BR112013001479A2 - uso de derivados de antranilamida para controlar insetos e ácaros pela aspersão de caldas, mistura no solo, tratamento de sulcos de arado, aplicação por gotejamento, injeção no solo, caule ou flor, em sistemas hidropônicos, pelo tratamento de covas de plantio ou por aplicação por imersão, aplicação pelo sistema de flutuação ou em sementeiras ou pelo tratamento de sementes, e também para aumentar a tolerância das plantas ao estresse com relação ao estresse abiótico - Google Patents

uso de derivados de antranilamida para controlar insetos e ácaros pela aspersão de caldas, mistura no solo, tratamento de sulcos de arado, aplicação por gotejamento, injeção no solo, caule ou flor, em sistemas hidropônicos, pelo tratamento de covas de plantio ou por aplicação por imersão, aplicação pelo sistema de flutuação ou em sementeiras ou pelo tratamento de sementes, e também para aumentar a tolerância das plantas ao estresse com relação ao estresse abiótico Download PDF

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USO DE DERIVADOS DA ANTRANILAMIDA PARA CONTROLAR INSETOS E ÁCAROS PELA ASPERSÃO DE CALDAS, MISTURA NO SOLO, TRATAMENTO DE SULCOS DE ARADO, APLICAÇÃO POR GOTEJAMENTO. INJEÇAO NO SOLO, CAULE OU FLOR, EM SISTEMAS HIDROPÔNICOS, PELO TRATAMENTO DE COVAS DE PLANTIO OU POR APLICAÇÃO POR IMERSÃO, APLICAÇÃO PELO SISTEMA DE FLUTUAÇÃO OU EM SEMENTEIRAS OU PELO TRATAMENTO DE SEMENTES, E TAMBÉM PARA AUMENTAR A TOLERÂNCIA DAS PLANTAS AO ESTRESSE COM RELAÇÃO AO ESTRESSE ABIÓTICO. A presente invenção se refere ao uso de derivados da antranilamida de fórmula geral (I) (I) - onde R1, R2, R3, R4, R5, A, X, Qx, Qy e n têm significados gerais dados na descrição - para controlar insetos e/ou ácaros pela aplicação de caldas (encharcamento), mistura no solo, tratamento de sulcos de arados, aplicação por gotejamento, em sistemas hidropônicos, por tratamento de covas de plantio, injeção no solo, caule ou flor, aplicação por imersão, aplicação por flutuação ou em sementeiras ou pelo tratamento da semente e também para aumentar a tolerância de plantas ao estresse abiótico.

Description

& Relatório Descritivo da Patente de Invenção para: "USO DE DERIVADOS DA z ANTRANILAMIDA PARA CONTROLAR INSETOS E ÁCAROS PELA ASPERSÃO DE CALDAS, MISTURA NO SOLO, TRATAMENTO DE SULCOS DE ARADO, APLICAÇÃO POR GOTEJAMENTO, INJEÇÃO NO SOLO, CAULE OU FLOR, EM SISTEMAS HIDROPÔNICOS, PELO TRATAMENTO DE COVAS DE PLANTIO OU POR APLICAÇÃO ' POR IMERSÃO, APLICAÇÃO PELO SISTEMA DE FLUTUAÇÃO OU EM SEMENTEIRAS OU PELO TRATAMENTO DE SEMENTES, E TAMBÉM PARA AUMENTAR A : TOLERÂNCIA DAS PLANTAS AO ESTRESSE COM RELAÇÃO AO ESTRESSE ABIÓTICO".
A presente invenção se refere ao uso de derivados da antranilamida para controlar insetos e/ou ácaros e/ou nematódeos aspersão de caldas, mistura no solo, tratamento de sulcos arados, aplicação por gotejamento, em sistemas hidropônicos, tratamento de covas de plantio, injeção no solo, caule ou flor, aplicação por gotejamento, aplicação pelo sistema . de flutuação ou em sementeiras ou pelo tratamento da semente.
A presente invenção também se refere ao uso de derivados da antranilamida para aumentar a tolerância das plantas ao estresse abiótico, em particular para aumentar o crescimento das plantas e/ou para aumentar a produção da planta e/ou para aumentar à tolerância à seca e a condições de estresse hídrico. É sabido que plantas reagem às condições naturais de estresse tal como, por exemplo, temperaturas baixas, calor, condições de estiagem (estresse hídrico), ferimento, ataque de patógenos (vírus, bactéria, fungos, insetos) etc., mas também à herbicidas, com mecanismos de defesa específicos ou não específicos [Pflanzenbiochemie, pag. 393-462 , Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, Berlin, Oxford, Hans W. Heldt, 1996.; Biochemistry and Molecular Biology of Plants, pp. 1102-1203, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds.
Buchanan, Gruissem, Jones, 2000].
Diversas proteínas e os genes que as codificam, os quais estão envolvidos nas reações de defesa ao estresse abiótico (por exemplo, temperaturas baixas, calor, condições de seca, sal, inundações), são conhecidos por estarem presentes em plantas. Alguns destes formam parte de cadeias de transdução de sinal (por exemplo, fatores de transcrição, quinases (ou cinases), fosfatases) ou causam uma resposta fisiológica da célula da planta (por exemplo, o transporte de íons, a desativação de espécies reativas de oxigênio). Os genes das cadeias de sinalização da reação ao estresse abiótico incluem fatores de transcrição das classes do DREB e CBF (Jaglo-Ottosen et al., 1998, Science 280:. 104-106). A reação ao estresse salino envolve fosfatases dos tipos ATPK e MP2C. Além disso, no caso de estresse de salino, a biossíntese de osmólitos tais como prolina ou sacarose é frequentemente ativada. Isso envolve, por exemplo, sacarose sintase e transportador de prolina (Hasegawa et al., 2000, Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 51:. 463-499). À a 2/54 z E defesa contra o estresse das plantas ao frio e à seca usa alguns dos mesmos mecanismos % moleculares. Há uma acumulação conhecida do que é chamado de proteínas abundantes na embriogênese tardia (proteínas LEA), que incluem as dehidrinas como uma classe importante (Ingram e Bartels, 1996, Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 47: 277-403, . 5 Close, 1997, Plant Physiol. 100: 291-296). Estes são acompanhantes que estabilizam ' vesículas, proteínas e as estruturas de membrana em plantas estressadas (Bray, 1993, ao Plant Physiol. 103: 1035-1040). Além disso, muitas vezes há a indução de aldeído Ú desidrogenases, que desativam as espécies reativas de oxigênio (ROS) que se formam em ". caso de estresse oxidativo (Kirch et al, 2005, Plant Mol Biol 57:. 315-3832).
Fatores de choque térmico (HSF) e de proteínas de choque térmico (HSP) são ativadas em caso de estresse por calor e desempenham aqui um papel de acompanhantes , semelhante ao papel das dehidrinas no caso de estresse ao frio e à seca (Yu et al., 2005, Mol Cells 19: 3828-333).
. Diversas substâncias sinalizadoras endógenas à planta envolvidas na tolerância ao estresse ou na defesa contra patógenos já são conhecidas. Exemplos incluem ácido salicílico, ácido benzoico, ácido jasmônico ou etileno [Biochemistry and Molecular Biology of Plants, pags. 850-929, American Society of Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000]. Algumas dessas substâncias ou os derivados sintéticos estáveis e estruturas derivadas destas são igualmente eficazes na aplicação externa à —plantasouem tratamento de sementes, e ativam as reações de defesa que causam elevada tolerância ao estresse ou tolerância ao patógeno da planta [Sembdner, e Parthier, 1993, Ann « Rev, Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44: 569-589). A defesa mediada por salicilato é dirigida em particular contra fungos fitopatogênicos, bactérias e vírus (Ryals et al., The Plant Celi 8, 1809-1819, 1996).
Também é sabido que substâncias químicas podem aumentar a tolerância das plantas ao estresse abiótico. Tais substâncias são aplicadas por tratamento de sementes, por pulverização foliar ou por tratamento do solo. É descrito, por exemplo, um aumento da tolerância ao estresse abiótico de plantas cultivadas por meio de tratamento com indutores de resistência sistêmica adquirida (SAR), derivados do ácido abscísico ou azibenzolar-S- metila (Schading e Wei, WO-200028055, Abrams e Gusta, US-52019381, Churchill et al, 1998, Plant Growth Regul 25: 35-45). Efeitos similares também são observados na aplicação de fungicidas, em especial do grupo das estrobilurinas ou dos inibidores da succinato desidrogenase, e também são frequentemente acompanhados por um aumento do rendimento/produção (Draber et al., DE-3534948, Bartlett et al., 2002 , Pest. Manag. Sci.
60: 309). É igualmente conhecido que o herbicida glifosato em doses baixas estimula o crescimento de algumas espécies de plantas (Cedergreen, Env. Pollution 2008, 156, 1099).
Além disso, foram descritos os efeitos de reguladores de crescimento sobre a e . tolerância ao estresse de plantas cultivadas (Morrison e Andrews, 1992, J. Plant Growth . Regul. 11: 113-117, RD-259027). Em caso de estresse osmótico, foi observado um efeito protetor como resultado da aplicação de osmólitos, por exemplo, glicina betaína ou os precursores bioquímicos destes, por exemplo, derivados de colina (Chen et al., 2000, Plant Cell Environ, 23: 609-618, Bergmann et al., DE-4103253). O efeito de antioxidantes, por ' exemplo, naftóis e xantinas, para aumentar a tolerância de plantas ao estresse abiótico também já foi descrito (Bergmann et al., DD-277832, Bergmann et al., DD-277835). No ' entanto, as causas moleculares da ação antiestresse destas substâncias são substancialmente desconhecidas.
É adicionalmente sabido que a tolerância das plantas ao estresse abiótico pode ser aumentada através de uma modificação da atividade das poli-ADP-ribose polimerases endógenas (PARP) ou poli-(ADP-ribose) glicohidrolases (PARG) (de Block et al., The Plant Journal, 2005, 41, 95; Levine et al., FEBS Lett. 1998, 440, 1; WO0004173; WO04090140). . É, portanto, sabido que as plantas possuem vários mecanismos de reação endógena que podem induzir uma defesa eficaz contra uma grande variedade de diferentes organismos nocivos e/ou estresse abiótico natural.
No entanto, uma vez que as exigências ecológicas e econômicas com relação à composições modernas para tratamento de culturas aumentam constantemente, por exemplo, no que diz respeito à toxicidade, seletividade, taxa de aplicação, formação de resíduos e fabricação favorável, existe uma necessidade constante de desenvolvimento de novas composições para o tratamento de culturas que tenham vantagens sobre as conhecidas, pelo menos em algumas áreas.
Derivados de antranilamida já foram descritos no documento WO 2007/144100. Estes documentos também relatam uma ação inseticida. Surpreendentemente, foi descoberto agora que os derivados da antranilamida são altamente adequados para o controle de insetos e/ou ácaros e/ou nematódeos por aspersão de caldas, mistura no solo, tratamento de sulcos de arado, aplicação por gotejamento, em sistemas hidropônicos, pelo tratamento de covas de plantio após a aplicação por imersão em raízes, tubérculos ou bulbos, usando sistemas hidropônicos ou injeção no solo e também por injeção no caule ou flor, aplicação por imersão, aplicação pelo sistema de flutuação ou em sementeiras ou pelo tratamento de sementes.
Também foi descoberto que, usando os derivados de antranilamida, é possível aumentar a tolerância ao estresse de plantas a estresse abiótico, de modo que os derivados de antranilamida podem ser usados em particular para melhorar o crescimento das plantas e/ou para aumentar o rendimento (a safra) e/ou para aumentar a tolerância à seca e condições de estresse hídrico.
Por conseguinte, a presente invenção se refere ao uso de derivados de antranilamida
- para o controle de insetos e/ou ácaros e/ou nematódeos por aspersão de caldas, mistura r com o substrato, tratamento de sulcos de arado, em sistemas hidropônicos e de irrigação, em aplicação por gotejamento, no tratamento das covas de plantio ou em aplicação por imersão de, por exemplo, raízes, tubérculos ou bulbos, ou via injeção no solo, caule ou flore para tratamento de sementes.
A presente invenção ainda se refere a essas formas de ' aplicação em substratos naturais (solo) ou substratos artificiais (por exemplo, lã de rocha, lã . de vidro, areia de quartzo, cascalho, argila expandida, vermiculita), ao ar livre ou em sistemas fechados (por exemplo, estufas ou sob campânulas ou telas de proteção) e em culturas anuais (por exemplo, culturas de campo, vegetais, temperos/especiarias, plantas ornamentais) ou perenes (por exemplo, plantas cítricas, frutas, culturas tropicais, especiarias, castanhas, vinho, coníferas e plantas ornamentais). . A presente invenção se refere ainda à utilização de derivados de antranilamida para aumentar a tolerância das plantas ao estresse abiótico.
As culturas a serem protegidas, que - foram descritas apenas em termos gerais, serão descritas aqui em maiores detalhes e especificadas, Assim, em relação ao uso, plantas cultivadas (ou culturas) significam culturas de cereais, por exemplo trigo, cevada, centeio, aveia, triticale, mas também milho, algodão, soja, milho painço e arroz, mas também colza (canola), batata, cana de açúcar, beterraba de açúcar e girassóis.
Assim, com relação ao uso, vegetais são entendidos como sendo, por exemplo, vegetais frutíferos e inflorescências como legumes, por exemplo, pimentão, pimentas, tomates, berinjelas, pepinos, abóboras, abobrinhas, favas, feijões trepadeira e anões, ervilhas, alcachofras; mas também verduras, por exemplo alface de cabeça, chicória, endívias, vários tipos de agrião, rúcula, campainha-rabanete (rapúncio), alface tipo "iceberg", alho-poró, espinafre, acelga, além disso, vegetais tuberosos, raízes e talos, por exemplo, aipo, beterraba vermelha, cenouras, rabanetes, rábano, cercefi, aspargos, nabos, brotos de palma, brotos de bambu, além disso vegetais bulbosos, por exemplo cebolas, alho-poró, erva-doce, alho; além disso Brassicas como couve-flor, brócolis, couve-rábano, repolho roxo, repolho branco, couve Kale (ou crespa), couve de Savoy, couve de Bruxelas, couve chinesa.
Quanto ao uso, culturas perenes são entendidas como sendo cítricos, como por exemplo, laranjas, pomelos (grapeíruit), tangerinas, limões, limas, laranjas de Sevilha, Kkumquats, satsumas (tangerina japonesa); mas também pomoídeass, como por exemplo, maçãs, peras e marmelos, e frutas de caroçotaiscomo, por exemplo, pêssegos, nectarinas, cerejas, ameixas, damascos; além disso, videiras, lúpulo, azeitonas, chá e culturas tropicais tais como, por exemplo, manga, mamões, figos, abacaxis, tâmaras, bananas, durião, caqui, coco, cacau,
| café, abacate, lichias, maracujás, goiabas, ”- além disso amêndoas e nozes tais como, por exemplo, avelã, noz, pistache, castanha de caju, castanha do Pará, noz-pecã, noz-mateiga, castanhas, castanha hickory, macadâmia, amendoim, além disso também frutos macios tais como, por exemplo, groselha vermelha, : groselha, framboesa, amora-silvestre, mírtilos, morangos, oxicoco, incluindo amora- americana, kiwi. ' Quanto ao uso, plantas ornamentais são entendidas como sendo plantas anuais e perenes, por exemplo, flores de corte, tais como, por exemplo, rosas, cravos, gérberas, lírios, margaridas, crisântemos, tulipas, narcisos, anêmonas, papoula, amarílis, dálias, azaleias, malvas, mas também, por exemplo, plantas de canteiro, plantas de vaso e plantas perenes ' tais como, por exemplo, rosas, Tagetes, violetas e amores-perfeitos (Violas), gerânios, ' brinco-de-princesa (ou fúcsia), hibiscos, crisântemos, marias -sem-vergonha (beijo turco oumaravilha), ciclâmen (ou ciclame da Pérsia), violeta- africana, girassóis, begônias, além disso, por exemplo arbustos e coníferas tais como, por exemplo, fícus, rododendros, abetos, piceas, pinheiros, incluindo pinheiro guarda-chuva japonês, teixos, zimbro (ou junípero), oleandro (ou espirradeira). Com relação ao uso, especiarias/temperos são entendidas como sendo plantas anuaise perenes, tais como, por exemplo, anis, pimenta, capsicum (pimentão e pimenta), baunilha, manjerona, tomilho, cravo-da-índia, bagas de zimbro, canela, estragão, coentro, açafrão, gengibre. As antranilamidas que podem ser usadas de acordo com a invenção como inseticidas e/ou acaricidas e/ou nematicidas são definidas pela fórmula geral (1)
ENA nO õ& nº É Pa (1) naqual ns representa hidrogênio, amina, hidroxila ou representa C,-Cs-alquila, C2-Cs-alquenila, C2-Ce-alquinila, ou Ca-Cs-cicloalquila, cada um dos quais é opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, onde os substituintes independentemente um do outro podem ser selecionados do grupo constituído de halogênio, ciano, nitro, hidroxila, C,-C,-alcoxi, C,-C,-alquiltio, Cy-C,-alquilsulfinil, C1-Ca- alquilsulfonil, (C,-C,-alcoxi)carbonila, C,-C,-alquilamina, di-(C,-C,-alquillamina, C3-Ce- cicloalquilamina e (C;-Ca-alquil)-C3-Cs-cicloalquilamina, R? representa hidrogênio, Ci-Cs-alguila, C>-Cs-alquenila, Cz-Cs-alguinila, ou Ca-Ce-
” cicloalquila, C;-Ca-alcoxi, C1-C,a-alquilamina, di(C1-Ca-alquil)amina, C3-Ce- ” cicloalquilamina, C,-Cs-alcoxicarbonila ou Ci-Cs-alquilcarbonila, Rº representa hidrogênio ou representa C;-Cs-alquila, Cy-Ce-alcoxi, Ca-Cs-alquenila, C2- Cs-alquinila, Ca-Ci-cicloalquila, C3-C12-cicloalquil-Cy-Cs-alquila, cada um dos quais é opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, onde ' os substituintes independentemente um do outro podem ser selecionados do grupo . constituído por amina, C3-Cs-cicloalquilamina, halogênio, ciano, carboxila, carbamoíla, nitro, hidroxila, Cy-Cs-alquila, C,-Ce-haloalquila, C3-Ceg-cicloalquita, C,-Ca-alcoxi, Cr-Ca- haloalcoxi, C1-C,-alquiltio, C,-C,-alquilsulfinil, Cy-C,-alquilsulfonil, Cr-Ce- alcoxicarbonila, Ci-Cs-alquilcarbonila, Ca-Cs-trialguilsill e um anel heterocíclico saturado ou parcialmente saturado, um anel aromático ou heteroaromático ou um anel . heterobicíclico aromático ou saturado ou parcialmente saturado, onde o anel ou o sistema de anel é opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos . ou diferentes do grupo constituído por SFs, halogênio, ciano, nitro, hidroxila, amina, carboxila, carbamoíla, aminossulfonila, C;-Cs-alquila, C3-Cs-Cicloalquila, Cy-C,-alcoxi, Ci-Ce-haloalquila, — Ci-Ca-haloalcoxi, — C;-Cs-alquiltio, — C,-C,-alquilsuifinil, C1-Car alquilsulfoni,, — C,-C,-alquilsultfimina, — C,-C,-alquilsulfimina-C,-C,-alguila, — Cy-Cy- alquilsulfimina-C2-Os-alquilcarbonila, C,-C,-alquisulfoximina, C,-C,-alquisulfoximina-C,- C,-alquila, Ci-Ca-alquisulfoximina-C2-Cs-alquilcarbonila, C,1-Ce-alcoxicarbonila, C;-Ce- alquilcarbonila, C3-Cs-trialquilsílil, benzila, C>-Cs-alguenila, C2-Ce-alquinila, Ca-Ce- haloalquenila, Ca-Cs-haloalquinita, Ca-Cs-halocicloalquila, C1-Ca-haloalquiltio, C,-Cz- haloalquíilsulfinil, C1-Ca-haloalquilsulfonil, C;-C,-alquilamina, di-(C,-C,-alquil)amina, Ca- Cs-cicloalquilamina, ou um anel de 3 a 6 membros, onde o anel pode ser opcionalmente substituído por C,-Cs-alquila, halogêneo, ciano, nitro, halo-(C;-Cs)- alquila, C,-Cs-alcoxi ou halo-(C,-Cs)-alcoxi, ou Rº representa C;-Cs-alcoxicarbonila, C;-Cs-alquilcarbonila, C,-Cs-alquilaminocarbonila ou di-(C1-Ce)alquilaminocarbonila, ou Rº representa ainda um anel aromático ou heteroaromático com 5 a 6 membros, um anel com 4, 5 ou 6 membros parcialmente saturado ou um anel heterocíclico saturado, ou um anel heterobicíclico saturado, parcialmente saturado ou aromático que pode conter, opcionalmente, de um a três heteroátomos do grupo constituído por O, S e N, tais anéis sendo mono ou polissubstituídos por substituintes idênticos ou diferentes, onde os substituintes independentemente um do outro são selecionados do grupo constituído por SFs, halogênio, ciano, nitro, hidroxila, amina, carboxila, carbamoíla, C;- Cs-alquila, C3-Ca-cicloalquila, C,-C,-alcoxi, Cy-Cs-haloalquila, C,-Ca-haloalcoxi, C1-Ca- alquiitio, — C,-Ca-alquilsulfiniyl — Cy-C,-alquilsulfonil, — C,-C,-alquilsulfímina, — CC, alquilsulfimina-C;-C,-alquila, C1-C,-alquilsulfimina-C,-Cs-alquilcarbonila, Cr-Ca-
Í alquisulfoximina, C,-C,- alquisulfoximina-C,-C,-alquila, C1-Ca-alquisulfoximina-C2-Cs- - alquilcarbonila, C,-Cs-alcoxicarbonila, C,-Cs-alquilcarbonila, C3-Crs-trialquilsilil, Cx-Ce- alquenita, — Cx-Cçs-alguinila, — Co-Ce-haloalguenita, — Ca-Cs-haloalquinila, Ca-Cs- halocicloalquila, C;-Ca-haloalquiltio, C;-Ca-haloalquilsulfinil, C--C,-haloalquilsutfonil, Cr Ca-alquilamina, di-(C,;-C,-alquil)amina e C3-Ceé-cicloalguilamina, ou um anel de 3 a 6 Í membros, onde o anel pode ser opcionalmente substituído por C,-Cs-alquila, halogênio, ciano, nitro, halo-(C,-Cs)alquila, C;-Cs-alcoxi ou halo-(C1-Cs)-alcoxi, ' Rº e Rº podem ser ligados entre si via dois a seis átomos de carbono e formar um anel que, opcionalmente, adicionalmente contém um outro átomo de nitrogênio, enxofre ou oxigênio e que pode ser opcionalmente mono a tetrassubstituído por C,-C,-alquila, C- Ca-haloalquila, halogênio, ciano, amina, C,-C2-alcoxi ou Cy-Ca-haloalcoxi.
R?, Rº, além disso, juntos representam =S(C,-C,-alquila)- ou =S8(0)(C;-C,-alquila)., . Rº* — representa hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, C,-C,-alquila, C,-C,-haloalquila, C2-Cs- alquenila, C>-Ce-haloalquenila, Ca-Cs-alquinila, O,-Ca-alcoxi, C,-Ca-haloalcoxi, SFs, C1- Ca-alquiltio, — C;-C,-alquilsulífiniy — Cy-Ca-alquilsulfonil — C,-Ca-haloglquiltio, — C;-Ca- haloalquilsulfinil, C,-C,-haloalquilsulfonil, C,-C,-alquilamina, di(C,-C.ialquil)amina, Cs- Cs-cicloalquilamina, = (C,-C,-alcoxi)imina, — (C,-Ca-alquil)(C1-C,-alcoxi)imina, — (Cr-Ca- haloalquil)(C,-Ca-alcoxi)imina ou C3-Cs-trialquilsilil, ou dois Rº via átomos de carbono adjacentes, formam um anel que representa -(CH>)3-, -(CHy)e, -(CHo)s-, -(CH=CH-)>-, -OCH2O-, -O(CH2)2O0-, -OCF230-, -(CF2)2O-, -O(CF2)2O-, - (CH=CH-CH=N)- ou -(CH=CH-N=CH)-, dois Rº além disso, via átomos de carbono adjacentes, formam os anéis fundidos abaixo, que são opcionalmente mono ou polissubstituídos por substituintes idênticos ou diferentes, onde os substituintes independentemente um do outro podem ser selecionados do grupo constituído por hidrogênio, C,-Cs-alquita, Ca-Cg-cicloalquila, C,-Ce-haloalquila, C3- Ce-halocicloalquila, — halogênio, — Cy-Cs-alcoxi, — Cy-Ca-alquittio(C,-Cs-alquila), — CrCa alquilsulfinil(C,-Cs-alguila), C1-C,-alquilsultonil(C,-Cs-alquila), Cy-Cy-alguilamina, di(C1-Ca- alquil)amina e C,3-Cs-cicloalquilamina,
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H H . n representa 0 a 3, Rº representa C,;-Cs-alquila, C3-Cs-cicloalquila, C,-Ce-haloalquila, C,i-Cs-halocicloalquila, . Ca-Cs-alquenila, C2-Cç-alquinila, C2-Csé-haloalquinila, C,-Ca-alcoxi, C1-Ca-haloalcoxi, C;- Ca-alquiltio, — C,-Ca-alquilsulfiniy, — C,-C,-alquilsulfonil, — C,-Ca-haloalquiltio, C1-Ca- haloalquilsu!finil, C;-Ca-haloalquilsulfonil, halogênio, ciano, nitro ou Ca-Cs-trialquilsilil, O, representa um anel de 5 ou 6 membros aromático ou heteroaromático que é opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes R” idênticos ou diferentes e que pode conter de 1 a 3 heteroátomos do grupo constituído por N, Se O, A representa -(C;-Cs-alquileno)-, -(Cz-Cs-alqueniteno)-, -(Ca-Cs-alquinileno)-, -R$-(C3-Ce- cicloalquila)-Rê-, -R$-O0-Rº$-, -RE-S-R2-, -R$S(=0)-R&-, -RES(=0)-R*-, -RN(C-Cs- alquila)-RE-, -RE-C=NO(C,-Cs-alquila)-Rº, -CH[CO(C:-Cs-alquila)-, -R-C(=0)-Rº, -Rº- CEO)NH-R?, R$-C(=O)N(C;y-Cs-alquila)-R, -R&C(=O)NHNH-R?-, -R$-C(=O)N(C1-Cs- alquila)- NH-Rê-, -R-C(=0)NHN(C1-Cs-alquila)-R$, -R$-O(C=0)-Rº, -Rº-0(C=O)NH-Rº, - Rº$-O(C=O)N(C,-Cs-alquila)-R, -Rº-S(=0).NH-R8, -RºE-S(=0) N(C,-Cs-alquilta)-Rº, -Rº- S(C=0)-Rº, -R&ES(C=O)NH-Rº, -R&ES(C=O)N(C,;-Cg- alquita)-Rº, -RNHNH-R?, -Rº- NHN(C;-Cs-alquila)-R, — -Rº-N(C,-Cs-alguila)-NH-R?, — -R$-N(C,-Cs-alquila)-N(C1-Ca- alquila)-RS, -REN=CH-O-Rô, -RE-NH(C=0)O-Rº, -Rº$-N(C,1-Cs-alquila)-(C=0)O-Rº, -Rº- NH(C=O)NH-R8, -RE-NH(C=S)NH-R8, -R$-NHS(=0).-R, R$E-NH-R?, R$-C(=0)-C(=0)- Rº, Rº-C(OH)-Rº , RE-NH(C=0)-Rê, Rº$-Q2-Rº , RºE-C(=N-NR'2)-Rº, RºC(=C-R2)-Rº ou - Rº-N(C,-Cs-alquila) S(=0).-Rº, opcionalmente mono ou polissubstituído, onde os substituintes independentemente um do outro podem ser selecionados do grupo constituído por halogênio, ciano, nitro, hidroxila, C,-Cs-alquila, C,-Cs-alquiloxi, halo-C,- Cç-alquila, amina, (C,-Cs-alquil) amina, di(C;-Cs-alquil)amina e C3-Cs-cicloalquila onde -(C3-Cs-cicloalquila)- no anei pode conter, opcionalmente, 1 ou 2 heteroátomos selecionados do grupo constituído por N, Se O, Rº representa -(C,-Cs-alquileno)- de cadeia linear ou ramificada, ou representa uma ligação direta, = onde uma pluralidade de Rº independentemente um do outro representam -(C;-Ce- alquileno)- de cadeia linear ou ramíficada, ou representam uma ligação direta, por exemplo, Rs-O-Rs3- representa -(C,-C-alquileno)-O-(C;-Cs-alquileno)-, -(C1-Ce- alquileno)-O,-0-(C,-Cs-alquileno)-, ou -O-, ' onde R' representa alquila, alquilcarbonila, alquenila, alquinila que podem ser, . opcionalmente, mono ou polissubstituído por halogênio.
Oz representa um anel de 3 a 4 membros parcialmente saturado ou saturado ou um anel de 5 a 6 membros parcialmente saturado, saturado ou aromático ou representa um sistema de anel bicíclico com 6 a 10 membros,
onde o anel ou sistema de anel bicíclico é opcionalmente mono ou polissubstituído
' por substituintes idênticos ou diferentes, onde os substituintes independentemente um do outro podem ser selecionados do grupo constituído por hidrogênio, C,-Cs-alguila, Ca-Cs- f
. alquenila, C>-Cs-alquinila, Ca-Ce-cicloalquita, C,-Cs-haloalquila, Ca-Ce-haloalquenila, C2-Ce-
—haloalqguinila, C3-Cs-halocicloalquila, halogênio, ciano, carbamoíla, nitro, hidroxila, C;-Ca-
alcoxi, C,-C,-haloalcoxi, Ci-C,alquiltio, C,-C,-alquilsulfinil, Cy-Ca-alquilsulfonil, C;-Ca-
haloalquiltio, C,-C,s-haloalquilsulfinil, C,-Ca-haloalquilsulfonil, C,-C,-alquilamina, di-(C;-Ca-
alquil)amina, Ca-Cs-cicloalquilamina, (C;-Ce-alquil)carbonila, (C,-Cs-alcoxi)carbonila, (C,-Ce-
alquil)aminocarbonila e di-(C;-C,-alquil)aminocarbonila,
Qy representa um anel heterocíclico ou heteroaromático com 5 ou 6 membros parcialmente saturado ou saturado ou um sistema de anel aromático heterobicíclico fundido com 8, 9 ou 10 membros, onde o anel ou sistema de anel é opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, e os substituintes j independentemente um do outro podem ser selecionados do grupo constituído por '
hidrogênio, C,-Cs-alquila, Ca-Ce-alquenila, C2-Cçs-alquinila, C3a-Cs-cicloalquita, C-Ce- haloalquila, Cz-Ce-haloalquenila, C2-Cs-haloalquinila, Ca-Ce-halocicloalquila, halogênio, ciano, carboxila, carbamoíla, nitro, hidroxila, C1-C,-alcoxi, C,-Ca-haloalcoxi, C1-Ca- alquiltio, Cy1-Ca-alquilsulfinil, C;-Ca-alquilsulfonil, Cy -Cr-haloalquiltio, CrCa- haloalquilsulfínil, C;-Ca-haloalquilsulfonil, C;-C,-alquilamina, di-(C;-C,-alquil)amina, Ca-
Cs-cicloalquilamina, (Cy-Cg-alquil)carbonila, (C1-Ce-alcoxi)carbonila), (C1-Ce- alquil)aminocarbonila, di-(C,-C,-alquil)aminocarbonila, tri-(C;-Co)alquilsilla e (C;-Ca- alquil)(C;-C,-alcoxi)imina,
ou onde os substituintes independentemente um do outro podem ser selecionados do grupo constituído por fenila ou um anel heteroaromático de 5 a 6 membros, onde fenila ouoanelpodem ser opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes selecionados do grupo constituído por C,-Cs-alquila, Ca-Cs-alquenila, Ca-Ce- alquinila, Ca-Cs-cicloalquila, C,-Cs-haloalquita, C2-Cs-haloalquenila, C2-Cs-haloalquinila, Ca-
Í Cse-halocicloalquila, halogênio, ciano, nitro, hidroxila, C,-Ca-alcoxi, C1-C,-haloalcoxi, « Rº representa hidrogênio, C,-Cs-alguilay C2-Cs-alquenila, C>-Cç-alquinila, C3-Ce- cicloalquila, C,-Cs-haloalquila, C2-Cs-haloalquenila, Ca-Cg-Cicloalcoxi ou
A : eo. - 5 Rº independentemente um do outro representa hidrogênio, Ci-Cs-alguila, Ca-Ce- cicloalquila, C,-Cs-haloalquita, halogênio, ciano, nitro, C;-Ca-alcoxi, C1-Ca-haloalcoxi, Cy-Ca-alquiltio ou C,-C,-alcoxihaloalquiltio, p representa 0 a 4, Z representa N, CH, CF, CCI, CBr ou Cl, & 10 os compostos de fórmula geral (1) compreendem ainda N-óxidos e sais. Para o uso de acordo com a invenção, é dada preferência, preferência particular, * preferência muito particular ou preferência especial a compostos ativos de fórmula (1) onde R' de preferência representa hidrogênio, C,;-Cs-alquila, C2-Cs-alquenita, C2-Cs-alquínila, C3-Cs-cicloalquila, ciano(C;-Cs-alquila), C,;-Ce-haloalquila, Ca-CsÊ-haloalquenila, Ca-Cs- haloalquinila, C1-C,-alcoxi-C,-C,-alquila, Cr-Ca-alquiltio-C,-C,-alquila, Cr-Ca alquilsulfinil-C;-C,a-alquila ou C1-C,-alquilsulfonil-C,-C,-alquila, R' particularmente de preferência representa hidrogênio, metila, ciclopropila, cianometila, metoximetila, metiltiometila, metilsulfinilmetila ou metilsulifonilmetila, R' “muito particularmente de preferência representa hidrogênio, Rº de preferência representa hidrogênio ou C,-Cs-alquila, Rº — particularmente de preferência representa hidrogênio ou metila, R?º muito particularmente de preferência representa hidrogênio, Rº de preferência representa hidrogênio ou representa C,-C,-alquila, C;-C,-alcoxi, Ca-Ca- alquenila, C2-C,-alquinila, Ca-Cs-cicloalquila, cada um dos quais é opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, onde os substituintes independentemente um do outro podem ser selecionados do grupo constituído por halogênio, ciano, carboxila, carbamoíla, nitro, hidroxila, C,-C,alguilay Cy-C,- haloalquitla, C3-Ce-cicloalquila, C,-C,-alcoxi, C,-Ca-haloalcoxi, Ci-Ca-alquiltio, Cy-Ca- alquilsulfinil, C,-C,-alquilsulfonil, C;-Ca-alcoxicarbonila, C;-Ca-alquilcarbonila ou um anel fenila ou um anel com 4, 5 ou 6 membros heterocíclico aromático, saturado ou parcialmente saturado, onde o anel fenila ou o anel heterocíclico é opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes e onde os substituintes independentemente um do outro podem ser selecionados do grupo constituído por hidrogênio, C,-Cs-alguila, Cs-Cs-alquenila, C>-Cs-algquinila, Ca-Cs- cicloalquila, = C;-Ce-haloalquila, — C>-Cs-haloalquenila, — Ca-Cs-haloalquinita, — Ca-Cs-
halocicloalquila, halogênio, ciano, carboxila, carbamoíla, NO», hidroxila, C,-Ca-alcoxi, « Cr-Ca-haloalçoxi, —Ci-C,-alquiltio, — C,-C,-alquilsulfinil, C1-C,-alquilsulfonil, — C;-Ca- haloalquiltio, C,-C,-haloalquilsulfinil, C;-Ca-haloalquilsulfonil, C1-C,-alquilamina, di-(C;- C,-alquil)amina, C3-Cs-cicloalquilamina, (C;-Ce-alquil)carbonila, (C1-Cs-alcoxi)carbonila ou
' Rº de preferência representa C>-C,-alcoxicarbonila, “Ca-Ca-alquilcarbonila, C2-Ca-
alquilaminocarbonila ou Cz-C,-dialquilaminocarbonila, ou Rº de preferência representa um anel fenila ou um anel com 5 ou 6 membros heterocíclico aromático, ou um anel com 4, 5 ou 8 membros heterocíclico saturado ou parcialmente saturado, que pode conter 1 a 3 heteroátomos do grupo constituído por N, S e O, onde o anel fenila ou o anel heterocíclico é opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes e onde os substituintes independentemente um do
: outro podem ser selecionados do grupo constituído por hidrogênio, C;-C,-alquila, Ca . . C,-alquenila, C2-C,-alquinila, Ca-Ceé-cicloalquila, C,-Ca-haloalquila, C7-Ca-haloalquenila,
Ca-Ca-haloalquinila, C3-Ce-halocicloalquila, halogênio, ciano, carboxila, carbamoíla, NO;, hidroxila, Cy-Ca-alcoxi, Cy7-Ca-haloalcoxi, C1-C,-alquiltio, C1-Ca-alquilsutfinil, Cy-Ca- alquilsulfonil, C;-Ca-haloalquiltio, C;-Ca-haloalquilsulfinil, C,-C,-haloalquilsulfonil, Cy-Ca- alquilamina, di-(C,-C,-alquilj)amina, C3-Cs-cicloalquilamina, (C,-C,-alquil)carbonila e (C1-C,-alcoxi)carbonila,
R particularmente de preferência representa hidrogênio ou representa C,-C,-alquila ou C;3-Ce-cicloalquila, cada um dos quais é opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, onde os substituintes independentemente um do outro podem ser selecionados do grupo constituído por halogênio, ciano, carboxila, hidroxila, C,-C,-alquila, C,-Ca-haloalquita, C3-Ce-cicloalquila, C;-Ca-alcoxi, Cy-Cy haloalcoxi, C,r-C,-alquiltio, Cyr-C,-alquilsuilfinil, Ci-C,a-alquilsulfonil, C3-Ca- alcoxicarbonila, C3-Cs-alquilcarbonila e um anel fenila e um anel com 4, 5 ou 6 membros heterocíclico aromático saturado ou parcialmente saturado, onde o anel fenila ou o anel heterocíclico é opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes e onde os substituintes independentemente um do outro podem ser selecionados do grupo constituído por hidrogênio, C,-C,-alquila, C3- Cs-cicloalquila, C;-Ca-haloalquila, Ca-Ca-haloalquenila, =C>-Ca-haloalquinila, C3-Cs- halocicloalquila, halogênio, ciano, hidroxila, O,-Ca-alcoxi e C,-C4-haloalcoxi, ou
Rº particularmente de preferência representa C2-C,-alcoxicarbonila, C2-C,-alquilcarbonila ou C2-C,-alquilaminocarbonila, ou
RR particulamente de preferência representa um anel fenila, um anel heterocíclico aromático com 5 ou 6 membros ou um anel heterocíclico saturado ou parcialmente saturado com 4, 5 ou 6 membros que pode conter 1 a 3 heteroátomos do grupo
S constituído por N, S e O, onde o anel fenila ou o anel heterocíclico é opcionalmente a mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes e onde os substituintes independentemente um do outro podem ser selecionados do grupo constituído por hidrogênio, Ci-C,-alquila, Cz-C,-alguenila, C>-C,-alquinila, C3-Cs- cicloalquila, = C,-Ca-haloalguila, — Ox-Ca-haloalquenila, C2-C,a-haloalquinila, — Ca-Ce- ' halocicloalquila, halogênio, ciano, carbamoíla, NO,, hidroxila, C1-Ca-alcoxi e Cr-C,y- haloalcoxi, ou ' Rº muito particularmente de preferência representa hidrogênio, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, sec-butita, terc-butila, ciclopropila, cuiclobutila, azetidina, oxetano, tietano, pirrolidina, pirazolidinay imidazolidinay imidazolidinona, tetrahidrofurano, tetrahidrotiofeno, dióxido de tetrahidrotiofeno, tiazolina, tiazolidina, piperídina, “piperazina, tetrahidropirano, dihidrofuranona, dioxano, morfolina, 1 tiomorfolina, dióxido de tiomorfolina, feníil ou piridil, ou Rº especialmente de preferência representa hidrogênio, metila, isopropila, ciclopropila ou ' 15 terc-butila. Rº de preferência representa hidrogênio, Ci-C,-alguila, Cy-Ca-haloalquila, halogênio, ciano, C;-C,-alcoxi, C1-Ca-haloalcoxi, C,-C,-alquittio ou Cy-Ca-haloalquiltio, dois radicais Rº adjacentes, da mesma forma, de preferência representam -(CH2)3-, - (CH) 4-, -(CHo)s-, (CH=CH-)2-, -OCHO-, -O(CH2)20-, -OCF2O-, -(CF2)20-, -O(CF3)2O0-, - (CH=CH-CH=N)- ou -(CH=CH-N=CH)-, R* particularmente de preferência representa hidrogênio, C;-C,-alquil, C,-C2-haloalquila, halogênio, ciano ou C,;-Cz-haloalcoxi, dois radicais Rº adjacentes particularmente de preferência representam -(CHa)4-, - (CH=CH-)7-, -O(CH2)20-, -O(CF2)O0-, -(CH=CH-CH=N)- ou -(CH=CH-N=CH)-, Rº muito particularmente de prefêrencia representa hidrogênio, metila, trifluorometila, ciano, flúor, cloro, bromo, iodo ou trifluorometoxi, Além disso, dois radicais Rº adjacentes muito particularmente representam -(CH2),- ou -(CH=CH-)2-.
R* “especialmente de preferência representa cloro, flúor ou bromo, R* —alémdisso, representa especialmente de preferência iodo ou ciano. Dois radicais Rº adjacentes especialmente de preferência representam -(CH=CH), n de preferência representa 0, 1 ou 2, n particularmente de preferência representa | ou 2, n muito particularmente de preferência representa 1, Rº de preferência representa C,i-C,-alquila, C3-Ce-cicloalquila, C;-C,-haloalquila, C;-Cs- halocicloalquila, — Ca-Cs-alquenila, — C3-C,-haloalquenila, — Cz-C,-alquinila, — C>-Cy- haloalquinila, C,-C,-alcoxi, C,-C,-haloalcoxi, Cy-C,-alquiltio, C1-Ca-alquilsulfinil, C;-Ca- alquilsulfonil, — C,-Ca-haloalquiltio, — Cy-Ca-haloalquilsulfinil, — C;-C,-haloalquilsulfonil,
halogênio, ciano, nitro ou C3-Cs-trialquilsilil,
“ Rº particularmente de preferência representa C,-C,-alquil, C3-Ce-cicloalquila, Cr-Ca- haloalquila, = Cr-Ces-halocicloalquila, = Cz-Cçs-alquenila, C7-Ca-haloalguenila, = Ca-Ca- alquinila, C2-C,-haloalquinila, C,-Ca-alcoxi, C1-Ca-haloalcoxi, flúor, cloro, bromo, iodo,
ciano, nitro ou C3-Cs-trialquilsilil, ' Rº “muito particularmente de preferência representa metila, flúor, cloro, bromo ou iodo, - Rº especialmente de preferência representa metila ou cloro, Ox de preferência representa anel heteroaromático com 5 ou 6 membros que é opcionalmente mono ou polissubstituído por radicais R” idênticos ou diferentes e que podem conter de 1 a 3 heteroátomos do grupo constituído por N, O e S, ou representa fenil, . Ox particularmente de preferência representa um anel de 5 ou 6 membros selecionado do - grupo constituído por furano, tiofeno, triazol, imidazo!l, tiazol, oxazol, isoxazol, isotiazol, .: tiadiazol, oxadiazol, pirrol, piridina, pirimidina, piridazina, pirazina, fenil ou pirazol, cujo anel é opcionalmente mono ou polissubstituído por radicais R? idênticos ou diferentes, Ox muito particularmente de preferência representa tiazol, oxazol, pirrol, imidazol!, triazol, pirimidina, fenil ou representa pirazol que é monossubstituído pelo grupo R”, e SS Pp onde Z, R e p podem ter as definições gerais dadas acima ou as definições preferenciais ou particularmente preferenciais dadas abaixo, A de preferência representa -(C,-C,alquileno)-, -(Ca-C,-alquenileno)-, —-(Ca-Ca- alquinileno)-, -Rº-(C3-Cs-cicloalquil)-R$-, -R&O-R&-, -R$ES-RE, -RES(=20)-R%, -Rºº S(=0)-Rº-, -RE-NH-(C;-Ca-alquil)-, -RE-N(C;-Ca-alquil)-R, -R$-C=NO(C,1-Ca-alquil), -Rº- C(=0)-Rº, -R-C(=S)-Rº, -R$-C(=O)NH-R?, R$-C(=O)N(C1-C,-alquil)-Rº, -Rº-S(=O0).NH- Rº, -Rº-S(=0) N(C,-C,-alquil)-R, -RE-NH(C=0) O-Rº, -R$-N(C,-C,-alquil)-(C=0) O-Rº, - RE-NH(C=O)NH-R?, -RE-NHS(=0);-Rº, -RE-N(C-Cs-alguil) S(=0)3-Rº, Rº-NH-Rº, Rº C(=0)-C(=0)-Rº, Rº-C(OH)-Rº ou Rº-Oz-Rº, onde os substituintes independentemente um do outro podem ser selecionados do grupo constituído por halogênio, ciano, nitro, hidroxila, C;-Cs-alquila, C,-Cs-alcoxi e halo-C,- Csalquila, onde Qz pode ter as definições gerais dadas acima ou as definições preferenciais ou particularmente preferenciais dadas abaixo, A particularmente de preferência representa -CH», -CH2O-, -CHOCH7;, -CH7S-, - CHISCH72-, -CHAN(C1-Ca-alquil)-, -CHAN(C;-Ca-alquil)CH2-, -CH(Hal)-, -C(Hal)o-, - CH(CN)-, CH(CO)-, CH(CS)-, CH;CH(OH)-, -ciclopropil-, CH(CO)CH7z-, -CH(C1-Ca-
' alquil)-, -C(di-C,-Cs-alquil)-, -CH2CHa-, -CH=CH-, -CEC-, -C=NO(C,-Cs-alquil) ou - - C(=0)(C1-C,-alquil)-, A muito particularmente de preferência representa -CH2-, -CH(CHs), CICH3)2, -CH.CH>-, - CH(CN)-, -CH2O- or -C(=0)-CH;>-, A especialmente de preferência representa CH, CH(CHs), -CH2O- or -C(=0)-CH>-, ' Qz de preferência representa um anel de 3 ou 4 membros parcialmente saturado ou saturado ou um anel de 5 a 6 membros parcialmente saturado, saturado ou aromático, Ú onde o anel pode conter opcionalmente 1 a 3 heteroátomos do grupo constituído por N,SeoO,
onde o anel é opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes e onde os substituintes independentemente um do outro podem ser selecionados do grupo constituído por hidrogênio, C,-Cs-alquila, C2-Cs-alquenila, Ca-Cç-alquinila, Ca-Ce-
: cicloalquila, C;y-Cs-haloalquila, C7-Ce-haloalquenila, C2-Cs-haloalquinila, Ca-Ce- .: halocicloalquila, halogênio, ciano, hidroxita, C,-C,-alcoxi, C1-Ca-haloalcoxi, C,-C,-alquiltio,
CiC,alquilsulfinil, C,-C,-alquilsutfonil, C,-Ca-haloalquiltio, C,-C4-haloalquilsulfinil e C-Ca- haloalquilsulfonil,
Oz particularmente de preferência representa um anel de 3 ou 4 membros parcialmente saturado ou saturado ou um anel de 5 membros parcialmente saturado, saturado ou aromático, onde o anel pode conter opcionalmente 1 a 2 heteroátomos do grupo constituído por NS e O,
onde o anel é opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes e onde os substituintes independentemente um do outro podem ser selecionados do grupo constituído por hidrogênio, C1-Ce-alquila, C2-Cs-alquenila, C2-Cs-alquinita, C3-Cs- cicloalquila, C;-Cs-haloalquila, C2-Ce-haloalquenila, C2-Ce-haloalquinila, C3-Cg-
—halocicloalquila, halogênio, ciano, hidroxila, C,-C,-alcoxi, C,-Ca-haloalcoxi, C1-C,-alquiltio, C1-C,-alquilsulfinil, C,-C,-alquilsulfonil, C,-C,-haloalquiltio, C,-Ca-haloalquilsulfinil e C,-C1- haloalquilsulfonil,
Qz muito particularmente de preferência representa azetidina, oxetano ou tietano, pirrolidina, pirrolina, pirazolidina, pirazolina, imidazolidina, imidazolidona, imidazolina,
tetrahidrofurano, tetrahidrotiofeno, tiazolidina, isotiazolidina ou isoxazolina,
que é opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, e onde os substituintes independentemente um do outro podem ser selecionados do grupo constituído por hidrogênio, metila, etila, isopropila, hidroxila, metoxila, trufluorometoxila, flúor, cloro, bromo, ciano, difluorometila, trifluorometila,
RR de preferênciarepresenta Cry-Ce-alquila ou representa o radical
Ú eo SS , Rº além disso, de preferência representa C3-Cs-cicloalcoxi, . R” particularmente de preferência representa metila ou representa o radical r Ze o.
Rº independentemente um do outro de preferência representa hidrogênio, halogênio, ciano, Ci-C,ialquila, CyC,alcoxiiy CyC,i-haloalquilay, Ci-Ca-haloalcoxi, Cr-Cy- haloalquilsulfonil ou (C;-C,-alquil)-C,-C,-alcoximina, 1 Rº independentemente um do outro particularmente de preferência representa hidrogênio, . halogênio, ciano ou C,-C,-haloalquila, Rº independentemente um do outro muito particularmente de preferência representa flúor, cloro ou bromo, Rº especialmente de preferência representa cloro. Pp de preferência representa 1, 2 ou 3, Pp particularmente de preferência representa 1 ou 2, p muito particularmente de preferência representa 1, Zz de preferência representa N, CH, CF, CCI, CBr ou Cl, Z particularmente de preferência representa N, CH, CF, CCI ou CBr, Zz muito particularmente de preferência representa N, CCI, ou CH, Rº de preferência representa -(C,-C,-alquileno)- de cadeia linear ou ramificada ou representa uma ligação direta, Rº — particularmente de preferência representa metila, etila, propila, isopropila, n-butila, sec- butila ou isobutila ou uma ligação direta, Rº — muito particularmente de preferência representa metila ou etila ou uma ligação direta, Qy de preferência representa um anel de 5 ou 6 membros heterocíclico ou heteroaromático parcialmente saturado ou saturado ou um sistema de anel heterobicíclico aromático fundido de 8, 9 ou 10 membros, onde os heteroátomos podem ser escolhidos do grupo constituído de N, S e O, onde o anel ou sistema de anel é opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes e onde os substituintes independentemente um do outro podem ser selecionados do grupo constituído por hidrogênio, C,-Cs-alquila, C2-Cs-alquenila, C2-Cs-alquinila, Ca-Ces- cicloalquila, — C,-Ce-haloalquita, = Co-Ce-haloalquenila, — Ca-Ces-haloalquinila, = Ca-Ce- halocicioalquila, halogênio, ciano, carboxila, carbamoíla, nitro, hidroxila, Cy-Ca-alcoxi,
Cri-Ca-haloalcoxi, — Ci-C,-alguiltio, — Ci-Ca-alquilsulfinil, Cy-C,alquilsulfonil, — C;-Cy- - haloalquíltio, C,-C,-haloalquilsulfinil e C1-C,-haloalquilsulfonil, ou onde os substituintes independentemente um do outro podem ser selecionados do grupo constituído por fenil e um anel heteroaromático de 5 ou 6 membros, onde o fenil ou o anelpodem ser opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou ' diferentes selecionados do grupo constituído por C;-Ce-alguila, Cz-Cs-alquenila, C2-Ce- alquinila, Cs-Ce-cicloalquila, C,-Cs-haloalquila, Ca-Cs-haloalquenila, C7-Ce-haloalquinila, Ca- Ú Cse-halocicloalquila, halogênio, ciano, nitro, hidroxila, C,-Ca-alcoxi e Ci -Ca-haloalcoxi, Qy particularmente de preferência representa um anel heteroaromático de 5 ou 6 membros opcionalmente mono ou polissubstituído do grupo constituído por Q-1 a Q-53 e O-58 a Q-59, 0-62 a 0-63, um sistema de anel aromático heterobicíclico fundido de 9 membros Q-54 a Q-56 ou um anel heterocíclico de 5 membros Q-60 a Q-61, onde os ? substituintes independentemente um do outro podem ser selecionados do grupo õ constituído por — C,-C3-alguila, C,-Ca-haloalquila, Ci-C2-alcoxi, halogênio, ciano, hidroxila, nitro ou C,-C>-haloalcoxi, ou onde os substituintes independentemente um do outro podem ser selecionados do grupo constituído por fenil e um anel heteroaromático de 5 ou 6 membros, onde fenil ou o anel podem ser opcionalmente mono ou polissubstituídos por substituintes idênticos ou diferentes do grupo constituído por C,-Cs-alquila, Cz-Ce-alquenila, C2-Cs-alquinila, C3-Ce- cicloalquila, C;-Cs-haloalquila, C3-Ce-haloalquenila, Ca-Ce-haloalquinila, Ca-Ce- halocicloalquila, halogênio, ciano, NO,, hidroxila, C1-C,-alcoxi e C,-Ca-haloalcoxi, Qy muito particularmente de preferência representa um anel heteroaromático de 5 ou 6 membros opcionalmente mono ou polissubstituído do grupo constituído por Q-36 a Q- 40, Q43, O0-58 a 0-59, 062, 063, um sistema de anel aromático heterobicíclico fundido de 9 membros Q-54 a Q-56 ou um anel heterocíclico de 5 membros Q-60 a Q-61, onde os substituintes independentemente um do outro podem ser selecionados do grupo constituído por — Ci-Ca-alguila, C;-Ca-haloalquila, C,-Ca-alcoxi, halogênio, ciano, hidroxila, nitro ou C,-Cx-haloalcoxi, ou onde os substituintes independentemente um do outro podem ser selecionados dogrupo constituído por fenil e um anel heteroaromático de 5 ou 6 membros, onde o fenil ou o anel podem ser opcionalmente mono ou polissubstituídos por substituintes idênticos ou diferentes do grupo constituído por C,-Cs-alquila, C7-Cs-alquenila, C2-Cs-alquinila, C3-Ce- cicloalquila, C;-Cs-haloalquila, Ca-Ce-haloalquenila, C2-Cs-haloalquinila, Ca-Ce- halocicloalquila, halogênio, ciano, nitro, C,-Ca-alcoxi e C1-Ca-haloalcoxi, OQy especiamente de preferência representa um anel heteroaromático do grupo constituído por O-37, Q-38, 0-39, Q-40, Q43, Q-58, Q-59, Q62 e Q63 que é opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, ou representa um anel heterocícliico de 5 membros Q-60, onde os substituintes - independentemente um do outro podem ser selecionados do grupo constituído por metila, etila, ciclopropila, terc-butila, cloro, flúor, iodo, bromo, ciano, nitro, difluorometila, trifluorometila, pentafluoroetila, n-heptafluoropropila e isoheptafluoropropila ' ou os substituintes sendo selecionáveis independentemente um do outro dentre fenil ou um anel heteroaromático de 5 ou 6 membros, sendo os substituintes selecionáveis Ú independentemente um do outro de metila, etila, ciclopropila, terc-butila, cloro, flúor, iodo, bromo, ciano, nitro, difluorometila, trifluorometila, pentafluoroetila, n-heptafluoropropila e isoheptafluoropropila,
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Q-62 ass Independentemente um do outro, os anéis ou sistemas de anéis listados acima podem ser adicionalmente substituído por oxo, tioxo, (=O)=NH, (=O)=N-CN, (=O)>. Dióxido ' de tetrahidrotiofeno e imidazolidona podem ser mencionados a título de exemplo. Neste caso, o grupo oxo como substituinte num átomo de carbono do anel, por ' exemplo, é um grupo carbonila no anel heterocíclico. Como resultado, as lactonas e lactamas são, de preferência, também incluídas. O grupo oxo também pode estar presente nos heteroátomos do anel, que podem ocorrer em vários estados de oxidação, por exemplo, nos átomos N e 8, no caso em que formam, por exemplo, os grupos divalentes -N(O)-, - S(O)- (também abreviado como SO) e -S(O0);- (também abreviado como SO»), no anel ' heterocíclico. No caso dos grupos -N(O)- e -S(0)-, em ambos os casos os dois enanciômeros estão incluídos. Em particular, os compostos da fórmula (1) podem estar presentes sob a forma de regioisômeros diferentes. Por exemplo, na forma de misturas de compostos que possuem a definição Q62 ou Q638 ou na forma de misturas de Q58 e Q59. Consequentemente, a invenção também abrange combinações de compostos ativos que compreendem misturas de compostos de fórmula (1) onde Qy tem os significados Q62 e Q63, e também Q58 e Q59, e os compostos podem estar presentes em várias proporções de mistura, e um ou mais compostos ativos do grupo (II). Aqui, é dada preferência para proporções de misturas de compostos de fórmula (1) nos quais o radical Qy representa Q62 ou Q58 a compostos de fórmula (1) nos quais o radical Qy representa Q63 ou Q59 ou de 60:40 a 991, particularmente de preferência de 70:30 a 97:3, muito particularmente de preferência de 80:20 a 95:5. É dada especial preferência às seguintes proporções de mistura de um composto de fórmula (1) em que Qy tem o significado Q62 ou Q58 para um composto de fórmula (1) em que Qy tem o significado Q63 ou Q59: 80:20; 81:19; 82:18; 83:17; 84:16; 85:15, 86:14; 87:13; 88:12; 89:11; 90:10, 91:9; 92:8; 93:7; 96:6; 95:5. Para a uso de acordo com a invenção, além disso é dada preferência para os compostos ativos de fórmula (1-1):
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' nos quais . Rº representa hidrogênio ou representa C,-Cs-alquila, C,-Ce-alcoxi, C2-Ce-alquenila, C7- Cs-alquinila, C3-C,2-cicloalquila, C3-Cip-cicloalquil-C,-Cs-alquila, cada um dos quais é opcionalmente mono ou polissubstituído por substituíntes idênticos ou diferentes, onde os substituintes independentemente um do outro podem ser selecionados do grupo . constituído por halogênio, amina, ciano, nitro, hidroxila,y C;-Cs-alguila, Ca-Cs cicloalquila, Cr-C,-alcoxi, C,-Cy-haloalcoxi, C,-C,-alquiltio, Ca-Ce-alcoxicarbonila, Cr ' Cs-alquilcarbonila, C3-Cs-cicloalquilamina e um anel heteroaromático com 5 ou 6 membros, Rº representa halogênio, ciano ou metila, Rº representa metila ou cloro, Z representa N, CCI, ou CH, Qy representa anel heteroaromático opcionalmente mono ou polissubstituído com 5 a 6 membros do grupo constituído por Q-36 a Q-40, Q43, Q-58 a O-59, 062, Q63, um sistema de anel aromático heterobicíclico fundido Q-54 a Q-QO56 ou um anel heterocíclico com 5 membros Q-60 a Q-61, onde os substituintes independentemente um do outro podem ser selecionados do grupo constituído C,-Cs3-alquila, C;-Cs3- haloalquila, Cy-Ca2-alcoxi, halogênio, ciano, hidroxila, nitro ou C,-Ca-haloalcoxi, onde os compostos de formula (1-1) podem estar presentes na forma de sais.
Para uso de acordo com a invenção, é dada preferência, preferência particular, preferência muito particular ou preferência especial para compostos ativos de formula (1-1) onde Rº de preferência representa hidrogênio ou representa C,-Cç-alquila, C,-Ce-alcoxi, Ca-Cs- alquenila, C2-Cs-alquinila, C3-Cs-cicloalquila, C3-Ce-Cicloalquil-C,-Cs-alquila, cada um dos quais é opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, onde os substituintes independentemente um do outro podem ser selecionados do grupo constituído por halogênio, ciano, amina, hidroxila, C;-Cç-alquila, Ci-Cy-alcoxi, Cy-Ca-haloalcoxi, “Cy-Ca-alquiltio, Ca-Cs-cicloalquila e um anel heteroaromático de 5 ou 6 membros que contém 1 a 2 heteroátomos do grupo constituído por N, O e S, onde dois átomos de oxigênio no anel não são adjacentes, Rº articularmente de preferência representa um dos radicais abaixo: R* de preferência representa halogênio, ciano ou metila,
Rº — particularmente de preferência representa cloro ou ciano, - Rº também particularmente de preferência representa bromo, flúor, iodo ou metila, Rº de preferência e particularmente de preferência representa metila, Z de preferênciarepresenta Nou CH, Qy de preferência representa um anel heterocíclico do grupo constituído por Q-37, 0-38, ' 00-39, Q-40, 043, Q-58, Q-59, Q62 e Q63 que é opcionalmente mono ou . polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, ou representa um anel heterocíclico de 5 membros Q-60, onde os substituintes independentemente um do outro podem ser selecionados do grupo constituído por metila, etila, ciclopropila, terc- butila, cloro, flúor, iodo, bromo, ciano, nitro, difluorometila, trifluorometila, pentafluoroetila, n-heptafluoropropila e isoheptafluoropropila.
Qy particularmente de preferência representa um anel heteroaromático do grupo constituído por Q-58 e O-59 que é opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, onde os substituintes independentemente um do outro podem ser selecionados do grupo constituído por metila, etila, ciclopropila, terc- butila, difluorometila, = trifluorometila, = pentafluoroetila, — n-heptafluoropropila e isoheptafluoropropila.
Em particular os compostos de fórmula (|-1) podem estar presentes na forma de diferentes regioisômeros. Por exemplo, na forma de misturas de compostos que possuem a definição Q62 ou Q63 ou na forma de misturas de Q58 e Q59. Consequentemente, a invenção também abrange combinações de compostos ativos que compreendem misturas de compostos de fórmula (1-1) onde Qy tem os significados Q62 e Q63, e também Q58 e QS59, e os compostos podem estar presentes em várias proporções de mistura, e um ou mais compostos ativos do grupo (II). Aqui é dada preferência para proporções de misturas de compostos de fórmula (I) em que o radical Qy representa Q62 ou Q58 para compostos de fórmula (1) em que o radical Qy representa Q63 ou Q59 de 60:40 a 99:1, particularmente de preferência de 70:30 a 97:3, muito particularmente de preferência de 80:20 até 95:5. É dada especial preferência às seguintes proporções de mistura de um composto da fórmula (1) em que Qy significa Q62 ou Q58 para um composto da fórmula (1) em que Qy signífica Q63 ou Q59: 80:20; 81:19; 82:18; 83:17; 84:16; 85:15, 86:14; 87:13; 88:12; 89:11; 90:10, 91:9; 92:8; 93:7; 96:6; 95:5.
Para uso de acordo com a invenção, é dada particular preferência para compostos ativos de fórmula (1-1-1) para (1-1-71) conforme abaixo:
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Ú Ne, JEF N º JA Para uso de acordo com a invenção, também é dada particular preferência para misturasde compostos ativos de fórmula (1-1-1) a (I-1-71) conforme abaixo.
Estas misturas estão presentes, de preferência, em uma proporção de 80:20 a 99:1. De maneira exemplar, pode ser feita menção da mistura 1-1-1/1-1-7, onde o composto de fórmula |-1-1 e o composto de fórmula 1-1-7 estão presentes numa proporção de mistura de
80:20 a 99:1. De forma exemplar, também pode ser feita a menção da mistura 1-1-2/1-1-8, * onde o composto de fórmula |-1-2 e o composto de fórmula |-1-8 estão presentes numa proporção de mistura de 80:20 a 99:1. 1-1-1-/1-1-7, 1-1-2/1-18, ' 1-1-8/1-19, ' |-1-4/1-1-10, -1-5/1-1-11, 1-1-6/1-1-12, 11-13/-1-1-19, 1-1-14/1-1-20, 1-1-15/1-1-21, 1-1-16/1-1-22, 1-1-17/1-1-28,
15. 11-18/1-1-24, 1-1-25/1-1-81, 1-1-26/1-1-82, 1-1-27/ 1-1-83, 1-1-28/1-1-34, 1-1-29/1-1-35, 1-1-80/1-1-36, 1-1-87/1-1-43, 1-1-88/1-1-44, 1-1-89/1-1-45, 11-40/1-1-46, 11-41/1-1-47, | 1-1-42/1-1-48, 1-1-49/1-1-55, 1-1-50/1-1-56, 11-51/1-1-57, 1-1-52/1-1-58, 1-1-53/1-1-59, 1-1-54/1-1-60. Para uso de acordo com a invenção, é dada preferência muito particular aos compostos ativos de fórmula (I-1) ou misturas de compostos ativos de fórmula (1-1-1) a (I-1- 71) listados abaixo: (1-1-1), (1-1-2), (1-1-3), (1-1-61), (1-1-62), (1-1-63), (1-1-64), (1-1-65), (1-1-66), (1-1-67), (1-
1-68), (1-1-69), (I-1-70), (-1-71), 1-1-1/1-1-7, 1-1-2/1-1-8, 1-1-8/1-1-9. O uso dos derivados de - antranilamida de acordo com a invenção é feito contra uma vasta gama de pragas animais, em particular insetos, aracnídeos, helmintos, nematódeos e moluscos encontrados na agricultura, na horticultura, em florestas e em jardins e em ambientes de lazer, contra espécies normalmente sensíveis e resistentes e contra todos ou determinados estágios de " desenvolvimento individual. Essas pragas incluem: pragas do filo dos Artrópodes (Arthropoda), em particular da classe dos Aracnídeos ' (Arachnida), por exemplo, Acarus spp., Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp, Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp, Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp, Chorioptes spp. Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Glycyphagus domesticus, Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus spp., Loxosceles spp., Metatetranychus spp., Neutrombicula autumnalis, Nuphersa spp., Oligonychus spp., Ornithodorus spp., Ornithonyssus spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp. Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp., Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus spp., Tetranychus spp. Trombicula alfreddugesi, Vaejovis spp., Vasates Ilycopersici.
Da classe dos Quilópodes (Chilopoda), por exemplo, Geophilus spp., Scutigera spp.
Da ordem ou da classe dos Colêmbolos (Collembola), por exemplo, Onychiurus armatus.
Da classe dos Diplópodes (Diplopoda), por exemplo, Blaniulus guttulatus.
Da classe dos insetos, por exemplo, da ordem dos Blattaria (ou Blattodea), por exemplo, Blattella asahinai, Blattella germanica, Blatta orientalis, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., Supella longipalpa.
Da ordem dos Coleópteros (Coleoptera), por exemplo, Acalynma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp, Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Cassida spp, Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., Chaetocnema spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., Cryptolestes ferrugineus, Cryptorhynchus lapathi, Cylindrocopturus spp., Dermestes spp., Diabrotica spp., Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus spp., Epilachna spp., Epitrix spp., Faustinus spp., Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp.. Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp.,
Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius sSpp., . Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Luperodes spp., Lyctus spp., Megascelis spp., Melanotus spp., Meligethes aeneus, Melolontha spp., Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus : oryzae, Otiorrhynchus spp., Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp. . Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., Popíllia japonica, Premnotrypes spp., Prostephanus truncatus, Psylliodes spp., Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., Sitophilus oryzae, Sphenophorus spp., Stegobium paniceum, Sternechus spp., Symphyletes spp., Tanymecus spp., Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium Sspp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp.
Da ordem dos Diípteros (Diptera), por exemplo, Aedes spp., Agromyza Spp., Anastrepha spp., Anopheles spp., Asphondylia spp., Bactrocera spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitatay Chironomus Spp., Chrysomyia spp., Chrysops spp., Chrysozona pluvialis, Cochliomyia spp., Contarinia spp., Cordylobia anthropophaga, Cricotopus sylvestris, Culex spp., Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasyneura spp., Delia spp., Dermatobia hominis, Drosophila spp., Echinocnemus spp., Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota Spp., Hydrellia spp., Hydrellia griseola, Hylemya spp., Hippobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp.
Lucilia spp., Lutzomyia spp., Mansonia spp., Musca spp., Oestrus spp., Oscinella frit Paratanytarsus spp., Paralauterborniela subcincta, Pegomyia Spp., Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phormia spp., Piophila casei, Prodiplosis Spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., Sarcophaga spp., Simulium spp, Stomoxys spp., Tabanus spp., Tetanops Spp., Tipula spp.. Da ordem dos Hemípteros, subordem Heteroptera, por exemplo, Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius Spp., Cimex spp., Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptocorisa varicornis, Leptoglossus phyllopus, Lygus spp, Macropes excavatus, Miridae, Monalonion atratum, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.
Da ordem dos Hemípteros, subordem dos Homoptera (homópteros), por exemplo, Acizzja acaciaebaileyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita, Acyrthosipon spp., Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca sSpp.,
Anuraphis cardui, Aonidiela spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apiícalis, - Arytainilla spp., Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Boreioglycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon " fragaefoli, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chondracris rosea, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccompytitus halli, Coceus spp. ' Cryptomyzus ribis, Cryptoneossa spp., Ctenarytaina spp., Dalbulus spp., Dialeurodes citri, Diaphorina citri,, Diaspis spp., Drosíicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp.
Eriosoma spp., Erythroneura spp., Eucalyptolyma spp., Euphyllura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp, Geococcus coffeae, Glycaspis spp, Heteropsylla cubana, Heteropsylla spinulosa, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp.
Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Macrosteles facifrons, Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiela spp.
Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nettigonicilla spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxya chinensis, Pachypsylla Spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp, Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Phenacocecus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Prosopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Psyllopsis spp., Psylla spp., Pteromalus SPpp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum Spp., Saissetia spp., Scaphoideus titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Siphoninus phillyreae, Tenalaphara malayensis, Tetragonocephela spp., Tinocaliis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp.
Da ordem dos Hymenoptera, por exemplo, Acromyrmex spp., Athalia spp., Atta spp., Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Sirex spp., Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Urocerus spp., Vespa spp., Xeris spp.
Da ordem dos Isópodos (Isopoda), por exemplo, Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber.
Da ordem dos Isoptera (cupim), por exemplo, Coptotermes spp., Cornitermes cumulans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp., Microtermes obesi, Odontotermes spp., Reticultermes spp.
Da ordem dos Lepidópieros (Lepidoptera), por exemplo, Achroia grisella, Acronicta major, Adoxophyes spp., Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama spp., Amyelois transitella,
Anarsia spp., Anticarsia spp., Argyroploce spp., Barathra brassicae, Borbo cinnara, - Bucoulatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristoneura spp., Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnaphalocrocis —medinalis, Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia ' SPpp., Dalaca noctuídes, Diaphania spp., Diatraea saccharalis, Earias spp., Ecdytolopha . aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Ephestia spp., Epinotia Spp., Epiphyas postvittana, Etiella spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., Hedylepta Spp., Helicoverpa spp, Heliothis spp, Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp. Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., Lithocolletis spp., Lithophane antennata, Lobesia spp., Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Lyonetia spp., Malacosoma neustria, Maruca testulalisó, Mamstra brassicae, Melanitis leda, Mocis spp., Monopis obviella, Mythimna separata, Nemapogon cloacellus, Nymphula spp., Oiketicus spp., Oria Spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter Spp., Pieris sSpp., Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xylostella, Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., Scirpophaga spp. Scirpophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia spp., Sesamia inferens, Sparganothis spp., Spodoptera spp., Spodoptera praefica, Stathimopoda spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichophaga tapetzella, Trichoplusia Spp., Tryporyzaincertulas, Tuta absoluta, Virachola spp.
Da ordem dos Orthoptera ou Saltatoria, por exemplo, Acheta domesticus, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., Hieroglyphus spp., Locusta spp., Melanoplus spp., Schistocerca gregaria, Da ordem dos Phthiraptera (piolhos), por exemplo, Damalinia spp., Haematopinus spp. Linognathus spp., Pediculus spp., Phylloera vastatrix, Pthirus pubis, Trichodectes spp.
Da ordem dos Psocoptera, por exemplo, Lepinotus spp., Liposcelis spp.
Da ordem dos Siphonaptera (pulgas), for example, Ceratophyllus spp. Ctenocephalides spp., Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopsis.
Da ordem dos Thysanoptera (tripes), por exemplo, Anaphothrips obscurus, —Baliothrips biformis, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips Spp., Hercinothrips femoralis, Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp.
Da ordem dos Zygentoma (ou Thysanura - traças), por exemplo, Ctenolepisma spp., - Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domestica.
Da classe dos Symphyla (sínfilos), por exemplo, Scutigerella spp. Pragas do filo dos moluscos (Mollusca), em particular da classe dos Bivalvia (bivalves), por exemplo, Dreissena spp., and also from the class of the Gastropoda, for ' example Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras Spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp.
Ú Parasitas de animais do filo dos Platelmintos (Plathelminthes) e Nematódeos (Nematoda), por exemplo, Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp, Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp, Opisthorchis spp, Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp, Schistosomen spp, Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Stronyloides Spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti.
Pragas de plantas do filo dos Nematódeos (Nematoda), ie, nematódeos fitoparasitas, em particular Aphelenchoides spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus spp., Globodera spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus spp., Trichodorus spp., Tylenchulus spp, Xiphinema spp., Helicotylenchus spp., Tylenchorhynchus spp., Scutelloónema spp., Paratrichodorus spp., Meloinema spp.
—Paraphelenchus spp., Aglenchus spp., Belonolaimus spp., Nacobbus spp, Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp., Neotylenchus spp., Paraphelenchus spp., Dolichodorus spp., Hoplolaimus spp., Punctodera spp., Criconemella spp., Quinisulcius spp., Hemicycliophora spp., Anguina spp, Subanguina spp, Hemicriconemoides spp., Psilenchus spp, Pseudohalenchus spp., Criconemoides spp., Cacopaurus spp.
Além disso, é possível controlar, do sub-reino dos Protistas (Protozoários, Protozoa), sub-classe dos Coccidiasina (Coccidia), por exemplo, Eimeria spp..
A presente invenção também fornece uma solução para a aplicação no tratamento de plantas, que compreende uma quantidade, eficaz para o aumento da resistência das plantas aos fatores de estresse abiótico, de pelo menos um composto selecionado a partir do grupo constituído por derivados da antranilamida de fórmula geral (1). Condições de estresse abiótico que podem ser relativizadas podem incluir, por exemplo, seca, condições de frio e calor, estresse osmótico, alagamento, salinidade do solo elevada, exposição elevada a minerais, condições de ozônio, condições de luz forte, disponibilidade limitada de - nutrientes com nitrogênio, disponibilidade limitada de nutrientes com fósforo. Em uma configuração, por exemplo, os derivados da antranilamida fornecidos de acordo com a invenção podem ser aplicados via aplicação apropriada a plantas ou a partes das plantas a serem tratadas. O uso dos compostos (|) de acordo com a invenção : contemplados em conformidade com a invenção é realizado de preferência com uma . dosagem entre 0,0005 e 3 kg/ha, com maior preferência entre 0,001 e 2 kg/ha, especialmente de preferência entre 0,005 e 1 kg/ha. O termo "resistência ao estresse abiótico" é entendido no contexto da presente invenção como significando vários tipos de vantagens para as plantas. Tais propriedades vantajosas se manifestam, por exemplo, nas seguintes características das plantas melhoradas: melhor crescimento da raiz com relação à área de superfície e profundidade, aumento da formação de estolhos e perfilhos, estolhos e perfilhos mais fortes e mais produtivos, melhoria no crescimento de brotos, maior resistência ao acamamento, aumento no diâmetro da base dos brotos, aumento da área foliar, maior produção de nutrientes e componentes, por exemplo, carboidratos, gorduras, óleos, proteínas, vitaminas, minerais, óleos essenciais, corantes, fibras, melhor qualidade da fibra, floração precoce, aumento do número de flores, teor reduzido de produtos tóxicos tais como micotoxinas, teor reduzido de resíduos ou componentes desvantajosos de qualquer tipo, ou melhor digestibilidade, melhor estabilidade de armazenamento do produto colhido, maior tolerância à temperaturas desvantajosas, maior tolerância à seca e aridez e também à uma deficiência de oxigênio, como resultado alagamento, melhor tolerância a teores elevados de sal no solo e na água, maior tolerância ao estresse ao ozônio, compatibilidade melhorada com relação aos herbicidas e outras composições de tratamento de culturas, melhor absorção de água e desempenho de fotossíntese, propriedades vantajosas das plantas, por exemplo, aceleração do amadurecimento, amadurecimento mais homogêneo, maior atratividade para os animais úteis, melhor polinização, ou outras vantagens bem conhecidas de técnicos no assunto.
Mais particularmente, o uso de acordo com a invenção apresenta as vantagens descritas na aplicação às plantas e às partes das plantas.
Além disso, para o uso de acordo com a invenção, é possível combinar substâncias conhecidas que têm um efeito sobre a maturação da planta com os derivados de antranilamida de acordo com a invenção. Aqui, podem ser mencionados, por exemplo, os compostos ativos abaixo (os compostos são referidos quer através do "nome comum" de acordo com a International Organization for Standardization (ISO) ou pelo nome químico ou pelonúmero de código), em cada caso incluindo todas as formas de utilização, tais como ácidos, sais, ésteres e isômeros, tais como os estereoisômeros e isômeros óticos. Aqui, a título de exemplo, uma e, em alguns casos, uma pluralidade de formas de utilização são mencionadas: - rizobitoxina, 2-aminoetoxi-vinil-glicina (AVG), metoxi-vinil-glicina (MVG), vinil-glicina, ácido amino-oxiacético, sinefungina, S-adenosil-homocisteína, 2-ceto-4-metil-tiobutirato, amino-oxiacetato de 2-(metoxi)-2-oxoetil(isopropilideno), amino-oxiacetato de 2-(hexiloxi)-2- oxoetiisopropilideno),) amino-oxiacetato de 2-(isopropiloxi)-2-oxoetil(ciclo-hexilideno), : putrescina, — espermidina, — espermina, — 1,8-diamino-4-amino-etiloctano, — L-canalina, , daminozida, 1-aminociclopropil-1- carboxilato de metila, ácido N-metil-1-aminociclopropil-1- carboxílico, 1-aminociclopropil-1-carboxamida, derivados substituídos de ácido 1- aminociclopropil-1-carboxílico conforme descrito nas patentes DESS35514, EP30287, DE2906507 ou US5123951, ácido 1-aminociclopropil-1-hidroxâmico, 1-metilciclopropeno, 3- metilciclopropeno, — 1-etilciclopropeno, — 1-n-propilciclopropeno, — 1-ciclopropenilmetiano!, carvona, eugenol.
Parceiros de combinação usáveis para os compostos de acordo com a invenção em formulações ou em misturas em tanques são, por exemplo, compostos ativos conhecidos com base na inibição, por exemplo, da 1-aminociclopropano-1-carboxilaip sintase, da 1- aminociclopropano-1-carboxilato oxidase e dos receptores de etileno, por exemplo, ETR1, ETR2, ERS1, ERS2 ou EINA4, conforme descrito, por exemplo, em Biotechn. Adv. 2006, 24, 357-367; Bot. Bull. Acad. Sin. 199, 40, 1-7 ou Plant Growth Reg. 1993, 13, 41-46 e na literatura citada aqui.
Para o uso de acordo com a invenção, os derivados de antranilamida podem, além disso, ser combinados com substâncias conhecidas que aumentam a tolerância das plantas ao estresse abiótico, por exemplo, ácido abscísico e os seus análogos (hormônios de plantas) (Jones and Mansfield, 1970, J. Exp. Botany 21: 714-719; Bonham-Smith et al., 1988, Physiologia Plantarum 73: 27-80), fungicidas, em particular do grupo das estrobilurinas ou os inibidores da succinato desidrogenase, o herbicida glifosato, osmólitos tais como, por exemplo, glicina betaína ou precursores bioquímicos desta, por exemplo derivados de colina (Chen et al., 2000, Plant Cell Environ 23:.. 609-618, Bergmann et al, DE-4103253), antioxidantes, tais como, por exemplo, naftóis e xantinas, azóis, por exemplo, metilazóis tal como paclobutrazol (Morrison and Andrews, 1992, J. Plant Growth Regul. 11: 1183-117; Imperial Chemical Industries PLC, 1985, Research Disclosure 259: 578-582), benzotiadiazol (CGA 245704, nome comum: acibenzolar-S-metila; nome comercial:.Bion6) (Achuo et al., Plant Pathology 53(1), 65-72, 2004; Tamblyn et al., Pesticide Science 55(6), 676-677, 1999; EP-OS 0313512), ácido acetilsalicílico, sulfoximinas, do grupo das oxilipinas, por exemplo, ácido jasmônico (Walling, J. Plant Growth Regul. 19, 195-216, 2000), inseticidas do grupo dos neonicotinóides (cloronicotinil), em particular, imidacloprida (Brown et al., Beltwide Cotton Conference Proceedings 2231-2237, 2004).
Como é sabido, as várias vantagens para as plantas, que foram mencionadas acima,
podem ser combinadas em partes, e termos de aplicação geral podem ser usados para - descrevê-las. Esses termos são, por exemplo, os seguintes nomes: efeito fitotônico, resistência a fatores de estresse, menos estresse vegetal, fitossanidade (saúde da planta), plantas saudáveis, adaptação/adequação das plantas, bem-estar da planta, conceito da planta, efeito do vigor, defesa contra estresse, escudo protetor, saúde da safra, ' propriedades de saúde da safra, produtos para a saúde da safra, gestão de saúde da safra, . terapia para saúde da safra, fitossanidade, propriedades fitossanitárias, produtos fitossanitários, manejo fitossanitário, terapia de fitossanidade, efeito de reverdecimento, frescor, ou outros termos com os quais um especialista na técnica está bastante familiarizado.
No contexto da presente invenção, um bom efeito sobre a resistência ao estresse abiótico é entendido como sendo, mas não limitado a: « pelo menos uma emergência melhorada em geral em 3%, especialmente em mais de 5%, particularmente de preferência em mais de 10%, e pelomenosum rendimento melhorado em geral em 3%, especialmente em mais de 5%, particularmente de preferência em mais de 10%, * pelo menos um desenvolvimento da raiz melhorado em geral em 3% especialmente em mais de 5%, particularmente de preferência em mais de 10%, * pelomenos um tamanho de broto elevado em geral em 3%, especialmente em mais de 5%, particularmente de preferência em mais de 10%, * pelo menos um aumento de área foliar em geral em 3%, especialmente em mais de 5%, particularmente de preferência em mais de 10%, * pelomenos uma emergência melhorada em geral em 3%, especialmente em mais de 5%, particularmente de preferência em mais de 10%, e pelomenosum desempenho de fotossíntese melhorado em geral em 3%, especialmente em mais de 5%, particularmente de preferência em mais de 10%, e/ou « pelomenos uma floração melhorada em geral em 3%, especialmente em mais de 5%, particularmente de preferência em mais de 10%, sendo possível que os efeitos se manifestem individualmente ou então em qualquer combinação de dois ou mais efeitos.
A presente invenção também fornece uma solução para aplicação no tratamento de plantas, que compreende uma quantidade, eficaz para o aumento da resistência das plantas aos fatores de estresse abiótico, de pelo menos um composto de fórmula geral (1). A solução para aplicação pode compreender outros constituintes habituais, tais como solventes, —adjuvantes de formulação, especialmente água. Componentes adicionais podem incluir compostos agroquimicamente ativos descritos a seguir.
A presente invenção descreve ainda o uso de soluções para aplicação correspondentes para o aumento da resistência das plantas a fatores de estresse abiótico. . As observações que se seguem aplicam-se tanto ao uso, de acordo com a invenção, dos compostos de fórmula geral (I) por si só como às soluções para aplicação correspondentes.
Todas as plantas e partes de plantas podem ser tratadas de acordo com a invenção.
Plantassão aqui entendidas como todas as plantas e populações de plantas, tal como : plantas selvagens desejadas e indesejadas ou plantas de cultura (incluindo as plantas de cultura que ocorrem naturalmente). Plantas de cultura podem ser plantas que podem ser Ú obtidas por métodos de convencionais de cultivo e otimização ou por métodos biotecnológicos e de engenharia genética, combinações destes métodos, incluindo as plantas transgênicas e incluindo as variedades de plantas que podem ou não podem ser protegidas por direitos de propriedade de variedades. Partes de plantas devem ser entendidas como todas as partes e órgãos de plantas acima e abaixo do solo, tais como o broto/ramo, folha, flor, e raiz, sendo exemplos que podem ser mencionados, as folhas, agulhas, caules, troncos, flores, frutos e sementes e também raízes, tubérculos e rizomas.
As partesda planta também incluem material colhido e material de propagação vegetativa e generativa, por exemplo, estacas, tubérculos, rizomas, enxertos e sementes.
Conforme mencionado acima, é possível tratar todas as plantas e suas partes de acordo com a invenção. Numa configuração preferida, espécies de plantas selvagens e cultivares de plantas, ou aquelas obtidas através do cultivo biológico convencional, tais como cruzamento ou fusão de protoplastos, e partes destas, são tratadas. Numa configuração preferida adicional, plantas transgênicas e cultivares de plantas obtidas por engenharia genética, eventualmente em combinação com métodos convencionais (Genetically Modified Organisms - Organismos Geneticamente Modificados) e suas partes, são tratadas. O termo "partes" ou "partes de plantas" foi explicado acima.
De preferência, as plantas dos cultivares de plantas que estão, cada um, comercialmente disponíveis ou em uso, são tratadas de acordo com a invenção. Cultivares de plantas devem ser entendidos como sendo plantas com novas propriedades ("características") e que foram obtidas por métodos de geração convencionais, por mutagênese ou por técnicas de DNA recombinante. Eles podem ser cultivares, biótipos e genótipos.
Dependendo das espécies de plantas ou cultivares de plantas, e da localização e das condições de crescimento (solos, clima, período de vegetação, dieta) destas, o tratamento de acordo com a invenção também pode resultar em efeitos superaditivos ("sinérgicos"). Por exemplo, as possibilidades incluem taxas de aplicação reduzidas e/ou ampliação do espectro de atividade e/ou um aumento da atividade dos compostos e composições utilizáveis de acordo com a invenção, melhor crescimento das plantas, maior tolerância a temperaturas altas ou baixas, maior tolerância à seca ou a níveis de água ou de salinidade do solo, maior desempenho de floração, colheita facilitada, maturação acelerada, maior - rendimento/produção, maior qualidade e/ou maior valor nutricional dos produtos colhidos, aumento do tempo de armazenamento e/ou capacidade de processamento dos produtos colhidos, que excedem os efeitos realmente esperados.
As plantas transgênicas ou cultivares de plantas (aqueles obtidos por engenharia ' genética) preferidas a serem tratados de acordo com a invenção incluem todas as plantas - que, por meio de modificação genética, receberam material genético que transmite propriedades úteis particularmente vantajosas ("características") para estas plantas. Exemplos de tais propriedades são melhor crescimento das plantas, maior tolerância a temperaturas altas ou baixas, maior tolerância à seca ou ao níveis de água ou de salinidade do solo, melhor desempenho de floração, colheita mais fácil, aceleração da maturação, rendimentos mais elevados, maior qualidade e/ou maior valor nutricional dos produtos colhidos, melhor tempo de armazenamento e/ou capacidade de processamento dos produtos colhidos. Exemplos adicionais e particularmente enfatizados de tais propriedades são; uma melhor defesa das plantas contra pragas animais e microbianas, tais como contra insetos, ácaros, fungos fitopatogênicos, bactérias e/ou vírus, e também aumento da tolerância das plantas a determinados compostos herbicidas ativos. Exemplos de plantas transgênicas que podem ser mencionados são plantas de cultura importantes, tais como cereais (trigo, arroz), milho, soja, batatas, algodão, tabaco, colza e também frutas (maçãs, peras, frutos cítricos e uvas), sendo dada ênfase especial ao milho, soja, batata, algodão, tabaco e colza. As características que são enfatizadas em particular são: o aumento da defesa das plantas contra insetos, aracnídeos, nematódeos, lesmas e caracóis por toxinas formadas nas plantas, em especial aquelas que se formam nas plantas pelo material genético do Bacillus thuringiensis (por exemplo, pelos genes CrylA (a), CrylA (b), CrylA (c), —CryllA, CrylllA, CryllIB2, Cryg9c Cry2Ab, Cry3Bb e CrylF e também combinações destes) (referidas a seguir como “plantas Bt"). Características que são também particularmente enfatizadas são: uma melhor defesa das plantas contra fungos, bactérias e vírus por resistência sistêmica adquirida (SAR), sistemina, fitoalexinas, elicitores e também genes de resistência e as proteínas expressas e toxinas correspondentes. As características que são adicionalmente particularmente enfatizadas são uma maior tolerância das plantas a determinados compostos ativos herbicidas, por exemplo, imidazolinonas, sulfoniluréias, glifosato ou fosfinotricina (por exemplo, o gene "PAT"). Os genes que conferem as características desejadas em questão podem também estar presentes em combinações uns com os outros nas plantas transgênicas. Exemplos de "plantas Bt" incluem variedades de milho, variedades de algodão, variedades de soja e variedades de batatas que são vendidas sob os nomes comerciais de YIELD GARDGO (por exemplo, milho, algodão, soja), KnockOut& (por exemplo milho), StarLink& (por exemplo milho), Bollgard& (algodão),
Nucotn& (algodão) e NewLeafO (batata). Exemplos de plantas tolerantes a herbicidas que - podem ser mencionadas são variedades de milho, variedades de algodão e variedades de soja que são vendidas sob os nomes comerciais de Roundup Ready& (tolerância contra glifosato, por exemplo, milho, algodão, soja), Liberty LinkE& (tolerância contra a fosfinotricina, por exemplo, colza), o IMIE (tolerância contra imidazolinonas) e STSO (tolerância contra ' sulfoniluréias, por exemplo, milho). Plantas resistentes a herbicidas (plantas criadas de maneira convencional para terem tolerância a herbicida) que podem ser mencionadas ' incluem as variedades comercializadas sob o nome de Clearfield& (por exemplo, milho). Naturalmente, estas declarações também se aplicam aos cultivares de plantas que possuem estas características genéticas ou características genéticas que ainda estão para ser desenvolvidas e serão desenvolvidas e/ou comercializadas no futuro.
Plantas e variedades de plantas que também podem ser tratadas de acordo com a invenção são aquelas plantas que são resistentes a um ou mais fatores de estresse abiótico. Condições de estresse abiótico podem incluir, por exemplo, seca, exposição ao frio, exposição ao calor, estresse osmótico, alagamento, salinidade do solo aumentada, exposição a minerais aumentada, exposição ao ozônio, exposição à luz forte, disponibilidade limitada de nutrientes com nitrogênio, disponibilidade limitada de nutrientes com fósforo ou a fuga da sombra.
Plantas e variedades de plantas que também podem ser tratadas de acordo com a invenção são aquelas caracterizadas por características de produção/rendimento melhoradas. Rendimento melhorado nestas plantas pode ser o resultado de, por exemplo, melhoria da fisiologia, crescimento e desenvolvimento das plantas, tal como eficiência no uso da água, eficiência na retenção de água, melhor uso do nitrogênio, assimilação de carbono aprimorada, melhor fotossíntese, eficiência de germinação aumentada e maturação acelerada, O rendimento pode ainda ser afetado por uma melhor arquitetura da planta (em condições de estresse e não-estresse), incluindo florescimento precoce, controle de floração para a produção de sementes híbridas, vigor de mudas (plântula), tamanho da planta, número e distanciamento de entrenós (ou internódios), crescimento da raiz, tamanho da semente, tamanho do fruto, tamanho da vagem, número de vagens ou espigas, número de grãos por vagem ou espiga, massa de sementes, material de enchimento das sementes aumentado, reduzida dispersão de sementes, reduzida deiscência da vagem e resistência ao acamamento. Características de rendimento/produtividade incluem ainda a composição das sementes, tal como teor de carboidratos, teor de proteínas, teor e composição de óleo, valor nutricional, redução no teor de compostos anti-nutricionais, processabilidade melhorada e melhor estabilidade de armazenamento.
Plantas que podem igualmente ser tratadas de acordo com a invenção são plantas híbridas que já expressam as características de heterose, ou o efeito de híbridos, que resulta, em geral, em um rendimento, vigor, saúde e resistência a fatores de estresse . abiótico e biótico mais elevados. Tais plantas são normalmente feitas pelo cruzamento de uma linha parental masculina estéril pura (o progenitor feminino) com outra linha parental masculina fértil pura (o progenitor masculino). A semente híbrida é tipicamente colhida de plantas masculinas estéreis e vendida aos produtores. Plantas masculinas estéreis podem ' às vezes (por exemplo, no milho) ser produzidas por despendoamento (isto é, a remoção . mecânica dos órgãos reprodutores masculinos ou flores masculinas) mas, mais tipicamente, a esterilidade masculina é o resultado de determinantes genéticos no genoma da planta. Nesse caso, e especialmente quando a semente é o produto desejado a ser colhido das plantas híbridas, é tipicamente útil assegurar que a fertilidade masculina em plantas híbridas que contêm os determinantes genéticos responsáveis pela esterilidade masculina, seja completamente restaurada. Isso pode ser feito garantindo que os progenitores masculinos tenham os genes restauradores de fertilidade apropriados, capazes de restaurar a fertilidade masculina em plantas híbridas que contêm os determinantes genéticos responsáveis pela esterilidade masculina. Determinantes genéticos para a esterilidade masculina podem ser localizados no citoplasma. Exemplos de esterilidade masculina citoplasmática (CMS) foram descritos, por exemplo, em espécies de Brassica (WO 1992/005251, WO 1995/009910, WO 1998/27806, WO 2005/002324, WO 2006/021972 e US 6.229.072). No entanto, os determinantes genéticos para a esterilidade masculina também podem ser localizados no genoma nuclear. Plantas masculinas estéreis podem ser igualmente obtidas por métodos de biotecnologia vgetal, tal como a engenharia genética. Um meio particularmente útil para se obter plantas com esterilidade masculina é descrito em WO 89/10396, no qual, por exemplo, uma ribonuclease tal como a barnase é seletivamente expressa nas células do tapetum nos estames. A fertilidade pode ser então restaurada por expressão, nas células do tapetum, de um inibidordaribonuclease tal como barstar (por exemplo, WO 1991/002069).
Os derivados da antranilamida podem ser convertidos nas formulações habituais, tais como soluções (caldas), emulsões, pós molháveis, suspensões, pós, pós-finos, pastas, pós- solúveis, grânulos, concentrados para emulsáo-suspensão, materiais naturais e sintéticos impregnados com composto ativo e microcápsulas em materiais poliméricos.
Do mesmo modo, a presente invenção se refere ainda a formulações e formas de uso preparadas a partir destas como composições para proteção de culturas (defensivos agrícolas) e/ou pesticidas, por exemplo, licores para calda, gotejamento e pulverização, que compreende pelo menos um dos compostos ativos de acordo com a invenção. Em alguns casos, as formas de uso compreendem ainda composições de defensivos agrícolas e/ou pesticidas e/ou adjuvantes que melhoram a ação, tal como agentes de penetração, por exemplo, óleos vegetais, por exemplo, óleo de colza, óleo de girassol, óleos minerais, por exemplo óleos de parafina, ésteres de alquila de ácidos graxos vegetais, por exemplo éster metílico de óleo de colza ou éster metílico de óleo de soja, ou alcoxilatos de alcanol e/ou . espalhantes, por exemplo alquilsiloxanos e/ou sais, por exemplo, sais orgânicos e inorgânicos de amônio ou fosfônio, por exemplo, sulfato de amônio ou hidrogenofosfato de diamônio e/ou promotores de retenção, por exemplo, sulfossuccinato de dioctila ou polímeros de hidroxipropil guar e/ou umectantes, por exemplo, glicerol e/ou fertilizantes, por ' exemplo, fertilizantes contendo amônio, potássio ou fósforo. R As formulações habituais são, por exemplo, líquidos solúveis em água (SL), concentrados para emulsão (EC), emulsões em água (WE), concentrados para suspensão (SC, SE, FS, OD), grânulos dispersíveis em água (WG), concentrados em grânulos (GR) e cápsulas (CS); estes tipos e outros tipos possíveis de formulações são descritos, por exemplo, em Crop Life International e em Pesticides Specifications (Especificações de Pestícidas), Manual on development and use of FAO and WHO speciífications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers — 173, prepared by the FAOWHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576 (Manual sobre o desenvolvimento e uso de especificações de pesticidas da FAO e da OMS, Relatórios da FAO sobre Produção e Proteção Vegetal - 173, elaborado pela FAO/OMS Reunião Conjunta da FAO/OMS sobre Especificações de Pesticidas, 2004, ISBN: 9251048576). As formulações compreendem, opcionalmente, além de um ou mais compostos ativos de acordo com a invenção, compostos agroquimicamente ativos adicionais.
Estas são formulações ou formas de uso preferidas, que compreendem auxiliares, por exemplo, espalhantes adesivos, solventes, promotores de espontaneidade, veículos, emulsionantes, dispersantes, protetores contra geada, biocidas, espessantes e/ou auxiliares adicionais, por exemplo, adjuvantes. Um adjuvante, neste contexto, é um componente que aumenta o efeito biológico da formulação, sem que o componente em si tenha um efeito biológico. Exemplos de adjuvantes são agentes que promovem a retenção, o espalhamento, a fixação à superfície da folha ou a penetração.
Estas formulações são preparadas de uma maneira conhecida, por exemplo, por mistura dos compostos ativos com auxiliares, tal como, por exemplo, espalhantes adesivos, solventes e/ou veículos sólidos e/ou auxiliares adicionais, tais como, por exemplo, agentes tensoativos. As formulações são produzidas quer em plantas/facilidades adequadas, ou então antes ou durante a aplicação.
Substâncias auxiliares utilizadas podem ser substâncias capazes de dar à formulação do composto ativo, ou às formas de aplicação preparadas a partir destas formulações (tal como composições de defensivos agrícolas prontas-para-uso, por exemplo, tal como licores em caldas, para gotejamento, pulverização ou licores curativos de sementes) propriedades particulares, tais como certas propriedades físicas, técnicas e/ou biológicas.
Espalhantes adesivos adequados são, por exemplo, água, líquidos químicos - orgânicos polares e não polares, por exemplo, das classes dos hidrocarbonetos aromáticos e não aromáticos (tais como parafinas, alquilbenzenos, alquilnaftalenos e clorobenzenos), os álcoois e polióis (os quais, se for adequado, podem também ser substituídos, eterificados e/ou esterificados), às cetonas (tais como acetona, ciclo-hexanona), ésteres (incluindo ] gorduras e óleos) e (poli) éteres, as aminas substituídas e não substituídas, amidas, . lactamas (tais como N-alquilpirrolidonas) e lactonas, as sulfonas e sulfóxidos (tais como dimetil-sulfóxido).
Se o espalhante adesivo usado for a água, é possível empregar também, por exemplo, solventes orgânicos como solventes auxiliares. Essencialmente, solventes líquidos adequados são: hidrocarbonetos aromáticos, tais como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, compostos aromáticos clorados e hidrocarbonetos alifáticos clorados, tais como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, tais como ciclohexano ou parafinas, por exemplo, frações de óleo mineral, óleos minerais e vegetais, alcoóis, tais como butanol ou glicol e seus éteres e ésteres, cetonas, tais como acetona, metil-etil-cetona, metil-isobutil-cetona ou ciclo-hexanona, solventes fortemente polares como dimetilformamida e dimetil sulfóxido, e também água.
Em princípio, é possível utilizar todos os solventes adequados. Exemplos de solventes adequados são hidrocarbonetos aromáticos, tal como xileno, tolueno ou alquilhaftalenos, hidrocarbonetos alifáticos clorados ou aromáticos clorados, tais como clorobenzeno, cloroetileno ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, tais como ciclohexano, parafinas, frações de petróleo, óleos minerais e vegetais, alcoóis, tais como metanol, etanol, isopropanol, butanol ou glico! e seus éteres e ésteres, cetonas, tais como acetona, metil-etil-cetona, metil-isobutil-cetona ou ciclo-hexanona, solventes fortemente —polares,tal como dimetil sulfóxido, e também água.
Em princípio, é possível utilizar todos os veículos adequados. Veículos úteis incluem especialmente: por exemplo, sais de amônio e minerais naturais moídos, tal como caulins, argilas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terras diatomáceas, e materiais sintéticos moídos, tais como sílica finamente dividida, alumina e silicatos naturais ou sintéticos, resinas, ceras e/ou fertilizantes sólidos. Misturas de tais veículos também podem ser usadas. Veículos úteis para grânulos incluem: por exemplo, rochas naturais trituradas e fracionadas, tal como calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita, dolomita, e grânulos sintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicas, e também grânulos de material orgânico, tal como serragem, papel, cascas de coco, espigas de milho e talos de tabaco.
Adesivos espalhantes ou solventes gasosos liquefeitos também podem ser usados. Adesivos espalhantes particularmente adequados são aqueles que são gasosos a temperatura ambiente e pressão atmosférica, por exemplo, gases propelentes de aerossóis,
tais como halo-hidrocarbonetos e também butano, propano, nitrogênio e dióxido de carbono, - Exemplos de emulsionantes e/ou formadores de espuma, agentes dispersantes ou agentes molhantes com propriedades iônicas e não iônicas, ou misturas destes agentes tensoativos são; sais de ácido poliacrílico, sais de ácido lignosultônico, sais de ácido fenolsulfônico ou ácido naftalenossulfônico, policondensados de óxido de etileno com í alcoóis graxos ou com ácidos graxos ou com aminas graxas, com fenóis substituídos (de preferência alquilfenóis ou arilfenóis), sais de ésteres sulfosuccínicos, derivados da taurina ' (de preferência tauratos de alquila), ésteres fosfóricos de alcoóis ou fenóis polietoxilados, ésteres graxos de polióis, e derivados de compostos contendo sulfatos, sulfonatos e fosfatos, por exemplo, éteres de alquilaril poliglicol, sulfonatos de alquila, sulfatos de alquila, sulfonatos de arila, hidrolisados de proteínas, licores residuais de lignosultito e metilcelulose.
A presença de um agente tensoativo é vantajosa se um dos compostos ativos e/ou um dos veículos inertes é insolúvel em água e quando a aplicação e feita na água.
É possível utilizar corantes tais como pigmentos inorgânicos, por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio e azul da Prússia e corantes orgânicos tais como corantes de alizarina, corantes azo e corantes metálicos de ftalocianina, e micronutrientes, tais como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco como auxiliares adicionais nas formulações e nas formas de uso derivadas destas.
Estabilizantes, tais como estabilizantes de baixa temperatura, conservantes, antioxidantes, estabilizante de luz ou outros agentes que melhoram a estabilidade química e/ou física, também podem estar presentes.
Formadores de espuma ou antiespumantes também estar podem presentes.
Promotores de adesão, tais como carboximetilcelulose e polímeros naturais e sintéticos na forma de pós, grânulos ou látex, tais como goma arábica, álcool polivinílico e acetato de polivinila, ou então, fosfolipídios naturais tais como cefalinas e lecitinas e fosfolipídios sintéticos também podem estar presentes como agentes auxiliares adicionais nas formulações e nas formas de uso derivadas destas.
Outros auxiliares possíveis são óleos minerais e vegetais.
Se for apropriado, as formulações e as formas de uso derivadas destas podem incluir também auxiliares adicionais.
Exemplos de tais aditivos incluem fragrâncias, colóides protetores, agentes de ligação, adesivos, espessantes, agentes tixotrópicos, agentes de penetração, promotores de retenção, estabilizantes, sequestrantes, agentes complexantes, umectantes, agentes espalhantes.
Em geral, os compostos ativos podem ser combinados com qualquer aditivo sólido ou líquido normalmente utilizado para fins de formulação.
Promotores de retenção úteis incluem todas as substâncias que reduzem a tensão superficial dinâmica, por exemplo, sulfosuccinato de dioctila, ou que aumentam a viscoelasticidade, por exemplo, polímeros de hidroxipropil guar.
Agentes de penetração úteis no presente contexto são todas as substâncias que . normalmente são usadas para melhorar a penetração dos compostos agroquimicamente ativos nas plantas. Agentes penetrantes são definidos, no presente contexto, por sua capacidade de penetrar a partir do licor de aplicação (geralmente aquoso) e/ou a partir do revestimento de pulverização, na cutícula da planta e assim aumentar a mobilidade dos : compostos ativos na cutícula. O método descrito na literatura (Baur et al., 1997, Pesticide . Science 51, 131-152) pode ser usado para determinar esta propriedade. Exemplos incluem alcoóis alcoxilados, tais como gordura de coco etoxilada (10) ou álcool isotridecílico etoxilado (12), ésteres de ácidos graxos, por exemplo éster metílico de óleo de colza ou éster metílico de óleo de soja, alcoxilados de aminas graxas, por exemplo, aminas de sebo etoxiladas (15), ou sais de amônio e/ou de fosfônio, por exemplo sulfato de amônio ou hidrogenofosfato de diamônio.
O teor de composto ativo das formas de uso preparadas a partir das formulações comercialmente disponíveis pode variar numa faixa ampla. A concentração do composto ativo das formas de uso pode estar compreendida entre 0,0000001 a 95% em peso de composto ativo, de preferência de 0,0001 a 1% em peso. O uso de acordo com a invenção das antranilamidas é por aspersão de caldas, mistura com o solo, tratamento dos sulcos de arados, ou em sistemas de irrigação ou hidropônicos, por gotejamento no solo ou em outros substratos, por injeção no solo, caule ou flor, por tratamento das covas de plantio ou por imersão, por exemplo, de materiais de propagação tal como bulbos, tubérculos ou raízes, aplicação por flutuação ou em sementeiras e, em particular no caso de sementes, por revestimento em camada única ou em camadas múltiplas.
De acordo com a presente invenção é dada preferência ao tratamento das sementes. Já que, a maioria dos danos a plantas cultivadas que são causados por pragas, ocorrem tão cedo quanto a infestação durante o armazenamento e após a semente ser introduzida no solo, e durante e imediatamente após a germinação das plantas. Esta fase é particularmente crítica uma vez que as raízes e os brotos da planta que está crescendo são particularmente sensíveis e, até mesmo danos menores, podem levar à morte de toda a planta. Proteger a semente e a planta em fase de germinação pelo uso de composições adequadas é, portanto, de interesse particularmente grande.
O controle de pragas por tratamento das sementes das plantas é conhecido há muito tempo e é objeto de melhoramentos contínuos. No entanto, o tratamento da semente implica numa série de problemas que nem sempre podem ser resolvidos de modo satisfatório. Assim, é desejável desenvolver métodos para proteger a semente e a planta em germinação que dispensem a aplicação adicional de defensivos agrícolas após a semeadura ou após a emergência das plantas. Além disso, é desejável otimizar a quantidade de composto ativo utilizado de tal maneira a proporcionar uma proteção ótima contra o ataque de pragas para a semente e a planta em germinação, mas sem danificar a planta em si pelo composto ativo . utilizado. Em particular, métodos para o tratamento de sementes também devem levar em consideração as propriedades inseticidas intrínsecas de plantas transgênicas a fim de alcançar uma máxima proteção da semente e da planta em germinação com um emprego mínimo de defensivos agrícolas.
' A presente invenção, portanto, em particular, também se refere a um método para a . proteção de sementes e plantas em germinação, do ataque de pragas, por tratamento da semente com um composto ativo de acordo com a invenção. A invenção se refere igualmente à utilização de antranilamidas para o tratamento de sementes para proteger as sementes e as plantas resultantes destas, de pragas. Além disso, a invenção se refere a sementes que tenham sido tratadas de acordo com a invenção, de modo a proporcionar proteção contra pragas.
Uma das vantagens da presente invenção é que, as propriedades sistêmicas particulares dos derivados da antranilamida significam que o tratamento da semente com estas substâncias ativas, não só protege a semente em si, mas também as plantas resultantes após a emergência, contra pragas. Desta maneira, o tratamento imediato da cultura no momento da semeadura, ou pouco depois disso, pode ser prescindido.
Do mesmo modo, deve ser considerado como vantajoso que, de acordo com a invenção, as antranilamidas também possam ser utilizadas em particular em sementes transgênicas, sendo as plantas resultantes de tais sementes capazes de expressar uma proteína dirigida contra as pragas. Por tratamento de tais sementes, certas pragas podem ser controladas meramente pela expressão das, por exemplo, proteínas inseticidas e, danos adicionais à semente podem ser evitados pelos compostos ativos de acordo com a invenção.
O uso, de acordo com a invenção, dos derivados da antranilamida é adequado para proteger sementes de qualquer variedade vegetal, conforme já como mencionado acima, que seja empregada na agricultura, em estufa, em florestas ou em horticultura, Em particular, as sementes de milho, amendoim, canola, colza, papoula, soja, algodão, beterraba (por exemplo, beterraba sacarina e beterraba forrageira), arroz, painço, trigo, cevada, aveia, centeio, girassol, tabaco, batatas ou vegetais (por exemplo, tomates, espécies de repolho). Os compostos ativos segundo a invenção são igualmente adequados para o tratamento da semente de plantas frutíferas e vegetais (legumes e verduras), como já mencionado acima. O tratamento da semente de milho, soja, algodão, arroz, trigo e canola Ou colza é de especial importância.
Conforme já mencionado acima, o tratamento de sementes transgênicas com compostos ativos de acordo com a invenção também é de particular importância. Estas tomam a forma de sementes de plantas que, como regra geral, compreendem pelo menos um gene heterólogo que regula a expressão de um polipeptídeo com propriedades . inseticidas, em especial.
Neste contexto, os genes heterólogos em sementes transgênicas podem ser derivados de micro-organismos, tais como Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus ou Gliocladium.
A presente invenção é particularmente adequada para o tratamento de semente transgênica que compreende pelo ' menos um gene heterólogo originado a partir do Bacillus sp. e cujo produto genético apresenta atividade contra a variante europeia da broca do milho e/ou o verme da raiz do milho.
É particularmente preferencial um gene heterólogo derivado de Bacillus thuringiensis.
Exemplos de Usos: Os exemplos abaixo ilustram a invenção, sem limítá-la de modo algum.
Exemplo A: Teste com Pluteila xylostella no repolho Savoy: aplicação por aspersão (ou encharcamento) Solvente: 4 partes em peso de acetona Emulsificante: 1 parteem peso de éter poliglicólico de alquilarila Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso do composto ativo é misturada com as quantidades indicadas de solvente e emulsificante, e o concentrado é diluído com água até a concentração desejada.
O repolho (Brassica oleracea) é molhado com uma solução do produto em questão (volume de água: 60 ml/planta). A concentração indicada se refere à quantidade de composto ativo por planta.
Após cerca de 1 semana, as plantas tratadas são infestadas com larvas da traça-das-crucíferas (Plutella xylostelia). Após 1 semana, a atividade em % é determinada. 100% significa que todas as lagartas foram mortas; 0% significa que nenhuma das lagartas foi morta.
Neste teste, o seguinte produto apresentou uma boa ação sistêmica: Tabela A: Pluteilax. em repolho Savoy Compostá ativo "Teoncentração | Tempo no quala = TSeAtividade Tí De o las “| mortalidade fol == | (de acordo'cam !./ ao : E ai/planta) determinada/dias.. | Abbott) vs h Í Es + À j ill: Japésa infestação. | à 1 à (1-1-3) de acordo com a 0,5 7 100 invenção (1-1-61) de acordo com a 0,5 7 100 invenção
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(1-1-67)
de acordo com a 1 7 100 invenção
(1-1-68)
de acordo com a 7 100 invenção
(11-69)
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de acordo com a 1 7 100 invenção
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de acordo com a 7 100 invenção
*A mistura testada do composto (1-1-1)/composto (1-1-7) compreendeu cerca de 85% do ] composto (1-1-1) e cerca de 15% do composto (|-1-7). Exemplo B: Teste com Spodoptera frugiperda em milho; aplicação por aspersão (ou - 5 encharcamento) Solvente: 4 partes em peso de acetona : Emulsificante: 1 parte em peso de éter poliglicólico de alquilarila Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso do composto ativo é misturada com as quantidades indicadas de solvente e emulsificante, e o concentrado é diluído com água até à concentração desejada.
As plantas de milho (Zea mays) são molhadas com uma solução do produto em questão (volume de água: 50 ml/planta). A concentração indicada se refere à quantidade de composto ativo por planta.
Após cerca de 1 semana, as plantas tratadas são infestadas com a lagarta do cartucho (Spodoptera frugiperda). Após 1 semana, a atividade em % é determinada. 100% significa —quetodasas lagartas foram mortas; 0% significa que nenhuma das lagartas foi morta.
Neste teste, o seguinte produto apresentou uma boa ação sistêmica: Tabela B: Spodoptera frugiperda em milho Sto oa tivo . SETAS Tempo no E - * Atividade: E E e (mg de mortalidade foi e. | (de jacordo dom eo “ai/planta). | | | determinada/dias.. |. ABbom o fc enósanteado o 1 (1-3) de acordo com a 0,5 7 100 (1-1-61) de acordo com a 0,5 7 100 invenção (1-1-62) de acordo com à 7 invenção (1-1-63) de acordo com a 0,5 7 invenção (1-1-64) de acordo com a 05 7 100
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. As plantas de milho (Zea mays) são molhadas com uma solução do produto em questão e infestadas com a lagarta do cartucho (Spodoptera frugiperda). Após 14 dias, a atividade em % é determinada. 100% significa que todas as lagartas foram mortas; 0% significa que nenhuma das lagartas foi morta. Ú Neste teste, o seguinte produto apresentou uma boa ação sistêmica: . Tabela B - 1: Spodoptera frugiperda em milho Sompostaftivo - > Concentração Tempo no qual a. ; = ; 25 Atividade: : = Ã = 134 Ss fd morbidade a as PonHafan Est a o apesaimesiação: 1 lo ADA Dl Bafo 2 o o o ea do NANA. es AE ASIA. (1-1-2)/(1-1-8)* de acordo com à 4 14 100 invenção (1-1-1) de acordo com à 14 invenção (1-2) de acordo com a 20 14 100 invenção * A mistura testada do composto (1-1-2)/composto (1-1-8) compreendeu cerca de 84% do composto (|-1-2) e cerca de 15% de composto (1-1-8). ExemploC: Teste com Heliothis armigera em algodão; aplicação por aspersão (ou encharcamento ) Solvente: 4 partes em peso de acetona Emulsificante: 1 parte em peso de éter poliglicólico de alquilarila Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso do composto ativo é misturada com as quantidades indicadas de solvente e emulsificante, e o concentrado é diluído com água até à concentração desejada. As plantas de algodão (Gossypium hirsutum) são molhadas com uma solução do produto em questão (volume de água: 50 ml/planta). A concentração indicada se refere à quantidade de composto ativo por planta. Após de cerca de | semana, as plantas tratadas são infestadas com larvas da lagarta do algodoeiro (Heliothis armigera). Após 1 semana, a atividade em % é determinada. 100% significa que todas as lagartas foram mortas; 0% significa que nenhuma das lagartas foi morta. Neste teste, o seguinte produto apresentou uma boa ação sistêmica:
Tabela C: Heliothis armigera em algodão . |: Composto ativo i | Concentração Tempo máqguata *% AtidaDe HE ndo 111 feass — Teoranadata T ce stetolom, [es 1 alpienta | | seteminadaldes Ape do : E co RO após ainfestação | Do ' TE) ! BR de acordo com à 7 invenção
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de acordo com a 7 100 invenção
(1-1-64)
de acordo com à 7 100 invenção
(1-1-65)
de acordo com a 7 100 invenção
(1-1-66)
de acordo com a 1 7 invenção
(11-67)
de acordo com a 1 7 100 invenção
(1-1-68)
de acordo com a 7 100 invenção
(1-1-69)
de acordo com a 0,5 7 100 invenção
[Composto ativo — * "FT Consentração | Tempo ridiquata 1% Atividade - É 4. O (mg de i mortalidade foi. (de acordo com Lie ij To ai/planta) determinadafdias — Abbott)! É : Po Ss as ro Jepósainfestagano | é no (F1-70) | | ' de acordo com à 1 7 95 , invenção (F-/(H-7)* de acordo com a 2 7 100 invenção * A mistura testada do composto (1-1-1)/composto (|-1-7) compreendeu cerca de 85% do composto (1-1-1) e cerca de 15% de composto (1-1-7). Exemplo D Teste com Myzus persicae em repolho Savoy; aplicação por aspersão (ou encharcamento) Solvente: 4 partes em peso de dimetiltormamida Emulsificante: 1 parte em peso de éter poliglicólico de alquilarila Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso do composto ativo é misturada com as quantidades indicadas de solvente e emulsificante, e o concentrado é diluído com água até à concentração desejada.
Plantas do repolho Savoy (Brassica oleracea) altamente infestadas pelo pulgão- verde-do-pessegueiro ou pulgão verde (Myzus persicae) são molhadas com uma solução do produto na concentração desejada.
Após 10 dias, a atividade em % é determinada. 100% signífica que todas as lagartas foram mortas; 0% significa que nenhuma das lagartas foi morta.
Neste teste, o seguinte produto apresentou uma boa ação sistêmica: Tabela D: Myzus persicae em repolho Savoy Composto ativo Concentração | Tempo nóquala 9% Atividade Do, jomade | moralidade foi | ge EE Labplantay * Ada, acordo dam. o Ssnesinameão Jana (1-3) —— ' O de acordo com a 20 10 (1-1-62) de acordo com a 20 10 invenção
Composto ativo 1 1] Concentração | Tempo no qual a % Atividade t - Io tmgide. | moniaizade for O: is | : " é é Esta abplanta) É determinada/dias. acordo dor ; [Pose os o | aposainfestação > | Anbott (1-1-66) : de acordo com a 20 10 . invenção (FI-I/(-1-7) * de acordo com à 20 10 100 invenção (1-1-2)/01-1-8) * de acordo com a 10 100 invenção * A mistura testada do composto (1-1-1)/composto (1|-1-7) compreendeu cerca de 85% do composto (1-1-1) e cerca de 15% de composto (1-1-7). * A mistura testada do composto (1-1-2)/composto (1-1-8) compreendeu cerca de 84% do composto (1-1-2) e cerca de 15% de composto (1-1-8). ExemploE Teste com Diabrotica balteata em milho; aplicação por aspersão (ou encharcamento) Solvente: 7 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: 1 parte em peso de éter poliglicólico de alquilarila Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso do composto ativo é misturada com as quantidades indicadas de solvente e emulsificante, e o concentrado é diluído com água até à concentração desejada.
Plantas de milho (Zea mays) são molhadas com a solução do produto em questão e infestadas com larvas de vaquinha (Diabrotica balteata). Após 8 dias, a atividade em % é determinada. 100% significa que todas as lagartas foram mortas; 0% significa que nenhuma das lagartas foi morta.
Neste teste, o seguinte produto apresentou uma boa ação sistêmica: Tabela E: Diabrotica balteata em milho | eâmposto ativo j | Concentração Tempo nã qual.
A % Atividade - ; E = : (mg de. mortalidade foi. o (de acordo com io : “Lai/planta) - determitadadias. — | Abbott) ÚihE po após a infestação — Í à x 1-1-62 de acordo com a 100 invenção egmposta ativo — "TCondeniração | Tempo E % AVIABOS - EIA cc (mg. de, | mortalidadefoi | (de acordo com ES o ei inadaldas dl Abbalel UU rn sl 1207 Japósainfesta « + SIR : 11-66 — | de acordo com a - invenção 1-1-68 de acordo com a 20 100 invenção 1-1-69 de acordo com à 20 100 invenção (FI-/(E1-7)* de acordo com a invenção (F1-2)/(-1-8) * de acordo com a 20 100 invenção 1-1 de acordo com a 20 * A mistura testada do composto (1-1-1)/composto (1-1-7) compreendeu cerca de 95% do composto (1-1-1) e cerca de 5% do composto (1-1-7).
** A mistura testada do composto (1-1-2)/composto (1-1-8) compreendeu cerca de 95% do composto (1-1-2) e cerca de 5% do composto (|-1-8). ExemploF Efeitos Fitotônicos Sementes de plantas monocotiledôneas e dicotiledôneas cultivadas foram colocadas em potes de fibra de madeira com solo arenoso, cobertas com terra e cultivadas em uma estufa em boas condições de crescimento. As plantas de teste foram tratadas na fase inicial (precoce) de folha (BBCH10-BBCH13).
A fim de assegurar o abastecimento de água uniforme antes do início do estresse, as plantas envasadas receberam a quantidade máxima de água imediatamente antes, por irrigação via barragem e, após a aplicação, foram transferidas para artefatos de plástico, a fim de evitar subsequente secagem excessivamente rápida. O composto ativo de acordo coma invenção é pulverizado sobre as partes verdes das plantas, na forma de uma suspensão aquosa a uma taxa de aplicação de 600 | de água/ha (convertidos), com a adição - de 0,2% de um agente molhante (Agrotin). A aplicação da substância é seguida imediatamente pelo tratamento de estresse das plantas (estresse hídrico). O estresse hídrico foi induzido pela secagem gradual nas seguintes condições: "dial 12horascomiluminaçãoa26ºC ' "noite": 12 horas sem iluminação a 18ºC A duração da fase de estresse hídrico foi guiada principalmente pelo estado das plantas de controle estressadas não tratadas (= tratadas com a formulação em branco sem o composto de teste) e, portanto, variou de cultura para cultura de 5 a 7 dias.
O final da fase de estresse foi seguido de uma fase de recuperação de cerca de 7 dias, durante a qual as plantas foram novamente mantidas em boas condições de crescimento em uma estufa.
Após o final da fase de estresse (após a re-irrigação) e após a fase de recuperação, foram avaliadas as intensidades dos danos por comparação visual com os controles não estressados não tratados, da mesma idade (no caso do estresse hídrico). A intensidade do dano foi avaliada primeiramente como um percentual (100% = plantas morreram, 0% = igual as plantas de controle). Estes valores foram então usados para calcular a eficácia dos compostos testados (= percentual de redução na intensidade dos danos como resultado da aplicação da substância) através da seguinte fórmula: EF = (DVus—DVEs) x 100) DVus EF: eficácia (%) DV: valor do dano do controle não tratado submetido ao estresse DV: valor do dano das plantas tratadas com o composto de teste Aqui, uma eficácia de 100% significa que todas as plantas tratadas são saudáveis e umaceficáciade 0% significa que as plantas tratadas morreram. Tabela F— 1: Composto ativo | Concentração em | Eficácia em trigo em % sa go saves mine o secsteso Composto ativo | Concentração em | Eficácia em colza em % Asa e o o Sipise umino de toe ce sovesão [ERR Composto ativo | Concentração em | Eficácia em milho em % MA Pa [FE TR * A mistura testada do composto (1-1-1)/composto (|-1-7) compreendeu cerca de 95% do composto (1-1-1) e cerca de 5% do composto (!-1-7).

Claims (13)

  1. REIVINDICAÇÕES . 1 Uso de compostos de fórmula (!)
    A ÇA ' DSO q - RR x o eax O caracterizado por, Rº representar hidrogênio, amina, hidroxila ou representar um C1-Ce- alquila, C2-Cs-alquenila, C2-Cç-alquinila, ou Ca-Cg-cicloalquila, cada um dos quais é opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, onde os substituintes independentemente um do outro podem ser selecionados a partir do grupo constítuído por halogênio, ciano, nitro, hidroxila, C1-C,-alcoxi, C,-C,-alquiltio, C,- C,-alquilsuífínil, C;-C,-alquilsulfonil, (C;-Ca-alcoxi)carbonila, C,-C,-alquilamina, di-(C,- C,-alquil) amina, Ca-Cs-cicloalquilamina e (C,-C,-alquil)-Ca-Cs-cicloalquilamina, Rº representar hidrogênio, C,-Cs-alquila, Ca-Cs-alquenila, C2-Cs-alquinila, Ca-Ce-cicloalquila, = Ci-Ca-alcoxi, Cy-C,-alquilamina, di(C;-C,-alquiljamina, = C3-Ce- cicloalquilamina, C,-Cs-alcoxicarbonila ou C,-Cs-alquilcarbonila, Rº representar hidrogênio ou representar C,-Cs-alquila, C;-Cs-alcoxi, C>- Cs-alquenila, Ca-Cs-alquinila, Ca-C;a-cicloalquila, Ca-Ci2-cicloalquil-C,-Cs-alquila, cada um dos quais é opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, onde os substituintes independentemente um do outro podem ser selecionados do grupo constituído por amina, C3-Cs-cicloalquilamina, halogênio, ciano, carboxila, carbamoíla, nitro, hidroxilay C,-Cs-alquila, Ci-Cs-haloalquila, Ca-Cs- cicloalquila, C,-Ca-alcoxi, Cy-Ca-haloalcoxi, C;-Ca-alquiltio, C1-Ca-alquilsulfinil, C,-Cy- alquilsulfonil, C,-Cs-alcoxicarbonila, C1-Cs-alquilcarbonila, C3-Ce-trialquilsilil e um anel heterocíclico saturado ou parcialmente saturado, um anel aromático ou heteroaromático, ou um anel heterobicíclico aromático saturado ou parcialmente saturado, em que o anel ou o sistema de anel é opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes do grupo constituído por SFs, halogênio, ciano, nitro, hidroxila, amina, carboxila, carbamoíla, aminossulfonila, C,-Cs- alquila, C3-Ce-cicloalquila, C;-C,-alcoxi, C;-Ceé-haloalquila, C;-Ca-haloalcoxi, C,-Ca- alquilttio, — C,-C,-alquilsulfinity — C,-C,-alquilsulfonil, — C,-C,-alquilsulfimina, — C;-Cy- alquilsulfimina-C,-C,-alquila, C,-C,-alquilsulfimina-C2-Cs-alquilcarbonila, C;-Ca- alquisultoximina, C,-C,- alquisulfoximina-C;-C,-alquila, C;-C,-alquisulfoximina-C2-Cs- alquilcarbonila, Cy-Cs-alcoxicarbonila, C;-Cs-alquilcarbonila, Ca-Cs-trialquilsílila, benzila,
    Cr-Cr-alquenila, Cx-Cs-alquinila, Cz-Ce-haloalquenila, =Cz-Ce-haloalquinila, = Ca-Ce- . halocicloalquila, C;-Ca-haloalquiltio, C,-Cs-haloalquilsulfinil, C,-Ca-haloalquilsulfonil, C,- C,-alquilamina, di-(C,-C,-alquil)amina, C3-Cs-cicloalquilamina, ou um anel de 3a 6 membros, onde o anel pode ser opcionalmente substituído por C;-Cs-alquila, halogênio, ciano, nitro, halo-(C,-Cs)alquila, C;-Cs-alcoxi ou halo-(C;-Cs)-alcoxi, ou ' Rº representar — C,-Cs-alcoxicarbonila, — Ci-Cs-alquilcarbonila, — Cr-Ce- alquilaminocarbonila ou di-( C;-Cs)alquilaminocarbonita, ou ] Rº representar ainda um anel aromático ou heteroaromático com 5 ou 6 membros, um anel com 4, 5 ou 6 membros heterocíclico saturado ou parcialmente saturado, ou um anel heterobicíclico saturado, parcialmente saturado ou aromático que pode conter, opcionalmente, um a três heteroátomos do grupo constituído por O, S e N, tais anéis sendo mono ou polissubstituídos por substituintes idênticos ou diferentes, onde os substituintes independentemente um do outro são selecionados do grupo constituído por SFs, halogênio, ciano, nitro, hidroxila, amina, carboxila, carbamoíla, C,- Cç-alquila, Cs-Ce-cicloalquila, C,-C,-alcoxi, C,-Cs-haloalquila, C;-Ca-haloalcoxi, C-Ca- alquilttio, — C,-C,-alquilsuífiniy — C,-C,-alguilsulfonil, — C,-C,-alquilsutfimina, — Cy-Cy- alquilsulfimina-C,-C,-alquila, C1-C,-alquilsulfimina-Cy-Cs-alquilcarbonila, Cr-Cy- alquisulfoximina, -C1-C,-alquisulfoximina-C,-C,-alguila, Cr-C,a-alquisulfoximina-C2-Cs- alquilcarbonila, C;-Ce-alcoxicarbonila, O,-Cs-alquilcarbonila, C3-Ce-trialquilsílila, C-Cs- alquenila, C2-C;-alquinila, C,-Ce-haloalquenila, — Cz-Cs-haloalquinila, C3-Ce- halocicloalquila, C,-C,-haloalquiltio, Cy-Ca-haloalquilsulfinil, C;-Ca-haloalquilsulfonil, C;- C,-alquilamina, di-(C,-C,-alquil)amina e C3z-Ca-cicloalquilamina, ou um anel de 3 a 6 membros, onde o anel pode ser opcionalmente substituído por C;-Cs-alquila, halogênio, ciano, nitro, halo-(C;-Ce)alquila, C;-Ce-alcoxi ou halo-(C;-Cs)-alcoxi, R? e Rº poderem ser ligados entre si via dois a seis átomos de carbono e formar um anel que, opcionalmente, adicionalmente contém ainda um átomo de nitrogênio, enxofre ou oxigênio e que pode ser opcionalmente mono a tetrassubstituído por C1-C;z-alquila, Cy-Ca-haloalquila, halogênio, ciano, amina, C;-C2-alcoxi ou C,-C;- haloalcoxi.
    R?, Rº, além disso, juntos representarem =S(C,-C,-alquila)>— ou =S(0)(C,-C1- alquila),, nº representar hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, C;r-Ca-alquila, Cy-Ca- haloalquila, C3-Ce-alquenila, C2-Ce-haloalquenila, Ca-Cs-alquinila, C;-Ca-alcoxi, C,-Ca- haloalcoxi, SF; CrCialguiltio, Cr-Ci-alquilsulfinil, “Cy-Ca-alquilsulfonil, —“CrCa- haloalquittio, C1-C,4-haloalquilsulfinil, C;-C,-haloalguilsutfonil, C,-C,-alquilamina, di(C,- C,-alquiljamina, — C3-Cs-Cicloalquilamina, — (C,-C,-alcoxi)imina, — (C,-C,-alquil)(Cy-Ca- alcoxi)imina, (C,-Ca-haloalquil) (C,-Ca-alcoxi)imina ou Ca-Ce-trialquilsilil, ou dois Rº via átomos de carbono adjacentes, formarem um anel que . representa -(CH2)a-, -(CH2) 4", -(CH2)s-, -(CH=CH-)2-, -OCHZO-, -O(CH2)2O-, -OCF,O-, - (CF2)2O-, -O(CF2)2O0-, -(CH=CH-CH=N)- ou -(CH=CH-N=CH)-, dois Rº além disso, via átomos de carbono adjacentes formarem os anéis fundidos a seguir, que são opcionalmente mono ou polissubstituídos por substituintes idênticos ou diferentes, onde os substituintes independentemente um do outro podem . ser selecionados do grupo constituído por hidrogênio, Cr1-Cs-alquila, Ca-Ce-cicloalquila, C1-Csa-haloalquila, Ca-Cé-haloalquita, Ca-Cs-halocicloalquila, halogênio, C;-Ce-alcoxi, Cr Ca-alquiltio(C,-Cs-alquila), C,-C,-alquilsulfinil(C,-Cs-alquila), C1-C,-alquilsulfonil(C1-Ce- alquila), C;-C,-alquilamina, di(C;-Ca-alquil)amina e C3-Csg-cicloalquilamina, AD nO AN e C no C Ro LL Nave SW Ra
    H H Am Jum < ne Quo C Ne .” Y ko Nao" DS Nos Ox Now
    E TE Re 4 Baal é a 4 a À N N N FP NO, NAN Nº Ne Wo"
    H H n representar 0 a 3, Rô representar C,-Cs-alquila, Ca-Cse-cicloalquila, C,-Cs-haloalquila, C,-Cs- halocicloalquila, — Ca-Cs-alguenila, — Ca-Cs-haloalquenila, — Cz-Cç-alquinila, — Co-Cçs- haloalquinila, C,-C,-alcoxi, C,-Ca-haloalcoxi, C,-C,-alquiltio, C,-C,-alquilsulfinil, C,-Ca- alquilsulfonil, — C,-Ca-haloalquiltio, — C,-C,-haloalquilsulfiniy, — C;-C,-haloalquilsuifonil, halogênio, ciano, nitro ou C3-Cs-trialquilsilila, Qx representar um anel de 5 ou 6 membros aromático ou heteroaromático que é opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes Rº idênticos ou diferentes e que pode conter de 1 a 3 heteroátomos do grupo constituído por N, Se O, Arepresentar -(C,-Cs-alquileno)-, -(C2-Cçs-alquenileno)-, -(C2-Ce-alquinileno)-, - R$-(C3-Cs-cicloalquila)-Rº-, -RE-0-RE-, -R$-S-R2., -R$-S(=0)-R?-, -R$S(=0),-Rº-, -Rº- N(Cy-Ce-alquila)-Rº-, -REC=NO(C;-Cs-alquita)-Rº, -CH[CO(C,-Cs-alquila)-, -RC(=0)- Rà, -REC(=OINH-R, —REC(=O)N(C;-Cs-alguila)-R, —-RE-C(=O)NHNH-R?à, — -Rº- C(=O)N(C;-Cs-alquila)-NH-R?-, -RE-C(=O0)NHN(C,-Cs-alquila)-Rº, -R$-O(C=0)-Rº, -Rº- O(C=O)NH-Rô, -R$-O(C=O)N(C,-Cs-alquila)-Rº, -Rº-S(=O0)NH-Rº, -Rº-S(=0) N(C ,-Cs-
    ' alquila)-Rº, -R$-S(C=0)-Rº, -R2-S(C=O)NH-Rô, -R$-S(C=O)N(C,-Cs5- alquila)-R?, -Rº- . NHNH-R, —-R$-NHN(C;-Cs-alguila)-Rº, — -REN(C-Cg-alquila)-NH-Rº, — -REN(C-Cs- alquila)-N(C,-Cs-alquila)-Rô, -REN=CH-O-Rº, -RE-NH(C=0)O-Rº, -Rº-N(C;-Cs-alquila)- (C=0)O-Rº, -RE-NH(C=O)NH-Rô, -RE-NH(C=S)NH-R$, -R-NHS(=0)2-Rº, R$-NH-Rô, Rº- C(=0)-C(=0)-R, R$-C(OH)-Rº , RENH(C=0)-R$, R$0z2-Rº , Rº-C(EN-NR'2)-Ró, Rº- ' CEC-R)-Rº ou -REN(C-Cs-alguila)S(=0)-Rº, opcionalmente mono ou . polissubstituído, onde os substituintes independentemente um do outro podem ser selecionados do grupo constituído por halogênio, ciano, nitro, hidroxila, C,-Cs-alquila, C,-Ce- alquiloxila, halo-C,-Cs-alguila, amina, (C;-Cs-alquil)amina, di(C,-Cs-alquiljamina e C3-Cs- cicloalquila onde -(C3-Cs-cicloalquila)- no anel pode conter, opcionalmente 1 ou 2 heteroátomos selecionados do grupo constituído por N, Se O, Rº representa -(C;-Cs-alquileno)- de cadeia linear ou ramíficada, ou representa uma ligação direta, onde uma pluralidade de Rº independentemente um do outro representam - (C1-Cs-alquileno)- de cadeia linear ou ramificada, ou representam uma ligação direta, por exemplo, Rº-O-Rº- representa -(C,-Cs-alquileno)-O-(C,-Cs-alquileno)-, - (C1-Cs-alquileno)-O-, -O0-(C,-C;s-alquileno)-, ou -O-, onde R' representa alquila, alquilcarbonila, alqguenila, alquinila que pode ser, opcionalmente, mono ou polissubstituído por halogênio.
    Qz representa um anel de 3 a 4 membros parcialmente saturado ou saturado ou um anel de 5 a 6 membros parcialmente saturado, saturado ou aromático ou representa um sistema de anel bicíclico com 6 a 10 membros, onde o anel ou sistema de anel bicíclico pode opcionalmente conter de 1 a 3 heteroátomos do grupo constituído por N,S e O, onde o anel ou sistema de anel bicíclico é opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes e onde os substituintes independentemente um do outro podem ser selecionados do grupo constituído por hidrogênio, O,-Cs-alquila, Cx-Cs-alquenila, C>-Cçs-alquinila, Ca-Csé-Cicloalquila, Cy-Cçs- haloalquila, C3-Cs-haloalquenila, Ca-Ce-haloalquinita, Ca-Ce-halocicloalquila, halogênio, ciano, carbamoíla, nitro, hidroxila, C1-Ca-alcoxi, C;-Ca-haloalcoxi, C;-Ca-alquiltio, C;-Ca- alquilsulfinil, C;-C,a-alquilsulfonil, C,-Ca-haloalquiltio, C;-Ca-haloalquilsulfinil, C-Ca- haloalquilsulfonil, C,-C,-alquilamina, di-(C,-Ca-alquil)amina, C3-Cs-cicloalquilamina, (C;- Crs-alquil)carbonila, (C,-Cs-alcoxi)carbonila, (C,-Cs-alquil)aminocarbonila e di-(C;-Ca- alquil)aminocarbonila, Qy representa um anel com 5 ou 6 membros heteroaromático ou
    ' heterocíclico parcialmente saturado ou saturado ou um sistema de anel aromático « heterobicíclico fundido com 8, 9 ou 10 membros, onde o anel ou sistema de anel é opcionalmente mono ou polissubstituído por substituíntes idênticos ou diferentes, onde os substituintes independentemente um do outro podem ser selecionados do grupo constituído por hidrogênio, C,-Cs-alquila, CzCs-alquenila, C2-Cs-alquinila, Ca-Ce- ' cicloalquila, = Ci-Cs-haloalquila, = Ca-Ce-haloalguenila, — Ca-Ce-haloalquinila, — C3-Ce- . halocicloalquila, halogênio, ciano, carboxila, carbamoíla, nitro, hidroxila, C;-Ca-alcoxi, Ci-Ca-haloalcoxi, —Ci-Ca-alguiltio, — C;-C,-alquilsulfiniy, — Cy-C,-alquilsulfonil, — Cyi-Ca- haloalquittio, C;-Ca-haloalquilsulfinil, C,-C,-haloalquilsulfonil, C,-C,-alquilamina, di-(Cy- C,-alquil)amina, C;-Ce-cicloalquilamina, (C1-Cç-alquil)carbonila, (01-Ce- alcoxi)carbonila), (C,-Cs-alquil)aminocarbonila, di-(C;-C,-alquil)>aminocarbonila, tri-(C;- Cr) alquilsílila e (C,-C,-alquil) (C,-C,-alcoxi)imina, ou onde os substituintes independentemente um do outro podem ser selecionados do grupo constituído por fenil ou um anel heteroaromático de 5 ou 6 membros, onde fenil ou o anel podem ser opcionalmente mono ou polissubstituídos por substituintes idênticos ou diferentes do grupo constituído por C,-Cs-alquila, C2-Cs-alquenila, C2-Cs- alquinila, C3-Cs-cicloalquila, C,-Cs-haloalquila, C2-Cs-haloalquenila, C2-Cs-haloalquinila, Ca- Ce-halocicloalquila, halogênio, ciano, nitro, hidroxila, C,-Ca-alcoxi, C;-Ca-haloalcoxi, R representa hidrogênio, C,-Cs-alquila, C2-Cs-alquenila, C2-Cs-alquinila, Ca-Cse-cicloalquila, C;-Cg-haloalquila, C3-Ce-haloalquenila, Ca-Ceé-cicloalcoxi ou Zz Rº independentemente um do outro representa hidrogênio, C;-Ce-alquila, Ca-Ce-cicloalquila, C;-Cs-haloalquila, halogênio, ciano, nitro, C;-C,i-alcoxi, Cr-Ca- haloalcoxi, C1-C,-alquiltio ou C1-Ca-haloalquiltio, prepresenta 0 a 4, Z representa N, CH, CF, CCI, CBr ou CI, os compostos de fórmula geral (1) incluindo ainda N-óxidos e sais, para controlar pragas animais, tais como insetos e/ou ácaros e/ou nematódeos, onde o composto ativo é aplicado pela aspersão de caldas (encharcamento), mistura no solo, tratamento de sulcos de arado, aplicação por gotejamento, injeção no solo, caule ou flor, em sistemas hidropônicos, pelo tratamento de covas de plantio ou por aplicação por imersão, aplicação por flutuação ou em sementeiras ou pelo tratamento de sementes, e também para aumentar a tolerância de plantas ao estresse abiótico.
  2. 2. Uso de compostos de fórmula (|) de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por,
    ' Rº representar hidrogênio, C,-Cç-alquila, C2-Cs-alquenila, Ca-Cs-alquinila, * Ca-Ce-cicloalquita, ciano(C;-Cs-alquila), C,-Ce-haloalquila, Ca-Cs-haloalquenila, C2-Cs- haloalquinila, Cy -C,-alcoxi-C,-C,-alquila, C1-C,-alquittio-C,-C,-alquila, CC alquilsulfinil-C,-Ca-alquila ou C;-C,-alquilsulfonil-C,1-C,-alquila, Rn? representar hidrogênio ou C,-Cs-alquila, nº representar hidrogênio ou representar C,-C,-alquila, C1-Ca-alcoxi, Cz- . C,-alquenila, C2-C,-alquinila, C3-Cs-cicloalquila, cada um dos quais é opcionalmente mono ou polissubstituíido por substituintes idênticos ou diferentes, onde os substituintes independentemente um do outro podem ser selecionados do grupo constituído por halogênio, ciano, carboxila, carbamoíla, nitro, hidroxila, C,-C,-alquila, C,-Ca-haloalquila, C3-Csé-cicloalquila, C,-C1-alcoxi, C1-Ca-haloalcoxi, C,i-C,-alquiltio, C;- Ca-alquilsulfinil, C,-Ca-alquilsulfonil, C,-C,-alcoxicarbonila, C,-C,-alquilcarbonila ou um anel fenil ou um anel heterocíclico de 4, 5 ou 6 membros aromático, parcialmente saturado ou saturado, onde o anel fenil ou o anel! heterocíclico é opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes e onde os substituintes independentemente um do outro podem ser selecionados do grupo constituído por hidrogênio, C,-Cs-alquila, Ca-Cs-alquenila, C2-Cs-alquinila, Ca-Ce-cicloalquila, C1-Cs- haloalquila, C2-Cs-haloalquenila, Ca-Ce-haloalquinila, Ca-Cs-halocicloalquila, halogênio, ciano, carboxila, carbamoíla, NO», hidroxila, Ci-Ca-alcoxi, C;-Ca-haloalcoxi, C;-Cy- alquiltio, — C,-C,-alquilsulfiniy, — C,-C,-alquilsulfonil, — Ci-C,-haloalquilttio, — C;-Cy haloalquilsulfinil, C,-C,-haloalquilsulfonil, C,-C,-alquilamina, di-(C,-C,-alquiljamina, Cs- Cs-cicloalquilamina, (C,-Cs-alquil)carbonila, (C;-Cs-alcoxi)carbonila ou Rº representar — C>-C,-alcoxicarbonila, — Ca-Ca-alquilcarbonila, — Cy-Ca- alquilaminocarbonila ou C23-C,-dialquilaminocarbonila, ou Rº representar um anel fenil ou um anel heterocíclico aromático com 5 ou 6 membros, ou um anel heterocíclico com 4, 5 ou 6 membros saturado ou parcialmente saturado, que pode conter 1 a 3 heteroátomos do grupo constituído por N, S e O, onde o anel fenil ou o anel heterocíclico é opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes e onde os substituintes independentemente um do outro podem ser selecionados do grupo constituído por hidrogênio, C;-C,-alquila, Ca C,-alquenila, C2-C,-alquinila, Ca-Cs-cicloalquila, C,-C,-haloalquila, C2-Ca-haloalquenila, Ca-C,-haloalquinila, C3-Cs-halocicloalquita, halogênio, ciano, carboxila, carbamoíla, NO;, hidroxila, C;-C,-alcoxi, C;-C,a-haloalcoxi, C1-C,-alquiltio, C1-Ca-alquilsulfinil, C;-C,- alquilsulfonil, C,-C,-haloalquiltio, C,1-C,-haloalquilsulfinil, C;-Ca-haloalquilsulfonil, C;-C,- alquilamina, di-(C;-C,-alquil)amina, C3-Cs-cicloalquilamina, (C;-C,-alquil)carbonila e (C1-C,-alcoxi)carbonila, nº representar hidrogênio, C,-C,-alquila, C,-C,-haloalquila, halogênio,
    7 ciano, C1-C,-alcoxi, C;-Ca-haloalcoxi, C,-Ca-alquiltio ou C,-Ca-haloalquiltio, « dois radicais Rº adjacentes, da mesma forma representarem -(CH>)2-, -(CHo)4- ; -(CHo)s-, -(CH=CH-)2-, -OCH2O-, -O(CH2)20-, -OCF2O0-, -(CF2)2O0-, -O(CF2)20-, -(CH=CH-
    CH=N)- ou -(CH=CH-N=CH)-, nrepresentar O, | ou 2,
    ' nº representar C;-C,-alquila, Ca-Csé-cicloalquila, C,-Ca-haloalquila, CrCe- . halocicloalquila, — Ca-Cs-alguenila, — Ca-C,-haloalquenita, — Ca-Ca-alquinila, CC haloalquinita, C,-C,-alcoxi, C1-Ca-haloalcoxi, C,-Ca-alquiltio, C1-C,-alquilsulfinil, CC. alquilsulfoni, — C,-C,-haloalquiltio, — Ci-Ca-haloalquilsulfinil, C,y-Ca-haloalquilsulfonil,
    halogênio, ciano, nitro ou C3-Ce-trialquilsilil,
    Ox representar um anel heteroaromático com 5 ou 6 membros que é opcionalmente mono ou polissubstituído por grupos R' idênticos ou diferentes e que podem conter 1 a 3 heteroátomos do grupo constituído por N, O e S, ou representa fenil,
    Arepresentar -(C;-C,-alquileno)-, -(C2-C,-alquenileno)-, -(C2-C,-alquenileno)-, - RE-(C3-Ce-cicloalquil)-Rº-, -RE-O-Rº-, -RE-S-Rê-, -RES(=0)-R?-, -R$-S(=0)2-Rº-, -R*-NH- (Cr-C-alquil)-, -R&EN(C-C,alquil)-R$, -REC=NO(C1-C,-alquil), -RC(=0)-Rº, -Rºº C(=S)-R, -REC(=OINH-RI, RE-C(=O)N(C-C,-alquil)-R, -Rº$S(=0)ANH-Rº$, -Rº S(=0O) N(C,-Ca-alquil)-R, —-RE-NH(C=0)O-R, -Rº&N(C-C,-alquil)-(C=0)O-Rº, -Rº-
    NH(C=O)NH-RÊ, -RE-NHS(=0) -Rº, -R$-N(C,-Ca-alquil) S(=0)-Rº, Rº-NH-R?, R$-C(=0O)- C(=0)-Rº, Rº-C(OH)-Rº ou Rº$-Q,-Rº, opcionalmente mono ou polissubstituído,
    onde os substituintes independentemente um do outro podem ser selecionados do grupo constituído por halogênio, ciano, nitro, hidroxila, C,-Cs-alquila, C;-Cs- alcoxi e halo-C,-Cs-alquila,
    Oz representar um anel de 3 ou 4 membros parcialmente saturado ou saturado ou um anel de 5 a 6 membros parcialmente saturado, saturado ou aromático, onde o anel pode conter opcionalmente 1 a 3 heteroátomos do grupo constituído por N,SeoO,
    onde o anel é opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes e onde os substituintes independentemente um do outro podem ser selecionados do grupo constituído por hidrogênio, C,-Cs-alguila, C2-Ce-alquenila, C3-Cs- alquinila, Ca-Cs-cicloalquila, C;-Cs-haloalquila, Cx-Ceé-haloalquenila, Ca-Ce-haloalquinila, Ca- Cs-halocicloalquila, halogênio, ciano, hidroxila, C1-Ca-alcoxi, C1-Ca-haloalcoxi, C1-Ca-alquiltio, Cy1-C,-alquilsulfinil, C,-Ca-alquilsulfonil, C,-Ca-haloalguiltio, C1-Ca-haloalquilsulfinil e CC,
    haloalquilsulfonil,
    R representar C;-Cs-alquila ou representar o radical o Ss , Rº além disso, representar C3-Cs-cicloalcoxi, » Rº independentemente um do outro, representar hidrogênio, halogênio, ciano, CrCaalquila, CyC,yalcoxiy CyCy-haloalquilay Cy-Ci-haloalcoxi, CyrCa- í 5 haloalquilsulfonil ou (C;-C,-alquil)-C,-C,-alcoximina, p representar 1, 2 ou3, Zrepresentar N, CH, CF, CCI, Cbr ou Cl, Rº representar -(C,-C,-alquileno)- de cadeia linear ou ramificada ou representar uma ligação direta, Qy representar um anel de 5 ou 6 membros heterocíclico ou heteroaromático parcialmente saturado ou saturado ou um sistema de anel aromático heterobicíclico fundido de 8, 9 ou 10 membros, onde os heteroátomos podem ser escolhidos do grupo constituído de N, Se O, onde o anel ou sistema de anel é opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes e onde os substituintes independentemente um do outro podem ser selecionados do grupo constituído por hidrogênio, C,-Cs-alquila, Cx-Cs-alquenila, C2-Cs-alquinita, — Ca-Ce-cicloalquila, — C,-Ce-haloalguila, — Cz-Cs-haloaliquenila, — C>-Cs- haloalquinila, C3-Cs-halocicloalquila, halogênio, ciano, carboxila, carbamoíla, nitro, hidroxila, Ci-Cy-alcoxi, C,-Ca-haloalcoxi, C,-C,-alquiltio, C,-C,a-alquilsulfinil, C-C,-alquilsulfonil, C1-Ca- haloalquiltio, C;-C,-haloalquilsulfinil e C,-Ca-haloalquilsulfonil, ou onde os substituintes independentemente um do outro podem ser selecionados do grupo constituído por fenil e um anel heteroaromático de 5 ou 6 membros, onde o fenil ou o anel podem ser opcionalmente mono ou polissubstituídos por substituintes idênticos ou diferentes do grupo constítuído por C,-Cs-alquila, Ca-Cs-alquenila, C2-Ca- alquinila, C3-Cs-cicloalquila, C;-Cs-haloalquila, C2-Cs-haloalquenila, C2-Ces-haloalquinila, Ca- —Cs-halocicloalquila, halogênio, ciano, nitro, hidroxila, C;-Ca-alcoxi e C;-Ca-haloalcoxi,
  3. 3. Uso de compostos de fórmula (1-1) de acordo com as reivindicações 1 ou 2, RS 2H At o & ANA o 2 Ne oy
    O La " caracterizado por,
    ' R3 representar hidrogênio ou representar C,-Cs-alquila, Ci-Cç-alcoxi, C2-Ce- . alquenila, C2-Cs-alquinila, Ca-C,>-cicloalquila, C3-C12-cicloalquil-C,-Cs-alquila, cada um dos quais é opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes selecionados, onde os substituintes independentemente um do outro podem ser selecionados do grupo constituído por halogênio, amina, ciano, nitro, hidroxila, C;-Cs-alquila, " C;-Ce-cicloalquila, C;-Ca-alcoxi, C,-C,-haloalcoxi, C,-Ca-alquiltio, Ca-Cs-alcoxicarbonila, C;- . Cs-alquilcarbonila, C3-Ce-cicloalquilamina e um anel heteroaromático com 5 ou 6 membros, nº representar halogênio, ciano ou metila, nº representar metila ou cloro, Zz representar N, CCI, ou CH, O, representar um anel heteroaromático com 5 a 6 membros, opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes selecionados do grupo constituído por Q-36 a Q- 40, Q43, 0-58 a 0-59, 062, 063, um sistema de anel aromático heterobicíclico fundido Q-54 a Q-Q56 com 9 membros ou um anel heterocíclico Q-60 a Q-61 com 5 membros, onde os —substituintes independentemente um do outro podem ser selecionados do grupo constituído Cr1-Cs-alquila, C;y-Ca-haloalquila, Cy-Ca-alcoxi, halogênio, ciano, hidroxila, nitro ou C,-Cz- haloalcoxi,
    DEE BA N Nº N N Nº | | | | | Q-36 0-37 00-38 Q-39 Q-40
    O N E OS nO N N N Q-43 Q-54 Q-55 Q-56 À
    H H BB Rh A Tr Y Q-58 Q-59 6-6 9-61
    A A
    Y O Q-62 Q-63 onde os compostos de formula (I-1) podem estar presentes na forma de sais.
  4. 4, Uso dos compostos de fórmula (1-1) de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado por, Rº representar hidrogênio ou representar C;-Cs-alquila, C,-Cs-alcoxi, Ca-Cç-
    : alquenila, C2-Cs-alquinila, C3-Ce-cicloalquila, Ca-Ce-cicloalquil-C,-Cs-alquila, cada um dos . quais é opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, onde os substituintes independentemente um do outro podem ser selecionados do grupo constituído por halogênio, ciano, amina, hidroxila, C,-Cs-alguila, C;-Ca-alcoxi, C1-Ca- — haloalcoxi, Cy-C,-alquiltio, Ca-Ce-cicloalquila, e um anel heteroaromático com 5 a 6 membros : que contém 1 a 2 heteroátomos do grupo constituído por N, S e O, onde dois átomos de . oxigênio no anel não são adjacentes, né representar halogênio, ciano ou metila, Ré representar metila, Z representar N, ou CH, Qy representar um anel heteroaromático do grupo constituído por Q-387, Q-38, Q- 39, Q-40, Q43, O-58, O-59, 062 e Q63 que é opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, ou representar um anel heterocíclico de 5 membros Q- 60, onde os substituintes independentemente um do outro podem ser selecionados do grupo constituído por metila, etila, ciclopropila, terc-butila, cloro, flúor, iodo, bromo, ciano, nitro, difluorometila, trifluorometila, pentafluoroetila, n-heptafluoropropila e isoheptafluoropropila.
  5. 5. Uso de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado por os compostos de fórmula (|) estarem presentes como uma mistura de compostos de fórmula geral (1) na qual Qy representa Q62 e Q63, onde a proporção de um composto de fórmula (1) na qualQyrepresenta Q62 para um composto de fórmula (1) na qual Qy representa Q63 ser de 80:20 a 99:1.
  6. 6. Uso de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado por os compostos de fórmula (|) estarem presentes como uma mistura de compostos de fórmula geral (1) na qual Qy representa Q58 e Q59, onde a proporção de um composto de fórmula (1) no qual Qy representa O58 para um composto de fórmula (1) no qual Qy representa Q59 ser de 80:20 a 99:1.
  7. 7. Uso de acordo com qualquer uma das reivindicações | a 6, caracterizado por os compostos de fórmula (|) serem usados para aumentar o crescimento das plantas e aumentar o rendimento da planta.
  8. 8. Uso de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado por as condições de estresse abiótico corresponderem a uma ou mais condições selecionadas do grupo de seca, condições de frio e calor, estresse osmótico, alagamento, salinidade do solo elevada, exposição a minerais elevada, condições de ozônio, condições de luz forte, disponibilidade limitada de nutrientes com nitrogênio, disponibilidade limitada de nutrientes com fósforo.
  9. 9. Uso de acordo com qualquer uma das reivindicações | a 8, caracterizado por os compostos de fórmula (1) serem usados para aumentar a tolerância a condições de
  10. : seca e estresse hídrico.
  11. º 10. Uso de acordo com qualquer uma das reivindicações | a 9, caracterizado por os compostos de fórmula (|) serem usados em combinação com outros compostos reguladores da maturidade da planta e/ou substâncias que aumentam a tolerância ao estresse abiótico. ' 11. Uso de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 10, caracterizado . por a planta a ser tratada ser selecionada do grupo constituído por culturas de campo, vegetais (legumes e verduras), especiarias (temperos), plantas ornamentais, arbustos, coníferas, e plantas cítricas.
  12. 12. Uso de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 11, caracterizado por ser para tratamento de sementes.
  13. 13. — Uso de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 12, caracterizado por ser para tratamento de sementes de plantas transgênicas.
    ' Resumo da Patente de Invenção para: "USO DE DERIVADOS DA ANTRANILAMIDA . PARA CONTROLAR INSETOS E ÁCAROS PELA ASPERSÃO DE CALDAS, MISTURA NO SOLO, TRATAMENTO DE SULCOS DE ARADO, APLICAÇÃO POR GOTEJAMENTO, . INJEÇÃO NO SOLO, CAULE OU FLOR, EM SISTEMAS HIDROPÔNICOS, PELO “TRATAMENTO DE COVAS DE PLANTIO OU POR APLICAÇÃO POR IMERSÃO, " APLICAÇÃO PELO SISTEMA DE FLUTUAÇÃO OU EM SEMENTEIRAS OU PELO w TRATAMENTO DE SEMENTES, E TAMBÉM PARA AUMENTAR A TOLERÂNCIA DAS PLANTAS AO ESTRESSE COM RELAÇÃO AO ESTRESSE ABIÓTICO". A presente invenção se refere ao uso de derivados da antranilamida de fórmula geral () Bt 2 O õ nº & a O)
    - onde R', R?, Rº, R$, Rº, A, X, Ox, Qy e n têm significados gerais dados na descrição - para controlar insetos e/ou ácaros pela aplicação de caldas (encharcamento), mistura no solo, tratamento de sulcos de arados, aplicação por gotejamento, em sistemas hidropônicos, por tratamento de covas de plantio, injeção no solo, caule ou flor, aplicação por imersão, aplicação por flutuação ou em sementeiras ou pelo tratamento da semente e também para aumentar a tolerância de plantas ao estresse abiótico.
BR112013001479-2A 2010-07-20 2011-07-15 uso de derivados de antranilamida para controlar insetos e ácaros pela aspersão de caldas, mistura no solo, tratamento de sulcos de arado, aplicação por gotejamento, injeção no solo, caule ou flor, em sistemas hidropônicos, pelo tratamento de covas de plantio ou por aplicação por imersão, aplicação pelo sistema de flutuação ou em sementeiras ou pelo tratamento de sementes, e também para aumentar a tolerância das plantas ao estresse com relação ao estresse abiótico BR112013001479A2 (pt)

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PCT/EP2011/062178 WO2012010525A2 (de) 2010-07-20 2011-07-15 Verwendung von anthranilsäureamidderivaten zur bekämpfung von insekten und spinnmilben durch angiessen, bodenmischung, furchenbehandlung, tröpfchenapplikation, boden-, stamm- oder blüteninjektion, in hydroponischen systemen, durch pflanzlochbehandlung oder tauchapplikation, floating- oder saatboxapplikation oder durch behandlung von saatgut, sowie zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen gegenüber abiotischem stress

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