KR20130135728A - 단량체를 함유하지 않는 이온성 오일상용 신규 증점제 중합체 - Google Patents

단량체를 함유하지 않는 이온성 오일상용 신규 증점제 중합체 Download PDF

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Abstract

<화학식 I>
Figure pct00006

100 몰% 당, a) 70 몰% 초과 내지 99.9 몰% 이하의, 스테아릴 메타크릴레이트로부터 유도된 소수성 단량체 단위 (A); 및 b) 0.1 몰% 내지 30 몰%의, 화학식 I의 화합물의 1종 이상의 단량체로부터 유도된 단량체 단위 (B) (화학식 I에서, R1은 12 내지 22개의 탄소 원자를 포함하는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼이고, R2는 수소 원자 또는 메틸 라디칼이며, n은 0 이상 30 이하의 정수이고, 화학식 I의 화합물은 스테아릴 메타크릴레이트가 아님)를 포함하는 것을 특징으로 하는 공중합체에 관한 것이다. 본 발명은 또한 상기 공중합체의 제조 방법 및 상기 공중합체를 국소투여용 화장제, 피부약제 또는 약제용 조성물의 오일상의 레올로지 개질제로 사용하는 것에 관한 것이다.

Description

단량체를 함유하지 않는 이온성 오일상용 신규 증점제 중합체 {NOVEL THICKENING POLYMER FOR IONIC OIL PHASES FREE OF MONOMERS}
본 발명은 오일상을 증점시키기 위한 신규 화합물, 그의 제조 방법, 및 피부, 모발 및 두피용 케어 제품, 특히 유중수 형태의 화장제, 피부화장제 및 피부약제 또는 약제용 유제에 있어서 증점제 및/또는 유화제로서의 그의 용도에 관한 것이다.
역상 라텍스 형태의 합성 증점 중합체는 국소투여용 조성물의 제조에 사용될 수 있는 것으로, EP　0　716　594, EP　1　047　716, EP　1　056　805 및 EP　0　503　853으로 공개된 유럽 특허 출원에 기재되어 있다.
그러나, 이들 증점제의 대부분은 오일상을 증점시킬 수 없다.
EP　0　406　042로 공개된 유럽 특허 출원은 증점제로서 이온성 기를 함유하는 단위를 낮은 비율로 함유하는 중합체, 예를 들어, 96.5/3.5 중량 비율의 N-도데실아크릴아미드와 2-아크릴아미도-2-메틸프로판술폰산 (AMPS)의 공중합체, 또는 97.9/2.1 중량 비율의 N-tert-부틸아크릴아미드와 2-아크릴아미도-2-메틸프로판술폰산의 공중합체를 함유하는 유중수 유제 형태의 화장제 조성물을 개시하고 있다. 그러한 공중합체는 사용 전에 중화되어야 하며, 오일에 용해시키기 위해 종종 조용매를 사용할 필요가 있어 화장품 산업에 사용하기가 어렵다. 또한, 그들의 오일 증점 성능도 낮다.
이러한 이유로, 증점 특성을 갖는 것으로 이제까지 알려진 유일한 화합물은 인텔리머 (Intelimer)라는 명칭으로 시판되는 것으로, 장쇄의 펜던트 알킬쇄를 갖는 소수성 공중합체로서, 냉온 조건하에 결정화하여 매질의 증점을 일으키는 덩어리를 형성한다. 알킬 아크릴레이트 및 (메트)아크릴산의 공중합체와 같은 그러한 유형의 중합체는 US　7101928　B1 및 US　5736125로 공개된 미국 특허에 기재되어 있다. 그러나, 이들 생성물을 사용하는 것도 간단하지는 않은데, 중합체를 고온 조건하에 오일상에 용해시킨 다음 냉각시켜 쇄를 결정화시켜야 하기 때문이다. 또한, 그들은 특성상 열 민감성이기 때문에, 이러한 중합체로 증감된 조성물은 열대 지방에서 판매하기가 어렵다.
이런 이유에서, 본 출원인은 상기한 바와 같은 단점이 없이 유기 오일상을 증점시킬 수 있는 신규 중합체를 개발하기에 이르렀다.
따라서, 본 발명은 스테아릴 메타크릴레이트를 기재로 하는 공중합체 및 이를 비극성상 중에서 제조하는 방법에 관한 것이다.
본 발명의 공중합체는, 100 몰% 당
a) 70 몰% 초과 내지 99.9 몰% 이하의, 스테아릴 메타크릴레이트로부터 유도된 소수성 단량체 단위 (A); 및
b) 0.1 몰% 내지 30 몰%의, 하기 화학식 I의 화합물의 1종 이상의 단량체로부터 유도된 단량체 단위 (B)
<화학식 I>
Figure pct00001
(상기 식에서, R1은 12 내지 22개의 탄소 원자를 포함하는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼이고, R2는 수소 원자 또는 메틸 라디칼이며, n은 0 이상 30 이하의 정수이고, 화학식 I의 화합물은 스테아릴 메타크릴레이트가 아님)
를 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 정의에서, 용어 "공중합체"란 상이한 화학적 구조를 갖는 적어도 2종 이상의 단량체로부터 유도된 단량체 단위의 중합체를 의미한다. 용어 "공중합체"는 따라서 3원 중합체, 4원 중합체 및 상이한 화학적 구조를 갖는 4종 초과의 단량체로부터 유도된 단량체 단위의 중합체를 포함한다.
상기 정의된 화학식 I에서, 라디칼 R1이 12 내지 22개의 탄소 원자를 포함하는 직쇄 알킬 라디칼을 나타낼 때, 보다 특히 도데실, 테트라데실, 헥사데실, 옥타데실, 아이코실 및 도코실 라디칼로부터 선택된 라디칼이다.
상기 정의된 화학식 I에서, 라디칼 R1이 12 내지 22개의 탄소 원자를 포함하는 분지쇄 알킬 라디칼을 나타낼 때, 이는 화학식 CH(CnH2n+1)(CmH2m+1)-CH2-의 라디칼 (여기서, m은 1 내지 4의 정수이고, n은 9 내지 16의 정수임); 또는 화학식 CH(CpH2p+1)2-CH2-의 라디칼 (여기서, p는 5 내지 10의 정수임)이다.
본 발명의 하나의 구체적인 측면에 따라, 상기 정의된 바와 같은 화학식 I에서, 라디칼 R1은 도데실 및 도코사닐 라디칼로부터 선택된 직쇄 알킬 라디칼을 나타낸다.
본 발명의 하나의 구체적인 측면에 따라, 상기 정의된 바와 같은 화학식 I에서, 라디칼 R2는 메틸 라디칼을 나타낸다.
본 발명의 하나의 구체적인 측면에 따라, 상기 정의된 바와 같은 화학식 I에서, n은 0보다 크고, 보다 특히 4 이상 25 이하이다.
본 발명의 하나의 구체적인 측면에 따라, 단량체 단위 (B)는 펜타코사에톡실화 베헤닐 메타크릴레이트로부터 유도되며, 이 화합물은 상기 정의된 바와 같은 화학식 I에서, R1이 도코사닐 라디칼이고, R2가 메틸 라디칼이며, n이 25인 화합물에 상응한다.
본 발명의 또 다른 구체적인 측면에 따라, 단량체 단위 (B)는 테트라에톡실화 라우릴 메타크릴레이트로부터 유도되며, 이 화합물은 상기 정의된 바와 같은 화학식 I에서, R1이 도데실 라디칼이고, R2가 메틸 라디칼이며, n이 4인 화합물에 상응한다.
본 발명의 또 다른 구체적인 측면에 따라, 상기 정의된 바와 같은 공중합체에서, 몰 비율 (A)/(B)는 80/20 내지 95/5이다.
본 발명의 주제는 보다 특히 다음과 같은 공중합체, 즉,
- 스테아릴 메타크릴레이트와 펜타코사에톡실화 베헤닐 메타크릴레이트의 공중합체 [몰 비율 (A)/(B) = 95/5],
- 스테아릴 메타크릴레이트와 펜타코사에톡실화 베헤닐 메타크릴레이트의 공중합체 [몰 비율 (A)/(B) = 90/10],
- 스테아릴 메타크릴레이트와 펜타코사에톡실화 베헤닐 메타크릴레이트의 공중합체 [몰 비율 (A)/(B) = 85/15], 또는
- 스테아릴 메타크릴레이트와 펜타코사에톡실화 베헤닐 메타크릴레이트의 공중합체 [몰 비율 (A)/(B) = 80/20]이다.
본 발명의 주제는 또한 상기 정의된 바와 같은 공중합체로서, 100 몰% 당 0.1 몰% 내지 30 몰%의, 아크릴아미드, 메타크릴아미드, N,N-디메틸아크릴아미드, N,N-디에틸아크릴아미드, N-이소프로필아크릴아미드, 2-히드록시에틸 아크릴레이트, 2,3-디히드록시프로필 아크릴레이트, 2-히드록시에틸 메타크릴레이트, 2,3-디히드록시프로필 메타크릴레이트 및 N-비닐피롤리돈, 보다 특히 N,N-디메틸아크릴아미드 또는 N,N-디에틸아크릴아미드로부터 선택된 1종 이상의 중성 단량체로부터 유도된 단량체 (C)를 포함하는 것을 특징으로 하는 공중합체이다.
하나의 특정 모드에 따라, 본 발명의 공중합체는 상기 정의된 바와 같은 공중합체로서, 100 몰% 당
a) 80 몰% 내지 95 몰%의 소수성 단량체 단위 (A);
b) 2.5 몰% 내지 10 몰%의 단량체 단위 (B); 및
c) 2.5 몰% 내지 10 몰%의 단량체 단위 (C)
를 포함하며, 보다 특히 이하의 공중합체,
- 스테아릴 메타크릴레이트, 펜타코사에톡실화 베헤닐 메타크릴레이트 및 N,N-디메틸아크릴아미드의 3원 중합체 [몰 비율 (A)/(B)/(C) = 87/5/8];
- 스테아릴 메타크릴레이트, 펜타코사에톡실화 베헤닐 메타크릴레이트 및 N,N-디메틸아크릴아미드의 3원 중합체 [몰 비율 (A)/(B)/(C) = 80/5/15];
- 스테아릴 메타크릴레이트, 펜타코사에톡실화 베헤닐 메타크릴레이트 및 N,N-디메틸아크릴아미드의 3원 중합체 [몰 비율 (A)/(B)/(C) = 85/10/5];
- 스테아릴 메타크릴레이트, 펜타코사에톡실화 베헤닐 메타크릴레이트 및 N,N-디메틸아크릴아미드의 3원 중합체 [몰 비율 (A)/(B)/(C) = 80/10/10];
- 스테아릴 메타크릴레이트, 펜타코사에톡실화 베헤닐 메타크릴레이트 및 N,N-디메틸아크릴아미드의 3원 중합체 [몰 비율 (A)/(B)/(C) = 90/5/5]; 또는
- 스테아릴 메타크릴레이트, 펜타코사에톡실화 베헤닐 메타크릴레이트 및 N,N-디메틸아크릴아미드의 3원 중합체 [몰 비율 (A)/(B)/(C) = 95/2.5/2.5]이다.
본 발명의 주제는 또한 상기 정의된 바와 같은 공중합체의 제조 방법으로,
- 단계 a)로서, 1종 이상의 오일을 스테아릴 메타크릴레이트, 화학식 I의 단량체, 및 경우에 따라, 중성 단량체와 목적하는 몰 비율로 혼합하여 유기상을 제조하는 단계;
- 단계 b)로서, 단계 a)로부터 생성된 혼합물 내로 열 개시제를 혼입하여 중합을 개시시켜 예상되는 공중합체의 오일 중의 용액을 수득하는 단계; 및, 필요에 따라
- 단계 c)로서 단계 b)에서 수득된 공중합체 용액으로부터 오일을 제거하는 단계를 포함하는 방법이다.
상기 정의된 바와 같은 방법에서, 사용되는 오일은 미네랄 오일 또는 식물성 오일, 또는 미네랄 오일 및/또는 식물성 오일의 혼합물일 수 있다. 본 발명의 주제가 되는 방법에서 사용되는 오일 또는 오일 혼합물은 실온에서, 보다 일반적으로는 15 ℃ 내지 45 ℃, 특정 용도를 위해서는 4 ℃ 내지 45 ℃에서 액체이어야 한다.
상기 정의된 바와 같은 방법에서, 용어 "미네랄 오일"이란 특히 실온에서 밀도가 0.7 내지 0.9이고, 비점이 약 150 ℃를 초과하는 파라핀, 이소파라핀 또는 시클로파라핀을 나타내며, 예를 들어,
- 이소파르 (Isopar)TM H, 이소파르TM G 또는 이소파르 TM M,
- 마르콜 (Marcol)TM 52 (프랑스 공전 상의 페트롤륨 젤리 오일의 정의에 부합되는 시판 오일로서, FDA 규정 21 CFR　172.878 및 CFR　178.3620 (a)을 충족하는 화이트 미네랄 오일이며, US 약전 US XXIII (1995) 및 유럽 약전 (1993)에 등재되어 있음);
- 이소헥사데칸 (케미칼 앱스트랙트에 번호 RN = 4390-04-9로 등재되어 있으며, 97% 이상의 C16 이소파라핀, 특히 주성분으로 2,2,4,4,6,8,8-헵타메틸노난 (RN = 4390-04-9)을 함유하는 C12, C16 및 C20 이소파라핀의 혼합물); 또는
- 이소도데칸이다.
상기 정의된 바와 같은 방법에서, 용어 "식물성 오일"이란 특히 에스테르 또는 트리글리세라이드 형의 식물성 오일, 예컨대, 뒤부아 (Dubois)의 더브 (Dub)TM 810C와 같은 코코일 카프릴레이트 카프레이트 또는 호호바 오일이다.
상기 정의된 바와 같은 방법의 단계 a)는 사용된 단량체가 모두 용해될 때 까지 교반하면서 수행된다.
상기 정의된 바와 같은 방법의 단계 b)는 전형적으로는 약 80 ℃의 온도에서 수행되며, 중합이 완료될 때까지 진행하도록 둔다.
상기 정의된 바와 같은 방법의 단계 b)에서, 용어 "열 개시제"란 특히 아조비스(이소부티로니트릴) (AIBN) 또는 라우로일 퍼옥시드를 나타낸다.
상기 정의된 바와 같은 방법에서 임의로 수행되는 오일 제거 단계 c)는 일반적으로는 단계 b) 후에 형성된 공중합체를, 예컨대, 아세톤과 같은 적절한 침전 용매로 미리 침전시킨 다음, 침전물을 여과하여 수행한다. 오일은 또한 단계 b)에서 수득된 용액을 분사하여 제거할 수 있다.
본 발명의 주제는 또한 상기 정의된 방법의 단계 b) 후에 직접 수득되는 공중합체 용액이다.
본 발명의 주제는 또한 상기 정의된 바와 같은 공중합체 또는 상기 정의된 바와 같은 중합체 용액의, 화장제, 피부약제 또는 약제용 국소투여 조성물 중 레올로지 개질제로서의 용도, 보다 특히, 상기 정의된 바와 같은 용도에서 화장제, 피부약제 또는 약제용 국소투여 조성물이 유중수 형 유제인 경우의 용도이다.
사람 또는 동물의 피부, 모발, 두피 또는 점막에 도포되는 것으로 의도되는 본 발명에 따른 국소투여 조성물은 적어도 하나의 수성상과 적어도 하나의 오일상을 포함하는 국소투여용 유제로 이루어질 수 있다. 이 국소투여용 유제는 보다 특히 유중수 형이다. 국소투여용 유제의 오일상은 1종 이상의 오일의 혼합물로 이루어질 수 있다.
본 발명에 따른 국소투여용 조성물은 화장제에 사용되거나 피부, 두피 및 점막 질환 치료용 약제를 제조하는데 사용될 수 있다. 약제에 사용되는 경우에, 국소투여용 조성물은, 예컨대, 소염제, 근육 이완제, 항진균제 또는 항세균제로 이루어질 수 있는 활성 성분을 포함한다.
국소투여용 조성물이 피부, 두피 및 점막에 도포되는 화장제 조성물로 사용되는 경우, 예컨대, 보습제, 선탠제 (tanning agent), 자외선 차단체, 주름방지제, 슬리밍제 (slimming agent), 자유-라디칼 제거제, 여드름 방지제 또는 항진균제와 같은 활성 성분을 포함하거나 포함하지 않을 수 있다.
국소투여용 조성물은 또한 이러한 형태의 조성물에 통상적으로 포함되는 화합물, 예컨대, 향료, 보존제, 항산화제, 착색제, 유연제 또는 계면활성제를 포함할 수 있다.
본 발명의 주제는 또한 지방상을 포함하는 화장제, 피부약제 또는 약제용 국소투여 조성물의 레올로지를 개질하는 방법으로서, 유효량의 상기 정의된 바와 같은 공중합체 또는 상기 정의된 바와 같은 중합체 용액을 상기 지방상 내로 혼입시키는 것을 특징으로 하는 방법이다.
최종적으로 본 발명의 주제는 보통 총 질량 100% 당 0.1 질량% 내지 10　질량%, 보다 특히 1 질량% 내지 5 질량%의 상기 정의한 바와 같은 공중합체를 포함하는, 본 발명에 따른 화장제, 피부약제 또는 약제용 국소투여 조성물, 보다 특히 유중수형 유제이다.
하기 실시예는 본 발명을 더욱 상세히 설명하기 위한 것이다.
실시예 1: 이소파르 TM H 중 스테아릴 메타크릴레이트와 펜타코사에톡실화 베헤닐 메타크릴레이트의 공중합체
제조
a) 56.2　g의 이소파르TM H를 먼저 반응기에 넣었다. 이어서 35.5　g의 스테아릴 메타크릴레이트 및 8.3　g의 펜타코사에톡실화 베헤닐 메타크릴레이트를 교반하면서 서서히 가하였으며, 이때 온도를 약 30 ℃로 유지시켰다.
b) 질소 하에 약 30분 동안 탈기시킨 후, 온도를 80 ℃로 올린 다음, 0.5 몰%의 아조비스(이소부티로니트릴)을 가하여 중합을 개시시켰다. 중합이 7시간 동안 진행하도록 한 후, 예상되는 공중합체를 오일 중의 용액으로 수득하였다.
스테아릴 메타크릴레이트와 펜타코사에톡실화 베헤닐 메타크릴레이트 (몰 비율 A/B = 95/5) 공중합체의 오일 중의 용액을 수득하였으며, 이하 화합물 1A이라 한다.
기재된 단량체의 몰 비율을 변화시켜, 하기 공중합체의 오일 중의 용액을 동일한 방법으로 제조하였다:
- 스테아릴 메타크릴레이트와 펜타코사에톡실화 베헤닐 메타크릴레이트 (몰 비율 A/B = 90/10)의 공중합체 (이하, 화합물 1B);
- 스테아릴 메타크릴레이트와 펜타코사에톡실화 베헤닐 메타크릴레이트 (몰 비율 A/B = 85/15)의 공중합체 (이하, 화합물 1C);
- 스테아릴 메타크릴레이트와 펜타코사에톡실화 베헤닐 메타크릴레이트 (몰 비율 A/B = 80/20)의 공중합체 (이하, 화합물 1D).
특성의 평가
마르콜TM 52를 공중합체 1A 내지 1D의 각 용액에 가하여 5 질량%의 공중합체를 함유하는 용액을 수득하고, 여기에 오일상 100% 당 1 질량%의 물을 가하였다.
각각의 지방상 샘플을 80 ℃의 수욕에 30초 동안 넣은 다음, 500 rpm에서 약 3시간 동안 교반하였다. 공중합체 용액의 시각적 양상, 수득된 겔의 점조도의 측면에서 관찰된 결과를 하기 표에 기재하였다.
Figure pct00002
실시예 2: 이소파르 TM H 중 스테아릴 메타크릴레이트, 펜타코사에톡실화 베헤닐 메타크릴레이트 및 N,N-디메틸아크릴아미드의 3원 중합체
제조
a) 56.2　g의 이소파르TM H를 먼저 반응기에 넣었다. 이어서 34.16　g의 스테아릴 메타크릴레이트, 8.72　g의 펜타코사에톡실화 베헤닐 메타크릴레이트 및 0.792　g의 N,N-디메틸아크릴아미드를 교반하면서 서서히 가하였으며, 이때 온도를 약 30 ℃로 유지시켰다.
b) 질소 하에 약 30분 동안 탈기시킨 후, 온도를 80 ℃로 올린 다음, 0.5 몰%의 아조비스(이소부티로니트릴)을 가하여 중합을 개시시켰다. 중합이 7시간 동안 진행하도록 한 후, 예상되는 공중합체를 오일 중의 용액으로 수득하였다.
스테아릴 메타크릴레이트, 펜타코사에톡실화 베헤닐 메타크릴레이트 및 N,N-디메틸아크릴아미드 (몰 비율 A/B/C = 87/5/8)의 3원 중합체의 오일 중의 용액을 수득하였으며, 이하 화합물 2A라한다.
기재된 단량체의 몰 비율을 변화시켜, 하기 공중합체의 오일 중의 용액을 동일한 방법으로 제조하였다:
- 스테아릴 메타크릴레이트, 펜타코사에톡실화 베헤닐 메타크릴레이트 및 N,N-디메틸아크릴아미드 (몰 비율 A/B/C = 80/5/15)의 3원 중합체 (이하, 화합물 2B);
- 스테아릴 메타크릴레이트, 펜타코사에톡실화 베헤닐 메타크릴레이트 및 N,N-디메틸아크릴아미드 (몰 비율 A/B/C = 85/10/5)의 3원 중합체 (이하, 화합물 2C);
- 스테아릴 메타크릴레이트, 펜타코사에톡실화 베헤닐 메타크릴레이트 및 N,N-디메틸아크릴아미드 (몰 비율 A/B/C = 80/10/10)의 3원 중합체 (이하, 화합물 2D);
- 스테아릴 메타크릴레이트, 펜타코사에톡실화 베헤닐 메타크릴레이트 및 N,N-디메틸아크릴아미드 (몰 비율 A/B/C = 90/5/5)의 3원 중합체 (이하, 화합물2E);
- 스테아릴 메타크릴레이트, 펜타코사에톡실화 베헤닐 메타크릴레이트 및 N,N-디메틸아크릴아미드 (몰 비율 A/B/C = 95/2.5/2.5)의 3원 중합체 (이하, 화합물 2F).
특성의 평가
마르콜TM 52를 공중합체 2A 내지 2F의 각 용액에 가하여 5 질량%의 공중합체를 함유하는 용액을 수득하고, 여기에 오일상 100% 당 1 질량%의 물을 가하였다.
각각의 지방상 샘플을 80 ℃의 수욕에 30초 동안 넣은 다음, 500 rpm에서 약 3시간 동안 계속 교반하였다. 공중합체 용액의 시각적 양상, 수득된 겔의 점조도의 측면에서 관찰된 결과를 하기 표에 기재하였다.
Figure pct00003
비교 실시예: 이소파르 TM H 중 스테아릴 메타크릴레이트와 N,N-디메틸아크릴아미드의 공중합체
제조
a) 56.2　g의 이소파르TM H를 먼저 반응기에 넣었다. 이어서 41.6　g의 스테아릴 메타크릴레이트 및 1.1　g의 N,N-디메틸아크릴아미드를 교반하면서 서서히 가하였으며, 이때 온도를 약 30 ℃로 유지시켰다.
b) 질소 하에 약 30분 동안 탈기시킨 후, 온도를 80 ℃로 올린 다음, 0.5 몰%의 아조비스(이소부티로니트릴)을 가하여 중합을 개시시켰다. 중합이 7시간 동안 진행하도록 한 후, 예상되는 공중합체를 오일 중의 용액으로 수득하였다.
스테아릴 메타크릴레이트 및 N,N-디메틸아크릴아미드 (몰 비율 A/B = 85/15)의 공중합체의 오일 중의 용액을 수득하였으며, 이하 화합물 C라 한다.
특성의 평가
마르콜TM 52를 공중합체 C의 용액에 가하여 5 질량%의 공중합체를 함유하는 용액을 수득하고, 여기에 오일상 100% 당 1 질량%의 물을 가하였다.
지방상 샘플을 80 ℃의 수욕에 30초 동안 넣은 다음, 500 rpm에서 약 3시간 동안 계속 교반하였다. 공중합체 용액의 시각적 양상, 수득된 겔의 점조도의 측면에서 관찰된 결과를 하기 표에 기재하였다.
Figure pct00004
이들 시험은 본 발명에 따른 공중합체가, 선행 기술의 중합체와는 대조적으로, 최소량의 물을 필요로 하면서 오일상 레올로지를 개질하는 우수한 오일 증점제이며, 결과적으로 투명한 겔을 얻을 수 있게 한다는 것을 증명하였다.
비교 실시예의 공중합체 C와의 비교는 본 발명에 따른 공중합체 중 화학식 I의 화합물로부터 유도된 단량체 단위의 존재가 필수적이라는 것을 입증하였다.

Claims (15)

100 몰% 당
a) 70 몰% 초과 내지 99.9 몰% 이하의, 스테아릴 메타크릴레이트로부터 유도된 소수성 단량체 단위 (A); 및
b) 0.1 몰% 내지 30 몰%의, 하기 화학식 I의 화합물의 1종 이상의 단량체로부터 유도된 단량체 단위 (B)
<화학식 I>
Figure pct00005

(상기 식에서, R1은 12 내지 22개의 탄소 원자를 포함하는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼이고, R2는 수소 원자 또는 메틸 라디칼이며, n은 0 이상 30 이하의 정수이고, 화학식 I의 화합물은 스테아릴 메타크릴레이트가 아님)
를 포함하는 것을 특징으로 하는 공중합체.
제1항에 있어서, 화학식 I에서, 라디칼 R1이 도데실 및 도코사닐 라디칼로부터 선택된 직쇄 알킬 라디칼을 나타내는 것인 공중합체.
제1항 또는 제2항에 있어서, 화학식 I에서, n이 0보다 크고, 보다 특히 n이 4 이상 25 이하인 것인 공중합체.
제3항에 있어서, 스테아릴 메타크릴레이트와 펜타코사에톡실화 베헤닐 메타크릴레이트의 공중합체, 또는 스테아릴 메타크릴레이트와 테트라에톡실화 라우릴 아크릴레이트의 공중합체인 것을 특징으로 하는 공중합체.
제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 몰 비율 (A)/(B)가 80/20 내지 95/5인 것인 공중합체.
제4항 또는 제5항에 있어서,
- 스테아릴 메타크릴레이트와 펜타코사에톡실화 베헤닐 메타크릴레이트의 공중합체 [몰 비율 (A)/(B) = 95/5],
- 스테아릴 메타크릴레이트와 펜타코사에톡실화 베헤닐 메타크릴레이트의 공중합체 [몰 비율 (A)/(B) = 90/10],
- 스테아릴 메타크릴레이트와 펜타코사에톡실화 베헤닐 메타크릴레이트의 공중합체 [몰 비율 (A)/(B) = 85/15], 또는
- 스테아릴 메타크릴레이트와 펜타코사에톡실화 베헤닐 메타크릴레이트의 공중합체 [몰 비율 (A)/(B) = 80/20]인 것을 특징으로 하는 공중합체.
제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 100 몰% 당 0.1 몰% 내지 30 몰%의, 아크릴아미드, 메타크릴아미드, N,N-디메틸아크릴아미드, N,N-디에틸아크릴아미드, N-이소프로필아크릴아미드, 2-히드록시에틸 아크릴레이트, 2,3-디히드록시프로필 아크릴레이트, 2-히드록시에틸 메타크릴레이트, 2,3-디히드록시프로필 메타크릴레이트 및 N-비닐피롤리돈으로부터 선택된 1종 이상의 중성 단량체로부터 유도된 단량체 단위 (C)를 또한 포함하는 것을 특징으로 하는 공중합체.
제9항에 있어서, 상기 단량체 단위 (C)가 N,N-디메틸아크릴아미드 또는 N,N-디에틸아크릴아미드로부터 유도되는 것인 공중합체.
제7항 또는 제8항에 있어서, 100 몰% 당
a) 80 몰% 내지 95 몰%의 소수성 단량체 단위 (A);
b) 2.5 몰% 내지 10 몰%의 단량체 단위 (B); 및
c) 2.5 몰% 내지 10 몰%의 단량체 단위 (C)
를 포함하는 공중합체.
제8항 또는 제9항에 있어서,
- 스테아릴 메타크릴레이트, 펜타코사에톡실화 베헤닐 메타크릴레이트 및 N,N-디메틸아크릴아미드의 3원 중합체 [몰 비율 (A)/(B)/(C) = 87/5/8];
- 스테아릴 메타크릴레이트, 펜타코사에톡실화 베헤닐 메타크릴레이트 및 N,N-디메틸아크릴아미드의 3원 중합체 [몰 비율 (A)/(B)/(C) = 80/5/15];
- 스테아릴 메타크릴레이트, 펜타코사에톡실화 베헤닐 메타크릴레이트 및 N,N-디메틸아크릴아미드의 3원 중합체 [몰 비율 (A)/(B)/(C) = 85/10/5];
- 스테아릴 메타크릴레이트, 펜타코사에톡실화 베헤닐 메타크릴레이트 및 N,N-디메틸아크릴아미드의 3원 중합체 [몰 비율 (A)/(B)/(C) = 80/10/10];
- 스테아릴 메타크릴레이트, 펜타코사에톡실화 베헤닐 메타크릴레이트 및 N,N-디메틸아크릴아미드의 3원 중합체 [몰 비율 (A)/(B)/(C) = 90/5/5]; 또는
- 스테아릴 메타크릴레이트, 펜타코사에톡실화 베헤닐 메타크릴레이트 및 N,N-디메틸아크릴아미드의 3원 중합체 [몰 비율 (A)/(B)/(C) = 95/2.5/2.5]인 것을 특징으로 하는 공중합체.
a) 1종 이상의 오일을 스테아릴 메타크릴레이트, 화학식 I의 단량체, 및 경우에 따라, 중성 단량체와 목적하는 몰 비율로 혼합하여 유기상을 제조하는 단계;
b) 단계 a)로부터 생성된 혼합물 내로 열 개시제를 혼입하여 중합을 개시시켜 예상되는 공중합체의 오일 중의 용액을 수득하는 단계; 및, 필요에 따라
c) 단계 b)에서 수득된 공중합체 용액으로부터 오일을 제거하는 단계를 포함하는, 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 정의된 공중합체의 제조 방법.
제10항에 정의된 방법의 단계 b) 후에 직접 수득된 공중합체 용액.
제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 정의된 공중합체, 또는 제12항에 정의된 중합체 용액의, 화장제, 피부약제 또는 약제용 국소투여 조성물 중의 레올로지 개질제로서의 용도.
유효량의 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 정의된 공중합체, 또는 제12항에 정의된 중합체 용액을 지방상 내로 혼입시키는 것을 특징으로 하는, 지방상을 포함하는 화장제, 피부약제 또는 약제용 국소투여 조성물의 레올로지를 개질하는 방법.
100 질량% 당 0.1 질량% 내지 10　질량%, 보다 특히 1 질량% 내지 5 질량%의 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 정의된 공중합체를 포함하는 것을 특징으로 하는, 화장제, 피부약제 또는 약제용 국소투여 조성물, 보다 특히 유중수형 유제.
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