KR20150014671A - Colored Photosensitive Resin Composition, Color Filter, and Liquid Crystal Display Device Having the Same - Google Patents

Colored Photosensitive Resin Composition, Color Filter, and Liquid Crystal Display Device Having the Same Download PDF

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KR20150014671A
KR20150014671A KR1020130090169A KR20130090169A KR20150014671A KR 20150014671 A KR20150014671 A KR 20150014671A KR 1020130090169 A KR1020130090169 A KR 1020130090169A KR 20130090169 A KR20130090169 A KR 20130090169A KR 20150014671 A KR20150014671 A KR 20150014671A
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photosensitive resin
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박정효
김봉건
윤종원
김훈식
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동우 화인켐 주식회사
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Abstract

The present invention provides a colored photosensitive resin composition comprising: a colorant (A); an alkali soluble resin (B); a photo-polymerizable compound (C); a photopolymerization initiator (D); a solvent (E); and an additive (F), wherein the colorant (A) comprises one or more types of pigments (a1) and one or more types of pigments (a2), and the additive (F) comprises a compound represented by chemical formula 1, and the alkali soluble resin (B) comprises a monomer represented by chemical formula 6, a monomer represented by chemical formula 7, and a copolymer of other monomers which can be copolymerized with the monomers; a color filter formed by using the same; and a liquid crystal display device having the color filter. According to the present invention, the colored photosensitive resin composition has excellent storage stability, can form a high-resolution color filter pattern, and has rapid developing velocity.

Description

착색 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 구비한 액정표시장치 {Colored Photosensitive Resin Composition, Color Filter, and Liquid Crystal Display Device Having the Same}TECHNICAL FIELD [0001] The present invention relates to a colored photosensitive resin composition, a color filter, and a liquid crystal display device having the same,

본 발명은 착색 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 구비한 액정표시장치에 관한 것으로, 보다 상세하게는 고해상도의 컬러필터 패턴 형성이 가능할 뿐만 아니라 저장 안정성이 우수하고 현상 속도가 빠른 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 형성되는 컬러필터 및 상기 컬러필터를 구비한 액정표시장치에 관한 것이다.The present invention relates to a colored photosensitive resin composition, a color filter, and a liquid crystal display device having the same. More particularly, the present invention relates to a colored photosensitive resin composition capable of forming a color filter pattern with high resolution, And a liquid crystal display device provided with the color filter.

컬러필터는 촬상(撮像)소자, 액정표시장치(LCD) 등에 널리 이용되는 것으로, 그 응용 범위가 확대되고 있다. 컬러필터는 통상적으로 블랙 매트릭스가 패턴 형성된 기판 상에 적색, 녹색 및 청색의 각 색에 상당하는 안료를 함유하는 착색 감광성 수지 조성물을 균일하게 도포한 후, 가열 건조하여 형성된 도막을 노광, 현상하고, 필요에 따라 더 가열 경화하는 조작을 색마다 반복하여 각 색의 화소를 형성함으로써 제조된다.BACKGROUND ART [0002] Color filters are widely used in imaging elements, liquid crystal displays (LCDs), and the like, and the application range thereof has been expanded. The color filter is usually prepared by uniformly applying a colored photosensitive resin composition containing a pigment corresponding to each color of red, green and blue on a substrate on which a black matrix is pattern-formed, exposing and developing a coating film formed by heating and drying, And repeating an operation of heating and curing as needed, for each color to form pixels of each color.

최근 디스플레이의 고해상도화가 빠른 속도로 진행됨에 따라, 칼라필터 패턴의 미세화 달성을 위한 연구개발이 지속적으로 진행되고 있다. 대한민국 공개특허 제1997-0049032호에는 광중합 개시제, 에틸렌성 불포화 2 중 결합을 하나 이상 갖는 화합물, 색재료 및 인산 (메트)아크릴레이트 화합물 및/또는 분자량 800 이하의 무수 유기 카르복실산을 함유하는 것을 특징으로 하는 컬러 필터용 광중합성 조성물이 개시되어 있으며, 상기 조성물은 현상성이 우수하고 고해상성인 것으로 기재되어 있다.In recent years, as display resolution has been rapidly increasing, research and development for achieving miniaturization of color filter patterns is being carried out. Korean Patent Publication No. 1997-0049032 discloses a photopolymerization initiator, a compound having at least one ethylenically unsaturated double bond, a coloring material and a phosphoric acid (meth) acrylate compound and / or an anhydrous organic carboxylic acid having a molecular weight of 800 or less A photopolymerizable composition for a color filter is disclosed which is excellent in developability and high in resolution.

그러나, 상기 조성물은 색재료로서 안료를 사용하는 것으로, 근래 착색력 증가 등을 위해 염료를 안료와 함께 사용하는 조성물의 경우에는, 염료의 내열성 및 내광성이 낮아 고해상성이면서 저장 안정성이 우수한 착색 감광성 수지 조성물의 개발이 절실히 요구되어 왔다. However, the above composition uses a pigment as a coloring material, and in the case of a composition using a dye together with a pigment for increasing the coloring power, the colored light-sensitive resin composition having high heat resistance and excellent storage stability due to low heat resistance and light resistance of the dye Has been urgently required.

본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위한 것으로, 본 발명의 한 목적은 고해상도의 컬러필터 패턴 형성이 가능할 뿐만 아니라 저장 안정성이 우수한 착색 감광성 수지 조성물을 제공하는 것이다.It is an object of the present invention to provide a colored photosensitive resin composition capable of forming a color filter pattern of high resolution and having excellent storage stability.

본 발명의 다른 목적은 상기 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성되는 컬러필터를 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide a color filter formed using the colored photosensitive resin composition.

본 발명의 또 다른 목적은 상기 컬러필터를 구비한 액정표시장치를 제공하는 것이다.It is still another object of the present invention to provide a liquid crystal display device provided with the color filter.

한편으로, 본 발명은 착색제(A), 알칼리 가용성 수지(B), 광중합성 화합물(C), 광중합 개시제(D), 용제(E) 및 첨가제(F)를 포함하고, 상기 착색제(A)는 1종 이상의 안료(a1)와 1종 이상의 염료(a2)를 포함하며, 상기 첨가제(F)는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 알칼리 가용성 수지(B)는 하기 화학식 6으로 표시되는 단량체, 하기 화학식 7로 표시되는 단량체 및 상기 단량체들과 공중합 가능한 다른 단량체의 공중합체를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물을 제공한다.On the other hand, the present invention comprises a colorant (A), an alkali-soluble resin (B), a photopolymerizable compound (C), a photopolymerization initiator (D), a solvent (E) and an additive (F) (A) and at least one dye (a2), wherein the additive (F) comprises a compound represented by the following formula (1), and the alkali-soluble resin (B) There is provided a colored photosensitive resin composition comprising a copolymer of a monomer, a monomer represented by the following formula (7), and other monomers copolymerizable with the above monomers.

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure pat00001
Figure pat00001

상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 OH 또는 하기 화학식 3 내지 화학식 5로 표시되는 치환기 중 하나이고, R3 내지 R6은 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸이며, M은 Ni, Zn, Mg 또는 Ba이고,Wherein R 1 and R 2 are each independently OH or one of substituents represented by the following formulas (3) to (5), R 3 to R 6 are each independently a hydrogen atom or methyl, M is at least one element selected from the group consisting of Ni, Zn , Mg or Ba,

[화학식 3](3)

Figure pat00002
Figure pat00002

[화학식 4][Chemical Formula 4]

Figure pat00003
Figure pat00003

[화학식 5][Chemical Formula 5]

Figure pat00004
Figure pat00004

상기 화학식 4에서, R7은 수소원자 또는 탄소수 1 내지 8의 알킬기이고,In Formula 4, R 7 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms,

[화학식 6][Chemical Formula 6]

Figure pat00005
Figure pat00005

[화학식 7](7)

Figure pat00006
Figure pat00006

상기 화학식 6 및 화학식 7에서, R8은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기이고, R9는 탄소수 1 내지 6의 알킬레닐기이며, Y는 무기 또는 유기 양이온이고, R10은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기이다.Wherein R 8 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, R 9 is an alkylenyl group having 1 to 6 carbon atoms, Y is an inorganic or organic cation, and R 10 is a hydrogen atom or a carbon number Or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.

다른 한편으로, 본 발명은 상기 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성되는 컬러필터를 제공한다.On the other hand, the present invention provides a color filter formed using the colored photosensitive resin composition.

또 다른 한편으로, 본 발명은 상기 컬러필터가 구비된 액정표시장치를 제공한다.On the other hand, the present invention provides a liquid crystal display provided with the color filter.

본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 착색제로서 내열성 및 내광성이 낮은 염료를 사용함에도, 상기 화학식 1로 표시되는 첨가제 및 상기 화학식 6으로 표시되는 단량체, 상기 화학식 7로 표시되는 단량체 및 상기 단량체들과 공중합 가능한 다른 단량체의 공중합체인 알칼리 가용성 수지(B)를 사용하여 저장 안정성이 우수하고 고해상도의 컬러필터 패턴 형성이 가능하며 현상 속도가 빠르다. The colored photosensitive resin composition according to the present invention is characterized in that, even though a dye having low heat resistance and low light resistance is used as the colorant, the additive represented by Formula 1 and the monomer represented by Formula 6, the monomer represented by Formula 7, The alkali-soluble resin (B), which is a copolymer of other monomers as possible, has excellent storage stability and can form a color filter pattern with high resolution and has a fast developing speed.

이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

본 발명의 일 실시형태는 착색제(A), 알칼리 가용성 수지(B), 광중합성 화합물(C), 광중합 개시제(D), 용제(E) 및 첨가제(F)를 포함하고, 상기 착색제(A)는 1종 이상의 안료(a1)와 1종 이상의 염료(a2)를 포함하며, 상기 첨가제(F)는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 알칼리 가용성 수지(B)는 하기 화학식 6으로 표시되는 단량체, 하기 화학식 7로 표시되는 단량체 및 상기 단량체들과 공중합 가능한 다른 단량체의 공중합체를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.An embodiment of the present invention comprises a colorant (A), an alkali-soluble resin (B), a photopolymerizable compound (C), a photopolymerization initiator (D), a solvent (E) and an additive (F) (A) and at least one dye (a2), wherein the additive (F) comprises a compound represented by the following formula (1), and the alkali-soluble resin (B) , A monomer represented by the following general formula (7), and other monomers copolymerizable with the above-mentioned monomers.

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure pat00007
Figure pat00007

상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 OH 또는 하기 화학식 3 내지 화학식 5로 표시되는 치환기 중 하나이고, R3 내지 R6은 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸이며, M은 Ni, Zn, Mg 또는 Ba이고,Wherein R 1 and R 2 are each independently OH or one of substituents represented by the following formulas (3) to (5), R 3 to R 6 are each independently a hydrogen atom or methyl, M is at least one element selected from the group consisting of Ni, Zn , Mg or Ba,

[화학식 3](3)

Figure pat00008
Figure pat00008

[화학식 4][Chemical Formula 4]

Figure pat00009
Figure pat00009

[화학식 5][Chemical Formula 5]

Figure pat00010
Figure pat00010

상기 화학식 4에서, R7은 수소원자 또는 탄소수 1 내지 8의 알킬기이고,In Formula 4, R 7 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms,

[화학식 6][Chemical Formula 6]

Figure pat00011
Figure pat00011

[화학식 7](7)

Figure pat00012
Figure pat00012

상기 화학식 6 및 화학식 7에서, R8은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기이고, R9는 탄소수 1 내지 6의 알킬레닐기이며, Y는 무기 또는 유기 양이온이고, R10은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기이다.
Wherein R 8 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, R 9 is an alkylenyl group having 1 to 6 carbon atoms, Y is an inorganic or organic cation, and R 10 is a hydrogen atom or a carbon number Or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.

착색제(A)The colorant (A)

본 발명의 일 실시형태에서, 상기 착색제(A)는 1종 이상의 안료(a1)와 1종 이상의 염료(a2)를 포함하는 것을 특징으로 한다.
In one embodiment of the present invention, the colorant (A) is characterized by comprising at least one pigment (a1) and at least one dye (a2).

안료(a1)The pigment (a1)

상기 안료(a1)로는 당해 기술분야에서 일반적으로 사용되는 유기 안료 또는 무기 안료를 사용할 수 있다. 상기 안료는 인쇄 잉크, 잉크젯 잉크 등에 사용되는 각종의 안료를 포함하며, 구체적으로는 수용성 아조 안료, 불용성 아조 안료, 프타로시아닌 안료, 퀴나크리돈 안료, 이소인돌리논 안료, 이소인돌린 안료, 페리렌 안료, 페리논 안료, 디옥사진 안료, 안트라퀴논 안료, 디안트라퀴노닐 안료, 안트라피리미딘 안료, 안탄트론(anthanthrone) 안료, 인단트론(indanthrone) 안료, 프라반트론 안료, 피란트론(pyranthrone) 안료, 디케토피로로피롤 안료 등을 들 수 있다. 상기 무기 안료로서는 금속 산화물이나 금속 착염 등의 금속 화합물을 들 수 있고, 구체적으로는 철, 코발트, 알루미늄, 카드뮴, 납, 구리, 티탄, 마그네슘, 크롬, 아연, 안티몬 등의 금속의 산화물 또는 복합 금속 산화물, 카본블랙 등을 들 수 있다. As the pigment (a1), an organic pigment or an inorganic pigment generally used in the related art can be used. The above-mentioned pigments include various pigments used in printing ink, ink-jet ink and the like, and specifically include water-soluble azo pigments, insoluble azo pigments, phthalocyanine pigments, quinacridone pigments, isoindolinone pigments, isoindoline pigments , Anthanthrone pigments, indanthrone pigments, pravanthrone pigments, pyranthrone pigments (for example, pyranthrone pigments, perynone pigments, perynone pigments, perynone pigments, anthraquinone pigments, dianthraquinone pigments, anthrapyrimidine pigments, anthanthrone pigments, pyranthrone pigments, diketopyrrolopyrrole pigments, and the like. Examples of the inorganic pigments include metallic compounds such as metal oxides and metal complex salts. Specific examples of the inorganic pigments include oxides of metals such as iron, cobalt, aluminum, cadmium, lead, copper, titanium, magnesium, chromium, Oxide, carbon black and the like.

특히, 상기 유기 안료 및 무기 안료로는 구체적으로 색지수(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 화합물을 들 수 있고, 보다 구체적으로는 이하와 같은 색지수(C.I.) 번호의 안료를 들 수 있지만, 반드시 이들로 한정되는 것은 아니다.Particularly, the organic pigments and inorganic pigments include compounds classified as pigments in the Color Index (published by The Society of Dyers and Colourists), and more specifically, those having the following color index (CI) numbers Pigments, but are not limited thereto.

C.I. 피그먼트 옐로우 13, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 180 및 185;C.I. Pigment Yellow 13, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 180 And 185;

C.I. 피그먼트 오렌지 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65 및 71;C.I. Pigment Orange 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65 and 71;

C.I. 피그먼트 레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 208, 215, 216, 224, 242, 254, 255 및 264;C.I. Pigment Red 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 208, 215, 216, 224, 242, 254, 255 and 264;

C.I. 피그먼트 바이올렛 14, 19, 23, 29, 32, 33, 36, 37 및 38;C.I. Pigment Violet 14, 19, 23, 29, 32, 33, 36, 37 and 38;

C.I. 피그먼트 블루 15(15:3, 15:4, 15:6등), 21, 28, 60, 64 및 76;C.I. Pigment Blue 15 (15: 3, 15: 4, 15: 6, etc.), 21, 28, 60, 64 and 76;

C.I. 피그먼트 그린 7, 10, 15, 25, 36, 47 및 58;C.I. Pigment Green 7, 10, 15, 25, 36, 47 and 58;

C.I 피그먼트 브라운 28;C.I. Pigment Brown 28;

C.I 피그먼트 블랙 1 및 7 등.C.I. Pigment Black 1 and 7 and the like.

상기 예시된 안료는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.The above-exemplified pigments may be used alone or in combination of two or more.

상기 예시된 C.I. 피그먼트 안료 중에서도 C.I. 피그먼트 옐로우 138, C.I. 피그먼트 옐로우 139, C.I. 피그먼트 옐로우 150, C.I. 피그먼트 옐로우 185, C.I. 피그먼트 오렌지 38, C.I. 피그먼트 레드 122, C.I. 피그먼트 레드 166, C.I. 피그먼트 레드 177, C.I. 피그먼트 레드 208, C.I. 피그먼트 레드 242, C.I. 피그먼트 레드 254, C.I. 피그먼트 레드 255, C.I. 피그먼트 바이올렛 23, C.I. 피그먼트 블루 15:3, C.I. 피그먼트 블루 15:6, C.I. 피그먼트 그린 7, C.I. 피그먼트 그린 36 및 C.I. 피그먼트 그린 58에서 선택되는 안료가 바람직하게 사용될 수 있다.The exemplified C.I. Among the pigment pigments, C.I. Pigment Yellow 138, C.I. Pigment Yellow 139, C.I. Pigment Yellow 150, C.I. Pigment Yellow 185, C.I. Pigment Orange 38, C.I. Pigment Red 122, C.I. Pigment Red 166, C.I. Pigment Red 177, C.I. Pigment Red 208, C.I. Pigment Red 242, C.I. Pigment Red 254, C.I. Pigment Red 255, C.I. Pigment Violet 23, C.I. Pigment Blue 15: 3, C.I. Pigment Blue 15: 6, C.I. Pigment Green 7, C.I. Pigment Green 36 and C.I. Pigment selected from Pigment Green 58 can be preferably used.

상기 안료는 그 입경이 균일하게 분산된 안료 분산액으로 사용하는 것이 바람직하다. 안료의 입경을 균일하게 분산시키기 위한 방법의 예로 안료 분산제(a3)를 함유시켜 분산 처리하는 방법 등을 들 수 있으며, 이 방법에 따르면 안료가 용액 중에 균일하게 분산된 상태의 안료 분산액을 얻을 수 있다.The pigment is preferably used as a pigment dispersion in which the particle size is uniformly dispersed. Examples of a method for uniformly dispersing the particle diameter of the pigment include a method in which the pigment dispersant (a3) is contained and dispersed. According to this method, a pigment dispersion in which the pigment is uniformly dispersed in a solution can be obtained .

상기 안료 분산제의 구체적인 예로는 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양성, 폴리에스테르계, 폴리아민계 등의 계면활성제 등을 들 수 있고, 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
Specific examples of the pigment dispersant include cationic surfactants, anionic surfactants, nonionic surfactants, amphoteric surfactants, polyester surfactants, and polyamine surfactants. These surfactants may be used alone or in combination of two or more.

안료 분산제(a3)The pigment dispersant (a3)

상기 안료 분산제(a3)는 안료의 탈응집 및 안정성 유지를 위해 첨가되는 것으로서. 당해 기술분야에서 일반적으로 사용되는 것을 제한 없이 사용할 수 있다. 바람직하게는 부틸메타아크릴레이트(BMA) 또는 N,N-디메틸아미노에틸메타아크릴레이트(DMAEMA)를 포함하는 아크릴레이트계 분산제(이하, '아크릴 분산제'라고도 함)를 사용한다. 상기 아크릴 분산제는 한국 공개특허 제2004-0014311호에 제시된 바와 같은 리빙 제어방법에 의해 제조된 것을 사용하는 것이 바람직한데, 상기 리빙 제어방법을 통해 제조된 아크릴레이트계 분산제의 시판품으로는 DISPER BYK-2000, DISPER BYK-2001, DISPER BYK-2070, DISPER BYK-2150 등을 들 수 있다.The pigment dispersant (a3) is added to maintain deactivation and stability of the pigment. Those commonly used in the art can be used without limitation. An acrylate-based dispersant (hereinafter also referred to as an " acrylic dispersant ") containing butyl methacrylate (BMA) or N, N-dimethylaminoethyl methacrylate (DMAEMA) is preferably used. DISCLOSURE OF THE INVENTION The acrylic dispersant used in the present invention is preferably prepared by a living control method as disclosed in Korean Patent Publication No. 2004-0014311. DISPER BYK-2000 , DISPER BYK-2001, DISPER BYK-2070, and DISPER BYK-2150.

상기 예시된 아크릴 분산제는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.The acrylic dispersants exemplified above may be used alone or in combination of two or more.

상기 안료 분산제(a3)는 상기한 아크릴 분산제 이외에 다른 수지 타입의 안료 분산제를 사용할 수도 있다. 상기 다른 수지 타입의 안료 분산제로는, 특히 폴리우레탄, 폴리아크릴레이트로 대표되는 폴리카르복실산 에스테르, 불포화 폴리아미드, 폴리카르복실산, 폴리카르복실산의 (부분적)아민 염, 폴리카르복실산의 암모늄 염, 폴리카르복실산의 알킬아민 염, 폴리실록산, 장쇄 폴리아미노아미드 포스페이트 염, 히드록실기-함유 폴리카르복실산의 에스테르 및 이들의 개질 생성물, 또는 유리 카르복실기를 갖는 폴리에스테르와 폴리(저급 알킬렌이민)의 반응에 의해 형성된 아미드 또는 이들의 염과 같은 유질의 분산제; (메트)아크릴산-스티렌 코폴리머, (메트)아크릴산-(메트)아크릴레이트 에스테르 코폴리머, 스티렌-말레산 코폴리머, 폴리비닐 알코올 또는 폴리비닐 피롤리돈과 같은 수용성 수지 또는 수용성 폴리머 화합물; 폴리에스테르; 개질 폴리아크릴레이트; 에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드의 부가생성물 및 포스페이트 에스테르 등을 들 수 있다. 상기한 수지 타입의 안료 분산제의 시판품으로는 양이온계 수지 분산제로서는, 예를 들면 BYK-케미사의 상품명: DISPER BYK-160, DISPER BYK-161, DISPER BYK-162, DISPER BYK-163, DISPER BYK-164, DISPER BYK-166, DISPER BYK-171, DISPER BYK-182, DISPER BYK-184; BASF사의 상품명: EFKA-44, EFKA-46, EFKA-47, EFKA-48, EFKA-4010, EFKA-4050, EFKA-4055, EFKA-4020, EFKA-4015, EFKA-4060, EFKA-4300, EFKA-4330, EFKA-4400, EFKA-4406, EFKA-4510, EFKA-4800; Lubirzol사의 상품명: SOLSPERS-24000, SOLSPERS-32550, NBZ-4204/10; 카와켄 파인 케미컬사의 상품명: 히노액트(HINOACT) T-6000, 히노액트 T-7000, 히노액트 T-8000; 아지노모토사의 상품명: 아지스퍼(AJISPUR) PB-821, 아지스퍼 PB-822, 아지스퍼 PB-823; 쿄에이샤 화학사의 상품명: 플로렌(FLORENE) DOPA-17HF, 플로렌 DOPA-15BHF, 플로렌 DOPA-33, 플로렌 DOPA-44 등을 들 수 있다.As the pigment dispersant (a3), other resin type pigment dispersants other than the acrylic dispersant may be used. Examples of the other resin type pigment dispersants include polycarboxylic acid esters represented by polyurethanes and polyacrylates, unsaturated polyamides, polycarboxylic acids, (partial) amine salts of polycarboxylic acids, polycarboxylic acids An alkylamine salt of a polycarboxylic acid, a polysiloxane, a long chain polyaminoamide phosphate salt, an ester of a hydroxyl group-containing polycarboxylic acid and a modified product thereof, or a polyester having a free carboxyl group and a poly An amide formed by the reaction of an alkyleneimine) or a salt thereof; Soluble resin or water-soluble polymer compound such as (meth) acrylic acid-styrene copolymer, (meth) acrylic acid- (meth) acrylate ester copolymer, styrene-maleic acid copolymer, polyvinyl alcohol or polyvinylpyrrolidone; Polyester; Modified polyacrylates; Adducts of ethylene oxide / propylene oxide, and phosphate esters. DISPER BYK-161, DISPER BYK-162, DISPER BYK-163, DISPER BYK-160, DISPER BYK-160, and DISPER BYK-160 , DISPER BYK-166, DISPER BYK-171, DISPER BYK-182, DISPER BYK-184; EFKA-4060, EFKA-4060, EFKA-4055, EFKA-4055, EFKA-4055, EFKA-4020, EFKA-4015, EFKA-4060, EFKA- 4330, EFKA-4400, EFKA-4406, EFKA-4510, EFKA-4800; SOLSPERS-24000, SOLSPERS-32550, NBZ-4204/10 from Lubirzol; Hinoact T-6000, Hinoact T-7000, Hinoact T-8000; available from Kawaken Fine Chemicals; AJISPUR PB-821, Ajisper PB-822, Ajisper PB-823 manufactured by Ajinomoto; FLORENE DOPA-17HF, fluorene DOPA-15BHF, fluorene DOPA-33, and fluorene DOPA-44 are trade names of Kyoeisha Chemical Co.,

상기한 아크릴 분산제 이외에 다른 수지 타입의 안료 분산제는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있으며, 아크릴 분산제와 병용하여 사용할 수도 있다. In addition to the above acrylic dispersant, other resin type pigment dispersants may be used alone or in combination of two or more, and may be used in combination with an acrylic dispersant.

상기 안료 분산제(a3)의 사용량은 사용되는 안료(a1)의 고형분 100중량부에 대하여 바람직하게는 5 내지 60중량부, 보다 바람직하게는 15 내지 50중량부 범위이다. 안료 분산제(a3)의 함량이 60중량부를 넘게 되면 점도가 높아질 수 있으며, 5중량부 미만일 경우에는 안료의 미립화가 어렵거나 분산 후 겔화 등의 문제를 야기할 수 있다.
The amount of the pigment dispersant (a3) to be used is preferably 5 to 60 parts by weight, more preferably 15 to 50 parts by weight based on 100 parts by weight of the solid content of the pigment (a1). If the content of the pigment dispersant (a3) exceeds 60 parts by weight, the viscosity may be increased. If the content of the pigment dispersant is less than 5 parts by weight, it may be difficult to atomize the pigment or cause gelation after dispersion.

염료(a2)The dye (a2)

상기 염료로는 유기 용제에 대한 용해성을 가지는 것이라면 제한 없이 사용할 수 있다. 바람직하게는 유기 용제에 대한 용해성을 가지면서 알칼리 현상액에 대한 용해성, 내열성, 내용제성 등의 신뢰성을 확보할 수 있는 염료를 사용할 수 있다. The dye may be used without limitation as long as it has solubility in an organic solvent. Preferably, a dye having solubility in an organic solvent and securing reliability such as solubility in an alkali developing solution, heat resistance, solvent resistance and the like can be used.

상기 염료로는 설폰산이나 카복실산 등의 산성기를 갖는 산성 염료, 산성 염료와 질소 함유 화합물의 염, 산성 염료의 설폰아미드체 등과 이들의 유도체에서 선택된 것을 사용할 수 있으며, 이외에도 아조계, 크산텐계, 프탈로시아닌계의 산성 염료 및 이들의 유도체도 사용할 수 있다. Examples of the dye include acid dyes having an acidic group such as a sulfonic acid and a carboxylic acid, salts of an acidic dye and a nitrogen-containing compound, sulfonamides of an acidic dye and derivatives thereof, and azo, xanthate, phthalocyanine Based acid dyes and their derivatives can also be used.

바람직하게는 상기 염료로 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 염료로 분류되어 있는 화합물이나, 염색 노트(색염사)에 기재되어 있는 염료를 들 수 있다.Preferably, the dye is a compound classified as a dye in the color index (published by The Society of Dyers and Colourists) or a dye described in a dyeing note (coloring yarn).

상기 염료의 구체적인 예로는, C.I. 솔벤트 염료로서,Specific examples of the dye include C.I. As solvent dyes,

C.I. 솔벤트 옐로우 4, 14, 15, 16, 21, 23, 24, 38, 56, 62, 63, 68, 79, 82, 93, 94, 98, 99, 151, 162, 163 등의 황색 염료; C.I. Yellow dyes such as Solvent Yellow 4, 14, 15, 16, 21, 23, 24, 38, 56, 62, 63, 68, 79, 82, 93, 94, 98, 99, 151, 162, 163;

C.I. 솔벤트 레드 8, 45, 49, 89, 111, 122, 125, 130, 132, 146, 179 등의 적색 염료;C.I. Red dyes such as Solvent Red 8, 45, 49, 89, 111, 122, 125, 130, 132, 146, 179;

C.I. 솔벤트 오렌지 2, 7, 11, 15, 26, 41, 45, 56, 62 등의 오렌지색 염료;C.I. Orange dyes such as solvent orange 2, 7, 11, 15, 26, 41, 45, 56, 62;

C.I. 솔벤트 블루 5, 35, 36, 37, 44, 45, 59, 67, 70 등의 청색 염료;C.I. Blue dyes such as Solvent Blue 5, 35, 36, 37, 44, 45, 59, 67 and 70;

C.I. 솔벤트 바이올렛 8, 9, 13, 14, 36, 37, 47, 49 등의 바이올렛색 염료;C.I. Violet dyes such as solvent violet 8, 9, 13, 14, 36, 37, 47, 49;

C.I. 솔벤트 그린 1, 3, 4, 5, 7, 28, 29, 32, 33, 34, 35 등의 녹색 염료 등을 들 수 있다.C.I. Green dyes such as Solvent Green 1, 3, 4, 5, 7, 28, 29, 32, 33, 34, 35 and the like.

상기 예시된 C.I. 솔벤트 염료 중 유기 용제에 대한 용해성이 우수한 C.I. 솔벤트 옐로우 14, 16, 21, 56, 151, 79, 93; C.I. 솔벤트 레드 8, 49, 89, 111, 122, 132, 146, 179; C.I. 솔벤트 오렌지 41, 45, 62; C.I. 솔벤트 블루 35, 36, 44, 45, 70; C.I. 솔벤트 바이올렛 13이 바람직하고, C.I. 솔벤트 옐로우 21, 79; C.I. 솔벤트 레드 8, 122, 132; C.I. 솔벤트 오렌지 45, 62가 보다 바람직하다.The exemplified C.I. Solvent dye having excellent solubility in an organic solvent. Solvent Yellow 14, 16, 21, 56, 151, 79, 93; C.I. Solvent Red 8, 49, 89, 111, 122, 132, 146, 179; C.I. Solvent Orange 41, 45, 62; C.I. Solvent Blue 35, 36, 44, 45, 70; C.I. Solvent violet 13 is preferred, and C.I. Solvent Yellow 21, 79; C.I. Solvent Red 8, 122, 132; C.I. Solvent Orange 45, 62 is more preferred.

또한, C.I. 애시드 염료로서, Also, C.I. As the acid dye,

C.I. 애시드 옐로우 1, 3, 7, 9, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 111, 112, 113, 114, 116, 119, 123, 128, 134, 135, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169, 172, 177, 178, 179, 184, 190, 193, 196, 197, 199, 202, 203, 204, 205, 207, 212, 214, 220, 221, 228, 230, 232, 235, 238, 240, 242, 243, 251 등의 황색 염료;C.I. Acid Yellow 1, 3, 7, 9, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 112, 134, 135, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169, 172, 177, 178, 179, 184, Yellow dyes such as 1,190, 193, 196, 197, 199, 202, 203, 204, 205, 207, 212, 214, 220, 221, 228, 230, 232, 235, 238, 240, 242, 243,

C.I. 애시드 레드 1, 4, 8, 14, 17, 18, 26, 27, 29, 31, 34, 35, 37, 42, 44, 50, 51, 52, 57, 66, 73, 80, 87, 88, 91, 92, 94, 97, 103, 111, 114, 129, 133, 134, 138, 143, 145, 150, 151, 158, 176, 182, 183, 198, 206, 211, 215, 216, 217, 227, 228, 249, 252, 257, 258, 260, 261, 266, 268, 270, 274, 277, 280, 281, 195, 308, 312, 315, 316, 339, 341, 345, 346, 349, 382, 383, 394, 401, 412, 417, 418, 422, 426 등의 적색 염료;C.I. Acid Red 1, 4, 8, 14, 17, 18, 26, 27, 29, 31, 34, 35, 37, 42, 44, 50, 51, 52, 57, 66, 73, 80, 91, 92, 94, 97, 103, 111, 114, 129, 133, 134, 138, 143, 145, 150, 151, 158, 176, 182, 183, 198, 206, 211, 215, 216, 217, 277, 280, 281, 195, 308, 312, 315, 316, 339, 341, 345, 346, 349, 266, 268, Red dyes such as 382, 383, 394, 401, 412, 417, 418, 422, 426;

C.I. 애시드 오렌지 6, 7, 8, 10, 12, 26, 50, 51, 52, 56, 62, 63, 64, 74, 75, 94, 95, 107, 108, 169, 173 등의 오렌지색 염료;C.I. Orange dyes such as Acid Orange 6, 7, 8, 10, 12, 26, 50, 51, 52, 56, 62, 63, 64, 74, 75, 94, 95, 107, 108, 169, 173;

C.I. 애시드 블루 1, 7, 9, 15, 18, 23, 25, 27, 29, 40, 42, 45, 51, 62, 70, 74, 80, 83, 86, 87, 90, 92, 96, 103, 112, 113, 120, 129, 138, 147, 150, 158, 171, 182, 192, 210, 242, 243, 256, 259, 267, 278, 280, 285, 290, 296, 315, 324:1, 335, 340 등의 청색 염료;C.I. Acid Blue 1, 7, 9, 15, 18, 23, 25, 27, 29, 40, 42, 45, 51, 62, 70, 74, 80, 83, 86, 87, 90, 1, 112, 113, 120, 129, 138, 147, 150, 158, 171, 182, 192, 210, 242, 243, 256, 259, 267, 278, 280, 285, 290, 296, 315, 335, and 340;

C.I. 애시드 바이올렛 6B, 7, 9, 17, 19, 66 등의 바이올렛색 염료;C.I. Violet dyes such as Acid Violet 6B, 7, 9, 17, 19, 66 and the like;

C.I. 애시드 그린 1, 3, 5, 9, 16, 25, 27, 50, 58, 63, 65, 80, 104, 105, 106, 109 등의 녹색 염료 등을 들 수 있다. C.I. Green dyes such as Acid Green 1, 3, 5, 9, 16, 25, 27, 50, 58, 63, 65, 80, 104, 105, 106,

상기 예시된 애시드 염료 중 유기 용제에 대한 용해도가 우수한 C.I. 애시드 옐로우 42; C.I.애시드 레드 92; C.I. 애시드 블루 80, 90; C.I. 애시드 바이올렛 66; C.I. 애시드 그린 27이 바람직하다. In the exemplified acid dyes described above, C.I. Acid Yellow 42; C.I. Acid Red 92; C.I. Acid Blue 80, 90; C.I. Acid Violet 66; C.I. Acid Green 27 is preferred.

또한 C.I. 다이렉트 염료로서,C.I. As a direct dye,

C.I. 다이렉트 옐로우 2, 33, 34, 35, 38, 39, 43, 47, 50, 54, 58, 68, 69, 70, 71, 86, 93, 94, 95, 98, 102, 108, 109, 129, 136, 138, 141 등의 황색 염료; C.I. Direct Yellow 2, 33, 34, 35, 38, 39, 43, 47, 50, 54, 58, 68, 69, 70, 71, 86, 93, 94, 95, 98, 136, 138 and 141;

C.I. 다이렉트 레드 79, 82, 83, 84, 91, 92, 96, 97, 98, 99, 105, 106, 107, 172, 173, 176, 177, 179, 181, 182, 184, 204, 207, 211, 213, 218, 220, 221, 222, 232, 233, 234, 241, 243, 246, 250 등의 적색 염료;C.I. Direct Red 79, 82, 83, 84, 91, 92, 96, 97, 98, 99, 105, 106, 107, 172, 173, 176, 177, 179, 181, 182, 184, 204, 213, 218, 220, 221, 222, 232, 233, 234, 241, 243, 246, 250;

C.I. 다이렉트 오렌지 34, 39, 41, 46, 50, 52, 56, 57, 61, 64, 65, 68, 70, 96, 97, 106, 107 등의 오렌지색 염료;C.I. Orange dyes such as Direct Orange 34, 39, 41, 46, 50, 52, 56, 57, 61, 64, 65, 68, 70, 96, 97, 106, 107;

C.I. 다이렉트 블루 38, 44, 57, 70, 77, 80, 81, 84, 85, 86, 90, 93, 94, 95, 97, 98, 99, 100, 101, 106, 107, 108, 109, 113, 114, 115, 117, 119, 137, 149, 150, 153, 155, 156, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 166, 167, 170, 171, 172, 173, 188, 189, 190, 192, 193, 194, 196, 198, 199, 200, 207, 209, 210, 212, 213, 214, 222, 228, 229, 237, 238, 242, 243, 244, 245, 247, 248, 250, 251, 252, 256, 257, 259, 260, 268, 274, 275, 293 등의 청색 염료;C.I. Direct Blue 38, 44, 57, 70, 77, 80, 81, 84, 85, 86, 90, 93, 94, 95, 97, 98, 99, 100, 101, 106, 107, 108, 164, 166, 167, 170, 171, 172, 173, 188, 189, 169, 169, 160, 161, 162, 163, 164, 248, 242, 243, 244, 245, 247, 248, 228, 229, 238, 250, 251, 252, 256, 257, 259, 260, 268, 274, 275 and 293;

C.I. 다이렉트 바이올렛 47, 52, 54, 59, 60, 65, 66, 79, 80, 81, 82, 84, 89, 90, 93, 95, 96, 103, 104 등의 바이올렛색 염료;C.I. Violet dyes such as Direct Violet 47, 52, 54, 59, 60, 65, 66, 79, 80, 81, 82, 84, 89, 90, 93, 95, 96, 103 and 104;

C.I. 다이렉트 그린 25, 27, 31, 32, 34, 37, 63, 65, 66, 67, 68, 69, 72, 77, 79, 82 등의 녹색 염료 등을 들 수 있다.C.I. Green dyes such as Direct Green 25, 27, 31, 32, 34, 37, 63, 65, 66, 67, 68, 69, 72, 77, 79, 82 and the like.

또한, C.I. 모단토 염료로서, Also, C.I. As modatto dyes,

C.I. 모단토 옐로우 5, 8, 10, 16, 20, 26, 30, 31, 33, 42, 43, 45, 56, 61, 62, 65 등의 황색 염료;C.I. Yellow dyes such as Modan Yellow 5, 8, 10, 16, 20, 26, 30, 31, 33, 42, 43, 45, 56, 61, 62, 65;

C.I. 모단토 레드1, 2, 3, 4, 9, 11, 12, 14, 17, 18, 19, 22, 23, 24, 25, 26, 30, 32, 33, 36, 37, 38, 39, 41, 43, 45, 46, 48, 53, 56, 63, 71, 74, 85, 86, 88, 90, 94, 95 등의 적색 염료;C.I. Modal Red 1, 2, 3, 4, 9, 11, 12, 14, 17, 18, 19, 22, 23, 24, 25, 26, 30, 32, 33, 36, 37, 38, 39, 41 , 43, 45, 46, 48, 53, 56, 63, 71, 74, 85, 86, 88, 90, 94, 95;

C.I. 모단토 오렌지 3, 4, 5, 8, 12, 13, 14, 20, 21, 23, 24, 28, 29, 32, 34, 35, 36, 37, 42, 43, 47, 48 등의 오렌지색 염료; C.I. Orange dyes such as Modanato Orange 3, 4, 5, 8, 12, 13, 14, 20, 21, 23, 24, 28, 29, 32, 34, 35, 36, 37, 42, 43, ;

C.I. 모단토 블루 1, 2, 3, 7, 8, 9, 12, 13, 15, 16, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26, 30, 31, 32, 39, 40, 41, 43, 44, 48, 49, 53, 61, 74, 77, 83, 84 등의 청색 염료;C.I. 1, 2, 3, 7, 8, 9, 12, 13, 15, 16, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26, 30, 31, 32, 39, 40, 41, 43 , 44, 48, 49, 53, 61, 74, 77, 83 and 84;

C.I. 모단토 바이올렛 1, 2, 4, 5, 7, 14, 22, 24, 30, 31, 32, 37, 40, 41, 44, 45, 47, 48, 53, 58 등의 바이올렛색 염료;C.I. Violet colored dyes such as Modanth violet 1, 2, 4, 5, 7, 14, 22, 24, 30, 31, 32, 37, 40, 41, 44, 45, 47, 48, 53, 58;

C.I. 모단토 그린 1, 3, 4, 5, 10, 15, 19, 26, 29, 33, 34, 35, 41, 43, 53 등의 녹색 염료 등을 들 수 있다.C.I. Green dyes such as Modan green 1, 3, 4, 5, 10, 15, 19, 26, 29, 33, 34, 35, 41, 43,

상기 예시된 염료는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.The above-exemplified dyes may be used alone or in combination of two or more.

상기 착색제(A) 중의 염료의 함량은 착색제(A) 중의 고형분에 대하여 중량 분율로 0.5 내지 80중량% 포함되는 것이 바람직하고, 0.5 내지 60중량%가 보다 바람직하며, 1 내지 50중량%가 보다 더 바람직하다. 상기 착색제(A) 중 염료의 함량이 상기 범위에 있으면 패턴 형성 후 유기 용매에 의해 염료가 용출되는 신뢰성의 저하 문제를 방지할 수 있으며, 감도가 우수하여 바람직하다.The content of the dye in the colorant (A) is preferably 0.5 to 80% by weight, more preferably 0.5 to 60% by weight, and more preferably 1 to 50% by weight based on the solid content in the colorant (A) desirable. When the content of the dye in the colorant (A) is in the above range, it is possible to prevent the problem of lowering the reliability of dye elution by organic solvent after pattern formation, and it is preferable because of excellent sensitivity.

상기 착색제(A)의 함량은 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물 중의 고형분에 대하여 중량 분율로 바람직하게는 5 내지 60중량%, 보다 바람직하게는 10 내지 45중량% 포함될 수 있다. 상기 착색제(A)가 5 내지 60중량% 포함되는 경우에는 박막을 형성하여도 화소의 색 농도가 충분하고, 현상시 비화소부의 누락성이 저하되지 않기 때문에 잔사가 발생하기 어려우므로 바람직하다. The content of the colorant (A) is preferably 5 to 60% by weight, more preferably 10 to 45% by weight based on the solid content in the colored photosensitive resin composition of the present invention. When the colorant (A) is contained in an amount of 5 to 60% by weight, the color density of a pixel is sufficient even if a thin film is formed, and the residue of the non-curing portion is not lowered during development.

본 발명에서 착색 감광성 수지 조성물 중의 총 고형분 함량이란 착색 감광성 수지 조성물로부터 용제를 제외한 나머지 성분의 총 함량을 의미한다.
In the present invention, the total solid content in the colored photosensitive resin composition means the total content of the remaining components excluding the solvent from the colored photosensitive resin composition.

알칼리 가용성 수지(B)The alkali-soluble resin (B)

본 발명의 일 실시형태에서, 상기 알칼리 가용성 수지(B)는 착색제(A)에 대한 결합제 수지로서 작용한다. 상기 알칼리 가용성 수지(B)는 하기 화학식 6으로 표시되는 단량체, 하기 화학식 7로 표시되는 단량체 및 상기 단량체들과 공중합 가능한 다른 단량체의 공중합체이다. 상기 알칼리 가용성 수지(B)를 구성하는 단량체 총 몰수에 대하여, 하기 화학식 6으로 표시되는 단량체 및 하기 화학식 7로 표시되는 단량체는 각각 0.1 내지 50 몰% 포함되며, 상기 단량체들과 공중합 가능한 다른 단량체는 10 내지 99.8 몰% 포함된다.In one embodiment of the present invention, the alkali-soluble resin (B) functions as a binder resin for the colorant (A). The alkali-soluble resin (B) is a copolymer of a monomer represented by the following formula (6), a monomer represented by the following formula (7), and other monomers copolymerizable with the monomers. The monomer represented by the following formula (6) and the monomer represented by the following formula (7) are contained in an amount of 0.1 to 50 mol%, respectively, relative to the total number of moles of the monomers constituting the alkali-soluble resin (B), and the other monomers copolymerizable with the monomers 10 to 99.8 mol%.

[화학식 6][Chemical Formula 6]

Figure pat00013
Figure pat00013

[화학식 7](7)

Figure pat00014
Figure pat00014

상기 화학식 6 및 화학식 7에서, R8은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기이고, R9는 탄소수 1 내지 6의 알킬레닐기이며, Y는 무기 또는 유기 양이온이고, R10은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기이다.Wherein R 8 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, R 9 is an alkylenyl group having 1 to 6 carbon atoms, Y is an inorganic or organic cation, and R 10 is a hydrogen atom or a carbon number Or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.

상기 무기 또는 유기 양이온은 리튬, 나트륨, 칼륨 등의 알칼리 금속 이온, 칼슘, 마그네슘 등의 알칼리 토금속 이온, 암모늄 또는 치환된 암모늄 이온 등을 포함하나, 이에 한정되는 것은 아니다.The inorganic or organic cations include, but are not limited to, alkali metal ions such as lithium, sodium, and potassium, alkaline earth metal ions such as calcium and magnesium, ammonium or substituted ammonium ions, and the like.

상기 화학식 6으로 표시되는 단량체 및 상기 화학식 7로 표시되는 단량체들과 공중합 가능한 다른 단량체로서는, 예를 들면 스티렌, α-메틸스티렌, o-비닐톨루엔, m-비닐톨루엔, p-비닐톨루엔, p-클로로스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌, o-비닐벤질메틸에테르, m-비닐벤질메틸에테르, p-비닐벤질메틸에테르, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜에테르, 인덴 등의 방향족 비닐 화합물; Examples of the other monomers copolymerizable with the monomers represented by the formula (6) and the monomers represented by the formula (7) include styrene,? -Methylstyrene, o-vinyltoluene, m-vinyltoluene, Methylstyrene, o-vinylbenzylmethylether, m-vinylbenzylmethylether, p-vinylbenzylmethylether, o-vinylbenzylglycidylether, o-methoxystyrene, , m-vinylbenzyl glycidyl ether, p-vinylbenzyl glycidyl ether, and aromatic vinyl compounds such as indene;

메틸아크릴레이트, 메틸메타크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, n-프로필아크릴레이트, n-프로필메타크릴레이트, i-프로필아크릴레이트, i-프로필메타크릴레이트, n-부틸아크릴레이트, n-부틸메타크릴레이트, i-부틸아크릴레이트, i-부틸메타크릴레이트, sec-부틸아크릴레이트, sec-부틸메타크릴레이트, t-부틸아크릴레이트, t-부틸메타크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, 2-히드록시에틸메타크릴레이트, 2-히드록시프로필아크릴레이트, 2-히드록시프로필메타크릴레이트, 3-히드록시프로필아크릴레이트, 3-히드록시프로필메타크릴레이트, 2-히드록시부틸아크릴레이트, 2-히드록시부틸메타크릴레이트, 3-히드록시부틸아크릴레이트, 3-히드록시부틸메타크릴레이트, 4-히드록시부틸아크릴레이트, 4-히드록시부틸메타크릴레이트, 알릴아크릴레이트, 알릴메타크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 시클로헥실아크릴레이트, 시클로헥실메타크릴레이트, 페닐아크릴레이트, 페닐메타크릴레이트, 2-메톡시에틸아크릴레이트, 2-메톡시에틸메타크릴레이트, 2-페녹시에틸아크릴레이트, 2-페녹시에틸메타크릴레이트, 메톡시디에틸렌글리콜아크릴레이트, 메톡시디에틸렌글리콜메타크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜메타크릴레이트, 메톡시프로필렌글리콜아크릴레이트, 메톡시프로필렌글리콜메타크릴레이트, 메톡시디프로필렌글리콜아크릴레이트, 메톡시디프로필렌글리콜메타크릴레이트, 이소보르닐아크릴레이트, 이소보르닐메타크릴레이트, 디시클로펜타디에닐아크릴레이트, 디시클로펜타디에닐메타크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필메타크릴레이트, 글리세롤모노아크릴레이트, 글리세롤모노메타크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 에스테르류; Methyl acrylate, methyl methacrylate, ethyl acrylate, ethyl methacrylate, n-propyl acrylate, n-propyl methacrylate, i-propyl acrylate, i-propyl methacrylate, butyl methacrylate, i-butyl acrylate, i-butyl methacrylate, sec-butyl acrylate, sec-butyl methacrylate, t-butyl acrylate, t-butyl methacrylate, Ethyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate, 3-hydroxypropyl acrylate, 3-hydroxypropyl methacrylate, 2-hydroxybutyl methacrylate, 3-hydroxybutyl acrylate, 3-hydroxybutyl methacrylate, 4-hydroxybutyl acrylate, 4-hydroxybutyl methacrylate, Acrylate, benzyl acrylate, benzyl methacrylate, cyclohexyl acrylate, cyclohexyl methacrylate, phenyl acrylate, phenyl methacrylate, 2-methoxyethyl acrylate, 2-methoxyethyl Methacrylate, 2-phenoxyethyl acrylate, 2-phenoxyethyl methacrylate, methoxy diethylene glycol acrylate, methoxy diethylene glycol methacrylate, methoxy triethylene glycol acrylate, methoxy triethylene glycol methacrylate Acrylate, methoxypropylene glycol methacrylate, methoxypropylene glycol acrylate, methoxydipropylene glycol methacrylate, isobornyl acrylate, isobornyl methacrylate, dicyclopentadiene Acrylate, dicyclopentadienyl methacrylate, 2-hydroxy-3-phenoxy Acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl methacrylate, unsaturated carboxylic acid esters such as glycerol monoacrylate, glycerol monomethacrylate;

2-아미노에틸아크릴레이트, 2-아미노에틸메타크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸메타크릴레이트, 2-아미노프로필아크릴레이트, 2-아미노프로필메타크릴레이트, 2-디메틸아미노프로필아크릴레이트, 2-디메틸아미노프로필메타크릴레이트, 3-아미노프로필아크릴레이트, 3-아미노프로필메타크릴레이트, 3-디메틸아미노프로필아크릴레이트, 3-디메틸아미노프로필메타크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 아미노알킬에스테르류; Aminoethyl methacrylate, 2-aminoethyl methacrylate, 2-dimethylaminoethyl acrylate, 2-dimethylaminoethyl methacrylate, 2-aminopropyl acrylate, 2-aminopropyl methacrylate, 2- Unsaturated carboxylates such as methyl acrylate, ethyl acrylate, propyl methacrylate, isopropyl acrylate, isopropyl acrylate, isopropyl acrylate, isopropyl acrylate, isopropyl acrylate, Acid amino alkyl esters;

글리시딜아크릴레이트, 글리시딜메타크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 글리시딜에스테르류;Unsaturated carboxylic acid glycidyl esters such as glycidyl acrylate and glycidyl methacrylate;

아세트산 비닐, 프로피온산 비닐, 부티르산 비닐, 벤조산 비닐 등의 카르복실산 비닐에스테르류;Carboxylic acid vinyl esters such as vinyl acetate, vinyl propionate, vinyl butyrate and vinyl benzoate;

비닐메틸에테르, 비닐에틸에테르, 알릴글리시딜에테르 등의 불포화 에테르류;Unsaturated ethers such as vinyl methyl ether, vinyl ethyl ether and allyl glycidyl ether;

아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, α-클로로아크릴로니트릴, 시안화 비닐리덴 등의 시안화 비닐 화합물;Vinyl cyanide compounds such as acrylonitrile, methacrylonitrile,? -Chloroacrylonitrile, and vinylidene cyanide;

아크릴아미드, 메타크릴아미드, α-클로로아크릴아미드, N-2-히드록시에틸아크릴아미드, N-2-히드록시에틸메타크릴아미드 등의 불포화 아미드류;Unsaturated amides such as acrylamide, methacrylamide,? -Chloroacrylamide, N-2-hydroxyethyl acrylamide and N-2-hydroxyethyl methacrylamide;

말레이미드, N-페닐말레이미드. N-시클로헥실말레이미드 등의 불포화 이미드류;Maleimide, N-phenylmaleimide. Unsaturated imides such as N-cyclohexylmaleimide;

1,3-부타디엔, 이소프렌, 클로로프렌 등의 지방족 공액 디엔류;Aliphatic conjugated dienes such as 1,3-butadiene, isoprene and chloroprene;

폴리스티렌, 폴리메틸아크릴레이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리-n-부틸아크릴레이트, 폴리-n-부틸메타크릴레이트, 폴리실록산의 중합체 분자쇄의 말단에 모노아크릴로일기 또는 모노메타크릴로일기를 갖는 거대 단량체류, 카르복실기 함유 단량체 등을 들 수 있다. Polystyrene, polymethyl acrylate, polymethyl methacrylate, poly-n-butyl acrylate, poly-n-butyl methacrylate, polysiloxane having a monoacryloyl group or monomethacryloyl group at the end of the polymer molecular chain Macromonomers, carboxyl group-containing monomers, and the like.

상기 카르복실기 함유 단량체로서는, 예를 들면 불포화 모노카르복실산, 불포화 디카르복실산, 불포화 트리카르복실산 등의 분자 중에 1개 이상의 카르복실기를 갖는 불포화 다가 카르복실산 등의 불포화 카르복실산 등을 들 수 있다. 여기서, 불포화 모노카르복실산으로서는, 예를 들면 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, α-클로로아크릴산, 신남산 등을 들 수 있다. 상기 불포화 디카르복실산으로서는, 예를 들면 말레산, 푸마르산, 이타콘산, 시트라콘산, 메사콘산 등을 들 수 있다. 상기 불포화 다가 카르복실산은 산무수물일 수도 있으며, 구체적으로는 말레산 무수물, 이타콘산 무수물, 시트라콘산 무수물 등을 들 수 있다. 또한, 상기 불포화 다가 카르복실산은 모노(2-메타크릴로일옥시알킬)에스테르일 수 있으며, 예를 들면 숙신산 모노(2-아크릴로일옥시에틸), 숙신산 모노(2-메타크릴로일옥시에틸), 프탈산 모노(2-아크릴로일옥시에틸), 프탈산 모노(2-메타크릴로일옥시에틸) 등을 들 수 있다. 상기 불포화 다가 카르복실산은 그 양 말단 디카르복시 중합체의 모노(메타)아크릴레이트일 수도 있으며, 예를 들면 ω-카르복시폴리카프로락톤 모노아크릴레이트, ω-카르복시폴리카프로락톤 모노메타크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들 단량체는 각각 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.Examples of the carboxyl group-containing monomer include unsaturated carboxylic acids such as unsaturated polycarboxylic acids having at least one carboxyl group in the molecule such as unsaturated monocarboxylic acids, unsaturated dicarboxylic acids and unsaturated tricarboxylic acids. . Examples of the unsaturated monocarboxylic acid include acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid,? -Chloroacrylic acid, cinnamic acid, and the like. Examples of the unsaturated dicarboxylic acid include maleic acid, fumaric acid, itaconic acid, citraconic acid, and mesaconic acid. The unsaturated polycarboxylic acid may be an acid anhydride, and specific examples thereof include maleic anhydride, itaconic anhydride, citraconic anhydride and the like. The unsaturated polycarboxylic acid may be mono (2-methacryloyloxyalkyl) ester, and examples thereof include mono (2-acryloyloxyethyl) succinate and mono (2-methacryloyloxyethyl) ), Phthalic acid mono (2-acryloyloxyethyl), phthalic acid mono (2-methacryloyloxyethyl), and the like. The unsaturated polycarboxylic acid may be mono (meth) acrylate of the both terminal dicarboxylic polymer, and examples thereof include ω-carboxypolycaprolactone monoacrylate, ω-carboxypolycaprolactone monomethacrylate, and the like. have. These monomers may be used alone or in combination of two or more.

상기 알칼리 가용성 수지(B)의 산가 범위는 20 내지 200(KOH ㎎/g)이다. 산가가 상기 범위에 있으면, 현상액 중의 용해성이 향상되어 비노출부가 쉽게 용해되고 감도가 증가하여, 결과적으로 노출부의 패턴이 현상 시에 남아서 잔막률(film remaining ratio)이 개선된다. 여기서 산가란, 아크릴계 중합체 1g을 중화하는데 필요한 수산화칼륨의 양(mg)으로서 측정되는 값이며, 통상적으로 수산화칼륨 수용액을 사용하여 적정함으로써 구할 수 있다. The acid value range of the alkali-soluble resin (B) is 20 to 200 (KOH mg / g). When the acid value is in the above range, the solubility in the developer is improved, the unexposed portion is easily dissolved and the sensitivity is increased, and consequently the pattern of the exposed portion remains during development, thereby improving the film remaining ratio. Here, the acid value is a value measured as the amount (mg) of potassium hydroxide necessary for neutralizing 1 g of the acrylic polymer, and can be generally determined by titration using an aqueous solution of potassium hydroxide.

또한, 상기 알칼리 가용성 수지(B)는 테트라히드로퓨란을 용출 용매로 하는 겔투과크로마토그래피(GPC)로 측정한 폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량(이하, 간단히 '중량 평균 분자량'이라 함)이 3,000 내지 200,000인 것이 바람직하며, 5,000 내지 100,000인 것이 보다 바람직하다. 중량 평균 분자량이 상기 범위에 있으면, 코팅 필름의 경도가 향상되어 잔막률이 높고, 현상액 중의 비노출부의 용해성이 탁월하고 해상도가 향상되는 경향이 있어 바람직하다.The alkali-soluble resin (B) preferably has a weight average molecular weight (hereinafter simply referred to as "weight-average molecular weight") in terms of polystyrene measured by gel permeation chromatography (GPC) using tetrahydrofuran as an eluting solvent of 3,000 to 200,000 More preferably from 5,000 to 100,000. When the weight average molecular weight is in the above range, the hardness of the coating film is improved, the residual film ratio is high, the solubility of the non-exposed portion in the developer is excellent, and the resolution tends to be improved.

본 발명의 알칼리 가용성 수지(B)는 단독 또는 2 종 이상을 조합하여 사용될 수 있다. 알칼리 가용성 수지(B)의 함량은 착색 감광성 수지 조성물의 고형분 총 중량에 대하여 중량 분율로 바람직하게는 10 내지 80 중량%, 보다 바람직하게는 20 내지 70 중량%로 포함된다. 상기 알칼리 가용성 수지(B)의 함량이 상술한 범위로 포함되면 패턴이 형성될 수 있고, 해상도 및 잔막률이 향상되어 바람직하다.
The alkali-soluble resin (B) of the present invention may be used alone or in combination of two or more. The content of the alkali-soluble resin (B) is preferably 10 to 80% by weight, more preferably 20 to 70% by weight based on the total weight of the solid content of the colored photosensitive resin composition. When the content of the alkali-soluble resin (B) is within the above-mentioned range, a pattern can be formed, and the resolution and the residual film ratio are improved.

광중합성 화합물(C)The photopolymerizable compound (C)

본 발명의 일 실시형태에서, 상기 광중합성 화합물(C)은 하기 광중합 개시제(D)의 작용으로 중합될 수 있는 화합물로, 단관능 단량체, 2관능 단량체 또는 다관능 단량체를 사용할 수 있으며, 바람직하게는 2관능 이상의 단량체를 사용할 수 있다. In one embodiment of the present invention, the photopolymerizable compound (C) is a compound which can be polymerized under the action of the photopolymerization initiator (D) described below, and a monofunctional monomer, a bifunctional monomer or a polyfunctional monomer can be used, A monomer having two or more functional groups can be used.

상기 단관능 단량체의 구체적인 예로는, 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, N-비닐피롤리돈 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. Specific examples of the monofunctional monomer include nonylphenylcarbitol acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-ethylhexylcarbitol acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, N- But are not limited thereto.

상기 2관능 단량체의 구체적인 예로는, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르, 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. Specific examples of the bifunctional monomer include 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) , Bis (acryloyloxyethyl) ether of bisphenol A, 3-methylpentanediol di (meth) acrylate, but are not limited thereto.

상기 다관능 단량체의 구체적인 예로는, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. Specific examples of the polyfunctional monomer include trimethylolpropane tri (meth) acrylate, ethoxylated trimethylolpropane tri (meth) acrylate, propoxylated trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (Meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, ethoxylated dipentaerythritol hexa (metha) acrylate, propoxylated dipentaerythritol hexa Acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, but are not limited thereto.

상기 광중합성 화합물(C)은 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물 중의 고형분에 대하여 중량 분율로 5 내지 45중량% 포함되는 것이 바람직하고, 7 내지 45중량% 포함되는 것이 보다 바람직하다. 상기 광중합성 화합물이 5 내지 45중량% 포함되는 경우에는 화소부의 강도나 평활성이 양호하게 되기 때문에 바람직하다.
The photopolymerizable compound (C) is preferably contained in an amount of 5 to 45% by weight, more preferably 7 to 45% by weight based on the solid content in the colored photosensitive resin composition of the present invention. When the photopolymerizable compound is contained in an amount of 5 to 45% by weight, the strength and smoothness of the pixel portion can be improved.

광중합 개시제(D)Photopolymerization initiator (D)

본 발명의 일 실시형태에서, 상기 광중합 개시제(D)는 상기 광중합성 화합물(C)를 중합시킬 수 있는 것이면 그 종류를 특별히 제한하지 않고 사용할 수 있다. 특히, 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 트리아진계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 티오크산톤계 화합물 및 옥심에스테르계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.In one embodiment of the present invention, the photopolymerization initiator (D) can be used without any particular limitation as long as it can polymerize the photopolymerizable compound (C). In particular, it is preferable to use at least one compound selected from the group consisting of an acetophenone-based compound, a benzophenone-based compound, a triazine-based compound, a nonimidazole-based compound, a thioxanthone-based compound and an oxime ester-based compound.

상기 아세토페논계 화합물의 구체적인 예로는 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온, 2-(4-메틸벤질)-2-(디메틸아미노)-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온 등을 들 수 있다. Specific examples of the acetophenone-based compound include diethoxyacetophenone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, benzyldimethylketal, 2-hydroxy- 1- [4- 2-methyl-1- (4-methylthiophenyl) -2-morpholinopropane-1-one, 2-methylcyclohexyl phenyl ketone, 2-methyl-1- [4- (1-methylvinyl) phenyl] propane-1-one 2- (4-methylbenzyl) -2- (dimethylamino) -1- (4-morpholinophenyl) butan-1-one.

상기 벤조페논계 화합물로서는, 예를 들면 벤조페논, 0-벤조일벤조산 메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술피드, 3,3',4,4'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논 등이 있다. Examples of the benzophenone compound include benzophenone, methyl 0-benzoylbenzoate, 4-phenylbenzophenone, 4-benzoyl-4'-methyldiphenylsulfide, 3,3 ', 4,4'-tetra tert-butylperoxycarbonyl) benzophenone, 2,4,6-trimethylbenzophenone, and the like.

상기 트리아진계 화합물의 구체적인 예로는 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다. Specific examples of the triazine compound include 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6 - (4-methoxynaphthyl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6-piperonyl-1,3,5-triazine, (Trichloromethyl) -6- [2- (5-methylfuran-2- (4-methoxystyryl) -1,3,5-triazine, Yl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (furan- , 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (4-diethylamino-2-methylphenyl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4- ) -6- [2- (3,4-dimethoxyphenyl) ethenyl] -1,3,5-triazine.

상기 비이미다졸계 화합물의 구체적인 예로는 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(알콕시페닐)비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(트리알콕시페닐)비이미다졸, 2,2-비스(2,6-디클로로페닐)-4,4’5,5’-테트라페닐-1,2’-비이미다졸 또는 4,4',5,5' 위치의 페닐기가 카르보알콕시기에 의해 치환되어 있는 이미다졸 화합물 등을 들 수 있다. 이들 중에서 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸 또는 2,2-비스(2,6-디클로로페닐)-4,4’5,5’-테트라페닐-1,2’-비이미다졸이 바람직하게 사용된다.Specific examples of the imidazole-based compound include 2,2'-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'- Dichlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis (2-chlorophenyl) -4,4', 5,5'-tetra (alkoxyphenyl) Bis (2,6-dichlorophenyl) -4, 5,5'-tetra (trialkoxyphenyl) bimidazole, 2,2- , 4'5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole, or imidazole compounds in which the phenyl group at the 4,4 ', 5,5' position is substituted by a carboalkoxy group. Among them, 2,2'-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis (2,3- , 5,5'-tetraphenylbiimidazole or 2,2-bis (2,6-dichlorophenyl) -4,4'5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole is preferably used do.

상기 티오크산톤계 화합물로서는, 예를 들면 2-이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤, 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤 등이 있다.Examples of the thioxanthone compound include 2-isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, 1-chloro-4- .

상기 옥심에스테르계 화합물의 구체적인 예로는 o-에톡시카르보닐-α-옥시이미노-1-페닐프로판-1-온 등을 들 수 있으며, 시판품으로 Irgacure OXE-01(BASF사), Irgacure OXE-02(BASF사), N-1919(아데카사), NCI-831(아데카사) 등이 있고, 경화 효율 측면에서 OXE-02, N-1919 및 NCI-831이 바람직하다. Specific examples of the oxime ester compound include o-ethoxycarbonyl-α-oximino-1-phenylpropan-1-one and commercially available products include Irgacure OXE-01 (BASF), Irgacure OXE-02 (BASF), N-1919 (Adeca) and NCI-831 (Adeca), and OXE-02, N-1919 and NCI-831 are preferable from the viewpoint of curing efficiency.

또한, 상기 광중합 개시제(D)는 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물의 감도를 향상시키기 위해서, 광중합 개시 보조제를 더 포함할 수 있다. 본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 광중합 개시 보조제를 함유함으로써, 감도가 더욱 높아져 생산성을 향상시킬 수 있다.The photopolymerization initiator (D) may further include a photopolymerization initiator to improve the sensitivity of the colored photosensitive resin composition of the present invention. The colored photosensitive resin composition according to the present invention contains a photopolymerization initiation auxiliary agent, whereby the sensitivity can be further increased and the productivity can be improved.

상기 광중합 개시 보조제로는, 예를 들어 아민 화합물, 카르복실산 화합물 및 티올기를 가지는 유기 황화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물이 바람직하게 사용될 수 있다. As the photopolymerization initiation auxiliary, for example, at least one compound selected from the group consisting of an amine compound, a carboxylic acid compound and an organic sulfur compound having a thiol group can be preferably used.

상기 아민 화합물로는, 구체적으로 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민 등의 지방족 아민 화합물, 4-디메틸아미노벤조산메틸, 4-디메틸아미노벤조산에틸, 4-디메틸아미노벤조산이소아밀, 4-디메틸아미노벤조산2-에틸헥실, 벤조산2-디메틸아미노에틸, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논(통칭: 미힐러 케톤), 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등을 사용할 수 있으며, 방향족 아민 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.Specific examples of the amine compound include aliphatic amine compounds such as triethanolamine, methyldiethanolamine and triisopropanolamine, methyl 4-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, isoamyl 4-dimethylaminobenzoate, 4- 2-ethylhexyl dimethylbenzoate, 2-dimethylaminoethyl benzoate, N, N-dimethylparatoluidine, 4,4'-bis (dimethylamino) benzophenone (commonly known as Michler's ketone), 4,4'-bis Diethylamino) benzophenone, and the like, and it is preferable to use an aromatic amine compound.

상기 카르복실산 화합물은 방향족 헤테로아세트산류인 것이 바람직하며, 구체적으로 페닐티오아세트산, 메틸페닐티오아세트산, 에틸페닐티오아세트산, 메틸에틸페닐티오아세트산, 디메틸페닐티오아세트산, 메톡시페닐티오아세트산, 디메톡시페닐티오아세트산, 클로로페닐티오아세트산, 디클로로페닐티오아세트산, N-페닐글리신, 페녹시아세트산, 나프틸티오아세트산, N-나프틸글리신, 나프톡시아세트산 등을 들 수 있다. The carboxylic acid compound is preferably an aromatic heteroacetic acid, and more specifically, it is preferably an aromatic heteroaromatic acid such as phenylthioacetic acid, methylphenylthioacetic acid, ethylphenylthioacetic acid, methylethylphenylthioacetic acid, dimethylphenylthioacetic acid, methoxyphenylthioacetic acid, dimethoxyphenylthio Acetic acid, chlorophenylthioacetic acid, dichlorophenylthioacetic acid, N-phenylglycine, phenoxyacetic acid, naphthylthioacetic acid, N-naphthylglycine, naphthoxyacetic acid and the like.

상기 티올기를 가지는 유기 황화합물의 구체적인 예로서는 2-머캅토벤조티아졸, 1,4-비스(3-머캅토부티릴옥시)부탄, 1,3,5-트리스(3-머캅토부틸옥시에틸)-1,3,5-트리아진-2,4,6(1H,3H,5H)-트리온, 트리메틸올프로판트리스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토부틸레이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 디펜타에리트리톨헥사키스(3-머캅토프로피오네이트), 테트라에틸렌글리콜비스(3-머캅토프로피오네이트) 등을 들 수 있다.Specific examples of the organic sulfur compound having a thiol group include 2-mercaptobenzothiazole, 1,4-bis (3-mercaptobutyryloxy) butane, 1,3,5-tris (3-mercaptobutyloxyethyl) 1,3,5-triazine-2,4,6 (1H, 3H, 5H) -thione, trimethylolpropane tris (3-mercaptopropionate), pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), dipentaerythritol hexacis (3-mercaptopropionate), and tetraethylene glycol bis (3-mercaptopropionate) .

상기 광중합 개시제(D)는 고형분을 기준으로 상기 알칼리 가용성 수지(B)와 광중합성 화합물(C)의 함량에 대해서 바람직하게는 0.1 내지 40 중량%, 보다 바람직하게는 1 내지 30 중량% 포함될 수 있다. 상기 광중합 개시제(D)가 0.1 내지 40 중량% 범위 내에 있으면, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물이 고감도화되어 노광 시간이 단축되므로 생산성이 향상되며 높은 해상도를 유지할 수 있기 때문에 바람직하다. 또한, 상술한 조건의 조성물을 사용하여 형성한 화소부의 강도와 상기 화소부의 표면에서의 평활성이 양호해질 수 있다. The photopolymerization initiator (D) may be contained in an amount of preferably 0.1 to 40% by weight, more preferably 1 to 30% by weight based on the solid content of the alkali-soluble resin (B) and the photopolymerizable compound (C) . When the amount of the photopolymerization initiator (D) is in the range of 0.1 to 40% by weight, the color photosensitive resin composition of the present invention has high sensitivity and shortens the exposure time, thereby improving productivity and maintaining high resolution. Further, the strength of the pixel portion formed using the composition of the above-described conditions and the smoothness of the surface of the pixel portion can be improved.

또한 상기 광중합 개시제(D)로는 옥심에스테르계 화합물을 사용하는 것이 바람직하며, 상기 옥심에스테르계 화합물은 전체 광중합 개시제 중 10 내지 100 중량%, 바람직하게는 20 내지 100 중량% 포함될 수 있다. 전체 광중합 개시제 중 옥심에스테르계 화합물의 비율이 10 중량% 미만일 경우 염료에 의한 감도 저하가 극복되지 못하고 현상공정 중 패턴의 단락이 발생하기 쉽다. As the photopolymerization initiator (D), it is preferable to use an oxime ester compound. The oxime ester compound may contain 10 to 100% by weight, preferably 20 to 100% by weight of the total photopolymerization initiator. If the ratio of the oxime ester compound in the total photopolymerization initiator is less than 10% by weight, the sensitivity deterioration due to the dye can not be overcome and the pattern is likely to be short-circuited during the development process.

또한, 상기 광중합 개시 보조제를 사용하는 경우, 상기 광중합 개시 보조제는 고형분을 기준으로 알칼리 가용성 수지(B)와 광중합성 화합물(C)의 함량에 대해서 바람직하게는 0.1 내지 40 중량%, 보다 바람직하게는 1 내지 30 중량% 포함될 수 있다. 상기 광중합 개시 보조제의 사용량이 0.1 내지 40 중량%의 범위 내에 있으면, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물의 감도가 더 높아지고, 상기 조성물을 사용하여 형성되는 컬러필터의 생산성이 향상되는 효과를 제공한다.
When the photopolymerization initiator is used, the amount of the photopolymerization initiator is preferably 0.1 to 40% by weight, more preferably 0.1 to 40% by weight based on the solid content of the alkali-soluble resin (B) 1 to 30% by weight. When the amount of the photopolymerization initiator is within the range of 0.1 to 40% by weight, the sensitivity of the colored photosensitive resin composition of the present invention is higher and the productivity of the color filter formed using the composition is improved.

용제(E)Solvent (E)

본 발명의 일 실시형태에서, 상기 용제(E)는 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물에 포함되는 다른 성분들을 용해시키는데 효과적인 것이면, 통상의 착색 감광성 수지 조성물에서 사용되는 용제를 특별히 제한하지 않고 사용할 수 있으며, 특히 에테르류, 방향족 탄화수소류, 케톤류, 알코올류, 에스테르류, 아미드류 등이 바람직하다.In one embodiment of the present invention, the solvent (E) is not particularly limited so long as it is effective for dissolving the other components contained in the colored photosensitive resin composition of the present invention. , In particular, ethers, aromatic hydrocarbons, ketones, alcohols, esters, amides and the like are preferable.

상기 용제(E)로는, 구체적으로 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르 등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르류;Examples of the solvent (E) include ethylene glycol monoalkyl ethers such as ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, and ethylene glycol monobutyl ether;

디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜디알킬에테르류;Diethylene glycol dialkyl ethers such as diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dipropyl ether and diethylene glycol dibutyl ether;

메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류;Ethylene glycol alkyl ether acetates such as methyl cellosolve acetate and ethyl cellosolve acetate;

프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테이트, 메톡시펜틸아세테이트 등의 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류;Alkylene glycol alkyl ether acetates such as propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monopropyl ether acetate, methoxybutyl acetate, and methoxypentyl acetate;

벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류;Aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and mesitylene;

메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류;Ketones such as methyl ethyl ketone, acetone, methyl amyl ketone, methyl isobutyl ketone, and cyclohexanone;

에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥사놀, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등의 알코올류;Alcohols such as ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol and glycerin;

3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등의 에스테르류, γ-부티롤락톤 등의 환상 에스테르류 등을 들 수 있다.Esters such as ethyl 3-ethoxypropionate and methyl 3-methoxypropionate, and cyclic esters such as? -Butyrolactone.

상기 용제(E)는 도포성 및 건조성 면에서 비점이 100 내지 200℃인 유기 용제가 바람직하며, 예를 들면 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 에틸락테이트, 부틸락테이트, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등을 사용할 수 있다.The solvent (E) is preferably an organic solvent having a boiling point of 100 to 200 DEG C in terms of coatability and dryness, and examples thereof include propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, cyclohexanone, ethyl lactate , Butyl lactate, ethyl 3-ethoxypropionate, methyl 3-methoxypropionate, and the like.

상기 예시한 용제(E)는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있으며, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 35 내지 90 중량%, 보다 바람직하게는 40 내지 85 중량% 포함될 수 있다. 상기 용제(E)가 35 내지 90 중량%의 범위이면, 롤 코터, 스핀 코터, 슬릿 앤드 스핀 코터, 슬릿 코터('다이 코터'라고도 함), 잉크젯 등의 도포 장치로 도포했을 때 도포성이 양호해지는 효과를 제공한다.
The above-mentioned solvents (E) may be used alone or in admixture of two or more. The solvent (E) may be used in an amount of preferably 35 to 90% by weight, more preferably 40 to 90% by weight based on the total weight of the colored photosensitive resin composition of the present invention 85% by weight. When the amount of the solvent (E) is in the range of 35 to 90% by weight, when the resin (E) is applied by a coating device such as a roll coater, a spin coater, a slit and spin coater, a slit coater Provides a resolution effect.

첨가제(F)Additive (F)

본 발명의 일 실시형태에서, 상기 첨가제는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.In one embodiment of the present invention, the additive is characterized by containing a compound represented by the following general formula (1).

[화학식1][Chemical Formula 1]

Figure pat00015
Figure pat00015

상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 OH 또는 하기 화학식 3 내지 화학식 5로 표시되는 치환기 중 하나이고, R3 내지 R6은 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸이며, M은 Ni, Zn, Mg 또는 Ba이고,Wherein R 1 and R 2 are each independently OH or one of substituents represented by the following formulas (3) to (5), R 3 to R 6 are each independently a hydrogen atom or methyl, M is at least one element selected from the group consisting of Ni, Zn , Mg or Ba,

[화학식 3](3)

Figure pat00016
Figure pat00016

[화학식 4][Chemical Formula 4]

Figure pat00017
Figure pat00017

[화학식 5][Chemical Formula 5]

Figure pat00018
Figure pat00018

상기 화학식 4에서, R7은 수소원자 또는 탄소수 1 내지 8의 알킬기이다.In Formula 4, R 7 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.

구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 R1 및 R2가 OH 또는 상기 화학식 3으로 표시되는 치환기이고, R3 내지 R6은 수소원자이며, M은 Zn인 화합물이다.Specifically, the compound represented by Formula 1 is a compound wherein R 1 and R 2 are OH or a substituent represented by Formula 3, R 3 to R 6 are hydrogen atoms, and M is Zn.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상업적으로 입수하거나 당해 기술분야에서 공지된 방법에 의해 용이하게 제조할 수 있다.The compound represented by Formula 1 is commercially available or can be easily prepared by a method known in the art.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 고형분을 기준으로 알칼리 가용성 수지(B)와 광중합성 화합물(C)의 함량에 대해서 바람직하게는 0.1 내지 40 중량%, 보다 바람직하게는 1 내지 30 중량% 포함될 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 0.1 내지 40 중량% 범위 내에 있으면, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물이 패턴의 박리 없이 높은 해상도를 유지할 수 있기 때문에 바람직하다. 구체적으로, 0.1 중량% 미만일 경우 고해상도 달성이 어려우며, 40 중량%를 초과하는 경우 현상공정 중 패턴의 단락이 발생하기 쉽다.The compound represented by the formula (1) may be contained in an amount of preferably 0.1 to 40% by weight, more preferably 1 to 30% by weight based on the solid content of the alkali-soluble resin (B) and the photopolymerizable compound (C) . When the amount of the compound represented by the formula (1) is in the range of 0.1 to 40% by weight, the colored photosensitive resin composition of the present invention is preferable because high resolution can be maintained without peeling of the pattern. Specifically, when it is less than 0.1% by weight, it is difficult to achieve a high resolution, and when it exceeds 40% by weight, a short circuit of the pattern is likely to occur during the development process.

본 발명의 일 실시형태에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 상기 성분 외에 본 발명의 목적을 해치지 아니하는 범위에서 당업자의 필요에 따라 충진제, 다른 고분자 화합물, 경화제, 안료 분산제, 밀착 촉진제, 자외선 흡수제, 응집 방지제 등의 첨가제를 병용하는 것도 가능하다. The colored photosensitive resin composition according to one embodiment of the present invention may contain fillers, other polymer compounds, a curing agent, a pigment dispersant, an adhesion promoter, an ultraviolet absorber, an aggregation inhibitor Or the like can be used in combination.

상기 충진제는 구체적으로, 유리, 실리카, 알루미나 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The filler may be glass, silica, alumina, or the like, but is not limited thereto.

상기 다른 고분자 화합물은 구체적으로 에폭시 수지, 말레이미드 수지 등의 경화성 수지, 폴리비닐알코올, 폴리아크릴산, 폴리에틸렌글리콜 모노알킬에테르, 폴리플루오로알킬아크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리우레탄 등의 열가소성 수지 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. Specific examples of the other polymer compound include a curable resin such as an epoxy resin and a maleimide resin, a thermoplastic resin such as polyvinyl alcohol, polyacrylic acid, polyethylene glycol monoalkyl ether, polyfluoroalkyl acrylate, polyester, polyurethane and the like But is not limited thereto.

상기 경화제는 심부 경화 및 기계적 강도를 높이기 위해 사용되며, 구체적으로 에폭시 화합물, 다관능 이소시아네이트 화합물, 멜라민 화합물, 옥세탄 화합물 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The curing agent is used for increasing the curing depth and mechanical strength. Specifically, an epoxy compound, a polyfunctional isocyanate compound, a melamine compound, and an oxetane compound may be used, but the present invention is not limited thereto.

상기 에폭시 화합물은 구체적으로, 비스페놀 A계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 A계 에폭시 수지, 비스페놀 F계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 F계 에폭시 수지, 노블락형 에폭시 수지, 기타 방향족계 에폭시 수지, 지환족계 에폭시 수지, 글리시딜에스테르계 수지, 글리시딜아민계 수지 또는 이러한 에폭시 수지의 브롬화 유도체, 에폭시 수지 및 그 브롬화 유도체 이외의 지방족, 지환족 또는 방향족 에폭시 화합물, 부타디엔 (공)중합체 에폭시화물, 이소프렌 (공)중합체 에폭시화물, 글리시딜(메타)아크릴레이트 (공)중합체, 트리글리시딜이소시아눌레이트 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. Specific examples of the epoxy compound include epoxy resins such as bisphenol A epoxy resin, hydrogenated bisphenol A epoxy resin, bisphenol F epoxy resin, hydrogenated bisphenol F epoxy resin, novolak epoxy resin, other aromatic epoxy resin, alicyclic epoxy resin, Alicyclic or aromatic epoxy compounds, butadiene (co) polymeric epoxides, isoprene (co) polymers other than brominated derivatives of these epoxy resins, epoxy resins and their brominated derivatives, cidyl ester type resins, glycidyl amine type resins, (Glycidyl (meth) acrylate (co) polymer, triglycidyl isocyanurate, and the like, but are not limited thereto.

상기 옥세탄 화합물은 구체적으로, 카르보네이트비스옥세탄, 크실렌비스옥세탄, 아디페이트비스옥세탄, 테레프탈레이트비스옥세탄, 시클로헥산디카르복실산비스옥세탄 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. Specific examples of the oxetane compound include, but are not limited to, carbonate bisoxetane, xylene bisoxetane, adipate bisoxetane, terephthalate bisoxetane, and cyclohexanedicarboxylic acid bisoxetane. It is not.

상기 경화제는 경화제와 함께 에폭시 화합물의 에폭시기, 옥세탄 화합물의 옥세탄 골격을 개환 중합하게 할 수 있는 경화 보조 화합물을 병용할 수 있다. 상기 경화 보조 화합물은 구체적으로, 다가 카르본산류, 다가 카르본산 무수물류, 산 발생제 등을 사용할 수 있다. 상기 다가 카르본산 무수물류는 에폭시 수지 경화제로서 시판되는 것을 사용할 수 있다. 시판되는 상기 에폭시 수지 경화제로서는 예를 들면, 상품명(아데카하도나 EH-700)(아데카공업㈜ 제조), 상품명(리카싯도 HH)(신일본이화㈜ 제조), 상품명(MH-700)(신일본이화㈜ 제조) 등을 들 수 있다. The curing agent may be used together with a curing agent in combination with a curing auxiliary compound capable of ring-opening polymerization of the epoxy group of the epoxy compound and the oxetane skeleton of the oxetane compound. Specific examples of the curing auxiliary compound include polyvalent carboxylic acids, polyvalent carboxylic anhydrides, and acid generators. The polyvalent carboxylic acid anhydrides may be those commercially available as epoxy resin curing agents. Examples of commercially available epoxy resin curing agents include trade name (ADEKA HARDONA EH-700) (ADEKA INDUSTRIAL CO., LTD.), Trade name (RICACIDO HH) (Manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.).

상기에서 예시한 경화제 및 경화 보조 화합물은 각각 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.The curing agents and curing auxiliary compounds exemplified above may be used alone or in combination of two or more.

상기 안료 분산제로는 시판되는 계면 활성제를 사용할 수 있고, 구체적으로 실리콘계, 불소계, 에스테르계, 양이온계, 음이온계, 비이온계 및 양성 등의 계면 활성제로 이루어진 군으로부터 선택된 단독 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 보다 구체적으로, 폴리옥시에틸렌알킬에테르류, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르류, 폴리에틸렌글리콜디에스테르류, 소르비탄지방산에스테르류, 지방산변성폴리에스테르류, 3급아민변성폴리우레탄류, 폴리에틸렌이민류 등을 사용할 수 있으며, 상품명으로는 KP(신에쯔 가가꾸 고교㈜), 폴리플로우(POLYFLOW)(교에이샤 가가꾸㈜), 에프톱(EFTOP)(토켐 프로덕츠사), 메가팩(MEGAFAC)(다이닛본 잉크 가가꾸 고교㈜), 플로라드(Flourad)(스미또모 쓰리엠㈜), 아사히가드(Asahi guard), 서플론(Surflon)(이상, 아사히 글라스㈜), 솔스퍼스(SOLSPERSE)(Lubrisol), EFKA(EFKA 케미칼스사), PB 821(아지노모또㈜), Disperbyk-series(BYK-chemi) 등을 사용할 수 있다.As the pigment dispersant, a commercially available surfactant may be used, and specifically, a surfactant selected from the group consisting of silicone, fluorine, ester, cationic, anionic, nonionic, and amphoteric surfactants, . More specifically, examples thereof include polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkylphenyl ethers, polyethylene glycol diesters, sorbitan fatty acid esters, fatty acid modified polyesters, tertiary amine modified polyurethanes, polyethylene imines and the like. (Trade name) manufactured by Shin-etsu Chemical Industry Co., Ltd.), POLYFLOW (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), EFTOP (manufactured by TOKEM PRODUCTS CO., LTD.), MEGAFAC Asahi guard, Surflon (Asahi Glass Co., Ltd.), SOLSPERSE (Lubrisol), EFKA (Nippon Ink Chemical Industries Co., Ltd.), Flourad (Sumitomo 3M Co., Ltd.) (EFKA Chemical), PB 821 (Ajinomoto), and Disperbyk-series (BYK-chemi).

상기 밀착 촉진제는 구체적으로, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란 및 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란으로 이루어진 군으로부터 선택된 단독 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다.Specific examples of the adhesion promoter include vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, vinyltris (2-methoxyethoxy) silane, N- (2-aminoethyl) -3-aminopropylmethyldimethoxysilane, N Aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 2- (2-aminoethyl) (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, 3-chloropropylmethyldimethoxysilane, 3-chloropropyltrimethoxysilane, 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, 3- Methoxysilane, 3-isocyanatepropyltrimethoxysilane, and 3-isocyanatepropyltriethoxysilane, or a mixture thereof.

상기 밀착 촉진제는 조성물의 고형분에 대하여 바람직하게는 0.01 내지 10중량부, 보다 바람직하게는 0.05 내지 2 중량부로 포함될 수 있다. The adhesion promoter may be contained in an amount of preferably 0.01 to 10 parts by weight, more preferably 0.05 to 2 parts by weight, based on the solid content of the composition.

상기 자외선 흡수제는 구체적으로, 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐)-5-클로로벤조티리아졸, 알콕시벤조페논 등을 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. Specific examples of the ultraviolet absorber include, but are not limited to, 2- (3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl) -5-chlorobenzothiazole and alkoxybenzophenone.

상기 응집 방지제는 구체적으로 폴리아크릴산 나트륨 등을 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
The anti-aggregation agent may be, for example, sodium polyacrylate, but is not limited thereto.

본 발명의 일 실시형태에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 예를 들면 하기와 같은 방법에 의해 제조할 수 있다. The colored photosensitive resin composition according to one embodiment of the present invention can be produced, for example, by the following method.

먼저, 상기 착색제(A) 중 안료(a1)를 용제(E)와 혼합하여 안료의 평균 입경이 0.2㎛ 이하 정도가 될 때까지 비드 밀 등을 이용하여 분산시킨다. 이때, 필요에 따라 안료 분산제, 알칼리 가용성 수지(B)의 일부 또는 전부 또는 염료(a2)를 용제(E)와 함께 혼합시켜 용해 또는 분산시킬 수 있다. 상기 혼합된 분산액에 염료(a2), 알칼리 가용성 수지의 나머지(B), 광중합성 화합물(C), 광중합 개시제(D) 및 첨가제(F)와 필요에 따라 용제(E)를 소정의 농도가 되도록 더 첨가하여 본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물을 제조할 수 있다.
First, the pigment (a1) in the colorant (A) is mixed with the solvent (E) and dispersed using a bead mill or the like until the average particle diameter of the pigment becomes about 0.2 μm or less. At this time, the pigment dispersant, a part or all of the alkali-soluble resin (B) or the dye (a2) may be mixed and dissolved or dispersed together with the solvent (E), if necessary. The dye (a2), the remainder of the alkali-soluble resin (B), the photopolymerizable compound (C), the photopolymerization initiator (D) and the additive (F) and, if necessary, the solvent (E) The colored photosensitive resin composition according to the present invention can be prepared.

본 발명의 일 실시형태는 상술한 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성되는 컬러필터에 관한 것이다. 본 발명의 일 실시형태에 따른 컬러필터는 기판 상에 상술한 착색 감광성 수지 조성물을 도포하고 소정의 패턴으로 노광 및 현상하여 형성되는 착색층을 포함하는 것을 특징으로 한다.
One embodiment of the present invention relates to a color filter formed using the above-mentioned colored photosensitive resin composition. A color filter according to an embodiment of the present invention is characterized by including a colored layer formed by applying the above-mentioned colored photosensitive resin composition on a substrate, and exposing and developing in a predetermined pattern.

이하, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 이용한 패턴 형성 방법에 대해 상세히 설명한다.Hereinafter, the pattern forming method using the colored photosensitive resin composition of the present invention will be described in detail.

본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 패턴을 형성하는 방법은 당업계에 공지된 방법을 사용할 수 있으나, 통상적으로는 도포 단계; 노광 단계; 및 제거 단계를 포함한다. 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 기재 상에 도포하고, 광 경화 및 현상을 하여 패턴을 형성함으로써, 블랙 매트릭스 또는 착색 화소(착색 화상)로 사용할 수 있게 된다.The method of forming a pattern using the colored photosensitive resin composition of the present invention may be a method known in the art, An exposure step; And a removing step. The colored photosensitive resin composition of the present invention is applied onto a substrate and then subjected to photo-curing and development to form a pattern, so that it can be used as a black matrix or a colored pixel (colored image).

상기 도포 단계는 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 기재(제한되지 않으나, 통상은 유리 혹은 실리콘 웨이퍼) 또는 먼저 형성된 착색 감광성 수지 조성물층 위에 도포하고 예비 건조함으로써 용제 등의 휘발 성분을 제거하여 평활한 도막을 얻는 단계이다. 이때, 도막의 두께는 1 내지 3 ㎛인 것이 바람직하다.In the application step, the colored photosensitive resin composition of the present invention is applied on a substrate (not limited to a glass or silicon wafer in general) or a previously formed colored photosensitive resin composition layer and preliminarily dried to remove volatile components such as a solvent, . At this time, the thickness of the coating film is preferably 1 to 3 mu m.

상기 노광 단계는 상기 도막에 목적하는 패턴을 얻기 위해 마스크를 통해 특정 영역에 자외선을 조사하여 경화시키는 단계이다. 이때, 노광부 전체에 균일하게 평행 광선을 조사하고, 마스크와 기판이 정확히 위치가 맞도록 마스크 얼라이너나 스테퍼 등의 장치를 사용하는 것이 바람직하다.The exposure step is a step of irradiating ultraviolet rays to a specific region through a mask to cure the coating film to obtain a desired pattern. At this time, it is preferable to use a mask aligner, a stepper, or the like so as to uniformly irradiate the entire exposed portion with a parallel light beam and accurately position the mask and the substrate.

상기 제거 단계는 자외선을 조사하여 경화가 종료된 도막을 알칼리 수용액에 접촉시켜 비노광 영역을 용해시키고 현상함으로써 목적하는 패턴을 얻는 단계이다. 현상 후, 필요에 따라 150 내지 230℃에서 10 내지 60분 정도의 후 건조를 실시할 수 있다.The removing step is a step of obtaining a desired pattern by irradiating ultraviolet rays to bring the coated film, which has been cured, into contact with an alkali aqueous solution to dissolve and expose the non-exposed region. After development, if necessary, post-drying may be performed at about 150 to 230 DEG C for about 10 to 60 minutes.

상기 현상에 사용되는 현상액은 당업계에 공지된 것을 제한 없이 사용할 수 있으나, 바람직하게는 알칼리성 화합물 및 계면활성제를 포함하는 수용액을 사용할 수 있다.Any developer known in the art may be used for the development, but preferably an aqueous solution containing an alkaline compound and a surfactant can be used.

상기 알칼리성 화합물은 무기 또는 유기 알칼리성 화합물일 수 있다. 상기 무기 알칼리성 화합물의 구체적인 예로는, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 인산수소이나트륨, 인산이수소나트륨, 인산수소이암모늄, 인산이수소암모늄, 인산이수소칼륨, 규산나트륨, 규산칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨, 붕산나트륨, 붕산칼륨, 암모니아 등을 들 수 있다. 상기 유기 알칼리성 화합물의 구체적 예로는, 테트라메틸암모늄히드록시드, 2-히드록시에틸트리메틸암모늄히드록시드, 모노메틸아민, 디메틸아민, 트리메틸아민, 모노에틸아민, 디에틸아민, 트리에틸아민, 모노이소프로필아민, 디이소프로필아민, 에탄올아민 등을 들 수 있다. 이들 무기 및 유기 알칼리성 화합물은 각각 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다. 상기 알칼리성 화합물은 현상액에 대하여 0.01 내지 10 중량부, 바람직하게는 0.03 내지 5 중량부로 포함될 수 있다.The alkaline compound may be an inorganic or organic alkaline compound. Specific examples of the inorganic alkaline compound include sodium hydroxide, potassium hydroxide, disodium hydrogenphosphate, sodium dihydrogenphosphate, ammonium dihydrogenphosphate, ammonium dihydrogenphosphate, potassium dihydrogenphosphate, sodium silicate, potassium silicate, sodium carbonate, Sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, sodium borate, potassium borate, and ammonia. Specific examples of the organic alkaline compound include tetramethylammonium hydroxide, 2-hydroxyethyltrimethylammonium hydroxide, monomethylamine, dimethylamine, trimethylamine, monoethylamine, diethylamine, triethylamine, mono Isopropylamine, diisopropylamine, ethanolamine, and the like. These inorganic and organic alkaline compounds may be used alone or in combination of two or more. The alkaline compound may be contained in an amount of 0.01 to 10 parts by weight, preferably 0.03 to 5 parts by weight, based on the developing solution.

상기 계면활성제는 비이온계 계면활성제, 음이온계 계면활성제 및 양이온계 계면활성제로 이루어진 군에서 선택된 하나 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 상기 비이온계 계면활성제의 구체적 예로는, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌아릴에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 그 밖의 폴리옥시에틸렌 유도체, 옥시에틸렌/옥시프로필렌 블록 공중합체, 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비톨 지방산 에스테르, 글리세린 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬아민 등을 들 수 있다. 상기 음이온계 계면활성제의 구체적 예로는, 라우릴알콜 황산 에스테르 나트륨이나 올레일알콜 황산 에스테르 나트륨 등의 고급 알콜 황산 에스테르염류, 라우릴 황산 나트륨이나 라우릴 황산 암모늄 등의 알킬 황산염류, 도데실벤젠술폰산 나트륨이나 도데실나프탈렌술폰산 나트륨 등의 알킬아릴 술폰산염류 등을 들 수 있다. 상기 양이온계 계면활성제의 구체적 예로는, 스테아릴아민염산염이나 라우릴트리메틸암모늄클로라이드 등의 아민염 또는 4급 암모늄염 등을 들 수 있다. 상기 계면활성제는 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다. 상기 계면활성제는 현상액에 대하여 바람직하게는 0.01 내지 10 중량부, 보다 바람직하게는 0.05 내지 8 중량부, 보다 더 바람직하게는 0.1 내지 5 중량부로 포함될 수 있다.The surfactant may be selected from the group consisting of a nonionic surfactant, an anionic surfactant, and a cationic surfactant, or a mixture thereof. Specific examples of the nonionic surfactants include polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene aryl ethers, polyoxyethylene alkyl aryl ethers, other polyoxyethylene derivatives, oxyethylene / oxypropylene block copolymers, sorbitan fatty acid esters , Polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitol fatty acid esters, glycerin fatty acid esters, polyoxyethylene fatty acid esters, and polyoxyethylene alkylamines. Specific examples of the anionic surfactant include higher alcohol sulfuric acid ester salts such as sodium lauryl alcohol sulfate ester and sodium oleyl alcohol sulfate ester, alkylsulfuric acid salts such as sodium lauryl sulfate and ammonium lauryl sulfate, dodecylbenzenesulfonic acid And alkylarylsulfonic acid salts such as sodium or sodium dodecylnaphthalenesulfonate. Specific examples of the cationic surfactant include amine salts such as stearylamine hydrochloride and lauryltrimethylammonium chloride, and quaternary ammonium salts. These surfactants may be used alone or in combination of two or more. The amount of the surfactant is preferably 0.01 to 10 parts by weight, more preferably 0.05 to 8 parts by weight, and even more preferably 0.1 to 5 parts by weight based on the developer.

상술한 바와 같이 착색 감광성 수지 조성물의 도포, 건조, 패턴화 노광, 그리고 현상이라는 조작을 거쳐 감광성 수지 조성물 중의 착색 재료의 색에 상당하는 화소 또는 블랙 매트릭스가 얻어지고, 또한 이러한 조작을 컬러필터에 필요로 하는 색의 수만큼 반복함으로써 컬러필터를 얻을 수 있다. 컬러필터의 구성 및 제조방법은 당업계에 공지된 방법에 의하고 자세한 설명을 생략한다.
A pixel or a black matrix corresponding to the color of the coloring material in the photosensitive resin composition is obtained through the operation of coating, drying, patterning exposure, and development of the colored photosensitive resin composition as described above. The color filter can be obtained. The configuration and manufacturing method of the color filter are well known in the art and will not be described in detail.

본 발명의 일 실시형태는 상술한 컬러필터가 구비된 액정표시장치에 관한 것이다. One embodiment of the present invention relates to a liquid crystal display provided with the color filter described above.

본 발명의 액정표시장치는 상술한 컬러필터를 구비한 것을 제외하고는, 당해 기술분야에서 알려진 구성을 포함한다. 즉, 본 발명의 컬러필터를 적용할 수 있는 액정표시장치는 모두 본 발명에 포함된다. 일례로, 박막트랜지스터(TFT소자), 화소전극 및 배향층을 구비한 대향전극기판을 소정의 간격으로 마주 향하게 하고, 이 간극부에 액정재료를 주입하여 액정층으로 한 투과형의 액정표시장치를 들 수 있다. 또한, 컬러필터의 기판과 착색층 사이에 반사층을 설치한 반사형의 액정표시장치도 있다. 또 다른 일례로, 컬러필터의 투명 전극 위에 합쳐진 박막 트랜지스터(Thin Film Transistor: TFT) 기판 및 TFT 기판이 컬러필터와 중첩하는 위치에 고정된 백라이트를 포함한 액정표시장치를 들 수 있다.
The liquid crystal display device of the present invention includes configurations known in the art, except that the liquid crystal display device is provided with the color filter described above. That is, all liquid crystal display devices to which the color filter of the present invention can be applied are included in the present invention. For example, a transmissive liquid crystal display device in which a counter electrode substrate having a thin film transistor (TFT element), a pixel electrode, and an alignment layer are faced at predetermined intervals and a liquid crystal material is injected into the gap portion to form a liquid crystal layer . There is also a reflective liquid crystal display device in which a reflective layer is provided between the substrate of the color filter and the colored layer. As another example, a thin film transistor (TFT) substrate integrated on a transparent electrode of a color filter and a liquid crystal display device including a backlight fixed to a position where a TFT substrate overlaps a color filter can be given.

이하, 실시예, 비교예 및 실험예에 의해 본 발명을 보다 구체적으로 설명하고자 한다. 이들 실시예, 비교예 및 실험예는 오직 본 발명을 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들에 국한되지 않는다는 것은 당업자에게 있어서 자명하다.
Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to Examples, Comparative Examples and Experimental Examples. It should be apparent to those skilled in the art that these examples, comparative examples and experimental examples are only for illustrating the present invention, and the scope of the present invention is not limited thereto.

제조예 1: 안료분산액(M1)의 제조Production Example 1: Preparation of pigment dispersion (M1)

안료로서 C.I. 피그먼트 그린 36 12.0 중량%, 안료 분산제로서 DISPER BYK-2001(BYK사 제조) 4.0 중량%, 용제로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 84.0 중량%를 비드 밀에 의해 12시간 동안 혼합/분산하여 안료분산액(M1)을 제조하였다.
4.0% by weight of DISPER BYK-2001 (manufactured by BYK) as a pigment dispersant, and 84.0% by weight of propylene glycol monomethyl ether acetate as a solvent were mixed / dispersed for 12 hours by using a bead mill as a pigment, 12.0% by weight of CI Pigment Green 36 To prepare a pigment dispersion (M1).

제조예 2: 첨가제의 제조Production Example 2: Preparation of additive

Figure pat00019

Figure pat00019

제조예 2-1: Zn-1 Production Example 2-1: Zn-1

4구 플라스크에 냉각관, 적하 깔대기, 온도계 및 교반기를 장착한 후, 2,4-디히드록시벤즈알데히드 18g, Zn(OAc)2 11.96g, 메탄올 72g을 넣은 후 질소 치환하였다. 질소치환 후 60℃까지 승온한 후, 에탄-1,2-디아민 3.92g을 메탄올 18g에 용해시킨 용액을 30분 동안 적하하고, 적하가 끝난 후 2시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 상온까지 냉각시키고, 여과 후 건조하여 Zn-1을 수득하였다.A four-neck flask was equipped with a cooling tube, a dropping funnel, a thermometer and a stirrer, followed by addition of 18 g of 2,4-dihydroxybenzaldehyde, 11.96 g of Zn (OAc) 2 and 72 g of methanol. After the nitrogen substitution, the temperature was raised to 60 ° C, and a solution of 3.92 g of ethane-1,2-diamine dissolved in 18 g of methanol was added dropwise over 30 minutes. After the dropwise addition, the mixture was stirred for 2 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was cooled to room temperature, filtered and dried to obtain Zn-1.

제조예 2-2: Zn-2 Production Example 2-2: Preparation of Zn-2

4구 플라스크에 냉각관, 적하 깔대기, 온도계 및 교반기를 장착 후, Zn-1 4g, 트리에틸아민 3.34g, 건조 디메틸아세트아미드 40g, 에틸 3-(클로로카보닐)프로파노에이트 5.43g을 넣고, 60℃까지 승온한 후 3시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 1N HCl 40g과 트리클로로메탄 120g을 넣고 추출한 후, 분액하여 건조시켜 Zn-2을 수득하였다.
A cooling tube, a dropping funnel, a thermometer and a stirrer were attached to a four-necked flask, and then 4 g of Zn-1, 3.34 g of triethylamine, 40 g of dry dimethylacetamide and 5.43 g of ethyl 3- (chlorocarbonyl) After the temperature was raised to 60 ° C, the mixture was stirred for 3 hours. After completion of the reaction, 40 g of 1N HCl and 120 g of trichloromethane were added and extracted, followed by liquid separation and drying to obtain Zn-2.

참고예 1: 알칼리 가용성 수지의 제조Reference Example 1: Preparation of an alkali-soluble resin

교반기, 온도계, 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크에 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 120중량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 80중량부, 아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 2중량부, 아크릴산 13중량부, 벤질메타아크릴레이트 10중량부, 4-메틸스티렌 57중량부, 메틸메타아크릴레이트 20중량부 및 n-도데실머캅토 3중량부를 투입하고 질소 치환하였다. 그런 다음, 교반하며 반응액의 온도를 110℃로 상승시키고 6시간 동안 반응시켜 알칼리 가용성 수지를 제조하였다. A flask equipped with a stirrer, a thermometer, a reflux condenser, a dropping funnel and a nitrogen inlet tube was charged with 120 parts by weight of propylene glycol monomethyl ether acetate, 80 parts by weight of propylene glycol monomethyl ether, 2 parts by weight of azobisisobutyronitrile (AIBN) , 13 parts by weight of acrylic acid, 10 parts by weight of benzylmethacrylate, 57 parts by weight of 4-methylstyrene, 20 parts by weight of methylmethacrylate and 3 parts by weight of n-dodecylmercapto. Then, the temperature of the reaction solution was elevated to 110 DEG C with stirring, and the reaction was carried out for 6 hours to prepare an alkali-soluble resin.

제조된 알칼리 가용성 수지의 고형분 산가는 100.2㎎KOH/g이고, GPC로 측정한 중량 평균 분자량(Mw)는 약 15110이었다.
The prepared alkali-soluble resin had a solid content of 100.2 mgKOH / g and a weight-average molecular weight (Mw) measured by GPC of about 15110.

실시예 1: 착색 감광성 수지 조성물의 제조Example 1: Preparation of colored photosensitive resin composition

상기 제조예 1에서 수득한 안료분산액(M1) 39.37 중량%, 염료로서 솔벤트 옐로우 21 0.52 중량%, 알칼리 가용성 수지로 메타크릴산, 벤질메타크릴레이트 및 3-설포프로필 아크릴레이트 포타시움염(Sigma Aldrich 제품)의 공중합체(메타크릴산 단위와 벤질메타크릴레이트 단위와 3-설포프로필 아크릴레이트 포타시움염 단위의 몰비는 20:79.5:0.5, 산가는 75, 폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량은 9,000) 10.22 중량%, 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트(KAYARAD DPHA, 닛본가야꾸 제조) 3.40 중량%, Irgacure OXE-02(BASF사) 1.00 중량%, 상기 제조예 2-2에서 수득한 Zn-2 3.99 중량% 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 41.50 중량%를 혼합하여 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
39.37% by weight of the pigment dispersion (M1) obtained in Preparation Example 1, 0.52% by weight of Solvent Yellow 21 as a dye, 0.50% by weight of a dye soluble in a solvent such as methacrylic acid, benzylmethacrylate and 3-sulfopropyl acrylate potash salt ) (A molar ratio of methacrylic acid unit, benzyl methacrylate unit and 3-sulfopropyl acrylate potash salt unit: 20: 79.5: 0.5, acid value: 75, weight average molecular weight in terms of polystyrene: 9,000) 3.99 wt% of dipentaerythritol hexaacrylate (KAYARAD DPHA, manufactured by Nippon Kayaku), 1.00 wt% of Irgacure OXE-02 (BASF), 3.99 wt% of Zn-2 obtained in Preparation Example 2-2, And 41.50% by weight of methyl ether acetate were mixed to prepare a colored photosensitive resin composition.

실시예 2: 착색 감광성 수지 조성물의 제조Example 2: Preparation of colored photosensitive resin composition

상기 제조예 1에서 수득한 안료분산액(M1) 39.37 중량%, 염료로서 솔벤트 옐로우 21 0.52 중량%, 알칼리 가용성 수지로 메타크릴산, 벤질메타크릴레이트 및 3-설포프로필 아크릴레이트 포타시움염(Sigma Aldrich 제품)의 공중합체(메타크릴산 단위와 벤질메타크릴레이트 단위와 3-설포프로필 아크릴레이트 포타시움염 단위의 몰비는 20:70:10, 산가는 77, 폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량은 9,100) 10.22 중량%, 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트(KAYARAD DPHA, 닛본가야꾸 제조) 3.40 중량%, Irgacure OXE-02(BASF사) 1.00 중량%, 상기 제조예 2-1에서 수득한 Zn-1 3.99 중량% 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 41.50 중량%를 혼합하여 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
39.37% by weight of the pigment dispersion (M1) obtained in Preparation Example 1, 0.52% by weight of Solvent Yellow 21 as a dye, 0.50% by weight of a dye soluble in a solvent such as methacrylic acid, benzylmethacrylate and 3-sulfopropyl acrylate potash salt ) (A molar ratio of methacrylic acid unit, benzyl methacrylate unit and 3-sulfopropyl acrylate potash salt unit of 20:70:10, acid value of 77, and polystyrene reduced weight average molecular weight of 9,100), 10.22% by weight, 3.99 wt% of dipentaerythritol hexaacrylate (KAYARAD DPHA, manufactured by Nippon Kayaku), 1.00 wt% of Irgacure OXE-02 (BASF), 3.99 wt% of Zn-1 obtained in Production Example 2-1, And 41.50% by weight of methyl ether acetate were mixed to prepare a colored photosensitive resin composition.

비교예 1: 착색 감광성 수지 조성물의 제조Comparative Example 1: Preparation of colored photosensitive resin composition

상기 제조예 1에서 수득한 안료분산액(M1) 39.37 중량%, 염료로서 솔벤트 옐로우 21 0.52 중량%, 상기 참고예 1에서 수득한 알칼리 가용성 수지 10.22 중량%, 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트(KAYARAD DPHA, 닛본가야꾸 제조) 3.40 중량%, Irgacure OXE-02(BASF사) 1.00 중량% 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 45.40 중량%를 혼합하여 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
39.37% by weight of the pigment dispersion (M1) obtained in Preparation Example 1, 0.52% by weight of Solvent Yellow 21 as a dye, 10.22% by weight of an alkali-soluble resin obtained in Reference Example 1, dipentaerythritol hexaacrylate (KAYARAD DPHA, 1.00% by weight of Irgacure OXE-02 (manufactured by BASF), and 45.40% by weight of propylene glycol monomethyl ether acetate were mixed to prepare a colored photosensitive resin composition.

비교예 2: 착색 감광성 수지 조성물의 제조Comparative Example 2: Preparation of colored photosensitive resin composition

상기 제조예 1에서 수득한 안료분산액(M1) 39.37 중량%, 상기 참고예 1에서 수득한 알칼리 가용성 수지 10.22 중량%, 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트(KAYARAD DPHA, 닛본가야꾸 제조) 3.40 중량%, Irgacure OXE-02(BASF사) 1.00 중량%, 상기 제조예 2-2에서 수득한 Zn-2 3.99 중량% 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 42.02 중량%를 혼합하여 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
39.37% by weight of the pigment dispersion (M1) obtained in Preparation Example 1, 10.22% by weight of the alkali-soluble resin obtained in Reference Example 1, 3.40% by weight of dipentaerythritol hexaacrylate (KAYARAD DPHA, manufactured by Nippon Kayaku Co., 1.00% by weight of OXE-02 (BASF), 3.99% by weight of Zn-2 obtained in Preparation Example 2-2 and 42.02% by weight of propylene glycol monomethyl ether acetate were mixed to prepare a colored photosensitive resin composition.

실험예 1: 해상도 및 점도 변화 평가Experimental Example 1: Evaluation of resolution and viscosity change

상기 실시예 1 및 2와 비교예 1 및 2에서 제조된 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 컬러필터를 제조하였다. 구체적으로, 상기 착색 감광성 수지 조성물 각각을 스핀 코팅법으로 2인치 각의 유리 기판(코닝사 제조, 「EAGLE XG」) 위에 도포한 다음, 가열판 위에 놓고 100℃의 온도에서 3분간 유지하여 박막을 형성시켰다. 이어서 상기 박막 위에 1 ㎛ 내지 100 ㎛의 라인/스페이스 패턴을 갖는 시험 포토마스크를 올려 놓고 시험 포토마스크와의 간격을 300 ㎛로 하여 자외선을 조사하였다. 이때, 자외선 광원은 g, h, i 선을 모두 함유하는 1KW의 고압 수은등을 사용하여 60 mJ/㎠로 조사하였으며, 특별한 광학 필터는 사용하지 않았다. 상기 자외선이 조사된 박막을 pH 10.5의 KOH 수용액 현상 용액에 2분 동안 담궈 현상하였다. 상기 박막이 도포된 유리판을 증류수를 사용하여 세척한 다음, 질소 가스를 불어서 건조하고, 230℃의 가열 오븐에서 25분간 가열하여 컬러필터를 제조하였다. 상기에서 제조된 컬러필터의 필름 두께는 2.4 ㎛이었다.
A color filter was prepared using the colored photosensitive resin compositions prepared in Examples 1 and 2 and Comparative Examples 1 and 2. Specifically, each of the above-mentioned colored photosensitive resin compositions was applied on a 2-inch-square glass substrate ("EAGLE XG" manufactured by Corning Inc.) by spin coating, and then placed on a heating plate and maintained at 100 ° C. for 3 minutes to form a thin film . Then, a test photomask having a line / space pattern of 1 μm to 100 μm was placed on the thin film and irradiated with ultraviolet rays at a distance of 300 μm from the test photomask. At this time, the ultraviolet light source was irradiated at 60 mJ / cm 2 using a 1 kW high pressure mercury lamp containing g, h and i lines, and no special optical filter was used. The thin film irradiated with ultraviolet rays was immersed in a KOH aqueous solution of pH 10.5 for 2 minutes to develop. The glass plate coated with the thin film was washed with distilled water, dried by blowing nitrogen gas, and heated in a heating oven at 230 ° C for 25 minutes to prepare a color filter. The film thickness of the color filter prepared above was 2.4 占 퐉.

(1) 해상도 측정 (1) Resolution measurement

상기한 바와 같이 제조된 컬러필터의 패턴을 광학 현미경(x1000)으로 분석하여 패턴의 유실 없이 형성 가능한 최소 패턴의 크기를 하기 표 1에 나타내었다
The pattern of the color filter manufactured as described above is analyzed by an optical microscope (x1000) and the minimum pattern size that can be formed without loss of the pattern is shown in Table 1 below

(2) 현상 속도 측정(2) Development speed measurement

상기한 바와 같이 컬러필터를 제조할 때 현상시 비노광부가 현상액에 완전히 용해되는데 걸리는 시간을 측정하여, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다
As described above, when the color filter was manufactured, the time taken for the non-visible portion to completely dissolve in the developing solution was measured, and the results are shown in Table 1 below

(3) 점도 변화 평가(3) Evaluation of viscosity change

실시예 및 비교예에서 제조된 착색 감광성 수지 조성물의 초기 점도를 측정하고, 5℃에 각각 3개월간 보관한 후 점도를 측정하여 그 점도 변화를 관찰하였다. 점도는 25℃에서 브룩필드 점도계(Brookfield Viscometer DVI+, BROOKFIELD사 제조)로 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
The initial viscosity of the colored photosensitive resin compositions prepared in Examples and Comparative Examples was measured, and after storing for 3 months at 5 캜, the viscosity was measured to observe the viscosity change. The viscosity was measured with a Brookfield viscometer (Brookfield Viscometer DVI +, manufactured by BROOKFIELD) at 25 ° C. The measurement results are shown in Table 1 below.

○: 점도 변화 5% 이하○: Viscosity change 5% or less

△: 점도 변화 5% 초과 내지 10% 이하: Change in viscosity: more than 5% and not more than 10%

×: 점도 변화 10% 초과
×: Viscosity change exceeding 10%

구분division 최소 패턴Minimal pattern 현상 속도Development speed 점도 변화Viscosity change 실시예 1Example 1 20㎛20 탆 1818 실시예 2Example 2 25㎛25 m 2525 비교예 1Comparative Example 1 40㎛40 탆 5757 ×× 비교예 2Comparative Example 2 80㎛80 탆 3030

상기 표 1 에서 보는 바와 같이, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 화학식 1의 첨가제를 사용하지 않거나 염료를 포함하지 않은 비교예에 비해 패턴의 유실 없이 형성 가능한 최소 패턴의 크기가 현저히 작고, 점도 변화가 적음을 확인할 수 있었다. 아울러, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 비교예에 비해 현상 속도가 빠름을 알 수 있었다.
As can be seen from Table 1, the colored photosensitive resin composition of the present invention has a significantly smaller minimum pattern size and no change in viscosity compared to the comparative example in which no additive of formula (1) I can confirm that it is low. In addition, it was found that the color photosensitive resin composition of the present invention has a higher developing speed than the comparative example.

이상으로 본 발명의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 구현예일 뿐이며, 이에 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아님은 명백하다. 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기 내용을 바탕으로 본 발명의 범주 내에서 다양한 응용 및 변형을 행하는 것이 가능할 것이다.It will be apparent to those skilled in the art that various modifications and variations can be made in the present invention without departing from the spirit or scope of the invention. Do. It will be understood by those skilled in the art that various changes in form and details may be made therein without departing from the spirit and scope of the invention as defined by the appended claims.

따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 특허청구범위와 그의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.Accordingly, the actual scope of the invention is defined by the appended claims and their equivalents.

Claims (8)

착색제(A), 알칼리 가용성 수지(B), 광중합성 화합물(C), 광중합 개시제(D), 용제(E) 및 첨가제(F)를 포함하고, 상기 착색제(A)는 1종 이상의 안료(a1)와 1종 이상의 염료(a2)를 포함하며, 상기 첨가제(F)는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 알칼리 가용성 수지(B)는 하기 화학식 6으로 표시되는 단량체, 하기 화학식 7로 표시되는 단량체 및 상기 단량체들과 공중합 가능한 다른 단량체의 공중합체를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물:
[화학식 1]
Figure pat00020

상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 OH 또는 하기 화학식 3 내지 화학식 5로 표시되는 치환기 중 하나이고, R3 내지 R6은 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸이며, M은 Ni, Zn, Mg 또는 Ba이고,
[화학식 3]
Figure pat00021

[화학식 4]
Figure pat00022

[화학식 5]
Figure pat00023

상기 화학식 4에서, R7은 수소원자 또는 탄소수 1 내지 8의 알킬기이고,
[화학식 6]
Figure pat00024

[화학식 7]
Figure pat00025

상기 화학식 6 및 화학식 7에서, R8은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기이고, R9는 탄소수 1 내지 6의 알킬레닐기이며, Y는 무기 또는 유기 양이온이고, R10은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기이다.
Wherein the colorant (A) comprises at least one pigment (a1), an alkali-soluble resin (B), a photopolymerizable compound (C), a photopolymerization initiator (D), a solvent (E) and an additive (F) And the at least one kind of dye (a2), wherein the additive (F) comprises a compound represented by the following formula (1), and the alkali-soluble resin (B) A colored photosensitive resin composition comprising a copolymer of a monomer to be displayed and another monomer copolymerizable with the above monomers:
[Chemical Formula 1]
Figure pat00020

Wherein R 1 and R 2 are each independently OH or one of substituents represented by the following formulas (3) to (5), R 3 to R 6 are each independently a hydrogen atom or methyl, M is at least one element selected from the group consisting of Ni, Zn , Mg or Ba,
(3)
Figure pat00021

[Chemical Formula 4]
Figure pat00022

[Chemical Formula 5]
Figure pat00023

In Formula 4, R 7 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms,
[Chemical Formula 6]
Figure pat00024

(7)
Figure pat00025

Wherein R 8 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, R 9 is an alkylenyl group having 1 to 6 carbon atoms, Y is an inorganic or organic cation, and R 10 is a hydrogen atom or a carbon number Or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
제1항에 있어서, 상기 알칼리 가용성 수지(B)를 구성하는 단량체 총 몰수에 대하여, 화학식 6으로 표시되는 단량체 및 화학식 7로 표시되는 단량체는 각각 0.1 내지 50 몰% 포함되며, 상기 단량체들과 공중합 가능한 다른 단량체는 10 내지 99.8 몰% 포함되는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.The composition according to claim 1, wherein the monomer represented by the formula (6) and the monomer represented by the formula (7) are contained in an amount of 0.1 to 50 mol% based on the total molar amount of the monomers constituting the alkali-soluble resin (B) And other monomer capable of being contained in an amount of 10 to 99.8 mol%. 제1항에 있어서, 광중합 개시제(D)가 옥심에스테르계 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.The colored photosensitive resin composition according to claim 1, wherein the photopolymerization initiator (D) comprises an oxime ester compound. 제1항에 있어서, 화학식 1로 표시되는 화합물이 R1 및 R2가 OH이고, R3 내지 R6은 수소원자이며, M은 Zn인 화합물인 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.The colored photosensitive resin composition according to claim 1, wherein the compound represented by the formula (1) is a compound wherein R 1 and R 2 are OH, R 3 to R 6 are hydrogen atoms, and M is Zn. 제1항에 있어서, 화학식 1로 표시되는 화합물이 R1 및 R2가 화학식 3으로 표시되는 치환기이고, R3 내지 R6은 수소원자이며, M은 Zn인 화합물인 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.The photosensitive resin composition according to claim 1, wherein the compound represented by the formula (1) is a compound wherein R 1 and R 2 are substituents represented by the formula (3), R 3 to R 6 are hydrogen atoms and M is Zn Composition. 제1항에 있어서, 화학식 1로 표시되는 화합물이 고형분을 기준으로 알칼리 가용성 수지(B)와 광중합성 화합물(C)의 함량에 대해서 0.1 내지 40 중량% 포함되는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.The colored photosensitive resin composition according to claim 1, wherein the compound represented by the formula (1) is contained in an amount of 0.1 to 40% by weight based on the solid content of the alkali-soluble resin (B) and the photopolymerizable compound (C). 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성되는 컬러필터.A color filter formed using the colored photosensitive resin composition according to any one of claims 1 to 6. 제7항에 따른 컬러필터가 구비된 것을 특징으로 하는 액정표시장치.A liquid crystal display device comprising the color filter according to claim 7.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20170036600A (en) * 2015-09-24 2017-04-03 동우 화인켐 주식회사 A green photosensitive resin composition, color filter and display device comprising the same
KR20200069442A (en) * 2018-12-06 2020-06-17 주식회사 엘지화학 Colorant composition, photosensitive resin composition, photo resist, color filter, and display device

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105929636A (en) * 2015-02-26 2016-09-07 东友精细化工有限公司 Coloring Curable Resin Composition, Color Filter, And Display
KR102001710B1 (en) * 2015-03-12 2019-07-18 동우 화인켐 주식회사 Colored photosensitive resin composition
KR102364788B1 (en) * 2016-03-24 2022-02-18 동우 화인켐 주식회사 A photosensitive resin composition, color filter and display device comprising the same

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101024624B (en) * 2006-02-24 2013-09-11 富士胶片株式会社 Oxime derivative, photopolymerisable composition, colour filter and process for producing the same
JP2008065150A (en) * 2006-09-08 2008-03-21 Fujifilm Corp Color filter, member for display device and its manufacturing method
KR101971894B1 (en) * 2010-09-30 2019-04-24 후지필름 가부시키가이샤 Dipyrromethene metal complex compound, and colored composition, ink sheet for recording heat-sensitive transfer, color toner, inkjet recording ink and color filter containing the dipyrromethene metal complex compound
CN102650823A (en) * 2011-05-13 2012-08-29 京东方科技集团股份有限公司 Color filter with polarization ability and manufacturing method thereof
KR101954114B1 (en) * 2011-09-26 2019-03-05 후지필름 가부시키가이샤 Photosensitive resin composition, method of producing cured film, cured film, organic el display device, and liquid crystal display device

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20170036600A (en) * 2015-09-24 2017-04-03 동우 화인켐 주식회사 A green photosensitive resin composition, color filter and display device comprising the same
KR20200069442A (en) * 2018-12-06 2020-06-17 주식회사 엘지화학 Colorant composition, photosensitive resin composition, photo resist, color filter, and display device

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