KR20110070863A

KR20110070863A - 광학 활성 디플루오로메탄술폰아닐리드 유도체 및 제초제

Info

Publication number: KR20110070863A
Application number: KR1020117008415A
Authority: KR
Inventors: 준 이노우에; 히로시 카와사키; 쇼헤이 아사쿠라
Original assignee: 구미아이 가가쿠 고교 가부시키가이샤; 이하라케미칼 고교가부시키가이샤
Priority date: 2008-10-17
Filing date: 2009-10-06
Publication date: 2011-06-24
Also published as: EP2343283A1; BRPI0920265A2; CN102186831A; US20110178299A1; AU2009304949A1; JPWO2010044215A1; EP2343283A4; ZA201102407B; WO2010044215A1

Abstract

저약량으로 우수한 제초 활성을 가지는 광학 활성 디플루오로메탄술폰아닐리드 유도체를 제공한다. 이하의 식(I)(식 중, R¹은 수소원자, C1-C4알킬기 또는 C1-C4알콕시C1-C4알킬기를 나타낸다.)로 표시되는 광학 활성(R)-2'-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)히드록시메틸-1,1-디플루오로메탄술폰아닐리드 유도체이며, 이 디플루오로메탄술폰아닐리드 유도체는 라세미체의 (RS)-2'-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)히드록시메틸-1,1-디플루오로메탄술폰아닐리드를 광학 분할하는 것에 의해 얻어진다.

Description

광학 활성 디플루오로메탄술폰아닐리드 유도체 및 제초제{OPTICALLY ACTIVE DIFLUOROMETHANESULFONANILIDE DERIVATIVE AND HERBICIDE}

본 발명은 광학 활성(R)-2'-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)히드록시메틸-1,1-디플루오로메탄술폰아닐리드 유도체 및 그것을 유효성분으로서 함유하는 제초제에 관한 것이다.

종래부터, 중요한 작물의 재배, 특히 수도(水稻) 재배에 있어서 사용되는 제초제에 요망되는 성질로서는, 저약량으로 우수한 제초 활성과, 넓은 제초 스펙트럼을 가지고, 벼에 대하여 충분한 안전성을 가지는 것 등을 들 수 있다. 특히, 최근에는 환경 문제로부터 저약량으로 우수한 제초 활성을 가지는 제초제가 요망되고 있다. 한편, 특허문헌 1에는 2'-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)히드록시메틸-1,1-디플루오로메탄술폰아닐리드 유도체가 개시되고, 그것에는 당해 화합물이 제초제로서 유용한 것이 기재되어 있다. 상기 특허문헌 1의 당해 화합물은 부제탄소원자를 가지고, 광학이성체의 존재가 예측되지만, 당해 특허문헌 1에는 광학이성체에 관하여 전혀 기재가 없다.

일본 특허 공개 2000-44546호 공보

본 발명의 과제는 이러한 상황을 감안하여 이루어진 것으로, 저약량으로 우수한 제초 활성을 가지는 광학 활성(R)-2'-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)히드록시메틸-1,1-디플루오로메탄술폰아닐리드 유도체 및 그것을 유효성분으로서 함유하는 제초제를 제공하는 것이다.

본 발명자들은 예의 검토한 결과, 상기 특허문헌 1에 기재된 화합물중에 있어서, 특정의 광학이성체인 (R)-2'-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)히드록시메틸-1,1-디플루오로메탄술폰아닐리드 유도체가 대응하는 다른 일방의 광학이성체, 및, 대응하는 라세미체보다 훨씬 우수한 제초 활성을 나타내는 것을 알아내어, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.

즉 본 발명은 이하의 발명에 관한 것이다.

(1) 식(I)

(식 중, R¹은 수소원자, C1-C4알킬기 또는 C1-C4알콕시C1-C4알킬기를 나타낸다.)

로 표시되는 광학 활성(R)-2'-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)히드록시메틸-1,1-디플루오로메탄술폰아닐리드 유도체.

(2) R¹이 메톡시메틸기인 상기 (1)에 기재된 광학 활성(R)-2'-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)히드록시메틸-1,1-디플루오로메탄술폰아닐리드 유도체.

(3) 상기 (1) 또는 (2)에 기재된 (R)-2'-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)히드록시메틸-1,1-디플루오로메탄술폰아닐리드 유도체를 유효성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 제초제.

(4) 광학 활성(R)-2'-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)히드록시메틸-1,1-디플루오로메탄술폰아닐리드 유도체의 제조법으로서, 2'-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)히드록시메틸-1,1-디플루오로메탄술폰아닐리드 유도체의 라세미체를 광학 분할하는 것을 특징으로 하는 방법.

본 발명의 광학이성체인 (R)-2'-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)히드록시메틸-1,1-디플루오로메탄술폰아닐리드 유도체는 대응하는 다른 일방의 광학이성체인 (S)-2'-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)히드록시메틸-1,1-디플루오로메탄술폰아닐리드 유도체, 및, 라세미체인 (RS)-2'-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)히드록시메틸-1,1-디플루오로메탄술폰아닐리드 유도체에 비해, 저약량으로 적용 초종 및 적용 기폭이 넓은 제초 활성을 가지고, 특히 수전의 잡초에 대하여 우수한 방제 효과를 가지기 때문에, 제초제로서 유용하다.

이하, 본 발명에 대해서 상세하게 설명한다.

상기 식(I)중의 치환기 R¹은, 수소원자, C1-C4알킬기 또는 C1-C4알콕시C1-C4알킬기를 나타내고 있으며, 여기서 C1-C4알킬기는 특별히 한정하지 않는 한, 탄소수가 1~4의 직쇄 또는 분기쇄상의 알킬기를 나타내고, 예를 들면 메틸, 에틸, 프로 필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, sec-부틸 등의 기를 예시할 수 있다.

C1-C4알콕시C1-C4알킬기는 특별히 한정하지 않는 한, 탄소수가 1~4의 직쇄 또는 분기쇄상의 알콕시기가 탄소수가 1~4의 직쇄 또는 분기쇄상의 알킬기로 치환된 기를 나타내고, 예를 들면 메톡시메틸기, 에톡시메틸기, 프로폭시메틸기, 이소프로폭시메틸기, 부톡시메틸기, 이소부톡시메틸기, sec-부톡시메틸기, 메톡시에틸기, 에톡시에틸기, 프로폭시에틸기, 이소프로폭시에틸기, 부톡시에틸기, 이소부톡시에틸기, sec-부톡시에틸기, 메톡시프로필기, 에톡시프로필기, 프로폭시프로필기, 이소프로폭시프로필기, 부톡시프로필기, 이소부톡시프로필기, sec-부톡시프로필기, 메톡시부틸기, 에톡시부틸기, 프로폭시부틸기, 이소프로폭시부틸기, 부톡시부틸기, 이소부톡시부틸기, sec-부톡시부틸기, 2-메톡시프로필기 등을 예시할 수 있다.

「(R)-2'-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)히드록시메틸-1,1-디플루오로메탄술폰아닐리드 유도체」의 표기는, 일반적으로는 당해 화합물이 (R)체인 것을 의미하고, 본원 발명의 유도체에 있어서도 그러한 것이 바람직하지만, 자연 환경하에서는 여러가지 조건, 예를 들면 빛 등의 영향에 의해 시간경과적으로 (R)체가 (S)체로 변화하는 경우가 있으므로, 본원 발명의 (R)-2'-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)히드록시메틸-1,1-디플루오로메탄술폰아닐리드 유도체는 소량의 (S)체를 포함하고 있어도 된다.

본 발명의 (R)-2'-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)히드록시메틸-1,1-디플루오로메탄술폰아닐리드 유도체는 식(II)

로 표시되는 라세미체를 광학 분할하는 본 발명의 제조 방법에 의해 제조할 수 있다.

그 광학 분할 방법으로서는, 예를 들면, 광학이성체 분리용 고속 액체 크로마토그래피용 칼럼을 이용함으로써, (R)광학이성체와 (S)광학이성체로 분할하는 방법을 채용할 수 있다. 광학이성체 분리용 고속 액체 크로마토그래피용 칼럼은 일반적으로 시판되고 있으며, 예를 들면, 다이셀카가쿠코교 가부시키가이샤 제조·판매의 키랄 팍 에이디(CHIRAL PAK AD;칼럼에는 분할제로서 1,4-폴리-2,3,6-트리-O-페닐카르바모일-β-D-글루코시드를 실리카겔에 담지한 것이 충전되어 있다.)를 들 수 있다.

광학 분할에서 사용되는 용매로서는, 헥산 또는 헵탄 등의 지방족 탄화수소류;메탄올, 에탄올, 프로판올, 2-프로판올 또는 부탄올 등의 알코올류;디클로로메탄 또는 클로로포름 등의 할로겐화 탄화수소류;디에틸에테르, 1,2-디메톡시에탄, 디이소프로필에테르, 테트라히드로푸란 또는 디옥산 등의 에테르류;아세토니트릴 등의 니트릴류;아세트산, 물, 또는 이들의 혼합 용매를 예시할 수 있다.

라세미체로서의 (RS)-2'-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)히드록시메틸-1,1-디플루오로메탄술폰아닐리드 유도체는 상기 특허문헌 1에 기재된 방법으로 제조할 수 있다.

광학 분할에 있어서의 온도 및 시간은 광범위하게 변화시킬 수 있다. 일반적으로는 온도는 -20~60℃이며, 바람직하게는 5~50℃이다. 시간은 0.01시간~50시간이며, 바람직하게는 0.1시간~2시간이다.

본 발명의 제초제는 이렇게 하여 제조된 광학 활성(R)-2'-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)히드록시메틸-1,1-디플루오로메탄술폰아닐리드 유도체를 유효성분으로서 함유한다.

본 발명의 제초제는 필요에 따라 농약제제에 통상 사용되는 첨가 성분(담체)을 함유할 수도 있다.

이 첨가 성분으로서는 고체 담체 또는 액체 담체 등의 담체, 계면활성제, 결합제나 점착부여제, 증점제, 착색제, 확전제, 전착제, 동결방지제, 고결방지제, 붕괴제, 분해방지제 등을 들 수 있고, 그 밖에 필요에 따라서, 방부제나, 식물편 등을 첨가 성분에 사용해도 된다.

이들 첨가 성분은 1종 사용해도 되고, 또, 2종 이상을 조합시켜 사용해도 된다.

상기 첨가 성분에 대해서 설명한다.

고체 담체로서는, 예를 들면, 석영, 클레이, 카올리나이트, 피로필라이트, 세리사이트, 탈크, 벤토나이트, 산성백토, 아타팔자이트, 제올라이트, 규조토 등의 천연광물질류;탄산칼슘, 황산암모늄, 황산나트륨, 염화칼륨 등의 무기염류;합성 규산, 합성 규산염, 전분, 셀룰로오스, 식물분말 등의 유기고체담체;폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리염화비닐리덴 등의 플라스틱 담체 등을 들 수 있다.

액체 담체로서는, 예를 들면, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올 등의 1가 알코올류나, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 헥실렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 글리세린 등의 다가 알코올류로 크게 구별되는 알코올류;프로필렌계 글리콜에테르 등의 다가 알코올 유도체류;아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 디이소부틸케톤, 시클로헥사논, 이소포론 등의 케톤류;에틸에테르, 디옥산, 셀로솔브, 디프로필에테르, 테트라히드로푸란 등의 에테르류;노말파라핀, 나프텐, 이소파라핀, 케로신, 광유 등의 지방족 탄화수소류;벤젠, 톨루엔, 크실렌, 솔벤트나프타, 알킬나프탈렌 등의 방향족 탄화수소류;디클로로에탄, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류;아세트산에틸, 디이소프로필프탈레이트, 디부틸프탈레이트, 디옥틸프탈레이트, 아디프산디메틸 등의 에스테르류;γ-부티롤락톤 등의 락톤류;디메틸포름아미드, 디에틸포름아미드, 디메틸아세토아미드, N-알킬피롤리디논 등의 아미드류;아세토니트릴 등의 니트릴류;디메틸술폭시드 등의 유황화합물류;대두유, 유채씨유, 면실유, 피마자유 등의 식물유;물 등을 들 수 있다.

계면활성제는 특별히 제한되지 않지만, 바람직하게는 수중에서 겔화하거나, 또는 팽윤성을 나타내는 것이며, 예를 들면, 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르, 자당지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 수지산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방산 디에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르, 폴리옥시에틸렌디알킬페닐에테르, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르포르말린 축합물, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌블록 폴리머, 알킬폴리옥시에틸렌폴리프로필렌블록 폴리머 에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아민, 폴리옥시에틸렌 지방산 아미드, 폴리옥시에틸렌 지방산 비스페닐에테르, 폴리알킬렌벤질페닐에테르, 폴리옥시알킬렌스티릴페닐에테르, 아세틸렌디올, 폴리옥시알킬렌 부가 아세틸렌디올, 폴리옥시에틸렌에테르형 실리콘, 에스테르형 실리콘, 불소계 계면활성제, 폴리옥시에틸렌 피마자유, 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유 등의 비이온성 계면활성제;알킬황산염, 폴리옥시에틸렌알킬에테르황산염, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르황산염, 폴리옥시에틸렌스티릴페닐에테르황산염, 알킬벤젠술폰산염, 리그닌술폰산염, 알킬술포숙신산염, 나프탈렌술폰산염, 알킬나프탈렌술폰산염, 나프탈렌술폰산의 포르말린 축합물의 염, 알킬나프탈렌술폰산의 포르말린 축합물의 염, 지방산염, 폴리카르복실산염, N-메틸-지방산 사르코시네이트, 수지산염, 폴리옥시에틸렌알킬에테르인산염, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르인산염 등의 음이온성 계면활성제;라우릴아민염산염, 스테아릴아민염산염, 올레일아민염산염, 스테아릴아민아세트산염, 스테아릴아미노프로필아민아세트산염, 알킬트리메틸암모늄클로라이드, 알킬디메틸벤잘코늄클로라이드 등의 알킬아민염 등의 양이온 계면활성제;아미노산형 또는 베타인형 등의 양성 계면활성제 등을 들 수 있다.

또, 결합제나 점착부여제로서는, 예를 들면, 카르복시메틸셀룰로오스나 그 염, 덱스트린, 수용성 전분, 잔탄검, 구아검, 자당, 폴리비닐피롤리돈, 아라비아 고무, 폴리비닐알코올, 폴리비닐아세테이트, 폴리아크릴산나트륨, 평균 분자량 6000~20000의 폴리에틸렌글리콜, 평균 분자량 10만~500만의 폴리에틸렌옥사이드, 천연 인지질(예를 들면 세팔린산, 레시틴 등) 등을 들 수 있다.

증점제로서는, 예를 들면, 잔탄검, 구아검, 카르복시메틸셀룰로오스, 폴리비닐피롤리돈, 카르복시비닐 폴리머, 아크릴계 폴리머, 전분 유도체, 다당류와 같은 수용성 고분자; 고순도 벤토나이트, 화이트 카본과 같은 무기미분 등을 들 수 있다.

착색제로서는, 예를 들면, 산화철, 산화티탄, 프루시안블루와 같은 무기안료; 알리자린 염료, 아조 염료, 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기염료 등을 들 수 있다.

확전제로서는, 예를 들면, 실리콘계 계면활성제, 셀룰로오스 분말, 덱스트린, 가공 전분, 폴리아미노카르복실산킬레이트 화합물, 가교 폴리비닐피롤리돈, 메타아크릴산 공중합체, 다가 알코올의 폴리머와 디카르복실산 무수물의 하프 에스테르, 폴리스티렌술폰산의 수용성염 등을 들 수 있다.

전착제로서는, 예를 들면, 디알킬술포숙신산나트륨, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르 등의 각종 계면활성제;파라핀, 테르펜, 폴리아미드 수지, 폴리아크릴산염, 폴리옥시에틸렌, 왁스, 폴리비닐알킬에테르, 알킬페놀포르말린 축합물, 합성 수지 에멀전 등을 들 수 있다.

동결 방지제로서는, 예를 들면, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 글리세린 등의 다가 알코올류 등을 들 수 있다.

고결방지제로서는, 예를 들면, 전분, 알긴산, 만노스, 갈락토오스 등의 다당류;폴리비닐피롤리돈, 화이트 카본, 에스테르 검, 석유 수지 등을 들 수 있다.

붕괴제로서는, 예를 들면, 트리폴리인산소다, 헥사메타인산소다, 스테아르산 금속염, 셀룰로오스 분말, 덱스트린, 메타크릴산 에스테르의 공중합체, 폴리비닐피롤리돈, 폴리아미노카르복실산킬레이트 화합물, 술폰화스티렌·이소부틸렌·무수 말레산 공중합체, 전분·폴리아크릴로니트릴 그래프트 공중합체 등을 들 수 있다.

분해방지제로서는, 예를 들면, 제올라이트, 생석회, 산화마그네슘과 같은 건조제;페놀계, 아민계, 유황계, 인산계 등의 산화방지제; 살리실산계, 벤조페논계 등의 자외선 흡수제 등을 들 수 있다.

방부제로서는, 예를 들면, 소르빈산칼륨, 1,2-벤즈티아졸린-3-온 등을 들 수 있다.

식물편으로서는, 예를 들면, 톱밥, 야자껍질, 옥수수 이삭축, 담배줄기 등을 들 수 있다.

본 발명의 제초제에 있어서, 상기 첨가 성분을 함유시키는 경우, 그 함유 비율에 대해서는, 질량 기준으로 담체에서는 통상 5~95%, 바람직하게는 20~90%, 계면활성제에서는 통상 0.1%~30%, 바람직하게는 0.5~10%, 그 밖의 첨가제는 0.1~30%, 바람직하게는 0.5~10%의 범위에서 선택된다.

본 발명의 제초제는 액제, 유제(乳劑), 수화제, 분제, 유제(油劑), 과립수화제, 플로어블제, 입제, 점보제, 서스포에멀전, 마메츠부(등록상표)제 등의 임의의 제형으로 제제화하여 사용된다.

이 제제화시에 다른 제초제, 살충제, 살균제, 식물생장조정제 등의 농약으로부터 적어도 1종류나, 약해경감제, 비료 등과의 혼합 조성물로 할 수도 있고, 병용하여 처리할 수도 있다.

사용시에는 적당한 농도로 희석하여 산포하거나 또는 직접 시용한다.

혼합 또는 병용해도 되는 공지의 제초제 화합물, 식물성장조정제를 이하에 예시한다.

2,3,6-TBA(2,3,6-TBA), 2,4-D(2,4-D), 2,4-DB(2,4-DB), DNOC(DNOC), EPTC(EPTC), 에톡시펜(ethoxyfen-ethyl), MCPA(MCPA), MCPA·티오에틸(MCPA-thioethyl), MCPB(MCPB), S-메톨라클로르(S-metolachlor), TCA(TCA), 아이옥시닐(ioxynil), 아클로니펜(aclonifen), 아자페니딘(azafenidin), 아시플루오르펜(acifluorfen), 아짐술푸론(azimsulfuron), 아술람(asulam), 아세토클로르(acetochlor), 아트라진(atrazine), 아닐로포스(anilofos), 아미카르바존(amicarbazone), 아미도술푸론(amidosulfuron), 아미트롤(amitrole), 아미노피랄리드(aminopyralid), 아미프로포스·메틸(amiprophos-methyl), 아메트린(ametryn), 알라클로르(alachlor), 알록시딤(alloxydim), 안시미돌(ancymidol), 이오도술푸론(iodosulfulon-methyl-sodium), 이소우론(isouron), 이속사클로르톨(isoxachlortole), 이속사플루톨(isoxaflutole), 이속사벤(isoxaben), 이소프로투론(isoproturon), 이마자퀸(imazaquin), 이마자피르(imazapyr), 이마자메타벤즈메틸(imazamethabenz-methyl), 이마자픽(imazapic), 이마자목스(imazamox), 이마제타피르(imazethapyr), 이마조술푸론(imazosulfuron), 인다노판(indanofan), 에스프로카르브(esprocarb), 에타메트술푸론·메틸(ethametsulfuron-methyl), 에탈플루랄린(ethalfluralin), 에티디뮤론(ethidimuron), 에톡시술푸론(ethoxysulfuron), 에토푸메세이트(ethofumesate), 에토벤자니드(etobenzanid), 옥사디아존(oxadiazon), 옥사디아르길(oxadiargyl), 옥사지클로메폰(oxaziclomefone), 옥사술푸론(oxasulfuron), 옥시플루오르펜(oxyfluorfen), 오리잘린(oryzalin), 오르벤카르브(orbencarb), 카펜스트롤(cafenstrole), 카르펜트라존·에틸(carfentrazone-ethyl), 카르부틸레이트(karbutilate), 카르베타미드(carbetamide), 퀴잘로포프(quizalofop), 퀴잘로포프·P·에틸(quizalofop-P-ethyl), 퀴잘로포프·P·테푸릴(quizalofop-P-tefuryl), 퀴잘로포프·에틸(quizalofop-ethyl), 퀸클로락(quinclorac), 퀸메락(quinmerac), 쿠밀루론(cumyluron), 글리포세이트(glyphosate), 글리포세이트·트리메슘염(glyphosate-trimesium), 글루포시네이트(glufosinate-ammonium), 글루포시네이트나트륨염(glufosinate-sodium), 클레토딤(clethodim), 클로디나포프(clodinafop-propargyl), 클로피랄리드(clopyralid), 클로마존(clomazone), 클로메톡시펜(chlomethoxyfen), 클로메프로프(clomeprop), 클로란술람·메틸(cloransulam-methyl), 클로람벤(chloramben), 클로리다존(chloridazon), 클로리무론·에틸(chlorimuron-ethyl), 클로르술푸론(chlorsulfuron), 클로르탈·디메틸(chlorthal-dimethyl), 클로르디아미드(chlorthiamid), 클로르프로팜(chlorpropham), 클로르메쿼트(chlormequat chloride), 클로록수론(chloroxuron), 클로로톨루론(chlorotoluron), 클로로브로뮤론(chlorobromuron), 시아나진(cyanazine), 디우론(diuron), 디캄바(dicamba), 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테부티우론(tebuthiuron), 테프랄록시딤(tepraloxydim), 테푸릴트리온(tefuryltrion), 테르부틸라진(terbuthylazine), 테르부트린(terbutryn), 테르부메톤(terbumeton), 템보트리온(tembotrione), 토프라메존(topramezone), 트랄콕시딤(tralkoxydim), 트리아지플람(triaziflam), 트리아술푸론(triasulfuron), 트리알레이트(triallate), 트리에타진(trietazine), 트리클로피르(triclopyr), 트리플루술푸론·메틸(triflusulfuron-methyl), 트리토술푸론(tritosulfuron), 트리플루랄린(trifluralin), 트리플록시술푸론·나트륨염(trifloxysulfuron-sodium), 트리베뉴론·메틸(tribenuron-methyl), 나프탈람(naptalam), 나프로아닐리드(naproanilide), 나프로파미드(napropamide), 니코술푸론(nicosulfuron), 네부론(neburon), 노르플루라존(norflurazon), 베르놀레이트(vernolate), 파라쿠아트(paraquat dichloride), 할록시포프(haloxyfop), 할록시포프·P·메틸(haloxyfop-P-methyl), 할로술푸론·메틸(halosulfuron-methyl), 피녹사덴(pinoxaden), 피클로람(picloram), 피콜리나펜(picolinafen), 비스피리박·나트륨염(bispyribac-sodium), 비페녹스(bifenox), 피페로포스(piperophos), 피라클로닐(pyraclonil), 피라술포톨(pyrasulfotole), 피라족시펜(pyrazoxyfen), 피라조술푸론·에틸(pyrazosulfuron-ethyl), 피라졸리네이트(pyrazolynate), 빌라나포스(bilanafos), 피라플루펜·에틸(pyraflufen-ethyl), 피리다폴(pyridafol), 피리티오박·나트륨염(pyrithiobac-sodium), 피리데이트(pyridate), 피리프탈리드(pyriftalid), 피리부티카르브(pyributicarb), 피리벤족심(pyribenzoxim), 피리미술푸론·메틸(primisulfuron-methyl), 피리미노박메틸(pyriminobac-methyl), 피록스술람(pyroxsulam), 페누론(fenuron), 페녹사프로프·P·에틸(fenoxaprop-P-ethyl), 페녹사프로프·에틸(fenoxaprop-ethyl), 펜클로림(fenclorim), 펜트라자미드(fentrazamide), 펜메디팜(phenmedipham), 포람술푸론(foramsulfuron), 부타클로르(butachlor), 부타페나실(butafenacil), 부타미포스(butamifos), 부틸레이트(butylate), 부트랄린(butralin), 부트록시딤(butroxydim), 플라자술푸론(flazasulfuron), 플람프로프·M(flamprop-M), 플루아지포프(fluazifop-butyl), 플루아지포프·P(fluazifop-P-butyl), 플루아졸레이트(fluazolate), 플루오메투론(fluometuron), 플루오로글리코펜(fluoroglycofen-ethyl), 플루카르바존·나트륨염(flucarbazone-sodium), 플루세토술푸론(flucetosulfuron), 플루티아세트·메틸(fluthiacet-methyl), 플루피르술푸론(flupyrsulfuron-methyl-sodium), 플루페나세트(flufenacet), 플루펜피르·에틸(flufenpyr-ethyl), 플루프로파네이트(flupropanate), 플루폭삼(flupoxame), 플루미옥사진(flumioxazin), 플루미클로락·펜틸(flumiclorac-pentyl), 플루메트술람(flumetsulam), 플루리돈(fluridone), 플루르타몬(flurtamone), 플루르프리미돌(flurprimidol), 플루록시피르(fluroxypyr), 플루로클로리돈(flurochloridone), 프레틸라클로르(pretilachlor), 프로디아민(prodiamine), 프로술푸론(prosulfuron), 프로술포카르브(prosulfocarb), 프로파퀴자포프(propaquizafop), 프로파클로르(propachlor), 프로파진(propazine), 프로파닐(propanil), 프로피자미드(propyzamide), 프로피소클로르(propisochlor), 프로팜(propham), 프로플루아졸(profluazol), 프로폭시카르바존(propoxycarbazone), 프로폭시카르바존·나트륨염(propoxycarbazone-sodium), 프로폭시딤(profoxydim), 브로마실(bromacil), 프로메트린(prometryn), 프로메톤(prometon), 브로목시닐(bromoxynil), 브로모페녹심(bromofenoxim), 브로모부티드(bromobutide), 플로라술람(florasulam), 헥사지논(hexazinone), 페녹사미드(pethoxamid), 베나졸린(benazolin), 페녹스술람(penoxsulam), 베플루부타미드(beflubutamid), 페불레이트(pebulate), 벤카르바존(bencarbazone), 펜디메탈린(pendimethalin), 벤즈펜디존(benzfendizone), 벤술리드(bensulide), 벤술푸론·메틸(bensulfuron-methyl), 벤조비시클론(benzobicyclon), 벤조페납(benzofenap), 벤타존(bentazone), 펜타노클로르(pentanochlor), 펜톡사존(pentoxazone), 벤플루랄린(benfluralin), 벤푸레세이트(benfuresate), 포사민(fosamine), 포메사펜(fomesafen), 포르클로르페뉴론(forchlorfenuron), 말레산히드라지드(maleic hydrazide), 메코프로프(mecoprop), 메코프로프-P·칼륨염(mecoprop-P), 메소술푸론·메틸(mesosulfuron-methyl), 메소트리온(mesotrione), 메타자클로르(metazachlor), 메타벤즈티아주론(methabenzthiazuron), 메타미트론(metamitron), 메타미포프(metamifop), 메틸다이무론(methyl daimuron), 메톡수론(metoxuron), 메토술람(metosulam), 메토술푸론·메틸(metsulfuron-methyl), 메토브로뮤론(metobromuron), 메토벤주론(metobenzuron), 메톨라클로르(metolachlor), 메트리부진(metribuzin), 메피쿠아트·클로리드(mepiquat chloride), 메페나세트(mefenacet), 모놀리뉴론(monolinuron), 몰리네이트(molinate), 락토펜(lactofen), 리뉴론(linuron), 림술푸론(rimsulfuron), 레나실(lenacil), 프로헥사디온·칼슘염(prohexadione-calcium), 트리넥사팍에틸(trinexapac-ethyl), 피록사술폰(pyroxasulfone), 페녹사술폰(fenoxasulfone), 또는, 식[C]

[식 중, p는 0~2의 정수를 나타내고,

T¹ 및 T²는 서로 독립하여 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 저급 알콕시카르보닐기 또는 C₁~C₆알킬기를 나타내고,

G¹, G², G³ 및 G⁴는 서로 독립하여, 수소 원자, C₁~C₆알킬기 또는 C₁~C₆할로알킬기를 나타내고,

W는 (1~5개의 동일 또는 상이한 V로 치환된) 페닐기 또는 (1~4개의 동일 또는 상이한 V로 치환된) 피라조릴기를 나타내고,

V는 수소 원자, {동일 혹은 상이한 1~3개의 할로겐 원자, C₁~C₆알콕시기, 수산기, C₁~C₆알킬티오기, C₁~C₆알킬술피닐기, C₁~C₆알킬술포닐기, C₁~C₆알킬아미노기, C₁~C₆디알킬아미노기, 시아노기 또는 (치환되어 있어도 되는) 페녹시로 치환되어 있어도 되는} C₁~C₆알킬기, (동일 혹은 상이한 1~3개의 할로겐 원자, C₁~C₆알콕시기, C₂~C₆알케닐기, C₂~C₆알키닐기, C₁~C₆알콕시카르보닐기, C₁~C₆알킬카보닐기 또는 C₃~C₈시클로알킬기로 치환되어 있어도 된다.) C₁~C₆알콕시기, C₃~C₈의 시클로알킬옥시기 혹은 할로겐 원자를 나타낸다.]

로 표시되는 이소옥사졸린 유도체 등.

혼합 또는 병용해도 되는 공지의 약해 경감 화합물을 예시한다.

베녹사코르(benoxacor), 푸릴라졸(furilazole), 디클로르미드(dichlormid), 디시클로논(dicyclonon), DKA-24(N1,N2-디알릴-N2-디클로로아세틸글리신아미드), AD-67(4-디클로로아세틸-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸), PPG-1292(2,2-디클로로-N-(1,3-디옥산-2-일메틸)-N-(2-프로페닐)아세토아미드), R-29148(3-디클로로아세틸-2,2,5-트리메틸-1,3-옥사졸리딘), 클로퀸토세트-멕실(cloquintocet-mexyl), 나프탈산무수물(1,8-Naphthalic Anhydride), 메펜피르-디에틸(mefenpyr-diethyl), 메펜피르(mefenpyr), 펜클로라졸-에틸(fenchlorazole-O-ethyl), 펜클로림(fenclorim), MG-191(2-디클로로메틸-2-메틸-1,3-디옥산), 시오메트리닐(cyometrinil), 플루라졸(flurazole), 플룩소페님(fluxofenim), 이속사디펜-에틸(isoxadifen-ethyl), 메코프로프(mecoprop), MCPA, 다이무론(daimuron), 2,4-D, 이속사디펜(isoxadifen), MON4660, 옥사베트리닐(oxabetrinil), 시프로술파미드(cyprosulfamide) 등.

혼합 또는 병용해도 되는 공지의 살균제 화합물을 이하에 예시한다.

아시벤조랄·S·메틸(acibenzolar-S-methyl), 아족시스트로빈(azoxystrobin), 아메토크라딘(ametocradin), 아미술브롬(amisulbrom), 알디몰프(aldimorph), 이소티아닐(isotianil), 이소피라잠(isopyrazam), 이소프로티올란(isoprothiolane), 이프코나졸(ipconazole), 이프로디온(iprodione), 이프로발리카르브(iprovalicarb), 이프로벤포스(iprobenfos), 이마잘릴(imazalil), 이미녹타딘·알베실산염(iminoctadine-albesilate), 이미녹타딘아세트산염(iminoctadine-triacetate), 이미벤코나졸(imibenconazole), 에디펜포스(edifenphos), 에타복삼(ethaboxam), 에톡시퀸(ethoxyquin), 에크로메졸(에트리디아졸)(etridiazole), 에네스트로부린(enestroburin), 에폭시코나졸(epoxiconazole), 옥사딕실(oxadixyl), 옥사지닐라졸(oxazinylazole), 옥시카르복신(oxycarboxin), 옥시테트라사이클린(oxytetracycline), 옥스포코나졸푸말산염(oxpoconazole fumarate), 옥솔리닉산(oxolinic acid), 옥틸리논(octhilinone), 오푸라세(ofurace), 오리사스트로빈(orysastrobin), 오르토페닐페놀(o-phenylphenol), 카스가마이신(kasugamycin), 카프타폴(captafol), 카르프로파미드(carpropamid), 카르벤다짐(carbendazim), 카르복신(carboxin), 퀴녹시펜(quinoxyfen), 키노메티오네이트(chinomethionat), 카프탄(captan), 퀸토젠(quintozene), 구아자틴(guazatine), 크레속심·메틸(kresoxim-methyl), TPN(클로로탈로닐)(chlorothalonil), 클로로네브(chloroneb), 시아조파미드(cyazofamid), 디에토펜카르브(diethofencarb), 디클로시메트(diclocymet), 디클로플루아니드(dichlofluanid), 디클로메진(diclomezine), 디클로란(dicloran), 디티아논(dithianon), 디니코나졸(diniconazole), 지네브(zineb), 디노카프(dinocap), 디페닐(biphenyl), 디페닐아민(diphenylamine), 디페노코나졸(difenoconazole), 디펜조쿠아트(difenzoquat methyl sulfate), 시플루페나미드(cyflufenamid), 디플루메토림(diflumetorim), 시프로코나졸(cyproconazole), 시프로디닐(cyprodinil), 시메코나졸(simeconazole), 디메토모르프(dimethomorph), 시목사닐(cymoxanil), 디목시스트로빈(dimoxystrobin), 지람(ziram), 실티오팜(silthiofam), 스트렙토마이신(streptomycin), 스피록사민(spiroxamine), 족사미드(zoxamide), 다조메트(dazomet), 티아디닐(tiadinil), 티아벤다졸(thiabendazole), 티오파네이트·메틸(thiophanate-methyl), 티플루자미드(thifluzamide), 티람(thiram), 테크나젠(tecnazene), 테클로프탈람(tecloftalam), 테트라코나졸(tetraconazole), 데바카르브(debacarb), 테부코나졸(tebuconazole), 테부플로퀸(tebufloquin), 도딘(dodine), 도데모르프(dodemorph), 트리아디메놀(triadimenol), 트리아디메폰(triadimefon), 트리아족시드(triazoxide), 트리시클라졸(tricyclazole), 트리티코나졸(triticonazole), 트리데모르프(tridemorph), 트리플루미졸(triflumizole), 트리플록시스트로빈(trifloxystrobin), 트리포린(triforine), 톨릴플루아니드(tolylfluanid), 톨클로포스·메틸(tolclofos-methyl), 톨니파니드(tolnifanide), 나밤(nabam), 니트로탈·이소프로필(nitrothal-isopropyl), 누아리몰(nuarimol), 바리다마이신(validamycin), 바리페날레이트(valifenalate), 빅사펜(bixafen), 피톡시스트로빈(picoxystrobin), 비테르타놀(bitertanol), 피페랄린(piperalin), 히드록시이속사졸(히멕사졸)(hymexazol), 피라클로스트로빈(pyraclostrobin), 피라조포스(pyrazophos), 피리페녹스(pyrifenox), 피리부티카르브(pyributicarb), 피리벤카르브(pyribencarb), 피리메타닐(pyrimethanil), 피라메토스트로빈(pyrametostrobin), 피라옥시스트로빈(pyraoxystrobin), 피로퀼론(pyroquilon), 빈클로졸린(vinclozolin), 페르밤(ferbam), 파목사돈(famoxadone), 페나미돈(fenamidone), 페나리몰(fenarimol), 페녹사닐(fenoxanil), 페림존(ferimzone), 펜부코나졸(fenbuconazole), 펜푸람(fenfuram), 펜프로피딘(fenpropidin), 펜프로피모르프(fenpropimorph), 펜헥사미드(fenhexamid), 폴페트(folpet), 프탈리드(phthalide), 부피리메이트(bupirimate), 푸베리다졸(fuberidazole), 푸라메트피르(furametpyr), 푸랄락실(furalaxyl), 플루아지남(fluazinam), 플루옥사스트로빈(fluoxastrobin), 플루오피콜리드(fluopicolide), 플루오피람(fluopyram), 플루오로이미드(fluoroimide), 플루퀸코나졸(fluquinconazole), 플루디옥소닐(fludioxonil), 플루실라졸(flusilazole), 플루술파미드(flusulfamide), 플루톨라닐(flutolanil), 플루트리아폴(flutriafol), 플루모르프(flumorph), 프로퀴나지드(proquinazid), 프로클로라즈(prochloraz), 프로시미돈(procymidone), 프로티오코나졸(prothioconazole), 브로노폴(bronopol), 프로파모카르브염산염(propamocarb-hydrochloride), 프로피코나졸(propiconazole), 프로피네브(propineb), 프로베나졸(probenazole), 브로무코나졸(bromuconazole), 헥사코나졸(hexaconazole), 베날락실(benalaxyl), 베날락실·M(benalaxyl-M), 베노밀(benomyl), 페푸라조에이트(pefurazoate), 펜코나졸(penconazole), 펜시쿠론(pencycuron), 벤티아발리카르브·이소프로필(benthiavalicarb-isopropyl), 펜티오피라드(penthiopyrad), 보스칼리드(boscalid), 포세틸(fosetyl-alminium), 폴리옥신(polyoxin), 폴리카르바메이트(polycarbamate), 만코제브(mancozeb), 만디프로파미드(mandipropamid), 만네브(maneb), 미클로부타닐(myclobutanil), 밀디오마이신(mildiomycin), 메타술포카르브(methasulfocarb), 메탐(metam), 메탈락실(metalaxyl), 메탈락실·M(metalaxyl-M), 메토코나졸(metconazole), 메토미노스트로빈(metominostrobin), 메트라페논(metrafenone), 메파니피림(mepanipyrim), 메프로닐(mepronil), 황산구리(copper sulfate), 수산화제2구리(copper hydroxide), 산화제1구리(cuprous oxide), 염기성 염화구리(copper oxychloride), 황산옥시퀴놀린(oxyquinoline sufate), 노닐페놀술폰산구리(copper (nonylphenyl)sulphonate), 8-히드록시퀴놀린구리(옥시퀴놀린구리)(oxine-copper), 만코퍼(mancopper), 은(silver), 황(sulfur), 탄산수소칼륨(potassium bicarbonate), 보르도액(Bordeaux mixture) 등.

혼합 또는 병용해도 되는 공지의 살충제, 진드기 제거제, 살선충제 화합물을 이하에 예시한다.

1,3-디클로로프로펜(1,3-dichloropropene), DCIP, DNOC, EPN, 아크리나트린(acrinathrin), 아자메티포스(azamethiphos), 아진포스·에틸(azinphos-ethyl), 아진포스·메틸(azinphos-methyl), 아세퀴노실(acequinocyl), 아세타미프리드(acetamiprid), 아세토프롤(acetoprol), 아세페이트(acephate), 아조시클로틴(azocyclotin), 아바멕틴(abamectin), 아미트라즈(amitraz), 알라니카르브(alanycarb), 알디카르브(aldicarb), 알파-시페르메트린(alpha-cypermethrin), 알레트린(allethrin), 이속사티온(isoxathion), 이소펜포스(isofenphos-methyl), 이소카르보포스(isocarbophos), MIPC(이소프로카르브)(isoprocarb), 이미시아포스(imicyafos), 이미다클로프리드(imidacloprid), 이미프로트린(imiprothrin), 인독사카르브(indoxacarb), 에스펜발레레이트(esfenvalerate), 에티오펜카르브(ethiofencarb), 에티온(ethion), 에티프롤(ethiprole), 에톡사졸(etoxazole), 에토펜프록스(etofenprox), 에토프로포스(ethoprophos), 에마멕틴(emamectin), 엔도술판(endosulfan), 엠펜트린(empenthrin), 옥사밀(oxamyl), 옥시데메톤·메틸(oxydemeton-methyl), 오메토에이트(omethoate), 카두사포스(cadusafos), 카란진(karanjin), 카르타프(cartap), 카르바릴(carbaryl), 카르보술판(carbosulfan), 카르보푸란(carbofuran), 감마·시할로트린(gamma-cyhalothrin), 크실릴카르브(xylylcarb), 퀴날포스(quinalphos), 키노프렌(kinoprene), 키노메티오네이트(chinomethionat), 쿠마포스(coumaphos), 클로티아니딘(clothianidin), 클로펜테진(clofentezine), 크로마페노지드(chromafenozide), 클로란트라닐리프롤(chlorantraniliprole), 클로르에톡시포스(chlorethoxyfos), 클로르단(chlordane), 클로로피크린(chloropicrin), 클로르피리포스(chlorpyrifos), 클로르피리포스·메틸(chlorpyrifos-methyl), 클로르페나피르(chlorfenapyr), 클로르펜빈포스(chlorfenvinphos), 클로르플루아주론(chlorfluazuron), 클로르메포스(chlormephos), 시아지피르(cyazypyr), 시아노포스(cyanophos), 디아펜티우론(diafenthiuron), 디에노클로르(dienochlor), 시에노피라펜(cyenopyrafen), 디크로토포스(dicrotophos), 디클로펜티온(dichlofenthion) 시클로프로트린(cycloprothrin), 디클로르보스(dichlorvos), 디코폴(dicofol), 디시클라닐(dicyclanil), 디술포톤(disulfoton), 디노테푸란(dinotefuran), 디노부톤(dinobuton), 시할로트린(cyhalothrin), 시페노트린(cyphenothrin), 시플루트린(cyfluthrin), 디플루벤주론(diflubenzuron), 시플루메토펜(cyflumetofen), 디플로비다진(diflovidazin), 시헥사틴(cyhexatin), 시페르메트린(cypermethrin), 디메틸빈포스(dimethylvinphos), 디메토에이트(dimethoate), 실라플루오펜(silafluofen), 시로마진(cyromazine), 스피네토람(spinetoram), 스피노사드(spinosad), 스피로디클로펜(spirodiclofen), 스피로테트라메이트(spirotetramat), 스피로메시펜(spiromesifen), 술코푸론(sulcofuron-sodium), 술플루라미드(sulfluramid), 술포테프(sulfotep), 술폭사플로르(sulfoxaflor) 제타·시페르메트린(zeta-cypermethrin), 디아지논(diazinon), 타우플루발리네이트(tau -fluvalinate), 티아클로프리드(thiacloprid), 티아메톡삼(thiamethoxam), 티오디카르브(thiodicarb), 티오시클람(thiocyclam), 티오술타프(thiosultap), 티오파녹스(thiofanox), 티오메톤(thiometon), 테트라클로르빈포스(tetrachlorvinphos), 테트라디폰(tetradifon) 테트라메트린(tetramethrin), 테부피림포스(tebupirimfos), 테부페노지드(tebufenozide), 테부펜피라드(tebufenpyrad), 테플루트린(tefluthrin), 테플루벤주론(teflubenzuron), 데메톤·S·메틸(demeton-S-methyl), 테메포스(temephos), 델타메트린(deltamethrin), 테르부포스(terbufos), 트랄로메트린(tralomethrin), 트란스플루트린(transfluthrin), 트리아자메이트(triazamate), 트리아조포스(triazophos), DEP(트리클로르폰)(trichlorfon), 트리플루무론(triflumuron), 트리메타카르브(trimethacarb), 톨펜피라드(tolfenpyrad), 나레드(naled), 니코틴(nicotine) 니텐피람(nitenpyram), 노발루론(novaluron), 노비플루무론(noviflumuron), 하이드로프렌(hydroprene), 바미도티온(vamidothion), 파라티온(parathion), 파라티온·메틸(parathion-methyl), 할펜푸록스(halfenprox), 할로페노지드(halofenozide), 비오알레트린(bioallethrin), 비오레스메트린(bioresmethrin), 비스트리플루론(bistrifluron), 히드라메틸논(hydramethylnon), 비페나제이트(bifenazate), 비펜트린(bifenthrin), 피메트로진(pymetrozine), 피라클로포스(pyraclofos), 피리다펜티온(pyridaphenthion), 피리다벤(pyridaben), 피리달릴(pyridalyl), 피리플루퀴나존(pyrifluquinazon), 피리프록시펜(pyriproxyfen), 피리미카르브(pirimicarb), 피리미디펜(pyrimidifen), 피리미포스·메틸(pirimiphos-methyl), 팜퍼(famphur), 피프로닐(fipronil), 페나자퀸(fenazaquin), 페나미포스(fenamiphos), MEP(페니트로티온)(fenitrothion), 페녹시카르브(fenoxycarb), 페노티오카르브(fenothiocarb), 페노트린(phenothrin), 페노부카르브(fenobucarb), 펜티온(fenthion), 펜토에이트(phenthoate), 펜발레레이트(fenvalerate), 펜피록시메이트(fenpyroximate), 펜부타틴·옥시드(fenbutatin oxide), 펜프로파트린(fenpropathrin), 부토카르복심(butocarboxim), 부톡시카르복심(butoxycarboxim), 부프로페진(buprofezin), 푸라티오카르브(furathiocarb), 프랄레트린(prallethrin), 플루아크리피림(fluacrypyrim), 플루시클록수론(flucycloxuron), 플루시트리네이트(flucythrinate), 플루슬파미드(flusulfamide), 플루발리네이트(fluvalinate), 플루피라조포스(flupyrazofos), 플루페네림(flufenerim), 플루페녹수론(flufenoxuron), 플루벤디아미드(flubendiamide), 플루메트린(flumethrin), 플루림펜(flurimfen), 프로티오포스(prothiofos), 플로니카미드(flonicamid), 프로파포스(propaphos) 프로파르기트(propargite) 프로페노포스(profenofos), 프로페탐포스(propetamphos), 프로폭수르(propoxur), 브로모프로필레이트(bromopropylate), 베타·시플루트린(beta-cyfluthrin), 헥사티아족스(hexythiazox), 헥사플루무론(hexaflumuron), 헵테노포스(heptenophos), 페르메트린(permethrin), 벤술타프(bensultap), 벤족시메이트(benzoximate), 벤디오카르브(bendiocarb), 벤푸라카르브(benfuracarb), 폭심(phoxim), 포살론(phosalone), 포스티아제이트(fosthiazate), 포스파미돈(phosphamidon), 포스메트(phosmet), 포르메타네이트(formetanate), 포레이트(phorate), 말라티온(malathion), 밀베멕틴(milbemectin) 메카르밤(mecarbam), 메술펜포스(mesulfenfos), 메토밀(methomyl), 메타플루미존(metaflumizon), 메타미도포스(methamidophos), 메탐(metham), 메티오카르브(methiocarb), 메티다티온(methidathion), 메틸이소티오시아네이트(methyl isothiocyanate), 메톡시클로르(methoxychlor), 메톡시페노지드(methoxyfenozide), 메토트린(methothrin), 메토플루트린(metofluthrin), 메토프렌(methoprene), 메빈포스(mevinphos), 모노크로토포스(monocrotophos), 람다·시할로트린(lambda-cyhalothrin), 루페누론(lufenuron), 레스메트린(resmethrin), 레피멕틴(lepimectin), 로테논(rotenone), B.T.(바실러스·투린지엔시스)(Bacillus thuringiensis) 등.

본 발명의 제초제에 있어서의 유효성분의 배합에 대해서는, 필요에 따라서 적당히 선택되는데, 분제 또는 입제 등으로 하는 경우는 0.01~10%(질량), 바람직하게는 0.05~5%(질량)의 범위가 좋다. 유제 및 수화제 등으로 하는 경우는 1~50%(질량), 바람직하게는 5~30%(질량)의 범위에서 적당히 선택하는 것이 좋다. 또, 플로어블제 등으로 하는 경우는 1~40%(질량), 바람직하게는 5~30%(질량)의 범위에서 적당히 선택하는 것이 좋다.

본 발명의 제초제의 시용량은 대상 잡초, 발생 경향, 환경 조건 및 사용하는 제형 등에 따라 변하지만, 분제 및 입제 등과 같이 그대로 사용하는 경우는, 유효성분으로서 1헥타르당 1g~50kg, 바람직하게는 10g~10kg의 범위에서 적당히 선택하는 것이 좋다. 또, 유제, 수화제 및 플로어블제 등과 같이 액상으로 사용하는 경우는, 0.1~50,000ppm, 바람직하게는 10~10,000ppm의 범위에서 적당히 선택하는 것이 좋다.

본 발명의 제초제는 전지, 수전 또는 과수원 등에 있어서 경엽 산포, 토양 시용 또는 수면 시용 등에 의해 사용할 수 있다. 또, 본 발명의 제초제는 휴경 전답, 논두렁, 농도, 수로, 목초 조성지, 묘지, 공원, 도로, 운동장, 건물의 주변 공터, 개간지, 선로끝, 삼림 등에 있어서의 일반 잡초의 구제를 위해서 사용할 수도 있다.

본 발명의 제초제는 전지나 과수원에 있어서 문제가 되는 각종 잡초, 예를 들면, 큰개여뀌, 개여뀌, 참소라쟁이 등의 여뀌류; 청비름, 긴이삭비름, 털비름 등의 비름류; 도깨비가지, 까마중, 명아주, 어저귀, 공단풀, 세스바니아, 돼지풀, 개양귀비, 나팔꽃, 도꼬마리, 별꽃, 카밀레, 갈퀴덩쿨, 제비꽃, 큰개불알풀, 개불알풀, 광대나물, 가는살갈퀴, 개쑥갓, 냉이 등의 광엽 잡초를 비롯하여, 향부자, 식용 방동사니, 파대가리, 금방동사니, 참방동사니 등의 다년생 및 일년생 금방동사니과 잡초; 피, 바랭이, 강아지풀, 새포아풀, 뚝새풀, 시리아수수새, 쥐꼬리뚝새풀, 쥐보리, 메귀리 등의 벼과 잡초의 발아전부터 생육기의 넓은 범위에 걸쳐 우수한 제초 효과를 발휘한다.

또, 수전에 발생하는 강피, 물피, 알방동사니, 드렁새, 물달개비, 미국외풀, 밭뚝외풀, 마디꽃, 논뚝외풀, 구와말, 좀부처꽃, 물별, 물옥잠, 여뀌바늘, 한련초, 미국가막사리, 자귀풀, 사마귀풀 등의 일년생 잡초; 올미, 벗풀, 너도방동사니, 올방개, 올챙이고랭이, 택사, 물고랭이, 새섬매자기, 가래, 나도겨풀, 물참새피, 겨풀, 쇠털골 등의 다년생 잡초를 방제할 수도 있다.

또한, 본 발명의 제초제는 유용 식물 및 유용 작물에 대한 안전성이 높고, 예를 들면, 벼, 밀, 보리, 귀리, 호밀, 조, 수수, 옥수수 및 그레인 솔검 등의 곡물류; 대두, 목화, 사탕무, 사탕수수, 양파, 해바라기, 유채씨, 땅콩, 아마, 담배, 커피, 고구마, 감자, 토마토 및 그 밖의 야채류 및 잔디 등에 대하여 높은 안전성을 나타낸다.

여기서, 유용 작물 및 유용 식물은 유전자 기술에 의해 형질 전환되어, 제초제나 해충, 병해 등에 대하여 내성을 나타내는 옥수수, 대두, 목화, 유채씨, 사탕수수 등의 소위 유전자 재조합 작물이나, 육종, 선발에 의해 제초제나 해충, 병해 등에 내성을 나타내는 식물도 포함하고 있다.

(실시예)

본 발명 화합물인 광학 활성(R)-2'-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)히드록시메틸-1,1-디플루오로메탄술폰아닐리드 유도체는 이하의 제조예에 나타내는 방법에 의해 제조할 수 있다.

<제조예>

(R)-2'-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)히드록시메틸-6'-메톡시메틸-1,1-디플루오로메탄술폰아닐리드(화합물 번호 1)의 제조

라세미체인 (RS)-2'-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)히드록시메틸-6'-메톡시메틸-1,1-디플루오로메탄술폰아닐리드(화합물 번호 2)(2.5g)를 아세톤(25mL)에 용해시켰다. 용매를 감압 증류제거하고, 결정이 석출되기 직전에 n-헥산/2-프로판올/아세트산=50/50/1의 혼합 용매(250mL)를 가했다.

키랄 팍 에이디(CHIRAL PAK AD;다이셀카가쿠코교 가부시키가이샤 제조·판매)(내경 2cm×길이 25cm)를 칼럼에 사용하고, n-헥산/2-프로판올/아세트산=50/50/1의 혼합 용매를 이동상에 사용하여, 유속 5.0mL/분, 실온의 조건으로 고속 액체 크로마토그래피에 부여하고, 자외선 흡수 검출기(240nm)로 분석했더니, 유지 시간 20분의 피크(피크 1)와, 30분의 피크(피크 2)가 얻어졌다.

또한, 칼럼에는 분할제로서 1,4-폴리-2,3,6-트리-O-페닐카르바모일-β-D-글루코시드를 실리카겔에 담지한 것이 충전되어 있다.

각각의 피크 성분을 반복 분취하고, 분취한 용액을 60℃에서 감압 농축했더니, 피크 1 및 피크 2에 대응하는 결정을 각각 1.07g 및 1.03g을 얻었다. 또한 이소프로필알코올로 재결정 정제하고, 피크 1에 대응하는 결정 0.36그램, 피크 2에 대응하는 결정 0.32그램을 얻었다. 각각의 선광도를 측정하면, 피크 1의 성분은 〔α〕_D ²⁷=+245°, 피크 2의 성분은 〔α〕_D ²⁷=-245°의 비선광도를 각각 나타냈다(C=1.00/클로로포름).

X선 결정 구조 해석의 결과, 상기 피크 2의 화합물이 목적으로 하는 (R)-2'-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)히드록시메틸-6'-메톡시메틸-1,1-디플루오로메탄술폰아닐리드(화합물 번호 1)이며, 상기 피크 1의 화합물은 (S)-2'-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)히드록시메틸-6'-메톡시메틸-1,1-디플루오로메탄술폰아닐리드(화합물 번호 3)인 것이 판명되었다.

다음에 대표적인 제제예를 들어 본 발명의 제초제의 제제 방법을 구체적으로 설명한다.

또한, 화합물, 첨가제의 종류 및 배합 비율은 이하의 예에만 한정되는 것은 아니며 넓은 범위에서 변경 가능하다. 또, 이하의 설명에 있어서 「부」는 질량부를 의미한다.

<제제예 1> 수화제

본 발명 화합물(화합물 번호 1) 10부에 폴리옥시에틸렌옥틸페닐에테르 0.5부, β-나프탈렌술폰산 포르말린 축합물 나트륨염 0.5부, 규조토 20부, 클레이 69부를 혼합 분쇄하여 수화제를 얻었다.

<제제예 2> 플로어블제

조분쇄한 본 발명 화합물(화합물 번호 1) 20부를 물 69부에 분산시켜, 폴리옥시에틸렌스티렌화 페닐에테르 황산염 4부, 에틸렌글리콜 7부를 가함과 아울러 실리콘 AF-118N(아사히카세이코교 가부시키가이샤제)을 전체량에 대하여 200ppm 가하고, 고속 교반기로 30분간 혼합한 후, 습식 분쇄기로 분쇄하여 플로어블제를 얻었다.

<제제예 3> 유제

본 발명 화합물(화합물 번호 1) 30부에 크실렌과 이소포론의 등량 혼합물 60부, 계면활성제 폴리옥시에틸렌소르비탄알킬레이트, 폴리옥시에틸렌알킬아릴폴리머 및 알킬아릴술포네이트의 혼합물 10부를 가하고, 이들을 교반함으로써 유제를 얻었다.

<제제예 4> 입제

본 발명 화합물(화합물 번호 1) 10부, 탈크와 벤토나이트를 1:3의 비율로 혼합한 고체 담체 80부, 화이트 카본 5부, 계면활성제 폴리옥시에틸렌소르비탄알킬레이트, 폴리옥시에틸렌알킬아릴폴리머 및 알킬아릴술포네이트의 혼합물 5부에 물 10부를 가하고, 잘 개어 페이스트상으로 한 것을, 직경 0.7mm의 체구멍으로부터 밀어내어 건조시킨 후에 0.5~1mm의 길이로 절단하여 입제를 얻었다.

<시험예>

1/5000아르의 넓이의 플라스틱 포트에 수전토양을 충전하고, 입수, 시비, 써레질을 행했다. 그 후, 강피, 물달개비 및 올챙이고랭이의 각 종자를 0.5cm의 깊이로 파종하고, 수심 4cm로 물을 채웠다. 파종 3일후에 제제예 1에 준하여 조제한 수화제를 물로 희석하여, 그 유효성분량(g/10아르)이 표 2에 나타내는 약량이 되도록 수면에 적하한 후, 온실내에서 육성하고, 30일후에 표 1의 기준에 따라 제초 효과를 평가했다. 그 결과를 표 2에 나타낸다.

Claims

식(I)

(식 중, R¹은 수소원자, C1-C4알킬기 또는 C1-C4알콕시C1-C4알킬기를 나타낸다.)
로 표시되는 광학 활성(R)-2'-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)히드록시메틸-1,1-디플루오로메탄술폰아닐리드 유도체.
제 1 항에 있어서, R¹이 메톡시메틸기인 것을 특징으로 하는 광학 활성(R)-2'-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)히드록시메틸-1,1-디플루오로메탄술폰아닐리드 유도체.
제 1 항 또는 제 2 항에 기재된 광학 활성(R)-2'-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)히드록시메틸-1,1-디플루오로메탄술폰아닐리드 유도체를 유효성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 제초제.
광학 활성(R)-2'-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)히드록시메틸-1,1-디플루오로메탄술폰아닐리드 유도체의 제조법으로서, 2'-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)히드록시메틸-1,1-디플루오로메탄술폰아닐리드 유도체의 라세미체를 광학 분할하는 것을 특징으로 하는 방법.