KR20140076359A - 생분해성 수지 조성물 및 생분해성 수지 필름 - Google Patents

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KR20140076359A
KR20140076359A KR1020120144808A KR20120144808A KR20140076359A KR 20140076359 A KR20140076359 A KR 20140076359A KR 1020120144808 A KR1020120144808 A KR 1020120144808A KR 20120144808 A KR20120144808 A KR 20120144808A KR 20140076359 A KR20140076359 A KR 20140076359A
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윤기철
천종필
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삼성정밀화학 주식회사
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Abstract

생분해성 수지 조성물 및 생분해성 수지 필름이 개시된다. 개시된 생분해성 수지 조성물은 생분해성 고분자 100중량부, 친수성 천연 소재 0초과 내지 30중량부 미만 및 생분해성 고분자와 산무수물의 그래프트 공중합체 0초과 내지 6중량부 이하를 포함한다.

Description

생분해성 수지 조성물 및 생분해성 수지 필름{Biodegradable resin composition and biodegradable resin film prepared therefrom}
생분해성 수지 조성물 및 생분해성 수지 필름이 개시된다. 보다 상세하게는, 생분해성 수지, 친수성 천연 소재 및 결합제를 포함하는 생분해성 수지 조성물 및 상기 생분해성 수지 조성물로부터 제조된 생분해성 수지 필름이 개시된다.
최근 들어, 농약의 인체 유해성이 보고되면서, 농약을 사용한 농산물을 수요자들이 꺼리게 되었다. 이에 따라, 수요자의 관심이 유기농 또는 친환경 농산물로 옮겨가면서 친환경 농법의 필요성이 점차 증대되고 있다.
이러한 친환경 농법 중에는 멀칭 농법이 있다. 멀칭 농법이란 농작물을 재배할 때, 볏짚, 보릿짚, 목초 등으로 토양의 상면을 피복하여 잡초의 생육을 차단하고, 병충해를 예방하며, 농약의 사용량을 절감하며, 토양 침식을 방지하고, 토양 수분을 보존하는 목적으로 행하여지는 농법을 의미한다.
그러나, 이와 같은 멀칭 농법은 밭농사에서만 수작업으로 행해지고 있는 실정이며, 논농사에는 적용되지 못하고 있다. 또한, 밭농사의 경우에도 수작업으로 행해지기 때문에 생산성이 떨어져 그 실효성에 대해서도 의문이 제기되고 있다.
상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여 볏짚 등을 대체하는 멀칭 필름이 개발되었다. 그러나, 종래의 멀칭 필름은 폴리프로필렌, 폴리에틸렌 또는 폴리스티렌과 같은 합성 수지로 제조된 필름이 대부분이어서, 사용후 자연 상태에서 분해되기 어려워 환경오염을 유발하는 근본적인 문제점이 있다.
상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여 생분해성 멀칭 필름이 개발되었으나, 종래의 생분해성 멀칭 필름은 가격이 높아 농가에서 쉽게 사용하기 어려운 문제점이 있다.
본 발명의 일 구현예는 생분해성 수지, 친수성 천연 소재 및 결합제를 포함하는 생분해성 수지 조성물을 제공한다.
본 발명의 다른 구현예는 상기 생분해성 수지 조성물로부터 제조된 생분해성 수지 필름을 제공한다.
본 발명의 일 측면은,
생분해성 고분자 100중량부;
친수성 천연 소재 0초과 내지 30중량부 미만; 및
생분해성 고분자와 산무수물의 그래프트 공중합체 0초과 내지 6중량부 이하를 포함하는 생분해성 수지 조성물을 제공한다.
상기 생분해성 고분자는 80,000~300,000의 중량평균분자량을 가질 수 있다.
상기 친수성 천연 소재는 왕겨 분말, 볏짚 분말, 보릿짚 분말, 목분, 대나무 분말, 전분(starch), 열가소성 전분(thermoplastic Starch), 셀룰로오스 분말, 셀룰로오스 유도체 분말 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 산무수물은 말레산 무수물(MA), 테트라히드로프탈산 무수물(THPA), 트리멜리트산 무수물(TMA), 프탈산 무수물(phthalic anhydride), 피로멜리트산 이무수물(pyromellitic dianhydride) 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 생분해성 수지 조성물은 왁스 0초과 내지 3중량부 이하를 더 포함할 수 있다.
상기 왁스는 아미드계 왁스를 포함하고, 상기 아미드계 왁스는 N,N'-에틸렌비스(스테아로아미드), 스테아르산아미드, N,N'-메틸렌비스(스테아로아미드), 메틸올스테아로아미드, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 측면은,
상기 생분해성 수지 조성물의 용융혼련 생성물(melt-kneaded product)을 포함하는 생분해성 수지 필름을 제공한다.
상기 생분해성 수지 필름은 멀칭 필름일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 생분해성 수지 필름은 제조비용이 낮고 생분해성이 우수할 뿐만 아니라, 기계적 물성(예를 들어, 인장강도 및 인장신율)과 색상이 우수하다.
이하에서는 본 발명의 일 구현예에 따른 생분해성 수지 조성물을 상세히 설명한다.
본 발명의 일 구현예에 따른 생분해성 수지 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 제1 반복단위와 하기 화학식 2로 표시되는 제2 반복단위를 포함하는 생분해성 고분자 100중량부, 친수성 천연 소재 0초과 내지 30중량부 미만, 및 하기 화학식 1로 표시되는 제1 반복단위와 하기 화학식 2로 표시되는 제2 반복단위를 포함하는 생분해성 고분자와 산무수물의 그래프트 공중합체 0초과 내지 6중량부 이하(예를 들어, 0초과 내지 5중량부 이하)를 포함한다:
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로 2가의 C1-C30의 지방족 탄화수소기이며, 구체적으로, R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로 C1-C30의 알킬렌기, C5-C30의 시클로알킬렌기 또는 C4-C30의 시클로헤테로알킬렌기일 수 있으며,
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 2에서, R3는 2가의 C6-C30 방향족 탄화수소기이고, R4는 2가의 C1-C30의 지방족 탄화수소기이며, 구체적으로, R3는 C6-C30의 아릴렌기 또는 C5-C30의 헤테로아릴렌기일 수 있다. R4는 C1-C30의 알킬렌기, C5-C30의 시클로알킬렌기 또는 C4-C30의 시클로헤테로알킬렌기일 수 있다.
상기 화학식 1에서 R1 및 R2의 예로는 에틸렌, 프로필렌 또는 부틸렌이 있고, 상기 화학식 2에서 R3의 예로는 페닐렌기가 있고, R4의 예로는 에틸렌, 프로필렌 또는 부틸렌기가 있다.
상기 제1 반복단위와 제2 반복단위의 몰비(제1 반복단위:제2 반복단위)는 40:60~99:1일 수 있다.
상기 생분해성 고분자는 PBAT(poly(butylene adipate-co-terephthalate))일 수 있다.
상기 생분해성 고분자는 80,000~300,000(예를 들어, 110,000~170,000)의 중량평균분자량을 가질 수 있다. 상기 생분해성 고분자의 중량평균분자량이 상기 범위이내이면, 기계적 물성이 우수한 생분해성 수지 필름을 얻을 수 있다.
상기 생분해성 고분자는 교호 공중합체 (alternating copolymer), 랜덤 공중합체 (random copolymer) 또는 블록 공중합체 (random copolymer)일 수 있다.
상기 제1 반복단위는 하기 화학식 3으로 표시되는 반복단위를 포함할 수 있고, 상기 제2 반복단위는 하기 화학식 4로 표시되는 반복단위를 포함할 수 있다:
[화학식 3]
Figure pat00003
[화학식 4]
Figure pat00004
상기 친수성 천연 소재는 상기 생분해성 고분자의 기능을 보충함으로써, 상기 생분해성 수지 조성물의 제조시, 상기 생분해성 고분자의 사용량을 감소시켜 상기 생분해성 수지 조성물 및 그로부터 제조된 생분해성 고분자 필름의 제조비용을 절감하고 이들의 생분해성을 높이는 역할을 수행한다.
상기 친수성 천연 소재는 왕겨 분말, 볏짚 분말, 보릿짚 분말, 목분, 대나무 분말, 전분(starch), 열가소성 전분(thermoplastic starch), 셀룰로오스 분말, 셀룰로오스 유도체 분말 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 특히, 왕겨는 쌀을 생산하는 과정에서 부산물로 얻을 수 있다. 최근 우리나라의 쌀 생산량은 연간 약 445만 톤에 달해 (농림부 2004) 여기서 부산물로 얻어지는 왕겨의 양은 매우 많을 것으로 예상된다. 따라서, 농산부산물로 얻어지는 왕겨를 이용한 생분해성 수지 필름의 제조는 고부가가치 산업이 될 수 있다.
상기 친수성 천연 소재의 함량이 상기 생분해성 고분자 100중량부에 대하여 30중량부 이상이면, 인장강도 및 인장신율이 낮은 필름이 얻어진다. 이와 같이 인장강도 및 인장신율이 낮은 필름은 멀칭 필름으로 사용되기가 어렵다.
상기 그래프트 공중합체는 상기 생분해성 고분자, 상기 산무수물 및 개시제의 혼합물을 용융혼련(melt-kneading)함으로써 제조될 수 있다. 상기 용융혼련은 150~170℃에서 수행될 수 있다. 이러한 용융혼련을 위하여 회분식 혼련기, 2축 압출기 또는 믹싱 롤 등이 사용될 수 있다.
상기 그래프트 공중합체는 상기 생분해성 고분자와 상기 산무수물을 100:1~100:5의 몰비(생분해성 고분자:산무수물)로 중합하여 제조될 수 있다.
상기 산무수물은 말레산 무수물(MA), 테트라히드로프탈산 무수물(THPA), 트리멜리트산 무수물(TMA), 프탈산 무수물(phthalic anhydride), 피로멜리트산 이무수물(pyromellitic dianhydride) 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 개시제는 디큐밀 퍼옥사이드, 벤조일 퍼옥사이드, 큐멘 히드로퍼옥사이드, di-tert-부틸 퍼옥사이드, tert-부틸 히드로퍼옥사이드, 숙신산 퍼옥사이드, 디라우릴 퍼옥사이드, AIBN(2,2-아조-비스-이소부티로니트릴), 아조비스(2,4-디메틸 발레로니트릴) 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 그래프트 공중합체의 함량이 상기 생분해성 고분자 100중량부에 대하여 6중량부를 초과하면, 상기 그래프트 공중합체에 존재하는 2개의 아실기가 기질 고분자인 상기 생분해성 고분자(예를 들어, PBAT)와 서로 얽힐(entangle) 수 있다. 따라서, 상기 그래프트 공중합체는 상기 친수성 천연 소재에 존재하는 히드록시기(-OH)와의 반응성이 낮아져 결합제로서의 기능이 약화될 수 있다.
상기 생분해성 수지 조성물은 왁스 0초과 내지 3중량부 이하를 더 포함할 수 있다. 상기 왁스의 함량이 상기 생분해성 고분자 100중량부에 대하여 상기 범위이내이면, 상기 생분해성 수지 조성물에서 상기 친수성 천연 소재의 분산도가 향상될 수 있고, 상기 생분해성 수지 조성물로부터 제조된 생분해성 수지 필름의 기계적 물성이 증가할 수 있다.
상기 왁스는 아미드계 왁스를 포함할 수 있다.
상기 아미드계 왁스는 N,N'-에틸렌비스(스테아로아미드), 스테아르산아미드, N,N'-메틸렌비스(스테아로아미드), 메틸올스테아로아미드, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 구현예는 생분해성 수지 조성물의 용융혼련 생성물(melt-kneaded product)을 포함하는 생분해성 수지 필름을 제공한다. 상기 용융혼련 생성물은 상기 생분해성 수지 조성물을 용융혼련함으로써 제조된 것이다. 상기 용융혼련은 150~170℃에서 수행될 수 있다.
상기 용융혼련에 의하여 상기 그래프트 공중합체는 상기 생분해성 고분자와 상기 친수성 천연 소재를 결합시키는 결합제로 작용할 수 있다. 구체적으로, 상기 그래프트 공중합체는 에스테르결합에 의해 상기 친수성 천연 소재와 화학적으로 결합하고, 이와 동시에 상기 생분해성 고분자와는 물리적으로 결합할 수 있다.
상기 생분해성 고분자로서 PBAT가 사용되고, 상기 그래프트 공중합체로서 MA-g-PBAT(말레산 무수물과 PBAT의 그래프트 공중합체)가 사용되고, 상기 친수성 천연 소재로서 왕겨 분말(RHF: rice husk flour)이 사용된 경우, 하기 반응식 1에 의해 용융혼련 생성물이 얻어진다. 반응식 1에서 MA-g-PBAT는 PBAT내로 확산(diffusion)되어 함께 용융되어 결합된다.
[반응식 1]
Figure pat00005

만일, 상기 그래프트 공중합체가 첨가되지 않은 생분해성 수지 조성물을 용융혼련하여 생분해성 수지 필름을 제조할 경우, 상기 생분해성 고분자는 소수성을 갖는데 반하여, 상기 천연 소재는 친수성을 갖기 때문에, 상기 두 물질의 계면결합력이 낮아 필름의 강도가 낮아지게 된다.
상기 생분해성 수지 필름은 상기 용융혼련 생성물을 펠렛화한 후, 블로우 성형함으로써 제조될 수 있다. 이렇게 제조된 생분해성 수지 필름은 기계적 물성 및 색상이 우수하다.
상기 생분해성 수지 필름은 멀칭 필름(mulching film)일 수 있다.
이하, 실시예들을 들어 본 발명에 대하여 더욱 상세히 설명하지만, 본 발명이 이러한 실시예들에 한정되는 것은 아니다.
실시예
제조예 1~3: (결합제( 그래프트 공중합체)의 제조)
PBAT, MA, THPA, TMA 및 디큐밀 퍼옥사이드(DPO)를 하기 표 1의 비율로 혼합하여 수지 혼합물을 제조하였다. 이후, 상기 수지 혼합물을 이축 압출기(창성 P&R사 제품, L/D: 36/1, 직경: 24.2mm)를 사용하여 150℃에서 용융혼련함으로써 그래프트 공중합체를 얻었다.
제조예 1 제조예 2 제조예 3
PBAT(몰부) 100 100 100
MA(몰부) 2 0 0
THPA(몰부) 0 2 0
TMA(몰부) 0 0 2
DPO(몰부) 0.2 0.2 0.2
실시예 1~8, 비교예 1 및 참고예 1~2
(생분해성 수지 조성물의 제조)
PBAT, 왕겨 분말, 상기 제조예 1~3에서 제조된 그래프트 공중합체 및 왁스(N,N'-에틸렌비스(스테아로아미드))를 하기 표 2의 비율로 혼합하여 생분해성 수지 조성물을 제조하였다.
PBAT
(중량부)		 왕겨 분말
(중량부)		 그래프트 공중합체(중량부) 왁스
(중량부)
제조예 1 제조예 2 제조예 3
실시예 1 100 20 5 0 0 0
실시예 2 100 20 0 5 0 0
실시예 3 100 20 0 0 5 0
실시예 4 100 20 0 0 3 0
실시예 5 100 20 0 0 5 0.5
실시예 6 100 20 0 0 5 1.0
실시예 7 100 20 0 0 6 0
실시예 8 100 20 0 0 5 3.0
비교예 1 100 20 0 0 0 0
참고예 1 100 40 0 0 5 0
참고예 2 100 30 0 0 5 0
(생분해성 수지 필름의 제조)
상기 실시예 1~8, 비교예 1 및 참고예 1~2에서 제조된 생분해성 수지 조성물을 이축 압출기(창성 P&R사 제품, L/D: 36/1, 직경: 24.2mm)를 사용하여 150℃에서 용융혼련하였다. 결과로서, 상기 각 생분해성 수지 조성물의 용융혼련 생성물을 얻었다. 이후, 상기 각 용융혼련 생성물을 사출기(FANUC Co. Ltd, S-2000i 50B)를 사용하여 펠렛화하여 칩을 제조한 다음, 상기 칩을 Blown Film 제조장치(대륜기계㈜)를 사용하여 필름화함으로써 생분해성 수지 필름을 제조하였다. 다만, 참고예 1에서 제조된 생분해성 수지 조성물로는 왕겨 분말의 사용량이 지나치게 많아 필름의 제조가 불가능하였다.
평가예
평가예 1: 그래프트 공중합체의 색상 평가
상기 제조예 1~3에서 제조된 그래프트 공중합체의 색상을 평가하여, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다. 여기서, 색상 평가는 상기 각 그래프트 공중합체의 칩(chip)을 유리제 셀 (내부 직경 10 mm × 깊이 50 mm)에 채우고 Konica Minolta 색차계를 사용하여 CIE-L*a*b* (CIE 1976) 표색계에서 L*, a* 및 b*를 측정함으로써 이루어졌다. "L"값, "a"값 및 "b"값은 CIE-L*a*b* (CIE 1976) 표색계에서 표시되는 색조의 지표이다. "L"값은 밝기를 나타내고, 이 수치가 클수록 밝다. "a"값은 적색 정도를 나타내고, 이 수치가 클수록 적색도가 높다. "b"값은 황색 정도를 나타내고, 이 수치가 클수록 황색도가 높다.
색상(L/a/b)
제조예 1 75.8/1.9/7.0
제조예 2 75.8/-3.3/-1.4
제조예 3 75.3/-2.5/1.7
평가예 2: 생분해성 수지 필름의 인장강도 및 인장신율 평가
상기 실시예 1~8, 비교예 1 및 참고예 2에서 제조된 생분해성 수지 필름의 인장강도(ASTM D638) 및 인장신율(ASTM D638)을 평가하여, 그 결과를 하기 표 4에 나타내었다. 여기서, 상기 각 생분해성 수지 필름의 인장강도 및 인장신율의 평가는 상기 실시예 1~8, 비교예 1 및 참고예 2에서 제조된 용융혼련 생성물의 칩을 사용하여 수행되었다.
인장강도(kgf/cm2) 인장신율(%)
실시예 1 119.6 416
실시예 2 118.2 485.3
실시예 3 119.2 514.0
실시예 4 116.5 496.5
실시예 5 122.9 520.7
실시예 6 115.5 518.2
실시예 7 118.6 498.2
실시예 8 111.6 502.7
비교예 1 113.9 469.7
참고예 1 필름제조 불가 필름제조 불가
참고예 2 111.7 395.6
상기 표 4를 참조하면, 왕겨 분말을 첨가하여 제조된 실시예 1~8의 생분해성 수지 필름은 왕겨 분말 없이 제조된 비교예 1의 생분해성 수지 필름과 비슷하거나 우수한 인장강도 및 인장신율을 갖는 것으로 나타났다. 또한, 실시예 1~8에서 제조된 생분해성 수지 필름은 참고예 2에서 제조된 생분해성 수지 필름에 비해 인장강도 및 인장신율 중 적어도 하나가 우수한 것으로 나타났다.
본 발명은 실시예를 참고로 설명되었으나 이는 예시적인 것에 불과하며, 본 기술 분야의 통상의 지식을 가진 자라면 이로부터 다양한 변형 및 균등한 다른 실시예가 가능하다는 점을 이해할 것이다. 따라서, 본 발명의 진정한 기술적 보호 범위는 첨부된 특허청구범위의 기술적 사상에 의하여 정해져야 할 것이다.

Claims (8)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 제1 반복단위와 하기 화학식 2로 표시되는 제2 반복단위를 포함하는 생분해성 고분자 100중량부;
    친수성 천연 소재 0초과 내지 30중량부 미만; 및
    하기 화학식 1로 표시되는 제1 반복단위와 하기 화학식 2로 표시되는 제2 반복단위를 포함하는 생분해성 고분자와 산무수물의 그래프트 공중합체 0초과 내지 6중량부 이하를 포함하는 생분해성 수지 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00006

    상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로 2가의 C1-C30의 지방족 탄화수소기이며,
    [화학식 2]
    Figure pat00007

    상기 화학식 2에서, R3은 2가의 C6-C30 방향족 탄화수소기이고, R4는 2가의 C1-C30의 지방족 탄화수소기이며,
  2. 제1항에 있어서,
    상기 제1 반복단위는 하기 화학식 3으로 표시되는 반복단위를 포함하고, 상기 제2 반복단위는 하기 화학식 4로 표시되는 반복단위를 포함하고, 상기 제1 반복단위와 제2 반복단위의 몰비(제1 반복단위:제2 반복단위)는 40:60~99:1인 생분해성 수지 조성물:
    [화학식 3]
    Figure pat00008

    [화학식 4]
    Figure pat00009
  3. 제1항에 있어서,
    상기 친수성 천연 소재는 왕겨 분말, 볏짚 분말, 보릿짚 분말, 목분, 대나무 분말, 전분(starch), 열가소성 전분(thermoplastic Starch), 셀룰로오스 분말, 셀룰로오스 유도체 분말 또는 이들의 조합을 포함하는 생분해성 수지 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 산무수물은 말레산 무수물(MA), 테트라히드로프탈산 무수물(THPA), 트리멜리트산 무수물(TMA), 프탈산 무수물(phthalic anhydride), 피로멜리트산 이무수물(pyromellitic dianhydride) 또는 이들의 조합을 포함하는 생분해성 수지 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 생분해성 수지 조성물은 왁스 0초과 내지 3중량부 이하를 더 포함하는 생분해성 수지 조성물.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 왁스는 아미드계 왁스를 포함하고, 상기 아미드계 왁스는 N,N'-에틸렌비스(스테아로아미드), 스테아르산아미드, N,N'-메틸렌비스(스테아로아미드), 메틸올스테아로아미드, 또는 이들의 조합을 포함하는 생분해성 수지 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 생분해성 수지 조성물의 용융혼련 생성물(melt-kneaded product)을 포함하는 생분해성 수지 필름.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 생분해성 수지 필름은 멀칭 필름인 생분해성 수지 필름.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO2016093395A1 (ko) * 2014-12-10 2016-06-16 롯데정밀화학 주식회사 생분해성 폴리에스테르 수지 및 그로부터 얻어진 발포체

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