KR20140082486A - Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device containing the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. The present invention relates to a novel organic electroluminescent compound and an organic electroluminescent device comprising the same.
표시 소자 중, 전계 발광 소자(electroluminescence device: EL 소자)는 자체 발광형 표시 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점이 있다. 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사는 발광층 형성용 재료로서 저분자인 방향족 디아민과 알루미늄 착물을 이용하고 있는 유기 EL 소자를 처음으로 개발하였다[참조: Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].Among display devices, an electroluminescence device (EL device) is a self-luminous display device having a wide viewing angle, excellent contrast, and a high response speed. In 1987, Eastman Kodak Company first developed an organic EL device using an aromatic diamine and an aluminum complex having a low molecular weight as a material for forming a light emitting layer (Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].
유기 EL 소자에서 발광 효율을 결정하는 가장 중요한 요인은 발광 재료이다. 발광 재료로는 현재까지 형광 발광 재료가 널리 사용되고 있으나, 전계 발광의 메커니즘상 형광 발광 재료에 비해 인광 발광 재료가 이론적으로 4배까지 발광 효율을 개선시킬 수 있다는 점에서 인광 발광 재료의 개발 연구가 널리 수행되고 있다. 현재까지 이리듐(III) 착물 계열이 인광 발광 재료로 널리 알려져 있으며, 각 RGB 별로는 비스(2-(2'-벤조티에닐)-피리디네이토-N,C-3')이리듐(아세틸아세토네이트)[(acac)Ir(btp)2], 트리스(2-페닐피리딘)이리듐[Ir(ppy)3] 및 비스(4,6-디플루오로페닐피리디네이토-N,C2)피콜리네이토이리듐[Firpic] 등의 재료가 알려져 있다.The most important factor for determining the luminous efficiency in the organic EL device is the luminescent material. As a luminescent material, a fluorescent luminescent material has been widely used, but the development of a phosphorescent luminescent material has been extensively studied in view of the fact that phosphorescent luminescent material can improve luminescent efficiency up to 4 times theoretically compared to a fluorescent luminescent material in the mechanism of electroluminescence . Until now, an iridium (III) complex series has been widely known as a phosphorescent material. Each RGB has bis (2- (2'-benzothienyl) -pyridinate-N, C-3 ') iridium (acetylacetonate Ir (btp) 2 ], tris (2-phenylpyridine) iridium [Ir (ppy) 3 ] And bis (4,6-difluorophenylpyridinate-N, C2) picolinato is iridium [Firpic] are known.
발광 재료는 색순도, 발광 효율 및 안정성을 향상시키기 위해 호스트 재료에 발광 재료(도판트)를 혼합하여 사용하기도 한다. 이와 같은 발광 재료(도판트)/호스트 재료 체계를 사용할 때, 호스트 재료는 발광 소자의 효율과 성능에 큰 영향을 미치므로, 그 선택이 중요하다. 종래 기술에서, 인광용 호스트 재료로는 4,4'-N,N'-디카르바졸-비페닐(CBP)이 가장 널리 알려져 있었다. 최근에는, 일본의 파이오니어 등이 정공 차단층의 재료로 사용되던 바토큐프로인(Bathocuproine, BCP) 및 알루미늄(III)비스(2-메틸-8-퀴놀리네이트)(4-페닐페놀레이트)(Balq) 등을 호스트 재료로 이용해 고성능의 유기 EL 소자를 개발한 바 있다.The light emitting material may be a mixture of a light emitting material (dopant) and a host material in order to improve color purity, luminous efficiency and stability. When such a light emitting material (dopant) / host material system is used, the selection is important because the host material has a great influence on the efficiency and performance of the light emitting device. In the prior art, 4,4'-N, N'-dicarbazole-biphenyl (CBP) is the most widely known phosphorescent host material. In recent years, Pioneer et al. Of Japan have been using bathocuproine (BCP) and aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinate) (4-phenyl phenolate) Balq) as a host material to develop a high-performance organic EL device.
그러나, 기존의 이러한 인광용 호스트 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 다음과 같은 단점이 있다: (1) 유리 전이 온도가 낮고 열적 안정성이 낮아서, 진공 하에서 고온 증착 공정을 거칠 때, 물질이 변한다. (2) 유기 EL 소자에서 전력효율 = [(π/전압) 전류효율]의 관계에 있으므로 전력 효율은 전압에 반비례한다. 그러나, 인광용 호스트 재료를 사용한 유기 EL 소자는 형광 재료를 사용한 유기 EL 소자에 비해 전류 효율(cd/A)은 높으나, 구동 전압 역시 상당히 높기 때문에 전력 효율(lm/w) 면에서 큰 이점이 없다. (3) 또한, 유기 EL 소자에 사용할 경우, 작동 수명 측면에서도 만족스럽지 못하며, 발광 효율도 여전히 개선이 요구된다.However, the conventional phosphorescent host materials are advantageous from the viewpoint of luminescence properties, but they have the following disadvantages: (1) when the glass transition temperature is low and the thermal stability is low, the material undergoes a high temperature deposition process under vacuum, It changes. (2) In the organic EL device, the power efficiency is inversely proportional to the voltage since it is in the relationship of power efficiency = [(? / Voltage) current efficiency]. However, the organic EL device using the phosphorescent host material has a higher current efficiency (cd / A) than the organic EL device using the fluorescent material, but the driving voltage is also very high, so there is no great advantage in terms of power efficiency (lm / w) . (3) In addition, when used in an organic EL device, it is unsatisfactory in terms of operating life, and luminous efficiency is still required to be improved.
한편, 유기 EL 소자에서 정공 주입 및 수송 재료로서 구리 프탈로시아닌(CuPc), 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]바이페닐(NPB), N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-(1,1'-바이페닐)-4,4'-다이아민(TPD), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐페닐아미노)트리페닐아민(MTDATA) 등이 사용되어 왔으나, 이러한 물질을 사용한 경우 유기 EL 소자는 양자 효율 및 수명이 저하되는 문제가 있었다. 그 이유는 유기 EL 소자를 높은 전류에서 구동하게 되면, 양극과 정공 주입층 사이에서 열 스트레스(thermal stress)가 발생하고, 이러한 열 스트레스에 의해 소자의 수명이 급격히 저하되기 때문이다. 또한, 정공 주입층에 사용되는 유기물질은 정공의 운동성이 매우 크기 때문에, 정공과 전자의 전하 밸런스(hole-electron charge balance)가 깨지고 이로 인해 양자 효율(cd/A)이 낮아지게 된다.On the other hand, in the organic EL device, as a hole injecting and transporting material, copper phthalocyanine (CuPc), 4,4'-bis [N- (1-naphthyl) -N- phenylamino] biphenyl (NPB) (TPD), 4,4 ', 4 "-tris (3-methylphenylphenyl) -4,4'-diamine Amino) triphenylamine (MTDATA). However, when such a material is used, there is a problem that the quantum efficiency and lifetime of the organic EL device are lowered because when the organic EL device is driven at a high current, Since the thermal stress is generated between the hole injection layers and the lifetime of the device is rapidly lowered due to the thermal stress. Further, since the organic material used for the hole injection layer has a very high hole mobility, The electron-hole charge balance is broken and the quantum efficiency (cd / A) is lowered.
대한민국 공개특허공보 제2011-0066763호 및 제2012-0015883호는 각각 인돌로아크리딘 및 스파이로인돌로아크리딘 구조의 화합물을 유기 전계 발광 소자용 화합물로 개시하고 있다. 그러나, 상기 문헌들에 개시된 화합물들을 포함한 유기 EL 소자들은 전력 효율, 발광 효율, 양자 효율 및 수명 등의 측면에서 여전히 만족스럽지 않다.Korean Laid-Open Patent Publication Nos. 2011-0066763 and 2012-0015883 disclose indoleacridine and spiroindoloacridine structures as compounds for organic electroluminescent devices, respectively. However, the organic EL devices including the compounds disclosed in the above documents are still unsatisfactory in terms of power efficiency, luminous efficiency, quantum efficiency and lifetime.
(특허문헌 1) 대한민국 공개특허공보 제2011-0066763호(2011년 6월 17일 공개)(Patent Document 1) Korean Published Patent Application No. 2011-0066763 (published on June 17, 2011)
(특허문헌 2) 대한민국 공개특허공보 제2012-0015883호(2012년 2월 22일 공개)(Patent Document 2) Korean Published Patent Application No. 2012-0015883 (published on February 22, 2012)
따라서 본 발명의 목적은 첫째, 기존의 재료보다 발광 효율이 우수한 유기 전계 발광 화합물을 제공하는 것이며, 둘째, 상기 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 우수한 전류 효율의 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.Accordingly, an object of the present invention is to provide an organic electroluminescent compound having a higher luminous efficiency than conventional materials, and secondly, to provide an organic electroluminescent device having excellent current efficiency including the organic electroluminescent compound.
상기의 기술적 과제를 해결하기 위해 예의 연구한 결과, 본 발명자들은 인돌로아크리딘 또는 스파이로인돌로아크리딘에 벤조푸란, 벤조티오펜 또는 인돌이 융합되어 있는, 하기 화학식 1로 표시되는 아민 유도체 화합물이 상술한 목적을 달성함을 발견하여 본 발명을 완성하였다.As a result of intensive studies to solve the above technical problems, the present inventors have found that an amine derivative compound represented by the following formula (1) wherein benzofuran, benzothiophene or indole is fused to indoloacridine or spiroindoloacridine And the present invention has been accomplished.
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이거나, R1과 R2는 융합되어 (C3-C30) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고;R 1 and R 2 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, cyano, carboxyl, nitro, hydroxy, substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, substituted or unsubstituted (C 3 -C 30) , Substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkenyl, substituted or unsubstituted (3-7 membered) heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, or substituted or unsubstituted -30 membered heteroaryl, or R < 1 > and R < 2 > may be fused to form a (C3-C30) monocyclic or polycyclic alicyclic or aromatic ring;
X는 -O-, -S- 또는 -N(R3)-이며;X is -O-, -S- or -N (R < 3 >)-;
R3 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (5-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, -NR10R11, -SiR12R13R14, -SR15, -OR16, 시아노, 나이트로 또는 하이드록시이고;R 3 to R 7 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, substituted or unsubstituted (C 6 -C 30) aryl, Substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl (C1-C30) alkyl, substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkyl, substituted or unsubstituted (5-7 membered) heterocycloalkyl, NR 10 R 11 , -SiR 12 R 13 R 14 , -SR 15 , -OR 16 , cyano, nitro or hydroxy;
R10 내지 R16은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (5-7원)헤테로시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬이거나, 인접한 치환체와 함께 (3-30원) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;R 10 to R 16 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, substituted or unsubstituted (C 6 -C 30) aryl, Substituted or unsubstituted (5- to 7-membered) heterocycloalkyl, or substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkyl, or together with the adjacent substituent (3-30 membered) monocyclic or polycyclic alicyclic Or an aromatic ring, and the carbon atom of the alicyclic or aromatic ring may be substituted with one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur;
a, c 및 d는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이며, 2 이상의 정수인 경우 각각의 R4, R6 및 R7은 동일하거나 상이할 수 있고;a, c, and d are each independently an integer of 1 to 4; when R is an integer of 2 or more, each of R 4 , R 6, and R 7 may be the same or different;
b는 1의 정수이고;b is an integer of 1;
상기 헤테로아릴(렌) 및 헤테로시클로알킬은 B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고;Wherein said heteroaryl and said heterocycloalkyl comprise at least one heteroatom selected from B, N, O, S, P (= O), Si and P;
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알킬렌, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌이며;L 1 to L 3 each independently represents a single bond, a substituted or unsubstituted (C 2 -C 30) alkylene, a substituted or unsubstituted (C 6 -C 30) arylene, or a substituted or unsubstituted (5-30 membered) Heteroarylene;
Ar1 내지 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이거나, Ar1 및 Ar2, Ar3 및 Ar4, Ar5 및 Ar6은 융합되어 치환 또는 비치환의 (3-30원) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있으며;Ar 1 to Ar 6 each independently represent a substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, or a substituted or unsubstituted (5-30 W) or a heteroaryl group, Ar 1 and Ar 2, Ar 3 and Ar 4, Ar 5 and Ar 6 may be fused to form a substituted or unsubstituted (3-30 membered) monocyclic or polycyclic alicyclic or aromatic ring, wherein the carbon atom of the alicyclic or aromatic ring is selected from nitrogen, oxygen and sulfur Lt; / RTI > may be replaced by one or more heteroatoms;
l, m 및 n은 각각 독립적으로 0 또는 1이며, l+m+n은 1 이상이다.l, m and n are each independently 0 or 1, and l + m + n is 1 or more.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 화합물은 발광 특성이 좋다. 본 발명에 따른 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 OLED 소자는 발광 특성 및 전류 효율이 우수하다. The organic electroluminescent compound according to the present invention has good luminescent properties. The OLED device including the organic electroluminescent compound according to the present invention has excellent luminescence characteristics and current efficiency.
이하에서 본 발명을 더욱 상세히 설명하나, 이는 설명을 위한 것으로 본 발명의 범위를 제한하는 방법으로 해석되어서는 안 된다.The present invention will now be described in more detail, but this should not be construed as limiting the scope of the present invention.
본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물, 상기 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 재료 및 상기 재료를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. The present invention relates to an organic electroluminescent compound represented by Formula 1, an organic electroluminescent material including the organic electroluminescent compound, and an organic electroluminescent device including the same.
본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 대해 보다 구체적으로 설명하면 다음과 같다.The compound represented by the formula (1) of the present invention will be described in more detail as follows.
상기 화학식 1로 표시되는 아민 유도체는 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.The amine derivative represented by Formula 1 may be represented by Formula 2 below.
[화학식 2](2)
상기 화학식 2에서,In Formula 2,
X, R3 내지 R7, R10 내지 R16, L1 내지 L3, Ar1 내지 Ar6, a, c, d 및 b의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하고;X, R 3 to R 7 , R 10 to R 16 , L 1 to L 3 , Ar 1 to Ar 6 , a, c, d and b are the same as defined in Formula 1;
R8은 상기 화학식 1에서의 R3의 정의와 동일하며;R 8 is the same as defined for R 3 in the above formula (1);
R9는 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (5-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, -NR10R11, -SiR12R13R14, -SR15, -OR16, 시아노, 나이트로 또는 하이드록시이거나, 인접한 치환체와 함께 (3-30원) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고; R 9 is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, substituted or unsubstituted (C 6 -C 30) aryl, substituted or unsubstituted (5-30 membered) hwandoen (C3-C30) cycloalkyl, substituted or unsubstituted (5-7 membered) heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aralkyl (C1-C30) alkyl, -NR 10 R 11, - SiR 12 R 13 R 14 , -SR 15 , -OR 16 , cyano, nitro, or hydroxy, or together with adjacent substituents may form a (3-30 membered) monocyclic or polycyclic alicyclic or aromatic ring , The carbon atom of the alicyclic or aromatic ring may be replaced by one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur;
Ar7 및 Ar8은 상기 화학식 1에서의 Ar1의 정의와 동일하고;Ar 7 and Ar 8 are the same as defined for Ar 1 in the above formula (1);
L4는 상기 화학식 1에서의 L1의 정의와 동일하며;L 4 is the same as the definition of L 1 in the above formula (1);
l, m, n 및 o는 각각 독립적으로 0 또는 1이며, l+m+n+o 은 1 이상이고;l, m, n and o are each independently 0 or 1, and l + m + n + o is 1 or more;
e 및 f는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이며, e 또는 f가 2 이상의 정수인 경우 각각의 R8 및 R9는 동일하거나 상이할 수 있다.e and f are each independently an integer of 1 to 4, and when e or f is an integer of 2 or more, each of R 8 and R 9 may be the same or different.
상기 화학식 1 및 2에서, 바람직하게는,In the above formulas (1) and (2), preferably,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬이거나, R1과 R2는 융합되어 (3-30원) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성하고, R 1 and R 2 are each independently hydrogen or substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, or R 1 and R 2 are fused (3-30 membered) to form a monocyclic or polycyclic alicyclic or aromatic ring Forming,
R3 내지 R8은 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬; 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 보다 바람직하게는 (5-30원)헤테로아릴로 치환된 (C6-C30)아릴; 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴; 또는 -NR10R11이고,R 3 to R 8 are each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl; (C6-C30) aryl substituted by substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, more preferably (5-30) heteroaryl; Substituted or unsubstituted (5-30 membered) heteroaryl; Or -NR < 10 > R < 11 &
R9는 인접한 치환체와 함께 (3-30원) 단일환 또는 다환의 지환족 고리를 형성할 수 있으며;R 9 together with the adjacent substituents may form a (3-30 membered) monocyclic or polycyclic alicyclic ring;
R10 및 R11은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이거나 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, 보다 바람직하게는 (C1-C30)알킬, 할로겐, (5-30원)헤테로아릴 또는 시아노로 치환된 (C6-C30)아릴이거나, (C6-C30)아릴로 치환된 (5-30원)헤테로아릴이고, 또는 R10과 R11은 인접한 치환체와 함께 (3-30원) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고,R 10 and R 11 are each independently a substituted or unsubstituted (C 6 -C 30) aryl or a substituted or unsubstituted (5-30 membered) heteroaryl, more preferably a (C 1 -C 30) alkyl, halogen, -30 membered) heteroaryl, or cyano, and the furnace substituted (C6-C30) aryl, aryl (5-30 membered) heteroaryl substituted by (C6-C30) aryl, or R 10 and R 11 together with an adjacent substituent via ( Lt; / RTI > may form a monocyclic or polycyclic alicyclic or aromatic ring,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌이고;L 1 to L 4 are each independently a substituted or unsubstituted (C 6 -C 30) arylene, or a substituted or unsubstituted (5-30 membered) heteroarylene;
Ar1 내지 Ar8은 각각 독립적으로 (C1-C30)알킬 또는 (C6-C30)아릴로 치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이다.Ar 1 to Ar 8 are each independently (C6-C30) aryl substituted with (C1-C30) alkyl or (C6-C30) aryl, or substituted or unsubstituted (5-30 membered) heteroaryl.
본 발명에 기재되어 있는 "(C1-C30)알킬"은 탄소수가 1 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 의미하고, 여기에서 탄소수가 1 내지 10개인 것이 더 바람직하다. 상기 알킬의 구체적인 예로서, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸 등이 있다. 본원에서 "(C3-C30)시클로알킬"은 탄소수가 3 내지 30개인 단일환 또는 다환 탄화수소를 의미하고, 여기에서 탄소수가 3 내지 20개인 것이 바람직하고, 3 내지 7개인 것이 더 바람직하다. 상기 시클로알킬의 예로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등이 있다. 본원에서 "(C6-C30)아릴(렌)"은 탄소수가 6 내지 30개인 방향족 탄화수소에서 유래된 단일환 또는 융합환계 라디칼을 의미하고, 여기에서 환 골격 탄소수가 6 내지 15개인 것이 바람직하다. 상기 아릴의 예로서, 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 인데닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 테트라세닐, 페릴레닐, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란테닐 등이 있다. 본원에서 "(5-30원)헤테로아릴(렌)"은 환 골격 원자수가 5 내지 30개이고, B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 아릴 기를 의미한다. 여기에서 환 골격 원자수가 5 내지 15개인 것이 바람직하다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일 환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본원에서 상기 헤테로아릴(렌)은 하나 이상의 헤테로아릴기 또는 아릴기가 단일 결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태도 포함한다. 상기 헤테로아릴의 예로서, 푸릴, 티오펜일, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라잔일, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단일 환계 헤테로아릴, 벤조푸란일, 벤조티오펜일, 이소벤조푸란일, 디벤조푸란일, 디벤조티오펜일, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 페녹사진일, 페난트리딘일, 벤조디옥솔릴 등의 융합 환계 헤테로아릴 등이 있다. 본원에서 "할로겐"은 F, Cl, Br 및 I 원자를 포함한다.The "(C1-C30) alkyl" described in the present invention means straight chain or branched chain alkyl having 1 to 30 carbon atoms, more preferably having 1 to 10 carbon atoms. Specific examples of the alkyl include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl and tert-butyl. The term "(C3-C30) cycloalkyl" as used herein means a monocyclic or polycyclic hydrocarbon having 3 to 30 carbon atoms, preferably 3 to 20 carbon atoms, more preferably 3 to 7 carbon atoms. Examples of the cycloalkyl include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like. As used herein, the term "(C6-C30) aryl (phenylene)" means a single ring or fused ring radical derived from an aromatic hydrocarbon having 6 to 30 carbon atoms, wherein the number of carbon atoms in the ring is 6 to 15. Examples of such aryls include phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthyl, fluorenyl, phenanthrenyl, anthracenyl, indenyl, triphenylenyl, pyrenyl, tetracenyl, perylenyl, , Fluoranthenyl, and the like. As used herein, the term "(5-30) heteroaryl (phenylene)" refers to a heteroaryl group having 5 to 30 ring skeletal atoms and one or more heteroatoms selected from the group consisting of B, N, O, S, P Quot; means an aryl group containing an atom. Here, it is preferable that the number of the ring skeleton atoms is 5 to 15. The number of heteroatoms is preferably 1 to 4, and may be a monocyclic ring system or a fused ring system condensed with at least one benzene ring, and may be partially saturated. In addition, the heteroaryl (phenylene) in the present invention also includes a form in which one or more heteroaryl groups or aryl groups are linked to a heteroaryl group by a single bond. Examples of such heteroaryls include furyl, thiophenyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, thiadiazolyl, isothiazolyl, isoxazolyl, oxazolyl, oxadiazolyl, triazinyl, tetrazinyl , Monocyclic heteroaryl such as triazolyl, tetrazolyl, furanzyl, pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl and pyridazinyl, benzofuranyl, benzothiophenyl, isobenzofuranyl, dibenzofuranyl, di Benzoimidazolyl, benzothiazolyl, benzothiazolyl, benzoisothiazolyl, benzooxazolyl, isoindolyl, indolyl, indazolyl, benzothiadiazolyl, quinolyl, isoquinolyl, Fused heterocyclic heteroaryl such as norbornyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, carbazolyl, phenoxaphyl, phenanthridinyl, benzodioxolyl and the like. As used herein, "halogen" includes F, Cl, Br, and I atoms.
또한 본 발명에 기재되어 있는 "치환 또는 비치환"이라는 기재에서 "치환"은 어떤 작용기에서 수소 원자가 다른 원자 또는 다른 작용기(즉, 치환체)로 대체되는 것을 뜻한다. 상기 화학식 1 및 2의 L1 내지 L4, Ar1 내지 Ar8, 및 R1 내지 R16에서 치환 (C1-C30)알킬, 치환 (C2-C30)알케닐, 치환 (C3-C30)시클로알킬, 치환 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 (C6-C30)아릴(렌), 치환 (5-30원)헤테로아릴(렌) 및 치환 (3-30원) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리의 치환체는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, (C1-C30)알킬, 할로(C1-C30)알킬, (C2-C30)알케닐, (C2-C30)알키닐, (C1-C30)알콕시, (C1-C30)알킬티오, (C3-C30)시클로알킬, (C3-C30)시클로알케닐, (3-7원)헤테로시클로알킬, (C6-C30)아릴옥시, (C6-C30)아릴티오, (C6-C30)아릴로 치환되거나 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, (5-30원)헤테로아릴로 치환되거나 비치환된 (C6-C30)아릴, 트리(C1-C30)알킬실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 아미노, 모노 또는 디(C1-C30)알킬아미노, 모노 또는 디(C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬카보닐, (C1-C30)알콕시카보닐, (C6-C30)아릴카보닐, 디(C6-C30)아릴보로닐, 디(C1-C30)알킬보로닐, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐, (C6-C30)아르(C1-C30)알킬 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것이 바람직하다.Also, in the term "substituted or unsubstituted" described in the present invention, "substituted" means that a hydrogen atom is replaced by another atom or another functional group (ie, a substituent) in a certain functional group. (C 1 -C 30) alkyl, substituted (C 2 -C 30) alkenyl, substituted (C 3 -C 30) cycloalkyl in the L 1 to L 4 , Ar 1 to Ar 8 and R 1 to R 16 of the above- , Substituted (C3-C30) cycloalkenyl, substituted (3-7 membered) heterocycloalkyl, substituted (C6-C30) aryl (Rhen), substituted (5-30 membered heteroaryl (C1-C30) alkyl, (C1-C30) alkyl, (C1-C30) alkoxy, (C3-C30) alkenyl, (C2-C30) alkynyl, (C1-C30) alkoxy, (5-30 membered) heteroaryl which is unsubstituted or substituted by (C6-C30) aryl, (C6-C30) aryloxy, (C6-C30) arylsilyl, tri (C6-C30) arylsilyl, di (C1-C30) -C (C6-C30) arylamino, mono or di (C6-C30) arylamino, (C1-C30) (C 1 -C 30) alkylcarbonyl, (C 1 -C 30) alkoxycarbonyl, (C 6 -C 30) arylcarbonyl, di (C 6 -C 30) arylboronyl, di (C1-C30) alkyl (C6-C30) arylboronyl, (C6-C30) desirable.
본 발명에 따른 화합물로는 대표적으로 하기의 화합물을 들 수 있다.Representative examples of the compound according to the present invention include the following compounds.
본 발명에 따른 화합물은 당업자에게 공지된 합성 방법으로 제조할 수 있으며, 예를 들면, 하기 반응식 1과 2에 따라 제조할 수 있다.The compounds according to the present invention can be prepared by synthetic methods known to the person skilled in the art and can be prepared, for example, according to the following Schemes 1 and 2.
[반응식 1][Reaction Scheme 1]
[반응식 2][Reaction Scheme 2]
상기 반응식 1 및 2에서 L1, L4, Ar1, Ar2, Ar7, Ar8, R1 내지 R9, X 및 a 내지 f는 상기 화학식 1 및 화학식 2에서의 정의와 동일하고, Hal은 할로겐이다.In the above Reaction Schemes 1 and 2, L 1 , L 4 , Ar 1 , Ar 2 , Ar 7 , Ar 8 , R 1 to R 9 , X and a to f are as defined in the above formulas Is halogen.
본 발명의 추가의 양태로, 본 발명은 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 재료 및 상기 재료를 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다. 상기 재료는 본 발명의 유기 전계 발광 화합물 단독으로 이루어질 수 있고, 유기 전계 발광 재료에 포함되는 통상의 물질들을 추가로 포함할 수도 있다. 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층을 갖고, 상기 유기물층은 상기 화학식 1의 화합물을 하나 이상 포함한다.In a further aspect of the present invention, the present invention provides an organic electroluminescent material comprising an organic electroluminescent compound of Formula 1 and an organic electroluminescent device comprising the above material. The material may be made of the organic electroluminescent compound of the present invention alone, and may further include common materials included in the organic electroluminescent material. An organic electroluminescent device according to the present invention includes a first electrode; A second electrode; And at least one organic material layer interposed between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layer contains at least one compound of the formula (1).
상기 제1 전극과 제2 전극 중 하나는 애노드이고 다른 하나는 캐소드일 수 있다. 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 수송층, 전자 주입층, 계면층(interlayer) 및 정공 차단층에서 선택되는 1층 이상을 더 포함할 수 있다. One of the first electrode and the second electrode may be an anode and the other may be a cathode. The organic material layer may further include one or more layers selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an interlayer and a hole blocking layer.
본 발명의 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다. 발광층에 사용되는 경우, 본 발명의 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물은 호스트 재료로서 포함될 수 있다. 바람직하게는 상기 발광층은 하나 이상의 도판트를 추가로 더 포함할 수 있으며, 필요한 경우, 본 발명의 화학식 1의 화합물 이외의 다른 화합물을 제2 호스트 재료로 추가로 포함할 수 있다.The organic electroluminescent compound of Formula 1 of the present invention may be included in the light emitting layer. When used in the light emitting layer, the organic electroluminescent compound of Formula 1 of the present invention may be included as a host material. Preferably, the light emitting layer may further include at least one dopant. If necessary, a compound other than the compound of the formula (1) of the present invention may be further included as a second host material.
상기 제2 호스트 재료는 공지된 인광 호스트라면 어느 것이든 사용 가능하나, 하기 화학식으로 표시되는 화합물로 구성된 군으로부터 선택되는 것이 발광 효율 면에서 특히 바람직하다. The second host material may be any phosphorescent host known in the art, but is preferably selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas, from the viewpoint of luminous efficiency.
상기 제2 호스트 재료는 공지된 인광 호스트라면 어느 것이든 사용 가능하나, 하기 화학식 3 내지 화학식 5로 표시되는 화합물로 구성된 군으로부터 선택되는 것이 발광 효율 면에서 특히 바람직하다.The second host material may be any phosphorescent host known in the art, but is preferably selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (3) to (5) in view of luminous efficiency.
[화학식 3](3)
[화학식 4][Chemical Formula 4]
[화학식 5][Chemical Formula 5]
상기 화학식 3 내지 5에서,In the above formulas 3 to 5,
Cz는 하기 구조이며,Cz has the following structure,
R21 내지 R24는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴 또는 R25R26R27Si-이며; R25 내지 R27은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이고; L4는 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌이고; M은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이며; Y1 및 Y2는 -O-, -S-, -N(R31)- 또는 -C(R32)(R33)-이고, Y1과 Y2가 동시에 존재하지는 않으며; R31 내지 R33은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이고, R32 및 R33 은 동일하거나 상이할 수 있으며; h 및 i는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이고, j, k, l 및 m 은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, h, i, j, k, l 또는 m이 2 이상의 정수인 경우 각각의 (Cz-L4), 각각의 (Cz), 각각의 R21, 각각의 R22, 각각의 R23 또는 각각의 R24는 동일하거나 상이할 수 있다.R 21 to R 24 each independently represent hydrogen, deuterium, halogen, substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, substituted or unsubstituted (C 6 -C 30) aryl, substituted or unsubstituted Heteroaryl or R 25 R 26 R 27 Si-; R 25 to R 27 are each independently a substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, or a substituted or unsubstituted (C 6 -C 30) aryl; L 4 is a single bond, substituted or unsubstituted (C 6 -C 30) arylene, or substituted or unsubstituted (5-30 membered) heteroarylene; M is a substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, or a substituted or unsubstituted (5-30 membered) heteroaryl; Y 1 and Y 2 are -O-, -S-, -N (R 31 ) - or -C (R 32 ) (R 33 ) -, and Y 1 and Y 2 are not simultaneously present; R 31 to R 33 are each independently a substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, a substituted or unsubstituted (C 6 -C 30) aryl, or a substituted or unsubstituted (5-30 membered) 32 and R 33 may be the same or different; each of h and i is independently an integer of 1 to 3, j, k, l and m are each independently an integer of 0 to 4, and when h, i, j, k, l or m is an integer of 2 or more, (Cz-L 4 ), each (Cz), each R 21 , each R 22 , each R 23, or each R 24 may be the same or different.
구체적으로 상기 호스트 재료의 바람직한 예는 다음과 같다.Specifically, preferred examples of the host material are as follows.
본 발명의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 도판트로는 하나 이상의 인광 도판트가 바람직하다. 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 적용되는 인광 도판트 재료는 특별히 제한되지는 않으나, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 착체 화합물이 바람직하고, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 오르토 메탈화 착체 화합물이 더욱 바람직하며, 오르토 메탈화 이리듐 착체 화합물이 더더욱 바람직하다.The dopant included in the organic electroluminescent device of the present invention is preferably at least one phosphorescent dopant. The phosphorescent dopant material to be applied to the organic electroluminescent device of the present invention is not particularly limited, but a complex compound of a metal atom selected from iridium (Ir), osmium (Os), copper (Cu) and platinum (Pt) And more preferably an ortho-metallated complex compound of a metal atom selected from iridium (Ir), osmium (Os), copper (Cu) and platinum (Pt), and still more preferably an orthometallated iridium complex compound.
상기 인광 도판트는 하기 화학식 6 내지 화학식 8로 표시되는 화합물로 구성된 군으로부터 선택되는 것이 바람직하다.The phosphorescent dopant is preferably selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (6) to (8).
[화학식 6] [화학식 7] [화학식 8][Chemical Formula 7] < EMI ID =
상기 화학식 6 내지 8에서, L은 하기 구조에서 선택되고;In Formulas 6 to 8, L is selected from the following structures;
R100은 수소, 또는 치환 또는 비치환 (C1-C30)알킬이며; R101 내지 R109 및 R111 내지 R123은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 시아노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이고; R120 내지 R123은 인접 치환기가 서로 연결되어 융합고리를 형성하는데, 예를 들어 퀴놀린 형성이 가능하며; R124 내지 R127은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이며; R124 내지 R127이 아릴기인 경우 인접기가 서로 연결되어 융합고리를 형성하는데, 예를 들어 플루오렌 형성이 가능하며; R201 내지 R211은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬이며; o 및 p는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이며, o 또는 p가 각각 2 이상의 정수인 경우 각각의 R100은 서로 동일하거나 상이할 수 있고; n은 1 내지 3의 정수이다.R 100 is hydrogen, or substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl; R 101 to R 109 and R 111 to R 123 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, (C 1 -C 30) alkyl unsubstituted or substituted with halogen, cyano, or substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) ego; R 120 to R 123 are adjacent substituents connected to each other to form a fused ring, for example, quinoline formation is possible; R 124 to R 127 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, or substituted or unsubstituted (C 6 -C 30) aryl; When R 124 to R 127 are aryl groups, the adjacent groups are connected to each other to form a fused ring, for example, fluorene formation is possible; R 201 to R 211 each independently represent hydrogen, deuterium, halogen, or (C 1 -C 30) alkyl unsubstituted or substituted with halogen; o and p are each independently an integer of 1 to 3, and when o or p is an integer of 2 or more, each R 100 may be the same or different from each other; n is an integer of 1 to 3;
상기 인광 도판트 재료의 구체적인 예로는 다음과 같다.Specific examples of the phosphorescent dopant material are as follows.
본 발명은 추가의 양태로 유기 전계 발광 소자 제조용 재료를 제공한다. 상기 재료는 호스트 재료로서 본 발명의 화합물을 포함할 수 있다. 본 발명의 화합물이 호스트 재료로 포함될 경우 상기 재료는 제2 호스트 재료를 추가로 포함할 수 있으며, 이때 제1 호스트 재료와 제2 호스트 재료의 중량비는 1:99 내지 99:1 범위이다.The present invention further provides a material for manufacturing an organic electroluminescent device in a further aspect. The material may comprise a compound of the present invention as a host material. When the compound of the present invention is contained as a host material, the material may further comprise a second host material, wherein the weight ratio of the first host material to the second host material is in the range of 1:99 to 99: 1.
또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층을 가지며, 상기 유기물층은 본 발명의 유기 전계 발광 소자용 재료를 포함한다.Further, the organic electroluminescent device of the present invention includes a first electrode; A second electrode; And at least one organic material layer interposed between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layer includes the material for the organic electroluminescence device of the present invention.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 유기물층이 화학식 1의 화합물을 포함하고, 이와 동시에 아릴아민계 화합물 또는 스티릴아릴아민계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함할 수 있다. The organic electroluminescent device of the present invention may include at least one compound selected from the group consisting of an arylamine compound and a styrylarylamine compound.
또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 유기물층에 상기 화학식 1의 화합물 이외에 1족, 2족, 4주기, 5주기 전이금속, 란탄 계열 금속 및 d-전이원소의 유기 금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 금속 또는 착체화합물을 더 포함할 수도 있고, 나아가 상기 유기물층은 발광층 및 전하 생성층을 더 포함할 수 있다.In addition, in the organic electroluminescent device of the present invention, in addition to the compound of Formula 1, an organic compound selected from the group consisting of Group 1, Group 2, Group 4, Group 5 transition metal, Lanthanide series metal and d- And the organic layer may further include a light emitting layer and a charge generating layer.
또한, 본 발명의 상기 유기 전계 발광 소자는 본 발명의 화합물 이외에 당업계에 알려진 청색, 적색 또는 녹색 발광 화합물을 포함하는 발광층 하나 이상을 더 포함함으로써 백색 발광을 할 수 있다. 또한, 필요에 따라, 황색 또는 오렌지색 발광층을 더 포함할 수도 있다.In addition, the organic electroluminescent device of the present invention may emit white light by further including at least one light emitting layer containing a blue, red or green light emitting compound known in the art, in addition to the compound of the present invention. Further, if necessary, it may further include a yellow or orange light emitting layer.
본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 내측 표면에, 칼코제나이드(chalcogenide)층, 할로겐화 금속층 및 금속 산화물층으로부터 선택되는 1층(이하, 이들을 "표면층"이라고 지칭함) 이상을 배치하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 발광 매체층 측의 양극 표면에 규소 및 알루미늄의 금속의 칼코제나이드(산화물을 포함한다)층을, 또한 발광 매체층 측의 음극 표면에 할로겐화 금속층 또는 금속 산화물층을 배치하는 것이 바람직하다. 이것에 의해 구동의 안정화를 얻을 수 있다. 상기 칼코제나이드의 바람직한 예로는 SiOX(1≤X≤2), AlOX(1≤X≤1.5), SiON 또는 SiAlON 등이 있고, 할로겐화 금속의 바람직한 예로는 LiF, MgF2, CaF2, 불화 희토류 금속 등이 있으며, 금속 산화물의 바람직한 예로는 Cs2O, Li2O, MgO, SrO, BaO, CaO 등이 있다.In the organic electroluminescent device of the present invention, one layer (hereinafter referred to as a "surface layer") of a chalcogenide layer, a metal halide layer and a metal oxide layer is formed on at least one inner surface of a pair of electrodes ) Or more. Concretely, it is preferable to dispose a halogenated metal layer or a metal oxide layer on the surface of the anode on the side of the light emitting medium layer and on the surface of the cathode on the side of the light emitting medium layer, with a chalcogenide (including oxide) layer of a metal of silicon and aluminum Do. Thus, stabilization of the drive can be obtained. Preferable examples of the chalcogenide include SiO X (1? X ? 2), AlO x (1? X ? 1.5), SiON or SiAlON. Preferred examples of the halogenated metal include LiF, MgF 2 , CaF 2 , Rare-earth metals, etc. Preferred examples of the metal oxides include Cs 2 O, Li 2 O, MgO, SrO, BaO, CaO and the like.
또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 이렇게 제작된 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 표면에 전자 전달 화합물과 환원성 도판트의 혼합 영역 또는 정공 수송 화합물과 산화성 도판트의 혼합 영역을 배치하는 것도 바람직하다. 이러한 방식에 의해 전자 전달 화합물이 음이온으로 환원되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 전자를 주입 및 전달하기 용이해진다. 또한, 정공 수송 화합물은 산화되어 양이온으로 되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 정공을 주입 및 수송하기 용이해진다. 바람직한 산화성 도판트로서는 각종 루이스산 및 억셉터(acceptor) 화합물을 들 수 있고, 바람직한 환원성 도판트로는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토류 금속, 희토류 금속 및 이들의 혼합물을 들 수 있다. 또한 환원성 도판트층을 전하 생성층으로 사용하여 두 개 이상의 발광층을 가진 백색 유기 전계 발광소자를 제작할 수 있다.In addition, in the organic electroluminescent device of the present invention, a mixed region of the electron transfer compound and the reducing dopant or a mixed region of the hole transporting compound and the oxidizing dopant is disposed on at least one surface of the pair of electrodes thus fabricated desirable. In this way, since the electron transfer compound is reduced to an anion, it becomes easy to inject and transfer electrons from the mixed region to the light emitting medium. Further, since the hole transporting compound is oxidized and becomes a cation, it becomes easy to inject and transport holes from the mixed region into the light emitting medium. Preferred oxidizing dopants include various Lewis acids and acceptor compounds, and preferred reducing dopants include alkali metals, alkali metal compounds, alkaline earth metals, rare earth metals, and mixtures thereof. Also, a white organic light emitting device having two or more light emitting layers can be manufactured using a reducing dopant layer as a charge generating layer.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 각층의 형성은 진공증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온플레이팅 등의 건식 성막법이나 스핀 코팅, 침지 코팅(dip coating), 플로우 코팅 등의 습식 성막법 중의 어느 하나의 방법을 적용할 수 있다. The formation of each layer of the organic electroluminescent device of the present invention may be performed by a dry film formation method such as vacuum deposition, sputtering, plasma or ion plating, or a wet film formation method such as spin coating, dip coating or flow coating Can be applied.
습식 성막법의 경우, 각 층을 형성하는 재료를 에탄올, 클로로포름, 테트라하이드로퓨란, 디옥산 등의 적절한 용매에 용해 또는 분산시켜 박막을 형성하는데, 그 용매는 각 층을 형성하는 재료가 용해 또는 분산될 수 있고, 성막성에 문제가 없는 것이라면 어느 것이어도 된다.In the case of the wet film formation method, a thin film is formed by dissolving or dispersing a material forming each layer in an appropriate solvent such as ethanol, chloroform, tetrahydrofuran, dioxane, etc., And it may be any thing that does not have a problem in the tabernacle.
이하에서, 본 발명의 상세한 이해를 위하여 본 발명의 대표 화합물을 들어 본 발명에 따른 유기 전계 발광 화합물, 이의 제조방법 및 소자의 발광 특성을 설명한다.Hereinafter, the organic electroluminescent compound according to the present invention, the method for producing the same, and the luminescent characteristics of the device will be described with reference to the representative compound of the present invention for a detailed understanding of the present invention.
[실시예 1] 화합물 C-57의 제조[Example 1] Preparation of Compound C-57
1-1. 화합물 3의 제조1-1. Preparation of Compound 3
5H-벤조퓨란[3,2-c]카바졸 10.3g(40.10mmol), 메틸 2-브로모-5-클로로벤조에이트 15g(60.01mmol), 요오드화구리 3.8g(20.05mmol), 다이아미노사이클로헥실 9.6mL(80.20mmol) 및 인산칼륨 17g(80.20mol)을 자일렌 200mL에 용해시켰다. 이 혼합물을 12시간 동안 환류 교반하였다. 이 반응물을 실온으로 식힌 후 에틸 아세테이트 200mL로 추출하여, 수득한 유기층을 증류수 100mL로 세척하였다. 유기 용매를 감압하에서 제거하였다. 수득한 고체를 메탄올로 세척하고 여과한 후 건조시켰다. 수득한 생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피와 재결정법으로 분리하여 메틸 2-(5H-벤조퓨란[3,2-c]카바졸 5-일)-5-클로로벤조에이트 9.8g(57%)을 수득하였다.
5 H - benzofuran [3,2- c] carbazole 10.3g (40.10mmol), methyl 2-bromo-5-chlorobenzoate 15g (60.01mmol), copper iodide 3.8g (20.05mmol), diamino-cyclopenten 9.6 mL (80.20 mmol) of hexyl and 17 g (80.20 mol) of potassium phosphate were dissolved in 200 mL of xylene. The mixture was refluxed for 12 hours. The reaction was cooled to room temperature, extracted with 200 mL of ethyl acetate, and the obtained organic layer was washed with 100 mL of distilled water. The organic solvent was removed under reduced pressure. The resulting solid was washed with methanol, filtered and dried. Separating the product obtained by silica gel column chromatography and recrystallization methyl 2 - to give the (5 H-benzofuran [3,2- c] carbazole-5- yl) -5-chlorobenzoate 9.8g (57%) Respectively.
1-2. 화합물 4의 합성1-2. Synthesis of Compound 4
메틸 2-(5H-벤조퓨란[3,2-c]카바졸 5-일)-5-클로로벤조에이트8.2g(19.30mmol)을 테트라하이드로퓨란 용액 100mL에 용해시켰다. 이 혼합물을 0℃ 에서 10분 동안 교반한 후, 메틸마그네슘브로마이드 용액 16.1mL(48.30mmol)를 천천히 적가하였다. 이 반응물을 실온에서 12시간 동안 교반한 후, 물로 반응을 ?칭하였다. 이 혼합물을 에틸 아세테이트 100mL로 추출하고, 수득한 유기층을 증류수 100mL로 세척하였다. 유기 용매를 감압하에서 제거하였다. 수득한 액체를 실리카겔 컬럼크로마토그래피와 재결정법으로 분리하여 2-(2-(5H-벤조퓨란[3,2-c]카바졸 5-일)-5-클로로페닐)프로판-2-올 6.4g(84%)을 수득하였다.
Methyl 2- (5 H - benzofuran [3,2- c] carbazol-5-1) was dissolved 5-chloro benzoate 8.2g (19.30mmol) in tetrahydrofuran solution 100mL. After stirring the mixture at 0 C for 10 minutes, 16.1 mL (48.30 mmol) of methylmagnesium bromide solution was slowly added dropwise. The reaction was stirred at room temperature for 12 hours and then the reaction was quenched with water. The mixture was extracted with 100 mL of ethyl acetate, and the obtained organic layer was washed with 100 mL of distilled water. The organic solvent was removed under reduced pressure. Separating the resulting liquid by silica gel column chromatography and recrystallization 2- (2- (5 H - benzofuran [3,2- c] carbazole-5- yl) -5-chlorophenyl) propan-2-ol 6.4 g (84%).
1-3. 화합물 5의 합성1-3. Synthesis of Compound 5
2-(2-(5H-벤조퓨란[3,2-c]카바졸 5-일)-5-클로로페닐)프로판-2-올 6,4g(16.30mmol), 폴리인산 16.5g(48.90mmol) 및 메탄설폰산 15.7g(163.00mmol)을 톨루엔 410mL에 용해시켰다. 이 반응물을 3시간 동안 환류 교반하였다. 이 반응물을 실온으로 식힌 후 에틸 아세테이트 400mL로 추출하고, 수득한 유기층을 증류수 200mL로 세척하였다. 유기 용매를 감압하에서 제거하였다. 수득한 고체를 메탄올로 세척하고 여과한 후 건조시켰다. 수득한 생성물을 실리카겔 컬럼크로마토그래피와 재결정법으로 분리하여 8-클로로-10,10-다이메틸-10H-벤조퓨로[3,2-b]인돌로[3,2,1-de]아크리딘 4.2g(63%)을 수득하였다.
2- (2- (5 H - benzofuran [3,2- c] carbazole-5- yl) -5-chlorophenyl) propan-2-ol 6,4g (16.30mmol), polyphosphoric acid 16.5g (48.90mmol ) And methanesulfonic acid (15.7 g, 163.00 mmol) were dissolved in 410 mL of toluene. The reaction was refluxed and stirred for 3 hours. The reaction was cooled to room temperature, extracted with 400 mL of ethyl acetate, and the obtained organic layer was washed with 200 mL of distilled water. The organic solvent was removed under reduced pressure. The resulting solid was washed with methanol, filtered and dried. Separating the product obtained by silica gel column chromatography and recrystallization from 8-chloro -10,10- dimethyl-benzo -10H- Pew as [3,2- b] indole [3,2,1- de] acridine (63%) of the title compound.
1-4. 화합물 C-57의 합성1-4. Synthesis of Compound C-57
분리한 8-클로로-10,10-다이메틸-10H-벤조퓨로[3,2-b]인돌로[3,2,1-de]아크리딘 4.2g(10.30mmol), (4-(다이페닐아미노)페닐)보론산 3.6g(12.36mmol), 아세트산팔라듐 0.05g(0.21mmol), 2-다이사이클로헥실포스피노-2',6'-다이메톡시바이페닐 0.5g(1.24mmol) 및 인산칼륨 5.5g(25.75mmol)을 톨루엔 100mL에 용해시켰다. 이 혼합물을 8시간 동안 환류 교반하였다. 이 반응물을 실온으로 식힌 후 에틸 아세테이트 100mL로 추출하고, 수득한 유기층을 증류수 50mL로 세척하였다. 유기 용매를 감압하에서 제거하였다. 수득한 고체를 메탄올로 세척하고 여과한 후 건조시켰다. 수득한 생성물을 실리카겔 컬럼크로마토그래피와 재결정법으로 분리하여 4-(10,10-다이메틸-10H-벤조퓨로[3,2-b]인돌로[3,2,1-de]아크리딘-8-일)-N,N-다이페닐아닐린 1.3g(20%)을 수득하였다.Separated by 8-chloro -10,10- dimethyl-benzo -10H- Pew as [3,2- b] indole [3,2,1- de] acridine 4.2g (10.30mmol), (4- ( (12.36 mmol) of palladium acetate, 0.05 g (0.21 mmol) of palladium acetate, 0.5 g (1.24 mmol) of 2-dicyclohexylphosphino-2 ', 6'- dimethoxybiphenyl and 5.5 g (25.75 mmol) of potassium phosphate was dissolved in 100 mL of toluene. The mixture was stirred at reflux for 8 hours. The reaction was cooled to room temperature, extracted with 100 mL of ethyl acetate, and the obtained organic layer was washed with 50 mL of distilled water. The organic solvent was removed under reduced pressure. The resulting solid was washed with methanol, filtered and dried. The obtained product was separated by silica gel column chromatography and recrystallization to obtain 4- (10,10-dimethyl- 10H -benzofura [3,2- b ] indolo [3,2,1- de ] Di-8-yl) -N, N-diphenyl aniline (20%).
[실시예 2] 화합물 C-3의 제조[Example 2] Preparation of Compound C-3
2-1. 화합물 8의 합성2-1. Synthesis of Compound 8
N-페닐-[1,1-바이페닐]-4-아민 15g(61.1mmol), 1-브로모-4-아이오도벤젠 21g(73.32mmol), 트리스(다이벤질리덴아세톤)다이팔라듐(0) 1.1g(1.22mmol), 트리스(오르소-톨루일)포스핀 1.5g(4.89mmol) 및 나트륨 3차 부톡사이드 8.8g(91.65mmol)을 톨루엔 300mL에 용해시켰다. 이 혼합물을 120℃에서 3시간 동안 교반하였다. 이 반응물을 실온으로 식힌 후 에틸 아세테이트 200mL로 추출하고, 수득한 유기층을 증류수 200mL로 세척하였다. 유기 용매를 감압하에서 제거하였다. 수득한 고체를 메탄올로 세척하고 여과한 후 건조시켰다. 수득한 생성물을 실리카겔 컬럼크로마토그래피와 재결정법으로 분리하여 N-(4-브로모페닐)-N-페닐-[1,1'-바이페닐]-4-아민 15g(61%)을 수득하였다.(61.1 mmol) of N-phenyl- [1,1-biphenyl] -4-amine, 21 g (73.32 mmol) of 1-bromo-4-iodobenzene, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium 1.5 g (4.89 mmol) of tris (ortho-tolyl) phosphine and 8.8 g (91.65 mmol) of sodium tertiary butoxide were dissolved in 300 mL of toluene. The mixture was stirred at 120 ° C for 3 hours. The reaction was cooled to room temperature, extracted with 200 mL of ethyl acetate, and the obtained organic layer was washed with 200 mL of distilled water. The organic solvent was removed under reduced pressure. The resulting solid was washed with methanol, filtered and dried. The obtained product was separated by silica gel column chromatography and recrystallization to obtain 15 g (61%) of N- (4-bromophenyl) -N-phenyl- [1,1'- biphenyl] -4-amine.
2-2. 화합물 10의 합성2-2. Synthesis of Compound 10
N-(4-브로모페닐)-N-페닐-[1,1'-바이페닐]-4-아민 15g(37.5mmol)을 테트라하이드로퓨란 190mL에 용해시킨 후 n-부틸 리튬(헥산 중 2.5M) 22mL를 -78℃에서 첨가하였다. 이 혼합물을 1시간 동안 교반한 후 트리메톡시보란 6.3mL(56.21mmol)를 첨가하였다. 전체 반응물을 4시간 동안 상온에서 교반한 후, 에틸 아세테이트 200mL로 추출하고, 수득한 유기층을 증류수 100mL로 세척하였다. 유기 용매를 감압하에서 제거하였다. 수득한 고체를 헥산으로 세척하고 여과한 후 건조시켜 (4-([1,1'-바이페닐]-4-일(페닐)아미노)페닐)보론산 10g(73%)을 수득하였다.
15 g (37.5 mmol) of N- (4-bromophenyl) -N-phenyl- [1,1'-biphenyl] -4-amine was dissolved in 190 ml of tetrahydrofuran, and then n-butyllithium ) Was added at -78 < 0 > C. The mixture was stirred for 1 hour and then 6.3 mL (56.21 mmol) of trimethoxyborane was added. The whole reaction was stirred at room temperature for 4 hours, then extracted with 200 mL of ethyl acetate, and the obtained organic layer was washed with 100 mL of distilled water. The organic solvent was removed under reduced pressure. The resulting solid was washed with hexane, filtered and dried to give 10 g (73%) of (4 - ([1,1'- biphenyl] -4-yl (phenyl) amino) phenyl) boronic acid.
2-3. 화합물 C-3의 합성2-3. Synthesis of Compound C-3
8-클로로-10,10-다이메틸-10H-벤조퓨로[3,2-b]인돌로[3,2,1-de]아크리딘 6.2g(15.20mmol), (4-([1,1'-바이페닐]-4-일(페닐)아미노)페닐)보론산 6.7g(18.24mmol), 아세트산팔라듐 0.2g(0.76mmol), 2-다이사이클로헥실포스피노-2',6' -다이메톡시바이페닐 0.8g(1.82mmol) 및 인산칼륨 8.1g(38mmol)을 톨루엔 150mL에 용해시켰다. 이 혼합물을 8시간 동안 환류 교반하였다. 이 반응물을 실온으로 식힌 후 에틸 아세테이트 100mL로 추출하고, 수득한 유기층을 증류수 50mL로 세척하였다. 유기 용매를 감압하에서 제거하였다. 수득한 고체를 메탄올로 세척하고 여과한 후 건조시켰다. 수득한 생성물을 실리카겔 컬럼크로마토그래피와 재결정법으로 분리하여 4-(10,10-다이메틸-10H-벤조퓨로[3,2-b]인돌로[3,2,1-de]아크리딘-8-일)페닐)-N-페닐-[1,1' -바이페닐]-4-아민 4.8g(46%)을 수득하였다.8-chloro--10,10- dimethyl-benzo -10H- Pew [3,2- b] indole as a [3,2,1- de] acridine 6.2g (15.20mmol), (4 - ([1 (18.24 mmol) of palladium acetate, 0.2 g (0.76 mmol) of 2-dicyclohexylphosphino-2 ', 6' 0.8 g (1.82 mmol) of dimethoxybiphenyl and 8.1 g (38 mmol) of potassium phosphate were dissolved in 150 ml of toluene. The mixture was stirred at reflux for 8 hours. The reaction was cooled to room temperature, extracted with 100 mL of ethyl acetate, and the obtained organic layer was washed with 50 mL of distilled water. The organic solvent was removed under reduced pressure. The resulting solid was washed with methanol, filtered and dried. The obtained product was separated by silica gel column chromatography and recrystallization to obtain 4- (10,10-dimethyl- 10H -benzofura [3,2- b ] indolo [3,2,1- de ] Yl) phenyl) -N-phenyl- [l, l ' -biphenyl] -4-amine.
[소자 실시예 1] 본 발명에 따른 유기 전계 발광 화합물을 이용한 OLED 소자 제작[Device Embodiment 1] Fabrication of OLED element using organic electroluminescent compound according to the present invention
본 발명의 발광 재료를 이용한 구조의 OLED 소자를 제작하였다. 우선, OLED용 글래스(삼성-코닝사 제조)로부터 얻어진 투명 전극 ITO 박막(15Ω/□)을, 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올 및 증류수를 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 이어서, 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO 기판을 장착한 후, 진공 증착장비 내의 셀에 N1,N1'-([1,1'-바이페닐]-4,4'-디일)비스(N1-(나프탈렌-1-일)-N4,N4-다이페닐벤젠-1,4-다이아민)을 넣고 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 ITO 기판 위에 60nm 두께의 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 C-3을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공 주입층 위에 20nm 두께의 정공 수송층을 증착하였다. 정공 주입층 및 정공 수송층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 호스트로서 9-(4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-7,9'-다이페닐-9H,9'H-3,3'-바이카바졸을 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 화합물 D-1을 각각 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 도판트와 호스트 합계량에 대해 도판트를 15중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 정공 수송층 위에 30nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서 상기 발광층 위에 전자 전달층으로서 한쪽 셀에 하기 화합물 E-1을 넣고, 또 다른 셀에는 리튬 퀴놀레이트(lithium quinolate)를 넣은 후, 두 물질을 같은 속도로 증발시켜 각각 50중량%의 양으로 도핑함으로써 30nm의 전자 전달층을 증착하였다. 이어서 전자 주입층으로 리튬 퀴놀레이트를 2nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착장비를 이용하여 Al 음극을 150nm의 두께로 증착하여 OLED 소자를 제작하였다. 재료별로 각 화합물은 10-6torr 하에서 진공 승화 정제하여 사용하였다.An OLED device having a structure using the light emitting material of the present invention was fabricated. First, a transparent electrode ITO thin film (15 OMEGA / square) obtained from a glass for OLED (manufactured by Samsung Corning) was subjected to ultrasonic cleaning using trichlorethylene, acetone, ethanol and distilled water sequentially and then stored in isopropanol Respectively. Subsequently, an ITO substrate was mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and N 1 , N 1 ' - ([1,1'-biphenyl] -4,4'-diyl) bis 1 - (naphthalene- 1 -yl) -N 4 , N 4 -diphenylbenzene-1,4-diamine) was introduced into the chamber, and the chamber was evacuated until the degree of vacuum reached 10 -6 torr. And evaporated to deposit a 60 nm thick hole injection layer on the ITO substrate. Subsequently, Compound C-3 was placed in another cell in a vacuum vapor deposition apparatus, and a current was applied to the cell to evaporate it, thereby depositing a hole transport layer having a thickness of 20 nm on the hole injection layer. A hole injecting layer and a hole transporting layer were formed, and then a light emitting layer was deposited thereon as follows. In one of the cells in the vacuum deposition equipment, 9- (4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl) -7,9'-diphenyl-9H, 9'H- '-Bicarbazole and doping another compound with D-1 as a dopant and then evaporating the two materials at different rates to dope the dopant in an amount of 15% by weight based on the total amount of the dopant and the host A 30 nm thick light emitting layer was deposited on the hole transport layer. Subsequently, the following compound E-1 was placed in one cell as an electron transporting layer on the light emitting layer, and lithium quinolate was added to another cell. Then, the two substances were evaporated at the same rate so as to be doped with 50 wt% Whereby an electron transport layer of 30 nm was deposited. Then, lithium quinolate was deposited to a thickness of 2 nm as an electron injecting layer, and then an Al cathode was deposited to a thickness of 150 nm using another vacuum vapor deposition equipment to fabricate an OLED device. Each compound was purified by vacuum sublimation under 10 -6 torr.
그 결과, 8.6mA/cm2의 전류가 흘렀으며, 3980cd/m2의 녹색 발광이 확인되었다. As a result, a current of 8.6 mA / cm < 2 > flowed, and green emission of 3980 cd / m < 2 > was confirmed.
[화합물 E-1]
[Compound E-1]
[소자 실시예 2] 본 발명에 따른 유기 전계 발광 화합물을 이용한 OLED 소자 제작[Device Embodiment 2] Fabrication of OLED device using organic electroluminescent compound according to the present invention
정공 수송층으로서 화합물 C-57을 20nm 두께로 증착하고, 발광층으로서 진공 증착 장비내의 한쪽 셀에 9-페닐-3-(4-(9-(4-페닐퀴나졸린-2-일)-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-카바졸을 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 화합물 D-37을 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 도판트와 호스트 합계량에 대해 도판트를 3중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 정공 수송층 위에 30nm 두께의 발광층을 증착한 것 이외에는 소자 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제작하였다. Compound C-57 as a hole transport layer was deposited to a thickness of 20 nm, and 9-phenyl-3- (4- (9- (4-phenylquinazolin-2-yl) 3-yl) phenyl) -9H-carbazole as a dopant and compound D-37 as a dopant in another cell, and then evaporating the two materials at different rates to obtain a dopant of 3 OLED devices were fabricated in the same manner as in Example 1 except that a light emitting layer with a thickness of 30 nm was deposited on the hole transport layer by doping with an amount of 0.1 wt%
그 결과, 8.0mA/cm2의 전류가 흘렀으며, 1100cd/m2의 적색 발광이 확인되었다.
As a result, a current of 8.0 mA / cm < 2 > flowed and red luminescence of 1100 cd / m < 2 > was confirmed.
[비교예 1] 종래의 발광 재료를 이용한 OLED 소자 제작[Comparative Example 1] OLED element fabrication using conventional light emitting material
정공 수송층으로서 하기 화합물 R-1을 20nm 두께로 증착하고, 발광 재료로서 호스트로는 4,4‘-N,N'-다이카바졸-바이페닐을, 도판트로는 화합물 D-15를 사용해서 정공 수송층 위에 30nm 두께의 발광층을 증착하고, 정공 저지층으로 알루미늄(III)비스(2-메틸-8-퀴놀리네이토)-4-페닐페놀레이트를 10nm 두께로 증착한 것 외에는 소자 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제작하였다.As a hole transport layer, the following compound R-1 was vapor-deposited to a thickness of 20 nm, 4,4'-N, N'-dicarbazole-biphenyl as a host, and Compound D-15 as a dopant, Except that aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinato) -4-phenylphenolate was deposited to a thickness of 10 nm as a hole blocking layer by vapor deposition of a 30 nm- The OLED device was fabricated in the same manner.
그 결과, 10.2mA/cm2의 전류가 흘렀으며, 3350cd/m2의 녹색 발광이 확인되었다.
As a result, a current of 10.2 mA / cm 2 flowed, and green emission of 3350 cd / m 2 was confirmed.
[비교예 2] 종래의 발광 재료를 이용한 OLED 소자 제작 [Comparative Example 2] OLED element fabrication using conventional light emitting material
정공 수송층으로서 하기 화합물 R-1을 20nm 두께로 증착하고, 발광 재료로서 호스트로는 CBP를, 도판트로는 화합물 D-50을 사용해서 정공 수송층 위에 30nm 두께의 발광층을 증착하고, 정공 저지층으로 알루미늄(III)비스(2-메틸-8-퀴놀리네이토)-4-페닐페놀레이트를 10nm 두께로 증착한 것 외에는 소자 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제작하였다.As a hole transport layer, the following compound R-1 was vapor-deposited to a thickness of 20 nm, a light emitting layer of 30 nm thickness was deposited on the hole transport layer using CBP as a host and CBP as a dopant, and aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinato) -4-phenylphenolate was deposited to a thickness of 10 nm, an OLED device was fabricated in the same manner as in Example 1.
그 결과, 17.4A/cm2의 전류가 흘렀으며, 1180cd/m2의 적색 발광이 확인되었다.As a result, a current of 17.4 A / cm 2 flowed, and red emission of 1180 cd / m 2 was confirmed.
[화합물 R-1]
[Compound R-1]
본 발명의 유기 전계 발광 화합물들은 발광 효율이 종래 재료에 비해 우수하다. 또한 본 발명에 따른 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 전류 효율이 높다.The organic electroluminescent compounds of the present invention are superior in luminous efficiency to conventional materials. The organic electroluminescent device including the organic electroluminescent compound according to the present invention has high current efficiency.
Claims (5)
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이거나, R1과 R2는 융합되어 (C3-C30) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고;
X는 -O-, -S- 또는 -N(R3)-이며;
R3 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (5-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, -NR10R11, -SiR12R13R14, -SR15, -OR16, 시아노, 나이트로 또는 하이드록시이고;
R10 내지 R16은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (5-7원)헤테로시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬이거나, 인접한 치환체와 함께 (3-30원) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;
a, c 및 d는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이며, 2 이상의 정수인 경우 각각의 R4, R6 및 R7은 동일하거나 상이할 수 있고;
b는 1의 정수이고;
상기 헤테로아릴(렌) 및 헤테로시클로알킬은 B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고;
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알킬렌, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌이며;
Ar1 내지 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이거나, Ar1 및 Ar2, Ar3 및 Ar4, Ar5 및 Ar6은 융합되어 치환 또는 비치환의 (3-30원) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있으며;
l, m 및 n은 각각 독립적으로 0 또는 1이며, l+m+n은 1 이상이다.An organic electroluminescent compound represented by the following formula (1).
[Chemical Formula 1]
In Formula 1,
R 1 and R 2 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, cyano, carboxyl, nitro, hydroxy, substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, substituted or unsubstituted (C 3 -C 30) , Substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkenyl, substituted or unsubstituted (3-7 membered) heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, or substituted or unsubstituted -30 membered heteroaryl, or R < 1 > and R < 2 > may be fused to form a (C3-C30) monocyclic or polycyclic alicyclic or aromatic ring;
X is -O-, -S- or -N (R < 3 >)-;
R 3 to R 7 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, substituted or unsubstituted (C 6 -C 30) aryl, Substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl (C1-C30) alkyl, substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkyl, substituted or unsubstituted (5-7 membered) heterocycloalkyl, NR 10 R 11 , -SiR 12 R 13 R 14 , -SR 15 , -OR 16 , cyano, nitro or hydroxy;
R 10 to R 16 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, substituted or unsubstituted (C 6 -C 30) aryl, Substituted or unsubstituted (5- to 7-membered) heterocycloalkyl, or substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkyl, or together with the adjacent substituent (3-30 membered) monocyclic or polycyclic alicyclic Or an aromatic ring, and the carbon atom of the alicyclic or aromatic ring may be substituted with one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur;
a, c, and d are each independently an integer of 1 to 4; when R is an integer of 2 or more, each of R 4 , R 6, and R 7 may be the same or different;
b is an integer of 1;
Wherein said heteroaryl and said heterocycloalkyl comprise at least one heteroatom selected from B, N, O, S, P (= O), Si and P;
L 1 to L 3 each independently represents a single bond, a substituted or unsubstituted (C 2 -C 30) alkylene, a substituted or unsubstituted (C 6 -C 30) arylene, or a substituted or unsubstituted (5-30 membered) Heteroarylene;
Ar 1 to Ar 6 each independently represent a substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, or a substituted or unsubstituted (5-30 W) or a heteroaryl group, Ar 1 and Ar 2, Ar 3 and Ar 4, Ar 5 and Ar 6 may be fused to form a substituted or unsubstituted (3-30 membered) monocyclic or polycyclic alicyclic or aromatic ring, wherein the carbon atom of the alicyclic or aromatic ring is selected from nitrogen, oxygen and sulfur Lt; / RTI > may be replaced by one or more heteroatoms;
l, m and n are each independently 0 or 1, and l + m + n is 1 or more.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
X, R3 내지 R7, R10 내지 R16, L1 내지 L3 , Ar1 내지 Ar6, a, c, d 및 b의 정의는 청구항 1에서의 정의와 동일하고;
R8은 청구항 1에서의 R3의 정의와 동일하며;
R9는 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (5-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, -NR10R11, -SiR12R13R14, -SR15, -OR16, 시아노, 나이트로 또는 하이드록시이거나, 인접한 치환체와 함께 (3-30원) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;
Ar7 및 Ar8은 청구항 1에서의 Ar1의 정의와 동일하고;
L4는 청구항 1에서의 L1의 정의와 동일하며;
l, m, n 및 o는 각각 독립적으로 0 또는 1이며, l+m+n+o 은 1 이상이고;
e 및 f는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이며, e 또는 f가 2 이상의 정수인 경우 각각의 R8 및 R9는 동일하거나 상이할 수 있다.The organic electroluminescent compound according to claim 1, wherein the amine derivative represented by Formula 1 is represented by Formula 2 below.
(2)
In Formula 2,
X, R 3 to R 7 , R 10 to R 16 , L 1 to L 3 , Ar 1 to Ar 6 , a, c, d and b are as defined in claim 1;
R 8 is the same as defined for R 3 in claim 1;
R 9 is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, substituted or unsubstituted (C 6 -C 30) aryl, substituted or unsubstituted (5-30 membered) hwandoen (C3-C30) cycloalkyl, substituted or unsubstituted (5-7 membered) heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aralkyl (C1-C30) alkyl, -NR 10 R 11, - SiR 12 R 13 R 14 , -SR 15 , -OR 16 , cyano, nitro, or hydroxy, or together with adjacent substituents may form a (3-30 membered) monocyclic or polycyclic alicyclic or aromatic ring , The carbon atom of the alicyclic or aromatic ring may be replaced by one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur;
Ar 7 and Ar 8 are as defined in Ar 1 in claim 1;
L 4 is the same as defined for L 1 in claim 1;
l, m, n and o are each independently 0 or 1, and l + m + n + o is 1 or more;
e and f are each independently an integer of 1 to 4, and when e or f is an integer of 2 or more, each of R 8 and R 9 may be the same or different.
The organic electroluminescent compound according to claim 1, wherein the amine derivative represented by the formula (1) is selected from the following compounds.
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