) * 2007-02-28 2008-09-18 Nagase Chemtex Corp Photoresist stripping agent composition
KR101213735B1 (en) 2012-01-27 2012-12-18 주식회사 동진쎄미켐 Composition for removing a photoresist
KR20130049577A (en) * 2011-11-04 2013-05-14 동우 화인켐 주식회사 Photoresist stripper composition
KR20130112974A (en) * 2012-03-29 2013-10-15 동우 화인켐 주식회사 Resist stripper composition and a method of stripping resist using the same

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20060060577A (en) * 2004-11-30 2006-06-05 에어 프로덕츠 앤드 케미칼스, 인코오포레이티드 Compositions comprising tannic acid as corrosion inhibitor
JP2008216296A (en) * 2007-02-28 2008-09-18 Nagase Chemtex Corp Photoresist stripping agent composition
KR20130049577A (en) * 2011-11-04 2013-05-14 동우 화인켐 주식회사 Photoresist stripper composition
KR101213735B1 (en) 2012-01-27 2012-12-18 주식회사 동진쎄미켐 Composition for removing a photoresist
KR20130112974A (en) * 2012-03-29 2013-10-15 동우 화인켐 주식회사 Resist stripper composition and a method of stripping resist using the same

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102015118833A1 (en) 2014-12-24 2016-06-30 Lg Display Co., Ltd. Organic Light Emitting Diode Display Panel and Organic Light Emitting Diode Display Apparatus

Also Published As

Publication number Publication date
KR102092919B1 (en) 2020-04-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5647685B2 (en) Resist stripping composition and resist stripping method using the same
KR101734593B1 (en) Resist stripper composition and a method of stripping resist using the same
KR20110053557A (en) A resist stripper composition
KR20090121650A (en) Resist stripper composition and a method of stripping resist using the same
KR101880303B1 (en) Photoresist stripper composition
KR20230038158A (en) Resist stripper composition, and method for manufacturing a plat panel for a display device and plat panel for a display device, and display device
KR20120089873A (en) Resist stripper composition and method of stripping resist using the same
KR20160030835A (en) Resist stripper composition
KR102091544B1 (en) Resist stripper composition and method of stripping resist using the same
KR20120023256A (en) A resist stripper composition
KR102092919B1 (en) Resist stripper composition and a method of stripping resist using the same
KR20140044728A (en) A photoresist stripper composition restraining galvanic corrosion
KR101858750B1 (en) Resist stripper composition and method of stripping resist using the same
KR102092922B1 (en) Resist stripper composition and a method of stripping resist using the same
KR101543827B1 (en) Resist stripper composition and a method of stripping resist using the same
KR101880302B1 (en) Resist stripper composition and method of stripping resist using the same
KR20140119286A (en) Photoresist stripper composition and method of stripping photoresist using the same
KR20150028526A (en) Resist stripper composition and method of manufacturing flat panel display devices using the same
KR20150075521A (en) Photoresist stripper composition
KR101857807B1 (en) Resist stripper composition and method of stripping resist using the same
KR20150000183A (en) A resist stripper composition for preparing a flat panel display
KR20170099525A (en) Resist stripper composition
KR20150028916A (en) Resist stripper composition and method of manufacturing flat panel display devices using the same
KR20150075519A (en) Photoresist stripper composition
KR102009532B1 (en) A resist stripper composition

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant