KR20150072581A - 폴리실록산을 함유한 감광성 수지 조성물 - Google Patents

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KR20150072581A
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주식회사 이그잭스
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Abstract

감광성 수지 조성물은 폴리실록산을 포함함에 따른 절연성은 물론, 내열 특성을 향상시키면서 흡습률이 매우 낮은 특징을 이용하여 OLED 디스플레이 장치의 각 픽셀간 경계를 구분지어 주면서 이들을 절연시키는 PDL(Pixel Defined Layer)층과 상기 PDL층의 하부에 평탄하게 형성되면서 절연 특성을 갖는 평탄화층으로 사용된다.

Description

폴리실록산을 함유한 감광성 수지 조성물{COMPOSITION OF PHOTO SENSITIVE RESIN INCLUDING POLYSILOXANE}
본 발명은 감광성 수지 조성물에 관한 것으로써, 더욱 상세하게는 유기발광 다이오드(이하, OLED) 디스플레이 장치의 절연성은 물론, 내열성과 고해상도도 구현할 수 있는 절연막을 형성하기 위한 폴리실록산을 포함하는 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
최근, 디스플레이 산업은 백라이트 유닛과 같이 별도의 광원을 통해서 영상이 표시되는 액정표시장치(LCD)에서 상기의 백라이트 유닛 없이 자체적으로 광을 발생하는 유기 발광층을 통해서 영상을 표시하는 OLED 디스플레이 장치가 각광을 받고 있다. 특히, 상기 OLED 디스플레이 장치는 스마트폰과 같은 소형 전자 장치에서 최근 TV와 같은 대형 전자 장치에 적용하여 사용되는 추세에 있다. 뿐만 아니라, 상기 OLED 디스플레이 장치는 상기 유기 발광층이 증착되는 모기판을 플렉서블한 기판으로 사용할 수 있으므로, 휘어짐이 가능한 디스플레이 장치로도 주목을 받고 있다.
이러한 OLED 디스플레이 장치는 각 픽셀간 경계를 구분지어 주면서 이들을 절연시키는 PDL(Pixel Defined Layer)층과 상기 PDL층의 하부에 평탄하게 형성되면서 절연 특성을 갖는 평탄화층을 포함하고 있다. 이때, 상기 PDL층은 포토리소그래피 공정을 통해 정밀하게 패터닝되며, 이에 상기 PDL층을 형성하기 위한 물질로써 종래에는 감광성만이 우수한 아크릴(acrylic) 화합물을 함유한 감광성 수지 조성물을 사용되곤 했다.
그러나, 상기 아크릴 화합물을 함유한 감광성 수지 조성물은 약 250℃ 이상의 고열에 불안정할 뿐만 아니라, 유전율이 비교적 높아 상기의 PDL층과 같은 절연막으로 사용하기에는 다소 무리가 있으며, 특히 상기 OLED 구동에 치명적인 수분을 흡수하는 흡습률이 높아 실질적으로 상기 OLED의 절연막으로 사용해서는 안되는 물질로 간주될 수 있다.
본 발명의 목적은 절연성은 물론, 내열 특성을 향상시키면서 흡습률이 매우 낮은 폴리실록산을 함유한 감광성 수지 조성물을 제공하는 것이다.
상술한 본 발명의 목적을 달성하기 위하여, 본 발명의 실시예에 따른 감광성 수지 조성물은 OLED, 특히 능동형 OLED 디스플레이 장치의 각 픽셀간 경계를 구분지어 주면서 이들을 절연시키는 PDL(Pixel Defined Layer)층 또는 상기 PDL층의 하부에 평탄하게 형성되면서 절연 특성을 갖는 평탄화층을 포토리소그래피 공정을 통하여 형성하기 위해 하기의 화학식 1로 표시되는 적어도 하나의 실록산(SiO3/2)이 반복적으로 연결된 폴리실록산을 포함한다.
Figure pat00001
(여기서, R은 1가 이상의 유기기)
이와 같이, 상기 폴리실록산이 포함된 감광성 수지 조성물은 상기 화학식 1에서와 같이 실록산(SiO3/2)이 주쇄에 연결된 구조를 가짐에 따라 유전율(Dielectric Constant가 2.2~4임)이 비교적 낮음으로써, 상기 PDL층 또는 상기 평탄화층의 주 기능인 절연성이 기본적으로 매우 우수하게 나타날 수 있다.
또한, 상기 폴리실록산이 포함된 감광성 수지 조성물은 실록산(SiO3/2)의 물질적 특성상 내열 특성이 상기의 배경기술에서 설명한 아크릴 화합물을 함유한 감광성 수지 조성물보다 더 우수한 특징을 가질 수 있다. 구체적으로, 배경기술의 아크릴 화합물을 함유한 감광성 수지 조성물은 약 250℃의 고열에도 불안정한데 반하여, 본 발명의 폴리실록산이 포함된 감광성 수지 조성물은 약 400℃ 정도까지의 고열에서도 형태 변형이 발생되지 않는 내열 특성을 가질 수 있다.
또한, 상기 폴리실록산이 포함된 감광성 수지 조성물은 실록산(SiO3/2)의 수분 흡수가 잘되지 않는 또 다른 물질적 특성으로 인하여 흡습률이 비교적 낮은 특성을 가지고 있다. 이에, 상기 폴리실록산이 포함된 감광성 수지 조성물을 이용하여 OLED의 상기 PLD층 또는 평탄화층을 형성하게 되면 수분과의 접촉 시 발광 고장이 즉시 발생되는 치명적인 손상으로부터 상기 OLED를 보호할 수 있다.
또한, 상기 폴리실록산이 포함된 감광성 수지 조성물은 실록산(SiO3/2)이 산성 물질에 강한 내산성 특성을 가지고 있으므로, OLED의 상기 PDL층 또는 평탄화층을 포토리소그래피 공정을 통하여 형성할 경우 이때 사용되는 강산성 에칭 용액으로부터 패턴이 완벽하게 보호되도록 하여 보다 정밀하면서 안정적인 두께를 갖는 패턴의 상기 PDL층 또는 평탄화층을 형성할 수 있다.
또한, 상기 폴리실록산이 포함된 감광성 수지 조성물은 실록산(SiO3/2)의 또 다른 특성상 상기 PDL층 또는 상기 평탄화층으로 형성된 상태에서 상기 OLED를 제조하는 전체 공정 시 사용되는 플라즈마 등과 같은 고열에 의해 발생될 수 있는 가스가 외부로 쉽게 빠지도록 할 수 있다. 이로써, 상기 발생되는 가스가 상기 OLED와 반응하여 작동 불량되는 원인을 원천적으로 방지할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 폴리실록산을 포함하는 감광성 수지 조성물은 상기 화학식 1의 R이 하기 화학식 2 및 3 중 어느 하나로 표시되는 잔기를 포함할 수 있다.
Figure pat00002
Figure pat00003
이러한 화학식 2 및 3으로 표시되는 각각의 잔기는 상기 폴리실록산을 포함하는 감광성 수지 조성물에 의해 형성된 PDL층 또는 평탄화층의 절연 특성이 더 향상되도록 유전율을 더 낮추는 기능을 수행할 수 있다. 특히, 상기 화학식 2 및 3으로 표시되는 잔기들 중 트리플루오르메틸기(CF3)가 두 개 연결된 화학식 2의 잔기의 경우는 상기 화학식 3의 잔기보다 유전율을 더 저하시켜 절연 특성을 더 향상시킬 수 있다.
또한, 상기 화학식 2 및 3으로 표시되는 각각의 잔기는 상기 감광성 수지 조겅물에 의해 형성된 PDL층 또는 평탄화층이 전극 또는 기판 상에 안정하게 패터닝되도록 접착력을 향상시킬 뿐 아니라, 포토리소그래피 공정에서의 강산성 에칭 용액에 대한 내산성 특성을 보다 향상시키는 기능을 수행할 수도 있다.
본 발명의 다른 실시예에 따른 상기 폴리실록산을 포함하는 감광성 수지 조성물은 상기 화학식 1의 R이 하기 화학식 4로 표시되는 잔기를 포함할 수 있다.
Figure pat00004
이러한 화학식 4로 표시되는 잔기는 일부 이중 결합 부분을 개방하도록 형성하여 이에 다른 작용기가 연결될 수 있도록 함으로써, 상기 폴리실록산을 포함하는 감광성 수지 조성물에 의해 형성된 PDL층 또는 평탄화층을 형성할 때 상기 작용기로써 개시제 또는 경화 촉진제 등을 연결하거나, 이 개방된 이중 결합 부분을 통해 분자량을 조정하여 잔막률도 개선할 수 있는 기능을 수행할 수 있다.
본 발명의 또 다른 실시예에 따른 상기 폴리실록산을 포함하는 감광성 수지 조성물은 상기 화학식 1의 R이 하기 화학식 5로 표시되는 잔기를 포함할 수 있다.
Figure pat00005
이러한 화학식 5로 표시되는 잔기는 상기 폴리실록산을 포함하는 감광성 수지 조성물의 투명성을 개선하는 역할 수행하여 이를 통해 상기 PDL층 또는 평탄화층을 포토리소그래피 공정을 통해 형성할 때 광에 대한 감도를 증가시켜 보다 정밀한 패턴이 형성되도록 할 수 있다. 특히, 상기 화학식 3으로 표시되는 잔기 중 트리플루오르메틸기(CF3)에 의해서는 유전율과 흡습률을 더 낮추어서 이에 따른 절연 특성 향상시키면서 OLED 작동이 수분이 없는 보다 안정한 상태에서 이루어지도록 할 수 있다. 또한, 상기 화학식 3으로 표시되는 잔기 중 수산기는 포토리소그래피 공정에서의 현상성을 개선할 수 있을 뿐만 아니라, 첨가되는 광산발생제(PAC)가 연결될 수 있는 작용기 역할도 수행할 수 있다.
본 발명의 또 다른 실시예에 따른 상기 폴리실록산을 포함하는 감광성 수지 조성물은 상기 화학식 1의 R이 하기 화학식 6으로 표시되는 잔기를 포함할 수 있다.
Figure pat00006
이러한 화학식 6으로 표시되는 잔기는 투명성을 추가로 더 개선하여 이를 통해 상기 PDL층 또는 평탄화층을 더 정밀하게 패터닝할 수 있을 뿐만 아니라, 이 공정에서의 반응성도 개선하여 형성된 패턴의 안정성도 확보할 수 있도록 한 기능을 수행할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 감광성 수지 조성물은 하기 화학식 7로 표시되는 다수의 실록산(SiO3/2)들이 반복적으로 연결된 폴리실록산을 포함할 수 있다.
Figure pat00007
이러한 화학식 7로 표시되는 폴리실록산에서 실록산(SiO3/2)들에 연결된 잔기들은 각각 상기 화학식 2, 4 및 5와 동일하므로, 이에 따라 중복되는 상세한 설명은 생략하기로 한다.
본 발명의 다른 실시예에 따른 감광성 수지 조성물은 하기 화학식 8로 표시되는 다수의 실록산(SiO3/2)들이 반복적으로 연결된 폴리실록산을 포함할 수 있다.
Figure pat00008
이러한 화학식 8로 표시되는 폴리실록산에서 실록산(SiO3/2)들에 연결된 잔기들은 각각 상기 화학식 3, 4, 5 및 6과 동일하므로, 이에 따라 중복되는 상세한 설명은 생략하기로 한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 감광성 수지 조성물은 하기 화학식 9 내지 14로 표시되는 디아조나프토퀴논 화합물로 이루어진 감광제를 더 포함할 수 있다.
Figure pat00009
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
상기 화학식 9 내지 14에서 D는 수소와 하기 화학식 15 또는 16의 치환기에서 선택된다.
Figure pat00015
1,2,4-디아조나프토퀴논디아자이드
Figure pat00016
1,2,-디아조나프토퀴논디아자이드
또한, 상기에서 설명한 감광제를 다르게 설명하면, 감광성 화합물로 1,2-퀴논디아지드 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 상기 1,2-퀴논디아지드 화합물의 구체적 예로는 1,2-퀴논디아지드 4-술폰산 에스테르, 1,2-퀴논디아지드 5-술폰산 에스테르, 1,2-퀴논디아지드 6-술폰산 에스테르 등이 있다. 이러한 퀴논디아지드 화합물은 나프토퀴논디아지드술폰산할로겐 화합물과 페놀 화합물을 약염기하에 반응시켜 얻어진다. 이때, 상기 페놀 화합물의 구체적인 예로는 2,3,4-트리히드록시벤조페논, 2,4,6-트리히드록시벤조페논, 2,2' 또는 4,4'-테트라히드록시벤조페논, 2,3,4,3'-테트라히드록시벤조페논, 2,3,4,4'-테트라히드록시벤조페논, 2,3,4,2'-테트라히드록시 4'-메틸벤조페논, 2,3,4,4'-테트라히드록시 3'-메톡시벤조페논, 2,3,4,2' 또는 2,3,4,6'-펜타히드록시벤조페논, 2,4,6,3', 2,4,6,4' 또는 2,4,6,5'-헥사히드록시벤조페논, 3,4,5,3', 3,4,5,4' 또는 3,4,5,5'-헥사히드록시벤조페논, 비스(2,4-디히드록시페닐) 메탄, 비스(p- 히드록시페닐) 메탄, 트리(p-히드록시페닐) 메탄, 1,1,1-트리(p-히드록시페닐) 에탄, 비스(2,3,4- 트리히드록시페닐) 메탄, 2,2-비스(2,3,4-트리히드록시페닐) 프로판, 1,1,3-트리스 (2,5-디메틸 4-히드록시페닐)-3-페닐프로판, 4,4'-[1-[4-[1-[4-히드록시페닐]-1-메틸에틸]페닐]에틸리덴]비스페놀, 비스(2,5-디메틸 4-히드록시페닐)-2-히드록시페닐메탄 등이 있으며, 이들을 단독 또는 2 종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기에서와 같은 화합물의 합성시 에스테르화도는 약 50 내지 85%가 바람직하며, 에스테르화도가 약 50% 미만인 경우는 잔막율이 나빠지는 경향이 있으며, 약 85%를 초과하는 경우는 보관 안정성이 떨어지는 경향이 있을 수 있다.
또한, 상기 1,2-퀴논디아지드화합물의 사용량은 아크릴계 공중합체 100중량부에 대하여 약 5 내지 100중량부로 사용하는 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 약 10 내지 50중량부로 사용한다. 상기 1,2-퀴논디아지드 화합물의 사용량이 약 5중량부 미만인 경우에는 노광부와 비노광부의 용해도의 차가 작아져 패턴 형성이 곤란하며, 약 100중량부를 초과하는 경우에는 단시간의 빛의 조사할 때 미반응의 1,2-퀴논디아지드 화합물이 다량 잔존하여 알칼리 수용액에의 용해도가 지나치게 낮아져 현상이 어려워질 수 있다.
또한, 상기 감광제는 디아지드계 화합물로 트리하이드록시 벤조페논과 2-디아조-1-나프톨-5-술폰산을 에스테르화 반응시켜 제조된 2,3,4,-트리하이드록시벤조페논-1,2-나프토퀴논디아지드-5-설포네이트와 테트라하이드록시 벤조페논과 2-디아조-1-나프톨-5-술폰산을 에스테르화 반응시켜 제조된 2,3,4,4'테트라하이드록시벤조페논-1,2-나프토퀴논디아지드-5-설포네이트를 단독 또는 혼합하여 사용할 수 있다. 여기서, 상기 디아지드계 감광성 화합물은 폴리하이드록시 벤조페논과 1,2-나프토퀴논디아지드, 2-디아조-1-나프톨-5-술폰산 등의 디아지드계 화합물을 반응시켜 제조할 수 있다.
한편, 상기 감광제를 이용하여 감광속도를 조절하기 위한 두 가지 방법으로는 감광성 화합물의 양을 조절하는 방법과 2,3,4-트리하이드록시 벤조페논혹은 2,3,4,4'-테트라하이드록시벤조페논과 2-디아조-1-나프톨-5-술폰산의 에스테르화 반응도를 조절하는 방법이 있다. 더욱 바람직하게는, 상기 감광제로 2,3,4,4'-테트라하이드록시벤조페논-1,2-나프토퀴논디아지드-5-설포네이트 및 2,3,4,-트리하이드록시벤조페논-1,2-나프토퀴논디아지드-5-설포네이트의 혼합물을 포함하는 것이 바람직하며, 두 화합물의 혼합비율은 약 30 내지 70 : 약 70 내지 30중량부로 혼합되는 것이 바람직하다.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 감광성 수지 조성물은 용매를 더 포함할 수 있다. 상기 용매는 통상적으로 디메틸포름아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸아세트아미드, 디메틸디설폭시드외에 테트라히드로피란, 자일렌, 디클로로벤젠, 프로필렌글리콜메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸이서아세테이트, 감마 부티로락톤 등을 단독 또는 2종 이상을 혼합물을 포함할 수 있다. 또한, 코팅성을 개선하기 위하여 에틸락테이트나 4-부톡시 에탄올을 첨가할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 폴리실록산을 포함하는 감광성 조성물에는 기판과의 접착성을 향상시키기 위해 실란 커플링제를 사용할 수 있는데, 그 예로는 카르복실기, 메타크릴로일기, 이소시아네이트기, 에폭시기 등의 반응성 관능기를 갖는 실란 커플링제를 들 수 있고, 보다 구체적으로는 트리메톡시실릴벤조산, γ-메타크릴로옥시프로필트리메톡시실란, 비닐트리아세톡시실란, 비닐트리메톡시실란, γ-이소시아네이트프로필트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, 2-(3',4'-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란 등을 들 수 있다. 실란 커플링제는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 상기 실란 커플링제는 상기 전체 감광성 수지 조성물을 기준으로, 1 중량% 이하의 비율로 조절될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 감광성 수지 조성물에는 도포성 향상을 위한 평탄화 물질로써, 레벨링제가 더 추가될 수 있다. 이에, 상기 레벨링제는 시판품으로 예를 들면, R-08, R-475, R-30(DIC사 제조), BM-1000, BM-1100(BM CHEMIE사 제조), 플로우라이드 FC-135, 동 FC-170C, 동 FC-430, 동 FC-431(스미또모 쓰리엠(주) 제조), 서프론 S-112, 동 S-113, 동 S-131, 동 S-141, 동 S-145, 동 S-382, 동 SC-101, 동 SC-102, 동 SC-103, 동 SC-104, 동 SC-105, 동 SC-106(아사히 글라스(주) 제조), SH-28 PA, SH-190, SH-193, SZ-6032, SF-8428, DC-57, DC-190(도레이 실리콘(주) 제조) 등의 불소계 또는 실리콘계 계면 활성제를 들 수 있다. 이들 레벨링제는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 레벨링제 배합량은 전체 감광성 수지 조성물을 기준으로 1 중량% 이하의 범위에서 사용한다.
이렇게 제조된 본 발명에 따른 폴리실록산을 포함하는 감광성 수지 조성물은 실록산(SiO3/2)이 가지고 있는 특징은 유전율이 낮음에 따른 우수한 절연 특성, 약 400℃까지도 안정한 형태를 유지할 수 있는 내열 특성, 수분이 잘 흡수되지 않는 낮은 흡습률, 강산성 물질에 견딜 수 있는 내산성 등을 이용하여 OLED 디스플레이 장치의 각 픽셀간 경계를 구분지어 주면서 이들을 절연시키는 PDL층 또는 상기 PDL층의 하부에 평탄하게 형성되면서 절연 특성을 갖는 평탄화층을 형성함으로써, 기본적으로 매우 안정적인 패턴을 형성할 수 있을 뿐만 아니라, OLED 작동시 수분에 의해 치명적인 불량이 발생되는 것을 방지할 수 있다.
이하, 실시예 및 도표를 참조하여 본 발명의 실시예에 따른 폴리실록산을 포함하는 감광성 수지 조성물에 대해 상세히 설명한다. 본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다.
본 출원에서 사용한 용어는 단지 특정한 실시예를 설명하기 위해 사용된 것으로, 본 발명을 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
한편, 다르게 정의되지 않는 한, 기술적이거나 과학적인 용어를 포함해서 여기서 사용되는 모든 용어들은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가지고 있다. 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 것과 같은 용어들은 관련 기술의 문맥 상 가지는 의미와 일치하는 의미를 가지는 것으로 해석되어야 하며, 본 출원에서 명백하게 정의하지 않는 한, 이상적이거나 과도하게 형식적인 의미로 해석되지 않는다.
실시예 1
1ℓ삼구플라스크에 상기 화학식 2로 표시되는 잔기를 형성하기 위한 triethoxy(2-(4-(trifluoromethyl)cyclohexyl)ethyl)silane 68.5g(0.2mol), 상기 화학식 4로 표시되는 잔기를 형성하기 위한 r-acryloyloxypropyltriethoxysilane 96.74g(0.35mol), 상기 화학식 5로 표시되는 잔기를 형성하기 위한 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-((6-(2-(triethoxysilyl)ethyl)decahydro-1,4:5,8-dimethanonaphthalen-2-yl)methyl)propan-2-ol 157.78g(0.3mol), 다이아세톤알코올을 224.64g 투입하고, 실온에서 교반하면서 인산 0.129g(투입단량체에 대해서 0.04중량%)을 물53g 용해시킨 인산수용액을 10분에 걸쳐 첨가하였다. 그 후, 분당 0.05ℓ의 질소 분위기 하에 플라스크를 45℃의 오일배스에 침지시켜 40분간 교반한 후, 오일 배스를 30분에 걸쳐 120℃까지 승온시켰다. 승온 개시 1시간 후에 용액의 내부 온도가 100℃에 도달하였고 그로부터 2시간동안 가열 교반하여(내부 온도는 110 내지 120℃), 폴리실록산(A1) 용액을 얻었다. 이렇게 얻어진 폴리실록산(A1) 용액의 고형분 농도는 40 중량%, 폴리실록산(A1)의 중량 평균 분자량은 5900이었다.
이러한 폴리실록산(A1) 용액 100 중량부(고형분)에 상기 화학식 10에서 D가 5개중 평균적으로 3개가 디아조나프토퀴논설페이트그룹이며 나머지 2개는 수소로 치환된 구조의 감광제 30중량부, 용매인 프로필렌글리콜 모노메틸이서를 30중량부, 불소계 계면활성제로 FC-4430을 0.01 중량부, 실리콘 레벨링제인 상품명 BASF® EFKA® 3600을 0.01중량부를 가하여 본 발명의 감광성 수지 조성물[PR1]을 제조하였다.
실시예 2
1ℓ삼구플라스크에 상기 화학식 2로 표시되는 잔기를 형성하기 위한 triethoxy(2-(4-(trifluoromethyl)cyclohexyl)ethyl)silane 68.5g(0.2mol), 상기 화학식 4로 표시되는 잔기를 형성하기 위한 r-acryloyloxypropyltriethoxysilane 69.1g(0.25mol), 상기 화학식 5로 표시되는 잔기를 형성하기 위한 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-((6-(2-(triethoxysilyl)ethyl)decahydro-1,4:5,8-dimethanonaphthalen-2-yl)methyl)propan-2-ol 157.78g(0.3mol), 상기 화학식 6으로 표시되는 잔기를 형성하기 위한 triethoxy(2-(4-(trifluoromethyl)cyclohexyl)ethyl) silane 68.49g(0.2mol), 다이아세톤알코올을 255.55g 투입하고, 실온에서 교반하면서 인산 0.146g(투입단량체에 대해서 0.04중량%)을 물59g 용해시킨 인산수용액을 10분에 걸쳐 첨가하였다. 그 후, 분당 0.05L의 질소 분위기 하에 플라스크를 45℃의 오일배스에 침지시켜 40분간 교반한 후, 오일 배스를 30분에 걸쳐 120℃까지 승온시켰다. 승온 개시 1시간 후에 용액의 내부 온도가 100℃에 도달하였고 그로부터 2시간동안 가열 교반하여(내부 온도는 110 내지 120℃), 폴리실록산(A2) 용액을 얻었다. 이렇게 얻어진 폴리실록산(A2) 용액의 고형분 농도는 40 중량%, 폴리실록산(A2)의 중량 평균 분자량은 6000이었다.
이러한 폴리실록산(A2) 용액 100 중량부(고형분)에 상기 실시예 1에서의 상기 폴리실록산(A1) 용액과 동일한 비율로 감광제, 프로필렌글리콜 모노메틸이서, 불소계 계면활성제 및 레벨링제를 첨가하여 감광성 수지 조성물[PR2]를 제조하였다.
실시예 3
상기 실시예 2에서 얻어진 폴리실록산(A2) 용액 100 중량부(고형분)에 상기 화학식 10에서 D가 5개중 평균적으로 3개가 디아조나프토퀴논설페이트그룹이며 나머지 2개는 수소로 치환된 구조의 감광제 10중량부, 용매인 프로필렌글리콜 모노메틸이서를 30중량부, 불소계 계면활성제로 FC-4430을 0.01 중량부, 실리콘 레벨링 제인 상품명 BASF® EFKA® 3600을 0.01중량부를 가하여 본 발명의 감광성 수지 조성물[PR3]을 제조하였다.
실시예 4
상기 실시예 2에서 얻어진 폴리실록산(A2) 용액 100 중량부(고형분)에 상기 화학식 10에서 D가 5개중 평균적으로 3개가 디아조나프토퀴논설페이트그룹이며 나머지 2개는 수소로 치환된 구조의 감광제 20중량부, 용매인 프로필렌글리콜 모노메틸이서를 30중량부, 불소계 계면활성제로 FC-4430을 0.01 중량부, 실리콘 레벨링 제인 상품명 BASF® EFKA® 3600을 0.01중량부를 가하여 본 발명의 감광성 수지 조성물[PR4]를 제조하였다.
실시예 5
상기 실시예 2에서 얻어진 폴리실록산(A2) 용액 100 중량부(고형분)에 상기 화학식 10에서 D가 5개중 평균적으로 3개가 디아조나프토퀴논설페이트그룹이며 나머지 2개는 수소로 치환된 구조의 감광제 40중량부, 용매인 프로필렌글리콜 모노메틸이서를 30중량부, 불소계 계면활성제로 FC-4430을 0.01 중량부, 실리콘 레벨링 제인 상품명 BASF® EFKA® 3600을 0.01중량부를 가하여 본 발명의 감광성 수지 조성물[PR5]를 제조하였다.
실시예 6
상기 실시예 2에서 얻어진 폴리실록산(PS2) 용액 100 중량부(고형분)에 상기 화학식 10에서 D가 5개중 평균적으로 3개가 디아조나프토퀴논설페이트그룹이며 나머지 2개는 수소로 치환된 구조의 감광제 50중량부, 용매인 프로필렌글리콜 모노메틸이서를 30중량부, 불소계 계면활성제로 FC-4430을 0.01 중량부, 실리콘 레벨링 제인 상품명 BASF® EFKA® 3600을 0.01중량부를 가하여 본 발명의 감광성 수지조성물[PR6]을 제조하였다.
비교예 1
1ℓ삼구 플라스크에 perfluorophenyl triethoxysilane 165.17g(0.5mol), glycidoxypropyltriethoxysilane 55.69g(0.2mol), ((6,6-dimethylbicyclo [3.1.1] heptan-3-yl)methyl)triethoxysilane 90.15g(0.3mol), 다이아세톤알코올을 249.24g 투입하고, 실온에서 교반하면서 인산 0.124g(투입단량체에 대해서 0.04중량%)을 물 45g 용해시킨 인산수용액을 10분에 걸쳐 첨가하였다. 그 후, 분당 0.05ℓ의 질소 분위기 하에 플라스크를 45℃의 오일배스에 침지시켜 40분간 교반한 후, 오일 배스를 30분에 걸쳐 120℃까지 승온시켰다. 승온 개시 1시간 후에 용액의 내부 온도가 100℃에 도달하였고 그로부터 2시간동안 가열 교반하여(내부 온도는 120℃), 폴리실록산(R1) 용액을 얻었다. 이렇게 얻어진 폴리실록산 용액(R1)의 고형분 농도는 40 중량%, 폴리실록산(R1)의 중량 평균 분자량은 4900이었다.
이러한 폴리실록산(R1) 용액 100 중량부(고형분)에 상기 실시예 1에서의 상기 폴리실록산(A1) 용액과 동일한 비율로 감광제, 프로필렌글리콜 모노메틸이서, 불소계 계면활성제 및 레벨링제를 첨가하여 감광성 수지 조성물[PR7]을 제조하였다.
비교예 2
1ℓ삼구 플라스크에 perfluorophenyl triethoxysilane 132.13g(0.4mol), glycidoxypropyltriethoxysilane 55.69g(0.2mol), ((6,6-dimethylbicyclo [3.1.1]heptan-3-yl)methyl)triethoxysilane 90.15g(0.3mol), r-acryloyloxypropyltriethoxysilane 27.64g(0.1mol), 다이아세톤알코올을 240.93g 투입하고, 실온에서 교반하면서 인산 0.122g(투입단량체에 대해서 0.04중량%)을 물 45g 용해시킨 인산수용액을 10분에 걸쳐 첨가하였다. 그 후, 분당 0.05ℓ의 질소 분위기 하에 플라스크를 45℃의 오일배스에 침지시켜 40분간 교반한 후, 오일 배스를 30분에 걸쳐 120℃까지 승온시켰다. 승온 개시 1시간 후에 용액의 내부 온도가 100℃에 도달하였고 그로부터 2시간동안 가열 교반하여(내부 온도는 120℃), 폴리실록산(R2) 용액을 얻었다. 이렇게 얻어진 폴리실록산(R2) 용액의 고형분 농도는 40 중량%, 폴리실록산(R2)의 중량 평균 분자량은 5700이었다.
이러한 폴리실록산(R2) 용액 100 중량부(고형분)에 상기 실시예 1에서의 상기 폴리실록산(A1) 용액과 동일한 비율로 감광제, 프로필렌글리콜 모노메틸이서, 불소계 계면활성제 및 레벨링제를 첨가하여 감광성 수지 조성물[PR8]을 제조하였다.
비교예 3
1ℓ삼구 플라스크에 2-(perfluorophenyl)ethyl triethoxysilane 71.68g(0.2mol), glycidoxypropyltrimethoxysilane 70.30g(0.3mol), ((6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl)methyl)triethoxysilane 150.25g(0.5mol), 다이아세톤알코올을 232.62g 투입하고, 실온에서 교반하면서 인산 0.117g(투입단량체에 대해서 0.04중량%)을 물 45g 용해시킨 인산수용액을 10분에 걸쳐 첨가하였다. 그 후, 분당 0.05ℓ의 질소 분위기 하에 플라스크를 45℃의 오일배스에 침지시켜 40분간 교반한 후, 오일 배스를 30분에 걸쳐 120℃까지 승온시켰다. 승온 개시 1시간 후에 용액의 내부 온도가 100℃에 도달하였고 그로부터 2시간동안 가열 교반하여(내부 온도는 120℃), 폴리실록산(R3)을 얻었다. 이렇게 얻어진 폴리실록산(R3) 용액의 고형분 농도는 40 중량%, 폴리실록산(R3)의 중량 평균 분자량은 5300이었다.
이러한 폴리실록산(R3) 용액 100 중량부(고형분)에 상기 실시예 1에서의 상기 폴리실록산(A1) 용액과 동일한 비율로 감광제, 프로필렌글리콜 모노메틸이서, 불소계 계면활성제 및 레벨링제를 첨가하여 감광성 수지 조성물[PR9]를 제조하였다.
비교예 4
1ℓ 삼구 플라스크에 2-(perfluorophenyl)ethyl triethoxysilane 215.02g(0.6mol), glycidoxypropyltriethoxysilane 83.53g(0.3mol), ((6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl)methyl)triethoxysilane 30.05g(0.1mol), 다이아세톤알코올을 265.86g 투입하고, 실온에서 교반하면서 인산 0.131g(투입단량체에 대해서 0.04중량%)을 물 31g 용해시킨 인산수용액을 10분에 걸쳐 첨가하였다. 그 후, 분당 0.05ℓ의 질소 분위기하에 플라스크를 45℃의 오일배스에 침지시켜 40분간 교반한 후, 오일 배스를 30분에 걸쳐 120℃까지 승온시켰다. 승온 개시 1시간 후에 용액의 내부 온도가 100℃에 도달하였고 그로부터 2시간동안 가열 교반하여(내부 온도는 120℃), 폴리실록산(R4) 용액을 얻었다. 얻어진 폴리실록산(R4) 용액의 고형분 농도는 42 중량%, 폴리실록산(R4)의 중량 평균 분자량은 6400이었다.
이러한 폴리실록산(R4) 용액 100 중량부(고형분)에 상기 실시예 1에서의 상기 폴리실록산(A1) 용액과 동일한 비율로 감광제, 프로필렌글리콜 모노메틸이서, 불소계 계면활성제 및 레벨링제를 첨가하여 감광성 수지 조성물[PR10]을 제조하였다.
비교예 5
1ℓ 삼구 플라스크에 2-(perfluorophenyl)ethyl triethoxysilane 145.36g(0.4mol), dec-9-en-1-yl 2-(trimethoxysilyl)acetate 95.54g(0.3mol), glycidoxypropyltriethoxysilane 83.53g(0.3mol)에 다이아세톤알코올을 262.53g 투입하고, 실온에서 교반하면서 인산 0.130g(투입단량체에 대해서 0.04중량%)을 물 40g 용해시킨 인산수용액을 10분에 걸쳐 첨가하였다. 그 후, 분당 0.05L의 질소 분위기 하에 플라스크를 45℃의 오일배스에 침지시켜 40분간 교반한 후, 오일 배스를 30분에 걸쳐 120℃까지 승온시켰다. 승온 개시 1시간 후에 용액의 내부 온도가 100℃에 도달하였고 그로부터 2시간동안 가열 교반하여(내부 온도는 120℃), 폴리실록산(R5)용액을 얻었다. 이렇게 얻어진 폴리실록산(R5) 용액의 고형분 농도는 47 중량%, 폴리실록산(R5)의 중량 평균 분자량은 5500이었다.
이러한 폴리실록산(R5) 용액 100 중량부(고형분)에 상기 실시예 1에서의 상기 폴리실록산(A1) 용액과 동일한 비율로 감광제, 프로필렌글리콜 모노메틸이서, 불소계 계면활성제 및 레벨링제를 첨가하여 감광성 수지 조성물[PR11]을 제조하였다.
비교예 6
1ℓ 삼구 플라스크에 perfluorophenyl triethoxysilane 99.1g(0.3mol), r-acryloyloxypropyltriethoxysilane 110.56g(0.4mol),((6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl)methyl)triethoxysilane 90.17g(0.3mol)에 다이아세톤알코올을 239.27g 투입하고, 실온에서 교반하면서 인산 0.12g(투입단량체에 대해서 0.04중량%)을 물 43g 용해시킨 인산수용액을 10분에 걸쳐 첨가하였다. 그 후, 분당 0.05ℓ의 질소 분위기 하에 플라스크를 45℃의 오일배스에 침지시켜 40분간 교반한 후, 오일 배스를 30분에 걸쳐 120℃까지 승온시켰다. 승온 개시 1시간 후에 용액의 내부 온도가 100℃에 도달하였고 그로부터 2시간동안 가열 교반하여(내부 온도는 120℃), 폴리실록산(R6) 용액을 얻었다. 이렇게 얻어진 폴리실록산(R6) 용액의 고형분 농도는 41 중량%, 폴리실록산(R6)의 중량 평균 분자량은 4800이었다.
이러한 폴리실록산(R6) 용액 100 중량부(고형분)에 상기 실시예 1에서의 상기 폴리실록산(A1) 용액과 동일한 비율로 감광제, 프로필렌글리콜 모노메틸이서, 불소계 계면활성제 및 레벨링제를 첨가하여 감광성 수지 조성물[PR12]를 제조하였다.
비교예 7
1ℓ 삼구 플라스크에 2-(perfluorophenyl)ethyl triethoxysilane 125.44g(0.35mol), glycidoxypropyltriethoxysilane 97.45g(0.35mol), (perfluoronaphthalen-2-yl) triethoxysilane 62.45g(0.15mol), ((6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl)methyl)triethoxysilane 45.08g(0.15mol), 다이아세톤알코올을 282.47g 투입하고, 실온에서 교반하면서 인산 0.149g(투입단량체에 대해서 0.04중량%)을 물 43g 용해시킨 인산수용액을 10분에 걸쳐 첨가하였다. 그 후, 분당 0.05L의 질소 분위기 하에 플라스크를 45℃의 오일배스에 침지시켜 40분간 교반한 후, 오일 배스를 30분에 걸쳐 120℃까지 승온시켰다. 승온 개시 1시간 후에 용액의 내부 온도가 100℃에 도달하였고 그로부터 2시간동안 가열 교반하여(내부 온도는 120℃), 폴리실록산(R7) 용액을 얻었다. 이렇게 얻어진 폴리실록산(R7) 용액의 고형분 농도는 46 중량%, 폴리실록산(R7)의 중량 평균 분자량은 7000이었다.
이러한 폴리실록산(R7) 용액 100 중량부(고형분)에 상기 실시예 1에서의 상기 폴리실록산(A1) 용액과 동일한 비율로 감광제, 프로필렌글리콜 모노메틸이서, 불소계 계면활성제 및 레벨링제를 첨가하여 감광성 수지 조성물[PR13]을 제조하였다.
비교예 8
1ℓ 삼구 플라스크에 perfluorophenyl triethoxysilane 132.12g(0.4mol), 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl triethoxysilane 38.03g(0.1mol), ((6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl)methyl)triethoxysilane 60.11g(0.2mol), dec-9-en-1-yl 2-(trimethoxysilyl) acetate 95.54g(0.3mol) 다이아세톤알코올을 265.86g 투입하고, 실온에서 교반하면서 인산 0.130g(투입단량체에 대해서 0.04중량%)을 물 54g 용해시킨 인산수용액을 10분에 걸쳐 첨가하였다. 그 후, 분당 0.05ℓ의 질소 분위기 하에 플라스크를 45℃의 오일배스에 침지시켜 40분간 교반한 후, 오일 배스를 30분에 걸쳐 120℃까지 승온시켰다. 승온 개시 1시간 후에 용액의 내부 온도가 100℃에 도달하였고 그로부터 2시간동안 가열 교반하여(내부 온도는 120℃), 폴리실록산(R8) 용액을 얻었다. 이렇게 얻어진 폴리실록산(R8) 용액의 고형분 농도는 47 중량%, 폴리실록산(R8)의 중량 평균 분자량은 6200이었다.
이러한 폴리실록산(R8) 용액 100 중량부(고형분)에 상기 실시예 1에서의 상기 폴리실록산(A1) 용액과 동일한 비율로 감광제, 프로필렌글리콜 모노메틸이서, 불소계 계면활성제 및 레벨링제를 첨가하여 감광성 수지 조성물[PR14]을 제조하였다.
이하, 상기 실시예 1 내지 6 및 상기 비교예 1 내지 8에 대한 조성은 아래의 표 1로 나타낸다.
감광성 수지 폴리실록산 감광제 실란커플링제
(FC-4430)		 레벨링제
(EFKA®)		 용매
(프로필렌글리콜모노메틸에테르)
실시예1(PR1) (A1) 100중량부 30 중량부 0.1중량부 0.01중량부 30중량부
실시예2(PR2) (A2) 100중량부
실시예3(PR3) (A2) 100중량부 10 중량부
실시예4(PR4) (A2) 100중량부 20 중랑부
실시예5(PR5) (A2) 100중량부 40 중량부
실시예6(PR6) (A2) 100중량부 50 중량부
비교예1(PR7) (R1) 100중량부 30중량부
비교예2(PR8) (R2) 100중량부
비교예3(PR9) (R3) 100중량부
비교예4(PR10) (R4) 100중량부
비교예5(PR11) (R5) 100중량부
비교예6(PR12) (R6) 100중량부
비교예7(PR13) (R7) 100중량부
비교예8(PR14) (R8) 100중량부
상기의 실시예들 및 비교예들로부터 얻은 감광성 수지 조성물 용액을 포토리소그라피 공정을 진행하여 패턴을 형성한다. 즉, 패턴 형성에 이용되는 투명 기판으로서는, 유리 기판을 사용하였고, 상기 조성물을 1.5㎛가 되도록 도포한 후, 100 ℃에서 90초간 가열(프리베이크)하고, 이어서 패턴이 있는 광마스크를 통해 g, h, i-line의 혼합파장의 자외선을 80mJ/㎠ 노광한 후, 테트라암모늄히드록시드 2.38 중량％ 수용액에 의해, 25 ℃에서 60초간 현상한 후, 순수로 1분간 세정하고, 또한 250 ℃의 오븐 속에서 30분간 가열함으로써, 패턴을 형성하였다.
이어서, 하기의 요령으로 각종 평가를 행하였다.
(1) 탄성 회복률 평가
유리 기판 위에 상기 실시예들 및 비교예들에 대한 감광성 수지 조성물을 도포하여 두께 1.5㎛의 박막을 형성하여 포토리소그라피 공정을 진행한 후 미소 압축 시험기(상품명 DUH-W201, (주)시마즈 세이사꾸쇼 제조,일본)를 이용하여, 직경 50 ㎛의 평면 압자에 의해, 20mN까지의 하중을 부하하여 5초간 유지한 후 제하하고, 부하 시의 하중 변형량 곡선 및 제하 시의 하중 변형량 곡선을 작성하였다. 이때 부하 시의 하중 20mN에서의 변형량을 L1로 하고, 제하 시의 변형량을 L2로 하여, 하기 수학식에 의해, 탄성 회복율을 산출하였다.
Figure pat00017
이에, 변형량 L1이 0.4㎛ 이하의 경우, 강탄성은 양호하다고 할 수 있다. 기준표는 아래와 같다.
◎ > 0.2 , 0.4≥ ○ >0.2, 1.0≥ △ > 0.4, 1.0 ≥ X
(2) 감도 평가
유리 기판 위에 상기 실시예들 및 비교예들에 대한 감광성 수지 조성물을 도포하여 두께 1.5㎛의 박막을 형성하여 포토리소그라피 공정을 진행한 후 패턴의 사이즈가 패턴 마스크와 1:1이 형성되어지는 노광량을 감도로 하였다. 이 노광량이 100mJ/㎠ 이하일 때, 감도가 양호하다고 할 수 있다. 기준표는 아래와 같다.
◎ > 80mJ/㎠, 100mJ/㎠ ≥ ○ > 80mJ/㎠, 200mJ/㎠ ≥ △ > 100mJ/㎠, 200mJ/㎠ ≥ X
(3) 해상도 평가
상기 실시예들 및 비교예들에 대한 감광성 수지 조성물을 대상으로 상기 포토리소그라피 공정을 진행하여 미세패턴의 형성 상태를 확인하였다. 이때, 10~15㎛의 패턴이 형성되었을 경우, 양호하다고 할 수 있다. 기준표는 아래와 같다.
10 > ◎, 10 ≤ ○ <15, 15 ≤ △ < 20, X ≥ 20
(4) 유전율 평가
ITO 전극이 배선된 기판 위에 상기 실시예들 및 비교예들에 대한 상기 감광성 수지 조성물을 도포하여 두께 1.5㎛의 박막을 형성하여 포토리소그라피 공정을 진행한 후, 박막 위에 백금을 증착한 후 전극을 연결하여 유전율 측정하며, 유전율이 3.6~3.8이면 양호하다고 할 수 있다. 기준표는 아래와 같다.
3.6 > ◎, 3.6 ≤ ○ <3.8, 3.8 ≤ △ < 4.2, X ≥ 4.2
(5) 내열성 평가
포토마스크를 사용하지 않는 이외에는 상기 실시예들 및 비교예들에 대한 감광성 수지 조성물을 대상으로 상기 포토리소그라피 공정과 동일하게 하여 경화막을 형성한 후, 얻어진 시료를 TGA 분석 장비를 통해 초기분해온도를 측정하였다. 이때의 온도가 250~270℃일 경우 양호하다고 할 수 있다. 기준표는 아래와 같다.
◎ > 270, 270≥ ○ >250, 250 ≥ △ > 220, 220 ≥ X
(6) 잔막률 평가
유리 기판 위에 상기 실시예들 및 비교예들에 대한 상기 감광성 수지 조성물을 도포하여 두께 1.5㎛의 박막을 형성하여 포토리소그라피 공정을 진행한 후 접촉식 두께측정기(DEKTAK 6M, 제조사 VECCO, 미국)를 사용하여 현상 전후의 두께를 측정하여 잔막률을 측정하였다. 잔막률이 70% 이상이면 양호하다고 할 수 있다. 기준표는 아래와 같다.
◎ ≥ 80 %, 80 % > ○ ≥ 70 %, 70 %> △ ≥ 60 %, 60% > X
상기 항목 (1) 내지 (6)들에 대한 상기 실시예들 및 비교예들의 평가 결과는 아래의 표 2에 나타내었다.
PR조성 탄성 회복률 감도 해상도 유전율 내열성 잔막률
실시예1 ◎ ○ ○ ○ ○ ◎
실시예2 ◎ ◎ ◎ ○ ○ ◎
실시예3 ○ X X ○ ○ X
실시예4 ○ ○ ○ ○ ○ ○
실시예5 ○ ○ ○ ○ ○ ◎
실시예6 ○ △ X ○ ○ ◎
비교예1 X △ △ ○ ○ X
비교예2 △ ○ ○ ○ ○ △
비교예3 △ △ ○ ○ ○ △
비교예4 △ X △ ○ ○ ○
비교예5 △ X X ○ ○ ○
비교예6 ○ △ ○ ○ ○ △
비교예7 ○ △ △ ○ ○ △
비교예8 ○ X X ○ ○ ○
◎:아주 좋음, ○:좋음, △: 보통, X: 나쁨
앞서 설명한 본 발명의 상세한 설명에서는 본 발명의 바람직한 실시예들을 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자 또는 해당 기술분야에 통상의 지식을 갖는 자라면 후술될 특허청구범위에 기재된 본 발명의 사상 및 기술 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.

Claims (5)

  1. 하기의 화학식 1로 표시되는 적어도 하나의 실록산(SiO3/2)이 반복적으로 연결된 폴리실록산을 포함하는 OLED 디스플레이 장치용 감광성 수지 조성물.
    [화학식 1]
    Figure pat00018

    (여기서, R은 1가 이상의 유기기)
  2. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1에서 R은 하기 화학식 2 내지 6으로 표시되는 잔기들 중 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 OLED 디스플레이 장치용 감광성 수지 조성물.
    [화학식 2]
    Figure pat00019

    [화학식 3]
    Figure pat00020

    [화학식 4]
    Figure pat00021

    [화학식 5]
    Figure pat00022

    [화학식 6]
    Figure pat00023
  3. 제1항에 있어서, 하기의 화학식 7로 표시되는 다수의 실록산(SiO3/2)들이 반복적으로 연결된 폴리실록산을 포함하는 OLED 디스플레이 장치용 감광성 수지 조성물.
    [화학식 7]
    Figure pat00024
  4. 제1항에 있어서, 하기의 화학식 8로 표시되는 다수의 실록산(SiO3/2)들이 반복적으로 연결된 폴리실록산을 포함하는 OLED 디스플레이 장치용 감광성 수지 조성물.
    [화학식 8]
    Figure pat00025
  5. 제1항에 있어서, 하기 화학식 9 내지 14로 표시되는 디아조나프토퀴논 화합물로 이루어진 감광제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
    [화학식 9]
    Figure pat00026

    [화학식 10]
    Figure pat00027

    [화학식 11]
    Figure pat00028

    [화학식 12]
    Figure pat00029

    [화학식 13]
    Figure pat00030

    [화학식 14]
    Figure pat00031

    상기 화학식 9 내지 14에서 D는 수소와 하기 화학식 15 또는 16의 치환기에서 선택된다.
    [화학식 15]
    1,2,4-디아조나프토퀴논디아자이드
    Figure pat00032

    [화학식 16]
    1,2,-디아조나프토퀴논디아자이드
    Figure pat00033
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