KR20120121653A - Dextrin-ceramide complex with increased hydrophilicity and preparing method thereof - Google Patents

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Abstract

PURPOSE: A dextrin-ceramide composite with enhanced hydrophilicity is provided to enhance dispersibility of ceramide in a polar solvent and to be effectively used as an active ingredient of a pharmaceutical, cosmetic, or food composition. CONSTITUTION: A method for preparing a dextrin-ceramide composite comprises: a step of preparing a dextrin solution; a step of dissolving ceramide in an organic solvent to prepare a ceramide solution; a step of mixing the dextrin solution and ceramide solution and removing the organic solvent to obtain a reactant; a step of collecting dextrin-ceramide composite from the reactant. The dextrin solution is prepared by dissolving dextrin in a base, diluting with water, and neutralizing with acid. The organic solvent is isopropyl ether, cyclohexane, a mixture of chloroform and methanol, butanol, dichloromethane, ethyl acetate, aceto nitrile, benzene, or dimethyl sulfoxide.

Description

친수성이 증가된 덱스트린-세라마이드 복합체 및 이의 제조방법{Dextrin-ceramide complex with increased hydrophilicity and preparing method thereof}Dextrin-ceramide complex with increased hydrophilicity and preparing method

본 발명은 친수성이 증가된 덱스트린-세라마이드 복합체 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 덱스트린 용액을 제조하는 단계; 세라마이드를 유기용매에 용해시켜 세라마이드 용액을 제조하는 단계; 상기 덱스트린 용액과 세라마이드 용액을 혼합하고 유기용매를 제거하여 반응물을 얻는 단계; 및 상기 유기용매가 제거된 반응물에서 덱스트린-세라마이드 복합체를 회수하는 단계를 포함하는 친수성 덱스트린-세라마이드 복합체 제조방법 및 상기 방법에 의해 제조된 덱스트린-세라마이드 복합체에 관한 것이다.
The present invention relates to a dextrin-ceramide complex having increased hydrophilicity and a method for preparing the same, and more particularly, to prepare a dextrin solution; Dissolving the ceramide in an organic solvent to prepare a ceramide solution; Mixing the dextrin solution with the ceramide solution and removing the organic solvent to obtain a reactant; And it relates to a method for producing a hydrophilic dextrin-ceramide complex comprising the step of recovering the dextrin-ceramide complex from the organic solvent removed reactant and the dextrin-ceramide complex prepared by the method.

세라마이드는 피부 각질층의 각질 세포간 지질의 주성분으로서, 각질층 전체 지질의 50%를 차지하고, 수분과 함께 지질 2중막을 형성하여 항습 및 장벽 기능을 갖게 하는 성분이다. 세라마이드가 층상구조로 나란히 배열되고, 그 사이에 물이 충진되어 수분이 유지됨으로써, 이 층상 구조가 전체적인 장벽기능을 발휘하게 된다.Ceramide is a major component of keratinocyte lipids of the stratum corneum, which accounts for 50% of the lipids of the stratum corneum, and forms a lipid double layer with moisture to provide anti-humidity and barrier function. The ceramides are arranged side by side in a layered structure, and water is filled therebetween to maintain moisture, so that the layered structure exhibits an overall barrier function.

또한 세라마이드는 피부표면에서 파이토스핑고신으로 분해됨으로서 외부 유해 미생물에 대한 항균장벽으로 작용하며 염증의 조절과 상처회복에도 중요한 기능을 수행하는 것으로 밝혀져 세라마이드의 피부과학적 중요성은 더욱 부각되고 있다. 많은 연구결과에서 세라마이드는 아토피를 비롯한 피부질환과 직접적으로 관련이 있는 것으로 확인되었으며, 피부과의 임상결과에서도 세라마이드와 파이토스핑고신을 함께 사용하여 아토피 피부염에 효과가 뛰어난 것을 입증하였다.In addition, since ceramide is decomposed into phytosphingosine on the surface of the skin, it acts as an antimicrobial barrier against harmful harmful microorganisms and plays an important role in controlling inflammation and wound healing. In many studies, ceramide has been found to be directly related to atopic dermatitis and other dermatological disorders. Ceramide and phytosphingosine have also been shown to be effective in treating atopic dermatitis.

유전적 요인 또는 노화에 의해 세라마이드의 생산이 감소되면 각질층의 보호 장벽 기능이 감소되고, 따라서 여러 가지 피부과적 증상, 예컨대 아토피 피부염 및 건선 증상 등이 나타난다고 보고 되어 있다(Fulmer & Kramer, J. Invest. Derm., 86:598-602(1986); 및 Tupker R. A. et al., Acta Derm. Venereol. Stockh, 70:1-5(1990)).
Reduction of ceramide production by genetic factors or aging decreases the protective barrier function of the stratum corneum, and therefore it is reported that various dermatological symptoms such as atopic dermatitis and psoriasis symptoms (Fulmer & Kramer, J. Invest) Derm., 86: 598-602 (1986); and Tupker RA et al., Acta Derm.Vereereol.Stockh, 70: 1-5 (1990)).

또한 세라마이드는 백혈병(leukemia) 세포나 다른 여러 형태의 세포들에서 세포사멸(Obeid, L. M. et al.; Science, 259, pp1769-1771, 1993), 세포분화(Okazaki et al, J Biol. Chem., 264, pp19076-19086, 1989), 세포성장 억제 및 세포 노화(Venable, M. E. et al.; J. Biol. Chem., 270, pp30701-30708, 1995)등 세포의 생존과 관련된 반응을 일으키는 중요한 이차전달 물질로 보고되고 있으며, 또한 파킨슨병(Hunot, S. et al.; Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A., 94, pp7531-7536, 1997)와 알쯔하이머병 (Fiebich, B. L. et al.; J. Neuroimmunol, 63, pp207-211, 1995)등의 퇴행성 뇌질환과의 관련성도 알려져 있고, 최근 세포생물학적인 상황 및 암세포 증식을 억제할 수 있는 이차전달물질로 작용함과 동시에 염증세포를 활성화하는 화학성 매개물질로 작용하는 흥미있는 물질로 알려져 있으며, 특히 암과 염증성 질환을 중재할 수 있는 목표 생리활성물질로 전세계적으로 많은 의학 및 약학 연구자들의 관심이 집중되고 있다.
Ceramide is also known as apoptosis in leukemia cells or other types of cells (Obeid, LM et al .; Science, 259, pp1769-1771, 1993), cell differentiation (Okazaki et al, J Biol. Chem., 264, pp19076-19086, 1989), cell growth inhibition and cell senescence (Venable, ME et al .; J. Biol. Chem., 270, pp30701-30708, 1995). It has been reported as a substance, and also Parkinson's disease (Hunot, S. et al .; Proc. Natl Acad. Sci. USA, 94, pp7531-7536, 1997) and Alzheimer's disease (Fiebich, BL et al .; J. Neuroimmunol, 63, pp207-211, 1995), etc., are known to be associated with degenerative brain diseases, and as a chemical mediator that activates inflammatory cells while acting as a secondary transporter that can inhibit the proliferation of cancer cells and cancer cell proliferation. It is known as an interesting substance that acts as a target bioactive substance that can mediate cancer and inflammatory diseases. There is a great deal of attention from many medical and pharmaceutical researchers around the world.

그러나, 이러한 특성에도 불구하고 세라마이드는 안정화가 어렵다는 단점으로 인하여 0.1중량％ 이상 함유시키기가 어렵고, 0.1중량％ 이상 다량 함유시키기 위해서는 국내공개특허 제10-1999-066273호에서와 같이 다량의 계면활성제 및 에탄올 등을 이용하거나 리퀴드 크리스탈 상태로 만든 후 이용해야 하는 등 사용적 제한이 많아 실제 시중에서 판매되고 있는 화장품들의 세라마이드 사용량은 0.1 중량% 미만이 대부분인 상황이다.However, despite such characteristics, ceramide is difficult to contain more than 0.1% by weight due to the difficulty of stabilization, in order to contain a large amount of 0.1% by weight or more, as described in Korean Patent Publication No. 10-1999-066273 There are many restrictions such as the use of ethanol or the like after making it into a liquid crystal state, so the amount of ceramide used in the market is mostly less than 0.1% by weight.

또한 세라마이드는 매우 소수성이고 결정화 경향이 커서, 이를 함유하는 효과적인 처방을 개발하기가 어렵고, 이에 따라 피부에 적용하는데 어려움이 있었다. 이를 해결하기 위하여, 리포좀을 사용하여 조성물 중 세라마이드의 함량을 높이기도 하였으나, 고함량 적용시 안정도가 불안하다는 문제점이 지적되고 있다(한국피부장벽학회지, 제2권 제1호, Camp; T Vol.111, Dec. 1996).
In addition, ceramides are very hydrophobic and have a high tendency to crystallize, making it difficult to develop effective formulations containing them, thus making them difficult to apply to the skin. In order to solve this problem, liposomes were used to increase the content of ceramide in the composition, but there is a problem that stability is unstable when high content is applied (Korean Journal of Skin Barriers, Vol. 2, No. 1, Camp; T Vol. 111, Dec. 1996).

사이클로덱스트린과의 복합체를 형성하는 것으로 수용성을 개선한 보고가 있으나, 사이클로덱스트린은 고가의 물질로 이를 이용한 복합체는 산업적 이용 가치가 크지 않다. 따라서 세라마이드의 친수성을 증가시킬 수 있는 경제적이며, 친환경적인 새로운 방법의 개발이 시급한 실정이다.
Although water solubility is improved by forming a complex with a cyclodextrin, cyclodextrin is an expensive material, and a complex using the complex has little industrial value. Therefore, it is urgent to develop a new economical and environmentally friendly method that can increase the hydrophilicity of ceramide.

이에 본 발명자들은 세라마이드의 극성용매에 대한 친수성(hydrophilicity)를 높이기 위한 새로운 방법에 관하여 연구한 결과, 세라마이드를 덱스트린과 복합체를 형성하는 경우 극성용매에 대한 친수성이 높아지는 것을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
Accordingly, the present inventors studied a new method for increasing the hydrophilicity of the ceramide to the polar solvent (hydrophilicity), when forming a complex with the ceramide dextrin, the hydrophilicity to the polar solvent was found to complete the present invention.

따라서 본 발명의 목적은 덱스트린 용액을 제조하는 단계; 세라마이드를 유기용매에 용해시켜 세라마이드 용액을 제조하는 단계; 상기 덱스트린 용액과 세라마이드 용액을 혼합하고 유기용매를 제거하여 반응물을 얻는 단계; 및 상기 유기용매가 제거된 반응물에서 덱스트린-세라마이드 복합체를 회수하는 단계를 포함하는 덱스트린-세라마이드 복합체 제조방법을 제공하는 것이다.
Accordingly, an object of the present invention is to prepare a dextrin solution; Dissolving the ceramide in an organic solvent to prepare a ceramide solution; Mixing the dextrin solution with the ceramide solution and removing the organic solvent to obtain a reactant; And it provides a dextrin-ceramide complex manufacturing method comprising the step of recovering the dextrin-ceramide complex from the reactant from which the organic solvent is removed.

본 발명의 또다른 목적은 상기 제조방법으로 제조된 덱스트린-세라마이드 복합체를 제공하는 것이다.
Still another object of the present invention is to provide a dextrin-ceramide complex prepared by the above method.

상기의 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 덱스트린 용액을 제조하는 단계; 세라마이드를 유기용매에 용해시켜 세라마이드 용액을 제조하는 단계; 상기 덱스트린 용액과 세라마이드 용액을 혼합하고 유기용매를 제거하여 반응물을 얻는 단계; 및 상기 유기용매가 제거된 반응물에서 덱스트린-세라마이드 복합체를 회수하는 단계를 포함하는 친수성 덱스트린-세라마이드 복합체 제조방법을 제공한다.
In order to achieve the above object, the present invention comprises the steps of preparing a dextrin solution; Dissolving the ceramide in an organic solvent to prepare a ceramide solution; Mixing the dextrin solution with the ceramide solution and removing the organic solvent to obtain a reactant; And it provides a method for producing a hydrophilic dextrin-ceramide complex comprising the step of recovering the dextrin-ceramide complex from the organic solvent removed reactant.

본 발명의 또다른 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 상기 제조방법으로 제조된 친수성 덱스트린-세라마이드 복합체를 제공한다.
In order to achieve another object of the present invention, the present invention provides a hydrophilic dextrin-ceramide complex prepared by the above method.

이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
Hereinafter, the present invention will be described in detail.

본 발명은 The present invention

(a) 덱스트린 용액을 제조하는 단계;(a) preparing a dextrin solution;

(b) 세라마이드를 유기용매에 용해시켜 세라마이드 용액을 제조하는 단계;(b) dissolving the ceramide in an organic solvent to prepare a ceramide solution;

(c) 상기 덱스트린 용액과 세라마이드 용액을 혼합하고 유기용매를 제거하여 반응물을 얻는 단계; 및(c) mixing the dextrin solution with the ceramide solution and removing the organic solvent to obtain a reactant; And

(d) 상기 유기용매가 제거된 반응물에서 덱스트린-세라마이드 복합체를 회수하는 단계를 포함하는 덱스트린-세라마이드 복합체 제조방법을 제공한다.
(d) it provides a method for producing a dextrin-ceramide complex comprising recovering the dextrin-ceramide complex in the reaction product from which the organic solvent is removed.

본 발명의 덱스트린-세라마이드 복합체 제조방법을 단계별로 설명하면 다음과 같다.When the dextrin-ceramide complex manufacturing method of the present invention will be described step by step.

(a) 덱스트린 용액을 제조하는 단계;(a) preparing a dextrin solution;

(a) 단계에서는 덱스트린 용액을 제조한다.
In step (a), a dextrin solution is prepared.

덱스트린은 전분을 산, 열, 효소 등으로 가수분해시킬 때, 전분에서 말토오스에 이르는 중간단계에서 생기는 여러가지 가수분해 산물로, 글루코오스 단위체의 중합체의 혼합물을 말한다.Dextrin is a mixture of polymers of glucose units, which is a hydrolysis product that occurs in the intermediate stage from starch to maltose when the starch is hydrolyzed with acid, heat, enzymes and the like.

전분을 약간 분해한 고분자량에서 요오드-전분반응을 보이지 않는 저분자량의 것까지 넓은 범위의 것을 말하며, 이를 농축?건조 등의 방법으로 가공한 것도 덱스트린이라 한다. 전분(澱粉)은 녹말이라고도 불리며 분자식(C6H12O6)n의 탄수화물에 다수의 α-글루코스 분자가 글리코시드 결합에 의해 중합한 천연고분자다.구성 단위인 글루코스와는 다른 성질을 가지고 있으며 주로 식물의 종자나 뿌리 등에 많이 포함되어 있다.It refers to a wide range of high molecular weight of the starch to a low molecular weight that does not show the iodine-starch reaction, and processed by a method such as concentration and drying is called dextrin. Starch, also known as starch, is a natural polymer in which a number of α-glucose molecules are polymerized by glycosidic bonds to carbohydrates of molecular formula (C 6 H 12 O 6 ) n. It is mainly contained in seeds and roots of plants.

상기 전분은 식물에서 직접 추출할 수 있으며, 상업적으로 판매되는 것을 구입하여 사용할 수 있다. 상기 전분은 예를 들어 옥수수 전분, 고아밀로즈 옥수수 전분, 찰옥수수 전분, 쌀 전분, 찹쌀 전분, 고아밀로즈 쌀 전분, 감자 전분, 찰감자 전분, 고구마 전분, 보리 전분, 찰보리 전분, 콩 전분, 밀 전분, 찰밀 전분, 사고(sago) 전분, 아마란스 전분, 타피오카 전분, 수수(sorghum) 전분, 찰수수 전분, 바나나 전분, 녹두 전분, 동부 전분 및 이들에서 추출된 아밀로즈로 이루어진 군에서 선택된 것 일 수 있다. 바람직하게는 본 발명의 전분은 고아밀로즈 옥수수, 옥수수, 찰옥수수, 감자 및 고구마 전분으로 이루어진 군에서 선택된 것일 수 있다.
The starch can be extracted directly from the plant, it can be purchased and used commercially available. Examples of the starch include corn starch, high amylose corn starch, waxy corn starch, rice starch, glutinous rice starch, high amylose rice starch, potato starch, waxy potato starch, sweet potato starch, barley starch, barley starch, soybean starch, Days selected from the group consisting of wheat starch, chamomile starch, sago starch, amaranth starch, tapioca starch, sorghum starch, waxy water starch, banana starch, mung bean starch, eastern starch and extracted amylose have. Preferably the starch of the present invention may be selected from the group consisting of high amylose corn, corn, waxy corn, potato and sweet potato starch.

본 발명의 덱스트린은 전분을 가수분해 하여 수득할 수 있으며, 상업적으로 판매되는 것을 구입하여 사용할 수 있다.The dextrin of the present invention can be obtained by hydrolyzing starch and can be purchased and used commercially.

상기 가수분해는 산, 열 또는 효소에 의할 수 있다. 상기 가수분해에 사용되는 산은 염산, 황산, 질산 또는 초산 일 수 있으며, 상기 효소는 전분 가수분해 능력이 있는 효소면 어떤 효소이든 가능하며 예를 들어 알파아밀라아제, 베타아밀라아제, 글루코아밀라아제, 아밀로글루코시다아제, 이소아밀라아제, 플루라나아제 및 알파클루코시다아제로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 효소 일 수 있다.
The hydrolysis can be by acid, heat or enzyme. The acid used for the hydrolysis may be hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid or acetic acid, and the enzyme may be any enzyme as long as it is an enzyme capable of starch hydrolysis. For example, alpha amylase, beta amylase, glucoamylase, amyloglucosid It may be any one of enzymes selected from the group consisting of an ase, isoamylase, fluranase and alpha glucosidase.

본 발명의 덱스트린은 바람직하게는 70% 이상의 아밀로오스 함량을 보이는 고아밀로오스 전분을 알코올에 분산시켜 염산으로 가수분해 한 것일 수 있다.
Dextrin of the present invention may be preferably hydrolyzed with hydrochloric acid by dispersing high amylose starch having an amylose content of more than 70% in alcohol.

본 발명의 덱스트린은 다양한 중합도(degree of polymerization)를 가질 수 있으며, 바람직하게는 평균 중합도(DPn, number-average degree of polymerization)가 20 내지 1000인 덱스트린일 수 있다.
The dextrin of the present invention may have various degrees of polymerization, and may preferably be a dextrin having a number-average degree of polymerization (DPn) of 20 to 1000.

상기 덱스트린 용액을 제조하기 위한 용매는 덱스트린을 용해시키는 용매로 극성을 띠는 것이면 어떠한 용매도 가능하며, 바람직하게는 물 일 수 있다.The solvent for preparing the dextrin solution may be any solvent as long as the solvent dissolves dextrin, and may be water.

상기 덱스트린 용액은 용매에 덱스트린을 용해시키는 방법으로 제조할 수 있으며, 용해 방법은 제한되지 아니하며, 예를 들어 가열하거나, 염기 처리할 수 있다. 바람직하게는 덱스트린을 염기에 녹인 후 물로 희석하고 산으로 중화하는 방법으로 제조할 수 있다. 상기 염기는 예를 들어 NaOH 또는 KOH 일 수 있으며, 상기 산은 HCl일 수 있다.
The dextrin solution may be prepared by dissolving dextrin in a solvent, and the dissolution method is not limited and may be, for example, heated or base treated. Preferably, the dextrin may be prepared by dissolving in base, diluting with water, and neutralizing with acid. The base may for example be NaOH or KOH and the acid may be HCl.

(b) 세라마이드를 유기용매에 용해시켜 세라마이드 용액을 제조하는 단계(b) dissolving the ceramide in an organic solvent to prepare a ceramide solution

(b) 단계에서는 세라마이드를 유기용매에 용해시킨다.
In step (b), the ceramide is dissolved in the organic solvent.

세라마이드는 스핑고신과 지방산으로 구성된 지질 분자로 세포막에 고농도로 존재한다. 본 발명의 세라마이드는 동물, 식물 또는 효모로부터에서 추출하거나, 유전적으로 변형된 미생물에 의한 생산 또는 유기적 합성 등의 방법에 의해 제조될 수 있다. 또는 상업적으로 판매되는 것을 구입하여 사용할 수 있다.
Ceramides are lipid molecules composed of sphingosine and fatty acids and are present at high concentrations in cell membranes. The ceramides of the present invention can be extracted from animals, plants or yeast, or produced by methods such as production by organically modified microorganisms or organic synthesis. Alternatively, commercially available ones can be purchased and used.

상기 세라마이드 용액을 제조하기 위한 유기용매는 세라마이드를 용해할 수 있는 유기용매는 어떠한 것도 가능하며, 바람직하게는 이소프로필 에테르(isopropyl ether), 시클로헥산(cyclohexane) 또는 클로로포름 (Chloroform)과 메탄올(methanol)의 혼합물, 부탄올(butanol), 다이클로로메탄(Dichloromethane), 에틸아세테이트(ethyl acetate), 아세토나이트릴 (Acetonitrile), 벤젠 (Benzene), 유황합성물(Dimethyl sulfoxide) 일 수 있으며 가장 바람직하게는 이소프로필 에테르(isopropyl ether) 일 수 있다.
The organic solvent for preparing the ceramide solution may be any organic solvent capable of dissolving ceramide, preferably isopropyl ether, cyclohexane or chloroform and methanol. , Butanol, dichloromethane, ethyl acetate, acetonitrile, benzene, benzene, dimethyl sulfoxide, and most preferably isopropyl ether. (isopropyl ether).

(c) 상기 덱스트린 용액과 세라마이드 용액을 혼합하고 유기용매를 제거하여 반응물을 얻는 단계(c) mixing the dextrin solution and the ceramide solution and removing the organic solvent to obtain a reactant.

(c) 단계에서는 상기 (a) 및 (b) 단계에서 수득한 덱스트린 용액과 세라마이드 용액을 혼합하고 유기용매를 제거하여 반응물을 얻는다.In step (c), the dextrin solution and the ceramide solution obtained in steps (a) and (b) are mixed, and the organic solvent is removed to obtain a reactant.

(c) 단계의 혼합은 덱스트린 용액과 세라마이드 용액을 지속적으로 섞어 주는 방법으로 할 수 있으며, 두 용액을 지속적으로 섞어주는 가운데 덱스트린-세라마이드 복합체가 형성되며, 덱스트린-세라마이드 복합체가 포함된 반응물을 얻을 수 있다.The mixing of step (c) may be performed by continuously mixing the dextrin solution and the ceramide solution, and the dextrin-ceramide complex is formed while the two solutions are continuously mixed to obtain a reactant including the dextrin-ceramide complex. have.

또한 (c) 단계에서는 반응물로부터 세라마이드 용해에 이용된 유기용매를 제거한다. In step (c), the organic solvent used for dissolving ceramide is removed from the reactant.

유기용매 제거는 본 발명의 덱스트린-세라마이드 복합체를 손상시키지 아니하는 한 어떠한 유기용매 제거 방법도 가능하며, 예를 들어 감압 건조, 가온 증류, 휘발, 초임계 이산화탄소를 이용한 제거, 회전 증발기를 이용한 증발 등의 방법을 사용할 수 있다. 본 발명의 상기 (c) 단계의 유기용매 제거는 바람직하게는 유기용매 자체의 휘발성을 이용한 제거일 수 있다.
Organic solvent removal may be any organic solvent removal method as long as it does not damage the dextrin-ceramide complex of the present invention, for example, drying under reduced pressure, warm distillation, volatilization, removal using supercritical carbon dioxide, evaporation using a rotary evaporator, etc. Can be used. The removal of the organic solvent in the step (c) of the present invention may preferably be the removal using the volatility of the organic solvent itself.

(d) 상기 유기용매가 제거된 반응물에서 덱스트린-세라마이드 복합체를 회수하는 단계(d) recovering the dextrin-ceramide complex from the reactant from which the organic solvent has been removed;

상기 (d) 단계에서는 유기용매가 제거된 반응물에서 덱스트린-세라마이드 복합체를 회수한다.In step (d), the dextrin-ceramide complex is recovered from the reactant from which the organic solvent is removed.

상기 회수 단계의 회수 방법은 상기 유기용매가 제거된 반응물에서 덱스트린-세라마이드 복합체를 분리할 수 있는 방법이면 특별히 제한되지 아니하며, 예를 들어 남아 있는 극성 용매를 감압, 가온 또는 회전 증발기를 이용한 증발방법 또는 원심분리방법을 이용한 침전방법에 의할 수 있으며, 원심분리방법에 의한 침전방법이 바람직하다.The recovery method of the recovery step is not particularly limited as long as it is a method capable of separating the dextrin-ceramide complex from the reaction product from which the organic solvent is removed, for example, the remaining polar solvent is evaporated using a reduced pressure, warming or rotary evaporator or Precipitation method using a centrifugation method, the precipitation method by a centrifugation method is preferable.

또한 상기 유기용매가 제거된 반응물에서 덱스트린-세라마이드 복합체를 회수하는 것은 상기 유기용매를 제거하고 바로 분리 할 수 있으며, 또는 일정시간 보관 후 분리, 회수 할 수 있다. 상기 보관은 일정한 온도가 유지되는 곳에 외부의 충격이 없이 일정시간 두는 것을 말하며, 바람직하게는 보관 기간은 1일 내지 3일 일 수 있으며, 보관 온도는 바람직하게는 20 내지 25℃일 수 있다. 보관기간에 따라 본 발명의 덱스트린-세라마이드 복합체 형성 비율이 높아질 수 있다.
In addition, recovering the dextrin-ceramide complex from the reaction product from which the organic solvent has been removed may be directly removed by removing the organic solvent, or may be separated and recovered after storage for a predetermined time. The storage means to leave a certain time without a external impact where a constant temperature is maintained, preferably the storage period may be 1 day to 3 days, the storage temperature may be preferably 20 to 25 ℃. Depending on the storage period, the dextrin-ceramide complex formation rate of the present invention can be increased.

바람직하게는 상기 원심분리방법에 의해 회수된 덱스트린-세라마이드 복합체를 동결건조하여 분말화 하여 보관 할 수 있다.
Preferably, the dextrin-ceramide complex recovered by the centrifugation method may be lyophilized and stored in powder form.

본 발명의 제조방법에 의하는 경우 물 및 기타 극성 용매에 잘 분산되는 친수성 덱스트린-세라마이드 복합체를 제조할 수 있다. According to the preparation method of the present invention, a hydrophilic dextrin-ceramide complex which is well dispersed in water and other polar solvents can be prepared.

본 발명의 제조방법에 의하여 제조된 덱스트린-세라마이드 복합체는 물 및 기타 극성용매에 잘 분산되는 특성이 있다.
The dextrin-ceramide complex prepared by the preparation method of the present invention is well dispersed in water and other polar solvents.

본 발명의 제조방법에 의한 복합체의 친수성 특성은 본 발명 명세서의 실시예에 잘 나타나 있다.
The hydrophilic properties of the composites by the process of the present invention are well illustrated in the examples of the present disclosure.

본 발명의 실시예에서는 본 발명의 방법에 따라 덱스트린-세라마이드 복합체를 제조하였다.In an embodiment of the present invention, dextrin-ceramide complex was prepared according to the method of the present invention.

본 발명의 다른 일실시예에서는 제조된 덱스트린-세라마이드 복합체의 친수성을 확인하였다. 본 발명의 대조군으로 복합체를 형성하지 아니한 세라마이드를 물에 분산시켜 육안 관찰한 결과 세라마이드가 물 위에 모두 뜨는 것을 관찰할 수 있었다. 하지만, 본 발명의 덱스트린-세라마이드 복합체는 물에 전체적으로 잘 분산되어 현탁액을 형성하는 것을 확인하였다.
In another embodiment of the present invention was confirmed the hydrophilicity of the prepared dextrin-ceramide complex. As a control of the present invention, the ceramide, which did not form a complex, was dispersed in water and visually observed. As a result, all of the ceramide floated on the water. However, it was found that the dextrin-ceramide complex of the present invention was well dispersed in water to form a suspension.

본 발명의 다른 일실시예에서는 본 발명의 덱스트린-세라마이드 복합체의 X선 회절 패턴 분석 및 시차주사열량계 분석을 실시하였다. 그 결과 본 발명의 덱스트린-세라마이드 복합체는 7°, 13°, 20° 부근에서 강한 피크를 보이는 전형적인 V-6I 타입을 보였다. 시차주사 열량계 분석 결과에서는 순수 세라마이드 또는 덱스트린과는 달리 100℃ 부근에서 세라마이드와 덱스트린 사이에 형성된 복합체의 dissociation에 기인한 single endotherm 피크가 나타나는 것을 확인하여 복합체를 형성하고 있음을 한번 더 확인할 수 있었다.
In another embodiment of the present invention was performed X-ray diffraction pattern analysis and differential scanning calorimetry analysis of the dextrin-ceramide complex of the present invention. As a result, the dextrin-ceramide complex of the present invention showed a typical V-6I type showing strong peaks near 7 °, 13 °, and 20 °. Differential scanning calorimetry analysis showed that, unlike pure ceramide or dextrin, a single endotherm peak due to dissociation of the complex formed between ceramide and dextrin appeared at around 100 ° C., indicating that the complex was formed.

따라서 본 발명은 본 발명의 제조방법에 의해 제조된 덱스트린-세라마이드 복합체를 제공한다.
Accordingly, the present invention provides a dextrin-ceramide complex prepared by the preparation method of the present invention.

본 발명의 덱스트린-세라마이드 복합체는 물 및 기타 극성 용매에 잘 용해되는 것을 특징으로 하므로, 약학적 조성물, 식품용 조성물 또는 화장료 조성물의 첨가물로 폭넓게 이용될 수 있다.
Since the dextrin-ceramide complex of the present invention is well soluble in water and other polar solvents, it can be widely used as an additive in pharmaceutical compositions, food compositions or cosmetic compositions.

이상 살펴본 바와 같이, 본 발명은 친수성이 증가된 덱스트린-세라마이드 복합체 및 이의 제조방법을 제공한다. 본 발명의 제조방법은 세라마이드의 극성용매에 대한 분산성을 증가시킬 수 있으며, 본 발명의 친수성이 증가된 덱스트린-세라마이드 복합체는 극성용매 또는 수용액에 안정적으로 분산되므로 의약, 화장료 또는 식품 조성물의 유효성분으로 효과적으로 사용할 수 있다.
As described above, the present invention provides a dextrin-ceramide complex having increased hydrophilicity and a method for preparing the same. The preparation method of the present invention can increase the dispersibility of the ceramide to the polar solvent, and the dextrin-ceramide complex with increased hydrophilicity of the present invention is stably dispersed in the polar solvent or aqueous solution, so as an effective ingredient of a pharmaceutical, cosmetic or food composition It can be used effectively.

도 1은 덱스트린-세라마이드 복합체 및 대조군의 수용해도 실험을 한 결과 사진이다(A: 순수 세라마이드 분말을 물에 투여한 경우, B: 본 발명의 방법과 동일한 방법으로 제조하되, 세라마이드를 제외하고 제조한 대조군, C: 본 발명의 방법과 동일한 방법으로 제조하되, 덱스트린을 제외하고 제조한 대조군, D: 본 발명의 덱스트린-세라마이드 복합체를 물에 투여한 경우).
도 2는 세라마이드 및 덱스트린의 X-선 회절 패턴 실험 결과 그래프 이다(a: 순수 세라마이드, b: 덱스트린).
도 3은 덱스트린과 세라마이드의 시차주사열량계 분석 결과 그래프이다(a: 세라마이드, b: 덱스트린).
도 4는 덱스트린-세라마이드 복합체의 X-선 회절 패턴 분석 결과 그래프이다.
도 5는 덱스트린-세라마이드 복합체의 시차주사열량계 분석 결과 그래프이다.
도 6은 저장 시간에 따른 덱스트린-세라마이드 복합체의 X-선 회절 패턴 분석 결과 그래프이다.
도 7은 저장 시간에 따른 덱스트린-세라마이드 복합체의 시차주사열량계 분석 결과 그래프이다.1 is a photograph of the water solubility experiments of the dextrin-ceramide complex and the control group (A: When pure ceramide powder is administered in water, B: prepared in the same manner as the method of the present invention, except for ceramide) Control, C: control prepared in the same manner as the method of the present invention, except for dextrin, D: when the dextrin-ceramide complex of the present invention was administered to water).
Figure 2 is a graph of the results of X-ray diffraction pattern experiment of ceramide and dextrin (a: pure ceramide, b: dextrin).
3 is a graph of differential scanning calorimetry analysis results of dextrin and ceramide (a: ceramide, b: dextrin).
Figure 4 is a graph of the X-ray diffraction pattern analysis of the dextrin-ceramide complex.
5 is a graph of differential scanning calorimetry analysis of dextrin-ceramide complex.
Figure 6 is a graph of the X-ray diffraction pattern analysis of the dextrin-ceramide complex with storage time.
Figure 7 is a graph of the differential scanning calorimetry analysis of dextrin-ceramide complex with storage time.

이하, 본 발명을 실시예에 의해 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail by way of examples.

단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시 예에 한정되는 것은 아니다.
However, the following examples are merely to illustrate the invention, but the content of the present invention is not limited to the following examples.

<실시예 1> &Lt; Example 1 >

친수성 덱스트린-세라마이드 복합체의 제조Preparation of Hydrophilic Dextrin-Ceramide Complex

<1-1> 덱스트린 입자의 제조<1-1> Preparation of Dextrin Particles

고아밀로오스 전분 25g을 무수 에탄올 100ml에 분산한 후 HCl을 0.36%(v/v)의 비율로 첨가하고 20℃에서 72시간동안 섞었다.25 g of high amylose starch was dispersed in 100 ml of absolute ethanol, and HCl was added at a rate of 0.36% (v / v), followed by mixing at 20 ° C. for 72 hours.

분산물을 3500rpm으로 10분간 원심분리한 후 침전물(pellet)을 회수하여 70% 에탄올 100ml에 2회 반복하여 수세하고 40℃에서 24시간동안 건조시켰다.The dispersion was centrifuged at 3500 rpm for 10 minutes, and the precipitate was collected, washed twice with 100 ml of 70% ethanol, and dried at 40 ° C. for 24 hours.

회수된 Dextrin(DPn 311)을 1M의 NaOH 용액을 이용하여 녹인 후 1M의 HCl을 이용하여 pH 6으로 중화시켰다. The recovered Dextrin (DPn 311) was dissolved in 1M NaOH solution and neutralized to pH 6 using 1M HCl.

중화된 용액을 121℃에서 20분간 autoclave 하여 완전히 용해시킨 후, 95% 에탄올을 이용하여 25℃에서 3500rpm으로 10분간 원심분리하여 덱스트린을 침전시켰다. 침전물을 회수하여 70% 에탄올로 2회 반복하여 수세한 후 25℃에서 24시간동안 건조하여 덱스트린을 회수하였다.
The neutralized solution was completely dissolved by autoclave at 121 ° C. for 20 minutes, and then dextrin was precipitated by centrifugation at 3500 rpm for 10 minutes at 25 ° C. using 95% ethanol. The precipitate was recovered, washed twice with 70% ethanol, and dried at 25 ° C. for 24 hours to recover dextrin.

<1-2> 덱스트린-세라마이드 복합체 제조 <1-2> Dextrin-ceramide complex preparation

세라마이드 30mg을 이소프로필 에테르(isopropyl ether) 25ml에 녹인 세라마이드 용액을 1M NaOH 2ml에 녹이고 21ml의 물로 희석한 후 1M HCl 2ml로 중화시킨덱스트린 1% 용액 25ml에 첨가한 후 50℃에서 48시간 동안 550rpm으로 섞어 이소프로필 에테르를 서서히 날려 세라마이드가 덱스트린 용액으로 들어가 복합체를 형성하도록 유도하였다.Ceramide solution dissolved in 25 ml of isopropyl ether was dissolved in 2 ml of 1 M NaOH, diluted with 21 ml of water, and added to 25 ml of a 1% solution of dextrin neutralized with 2 ml of 1 M HCl, at 550 rpm for 48 hours at 50 ° C. The mixture was slowly blown off with isopropyl ether to induce ceramide to enter the dextrin solution to form a complex.

반응이 끝난 후 4~25℃에서 1일~3일 동안 보관 한 후 5000 X g로 15분간 원심분리하여 덱스트린-세라마이드 복합체를 회수한 후 동결건조하여 덱스트린-세라마이드 복합체를 제조하였다.
After completion of the reaction was stored for 1 to 3 days at 4 ~ 25 ℃ centrifuged for 15 minutes at 5000 X g to recover the dextrin-ceramide complex and then lyophilized to prepare a dextrin-ceramide complex.

<실시예 2><Example 2>

친수성 세라마이드 복합체 분석Hydrophilic Ceramide Complex Analysis

<2-1> 덱스트린-세라마이드 복합체의 친수성 확인<2-1> Confirmation of Hydrophilicity of Dextrin-Ceramide Complex

본 발명의 덱스트린-세라마이드 복합체가 수용액에 용해되는지 여부를 알아보았다. 본 발명의 덱스트린-세라마이드 복합체 또는 대조군 250mg을 30ml의 물에 넣고 잘 섞은 후 실온에서 30 분간 방치 후 육안으로 관찰하였다.
It was examined whether the dextrin-ceramide complex of the present invention was dissolved in an aqueous solution. 250 mg of the dextrin-ceramide complex or the control of the present invention was added to 30 ml of water, mixed well, and left for 30 minutes at room temperature.

그 결과 [도 1]에서 보는 바와 같이, 세라마이드 분말을 직접 물에 넣은 경우에는 세라마이드 입자가 모두 물 위에 뜨거나 기벽에 붙어 있는 것을 확인하였으며, <실시예 1-2>와 동일한 과정으로 제조하되, 세라마이드를 녹인 이소프로필 에테르 대신 이소프로필 에테르을 사용한 대조군(Control 1)의 경우 덱스트린 용액과 유사한 형상을 보이는 것을 확인하였다. 또한 <실시예 1-2>와 동일한 과정으로 제조하되, 덱스트린을 제외하고 제조한 대조군(control 2)의 경우 세라마이드 입자들이 분산되지 않고 위로 뜨는 것을 확인하였다.As a result, as shown in FIG. 1, when the ceramide powder was directly added to the water, it was confirmed that all the ceramide particles floated on the water or adhered to the base wall, and were prepared in the same manner as in Example 1-2. It was confirmed that the control (Control 1) using isopropyl ether instead of isopropyl ether in which ceramide was dissolved shows a similar shape to the dextrin solution. In addition, it was prepared in the same process as in <Example 1-2>, in the case of the control (control 2) prepared except dextrin it was confirmed that the ceramide particles do not disperse and floats up.

본 발명의 덱스트린-세라마이드 복합체를 물에 투여한 경우 전체적으로 잘 분산된 현탁액이 만들어지는 것을 확인하였다.
When the dextrin-ceramide complex of the present invention was administered to water, it was confirmed that a well dispersed suspension was formed as a whole.

<2-2> 순수 덱스트린 및 세라마이드의 X선 회절 패턴 및 시차주사열량계 분석 <2-2> X-ray Diffraction Pattern and Differential Scanning Calorimeter Analysis of Pure Dextrin and Ceramide

X-선 회절 분석기(MO3XHF22 MAC scirnce co. JAPAN)를 이용하여 (a) 세라마이드,(b)덱스트린의 결정성을 측정하여 비교하였다. 40kV, 30mA 조건에서 1.0°/min의 속도로 4°에서 30°까지 측정하였다.The crystallinity of (a) ceramide and (b) dextrin was measured using an X-ray diffractometer (MO3XHF22 MAC scirnce co. JAPAN). It measured from 4 degrees to 30 degrees at the speed of 1.0 degrees / min in 40 kV and 30 mA conditions.

그 결과 [도 2]에서 보는 바와 같이 덱스트린은 전체적으로 결정성이 없는 무정형의 형태를 보이고 있으며, 세라마이드는 7°부근에서 강한 피크를 보이는 것을 확인하였다.
As a result, as shown in FIG. 2, dextrin showed an amorphous form without crystallinity as a whole, and ceramide showed a strong peak near 7 °.

시차주사열량계(Differential scanning calorimeter, Seiko instrument, Chiba, Japan)를 이용해 시료를 물과 1:2의 비율로 혼합한 후 40℃에서 120℃까지 5℃/min의 속도로 측정하였다.Differential scanning calorimeter (Seiko instrument, Chiba, Japan) using a sample was mixed with water in a ratio of 1: 2 and measured at a rate of 5 ℃ / min from 40 ℃ to 120 ℃.

또한 상기 [도 3]에서 보는 바와 같이 순수한 덱스트린 및 세라마이드의 시차주사열량계 분석 결과, 덱스트린은 뚜렷한 피크가 관찰되지 아니한 무정형의 상태였으며, 순수 세라마이드는 86℃ 부근에서 endothermic한 피크를 보이고 있다.
In addition, as shown in [Fig. 3], the differential scanning calorimetry analysis of pure dextrin and ceramide showed that the dextrin was in an amorphous state in which no distinct peak was observed, and the pure ceramide showed an endothermic peak near 86 ° C.

<2-3> 저장 온도에 따른 덱스트린-<2-3> Dextrin according to storage temperature 세라마이드Ceramide 복합체의 X-선  X-ray of the complex 회절패턴Diffraction pattern 및 시차주사열량계 분석 And differential scanning calorimeter analysis

상기 <실시예 1-2>에서 반응이 끝난 후 다양한 온도 및 시간으로 보관한 후 회수한 덱스트린-세라마이드 복합체를 대상으로 상기 <실시예 2-2>와 동일한 방법으로 X-선 회절패턴 및 시차주사열량계 분석을 실시하였다.
X-ray diffraction pattern and differential scanning of the dextrin-ceramide complex recovered after storage at various temperatures and times after the reaction was completed in <Example 1-2> in the same manner as in <Example 2-2> Calorimeter analysis was performed.

X-선 회절패턴 분석결과 전형적인 V6I 타입의 구조를 이루어 복합체 형성을 확인할 수 있었다([도 4] 참조). As a result of X-ray diffraction pattern analysis, it was possible to confirm the formation of the complex by forming a typical V6I type structure (see FIG. 4).

또한 시차주사열량계를 이용해 시료를 물과 1:2의 비율로 혼합한 후 40℃에서 120℃까지 5℃/min의 속도로 측정하였다. 그 결과 [도 5]에서 보는 바와 같이, 본 발명의 덱스트린-세라마이드 복합체의 경우 105℃ 부근에서 세라마이드와 덱스트린 사이에 형성된 복합체의 dissociation에 기인한 단일의 broad한 피크가 나타나는 것을 확인하였다.
In addition, using a differential scanning calorimeter, the sample was mixed with water at a ratio of 1: 2, and then measured at a rate of 5 ° C./min from 40 ° C. to 120 ° C. As a result, as shown in FIG. 5, it was confirmed that the dextrin-ceramide complex of the present invention showed a single broad peak due to dissociation of the complex formed between ceramide and dextrin at about 105 ° C.

<2-4> 저장 시간에 따른 덱스트린-<2-4> Dextrin according to storage time 세라마이드Ceramide 복합체의 X-선  X-ray of the complex 회절패턴Diffraction pattern 및 시차주사열량계 분석 And differential scanning calorimeter analysis

상기 <실시예 1-2>에서 반응이 끝난 후 다양한 시간으로 보관한 후 회수한 덱스트린-세라마이드 복합체를 대상으로 상기 <실시예 2-2>와 동일한 방법으로 X-선 회절패턴 및 시차주사열량계 분석을 실시하였다.
Analysis of the X-ray diffraction pattern and differential scanning calorimetry in the same manner as in <Example 2-2> with respect to the dextrin-ceramide complex recovered after storage at various times after the reaction in <Example 1-2> Was carried out.

저장시간에 따른 변화를 측정한 결과 [도 6]에서 보는 바와 같이, 본 발명의 덱스트린-세라마이드 복합체의 경우 저장시간에 따라 결과가 달라짐을 확인하였다. 25℃에서의 저장과정 없이 바로 샘플을 회수하였을 때는 V6I 타입의 구조를 이루고 있었지만 매우 약하였다. 하지만 하루의 저장과정을 통해 X선 회절의 V6I 타입 피크의 intensity가 더 증가한 것을 확인하였고, 이는 25℃에서 세라마이드와 덱스트린 사이의 강한 상호작용을 통해 더 완벽한 결정구조를 이룬 결과이다. 저장시간을 3일까지 연장했을 때는 1일의 샘플 상태를 거의 비슷하게 유지하고 있는 것으로 확인되었다. As a result of measuring the change according to the storage time, as shown in FIG. 6, it was confirmed that the results of the dextrin-ceramide complex of the present invention depend on the storage time. When the sample was recovered immediately without storage at 25 ° C., the V6I type structure was very weak. However, it was confirmed that the intensity of V6I type peak of X-ray diffraction increased further through the storage of the day, which resulted in a more perfect crystal structure through the strong interaction between ceramide and dextrin at 25 ° C. When the storage time was extended to 3 days, it was confirmed that the sample state of 1 day was maintained at about the same.

시차주사열량계를 통한 분석결과를 통해서도 복합체가 형성된 것을 확인할 수 있었다. 0일~3일까지의 저장기간을 달리하였을 때 모두 100℃ 이상에서 확인된 endothermic한 피크가 그 증거이다([도 7] 참조).
The results of the differential scanning calorimetry showed that the complex was formed. When the storage periods from 0 to 3 days were different, the endothermic peaks confirmed at 100 ° C. or more were evidence of this (see FIG. 7).

<2-5> 덱스트린과 <2-5> with dextrin 세라마이드의Ceramide 수율 측정 Yield measurement

본 발명의 덱스트린-세라마이드 복합체를 구성하는 덱스트린과 세라마이드의 수율을 측정하였다.The yield of dextrin and ceramide constituting the dextrin-ceramide complex of the present invention was measured.

본 발명의 덱스트린-세라마이드 복합체를 물에 분산시키고 autoclave 하여 완전히 용해시킨 후 phenol-sulfuric acid 방법(Dubois, M. et.al., (1956) Anal. Chem. 28:350-356.)으로 덱스트린의 수율을 측정하였다.
The dextrin-ceramide complex of the present invention was dispersed in water and autoclaved to completely dissolve, followed by the phenol-sulfuric acid method (Dubois, M. et.al., (1956) Anal. Chem. 28: 350-356.). Yield was measured.

세라마이드 수율 특정을 위해서는 본 발명의 덱스트린-세라마이드 복합체를 isopropyl alcohol에 분산후, 50℃에서 1시간 동안의 교반과정을 통해 녹아나온 세라마이드를 추출한 후 HPLC-RI system 으로 정량하였다. HPLC 시스템은 pump (P2000, Spectra System, San Jose, CA),injector(Rheodyne 7072, Cotati, CA), refractive index detector (Shodex RI-71, Tokyo, Japan)로 구성되었다. 또한 컬럼은 TSK GEL silica-60(Tosoh Co. Japan)을 사용하였으며, 이동상은 isopropyl alcohol/water (7:3, v/v) 혼합용액을 0.4ml/min으로 하여 분석하였다.
In order to specify the ceramide yield, the dextrin-ceramide complex of the present invention was dispersed in isopropyl alcohol, and extracted by melting the ceramide through stirring for 1 hour at 50 ° C., and then quantified by HPLC-RI system. The HPLC system consisted of a pump (P2000, Spectra System, San Jose, Calif.), An injector (Rheodyne 7072, Cotati, Calif.) And a refractive index detector (Shodex RI-71, Tokyo, Japan). In addition, TSK GEL silica-60 (Tosoh Co. Japan) was used as a column, and the mobile phase was analyzed using 0.4 ml / min of isopropyl alcohol / water (7: 3, v / v) mixed solution.

그 결과 [표 1]에서와 같은 덱스트린 또는 세라마이드 수율을 확인하였다. 이를 초기 투여량과 비교하여 계산한 결과, 세라마이드와 덱스트린 사이의 비율은 1:2로 나타났다. 이는 덱스트린 2개의 분자와 세라마이드 1분자가 복합체를 형성할 수 있음을 의미한다.
As a result, as shown in Table 1, the yield of dextrin or ceramide was confirmed. Calculations compared to the initial dose showed that the ratio between ceramide and dextrin was 1: 2. This means that two molecules of dextrin and one molecule of ceramide can form a complex.

복합체의 덱스트린과 세라마이드의 수율 비교Yield Comparison of Dextrin and Ceramide in Complex Dextrin yield (%)Dextrin yield (%) Ceramide yield (%) Ceramide yield (%) 수율yield 5.5± 0.065.5 ± 0.06 24.83± 1.2324.83 ± 1.23

따라서, 본 발명은 친수성이 증가된 덱스트린-세라마이드 복합체 및 이의 제조방법을 제공한다. 본 발명의 제조방법은 세라마이드의 극성용매에 대한 분산성을 증가시킬 수 있으며, 본 발명의 친수성이 증가된 덱스트린-세라마이드 복합체는 극성용매 또는 수용액에 안정적으로 분산되므로 의약, 화장료 또는 식품 조성물의 유효성분으로 효과적으로 사용할 수 있어 산업상 이용 가능성이 매우 크다.Accordingly, the present invention provides a dextrin-ceramide complex having increased hydrophilicity and a method for preparing the same. The preparation method of the present invention can increase the dispersibility of the ceramide to the polar solvent, and the dextrin-ceramide complex with increased hydrophilicity of the present invention is stably dispersed in the polar solvent or aqueous solution, so that the active ingredient of a pharmaceutical, cosmetic or food composition As it can be used effectively, it is very useful for industrial use.

Claims (5)

(a) 덱스트린 용액을 제조하는 단계;
(b) 세라마이드를 유기용매에 용해시켜 세라마이드 용액을 제조하는 단계;
(c) 상기 덱스트린 용액과 세라마이드 용액을 혼합하고 유기용매를 제거하여 반응물을 얻는 단계; 및
(d) 상기 유기용매가 제거된 반응물에서 덱스트린-세라마이드 복합체를 회수하는 단계
를 포함하는 덱스트린-세라마이드 복합체 제조방법.
(a) preparing a dextrin solution;
(b) dissolving the ceramide in an organic solvent to prepare a ceramide solution;
(c) mixing the dextrin solution with the ceramide solution and removing the organic solvent to obtain a reactant; And
(d) recovering the dextrin-ceramide complex from the reactant from which the organic solvent has been removed;
Dextrin-ceramide complex manufacturing method comprising a.
제1항에 있어서, 상기 (a) 단계의 덱스트린 용액은 덱스트린을 염기에 녹인 후 물로 희석하고 산으로 중화하는 방법으로 제조하는 것을 특징으로 하는 제조방법.
The method according to claim 1, wherein the dextrin solution of step (a) is prepared by dissolving dextrin in a base, diluting with water, and neutralizing with acid.
제1항에 있어서, 상기 덱스트린은 평균 중합도가 20 내지 1000인 것을 특징으로 하는 덱스트린-세라마이드 복합체 제조방법.
The method of claim 1, wherein the dextrin has an average degree of polymerization of 20 to 1000.
제1항에 있어서, 상기 유기용매는 이소프로필 에테르(isopropyl ether), 시클로헥산(cyclohexane) 또는 클로로포름(Chloroform)과 메탄올(methanol)의 혼합물, 부탄올(butanol), 다이클로로메탄(Dichloromethane), 에틸아세테이트(ethyl acetate), 아세토나이트릴(Acetonitrile), 벤젠(Benzene), 유황합성물(Dimethyl sulfoxide)로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 제조방법.
According to claim 1, wherein the organic solvent is isopropyl ether (isopropyl ether), cyclohexane (cyclohexane) or chloroform (Chloroform) and a mixture of methanol (methanol), butanol (butanol), dichloromethane (dichloromethane), ethyl acetate (Ethyl acetate), acetonitrile (Acetonitrile), benzene (Benzene), a sulfur compound (Dimethyl sulfoxide) The production method characterized in that it is selected from the group consisting of.
제1항의 방법으로 제조된 덱스트린-세라마이드 복합체.Dextrin-ceramide complex prepared by the method of claim 1.
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