KR20150023496A - Coating agent, electrical-electronic equipment, and method for protecting metal parts of electrical-electronic equipment - Google Patents

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KR20150023496A
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Abstract

본 발명은, 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹, 또는 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 그룹을 갖는 오가노폴리실록산으로 구성된 코팅제, 상기 코팅제의 경화물에 의해 피복된 전기-전자 기기, 및 상기 코팅제의 도포에 의한 전기-전자 기기의 금속부의 보호 방법에 관한 것이다. 상기 코팅제는 부식성 물질에 의해 유발되는 전기-전자 기기의 금속부의 부식을 억제할 수 있다.The present invention relates to a coating agent composed of a condensed polycyclic aromatic group or an organopolysiloxane having a group containing a condensed polycyclic aromatic group, electro-electronic devices coated with a cured product of the coating agent, To a method of protecting a metal part of an electric-electronic device by the method. The coating agent can inhibit corrosion of the metal part of the electro-electronic device caused by the corrosive substance.

Description

코팅제, 전기-전자 기기, 및 전기-전자 기기의 금속부의 보호 방법{COATING AGENT, ELECTRICAL-ELECTRONIC EQUIPMENT, AND METHOD FOR PROTECTING METAL PARTS OF ELECTRICAL-ELECTRONIC EQUIPMENT}TECHNICAL FIELD [0001] The present invention relates to a coating agent, a coating agent, an electro-electronic device, and a method for protecting a metal part of the electro-

본 발명은, 코팅제(coating agent), 상기 코팅제의 경화물에 의해 금속부(metal part)가 보호된 전기-전자 기기, 및 상기 코팅제에 의한 전기-전자 기기의 금속부의 보호 방법에 관한 것이다.The present invention relates to a coating agent, an electro-electronic device in which a metal part is protected by a cured product of the coating agent, and a method for protecting a metal part of the electro-electronic device by the coating agent.

2012년 6월 28일자로 출원된 일본 특허출원 제2012-146163호에 대해 우선권을 주장하며, 상기 출원의 내용은 본원에 인용에 의해 포함된다.
Priority is claimed to Japanese Patent Application No. 2012-146163, filed on June 28, 2012, the contents of which are incorporated herein by reference.

경화성 실리콘 조성물로 구성된 코팅제는 전기-전자 기기를 습기 및 먼지로부터 보호하기 위하여 사용되어 왔다. 그러나, 전기-전자 기기의 전극, 회로판 상의 전기회로 등과 같은 금속부가 부식성 물질로 인해 쉽게 부식되는 물질로 제조된다면, 상기 금속부가 주위 환경에 존재하는 부식성 물질로 인해 부식되어 가는 문제점이 존재하였다.Coatings composed of a curable silicone composition have been used to protect electro-electronic devices from moisture and dust. However, if a metal part such as an electrode of an electric-electronic device, an electric circuit on a circuit board, or the like is made of a material easily corroded by a corrosive substance, there is a problem that the metal part is corroded by corrosive substances existing in the surrounding environment.

따라서, 미심사 일본 특허출원 공보 제2005-120155호에는 무기 이온교환체의 블렌딩이 제안되어 있지만, 상기 블렌딩으로 인해 내구성, 투명성 등의 결여와 같은 문제가 발생한다. 또한, 미심사 일본 특허출원 공보 제2004-149611호에서, 실온-경화성 실리콘 고무 조성물로 구성된 코팅제가 제안될지라도, 상기 코팅제는 금속부의 부식을 충분히 억제할 수 없는 문제점을 갖는다.Therefore, Japanese Unexamined Patent Application Publication No. 2005-120155 proposes blending of an inorganic ion exchanger, but problems such as lack of durability and transparency arise due to the blending. In addition, in Unexamined Japanese Patent Application Publication No. 2004-149611, although a coating composition composed of a room-temperature-curable silicone rubber composition is proposed, the coating has a problem that it can not sufficiently inhibit corrosion of the metal portion.

본 발명의 목적은, 부식성 물질에 의한 전기-전자 기기의 금속부의 부식 억제를 위한 코팅제를 제공하고, 부식성 물질에 의한 금속부의 부식이 억제되는 전기-전자 기기를 제공하고, 부식성 물질에 의한 전기-전자 기기의 금속부의 부식 억제 방법을 제공하는 것이다.
It is an object of the present invention to provide a coating agent for inhibiting corrosion of a metal part of an electric-electronic appliance by a corrosive substance and to provide an electric-electronic appliance in which corrosion of a metal part by a corrosive substance is suppressed, And a method for suppressing corrosion of a metal portion of an electronic device.

본 발명의 코팅제는, 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹, 또는 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 그룹을 갖는 오가노폴리실록산을 포함한다.The coating agent of the present invention comprises a condensed polycyclic aromatic group or an organopolysiloxane having a group containing a condensed polycyclic aromatic group.

본 발명의 전기-전자 기기는, 상기 코팅제의 경화물에 의해 피복된다.The electro-electronic device of the present invention is coated with a cured product of the coating agent.

본 발명의 전기-전자 기기의 금속부의 보호 방법은, 부식성 물질에 노출되는 전기-전자 기기의 금속부에 상기 코팅제를 도포하는 단계; 및 상기 코팅제를 경화시키는 단계를 포함한다.
A method of protecting a metal part of an electro-electronic device according to the present invention comprises the steps of: applying the coating material to a metal part of an electro-electronic device exposed to a corrosive substance; And curing the coating agent.

발명의 효과Effects of the Invention

본 발명의 코팅제는 부식성 물질에 의한 전기-전자 기기의 금속부의 부식을 억제할 수 있다. 또한, 본 발명의 전기-전자 기기는 부식성 물질에 의한 금속부의 부식이 억제되는 것을 특징으로 한다. 또한, 본 발명의 보호 방법은 부식성 물질에 의한 전기-전자 기기의 금속부의 부식을 억제할 수 있다.
The coatings of the present invention can inhibit corrosion of metal parts of electro-electronic devices by corrosive substances. Further, the electric-electronic apparatus of the present invention is characterized in that corrosion of a metal part by a corrosive substance is suppressed. Further, the protection method of the present invention can suppress the corrosion of the metal part of the electro-electronic device by the corrosive substance.

도 1의 A는 부식 시험 전의 구리판의 외관을 나타내는 사진이다.
도 1의 B는 비교실시예 1에 따라 제조된 코팅제에 의해 피복된 구리판의 외관을 나타내는 사진이다.
도 1의 C는 실행실시예 3에 따라 제조된 코팅제에 의해 피복된 구리판의 외관을 나타내는 사진이다.
도 2의 A는 부식 시험 후의 구리판의 외관을 나타내는 사진이다.
도 2의 B는 비교실시예 1에 따라 제조된 코팅제에 의해 피복된 구리판의 외관을 나타내는 사진이다.
도 2의 C는 실행실시예 3에 따라 제조된 코팅제에 의해 피복된 구리판의 외관을 나타내는 사진이다.
도 3은 부식 시험 동안 실행실시예 1에서 제조된 LED 외관의 시간 경과에 따른 변화를 나타낸 사진이다.
도 4는 부식 시험 동안 실행실시예 2에서 제조된 LED 외관의 시간 경과에 따른 변화를 나타낸 사진이다.
도 5는 부식 시험 동안 실행실시예 3에서 제조된 LED 외관의 시간 경과에 따른 변화를 나타낸 사진이다.
도 6은 부식 시험 동안 비교실시예 1에서 제조된 LED 외관의 시간 경과에 따른 변화를 나타낸 사진이다.
1 (A) is a photograph showing the appearance of the copper plate before the corrosion test.
1B is a photograph showing the appearance of a copper plate coated with a coating agent prepared according to Comparative Example 1. Fig.
1 (C) is a photograph showing the appearance of a copper plate coated with a coating agent prepared according to the third embodiment of the present invention.
2 (A) is a photograph showing the appearance of the copper plate after the corrosion test.
Fig. 2B is a photograph showing the appearance of the copper plate coated with the coating agent prepared according to Comparative Example 1. Fig.
Fig. 2C is a photograph showing the appearance of the copper plate coated with the coating agent prepared in accordance with the Embodiment 3. Fig.
Fig. 3 is a photograph showing the change in the appearance of the LED manufactured in Example 1 over time during the corrosion test. Fig.
4 is a photograph showing the change in the appearance of the LED manufactured in Example 2 over time during the corrosion test.
5 is a photograph showing the change of the appearance of the LED manufactured in Example 3 over time during the corrosion test.
6 is a photograph showing a change with time of the LED appearance produced in Comparative Example 1 during the corrosion test.

발명의 상세한 기술Detailed Description of the Invention

본 발명의 코팅제가 상세히 설명될 것이다.The coating agent of the present invention will be described in detail.

본 발명의 코팅제는, 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹, 또는 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 그룹을 갖는 오가노폴리실록산을 포함하는 경화성 실리콘 조성물로 구성된다. 오가노폴리실록산이 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹, 또는 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 그룹을 갖는 한, 상기 오가노폴리실록산의 분자 구조에 대한 특별한 제한은 두지 않는다. 상기 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹의 예는 나프틸 그룹, 안트라세닐 그룹, 페난트릴 그룹, 피레닐 그룹, 및 수소 원자가, 알킬 그룹(예: 메틸 그룹 및 에틸 그룹 등)에 의해; 알콕시 그룹(예: 메톡시 그룹 및 에톡시 그룹 등)에 의해; 또는 할로겐 원자(예: 염소 원자 및 브롬 원자 등)에 의해 치환된 상기 축합된 폴리방향족 그룹을 포함한다. 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹은 바람직하게는 나프틸 그룹이다. 또한, 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 그룹의 예는, 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 알킬 그룹(예: 나프틸 에틸 그룹, 나프틸 프로필 그룹, 안트라세닐 에틸 그룹, 페난트릴 에틸 그룹 및 피레닐 에틸 그룹 등); 및 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹의 수소 원자가, 알킬 그룹(예: 메틸 그룹 및 에틸 그룹 등)에 의해; 알콕시 그룹(예: 메톡시 그룹 및 에톡시 그룹 등)에 의해; 또는 할로겐 원자(예: 염소 원자 및 브롬 원자 등)에 의해 치환된 상기 그룹들을 포함한다. 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 알킬 그룹은 특히 바람직하게는 나프틸 에틸 그룹이다. 특히, 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 알킬 그룹을 갖는 오가노폴리실록산은, 비교적 저점도이고, 본 코팅제의 점도를 저하시킬 수 있음을 특징으로 한다.The coating agent of the present invention is composed of a curable silicone composition comprising a condensed polycyclic aromatic group or an organopolysiloxane having a group containing a condensed polycyclic aromatic group. As long as the organopolysiloxane has a group containing a condensed polycyclic aromatic group or a condensed polycyclic aromatic group, there is no particular limitation on the molecular structure of the organopolysiloxane. Examples of the condensed polycyclic aromatic group include a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, and a hydrogen atom by an alkyl group such as a methyl group and an ethyl group; By alkoxy groups such as methoxy groups and ethoxy groups; Or a condensed polyaromatic group substituted by a halogen atom such as a chlorine atom and a bromine atom. The condensed polycyclic aromatic group is preferably a naphthyl group. Examples of the group containing a condensed polycyclic aromatic group include an alkyl group containing a condensed polycyclic aromatic group (e.g., a naphthylethyl group, a naphthylpropyl group, an anthracenylethyl group, a phenanthrylethyl group, Pyrenyl ethyl group and the like); And the hydrogen atom of the condensed polycyclic aromatic group is substituted by an alkyl group such as methyl group and ethyl group; By alkoxy groups such as methoxy groups and ethoxy groups; Or halogen atoms (such as chlorine and bromine atoms). The alkyl group containing a condensed polycyclic aromatic group is particularly preferably a naphthylethyl group. In particular, an organopolysiloxane having an alkyl group containing a condensed polycyclic aromatic group is characterized by being relatively low in viscosity and capable of lowering the viscosity of the present coating agent.

상기 오가노폴리실록산 중의 규소 원자에 결합되는 다른 그룹은, 알킬 그룹, 알케닐 그룹, 페닐 그룹, 수소 원자, 하이드록실 그룹, 및 알콕시 그룹으로 예시된다. 상기 알킬 그룹의 예는 메틸 그룹, 에틸 그룹, 프로필 그룹 및 부틸 그룹을 포함하고; 알킬 그룹은 바람직하게는 메틸 그룹이다. 상기 알케닐 그룹의 예는 비닐 그룹, 알릴 그룹 및 부테닐 그룹을 포함하고; 알케닐 그룹은 바람직하게는 비닐 그룹이다. 상기 알콕시 그룹의 예는 메톡시 그룹, 에톡시 그룹, 및 프로폭시 그룹을 포함한다.Another group bonded to the silicon atom in the organopolysiloxane is exemplified by an alkyl group, an alkenyl group, a phenyl group, a hydrogen atom, a hydroxyl group, and an alkoxy group. Examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group and a butyl group; The alkyl group is preferably a methyl group. Examples of the alkenyl group include a vinyl group, an allyl group and a butenyl group; The alkenyl group is preferably a vinyl group. Examples of the alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, and a propoxy group.

상기 형태의 오가노폴리실록산으로서, 하기 평균 단위 화학식으로 나타내어지는 오가노폴리실록산이 바람직하다.As the organopolysiloxane of the above form, an organopolysiloxane represented by the following average unit formula is preferable.

Figure pct00001
Figure pct00001

상기 화학식에서, R1은 알킬 그룹, 알케닐 그룹, 페닐 그룹 또는 수소 원자이다. R1로서의 알킬 그룹의 예는 메틸 그룹, 에틸 그룹, 프로필 그룹 및 부틸 그룹을 포함한다. 이들 중, 메틸 그룹이 바람직하다. R1로서의 알케닐 그룹의 예는 비닐 그룹, 알릴 그룹 및 부테닐 그룹을 포함한다. 이들 중, 비닐 그룹이 바람직하다. In the above formula, R 1 is an alkyl group, an alkenyl group, a phenyl group or a hydrogen atom. Examples of the alkyl group as R < 1 > include a methyl group, an ethyl group, a propyl group and a butyl group. Of these, a methyl group is preferable. Examples of the alkenyl group as R < 1 > include a vinyl group, an allyl group and a butenyl group. Among these, a vinyl group is preferable.

상기 화학식에서, R2는 알킬 그룹, 알케닐 그룹, 페닐 그룹, 수소 원자이거나, 또는 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹, 또는 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 그룹이다. R2로서의 알킬 그룹의 예는 R1에 의해 나타내어진 그룹을 포함한다. R2로서의 알케닐 그룹의 예는 R1에 의해 나타내어진 그룹을 포함한다. R2로서의 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹의 예는 나프틸 그룹, 안트라세닐 그룹, 페난트릴 그룹, 피레닐 그룹, 및 수소 원자가, 알킬 그룹(예: 메틸 그룹 및 에틸 그룹 등)에 의해; 알콕시 그룹(예: 메톡시 그룹 및 에톡시 그룹 등)에 의해; 또는 할로겐 원자(예: 염소 원자 및 브롬 원자 등)에 의해 치환된 상기 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함한다. R2로서의 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹은 바람직하게는 나프틸 그룹이다. R2로서의 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 그룹의 예는 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 알킬 그룹(예: 나프틸 에틸 그룹, 나프틸 프로필 그룹, 안트라세닐 에틸 그룹, 페난트릴 에틸 그룹 및 피레닐 에틸 그룹 등) 및; 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹의 수소 원자가, 알킬 그룹(예: 메틸 그룹 및 에틸 그룹 등)에 의해; 알콕시 그룹(예: 메톡시 그룹 및 에톡시 그룹 등)에 의해; 또는 할로겐 원자(예: 염소 원자 및 브롬 원자 등)에 의해 치환된 상기 그룹을 포함한다. R2로서의 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 그룹은 특히 바람직하게는, 나프틸 에틸 그룹이다. R2가 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 알킬 그룹인 오가노폴리실록산은, 비교적 저점도이고, 상기 오가노폴리실록산은 본 코팅제의 점도를 저하시킬 수 있음을 특징으로 한다.In the above formula, R 2 is an alkyl group, an alkenyl group, a phenyl group, a hydrogen atom, or a group comprising a condensed polycyclic aromatic group or a condensed polycyclic aromatic group. Examples of alkyl groups as R < 2 > include groups represented by R < 1 & gt ;. Examples of alkenyl groups as R < 2 > include groups represented by R < 1 & gt ;. Examples of the condensed polycyclic aromatic group as R 2 include a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, and a hydrogen atom by an alkyl group such as a methyl group and an ethyl group; By alkoxy groups such as methoxy groups and ethoxy groups; Or a condensed polycyclic aromatic group substituted by a halogen atom (e.g., a chlorine atom and a bromine atom, etc.). The condensed polycyclic aromatic group as R 2 is preferably a naphthyl group. Examples of the group containing a condensed polycyclic aromatic group as R 2 include an alkyl group containing a condensed polycyclic aromatic group (e.g., a naphthylethyl group, a naphthylpropyl group, an anthracenylethyl group, a phenanthrylethyl group, Pyrenyl ethyl group and the like); The hydrogen atom of the condensed polycyclic aromatic group is substituted by an alkyl group such as methyl group and ethyl group; By alkoxy groups such as methoxy groups and ethoxy groups; Or a halogen atom (e.g., a chlorine atom and a bromine atom). The group containing a condensed polycyclic aromatic group as R 2 is particularly preferably a naphthylethyl group. The organopolysiloxane wherein R 2 is an alkyl group containing a condensed polycyclic aromatic group has a relatively low viscosity and is characterized in that the organopolysiloxane can lower the viscosity of the present coating.

또한, 상기 화학식에서, 분자 중 적어도 하나의 R1 또는 R2는 알케닐 그룹 또는 수소 원자이다. 또한, 상기 화학식에서, 분자 중 적어도 하나의 R2는 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹, 또는 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 그룹이다. 바람직하게는, 분자 중 R2의 적어도 50 mol%는 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹, 또는 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 그룹이다. Also, in the above formula, at least one R 1 or R 2 in the molecule is an alkenyl group or a hydrogen atom. Also, in the above formula, at least one R 2 of the molecules is a group comprising a condensed polycyclic aromatic group or a condensed polycyclic aromatic group. Preferably, at least 50 mol% of R 2 in the molecule is a group comprising a condensed polycyclic aromatic group or a condensed polycyclic aromatic group.

또한, 상기 화학식에서, "a", "b", "c", 및 "d"는 각각 다음을 만족하는 수이다: 0.01 ≤ a ≤ 0.8, 0 ≤ b ≤ 0.5, 0.2 ≤ c ≤ 0.9, 0 ≤ d < 0.2, 및 a + b + c + d = 1. 바람직하게는, "a", "b", "c", 및 "d"는 각각 다음을 만족하는 수이다: 0.05 ≤ a ≤ 0.7, 0 ≤ b ≤ 0.4, 0.3 ≤ c ≤ 0.9, 0 ≤ d < 0.2, 및 a + b + c + d = 1. 특히 바람직하게는, "a", "b", "c", 및 "d"는 각각 다음을 만족하는 수이다: 0.1 ≤ a ≤ 0.6, 0 ≤ b ≤ 0.3, 0.4 ≤ c ≤ 0.9, 0 ≤ d < 0.2, 및 a + b + c + d = 1. "a"의 값이 상기 기술한 범위의 하한 미만인 경우에, 수득된 오가노폴리실록산의 액체 상태로부터 고체 상태로의 변화, 및 본 코팅제의 취급과 작업성(processability)이 감소된다. 한편, "a"가 상기 기술한 범위의 상한을 초과한다면 경화물의 투명성이 감소된다. 또한, "b"가 상기 기술한 범위의 상한을 초과하는 경우에 경화물의 점착성(stickiness)이 생성된다. 또한, "c"가 상기 기술한 범위의 하한 미만이면 경화물의 굴절률이 현저히 감소될 수 있다. 한편, "c"가 상기 기술한 범위의 상한을 초과한다면 경화물은 지나치게 강성 및 취성이 된다. 또한, "d"가 상기 기술한 범위의 상한을 초과한다면 경화물은 지나치게 강성 및 취성이 된다. In the above formula, "a", "b", "c", and "d" are numbers satisfying the following: 0.01 ≤ a ≤ 0.8, 0 ≤ b ≤ 0.5, 0.2 ≤ c ≤ 0.9, 0 Preferably, "a", "b", "c", and "d" are numbers satisfying the following: 0.05 ≤ a ≤ 0.7 B, 0.4, 0.3? C? 0.9, 0? D <0.2 and a + b + c + d = 1. Particularly preferably, "a" A " and "a " satisfy the following conditions: 0.1 a a 0.6, 0 b 0.3, 0.4 c 0.9, 0 d 0.2 and a + b + c + Is less than the lower limit of the above-described range, the change of the obtained organopolysiloxane from the liquid state to the solid state and the handling and the processability of the present coating agent are reduced. On the other hand, if "a" exceeds the upper limit of the range described above, the transparency of the cured product is reduced. Also, if "b" exceeds the upper limit of the range described above, the stickiness of the cured product is produced. Further, if "c" is less than the lower limit of the above-described range, the refractive index of the cured product can be remarkably reduced. On the other hand, if "c" exceeds the upper limit of the range described above, the cured product becomes too stiff and brittle. Also, if "d" exceeds the upper limit of the range described above, the cured product becomes too stiff and brittle.

상기 오가노폴리실록산이 상기 평균 단위 화학식으로 나타내어질지라도, 분자 중의 규소 원자에 소량의 하이드록실 그룹 또는 메톡시 그룹, 에톡시 그룹, 또는 유사 알콕시 그룹이 결합될 수 있다. 규소-결합된 하이드록실 그룹 또는 규소-결합된 알콕시 그룹을 갖는 오가노폴리실록산은, 본 코팅제의 접착성(adhesivity)을 개선시킬 수 있거나, 기재(substrate)에 대한 본 코팅제의 경화물의 밀착성(adhesion)을 개선시킬 수 있거나, 본 코팅제에 포함된 다른 성분과의 혼화성을 개선시킬 수 있다.Although the organopolysiloxane is represented by the average unit formula, a small amount of a hydroxyl group or methoxy group, ethoxy group, or substituted alkoxy group may be bonded to silicon atoms in the molecule. Organopolysiloxanes having silicon-bonded hydroxyl groups or silicon-bonded alkoxy groups can improve the adhesiveness of the coating or improve the adhesion of the cured product of the coating to the substrate, Or improve miscibility with other components included in the present coating agent.

이러한 형태의 오가노폴리실록산의 제조 방법은, 화학식:

Figure pct00002
으로 나타내어지는 실란 화합물 (I), 화학식:
Figure pct00003
으로 나타내어지는 디실록산 (II) 및/또는 화학식:
Figure pct00004
로 나타내어지는 실란 화합물 (III)을, 산 또는 염기의 존재하에, 가수분해 및 축합 반응시키는 방법으로 예시된다.A process for the preparation of organopolysiloxanes of this type has the formula:
Figure pct00002
(I) represented by the formula:
Figure pct00003
(II) represented by the following formula: &lt; EMI ID =
Figure pct00004
Is hydrolysis and condensation reaction in the presence of an acid or a base.

화학식:

Figure pct00005
으로 나타내어지는 실란 화합물 (I)은, 수득된 오가노폴리실록산에 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹, 또는 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 그룹을 도입하기 위한 원료이다. 상기 화학식에서, R3은 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹, 또는 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 그룹이다. R3으로서의 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹의 예는 나프틸 그룹, 안트라세닐 그룹, 페난트릴 그룹, 피레닐 그룹, 및 수소 원자가, 알킬 그룹(예: 메틸 그룹 및 에틸 그룹 등)에 의해; 알콕시 그룹(예: 메톡시 그룹 및 에톡시 그룹 등)에 의해; 또는 할로겐 원자(예: 염소 원자 및 브롬 원자 등)에 의해 치환된 상기 축합된 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함한다. 이들 중, 나프틸 그룹이 바람직하다. R3으로서의 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 그룹의 예는 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 알킬 그룹(예: 나프틸 에틸 그룹, 나프틸 프로필 그룹, 안트라세닐 에틸 그룹, 페난트릴 에틸 그룹 및 피레닐 에틸 그룹 등) 및; 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹의 수소 원자가, 알킬 그룹(예: 메틸 그룹 및 에틸 그룹 등)에 의해; 알콕시 그룹(예: 메톡시 그룹 및 에톡시 그룹 등)에 의해; 또는 할로겐 원자(예: 염소 원자 및 브롬 원자 등)에 의해 치환된 상기 그룹을 포함한다. R3으로서의 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 그룹은 특히 바람직하게는 나프틸 에틸 그룹이다. 또한, 상기 화학식에서, X는 알콕시 그룹, 아실옥시 그룹, 할로겐 원자 또는 하이드록실 그룹이다. X로서의 알콕시 그룹의 예는 메톡시 그룹, 에톡시 그룹, 및 프로폭시 그룹을 포함한다. X로서의 아실옥시 그룹의 예는 아세톡시 그룹을 포함한다. X로서의 할로겐 원자의 예는 염소 원자 및 브롬 원자를 포함한다.Chemical formula:
Figure pct00005
Is a raw material for introducing a group containing a condensed polycyclic aromatic group or a condensed polycyclic aromatic group into the obtained organopolysiloxane. In the above formula, R 3 is a group comprising a condensed polycyclic aromatic group or a condensed polycyclic aromatic group. Examples of the condensed polycyclic aromatic group as R 3 include a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, and a hydrogen atom by an alkyl group such as a methyl group and an ethyl group; By alkoxy groups such as methoxy groups and ethoxy groups; Or a condensed polycyclic aromatic group substituted by a halogen atom (e.g., a chlorine atom and a bromine atom, etc.). Of these, a naphthyl group is preferable. Examples of the group containing a condensed polycyclic aromatic group as R 3 include an alkyl group containing a condensed polycyclic aromatic group (e.g., a naphthylethyl group, a naphthylpropyl group, an anthracenylethyl group, a phenanthrylethyl group, Pyrenyl ethyl group and the like); The hydrogen atom of the condensed polycyclic aromatic group is substituted by an alkyl group such as methyl group and ethyl group; By alkoxy groups such as methoxy groups and ethoxy groups; Or a halogen atom (e.g., a chlorine atom and a bromine atom). The group containing a condensed polycyclic aromatic group as R 3 is particularly preferably a naphthylethyl group. Also, in the above formula, X is an alkoxy group, an acyloxy group, a halogen atom or a hydroxyl group. Examples of the alkoxy group as X include a methoxy group, an ethoxy group, and a propoxy group. Examples of the acyloxy group as X include an acetoxy group. Examples of the halogen atom as X include a chlorine atom and a bromine atom.

상기 형태의 실란 화합물 (I)은 나프틸트리메톡시실란, 안트라세닐 트리메톡시실란, 페난트릴 트리메톡시실란, 피레닐 트리메톡시실란, 나프틸트리에톡시실란, 안트라세닐 트리에톡시실란, 페난트릴 트리에톡시실란, 피레닐 트리에톡시실란, 나프틸 에틸 트리메톡시실란, 나프틸 프로필 트리메톡시실란, 안트라세닐 에틸 트리메톡시실란, 또는 유사한 알콕시실란; 나프틸 트리아세톡시실란, 안트라세닐 트리아세톡시실란, 페난트릴 트리아세톡시실란, 피레닐 트리아세톡시실란, 또는 유사한 아실옥시실란; 나프틸 트리클로로실란, 안트라세닐 트리클로로실란, 페난트릴 트리클로로실란, 피레닐 트리클로로실란, 또는 유사한 할로실란; 및 나프틸 트리하이드록시 실란, 안트라세닐 트리하이드록시 실란, 페난트릴 트리하이드록시 실란, 피레닐 트리하이드록시 실란, 또는 유사한 하이드록시 실란으로 예시된다.The silane compound (I) of this type is preferably selected from the group consisting of naphthyltrimethoxysilane, anthracenyltrimethoxysilane, phenanthryltrimethoxysilane, pyrenyltrimethoxysilane, naphthyltriethoxysilane, anthracenyltriethoxysilane, Naphthylethyltrimethoxysilane, naphthylpropyltrimethoxysilane, anthracenylethytrimethoxysilane, or similar alkoxysilanes; and the like; Naphthyltriacetoxysilane, anthracenyltriacetoxysilane, phenanthryltriacetoxysilane, pyrenyltriacetoxysilane, or similar acyloxysilanes; Naphthyl trichlorosilane, anthracenyl trichlorosilane, phenanthryl trichlorosilane, pyrenyl trichlorosilane, or similar halosilanes; And naphthyltrihydroxysilane, anthracenyltrihydroxysilane, phenanthryltrihydroxysilane, pyrenyltrihydroxysilane, or similar hydroxysilanes.

화학식:

Figure pct00006
으로 나타내어지는 디실록산 (II)는, 수득된 오가노폴리실록산 내로 실록산의 M 단위를 도입하기 위한 원료이다. 상기 화학식에서, R4는 알킬 그룹, 알케닐 그룹, 또는 페닐 그룹이다. R4로서의 알킬 그룹의 예는 메틸 그룹, 에틸 그룹, 및 프로필 그룹을 포함한다. 이들 중, 메틸 그룹이 바람직하다. R4로서의 알케닐 그룹의 예는 비닐 그룹, 알릴 그룹, 및 부테닐 그룹을 포함한다. 이들 중, 비닐 그룹이 바람직하다. Chemical formula:
Figure pct00006
(II) is a raw material for introducing the M unit of the siloxane into the obtained organopolysiloxane. In the above formula, R 4 is an alkyl group, an alkenyl group, or a phenyl group. Examples of the alkyl group as R 4 include a methyl group, an ethyl group, and a propyl group. Of these, a methyl group is preferable. Examples of the alkenyl group as R 4 include a vinyl group, an allyl group, and a butenyl group. Among these, a vinyl group is preferable.

상기 형태의 디실록산 (II)는 1,3-디비닐-테트라메틸디실록산, 1,3-디비닐-1,3-디페닐-디메틸디실록산, 1-비닐-1-펜타메틸디실록산, 1-비닐-1,3-디페닐-트리메틸디실록산, 및 1,3-디페닐-테트라메틸디실록산, 헥사메틸디실록산으로 예시되고; 상기 디실록산 (II)는 바람직하게는 알케닐 그룹을 갖는 디실록산이다.The disiloxane (II) of this type is preferably selected from the group consisting of 1,3-divinyl-tetramethyldisiloxane, 1,3-divinyl-1,3-diphenyl-dimethyldisiloxane, 1-vinyl-1,3-diphenyl-trimethyldisiloxane, and 1,3-diphenyl-tetramethyldisiloxane, hexamethyldisiloxane; The disiloxane (II) is preferably a disiloxane having an alkenyl group.

화학식:

Figure pct00007
로 나타내어지는 실란 화합물 (III)은, 수득된 오가노폴리실록산 내로 실록산의 M 단위를 도입하기 위해 사용되는 원료이다. 상기 화학식에서, R4는 상기 기술한 그룹과 동일한 의미를 갖는다. 상기 화학식에서, X는 상기 기술한 그룹과 동일한 의미를 갖는다.Chemical formula:
Figure pct00007
(III) is a raw material used for introducing the M unit of the siloxane into the obtained organopolysiloxane. In the above formula, R 4 has the same meaning as the above-described group. In the above formula, X has the same meaning as the above-described group.

상기 형태의 실란 화합물 (III)은 디메틸비닐메톡시실란, 메틸페닐비닐메톡시실란, 디페닐비닐메톡시실란, 디메틸비닐에톡시실란, 메틸페닐비닐에톡시실란, 디페닐비닐에톡시실란, 트리메틸메톡시실란, 디메틸페닐메톡시실란, 또는 유사한 알콕시실란; 디메틸비닐아세톡시실란, 메틸페닐비닐아세톡시실란, 디페닐비닐아세톡시실란, 트리메틸아세톡시실란, 디메틸페닐아세톡시실란, 또는 유사한 아실옥시실란; 디메틸비닐 클로로실란, 메틸페닐비닐 클로로실란, 디페닐비닐 클로로실란, 트리메틸 클로로실란, 메틸페닐 클로로실란, 또는 유사한 할로실란; 및 디메틸비닐실란올, 메틸페닐비닐실란올, 디페닐비닐실란올, 또는 유사한 실란올로 예시되고; 상기 실란 화합물 (III)은 바람직하게는 알케닐 그룹을 갖는 실란 화합물이다.The silane compound (III) of the above form may be selected from the group consisting of dimethylvinylmethoxysilane, methylphenylvinylmethoxysilane, diphenylvinylmethoxysilane, dimethylvinylethoxysilane, methylphenylvinylethoxysilane, diphenylvinylethoxysilane, trimethylmethoxy Silane, dimethylphenylmethoxysilane, or similar alkoxysilane; Dimethylvinylacetoxysilane, methylphenylvinylacetoxysilane, diphenylvinylacetoxysilane, trimethylacetoxysilane, dimethylphenylacetoxysilane, or similar acyloxysilanes; Dimethylvinylchlorosilane, methylphenylvinylchlorosilane, diphenylvinylchlorosilane, trimethylchlorosilane, methylphenylchlorosilane, or similar halosilanes; And dimethylvinylsilanol, methylphenylvinylsilanol, diphenylvinylsilanol, or similar silanol; The silane compound (III) is preferably a silane compound having an alkenyl group.

화학식:

Figure pct00008
으로 나타내어지는 실란 화합물 (IV)는, 필요한 경우, 상기 기술된 제조 방법에서 반응물로서 사용될 수 있다. 상기 화학식에서, R4는 상기 기술한 그룹과 동일한 의미를 갖는다. 상기 화학식에서, X는 상기 기술한 그룹과 동일한 의미를 갖는다. 상기 화학식에서, "n"은 2 내지 4의 정수이다.Chemical formula:
Figure pct00008
Can be used as reactants in the above-described production methods, if necessary. In the above formula, R 4 has the same meaning as the above-described group. In the above formula, X has the same meaning as the above-described group. In the above formula, "n" is an integer of 2 to 4.

상기 유형의 실란 화합물 (IV)는 트리메틸메톡시실란, 트리메틸에톡시실란, 메틸디페닐메톡시실란, 메틸디페닐에톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 메틸페닐디메톡시실란, 디페닐디메톡시실란, 메틸트리메톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 테트라메톡시실란, 테트라에톡시실란, 또는 유사한 알콕시실란; 트리메틸아세톡시실란, 메틸디페닐아세톡시실란, 디메틸디아세톡시실란, 메틸페닐디아세톡시실란, 디페닐디아세톡시실란, 메틸트리아세톡시실란, 페닐트리아세톡시실란, 테트라아세톡시실란, 또는 유사한 아세톡시실란; 트리메틸클로로실란, 메틸디페닐클로로실란, 디메틸디클로로실란, 메틸페닐디클로로실란, 디페닐디클로로실란, 메틸트리클로로실란, 페닐트리클로로실란, 테트라클로로실란, 또는 유사한 할로실란; 및 트리메틸실란올, 메틸디페닐실란올, 디메틸디하이드록시실란, 메틸페닐디하이드록시실란, 디페닐디하이드록시실란, 메틸트리하이드록시실란, 페닐트리하이드록시실란, 또는 유사한 하이드록시실란으로 예시된다.The silane compound (IV) of the above type may be selected from the group consisting of trimethylmethoxysilane, trimethylethoxysilane, methyldiphenylmethoxysilane, methyldiphenylethoxysilane, dimethyldimethoxysilane, methylphenyldimethoxysilane, diphenyldimethoxysilane, methyl Trimethoxysilane, phenyltrimethoxysilane, tetramethoxysilane, tetraethoxysilane, or similar alkoxysilanes; Methyldiacetoxysilane, methyldiacetoxysilane, methyltriacetoxysilane, phenyltriacetoxysilane, tetraacetoxysilane, or the like, or a mixture of two or more selected from the group consisting of methyldiacetoxysilane, trimethylacetoxysilane, Acetoxysilane; Trimethylchlorosilane, methyldiphenylchlorosilane, dimethyldichlorosilane, methylphenyldichlorosilane, diphenyldichlorosilane, methyltrichlorosilane, phenyltrichlorosilane, tetrachlorosilane, or similar halosilanes; And exemplified by trimethylsilanol, methyldiphenylsilanol, dimethyldihydroxysilane, methylphenyl dihydroxy silane, diphenyl dihydroxy silane, methyl trihydroxy silane, phenyl trihydroxy silane, or similar hydroxysilane .

또한, 상기 제조 방법에서, 제조 방법의 반응에 사용된 적어도 하나의 성분 (II) 내지 (IV)는 알케닐 그룹을 가져야 한다.In addition, in the above production method, at least one of the components (II) to (IV) used in the reaction of the production method should have an alkenyl group.

상기 제조 방법은, 실란 화합물 (I), 디실록산 (II) 및/또는 실란 화합물 (III), 필요한 경우, 실란 화합물 (IV)를, 산 또는 염기의 존재하에, 가수분해 및 축합 반응시킴을 특징으로 한다. 각 성분의 투입 비(charged ratio)는 수득된 오가노폴리실록산이 하기의 평균 단위 화학식을 갖도록 하는 비이다:The production method is characterized in that the silane compound (I), the disiloxane (II) and / or the silane compound (III) and, if necessary, the silane compound (IV) are hydrolyzed and condensed in the presence of an acid or a base . The charged ratio of each component is such that the resulting organopolysiloxane has the following average unit formula:

Figure pct00009
Figure pct00009

즉, 상기 화학식에서, R4는 상기 기술한 그룹과 동일한 의미를 갖는다. R5는 R3에 의해 나타내어진 그룹이거나, R4에 의해 나타내어진 그룹이다. 그러나, 분자 중 적어도 하나의 R4 또는 R5는 알케닐 그룹이다. 분자 중 적어도 하나의 R5는 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹, 또는 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 그룹이다. 또한, 화학식에서, "a", "b", "c", 및 "d"는 각각 다음을 만족하는 수이다: 0.01 ≤ a ≤ 0.8, 0 ≤ b ≤ 0.5, 0.2 ≤ c ≤ 0.9, 0 ≤ d < 0.2, 및 a + b + c + d = 1. 바람직하게는, "a", "b", "c", 및 "d"는 각각 다음을 만족하는 수이다: 0.05 ≤ a ≤ 0.7, 0 ≤ b ≤ 0.4, 0.3 ≤ c ≤ 0.9, 0 ≤ d < 0.2, 및 a + b + c + d = 1. 특히 바람직하게는, "a", "b", "c", 및 "d"는 각각 다음을 만족하는 수이다: 0.1 ≤ a ≤ 0.6, 0 ≤ b ≤ 0.3, 0.4 ≤ c ≤ 0.9, 0 ≤ d < 0.2, 및 a + b + c + d = 1. That is, in the above formula, R 4 has the same meaning as the above-described group. R 5 is a group represented by R 3 or a group represented by R 4 . However, at least one of R 4 or R 5 of the molecule is an alkenyl group. At least one R 5 of the molecule is a group comprising a condensed polycyclic aromatic group or a condensed polycyclic aromatic group. Further, in the formula, "a", "b", "c", and "d" are numbers satisfying the following: 0.01 ≤ a ≤ 0.8, 0 ≤ b ≤ 0.5, 0.2 ≤ c ≤ 0.9, preferably a, b, c, and d are numbers satisfying the following: 0.05 < = a &lt; = 0.7, A, b, c, and d are particularly preferably selected from the group consisting of 0? B? 0.4, 0.3? C? 0.9, 0? D < B? 0.3, 0.4? C? 0.9, 0? D <0.2, and a + b + c + d = 1? 0.1? A? 0.6, 0?

사용될 수 있는 산은 염산, 아세트산, 포름산, 질산, 옥살산, 황산, 인산, 폴리인산(polyphosphoric acid), 폴리카복실산, 트리플루오로메탄 설폰산, 및 이온 교환 수지로 예시된다. 또한, 사용되는 염기는 수산화칼륨, 수산화나트륨 또는 유사한 무기 염기; 및 트리에틸아민, 디에틸아민, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 암모니아수, 테트라메틸암모늄 하이드록시드, 아미노 그룹을 갖는 알콕시실란, 아미노프로필트리메톡시실란, 또는 유사한 유기 염기 화합물로 예시된다.Acids that may be used are exemplified by hydrochloric acid, acetic acid, formic acid, nitric acid, oxalic acid, sulfuric acid, phosphoric acid, polyphosphoric acid, polycarboxylic acid, trifluoromethanesulfonic acid, and ion exchange resins. In addition, the base used may be potassium hydroxide, sodium hydroxide or a similar inorganic base; And triethylamine, diethylamine, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, ammonia water, tetramethylammonium hydroxide, alkoxysilane having amino group, aminopropyltrimethoxysilane, or similar organic base compounds. do.

또한, 유기 용매가 제조 방법에 사용될 수 있다. 사용되는 유기 용매는 에테르, 케톤, 아세테이트, 방향족 또는 지방족 탄화수소, γ-부티로락톤 등; 및 상기 용매 중 둘 이상의 형태의 혼합물로 예시된다. 바람직한 유기 용매는 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노프로필 에테르, 프로필렌 글리콜 모노부틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노-3급 부틸 에테르, γ-부티로락톤, 톨루엔 및 크실렌으로 예시된다. Further, an organic solvent can be used in the production process. The organic solvent used is ether, ketone, acetate, aromatic or aliphatic hydrocarbon,? -Butyrolactone, etc .; And mixtures of two or more of these solvents. Preferred organic solvents are propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monopropyl ether, propylene glycol monobutyl ether, propylene glycol mono-tertiary butyl ether, gamma -butyrolactone, Toluene and xylene.

제조 방법에서 각 성분들의 가수분해 및 축합 반응을 촉진시키기 위하여, 물 또는 물과 알콜과의 혼합 용액을 바람직하게는 첨가한다. 메탄올 및 에탄올이 바람직한 알콜의 예이다. 유기 용매가 사용되고 상기 반응이 가열에 의해 촉진된다면, 반응은 바람직하게는 유기 용매의 환류 온도에서 수행한다.In order to accelerate the hydrolysis and condensation reaction of the respective components in the production process, a water or a mixed solution of water and alcohol is preferably added. Methanol and ethanol are examples of preferred alcohols. If an organic solvent is used and the reaction is promoted by heating, the reaction is preferably carried out at the reflux temperature of the organic solvent.

또한, 오가노폴리실록산의 또 다른 제조 방법은 화학식:

Figure pct00010
으로 나타내어지는 실란 화합물 (I), 화학식:
Figure pct00011
으로 나타내어지는 디실록산 (V) 및/또는 화학식:
Figure pct00012
로 나타내어지는 실란 화합물 (VI)을, 산의 존재하에, 가수분해 및 축합 반응시키는 것을 특징으로 한다.In addition, another process for the preparation of organopolysiloxanes comprises the steps of:
Figure pct00010
(I) represented by the formula:
Figure pct00011
(V) represented by the following formula: &lt; EMI ID =
Figure pct00012
Is subjected to hydrolysis and condensation reaction in the presence of an acid.

화학식:

Figure pct00013
으로 나타내어지는 실란 화합물 (I)은, 수득된 오가노폴리실록산에 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹, 또는 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 그룹을 도입하기 위한 원료이다. 상기 화학식에서, R3은 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹, 또는 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 그룹이고; 이의 예는 상기 기술한 그룹과 동일하다. 또한, X는 알콕시 그룹, 아실옥시 그룹, 할로겐 원자 또는 하이드록실 그룹이고; 이의 예는 상기 기술한 그룹과 동일하다. 상기 실란 화합물 (I)의 예는 상기 기술한 화합물과 동일하다.Chemical formula:
Figure pct00013
Is a raw material for introducing a group containing a condensed polycyclic aromatic group or a condensed polycyclic aromatic group into the obtained organopolysiloxane. In the above formula, R 3 is a group comprising a condensed polycyclic aromatic group or a condensed polycyclic aromatic group; Examples thereof are the same as those described above. X is an alkoxy group, an acyloxy group, a halogen atom or a hydroxyl group; Examples thereof are the same as those described above. Examples of the silane compound (I) are the same as those described above.

또한, 화학식:

Figure pct00014
으로 나타내어지는 디실록산 (V)는, 수득된 오가노폴리실록산 내로 실록산의 M 단위를 도입하기 위한 원료이다. 상기 화학식에서, R6은 알킬 그룹, 페닐 그룹 또는 수소 원자이다. R6으로서의 알킬 그룹의 예는 메틸 그룹, 에틸 그룹 및 프로필 그룹을 포함한다.In addition,
Figure pct00014
(V) is a raw material for introducing the M unit of the siloxane into the obtained organopolysiloxane. In the above formula, R 6 is an alkyl group, a phenyl group or a hydrogen atom. Examples of the alkyl group as R 6 include methyl group, ethyl group and propyl group.

상기 형태의 디실록산 (V)은 1,1,3,3-테트라메틸디실록산, 1,3-디페닐-1,3-디메틸디실록산, 1,1,3,3,3-펜타메틸디실록산, 1,3-디페닐-1,3,3-트리메틸디실록산, 1,3-디페닐-테트라메틸디실록산, 및 헥사메틸디실록산으로 예시되고; 상기 디실록산 (V)은 바람직하게는 규소-결합된 수소 원자를 갖는 디실록산이다. The disiloxane (V) of this type can be selected from the group consisting of 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane, 1,3-diphenyl-1,3-dimethyldisiloxane, 1,1,3,3,3- Siloxane, 1,3-diphenyl-1,3,3-trimethyldisiloxane, 1,3-diphenyl-tetramethyldisiloxane, and hexamethyldisiloxane; The disiloxane (V) is preferably a disiloxane having a silicon-bonded hydrogen atom.

화학식:

Figure pct00015
로 나타내어지는 실란 화합물 (VI)은 또한, 수득된 오가노폴리실록산 내로 실록산의 M 단위를 도입하기 위한 원료이다. 상기 화학식에서, R6은 상기 기술한 그룹과 동일한 의미를 갖는다. 상기 화학식에서, X는 상기 기술한 그룹과 동일한 의미를 갖는다.Chemical formula:
Figure pct00015
Is also a raw material for introducing the M unit of the siloxane into the obtained organopolysiloxane. In the above formula, R 6 has the same meaning as the above-described group. In the above formula, X has the same meaning as the above-described group.

상기 형태의 실란 화합물 (VI)은 디메틸메톡시실란, 메틸페닐메톡시실란, 디페닐메톡시실란, 디메틸에톡시실란, 메틸페닐에톡시실란, 디페닐에톡시실란, 트리메틸메톡시실란, 디메틸페닐메톡시실란, 또는 유사한 알콕시실란; 디메틸아세톡시실란, 메틸페닐아세톡시실란, 디페닐아세톡시실란, 트리메틸아세톡시실란, 디메틸페닐아세톡시실란, 또는 유사한 아실옥시실란; 디메틸클로로실란, 메틸페닐클로로실란, 디페닐클로로실란, 트리메틸클로로실란, 메틸페닐클로로실란, 또는 유사한 할로실란; 및 디메틸실란올, 메틸페닐실란올, 디페닐실란올, 또는 유사한 실란올로 예시된다. 실란 화합물 (VI)은 바람직하게는 규소-결합된 수소 원자를 갖는 실란 화합물이다. The silane compound (VI) of the above form may be at least one selected from the group consisting of dimethylmethoxysilane, methylphenylmethoxysilane, diphenylmethoxysilane, dimethylethoxysilane, methylphenylethoxysilane, diphenylethoxysilane, trimethylmethoxysilane, dimethylphenylmethoxy Silane, or similar alkoxysilane; Dimethylacetoxysilane, methylphenylacetoxysilane, diphenylacetoxysilane, trimethylacetoxysilane, dimethylphenylacetoxysilane, or similar acyloxysilane; Dimethylchlorosilane, methylphenylchlorosilane, diphenylchlorosilane, trimethylchlorosilane, methylphenylchlorosilane, or similar halosilanes; And dimethylsilanol, methylphenylsilanol, diphenylsilanol, or similar silanol. The silane compound (VI) is preferably a silane compound having a silicon-bonded hydrogen atom.

화학식:

Figure pct00016
의 실란 화합물 (VII)은, 필요한 경우, 상기 제조 방법에서 반응시킬 수 있다. 상기 화학식에서, R6은 상기 기술한 그룹과 동일한 의미를 갖는다. 상기 화학식에서, X는 상기 기술한 그룹과 동일한 의미를 갖는다. 상기 화학식에서, "n"은 2 내지 4의 정수이다.Chemical formula:
Figure pct00016
(VII) can be reacted, if necessary, in the above production process. In the above formula, R 6 has the same meaning as the above-described group. In the above formula, X has the same meaning as the above-described group. In the above formula, "n" is an integer of 2 to 4.

상기 형태의 실란 화합물 (VII)은 트리메틸메톡시실란, 트리메틸에톡시실란, 메틸디페닐메톡시실란, 메틸디페닐에톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 메틸페닐디메톡시실란, 디페닐디메톡시실란, 메틸트리메톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 테트라메톡시실란, 테트라에톡시실란, 또는 유사한 알콕시실란; 트리메틸아세톡시실란, 메틸디페닐아세톡시실란, 디메틸디아세톡시실란, 메틸페닐디아세톡시실란, 디페닐디아세톡시실란, 메틸트리아세톡시실란, 페닐트리아세톡시실란, 테트라아세톡시실란, 또는 유사한 아세톡시실란; 트리메틸클로로실란, 메틸디페닐클로로실란, 메틸디페닐클로로실란, 디메틸디클로로실란, 메틸페닐디클로로실란, 디페닐디클로로실란, 메틸트리클로로실란, 페닐트리클로로실란, 테트라클로로실란, 또는 유사한 할로실란; 및 트리메틸실란올, 메틸디페닐실란올, 디메틸디하이드록시실란, 메틸페닐디는 유사한 할로실란; 및 트리메틸실란올, 메틸디페닐실란올, 디메틸디하이드록시실란, 메틸페닐디하이드록시실란, 디페닐디하이드록시실란, 메틸트리하이드록시실란, 페닐트리하이드록시실란, 또는 유사한 하이드록시실란으로 예시된다.The silane compound (VII) of the above-mentioned form is preferably a silane compound represented by the following formula (III): trimethylmethoxysilane, trimethylethoxysilane, methyldiphenylmethoxysilane, methyldiphenylethoxysilane, dimethyldimethoxysilane, methylphenyldimethoxysilane, Trimethoxysilane, phenyltrimethoxysilane, tetramethoxysilane, tetraethoxysilane, or similar alkoxysilanes; Methyldiacetoxysilane, methyldiacetoxysilane, methyltriacetoxysilane, phenyltriacetoxysilane, tetraacetoxysilane, or the like, or a mixture of two or more selected from the group consisting of methyldiacetoxysilane, trimethylacetoxysilane, Acetoxysilane; Trimethylchlorosilane, methyldiphenylchlorosilane, methyldiphenylchlorosilane, dimethyldichlorosilane, methylphenyldichlorosilane, diphenyldichlorosilane, methyltrichlorosilane, phenyltrichlorosilane, tetrachlorosilane, or similar halosilanes; And trimethylsilanol, methyldiphenylsilanol, dimethyldihydroxysilane, methylphenyldi are similar halosilanes; And exemplified by trimethylsilanol, methyldiphenylsilanol, dimethyldihydroxysilane, methylphenyl dihydroxy silane, diphenyl dihydroxy silane, methyl trihydroxy silane, phenyl trihydroxy silane, or similar hydroxysilane .

또한, 상기 제조 방법의 반응에 사용된 성분 (V) 내지 (VII) 중 적어도 하나의 성분은 규소-결합된 수소 원자여야 한다.In addition, at least one of the components (V) to (VII) used in the reaction of the above production method should be a silicon-bonded hydrogen atom.

상기 제조 방법은, 가수분해 및 축합 반응이, 산의 존재하에, 실란 화합물 (I), 디실록산 (V) 및/또는 실란 화합물 (VI), 및 필요한 경우, 실란 화합물 (VII)을 사용하여 수행됨을 특징으로 한다. 각 성분들의 투입 비는 수득된 오가노폴리실록산이 하기 평균 단위 화학식을 갖도록 하는 비이다:The production method is characterized in that the hydrolysis and condensation reaction is carried out using silane compound (I), disiloxane (V) and / or silane compound (VI) and, if necessary, silane compound (VII) in the presence of an acid . The charge ratio of each component is such that the resulting organopolysiloxane has the following average unit formula:

Figure pct00017
Figure pct00017

즉, 상기 화학식에서, R6은 상기 기술한 그룹과 동일한 의미의 그룹이다. R7은 R3에 의해 나타내어진 그룹이거나, 또는 R6에 의해 나타내어진 그룹이다. 그러나, 분자 중 적어도 하나의 R6 또는 R7은 수소 원자이다. 분자 중 적어도 하나의 R7은 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹, 또는 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 그룹이다. 또한, 화학식에서, "a", "b", "c", 및 "d"는 각각 다음을 만족하는 수이다: 0.01 ≤ a ≤ 0.8, 0 ≤ b ≤ 0.5, 0.2 ≤ c ≤ 0.9, 0 ≤ d < 0.2, 및 a + b + c + d = 1. 바람직하게는, "a", "b", "c", 및 "d"는 각각 다음을 만족하는 수이다: 0.05 ≤ a ≤ 0.7, 0 ≤ b ≤ 0.4, 0.3 ≤ c ≤ 0.9, 0 ≤ d < 0.2, 및 a + b + c + d = 1. 특히 바람직하게는, "a", "b", "c", 및 "d"는 각각 다음을 만족하는 수이다: 0.1 ≤ a ≤ 0.6, 0 ≤ b ≤ 0.3, 0.4 ≤ c ≤ 0.9, 0 ≤ d < 0.2, 및 a + b + c + d = 1. That is, in the above formula, R 6 has the same meaning as the group described above. R 7 is a group represented by R 3 , or a group represented by R 6 . However, at least one of R &lt; 6 &gt; or R &lt; 7 &gt; in the molecule is a hydrogen atom. At least one R 7 of the molecule is a group comprising a condensed polycyclic aromatic group or a condensed polycyclic aromatic group. Further, in the formula, "a", "b", "c", and "d" are numbers satisfying the following: 0.01 ≤ a ≤ 0.8, 0 ≤ b ≤ 0.5, 0.2 ≤ c ≤ 0.9, preferably a, b, c, and d are numbers satisfying the following: 0.05 &lt; = a &lt; = 0.7, A, b, c, and d are particularly preferably selected from the group consisting of 0? B? 0.4, 0.3? C? 0.9, 0? D < B? 0.3, 0.4? C? 0.9, 0? D <0.2, and a + b + c + d = 1? 0.1? A? 0.6, 0?

사용될 수 있는 산은 염산, 질산, 황산, 인산, 폴리인산, 트리플루오로메탄 설폰산, 또는 유사한 강산; 아세트산, 포름산, 옥살산, 폴리카복실산, 또는 유사한 카복실산; 및 아세트산 무수물 또는 유사한 카복실산 무수물로 예시된다.Acids that may be used include hydrochloric, nitric, sulfuric, phosphoric, polyphosphoric, trifluoromethanesulfonic, or similar strong acids; Acetic acid, formic acid, oxalic acid, polycarboxylic acid, or a similar carboxylic acid; And acetic anhydride or similar carboxylic acid anhydrides.

유기 용매가 제조 방법에 사용될 수 있다. 사용되는 유기 용매의 예는 상기 기술한 용매와 동일하다.Organic solvents can be used in the process. Examples of the organic solvent to be used are the same as those described above.

제조 방법에서 각 성분들의 가수분해 및 축합 반응을 촉진시키기 위하여, 물 또는 물과 알콜과의 혼합 용액을 바람직하게는 첨가한다. 메탄올 및 에탄올이 바람직한 알콜의 예이다. 유기 용매가 사용되고 상기 반응이 가열에 의해 촉진된다면, 반응은 바람직하게는 유기 용매의 환류 온도에서 수행한다.In order to accelerate the hydrolysis and condensation reaction of the respective components in the production process, a water or a mixed solution of water and alcohol is preferably added. Methanol and ethanol are examples of preferred alcohols. If an organic solvent is used and the reaction is promoted by heating, the reaction is preferably carried out at the reflux temperature of the organic solvent.

본 발명의 코팅제는, 상기 기술한 오가노폴리실록산을 포함하는 경화성 실리콘 조성물로 구성된다. 경화 메카니즘에 특별한 제한을 두지 않을지라도, 경화는 하이드로실릴화 반응, 축합 반응, 및 유기 과산화물을 사용하는 라디칼 반응으로 예시되는 반응에 의해 수행된다. 경화 메카니즘은 바람직하게는, 신속한 경화로 인하여 하이드로실릴화 반응이다.The coating agent of the present invention is composed of a curable silicone composition comprising the above-described organopolysiloxane. Although no particular limitation is placed on the curing mechanism, the curing is carried out by a reaction exemplified by a hydrosilylation reaction, a condensation reaction, and a radical reaction using an organic peroxide. The curing mechanism is preferably a hydrosilylation reaction due to rapid curing.

예를 들어, 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹, 또는 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 그룹이 알케닐 그룹을 갖는다면, 상기 하이드로실릴화 반응 실리콘 조성물로 구성된 코팅제는,For example, if the group comprising the condensed polycyclic aromatic group or the condensed polycyclic aromatic group has an alkenyl group, then the coating comprised of the hydrosilylation-

(A) 하기 평균 단위 화학식으로 나타내어지는 오가노폴리실록산: (A) an organopolysiloxane represented by the following average unit formula:

Figure pct00018
Figure pct00018

(여기서, R11은 알킬 그룹, 알케닐 그룹 또는 페닐 그룹이고; R21은 R11에 대해 열거된 그룹, 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹, 또는 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 그룹이고, 단, 분자 중 적어도 하나의 R11 또는 R21은 알케닐 그룹이고, 분자 중 적어도 하나의 R21은 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹, 또는 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 그룹이며; "a", "b", "c", 및 "d"는 각각 다음을 만족하는 수이다: 0.01 ≤ a ≤ 0.8, 0 ≤ b ≤ 0.5, 0.2 ≤ c ≤ 0.9, 0 ≤ d < 0.2, 및 a + b + c + d = 1) ; Wherein R 11 is an alkyl group, an alkenyl group or a phenyl group, R 21 is a group enumerated for R 11 , a condensed polycyclic aromatic group, or a condensed polycyclic aromatic group, At least one of R &lt; 11 &gt; or R &lt; 21 &gt; in the molecule is an alkenyl group, at least one R &lt; 21 &gt; in the molecule is a group comprising a condensed polycyclic aromatic group or a condensed polycyclic aromatic group; c &quot;," c &quot;, and "d" are numbers satisfying the following: 0.01? a? 0.8, 0? b? 0.5, 0.2? c? 0.9, 0? d <0.2, d = 1);

(B) 분자 중 적어도 2개의 규소-결합된 수소 원자들을 갖는 오가노폴리실록산; 및 (B) an organopolysiloxane having at least two silicon-bonded hydrogen atoms in the molecule; And

(C) 하이드로실릴화 반응 촉매(C) hydrosilylation reaction catalyst

를 포함하는 코팅제로 예시된다. &Lt; / RTI &gt;

성분 (A)로서의 오가노폴리실록산은 하기 평균 단위 화학식으로 나타낸다.The organopolysiloxane as the component (A) is represented by the following average unit formula.

Figure pct00019
Figure pct00019

상기 화학식에서, R11은 알킬 그룹, 알케닐 그룹 또는 페닐 그룹이다. R11로서의 알킬 그룹의 예는 R1에 대해 기술한 동일한 그룹을 포함한다. 이들 중, 메틸 그룹이 바람직하다. R11로서의 알케닐 그룹의 예는 R1에 대해 기술한 동일한 그룹을 포함한다. 이들 중, 비닐 그룹이 바람직하다. In the above formula, R 11 is an alkyl group, an alkenyl group or a phenyl group. Examples of alkyl groups as R &lt; 11 &gt; include the same groups described for R &lt; 1 & gt ;. Of these, a methyl group is preferable. Examples of alkenyl groups as R &lt; 11 &gt; include the same groups described for R &lt; 1 & gt ;. Among these, a vinyl group is preferable.

또한, 상기 화학식에서, R21은 R11에 의해 나타내어진 그룹이거나, 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹, 또는 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 그룹이다. R21로서의 알킬 그룹의 예는 R1에 대해 기술한 동일한 그룹을 포함한다. R21로서의 알케닐 그룹의 예는 R1에 대해 기술한 동일한 그룹을 포함한다. R21로서의 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹의 예는 나프틸 그룹, 안트라세닐 그룹, 페난트릴 그룹, 피레닐 그룹, 및 수소 원자가, 알킬 그룹(예: 메틸 그룹 및 에틸 그룹 등)에 의해; 알콕시 그룹(예: 메톡시 그룹 및 에톡시 그룹 등)에 의해; 또는 할로겐 원자(예: 염소 원자 및 브롬 원자 등)에 의해 치환된 상기 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함한다. R21로서의 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹은 바람직하게는 나프틸 그룹이다. R21로서의 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 그룹의 예는 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 알킬 그룹(예: 나프틸 에틸 그룹, 나프틸 프로필 그룹, 안트라세닐 에틸 그룹, 페난트릴 에틸 그룹 및 피레닐 에틸 그룹 등) 및; 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹의 수소 원자가, 알킬 그룹(예: 메틸 그룹 및 에틸 그룹 등)에 의해; 알콕시 그룹(예: 메톡시 그룹 및 에톡시 그룹 등)에 의해; 또는 할로겐 원자(예: 염소 원자 및 브롬 원자 등)에 의해 치환된 상기 그룹을 포함한다. R21로서의 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 그룹은 특히 바람직하게는 나프틸 에틸 그룹이다. R21이 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 알킬 그룹인 오가노폴리실록산은, 비교적 저점도이고, 본 코팅제의 점도 저하를 가능하게 할 수 있는 효과를 갖는다. Further, in the above formula, R 21 is a group represented by R 11 , or a group containing a condensed polycyclic aromatic group or a condensed polycyclic aromatic group. Examples of alkyl groups as R &lt; 21 &gt; include the same groups described for R &lt; 1 & gt ;. Examples of alkenyl groups as R &lt; 21 &gt; include the same groups described for R &lt; 1 & gt ;. Examples of the condensed polycyclic aromatic group as R 21 include a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, and a hydrogen atom by an alkyl group such as a methyl group and an ethyl group; By alkoxy groups such as methoxy groups and ethoxy groups; Or a condensed polycyclic aromatic group substituted by a halogen atom (e.g., a chlorine atom and a bromine atom, etc.). The condensed polycyclic aromatic group as R 21 is preferably a naphthyl group. Examples of the group containing a condensed polycyclic aromatic group as R 21 include an alkyl group containing a condensed polycyclic aromatic group (e.g., a naphthylethyl group, a naphthylpropyl group, an anthracenylethyl group, a phenanthrylethyl group, Pyrenyl ethyl group and the like); The hydrogen atom of the condensed polycyclic aromatic group is substituted by an alkyl group such as methyl group and ethyl group; By alkoxy groups such as methoxy groups and ethoxy groups; Or a halogen atom (e.g., a chlorine atom and a bromine atom). The group containing a condensed polycyclic aromatic group as R 21 is particularly preferably a naphthylethyl group. The organopolysiloxane in which R 21 is an alkyl group containing a condensed polycyclic aromatic group has a relatively low viscosity and has an effect capable of lowering the viscosity of the present coating agent.

또한, 상기 화학식에서, 분자 중 적어도 하나의 R11 또는 R21은 알케닐 그룹이다. 또한, 상기 화학식에서, 분자 중 적어도 하나의 R21은 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹, 또는 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 그룹이다. 바람직하게는, 분자 중 R21의 적어도 50 mol%는 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹, 또는 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 그룹이다. Also, in the above formula, at least one R 11 or R 21 in the molecule is an alkenyl group. Further, in the above formula, at least one R 21 of the molecule is a group comprising a condensed polycyclic aromatic group or a condensed polycyclic aromatic group. Preferably, at least 50 mol% of R &lt; 21 &gt; in the molecule is a group comprising a condensed polycyclic aromatic group or a condensed polycyclic aromatic group.

또한, 상기 화학식에서, "a", "b", "c", 및 "d"는 각각 다음을 만족하는 수이다: 0.01 ≤ a ≤ 0.8, 0 ≤ b ≤ 0.5, 0.2 ≤ c ≤ 0.9, 0 ≤ d < 0.2이고, a + b + c + d = 1. 바람직하게는, "a", "b", "c", 및 "d"는 각각 다음을 만족하는 수이다: 0.05 ≤ a ≤ 0.7, 0 ≤ b ≤ 0.4, 0.3 ≤ c ≤ 0.9, 0 ≤ d < 0.2이고, a + b + c + d = 1. 특히 바람직하게는, "a", "b", "c", 및 "d"는 각각 다음을 만족하는 수이다: 0.1 ≤ a ≤ 0.6, 0 ≤ b ≤ 0.3, 0.4 ≤ c ≤ 0.9, 0 ≤ d < 0.2이고, a + b + c + d = 1. "a"의 값이 상기 기술한 범위의 하한 미만인 경우에, 수득된 조성물의 취급 및 작업성이 감소된다. 한편, "a"가 상기 기술한 범위의 상한을 초과한다면 수득된 경화물의 투명성이 감소된다. 또한, "b"가 상기 기술한 범위의 상한을 초과하는 경우에 수득된 경화물의 점착성이 생성된다. 또한, "c"가 상기 기술한 범위의 하한 미만이면 경화물의 굴절률이 현저히 감소될 수 있다. 한편, "c"가 상기 기술한 범위의 상한을 초과한다면 경화물은 지나치게 강성 및 취성이 된다. 또한, "d"가 상기 기술한 범위의 상한을 초과한다면 경화물은 지나치게 강성 및 취성이 된다. In the above formula, "a", "b", "c", and "d" are numbers satisfying the following: 0.01 ≤ a ≤ 0.8, 0 ≤ b ≤ 0.5, 0.2 ≤ c ≤ 0.9, 0 Preferably a, b, c, and d are numbers satisfying the following: 0.05 < = a &lt; = 0.7 B "," c ", and" d "are particularly preferable, and" a "," b " Is a number satisfying the following: 0.1? A? 0.6, 0? B? 0.3, 0.4? C? 0.9, 0? D <0.2 and a + b + c + d = Is less than the lower limit of the above-described range, the handling and workability of the obtained composition is reduced. On the other hand, if "a" exceeds the upper limit of the range described above, the transparency of the resultant cured product is reduced. In addition, when the "b" exceeds the upper limit of the range described above, the tackiness of the obtained cured product is produced. Further, if "c" is less than the lower limit of the above-described range, the refractive index of the cured product can be remarkably reduced. On the other hand, if "c" exceeds the upper limit of the range described above, the cured product becomes too stiff and brittle. Also, if "d" exceeds the upper limit of the range described above, the cured product becomes too stiff and brittle.

성분 (A)가 상기 평균 단위 화학식으로 나타내어질지라도, 분자 중의 규소 원자에 소량의 하이드록실 그룹 또는 메톡시 그룹, 에톡시 그룹, 또는 유사 알콕시 그룹이 결합될 수 있다. 규소-결합된 하이드록실 그룹 또는 규소-결합된 알콕시 그룹을 갖는 성분 (A)는, 본 코팅제의 접착성을 개선시킬 수 있거나, 기재에 대한 본 코팅제의 경화물의 밀착성을 개선시킬 수 있거나, 본 코팅제에 포함된 다른 성분과의 혼화성을 개선시킬 수 있다. Although the component (A) is represented by the average unit formula, a small amount of a hydroxyl group or a methoxy group, an ethoxy group, or a substituted alkoxy group may be bonded to a silicon atom in the molecule. Component (A) having a silicon-bonded hydroxyl group or a silicon-bonded alkoxy group can improve the adhesion of the present coating agent, improve the adhesion of the cured product of the present coating agent to the substrate, It is possible to improve miscibility with other components contained in the composition.

오가노폴리실록산이 규소-결합된 수소 원자를 갖는 한, 성분 (B)의 오가노폴리실록산에 특별한 제한을 두지는 않는다. 성분 (B)에서 규소-결합된 수소 원자의 결합 위치는 분자쇄 말단 규소 원자 및/또는 분자쇄 내의 규소 원자로 예시된다. 성분 (B)에서 규소 원자에 결합되는 다른 그룹은 메틸 그룹, 에틸 그룹, 프로필 그룹, 부틸 그룹, 펜틸 그룹, 헥실 그룹, 헵틸 그룹, 또는 유사한 알킬 그룹; 페닐 그룹, 톨릴 그룹, 크실릴 그룹, 나프틸 그룹, 또는 유사한 아릴 그룹; 벤질 그룹, 펜에틸 그룹, 또는 유사한 아르알킬 그룹; 및 클로로메틸 그룹, 3-클로로프로필 그룹, 3,3,3-트리플루오로프로필 그룹, 또는 유사한 할로겐화 알킬 그룹으로 예시되며; 상기 다른 그룹은 바람직하게는 메틸 그룹 또는 페닐 그룹이다. 성분 (B)는 직쇄형, 분지형, 사이클릭형, 네트형, 또는 일부 분지된 직쇄 분자 구조를 가질 수 있다. As long as the organopolysiloxane has a silicon-bonded hydrogen atom, there is no particular limitation on the organopolysiloxane of component (B). The bonding position of the silicon-bonded hydrogen atom in the component (B) is exemplified by a molecular chain end silicon atom and / or a silicon atom in the molecular chain. Another group bonded to the silicon atom in the component (B) is a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, or a similar alkyl group; Phenyl group, tolyl group, xylyl group, naphthyl group, or similar aryl group; Benzyl group, phenethyl group, or similar aralkyl group; And a chloromethyl group, a 3-chloropropyl group, a 3,3,3-trifluoropropyl group, or a similar halogenated alkyl group; The other group is preferably a methyl group or a phenyl group. Component (B) may have a linear, branched, cyclic, net, or partially branched straight chain molecular structure.

성분 (B)로서의 상기 형태의 오가노폴리실록산은, 분자 말단 둘 다에서 트리메틸실록시 그룹으로 캡핑된 메틸하이드로겐폴리실록산, 분자 말단 둘 다에서 트리메틸실록시 그룹으로 캡핑된 디메틸실록산 및 메틸하이드로겐실록산의 공중합체, 분자 말단 둘 다에서 트리메틸실록시 그룹으로 캡핑된 디메틸실록산, 메틸하이드로겐실록산 및 메틸페닐실록산의 공중합체, 분자 말단 둘 다에서 디메틸하이드로겐실록시 그룹으로 캡핑된 디메틸폴리실록산, 분자 말단 둘 다에서 디메틸하이드로겐실록시 그룹으로 캡핑된 디메틸실록산 및 메틸페닐실록산의 공중합체, 분자 말단 둘 다에서 디메틸하이드로겐실록시 그룹으로 캡핑된 메틸페닐폴리실록산, 화학식

Figure pct00020
로 나타내어지는 실록산 단위 및 화학식
Figure pct00021
로 나타내어지는 실록산 단위 및 화학식
Figure pct00022
로 나타내어지는 실록산 단위로 구성된 오가노폴리실록산 공중합체, 화학식
Figure pct00023
로 나타내어지는 실록산 단위 및 화학식
Figure pct00024
로 나타내어지는 실록산 단위로 구성된 오가노폴리실록산 공중합체, 화학식
Figure pct00025
로 나타내어지는 실록산 단위로 구성된 오가노폴리실록산 공중합체, 화학식
Figure pct00026
으로 나타내어지는 실록산 단위 또는 화학식
Figure pct00027
으로 나타내어지는 실록산 단위로 구성된 오가노폴리실록산 공중합체, 및 둘 이상의 상기 오가노폴리실록산의 혼합물로 예시된다. 또한, 화학식에서 R'는, 메틸 그룹, 에틸 그룹, 프로필 그룹, 부틸 그룹, 펜틸 그룹, 헥실 그룹, 헵틸 그룹, 또는 유사한 알킬 그룹; 페닐 그룹, 톨릴 그룹, 크실릴 그룹, 나프틸 그룹, 또는 유사한 아릴 그룹; 벤질 그룹, 펜에틸 그룹, 또는 유사한 아르알킬 그룹; 및 클로로메틸 그룹, 3-클로로프로필 그룹, 3,3,3-트리플루오로프로필 그룹, 또는 유사한 할로겐화 알킬 그룹이다. The organopolysiloxane of this type as component (B) is a mixture of methylhydrogenpolysiloxane capped with trimethylsiloxy groups at both the molecular ends, dimethylsiloxane capped with trimethylsiloxy groups at both the ends of the molecule, and methylhydrogenpolysiloxane capped with Copolymers of dimethylsiloxane, methylhydrogensiloxane and methylphenylsiloxane capped with trimethylsiloxy groups at both ends of the molecule, dimethylpolysiloxanes capped with dimethylhydrogensiloxy groups at both ends of the molecule, both molecular ends A copolymer of dimethylsiloxane and methylphenylsiloxane capped with a dimethylhydrogensiloxy group at the end of the molecule, a methylphenylpolysiloxane capped with a dimethylhydrogensiloxy group at both ends of the molecule,
Figure pct00020
And a siloxane unit represented by the formula
Figure pct00021
And a siloxane unit represented by the formula
Figure pct00022
An organopolysiloxane copolymer composed of siloxane units represented by the formula
Figure pct00023
And a siloxane unit represented by the formula
Figure pct00024
An organopolysiloxane copolymer composed of siloxane units represented by the formula
Figure pct00025
An organopolysiloxane copolymer composed of siloxane units represented by the formula
Figure pct00026
Or a siloxane unit represented by the formula
Figure pct00027
, And a mixture of two or more of the above organopolysiloxanes. The term &quot; organopolysiloxane &quot; Also, in the formula, R 'represents a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, or a similar alkyl group; Phenyl group, tolyl group, xylyl group, naphthyl group, or similar aryl group; Benzyl group, phenethyl group, or similar aralkyl group; And a chloromethyl group, a 3-chloropropyl group, a 3,3,3-trifluoropropyl group, or a similar halogenated alkyl group.

성분 (C)로서의 하이드로실릴화 반응 촉매의 예는 백금계 촉매, 로듐계 촉매, 및 팔라듐계 촉매를 포함한다. 백금계 촉매는 본 코팅제의 경화를 두드러지게 촉진시키는 능력으로 인해 바람직하다. 백금계 촉매의 예는 백금 미분말, 클로로백금산, 클로로백금산의 알콜 용액, 백금-알케닐실록산 착체, 백금-올레핀 착체 및 백금-카보닐 착체를 포함하며, 백금-알케닐실록산 착체가 바람직하다.Examples of the hydrosilylation reaction catalyst as the component (C) include platinum-based catalysts, rhodium-based catalysts, and palladium-based catalysts. The platinum-based catalyst is preferred because of its ability to significantly accelerate the curing of the coating. Examples of platinum-based catalysts include platinum fine powders, chloroplatinic acid, an alcohol solution of chloroplatinic acid, platinum-alkenylsiloxane complexes, platinum-olefin complexes and platinum-carbonyl complexes, and platinum-alkenylsiloxane complexes are preferred.

본 발명의 또 다른 코팅제에서, 예를 들어, 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹, 또는 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 그룹을 갖는 오가노폴리실록산이 규소-결합된 수소 원자를 갖는다면, 상기 코팅제는,In another coating of the present invention, for example, if the organopolysiloxane having a group comprising a condensed polycyclic aromatic group or a condensed polycyclic aromatic group has a silicon-bonded hydrogen atom,

(D) 하기 평균 단위 화학식으로 나타내어지는 오가노폴리실록산: (D) an organopolysiloxane represented by the following average unit formula:

Figure pct00028
Figure pct00028

(여기서, R12는 알킬 그룹, 페닐 그룹 또는 수소 원자이고; R22는 R12에 대해 열거된 그룹, 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹, 또는 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 그룹이고, 단, 분자 중 적어도 하나의 R12 또는 R22는 수소 원자이고, 분자 중 적어도 하나의 R22는 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹, 또는 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 그룹이며; "a", "b", "c", 및 "d"는 각각 다음을 만족하는 수이다: 0.01 ≤ a ≤ 0.8, 0 ≤ b ≤ 0.5, 0.2 ≤ c ≤ 0.9, 0 ≤ d < 0.2, 및 a + b + c + d = 1) ; (Wherein R 12 is an alkyl group, a phenyl group or a hydrogen atom, and R 22 is a group including a group enumerated for R 12 , a condensed polycyclic aromatic group, or a condensed polycyclic aromatic group, At least one of R 12 and R 22 is a hydrogen atom and at least one of R 22 in the molecule is a group containing a condensed polycyclic aromatic group or a condensed polycyclic aromatic group; "a", "b" c "and" d "are numbers satisfying the following: 0.01? a? 0.8, 0? b? 0.5, 0.2? c? 0.9, 0? d <0.2, One) ;

(E) 분자 중 적어도 2개의 알케닐 그룹을 갖는 오가노폴리실록산; 및 (E) an organopolysiloxane having at least two alkenyl groups in the molecule; And

(C) 하이드로실릴화 반응 촉매(C) hydrosilylation reaction catalyst

를 포함하는 코팅제로 예시된다. &Lt; / RTI &gt;

성분 (D)로서의 오가노폴리실록산은 하기 평균 단위 화학식으로 나타내어진다.The organopolysiloxane as component (D) is represented by the following average unit formula:

Figure pct00029
Figure pct00029

상기 화학식에서, R12는 알킬 그룹, 페닐 그룹 또는 수소 원자이다. R12로서의 알킬 그룹의 예는 R1에 대해 기술한 동일한 그룹을 포함한다. 이들 중, 메틸 그룹이 바람직하다. In the above formula, R 12 is an alkyl group, a phenyl group or a hydrogen atom. Examples of alkyl groups as R &lt; 12 &gt; include the same groups described for R &lt; 1 & gt ;. Of these, a methyl group is preferable.

또한, 상기 화학식에서, R22는 R12에 의해 나타내어지거나, 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹, 또는 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 그룹이다. R22로서의 알킬 그룹의 예는 R1에 대해 기술한 동일한 그룹을 포함한다. R22로서의 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹의 예는 나프틸 그룹, 안트라세닐 그룹, 페난트릴 그룹, 피레닐 그룹, 및 수소 원자가, 알킬 그룹(예: 메틸 그룹 및 에틸 그룹 등)에 의해; 알콕시 그룹(예: 메톡시 그룹 및 에톡시 그룹 등)에 의해; 또는 할로겐 원자(예: 염소 원자 및 브롬 원자 등)에 의해 치환된 상기 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함한다. 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹은 바람직하게는 나프틸 그룹이다. R22로서의 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 알킬 그룹의 예는 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 알킬 그룹(예: 나프틸 에틸 그룹, 나프틸 프로필 그룹, 안트라세닐 에틸 그룹, 페난트릴 에틸 그룹 및 피레닐 에틸 그룹 등) 및; 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹의 수소 원자가, 알킬 그룹(예: 메틸 그룹 및 에틸 그룹 등)에 의해; 알콕시 그룹(예: 메톡시 그룹 및 에톡시 그룹 등)에 의해; 또는 할로겐 원자(예: 염소 원자 및 브롬 원자 등)에 의해 치환된 상기 그룹을 포함한다. 이들 중, 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 알킬 그룹이 바람직하고, 나프틸 에틸 그룹이 특히 바람직하다. R22가 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 알킬 그룹인 오가노폴리실록산은, 비교적 저점도이고, 본 코팅제의 점도 저하를 가능하게 할 수 있는 효과를 갖는다. In the above formula, R 22 is represented by R 12 , or is a group comprising a condensed polycyclic aromatic group or a condensed polycyclic aromatic group. Examples of alkyl groups as R &lt; 22 &gt; include the same groups described for R &lt; 1 & gt ;. Examples of the condensed polycyclic aromatic group as R 22 include a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, and a hydrogen atom by an alkyl group such as a methyl group and an ethyl group; By alkoxy groups such as methoxy groups and ethoxy groups; Or a condensed polycyclic aromatic group substituted by a halogen atom (e.g., a chlorine atom and a bromine atom, etc.). The condensed polycyclic aromatic group is preferably a naphthyl group. Examples of the alkyl group containing a condensed polycyclic aromatic group as R 22 include an alkyl group containing a condensed polycyclic aromatic group (e.g., a naphthylethyl group, a naphthylpropyl group, an anthracenylethyl group, a phenanthrylethyl group And pyrenyl ethyl group and the like); The hydrogen atom of the condensed polycyclic aromatic group is substituted by an alkyl group such as methyl group and ethyl group; By alkoxy groups such as methoxy groups and ethoxy groups; Or a halogen atom (e.g., a chlorine atom and a bromine atom). Among them, an alkyl group containing a condensed polycyclic aromatic group is preferable, and a naphthylethyl group is particularly preferable. The organopolysiloxane in which R 22 is an alkyl group containing a condensed polycyclic aromatic group has a relatively low viscosity and has an effect of enabling viscosity reduction of the present coating agent.

또한, 상기 화학식에서, 분자 중 적어도 하나의 R12 또는 R22는 수소 원자이다. 또한, 상기 화학식에서, 분자 중 적어도 하나의 R22는 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹, 또는 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 그룹이다. 바람직하게는, 분자 중 R22의 적어도 50 mol%는 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹, 또는 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 그룹이다. In the above formula, at least one R 12 or R 22 in the molecule is a hydrogen atom. In the above formula, at least one of R 22 in the molecule is a group comprising a condensed polycyclic aromatic group or a condensed polycyclic aromatic group. Preferably, at least 50 mol% of R 22 in the molecule is a group comprising a condensed polycyclic aromatic group or a condensed polycyclic aromatic group.

또한, 상기 화학식에서, "a", "b", "c", 및 "d"는 각각 다음을 만족하는 수이다: 0.01 ≤ a ≤ 0.8, 0 ≤ b ≤ 0.5, 0.2 ≤ c ≤ 0.9, 0 ≤ d < 0.2이고, a + b + c + d = 1. 바람직하게는, "a", "b", "c", 및 "d"는 각각 다음을 만족하는 수이다: 0.05 ≤ a ≤ 0.7, 0 ≤ b ≤ 0.4, 0.3 ≤ c ≤ 0.9, 0 ≤ d < 0.2이고, a + b + c + d = 1. 특히 바람직하게는, "a", "b", "c", 및 "d"는 각각 다음을 만족하는 수이다: 0.1 ≤ a ≤ 0.6, 0 ≤ b ≤ 0.3, 0.4 ≤ c ≤ 0.9, 0 ≤ d < 0.2이고, a + b + c + d = 1. "a"의 값이 상기 기술한 범위의 하한 미만인 경우에, 본 코팅제의 취급 및 작업성이 감소된다. 한편, "a"가 상기 기술한 범위의 상한을 초과한다면 경화물의 투명성이 감소된다. 또한, "b"가 상기 기술한 범위의 상한을 초과하는 경우에 경화물의 점착성이 생성된다. 또한, "c"가 상기 기술한 범위의 하한 미만이면 경화물의 굴절률이 현저히 감소될 수 있다. 한편, "c"가 상기 기술한 범위의 상한을 초과한다면 경화물은 지나치게 강성 및 취성이 된다. 또한, "d"가 상기 기술한 범위의 상한을 초과한다면 경화물은 지나치게 강성 및 취성이 된다. In the above formula, "a", "b", "c", and "d" are numbers satisfying the following: 0.01 ≤ a ≤ 0.8, 0 ≤ b ≤ 0.5, 0.2 ≤ c ≤ 0.9, 0 Preferably a, b, c, and d are numbers satisfying the following: 0.05 < = a &lt; = 0.7 B "," c ", and" d "are particularly preferable, and" a "," b " Is a number satisfying the following: 0.1? A? 0.6, 0? B? 0.3, 0.4? C? 0.9, 0? D <0.2 and a + b + c + d = Is less than the lower limit of the above-described range, the handling and workability of the present coating agent is reduced. On the other hand, if "a" exceeds the upper limit of the range described above, the transparency of the cured product is reduced. Also, when "b" exceeds the upper limit of the range described above, the tackiness of the cured product is generated. Further, if "c" is less than the lower limit of the above-described range, the refractive index of the cured product can be remarkably reduced. On the other hand, if "c" exceeds the upper limit of the range described above, the cured product becomes too stiff and brittle. Also, if "d" exceeds the upper limit of the range described above, the cured product becomes too stiff and brittle.

성분 (D)가 상기 평균 단위 화학식으로 나타내어질지라도, 분자 중의 규소 원자에 소량의 하이드록실 그룹 또는 메톡시 그룹, 에톡시 그룹, 또는 유사 알콕시 그룹이 결합될 수 있다. 규소-결합된 하이드록실 그룹 또는 규소-결합된 알콕시 그룹을 갖는 성분 (D)는, 본 코팅제의 접착성을 개선시킬 수 있거나, 기재에 대한 본 코팅제의 경화물의 밀착성을 개선시킬 수 있거나, 본 코팅제에 포함된 다른 성분과의 혼화성을 개선시킬 수 있다. Although the component (D) is represented by the average unit formula, a small amount of a hydroxyl group or a methoxy group, an ethoxy group, or a substituted alkoxy group may be bonded to a silicon atom in the molecule. Component (D) having a silicon-bonded hydroxyl group or a silicon-bonded alkoxy group can improve the adhesion of the present coating agent, improve the adhesion of the cured product of the present coating agent to the substrate, It is possible to improve miscibility with other components contained in the composition.

성분 (E)로서의 오가노폴리실록산이 알케닐 그룹을 갖는 한, 이에 특별한 제한을 두지는 않는다. 성분 (E)에서 알케닐 그룹의 예는 비닐 그룹, 알릴 그룹, 부테닐 그룹, 펜테닐 그룹, 헥세닐 그룹 및 헵테닐 그룹을 포함한다. 이들 중, 비닐 그룹이 바람직하다. 성분 (E)에서 알케닐 그룹 이외의 규소 원자에 결합되는 그룹은 메틸 그룹, 에틸 그룹, 프로필 그룹, 부틸 그룹, 펜틸 그룹, 헥실 그룹, 헵틸 그룹, 또는 유사한 알킬 그룹; 페닐 그룹, 톨릴 그룹, 크실릴 그룹, 나프틸 그룹, 또는 유사한 아릴 그룹; 벤질 그룹, 펜에틸 그룹, 또는 유사한 아르알킬 그룹; 및 클로로메틸 그룹, 3-클로로프로필 그룹, 3,3,3-트리플루오로프로필 그룹, 또는 유사한 할로겐화 알킬 그룹으로 예시되며; 상기 그룹은 바람직하게는 메틸 그룹 또는 페닐 그룹이다. 성분 (E)는 직쇄, 분지형, 사이클릭형, 네트형, 또는 일부 분지된 직쇄 분자 구조를 가질 수 있다.As long as the organopolysiloxane as the component (E) has an alkenyl group, there is no particular limitation thereto. Examples of the alkenyl group in the component (E) include a vinyl group, an allyl group, a butenyl group, a pentenyl group, a hexenyl group and a heptenyl group. Among these, a vinyl group is preferable. The group bonded to the silicon atom other than the alkenyl group in the component (E) is a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, or a similar alkyl group; Phenyl group, tolyl group, xylyl group, naphthyl group, or similar aryl group; Benzyl group, phenethyl group, or similar aralkyl group; And a chloromethyl group, a 3-chloropropyl group, a 3,3,3-trifluoropropyl group, or a similar halogenated alkyl group; This group is preferably a methyl group or a phenyl group. Component (E) may have a straight chain, branched, cyclic, net, or partially branched straight chain molecular structure.

성분 (E)로서의 상기 형태의 오가노폴리실록산은 분자 말단 둘 다에서 트리메틸실록시 그룹으로 캡핑된 디메틸실록산 및 메틸비닐실록산의 공중합체, 분자 말단 둘 다에서 트리메틸실록시 그룹으로 캡핑된 메틸비닐폴리실록산, 분자 말단 둘 다에서 트리메틸실록시 그룹으로 캡핑된 디메틸실록산, 메틸비닐실록산 및 메틸페닐실록산의 공중합체, 분자 말단 둘 다에서 디메틸비닐실록시 그룹으로 캡핑된 디메틸폴리실록산, 분자 말단 둘 다에서 디메틸비닐실록시 그룹으로 캡핑된 메틸비닐폴리실록산, 분자 말단 둘 다에서 디메틸비닐실록시 그룹으로 캡핑된 디메틸실록산 및 메틸비닐실록산의 공중합체, 분자 말단 둘 다에서 디메틸비닐실록시 그룹으로 캡핑된 디메틸실록산, 메틸비닐실록산 및 메틸페닐실록산의 공중합체, 화학식

Figure pct00030
로 나타내어지는 실록산 단위 및 화학식
Figure pct00031
로 나타내어지는 실록산 단위 및 화학식
Figure pct00032
로 나타내어지는 실록산 단위로 구성된 오가노폴리실록산 공중합체, 화학식
Figure pct00033
로 나타내어지는 실록산 단위 및 화학식
Figure pct00034
로 나타내어지는 실록산 단위로 구성된 오가노폴리실록산 공중합체, 화학식
Figure pct00035
로 나타내어지는 실록산 단위로 구성된 오가노폴리실록산, 및 화학식
Figure pct00036
로 나타내어지는 실록산 단위 또는 화학식
Figure pct00037
으로 나타내어지는 실록산 단위로 구성된 오가노폴리실록산 공중합체, 및 둘 이상의 상기 오가노폴리실록산의 혼합물로 예시된다. 또한, 상기 화학식에서 R'는 상기 기술한 그룹과 동일한 의미를 갖는다. 또한, 상기 화학식에서 R"는 알케닐 그룹이고, 비닐 그룹, 알릴 그룹, 부테닐 그룹, 펜테닐 그룹, 헥세닐 그룹 및 헵테닐 그룹으로 예시된다. The organopolysiloxanes of this type as component (E) are copolymers of dimethylsiloxane and methylvinylsiloxane capped with trimethylsiloxy groups at both the molecular ends, methylvinylpolysiloxanes capped with trimethylsiloxy groups at both the molecular ends, Copolymers of dimethylsiloxane, methylvinylsiloxane and methylphenylsiloxane capped with trimethylsiloxy groups at both the molecular ends, dimethylpolysiloxanes capped with dimethylvinylsiloxy groups at both ends of the molecule, dimethylvinylsiloxy at both ends of the molecule Methylvinylsiloxane capped with dimethylvinylsiloxy groups at both ends of the molecule, copolymers of methylvinylsiloxane capped with dimethylvinylsiloxy groups at both ends of the molecule, dimethylsiloxane capped with dimethylvinylsiloxy groups at both ends of the molecule, methylvinylsiloxane And a copolymer of methylphenylsiloxane,
Figure pct00030
And a siloxane unit represented by the formula
Figure pct00031
And a siloxane unit represented by the formula
Figure pct00032
An organopolysiloxane copolymer composed of siloxane units represented by the formula
Figure pct00033
And a siloxane unit represented by the formula
Figure pct00034
An organopolysiloxane copolymer composed of siloxane units represented by the formula
Figure pct00035
And an organopolysiloxane composed of a siloxane unit represented by the formula
Figure pct00036
Or a siloxane unit represented by the formula
Figure pct00037
, And a mixture of two or more of the above organopolysiloxanes. The term &quot; organopolysiloxane " In the above formula, R 'has the same meaning as the above-described group. In the above formulas, R "is an alkenyl group and is exemplified by a vinyl group, an allyl group, a butenyl group, a pentenyl group, a hexenyl group and a heptenyl group.

하이드로실릴화-반응 촉매의 예는 상기 기술한 것들을 포함한다.Examples of hydrosilylation-reaction catalysts include those described above.

성분 (A), (D) 및 (C)를 포함하는 코팅제를 제조할 수 있다. 성분 (A), (D) 및 (C)는 상기 기술한 바와 같다.A coating agent comprising the components (A), (D) and (C) can be prepared. The components (A), (D) and (C) are as described above.

규소-결합된 수소 원자를 갖는 오가노폴리실록산의 함량에 대해 특별한 제한을 두지 않을지라도, 상기 양은 바람직하게는 본 코팅제에서 알케닐 그룹에 대한 규소-결합된 수소 원자의 몰 비가 0.1 내지 5의 범위, 및 특히 바람직하게는 0.5 내지 2의 범위가 되도록 한다.Although no particular limitation is placed on the content of the organopolysiloxane having silicon-bonded hydrogen atoms, the amount is preferably such that the molar ratio of silicon-bonded hydrogen atoms to alkenyl groups in the present coating is in the range of from 0.1 to 5, And particularly preferably in the range of 0.5 to 2.

본 코팅제의 경화를 촉진시키기에 충분한 양으로 존재하는 한, 성분 (C)의 함량에 대해 특별한 제한을 두지 않는다. 특히, 본 코팅제에서 성분 (C)의 함량은, 성분 (C)의 촉매 금속을 기준으로 하여, 질량 단위(mass unit)로, 바람직하게는 0.01 내지 500 ppm의 범위로 존재하며, 또한 바람직하게는 0.01 내지 100 ppm의 범위로 존재하고, 특히 바람직하게는 0.01 내지 50 ppm의 범위로 존재한다. There is no particular limitation on the content of component (C) as long as it is present in an amount sufficient to accelerate the curing of the coating agent. In particular, the content of component (C) in the present coating composition is in a mass unit, preferably 0.01 to 500 ppm, based on the catalyst metal of component (C) Is present in the range of 0.01 to 100 ppm, particularly preferably in the range of 0.01 to 50 ppm.

또한, 본 코팅제는 본 코팅제의 접착성을 개선하기 위해 접착-부여제(adhesion-imparting agent)를 포함할 수 있다. 바람직한 접착-부여제는 분자에서 규소 원자에 결합되는 적어도 하나의 알콕시 그룹을 갖는 유기규소 화합물이다. 상기 알콕시 그룹은 메톡시 그룹, 에톡시 그룹, 프로폭시 그룹, 부톡시 그룹 및 메톡시에톡시 그룹으로 예시되고; 메톡시 그룹이 특히 바람직하다. 또한, 상기 유기규소 화합물에서 알콕시 그룹 이외의 규소 원자에 결합되는 그룹은 치환되거나 비-치환된 1가 탄화수소 그룹(예: 알킬 그룹, 알케닐 그룹, 아릴 그룹, 아르알킬 그룹, 할로겐화 알킬 그룹 등); 에폭시 그룹-함유 1가 유기 그룹(예: 3-글리시독시프로필 그룹, 4-글리시독시부틸 그룹, 또는 유사한 글리시독시알킬 그룹); 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸 그룹, 3-(3,4-에폭시사이클로헥실)프로필 그룹, 또는 유사한 에폭시사이클로헥실알킬 그룹; 및 4-옥시라닐부틸 그룹, 8-옥시라닐옥틸 그룹, 또는 유사한 옥시라닐알킬 그룹; 아크릴 그룹-함유 1가 유기 그룹(예: 3-메타크릴옥시프로필 그룹 등; 및 수소 원자로 예시된다. 상기 유기규소 화합물은 바람직하게는 규소-결합된 알케닐 그룹 또는 규소-결합된 수소 원자를 갖는다. 또한, 다양한 형태의 기재에 대해 양호한 접착성을 부여하는 능력으로 인하여, 상기 유기규소 화합물은 바람직하게는, 분자에 적어도 하나의 에폭시 그룹-함유 1가 유기 그룹을 갖는다. 상기 형태의 유기규소 화합물은 오가노실란 화합물, 오가노실록산 올리고머 및 알킬 실리케이트로 예시된다. 오가노실록산 올리고머 또는 알킬 실리케이트의 분자 구조는 선형 구조, 일부 분지된 선형 구조, 분지쇄 구조, 환형 구조, 및 네트 형상 구조로 예시된다. 직쇄 구조, 분지쇄 구조 및 네트 형상 구조가 특히 바람직하다. 상기 형태의 유기규소 화합물은 실란 화합물(예: 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시 프로필트리메톡시실란 등); 분자에 적어도 하나의 규소-결합된 알케닐 그룹 또는 규소-결합된 수소 원자, 및 적어도 하나의 규소-결합된 알콕시 그룹을 갖는 실록산 화합물; 적어도 하나의 규소-결합된 알콕시 그룹을 갖는 실란 화합물 또는 실록산 화합물 및 분자에 적어도 하나의 규소-결합된 하이드록실 그룹 및 적어도 하나의 규소-결합된 알케닐 그룹을 갖는 실록산 화합물의 혼합물; 및 메틸 폴리실리케이트, 에틸 폴리실리케이트, 및 에폭시 그룹-함유 에틸 폴리실리케이트로 예시된다. In addition, the coating may include an adhesion-imparting agent to improve the adhesion of the coating. A preferred adhesion-imparting agent is an organosilicon compound having at least one alkoxy group bonded to a silicon atom in the molecule. The alkoxy group is exemplified by a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group and a methoxyethoxy group; A methoxy group is particularly preferred. The group bonded to the silicon atom other than the alkoxy group in the organosilicon compound may be a substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group (e.g., an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, an aralkyl group, a halogenated alkyl group, etc.) ; Epoxy group-containing monovalent organic groups such as a 3-glycidoxypropyl group, a 4-glycidoxybutyl group, or a similar glycidoxyalkyl group; 2- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyl group, 3- (3,4-epoxycyclohexyl) propyl group, or similar epoxycyclohexylalkyl group; And 4-oxiranylbutyl group, 8-oxiranyloctyl group, or similar oxiranylalkyl group; Acryl group-containing monovalent organic group (e.g., 3-methacryloxypropyl group, etc., and hydrogen atom). The organosilicon compound preferably has a silicon-bonded alkenyl group or a silicon-bonded hydrogen atom . Also, due to its ability to impart good adhesion to substrates of various types, the organosilicon compound preferably has at least one epoxy group-containing monovalent organic group in the molecule. Are exemplified by organosiloxane oligomers and alkyl silicates. The molecular structure of the organosiloxane oligomer or alkyl silicate is exemplified by linear structures, partially branched linear structures, branched structures, cyclic structures, and net structure Particularly preferred are straight-chain, branched and net-like structures. The organosilicon compounds of this type are silane (3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 2- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane and the like), at least one A siloxane compound having at least one silicon-bonded alkenyl group or a silicon-bonded hydrogen atom, and at least one silicon-bonded alkoxy group, a silane compound or siloxane compound having at least one silicon- A mixture of a siloxane compound having one silicon-bonded hydroxyl group and at least one silicon-bonded alkenyl group, and a methyl polysilicate, an ethyl polysilicate, and an epoxy group-containing ethyl polysilicate.

이러한 접착-부여제의 함량에 대해 특별한 제한을 두지 않을지라도, 본 코팅제 총 100중량부에 대한 농도는 바람직하게는 0.01 내지 10중량부의 범위이다. Although there is no particular limitation on the content of such an adhesion-imparting agent, the concentration of the coating agent in a total amount of 100 parts by weight is preferably in the range of 0.01 to 10 parts by weight.

반응 억제제, 예를 들어, 알킨 알콜(예: 2-메틸-3-부틴-2-올, 3,5-디메틸-l-헥신-3-올 및 2-페닐-3-부틴-2-올); 엔(ene)-인(yne) 화합물(예: 3-메틸-3-펜텐-l -인 및 3,5-디메틸-3-헥센-1-인); 또는 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐사이클로테트라실록산, 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라헥세닐사이클로테트라실록산 또는 벤조트리아졸이 본 코팅제에 임의 성분으로서 혼입될 수 있다.2-ol, 3,5-dimethyl-l-hexyn-3-ol and 2-phenyl-3-butyn-2-ol) ; Ene-yne compounds such as 3-methyl-3-pentene-1-phosphorus and 3,5-dimethyl-3-hexene-1-yl); Or 1,3,5,7-tetramethyl-1,3,5,7-tetravinylcyclotetrasiloxane, 1,3,5,7-tetramethyl-1,3,5,7-tetrahexenylcyclotetra Siloxanes or benzotriazoles may be incorporated as optional ingredients in the present coating.

반응 억제제의 함량은 제한되지 않지만, 바람직하게는 본 코팅제 100중량부당 0.0001 내지 5중량부이다.The content of the reaction inhibitor is not limited, but is preferably 0.0001 to 5 parts by weight per 100 parts by weight of the present coating agent.

또한, 본 코팅제는 추가의 임의 성분으로서 형광체(phosphor)를 포함할 수 있다. 상기 형광체는 발광 다이오드(LED)에 광범위하게 사용되는 물질, 예를 들어, 황색, 적색, 녹색 및 청색 발광 형광체(예: 산화물계 형광체, 산화질화물계(oxynitride type) 형광체, 질화물계 형광체, 황화물계 형광체 및 산화황화물계(oxysulfide type) 형광체 등)로 예시된다. 산화물계 형광체는 세륨 이온-함유 이트륨, 알루미늄, 및 가넷계의 YAG계 녹색 내지 황색 발광 형광체; 세륨 이온-함유 테르븀, 알루미늄 및 가넷계의 TAG계 황색 발광 형광체; 및 세륨 또는 유로퓸-이온 함유 실리케이트계 녹색 내지 황색 발광 형광체로 예시된다. 산화질화물계 형광체는 유로퓸 이온-함유 규소, 알루미늄, 산소 및 질소계, 또는 사이알론계 적색 내지 녹색 발광 형광체로 예시된다. 질화물계 형광체는 유로퓸 이온-함유 칼슘 스트론튬, 알루미늄, 규소 및 질소계, 또는 CASN계 적색 발광 형광체로 예시된다. 황화물계 형광체는 구리 이온-함유 또는 알루미늄 이온-함유 ZnS계 녹색 발광 형광체로 예시된다. 산화황화물계 형광체는 유로퓸 이온-함유 Y202S계 적색 발광 형광체로 예시된다. 이들 형광체는 한 형태로서 또는 둘 이상의 형태의 혼합물로서 사용될 수 있다.In addition, the coating may comprise a phosphor as a further optional component. The phosphor may be a material widely used for light emitting diodes (LEDs), for example, yellow, red, green and blue light emitting phosphors such as oxide type phosphors, oxynitride type phosphors, nitride type phosphors, Phosphors and oxysulfide type phosphors, and the like). The oxide-based fluorescent material may include cerium ion-containing yttrium, aluminum, and garnet YAG-based green to yellow light-emitting fluorescent material; Cerium ion-containing terbium, aluminum and garnet based TAG yellow luminescent phosphors; And cerium or europium-ion-containing silicate-based green to yellow light-emitting phosphors. The oxynitride-based fluorescent material is exemplified by europium ion-containing silicon, aluminum, oxygen and nitrogen-based, or sialon-based red to green luminescent phosphors. The nitride-based fluorescent substance is exemplified by europium ion-containing calcium strontium, aluminum, silicon and nitrogen-based or CASN-based red light-emitting fluorescent substance. The sulfide-based fluorescent material is exemplified by a copper ion-containing or aluminum ion-containing ZnS-based green light-emitting fluorescent substance. The oxidized sulfide-based fluorescent material is exemplified by europium ion-containing Y 2 O 2 S-based red light-emitting fluorescent material. These phosphors can be used as one form or as a mixture of two or more forms.

본 코팅제에서 상기 형광체의 함량은 제한되지 않지만, 바람직하게는 0.1 내지 70중량%, 및 또한 바람직하게는 1 내지 20중량%의 범위이다.The content of the phosphor in the present coating agent is not limited, but is preferably in the range of 0.1 to 70% by weight, and more preferably 1 to 20% by weight.

무기 충전제, 예를 들어, 실리카, 유리, 알루미나 및 산화아연 등; 폴리메타크릴레이트 수지의 유기 수지 미분말 등; 내열제, 염료, 안료, 난연제 및 용제 등이 본 발명의 목적에 해를 주지 않는 수준에서 코팅제에 임의 성분으로서 혼입될 수 있다.Inorganic fillers such as silica, glass, alumina and zinc oxide; Polymethacrylate resin organic resin fine powder and the like; Heat-resistant agents, dyes, pigments, flame retardants, solvents, and the like may be incorporated as optional ingredients into the coating at a level that does not adversely affect the object of the present invention.

코팅제의 경화가 실온에서 또는 가열로 인해 진행될지라도, 코팅제는 바람직하게는 신속한 경화를 유발하도록 가열한다. 가열 온도는 바람직하게는 50 내지 200℃이다.Although the curing of the coating proceeds at room temperature or by heating, the coating is preferably heated to induce rapid curing. The heating temperature is preferably 50 to 200 占 폚.

본 발명의 전기-전자 기기를 상세히 설명할 것이다.The electro-electronic device of the present invention will be described in detail.

본 발명의 전기-전자 기기는 전기-전자 기기가 코팅제의 경화물로 피복됨을 특징으로 한다. 특히, 전기-전자 기기의 금속부가 코팅제의 경화물로 피복된다. 상기 형태의 전기-전자 기기는 플라스마 디스플레이, 액정 디스플레이, 유기 전기발광 디스플레이 및 LED로 예시된다. 이러한 형태의 전기-전자 기기의 금속부는 전극, 회로판의 전기 회로 및 LED 반사체(reflector)로 예시된다. 부식성 물질에 의한 부식이 우려되는 이런 형태의 금속부의 금속은 은, 구리, 알루미늄, 및 상기 금속들의 합금으로 예시된다.The electric-electronic appliance of the present invention is characterized in that the electric-electronic appliance is coated with a cured product of the coating agent. In particular, the metal part of the electro-electronic device is coated with a cured product of the coating agent. Electro-electronic devices of this type are exemplified by plasma displays, liquid crystal displays, organic electroluminescent displays and LEDs. The metal parts of this type of electro-electronic device are exemplified by electrodes, electrical circuitry of the circuit board and LED reflectors. Metal of this type of metal part, which is susceptible to corrosion by corrosive materials, is exemplified by silver, copper, aluminum, and alloys of these metals.

전기-전자 기기의 금속부를 보호하기 위한 본 발명의 방법이 이후에 상세히 설명된다.The method of the present invention for protecting the metal part of an electro-electronic device will be described in detail later.

본 발명의 방법은, 부식성 물질에 의한 금속부의 부식을 억제하기 위하여, 부식성 물질에 노출되는 전기-전자 기기의 금속부 위로 코팅제를 도포한 후, 상기 코팅제를 경화시킴에 의해 부식을 억제하는 방법이다. 상기 전기-전자 기기는 플라스마 디스플레이, 액정 디스플레이, 유기 전기발광 디스플레이, 및 LED로 예시된다. 이러한 형태의 전기-전자 기기의 금속부는 전극, 회로판의 전기 회로 및 LED 반사체로 예시된다. 부식성 물질에 의한 부식이 우려되는 이런 형태의 금속부의 금속은 은, 구리, 알루미늄, 및 상기 금속들의 합금으로 예시된다.The method of the present invention is a method for suppressing corrosion by applying a coating agent onto a metal portion of an electro-electronic device exposed to a corrosive substance and then curing the coating agent to suppress corrosion of the metal portion by the corrosive substance . The electro-electronic device is exemplified by a plasma display, a liquid crystal display, an organic electroluminescent display, and an LED. Metal parts of this type of electro-electronic device are exemplified by electrodes, electrical circuitry on the circuit board, and LED reflectors. Metal of this type of metal part, which is susceptible to corrosion by corrosive materials, is exemplified by silver, copper, aluminum, and alloys of these metals.

또한, 부식성 물질은 황 및 황-함유 화합물로 예시된다. 상기 황-함유 화합물의 예는 황화수소, 이산화황 가스, 황산 미스트(mist), 및 머캅탄 가스를 포함한다. 상기 부식성 물질은 종종 전기-전자 기기 및 이의 부품(parts)의 사용 또는 제조 동안 환경에 존재한다. 또한, 상기 부식성 물질은 전기-전자 기기의 사용 동안 상기 내부 부품 또는 재료로부터 발생할 수 있다.In addition, corrosive substances are exemplified by sulfur and sulfur-containing compounds. Examples of the sulfur-containing compound include hydrogen sulfide, sulfur dioxide gas, sulfuric acid mist, and mercaptan gas. The corrosive material is often present in the environment during the use or manufacture of electro-electronic devices and parts thereof. In addition, the corrosive material may arise from the internal component or material during use of the electro-electronic device.

본 발명의 방법에 따라, 먼저 코팅제를 부식성 물질에 노출되는 전기-전자 기기의 금속부에 도포한다. 코팅제의 도포 전에, 필요한 경우, 전류-전도 부를 세정할 수 있다. 또한, 코팅제의 도포 방법은 제한되지 않으며, 이 도포 방법은 디스펜서(dispenser)에 의한 도포, 스크레퍼(scraper)에 의한 도포, 및 브러쉬에 의한 도포로 예시된다.According to the method of the present invention, the coating is first applied to a metal part of an electro-electronic device which is exposed to a corrosive substance. Prior to application of the coating, the current-conducting portion can be cleaned, if necessary. The coating method of the coating agent is not limited, and the coating method is exemplified by coating with a dispenser, coating with a scraper, and application with a brush.

본 발명의 방법에 따라, 금속부에 도포되는 코팅제의 두께에 대해 특별한 제한은 두지 않는다. 그러나, 상기 두께는 바람직하게는 100㎛ 내지 5mm의 범위 내이다. 금속부에 도포된 코팅제의 두께가 상기 기술한 하한 미만인 경우, 수득된 경화물은 부식성 물질에 의한 금속부의 부식을 충분히 억제할 수 없다. 한편, 심지어 상기 기술한 범위의 상한을 초과하면, 부식성 물질로 인한 금속부의 부식 억제에 있어서 두드러진 개선 효과를 보이지 않는다.According to the method of the present invention, there is no particular limitation on the thickness of the coating agent applied to the metal part. However, the thickness is preferably in the range of 100 μm to 5 mm. When the thickness of the coating agent applied to the metal part is less than the lower limit described above, the obtained cured product can not sufficiently inhibit the corrosion of the metal part by the corrosive substance. On the other hand, even if the upper limit of the above-mentioned range is exceeded, it does not show a remarkable improvement effect in the corrosion inhibition of the metal part due to the corrosive substance.

본 발명의 방법에 따라, 이어서 코팅제를 경화시킨다. 경화 조건에 대해 특별한 제한은 두지 않을지라도, 실온 경화가 전기-전자 기기를 가열시키지 않기 위해 바람직하다. 물론, 코팅제의 경화는 가열에 의해 촉진된다. 코팅제를 실온에서 경화시키면, 경화는 바람직하게는 수분 내지 약 1주 동안 일어날 수 있다.
According to the method of the present invention, the coating is then cured. Although there are no particular restrictions on the curing conditions, room temperature curing is preferred to avoid heating the electro-electronic device. Of course, curing of the coating is promoted by heating. When the coating is cured at room temperature, the curing may take place preferably for a few minutes to about a week.

실시예Example

코팅제, 전기-전자 기기, 및 본 발명의 전기-전자 기기의 금속부의 보호 방법은 실행실시예와 비교실시예를 사용하여 설명할 것이다. 상기 화학식에서, Me, Ph, Vi, 및 Naph는 각각, 메틸 그룹, 페닐 그룹, 비닐 그룹 및 나프틸 그룹을 나타낸다. 구리판 부식 시험 및 LED 부식 시험은 하기의 방식으로 수행했다.Coatings, electro-electronic devices, and methods for protecting the metal parts of electro-electronic devices of the present invention will be described using the working examples and comparative examples. In the above formulas, Me, Ph, Vi, and Naph represent a methyl group, a phenyl group, a vinyl group, and a naphthyl group, respectively. The copper plate corrosion test and the LED corrosion test were carried out in the following manner.

[구리판 부식 시험] [Copper corrosion test]

구리판 표면은 샌드페이퍼를 이용하여 샌딩시킨 다음, 아세톤을 사용하여 세척했다. 그 후, 코팅제를 1mm 두께로 도포했고, 코팅된 구리판은 150℃의 오븐에서 60분 동안 가열하여 코팅을 경화시키고, 시험편을 생성했다. 이 시험편은 0.3 ± 0.03 g의 황을 함유하는 450 mL 용적의 기밀 밀봉형(hermetically sealable) 유리 용기에 삽입시켰다. 시스템을 80℃에서 51시간 동안 방치시킨 후, 시험편을 상기 유리 용기로부터 제거했고, 경화된 코팅은 크실렌을 사용하여 제거하고, 시험편 구리판의 부식 상태를 관찰했다. 부식 시험 후(post-corrosion-test) 구리판의 변색도(degree of discoloration)를 관찰했고, 다음과 같이 평가했다: o = 변색 없음, Δ = 다소 변색됨, 및 x = 심한 변색. The surface of the copper plate was sanded with sand paper, and then washed with acetone. The coating was then applied to a thickness of 1 mm and the coated copper plate was heated in an oven at 150 캜 for 60 minutes to cure the coating and produce a test specimen. This specimen was inserted into a 450 mL volumetric hermetically sealable glass container containing 0.3 0.03 g sulfur. The system was allowed to stand at 80 DEG C for 51 hours, after which the specimen was removed from the glass container, the cured coating was removed using xylene, and the corrosion of the test specimen copper plate was observed. The degree of discoloration of the copper plates after the corrosion test was observed and evaluated as follows: o = no discoloration, DELTA = slightly discolored, and x = severe discoloration.

[LED 부식 시험] [LED Corrosion Test]

1 mm x 1 mm 사각형 크기의 LED 칩 (MKO 4545C, 제조원: Bridgelux Inc.)을 폴리프탈아미드(PPA) 수지 케이스로 둘러싸인 5 mm x 5 mm 사각형 크기의 LED 납 프레임 (TTI-5074, 제조원: I-Chiun Precision Industry Co., Ltd.)의 중심 다이 탑재부에 놓았다. 그 후, LED 칩 및 내부 납은 1.5 mil 직경의 금 본딩 와이어에 의해 전기적으로 접속시켜 LED를 제조했다.A 5 mm x 5 mm square LED lead frame (TTI-5074, manufactured by IGES) manufactured by Bridgelux Inc. with a 1 mm x 1 mm square LED chip (MKO 4545C, manufactured by Bridgelux Inc.) was wrapped with a polyphthalamide (PPA) Lt; / RTI &gt; Precision Industry Co., Ltd.). Thereafter, the LED chip and the internal lead were electrically connected by a 1.5-mm-diameter gold-bonding wire to fabricate the LED.

14.5 mg의 코팅제를 상기 LED의 폴리프탈아미드(PPA) 수지 케이스 내로 주입시키고, 어셈블리를 150℃에서 1시간 동안 경화시켜 LED 칩과 내부 납이 피복된 LED를 생성했다. 14.5 mg of coating was injected into the polyphthalamide (PPA) resin case of the LED and the assembly was cured at 150 캜 for 1 hour to produce an LED chip and an inner lead coated LED.

그 후, 상기 LED를 1.2 g의 황을 함유하는 450 mL 용적의 기밀 밀봉형 유리 용기에 삽입시켰다. 용기를 80℃에서 116시간 또는 428시간 동안 방치시키고, 2600 소스미터(Sourcemeter)(제조원: Keithley Instruments Inc.)를 사용하여 LED를 통해 150 mA의 전류를 통과시켰다. LED의 광 강도는 ISP 250 (250 mm) 적분구 및 CAS-140 CT 분광계 (둘 다 Instrument Systems GmbH에 의해 제조됨)를 사용하여 측정했다. 또한, 시험전(pre-test) 발광 강도를 100%로 간주하여 비교했다. 또한, 부식 시험에서 LED의 외부 외관을 관찰하기 위하여 현미경을 사용했다.
The LED was then inserted into a 450 mL volumetric hermetically sealed glass vessel containing 1.2 g of sulfur. The vessel was left at 80 DEG C for 116 hours or 428 hours and passed a current of 150 mA through the LED using a 2600 Sourcemeter (manufactured by Keithley Instruments Inc.). The light intensity of the LEDs was measured using an ISP 250 (250 mm) integrating sphere and a CAS-140 CT spectrometer (both manufactured by Instrument Systems GmbH). Also, the pre-test light emission intensity was regarded as 100% and compared. In addition, a microscope was used to observe the external appearance of the LED in the corrosion test.

[참조실시예 1] [Reference Example 1]

먼저, 반응 용기에, 10 g (40.3 mmol)의 1-나프틸트리메톡시실란, 1.2 g (5.6 mmol)의 메틸디페닐실란올, 3.3 g (10.6 mmol)의 1,3-디비닐-1,3-디페닐 디메틸 디실록산 및 20 g의 톨루엔을 가하고, 미리혼합했다. 그 후, 2.2 g (122.1 mmol)의 물 및 10 g의 메탄올을 가하고, 교반하면서, 0.069 g (0.46 mmol)의 트리플루오로메탄 설폰산을 가했다. 혼합물을 2시간 동안 가열하고 환류시켰다. 그 후, 혼합물은 85℃의 온도에 이를 때까지 가열시켜 대기압에서 증류시켰다. 혼합물을 이 온도에서 1시간 동안 반응시켰다. 그 후, 0.06 g의 수산화칼륨 (1.1 mmol)을 가하고, 반응 온도를 120℃로 가열하면서, 대기압 증류를 수행했다. 혼합물을 이 온도에서 1시간 동안 반응시켰다. 시스템을 실온으로 냉각시킨 다음, 0.07 g (1.2 mmol)의 아세트산을 가하여 중화 반응을 수행하였다. 생성된 염은 여과에 의해 제거했다. 저비점물은 진공하에 가열하여 수득된 투명한 용액으로부터 제거함으로써 10.0 g (85.5% 수율)의 무색 투명한 고무형 점성 액체를 수득했다.First, 10 g (40.3 mmol) of 1-naphtyltrimethoxysilane, 1.2 g (5.6 mmol) of methyldiphenylsilanol and 3.3 g (10.6 mmol) of 1,3- 3-diphenyldimethyldisiloxane and 20 g of toluene were added and mixed in advance. Then 2.2 g (122.1 mmol) of water and 10 g of methanol were added and 0.069 g (0.46 mmol) of trifluoromethanesulfonic acid was added with stirring. The mixture was heated for 2 hours and refluxed. The mixture was then heated to a temperature of 85 ° C and distilled at atmospheric pressure. The mixture was allowed to react at this temperature for 1 hour. Thereafter, 0.06 g of potassium hydroxide (1.1 mmol) was added and atmospheric distillation was carried out while heating the reaction temperature to 120 캜. The mixture was allowed to react at this temperature for 1 hour. The system was cooled to room temperature and neutralized by the addition of 0.07 g (1.2 mmol) of acetic acid. The resulting salt was removed by filtration. The low boiling point water was removed from the resulting clear solution by heating under vacuum to give 10.0 g (85.5% yield) of a colorless transparent rubbery viscous liquid.

NMR 분석 결과로서, 상기 액체는 하기 평균 단위 화학식으로 나타내어지는 오가노폴리실록산인 것으로 밝혀졌다: As a result of NMR analysis, the liquid was found to be an organopolysiloxane represented by the following average unit formula:

Figure pct00038
Figure pct00038

상기 오가노폴리실록산의 중량평균 분자량(Mw)은 1,000이었다.The weight average molecular weight (Mw) of the organopolysiloxane was 1,000.

분산도(Mw/Mn)는 1.11이었다. 굴절률은 1.623이었다.
The dispersion degree (Mw / Mn) was 1.11. The refractive index was 1.623.

[참조실시예 2] [Reference Example 2]

먼저, 반응 용기에, 50 g (201.3 mmol)의 1-나프틸트리메톡시실란, 20.9 g (67.3 mmol)의 1,3-디비닐-1,3-디페닐디메틸디실록산 및 100 g의 톨루엔을 가하고, 미리혼합했다. 그 후, 12.2 g (666.1 mmol)의 물 및 50 g의 메탄올을 가하고, 교반하면서, 0.345 g (2.3 mmol)의 트리플루오로메탄 설폰산을 가했다. 혼합물을 2시간 동안 가열하고 환류시켰다. 그 후, 혼합물은 85℃의 온도에 이를 때까지 가열시켜 대기압에서 증류시켰다. 혼합물을 이 온도에서 1시간 동안 반응시켰다. 그 후, 0.30 g (5.4 mmol)의 수산화칼륨을 가하고, 반응 온도를 120℃로 가열하면서, 대기압 증류를 수행했다. 혼합물을 이 온도에서 1시간 동안 반응시켰다. 시스템을 실온으로 냉각시킨 다음, 0.40 g (6.7 mmol)의 아세트산을 가하여 중화 반응을 수행하였다. 생성된 염은 여과에 의해 제거했다. 저비점물은 진공하에 가열하여 수득한 투명한 용액으로부터 제거함으로써 56.7 g (99.3% 수율)의 무색 투명한 점성 액체를 수득했다.First, 50 g (201.3 mmol) of 1-naphthyltrimethoxysilane, 20.9 g (67.3 mmol) of 1,3-divinyl-1,3-diphenyldimethyldisiloxane and 100 g of toluene And mixed in advance. Then, 12.2 g (666.1 mmol) of water and 50 g of methanol were added and 0.345 g (2.3 mmol) of trifluoromethane sulfonic acid was added with stirring. The mixture was heated for 2 hours and refluxed. The mixture was then heated to a temperature of 85 ° C and distilled at atmospheric pressure. The mixture was allowed to react at this temperature for 1 hour. Then, 0.30 g (5.4 mmol) of potassium hydroxide was added and atmospheric distillation was carried out while heating the reaction temperature to 120 占 폚. The mixture was allowed to react at this temperature for 1 hour. After the system was cooled to room temperature, 0.40 g (6.7 mmol) of acetic acid was added to effect the neutralization reaction. The resulting salt was removed by filtration. The low boiling point material was removed from the resulting clear solution by heating under vacuum to give 56.7 g (99.3% yield) of a colorless transparent viscous liquid.

NMR 분석 결과로서, 상기 점성 액체는 하기 평균 단위 화학식으로 나타내어지는 오가노폴리실록산인 것으로 밝혀졌다: As a result of NMR analysis, the viscous liquid was found to be an organopolysiloxane represented by the following average unit formula:

Figure pct00039
Figure pct00039

상기 오가노폴리실록산의 중량평균 분자량(Mw)은 1,100이었다.The weight average molecular weight (Mw) of the organopolysiloxane was 1,100.

분산도(Mw/Mn)는 1.12였다. 굴절률은 1.622이었다.
The dispersion degree (Mw / Mn) was 1.12. The refractive index was 1.622.

[참조실시예 3] [Reference Example 3]

먼저, 반응 용기에, 50 g (201 mmol)의 1-나프틸트리메톡시실란을 가하고, 가열하고 용융시켰다. 그 후, 0.06 g (0.4 mmol)의 트리플루오로메탄 설폰산을 가했다. 시스템을 45 내지 50℃로 가열하면서, 9.3 g (154.9 mmol)의 아세트산을 적가 방식으로 가했다. 적가 종료 후, 혼합물은 50℃에서 30분 동안 가열하고 교반시켰다. 혼합물을 가열하고, 저비점물은 반응 온도가 80℃에 이를 때까지 대기압에서 증류시켰다. 그 후, 혼합물을 실온으로 냉각시켰다. 24.4 g (181.6 mmol)의 1,1,3,3-테트라메틸디실록산을 적가 방식으로 가하고, 혼합물을 45℃의 반응 온도에 이르도록 가열했다. 그 후, 18 g의 아세트산을 45 내지 50℃에서 적가했다. 적가 종료 후, 혼합물을 50℃에서 30분 동안 가열하고 교반시켰다. 시스템을 공기 또는 수 냉각에 의해 60℃ 이하의 온도로 유지하면서, 15.5 g (151.8 mmol)의 아세트산 무수물을 적가 방식으로 가했다. 적가 종료 후, 혼합물을 50℃에서 30분 동안 가열하고 교반시켰다. 그 후, 톨루엔 및 물을 가하고, 혼합물을 교반하고 혼합물을 방치시켰다. 하층을 반복적으로 제거하면서, 수 세척을 수행했다. 하층의 pH가 7이었음을 확인한 후, 상층(즉, 톨루엔 층)을 가열하고, 진공하에 증류시켜 저비점물을 제거했다. 43 g의 무색 투명한 액체가 수득되었다 (76.0% 수율).First, 50 g (201 mmol) of 1-naphthyltrimethoxysilane was added to the reaction vessel, heated and melted. 0.06 g (0.4 mmol) of trifluoromethane sulfonic acid was then added. 9.3 g (154.9 mmol) of acetic acid were added dropwise while heating the system to 45-50 占 폚. After dropwise addition, the mixture was heated and stirred at 50 &lt; 0 &gt; C for 30 minutes. The mixture was heated and the low boiling point was distilled at atmospheric pressure until the reaction temperature reached 80 占 폚. The mixture was then cooled to room temperature. 24.4 g (181.6 mmol) of 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane was added drop wise and the mixture was heated to a reaction temperature of 45 &lt; 0 &gt; C. Then, 18 g of acetic acid was added dropwise at 45 to 50 占 폚. After the dropwise addition, the mixture was heated at 50 DEG C for 30 minutes and stirred. 15.5 g (151.8 mmol) of acetic anhydride was added dropwise while maintaining the system at a temperature of 60 占 폚 or below by air or water cooling. After the dropwise addition, the mixture was heated at 50 DEG C for 30 minutes and stirred. Then, toluene and water were added, the mixture was stirred and the mixture was allowed to stand. Water washing was performed while repeatedly removing the lower layer. After confirming that the pH of the lower layer was 7, the upper layer (i.e., the toluene layer) was heated and distilled under vacuum to remove the low boiling point product. 43 g of a colorless transparent liquid were obtained (76.0% yield).

NMR 분석 결과로서, 상기 액체는 하기 평균 단위 화학식의 오가노폴리실록산인 것으로 밝혀졌다: As a result of NMR analysis, the liquid was found to be an organopolysiloxane of the following average unit formula:

Figure pct00040
Figure pct00040

상기 오가노폴리실록산의 중량평균 분자량(Mw)은 660이었다.The weight average molecular weight (Mw) of the organopolysiloxane was 660.

분산도(Mw/Mn)는 1.05였다. 굴절률은 1.548이었다.
The dispersion degree (Mw / Mn) was 1.05. The refractive index was 1.548.

[실행실시예 1][Practical example 1]

참조실시예 1에서 제조되었고 평균 단위 화학식:

Figure pct00041
으로 나타내어지는 4.01 g의 오가노폴리실록산, 평균 화학식:
Figure pct00042
로 나타내어지는 1.77 g의 오가노폴리실록산, 참조실시예 3에서 제조되었고 평균 단위 화학식:
Figure pct00043
로 나타내어지는 0.33 g의 오가노폴리실록산, 0.038 g의 사이클릭 메틸비닐실록산, 및 1,3-디비닐테트라메틸 디실록산 백금 착체의 1,3-디비닐테트라메틸 디실록산 용액 (백금 함량이 중량 단위로 2 ppm이 되도록 하는 양으로 조성물에 사용됨)을 균일하게 혼합하여 코팅제를 제조하였다.&Lt; / RTI &gt; was prepared in Reference Example 1 and has an average unit formula:
Figure pct00041
4.01 g of an organopolysiloxane represented by the following average formula:
Figure pct00042
1.77 g of the organopolysiloxane, prepared in Reference Example 3 and having an average unit of formula:
Figure pct00043
0.33 g of an organopolysiloxane represented by the following formula (1), 0.038 g of a cyclic methylvinylsiloxane, and a 1,3-divinyltetramethyldisiloxane platinum complex in a 1,3-divinyltetramethyldisiloxane solution To 2 ppm) was uniformly mixed to prepare a coating agent.

상기 코팅제는 상기 언급한 방식으로 제조된 구리판의 부식 시험을 수행하기 위하여 사용되었다. 또한, 부식 시험은 상기 코팅제를 사용하여 상기 언급한 방식으로 제조된 LED를 사용하여 수행하였다. 상기 시험 결과가 표 1에 제시되어 있다. 또한, 부식 시험 동안 시간 경과에 따른 LED의 외관 변화가 도 3에 제시되어 있다.
The coating agent was used to carry out the corrosion test of the copper plate produced in the manner mentioned above. Further, the corrosion test was carried out using the LED prepared in the above-mentioned manner using the above-mentioned coating agent. The test results are shown in Table 1. The appearance change of the LED over time during the corrosion test is also shown in Fig.

[실행실시예 2][Practical example 2]

참조실시예 2에서 제조되었고 평균 단위 화학식:

Figure pct00044
으로 나타내어지는 12 g의 오가노폴리실록산, 평균 화학식:
Figure pct00045
로 나타내어지는 5.34 g의 오가노폴리실록산, 참조실시예 3에서 제조되었고 평균 단위 화학식:
Figure pct00046
로 나타내어지는 1.8 g의 오가노폴리실록산, 0.06 g의 사이클릭 메틸비닐실록산, 및 1,3-디비닐테트라메틸 디실록산 백금 착체의 1,3-디비닐테트라메틸 디실록산 용액 (백금 함량이 중량 단위로 2 ppm이 되도록 하는 양으로 조성물에 사용됨)을 균일하게 혼합하여 코팅제를 제조하였다.Reference Example 2 and having an average unit of formula:
Figure pct00044
12 g of an organopolysiloxane represented by the following average formula:
Figure pct00045
5.34 g of the organopolysiloxane, prepared in Reference Example 3 and having an average unit of formula:
Figure pct00046
1.8 g of an organopolysiloxane represented by the following formula (1), 0.06 g of a cyclic methylvinylsiloxane and a 1,3-divinyltetramethyldisiloxane platinum complex in a 1,3-divinyltetramethyldisiloxane solution To 2 ppm) was uniformly mixed to prepare a coating agent.

상기 코팅제는 상기 언급한 방식으로 제조된 구리판의 부식 시험을 수행하기 위하여 사용되었다. 또한, 부식 시험은 상기 코팅제를 사용하여 상기 언급한 방식으로 제조된 LED를 사용하여 수행하였다. 상기 시험 결과가 표 1에 제시되어 있다. 또한, 부식 시험 동안 시간 경과에 따른 LED의 외관 변화가 도 4에 제시되어 있다.
The coating agent was used to carry out the corrosion test of the copper plate produced in the manner mentioned above. Further, the corrosion test was carried out using the LED prepared in the above-mentioned manner using the above-mentioned coating agent. The test results are shown in Table 1. In addition, the appearance change of the LED over time during the corrosion test is shown in Fig.

[실행실시예 3][Practical example 3]

평균 화학식:

Figure pct00047
로 나타내어지는 9 g의 오가노폴리실록산, 참조실시예 3에서 제조되었고 평균 단위 화학식:
Figure pct00048
로 나타내어지는 1.02 g의 오가노폴리실록산, 0.06 g의 사이클릭 메틸비닐실록산, 및 1,3-디비닐테트라메틸 디실록산 백금 착체의 1,3-디비닐테트라메틸 디실록산 용액 (백금 함량이 중량 단위로 2 ppm이 되도록 하는 양으로 조성물에 사용됨)을 균일하게 혼합하여 코팅제를 제조하였다.Average formula:
Figure pct00047
9 g of the organopolysiloxane, prepared in Reference Example 3 and having an average unit of formula:
Figure pct00048
1.0 g of organopolysiloxane, 0.06 g of cyclic methylvinylsiloxane, and a solution of 1,3-divinyltetramethyldisiloxane in 1,3-divinyltetramethyldisiloxane platinum complex (platinum content in weight units To 2 ppm) was uniformly mixed to prepare a coating agent.

상기 코팅제는 상기 언급한 방식으로 제조된 구리판의 부식 시험을 수행하기 위하여 사용되었다. 도 1의 C는 부식 시험 전에 시험편의 사진을 나타낸다. 도 2의 C는 부식 시험 후 시험편의 사진을 나타낸다. 또한, 부식 시험은 상기 코팅제를 사용하여 상기 언급한 방식으로 제조된 LED를 사용하여 수행하였고, 상기 시험 결과는 표 1에 제시되어 있다. 또한, 부식 시험 동안 시간 경과에 따른 LED의 외관 변화가 도 5에 제시되어 있다.
The coating agent was used to carry out the corrosion test of the copper plate produced in the manner mentioned above. Figure 1C shows a photograph of the test specimen before the corrosion test. FIG. 2C shows a photograph of the test piece after the corrosion test. In addition, the corrosion test was carried out using the LED prepared in the above-mentioned manner using the above-mentioned coating agent, and the test results are shown in Table 1. The appearance change of the LED over time during the corrosion test is also shown in Fig.

[비교실시예 1][Comparative Example 1]

평균 단위 화학식:

Figure pct00049
로 나타내어지는 4.9 g의 오가노폴리실록산, 평균 단위 화학식:
Figure pct00050
로 나타내어지는 0.65 g의 오가노폴리실록산, 평균 화학식:
Figure pct00051
로 나타내어지는 1.5 g의 오가노폴리실록산, 평균 단위 화학식:
Figure pct00052
으로 나타내어지는 0.16 g의 오가노폴리실록산, 0.02 g의 사이클릭 메틸비닐실록산, 및 1,3-디비닐테트라메틸 디실록산 백금 착체의 1,3-디비닐테트라메틸 디실록산 용액 (백금 함량이 중량 단위로 2 ppm이 되도록 하는 양으로 조성물에 사용됨)을 균일하게 혼합하여 코팅제를 제조하였다.Average Unit Formula:
Figure pct00049
4.9 g of an organopolysiloxane represented by the average unit formula:
Figure pct00050
0.65 g of an organopolysiloxane represented by the following average formula:
Figure pct00051
1.5 g of an organopolysiloxane represented by the average unit formula:
Figure pct00052
0.16 g of organopolysiloxane, 0.02 g of cyclic methylvinylsiloxane, and a solution of 1,3-divinyltetramethyldisiloxane in 1,3-divinyltetramethyldisiloxane platinum complex (platinum content in weight units To 2 ppm) was uniformly mixed to prepare a coating agent.

상기 코팅제는 상기 언급한 방식으로 제조된 구리판의 부식 시험을 수행하기 위하여 사용되었다. 도 1의 B는 부식 시험 전에 시험편의 사진을 나타낸다. 도 2의 B는 부식 시험 후 시험편의 사진을 나타낸다. 또한, 부식 시험은 상기 코팅제를 사용하여 상기 언급한 방식으로 제조된 LED를 사용하여 수행하였고, 상기 시험 결과는 표 1에 제시되어 있다. 또한, 부식 시험 동안 시간 경과에 따른 LED의 외관 변화가 도 6에 제시되어 있다.
The coating agent was used to carry out the corrosion test of the copper plate produced in the manner mentioned above. Figure 1B shows a photograph of the test specimen before the corrosion test. Fig. 2B shows a photograph of the test piece after the corrosion test. In addition, the corrosion test was carried out using the LED prepared in the above-mentioned manner using the above-mentioned coating agent, and the test results are shown in Table 1. The appearance change of the LED over time during the corrosion test is also shown in Fig.

[비교실시예 2] [Comparative Example 2]

구리판 부식 시험에서의 비교를 위해, 표면을 샌드페이퍼(sandpaper)를 사용하여 샌딩시켰고, 샌딩된 표면은 아세톤을 사용하여 세척한 다음, 상기 기술한 방식으로 시험하였다. 도 1의 A는 부식 시험 전에 시험편의 사진을 나타내고, 도 2의 A는 부식 시험 후 시험편의 사진을 나타낸다. 또한, 비교를 위해, LED 부식 시험에 코팅제를 도포하지 않았고, LED는 상기 기술한 방식으로 시험하였다. 결과는 표 1에 제시되어 있다. For comparison in the copper plate corrosion test, the surface was sanded using sandpaper, the sanded surface was cleaned using acetone and then tested in the manner described above. Fig. 1 (A) shows a photograph of the test piece before the corrosion test, and Fig. 2 (A) shows a photograph of the test piece after the corrosion test. For comparison, no coating was applied to the LED corrosion test, and the LED was tested in the manner described above. The results are shown in Table 1.

Figure pct00053
Figure pct00053

산업상 이용가능성Industrial availability

본 발명의 코팅제는 부식성 물질에 의해 유발되는 전기-전자 기기의 금속부의 부식을 억제할 수 있다. 따라서, 본 발명의 코팅제는 구리, 은, 알루미늄 등과 같이, 쉽게 부식되는 금속을 이용하는 LED 등과 같은 전기-전자 기기의 코팅제로서 적합하다.The coatings of the present invention can inhibit corrosion of metal parts of electro-electronic devices caused by corrosive materials. Accordingly, the coating agent of the present invention is suitable as a coating agent for electro-electronic devices such as LEDs using metals that are easily corroded, such as copper, silver, and aluminum.

Claims (13)

축합 폴리사이클릭 방향족 그룹, 또는 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 그룹을 갖는 오가노폴리실록산을 포함하는 경화성 실리콘 조성물로 구성된 코팅제.A condensed polycyclic aromatic group, or an organopolysiloxane having a group containing a condensed polycyclic aromatic group. 제1항에 있어서, 상기 오가노폴리실록산이 평균 단위 화학식:
Figure pct00054
(여기서, R1은 알킬 그룹, 알케닐 그룹, 페닐 그룹 또는 수소 원자이고; R2는 R1에 대해 열거된 그룹, 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹, 또는 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 그룹이고, 단, 분자 중 적어도 하나의 R1 또는 R2는 알케닐 그룹 또는 수소 원자이고, 분자 중 적어도 하나의 R2는 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹, 또는 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 그룹이며; "a", "b", "c", 및 "d"는 각각 다음을 만족하는 수이다: 0.01 ≤ a ≤ 0.8, 0 ≤ b ≤ 0.5, 0.2 ≤ c ≤ 0.9, 0 ≤ d < 0.2, 및 a + b + c + d = 1)으로 나타내어지는, 코팅제.
The organopolysiloxane composition of claim 1 wherein said organopolysiloxane has an average unit formula:
Figure pct00054
(Wherein R 1 is an alkyl group, an alkenyl group, a phenyl group or a hydrogen atom; R 2 is a group including the group enumerated for R 1 , a condensed polycyclic aromatic group, or a condensed polycyclic aromatic group , Provided that at least one R 1 or R 2 of the molecule is an alkenyl group or a hydrogen atom and at least one R 2 of the molecule is a group comprising a condensed polycyclic aromatic group or a condensed polycyclic aromatic group; a "," b "," c ", and" d "are numbers satisfying the following: 0.01 ≤ a ≤ 0.8, 0 ≤ b ≤ 0.5, 0.2 ≤ c ≤ 0.9, 0 ≤ d <0.2, a + b + c + d = 1).
제2항에 있어서, 분자 중, R2의 적어도 50 mol%가 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹, 또는 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 그룹인, 코팅제.The coating agent according to claim 2, wherein at least 50 mol% of R 2 in the molecule is a group comprising a condensed polycyclic aromatic group or a condensed polycyclic aromatic group. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹이 나프틸 그룹인, 코팅제.The coating agent according to any one of claims 1 to 3, wherein the condensed polycyclic aromatic group is a naphthyl group. 제1항에 있어서, 상기 경화성 실리콘 조성물이 하이드로실릴화 반응 경화성 실리콘 조성물인, 코팅제.The coating of claim 1, wherein the curable silicone composition is a hydrosilylation-curable silicone composition. 제5항에 있어서, 상기 하이드로실릴화 반응 경화성 실리콘 조성물이,
(A) 하기 평균 단위 화학식으로 나타내어지는 오가노폴리실록산:
Figure pct00055

(여기서, R11은 알킬 그룹, 알케닐 그룹 또는 페닐 그룹이고; R21은 R11에 대해 열거된 그룹, 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹, 또는 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 그룹이고, 단, 분자 중 적어도 하나의 R11 또는 R21은 알케닐 그룹이고, 분자 중 적어도 하나의 R21은 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹, 또는 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 그룹이며; "a", "b", "c", 및 "d"는 각각 다음을 만족하는 수이다: 0.01 ≤ a ≤ 0.8, 0 ≤ b ≤ 0.5, 0.2 ≤ c ≤ 0.9, 0 ≤ d < 0.2, 및 a + b + c + d = 1);
(B) 분자 중 적어도 2개의 규소-결합된 수소 원자들을 갖는 오가노폴리실록산; 및
(C) 하이드로실릴화 반응 촉매를 포함하는, 코팅제.
6. The composition of claim 5, wherein the hydrosilylation-
(A) an organopolysiloxane represented by the following average unit formula:
Figure pct00055

Wherein R 11 is an alkyl group, an alkenyl group or a phenyl group, R 21 is a group enumerated for R 11 , a condensed polycyclic aromatic group, or a condensed polycyclic aromatic group, At least one of R &lt; 11 &gt; or R &lt; 21 &gt; in the molecule is an alkenyl group, at least one R &lt; 21 &gt; in the molecule is a group comprising a condensed polycyclic aromatic group or a condensed polycyclic aromatic group; c &quot;," c &quot;, and "d" are numbers satisfying the following: 0.01? a? 0.8, 0? b? 0.5, 0.2? c? 0.9, 0? d <0.2, d = 1);
(B) an organopolysiloxane having at least two silicon-bonded hydrogen atoms in the molecule; And
(C) a hydrosilylation reaction catalyst.
제5항에 있어서, 상기 하이드로실릴화 반응 경화성 실리콘 조성물이,
(D) 하기 평균 단위 화학식으로 나타내어지는 오가노폴리실록산:
Figure pct00056

(여기서, R12는 알킬 그룹, 페닐 그룹 또는 수소 원자이고; R22는 R12에 대해 열거된 그룹, 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹, 또는 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 그룹이고, 단, 분자 중 적어도 하나의 R12 또는 R22는 수소 원자이고, 분자 중 적어도 하나의 R22는 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹, 또는 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 그룹이며; "a", "b", "c", 및 "d"는 각각 다음을 만족하는 수이다: 0.01 ≤ a ≤ 0.8, 0 ≤ b ≤ 0.5, 0.2 ≤ c ≤ 0.9, 0 ≤ d < 0.2, 및 a + b + c + d = 1);
(E) 분자 중 적어도 2개의 알케닐 그룹을 갖는 오가노폴리실록산; 및
(C) 하이드로실릴화 반응 촉매를 포함하는, 코팅제.
6. The composition of claim 5, wherein the hydrosilylation-
(D) an organopolysiloxane represented by the following average unit formula:
Figure pct00056

(Wherein R 12 is an alkyl group, a phenyl group or a hydrogen atom, and R 22 is a group including a group enumerated for R 12 , a condensed polycyclic aromatic group, or a condensed polycyclic aromatic group, At least one of R 12 and R 22 is a hydrogen atom and at least one of R 22 in the molecule is a group containing a condensed polycyclic aromatic group or a condensed polycyclic aromatic group; "a", "b" c "and" d "are numbers satisfying the following: 0.01? a? 0.8, 0? b? 0.5, 0.2? c? 0.9, 0? d <0.2, One);
(E) an organopolysiloxane having at least two alkenyl groups in the molecule; And
(C) a hydrosilylation reaction catalyst.
제5항에 있어서, 상기 하이드로실릴화 반응 경화성 실리콘 조성물이,
(A) 하기 평균 단위 화학식으로 나타내어지는 오가노폴리실록산:
Figure pct00057

(여기서, R11은 알킬 그룹, 알케닐 그룹 또는 페닐 그룹이고; R21은 R11에 대해 열거된 그룹, 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹, 또는 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 그룹이고, 단, 분자 중 적어도 하나의 R11 또는 R21은 알케닐 그룹이고, 분자 중 적어도 하나의 R21은 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹, 또는 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 그룹이며; "a", "b", "c", 및 "d"는 각각 다음을 만족하는 수이다: 0.01 ≤ a ≤ 0.8, 0 ≤ b ≤ 0.5, 0.2 ≤ c ≤ 0.9, 0 ≤ d < 0.2, 및 a + b + c + d = 1);
(D) 하기 평균 단위 화학식으로 나타내어지는 오가노폴리실록산:
Figure pct00058

(여기서, R12는 알킬 그룹, 페닐 그룹 또는 수소 원자이고; R22는 R12에 대해 열거된 그룹, 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹, 또는 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 그룹이고, 단, 분자 중 적어도 하나의 R12 또는 R22는 수소 원자이고, 분자 중 적어도 하나의 R22는 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹, 또는 축합 폴리사이클릭 방향족 그룹을 포함하는 그룹이며; "a", "b", "c", 및 "d"는 각각 다음을 만족하는 수이다: 0.01 ≤ a ≤ 0.8, 0 ≤ b ≤ 0.5, 0.2 ≤ c ≤ 0.9, 0 ≤ d < 0.2, 및 a + b + c + d = 1); 및
(C) 하이드로실릴화 반응 촉매를 포함하는, 코팅제.
6. The composition of claim 5, wherein the hydrosilylation-
(A) an organopolysiloxane represented by the following average unit formula:
Figure pct00057

Wherein R 11 is an alkyl group, an alkenyl group or a phenyl group, R 21 is a group enumerated for R 11 , a condensed polycyclic aromatic group, or a condensed polycyclic aromatic group, At least one of R &lt; 11 &gt; or R &lt; 21 &gt; in the molecule is an alkenyl group, at least one R &lt; 21 &gt; in the molecule is a group comprising a condensed polycyclic aromatic group or a condensed polycyclic aromatic group; c &quot;," c &quot;, and "d" are numbers satisfying the following: 0.01? a? 0.8, 0? b? 0.5, 0.2? c? 0.9, 0? d <0.2, d = 1);
(D) an organopolysiloxane represented by the following average unit formula:
Figure pct00058

(Wherein R 12 is an alkyl group, a phenyl group or a hydrogen atom, and R 22 is a group including a group enumerated for R 12 , a condensed polycyclic aromatic group, or a condensed polycyclic aromatic group, At least one of R 12 and R 22 is a hydrogen atom and at least one of R 22 in the molecule is a group containing a condensed polycyclic aromatic group or a condensed polycyclic aromatic group; "a", "b" c "and" d "are numbers satisfying the following: 0.01? a? 0.8, 0? b? 0.5, 0.2? c? 0.9, 0? d <0.2, One); And
(C) a hydrosilylation reaction catalyst.
제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 기재된 코팅제의 경화물에 의해 피복된 전기-전자 기기.An electro-electronic device coated with a cured product of a coating agent according to any one of claims 1 to 8. 제9항에 있어서, 상기 전기-전자 기기가 금속부(metal part)를 포함하는, 전기-전자 기기.10. The electrical-electronic device of claim 9, wherein the electro-electronic device comprises a metal part. 제10항에 있어서, 상기 금속부가 은, 구리, 알루미늄, 및 상기 금속들의 합금으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 금속에 의해 형성되는, 전기-전자 기기.11. The electro-electronic device according to claim 10, wherein the metal part is formed by a metal selected from the group consisting of copper, aluminum, and an alloy of the metals. 부식성 물질 또는 습기에 노출되는 전기-전자 기기의 금속부에 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 기재된 코팅제를 도포하는 단계; 및
상기 코팅제를 경화시키는 단계
를 포함하는, 전기-전자 기기의 금속부의 보호 방법.
Applying a coating composition according to any one of claims 1 to 8 to a metal part of an electro-electronic device exposed to corrosive substances or moisture; And
Curing the coating;
Of the metal part of the electrical &lt; RTI ID = 0.0 &gt; electronic device. &Lt; / RTI &gt;
제12항에 있어서, 상기 금속부가 은, 구리, 알루미늄, 및 상기 금속들의 합금으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 금속에 의해 형성되는, 금속부의 보호 방법.13. The method of claim 12, wherein the metal portion is formed by a metal selected from the group consisting of copper, aluminum, and an alloy of the metals.
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