KR20130066083A - Composition of uv-curable hard coating, available in spray painting without solvent - Google Patents

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Abstract

PURPOSE: A UV curable hard-coating composition is provided to improve productivity, thereby having excellent physical property such as scratch resistance, staining resistance, and flexibility. CONSTITUTION: A UV-curable hard-coating composition comprises 1-10 wt% of a reactive polyfunctional acrylate oligomer, 10-50 wt% of a polyfunctional acrylate monomer, 10-30 wt% of a bifunctional acrylate monomer, 20-50 wt% of a monofunctional (meth)acrylate monomer, 1-15 wt% of a photopolymerization initiator, and 0.01-2 wt% of a leveling agent, and does not contain solvent which is a volatile organic compound. The leveling agent is polyether-modified polydimethylsiloxane.

Description

무용제로 스프레이 도장이 가능한 자외선 경화형 하드 코팅 조성물{Composition of UV-curable hard coating, available in spray painting without solvent}Composition of UV-curable hard coating, available in spray painting without solvent}

본 발명은 용제 없이 스프레이(Spray) 도장이 가능한 자외선 경화형 하드 코팅제 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to an ultraviolet curable hard coating composition capable of spray coating without solvent.

좀 더 상세하게는 휘발성 유기화합물인 용제를 사용하지 않고도 도료를 각종 플라스틱 표면에 스프레이 형식으로 도장할 수 있어 친환경적이고 용제 건조 공정의 생략에 따라 생산성을 향상할 수 있으며, 나아가 내스크래치성, 내오염성, 굴곡성 등 각종 유기용제에 대한 저항성 면에서도 기존의 용제를 사용한 도료에 뒤지지 않는 물성을 갖는 자외선 경화형 하드 코팅 조성물에 관한 것이다.
More specifically, paint can be sprayed onto various plastic surfaces without using solvents, which are volatile organic compounds, which are environmentally friendly and can improve productivity by eliminating the solvent drying process. Furthermore, scratch and pollution resistance It also relates to a UV-curable hard coating composition having physical properties that are inferior to paints using conventional solvents in terms of resistance to various organic solvents such as flexibility.

종래의 자외선 경화형 하드코팅제는 점도가 높아서 각종 플라스틱 소재에 도장하기 전에 스프레이 도장이 가능한 점도로 조정할 필요가 있었다. 이를 위해 도장 전에 휘발성 유기화합물인 용제로 희석하여야 했으며, 도장 후에도 용제를 휘발시키기 위해 건조 오븐(oven)을 사용하여야 했다.Conventional ultraviolet curable hard coating agents have a high viscosity and need to be adjusted to a viscosity capable of spray coating before coating on various plastic materials. To this end, it was necessary to dilute with a solvent which is a volatile organic compound before coating, and to use the drying oven to volatilize the solvent after coating.

이러한 종래의 자외선 경화형 하드코팅제의 작업 공정을 살펴보면 소재 → 탈지 → 도장(스프레이) → 건조(오븐에서 용제 휘발) → 경화(자외선 조사장치 통과) 순으로 이루어진다.Looking at the working process of such a conventional UV-curable hard coating agent is made in the order of material → degreasing → coating (spray) → drying (solvent volatilization in the oven) → curing (pass ultraviolet irradiation device).

이러한 작업공정에서 사용되는 휘발성 유기화합물인 용제는 인체에 해로우며 환경오염을 발생시키는 문제가 있다. 그뿐 아니라 위 종래 공정은 용제 휘발에 필요한 건조 오븐(oven)의 사용으로 인해 생산성 저하 등의 단점까지 갖고 있다.
Solvents, which are volatile organic compounds used in such work processes, are harmful to the human body and cause environmental pollution. In addition, the above conventional process has disadvantages such as lowering of productivity due to the use of a drying oven required for volatilizing the solvent.

따라서 본 발명의 목적은, 종래 각종 플라스틱 소재에 사용돼온 자외선 경화형 하드코팅제의 상기와 같은 문제점, 즉 휘발성 유기화합물인 용제를 사용함으로써 인체에 유해하고 환경을 오염하게 되는 문제와 용제 휘발에 필요한 건조 공정 사용에 따른 생산성 저하라는 문제를 해결하는 데 있다.Therefore, an object of the present invention, the problem of the above-mentioned UV-curable hard coating agent that has been used in various plastic materials, that is, a problem that is harmful to the human body and pollutes the environment by using a solvent that is a volatile organic compound and a drying process required for solvent volatilization It is to solve the problem of reduced productivity due to use.

본 발명은 휘발성 유기화합물인 용제를 사용하지 아니하고도 스프레이 코팅이 가능하고 나아가 내스크래치성, 내오염성, 굴곡성 등 각종 유기용제에 대한 저항성 면에서 기존의 용제를 사용한 도료에 뒤지지 않는 물성을 갖는 자외선 경화형 하드 코팅 조성물을 제공함으로써, 용제 사용으로 인한 유해성과 환경오염 문제를 해결하는 동시에 용제 휘발을 위해 사용하는 건조 공정의 생략을 통해 생산성을 향상할 수 있는 조성물을 제공하고자 한다.
The present invention is capable of spray coating without using a solvent which is a volatile organic compound. Furthermore, in terms of resistance to various organic solvents such as scratch resistance, fouling resistance, and bendability, an ultraviolet curing type having physical properties that are inferior to paints using conventional solvents By providing a hard coating composition, to solve the problems caused by the use of solvents and environmental pollution while at the same time to provide a composition that can improve the productivity by eliminating the drying process used for solvent volatilization.

상기와 같은 본 발명의 '무용제로 스프레이 도장이 가능한 자외선 경화형 하드 코팅 조성물'은,As described above, the 'UV curing hard coating composition capable of spray coating with a solvent-free',

반응성 다관능 아크릴레이트 올리고머 1~10 중량%, 다관능성 아크릴레이트 모노머 10~50 중량%, 이관능성 아크릴레이트 모노머 10~30 중량%, 단관능성(메타) 아크릴레이트 모노머 20~50 중량%, 광중합 개시제 1~15 중량%, 레벨링제 0.01~2 중량%를 포함하고, 휘발성 유기화합물인 용제는 포함하지 않는 것을 특징으로 한다.1 to 10% by weight of reactive polyfunctional acrylate oligomer, 10 to 50% by weight of polyfunctional acrylate monomer, 10 to 30% by weight of bifunctional acrylate monomer, 20 to 50% by weight of monofunctional (meth) acrylate monomer, photopolymerization initiator It contains 1 to 15% by weight, 0.01 to 2% by weight of the leveling agent, characterized in that no solvent which is a volatile organic compound.

이때, 상기 반응성 다관능 아크릴레이트 올리고머는 우레탄 아크릴레이트, 폴리에스테르 아크릴레이트, 에폭시 아크릴레이트, 실리콘 아크릴레이트, 아크릴릭 아크릴레이트, 멜라민 아클릴레이트 올리고머 중 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 혼합물인 것을 특징으로 한다.In this case, the reactive multifunctional acrylate oligomer is characterized in that any one or a mixture of two or more selected from urethane acrylate, polyester acrylate, epoxy acrylate, silicone acrylate, acrylic acrylate, melamine acrylate oligomer. .

또한, 상기 다관능 아크릴레이트 모노머는 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트(DPHA), 디펜타에리스리톨 펜타아크릴레이트(DPPA), 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트(PETA), 펜타에리스리톨 테트라아크릴레이트(PETTA), 그리세릴 프로폭시레이트 트리아크릴레이트(GPTA), 트리메티롤프로판 트리아크릴레이트(TMPTA), 트리메티롤프로판 트리메타아크릴레이트(TMPTMA), 트리메틸로프로판 에톡시 트리아크릴레이트(TMPEOTA) 중 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 혼합물인 것을 특징으로 한다.In addition, the polyfunctional acrylate monomers include dipentaerythritol hexaacrylate (DPHA), dipentaerythritol pentaacrylate (DPPA), pentaerythritol triacrylate (PETA), pentaerythritol tetraacrylate (PETTA), and gglyceryl pro Any one or two selected from Foxyrate triacrylate (GPTA), Trimetholpropane triacrylate (TMPTA), Trimetholpropane trimethacrylate (TMPTMA), Trimethyllopropane ethoxy triacrylate (TMPEOTA) It is characterized by the above mixture.

또한, 상기 이관능성 아크릴레이트 모노머는 1,6-헥사디올 디아크릴레이트(HDDA), 트리프로필렌글리콜 디아크릴레이트(TPGDA), 폴리에틸렌글리콜400 디아크릴레이트(PEG400DA), 폴리에틸렌글리콜200 디아크릴레이트(PEG200DA), 디프로필렌 글리콜 디아크릴레이트(DPGDA), 부탄네디올 디아크릴레이트(BDDA), 네오펜틸그리콜 디아크릴레이트(NPGDA), 디에틸렌글리콜 디아크릴레이트(DEGDA), 테트라에틸렌글리콜 디아크릴레이트(TTEGDA), 폴리에틸렌글리콜 디아크릴레이트(PEGDA) 중 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 혼합물인 것을 특징으로 한다.In addition, the difunctional acrylate monomer is 1,6-hexadiol diacrylate (HDDA), tripropylene glycol diacrylate (TPGDA), polyethylene glycol 400 diacrylate (PEG400DA), polyethylene glycol 200 diacrylate (PEG200DA) ), Dipropylene glycol diacrylate (DPGDA), butanediol diacrylate (BDDA), neopentyl glycol diacrylate (NPGDA), diethylene glycol diacrylate (DEGDA), tetraethylene glycol diacrylate ( TTEGDA), polyethylene glycol diacrylate (PEGDA), characterized in that any one or a mixture of two or more.

또한, 상기 단관능성(메타) 아크릴레이트 모노머는 2-하이드록시 에틸 아크릴레이트(2-HEA), 2-하이드록시 프로필 아크릴레이트(2-HPA), 4-하이드록시 부틸 아크릴레이트(4-HBA), 2-에틸헥실 아크릴레이트(2-EHA), 옥틸 데실 아크릴레이트(ODA), 페녹시 에틸 아크릴레이트(PEA), 노닐 페놀 에톡시레이트 아크릴레이트(NPEOA), 카복시 에틸 아크릴레이트(β-CEA), 디사이크로펜텐닐 아크릴레이트(DCPA), 이소데실 아크릴레이트(IDA), 로릴 아크릴레이트(LA), 스테아릴 아크릴레이트(SA), 메틸 메타 아크릴레이트(MMA), 2-하이드록시 에틸 메타아크릴레이트(2-HEMA), 2-하이드록시 프로필 메타아크릴레이트(2-HPMA), 그리시딜 메타아크릴레이트(GMA), 아크릴로일 모르폴린(ACMO), 이소보닐 아크릴레이트(IBOA), 2-에톡시에톡시 에틸 아크릴레이트(EOEOEA), 부틸 아크릴레이트(BA) 중 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 혼합물인 것을 특징으로 한다.In addition, the monofunctional (meth) acrylate monomers are 2-hydroxy ethyl acrylate (2-HEA), 2-hydroxy propyl acrylate (2-HPA), 4-hydroxy butyl acrylate (4-HBA) , 2-ethylhexyl acrylate (2-EHA), octyl decyl acrylate (ODA), phenoxy ethyl acrylate (PEA), nonyl phenol ethoxylate acrylate (NPEOA), carboxy ethyl acrylate (β-CEA) , Dicyclopentenyl acrylate (DCPA), isodecyl acrylate (IDA), loryl acrylate (LA), stearyl acrylate (SA), methyl methacrylate (MMA), 2-hydroxy ethyl methacryl 2-HEMA, 2-hydroxy propyl methacrylate (2-HPMA), glycidyl methacrylate (GMA), acryloyl morpholine (ACMO), isobornyl acrylate (IBOA), 2-e Any of oxyethoxy ethyl acrylate (EOEOEA), butyl acrylate (BA) It is characterized by one or two or more mixtures.

또한, 상기 광중합 개시제는 1-하이드록시 시클로헥실 페닐케톤, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐 프로판-1-온, 페닐 글리옥실릭 엑시드 메틸 에스테르 중 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 혼합물인 것을 특징으로 한다.The photopolymerization initiator may be any one or a mixture of two or more selected from 1-hydroxy cyclohexyl phenyl ketone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl propane-1-one, and phenyl glyoxylic acid methyl ester. It is characterized by.

또한, 상기 레벨링제는 폴리에테르변성 폴리디메틸실록산인 것을 특징으로 한다.
In addition, the leveling agent is characterized in that the polyether-modified polydimethylsiloxane.

본 발명에 따르면 무(無)용제로 스프레이 도장이 가능한 자외선 경화 하드 코팅제를 만드는 게 가능하므로, 휘발성 유기화합물인 용제가 가지는 환경오염 및 작업자 중독 등의 문제점을 제거하고 또한 공정을 단축함으로써 생산성을 향상할 수 있다.
According to the present invention, it is possible to make a UV-curable hard coating that can be spray-coated with a solvent-free, thereby improving productivity by eliminating problems such as environmental pollution and worker poisoning of a volatile organic compound and shortening the process. can do.

상기의 기술적 과제를 해결하기 위한 본 발명의 조성물은 반응성 다관능 아크릴레이트 올리고머 1~10 중량%, 다관능성 아크릴레이트 모노머 10~50 중량%, 이관능성 아크릴레이트 모노머 10~30 중량%, 단관능성(메타) 아크릴레이트 모노머 20~50 중량%, 광중합 개시제 1~15 중량%, 그리고 레벨링제 0.01~2 중량%를 함유하는 것을 특징으로 한다.
The composition of the present invention for solving the above technical problem is 1 to 10% by weight of reactive polyfunctional acrylate oligomer, 10 to 50% by weight of polyfunctional acrylate monomer, 10 to 30% by weight of bifunctional acrylate monomer, monofunctional ( Meta) 20 to 50% by weight of acrylate monomer, 1 to 15% by weight of photopolymerization initiator, and 0.01 to 2% by weight of leveling agent.

본 발명에서 사용되는 상기 반응성 다관능 아크릴레이트 올리고머는 우레탄 아크릴 올리고머 등으로 도막의 굴곡성 및 경도를 향상하는 작용을 한다.The reactive polyfunctional acrylate oligomer used in the present invention serves to improve the flexibility and hardness of the coating film with a urethane acrylic oligomer or the like.

예컨대 상기 반응성 우레탄 아크릴레이트 올리고머는 에스케이싸이텍(SK Cytec co., Ltd)사의 EB 1290, 건설화학(주)의 UVR 2800, UVR 2500 등을 사용할 수 있다. For example, as the reactive urethane acrylate oligomer, SK Cytec Co., Ltd. EB 1290, Construction Chemical Co., Ltd. UVR 2800, UVR 2500 and the like can be used.

상기 반응성 다관능 아크릴레이트 올리고머는 무용제형 하드 코팅제 조성물에 1 내지 10중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 그 함량이 1중량% 미만일 경우에는 도막의 크랙이 발생하기 쉬우며, 10중량%를 초과할 경우에는 하드코팅제의 점도가 매우 높아진다는 문제점이 있다.
The reactive multifunctional acrylate oligomer is preferably contained in 1 to 10% by weight in the solvent-free hard coating composition. If the content is less than 1% by weight, the crack of the coating film is likely to occur, and if the content exceeds 10% by weight, there is a problem in that the viscosity of the hard coating agent is very high.

본 발명에서 사용되는 상기 다관능성 아크릴레이트 모노머는 경도가 우수한 도막을 형성하는 작용을 한다. The multifunctional acrylate monomer used in the present invention functions to form a coating film having excellent hardness.

상기 다관능성 아크릴레이트 모노머는 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트(DPHA), 디펜타에리스리톨 펜타아크릴레이트(DPPA), 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트(PETA), 트리메티롤프로판 트리아크릴레이트(TMPTA), 또는 트리메틸로프로판 에톡시 트리아크릴레이트(TMPEOTA) 등을 사용할 수 있다. The polyfunctional acrylate monomer may be dipentaerythritol hexaacrylate (DPHA), dipentaerythritol pentaacrylate (DPPA), pentaerythritol triacrylate (PETA), trimetholpropane triacrylate (TMPTA), or trimethyllo Propane ethoxy triacrylate (TMPEOTA) and the like can be used.

상기 다관능성 아크릴레이트 모노머는 무용제형 하드 코팅제 조성물에 10 내지 50중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 그 함량이 10 중량% 미만일 경우에는 막의 경도가 약화되는 문제점이 있으며, 50 중량%를 초과할 경우에는 크랙 발생 및 점도가 높아지는 문제점이 있다.
The multifunctional acrylate monomer is preferably contained in 10 to 50% by weight in a solvent-free hard coating composition. If the content is less than 10% by weight, there is a problem in that the hardness of the film is weakened, and if the content exceeds 50% by weight, there is a problem in that cracks are generated and viscosity is increased.

본 발명에서 사용되는 상기 이관능성 아크릴레이트 모노머는 도막의 경도 및 굴곡성을 향상하는 작용을 한다. The difunctional acrylate monomer used in the present invention serves to improve the hardness and flexibility of the coating film.

상기 이관능성 아크릴레이트 모노머는 1,6-헥사디올 디아크릴레이트(HDDA), 트리프로필렌 글리콜 디아크릴레이트(TPGDA), 폴리에틸렌글리콜400디아크릴레이트(PEG400DA) 등을 사용할 수 있다. As the difunctional acrylate monomer, 1,6-hexadiol diacrylate (HDDA), tripropylene glycol diacrylate (TPGDA), polyethylene glycol 400 diacrylate (PEG400DA), or the like may be used.

상기 이관능성 아크릴레이트 모노머는 무용제형 하드 코팅제 조성물에 10 내지 30 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 그 함량이 10 중량% 미만일 경우에는 크랙이 발생되는 문제점이 있으며, 30 중량%를 초과할 경우에는 도막의 경도가 약해지는 문제점이 있다.
The bifunctional acrylate monomer is preferably contained in 10 to 30% by weight in the solvent-free hard coating composition. If the content is less than 10% by weight, there is a problem that cracks occur, and when the content exceeds 30% by weight, the hardness of the coating film is weakened.

본 발명에서 사용되는 상기 단관능성(메타) 아크릴레이트 모노머는 도막의 굴곡성을 향상하고, 또한 코팅제 조성물의 점도를 낮게 유지하는 작용을 한다.The monofunctional (meth) acrylate monomer used in the present invention serves to improve the flexibility of the coating film and to keep the viscosity of the coating composition low.

상기 단관능성(메타) 아크릴레이트 모노머는 이소보닐 아크릴레이트(IBOA), 2-하이드록시 에틸 메타아크릴레이트(2-HEMA), 아크릴로일 모르폴린(ACMO) 등을 사용할 수 있다. As the monofunctional (meth) acrylate monomer, isobornyl acrylate (IBOA), 2-hydroxy ethyl methacrylate (2-HEMA), acryloyl morpholine (ACMO) and the like can be used.

상기 단관능성(메타) 아크릴레이트 모노머는 무용제형 하드 코팅제 조성물에 20 내지 50 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 그 함량이 20 중량% 미만일 경우에는 코팅제 조성물의 점도가 높아지는 문제점이 있으며, 50 중량%를 초과할 경우에는 도막의 경도가 약해지는 문제점이 있다.
The monofunctional (meth) acrylate monomer is preferably included in 20 to 50% by weight in the solvent-free hard coating composition. If the content is less than 20% by weight, there is a problem in that the viscosity of the coating composition is increased, and when the content is more than 50% by weight, the hardness of the coating film is weakened.

본 발명에서 사용되는 상기 광중합 개시제는 자외선 조사를 통해 도막을 건조시키는 작용을 한다. The photopolymerization initiator used in the present invention acts to dry the coating film through ultraviolet irradiation.

상기 광중합 개시제로는 1-하이드록시 시클로헥실 페닐케톤(Irgacure 184), 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐 프로판-1-온(Darocur 1173), 페닐 글리옥실릭 엑시드 메틸 에스테르(Darocur MBF) 등을 사용할 수 있다. Examples of the photopolymerization initiator include 1-hydroxy cyclohexyl phenyl ketone (Irgacure 184), 2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl propane-1-one (Darocur 1173), and phenyl glyoxylic acid methyl ester (Darocur MBF ) Can be used.

상기 광중합 개시제는 무용제형 하드 코팅제 조성물에 1 내지 15 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 그 함량이 1 중량% 미만일 경우 경화속도가 늦어 미경화된다는 문제점이 있으며, 15 중량%를 초과할 경우 막의 강도가 약해진다는 문제점이 있다.
The photopolymerization initiator is preferably included in 1 to 15% by weight in the solvent-free hard coating composition. If the content is less than 1% by weight, there is a problem in that the curing speed is uncured due to the slow curing, and when the content is more than 15% by weight, the strength of the film is weakened.

상기와 같은 성분을 포함하는 본 발명의 무용제형 자외선 경화형 하드 코팅제 조성물에 따라 레벨링제 등의 첨가제를 추가로 사용할 수 있다. 상기 레벨링제는 폴리에테르변성 폴리디메틸실록산 류를 사용할 수 있다. Additives, such as a leveling agent, can be further used according to the non-solvent type ultraviolet curable hard coating composition of this invention containing the above components. The leveling agent may be used polyether-modified polydimethylsiloxane.

상기와 첨가제는 무용제형 하드 코팅제 조성물에 0.01 내지 2 중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 그 함량이 0.01 중량% 미만일 경우에는 그 효과가 미미하며, 2 중량%를 초과할 경우에는 도막의 부착성 및 강도를 약화하는 문제점이 있다.
The additives and the additives are preferably included in the solvent-free hard coating composition of 0.01 to 2% by weight, the content is less than 0.01% by weight, the effect is insignificant, when the content is more than 2% by weight of the coating film and There is a problem of weakening the strength.

상기와 같은 성분을 포함하는 본 발명의 무용제형 자외선 경화형 하드 코팅제 조성물은 휘발성 유기화합물인 용제를 포함하지 않기 때문에 환경오염에 유리하고, 작업공정을 간소화할 수 있어 생산성을 향상할 수 있는 장점이 있다. The solvent-free UV-curable hard coating composition of the present invention including the above components does not contain a solvent which is a volatile organic compound, which is advantageous for environmental pollution, and can simplify the work process, thereby improving productivity. .

또한 상기와 같은 무용제형 하드 코팅제 조성물은 폴리카보네이트, 아크릴로니트릴 부타디엔 스티렌, 폴리에스터, 하이임팩트 폴리스치렌(HIPS) 등의 기재에 스프레이 코팅하여 코팅막의 두께가 3~20 ㎛인 막을 얻을 수 있으며, 이후 자외선 조사량 900mj/㎠으로 자외선 경화시켜 내스크래치성, 내오염성, 굴곡성, 각종 유기용제에 대한 저항성이 좋은 막을 얻을 수 있다.In addition, the solvent-free hard coating composition as described above may be spray-coated to a substrate such as polycarbonate, acrylonitrile butadiene styrene, polyester, high impact polystyrene (HIPS), to obtain a film having a thickness of 3 ~ 20 ㎛ coating film, Thereafter, ultraviolet rays are cured at an ultraviolet dose of 900mj / cm 2 to obtain a film having good scratch resistance, stain resistance, bending resistance, and resistance to various organic solvents.

이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 다만 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위를 하기 실시예로 한정하는 것은 아니다.
Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described in order to facilitate understanding of the present invention. However, the following examples are only to illustrate the present invention, and the scope of the present invention is not limited to the following examples.

<실시예 1>&Lt; Example 1 >

반응성 우레탄 아크릴레이트 올리고머는 건설화학(주)의 유브알 2800(UVR 2800) 5g, 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트(DPHA) 15g, 아크릴로일 모르폴린(ACMO) 10g, 1,6-헥사디올 디아크릴레이트(HDDA) 20g, 트리메티롤프로판 트리아크릴레이트(TMPTA) 10g을 혼합하여 상온에서 20분 동안 900rpm으로 충분히 교반(stirring)한다. Reactive urethane acrylate oligomer is 5 g of Eubro 2800 (UVR 2800) from Construction Chemicals, 15 g of dipentaerythritol hexaacrylate (DPHA), 10 g of acryloyl morpholine (ACMO), 1,6-hexadiol diacryl 20 g of rate (HDDA) and 10 g of trimetholpropane triacrylate (TMPTA) are mixed and thoroughly stirred at 900 rpm for 20 minutes at room temperature.

이어서 광중합 개시제인 이가큐어 184(Irgacure 184) 4g, 다로큐어 1173(Darocur 1173) 4g, 다로큐어 엠비에프(Darocur MBF) 2g, 이소보닐 아크릴레이트(IBOA) 29.5g을 혼합하여 20분 동안 900rpm으로 충분히 교반한 후 마지막으로 레벨링 개선 첨가제로 비와이케이 켐(BYK Chem)사 폴리에테르변성 폴리디메틸실록산인 빅 307(BYK 307) 0.5g을 혼합하여 600rpm으로 10분간 교반하여 무용제형 자외선 경화형 하드 코팅제를 제조하였다.
Then, 4 g of Igacure 184, a photopolymerization initiator, 4 g of Darocur 1173, 2 g of Darocur MBF, and 29.5 g of isobornyl acrylate (IBOA) were mixed at a speed of 900 rpm for 20 minutes. After stirring, 0.5 g of BYK 307, a polyether modified polydimethylsiloxane manufactured by BYK Chem, was mixed with a leveling improving additive and stirred at 600 rpm for 10 minutes to prepare a solvent-free UV-curable hard coating. .

<실시예 2~3><Examples 2-3

혼합순서와 혼합방법은 상기 실시예 1과 동일하며, 구체적인 구성 성분비에 대하여 하기 표 1에 나타내었다.
The mixing order and the mixing method are the same as in Example 1, and the specific component ratios are shown in Table 1 below.

Figure pat00001

Figure pat00001

<비교예 1>&Lt; Comparative Example 1 &

반응성 우레탄 아크릴레이트 올리고머는 건설화학(주)의 유브알 2500(UVR 2500) 15g, 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트(DPHA) 6g, 트리메티롤프로판 트리아크릴레이트(TMPTA) 32.5g을 혼합하여 상온에서 20분 동안 900rpm으로 충분히 교반(stirring)한다. The reactive urethane acrylate oligomer is mixed with 15 g of Eubol 2500 (UVR 2500), 6 g of dipentaerythritol hexaacrylate (DPHA), and 32.5 g of trimetholpropane triacrylate (TMPTA) of Construction Chemical Co., Ltd. at room temperature. Stir sufficiently at 900 rpm for minutes.

이어서 광중합 개시제인 이가큐어 184(Irgacure 184) 5g, 톨루엔(Toluene) 15g, 크실렌(Xylene) 10g, 부틸아세테이트(Butyl Acetate) 15g, 이소프로필알콜(Isopropyl alcohol) 3g을 혼합하여 20분 동안 600rpm으로 충분히 교반한 후 마지막으로 레벨링 개선 첨가제로 비와이케이 켐(BYK Chem)사 폴리에테르변성 폴리디메틸실록산인 비와이케이 307(BYK 307) 0.5g을 혼합하여 600rpm으로 10분간 교반하여 자외선 경화형 하드 코팅제를 제조하였다.
Next, 5 g of Igacure 184, a photopolymerization initiator, 15 g of toluene, 10 g of xylene, 15 g of butyl acetate, and 3 g of isopropyl alcohol were mixed at 600 rpm for 20 minutes. After stirring, 0.5 g of BYK 307 (BYK 307), a polyether-modified polydimethylsiloxane manufactured by BYK Chem, was mixed with a leveling improving additive and stirred at 600 rpm for 10 minutes to prepare an ultraviolet curable hard coating.

<비교예 2~3><Comparative Example 2 ~ 3>

혼합순서와 혼합방법은 상기 비교예 1과 동일하며, 구체적인 구성 성분비에 대하여 하기 표 2에 나타내었다.
The mixing order and mixing method are the same as those of Comparative Example 1, and specific composition ratios are shown in Table 2 below.

Figure pat00002

Figure pat00002

상기 표 1의 실시예 1~3에서 제조된 하드 코팅제를 폴리카보네이트(PC) 소재에 코팅막의 두께가 3~20㎛ 되도록 스프레이 코팅을 하였다. 이를 자외선 조사량 900mj/㎠으로 자외선 경화시켰다.The hard coating agent prepared in Examples 1 to 3 of Table 1 was spray coated on a polycarbonate (PC) material such that the thickness of the coating film was 3 to 20 μm. It was ultraviolet-cured at an ultraviolet irradiation amount of 900mj / cm 2.

상기 표 2의 비교예 1~3에서 제조된 하드 코팅제를 폴리카보네이트(PC) 소재에 코팅막의 두께가 3~20㎛ 되도록 스프레이 코팅을 하였다. 이를 65℃ 오븐(Oven)에 1분 동안 방치시킨 후 자외선 조사량 1,000mj/㎠으로 자외선 경화시켰다.The hard coating agent prepared in Comparative Examples 1 to 3 of Table 2 was spray-coated to a polycarbonate (PC) material such that the thickness of the coating film was 3 to 20 μm. This was allowed to stand in an oven at 65 ° C. for 1 minute and then UV cured at an ultraviolet dose of 1,000mj / cm 2.

<물성 평가 결과 및 분석><Physical Evaluation Results and Analysis>

상기와 같은 방법으로 코팅된 플라스틱 소재에 대하여 다음과 같은 물성평가를 실시하였고, 그 결과를 표 3에 나타내었다. The following physical properties were evaluated for the plastic material coated in the same manner as above, and the results are shown in Table 3.

(a) 연필 경도(a) Pencil hardness

연필경도 테스트기를 이용하여 ASTM D 3502 방법으로 테스트 하였다. It was tested by ASTM D 3502 method using a pencil hardness tester.

(b) 부착성(b) adhesion

시험편에 2mm 간격으로 선을 그어 바둑눈을 만든 후 테이프를 접착 후 수직방향으로 강하게 1회 당겨서 박리 현상이 있는지 여부에 대하여 관찰하였다. A line was drawn at a distance of 2 mm on the test piece to make a sawdust, and after the tape was bonded, the tape was pulled strongly once in the vertical direction to observe whether or not there was peeling.

(c) 내충격성(c) Impact resistance

시험편에 500g 추를 50㎝ 높이에서 떨어뜨렸을 때 크랙 여부를 관찰하였다. The cracks were observed when a 500 g weight was dropped from a height of 50 cm on the specimen.

(d) 내마모성(d) wear resistance

산업용 연필지우개에 500g 하중을 인가하여 1500회 왕복하였을 때 도막 상태를 관찰하였다. When 500g load was applied to the industrial pencil eraser, the state of the coating was observed when it was reciprocated 1500 times.

(e) 내약품성(e) Chemical resistance

산업용 연필지우개에 500g 하중을 인가하고, 메탄올(Methyl alcohol)이 마르지 않는 조건으로 250회 왕복하였을 때 도막 상태를 관찰하였다.
A 500 g load was applied to the industrial pencil eraser, and the state of the coating was observed when the methanol was reciprocated 250 times in a condition that the methanol did not dry.

Figure pat00003

Figure pat00003

상기 표 3을 참조하면, 용제를 함유하지 않는 실시예 1~3은 연필경도 및 부착성, 내충격성, 내마모성, 내약품성의 물성에서, 기존 방식인 용제를 함유하는 비교예 1~3에 비해 뒤지지 않음을 확인할 수 있다.Referring to Table 3, Examples 1 to 3 containing no solvent are inferior to Comparative Examples 1 to 3 containing conventional solvents in terms of pencil hardness and adhesiveness, impact resistance, wear resistance, and chemical resistance. Can be confirmed.

이로써 본 발명은 휘발성 유기 화합물인 용제가 가지는 문제점을 해결하고 작업 공정을 줄여 생산성까지 향상할 수 있음을 알 수 있다.As a result, it can be seen that the present invention can solve the problems of the solvent, which is a volatile organic compound, and improve productivity by reducing the work process.

Claims (7)

반응성 다관능 아크릴레이트 올리고머 1~10 중량%, 다관능성 아크릴레이트 모노머 10~50 중량%, 이관능성 아크릴레이트 모노머 10~30 중량%, 단관능성(메타) 아크릴레이트 모노머 20~50 중량%, 광중합 개시제 1~15 중량%, 레벨링제 0.01~2 중량%를 포함하고, 휘발성 유기화합물인 용제는 포함하지 않는 것을 특징으로 하는,
무용제로 스프레이 도장이 가능한 자외선 경화형 하드 코팅 조성물.1-10 wt% of reactive polyfunctional acrylate oligomer, 10-50 wt% of polyfunctional acrylate monomer, 10-30 wt% of difunctional acrylate monomer, 20-50 wt% of monofunctional (meth) acrylate monomer, photopolymerization initiator 1 to 15% by weight, 0.01 to 2% by weight of the leveling agent, characterized in that it does not contain a solvent that is a volatile organic compound,
UV-curable hard coating composition that can be spray-coated with no solvent. 제1항에 있어서,
상기 반응성 다관능 아크릴레이트 올리고머는 우레탄 아크릴레이트 올리고머, 폴리에스테르 아크릴레이트 올리고머, 에폭시 아크릴레이트 올리고머, 실리콘 아크릴레이트 올리고머, 아크릴릭 아크릴레이트 올리고머, 멜라민 아클릴레이트 올리고머 중 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는,
무용제로 스프레이 도장이 가능한 자외선 경화형 하드 코팅 조성물.The method of claim 1,
The reactive multifunctional acrylate oligomer may be any one or a mixture of two or more selected from urethane acrylate oligomer, polyester acrylate oligomer, epoxy acrylate oligomer, silicone acrylate oligomer, acrylic acrylate oligomer, melamine acrylate oligomer. Characterized by
UV-curable hard coating composition that can be spray-coated with no solvent. 제1항에 있어서,
상기 다관능 아크릴레이트 모노머는 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트(DPHA), 디펜타에리스리톨 펜타아크릴레이트(DPPA), 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트(PETA), 펜타에리스리톨 테트라아크릴레이트(PETTA), 그리세릴 프로폭시레이트 트리아크릴레이트(GPTA), 트리메티롤프로판 트리아크릴레이트(TMPTA), 트리메티롤프로판 트리메타아크릴레이트(TMPTMA), 트리메틸로프로판 에톡시 트리아크릴레이트(TMPEOTA) 중 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는,
무용제로 스프레이 도장이 가능한 자외선 경화형 하드 코팅 조성물.The method of claim 1,
The polyfunctional acrylate monomers include dipentaerythritol hexaacrylate (DPHA), dipentaerythritol pentaacrylate (DPPA), pentaerythritol triacrylate (PETA), pentaerythritol tetraacrylate (PETTA), and glyceryl propoxylate Triacrylate (GPTA), trimetholpropane triacrylate (TMPTA), trimetholpropane trimethacrylate (TMPTMA), trimethylropropane ethoxy triacrylate (TMPEOTA), or a mixture of two or more thereof Characterized by
UV-curable hard coating composition that can be spray-coated with no solvent. 제1항에 있어서,
상기 이관능성 아크릴레이트 모노머는 1,6-헥사디올 디아크릴레이트(HDDA), 트리프로필렌글리콜 디아크릴레이트(TPGDA), 폴리에틸렌글리콜400 디아크릴레이트(PEG400DA), 폴리에틸렌글리콜200 디아크릴레이트(PEG200DA), 디프로필렌 글리콜 디아크릴레이트(DPGDA), 부탄네디올 디아크릴레이트(BDDA), 네오펜틸그리콜 디아크릴레이트(NPGDA), 디에틸렌글리콜 디아크릴레이트(DEGDA), 테트라에틸렌글리콜 디아크릴레이트(TTEGDA), 폴리에틸렌글리콜 디아크릴레이트(PEGDA) 중 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는,
무용제로 스프레이 도장이 가능한 자외선 경화형 하드 코팅 조성물.The method of claim 1,
The difunctional acrylate monomer is 1,6-hexadiol diacrylate (HDDA), tripropylene glycol diacrylate (TPGDA), polyethylene glycol 400 diacrylate (PEG400DA), polyethylene glycol 200 diacrylate (PEG200DA), Dipropylene glycol diacrylate (DPGDA), butanediol diacrylate (BDDA), neopentylglycol diacrylate (NPGDA), diethylene glycol diacrylate (DEGDA), tetraethylene glycol diacrylate (TTEGDA) , Polyethylene glycol diacrylate (PEGDA), characterized in that any one or a mixture of two or more,
UV-curable hard coating composition that can be spray-coated with no solvent. 제1항에 있어서,
상기 단관능성(메타) 아크릴레이트 모노머는 2-하이드록시 에틸 아크릴레이트(2-HEA), 2-하이드록시 프로필 아크릴레이트(2-HPA), 4-하이드록시 부틸 아크릴레이트(4-HBA), 2-에틸헥실 아크릴레이트(2-EHA), 옥틸 데실 아크릴레이트(ODA), 페녹시 에틸 아크릴레이트(PEA), 노닐 페놀 에톡시레이트 아크릴레이트(NPEOA), 카복시 에틸 아크릴레이트(β-CEA), 디사이크로펜텐닐 아크릴레이트(DCPA), 이소데실 아크릴레이트(IDA), 로릴 아크릴레이트(LA), 스테아릴 아크릴레이트(SA), 메틸 메타 아크릴레이트(MMA), 2-하이드록시 에틸 메타아크릴레이트(2-HEMA), 2-하이드록시 프로필 메타아크릴레이트(2-HPMA), 그리시딜 메타아크릴레이트(GMA), 아크릴로일 모르폴린(ACMO), 이소보닐 아크릴레이트(IBOA), 2-에톡시에톡시 에틸 아크릴레이트(EOEOEA), 부틸 아크릴레이트(BA) 중 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는,
무용제로 스프레이 도장이 가능한 자외선 경화형 하드 코팅 조성물.The method of claim 1,
The monofunctional (meth) acrylate monomers are 2-hydroxy ethyl acrylate (2-HEA), 2-hydroxy propyl acrylate (2-HPA), 4-hydroxy butyl acrylate (4-HBA), 2 Ethylhexyl acrylate (2-EHA), octyl decyl acrylate (ODA), phenoxy ethyl acrylate (PEA), nonyl phenol ethoxylate acrylate (NPEOA), carboxy ethyl acrylate (β-CEA), di Cyclopentenyl acrylate (DCPA), isodecyl acrylate (IDA), loryl acrylate (LA), stearyl acrylate (SA), methyl methacrylate (MMA), 2-hydroxy ethyl methacrylate ( 2-HEMA), 2-hydroxy propyl methacrylate (2-HPMA), glycidyl methacrylate (GMA), acryloyl morpholine (ACMO), isobornyl acrylate (IBOA), 2-ethoxye Any of oxyethyl acrylate (EOEOEA) and butyl acrylate (BA) Or a mixture of two or more,
UV-curable hard coating composition that can be spray-coated with no solvent. 제1항에 있어서,
상기 광중합 개시제는 1-하이드록시 시클로헥실 페닐케톤, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐 프로판-1-온, 페닐 글리옥실릭 엑시드 메틸 에스테르 중 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는,
무용제로 스프레이 도장이 가능한 자외선 경화형 하드 코팅 조성물.The method of claim 1,
The photopolymerization initiator is any one or a mixture of two or more selected from 1-hydroxy cyclohexyl phenyl ketone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl propane-1-one, phenyl glyoxylic acid methyl ester Made,
UV-curable hard coating composition that can be spray-coated with no solvent. 제1항에 있어서,
상기 레벨링제는 폴리에테르변성 폴리디메틸실록산인 것을 특징으로 하는,
무용제로 스프레이 도장이 가능한 자외선 경화형 하드 코팅 조성물.The method of claim 1,
The leveling agent is characterized in that the polyether modified polydimethylsiloxane,
UV-curable hard coating composition that can be spray-coated with no solvent.
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