KR20130032414A - Organic light compound and organic light device using the same - Google Patents

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KR20130032414A
KR20130032414A KR1020110081873A KR20110081873A KR20130032414A KR 20130032414 A KR20130032414 A KR 20130032414A KR 1020110081873 A KR1020110081873 A KR 1020110081873A KR 20110081873 A KR20110081873 A KR 20110081873A KR 20130032414 A KR20130032414 A KR 20130032414A
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fused
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aryl
heterocycloalkyl
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KR1020110081873A
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김복영
안중복
현승학
진성민
안도환
강지승
민병우
남기선
박노길
한근희
이대균
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(주)씨에스엘쏠라
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Abstract

PURPOSE: An organic light-emitting compound is provided to lower driving voltage and to improve luminous efficiency, luminance, color purity, thermal stability, and lifetime by including a pyridoimidazole-based derivative. CONSTITUTION: An organic light-emitting device comprises a first electrode, a second electrode, and at least one organic layer between the first electrode and the second electrode. The organic layer includes an organic light-emitting compound indicated in chemical formula F. In chemical formula F, X1 is C, Si, N, O, S, or Se; each of A1, A2, E1, E2, e1, and e2 is selected from H, D, F, C1-40 alkyl group, C2-40 alkenyl group, C2-40 alkynyl group, C5-40 aryl group, C5-40 heteroaryl group, C5-40 aryloxy group, C1-40 alkyloxy group, C5-40 arylamino group, C5-40 diarylamino group, C6-40 arylalkyl group, C3-40 cycloalkyl group, and C3-40 heterocycloalkyl group.

Description

유기발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자{ORGANIC LIGHT COMPOUND AND ORGANIC LIGHT DEVICE USING THE SAME}Organic light emitting compound and organic optical device using the same {ORGANIC LIGHT COMPOUND AND ORGANIC LIGHT DEVICE USING THE SAME}

본 발명은 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 우수한 발광효율, 발광 휘도, 색순도 및 발광 수명을 구현할 수 있는 아민계 유도체 및 이를 이용한 유기 광소자 또는 태양광 발전용 광소자에 관한 것이다.The present invention relates to an organic light emitting compound and an organic optical device using the same, and more particularly, to an amine-based derivative capable of realizing excellent luminous efficiency, luminous brightness, color purity, and luminous lifetime, and an organic optical device or light for photovoltaic power generation using the same. It relates to an element.

유기전계발광소자 (이하, 유기 EL 소자라 함)는 정공주입전극인 제 1 전극 (애노드 전극)과 전자주입전극인 제2 전극 (캐소드 전극) 사이에 형성된 형광성 또는 유기 화합물 박막 (이하, 유기막이라고 함)에 전자 및 정공을 주입하면, 전자와 정공이 결합하여 쌍을 이룸으로써 생성된 엑시톤 (exciton)이 여기 상태로부터 기저 상태로 떨어지면서 소멸하여 발광하는 원리를 이용한 능동 발광형 표시 소자로서, 경량화가 가능하며, 부품이 간소하여 제작공정이 간단하고, 응답속도가 빠르며, 고화질의 넓은 시야각을 확보하고 있다는 등의 장점들을 갖는다. An organic EL device (hereinafter referred to as an organic EL device) is a fluorescent or organic compound thin film (hereinafter referred to as an organic film) formed between a first electrode (anode electrode), which is a hole injection electrode, and a second electrode (cathode electrode), which is an electron injection electrode. When the electrons and holes are injected, the excitons generated by combining electrons and holes are paired and paired with each other. It is possible to reduce the weight, and the parts are simple, so the manufacturing process is simple, the response speed is fast, and the wide viewing angle of high quality is secured.

또한, 동영상을 완벽하게 구현할 수 있고, 고색순도 구현이 가능하며, 초박형화 및 초경량화가 가능하고, 소비 전력 및 구동전압이 낮아서 휴대용 전자기기에 적합한 전기적 특성을 갖고 있다.In addition, video can be fully realized, high color purity can be realized, ultra-thin and ultra-light, and power consumption and driving voltage are low, which makes it suitable for portable electronic devices.

초창기의 대표적 유기전계발광소자는 1969년 구르니 (Gurnee)에 의해서 공지된 단층구조의 것으로서 (미국등록 특허 제3,172,862호 및 미국등록특허 제3,173,050호), 100V 이상의 과도한 구동전압을 필요로 하기 때문에 실용화되기 어렵다는 문제점이 있었다. 따라서, 이러한 문제점을 해결하고자, 1987년 이스트만 코닥사 (Eastman Kodak co.)의 Tang에 의해 약 6 내지 14V 정도의 현저히 낮은 구동전압을 갖는 다층구조의 유기전계발광소자가 개발되었으며 (C. W. Tang et al., Appl. Phys. Lett., 51, 913(1987); J. Applied Phys., 65, 3610(1989);US4,356,429), 현재는 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층 등과 같은 다양한 기능성 적층구조들을 갖는 유기전계발광소자들이 지속적으로 개발되고 있는 추세이다.Representative organic electroluminescent devices of the early days have a single-layer structure known by Gurnee in 1969 (US Patent No. 3,172,862 and US Patent No. 3,173,050), and are commercialized because they require excessive driving voltage of 100 V or more. There was a problem that it is difficult to be. Therefore, in order to solve this problem, a multi-layered organic electroluminescent device having a significantly low driving voltage of about 6 to 14 V was developed by Tang of Eastman Kodak Co. in 1987 (CW Tang et al. , Appl. Phys. Lett., 51, 913 (1987); J. Applied Phys., 65, 3610 (1989); US 4,356, 429), currently a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer and an electron injection layer, etc. Organic electroluminescent devices having the same various functional stacking structures are continuously being developed.

따라서 현재 다양한 적층구조의 유기전계발광소자에 사용될 수 있는 화합물에 관한 많은 연구가 이루어지고 있지만, 현재까지는 요구되는 휘도, 효율, 구동 안정성 및 수명 등의 특성을 충분히 만족시키지 못하고 있는 실정이며, 따라서 이를 해결하기 위한 다양한 기술개발이 시급한 실정이다. 특히, 발광층 호스트 (host)에 도펀트(dopant)를 도핑하는 호스트-게스트 시스템에 있어서, 발광층 도판트 물질로서 새로운 화합물에 대한 많은 연구가 필요한 상황이다.Therefore, many researches have been conducted on compounds that can be used in organic light emitting diodes having various laminated structures, but until now, they do not sufficiently satisfy characteristics such as brightness, efficiency, driving stability, and lifetime required. There is an urgent need to develop various technologies to solve them. In particular, in a host-guest system in which a dopant is doped into a light emitting layer host, much research into a new compound is required as a light emitting layer dopant material.

본 발명이 이루고자 하는 첫 번째 기술적 과제는 유기 광소자, 특히 유기 전계 발광소자에 적용할 수 있는 새로운 유기발광화합물을 제공하는 것이다.A first object of the present invention is to provide a novel organic luminescent compound which can be applied to an organic photonic device, particularly an organic electroluminescent device.

본 발명이 이루고자 하는 두 번째 기술적 과제는 상기 신규 화합물을 포함하여 구동전압이 낮고, 발광효율, 휘도, 색순도, 열적 안정성 및 수명이 향상된 유기 전계 발광 소자 및 태양광 발전을 위한 유기 광소자를 제공하는 것이다.The second technical problem to be achieved by the present invention is to provide an organic electroluminescent device and a photovoltaic device for photovoltaic power generation, including the novel compound, low driving voltage, improved luminous efficiency, brightness, color purity, thermal stability and lifetime. .

본 발명에 따른 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자는 하기 화학식 F의 유기발광화합물을 기초로 한다:The organic electroluminescent compound according to the present invention and the organic photoconductor using the same are based on the organic electroluminescent compound represented by the following formula (F)

<화학식 F><Formula F>

Figure pat00001
Figure pat00001

상기 화학식 F에서 In the above formula (F)

상기 X1은 C, Si, N, O, S 또는 Se이고, X2는 Si, N, O, S 또는 Se이고,
X1 is C, Si, N, O, S or Se, X2 is Si, N, O, S or Se,

X1 또는 X2가 O, S 또는 Se인 경우, 상기 B1, B2, B3 및 B4는 0(zero)이고, When X1 or X2 is O, S or Se, the B1, B2, B3 and B4 is zero (zero),

X1 또는 X2가 N인 경우, 상기 B2 및 B4는 0(zero)이고, 상기 B1 및 B3는 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C5~C40의 아릴기, C3~C40의 헤테로아릴기, C5~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C5~C40의 아릴아미노기, C5~C40의 디아릴아미노기, 실레인기, C6~C40의 아릴알킬기, C3~C40의 시클로알킬기 및 C3~C40의 헤테로시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되거나; 또는 인접하는 기와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이고,When X1 or X2 is N, B2 and B4 are 0 (zero), and B1 and B3 are each independently C1 ~ C40 alkyl group, C5 ~ C40 aryl group, C3 ~ C40 heteroaryl group, C5 ~ C40 aryloxy group, C1-C40 alkyloxy group, C5-C40 arylamino group, C5-C40 diarylamino group, silane group, C6-C40 arylalkyl group, C3-C40 cycloalkyl group, and C3-C40 Heterocycloalkyl group; Or a group which forms a fused aliphatic ring, a fused aromatic ring, a fused heteroaliphatic ring or a fused heteroaromatic ring with an adjacent group,

X1 또는 X2가 C 또는 Si인 경우, 상기 B1, B2, B3 및 B4는 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C5~C40의 아릴기, C3~C40의 헤테로아릴기, C5~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C5~C40의 아릴아미노기, C5~C40의 디아릴아미노기, 실레인기, C6~C40의 아릴알킬기, C3~C40의 시클로알킬기 및 C3~C40의 헤테로시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되거나; 또는 인접하는 기와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이고,
When X1 or X2 is C or Si, the B1, B2, B3 and B4 are each independently C1 ~ C40 alkyl group, C5 ~ C40 aryl group, C3 ~ C40 heteroaryl group, C5 ~ C40 aryloxy group , C1-C40 alkyloxy group, C5-C40 arylamino group, C5-C40 diarylamino group, silane group, C6-C40 arylalkyl group, C3-C40 cycloalkyl group, and C3-C40 heterocycloalkyl group Selected from the group; Or a group which forms a fused aliphatic ring, a fused aromatic ring, a fused heteroaliphatic ring or a fused heteroaromatic ring with an adjacent group,

상기 A1, A2, E1, E2, e1 및 e2는 각각 독립적으로 H, D, F, C1~C40의 알킬기, C5~C40의 아릴기, C3~C40의 헤테로아릴기, C5~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C5~C40의 아릴아미노기, C5~C40의 디아릴아미노기, 실레인기, C6~C40의 아릴알킬기, C3~C40의 시클로알킬기 및 C3~C40의 헤테로시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되거나; 또는 인접하는 기와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이거나,The A1, A2, E1, E2, e1 and e2 are each independently H, D, F, C1 ~ C40 alkyl group, C5 ~ C40 aryl group, C3 ~ C40 heteroaryl group, C5 ~ C40 aryloxy group , C1-C40 alkyloxy group, C5-C40 arylamino group, C5-C40 diarylamino group, silane group, C6-C40 arylalkyl group, C3-C40 cycloalkyl group, and C3-C40 heterocycloalkyl group Selected from the group; Or a group forming a fused aliphatic ring, a fused aromatic ring, a fused heteroaliphatic ring or a fused heteroaromatic ring with an adjacent group,

상기 A1 및 A2는 각각 독립적으로 인접하는 고리 R1 및 R2와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이다.
A1 and A2 are each independently a group forming a fused aliphatic ring, a fused aromatic ring, a fused heteroaliphatic ring or a fused heteroaromatic ring with an adjacent ring R1 and R2.

또 본 발명에 따른 유기 광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자는 하기 화학식 1 내지 223에 해당하는 유기 광화합물을 기초로 한다.In addition, the organic optical compound and the organic optical device using the same according to the present invention is based on the organic optical compound corresponding to the formula (1) to 223.

본 발명에 따른 유기 광소자는 높은 발광 효율, 높은 발광 휘도, 높은 색순도 및 현저히 향상된 발광 수명을 제공하며,The organic optical device according to the present invention provides high luminous efficiency, high luminance, high color purity and remarkably improved luminous lifetime,

아울러 본 발명은 이를 유기 발광 소자 및 유기 발광 화합물, 또는 태양광 발전을 위한 유기 광소자 및 광화합물을 제공한다.In addition, the present invention provides an organic light emitting device and an organic light emitting compound, or an organic optical device and a photo compound for photovoltaic power generation.

이하 본 발명을 상세히 설명하도록 한다.
Hereinafter, the present invention will be described in detail.

본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 구현예(態樣, aspect)(또는 실시예)들을 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. The present invention may be modified in various ways and may have various forms, and thus embodiments (or embodiments) will be described in detail in the text. However, this is not intended to limit the present invention to the specific form disclosed, it should be understood to include all modifications, equivalents, and substitutes included in the spirit and scope of the present invention.

본 명세서에서 사용한 용어는 단지 특정한 구현예(태양, 態樣, aspect)(또는 실시예)를 설명하기 위해 사용된 것으로, 본 발명을 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 출원에서, ~포함하다~ 또는 ~이루어진다~ 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.The terminology used herein is for the purpose of describing particular embodiments only and is not intended to be limiting of the invention. Singular expressions include plural expressions unless the context clearly indicates otherwise. In the present application, the term &quot; comprising &quot; or &quot; consisting of &quot;, or the like, refers to the presence of a feature, a number, a step, an operation, an element, a component, But do not preclude the presence or addition of one or more other features, integers, steps, operations, components, parts, or combinations thereof.

다르게 정의되지 않는 한, 기술적이거나 과학적인 용어를 포함해서 여기서 사용되는 모든 용어들은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가지고 있다. 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 것과 같은 용어들은 관련 기술의 문맥 상 가지는 의미와 일치하는 의미를 가지는 것으로 해석되어야 하며, 본 출원에서 명백하게 정의하지 않는 한, 이상적이거나 과도하게 형식적인 의미로 해석되지 않는다.
Unless defined otherwise, all terms used herein, including technical or scientific terms, have the same meaning as commonly understood by one of ordinary skill in the art to which this invention belongs. Terms such as those defined in commonly used dictionaries are to be interpreted as having a meaning consistent with the contextual meaning of the related art and are to be interpreted as either ideal or overly formal in the sense of the present application Do not.

본 발명은 아민계 유도체를 개발하여 전자수송층(ETM), 발광층(EML), 정공수송층(HTM) 등, 제1전극과 상기 제2전극 사이의 각종 유기막과 같이 다각적으로 쓰일 수 있는 물질을 제시하고, 효율 증가와 구동 전압의 감소와 같은 성능의 개선 및 OLED 재료로서의 능력을 극대화시킨 물질을 개발하고자 한다.The present invention has been developed an amine derivative to present a material that can be used in various ways, such as various organic membranes between the first electrode and the second electrode, such as electron transport layer (ETM), light emitting layer (EML), hole transport layer (HTM) In addition, the present invention seeks to develop materials that improve performance, such as increasing efficiency and decreasing driving voltage, and maximize their ability as OLED materials.

본 명세서에서 유기발광화합물은 유기 광소자에 사용되는 화합물이라는 의미로서 반드시 발광이 가능한 화합물로 그 범위가 한정되지 않으며, 그 적용 범위도 유기 발광층에 한정되지 않고, 전하 주입층 및 전하 수송층 등 유기 광소자를 구성하는 어느 층에나 모두 사용될 수 있다.In the present specification, an organic light emitting compound is a compound used in an organic optical device, and is not necessarily limited to a compound capable of emitting light, and an application range thereof is not limited to an organic light emitting layer, and an organic photoluminescent such as a charge injection layer and a charge transport layer. It can be used in any layer that constitutes the ruler.

또 본 명세서에서 '광화합물' 및 '광소자'라는 용어는 사전적인 또는 관습적인 정의와 무관하게 본 발명이 유기 발광 소자 및 태양광 발전을 위한 소자에 모두 적용되는 경우를 고려하여, 이를 포괄하고자 선정한 용어이다.In this specification, the terms 'optical compound' and 'optical device' are used to cover the case where the present invention is applied to both an organic light emitting device and a device for solar power generation regardless of a dictionary or conventional definition It is a selected term.

본 발명의 제 1태양에 따르는 유기 광소자는, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 적어도 한 층의 유기막을 포함하는 유기 광소자로서, 상기 유기막이 하기 화학식 F의 유기발광화합물을 포함한다.
An organic photonic device according to a first aspect of the present invention includes: a first electrode; A second electrode; And at least one organic film between the first electrode and the second electrode, wherein the organic film comprises an organic light emitting compound represented by the following formula (F).

<화학식 F><Formula F>

Figure pat00002
Figure pat00002

상기 화학식 F에서 In the above formula (F)

상기 X1은 C, Si, N, O, S 또는 Se이고, X2는 Si, N, O, S 또는 Se이고,
X1 is C, Si, N, O, S or Se, X2 is Si, N, O, S or Se,

X1 또는 X2가 O, S 또는 Se인 경우, 상기 B1, B2, B3 및 B4는 0(zero)이고, When X1 or X2 is O, S or Se, the B1, B2, B3 and B4 is zero (zero),

X1 또는 X2가 N인 경우, 상기 B2 및 B4는 0(zero)이고, 상기 B1 및 B3는 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C5~C40의 아릴기, C3~C40의 헤테로아릴기, C5~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C5~C40의 아릴아미노기, C5~C40의 디아릴아미노기, 실레인기, C6~C40의 아릴알킬기, C3~C40의 시클로알킬기 및 C3~C40의 헤테로시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되거나; 또는 인접하는 기와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이고,When X1 or X2 is N, B2 and B4 are 0 (zero), and B1 and B3 are each independently C1 ~ C40 alkyl group, C5 ~ C40 aryl group, C3 ~ C40 heteroaryl group, C5 ~ C40 aryloxy group, C1-C40 alkyloxy group, C5-C40 arylamino group, C5-C40 diarylamino group, silane group, C6-C40 arylalkyl group, C3-C40 cycloalkyl group, and C3-C40 Heterocycloalkyl group; Or a group which forms a fused aliphatic ring, a fused aromatic ring, a fused heteroaliphatic ring or a fused heteroaromatic ring with an adjacent group,

X1 또는 X2가 C 또는 Si인 경우, 상기 B1, B2, B3 및 B4는 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C5~C40의 아릴기, C3~C40의 헤테로아릴기, C5~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C5~C40의 아릴아미노기, C5~C40의 디아릴아미노기, 실레인기, C6~C40의 아릴알킬기, C3~C40의 시클로알킬기 및 C3~C40의 헤테로시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되거나; 또는 인접하는 기와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이고,
When X1 or X2 is C or Si, the B1, B2, B3 and B4 are each independently C1 ~ C40 alkyl group, C5 ~ C40 aryl group, C3 ~ C40 heteroaryl group, C5 ~ C40 aryloxy group , C1-C40 alkyloxy group, C5-C40 arylamino group, C5-C40 diarylamino group, silane group, C6-C40 arylalkyl group, C3-C40 cycloalkyl group, and C3-C40 heterocycloalkyl group Selected from the group; Or a group which forms a fused aliphatic ring, a fused aromatic ring, a fused heteroaliphatic ring or a fused heteroaromatic ring with an adjacent group,

상기 A1, A2, E1, E2, e1 및 e2는 각각 독립적으로 H, D, F, C1~C40의 알킬기, C5~C40의 아릴기, C3~C40의 헤테로아릴기, C5~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C5~C40의 아릴아미노기, C5~C40의 디아릴아미노기, 실레인기, C6~C40의 아릴알킬기, C3~C40의 시클로알킬기 및 C3~C40의 헤테로시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되거나; 또는 인접하는 기와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이거나,The A1, A2, E1, E2, e1 and e2 are each independently H, D, F, C1 ~ C40 alkyl group, C5 ~ C40 aryl group, C3 ~ C40 heteroaryl group, C5 ~ C40 aryloxy group , C1-C40 alkyloxy group, C5-C40 arylamino group, C5-C40 diarylamino group, silane group, C6-C40 arylalkyl group, C3-C40 cycloalkyl group, and C3-C40 heterocycloalkyl group Selected from the group; Or a group forming a fused aliphatic ring, a fused aromatic ring, a fused heteroaliphatic ring or a fused heteroaromatic ring with an adjacent group,

상기 A1 및 A2는 각각 독립적으로 인접하는 고리 R1 및 R2와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이다.
A1 and A2 are each independently a group forming a fused aliphatic ring, a fused aromatic ring, a fused heteroaliphatic ring or a fused heteroaromatic ring with an adjacent ring R1 and R2.

본 발명의 발명자는 상기 화학식 F의 유기발광화합물의 치환기에서 A1, A2, E1, E2, e1, e2, B1, B2, B3 및 B4와 X1 및 X2를 선택 특정한,The inventor of the present invention selects A1, A2, E1, E2, e1, e2, B1, B2, B3 and B4 and X1 and X2 in the substituent of the organic light emitting compound of Formula F,

다양한 유도체를 개발하여 전자수송층(ETM), 발광층(EML), 정공수송층(HTM) 등, 제1전극과 상기 제2전극 사이의 각종 유기막으로 사용될 수 있는 유기발광화합물 및Organic light emitting compounds that can be used as various organic films between the first electrode and the second electrode such as electron transport layer (ETM), light emitting layer (EML), hole transport layer (HTM), etc.

이를 이용한 유기 광소자를 개발하고,Develop an organic optical device using the same,

유기발광소자로 활용될 경우 효율 증가와 구동 전압의 감소와 같은 성능의 개선 및 OLED 재료로서의 능력을 극대화시킬 수 있고, 특히 발광 수명이 현저히 향상됨을 발견하였으며,When used as an organic light emitting device, it has been found that performance improvement such as increased efficiency and driving voltage can be improved, and the ability as an OLED material can be maximized, and in particular, the light emission life is significantly improved.

이를 태양광 발전을 위한 광소자 및 광화합물 분야에 응용 적용할 경우 우수한 발전 효율을 얻을 수 있을 것으로 기대된다.If this is applied to photovoltaic devices and photochemical fields for photovoltaic power generation, it is expected to obtain excellent power generation efficiency.

이하에서는 화학식 F의 유기발광화합물을 유기 발광 소자와 관련하여 설명할 것이나, 이에 의하여 본 발명이 제한 해석 되어서는 안 된다.
Hereinafter, an organic light emitting compound of Formula F will be described with reference to an organic light emitting device, but the present invention should not be construed as a limitation.

상기 화학식 F의 유기발광화합물은 유기 광소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 유기막을 이루는 물질로 적합하다. 상기 화학식 F의 유기발광화합물은 유기 발광 소자의 유기막, 특히 정공수송층, 정공주입층 또는 발광층에 사용되기 적합하며 호스트 재료뿐만 아니라 도판트 재료로서도 사용된다.
The organic electroluminescent compound of Formula F is suitable as a material for forming an organic film interposed between the first electrode and the second electrode of the organic optical device. The organic luminescent compound of Formula F is suitable for use in an organic layer of an organic light emitting device, particularly, a hole transporting layer, a hole injecting layer, or a light emitting layer, and is used as a dopant material as well as a host material.

상기 A1, A2, E1, E2, e1, e2, B1, B2, B3 및 B4의 상기 C1~C40의 알킬기, C5~C40의 아릴기, C3~C40의 헤테로아릴기, C5~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C5~C40의 아릴아미노기, C5~C40의 디아릴아미노기, C6~C40의 아릴알킬기, C3~C40의 시클로알킬기 및 C3~C40의 헤테로시클로알킬기는 A1, A2, E1, E2, e1, e2, B1, B2, B3 and B4, C1 to C40 alkyl group, C5 to C40 aryl group, C3 to C40 heteroaryl group, C5 to C40 aryloxy group , C1-C40 alkyloxy group, C5-C40 arylamino group, C5-C40 diarylamino group, C6-C40 arylalkyl group, C3-C40 cycloalkyl group, and C3-C40 heterocycloalkyl group

각각 독립적으로 D, F, 할로겐, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C5~C40의 아릴옥시기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C1~C40의 아미노기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기, C3~C40의 헤테로아릴기, 실레인기 및 트리플로로메틸기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상으로 치환되거나 비치환된 것이 바람직하다.
Each independently D, F, halogen, nitrile group, nitro group, C1-C40 alkyl group, C5-C40 aryloxy group, C2-C40 alkenyl group, C1-C40 alkoxy group, C1-C40 amino group, C3 Or unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of -C40 cycloalkyl group, C3-C40 heterocycloalkyl group, C6-C40 aryl group, C3-C40 heteroaryl group, silane group and trifluoromethyl group It is preferable.

또 상기 A1, A2, E1, E2, e1, e2, B1, B2, B3 및 B4의 상기 C1~C40의 알킬기, C5~C40의 아릴기, C3~C40의 헤테로아릴기, C5~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C5~C40의 아릴아미노기, C5~C40의 디아릴아미노기, C6~C40의 아릴알킬기, C3~C40의 시클로알킬기 및 C3~C40의 헤테로시클로알킬기에 도입되는 치환기 중에서 And A1, A2, E1, E2, e1, e2, B1, B2, B3 and B4, C1 to C40 alkyl group, C5 to C40 aryl group, C3 to C40 heteroaryl group, C5 to C40 aryl jade Substituents to be introduced into the C1 to C40 alkyloxy group, C5 to C40 arylamino group, C5 to C40 diarylamino group, C6 to C40 arylalkyl group, C3 to C40 cycloalkyl group and C3 to C40 heterocycloalkyl group Between

C1~C40의 알킬기, C5~C40의 아릴옥시기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C1~C40의 아미노기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기, C3~C40의 헤테로아릴기, 실레인기는C1-C40 alkyl group, C5-C40 aryloxy group, C2-C40 alkenyl group, C1-C40 alkoxy group, C1-C40 amino group, C3-C40 cycloalkyl group, C3-C40 heterocycloalkyl group, C6 C40-aryl group, C3-C40 heteroaryl group, silane group

각각 독립적으로 D, F, 할로겐, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C1~C40의 아미노기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C3~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 제2치환기로 추가적으로 치환되거나; 또는 인접하는 기와 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하거나 스피로 결합을 하는 것이 바람직하다.
Each independently D, F, halogen, nitrile group, nitro group, C1 ~ C40 alkyl group, C2 ~ C40 alkenyl group, C1 ~ C40 alkoxy group, C1 ~ C40 amino group, C3 ~ C40 cycloalkyl group, C3 ~ Further substituted with at least one second substituent selected from the group consisting of C40 heterocycloalkyl group, C6 ~ C40 aryl group and C3 ~ C40 heteroaryl group; Or it is preferable to form a condensed aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring or a condensed heteroaromatic ring with an adjacent group or to form a spiro bond.

나아가 상기 A1, A2, E1, E2, e1, e2, B1, B2, B3 및 B4의 상기 C1~C40의 알킬기, C5~C40의 아릴기, C3~C40의 헤테로아릴기, C5~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C5~C40의 아릴아미노기, C5~C40의 디아릴아미노기, C6~C40의 아릴알킬기, C3~C40의 시클로알킬기 및 C3~C40의 헤테로시클로알킬기에 도입되는 치환기는Furthermore, said C1-C40 alkyl group, C5-C40 aryl group, C3-C40 heteroaryl group, C5-C40 aryl jade of said A1, A2, E1, E2, e1, e2, B1, B2, B3 and B4 Substituents to be introduced into the C1 to C40 alkyloxy group, C5 to C40 arylamino group, C5 to C40 diarylamino group, C6 to C40 arylalkyl group, C3 to C40 cycloalkyl group and C3 to C40 heterocycloalkyl group Is

D, F, 페닐기, 톨일기, 비페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 비페닐레닐기, 안트라세닐기, 벤조안트라세닐기, 아즈레닐기, 헵타레닐기, 아세나프틸레닐기, 페나레닐기, 메틸안트릴기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 클로로페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐레닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 트리나프틸레닐기, 헵타페닐기, 헵타세닐기, 플루오레닐기, 피란트레닐기, 오바레닐기, 카르바졸릴기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 티오페닐기, 인돌일기, 푸리닐기, 벤즈이미다졸일기, 퀴놀리닐기, 벤조티오페닐기, 파라티아지닐기, 피롤일기, 피라졸릴기, 이미다졸릴기, 이미다졸리닐기, 옥사졸릴기, 티아졸릴기, 트리아졸릴기, 테트라졸일기, 옥사디아졸릴기, 피리디닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 티안트레닐기(thianthrenyl), 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 옥시라닐기, 피롤리디닐기, 피라졸리디닐기, 이미다졸리디닐기, 피페리디닐기, 피페라지닐기, 모르폴리닐기, 디(C6-C50아릴)아미노기, 실레인기 및 이들의 유도체로 이루어진 군으로부터 선택된 것이 바람직하다.
D, F, phenyl group, tolyl group, biphenyl group, pentalenyl group, indenyl group, naphthyl group, biphenylenyl group, anthracenyl group, benzoanthracenyl group, azurenyl group, heptarenyl group, acenaphthylyl group, phenna Renyl group, methyl anthryl group, phenanthrenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pisenyl group, perrylenyl group, chloroperylenyl group, pentaphenyl group, pentaxenyl group, tetraphenylenyl group, hexa Phenyl group, hexasenyl group, rubisenyl group, coronyl group, trinaphthylenyl group, heptaphenyl group, heptasenyl group, fluorenyl group, pyrantrenyl group, obarenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzo Thiophenyl group, thiophenyl group, indolyl group, furinyl group, benzimidazolyl group, quinolinyl group, benzothiophenyl group, parathiazinyl group, pyrroylyl group, pyrazolyl group, imidazolyl group, imidazolinyl group, oxazolyl group , Thiazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, Pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, thianthrenyl, cyclopentyl, cyclohexyl, oxiranyl, pyrrolidinyl, pyrazolidinyl, imidazolidi It is preferable to select from the group consisting of a silyl group, a piperidinyl group, a piperazinyl group, a morpholinyl group, a di (C6-C50 aryl) amino group, a silane group and derivatives thereof.

상기 아릴기는 방향족 고리 시스템을 갖는 1가 그룹으로서, 2 이상의 고리시스템을 포함할 수 있으며, 상기 2이상의 고리 시스템은 서로 결합 또는 축합된 형태로 존재할 수 있다. 상기 헤테로아릴기는 상기 아릴기 중 하나 이상의 탄소가 N, O, S, P, Si 및 Se로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상으로 치환된 그룹을 가리킨다.The aryl group is a monovalent group having an aromatic ring system, and may include two or more ring systems, and the two or more ring systems may exist in a bonded or condensed form with each other. The heteroaryl group refers to a group in which at least one carbon of the aryl group is substituted with at least one selected from the group consisting of N, O, S, P, Si, and Se.

한편, 사이클로알킬기는 고리 시스템을 갖는 알킬기를 가리키며, 상기 헤테로사이클로알킬기는 상기 사이클로알킬기 중 하나 이상의 탄소가 N, O, S, P, Si 및 Se로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상으로 치환된 그룹을 가리킨다.Meanwhile, a cycloalkyl group refers to an alkyl group having a ring system, and the heterocycloalkyl group refers to a group in which at least one carbon of the cycloalkyl group is substituted with at least one selected from the group consisting of N, O, S, P, Si, and Se. .

상기 아릴기 및 헤테로아릴기의 하나 이상의 수소가 치환될 경우, 이들의 치환기는 C1-C50알킬기; C1-C50알콕시기; 비치환 또는 C1-C50알킬기 또는 C1-C50알콕시기로 치환된 C6-C50아릴기; 비치환 또는 C1-C50알킬기 또는 C1-C50알콕시기로 치환된 C2-C50헤테로아릴기; 비치환 또는 C1-C50알킬기 또는 C1-C50알콕시기로 치환된 C5-C50사이클로알킬기및 비치환 또는 C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기로 치환된 C5-C50헤테로사이클로알킬기, 또는 실레인기로 표시되는 그룹으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상일 수 있다.
When one or more hydrogen of the aryl group and heteroaryl group is substituted, their substituents are C1-C50 alkyl group; C1-C50 alkoxy group; A C6-C50 aryl group unsubstituted or substituted with a C1-C50 alkyl group or a C1-C50 alkoxy group; C2-C50 heteroaryl group unsubstituted or substituted with a C1-C50 alkyl group or a C1-C50 alkoxy group; A C5-C50 cycloalkyl group which is unsubstituted or substituted by a C1-C50 alkyl group or a C1-C50 alkoxy group and a C5-C50 heterocycloalkyl group which is unsubstituted or substituted by a C1-C20 alkyl group or a C1-C20 alkoxy group, &Lt; / RTI &gt;

본 발명의 제 1태양에 따르는 유기 광소자는, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 적어도 한 층의 유기막을 포함하는 유기 광소자이다.An organic optical device according to the first aspect of the present invention, the first electrode; A second electrode; And at least one organic film between the first electrode and the second electrode.

본 발명의 유기 광소자에 사용되는 유기발광화합물은 하기 화학식 1 내지 223의 구조(이하 화학식들에서 '화학식'은 생략하고 숫자만 기재함)를 가질 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다: The organic light emitting compound used in the organic optical device of the present invention may have a structure represented by the following Chemical Formulas 1 to 223 (hereinafter, the chemical formulas are omitted, and only numbers are shown), but is not limited thereto.

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상기 화학식 F의 화합물로 표시되는 본 발명에 따른 유기발광화합물은 통상의 합성 방법을 이용하여 합성될 수 있으며,상기 화합물의 보다 상세한 합성 경로는 하기 합성예의 반응식들을 참조한다. 상기 화학식 F의 화합물은 유기 광소자의 유기막, 특히 정공수송층, 정공주입층 또는 발광층에 사용되기 적합하다. 본 발명을 따르는 유기 발광 소자의 구조는 매우 다양하다. 상기 제1전극과 제2전극 사이에 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 전자저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수 있다.The organic luminescent compound according to the present invention, which is represented by the compound of Formula F, can be synthesized using a conventional synthetic method, and a more detailed synthesis route of the compound will be described with reference to the reaction formulas of the following synthesis examples. The compound of formula F is suitable for use in organic membranes of organic optical devices, in particular hole transport layers, hole injection layers or light emitting layers. The structure of the organic light emitting device according to the present invention is very diverse. The organic EL device may further include at least one layer selected from the group consisting of a hole injecting layer, a hole transporting layer, a hole blocking layer, an electron blocking layer, an electron transporting layer, and an electron injecting layer between the first electrode and the second electrode.

보다 구체적으로, 본 발명을 따르는 유기 발광 소자의 구현예는 More specifically, an embodiment of an organic light emitting device according to the present invention

먼저, 유기 발광 소자는 제1전극/정공주입층/발광층/전자수송층/전자주입층/제2전극으로 이루어진 구조를 가질 수 있고, First, the organic light emitting device may have a structure including a first electrode / a hole injection layer / a light emitting layer / an electron transport layer / an electron injection layer / a second electrode,

또 유기 발광 소자는 제1전극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/제2전극으로 이루어진 구조를 가질 수 있으며,The organic light emitting device may have a structure including a first electrode / a hole injection layer / a hole transport layer / a light emitting layer / an electron transport layer / an electron injection layer / a second electrode,

나아가 유기 발광 소자는 제1전극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공저지층/전자수송층/전자주입층/제2전극의 구조를 가질 수 있다.Further, the organic light emitting device may have a structure of a first electrode / a hole injection layer / a hole transport layer / a light emitting layer / a hole blocking layer / an electron transport layer / an electron injection layer / a second electrode.

이때, 상기 정공수송층, 정공주입층 및 발광층 중 하나 이상은 본 발명을 따르는 화합물을 포함할 수 있다.In this case, at least one of the hole transport layer, the hole injection layer and the light emitting layer may include a compound according to the present invention.

본 발명을 따르는 유기 광소자의 발광층은 적색, 녹색, 청색 또는 백색을 포함하는 인광 또는 형광 도펀트를 포함할 수 있다. 이 중, 상기 인광 도펀트는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb 및 Tm으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 원소를 포함하는 유기금속화합물일 수 있다. 또한, 본 발명에 따르는 화합물은 발광층에서 형광 도펀트로도 사용될 수 있다.The light-emitting layer of the organic optical device according to the present invention may include a phosphorescent or fluorescent dopant including red, green, blue or white. Among these, the phosphorescent dopant may be an organometallic compound including at least one element selected from the group consisting of Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, and Tm. In addition, the compound according to the present invention can also be used as a fluorescent dopant in the light emitting layer.

이하, 본 발명을 따르는 유기 광소자의 제조 방법을 유기 광소자를 참조하여, 살펴보기로 한다. 먼저 기판 상부에 높은 일함수를 갖는 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등에 의해 형성하여 제1전극을 형성한다. 상기 제1전극은 애노드(Anode)일 수 있다. 여기에서 기판으로는 통상적인 유기 광소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 제1전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용한다.Hereinafter, a method of manufacturing an organic optical device according to the present invention will be described with reference to an organic optical device. First, a first electrode material having a high work function on the substrate is formed by a deposition method or a sputtering method to form a first electrode. The first electrode may be an anode. Herein, a substrate used in a conventional organic optical device is used, and a glass substrate or a transparent plastic substrate having excellent mechanical strength, thermal stability, transparency, surface smoothness, ease of handling, and waterproofness is preferable. Indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide (SnO 2), zinc oxide (ZnO), and the like, which are transparent and have excellent conductivity, are used as the material for the first electrode.

다음으로, 상기 제1전극 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 정공주입층(HIL)을 형성할 수 있다.Next, a hole injection layer HIL may be formed on the first electrode by using various methods such as vacuum deposition, spin coating, casting, and LB.

진공증착법에 의하여 정공주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 일반적으로 증착온도 100 내지 500℃, 진공도 10-5 내지 10-3 torr, 증착속도 0.01 내지 100Å/sec, 막 두께는 통상 100Å 내지 1㎛ 범위에서 적절히 선택하는 것이 바람직하다.When the hole injection layer is formed by the vacuum deposition method, the deposition conditions vary depending on the compound used as the material of the hole injection layer, the structure and the thermal characteristics of the desired hole injection layer, and the like. In general, A degree of vacuum of 10 &lt; -5 &gt; to 10 &lt; -3 &gt; torr, a deposition rate of 0.01 to 100 A / sec and a film thickness of 100 to 1 mu m.

스핀코팅법에 의하여 정공주입층을 형성하는 경우, 그 코팅 조건은 정공주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위 에서 적절히 선택하는 것이 바람직하다.When the hole injection layer is formed by the spin coating method, the coating conditions vary depending on the compound used as the material of the hole injection layer, the structure and the thermal properties of the desired hole injection layer, but the coating speed is preferably from about 2000 rpm to 5000 rpm , And the heat treatment temperature for removing the solvent after coating is suitably selected within a temperature range of about 80 캜 to 200 캜.

상기 정공주입층 물질은 전술한 바와 같은 화학식 a를 갖는 화합물일 수 있다. The hole injection layer material may be a compound having Formula a as described above.

또는, 예를 들어, 미국특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 Advanced Material, 6, p.677(1994)에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류인 TCTA, m-MTDATA, m-MTDAPB, 2-TNATA(4,4',4" -tris(N-(2-naphtyl)-N-phenylamino)triphenylamine:4,4 ,4 -트리스(N-(나프틸)-N-페닐아미노)트리페닐아민), 용해성이 있는 전도성 고분자인 Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산) 또는 PEDOT/PSS (Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), PANI/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산) 또는 PANI/PSSOr phthalocyanine compounds such as copper phthalocyanine disclosed in US Pat. No. 4,356,429 or the starburst type amine derivatives described in Advanced Material, 6, p.677 (1994), for example, TCTA, m-MTDATA, m-. MTDAPB, 2-TNATA (4,4 ', 4 "-tris (N- (2-naphtyl) -N-phenylamino) triphenylamine: 4,4,4-tris (N- (naphthyl) -N-phenylamino) Triphenylamine), Pani / DBSA (Polyaniline / Dodecylbenzenesulfonic acid: polyaniline / dodecylbenzenesulfonic acid) or PEDOT / PSS (Poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / Poly (4-styrenesulfonate): poly (soluble conductive polymer) 3,4-ethylenedioxythiophene) / poly (4-styrenesulfonate)), PANI / CSA (Polyaniline / Camphor sulfonicacid: polyaniline / camphorsulfonic acid) or PANI / PSS

(Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)) 등과 같은 공지된 정공주입 물질을 사용할 수 있다.
(Polyaniline) / poly (4-styrenesulfonate): polyaniline) / poly (4-styrenesulfonate)) and the like can be used.

상기 정공주입층의 두께는 약 100Å 내지 10000Å, 바람직하게는 100Å 내지 1000Å일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 100Å 미만인 경우, 정공주입 특성이 저하될 수 있으며, 상기 정공주입층의 두께가 10000Å를 초과하는 경우, 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.The thickness of the hole injection layer may be about 100 Å to 10000 Å, preferably 100 Å to 1000 Å. This is because when the thickness of the hole injection layer is less than 100 kV, the hole injection characteristic may be lowered, and when the thickness of the hole injection layer exceeds 10000 kV, the driving voltage may increase.

다르게는, 상기 정공주입층은 진공기상증착법에 의해 형성할 수 있다. 구체적인 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적인 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다. 예를 들어 DNTPD(N,N-bis-[4-(di-m-tolylamino)phenyl]-N,N -diphenylbiphenyl-4,4 -diamine) 등이 사용될 수 있다.Alternatively, the hole injection layer may be formed by vacuum vapor deposition. Although specific deposition conditions depend on the compound used, they are selected from the range of conditions substantially the same as the formation of a general hole injection layer. For example, DNTPD (N, N-bis- [4- (di-m-tolylamino) phenyl] -N, N-diphenylbiphenyl-4,4-diamine) may be used.

다음으로 상기 정공주입층 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 정공수송층(HTL)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀팅법에 의하여 정공수송층을 형성하는 경우, 그 증착조건 및 코팅조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.Next, a hole transport layer (HTL) may be formed on the hole injection layer by using various methods such as vacuum deposition, spin coating, cast, and LB. In the case of forming the hole transporting layer by the vacuum deposition method and the sputtering method, the deposition conditions and the coating conditions vary depending on the compound used, but are generally selected from substantially the same range of conditions as the formation of the hole injection layer.

상기 정공수송층 물질은 전술한 바와 같은 화학식 a의 화합물을 포함할 수 있다. 또는, 예를 들어, N-페닐카르바졸, 폴리비닐카르바졸 등의 카르바졸 유도체, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(α-NPD) 등의 방향족 축합환을 가지는 통상적인 아민 유도체 등과 같은 공지된 정공수송 물질을 사용할 수 있다.상기 정공수송층의 두께는 약 50Å 내지 1000Å, 바람직하게는 100Å 내지 600Å일 수 있다. 상기 정공수송층의 두께가 50Å 미만인 경우, 정공수송 특성이 저하될 수 있으며, 상기 정공수송층의 두께가 1000Å를 초과하는 경우, 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.The hole transport layer material may include a compound of Formula a as described above. Or carbazole derivatives such as N-phenylcarbazole, polyvinylcarbazole and the like, N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'- diphenyl- [ Amine having an aromatic condensed ring such as N, N'-tetramethyldisiloxane, -4,4'-diamine (TPD) and N, N'-di (naphthalen- The hole transporting layer may have a thickness of about 50 Å to 1000 Å, preferably 100 Å to 600 Å. When the thickness of the hole transporting layer is less than 50 Å, the hole transporting property may be degraded. When the thickness of the hole transporting layer is more than 1000 Å, the driving voltage may increase.

다음으로 상기 정공수송층 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.Next, the light emitting layer EML may be formed on the hole transport layer by using a vacuum deposition method, a spin coating method, a cast method, an LB method, or the like. When the light emitting layer is formed by the vacuum deposition method or the spin coating method, the deposition conditions vary depending on the compound used, but are generally selected from the ranges of conditions substantially the same as those of forming the hole injection layer.

상기 발광층은 전술한 바와 같이 본 발명을 따르는 화학식 a의 화합물을 포함할 수 있다. 이 때, 화학식 a의 화합물은 적합한 공지의 호스트 재료와 함께 사용될 수 있거나, 공지의 도펀트 재료와 함께 사용될 수 있다.The luminescent layer may comprise a compound of formula (a) according to the invention as described above. At this time, the compound of formula a may be used with a suitable known host material or may be used with a known dopant material.

상기 화학식 a의 화합물을 단독으로 사용하는 것도 가능하다. 호스트 재료의 경우, 예를 들면, Alq3(tris(8-hydroxy-quinolatealuminium) 또는 CBP(4,4'-N,N'-디카바졸-비페닐), 또는 PVK(폴리(n-비닐카바졸)) 등을 사용할 수 있다.
It is also possible to use the compound of formula (A) alone. In the case of the host material, for example, Alq3 (tris (8-hydroxy-quinolatealuminium) or CBP (4,4'-N, N'-dicarbazole- ) Can be used.

도펀트 재료의 경우, 형광 도펀트로서는 이데미츠사(Idemitsu사)에서 구입 가능한 IDE102, IDE105 및 하야시바라사에서 구입 가능한 C545T 등을 사용할 수 있으며, 인광 도펀트로서는 적색 인광 도펀트 PtOEP, UDC사의 RD61, 녹색 인광 도판트 Ir(PPy)3(PPy=2-phenylpyridine), 청색 인광 도펀트인 F2Irpic, UDC사의 적색 인광 도펀트 RD 61 등을 사용할 수 있다. MQD(N-methylquinacridone), 쿠마린(Coumarine)유도체 등도 사용할 수 있다.In the case of the dopant material, IDE102, IDE105 and IDE55 available from Idemitsu Co., Ltd. and C545T available from Hayashibara Co., Ltd. can be used. As the phosphorescent dopant, red phosphorescent dopant PtOEP, UDC RD61, green phosphorescent dopant Ir (PPy) 3 (PPy = 2-phenylpyridine), a blue phosphorescent dopant F2Irpic, and a red phosphorescent dopant RD 61 manufactured by UDC. MQD (N-methylquinacridone), coumarine derivatives and the like can also be used.

도핑 농도는 특별히 제한 되지 않으나 통상적으로 호스트100 중량부를 기준으로 하여 상기 도펀트의 함량은 0.01 ~ 15 중량부이다.상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 1000Å, 바람직하게는 200Å 내지 600Å일 수 있다.The doping concentration is not particularly limited, but the content of the dopant is generally 0.01 to 15 parts by weight based on 100 parts by weight of the host. The thickness of the light emitting layer may be about 100 kPa to 1000 kPa, preferably 200 kPa to 600 kPa.

상기 발광층의 두께가 100Å 미만인 경우, 발광 특성이 저하될 수 있으며, 상기 발광층의 두께가 1000Å를 초과하는 경우, 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.When the thickness of the light emitting layer is less than 100 Å, the light emitting characteristics may be degraded. If the thickness of the light emitting layer is more than 1000 Å, the driving voltage may increase.

발광층에 발광 화합물이 인광 도펀트와 함께 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여, 상기 발광층 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 정공저지층(HBL)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 정공저지층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다. 사용가능한 공지의 정공저지재료, 예를 들면 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP 등을 들 수 있다.When a luminescent compound is used together with a phosphorescent dopant in the luminescent layer, a method such as vacuum deposition, spin coating, casting, LB or the like is performed on the luminescent layer to prevent the triplet excitons or holes from diffusing into the electron transporting layer The hole blocking layer HBL can be formed. In the case of forming the hole blocking layer by the vacuum deposition method and the spin coating method, the conditions vary depending on the compound used, but are generally selected from substantially the same range of conditions as the formation of the hole injection layer. Known hole blocking materials that can be used include, for example, oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, and BCP.

상기 정공저지층의 두께는 약 50Å 내지 1000Å, 바람직하게는 100Å 내지 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 50Å 미만인 경우, 정공저지 특성이 저하될 수 있으며, 상기 정공저지층의 두께가 1000Å를 초과하는 경우, 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.상기 정공저지층이 생략될 경우 도 1b에 도시된 구조를 가지는 유기발광 소자가 얻어진다.The hole blocking layer may have a thickness of about 50 kPa to 1000 kPa, preferably 100 kPa to 300 kPa. If the thickness of the hole blocking layer is less than 50 angstroms, the hole blocking characteristics may be deteriorated. If the thickness of the hole blocking layer exceeds 1000 angstroms, the driving voltage may be increased. An organic light emitting element having the structure shown in FIG. 1B is obtained.

다음으로 전자수송층(ETL)을 진공증착법, 또는 스핀코팅법, 캐스트법 등의 다양한 방법을 이용하여 형성한다.Next, an electron transport layer (ETL) is formed by various methods such as a vacuum evaporation method, a spin coating method, and a casting method.

진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 전자수송층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다. 상기 전자수송층 재료는 전자주입전극(Cathode)로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), TAZ, Balq, PBD등과 같은 공지의 재료를 사용할 수도 있다.
When the electron transport layer is formed by the vacuum deposition method or the spin coating method, the conditions vary depending on the compound used, but are generally selected from the ranges of conditions almost the same as that of the formation of the hole injection layer. The electron transport layer material serves to stably transport electrons injected from an electron injection electrode, and is a quinoline derivative, particularly a known material such as tris (8-quinolinolate) aluminum (Alq3), TAZ, Balq, Materials may also be used.

상기 전자수송층의 두께는 약 100Å 내지 1000Å, 바람직하게는 200Å 내지 500Å일 수 있다. 상기 전자수송층의 두께가 100Å 미만인 경우, 전자수송 특성이 저하될 수 있으며, 상기 전자수송층의 두께가 1000Å를 초과하는 경우, 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.The electron transport layer may have a thickness of about 100 kPa to 1000 kPa, preferably 200 kPa to 500 kPa. When the thickness of the electron transporting layer is less than 100 angstroms, the electron transporting characteristics may be deteriorated. When the thickness of the electron transporting layer exceeds 1000 angstroms, the driving voltage may increase.

또한 전자수송층 상부에 음극으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자주입층(EIL)이 적층될 수 있으며 이는 특별히 재료를 제한하지 않는다.Further, an electron injection layer (EIL), which is a material having a function of facilitating the injection of electrons from the cathode, may be laminated on the electron transporting layer, which is not particularly limited.

전자 주입층으로서는 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등과 같은 전자주입층 형성 재료로서 공지된 임의의 물질을 이용할 수 있다. 상기 전자주입층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.As the electron injection layer, any material known as an electron injection layer forming material such as LiF, NaCl, CsF, Li 2 O, BaO or the like can be used. The deposition conditions of the electron injection layer vary depending on the compound used, but are generally selected from substantially the same range of conditions as the formation of the hole injection layer.

상기 전자주입층의 두께는 약 1Å 내지 100Å, 바람직하게는 5Å 내지 50Å일 수 있다. 상기 전자주입층의 두께가 1Å 미만인 경우, 전자주입 특성이 저하될 수 있으며, 상기 전자주입층의 두께가 100Å를 초과하는 경우, 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.The thickness of the electron injection layer may be about 1 A to 100 A, preferably 5 A to 50 A. This is because, when the thickness of the electron injection layer is less than 1 kW, the electron injection characteristic may be deteriorated, and when the thickness of the electron injection layer exceeds 100 kW, the driving voltage may increase.

마지막으로 전자주입층 상부에 진공증착법이나 스퍼터링법 등의 방법을 이용하여 제2전극을 형성할 수 있다.Finally, the second electrode can be formed on the electron injection layer by a vacuum evaporation method, a sputtering method, or the like.

상기 제2전극은 캐소드(Cathode)로 사용될 수 있다. 상기 제2전극 형성용 금속으로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등을 들 수 있다. 또한 전면 발광소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수도 있다.The second electrode may be used as a cathode. As the metal for forming the second electrode, a metal, an alloy, an electrically conductive compound having a low work function, and a mixture thereof may be used. Specific examples thereof include lithium (Li), magnesium (Mg), aluminum (Al), aluminum-lithium (Al-Li), calcium (Ca), magnesium-indium (Mg-In), magnesium- . Also, a transmissive cathode using ITO or IZO may be used to obtain a front light emitting element.

본 발명의 다른 구현예에 따르는 유기 전계 발광 화합물은 상기 화학식 a로 표현될 수 있으며, 보다 구체적으로는 상기 화학식 1 내지 223으로 표현될 수 있다. 상기 화합물들에 대한 구체적인 내용은 상술한 유기 발과 소자에 대하여 설명한 부분과 동일하다.
The organic electroluminescent compound according to another embodiment of the present invention may be represented by Chemical Formula a, and more specifically, may be represented by Chemical Formulas 1 to 223. Details of the compounds are the same as those described for the above-mentioned organic feet and devices.

이하에서, 본 발명의 반응예 및 비교예를 구체적으로 예시하지만, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다. 이하의 반응예에서 중간체 화합물은 최종 생성물의 번호에 일련번호를 추가하는 방식으로 표기한다. 예를 들어, 화합물 1은 화합물 [1] 로 상기 화합물의 중간체 화합물은 [1-1] 등으로 표기한다. 본 명세서에서 화학물의 번호는 화학식의 번호로서 표기한다. 예를 들어, 화학식 1로 표시되는 화합물은 화합물 1로 표기한다.
Hereinafter, the reaction examples and comparative examples of the present invention will be specifically illustrated, but the present invention is not limited to the following synthesis examples and examples. In the following reaction examples, the intermediate compounds are indicated by adding the serial number to the final product number. For example, Compound 1 is represented by the compound [1], and the intermediate compound of the above compound is represented by [1-1] or the like. In the present specification, the chemical number is represented by the chemical number. For example, the compound represented by the formula (1) is represented by compound 1.

[반응 예 1] 화합물 [1]의 합성[Reaction Example 1] Synthesis of Compound [1]

Figure pat00022

Figure pat00022

중간체화합물 [1-1]의 합성Synthesis of Intermediate Compound [1-1]

반응플라스크에 2-브로모안트라퀴논 20g(69.66mmol), 무수테트라히드로퓨란 400mL을 넣고 상온교반시킨다. 질소분위기에서 메틸마그네슘브로마이드(1.4M in diethyl ether) 149.3ml(208.98mmol)를 천천히 적가시키고 반응온도를 승온하여 12시간 동안 환류 교반시킨다. 반응이 종료되면 상온에서 반응액을 1N 염산 수용액에 붓고 에틸아세테이트로 추출한다. 유기층 분리 후 디클로로메탄과 메탄올로 재결정화하여 노란색 고체의 중간체 화합물 [1-1] 14.1g(71%)을 수득하였다.20 g (69.66 mmol) of 2-bromoanthraquinone and 400 mL of anhydrous tetrahydrofuran were added to the reaction flask, and the mixture was stirred at room temperature. In a nitrogen atmosphere, 149.3 ml (208.98 mmol) of methylmagnesium bromide (1.4 M in diethyl ether) was slowly added dropwise, and the reaction temperature was raised to reflux for 12 hours. After the reaction is completed, the reaction solution is poured into 1N aqueous hydrochloric acid solution at room temperature and extracted with ethyl acetate. After separation of the organic layer, 14.1 g (71%) of an intermediate compound [1-1] as a yellow solid was obtained by recrystallization with dichloromethane and methanol.

중간체화합물[1-2]의 합성Synthesis of Intermediate Compound [1-2]

반응플라스크에 중간체 화합물[1-1] 13.5g(47.34mmol), 1-(2-(페닐아미노)페닐)에타논 11g(52.07mmol), 요오드화(I)구리 0.1g(0.47mmol), 인산칼륨 15.1g(71.01mmol), 톨루엔 200ml을 넣고 질소분위기에서 상온교반한다. 10분뒤 1,2-다이아미노사이클로핵산 8.7ml(71.01mmol)을 넣고 12시간동안 환류교반한다. 반응종결 후 반응액을 염화암모늄수용액에 천천히 넣으면서 교반하고 층분리하여 얻은 유기층을 감압증류한다. 얻은 농축핵을 컬럼크로마토그라프로 분리정제하여 노란색고체의 중간체화합물 [1-2] 12.4g(63%)을 수득하였다.
13.5 g (47.34 mmol) of intermediate compound [1-1], 11 g (52.07 mmol) of 1- (2- (phenylamino) phenyl) ethanone, 0.1 g (0.47 mmol) of copper iodide (I), potassium phosphate 15.1 g (71.01 mmol) and 200 ml of toluene are added and stirred at room temperature in a nitrogen atmosphere. After 10 minutes, add 8.7 ml (71.01 mmol) of 1,2-diaminocyclonucleic acid and stir at reflux for 12 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was slowly added to an aqueous ammonium chloride solution, stirred, and the organic layer obtained by separating the layers was distilled under reduced pressure. The concentrated nucleus was separated and purified through column chromatography to obtain 12.4 g (63%) of an intermediate compound [1-2] as a yellow solid.

중간체화합물[1-3]의 합성Synthesis of Intermediate Compound [1-3]

반응플라스크에 중간체화합물 [1-2] 11.9g(28.64mmol), 무수테트라히드로퓨란 200mL을 넣고 상온교반시킨다. 질소분위기에서 메틸마그네슘브로마이드(1.4M in diethyl ether) 40.9ml(57.27mmol)를 천천히 적가시키고 12시간 동안 교반시킨다. 반응이 종료되면 반응액을 1N 염산 수용액에 붓고 에틸아세테이트로 추출한다. 유기층 분리 후 컬럼크로마토그라프로 분리정제하여 노란색고체의 중간체화합물 [1-3] 10.6g(86%)을 수득하였다.
11.9 g (28.64 mmol) of an intermediate compound [1-2] and 200 mL of anhydrous tetrahydrofuran were added to the reaction flask, followed by stirring at room temperature. In a nitrogen atmosphere, 40.9 ml (57.27 mmol) of methylmagnesium bromide (1.4M in diethyl ether) is slowly added dropwise and stirred for 12 hours. When the reaction is completed, the reaction solution is poured into 1N aqueous hydrochloric acid solution and extracted with ethyl acetate. The organic layer was separated and purified by column chromatography to obtain 10.6 g (86%) of an intermediate compound [1-3] as a yellow solid.

화합물[1]의 합성Synthesis of Compound [1]

반응플라스크에 중간체 화합물[1-3] 10.1g(23.4mmol), 디클로로메탄 150ml을 넣고 교반한다. 질소분위기에서 메탄술폰산 4.56ml(70.21mmol)을 넣고 상온교반한다. 반응종결 후 상수에 반응액을 천천히 넣어 교반 후 에틸아세테이트로 추출한다. 유기층 분리 후 컬럼크로마토그라프로 분리정제하여 노란색고체의 목적화합물 [1] 7.8g(81%)을 수득하였다.
10.1 g (23.4 mmol) of an intermediate compound [1-3] and 150 ml of dichloromethane were added to the reaction flask and stirred. Add 4.56ml (70.21mmol) of methanesulfonic acid in a nitrogen atmosphere and stir at room temperature. After completion of the reaction, the reaction solution was slowly added to a constant and stirred and extracted with ethyl acetate. 7.8 g (81%) of the title compound [1] was obtained as a yellow solid after separation of the organic layer and purification using column chromatography.

[반응 예 2] 화합물 [58]의 합성[Reaction Example 2] Synthesis of Compound [58]

Figure pat00023

Figure pat00023

반응플라스크에 브로모벤젠 24g(153.25mmol)을 무수테트라히드로퓨란 300mL로 교반한다. -78℃에서 n-부틸리튬(2.5M in hexane) 61.3mL(153.25mmol)를 적가시키고 30분후 2-브로모안트라퀴논 20g(69.66mmol)을 고체로 첨가시키고 반응온도를 상온까지 서서히 12시간 동안 올린다. 반응이 종료되면 에틸아세테이트와 포화암모늄 수용액으로 추출하여 유기층을 분리하고 무수황산마그네슘으로 건조 후 여과 한다. 여과액을 감압농축 후 디클로로메탄과 헥산으로 재결정화하여 얻은 고체, 요오드화 칼륨46.2g(278.64mmol) 치아인산나트륨 1수화물59.1g(557.58mmol), 아세트산 200ml를 넣고 환류교반한다. 반응종료 후 상온에서 생성된 고체를 여과하고 디클로로메탄과 메탄올로 재결정화하여 연두빛 노란색고체의 중간체화합물[58-1] 13.4g(47%)을 수득하였다.
24 g (153.25 mmol) of bromobenzene was stirred with 300 mL of anhydrous tetrahydrofuran in a reaction flask. 61.3 mL (153.25 mmol) of n-butyllithium (2.5 M in hexane) was added dropwise at -78 ° C, and after 30 minutes, 20 g (69.66 mmol) of 2-bromoanthraquinone was added as a solid, and the reaction temperature was gradually decreased to room temperature for 12 hours. Up. After the reaction was completed, the mixture was extracted with ethyl acetate and saturated aqueous ammonium solution, the organic layer was separated, dried over anhydrous magnesium sulfate, and filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure, and then recrystallized with dichloromethane and hexane. The mixture was stirred under reflux with 46.2 g (278.64 mmol) of sodium iodide monohydrate (59.1 g (557.58 mmol)) and 200 ml of acetic acid. After completion of the reaction, the solid produced at room temperature was filtered and recrystallized with dichloromethane and methanol to obtain 13.4g (47%) of an intermediate compound [58-1] as a light yellow yellow solid.

중간체화합물[58-2]의 합성Synthesis of Intermediate Compound [58-2]

반응플라스크에 중간체 화합물[58-1] 12.9g(31.51mmol), 1-(2-(페닐아미노)페닐)에타논 7.3g(34.67mmol), 요오드화(I)구리 0.06g(0.31mmol), 인산칼륨 10g(47.27mmol), 톨루엔 300ml을 넣고 질소분위기에서 상온교반한다. 10분뒤 1,2-다이아미노사이클로핵산 5.8ml(47.27mmol)을 넣고 12시간동안 환류교반한다. 반응종결 후 반응액을 염화암모늄수용액에 천천히 넣으면서 교반하고 층분리하여 얻은 유기층을 감압증류한다. 얻은 농축핵을 컬럼크로마토그라프로 분리정제하여 노란색고체의 중간체화합물 [58-2] 9.7g(57%)을 수득하였다.
12.9 g (31.51 mmol) of intermediate compound [58-1], 7.3 g (34.67 mmol) of 1- (2- (phenylamino) phenyl) ethanone, 0.06 g (0.31 mmol) of copper (I) iodide, phosphoric acid Add 10 g of potassium (47.27 mmol) and 300 ml of toluene and stir at room temperature in a nitrogen atmosphere. After 10 minutes, add 5.8 ml (47.27 mmol) of 1,2-diaminocyclonucleic acid and stir at reflux for 12 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was slowly added to an aqueous ammonium chloride solution, stirred, and the organic layer obtained by separating the layers was distilled under reduced pressure. The concentrated nucleus was separated and purified through column chromatography to obtain 9.7 g (57%) of an intermediate compound [58-2] as a yellow solid.

중간체화합물[58-3]의 합성Synthesis of Intermediate Compound [58-3]

반응플라스크에 중간체화합물 [58-2] 9.2g(17.05mmol), 무수테트라히드로퓨란 200mL을 넣고 상온교반시킨다. 질소분위기에서 메틸마그네슘브로마이드(1.4M in diethyl ether) 24.3ml(34.1mmol)를 천천히 적가시키고 12시간 동안 교반시킨다. 반응이 종료되면 반응액을 1N 염산 수용액에 붓고 에틸아세테이트로 추출한다. 유기층 분리 후 컬럼크로마토그라프로 분리정제하여 노란색고체의 중간체화합물 [58-3] 7.0g(74%)을 수득하였다.
9.2 g (17.05 mmol) of the intermediate compound and 200 mL of anhydrous tetrahydrofuran were added to the reaction flask and the mixture was stirred at room temperature. In a nitrogen atmosphere, 24.3 ml (34.1 mmol) of methylmagnesium bromide (1.4M in diethyl ether) is slowly added dropwise and stirred for 12 hours. When the reaction is completed, the reaction solution is poured into 1N aqueous hydrochloric acid solution and extracted with ethyl acetate. 7.0g (74%) of an intermediate compound [58-3] was obtained by separating and purifying with column chromatography after separating the organic layer.

화합물[58]의 합성Synthesis of Compound [58]

반응플라스크에 중간체 화합물[58-3] 6.6g(11.87mmol), 디클로로메탄 150ml을 넣고 교반한다. 질소분위기에서 메탄술폰산 2.31ml(35.63mmol)을 넣고 상온교반한다. 반응종결 후 상수에 반응액을 천천히 넣어 교반 후 에틸아세테이트로 추출한다. 유기층 분리 후 컬럼크로마토그라프로 분리정제하여 노란색고체의 목적화합물 [58] 5.1g(80%)을 수득하였다.
6.6 g (11.87 mmol) of an intermediate compound [58-3] and 150 ml of dichloromethane were added to the reaction flask and stirred. Add 2.31 ml (35.63 mmol) of methanesulfonic acid in a nitrogen atmosphere and stir at room temperature. After completion of the reaction, the reaction solution was slowly added to a constant and stirred and extracted with ethyl acetate. 5.1 g (80%) of the title compound [58] was obtained as a yellow solid after separation of the organic layer and separation and purification by column chromatography.

상기 반응예 1과 2의 방법에따라 1~223의 화합물을 제조하였으며, 하기 [제1표군(群)]에 그 결과를 나타내었다. Compounds 1 to 223 were prepared according to the methods of Reaction Examples 1 and 2, and the results are shown in the following [Table 1].

[제1표군(群)][First vote group]

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비교예 1Comparative Example 1

하기 화학식 a로 표시되는 화합물 a를 형광 녹색 호스트로 사용하고, 하기 화학식 c로 표시되는 화합물을 형광 녹색 도판트로 사용하고, 2-TNATA(4,4’,4”-tris(N-naphthalen-2-yl)-N-phenylamino)-triphenylamine)을 정공주입층 물질로 사용하고, α-NPD(N,N’-di(naphthalene-1-yl)-N,N’-diphenylbenzidine)을 정공수송층 물질로 사용하여, 다음과 같은 구조를 갖는 유기발광소자를 제작하였다: ITO/2-TNATA(80nm)/α-NPD(30nm)/화합물a+화합물c(30nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/ Al(60nm).Using compound a represented by the following formula a as a fluorescent green host, and a compound represented by the following formula c as a fluorescent green dopant, 2-TNATA (4,4 ', 4 ”-tris (N-naphthalen-2 -yl) -N-phenylamino) -triphenylamine) is used as the hole injection layer material, and α-NPD (N, N'-di (naphthalene-1-yl) -N, N'-diphenylbenzidine) is used as the hole transport layer material. Using the same structure, an organic light emitting device was manufactured: ITO / 2-TNATA (80 nm) / α-NPD (30 nm) / Compound a + Compound c (30 nm) / Alq 3 (30 nm) / LiF (0.5 nm) / Al (60 nm).

애노드는 코닝(Corning)사의 15Ω/cm2 (1000Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm크기로 잘라서 아세톤 이소프로필 알콜과 순수물 속에서 각 15분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다. 상기 기판 상부에 2-TANATA를 진공 증착하여 80nm 두께의 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 상부에, α-NPD를 진공 증착하여 30nm 두께의 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 상부에 화학식 a로 표시되는 화합물 a 및 화학식 c로 표시되는 화합물 c(3% 도핑)를 진공 증착하여 30nm두께의 발광층을 형성하였다. 이후, 상기 발광층 상부에 Alq3 화합물을 30nm의 두께로 진공증착하여 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiF 0.5nm(전자주입층)과 Al 60nm(캐소드)를 순차적으로 진공증착하여, 표 3에 표시된 바와 같은 유기발광소자를 제조하였다. 이를 비교샘플 1이라고 한다.
Anode cuts Corning's 15Ω / cm 2 (1000Å) ITO glass substrate into 50mm x 50mm x 0.7mm sizes, ultrasonically cleans for 15 minutes in acetone isopropyl alcohol and pure water, and then UV ozone for 30 minutes. It was used by washing. 2-TANATA was vacuum-deposited on the substrate to form a hole injection layer having a thickness of 80 nm. On top of the hole injection layer,? -NPD was vacuum deposited to form a hole transport layer having a thickness of 30 nm. Compound a represented by Formula a and Compound c (3% doped) represented by Formula c were vacuum deposited on the hole transport layer to form a light emitting layer having a thickness of 30 nm. Then, an Alq3 compound was vacuum deposited on the light emitting layer to a thickness of 30 nm to form an electron transporting layer. LiF 0.5 nm (electron injection layer) and Al 60 nm (cathode) were sequentially vacuum deposited on the electron transport layer to prepare an organic light emitting device as shown in Table 3. This is referred to as Comparative Sample 1.

비교예 2Comparative Example 2

하기 화학식 b로 표시되는 화합물 b를 형광 녹색 호스트로 사용하고, 하기 화학식 c로 표시되는 화합물을 형광 녹색 도판트로 사용하고, 2-TNATA(4,4’,4”-tris(N-naphthalen-2-yl)-N-phenylamino)-triphenylamine)을 정공주입층 물질로 사용하고, α-NPD(N,N’-di(naphthalene-1-yl)-N,N’-diphenylbenzidine)을 정공수송층 물질로 사용하여, 다음과 같은 구조를 갖는 유기발광소자를 제작하였다: ITO/2-TNATA(80nm)/α-NPD(30nm)/화합물b+화합물c(30nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/ Al(60nm).Using compound b represented by the following formula b as a fluorescent green host, using a compound represented by the following formula c as a fluorescent green dopant, 2-TNATA (4,4 ', 4 ”-tris (N-naphthalen-2 -yl) -N-phenylamino) -triphenylamine) is used as the hole injection layer material, and α-NPD (N, N'-di (naphthalene-1-yl) -N, N'-diphenylbenzidine) is used as the hole transport layer material. Using the same structure, an organic light emitting device was manufactured: ITO / 2-TNATA (80 nm) / α-NPD (30 nm) / Compound b + Compound c (30 nm) / Alq 3 (30 nm) / LiF (0.5 nm) / Al (60 nm).

애노드는 코닝(Corning)사의 15Ω/cm2 (1000Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm크기로 잘라서 아세톤 이소프로필 알콜과 순수물 속에서 각 15분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다. 상기 기판 상부에 2-TANATA를 진공 증착하여 80nm 두께의 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 상부에, α-NPD를 진공 증착하여 30nm 두께의 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 상부에 화학식 a로 표시되는 화합물 b 및 화학식 c로 표시되는 화합물 c(3% 도핑)를 진공 증착하여 30nm두께의 발광층을 형성하였다. 이후, 상기 발광층 상부에 Alq3 화합물을 30nm의 두께로 진공증착하여 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiF 0.5nm(전자주입층)과 Al 60nm(캐소드)를 순차적으로 진공증착하여, 표 3에 표시된 바와 같은 유기발광소자를 제조하였다. 이를 비교샘플 2이라고 한다.Anode cuts Corning's 15Ω / cm 2 (1000Å) ITO glass substrate into 50mm x 50mm x 0.7mm sizes, ultrasonically cleans for 15 minutes in acetone isopropyl alcohol and pure water, and then UV ozone for 30 minutes. It was used by washing. 2-TANATA was vacuum-deposited on the substrate to form a hole injection layer having a thickness of 80 nm. On top of the hole injection layer,? -NPD was vacuum deposited to form a hole transport layer having a thickness of 30 nm. Compound b represented by Formula a and Compound c represented by Formula c (3% doping) were vacuum deposited on the hole transport layer to form a light emitting layer having a thickness of 30 nm. Then, an Alq3 compound was vacuum deposited on the light emitting layer to a thickness of 30 nm to form an electron transporting layer. LiF 0.5 nm (electron injection layer) and Al 60 nm (cathode) were sequentially vacuum deposited on the electron transport layer to prepare an organic light emitting device as shown in Table 3. This is referred to as Comparative Sample 2.

<화학식 a> <화학식 b><Formula a> <Formula b>

Figure pat00041
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<화학식 c>                 <Formula c>

Figure pat00043

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실시예 1~142Examples 1 to 142

상기 비교예 1 중, 발광층 형광 도판트 화합물로서 화합물 c 대신 하기 합성예에 개시된 화학식 1~221로 표시되는 화합물 1~221를 발광층 형광 녹색 도판트 화합물로 각각 이용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일한 방법으로 ITO/2-TNATA(80nm)/α-NPD(30nm)/[화합물a + 형광 녹색 도판트 화합물 1~221 중 하나(3%)](30nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(60nm)의 구조를 갖는 유기발광소자를 제조하였다. 이를 각각 샘플 1 내지 221라고 한다.In Comparative Example 1, except that Compound 1 to 221 represented by Chemical Formulas 1 to 221 disclosed in Synthesis Examples below were used as the emission layer fluorescent green dopant compounds instead of Compound c as the emission layer fluorescent dopant compounds. ITO / 2-TNATA (80nm) / α-NPD (30nm) / [Compound a + Fluorescent Green Dopant Compound 1 ~ 221 (3%)] (30nm) / Alq3 (30nm) / LiF (0.5) An organic light emitting diode having a structure of nm) / Al (60 nm) was manufactured. These are referred to as Samples 1 to 221, respectively.

평가예 1: 비교샘플 1, 2 및 샘플 1~221의 발광 특성 평가Evaluation Example 1 Evaluation of Luminescence Characteristics of Comparative Samples 1 and 2 and Samples 1 to 221

비교샘플 1, 2 및 샘플 1~221에 대하여, Keithley SMU 235, PR650를 이용하여 발광휘도, 발광효율, 발광피크를 각각 평가하여, 그 결과를 하기 [제2표군]에 나타내었다. 상기 샘플들은 516~524nm 범위에서 녹색 발광피크값을 보여주었다.
For Comparative Samples 1 and 2 and Samples 1 to 221, light emission luminance, light emission efficiency, and light emission peak were evaluated using Keithley SMU 235 and PR650, respectively, and the results are shown in the following [Table 2]. The samples showed green emission peaks in the range of 516-524 nm.

[제2표군]2nd vote group

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상기 [제2표군]에 보여지는 바와 같이 샘플 1 내지 221은 비교샘플 1, 2에 비하여 향상된 발광 특성을 나타내는 화합물이 있었다.
As shown in [Second Table], Samples 1 to 221 contained compounds exhibiting improved luminescence properties compared to Comparative Samples 1 and 2.

이상의 설명에서 통상의 공지된 기술을 생략되어 있으나, 당업자라면 용이하게 이를 추측 및 추론하고 재현할 수 있다.Although the well-known techniques are omitted in the above description, those skilled in the art can easily infer, infer, and reproduce them.

Claims (10)

제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 적어도 한 층의 유기막을 포함하는 유기 광소자로서, 상기 유기막이 하기 화학식 F의 유기발광화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 광소자:
<화학식 F>
Figure pat00051

상기 화학식 F에서
상기 X1은 C, Si, N, O, S 또는 Se이고, X2는 Si, N, O, S 또는 Se이고,


X1 또는 X2가 O, S 또는 Se인 경우, 상기 B1, B2, B3 및 B4는 0(zero)이고,
X1 또는 X2가 N인 경우, 상기 B2 및 B4는 0(zero)이고, 상기 B1 및 B3는 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C5~C40의 아릴기, C3~C40의 헤테로아릴기, C5~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C5~C40의 아릴아미노기, C5~C40의 디아릴아미노기, 실레인기, C6~C40의 아릴알킬기, C3~C40의 시클로알킬기 및 C3~C40의 헤테로시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되거나; 또는 인접하는 기와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이고,
X1 또는 X2가 C 또는 Si인 경우, 상기 B1, B2, B3 및 B4는 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C5~C40의 아릴기, C3~C40의 헤테로아릴기, C5~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C5~C40의 아릴아미노기, C5~C40의 디아릴아미노기, 실레인기, C6~C40의 아릴알킬기, C3~C40의 시클로알킬기 및 C3~C40의 헤테로시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되거나; 또는 인접하는 기와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이고,


상기 A1, A2, E1, E2, e1 및 e2는 각각 독립적으로 H, D, F, C1~C40의 알킬기, C5~C40의 아릴기, C3~C40의 헤테로아릴기, C5~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C5~C40의 아릴아미노기, C5~C40의 디아릴아미노기, 실레인기, C6~C40의 아릴알킬기, C3~C40의 시클로알킬기 및 C3~C40의 헤테로시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되거나; 또는 인접하는 기와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이거나,
상기 A1 및 A2는 각각 독립적으로 인접하는 고리 R1 및 R2와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이다.A first electrode; A second electrode; And at least one organic film between the first electrode and the second electrode, wherein the organic film comprises an organic light emitting compound represented by the following formula (F): < EMI ID =
<Formula F>
Figure pat00051

In Formula F
X1 is C, Si, N, O, S or Se, X2 is Si, N, O, S or Se,


When X1 or X2 is O, S or Se, the B1, B2, B3 and B4 is zero (zero),
When X1 or X2 is N, B2 and B4 are 0 (zero), and B1 and B3 are each independently C1 ~ C40 alkyl group, C5 ~ C40 aryl group, C3 ~ C40 heteroaryl group, C5 ~ C40 aryloxy group, C1-C40 alkyloxy group, C5-C40 arylamino group, C5-C40 diarylamino group, silane group, C6-C40 arylalkyl group, C3-C40 cycloalkyl group, and C3-C40 Heterocycloalkyl group; Or a group which forms a fused aliphatic ring, a fused aromatic ring, a fused heteroaliphatic ring or a fused heteroaromatic ring with an adjacent group,
When X1 or X2 is C or Si, the B1, B2, B3 and B4 are each independently C1 ~ C40 alkyl group, C5 ~ C40 aryl group, C3 ~ C40 heteroaryl group, C5 ~ C40 aryloxy group , C1-C40 alkyloxy group, C5-C40 arylamino group, C5-C40 diarylamino group, silane group, C6-C40 arylalkyl group, C3-C40 cycloalkyl group, and C3-C40 heterocycloalkyl group Selected from the group; Or a group which forms a fused aliphatic ring, a fused aromatic ring, a fused heteroaliphatic ring or a fused heteroaromatic ring with an adjacent group,


The A1, A2, E1, E2, e1 and e2 are each independently H, D, F, C1 ~ C40 alkyl group, C5 ~ C40 aryl group, C3 ~ C40 heteroaryl group, C5 ~ C40 aryloxy group , C1-C40 alkyloxy group, C5-C40 arylamino group, C5-C40 diarylamino group, silane group, C6-C40 arylalkyl group, C3-C40 cycloalkyl group, and C3-C40 heterocycloalkyl group Selected from the group; Or a group forming a fused aliphatic ring, a fused aromatic ring, a fused heteroaliphatic ring or a fused heteroaromatic ring with an adjacent group,
A1 and A2 are each independently a group forming a fused aliphatic ring, a fused aromatic ring, a fused heteroaliphatic ring or a fused heteroaromatic ring with an adjacent ring R1 and R2. 제 1 항에 있어서,
상기 A1, A2, E1, E2, e1, e2, B1, B2, B3 및 B4의 상기 C1~C40의 알킬기, C5~C40의 아릴기, C3~C40의 헤테로아릴기, C5~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C5~C40의 아릴아미노기, C5~C40의 디아릴아미노기, C6~C40의 아릴알킬기, C3~C40의 시클로알킬기 및 C3~C40의 헤테로시클로알킬기는
각각 독립적으로 D, F, 할로겐, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C5~C40의 아릴옥시기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C1~C40의 아미노기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기, C3~C40의 헤테로아릴기, 실레인기 및 트리플로로메틸기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상으로 치환되거나 비치환된 것을 특징으로 하는 유기 광소자.The method of claim 1,
A1, A2, E1, E2, e1, e2, B1, B2, B3 and B4, C1 to C40 alkyl group, C5 to C40 aryl group, C3 to C40 heteroaryl group, C5 to C40 aryloxy group , C1-C40 alkyloxy group, C5-C40 arylamino group, C5-C40 diarylamino group, C6-C40 arylalkyl group, C3-C40 cycloalkyl group, and C3-C40 heterocycloalkyl group
Each independently D, F, halogen, nitrile group, nitro group, C1-C40 alkyl group, C5-C40 aryloxy group, C2-C40 alkenyl group, C1-C40 alkoxy group, C1-C40 amino group, C3 Or unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of -C40 cycloalkyl group, C3-C40 heterocycloalkyl group, C6-C40 aryl group, C3-C40 heteroaryl group, silane group and trifluoromethyl group An organic optical device, characterized in that. 제 1 항에 있어서,
상기 A1, A2, E1, E2, e1, e2, B1, B2, B3 및 B4의 상기 C1~C40의 알킬기, C5~C40의 아릴기, C3~C40의 헤테로아릴기, C5~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C5~C40의 아릴아미노기, C5~C40의 디아릴아미노기, C6~C40의 아릴알킬기, C3~C40의 시클로알킬기 및 C3~C40의 헤테로시클로알킬기에 도입되는 치환기 중에서
C1~C40의 알킬기, C5~C40의 아릴옥시기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C1~C40의 아미노기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기, C3~C40의 헤테로아릴기, 실레인기는
각각 독립적으로 D, F, 할로겐, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C1~C40의 아미노기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C3~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 제2치환기로 추가적으로 치환되거나; 또는 인접하는 기와 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하거나 스피로 결합을 하는 것을 특징으로 하는 유기 광소자.The method of claim 1,
A1, A2, E1, E2, e1, e2, B1, B2, B3 and B4, C1 to C40 alkyl group, C5 to C40 aryl group, C3 to C40 heteroaryl group, C5 to C40 aryloxy group Of substituents introduced into a C1 to C40 alkyloxy group, a C5 to C40 arylamino group, a C5 to C40 diarylamino group, a C6 to C40 arylalkyl group, a C3 to C40 cycloalkyl group, and a C3 to C40 heterocycloalkyl group
C1 ~ C40 alkyl group, C5 ~ C40 aryloxy group, C2 ~ C40 alkenyl group, C1 ~ C40 alkoxy group, C1 ~ C40 amino group, C3 ~ C40 cycloalkyl group, C3 ~ C40 heterocycloalkyl group, C6 C40-aryl group, C3-C40 heteroaryl group, silane group
Each independently D, F, halogen, nitrile group, nitro group, C1 ~ C40 alkyl group, C2 ~ C40 alkenyl group, C1 ~ C40 alkoxy group, C1 ~ C40 amino group, C3 ~ C40 cycloalkyl group, C3 ~ Further substituted with at least one second substituent selected from the group consisting of C40 heterocycloalkyl group, C6 ~ C40 aryl group and C3 ~ C40 heteroaryl group; Or an organic photo device, which forms a condensed aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring, or a condensed heteroaromatic ring and a spiro bond with an adjacent group. 제 1 항에 있어서,
상기 A1, A2, E1, E2, e1, e2, B1, B2, B3 및 B4의 상기 C1~C40의 알킬기, C5~C40의 아릴기, C3~C40의 헤테로아릴기, C5~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C5~C40의 아릴아미노기, C5~C40의 디아릴아미노기, C6~C40의 아릴알킬기, C3~C40의 시클로알킬기 및 C3~C40의 헤테로시클로알킬기에 도입되는 치환기는
D, F, 페닐기, 톨일기, 비페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 비페닐레닐기, 안트라세닐기, 벤조안트라세닐기, 아즈레닐기, 헵타레닐기, 아세나프틸레닐기, 페나레닐기, 메틸안트릴기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 클로로페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐레닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 트리나프틸레닐기, 헵타페닐기, 헵타세닐기, 플루오레닐기, 피란트레닐기, 오바레닐기, 카르바졸릴기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 티오페닐기, 인돌일기, 푸리닐기, 벤즈이미다졸일기, 퀴놀리닐기, 벤조티오페닐기, 파라티아지닐기, 피롤일기, 피라졸릴기, 이미다졸릴기, 이미다졸리닐기, 옥사졸릴기, 티아졸릴기, 트리아졸릴기, 테트라졸일기, 옥사디아졸릴기, 피리디닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 티안트레닐기(thianthrenyl), 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 옥시라닐기, 피롤리디닐기, 피라졸리디닐기, 이미다졸리디닐기, 피페리디닐기, 피페라지닐기, 모르폴리닐기, 디(C6-C50아릴)아미노기, 실레인기 및 이들의 유도체로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 유기 광소자.The method of claim 1,
A1, A2, E1, E2, e1, e2, B1, B2, B3 and B4, C1 to C40 alkyl group, C5 to C40 aryl group, C3 to C40 heteroaryl group, C5 to C40 aryloxy group Substituents introduced into the alkyloxy group of C1-C40, the arylamino group of C5-C40, the diarylamino group of C5-C40, the arylalkyl group of C6-C40, the cycloalkyl group of C3-C40, and the heterocycloalkyl group of C3-C40
D, F, phenyl group, tolyl group, biphenyl group, pentalenyl group, indenyl group, naphthyl group, biphenylenyl group, anthracenyl group, benzoanthracenyl group, azurenyl group, heptarenyl group, acenaphthylyl group, phenna Renyl group, methyl anthryl group, phenanthrenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pisenyl group, perrylenyl group, chloroperylenyl group, pentaphenyl group, pentaxenyl group, tetraphenylenyl group, hexa Phenyl group, hexasenyl group, rubisenyl group, coronyl group, trinaphthylenyl group, heptaphenyl group, heptasenyl group, fluorenyl group, pyrantrenyl group, obarenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzo Thiophenyl group, thiophenyl group, indolyl group, furinyl group, benzimidazolyl group, quinolinyl group, benzothiophenyl group, parathiazinyl group, pyrroylyl group, pyrazolyl group, imidazolyl group, imidazolinyl group, oxazolyl group , Thiazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, Pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, thianthrenyl, cyclopentyl, cyclohexyl, oxiranyl, pyrrolidinyl, pyrazolidinyl, imidazolidi An organic optical device, characterized in that selected from the group consisting of a silyl group, a piperidinyl group, a piperazinyl group, a morpholinyl group, a di (C6-C50 aryl) amino group, a silane group and derivatives thereof. 제 1 항에 있어서,
상기 화합물이 하기 화학식 1 내지 223으로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기 광소자:


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The method of claim 1,
An organic optical device characterized in that the compound is represented by the formula 1 to 223:


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 하기 화학식 F로 표시되는 유기발광화합물:
제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 적어도 한 층의 유기막을 포함하는 유기 광소자로서, 상기 유기막이 하기 화학식 F의 유기발광화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 광소자:
<화학식 F>

상기 화학식 F에서
상기 X1은 C, Si, N, O, S 또는 Se이고, X2는 Si, N, O, S 또는 Se이고,


X1 또는 X2가 O, S 또는 Se인 경우, 상기 B1, B2, B3 및 B4는 0(zero)이고,
X1 또는 X2가 N인 경우, 상기 B2 및 B4는 0(zero)이고, 상기 B1 및 B3는 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C5~C40의 아릴기, C3~C40의 헤테로아릴기, C5~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C5~C40의 아릴아미노기, C5~C40의 디아릴아미노기, 실레인기, C6~C40의 아릴알킬기, C3~C40의 시클로알킬기 및 C3~C40의 헤테로시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되거나; 또는 인접하는 기와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이고,
X1 또는 X2가 C 또는 Si인 경우, 상기 B1, B2, B3 및 B4는 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C5~C40의 아릴기, C3~C40의 헤테로아릴기, C5~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C5~C40의 아릴아미노기, C5~C40의 디아릴아미노기, 실레인기, C6~C40의 아릴알킬기, C3~C40의 시클로알킬기 및 C3~C40의 헤테로시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되거나; 또는 인접하는 기와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이고,


상기 A1, A2, E1, E2, e1 및 e2는 각각 독립적으로 H, D, F, C1~C40의 알킬기, C5~C40의 아릴기, C3~C40의 헤테로아릴기, C5~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C5~C40의 아릴아미노기, C5~C40의 디아릴아미노기, 실레인기, C6~C40의 아릴알킬기, C3~C40의 시클로알킬기 및 C3~C40의 헤테로시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되거나; 또는 인접하는 기와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이거나,
상기 A1 및 A2는 각각 독립적으로 인접하는 고리 R1 및 R2와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이다.An organic light-emitting compound represented by the following formula (F):
A first electrode; A second electrode; And at least one organic film between the first electrode and the second electrode, wherein the organic film comprises an organic light emitting compound represented by the following formula (F): < EMI ID =
<Formula F>

In Formula F
X1 is C, Si, N, O, S or Se, X2 is Si, N, O, S or Se,


When X1 or X2 is O, S or Se, the B1, B2, B3 and B4 is zero (zero),
When X1 or X2 is N, B2 and B4 are 0 (zero), and B1 and B3 are each independently C1 ~ C40 alkyl group, C5 ~ C40 aryl group, C3 ~ C40 heteroaryl group, C5 ~ C40 aryloxy group, C1-C40 alkyloxy group, C5-C40 arylamino group, C5-C40 diarylamino group, silane group, C6-C40 arylalkyl group, C3-C40 cycloalkyl group, and C3-C40 Heterocycloalkyl group; Or a group which forms a fused aliphatic ring, a fused aromatic ring, a fused heteroaliphatic ring or a fused heteroaromatic ring with an adjacent group,
When X1 or X2 is C or Si, the B1, B2, B3 and B4 are each independently C1 ~ C40 alkyl group, C5 ~ C40 aryl group, C3 ~ C40 heteroaryl group, C5 ~ C40 aryloxy group , C1-C40 alkyloxy group, C5-C40 arylamino group, C5-C40 diarylamino group, silane group, C6-C40 arylalkyl group, C3-C40 cycloalkyl group, and C3-C40 heterocycloalkyl group Selected from the group; Or a group which forms a fused aliphatic ring, a fused aromatic ring, a fused heteroaliphatic ring or a fused heteroaromatic ring with an adjacent group,


The A1, A2, E1, E2, e1 and e2 are each independently H, D, F, C1 ~ C40 alkyl group, C5 ~ C40 aryl group, C3 ~ C40 heteroaryl group, C5 ~ C40 aryloxy group , C1-C40 alkyloxy group, C5-C40 arylamino group, C5-C40 diarylamino group, silane group, C6-C40 arylalkyl group, C3-C40 cycloalkyl group, and C3-C40 heterocycloalkyl group Selected from the group; Or a group forming a fused aliphatic ring, a fused aromatic ring, a fused heteroaliphatic ring or a fused heteroaromatic ring with an adjacent group,
A1 and A2 are each independently a group forming a fused aliphatic ring, a fused aromatic ring, a fused heteroaliphatic ring or a fused heteroaromatic ring with an adjacent ring R1 and R2. 제 6 항에 있어서,
상기 A1, A2, E1, E2, e1, e2, B1, B2, B3 및 B4의 상기 C1~C40의 알킬기, C5~C40의 아릴기, C3~C40의 헤테로아릴기, C5~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C5~C40의 아릴아미노기, C5~C40의 디아릴아미노기, C6~C40의 아릴알킬기, C3~C40의 시클로알킬기 및 C3~C40의 헤테로시클로알킬기는
각각 독립적으로 D, F, 할로겐, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C5~C40의 아릴옥시기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C1~C40의 아미노기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기, C3~C40의 헤테로아릴기, 실레인기 및 트리플로로메틸기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상으로 치환되거나 비치환된 것을 특징으로 하는 유기발광화합물.The method according to claim 6,
A1, A2, E1, E2, e1, e2, B1, B2, B3 and B4, C1 to C40 alkyl group, C5 to C40 aryl group, C3 to C40 heteroaryl group, C5 to C40 aryloxy group , C1-C40 alkyloxy group, C5-C40 arylamino group, C5-C40 diarylamino group, C6-C40 arylalkyl group, C3-C40 cycloalkyl group, and C3-C40 heterocycloalkyl group
Each independently D, F, halogen, nitrile group, nitro group, C1-C40 alkyl group, C5-C40 aryloxy group, C2-C40 alkenyl group, C1-C40 alkoxy group, C1-C40 amino group, C3 Or unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of -C40 cycloalkyl group, C3-C40 heterocycloalkyl group, C6-C40 aryl group, C3-C40 heteroaryl group, silane group and trifluoromethyl group An organic light emitting compound, characterized in that. 제 6 항에 있어서,
상기 A1, A2, E1, E2, e1, e2, B1, B2, B3 및 B4의 상기 C1~C40의 알킬기, C5~C40의 아릴기, C3~C40의 헤테로아릴기, C5~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C5~C40의 아릴아미노기, C5~C40의 디아릴아미노기, C6~C40의 아릴알킬기, C3~C40의 시클로알킬기 및 C3~C40의 헤테로시클로알킬기에 도입되는 치환기 중에서
C1~C40의 알킬기, C5~C40의 아릴옥시기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C1~C40의 아미노기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기, C3~C40의 헤테로아릴기, 실레인기는
각각 독립적으로 D, F, 할로겐, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C1~C40의 아미노기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C3~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 제2치환기로 추가적으로 치환되거나; 또는 인접하는 기와 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하거나 스피로 결합을 하는 것을 특징으로 하는 유기발광화합물.The method according to claim 6,
A1, A2, E1, E2, e1, e2, B1, B2, B3 and B4, C1 to C40 alkyl group, C5 to C40 aryl group, C3 to C40 heteroaryl group, C5 to C40 aryloxy group Of substituents introduced into a C1 to C40 alkyloxy group, a C5 to C40 arylamino group, a C5 to C40 diarylamino group, a C6 to C40 arylalkyl group, a C3 to C40 cycloalkyl group, and a C3 to C40 heterocycloalkyl group
C1 ~ C40 alkyl group, C5 ~ C40 aryloxy group, C2 ~ C40 alkenyl group, C1 ~ C40 alkoxy group, C1 ~ C40 amino group, C3 ~ C40 cycloalkyl group, C3 ~ C40 heterocycloalkyl group, C6 C40-aryl group, C3-C40 heteroaryl group, silane group
Each independently D, F, halogen, nitrile group, nitro group, C1 ~ C40 alkyl group, C2 ~ C40 alkenyl group, C1 ~ C40 alkoxy group, C1 ~ C40 amino group, C3 ~ C40 cycloalkyl group, C3 ~ Further substituted with at least one second substituent selected from the group consisting of C40 heterocycloalkyl group, C6 ~ C40 aryl group and C3 ~ C40 heteroaryl group; Or an organic light emitting compound, which forms a condensed aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring, or a condensed heteroaromatic ring with an adjacent group or spiro bonds. 제 6 항에 있어서,
상기 A1, A2, E1, E2, e1, e2, B1, B2, B3 및 B4의 상기 C1~C40의 알킬기, C5~C40의 아릴기, C3~C40의 헤테로아릴기, C5~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C5~C40의 아릴아미노기, C5~C40의 디아릴아미노기, C6~C40의 아릴알킬기, C3~C40의 시클로알킬기 및 C3~C40의 헤테로시클로알킬기에 도입되는 치환기는
D, F, 페닐기, 톨일기, 비페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 비페닐레닐기, 안트라세닐기, 벤조안트라세닐기, 아즈레닐기, 헵타레닐기, 아세나프틸레닐기, 페나레닐기, 메틸안트릴기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 클로로페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐레닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 트리나프틸레닐기, 헵타페닐기, 헵타세닐기, 플루오레닐기, 피란트레닐기, 오바레닐기, 카르바졸릴기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 티오페닐기, 인돌일기, 푸리닐기, 벤즈이미다졸일기, 퀴놀리닐기, 벤조티오페닐기, 파라티아지닐기, 피롤일기, 피라졸릴기, 이미다졸릴기, 이미다졸리닐기, 옥사졸릴기, 티아졸릴기, 트리아졸릴기, 테트라졸일기, 옥사디아졸릴기, 피리디닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 티안트레닐기(thianthrenyl), 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 옥시라닐기, 피롤리디닐기, 피라졸리디닐기, 이미다졸리디닐기, 피페리디닐기, 피페라지닐기, 모르폴리닐기, 디(C6-C50아릴)아미노기, 실레인기 및 이들의 유도체로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 유기발광화합물.The method according to claim 6,
A1, A2, E1, E2, e1, e2, B1, B2, B3 and B4, C1 to C40 alkyl group, C5 to C40 aryl group, C3 to C40 heteroaryl group, C5 to C40 aryloxy group Substituents introduced into the alkyloxy group of C1-C40, the arylamino group of C5-C40, the diarylamino group of C5-C40, the arylalkyl group of C6-C40, the cycloalkyl group of C3-C40, and the heterocycloalkyl group of C3-C40
D, F, phenyl group, tolyl group, biphenyl group, pentalenyl group, indenyl group, naphthyl group, biphenylenyl group, anthracenyl group, benzoanthracenyl group, azurenyl group, heptarenyl group, acenaphthylyl group, phenna Renyl group, methyl anthryl group, phenanthrenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pisenyl group, perrylenyl group, chloroperylenyl group, pentaphenyl group, pentaxenyl group, tetraphenylenyl group, hexa Phenyl group, hexasenyl group, rubisenyl group, coronyl group, trinaphthylenyl group, heptaphenyl group, heptasenyl group, fluorenyl group, pyrantrenyl group, obarenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzo Thiophenyl group, thiophenyl group, indolyl group, furinyl group, benzimidazolyl group, quinolinyl group, benzothiophenyl group, parathiazinyl group, pyrroylyl group, pyrazolyl group, imidazolyl group, imidazolinyl group, oxazolyl group , Thiazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, Pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, thianthrenyl, cyclopentyl, cyclohexyl, oxiranyl, pyrrolidinyl, pyrazolidinyl, imidazolidi An organic light emitting compound characterized in that it is selected from the group consisting of a silyl group, a piperidinyl group, a piperazinyl group, a morpholinyl group, a di (C6-C50 aryl) amino group, a silane group and derivatives thereof. 제 6 항에 있어서,
상기 화합물이 하기 화학식 1 내지 223으로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기발광화합물:
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The method of claim 6,
An organic light emitting compound characterized in that the compound is represented by the formula 1 to 223:
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