KR20130102565A - 콩 기반의 메틸 아미노 에스테르의 포스겐화에 의한 혼합 디이소시아네이트의 생산 - Google Patents

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윌리엄 러스티 서털린
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Abstract

본 발명은 R이 알킬이고 n이 1-4인, 콩 단백질 공급원으로부터 얻은, 상응하는 디아미노 알킬 에스테르로부터 유래된 하기 화학식 (II)의 디이소시아네이트의 혼합물을 포함하는 개선된 조성물, 및 이러한 조성물을 제조하고 건축 재료 수지 바인더, 특히 목재 수지 바인더 및/또는 접착제로서 사용하는 방법에 관한 것이다.

Description

콩 기반의 메틸 아미노 에스테르의 포스겐화에 의한 혼합 디이소시아네이트의 생산{Generation of mixed diisocyanates by phosgenation of soy based methyl amino esters}
관련 출원의 상호-참조
본 출원은 참조로서 본원에 포함되는 2010년 8월 27일자 출원된 미국 가특허출원 제61/377,727호의 우선권의 이익을 주장한다.
참조문헌으로서 포함
임의의 앞선 출원 및 여기에 인용된 모든 문헌 또는 이들의 특허출원 절차 중에 인용된 모든 문헌("출원 인용 문헌") 및 출원 인용 문헌에서 인용되거나 참조된 모든 문헌, 및 본원에 인용되거나 참조된 모든 문헌("본원 인용 문헌"), 및 본원 인용 문헌에서 인용하거나 참조된 모든 문헌은, 본원에서, 또는 본원에 참조로서 포함된 임의의 문헌에서 언급된, 임의의 제조자의 지시서, 설명서, 제품 사양서, 및 임의의 제품을 위한 제품 시트와 함께, 이에 참조로서 본원에 포함되며, 본 발명의 실시에 사용될 수 있다.
본원에서 임의의 문헌의 인용 또는 표시는 이러한 문헌이 본 발명에 대한 선행 기술로서 이용가능하다는 것을 인정하는 것은 아니다.
본 발명은 상응하는 디아미노 알킬 에스테르로부터 유래된 디이소시아네이트를 포함하는 조성물, 이의 제조 및 사용 방법에 관한 것이다. 일 구현예에서, 본 발명은 목재 바인더로서 사용하기 위한 콩 단백질로부터 제조된 디이소시아네이트의 혼합물을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
수년동안, 섬유판(fiberboard)은 열경화성 바인더를 사용하여 목재 또는 농업용 기판으로부터 제조되어 왔다. 포름알데히드-기반의 바인더, 예컨대 우레아 포름알데히드 및 멜라민 포름알데히드는 그동안 통상적으로 섬유판 산업을 장악해왔다. 포름알데히드-기반의 수지를 함유하는 접착제 바인더를 사용하여 제조된 목재 복합재는 일반적으로 외부 내구성이 요구되지 않는 적용으로 제한되어 왔다. 불행하게도, 목재 복합재 접착제 바인더의 성분으로서 포름알데히드-기반의 수지를 사용하는 것의 단점 중의 하나는 이러한 수지가 소량의 포름알데히드를 방출할 수 있다는 점이다.
그러나, 이소시아네이트-기반의 바인더, 특히 디페닐메탄 디이소시아네이트(MDI) 바인더는 우수한 물리적 및 수분-저항성 특성 및 포름알데히드 방출 위험의 제거를 포함하는, 포름알데히드-기반의 바인더를 넘어서는 몇몇의 현저한 장점을 제공한다. 비록 섬유판 제조를 위한 이소시아네이트 바인더 기술이 수년동안 이용가능해 왔을 지라도, 이소시아네이트는, 주로 비용으로 인하여, 폭넓게 상업적으로 수용되지 못하였다. MDI-기반의 이소시아네이트는 포름알데히드-기반의 바인더보다 파운드 당 더욱 비싼 경향이 있으나, 더욱 낮은 투여량으로 사용되어, 비용 단점을 부분적으로 상쇄시킨다.
이러한 이유로, 개선된 물리적 특성을 갖고 사용하기에 안전한, 목재 및 다른 복합재를 제조하기에 적합한 새로운 접착제 바인더 조성물을 규명하는 것에 대한 지속적인 요구가 있다.
본 발명은 R이 알킬이고 n이 1-4인, 콩 단백질 공급원으로부터 얻은, 하기 화학식 (I)의 상응하는 디아미노 알킬 에스테르로부터 유래된 하기 화학식 (II)의 디이소시아네이트의 혼합물을 포함하는 개선된 조성물, 및 이러한 조성물을 제조하고 건축 재료(construction material) 수지 바인더로서 사용하는 방법에 관한 것이다.
Figure pct00001
일 구현예에서, 본 발명은 디이소시아네이트의 혼합물을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 다른 구현예는 콩-기반의 디아미노 알킬 에스테르를 포스겐으로 처리함으로써 디이소시아네이트를 제조하는 방법에 관한 것이다.
또 다른 구현예에서, 본 발명은 콩-기반의 물질로부터 제조된 디이소시아네이트를 포함하는 조성물의 목재 수지 바인더로서의 사용에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 본 발명의 범위 내에 임의의 이전에 개시된 제품, 상기 제품의 제조 과정 또는 상기 제품의 사용방법을 포함하는 것을 의미하지 않으며, 이는 USPTO(35 U.S.C. 112, 첫 번째 단락) 또는 EPO(EPC의 제83조항)의 발명기재 및 실시가능 요건을 충족하여서, 출원인(들)은 권리를 보유하며 이에 임의의 이전에 개시된 제품, 상기 제품의 제조 방법 또는 상기 제품의 사용 과정에 대한 포기(disclaimer)를 밝힌다는 점이 주지된다.
이러한 개시에서, 특히 특허청구범위 및/또는 단락에서, "포함하다(comprises)", "포함된(comprised)", "포함하는(comprising)" 등과 같은 용어는 미국특허법에서 이에 부여된 의미를 가질 수 있으며; 예를 들어 이들은 "함유하다(includes)", "함유된(included)", "함유하는(including)" 등을 의미할 수 있고; "…로 필수적으로 이루어진(consisting essentially of)" 및 "…로 필수적으로 이루어지다(consists essentially of)"와 같은 용어는 미국특허법에서 이들에게 부여된 의미를 가지며, 예를 들어, 이들은 구성요소를 명시적으로 기재하지 않을 수 있으나, 선행 기술에서 발견되거나 본 발명의 기본적인 또는 새로운 특징에 영향을 주는 구성요소를 배제한다.
이들 및 다른 구현예는 이하 상세한 설명에 개시되거나 이로부터 명백하고 이에 포함된다.
본 발명은 신규한 디이소시아네이트-기반의 조성물, 특히 아미노산 유래의 디이소시아네이트-기반의 조성물로서, 이때 화학식 (II)의 아미노산 유래의 디이소시아네이트는 하기 반응식 I에 도시된 바와 같이 콩 단백질로부터 얻은 화학식 (I)의 디아미노 알킬 에스테르의 포스겐화에 의해 제조되는 조성물에 관한 것이다. 이러한 조성물은 건축, 자동차, 및 다른 산업에 사용되는, 예를 들어, 목재, 폼, 플라스틱 등과 같은 다양한 재료를 접합하는데 사용될 수 있다.
[반응식 1]
Figure pct00002
본원에서 언급되는 바와 같은 알킬은 1 내지 6개의 탄소, 바람직하기로 1 내지 3개의 탄소를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 포화 탄화수소이며, 이는 추가로 치환될 수 있다.
1 내지 4개의 탄소(n = 1-4)를 갖는, 화학식 (I)의 2개의 아미노기 사이의 탄소 사슬은 상기 사슬의 임의의 위치에서 추가로 치환될 수 있다.
본 발명의 일 구현예는 적어도 2종, 적어도 3종, 또는 적어도 4종의 디이소시아네이트를 포함하는 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 다른 구현예는 하기에 도시된 바와 같은 알킬 2,3-디이소시아네이토프로파노에이트(화학식 II-1), 알킬 2,4-디이소시아네이토부타노에이트(화학식 II-2), 알킬 5-(3-포밀구아니디노)-2-이소시아네이토펜타노에이트(화학식 II-3), 및 알킬 2,6-디이소시아네이토헥사노에이트(화학식 II-4)로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 2종의 디이소시아네이트를 포함하는 조성물에 관한 것이다:
Figure pct00003
본 발명의 또 다른 구현예는 하기에 도시된 바와 같은 메틸 2,3-디이소시아네이토프로파노에이트(II-5), 메틸 2,4-디이소시아네이토부타노에이트(II-6), 메틸 5-(3-포밀구아니디노)-2-이소시아네이토펜타노에이트(II-7), 및 메틸-2,6-디이소시아네이토헥사노에이트(II-8)로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 2종의 디이소시아네이트를 포함하는 조성물에 관한 것이다.
Figure pct00004
본 발명의 디이소시아네이트는 이에 제한되지는 않지만 리신, 아스파라긴, 아르기닌, 및 글루타민의 유도체를 포함한다.
본 발명의 조성물은, 접착제 바인더 조성물로서 사용되는 경우, 예를 들어, 내화성을 강화하기 위한 실리카, 내수성을 강화하기 위한 왁스, 소포제, 윤활제, 가소제, 연화제, 안료, 살생물제, 충진제 등과 같은 다양한 다른 공지의 첨가제를 또한 함유할 수 있다.
본 발명에 따르면, 디이소시아네이트의 혼합물은 반응식 I에 도시된 바와 같이 상응하는 아미노산 유도체의 디아미노 알킬 에스테르를 디- 또는 트리포스겐과 반응시킴으로써 제조될 수 있다. 상기 알킬 에스테르는 콩 단백질 또는 다른 천연 발생 단백질 공급원, 예컨대 옥수수, 쌀겨, 오일 종자 등으로부터 얻을 수 있다. 또한 상기 디아미노 알킬 에스테르는 예를 들어, 해조류, 다양한 곡물 및 오일 종자, 옥수수, 수수 등과 같은 다른 저렴한 단백질 공급원으로부터 얻을 수 있다.
이러한 개질에 적합한 아미노 메틸 에스테르의 혼합물은 예를 들어, 그 전체로서 참조로 본원에 포함되는 미국특허출원 제12/243,933호에 개시된 바와 같이, 바이오디젤을 제조하는 공정으로부터 얻을 수 있다. 바이오연료와 함께 생산된 물/글리세린 분획이 또한 디아미노 알킬 에스테르를 포함한다. 이들 알킬 에스테르의 약 50%는 이들을 단지 단일 작용기의 이소시아네이트로 제조함에 따라 분리되고, 이는 상응하는 아미노산 또는 아미노 알코올로 전환된 후 추가로 이용될 수 있다. 본 발명에서 사용하기 위한 단일- 및 이중작용기화된 알킬 에스테르 (또는 메틸 에스테르)의 분리는 이온 교환, 또는 크로마토그래피적 분리를 통해 달성할 수 있다. 이러한 과정은 전형적으로 대기 온도 및 압력에서 배치 내에서 또는 연속적인 방식으로 수행될 수 있다. 리신, 아스파라긴, 아르기닌, 및 글루타민 잔기를 포함하는 목적 디아미노 알킬 에스테르는 콩 단백질의 약 50 중량%이다.
단일 작용화된 이소시아네이트로부터 분리 하에, 화학식 (I)의 디아미노 알킬 에스테르의 다양한 혼합물이 반응식 I에 예시된 바와 같이 과량의 포스겐(디 또는 트리)으로 처리되어 화학식 (II)의 디이소시아네이트 유도체 및 4 몰의 HCl을 제공한다. 이러한 과정은 약 50 내지 약 200 ℉의 온도 및 약 1 내지 약 10 bar 범위의 압력에서 수행될 수 있다.
임의의 이론에 의해 얽매이지 않고, 본 발명의 개선된 디이소시아네이트-기반의 접착제 조성물의 디이소시아네이트는 "활성" 수소를 함유하는 목재 섬유 및 다른 재료 중의 분자와 중합하여 상응하는 폴리우레탄 기반의 분자를 생성할 수 있으며, 이는 목재 복합재 또는 다른 재료에 개선된 강인성(toughness), 내구성 및 안전성 프로파일을 제공한다.
본 발명의 일 구현예는, 이에 제한되지는 않지만, 예를 들어 배향성 스트랜드 보드(OSB) 및 중밀도 섬유판(MDF)와 같은 파티클 보드를 포함하는, 목재 제품에서 수지 바인더로서 사용하기 위한 적어도 2종의 디이소시아네이트의 혼합물을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
또한, 본 발명의 디이소시아네이트 수지 바인더는, 이에 제한되지는 않지만, 연질 폼 의자시트(seating) 재료, 경질 폼 단열 패널, 마이크로셀 폼 밀봉재(microcellular foam seal), 마이크로셀 폼 개스킷, 내구성 엘라스토머 휠(durable elastomeric wheel), 내구성 엘라스토머 타이어, 자동차 서스펜션 부싱, 전기용 포팅 화합물(electrical potting compound), 접착제, 실런트, 합성 섬유, 밀봉재, 개스킷, 카페트 밑받침(carpet underlay), 및 하드 플라스틱 부품(part)을 포함하는, 다른 재료 및 제품의 제조에 사용될 수 있다.
본 발명의 또 다른 구현예는 적어도 2종의 중합된 디이소시아네이트의 혼합물로부터 유래된 폴리우레탄을 포함하는 제조물 또는 제품에 관한 것으로서, 이때 상기 제조물 또는 제품은 목재-기반의 복합재 패널, 배향성 스트랜드 보드(OSB), 중-밀도 섬유판(MDF), 합판 패널(plywood panel), 연질 폼 의자시트 재료, 경질 폼 단열 패널, 마이크로셀 폼 밀봉재, 마이크로셀 폼 개스킷, 내구성 엘라스토머 휠, 내구성 엘라스토머 타이어, 자동차 서스펜션 부싱, 전기용 포팅 화합물, 접착제, 실런트, 섬유, 밀봉재, 개스킷, 카페트 밑받침, 또는 하드 플라스틱 부품이다. 특히 본 발명의 목재-기반의 복합재는 배향성 스트랜드 보드(OSB), 중밀도 섬유판(MDF) 및 합판 패널을 포함한다.
이에 따라 상세히 설명된 본 발명의 다양한 구현예를 통해, 이의 많은 명백한 변형들이 본 발명의 개념 또는 범위를 벗어나지 않고 가능하기 때문에, 상기 단락들에 의해 정의된 본 발명이 상기 설명에서 설명된 특별한 상세한 내용으로 제한되지 않는 것으로 이해된다.

Claims (9)

  1. 적어도 2종의 디이소시아네이트를 포함하는 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 조성물은 적어도 4종의 디이소시아네이트를 포함하는 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 디이소시아네이트는 알킬 2,6-디이소시아네이토헥사노에이트, 알킬 2,3-디이소시아네이토프로파노에이트, 알킬 5-(3-포밀구아니디노)-2-이소시아네이토펜타노에이트, 및 알킬 2,4-디이소시아네이토부타노에이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 디이소시아네이트는 메틸 2,6-디이소시아네이토헥사노에이트, 메틸 2,3-디이소시아네이토프로파노에이트, 메틸 5-(3-포밀구아니디노)-2-이소시아네이토펜타노에이트, 및 메틸 2,4-디이소시아네이토부타노에이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 실리카, 왁스, 소포제, 윤활제, 가소제, 연화제, 안료, 살생물제, 및 충진제로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 첨가제를 추가로 포함하는 조성물.
  6. 디아미노 알킬 에스테르의 혼합물을 디- 또는 트리포스겐과 반응시키는 단계를 포함하는 적어도 2종의 디이소시아네이트의 혼합물을 제조하는 방법.
  7. 폴리우레탄을 포함하는 제조물 또는 제품으로서, 상기 제조물 또는 제품은 목재-기반의 복합재 패널, 배향성 스트랜드 보드(OSB), 중-밀도 섬유판(MDF), 합판 패널, 연질 폼 의자시트 재료, 경질 폼 단열 패널, 마이크로셀 폼 밀봉재, 마이크로셀 폼 개스킷, 내구성 엘라스토머 휠, 내구성 엘라스토머 타이어, 자동차 서스펜션 부싱, 전기용 포팅 화합물, 접착제, 실런트, 섬유, 밀봉재, 개스킷, 카페트 밑받침, 또는 하드 플라스틱 부품이고, 상기 폴리우레탄은 적어도 2종의 중합된 디이소시아네이트를 포함하는, 제조물 또는 제품.
  8. 제7항에 있어서, 상기 제품은 OSB, MDF, 또는 합판 패널인 제조물.
  9. 적어도 2종의 중합된 디이소시아네이트를 포함하는 폴리우레탄을 포함하는 배향성 스트랜드 보드(OSB), 중밀도 섬유판(MDF) 또는 합판 패널.
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