DE10006901A1 - Beschichtungskomponenten für festkörperreiche Beschichtungsmittel und deren Verwendung - Google Patents

Beschichtungskomponenten für festkörperreiche Beschichtungsmittel und deren Verwendung

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Abstract

Beschichtungsmittel oder Klebstoff, enthaltend DOLLAR A a) Polyisocyanate der allgemeinen Formel I DOLLAR F1 worin DOLLAR A R und R' gleich oder verschieden sind und Alkylgruppen mit 1-4 C-Atomen bedeuten und DOLLAR A n eine Zahl von im Mittel 1,5 bis 5 ist, DOLLAR A wobei die Polyisocyanate in blockierter Form vorliegen können, DOLLAR A als Vernetzer, DOLLAR A b) gegebenenfalls weitere Vernetzer und DOLLAR A c) isocyanatreaktive Polymere, Oligomere und/oder niedermolekulare Verbindungen als Bindemittel.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Beschichtungsmittel und Klebstoffe sowie ihre Verwendung.
Heute bekannte Lacksysteme, wie Klar- oder Decklacke, Füller und Grundierungen oder Mittel für den Unterbodenschutz von Kraftfahrzeugen, weisen den Nachteil auf, daß ihre Festkörpergehalte nicht unbegrenzt erhöht werden können. Solche Lacksysteme sind aus den DE 44 07 415, DE 44 07 409 oder DE 43 10 414 bekannt. Die Anhebung des Festkörpergehaltes von Lacken zur Reduktion der Lösungsmittelemission ist jedoch ein erklärtes Ziel der Lackindustrie. Dies gilt sinngemäß auch für Klebstoffe und Dichtmassen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist, Beschichtungsmittel oder Klebstoffe bereitzustellen, die gegenüber den bisher bekannten Beschichtungsmitteln einen erhöhten Festkörpergehalt aufweisen und emissionsarme Formulierungen ermöglichen.
Die Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch ein Beschichtungsmittel oder einen Klebstoff, enthaltend
  • a) Polyisocyanate der allgemeinen Formel I
    worin
    R und R' gleich oder verschieden sind und Alkylgruppen mit 1-4 C- Atomen bedeuten und
    n eine Zahl von im Mittel 1,5 bis 5 ist,
    wobei die Polyisocyanate in blockierter Form vorliegen können, als Vernetzer,
  • b) gegebenenfalls weitere Vernetzer und
  • c) isocyanatreaktive Polymere, Oligomere und/oder niedermolekulare Verbindungen als Bindemittel.
Polyisocyanate der allgemeinen Formel I sind somit solche Verbindungen, die im Mittel 1,5 bis 5 NCO-Gruppen enthalten, d. h. im wesentlichen solche Vertreter, die als Oligomere bezeichnet werden können. Die Polyisocyanate der allgemeinen Formel I liegen häufig als Gemische von Homologen vor, die Vertreter mit n = 1 bis etwa n = 10 enthalten und vorzugsweise im wesentlichen aus diesen Vertretern bestehen.
Die Polyisocyanate der allgemeinen Formel I können hergestellt werden, indem man ein Polyamin der allgemeinen Formel II
worin R, R' und n die oben angegebene Bedeutung haben, mit Phosgen, vorzugsweise im Überschuß, umsetzt.
Die Umsetzung der Polyamine kann einstufig bei erhöhter Temperatur (im allgemeinen von 120 bis 170°C) oder besonders vorteilhaft zweistufig, zunächst bei niedrigeren Temperaturen im Bereich von -15 bis +10°C (Kaltphosgenierung) und anschließender Erhöhung auf 130 bis 165°C (Heißphosgenierung), durchgeführt werden. Besonders gute Ausbeuten werden erzielt, wenn das Amin zunächst in das Hydrochlorid überführt wird und anschließend einer Kaltphosgenierung bei 50 bis 70°C und einer Heißphosgenierung bei 120 bis 170°C unterworfen wird. Phosgen wird im allgemeinen in einem Überschuß von 10 bis 30 Mol-% eingesetzt, so daß üblicherweise im wesentlichen alle primären Aminogruppen zu Isocyanatgruppen umgesetzt werden. Man kann aber auch größere Phosgenüberschüsse einsetzen. Das überschüssige Phosgen kann auf einfache Weise entfernt und in die Synthese zurückgeführt werden.
Die Umsetzung kann ohne Zusatz von inerten Lösungsmitteln durchgeführt werden. Im allgemeinen ist es jedoch von Vorteil, in einem aprotischen Lösungsmittel wie einem halogenierten, insbesondere chlorierten aromatischen, vorzugsweise einkernigen Kohlenwasserstoff wie Dichlorbenzol, zu arbeiten.
Die Verbindungen der Formel II sind bekannt und beispielsweise in der DE-A 196 54 167 beschrieben. Sie werden bevorzugt durch katalysierte Metathesereaktion von Cyclopenten enthaltenden Kohlenwasserstoffgemischen, z. B. Erdölfraktionen, anschließender Hydroformylierung der Reaktionsprodukte und nachfolgende Umsetzung mit Ammoniak in Gegenwart von Wasserstoff und einem Hydrierungskatalysator erhalten.
Die erhaltenen Polyisocyanate zeichnen sich durch besonders niedrige Viskositäten aus, die im allgemeinen unterhalb von 400 mPas liegen. Sie sind damit hervorragend zur Herstellung von lösungsmittelarmen Lackrohstoffgemischen geeignet.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch die Verwendung der Polyisocyanate der allgemeinen Formel I zur Herstellung von Beschichtungs­ mitteln und Klebstoffen.
Die Durchschnittsfunktionalität der erfindungsgemäß verwendeten Isocyanate beträgt vorzugsweise von 1,5 bis 5,0 und besonders bevorzugt von 1,5 bis 3,5.
Die Polyisocyanate der allgemeinen Formel I können als alleinige Vernetzer oder in Abmischungen mit weiteren Vernetzern eingesetzt werden. Beispiele geeigneter weiterer Vernetzer sind Aminoplastharze, Siloxangruppen enthaltende Verbindungen oder Harze, Anhydridgruppen enthaltende Verbindungen oder Harze, Polyisocyanate und/oder Alkoxycarbonylaminotriazine.
Vorzugsweise enthalten die weiteren Vernetzer weitere, von den Polyisocyanaten der allgemeinen Formel I verschiedene Polyisocyanate oder bestehen aus diesen. Prinzipiell können alle auf dem Lackgebiet üblichen Polyisocyanate eingesetzt werden. Bevorzugt sind Polyisocyanate, deren Isocyanatgruppen an aliphatische oder cycloaliphatische Reste gebunden sind. Beispiele sind Tetramethylendiisocyanat, Hexamethylendiisocyanat, Isophorondiisocyanat, Trimethylhexamethylendiisocyanat, Dicyclohexylmethandiisocyanat, 1,3-Bis(2- isocyanatopropyl-2)-benzol (TMXDI), 1,4- und 1,3-Bis(isocyanatomethyl)- cyclohexan und andere sowie Addukte dieser Polyisocyanate an Polyole und von diesen Polyisocyanaten abgeleitete isocyanuaratgruppen- und/oder biurethgruppenhaltige Polyisocyanate.
Die Polyisocyanate der allgemeinen Formel I und die als weitere Vernetzer eingesetzten Polyisocyanate können in blockierter oder unblockierter Form vorliegen.
Durch Wahl der weiteren Vernetzer sowie durch Einsatz der Polyisocyanate in blockierter oder unblockierter Form können die erfindungsgemäßen Beschichtungsmittel und Klebstoffe als Ein- oder Zweikomponenten-Systeme ausgelegt werden.
Sowohl in Ein- als auch in Zweikomponenten-Systemen können blockierte Isocyanate zum Einsatz kommen, vorzugsweise kommen sie in Einkomponenten- Systemen zum Einsatz. Die Herstellung geeigneter blockierter Isocyanate ist beispielsweise in der DE-A 198 09 643 allgemein beschrieben. Vorzugsweise enthalten blockierte Isocyanate sowohl mit einem ersten Blockierungsmittel als auch mit einem zweiten Blockierungsmittel blockierte Isocyanatgruppen, wobei das erste Blockierungsmittel ein Dialkylmalonat oder eine Mischung aus Dialkylmalonaten, vorzugsweise Dialkylmalonate mit 1-6 C-Atomen und das zweite Blockierungsmittel vorzugsweise ein Acetessigsäurealkylester mit 1-6 C- Atomen im Alkylrest oder ein Ketoxim, wie Acetessigsäureethylester oder Methylethylketoxim ist. Vorzugsweise liegt das Verhältnis zwischen den mit dem ersten Blockierungsmittel und den mit dem zweiten Blockierungsmittel blockierten Isocyanatgruppen zwischen 8,0 : 2,0 und 6,0 : 4,0, wobei geeignete blockierte Polyisocyanate erhältlich sind durch Umsetzung der Polyisocyanate mit einer Mischung aus dem ersten und dem zweiten Blockierungsmittel oder durch Mischen von mit dem ersten Blockierungsmittel blockierten Isocyanaten und mit dem zweiten Blockierungsmittel blockierten Polyisocyanaten in den entsprechenden Verhältnissen. Geeignete blockierte Polyisocyanate werden auch erhalten, indem ein Teil, vorzugsweise 70% der Isocyanatgruppen des Polyisocyanats mit einer Mischung aus dem ersten und dem zweiten Blockierungsmittel umgesetzt wird und die verbleibenden Isocyanatgruppen mit einer hydroxylgruppenhaltigen Verbindung umgesetzt werden.
Bei den Einkomponentensystemen können die Polyisocyanate in blockierter Form zusätzlich in Abmischung mit Aminoplastharzen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Beschichtungsmittel und Klebstoffe können Zweikomponenten-Systeme sein. In diesem Fall weist das Beschichtungsmittel oder der Klebstoff eine zweite Komponente auf, die als Vernetzer ein gegebenenfalls in einem organischen Lösungsmittel gelöstes nicht blockiertes Polyisocyanat enthält. Zusätzlich können blockierte Polyisocyanate in der zweiten Komponente vorhanden sein. Bei den nicht blockierten Polyisocyanaten handelt es sich um nicht blockierte, erfindungsgemäß verwendete Isocyanate der allgemeinen Formel I und gegebenenfalls - bei Vorliegen weiterer Vernetzer - um beliebige weitere nicht blockierte organische Polyisocyanate mit aliphatisch, cycloaliphatisch, araliphatisch und/oder aromatisch gebundenen, freien Isocyanatgruppen. Beispiele für weitere Polyisocyanate sind isocyanatgruppenhaltige Polyurethanprepolymere, die durch Reaktion von Polyolen mit einem Überschuß an Polyisocyanaten hergestellt werden können und die bevorzugt niedrigviskos sind. Es können auch Isocyanuratgruppen, Biurethgruppen, Allophanatgruppen, Urethangruppen, Harnstoffgruppen, Urethdiongruppen und/oder Iminooxadiazindiongruppen aufweisende Polyisocyanate als weitere Polyisocyanate eingesetzt werden. Derartige Polyisocyanate sind ebenfalls in der DE-A 198 09 643 beschrieben.
Außerdem können aliphatische Triisocyanate wie 1,8-Diisocyanato-4- isocyanatomethyloctan, 1,7-Diisocyanato-4-isocyanatomethylheptan und/oder Tris(alkoxycarbonylamino)triazin als weitere Vernetzer eingesetzt werden.
Im allgemeinen liegen die Polyisocyanate der allgemeinen Formel I in dem Gesamtvernetzer in Anteilen von 5 bis 100 Gew.-%, vorzugsweise von 10 bis 80 Gew.-%, besonders bevorzugt von 20 bis 70 Gew.-%, d. h. bezogen auf die Summe der Polyisocyanate der allgemeinen Formel I und der weiteren Vernetzer, vor. Ebenso können die Polyisocyanate der Formel I in isocyanatfunktionelle Derivate Urethane, Allophanate, Isocyanurate usw. oder Mischungen davon umgewandelt und eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Beschichtungsmittel und Klebstoffe enthalten isocyanatreaktive Polymere, Oligomere und/oder niedermolekulare Verbindungen als Bindemittelkomponente. Es kommen alle hydroxy- und aminofunktionellen sowie sonstige isocyanatreaktive Polymere, Oligomere und niedermolekulare Verbindungen in Betracht. Vorzugsweise enthält die Bindemittelkomponente hydroxyfunktionelle Polymere, Oligomere und/oder niedermolekulare Verbindungen, besonders bevorzugt besteht sie aus diesen. Hydroxyfunktionelle Polymere und/oder Oligomere sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus hydroxyfunktionellen Polyacrylaten, Polyestern, Polyurethanen, acrylierten Polyurethanen, acrylierten Polyestern, Polylactonen, Polycarbonaten, Polyethern und (Meth)acrylatdiolen. Vorzugsweise werden Polyacrylate, Polyester und/oder Polyurethane, insbesondere Polyacrylate und/oder Polyester eingesetzt. Geeignete Polyacrylate, Polyester und Polyurethane sind in der DE-A 198 09 643 beschrieben.
Geeignete isocyanatreaktive niedermolekulare Verbindungen sind beispielsweise die in der DE-A 198 09 643 beschriebenen verzweigten, cyclischen und/oder acyclischen C9-C16-Alkane, die mit mindestens 2 Hydroxyl- oder Thiolgruppen oder mindestens einer Hydroxyl- und mindestens einer Thiolgruppe funktionalisiert sind. Von diesen sind die C9-C16-Alkanpolyole bevorzugt. Besonders bevorzugt sind die stellungsisomeren Dialkyloctandiole, insbesondere Diethyloctandiol, speziell 2,4-Diethyloctandiol-1,5. Die genannten isocyanatreaktiven niedermolekularen Verbindungen können in der Bindemittelkomponente beispielsweise in Anteilen von 0,5 bis 25 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge des Bindemittels, enthalten sein.
Ferner kann das erfindungsgemäße Beschichtungsmittel UV-Absorber, Radikalfänger, Katalysatoren für die Vernetzung, Rheologiemittel, Verarbeitungszeitverlängerer sowie weitere übliche Additive wie Slipadditive, Polymerisationsinhibitoren, Mattierungsmittel, Entschäumer, Verlaufsmittel und filmbildende Hilfsmittel, z. B. Cellulose-Derivate, oder andere, in Basislacken üblicherweise eingesetzte Additive enthalten. Als Vernetzungskatalysatoren kommen insbesondere metallorganische Verbindungen, vorzugsweise Zinn und/oder wismutorganische Verbindungen, in Betracht. In Frage kommen ferner tertiäre Amine. Verarbeitungszeitverlängerer (pot life additives) sind beispielsweise Acetylaceton und tertiäre Alkohole wie tert.-Butanol. Es können Pigmente jeglicher Art, beispielsweise Farbpigmente wie Azopigmente, Phthalocyaninpigmente, Carbonylpigmente, Dioxazinpigmente, Titandioxid, Farbruß, Eisen-, Chrom- und Kobaltoxide, oder Effektpigmente wie Metallplättchenpigmente, insbesondere Aluminiumplättchenpigmente und Perlglanzpigmente, Verwendung finden.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Beschichtungsmittel und Klebstoffe erfolgt nach üblichen Methoden durch Zusammengeben der einzelnen Bestandteile und ihrem Vermischen unter Rühren.
Das erfindungsgemäße Beschichtungsmittel oder der erfindungsgemäße Klebstoff sind vorzugsweise als nicht wässrige Lösung oder Dispersion formuliert. Hierfür können die in der Lack- oder Klebstoffherstellung üblichen organischen Lösungsmittel Verwendung finden.
Das erfindungsgemäße Beschichtungsmittel wird vor allem zur Herstellung von beschichteten Formteilen oder Verbundteilen, welche Folien, Glas, Holz, Papier und/oder Metall enthalten oder hieraus bestehen, durch Auftragen des Beschichtungsmittels auf den entsprechenden Formteilen und Aushärten der resultierenden Beschichtung verwendet.
Das erfindungsgemäße Beschichtungsmittel wird vorzugsweise zur Herstellung von Ein- oder Mehrschichtlackierungen und besonders bevorzugt zur Herstellung von Decklacken eingesetzt. Es kann aber auch zur Herstellung eines über einer Basislackschicht zu applizierenden Klarlacks, beispielsweise eines Klarlacks einer nach dem Naß-in-Naß-Verfahren hergestellten Mehrschichtlackierung bestimmt sein. Darüber hinaus kann es auch als Grundierung, Füller oder Unterbodenschutz verwendet werden. Die Kunststoffe oder anderen Substrate können auch direkt mit dem Klarlack oder dem Decklack beschichtet werden.
Die Beschichtungsmittel können sowohl bei der Serien- als auch bei der Reparaturlackierung von Automobilkarosserien eingesetzt werden. Sie werden aber bevorzugt im Bereich der Serienlackierung eingesetzt.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Beschichtungsmittel in der Autoserien- und Autoreparaturlackierung als Klarlack, Decklack, Füller, Grundierung und/oder Unterbodenschutz.
Der erfindungsgemäße Klebstoff dient zur Herstellung von verklebten Verbundteilen, welche Folien, Kunststoffe, Glas, Holz, Papier und/oder Metall enthalten oder hieraus bestehen, indem der Klebstoff auf der oder den zu verklebenden Oberflächen einer Folie oder eines Kunststoff, Glas, Holz, Papier und/oder Metall enthaltenden oder daraus bestehenden Formteils und/oder der Oberfläche des Teils, das hiermit verklebt werden soll, aufgetragen und gegebenenfalls vorgehärtet wird, wonach die betreffenden zu verklebenden Oberflächen in Kontakt gebracht werden und anschließend der Klebstoff ausgehärtet wird.
Die Applikation erfolgt im allgemeinen mit Hilfe üblicher Methoden, beispielsweise durch Spritzen, Rakeln, Tauchen oder Streichen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Beschichtungsmittel oder Klebstoffe zum Bestreichen und Verkleben von Kunststoff-, Holz-, Glas-, Papier- oder Metalloberflächen.
Die erfindungsgemäßen Beschichtungsmittel oder Klebstoffe werden vorzugsweise bei Temperaturen von Raumtemperatur bis zu 180°C gehärtet. Besonders bevorzugt sind Temperaturen von 60°C bis 180°C. In speziellen Anwendungsformen der erfindungsgemäßen Beschichtungsmittel können auch tiefere Härtungstemperaturen von 60°C bis 160°C angewendet werden.
Die Erfindung wird durch das nachstehende Beispiele näher erläutert:
Beispiel
Die nachstehenden Komponenten wurden in den angegebenen Gewichtsverhältnissen homogen vermischt:
62,1 Gew.-% einer 57,4 gew.-%igen Lösung eines hydroxyfunktionellen Styrol-Polymerisats mit einer OH-Zahl von 155 und einer Glasübergangstemperatur nach Fox von 66°C in Solventnaphtha® (einem handelsüblichen Gemisch aromatischer Kohlenwasserstoffe mit einem Siedepunktsbereich von 160 bis 185°C)/Methoxypropylacetat/Butylacetat/­ Butylglykolacetat im Gewichtsverhältnis 33 : 5 : 6 : 3, als Komponente A;
0,6 Gew.-% UV-Absorber auf Basis von Triazin (Cyagard® 1164 L der Fa. Cytek) als Komponente B;
0,9 Gew.-% HALS-Stabilisatoren (Tinuvin® 292 der Fa. Ciba Geigy) als Komponente C;
0,2 Gew.-% Polysilanmodifiziertes Silikonadditiv (Byk® 310 der Fa. Byk) als Komponente D;
6,6 Gew.-% Solventnaphtha als Komponente E;
4,4 Gw.-% Butylacetat als Komponente F;
3,4 Gew.-% Butyldiglykolacetat als Komponente G;
14,3 Gew.-% eines Hexamethylendiisocynat-Trimerisats (Desmodur® N3390 der Fa. Bayer) als Komponente H;
19,9 Gew.-% eines Polyisocyanats der allgemeinen Formel I mit einer Viskosität von 364 mPas und einem NCO-Gehalt von 9 Gew.-%, einem Massenmittel Mn = 879 und einem Gewichtsmittel Mw = 2630, hergestellt aus Cyclopenten- Oligomeren, als Komponente I.
Das so erhaltene Beschichtungsmittel lieferte nach Applikation und Trocknen des Lackfilms bei 130°C über einen Zeitraum von 30 min Beschichtungen mit guten Oberflächeneigenschaften.

Claims (10)

1. Beschichtungsmittel oder Klebstoff, enthaltend
  • a) Polyisocyanate der allgemeinen Formel I
    worin
    R und R' gleich oder verschieden sind und Alkylgruppen mit 1-4 C- Atomen bedeuten und
    n eine Zahl von im Mittel 1,5 bis 5 ist,
    wobei die Polyisocyanate in blockierter Form vorliegen können, als Vernetzer,
  • b) gegebenenfalls weitere Vernetzer und
  • c) isocyanatreaktive Polymere, Oligomere und/oder niedermolekulare Verbindungen als Bindemittel.
2. Beschichtungsmittel oder Klebstoff nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Polyisocyanate der allgemeinen Formel I aus einem Gemisch von Homologen mit n = 1 bis n = 10 bestehen.
3. Beschichtungsmittel oder Klebstoff nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Polyisocyanate der allgemeinen Formel I eine Viskosität unterhalb von 400 mPas haben.
4. Beschichtungsmittel oder Klebstoff nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil der Polyisocynate der allgemeinen Formel I an der Gesamtvernetzermenge von 5 Gew.-% bis 100 Gew.-% beträgt.
5. Beschichtungsmittel oder Klebstoff nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die weiteren Vernetzer blockierte oder nicht blockierte weitere Polyisocyanate enthalten.
6. Beschichtungsmittel oder Klebstoff nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Bindemittel hydroxyfunktionelle Polymere, Oligomere und/oder niedermolekulare Verbindungen enthält.
7. Beschichtungsmittel oder Klebstoff nach einem der Anspruche 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Bindemittel ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus hydroxyfunktionellen Polyacrylaten, Polyestern, Polyurethanen, acrylierten Polyurethanen, acrylierten Polyestern, Polylactonen, Polycarbonaten, Polyethern, (Meth)acrylatdiolen, und C9-C16-Alkanpolyolen.
8. Verwendung von Polyisocyanaten der allgemeinen Formel I zur Herstellung von Beschichtungsmitteln oder Klebstoffen.
9. Verwendung von Beschichtungsmitteln oder Klebstoffen, wie sie in einem der Ansprüche 1 bis 7 definiert sind, zum Beschichten und Verkleben von Kunststoff-, Holz-, Glas-, Papier- oder Metalloberflächen.
10. Verwendung von Beschichtungsmitteln, wie sie in einem der Ansprüche 1 bis 7 definiert sind, in der Autoserien- und Autoreparaturlackierung als Klarlack, Decklack, Füller, Grundierung und/oder Unterbodenschutz.
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EP2609074A2 (de) * 2010-08-27 2013-07-03 Inventure Renewables, Inc. Erzeugung gemischter diisocyanate durch phosgenierung von methylaminoestern auf sojabasis

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP2609074A2 (de) * 2010-08-27 2013-07-03 Inventure Renewables, Inc. Erzeugung gemischter diisocyanate durch phosgenierung von methylaminoestern auf sojabasis
EP2609074A4 (de) * 2010-08-27 2014-08-27 Inventure Renewables Inc Erzeugung gemischter diisocyanate durch phosgenierung von methylaminoestern auf sojabasis

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