KR20130004780A - Blue phophorescene compounds and organic light emitting diode devices using the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 청색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자에 관한 것으로, 보다 자세하게는, 삼중항 에너지가 높은 고효율 청색 인광 화합물을 유기전계발광소자의 발광층의 호스트로 사용하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
The present invention relates to a blue phosphorescent compound and an organic EL device using the same, and more particularly, to an organic EL device using a high efficiency blue phosphorescent compound having a high triplet energy as a host of an emission layer of the organic EL device.
최근, 표시장치(FPD: Flat Panel Display)는 멀티미디어의 발달과 함께 그 중요성이 증대되고 있다. 이에 부응하여 액정표시장치(Liquid Crystal Display : LCD), 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel: PDP), 전계방출표시장치(Field Emission Display: FED), 유기전계발광소자(Organic Light Emitting Diode Device) 등과 같은 여러 가지의 디스플레이가 실용화되고 있다.Recently, the importance of the flat panel display (FPD) has increased with the development of multimedia. In response, such as liquid crystal display (LCD), plasma display panel (PDP), field emission display (FED), organic light emitting diode device (Organic Light Emitting Diode Device) Various displays have been put into practical use.
이 중 유기전계발광소자는 플라스틱 같은 유연한 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널이나 무기전계발광 디스플레이에 비해 10V 이하의 낮은 전압에서 구동이 가능하고, 전력소모가 비교적 적으며 색감이 뛰어나다는 장점이 있다. 또한, 유기전계발광소자는 적색, 녹색 및 청색의 3가지 색을 나타낼 수 있어 풍부한 색을 표현하는 차세대 디스플레이 소자로 많은 사람들의 관심의 대상이 되고 있다.Among these, organic light emitting diodes can be formed on flexible substrates such as plastics, and can be driven at lower voltages of 10V or less than plasma display panels or inorganic electroluminescent displays. It has the advantage of being excellent. In addition, organic electroluminescent devices can display three colors of red, green, and blue, which is a next generation display device that expresses rich colors, and has become a target of many people.
유기전계발광소자는 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 음극을 순차적으로 적층하여 형성할 수 있다. 발광 재료의 경우 양쪽 전극에서부터 주입된 전자와 정공의 재결합에 의해 여기자가 형성되며, 일중항 여기자의 경우 형광, 삼중항 여기자의 경우 인광에 관여하게 된다. 최근에는 형광에서 인광으로 발광 재료가 변경되는 추세에 있다. 이는 형광의 경우 발광층에서 형성되는 엑시톤 중에 약 25%의 단일항만이 빛을 만드는데 사용되고 75%의 삼중항은 대부분 열로 소실되는 반면, 인광 재료는 이를 모두 빛으로 전환 시키는 발광 메카니즘을 가지고 있기 때문이다.The organic light emitting device may be formed by sequentially stacking an anode, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer and a cathode. In the case of the luminescent material, excitons are formed by recombination of electrons and holes injected from both electrodes. Fluorescence in singlet excitons and phosphorescence in triplet excitons are involved. Recently, the light emitting material is changed from fluorescence to phosphorescence. This is because in the case of fluorescence, only about 25% of the singlet of excitons formed in the light emitting layer is used to make light, and 75% of the triplet is mostly lost by heat, while phosphorescent materials have a light emitting mechanism that converts all of them into light.
인광 소자의 발광 프로세스를 간단히 살펴 보면, 양극으로부터 주입된 홀과 음극으로부터 주입된 전자가 발광층의 호스트 물질에서 만나게 된다. 물론 도펀트에서 바로 홀과 전자쌍이 만나는 경우도 있지만 일반적으로 호스트의 농도가 높기 때문에 많은 양이 호스트에서 만나게 된다. 이때, 호스트에서 형성된 단일항 엑시톤은 도펀트의 단일항 또는 삼중항으로 에너지 전이가 일어나며, 삼중항 엑시톤은 도펀트의 삼중항으로 에너지 전이가 일어나게 된다. Briefly looking at the light emitting process of the phosphorescent device, holes injected from the anode and electrons injected from the cathode meet in the host material of the light emitting layer. Of course, the hole and the electron pair meet directly in the dopant, but in general, due to the high concentration of the host, a large amount is met in the host. At this time, the singlet excitons formed in the host is the energy transfer to the singlet or triplet of the dopant, triplet excitons are the energy transfer to the triplet of the dopant.
일단, 도펀트의 단일항으로 전이된 엑시톤은 다시 Inter system crossing을 통하여 도펀트의 삼중항으로 전이됨으로 모든 엑시톤의 1차 종착지는 도펀트의 삼중항 준위이다. 이렇게 형성된 엑시톤은 그라운드 상태(ground state)로 전이되며 빛을 발생한다. 이때 발광층 앞과 뒤에 인접한 정공 수송층 또는 전자 수송층의 삼중항 에너지가 도펀트의 삼중항 에너지보다 작을 경우는 도펀트 또는 호스트에서 이들 층으로 역 에너지 전이가 발생하여 효율을 급격히 떨어뜨린다. 따라서 발광층의 호스트 재료 뿐만 아니라 정공/전자 이동층의 삼중항 에너지도 인광 소자에 있어 매우 중요한 역할을 한다. Once the excitons transferred to the singlet of the dopant are transferred back to the triplet of the dopant via inter system crossing, the primary destination of all excitons is the triplet level of the dopant. The exciton thus formed transitions to the ground state and generates light. At this time, when the triplet energy of the hole transport layer or the electron transport layer adjacent to the front and rear of the light emitting layer is smaller than the triplet energy of the dopant, reverse energy transfer occurs from the dopant or the host to these layers, thereby rapidly decreasing the efficiency. Therefore, the triplet energy of the hole / electron transport layer as well as the host material of the light emitting layer plays a very important role in the phosphorescent device.
호스트에서 도펀트로 효율적인 에너지 전이를 위해 호스트의 삼중항 에너지는 도펀트의 삼중항 에너지보다 반드시 커야만 한다. 하지만 최근 널리 사용되는 CBP의 경우 삼중항 에너지가 2.6 eV 이므로 잘 알려진 Firpic 인광 도펀트를 사용하였을 경우, 호스트에서 도펀트로 역 에너지 (흡열) 전이현상이 발생하여 효율이 감소한다. 따라서, 삼중항 에너지가 높으면서 열 안정성이 우수한 신규 인광 물질의 개발이 절실히 필요하다.
For efficient energy transfer from host to dopant, the triplet energy of the host must be greater than the triplet energy of the dopant. However, in the case of CBP, which is widely used recently, since triplet energy is 2.6 eV, when the well-known Firpic phosphorescent dopant is used, the reverse energy (endothermic) transition from the host to the dopant causes the efficiency to be reduced. Therefore, there is an urgent need for the development of new phosphors with high triplet energy and excellent thermal stability.
따라서, 본 발명은 유기전계발광소자의 발광층에 신규한 청색 인광 화합물을 호스토로서 사용하여, 고효율의 유기전계발광소자를 제공하는데 그 목적이 있다.
Accordingly, an object of the present invention is to provide a high efficiency organic electroluminescent device using a novel blue phosphorescent compound as a host in the light emitting layer of the organic electroluminescent device.
상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명의 일 실시예에 따른 청색 인광 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.In order to achieve the above object, a blue phosphorescent compound according to an embodiment of the present invention may be represented by the following formula (1).
상기 화학식 1에서, 상기 R은 각각 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 고리화합물, 헤테로 고리 화합물, 실란계 화합물 및 헤테로 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나로 이루어질 수 있다.In Formula 1, R may be any one selected from the group consisting of a cyclic compound, a heterocyclic compound, a silane compound, and a hetero compound, each independently substituted or unsubstituted.
상기 R은 카바졸, 알파-카볼린, 베타-카볼린, 감마-카볼린, 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 트리페닐실란, 디페닐포스핀옥사이드 및 이들의 치환체로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나일 수 있다.R is any one selected from the group consisting of carbazole, alpha-carboline, beta-carboline, gamma-carboline, dibenzothiophene, dibenzofuran, triphenylsilane, diphenylphosphine oxide and substituents thereof Can be.
상기 치환체는 탄소수 1 내지 6의 아릴, 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 1 내지 6의 아케닐, 탄소수 1 내지 6의 알킬닐, 탄소수 1 내지 6의 알콕시, 알킬실릴, 페닐실릴, 할로겐 및 시아노로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나일 수 있다.The substituent is aryl having 1 to 6 carbon atoms, alkyl having 1 to 6 carbon atoms, akenyl having 1 to 6 carbon atoms, alkylyl having 1 to 6 carbon atoms, alkoxy having 1 to 6 carbon atoms, alkylsilyl, phenylsilyl, halogen and cyano. It may be any one selected from the group consisting of.
상기 R은 하기 화합물 중 어느 하나일 수 있다.R may be any one of the following compounds.
상기 청색 인광 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나일 수 있다.The blue phosphorescent compound may be any one of the following compounds.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 청색 인광 화합물은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.In addition, the blue phosphorescent compound according to an embodiment of the present invention may be represented by the following formula (2).
상기 화학식 2에서, 상기 R은 각각 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 고리화합물, 헤테로 고리 화합물, 실란계 화합물 및 헤테로 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나로 이루어질 수 있다.In Chemical Formula 2, each R may be independently selected from any one selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted cyclic compound, heterocyclic compound, silane compound, and hetero compound.
상기 R은 카바졸, 알파-카볼린, 베타-카볼린, 감마-카볼린, 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 트리페닐실란, 디페닐포스핀옥사이드 및 이들의 치환체로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나일 수 있다.R is any one selected from the group consisting of carbazole, alpha-carboline, beta-carboline, gamma-carboline, dibenzothiophene, dibenzofuran, triphenylsilane, diphenylphosphine oxide and substituents thereof Can be.
상기 치환체는 탄소수 1 내지 6의 아릴, 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 1 내지 6의 아케닐, 탄소수 1 내지 6의 알킬닐, 탄소수 1 내지 6의 알콕시, 알킬실릴, 페닐실릴, 할로겐 및 시아노로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나일 수 있다.The substituent is aryl having 1 to 6 carbon atoms, alkyl having 1 to 6 carbon atoms, akenyl having 1 to 6 carbon atoms, alkylyl having 1 to 6 carbon atoms, alkoxy having 1 to 6 carbon atoms, alkylsilyl, phenylsilyl, halogen and cyano. It may be any one selected from the group consisting of.
상기 R은 하기 화합물 중 어느 하나일 수 있다.R may be any one of the following compounds.
상기 화학식 2의 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나일 수 있다.The compound of Formula 2 may be any one of the following compounds.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자는 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 음극이 순서대로 적층된 유기전계발광소자에 있어서, 전술한 화합물을 상기 발광층의 호스트로 사용할 수 있다.In addition, the organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention is an organic electroluminescent device in which an anode, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer and a cathode are sequentially stacked, the compound described above It can be used as a host of the light emitting layer.
상기 발광층은 청색을 발광할 수 있다.The emission layer may emit blue.
상기 화합물은 삼중항 에너지가 2.6eV를 초과할 수 있다.
The compound may have a triplet energy of greater than 2.6 eV.
본 발명의 청색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자는 삼중항 에너지가 높은 신규 청색 인광 화합물을 제조하고, 이를 유기전계발광소자의 발광층의 호스트로 형성함으로써, 발광층에서의 에너지 전이를 용이하게 하여 청색의 발광효율을 향상시킬 수 있는 이점이 있다.
The blue phosphorescent compound of the present invention and the organic electroluminescent device using the same produce a novel blue phosphorescent compound having a high triplet energy, and form it as a host of the light emitting layer of the organic electroluminescent device, thereby facilitating energy transfer in the light emitting layer. There is an advantage that can improve the luminous efficiency.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면.
도 2는 본 발명의 청색 인광 화합물의 UV흡수 스펙트럼 및 저온 PL 스펙트럼을 측정하여 나타낸 그래프.1 is a view illustrating an organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention.
Figure 2 is a graph showing the measurement of the UV absorption spectrum and low temperature PL spectrum of the blue phosphorescent compound of the present invention.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 다양한 실시 예들을 자세하게 설명하면 다음과 같다.Hereinafter, various embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면이다.1 is a view illustrating an organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention.
도 1을 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자(100)는 양극(110), 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150), 전자주입층(160) 및 음극(170)을 포함할 수 있다.Referring to FIG. 1, an organic light
상기 양극(110)은 정공을 주입하는 전극으로 일함수가 높은 ITO(Indium Tin Oxide), IZO(Indium Zinc Oxide) 또는 ZnO(Zinc Oxide) 중 어느 하나일 수 있다. 또한, 상기 양극(110)이 반사 전극일 경우에 양극(110)은 ITO, IZO 또는 ZnO 중 어느 하나로 이루어진 층 하부에 알루미늄(Al), 은(Ag) 또는 니켈(Ni) 중 어느 하나로 이루어진 반사층을 더 포함할 수 있다.The
상기 정공주입층(120)은 양극(110)으로부터 발광층(140)으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있으며, CuPc(cupper phthalocyanine), PEDOT(poly(3,4)-ethylenedioxythiophene), PANI(polyaniline) 및 NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenyl benzidine)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. The
상기 정공주입층(120)의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 상기 정공주입층(120)의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층(120)의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.The
상기 정공수송층(130)은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 하며, NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenyl benzidine), TPD(N,N'-bis-(3-methylphenyl)-N,N'-bis-(phenyl)-benzidine), s-TAD 및 MTDATA(4,4',4"-Tris(N-3-methylphenyl-N-phenyl-amino)-triphenylamine)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.The
상기 정공수송층(130)의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 상기 정공수송층(130)의 두께가 5nm 이상이면, 정공 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공수송층(130)의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.The thickness of the
상기 발광층(140)은 적색, 녹색 및 청색을 발광하는 물질로 이루어질 수 있으며, 인광 또는 형광물질을 이용하여 형성할 수 있다. 본 실시 예에서는 청색을 발광하는 인광 물질에 대해 설명한다.The
본 발명의 발광층(140)은 호스트(host)와 도펀트(dopant)로 이루어진다. 보다 자세하게, 본 발명의 호스트는 하기 화학식 1로 표시되는 청색 인광 화합물로 이루어진다.The
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서, 상기 R은 각각 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 고리화합물, 헤테로 고리 화합물, 실란계 화합물 및 헤테로 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나로 이루어진다. In
여기서, 상기 R은 카바졸(carbazole), 알파-카볼린(α-Carboline), 베타-카볼린(β-Carboline), 감마-카볼린(γ-Carboline), 디벤조티오펜(dibenzothiophene), 디벤조퓨란(dibenzofuran), 트리페닐실란(triphenylsilane), 디페닐포스핀옥사이드(diphenylphosphineoxide) 및 이들의 치환체로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나로 이루어진다. 이때, 치환체는 탄소수 1 내지 6의 아릴(aryl), 탄소수 1 내지 6의 알킬(alkyl), 탄소수 1 내지 6의 아케닐(alkenyl), 탄소수 1 내지 6의 알킬닐(alkynyl), 탄소수 1 내지 6의 알콕시(alkoxy), 알킬실릴(alkylsilyl), 페닐실릴(phenylsilyl), 할로겐(halogen) 및 시아노(cyano)로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나로 이루어진다.Here, R is carbazole, alpha-carboline, beta-carboline, beta-carboline, gamma-carboline, dibenzothiophene, dibenzothiophene, di Benzofuran (dibenzofuran), triphenylsilane (triphenylsilane), diphenylphosphine oxide (diphenylphosphineoxide) and any one selected from the group consisting of substituents thereof. In this case, the substituent is aryl having 1 to 6 carbon atoms, alkyl having 1 to 6 carbon atoms, akenyl having 1 to 6 carbon atoms, alkynyl having 1 to 6 carbon atoms, and having 1 to 6 carbon atoms. It is made of any one selected from the group consisting of alkoxy, alkylsilyl, phenylsilyl, phenylsilyl, halogen and cyano.
또한, 상기 R은 하기 화합물 중 어느 하나로 이루어진다.In addition, said R consists of any one of the following compounds.
그리고, 본 발명의 청색 인광 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나로 이루어진다.And the blue phosphorescent compound of this invention consists of either of the following compounds.
또한, 본 발명의 발광층(140)의 호스트는 하기 화학식 2로 표시되는 청색 인광 화합물로 이루어진다.In addition, the host of the
[화학식 2][Formula 2]
상기 화학식 2에서, R은 각각 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 고리화합물, 헤테로 고리 화합물, 실란계 화합물 및 헤테로 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나로 이루어진다. In Chemical Formula 2, each R is independently selected from any one selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted cyclic compound, heterocyclic compound, silane compound, and hetero compound.
여기서, R은 카바졸, 알파-카볼린, 베타-카볼린, 감마-카볼린, 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 트리페닐실란, 디페닐포스핀옥사이드 및 이들의 치환체로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나로 이루어진다. 이때, 치환체는 탄소수 1 내지 6의 아릴, 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 1 내지 6의 아케닐, 탄소수 1 내지 6의 알킬닐, 탄소수 1 내지 6의 알콕시, 알킬실릴, 페닐실릴, 할로겐 및 시아노로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나로 이루어진다.Wherein R is any one selected from the group consisting of carbazole, alpha-carboline, beta-carboline, gamma-carboline, dibenzothiophene, dibenzofuran, triphenylsilane, diphenylphosphine oxide and substituents thereof Done in one. At this time, the substituent is aryl of 1 to 6 carbon atoms, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, akenyl of 1 to 6 carbon atoms, alkylyl of 1 to 6 carbon atoms, alkoxy of 1 to 6 carbon atoms, alkylsilyl, phenylsilyl, halogen and cyan It consists of any one selected from the group consisting of furnaces.
또한, R은 전술한 바와 같이, 하기 화합물 중 어느 하나로 이루어진다.In addition, R consists of any one of the following compounds as mentioned above.
그리고, 본 발명의 청색 인광 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나로 이루어진다.And the blue phosphorescent compound of this invention consists of either of the following compounds.
본 발명의 발광층(140)의 호스트에 혼합된 도펀트는 FIrppy 또는 FIrpic 등의 이리듐 화합물로 이루어진다. 그리고, 발광층(140)은 호스트 100 중량%에 대해 도펀트가 0.1 내지 50 중량%으로 포함될 수 있다. The dopant mixed in the host of the
상기 전자수송층(150)은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 하며, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq 및 SAlq로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. The
상기 전자수송층(150)의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 여기서, 상기 전자수송층(150)의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층(150)의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.The thickness of the
상기 전자주입층(160)은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 하며, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq 또는 SAlq를 사용할 수 있으나 이에 한정되지 않는다.The
상기 전자주입층(160)의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 여기서, 상기 전자주입층(160)의 두께가 1nm 이상이면, 전자 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자주입층(150)의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.The thickness of the
상기 음극(170)은 전자 주입 전극으로, 일함수가 낮은 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 알루미늄(Al), 은(Ag) 또는 이들의 합금으로 이루어질 수 있다. 여기서, 양극(170)은 유기전계발광소자가 전면 또는 양면발광구조일 경우, 빛을 투과할 수 있을 정도로 얇은 두께로 형성할 수 있으며, 유기전계발광소자가 배면발광구조일 경우, 빛을 반사시킬 수 있을 정도로 두껍게 형성할 수 있다.
The
이하, 본 발명의 청색 인광 화합물의 합성예 및 이 화합물의 특성에 관하여 하기 합성예 및 실시예에서 상술하기로 한다. 다만, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
Hereinafter, the synthesis examples of the blue phosphorescent compound of the present invention and the properties of the compound will be described in detail in the following synthesis examples and examples. However, the following examples are merely to illustrate the present invention is not limited to the following examples.
합성예Synthetic example
1) [비스-1,3-(3-브로모-카바졸)]-벤젠의 제조([Bis-1,3-(3-Bromo-carbazole)]-benzene)1) Preparation of [bis-1,3- (3-bromo-carbazole)]-benzene ([Bis-1,3- (3-Bromo-carbazole)]-benzene)
250mL 2구 플라스크에 1,3-디아이오도-벤젠(5.6g, 17.04mmol), 3-브로모-카바졸(8.8g, 35.77mmol), Cul(973mg, 5.11mmol), K3PO4(14.5g, 68.14mmol), 트랜스-1,2-디시클로헥산-디아민(614㎕, 5.11mmol)을 넣고 1,4-디옥산 200mL로 녹인다. 그리고 24시간 동안 환류 교반시킨다. 반응이 종류되면 용매를 감압증류하고 끓는 톨루엔을 이용하여 쇼트 컬럼(short column)한다. 그리고, 헥산:메틸렌클로라이드(6:1)를 이용하여 컬럼하고, 여과된 용액을 감압증류하여 메틸렌클로라이드/P.E 에테르 용매에서 재결정하여, 흰색 파우더 5.77g(60%)을 얻었다.
1,3-Diiodo-benzene (5.6 g, 17.04 mmol), 3-bromo-carbazole (8.8 g, 35.77 mmol), Cul (973 mg, 5.11 mmol), K 3 PO 4 (14.5) in a 250 mL two-neck flask g, 68.14 mmol), and trans-1,2-dicyclohexane-diamine (614 μl, 5.11 mmol) were dissolved in 200 mL of 1,4-dioxane. And refluxed for 24 hours. When the reaction is kind, the solvent is distilled under reduced pressure and short column using boiling toluene. Then, the mixture was columned using hexane: methylene chloride (6: 1), and the filtered solution was distilled under reduced pressure and recrystallized from methylene chloride / PE ether solvent to obtain 5.77 g (60%) of white powder.
2) 디벤조티오펜-3-보로닉 산의 제조(dibenzothiophene-3-boronic acid)2) Preparation of dibenzothiophene-3-boronic acid (dibenzothiophene-3-boronic acid)
500mL 3구 플라스크에 3-브로모-카바졸(8.0g, 30.40mmol)을 넣고 에테르에 녹인다. -78℃로 온도를 낮춘 후, n-BuLi(2.5M, 18.2mL)를 천천히 적가한다. 적가 후 3시간 동안 상온에서 교반시킨다. 그리고, -78℃로 온도를 낮춘 후 B(OEt)2(51.58mmol, 8.8mL)를 천천히 적가한다. 적가 후 3시간 동안 상온에서 교반시킨다. 3시간 후 2N 염산 50mL를 넣고 에테르를 제거하여 노란색 고체를 얻었고, 노란색 고체를 초순수로 수차례 워싱하여 7.2g(100%)을 얻었다.
Add 3-bromo-carbazole (8.0 g, 30.40 mmol) to a 500 mL three neck flask and dissolve in ether. After the temperature was lowered to -78 ° C, n-BuLi (2.5M, 18.2 mL) was slowly added dropwise. After dropping, the mixture is stirred at room temperature for 3 hours. After lowering the temperature to -78 ° C, B (OEt) 2 (51.58 mmol, 8.8 mL) was slowly added dropwise. After dropping, the mixture is stirred at room temperature for 3 hours. After 3 hours, 50 mL of 2N hydrochloric acid was added thereto, and ether was removed to obtain a yellow solid. The yellow solid was washed several times with ultrapure water to obtain 7.2 g (100%).
3) 9-(3-브로모-페닐)-9H-카바졸의 제조(9-(3-Bromo-phenyl)-9H-carbazole)3) Preparation of 9- (3-Bromo-phenyl) -9H-carbazole (9- (3-Bromo-phenyl) -9H-carbazole)
500mL 2구 플라스크에 1-브로모-3-아이오도-벤젠(25.0g, 88.37mmol), 카바졸(14.8g, 88.7mmol), Cul(1.70g, 8.84mmol), K3PO4(37.50g, 176.74mmol), 트랜스-1,2-디시클로헥산-디아민(1.0mL, 8.84mmol)을 넣고, 1,4-디옥산 300mL로 녹인다. 그리고 24시간 동안 환류 교반시킨다. 반응이 종료되면 용매를 감압증류하고 끓는 톨루엔을 이용하여 쇼트 컬럼한다. 그리고 헥산을 이용하여 컬럼하고 여과된 용액을 감압증류하여 메틸렌클로라이드/P.E 에테르 용매에서 재결정하여 흰색 고체 14.0g(49%)을 얻었다.
1-bromo-3-iodo-benzene (25.0 g, 88.37 mmol), carbazole (14.8 g, 88.7 mmol), Cul (1.70 g, 8.84 mmol), K 3 PO 4 (37.50 g) in a 500 mL two-neck flask , 176.74 mmol), and trans-1,2-dicyclohexane-diamine (1.0 mL, 8.84 mmol) were dissolved in 300 mL of 1,4-dioxane. And refluxed for 24 hours. After the reaction is completed, the solvent is distilled under reduced pressure and a short column using boiling toluene. The column was filtered using hexane, and the filtered solution was distilled under reduced pressure and recrystallized from a methylene chloride / PE ether solvent to obtain 14.0 g (49%) of a white solid.
4) 9-(3-보로닉 산-페닐)-9H-카바졸의 제조(9-(3-boronic acid-phenyl)-9H-carbazole)4) Preparation of 9- (3-boronic acid-phenyl) -9H-carbazole (9- (3-boronic acid-phenyl) -9H-carbazole)
500mL 3구 플라스크에 9-(3-브로모-페닐)-9H-카바졸(5.0g, 15.53mmol)을 넣고 에테르에 녹인다. -78℃로 온도를 낮춘 후, n-BuLi(2.5M, 7.5mL)를 천천히 적가한다. 적가 후 1시간 동안 상온에서 교반시킨다. 그리고, -78℃로 온도를 낮춘 후 B(OEt)2(20.19mmol, 3.4mL)를 천천히 적가한다. 적가 후 3시간 동안 상온에서 교반시킨다. 3시간 후 2N 염산 50mL를 넣고 에테르를 제거한 후, 메틸렌 클로라이드로 쇼트 컬럼하여 흰색 고체 2.5g(56%)을 얻었다.
9- (3-bromo-phenyl) -9H-carbazole (5.0 g, 15.53 mmol) is added to a 500 mL three neck flask and dissolved in ether. After the temperature was lowered to -78 ° C, n-BuLi (2.5M, 7.5 mL) was slowly added dropwise. After dropping, the mixture is stirred at room temperature for 1 hour. After lowering the temperature to -78 ° C, B (OEt) 2 (20.19 mmol, 3.4 mL) was slowly added dropwise. After dropping, the mixture is stirred at room temperature for 3 hours. After 3 hours, 50 mL of 2N hydrochloric acid was added thereto, the ether was removed, and a short column of methylene chloride was used to obtain 2.5 g (56%) of a white solid.
5) (4-브로모-페닐)-트리페닐-실란의 제조(4-Bromo-phenyl)-triphenyl-silane)5) Preparation of (4-Bromo-phenyl) -triphenyl-silane (4-Bromo-phenyl) -triphenyl-silane)
500mL 3구 플라스크에 1,4-디브로모-벤젠(9.6g, 40.70mmol)을 넣고 에테르에 녹인다. -78℃로 온도를 낮춘 후, n-BuLi(2.5M, 18.0mL)를 천천히 적가한다. 적가 후 30분 동안 상온에서 교반시킨다. 그리고, -78℃로 온도를 낮춘 후 트리페닐클로로실란(33.92mmol, 10g)를 에테르에 녹여 천천히 적가한다. 적가 후 1시간 동안 상온에서 교반시킨다. 반응이 종료되면 에테르를 제거하여 헥산으로 쇼트 컬럼하여 흰색 고체 12.2g(87%)을 얻었다.
1,4-Dibromo-benzene (9.6 g, 40.70 mmol) is added to a 500 mL three neck flask and dissolved in ether. After the temperature was lowered to -78 ° C, n-BuLi (2.5M, 18.0 mL) was slowly added dropwise. After dropping, the mixture is stirred at room temperature for 30 minutes. After lowering the temperature to −78 ° C., triphenylchlorosilane (33.92 mmol, 10 g) is dissolved in ether and slowly added dropwise. After dropping, the mixture is stirred at room temperature for 1 hour. After the reaction was completed, the ether was removed and short columned with hexane to obtain 12.2 g (87%) of a white solid.
6) (4-보로닉 산-페닐)-트리페닐-실란의 제조(4-boronic acid-phenyl)triphenyl-silane)6) Preparation of (4-boronic acid-phenyl) -triphenyl-silane (4-boronic acid-phenyl) triphenyl-silane
500mL 3구 플라스크에 (4-브로모-페닐)-트리페닐-실란(6.52g, 15.70mmol)을 넣고 THF에 녹인다. -78℃로 온도를 낮춘 후, n-BuLi(2.5M, 13.0mL)를 천천히 적가한다. 적가 후 1시간 동안 상온에서 교반시킨다. 그리고, -78℃에서 B(OEt)2(31.39mmol, 5.3mL)를 천천히 적가한다. 적가 후 3시간 동안 상온에서 교반시킨다. 3시간 후 2N 염산 50mL를 넣고 THF를 제거한 후, 메틸렌클로라이드 100%로 컬럼한 후 다시 에틸아세테이트와 헥산(1:2)로 컬럼한다. 그리고 메틸렌클로라이드/P.E 에테르 용매에서 재결정하여 흰색 고체 2.43g(39%)을 얻었다.
(4-Bromo-phenyl) -triphenyl-silane (6.52 g, 15.70 mmol) was added to a 500 mL three neck flask and dissolved in THF. After the temperature was lowered to -78 ° C, n-BuLi (2.5M, 13.0 mL) was slowly added dropwise. After dropping, the mixture is stirred at room temperature for 1 hour. Then, B (OEt) 2 (31.39 mmol, 5.3 mL) was slowly added dropwise at -78 ° C. After dropping, the mixture is stirred at room temperature for 3 hours. After 3 hours, 50 mL of 2N hydrochloric acid was added thereto, and THF was removed. Then, the mixture was heated with 100% methylene chloride, and then ethyl acetate and hexane (1: 2). And recrystallized in methylene chloride / PE ether solvent to give 2.43g (39%) of a white solid.
7) 3-보로닉 산-9-페닐-9H-카바졸의 제조(3-boronic acid-9-phenyl-9H-carbazole)7) Preparation of 3-boronic acid-9-phenyl-9H-carbazole (3-boronic acid-9-phenyl-9H-carbazole)
500mL 3구 플라스크에 3-브로모-9-페닐-9H-카바졸(5.95g, 18.47mmol)을 넣고 에테르에 녹인다. -78℃로 온도를 낮춘 후, n-BuLi(2.5M, 11.8mL)를 천천히 적가한다. 적가 후 1시간 동안 상온에서 교반시킨다. 그리고, -78℃에서 B(OEt)2(27.70mmol, 4.7mL)를 천천히 적가한다. 적가 후 3시간 동안 상온에서 교반시킨다. 3시간 후 2N 염산 50mL를 넣고 에테르를 제거하여 메틸렌클로라이드 100%로 컬럼한 후 메틸렌클로라이드/P.E 에테르 용매에서 재결정하여 흰색 고체 3.17g(60%)을 얻었다.
Add 3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole (5.95 g, 18.47 mmol) to a 500 mL three neck flask and dissolve in ether. After the temperature was lowered to -78 ° C, n-BuLi (2.5M, 11.8 mL) was slowly added dropwise. After dropping, the mixture is stirred at room temperature for 1 hour. Then, B (OEt) 2 (27.70 mmol, 4.7 mL) was slowly added dropwise at -78 ° C. After dropping, the mixture is stirred at room temperature for 3 hours. After 3 hours, 50 mL of 2N hydrochloric acid was added thereto, the ether was removed, and the mixture was columned with
8) BPH-1의 제조8) Preparation of BPH-1
250mL 2구 플라스크에 [비스-1,3-(3-브로모-카바졸)]-벤젠(1.5g, 2.65mmol), 디벤조티오펜-3-보로닉-산(1.8g, 7.95mmol), Pd(pph3)4(184mg, 0.16mmol), K2CO3(2.2g, 15.90mmol)을 넣고 THF 20mL, 톨루엔 10mL, 초순수 20mL로 녹인다. 그리고 24시간 동안 환류 교반시킨다. 반응이 종료되면 용매를 감압증류하고 메틸렌클로라이드와 헥산의 극성(1:8, 1:6, 1:3)을 이용하여 실리카 컬럼으로 분리하고, 여과된 용액을 감압 증류하여 메틸렌클로라이드/메탄올 용매에서 재결정하여 흰색 파우더 1.2g(58%)을 얻었다.
[Bis-1,3- (3-bromo-carbazole)]-benzene (1.5 g, 2.65 mmol), dibenzothiophene-3-boronic-acid (1.8 g, 7.95 mmol) in a 250 mL two-neck flask Add Pd (pph 3 ) 4 (184mg, 0.16mmol), K 2 CO 3 (2.2g, 15.90mmol) and dissolve in 20mL THF, 10mL toluene and 20mL ultrapure water. And refluxed for 24 hours. After the reaction was completed, the solvent was distilled under reduced pressure, separated by silica column using polarity of methylene chloride and hexane (1: 8, 1: 6, 1: 3), and the filtered solution was distilled under reduced pressure in a methylene chloride / methanol solvent. Recrystallization gave 1.2 g (58%) of white powder.
9) BPH-2의 제조9) Preparation of BPH-2
250mL 2구 플라스크에 [비스-1,3-(3-브로모-카바졸)]-벤젠(1.5g, 2.65mmol), 9-(3-보로닉 산-페닐)-9H-카바졸(1.9g, 6.62mmol), Pd(pph3)4(184mg, 0.16mmol), K2CO3(2.2g, 15.90mmol)을 넣고 THF 20mL, 톨루엔 10mL, 초순수 20mL로 녹인다. 그리고 24시간 동안 환류 교반시킨다. 반응이 종료되면 용매를 감압증류하고 끓는 톨루엔을 이용하여 쇼트 컬럼한다. 그리고 메틸렌클로라이드와 헥산의 극성(1:3)을 이용하여 실리카 컬럼으로 분리하고, 여과된 용액을 감압 증류하여 메틸렌클로라이드/P.E 에테르 용매에서 재결정하여 흰색 파우더 1.3g(55%)을 얻었다.
In a 250 mL two-necked flask, [bis-1,3- (3-bromo-carbazole)]-benzene (1.5 g, 2.65 mmol), 9- (3-boronic acid-phenyl) -9H-carbazole (1.9 g, 6.62 mmol), Pd (pph 3 ) 4 (184mg, 0.16mmol), K 2 CO 3 (2.2g, 15.90mmol) was added and dissolved in 20mL THF, 10mL toluene and 20mL ultrapure water. And refluxed for 24 hours. After the reaction is completed, the solvent is distilled under reduced pressure and a short column using boiling toluene. The mixture was separated with a silica column using polarity (1: 3) of methylene chloride and hexane, and the filtered solution was distilled under reduced pressure to recrystallize in methylene chloride / PE ether solvent to obtain 1.3 g (55%) of white powder.
10) BPH-3의 제조10) Preparation of BPH-3
250mL 2구 플라스크에 [비스-1,3-(3-브로모-카바졸)]-벤젠(1.9g, 3.36mmol), (4-보로닉 산-페닐)-트리페닐-실란(3.3g, 8.39mmol), Pd(pph3)4(233mg, 0.20mmol), K2CO3(2.8g, 20.13mmol)을 넣고 THF 30mL, 톨루엔 10mL, 초순수 30mL로 녹인다. 그리고 24시간 동안 환류 교반시킨다. 반응이 종료되면 용매를 감압증류하고 끓는 톨루엔을 이용하여 쇼트 컬럼한다. 그리고 메틸렌클로라이드와 헥산의 극성(1:3)을 이용하여 실리카 컬럼으로 분리하고, 여과된 용액을 감압 증류하여 메틸렌클로라이드/P.E 에테르 용매에서 재결정하여 흰색 파우더 1.6g(44%)을 얻었다.
In a 250 mL two-neck flask, [bis-1,3- (3-bromo-carbazole)]-benzene (1.9 g, 3.36 mmol), (4-boronic acid-phenyl) -triphenyl-silane (3.3 g, 8.39 mmol), Pd (pph 3 ) 4 (233mg, 0.20mmol) and K 2 CO 3 (2.8g, 20.13mmol) are added and dissolved in 30mL of THF, 10mL of toluene and 30mL of ultrapure water. And refluxed for 24 hours. After the reaction is completed, the solvent is distilled under reduced pressure and a short column using boiling toluene. Then, the mixture was separated by a silica column using polarity (1: 3) of methylene chloride and hexane, and the filtered solution was distilled under reduced pressure to recrystallize in methylene chloride / PE ether solvent to obtain 1.6 g (44%) of white powder.
11) BPH-4의 제조11) Preparation of BPH-4
250mL 2구 플라스크에 [비스-1,3-(3-브로모-카바졸)]-벤젠(2.8g, 5.02mmol), 3-보로닉 산-9-페닐-9H-카바졸(3.2g, 11.04mmol), Pd(pph3)4(348mg, 0.30mmol), K2CO3(4.2g, 30.11mmol)을 넣고 THF 40mL, 톨루엔 20mL, 초순수 40mL로 녹인다. 그리고 24시간 동안 환류 교반시킨다. 반응이 종료되면 용매를 감압증류하고 끓는 톨루엔을 이용하여 쇼트 컬럼한다. 그리고 메틸렌클로라이드와 헥산의 극성(1:3)을 이용하여 실리카 컬럼으로 분리하고, 여과된 용액을 감압 증류하여 메틸렌클로라이드/P.E 에테르 용매에서 재결정하여 흰색 파우더 1.95g(44%)을 얻었다.
In a 250 mL two-neck flask [bis-1,3- (3-bromo-carbazole)]-benzene (2.8 g, 5.02 mmol), 3-boronic acid-9-phenyl-9H-carbazole (3.2 g, 11.04 mmol), Pd (pph 3 ) 4 (348mg, 0.30mmol), K 2 CO 3 (4.2g, 30.11mmol) is added and dissolved in 40mL of THF, 20mL of toluene and 40mL of ultrapure water. And refluxed for 24 hours. After the reaction is completed, the solvent is distilled under reduced pressure and a short column using boiling toluene. Then, the mixture was separated by a silica column using polarity (1: 3) of methylene chloride and hexane, and the filtered solution was distilled under reduced pressure to recrystallize in methylene chloride / PE ether solvent to obtain 1.95 g (44%) of white powder.
12) BPH-5의 제조12) Preparation of BPH-5
250mL 2구 플라스크에 [비스-1,3-(3-브로모-카바졸)]-벤젠(2.8g, 5.02mmol), 카바졸(1.8g, 11.04mmol), Cul(287mg, 1.51mmol), K2CO3(4.3g, 20.08mmol), 트랜스-1,2-디시클로헥산-디아민(181㎕, 1.51mmol)을 1,4-디옥산 200mL로 녹인다. 그리고 24시간 동안 환류 교반시킨다. 반응이 종료되면 용매를 감압증류하고 끓는 톨루엔을 이용하여 쇼트 컬럼한다. 그리고 메틸렌클로라이드와 헥산의 극성(1:3)을 이용하여 실리카 컬럼으로 분리하고, 여과된 용액을 감압 증류하여 메틸렌클로라이드/P.E 에테르 용매에서 재결정하여 흰색 파우더 3.0g(81%)을 얻었다.
In a 250 mL two-neck flask [bis-1,3- (3-bromo-carbazole)]-benzene (2.8 g, 5.02 mmol), carbazole (1.8 g, 11.04 mmol), Cul (287 mg, 1.51 mmol), Dissolve K 2 CO 3 (4.3 g, 20.08 mmol), trans-1,2-dicyclohexane-diamine (181 μl, 1.51 mmol) with 200 mL of 1,4-dioxane. And refluxed for 24 hours. After the reaction is completed, the solvent is distilled under reduced pressure and a short column using boiling toluene. The mixture was separated with a silica column using polarity (1: 3) of methylene chloride and hexane, and the filtered solution was distilled under reduced pressure to recrystallize in methylene chloride / PE ether solvent to obtain 3.0 g (81%) of white powder.
실시예Example
이하, 전술한 합성방법에서 제조된 BPH-1 내지 BPH-5로 표시되는 본 발명의 청색 인광 화합물의 UV흡수 스펙트럼 및 저온(77K) PL 스펙트럼을 측정하여 도 2에 나타내었으며, 표 1에 UV흡수 스펙트럼, 저온(77K) PL 스펙트럼, 에너지 밴드갭, HOMO 레벨 및 삼중항 에너지를 정리하여 나타내었다. Hereinafter, the UV absorption spectrum and the low temperature (77K) PL spectrum of the blue phosphorescent compound of the present invention represented by BPH-1 to BPH-5 prepared by the above-described synthesis method were measured and shown in FIG. Spectrum, low temperature (77K) PL spectrum, energy bandgap, HOMO level and triplet energy are shown collectively.
상기 표 1 및 도 1을 참고하면, 본 발명의 일 실시예에 따라 제조된 BPH-1 내지 BPH-5 화합물이 종래 알려진 CBP의 삼중함 에너지 2.6eV보다 높게 나타나는 것을 확인할 수 있다.Referring to Table 1 and Figure 1, it can be seen that the BPH-1 to BPH-5 compound prepared according to an embodiment of the present invention is higher than the triplet energy 2.6eV of the conventionally known CBP.
상기와 같이, 본 발명은 삼중항 에너지가 높은 신규 청색 인광 화합물을 제조하고, 이를 유기전계발광소자의 발광층의 호스트로 형성함으로써, 발광층에서의 에너지 전이를 용이하게 하여 청색의 발광효율을 향상시킬 수 있는 이점이 있다.As described above, according to the present invention, a novel blue phosphorescent compound having a high triplet energy is prepared and formed as a host of the light emitting layer of the organic light emitting device, thereby facilitating energy transfer in the light emitting layer, thereby improving blue light emission efficiency. There is an advantage to that.
이상 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예를 설명하였지만, 상술한 본 발명의 기술적 구성은 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자가 본 발명의 그 기술적 사상이나 필수적 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시 예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적인 것이 아닌 것으로서 이해되어야 한다. 아울러, 본 발명의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어진다. 또한, 특허청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 등가 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.While the present invention has been described in connection with what is presently considered to be practical exemplary embodiments thereof, it is to be understood that the invention is not limited to the disclosed embodiments, but, on the contrary, It will be understood that the invention may be practiced. Therefore, the embodiments described above are to be understood as illustrative and not restrictive in all aspects. In addition, the scope of the present invention is shown by the claims below, rather than the above detailed description. Also, all changes or modifications derived from the meaning and scope of the claims and their equivalents should be construed as being included within the scope of the present invention.
Claims (13)
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
상기 R은 각각 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 고리화합물, 헤테로 고리 화합물, 실란계 화합물 및 헤테로 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나로 이루어진 청색 인광 화합물.
A blue phosphorescent compound represented by the following formula (1).
[Formula 1]
In Chemical Formula 1,
R is a blue phosphorescent compound, each independently selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted cyclic compound, heterocyclic compound, silane compound and hetero compound.
상기 R은 카바졸, 알파-카볼린, 베타-카볼린, 감마-카볼린, 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 트리페닐실란, 디페닐포스핀옥사이드 및 이들의 치환체로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나인 청색 인광 화합물.
The method according to claim 1,
R is any one selected from the group consisting of carbazole, alpha-carboline, beta-carboline, gamma-carboline, dibenzothiophene, dibenzofuran, triphenylsilane, diphenylphosphine oxide and substituents thereof Phosphorus blue phosphorescent compound.
상기 치환체는 탄소수 1 내지 6의 아릴, 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 1 내지 6의 아케닐, 탄소수 1 내지 6의 알킬닐, 탄소수 1 내지 6의 알콕시, 알킬실릴, 페닐실릴, 할로겐 및 시아노로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나인 청색 인광 화합물.
The method of claim 2,
The substituent is aryl having 1 to 6 carbon atoms, alkyl having 1 to 6 carbon atoms, akenyl having 1 to 6 carbon atoms, alkylyl having 1 to 6 carbon atoms, alkoxy having 1 to 6 carbon atoms, alkylsilyl, phenylsilyl, halogen and cyano. Blue phosphorescent compound which is any one selected from the group consisting of.
상기 R은 하기 화합물 중 어느 하나인 청색 인광 화합물.
The method of claim 3,
R is a blue phosphorescent compound of any one of the following compounds.
상기 청색 인광 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나인 청색 인광 화합물.
The method according to claim 1,
The blue phosphorescent compound is any one of the following compounds.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
상기 R은 각각 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 고리화합물, 헤테로 고리 화합물, 실란계 화합물 및 헤테로 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나로 이루어진 청색 인광 화합물.
A blue phosphorescent compound represented by the following formula (2).
(2)
In Formula 2,
R is a blue phosphorescent compound, each independently selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted cyclic compound, heterocyclic compound, silane compound and hetero compound.
상기 R은 카바졸, 알파-카볼린, 베타-카볼린, 감마-카볼린, 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 트리페닐실란, 디페닐포스핀옥사이드 및 이들의 치환체로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나인 청색 인광 화합물.
The method of claim 6,
R is any one selected from the group consisting of carbazole, alpha-carboline, beta-carboline, gamma-carboline, dibenzothiophene, dibenzofuran, triphenylsilane, diphenylphosphine oxide and substituents thereof Phosphorus blue phosphorescent compound.
상기 치환체는 탄소수 1 내지 6의 아릴, 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 1 내지 6의 아케닐, 탄소수 1 내지 6의 알킬닐, 탄소수 1 내지 6의 알콕시, 알킬실릴, 페닐실릴, 할로겐 및 시아노로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나인 청색 인광 화합물.
The method of claim 7, wherein
The substituent is aryl having 1 to 6 carbon atoms, alkyl having 1 to 6 carbon atoms, akenyl having 1 to 6 carbon atoms, alkylyl having 1 to 6 carbon atoms, alkoxy having 1 to 6 carbon atoms, alkylsilyl, phenylsilyl, halogen and cyano. Blue phosphorescent compound which is any one selected from the group consisting of.
상기 R은 하기 화합물 중 어느 하나인 청색 인광 화합물.
The method of claim 7, wherein
R is a blue phosphorescent compound of any one of the following compounds.
상기 화학식 2의 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나인 청색 인광 화합물.
The method of claim 6,
The compound of Formula 2 is any one of the following compounds blue phosphorescent compound.
상기 제1 항 내지 제10 항 중 어느 한 항의 화합물을 상기 발광층의 호스트로 사용하는 유기전계발광소자.
In an organic light emitting device in which an anode, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer and a cathode are laminated in this order,
An organic light emitting device using the compound of any one of claims 1 to 10 as a host of the light emitting layer.
상기 발광층은 청색을 발광하는 유기전계발광소자.
12. The method of claim 11,
The light emitting layer is an organic light emitting device emitting blue light.
상기 화합물은 삼중항 에너지가 2.6eV를 초과하는 유기전계발광소자.12. The method of claim 11,
The compound has an triplet energy of more than 2.6 eV organic light emitting device.
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