KR20120047829A - 플루메트설람 또는 디클로설람과 이소티아졸론의 상승적 배합물 - Google Patents

플루메트설람 또는 디클로설람과 이소티아졸론의 상승적 배합물 Download PDF

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Abstract

플루메트설람; 및 4,5-디클로로-2-n-옥틸-4-이소티아졸린-3-온, 2-n-옥틸-4-이소티아졸린-3-온 및 N-n-부틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온중에서 선택되는 이소티아졸론 살생물제를 함유하는 상승적 항균 조성물이 제공된다. 디클로설람; 및 4,5-디클로로-2-n-옥틸-4-이소티아졸린-3-온 및 2-n-옥틸-4-이소티아졸린-3-온중에서 선택되는 이소티아졸론 살생물제를 함유하는 상승적 항균 조성물이 제공된다.

Description

플루메트설람 또는 디클로설람과 이소티아졸론의 상승적 배합물{Synergistic combination of flumetsulam or diclosulam with isothiazolones}
본 발명은 개별 항균 화합물에서 관찰되는 것보다 더 큰 활성을 지니는 살생물제 배합물에 관한 것이다.
적어도 두 항균 화합물의 배합물을 사용함으로써 잠재 시장성을 확대하고, 사용 농도 및 비용을 감축하고, 폐기물을 감소시킬 수 있다. 일부 경우에, 시판되는 항균 화합물은 일부 항균 화합물에 대한 내성 종과 같이, 특정 종류의 미생물에 대한 활성이 약하기 때문에, 고 농도로 사용해도 특정 미생물을 효과적으로 억제할 수 없다. 상이한 항균 화합물의 배합물이 특정의 최종 사용 환경에서 미생물을 총체적으로 억제하기 위해 가끔 사용되기도 한다. 예를 들어, 미국 특허 제5,591,760호에 3-요오도-2-프로피닐-부틸카바메이트(IPBC)와 4,5-디클로로-2-n-옥틸-4-이소티아졸린-3-온(DCOIT)의 배합물이 개시되었으나, 본 원에서 청구한 배합물에 대해서는 전혀 언급되지 않았다. 게다가, 특히 건조막 코팅에서 미생물을 효과적으로 억제하기 위해서 다양한 미생물 균주에 대해 강화된 활성을 지닌 추가적인 항균 화합물의 배합물이 필요하다.
본 발명에서 다루고자 하는 문제는 이와 같은 추가적인 항균 화합물의 배합물을 제공하는 것에 있다.
본 발명은 (a) 플루메트설람; 및 (b) 4,5-디클로로-2-n-옥틸-4-이소티아졸린-3-온, 2-n-옥틸-4-이소티아졸린-3-온(OIT) 및 N-n-부틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(BBIT)으로 구성된 그룹중에서 선택되는 이소티아졸론 살생물제를 포함하며; 플루메트설람 대 4,5-디클로로-2-n-옥틸-4-이소티아졸린-3-온의 중량비가 15:1 내지 1:15이고, 플루메트설람 대 2-n-옥틸-4-이소티아졸린-3-온의 중량비가 7:1 내지 1:5이며, 플루메트설람 대 N-n-부틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온의 중량비가 15:1 내지 1:15인 상승적 항균 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 (a) 디클로설람; 및 (b) 4,5-디클로로-2-n-옥틸-4-이소티아졸린-3-온 및 2-n-옥틸-4-이소티아졸린-3-온으로 구성된 그룹중에서 선택되는 이소티아졸론 살생물제를 포함하며; 디클로설람 대 4,5-디클로로-2-n-옥틸-4-이소티아졸린-3-온의 중량비가 7:1 내지 1:3이고, 디클로설람 대 2-n-옥틸-4-이소티아졸린-3-온의 중량비가 7:1 내지 1:1.5 또는 1:3 내지 1:7인 상승적 항균 조성물에 관한 것이다.
본 원에서 사용되는 다음 용어들은 문맥에서 명확히 달리 언급하지 않는 한, 다음과 같이 명시되는 정의를 갖는다. 플루오메트설람은 N-(2,6-디플루오로페닐)-5-메틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-2-설폰아미드이다. 디클로설람은 N-(2,6-디클로로페닐)-5-에톡시-7-플루오로[1,2,4]트리아졸로[1,5-c]피리미딘-2-설폰아미드이다. 용어 "항균 화합물"은 미생물 증식을 억제하거나 제어할 수 있는 화합물을 의미하고; 적용되는 용량 수준, 시스템 조건 및 요구되는 미생물의 제어 수준에 따라, 살박테리아제(bactericide), 정균제(bacteristat), 살진균제(fungicide), 제균제(fungistat), 살조제(algaecide) 및 제조제(algistat)를 포함한다. 용어 "미생물"은, 예를 들면, 진균(효모 및 곰팡이 등), 박테리아 및 조류를 포함한다. 다음 약어들이 본 명세서를 통해 사용된다: ppm = 백만중량분율(중량/중량), mL = 밀리리터, ATCC = 미국 미생물 보존 센터(American Type Culture Collection) 및 MIC = 최소 억제 농도. 달리 특정하지 않는 한, 온도는 섭씨 온도(℃)이고, 퍼센트(%)는 중량 퍼센트를 말한다. 본 발명의 조성물중에 항균 화합물의 백분율은 조성물내 활성 성분 즉, 용매, 담체, 분산제, 안정제 또는 존재할 수 있는 다른 물질의 모든 양을 배제한 항균 화합물 자체의 총 중량을 기준으로 하여 주어진다.
바람직하게는, 항균 조성물이 플루메트설람 및 DCOIT를 포함하는 경우, 플루메트설람 대 DCOIT의 중량비는 15:1 내지 1:12, 바람직하게는 12:1 내지 1:12, 바람직하게는 12:1 내지 1:10; 바람직하게는 10:1 내지 1:10이다.
바람직하게는, 항균 조성물이 플루메트설람 및 OIT를 포함하는 경우, 플루메트설람 대 OIT의 중량비는 7:1 내지 1:4; 바람직하게는 6:1 내지 1:4; 바람직하게는 7:1 내지 1:3; 바람직하게는 6:1 내지 1:3; 바람직하게는 5:1 내지 1:3이다.
바람직하게는, 항균 조성물이 플루메트설람 및 BBIT를 포함하는 경우, 플루메트설람 대 BBIT의 중량비는 15:1 내지 1:12; 바람직하게는 12:1 내지 1:12; 바람직하게는 12:1 내지 1:10; 바람직하게는 10:1 내지 1:10이다.
바람직하게는, 항균 조성물이 디클로설람 및 DCOIT를 포함하는 경우, 디클로설람 대 DCOIT의 중량비는 6:1 내지 1:3; 바람직하게는 5:1 내지 1:3; 바람직하게는 6:1 내지 1:2; 바람직하게는 5:1 내지 1:2이다.
바람직하게는, 항균 조성물이 디클로설람 및 OIT를 포함하는 경우, 디클로설람 대 OIT의 중량비는 7:1 내지 1:1.5 또는 1:3 내지 1:6; 바람직하게는 6:1 내지 1:1.5 또는 1:3 내지 1:6; 바람직하게는 5:1 내지 1:1.5 또는 1:3 내지 1:5; 바람직하게는 7:1 내지 1:1 또는 1:3 내지 1:5; 바람직하게는 6:1 내지 1:1 또는 1:3 내지 1:5; 바람직하게는 5:1 내지 1:1 또는 1:3 내지 1:5; 바람직하게는 5:1 내지 1:1; 바람직하게는 5:1 내지 2:1이다.
바람직하게는, DCOIT 및/또는 OIT와 배합된 플루메트설람은 수성 매질중에 진균 증식을 억제하기 위해 사용된다. 바람직하게, 플루메트설람 대 DCOIT의 비는 15:1 내지 1:4; 바람직하게는 12:1 내지 1:4; 바람직하게는 12:1 내지 1:3; 바람직하게는 10:1 내지 1:3; 바람직하게는 10:1 내지 1:2이다. 바람직하게, 플루메트설람 대 OIT의 비는 7:1 내지 1:4; 바람직하게는 6:1 내지 1:4; 바람직하게는 7:1 내지 1:3; 바람직하게는 6:1 내지 1:3; 바람직하게는 5:1 내지 1:3이다.
상술된 항균 조성물은 열거된 이소티아졸론 살생물제 및/또는 다른 살생물제를 복수종 함유할 수 있다.
바람직하게, 본 발명의 항균 배합물은 액체 조성물, 특히 수성 매질중 폴리머 분산물에 도입된다. 살생물제 배합물은 건축 재료, 예를 들면 접착제, 코크(caulk), 이음(joint) 화합물, 실런트(sealant), 벽판 등, 페인트, 코팅, 폴리머, 플라스틱, 합성 및 천연 고무, 종이 제품, 섬유유리 시트, 절연재, 외장용 절연 마감 시스템, 지붕 및 바닥 펠트제, 건축용 플라스터(building plaster), 목제품 및 목재-플라스틱 합성재 보존에 특히 유용하다. 바람직하게, 항균 조성물은 본 원에 기재된 살생물제 배합물을 함유하는 라텍스 페인트 또는 다른 액체 코팅 조성물이다. 살생물제 배합물은 페인트 또는 다른 액체 코팅 조성물 적용후 건조막 코팅을 보존하는데 유용하다. 바람직하게, 항균 조성물은 본 원에 기재된 하나 이상의 살생물제 배합물을 포함하는 아크릴 라텍스 페인트, 또는 표면에 페인트 도포후 생기는 건조막 코팅이다.
전형적으로, 미생물 증식을 억제하기 위한 본 발명에 따른 살생물제 배합물의 양은 100 ppm 내지 10,000 ppm의 활성 성분이다. 바람직하게, 조성물의 활성 성분은 적어도 300 ppm, 바람직하게는 적어도 500 ppm, 바람직하게는 적어도 600 ppm, 바람직하게는 적어도 700 ppm의 양으로 존재한다. 바람직하게, 조성물의 활성 성분은 8,000 ppm 이하, 바람직하게는 6,000 ppm 이하, 바람직하게는 5,000 ppm 이하, 바람직하게는 4,000 ppm 이하, 바람직하게는 3,000 ppm 이하, 바람직하게는 2500 ppm 이하, 바람직하게는 2,000 ppm 이하, 바람직하게는 1,800 ppm 이하, 바람직하게는 1,600 ppm 이하의 양으로 존재한다. 상기 언급된 농도는 살생물제 배합물을 함유하는 액체 조성물중의 양이다; 건조막 코팅내 살생물제 수준은 더 높을 것이다.
본 발명은 또한 청구된 살생물제 배합물을 건축재로 도입하여 건축재, 특히 건조막 코팅에서 미생물 증식을 예방하는 방법을 포함한다.
본 발명의 살생물제 배합물은 개별 항균 화합물에서 관찰되는 것보다 더 큰 활성을 나타낸다.
실시예
샘플 제조:
살생물제 단독 또는 블렌드를 살생물제를 함유하지 않는 백색 아크릴 라텍스 페인트에 후 첨가하여(post added) 시험할 총 활성 성분/들의 최대 농도로 만들었다. 이어, 페인트를 살생물제가 없는 아크릴 라텍스 페인트로 희석하여 시험하기 위한 표적 농도로 제공하였다. 시험할 살생물제 블렌드 타입에 따라, 총 살생물제 농도는 200 내지 5000 ppm으로 다양하다. 살생물제 첨가 또는 희석후, 각 샘플을 균질해 질 때까지 적어도 1 분간 손으로 혼합하였다. 각 페인트 샘플뿐 아니라 대조 샘플(살생물제 미함유)을 사용하여 3 mil(0.0762 mm) 버드바 어플리케이터(bird bar applicator)로 플라스틱-비닐 클로라이드/아세테이트 코폴리머 흑색 패널(LENETA, Mahwah, NJ) 상에 막을 형성하였다. 패널을 햇빛에 직접 노출시키지 않고 적어도 이틀동안 완전히 건조시켰다. 각 패널로부터 정사각형 디스크(0.5 inch2; 1.27 cm2)를 절단하여 진균 및 조류 유효성 시험용 기재로 사용하였다. 이 샘플 크기는 샘플 디스크를 시험 플레이트의 웰에 놓았을 때 조류 경계면을 고려한 것이다. 각 샘플에 대해 이중으로 시험하였다.
시험 조건:
적절한 배지(녹조류의 경우 BOLD'S 3N, 남조류의 경우 BG-11 및 진균의 경우 PDA)를 사용하여 미생물을 증식시켰다. 조류의 경우, 시험 플레이트를 실온(25 내지 26 ℃)에서 4 주간 명암 주기 환경에서 유지하였다. 진균 부과 시험용 플레이트는 30 ℃에서 4 주동안 유지하였다. 배양기가 끝나면, 샘플에 대해 가시적 미생물 증식으로 덮인 면적 퍼센트를 기록하였다.
Figure pat00001
Figure pat00002

조류 유효성 시험 - ASTM 5589 변형
ASTM 5589는 다양한 코팅(페인트 포함)의 조류 내마멸성을 결정하기 위한 표준 가속 시험 방법이다. 고속 대량 스크리닝을 수용하기 위해서, 본 방법은 페트리 접시에서 6-웰 플레이트로 규모를 축소하였다. 단일 쿠폰을 한쌍의 멸균 겸자로 페인트칠 된 표면이 위를 향하고 있는 조류 플러그 중심(맨 위)에 놓았다. 동일 농도(1×106 cfu/ml) 및 동부피(접종할 샘플수에 따름)의 유사 증식 생물을 혼합하여 조류 접종체를 제조하였다.
플루메트설람 + 다양한 IT 상승효과 조사의 경우에는, 시험 접종체로서 BG-11 배지에서 증식시킨 남조류 Gloeocapsa sp. 및 Oscillatoria sp. 믹스; Bold 배지에서 혼합 및 증식시킨 단세포 녹조류 Chlorella sp., Chlorella kessleri 및 Nostoc commune; Bold 배지에서 혼합 및 증식시킨 섬유질 조류 Trentepohlia aurea, Tretepohlia odorata 및 Calotrix parientina.로 구성된 세개의 혼합 조류 풀(pool)을 제조하였다.
디클로설람 + 다양한 IT 상승효과 조사의 경우에는, BG-11 배지에서 증식시킨 Gloeocapsa sp. 및 Oscillatoria sp.; 및 Bold 배지에서 증식시킨 Chlorella sp., Chlorella kessleri, Nostoc commune, Trentepohlia aurea, Tretepohlia odorata 및 Calotrix parientina로 구성된 단 두개의 혼합 조류 풀을 제조하였다.
시험 쿠폰이 들어 있는 각 웰을 400 μl의 생물체 혼합물(1×106 cfu/ml)로 전 표면(페인트 막 및 이를 둘러싼 조류)이 균일하게 덮이도록 접종하였다. 플레이트를 실온(25 내지 26 ℃)에서 4 주간 명(OTT-Lite 모델# OTL4012P, 40 와트, 26K 루멘) 암 주기에 노출시키면서 배양하였다. 각 주말에 덮인 면적 퍼센트에 준해서 덮인 총 면적을 5% 증가 단위로 평가하였다.
진균 유효성 시험 - ASTM 5590 변형
ASTM 5590은 다양한 코팅(페인트 포함)의 조류 내마멸성을 결정하기 위한 표준 가속 시험 방법이다. 고속 대량 스크리닝을 수용하기 위해서, 본 방법은 페트리 접시에서 6-웰 플레이트로 규모를 축소하였다. 시험 준비를 위해, 조류 플러그를 멸균 6-웰 플레이트의 각 웰 바닥에 놓았다. 단일 쿠폰을 한쌍의 멸균 겸자로 페인트칠 된 표면이 위를 향하고 있는 조류 플러그 중심(맨 위)에 놓았다. 동일 농도(1×106 cfu/ml) 및 동부피(접종할 샘플수에 따름)의 유사 증식 생물을 혼합하여 진균 접종체를 제조하였다.
플루메트설람 + 다양한 IT 상승효과 조사의 경우에는, 시험 접종체로서 세개의 혼합 진균 풀을 제조하였다. Cladosporium herbarum을 Aureobasidium pullulans와 혼합하고; Aspergillus niger를 Penicillium funiculosum과 혼합하고, Alternaria alternata를 Trichoderma viride와 혼합하였다. 디클로설람 + 다양한 IT 상승효과 조사의 경우에는, 상기 모든 진균을 단일 풀로 혼합하였다. 각 웰을 400 μl의 생물체 혼합물(1×106 cfu/ml)로 전 표면(페인트 막 및 이를 둘러싼 조류)이 균일하게 덮이도록 접종하였다. 플레이트를 30 ℃에서 습기가 존재하는 상태로 4 주간 배양하였다. 2 주후 각 주말에 덮인 총 면적을 평가하고, 5% 증가 단위로 기록하였다.
상승효과 지수 계산
상승효과 지수
SI는 문헌[F.C.Kull 등의 방법(Applied Microbiology, Vol. 9 (1961)]에 준해서 계산된다. 본 조사에서는, SI를 시험된 각 미생물에 대해서 개별 살생물제가 나타내는 억제 퍼센트를 기준으로 선택된 최소 억제 농도를 이용하여 다음 식에 따라 계산하였다.
SI= Qa/QA+Qb/QB
상기 식에서,
Qa는 블렌드내 살생물제 A의 농도이고,
QA는 단독 살생물제로서 살생물제 A의 농도이며,
Qb는 블렌드내 살생물제 B의 농도이고,
QB는 단독 살생물제로서 살생물제 B의 농도이다.
상기 식에서, SI 값이 1 보다 작으면, 블렌드된 살생물제에 상승작용이 존재한다.
주: 최대 시험 농도에서 어떠한 활성제도 조금의 억제를 나타내지 않으면, 이 최대 농도를 SI를 추정하는데 사용하였고, 표적 억제를 이루는데 더 높은 활성제의 농도가 필요하다는 것을 감안하여 미만(<)의 표시를 포함시켰다.
NE = 시험한 농도에서 각 SI 계산에서 설정된 억제 퍼센트 기준을 만족하는 종점이 없음.
Figure pat00003
Figure pat00004
Figure pat00005
Figure pat00006
Figure pat00007

Claims (9)

  1. (a) 플루메트설람; 및 (b) 4,5-디클로로-2-n-옥틸-4-이소티아졸린-3-온, 2-n-옥틸-4-이소티아졸린-3-온 및 N-n-부틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온으로 구성된 그룹중에서 선택되는 이소티아졸론 살생물제를 포함하며; 플루메트설람 대 4,5-디클로로-2-n-옥틸-4-이소티아졸린-3-온의 중량비가 15:1 내지 1:15이고, 플루메트설람 대 2-n-옥틸-4-이소티아졸린-3-온의 중량비가 7:1 내지 1:5이며, 플루메트설람 대 N-n-부틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온의 중량비가 15:1 내지 1:15인 상승적 항균 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 이소티아졸론 살생물제가 4,5-디클로로-2-n옥틸-4-이소티아졸린-3-온이고, 플루메트설람 대 4,5-디클로로-2-n-옥틸-4-이소티아졸린-3-온의 중량비가 10:1 내지 1:10인 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, 이소티아졸론 살생물제가 2-n-옥틸-4-이소티아졸린-3-온이고, 플루메트설람 대 2-n-옥틸-4-이소티아졸린-3-온의 중량비가 5:1 내지 1:3인 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서, 이소티아졸론 살생물제가 N-n-부틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온이고, 플루메트설람 대 N-n-부틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온의 중량비가 10:1 내지 1:10인 조성물.
  5. (a) 디클로설람; 및 (b) 4,5-디클로로-2-n-옥틸-4-이소티아졸린-3-온 및 2-n-옥틸-4-이소티아졸린-3-온으로 구성된 그룹중에서 선택되는 이소티아졸론 살생물제를 포함하며; 디클로설람 대 4,5-디클로로-2-n-옥틸-4-이소티아졸린-3-온의 중량비가 7:1 내지 1:3이고, 디클로설람 대 2-n-옥틸-4-이소티아졸린-3-온의 중량비가 7:1 내지 1:1.5 또는 1:3 내지 1:7인 상승적 항균 조성물.
  6. 제 5 항에 있어서, 이소티아졸론 살생물제가 4,5-디클로로-2-n옥틸-4-이소티아졸린-3-온이고, 디클로설람 대 4,5-디클로로-2-n-옥틸-4-이소티아졸린-3-온의 중량비가 5:1 내지 1:2인 조성물.
  7. 제 5 항에 있어서, 이소티아졸론 살생물제가 2-n-옥틸-4-이소티아졸린-3-온이고, 디클로설람 대 2-n-옥틸-4-이소티아졸린-3-온의 중량비가 5:1 내지 1:1 또는 1:3 내지 1:5인 조성물.
  8. 제 1 항에 있어서, 건축 재료, 페인트, 코팅, 폴리머, 플라스틱, 합성 또는 천연 고무, 종이 제품, 섬유유리 시트, 절연재, 외장용 절연 마감 시스템, 지붕 및 바닥 펠트제, 건축용 플라스터(building plaster), 목제품 또는 목재-플라스틱 합성재인 조성물.
  9. 제 5 항에 있어서, 건축 재료, 페인트, 코팅, 폴리머, 플라스틱, 합성 또는 천연 고무, 종이 제품, 섬유유리 시트, 절연재, 외장용 절연 마감 시스템, 지붕 및 바닥 펠트제, 건축용 플라스터(building plaster), 목제품 또는 목재-플라스틱 합성재인 조성물.
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