KR20140081978A - Biodegradable Polyester Resin Composition - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 생분해성이 우수한 폴리에스테르 수지 조성물에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은 생분해성뿐만 아니라 기계적 물성, 가공성, 다른 수지와의 상용성도 우수한 폴리에스테르 수지 조성물에 관한 것이다.
The present invention relates to a polyester resin composition having excellent biodegradability. More specifically, the present invention relates to a polyester resin composition which is excellent in not only biodegradability but also mechanical properties, processability, and compatibility with other resins.
플라스틱은 뛰어난 물성과 함께 값이 싸고 가벼우며 가공이 용이하고 대량 생산이 가능하여 일상생활에 널리 사용되고 있다. 그러나 세계적으로 환경오염이 사회문제로 대두되고 있으며, 기존 산업분야에서 사용되는 각종 플라스틱의 경우 자연분해가 어려운 난분해성 소재로, 사용 후 매립 및 소각에 의해 처리하는 경우가 많다. 그러나 매립지가 부족하거나 매립하더라도 환경오염문제가 야기되고 있고, 소각시에는 발생하는 유해물질로 역시 환경오염을 유발하고 있다.Plastics are widely used in everyday life because they are cheap, light, easy to process and mass-produced with excellent physical properties. However, environmental pollution is emerging as a social problem globally. In the case of various plastics used in the conventional industrial fields, it is a refractory material which is difficult to decompose spontaneously. In many cases, it is treated by landfill and incineration after use. However, even if the landfill is insufficient or landfilled, environmental pollution problems are caused, and harmful substances generated when incinerating are also causing environmental pollution.
플라스틱의 상기와 같은 문제를 해결하고자 생분해가 가능한 소재가 주목을 받고 있으며, 지금까지 개발된 생분해성 수지로는 옥수수 전분으로부터 얻은 원료를 이용하여 만든 폴리락트산(PLA), 입실론-카프로락톤으로 합성된 폴리카프로락톤(PCL), 미생물의 체내 합성으로 제조되는 폴리하이드록시 부틸레이트(PHB), 지방족 디올과 디카르복실산으로 제조된 지방족 폴리에스테르 등이 있다.Biodegradable materials have been attracting attention in order to solve the above problems of plastics. Biodegradable resins developed so far include polylactic acid (PLA) made from raw materials derived from corn starch, Polycaprolactone (PCL), polyhydroxybutyrate (PHB) produced by the in-vivo synthesis of microorganisms, and aliphatic polyesters made of aliphatic diols and dicarboxylic acids.
그러나 개발된 생분해성 수지의 경우, 기존 소재대비 가격이 높고, 물성이 약해 사용에 제약을 많이 받고 있다. 폴리락트산의 경우 대량생산이 가능해짐에 따라 다른 생분해성 소재대비 저렴하여 용도가 확대되고 있으나 가공성, 내열성, 충격강도, 내구성 등의 문제로 용도적용에 제약을 받고 있다.However, the developed biodegradable resin has a high price compared to the existing material, and its physical properties are so weak that it is restricted in use. Polylactic acid is inexpensive compared with other biodegradable materials because it can be mass-produced. However, the use of polylactic acid is limited due to problems such as processability, heat resistance, impact strength and durability.
이와 같은 문제점을 개선하기 위해 타소재와의 복합과 같은 다양한 시도가 이루어지고 있으며, 한국특허공개 제2003-0022514호에서는 지방족 폴리에스테르와 폴리락트산의 조성물로 이루어진 생분해성 폴리에스테르 수지 조성물의 제조방법을 제시하고 있다. 이 경우 폴리락트산과 지방족 폴리에스테르의 컴파운딩을 통한 혼합과정에 있어서 상대적으로 융점이 높은 폴리락트산의 높은 가공온도로 인해 지방족 폴리에스테르의 열적 안정성이 저하되고, 제조된 수지의 기계적 물성을 감소시키는 문제점이 있다. In order to solve such problems, various attempts have been made such as compounding with other materials. Korean Patent Laid-Open Publication No. 2003-0022514 discloses a method for producing a biodegradable polyester resin composition comprising a composition of an aliphatic polyester and a polylactic acid I am suggesting. In this case, the thermal stability of the aliphatic polyester is lowered due to the high processing temperature of the polylactic acid having a relatively high melting point in the mixing process through the compounding of the polylactic acid and the aliphatic polyester, and the problem of decreasing the mechanical properties of the produced resin .
본 발명자들은 상기와 같은 종래의 문제점을 개선하여 생분해성은 물론 기계적 물성, 내열성, 가공성, 다른 수지와의 상용성 등도 우수한 본 발명의 폴리에스테르 수지 조성물을 개발하기에 이른 것이다.
The inventors of the present invention have developed the polyester resin composition of the present invention which has not only biodegradability but also excellent mechanical properties, heat resistance, processability and compatibility with other resins as well as the conventional problems as described above.
본 발명의 목적은 생분해성이 우수한 폴리에스테르 수지 조성물을 제공하기위한 것이다.An object of the present invention is to provide a polyester resin composition excellent in biodegradability.
본 발명의 다른 목적은 생분해성은 물론 기계적 물성, 내열성, 가공성, 다른 수지와의 상용성 등도 우수한 폴리에스테르 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.Another object of the present invention is to provide a polyester resin composition which is excellent in biodegradability as well as mechanical properties, heat resistance, processability and compatibility with other resins.
본 발명의 상기 및 기타의 목적들은 모두 하기 설명되는 본 발명에 의해서 달성될 수 있다.
The above and other objects of the present invention can be achieved by the present invention described below.
본 발명에 따른 생분해성 폴리에스테르 수지조성물은 글루타르산을 포함하는 방향족/지방족 코폴리에스테르 수지 및 폴리락트산을 이축압출기로 혼합하여 제조하는 것을 그 특징으로 한다. 본 명세서에서 “방향족/지방족”의 의미는 방향족과 지방족 모두를 갖는 것을 의미한다. The biodegradable polyester resin composition according to the present invention is characterized in that an aromatic / aliphatic copolyester resin containing glutaric acid and polylactic acid are mixed by a twin-screw extruder. The term " aromatic / aliphatic " as used herein means having both aromatic and aliphatic.
상기 글루타르산을 포함하는 방향족/지방족 코폴리에스테르 수지는 전체 폴리에스테르 수지 조성물 기준으로 5 내지 80 중량부, 그리고 상기 폴리락트산은 20 내지 95 중량부의 양으로 사용된다. The aromatic / aliphatic copolyester resin containing glutaric acid is used in an amount of 5 to 80 parts by weight based on the total polyester resin composition and 20 to 95 parts by weight of the polylactic acid.
상기 글루타르산을 포함하는 방향족/지방족 코폴리에스테르 수지는 폴리락트산의 융점 범위인 150℃ 내지 165℃ 보다 동일하거나 그 이상의 융점을 갖는 것이 바람직하다.The aromatic / aliphatic copolyester resin containing glutaric acid preferably has a melting point equal to or higher than the melting point range of polylactic acid of 150 ° C to 165 ° C.
본 발명의 폴리에스테르 수지 조성물은 혼합물 제조시 가공성 향상을 위해 탈크와 같은 무기첨가제를 더 첨가할 수 있다.The polyester resin composition of the present invention may further contain an inorganic additive such as talc in order to improve workability in the preparation of the mixture.
또한 본 발명의 폴리에스테르 수지 조성물은 혼합물 제조시 두 수지간의 상용성 향상을 위해 글리시딜메타크릴레이트(Glycidyl Methacrylate)와 같은 상용화제를 더 첨가할 수 있다. In addition, a compatibilizing agent such as glycidyl methacrylate may be further added to the polyester resin composition of the present invention in order to improve the compatibility between the two resins when preparing the mixture.
본 발명의 폴리에스테르 수지 조성물은 혼합물 제조시 생분해성을 향상시키기 위해 전분을 더 첨가할 수도 있다. The polyester resin composition of the present invention may be further added with starch to improve the biodegradability in the preparation of the mixture.
이하 본 발명의 구체적인 내용을 하기에 상세히 설명한다.
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
본 발명은 생분해성은 물론 기계적 물성, 내열성, 가공성, 다른 수지와의 상용성 등도 우수한 폴리에스테르 수지 조성물을 제공하는 발명의 효과를 갖는다.
INDUSTRIAL APPLICABILITY The present invention has the effect of providing a polyester resin composition which is excellent in biodegradability as well as mechanical properties, heat resistance, processability and compatibility with other resins.
본 발명은 생분해성이 우수한 폴리에스테르 수지 조성물에 관한 것으로, 생분해성뿐만 아니라 기계적 물성, 가공성, 다른 수지와의 상용성도 우수한 폴리에스테르 수지 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a polyester resin composition having excellent biodegradability, and more particularly, to a polyester resin composition having not only biodegradability but also excellent mechanical properties, processability, and compatibility with other resins.
본 발명에 따른 생분해성 폴리에스테르 수지조성물은 글루타르산을 포함하는 방향족/지방족 코폴리에스테르 수지 및 폴리락트산을 이축압출기로 혼합하여 제조하는 것을 특징으로 한다. The biodegradable polyester resin composition according to the present invention is characterized in that an aromatic / aliphatic copolyester resin containing glutaric acid and polylactic acid are mixed by a twin-screw extruder.
상기 글루타르산을 포함하는 방향족/지방족 코폴리에스테르 수지는 전체 폴리에스테르 수지 조성물 기준으로 5 내지 80 중량부, 그리고 상기 폴리락트산은 20 내지 95 중량부의 함량 범위로 사용된다. The aromatic / aliphatic copolyester resin containing glutaric acid is used in an amount of 5 to 80 parts by weight based on the total polyester resin composition and 20 to 95 parts by weight of the polylactic acid.
본 발명에 사용되는 글루타르산을 포함하는 방향족/지방족 코폴리에스테르 수지는 디카르복실산성분과 글리콜성분의 축합중합을 통하여 제조된다. 사용되는 디카르복실산 성분으로는 (a) 방향족 디카르복실산과 (b) 지방족 디카르복실산이 있다. (a) 방향족 디카르복실산으로는 디메틸테레프탈레이트, 테레프탈산, 또는 이들의 혼합물이 사용가능하고, (b) 지방족 디카르복실산으로 글루타르산, 또는 글루타르산과 아디프산의 혼합물이 사용가능하다. 성분 (a)는 50 내지 90몰% 범위로 사용되는 것이 바람직하고, 성분 (b)는 10 내지 50몰% 범위로 사용되는 것이 바람직하다. 상기 글리콜 성분으로는 1,4-부탄디올, 에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 이소소르비드, 또는 이들의 혼합물이 사용가능하다. The aromatic / aliphatic copolyester resin containing glutaric acid used in the present invention is produced through condensation polymerization of a dicarboxylic acid component and a glycol component. The dicarboxylic acid component used is (a) an aromatic dicarboxylic acid and (b) an aliphatic dicarboxylic acid. The aromatic dicarboxylic acid (a) may be dimethyl terephthalate, terephthalic acid, or a mixture thereof. (b) A mixture of an aliphatic dicarboxylic acid and glutaric acid or a mixture of glutaric acid and adipic acid may be used. Do. The component (a) is preferably used in the range of 50 to 90 mol%, and the component (b) is preferably used in the range of 10 to 50 mol%. As the glycol component, 1,4-butanediol, ethylene glycol, polyethylene glycol, isosorbide, or a mixture thereof can be used.
상기 글루타르산을 포함하는 방향족/지방족 코폴리에스테르 수지 내에서 성분 (b)의 함량이 50몰% 초과하는 경우 중합된 수지의 융점이 낮아 내열성이 떨어지며, 10몰% 미만의 경우 최종 폴리락트산과 혼합하여 제조된 수지의 생분해성이 저하될 수 있다. When the content of the component (b) exceeds 50 mol% in the aromatic / aliphatic copolyester resin containing glutaric acid, the melting point of the polymerized resin is low and the heat resistance is poor. When the content is less than 10 mol%, the final polylactic acid and The biodegradability of the resin produced by mixing can be lowered.
상기 글루타르산을 포함하는 방향족/지방족 코폴리에스테르 수지는 폴리락트산의 융점 범위인 150℃ 내지 165℃ 보다 동일하거나 그 이상의 융점을 갖는 것이 바람직하다.The aromatic / aliphatic copolyester resin containing glutaric acid preferably has a melting point equal to or higher than the melting point range of polylactic acid of 150 ° C to 165 ° C.
본 발명의 폴리에스테르 수지 조성물은 혼합물 제조시 가공성 향상을 위해 탈크와 같은 무기첨가제를 더 첨가할 수 있다. 탈크 외에도 탄산칼슘과 같은 무기첨가제가 사용될 수 있다. 탈크와 탄산칼슘을 함께 사용하면 컴파운딩 및 성형 가공성을 향상시킬 수 있다. 무기첨가제는 생분해성 폴리에스테르 수지 조성물 100 중량부를 기준으로 30 중량부 이하로 첨가하는 것이 바람직하다.The polyester resin composition of the present invention may further contain an inorganic additive such as talc in order to improve workability in the preparation of the mixture. In addition to talc, inorganic additives such as calcium carbonate may be used. When talc and calcium carbonate are used together, compounding and molding processability can be improved. The inorganic additive is preferably added in an amount of 30 parts by weight or less based on 100 parts by weight of the biodegradable polyester resin composition.
또한 본 발명의 폴리에스테르 수지 조성물은 혼합물 제조시 두 수지간의 상용성 향상을 위해 글리시딜메타크릴레이트(Glycidyl Methacrylate)나 에틸렌비닐알콜과 같은 상용화제를 더 첨가할 수 있다. 상용화제는 사이드피더를 통해 첨가하며 생분해성 폴리에스테르 수지 조성물 100 중량부를 기준으로 10 중량부 이하로 첨가하는 것이 바람직하다. 상용화제는 혼합되는 두 수지 사이의 상용성을 향상시키기 위한 것이다. In addition, a compatibilizing agent such as glycidyl methacrylate or ethylene vinyl alcohol may be further added to the polyester resin composition of the present invention in order to improve the compatibility between the two resins when preparing the mixture. The compatibilizing agent is preferably added through a side feeder and 10 parts by weight or less based on 100 parts by weight of the biodegradable polyester resin composition. The compatibilizer is to improve the compatibility between the two resins to be mixed.
본 발명의 폴리에스테르 수지 조성물은 혼합물 제조시 생분해성을 향상시키기 위해 전분을 더 첨가할 수도 있다. 전분은 최종 제조된 생분해성 폴리에스테르 수지의 생분해도를 조절하고, 가격 경쟁력 확보를 위해 사용된다. 전분은 생분해성 폴리에스테르 수지 조성물 100 중량부를 기준으로 20 중량부 이하로 첨가하는 것이 바람직하다. 전분을 20 중량부 이상 첨가하면 제조된 생분해성 폴리에스테르 수지의 기계적 물성이 저하될 수 있으므로, 용도에 맞는 적당한 량을 첨가하여 최종 수지의 조성을 선정해야 한다. 이러한 조성은 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의하여 용이하게 실시될 수 있다.
The polyester resin composition of the present invention may be further added with starch to improve the biodegradability in the preparation of the mixture. The starch is used to control the biodegradability of the finally produced biodegradable polyester resin and to secure price competitiveness. The starch is preferably added in an amount of 20 parts by weight or less based on 100 parts by weight of the biodegradable polyester resin composition. Addition of more than 20 parts by weight of starch may deteriorate the mechanical properties of the produced biodegradable polyester resin. Therefore, a proper amount of the starch should be added to the composition of the final resin. Such a composition can be easily carried out by a person having ordinary skill in the art to which the present invention belongs.
본 발명은 하기의 실시예에 의하여 더욱 잘 이해될 수 있으며, 하기의 실시예는 볼 발명의 예시 목적을 위한 것이며, 첨부된 특허 청구범위에 의하여 한정하거나 제한하고자 하는 것은 아니다.
The invention may be better understood by reference to the following examples, which are intended for illustration purposes only and are not intended to be limiting or to limit the scope of the appended claims.
실시예Example
실시예 1Example 1
디메틸테레프탈레이트와 1,4-부탄디올의 축합중합을 통한 수지를 제조함에 있어, 디메틸테레프탈레이트 대비 글루타르산을 25몰% 비율이 되도록 투입하여 방향족/지방족 코폴리에스테르 수지를 제조한다.In producing a resin by condensation polymerization of dimethyl terephthalate and 1,4-butanediol, glutaric acid is added in an amount of 25 mol% with respect to dimethyl terephthalate to prepare an aromatic / aliphatic copolyester resin.
이렇게 제조된 방향족/지방족 코폴리에스테르 수지 18 중량부, 폴리락트산 70 중량부, 글리시딜메타크릴레이트 2.5 중량부, 및 탈크 9.5 중량부를 첨가한 뒤 이축압출기를 이용하여 펠렛상태의 수지를 제조한다..18 parts by weight of the aromatic / aliphatic copolyester resin thus prepared, 70 parts by weight of polylactic acid, 2.5 parts by weight of glycidyl methacrylate, and 9.5 parts by weight of talc were added and then a pelletized resin was prepared using a twin-screw extruder ..
얻어진 수지는 제습건조후 싱글스크류 티-다이 압출기를 이용하여 60㎛ 두께의 필름을 성형한다. 이 필름을 이용하여 인장간도, 신율 및 생분해도를 측정하였고, 그 결과를 표 1에 나타내었다.
The resin thus obtained is dehumidified and dried, and then a film having a thickness of 60 탆 is formed using a single screw extruder. Using this film, tensile strength, elongation and biodegradability were measured, and the results are shown in Table 1.
실시예 2-5 및 비교예 1-5Examples 2-5 and Comparative Examples 1-5
하기 표 1에 기재된 바와 같이 공중합 원료, 폴리락트산과의 혼합비율, 상용화제, 무기첨가제 및 전분함량을 달리하는 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하였다.The procedure of Example 1 was repeated except that the mixing ratio of the copolymerization raw material, the polylactic acid, the compatibilizer, the inorganic additive and the starch content were changed as shown in Table 1 below.
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 시편에 대하여 하기와 같이 물성을 측정하였다. The physical properties of the specimens prepared in the above Examples and Comparative Examples were measured as follows.
* 융점: 시차주사열량계(Perkin Elmer, DSC)를 이용하여 측정하였다.Melting point: Measured using a differential scanning calorimeter (Perkin Elmer, DSC).
* 인장강도, 신율: 인스트론社(Instron)의 UTM 4520 인장시험기를 사용하여 측정하였다.(ASTM D 638)Tensile strength, elongation: Measured using an Instron UTM 4520 tensile tester (ASTM D 638).
* 생분해성: 얻어진 공중합 폴리에스테르 칩을 냉동분쇄한 후, 퇴비화 조건에서의 생분해를 위해 일정한 조건(52~58℃, 습도 80~90%)으로 유지되는 퇴비속에 매립하여 일정한 시간 간격으로 생분해도를 측정하였다. 이때 사용된 표준토양 및 매립조건은 ASTM D 5338-92를 따랐다.* Biodegradability: After the obtained co-polyester chips are frozen and pulverized, they are buried in a compost kept under constant conditions (52 to 58 ° C, 80 to 90% in humidity) for biodegradation under composting conditions. Respectively. Standard soil and landfill conditions used here were in accordance with ASTM D 5338-92.
상기 표 1의 결과로부터 알 수 있는 바와 같이, 글루타르산을 포함하는 방향족/지방족 코폴리에스테르 수지와 폴리락트산으로 제조된 필름은 폴리락트산 단독으로 제조된 필름(비교예 4)에 비해 기계적 물성이 우수하며, 상용화제 및 무기첨가제를 첨가함으로 이축압출기를 통한 혼합 및 필름 성형시 가공성을 향상시키는 것을 확인할 수 있다. 또한 비교예 2 결과를 통해 과량의 전분이 포함될 경우, 생분해성은 향상되나 기계적물성이 저하되는 것을 확인할 수 있다.
As can be seen from the results shown in Table 1, the aromatic / aliphatic copolyester resin containing glutaric acid and the film made of polylactic acid had mechanical properties similar to those of the film made of polylactic acid alone (Comparative Example 4) And it is confirmed that the addition of a compatibilizing agent and an inorganic additive improves workability in mixing and film molding through a twin-screw extruder. Also, the results of Comparative Example 2 show that, when an excessive amount of starch is contained, the biodegradability is improved but the mechanical properties are lowered.
본 발명은 특허청구범위에서 청구하는 본 발명의 요지를 벗어남이 없이 당해 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의하여 다양한 변형실시가 가능하고 첨부된 도면으로부터 쉽게 파악될 수 있는 사항은 본 발명의 내용에 포함되는 것으로 보아야 할 것이다.
It will be understood by those skilled in the art that various changes in form and details may be made therein without departing from the spirit and scope of the invention as defined by the appended claims. It should be understood that the invention is included in the scope of the invention.
Claims (7)
A polyester resin composition produced by mixing with a twin-screw extruder, wherein the aromatic / aliphatic copolyester resin containing glutaric acid is 5 to 80 parts by weight and the polylactic acid is 20 to 95 parts by weight. Ester resin composition.
The aromatic / aliphatic copolyester resin according to claim 1, wherein the aromatic / aliphatic copolyester resin containing glutaric acid is produced by condensation polymerization of a dicarboxylic acid component and a glycol component, wherein the dicarboxylic acid component is (a) 50 to 90 mol % Of an aromatic dicarboxylic acid and (b) 10 to 50 mol% of an aliphatic dicarboxylic acid, wherein the glycol component is 1,4-butanediol, ethylene glycol, polyethylene glycol, isosorbide, Wherein the biodegradable polyester resin composition is a biodegradable polyester resin composition.
The method of claim 2, wherein the aromatic dicarboxylic acid (a) is dimethyl terephthalate, terephthalic acid, or a mixture thereof, and the aliphatic dicarboxylic acid (b) is a mixture of glutaric acid or glutaric acid and adipic acid Wherein the biodegradable polyester resin composition is a biodegradable polyester resin composition.
The biodegradable polyester resin composition according to claim 1, wherein the aromatic / aliphatic copolyester resin containing glutaric acid has a melting point equal to or higher than the melting point range of polylactic acid of 150 ° C to 165 ° C .
The biodegradable polyester resin composition according to claim 1, further comprising 10 parts by weight or less of a compatibilizing agent based on 100 parts by weight of the biodegradable polyester resin composition.
The biodegradable polyester resin composition according to any one of claims 1 to 5, further comprising 20 parts by weight or less of starch based on 100 parts by weight of the biodegradable polyester resin composition.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E90F | Notification of reason for final refusal | ||
| E601 | Decision to refuse application |