KR20130126893A - 수경계 내 살수, 토양 혼합, 관주 처리, 점적 적용, 토양, 줄기 또는 꽃 주입, 식구 처리 또는 침지 적용, 부유 또는 종자상자 적용 또는 종자 처리에 의해 곤충 및 잎응애를 구제하고 비생물적 스트레스에 대한 식물의 스트레스 내성을 강화하기 위한 안트라닐산 아마이드 유도체의 용도 - Google Patents

수경계 내 살수, 토양 혼합, 관주 처리, 점적 적용, 토양, 줄기 또는 꽃 주입, 식구 처리 또는 침지 적용, 부유 또는 종자상자 적용 또는 종자 처리에 의해 곤충 및 잎응애를 구제하고 비생물적 스트레스에 대한 식물의 스트레스 내성을 강화하기 위한 안트라닐산 아마이드 유도체의 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은 수경계 내 관주, 토양 혼합, 고랑 처리, 점적 적용, 토양, 줄기 또는 꽃 주입, 식구 처리, 침지 적용, 부유 또는 종자상자 적용 또는 종자 처리에 의해 곤충 및/또는 잎응애를 구제하고 비생물적 스트레스에 대한 식물의 스트레스 내성을 강화하기 위한 화학식(I)의 안트라닐아마이드 유도체의 용도에 관한 것으로,
Figure pct00030

상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5, A, X, Qx, Qy 및 n은 명세서에 기재된 일반적인 의미를 가진다.

Description

수경계 내 살수, 토양 혼합, 관주 처리, 점적 적용, 토양, 줄기 또는 꽃 주입, 식구 처리 또는 침지 적용, 부유 또는 종자상자 적용 또는 종자 처리에 의해 곤충 및 잎응애를 구제하고 비생물적 스트레스에 대한 식물의 스트레스 내성을 강화하기 위한 안트라닐산 아마이드 유도체의 용도 {USE OF ANTHRANILIC ACID AMIDE DERIVATIVES FOR CONTROLLING INSECTS AND SPIDER MIRES BY WATERING, MIXING WITH SOIL, DRENCH TREATMENT, DROPLET APPLICATION, INJECTION INTO THE SOIL, STEMS OR BLOSSOMS, IN HYDROPONIC SYSTEMS, BY TREATING THE PLANTING HOLE OR IMMERSION APPLICATION, FLOATING OR SEED BOX APPLICATION OR BY THE TREATMENT OF SEEDS, AND FOR INCREASING THE STRESS TOLERANCE IN PLANTS TO ABIORIC STRESS}
본 발명은 수경계 내 관주, 토양 혼합, 고랑 처리, 점적 적용, 식구(planting hole) 처리, 토양, 줄기 또는 꽃 주입, 침지 적용, 부유(floating) 또는 종자상자 적용 또는 종자 처리에 의해 곤충 및/또는 잎응애 및/또는 선충류를 구제하기 위한 안트라닐아마이드 유도체의 용도에 관한 것이다.
또한 본 발명은 비생물적 스트레스에 대한 식물의 스트레스 내성을 강화하기 위한, 특히 식물 성장을 강화하고/하거나 식물 생산량을 증가시키고/시키거나 가뭄 및 건조 조건에 대한 내성을 증가시키기 위한 안트라닐아마이드 유도체의 용도에 관한 것이다.
식물이 예를 들어, 냉온, 열, 건조 조건, 상처, 병원균(바이러스, 박테리아, 진균류, 곤충)에 의한 공격 등과 같은 자연적 스트레스 조건뿐만 아니라 또한 제초제에 대해서도 특정 또는 비특정 방어 메카니즘으로 반응한다는 것이 알려져 있다 [Pflanzenbiochemie, pp. 393-462, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, Berlin, Oxford, Hans W. Heldt, 1996.; Biochemistry and Molecular Biology of Plants, pp. 1102-1203, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000].
비생물적 스트레스(예를 들어, 냉온, 열, 건조 조건, 염, 홍수)에 대한 방어 반응에 관여하는 수많은 단백질 및 그것을 코딩하는 유전자가 식물에 존재한다는 것은 알려져 있다. 이들 중에 일부는 시그널 변환 체인(예를 들어, 전사 인자, 키나아제, 포스파타아제)의 일부를 형성하거나 식물 세포의 생리적 반응(예를 들어, 이온 수송, 활성 산소 종의 불활성화)을 일으킨다. 비생물적 스트레스 반응의 신호전달 유전자는 DREB 및 CBF 클래스의 전사 인자를 포함한다(Jaglo-Ottosen 등, 1998, Science 280: 104-106). 염분 스트레스에 대한 반응은 ATPK 및 MP2C 타입의 포스파타아제를 수반한다. 또한, 염분 스트레스의 상황에서, 프롤린 또는 수크로스와 같은 삼투물질의 생합성은 흔히 활성화된다. 이는, 예를 들어, 수크로스 신타아제 및 플롤린 운반체를 수반한다(Hasegawa 등, 2000, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 51: 463-499). 추위 및 가뭄에 대한 식물의 스트레스 방어는 일부 동일한 분자적 메카니즘을 사용한다. 중요한 클래스으로서 데하이드린을 포함하는 배발생 말기 고발현 단백질(말기 배발생 풍부 단백질)(LEA 단백질)이라 불리는 것의 축적이 알려져 있다(Ingram and Bartels, 1996, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 47: 277-403, Close, 1997, Physiol Plant 100: 291-296). 스트레스를 받은 식물에서 비히클(vesicles), 단백질 및 막 구조를 안정화하는 샤페론이 존재한다(Bray, 1993, Plant Physiol 103: 1035-1040). 또한, 산화적 스트레스의 상황에서 형성하는 활성 산소 종(ROS)을 불활성화하는 알데하이드 탈수소효소의 유도가 흔히 존재한다(Kirch 등, 2005, Plant Mol Biol 57: 315-332).
열 쇼크 인자(HSF) 및 열 쇼크 단백질(HSP)은 열 스트레스 상황에서 활성화되고 추위 및 가뭄 스트레스 상황에서 데하이드린의 그것에 대한 샤페론과 유사한 역할을 한다(Yu 등, 2005, Mol Cells 19: 328-333).
스트레스 내성 또는 병원균 방어와 관련된 수많은 식물-내생 신호전달 물질은 이미 알려져 있다. 그러한 예는 살리실산, 벤조산, 자스몬산 또는 에틸렌을 포함한다 [Biochemistry and Molecular Biology of Plants, pp. 850-929, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000]. 또한 이러한 물질의 일부 또는 이의 안정한 합성 유도체 및 유도된 구조는 식물에 대한 외부 적용 또는 종자 분의(dressing)에서 효과적이고, 높은 식물의 스트레스 내성 또는 병원균 내성을 유발하는 방어 반응을 활성화한다 [Sembdner, and Parthier, 1993, Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44: 569-589). 살리실산염-매개 방어는 특히 식물 병원균성 진균류, 박테리아 및 바이러스에 대한 것이다(Ryals 등, The Plant Cell 8, 1809-1819, 1996).
화학물질이 비생물적 스트레스에 대한 식물의 내성을 증가시킬 수 있다는 것이 추가로 알려져 있다. 그러한 물질은 종자 분의, 엽면 분무(leaf spraying) 또는 토양 처리에 의해 적용된다. 예를 들어, 전신성 획득 내성(SAR), 아므시스산 유도체 또는 아지벤졸랄-S-메틸의 유도인자로 처리함으로써 농작물의 비생물적 스트레스 내성을 증가시키는 것이 기술되어 있다(Schading and Wei, 국제공개공보 제200028055호, Abrams and Gusta, US-5201931, Churchill 등, 1998, Plant Growth Regul 25: 35-45). 유사한 효과는 살진균제의 적용에서, 특히 스트로빌루린 또는 숙시네이트 탈수소효소 저해제 군으로부터 관찰되고, 또한 흔히 생산량의 증가가 수반된다(Draber 등, DE-3534948, Bartlett 등, 2002, Pest Manag Sci 60: 309). 마찬가지로 낮은 투여량의 제초제 글리포세이트가 일부 식물 종의 성장을 자극한다는 것이 알려져 있다(Cedergreen, Env. Pollution 2008, 156, 1099).
또한, 농작물의 스트레스 내성에 대한 성장 조절제의 효과가 기술되어 있다(Morrison and Andrews, 1992, J Plant Growth Regul 11: 113-117, RD-259027). 삼투 스트레스의 상황에서, 보호 효과는 삼투물질, 예를 들어, 글리신 베테인 또는 이의 생화학적 전구체, 예를 들어, 콜린 유도체의 적용 결과로서 관찰되었다(Chen 등, 2000, 식물 Cell Environ 23: 609-618, Bergmann 등, DE-4103253). 식물에서 비생물적 스트레스 내성을 증가시키기 위한 항산화제, 예를 들어, 나프톨 및 잔틴의 효과 또한 이미 기술되어 있다(Bergmann 등, DD-277832, Bergmann 등, DD-277835). 그러나, 이러한 물질의 항스트레스 활동의 분자적 원인은 실질적으로 알려져 있지 않다.
비생물적 스트레스에 대한 식물의 내성은 내생 폴리-ADP-리보오스 폴리머라제(PARP) 또는 폴리-(ADP-리보오스) 글리코하이드로라제(PARG)의 활성 변형에 의해 증가될 수 있다는 것이 추가로 알려져 있다(de Block 등, The Plant Journal, 2005, 41, 95; Levine 등, FEBS Lett. 1998, 440, 1; 국제공개공보 제0004173호; 국제공개공보 제04090140호).
식물은 매우 다양한 다른 유해한 생물체 및/또는 천연의 비생물적 스트레스에 대한 효과적인 방어를 일으킬 수 있는 여러가지 내생 반응 메커니즘을 가진다는 것이 알려져 있다.
그러나 예를 들어, 독성, 선택성, 적용 비율, 잔여물의 형성 및 유리한 제조와 관련하여 현대의 농작물 처리 조성물에 대한 생태학 및 경제적 수요는 계속해서 증가하고 있기 ?문에, 적어도 일부 영역에서 알려진 것 이상의 이점을 갖는 신규한 농작물 처리 조성물을 개발할 계속적인 필요가 있다.
안트라닐아마이드 유도체는 이미 국제공개공보 제2007/144100호에 기술되어 있다. 또한 이러한 문헌은 살충제적 활동을 보고하고 있다. 놀랍게도, 안트라닐아마이드 유도체는 수경계 내 관주, 토양 혼합, 고랑 처리, 점적 적용, 수경계 또는 토양 주입 을 사용하여 뿌리, 덩이줄기 또는 구근에 침지 적용 후 식구 처리 및 또한 줄기 또는 꽃 주입, 침지 적용, 부유 또는 종자상자 적용 또는 종자 처리에 의한 곤충 및/또는 잎응애 및/또는 선충류 구제에 매우 적합하다는 것이 현재 밝혀졌다.
안트라닐아마이드 유도체를 사용함으로써, 비생물적 스트레스에 대한 식물의 스트레스 내성을 강화시키는 것이 가능하고, 안트라닐아마이드 유도체가 특히 식물 성장 강화 및/또는 식물 생산량 증가 및/또는 가뭄 및 건조 조건에 대한 내성 증가에 사용될 수 있다는 것이 또한 밝혀졌다.
따라서, 본 발명은 점적 적용, 식구 처리로서 또는 예를 들어, 뿌리, 덩이줄기 또는 구근에 침지 적용으로서 수경계 및 관개 조직 내 관주, 물질과 혼합, 고랑 처리, 또는 토양, 줄기 또는 꽃 주입, 및 종자 처리에 의해 곤충 및/또는 잎응애 및/또는 선충류를 구제하기 위한 안트라닐아마이드 유도체의 용도에 관한 것이다. 또한 본 발명은 천연 물질(토양) 또는 인공 물질(예를 들어, 록울(rockwool), 글라스울(glass wool), 규사, 자갈, 팽창 점토, 질석), 야외 또는 폐쇄계 내(예를 들어, 온실 또는 덮개 하) 및 일년생(예를 들어, 전작물, 채소류, 향신료류, 관상용 식물) 또는 다년생(예를 들어, 시트러스 식물, 과일류, 열대 농작물, 향신료류, 견과류, 와인, 침엽수류 및 관상용 식물) 농작물에 대한 이러한 적용 형태에 관한 것이다.
또한 본 발명은 식물에서 비생물적 스트레스에 대한 내성을 증가시키기 위한 안트라닐아마이드 유도체의 용도에 관한 것이다.
일반적인 용어로만 기술되었던 보호하고자 하는 농작물이 하기에 더욱 자세하고 구체적으로 기술될 것이다. 따라서, 본 용도와 관련하여 전작물은 곡류, 예를 들어, 밀, 보리, 호밀, 귀리, 라이밀뿐만 아니라, 옥수수, 목화, 대두, 수수 및 쌀, 또한 유채(카놀라), 감자, 사탕수수, 사탕무 및 해바라기를 의미하는 것으로 이해된다.
따라서, 본 용도와 관련하여, 채소는 예를 들어, 과실 채소 및 채소로서 꽃, 예를 들어, 피망, 고추, 토마토, 가지, 오이, 호박, 애호박, 잠두, 덩굴성 및 왜성 강낭콩, 완두류, 아티초크뿐만 아니라;
엽채류, 예를 들어, 머리-형성(head-forming) 상추, 치커리, 꽃상추, 갓류 식물의 다양한 타입, 겨자과 식물의 다양한 타입, 마타리 상추, 아이스버그 레터스(iceberg lettuce), 리크(leek), 시금치, 근대;
또한 덩이줄기, 뿌리 및 줄기 채소, 예를 들어, 셀러리악(celeriac), 붉은 비트루트(beetroot), 당근, 무, 고추냉이, 서양 우엉, 아스파라거스(asparagus), 순무, 야자나무 어린싹(palm shoots), 죽순, 그밖에 파속 식물 채소, 예를 들어, 양파, 리크, 회향, 마늘;
또한 콜리플라워(cauliflower), 브로컬리, 콜라비(kohlrabi), 레드 캐비지(red cabbage), 화이트 캐비지(white cabbage), 컬리 케일(curly kale), 사브아 캐비지(Savoy cabbage), 싹양배추, 차이니즈 캐비지(Chinese cabbage)와 같은 배추속 식물 채소를 의미하는 것으로 이해된다.
본 용도와 관련하여, 다년생 농작물은 예를 들어, 오렌지, 그레이프프루트(grapefruit), 탄제린(tangerine), 레몬, 라임, 세비아 오렌지(Seville orange), 쿰쿠아트(kumquat), 셋수마(Satsuma)와 같은 시트러스뿐만 아니라;
예를 들어, 사과, 배 및 퀸스(quince)와 같은 이과(pome fruit), 및 예를 들어, 복숭아, 넥타린(nectarine), 체리, 자두, 퀘치(quetsch), 살구와 같은 핵과(stone fruit);
또한 포도덩굴, 호프(hop), 올리브, 차 및 예를 들어, 망고, 파파야, 무화과, 파인애플, 대추, 바나나, 두리안, 감, 코코넛, 카카오, 커피, 아보카도, 리치, 마라쿠자, 구아바와 같은 열대 농작물,
그밖에 아몬드 및 예를 들어, 헤즐넛, 호두, 피스타치오, 캐슈넛, 파라넛(para nuts), 피칸 넛(pecan nuts), 버터 넛(butternut), 밤, 히코리 넛(hickory nut), 마카다미아 넛(macadamia nuts), 땅콩과 같은 견과류,
또한 예를 들어, 레드커런트(redcurrant), 구스베리(gooseberry), 라스베리(raspberry), 블랙베리(blackberry), 블루베리(blueberry), 딸기, 아메리칸 크랜베리(American cranberry)를 포함하는 크랜베리(cranberry), 키위 과일과 같은 소프트 과일(soft fruit)을 의미하는 것으로 이해된다.
본 용도와 관련하여, 관상용 식물은 일년생 및 다년생 식물, 예를 들어, 장미, 카네이션, 거베라(gerbera), 백합, 마거리트(marguerite), 국화, 튤립, 수선화, 아네모네(anemone), 양귀비, 아마릴리스(amaryllis), 달리아(dahlia), 아잘레아(azalea), 멜로(mallows)와 같은 절화(cut flower)뿐만 아니라,
예를 들어, 화단용 식물, 화분 식물 및 예를 들어, 장미, 매리골드(Tagetes), 제비꽃 무리(viola), 제라늄(geranium), 후크시아(fuchsia), 히비스쿠스(hibiscus), 국화, 봉선화, 시클라멘(cyclamen), 아프리카 바이올렛(African violet), 해바라기, 베고니아(begonia)와 같은 다년생 식물,
또한 예를 들어, 관목류 및 예를 들어, 피쿠스(ficus), 진달래속 식물, 분비나무, 스프루스(spruce), 왜금송, 주목, 향나무, 협죽도를 포함하는 소나무류와 같은 침엽수류를 의미하는 것으로 이해된다.
본 용도와 관련하여, 향신료류는 예를 들어, 아니스 열매(aniseed), 고추, 캡시컴(capsicum), 후추, 바닐라, 마죠람(marjoram), 타임(thyme), 정향나무, 주니퍼 베리(juniper berry), 계피, 타라곤(tarragon), 코리앤더(coriander), 샤프란(saffron), 생강과 같은 일년생 및 다년생 식물을 의미하는 것으로 이해된다. 살충제 및/또는 살응애제 및/또는 살선충제로서 본 발명에 따라 사용될 수 있는 안트라닐아마이드는 화학식(I)에 의해 정의된다:
Figure pct00001
상기 식에서,
R1은 수소, 아미노, 하이드록실을 나타내거나 또는 각각 임의로 동일 또는 상이한 치환기로 모노- 또는 다중치환되는 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 또는 C3-C6-사이클로알킬을 나타내고, 상기 치환기는 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, (C1-C4-알콕시)카르보닐, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노 및 (C1-C4-알킬)-C3-C6-사이클로알킬아미노로 구성된 그룹으로부터 선택될 수 있으며,
R2는 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, C1-C6-알콕시카르보닐 또는 C1-C6-알킬카르보닐을 나타내고,
R3는 수소를 나타내거나 또는 각각 임의로 동일 또는 상이한 치환기로 모노- 또는 다중치환되는 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C12-사이클로알킬, C3-C12-사이클로알킬-C1-C6-알킬을 나타내고, 상기 치환기는 서로 독립적으로 아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, 할로겐, 시아노, 카르복실, 카르바모일, 니트로, 하이드록실, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬카르보닐, C3-C6-트리알킬실릴 및 포화 또는 일부 포화된 헤테로사이클릭 고리, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 또는 포화, 일부 포화 또는 방향족 헤테로바이사이클릭 고리로 구성된 그룹으로부터 선택될 수 있으며, 상기 고리 또는 고리 시스템은 임의로 SF5, 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, 아미노, 카르복실, 카르바모일, 아미노설포닐, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C6-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알킬설피미노, C1-C4-알킬설피미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설피미노-C2-C5-알킬카르보닐, C1-C4-알킬설폭시미노, C1-C4-알킬설폭시미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설폭시미노-C2-C5-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬카르보닐, C3-C6-트리알킬실릴, 벤질 C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, 또는 3- 내지 6-원 고리로 구성된 그룹의 동일 또는 상이한 치환기로 모노- 또는 다중치환되고, 상기 고리는 임의로 C1-C6-알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, 할로-(C1-C6)-알킬, C1-C6-알콕시 또는 할로-(C1-C6)-알콕시로 치환될 수 있거나, 또는
R3는 C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬아미노카르보닐 또는 디-(C1-C6)알킬아미노카르보닐을 나타내거나, 또는
R3는 또한 임의로 O, S 및 N로 구성된 그룹의 1개 내지 3개의 헤테로원자를 함유할 수 있는 포화, 일부 포화 또는 방향족 헤테로바이사이클릭 고리, 4-, 5- 또는 6-원의 일부 포화된 고리 또는 포화된 헤테로사이클릭 고리 또는 5- 또는 6-원의 방향족 또는 헤테로방향족 고리를 나타내고, 상기 고리는 동일 또는 상이한 치환기로 모노- 또는 다중치환되며, 상기 치환기는 서로 독립적으로 SF5 , 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, 아미노, 카르복실, 카르바모일, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C6-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알킬설피미노, C1-C4-알킬설피미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설피미노-C1-C5-알킬카르보닐, C1-C4-알킬설폭시미노, C1-C4-알킬설폭시미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설폭시미노-C2-C5-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬카르보닐, C3-C6-트리알킬실릴, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노 및 C3-C6-사이클로알킬아미노, 또는 3- 내지 6-원의 고리로 구성된 그룹으로부터 선택되고, 상기 고리는 임의로 C1-C6-알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, 할로-(C1-C6)-알킬, C1-C6-알콕시 또는 할로-(C1-C6)-알콕시로 치환될 수 있으며,
R2 및 R3는 2개 내지 6개의 탄소 원자를 통해 서로 연결될 수 있고, 임의로 추가적 질소, 황 또는 산소 원자를 더 함유하며 임의로 C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬, 할로겐, 시아노, 아미노, C1-C2-알콕시 또는 C1-C2-할로알콕시로 모노- 내지 테트라치환될 수 있는 고리를 형성할 수 있고,
R2, R3 는 또한 함께 =S(C1-C4-알킬)2 또는 =S(O)(C1-C4-알킬)2를 나타내며,
R4는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, SF5, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C4-알콕시)이미노, (C1-C4-알킬)(C1-C4-알콕시)이미노, (C1-C4-할로알킬)(C1-C4-알콕시)이미노 또는 C3-C6-트리알킬실릴을 나타내거나, 또는
2개의 R4는 인접 탄소원자를 통해, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH=CH-)2-, -OCH2O-, -O(CH2)2O-, -OCF2O-, -(CF2)2O-, -O(CF2)2O-, -(CH=CH-CH=N)- 또는 -(CH=CH-N=CH)-를 나타내는 고리를 형성하고,
2개의 R4는 또한 인접 탄소원자를 통해, 임의로 동일 또는 상이한 치환기로 모노- 또는 다중치환된 하기 융합된 고리를 형성하며, 상기 치환기는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, C1-C6-알콕시, C1-C4-알킬티오(C1-C6-알킬), C1-C4-알킬설피닐(C1-C6-알킬), C1-C4-알킬설포닐(C1-C6-알킬), C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노 및 C3-C6-사이클로알킬아미노로 구성된 그룹으로부터 선택될 수 있고,
Figure pct00002
n은 0 내지 3을 나타내며,
R5는 C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-할로사이클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, 할로겐, 시아노, 니트로 또는 C3-C6-트리알킬실릴을 나타내고,
QX는 임의로 동일 또는 상이한 R7 치환기로 모노- 또는 다중치환되며 N, S 및 O로 구성된 그룹의 1개 내지 3개의 헤테로원자를 함유할 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 5- 또는 6-원의 고리를 나타내고,
A는 임의로 모노- 또는 다중치환된 -(C1-C6-알킬렌)-, -(C2-C6-알케닐렌)-, -(C2-C6-알키닐렌)-, -R8-(C3-C6-사이클로알킬)-R8-, -R8-O-R8-, -R8-S-R8-, -R8-S(=O)-R8-, -R8-S(=O)2-R8-, -R8-N(C1-C6-알킬)-R8-, -R8-C=NO(C1-C6-알킬)-R8, -CH[CO2(C1-C6-알킬)-, -R8-C(=O)-R8, -R8-C(=O)NH-R8, R8-C(=O)N(C1-C6-알킬)-R8, -R8-C(=O)NHNH-R8-, -R8-C(=O)N(C1-C6-알킬)-NH-R8-, -R8-C(=O)NHN(C1-C6-알킬)-R8, -R8-O(C=O)-R8, -R8-O(C=O)NH-R8, -R8-O(C=O)N(C1-C6-알킬)-R8, -R8-S(=O)2NH-R8, -R8-S(=O)2N(C1-C6-알킬)-R8, -R8-S(C=O)-R8, -R8-S(C=O)NH-R8, -R8-S(C=O)N(C1-C6-알킬)-R8, -R8-NHNH-R8, -R8-NHN(C1-C6-알킬)-R8, -R8-N(C1-C6-알킬)-NH-R8, -R8-N(C1-C6-알킬)-N(C1-C6-알킬)-R8, -R8-N=CH-O-R8, -R8-NH(C=O)O-R8, -R8-N(C1-C6-알킬)-(C=O)O-R8, -R8-NH(C=O)NH-R8, -R8-NH(C=S)NH-R8, -R8-NHS(=O)2-R8, R8-NH-R8, R8-C(=O)-C(=O)-R8, R8-C(OH)-R8 , R8-NH(C=O)-R8, R8-Qz-R8, R8-C(=N-NR'2)-R8 , R8-C(=C-R'2)-R8 또는 -R8-N(C1-C6-알킬)S(=O)2-R8을 나타내며,
상기 치환기는 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C6-알킬, C1-C6-알킬옥시, 할로-C1-C6-알킬, 아미노, (C1-C6-알킬)아미노, 디-(C1-C6-알킬)아미노 및 C3-C6-사이클로알킬로 구성된 그룹으로부터 선택될 수 있고,
고리 내의 상기 -(C3-C6-사이클로알킬)-은 임의로 N, S 및 O로 구성된 그룹으로부터 선택되는 1개 또는 2 개의 헤테로원자를 함유할 수 있으며,
R8은 직쇄 또는 측쇄 -(C1-C6-알킬렌)-을 나타내거나 또는 직접 결합을 나타내고,
상기 복수의 R8은 서로 독립적으로 직쇄 또는 측쇄 -(C1-C6-알킬렌)-을 나타내거나 또는 직접 결합을 나타내며,
예를 들어, R8-O-R8-은 -(C1-C6-알킬렌)-O-(C1-C6-알킬렌)-, -(C1-C6-알킬렌)-O-, -O-(C1-C6-알킬렌)- 또는 -O-을 나타내고,
상기 R'는 임의로 할로겐으로 모노- 또는 다중치환될 수 있는 알킬, 알킬카르보닐, 알케닐, 알키닐을 나타내며,
Qz는 3- 또는 4-원의 일부 포화 또는 포화 고리 또는 5- 또는 6-원의 일부 포화, 포화 또는 방향족 고리를 나타내거나 또는 6- 내지 10-원의 바이사이클릭 고리 시스템을 나타내고,
상기 고리 또는 바이사이클릭 고리 시스템은 임의로 N, S 및 O로 구성된 그룹의 1개 내지 3개의 헤테로원자를 함유할 수 있으며,
상기 고리 또는 바이사이클릭 고리 시스템은 임의로 동일 또는 상이한 치환기로 모노- 또는 다중치환되고 상기 치환기는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 카르바모일, 니트로, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C6-알킬)카르보닐, (C1-C6-알콕시)카르보닐, (C1-C6-알킬)아미노카르보닐 및 디-(C1-C4-알킬)아미노카르보닐로 구성된 그룹으로부터 선택될 수 있으며,
QY는 5- 또는 6-원의 일부 포화 또는 포화된 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리 또는 방향족 8-, 9- 또는 10-원의 융합된 헤테로바이사이클릭 고리 시스템을 나타내고, 상기 고리 또는 고리 시스템은 임의로 동일 또는 상이한 치환기로 모노- 또는 다중치환되며 상기 치환기는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 카르복실, 카르바모일, 니트로, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C6-알킬)카르보닐, (C1-C6-알콕시)카르보닐, (C1-C6-알킬)아미노카르보닐, 디-(C1-C4-알킬)아미노카르보닐, 트리-(C1-C2)알킬실릴 및 (C1-C4-알킬)(C1-C4-알콕시)이미노로 구성된 그룹으로부터 선택될 수 있거나,
또는 상기 치환기는 서로 독립적으로 페닐 및 5- 또는 6-원의 헤테로방향족 고리로 구성된 그룹으로부터 선택될 수 있고, 상기 페닐 또는 고리는 임의로 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 구성된 그룹의 동일 또는 상이한 치환기로 모노- 또는 다중치환될 수 있으며,
R7은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C3-C6-사이클로알콕시 또는
Figure pct00003
을 나타내고,
R9은 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 C1-C4-할로알킬티오를 나타내며,
p는 0 내지 4를 나타내고,
Z는 N, CH, CF, CCl, CBr 또는 Cl을 나타내며,
화학식(I)의 화합물은 N-옥사이드 및 염을 추가로 포함한다.
본 발명에 따른 용도에 대하여, 바람직한, 특히 바람직한, 매우 특히 바람직한 또는 특별히 바람직한 화학식(I)의 활성 화합물이 주어지는 바,
R1은 바람직하게 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, 시아노(C1-C6-알킬), C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설피닐-C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알킬설포닐-C1-C4-알킬을 나타내고,
R1은 특히 바람직하게 수소, 메틸, 사이클로프로필, 시아노메틸, 메톡시메틸, 메틸티오메틸, 메틸설피닐메틸 또는 메틸설포닐메틸을 나타내며,
R1은 매우 특히 바람직하게 수소를 나타내고,
R2는 바람직하게 수소 또는 C1-C6-알킬을 나타낸다.
R2는 특히 바람직하게 수소 또는 메틸을 나타낸다.
R2는 매우 특히 바람직하게 수소를 나타낸다.
R3는 바람직하게 수소를 나타내거나 또는 각각 임의로 동일 또는 상이한 치환기로 모노- 또는 다중치환된 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C3-C6-사이클로알킬을 나타내고, 상기 치환기는 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 카르복실, 카르바모일, 니트로, 하이드록실, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-알킬카르보닐 또는 페닐 고리 또는 4-, 5- 또는 6-원의 방향족, 일부 포화 또는 포화된 헤테로사이클릭 고리로 구성된 그룹으로부터 선택될 수 있으며, 상기 페닐 고리 또는 헤테로사이클릭 고리는 임의로 동일 또는 상이한 치환기로 모노- 또는 다중치환되고 상기 치환기는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 카르복실, 카르바모일, NO2, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C6-알킬)카르보닐, (C1-C6-알콕시)카르보닐로 구성된 그룹으로부터 선택될 수 있거나 또는
R3는 바람직하게 C2-C4-알콕시카르보닐, C2-C4-알킬카르보닐, C2-C4-알킬아미노카르보닐 또는 C2-C4-디알킬아미노카르보닐을 나타내거나, 또는
R3는 바람직하게 페닐 고리, N, S 및 O로 구성된 그룹의 1개 내지 3개의 헤테로원자를 함유할 수 있는 5- 또는 6-원의 방향족 헤테로사이클릭 고리 또는 4-, 5- 또는 6-원의 일부 포화 또는 포화된 헤테로사이클릭 고리를 나타내고, 상기 페닐 고리 또는 헤테로사이클릭 고리는 임의로 동일 또는 상이한 치환기로 모노- 또는 다중치환되며, 상기 치환기는 서로 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 카르복실, 카르바모일, NO2, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C4-알킬)카르보닐 및 (C1-C4-알콕시)카르보닐로 구성된 그룹으로부터 선택될 수 있고,
R3는 특히 바람직하게 수소를 나타내거나 또는 각각 임의로 동일 또는 상이한 치환기로 모노- 또는 다중치환된 C1-C4-알킬 또는 C3-C6-사이클로알킬을 나타내며, 상기 치환기는 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 카르복실, 하이드록실, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C2-C4-알콕시카르보닐, C2-C6-알킬카르보닐 및 페닐 고리 및 4-, 5- 또는 6-원의 방향족, 일부 포화 또는 포화된 헤테로사이클릭 고리로 구성된 그룹으로부터 선택될 수 있고, 상기 페닐 고리 또는 헤테로사이클릭 고리는 임의로 동일 또는 상이한 치환기로 모노- 또는 다중치환되며, 상기 치환기는 서로 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 하이드록실, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 구성된 그룹으로부터 선택될 수 있거나, 또는
R3는 특히 바람직하게 C2-C4-알콕시카르보닐, C2-C4-알킬카르보닐 또는 C2-C4-알킬아미노카르보닐을 나타내거나, 또는
임의로 O, S 및 N로 구성된 그룹의 1개 내지 3개의 헤테로원자를 함유할 수 있는 포화, 일부 포화 또는 방향족 헤테로바이사이클릭 고리, 4-, 5- 또는 6-원의 일부 포화된 고리 또는 포화된 헤테로사이클릭 고리 또는 5- 또는 6-원의 방향족 또는 헤테로방향족 고리를 나타내고,
R3는 특히 바람직하게 페닐 고리, N, S 및 O로 구성된 그룹의 1개 내지 3개의 헤테로원자를 함유할 수 있는 4-, 5- 또는 6-원의 일부 포화 또는 포화된 헤테로사이클릭 고리 또는 5- 또는 6-원의 방향족 헤테로사이클릭 고리를 나타내고, 상기 페닐 고리 또는 헤테로사이클릭 고리는 임의로 동일 또는 상이한 치환기로 모노- 또는 다중치환되며, 상기 치환기는 서로 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 카르바모일, NO2, 하이드록실, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 구성된 그룹으로부터 선택될 수 있거나, 또는
R3는 매우 특히 바람직하게 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 세크-부틸, 터트-부틸, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 아제티딘, 옥세탄, 티에탄, 피롤리딘, 피라졸리딘, 이미다졸리딘, 이미다졸리디논, 테트라하이드로퓨란, 테트라하이드로티오펜, 테트라하이드로티오펜 디옥사이드, 티아졸린, 티아졸리딘, 피페리딘, 피페라진, 테트라하이드로피란, 디하이드로퓨라논, 디옥산, 모르폴린, 티오모르폴린, 티오모르폴린 디옥사이드, 페닐 또는 피리딜을 나타내거나, 또는
R3는 특별히 바람직하게 수소, 메틸, 이소프로필, 사이클로프로필 또는 터트-부틸을 나타낸다.
R4는 바람직하게 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, 할로겐, 시아노, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 C1-C4-할로알킬티오를 나타내고,
2개의 인접한 라디칼 R4도 마찬가지로 바람직하게 -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH=CH-)2-, -OCH2O-, -O(CH2)2O-, -OCF2O-, -(CF2)2O-, -O(CF2)2O-, -(CH=CH-CH=N)- 또는 -(CH=CH-N=CH)-를 나타내며,
R4는 특히 바람직하게 수소, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬, 할로겐, 시아노 또는 C1-C2-할로알콕시를 나타내고,
2개의 인접한 라디칼 R4는 특히 바람직하게 -(CH2)4-, -(CH=CH-)2-, -O(CH2)2O-, -O(CF2)2O-, -(CH=CH-CH=N)- 또는 -(CH=CH-N=CH)-를 나타내며,
R4는 매우 특히 바람직하게 수소, 메틸, 트리플루오로메틸, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 요오드 또는 트리플루오로메톡시를 나타낸다. 또한, 2개의 인접한 라디칼 R4 는 매우 특히 바람직하게 -(CH2)4- 또는 -(CH=CH-)2-를 나타낸다.
R4는 특별히 바람직하게 염소, 불소 또는 브롬을 나타내고,
R4는 또한 특별히 바람직하게 요오드 또는 시아노를 나타낸다.
2개의 인접한 라디칼 R4는 특별히 바람직하게 -(CH=CH-)2를 나타낸다.
n은 바람직하게 0, 1 또는 2를 나타내고,
n은 특히 바람직하게 1 또는 2를 나타내며,
n은 매우 특히 바람직하게 1을 나타내고,
R5는 바람직하게 C1-C4-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C6-할로사이클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, 할로겐, 시아노, 니트로 또는 C3-C6-트리알킬실릴을 나타내며,
R5는 특히 바람직하게 C1-C4-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C6-할로사이클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 니트로 또는 C3-C6-트리알킬실릴을 나타내고,
R5는 매우 특히 바람직하게 메틸, 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 나타내며,
R5는 특별히 바람직하게 메틸 또는 염소를 나타내고,
Qx는 바람직하게 임의로 동일 또는 상이한 R7으로 모노- 또는 다중치환되고 N, O 및 S로 구성된 그룹의 1개 내지 3개의 헤테로원자를 함유할 수 있는 5- 또는 6-원의 헤테로방향족 고리를 나타내거나, 또는 페닐을 나타내며,
Qx는 특히 바람직하게 고리가 임의로 동일 또는 상이한 R7으로 모노- 또는 다중치환된, 퓨란, 티오펜, 트리아졸, 이미다졸, 티아졸, 옥사졸, 이속사졸, 이소티아졸, 티아디아졸, 옥사디아졸, 피롤, 피리딘, 피리미딘, 피리다진, 피라진, 페닐 또는 피라졸로 구성된 그룹으로부터 선택되는 5- 또는 6-원의 고리를 나타내고,
Qx는 매우 특히 바람직하게 티아졸, 옥사졸, 피롤, 이미다졸, 트리아졸, 피리미딘, 페닐을 나타내거나 또는 R7으로 모노치환된 피라졸을 나타내며,
Figure pct00004
상기 Z, R 및 p는 상기 주어진 일반적인 정의 또는 하기 주어진 바람직하거나 또는 특히 바람직한 정의를 가질 수 있고,
A는 바람직하게 임의로 모노- 또는 다중치환된 -(C1-C4-알킬렌)-, -(C2-C4-알케닐렌)-, -(C2-C4-알키닐렌)-, -R8-(C3-C6-사이클로알킬)-R8-, -R8-O-R8-, -R8-S-R8-, -R8-S(=O)-R8-, -R8-S(=O)2-R8-, -R8-NH-(C1-C4-알킬)-, -R8-N(C1-C4-알킬)-R8, -R8-C=NO(C1-C4-알킬), -R8-C(=O)-R8, -R8-C(=S)-R8, -R8-C(=O)NH-R8, R8-C(=O)N(C1-C4-알킬)-R8, -R8-S(=O)2NH-R8, -R8-S(=O)2N(C1-C4-알킬)-R8, -R8-NH(C=O)O-R8, -R8-N(C1-C4-알킬)-(C=O)O-R8, -R8-NH(C=O)NH-R8, -R8-NHS(=O)2-R8, -R8-N(C1-C4-알킬)S(=O)2-R8, R8-NH-R8, R8-C(=O)-C(=O)-R8, R8-C(OH)-R8 또는 R8-Qz-R8을 나타내며,
상기 치환기는 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 및 할로-C1-C6-알킬로 구성된 그룹으로부터 선택될 수 있고,
상기 Qz는 상기 주어진 일반적인 정의 또는 하기 주어진 바람직하거나 또는 특히 바람직한 정의를 가질 수 있으며,
A는 특히 바람직하게 -CH2-, -CH2O-, -CH2OCH2-, -CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2N(C1-C4-알킬)-, -CH2N(C1-C4-알킬)CH2-, -CH(Hal)-, -C(Hal)2-, -CH(CN)-, CH2(CO)-, CH2(CS)-, CH2CH(OH)-, -사이클로프로필-, CH2(CO)CH2-, -CH(C1-C4-알킬)-, -C(디-C1-C6-알킬)-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -C=C-, -C=NO(C1-C6-알킬) 또는 -C(=O)(C1-C4-알킬)-을 나타내고,
A는 매우 특히 바람직하게 -CH2-, -CH(CH3), C(CH3)2, -CH2CH2-, -CH(CN)-,
-CH2O- 또는 -C(=O)-CH2-를 나타내며,
A는 특별히 바람직하게 CH2, CH(CH3), -CH2O- 또는 -C(=O)-CH2-를 나타내고,
Qz는 바람직하게 3- 또는 4-원의 일부 포화 또는 포화된 고리 또는 5- 또는 6-원의 일부 포화, 포화 또는 방향족 고리를 나타내고, 상기 고리는 임의로 N, S 및 O로 구성된 그룹의 1개 내지 3개 헤테로원자를 함유할 수 있으며,
상기 고리는 임의로 동일 또는 상이한 치환기로 모노- 또는 다중치환되고, 상기 치환기는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐 및 C1-C4-할로알킬설포닐로 구성된 그룹으로부터 선택될 수 있으며,
Qz는 특히 바람직하게 3- 또는 4-원의 일부 포화 또는 포화된 고리 또는 5-원의 일부 포화, 포화 또는 방향족 고리를 나타내고, 상기 고리는 임의로 N, S 및 O로 구성된 그룹의 1개 내지 2개의 헤테로원자를 함유할 수 있으며,
상기 고리는 임의로 동일 또는 상이한 치환기로 모노- 또는 다중치환되고, 상기 치환기는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐 및 C1-C4-할로알킬설포닐로 구성된 그룹으로부터 선택될 수 있으며,
Qz 는 매우 특히 바람직하게 임의로 동일 또는 상이한 치환기로 모노- 또는 다중치환되는, 아제티딘, 옥세탄 또는 티에탄, 피롤리딘, 피롤린, 피라졸리딘, 피라졸린, 이미다졸리딘, 이미다졸리돈, 이미다졸린, 테트라하이드로퓨란, 테트라하이드로티오펜, 티아졸리딘, 이소티아졸리딘 또는 이속사졸린을 나타내고,
상기 치환기는 서로 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 이소프로필, 하이드록실, 메톡시, 트리플루오로메톡시, 불소, 염소, 브롬, 시아노, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸로 구성된 그룹으로부터 선택될 수 있으며,
R7은 바람직하게 C1-C6-알킬을 나타내거나 또는 라디칼
Figure pct00005
을 나타내고,
R7은 또한 바람직하게 C3-C6-사이클로알콕시를 나타내며,
R7은 특히 바람직하게 메틸을 나타내거나 또는 라디칼
Figure pct00006
을 나타내고,
R9은 서로 독립적으로 바람직하게 수소, 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-할로알킬설포닐 또는 (C1-C4-알킬)-C1-C4-알콕시이미노를 나타내며,
R9은 서로 독립적으로 특히 바람직하게 수소, 할로겐, 시아노 또는 C1-C4-할로알킬을 나타내고,
R9은 서로 독립적으로 매우 특히 바람직하게 불소, 염소 또는 브롬을 나타내며,
R9은 특별히 바람직하게 염소를 나타낸다.
p는 바람직하게 1, 2 또는 3을 나타내고,
p는 특히 바람직하게 1 또는 2를 나타내며,
p는 매우 특히 바람직하게 1을 나타내고,
Z는 바람직하게 N, CH, CF, CCl, CBr 또는 CI를 나타내며,
Z는 특히 바람직하게 N, CH, CF, CCl 또는 CBr을 나타내고,
Z는 특히 바람직하게 N, CCl 또는 CH를 나타내며,
R8은 바람직하게 직쇄 또는 측쇄 -(C1-C4-알킬렌)-을 나타내거나 또는 직접 결합을 나타내고,
R8은 특히 바람직하게 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 세크-부틸 또는 이소부틸 또는 직접 결합을 나타내며,
R8은 매우 특히 바람직하게 메틸 또는 에틸 또는 직접 결합을 나타내고,
Qy는 바람직하게 5- 또는 6-원의 일부 포화 또는 포화 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리 또는 방향족 8-, 9- 또는 10-원의 융합된 헤테로바이사이클릭 고리 시스템을 나타내며, 여기에서 헤테로원자는 N, S 및 O로 구성된 그룹으로부터 선택될 수 있고, 상기 고리 또는 고리 시스템은 임의로 동일 또는 상이한 치환기로 모노- 또는 다중치환되며, 상기 치환기는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 카르복실, 카르바모일, 니트로, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐로 구성된 그룹으로부터 선택될 수 있거나,
또는 상기 치환기는 서로 독립적으로 페닐 및 5- 또는 6-원의 헤테로방향족 고리로 구성된 그룹으로부터 선택될 수 있고, 상기 페닐 또는 고리는 임의로 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 구성된 그룹의 동일 또는 상이한 치환기로 모노- 또는 다중치환될 수 있으며,
Qy는 특히 바람직하게 Q-1 내지 Q-53 및 Q-58, Q-59, Q62, Q63, 방향족 9-원의 융합된 헤테로바이사이클릭 고리 시스템 Q-54 내지 Q-56 또는 5-원의 헤테로사이클릭 고리 Q-60, Q-61로 구성된 그룹의 임의로 모노- 또는 다중치환된 5- 또는 6-원의 헤테로방향족 고리를 나타내고, 상기 치환기는 서로 독립적으로 C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C2-알콕시, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 니트로 또는 C1-C2-할로알콕시로 구성된 그룹으로부터 선택될 수 있거나,
또는 상기 치환기는 서로 독립적으로 페닐 및 5- 또는 6-원의 헤테로방향족 고리로 구성된 그룹으로부터 선택될 수 있으며, 상기 페닐 또는 고리는 임의로 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, 시아노, NO2, 하이드록실, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 구성된 그룹의 동일 또는 상이한 치환기로 모노- 또는 다중치환될 수 있고,
Qy는 매우 특히 바람직하게 임의로 모노- 또는 다중치환된, Q-36 내지 Q-40, Q43, Q-58, Q-59, Q62, Q63, 방향족 9-원의 융합된 헤테로바이사이클릭 고리 시스템 Q-54 내지 Q-56 또는 5-원의 헤테로사이클릭 고리 Q-60, Q-61으로 구성된 그룹의 5- 또는 6-원의 헤테로방향족 고리를 나타내며, 상기 치환기는 서로 독립적으로 C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C2-알콕시, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 니트로 또는 C1-C2-할로알콕시로 구성되는 그룹으로부터 선택될 수 있거나,
또는 상기 치환기는 서로 독립적으로 페닐 및 5- 또는 6-원의 헤테로방향족 고리로 구성되는 그룹으로부터 선택될 수 있고, 상기 페닐 또는 고리는 임의로 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 구성되는 그룹의 동일 또는 상이한 치환기로 모노- 또는 다중치환될 수 있으며,
Qy는 특별히 바람직하게 임의로 동일 또는 상이한 치환기로 모노- 또는 다중치환된, Q-37, Q-38, Q-39, Q-40, Q43, Q-58, Q-59, Q62 및 Q63로 구성된 그룹의 헤테로방향족 고리를 나타내거나 또는 5-원의 헤테로사이클릭 고리 Q-60를 나타내고, 상기 치환기는 서로 독립적으로 메틸, 에틸, 사이클로프로필, 터트-부틸, 염소, 불소, 요오드, 브로모, 시아노, 니트로, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, n-헵타플루오로프로필 및 이소헵타플루오로프로필,
또는 페닐 또는 5- 또는 6-원의 헤테로방향족 고리로부터 서로 독립적으로 선택가능한 치환기, 메틸, 에틸, 사이클로프로필, 터트-부틸, 클로로, 플루오로, 아이오도, 브로모, 시아노, 니트로, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸., n-헵타플루오로프로필 및 이소헵타플루오로프로필로부터 서로 독립적으로 선택다능한 치환기로 구성된 그룹으로부터 선택될 수 있다.
Figure pct00007
서로 독립적으로, 상기 나열된 고리 또는 고리 시스템은 추가적으로 옥소, 티옥소, (=O)=NH, (=O)=N-CN, (=O)2로 치환될 수 있다. 테트라하이드로티오펜 디옥사이드 및 이미다졸리돈은 실시예의 방식으로 언급될 수 있다.
이러한 경우, 고리 탄소 원자상 치환기로서의 옥소 그룹은, 예를 들어, 헤테로사이클릭 고리 내의 카르보닐 그룹이다. 또한 그 결과, 바람직하게 락톤 및 락탐이 포함된다. 또한 옥소그룹은 다양한 산화 상태를 나타낼 수 있는 헤테로 고리 원자, 예를 들어, N 및 S 상에 존재할 수 있고, 이 경우 예를 들어, 헤테로사이클릭 고리 내 2가 그룹 -N(O)-, -S(O)-(또한 SO로 줄여씀) 및 -S(O)2-(또한 SO2로 줄여씀)를 형성한다. -N(O)- 및 -S(O)- 그룹의 경우, 각각의 경우에서 두 거울상이성질체가 포함된다.
헤테로사이클릭 고리에서, 가공 중 모구조(parent structure)의 질소 원자상에 수소 원자가 대체되는 경우, 옥소 그룹 외의 치환기는 헤테로원자, 예를 들어, 질소 원자에 부착될 수 있다. 질소 원자 및 또한 다른 헤테로원자, 예를 들어, 황 원자의 경우, 4차 암모늄 화합물 또는 설포늄 화합물의 형성과 함께 추가적인 치환이 또한 가능하다.
특히, 화학식(I)의 화합물은 다양한 구조 이성질체(regioisomer)의 형성, 예를 들어, 정의 Q62 또는 Q63을 갖는 화합물의 혼합물의 형성 또는 Q58 및 Q59의 혼합물 형성에서 존재할 수 있다. 따라서, 본 발명은 또한 화학식(I) 화합물의 혼합물을 포함하는 활성 화합물 조합을 포함하고, 여기에서 Qy는 Q62 및 Q63, 및 또한 Q58 및 Q59를 의미하며, 화합물은 다양한 혼합 비율 및 하나 이상의 그룹(II)의 활성 화합물로 존재할 수 있다. 여기에서, 라디칼 Qy가 Q62 또는 Q58을 나타내는 화학식(I)의 화합물 대 라디칼 Qy가 Q63 또는 Q59를 나타내는 화학식(I)의 화합물의 혼합 비율은 60:40 내지 99:1이 바람직하고, 70:30 내지 97:3이 특히 바람직하며, 80:20 내지 95:5가 매우 특히 바람직하다. Qy가 의미 Q62 또는 Q58을 갖는 화학식(I)의 화합물 대 Qy가 의미Q63 또는 Q59를 갖는 화학식(I)의 화합물의 혼합 비율은 다음의 혼합 비율이 특별히 바람직하다: 80:20; 81:19; 82:18; 83:17; 84:16; 85:15, 86:14; 87:13; 88:12; 89:11; 90:10, 91:9; 92:8; 93:7; 96:6; 95:5.
본 발명에 따른 용도의 경우, 또한 화학식(I-1)의 활성 화합물이 바람직하고
Figure pct00008
여기에서,
R3는 수소를 나타내거나 또는 각각 임의로 동일 또는 상이한 치환기로 모노- 또는 다중치환된 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C12-사이클로알킬, C3-C12-사이클로알킬-C1-C6-알킬을 나타내고, 상기 치환기는 서로 독립적으로 할로겐, 아미노, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C2-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬카르보닐 C3-C6-사이클로알킬아미노 및 5- 또는 6-원의 헤테로방향족 고리로 구성된 그룹으로부터 선택될 수 있으며,
R4는 할로겐, 시아노 또는 메틸을 나타내고,
R5는 메틸 또는 염소를 나타내며,
Z는 N, CCl 또는 CH를 나타내고,
Qy는 임의로 모노- 또는 다중치환된 Q-36 내지 Q-40, Q43, Q-58, Q-59, Q62, Q63, 방향족 9-원의 융합된 헤테로바이사이클릭 고리 시스템 Q-54 내지 Q-56 또는 5-원의 헤테로사이클릭 고리 Q-60 및 Q-61로 구성된 그룹의 5- 또는 6-원의 헤테로방향족 고리를 나타내며, 상기 치환기는 서로 독립적으로 C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C2-알콕시, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 니트로 또는 C1-C2-할로알콕시로 구성된 그룹으로부터 선택될 수 있고,
상기 화학식(I-1)의 화합물은 염의 형태로 존재할 수 있다.
본 발명에 따른 용도에 대하여, 바람직한, 특히 바람직한, 매우 특히 바람직한 또는 특별히 바람직한 화학식(I-1)의 활성 화합물이 주어지는 바
여기에서,
R3는 바람직하게 수소를 나타내거나 또는 각각 임의로 동일 또는 상이한 치환기로 모노- 또는 다중치환된 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-사이클로알킬-C1-C6-알킬을 나타내고, 상기 치환기는 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 아미노, 하이드록실, C1-C6-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C3-C6-사이클로알킬 및 N, O 및 S로 구성된 그룹의 1개 내지2개의 헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원의 헤테로방향족 고리로 구성된 그룹으로부터 선택될 수 있으며, 여기에서 고리 내 2개의 산소 원자는 인접하지 않고,
R3 특히 바람직하게 하기 라디칼 중 하나를 나타내며,
Figure pct00009
R4는 바람직하게 할로겐, 시아노 또는 메틸을 나타내고,
R4는 특히 바람직하게 염소 또는 시아노를 나타내며,
R4는 또한 특히 바람직하게 브롬, 불소, 요오드 또는 메틸을 나타내고,
R5는 바람직하게 및 특히 바람직하게 메틸을 나타내며,
Z는 바람직하게 N 또는 CH를 나타내고,
Qy는 바람직하게 임의로 동일 또는 상이한 치환기로 모노- 또는 다중치환된 Q-37, Q-38, Q-39, Q-40, Q43, Q-58, Q-59, Q62 및 Q63로 구성된 그룹의 헤테로방향족 고리를 나타내거나, 또는 5-원의 헤테로사이클릭 고리 Q-60을 나타내며, 상기 치환기는 서로 독립적으로 메틸, 에틸, 사이클로프로필, 터트-부틸, 염소, 불소, 요오드, 브로모, 시아노, 니트로, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, n-헵타플루오로프로필 및 이소헵타플루오로프로필로 구성된 그룹으로부터 선택될 수 있다.
Qy는 특히 바람직하게 임의로 동일 또는 상이한 치환기로 모노- 또는 다중치환된 Q-58 및 Q-59으로 구성된 그룹의 헤테로방향족 고리를 나타내고, 상기 치환기는 서로 독립적으로 메틸, 에틸, 사이클로프로필, 터트-부틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, n-헵타플루오로프로필 및 이소헵타플루오로프로필로 구성된 그룹으로부터 선택될 수 있다.
특히, 화학식(I-1)의 화합물은 다양한 구조 이성질체의 형태, 예를 들어, 정의 Q62 또는 Q63을 갖는 화합물의 혼합물 형태 또는 Q58 및 Q59의 혼합물 형태로 존재할 수 있다. 따라서, 또한 본 발명은 화학식(I-1) 화합물의 혼합물을 포함하는 활성 화합물 조합을 포함하고 여기에서 Qy는 Q62 및 Q63, 및 또한 Q58 및 Q59의 의미를 가지며, 화합물은 다양한 혼합 비율, 및 하나 이상의 그룹(II)의 활성 화합물로 존재할 수 있다. 여기에서, 라디칼 Qy가 Q62 또는 Q58를 나타내는 화학식(I)의 화합물 대 라디칼 Qy가 Q63 또는 Q59를 나타내는 화학식(I)의 화합물의 혼합 비율은 60:40 내지 99:1이 바람직하고, 특히 바람직하게는 70:30 내지 97:3, 매우 바람직하게는 80:20 내지 95:5이다. Qy가 Q62 또는 Q58을 의미하는 화학식(I) 화합물 대 Qy가 Q63 또는 Q59을 의미하는 화학식(I) 화합물은 다음의 혼합 비율이 특별히 바람직하다: 80:20; 81:19; 82:18; 83:17; 84:16; 85:15, 86:14; 87:13; 88:12; 89:11; 90:10, 91:9; 92:8; 93:7; 96:6; 95:5.
본 발명에 따른 용도에 대해, 하기 화학식(I-1-1) 내지(I-1-71)의 활성 화합물이 특히 바람직하다.
Figure pct00010
Figure pct00011
Figure pct00012
Figure pct00013
Figure pct00014
Figure pct00015
본 발명에 따른 용도에 대해, 마찬가지로 하기 화학식(I-1-1) 내지(I-1-71)의 활성 화합물의 혼합물이 특히 바람직하다.
이러한 혼합물은 바람직하게 80:20 내지 99:1의 혼합 비율로 존재한다. 예시적으로, 혼합물 I-1-1/I-1-7의 경우, 화학식 I-1-1의 화합물 및 화학식 I-1-7의 화합물은 80:20 내지 99:1의 혼합 비율로 존재한다. 예시적으로, 혼합물 I-1-2/I-1-8의 경우, 화학식 I-1-2의 화합물 및 화학식 I-1-8의 화합물은 80:20 내지 99:1의 혼합 비율로 존재한다.
I-1-1-/1-1-7,
1-1-2/ 1-1-8,
1-1-3/1-1-9,
I-1-4/1-1-10,
I-1-5/1-1-11,
I-1-6/1-1-12,
I-1-13/I-1-1-19,
1-1-14/1-1-20,
I-1-15/I-1-21,
I-1-16/I-1-22,
I-1-17/I-1-23,
I-1-18/I-1-24,
1-1-25/1-1-31,
1-1-26/1-1-32,
I-1-27/ I-1-33,
1-1-28/1-1-34,
I-1-29/I-1-35,
I-1-30/I-1-36,
1-1-37/1-1-43,
1-1-38/1-1-44,
I-1-39/I-1-45,
I-1-40/I-1-46,
I-1-41/I-1-47,
I-1-42/I-1-48,
I-1-49/I-1-55,
I-1-50/I-1-56,
I-1-51/I-1-57,
I-1-52/I-1-58,
I-1-53/I-1-59,
I-1-54/I-1-60.
본 발명에 따른 용도에 대해, 화학식(I-1)의 활성 화합물 또는 하기 나열된 화학식(I-1-1) 내지(I-1-71) 활성 화합물의 혼합물이 매우 특히 바람직하다:
(I-1-1), (I-1-2), (I-1-3), (I-1-61), (I-1-62), (I-1-63), (I-1-64), (I-1-65), (I-1-66), (I-1-67), (I-1-68), (I-1-69), (I-1-70), (I-1-71), I-1-1/1-1-7, 1-1-2/1-1-8, 1-1-3/1-1-9. 안트라닐아마이드 유도체인 본 발명에 따른 용도는 보통 민감성 및 저항성 종 및 모든 또는 개별적인 개발 단계에 대하여 농업, 원예, 삼림 및 정원, 및 레저 시설에서 마주치는 넓은 범위의 동물 해충, 특히 곤충, 거미류, 연충류, 선충류 및 연체동물에 대한 것이다. 이러한 해충은 하기의 것을 포함한다:
절지동물(Arthropoda)문, 특히 거미(Arachnida)목의 해충, 예를 들어, 아카루스 종(Acarus spp.), 아세리아 셸도니(Aceria sheldoni), 아쿨로프스 종(Aculops spp .), 아쿨루스 종(Aculus spp.), 암블리옴마 종(Amblyo ㎜a spp .), 암피테트라니쿠스 비엔넨시스(Amphitetranychus viennensis), 아르가스 종(Argas spp.), 부필루스 종(Boophilus spp .), 브레비팔푸스 종(Brevipalpus spp .), 브리오비아 그라미눔(Bryobia graminum), 브리오비아 프라에티오사(Bryobia praetiosa), 센트루로이즈 종(Centruroides spp .), 코리오프테스 종(Chorioptes spp .), 데르마니수스 갈리나에(Dermanyssus gallinae), 데르마토파고이즈 프테로니시누스(Dermatophagoides pteronyssinus), 데르마토파고이즈 파리네(Dermatophagoides farinae), 데르마센토르 종(Dermacentor spp .), 에오테트라니쿠스 종(Eotetranychus spp .), 에피트리메루스 피리(Epitrimerus pyri), 유테트라니쿠스 종(Eutetranychus spp .), 에리오피에스 종(Eriophyes spp .), 글리시파구스 도메스티쿠스(Glycyphagus domesticus), 할로티데우스 데스트럭토르(halotydeus destructor), 헤미타소네무스 종(Hemitarsonemus spp .), 히알롬마 종(Hyalo ㎜a spp .), 익소데스 종(Ixodes spp .), 라트로덱투스 막탄스(Latrodectus mactans), 록소스셀레스 종(Loxosceles spp .), 메타테트라니쿠스 종(Metatetranychus spp .), 네우트롬비쿨라 아우툼날리스(Neutrombicula autumnalis), 누페르사 종(Nuphersa spp .), 올리고니쿠스 종(Oligonychus spp.), 오르니토도로스 종(Ornithodoros spp .), 오르티토니수스 종(Ornithonyssus spp.), 파노니쿠스 종(Panonychus spp .), 필로콥트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora), 폴리파고타르소네무스 라투스(Polyphagotarsonemus latus), 프소로프테스 종(Psoroptes spp .), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp .), 리조글리푸스 종(Rhizoglyphus spp .), 사코프테스 종(Sarcoptes spp .), 스코르피오 마우루스(Scorpio maurus), 스테노타르소네무스 종(Stenotarsonemus spp .), 스테노타르소네무스 스핀키(Steneotarsonemus spinki), 타르소네무스 종(Tarsonemus spp .), 테트라니쿠스 종(Tetranychus spp .), 트롬비쿨라 알프레드두게시(Trombicula alfreddugesi), 베조비스 종(Vaejovis spp .), 및 바사테스 리코퍼시치(Vasates lycopersici).
지네(Chilopoda)강, 예를 들어, 게오필루스 종(Geophilus spp.) 및 스쿠티게라 종(Scutigera spp .).
톡토기(Collembola)목, 예를 들어, 오니키우루스 아르마투스(Onychiurus armatus).
노래기(Diplopoda)목, 예를 들어, 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus).
곤충강, 예를 들어, 블라토데아(Blattodea)목, 예를 들어, 블라텔라 아사시나이(Blattella asahinai), 블라텔라 제르마니카(Blattella germanica), 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 루코파에 마데레(Leucophaea maderae), 판클로라 종(Panchlora spp.), 파르코블라타 종(Parcoblatta spp.), 페리플라에타 종(Periplaneta spp.), 수펠라 론지팔파(Supella longipalpa).
딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들어, 아칼림마 비타툼(Acalymma vittatum), 아칸토스셀리데스 오브텍투스(Acanthoscelides obtectus), 아도레투스 종(Adoretus spp.), 아겔라스티카 알니(Agelastica alni), 아그리오테스 종(Agriotes spp.), 알피토비우스 디아페리누스(Alphitobius diaperinus), 암피말론 솔스티티알리스(Amphimallon solstitialis), 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 아노플로 포라 종(Anoplophora spp.), 안토노무스 종(Anthonomus spp.), 안트레누스 종(Anthrenus spp.), 아피온 종(Apion spp.), 아포고니아 종(Apogonia spp.), 아토마리아 종(Atomaria spp .), 아타게누스 종(Attagenus spp.), 브루키디우스 오브텍투스(Bruchidius obtectus), 브루쿠스 종(Bruchus spp.), 카시다 종(Cassida spp.), 세로토마 트리푸르카테(Cerotoma trifurcate), 세우토린쿠스 종(Ceuthorrhynchus spp .), 케토크네마 종(Chaetocnema spp.),클레오누스 멘디쿠스(Cleonus mendicus), 코노데루스 종(Conoderus spp.), 코스모폴리테스 종(Cosmopolites spp .), 코스텔리트라 제알란디카(Costelytra zealandica),크테니세라 종(Ctenicera spp.), 쿠르쿨리오 종(Curculio spp .), 크립톨레스테스 페르루기네우스(Cryptolestes ferrugineus), 크리프토린쿠스 라파티(Cryptorhynchus lapathi), 실린드로캅투루스 종(Cylindrocopturus spp.), 더메스테스 종(Dermestes spp.), 디아브로티카 종(Diabrotica spp.), 디코크로시스 종(Dichocrocis spp.), 디클라디스파 아르미게라(Dicladispa armigera), 딜로보데루스 종(Diloboderus spp.), 에필라크나 종(Epilachna spp .), 에피트릭스 종(Epitrix spp.), 파우스티누스 종(Faustinus spp .), 기비움 프실로이데스(Gibbium psylloides), 그나토세루스 고르누투스(Gnathocerus cornutus), 헬룰라 운달리스(Hellula undalis), 헤테로니쿠스 아라토르(Heteronychus arator), 헤테로닉스(Heteronyx spp.), 힐라모르파 엘레간스(Hylamorpha elegans), 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 히페라 포스티카(Hypera postica), 히포메세스 스쿠아모수스(Hypomeces squamosus), 히포테네무스 종(Hypothenemus spp .), 라크모스테르나 콘산귀네아(Lachnosterna consanguinea), 라시오데르마 세르리코르네(Lasioderma serricorne), 라테티쿠스 오리제(Latheticus oryzae), 라트리디우스 종(Lathridius spp.), 레마 종(Lema spp.), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 레우코프테라 종(Leucoptera spp .), 리소르호프투스 오리조필루스(Lissorhoptus oryzophilus), 릭수스 종(Lixus spp.), 루퍼로데스 종(Luperodes spp.), 릭투스 종(Lyctus spp.), 메가스셀리스 종(Megascelis spp .), 멜라노투스 종(Melanotus spp.), 멜리게테스 아에네우스(Meligethes aeneus), 멜로론타 종(Melolontha spp .), 미그돌루스 종(Migdolus spp .), 모노카무스 종(Monochamus spp .), 나우팍투스 크산토그라푸스(Naupactus xanthographus), 네크로비아 종(Necrobia spp.), 니프투스 홀로레우쿠스(Niptus hololeucus), 오릭테스 리노세로스(Oryctes rhinoceros), 오리자에필루스 수리나멘시스(Oryzaephilus surinamensis), 오리자파구스 오리제(Oryzaphagus oryzae), 오티오르린쿠스 종(Otiorrhynchus spp.), 옥시세토니아 주쿤다(Oxycetonia jucunda), 파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae), 필로파가 종(Phyllophaga spp.), 필로파가 헬레리(Phyllophaga helleri), 필로트레타 종(Phyllotreta spp .), 포필리아 자포니카(Popillia japonica), 프렘노트리페스 종(Premnotrypes spp.), 프로스테파누스 트룬카테스(Prostephanus truncates), 프실리오데스 종(Psylliodes spp.), 프티누스 종(Ptinus spp.), 리조비우스 벤트랄리스(Rhizobius ventralis), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 시토필루스 종(Sitophilus spp.), 시토필루스 오리제(Sitophilus oryzae), 스페노포루스 종(Sphenophorus spp.), 스테고비움 파니세움(Stegobium paniceum), 스테르네쿠스 종(Sternechus spp.), 심필레테스 종(Symphyletes spp.), 타니메쿠스(Tanymecus spp.), 테네브리오 몰리토르(Tenebrio molitor), 테네브리오이데스 마우레타니쿠스(Tenebrioides mauretanicus), 트리볼리움 종(Tribolium spp .), 트로고더마 종(Trogoderma spp.), 티키우스 종(Tychius spp.), 자일로트레쿠스 종(Xylotrechus spp.), 자브루스 종(Zabrus spp.).
파리(Diptera)목, 예를 들어, 아에데스 종(Aedes spp.), 아그로미자 종(Agromyza spp.), 아나스트레파 종(Anastrepha spp.),아노펠레스 종(Anopheles spp.), 아스폰딜리아 종(Asphondylia spp.), 박트로세라 종(Bactrocera spp.),비비오 호르툴라누스(Bibio hortulanus), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 칼리포라 비시나(Calliphora vicina), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 키로노무스 종(Chironomus spp.), 크리소미아 종(Chrysomyia spp.), 크리소프스 종(Chrysops spp.), 크리소조나 프루비알리스(Chrysozona pluvialis), 코클리오미아 종(Cochliomyia spp.), 콘타리니아 종(Contarinia spp.), 코르딜로비아 안트로포카가(Cordylobia anthropophaga), 크리코토푸스 실베스트리스(Cricotopus sylvestris), 쿨렉스 종(Culex spp.), 쿨리코이데스 종(Culicoides spp.), 쿨리세타 종(Culiseta spp.), 쿠테레브라 종(Cuterebra spp.), 다쿠스 올레아에(Dacus oleae), 다시네우라 종(Dasyneura spp.), 델리아 종(Delia spp.), 데르마토비아 호미니스(Dermatobia hominis), 드로소필라 종(Drosophila spp.), 에키노크네무스 종(Echinocnemus spp.), 판니아 종(Fannia spp.), 가스트로필루스 종(Gastrophilus spp.), 글로스시나 종(Glossina spp.), 해마토포타 종(Haematopota spp.), 히드렐리아 종(Hydrellia spp.), 히드렐리아 그리세올라(Hydrellia griseola),힐레미이아 종(Hylemyia spp.), 힙포보스카 종(Hyppobosca spp.), 히포더마 종(Hypoderma spp.), 리비오미자 종(Liriomyza spp.), 루실리아 종(Lucilia spp.), 루트조미이아 종(Lutzomyia spp.), 만소니아 종(Mansonia spp.), 무스카 종(Musca spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 오시넬라 프리트(Oscinella frit), 파라타니타르수스(Paratanytarsus spp.), 파랄라우테르보르니엘라 숩신크타(Paralauterborniella subcincta), 페고미아 종(Pegomyia spp .), 플레보토무스 종(Phlebotomus spp.),포르비아 종(Phorbia spp.), 포르미아 종(Phormia spp.), 피오필라 카세이(Piophila casei), 프로디플로시스 종(Prodiplosis spp.), 프실라 로제(Psila rosae), 라골레티스 종(Rhagoletis spp.), 사르코파가 종(Sarcophaga spp.), 시물리움 종(Simulium spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 테트라노프스 종(Tetanops spp.), 티풀라 종(Tipula spp.).
이시아(Heteroptera)목, 예를 들어, 아나사 트리스티스(Anasa tristis), 안테스티옵시스 종(Antestiopsis spp.), 보이에사 종(Boisea spp.), 블리수스 종(Blissus spp.), 칼로코리스 종(Calocoris spp.), 캄필롬마 리비다(Campylomma livida), 카벨레리우스 종(Cavelerius spp.), 시멕스 종(Cimex spp.), 콜라리아 종(Collaria spp.), 크레오티아데스 딜루투스(Creontiades dilutus), 다시누스 피페리스(Dasynus piperis), 디켈롭스 푸카투스(Dichelops furcatus), 디코노코리스 헤웨티(Diconocoris hewetti), 디스터쿠스 종(Dysdercus spp.), 에우키스투스 종(Euschistus spp.), 에우리가스터 종(Eurygaster spp.), 헬리오펠티스 종(Heliopeltis spp.), 호시아스 노빌렐루스(Horcias nobilellus), 렙토코리사 종(Leptocorisa spp.), 렙토코리사 바리코르니스(Leptocorisa varicornis), 렙토글로수스 필로푸스(Leptoglossus phyllopus), 리구스 종(Lygus spp.), 마크로페스 엑스카바투스(Macropes excavatus), 미리다에(Miridae), 모날로니온 아트라툼(Monalonion atratum), 나자라 종(Nezara spp.), 오에발루스 종(Oebalus spp.), 펜토미다에(Pentomidae), 피에스마 쿼드라타(Piesma quadrata), 피에조도루스 종(Piezodorus spp.), 프살루스 종(Psallus spp.), 슈도다시스타 퍼세아(Pseudacysta persea), 로드니우스 종(Rhodnius spp.), 살버겔라 싱굴라리스(Sahlbergella singularis), 스캅토코리스 카스타네아(Scaptocoris castanea), 스코티노포라 종(Scotinophora spp.), 스테파니티스 나시(Stephanitis nashi), 티브라카 종(Tibraca spp.), 트리아토마 종(Triatoma spp.).
매미(Homoptera)목, 예를 들어, 아키치아 아카키에바일레이안네(Acizzia acaciaebaileyanae), 아키치아 오오네에(Acizzia dodonaeae), 아키치아 운카토이데스(Acizzia uncatoides), 아크리다 투르리타(Acrida turrita),아크리토시폰 종(Acyrthosipon spp.), 아크로고니아 종(Acrogonia spp.), 아에네올라미아 종(Aeneolamia spp.), 아고노스세나 종(Agonoscena spp.), 알레우로데스 프롤레텔라(Aleyrodes proletella), 알레우롤로부스 바로덴시스(Aleurolobus barodensis), 알레우로트릭수스 플로코수스(Aleurothrixus floccosus), 알로카리다라 말라이엔시스(Allocaridara malayensis), 암라스카 종(Amrasca spp.), 아우라피스 카르두이(Anuraphis cardui), 아오니디엘라 종(Aonidiella spp.), 아파노스트그마 피리(Aphanostigma piri), 아피스 종(Aphis spp.), 아보리디아 아피칼리스(Arboridia apicalis), 아리타이닐라 종(Arytainilla spp.), 아스피디엘라 종(Aspidiella spp.), 아스피디오투스 종(Aspidiotus spp .), 아타누스 종(Atanus spp.), 아울라코르툼 솔라니(Aulacorthum solani), 베미시아 타바키(Bemisia tabaci), 블라스토프실라 오키덴탈리스(Blastopsylla occidentalis), 보레이오글리카스피스 멜라레우케(Boreioglycaspis melaleucae),브라키카우두스 헬리크리시이(Brachycaudus helichrysii), 브라키콜루스 종(Brachycolus spp.), 브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 카코프실라 종(Cacopsylla spp.), 칼리기포나 마르기나타(Calligypona marginata), 카르네오세팔라 풀기다(Carneocephala fulgida), 세라토바쿠나 라니게라(Ceratovacuna lanigera), 세르코피다에(Cercopidae), 세로플라스테스 종(Ceroplastes spp.), 차에토시폰 프라가에폴리이(Chaetosiphon fragaefolii), 크비오나스피스 테갈렌시스(Cbionaspis tegalensis), 클로리타 오누키이(Chlorita onukii), 콘드라크리스 로세아(Chondracris rosea), 크로마피스 주글란디콜라(Chromaphis juglandicola), 크리솜팔루스 피쿠스(Chrysomphalus ficus), 시카둘리나 엠빌라(Cicadulina mbila), 코코미틸루스 할리(Coccomytilus halli), 코쿠스 종(Coccus spp.), 크립토미주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 크립토네오사 종(Cryptoneossa spp.), 크테나리타이나 종(Ctenarytaina spp.), 달불루스 종(Dalbulus spp .), 디알레우로데스 시트리(Dialeurodes citri), 디아포리나 시트리(Diaphorina citri), 디아스피스 종(Diaspis spp.), 드로시카 종(Drosicha spp.), 디사피스 종(Dysaphis spp.), 디스미코쿠스 종(Dysmicoccus spp.), 엠포아스카 종(Empoasca spp.), 에리오소마 종(Eriosoma spp.), 에리스로네우라 종(Erythroneura spp.), 에우칼리프톨리마 종(Eucalyptolyma spp.), 에우필루라 종(Euphyllura spp.), 에우셀리스 빌로바투스(Euscelis bilobatus), 페리시아 종(Ferrisia spp.), 게오코쿠스 코페아에(Geococcus coffeae), 글리카스피스 종(Glycaspis spp.), 헤테로프실라 쿠바나(heteropsylla cubana), 헤테로프실라 스피눌로사(heteropsylla spinulosa),호말로디스카 코아굴라타(Homalodisca coagulata), 히알로프테루스 아룬디니스(Hyalopterus arundinis), 이세리아 종(Icerya spp .), 이디오세루스 종(Idiocerus spp.), 이디오스코푸스 종(Idioscopus spp.), 라오델팍스 스트리아텔루스( Laodelphax striatellus), 레카니움 종(Lecanium spp.), 레피도사페스 종(Lepidosaphes spp.), 리파피스 에리시미(Lipaphis erysimi), 마크로스텔레스 파키프론스(Macrosteles facifrons), 마하나르바 종(Mahanarva spp.), 멜라나피스 사카리(Melanaphis sacchari), 메트칼피엘라 종(Metcalfiella spp.), 메토폴로피움 디르호둠(Metopolophium dirhodum), 모넬리아 코스탈리스(Monellia costalis), 모넬리옵시스 페카니스(Monelliopsis pecanis), 미주스 종(Myzus spp.), 나소노비아 리비스니그리(Nasonovia ribisnigri), 네포테틱스 종(Nephotettix spp.), 네티고니클라 스펙트라(Nettigoniclla spectra), 닐라파바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 온코메토피아 종(Oncometopia spp.), 오르테지아 프라엘론가(Orthezia praelonga), 옥시아 키넨시스(Oxya chinensis), 파키프실라 종(Pachypsylla spp.), 파라베메시아 미리카에(Parabemisia myricae), 파라트리오자 종(Paratrioza spp.), 파라토리아 종(Parlatoria spp.), 펨피구스 종(Pemphigus spp.), 페레그리누스 마이디스(Peregrinus maidis), 페나코쿠스 종(Phenacoccus spp.), 플로에오미주스 파세리니이(Phloeomyzus passerinii), 포로돈 휴물리(Phorodon humuli), 필록세라 종(Phylloxera spp .), 피나스피스 아스피디스트라에(Pinnaspis aspidistrae), 플라노코쿠스 종(Planococcus spp.), 프로소피도프실라 플라바(Prosopidopsylla flava), 프로토풀비나리아 피리포르미스(Protopulvinaria pyriformis), 슈다울라캅시스 펜타고나(Pseudaulacaspis pentagona), 슈도코쿠스 종(Pseudococcus spp.), 실라 종(Psylla spp.), 프테로말루스 종(Pteromalus spp.), 피릴라 종(Pyrilla spp.), 쿼드라스피디오투스 종(Quadraspidiotus spp.), 퀘사다 기가스(Quesada gigas), 라스트로코쿠스 종(Rastrococcus spp.), 로팔로시품 종(Rhopalosiphum spp.), 사이세티아 종(Saissetia spp.), 스카포이데스 티타누스(Scaphoides titanus), 쉬자피스 그라미눔(Schizaphis graminum), 셀레나스피두스 아티쿨라투스(Selenaspidus articulatus), 소가타 종(Sogata spp.), 소가텔라 푸르시페라(Sogatella furcifera), 소가토데스 종(Sogatodes spp.), 스틱토세팔라 페스티나(Stictocephala festina), 시포니누스 필리레에(Siphoninus phillyreae), 테날라파라 말라엔시스(Tenalaphara malayensis), 테트라고노세펠라 종(Tetragonocephela spp.), 티노칼리스 카리아에폴리아에(Tinocallis caryaefoliae), 토마스피스 종(Tomaspis spp.), 톡소프테라 종(Toxoptera spp.), 트리알레우로데스 바포라리오람(Trialeurodes vaporarioram), 트리오자 종(Trioza spp.), 티플로시바 종(Typhlocyba spp.), 유나스피스 종(Unaspis spp.), 비테우스 비티폴리(Viteus vitifolii) 및 지기나 종(Zygina spp).
벌(Hymenopera)목, 예를 들어, 아크로미르멕스 종(Acromyrmex spp.), 아탈리아 종(Athalia spp.), 아타 종(Atta spp.), 디프리온 종(Diprion spp.), 호플로캄파 종(Hoplocampa spp.), 라시우스 종(Lasius spp.), 모노모리움 파라오니스(Monomorium pharaonis), 시렉스 종(Sirex spp.), 솔레놉시스 인빅타(Solenopsis invicta), 타피노마 종(Tapinoma spp.), 우로세루스 종(Urocerus spp.), 베스파 종(Vespa spp.) 및 제리스 종(Xeris spp.).
쥐며느리(Isopoda)목, 예를 들어, 아르마딜리디움 불가레(Armadillidium vulgare), 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus) 및 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber).
흰개미(Isoptera)목, 예를 들어, 코프토테르메스 종(Coptotermes spp.), 코르니테르메스 쿠물란스(Cornitermes cumulans), 크립토테르메스 종(Cryptotermes spp.), 인시시테르메스 종(Incisitermes spp.), 미크로테르메스 오베시(Microtermes obesi), 오돈토터메스 종(Odontotermes spp .) 및 레티쿨리테르메스 종(Reticulitermes spp .).
나비(Lepidoptera)목, 예를 들어, 아크로닉타 마조르(Acronicta major), 아독소피에스 종(Adoxophyes spp.), 아에디아 류코멜라스(Aedia leucomelas), 아그로티스 종(Agrotis spp.), 알라바마 종(Alabama spp.), 아미엘로시스 트란시텔라(Amyelois transitella), 아나르시아 종(Anarsia spp.), 안티카시아 종(Anticarsia spp.), 아기로플로세 종(Argyroploce spp.), 바라트라 브라시카에(Barathra brassicae), 보르보 신나라(Borbo cinnara), 바큘라트릭스 투르베리엘라(Bucculatrix thurberiella), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 부세올라 종(Busseola spp.), 카코에시아 종(Cacoecia spp.), 칼로프틸리아 테이보라(Caloptilia theivora), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 카르포카프사 포모넬라(Carpocapsa pomonella), 카르포시나 니포넨시스(Carposina niponensis), 케이마토비아 브루마타(Cheimatobia brumata), 칠로 종(Chilo spp.), 코리스토네우라 종(Choristoneura spp.), 클리시아 암비구엘라(Clysia ambiguella), 크나팔로세루스 종(Cnaphalocerus spp.), 크나팔로크로시스 메디날리스(Cnaphalocrocis medinalis), 크네파시아 종(Cnephasia spp.), 코노포모르파 종(Conopomorpha spp .), 코노트라첼루스 종(Conotrachelus spp .), 코피타르시아 종(Copitarsia spp.), 시디아 종(Cydia spp .), 달라카 녹투이데스(Dalaca noctuides), 디아파니아 종(Diaphania spp.), 디아트라에아 사카랄리스(Diatraea saccharalis), 에아리아스 종(Earias spp.), 에크디토롤파 아우란티움(Ecdytolopha aurantium), 엘라스모팔푸스 리그노셀루스(Elasmopalpus lignosellus), 엘다나 사카리나(Eldana saccharina), 에페스티아 종(Ephestia spp.), 에피노티아 종(Epinotia spp.), 에피피야스 포스트비타나(Epiphyas postvittana), 에티엘라 종(Etiella spp.), 율리아 종(Eulia spp.), 유포에실리아 암비구엘라(Eupoecilia ambiguella), 유프록티스 종(Euproctis spp.), 육소아 종(Euxoa spp .), 펠티아 종(Feltia spp .), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 그라실라리아 종(Gracillaria spp.), 그라폴리타 종(Grapholitha spp.), 헤딜렙타 종(Hedylepta spp.), 헬리코베르파 종(Helicoverpa spp.), 헬리오티스 종(Heiiothis spp.), 호프만노필라 슈도스프레텔라(Hofmannophila Pseudospretella), 호모에오소마 종(Homoeosoma spp.), 호모나 종(Homona spp.), 히포노메우타 파델라(Hyponomeuta padella), 카키보리아 플라보파시아타(Kakivoria flavofasciata), 라피그마 종(Laphygma spp.), 라스페이레시아 몰레스타(Laspeyresia molesta), 류시노데스 오르보날리스(Leucinodes orbonalis), 류코프테라 종(Leucoptera spp .), 리토콜레티스 종(Lithocolletis spp.), 리토파네 안테나타(Lithophane antennata), 로베시아 종(Lobesia spp.), 록사그로티스 알비코스타(Loxagrotis albicosta), 리만트리아 종(Lymantria spp .), 리오네티아 종(Lyonetia spp.), 말라코소마 네우스트리아(Malacosoma neustria), 마루카 테스툴라리스(Maruca testulalis), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 멜라미티스 레다(Melanitis leda), 모시스 종(Mocis spp.), 모노피스 옵비엘라(monopis obviella), 미티른다 세파라타(Mythirnna separata), 네마포곤 클로아셀루스(Nemapogon cloacellus), 님풀라 종(Nymphula spp.), 오이케티쿠스 종(Oiketicus spp.), 오리아 종(Oria spp.), 오르타가 종(Orthaga spp.), 오스트리니아 종(Ostrinia spp.), 오울레마 오리자에(Oulema oryzae), 파놀리스 플람메아(Panolis fla ㎜ ea), 파르나라 종(Parnara spp.), 펙티노포라 종(Pectinophora spp.), 페리류코프테라 종(Perileucoptera spp.), 프토리마에아 종(Phthorimaea spp.), 필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 필로노릭터 종(Phyllonorycter spp .), 피에리스 종(Pieris spp.), 플라티노타 스툴타나(Platynota stultana), 플로디아 인테르푼크텔라(Plodia interpunctella), 플루시아 종(Plusia spp.), 플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella), 프라이스 종(Prays spp.), 프로데니아 종(Prodenia spp .), 프로토파르세 종(Protoparce spp.), 슈달레티아 종(Pseudaletia spp.), 슈달레티아 우니푼크타(Pseudaletia unipuncta), 슈도플루시아 인클루덴스(Pseudoplusia includens), 피라우스타 누비랄리스(Pyrausta nubilalis), 리치플루시아 누(Rachiplusia nu), 쇠노비우스 종(Schoenobius spp.), 쉬르포파가 종(Scirpophaga spp .), 쉬르포파가 인노타타(Scirpophaga innotata), 스코티아 세게툼(Scotia segetum), 세사미아 종(Sesamia spp.), 스파르가노티스 종(Sparganothis spp .), 스포도프테라 종(Spodoptera spp.), 스포도프테라 프라에피카(Spodoptera praefica), 스타트모포다 종(Stathmopoda spp.), 스토모프테릭스 수브세시벨라(Stomopteryx subsecivella), 시난테돈 종(Synanthedon spp.), 테시아 솔라니보라(Tecia solanivora), 테르메시아 겜마탈리스(Thermesia gemmatalis), 티네아 클로아셀라(Tinea cloacella),티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella), 토르트릭스 종(Tortrix spp.), 트리코파가 타페첼라(Trichophaga tapetzella), 트리코플루시아 종(Trichoplusia spp.), 트리포리자 이세르툴라스(Tryporyza incertulas), 투타 압솔루타(Tuta absoluta) 및 비라콜라 종(Virachola spp.).
메뚜기(Orthoptera) 목 또는 노린재(Saltatoria) 목, 예를 들어, 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus), 디크로플루스 종(Dichroplus spp.), 그릴로탈파 종(Gryllotalpa spp.), 히에로글리푸스 종(Hieroglyphus spp.,), 로쿠스타 종(Locusta spp.), 멜라노플루스 종(Melanoplus spp.) 및 쉬스토세르카 그레가리아(Schistocerca gregaria).
이(Phthiraptera) 목, 예를 들어, 다말리니아 종(Damalinia spp.), 하에마토피누스 종(Haematopinus spp .), 리노그나투스 종(Linognathus spp.), 페디쿨루스 종(Pediculus spp.), 필로에라 바스타트릭스(Phylloera vastatrix), 프티루스 푸비스(Pthirus pubis) 및 트리코데크테스 종(Trichodectes spp.).
다듬이 벌레 목(Psocoptera), 예를 들어, 레피노투스 종(Lepinotus spp.) 및 리포스셀리스 종(Liposcelis spp.).
벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어, 세라토필루스 종(Ceratophyllus spp .), 크테노세팔리데스 종(Ctenocephalides spp.), 풀렉스 이리탄스(Pulex irritans), 툰가 페네트란스(Tunga penetrans) 및 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis).
총채벌레(Thysanoptera)목, 예를 들어, 아나포트립스 옵스쿠루스(Anaphothrips obscurus), 발리오트립스 비포르미스(Baliothrips biformis), 드레파노트리스 류테리(Drepanothris reuteri), 에네오트립스 플라벤스(Enneothrips flavens), 프랑클리니엘라 종(Frakliniella spp .), 헬리오트립스 종(Heliothrips spp .), 헤르시노트리프스 페모랄리스(Hercinothrips femoralis), 리피포로트립스 크루엔타투스(Rhipiphorothrips cruentatus), 쉬르토트립스 종(Scirtothrips spp.), 타에니오트립스 카르다모니(Taeniothrips cardamoni) 및 트립스 종(Thrips spp.).
좀(Zygentoma = Thysanura)목, 예를 들어, 크테놀레피스마 종(Ctenolepisma spp.), 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina), 레피스모데스 인퀼리누스(Lepismodes inquilinus) 및 테르모비아 도메스티카(Thermobia domestica).
심필라(Symphyla)목, 예를 들어, 스쿠티게렐라 종(Scutigerella spp.).
연체동물(Mollusca) 목의 해충, 특히 부족류(Bivalvia), 예를 들어, 드레이스세나 종(Dreissena spp.) 및 복족류(Gastropoda), 예를 들어, 아리온 종(Arion spp.), 비옴팔라리아 종(Biomphalaria spp .), 불리누스 종(Bulinus spp.), 데로세라스 종(Deroceras spp.), 갈바 종(Galba spp.), 림나에아 종(Lymnaea spp.), 온코멜라니아 종(Oncomelania spp.), 포마세아 종(Pomacea spp.) 및 숙시네아 종(Succinea spp.).
편형동물(Plathelminthes) 문 및 선충(Nematoda)의 동물 기생충, 예를 들어, 안실로스토마 두오데날레(Ancylostoma duodenale), 안실로스토마 세일라니쿰(Ancylostoma ceylanicum), 안실로스토마 브라질리엔시스(Acylostoma braziliensis), 안실로스토마 종(Ancylostoma spp .), 아스카리스 종(Ascaris spp.), 브루기아 말라이(Brugia malayi), 브루기아 티모리(Brugia timori), 부노스토뭄 종(Bunostomum spp.), 차베티아 종(Chabertia spp.), 클로노르키스 종(Clonorchis spp.), 쿠페리아 종(Cooperia spp.), 디크로코엘리움 종(Dicrocoelium spp.), 딕티오카울루스 필라리아(Dictyocaulus filaria), 디필로보트리움 라툼(Diphyllobothrium latum), 드란쿤쿨루스 메디넨시스(Dracunculus medinensis), 에키노코쿠스 그라눌로수스(Echinococcus granulosus), 에키노코쿠스 물티로쿨라리스(Echinococcus multilocularis), 엔테로비우스 버미쿨라리스(Enterobius vermicularis), 파시올라 종(Faciola spp.), 해몬쿠스 종(Haemonchus spp.), 헤테라키스 종(Heterakis spp .), 히메노렙시스 나나(Hymenolepis nana), 히오스트롱굴루스 종(Hyostrongulus spp.), 로아 로아(Loa Loa), 네마토디루스 종(Nematodirus spp.), 오에소파고스토뭄 종(Oesophagostomum spp.), 오피스토키스 종(Opisthorchis spp.), 온코세스카 볼불루스(Onchocerca volvulus), 오스터타기아 종(Ostertagia spp.), 파라고니무스 종(Paragonimus spp.), 쉬스토소멘 종(Schistosomen spp.), 스트롱길로이데스 푸엘레보르니( Strongyloides fuelleborni), 스트롱길로이데스 스테르코랄리스(Strongyloides stercoralis), 스트롱일로이데스 종(Stronyloides spp.), 타에니아 사기나타(Taenia saginata), 타에니아 솔리움(Taenia solium), 트리키넬라 스피랄리스(Trichinella spiralis), 트리키넬라 나비타(Trichinella nativa), 트리키넬라 브리토비(Trichinella britovi), 트리키넬라 넬소니(Trichinella nelsoni), 트리키넬라 슈돕시랄리스(Trichinella pseudopsiralis), 트리코스트론굴루스 종(Trichostrongulus spp.), 트리쿠리스 트리추리아(Trichuris trichuria) 및 우헤레리아 반크로프티(Wuchereria bancrofti).
선충(Nematoda) 문의 식물 해충, 즉 기생성 선충류, 특히 아펠렌코이데스 종(Aphelenchoides spp.), 부르사펠렌쿠스 종(Bursaphelenchus spp.), 디틸렌쿠스 종(Ditylenchus spp.), 글로보데라 종(Globodera spp.), 헤테로데라 종(Heterodera spp.), 롱기도루스 종(Longidorus spp.), 멜로이도기네 종(Meloidogyne spp.), 프라틸렌쿠스 종(Pratylenchus spp.), 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis), 트리코도루스 종(Trichodorus spp.), 틸렌쿨루스 종(Tylenchulus spp.), 크시피네마 종(Xiphinema spp.), 헬리코틸렌쿠스 종(Helicotylenchus spp.), 티렌코린쿠스 종(Tylenchorhynchus spp.), 스쿠텔로네마 종(Scutellonema spp.), 파라트리코도루스 종(Paratrichodorus spp.), 멜로이네마 종(Meloinema spp.), 파라펠렌쿠스 종(Paraphelenchus spp.), 아그렌쿠스 종(Aglenchus spp.), 벨로놀라이무스 종(Belonolaimus spp.), 나코부스 종(Nacobbus spp.), 로틸렌쿨루스 종(Rotylenchulus spp.), 로틸렌쿠스 종(Rotylenchus spp.), 네오틸렌쿠스 종(Neotylenchus spp.), 파라펠렌쿠스 종(Paraphelenchus spp.), 돌리코도루스 종(Dolichodorus spp.), 호플롤라이무스 종(Hoplolaimus spp.), 푼크토데라 종(Punctodera spp.), 크리코네멜라 종(Criconemella spp.), 퀴니술시우스 종(Quinisulcius spp .), 헤미시클리오포라 종(Hemicycliophora spp.), 안귀나 종(Anguina spp.), 수반귀나 종(Subanguina spp.), 헤미크리코네모이데스 종(Hemicriconemoides spp.), 프실렌쿠스 종(Psilenchus spp.), 슈도할렌쿠스 종(Pseudohalenchus spp.), 크리코네모이데스 종(Criconemoides spp.) 및 카코파우루스 종(Cacopaurus spp.).
또한, 원생동물의 아계(subkingdom)인, 콕시디아(Coccidia)문, 예를 들어, 아이메리아 종(Eimeria spp .)으로부터 방제하는 것이 가능하다.
또한, 본 발명은, 화학식(I)의 안트라닐아마이드 유도체로 구성된 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 화합물을 비생물적 스트레스에 대한 식물의 내성 인자의 향상을 위한 유효량으로 포함하는, 식물의 처리를 위한 적용 용액을 제공한다. 상대화될 수 있는 비생물적 스트레스 조건은 가뭄, 냉온 조건, 삼투 스트레스, 습지상태, 높은 토양 염분, 미네랄에 대한 많은 노출, 오존 조건, 강한 빛 조건, 질소 영양분의 제한된 이용, 인 영양분의 제한된 이용을 포함할 수 있다.
하나의 구체예에서, 예를 들어, 본 발명에 따라 제공된 안트라닐아마이드 유도체는 적당한 식물 또는 식물부분에 적용함으로써 활용될 수 있다. 본 발명에 따라 예상되는, 본 발명에 따른 화합물(I)의 용도는 바람직하게는 0.0005 내지 3 kg/ha, 더 바람직하게는 0.001 내지 2 kg/ha, 특히 바람직하게는 0.005 내지 1 kg/ha의 투여량으로 효과를 나타낸다.
용어 "비생물적 스트레스에 대한 내성"은 본 발명에서 식물을 위한 다양한 종류의 이점을 의미하는 것으로 이해된다. 이러한 유리한 특성은 예를 들어, 하기 개선된 식물 특성에서 나타난다: 표면적 및 깊이에 관한 개선된 뿌리 성장, 개선된 기는 줄기(stolon) 및 분얼(tiller) 형성, 더 강하고 더 많은 생산성 기는 줄기 및 분얼, 싹 성장의 개선, 개선된 로징(lodging) 내성, 개선된 싹 기저부 직경, 개선된 잎 면적, 영양분 및 구성부분, 예를 들어, 탄수화물, 지방, 오일, 단백질, 비타민, 미네랄, 필수 오일, 염료, 섬유의 더 높은 생산량, 더 우수한 섬유의 질, 더 이른 개화, 개선된 꽃의 수, 마이코톡신(mycotoxin)과 같은 독성 생성물 함량 감소, 잔류물 또는 모든 종류의 불리한 구성 성분의 함량 감소, 또는 더 우수한 소화성, 수확 물질의 개선된 저장 안정성, 불리한 온도에 대한 개선된 내성, 가뭄 및 건조 및 습지상태의 결과인 산소 부족에 대한 개선된 내성, 높은 토양 염 함량 및 물에 대한 개선된 내성, 오존 스트레스에 대한 향상된 내성, 제초제 및 기타 작물 처리 조성물과의 개선된 양립가능성, 개선된 물 흡수 및 광합성 능력, 유리한 식물 특성, 예를 들어, 숙성의 가속, 더 균일한 숙성, 이로운 동물의 더 많은 유인, 개선된 수분, 또는 당업자에게 잘 알려진 기타 이점.
더 특별하게는, 본 발명에 따른 용도는 식물 및 식물 부분에 적용에서 기재된 이점들을 나타낸다.
본 발명에 따른 용도를 위하여, 식물 성숙효과를 갖는 것으로 알려진 물질을 본 발명에 따른 안트라닐아마이드 유도체와 결합하는 것 역시 가능하다. 여기서, 하기 활성 화합물(화합물은 국제표준화기구(ISO)에 따른 "일반명" 아니면 화학명 또는 코드번호로 기재된다), 각 경우에 있어, 산, 염, 에스테르 및 입체이성질체 및 광학 이성질체와 같은 이성질체와 같은 모든 용도 형태를 포함하여 언급될 수 있다. 여기서는, 예로써, 하나 및 일부 경우에 있어서는 복수의 용도 용도 형태가 언급된다: 근류균분비독소(rhizobitoxine), 2-아미노에톡시비닐글리신(AVG), 메톡시비닐글리신(MVG), 비닐글리신, 아미노옥시아세트산, 시네펀진(sinefungin), S-아데노실호모시스테인, 2-케토-4-메틸 티오부티레이트, 2-(메톡시)-2-옥소에틸(이소프로필리덴)아미노옥시아세테이트, 2-(헥실옥시)-2-옥소에틸(이소프로필리덴)아미노옥시아세테이트, 2-(이소프로필옥시)-2-옥소에틸(사이클로헥실리덴)아미노옥시아세테이트, 푸트레신(putrescine), 스퍼미딘(spermidine), 스퍼민(spermine), 1,8-디아미노-4-아미노에틸옥탄, L-카날린, 다미노자이드, 메틸 1-아미노사이클로프로필-1-카르복실릴레이트, N-메틸-1-아미노사이클로프로필-1-카르복시산, 1-아미노사이클로프로필-1-카복사미드, DE3335514, EP30287, DE2906507 또는 US5123951에 기재된 바와 같은 치환된 1-아미노사이클로프로필-1-카르복시산, 1-아미노사이클로프로필-1-히드록삼산, 1-메틸사이클로프로펜, 3-메틸사이클로프로펜, 1-에틸사이클로프로펜, 1-n-프로필사이클로프로펜, 1-사이클로프로페닐메탄올, 카르본(carvone), 유게놀(eugenol).
혼합물 제제 또는 탱크믹스에 있어서 본 발명에 따른 화합물에 대해 사용가능한 결합 파트너는, 예를 들어, 저해작용을 하는 것으로 알려진 활성 화합물, 예를 들어, 1-아미노사이클로프로판-1-카르복실릴레이트 신타아제, 1-아미노사이클로프로판-1-카르복실릴레이트 옥시다아제 및, 예를 들어, Biotechn. Adv. 2006, 24, 357-367; Bot. Bull. Acad. Sin. 199, 40, 1-7 또는 Plant Growth Reg. 1993, 13, 41-46 및 거기에 인용된 문헌에 기재된, 에틸렌 수용체, 예를 들어, ETR1, ETR2, ERS1, ERS2 또는 EIN4이다.
본 발명에 따른 용도를 위하여, 또한 안트라닐아마이드 유도체는 비생물적 스트레스에 대한 식물의 내성을 증가시키는 알려진 물질, 예를 들어, 아브시스산 및 이의 유사물질(식물 호르몬)( Jones and Mansfield, 1970, J. Exp. Botany 21: 714-719; Bonham-Smith 등, 1988, Physiologia Plantarum 73: 27-30), 특히 스트로빌루린계 살진균제 또는 석시네이트 탈수소효소 저해제, 제초제 글리포세이트, 예를 들어, 글리신 베타인 또는 이의 생화학적 전구체, 예를 들어, 콜린 유도체와 같은 삼투물질(Chen 등, 2000, Plant Cell Environ 23: 609-618, Bergmann 등, DE-4103253), 예를 들어, 나프톨 및 잔틴과 같은 항산화제, 아졸, 예를 들어, 파클로부트라졸과 같은 메틸아졸(Morrison 및 Andrews, 1992, J Plant Growth Regul 11: 113-117; Imperial Chemical Industries PLC, 1985, Research Disclosure 259: 578-582), 벤조 티아디아졸(CGA 245704; 일반명: acibenzolar-S-메틸; 상표명: Bion®(Achuo 등, Plant Pathology 53(1), 65-72, 2004; Tamblyn 등, Pesticide Science 55(6), 676-677, 1999; EP-OS 0313512), 아세틸살리실산, 옥실리핀계 설폭시민, 예를 들어, 재스몬산(Walling, J. Plant Growth Regul. 19, 195-216, 2000), 네오니코티노이드계 살충제(클로로니코티닐), 특히 이미다클로프리드(Brown 등, Beltwide Cotton Conference Proceedings 2231-2237, 2004)와 결합될 수 있다.
알려진 바와 같이, 또한 상기에 언급된 식물에 대한 다양한 이점들이 부분적으로 결합될 수 있고, 일반적으로 활용되는 용어들이 그들을 설명하기 위하여 사용될 수 있다. 이러한 용어는 예를 들어, 다음의 이름들이다: 식물독성 효과, 스트레스 인자에 대한 내성, 더 적은 식물 스트레스, 식물 건강, 건강한 식물, 식물 피트니스, 식물 웰니스(wellness), 식물 컨셉, 활력 효과(vigour effect), 스트레스 쉴드(shield), 보호적 쉴드, 작물 건강, 작물 건강 특성, 작물 건강 생성물, 작물 건강 관리, 작물 건강 치료, 식물 건강, 식물 건강 특성, 식물 건강 생성물, 식물 건강 관리, 식물 건강 치료, 녹화 효과(greening effect) 또는 재녹화 효과, 신선함, 또는 당업자에게 매우 익숙한 기타 용어.
본 발명의 명세서에서, 비생물적 스트레스에 대한 내성에 대한 우수한 효과는 다음을 의미하는 것으로 이해되나, 이에 한정되는 것은 아니다.
· 적어도, 일반적으로는 3%, 특히 5% 초과, 특히 바람직하게는 10% 초과 개선된 발아,
· 적어도, 일반적으로는 3%, 특히 5% 초과, 특히 바람직하게는 10% 초과 향상된 생산량,
· 적어도, 일반적으로는 3%, 특히 5% 초과, 특히 바람직하게는 10% 초과 개선된 뿌리 발달,
· 적어도, 일반적으로는 3%, 특히 5% 초과, 특히 바람직하게는 10% 초과하는 순 크기,
· 적어도, 일반적으로는 3%, 특히 5% 초과, 특히 바람직하게는 10% 초과 개선된 잎 면적,
· 적어도, 일반적으로는 3%, 특히 5% 초과, 특히 바람직하게는 10% 초과 개선된 발아,
· 적어도, 일반적으로는 3%, 특히 5% 초과, 특히 바람직하게는 10% 초과 개선된 광합성 능력, 및/또는,
· 적어도, 일반적으로는 3%, 특히 5% 초과, 특히 바람직하게는 10% 초과 개선된 꽃 형성,
상기 효과들은 개별적으로 또는 2 이상의 효과가 조합되어 나타날 수 있다.
또한, 본 발명은, 적어도 하나의 화학식(I)의 화합물을 비생물적 스트레스에 대한 식물의 내성 인자의 향상을 위한 유효량으로 포함하는, 식물의 처리를 위한 적용 용액을 제공한다. 적용 용액은 용매, 제제 보조제, 특히 물과 같은 기타 통상적인 구성성분을 포함할 수 있다. 또한, 구성성분들은 하기 농약 활성 화합물을 포함할 수 있다.
또한, 본 발명은 비생물적 스트레스에 대한 식물의 내성 인자를 증가시키기 위한 해당 적용 용액의 용도를 제공한다. 하기 언급들은 화학식(I)의 화합물 자체의 본 발명에 따른 용도 및 해당하는 적용 용액 모두에 적용된다.
모든 식물 및 식물 부분이 본 발명에 따라 처리될 수 있다. 여기서 식물은 원하는 그리고 원하지 않는 야생 식물 또는 (자연발생적 농작물을 포함하는) 농작물과 같이 모든 식물 및 식물 개체군을 의미하는 것으로 이해된다. 농작물은 형질전환 식물 및 품종재산권(varietal property rights)으로 보호받거나 보호받을 수 없는 식물 품종을 포함하여, 통상적인 육종 및 최적화 방법 또는 생명공학 및 유전공학적 방법 또는 이들 방법의 조합에 의해 얻어질 수 있는 식물일 수 있다. 식물 부분은 모든 지상-위 및 지상-아래 부분 및, 순, 잎, 꽃 및 뿌리와 같은 식물 기관을 의미하는 것으로 이해되는데, 언급될 수 있는 예는 잎, 솔잎, 줄기, 나무 줄기, 꽃, 과실체, 과실 및 종자 및 뿌리, 덩이줄기 및 뿌리줄기이다. 또한, 식물 부분은 수확된 물질 및, 식물 영양 및 생식 번식 물질(vegetative and generative propagation material), 예를 들어, 삽목(cuttings), 덩이줄기, 뿌리줄기, 슬립(slip) 및 종자를 포함한다.
이미 상기 언급한 바와 같이, 모든 식물 및 식물 부분을 본 발명에 따라 처리하는 것이 가능하다. 바람직한 구체예에서, 야생 식물종 및 식물 품종, 또는 교배 또는 원형질체 융합(protoplast fusion)과 같은 통상적인 생물학적 육종으로 얻어진 것들, 및 이들의 부분이 처리된다. 더 바람직한 구체예에서, 유전공학적 방법을 적당하다면 통상적인 방법과 결합하여 얻어진 형질전환 식물 및 식물 품종(유전자변형생물), 및 이들의 부분이 처리된다. 용어 "부분" 또는 "식물의 부분" 또는 "식물 부분"은 상기 설명하였다.
더 바람직하게는, 각각 상업적으로 얻을 수 있거나 사용되고 있는 식물 품종의 식물이 본 발명에 따라 처리된다. 식물 품종은 새로운 특성("형질")을 갖고 통상적인 육종법, 돌연변이 또는 재조합 DNA 기술에 의해 얻어진 식물을 의미하는 것으로 이해하여야 한다. 그들은 품종, 생물형(biotype) 및 유전자형(genotype)일 수 있다.
식물종 또는 식물 품종, 및 위치 및 그의 생장 조건(토양, 기후, 영양생장기, 섭식)에 따라, 본 발명에 따른 처리는 또한 초부가적("상승적") 효과를 나타낼 수 있다. 가능한 것으로는, 예를 들어, 적용량의 감소 및/또는 활성 스펙트럼의 확대 및/또는 화합물 활성 및 본 발명에 따라 사용될 수 있는 조성물의 증가, 더 나은 식물 생장, 고온 또는 저온에 대해 증가된 내성, 가뭄 또는 물 또는 토양 염분 수준에 대해 증가된 내성, 증가된 개화 능력, 더 이른 수확, 성숙 가속화, 생산량 증가, 품질 개선 및/또는 수확된 생산물의 사료가치 증가, 보관 기간 및/또는 수확된 생산물의 가공성 증가를 포함하는데, 이들은 실제 기대했던 효과를 뛰어넘는 것이다.
본 발명에 따라 처리되는 바람직한 형질전환 식물 또는 식물 품종(유전공학에 의해 얻어진 것들)은, 유전적 변형을 통해 이들 식물에 유리하고 유용한 특성("형질")을 부여하는 유전적 물질을 얻은 모든 식물을 포함한다. 이러한 특성의 예는 더 나은 식물 생장, 고온 또는 저온에 대한 내성 증가, 가뭄 또는 물 또는 토양 염분 수준에 대한 내성 증가, 향상된 개화 능력, 더 빠른 수확, 성숙 가속화, 생산량 증가, 품질 개선 및/도는 수확된 생성물의 영양적 가치 증가, 보관 기간 및/또는 수확된 생성물의 가공성 개선이다. 이러한 특성 중 특히 더 강조되는 예는 동물 및 미생물 해충, 예를 들어, 곤충, 진드기, 식물병원성 진균, 박테리아 및/또는 바이러스에 대한 식물 방어의 개선, 및 특정 제초제 활성 화합물에 대한 식물의 내성 증가이다. 언급될 수 있는 형질전환 식물의 예는 곡물(밀, 쌀), 옥수수, 대두, 감자, 목화, 담배, 유채 및 과일 식물(과일 사과, 배, 감귤류 및 포도)과 같은 중요 농작물, 특히 강조할 것은 옥수수, 대두, 감자, 목화, 담배 및 유채이다. 특히 강조된 형질은, 식물에서 형성된 독소, 특히 Bacillus thuringiensis 유래 유전 물질(예를 들어, 유전자 CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb 및 CryIF 및 이들의 조합)에 의해 식물에서 형성된 것들에 의한 곤충, 거미류, 선충류 및 민달팽이 및 달팽이에 대한 식물(본원에서 "Bt식물"로 기재됨) 방어의 개선이다. 또한, 특히 강조되는 형질은 전신획득내성(systemic acquired resistance: SAR), 시스테민(systemin), 파이토알렉신, 유도인자 및 내성 유전자 및 해당하는 발현 단백질 및 독소에 의한 진균, 박테리아 및 바이러스에 대한 식물 방어의 재선이다. 추가적으로 특히 강조되는 형질은 특정 활성 제조체 화합물, 예를 들어, 이미다졸리논, 설포닐 우레아, 글리포세이트 또는 포스피노트리신(예를 들어, "PAT" 유전자)에 대한 식물 내성의 증가이다. 또한, 요구되는 원하는 형질을 부여하는 유전자는 형질전환 식물에서 서로 결합되어 존재할 수 있다. "Bt 식물"의 예는 상표명 YIELD GARD®(예를 들어, 옥수수, 목화, 대두), KnockOut®(예를 들어, 옥수수), StarLink®(예를 들어, 옥수수), Bollgard®(목화), Nucotn®(옥수수) 및 NewLeaf®(감자)로 판매되는 옥수수 품종, 목화 품종, 대두 품종 및 감자 품종을 포함한다. 언급될 수 있는 제초제-내성 식물의 예는 Roundup Ready®글리포세이트에 대한 내성, 예를 들어, 옥수수, 목화, 대두), Liberty Link®포스피노트리신에 대한 내성, 예를 들어, 유채), IMI®(이미다졸리논에 대한 내성) 및 STS®(설포닐우레아에 대한 내성, 예를 들어, 옥수수)이다. 언급될 수 있는 제초제-저항성 식물(제초제 내성을 위한 통상적인 방식으로 육종된 식물)은 상표명 Clearfield®(예를 들어, 옥수수)으로 판매되는 품종을 포함된다. 물론, 이들 언급은 또한 이들 유전적 형질 또는 개발되고 개발될 및/또는 향후 판매될 유전적 형질을 갖는 식물 품종에 적용된다.
또한, 본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물 및 식물 품종은 하나 이상의 비생물적 스트레스 인자에 대해 저항성인 식물이다. 비생물적 스트레스 조건은 예를 들어, 가뭄, 저온 노출, 열 노출, 삼투 스트레스, 습지상태, 토양 염분 증가, 미네랄에 대한 노출 증가, 오존에 대한 노출, 강한 빛에 대한 노출, 질소 영양분 이용 제한, 인 영양분 이용 제한 또는 음지 회피를 포함한다.
또한, 본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물 및 식물 품종은 생산성 향상에 의해 특징지어지는 식물이다. 상기 식물에 있어서 생산량 향상은 예를 들어, 물 이용 효율, 물 보유 효율, 개선된 질소 이용, 탄소동화 향상, 개선된 광합성, 발아 효율 및 성숙 가속화와 같은 식물 생리 개선, 생장 및 발달의 결과일 수 있다. 또한, 생산량은, 이른 개화, 하이브리드 종자 생산을 위한 개화 조절, 초기 생육(seedling vigour), 식물 크기, 절간의 수(internode number) 및 거리, 뿌리 생장, 종자 크기, 열매 크기, 꼬투리 크기, 꼬투리 또는 이삭의 수, 꼬투리 또는 이삭당 종자의 수, 종자 질량, 향상된 종자 필링(filling), 종자 분산 감소, 꼬투리 열개(dehiscence) 감소 및 로징(lodging) 내성을 포함하여, (스트레스 및 비-스트레스 조건 하에서의) 식물 아키텍쳐 개선에 의해 영향을 받을 수 있다. 추가적인 생산 형질은 탄수화물 함량, 단백질 함량, 오일 함량 및 조성과 같은 종자 조성, 영양적 가치, 비-영양 화합물의 감소, 가공성 개선 및 보관 안정성 개선을 포함한다.
본 발명에 따라 마찬가지로 처리될 수 있는 식물은 이미 잡종 강세(heterosis) 특성, 또는 일반적으로 더 높은 생산량, 활력, 건강 및 생물적 및 비생물적 스트레스 인자에 대한 내성을 유발하는 하이브리드 효과을 나타내는 하이브리드 식물이다. 전형적으로 이러한 식물은 근친 웅성-불임 페어런트 라인(모 페어런트)를 또다른 근친 웅성-가임성 페어런트 라인(부 페어런트)와 교배하여 만들어진다. 전형적으로 하이브리드 종자는 웅성-불임 식물로부터 수확하고 재배자에게 판매된다. 때때로 웅성-불임성 식물(예를 들어, 옥수수에서)은 웅수절제(detasseling, 즉, 웅성 생식 기관 또는 웅성 꽃의 기계적 제거)에 의해 생산되나, 더 전형적으로는, 웅성 불임은 식물 게놈에 있어서의 유전적 결정요인의 결과이다. 그러한 경우, 및 특히 종자가 하이브리드 식물로부터 수확되는 원하는 생성물인 경우, 전형적으로는 웅성 불임성에 대한 유전적 결정요인을 함유하는, 하이브리드 식물에서의 그러한 웅성 가임성이 완전히 회복되는 것을 보장하는 것이 유용하다. 이는, 웅성 불임성에 대한 유전적 결정요인을 함유하는, 하이브리드 식물에서의 웅성 가임성을 회복할 수 있는 적절한 가임성 회복자 유전자를 부 페어런트가 갖도록 보장함으로써 이루어질 수 있다. 웅성 불임성에 대한 유전적 결정요인은 세포질에 위치할 수 있다. 세포질 웅성 불임성(CMS)의 예는 예를 들어Brassica 종에서 설명되어 있다(WO 1992/005251, 국제공개공보 제1995/009910호, 국제공개공보 제1998/27806호, 국제공개공보 제2005/002324호, 국제공개공보 제2006/021972호 및 US 6,229,072). 그러나, 웅성 불임성에 대한 유전적 결정요인은 핵의 게놈에 또한 위치할 수 있다. 웅성-불임성 식물은 또한, 유전공학과 같은 식물 생명공학 방법에 의해 얻어질 수 있다. 웅성-불임성 식물을 얻는 특히 유용한 수단은 국제공개공보 89/10396에 기재되어 있는데, 여기서, 예를 들어, 바르나아제(barnase)와 같은 리보뉴클레아제가 수술의 융단세포에서 선택적으로 발현된다. 그러면, 바르스타(barstar)와 같은 리보뉴클레아제 저해제의 융단세포에서의 발현에 의해 불임성이 회복된다(예를 들어, 국제공개공보 1991/002069).
안트라닐아마이드 유도체는 용액, 에멀전, 수화제, 현탁액, 분말, 더스트, 페이스트, 가용성 파우더, 과립, 현탁액-에멀전 농축물, 활성 화합물로 함침된 천연 및 합성 물질, 및 폴리머 물질에서의 마이크로캡슐과 같은 통상적인 제제로 전환될 수 있다.
따라서, 또한 본 발명은 작물 보호 조성물 및/또는 살충제로서, 그로부터 제조된 제제 및 용도 형태, 예를 들어, 본 발명에 따른 적어도 하나의 활성 화합물을 포함하는, 관주, 점적 및 분무액에 관한 것이다. 일부 경우에 있어서, 용도 형태는 작물 보호 조성물 및/또는 살충제 및/또는 작용을 개선하는 보조제, 예를 들어, 식물유, 예를 들어, 평지오일, 해바라기 오일과 같은 침투제, 예를 들어, 파라핀유와 같은 광유, 예를 들어, 평지오일 메틸 에스테르 또는 대두 오일 메틸 에스테르와 같은 식물성 지방산의 알킬 에스테르, 또는, 예를 들어, 알킬 실록산과 같은 알칸올 알콕실레이트 및/또는 스프레더 및/또는, 유기 또는 무기 암모늄 포스포늄 염, 예를 들어, 암모늄 설페이트 또는 디암모늄 하이드로겐 포스페이트와 같은 염, 및/또는 예를 들어, 디옥틸 설포석시네이트 또는 하이드록시 프로필 구아 폴리머와 같은 보유 프로모터(retention promoter), 및/또는 예를 들어, 글리세롤과 같은 습윤제, 및/또는 예를 들어, 암모늄-, 포타슘- 또는 인-함유 비료와 같은 비료를 포함한다.
통상적인 제제는, 예를 들어, 수용성 액체(SL), 에멀전 농축액(EC), 수상 에멀전(EW), 현탁액 농축액(SC, SE, FS, OD), 수분산성 과립(WG), 과립(GR) 및 캡슐 농축물(CS)이다; 이들 및 추가적으로 가능한 제제화 유형은 예를 들어, FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576.에 의해 마련된 Crop Life International and in Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers-173에 의해 기재되어 있다. 제제는 임의로 본 발명에 따른 하나 이상의 활성 화합물 외에, 농약 활성 화합물을 추가로 포함한다.
바람직하게는, 보조제, 예를 들어, 증량제, 용매, 자발성 프로모터, 담체, 유화제, 분산제, 동결 보호제, 살생물제, 증점제 및/또는 추가의 보조제, 예를 들어, 어쥬번트를 포함하는 제제 또는 용도 형태가 있다.
본 명세서에서 어쥬번트는 생물학적 효과를 갖는 성분을 그 자체로 갖지 않는 제제의 생물학적 효과를 향상시키는 성분이다.
어쥬번트의 예는 보유, 스프레딩, 잎 표면에 대한 부착 또는 침투를 촉진시키는 제제이다.
이들 제제는, 알려진 방법, 예를 들어, 증량제와 같은 보조제 및/또는 고체 담체 및/또는 예를 들어, 계면활성제와 같은 추가 보조제를 갖는 혼합 활성 화합물에 의해 제조된다. 제제는 적당한 식물 아니면 적용 전 또는 적용 중 생성된다.
사용된 보조제는 활성 화합물을 제제화할 수 있는 물질, 또는 특정 물리적, 기술적 및/또는 생물학적 특성과 같은 특정 특성을 갖는(예를 들어, 관주, 점적, 분무액 또는 종자분의와 같은 바로 사용가능한 작물 보호 조성물과 같은) 이들 제제로부터 제조된 적용 형태일 수 있다.
적당한 증량제는 예를 들어, 물, 극성 및 비극성 유기 화학적 액체, 예를 들어, 방향족 및 비-방향족 탄화수소(예를 들어, 파라핀, 알킬 벤젠, 알킬나프탈렌, 클로로벤젠), 알코올 및 폴리올(적합한 경우, 치환, 에테르화 및/또는 에스테르화될 수 있음), 케톤(예를 들어, 아세톤, 사이클로헥사논), 에스테르(지방 및 오일 포함), 및 (폴리)에테르, 비치환 및 치환된 아민, 아마이드, 락탐(예를 들어, N-알킬 피롤리돈) 및 락톤, 설폰 및 설폭사이드(예를 들어, 디메틸설폭사이드)이다.
사용된 증량제가 물인 경우, 예를 들어, 보조 용매로서 유기 용매가 이용될 수 있다. 필수적으로, 적당한 액체 용매는: 자일렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 클로린화 방향족 및 클로린화 지방족 탄화수소, 사이클로헥산과 같은 지방족 탄화수소 또는 파라핀, 예를 들어, 광유 프랙션, 광유 및 식물유, 부탄올 또는 글리콜과 같은 알코올 또는 이들의 에테르 및 에스테르, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로 헥사논과 같은 케톤, 디메틸 포름아미드 및 디메틸 설폭사이드와 같은 강한 극성 용매, 및 물.
원칙적으로, 모든 적당한 용매를 사용하는 것이 가능하다. 적당한 용매의 예는 자일렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 하이드로카본, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 지방족 탄화수소, 사이클로헥산과 같은 지방족 탄화수소, 파라핀, 페트롤륨 프랙션, 광유 및 식물유, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 브탄올 또는 글리콜과 같은 알코올 및 이들의 에테르 및 에스테르, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸 이소부틸케톤과 같은 케톤 또는 사이클로 헥사논, 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매, 및 물이다.
원칙적으로 모든 적합한 담체를 사용하는 것이 가능하다. 유용한 담체는 특히 다음의 것을 포함한다: 예를 들어, 암모늄 염 및 카놀린, 점토, 활석, 백악, 석영, 애터펄자이트(attapulgite), 몬모릴로나이트(montmorillonite) 또는 규조토와 같은 토양 천연 미네랄 및 미세하게 분열된 실리카, 알루미나 및 천연 또는 합성 실리케이트, 레진, 왁스 및/또는 고형 비료와 같은 토양 합성 미네랄. 또한 이러한 담체의 혼합물도 사용될 수 있다. 과립제를 위해 유용한 담체는 다음의 것을 포함한다: 예를 들어, 파쇄 및 분획된 방해석, 대리석, 부석, 해포석, 백운석과 같은 천연 암석, 및 무기 및 유기 사료 합성 과립, 및 톱밥, 종이, 코코넛 셸, 옥수수속(maize cob) 및 담배 줄기와 같은 유기 물질의 과립.
또한 액화 기체 전색제 또는 용매가 사용될 수 있다. 특히 적합한 전색제 또는 담체는 주변 온도 및 대기압하에서 기체인 것으로, 예를 들어, 할로탄화수소와 같은 에어로졸 압축 가스, 및 부탄, 프로판, 질소 및 이산화탄소이다.
유화제 및/또는 발포제, 이온성 또는 비이온성 특징을 갖는 습윤제 또는 분산제, 또는 이러한 계면활성제의 혼합물의 예는 폴리아크릴산의 염, 리그노설폰산의 염, 페놀울폰산 또는 나프탈렌울폰산의 염, 치환된 페놀(바람직하게 알킬페놀 또는 아릴페놀)을 갖는, 지방산 알코올 또는 지방산 또는 지방산 아민을 갖는 에틸렌 옥사이드의 다중축합물, 설포숙신산 에스테르의 염, 타우린 유도체(바람직하게 알킬 타우레이트), 폴리에톡시화 알코올 또는 페놀의 포스포르산 에스테르, 폴리올의 지방산 에스테르, 및 설페이트, 설포네이트 및 포스페이트, 예를 들어, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬 설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트, 단백질 가수분해물, 리그노설피트 폐액 및 메틸셀룰로스를 함유하는 화합물의 유도체이다. 활성 화합물 중 하나 및/또는 불용성 담체 중 하나가 물에 적용할 경우 물에 용해되지 않는 경우 계면활성제가 존재하는 것이 유리하다.
제제 내의 추가적인 보조제로서 무기 색소, 예를 들어, 철 옥사이드,티타늄 옥사이드 및 프루시안 블루(Prussian Blue), 및 유기 염료, 예를 들어, 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로사이아닌 염료, 및 미량 영양소, 예를 들면 철, 망간, 보론, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염, 및 그로부터 유도된 사용형태와 같은 착색제를 사용하는 것이 가능하다.
안정화제, 에를 들어 저온 안정화제, 보존제, 항산화제, 광안정화제 또는 화학 및/또는 물리 안정성을 향상시키는 기타 제제 또한 존재할 수 있다. 발포제 또는 소포제 또한 존재할 수 있다.
점착 부여제, 예를 들면 파우더, 과립 또는 검 아라빅, 폴리비닐 알코올 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 라텍스 형태의 카르복시 메틸 셀룰로스 및 천연 및 합성 폴리머, 또는 세팔린 및 레시틴과 같은 기타 천연 인지질 및 합성 인지질 및 그로부터 유도된 사용 형태 또한 제제 내의 추가적인 보조제로서 존재할 수 있다. 다른 가능한 보조제는 미네랄 및 식물성 오일이다.
적절한 경우, 제제 및 그로부터 유도되는 사용 형태는 또한 추가적인 보조제를 포함할 수 있다. 그러한 첨가제의 예는 향료, 보호 콜로이드, 결합제, 부착제, 시커너(thickener), 틱소프로피제(thixotropic agent), 침투제, 보존 촉진제, 안정화제, 금속이온봉쇄제(sequestrant), 착화제, 습윤제, 스프레더(spreader)를 포함한다. 일반적으로, 활성 화합물은 조제 목적으로 관용적으로 사용되는 임의의 고체 또는 액체 첨가제와 조합될 수 있다.
유용한 보존 촉진제는 예를 들어, 디옥틸 설포숙시네이트와 같은 종적 표면 장력을 감소시키거나, 또는 예를 들어, 하이드록시프로필구아르 폴리머와 같은 점탄성을 증가시키는 그러한 모든 물질을 포함한다.
본 발명에서 유용한 침투제는 식물로 농약 활성 화합물의 투과를 증가시키기 위해 전형적으로 사용되는 그러한 모든 물질이다. 침투제는(보통 수성) 적용액 및/또는 식물의 큐티클 내로 분무 코팅으로부터 침투하는 그것의 능력에 의해 큐티클 내의 활성 화합물 유동성을 증가시키는 것으로 본 발명 내에서 정의된다. 분헌에 기술된 방법(Baur 등, 1997, Pesticide Science 51, 131-152)이 이러한 특징을 측정하기 위해 사용될 수 있다. 예로서 코코넛 지방산 에톡실레이트(10) 또는 이소트리데실 에톡실레이트(12)와 같은 알코올 알콕실레이트, 예를 들어, 유채 메틸 에스테르 또는 소야오일 메틸 에스테르와 같은 지방산 에스테르, 예를 들어, 탈로우아민 에톡실레이트(15)와 같은 지방산 아민 알콕실레이트, 또는 암모늄 및/또는 포스포늄 염, 예를 들어, 암모늄 설페이트 또는 디암모늄인화수소를 포함한다.
상업적으로 이용가능한 제제로부터 제조되는 사용형태의 활성 화합물 함유물도 넒은 한도 내에서 다양할 수 있다. 사용 형태의 활성 화합물 농도는 활성 화합물의 0.0000001 내지 95 중량%, 바람직하게 0.0001 내지 1 중량%일 수 있다. 안트라닐아마이드 발명의 용도는 수경계 또는 관개 시스템 내 관주, 토양 혼합, 고랑 처리, 토양 또는 기타 물질에 점적 적용, 토양, 줄기 또는 꽃 주입, 예를 들어, 구근, 덩이줄기 또는 뿌리와 같은 번식 물질에 대한 식구 처리 또는 침지 적용, 특히 종자의 경우, 부유 또는 종자상자 적용 및 단일- 또는 다중층 코팅에 의한다.
본 발명의 경우 종자 처리가 바람직하다. 따라서, 해충에 의해 발생하는 농작물에 대한 피해의 대부분은 저장하는 동안 및 종자가 토양에 도입된 후, 및 식물이 발아하는 동안 및 직후에 종자가 해충에 침투당한 경우 빠르게 발생한다. 자라는 식물의 뿌리 및 순 이 특히 민감하고 경미한 피해도 전체 식물의 죽음을 초래할 수 있으므로 이 시기는 특히 중요하다. 적합한 조성물의 사용에 의해 종자 및 발아하는 식물을 보호하는 것은 특히 큰 관심의 대상이다.
식물의 종자를 처리함으로써 해충을 구제하는 것은 오랬동안 알려졌었고 계속해서 발전하는 대상이다. 그러나, 종자의 처리는 언제나 만족스러운 방식으로 해결될 수 없는 연속적인 문제를 수반한다. 따라서, 식물의 파종 또는 발생 후 농작물 보호 제품의 추가적인 적용 필요 없이 종자 및 발아 식물을 보호하는 방법을 개발하는 것이 바람직하다. 또한 해충에 의한 공격으로부터 종자 및 발아 식물에 최적의 보호를 제공하면서, 이용되는 활성 화합물에 의해 식물 그 자체에 피해를 주지 않는 그러한 방법에 이용되는 활성 화합물의 양을 최적화 하는 것이 바람직하다. 특히, 종자의 처리 방법은 또한 농작물 보호 제품을 최소로 이용하여 종자 및 발아 식물을 최적으로 보호하기 위해 트랜스제닉 식물의 고유 살충 특징을 고려하여야 한다.
그러므로 또한 본 발명은 특히 본 발명에 따른 활성 화합물로 종자를 처리함으로써 해충의 공격으로부터 종자 및 발아 식물을 보호하는 방법에 관한 것이다. 마찬가지로 본 발명은 해충으로부터 종자 및 식물을 보호하는 종자 처리를 위한 안트라닐아마이드의 용도에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 본 발명에 의해 처리되어 해충으로부터 보호되는 종자에 관한 것이다.
본 발명의 이점 중 하나는 안트라닐아마이드 유도체의 특별한 전신성 특징인데, 이는 활성 화합물의 종자 처리가 종자 그 자체를 보호할 뿐 아니라, 그 결과 발생 후 식물도 해충으로부터 보호하는 것을 의미한다. 이러한 방식으로, 파종시 또는 그 직후 농작물의 즉각적인 처리는 생략될 수 있다.
마찬가지로, 안트라닐아마이드는 또한 특히 트랜스제닉 종자, 해충에 대항하는 단백질을 발현할 수 있는 이러한 종자로부터 발생하는 식물에 이용될 수 있다는 것에 본 발명에 따른 이점이 있다는 것이 고려되어야 한다. 이러한 종자를 처리함으로써, 예를 들어, 살충 단백질의 발현만으로 특정한 해충을 구제할 수 있고, 본 발명에 따른 활성 화합물에 의해 종자에 대한 추가적인 피해를 없앨 수 있다.
안트라닐아마이드 유도체의 본 발명에 따른 용도는 농업, 온실, 삼림 또는 원예에서 이용되는 상기 이미 언급된 다양한 임의의 식물 종자를 보호하는데 적합하다. 특히, 이러한 종자는 옥수수, 땅콩, 카놀라, 유채, 양귀비, 소야 빈, 목화, 비트(예를 들어, 슈가 비트 및 포더 비트(fodder beet)), 쌀, 수수, 밀, 보리, 오트, 호밀, 해바라기, 담배, 감자 또는 채소(예를 들어, 토마토, 캐비지 종)의 종자 형태를 취할 수 있다. 마찬가지로 본 발명에 따른 활성 화합물은 상기 이미 언급한 바와 같은 과일 식물 및 채소의 종자를 처리하는데 적합하다. 옥수수, 소야 빈, 목화, 밀, 쌀 및 카놀라 또는 유채의 종자 처리는 특히 중요하다.
이미 상기에 언급한 바와 같이, 본 발명에 따른 활성 화합물을 트랜스제닉 종자에 처리하는 것 또한 특히 중요하다. 이것은 원칙적으로 특히 살충 특징을 갖는 폴리펩티드의 발현을 관장하는 적어도 하나의 이형 유전자를 포함하는 식물의 종자 형태를 취한다. 본 명세서에서, 트랜스제닉 종자의 이형 유전자는 Bacillus , Rhizobium , Pseudomonas , Serratia , Trichoderma , Clavibacter , Glomus 또는 Gliocladium와 같은 미생물에서 유래할 수 있다. 본 발명은 적어도 하나의 Bacillus 종에서 비롯된 이형 유전자를 포함하고 유전자 생성물이 유럽 옥수수 천곤충(European corn borer) 및/또는 옥수수 뿌리 벌레에 대한 활성을 보이는 트랜스제닉 종자의 처리에 특히 적합하다. Bacillus thuringiensis로부터 유래한 이형 유전자가 특히 바람직하다.
용도 실시예
하기 실시예는 임의의 방법으로 제한함 없이, 본 발명을 설명한다.
실시예 A:
사브아 캐비지에 대한 배추좀나방 ( Plutella xylostella test ) 테스트; 관주 적용
용매: 4 중량부의 야세톤
유화제: 1 중량부의 알킬아릴 폴리글리콜 에테르
활성 화합물의 적합한 제조물을 생성하기 위해, 1　중량부의 활성 화합물을 기술된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 원하는 농도까지 농도는 물로 희석한다. 사브아 캐비지(Brassica oleracea)를 문제의 생성물 용액으로 적신다(물의 부피: 60 ml/식물). 기술된 농도는 식물 당 활성 화합물의 양을 말한다. 약 1주 후, 처리된 식물에 배추좀나방(Plutella xylostella)의 유충을 침투시킨다. 1주 후, %로 활성을 측정한다. 100%는 모든 애벌레가 사멸하였다는 것을 의미하고; 0%는 애벌레가 전혀 사멸하지 않았음을 의미한다.
이 테스트에서, 다음의 생성물을 좋은 전신성 반응을 보였다:
Figure pct00016
실시예 B:
옥수수에 대한 스포도프테라 프루기페르다( Spodoptera frugiperda ) 테스트; 침지 적용
용매: 4 중량부의 아세톤
유화제: 1 중량부의 알킬아릴 폴리글리콜 에테르
활성 화합물의 적합한 제조물을 생성하기 위해, 1　중량부의 활성 화합물을 기술된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 원하는 농도까지 농도는 물로 희석한다. 옥수수 식물(Zea mays)을 문제의 생성물 용액으로 적신다(물의 부피: 50 ml/식물). 기술된 농도는 식물 당 활성 화합물의 양을 말한다. 약 1주 후, 처리된 식물에 거염 벌레(Spodoptera frugiperda)의 유충을 침투시킨다. 1주 후, %로 활성을 측정한다. 100%는 모든 애벌레가 사멸하였다는 것을 의미하고; 0%는 애벌레가 전혀 사멸하지 않았음을 의미한다.
이 테스트에서, 다음의 생성물을 좋은 전신성 반응을 보였다:
Figure pct00017
실시예 B - 1
옥수수에 대한 스포도프테라 프루기페르다 ( Spodoptera frugiperda ) ; 침지 적용
용매: 7 중량부의 디메틸포름아마이드
유화제: 1 중량부의알킬아릴 폴리글리콜 에테르
활성 화합물의 적합한 제조물을 생성하기 위해, 1　중량부의 활성 화합물을 기술된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 원하는 농도까지 농도는 물로 희석한다. 옥수수 식물(Zea mays)을 문제의 생성물 용액으로 적신다(물의 부피: 50 ml/식물). 기술된 농도는 식물 당 활성 화합물의 양을 말한다. 약 14일 후, 처리된 식물에 거염 벌레(Spodoptera frugiperda)의 유충을 침투시킨다. 1주 후, %로 활성을 측정한다. 100%는 모든 애벌레가 사멸하였다는 것을 의미하고; 0%는 애벌레가 전혀 사멸하지 않았음을 의미한다.
이 테스트에서, 다음의 생성물을 좋은 전신성 반응을 보였다.
Figure pct00018
실시예 C:
목화에 대한 헬리오티스 아르미게라 ( Heliothis armigera ) 테스트; 침지 적용
용매: 4 중량부의 아세톤
유화제: 1 중량부의 알킬아릴 폴리글리콜 에테르
활성 화합물의 적합한 제조물을 생성하기 위해, 1　중량부의 활성 화합물을 기술된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 원하는 농도까지 농도는 물로 희석한다. 목화 식물(Gossypium hirsutum) 을 문제의 생성물 용액으로 적신다(물의 부피: 50 ml/식물). 기술된 농도는 식물 당 활성 화합물의 양을 말한다. 약 1주 후, 처리된 식물에 목화 다래 벌레(Heliothis armigera)의 유충을 침투시킨다. 1주 후, %로 활성을 측정한다. 100%는 모든 애벌레가 사멸하였다는 것을 의미하고; 0%는 애벌레가 전혀 사멸하지 않았음을 의미한다.
이 테스트에서, 다음의 생성물을 좋은 전신성 반응을 보였다.
Figure pct00019
실시예 D
사브아 캐비지에 대한 미주스 페르시카에 ( Myzus persicae ) 테스트; 침지 적용
용매: 7 중량부의 디메틸포름아마이드
유화제: 1 중량부의 알킬아릴 폴리글리콜 에테르
활성 화합물의 적합한 제조물을 생성하기 위해, 1　중량부의 활성 화합물을 기술된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 원하는 농도까지 농도는 물로 희석한다. 사브아 캐비지(Brassica oleracea) 을 문제의 생성물 용액으로 적신다(물의 부피: 50 ml/식물). 기술된 농도는 식물 당 활성 화합물의 양을 말한다. 약 10일 후, 처리된 식물에 자두 진딧물(Myzus persicae)의 유충을 침투시킨다. 1주 후, %로 활성을 측정한다. 100%는 모든 애벌레가 사멸하였다는 것을 의미하고; 0%는 애벌레가 전혀 사멸하지 않았음을 의미한다.
이 테스트에서, 다음의 생성물을 좋은 전신성 반응을 보였다.
Figure pct00020
실시예 E
옥수수에 대한 디아브로티카 발테아타 ( Diabrotica balteata ) 테스트; 침지 적용
용매: 7 중량부의 디메틸포름아마이드
유화제: 1 중량부의알킬아릴 폴리글리콜 에테르
활성 화합물의 적합한 제조물을 생성하기 위해, 1　중량부의 활성 화합물을 기술된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 원하는 농도까지 농도는 물로 희석한다. 옥수수 식물(Zea mays) 을 문제의 생성물 용액으로 적신다(물의 부피: 50 ml/식물). 기술된 농도는 식물 당 활성 화합물의 양을 말한다. 약 8일 후, 처리된 식물에 줄무늬 오이 딱정벌레(Diabrotica balteata)의 유충을 침투시킨다. 1주 후, %로 활성을 측정한다. 100%는 모든 애벌레가 사멸하였다는 것을 의미하고; 0%는 애벌레가 전혀 사멸하지 않았음을 의미한다.
이 테스트에서, 다음의 생성물을 좋은 전신성 반응을 보였다.
Figure pct00021
실시예 F
파이토토닉 ( Phytotonic ) 효과
단자엽 및 쌍자엽 농작물의 종자를 토양으로 덮힌 나무-섬유 포트(wood-fibre pot) 내의 사양토에 위치시켰고 좋은 성장 조건하에 온실에서 경작하였다. 테스트식물을 초기 잎 단계(early leaf stage)에서 처리하였다(BBCH10 -BBCH13).
스트레스 개시 전 균일한 물 공급을 보장하기 위해, 댐 관개에 의해서 포트에 심은 식물에 사전에 즉시 최대 물을 공급하였고, 적용 후, 플라스틱 장착물로 옮겨 차후 과량의 빠른 건조를 예방하였다. 0.2% 습윤제(아그로틴)의 첨가와 함께 물/ha(전환됨) 600 l의 적용 비율로 본 발명에 의한 활성 화합물을 수성 현탁액으로서 식물의 녹색 부분에 분무한다. 물질 적용 후 즉시 식물의 스트레스 처리(가뭄 스트레스)를 하였다.
다음의 조건하에서 단계적으로 건조하여 가뭄 스트레스를 유발하였다:
"낮": 26℃에서 조명으로 12시간
"밤": 18℃에서 조명없이 12시간
주로 비처리(= 테스트 화합물이 없는 빈 제제로 처리), 스트레스 대조군 식물의 상태에 의해 가뭄 스트레스기 기간을 유도하였고 5일 내지 7일 농작물에서 농작물로 다양화하였다.
스트레스기의 말기에, 온실에서 좋은 성장 조건하에 다시 한번 유지하는 대략 7일의 회복기를 가졌다.
스트레스기가 끝나고(재-관개 후) 회복기 후, 동일(가뭄 스트레스의 경우) 한 연령의 비처리, 비스트레스 대조군과 육안으로 비교하여 피해의 강도을 측정하였다. 피해의 강도는 퍼센티지로 우선 평가하였다(100% = 죽은 식물, 0% = 대조군 식물과 유사). 그 다음, 이 값은 테스트 화합물의 효율을 다음의 화학식으로 계산하기 위해 사용하였다(= 물질 적용의 결과로서 피해의 강도에 있어서 퍼센티지 감소):
Figure pct00022
EF: 효율(%)
DVus: 비처리, 스트레스 대조군의 피해 값
DVts: 테스트 화합물로 처리된 식물의 피해 값
여기에서, 효율 100%는 모든 처리된 식물이 건강하다는 것을 의미하고 효율 0%는 처리된 식물이 죽었다는 것을 의미한다.
Figure pct00023

Claims (13)

  1. 수경계 내 관주, 토양 혼합, 고랑 처리, 점적 적용, 토양, 줄기 또는 꽃 주입, 식구 처리 또는 침지 적용, 부유 또는 종자상자 적용 또는 종자 처리에 의해 곤충 및/또는 잎응애 및/또는 선충류와 같은 동물 해충을 구제하고 비생물적 스트레스에 대한 식물의 스트레스 내성을 강화하기 위한 화학식(I)의 화합물의 용도:
    Figure pct00024

    상기 식에서,
    R1은 수소, 아미노, 하이드록실을 나타내거나 또는 각각 임의로 동일 또는 상이한 치환기로 모노- 또는 다중치환되는 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 또는 C3-C6-사이클로알킬을 나타내고, 상기 치환기는 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, (C1-C4-알콕시)카르보닐, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노 및 (C1-C4-알킬)-C3-C6-사이클로알킬아미노로 구성된 그룹으로부터 선택될 수 있으며,
    R2는 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, C1-C6-알콕시카르보닐 또는 C1-C6-알킬카르보닐을 나타내고,
    R3는 수소를 나타내거나 또는 각각 임의로 동일 또는 상이한 치환기로 모노- 또는 다중치환되는 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C12-사이클로알킬, C3-C12-사이클로알킬-C1-C6-알킬을 나타내고, 상기 치환기는 서로 독립적으로 아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, 할로겐, 시아노, 카르복실, 카르바모일, 니트로, 하이드록실, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬카르보닐, C3-C6-트리알킬실릴 및 포화 또는 일부 포화된 헤테로사이클릭 고리, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 또는 포화, 일부 포화 또는 방향족 헤테로바이사이클릭 고리로 구성된 그룹으로부터 선택될 수 있으며, 상기 고리 또는 고리 시스템은 임의로 SF5, 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, 아미노, 카르복실, 카르바모일, 아미노설포닐, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C6-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알킬설피미노, C1-C4-알킬설피미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설피미노-C2-C5-알킬카르보닐, C1-C4-알킬설폭시미노, C1-C4-알킬설폭시미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설폭시미노-C2-C5-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬카르보닐, C3-C6-트리알킬실릴, 벤질 C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, 또는 3- 내지 6-원 고리로 구성된 그룹의 동일 또는 상이한 치환기로 모노- 또는 다중치환되고, 상기 고리는 임의로 C1-C6-알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, 할로-(C1-C6)-알킬, C1-C6-알콕시 또는 할로-(C1-C6)-알콕시로 치환될 수 있거나, 또는
    R3는 C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬아미노카르보닐 또는 디-(C1-C6)알킬아미노카르보닐을 나타내거나, 또는
    R3는 또한 임의로 O, S 및 N로 구성된 그룹의 1개 내지 3개의 헤테로원자를 함유할 수 있는 포화, 일부 포화 또는 방향족 헤테로바이사이클릭 고리, 4-, 5- 또는 6-원의 일부 포화된 고리 또는 포화된 헤테로사이클릭 고리 또는 5- 또는 6-원의 방향족 또는 헤테로방향족 고리를 나타내고, 상기 고리는 동일 또는 상이한 치환기로 모노- 또는 다중치환되며, 상기 치환기는 서로 독립적으로 SF5 , 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, 아미노, 카르복실, 카르바모일, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C6-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알킬설피미노, C1-C4-알킬설피미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설피미노-C1-C5-알킬카르보닐, C1-C4-알킬설폭시미노, C1-C4-알킬설폭시미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설폭시미노-C2-C5-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬카르보닐, C3-C6-트리알킬실릴, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노 및 C3-C6-사이클로알킬아미노, 또는 3- 내지 6-원의 고리로 구성된 그룹으로부터 선택되고, 상기 고리는 임의로 C1-C6-알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, 할로-(C1-C6)-알킬, C1-C6-알콕시 또는 할로-(C1-C6)-알콕시로 치환될 수 있으며,
    R2 및 R3는 2개 내지 6개의 탄소 원자를 통해 서로 연결될 수 있고, 임의로 추가적 질소, 황 또는 산소 원자를 더 함유하며 임의로 C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬, 할로겐, 시아노, 아미노, C1-C2-알콕시 또는 C1-C2-할로알콕시로 모노- 내지 테트라치환될 수 있는 고리를 형성할 수 있고,
    R2, R3 는 또한 함께 =S(C1-C4-알킬)2 또는 =S(O)(C1-C4-알킬)2를 나타내며,
    R4는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, SF5, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C4-알콕시)이미노, (C1-C4-알킬)(C1-C4-알콕시)이미노, (C1-C4-할로알킬)(C1-C4-알콕시)이미노 또는 C3-C6-트리알킬실릴을 나타내거나, 또는
    2개의 R4는 인접 탄소원자를 통해, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH=CH-)2-, -OCH2O-, -O(CH2)2O-, -OCF2O-, -(CF2)2O-, -O(CF2)2O-, -(CH=CH-CH=N)- 또는 -(CH=CH-N=CH)-를 나타내는 고리를 형성하고,
    2개의 R4는 또한 인접 탄소원자를 통해, 임의로 동일 또는 상이한 치환기로 모노- 또는 다중치환된 하기 융합된 고리를 형성하며, 상기 치환기는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, C1-C6-알콕시, C1-C4-알킬티오(C1-C6-알킬), C1-C4-알킬설피닐(C1-C6-알킬), C1-C4-알킬설포닐(C1-C6-알킬), C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노 및 C3-C6-사이클로알킬아미노로 구성된 그룹으로부터 선택될 수 있고,
    Figure pct00025

    n은 0 내지 3을 나타내며,
    R5는 C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-할로사이클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, 할로겐, 시아노, 니트로 또는 C3-C6-트리알킬실릴을 나타내고,
    QX는 임의로 동일 또는 상이한 R7 치환기로 모노- 또는 다중치환되며 N, S 및 O로 구성된 그룹의 1개 내지 3개의 헤테로원자를 함유할 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 5- 또는 6-원의 고리를 나타내고,
    A는 임의로 모노- 또는 다중치환된 -(C1-C6-알킬렌)-, -(C2-C6-알케닐렌)-, -(C2-C6-알키닐렌)-, -R8-(C3-C6-사이클로알킬)-R8-, -R8-O-R8-, -R8-S-R8-, -R8-S(=O)-R8-, -R8-S(=O)2-R8-, -R8-N(C1-C6-알킬)-R8-, -R8-C=NO(C1-C6-알킬)-R8, -CH[CO2(C1-C6-알킬)-, -R8-C(=O)-R8, -R8-C(=O)NH-R8, R8-C(=O)N(C1-C6-알킬)-R8, -R8-C(=O)NHNH-R8-, -R8-C(=O)N(C1-C6-알킬)-NH-R8-, -R8-C(=O)NHN(C1-C6-알킬)-R8, -R8-O(C=O)-R8, -R8-O(C=O)NH-R8, -R8-O(C=O)N(C1-C6-알킬)-R8, -R8-S(=O)2NH-R8, -R8-S(=O)2N(C1-C6-알킬)-R8, -R8-S(C=O)-R8, -R8-S(C=O)NH-R8, -R8-S(C=O)N(C1-C6-알킬)-R8, -R8-NHNH-R8, -R8-NHN(C1-C6-알킬)-R8, -R8-N(C1-C6-알킬)-NH-R8, -R8-N(C1-C6-알킬)-N(C1-C6-알킬)-R8, -R8-N=CH-O-R8, -R8-NH(C=O)O-R8, -R8-N(C1-C6-알킬)-(C=O)O-R8, -R8-NH(C=O)NH-R8, -R8-NH(C=S)NH-R8, -R8-NHS(=O)2-R8, R8-NH-R8, R8-C(=O)-C(=O)-R8, R8-C(OH)-R8 , R8-NH(C=O)-R8, R8-Qz-R8, R8-C(=N-NR'2)-R8 , R8-C(=C-R'2)-R8 또는 -R8-N(C1-C6-알킬)S(=O)2-R8을 나타내며,
    상기 치환기는 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C6-알킬, C1-C6-알킬옥시, 할로-C1-C6-알킬, 아미노, (C1-C6-알킬)아미노, 디-(C1-C6-알킬)아미노 및 C3-C6-사이클로알킬로 구성된 그룹으로부터 선택될 수 있고,
    고리 내의 상기 -(C3-C6-사이클로알킬)-은 임의로 N, S 및 O로 구성된 그룹으로부터 선택되는 1개 또는 2 개의 헤테로원자를 함유할 수 있으며,
    R8은 직쇄 또는 측쇄 -(C1-C6-알킬렌)-을 나타내거나 또는 직접 결합을 나타내고,
    상기 복수의 R8은 서로 독립적으로 직쇄 또는 측쇄 -(C1-C6-알킬렌)-을 나타내거나 또는 직접 결합을 나타내며,
    예를 들어, R8-O-R8-은 -(C1-C6-알킬렌)-O-(C1-C6-알킬렌)-, -(C1-C6-알킬렌)-O-, -O-(C1-C6-알킬렌)- 또는 -O-을 나타내고,
    상기 R'는 임의로 할로겐으로 모노- 또는 다중치환될 수 있는 알킬, 알킬카르보닐, 알케닐, 알키닐을 나타내며,
    Qz는 3- 또는 4-원의 일부 포화 또는 포화 고리 또는 5- 또는 6-원의 일부 포화, 포화 또는 방향족 고리를 나타내거나 또는 6- 내지 10-원의 바이사이클릭 고리 시스템을 나타내고,
    상기 고리 또는 바이사이클릭 고리 시스템은 임의로 N, S 및 O로 구성된 그룹의 1개 내지 3개의 헤테로원자를 함유할 수 있으며,
    상기 고리 또는 바이사이클릭 고리 시스템은 임의로 동일 또는 상이한 치환기로 모노- 또는 다중치환되고 상기 치환기는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 카르바모일, 니트로, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C6-알킬)카르보닐, (C1-C6-알콕시)카르보닐, (C1-C6-알킬)아미노카르보닐 및 디-(C1-C4-알킬)아미노카르보닐로 구성된 그룹으로부터 선택될 수 있으며,
    QY는 5- 또는 6-원의 일부 포화 또는 포화된 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리 또는 방향족 8-, 9- 또는 10-원의 융합된 헤테로바이사이클릭 고리 시스템을 나타내고, 상기 고리 또는 고리 시스템은 임의로 동일 또는 상이한 치환기로 모노- 또는 다중치환되며 상기 치환기는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 카르복실, 카르바모일, 니트로, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C6-알킬)카르보닐, (C1-C6-알콕시)카르보닐, (C1-C6-알킬)아미노카르보닐, 디-(C1-C4-알킬)아미노카르보닐, 트리-(C1-C2)알킬실릴 및 (C1-C4-알킬)(C1-C4-알콕시)이미노로 구성된 그룹으로부터 선택될 수 있거나,
    또는 상기 치환기는 서로 독립적으로 페닐 및 5- 또는 6-원의 헤테로방향족 고리로 구성된 그룹으로부터 선택될 수 있고, 상기 페닐 또는 고리는 임의로 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 구성된 그룹의 동일 또는 상이한 치환기로 모노- 또는 다중치환될 수 있으며,
    R7은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C3-C6-사이클로알콕시 또는
    Figure pct00026
    을 나타내고,
    R9은 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 C1-C4-할로알킬티오를 나타내며,
    p는 0 내지 4를 나타내고,
    Z는 N, CH, CF, CCl, CBr 또는 Cl을 나타내며,
    화학식(I)의 화합물은 N-옥사이드 및 염을 추가로 포함한다.
  2. 제1항에 있어서,
    R1은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, 시아노(C1-C6-알킬), C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설피닐-C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알킬설포닐-C1-C4-알킬을 나타내고,
    R2는 수소 또는 C1-C6-알킬을 나타내며,
    R3는 수소를 나타내거나 또는 각각 임의로 동일 또는 상이한 치환기로 모노- 또는 다중치환된 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C3-C6-사이클로알킬을 나타내고, 상기 치환기는 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 카르복실, 카르바모일, 니트로, 하이드록실, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-알킬카르보닐 또는 페닐 고리 또는 4-, 5- 또는 6-원의 방향족, 일부 포화 또는 포화된 헤테로사이클릭 고리로 구성된 그룹으로부터 선택될 수 있으며, 상기 페닐 고리 또는 헤테로사이클릭 고리는 임의로 동일 또는 상이한 치환기로 모노- 또는 다중치환되고 상기 치환기는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 카르복실, 카르바모일, NO2, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C6-알킬)카르보닐, (C1-C6-알콕시)카르보닐로 구성된 그룹으로부터 선택될 수 있거나 또는
    R3는 C2-C4-알콕시카르보닐, C2-C4-알킬카르보닐, C2-C4-알킬아미노카르보닐 또는 C2-C4-디알킬아미노카르보닐을 나타내거나, 또는
    R3는 페닐 고리, N, S 및 O로 구성된 그룹의 1개 내지 3개의 헤테로원자를 함유할 수 있는 5- 또는 6-원의 방향족 헤테로사이클릭 고리 또는 4-, 5- 또는 6-원의 일부 포화 또는 포화된 헤테로사이클릭 고리를 나타내고, 상기 페닐 고리 또는 헤테로사이클릭 고리는 임의로 동일 또는 상이한 치환기로 모노- 또는 다중치환되며, 상기 치환기는 서로 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 카르복실, 카르바모일, NO2, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C4-알킬)카르보닐 및 (C1-C4-알콕시)카르보닐로 구성된 그룹으로부터 선택될 수 있고,
    R4는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, 할로겐, 시아노, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 C1-C4-할로알킬티오를 나타내며,
    2개의 인접한 라디칼 R4도 마찬가지로 -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH=CH-)2-, -OCH2O-, -O(CH2)2O-, -OCF2O-, -(CF2)2O-, -O(CF2)2O-, -(CH=CH-CH=N)- 또는 -(CH=CH-N=CH)-를 나타내고,
    n은 0, 1 또는 2를 나타내며,
    R5는 C1-C4-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C6-할로사이클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, 할로겐, 시아노, 니트로 또는 C3-C6-트리알킬실릴을 나타내고,
    Qx는 임의로 동일 또는 상이한 R7으로 모노- 또는 다중치환되고 N, O 및 S로 구성된 그룹의 1개 내지 3개의 헤테로원자를 함유할 수 있는 5- 또는 6-원의 헤테로방향족 고리를 나타내거나, 또는 페닐을 나타내며,
    A는 임의로 모노- 또는 다중치환된 -(C1-C4-알킬렌)-, -(C2-C4-알케닐렌)-, -(C2-C4-알키닐렌)-, -R8-(C3-C6-사이클로알킬)-R8-, -R8-O-R8-, -R8-S-R8-, -R8-S(=O)-R8-, -R8-S(=O)2-R8-, -R8-NH-(C1-C4-알킬)-, -R8-N(C1-C4-알킬)-R8, -R8-C=NO(C1-C4-알킬), -R8-C(=O)-R8, -R8-C(=S)-R8, -R8-C(=O)NH-R8, R8-C(=O)N(C1-C4-알킬)-R8, -R8-S(=O)2NH-R8, -R8-S(=O)2N(C1-C4-알킬)-R8, -R8-NH(C=O)O-R8, -R8-N(C1-C4-알킬)-(C=O)O-R8, -R8-NH(C=O)NH-R8, -R8-NHS(=O)2-R8, -R8-N(C1-C4-알킬)S(=O)2-R8, R8-NH-R8, R8-C(=O)-C(=O)-R8, R8-C(OH)-R8 또는 R8-Qz-R8을 나타내고,
    상기 치환기는 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 및 할로-C1-C6-알킬로 구성된 그룹으로부터 선택될 수 있으며,
    Qz는 3- 또는 4-원의 일부 포화 또는 포화 고리 또는 5- 또는 6-원의 일부 포화, 포화 또는 방향족 고리를 나타내고, 상기 고리는 임의로 N, S 및 O로 구성된 그룹의 1개 내지 3개의 헤테로원자를 함유할 수 있으며,
    상기 고리는 임의로 동일 또는 상이한 치환기로 모노- 또는 다중치환되고, 상기 치환기는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐 및 C1-C4-할로알킬설포닐로 구성된 그룹으로부터 선택될 수 있으며,
    R7은 C1-C6-알킬을 나타내거나 또는 라디칼
    Figure pct00027
    을 나타내고,
    R7은 또한 C3-C6-사이클로알콕시를 나타내며,
    R9은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-할로알킬설포닐 또는 (C1-C4-알킬)-C1-C4-알콕시이미노를 나타내고,
    p는 1, 2 또는 3을 나타내며,
    Z는 N, CH, CF, CCl, CBr 또는 Cl을 나타내고,
    R8은 직쇄 또는 측쇄 -(C1-C4-알킬렌)-을 나타내거나 또는 직접 결합을 나타내며,
    Qy는 5- 또는 6-원의 일부 포화 또는 포화 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리 또는 방향족 8-, 9- 또는 10-원의 융합된 헤테로바이사이클릭 고리 시스템을 나타내며, 여기에서 헤테로원자는 N, S 및 O로 구성된 그룹으로부터 선택될 수 있고, 상기 고리 또는 고리 시스템은 임의로 동일 또는 상이한 치환기로 모노- 또는 다중치환되며, 상기 치환기는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 카르복실, 카르바모일, 니트로, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐로 구성된 그룹으로부터 선택될 수 있거나,
    또는 상기 치환기는 서로 독립적으로 페닐 및 5- 또는 6-원의 헤테로방향족 고리로 구성된 그룹으로부터 선택될 수 있고, 상기 페닐 또는 고리는 임의로 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 구성된 그룹의 동일 또는 상이한 치환기로 모노- 또는 다중치환될 수 있는 화학식(I)의 화합물의 용도.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 화학식(I-1)의 화합물의 용도:
    Figure pct00028

    상기 식에서,
    R3는 수소를 나타내거나 또는 각각 임의로 동일 또는 상이한 치환기로 모노- 또는 다중치환된 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C12-사이클로알킬, C3-C12-사이클로알킬-C1-C6-알킬을 나타내며, 상기 치환기는 서로 독립적으로 할로겐, 아미노, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C2-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬카르보닐 C3-C6-사이클로알킬아미노 및 5- 또는 6-원의 헤테로방향족 고리로 구성된 그룹으로부터 선택될 수 있고,
    R4는 할로겐, 시아노 또는 메틸을 나타내며,
    R5는 메틸 또는 염소를 나타내고,
    Z는 N, CCl 또는 CH를 나타내며,
    Qy는 Q-36 내지 Q-40, Q43, Q-58, Q-59, Q62, Q63로 구성된 그룹의 임의로 모노- 또는 다중치환된 5- 또는 6-원의 헤테로방향족 고리, 방향족 9-원의 융합된 헤테로바이사이클릭 고리 시스템 Q-54 내지 Q-56 또는 5-원의 헤테로사이클릭 고리 Q-60 또는 Q-61을 나타내며, 상기 치환기는 서로 독립적으로 C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C2-알콕시, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 니트로 또는 C1-C2-할로알콕시로 구성된 그룹으로부터 선택될 수 있고,
    Figure pct00029

    화학식(I-1)의 화합물은 염의 형태로 존재할 수 있다.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    R3는 수소를 나타내거나 또는 각각 임의로 동일 또는 상이한 치환기로 모노- 또는 다중치환되는 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-사이클로알킬-C1-C6-알킬을 나타내고, 상기 치환기는 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 아미노, 하이드록실, C1-C6-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C3-C6-사이클로알킬 및 N, O 및 S로 구성된 그룹의 1개 내지 2개의 헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원의 헤테로방향족 고리로 구성된 그룹으로부터 선택될 수 있고, 여기에서 고리의 2개 산소 원자는 인접하지 않으며,
    R4는 할로겐, 시아노 또는 메틸을 나타내고,
    R5는 메틸을 나타내며,
    Z는 N 또는 CH를 나타내고,
    Qy는 임의로 동일 또는 상이한 치환기로 모노- 또는 다중치환되는 Q-37, Q-38, Q-39, Q-40, Q43, Q-58, Q-59, Q62 및 Q63로 구성된 그룹으로부터 선택되는 헤테로방향족 고리를 나타내거나, 또는 5-원의 헤테로사이클릭 고리 Q-60를 나타내고, 상기 치환기는 서로 독립적으로 메틸, 에틸, 사이클로프로필, 터트-부틸, 염소, 불소, 요오드, 브로모, 시아노, 니트로, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, n-헵타플루오로프로필 및 이소헵타플루오로프로필로 구성된 그룹으로부터 선택될 수 있는 화학식(I-1)의 화합물의 용도.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식(I)의 화합물이 Qy가 Q62를 나타내는 화학식(I)의 화합물 대 Qy가 Q63를 나타내는 화학식(I)의 화합물이 80:20 내지 99:1의 비율인 Qy가 Q62 및 Q63를 나타내는 화학식(I)의 화합물의 혼합물로서 존재하는 것을 특징으로 하는 용도.
  6. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식(I)의 화합물이 Qy가 Q58을 나타내는 화학식(I)의 화합물 대 Qy가 Q59을 나타내는 화학식(I)의 화합물이 80:20 내지 99:1의 비율인 Qy가 Q58 및 Q59을 나타내는 화학식(I)의 화합물의 혼합물로서 존재하는 것을 특징으로 하는 용도.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식(I)의 화합물이 식물 성장을 강화하거나 또는 식물 생산량을 증가시키기 위해 사용되는 용도.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 비생물적 스트레스 조건이 가뭄, 냉온 조건, 삼투 스트레스, 습지상태, 높은 토양 염분, 미네랄에 대한 높은 노출, 오존 조건, 강한 빛 조건, 질소 영양소의 제한된 이용가능성, 인 영양소의 제한된 이용가능성의 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 조건에 해당하는 용도.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식(I)의 화합물이 가뭄 및 건조 조건에 대한 내성을 강화하기 위해 사용되는 용도.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식(I)의 화합물이 비생물적 스트레스에 대한 내성을 증가시키는 다른 식물 성숙-조절 화합물 및/또는 물질과 조합하여 사용되는 용도.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 처리되는 식물이 전작물, 채소류, 향신료류, 관상용 식물, 관목류, 침엽수류, 시트러스 식물로 구성된 그룹으로부터 선택되는 용도.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 종자를 처리하기 위한 용도.
  13. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 트랜스제닉(transgenic) 식물의 종자를 처리하기 위한 용도.
KR1020137003451A 2010-07-20 2011-07-15 수경계 내 살수, 토양 혼합, 관주 처리, 점적 적용, 토양, 줄기 또는 꽃 주입, 식구 처리 또는 침지 적용, 부유 또는 종자상자 적용 또는 종자 처리에 의해 곤충 및 잎응애를 구제하고 비생물적 스트레스에 대한 식물의 스트레스 내성을 강화하기 위한 안트라닐산 아마이드 유도체의 용도 KR101869449B1 (ko)

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