KR20110132408A - 비구아니드 화합물을 포함하는 살균 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 출원에는 하나 이상의 비구아니드 중합체와, 하나 이상의 추가 활성 제제를 포함하며, 상기 추가 활성 제제를 각각 단독으로 사용할 때에는 포자 살균 비활성인 것을 특징으로 하는 살 생물 조성물의 유효량을 표면 또는 재료에 도포하는 단계를 포함하는, 표면 또는 재료에 존재하는 포자를 사멸하는 방법에 관하여 개시되어 있다. 중합체 비구아니드 및 하나 이상의 추가 살 생물 제제, 그리고 선택적으로 폴리 유기 실록산을 포함하는 조성물은 포자 살균 제제로서 유효하고, 씨.디피실리의 포자에 대해 특히 유효하다는 것이 밝혀졌다. 본 발명의 조성물은 산업용 및 가정용으로서 사용될 수 있으며, 특히 낮은 독성으로 인해 병원에서 사용하기에 적당하다. 뿐만 아니라, 본 발명의 방법은 직물에 본 발명의 조성물을 담지함으로써 포자 살균 활성이 장기간 지속되도록 만드는 단계를 포함할 수 있다.

Description

비구아니드 화합물을 포함하는 살균 조성물{DISINFECTANT COMPOSITION COMPRISING A BIGUANIDE COMPOUND}
본 발명은 일부 박테리아, 예를 들어 클로스트리듐 디피실리(Clostridium Difficile)에 대하여 효능을 나타내는 살균 조성물과, 표면 살균 방법 및/또는 감염 예방 방법에 있어서의 이의 용도에 관한 것이다.
병원 내 감염은 병원, 요양원 또는 거주자가 건강 쇠약 및 면역 시스템 약화 등을 이유로 하여 감염의 위험성이 증가한 유사 시설에 있어서 항상 주요한 문제이었다.
항생제는 감염성 유기체, 예를 들어 병원성 박테리아를 사멸시키거나 이의 생장을 억제하는데 사용된다. 불행하게도 항생제 내성균 또는 기회성 박테리아의 놀랄 정도의 전파는 항생제 사용의 증가를 수반하여 왔다. 예를 들어, 클로스트리듐 디피실리는 현재 병원 내 대부분 감염의 원인이다. 클로스트리디아(Clostridia)는 자연 환경 전반에 걸쳐 존재하며, 특히 토양 중에 많이 존재하는 이동성 박테리아이다.
스트레스를 받게 되면, 어떤 박테리아 및 진균은 포자를 생산하는데, 이 포자는 활성 박테리아는 견딜 수 없는 극한의 조건을 견딘다. 예를 들어, 씨.디피실리는 인간의 장 내에 전체 군집의 2∼5%로 존재하는 균주이다. 상기 씨.디피실리는 소량으로 존재할 경우 심각한 질병을 일으키지 않는다. 그러나, 항생제, 특히 작용 범위가 넓은 항생제는 정상적인 장내 세균 총을 파괴시키며, 이러한 조건 하에서 번식하는 씨.디피실리를 과생장하게 한다. 이는 다양한 염증성 질병을 유발시킬 수 있다.
박테리아 자체의 항생제 내성과 생리학적 요인(포자 형성 및 위막(pseudomembrane)의 보호 작용)으로 인하여 씨.디피실리 감염을 항생제로 치료하는 것은 어려울 수 있다. 유기체가 내열성이며, 통상의 살생물제에 의해서는 사멸되지 않는 포자를 형성할 때, 씨.디피실리 포자는 통상의 병원 내 청소 과정에서도 살아남을 수 있으며, 또한 장기간 동안 병원이나 요양원 환경에 잠복하고 있다가, 포자가 발아하기 좋은 환경이 조성되면 발아하여, 청소를 철저히 수행하였다 하더라도 씨.디피실리 감염이 발생할 수 있다. 또한, 씨.디피실리는 병원 내 거의 모든 표면에서 배양될 수 있다. 뿐만 아니라, 포자는 그 자체로서 상기 표면으로부터 옮겨져서 사람들의 입으로 들어가게 되거나 또는 다른 표면으로 전이될 수도 있다. 일단 포자가 입으로 들어가게 되면, 이 포자는 산에 내성이 있기 때문에 정상적인 위를 통과하게 된다. 위를 통과한 포자는 대장에서 활성화된 상태로 변형된 후 증식하게 된다. 씨.디피실리에 의해 유발된 위막성 대장염은 특정 항생제, 예를 들어 반코마이신, 메트로니다졸, 바시트라신 또는 후시딘 산으로 치료된다.
병원에서 일반적으로 사용되고 있는 몇몇 살균제는 포자를 형성하는 유기체, 예를 들어 씨.디피실리에 대해서 비효율적일 수 있으며, 어떤 경우에는 실질적으로 포자 형성을 촉진할 수 있다. 그러므로, 포자 형성 유기체, 예를 들어 씨.디피실리에 대해 효능을 나타내는 신규의 살균 조성물을 반드시 개발해야 할 강한 수요가 있다.
포자 살균제에 대해서는 알려져 있다. 그러나, 통상의 포자 살균제, 예를 들어 과산화수소, 포름알데히드 및 과아세트산은 독성이 매우 강하여 자주 사용하기에는 적당하지 않다. 뿐만 아니라, 이와 같은 제제의 포자 살균 활성은 특정 조건을 필요로 하며 "더러운(dirty)" 환경(즉, 유기물에의 노출)에는 과민성이므로, 단시간 동안에만 활성이 유효하다. 그러므로, 이러한 제제는 포자 살균제 오염에 대하여 원래부터 장기간인 내성을 재료(예를 들어, 섬유나 플라스틱)에 제공하기 위해 이 재료를 전처리하는데 사용하기에는 적당하지 않다.
비구아니드 중합체, 예를 들어 폴리아미노프로필 비구아니드(PAPB) 또는 폴리헥사메틸렌 비구아니드(PHMB)는 피부를 살균하고 컨택트 렌즈용 세정액으로 사용되는 보존제이자 살균제이다. 이 PHMB는 사슬 길이가 다양한 헥실 탄화수소 사슬로 연결된 비구아니드 작용기를 포함하는 중합체이다. 이는 다음과 같은 일반적인 구조식에 의해 나타낼 수 있다.
Figure pct00001
이는 일반적으로 평균 분자량이 약 3,000Da이고, 길이가 상이한 PHMB 중합체 염산염의 이종 분산성 혼합물로서 사용되는데, 여기서 상기 PHMB 중합체 염산염의 일반적인 화학식은 다음과 같이 나타낼 수 있다.
Figure pct00002
PHMB 중합체 염산염은 다수의 상표명(예를 들어, 반토실 IB(Vantocil IB))으로 시판되고 있다. (반토실 및 반토실 IB는 아치 케미컬스, 인코포레이티드(Arch Chemicals, Inc.)의 상표명임) PAPB는 특히 매우 낮은 농도(통상적으로는, 약 10㎎/ℓ)에서 살세균 활성이 있다. 뿐만 아니라, 낮은 농도에서 PABC는 무독성 및 비자극성이다.
중합체 비구아니드는 식품 산업 분야에서 일반적으로 살균제로서 사용되고 있으며, 특히 수영장 살균시에도 매우 유용하다. PHMB는 투과 장벽으로서의 역할도 할 수 있지만, 그람 네거티브 박테리아 외막의 보전성을 손상시키기도 하는 막 활성 제제이다. PHMB의 활성은 중합 수준이 증가함에 따라서 중량을 기반으로 하여 증가하는데, 이는 내막 교란의 증가와 관련되어 있다. PHMB는 더 복잡하고 보호 작용이 강한 막을 가지는 고등 유기체, 예를 들어 인간 세포에 대한 독성이 매우 낮다. 그러나, 포자에 대한 어떠한 활성도 밝혀지지 않았다.
중합체 비구아니드를 포함하는 살생물 제제에 관하여는 공지되어 있으며, 예를 들어 컨택트 렌즈 용액 및, 세정 티슈(surface wipe)와 스프레이에 사용되는 조성물에 사용되고 있다.
중합체 비구아니드를 포함하는 조성물은 또한 박테리아 내생 포자에 대한 포자 살균 활성과도 관련되어 있다(예를 들어, US 제2004/02044956호). 그러나, 중합체 비구아니드를 임의의 농도로 단독으로 사용하거나 또는 다른 활성 제제를 포함하지 않는 임의의 조성물 중에 사용할 경우에는 포자 살균 활성을 가지지 않는 것으로 확인되었다.
그러므로, 포자 살균제로서 중합체 비구아니드를 포함하는 전술한 조성물은 추가의 포자 살균 활성 제제의 존재를 필요로 한다. 예를 들어, US 제2004/02044956호에 개시된 조성물 전부는 비스-비구아니드, 예를 들어 알렉시딘 및/또는 클로르헥시딘 화합물을 함유한다. 비스-비구아니드는 이미 포자 살균 활성과 연관되어 있으며(예를 들어, Jones et al., International Journal of Pharmaceutics Volume 119(2), 1995, 247-250), 기타 공지의 포자 살균 활성과도 관련이 있고, 비스-비구아니드는 다른 살 생물제보다 더 높은 독성과 더 높은 수준의 자극성과 연관되어 있는 것으로 알려져 있다. 뿐만 아니라, 비스-비구아니드는 비교적 좁은 pH 범위 내에서 살 생물 활성이 있으므로, 임의의 용도, 예를 들어 통상적으로 알칼리 용액인 살 진균 조성물에서 사용되기에는 적당하지 않다.
그러므로, 독성이 낮은 포자 살균 조성물과, 표면 처리시 포자 살균 효능이 오랫동안 지속적으로 제공되는 조성물에 대한 수요가 남아있다.
본 발명의 제1 측면에 의하면, 포자 살균제로서 하나 이상의 비구아니드 중합체와, 하나 이상의 추가 활성 제제를 포함하며, 상기 추가 활성 제제를 각각 단독으로 사용할 때에는 포자 살균 비활성인 것을 특징으로 하는 조성물의 용도가 제공된다.
활성 제제가 단독으로 사용될 때 이 활성 제제의 포자 살균 활성 또는 살 생물 활성은 비구아니드 중합체를 포함하지 않는 살 생물 조성물(하나의 활성 제제 또는 수 개의 활성 제제를 포함하는 조성물일 수 있음) 중 활성 제제의 활성을 의미한다.
바람직하게 하나 이상의 추가 활성 제제는 무독성 조성물 중 이 각각의 활성 제제 농도에서 포자 살균 비활성이다. 바람직하게 하나 이상의 추가 활성 제제는 훨씬 더 높은 농도(예를 들어, 살 생물 및/또는 무독성 조성물 중 활성 제제 농도의 10배 또는 10배 초과의 농도) 또는 임의의 농도에서 포자 살균 비활성이다.
바람직하게 하나 이상의 추가 활성 제제는 순수한 형태에서 포자 살균 비활성이다.
포자 살균제(sporicide) 및 포자 살균 활성(sporicidally active), 그리고 이와 관련된 용어는, 포자, 예를 들어 박테리아, 진균, 곰팡이, 조류(algae), 식물 또는 기타 유기체의 포자, 특히 박테리아 내생 포자에 대해 활성임을 의미한다. 그러므로, 포자 살균 활성 제제는 내생 포자를 포함한 포자에 대해 활성일 수 있다. 뿐만 아니라, 단독으로 사용될 때, 포자 살균 비활성인 활성 제제는 내생 포자 살균 비활성(예를 들어, 박테리아 내생 포자에 대해 비활성)일 수 있으나, 기타 유형의 포자에 대해서는 활성일 수 있다(또는 활성이 아닐 수 있다).
본 발명의 조성물은 씨.디피실리의 포자를 사멸하는데 사용될 수 있으며, 하나 이상의 추가 활성 제제는 하나 이상의 비구아니드 중합체가 존재하는 경우를 제외하고는 씨.디피실리의 포자에 대해서 비활성일 수 있다.
놀랍게도, 중합체 비구아니드와 하나 이상의 추가의 살 생물 제제를 포함하고, 선택적으로는 폴리 유기 실록산을 포함하는 조성물은 포자 살균 제제로서 유효하고, 씨.디피실리 포자에 대해서 특히 유효하다는 사실을 알게 되었다.
그러므로, 독성이 낮다는 이유로 병원에서 사용될 수 있는 살 생물 조성물, 특히 그 자체는 포자 살균 활성이 아니어서 또한 자극이 적고/적거나 단독으로 사용될 경우 포자 살균 활성 제제보다 독성이 낮은 것으로 알려져 있는 추가 활성 제제를 하나 이상 포함하는 조성물이 제공되는데, 여기서, 이 조성물은 박테리아 또는 진균 포자에 노출됨으로 인한 감염의 위험을 효과적으로 줄일 수 있다.
비구아니드 중합체는 단독으로 사용될 때 또는 기타 활성 제제를 포함하지 않는 용액이나 조성물 중 임의의 농도로 존재할 때, 포자 살균 비활성인 것으로 알려져 있다. 뿐만 아니라, 본 발명의 발명자들은, 추가 활성 제제 중 하나 이상을 포함하지 않고, 특히, 추가 활성 제제 또는 중합체 비구아니드를 포함하지 않는 조성물의 경우, 관찰되는 포자 살균 활성은 실질적으로 미미하거나 아예 활성이 없다는 사실을 관찰하였다. 그러므로, 포자 살균 활성은 중합체 비구아니드와 하나 이상의 추가 활성 제제 사이의 상승 효과에 의해 나타나는 것으로 간주할 수 있다.
그러므로, 이론에 국한되지 않기를 바라지만, 중합체 비구아니드는 하나 이상의 추가 활성 제제와 상승적으로 상호 작용을 하여, 포자 살균 활성 수준이 놀라울 정도로 증가한 조성물을 생산하거나, 또는 단독으로 사용될 때 포자 살균 활성이 아닌 하나 이상의 추가 활성 제제를 포함하는 조성물에 있어서 포자 살균 활성이 놀라울 정도로 증가한 조성물을 생산한다는 것을 추론할 수 있다.
본 발명과 관련하여 제1 성분과 하나 이상의 제2 성분 사이의 상승 효과란, 제1 성분을 포함하지 않는 조성물과, 하나 이상의 제2 성분을 포함하지 않는 조성물에 있어서, 포자 살균(또는 살 생물) 활성이, (효능이나 지속성, 또는 활성이 관찰되는 유기체 범위의 관점에서) 상기 제1 성분을 포함하지 않는 조성물 또는 하나 이상의 제2 성분을 포함하지 않는 조성물 둘 중 어느 하나의 포자 살균(또는 살 생물) 활성, 또는 상기 제1 성분을 함유하지 않는 조성물 또는 하나 이상의 제2 성분을 포함하지 않는 조성물의 포자 살균 활성 또는 살 생물 활성을 조합하였을 때 예상될 수 있는 것보다 크다는 것을 의미한다.
바람직하게 본 발명의 조성물은 비스-비구아니드, 특히 클로르헥시딘 화합물(예를 들어, 클로르헥시딘 또는 클로르헥시딘 글루토네이트) 또는 알렉시딘 화합물을 포함하지 않는다. 비스-비구아니드 화합물은 공지된 자극 물질로서, 매우 낮은 농도(예를 들어, 살 생물 조성물에 요구되는 농도)로 존재할 경우에도 자극, 예를 들어 눈에 자극을 주는 것으로 알려져 있다. 예를 들어, 클로르헥시딘은 중합체 비구아니드, 예를 들어 PHMB보다 낮은 농도에서 자극을 일으키거나 또는 더 강한 자극을 일으키는 것으로 알려져 있다. 뿐만 아니라, 비스-비구아니드는 비교적 좁은 pH 범위 내에서 살 생물 활성이다. 예를 들어, 클로르헥시딘 화합물은 높은 pH에서 가수 분해되는 것으로 알려져 있어, pH 약 7 또는 8 초과에서는 조성물에 포함되어 사용하기 적당하지 않다. 중합체 비구아니드 및 기타 다양한 활성 제제는 더욱 안정하여, 예를 들어 높은 pH 또는 낮은 pH에서 가수 분해되는 경향이 줄어들 수 있다.
그러므로, 폴리 유기 실록산을 포함하나, 비스-비구아니드는 포함하지 않는 조성물은 비스-비구아니드를 포함하는 조성물의 경우보다 더욱 광범위한 조건에서 포자 살균 활성 및/또는 살 생물 활성이 있다. 이는 특히 추가의 살 진균 활성 제제를 포함하는 고 pH 조성물의 경우에 유리하다. 뿐만 아니라, 조성물이 표면상에서 건조될 수 있을 때(예를 들어, 표면상에 분사되어 건조될 수 있을 때, 또는 용매나 담체를 건조 또는 제거함으로써 표면에 고정될 때) pH가 바뀔 수 있으므로, 비스-비구아니드를 포함하지 않는 본 발명의 조성물은 특히 표면 처리시 사용하기에 적당하다.
바람직하게 본 발명의 조성물은 적당한 부형제, 희석제 또는 담체를 추가로 포함한다.
본 발명의 제2 측면에 의하면, 표면이나 재료에 존재하는 포자(통상적으로는 특히 씨.디피실리의 포자)를 사멸시키는 방법이 제공되는데, 이 방법은, 하나 이상의 비구아니드 중합체와 하나 이상의 추가 활성 제제를 포함하며, 상기 추가 활성 제제를 각각 단독으로 사용할 때 포자 살균 비활성인 것을 특징으로 하는, 살 생물 조성물을 상기 표면 또는 재료에 유효량만큼 제공 또는 도포하는 단계를 포함한다.
비구아니드 중합체는 비구아니드 중합체 염산염인 것이 바람직하다. 바람직하게는 분자량이 500∼20,000이고, 바람직하게는 평균 분자량이 약 3,000인 PHMB 분자, 예를 들어 상표명 반토실 IB로서 시판중인 비구아니드 중합체의 혼합물을 포함한다.
본원에 있어서, 농도 단위 %w/w는 중량부%를 의미한다. 예를 들어, 만일 조성물이 제1 화합물 1g과 제2 화합물 99g을 포함하면, 상기 제1 화합물의 농도는 1%w/w인 것이고, 제2 화합물의 농도는 99%w/w인 것이다.
본원에 있어서, 농도 단위 ppm은 질량을 기준으로 하는, 백만 부당 부를 의미하는 것이다. 예를 들어, 만일 조성물 100g이 제1 화합물 1g을 포함하면, 이 제1 화합물은 10,000ppm의 농도로 존재하는 것이므로, 농도 1%w/w는 10,000ppm의 농도에 해당한다.
비구아니드 중합체의 농도는 10%w/w보다 낮은 것이 유리하며, 바람직하게는 5%w/w보다 낮고, 더욱 바람직하게는 3%w/w보다 낮은 것이 유리하다. 비구아니드 중합체의 최소 농도는 0.1%w/w(즉, 1000 ppm) 이상인 것이 바람직하며, 2∼5%w/w의 범위에 있는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물은 몇몇 구체예에 있어서, 비휘발성 희석제, 부형제 또는 담체인 희석제, 부형제 또는 담체를 포함할 수 있다. 수계 조성물은 안전하기도 하고 환경 친화적이기도 하므로, 이와 같은 담체는 물인 것이 바람직하다. 상기 담체는 글리콜, 글리콜의 에스테르 유도체 또는 글리콜의 에테르 유도체일 수 있다.
하나 이상의 추가 활성 제제는 본 발명의 조성물의 살 생물 활성을 보충해주며, 바람직하게는 이와 같은 활성을 상승적으로 증가시킨다. 선택된 하나 이상의 추가 활성 제제는 또한 조성물의 의도된 용도에 따라서 달라질 수 있으며, 특히 표면 처리 또는 본 발명의 조성물과 방법을 실시함으로써 사멸될 필요가 있는 미생물의 범위를 바탕으로 할 수 있다.
하나 이상의 추가 활성 제제는 살 생물제, 항 미생물제, 살 세균제, 살 진균제, 멸균제, 항 효모제, 항 곰팡이제, 살 조제, 살 바이러스제 또는 이의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
하나 이상의 추가 활성 제제는 양이온, 양쪽성, 아미노, 페놀계 및 할로겐 함유 살 생물제로부터 선택될 수 있다. 본 발명에 사용될 수 있는 살 생물제의 예로서는 다음과 같은 것을 포함한다:
양이온 살생물제, 예를 들어,
- 4차 모노암모늄 염, 예를 들어, 코코알킬벤질디메틸암모늄, C12-C14 알킬벤질디메틸암모늄, 코코알킬디클로로벤질디메틸암모늄, 테트라데실벤질디메틸암모늄, 디데실디메틸암모늄 및 디옥틸디메틸암모늄의 클로라이드,
- 미리스틸트리메틸암모늄 및 세틸트리메틸암모늄의 브로마이드,
- 모노 4차 복소환 아민 염, 예를 들어 라우릴피리디늄, 세틸피리디늄 및 C12-C14 알킬벤질디메틸암모늄의 클로라이드,
- 트리페닐포스포늄 지방 알킬 염, 예를 들어 미리스틸트리페닐포스포늄의 브로마이드;
중합체 살 생물제, 예를 들어 다음과 같은 반응으로부터 유래하는 것:
- 에피클로로히드린 및 디메틸아민 또는 디에틸아민의 반응,
- 에피클로로히드린 및 이미다졸의 반응, 1,3-디클로로-2-프로파놀 및 디메틸아민의 반응,
- 1,3-디클로로-2-프로파놀 및 1,3-비스(디메틸아미노)-2-프로파놀의 반응,
- 에틸렌 디클로라이드 및 1,3-비스(디메틸아미노)-2-프로파놀의 반응, 그리고
- 비스(2-클로로에틸)에테르 및 N,N'-비스(디메틸아미노프로필)우레아 또는 티오우레아의 반응.
양쪽성 살 생물제, 예를 들어 N-(N'-C8-C18 알킬 1-3-아미노프로필)글리신의 유도체, N-(N'-(N"-C8-C18 알킬 1-2-아미노에틸)-2-아미노에틸)글리신의 유도체, N,N-비스(N'-C8-C18 알킬-2-아미노에틸)글리신의 유도체, 예를 들어 (도데실)(아미노프로필)글리신 및 (도데실)(디에틸렌디아민)글리신의 유도체;
아민, 예를 들어 N-(3-아미노프로필)-N-도데실-1,3-프로판디아민;
페놀계 살 생물제, 예를 들어 파라-클로로-메타-자일레놀, 디클로로-메탁시레놀, 페놀, 크레솔, 레소르시놀, 레소르시놀 모노아세테이트 및 이의 유도체 또는 수용성 염;
할로겐화된 살 생물제 예를 들어, 요오도포 및 하이포클로라이트 염, 예를 들어 소듐 디클로로이소시아누레이트;
5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온; 1,2-벤지소티아졸-3(2H)-온; 및 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온.
본 발명의 조성물 중 하나 이상의 추가 활성 제제는 0.01%~20%w/w의 양으로 존재할 수 있다. 몇몇 구체에에서, 상기 추가 활성 제제는 각각 0.01%~11%w/w 또는 0.02%~11%w/w의 양으로 존재한다.
하나 이상의 추가 활성 제제는 디-데실-디메틸 암모늄 클로라이드, 알킬벤질-디-메틸 암모늄 클로라이드, 1,2-벤지소티아졸-3(2H)-온, 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온, 또는 상기 나열한 바와 같은 기타 살 생물제, 예를 들어 양이온, 중합체, 양쪽성, 아민 또는 페놀계 살 생물제 중 하나 또는 이의 조합 중 하나, 또는 이의 조합을 포함할 수 있다.
몇몇 구체예에서, 본 발명의 조성물은 2개의 추가 활성 제제를 포함한다. 몇몇 구체예에서, 본 발명의 조성물은 3개 또는 4개의 추가 활성 제제를 포함한다.
상기 추가 활성 제제 또는 제제들은 다음 중 하나 이상인 것이 바람직하다;
- 하나 이상의 이소티아졸론 화합물, 예를 들어 벤지소티아졸론 또는 메틸이소티아졸론;
- 하나 이상의 양이온 살 생물제, 예를 들어 C12-C14 알킬벤질디메틸암모늄 클로라이드, 디데실디메틸암모늄 클로라이드 또는 기타 4차 모노암모늄 염.
본 발명의 발명자들은 하나 이상의 중합체 비구아니드를 포함하는 조성물 중에 하나 이상의 4차 암모늄염을 포함시킴으로써, (상승 효과가 있는 것으로 상정할 수 있도록 하는) 매우 강력한 효능을 나타낸다는 것을 확인하였다.
하나 이상의 추가 활성 제제 중 하나 이상은 비휘발성 담체 내에 함유될 수 있다. 그러므로, 본 발명의 조성물은 하나 이상의 비휘발성 담체를 추가로 포함할 수도 있다. 상기 비휘발성 담체는 각각 물, 글리콜, 글리콜의 에스테르 유도체 또는 글리콜의 에테르 유도체일 수 있다. 특히, 알킬렌 글리콜 및 폴리 알킬렌 글리콜, 예를 들어 디에틸렌 글리콜 및 폴리에틸렌 글리콜이 사용될 수 있다. 대안적으로, 상기 담체는 각각 3∼30개의 탄소 원자, 바람직하게는 10개 이상의 탄소 원자를 보유하는 알콜일 수 있다.
본 발명의 조성물은 기타 성분, 예를 들어 계면 활성제, 킬레이트제(예를 들어, 아미노카복실레이트, (에틸렌디아민테트라-아세테이트, 니트릴로트리아세테이트, N,N-비스(카복시메틸)-글루타메이트, 시트레이트), 알콜(에탄올, 이소프로판올, 글리콜) 세제 애쥬반트(포스페이트, 실리케이트), 염료 및 향을 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 조성물 중에 존재할 수 있는 계면 활성제는 다음을 포함할 수 있다: 비이온성 계면 활성제, 예를 들어 에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드 블록 중합체, 폴리에톡실화 솔비탄 에스테르, 솔비탄의 지방 에스테르, 에톡실화 지방 에스테르(1∼25개의 에틸렌 옥사이드 단위 함유), 폴리에톡실화 C8-C22 알콜(1-25개의 에틸렌 옥사이드 단위 함유), 폴리에톡실화 C8-C22 알킬페놀(5-25개의 에틸렌 옥사이드 단위 함유), 알킬폴리글리코시드, 아민 옥사이드(예를 들어, C10-C18) 알킬디메틸아민 옥사이드, C8-C22 알콕시에틸디하이드록시에틸아민 옥사이드, 양쪽성 또는 쌍성 이온성 계면 활성제, 예를 들어 C6-C20 알킬암포아세테이트 또는 암포디아세테이트(예를 들어, 코코암포아세테이트), C10-C18 알킬디메틸베타인, C10-C18 알킬아미도프로필디메틸베타인, C10-C18 알킬디메틸설포베타인, C10-C18 알킬 아미도프로필디메틸설포베타인.
바람직하게 본 발명의 조성물은 폴리 유기 실록산 또는 이의 혼합물을 추가로 포함한다. 각 폴리 유기 실록산 중 하나 이상 또는 전부는 극성 작용기 또는 더욱 바람직하게는 이온성, 또는 양이온성 작용기를 포함하는, 작용기화된 폴리 유기 실록산일 수 있다. 각 폴리 유기 실록산 중 하나 이상 또는 전부는 작용기에 의해 종결된 폴리 유기 실록산(즉, 중합체 사슬이 극성 또는 더욱 바람직하게는 이온성 또는 양이온성 작용기일 수 있는 작용기에 의해 한쪽 말단 또는 양쪽 말단에서 종결된 폴리 유기 실록산)일 수 있다.
폴리 유기 실록산은 공지된 표면 습윤제이다.
작용기화된 폴리 유기 실록산, 특히 작용기에 의해 종결된 폴리 유기 실록산(예를 들어, 양이온 작용기에 의해 종결된 폴리 유기 실록산)은 (통상적으로 음으로 하전된) 표면과 강하게 상호 작용하며, 이와 같은 폴리 유기 실록산을 포함하는 조성물은 재료와 표면의 처리용으로서 특히 적당하다. 이와 유사하게, 작용기화된 폴리 유기 실록산, 특히 작용기에 의해 종결된 폴리 유기 실록산(예를 들어, 양이온 작용기에 의해 종결된 폴리 유기 실록산)은 조성물 중 기타 극성 분자와 강하게 상호 작용할 수 있는데, 여기서 상기 극성 분자는 중합체 비구아니드와 추가 활성 제제일 수 있으므로, 본 발명의 조성물이 도포된 임의의 재료 또는 표면에는 이와 같은 극성 분자가 체류할 수 있다.
폴리 유기 실록산은 또한 실리콘 중합체로도 알려져 있다.
본 발명에 사용될 수 있는 폴리 유기 실록산은 다음과 같은 화학식 A를 가지는 유형의 것이다:
[화학식 A]
T1R1R2SiO(R3R4SiO)r(R5T2SiO)sSiR6R7T3
상기 식 중, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R7은 동일하거나 상이하며, 수소, 페닐 또는 C1-C6 알킬 라디칼을 나타내고, T1, T2 및 T3는 동일하거나 상이하며, 수소, 페닐, C1-C6 알킬 라디칼 또는 -R8OR9X 형태의 알킬기를 나타내고, 여기서 상기 R8 및 R9는 동일하거나 상이하며, 2차 알콜기를 함유하지 않거나 1개 이상의 2차 알콜기를 함유하는 C1-C6 알킬 라디칼을 나타내고, X는 1차 알콜 또는 -(NR10R11R12)+Z- 형태의 4차 아민을 나타내고, 여기서, 상기 R10, R11 및 R12는 동일하거나 상이하며, 선형 또는 분지형 사슬인 C1-C19 알킬 또는 알켄 기를 나타내고, Z는 아세테이트 음이온을 나타낸다.
r은 1∼500 범위의 평균치이고;
s는 1∼10 범위의 평균치이다.
폴리 유기 실록산이 하기 화학식 B의 중합체인, 조성물을 사용하는 것이 바람직하다:
[화학식 B]
T(Me)2SiO(SiMe2O)r(SiMeTO)sSiMe2T
상기 식 중,
r은 1∼100 범위의 평균치, 바람직하게는 80이고,
s는 1∼10 범위의 평균치, 바람직하게는 2, 15이며,
T는 다음과 같은 화학식을 가지는 기를 나타낸다:
-(CH2)3OCH2CHOHCH2X
상기 식 중, X는 1차 알콜 또는 -NMe2Y+아세테이트- 형태의 아민(식 중, Y는 C11-C13알킬을 나타냄)을 나타낸다.
이와 같은 혼합물은 바실돈 케미칼 컴퍼니(Basildon Chemical Company Ltd.)(옥손 아빙돈 킴버가 소재)에 의해 제품명 BC2211로서 시판되고 있다.
본 발명의 조성물은 폴리 유기 실록산을 포함할 수 있으며, 폴리 유기 실록산의 블렌드를 포함할 수 있다. 이와 같은 폴리 유기 실록산 또는 이 폴리 유기 실록산의 블렌드는 본 발명의 조성물 중에 0%~10%w/w의 양으로 존재할 수 있다. 몇몇 구체예에서, 폴리 유기 실록산 또는 이 폴리 유기 실록산의 블렌드는 10%~50%w/w의 양으로 존재하며, 30%~40%w/w의 양으로 존재할 수 있다. 예를 들어, 폴리 유기 실록산 또는 이 폴리 유기 실록산의 블렌드는 희석제로서 물을 포함하는 조성물 중에 0%~10%w/w의 양으로 존재할 수 있는데, 여기서 상기 조성물을 표면(예를 들어, 직물의 표면)에 도포한 후 건조하여 물이 전부 또는 상당량 제거되도록 만들어, 이 조성물을 상기 표면에 고정할 수 있으며, 이로써 생성된 조성물은 상기 폴리 유기 실록산 또는 이 폴리 유기 실록산의 블렌드를 10%~50%w/w의 양으로 포함한다.
유리하게 상기 폴리 유기 실록산 또는 이 폴리 유기 실록산의 블렌드는 본 발명의 조성물에 의해 처리될 표면 또는 도구 등에 활성 제제를 도입시키는 담체로서 작용을 한다. 폴리 유기 실록산의 아미노 및/또는 폴리에테르 (또는 기타) 작용기는 비구아니드 중합체(또는 중합체들) 및 추가 활성 제제(또는 제제들)와 상호 작용하고, 또한 본 발명의 조성물이 도포된 표면과도 상호 작용하므로, 상기 비구아니드 중합체 또는 중합체들과 상기 추가 활성 제제 또는 제제들을 표면에 체류시킨다.
본 발명의 조성물은 도포 후 상당 시간 동안 표면에 살균 활성을 제공하며, 세정 및/또는 마멸(연마) 후에도 활성인 상태로 유지될 것이다. 이는 특히 처리된 표면이 세정 또는 마멸될 때, 도포 후 살 생물 제제의 효능이 급속히 상실되는 종래의 살 생물제에 비하여 유리한 점이다.
본 발명의 발명자들은 중합체 비구아니드와 폴리 유기 실록산을 포함하는 조성물로 처리된 표면은 이 조성물을 표면에 도포한 후에도 장기간 동안 포자 살균 활성 및 살 생물 활성인 상태로 유지되며, 특히 폴리 유기 실록산을 포함하지 않는 조성물에 비하여 포자 살균 활성 및 살 생물 활성이 있다는 사실을 알게 되었다. 본 발명의 발명자들은 또한 오로지 단량체, 이량체 또는 기타 소 분자인 살 생물 제제만을 포함하는 살 생물 조성물에 폴리 유기 실록산을 첨가하게 되면 그 효과가 다소 떨어진다는 사실도 알게 되었다.
폴리 유기 실록산과, 특히 작용기에 의해 종결된 폴리 유기 실록산, 예를 들어 화학식 A 및 화학식 B의 것, 그리고 기타 활성 제제(중합체 비구아니드 포함) 사이의 상호 작용은 극성 화학 작용기 사이의 우수한 정전기적 상호 작용이다. 비록 어떠한 이론에도 국한되는 것을 바라지 않지만, 중합체 비구아니드의 고분자량 중합체 단위는 이러한 작용 단위를 다수 포함함으로써, 증진된 정전기적 상호 작용을 제공하는 것으로 상정되고 있다. 또한 중합체 비구아니드 종은 기타 중합체 종, 예를 들어 폴리 유기 실록산에 더욱 강력하게 물리적으로 결합되어 있는 것으로도 제안되고 있다(예를 들어, 중합체 사슬의 얽힘(entanglement) 현상에 의할 수 있음).
그러므로, (중합체 비구아니드에 정전기적 및/또는 물리적으로 결합할 수도 있으며, 전부 또는 일부가 중합체 추가 활성 제제일 수 있는) 중합체 비구아니드 및 하나 이상의 추가 활성 제제는 단지 소 분자 활성 제제만을 포함하는 조성물의 활성 제제보다 더욱 강력하게 폴리 유기 실록산 또는 이의 블렌드에 물리적으로 결합된다. 그러므로, 폴리 유기 실록산은 중합체 비구아니드 및 이와 상호 작용하는 임의의 추가 활성 제제를 체류시키는 효과가 소 분자인 활성 제제만을 포함하는 조성물(예를 들어, 비구아니드, 비스-비구아니드 및/또는 부가의 소 분자 활성 제제를 포함하는 조성물)보다 더욱 뚜렷하다.
본 발명의 조성물이 표면, 재료 또는 도구에 도포될 때, 이 조성물은 상기 중합체 비구아니드 또는 비구아니드들과 상기 추가 활성 제제를 하나 이상 함유하는 코팅층을 상기 표면, 재료 또는 도구 상에 형성할 수 있어, 상기 표면 또는 도구 상에 존재하거나 이것들과 궁극적으로 접촉하게 되는 임의의 포자, 내생 포자 또는 기타 미생물을 사멸하게 된다.
만일 본 발명의 조성물이 계면 활성제를 추가로 포함한다면, 이 조성물에 세정 특성 및 세제 특성을 부여하면서 실질적으로 표면 전체에 대한 상기 조성물의 전개 능력(spreading ability)이 증강될 수 있다.
본 발명에 의한 조성물 또한 방법은 건조 또는 습한 조건 하에서 포자, 내생 포자 또는 기타 미생물을 사멸시키는데 유효하다.
유리하게 본 발명의 조성물 또는 방법은 상이한 환경, 예를 들어 의료 산업 또는 건강 관리 산업, 예를 들어 병원, 식품 산업, 예를 들어 식품 제조 공장 및 레스토랑 또는 가정 환경에서 사용될 수 있다.
본 발명의 조성물은 농축된 형태로 제공될 수 있으며, 이 조성물을 표면이나 도구에 도포하기 전에, 예를 들어 물을 첨가하여 1∼100배 또는 1∼1000배 희석할 수 있다. 대안적으로, 본 발명의 조성물은 바로 사용할 수 있는 농도로 제공될 수 있다.
몇몇 구체예에서, 본 발명의 조성물은 표면, 예를 들어 직물 표면에 도포 또는 이 표면에 담지하는데 적용되는, 희석제, 부형제 또는 담체 중 제1 농도로 제공될 수 있으며, 본 발명의 조성물의 농도를 증가시키도록 희석제 또는 부형제 중 일부 또는 전부를 추후 제거할 수 있다. 몇몇 구체예에서, 본 발명의 조성물은, 예를 들어 표면을 가열 또는 건조하여 희석제, 부형제 또는 담체 중 일부 또는 전부를 증발시켜 조성물의 전부 또는 상당량을 제거함으로써 표면에 고정될 수 있다.
그러므로, 본 발명의 방법은 본 발명의 조성물을 희석하는 단계를 포함할 수 있다. 대안적으로, 또는 부가적으로, 본 발명의 방법은 본 발명의 조성물을 건조하거나, 또는 희석제, 부형제 또는 담체 중 일부 또는 전부를 (예를 들어, 증발에 의해) 제거하는 단계를 포함할 수 있다.
본 발명의 방법은 희석제, 부형제 또는 담체 중 일부 또는 전부를 건조 또는 제거하거나 경화시켜, 본 발명의 조성물을 담지한 재료 또는 표면에 이 조성물을 고정하는 단계를 포함할 수 있다.
본 발명의 조성물은 포자, 더욱 구체적으로는 클로스트리디아, 예를 들어 클로스트리듐 디피실리의 포자를 억제하는데 효과적일 뿐만 아니라, 그람 양성 및 그람 음성 박테리아를 포함하는 다양한 종류의 미생물, 예를 들어 다음과 같은 것 중 하나 이상, 바람직하게는 몇 개의 증식을 억제하고/억제하거나 제거하는데에도 효과적일 수 있다:
바실러스 세레우스(Bacillus cereus), 바실러스 서브틸리스(Bacillus subtilis), 브레비박테리움 암모니아제네스(Brevibacterium ammoniagenes), 브루셀라 아보터스(Brucella abortus), 클렙시엘라 뉴모니아(Klebsiella pneumonia), 락토바실러스 카세이(Lactobacillus casei), 프로테우스 불가리스(Proteus vulgaris), 리스테리아 모노사이토제네스(Listeria monocytogenes), 슈도모나스 아에루기노사(Pseudomonas aeruginosa), 살모넬라 갈리나륨(Salmonella gallinarum), 살모넬라 타이포사(Salmonella typhosa), 스타필로코커스 아우레우스(Staphylococcus aureus), 스트렙토코커스 패칼리스(Streptococcus faecalis), 플라보박테리움(Flavobacterium) 종, 바실러스(Bacillus) 종, 에스케리치아(Escherichia) 종, 애어로모나스(Aeromonas) 종, 앵크로모박터(Anchromobacter) 종 및 알칼리제네스(Alcaligenes) 종; 진균, 예를 들어 세팔로스포리움(Cephalosporium) 종, 클라도스포리움(Cladosporium) 종, 푸사리움(Fusarium) 종, 파에실로마이세스(Paecilomyces) 종, 페니실리움(Penicillium) 종, 스트렙토마이세스(Streptomyces) 종, 트리코파이톤 인터디기탈레(Trichophyton interdigitale), 카에토라리움 글로브솜(Chaetorarium globesom), 아스퍼질러스 나이저(Aspergillus niger) 및 세니포라 푸테아나(Ceniphora puteana), 코나이박테리움(Cornyebacterium) 종, 프로테우스 페네리(Proteus penneri), 엔테로박터 애어로제네스(Enterobacter aerogenes), 살모넬라 엔테리티디스(Salmonella enteritidis); 효모, 예를 들어 모닐리아 알비칸스(Monilia albicans) 및 사카로마이세스 세레비지아에(Saccharomyces cerevisiae), 칸디다 알비칸스(Candida albicans); 조류, 예를 들어 클로렐라 파이레노이도사(Chlorella pyrenoidosa), 클로렐라 불가리스(Chlorella vulgaris), 노스톡 커뮨(Nostoc commune), 세네데스무스 바큐올레이트(Scenedesmus vacuolates), 그리고 아나바에나 실린드리칼(Anabaena cylindrical); 및 곰팡이, 예를 들어 에피더모파이톤 플로코숨(Epidermophyton floccosum), 마이크로스포룸 카니스(Microsporum canis), 트리코파이톤 멘타그로파이티스(Tricophyton mentagrophytes) 및 칸디다 알비칸스(Candida albicans).
본 발명의 제3 측면에 의하면, 포자 살균 특성을 갖는 재료(예를 들어, 직물이나 플라스틱 재료)를 제공하는데 사용되는 조성물이 제공되는데, 여기서 상기 조성물은 하나 이상의 비구아니드 중합체, 하나 이상의 추가 활성 제제, 및 폴리 유기 실록산 또는 이 폴리 유기 실록산의 블렌드를 포함하고, 추가 활성 제제가 각각 단독으로 사용될 때에는 포자 살균 비활성인 것을 특징으로 한다.
본 발명의 발명자들은 중합체 비구아니드와 폴리 유기 실록산을 포함하는 조성물로 처리된 표면은 이 조성물을 표면에 도포한 후에도 장기간 동안 포자 살균 활성 및/또는 살 생물 활성인 상태로 유지되며, 특히 소 분자 활성 제제 및 하나 이상의 폴리 유기 실록산을 포함하는 조성물에 비하여, 포자 살균 활성 및/또는 살 생물 활성이 있다는 것을 알게 되었다. 어떠한 이론에도 국한되기를 바라지는 않지만, 본 발명의 조성물의 지속성과 효능은 중합체 종들 간 예상하지 못했던 강력한 상호 작용(정전기적 상호 작용 포함)으로부터 기인한다고 제안되고 있다.
그러므로, 본 발명은 직물에 살 생물 특성을 제공하는데 사용되는 조성물에 대한 추가의 측면으로까지 확대되는데, 이 경우 본 발명의 조성물은 비구아니드 중합체 또는 이 비구아니드 중합체의 혼합물, 또는 중합체 살 생물제 또는 이의 혼합물, 그리고 폴리 유기 실록산 또는 이 폴리 유기 실록산의 혼합물을 포함한다. 본 발명은 또한 비구아니드 중합체 또는 이 비구아니드 중합체의 혼합물, 또는 중합체 살 생물제 또는 이의 혼합물, 그리고 폴리 유기 실록산 또는 이 폴리 유기 실록산의 혼합물을 포함하는 조성물을 담지하였거나 또는 이것으로 처리된 재료(예를 들어, 직물 또는 플라스틱 재료)까지 확대된다.
본 발명의 조성물은 재료, 예를 들어 (직조 또는 부직 직물 재료일 수 있으며, 바람직하게는 부직 직물 재료인) 직물 재료 또는 플라스틱 재료에 혼합될 수 있다.
바람직하게 본 발명의 조성물은 재료, 예를 들어 포자 살균 활성을 가지는 직물을 제공하는데 사용된다. 유리하게 상기 재료는 이것에 존재하는 본 발명의 조성물이 함수 조성물일 때(그래서 이 재료가 습윤 상태일 때), 또는 무수 조성물이어서 상기 재료가 건조된 상태일 때, 포자 살균 활성이 제공된다(예를 들어, 건조 단계를 통해서 상기 재료에 본 발명의 조성물이 고정된 후, 이 재료는 포자 살균 활성을 가질 수 있다).
본 발명의 발명자들은 본 발명의 직물이 건조된 상태일 때(즉, 통상 사용시) 포자 살균 활성이고, 또한 이 직물 상에 존재하는 조성물의 활성 제제는 포자 살균 효능을 전달하기 위해서 용액 중에서 이동성일 필요까지는 없음을 알게 되었다. 그러므로, 본 발명의 직물의 포자 살균제가 오염되는 것을 막을 수 있다.
본 발명의 조성물은 2개 이상의 상이한 폴리 유기 실록산을 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명의 제3 측면의 조성물에 관한 추가의 바람직하고 선택적인 특징은 본 발명의 제1 측면 및 제2 측면의 바람직하고 선택적인 특징과 상응한다.
본 발명의 제4 측면에 의하면, 포자, 특히 씨.디피실리 포자를 사멸하고/사멸하거나 포자 살균제의 오염을 막기 위해 본 발명에 의한 조성물로 처리된 재료(예를 들어, 직물)가 제공된다.
유리하게 처리된 직물은 살 생물 활성, 예를 들어 포자 살균 활성이 반복 세탁에도 유지되어야 하는 것이 필요하다.
본 발명의 제4 측면의 재료 조성물의 바람직하고 선택적인 특징은 본 발명의 제1 측면, 제2 측면 및 제3 측면의 바람직하고 선택적인 특징과 상응한다.
본 발명의 제5 측면에 의하면, 재료에 살 생물 조성물을 담지하는 단계; 및 담지된 조성물을 상기 재료에 고정하는 단계를 포함하는, 포자 살균 활성을 가지는 재료(예를 들어, 직물)를 제공하는 방법이 제공된다.
담지된 조성물을 고정하는 단계는 (희석제나 부형제 중 일부 또는 실질적으로 전부를 제거하기 위해) 본 발명의 조성물 및/또는 재료를 건조 또는 가열하거나, 경화하는 단계를 포함할 수 있다.
바람직하게 상기 재료는 직조 또는 부직 직물일 수 있는 직물로서, 몇몇 구체예에서는 부직 직물일 수 있다. 상기 재료는 플라스틱 재료일 수 있다.
본 발명의 방법은 담지 단계 수행 후 과량의 조성물을 제거하도록 직물을 건조하는 단계를 포함할 수 있다. 이와 같은 건조 단계는 가열 단계를 포함할 수 있다.
담지 단계는 직물에 조성물을 도포하여 이 직물을 맹글(mangle)에 통과시키는 단계를 포함할 수 있다. 상기 맹글은 패드 맹글일 수 있다.
상기 직물은 담지 과정의 부분으로서 본 발명의 조성물로 함침될 수 있다.
고정 단계는 소성(baking) 단계를 포함할 수 있으며, 조성물을 이루는 화학 종들(특히, 중합체 화학 종들) 간 가교를 직물(또는 경우에 따라서는 재료)에 형성하는 단계를 포함할 수 있거나, 또는 조성물을 이루는 화학 종들(특히, 중합체 화학 종들) 간 가교를 형성하는 단계를 포함할 수 있다.
반복적으로 세탁함에도 불구하고 살 생물 활성 또는 포자 살균 활성을 유지하는 특성, 또는 환경(예를 들어, 병원 환경)에 재료를 장기간 동안 노출시킴에도 불구하고 살 생물 활성 또는 포자 살균 활성을 유지하는 특성이 특히 유리하다.
그러므로, 본 발명의 방법은 본 발명의 조성물이 직물로부터 씻기는 것이나, 경우에 따라서는 담지된 재료로부터 침출되는 것을 막아줄 수 있다.
본 발명의 조성물은 불연성 및/또는 비자극성인 것이 바람직하다.
본 발명에 의하여 제조된 직물은 물건, 예를 들어 침대 시트, 매트리스 커버, 베갯잇, 의복 그리고 커튼 및 식탁보와 같은 가정용 비품을 제작하는데 사용될 수 있다.
본 발명의 추가의 측면에 의하면, 본원에 개시된 방법에 의하여 제조된 포자 살균 활성을 가지는 직물이 제공된다.
상기 직물은 직물 또는 부직물일 수 있으나, 부직물인 것이 바람직하며, 합성 섬유, 예를 들어 폴리에스테르, 식물성 섬유, 예를 들어 면, 또는 동물성 섬유, 예를 들어 울, 또는 이러한 섬유의 혼합물로 제조될 수 있다. 몇몇 구체예에서, 상기 직물은 부직 폴리프로필렌이다.
상기 직물에 함유된 비구아니드 중합체의 농도는 100ppm~10,000ppm의 범위일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 3,000ppm~6,000ppm의 범위일 수 있다.
이하, 본 발명의 구체예를 비제한적인 예를 통하여 기술하고자 한다.
다음과 같은 조성을 가지는 제제 1∼4를 제조하였다:
제제 1 - "엔듀로사이드(Endurocide) CD" : 폴리 유기 실록산을 포함하는 조성물
8% 엔듀로사이드 플러스 B/N E-154와 3% 반토실 IB를 수 중에서 혼합하여 살 생물 조성물을 제조하였다. 공급 원료는 악티사이드(Acticide) MBS(2.5%w/w 벤지소티아졸론과 2.5%w/w 메틸이소티아졸론 포함), 악티사이드 BAC 50M(수 중 전체 농도 50%w/w인 C12 및 C14 알킬디메틸벤질암모늄 클로라이드를 각각 70:30의 비율로 포함), 악티사이드 DDQ 50(수 중 50%w/w 디-n-데실디메틸암모늄 클로라이드 및 20%w/w 프로판-2-올 보조 용매 포함), BC2211(수 중 20%w/w 양이온 실리콘 중합체(화학식 B) 및 15%w/w 미만의 알콜 에톡실레이트 포함) 및 반토실 IB(수 중 20%w/w PHMB 포함)이었다. 화학 조성은 다음과 같이 질량을 기준으로 하여 ppm으로 나타냈다.
Figure pct00003
제제 2 - " 엔듀로사이드 SW1 " : 양이온 실리콘 중합체를 포함하지 않는 조성물
BC2211(즉, 양이온 실리콘 중합체 또는 알콜 에톡실레이트)을 포함하지 않는다는 것을 제외하고 제제 1과 조성이 유사한 살 생물 조성물을 제조하였는데, 이 경우, 이 조성물의 잔량은 물로 맞추어서 잔류하는 화합물의 농도를 제제 1의 경우와 동일하게 만들었다.
화학 조성은 다음과 같이 질량을 기준으로 하여 ppm으로 나타냈다.
Figure pct00004
제제 3 - " 엔듀로사이드 SW2 ": 양이온 실리콘 중합체를 포함하지 않는 농축 조성물
10%의 엔듀로사이드 플러스(BC2211을 포함하지 않는 엔듀로사이드 플러스 제제)와 5% 반토실 IB를 수 중에서 혼합하여 살 생물 조성물을 제조하였다.
이 샘플은 유해 물질(Xi 자극 물질)로서, 피부 접촉에 의해 감작 현상을 유발시킬 수 있다.
화학 조성은 다음과 같이 질량을 기준으로 하여 ppm으로 나타냈다.
Figure pct00005
제제 4 - " 엔듀로사이드 SDL "
8% 엔듀로사이드 플러스와 2% 반토실 IB를 혼합하여 본 발명에 의한 조성물을 제조하였다.
화학 조성은 다음과 같이 질량을 기준으로 하여 ppm으로 나타냈다.
Figure pct00006
실시예 1 : 살 생물 활성
박테리아 씨.디피실리에 대해 표준 현수 테스트 EN 13704에 따라서 제제 1∼3의 살 생물 활성을 테스트한 결과, 30분 경과시에 효능을 나타낸다는 것을 알 수 있었다.
실시예 2 : 포자 살균 활성
EN 13704 표준 방법(20℃)에 따라서 제제 4를 테스트하여 포자 살균 활성을 확인한 결과, 씨.디피실리 포자에 있어서 시험관 내 로그 2.4만큼 감소하였음을 알 수 있었다.
Figure pct00007
N = 중화, M = 막 여과
실시예 3: 본 발명에 의한 직물의 제조 및 포자 살균 활성 테스트
다음의 방법에 따라서 본 발명에 의한 살 생물 직물을 제조하였다:
직물 조각을 일정 부피의 제제 4에 침지시킨 후 용액과 혼합하여, 상기 조성물로 직물을 포화시켰다.
이후 상기 직물을 패드 맹글에 통과시켜, 본 발명의 조성물을 직물 섬유에 담지하고 과량의 조성물은 제거하였다.
담지된 직물을 스텐터 가열 기기(Stentor Heating machine)에서 건조시켰다. 건조 단계는, 예를 들어 온도 50℃~200℃에서 수행할 수 있다. 어떤 경우에는 200℃의 온도가 바람직하다. 그러나, 본 실시예의 직물은 70℃의 온도에서 건조시켰다.
본 발명의 조성물은 필요하다면 예를 들어 소성기 내에서 소성시켜 직물에 고정하는 것이 유리할 수 있음에 주목하여야 할 것이다. 소성 온도는 100℃~300℃의 범위일 수 있다.
일단 전술한 바와 같이 건조시킨 후, 다음과 같은 방법에 따라서 표준 AATCC 147-1998을 이용하여 직물 샘플을 독립적으로 분석하였다.
사용된 분석 방법 - AATCC 147-1998 - 클로스트리듐 디피실리 포자
1. 2개의 CBA 평판에 클로스트리듐 디피실리 포자(ATCC 9689)의 평행 라인 5개를 그은 후, 건조시켰다.
2. 20×50㎜인 직사각형 직물 각각을 이전 단계를 거친 평판 2개 각각에 올려놓았다.
3. 이 평판을 72시간 동안 항온 처리하고, 직물의 표면에서 진행되는 박테리아 생장 및 상기 직물 밑에 있는 아가 상에서 진행되는 박테리아 생장을 관찰하였다.
결과
Figure pct00008
* -ve는 직물 아래에서 생장이 억제됨을 나타내고, +ve는 직물 아래에서 생장이 진행됨을 나타냄.
그러므로, 본 발명의 조성물이 담지된 직물은 포자를 사멸하는데 있어서 효과적인 것으로 확인되었다.
제제 A∼G
다음과 같은 조성(질량을 기준으로 하여 ppm으로 나타냄)을 가지는 제제 A를 제조하였다.
Figure pct00009
제제 B∼F도 제조하였는데, 이것들은 각각 화합물 1∼9 중 어느 하나를 포함하지 않고, 결여된 성분의 잔량은 물로 보충하였다(이하 표에 제시된 바 참조)(이하 표에서, X는 제제 A의 농축물 중에 화합물이 존재함을 의미하는 것이고, ○는 화합물이 존재하지 않음을 의미하는 것임).
Figure pct00010
상기 실시예 3에 기술한 방법에 따라서 각각의 제제를 직물에 담지하여, 이들 제제에 상응하는 테스트 직물 A∼G를 제조하였다.
실시예 4 - "할로 테스트(Halo Test)"를 이용한 테스트 직물 A∼G의 포자 살균 활성 테스트: 아가 확산 테스트 방법 ISO 20645, CG147
액체 아가에 씨.디피실리 포자(NCTC 11209)를 접종한 후, 미리 준비한(어떠한 균도 접종하지 않음), 얇게 부어 놓은 아가 평판 위를 이와 같이 포자를 접종한 아가로 덮었다. 이후, 결과로 생성된 평판을 굳혔다.
이후, 직물(1㎝×1㎝)을 각 평판의 중앙에 놓고나서, 이 평판을 24시간 동안 항온 처리하였다.
결과
테스트 결과를 이하 표에 제시하였다:
Figure pct00011
* -ve = 생장하지 않음
+/- = 중간 정도의 생장을 보임
난연제는 활성 제제가 아니므로, 테스트 직물 A 및 B의 할로 테스트 결과는 유사하였다.
악티사이드 MBS를 포함하지 않는 샘플 C(건조되지 않은 조성물 A 중에 0.64%로 존재함)는 할로 지름이 (테스트 직물 A에 비하여) 조금 감소하였는데, 이는 악티사이드 MBS에 존재하는 이소티아졸론 활성 제제가 담지된 직물에서 관찰되는 포자 살균 효과에 기여한다는 것을 말해준다.
악티사이드 BAC 50을 포함하지 않는 샘플 D(건조되지 않은 조성물 A 중에 0.4%로 존재함)는 할로가 매우 작았는데, 이는 활성 성분인 염화벤잘코늄(단독으로 사용할 때 포자 살균 비활성임)이 테스트 직물 A에서 관찰되는 포자 살균 활성에 상당 부분 기여한다는 것을 말해준다.
악티사이드 DDQ 50을 포함하지 않는 샘플 E(건조되지 않은 조성물 A 중에 0.88%로 존재함)도 또한 할로가 매우 작았는데, 이는 활성 성분인 염화디메틸암모늄(단독으로 사용할 때 포자 살균 비활성임)이 테스트 직물 A에서 관찰되는 포자 살균 활성에 상당 부분 기여한다는 것을 말해준다.
BC2211을 포함하지 않는 샘플 F(건조되지 않은 조성물 A 중에 2.4%로 존재함)는 할로 지름이 약간 감소하여 매우 작은 할로를 형성하였는데, 이는 양이온 실리콘 중합체(단독으로 사용할 때 살 생물 활성인 것으로 알려져 있지 않음)가 테스트 직물 A에서 관찰되는 포자 살균 활성에 기여한다는 것을 말해준다.
반토실 IB를 포함하지 않는 샘플 G(건조되지 않은 조성물 A 중에 2%로 존재함)는 또한 할로를 나타내지 않았으며, 직물 샘플 아래에서의 포자 생장도 중간 정도였는데, 이는 활성 성분인 PAMB(단독으로 사용할 때 살 생물 비활성임)가 테스트 직물 A에서 관찰되는 포자 살균 활성에 상당 부분 기여한다는 것을 말해준다.
그러므로, 중합체 비구아니드와 제제 A 중 나머지 활성 제제 중 임의의 것 또는 전부를 병용하면 예상하지 못했던 포자 살균 활성을 나타내는데, 이러한 결과는 중합체 비구아니드와 추가 활성 제제 사이의 상승 효과인 것으로 간주할 수 있다. 뿐만 아니라, 상기 추가 활성 제제 각각은 중합체 비구아니드를 포함하는 조성물의 포자 살균 활성을 예상치도 못하게 증가시켰는데, 이러한 결과 역시 중합체 비구아니드 존재 하에서 각각의 추가 활성 제제와 중합체 비구아니드 및/또는 기타 추가 활성 제제 각각 간 상승 효과인 것으로 간주할 수 있다.
뿐만 아니라, 담지된 직물 재료의 포자 살균 활성에 폴리 유기 실록산이 미치는 효과를 관찰하였는데, 이로써 폴리 유기 실록산이 활성 제제들, 특히 중합체 비구아니드 활성 제제와 표면의 상호 작용을 유리하게 증진한다는 것을 알 수 있었다.

Claims (32)

  1. 하나 이상의 비구아니드 중합체와, 하나 이상의 추가 활성 제제를 포함하며, 상기 추가 활성 제제를 각각 단독으로 사용할 때에는 포자 살균 비활성인 것을 특징으로 하는 살 생물 조성물을 표면 또는 재료에 유효량만큼 도포하는 단계를 포함하는, 표면 또는 재료에 존재하는 포자를 사멸하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 조성물은 폴리 유기 실록산 또는 이 폴리 유기 실록산의 블렌드를 추가로 포함하는 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 각각의 폴리 유기 실록산 중 하나 이상 또는 전부는 작용기에 의해 종결된 폴리 유기 실록산인 방법.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 표면은 직물이고, 또한 상기 방법은 직물에 조성물을 담지하는 단계를 포함하는 방법.
  5. 담지된 조성물을 직물에 고정하는 단계를 포함하는, 직물에 제2항 또는 제3항에 의한 포자 살균 활성을 제공하는 방법.
  6. 제2항 내지 제4항 중 어느 하나의 항에 있어서, 상기 폴리 유기 실록산은 각각 하기 화학식 B의 중합체인 방법:
    [화학식 B]
    T(Me)2SiO(SiMe2O)r(SiMeTO)sSiMe2T
    상기 식 중,
    r은 1∼100 범위의 평균치, 바람직하게는 80이고,
    s는 1∼10 범위의 평균치, 바람직하게는 2이며,
    T는 다음과 같은 화학식을 가지는 기를 나타낸다:
    -(CH2)3OCH2CHOHCH2X
    상기 식 중, X는 1차 알콜 또는 -NMe2Y+아세테이트- 형태의 아민(식 중, Y는 C11-C13알킬을 나타냄)을 나타낸다.
  7. 제1항 내지 제5항 중 어느 하나의 항에 있어서, 상기 추가 활성 제제 각각은 조성물의 중량을 기준으로 하여 0.01중량%~20중량%의 양으로 존재하는 방법.
  8. 제2항 내지 제6항 중 어느 하나의 항에 있어서, 상기 폴리 유기 실록산은 각각 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 10중량%~50중량%의 양으로 존재하는 방법.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 하나의 항에 있어서, 상기 추가 활성 제제 각각은 살 생물제, 항 미생물제, 살 세균제, 살 진균제, 멸균제, 항 효모제, 항 곰팡이제, 살 조제, 살 바이러스제 또는 이의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 방법.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 하나의 항에 있어서, 상기 추가 활성 제제 각각은 이소티아졸론 화합물, 예를 들어 벤지소티아졸론, 메틸이소티아졸론 또는 이의 혼합물인 방법.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 하나의 항에 있어서, 상기 추가 활성 제제 각각은 4차 모노암모늄 염, 또는 이의 혼합물, 예를 들어 C12-C14 알킬벤질디메틸암모늄 클로라이드, 디데실디메틸암모늄 클로라이드 또는 이의 혼합물인 방법.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 하나의 항에 있어서, 상기 비구아니드 중합체 각각은 분자량이 500∼20,000 범위인 폴리헥사메틸렌 비구아니드인 방법.
  13. 제11항에 있어서, 상기 비구아니드 중합체 각각은 평균 분자량이 약 3,000인 방법.
  14. 제1항 내지 제13항 중 어느 하나의 항에 있어서, 조성물 중 상기 비구아니드 중합체 각각의 농도는 10%w/w 미만인 방법.
  15. 제1항 내지 제14항 중 어느 하나의 항에 있어서, 상기 비구아니드 중합체 각각의 농도는 1000ppm 이상인 방법.
  16. 제1항 내지 제15항 중 어느 하나의 항에 있어서, 상기 조성물은 비휘발성 희석제, 부형제, 또는 물, 글리콜, 글리콜의 에스테르 유도체 또는 글리콜의 에테르 유도체와 같은 담체를 포함하는 방법.
  17. 하나 이상의 비구아니드 중합체와 하나 이상의 추가 활성 제제, 그리고 폴리 유기 실록산 또는 이 폴리 유기 실록산의 블렌드를 포함하며, 상기 추가 활성 제제를 각각 단독으로 사용할 때에는 포자 살균 비활성인 것을 특징으로 하는 조성물로 처리된 직물로서, 포자 사멸 및/또는 포자 살균제 오염 방지용 직물.
  18. 제16항에 의한 건조 직물.
  19. 제16항 또는 제17항에 있어서, 상기 조성물이 담지된 직물.
  20. 제16항 내지 제18항 중 어느 하나의 항에 있어서, 상기 비구아니드 중합체 각각의 농도는 100ppm~10,000ppm, 더욱 바람직하게는 3,000∼6,000ppm인 직물.
  21. 직물에 포자 살균 특성을 제공하는데 사용되는 조성물로서, 이 조성물은 하나 이상의 비구아니드 중합체와 하나 이상의 추가 활성 제제, 그리고 폴리 유기 실록산 또는 이 폴리 유기 실록산의 블렌드를 포함하며, 상기 추가 활성 제제를 각각 단독으로 사용할 때에는 포자 살균 비활성인 것을 특징으로 하는 조성물.
  22. 제17항 내지 제20항 중 어느 하나의 항에 의한 직물, 또는 제21항에 의한 조성물로서, 상기 각각의 폴리 유기 실록산 중 하나 이상 또는 전부는 작용기에 의해 종결된 폴리 유기 실록산인 직물 또는 조성물.
  23. 제17항 내지 제20항 및 제22항 중 어느 하나의 항에 의한 직물, 또는 제21항 또는 제22항에 의한 조성물로서, 상기 폴리 유기 실록산은 각각 하기 화학식 B의 중합체인 직물 또는 조성물:
    [화학식 B]
    T(Me)2SiO(SiMe2O)r(SiMeTO)sSiMe2T
    상기 식 중,
    r은 1∼100 범위의 평균치, 바람직하게는 80이고,
    s는 1∼10 범위의 평균치, 바람직하게는 2이며,
    T는 다음과 같은 화학식을 가지는 기를 나타낸다:
    -(CH2)3OCH2CHOHCH2X
    상기 식 중, X는 1차 알콜 또는 -NMe2Y+아세테이트- 형태의 아민(식 중, Y는 C11-C13알킬을 나타냄)을 나타낸다.
  24. 제17항 내지 제20항, 제22항 및 제23항 중 어느 하나의 항에 의한 직물, 또는 제21항 내지 제23항 중 어느 하나의 항에 의한 조성물로서, 상기 추가 활성 제제 각각은 조성물의 중량을 기준으로 하여 0.01중량%~20중량%의 양으로 존재하는 직물 또는 조성물.
  25. 제17항 내지 제20항 및 제22항 내지 제24항 중 어느 하나의 항에 의한 직물, 또는 제21항 내지 제24항 중 어느 하나의 항에 의한 조성물로서, 상기 폴리 유기 실록산은 각각 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 10중량%~50중량%의 양으로 존재하는 직물 또는 조성물.
  26. 제17항 내지 제20항 및 제22항 내지 제25항 중 어느 하나의 항에 의한 직물, 또는 제21항 내지 제25항 중 어느 하나의 항에 의한 조성물로서, 상기 추가 활성 제제 각각은 살 생물제, 항 미생물제, 살 세균제, 살 진균제, 멸균제, 항 효모제, 항 곰팡이제, 살 조제, 살 바이러스제 또는 이의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 직물 또는 조성물.
  27. 제17항 내지 제20항 및 제22항 내지 제26항 중 어느 하나의 항에 의한 직물, 또는 제21항 내지 제26항 중 어느 하나의 항에 의한 조성물로서, 상기 추가 활성 제제 각각은 벤지소티아졸론, 메틸이소티아졸론 또는 이의 혼합물과 같은 이소티아졸론 화합물인 직물 또는 조성물.
  28. 제17항 내지 제20항 및 제22항 내지 제27항 중 어느 하나의 항에 의한 직물, 또는 제21항 내지 제27항 중 어느 하나의 항에 의한 조성물로서, 상기 추가 활성 제제 각각은 C12-C14 알킬벤질디메틸암모늄 클로라이드, 디데실디메틸암모늄 클로라이드 또는 이의 혼합물과 같은 4차 모노암모늄 염, 또는 이의 혼합물인 직물 또는 조성물.
  29. 제17항 내지 제20항 및 제22항 내지 제28항 중 어느 하나의 항에 의한 직물, 또는 제21항 내지 제27항 중 어느 하나의 항에 의한 조성물로서, 조성물 중 상기 비구아니드 중합체 각각의 농도는 10%w/w 미만인 직물 또는 조성물.
  30. 제17항 내지 제20항 및 제22항 내지 제29항 중 어느 하나의 항에 의한 직물, 또는 제21항 내지 제29항 중 어느 하나의 항에 의한 조성물로서, 상기 비구아니드 중합체 각각의 농도는 1000ppm 이상인 직물 또는 조성물.
  31. 제17항 내지 제20항 및 제22항 내지 제30항 중 어느 하나의 항에 의한 직물, 또는 제21항 내지 제30항 중 어느 하나의 항에 의한 조성물로서, 조성물은 비휘발성 희석제, 부형제, 또는 물, 글리콜, 글리콜의 에스테르 유도체 또는 글리콜의 에테르 유도체와 같은 담체를 포함하는 직물 또는 조성물.
  32. 포자 살균제로서 하나 이상의 비구아니드 중합체와 하나 이상의 추가 활성 제제를 포함하고, 상기 추가 활성 제제 각각은 단독으로 사용할 때 포자 살균 비활성인 것을 특징으로 하는 조성물의 용도.
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