KR20150087700A - 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
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Abstract
본 발명은 정공 주입능, 정공 수송능 및 발광능 등이 우수한 신규의 화합물 및 상기 화합물을 유기물층에 포함함으로써 발광효율, 구동전압 및 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
Description
본 발명은 신규 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
유기 전계 발광 소자는 두 전극 사이에 전압을 걸어 주면 양극에서는 정공이 유기물층으로 주입되고, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 상기 유기물층에 포함되는 물질은 그 기능에 따라 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다.
상기 발광 물질은 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색의 발광 물질과, 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색의 발광 물질로 구분될 수 있다. 또한 색순도의 증가와 에너지 전이를 통해 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 물질로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다. 도판트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도판트와 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도판트로 나눌 수 있다. 이때 인광 도판트는 이론적으로 형광 도판트에 비해 최대 4배의 발광 효율을 향상시킬 수 있기 때문에 인광 도판트 뿐만 아니라 인광 호스트에 대한 연구가 많이 진행되고 있다.
현재 발광층에 사용되는 형광 도판트/호스트 물질로는 안트라센 유도체들이 알려져 있다. 또한 발광층에 사용되는 인광 도판트 물질로는 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등의 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물이 알려져 있고, 인광 호스트 물질로는 4,4-dicarbazolybiphenyl(CBP)가 알려져 있다. 그러나 기존의 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 유리전이온도가 낮아 열적 안정성이 떨어지기 때문에 유기 전계 발광 소자의 수명 측면에서 만족할 만한 수준이 되지 못하고 있다.
본 발명은 전술한 문제점을 해결하기 위해 안출된 것으로서, 유리 전이온도가 높으며 열적 안정성이 우수한 신규 유기 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한 본 발명은 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 또 다른 목적으로 한다.
상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
상기 화학식 1에서,
X1 및 X2는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 C(R8), 또는 N이며,
Y1 은 단일결합이거나 또는 N(Ar1), O, 및 S로 이루어진 군에서 선택되고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
R1 내지 R8는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 이들은 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,
이때 R1 내지 R8 중 적어도 하나는 하기 화학식 2로 표시되는 치환체이며;
Y2는 O, S, N(Ar2), C(Ar3)(Ar4), 및 Si(Ar5)(Ar6)으로 이루어진 군에서 선택되고;
L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴렌기, 치환 또는 비치환의 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴렌기에서 선택되고,
L1과 연결되지 않은 R11 내지 R18은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴아민기로 구성된 군으로부터 선택되고,
Ar2 내지 Ar6은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 R1내지 R8, R11 내지 R18 및 Ar1 내지 Ar6에서, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴렌기, 헤테로아릴렌기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있다. 이때, 복수 개의 치환기로 치환될 경우 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
한편 본 발명은 양극, 음극, 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
상기 화합물을 포함하는 1층 이상의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자수송층, 전자주입층 및 발광층으로 이루어진 군에서 선택되며, 바람직하게는 발광층 재료로 사용된다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 열적 안정성 및 발광 특성이 우수하기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 유기물층의 재료로 사용될 수 있다. 특히, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 인광 호스트로 사용할 경우, 종래의 호스트에 비해 우수한 발광 성능, 낮은 구동전압, 높은 효율 및 장수명을 가지는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있고, 나아가 성능 및 수명이 향상된 풀 칼라 디스플레이 패널도 제조할 수 있다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
<신규 유기 화합물>
본 발명에 따른 신규 화합물은 카바졸 또는 페나진계 기본 골격에 5원 함질소 방향족환 모이어티가 축합되어 기본 골격을 형성하고, 이러한 기본 골격에 디벤조싸이오펜, 디벤조퓨란, 디벤조실롤, 카바졸 및/또는 플루오렌 모이어티가 결합되어, 상기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 종래 유기 EL 소자용 재료 [예: 4,4-dicarbazolybiphenyl (이하, 'CBP'라 함)] 보다 높은 분자량을 가져 유리전이온도가 높으며, 또한 열적 안정성이 우수하고, 정공 주입능, 정공 수송능, 발광능 등이 우수하다. 따라서, 상기 화학식 1의 화합물을 유기 전계 발광 소자가 포함할 경우, 소자의 구동전압, 효율, 수명 등이 향상될 수 있다.
한편, 유기 전계 발광 소자의 인광 발광층에서, 호스트 물질은 호스트의 삼중항 에너지 갭이 도펀트보다 높아야 한다. 즉, 도펀트로부터 효과적으로 인광 발광을 제공하기 위해서는 호스트의 가장 낮은 여기 상태가 도펀트의 가장 낮은 방출 상태보다 에너지가 더 높아야 한다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 넓은 일중항 에너지 준위와 높은 삼중항 에너지 준위를 가짐으로써 에너지 준위가 도펀트 보다 높게 조절될 수 있어 호스트 물질로 사용될 수 있다.
또한 정공 수송성이 우수한 카바졸 또는 페나진계 기본 골격은 정공주입층 및 정공수송층에 적용될 수 있으며, 이러한 기본 골격에 다양한 방향족 환(aromatic ring) 치환체가 도입된 본 발명의 화합물은 전자 흡수성이 큰 전자끄는기(electron withdrawing group, EWG)와 전자 공여성이 큰 전자주는기(electron donating group, EDG)를 모두 가져 양극성(bipolar)을 띄게 된다. 이로 인해 정공과 전자의 결합력이 높기 때문에 인광 발광층에서 호스트로서 유리하게 적용할 수 있다.
아울러 본 발명에 따라 화학식 1로 표시되는 화합물은 다양한 치환체가 결합될 수 있어 분자량이 유의적으로 증대됨으로써 높은 유리전이온도를 가지기 때문에 종래의 유기물층 재료 (예를 들어, CBP)보다 열적 안정성이 우수하다.
따라서 본 발명의 화합물을 유기 전계 발광 소자의 정공 주입층, 정공 수송층 또는 발광층의 재료로 사용할 경우, 종래의 유기물층 재료에 비해 유기 전계 발광 소자의 내구성, 효율 및 수명을 향상시킬 수 있다. 또한 이러한 유기 전계 발광 소자의 수명 향상은 풀 칼라 유기 발광 패널의 성능을 극대화시킬 수 있다.
본 발명에 따라 화학식 1로 표시되는 화합물은, 카바졸 또는 페나진계 모핵에 5원 함질소 방향족환 모이어티가 축합되어 기본 골격을 형성하고, 이러한 기본 골격에 디벤조싸이오펜, 디벤조퓨란, 디벤조실롤, 카바졸 및/또는 플루오렌 모이어티가 결합되는 구조를 갖는다.
본 발명에서, 페나진계 기본 골격에 축합되는 5원 함질소방향족환 모이어티는 피롤, 이미다졸, 피라졸, 및 트리아졸로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 발명에 따라 화학식 1로 표시되는 화합물에서, X1 및 X2는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 C(R8), 또는 N이다.
이때 유기 전계 발광 소자의 특성을 고려할 때, X1 및 X2는 모두 C(R8)이거나 둘 중 하나가 N인 경우가 바람직하다.
또한 Y1 은 단일결합이거나 또는 N(Ar1), O, 및 S로 이루어진 군에서 선태될 수 있으며, 바람직하게는 단일결합이거나 N(Ar1)인 경우이다.
Ar1은 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 발명에서, Ar1은 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
R1 내지 R8는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 이들은 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며, 단 R1 내지 R8 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되는 치환체를 가질 수 있다.
전술한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3 내지 10으로 표시되는 화합물 중 어느 하나로 보다 구체화될 수 있다.
상기 화학식 3 내지 10에서,
R1 내지 R8 및 Ar1은 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같다.
한편 본 발명의 화학식 1에서, R1 내지 R8 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되는 치환체와 연결될 수 있다. 바람직하게는 R3, R6 또는 R8 중 하나가 화학식 2의 치환체일 수 있다.
[화학식 2]
본 발명에 따른 화학식 2에서, Y2는 O, S, N(Ar2), C(Ar3)(Ar4), Si(Ar5)(Ar6)에서 선택되고; 이중 N(Ar2)일 때 바람직하다.
L1은 당 분야에 알려진 통상적인 2가(divalent) 그룹의 연결기(Linker)일 수 있으며, 일례로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
상기 L1의 보다 구체적인 예로는 페닐렌기, 비페닐렌기, 나프틸렌기, 안트라세닐렌기, 인데닐렌기, 피란트레닐렌기, 카르바졸릴렌기, 티오페닐렌기, 인돌일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 피롤일렌기, 이미다졸릴렌기, 옥사졸릴렌기, 티아졸릴렌기, 트리아졸릴렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기 등이 있다. 상기 화학식 2에서, L1은 단일결합 또는 페닐렌인 것이 바람직하다.
상기 L1과 비(非)연결되는 R11 내지 R18은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴아민기로 구성된 군으로부터 선택될 수 있다.
또한 Ar2 내지 Ar6는 전술한 Ar1의 정의와 동일하고, 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴아민기로 구성된 군으로부터 선택될 수 있다. 이때 상기 Ar2 내지 Ar6는 각각 독립적으로 C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기 및 C6~C40의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 화합물에서, R1 내지 R8 및 R11 내지 R18은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
구체적으로, 본 발명의 화합물에서 Ar1 및 R1 내지 R8 및 R11 내지 R18은 각각 독립적으로 수소 또는 하기 S1 내지 S205로 이루어진 구조(치환체)에서 선택되는 것이 바람직하다.
본 발명의 신규 화합물 정의부 중 R1 내지 R8, R11 내지 R18 및 Ar1 내지 Ar6에서, '치환 또는 비치환된 '이라는 용어가 기재된 모이어티, 일례로 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기, C6~C40의 아릴실릴기, C6~C50의 아릴렌기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴렌기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다. 이때 복수 개의 치환기가 도입되는 경우 복수 개의 치환기는 서로 동일하거나 또는 상이할 수 있다.
본 발명에서, 화합물의 넓은 밴드갭과 열적 안정성을 고려할 때, Ar1 및 Ar2은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기 및 C6~C40의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하며, 더 바람직하게는 Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 하기 화학식 11로 표시되는 치환체일 수 있다.
상기 화학식 11에서,
L2는 당 분야에 알려진 통상적인 2가(divalent) 그룹의 연결기일 수 있으며, 일례로 단일결합이거나, 또는 C6~C18의 아릴렌기 또는 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기일 수 있다. 바람직하게는 단일결합이거나, 페닐렌기 또는 비페닐렌기일 수 있다.
이때, Z1 내지 Z5는 서로 동일하거나 또는 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(R15)이며, 다만 Z1 내지 Z5 중 적어도 하나는 N이고, 이때 C(R15)이 복수인 경우, 복수의 R15는 각각 서로 동일하거나 상이하다.
R15은 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 이들이 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있다.
전술한 R15에서, 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 11로 표시되는 치환체는 하기 화학식 A-1 내지 A-15로 표시되는 치환체 중 어느 하나로 보다 구체화될 수 있다. 그러나 이에 특별히 한정되지 않는다.
상기 화학식 A-1 내지 A-15 에서,
L2 및 R15는 각각 상기 화학식 11에서 정의한 바와 같고,
상기 R15가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하며,
R41은 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 이들이 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고,
n은 1 내지 4의 정수이다.
전술한 R41에서, 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
이상에서 설명한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 예시된 화합물들로 보다 구체화될 수 있다. 그러나 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 예시된 화합물들로만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에서 알킬은 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 알케닐(alkenyl)은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 알키닐(alkynyl)은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 아릴은 단독 고리 또는 2이상의 고리가 조합된탄소수 6 내지 40의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 헤테로아릴은 핵원자수 5 내지 40의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 아릴옥시는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 6 내지 40의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 알킬옥시는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R'는 탄소수 1 내지 40의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있다. 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 아릴아민은 탄소수 6 내지 40의 아릴로 치환된 아민을 의미한다.
본 발명에서 시클로알킬은 탄소수 3 내지 40의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 헤테로시클로알킬은 핵원자수 3 내지 40의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 알킬실릴은 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 실릴이고, 아릴실릴은 탄소수 6 내지 40의 아릴로 치환된 실릴을 의미한다.
본 발명에서 축합고리는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 일반적인 합성방법에 따라 합성될 수 있다. 이러한 본 발명의 화학식 1의 화합물은 하기 합성예를 참조하여 다양하게 합성할 수 있다.
<유기 전계 발광 소자>
한편, 본 발명의 다른 측면은 상기한 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자(유기 EL 소자)에 관한 것이다.
보다 구체적으로, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다. 이때 상기 화합물은 1종 또는 2종 이상을 포함할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중 어느 하나 이상일 수 있다. 바람직하게는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층 물질로서 유기 전계 발광 소자에 포함하는 것이다. 이 경우 유기 전계 발광 소자는 발광효율, 휘도, 전력효율, 열적 안정성 및 소자 수명이 향상될 수 있다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자의 발광층은 호스트 재료를 함유할 수 있는데, 이때 호스트 재료로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 중 어느 하나를 사용할 수 있다. 이와 같이 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 중 어느 하나를 함유할 경우, 발광층에서 정공과 전자의 결합력이 높아지기 때문에 효율(발광효율 및 전력효율), 수명, 휘도 및 구동전압 등이 우수한 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 청색, 녹색 및/또는 적색의 인광 호스트, 형광 호스트, 또는 도펀트 재료로서 유기 발광 소자에 포함될 수 있다. 또한 도펀트 재료로 이용될 수 있다. 특히, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층의 인광 호스트, 형광 호스트 또는 도펀트 재료인 것이 바람직하며, 발광층의 인광 호스트인 것이 더욱 바람직하다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으며, 일례로 기판, 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 음극이 순차적으로 적층된 것일 수 있다. 이때 정공 주입층, 정공 수송층 및 발광층 중 하나 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 1종 이상 포함할 수 있다. 상기 전자 수송층 위에는 전자 주입층이 위치할 수도 있다.
또한 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입된 구조로 이루어질 수도 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상을 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하도록 형성하는 것을 제외하고는, 당 기술 분야에 알려져 있는 재료 및 방법을 이용하여 유기물층 및 전극을 형성함으로써 제조될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 진공증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이들에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 사용 가능한 기판으로는 특별히 한정되지 않으며, 일례로 실리콘 웨이퍼, 석영 또는 유리판, 금속판, 플라스틱 필름이나 시트 등이 사용될 수 있다.
양극 물질로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 또는 카본블랙 등이 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
음극 물질로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층 및 전자 수송층으로 사용되는 물질은 당 업계에 알려진 통상의 물질이라면 특별히 한정되지 않는다.
이하, 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[준비예 1] CPC-1의 합성
<단계 1> 1-(2-bromophenyl)-2-chloro-1H-indole의 합성
질소 기류 하에서 2-chloro-1H-indole (10.5 g, 69.0 mmol), 1-bromo-2-iodobenzene (19.5 g, 69.0 mmol), Cu powder (0.45 g, 6.90 mmol), K2CO3 (18.9 g, 138.0 mmol), Na2SO4 (19.5 g, 138.0 mmol), nitrobenzene (250 ml)를 혼합하고 250℃에서 12시간 동안 교반하였다.
반응 종결 후 nitrobenzene을 제거하고 메틸렌클로라이드로 유기층을 분리하여 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 물이 제거된 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 1-(2-bromophenyl)-2-chloro-1H-indole (16.3 g, 수율 77%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 6.58 (s, 1H), 6.85 (t, 1H), 7.32 (m, 2H), 7.53 (m, 3H), 7.89 (m, 2H)
<단계 2> 5-chloropyrrolo[3,2,1-jk]carbazole의 합성
질소 기류 하에서 1-(2-bromophenyl)-2-chloro-1H-indole (15.00 g, 50.0 mmol), Pd(OAc)2 (1.68 g, 15 mol %), K2CO3 (34.2 g, 250.0 mmol), BnEt3NCl (11.4 g, 50.0 mmol), PPh3 (4.59 g, 35 mol %), DMA (200 ml)를 혼합하고 100℃에서 6시간 동안 교반하였다.
반응 종결 후 nitrobenzene을 제거하고 메틸렌클로라이드로 유기층을 분리하여 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 물이 제거된 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 5-chloropyrrolo[3,2,1-jk]carbazole (7.56 g, 수율 67%)를 얻었다.
1H-NMR: δ 6.44 (s, 1H), 6.92 (t, 1H), 7.28 (t, 1H), 7.54 (m, 4H), 8.12 (d, 1H)
<단계 3> CPC-1의 합성
질소 기류 하에서 5-chloropyrrolo[3,2,1-jk]carbazole (6.77 g, 30.0 mmol)과 9H-carbazol-3-ylboronic acid (6.97 g, 33.0 mmol), X-phos (1.43 g, 3.00 mmol), Cs2CO3 (19.5 g, 60.0 mmol) 및 Tol/EtOH/H2O (80 ml/ 40 ml/ 40 ml)를 혼합한 다음, Pd(OAc)2 (0.34 g, 5 mol %)를 넣고 110℃에서 12시간 동안 교반하였다.
반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 CPC-1 (7.70 g, 수율 72%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 6.78 (s, 1H), 6.94 (t, 1H), 7.31 (t, 2H), 7.51 (m, 4H), 7.65 (d, 3H), 7.78 (s, 1H), 7.88 (d, 1H), 8.11 (d, 2H), 11.6 (s, 1H)
[준비예 2] CPC-2의 합성
<단계 1> 1-(2-bromophenyl)-5-chloro-1H-indole의 합성
2-chloro-1H-indole 대신 5-chloro-1H-indole (10.5 g, 69.0 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 준비예 1의 <단계 1>과 동일한 과정을 수행하여 1-(2-bromophenyl)-5-chloro-1H-indole (16.5 g, 수율 78%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 6.54 (d, 1H), 7.10 (d, 1H), 7.35(t, 1H), 7.52 (m, 3H), 7.61 (d, 2H), 7.89 (d, 1H)
<단계 2> 2-chloropyrrolo[3,2,1-jk]carbazole의 합성
1-(2-bromophenyl)-2-chloro-1H-indole 대신 1-(2-bromophenyl)-5-chloro-1H-indole (15.00 g, 50.0 mmol) 을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 준비예 1의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 2-chloropyrrolo[3,2,1-jk]carbazole (7.67 g, 수율 68%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 6,46 (d, 1H), 7.10 (s, 1H), 7.28 (m, 2H), 7.57 (m, 3H), 8.13 (d, 1H)
<단계 3> CPC-2의 합성
5-chloropyrrolo[3,2,1-jk]carbazole 대신 2-chloropyrrolo[3,2,1-jk]carbazole (6.77 g, 30.0 mmol) 을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 준비예 1의 <단계 3>과 동일한 과정을 수행하여 CPC-2 (8.02 g, 수율 75%)를 얻었다.
1H-NMR: δ 6.47 (d, 1H), 7.28 (m, 4H), 7.51 (m, 2H), 7.65 (d, 3H), 7.78 (s, 2H), 7.89 (d, 1H), 8.13 (d, 2H), 11.6 (s, 1H)
[
준비예
3]
CPC
-3의 합성
<단계 1> 1-(2-bromo-4-chlorophenyl)-1H-indole의 합성
2-chloro-1H-indole 대신 1H-indole (8.08 g, 69.0 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 준비예 1의 <단계 1>과 동일한 과정을 수행하여 1-(2-bromo-4-chlorophenyl)-1H-indole (17.1 g, 수율 81%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 6.53 (d, 1H), 6.88 (t, 1H), 7.34 (t, 1H), 7.48 (m, 3H), 7.92 (m, 3H)
<단계 2> 9-chloropyrrolo[3,2,1-jk]carbazole의 합성
1-(2-bromophenyl)-2-chloro-1H-indole 대신 1-(2-bromo-4-chlorophenyl)-1H-indole (15.00 g, 50.0 mmol) 을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 준비예 1의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 9-chloropyrrolo[3,2,1-jk]carbazole (7.68 g, 수율 68%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 6.46 (d, 1H), 7.10 (d, 1H), 7.28 (m, 2H), 7.59 (m, 3H), 8.41 (d, 1H)
<단계 3> CPC-3의 합성
5-chloropyrrolo[3,2,1-jk]carbazole 대신 9-chloropyrrolo[3,2,1-jk]carbazole (6.77 g, 30.0 mmol) 을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 준비예 1의 <단계 3>과 동일한 과정을 수행하여 CPC-3 (7.48 g, 수율 70%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 6.46 (d, 1H), 7.28 (m, 3H), 7.51 (m, 1H), 7.66 (m, 4H), 7.78 (s, 2H), 7.89 (d, 2H), 8.13 (d, 2H), 11.61 (s, 1H)
[준비예 4] CPC-4의 합성
<단계 1> 1-(3-bromophenyl)-7-nitro-1H-indole의 합성
질소 기류 하에서 7-nitro-1H-indole (11.2 g, 69.0 mmol), 1-bromo-3-iodobenzene (19.5 g, 69.0 mmol), Cu powder (0.45 g, 6.90 mmol), K2CO3 (18.9 g, 138.0 mmol), Na2SO4 (19.5 g, 138.0 mmol), nitrobenzene (250 ml)를 혼합하고 250℃에서 12시간 동안 교반하였다.
반응 종결 후 nitrobenzene을 제거하고 메틸렌클로라이드로 유기층을 분리하여 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 물이 제거된 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 1-(3-bromophenyl)-7-nitro-1H-indole (14.2 g, 수율 65%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 6.53 (d, 1H), 7.35 (t, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.52 (m, 1H), 7.60 (m, 3H), 8.09 (d, 1H), 8.33 (d, 1H)
<단계 2> CPC-4-D-2의 합성
1-(3-bromophenyl)-7-nitro-1H-indole (6.34 g, 20.0 mmol), triphenylphosphine (15.7 g, 60.00 mmol) 및 1,2-dichlorobenzene (100 ml)를 혼합하고 12시간 동안 교반하였다.
반응 종료 후 1,2-dichlorobenzene를 제거하고 디클로로메탄으로 추출하였다. 얻어진 유기층에 대해 MgSO4로 물을 제거하고, 컬럼크로마토그래피로 정제하여 CPC-4-D-2 (2.97 g, 수율 52%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 5.94 (d, 1H), 6.14 (t, 1H), 6.53 (d, 2H), 7.33 (m, 3H), 7.62 (d, 1H), 11.61 (s, 1H)
<단계 3> CPC-4-D-1의 합성
질소 기류 하에서 CPC-4-D-2 (6.56 g, 23.0 mmol), iodobenzene (4.69 g, 23.0 mmol), Cu powder (0.15 g, 2.30 mmol), K2CO3 (6.3 g, 46.0 mmol), Na2SO4 (6.5 g, 46.0 mmol), nitrobenzene (100 ml)를 혼합하고 250℃에서 12시간 동안 교반하였다.
반응 종결 후 nitrobenzene을 제거하고 메틸렌클로라이드로 유기층을 분리하여 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 물이 제거된 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 CPC-4-D-1 (6.23 g, 수율 75%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 5.94 (d, 1H), 6.14 (t, 1H), 6.53 (d, 2H), 6.64 (d, 2H), 6.82 (t, 1H), 7.21 (d, 2H), 7.33 (m, 3H), 7.61 (d, 1H)
<단계 4> CPC-4의 합성
5-chloropyrrolo[3,2,1-jk]carbazole 대신 CPC-4-D-1 (10.8 g, 30.0 mmol) 을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 준비예 1의 <단계 3>과 동일한 과정을 수행하여 CPC-3 (9.13 g, 수율 68%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 5.94 (d, 1H), 6.14 (t, 1H), 6.53 (d, 1H), 6.65 (d, 3H), 6.83 (t, 1H), 7.25 (m, 4H), 7.53 (d, 2H), 7.65 (m, 3H), 7.78 (s, 1H), 7.85 (d, 2H), 8.13 (d, 1H), 11.61 (s, 1H)
[합성예 1] C-1의 합성
CPC-1 (3.56 g, 10.00 mmol), 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (2.68 g, 10.00 mmol), Pd2(dba)3 (0.46 g, 0.5 mmol), (t-Bu)3P (0.40 g, 2.0 mmol), sodium tert-butoxide (2.88 g, 30.0 mmol)을 50 ml toluene 에 넣고 110℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 C-1 (5.23 g, 수율 89 %)을 얻었다.
MS [M+1]+ 588
[합성예 2] C-2의 합성
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine (2.67 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-2 (5.16g, 수율 88 %)를 얻었다.
MS [M+1]+ 587
[합성예 3] C-6의 합성
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(biphenyl-4-yl)-2-chloropyrimidine (2.66 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-6 (4.81g, 수율 82 %)을 얻었다.
MS [M+1]+ 587
[합성예 4] C-10의 합성
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (3.44 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-10 (4.78g, 수율 72 %)을 얻었다.
MS [M+1]+ 664
[합성예 5] C-20의 합성
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(4-bromophenyl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole (3.76 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-20 (4.89, 수율 75 %)을 얻었다.
MS [M+1]+ 652
[합성예 6] C-57의 합성
CPC-2 (3.56 g, 10.00 mmol), 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (2.68 g, 10.00 mmol), Pd2(dba)3 (0.46 g, 0.5 mmol), (t-Bu)3P (0.40 g, 2.0 mmol), sodium tert-butoxide (2.88 g, 30.0 mmol) 을 50 ml toluene 에 넣고 110℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 C-57 (5.35 g, 수율 91 %)을 얻었다.
MS [M+1]+ 588
[합성예 7] C-58의 합성
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine (2.67 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 6과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-58 (5.11g, 수율 87 %)를 얻었다.
MS [M+1]+ 587
[합성예 8] C-59의 합성
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine (2.67 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 6과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-59 (4.05g, 수율 69 %)을 얻었다.
MS [M+1]+ 587
[합성예 9] C-62의 합성
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(biphenyl-4-yl)-2-chloropyrimidine (2.66 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 6과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-62 (3.58g, 수율 61 %)을 얻었다.
MS [M+1]+ 587
[합성예 10] C-67의 합성
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(4-chlorophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine (3.43 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 6과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-67 (4.24g, 수율 64 %)을 얻었다.
MS [M+1]+ 663
[합성예 11] C-66의 합성
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (3.44 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 6과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-66 (4.58g, 수율 69 %)을 얻었다.
MS [M+1]+ 664
[합성예 12] C-72의 합성
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 42-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine (3.43 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 6과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-72 (5.04g, 수율 76 %)을 얻었다.
MS [M+1]+ 663
[합성예 13] C-73의 합성
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(3-chlorophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine (3.43 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 6과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-73 (4.01g, 수율 65 %)을 얻었다.
MS [M+1]+ 663
[합성예 14] C-76의 합성
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(4-bromophenyl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole (3.76 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 6과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-76 (4.37g, 수율 67 %)을 얻었다.
MS [M+1]+ 652
[합성예 15] C-77의 합성
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-bromophenyl)triphenylene (3.83 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 6와 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-77 (5.73g, 수율 87 %)를 얻었다.
MS [M+1]+ 659
[합성예 16] C-79의 합성
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 3-bromo-N,N-diphenylaniline (3.24 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 6과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-79(4.92g, 수율 82 %)을 얻었다.
MS [M+1]+ 600
[합성예 17] C-81의 합성
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(3-bromophenyl)dibenzo[b,d]thiophene (3.39 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 6과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-81 (4.43g, 수율 72 %)을 얻었다.
MS [M+1]+ 615
[합성예 18] C-85의 합성
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 3'-bromobiphenyl-3,5-dicarbonitrile (2.83 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 6과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-85 (3.97g, 수율 71 %)을 얻었다.
MS [M+1]+ 559
[합성예 19] C-133의 합성
CPC-3 (3.56 g, 10.00 mmol), 2-(3-bromophenyl)triphenylene (3.83 g, 10.00 mmol), Pd2(dba)3 (0.46 g, 0.5 mmol), (t-Bu)3P (0.40 g, 2.0 mmol), sodium tert-butoxide (2.88 g, 30.0 mmol) 을 50 ml toluene 에 넣고 110℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 C-133 (5.87 g, 수율 89 %)을 얻었다.
MS [M+1]+ 659
[합성예 20] C-135의 합성
2-(3-bromophenyl)triphenylene (3.83 g, 10.00 mmol) 대신 3-bromo-N,N-diphenylaniline (3.24 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 19와 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-135 (3.90g, 수율 65 %)을 얻었다.
MS [M+1]+ 600
[합성예 21] C-137의 합성
2-(3-bromophenyl)triphenylene (3.83 g, 10.00 mmol) 대신 4-(3-bromophenyl)dibenzo[b,d]thiophene (3.39 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 19와 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-137 (3.69g, 수율 60 %)을 얻었다.
MS [M+1]+ 615
[합성예 22] C-141의 합성
2-(3-bromophenyl)triphenylene (3.83 g, 10.00 mmol) 대신 3'-bromobiphenyl-3,5-dicarbonitrile (2.83 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 19와 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-141 (3.75g, 수율 67 %)을 얻었다.
MS [M+1]+ 559
[합성예 23] C-129의 합성
2-(3-bromophenyl)triphenylene (3.83 g, 10.00 mmol) 대신 2-(3-bromophenyl)triphenylene (3.83 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 19와 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-129 (4.18g, 수율 63 %)을 얻었다.
MS [M+1]+ 663
[합성예 24] C-169의 합성
CPC-4 (4.47 g, 10.00 mmol), 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (2.68 g, 10.00 mmol), Pd2(dba)3 (0.46 g, 0.5 mmol), (t-Bu)3P (0.40 g, 2.0 mmol), sodium tert-butoxide (2.88 g, 30.0 mmol) 을 50 ml toluene 에 넣고 110℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 C-169 (6.11 g, 수율 90 %)을 얻었다.
MS [M+1]+ 679
[합성예 25] C-170의 합성
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine (2.67 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 24와 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-170 (5.89g, 수율 87 %)를 얻었다.
MS [M+1]+ 678
[합성예 26] C-171의 합성
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine (2.67 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 24와 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-171 (4.68g, 수율 69 %)을 얻었다.
MS [M+1]+ 678
[합성예 27] C-174의 합성
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(biphenyl-4-yl)-2-chloropyrimidine (2.66 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 24와 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-174 (4.14g, 수율 61 %)을 얻었다.
MS [M+1]+ 678
[합성예 28] C-179의 합성
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(4-chlorophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine (3.43 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 24와 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-179 (4.83g, 수율 64 %)을 얻었다.
MS [M+1]+ 754
[합성예 29] C-183의 합성
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (3.44 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 24와 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-183 (5.21g, 수율 69 %)을 얻었다.
MS [M+1]+ 755
[합성예 30] C-185의 합성
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 42-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine (3.43 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 24와 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-185 (5.73g, 수율 76 %)을 얻었다.
MS [M+1]+ 754
[합성예 31] C-184의 합성
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(3-chlorophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine (3.43 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 24와 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-184 (4.90g, 수율 65 %)을 얻었다.
MS [M+1]+ 754
[합성예 32] C-188의 합성
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(4-bromophenyl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole (3.76 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 24와 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-188 (4.98g, 수율 67 %)을 얻었다.
MS [M+1]+ 743
[합성예 33] C-189의 합성
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-bromophenyl)triphenylene (3.83 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 24와 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-189 (6.53g, 수율 87 %)를 얻었다.
MS [M+1]+ 750
[합성예 34] C-191의 합성
2-(3-bromophenyl)triphenylene (3.83 g, 10.00 mmol) 대신 3-bromo-N,N-diphenylaniline (3.24 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 24와 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-191 (4.49g, 수율 65%)을 얻었다.
MS [M+1]+ 691
[합성예 35] C-193의 합성
2-(3-bromophenyl)triphenylene (3.83 g, 10.00 mmol) 대신 4-(3-bromophenyl)dibenzo[b,d]thiophene (3.39 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 24와 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-193 (4.24g, 수율 60 %)을 얻었다.
MS [M+1]+ 706
[합성예 36] C-197의 합성
2-(3-bromophenyl)triphenylene (3.83 g, 10.00 mmol) 대신 3'-bromobiphenyl-3,5-dicarbonitrile (2.83 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 24와 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-197 (4.36g, 수율 67 %)을 얻었다.
MS [M+1]+ 650
[실시예 1 ~ 36] 녹색 유기 EL 소자의 제작
합성예 1~36에서 합성한 화합물 C-1 ~ C-197을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/ C-1 ~ C-197의 각각의 화합물 + 10 % Ir(ppy)3 (30nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy)3, CBP 및 BCP의 구조는 하기와 같다.
[비교예 1] 녹색 유기 EL 소자의 제작
발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 화합물 C-1 대신 CBP를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 과정으로 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.
[평가예]
실시예 1 ~ 36 및 비교예 1에서 제작한 각각의 녹색 유기 EL 소자에 대하여 전류밀도 (10) mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 발광 피크를 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
| 샘플 | 호스트 | 구동 전압 (V) |
EL 피크 (nm) |
전류효율 (cd/A) |
| 실시예 1 | C-1 | 6.71 | 517 | 41.2 |
| 실시예 2 | C-2 | 6.66 | 518 | 40.7 |
| 실시예 3 | C-6 | 6.58 | 517 | 39.9 |
| 실시예 4 | C-10 | 6.76 | 516 | 40.1 |
| 실시예 5 | C-20 | 6.69 | 518 | 39.6 |
| 실시예 6 | C-57 | 6.68 | 518 | 39.3 |
| 실시예 7 | C-58 | 6.68 | 517 | 40.7 |
| 실시예 8 | C-59 | 6.68 | 518 | 39.9 |
| 실시예 9 | C-62 | 6.67 | 517 | 39.1 |
| 실시예 10 | C-67 | 6.76 | 517 | 40.1 |
| 실시예 11 | C-66 | 6.72 | 518 | 40.4 |
| 실시예 12 | C-72 | 6.87 | 518 | 40.5 |
| 실시예 13 | C-73 | 6.66 | 516 | 38.9 |
| 실시예 14 | C-76 | 6.83 | 518 | 39.3 |
| 실시예 15 | C-77 | 6.85 | 517 | 39.1 |
| 실시예 16 | C-79 | 6.71 | 518 | 40.3 |
| 실시예 17 | C-81 | 6.71 | 518 | 39.1 |
| 실시예 18 | C-85 | 6.67 | 517 | 39.1 |
| 실시예 19 | C-133 | 6.58 | 516 | 38.9 |
| 실시예 20 | C-135 | 6.76 | 518 | 40.1 |
| 실시예 21 | C-137 | 6.72 | 517 | 40.0 |
| 실시예 22 | C-141 | 6.71 | 517 | 41.0 |
| 실시예 23 | C-129 | 6.72 | 518 | 38.9 |
| 실시예 24 | C-169 | 6.76 | 517 | 39.1 |
| 실시예 25 | C-170 | 6.72 | 518 | 39.1 |
| 실시예 26 | C-171 | 6.75 | 517 | 39.3 |
| 실시예 27 | C-174 | 6.78 | 516 | 39.2 |
| 실시예 28 | C-179 | 6.82 | 517 | 39.5 |
| 실시예 29 | C-183 | 6.76 | 517 | 39.7 |
| 실시예 30 | C-185 | 6.63 | 518 | 40.2 |
| 실시예 31 | C-184 | 6.65 | 517 | 39.5 |
| 실시예 32 | C-188 | 6,67 | 517 | 39.7 |
| 실시예 33 | C-189 | 6.70 | 516 | 39.8 |
| 실시예 34 | C-191 | 6.78 | 517 | 38.9 |
| 실시예 35 | C-193 | 6.82 | 518 | 39.2 |
| 실시예 36 | C-197 | 6.73 | 517 | 38.8 |
| 비교예 1 | CBP | 6.93 | 516 | 38.2 |
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물 (C-1 ~ C-197)을 녹색 유기 EL 소자의 발광층으로 사용하는 실시예 1 내지 36의 녹색 유기 EL 소자는, 종래 CBP를 사용한 비교예 1의 녹색 유기 EL 소자와 비교해 볼 때 효율 및 구동전압 면에서 보다 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있었다.
Claims (11)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X1 및 X2는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 C(R8), 또는 N이며,
Y1 은 단일결합이거나 또는 N(Ar1), O, 및 S로 이루어진 군에서 선택되고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
R1 내지 R8는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 이들이 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,
이때 R1 내지 R8 중 적어도 하나는 하기 화학식 2로 표시되는 치환체이며;
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Y2는 O, S, N(Ar2), C(Ar3)(Ar4), 및 Si(Ar5)(Ar6)으로 이루어진 군에서 선택되고;
L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴렌기에서 선택되고,
L1과 연결되지 않은 R11 내지 R18은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴아민기로 구성된 군으로부터 선택되고,
Ar2 내지 Ar6은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 R1 내지 R8, R11 내지 R18 및 Ar1 내지 Ar6에서, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴렌기, 헤테로아릴렌기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있다. - 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3 내지 화학식 10 중 어느 하나로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 화합물:
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
상기 화학식 3 내지 10에서,
R1 내지 R8 및 Ar1은 제1항에서 정의된 바와 같다. - 제 1항에 있어서, R3, R6 또는 R8 중 하나가 화학식 2로 표시되는 치환체를 갖는 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제 1항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물에서, Y2는 N(Ar2)인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제 1 항에 있어서, Ar1 내지 Ar6는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴아민기 및 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제 1 항에 있어서, R1 내지 R8 및 R11 내지 R18은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제 1 항에 있어서, Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 하기 화학식 11로 표시되는 치환체를 갖는 것을 특징으로 하는 화합물.
[화학식 11]
상기 화학식 11에서,
L2는 단일결합이거나, C6~C18의 아릴렌기 또는 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기이고,
Z1 내지 Z5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(R15)이며, 다만 Z1 내지 Z5 중 적어도 하나는 N이고, 이때 C(R15)이 복수인 경우, 복수의 R15는 서로 동일하거나 상이하며,
R15은 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴옥시기 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 이들이 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,
상기 R15에서, 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있다. - 제7항에 있어서, 상기 화학식 11로 표시되는 치환체는 하기 치환기로 구성된 치환체 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물:
상기 식에서,
L2 및 R15는 각각 제7항에서 정의한 바와 같고,
상기 R15가 복수인 경우, 복수의 R15는 서로 동일하거나 상이하며,
R41은 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 이들이 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고,
n은 1 내지 4의 정수이다. - 양극, 음극, 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 제1항 내지 8항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
- 제9항에 있어서, 상기 화합물을 포함하는 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자수송층, 전자주입층 및 발광층으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
- 제9항에 있어서, 상기 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층이며, 상기 화합물은 상기 발광층의 인광 호스트인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
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| Journal of Organic Chemistry, 2008, 73, 6642-6646 * |
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