KR20140079993A - Blue phophorescene compounds and organic light emitting diode devices using the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 청색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자에 관한 것으로, 보다 자세하게는, 삼중항 에너지가 높은 고효율 청색 인광 화합물을 유기전계발광소자의 발광층의 도펀트로 사용하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
The present invention relates to a blue phosphorescent compound and an organic electroluminescent device using the same. More particularly, the present invention relates to an organic electroluminescent device using a high-efficiency blue phosphorescent compound having a high triplet energy as a dopant in a light emitting layer of an organic electroluminescent device.
최근, 표시장치(FPD: Flat Panel Display)는 멀티미디어의 발달과 함께 그 중요성이 증대되고 있다. 이에 부응하여 액정표시장치(Liquid Crystal Display : LCD), 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel: PDP), 전계방출표시장치(Field Emission Display: FED), 유기전계발광소자(Organic Light Emitting Diode Device) 등과 같은 여러 가지의 디스플레이가 실용화되고 있다.2. Description of the Related Art In recent years, the importance of a flat panel display (FPD) has been increasing with the development of multimedia. In accordance with this, a liquid crystal display (LCD), a plasma display panel (PDP), a field emission display (FED), an organic light emitting diode Various displays are put into practical use.
이 중 유기전계발광소자는 플라스틱 같은 유연한 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널이나 무기전계발광 디스플레이에 비해 10V 이하의 낮은 전압에서 구동이 가능하고, 전력소모가 비교적 적으며 색감이 뛰어나다는 장점이 있다. 또한, 유기전계발광소자는 적색, 녹색 및 청색의 3가지 색을 나타낼 수 있어 풍부한 색을 표현하는 차세대 디스플레이 소자로 많은 사람들의 관심의 대상이 되고 있다.Among these organic electroluminescent devices, not only devices can be formed on a flexible substrate such as a plastic but also can be driven at a voltage as low as 10 V or less as compared with a plasma display panel or an inorganic electroluminescent display, It has the advantage of being excellent. In addition, organic electroluminescent devices can display three colors of red, green, and blue, which is a next generation display device that expresses rich colors, and has become a target of many people.
유기전계발광소자는 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 음극을 순차적으로 적층하여 형성할 수 있다. 발광 재료의 경우 양쪽 전극에서부터 주입된 전자와 정공의 재결합에 의해 여기자가 형성되며, 일중항 여기자의 경우 형광, 삼중항 여기자의 경우 인광에 관여하게 된다. 최근에는 형광에서 인광으로 발광 재료가 변경되는 추세에 있다. 이는 형광의 경우 발광층에서 형성되는 엑시톤 중에 약 25%의 단일항만이 빛을 만드는데 사용되고 75%의 삼중항은 대부분 열로 소실되는 반면, 인광 재료는 이를 모두 빛으로 전환 시키는 발광 메카니즘을 가지고 있기 때문이다.The organic electroluminescent device can be formed by sequentially laminating an anode, a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, an electron injecting layer and a cathode sequentially. In the case of the luminescent material, excitons are formed by recombination of electrons and holes injected from both electrodes. Fluorescence in singlet excitons and phosphorescence in triplet excitons are involved. In recent years, there is a tendency that a light emitting material is changed from fluorescence to phosphorescence. This is because only about 25% of the single excitons in the excitons formed in the light emitting layer are used to make light in the case of fluorescence, and 75% of the triplet is mostly lost to heat, while the phosphorescent material has a luminescent mechanism that converts them into light.
인광 소자의 발광 프로세스를 간단히 살펴 보면, 양극으로부터 주입된 홀과 음극으로부터 주입된 전자가 발광층의 호스트 물질에서 만나게 된다. 물론 도펀트에서 바로 홀과 전자쌍이 만나는 경우도 있지만 일반적으로 호스트의 농도가 높기 때문에 많은 양이 호스트에서 만나게 된다. 이때, 호스트에서 형성된 단일항 엑시톤은 도펀트의 단일항 또는 삼중항으로 에너지 전이가 일어나며, 삼중항 엑시톤은 도펀트의 삼중항으로 에너지 전이가 일어나게 된다. Briefly examining the light emitting process of the phosphorescent device, holes injected from the anode and electrons injected from the cathode are encountered in the host material of the light emitting layer. Of course, there are holes and electrons in the dopant, but in general, the amount of host is high, so a large amount of electrons are encountered in the host. At this time, a single-termed exciton formed in the host is energy-transferred to the single or triplet of the dopant, and the triplet exciton is transferred to the triplet of the dopant.
일단, 도펀트의 단일항으로 전이된 엑시톤은 다시 Inter system crossing을 통하여 도펀트의 삼중항으로 전이됨으로 모든 엑시톤의 1차 종착지는 도펀트의 삼중항 준위이다. 이렇게 형성된 엑시톤은 그라운드 상태(ground state)로 전이되며 빛을 발생한다. 이때 발광층 앞과 뒤에 인접한 정공 수송층 또는 전자 수송층의 삼중항 에너지가 도펀트의 삼중항 에너지보다 작을 경우는 도펀트 또는 호스트에서 이들 층으로 역 에너지 전이가 발생하여 효율을 급격히 떨어뜨린다. 따라서 발광층의 호스트 재료뿐만 아니라 정공/전자 이동층의 삼중항 에너지도 인광 소자에 있어 매우 중요한 역할을 한다. First, the exciton transited to a single term of the dopant is transited to the triplet state of the dopant again through the inter system crossing, so that the primary terminus of all the excitons is the triplet level of the dopant. The excitons thus formed transition to a ground state and emit light. When the triplet energies of the hole transporting layer or the electron transporting layer adjacent to the front and rear of the light emitting layer are smaller than the triplet energy of the dopant, reverse energy transfer occurs between the dopant or the host layer to reduce efficiency. Therefore, the triplet energy of the hole / electron transport layer as well as the host material of the light emitting layer plays an important role in the phosphorescent device.
유기전계발광소자의 고효율화를 위해서는 삼중항 엑시톤까지 모두 발광에 사용할 수 있는 인광 재료들만으로 발광층을 구성하는 것이 바람직하다. 하지만, 청색 인광 재료의 경우 디스플레이 장치에 적합한 수준의 고색순도를 가지는 물질이 개발되어 있지 않기 때문에 고 색순도를 가지는 청색 인광 도펀트 재료의 개발이 요구되고 있다.
In order to increase the efficiency of the organic electroluminescent device, it is preferable to form the luminescent layer only of phosphorescent materials which can be used for luminescence up to triplet excitons. However, in the case of a blue phosphorescent material, since a material having a high color purity suitable for a display device has not been developed, development of a blue phosphorescent dopant material having a high color purity is required.
따라서, 본 발명은 유기전계발광소자의 발광층에 신규한 청색 인광 화합물을 호스토로서 사용하여, 고효율의 유기전계발광소자를 제공하는데 그 목적이 있다.
Accordingly, it is an object of the present invention to provide a high efficiency organic electroluminescent device using a novel blue phosphorescent compound as a host in a light emitting layer of an organic electroluminescent device.
상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명의 일 실시예에 따른 청색 인광 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다. In order to achieve the above object, the blue phosphorescent compound according to one embodiment of the present invention is represented by the following formula (1).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서, R1 내지 R15는 각각 독립적으로 수소, 중수소. F, Cl, Br의 할로겐, C1 내지 C20의 알킬기, C1 내지 C20의 알콕시기, C1 내지 C20의 사이클로 알킬기, C6 내지 C20의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 내지 C20의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹, 시아노기, 트리플루오로메틸기, C1 내지 C20의 아민기, C6내지 C20의 방향족 그룹이 치환된 아민기, C5 내지 C20의 이형고리 그룹이 치환된 아민기 및 C1 내지 C20의 실릴기로부터 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이다.In Formula 1, R 1 to R 15 each independently represent hydrogen, deuterium, A substituted or unsubstituted aromatic group of C 6 to C 20, a substituted or unsubstituted C 5 to C 20 heteroaromatic group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 20 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic group of C 6 to C 20, A cyclic group, a cyano group, a trifluoromethyl group, an amine group of C1 to C20, an amine group substituted with an aromatic group of C6 to C20, an amine group substituted by a aliphatic cyclic group of C5 to C20 and a silyl group of C1 to C20 Or any combination thereof.
상기 청색 인광 화합물은 하기 표시되는 화합물들 중 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 한다.The blue phosphorescent compound is characterized by being selected from among the compounds shown below.
상기 청색 인광 화합물은 하기 표시되는 화합물들 중 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 한다.The blue phosphorescent compound is characterized by being selected from among the compounds shown below.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자는 양극과 음극 사이에 형성된 유기막을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서, 상기 유기막이 상기 청색 인광 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.In addition, an organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention includes an organic layer formed between a cathode and an anode, wherein the organic layer includes the blue phosphorescent compound.
상기 유기막이 발광층인 것을 특징으로 한다.And the organic layer is a light emitting layer.
상기 청색 인광 화합물이 상기 발광층의 도펀트로 사용되는 것을 특징으로 한다.And the blue phosphorescent compound is used as a dopant of the light emitting layer.
상기 양극과 상기 음극 사이에 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층 중 선택된 어느 하나 이상을 더 포함하는 것을 특징으로 한다.
And at least one selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer and an electron injection layer between the anode and the cathode.
본 발명의 청색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자는 삼중항 에너지가 높은 신규 청색 인광 화합물을 제조하고, 이를 유기전계발광소자의 발광층의 도펀트로 형성함으로써, 발광층에서의 에너지 전이를 용이하게 하여 청색의 발광효율을 향상시킬 수 있는 이점이 있다.
The blue phosphorescent compound of the present invention and the organic electroluminescent device using the same are prepared by preparing a novel blue phosphorescent compound having high triplet energy and forming it as a dopant of the luminescent layer of the organic electroluminescent device to facilitate energy transfer in the luminescent layer, The light emitting efficiency of the light emitting diode can be improved.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면.
도 2는 본 발명의 화합물 1의 UV 흡수 스펙트럼과 상온에서의 PL 스펙트럼을 측정하여 나타낸 그래프.
도 3은 본 발명의 화합물 2의 UV 흡수 스펙트럼과 상온에서의 PL 스펙트럼을 측정하여 나타낸 그래프.
도 4는 본 발명의 화합물 3의 UV 흡수 스펙트럼과 상온에서의 PL 스펙트럼을 측정하여 나타낸 그래프.1 is a view illustrating an organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention.
2 is a graph showing the UV absorption spectrum and the PL spectrum at room temperature of Compound 1 of the present invention.
3 is a graph showing the UV absorption spectrum and the PL spectrum at room temperature of Compound 2 of the present invention.
4 is a graph showing the UV absorption spectrum and the PL spectrum at room temperature of Compound 3 of the present invention.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 다양한 실시 예들을 자세하게 설명하면 다음과 같다.Hereinafter, various embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면이다.1 is a view illustrating an organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention.
도 1을 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자(100)는 양극(110), 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150), 전자주입층(160) 및 음극(170)을 포함할 수 있다.1, an organic electroluminescent device 100 according to an embodiment of the present invention includes an
상기 양극(110)은 정공을 주입하는 전극으로 일함수가 높은 ITO(Indium Tin Oxide), IZO(Indium Zinc Oxide) 또는 ZnO(Zinc Oxide) 중 어느 하나일 수 있다. 또한, 상기 양극(110)이 반사 전극일 경우에 양극(110)은 ITO, IZO 또는 ZnO 중 어느 하나로 이루어진 층 하부에 알루미늄(Al), 은(Ag) 또는 니켈(Ni) 중 어느 하나로 이루어진 반사층을 더 포함할 수 있다.The
상기 정공주입층(120)은 양극(110)으로부터 발광층(140)으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있으며, CuPc(cupper phthalocyanine), PEDOT(poly(3,4)-ethylenedioxythiophene), PANI(polyaniline) 및 NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenyl benzidine)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. The
상기 정공주입층(120)의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 상기 정공주입층(120)의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층(120)의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.The thickness of the
상기 정공수송층(130)은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 하며, NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenyl benzidine), TPD(N,N'-bis-(3-methylphenyl)-N,N'-bis-(phenyl)-benzidine), s-TAD 및 MTDATA(4,4',4"-Tris(N-3-methylphenyl-N-phenyl-amino)-triphenylamine)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.The
상기 정공수송층(130)의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 상기 정공수송층(130)의 두께가 5nm 이상이면, 정공 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공수송층(130)의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.The thickness of the
상기 발광층(140)은 적색, 녹색 및 청색을 발광하는 물질로 이루어질 수 있으며, 인광 또는 형광물질을 이용하여 형성할 수 있다. 본 실시 예에서는 청색을 발광하는 인광 물질에 대해 설명한다.The
본 발명의 발광층(140)은 호스트(host)와 도펀트(dopant)로 이루어진다. 보다 자세하게, 본 발명의 도펀트는 하기 화학식 1로 표시되는 청색 인광 화합물로 이루어진다.The
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서, R1 내지 R15는 각각 독립적으로 수소, 중수소. F, Cl, Br의 할로겐, C1 내지 C20의 알킬기, C1 내지 C20의 알콕시기, C1 내지 C20의 사이클로 알킬기, C6 내지 C20의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 내지 C20의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹, 시아노기, 트리플루오로메틸기, C1 내지 C20의 아민기, C6내지 C20의 방향족 그룹이 치환된 아민기, C5 내지 C20의 이형고리 그룹이 치환된 아민기 및 C1 내지 C20의 실릴기로부터 이루어진 군에서 선택된 어느 하나일 수 있다.In Formula 1, R 1 to R 15 each independently represent hydrogen, deuterium, A substituted or unsubstituted aromatic group of C 6 to C 20, a substituted or unsubstituted C 5 to C 20 heteroaromatic group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 20 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic group of C 6 to C 20, A cyclic group, a cyano group, a trifluoromethyl group, an amine group of C1 to C20, an amine group substituted with an aromatic group of C6 to C20, an amine group substituted by a aliphatic cyclic group of C5 to C20 and a silyl group of C1 to C20 May be any one selected from the group consisting of
상기 청색 인광 화합물은 하기 표시되는 화합물들 중 선택된 어느 하나일 수 있다.The blue phosphorescent compound may be selected from any of the compounds shown below.
상기 청색 인광 화합물은 하기 표시되는 화합물들 중 선택된 어느 하나일 수 있다.The blue phosphorescent compound may be selected from any of the compounds shown below.
발광층(140)은 호스트 100 중량%에 대해 도펀트가 0.1 내지 50 중량%으로 포함될 수 있다. The
상기 전자수송층(150)은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 하며, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq 및 SAlq로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. The
상기 전자수송층(150)의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 여기서, 상기 전자수송층(150)의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층(150)의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.The thickness of the
상기 전자주입층(160)은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 하며, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq 또는 SAlq를 사용할 수 있으나 이에 한정되지 않는다.The
상기 전자주입층(160)의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 여기서, 상기 전자주입층(160)의 두께가 1nm 이상이면, 전자 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자주입층(160)의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.The thickness of the
상기 음극(170)은 전자 주입 전극으로, 일함수가 낮은 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 알루미늄(Al), 은(Ag) 또는 이들의 합금으로 이루어질 수 있다. 여기서, 음극(170)은 유기전계발광소자가 전면 또는 양면발광구조일 경우, 빛을 투과할 수 있을 정도로 얇은 두께로 형성할 수 있으며, 유기전계발광소자가 배면발광구조일 경우, 빛을 반사시킬 수 있을 정도로 두껍게 형성할 수 있다. The
이하, 본 발명의 청색 인광 화합물의 합성예 및 이 화합물의 특성에 관하여 하기 합성예 및 실시예에서 상술하기로 한다. 다만, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the synthesis examples of the blue phosphorescent compound of the present invention and the characteristics of the compounds will be described in detail in Synthesis Examples and Examples below. However, the following examples are illustrative of the present invention, but the present invention is not limited to the following examples.
합성예 1 : 하기 화학식으로 표시되는 화합물 1의 제조Synthesis Example 1: Preparation of Compound 1 represented by the following formula
1) 리간드 전구체의 합성1) Synthesis of Ligand Precursor
벤즈이미다졸 5.0g(42mmol), 요오드화톨루엔 6.5ml(51mmol)을 요오드화구리(CuI) 0.80g(4.2mmol), 페난트롤린 1.5g(8.4mmol)의 DMF 용액(100ml)에 넣고 세슘카보네이트 28g(84mmol)을 넣어준 후 18시간 환류시킨다. 용액을 실온으로 식히고 실리카겔 패드를 이용하여 거른 후 여액을 감압하여 휘발물을 제거한다. 남은 잔류물을 컬럼크로마토그래피를 통하여 화합물 A 6.9g(78%)을 얻었다.(42 mmol) of benzimidazole and 6.5 ml (51 mmol) of toluene iodide were placed in a DMF solution (100 ml) of 0.80 g (4.2 mmol) of copper iodide (CuI) and 1.5 g (8.4 mmol) of phenanthroline, 84 mmol) was added thereto and refluxed for 18 hours. The solution is cooled to room temperature, filtered using a pad of silica gel, and the filtrate is reduced in pressure to remove volatiles. The remaining residue was subjected to column chromatography to obtain Compound A (6.9 g, 78%).
이어, 화합물 A 6.0g(29mmol)의 톨루엔(25ml) 용액에 요오드화메탄 2.0ml(32mmol)를 넣고 실온에서 다섯시간 동안 교반 후 용액을 걸러 5.8g의 침전물 B를 얻었다. 여액은 감압조건에서 휘발물을 제거하여 2.5g의 화합물 A를 얻고 여기에 다시 톨루엔 15ml과 요오드화메탄 0.82ml(13mmol)을 넣어 같은 반응을 반복, 3.1g의 B를 추가로 얻었다(88%). 얻어진 B는 에틸아세테이트로 반복하여 씻고 추가 정제과정 없이 다음 반응에 사용하였다.2.0 ml (32 mmol) of methane was added to a solution of 6.0 g (29 mmol) of Compound A in 25 ml of toluene, stirred at room temperature for 5 hours, and the solution was filtered to obtain 5.8 g of precipitate B. The filtrate was distilled under reduced pressure to obtain 2.5 g of Compound A. 15 ml of toluene and 0.82 ml (13 mmol) of iodomethane were added thereto, and the same reaction was repeated to obtain 3.1 g of B (88%). The resulting B was washed repeatedly with ethyl acetate and used in the next reaction without further purification.
2) 이리듐 화합물의 합성2) Synthesis of iridium compound
질소 분위기 하에서 화합물 B 5.0g(24 mmol), IrCl3 ·3H2O 1.78g(6.0mmol), Ag2O 4.7g(20mmol)을 2-에톡시에탄올 50ml에 넣고 24시간 동안 환류하여 교반하였다. 반응이 종료된 후, 침전물을 걸러내고 여과액을 감압조건 하에서 농축하였다. 잔류물은 다이클로로메탄/에탄올로 재침전하여 침전물 C를 얻었다. (16%)In an atmosphere of nitrogen compounds B 5.0g (24 mmol), IrCl 3 · 3H 2 O 1.78g (6.0mmol), Ag 2 O 4.7g (20mmol) is put into a 2-ethoxy ethanol 50ml and the mixture was stirred to reflux for 24 hours. After the reaction was completed, the precipitate was filtered off and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was redeposited in dichloromethane / ethanol to give a precipitate C. (16%)
질소 분위기 하에서 화합물 C 2.0g(1.6 mmol), D 0.5g(3.4mmol), K2CO3 0.47g(3.4mmol)을 2-에톡시에탄올 7ml에 넣고 12시간 동안 환류하여 교반하였다. 반응이 종료된 후, 침전물을 걸러내고 여과액을 감압조건 하에서 농축하였다. 잔류물은 컬럼크로마토그래피를 거쳐 화합물 1 0.4g을 얻었다. (32%)2.0 g (1.6 mmol) of the compound C, 0.5 g (3.4 mmol) of D and 0.47 g (3.4 mmol) of K 2 CO 3 were added to 7 ml of 2-ethoxyethanol under nitrogen atmosphere, and the mixture was refluxed for 12 hours and stirred. After the reaction was completed, the precipitate was filtered off and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to column chromatography to obtain 0.4 g of Compound 1. (32%)
합성예 2 : 하기 화학식으로 표시되는 화합물 2의 제조Synthesis Example 2: Preparation of Compound 2 represented by the following formula
1) 리간드 전구체의 합성1) Synthesis of Ligand Precursor
벤즈이미다졸 5.0g(42mmol), 4-플루오로아이오도벤젠 6.5ml(51mmol)을 요오드화구리(CuI) 0.80g(4.2mmol), 페난트롤린 1.5g(8.4mmol)의 DMF 용액(100ml)에 넣고 세슘카보네이트 28g(84mmol)을 넣어준 후 18시간 환류시킨다. 용액을 실온으로 식히고 실리카겔 패드를 이용하여 거른 후 여액을 감압하여 휘발물을 제거한다. 남은 잔류물을 컬럼크로마토그래피를 통하여 화합물 A 6.9g(78%)을 얻었다.(42 mmol) of benzimidazole and 6.5 ml (51 mmol) of 4-fluoroiodobenzene were added to a DMF solution (100 ml) of 0.80 g (4.2 mmol) of copper iodide (CuI) and 1.5 g (8.4 mmol) of phenanthroline And 28 g (84 mmol) of cesium carbonate is added thereto, followed by reflux for 18 hours. The solution is cooled to room temperature, filtered using a pad of silica gel, and the filtrate is reduced in pressure to remove volatiles. The remaining residue was subjected to column chromatography to obtain Compound A (6.9 g, 78%).
이어, 화합물 E 6.0g(29mmol)의 톨루엔(25ml) 용액에 요오드화메탄 2.0ml(32mmol)를 넣고 실온에서 다섯시간 동안 교반 후 용액을 걸러 5.8g의 침전물 F를 얻었다. 여액은 감압조건에서 휘발물을 제거하여 2.5g의 화합물 E를 얻고 여기에 다시 톨루엔 15ml과 요오드화메탄 0.82ml(13mmol)을 넣어 같은 반응을 반복, 3.1g의 F를 추가로 얻었다(88%). 얻어진 F는 에틸아세테이트로 반복하여 씻고 추가 정제과정 없이 다음 반응에 사용하였다.Then, 2.0 ml (32 mmol) of methane iodide was added to a toluene (25 ml) solution of 6.0 g (29 mmol) of Compound E, stirred for 5 hours at room temperature, and the solution was filtered to obtain 5.8 g of precipitate F. The filtrate was evaporated under reduced pressure to obtain 2.5 g of Compound E. 15 ml of toluene and 0.82 ml (13 mmol) of iodinated methane were added thereto, and the same reaction was repeated to obtain 3.1 g of F (88%). The resulting F was washed repeatedly with ethyl acetate and used in the next reaction without further purification.
2) 이리듐 화합물의 합성2) Synthesis of iridium compound
질소 분위기 하에서 화합물 F 5.0g(24 mmol), IrCl3 ·3H2O 1.78g(6.0mmol), Ag2O 4.7g(20mmol)을 2-에톡시에탄올 50ml에 넣고 24시간 동안 환류하여 교반하였다. 반응이 종료된 후, 침전물을 걸러내고 여과액을 감압조건 하에서 농축하였다. 잔류물은 다이클로로메탄/에탄올로 재침전하여 침전물 G를 얻었다. (16%)Under a nitrogen atmosphere compound F 5.0g (24 mmol), IrCl 3 · 3H 2 O 1.78g (6.0mmol), Ag 2 O 4.7g (20mmol) is put into a 2-ethoxy ethanol 50ml and the mixture was stirred to reflux for 24 hours. After the reaction was completed, the precipitate was filtered off and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was redeposited in dichloromethane / ethanol to give a precipitate G. [ (16%)
질소 분위기 하에서 화합물 G 2.0g(1.6 mmol), D 0.5g(3.4mmol), K2CO3 0.47g(3.4mmol)을 2-에톡시에탄올 7ml에 넣고 12시간 동안 환류하여 교반하였다. 반응이 종료된 후, 침전물을 걸러내고 여과액을 감압조건 하에서 농축하였다. 잔류물은 컬럼크로마토그래피를 거쳐 화합물 2 0.4g을 얻었다. (32%)2.0 g (1.6 mmol) of the compound G, 0.5 g (3.4 mmol) of D and 0.47 g (3.4 mmol) of K 2 CO 3 were added to 7 ml of 2-ethoxyethanol under nitrogen atmosphere, and the mixture was refluxed for 12 hours and stirred. After the reaction was completed, the precipitate was filtered off and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to column chromatography to obtain 0.4 g of Compound 2. (32%)
합성예 3 : 하기 화학식으로 표시되는 화합물 3의 제조Synthesis Example 3: Preparation of Compound 3 represented by the following formula
1) 리간드 전구체의 합성1) Synthesis of Ligand Precursor
벤즈이미다졸 5.0g(42mmol), 4-아이오도벤조트리플루오라이드 6.5ml(51mmol)를 요오드화구리(CuI) 0.80g(4.2mmol), 페난트롤린 1.5g(8.4mmol)의 DMF 용액(100ml)에 넣고 세슘카보네이트 28g(84mmol)을 넣어준 후 18시간 환류시킨다. 용액을 실온으로 식히고 실리카겔 패드를 이용하여 거른 후 여액을 감압하여 휘발물을 제거한다. 남은 잔류물을 컬럼크로마토그래피를 통하여 화합물 H 6.9g(78%)을 얻었다.(4.2 mmol) of copper iodide (CuI) and 1.5 g (8.4 mmol) of phenanthroline in 100 ml of DMF was added dropwise to a solution prepared by dissolving 5.0 g (42 mmol) of benzimidazole and 6.5 ml (51 mmol) of 4-iodobenzotrifluoride, , 28 g (84 mmol) of cesium carbonate was added, and the mixture was refluxed for 18 hours. The solution is cooled to room temperature, filtered using a pad of silica gel, and the filtrate is reduced in pressure to remove volatiles. The remaining residue was subjected to column chromatography to obtain 6.9 g (78%) of Compound H.
이어, 화합물 H 6.0g(29mmol)의 톨루엔(25ml) 용액에 요오드화메탄 2.0ml(32mmol)를 넣고 실온에서 다섯시간 동안 교반 후 용액을 걸러 5.8g의 침전물 I를 얻었다. 여액은 감압조건에서 휘발물을 제거하여 2.5g의 화합물 H를 얻고 여기에 다시 톨루엔 15ml과 요오드화메탄 0.82ml(13mmol)을 넣어 같은 반응을 반복, 3.1g의 I를 추가로 얻었다(88%). 얻어진 I는 에틸아세테이트로 반복하여 씻고 추가 정제과정 없이 다음 반응에 사용하였다.2.0 ml (32 mmol) of methane was added to a solution of 6.0 g (29 mmol) of compound H in 25 ml of toluene, stirred at room temperature for 5 hours, and the solution was filtered to obtain 5.8 g of precipitate I. The filtrate was evaporated under reduced pressure to obtain 2.5 g of Compound H. 15 ml of toluene and 0.82 ml (13 mmol) of iodomethane were added thereto, and the same reaction was repeated to obtain 3.1 g of I further (88%). The resulting I was washed repeatedly with ethyl acetate and used in the next reaction without further purification.
2) 이리듐 화합물의 합성2) Synthesis of iridium compound
질소 분위기 하에서 화합물 I 5.0g(24 mmol), IrCl3 ·3H2O 1.78g(6.0mmol), Ag2O 4.7g(20mmol)을 2-에톡시에탄올 50ml에 넣고 24시간 동안 환류하여 교반하였다. 반응이 종료된 후, 침전물을 걸러내고 여과액을 감압조건 하에서 농축하였다. 잔류물은 다이클로로메탄/에탄올로 재침전하여 침전물 J를 얻었다. (16%)In an atmosphere of nitrogen compounds I 5.0g (24 mmol), IrCl 3 · 3H 2 O 1.78g (6.0mmol), Ag 2 O 4.7g (20mmol) is put into a 2-ethoxy ethanol 50ml and the mixture was stirred to reflux for 24 hours. After the reaction was completed, the precipitate was filtered off and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was redeposited with dichloromethane / ethanol to give a precipitate J. (16%)
질소 분위기 하에서 화합물 J 2.0g(1.6 mmol), D 0.5g(3.4mmol), K2CO3 0.47g(3.4mmol)을 2-에톡시에탄올 7ml에 넣고 12시간 동안 환류하여 교반하였다. 반응이 종료된 후, 침전물을 걸러내고 여과액을 감압조건 하에서 농축하였다. 잔류물은 컬럼크로마토그래피를 거쳐 화합물 3 0.4g을 얻었다. (32%)
2.0 g (1.6 mmol) of the compound J, 0.5 g (3.4 mmol) of D and 0.47 g (3.4 mmol) of K 2 CO 3 were added to 7 ml of 2-ethoxyethanol under nitrogen atmosphere, and the mixture was refluxed for 12 hours and stirred. After the reaction was completed, the precipitate was filtered off and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to column chromatography to obtain 0.4 g of Compound 3. (32%)
전술한 합성예들에서 제조된 본 발명의 화합물 1 내지 3의 구조, 최대 발광 파장(λmax)을 하기 표 1에 나타내었다. 그리고, 화합물 1 내지 3의 UV 흡수 스펙트럼과 상온에서의 PL 스펙트럼을 측정하여 도 2 내지 4에 각각 나타내었다. The structure and the maximum emission wavelength (? Max) of the compounds 1 to 3 of the present invention prepared in the foregoing synthesis examples are shown in Table 1 below. The UV absorption spectra of the compounds 1 to 3 and the PL spectra at room temperature were measured and shown in Figs. 2 to 4, respectively.
상기 표 1 및 도 2 내지 도 4를 참조하면, 본 발명의 청색 인광 이리듐 화합물 1 내지 3은 473nm에서 482nm의 최대 발광 파장을 나타내는 것을 확인할 수 있었다.Referring to Table 1 and FIG. 2 to FIG. 4, it was confirmed that the blue phosphorescent iridium compounds 1 to 3 of the present invention exhibited a maximum emission wavelength of 472 nm to 482 nm.
본 발명의 청색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자는 삼중항 에너지가 높은 신규 청색 인광 화합물을 제조하고, 이를 유기전계발광소자의 발광층의 도펀트로 형성함으로써, 발광층에서의 에너지 전이를 용이하게 하여 청색의 발광효율을 향상시킬 수 있는 이점이 있다.The blue phosphorescent compound of the present invention and the organic electroluminescent device using the same are prepared by preparing a novel blue phosphorescent compound having high triplet energy and forming it as a dopant of the luminescent layer of the organic electroluminescent device to facilitate energy transfer in the luminescent layer, The light emitting efficiency of the light emitting diode can be improved.
이상 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예를 설명하였지만, 상술한 본 발명의 기술적 구성은 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자가 본 발명의 그 기술적 사상이나 필수적 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시 예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적인 것이 아닌 것으로서 이해되어야 한다. 아울러, 본 발명의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어진다. 또한, 특허청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 등가 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.
While the present invention has been described in connection with what is presently considered to be practical exemplary embodiments thereof, it is to be understood that the invention is not limited to the disclosed embodiments, but, on the contrary, It will be understood that the invention may be practiced. It is therefore to be understood that the embodiments described above are to be considered in all respects only as illustrative and not restrictive. In addition, the scope of the present invention is indicated by the following claims rather than the detailed description. Also, all changes or modifications derived from the meaning and scope of the claims and their equivalents should be construed as being included within the scope of the present invention.
100 : 유기전계발광소자 110 : 양극
120 : 정공주입층 130 : 정공수송층
140 : 발광층 150 : 전자수송층
160 : 전자주입층 170 : 음극100: organic electroluminescent device 110: anode
120: Hole injection layer 130: Hole transport layer
140: light emitting layer 150: electron transporting layer
160: electron injection layer 170: cathode
Claims (7)
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R1 내지 R15는 각각 독립적으로 수소, 중수소. F, Cl, Br의 할로겐, C1 내지 C20의 알킬기, C1 내지 C20의 알콕시기, C1 내지 C20의 사이클로 알킬기, C6 내지 C20의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 내지 C20의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹, 시아노기, 트리플루오로메틸기, C1 내지 C20의 아민기, C6내지 C20의 방향족 그룹이 치환된 아민기, C5 내지 C20의 이형고리 그룹이 치환된 아민기 및 C1 내지 C20의 실릴기로부터 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이다.
A blue phosphorescent compound represented by the following formula (1).
[Chemical Formula 1]
In Formula 1, R 1 to R 15 each independently represent hydrogen, deuterium, A substituted or unsubstituted aromatic group of C 6 to C 20, a substituted or unsubstituted C 5 to C 20 heteroaromatic group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 20 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic group of C 6 to C 20, A cyclic group, a cyano group, a trifluoromethyl group, an amine group of C1 to C20, an amine group substituted with an aromatic group of C6 to C20, an amine group substituted by a aliphatic cyclic group of C5 to C20 and a silyl group of C1 to C20 Or any combination thereof.
상기 청색 인광 화합물은 하기 표시되는 화합물들 중 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 청색 인광 화합물.
The method according to claim 1,
Wherein the blue phosphorescent compound is any one selected from the compounds shown below.
상기 청색 인광 화합물은 하기 표시되는 화합물들 중 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 청색 인광 화합물.
3. The method of claim 2,
Wherein the blue phosphorescent compound is any one selected from the compounds shown below.
상기 유기막이 상기 제1 항 내지 제3 항 중 어느 한 항의 청색 인광 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
An organic electroluminescent device comprising an organic film formed between an anode and a cathode,
Wherein the organic layer comprises the blue phosphorescent compound of any one of claims 1 to 3.
상기 유기막이 발광층인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
5. The method of claim 4,
Wherein the organic layer is a light emitting layer.
상기 청색 인광 화합물이 상기 발광층의 도펀트로 사용되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
6. The method of claim 5,
Wherein the blue phosphorescent compound is used as a dopant of the light emitting layer.
상기 양극과 상기 음극 사이에 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층 중 선택된 어느 하나 이상을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.5. The method of claim 4,
Further comprising at least one selected from the group consisting of a hole injecting layer, a hole transporting layer, an electron transporting layer and an electron injecting layer between the anode and the cathode.
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| CN108440603A (en) * | 2018-04-23 | 2018-08-24 | 浙江工业大学 | A kind of organometallic complex, preparation method and its application |
| US11201298B2 (en) | 2017-01-09 | 2021-12-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
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- 2012-12-20 KR KR1020120149289A patent/KR20140079993A/en not_active Application Discontinuation
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