KR20120011336A - 스틸벤 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 - Google Patents

스틸벤 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 신규한스틸벤유도체및이를발광물질로포함하는유기전계발광소자에관한것으로서, 구체적으로 하기 [화학식 1]로 표시되는 스틸벤 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자는 높은 휘도, 장수명, 저전압 구동 등의 발광특성에 있어 우수한 효과가 있다.
[화학식 1]
Figure pat00278

Description

스틸벤 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 {Stilbene derivatives and organic light-emitting diode including the same}
본 발명은 발광층 재료로 사용 가능한 신규한 스틸벤 유도체 및 이를 발광물질로 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 휘도가 우수하고 장수명을 갖는 스틸벤 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 작은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있는데, 대표적인 평면표시소자인 액정 디스플레이는 기존의 CRT (cathode ray tube)에 비해 경량화가 가능하다는 장점은 있으나, 시야각(viewing angle)이 제한되고 배면 광(back light)이 반드시 필요하다는 등의 단점을 갖고 있다. 이에 반하여, 새로운 평면표시소자인 유기전계발광소자(organic light emitting diode, OLED)는 자기 발광 현상을 이용한 디스플레이로서, 시야각이 크고, 액정 디스플레이에 비해 경박, 단소해질 수 있으며, 빠른 응답 속도 등의 장점을 가지고 있으며, 최근에는 풀-컬러(full-color) 디스플레이 또는 조명으로의 응용이 기대되고 있다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다.
유기 발광 현상을 이용하는 유기전계발광소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기전계발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기전계발광소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기전계발광소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트, 고속 응답성 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.
유기전계발광소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자형과 저분자형으로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다. 또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.
한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트-도판트 시스템을 사용할 수 있다.
그 원리는 발광층을 형성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이 때, 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
유기전계발광소자가 전술한 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정하고 효율적인 유기전계발광소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다. 따라서, 당 기술분야에서는 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있는 실정이다.
본 발명이 해결하고자 하는 첫 번째 과제는 휘도가 우수하며, 저전압 구동 및 장수명을 갖는 신규한 스틸벤 유도체를 제공하는 것이다.
본 발명이 해결하고자 하는 두 번째 과제는 상기 스틸벤 유도체를 포함하는 유기전계발광소자를 제공하는 것이다.
상기 첫 번째 과제를 달성하기 위하여,
본 발명은 하기 [화학식 1]로 표시되는 스틸벤 유도체를 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 [화학식 1]에서,
R1 내지 R2는 각각 독립적으로 수소원자, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수1 내지 50의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기이고,
R3 내지 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 헤테로환기이며,
R5 내지 R7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기이고, 단, R5 내지 R7이 동시에 페닐기인 경우는 제외하며,
n은 1 내지 3의 정수이며,
Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 헤테로환기, 또는 상기 A로 표시되는 기이고,
Ar2 및 Ar3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 2가 헤테로환기이며,
Ar4는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 25의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 25인 2가의 복소환기이고,
R8은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬렌기, -O-, -S-, -SO2-,-SiR9R10-,또는 NR11-이고,
R9, R10 및 R11은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 또는 치환 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기이며,
a는 1 내지 3의 정수이고,
a가 2 이상의 정수인 경우에 복수 개의 Ar1은 같거나 다를 수 있으며,
R1 과 R2, R1 과 Ar1, R2 와 Ar1, R3 와 R4는 각각 결합하여 서로 연결되어 C, N, O, S 및 Si원소로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 원소를 포함하는 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
본 발명에 따른 일 실시예에 의하면, 상기 [화학식 1]의 R1 내지 R11 및 Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 중수소 원자, 시아노기, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 탄소수 1 내지 40의 알콕시기, 탄소수 1 내지 40의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 40의 아릴아미노기, 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴아미노기, 탄소수 1 내지 40의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 40의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 탄소수 3 내지 40의 아릴옥시기, 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴기, 게르마늄기, 인 및 보론으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환될 수 있다.
본 발명은 상기 두 번째 과제를 달성하기 위하여,
애노드; 캐소드; 및 상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재되며, 상기 [화학식 1]로 표시되는 스틸벤 유도체를 포함하는 발광층을 구비한 유기전계발광소자를 제공한다.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 유기전계발광소자는 상기 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 일 실시예에 의하면, 상기 발광층의 두께는 50 내지 2000Å일 수 있다.
본 발명의 다른 일 실시예에 의하면, 상기 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로부터 선택된 하나 이상의 층은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성하는 유기전계발광소자일 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 실시예에 의하면, 상기 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자 또는 단색 또는 백색 조명용 소자에 사용될 수 있다.
본 발명에 따르면, [화학식 1]로 표시되는 스틸벤 유도체는 기존 물질에 비하여 우수한 발광능을 가지므로 이를 포함한 유기전계발광소자는 우수한 휘도와 장수명을 제공하고 발광효율을 개선시킬 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구체예에 따른 유기전계발광소자의 개략도이다.
<도면의 주요부분에 대한 부호의 설명>
10 : 기판 20 : 애노드
30 : 정공주입층 40 : 정공수송층
50 : 유기발광층 60 : 전자수송층
70 : 전자주입층 80 : 캐소드
도 2 는 <실시예 1 내지 3>과 <비교예 1>에 따라 제조된 유기전계발광소자에 대하여 시간에 따른 초기휘도 수치를 기준으로 휘도의 상대적 변화량을 나타낸 그래프이다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명은 유기전계발광소자의 발광층 물질로서, 휘도 및 수명 특성을 개선한 신규의 스틸벤 유도체에 관한 것으로서, 하기 [화학식 1]로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure pat00002
상기 [화학식 1]에서,
R1 내지 R2는 각각 독립적으로 수소원자, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수1 내지 50의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기이고,
R3 내지 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 헤테로환기이며,
R5 내지 R7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기이고, 단, R5 내지 R7이 동시에 페닐기인 경우는 제외하며,
n은 1 내지 3의 정수이며,
Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 헤테로환기, 또는 상기 A로 표시되는 기이고,
Ar2 및 Ar3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 2가 헤테로환기이며,
Ar4는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 25의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 25인 2가의 복소환기이고,
R8은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬렌기, -O-, -S-, -SO2-,-SiR9R10-,또는 NR11-이고,
R9, R10 및 R11은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 또는 치환 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기이며,
a는 1 내지 3의 정수이고,
a가 2 이상의 정수인 경우에 복수 개의 Ar1은 같거나 다를 수 있으며,
R1 과 R2, R1 과 Ar1, R2 와 Ar1, R3 와 R4는 각각 결합하여 서로 연결되어 C, N, O, S 및 Si 원소로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 원소를 포함하는 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
본 발명에 따른 상기 [화학식 1]에서의 R1 내지 R11 및 Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 중수소 원자, 시아노기, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 20의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 게르마늄기, 인 및 보론으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환기에 의해서 치환될 수 있고, 상기 치환기에 의해 추가로 치환될 수 있다.
본 발명에 사용되는 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 스테아릴기, 트리클로로메틸기, 트리플루오르메틸기 등을 들 수 있다.
본 발명에 사용되는 아릴기는 하나 이상의 방향족 고리를 포함하는 카보사이클 방향족 분자를 의미하며, 상기 고리들은 펜던트 방법으로 함께 부착되거나 또는 융합(fused)될 수 있고, 구체적인 예로는 페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 4-에틸페닐기, o-비페닐기, m-비페닐기, p-비페닐기, 4-메틸비페닐기, 4-에틸비페닐기, o-터페닐기, m-터페닐기, p-터페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-메틸나프틸기, 2-메틸나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 플루오레닐기, 테트라히드로나프틸기 등과 같은 방향족 그룹을 들 수 있다.
본 발명에 사용되는 아릴렌기의 구체적 예로는 나프틸렌기, 안트릴렌기, 비페닐렌기, 톨루일렌기, 피레닐렌기, 페리닐렌기, 아니실렌기, 테르페닐렌기, 펜안트릴렌기 또는 크실릴렌기 등을 들 수 있다.
본 발명에 사용되는 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소부틸옥시기, sec-부틸옥시기, 펜틸옥시기, iso-아밀옥시기, 헥실옥시기 등을 들 수 있다.
본 발명에 사용되는 아릴알킬기는 아릴기에서 수소 원자 중 일부가 저급알킬, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필 등과 같은 라디칼로 치환된 것을 의미하고, 구체적인 예로는 벤질메틸, 페닐에틸 등을 들 수 있다.
본 발명에 사용되는 헤테로아릴기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택되는 1 내지 3개의 헤테로 원자를 포함하고, 나머지 고리 원자가 C인 고리 방향족 화합물을 의미하며, 상기 고리들은 펜던트 방법으로 함께 부착되거나 또는 융합(fused)할 수 있고, 구체적인 예로 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 인돌리닐기, 퀴놀린닐기, 피롤리디닐기, 피페리디닐기, 모폴리디닐기, 피페라디닐기, 카바졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 치아졸릴기, 치아디아졸릴기, 벤조치아졸릴기, 트리아졸릴기, 이미다졸릴기, 벤조이미다졸기 등을 들 수 있다.
본 발명에 사용되는 아릴옥시기는 -O- 아릴 라디칼을 의미하며, 이때 아릴기는 상기에서 정의된 바와 같고, 구체적인 예로서 페녹시, 나프톡시, 안트라세닐옥시, 페난트레닐옥시, 플루오레닐옥시, 인데닐옥시 등을 들 수 있고, 아릴옥시기에 포함되어 있는 하나 이상의 수소 원자는 추가로 치환가능하다.
본 발명에 사용되는 2가의 복소환기의 구체적 예로는 히드로푸릴렌기, 히드로피레닐렌기, 디옥사닐렌기, 푸릴렌기, 옥사조일렌기, 옥사디아졸릴렌기, 티아졸릴렌기, 티아지아졸릴렌기,아크리디닐렌기, 퀴놀릴렌기, 퀴녹살로일렌기, 펜안트롤릴렌기, 벤조티에닐렌기, 벤조티아졸릴렌기, 인돌릴렌기, 실라시클로펜타 디에닐렌기, 피리딜렌기 등을 들 수 있다.
본 발명에 사용되는 할로겐기의 구체적인 예로는 플루오르(F), 클로린(Cl), 브롬(Br) 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서, "치환된"이라는 용어는 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 알킬기, 알콕시기, 알킬아미노기, 아릴아미노기, 헤테로아릴아미노기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 아릴옥시기, 아릴기, 헤테로아릴기, 게르마늄, 인, 보론, 수소 및 중수소로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
상술한 바와 같은 구조를 갖는 상기 [화학식 1]에 따른 스틸벤 유도체에 대한 구체적인 예에 의해서 본 발명이 제한되는 것은 아니지만, 구체적으로 하기 [화학식 2] 내지 [화학식 264]로 표시되는 화합물 중 어느 하나일 수 있다.
[화학식 2] [화학식 3]
Figure pat00003
[화학식 4] [화학식 5]
Figure pat00004
[화학식 6] [화학식 7]
Figure pat00005
[화학식 8] [화학식 9]
Figure pat00006
[화학식 10] [화학식 11]
Figure pat00007
[화학식 12] [화학식 13]
Figure pat00008
[화학식 14] [화학식 15]
Figure pat00009
[화학식 16] [화학식 17]
Figure pat00010
[화학식 18] [화학식 19]
Figure pat00011
[화학식 20] [화학식 21]
Figure pat00012
[화학식 22] [화학식 23]
Figure pat00013
[화학식 24] [화학식 25]
Figure pat00014
[화학식 26] [화학식 27]
Figure pat00015
[화학식 28] [화학식 29]
Figure pat00016
[화학식 30] [화학식 31]
Figure pat00017
[화학식 32] [화학식 33]
Figure pat00018
[화학식 34] [화학식 35]
Figure pat00019
[화학식 36] [화학식 37]
Figure pat00020
[화학식 38] [화학식 39]
Figure pat00021
[화학식 40] [화학식 41]
Figure pat00022
[화학식 42] [화학식 43]
Figure pat00023
[화학식 44] [화학식 45]
Figure pat00024
[화학식 46] [화학식 47]
Figure pat00025
[화학식 48] [화학식 49]
Figure pat00026
[화학식 50] [화학식 51]
Figure pat00027
[화학식 52] [화학식 53]
Figure pat00028
[화학식 54] [화학식 55]
Figure pat00029
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[화학식 230] [화학식 231]
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[화학식 262] [화학식 263]
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[화학식 264]
Figure pat00134
본 발명에 따른 스틸벤 유도체 화합물의 제조방법은 후술하는 실시예에 구체적으로 나타내었다.
본 발명에 따른 유기전계발광소자는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재되는 발광층에서, 발광층이 상기 [화학식 1]로 표시되는 스틸벤 유도체를 포함하는 유기전계발광소자인 것을 특징으로 한다.
상기 스틸벤 유도체가 포함된 층은 상기 애노드 및 캐소드 사이의 발광층인 것이 바람직하며, 애노드 및 캐소드 사이에는 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 일 실시예에 의하면, 상기 발광층의 두께는 50 내지 2,000 Å인 것이 바람직하다.
구체적인 예로서, 정공수송층(HTL, Hole Transport Layer)이 추가로 적층되어 있고, 상기 캐소드와 상기 유기발광층 사이에 전자수송층(ETL, Electron Transport Layer)이 추가로 적층되어 있는 것일 수 있는데, 상기 정공수송층은 애노드로부터 정공을 주입하기 쉽게 하기 위하여 적층되는 것으로서, 상기 정공수송층의 재료로는 이온화 포텐셜이 작은 전자공여성 분자가 사용되는데, 주로 트리페닐아민을 기본 골격으로 하는 디아민, 트리아민 또는 테트라아민 유도체가 많이 사용되고 있다.
본 발명에서도 상기 정공수송층의 재료로서 당업계에 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐벤지딘 (a-NPD) 등을 사용할 수 있다.
상기 정공수송층의 하부에는 정공주입층(HIL, Hole Injecting Layer)을 추가적으로 더 적층할 수 있는데, 상기 정공주입층 재료 역시 당업계에서 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들어 CuPc(copperphthalocyanine) 또는 스타버스트형 아민류인 TCTA(4,4',4''-tri(N-carbazolyl)triphenyl-amine), m-MTDATA(4,4',4''-tris-(3-methylphenyl phenyl amino)triphenylamine) 등을 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 유기전계발광소자에 사용되는 상기 전자수송층은 캐소드로부터 공급된 전자를 유기발광층으로 원활히 수송하고 상기 유기발광층에서 결합하지 못한 정공의 이동을 억제함으로써 발광층 내에서 재결합할 수 있는 기회를 증가시키는 역할을 한다.
상기 전자수송층 재료로는 당 기술분야에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있음은 물론이며, 예를 들어 옥사디아졸 유도체인 PBD, BMD, BND 또는 Alq3등을 사용할 수 있다.
한편, 상기 전자수송층의 상부에는 캐소드로부터의 전자 주입을 용이하게 해주어 궁극적으로 파워효율을 개선 시키는 기능을 수행하는 전자주입층(EIL, Electron Injecting Layer)을 더 적층시킬 수도 있는데, 상기 전자주입층 재료 역시 당 기술분야에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별한 제한없이 사용할 수 있으며, 예를 들어, LiF, NaCl, CsF, Li2O,BaO등의 물질을 이용할 수 있다.
본 발명에 따른 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자 등에 사용될 수 있다.
도 1은 본 발명의 유기전계발광소자의 구조를 나타내는 단면도이다. 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 애노드(20), 정공수송층(40), 유기발광층(50), 전자수송층(60) 및 캐소드(80)을 포함하며, 필요에 따라 정공주입층(30)과 전자주입층(70)을 더 포함할 수 있으며, 그 이외에도 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하며, 정공저지층 또는 전자저지층을 더 형성시킬 수도 있다.
도 1을 참조하여 본 발명의 유기전계발광소자 및 그 제조방법에 대하여 살펴보면 다음과 같다. 먼저 기판(10) 상부에 애노드 전극용 물질을 코팅하여 애노드(20)를 형성한다. 여기에서 기판(10)으로는 통상적인 유기 EL 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고, 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2),산화아연(ZnO) 등을 사용한다.
상기 애노드(20) 전극 상부에 정공 주입층 물질을 진공열 증착, 또는 스핀 코팅하여 정공주입층(30)을 형성한다. 그 다음으로 상기 정공주입층(30)의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층(40)을 형성한다.
이어서, 상기 정공수송층(40)의 상부에 유기발광층(50)을 적층하고 상기 유기발광층(50)의 상부에 선택적으로 정공저지층(미도시)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 박막을 형성할 수 있다. 상기 정공저지층은 정공이 유기발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다. 이 때, 사용되는 정공 저지 물질은 특별히 제한되지는 않으나 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며 대표적으로 BAlq, BCP, TPBI 등이 사용될 수 있다.
이러한 정공저지층 위에 전자수송층(60)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한 후에 전자주입층(70)을 형성하고 상기 전자주입층(70)의 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착하여 캐소드(80) 전극을 형성함으로써 유기 EL 소자가 완성된다. 여기에서 캐소드 형성용 금속으로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리듐(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 사용할 수 있으며, 전면 발광 소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수 있다.
본 발명의 다른 일 실시예에 의하면, 상기 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로부터 선택된 하나 이상의 층은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있으며, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자에 사용될 수 있다.
이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않는다는 것은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
<실시예>
<합성예 1> [화학식 2]로 표시되는 화합물의 합성
(1) [화학식 1-a]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 1]에 의해 [화학식 1-a]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 1]
Figure pat00135
[화학식 1-a]
메틸-6-브로모-2-나프테이트(5g, 18.86mmol)을 톨루엔 150ml에 넣고, -78℃로 냉각하고 DIBAL(di-isobutyl aluminum hydrate 1.0M solution in toluene) (56.58ml)를 40분에 걸쳐 넣어 주고, -78℃상태에서 1시간 가량 교반 시킨 후 상온까지 올린 후 EA로 희석시키고, 1.0M의 HCl 200ml넣어 주고 H2O와 Brine으로 씻어 주고 유기층을 분리하여 용매 제거하여 [화학식 1-a]로 표시되는 화합물을 얻었다. (수율 95%)
(2) [화학식 1-b]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 2]에 의해 [화학식 1-b]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 2]
Figure pat00136
[화학식 1-b]
6-브로모-2-나프틸메틸알콜(3.8g, 16.07mmol)을 MC 200ml에 녹인 후, 피리디니움클로로크로메이트(3.8g, 17.62mmol)을 넣고 상온에서 30분간 교반하여 검은색 혼합물을 이더를 이용하여 실리카켈로 걸러주고, 용매를 제거하여 [화학식 1-b]로 표시되는 화합물을 얻었다. (수율 98%)
(3) [화학식 1-c]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 3]에 의해 [화학식 1-c]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 3]
Figure pat00137
[화학식 1-c]
브로모알데하이드(7g, 23.2mmol), 다이페닐아민(5.89g, 34.8mmol), CsCO3 (11.3g,34.8mmol)를 넣고 톨루렌 100mL를 넣었다. P(t-Bu)3(0.24g,1.2mmol)에 Pd(OAc)2(0.13g,0.58mmol)을 넣고 15분간 반응시킨 촉매를 준비된 반응 용액에 넣고 120℃에서 환류 반응시킨 후 용매를 제거하였다. MC 50ml에 희석시키고, 실리카겔에 흡착 후 정제하여 [화학식 1-c]로 표시되는 화합물을 얻었다. (수율 75%)
(4) [화학식 1-d]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 4]에 의해 [화학식 1-d]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 4]
Figure pat00138
[화학식 1-d]
6-(diphenlylamino)-2-naphthaldehyde (8.3g, 25.64mmol), (4-bromo-benxyl)-phosphonic acid diethyl ester (8.67g, 28.24mmol), 15-crown-5-ether (0.25mL, 1.28mmol)을 THF에 녹여 넣고, 0℃에서 NaH(1.13g, 28.24mmol)를 반응을 관찰하면서 한 방울씩 적가한 후 상온에서 반응시켰다. 물로 반응을 종결시킨 후 생성된 침전을 걸러서 [화학식 1-d]로 표시되는 화합물을 얻었다. (수율 40%)
(5) [화학식 2]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 5]에 의하여 [화학식 2]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 5]
Figure pat00139
[화학식 2]
(E)-6-(4-bromostyryl)-N,N-diphenylnaphtalen-2-amine (2.58g, 5.3mmol), 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(4-trimethylsilanyl-phenyl)-[1,3,2]dioxaborolane (2.2g, 7.96mmol)를 THF 50mL에 넣고, Pd(dppf)2Cl2(0.21g,0.26mmol), NaHCO3(2.58g in 49mL of H2O)를 넣었다. 100℃에서 환류 반응시킨 후, 물로 반응을 종결시킨 후 층분리하여 유기층을 받아서 Crude column으로 정제하여 [화학식 2]로 표시되는 화합물을 얻었다. (수율 87%)
MS(MALDI-TOF): m/z 545 [M]+
<합성예 2> [화학식 3]으로 표시되는 화합물의 합성
상기 합성예 1의 (3)에서 다이페닐아민 대신 3-메틸-다이페닐아민을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 3]으로 표시되는 화합물을 얻었다. (수율 87%)
MS(MALDI-TOF): m/z 559 [M]+
<합성예 3> [화학식 199]로 표시되는 화합물의 합성
상기 합성예 1의 (3)에서 다이페닐아민 대신 4a,9a-다이메틸-1,2,3,4, 4a,9a-헥사하이드로카바졸을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 199]로 표시되는 화합물을 얻었다.
MS(MALDI-TOF): m/z 595 [M]+
<실시예 1 내지 3> 상기 합성예 1 내지 3에 의해서 합성된 화합물을 포함한 유기전계발광소자의 제조
ITO 글래스의 발광면적이 2mm×2mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO 글래스를 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1×10-7torr가 되도록 한 후 상기 ITO 위에 CuPc(800Å), α-NPD(300Å) 순으로 성막한 후 상기 합성예 1 내지 3에서 제조한 각각의 화합물과 게스트 화합물로서 하기 [화학식 265]로 표시되는 피렌계 화합물 3%를 성막(250Å)한 다음 Alq3(350Å), LiF (5Å), Al (500Å)의 순서로 성막하여 유기전계발광소자를 제조하였다.
[화학식 265]
Figure pat00140
[CuPc]
Figure pat00141
[α-NPD]
Figure pat00142
[Alq3]
Figure pat00143

<비교예 1>
비교예를 위한 유기전계발광소자는 상기 실시예의 소자구조에서 본 발명에 의해 제조한 화합물 대신 호스트로서 하기 [화학식 266]으로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제작하였다.
[화학식 266]
Figure pat00144

<실시예 1 내지 3>과 <비교예 1>에 따라 제조된 유기전계발광소자에 대하여, 전압, 전류밀도, 휘도, 색 좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 [표 1]에 나타내었다.
T80은 휘도가 초기휘도에 비해 80%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미하고, 그 결과를 도 2에 나타내었다.
구 분 전압전압
(V)		 전류밀도
(㎃/㎠)		 휘도
(Cd/㎡)		 CIEx CIEy T80
실시예 1 4.01 10 774.4 0.14 0.13 140
실시예 2 4.02 10 859.5 0.14 0.16 100
실시예 3 3.86 10 776.7 0.14 0.15 140
비교예 1 5.1 10 560 0.14 0.17 40
상기 <실시예 1 내지 3>, <비교예 1> 및 [표 1]의 결과로부터, 본 발명에 따른 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 포함한 유기전계발광소자는 구동전압이 낮고, 휘도가 우수하며, 장수명을 갖는 특성을 보이므로, 표시소자, 디스플레이 소자 및 조명 등에 유용하게 사용될 수 있음을 알 수 있다.

Claims (9)

  1. 하기 [화학식 1]로 표시되는 스틸벤 유도체:
    [화학식 1]
    Figure pat00145

    상기 [화학식 1]에서,
    R1 내지 R2는 각각 독립적으로 수소원자, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수1 내지 50의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기이고,
    R3 내지 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 헤테로환기이며,
    R5 내지 R7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기이고, 단, R5 내지 R7이 동시에 페닐기인 경우는 제외하며,
    n은 1 내지 3의 정수이며,
    Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 헤테로환기, 또는 상기 A로 표시되는 기이고,
    Ar2 및 Ar3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 2가 헤테로환기이며,
    Ar4는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 25의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 25인 2가의 복소환기이고,
    R8은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬렌기, -O-, -S-, -SO2-,-SiR9R10-,또는 NR11-이고,
    R9, R10 및 R11은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 또는 치환 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기이며,
    a는 1 내지 3의 정수이고,
    a가 2이상의 정수인 경우에 복수 개의 Ar1은 같거나 다를 수 있으며,
    R1 과 R2, R1 과 Ar1, R2 와 Ar1, R3 와 R4는 각각 결합하여 서로 연결되어 C, N, O, S 및 Si원소로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 원소를 포함하는 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 [화학식 1]의 R1 내지 R11 및 Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 중수소 원자, 시아노기, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 탄소수 1 내지 40의 알콕시기, 탄소수 1 내지 40의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 40의 아릴아미노기, 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴아미노기, 탄소수 1 내지 40의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 40의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 탄소수 3 내지 40의 아릴옥시기, 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴기, 게르마늄기, 인 및 보론으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환되는 것을 특징으로 하는 스틸벤 유도체.
  3. 제 1 항에 있어서,
    하기 [화학식 2] 내지 [화학식 264]로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 스틸벤 유도체:
    [화학식 2] [화학식 3]
    Figure pat00146

    [화학식 4] [화학식 5]
    Figure pat00147

    [화학식 6] [화학식 7]
    Figure pat00148

    [화학식 8] [화학식 9]
    Figure pat00149

    [화학식 10] [화학식 11]
    Figure pat00150

    [화학식 12] [화학식 13]
    Figure pat00151

    [화학식 14] [화학식 15]
    Figure pat00152

    [화학식 16] [화학식 17]
    Figure pat00153

    [화학식 18] [화학식 19]
    Figure pat00154

    [화학식 20] [화학식 21]
    Figure pat00155

    [화학식 22] [화학식 23]
    Figure pat00156

    [화학식 24] [화학식 25]
    Figure pat00157

    [화학식 26] [화학식 27]
    Figure pat00158

    [화학식 28] [화학식 29]
    Figure pat00159

    [화학식 30] [화학식 31]
    Figure pat00160

    [화학식 32] [화학식 33]
    Figure pat00161

    [화학식 34] [화학식 35]
    Figure pat00162

    [화학식 36] [화학식 37]
    Figure pat00163

    [화학식 38] [화학식 39]
    Figure pat00164

    [화학식 40] [화학식 41]
    Figure pat00165

    [화학식 42] [화학식 43]
    Figure pat00166

    [화학식 44] [화학식 45]
    Figure pat00167

    [화학식 46] [화학식 47]
    Figure pat00168

    [화학식 48] [화학식 49]
    Figure pat00169

    [화학식 50] [화학식 51]
    Figure pat00170

    [화학식 52] [화학식 53]
    Figure pat00171

    [화학식 54] [화학식 55]
    Figure pat00172

    [화학식 56] [화학식 57]
    Figure pat00173

    [화학식 58] [화학식 59]
    Figure pat00174

    [화학식 60] [화학식 61]
    Figure pat00175

    [화학식 62] [화학식 63]
    Figure pat00176

    [화학식 64] [화학식 65]
    Figure pat00177

    [화학식 66] [화학식 67]
    Figure pat00178

    [화학식 68] [화학식 69]
    Figure pat00179

    [화학식 70] [화학식 71]
    Figure pat00180

    [화학식 72] [화학식 73]
    Figure pat00181

    [화학식 74] [화학식 75]
    Figure pat00182

    [화학식 76] [화학식 77]
    Figure pat00183

    [화학식 78] [화학식 79]
    Figure pat00184

    [화학식 80] [화학식 81]
    Figure pat00185

    [화학식 82] [화학식 83]
    Figure pat00186

    [화학식 84] [화학식 85]
    Figure pat00187

    [화학식 86] [화학식 87]
    Figure pat00188

    [화학식 88] [화학식 89]
    Figure pat00189

    [화학식 90] [화학식 91]
    Figure pat00190

    [화학식 92] [화학식 93]
    Figure pat00191

    [화학식 94] [화학식 95]
    Figure pat00192

    [화학식 96] [화학식 97]
    Figure pat00193

    [화학식 98] [화학식 99]
    Figure pat00194

    [화학식 100] [화학식 101]
    Figure pat00195

    [화학식 102] [화학식 103]
    Figure pat00196

    [화학식 104] [화학식 105]
    Figure pat00197

    [화학식 106] [화학식 107]
    Figure pat00198

    [화학식 108] [화학식 109]
    Figure pat00199

    [화학식 110] [화학식 111]
    Figure pat00200

    [화학식 112] [화학식 113]
    Figure pat00201

    [화학식 114] [화학식 115]
    Figure pat00202

    [화학식 116] [화학식 117]
    Figure pat00203

    [화학식 118] [화학식 119]
    Figure pat00204

    [화학식 120] [화학식 121]
    Figure pat00205

    [화학식 122] [화학식 123]
    Figure pat00206

    [화학식 124] [화학식 125]
    Figure pat00207

    [화학식 126] [화학식 127]
    Figure pat00208

    [화학식 128] [화학식 129]
    Figure pat00209

    [화학식 130] [화학식 131]
    Figure pat00210

    [화학식 132] [화학식 133]
    Figure pat00211

    [화학식 134] [화학식 135]
    Figure pat00212

    [화학식 136] [화학식 137]
    Figure pat00213

    [화학식 138] [화학식 139]
    Figure pat00214

    [화학식 140] [화학식 141]
    Figure pat00215

    [화학식 142] [화학식 143]
    Figure pat00216

    [화학식 144] [화학식 145]
    Figure pat00217

    [화학식 146] [화학식 147]
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    [화학식 148] [화학식 149]
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    [화학식 150] [화학식 151]
    Figure pat00220

    [화학식 152] [화학식 153]
    Figure pat00221

    [화학식 154] [화학식 155]
    Figure pat00222

    [화학식 156] [화학식 157]
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    [화학식 158] [화학식 159]
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    [화학식 160] [화학식 161]
    Figure pat00225

    [화학식 162] [화학식 163]
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    [화학식 164] [화학식 165]
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    [화학식 166] [화학식 167]
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    [화학식 168] [화학식 169]
    Figure pat00229

    [화학식 170] [화학식 171]
    Figure pat00230

    [화학식 172] [화학식 173]
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    [화학식 174] [화학식 175]
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    [화학식 176] [화학식 177]
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    [화학식 178] [화학식 179]
    Figure pat00234

    [화학식 180] [화학식 181]
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    [화학식 182] [화학식 183]
    Figure pat00236

    [화학식 184] [화학식 185]
    Figure pat00237

    [화학식 186] [화학식 187]
    Figure pat00238

    [화학식 188] [화학식 189]
    Figure pat00239

    [화학식 190] [화학식 191]
    Figure pat00240

    [화학식 192] [화학식 193]
    Figure pat00241

    [화학식 194] [화학식 195]
    Figure pat00242

    [화학식 196] [화학식 197]
    Figure pat00243

    [화학식 198] [화학식 199]
    Figure pat00244

    [화학식 200] [화학식 201]
    Figure pat00245

    [화학식 202] [화학식 203]
    Figure pat00246

    [화학식 204] [화학식 205]
    Figure pat00247

    [화학식 206] [화학식 207]
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    [화학식 208] [화학식 209]
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    [화학식 210] [화학식 211]
    Figure pat00250

    [화학식 212] [화학식 213]
    Figure pat00251

    [화학식 214] [화학식 215]
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    [화학식 216] [화학식 217]
    Figure pat00253

    [화학식 218] [화학식 219]
    Figure pat00254

    [화학식 220] [화학식 221]
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    [화학식 222] [화학식 223]
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    [화학식 224] [화학식 225]
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    [화학식 226] [화학식 227]
    Figure pat00258

    [화학식 228] [화학식 229]
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    [화학식 230] [화학식 231]
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    [화학식 232] [화학식 233]
    Figure pat00261

    [화학식 234] [화학식 235]
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    [화학식 236] [화학식 237]
    Figure pat00263

    [화학식 238] [화학식 239]
    Figure pat00264

    [화학식 240] [화학식 241]
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    [화학식 242] [화학식 243]
    Figure pat00266

    [화학식 244] [화학식 245]
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    [화학식 246] [화학식 247]
    Figure pat00268

    [화학식 248] [화학식 249]
    Figure pat00269

    [화학식 250] [화학식 251]
    Figure pat00270

    [화학식 252] [화학식 253]
    Figure pat00271

    [화학식 254] [화학식 255]
    Figure pat00272

    [화학식 256] [화학식 257]
    Figure pat00273

    [화학식 258] [화학식 259]
    Figure pat00274

    [화학식 260] [화학식 261]
    Figure pat00275

    [화학식 262] [화학식 263]
    Figure pat00276

    [화학식 264]
    Figure pat00277
  4. 애노드;
    캐소드;
    및 상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재되며, 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항의 스틸벤 유도체를 포함하는 층을 구비한 유기전계발광소자.
  5. 제 4 항에 있어서,
    상기 스틸벤 유도체는 상기 애노드 및 캐소드 사이의 발광층 중에 포함되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  6. 제 5 항에 있어서,
    상기 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  7. 제 5 항에 있어서,
    상기 발광층의 두께는 50 내지 2,000 Å인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  8. 제 6 항에 있어서,
    상기 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로부터 선택된 하나 이상의 층은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  9. 제 4 항에 있어서,
    상기 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자, 또는 단색 또는 백색 조명용 소자에 사용되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
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