KR20130089024A - 페노티아진 유도체 및 이를 포함하는 염료감응형 태양전지 - Google Patents
페노티아진 유도체 및 이를 포함하는 염료감응형 태양전지 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 페노티아진 유도체 및 이를 포함하는 염료감응형 태양전지에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 금속산화물 표면에 흡착된 염료 양이 증가되어 단락 광전류 밀도를 증가시켜 우수한 내구성을 가진 고효율이며 저가인 태양전지를 얻을 수 있는 페노티아진 유도체 및 이를 포함하는 염료감응형 태양전지에 관한 것이다. 이를 위해 본 발명에 따른 페노티아진 유도체는 하기 화학식 1로 표시되되,
[화학식 1]
여기서, 상기 수용체(acceptor)는 5-옥소-1-페닐-2-피라졸린-3-카르복실산, 2-(4-옥소-2-치오옥소치아졸리딘-3-일)아세트산 및 (Z)-2-시아노부트-2-에논산으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이고, 상기 x는 1 내지 10의 정수인 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
여기서, 상기 수용체(acceptor)는 5-옥소-1-페닐-2-피라졸린-3-카르복실산, 2-(4-옥소-2-치오옥소치아졸리딘-3-일)아세트산 및 (Z)-2-시아노부트-2-에논산으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이고, 상기 x는 1 내지 10의 정수인 것을 특징으로 한다.
Description
본 발명은 페노티아진 유도체 및 이를 포함하는 염료감응형 태양전지에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 금속산화물 표면에 흡착된 염료 양이 증가되어 단락 광전류 밀도를 증가시켜 우수한 내구성을 가진 고효율이며 저가인 태양전지를 얻을 수 있는 페노티아진 유도체 및 이를 포함하는 염료감응형 태양전지에 관한 것이다.
일반적으로, 태양전지는 다른 에너지원과 달리 자원이 무한하고 환경 친화적인 에너지원으로서 실리콘계 태양전지, 염료감응형 태양전지, 유기물 태양전지 및 CIGS 박막형 태양전지 등 다양한 태양전지가 알려져 있다.
이러한 태양전지 중 실리콘계 태양전지는 제작비용이 상당히 고가이고 박막이나 플렉서블한 태양전지를 제작하는데 어려운 단점이 있다.
이에 반해 2세대 태양전지에 속하는 염료감응형 태양전지(Dye-Sensitized Solar Cell)는, 실리콘계 태양전지와는 달리, 가시광선을 흡수하여 전자-홀 쌍을 생성할 수 있는 염료분자, 태양전지를 구성하고 있는 나노입자 및 생성된 전자를 전달하는 전이금속 산화물을 주 구성 재료로 하는 광전기 화학적 태양전지이다.
이러한 염료감응형 태양전지는 투명성을 지니고 있고, 사용 염료에 따라 다양한 색상을 가질 수 있기 때문에 창문이나 건물 외벽에 부착시 우수한 미적인 특성을 나타내므로 BIPV(Building-integrated photovoltaics)에 적합하고, 또한 박막의 유연성 모듈 제조에 적합하기 때문에 종래의 실리콘계 태양전지와는 달리 커튼형, 창문형 및 롤(roll) 형태 등 다양한 형태로 제작이 가능하며, 또한 태양전지를 구성하고 있는 나노입자, 염료, 요오드 전해질, 촉매 등 환경적으로 유해하지 않은 물질을 사용하므로 친환경적이고 폐기 시 공해를 발생시키지 않는 친환경성 등 다양한 장점을 가지고 있다.
한편, 상기 염료감응형 태양전지의 가장 큰 문제점은 내구성이 취약하다는 것이다, 이러한 염료감응형 태양전지의 내구성을 보완하기 위한 종래기술로는 한국 공개특허공보 제10-2005-0030759호와 한국 공개특허공보 제10-2010-0135426호 등이 있다. 상기 한국 공개특허공보 제10-2005-0030759호에는 "광전환 효율을 향상시키면서 내구성이 우수한 염료 감응 태양전지를 제공하는 것을 목적으로 투광성 물질로 이루어진 판상으로서, 이면에 도포된 다공질막과 상기 다공질막에 흡착된 염료를 포함하는 제1전극; 제1전극의 이면과 마주보면서 면 접합되어 있는 제2전극; 제1전극과 제2전극 사이의 공간에 매립된 전해질; 및 제1전극의 이면과 다공질막 사이의 계면에 형성된 버퍼층과, 제1전극의 표면에 형성된 반사방지막 중의 어느 하나 또는 둘 모두를 포함하는 염료감응 태양전지"를 기재하고 있고, 또한 한국 공개특허공보 제10-2010-0135426호에는 "내구성이 향상된 염료감응형 태양전지에 관한 것으로, 서로 이격된 한 쌍의 판상형 전극; 상기 한 쌍의 판상형 전극의 둘레를 밀폐시키기 위한 봉지재; 한 쌍의 판상형 전극과 봉지재에 의해 형성되는 전해질이 채워지는 공간을 포함하되; 전해질이 채워지는 공간의 어느 한 부분으로부터 확장되어 형성된 전해질이 완전히 채워지지 않는 별도의 공간을 더 포함한다. 본 발명에 따른 염료감응형 태양전지는 내부의 전해질이 온도의 변화에 의해 부피가 변화됨에 따른 전해질을 둘러쌓고 있는 전극 또는 봉지재에 작용하는 과도한 압력에 의해 발생되는 틈새로 인한 전해질의 누액을 막아 내구성을 현저히 개선한다."라는 기재가 있다.
그러나 상기 염료감응형 태양전지의 가장 큰 문제점인 취약한 내구성을 보완하기 위한 종래기술들은 대부분 태양전지의 구조를 변경함으로써 문제점을 해결하고자 하는 것으로서, 염료감응형 태양전지의 내구성을 향상시키기에는 부족한 기술에 불과하다. 즉 염료감응형 태양전지의 내구성을 취약하게 하는 하나의 원인인 염료분자와 태양전지를 구성하고 있는 나노입자인 TiO2 사이의 흡착력이 시간이 지남에 따라서 약해져 염료분자가 요오드 전해질로 흘러나오는 것은 위 종래기술로는 해결할 수 없다. 따라서 염료가 요오드전해질로 흘러나오는 문제점을 해결할 수 있는 염료감응형 태양전지용 염료 및 이를 포함하는 염료감응형 태양전지의 개발이 절실한 실정이다.
본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위해 안출한 것으로서, 본 발명의 목적은 금속산화물 표면에 흡착된 염료 양이 증가되어 단락 광전류 밀도를 증가시켜 우수한 내구성을 가진 고효율이며 저가인 태양전지를 얻을 수 있는 페노티아진 유도체 및 이를 포함하는 염료감응형 태양전지를 제공하고자 하는 것이다.
본 발명의 상기 및 다른 목적과 이점은 바람직한 실시예를 설명한 하기의 설명으로부터 보다 분명해 질 것이다.
상기 목적은, 하기 화학식 1로 표시되되,
[화학식 1]
여기서, 상기 수용체(acceptor)는 5-옥소-1-페닐-2-피라졸린-3-카르복실산, 2-(4-옥소-2-치오옥소치아졸리딘-3-일)아세트산 및 (Z)-2-시아노부트-2-에논산으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이고, 상기 x는 1 내지 10의 정수인 것을 특징으로 하는 페노티아진 유도체에 의해 달성된다.
여기서, 상기 x는 3인 것을 특징으로 한다.
바람직하게는, 상기 페노티아진 유도체는 염료감응형 태양전지용 유기염료로 사용되는 것을 특징으로 한다.
또한 상기 목적은, 음극, 상술한 페노티아진 유도체를 함유하는 나노결정성 금속 산화물, 전해질 및 반대 전극을 포함하는 것을 특징으로 하는 염료감응형 태양전지에 의해 달성된다.
여기서, 상기 페노티아진 유도체는 광흡수용으로 사용되는 것을 특징으로 한다.
바람직하게는, 상기 페노티아진 유도체는 상기 나노 결정성 금속 산화물 상에 흡착되어 공유결합되어 있는 것을 특징으로 한다.
바람직하게는, 상기 나노 결정성 금속 산화물은 나노결정성 TiO2를 더 포함하는 것을 특징으로 한다.
바람직하게는, 상기 음극은 불소-도핑된 틴-옥사이드(FTO) 글라스를 포함하는 것을 특징으로 한다.
바람직하게는, 상기 반대 전극은 열 증착된 백금을 갖는 FTO 유리를 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따르면, 페노티아진 유도체는 다수의 전자 수용체 관능기를 포함하므로 염료감응형 태양전지에서 염료로 사용되는 경우, 금속산화물 예를 들어 TiO2 표면에 흡착된 염료 양이 증가되어 단락 광전류 밀도를 증가시켜 우수한 내구성을 가진 고효율이며 저가인 태양전지를 얻을 수 있는 등의 효과를 가진다.
도 1은 본 발명에 따른 페노티아진 유도체의 제조 공정도.
도 2는 본 발명에 따른 페노티아진 유도체가 TiO2에 흡착되어 있는 상태를 도시한 모식도.
도 3a와 도 3b는 본 발명에 따른 sixtet-PTZ와 triple-PTZ에 대한 UV - Absorbed onto the TiO2 films의 측정결과 그래프.
도 4a와 도 4b는 본 발명에 따른 sixtet-PTZ와 triple-PTZ에 대한 I-V와 IPCE의 측정결과 그래프.
도 5a와 도 5b는 본 발명에 따른 sixtet-PTZ와 triple-PTZ에 대한 Impedance - Electron life time의 측정결과 그래프.
도 6a와 도 6b는 본 발명에 따른 sixtet-PTZ와 triple-PTZ에 대한 Voc decay curves의 측정결과 그래프.
도 7a와 도 7b는 본 발명에 따른 sixtet-PTZ와 triple-PTZ에 대한 IR의 측정결과 그래프.
도 8a 내지 도 8d는 본 발명에 따른 sixtet-PTZ와 triple-PTZ에 대한 Stability의 측정결과 그래프.
도 2는 본 발명에 따른 페노티아진 유도체가 TiO2에 흡착되어 있는 상태를 도시한 모식도.
도 3a와 도 3b는 본 발명에 따른 sixtet-PTZ와 triple-PTZ에 대한 UV - Absorbed onto the TiO2 films의 측정결과 그래프.
도 4a와 도 4b는 본 발명에 따른 sixtet-PTZ와 triple-PTZ에 대한 I-V와 IPCE의 측정결과 그래프.
도 5a와 도 5b는 본 발명에 따른 sixtet-PTZ와 triple-PTZ에 대한 Impedance - Electron life time의 측정결과 그래프.
도 6a와 도 6b는 본 발명에 따른 sixtet-PTZ와 triple-PTZ에 대한 Voc decay curves의 측정결과 그래프.
도 7a와 도 7b는 본 발명에 따른 sixtet-PTZ와 triple-PTZ에 대한 IR의 측정결과 그래프.
도 8a 내지 도 8d는 본 발명에 따른 sixtet-PTZ와 triple-PTZ에 대한 Stability의 측정결과 그래프.
이하, 본 발명의 실시예와 도면을 참조하여 본 발명을 상세히 설명한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위해 예시적으로 제시한 것일 뿐, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되지 않는다는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가지는 자에 있어서 자명할 것이다.
본 발명에 따른 염료감응형 태양전지용 유기염료는 하기 화학식 1로 표시되는 페노티아진(PTZ) 유도체를 포함하되,
[화학식 1]
여기서, 상기 수용체(Acceptor)는 5-옥소-1-페닐-2-피라졸린-3-카르복실산, 2-(4-옥소-2-치오옥소치아졸리딘-3-일)아세트산 및 (Z)-2-시아노부트-2-에논산으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 수용체이고, 상기 x는 1 내지 10의 정수인 것을 특징으로 한다. 또한 상기 수용체(Acceptor)는 각각 같을 수용체일 수도 있고, 서로 다른 수용체일 수도 있다.
바람직하게는 상기 x는 3인 것을 특징으로 한다. 상기 x가 3일 경우에 본 발명에 따른 최적의 효과를 가진다.
도 1은 본 발명에 따른 페노티아진 유도체('트리페닐아민 유도체'라고도 한다.)의 제조 공정도로서 도면 왼쪽은 수용체가 3개인 페노티아진 유도체의 제조공정도이고, 오른쪽은 본 발명에 따른 수용체가 6개인 페노티아진 유도체의 제조공정도이다.
도 1로부터 확인할 수 있는 바와 같이, 상기 화학식 1의 페노티아진 유도체는 전자 공여체인 트리페닐아민의 3개 페닐기 각각에 전자 수용체를 지닌 티오펜 중합체를 연결시킨 트리페닐아민 유도체에 6개의 수용체를 달아서 만드는 것으로서 기존의 물질보다 흡수 파장의 양이 많아서 태양전지의 효율 향상에 기여할 수 있는 특징이 있다. 보다 상세하게는, 본 발명에 따른 페노티아진 유도체는 브롬화 반응을 통해 트리페닐아민 유도체 각각의 벤젠환에 반응 사이트 하나씩 3개를 만든 다음, 그 후 트리부틸스테닐 티오펜을 각각의 반응 사이트에 스즈끼 커플링 반응을 통해 합성을 거친 후 티오펜 3군데 반응사이트에 연결되어 만들어진 고체를 비스마이어 반응을 통해 알데히드를 생성시키고, 비스마이어 반응을 통한 알데히드 합성 후에 수용체를 합성시켜 화학식 1로 표시되는 페노티아진 유도체를 제조할 수 있다.
본 발명에 따른 수용체가 6개인 페노티아진 유도체의 제조방법을 반응식을 사용하여 설명하면 다음과 같다.
(1) 먼저 하기 반응식 1로 표현되는 단계로서 페노티아진을 사용하여 10-(6-브로모헥실)-10H-페노티아진을 제조하는 공정이다. 이 공정은 1,6-디브로모헥산을 사용하여 페노티아진의 브롬화 반응을 통해 10-(6-브로모헥실)-10H-페노티아진을 제조하는 공정으로서 용매로 디메틸포름아마이드(DMF), 촉매로 수소화나트륨(NaH)를 사용한다.
(반응식 1)
(2) 다음으로 하기 반응식 2로 표현되는 단계로서 10-(6-브로모헥실)-10H-페노티아진을 사용하여 10-(6-클로로헥실)-10H-페노티아진-3,7-디카르발데하이드를 제조하는 공정이다. 이 공정은 염화포스포릴(POCl3)과 1,2-디클로로에탄을 사용하여 10-(6-클로로헥실)-10H-페노티아진-3,7-디카르발데하이드를 제조하는 공정으로서 용매로 디메틸포름아마이드(DMF)를 사용한다.
(반응식 2)
(3) 다음으로 하기 반응식 3로 표현되는 단계로서 10-(6-클로로헥실)-10H-페노티아진-3,7-디카르발데하이드를 사용하여 10,10',10''-(2,2',2''-(4,4',4''-(에탄-1,1,1-트리일)트리스(벤젠-4,1-디일))트리스(옥시)트리스(에탄-2,1-디일))트리스(10H-페노티아진-3,7-디카르발데하이드)를 제조하는 공정이다. 이 공정은 1,1,1-트리스(4-하이드록시페닐)에탄의 각각의 반응 사이트에 10-(6-클로로헥실)-10H-페노티아진-3,7-디카르발데하이드을 스즈끼 커플링 반응을 통해 합성을 거친 후 티오펜 3군데 반응사이트에 연결되어 만들어진 고체를 비스마이어 반응을 통해 알데히드를 생성하는 공정으로서 탄산포타슘(K2CO3)과 18-crown-6을 촉매로 사용하고 용매로 디메틸포름아마이드(DMF)를 사용한다.
(반응식 3)
(4) 다음으로 하기 반응식 4로 표현되는 단계로서 10,10',10''-(2,2',2''-(4,4',4''-(에탄-1,1,1-트리일)트리스(벤젠-4,1-디일))트리스(옥시)트리스(에탄-2,1-디일))트리스(10H-페노티아진-3,7-디카르발데하이드)를 사용하여 sextet-PTZ를 제조하는 공정이다. 이 공정은 수용체인 시아노 아세트산을 암모늄 아세테이트 및 소량의 아세트산을 반응시켜 sextet-PTZ를 제조한다.
(반응식 4)
또한 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 페노티아진 유도체를 포함하는 염료감응형 태양전지용 유기염료를 제공하며, 본 발명은 화학식 1로 표시되는 페노티아진 유도체는 광흡수용으로 사용되는 것을 특징으로 하는 염료감응형 태양전지를 제공한다.
상기 염료감응형 태양전지(DSC)는 a) 음극, b) 화학식 1로 표시되는 페노티아진 유도체를 함유하는 나노결정성 금속 산화물, c) 전해질 및 d) 반대 전극을 포함할 수 있고, 상기 화학식 1로 표시되는 페노티아진 유도체가 나노 결정성 금속 산화물 상에 흡착되어 공유적으로 결합된다. 상기 나노결정성 금속 산화물은 나노결정성 TiO2를 포함할 수 있고, 상기 음극은 불소-도핑된 틴-옥사이드(FTO) 글라스를 포함하고, 상기 반대 전극은 열 증착된 백금(Pt)을 갖는 FTO유리를 포함할 수 있다.
보다 상세하게는 상기 염료감응형 태양전지는 글라스 기판을 세정하는 단계; TiO2페이스트를 준비하는 단계; 글라스 기판에 TiO2페이스트를 코팅하고 소성하는 단계; TiO2 입자를 이용하여 상기 소성 층을 재 코팅하고 소성하는 단계; TiO2 필름을 사염화티타늄 수용액에 담구는 단계; TiO2필름을 화학식 1로 표시되는 페노티아진 유도체 용액에 담구어 염료를 흡착시키는 단계; 염료 흡착된 TiO2필름과 반대 전극을 조립하는 단계; 및 전해질을 도입하는 단계를 포함하여 제조될 수 있다. 도 2는 본 발명에 따른 페노티아진 유도체가 TiO2에 흡착되어 있는 상태를 도시한 모식도이다.
본 발명에 따른 화학식 1의 페노티아진 유도체인 유기염료를 이용한 염료감응형 태양전지는 기존 염료를 사용한 태양전지보다 탁월한 내구성을 나타낼 수 있다. 즉 본 발명에 다른 페노티아진 유도체는 다수의 전자 수용체 관능기를 포함하므로 염료감응형 태양전지에서 염료로 사용되는 경우, 금속산화물 예를 들어 TiO2 표면에 흡착된 염료 양이 증가되어 단락 광전류 밀도를 증가시켜 우수한 내구성을 가진 고효율이며 저가인 태양전지를 얻을 수 있게 되는 것이다.
이하, 실시예와 비교예를 통하여 본 발명의 구성 및 그에 따른 효과를 보다 상세히 설명하고자 한다. 그러나, 본 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
1. 10-(6-브로모헥실)-10H-페노티아진의 제조
오븐에서 건조한 250㎖의 둥근 바닥 플라스크에 0℃의 아르곤 가스 환경에서 디메틸포름아마이드(DMF) 100㎖ , 1,6-디브로모헥산(10g, 0.041mol), 수소화나트륨(0.98g, 0.041 mol)을 넣는다. 이후 페노티아진(5g, 0.025 mol)의 DMF 용액을 상기 플라스크안에 있는 모액에 첨가하여 상온에서 10시간동안 반응시킨다. 반응이 완료된 후 묽은 염산 수용액으로 반응물을 중화시킨다. 중화된 혼합물을 클로로포름/물로 추출하고 유기층(organic layer)은 MgSO4 하에서 건조된다. 상기 유기층이 농축된 후 결과물인 원유같은 물질은 클로로포름/헥산(1:5 v/v)을 가진 실리카겔 상에서 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제된다. 이후 무색의 오일로 된 물질 10-(6-브로모헥실)-10H-페노티아진(10-(6-bromohexyl)-10H-phenothiazine)이 얻어진다. 이의 수율은 49.7%였다.
2. 10-(6-클로로헥실)-10H-페노티아진-3,7-디카르발데하이드의 제조
오븐에서 건조한 250㎖의 둥근 바닥 플라스크에 DMF(10.88g, 0.15mol), 1,2-디클로로에탄(20 ㎖)을 넣은 다음 1,2-디클로로에탄(20 ml)에 용해된 10-(6-브로모헥실)-10H-페노티아진(4.5g, 12.4 mmol)을 30분 동안 천천히 첨가한다. 그런 다음 POCl3(7.6g,50mmol)을 30분 동안 한 방울씩 첨가한 후 반응물을 100℃에서 18시간동안 교반한다. 용액을 클로로포름으로 추출한다. 결과 물질은 클로로포름/헥산(1:5 v/v)을 가진 실리카겔 상에서 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제된다. 이후 검누른(dark yellow) 고체 10-(6-클로로헥실)-10H-페노티아진-3,7-디카르발데하이드(10-(6-chlorohexyl)-10H-phenothiazine-3,7-dicarbaldehyde)가 얻어졌다. 이의 수율은 19.5%였다.
3. 10,10',10''-(2,2',2''-(4,4',4''-(에탄-1,1,1-트리일)트리스(벤젠-4,1-디일))트리스(옥시)트리스(에탄-2,1-디일))트리스(10H-페노티아진-3,7-디카르발데하이드)의 제조
아르곤 가스 환경에서 10-(6-클로로헥실)-10H-페노티아진-3,7-디카르발데하이드(0.9g, 2.4mmol), 1,1,1-트리스(4-하이드록시페닐)에탄(0.12g, 0.4 mmol), K2CO3(0.33g, 2.4mmol) 및 18-crown-6의 촉매량을 DMF 20 ㎖에 용해시키고 반응 혼합물을 110℃에서 24시간동안 교반시킨다. 결과 혼합물을 필터링하고 유기층을 100㎖의 클로로포름으로 희석시킨 다음 200㎖의 물로 여러번 세척한다. 유기층을 MgSO4상에서 건조시키고 용매는 필터링한 후에 진공에서 제거된다. 결과물은 에틸아세테이트/클로로포름(1:5 v/v)을 가진 실리카겔 상에서 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제된다. 이후 검누런(dark yellow) 10,10',10''-(2,2',2''-(4,4',4''-(에탄-1,1,1-트리일)트리스(벤젠-4,1-디일))트리스(옥시)트리스(에탄-2,1-디일))트리스(10H-페노티아진-3,7-디카르발데하이드)이 얻어졌다. 이의 수율은 41.7%였다.
4. sextet-PTZ의 제조
아르곤 가스 환경에서 건조된 50㎖의 둥근 바닥 플라스크에 six-PTZ-알데히드(0.2g, 0.15mmol), 시아노 아세트산(0.15g, 1.8mmol) 및 암모늄 아세테이트(0.13g, 1.8mmol)를 혼합시킨다. 110℃의 온도로 혼합물에 열을 가한 후 극소량의 아세트산을 한방울씩 첨가한다. 12시간의 반응 후 붉은 고체를 얻기 위해 용매를 증발시킨다. 결과물질은 아세토니트릴을 사용하여 재결정에 의해 정제된다. 이후 검은색 고체인 sextet-PTZ이 제조되었다. 이의 수율은 73.6%였다.
[비교예]
상기 실시예와 유사하게 제조하되 수용체가 3개인 triple-PTZ를 제조하여 이를 비교예로 하였다.
상기 실시예와 및 비교예에 따른 페노티아진 유도체를 사용하여 다음과 같은 실험예를 통해 물리적 특성을 측정하고 그 결과를 다음 표 1 내지 표 3 및 도 3 내지 도 8에 나타내었다. 아래에서 "sixtet-PTZ"는 실시예를 나타내고, "triple-PTZ"는 비교예를 나타낸다.
[실험예]
1. UV - Absorbed onto the TiO
2
films
슬라이드 글라스(slide glass)에 TiO2를 코팅시켜 450℃에서 소성시킨 필름을 디메틸포름아마이드(DMF)에 염료를 녹인 용액에 24시간 동안 담채시켜 TiO2필름에 염료를 흡착시킨 후 UV를 측정하였다. 그 결과는 다음 표 1 및 도 3a와 도 3b에 나타내었다.
| Dye |
εmax /M-1 ㎝-1 |
λmax /nm |
E0 -0(eV) | Eox | Eox-E0 -0 | HOMO (eV) |
LUMO (eV) |
| triple-PTZ | 30000 | 413 | 2.574 | 0.822 | -1.752 | -5.141 | -2.567 |
| sixtet-PTZ | 34000 | 430 | 2.317 | 0.883 | -1.434 | -5.252 | -2.935 |
상기 표 1 및 도 3a와 도 3b에서 확인할 수 있는 바와 같이, 수용체가 3개인 triple-PTZ보다 수용체가 6개인 sextet-PTZ가 acceptor 갯수 증가에 의한 장파장으로의 최대흡수파장 이동과 더 넓은 가시광 영역을 흡수하고 동일한 산화물 전극의 면적에 더 많은 양의 염료가 흡착됨을 알 수 있다.
2. I-V와 IPCE 측정
I-V 는 solar simulator라는 장비를 사용하여 100mW/cm2 광의 조사 아래에서 측정하였다. 또한 IPCE(Incident photon-to-current conversion efficiencies)는 염료 감응 태양전지의 염료가 흡수 파장에 따른 양자 효율을 측정하기 위해서 사용하였고 모노크로마토(monochromator)를 통과하는 500-W Xe lamp를 사용하였으며, IPCE 값은 다음의 식으로 계산하였다.
한편 Reference 물질은 N3 라고 불리는 유기금속염료인 cis-bis(isothiocyanato)bis(2,2'-bipyridyl-4,4'-dicarboxylato)-ruthenium(Ⅱ)(상품명: Ruthenizer 535)을 사용하였다. 이는 신규합성 염료의 효율을 측정하기 위해 소자의 특성을 확인하기 위한 비교 군으로 현재 염료감응형 태양전지에서 가장 상용화 되어 사용되는 유기금속염료이다. 그 결과는 다음 표 2 및 도 4a와 도 4b에 나타내었다.
| Dyes | Jsc /mAcm-2 |
Voc/V | FF/% | η/% | amount of dye (mol/cm2) (x10-8) |
| Ref. (N3) | 17.02 | 0.678 | 60.07 | 6.93 | |
| triple-PTZ | 11.96 | 0.681 | 60.15 | 4.90 | 3.80 |
| sixtet-PTZ | 12.03 | 0.616 | 60.65 | 4.49 | 4.34 |
상기 표 2 및 도 4a와 도 4b에서 확인할 수 있는 바와 같이, I-V 및 IPCE 측정을 통해 triple-PTZ보다 sextet-PTZ가 더 많은 수용체가 있지만 Jsc의 향상보다는 voc의 감소를 보였다. 이를 통해 수용체의 개수는 효율 향상에 중요한 인자가 아니라는 것을 알 수 있었다.
3. Impedance - Electron life time 측정
종래의 impedance와 Electron life time을 측정하는 일반적인 방법을 사용하였다. 그 결과는 다음 표 3 및 도 5a와 도 5b에 나타내었다.
| Dyes | R1(Ω) | R2(Ω) | R3(Ω) | τ(ms) |
| triple-PTZ | 13.89 | 12.30 | 21.21 | 20.0 |
| sixtet-PTZ | 14.44 | 10.53 | 26.09 | 7.9 |
상기 표 3 및 도 5a와 도 5b에서 확인할 수 있는 바와 같이, 임피던스 측정결과치인 (a)로부터 triple-PTZ보다 sextet-PTZ가 수용체의 갯수가 더 많아 전자의 재조합(recombination)이 많이 이루어짐으로 인해 R3에서의 저항(TiO2/Dye 계면간의 저항)이 더 커지고 전자의 라이프 타임이 짧아지는 것을 알 수 있다. Electron life time은 τ(ms)=1/2πfmid이라는 식을 적용하여 Bode-phase를 나타낸 스펙트럽인 그래프(b)에서 y축이 최대값인 지점에서의 frequency를 식에 적용하여 구하였다. 한편, 도 5의 테이블에 있는 R1은 FTO의 저항, R2는 Pt/전해질, R3는 TiO2/Dye 계면간의 저항을 나타낸다.
4. V
oc
decay curves 측정
소자에 빛을 조사하다 어느 순간부터 빛을 끊었을 때부터 시간에 따른 potential의 감소하는 양을 측정한 것으로 이를 통해 염료의 HOMO에서 여기된 전자가 LUMO level에서 TiO2의 conduction band로 전자 전이를 하지 않고 전해질의 산화, 환원 레벨로 재조합(recombination) 되었는지를 알 수 있다. 그리고 이 스펙트럼을 τ = - (k b T/e)·(dVoc/dt)-1이라는 식을 통해 potential에 대한 electron life time으로 표현할 수 있다. 그 결과는 다음 도 6a와 도 6b에 나타내었다.
τ = electron life time
k b = Boltzmann constant
T = absolute temperature
E = positive elementary charge
dVoc/dt=derivative of the transient open-circuit voltage
도 6에서 확인할 수 있는 바와 같이, triple-PTZ보다 sextet-PTZ가 전해질로 재조합되는 정도가 크다는 것을 알 수 있다.
5. IR 측정
상술한 "UV - Absorbed onto the TiO2 films"의 측정방법과 동일한 방법으로 슬라이드 글라스(slide glass)에 TiO2를 코팅시켜 450℃에서 소성시킨 필름을 디메틸포름아마이드(DMF)에 염료를 녹인 용액에 24시간 동안 담채시켜 TiO2필름에 염료를 흡착시킨 후 ATR-IR을 측정하였다. 그 결과는 다음 도 7a와 도 7b에 나타내었다.
도 7a와 도 7b에서 확인할 수 있는 바와 같이, 고체상태의 IR을 측정한 결과인 그래프 (a)와 염료를 TiO2에 흡착시켰을 때의 ATR-IR을 측정한 결과인 그래프 (b)를 보면, 먼저 고체상태에서는 1650cm-1에서 피크(peak)가 나타나지 않고 필름에서도 triple-PTZ는 고체상태와 마찬가지로 피크가 나타나지 않았다. 이는 염료의 구조를 보았을 때 triple-PTZ 염료는 -COOH 상태로 모두 TiO2 에 흡착되었음을 나타낸다. 그러나 sextet-PTZ를 보면 1650cm-1에서 피크가 나타났다. 이것은 sextet-PTZ 분자구조 말단의 -COOH들이 TiO2표면에 화학적으로 흡착되지 않고 -COO-의 이온상태로 응집(aggregation)되어 있다는 것을 의미한다.
6. Stability 측정
70℃에서 상술한 I-V 측정방법과 마찬가지로 solar simulator라는 장비를 사용하여 시간에 따라 100mW/cm2 광의 조사 아래에서 측정하였다. 그 결과는 다음 도 8a 내지 도 8d에 나타내었다.
도 8a 내지 도 8d에서 확인할 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 페노티아진 유도체는 시간이 지나도 효율이 낮아지지 않고 유기염료의 내구성이 우수하다는 것을 확인할 수 있다.
본 명세서에서는 본 발명자들이 수행한 다양한 실시예 가운데 몇 개의 예만을 들어 설명하는 것이나 본 발명의 기술적 사상은 이에 한정하거나 제한되지 않고, 당업자에 의해 변형되어 다양하게 실시될 수 있음은 물론이다.
Claims (9)
- 페노티아진 유도체에 있어서,
하기 화학식 1로 표시되되,
[화학식 1]
여기서, 상기 수용체(acceptor)는 5-옥소-1-페닐-2-피라졸린-3-카르복실산, 2-(4-옥소-2-치오옥소치아졸리딘-3-일)아세트산 및 (Z)-2-시아노부트-2-에논산으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이고, 상기 x는 1 내지 10의 정수인 것을 특징으로 하는, 페노티아진 유도체. - 제1항에 있어서,
상기 x는 3인 것을 특징으로 하는, 페노티아진 유도체. - 제1항에 있어서,
상기 페노티아진 유도체는 염료감응형 태양전지용 유기염료로 사용되는 것을 특징으로 하는, 페노티아진 유도체. - 염료감응형 태양전지에 있어서,
음극, 제1항 또는 제2항에 따른 페노티아진 유도체를 함유하는 나노결정성 금속 산화물, 전해질 및 반대 전극을 포함하는 것을 특징으로 하는, 염료감응형 태양전지. - 제4항에 있어서,
상기 페노티아진 유도체는 광흡수용으로 사용되는 것을 특징으로 하는, 염료감응형 태양전지. - 제4항에 있어서,
상기 페노티아진 유도체는 상기 나노 결정성 금속 산화물 상에 흡착되어 공유결합되어 있는 것을 특징으로 하는, 염료감응형 태양전지. - 제4항에 있어서,
상기 나노 결정성 금속 산화물은 나노결정성 TiO2를 더 포함하는 것을 특징으로 하는, 염료감응형 태양전지. - 제4항에 있어서,
상기 음극은 불소-도핑된 틴-옥사이드(FTO) 글라스를 포함하는 것을 특징으로 하는, 염료감응형 태양전지. - 제4항에 있어서,
상기 반대 전극은 열 증착된 백금을 갖는 FTO 유리를 포함하는 것을 특징으로 하는, 염료감응형 태양전지.
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20150086881A (ko) * | 2014-01-21 | 2015-07-29 | 재단법인대구경북과학기술원 | 염료감응 태양전지 및 이에 사용되는 유기염료 |
| CN110357874A (zh) * | 2019-08-09 | 2019-10-22 | 南京邮电大学 | 一类吩噻嗪基苯并噻二唑染料及其制备方法以及使用该染料的染料敏化太阳能电池 |
-
2012
- 2012-02-01 KR KR1020120010348A patent/KR20130089024A/ko not_active Application Discontinuation
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| CN110357874B (zh) * | 2019-08-09 | 2023-01-03 | 南京邮电大学 | 一类吩噻嗪基苯并噻二唑染料及其制备方法以及使用该染料的染料敏化太阳能电池 |
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