KR20120102223A - Silicone elastomer composition, silicone elastomer and silicone paste prepared using the same - Google Patents

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Abstract

PURPOSE: A silicone elastomer composition, a silicon elastomer, and pastes are provided to have excellent glossiness, thixotropic property, and transparency, thereby capable of being used to body protection products, especially to medical products. CONSTITUTION: A silicone elastomer composition comprises: polysiloxane containing one or more silicon atoms combined with hydrogen; a crosslinking agent which is a (meth)acrylic compound, vinyl group-containing aromatic compound, or a mixture thereof; a diluent; and a hydrosilylation catalyst. The polysiloxane is one compound selected from chemical formula 1: R3SiO(R'2SiO)a(R"HSiO)bSiR3, chemical formula 2: HR2SiO(R'2SiO)aSiR2H and chemical formula 3: HR2SiO(R'2SiO)a(R"HSiO)bSiR2H, or a mixture thereof. In the chemical formulas, R, R' and R" is respectively C1-10 alkyl, a is respectively 0-1,000, and b is respectively 1-250.

Description

실리콘 엘라스토머 조성물, 이를 이용하여 제조되는 실리콘 엘라스토머 및 실리콘 페이스트{SILICONE ELASTOMER COMPOSITION, SILICONE ELASTOMER AND SILICONE PASTE PREPARED USING THE SAME}SILICONE ELASTOMER COMPOSITION, SILICONE ELASTOMER AND SILICONE PASTE PREPARED USING THE SAME

본 발명은 실리콘 엘라스토머 조성물, 이를 이용하여 제조되는 실리콘 엘라스토머 및 실리콘 페이스트에 관한 것으로, 보다 상세하게는 수소가 결합된 규소원자를 함유하는 폴리실록산과 함께 (메트)아크릴 화합물 및/또는 비닐기-함유 방향족 화합물을 가교제로 사용함으로써, 우수한 광택성과 칙소성을 나타내고, 특히 신체 보호 제품 또는 의학 용품에 유용하게 적용될 수 있는 실리콘 엘라스토머 조성물, 이를 이용하여 제조되는 실리콘 엘라스토머 및 실리콘 페이스트에 관한 것이다.The present invention relates to silicone elastomer compositions, silicone elastomers and silicone pastes prepared using the same, and more particularly to (meth) acrylic compounds and / or vinyl group-containing aromatics with polysiloxanes containing silicon atoms bonded to hydrogen. By using the compound as a crosslinking agent, the present invention relates to silicone elastomer compositions, silicone elastomers and silicone pastes prepared using the same, which exhibit excellent glossiness and thixotropy and are particularly useful for body care products or medical supplies.

실리콘 엘라스토머 조성물 또는 페이스트는 화장품 및 의학품용으로 널리 사용되고 있으며, 피부에 투명성, 칙소성(thixotropic property), 퍼짐성과 같은 특성을 부여한다. 종래에는 실리콘 엘라스토머 조성물을 수득하기 위하여, ~Si-H 함유 폴리실록산과 ~Si-비닐 함유 폴리실록산, 디엔, 디인 또는 엔-인 화합물을 희석제의 존재 하에 가교결합시켰다. 가교결합은 백금 촉매 하에서 하이드로실릴화 반응에 의해 수행되며, 3차원 네트워크 중 중합체 스트랜드의 접합부를 형성한다.Silicone elastomer compositions or pastes are widely used for cosmetics and medical products and impart properties such as transparency, thixotropic property, and spreadability to the skin. Conventionally, in order to obtain a silicone elastomer composition, the ~ Si-H containing polysiloxane and the ~ Si-vinyl containing polysiloxane, diene, diene or en-phosphorus compound were crosslinked in the presence of a diluent. Crosslinking is carried out by hydrosilylation reactions under platinum catalysts, forming junctions of polymer strands in the three-dimensional network.

상기 가교결합에는 ~Si-H 교차 다중결합의 첨가, 즉 ~Si-H + CH2=CH-R → ~Si-CH2CH2-R 반응이 관련되며, 이러한 반응 메커니즘은 1) 부산물이 전혀 형성되지 않는 부가 반응이고, 2) 가교결합 위치 및 네트워크 구조가 상세하게 규정될 수 있으며, 3) 하이드로실릴화 반응이 실온에서도 진행되어 네트워크를 형성할 수 있다는 특징을 가지고 있다.The crosslinking involves the addition of ˜Si—H cross-multiplexes, ie the reaction of ˜Si—H + CH 2 ═CH—R to ˜Si—CH 2 CH 2 —R, which is characterized by: 1) no byproducts It is an addition reaction that is not formed, and 2) the crosslinking position and the network structure can be defined in detail, and 3) the hydrosilylation reaction can proceed at room temperature to form a network.

이와 관련하여, 미국특허 제5,654,362호에는 R1 3SiO(R2 2SiO)a(R3HSiO)bSiR1 3, HR1 2SiO(R2 2SiO)cSiR1 2H 또는 H R1 2SiO(R2 2SiO)a(R3HSiO)bSiR1 2H의 ~Si-H 함유 폴리실록산;과 CH2=CH(CH2)nCH=CH2의 α,ω-디엔;을 백금 촉매; 및 용매의 존재 하에, ~Si-H를 α,ω-디엔에 가교결합시켜 겔을 형성시키는 것을 포함하는, 실리콘 엘라스토머 조성물의 제조방법이 기재되어 있다(여기에서, R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 C1 -6-알킬기를 나타내고; a는 0 ~ 250을 나타내며; b는 1 ~ 250을 나타내고; c는 1 ~ 250을 나타내며; n은 1 ~ 20을 나타낸다). In this regard, US Pat. No. 5,654,362 discloses R 1 3 SiO (R 2 2 SiO) a (R 3 HSiO) b SiR 1 3 , HR 1 2 SiO (R 2 2 SiO) c SiR 1 2 H or HR 1 2 Platinum catalysts include ~ Si-H-containing polysiloxanes of SiO (R 2 2 SiO) a (R 3 HSiO) b SiR 1 2 H; and α, ω-dienes of CH 2 = CH (CH 2 ) n CH = CH 2 ; ; And in the presence of a solvent, cross-linking ˜Si—H to α, ω-diene to form a gel, wherein R 1 , R 2 and R 3 are described. Each independently represents a C 1-6 -alkyl group; a represents 0 to 250; b represents 1 to 250; c represents 1 to 250; n represents 1 to 20).

그러나, 상기 방법에 의해 제조된 실리콘 엘라스토머는 신체 보호 제품 분야, 의학 용품 분야 등에서 요구하는 광택성과 칙소성을 충분히 갖추지 못하여 그 용도가 크게 제한되는 단점이 있다.However, the silicone elastomer prepared by the above method does not have sufficient gloss and thixotropy required in the field of body care products, medical supplies, etc., and thus its use is greatly limited.

이에, 안정성, 균일성 등 실리콘 페이스트의 기본적인 요구물성과 더불어, 신체 보호 제품 분야 및 의학 용품 분야 등에서 요구하는 수준의 광택성, 칙소성 및 투명성을 만족시킬 수 있는 실리콘 페이스트 내지 그 제조에 사용가능한 실리콘 엘라스토머 조성물에 대한 개발이 필요한 시점이다.Therefore, the silicone paste which can satisfy the basic requirements of the silicone paste, such as stability and uniformity, and the gloss, thixotropy, and transparency required in the field of body protection products and medical supplies, and the silicone usable in the manufacture thereof It is time to develop the elastomeric composition.

미국특허 제5,654,362호U.S. Patent 5,654,362

본 발명은 상기와 같은 종래기술의 문제점을 해결하고자 한 것으로, 광택성, 칙소성 및 투명성이 우수하여 신체 보호 제품 분야 및 의학 용품 분야에도 용이하게 적용할 수 있는 실리콘 엘라스토머 조성물, 이를 이용하여 제조되는 실리콘 엘라스토머 및 실리콘 페이스트를 제공하는 것을 기술적 과제로 한다.The present invention is to solve the problems of the prior art as described above, it is excellent in glossiness, thixotropy and transparency, silicone elastomer composition that can be easily applied to the field of body protection products and medical supplies, prepared using the same It is a technical problem to provide a silicone elastomer and a silicon paste.

상기한 기술적 과제를 달성하고자, 본 발명은 (A) 수소가 결합된 규소원자를 하나 이상 함유하는 폴리실록산; (B) (메트)아크릴 화합물, 비닐기-함유 방향족 화합물, 또는 이들의 혼합물인 가교제; (C) 희석제; 및 (D) 하이드로실릴화 촉매를 포함하는 실리콘 엘라스토머 조성물을 제공한다.In order to achieve the above technical problem, the present invention (A) a polysiloxane containing one or more silicon atoms bonded to hydrogen; (B) a crosslinking agent which is a (meth) acryl compound, a vinyl group-containing aromatic compound, or a mixture thereof; (C) diluent; And (D) provides a silicone elastomer composition comprising a hydrosilylation catalyst.

또한, 본 발명의 다른 측면으로, 상기 실리콘 엘라스토머 조성물을 겔이 형성될 때까지 가교 반응시킴으로써 수득되는 실리콘 엘라스토머와, 상기 실리콘 엘라스토머에 제2 희석제를 첨가한 뒤 전단력을 가함으로써 수득되는 실리콘 페이스트, 및 그 제조방법을 제공한다.In another aspect of the present invention, a silicone elastomer obtained by crosslinking the silicone elastomer composition until a gel is formed, a silicone paste obtained by applying a shear force after adding a second diluent to the silicone elastomer, and It provides a manufacturing method.

또한, 본 발명의 또 다른 측면으로, 상기 실리콘 페이스트를 성형함으로써 제조된 신체 보호 제품 또는 의학 용품을 제공한다.In still another aspect of the present invention, there is provided a body care product or a medical article produced by molding the silicone paste.

본 발명에 실리콘 엘라스토머 조성물 및 이로부터 제조된 실리콘 엘라스토머와 페이스트는 광택성과 칙소성이 우수하며, 신체 보호 제품 및 의학 용품에 특히 유용하게 적용될 수 있다.The silicone elastomer composition and the silicone elastomer and paste prepared therefrom are excellent in gloss and thixotropy, and can be particularly useful for body care products and medical supplies.

이하, 본 명세서에서 사용되는 용어를 정의한 뒤, 본 발명에 대해 더욱 상세히 설명한다.Hereinafter, after defining the terms used in the present specification, the present invention will be described in more detail.

본 명세서에서, ~Si-H는 수소가 결합된 3가 규소원자를 나타내고; (메트)아크릴 화합물은 메타크릴 화합물 또는 아크릴 화합물을 나타내며; Cl -m은 탄소수가 l 내지 m인 것을 나타내고; 알킬은 직쇄, 측쇄 또는 사이클릭의 1가 포화 탄화수소 라디칼을 나타낸다. 방향족 화합물은 아릴 화합물 또는 헤테로아릴 화합물을 나타내고, 여기에서 아릴은 페닐, 나프틸 등을 포함하는 6- 내지 10-원 탄화수소 방향족기를 의미하며, 헤테로아릴은 질소원자, 산소원자 및 황원자로 구성된 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 1 ~ 2개 포함하는 방향족 3- 내지 6-원 환을 의미한다. 헤테로아릴의 비제한적인 예로는 티아졸, 옥사졸, 티오펜, 퓨란, 피롤, 이미다졸, 이소옥사졸, 피라졸, 트리아졸, 티아디아졸, 테트라졸, 옥사디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진 등을 들 수 있다.In this specification, ~ Si-H represents a trivalent silicon atom bonded to hydrogen; (Meth) acrylic compound represents a methacryl compound or an acrylic compound; C 1 -m represents that the carbon number is 1 to m; Alkyl represents a straight, branched or cyclic monovalent saturated hydrocarbon radical. Aromatic compound refers to an aryl compound or heteroaryl compound, wherein aryl means a 6- to 10-membered hydrocarbon aromatic group including phenyl, naphthyl and the like, and heteroaryl is selected from the group consisting of nitrogen atom, oxygen atom and sulfur atom It means an aromatic 3- to 6-membered ring containing 1 to 2 at least one heteroatom selected. Non-limiting examples of heteroaryls include thiazole, oxazole, thiophene, furan, pyrrole, imidazole, isoxazole, pyrazole, triazole, thiadiazole, tetrazole, oxadiazole, pyridine, pyridazine, Pyrimidine, pyrazine, etc. are mentioned.

<실리콘 엘라스토머 조성물><Silicone Elastomer Composition>

(A) (A) 폴리실록산Polysiloxane

본 발명의 조성물에 포함되는 폴리실록산(또는 "성분 (A)")은 후술하는 가교제와의 가교결합을 통해 실리콘 엘라스토머를 형성하는 성분으로서, 수소가 결합된 규소원자(~Si-H)를 하나 이상 함유하는 것이다.The polysiloxane (or "component (A)") included in the composition of the present invention is a component that forms a silicone elastomer through crosslinking with a crosslinking agent, which will be described later, and includes one or more silicon atoms (~ Si-H) bonded with hydrogen. It is to contain.

사용가능한 폴리실록산에는 하기 반응식 1에 의해 가교결합을 형성할 수 있는 것으로서, ~Si-H를 하나 이상 함유하는 것이라면 특별한 제한이 없으며, 제조하려는 실리콘 엘라스토머 또는 페이스트의 물성을 고려하여 공지의 폴리실록산으로부터 자유롭게 선택할 수 있다.The polysiloxane which can be used can form a crosslink by following Reaction Scheme 1, and there is no particular limitation as long as it contains at least one of -Si-H, and can be freely selected from known polysiloxanes in consideration of the physical properties of the silicone elastomer or paste to be prepared. Can be.

[반응식 1][Reaction Scheme 1]

~Si-H + CH2=CH-R → ~Si-CH2CH2-R~ Si-H + CH 2 = CH-R → ~ Si-CH 2 CH 2 -R

바람직하게는, 폴리실록산으로 하기 화학식 1 내지 3 중 어느 하나의 화합물, 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다.Preferably, as the polysiloxane, a compound of any one of the following Chemical Formulas 1 to 3, or a mixture thereof may be used.

[화학식 1][Formula 1]

R3SiO(R'2SiO)a(R"HSiO)bSiR3 R 3 SiO (R ' 2 SiO) a (R "HSiO) b SiR 3

[화학식 2][Formula 2]

HR2SiO(R'2SiO)aSiR2HHR 2 SiO (R ' 2 SiO) a SiR 2 H

[화학식 3](3)

HR2SiO(R'2SiO)a(R"HSiO)bSiR2HHR 2 SiO (R ' 2 SiO) a (R "HSiO) b SiR 2 H

상기 화학식 1 내지 3에서, R, R' 및 R"는 각각 독립적으로 C1 -10-알킬(바람직하게는 C1 -5-알킬)을 나타내고, a는 각각 독립적으로 0 ~ 1,000(바람직하게는 0 ~ 400)을 나타내며, b는 각각 독립적으로 1 ~ 250(바람직하게는 1 ~ 130, 보다 바람직하게는 1 ~ 30)을 나타낸다. a가 0 ~ 1,000일 때 수득된 실리콘 엘라스토머 또는 페이스트의 점도가 적절하여 제품 성형 측면에서 바람직하고, b가 1 ~ 250일 때 수득된 실리콘 엘라스토머의 가교밀도가 적절해져 페이스트의 제조에 적합하다.In the above Chemical Formulas 1 to 3, R, R 'and R "are each independently C 1 -10-it is to represent - (alkyl preferably C 1 -5), a is each independently from 0 to 1000 (preferably alkyl 0 to 400), b each independently represents 1 to 250 (preferably 1 to 130, more preferably 1 to 30), and the viscosity of the silicone elastomer or paste obtained when a is 0 to 1,000 It is suitably preferable in terms of product molding, and the crosslinking density of the silicone elastomer obtained when b is 1 to 250 is appropriate, which is suitable for preparing the paste.

일 구체예에서, 상기 화학식 1의 화합물을 폴리실록산의 필수 성분으로 포함하는 것이 바람직하다. 이 경우, 상기 화학식 1의 화합물을 단독으로 사용하여도 반응이 가능하여 본 발명이 목적하는 효과를 얻을 수 있지만, 수득된 실리콘 엘라스토머 또는 페이스트의 물성을 다양하게 하기 위해서는 상기 화학식 1의 화합물과, 화학식 2 및/또는 화학식 3의 화합물을 혼합하여 사용하는 것이 더욱 바람직하다. 상기 화학식 1의 화합물과, 화학식 2 및/또는 화학식 3의 화합물을 혼합하여 사용하는 경우, 이들 간의 비율은 원하는 물성을 고려하여 임의로 선택될 수 있으며 특별한 제한이 있는 것은 아니다. In one embodiment, it is preferable to include the compound of Formula 1 as an essential component of the polysiloxane. In this case, even if the compound of Formula 1 is used alone, the reaction is possible to obtain the desired effect, but in order to vary the physical properties of the obtained silicone elastomer or paste, the compound of Formula 1 and the formula More preferably, a mixture of 2 and / or a compound of formula 3 is used. When the compound of Formula 1 and the compound of Formula 2 and / or Formula 3 are used in combination, the ratio between them may be arbitrarily selected in consideration of desired physical properties, and there is no particular limitation.

바람직하게는, (화학식 1의 화합물) : (화학식 2의 화합물과 화학식 3의 화합물의 합)의 H 몰당량비가 1:0 ~ 1:20(보다 바람직하게는 1:0 ~ 1:5)의 범위가 되도록 혼합 사용한다. 여기서, "H 몰당량비 1:0"이란 상기 화학식 1의 화합물이 단독으로 사용됨을 의미한다. (화학식 1의 화합물) : (화학식 2의 화합물과 화학식 3의 화합물의 합)의 H 몰당량비가 1:20을 초과하면 가교도가 떨어져 엘라스토머 형상을 얻지 못할 수 있다.Preferably, the H molar equivalent ratio of (compound of Formula 1): (sum of compound of Formula 2 and compound of Formula 3) is 1: 0 to 1:20 (more preferably 1: 0 to 1: 5) Use to mix. Here, "H molar equivalent ratio 1: 0" means that the compound of Formula 1 is used alone. When the H molar equivalent ratio of the compound of Formula 1 to the sum of the compound of Formula 2 and the compound of Formula 3 is greater than 1:20, the degree of crosslinking may be lowered to obtain an elastomeric shape.

본 발명에 따른 실리콘 엘라스토머 조성물의 가교결합은 상기 반응식 1로부터 알 수 있듯이, 폴리실록산에 함유된 ~Si-H 그룹과 가교제에 함유된 C=C 그룹 사이에 형성된다. 따라서, 실리콘 엘라스토머 조성물로부터 수득된 실리콘 엘라스토머의 가교도는 ~Si-H 그룹과 C=C 그룹의 전체 양 및 이들 간의 몰당량비에 의존한다.The crosslinking of the silicone elastomer composition according to the present invention is formed between the ~ Si-H group contained in the polysiloxane and the C = C group contained in the crosslinking agent, as can be seen from Scheme 1. Therefore, the degree of crosslinking of the silicone elastomer obtained from the silicone elastomer composition depends on the total amount of the ~ Si-H group and the C = C group and the molar equivalent ratio between them.

~Si-H 그룹과 C=C 그룹의 전체 양 및 이들 간의 몰당량비는 얻고자 하는 실리콘 엘라스토머 또는 페이스트의 물성을 고려하여 실험적으로 다양하게 선택될 수 있으므로 특별히 제한되지는 않는다. 그러나, 신체 보호 제품 및 의학 용품에 적용 목적을 고려할 때, 폴리실록산에 함유된 ~Si-H 그룹에 대한 가교제 성분에 함유된 C=C 그룹의 바람직한 몰당량비 C=C/~Si-H는 0.7 ~ 1.5, 보다 바람직하게는 0.9 ~ 1.2이다. C=C/~Si-H가 0.7 미만이면 너무 치밀하게 가교가 형성되어 실리콘 페이스트를 제조하기 어렵거나 제조된 실리콘 페이스트의 균일성 및 광택성이 저하될 수 있고, C=C/~Si-H가 1.5를 초과하면 가교도가 낮아져 칙소성이 저하될 수 있다.The total amount of the ˜Si—H group and the C═C group and the molar equivalent ratio between them are not particularly limited because they may be variously selected in consideration of the physical properties of the silicone elastomer or paste to be obtained. However, given the purpose of application in body care products and medical supplies, the preferred molar equivalent ratio C = C / ~ Si-H of the C = C group contained in the crosslinker component to the ~ Si-H group contained in the polysiloxane is 0.7-. 1.5, More preferably, it is 0.9-1.2. When C = C / ~ Si-H is less than 0.7, crosslinking is formed too densely, making it difficult to manufacture a silicone paste, or the uniformity and glossiness of the manufactured silicone paste may be reduced, and C = C / ~ Si-H When exceeds 1.5, the degree of crosslinking is lowered and the thixotropy may be lowered.

(B) (B) 가교제Cross-linking agent

본 발명의 조성물에 포함되는 가교제(또는 "성분 (B)")는 상기 폴리실록산 과의 가교결합을 통해 실리콘 엘라스토머를 형성하는 성분으로서, (메트)아크릴 화합물, 비닐기-함유 방향족 화합물, 또는 이들의 혼합물로 이루어진 것이다.The crosslinking agent (or "component (B)") included in the composition of the present invention is a component that forms a silicone elastomer through crosslinking with the polysiloxane, and includes a (meth) acryl compound, a vinyl group-containing aromatic compound, or a It is made up of a mixture.

가교제로는 (메트)아크릴 화합물 및 비닐기-함유 방향족 화합물을 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있으며, 상기 반응식 1에 의해 가교결합을 형성할 수 있는 것이라면 특별한 제한없이 채택하여 사용할 수 있다.As the crosslinking agent, a (meth) acryl compound and a vinyl group-containing aromatic compound may be used alone or in combination of two or more kinds thereof. Any crosslinking agent may be used without particular limitation as long as it can form a crosslink by Scheme 1.

바람직하게는, (메트)아크릴 화합물은 하기 화학식 4로 표시되는 화합물이다.Preferably, the (meth) acryl compound is a compound represented by the following formula (4).

[화학식 4][Formula 4]

H2C=CRa-C00-Rb-Rc H 2 C = CR a -C00-R b -R c

상기 화학식 4에서, Ra는 수소 또는 메틸기를 나타내고, Rb C1 -10-알킬기를 나타내며, Rc는 알릴기 또는 (메트)아크릴기를 나타낸다.In Formula 4, R a represents hydrogen or a methyl group, and R b represents C 1-10 -alkyl group, R c represents an allyl group or (meth) acryl group.

일 구체예로, (메트)아크릴 화합물은 알릴(메트)아크릴레이트; 메탄디올디(메트)아크릴레이트, 에탄디올디(메트)아크릴레이트, 프로판디올디(메트)아크릴레이트, 부탄디올디(메트)아크릴레이트, 펜탄디올디(메트)아크릴레이트, 헥산디올디(메트)아크릴레이트, 헵탄디올디(메트)아크릴레이트, 옥탄디올디(메트)아크릴레이트, 노난디올디(메트)아크릴레이트, 데칸디올디(메트)아크릴레이트와 같은 C1 -15-알칸디올(메트)아크릴레이트; 또는 이들의 혼합물일 수 있다.In one embodiment, the (meth) acrylic compound is allyl (meth) acrylate; Methanedioldi (meth) acrylate, ethanedioldi (meth) acrylate, propanedioldi (meth) acrylate, butanedioldi (meth) acrylate, pentanedioldi (meth) acrylate, hexanedioldi (meth) acrylate, heptane diol di (meth) acrylate, octane diol di (meth) acrylate, furnace Nadi oldi (meth) C 1 -15, such as acrylate, decanediol di (meth) acrylate-alkanediol (meth) Acrylates; Or mixtures thereof.

바람직하게는, 비닐기-함유 방향족 화합물은 하기 화학식 5로 표시되는 화합물이다.Preferably, the vinyl group-containing aromatic compound is a compound represented by the following formula (5).

[화학식 5][Chemical Formula 5]

Rd-A-Rd R d -AR d

상기 화학식 5에서, A는 2가의 방향족기(예컨대, 페닐렌) 또는 헤테로방향족기를 나타내고, Rd는 각각 독립적으로 비닐기 또는 알릴기를 나타낸다. In Formula 5, A represents a divalent aromatic group (eg, phenylene) or a heteroaromatic group, and R d each independently represents a vinyl group or an allyl group.

일 구체예에서, 비닐기-함유 방향족 화합물로는 디비닐벤젠, 디알릴벤젠, 및 기타 비닐기-함유 불포화 방향족 화합물을 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 비닐기-함유 방향족 화합물이 6-원 환인 경우에는 오르토-, 메타- 및 파라- 형태 모두를 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. In one embodiment, as the vinyl group-containing aromatic compound, divinylbenzene, diallylbenzene, and other vinyl group-containing unsaturated aromatic compounds may be used alone or in combination of two or more thereof. When the vinyl group-containing aromatic compound is a 6-membered ring, all ortho-, meta- and para-forms may be used alone or in combination of two or more thereof.

다른 구체예에서, 가교제로 폴리에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 트리메틸올프로판 폴리에틸렌글리콜 트리아크릴레이트, 글리세릴 트리글리시딜 에테르, 비닐사이클로헥산 옥사이드, 비스-에틸렌 디글리시딜 에테르, 비스-비닐 설폰 등의 불포화 화합물을 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.In another embodiment, the crosslinking agent is unsaturated such as polyethylene glycol diacrylate, trimethylolpropane polyethylene glycol triacrylate, glyceryl triglycidyl ether, vinylcyclohexane oxide, bis-ethylene diglycidyl ether, bis-vinyl sulfone A compound can be used individually or in mixture of 2 or more types.

앞서 설명한 바와 같이, 폴리실록산에 함유된 ~Si-H 그룹에 대한 가교제 성분에 함유된 C=C 그룹의 바람직한 몰당량비 C=C/~Si-H는 0.7 ~ 1.5, 보다 바람직하게는 0.9 ~ 1.2이다. C=C/~Si-H가 0.7 미만이면 너무 치밀하게 가교가 형성되어 실리콘 페이스트를 제조하기 어렵거나 제조된 실리콘 페이스트의 균일성 및 광택성이 저하될 수 있고, C=C/~Si-H가 1.5를 초과하면 가교도가 낮아져 칙소성이 저하될 수 있다.As described above, the preferred molar equivalent ratio C = C / -Si-H of the C = C group contained in the crosslinker component to the ~ Si-H group contained in the polysiloxane is 0.7-1.5, more preferably 0.9-1.2. . When C = C / ~ Si-H is less than 0.7, crosslinking is formed too densely, making it difficult to manufacture a silicone paste, or the uniformity and glossiness of the manufactured silicone paste may be reduced, and C = C / ~ Si-H When exceeds 1.5, the degree of crosslinking is lowered and the thixotropy may be lowered.

(C) 희석제(C) diluent

본 발명의 조성물에 포함되는 희석제(또는 "성분 (C)")는 실리콘 엘라스토머 조성물의 농도를 적절 수준으로 낮추기 위해 포함되는 성분이다. 본 명세서에서 상기 희석제, 즉 실리콘 엘라스토머 제조에 사용되는 희석제는 제1 희석제(또는 "성분 (C1)")로도 표현된다. 구분을 위해, 후술하는 실리콘 페이스트 제조에 사용되는 희석제는 제2 희석제 (또는 "성분 (C2)")로 표현하도록 한다.Diluents (or “components (C)”) included in the compositions of the present invention are ingredients included to lower the concentration of the silicone elastomer composition to an appropriate level. The diluent, ie the diluent used in the preparation of the silicone elastomer, herein is also referred to as the first diluent (or "component (C1)"). For the sake of clarity, the diluents used to make the silicone pastes described below are referred to as second diluents (or "components (C2)").

일 구체예에서, 제1 희석제로는 폴리실록산의 가교 반응에 대해 비반응성이거나 비교적 비반응성인 통상의 불활성 용매를 사용할 수 있다. 예를 들어, 선형 실리콘; 사이클릭 실리콘; 유기 오일 및 유기 용매와 같은 유기 희석제; 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.In one embodiment, the first diluent may be a conventional inert solvent that is non-reactive or relatively non-reactive to the crosslinking reaction of the polysiloxane. For example, linear silicon; Cyclic silicones; Organic diluents such as organic oils and organic solvents; Or a mixture thereof may be used, but is not necessarily limited thereto.

선형 실리콘의 예는 화학식 Me3SiO(Me2SiO)xSiMe3로 표시되는 화합물을 포함하고; 사이클릭 실리콘의 예는 화학식 (Me2SiO)y로 표시되는 화합물을 포함한다. 여기에서, x는 0 ~ 80, 바람직하게는 0 ~ 20이고; y는 1 ~ 9, 바람직하게는 5 ~ 6이다.Examples of linear silicon include compounds represented by the formula Me 3 SiO (Me 2 SiO) × SiMe 3 ; Examples of cyclic silicones include compounds represented by the formula (Me 2 SiO) y . Wherein x is 0-80, preferably 0-20; y is 1-9, Preferably 5-6.

Me3SiO(Me2SiO)xSiMe3로 표시되는 선형 실리콘의 경우, x가 80을 초과하면 점도가 너무 높아 희석력이 저하될 수 있다. 한편, 상기와 같은 실리콘계 희석제의 바람직한 동점도는 0.65 ~ 100 cSt(mm2/s)이다.In the case of linear silicon represented by Me 3 SiO (Me 2 SiO) x SiMe 3 , when x exceeds 80, the viscosity is too high and the dilution force may decrease. On the other hand, the preferred kinematic viscosity of the silicone-based diluent is 0.65 ~ 100 cSt (mm 2 / s).

유기 희석제의 예는 방향족 탄화수소, 예컨대 벤젠, 톨루엔, 에틸벤젠 및 크실렌; 지방족 탄화수소, 예컨대 펜탄, 사이클로헥산, 헵탄, VM&P용매 및 미네랄 스피리트; 알코올, 예컨대 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 사이클로헥산올, 벤질알코올, 옥탄올, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 및 글리세롤; 알킬할라이드 또는 아릴할라이드, 예컨대 클로로포름, 카본 테트라클로라이드(사염화탄소), 퍼클로로에틸렌, 에틸 클로라이드 및 클로로벤젠; 알데히드; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 사이클로헥사논, 디아세톤 알코올, 메틸 아밀 케톤 및 디이소부틸 케톤; 에스테르 예컨대, 에틸 아세테이트, 이소프로필 아세테이트 및 에틸 아세토아세테이트; 및 에테르, 예컨대 에틸 에테르, 부틸 에테르, 테트라하이드로퓨란 또는 1, 4-다이옥산;을 포함한다. 유기 희석제는 단일 화합물이거나 화합물의 혼합물일 수 있으며, 실록산과 혼합되어 사용될 수도 있다.Examples of organic diluents include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, ethylbenzene and xylene; Aliphatic hydrocarbons such as pentane, cyclohexane, heptane, VM & P solvent and mineral spirits; Alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, cyclohexanol, benzyl alcohol, octanol, ethylene glycol, propylene glycol and glycerol; Alkyl halides or aryl halides such as chloroform, carbon tetrachloride (carbon tetrachloride), perchloroethylene, ethyl chloride and chlorobenzene; Aldehydes; Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, diacetone alcohol, methyl amyl ketone and diisobutyl ketone; Esters such as ethyl acetate, isopropyl acetate and ethyl acetoacetate; And ethers such as ethyl ether, butyl ether, tetrahydrofuran or 1, 4-dioxane. The organic diluent may be a single compound or a mixture of compounds, or may be used in admixture with siloxanes.

제1 희석제 성분 (C1)의 바람직한 함량은 폴리실록산 성분 (A) + 가교제 성분 (B) + 제1 희석제 성분 (C1) 100 중량부에 대해 30 ~ 95 중량부, 보다 바람직하게는 50 ~ 90 중량부이다. 그 함량이 (A) + (B) + (C1) 100 중량부에 대해 30 중량부 미만이면 균일한 실리콘 엘라스토머를 얻지 못할 수 있고, 95 중량부를 초과하면 실리콘 엘라스토머에 있어서 칙소성, 광택성 등의 물성이 저하될 수 있다.The preferred content of the first diluent component (C1) is 30 to 95 parts by weight, more preferably 50 to 90 parts by weight, based on 100 parts by weight of the polysiloxane component (A) + crosslinker component (B) + 100 parts by weight of the first diluent component (C1). to be. If the content is less than 30 parts by weight with respect to 100 parts by weight of (A) + (B) + (C1), it may not be possible to obtain a uniform silicone elastomer. If the content is more than 95 parts by weight, the silicone elastomer may have thixotropic or gloss Physical properties may be reduced.

(D) (D) 하이드로실릴화Hydrosilylation 촉매 catalyst

본 발명의 조성물에 포함되는 하이드로실릴화 촉매는 ~Si-H 그룹과 C=C 그룹 사이의 가교결합 및 경화를 촉진시키기 위해 사용되는 성분이다.The hydrosilylation catalyst included in the composition of the present invention is a component used to promote crosslinking and curing between the ~ Si-H group and the C = C group.

하이드로실릴화 촉매로는 ~Si-H 그룹과 C=C 그룹 사이의 가교결합을 형성할 수 있는 것으로 알려진 공지의 촉매를 특별한 제한없이 사용할 수 있다.As the hydrosilylation catalyst, a known catalyst known to be able to form a crosslink between the ˜Si—H group and the C═C group may be used without particular limitation.

바람직하게는, 하이드로실릴화 촉매로 제8족 전이금속인 백금계열 촉매를 사용한다. 일 구체예에서, 백금 촉매로 카스타드(Karstedt) 촉매(Pt(CH2=CHMe2Si)2O), 예컨대 미국특허 제3,715,334호에 기재되어 있는 카스타드 촉매를 사용할 수 있다. 카스타드 촉매는 통상적으로 톨루엔과 같은 용매 중에 백금 약 1 중량%를 함유하는 백금 디비닐 테트라메틸 디실록산 촉매이다.Preferably, a platinum-based catalyst which is a Group 8 transition metal is used as the hydrosilylation catalyst. In one embodiment, a platinum catalyst may be used a Karstedt catalyst (Pt (CH 2 = CHMe 2 Si) 2 O), such as the custard catalyst described in US Pat. No. 3,715,334. The custard catalyst is typically a platinum divinyl tetramethyl disiloxane catalyst containing about 1% by weight platinum in a solvent such as toluene.

하이드로실릴화 촉매의 바람직한 함량은 폴리실록산 성분 (A) + 가교제 성분 (B) 100 중량부에 대해 0.0001 ~ 0.01 중량부, 보다 바람직하게는 0.0005 ~ 0.002 중량부이다. 그 함량이 (A) + (B) 100 중량부에 대해 0.0001 중량부 미만이면 반응 자체가 일어나지 않을 수 있고, 0.01 중량부를 초과하면 실리콘 엘라스토머 내의 불순물로 작용하여 칼라를 어둡게 만들 수 있다. The preferred content of the hydrosilylation catalyst is 0.0001 to 0.01 parts by weight, more preferably 0.0005 to 0.002 parts by weight based on 100 parts by weight of the polysiloxane component (A) + crosslinker component (B). If the content is less than 0.0001 parts by weight with respect to 100 parts by weight of (A) + (B), the reaction itself may not occur, and if it exceeds 0.01 parts by weight, it may act as an impurity in the silicone elastomer to darken the color.

본 발명의 실리콘 엘라스토머 조성물은 그 목적을 벗어나지 않는 범위에서 실리콘 엘라스토머 제조와 관련하여 일반적으로 사용되는 첨가제를 추가적으로 포함할 수 있다. 예컨대, 방향제, 계면활성제, 내츄럴 오일, 충전제, 안료, 내열성 부가제, 방염제, 경화억제제 등이 용도에 따라 적절량 첨가될 수 있다.
The silicone elastomer composition of the present invention may further include additives generally used in the manufacture of silicone elastomers within a range not departing from the object. For example, fragrances, surfactants, natural oils, fillers, pigments, heat resistant additives, flame retardants, curing inhibitors and the like may be added in an appropriate amount depending on the application.

<실리콘 엘라스토머><Silicone elastomer>

본 발명의 다른 측면에 따르면, 상기한 바와 같은 본 발명의 실리콘 엘라스토머 조성물을 겔이 형성될 때까지 가교 반응시킴으로써 수득되는 실리콘 엘라스토머가 제공된다.According to another aspect of the present invention, there is provided a silicone elastomer obtained by crosslinking a silicone elastomer composition of the present invention as described above until a gel is formed.

구체적으로, 본 발명의 실리콘 엘라스토머는 폴리실록산(A)와 가교제(B)의 혼합물을 제1 희석제(C1) 및 하이드로실릴화 촉매(D)의 존재 하에 겔이 형성될 때까지 반응시킴으로써 수득할 수 있다. Specifically, the silicone elastomer of the present invention can be obtained by reacting a mixture of polysiloxane (A) and a crosslinking agent (B) until a gel is formed in the presence of a first diluent (C1) and a hydrosilylation catalyst (D). .

상기 반응은 상온에서도 수행될 수 있으나, 공정 촉진을 위해 30 ~ 120℃, 보다 바람직하게는 50 ~ 80℃의 온도 범위에서 반응시키는 것이 바람직하다.
The reaction may be carried out at room temperature, but the reaction is preferably carried out at a temperature range of 30 to 120 ℃, more preferably 50 to 80 ℃ to promote the process.

<실리콘 페이스트><Silicone paste>

본 발명의 또 다른 측면에 따르면, 상기한 바와 같은 본 발명의 실리콘 엘라스토머에 제2 희석제를 첨가한 뒤, 전단력을 가함으로써 수득되는 실리콘 페이스트가 제공된다.According to another aspect of the present invention, there is provided a silicone paste obtained by adding a second diluent to the silicone elastomer of the present invention as described above and then applying shear force.

구체적으로, 본 발명의 실리콘 페이스트는 (a) 수소가 결합된 규소원자를 하나 이상 함유하는 폴리실록산(A), 및 (메트)아크릴 화합물, 비닐기-함유 방향족 화합물, 또는 이들의 혼합물인 가교제(B)를 제1 희석제(C1) 및 하이드로실릴화 촉매(D)의 존재 하에 겔이 형성될 때까지 가교 반응시켜 실리콘 엘라스토머를 수득하는 단계 및 (b) 상기 실리콘 엘라스토머에 제2 희석제(C2)를 첨가한 뒤, 전단력을 가하는 단계를 거쳐 제조된다.Specifically, the silicone paste of the present invention is (a) a polysiloxane (A) containing at least one silicon atom bonded to hydrogen, and a crosslinking agent (B) which is a (meth) acryl compound, a vinyl group-containing aromatic compound, or a mixture thereof. ) Crosslinking to obtain a silicone elastomer in the presence of a first diluent (C1) and a hydrosilylation catalyst (D) until a gel is formed, and (b) adding a second diluent (C2) to the silicone elastomer. After that, it is manufactured through a step of applying a shear force.

앞서 설명한 바와 같이, 제1 희석제의 바람직한 함량은 폴리실록산(A) + 가교제(B) + 제1 희석제(C1) 100 중량부에 대해 30 ~ 95 중량부, 보다 바람직하게는 50 ~ 90 중량부이다. As described above, the preferred content of the first diluent is 30 to 95 parts by weight, more preferably 50 to 90 parts by weight, based on 100 parts by weight of polysiloxane (A) + crosslinker (B) + first diluent (C1).

제2 희석제로는 앞서 사용가능한 제1 희석제로 예시한 것과 같은 화합물을 동일하게 사용할 수 있다. 제2 희석제의 바람직한 함량은 제1 희석제(C1) + 제2 희석제(C2) 100 중량부에 대해 50 ~ 90 중량부, 보다 바람직하게는 60 ~ 80 중량부이다. 그 함량이 (C1) + (C2) 100 중량부에 대해 50 중량부 미만이거나 90 중량부를 초과하면 균일한 실리콘 페이스트를 얻지 못할 수 있다.As the second diluent, the same compounds as exemplified as the first diluent usable above can be used in the same manner. The preferred content of the second diluent is 50 to 90 parts by weight, more preferably 60 to 80 parts by weight, relative to 100 parts by weight of the first diluent (C1) + second diluent (C2). If the content is less than 50 parts by weight or more than 90 parts by weight with respect to 100 parts by weight of (C1) + (C2), a uniform silicone paste may not be obtained.

실리콘 엘라스토머에 전단력을 가하는 것은 통상의 전단장치를 이용하여 수행될 수 있다. 예를 들어, 2단 롤밀, 3단 롤밀, 콜로이드밀, 배치 믹서, 연동장치 믹서 및 균질화기와 같은 전단장치를 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.Applying the shear force to the silicone elastomer can be carried out using conventional shearing apparatus. For example, a shear device such as a two-stage roll mill, a three-stage roll mill, a colloid mill, a batch mixer, a linkage mixer, and a homogenizer may be used alone or in combination of two or more, but is not necessarily limited thereto.

본 발명에 따른 실리콘 페이스트는 적절히 성형되어 화장 용품, 신체 보호 제품, 의학 용품 등 각종 분야에 제한없이 사용될 수 있으며, 특히 신체 보호 제품 또는 의학 용품에 유용하게 적용될 수 있다.
The silicone paste according to the present invention may be suitably molded and used in various fields such as cosmetic articles, body care products, medical supplies, and the like, and may be particularly useful for body care products or medical supplies.

이하, 실시예를 통해 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 그러나 이들 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것일 뿐 어떠한 의미로든 본 발명의 범위가 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described more specifically by way of examples. However, these examples are provided only for the understanding of the present invention, and the scope of the present invention is not limited to these examples in any sense.

실시예Example

실시예Example 1 One

평균 구조식 Me3SiO(Me2SiO)204(MeHSiO)5SiMe3의 폴리실록산 192.3g, 1,6-헥산디올디아크릴레이트 7.7g 및 폴리디메틸실록산 (KCC사 SF1000N-6cSt, 동점도 6cSt인 비반응성 폴리디메틸실록산, 이하 같음) 300g을 틴플레이트 캔에서 혼합시켰다. 이어서, 백금(Pt) 1 중량%를 함유하는 카스타드 촉매 2g을 첨가하고 충분히 혼합시킨 후 60℃ 오븐에 위치시켰다. 1시간 내에 겔이 형성되었고, 3시간 동안 정치시켜 안정화시켰다. 이어서, 폴리디메틸실록산 500g을 첨가하고, 전단력 하에서 팽윤시켜, 점도(25℃)가 30,000cPs인 투명하고 균일한 실리콘 페이스트를 수득하였다. (1,6-헥산디올디아크릴레이트 및 폴리실록산의 C=C/~Si-H는 1.1이었다.)192.3 g of polysiloxane, 7.7 g of 1,6-hexanediol diacrylate and polydimethylsiloxane (SF1000N-6cSt from KCC, kinematic viscosity) of the average structural formula Me 3 SiO (Me 2 SiO) 204 (MeHSiO) 5 SiMe 3 300 g of non-reactive polydimethylsiloxane, equal to or less than 6 cSt) were mixed in a tinplate can. Subsequently, 2 g of the custard catalyst containing 1% by weight of platinum (Pt) was added and mixed well and placed in an oven at 60 ° C. Gels formed within 1 hour and stabilized by standing for 3 hours. Next, 500 g of polydimethylsiloxane was added and swollen under shearing force to obtain a transparent uniform silicone paste having a viscosity (25 ° C.) of 30,000 cPs. (C = C / -Si-H of 1,6-hexanedioldiacrylate and polysiloxane was 1.1.)

실시예Example 2 2

평균 구조식 Me3SiO(Me2SiO)204(MeHSiO)5SiMe3의 폴리실록산 195.6g, 알릴메타크릴레이트 4.4g 및 폴리디메틸실록산 300g을 틴플레이트 캔에서 혼합시켰다. 이어서, 백금 1 중량%를 함유하는 카스타드 촉매 1g을 첨가하고 충분히 혼합시킨 후 60℃ 오븐에 위치시켰다. 1시간 내에 겔이 형성되었고, 3시간 동안 정치시켜 안정화시켰다. 이어서, 폴리디메틸실록산 500g을 첨가하고, 전단력 하에서 팽윤시켜, 점도(25℃)가 35,000cPs인 투명하고 균일한 실리콘 페이스트를 수득하였다. (알릴메타크릴레이트 및 폴리실록산의 C=C/~Si-H는 1.1이었다.)195.6 g of polysiloxane, 4.4 g of allyl methacrylate and 300 g of polydimethylsiloxane of the average structural formula Me 3 SiO (Me 2 SiO) 204 (MeHSiO) 5 SiMe 3 were mixed in a tinplate can. Subsequently, 1 g of custard catalyst containing 1% by weight of platinum was added, mixed well, and placed in an oven at 60 ° C. Gels formed within 1 hour and stabilized by standing for 3 hours. Next, 500 g of polydimethylsiloxane was added and swelled under shear force to obtain a transparent uniform silicone paste having a viscosity (25 ° C.) of 35,000 cPs. (C = C / ~ Si-H of allyl methacrylate and polysiloxane was 1.1.)

실시예Example 3 3

평균 구조식 Me3SiO(Me2SiO)204(MeHSiO)5SiMe3의 폴리실록산 195.5g, 디비닐벤젠 4.5g 및 폴리디메틸실록산 300g을 틴플레이트 캔에서 혼합시켰다. 이어서, 백금 1 중량%를 함유하는 카스타드 촉매 0.4g을 첨가하고 충분히 혼합시킨 후 60℃ 오븐에 위치시켰다. 1시간 내에 겔이 형성되었고, 3시간 동안 정치시켜 안정화시켰다. 폴리디메틸실록산 500g을 첨가하고, 전단력 하에서 팽윤시켜, 점도(25℃)가 37,000cPs인 투명하고 균일한 실리콘 페이스트를 수득하였다. (디비닐벤젠 및 폴리실록산의 C=C/~Si-H는 1.1이었다.)195.5 g of polysiloxane, 4.5 g of divinylbenzene and 300 g of polydimethylsiloxane of the average structural formula Me 3 SiO (Me 2 SiO) 204 (MeHSiO) 5 SiMe 3 were mixed in a tinplate can. Next, 0.4 g of the custard catalyst containing 1% by weight of platinum was added and thoroughly mixed and placed in a 60 ° C. oven. Gels formed within 1 hour and stabilized by standing for 3 hours. 500 g of polydimethylsiloxane was added and swelled under shear force to obtain a transparent uniform silicone paste having a viscosity (25 ° C.) of 37,000 cPs. (C = C / -Si-H of divinylbenzene and polysiloxane was 1.1.)

실시예Example 4 4

평균 구조식 Me3SiO(Me2SiO)204(MeHSiO)5SiMe3의 폴리실록산 195.6g, 알릴메타크릴레이트 2.2g, 디비닐벤젠 2.2g 및 폴리디메틸실록산 300g을 틴플레이트 캔에서 혼합시켰다. 이어서, 백금 1 중량%를 함유하는 카스타드 촉매 1g을 첨가하고 충분히 혼합시킨 후 60℃ 오븐에 위치시켰다. 1시간 내에 겔이 형성되었고, 3시간 동안 정치시켜 안정화시켰다. 이어서, 폴리디메틸실록산 500g을 첨가하고, 전단력 하에서 팽윤시켜, 점도(25℃)가 36,000cPs인 투명하고 균일한 실리콘 페이스트를 수득하였다. (알릴메타크릴레이트 : 디비닐벤젠의 몰비는 1:1, 알릴메타크릴레이트 + 디비닐벤젠, 및 폴리실록산의 C=C/~Si-H는 1.1이었다.)
195.6 g of polysiloxane, 2.2 g of allyl methacrylate, 2.2 g of divinylbenzene and 300 g of polydimethylsiloxane of the average structural formula Me 3 SiO (Me 2 SiO) 204 (MeHSiO) 5 SiMe 3 were mixed in a tinplate can. Subsequently, 1 g of custard catalyst containing 1% by weight of platinum was added, mixed well, and placed in an oven at 60 ° C. Gels formed within 1 hour and stabilized by standing for 3 hours. Next, 500 g of polydimethylsiloxane was added and swelled under shear force to obtain a transparent uniform silicone paste having a viscosity (25 ° C.) of 36,000 cPs. (The molar ratio of allyl methacrylate: divinylbenzene was 1: 1, and C = C / -Si-H of allyl methacrylate + divinylbenzene, and polysiloxane was 1.1.)

비교예Comparative example

평균 구조식 Me3SiO(Me2SiO)204(MeHSiO)5SiMe3의 폴리실록산 197.1g, 1,5-헥사디엔 2.9g 및 폴리디메틸실록산 300g을 틴플레이트 캔에서 혼합시켰다. 이어서, 백금 1 중량%를 함유하는 카스타드 촉매 0.4g을 첨가하고 충분히 혼합시킨 후 60℃ 오븐에 위치시켰다. 1시간 내에 겔이 형성되었고, 3시간 동안 정치시켜 안정화시켰다. 이어서, 폴리디메틸실록산 500g을 첨가하고, 전단력 하에서 팽윤시켜, 점도(25℃)가 26,000cPs인 투명하고 균일한 실리콘 페이스트를 수득하였다. (1,5-헥사디엔 및 폴리실록산의 C=C/~Si-H는 1.1이었다.)
197.1 g of polysiloxane, 2.9 g of 1,5-hexadiene and 300 g of polydimethylsiloxane of the average structural formula Me 3 SiO (Me 2 SiO) 204 (MeHSiO) 5 SiMe 3 were mixed in a tinplate can. Next, 0.4 g of the custard catalyst containing 1% by weight of platinum was added and thoroughly mixed and placed in a 60 ° C. oven. Gels formed within 1 hour and stabilized by standing for 3 hours. Next, 500 g of polydimethylsiloxane was added and swollen under shear force to obtain a transparent uniform silicone paste having a viscosity (25 ° C.) of 26,000 cPs. (C = C / -Si-H of 1,5-hexadiene and polysiloxane was 1.1.)

물성 시험Property test

실시예 및 비교예에서 수득한 실리콘 페이스트를 사용하여 다음과 같이 물성을 평가하였다.The physical properties of the silicone pastes obtained in Examples and Comparative Examples were evaluated as follows.

가. 안정성end. stability

실리콘 페이스트의 균일성 여부를 관찰하여 안정성을 평가하였다.The stability was evaluated by observing the uniformity of the silicon paste.

나. 칙소성(I. Chisso ( ThixoThixo IndexIndex , , TITI ))

25℃에서 Brookfield DVII+ 스핀들 07을 이용하여 5rpm에서 얻은 점도 a 및 50rpm에서 얻은 점도 b로부터 TI = a/b 로 계산하여 평가하였다.It was evaluated by calculating TI = a / b from the viscosity a obtained at 5 rpm and the viscosity b obtained at 50 rpm using a Brookfield DVII + spindle 07 at 25 ° C.

다. All. 광택성Glossiness

실시예 및 비교예에서 수득한 실리콘 페이스트를 100㎛ 두께로 유리판에 그은 후 육안으로 평가하였다. 평가 기준은 다음과 같다.The silicone pastes obtained in Examples and Comparative Examples were drawn on a glass plate with a thickness of 100 μm and evaluated visually. Evaluation criteria are as follows.

매우 양호: 투명하고 티 없음Very good: transparent and no tee

양호: 투명하고 티 약간 있음 Good: transparent with some tee

보통: 약간 불투명Usually: slightly opaque

나쁨: 불투명Poor: Opaque

상기 방법에 의해 평가된 실리콘 페이스트의 물성을 하기 표 1에 정리하였다.The physical properties of the silicon paste evaluated by the above method are summarized in Table 1 below.

[표 1][Table 1]

Figure pat00001
Figure pat00001

상기 표 1에서 보듯이, 실시예의 실리콘 페이스트는 균일하면서도 광택성 및 칙소성이 모두 우수하였으나, 비교예의 실리콘 페이스트는 그렇지 못하였다.As shown in Table 1, the silicon paste of the Example was uniform but excellent in both gloss and thixotropy, but the silicon paste of the comparative example was not.

Claims (17)

(A) 수소가 결합된 규소원자를 하나 이상 함유하는 폴리실록산;
(B) (메트)아크릴 화합물, 비닐기-함유 방향족 화합물, 또는 이들의 혼합물인 가교제;
(C) 희석제; 및
(D) 하이드로실릴화 촉매
를 포함하는 실리콘 엘라스토머 조성물.
(A) a polysiloxane containing at least one silicon atom bonded to hydrogen;
(B) a crosslinking agent which is a (meth) acryl compound, a vinyl group-containing aromatic compound, or a mixture thereof;
(C) diluent; And
(D) hydrosilylation catalyst
Silicone elastomer composition comprising a.
제1항에 있어서, 폴리실록산 성분 (A)가 하기 화학식 1 내지 3 중 어느 하나의 화합물, 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 실리콘 엘라스토머 조성물:
[화학식 1]
R3SiO(R'2SiO)a(R"HSiO)bSiR3
[화학식 2]
HR2SiO(R'2SiO)aSiR2H
[화학식 3]
HR2SiO(R'2SiO)a(R"HSiO)bSiR2H
(상기 화학식 1 내지 3에서,
R, R' 및 R"는 각각 독립적으로 C1 -10-알킬을 나타내고,
a는 각각 독립적으로 0 ~ 1,000을 나타내며,
b는 각각 독립적으로 1 ~ 250을 나타낸다.)
The silicone elastomer composition according to claim 1, wherein the polysiloxane component (A) is a compound of any one of the following formulas (1) to (3), or a mixture thereof:
[Formula 1]
R 3 SiO (R ' 2 SiO) a (R "HSiO) b SiR 3
(2)
HR 2 SiO (R ' 2 SiO) a SiR 2 H
(3)
HR 2 SiO (R ' 2 SiO) a (R "HSiO) b SiR 2 H
(In Chemical Formulas 1 to 3,
R, R 'and R "are each independently C 1 -10 - represents alkyl,
a each independently represents 0 to 1,000,
b represents 1-250 each independently.)
제2항에 있어서, (화학식 1의 화합물) : (화학식 2의 화합물과 화학식 3의 화합물의 합)의 H 몰당량비가 1:0 ~ 1:20인 것을 특징으로 하는 실리콘 엘라스토머 조성물.The silicone elastomer composition according to claim 2, wherein the H molar equivalent ratio of (compound of Formula 1): (sum of compound of Formula 2 and compound of Formula 3) is 1: 0 to 1:20. 제1항에 있어서, (메트)아크릴 화합물이 하기 화학식 4의 화합물인 것을 특징으로 하는 실리콘 엘라스토머 조성물:
[화학식 4]
H2C=CRa-C00-Rb-Rc
(상기 화학식 4에서,
Ra는 수소 또는 메틸기를 나타내고,
Rb C1 -10-알킬기를 나타내며,
Rc는 알릴기 또는 (메트)아크릴기를 나타낸다.)
The silicone elastomer composition according to claim 1, wherein the (meth) acrylic compound is a compound represented by the following general formula (4):
[Chemical Formula 4]
H 2 C = CR a -C00-R b -R c
(In Formula 4,
R a represents hydrogen or a methyl group,
R b is A C 1-10 -alkyl group,
R c represents an allyl group or a (meth) acryl group.)
제4항에 있어서, (메트)아크릴 화합물이 알릴(메트)아크릴레이트, C1 -15-알칸디올(메트)아크릴레이트, 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 실리콘 엘라스토머 조성물.The method of claim 4, wherein the (meth) acrylic compounds are allyl (meth) acrylate, C 1 -15 - alkanediol (meth) acrylate, or silicone elastomer composition, characterized in that a mixture thereof. 제1항에 있어서, 비닐기-함유 방향족 화합물이 하기 화학식 5의 화합물인 것을 특징으로 하는 실리콘 엘라스토머 조성물:
[화학식 5]
Rd-A-Rd
(상기 화학식 5에서,
A는 2가의 방향족기 또는 헤테로방향족기를 나타내고,
Rd는 각각 독립적으로 비닐기 또는 알릴기를 나타낸다.)
2. The silicone elastomer composition according to claim 1, wherein the vinyl group-containing aromatic compound is a compound of formula (5):
[Chemical Formula 5]
R d -AR d
(In Chemical Formula 5,
A represents a divalent aromatic group or heteroaromatic group,
R d each independently represents a vinyl group or an allyl group.)
제6항에 있어서, 비닐기-함유 방향족 화합물이 디비닐벤젠, 디알릴벤젠, 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 실리콘 엘라스토머 조성물.7. The silicone elastomer composition according to claim 6, wherein the vinyl group-containing aromatic compound is divinylbenzene, diallylbenzene, or a mixture thereof. 제1항에 있어서, 가교제가 폴리에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 트리메틸올프로판 폴리에틸렌글리콜 트리아크릴레이트, 글리세릴 트리글리시딜 에테르, 비닐사이클로헥산 옥사이드, 비스-에틸렌 디글리시딜 에테르 및 비스-비닐 설폰 중에서 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 실리콘 엘라스토머 조성물.The crosslinking agent according to claim 1, wherein the crosslinking agent is selected from polyethylene glycol diacrylate, trimethylolpropane polyethylene glycol triacrylate, glyceryl triglycidyl ether, vinylcyclohexane oxide, bis-ethylene diglycidyl ether and bis-vinyl sulfone Silicone elastomer composition, characterized in that at least one. 제1항에 있어서, 폴리실록산 성분 (A)에 함유된 ~Si-H 그룹에 대한 가교제 성분 (B)에 함유된 C=C 그룹의 몰당량비 C=C/~Si-H가 0.7 ~ 1.5인 것을 특징으로 하는 실리콘 엘라스토머 조성물.The molar equivalent ratio C = C / -Si-H of the C = C group contained in the crosslinking agent component (B) to the ~ Si-H group contained in the polysiloxane component (A) is 0.7-1.5. Silicone elastomer composition, characterized in that. 제1항에 있어서, 희석제 성분 (C)의 양이 폴리실록산 성분 (A), 가교제 성분 (B) 및 희석제 성분 (C)의 합 100 중량부에 대해 30 ~ 95 중량부인 것을 특징으로 하는 실리콘 엘라스토머 조성물. The silicone elastomer composition according to claim 1, wherein the amount of the diluent component (C) is 30 to 95 parts by weight based on 100 parts by weight of the sum of the polysiloxane component (A), the crosslinker component (B), and the diluent component (C). . 제1항에 있어서, 하이드로실릴화 촉매 성분 (D)가 백금 촉매인 것을 특징으로 하는 실리콘 엘라스토머 조성물.The silicone elastomer composition according to claim 1, wherein the hydrosilylation catalyst component (D) is a platinum catalyst. 제1항에 있어서, 하이드로실릴화 촉매 성분 (D)의 양이 폴리실록산 성분 (A), 가교제 성분 (B)의 합 100 중량부에 대해 0.0001 ~ 0.01 중량부인 것을 특징으로 하는 실리콘 엘라스토머 조성물. The silicone elastomer composition according to claim 1, wherein the amount of the hydrosilylation catalyst component (D) is 0.0001 to 0.01 part by weight based on 100 parts by weight of the total amount of the polysiloxane component (A) and the crosslinking agent component (B). 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따른 실리콘 엘라스토머 조성물을 겔이 형성될 때까지 가교 반응시킴으로써 수득되는 실리콘 엘라스토머.A silicone elastomer obtained by crosslinking a silicone elastomer composition according to any one of claims 1 to 12 until a gel is formed. 제13항에 따른 실리콘 엘라스토머에 제2 희석제를 첨가한 뒤, 전단력을 가함으로써 수득되는 실리콘 페이스트.Silicone paste obtained by adding a second diluent to the silicone elastomer according to claim 13 and then applying shear force. (a) 수소가 결합된 규소원자를 하나 이상 함유하는 폴리실록산, 및 (메트)아크릴 화합물, 비닐기-함유 방향족 화합물, 또는 이들의 혼합물인 가교제를 제1 희석제 및 하이드로실릴화 촉매의 존재 하에 겔이 형성될 때까지 가교 반응시켜 실리콘 엘라스토머를 수득하는 단계 및
(b) 상기 실리콘 엘라스토머에 제2 희석제를 첨가한 뒤, 전단력을 가하는 단계를 포함하는 실리콘 페이스트 제조방법.
(a) a polysiloxane containing at least one silicon atom bonded to hydrogen, and a crosslinking agent which is a (meth) acrylic compound, a vinyl group-containing aromatic compound, or a mixture thereof, wherein the gel is Crosslinking to form a silicone elastomer, and
(b) adding a second diluent to the silicone elastomer, and then applying shear force to the silicone elastomer.
제15항에 있어서, 제2 희석제의 양이 제1 희석제 및 제2 희석제의 합 100 중량부에 대해 50 ~ 90 중량부인 것을 특징으로 하는 실리콘 페이스트 제조방법.The method of claim 15, wherein the amount of the second diluent is 50 to 90 parts by weight based on 100 parts by weight of the sum of the first and second diluents. 제14항에 따른 실리콘 페이스트를 성형함으로써 제조된 신체 보호 제품 또는 의학 용품.A body care product or medical article made by molding the silicone paste according to claim 14.
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