KR20150077581A - Indole-based compound and organic light emitting device using the same - Google Patents

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KR20150077581A
KR20150077581A KR1020130166064A KR20130166064A KR20150077581A KR 20150077581 A KR20150077581 A KR 20150077581A KR 1020130166064 A KR1020130166064 A KR 1020130166064A KR 20130166064 A KR20130166064 A KR 20130166064A KR 20150077581 A KR20150077581 A KR 20150077581A
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노영석
박건유
김동준
양정훈
음성진
이주동
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희성소재 (주)
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Abstract

The present invention relates to an indole-based compound and an organic light emitting device using the same. The indole-based compound is represented by Chemical formula 1.

Description

인돌계 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자{INDOLE-BASED COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE USING THE SAME}INDOLE-BASED COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE USING THE SAME [0002]

본 발명은 신규한 인돌계 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다.The present invention relates to a novel indole compound and an organic light emitting device comprising the same.

전계 발광 소자는 자체 발광형 표시 소자의 일종으로서, 시야각이 넓고, 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다. An electroluminescent device is one type of self-luminous display device, and has advantages of wide viewing angle, excellent contrast, and high response speed.

유기발광소자는 2개의 전극 사이에 유기박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기발광소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다. The organic light emitting device has a structure in which an organic thin film is disposed between two electrodes. When a voltage is applied to the organic light emitting device having such a structure, electrons and holes injected from the two electrodes couple to each other in the organic thin film and form a pair, which then extinguishes and emits light. The organic thin film may be composed of a single layer or a multilayer, if necessary.

유기박막의 재료는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다. 그 외에도, 유기박막의 재료로서, 정공주입, 정공수송, 전자블록킹, 정공블록킹, 전자수송 또는 전자주입 등의 역할을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.The material of the organic thin film may have a light emitting function as needed. For example, as the organic thin film material, a compound capable of forming a light emitting layer by itself may be used, or a compound capable of serving as a host or a dopant of a host-dopant light emitting layer may be used. In addition, as the material of the organic thin film, a compound capable of performing a role such as hole injection, hole transport, electron blocking, hole blocking, electron transport or electron injection may be used.

유기발광소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다. In order to improve the performance, life or efficiency of an organic light emitting device, development of materials for organic thin films is continuously required.

본 발명은 신규한 인돌계 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자를 제공한다. The present invention provides a novel indole compound and an organic light emitting device comprising the same.

본 발명은 하기 화학식 1의 화합물을 제공한다:The present invention provides compounds of formula 1:

Figure pat00001
Figure pat00001

상기 화학식 1에 있어서, In Formula 1,

R1 내지 R7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알케닐; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알키닐; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알콕시; C6 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 아릴옥시; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 알킬아민; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴아민; 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민으로 이루어진 군으로부터 선택되고, R 1 to R 7 are the same or different and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; C 1 to C 60 linear or branched, substituted or unsubstituted alkyl; C 2 to C 60 linear or branched, substituted or unsubstituted alkenyl; C 2 to C 60 linear or branched, substituted or unsubstituted alkynyl; C 1 to C 60 linear or branched, substituted or unsubstituted alkoxy; C 6 to C 60 straight or branched chain substituted or unsubstituted aryloxy; C 3 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted cycloalkyl; A C 2 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted heterocycloalkyl; C 6 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted aryl; C 2 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted heteroaryl; C 1 to C 20 substituted or unsubstituted alkylamines; C 6 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted arylamine; And a C 2 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted heteroaryl amine,

L은 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이며,L is a C 6 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted arylene; Or a C 2 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted heteroarylene,

n은 0 내지 3의 정수이고, n이 2 이상이면 L은 서로 같거나 상이하며,n is an integer of 0 to 3, and when n is 2 or more, L is the same or different from each other,

p는 1 내지 3의 정수이고, p가 2 이상이면 R6는 서로 같거나 상이하며, p is an integer of 1 to 3, and when p is 2 or more, R 6 is the same or different from each other,

q는 1 내지 4의 정수이고, q가 2 이상이면 R7은 서로 같거나 상이하다. q is an integer of 1 to 4, and when q is 2 or more, R 7 are the same or different from each other.

또한, 본 발명은 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기발광소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기발광소자를 제공한다.Also, the present invention provides an organic light emitting device comprising a cathode, a cathode, and at least one organic layer provided between the anode and the cathode, wherein at least one of the organic layers includes the compound of the above formula .

본 명세서에 기재된 화합물은 유기발광소자의 유기물층 재료로서 사용할 수 있다. 상기 화합물은 유기발광소자에서 정공주입재료, 정공수송재료, 발광재료, 전자수송재료, 전자주입재료 등의 역할을 할 수 있다. 특히, 상기 화학식 1의 화합물은 유기발광소자의 정공 주입 또는 수송층 재료로서 사용될 수 있다. The compound described in this specification can be used as an organic layer material of an organic light emitting device. The compound can act as a hole injecting material, a hole transporting material, a light emitting material, an electron transporting material, an electron injecting material, and the like in an organic light emitting device. In particular, the compound of Formula 1 may be used as a hole injecting or transporting layer material of an organic light emitting device.

도 1 내지 3은 본 발명의 실시상태들에 따른 유기발광소자의 전극과 유기물층의 적층순서를 예시한 것이다.
도 4 및 도 5는 화합물 4의 CV 측정 결과 도출된 Eox값을 나타낸 것이다.
도 6 및 도 7은 화합물 5의 CV 측정 결과 도출된 Eox값을 나타낸 것이다.
도 8 및 도 9는 화합물 6의 CV 측정 결과 도출된 Eox값을 나타낸 것이다.
도 10 및 도 11은 화합물 71의 CV 측정 결과 도출된 Eox값을 나타낸 것이다.
도 12는 화합물4의 UV 측정 그래프를 나타낸 것이다.
도 13은 화합물 4의 349㎚에 대한 PL 측정 그래프를 나타낸 것이다.
도 14는 화합물 5의 UV 측정 그래프를 나타낸 것이다.
도 15는 화합물5의 274㎚에 대한 PL 측정 그래프를 나타낸 것이다.
도 16은 화합물 6의 UV 측정 그래프를 나타낸 것이다.
도 17은 화합물 6의 349㎚에 대한 PL 측정 그래프를 나타낸 것이다.
도 18은 화합물 71의 UV 측정 그래프를 나타낸 것이다.
도 19는 화합물 71의 342㎚에 대한 PL 측정 그래프를 나타낸 것이다.
도 20은 화합물 4의 349㎚에 대한 LTPL 측정 그래프를 나타낸 것이다.
도 21은 화합물 5의 274㎚에 대한 LTPL 측정 그래프를 나타낸 것이다.
도 22는 화합물 6의 349㎚에 대한 LTPL 측정 그래프를 나타낸 것이다.
도 23은 화합물 71의 342㎚에 대한 LTPL 측정 그래프를 나타낸 것이다.FIGS. 1 to 3 illustrate a stacking order of electrodes and organic layers of an organic light emitting diode according to embodiments of the present invention.
FIGS. 4 and 5 show the E ox values derived from the CV measurement of the compound 4. FIG.
FIGS. 6 and 7 show E ox values derived from the CV measurement of compound 5. FIG.
Figures 8 and 9 show the E ox values derived from CV measurements of compound 6.
FIGS. 10 and 11 show the E ox values derived from the CV measurement of the compound 71. FIG.
Fig. 12 shows a UV measurement graph of Compound 4. Fig.
13 shows a PL measurement graph of Compound 4 at 349 nm.
Fig. 14 shows a UV measurement graph of Compound 5. Fig.
15 shows a PL measurement graph of Compound 5 at 274 nm.
Fig. 16 shows a UV measurement graph of Compound 6. Fig.
17 shows a PL measurement graph of Compound 6 at 349 nm.
18 shows a UV measurement graph of Compound 71. Fig.
19 shows the PL measurement graph of Compound 71 at 342 nm.
20 shows a graph of LTPL measurement of Compound 4 at 349 nm.
21 shows a graph of LTPL measurement of Compound 5 at 274 nm.
22 shows a graph of LTPL measurement of Compound 6 at 349 nm.
23 shows a graph of LTPL measurement of Compound 71 at 342 nm.

이하, 본 발명에 대하여 상세히 설명한다. Hereinafter, the present invention will be described in detail.

본 명세서에 기재된 화합물은 상기 화학식 1로 표시될 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 1의 화합물은 상기와 같은 코어 구조 및 치환기의 구조적 특징에 의하여 유기발광소자의 유기물층 재료로 사용될 수 있다. The compounds described in this specification can be represented by the above formula (1). Specifically, the compound of Formula 1 may be used as an organic material layer material of an organic light emitting diode according to the structural features of the core structure and the substituent.

본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환"이란 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알키닐; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 시클로알킬; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로시클로알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴; -SiRR'R"; C1 내지 C20의 알킬아민; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴아민; 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴아민으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 상기 추가의 치환기들은 추가로 더 치환될 수도 있다. 상기 R, R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고, 각각 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴; 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴이다.As used herein, "substituted or unsubstituted" means a straight or branched chain alkyl of C 1 to C 60 ; C 2 to C 60 straight or branched chain alkenyl; C 2 to C 60 linear or branched alkynyl; C 3 to C 60 monocyclic or polycyclic cycloalkyl; A C 2 to C 60 monocyclic or polycyclic heterocycloalkyl; C 6 to C 60 monocyclic or polycyclic aryl; C 2 to C 60 monocyclic or polycyclic heteroaryl; -SiRR'R ", at least one substituent selected from the group consisting of C 1 to C 20 alkyl amines, C 6 to C 60 monocyclic or polycyclic aryl amines, and C 2 to C 60 mono- or polycyclic heteroaryl amines R 'and R "are the same or different and are each a C 1 to C 60 straight or branched chain, substituted or unsubstituted. Alkyl; C 6 to C 60 monocyclic or polycyclic aryl; Or a C 2 to C 60 monocyclic or polycyclic heteroaryl.

본 명세서에 있어서, 알킬은 탄소수 1 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 알킬의 탄소수는 1 내지 60, 구체적으로 1 내지 40, 더욱 구체적으로, 1 내지 20일 수 있다. In the present specification, alkyl includes straight or branched chain having 1 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by other substituents. The carbon number of the alkyl may be 1 to 60, specifically 1 to 40, more specifically 1 to 20.

본 명세서에 있어서, 알케닐은 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 알케닐의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다. In the present specification, alkenyl includes straight or branched chain having 2 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by other substituents. The carbon number of the alkenyl may be 2 to 60, specifically 2 to 40, more specifically, 2 to 20.

본 명세서에 있어서, 알키닐은 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 알키닐의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다. In the present specification, alkynyl includes a straight chain or a branched chain having 2 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by other substituents. The carbon number of the alkynyl may be 2 to 60, specifically 2 to 40, more specifically, 2 to 20.

본 명세서에 있어서, 시클로알킬은 탄소수 3 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 시클로알킬이 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 시클로알킬일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴 등일 수도 있다. 시클로알킬의 탄소수는 3 내지 60, 구체적으로 3 내지 40, 더욱 구체적으로 5 내지 20일 수 있다. In the present specification, the cycloalkyl includes monocyclic or polycyclic rings having 3 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by other substituents. Here, the polycyclic ring means a group in which cycloalkyl is directly connected to another ring group or condensed. Here, the other ring group may be a cycloalkyl group, but may be other ring groups such as heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl, and the like. The carbon number of the cycloalkyl may be 3 to 60, specifically 3 to 40, more particularly 5 to 20.

본 명세서에 있어서, 헤테로시클로알킬은 헤테로원자로서 O, S, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 헤테로시클로알킬이 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로시클로알킬일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴 등일 수도 있다. 헤테로시클로알킬의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 20일 수 있다. In the present specification, heterocycloalkyl includes O, S, Se, N or Si as a heteroatom and includes monocyclic or polycyclic rings having 2 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by other substituents. Here, the polycyclic ring means a group in which heterocycloalkyl is directly connected to another ring group or condensed. Here, the other ring group may be heterocycloalkyl, but may be other ring groups such as cycloalkyl, aryl, heteroaryl, and the like. The heterocycloalkyl may have from 2 to 60 carbon atoms, specifically from 2 to 40, more specifically from 3 to 20 carbon atoms.

본 명세서에 있어서, 아릴은 탄소수 6 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 아릴이 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 아릴일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴 등일 수도 있다. 아릴은 스피로기를 포함한다. 아릴의 탄소수는 6 내지 60, 구체적으로 6 내지 40, 더욱 구체적으로 6 내지 25일 수 있다. 아릴의 구체적인 예로는 페닐, 바이페닐, 트리페닐, 나프틸, 안트릴, 크라이세닐, 페난트레닐, 페릴레닐, 플루오란테닐, 트리페닐레닐, 페날레닐, 파이레닐, 테트라세닐, 펜타세닐, 플루오레닐, 인데닐, 아세나프틸레닐, 플루오레닐, 벤조플루오레닐, 스피로비플루오레닐 등이나 이들의 축합고리가 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, aryl includes monocyclic or polycyclic rings having 6 to 60 carbon atoms and may be further substituted by other substituents. Here, the polycyclic ring means a group in which aryl is directly connected to another ring group or condensed. Here, the other ring group may be aryl, but may be other ring groups such as cycloalkyl, heterocycloalkyl, heteroaryl and the like. Aryl includes a spiro group. The carbon number of the aryl may be 6 to 60, specifically 6 to 40, more specifically 6 to 25. Specific examples of aryl include phenyl, biphenyl, triphenyl, naphthyl, anthryl, klycenyl, phenanthrenyl, perylenyl, fluoranthenyl, triphenylenyl, phenalenyl, pyrenyl, tetracenyl, pentacenyl, But are not limited to, fluorenyl, indenyl, acenaphthylenyl, fluorenyl, benzofluorenyl, spirobrifluorenyl, and condensed rings thereof.

본 명세서에 있어서, 스피로기는 스피로 구조를 포함하는 기로서, 탄소수 15 내지 60일 수 있다. 예컨대, 스피로기는 플루오렌기에 2,3-디하이드로-1H-인덴기 또는 시클로헥산기가 스피로 결합된 구조를 포함할 수 있다. 구체적으로, 스피로기는 하기 구조식의 기를 포함한다. In the present specification, the spiro group is a group including a spiro structure and may have from 15 to 60 carbon atoms. For example, a spiro group may include a structure in which a 2,3-dihydro-1H-indene group or a cyclohexane group is spiro-bonded to a fluorene group. Specifically, the spiro group includes groups of the following structural formulas.

Figure pat00002
Figure pat00003
Figure pat00004
Figure pat00005
Figure pat00006
Figure pat00002
Figure pat00003
Figure pat00004
Figure pat00005
Figure pat00006

Figure pat00007
Figure pat00008
Figure pat00007
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본 명세서에 있어서, 헤테로아릴은 헤테로원자로서 S, O, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60인 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 헤테로아릴이 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로아릴일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴 등일 수도 있다. 헤테로아릴의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 25일 수 있다. 헤테로아릴의 구체적인 예로는 피리딜, 피롤릴, 피리미딜, 피리다지닐, 푸라닐, 티오펜기, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 트리아졸릴, 푸라자닐, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 디티아졸릴, 테트라졸릴, 파이라닐, 티오파이라닐, 디아지닐, 옥사지닐, 티아지닐, 디옥시닐, 트리아지닐, 테트라지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴나졸리닐, 이소퀴나졸리닐, 나프티리딜, 아크리디닐, 페난트리디닐, 이미다조피리디닐, 디아자나프탈레닐, 트리아자인덴, 인돌릴, 인돌리지닐, 벤조티아졸릴, 벤즈옥사졸릴, 벤조이미다졸릴, 벤조티오펜기, 벤조푸란기, 디벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 카바졸릴, 벤조카바졸릴, 디벤조카바졸릴, 페나지닐, 디벤조실롤, 스피로비(디벤조실롤), 디히드로페나지닐, 페녹사지닐, 페난트리딜 등이나 이들의 축합고리가 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다. As used herein, heteroaryl includes S, O, Se, N or Si as a heteroatom and includes monocyclic or polycyclic rings having 2 to 60 carbon atoms and may be further substituted by other substituents. Herein, the term "polycyclic" means a heteroaryl group directly bonded to another ring group or condensed therewith. Here, the other ring group may be heteroaryl, but may be other ring groups such as cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, and the like. The heteroaryl may have 2 to 60 carbon atoms, specifically 2 to 40, more specifically 3 to 25 carbon atoms. Specific examples of heteroaryl include pyridyl, pyrrolyl, pyrimidyl, pyridazinyl, furanyl, thiophene, imidazolyl, pyrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, triazolyl, Thiazolyl, thiazolyl, pyrazinyl, thiopyranyl, diazinyl, oxazinyl, thiazinyl, dioxinyl, triazinyl, tetrazinyl, quinolyl, iso Or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the compound is selected from the group consisting of quinolyl, quinazolinyl, quinazolinyl, isoquinazolinyl, naphthyridyl, acridinyl, phenanthridinyl, imidazopyridinyl, diazanaphthalenyl, triazainden, indolyl, indolizinyl, A benzothiophene group, a dibenzothiophene group, a dibenzofuran group, a carbazolyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a phenazinyl group, a dibenzosilyl group, a spirobi (Dibenzoylsilyl), dihydrophenazinyl, phenoxazinyl, phenanthridyl and the like Although the condensation of the ring, and thus are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 아릴렌 및 헤테로아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 각각 전술한 아릴 및 헤테로아릴의 설명이 적용될 수 있다.In this specification, the description of the above-mentioned aryl and heteroaryl, respectively, except that arylene and heteroarylene are divalent, can be applied.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시된다. According to one embodiment of the present invention, the formula (1) is represented by the following formula (2).

[화학식 2](2)

Figure pat00009
Figure pat00009

상기 화학식 2의 치환기들은 화학식 1에서 정의한 바와 같다. The substituents of the above formula (2) are as defined in formula (1).

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3 또는 4로 표시된다. According to one embodiment of the present invention, the formula (1) is represented by the following formula (3) or (4).

[화학식 3](3)

Figure pat00010
Figure pat00010

[화학식 4][Chemical Formula 4]

Figure pat00011
Figure pat00011

상기 화학식 3 및 4의 치환기들은 화학식 1에서 정의한 바와 같다. The substituents in the above formulas (3) and (4) are as defined in formula (1).

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 5 또는 6으로 표시된다. According to one embodiment of the present invention, the formula (1) is represented by the following formula (5) or (6).

[화학식 5][Chemical Formula 5]

Figure pat00012
Figure pat00012

[화학식 6][Chemical Formula 6]

Figure pat00013
Figure pat00013

상기 화학식 5 및 6의 치환기들은 화학식 1에서 정의한 바와 같다. The substituents in the above formulas (5) and (6) are as defined in formula (1).

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 내지 6에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴이다. According to one embodiment of the present invention, R 1 and R 2 are the same or different and each independently represents a C 6 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted aryl; Or a C 2 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted heteroaryl.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 내지 6에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬, -SiRR'R", C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴, 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴; 또는 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬, -SiRR'R", C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴, 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴이다. According to one embodiment of the present invention, R 1 and R 2 are the same or different and each independently represents a C 1 to C 60 linear or branched alkyl, -SiRR'R " , C 6 to monocyclic or polycyclic aryl group of C 60, or C 2 to C 60 monocyclic or polycyclic heteroaryl, substituted or unsubstituted C 6 to monocyclic or polycyclic aryl of C 60 to; or C 1 to C 60 C 2 to C 60 substituted or unsubstituted C 2 to C 60 alkyl, -SiRR'R ", C 6 to C 60 mono- or polycyclic aryl, or C 2 to C 60 mono- or polycyclic heteroaryl, ≪ / RTI > monocyclic or polycyclic heteroaryl.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 내지 6에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1 내지 C20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬, -SiRR'R", C6 내지 C20의 단환 또는 다환의 아릴, 또는 C2 내지 C20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 단환 또는 다환의 아릴; 또는 C1 내지 C20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬, -SiRR'R", C6 내지 C20의 단환 또는 다환의 아릴, 또는 C2 내지 C20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴이다. According to one embodiment of the present invention, R 1 and R 2 are the same or different and each independently represents a C 1 to C 20 linear or branched alkyl, -SiRR'R " , C 6 to C 20 monocyclic or polycyclic aryl, or C 2 to C 20 monocyclic or polycyclic heteroaryl, substituted or unsubstituted C 6 to C 20 monocyclic or polycyclic aryl a; or a C 1 to C 20 C 2 to C 20 substituted or unsubstituted C 2 to C 20 substituted or unsubstituted C 2 to C 20 mono- or poly-substituted heteroaryl, or straight or branched chain alkyl, -SiRR'R ", C 6 to C 20 mono- or polycyclic aryl, ≪ / RTI > monocyclic or polycyclic heteroaryl.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 내지 6에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐, 바이페닐, 터페닐, 나프틸, 안트릴, 페난트레닐, 파이레닐, 플루오레닐, 벤조플루오레닐, 스피로비플루오레닐, 트리페닐레닐, 카바졸릴, 디벤조푸란기, 또는 디벤조티오펜기이며, 이들은 C1 내지 C20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬, -SiRR'R", C6 내지 C20의 단환 또는 다환의 아릴, 또는 C2 내지 C20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴로 치환될 수 있다. According to one embodiment of the present invention, R 1 and R 2 are the same or different and are each independently selected from the group consisting of phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthyl, anthryl, phenanthrenyl, A dibenzofuran group, or a dibenzothiophene group, which may be substituted with a C 1 to C 20 linear or branched Alkyl, -SiRR'R ", a C 6 to C 20 monocyclic or polycyclic aryl, or a C 2 to C 20 monocyclic or polycyclic heteroaryl.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 내지 6에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐, 바이페닐, 터페닐, 나프틸, 안트릴, 페난트레닐, 파이레닐, 플루오레닐, 벤조플루오레닐, 스피로비플루오레닐, 트리페닐레닐, 카바졸릴, 디벤조푸란기, 또는 디벤조티오펜기이며, 이들은 메틸, Si(Ph)3, 페닐, 바이페닐, 터페닐, 나프틸, 안트릴, 페난트레닐, 파이레닐, 플루오레닐, 벤조플루오레닐, 스피로비플루오레닐, 트리페닐레닐, 카바졸릴, 디벤조푸란기, 또는 디벤조티오펜기로 치환될 수 있다. According to one embodiment of the present invention, in Formulas 1 to 6, R 1 And R 2 are the same or different from each other and are each independently selected from the group consisting of phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthyl, anthryl, phenanthrenyl, pyrenyl, fluorenyl, benzofluorenyl, spirobi- phenyl alkylenyl, carbazolyl, dibenzofuran group, or a dibenzothiophene group, and these methyl, Si (Ph) 3, phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthyl, anthryl, phenanthrenyl, pie alkylenyl, fluorene Perfluorenyl, perfluorenyl, perfluorenyl, perfluorenyl, perfluorenyl, perfluorenyl, perfluorenyl, perfluorenyl, perfluorenyl, perfluorenyl, perfluorenyl, perfluorenyl,

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 내지 6에 있어서, R3는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴이다. According to one embodiment of the present invention, in the above Chemical Formulas 1 to 6, R 3 is C 6 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted aryl; Or a C 2 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted heteroaryl.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 내지 6에 있어서, R3는 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴, 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴; 또는 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴, 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴이다. According to an exemplary embodiment of the present invention, in the above Chemical Formulas 1 to 6, R 3 is C 1 to C of the 60 linear or branched alkyl, C 6 to C 60 monocyclic or polycyclic aryl, or C 2 to C of 60 monocyclic or polycyclic heteroaryl, substituted or unsubstituted C 6 to C 60 of the monocyclic or polycyclic in the aryl group; Or C 1 to alkyl, a straight or branched-chain C 60, C 6 to C 60 monocyclic or polycyclic aryl, or C 2 to C a monocyclic or polycyclic heteroaryl group of 60 is substituted or unsubstituted C 2 to C 60 ≪ / RTI > monocyclic or polycyclic heteroaryl.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 내지 6에 있어서, R3는 C1 내지 C20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬, C6 내지 C20의 단환 또는 다환의 아릴, 또는 C2 내지 C20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 단환 또는 다환의 아릴; 또는 C1 내지 C20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬, C6 내지 C20의 단환 또는 다환의 아릴, 또는 C2 내지 C20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴이다. According to an exemplary embodiment of the present invention, in the above Chemical Formulas 1 to 6, R 3 is C 1 to C 20 linear or branched alkyl, C 6 to C 20 monocyclic or polycyclic aryl, or C 2 to C of 20 monocyclic or polycyclic heteroaryl, substituted or unsubstituted C 6 to C 20 of the monocyclic or polycyclic in the aryl group; Or C 2 to C 20 linear or branched alkyl, C 6 to C 20 monocyclic or polycyclic aryl, or C 2 to C 20 monocyclic or polycyclic heteroaryl, substituted or unsubstituted C 2 to C 20 ≪ / RTI > monocyclic or polycyclic heteroaryl.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 내지 6에 있어서, R3는 페닐, 바이페닐, 터페닐, 나프틸, 안트릴, 페난트레닐, 파이레닐, 플루오레닐, 벤조플루오레닐, 스피로비플루오레닐, 트리페닐레닐, 카바졸릴, 디벤조푸란기, 또는 디벤조티오펜기이며, 이들은 C1 내지 C20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬, C6 내지 C20의 단환 또는 다환의 아릴, 또는 C2 내지 C20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴로 치환될 수 있다. According to one embodiment of the present invention, in the above Chemical Formulas 1 to 6, R 3 represents phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthyl, anthryl, phenanthrenyl, pyrenyl, fluorenyl, benzofluorenyl, RY lobby fluorenyl, triphenyl alkylenyl, carbazolyl, dibenzofuran group, or a dibenzothiophene group, and these are C 1 to alkyl, a straight or branched-chain C 20, C 6 to monocyclic or polycyclic of C 20 Aryl, or a C 2 to C 20 monocyclic or polycyclic heteroaryl.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 내지 6에 있어서, R3는 페닐, 바이페닐, 터페닐, 나프틸, 안트릴, 페난트레닐, 파이레닐, 플루오레닐, 벤조플루오레닐, 스피로비플루오레닐, 트리페닐레닐, 카바졸릴, 디벤조푸란기, 또는 디벤조티오펜기이며, 이들은 메틸, 페닐, 바이페닐, 터페닐, 나프틸, 안트릴, 페난트레닐, 파이레닐, 플루오레닐, 벤조플루오레닐, 스피로비플루오레닐, 트리페닐레닐, 카바졸릴, 디벤조푸란기, 또는 디벤조티오펜기로 치환될 수 있다. According to one embodiment of the present invention, in the above Chemical Formulas 1 to 6, R 3 represents phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthyl, anthryl, phenanthrenyl, pyrenyl, fluorenyl, benzofluorenyl, And the dibenzothiophene group is selected from the group consisting of methyl, phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthyl, anthryl, phenanthrenyl, pyrenyl, Fluorenyl, benzofluorenyl, spirobifluorenyl, triphenylenyl, carbazolyl, dibenzofuran group, or dibenzothiophene group.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 내지 6에 있어서, R4 및 R5는 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴이다. According to one embodiment of the present invention, in the above Chemical Formulas 1 to 6, R 4 and R 5 are C 1 to C 60 linear or branched substituted or unsubstituted alkyl; C 6 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted aryl; Or a C 2 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted heteroaryl.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 내지 6에 있어서, R4 및 R5는 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; 또는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴이다. According to one embodiment of the present invention, in Formulas 1 to 6, R 4 And R 5 is C 1 to substituted or unsubstituted alkyl, a straight or branched-chain C 60; Or a C 6 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted aryl.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 내지 6에 있어서, R4 및 R5는 C1 내지 C20의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; 또는 C6 내지 C20의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴이다. According to one embodiment of the present invention, in Formulas 1 to 6, R 4 And R 5 is C 1 to substituted or unsubstituted alkyl, a straight or branched-chain C 20; Or a C 6 to C 20 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted aryl.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 내지 6에 있어서, R4 및 R5는 C1 내지 C20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬; 또는 C6 내지 C20의 단환 또는 다환의 아릴이다. According to one embodiment of the present invention, in the above Chemical Formulas 1 to 6, R 4 and R 5 are C 1 to C 20 linear or branched alkyl; Or a C 6 to C 20 monocyclic or polycyclic aryl.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 내지 6에 있어서, R4 및 R5는 메틸 또는 페닐이다. According to one embodiment of the present invention, in the above Chemical Formulas 1 to 6, R 4 and R 5 are methyl or phenyl.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 내지 6에 있어서, R6 및 R7은 수소; 중수소; 할로겐; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알케닐; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알키닐; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알콕시; C6 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 아릴옥시; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 알킬아민; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴아민; 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민이다.According to one embodiment of the present invention, R 6 and R 7 in the general formulas (1) to (6) are hydrogen; heavy hydrogen; halogen; C 1 to C 60 linear or branched, substituted or unsubstituted alkyl; C 2 to C 60 linear or branched, substituted or unsubstituted alkenyl; C 2 to C 60 linear or branched, substituted or unsubstituted alkynyl; C 1 to C 60 linear or branched, substituted or unsubstituted alkoxy; C 6 to C 60 straight or branched chain substituted or unsubstituted aryloxy; C 3 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted cycloalkyl; A C 2 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted heterocycloalkyl; C 6 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted aryl; C 2 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted heteroaryl; C 1 to C 20 substituted or unsubstituted alkylamines; C 6 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted arylamine; Or a C 2 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted heteroarylamine.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 내지 6에 있어서, R6 및 R7은 수소; 중수소; 할로겐; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 알킬아민; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴아민; 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민이다.According to one embodiment of the present invention, in Formulas 1 to 6, R 6 And R 7 is hydrogen; heavy hydrogen; halogen; C 1 to C 60 linear or branched, substituted or unsubstituted alkyl; C 6 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted aryl; C 2 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted heteroaryl; C 1 to C 20 substituted or unsubstituted alkylamines; C 6 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted arylamine; Or a C 2 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted heteroarylamine.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 내지 6에 있어서, R6 및 R7은 수소; 또는 중수소이다. According to one embodiment of the present invention, R 6 and R 7 in the general formulas (1) to (6) are hydrogen; Or deuterium.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 내지 6에 있어서, R6 및 R7은 수소이다. According to one embodiment of the present invention, in Formulas 1 to 6, R 6 And R < 7 > is hydrogen.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 내지 6에 있어서, n은 1 또는 2이다. According to one embodiment of the present invention, in the above formulas (1) to (6), n is 1 or 2.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 내지 6에 있어서, n은 1이다. According to one embodiment of the present invention, in the above Chemical Formulas 1 to 6, n is 1.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 내지 6에 있어서, L은 C6 내지 C30의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 C2 내지 C30의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이다. According to one embodiment of the present invention, L represents a C 6 to C 30 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted arylene; Or a C 2 to C 30 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted heteroarylene.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 내지 6에 있어서, L은 C6 내지 C30의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴렌이다. According to one embodiment of the present invention, in the above Chemical Formulas 1 to 6, L is a C 6 to C 30 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted arylene.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 내지 6에 있어서, L은 C6 내지 C30의 단환 또는 다환의 아릴렌이다. According to one embodiment of the present invention, in the above Chemical Formulas 1 to 6, L is a C 6 to C 30 monocyclic or polycyclic arylene.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 내지 6에 있어서, L은 페닐렌이다. According to one embodiment of the present invention, in the above Chemical Formulas 1 to 6, L is phenylene.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식들 중에서 선택될 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the formula (1) may be selected from the following formulas.

Figure pat00014
Figure pat00014

Figure pat00015
Figure pat00015

Figure pat00016
Figure pat00016

Figure pat00017
Figure pat00017

Figure pat00018
Figure pat00018

Figure pat00019
Figure pat00019

Figure pat00020
Figure pat00020

Figure pat00021
Figure pat00021

Figure pat00022
Figure pat00022

Figure pat00023
Figure pat00023

전술한 화합물들은 후술하는 제조예를 기초로 제조될 수 있다. 후술하는 제조예들에서는 대표적인 예시들을 기재하지만, 필요에 따라, 치환기를 추가하거나 제외할 수 있으며, 치환기의 위치를 변경할 수 있다. 또한, 당기술분야에 알려져 있는 기술을 기초로, 출발물질, 반응물질, 반응 조건 등을 변경할 수 있다. 필요에 따라 나머지 위치의 치환기의 종류 또는 위치를 변경하는 것은 당업자가 당 기술분야에 알려져 있는 기술을 이용하여 수행할 수 있다. The above-mentioned compounds can be produced on the basis of the preparation examples described later. Exemplary examples are described below in the preparation examples, but substituents can be added or removed as needed, and the position of the substituent can be changed. In addition, based on techniques known in the art, starting materials, reactants, reaction conditions, and the like can be changed. The type or position of the substituent at the remaining positions may be changed as required by those skilled in the art using techniques known in the art.

예컨대, 상기 화학식 2, 3 및 5의 화합물은 하기 반응식 1과 같이 코어구조가 제조될 수 있다. 치환기는 당기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기 위치나 치환기의 개수는 당기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다. For example, the compounds of formulas (2), (3) and (5) can be prepared as a core structure as shown in Reaction Scheme 1 below. Substituent groups may be attached by methods known in the art, and the substituent position or number of substituent groups may be varied according to techniques known in the art.

[반응식 1][Reaction Scheme 1]

Figure pat00024
Figure pat00024

반응식 1에 있어서, R1 내지 R5는 화학식 1에서 정의한 바와 같다. In Reaction Scheme 1, R 1 to R 5 are as defined in Formula (1).

예컨대, 상기 화학식 2, 4 및 6의 화합물은 하기 반응식 2와 같이 코어구조가 제조될 수 있다. 치환기는 당기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기 위치나 치환기의 개수는 당기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다. For example, the compounds of formulas (2), (4), and (6) Substituent groups may be attached by methods known in the art, and the substituent position or number of substituent groups may be varied according to techniques known in the art.

[반응식 2][Reaction Scheme 2]

Figure pat00025
Figure pat00025

반응식 2에 있어서, R1 내지 R5는 화학식 1에서 정의한 바와 같다. In Reaction Scheme 2, R 1 to R 5 are as defined in Formula (1).

본 발명의 또 하나의 실시상태는 전술한 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기발광소자를 제공한다. 구체적으로, 본 발명에 따른 유기발광소자는 양극, 음극 및 양극과 음극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다. Another embodiment of the present invention provides an organic light emitting device comprising the compound of Formula 1 described above. Specifically, the organic light emitting device according to the present invention includes a cathode, a cathode, and one or more organic layers provided between the anode and the cathode, and at least one of the organic layers includes the compound of Formula 1.

도 1 내지 3에 본 발명의 실시상태들에 따른 유기발광소자의 전극과 유기물층의 적층 순서를 예시하였다. 그러나, 이들 도면에 의하여 본 발명의 범위가 한정될 것을 의도한 것은 아니며, 당 기술분야에 알려져 있는 유기발광소자의 구조가 본 발명에도 적용될 수 있다. FIGS. 1 to 3 illustrate the stacking process of the electrodes and organic layers of the organic light emitting diode according to the embodiments of the present invention. However, the scope of the present invention is not intended to be limited by these drawings, and the structure of the organic light emitting device known in the art can be applied to the present invention.

도 1에 따르면, 기판(100) 상에 양극(200), 유기물층(300) 및 음극(400)이 순차적으로 적층된 유기발광소자가 도시된다. 그러나, 이와 같은 구조에만 한정되는 것은 아니고, 도 2와 같이, 기판 상에 음극, 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 유기발광소자가 구현될 수도 있다. 1, an organic light emitting device in which an anode 200, an organic layer 300, and a cathode 400 are sequentially stacked on a substrate 100 is shown. However, the present invention is not limited to such a structure, and an organic light emitting device in which a cathode, an organic material layer, and an anode are sequentially stacked on a substrate may be implemented as shown in FIG.

도 3은 유기물층이 다층인 경우를 예시한 것이다. 도 3에 따른 유기발광소자는 정공주입층(301), 정공수송층(302), 발광층(303), 전자수송층(304) 및 전자주입층(305)를 포함한다. 그러나, 이와 같은 적층구조에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 발광층을 제외한 나머지 층은 생략될 수도 있고, 필요한 다른 기능층이 더 추가될 수 있다. FIG. 3 illustrates the case where the organic material layer is a multilayer. 3 includes a hole injection layer 301, a hole transport layer 302, a light emitting layer 303, an electron transport layer 304, and an electron injection layer 305. However, the scope of the present invention is not limited by such a laminated structure, and other layers other than the light emitting layer may be omitted as necessary, and other necessary functional layers may be added.

본 발명에 따른 유기발광소자는 유기물층 중 1층 이상에 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다. The organic light emitting device according to the present invention may be manufactured by materials and methods known in the art, except that at least one layer of the organic material layer contains the compound of Formula 1.

상기 화학식 1의 화합물은 단독으로 유기발광소자의 유기물층 중 1층 이상을 구성할 수 있다. 그러나, 필요에 따라 다른 물질과 혼합하여 유기물층을 구성할 수도 있다. The compound of formula (I) may constitute one or more layers of the organic material layer of the organic light emitting device. However, if necessary, the organic material layer may be formed by mixing with other materials.

상기 화학식 1의 화합물은 유기발광소자에서 정공주입재료, 정공수송재료, 발광재료, 전자수송재료, 전자주입재료 등으로 사용될 수 있다. 한 예로서, 상기 화학식 1의 화합물은 유기발광소자의 정공 주입 또는 수송층 재료로서 사용될 수 있다.The compound of Formula 1 may be used as a hole injecting material, a hole transporting material, a light emitting material, an electron transporting material, and an electron injecting material in an organic light emitting device. For example, the compound of Formula 1 may be used as a hole injection or transport layer material of an organic light emitting device.

본 발명에 따른 유기발광소자에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물 이외의 재료를 하기에 예시하지만, 이들은 예시를 위한 것일 뿐 본 발명의 범위를 한정하기 위한 것은 아니며, 당 기술분야에 공지된 재료들로 대체될 수 있다. In the organic light emitting device according to the present invention, materials other than the compound of Formula 1 are exemplified below, but they are for illustrative purposes only and are not intended to limit the scope of the present invention. Materials known in the art Can be replaced.

양극 재료로는 비교적 일함수가 큰 재료들을 이용할 수 있으며, 투명 전도성 산화물, 금속 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. As the cathode material, materials having a relatively large work function can be used, and a transparent conductive oxide, a metal, or a conductive polymer can be used.

음극 재료로는 비교적 일함수가 낮은 재료들을 이용할 수 있으며, 금속, 금속 산화물 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. As the cathode material, materials having relatively low work functions can be used, and metals, metal oxides, conductive polymers, and the like can be used.

정공주입재료로는 공지된 정공주입재료를 이용할 수도 있는데, 예를 들면, 미국특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 문헌 [Advanced Material, 6, p.677 (1994)]에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류, 예컨대 TCTA, m-MTDATA, m-MTDAPB, 용해성이 있는 전도성 고분자인 Pani/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid: 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산) 또는 PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonic acid:폴리아닐린/캠퍼술폰산) 또는 PANI/PSS(Polyaniline/Poly(4-styrene-sulfonate):폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)) 등을 사용할 수 있다.As the hole injecting material, a known hole injecting material may be used. For example, a phthalocyanine compound such as copper phthalocyanine disclosed in U.S. Patent No. 4,356,429 or a compound described in Advanced Material, 6, p. 677 (1994) PANDOT / PSS (Polyaniline / Dodecylbenzenesulfonic acid), which is a soluble conductive polymer such as TCA, m-MTDATA, m-MTDAPB, 4-ethylenedioxythiophene / poly (4-styrenesulfonate) / poly (4-styrene sulfonate) / Pani / CSA (polyaniline / camphor sulfonic acid) PANI / PSS (polyaniline / poly (4-styrene-sulfonate): polyaniline / poly (4-styrenesulfonate)).

정공수송재료로는 피라졸린 유도체, 아릴아민계 유도체, 스틸벤 유도체, 트리페닐디아민 유도체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 또는 고분자 재료가 사용될 수도 있다. As the hole transporting material, a pyrazoline derivative, an arylamine derivative, a stilbene derivative, a triphenyldiamine derivative, or the like may be used, and a low molecular weight or a high molecular weight material may be used.

전자수송재료로는 옥사디아졸 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 벤조퀴논 및 이의 유도체, 나프토퀴논 및 이의 유도체, 안트라퀴논 및 이의 유도체, 테트라시아노안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 플루오레논 유도체, 디페닐디시아노에틸렌 및 이의 유도체, 디페노퀴논 유도체, 8-히드록시퀴놀린 및 이의 유도체의 금속 착체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 물질 뿐만 아니라 고분자 물질이 사용될 수도 있다. Examples of the electron transporting material include oxadiazole derivatives, anthraquinodimethane and derivatives thereof, benzoquinone and derivatives thereof, naphthoquinone and derivatives thereof, anthraquinone and derivatives thereof, tetracyanoanthraquinodimethane and derivatives thereof, Derivatives thereof, diphenyldicyanoethylene and derivatives thereof, diphenoquinone derivatives, metal complexes of 8-hydroxyquinoline and derivatives thereof, and the like may be used as well as low molecular weight materials and high molecular weight materials.

전자주입재료로는 예를 들어, LiF가 당업계 대표적으로 사용되나, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다. As the electron injecting material, for example, LiF is typically used in the art, but the present invention is not limited thereto.

발광재료로는 적색, 녹색 또는 청색 발광재료가 사용될 수 있으며, 필요한 경우 2 이상의 발광재료를 혼합하여 사용할 수 있다. 또한, 발광재료로서 형광 재료를 사용할 수도 있으나, 인광 재료로서 사용할 수도 있다. 발광재료로는 단독으로서 양극과 음극으로부터 각각 주입된 정공과 전자를 결합하여 발광시키는 재료가 사용될 수도 있으나, 호스트 재료와 도펀트 재료가 함께 발광에 관여하는 재료들이 사용될 수도 있다. As the light emitting material, red, green or blue light emitting materials may be used, and if necessary, two or more light emitting materials may be mixed and used. Further, a fluorescent material may be used as a light emitting material, but it may be used as a phosphorescent material. As the light emitting material, a material which emits light by coupling holes and electrons respectively injected from the anode and the cathode may be used. However, materials in which both the host material and the dopant material participate in light emission may also be used.

이하에서, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 이들은 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 범위를 한정하기 위한 것은 아니다. EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples. However, the present invention is not intended to limit the scope of the present invention.

[제조 예 1] 화합물 1-3의 제조[Preparation Example 1] Preparation of Compound 1-3

Figure pat00026
Figure pat00026

화합물 compound 1-11-1 의 제조 Manufacturing

3,3-디메틸아크릴산 30g(299.85mmol)을 벤젠 150mL에 전부 녹인 후 0oC를 유지하면서 AlCl3 120g(899.6mmol)을 천천히 적가하였다. 0oC에서 실온으로 10분간 교반한 뒤 80oC에서 3시간동안 교반하였다. 반응 완료 후 실온으로 냉각한 후 차가운 염산으로 반응을 종결한 뒤 증류수와 EA로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적화합물 1-1 40.0g(83%)을 얻었다.
After dissolving 30 g (299.85 mmol) of 3,3-dimethyl acrylic acid in 150 mL of benzene, 120 g (899.6 mmol) of AlCl 3 was slowly added dropwise while maintaining the temperature at 0 ° C. The mixture was stirred at 0 ° C for 10 minutes and then at 80 ° C for 3 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was cooled to room temperature, and the reaction was terminated with cold hydrochloric acid, followed by extraction with distilled water and EA. The organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , and the solvent was removed using a rotary evaporator. Purification by column chromatography using dichloromethane and hexane as eluent gave 40.0 g (83%) of the desired compound 1-1 .

화합물 compound 1-21-2 의 제조 Manufacturing

화합물 1-1 54g(337.0mmol)과 4-브로모페닐히드라진 하이드로클로라이드 83g(370.7mmol)을 아세트산 500mL에 전부 녹인 뒤 120oC에서 교반하였다. 18시간 이상 교반한 후 반응이 완료되어 실온으로 냉각한 후 증류수와 EA로 추출하였다. 유기층은 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적화합물 1-2 38.0g(35%)을 얻을 수 있었다.
54 g (337.0 mmol) of Compound 1-1 and 83 g (370.7 mmol) of 4-bromophenylhydrazine hydrochloride were dissolved in 500 mL of acetic acid and stirred at 120 ° C. After stirring for 18 hours or longer, the reaction was completed, cooled to room temperature, and extracted with distilled water and EA. The organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , and the solvent was removed using a rotary evaporator. Purification by column chromatography using dichloromethane and hexane as eluent gave 38.0 g (35%) of the desired compound 1-2 .

화합물 compound 1-31-3 의 제조 Manufacturing

화합물 1-2 20.0g (64.06mmol)과 요오도벤젠 39.2g (192.18mmol), Cu 0.41g (6.406mmol), K2CO3 17.7g (128.12mmol), 18-크라운-6-이써 1.04g (3.203mmol)를 1, 2-디클로로벤젠 400mL와 함께 140 ℃에서 교반하였다. 18시간 이상 교반한 후 반응이 완료되어 실온으로 냉각한 후 증류수와 EA로 추출하였다. 유기층은 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적화합물 1-3 22.0g(84%)을 얻을 수 있었다.
18.0 g (64.06 mmol) of Compound 1-2 , 39.2 g (192.18 mmol) of iodobenzene, 0.41 g (6.406 mmol) of Cu, 17.7 g (128.12 mmol) of K 2 CO 3 , 3.203 mmol) were stirred together with 400 mL of 1,2-dichlorobenzene at 140 占 폚. After stirring for 18 hours or longer, the reaction was completed, cooled to room temperature, and extracted with distilled water and EA. The organic layer was dried over MgSO 4 , and the solvent was removed using a rotary evaporator. The solvent was purified by column chromatography to obtain 22.0 g (84%) of the desired compound 1-3 .

[제조 예 2] 화합물 4의 제조[Preparation Example 2] Preparation of Compound 4

Figure pat00027
Figure pat00027

화합물 1-3 1.85g (4.75mmol)과 Side chain 2.68g (4.75mmol), Pd(PPh3)4 0.55g (0.47mmol), K2CO3 1.0g (9.51 mmol)를 톨루엔 20mL, H2O 4mL와 함께 90oC에서 교반하였다. 18시간 이상 교반한 후 반응이 완료되어 실온으로 냉각한 후 증류수와 MC로 추출하였다. 유기층은 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적화합물 4 1.6g (42%)을 얻을 수 있었다.
Compound 1-3 1.85g (4.75mmol) and the Side chain 2.68g (4.75mmol), Pd (PPh 3) 4 0.55g (0.47mmol), K 2 CO 3 1.0g (9.51 mmol) in toluene 20mL, H 2 O with 4mL was stirred at 90 o C. After stirring for 18 hours or longer, the reaction was completed, cooled to room temperature, and extracted with distilled water and MC. The organic layer was dried over MgSO 4 , and the solvent was removed by a rotary evaporator. The residue was purified by column chromatography to obtain 1.6 g (42%) of the target compound 4 .

[제조 예 3] 화합물 5의 제조[Preparation Example 3] Preparation of Compound 5

Figure pat00028

Figure pat00028

화합물 compound 2-12-1 의 제조 Manufacturing

화합물 1-3 21.0g (54.1mmol)과 B(Pin)2 20.6g (81.1mmol), PdCl2(dppf) 1.9g (2.71mmol), KOAc 10.6g (108.2mmol)을 DMF 200mL와 함께 80oC에서 교반하였다. 18시간 이상 교반한 후 반응이 완료되어 실온으로 냉각한 후 증류수와 EA로 추출하였다. 유기층은 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 EA와 헥산으로 씻어준 뒤 목적화합물 2-1 10.5g (45%)을 얻을 수 있었다.
Compound 1-3 21.0g (54.1mmol) and B (Pin) 2 20.6g (81.1mmol ), PdCl 2 (dppf) 1.9g (2.71mmol), with KOAc 10.6g (108.2mmol) and DMF 200mL 80 o C Lt; / RTI > After stirring for 18 hours or longer, the reaction was completed, cooled to room temperature, and extracted with distilled water and EA. The organic layer was dried over MgSO 4 , and the solvent was removed using a rotary evaporator. After washing with EA and hexane, 10.5 g (45%) of the target compound 2-1 was obtained.

화합물 compound 55 의 제조 Manufacturing

화합물 2-1 2.64g (6.06mmol)과 N-[1,1'-비페닐]-4-일-N-(4-브로모페닐)-1-나프탈렌 아민 3.0g (6.67mmol), Pd(PPh3)4 0.71g (0.61mmol), K2CO3 2.52g (18.2mmol)을 톨루엔 75mL, EtOH 15mL, H2O 15mL와 함께 120oC에서 교반하였다. 5시간 교반한 후 반응이 완료되어 실온으로 냉각한 후 증류수와 EA로 추출하였다. 유기층은 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적화합물 5 2.5g (61%)을 얻을 수 있었다.
Compound 2-1 2.64g (6.06mmol) and N- [1,1'- biphenyl] -4-yl -N- (4- bromophenyl) -l-naphthalen-amine 3.0g (6.67mmol), Pd ( (0.61 mmol) of PPh 3 ) 4 and 2.52 g (18.2 mmol) of K 2 CO 3 were stirred at 120 ° C together with 75 mL of toluene, 15 mL of EtOH and 15 mL of H 2 O. After stirring for 5 hours, the reaction was completed, cooled to room temperature, and extracted with distilled water and EA. The organic layer was dried over MgSO 4 , and the solvent was removed by a rotary evaporator. The residue was purified by column chromatography to obtain 2.5 g (61%) of the target compound 5 .

[제조 예 4] 화합물 6의 제조[Preparation Example 4] Preparation of Compound 6

Figure pat00029

Figure pat00029

화합물 compound 66 의 제조 Manufacturing

화합물 2-1 3.0g (6.89mmol)과 N-[1,1'-비페닐]-4-일-N-(4-브로모페닐)-9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-아민 4.85g (7.58mmol), Pd(PPh3)4 0.79g (0.69mmol), K2CO3 2.86g (20.67mmol)을 톨루엔 75mL, EtOH 15mL, H2O 15mL와 함께 120oC에서 교반하였다. 5시간 교반한 후 반응이 완료되어 실온으로 냉각한 후 증류수와 EA로 추출하였다. 유기층은 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적화합물 6 3.3g (55%)을 얻을 수 있었다.
Compound 2-1 3.0g (6.89mmol) and N- [1,1'- biphenyl] -4-yl -N- (4- bromophenyl) 9,9-diphenyl--9 H-fluorene- 2-amine 4.85g (7.58mmol), Pd (PPh 3) 4 0.79g (0.69mmol), K 2 CO 3 2.86g (20.67mmol) of from 120 o C with toluene 75mL, 15mL EtOH, H 2 o 15mL Lt; / RTI > After stirring for 5 hours, the reaction was completed, cooled to room temperature, and extracted with distilled water and EA. The organic layer was dried over MgSO 4 , and the solvent was removed using a rotary evaporator. The residue was purified by column chromatography to obtain 3.3 g (55%) of the desired compound 6 .

[제조 예 5] 화합물 71의 제조[Preparation Example 5] Preparation of Compound 71

Figure pat00030
Figure pat00030

화합물 compound 3-13-1 의 제조 Manufacturing

1,3-인단디온(1,3-Indandione) 13.0g (88.94mmol), 트리플루오로메탄술폰산 156mL (1.78mmol), 벤젠 126mL와 함께 실온에서 24시간동안 교반하였다. 반응이 완료되어 실온으로 냉각한 후 증류수와 EA로 추출하였다. 유기층은 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적화합물 3-1 25.2g (99%)을 얻을 수 있었다.
13.0 g (88.94 mmol) of 1,3-indanedione, 156 mL (1.78 mmol) of trifluoromethanesulfonic acid and 126 mL of benzene was stirred at room temperature for 24 hours. After the reaction was completed, the reaction mixture was cooled to room temperature and extracted with distilled water and EA. The organic layer was dried over MgSO 4 , and the solvent was removed by a rotary evaporator. The residue was purified by column chromatography to obtain 25.2 g (99%) of the target compound 3-1 .

화합물 compound 3-23-2 의 제조 Manufacturing

화합물 3-1 21.57g (75.85mmol), 4-브로모페닐히드라진 18.65g (83.44mmol)을 아세트산 250mL에 전부 녹인 뒤 120oC에서 교반하였다. 18시간 이상 교반한 후 반응이 완료되어 실온으로 냉각한 후 증류수와 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층은 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적화합물 3-2 14.4g (43%)을 얻을 수 있었다.
21.57 g (75.85 mmol) of the compound 3-1 and 18.65 g (83.44 mmol) of 4-bromophenylhydrazine were dissolved in 250 mL of acetic acid, and the mixture was stirred at 120 ° C. After stirring for 18 hours or longer, the reaction was completed, cooled to room temperature, and extracted with distilled water and dichloromethane. The organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , and the solvent was removed by a rotary evaporator. The residue was purified by column chromatography to obtain 14.4 g (43%) of the target compound 3-2 .

화합물 compound 3-33-3 의 제조 Manufacturing

화합물 3-2 14.4g (33.0mmol), 요오도벤젠 18.4mL (165.0mmol), Cu 0.29g (3.3mmol), K2CO3 9.1g (66.0mmol), 18-크라운-6-이써 0.44g (1.65mmol)을 1, 2-디클로로벤젠 200mL와 함께 140oC에서 교반하였다. 18시간 이상 교반한 후 반응이 완료되어 실온으로 냉각한 후 증류수와 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층은 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적화합물 3-3 11.3g (67%)을 얻을 수 있었다.
Compound 3-2 14.4g (33.0mmol), iodobenzene 18.4mL (165.0mmol), Cu 0.29g ( 3.3mmol), K 2 CO 3 9.1g (66.0mmol), 18- crown-6-yisseo 0.44g ( 1.65 mmol) were stirred together with 200 mL of 1,2-dichlorobenzene at 140 ° C. After stirring for 18 hours or longer, the reaction was completed, cooled to room temperature, and extracted with distilled water and dichloromethane. The organic layer was dried over MgSO 4 , and the solvent was removed by a rotary evaporator. The residue was purified by column chromatography to obtain 11.3 g (67%) of the target compound 3-3 .

화합물 compound 3-43-4 의 제조 Manufacturing

화합물 3-3 10.5g (20.5mmol)과 B(Pin)2 10.4g (40.9mmol), Pd2(dba)3 1.67g (2.05mmol), KOAc 6.0g (61.5mmol)을 DMF 100mL와 함께 120oC에서 교반하였다. 18시간 이상 교반한 후 반응이 완료되어 실온으로 냉각한 후 증류수와 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층은 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적화합물 3-4 8.31g (87%)을 얻을 수 있었다.
Compound 3-3 10.5g (20.5mmol) and B (Pin) 2 10.4g (40.9mmol ), Pd 2 (dba) 3 1.67g (2.05mmol), 120 o with KOAc 6.0g (61.5mmol) and DMF 100mL C < / RTI > After stirring for 18 hours or longer, the reaction was completed, cooled to room temperature, and extracted with distilled water and dichloromethane. The organic layer was dried over MgSO 4 , and the solvent was removed using a rotary evaporator. The residue was purified by column chromatography to obtain 8.31 g (87%) of the target compound 3-4 .

화합물 compound 3-53-5 의 제조 Manufacturing

화합물 3-4 8.3g (17.83mmol)과 1-브로모-4-요오도벤젠 10.1g (35.66mmol), Pd(PPh3)4 2.0g (1.783mmol), K2CO3 4.92g (35.66mmol)을 DMF 250mL와 함께 120oC에서 교반하였다. 18시간 이상 교반한 후 반응이 완료되어 실온으로 냉각한 후 증류수와 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층은 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적화합물 3-5 2.4g (23%)을 얻을 수 있었다.
Compound 3-4 8.3g (17.83mmol) and 1-bromo-4-iodobenzene 10.1g (35.66mmol), Pd (PPh 3) 4 2.0g (1.783mmol), K 2 CO 3 4.92g (35.66mmol ) Was stirred with 250 mL of DMF at 120 ° C. After stirring for 18 hours or longer, the reaction was completed, cooled to room temperature, and extracted with distilled water and dichloromethane. The organic layer was dried over MgSO 4 , and the solvent was removed using a rotary evaporator. The residue was purified by column chromatography to obtain 2.4 g (23%) of the target compound 3-5 .

화합물 compound 7171 의 제조 Manufacturing

화합물 3-5 2.4g (4.07mmol), 비스(4-비페닐릴)아민 1.18g (3.67mmol), Pd2(dba)3 0.37g (0.407mmol), NaO t -Bu 0.78g (8.14mmol), 1.5M ( t -Bu)3P 0.542mL (0.814mmol)을 톨루엔 50mL와 함께 110oC에서 교반하였다. 18시간 이상 교반한 후 반응이 완료되어 실온으로 냉각한 후 증류수와 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층은 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적화합물 71 2.0g (59%)을 얻을 수 있었다.
(0.407 mmol) of Pd 2 (dba) 3 , 0.78 g (8.14 mmol) of NaO t- Bu, 2.4 g (4.07 mmol) of Compound 3-5 , 1.18 g , 0.542 mL (0.814 mmol) of 1.5 M ( t- Bu) 3 P were stirred at 50 ° C with 50 mL of toluene at 110 ° C. After stirring for 18 hours or longer, the reaction was completed, cooled to room temperature, and extracted with distilled water and dichloromethane. The organic layer was dried over MgSO 4 , and the solvent was removed using a rotary evaporator. The residue was purified by column chromatography to obtain 2.0 g (59%) of the target compound 71 .

[제조 예 6] 화합물 129의 제조[Preparation Example 6] Preparation of Compound 129

Figure pat00031

Figure pat00031

화합물 compound 1-11-1 의 제조 Manufacturing

3,3-디메틸아크릴산 30g(299.85mmol)을 벤젠 150mL에 전부 녹인 후 0oC를 유지하면서 AlCl3 120g(899.6mmol)을 천천히 적가하였다. 0oC에서 실온으로 10분간 교반한 뒤 80oC에서 3시간동안 교반하였다. 반응 완료 후 실온으로 냉각한 후 차가운 염산으로 반응을 종결한 뒤 증류수와 EA로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적화합물 1-1 40.0g(83%)을 얻을 수 있었다.
After dissolving 30 g (299.85 mmol) of 3,3-dimethyl acrylic acid in 150 mL of benzene, 120 g (899.6 mmol) of AlCl 3 was slowly added dropwise while maintaining the temperature at 0 ° C. The mixture was stirred at 0 ° C for 10 minutes and then at 80 ° C for 3 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was cooled to room temperature, and the reaction was terminated with cold hydrochloric acid, followed by extraction with distilled water and EA. The organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , and the solvent was removed using a rotary evaporator. Purification by column chromatography using dichloromethane and hexane as eluent gave 40.0 g (83%) of the desired compound 1-1 .

화합물 compound 4-14-1 의 제조 Manufacturing

화합물 1-1 40g(249.65mmol)과 소디움 보로하이드라이드 11.3g(299.58mmol)을 에탄올과 함께 실온에서 1시간동안 교반한다. 반응 완료 후 EA로 추출한 뒤 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 p-톨루엔술폰산 4.2g(24.97mmol)과 함께 톨루엔하에서 3시간동안 환류하였다. 반응이 완료되어 실온으로 냉각한 후 EA로 추출한 뒤 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 4-1 33.3g(93%)을 얻을 수 있었다.
40 g (249.65 mmol) of Compound 1-1 and 11.3 g (299.58 mmol) of sodium borohydride are stirred together with ethanol at room temperature for 1 hour. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with EA. The organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , and the solvent was removed using a rotary evaporator. Then, 4.2 g (24.97 mmol) of p-toluenesulfonic acid was refluxed in toluene for 3 hours. After the reaction was completed, the reaction mixture was cooled to room temperature, extracted with EA, dried over MgSO 4 , and the solvent was removed using a rotary evaporator to obtain 33.3 g (93%) of 4-1 .

화합물 compound 4-24-2 의 제조 Manufacturing

화합물 4-1 40g(277.36mmol)에 30% 과산화수소 28.8mL (416.04mmol)를 천천히 적가하였고 그 후 90% 포름산 144 mL를 넣어준 뒤 55oC를 유지하면서 6시간동안 교반하였다. 반응이 완료되어 실온으로 냉각한 후 EA로 추출한 뒤 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 4-2 41.3g(93%)을 얻을 수 있었다.
28.8 mL (416.04 mmol) of 30% hydrogen peroxide was slowly added dropwise to 40 g (277.36 mmol) of the compound 4-1, 144 mL of 90% formic acid was added thereto, and the mixture was stirred for 6 hours while maintaining 55 ° C. After the reaction was completed, the reaction mixture was cooled to room temperature, extracted with EA, dried over MgSO 4 , and the solvent was removed by rotary evaporator to obtain 41.3 g (93%) of 4-2 .

화합물 compound 4-34-3 의 제조 Manufacturing

화합물 4-2 54g(337.0mmol)과 4-브로모페닐히드라진 하이드로클로라이드 83g(370.7mmol)을 아세트산 500mL에 전부 녹인 뒤 120oC에서 교반하였다. 18시간 이상 교반한 후 반응이 완료되어 실온으로 냉각한 후 증류수와 EA로 추출하였다. 유기층은 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적화합물 4-3 27.0g(25%)을 얻을 수 있었다.
54 g (337.0 mmol) of Compound 4-2 and 83 g (370.7 mmol) of 4-bromophenylhydrazine hydrochloride were dissolved in 500 mL of acetic acid and stirred at 120 ° C. After stirring for 18 hours or longer, the reaction was completed, cooled to room temperature, and extracted with distilled water and EA. The organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , and the solvent was removed using a rotary evaporator. The solvent was removed by column chromatography using dichloromethane and hexane as developing solvents to obtain 27.0 g (25%) of the target compound 4-3 .

화합물 compound 4-44-4 의 제조 Manufacturing

화합물 4-3 20.0g (64.06mmol)과 요오도벤젠 39.2g (192.18mmol), Cu 0.41g (6.406mmol), K2CO3 17.7g (128.12mmol), 18-크라운-6-이써 1.04g (3.203mmol)를 1, 2-디클로로벤젠 400mL와 함께 140oC에서 교반하였다. 18시간 이상 교반한 후 반응이 완료되어 실온으로 냉각한 후 증류수와 EA로 추출하였다. 유기층은 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적화합물 4-4 17.5g(67%)을 얻을 수 있었다.
A mixture of 20.0 g (64.06 mmol) of compound 4-3 , 39.2 g (192.18 mmol) of iodobenzene, 0.41 g (6.406 mmol) of Cu, 17.7 g (128.12 mmol) of K 2 CO 3 , 3.203 mmol) were stirred together with 400 mL of 1,2-dichlorobenzene at 140 ° C. After stirring for 18 hours or longer, the reaction was completed, cooled to room temperature, and extracted with distilled water and EA. The organic layer was dried over MgSO 4 , and the solvent was removed using a rotary evaporator. The solvent was distilled off under reduced pressure and the residue was purified by column chromatography to obtain 17.5 g (67%) of the desired compound 4-4 .

화합물 compound 4-54-5 의 제조 Manufacturing

화합물 4-4 17.0g (43.8mmol)과 B(Pin)2 16.7g (65.7mmol), PdCl2(dppf) 1.6g (2.19mmol), KOAc 8.6g (87.6mmol)을 DMF 150mL와 함께 80oC에서 교반하였다. 18시간 이상 교반한 후 반응이 완료되어 실온으로 냉각한 후 증류수와 EA로 추출하였다. 유기층은 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 EA와 헥산으로 씻어준 뒤 목적화합물 4-5 12.5g (63%)을 얻을 수 있었다.
Compound 4-4 17.0g (43.8mmol) and B (Pin) 2 16.7g (65.7mmol ), PdCl 2 (dppf) 1.6g (2.19mmol), with KOAc 8.6g (87.6mmol) and DMF 150mL 80 o C Lt; / RTI > After stirring for 18 hours or longer, the reaction was completed, cooled to room temperature, and extracted with distilled water and EA. The organic layer was dried over MgSO 4 , and the solvent was removed using a rotary evaporator. After washing with EA and hexane, 12.5 g (63%) of the target compound 4-5 was obtained.

화합물 compound 129129 의 제조 Manufacturing

화합물 4-5 6.00g (13.78mmol)과 N-[1,1'-비페닐]-4-일-N-(4-브로모페닐)-1-나프탈렌 아민 6.8g (15.16mmol), Pd(PPh3)4 1.6g (1.378mmol), K2CO3 5.7g (41.3mmol)을 톨루엔 100mL, EtOH 20mL, H2O 20mL와 함께 120oC에서 교반하였다. 5시간 교반한 후 반응이 완료되어 실온으로 냉각한 후 증류수와 EA로 추출하였다. 유기층은 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적화합물 129 4.9g (52%)을 얻을 수 있었다.
, 6.8 g (15.16 mmol) of Compound ( 4-5 ), 6.00 g (13.78 mmol) of N- [1,1'-biphenyl] PPh 3) was stirred at 4 1.6g (1.378mmol), K 2 CO 3 120 o C with 5.7g (41.3mmol), and toluene 100mL, 20mL EtOH, H 2 O 20mL. After stirring for 5 hours, the reaction was completed, cooled to room temperature, and extracted with distilled water and EA. The organic layer was dried over MgSO 4 , and the solvent was removed using a rotary evaporator. The residue was purified by column chromatography to obtain 4.9 g (52%) of the desired compound 129 .

[제조 예 7] 화합물 130의 제조
[Preparation Example 7] Preparation of Compound 130

Figure pat00032

Figure pat00032

화합물 compound 130130 의 제조 Manufacturing

화합물 4-5 6.00g (13.78mmol)과 N-[1,1'-비페닐]-4-일-N-(4-브로모페닐)-9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-아민 9.7g (15.16mmol), Pd(PPh3)4 1.6g (1.378mmol), K2CO3 5.7g (41.3mmol)을 톨루엔 100mL, EtOH 20mL, H2O 20mL와 함께 120oC에서 교반하였다. 5시간 교반한 후 반응이 완료되어 실온으로 냉각한 후 증류수와 EA로 추출하였다. 유기층은 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적화합물 130 6.4g (53%)을 얻을 수 있었다.
Compound 4-5 6.00g (13.78mmol) and N- [1,1'- biphenyl] -4-yl -N- (4- bromophenyl) 9,9-diphenyl--9 H-fluorene- 2-amine 9.7g (15.16mmol), Pd (PPh 3) 4 1.6g (1.378mmol), K 2 CO 3 5.7g (41.3mmol) in toluene 100mL, 20mL EtOH, H 2 O eseo 120 o C with 20mL Lt; / RTI > After stirring for 5 hours, the reaction was completed, cooled to room temperature, and extracted with distilled water and EA. The organic layer was dried over MgSO 4 , and the solvent was removed by a rotary evaporator. The residue was purified by column chromatography to obtain 6.4 g (53%) of the target compound 130 .

치환기의 종류 및 위치를 변경한 것을 제외하고는 상기 제조예에 따라 화학식 1의 화합물을 제조하고, 그 합성확인결과를 표 1에 나타내었다.The compound of the formula (1) was prepared according to the above preparation example except for changing the kind and position of the substituent, and the result of confirmation of the synthesis is shown in Table 1.

화합물compound 1H NMR(CDCl3, 200Mz) 1 H NMR (CDCl 3, 200Mz ) MS/FABMS / FAB foundfound calculatedcalculated 1One δ= 1.69(6H, s), 7.00~7.08(6H, m), 7.24~7.3(9H, m), 7.50~7.62(8H, m), 8.13(1H, d), 8.30(2H, m)m, 8.13 (1H, d), 8.30 (2H, m), 7.30-7.88 (6H, m) 552.72552.72 552.26552.26 44 δ= 1.55(6H, s), 1.69(6H, s), 7.03~7.05(1H, d), 7.12~7.16(2H, m), 7.19~7.32(9H, m), 7.39~7.54(9H, m), 7.60~7.67(10H, m), 7.86(1H, s)(2H, m), 7.19-7.22 (9H, m), 7.39-7.54 (9H, m) ), 7.60 ~ 7.67 (10H, m), 7.86 (1H, s) 744.98744.98 744.35744.35 55 δ= 1.69(6H, s), 7.04~7.05(1H, d), 7.12~7.16(1H, t), 7.19~7.23(1H, t), 7.25~7.66(26H, m), 7.76~7.80(2H, m), 7.87(1H, s)(1H, t), 7.25-7.66 (26H, m), 7.76-7.80 (2H, s), 7.04-7.55 , < / RTI > m), 7.87 (1H, s) 678.88678.88 678.30678.30 66 1.70(6H, s), 7.03~7.05(1H, d), 7.12~7.25(19H, m), 7.29~7.47(11H, m), 7.48~7.65(10H, m), 7.68~7.70(1H, d), 7.83(1H, s)(1H, d), 7.12-7.25 (19H, m), 7.29-7.47 (11H, m), 7.48-7.65 ), 7.83 (1H, s) 869.12869.12 898.38898.38 88 δ= 1.69(6H, s), 6.97(1H, d), 7.17~7.18(2H, m), 7.27~7.62(22H, m), 7.75(2H, m), 7.98(1H, d), 8.13(1H, d), 8.22(1H, s), 8.30(2H, m)(2H, m), 7.75 (2H, m), 7.98 (1H, d), 8.13 (2H, m), 7.27-7.62 1H, d), 8.22 (1H, s), 8.30 (2H, m) 718.90718.90 718.30718.30 1212 δ= 1.69(6H, s), 1.75(6H, s), 7.27~7.70(24H, m), 7.85(1H, s), 7.97~7.98(2H, m), 8.07~8.17(4H, m), 8.30~8.33(3H, m), 8.71(1H, s), 9.08(1H, s)(2H, m), 8.07-8.17 (4H, m), 7.85 (1H, s) 8.30-8.33 (3H, m), 8.71 (1H, s), 9.08 (1H, s) 869.12869.12 868.38868.38 1616 δ= 1.69(6H, s), 7.11~7.18(3H, m), 7.27(2H, m), 7.36~7.62(14H, m), 7.71~7.85(4H, m), 7.93~7.95(2H, m), 8.03(3H, m), 8.13(1H, d), 8.30(2H, m), 8.45(1H, d)(4H, m), 7.93-7.95 (2H, m), 7.36-7.62 (14H, m), 7.71-7.85 ), 8.03 (3H, m), 8.13 (1H, d), 8.30 (2H, m), 8.45 758.98758.98 758.28758.28 2020 δ= 1.69(6H, s), 6.97(1H, d), 7.17~7.18(2H, m), 7.27~7.56(32H, m), 7.75(2H, d), 7.91~7.92(4H, m), 8.13(1H, d), 8.22(1H, s), 8.30(2H, m)(2H, m), 7.27-7.56 (32H, m), 7.75 (2H, d), 7.91-7.92 (4H, 8.13 (1H, d), 8.22 (1H, s), 8.30 (2H, m) 977.29977.29 976.38976.38 2424 δ= 1.69(6H, s), 7.06(1H, d), 7.17~7.18(2H, m), 7.27~7.28(3H, m), 7.37~7.39(3H, m), 7.51~7.70(17H, m), 7.90~7.94(2H, m), 8.07~8.13(2H, m), 8.25~8.33(7H, m), 8.71(1H, s), 9.05~9.08(2H, m)m, 7.37-7.39 (3H, m), 7.51-7.70 (17H, m), 7.27-7.28 (2H, m) ), 7.90-7.94 (2H, m), 8.07-8.13 (2H, m), 8.25-8.33 (7H, m), 8.71 969.24969.24 968.41968.41 2828 δ= 1.69(6H, s), 6.97(1H, d), 7.11(1H, s), 7.16~7.17(2H, m), 7.27~7.56(20H, m), 7.78(1H, d), 7.90(1H, d), 7.98~8.04(2H, m), 8.13(1H, d), 8.22(1H, s), 8.30(2H, m)(2H, m), 7.78 (1H, d), 7.90 (1H, s) (2H, m), 8.13 (1H, d), 8.22 (1H, s), 8.30 809.02809.02 808.35808.35 3232 δ= 1.69(6H, s), 7.17~7.62(33H, m), 7.75(2H, d), 7.85~7.95(4H, m), 8.04(1H, d), 8.13(1H, d), 8.30(2H, m), 8.45(1H, d)[delta] = 1.69 (6H, s), 7.17-7.62 (33H, m), 7.75 (2H, d), 7.85-7.95 (4H, m), 8.04 2H, < / RTI > m), 8.45 (1H, d) 975.27975.27 974.37974.37 3636 δ= 1.69(6H, s), 7.06(1H, d), 7.17~7.39(11H, m), 7.51~7.64(13H, m), 7.90(1H, d), 7.98(2H, d), 8.07~8.13(2H, m), 8.27~8.33(5H, m), 8.71(1H, s)d, 7.98 (2H, d), 8.07-7.39 (1H, m), 7.71 8.13 (2H, m), 8.27-8.33 (5H, m), 8.71 (1H, s) 909.14909.14 908.38908.38 4040 δ= 1.69(6H, s), 7.06~7.11(2H, m), 7.17~7.18(2H, m), 7.27~7.28(3H, m), 7.37~7.56(15H, m), 7.71(1H, d), 7.78(1H, d), 7.90~7.98(3H, m), 8.13~8.19(2H, m), 8.30(2H, m), 8.45(1H, d)m, 7.37-7.56 (15H, m), 7.71 (1 H, d), 7.27-7.28 (3H, m) ), 7.78 (1H, d), 7.90-7.98 (3H, m), 8.13-8.19 (2H, 825.09825.09 824.32824.32 4444 δ= 1.69(6H, s), 1.75(6H, s), 6.97(1H, d), 7.17~7.18(2H, m), 7.27~7.69(22H, m), 7.85~7.86(2H, m), 7.97~7.98(3H, m), 8.13~8.22(3H, m), 8.30(2H, m), 8.38(1H, d)(2H, m), 7.27-7.69 (2H, m), 7.85-7.86 (2H, m) M), 8.38 (2H, m), 8.38 (1H, d) 885.12885.12 884.38884.38 4848 δ= 1.69(6H, s), 7.06~7.62(47H, m), 7.90~7.92(5H, m), 8.03(2H, m), 8.13~8.22(3H, m), 8.30(2H, m), 8.39(1H, s)(2H, m), 8.03 (2H, m), 8.13-8.22 (3H, m), 8.30 8.39 (1 H, s) 1227.641227.64 1226.501226.50 5252 δ= 1.69(6H, s), 7.17~7.56(23H, m), 7.75(2H, m), 7.85~7.95(8H, m), 8.13~8.19(2H, m), 8.30(2H, m), 8.45(1H, d), 8.55(1H, d)(2H, m), 7.30 (2H, m), 7.85-7.95 (8H, m), 8.13-8.19 8.45 (1 H, d), 8.55 (1 H, d) 900.16900.16 899.33899.33 5656 δ= 1.69(6H, s), 7.06~7.11(2H, m), 7.17~7.18(2H, m), 7.27(2H, m), 7.38~7.63(16H, m), 7.71(1H, d), 7.78(1H, d), 7.90~7.92(5H, m), 7.99(1H, d), 8.06~8.13(3H, m), 8.30(2H, m)(2H, m), 7.27 (2H, m), 7.38-7.63 (16H, m), 7.71 (1H, d), 7.99 (1H, d), 7.90 (1H, 845.10845.10 844.38844.38 6060 δ= 1.69(6H, s), 7.17~7.18(2H, m), 7.27(2H, m), 7.39~7.62(16H, m), 7.75(2H, m), 7.85(7.99(9H, m), 8.12~8.13(3H, m), 8.30(2H, m), 8.45(1H, d)m, 7.75 (2H, m), 7.75 (2H, m), 7.75 (2H, 8.12 to 8.13 (3H, m), 8.30 (2H, m), 8.45 (1H, d) 917.20917.20 916.29916.29 6464 δ= 1.69(6H, s), 7.06(1H, d), 7.27~7.39(11H, m), 7.50~7.62(13H, m), 7.86~7.94(4H, m), 8.13(1H, d), 8.30(2H, m), 8.55(1H, d)m), 8.13 (1H, d), 7.31 (1H, d), 7.27-7.39 (11H, m), 7.50-7.62 8.30 (2 H, m), 8.55 (1 H, d) 950.24950.24 949.44949.44 6868 δ= 1.69(6H, s), 7.06~7.27(17H, m), 7.37~7.62(17H, m), 7.71~7.78(2H, m), 7.90(1H, d), 8.13(1H, d), 8.30(2H, m)(1H, d), 8.13 (1H, d), 7.30 (1H, d) 8.30 (2H, m) 843.09843.09 842.37842.37 7171 δ= 7.04~7.06(1H, d), 7.13~7.19(6H, m), 7.21~7.27(7H, m), 7.29~7.33(2H, m), 7.36~7.45(13H, m), 7.48~7.55(6H, m), 7.58~7.60(4H, m), 7.63~7.64(4H, m), 7.68(1H, s)(1H, d), 7.13-7.19 (6H, m), 7.21-7.27 (7H, m), 7.29-7.33 (2H, m), 7.36-7.45 (13H, m), 7.48-7.55 (6H, m), 7.58-7.60 (4H, m), 7.63-7.64 (4H, m), 7.68 829.06829.06 828.35828.35 7272 δ= 6.97(1H, d), 7.27~7.62(35H, m), 7.75(2H, m), 7.98(1H, d), 8.13(1H, d), 8.22(1H, s), 8.30(2H, m)(1H, d), 8.23 (1H, s), 8.30 (2H, m) m) 843.04843.04 842.33842.33 7676 δ= 1.75(6H, s), 7.10~7.27(15H, m), 7.50~7.70(18H, m), 7.85(1H, d), 7.96~7.98(3H, m), 8.07~8.17(3H, m), 8.27~8.33(5H, m), 8.71(1H, s)(3H, m), 8.07-8.17 (3H, m), 7.85 (1H, d) ), 8.27-8.33 (5H, m), 8.71 (1H, s) 993.27993.27 992.41992.41 8080 δ= 7.17~7.59(29H, m), 7.71~7.85(4H, m), 7.93~7.95(2H, m), 8.03(2H, m), 8.13(1H, d), 8.30(2H, m), 8.45(1H, d)(2H, m), 8.03 (2H, m), 8.13 (1H, d), 8.30 (2H, m), 7.30-7. 8.45 (1 H, d) 883.13883.13 882.31882.31 8484 δ= 7.17~7.56(36H, m), 7.75(4H, m), 7.85~7.95(7H, m), 8.13(1H, d), 8.30(2H, m), 8.45(1H, d)(1H, d), 8.30 (2H, m), 8.45 (1H, d) 935.20935.20 934.34934.34 8888 δ= 7.10~7.26(15H, m), 7.37~7.78(22H, m), 7.94(1H, d), 8.07~8.13(2H, m), 8.25~8.33(7H, m), 8.71(1H ,s), 9.05~9.08(2H ,m)(2H, m), 8.25-8.33 (7H, m), 8.71 (1H, s), 7.97 ), 9.05 ~ 9.08 (2H, m) 1027.281027.28 1026.401026.40 9292 δ= 1.69(6H, s), 6.97(1H, d), 7.11~7.67(34H, m), 7.90(1H, d), 7.98~8.04(2H, m), 8.13(1H, d), 8.22(1H, s), 8.30(2H, m)(2H, m), 8.13 (1H, d), 8.22 (1H, d), 7.97 1H, < / RTI > s), 8.30 (2H, m) 933.17933.17 932.38932.38 9696 7.18~7.67(43H, m), 7.75(2H, m), 7.85~7.95(4H, m), 8.04(1H, d), 8.13(1H, d), 8.30(2H, m), 8.45(1H ,d)(1H, d), 8.13 (1H, d), 8.30 (2H, m), 8.45 (1H, d) 1099.411099.41 1098.401098.40 100100 δ= 1.69(6H, s), 7.06~7.38(22H, m), 7.51~7.70(13H, m), 7.90(1H, d), 7.98(2H, m), 8.07~8.13(2H, m), 8.27~8.33(5H, m), 8.71(1H, s)(1H, m), 7.90 (2H, m), 8.07-8.33 (2H, m) 8.27-8.33 (5H, m), 8.71 (1H, s) 1033.291033.29 1032.411032.41 104104 δ= 1.69(6H, s), 7.06~7.26(17H, m), 7.37~7.62(15H, m), 7.71~7.78(2H, m), 7.93~7.98(2H, m), 8.13~8.19(2H, m), 8.30(2H, m), 8.45(1H, d)(2H, m), 7.93-7.98 (2H, m), 8.13-8.19 (2H, m), 7.31-7.66 (15H, m) , < / RTI > m), 8.30 (2H, m), 8.45 949.23949.23 948.35948.35 108108 δ= 1.75(6H, s), 6.97(1H, d), 7.10~7.75(34H, m), 8.85~8.86(2H, m), 7.97~7.98(3H, m), 8.13~8.22(3H, m), 8.30(2H, m), 8.38(1H, d)(3H, m), 8.13-8.22 (3H, m), 7.90-7.40 (2H, m) ), 8.30 (2 H, m), 8.38 (1 H, d) 1009.271009.27 1008.411008.41 112112 δ= 7.10~7.56(33H, m), 7.75(2H, m), 7.85~7.95(8H, m), 8.13~8.19(2H ,m), 8.30(1H, d), 8.45(1H, d), 8.55(1H, d)(1H, d), 8.45 (1H, d), 8.45 (2H, m) 8.55 (1H, d) 1024.301024.30 1023.361023.36 116116 δ= 1.69(6H, s), 7.06~7.71(35H, m), 7.91~8.31(9H, m), 8.30(2H, m)[delta] = 1.69 (6H, s), 7.06-7.71 (35H, m), 7.91-8.31 (9H, m), 8.30 969.24969.24 968.41968.41 120120 δ= 7.10~7,27(14H, m), 7.37~7.62(16H, m), 7.75(2H, m), 7.85~7.99(9H, m), 8.12~8.13(3H, m), 8.30(2H, m), 8.45(1H, d)m), 8.30 (2H, m), 7.85-7.99 (9H, m), 8.12-8.33 (3H, m) , < / RTI > m), 8.45 (1H, d) 1041.341041.34 1040.331040.33 124124 δ= 1.69(12H, s), 7.06~7.38(26H, m), 7.50~7.72(13H, m), 7.86~7.94(4H, m), 8.13(1H, d), 8.30(2H, m), 8.55(1H, d)(1H, d), 8.30 (2H, m), 7.30 (2H, m), 7.30 8.55 (1H, d) 1074.381074.38 1073.471073.47 128128 δ= 1.75(6H, s), 7.10~7.28(17H, m), 7.38~7.66(20H, m), 7.90~7.92(3H, m), 8.39(1H, d)(3H, m), 8.39 (1 H, d), 7.90-7.92 (3H, m) 843.09843.09 842.37842.37 129129 δ= 1.75(6H, s), 7.11(1H, s), 7.37~7.76(28H, m), 7.90~7.92(2H, m), 8.39(1H, d)(2H, m), 8.39 (1 H, d), 7.39-7.76 (28H, m), 7.90-7.92 678.88678.88 678.30678.30 130130 δ= 1.75(6H, s), 7.10~7.75(37H, m), 7.86~7.92(4H, m), 8.39(1H, d)[delta] = 1.75 (6H, s), 7.10-7.75 (37H, m), 7.86-7.92 (4H, m), 8.39 869.12869.12 868.38868.38 132132 δ= 1.75(6H, s), 6.97(1H, d), 7.17~7.18(2H, m), 7.13~7.76(24H, m), 7.90~7.98(3H, m), 8.22(1H, s), 8.39(1H, d)(2H, m), 7.13-7.76 (24H, m), 7.90-7.98 (3H, m), 8.22 (1H, s) 8.39 (1 H, d) 718.90718.90 718.30718.30 136136 δ= 1.75(6H, s), 7.16~7.18(3H, m), 7.27(1H, s), 7.37~7.40(3H, m), 7.52~7.70(16H, m), 7.85~7.78(6H, m), 8.07(1H, d), 8.17(1H, d), 8.27~8.39(4H, m), 8.71(1H, s)(6H, m), 7.85-7. 78 (6H, m), 7.37-7.40 (3H, m), 7.52-7.70 ), 8.07 (1H, d), 8.17 (1H, d), 8.27-8.39 (4H, m), 8.71 869.12869.12 868.38868.38 140140 1.75(6H, s), 7.11`7.18(3H, m), 7.27(1H, s), 7.36~7.56(14H, m), 7.71~7.95(9H, m), 8.03(3H, m), 8.39~8.45(2H, m)M), 8.01 (3H, m), 8.39-1.75 (6H, s), 7.11-7.18 (3H, m), 7.27 (1H, s), 7.36-7.56 8.45 (2H, m) 758.98758.98 758.28758.28 144144 δ= 1.75(6H, m), 6.97(1H, d), 7.71~7.18(2H, m), 7.27~7.55(19H, m), 7.75~7.76(5H, m), 7.90~7.98(7H, m), 8.22(1H, s), 8.39(1H, d)(2H, m), 7.27-7.55 (19H, m), 7.75-7.76 (5H, m), 7.90-7.98 (7H, m ), 8.22 (1 H, s), 8.39 (1 H, d) 795.00795.00 794.33794.33 148148 δ= 1.69(6H, s), 1.75(6H, s), 7.06(1H, d), 7.17~7.18(2H, m), 7.27~7.28(2H, m), 7.37~7.40(4H, m), 751~7.76(17H, m), 7.90~7.94(4H, m), 8.07(1H, d), 8.25~8.39(6H, m), 8.71(1H, s), 9.05~9.08(2H, m)(2H, m), 7.37-7.40 (4H, m), 7.17-7.18 (2H, m) (1H, s), 9.05 ~ 9.08 (2H, m), 8.01-8.39 (6H, m) 969.24969.24 968.41968.41 152152 δ= 1.69(6H, s), 1.75(6H, s), 6.94(1H, d), 7.11~7.18(3H, m), 7.28~7.55(17H, m), 7.677.78(4H, m), 7.90~8.04(5H, m), 8.22(1H, s), 8.39(1H, d)(3H, m), 7.28-7.55 (17H, m), 7.677.78 (4H, m), 7.90 ~ 8.04 (5H, m), 8.22 (1H, s), 8.39 (1H, d) 809.02809.02 808.35808.35 156156 δ= 1.75(6H, s), 7.101`7.55(31H, m), 7.67(1H, s), 7.75~7.76(3H, m), 7.85~7.95(6H, m), 8.04(1H, d), 8.39~8.45(2H, m)(1H, s), 7.75 (1H, s), 7.75-7.76 (3H, m), 7.85-7.95 (6H, m), 8.04 8.39-8.45 (2H, m) 975.27975.27 974.37974.37 160160 δ= 1.69(6H, s), 1.75(6H, s), 7.06(1H, d), 7.17~7.40(11H, m), 7.51~7.76(13H, m), 7.90~7.98(5H, m), 8.07(1H, d), 8.27~8.39(4H, m), 8.71(1H, s)(13H, m), 7.90-7. 98 (5H, m), 7.17-7.40 (6H, s) 8.07 (1H, d), 8.27-8.39 (4H, m), 8.71 (1H, s) 909.14909.14 908.38908.38 164164 δ= 1.69(6H, s), 1.75(6H, s), 7.06~7.18(4H, m), 7.27~7.28(2H, m), 7.37~7.55(15H, m), 7.71~7.78(3H, m), 7.90~7.98(5H, m), 8.19(1H, d), 8.39~8.45(2H, m)(2H, m), 7.37-7.55 (15H, m), 7.71-7. 78 (3H, m) ), 7.90-7.98 (5H, m), 8.19 (1H, d), 8.39-8.45 825.09825.09 824.32824.32 168168 δ= 1.75(12H, s), 6.97(1H, d), 7.17~7.18(2H, m), 7.31~7.56(18H, m), 7.69~7.76(4H, m), 7.86~7.98(7H, m), 8.17(1H, s), 8.22(1H, s), 8.38~8.39(2H, m)(2H, m), 7.69-7.76 (4H, m), 7.86-7.98 (7H, m), 7.31-7.56 ), 8.17 (1H, s), 8.22 (1H, s), 8.38-8.39 (2H, m) 885.12885.12 884.38884.38 173173 δ= 1.75(6H, s), 7.00~7.08(6H, m), 7.24(4H, m), 7.37~7.40(6H, m), 7.55~7.63(5H, m), 7.76(1H, d), 7.90~8.09(9H, m), 8.39(1H, d)(6H, m), 7.76 (1H, d), 7.24 (4H, m), 7.37-7.40 (6H, m), 7.55-7.63 7.90 ~ 8.09 (9H, m), 8.39 (1H, d) 678.88678.88 678.30678.30 178178 δ= 1.75(6H, s), 7.11(1H, s), 7.37~7.55(20H, m), 7.71~7.76(5H, m), 7.90~7.99(8H, m), 8.12(2H, m), 8.39~8.45(2H, m)(8H, m), 8.12 (2H, m), 7.71 (1H, s) 8.39-8.45 (2H, m) 861.12861.12 860.32860.32 186186 δ= 1.69(6H, s), 7.00~7.50(24H, m), 7.50~7.66(8H, m), 7.76(1H, d), 7.86~7.92(4H, m), 8.39(1H, d)(1H, d), 7.76 (1H, s), 7.00-7.50 (24H, m), 7.50-7.66 793.03793.03 792.35792.35 194194 δ= 7.18~7.26(10H, m), 7.37~7.63(24H, m), 7.76(1H, d), 7.92~8.09(7H, m), 8.39~8.45(2H, m)m, 7.37-7.63 (24H, m), 7.76 (1H, d), 7.92-8.09 (7H, m), 8.39-8.45 909.16909.16 908.32908.32 201201 δ= 7.10~7.30(11H, m), 7.37~7.55(21H, m), 7.71~7.78(7H, m), 7.90~7.92(6H, m), 8.39(1H, d)(7H, m), 7.90-7.92 (6H, m), 8.39 (1H, d) 879.12879.12 878.32878.32 206206 δ= 6.91(1H, d), 7.10~7.39(20H, m), 7.52~7.76(16H, m), 7.92~8.09(8H, m), 8.25(1H, d), 8.33~8.39(2H, m), 9.05~9.08(2H, m)(1H, d), 8.33-8.39 (2 H, m), 7.92-8.09 (8H, m) ), 9.05 ~ 9.08 (2H, m) 1043.281043.28 1042.391042.39 211211 δ= 1.69(6H, s), 7.00~7.55(31H, m), 7.67~7.78(4H, m), 7.90~7.92(3H, m), 8.04(1H, d), 8.39(1H, d)(1H, d), 8.39 (1H, d), 8.49 (6H, s), 7.00-7.55 (31H, m), 7.67-7.78 (4H, m) 843.09843.09 842.37842.37 213213 δ= 7.00~7.26(31H, m), 7.37~7.40(6H, m), 7.50~7.55(4H, m), 7.67(1H, s), 7.76(1H, m), 7.90~7.92(3H, m), 8.04(1H, d), 8.39(1H, d)m, 7.7 (1H, s), 7.76 (1H, m), 7.90-7.92 (3H, m) ), 8.04 (1 H, d), 8.39 (1 H, d) 917.17917.17 916.38916.38 221221 δ= 7.00~7.26(20H, m), 7.37~7.55(10H, m), 7.76(1H, d), 7.90~7.98(3H, m), 8.19(1H, d), 8.339(8.45(2H, d))m, 8.19 (1H, d), 8.39 (2H, d), 7.76 (2H, m), 7.37-7.55 )) 783.00783.00 782.28782.28 228228 δ= 1.75(6H, s), 6.97(1H, d), 7.10~7.56(27H, m), 7.69~7.76(4H, m), 7.85~7.98(7H, m), 8.17~8.22(2H, m), 8.38~8.39(2H, m)m), 7.85-7.98 (7H, m), 8.17-8.22 (2 H, m), 7.69-7. ), 8.38-8.39 (2H, m) 1009.271009.27 1008.411008.41 233233 δ= 7.00~7.24(20H, m), 7.37~7.39(55H, m), 7.55~7.63(5H, m), 7.76(1H, m), 7.90~8.09(9H, m), 8.39(1H, d)(1H, m), 7.39-7.39 (2H, m), 7.37-7.39 (55H, m), 7.55-7.63 ) 803.02803.02 802.33802.33 239239 δ= 7.11~7.30(7H, m), 7.40~7.56(14H, m), 7.71~7.76(5H, m), 7.91~7.99(8H, m), 8.12(2H, m), 8.39~8.45(2H, m)(8H, m), 8.12 (2H, m), 8.39-8.45 (2H, m), 7.30-7. , m) 959.22959.22 958.34958.34

시험예Test Example 1: 화합물 4, 5, 6 및 71의  1: Compound 4, 5, 6 and 71 CVCV , , UVUV 및  And PLPL 측정  Measure

화합물 화합물 4, 5, 6 및 71의 호모(HOMO), 루모(LUMO), 밴드갭(BAND GAP)을 CV 측정기기(제조사: princeton appied research, 모델명: Parstat2273)를 이용하여 하기 방법으로 측정하였고, 결과를 하기 표 2 내지 표 6에 나타내었다.
The HOMO, LUMO and BAND GAP of compound compounds 4, 5, 6 and 71 were measured by the following method using a CV measuring instrument (manufacturer: princeton appied research, model name: Parstat 2273) The results are shown in Tables 2 to 6 below.

1. 전해질액, 표준액, 검액의 제조1. Preparation of Electrolyte Solution, Standard Solution, and Test Solution

1)전해질액: 테트라부틸암모늄 테트라플루오로보레이트(Tetrabutylammonium tetrafluoroborate) 3.3g을 정밀히 달아 100㎖ 용량플라스크에 넣고, 메틸렌 클로라이드(methylene chloride)를 넣어 100㎖로 하여 제조하였다. 1) Electrolyte solution: 3.3 g of tetrabutylammonium tetrafluoroborate was precisely weighed into a 100 ml volumetric flask and methylene chloride was added to make 100 ml.

2) 표준액: NPB 약 1mg을 정밀히 달아 10㎖ 용량플라스크에 넣고, 전해질액을 넣어 10㎖로 한 후 표준액으로 사용하였다. 2) Standard solution: Approximately 1 mg of NPB was precisely weighed, placed in a 10-ml volumetric flask, and the electrolyte solution was added to make 10 ml and used as a standard solution.

3) 검액: 화합물을 시료로 하여 약 1mg을 정밀히 달아 10㎖ 용량플라스크에 넣고, 전해질액을 넣어 10㎖로 한 후 검액으로 사용하였다.
3) Test solution: Approximately 1 mg of the compound was precisely weighed into a 10-mL volumetric flask, and the electrolyte solution was added to make 10 mL and used as the sample solution.

2. 분석 조건2. Analysis conditions

파라미터(Parameter)Parameter ValueValue 레퍼런스 전극 타입
(Reference Electrode type)Reference electrode type
(Reference Electrode type) Ag.AgCl / NaCl (sat'd)Ag. AgCl / NaCl (sat'd) 초기 전위(Initial Potential, E0)Initial Potential (E0) 0.00 Volts0.00 Volts 정점 전위(Vertex Potential, E1)Vertex Potential (E1) 1.5~2.5 Volts1.5 to 2.5 Volts 최종 전위(Final Potential, E2)Final Potential (E2) 0.00 Volts0.00 Volts 스캔 속도(Scan rate)Scan rate (Scan rate) 50~100 Volts50-100 Volts

3. CV 측정방법3. CV measurement method

1) NPB과 전해질액을 사용하여 6㎖의 표준액을 제조하였다.1) 6 ml of standard solution was prepared using NPB and electrolyte solution.

2) 작업전극, 기준전극, 보조전극을 설치하였다.2) A working electrode, a reference electrode, and an auxiliary electrode were provided.

3) 약 30 초 정도 질소 버블링을 시행한 후 측정을 시작하였다.3) Measurement was started after nitrogen bubbling for about 30 seconds.

4) 측정이 끝나면 MC, 아세톤을 이용하여 깨끗하게 씻은 후, 측정할 화합물의 검액 제조하여 상술한 바와 같은 방법으로 측정하였다.
4) After completion of the measurement, the sample was cleanly washed with MC and acetone, and a sample solution of the compound to be measured was prepared and measured as described above.

4. 계산식4. Calculations

호모 = -5.5-(Eox(측정 대상 화합물) - Eox (NPB))eVHomo = -5.5- (E ox (compound to be measured) - E ox (NPB)) eV

밴드갭 (호모-루모)= 1240/UV 흡수한계(UV absorption edge)
Band gap (Homo-rumo) = 1240 / UV absorption edge

호모 = -5.5-(Eox(화합물 1)-Eox(NPB))(eV)
밴드갭 =1240/ UV 흡수한계 (388㎚)(eV)Homo = -5.5- (E ox (Compound 1) -E ox (NPB)) (eV)
Band gap = 1240 / UV absorption limit (388 nm) (eV) Eox E ox 호모homo 밴드갭Band gap 루모Rumo NPBNPB 0.74eV0.74 eV 화합물 4Compound 4 0.74eV0.74 eV -5.50eV-5.50 eV 3.20eV3.20 eV -2.30eV-2.30 eV

호모 = -5.5-(Eox(화합물 1)-Eox(NPB))(eV)
밴드갭 =1240/ UV 흡수한계 (384㎚)(eV)Homo = -5.5- (E ox (Compound 1) -E ox (NPB)) (eV)
Band gap = 1240 / UV absorption limit (384 nm) (eV) Eox E ox 호모homo 밴드갭Band gap 루모Rumo NPBNPB 0.77eV0.77 eV 화합물 5Compound 5 0.80eV0.80 eV -5.57eV-5.57 eV 3.23eV3.23 eV -2.34eV-2.34 eV

호모 = -5.5-(Eox(화합물 1)-Eox(NPB))(eV)
밴드갭 =1240/ UV 흡수한계 (391㎚)(eV)Homo = -5.5- (E ox (Compound 1) -E ox (NPB)) (eV)
Band gap = 1240 / UV absorption limit (391 nm) (eV) Eox E ox 호모homo 밴드갭Band gap 루모Rumo NPBNPB 0.76eV0.76 eV 화합물 6Compound 6 0.76eV0.76 eV -5.50eV-5.50 eV 3.17eV3.17 eV -2.33eV-2.33 eV

호모 = -5.5-(Eox(화합물 1)-Eox(NPB))(eV)
밴드갭 =1240/ UV 흡수한계 (378㎚)(eV)Homo = -5.5- (E ox (Compound 1) -E ox (NPB)) (eV)
Band gap = 1240 / UV absorption limit (378 nm) (eV) Eox E ox 호모homo 밴드갭Band gap 루모Rumo NPBNPB 0.75eV0.75 eV 화합물 71Compound 71 0.87eV0.87 eV -5.62eV-5.62 eV 3.28eV3.28 eV -2.34eV-2.34 eV

도 4 및 도 5는 화합물 4의 CV 측정 결과 도출된 Eox값을 나타낸 것이다.FIGS. 4 and 5 show the E ox values derived from the CV measurement of the compound 4. FIG.

도 6 및 도 7은 화합물 5의 CV 측정 결과 도출된 Eox값을 나타낸 것이다.FIGS. 6 and 7 show E ox values derived from the CV measurement of compound 5. FIG.

도 8 및 도 9는 화합물 6의 CV 측정 결과 도출된 Eox값을 나타낸 것이다.Figures 8 and 9 show the E ox values derived from CV measurements of compound 6.

도 10 및 도 11은 화합물 71의 CV 측정 결과 도출된 Eox값을 나타낸 것이다.FIGS. 10 and 11 show the E ox values derived from the CV measurement of the compound 71. FIG.

도 4 내지 도 11에서, y축은 전류(current, 단위: A), x축은 전위(Potential, 단위: V)를 나타낸다.
4 to 11, the y-axis represents current (unit: A) and the x-axis represents potential (unit: V).

한편, 도 12는 화합물4의 UV 측정 그래프를 나타낸 것이다.On the other hand, Fig. 12 shows a UV measurement graph of Compound 4.

도 13은 화합물 4의 349㎚에 대한 PL 측정 그래프를 나타낸 것이다.13 shows a PL measurement graph of Compound 4 at 349 nm.

도 14는 화합물 5의 UV 측정 그래프를 나타낸 것이다.Fig. 14 shows a UV measurement graph of Compound 5. Fig.

도 15는 화합물5의 274㎚에 대한 PL 측정 그래프를 나타낸 것이다.15 shows a PL measurement graph of Compound 5 at 274 nm.

도 16은 화합물 6의 UV 측정 그래프를 나타낸 것이다.Fig. 16 shows a UV measurement graph of Compound 6. Fig.

도 17은 화합물 6의 349㎚에 대한 PL 측정 그래프를 나타낸 것이다.17 shows a PL measurement graph of Compound 6 at 349 nm.

도 18은 화합물 71의 UV 측정 그래프를 나타낸 것이다.18 shows a UV measurement graph of Compound 71. Fig.

도 19는 화합물 71의 342㎚에 대한 PL 측정 그래프를 나타낸 것이다.19 shows the PL measurement graph of Compound 71 at 342 nm.

도 20은 화합물 4의 349㎚에 대한 LTPL 측정 그래프를 나타낸 것이다.20 shows a graph of LTPL measurement of Compound 4 at 349 nm.

도 21은 화합물 5의 274㎚에 대한 LTPL 측정 그래프를 나타낸 것이다.21 shows a graph of LTPL measurement of Compound 5 at 274 nm.

도 22는 화합물 6의 349㎚에 대한 LTPL 측정 그래프를 나타낸 것이다.22 shows a graph of LTPL measurement of Compound 6 at 349 nm.

도 23은 화합물 71의 342㎚에 대한 LTPL 측정 그래프를 나타낸 것이다.23 shows a graph of LTPL measurement of Compound 71 at 342 nm.

도 12 내지 23의 y축은 각각 강도(intensity)이고, x축은 파장(단위:nm)이다.The y-axis of each of Figs. 12 to 23 is an intensity, and the x-axis is a wavelength (unit: nm).

상기 LTPL는 -196℃(77K)의 온도에서 측정하였다.
The LTPL was measured at a temperature of -196 캜 (77K).

비교예Comparative Example : : OLEDOLED 소자 제작 Device fabrication

우선, OLED용 글래스(삼성-코닝사 제조)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막을, 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올, 증류수를 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시하고, 이소프로필알코올에 세척 후 사용하였다.First, a transparent electrode ITO thin film obtained from a glass for OLED (manufactured by Samsung Corning) was subjected to ultrasonic cleaning using trichlorethylene, acetone, ethanol, and distilled water sequentially, and washed with isopropyl alcohol before use.

다음으로, 진공 증착 장비의 기판 폴더에 ITO 기판을 설치하고, 진공 증착 장비 내의 진공도가 10-7 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 하기 4,4',4"-트리스(N,N-(2-나프틸)-페닐아미노)트리페닐 아민(4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenyl amine: 2-TNATA)를 기상 증착시켜 ITO 기판 상에 600Å 두께의 정공 주입층을 증착하였다. Next, an ITO substrate was placed in a substrate folder of a vacuum deposition apparatus and evacuated until the degree of vacuum in the vacuum evaporation apparatus reached 10 -7 torr. Then, 4,4 ', 4 "-tris (N, N- (2-naphthyl) -phenylamino) triphenyl amine (2-TNATA) was vapor-deposited on ITO substrate A 600 Å thick hole injection layer was deposited.

Figure pat00033
Figure pat00033

이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 하기 N,N'-비스(α-나프틸)-N,N'-디페닐-4,4'-디아민(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine: NPB)을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공주입층 위에 250Å 두께의 정공수송층을 증착하였다.Then, another cell in a vacuum deposition apparatus was charged with the following N, N'-bis (α-naphthyl) -N, N'-diphenyl-4,4'- N, N'-diphenyl-4,4'-diamine: NPB) was added and the cell was evaporated by applying an electric current to deposit a hole transporting layer 250 Å thick on the hole injecting layer.

Figure pat00034
Figure pat00034

상기 정공주입층, 정공수송층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 발광 재료로 하기 호스트를 넣고, 다른 셀에는 하기 도펀트를 넣었다.After the hole injecting layer and the hole transporting layer were formed, a light emitting layer was deposited thereon as follows. The following host was placed as a light emitting material in one cell in the vacuum vapor deposition apparatus, and the following dopant was added to the other cell.

Figure pat00035
Figure pat00035

이어서, 두 셀을 같이 가열, 상기 도펀트의 증착속도 비율을 5 중량%(호스트:도펀트= 95:5)로 증착함으로써 상기 정공 전달층 위에 200Å 두께로 발광층을 증착하였다. 이어서, 전자수송층으로서 하기 트리스(8-히드록시퀴놀린)알루미늄(Ⅲ)(Alq3)를 200Å 두께로 증착하였다. Subsequently, the light emitting layer was deposited to a thickness of 200 Å on the hole transport layer by heating the two cells together and depositing the dopant at a deposition rate ratio of 5 wt% (host: dopant = 95: 5). Subsequently, the following tris (8-hydroxyquinoline) aluminum (III) (Alq 3 ) was deposited as an electron transporting layer to a thickness of 200 Å.

Figure pat00036
Figure pat00036

그 후, 전자주입층으로 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하였다. 그리고, Al 음극을 1200Å 두께로 증착하여 OLED를 제작하였다.Thereafter, lithium fluoride (LiF) was deposited to a thickness of 10 Å as an electron injection layer. Then, an Al cathode was deposited to a thickness of 1200Å to fabricate an OLED.

한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-6~10-8torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다.
On the other hand, all the organic compounds required for OLED device fabrication were vacuum sublimated and refined under 10 -6 ~ 10 -8 torr for each material, and used for OLED fabrication.

실시예Example 1 내지  1 to 실시예Example 60:  60: OLEDOLED 소자 제작 Device fabrication

전공수송층 재료로서 비교예의 N,N'-비스(α-나프틸)-N,N'-디페닐-4,4'-디아민(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine: NPB) 대신 표 7에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는 비교예와 같은 방식으로 OLED를 제작하였다.
N, N'-bis (? -Naphthyl) -N, N'-bis (? -Naphthyl) -N, N'- -diphenyl-4,4'-diamine: NPB) instead of the compound shown in Table 7 was used.

시험예Test Example : : OLEDOLED 의 특성 평가Characterization of

전술한 바와 같이 제작한 OLED소자의 구동전압(V), 전력효율(cd/A) 및 구동 수명을 1,000cd/m2 에서 그리고, 효율이 50%까지 떨어질 때까지의 시간을 하기 표 7에 기재하였다.
The time from when the driving voltage (V), the power efficiency (cd / A), and the driving lifetime of the OLED element manufactured as described above to 1000 cd / m 2 and the efficiency drops to 50% is shown in Table 7 below Respectively.

실시예Example NoNo .. 화합물 compound NoNo .. OpOp .V.V CdCD /A/ A T50T50 1One 1One 4.624.62 5.8 5.8 600600 22 44 4.594.59 5.9 5.9 610610 33 55 4.694.69 6.0 6.0 640640 44 66 4.594.59 5.9 5.9 640640 55 88 4.744.74 5.3 5.3 640640 66 1212 4.854.85 5.3 5.3 600600 77 1616 4.224.22 5.5 5.5 490490 88 2020 4.24.2 5.7 5.7 500500 99 2424 4.224.22 5.5 5.5 510510 1010 2828 4.244.24 5.4 5.4 490490 1111 3232 4.884.88 5.0 5.0 470470 1212 3636 4.874.87 5.2 5.2 490490 1313 4040 4.84.8 5.3 5.3 520520 1414 4444 4.84.8 5.4 5.4 540540 1515 4848 4.844.84 5.2 5.2 500500 1616 5252 4.824.82 5.2 5.2 500500 1717 5656 4.84.8 5.4 5.4 540540 1818 6060 4.84.8 5.4 5.4 540540 1919 6464 4.874.87 5.0 5.0 450450 2020 6868 4.864.86 5.2 5.2 520520 2121 7171 4.874.87 5.1 5.1 480480 2222 7272 4.854.85 5.2 5.2 500500 2323 7676 4.854.85 5.2 5.2 510510 2424 8080 4.764.76 5.3 5.3 520520 2525 8484 4.754.75 5.3 5.3 530530 2626 8888 4.744.74 5.3 5.3 540540 2727 9292 4.854.85 5.3 5.3 500500 2828 9696 4.754.75 5.4 5.4 540540 2929 100100 4.824.82 5.4 5.4 540540 3030 104104 4.824.82 5.4 5.4 520520 3131 108108 4.824.82 5.4 5.4 520520 3232 112112 4.824.82 5.4 5.4 530530 3333 116116 4.74.7 5.5 5.5 570570 3434 120120 4.844.84 5.4 5.4 520520 3535 124124 4.724.72 5.4 5.4 560560 3636 128128 4.634.63 5.8 5.8 600600 3737 129129 4.674.67 5.7 5.7 590590 3838 130130 4.644.64 5.8 5.8 600600 3939 132132 4.844.84 5.2 5.2 500500 4040 136136 4.834.83 5.3 5.3 530530 4141 140140 4.744.74 5.4 5.4 530530 4242 144144 4.714.71 5.5 5.5 570570 4343 148148 4.794.79 5.3 5.3 510510 4444 152152 4.774.77 5.3 5.3 520520 4545 156156 4.744.74 5.4 5.4 530530 4646 160160 4.774.77 5.5 5.5 570570 4747 164164 4.84.8 5.3 5.3 530530 4848 168168 4.84.8 5.5 5.5 550550 4949 173173 4.754.75 5.8 5.8 600600 5050 178178 4.694.69 5.6 5.6 580580 5151 186186 4.794.79 5.4 5.4 520520 5252 194194 4.774.77 5.4 5.4 540540 5353 201201 4.744.74 5.5 5.5 560560 5454 206206 4.734.73 5.5 5.5 570570 5555 211211 4.824.82 5.5 5.5 510510 5656 213213 4.84.8 5.5 5.5 550550 5757 221221 4.774.77 5.5 5.5 550550 5858 228228 4.734.73 5.4 5.4 530530 5959 233233 4.654.65 5.6 5.6 580580 6060 239239 4.644.64 5.7 5.7 590590 비교예 Comparative Example NPBNPB 6.716.71 4.3 4.3 390390

상기 표 7 의 결과로부터 본 발명 제조예의 화합물을 청색 발광층 재료로 이용하여 제작한 유기발광소자의 경우, 비교예에서 N,N'-비스(α-나프틸)-N,N'-디페닐-4,4'-디아민(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine: NPB)을 사용한 유기발광소자 대비 구동전압, 효율 및 수명 등에서 우수한 특성을 확인하였다. 이에 본 발명 화학식 1로 표시되는 유도체는 유기발광소자 제작시 정공 수송층의 재료로서 유용함을 확인하였다.
From the results of Table 7, it was confirmed that in the case of the organic light-emitting device manufactured using the compound of the present invention as a blue light emitting layer material, N, N'-bis (α-naphthyl) -N, Excellent characteristics in terms of driving voltage, efficiency and lifetime compared with organic light emitting devices using 4,4'-diamine (N, N'-bis (α-naphthyl) -N, N'- diphenyl-4,4'-diamine Respectively. Accordingly, it was confirmed that the derivatives represented by formula (1) of the present invention are useful as a material of the hole transport layer in the production of an organic light emitting device.

100 기판
200 양극
300 유기물층
301 정공주입층
302 정공수송층
303 발광층
304 전자수송층
305 전자주입층
400 음극100 substrate
200 anode
300 organic layer
301 hole injection layer
302 hole transport layer
303 luminous layer
304 electron transport layer
305 electron injection layer
400 cathode

Claims (12)

하기 화학식 1의 화합물:
[화학식 1]
Figure pat00037

상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알케닐; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알키닐; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알콕시; C6 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 아릴옥시; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 알킬아민; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴아민; 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
L은 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이며,
n은 0 내지 3의 정수이고, n이 2 이상이면 L은 서로 같거나 상이하며,
p는 1 내지 3의 정수이고, p가 2 이상이면 R6는 서로 같거나 상이하며,
q는 1 내지 4의 정수이고, q가 2 이상이면 R7은 서로 같거나 상이하다. A compound of formula
[Chemical Formula 1]
Figure pat00037

In Formula 1,
R 1 to R 7 are the same or different and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; C 1 to C 60 linear or branched, substituted or unsubstituted alkyl; C 2 to C 60 linear or branched, substituted or unsubstituted alkenyl; C 2 to C 60 linear or branched, substituted or unsubstituted alkynyl; C 1 to C 60 linear or branched, substituted or unsubstituted alkoxy; C 6 to C 60 straight or branched chain substituted or unsubstituted aryloxy; C 3 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted cycloalkyl; A C 2 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted heterocycloalkyl; C 6 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted aryl; C 2 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted heteroaryl; C 1 to C 20 substituted or unsubstituted alkylamines; C 6 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted arylamine; And a C 2 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted heteroaryl amine,
L is a C 6 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted arylene; Or a C 2 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted heteroarylene,
n is an integer of 0 to 3, and when n is 2 or more, L is the same or different from each other,
p is an integer of 1 to 3, and when p is 2 or more, R 6 is the same or different from each other,
q is an integer of 1 to 4, and when q is 2 or more, R 7 are the same or different from each other. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 2]
Figure pat00038

상기 화학식 2의 치환기들은 화학식 1에서 정의한 바와 같다.The compound according to claim 1, wherein the compound represented by Formula 1 is represented by Formula 2:
(2)
Figure pat00038

The substituents of the above formula (2) are as defined in formula (1). 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3 또는 4로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 3]
Figure pat00039

[화학식 4]
Figure pat00040

상기 화학식 3 및 4의 치환기들은 화학식 1에서 정의한 바와 같다.The compound according to claim 1, wherein the compound represented by Formula 1 is represented by Formula 3 or 4:
(3)
Figure pat00039

[Chemical Formula 4]
Figure pat00040

The substituents in the above formulas (3) and (4) are as defined in formula (1). 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 5 또는 6으로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 5]
Figure pat00041

[화학식 6]
Figure pat00042

상기 화학식 5 및 6의 치환기들은 화학식 1에서 정의한 바와 같다. The compound according to claim 1, wherein the compound represented by Formula 1 is represented by Formula 5 or 6:
[Chemical Formula 5]
Figure pat00041

[Chemical Formula 6]
Figure pat00042

The substituents in the above formulas (5) and (6) are as defined in formula (1). 청구항 1에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴인 것인 화합물. The compound according to claim 1, wherein R 1 and R 2 are the same or different and each independently is a C 6 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted aryl; Or a C 2 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted heteroaryl. 청구항 1에 있어서, R3는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴인 것인 화합물. The compound of claim 1, wherein R 3 is C 6 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted aryl; Or a C 2 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted heteroaryl. 청구항 1에 있어서, R4 및 R5는 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴인 것인 화합물.The method according to claim 1, R 4 and R 5 are C 1 to substituted or unsubstituted alkyl, a straight or branched-chain C 60; C 6 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted aryl; Or a C 2 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted heteroaryl. 청구항 1에 있어서, L은 C6 내지 C30의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴렌인 것인 화합물. The compound according to claim 1, wherein L is a C 6 to C 30 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted arylene. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식들로부터 선택되는 것인 화합물:
Figure pat00043

Figure pat00044

Figure pat00045

Figure pat00046

Figure pat00047

Figure pat00048

Figure pat00049

Figure pat00050

Figure pat00051

Figure pat00052
2. The compound according to claim 1, wherein said formula (1) is selected from the following formulas:
Figure pat00043

Figure pat00044

Figure pat00045

Figure pat00046

Figure pat00047

Figure pat00048

Figure pat00049

Figure pat00050

Figure pat00051

Figure pat00052
 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상이 청구항 1 내지 9 중 어느 하나의 항의 화합물을 포함하는 유기발광소자.1. An organic light emitting device comprising a cathode, an anode, and at least one organic layer provided between the anode and the cathode, wherein at least one of the organic layers includes the compound of any one of claims 1 to 9. 청구항 10에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중에서 선택되는 적어도 하나의 층인 것인 유기발광소자.[11] The organic light emitting device of claim 10, wherein the organic compound layer containing the compound of Formula 1 is at least one layer selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer and an electron injection layer. 청구항 10에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층인 것인 유기발광소자. 11. The organic light emitting diode according to claim 10, wherein the organic material layer is a hole injection layer or a hole transport layer.
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