KR20150076813A - Organic Electroluminescent Compounds and Organic Electroluminescent Device Comprising the Same - Google Patents
Organic Electroluminescent Compounds and Organic Electroluminescent Device Comprising the Same Download PDFInfo
- Publication number
- KR20150076813A KR20150076813A KR1020130165425A KR20130165425A KR20150076813A KR 20150076813 A KR20150076813 A KR 20150076813A KR 1020130165425 A KR1020130165425 A KR 1020130165425A KR 20130165425 A KR20130165425 A KR 20130165425A KR 20150076813 A KR20150076813 A KR 20150076813A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- aryl
- alkyl
- heteroaryl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 97
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 105
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 44
- -1 cyano, carboxyl Chemical group 0.000 claims description 37
- 125000000923 (C1-C30) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 24
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 24
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 18
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 16
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 16
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 16
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 15
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 14
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 claims description 14
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 14
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 7
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 4
- 125000000739 C2-C30 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 69
- 239000000463 material Substances 0.000 description 43
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 18
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 16
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 14
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 10
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 10
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 7
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 7
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 6
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 6
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 5
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 4
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 4
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 4
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 4
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 0 *1c2ccccc2C2C=C(C(C3C=CC=CC33)(C(CC=C45)C=C4c4ccccc4*5c4ccccc4)c4c3cccc4)C=CC12 Chemical compound *1c2ccccc2C2C=C(C(C3C=CC=CC33)(C(CC=C45)C=C4c4ccccc4*5c4ccccc4)c4c3cccc4)C=CC12 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004770 chalcogenides Chemical class 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 3
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 3
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M lithium;quinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21 IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 2
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 230000008646 thermal stress Effects 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- JWJQEUDGBZMPAX-UHFFFAOYSA-N (9-phenylcarbazol-3-yl)boronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC(B(O)O)=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 JWJQEUDGBZMPAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJRGCJBBXGNEGD-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(Br)C=C3NC2=C1 PJRGCJBBXGNEGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 2-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1Cl AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- PUMOFXXLEABBTC-UHFFFAOYSA-N 3-(9h-carbazol-3-yl)-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(C4=CC=C5NC=6C(C5=C4)=CC=CC=6)=CC=C3NC2=C1 PUMOFXXLEABBTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KTERPBUFTWOSJB-UHFFFAOYSA-N 4-naphthalen-1-yl-1-N,1-N-diphenylcyclohexa-1,5-diene-1,4-diamine Chemical compound C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C1(CC=C(C=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)N KTERPBUFTWOSJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXLWNGDNPLXENI-QZNUWAOFSA-N C(C1)C([C@H]2c(ccc(C3(c(cccc4)c4-c4c3cccc4)c3ccc4[o]c5ccccc5c4c3)c3)c3-c3ccccc23)=Cc2c1cccc2 Chemical compound C(C1)C([C@H]2c(ccc(C3(c(cccc4)c4-c4c3cccc4)c3ccc4[o]c5ccccc5c4c3)c3)c3-c3ccccc23)=Cc2c1cccc2 PXLWNGDNPLXENI-QZNUWAOFSA-N 0.000 description 1
- GGTUDOYOTDBCCT-UHFFFAOYSA-N C(C12)=CC=CC1c1ccccc1C2(c(cc1)cc(c(c2c3)ccc3-c3ccccc3)c1[n]2-c1ccccc1)c1ccc2[o]c(cccc3)c3c2c1 Chemical compound C(C12)=CC=CC1c1ccccc1C2(c(cc1)cc(c(c2c3)ccc3-c3ccccc3)c1[n]2-c1ccccc1)c1ccc2[o]c(cccc3)c3c2c1 GGTUDOYOTDBCCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKGZGRYSISMUHK-UHFFFAOYSA-O C1=C(c2ccc(c3ccccc3[n]3-c4ccccc4)c3c2)c(cccc2)c2[NH2+]C1[n]1c(cc(cc2)-c3ccccc3)c2c2c1cccc2 Chemical compound C1=C(c2ccc(c3ccccc3[n]3-c4ccccc4)c3c2)c(cccc2)c2[NH2+]C1[n]1c(cc(cc2)-c3ccccc3)c2c2c1cccc2 FKGZGRYSISMUHK-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- PUKMLSQIFSIHRF-UHFFFAOYSA-N CC1(C)c2ccc(C3(c(cccc4)c4-c4c3cccc4)c(cc3c4ccccc44)ccc3[n]4-c3ccccc3)cc2-c2ccccc12 Chemical compound CC1(C)c2ccc(C3(c(cccc4)c4-c4c3cccc4)c(cc3c4ccccc44)ccc3[n]4-c3ccccc3)cc2-c2ccccc12 PUKMLSQIFSIHRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004261 CaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N Didodecyl thiobispropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCC GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003564 SiAlON Inorganic materials 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUESRJFGZMCELZ-UHFFFAOYSA-K aluminum;2-methylquinoline-8-carboxylate;4-phenylphenolate Chemical compound [Al+3].C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1.C1=CC=C(C([O-])=O)C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C(C([O-])=O)C2=NC(C)=CC=C21 UUESRJFGZMCELZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002047 benzodioxolyl group Chemical group O1OC(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N binaphthyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- YHTFDEIIYRIYLK-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(C2(c(cc3c4ccccc44)ccc3[n]4-c(cc3)ccc3-c3cc4ccccc4cc3)c3ccc4[s]c5ccccc5c4c3)c1-c1c2cccc1 Chemical compound c(cc1)cc(C2(c(cc3c4ccccc44)ccc3[n]4-c(cc3)ccc3-c3cc4ccccc4cc3)c3ccc4[s]c5ccccc5c4c3)c1-c1c2cccc1 YHTFDEIIYRIYLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCQYWEOLUASHOF-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)cc2c1c1c(cccc3)c3ccc1[n]2C(NC1c2nc(cccc3)c3c(-c3ccccc3)c2)=Nc2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)cc2c1c1c(cccc3)c3ccc1[n]2C(NC1c2nc(cccc3)c3c(-c3ccccc3)c2)=Nc2c1cccc2 RCQYWEOLUASHOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRWZGJLUUIXJPM-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1cc(-[n](c(cccc2)c2c2c3)c2ccc3-c(cc2)cc(c3ccccc33)c2[n]3-c2ccccc2)nc(-c2ccccc2)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1cc(-[n](c(cccc2)c2c2c3)c2ccc3-c(cc2)cc(c3ccccc33)c2[n]3-c2ccccc2)nc(-c2ccccc2)n1 LRWZGJLUUIXJPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVNOFCIGBZAVAH-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1ccc(c(cccc2)c2[n]2-c3cc(-c4nc(-c5c6[s]c(cccc7)c7c6ccc5)cc(-c5ccccc5)n4)ccc3)c2c1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1ccc(c(cccc2)c2[n]2-c3cc(-c4nc(-c5c6[s]c(cccc7)c7c6ccc5)cc(-c5ccccc5)n4)ccc3)c2c1 VVNOFCIGBZAVAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWIVODOTRXPCSF-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1nc(-[n]2c3cc(-c(cc4)ccc4-c(cc4)cc5c4c4ccccc4[n]5-c4ccccc4)ccc3c3c2cccc3)nc(-c2ccccc2)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1nc(-[n]2c3cc(-c(cc4)ccc4-c(cc4)cc5c4c4ccccc4[n]5-c4ccccc4)ccc3c3c2cccc3)nc(-c2ccccc2)n1 DWIVODOTRXPCSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQPQDZAWODSKEY-UHFFFAOYSA-O c(cc1)ccc1C([NH2+]1)=NC(c2ccccc2)=NC1[n]1c2cc(-c3c4[s]c5c(cccc6)c6ccc5c4ccc3)ccc2c2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1C([NH2+]1)=NC(c2ccccc2)=NC1[n]1c2cc(-c3c4[s]c5c(cccc6)c6ccc5c4ccc3)ccc2c2c1cccc2 MQPQDZAWODSKEY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ZROAMLTTXHGZGV-UHFFFAOYSA-N c1ccc(C(N2)NC(c3ccccc3)=NC2[n](c2ccccc2c2c3)c2ccc3-c2cc(-c3cccc4c3c3ccccc3[n]4-c3ccccc3)ccc2)cc1 Chemical compound c1ccc(C(N2)NC(c3ccccc3)=NC2[n](c2ccccc2c2c3)c2ccc3-c2cc(-c3cccc4c3c3ccccc3[n]4-c3ccccc3)ccc2)cc1 ZROAMLTTXHGZGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- YMHQVDAATAEZLO-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diamine Chemical compound NC1(N)CCCCC1 YMHQVDAATAEZLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000005137 deposition process Methods 0.000 description 1
- UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-carboxylic acid Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2C(=O)O UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical class 0.000 description 1
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001977 isobenzofuranyl group Chemical group C=1(OC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MHJUNMARMFAUBI-UHFFFAOYSA-N n-phenyliminobenzamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)N=NC1=CC=CC=C1 MHJUNMARMFAUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N tetrahydrothiophene Chemical compound C1CCSC1 RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005247 tetrazinyl group Chemical group N1=NN=NC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/20—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the material in which the electroluminescent material is embedded
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
Description
본 발명은 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to an organic electroluminescent compound and an organic electroluminescent device including the same.
표시 소자 중, 전계 발광 소자(electroluminescent device: EL device)는 자체 발광형 표시 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다. 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사는 발광층 형성용 재료로서 저분자인 방향족 디아민과 알루미늄 착물을 이용하고 있는 유기 EL 소자를 처음으로 개발하였다[Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].Among display devices, an electroluminescent device (EL device) is a self-luminous display device having a wide viewing angle, an excellent contrast, and a high response speed. In 1987, Eastman Kodak Company developed an organic EL device using an aromatic diamine and an aluminum complex having low molecular weight as a light emitting layer forming material [Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].
유기 전계 발광 소자에서 발광 효율을 결정하는 가장 중요한 요인은 발광 재료이다. 발광 재료로는 현재까지 형광 재료가 널리 사용되고 있으나, 전계 발광의 메커니즘상 형광 발광 재료에 비해 인광 발광 재료가 이론적으로 4배까지 발광 효율을 개선시킬 수 있다는 점에서 인광 발광 재료의 개발 연구가 널리 수행되고 있다. 현재까지 이리듐(III)착물 계열이 인광 발광 재료로 널리 알려져 있으며, 각 RGB 별로는 비스(2-(2'-벤조티에닐)-피리디네이토-N,C-3')이리듐(아세틸아세토네이트) [(acac)Ir(btp)2], 트리스(2-페닐피리딘)이리듐 [Ir(ppy)3] 및 비스(4,6-디플루오로페닐피리디네이토-N,C2)피콜리네이토이리듐 (Firpic) 등의 재료가 알려져 있다.The most important factor determining the luminous efficiency in an organic electroluminescent device is a light emitting material. Fluorescent materials have been widely used as luminescent materials to date, but the development of phosphorescent materials has been widely studied in that phosphorescent materials can improve luminous efficiency up to 4 times the theoretical efficiency of phosphorescent materials in terms of the mechanism of electroluminescence . Until now, an iridium (III) complex series has been widely known as a phosphorescent material. Each RGB has bis (2- (2'-benzothienyl) -pyridinate-N, C-3 ') iridium (acetylacetonate ) [(acac) Ir (btp ) 2], tris (2-phenylpyridine) iridium [Ir (ppy) 3] and bis (4,6-difluorophenyl pyridinyl Nei Sat -N, C2) avoid collision Ney And materials such as tolidium (Firpic) are known.
종래 기술에서, 인광용 호스트 재료로는 4,4'-N,N'-디카르바졸-비페닐(CBP)가 가장 널리 알려져 있었다. 최근에는, 일본의 파이오니어 등이 정공 차단층의 재료로 사용되던 바토큐프로인(Bathocuproine, BCP) 및 알루미늄(III)비스(2-메틸-8-퀴놀리네이트)(4-페닐페놀레이트)(Balq)등을 호스트 재료로 이용해 고성능의 유기 전계 발광 소자를 개발한 바 있다.In the prior art, 4,4'-N, N'-dicarbazole-biphenyl (CBP) is the most widely known phosphorescent host material. In recent years, Pioneer et al. Of Japan have been using bathocuproine (BCP) and aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinate) (4-phenyl phenolate) Balq) as a host material and developed a high-performance organic electroluminescent device.
그러나 기존의 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 다음과 같은 단점이 있다: (1) 유리 전이 온도가 낮고 열적 안정성이 낮아서, 진공 하에서 고온 증착 공정시 열화되며, 소자의 수명이 저하된다. (2) 유기 전계 발광 소자에서 전력효율 = [(π전압) × 전류효율]의 관계에 있으므로 전력 효율은 전압에 반비례하는데, 인광용 호스트 재료를 사용한 유기 전계 발광 소자는 형광 재료를 사용한 유기 전계 발광 소자에 비해 전류 효율(cd/A)은 높으나, 구동 전압 역시 상당히 높기 때문에 전력 효율(lm/w) 면에서 큰 이점이 없다. (3) 또한, 유기 전계 발광 소자에 사용할 경우, 작동 수명 측면에서도 만족스럽지 못하며, 발광 효율도 여전히 개선이 요구된다.However, existing materials have advantages in terms of luminescence properties, but they have the following disadvantages: (1) They have a low glass transition temperature and a low thermal stability, which deteriorate during a high-temperature deposition process under vacuum, and the lifetime of the device deteriorates. (2) In the organic electroluminescent device, power efficiency is in a relationship of [(? Voltage) x current efficiency], so that the power efficiency is inversely proportional to the voltage. In the organic electroluminescent device using a phosphorescent host material, The current efficiency (cd / A) is higher than that of the device, but the driving voltage is also very high, so there is no great advantage in power efficiency (lm / w). (3) In addition, when used in an organic electroluminescent device, it is unsatisfactory in terms of operating life, and luminous efficiency is still required to be improved.
한편, 유기 전계 발광 소자는 이의 효율성 및 안정성을 높이기 위해 정공 주입층, 정공 전달층, 발광층, 전자 전달층 및 전자 주입층 등을 포함하는 다층 구조로 이루어진다. 이 때, 정공 전달층 등에 포함되는 화합물의 선정이 발광층으로의 정공 전달 효율, 발광 효율 및 수명 시간과 같은 소자 특성을 향상시킬 수 있는 수단으로 인식되고 있다.On the other hand, the organic electroluminescent device has a multi-layer structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer in order to improve its efficiency and stability. At this time, the selection of a compound contained in the hole transport layer or the like is recognized as a means for improving device characteristics such as hole transport efficiency, luminescence efficiency, and lifetime of the light emitting layer.
이와 관련해, 유기 전계 발광 소자에서 정공 주입 및 전달 재료로서 구리 프탈로시아닌(CuPc), 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB), N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-(1,1'-비페닐)-4,4'-디아민(TPD), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐페닐아미노)트리페닐아민(MTDATA) 등이 사용되어 왔으나, 이러한 물질을 사용한 경우 유기 전계 발광 소자는 양자 효율 및 수명이 저하되는 문제가 있었다. 그 이유는 유기 전계 발광 소자를 높은 전류에서 구동하게 되면, 양극과 정공 주입층 사이에서 열 스트레스(thermal stress)가 발생하고, 이러한 열 스트레스에 의해 소자의 수명이 급격히 저하되기 때문이다. 또한, 정공 주입층에 사용되는 유기물질은 정공의 운동성이 매우 크기 때문에, 정공과 전자의 전하 밸런스(hole-electron charge balance)가 깨지고 이로 인해 양자 효율(cd/A)이 낮아지게 된다. 따라서, 유기 전계 발광 소자의 내구성 향상을 위한 정공 주입 및 전달층의 개발이 여전히 요구되고 있다.(NPB), N, N (1-naphthyl) -NPhenylamino] biphenyl (NPB) as a hole injection and transport material in organic electroluminescent devices, (TPD), 4,4 ', 4 "-tris (3-methylphenyl) -4,4'-diamine Phenylamino) triphenylamine (MTDATA). However, when such a material is used, there is a problem that the quantum efficiency and lifetime of the organic electroluminescent device are lowered. This is because when the organic electroluminescent device is driven at a high current , Thermal stress is generated between the anode and the hole injection layer, and the lifetime of the device is rapidly lowered due to the thermal stress. The organic material used for the hole injection layer has a very high mobility Therefore, the hole-electron charge balance of holes and electrons is broken and the quantum efficiency (cd / A) is low Be is. Therefore, there is still a need for development of a hole injection and transfer layer for an increase in the durability of the organic EL device.
한편, 한국 공개 특허공보 제10-2012-025984호는 플루오렌의 9번 탄소에 디벤조티오펜 또는 디벤조푸란이 연결되어 있는 화합물을 정공 주입 재료 및 정공 전달 재료로서 개시하고 있다. 그러나, 상기 문헌은 플루렌의 9번 탄소에 디벤조티오펜, 디벤조푸란 또는 플루오렌 및 카바졸이 연결되어 있는 화합물은 구체적으로 개시하지 못한다.On the other hand, Korean Patent Laid-Open Publication No. 10-2012-025984 discloses a compound in which dibenzothiophene or dibenzofuran is connected to carbon atom 9 of fluorene as a hole injecting material and a hole transporting material. However, the above document does not specifically disclose a compound in which dibenzothiophene, dibenzofuran, or fluorene and carbazole are connected to the 9-carbon of plutin.
따라서, 본 발명의 목적은, 첫째로 발광 효율이 높은 유기 전계 발광 화합물을 제공하는 것이며, 둘째로 상기 유기 전계 발광 화합물을 포함하는, 구동 수명이 길고, 전력 효율 및 전류 효율이 개선된 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다. Accordingly, an object of the present invention is to provide an organic electroluminescent compound having a high luminous efficiency, and secondly to provide an organic electroluminescent compound including the organic electroluminescent compound and having a long driving lifetime and improved power efficiency and current efficiency Device.
상기의 기술적 과제를 해결하기 위해 예의 연구한 결과, 본 발명자들은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물이 상술한 목적을 달성함을 발견하여 본 발명을 완성하였다.As a result of intensive studies to solve the above technical problems, the present inventors have found that an organic electroluminescent compound represented by the following general formula (1) achieves the above-mentioned object and completed the present invention.
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
Ar1은 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이거나; 인접한 치환체와 연결되어 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;Ar 1 is substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, or substituted or unsubstituted (C 6 -C 30) aryl; (C3-C30) monocyclic or polycyclic alicyclic or aromatic ring, and the carbon atom of the alicyclic or aromatic ring formed may be substituted with one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur Can be replaced;
L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;L 1 is a single bond, substituted or unsubstituted (C 6 -C 30) arylene, or substituted or unsubstituted (3-30 membered) heteroarylene;
X는 -O-, -S- 또는 -C(R7)(R8)-이며;X is -O-, -S- or -C (R 7) (R 8 ) - is;
R1 내지 R6는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7 원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴, -NR9R10, -SiR11R12R13, -SR14, -OR15, -COR16 또는 -B(OR17)(OR18)이거나; 인접한 치환체와 연결되어 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;R 1 to R 6 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano, carboxyl, nitro, hydroxy, substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, substituted or unsubstituted (C 2 -C 30) , Substituted or unsubstituted (C2-C30) alkynyl, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkoxy, substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkyl, substituted or unsubstituted heteroaryl, -NR 9 R 10 alkenyl, substituted or unsubstituted (3-7 membered) heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, substituted or unsubstituted (3-30 W), -SiR 11 R 12 R 13 , -SR 14 , -OR 15 , -COR 16, or -B (OR 17 ) (OR 18 ); (C3-C30) monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted alicyclic or aromatic ring, and the carbon atom of the alicyclic or aromatic ring formed may be selected from nitrogen, oxygen and sulfur Lt; / RTI > may be replaced by one or more heteroatoms;
R7 내지 R18은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴이거나; 인접한 치환체와 연결되어 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며;R 7 to R 18 are each independently substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, substituted or unsubstituted (C 6 -C 30) aryl, or substituted or unsubstituted (3-30 membered) heteroaryl; May be connected to adjacent substituents to form a (C3-C30) mono- or poly-substituted or unsubstituted alicyclic or aromatic ring;
a, b, c 및 f는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, a, b, c 또는 f가 2 이상의 정수인 경우 각각의 R1, 각각의 R2, 각각의 R3, 또는 각각의 R6는 동일하거나 상이할 수 있으며;a, b, c and f are independently 0 to 4 integer, a, b, c or f is 2 or more integer, if each R 1, each R 2, each R 3, or each R 6 each May be the same or different;
d 및 e는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고, d 또는 e가 2 이상의 정수인 경우 각각의 R4 또는 각각의 R5는 동일하거나 상이할 수 있고;d and e are each independently an integer of 0 to 3, and when d or e is an integer of 2 or more, each R < 4 > Or each R < 5 > may be the same or different;
상기 헤테로시클로알킬 및 헤테로아릴(렌)은 각각 독립적으로 B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다.Wherein said heterocycloalkyl and heteroaryl each independently comprise at least one heteroatom selected from B, N, O, S, P (= O), Si and P;
본 발명에 따른 유기 전계 발광 화합물은 전류효율 및 발광효율이 우수한 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있는 장점이 있다.The organic electroluminescent compound according to the present invention is advantageous in manufacturing an organic electroluminescent device having excellent current efficiency and luminous efficiency.
이하에서 본 발명을 더욱 상세히 설명하나, 이는 설명을 위한 것으로 본 발명의 범위를 제한하는 방법으로 해석되어서는 안된다.The present invention will be described in more detail below, but this should not be construed as limiting the scope of the invention for the purpose of illustration.
본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물, 상기 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 재료 및 상기 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to an organic electroluminescent compound represented by Formula 1, an organic electroluminescent material including the organic electroluminescent compound, and an organic electroluminescent device including the organic electroluminescent compound.
상기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물에 대해 보다 구체적으로 설명하면 다음과 같다.The organic electroluminescent compound represented by Formula 1 will be described in more detail as follows.
본 발명에 기재되어 있는 "알킬"의 구체적인 예로서, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸 및 tert-부틸 등이 있다. 본원에서 "알케닐"의 구체적인 예로서, 비닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-메틸부트-2-에닐 등이 있다. 본원에서 "알키닐"의 예로서, 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸펜트-2-이닐 등이 있다. 본원에서 "시클로알킬"의 예로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등이 있다. 본원에서 "(3-7원)헤테로시클로알킬"은 환 골격 원자수가 3 내지 7개이고, B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 O, S 및 N에서 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 시클로알킬을 의미하고, 예를 들어, 테트라히드로푸란, 피롤리딘, 티올란, 테트라히드로피란 등이 있다. 본원에서 "아릴(렌)"은 방향족 탄화수소에서 유래된 단일환 또는 융합환계 라디칼을 의미하고, 예로서 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 비나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 플루오레닐, 페닐플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 페닐페난트레닐, 안트라세닐, 인데닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 테트라세닐, 페릴레닐, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란테닐 등이 있다. 본원에서 "(3-30원)헤테로아릴(렌)"은 환 골격 원자수가 3 내지 30개이고, B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 아릴기를 의미한다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일 환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본원에서 상기 헤테로아릴(렌)은 하나 이상의 헤테로아릴 또는 아릴기가 단일 결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태도 포함한다. 상기 헤테로아릴의 예로서, 푸릴, 티오펜일, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라잔일, 피리딜, 비피리딜, 피라진일, 피리미딜, 피리다진일 등의 단일 환계 헤테로아릴, 벤조푸란일, 벤조티오펜일, 이소벤조푸란일, 디벤조푸란일, 디벤조티오펜일, 나프토푸란일, 나프토티오펜일, 벤조나프토푸란일, 벤조나프토티오펜일, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 인돌리닐, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 페녹사진일, 페난트리딘일, 벤조디옥솔릴, 인돌로카바졸릴 등의 융합 환계 헤테로아릴 등이 있다. 본원에서 "할로겐"은 F, Cl, Br 및 I 원자를 포함한다.Specific examples of the "alkyl" described in the present invention include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl and tert-butyl. Specific examples of the "alkenyl" herein include vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 2-methylbut-2-enyl and the like. Examples of "alkynyl" herein include ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methylpent-2- Examples of "cycloalkyl" herein include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, and the like. The term " (3-7 member) heterocycloalkyl "as used herein refers to a heterocycloalkyl group having 3 to 7 ring skeletal atoms and at least one heteroatom selected from the group consisting of B, N, O, S, P (= O) Preferably one or more heteroatoms selected from O, S and N, and includes, for example, tetrahydrofuran, pyrrolidine, thiolane, tetrahydropyran and the like. Means a single ring or fused ring radical derived from an aromatic hydrocarbon and includes, for example, phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthyl, binaphthyl, phenylnaphthyl, naphthylphenyl, Anthracenyl, indenyl, triphenylenyl, pyrenyl, tetracenyl, perylenyl, and cricenyl < RTI ID = 0.0 > , Naphthacenyl, fluoranthenyl and the like. The term "(3-30) heteroaryl (phenylene)" used herein refers to a heteroaryl group having 3 to 30 ring skeletal atoms and one or more heteroatoms selected from the group consisting of B, N, O, S, P Quot; means an aryl group containing an atom. The number of heteroatoms is preferably 1 to 4, and may be a monocyclic ring system or a fused ring system condensed with at least one benzene ring, and may be partially saturated. In addition, the heteroaryl (phenylene) also includes a heteroaryl group in which at least one heteroaryl or aryl group is linked to a heteroaryl group by a single bond. Examples of such heteroaryls include furyl, thiophenyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, thiadiazolyl, isothiazolyl, isoxazolyl, oxazolyl, oxadiazolyl, triazinyl, tetrazinyl , Monocyclic heteroaryl such as triazolyl, tetrazolyl, furanzyl, pyridyl, bipyridyl, pyrazinyl, pyrimidyl and pyridazinyl, benzofuranyl, benzothiophenyl, isobenzofuranyl, dibenzofuran Benzothiazolyl, benzoisothiazolyl, benzoisothiazolyl, benzothiophenyl, benzenaphthothiophenyl, benzoimidazolyl, benzothiazolyl, benzoisothiazolyl, benzoisothiazolyl, benzoxaphthyl, benzothiazolyl, Wherein the substituent is selected from the group consisting of halogen, cyano, nitro, cyano, nitro, cyano, nitro, cyano, Fused ring heteroaryl such as benzodioxolyl, indolocarbazolyl, etc. There. As used herein, "halogen" includes F, Cl, Br, and I atoms.
본 발명에 기재되어 있는 "치환 또는 비치환"이라는 기재에서 '치환'은 어떤 작용기에서 수소 원자가 다른 원자 또는 다른 작용기 (즉, 치환체)로 대체되는 것을 뜻한다. 상기 Ar1, L1, 및 R1 내지 R18에서 치환 (C1-C30)알킬, 치환 (C2-C30)알케닐, 치환 (C2-C30)알키닐, 치환 (C1-C30)알콕시, 치환 (C3-C30)시클로알킬, 치환 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 (3-7 원)헤테로시클로알킬, 치환 (C6-C30)아릴(렌), 치환 (3-30 원)헤테로아릴(렌), 및 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 치환 지환족 또는 방향족 고리의 치환체는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, (C1-C30)알킬, 할로(C1-C30)알킬, (C2-C30)알케닐, (C2-C30)알키닐, (C1-C30)알콕시, (C1-C30)알킬티오, (C3-C30)시클로알킬, (C3-C30)시클로알케닐, (3-7 원)헤테로시클로알킬, (C6-C30)아릴옥시, (C6-C30)아릴티오, (C6-C30)아릴로 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴, (3-30 원)헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 트리(C1-C30)알킬실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 아미노, 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬카보닐, (C1-C30)알콕시카보닐, (C6-C30)아릴카보닐, 디(C6-C30)아릴보로닐, 디(C1-C30)알킬보로닐, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐, (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인 것을 의미하고, 바람직하게는, 각각 독립적으로 (C1-C30)알킬 및 (C6-C21)아릴로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.In the term "substituted or unsubstituted" described in the present invention, "substituted" means that a hydrogen atom is replaced with another atom or another functional group (ie, a substituent) in a certain functional group. Substituted (C1-C30) alkyl, substituted (C2-C30) alkenyl, substituted (C2-C30) alkynyl, substituted (C1-C30) alkoxy, substituted in the Ar 1, L 1, and R 1 to R 18 ( (C3-C30) cycloalkyl, substituted (C3-C30) cycloalkenyl, substituted (3-7 membered) heterocycloalkyl, substituted ), And (C3-C30) are each independently selected from the group consisting of deuterium, halogen, cyano, carboxyl, nitro, hydroxy, (C1- (C3-C30) alkyl, (C2-C30) alkenyl, (C2-C30) alkynyl, (3-30 membered) heteroaryl which is unsubstituted or substituted by (C6-C30) aryl, (C6-C30) aryloxy, (C6-C30) alkylsilyl, tri (C6-C30) arylsilyl, di (C1-C30) alkyl (C6-C30) arylsubstituted or unsubstituted with (3-30) C30) aryl (C1-C30) alkylamino, mono-or di- (C6-C30) arylamino, (C6-C30) arylamino, (C1-C30) alkylcarbonyl, (C1-C30) alkoxycarbonyl, (C1-C30) alkyl (C6-C30) arylcarbonyl, (C6-C30) (C1-C30) alkyl and (C6-C21) aryl. The term " aryl "
상기 화학식 1에서, 상기 Ar1은 바람직하게는, 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C21)아릴일 수 있고; 더 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴일 수 있고; 더더욱 바람직하게는 (C6-C18)아릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴일 수 있다. 구체적으로는, 상기 Ar1은 페닐, 나프틸, 페난트레닐, 또는 비페닐일 수 있고, 이들은 페닐 또는 나프틸로 더 치환될 수 있고; 더 구체적으로는 페닐, 나프틸-치환된 페닐, 나프틸, 페닐-치환된 나프틸, 페난트레닐, 또는 비페닐일 수 있다.In the above formula (1), Ar 1 is preferably a substituted or unsubstituted (C1-C20) alkyl or a substituted or unsubstituted (C6-C21) aryl; More preferably substituted or unsubstituted (C6-C18) aryl; (C6-C18) aryl optionally substituted with (C6-C18) aryl. Specifically, Ar 1 may be phenyl, naphthyl, phenanthrenyl, or biphenyl, which may be further substituted with phenyl or naphthyl; More specifically, phenyl, naphthyl-substituted phenyl, naphthyl, phenyl-substituted naphthyl, phenanthrenyl, or biphenyl.
상기 L1은 바람직하게는 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C21)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-21원)헤테로아릴렌이다. 구체적으로는, 상기 L1은 단일 결합일 수 있다.The L 1 is preferably a single bond, a substituted or unsubstituted (C 6 -C 21) arylene, or a substituted or unsubstituted (3-21 member) heteroarylene. Specifically, L 1 may be a single bond.
상기 X는 바람직하게는 -O-, -S- 또는 -C(R7)(R8)-이며, 여기서 상기 R7 및 R8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C21)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-21원)헤테로아릴일 수 있고; 더 바람직하게는 상기 X는 -O-, -S- 또는 -C(R7)(R8)-이며, 여기서 상기 R7 및 R8은 각각 독립적으로 비치환된 (C1-C10)알킬, 또는 비치환된 (C6-C18)아릴일 수 있다. 구체적으로는, 상기 X는 -O-, -S-, -C(CH3)(CH3)- 또는 -C(C6H5)(C6H5)-일 수 있다.Wherein X is preferably -O-, -S- or -C (R 7) (R 8 ) - , and wherein R 7 and R 8 are each independently a substituted or unsubstituted (C1-C20) alkyl, Substituted or unsubstituted (C6-C21) aryl, or substituted or unsubstituted (5-21 membered heteroaryl); More preferably, X is -O-, -S- or -C (R 7 ) (R 8 ) -, wherein R 7 and R 8 are each independently unsubstituted (C 1 -C 10) Unsubstituted (C6-C18) aryl. Specifically, the X is -O-, -S-, -C (CH 3 ) (CH 3) - may be - or -C (C 6 H 5) ( C 6 H 5).
상기 R1 내지 R6는 바람직하게는, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C21)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-21 원)헤테로아릴 또는 디(C6-C21)아릴아미노이거나, 인접한 치환체와 연결되어 (C5-C21)의 단일환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있다. 더 바람직하게는, 상기 R4 및 R5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-10)알킬이고; 상기 R1, R2, R3 및 R6는 각각 독립적으로 비치환된 (C6-C18)아릴, 또는 (C6-C12)아릴로 치환 또는 비치환된 (6-18원)헤테로아릴이거나, 인접한 치환체와 연결되어 (C6-C18)의 단일환 또는 다환의, (C6-C12)아릴로 치환 또는 비치환된 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 방향족 고리의 탄소 원자는 하나의 질소 원자로 대체될 수 있다. 구체적으로는, 상기 R1, R2, R3 및 R6는 각각 독립적으로 페닐, 또는 페닐-치환된 카바졸이거나, 인접한 치환체와 연결되어 페닐- 또는 나프틸-치환된 인돌 고리를 형성할 수 있다.R 1 to R 6 are each preferably hydrogen, substituted or unsubstituted (C 1 -C 20) alkyl, substituted or unsubstituted (C 6 -C 21) aryl, substituted or unsubstituted (C6-C21) arylamino or di (C6-C21) arylamino, or may be connected to adjacent substituents to form a single or multiple substituted or unsubstituted aromatic ring of (C5-C21) May be replaced by one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur. More preferably, R 4 and R 5 are each independently substituted or unsubstituted (C 1-10) alkyl; Wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 6 are each independently (C6-C18) aryl or (6-18 membered) heteroaryl substituted or unsubstituted with (C6-C12) aryl, May form an aromatic ring substituted with a (C6-C18) monosubstituted or polycyclic, (C6-C12) aryl, and the carbon atom of the formed aromatic ring may be substituted with one nitrogen atom . Specifically, R 1 , R 2 , R 3, and R 6 are each independently phenyl or phenyl-substituted carbazole, or may be connected to adjacent substituents to form a phenyl- or naphthyl-substituted indole ring have.
상기 a, b, c, d, e, 및 f는 바람직하게는, 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이고; 더 바람직하게는 상기 a, b, c, 및 f는 0 내지 2의 정수이고, 상기 e 및 d는 0 또는 1의 정수일 수 있고; 더더욱 바람직하게는 상기 a, b, c, 및 f는 0 또는 1의 정수일 수 있고, 상기 e 및 d는 0일 수 있다. 구체적으로는, 상기 a, b, d, e, 및 f는 0이고, 상기 c는 0 또는 1의 정수일 수 있다.A, b, c, d, e, and f are preferably each independently an integer of 0 to 2; More preferably, a, b, c, and f are integers from 0 to 2, and e and d may be integers of 0 or 1; Even more preferably, a, b, c, and f may be integers of 0 or 1, and e and d may be 0. Specifically, a, b, d, e, and f are 0, and c may be an integer of 0 or 1.
본원 발명의 일실시예에 따르면, 상기 화학식 1에서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C21)아릴이고; 상기 L1은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C21)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-21원)헤테로아릴렌이고; 상기 X는 -O-, -S- 또는 -C(R7)(R8)-이며, 여기서 상기 R7 및 R8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C21)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-21원)헤테로아릴일 수 있고; 상기 R1 내지 R6는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C21)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-21 원)헤테로아릴 또는 디(C6-C21)아릴아미노이거나, 인접한 치환체와 연결되어 (C5-C21)의 단일환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고; 상기 a, b, c, d, e, 및 f는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이고, 상기 a, b, c, d, e, 또는 f가 2일 경우 각각의 R1, R2, R3, R4, R5 또는 R6는 동일하거나 상이할 수 있으며; 상기 헤테로아릴(렌)은 각각 독립적으로 N, O, 및 S 로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다.According to an embodiment of the present invention, Ar 1 is substituted or unsubstituted (C 1 -C 20) alkyl or substituted or unsubstituted (C 6 -C 21) aryl; Wherein L < 1 > is a single bond, substituted or unsubstituted (C6-C21) arylene, or substituted or unsubstituted (3-21 membered) heteroarylene; Wherein X is -O-, -S- or -C (R 7) (R 8 ) - , and wherein R 7 and R 8 are each independently a substituted or unsubstituted (C1-C20) alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C21) aryl, or substituted or unsubstituted (5-21 membered heteroaryl); Wherein each of R 1 to R 6 is independently hydrogen, substituted or unsubstituted (C 1 -C 20) alkyl, substituted or unsubstituted (C 6 -C 21) aryl, substituted or unsubstituted (5-21 membered) Di (C6-C21) arylamino, or may be connected to adjacent substituents to form a (C5-C21) monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted aromatic ring, and the carbon atom of the aromatic ring formed may be nitrogen, oxygen Lt; / RTI > and sulfur; Each of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 is independently a hydrogen atom, 3 , R 4 , R 5 or R 6 may be the same or different; Each of said heteroaryl (s) independently comprises one or more heteroatoms selected from N, O, and S;
본 발명의 다른 일실시예에 따르면, 상기 화학식 1에서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴이고; 상기 L1은 단일 결합이고; 상기 X는 -O-, -S- 또는 -C(R7)(R8)-이며, 여기서 상기 R7 및 R8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C21)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-21원)헤테로아릴일 수 있고; 상기 R1 내지 R6는 각각 독립적으로 비치환된 (C6-C18)아릴, 또는 (C6-C12)아릴로 치환 또는 비치환된 (6-18원)헤테로아릴이거나, 인접한 치환체와 연결되어 (C6-C18)의 단일환 또는 다환의, (C6-C12)아릴로 치환 또는 비치환된 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 방향족 고리의 탄소 원자는 1개의 질소 원자로 대체될 수 있고; 상기 a, b, c, 및 f는 0 내지 2의 정수이고, 상기 e 및 d는 0 또는 1의 정수이고, 상기 a, b, c, 또는 f가 2일 경우, 각각의 R1, R2, R3 또는 R6는 동일하거나 상이할 수 있으며; 상기 헤테로아릴은 N, O, 및 S로부터 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자를 포함한다.According to another embodiment of the present invention, in Formula 1, Ar 1 is substituted or unsubstituted (C 6 -C 18) aryl; L < 1 > is a single bond; Wherein X is -O-, -S- or -C (R 7) (R 8 ) - , and wherein R 7 and R 8 are each independently a substituted or unsubstituted (C1-C20) alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C21) aryl, or substituted or unsubstituted (5-21 membered heteroaryl); Wherein R 1 to R 6 are each independently a substituted (C6-18) heteroaryl, unsubstituted or substituted with (C6-C18) aryl or (C6-C12) aryl, -C8), (C6-C12) aryl, and the carbon atom of the aromatic ring formed may be substituted with one nitrogen atom; Wherein a, b, c, and f is an integer from 0 to 2, wherein e and d are an integer of 0 or 1, wherein a, b, c, or when f is 2, each R 1, R 2 , R 3 or R 6 may be the same or different; Wherein said heteroaryl comprises one or two heteroatoms selected from N, O, and S;
본 발명의 또다른 일실시예에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.According to another embodiment of the present invention, the compound of Formula 1 may be represented by Formula 2 below.
[화학식 2](2)
상기 화학식 2에서, L1 , X, Ar1, R1 내지 R6, a, b, d, e, 및 f는 상기 화학식 1에서의 정의된 바와 동일하다.In Formula 2, L 1 , X, Ar 1 , R 1 to R 6 , a, b, d, e, and f are the same as defined in Formula 1.
상기 화학식 2에서, Ar2은 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이거나, 인접한 치환체와 연결되어 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있다. 상기 Ar2은 바람직하게는, 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C21)아릴이고; 더 바람직하게는 (C1-C10)알킬로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴이고; 더더욱 바람직하게는 비치환된 (C6-C12)아릴이다. 구체적으로는, 상기 Ar2은 페닐 또는 나프틸일 수 있다.Wherein Ar 2 is a substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, or a substituted or unsubstituted (C 6 -C 30) aryl, or a (C3-C30) monocyclic or polycyclic Alicyclic or aromatic ring, and the carbon atom of the alicyclic or aromatic ring formed may be replaced by one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur. The Ar 2 is preferably a substituted or unsubstituted (C 1 -C 20) alkyl or a substituted or unsubstituted (C 6 -C 21) aryl; More preferably (C6-C18) aryl which is unsubstituted or substituted by (C1-C10) alkyl; And even more preferably is unsubstituted (C6-C12) aryl. Specifically, Ar 2 may be phenyl or naphthyl.
상기 화학식 2에서, R21 및 R22는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7 원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴, -NR9R10, -SiR11R12R13, -SR14, -OR15, -COR16 또는 -B(OR17)(OR18)이거나; 인접한 치환체와 연결되어 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고; R9 내지 R18은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴이다. 상기 R21 및 R22는 바람직하게는, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C21)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-21 원)헤테로아릴이거나, 인접한 치환체와 연결되어 (C5-C21)의 단일환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고; 더 바람직하게는, 각각 독립적으로 (C6-C12)아릴로 치환 또는 비치환된 (C1-10)알킬, 비치환된 (C6-C18)아릴, 또는 (C6-C12)아릴로 치환 또는 비치환된 (6-18원)헤테로아릴이거나, 인접한 치환체와 연결되어 (C6-C18)의 단일환 또는 다환의, (C6-C12)아릴로 치환 또는 비치환된 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 방향족 고리의 탄소 원자는 하나의 질소 원자로 대체될 수 있다.Wherein R 21 and R 22 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano, carboxyl, nitro, hydroxy, substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, substituted or unsubstituted Substituted or unsubstituted (C3-C30) alkenyl, substituted or unsubstituted (C2-C30) alkynyl, substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkenyl, substituted or unsubstituted (3-7 membered) heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, substituted or unsubstituted (3-30 membered heteroaryl, NR 9 R 10 , -SiR 11 R 12 R 13 , -SR 14 , -OR 15 , -COR 16, or -B (OR 17 ) (OR 18 ); (C3-C30) monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted alicyclic or aromatic ring, and the carbon atom of the alicyclic or aromatic ring formed may be selected from nitrogen, oxygen and sulfur Lt; / RTI > may be replaced by one or more heteroatoms; R 9 to R 18 are each independently substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, substituted or unsubstituted (C 6 -C 30) aryl, or substituted or unsubstituted (3-30 membered) heteroaryl. R 21 and R 22 are each preferably hydrogen, substituted or unsubstituted (C 1 -C 20) alkyl, substituted or unsubstituted (C 6 -C 21) aryl, or substituted or unsubstituted (5-21 (C5-C21) monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted aromatic ring, and the carbon atom of the aromatic ring formed may be selected from nitrogen, oxygen and sulfur Lt; / RTI > may be replaced by one or more heteroatoms; (C6-C12) aryl optionally substituted with (C6-C12) aryl or unsubstituted or substituted with (6-18 member) heteroaryl, or may be connected to an adjacent substituent to form an aromatic ring substituted or unsubstituted with (C6-C18) monosubstituted or polycyclic, (C6-C12) aryl, The carbon atom of the ring may be replaced by a single nitrogen atom.
상기 화학식 2에서 g는 0 내지 4의 정수이고, c 및 h는 0 내지 3의 정수이다. 상기 c, g 또는 h가 2 이상의 정수일 경우, 각각의 R3, R21 또는 R22는 동일하거나 상이할 수 있다. 바람직하게는, 상기 g는 0 내지 2의 정수이고, 상기 c및 h는 0 또는 1이다. 구체적으로는 상기 c, g 및 h는 0이다.G is an integer of 0 to 4, and c and h are an integer of 0 to 3. When each of c, g or h is an integer of 2 or more, each R 3 , R 21 or R 22 may be the same or different. Preferably, g is an integer of 0 to 2, and c and h are 0 or 1. Specifically, c, g, and h are zero.
본 발명의 또다른 일실시예에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.According to another embodiment of the present invention, the compound of Formula 1 may be represented by Formula 3 below.
[화학식 3](3)
상기 화학식 3에서,In Formula 3,
L1 , X, Ar1, R1 내지 R6, a, b, d, e, 및 f는 상기 화학식 1에서의 정의된 바와 동일하고; 상기 A는 
상기 화학식 3에서, Ar3은 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이거나, 인접한 치환체와 연결되어 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있다. 상기 Ar3은 바람직하게는, 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C21)아릴이고; 더 바람직하게는 (C1-C10)알킬로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴이고; 더더욱 바람직하게는 비치환된 (C6-C12)아릴이다. 구체적으로는, 상기 Ar3은 페닐 또는 나프틸일 수 있다.Wherein Ar 3 is a substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, or a substituted or unsubstituted (C 6 -C 30) aryl, or a (C3-C30) monocyclic or polycyclic Alicyclic or aromatic ring, and the carbon atom of the alicyclic or aromatic ring formed may be replaced by one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur. Ar 3 is preferably a substituted or unsubstituted (C 1 -C 20) alkyl, or a substituted or unsubstituted (C 6 -C 21) aryl; More preferably (C6-C18) aryl which is unsubstituted or substituted by (C1-C10) alkyl; And even more preferably is unsubstituted (C6-C12) aryl. Specifically, Ar 3 may be phenyl or naphthyl.
상기 화학식 3에서, R23는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7 원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴, -NR9R10, -SiR11R12R13, -SR14, -OR15, -COR16 또는 -B(OR17)(OR18)이고; R9 내지 R18은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴이다. 상기 R23는 바람직하게는, 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C21)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-21 원)헤테로아릴이고; 더 바람직하게는, (C6-C12)아릴로 치환 또는 비치환된 (C1-10)알킬, 비치환된 (C6-C18)아릴, 또는 (C6-C12)아릴로 치환 또는 비치환된 (6-18원)헤테로아릴이다.Wherein R 23 is hydrogen, deuterium, halogen, cyano, carboxyl, nitro, hydroxy, substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, substituted or unsubstituted (C 2 -C 30) Substituted or unsubstituted (C2-C30) alkynyl, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkoxy, substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkyl, substituted or unsubstituted Substituted or unsubstituted (3-30 membered) heteroaryl, -NR 9 R 10 , - (substituted or unsubstituted) heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted SiR 11 R 12 R 13 , -SR 14 , -OR 15 , -COR 16, or -B (OR 17 ) (OR 18 ); R 9 to R 18 are each independently substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, substituted or unsubstituted (C 6 -C 30) aryl, or substituted or unsubstituted (3-30 membered) heteroaryl. R 23 is preferably hydrogen, substituted or unsubstituted (C 1 -C 20) alkyl, substituted or unsubstituted (C 6 -C 21) aryl, or substituted or unsubstituted (5-21 membered) heteroaryl; (6-C12) aryl substituted or unsubstituted with (C6-C12) aryl, (C1-C12) 18-membered heteroaryl.
상기 화학식 3에서, i는 0 내지 4의 정수이고, c는 0 내지 2의 정수이다. 상기 c 또는 i가 2 이상의 정수일 경우, 각각의 R3 또는 R23은 동일하거나 상이할 수 있다. 바람직하게는, 상기 i는 0 내지 2의 정수이고, 상기 c는 0 또는 1이다. 구체적으로는 상기 i는 0 또는 1이고, c 는 0이다.In Formula 3, i is an integer of 0 to 4, and c is an integer of 0 to 2. When c or i is an integer of 2 or more, each R 3 or R 23 may be the same or different. Preferably, i is an integer of 0 to 2, and c is 0 or 1. Specifically, i is 0 or 1, and c is 0.
상기 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물은 보다 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다. The organic electroluminescent compound of Formula 1 may be more specifically exemplified by the following compounds, but is not limited thereto.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 화합물은, 분자량이 1000 이하인 것이 바람직하고, 950 이하인 것이 보다 바람직하고, 925 이하인 것이 더욱 바람직하고, 900 이하인 것이 보다 더욱 바람직하다. 유기 전계 발광 화합물의 분자량을 상기 범위로 함으로써 승화 증착시 화합물의 열 분해를 감소 내지는 제거할 수 있다.The molecular weight of the organic electroluminescent compound according to the present invention is preferably 1000 or less, more preferably 950 or less, still more preferably 925 or less, still more preferably 900 or less. By setting the molecular weight of the organic electroluminescent compound within the above range, it is possible to reduce or eliminate the thermal decomposition of the compound upon sublimation deposition.
또한, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 화합물은 유리 전이 온도는 90℃ 이상인 것이 바람직하고, 110℃ 이상인 것이 더욱 바람직하다. 유기 전계 발광 화합물의 유리 전이 온도를 상기 범위로 함으로써 우수한 열적 안정성을 가질 수 있다.The organic electroluminescent compound according to the present invention preferably has a glass transition temperature of 90 ° C or higher, more preferably 110 ° C or higher. By setting the glass transition temperature of the organic electroluminescent compound within the above range, it is possible to have excellent thermal stability.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 화합물은 당업자에게 공지된 합성 방법으로 제조할 수 있으며, 예를 들면 하기 반응식에 나타난 바와 같이 제조할 수 있다.The organic electroluminescent compound according to the present invention can be prepared by a synthesis method known to a person skilled in the art and can be prepared, for example, as shown in the following reaction formula.
[반응식 1] [Reaction Scheme 1]
상기 반응식 1에서 R1 내지 R6, X, Ar1, L1, a 내지 f는 화학식 1에서의 정의와 동일하다.R 1 to R 6 , X, Ar 1 , L 1 , and a to f in the above Reaction Scheme 1 are the same as defined in Chemical Formula (1).
[반응식 2][Reaction Scheme 2]
상기 반응식 2에서 R1 내지 R8, X, Ar1, Ar2, L1, a 내지 h는 화학식 2에서의 정의와 동일하며, Hal은 할로겐이다.In the above Reaction Scheme 2, R 1 to R 8 , X, Ar 1 , Ar 2 , L 1 , a to h are the same as defined in Formula 2, and Hal is halogen.
[반응식 3][Reaction Scheme 3]
상기 반응식 3에서 A, B, C, R1, R2, R4 내지 R6, X, Ar1, L1, a ,b, d 내지 f는 화학식 3에서의 정의와 동일하다.In Scheme 3, A, B, C, R 1 , R 2 , R 4 R 6 , X, Ar 1 , L 1 , a, b, d to f are the same as defined in formula (3).
또한, 본 발명은 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 재료 및 상기 재료를 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.The present invention also provides an organic electroluminescent material comprising an organic electroluminescent compound of Formula 1 and an organic electroluminescent device comprising the same.
상기 재료는 본 발명의 유기 전계 발광 화합물 단독으로 이루어질 수 있고, 유기 전계 발광 재료에 포함되는 통상의 물질들을 추가로 포함할 수도 있다.The material may be made of the organic electroluminescent compound of the present invention alone, and may further include common materials included in the organic electroluminescent material.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극 및 제2전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층을 갖고, 상기 유기물층은 상기 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물을 하나 이상 포함할 수 있다.An organic electroluminescent device according to the present invention includes a first electrode; A second electrode; And at least one organic material layer interposed between the first electrode and the second electrode, and the organic material layer may include at least one organic electroluminescent compound represented by Formula 1.
상기 제1전극과 제2전극 중 하나는 애노드이고 다른 하나는 캐소드일 수 있다. 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 정공주입층, 정공전달층, 전자전달층, 전자주입층, 계면층(interlayer), 정공차단층 및 전자차단층에서 선택되는 1층 이상을 더 포함할 수 있다.One of the first electrode and the second electrode may be an anode and the other may be a cathode. The organic material layer may further include one or more layers selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an interlayer, a hole blocking layer, and an electron blocking layer.
본 발명의 유기 전계 발광 화합물은 상기 발광층 및 정공전달층 중 하나 이상에 포함될 수 있다. 정공전달층에 사용될 경우, 본 발명의 유기 전계 발광 화합물은 정공전달 재료로서 포함될 수 있다. 발광층에 사용될 경우, 본 발명의 유기 전계 발광 화합물은 호스트 재료로서 포함될 수 있다.The organic electroluminescent compound of the present invention may be included in at least one of the light emitting layer and the hole transporting layer. When used in the hole transporting layer, the organic electroluminescent compound of the present invention can be included as a hole transporting material. When used in the light emitting layer, the organic electroluminescent compound of the present invention can be included as a host material.
본 발명의 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 본 발명의 유기 전계 발광 화합물 이외의 하나 이상의 다른 화합물을 호스트 재료로서 더 포함할 수 있으며, 하나 이상의 도판트를 더 포함할 수 있다.The organic electroluminescent device comprising the organic electroluminescent compound of the present invention may further include at least one other compound other than the organic electroluminescent compound of the present invention as a host material, and may further include at least one dopant.
본 발명의 유기 전계 발광 화합물이 발광층의 호스트 재료(제1 호스트 재료)로서 포함되는 경우, 그 이외의 다른 화합물을 제2 호스트 재료로 포함할 수 있다. 이 때, 제1 호스트 재료와 제 2호스트 재료의 중량비는 1:99 내지 99:1 범위이다.When the organic electroluminescent compound of the present invention is contained as the host material (first host material) of the light emitting layer, other compounds may be included as the second host material. Here, the weight ratio of the first host material to the second host material ranges from 1:99 to 99: 1.
상기 본 발명의 유기 전계 발광 화합물 이외의 다른 화합물의 호스트 재료는 공지된 형광 또는 인광 호스트라면 어느 것이든 사용 가능하나, 발광 효율 면에서 인광 호스트가 바람직하고, 하기 화학식 11 내지 화학식 13로 표시되는 화합물로 구성된 군으로부터 선택되는 것이 발광 효율 면에서 특히 바람직하다.The host material of the compound other than the organic electroluminescent compound of the present invention may be any known fluorescent or phosphorescent host, but phosphorescent host is preferable in terms of luminous efficiency, and a compound represented by the following general formulas (11) to Is particularly preferable from the viewpoint of luminous efficiency.
[화학식 11](11)
[화학식 12][Chemical Formula 12]
[화학식13][Chemical Formula 13]
상기 화학식 11 내지 13에서,In the above Formulas 11 to 13,
Cz는 하기 구조이며,Cz has the following structure,
R31 내지 R34은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴 또는 R35R36R37Si- 이며, R35 내지 R37는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이고; L4은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌이고; M은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이며; Y1 및 Y2는 -O-, -S-, -N(R41)-, -C(R42)(R43)- 이고, Y1과 Y2가 동시에 존재하는 경우는 없으며; R41 내지 R43은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이고, R42 및 R43 은 동일하거나 상이할 수 있으며; m 및 n는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이고, j, k, p 및 q는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, m, n, j, k, p 또는 q가 2 이상의 정수인 경우 각각의 (Cz-L4), 각각의 (Cz), 각각의 R31, 각각의 R32, 각각의 R33 또는 각각의 R34는 동일하거나 상이할 수 있다.R 31 to R 34 each independently represent hydrogen, deuterium, halogen, substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, substituted or unsubstituted (C 6 -C 30) aryl, Heteroaryl or R 35 R 36 R 37 Si-, and R 35 to R 37 are each independently substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, or substituted or unsubstituted (C 6 -C 30) aryl; L 4 is a single bond, substituted or unsubstituted (C6-C30) arylene, or substituted or unsubstituted (5-30 membered) heteroarylene; M is a substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, or a substituted or unsubstituted (5-30 membered) heteroaryl; Y 1 and Y 2 are -O-, -S-, -N (R 41 ) -, -C (R 42 ) (R 43 ) -, and Y 1 and Y 2 do not exist simultaneously; R 41 to R 43 are each independently a substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, substituted or unsubstituted (5-30 membered) heteroaryl, R 42 And R 43 may be the same or different; m and n are each independently an integer of 1 to 3, j, k, p and q are each independently an integer of 0 to 4, and when m, n, j, k, p or q is an integer of 2 or more, (Cz-L 4 ), each (Cz), each R 31 , each R 32 , each R 33, or each R 34 may be the same or different.
구체적으로 상기 호스트 재료의 바람직한 예는 다음과 같다.Specifically, preferred examples of the host material are as follows.
[여기서, TPS는 트리페닐실릴(triphenylsilyl)이다][Wherein TPS is triphenylsilyl]
본 발명의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 도판트로는 하나 이상의 인광 도판트가 바람직하다. 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 적용되는 인광 도판트 재료는 특별히 제한되지는 않으나, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 착체 화합물이 바람직하고, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 오르토 메탈화 착체 화합물이 더욱 바람직하며, 오르토 메탈화 이리듐 착체 화합물이 더더욱 바람직하다.The dopant included in the organic electroluminescent device of the present invention is preferably at least one phosphorescent dopant. The phosphorescent dopant material to be applied to the organic electroluminescent device of the present invention is not particularly limited, but a complex compound of a metal atom selected from iridium (Ir), osmium (Os), copper (Cu) and platinum (Pt) And more preferably an ortho-metallated complex compound of a metal atom selected from iridium (Ir), osmium (Os), copper (Cu) and platinum (Pt), and still more preferably an orthometallated iridium complex compound.
상기 인광 도판트는 하기 화학식 101 내지 화학식 103로 표시되는 화합물로 구성된 군으로부터 선택되는 것이 바람직하다.The phosphorescent dopant is preferably selected from the group consisting of compounds represented by the following Chemical Formulas (101) to (103).
[화학식101] [화학식 102] [화학식 103] (101) ≪ EMI ID = ≪ EMI ID =
상기 화학식 101 내지 103에서, L은 하기구조에서 선택되고;In Formulas 101 to 103, L is selected from the following structures;
R100은 수소, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬이며; R101 내지 R109 및 R111 내지 R123은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬이고; R120 내지 R123는 인접 치환기와연결되어 (3-30원)단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리(예: 퀴놀린)를 형성할 수 있고; R124 내지 R127은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이며; R124 내지 R127가 아릴기인 경우 인접기와 연결되어 (3-30원)단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리(예: 플루오렌)를 형성할 수 있고; R201 내지 R211은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 또는 할로겐이 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬이며; r 및 s는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이며, r 또는 s가 각각 2이상의 정수인 경우 각각의 R100은 서로 동일하거나 상이할 수 있고; t는 1 내지 3의 정수이다.R 100 is hydrogen or substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl; R 101 to R 109 and R 111 to R 123 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, (C 1 -C 30) alkyl, cyano, substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkoxy, Or substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkyl; R 120 to R 123 may be connected to adjacent substituents to form a (3-30 membered) monocyclic or polycyclic alicyclic or aromatic ring (e.g., quinoline); R 124 to R 127 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, or substituted or unsubstituted (C 6 -C 30) aryl; When R 124 to R 127 are aryl groups, they may be connected to adjacent groups to form (3-30 membered) monocyclic or polycyclic alicyclic or aromatic rings (for example, fluorene); R 201 to R 211 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, or (C1-C30) alkyl in which the halogen is substituted or unsubstituted; r and s are each independently an integer of 1 to 3, and when r or s is an integer of 2 or more, each R 100 may be the same or different from each other; t is an integer of 1 to 3;
상기 인광 도판트 재료의 구체적인 예로는 다음과 같다.Specific examples of the phosphorescent dopant material are as follows.
본 발명은 추가의 양태로 유기 전계 발광 소자 제조용 조성물을 제공한다. 상기 조성물은 호스트 재료 또는 정공전달층 재료로서 본 발명의 화합물을 포함한다.The present invention provides a composition for preparing an organic electroluminescent device in a further aspect. The composition includes a compound of the present invention as a host material or a hole transporting layer material.
또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 제2전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층을 가지며, 상기 유기물층은 발광층을 포함하며, 상기 발광층은 본 발명의 유기 전계 발광 소자용 조성물을 포함할 수 있다.Further, the organic electroluminescent device of the present invention includes a first electrode; A second electrode; And at least one organic material layer interposed between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer may include the composition for an organic electroluminescent device of the present invention.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물을 포함하고, 이와 동시에 아릴아민계 화합물 또는 스티릴아릴아민계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함할 수 있다.The organic electroluminescent device of the present invention includes the organic electroluminescent compound of Formula 1, and at the same time, may include at least one compound selected from the group consisting of an arylamine-based compound and a styrylarylamine-based compound.
또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 유기물층에 상기 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물 이외에 1족, 2족, 4주기, 5주기 전이금속, 란탄계열금속 및 d-전이원소의 유기금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 금속 또는 착체화합물을 더 포함할 수도 있고, 나아가 상기 유기물층은 발광층 및 전하생성층을 더 포함할 수 있다.Further, in the organic electroluminescent device of the present invention, in addition to the organic electroluminescent compound of Formula 1, an organic electroluminescent compound of the group 1, 2, 4, 5 period transition metal, lanthanide series and d- The organic compound layer may further include at least one metal or complex compound selected from the group consisting of a light emitting layer and a charge generating layer.
또한, 본 발명의 상기 유기 전계 발광 소자는 본 발명의 화합물 이외에 당업계에 알려진 청색, 적색 또는 녹색 발광 화합물을 포함하는 발광층 하나 이상을 더 포함함으로써 백색 발광을 할 수 있다. 또한, 필요에 따라, 황색 또는 오렌지색 발광층을 더 포함할 수도 있다.In addition, the organic electroluminescent device of the present invention may emit white light by further including at least one light emitting layer containing a blue, red or green light emitting compound known in the art, in addition to the compound of the present invention. Further, if necessary, it may further include a yellow or orange light emitting layer.
본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 내측표면에, 칼코제나이드(chalcogenide)층, 할로겐화 금속층 및 금속 산화물층으로부터 선택되는 일층(이하, 이들을 “표면층”이라고 지칭함) 이상을 배치하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 발광 매체층 측의 양극 표면에 규소 및 알루미늄의 금속의 칼코제나이드(산화물을 포함한다)층을, 또한 발광매체층 측의 음극 표면에 할로겐화 금속층 또는 금속 산화물층을 배치하는 것이 바람직하다. 이것에 의해 구동의 안정화를 얻을 수 있다. 상기 칼코제나이드의 바람직한 예로는 SiOX(1≤X≤2), AlOX(1≤X≤1.5), SiON 또는 SiAlON 등이 있고, 할로겐화 금속의 바람직한 예로는 LiF, MgF2, CaF2, 불화 희토류 금속 등이 있으며, 금속 산화물의 바람직한 예로는 Cs2O, Li2O, MgO, SrO, BaO, CaO 등이 있다.In the organic electroluminescent device of the present invention, one layer selected from a chalcogenide layer, a metal halide layer and a metal oxide layer (hereinafter referred to as " surface layer ") is formed on the inner surface of at least one of the pair of electrodes, Or more. Concretely, it is preferable to dispose a halogenated metal layer or a metal oxide layer on the surface of the anode on the side of the light emitting medium layer and on the surface of the cathode on the side of the light emitting medium layer, with a chalcogenide (including oxide) layer of a metal of silicon and aluminum Do. Thus, stabilization of the drive can be obtained. Preferable examples of the chalcogenide include SiO X (1? X ? 2), AlO x (1? X ? 1.5), SiON or SiAlON. Preferred examples of the halogenated metal include LiF, MgF 2 , CaF 2 , Rare-earth metals, etc. Preferred examples of the metal oxides include Cs 2 O, Li 2 O, MgO, SrO, BaO, CaO and the like.
또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 이렇게 제조된 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 표면에 전자 전달 화합물과 환원성 도판트의 혼합 영역 또는 정공 전달 화합물과 산화성 도판트의 혼합 영역을 배치하는 것도 바람직하다. 이러한 방식에 의해 전자 전달 화합물이 음이온으로 환원되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 전자를 주입 및 전달하기 용이해진다. 또한, 정공 전달 화합물은 산화되어 양이온으로 되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 정공을 주입 및 전달하기 용이해진다. 바람직한 산화성 도판트로서는 각종 루이스산 및 억셉터(acceptor) 화합물을 들 수 있고, 바람직한 환원성 도판트로는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토류 금속, 희토류 금속 및 이들의 혼합물을 들 수 있다. 또한 환원성 도판트층을 전하생성층으로 사용하여 두 개 이상의 발광층을 가진 백색 유기 전계 발광소자를 제조할 수 있다.Further, in the organic electroluminescent device of the present invention, a mixed region of the electron transfer compound and the reducing dopant, or a mixed region of the hole transport compound and the oxidative dopant, may be disposed on at least one surface of the pair of electrodes thus manufactured desirable. In this way, since the electron transfer compound is reduced to an anion, it becomes easy to inject and transfer electrons from the mixed region to the light emitting medium. Further, since the hole transport compound is oxidized and becomes a cation, it becomes easy to inject and transport holes from the mixed region into the light emitting medium. Preferred oxidizing dopants include various Lewis acids and acceptor compounds, and preferred reducing dopants include alkali metals, alkali metal compounds, alkaline earth metals, rare earth metals, and mixtures thereof. Also, a white organic electroluminescent device having two or more light emitting layers can be manufactured using a reducing dopant layer as a charge generating layer.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 각층의 형성은 진공증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온플레이팅 등의 건식 성막법이나 스핀 코팅, 침지 코팅(dip coating), 플로우 코팅 등의 습식 성막법 중의 어느 하나의 방법을 적용할 수 있다. The formation of each layer of the organic electroluminescent device of the present invention may be performed by a dry film formation method such as vacuum deposition, sputtering, plasma or ion plating, or a wet film formation method such as spin coating, dip coating or flow coating Can be applied.
습식 성막법의 경우, 각 층을 형성하는 재료를 에탄올, 클로로포름, 테트라하이드로푸란, 디옥산 등의 적절한 용매에 용해 또는 분산시켜 박막을 형성하는데, 그 용매는 각 층을 형성하는 재료가 용해 또는 분산될 수 있고, 성막성에 문제가 없는 것이라면 어느 것이어도 된다.In the case of the wet film formation method, a thin film is formed by dissolving or dispersing a material forming each layer in an appropriate solvent such as ethanol, chloroform, tetrahydrofuran, dioxane, etc., And it may be any thing that does not have a problem in the tabernacle.
이하에서, 본 발명의 상세한 이해를 위하여 본 발명의 대표 화합물을 들어 본 발명에 따른 유기 전계 발광 화합물, 이의 제조방법 및 소자의 발광특성을 설명한다.Hereinafter, the organic electroluminescent compound according to the present invention, the method for producing the same, and the luminescent characteristics of the device will be described with reference to the representative compound of the present invention for a detailed understanding of the present invention.
[[ 실시예1Example 1 ] 화합물 C-43의 제조] Preparation of compound C-43
화합물 1-1의 제조Preparation of Compound 1-1
반응용기에 3-브로모-N-페닐카바졸 9.3g (28.70 mmol), 9-(디벤조[b,d]푸란-4-일)-9H-플루오렌-9-올 10g (28.70 mmol)을 디클로로메탄 150mL에 용해한 후, 에톤스 시약 0.6mL (0.9M, 0.57mmol)을 천천히 적가하였다. 30분 동안 상온에서 교반한 뒤, 탄산수소나트륨으로 반응을 종료시키고 에틸아세테이트로 추출하였다. 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후. 회전 증발기로 용매를 제거한 후 컬럼로 정제하여 화합물 1-1 (17g, 90%)를 얻었다.(28.70 mmol) of 9-dibenzo [b, d] furan-4-yl) -9H-fluoren- Was dissolved in 150 mL of dichloromethane, and 0.6 mL (0.9 M, 0.57 mmol) of Etons reagent was slowly added dropwise. After stirring at room temperature for 30 minutes, the reaction was terminated with sodium bicarbonate and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate. The solvent was removed using a rotary evaporator, and the residue was purified by column to obtain Compound 1-1 (17 g, 90%).
화합물 C-43의 제조Preparation of Compound C-43
반응용기에 화합물 1-1 10g (15.32 mmol), N-페닐카바졸-3-보로닉에시드 4.8g (16.86 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.5 g(0.46 mmol), 탄산나트륨 4.1 g (38.30 mmol), 톨루엔 76mL, 및 에탄올 19mL을 넣고, 증류수 19ml를 첨가한 후 120℃로 4시간 교반하였다. 반응이 끝나면 증류수로 씻어주고 에틸 아세테이트로 추출한 뒤 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 컬럼로 정제하여 화합물 C-43 (2.7g, 22%)를 얻었다.To the reaction vessel were added 10 g (15.32 mmol) of Compound 1-1, 4.8 g (16.86 mmol) of N-phenylcarbazole-3-boronic acid, 0.5 g (0.46 mmol) of tetrakis (triphenylphosphine) palladium, 4.1 g (38.30 mmol), toluene (76 mL), and ethanol (19 mL) were added, and 19 mL of distilled water was added thereto, followed by stirring at 120 ° C for 4 hours. After the reaction was completed, the reaction mixture was washed with distilled water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate, and the solvent was removed using a rotary evaporator. The residue was purified by column chromatography to obtain Compound C-43 (2.7 g, 22%).
UV = 364nm, PL = 409nm, 융점(MP) = 236℃UV = 364 nm, PL = 409 nm, melting point (MP) = 236 DEG C
분자량(MW) = 814.97, 유리전이온도(Tg) = 195℃Molecular weight (MW) = 814.97, glass transition temperature (Tg) = 195 DEG C
[ [ 실시예2Example 2 ] 화합물 C-58의 제조] Preparation of compound C-58
화합물 2-1의 제조Preparation of Compound 2-1
반응용기에 2-브로모카바졸 100g (0.406 mol), 요오도벤젠 166g (0.813 mol), 요오드화구리 38.7g (0.203 mol), 에틸렌디아민 27ml (0.406 mol), 탄산 세슘 265g (0.813 mol), 및 톨루엔 1.3L 을 넣고 3시간 환류 교반하였다. A reaction vessel was charged with 100 g (0.406 mol) of 2-bromocarbazole, 166 g (0.813 mol) of iodobenzene, 38.7 g (0.203 mol) of copper iodide, 27 ml (0.406 mol) of ethylenediamine, 265 g And the mixture was refluxed with stirring for 3 hours.
반응이 끝나면 증류수로 씻어주고 에틸 아세테이트로 추출한 뒤 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 컬럼로 정제하여 화합물 2-1 (116g, 90%)를 얻었다.After the reaction was completed, the reaction mixture was washed with distilled water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate, and the solvent was removed by a rotary evaporator. The residue was purified by column to obtain Compound 2-1 (116 g, 90%).
화합물 2-2의 제조Preparation of Compound 2-2
반응용기에 화합물 2-1 116g (0.362 mol), 2-클로로아닐린 56ml (0.542 mol), 팔라듐(II) 아세테이트 3.4g (0.015 mol), 트리-t-부틸 포스핀 15 mL (50%, 0.030 mol), 소디움 tert-부톡사이드 87g (0.905 mol), 및 톨루엔 1L 를 넣고 5시간 환류 교반 하였다. 반응이 끝나면 증류수로 씻어주고 에틸 아세테이트로 추출한 뒤 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 컬럼로 정제하여 화합물 2-2 (75g, 56%)를 얻었다.To the reaction vessel were added 116 g (0.362 mol) of compound 2-1, 56 ml (0.542 mol) of 2-chloroaniline, 3.4 g (0.015 mol) of palladium (II) acetate, 15 ml ), 87 g (0.905 mol) of sodium tert-butoxide, and 1 L of toluene were placed, and the mixture was refluxed with stirring for 5 hours. After the reaction was completed, the reaction mixture was washed with distilled water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate, and the solvent was removed using a rotary evaporator, and the residue was purified by column to obtain Compound 2-2 (75 g, 56%).
화합물 2-3의 제조Preparation of Compound 2-3
반응용기에 화합물 2-2 75g (203.33 mmol), 팔라듐(II) 아세테이트 2.3g (10.17 mmol), 트리사이클로헥실포스핀 테트라플루오로보레이트 7.5g (20.33 mmol), 탄산 세슘 199g (609.99 mmol), N,N-디메틸아세트아마이드 1L를 넣고 5시간 190℃로 교반한다. 반응이 끝나면 증류수로 씻어주고 에틸 아세테이트로 추출한 뒤 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 컬럼로 정제하여 화합물 2-3 (30g, 44%)를 얻었다.To the reaction vessel were added 75 g (203.33 mmol) of the compound 2-2, 2.3 g (10.17 mmol) of palladium (II) acetate, 7.5 g (20.33 mmol) of tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate, 199 g (609.99 mmol) of cesium carbonate, , And 1 L of N-dimethylacetamide were added thereto, followed by stirring at 190 占 폚 for 5 hours. After the reaction was completed, the reaction mixture was washed with distilled water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate, and then the solvent was removed using a rotary evaporator, and the residue was purified by column to obtain Compound 2-3 (30 g, 44%).
화합물 2-4의 제조Preparation of compound 2-4
반응용기에 화합물 2-3 10g (30.08 mmol), 요오도벤젠 5ml (45.12 mmol), 요오드화구리 2.8g (15.04 mmol), 디아미노사이클로헥산 7.2ml (60.16 mmol), 탄산 세슘 19.6g (60.16 mmol)에 자일렌 150mL 넣고, 4시간 환류 교반하였다. 반응이 끝나면 증류수로 씻어주고 에틸 아세테이트로 추출한 뒤 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 컬럼로 정제하여 화합물 2-4 (11g, 89%)를 얻었다.10 g (30.08 mmol) of compound 2-3, 5 ml (45.12 mmol) of iodobenzene, 2.8 g (15.04 mmol) of copper iodide, 7.2 ml (60.16 mmol) of diaminocyclohexane and 19.6 g (60.16 mmol) And 150 ml of xylene was added thereto, followed by stirring under reflux for 4 hours. After the reaction was completed, the reaction mixture was washed with distilled water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate, and the solvent was removed using a rotary evaporator. The residue was purified by column chromatography to obtain Compound 2-4 (11 g, 89%).
화합물 C-58의 제조Preparation of Compound C-58
반응용기에 화합물 2-4 8g (19.58 mmol), 9-(디벤조[b,d]푸란-4-일)-9H-플루오렌-9-올 4.2g (12.03 mmol)을 디클로로메탄 60mL에 용해 후, 에톤스 시약 0.3mL (0.9M, 0.24mmol)을 천천히 적가하였다. 30분 동안 상온에서 교반한 뒤, 탄산수소나트륨으로 반응을 종료시키고 에틸아세테이트로 추출하였다. 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후. 회전 증발기로 용매를 제거한 후 컬럼로 정제하여 화합물 C-58 (2.7g, 30%)를 얻었다.The reaction vessel was charged with 8 g (19.58 mmol) of compound 2-4 and 4.2 g (12.03 mmol) of 9- (dibenzo [b, d] furan- , 0.3 mL (0.9 M, 0.24 mmol) of Etons reagent was slowly added dropwise. After stirring at room temperature for 30 minutes, the reaction was terminated with sodium bicarbonate and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate. The solvent was removed by a rotary evaporator, and the residue was purified by column to obtain Compound C-58 (2.7 g, 30%).
UV = 344nm, PL = 393nm, Mp = 305℃, MW = 738.87, Tg = 208℃UV = 344 nm, PL = 393 nm, Mp = 305 占 폚, MW = 738.87, Tg = 208 占 폚
[[ 실시예1Example 1 ] 본 발명에 따른 ] According to the present invention, 유기전계발광Organic electroluminescence 화합물을 이용한 Compound OLEDOLED 소자 제작 Device fabrication
본 발명의 발광 재료를 이용한 구조의 OLED 소자를 제작하였다. 우선, OLED용 글래스(지오마텍 제조)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막(10Ω/□)을, 아세톤, 이소프로판알콜을 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판알콜에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO기판을 장착한 후, 진공 증착장비 내의 셀에 N1,N1'-([1,1'-비페닐]-4,4'-디일)비스(N1-(나프탈렌-1-일)-N4,N4-디페닐벤젠-1,4-디아민) 을 넣고 챔버 내의 진공도가 10E-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 ITO 기판 위에 60nm 두께의 정공주입층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 C-58을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공주입층 위에 20nm 두께의 정공전달층을 증착하였다. 정공주입층, 정공전달층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 호스트로서 9-(3-(4,6- 디페닐 -1,3,5-트리아진-2-일) 페닐 )-9'- 페닐 -9H,9'H-3,3'- 비카바졸을 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 D-1을 각각 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 도판트와 호스트 전체에 대하여 도판트를 15%중량으로 도핑함으로서 상기 정공전달층위에 30nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서 상기 발광층 위에 전자 전달층으로써 한쪽 셀에 이어서 상기 발광층 위에 전자 전달층으로써 한쪽 셀에 2-(4-(9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센-2-일)페닐)-1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸을 넣고, 또다른 셀에는 리튬 퀴놀레이트(Lithium quinolate)를 각각 넣은 후, 두 물질을 같은속도로 증발시켜 각각 50%중량으로 도핑함으로서 30nm의 전자 전달층을 증착하였다. 이어서 전자 주입층으로 리튬 퀴놀레이트를 2nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착장비를 이용하여 Al 음극을 150nm의 두께로 증착하여 OLED 소자를 제작하였다. 재료 별로 각 화합물은 10E-6 torr 하에서 진공 승화 정제하여 사용하였다.An OLED device having a structure using the light emitting material of the present invention was fabricated. First, a transparent electrode ITO thin film (10? /?) Obtained from a glass for OLED (manufactured by Geomatec) was subjected to ultrasonic cleaning using acetone and isopropanol in succession, and then stored in isopropanol for storage. Next, an ITO substrate was mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and N 1 , N 1 ' - ([1,1'-biphenyl] -4,4'-diyl) bis 1 - (naphthalene- 1 -yl) -N 4 , N 4 -diphenylbenzene-1,4-diamine) was added and the chamber was evacuated until the degree of vacuum reached 10E -6 torr. And evaporated to deposit a 60 nm thick hole injection layer on the ITO substrate. Subsequently, C-58 was placed in another cell in the vacuum vapor deposition apparatus, and a current was applied to the cell to evaporate it, thereby depositing a hole transport layer having a thickness of 20 nm on the hole injection layer. A hole injecting layer and a hole transporting layer were formed, and then a light emitting layer was deposited thereon as follows. As a host in one cell of the vacuum vapor-deposit device 9- (3- (4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl) phenyl) -9H -9'- phenyl, 9'H-3 , 3' -bicarbazole , D-1 as a dopant in another cell, and then evaporating the two materials at different rates to dope the dopant and the host with the dopant to a total weight of 15% A light emitting layer with a thickness of 30 nm was deposited on the hole transporting layer. (9,10-di (naphthalen-2-yl) anthracen-2-yl) phenyl) - 1 as an electron transfer layer on one side of the light emitting layer, Benzo [d] imidazole and lithium quinolate were added to another cell, respectively. Then, the two materials were evaporated at the same rate, and each was doped with 50% by weight to obtain a 30 nm electron transfer layer Respectively. Then, lithium quinolate was deposited to a thickness of 2 nm as an electron injecting layer, and then an Al cathode was deposited to a thickness of 150 nm using another vacuum vapor deposition equipment to fabricate an OLED device. Each compound was purified by vacuum sublimation under 10E- 6 torr.
그 결과, 2.0 mA/cm2의 전류가 흘렀으며, 1000 cd/m2의 녹색발광이 확인되었다. As a result, a current of 2.0 mA / cm 2 was passed, and green luminescence of 1000 cd / m 2 was confirmed.
[[ 실시예Example 2] 본 발명에 따른 2] According to the present invention 유기전계발광화합물을The organic electroluminescent compound 이용한 Used OLEDOLED 소자 제작 Device fabrication
정공전달층으로서 C-43을 20nm 두께로 증착하고 발광층으로서 진공 증착 장비내의 한쪽 셀에 9-(4-([1,1'-비페닐]-4-일) 퀴나졸린 -2-일)-9'- 페닐 -9H,9'H-3,3'-비카바졸을 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 D-87을 각각 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 도판트와 호스트 전체에 대하여 도판트를 3% 중량으로 도핑함으로서 상기 정공전달층 위에 30nm 두께의 발광층을 증착한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제작 하였다. A hole transport layer deposition the C-43 to 20nm thickness and a light-emitting layer 9 to one cell of the vacuum vapor-deposit device (4 - ([1,1'-biphenyl] -4-yl) quinazolin-2-yl) - 9'- phenyl -9H, 9'H-3,3'-bicarbazole , D-87 as a dopant in another cell, and then evaporating the two substances at different rates, OLED device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that a dopant was doped to a thickness of 3% to deposit a light emitting layer with a thickness of 30 nm on the hole transport layer.
그 결과, 14.4mA/cm2의 전류가 흘렀으며, 2100 cd/m2의 적색발광이 확인되었다As a result, a current of 14.4 mA / cm < 2 > flowed and red emission of 2100 cd / m < 2 &
[[ 비교예Comparative Example 1] 종래의 발광재료를 이용한 1] Using conventional light emitting materials OLEDOLED 소자 제작 Device fabrication
정공전달층으로서 상기 화합물 R-1을 20nm 두께로 증착한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED소자를 제작하였다. 그 결과, 27.5 mA/cm2의 전류가 흘렀으며, 2200 cd/m2의 녹색발광이 확인되었다. An OLED device was fabricated in the same manner as in Example 1 except that the compound R-1 was deposited to a thickness of 20 nm as a hole transporting layer. As a result, a current of 27.5 mA / cm < 2 > flowed, and green emission of 2200 cd / m < 2 > was confirmed.
[[ 비교예Comparative Example 2] 종래의 발광재료를 이용한 2] Using a conventional light emitting material OLEDOLED 소자 제작 Device fabrication
정공전달층으로서 상기 화합물 R-1을 20nm 두께로 증착한 것 이외에는 실시예2과 동일한 방법으로 OLED소자를 제작하였다. 그 결과, 2.0 mA/cm2의 전류가 흘렀으며, 100 cd/m2의 적색발광이 확인되었다. An OLED device was fabricated in the same manner as in Example 2 except that the compound R-1 was deposited to a thickness of 20 nm as a hole transporting layer. As a result, a current of 2.0 mA / cm 2 flowed and red luminescence of 100 cd / m 2 was confirmed.
본 발명의 유기 전계 발광 화합물들의 발광 특성이 종래의 재료 대비 우수한 특성을 보이는 것을 확인할 수 있었다. 또한 본 발명에 따른 유기 전계 발광 화합물을 사용한 소자는 발광특성이 뛰어나고 수명 특성이 좋다.
It was confirmed that the luminescent characteristics of the organic electroluminescent compounds of the present invention exhibited excellent characteristics compared to the conventional materials. The device using the organic electroluminescent compound according to the present invention has excellent luminescence characteristics and good lifetime characteristics.
Claims (8)
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이거나; 인접한 치환체와 연결되어 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;
L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
X는 -O-, -S- 또는 -C(R7)(R8)-이며;
R1 내지 R6는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7 원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴, -NR9R10, -SiR11R12R13, -SR14, -OR15, -COR16 또는 -B(OR17)(OR18)이거나; 인접한 치환체와 연결되어 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;
R7 내지 R18은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴이거나; 인접한 치환체와 연결되어 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며;
a, b, c 및 f는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, a, b, c 또는 f가 2 이상의 정수인 경우 각각의 R1, 각각의 R2, 각각의 R3, 또는 각각의 R6는 동일하거나 상이할 수 있으며;
d 및 e는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고, d 또는 e가 2 이상의 정수인 경우 각각의 R4 또는 각각의 R5는 동일하거나 상이할 수 있고;
상기 헤테로시클로알킬 및 헤테로아릴(렌)은 각각 독립적으로 B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다.An organic electroluminescent compound represented by the following formula (1).
[Chemical Formula 1]
In Formula 1,
Ar 1 is substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, or substituted or unsubstituted (C 6 -C 30) aryl; (C3-C30) monocyclic or polycyclic alicyclic or aromatic ring, and the carbon atom of the alicyclic or aromatic ring formed may be substituted with one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur Can be replaced;
L 1 is a single bond, substituted or unsubstituted (C 6 -C 30) arylene, or substituted or unsubstituted (3-30 membered) heteroarylene;
X is -O-, -S- or -C (R 7) (R 8 ) - is;
R 1 to R 6 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano, carboxyl, nitro, hydroxy, substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, substituted or unsubstituted (C 2 -C 30) , Substituted or unsubstituted (C2-C30) alkynyl, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkoxy, substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkyl, substituted or unsubstituted heteroaryl, -NR 9 R 10 alkenyl, substituted or unsubstituted (3-7 membered) heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, substituted or unsubstituted (3-30 W), -SiR 11 R 12 R 13 , -SR 14 , -OR 15 , -COR 16, or -B (OR 17 ) (OR 18 ); (C3-C30) monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted alicyclic or aromatic ring, and the carbon atom of the alicyclic or aromatic ring formed may be selected from nitrogen, oxygen and sulfur Lt; / RTI > may be replaced by one or more heteroatoms;
R 7 to R 18 are each independently substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, substituted or unsubstituted (C 6 -C 30) aryl, or substituted or unsubstituted (3-30 membered) heteroaryl; May be connected to adjacent substituents to form a (C3-C30) mono- or poly-substituted or unsubstituted alicyclic or aromatic ring;
a, b, c and f are independently 0 to 4 integer, a, b, c or f is 2 or more integer, if each R 1, each R 2, each R 3, or each R 6 each May be the same or different;
d and e are each independently an integer of 0 to 3, and when d or e is an integer of 2 or more, each R < 4 > Or each R < 5 > may be the same or different;
Wherein said heterocycloalkyl and heteroaryl each independently comprise at least one heteroatom selected from B, N, O, S, P (= O), Si and P;
상기 L1은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C21)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-21원)헤테로아릴렌이고;
상기 X는 -O-, -S- 또는 -C(R7)(R8)-이며, 여기서 상기 R7 및 R8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C21)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-21원)헤테로아릴일 수 있고;
상기 R1 내지 R6는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C21)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-21 원)헤테로아릴 또는 디(C6-C21)아릴아미노이거나, 인접한 치환체와 연결되어 (C5-C21)의 단일환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;
상기 a, b, c, d, e, 및 f는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이고, 상기 a, b, c, d, e, 또는 f가 2일 경우 각각의 R1, R2, R3, R4, R5 또는 R6는 동일하거나 상이할 수 있으며;
상기 헤테로아릴(렌)은 N, O, 및 S 로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는, 유기 전계 발광 화합물.The compound of claim 1, wherein Ar 1 is substituted or unsubstituted (C 1 -C 20) alkyl or substituted or unsubstituted (C 6 -C 21) aryl;
Wherein L < 1 > is a single bond, substituted or unsubstituted (C6-C21) arylene, or substituted or unsubstituted (3-21 membered) heteroarylene;
Wherein X is -O-, -S- or -C (R 7) (R 8 ) - , and wherein R 7 and R 8 are each independently a substituted or unsubstituted (C1-C20) alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C21) aryl, or substituted or unsubstituted (5-21 membered heteroaryl);
Wherein each of R 1 to R 6 is independently hydrogen, substituted or unsubstituted (C 1 -C 20) alkyl, substituted or unsubstituted (C 6 -C 21) aryl, substituted or unsubstituted (5-21 membered) Di (C6-C21) arylamino, or may be connected to adjacent substituents to form a (C5-C21) monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted aromatic ring, and the carbon atom of the aromatic ring formed may be nitrogen, oxygen Lt; / RTI > and sulfur;
Each of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 is independently a hydrogen atom, 3 , R 4 , R 5 or R 6 may be the same or different;
Wherein said heteroaryl (R) comprises at least one heteroatom selected from N, O, and S.
상기 L1은 단일 결합이고;
상기 X는 -O-, -S- 또는 -C(R7)(R8)-이며, 여기서 상기 R7 및 R8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C21)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-21원)헤테로아릴일 수 있고;
상기 R1 내지 R6는 각각 독립적으로 비치환된 (C6-C18)아릴, 또는 (C6-C12)아릴로 치환 또는 비치환된 (6-18원)헤테로아릴이거나, 인접한 치환체와 연결되어 (C6-C18)의 단일환 또는 다환의, (C6-C12)아릴로 치환 또는 비치환된 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 방향족 고리의 탄소 원자는 1개의 질소 원자로 대체될 수 있고;
상기 a, b, c, 및 f는 0 내지 2의 정수이고, 상기 e 및 d는 0 또는 1의 정수이고, 상기 a, b, c, 또는 f가 2일 경우, 각각의 R1, R2, R3 또는 R6는 동일하거나 상이할 수 있으며;
상기 헤테로아릴은 N, O, 및 S로부터 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자를 포함하는, 유기 전계 발광 화합물.2. The method of claim 1, wherein Ar 1 is substituted or unsubstituted (C6-C18) aryl;
L < 1 > is a single bond;
Wherein X is -O-, -S- or -C (R 7) (R 8 ) - , and wherein R 7 and R 8 are each independently a substituted or unsubstituted (C1-C20) alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C21) aryl, or substituted or unsubstituted (5-21 membered heteroaryl);
Wherein R 1 to R 6 are each independently a substituted (C6-18) heteroaryl, unsubstituted or substituted with (C6-C18) aryl or (C6-C12) aryl, -C8), (C6-C12) aryl, and the carbon atom of the aromatic ring formed may be substituted with one nitrogen atom;
Wherein a, b, c, and f is an integer from 0 to 2, wherein e and d are an integer of 0 or 1, wherein a, b, c, or when f is 2, each R 1, R 2 , R 3 or R 6 may be the same or different;
Wherein said heteroaryl comprises one or two heteroatoms selected from N, < RTI ID = 0.0 > O, < / RTI >
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Ar1, L1 , X, R1 내지 R6, a, b, d, e, 및 f는 제1항에서 정의된 바와 동일하고;
Ar2은 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이거나, 인접한 치환체와 연결되어 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;
R21 및 R22는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7 원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴, -NR9R10, -SiR11R12R13, -SR14, -OR15, -COR16 또는 -B(OR17)(OR18)이거나; 인접한 치환체와 연결되어 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;
R9 내지 R18은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴이고;
g는 0 내지 4의 정수이고, c 및 h는 0 내지 3의 정수이고, 상기 c, g 또는 h가 2 이상의 정수일 경우, 각각의 R3, R21 또는 R22는 동일하거나 상이할 수 있고;
상기 헤테로시클로알킬 및 헤테로아릴(렌)은 각각 독립적으로 N, O, 및 S 로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다.The organic electroluminescent compound according to claim 1, wherein the compound of Formula 1 is represented by Formula 2 below.
(2)
In Formula 2,
Ar 1 , L 1 , X, R 1 to R 6 , a, b, d, e, and f are as defined in claim 1;
Ar 2 is a substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, or a substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, or a (C3-C30) single or multiple cycloaliphatic or aromatic ring And the carbon atom of the alicyclic or aromatic ring formed may be replaced by one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur;
R 21 and R 22 each independently represent hydrogen, deuterium, halogen, cyano, carboxyl, nitro, hydroxy, substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, substituted or unsubstituted (C 2 -C 30) , Substituted or unsubstituted (C2-C30) alkynyl, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkoxy, substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkyl, substituted or unsubstituted heteroaryl, -NR 9 R 10 alkenyl, substituted or unsubstituted (3-7 membered) heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, substituted or unsubstituted (3-30 W), -SiR 11 R 12 R 13 , -SR 14 , -OR 15 , -COR 16, or -B (OR 17 ) (OR 18 ); (C3-C30) monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted alicyclic or aromatic ring, and the carbon atom of the alicyclic or aromatic ring formed may be selected from nitrogen, oxygen and sulfur Lt; / RTI > may be replaced by one or more heteroatoms;
R 9 to R 18 are each independently substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, substituted or unsubstituted (C 6 -C 30) aryl, or substituted or unsubstituted (3-30 membered) heteroaryl;
g is an integer of 0 to 4, c and h are an integer of 0 to 3, and when c, g or h is an integer of 2 or more, each of R 3 , R 21 or R 22 may be the same or different;
The heterocycloalkyl and the heteroaryl (phenylene) each independently contain one or more heteroatoms selected from N, O, and S.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
L1 , X, Ar1, R1 내지 R6, a, b, d, e, 및 f는 제1항에서 정의된 바와 동일하고;
A는
Ar3은 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이거나, 인접한 치환체와 연결되어 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;
R23는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7 원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴, -NR9R10, -SiR11R12R13, -SR14, -OR15, -COR16 또는 -B(OR17)(OR18)이고;
R9 내지 R18은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴이고;
i는 0 내지 4의 정수이고, c는 0 내지 2의 정수이고, 상기 c 또는 i가 2 이상의 정수일 경우, 각각의 R3 또는 R23은 동일하거나 상이할 수 있고;
상기 헤테로시클로알킬 및 헤테로아릴(렌)은 각각 독립적으로 N, O, 및 S 로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다.The organic electroluminescent compound according to claim 1, wherein the compound of Formula 1 is represented by Formula 3 below.
(3)
In Formula 3,
L 1 , X, Ar 1 , R 1 to R 6 , a, b, d, e, and f are as defined in claim 1;
A is
Ar 3 is a substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, or a substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl or a (C3-C30) monocyclic or polycyclic alicyclic or aromatic ring And the carbon atom of the alicyclic or aromatic ring formed may be replaced by one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur;
R 23 is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, cyano, carboxyl, nitro, hydroxy, substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, substituted or unsubstituted (C 2 -C 30) Substituted or unsubstituted (C3-C30) alkynyl, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkoxy, substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkyl, substituted or unsubstituted hwandoen (3-7 membered) heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, substituted or unsubstituted (3-30 membered) heteroaryl, -NR 9 R 10, -SiR 11 R 12 R 13 , -SR 14 , -OR 15 , -COR 16, or -B (OR 17 ) (OR 18 );
R 9 to R 18 are each independently substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, substituted or unsubstituted (C 6 -C 30) aryl, or substituted or unsubstituted (3-30 membered) heteroaryl;
i is an integer of 0 to 4, c is an integer of 0 to 2, and when c or i is an integer of 2 or more, each R 3 or R 23 may be the same or different;
The heterocycloalkyl and the heteroaryl (phenylene) each independently contain one or more heteroatoms selected from N, O, and S.
An organic electroluminescent device comprising the organic electroluminescent compound according to claim 1.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020130165425A KR20150076813A (en) | 2013-12-27 | 2013-12-27 | Organic Electroluminescent Compounds and Organic Electroluminescent Device Comprising the Same |
| TW103145682A TW201538496A (en) | 2013-12-27 | 2014-12-26 | Organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device comprising the same |
| PCT/KR2014/012891 WO2015099484A1 (en) | 2013-12-27 | 2014-12-26 | Organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device comprising the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020130165425A KR20150076813A (en) | 2013-12-27 | 2013-12-27 | Organic Electroluminescent Compounds and Organic Electroluminescent Device Comprising the Same |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20150076813A true KR20150076813A (en) | 2015-07-07 |
Family
ID=53479245
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020130165425A KR20150076813A (en) | 2013-12-27 | 2013-12-27 | Organic Electroluminescent Compounds and Organic Electroluminescent Device Comprising the Same |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20150076813A (en) |
| TW (1) | TW201538496A (en) |
| WO (1) | WO2015099484A1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20200005488A (en) | 2018-07-05 | 2020-01-15 | 주식회사 엘지화학 | Polycyclic compound and organic light emitting device comprising same |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107417486A (en) * | 2017-05-26 | 2017-12-01 | 江苏三月光电科技有限公司 | A kind of organic compound and its application using fluorenes as core |
| EP3418285B1 (en) | 2017-06-20 | 2020-05-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Composition comprising a substituted ir complex and a phenylquinazoline bridged with a heteroatom |
| CN111377848A (en) * | 2018-12-29 | 2020-07-07 | 江苏三月光电科技有限公司 | Organic compound with fluorene as core, preparation method and application thereof |
| CN111848414B (en) * | 2020-07-30 | 2021-05-18 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | Arylamine compound and organic electroluminescent device comprising same |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101002733B1 (en) * | 2007-09-14 | 2010-12-21 | 제일모직주식회사 | Organic compound, and organic photoelectric device comprising the same |
| JP6168050B2 (en) * | 2012-04-20 | 2017-07-26 | コニカミノルタ株式会社 | ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT AND METHOD FOR PRODUCING ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT |
-
2013
- 2013-12-27 KR KR1020130165425A patent/KR20150076813A/en not_active Application Discontinuation
-
2014
- 2014-12-26 WO PCT/KR2014/012891 patent/WO2015099484A1/en active Application Filing
- 2014-12-26 TW TW103145682A patent/TW201538496A/en unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20200005488A (en) | 2018-07-05 | 2020-01-15 | 주식회사 엘지화학 | Polycyclic compound and organic light emitting device comprising same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2015099484A1 (en) | 2015-07-02 |
| TW201538496A (en) | 2015-10-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101939552B1 (en) | Organic Electroluminescent Compound and Organic Electroluminescent Device Comprising the Same | |
| KR102673919B1 (en) | Organic Electroluminescent Compound and Organic Electroluminescent Device Comprising the Same | |
| KR101476231B1 (en) | An Organic Electroluminescent Compound and an Organic Electroluminescent Device Comprising the Same | |
| JP2023011751A (en) | Multiple host materials and organic electroluminescent devices containing same | |
| KR102128702B1 (en) | Novel organic electroluminescence compounds and organic electroluminescence device containing the same | |
| JP6525382B2 (en) | Novel organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same | |
| KR20180066818A (en) | Organic Electroluminescent Compound and Organic Electroluminescent Device Comprising the Same | |
| KR20180012709A (en) | Organic Electroluminescent Compound and Organic Electroluminescent Device Comprising the Same | |
| JP6644005B2 (en) | Electron transport material and organic electroluminescent device containing the same | |
| KR20170066241A (en) | Organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device comprising the same | |
| KR20150076129A (en) | An organic electroluminescent compound and an organic electroluminescent device comprising the same | |
| KR102397506B1 (en) | An Organic Electroluminescent Compound and an Organic Electroluminescent Device Comprising the Same | |
| KR20150012488A (en) | An organic electroluminescent compound and an organic electroluminescent device comprising the same | |
| KR20140141933A (en) | An organic electroluminescent compound and an organic electroluminescent device comprising the same | |
| KR20130127563A (en) | Novel organic electroluminescence compounds and organic electroluminescence device containing the same | |
| KR20130118059A (en) | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same | |
| KR20140104895A (en) | Organic Electroluminescent Compounds and Organic Electroluminescent Device Comprising the Same | |
| KR20190035503A (en) | Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same | |
| KR20140125576A (en) | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device comprising the same | |
| KR101427620B1 (en) | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device comprising the same | |
| KR20160029399A (en) | A Hole Transport Material and an Organic Electroluminescent Device Comprising the Same | |
| JP2020511775A (en) | Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device containing the same | |
| KR20160006617A (en) | An Organic Electroluminescent Compound and An Organic Electroluminescent Device Comprising the Same | |
| KR20160010333A (en) | Electron transport material and organic electroluminescent device comprising the same | |
| KR20140082486A (en) | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device containing the same |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| WITN | Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid |