KR20110042092A - 살진균제 ｎ-시클로알킬-ｎ-비페닐메틸-카르복사미드 유도체 - Google Patents

살진균제 ｎ-시클로알킬-ｎ-비페닐메틸-카르복사미드 유도체 Download PDF

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랄프 둔켈
스테파니 가리
마리-끌레르 그로스쟝-꾸르노예
베누아 아르뜨망
필리쁘 랑놀피
쟝-삐에르 보르
라셸 라마
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Abstract

본 발명은 화학식 I 의 N-시클로알킬-N-비페닐메틸-카르복사미드 유도체:
Figure pct00094

[식 중, A, Z1, Z2, Z3, X, n, Y 및 m 은 각종 치환기를 나타냄],
그의 제조 프로세스, 그의 제조 중간체, 특히 살진균 조성물 형태의 살진균 활성제로서의 그의 용도 및 상기 화합물 또는 조성물을 이용하는, 특히 식물의 식물병리학적 진균의 방제 방법에 관한 것이다.

Description

살진균제 Ｎ-시클로알킬-Ｎ-비페닐메틸-카르복사미드 유도체{FUNGICIDE N-CYCLOALKYL-N-BIPHENYLMETHYL-CARBOXAMIDE DERIVATIVES}
본 발명은 N-시클로알킬-N-비페닐메틸-카르복사미드 유도체, 그의 제조 방법, 제조 중간체 화합물, 특히 살진균제 조성물의 형태인 살진균 활성제로서의 그의 용도, 및 상기 화합물 또는 조성물을 이용하는 특히 식물의 식물병해성 진균의 방제 방법에 관한 것이다.
국제 특허 출원 WO-2002/083647 에서, 특정 살진균제 및 살충제 N-비페닐메틸-카르복사미드 유도체가 하기의 화학식의 다수 화합물의 광범위한 개시를 총괄적으로 포함한다:
Figure pct00001
[식 중, R1 은 C1-C5-알킬을 나타낼 수 있고, R2 는 C1-C5-알킬 등을 나타낼 수 있고, R3 은 수소 또는 C1-C3-알킬을 나타낼 수 있고, X 는 수소, 할로겐 또는 C1-C3-알킬 중의 각종 치환기를 나타낼 수 있음]. 그러나, 상기 문건은 카르복사미드 잔기의 질소 원자가 시클로알킬기로 치환될 수 있는 화합물은 청구하지 않는다.
국제 특허 출원 WO 1994/05642 에서, 특정 살진균성 및 살충성 N- 비페닐메틸-카르복사미드 유도체는 하기 화학식의 다수 화합물의 광범위한 개시를 총괄적으로 포함한다:
Figure pct00002
[식 중, R1, R2, R3 및 R4 는 수소, C1-C4-알킬, C3-C7-시클로알킬 등을 나타낼 수 있고, X 는 산소를 나타낼 수 있고, Y 는 직접 결합일 수 있고, R5 는 페닐기를 나타낼 수 있음]. 그러나, 상기 문건에는 비융합성 5-원 헤테로고리 카르복사미드 또는 카르복사미드 잔기의 질소 원자에 연결된 시클로알킬을 포함하는 임의의 화합물의 개시가 없다.
국제 특허 출원 WO 2007/087906 에서, 특정 살진균성 N-벤질-카르복사미드 유도체는 하기 화학식의 다수 화합물의 광범위한 개시에 총괄적으로 포함된다:
Figure pct00003
[식 중, A 는 탄소-연결형 불포화 또는 부분 포화 5-원 헤테로시클릴기를 나타내고, Z1 은 C3-C7-시클로알킬을 나타내고, Z2 및 Z3 는 수소, C1-C8-알킬, C3-C7-시클로알킬 등을 나타내고, n 은 1 이상을 나타내고, X 는 각종 치환기를 나타낼 수 있음]. 그러나, 상기 문건은 X 가 페닐기를 나타낼 수 있는 화합물 선택에 대해서는 구체적으로 개시하지도 제안하지도 않는다.
활성 성분에 대하여 내성을 지닌 균주의 발생을 방지 또는 통제하기 위하여 신규 살충 화합물을 사용하는 것은 항상 농업 분야에서의 주된 관심 사항이다. 또한, 사용하는 활성 화합물의 양을 줄이는 한편, 동시에 이미 공지된 화합물과 적어도 동일한 효능을 유지하는 것을 목표로 하여, 이미 공지된 것보다 더욱 활성인 신규 화합물을 이용하는 것 또한 주된 관심 사항이다. 본 출원인은 상술한 효과 또는 이점을 지닌 새로운 류의 화합물을 현재 발견하였다
따라서, 본 발명은 화학식 I 의 N-시클로알킬-N-비페닐메틸-카르복사미드 유도체, 및 그의 염, N-옥시드, 금속 착물 및 반금속 착물, 그의 광학 활성 및 기하 이성질체를 제공한다:
Figure pct00004
[식 중,
Figure pct00005
A 는 4 개 이하의 기 R 로 치환될 수 있는 탄소-연결된, 불포화 또는 부분 포화 5-원 헤테로시클릴기를 나타내고;
Figure pct00006
Z1 은 비치환 C3-C7-시클로알킬 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있고, 할로겐 원자; 시아노; C1-C8-알킬; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬; C1-C8-알콕시; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시; C1-C8-알콕시카르보닐; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시카르보닐; C1-C8-알킬아미노카르보닐; 또는 디-C1-C8-알킬아미노카르보닐로 이루어진 목록으로부터 선택될 수 있는 10 개 이하의 원자 또는 기로 치환된 C3-C7-시클로알킬을 나타내고;
Figure pct00007
상동이거나 또는 상이할 수 있는 Z2 및 Z3 는, 수소 원자; C1-C8-알킬; C2-C8-알케닐; C2-C8-알키닐; 시아노; 니트로; 할로겐 원자; C1-C8-알콕시; C2-C8-알케닐옥시; C2-C8-알키닐옥시; C3-C7-시클로알킬; C1-C8-알킬술페닐; 아미노; C1-C8-알킬아미노; 디-C1-C8-알킬아미노; C1-C8-알콕시카르보닐; C1-C8-알킬카르바모일; 디-C1-C8-알킬카르바모일; N-C1-C8-알킬-C1-C8-알콕시카르바모일을 나타내거나; 또는 Z2 및 Z3 는 이들이 연결된 탄소 원자와 함께 치환 또는 비치환 C3-C7-시클로알킬을 형성할 수 있고;
Figure pct00008
X 및 Y 는 독립적으로 할로겐 원자; 니트로; 시아노; 이소니트릴; 히드록실; 술파닐; 아미노; 펜타플루오로-λ6-술파닐; C1-C8-알킬; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬; C1-C8-알킬아미노; 디-C1-C8-알킬아미노; C1-C8-알콕시; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시; C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬; C1-C8-알콕시-C1-C8-알콕시; C1-C8-알킬술파닐; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬술파닐; C2-C8-알케닐; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알케닐; C2-C8-알키닐; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알키닐; C2-C8-알케닐옥시; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알케닐옥시; C2-C8-알키닐옥시; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알키닐옥시; C3-C7-시클로알킬; C3-C7-시클로알킬-C1-C8-알킬; C3-C7-시클로알킬-C2-C8-알케닐; C3-C7-시클로알킬-C2-C8-알키닐; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C3-C7-할로게노시클로알킬; C3-C7-시클로알킬-C3-C7-시클로알킬; C1-C8-알킬-C3-C7-시클로알킬; C6-C14-비시클로알킬; 포르밀; 포르밀옥시; 포르밀아미노; 카르복시; 카르바모일; N-히드록시카르바모일; 카르바메이트; (히드록시이미노)-C1-C8-알킬; C1-C8-알킬카르보닐; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬카르보닐; C1-C8-알킬카르바모일; 디-C1-C8-알킬카르바모일; N-C1-C8-알킬옥시카르바모일; C1-C8-알콕시카르바모일; N-C1-C8-알킬-C1-C8-알콕시카르바모일; C1-C8-알콕시카르보닐; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시카르보닐; C1-C8-알킬아미노카르보닐; 디-C1-C8-알킬아미노카르보닐; C1-C8-알킬카르보닐옥시; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬카르보닐옥시; C1-C8-알킬카르보닐아미노; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬카르보닐아미노; C1-C8-알킬아미노카르보닐옥시; 디-C1-C8-알킬아미노카르보닐옥시; C1-C8-알킬옥시카르보닐옥시, C1-C8-알킬술페닐; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬술페닐; C1-C8-알킬술피닐; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬술피닐; C1-C8-알킬술포닐; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬술포닐; C1-C8-알콕시이미노; (C1-C8-알콕시이미노)-C1-C8-알킬; (C2-C8-알케닐옥시이미노)-C1-C8-알킬; (C2-C8-알키닐옥시이미노)-C1-C8-알킬; (벤질옥시이미노)-C1-C8-알킬; 트리(C1-C8-알킬)실릴; 트리(C1-C8-알킬)실릴-C1-C8-알킬; 5 개 이하의 기 Q 로 치환될 수 있는 벤질옥시; 5 개 이하의 기 Q 로 치환될 수 있는 벤질술파닐; 5 개 이하의 기 Q 로 치환될 수 있는 벤질아미노; 5 개 이하의 기 Q 로 치환될 수 있는 아릴; 5 개 이하의 기 Q 로 치환될 수 있는 아릴옥시; 5 개 이하의 기 Q 로 치환될 수 있는 아릴아미노; 5 개 이하의 기 Q 로 치환될 수 있는 아릴술파닐; 5 개 이하의 기 Q 로 치환될 수 있는 아릴-C1-C8-알킬; 5 개 이하의 기 Q 로 치환될 수 있는 아릴-C2-C8-알케닐; 5 개 이하의 기 Q 로 치환될 수 있는 아릴-C2-C8-알키닐; 5 개 이하의 기 Q 로 치환될 수 있는 아릴-C3-C7-시클로알킬; 4 개 이하의 기 Q로 치환될 수 있는 피리디닐 및 4 개 이하의 기 Q 로 치환될 수 있는 피리디닐옥시를 나타내거나; 또는
2 개의 치환기 X 는 이들이 연결된 연이은 탄소 원자와 함께, 상동이거나 또는 상이할 수 있는 4 개 이하의 기 Q 로 치환될 수 있는, 상기 2 개의 치환기 X 가 연결된 페닐 고리와 융합되어 있는 3 개 이하의 헤테로원자를 포함하는 5- 또는 6-원 포화, 탄소고리 또는 헤테로고리를 형성할 수 있거나; 또는
2 개의 치환기 Y 는 이들이 연결된 연이은 탄소 원자와 함께, 상동이거나 또는 상이할 수 있는 4 개 이하의 기 Q 로 치환될 수 있는, 상기 2 개의 치환기 X 가 연결된 페닐 고리와 융합된 3 개 이하의 헤테로원자를 포함하는 5- 또는 6-원 포화, 탄소고리 또는 헤테로고리를 형성할 수 있고;
Figure pct00009
n 은 0, 1, 2, 3 또는 4 를 나타내고;
Figure pct00010
m 은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5 를 나타내고;
Figure pct00011
R 은 독립적으로 수소 원자; 할로겐 원자; 시아노; 이소니트릴; 니트로; 아미노; 술파닐; 펜타플루오로-λ6-술파닐; C1-C8-알킬아미노; 디-C1-C8-알킬아미노; 트리(C1-C8-알킬)실릴; C1-C8-알킬술파닐; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬술파닐; C1-C8-알킬; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬; C2-C8-알케닐; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알케닐; C2-C8-알키닐; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알키닐; C1-C8-알콕시; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시; C2-C8-알케닐옥시; C2-C8-알키닐옥시; C3-C7-시클로알킬; C3-C7-시클로알킬-C1-C8-알킬; C1-C8-알킬술피닐; C1-C8-알킬술포닐; C1-C8-알콕시이미노; (C1-C8-알콕시이미노)-C1-C8-알킬; (벤질옥시이미노)-C1-C8-알킬; 아릴옥시; 벤질옥시; 벤질술파닐; 벤질아미노; 아릴; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 할로게노아릴옥시; C1-C8-알킬카르보닐; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬카르보닐; C1-C8-알콕시카르보닐; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시카르보닐; C1-C8-알킬아미노카르보닐; 디-C1-C8-알킬아미노카르보닐을 나타내고;
Figure pct00012
Q 는 독립적으로 할로겐 원자; 시아노; 이소니트릴; 니트로; C1-C8-알킬; C2-C8-알케닐; C2-C8-알키닐; C1-C8-알콕시; C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬; C1-C8-알콕시-C1-C8-알콕시; C1-C8-알킬술파닐; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알케닐; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알키닐; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시-C1-C8-알킬; 트리(C1-C8)알킬실릴 및 트리(C1-C8)알킬실릴-C1-C8-알킬을 나타냄];
여기서, N-시클로프로필-N-[(6-메톡시비페닐-3-일)메틸]이속사졸-5-카르복사미드는 제외함.
본 발명에 따른 임의의 화합물은 화합물 내 비대칭 중심의 갯수에 따라 하나 이상의 광학 또는 키랄 이성질체 형태로 존재할 수 있다. 따라서, 본 발명은 동등하게 모든 광학 이성질체 및 그의 라세미 또는 스칼레믹 (scalemic) 혼합물 (용어 "스칼레믹 (scalemic)" 은 상이한 특성의 거울상이성질체의 혼합물을 지칭함) 및 모든 비율의 모든 가능한 입체이성질체의 혼합물에 관한 것이다. 부분입체이성질체 및/또는 광학 이성질체는 당업자에게 자체로 공지된 방법에 따라 분리될 수 있다.
본 발명에 따른 임의의 화합물은 또한 화합물 내 이중 결합의 갯수에 따라 하나 이상의 기하 이성질체로 존재할 수 있다. 따라서, 본 발명은 동등하게 모든 가능한 기하 이성질체 및 모든 비율의 모든 가능한 혼합물에 관한 것이다. 기하 이성질체는 당업자에게 공지된 일반적인 방법에 따라 분리될 수 있다.
본 발명에 따른 화합물에 대해, 하기의 일반 용어들이 하기 의미로 사용된다:
Figure pct00013
할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 의미한다;
Figure pct00014
헤테로원자는 질소, 산소 또는 황일 수 있다;
Figure pct00015
임의의 알킬기, 알케닐기 또는 알키닐기는 선형 또는 분지형일 수 있다;
Figure pct00016
용어 아릴은, 상동이거나 또는 상이할 수 있는 2 개의 치환기로 치환된 아미노기 또는 임의의 기타 아미노-포함 기의 아미노 부분의 경우, 이들이 결합되어 있는 질소와 함께 상기 두 치환기가, 치환될 수 있고 기타 헤테로 원자를 포함할 수 있는 헤테로고리기, 바람직하게는 5 내지 7-원 헤테로고리기, 예를 들어 모르폴리노 또는 피페리디닐을 형성할 수 있다.
본 발명에 따른 바람직한 화합물은 A 가 하기로 이루어지는 목록에서 선택되는 화학식 I 의 화합물이다:
- 화학식 (A1) 의 헤테로고리
Figure pct00017
[식 중:
상동이거나 또는 상이할 수 있는 R1 내지 R3 은 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬; C1-C5-알콕시 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시를 나타냄];
- 화학식 (A2) 의 헤테로고리
Figure pct00018
[식 중:
상동이거나 또는 상이할 수 있는 R4 내지 R6 는 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬; C1-C5-알콕시 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시를 나타냄];
- 화학식 (A3) 의 헤테로고리
Figure pct00019
[식 중:
R7 은 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬; C1-C5-알콕시 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시를 나타내고;
R8 은 수소 원자 또는 C1-C5-알킬을 나타냄];
- 화학식 (A4) 의 헤테로고리
Figure pct00020
[식 중:
상동이거나 또는 상이할 수 있는 R9 내지 R11 은 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬; 아미노; C1-C5-알콕시; C1-C5-알킬술파닐; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시를 나타냄];
- 화학식 (A5) 의 헤테로고리
Figure pct00021
[식 중:
상동이거나 또는 상이할 수 있는 R12 및 R13 은 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬; C1-C5-알콕시; 아미노; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시를 나타내고;
R14 는 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬; C1-C5-알콕시; 아미노; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시를 나타냄];
- 화학식 (A6) 의 헤테로고리
Figure pct00022
[식 중:
R15 는 수소 원자; 할로겐 원자; 시아노; C1-C5-알킬; C1-C5-알콕시; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타내고;
상동이거나 또는 상이할 수 있는 R16 및 R18 은 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알콕시카르보닐; C1-C5-알킬; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타내고;
R17 은 수소 원자 또는 C1-C5-알킬을 나타냄];
- 화학식 (A7) 의 헤테로고리
Figure pct00023
[식 중:
R19 는 수소 원자 또는 C1-C5-알킬을 나타내고;
상동이거나 또는 상이할 수 있는 R20 내지 R22 는 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타냄];
- 화학식 (A8) 의 헤테로고리
Figure pct00024
[식 중:
R23 은 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타내고;
R24 는 수소 원자 또는 C1-C5-알킬 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타냄];
- 화학식 (A9) 의 헤테로고리
Figure pct00025
[식 중:
R25 는 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타내고;
R26 은 수소 원자; C1-C5-알킬 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타냄];
- 화학식 (A10) 의 헤테로고리
Figure pct00026
[식 중:
R27 은 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타내고;
R28 은 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시; 아미노; C1-C5-알킬아미노 또는 디(C1-C5-알킬)아미노를 나타냄];
- 화학식 (A11) 의 헤테로고리
Figure pct00027
[식 중:
R29 은 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬; C1-C5-알콕시; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타내고;
R30 은 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시; 아미노; C1-C5-알킬아미노 또는 디(C1-C5-알킬)아미노를 나타냄];
- 화학식 (A12) 의 헤테로고리
Figure pct00028
[식 중:
R31 은 수소 원자 또는 C1-C5-알킬을 나타내고;
R32 는 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타내고;
R33 은 수소 원자; 할로겐 원자; 니트로; C1-C5-알킬; C1-C5-알콕시; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타냄];
- 화학식 (A13) 의 헤테로고리
Figure pct00029
[식 중:
R34 는 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬; C3-C5-시클로알킬; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬; C1-C5-알콕시; C2-C5-알키닐옥시 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시를 나타내고;
R35 는 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬; 시아노; C1-C5-알콕시; C1-C5-알킬술파닐; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시; 아미노; C1-C5-알킬아미노 또는 디(C1-C5-알킬)아미노를 나타내고;
R36 은 수소 원자 또는 C1-C5-알킬을 나타냄];
- 화학식 (A14) 의 헤테로고리
Figure pct00030
[식 중:
상동이거나 또는 상이할 수 있는 R37 및 R38 은 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬; C1-C5-알콕시 또는 C1-C5-알킬술파닐을 나타내고;
R39 는 수소 원자 또는 C1-C5-알킬을 나타냄];
- 화학식 (A15) 의 헤테로고리
Figure pct00031
[식 중:
상동이거나 또는 상이할 수 있는 R40 및 R41 는 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타냄];
- 화학식 (A16) 의 헤테로고리
Figure pct00032
[식 중:
상동이거나 또는 상이할 수 있는 R42 및 R43 은 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬 또는 아미노를 나타냄];
- 화학식 (A17) 의 헤테로고리
Figure pct00033
[식 중:
상동이거나 또는 상이할 수 있는 R44 및 R45 는 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타냄];
- 화학식 (A18) 의 헤테로고리
Figure pct00034
[식 중:
R47 은 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타내고;
R46 은 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬 또는 C1-C5-알킬술파닐을 나타냄];
- 화학식 (A19) 의 헤테로고리
Figure pct00035
[식 중:
상동이거나 또는 상이할 수 있는 R49 및 R48 은 수소 원자; 할로겐 원자; C1- C5-알킬; C1-C5-알콕시; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타냄];
- 화학식 (A20) 의 헤테로고리
Figure pct00036
[식 중:
상동이거나 또는 상이할 수 있는 R50 및 R51 은 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬; C1-C5-알콕시; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타냄];
- 화학식 (A21) 의 헤테로고리
Figure pct00037
[식 중:
R52 는 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타냄.
- 화학식 (A22) 의 헤테로고리
Figure pct00038
식 중:
R53 은 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타냄].
- 화학식 (A23) 의 헤테로고리
Figure pct00039
[식 중:
상동이거나 또는 상이할 수 있는 R54 및 R56 는 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타내고;
R55 는 수소 원자 또는 C1-C5-알킬을 나타냄];
- 화학식 (A24) 의 헤테로고리
Figure pct00040
[식 중:
상동이거나 또는 상이할 수 있는 R57 및 R59 는 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타내고;
R58 은 수소 원자 또는 C1-C5-알킬을 나타냄];
- 화학식 (A25) 의 헤테로고리
Figure pct00041
[식 중:
상동이거나 또는 상이할 수 있는 R60 및 R61 은 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타내고;
R62 는 수소 원자 또는 C1-C5-알킬을 나타냄];
- 화학식 (A26) 의 헤테로고리
Figure pct00042
[식 중:
R65 는 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬; C3-C5-시클로알킬; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬; C1-C5-알콕시; C2-C5-알키닐옥시 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시를 나타내고;
R63 은 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬; 시아노; C1-C5-알콕시; C1-C5-알킬술파닐; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시; 아미노; C1-C5-알킬아미노 또는 디(C1-C5-알킬)아미노를 나타내고;
R64 는 수소 원자 또는 C1-C5-알킬을 나타냄].
본 발명에 따른 더욱 바람직한 화합물은 A 가 본원에 정의된 바와 같은 A2; A6; A10 및 A13 으로 이루어진 목록에서 선택되는 화학식 I 의 화합물이다.
더욱더 바람직한 화합물은 A 가 A13 을 나타내고, 여기서 R34 이 C1-C5-알킬, 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬; 또는 C1-C5-알콕시를 나타내고; R35 가 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고, R36 이 C1-C5-알킬을 나타내는 화학식 I 의 화합물이다.
본 발명에 따른 여타 바람직한 화합물은 Z1 가, 상동이거나 또는 상이할 수 있고, 할로겐 원자; C1-C8-알킬; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬; C1-C8-알콕시 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시로 이루어진 목록에서 선택될 수 있는 10 개 이하의 기 또는 원자로 치환된 C3-C7 시클로알킬을 나타내거나; 더욱 바람직하게는 Z1 가 비치환 C3-C7-시클로알킬을 나타내거나; 더욱더 바람직하게는 Z1 가 시클로프로필을 나타내는 화학식 I 의 화합물이다.
본 발명에 따른 다른 바람직한 화합물은 X 가 독립적으로 할로겐 원자; C1-C8-알킬; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬; 트리(C1-C8-알킬)실릴; C1-C8-알콕시 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시를 나타내는 화학식 I 의 화합물이다. 본 발명에 따른 여타 더욱 바람직한 화합물은 페닐 고리와 함께 2 개의 연속하는 치환기 X 가 치환 또는 비치환 1,3-벤조디옥솔릴; 1,2,3,4-테트라히드로퀴녹사리닐; 3,4-디히드로-2H-1,4-벤족사지닐; 1,4-벤조디옥사닐; 인다닐; 2,3-디히드로벤조푸라닐; 또는 인돌리닐을 형성하는 화학식 I 의 화합물이다.
본 발명에 따른 여타 바람직한 화합물은 Y 가 독립적으로 할로겐 원자; 시아노; C1-C8-알킬; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬; 또는 (C1-C8-알콕시이미노)-C1-C8-알킬을 나타내는 화학식 I 의 화합물이다. 본 발명에 따른 여타 더욱 바람직한 화합물은 페닐 고리와 함께 2 개의 연속하는 치환기 Y 가 치환 또는 비치환 1,3-벤조디옥솔릴; 1,2,3,4-테트라히드로퀴녹살리닐; 3,4-디히드로-2H-1,4-벤족사지닐; 1,4-벤조디옥사닐; 인다닐; 2,3-디히드로벤조푸라닐; 또는 인돌리닐을 형성하는 화학식 I 의 화합물이다.
본 발명에 따른 여타 바람직한 화합물은 R 이 독립적으로 수소 원자; 할로겐 원자; 시아노; C1-C8-알킬아미노; 디-C1-C8-알킬아미노; 트리(C1-C8-알킬)실릴; C1-C8-알킬; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬; C1-C8-알콕시; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시; C1-C8-알킬술파닐; 아미노, 히드록실; 니트로; C1-C8-알콕시카르보닐; 또는 C2-C8-알키닐옥시를 나타내는 화학식 I 의 화합물이다.
본 발명에 따른 화합물의 치환기와 관련하여 상기 언급한 바람직한 것들은 각종 방법으로 조합될 수 있다. 따라서 이들 바람직한 특징들의 조합은 본 발명에 따른 화합물의 하위 클래스를 제공한다. 본 발명에 따른 바람직한 화합물의 상기 하위 클래스는 다음과 같이 조합될 수 있다:
- A 의 바람직한 특징과 Z1, Z2, Z3, X, Y, n, m, R 및 Q 의 바람직한 특징;
- Z1 의 바람직한 특징과 A, Z2, Z3, X, Y, n, m, R 및 Q 의 바람직한 특징;
- Z2 의 바람직한 특징과 A, Z1, Z3, X, Y, n, m, R 및 Q 의 바람직한 특징;
- Z3 의 바람직한 특징과 A, Z1, Z2, X, Y, n, m, R 및 Q 의 바람직한 특징;
- X 의 바람직한 특징과 A, Z1, Z2, Z3, Y, n, m, R 및 Q 의 바람직한 특징;
- Y 의 바람직한 특징과 A, Z1, Z2, Z3, X, n, m, R 및 Q 의 바람직한 특징;
- n 의 바람직한 특징과 A, Z1, Z2, Z3, X, Y, m, R 및 Q 의 바람직한 특징;
- m 의 바람직한 특징과 A, Z1, Z2, Z3, X, Y, n, R 및 Q 의 바람직한 특징;
- R 의 바람직한 특징과 A, Z1, Z2, Z3, X, Y, n, m 및 Q 의 바람직한 특징;
- Q 의 바람직한 특징과 A, Z1, Z2, Z3, X, Y, n, m 및 R 의 바람직한 특징.
본 발명에 따른 화합물의 치환기들의 바람직한 특징들의 상기 조합에서, 상기 바람직한 특징들은 또한 각각의 A, Z1, Z2, Z3, X, Y, n, m, R 및 Q 의 더욱 바람직한 특징들 중에서 선택되어, 본 발명에 따른 화합물의 가장 바람직한 하위 클래스를 형성할 수 있다.
본 발명은 또한 화학식 I 의 제조를 위한 프로세스에 관한 것이다. 따라서, 본 발명의 추가 국면에 따르면, 하기 반응식으로 설명되는 화학식 I 의 제조를 위한 프로세스 P1 이 제공된다:
Figure pct00043
식 중:
Figure pct00044
A, Z1 내지 Z3, X, Y, n 및 m 은 본원에 정의된 바와 같고;
Figure pct00045
U1 는 할로겐 원자 또는 이탈기를 나타냄.
본 발명에 따른 프로세스 P1 에서, 단계 1 은 적당한 용매의 존재 하에 적당한 산 결합제의 존재 하에 수행될 수 있다.
화학식 II 의 N-시클로알킬-아민 유도체는 공지되어 있거나, 또는 알데히드 또는 케톤의 환원성 아민화 (Bioorganics and Medicinal Chemistry Letters, 2006, p 2014 화합물 7 및 8 의 합성), 또는 이민의 환원 (Tetrahedron, 2005, p 11689), 또는 할로겐, 메실레이트 또는 토실레이트의 친핵성 치환 (Journal of Medicinal Chemistry, 2002, p 3887 화합물 28 을 위한 중간체의 제조) 과 같은 공지된 프로세스로 제조될 수 있다.
화학식 III 의 카르복실산 유도체는 공지되어 있거나 또는 공지된 프로세스로 제조될 수 있다 (WO 93/11117; EP-545 099; Nucleosides & Nucleotides, 1987, p737-759, Bioorg. Med. Chem., 2002, p2105-2108).
본 발명에 따른 프로세스 P1 을 수행하기 위한 적합한 산 결합제는 각각의 경우 상기 반응에 맞춤된 모든 무기 및 유기 염기이다. 알칼리 토금속, 알칼리 금속 수소화물, 알칼리 금속 수산화물 또는 알칼리 금속 알콕시드, 예컨대 나트륨 히드록시드, 나트륨 히드라이드, 칼슘 히드록시드, 칼륨 히드록시드, 칼륨 tert-부톡시드 또는 기타 암모늄 히드록시드, 알칼리 금속 카르보네이트, 예컨대 세슘 카르보네이트, 나트륨 카르보네이트, 칼륨 카르보네이트, 칼륨 비카르보네이트, 나트륨 비카르보네이트, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 아세테이트, 예컨대 나트륨 아세테이트, 칼륨 아세테이트, 칼슘 아세테이트 및 3 차 아민, 예컨대 트리메틸아민, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디메틸아닐린, 피리딘, N-메틸피페리딘, N,N-디메틸아미노피리딘, 디아자비시클로옥탄 (DABCO), 디아자비시클로노넨 (DBN) 또는 디아자비시클로운데센 (DBU) 이 바람직하다. 또한 추가적인 축합제의 부재 하에 작업하거나 또는 과량의 아민 구성원을 채용하여 산 결합제로 동시에 작용하도록 하는 것도 가능하다.
본 발명에 따른 프로세스 P1 을 실시하는데 적합한 용매는 각 경우에서 모두 통상적인 불활성 유기 용매이다. 임의로는, 할로겐화 지방족, 지환족 또는 방향족 탄화수소, 예컨대 석유 에테르, 헥산, 헵탄, 시클로헥산, 메틸시클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 자일렌 또는 데칼린; 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 디클로로메탄, 클로로포름, 탄소 테트라클로라이드, 디클로르에탄 또는 트리클로르에탄; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 메틸 t-부틸 에테르, 메틸 t-아밀 에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 1,2-디메톡시에탄, 1,2-디에톡시에탄 또는 아니솔; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴, n- 또는 i-부티로니트릴 또는 벤조니트릴; 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐라이드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸포스포릭 트리아미드; 에스테르, 예컨대 메틸 아세테이트 또는 에틸 아세테이트, 술폭사이드, 예컨대 디메틸 술폭사이드, 또는 술폰, 예컨대 술포란을 이용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 프로세스 P1 을 실시하는 경우, 반응 온도는 비교적 광 범위 내에서 독립적으로 변경될 수 있다. 일반적으로, 본 발명에 따른 프로세스는 0℃ 내지 160℃, 바람직하게는 10℃ 내지 120℃ 온도에서 실시된다. 본 발명에 따른 프로세스를 위한 온도 제어 방식은 마이크로파 기법을 이용하는 것이다.
본 발명에 따른 프로세스 P1 은 일반적으로 대기압 하에서 독립적으로 실시된다. 그러나, 각각의 경우에, 승압 또는 감압 하에서 조작도 가능하다.
본 발명에 따라 프로세스 P1 을 수행할 때, 화학식 II 의 아민 몰 당 일반적으로 1 mol 또는 과량의 화학식 III 의 산 유도체 및 1 내지 3 mol 의 산 결합제가 채용된다. 반응 구성성분을 다른 비율로 채용하는 것도 가능하다.
워크-업 (work-up) 을 통상의 방법으로 실시한다. 일반적으로, 반응 혼합물을 물로 처리하고, 유기상을 분리해내고, 건조 후, 감압하에서 농축한다. 남아 있는 잔류물에서는, 적절한 경우에 크로마토그래피 또는 재결정화와 같은 통상의 방법을 통해 여전히 존재할 수 있는 임의의 불순물이 제거될 수 있다.
따라서, 본 발명의 또다른 국면에 따르면, 하기 반응식으로 설명되는 바와 같이, 화학식 I 의 화합물의 제조를 위한 두번째 프로세스 P2 가 제공된다:
Figure pct00046
식 중,
Figure pct00047
A, Z1 내지 Z3, X, Y, n 및 m 은 본원에 정의된 바와 같고;
Figure pct00048
U2 는 할로겐 원자, 예컨대 염소, 브롬 또는 요오드를 나타내고;
Figure pct00049
W 는 붕소 유도체, 예컨대 보론산, 보론 에스테르 또는 칼륨 트리플루오로보레이트를 나타냄.
프로세스 P2 는 팔라듐 촉매의 존재 하에, 적합하다면 포스핀 리간드 또는 N-헤테로고리 카르벤 리간드의 존재 하에, 염기 존재 하에, 적당하다면 용매 존재 하에 수행될 수 있다.
화학식 IV 의 화합물은 공지된 프로세스 (WO 2007/087906) 로 제조될 수 있고, 화학식 V 의 화합물의 제조는 널리 공지되어 있다.
본 발명에 따른 프로세스 P2 는 금속 염 또는 착물과 같은 촉매의 존재 하에 수행될 수 있다. 상기 목적을 위한 적합한 금속 유도체는 팔라듐 기재이다. 상기 목적을 위한 적합한 금속 염은 팔라듐 클로라이드, 팔라듐 아세테이트, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐, 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐 , 비스(트리페닐 포스핀)팔라듐 디클로라이드 또는 1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센팔라듐(II) 클로라이드이다.
반응에 대한 팔라듐 염 및 리간드 또는 염, 예컨대 트리에틸포스핀, 트리-tert-부틸포스핀, 트리시클로헥실포스핀, 2-(디시클로헥실포스핀)비페닐, 2-(디-tert-부틸포스핀)비페닐, 2-(디시클로헥실포스핀)-2'-(N,N-디메틸아미노)비페닐, 트리페닐-포스핀, 트리스-(o-톨릴)포스핀, 나트륨 3-(디페닐포스피노)벤젠술포네이트, 트리스-2-(메톡시페닐)-포스핀, 2,2'-비스(디페닐포스핀)-1,1'-비나프틸, 1,4-비스(디페닐-포스핀)부탄, 1,2-비스(디페닐포스핀)에탄, 1,4-비스(디시클로헥실포스핀)부탄, 1,2-비스(디시클로헥실포스핀)에탄, 2-(디시클로헥실포스핀)-2'-(N,N-디메틸아미노)-비페닐, 1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센, (R)-(-)-1-[(S)-2-디페닐포스피노)-페로세닐]에틸디시클로헥실포스핀, 트리스-(2,4-tert-부틸페닐)포스파이트 또는 1,3-비스(2,4,6-트리메틸페닐)이미다졸륨 클로라이드의 별도 첨가에 의해 반응 혼합물 중에서 팔라듐 착물을 형성하는 것이 또한 가능하다.
Strem Chemicals 에 의한 "Metal Catalysts for Organic Synthesis" 또는 Strem Chemicals 에 의한 "Phosphorous Ligands and Compounds" 와 같은 상업용 카탈로그로부터의 적당한 촉매 및/또는 리간드를 선택하는 것이 또한 유리하다.
본 발명에 따라 프로세스 P2 를 수행하기 위한 적합한 염은 상기 반응을 위해 통상적인 무기 및 유기 염기일 수 있다. 알칼리 토금속 또는 알칼리 금속 히드록시드, 예컨대 나트륨 히드록시드, 칼슘 히드록시드, 칼륨 히드록시드 또는 기타 암모늄 히드록시드 유도체; 알칼리 토금속, 알칼리 금속 또는 암모늄 플루오라이드, 예컨대 칼륨 플루오라이드, 세슘 플루오라이드 또는 테트라부틸암모늄 플루오라이드; 알칼리 토금속 또는 알칼리 금속 카르보네이트, 예컨대 나트륨 카르보네이트, 칼륨 카르보네이트, 칼륨 비카르보네이트, 나트륨 비카르보네이트 또는 세슘 카르보네이트; 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 아세테이트, 예컨대 나트륨 아세테이트, 칼륨 아세테이트 또는 칼슘 아세테이트; 알칼리 금속 알콜레이트, 예컨대 칼륨 ter-부톡시드 또는 나트륨 ter-부톡시드; 알칼리 금속 포스페이트, 예컨대 트리-칼륨 포스페이트; 및 또한 3 차 아민, 예컨대 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디메틸아닐린, 피리딘, N-메틸피페리딘, N,N-디메틸-아미노피리딘, 디아자비시클로옥탄 (DABCO), 디아자비시클로노넨 (DBN) 또는 디아자비시클로운데센 (DBU) 을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 프로세스 P2 를 실시하는데 적합한 용매는 각 경우에서 모두 통상적인 불활성 유기 용매이다. 임의로는, 할로겐화 지방족, 지환족 또는 방향족 탄화수소, 예컨대 석유 에테르, 헥산, 헵탄, 시클로헥산, 메틸시클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 자일렌 또는 데칼린; 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 디클로로메탄, 클로로포름, 탄소 테트라클로라이드, 디클로르에탄 또는 트리클로르에탄; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 메틸 t-부틸 에테르, 메틸 t-아밀 에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 1,2-디메톡시에탄, 1,2-디에톡시에탄 또는 아니솔; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴, n- 또는 i-부티로니트릴 또는 벤조니트릴; 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐라이드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸포스포릭 트리아미드; 에스테르, 예컨대 메틸 아세테이트 또는 에틸 아세테이트, 술폭사이드, 예컨대 디메틸 술폭사이드, 또는 술폰, 예컨대 술포란을 이용하는 것이 바람직하다.
또한 보조용매, 예컨대 물 또는 알콜, 예컨대 메탄올, 에탄올, 프로판올, i-프로판올 또는 t-부탄올을 사용하여 본 발명에 따른 프로세스 P2 를 수행하는 것이 유리할 수 있다.
본 발명에 따른 프로세스 P2 를 실시하는 경우, 반응 온도는 비교적 넓은 범위 내에서 독립적으로 변경될 수 있다. 일반적으로, 본 발명에 따른 프로세스는 0℃ 내지 160℃, 바람직하게는 10℃ 내지 120℃ 온도에서 실시된다. 본 발명에 따른 프로세스를 위한 온도 제어 방식은 마이크로파 기법을 이용하는 것이다.
본 발명에 따른 프로세스 P2 는 일반적으로 대기압 하에서 독립적으로 실시된다. 그러나, 각각의 경우에, 승압 또는 감압 하에서 작동도 가능하다.
본 발명에 따른 프로세스 P2 의 단계 2 를 수행할 때, 1 몰 또는 과량의 화학식 V 의 보론 유도체 및 1 내지 5 몰의 염기 및 0.01 내지 20 몰% 의 팔라듐 착물이 화학식 IV 의 화합물의 몰 당 채용될 수 있다.
반응 구성성분을 다른 비율로 채용하는 것도 가능하다.
워크-업 (work-up) 을 통상의 방법으로 실시한다. 일반적으로, 반응 혼합물을 물로 처리하고, 유기상을 분리해내고, 건조 후, 감압하에서 농축한다. 남아 있는 잔류물에서는, 적절한 경우에 크로마토그래피 또는 재결정화와 같은 통상의 방법을 통해 여전히 존재할 수 있는 임의의 불순물이 제거될 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 상기 기술된 프로세스에 따라 제조될 수 있다. 그럼에도 불구하고, 당업자는 그의 일반 지식 및 이용가능한 간행물들을 기초로 하여, 합성하고자 하는 본 발명에 따른 각 화합물의 특질에 따라 상기 프로세스들을 적용할 수 있을 것이라는 점은 당연할 것이다.
또한 추가 국면에서, 본 발명은 본 발명에 따른 제조 방법에 있어서 중간체 화합물 또는 물질로서 유용한 화학식 (II) 의 화합물에 관한 것이다.
따라서, 본 발명은 하기 화학식 (II) 의 화합물을 제공한다:
Figure pct00050
[식 중, Z2, Z3, X, Y, n 및 m 은 본원에 정의된 바와 같고, N-(비페닐-4-일메틸)시클로프로판아민 및 N-[1-(비페닐-4-일)에틸] 시클로프로판아민은 제외됨].
추가 국면에서, 본 발명은 또한 유효적 및 비식물독성적 양의 화학식 I 의 화합물을 함유하는 살진균 조성물에 관한 것이다.
"유효적 및 비식물독성적 양" 이란 표현은 농작물에 기생하거나 그에 출현하기 쉬운 진균류를 방제 또는 박멸하기에 충분하면서, 그 농작물에 어떠한 상당한 식물독성 증상도 수반하지 않는 본 발명에 따른 조성물의 양을 의미한다. 그러한 양은 방제할 진균, 농작물 종류, 기후 조건 및 본 발명에 따른 살진균 조성물에 포함된 화합물에 따라 광범위하게 가변적일 수 있다. 상기 양은, 당업자의 능력 범위 내에 있는 조직적 재배 실험으로 결정할 수 있다.
따라서, 본 발명에 따르면, 활성 성분으로서 유효량의 본원에서 정의한 화학식 I 의 화합물 및 농업상 허용가능한 지지체, 담체 또는 충전제를 포함하는 살진균 조성물이 제공된다.
본 발명에 따르면, "지지체"란 용어는 특히 식물 부위에 적용되기 쉽도록 화학식 I 의 활성 화합물과 조합 또는 연계되는 천연 또는 합성, 유기 또는 무기 화합물을 나타낸다. 이 지지체는 따라서 일반적으로 불활성이고 농업상 허용가능해야 한다. 지지체는 고체 또는 액체일 수 있다. 적절한 지지체의 예에는, 점토, 천연 또는 합성 실리케이트, 실리카, 수지, 왁스, 고체 비료, 물, 알코올, 특히 부탄올, 유기 용매, 미네랄 및 식물성 오일 및 그의 유도체가 포함된다. 상기 지지체의 혼합물도 또한 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 또한 추가 성분을 포함할 수도 있다. 특히, 본 조성물은 계면활성제를 추가로 포함할 수 있다. 계면활성제는 에멀전화제, 분산제 또는 이온 또는 비이온 형 습윤제 또는 이들 계면활성제의 혼합물일 수 있다. 예를 들어, 폴리아크릴산염, 리그노술폰산염, 페놀술폰산염 또는 나프탈렌술폰산염, 에틸렌 옥사이드와 지방 알코올 또는 지방산 또는 지방 아민과의 중축합물, 치환 페놀 (특히 알킬페놀 또는 아릴페놀), 술포숙신산 에스테르염, 타우린 유도체 (특히 알킬 타우레이트), 폴리옥시에틸화 알코올 또는 페놀의 인산 에스테르, 폴리올의 지방산 에스테르, 및 술페이트, 술포네이트 및 포스페이트 작용기를 함유하는 상기 화합물의 유도체를 언급할 수 있다. 활성 화합물 및/또는 불활성 지지체가 비(非)수용성이고, 적용을 위한 벡터 제제가 물인 경우 일반적으로 하나 이상의 계면활성제가 반드시 존재해야한다. 바람직하게, 계면활성제 함량은 조성물의 5 중량% 내지 40 중량%일 수 있다.
임의로는 추가 성분에는 또한, 예컨대 보호 콜로이드, 접착제, 증점제, 요변제 (thixotropic agent), 침투제, 안정화제, 격리제 (seqestering agent) 가 포함될 수 있다. 더 일반적으로는, 활성 화합물을 통상적인 제형화 기술에 부합하는 임의의 고체 또는 액체 첨가제와 조합할 수 있다.
일반적으로, 본 발명에 따른 조성물은 0.05 내지 99 중량%, 바람직하게는 10 내지 70 중량% 의 활성 화합물을 함유할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은, 에어로졸 디스펜서, 캡슐 현탁액, 냉각 연무 농축물 (cold fogging concentrate), 분제, 유제 농축물, 수중유 에멀전, 유중수 에멀전, 캡슐 과립제, 세립제 (fine granule), 종자처리액상수화제, 기체 (가압하), 기체 발생 제품 (gas generating product), 과립, 열 연무 농축물 (hot fogging concentrate), 거대과립, 미립제 (microgranule), 유분산 분말 (oil dispersible powder), 오일혼화성 액상수화제 (oil miscible flowable concentrate), 오일제 (oil miscible liquid), 페이스트, 식물 생식흡반가시 (plant rodlet), 분의제, 살충제 코팅 종자, 액제, 가용성 분말, 종자처리용액, 현탁 농축물 (액상수화제), 초미량 (ultra low volume (ulv))액, 초미량 (ulv)현탁액, 과립 또는 정제수화제, 종자처리수화제 (water dispersible powder for slurry treatment), 수용성 과립 또는 정제, 종자처리수용제 (water soluble powder for seed treatment) 및 수화제 (wettable powder) 등의 다양한 형태로 사용될 수 있다. 상기 조성물은, 분무 또는 살포 장치와 같은 적절한 장치를 이용하여 처리할 식물 또는 종자에 바로 적용되는 조성물뿐 아니라, 농작물에 적용되기 전에 반드시 희석을 요하는 시판용 농축 조성물도 포함한다.
본 발명에 따른 화합물은 또한 하나 이상의 살충제, 살진균제, 살균제, 유인제, 진드기 구충제 또는 페로몬 활성 물질 또는 생물학적 활성을 지닌 다른 화합물과 혼합될 수도 있다. 이에 따라 수득된 혼합물은 통상 광범위해진 활성 스펙트럼을 갖는다. 다른 살진균제와의 혼합물이 특히 유리하다.
적합한 살진균 혼합 파트너의 예는 하기 목록에서 선택될 수 있다:
(1) 핵산 합성의 억제제, 예를 들어 베날락실 (benalaxyl), 베날락실-M, 부피리메이트 (bupirimate), 클로질라콘 (clozylacon), 디메티리몰 (dimethirimol), 에티리몰 (ethirimol), 푸랄락실 (furalaxyl), 하이멕사졸 (hymexazol), 메탈락실-M (metalaxyl-M), 오푸레이스 (ofurace), 옥사딕실 (oxadixyl) 및 옥솔린산;
(2) 유사분열 및 세포 분열의 억제제, 예를 들어 베노밀 (benomyl), 카르벤다짐 (carbendazim), 클로르페나졸 (chlorfenazole), 디에토펜캅 (diethofencarb), 에타복삼 (ethaboxam), 푸베리다졸 (fuberidazole), 펜사이큐론 (pencycuron), 티아벤다졸 (thiabendazole), 티오파네이트 (thiophanate), 티오파네이트-메틸 (thiophanate-methyl) 및 족사마이드 (zoxamide);
(3) 호흡의 억제제, 예를 들어,
CI-호흡 억제제로서의 디플루메토림 (diflumetorim); CII-호흡 억제제로서의 빅사펜 (bixafen), 보스칼리드 (boscalid), 카르복신 (carboxin), 펜푸람 (fenfuram), 플루토라닐 (flutolanil), 플루오피람 (fluopyram), 푸라메트피르 (furametpyr), 푸르메시클록스 (furmecyclox), 이소피라잠 (isopyrazam) (신-에피머 (syn-epimeric) 라세미체 1RS,4SR,9RS 및 안티-에피머 (anti-epimeric) 라세미체 1RS,4SR,9SR 의 혼합물), 이소피라잠 (신-에피머 라세미체 1RS,4SR,9RS), 이소피라잠 (신-에피머 거울상이성질체 1R,4S,9R), 이소피라잠 (신-에피머 거울상이성질체 1S,4R,9S), 이소피라잠 (안티-에피머 라세미체 1RS,4SR,9SR), 이소피라잠 (안티-에피머 거울상이성질체 1R,4S,9S), 이소피라잠 (안티-에피머 거울상이성질체 1S,4R,9R), 메프로닐 (mepronil), 옥시카르복신 (oxycarboxin), 펜플루펜 (penflufen), 펜티오피라드 (penthiopyrad), 세닥산 (sedaxane), 티플루자마이드 (thifluzamide); CIII-호흡 억제제로서의 아미술브롬 (amisulbrom), 아족시스트로빈 (azoxystrobin), 사이아조파미드 (cyazofamid), 디목시스트로빈 (dimoxystrobin), 에네스트로빈 (enestrobin), 파목사돈 (famoxadone), 페나미돈 (fenamidone), 플루옥사스트로빈 (fluoxastrobin), 크레속심-메틸 (kresoxim-methyl), 메토미노스트로빈 (metominostrobin), 오리사스트로빈 (orysastrobin), 피콕시스트로빈 (picoxystrobin), 피라클로스트로빈 (pyraclostrobin), 피라옥시스트로빈 (pyraoxystrobin), 피라메토스트로빈 (pyrametostrobin), 피리벤카르브 (pyribencarb), 트리플록시스트로빈 (trifloxystrobin);
(4) 비나파크릴 (binapacryl), 디노카프 (dinocap), 플루아지남 (fluazinam) 및 메프틸디노캅 (meptyldinocap) 과 같은 비커플링제 (uncoupler) 로 작용할 수 있는 화합물;
(5) ATP 생산의 억제제, 예를 들어 펜틴 아세테이트, 펜틴 클로라이드, 펜틴 히드록시드 및 실티오팜 (silthiofam) ;
(6) 아미노산 및/또는 단백질 생합성의 억제제, 예를 들어 안도프림 (andoprim), 블라스티시딘-S (blasticidin-S), 사이프로디닐 (cyprodinil), 카수가마이신 (kasugamycin), 카수가마이신 히드로클로라이드 히드레이트, 메파니파이림 (mepanipyrim) 및 피리메타닐 (pyrimethanil);
(7) 신호전달의 억제제, 예를 들어 펜피클로닐 (fenpiclonil), 플루디옥소닐 (fludioxonil) 및 퀴녹시펜 (quinoxyfen);
(8) 지질 및 막 합성의 억제제, 예를 들어 비페닐 (biphenyl), 클로졸리네이트 (chlozolinate), 에디펜포스 (edifenphos), 에트리디아졸 (etridiazole), 요오도카르브 (iodocarb), 이프로디온 (iprodione), 이소프로티올란 (isoprothiolane), 프로사이미돈 (procymidone), 프로파모캅 (propamocarb), 프로파모캅-히드로클로라이드, 피라조포스 (pyrazophos), 톨클로포스 (tolclofos)-메틸, 및 빈클로졸린 (vinclozolin);
(9) 에르고스테롤 생합성의 억제제, 예를 들어 알디모르프 (aldimorph), 아자코나졸 (azaconazole), 비테르타놀 (bitertanol), 브로뮤코나졸 (bromuconazole), 사이프로코나졸 (cyproconazole), 디클로부트라졸 (diclobutrazole), 디페노코나졸 (difenoconazole), 디니코나졸 (diniconazole), 디니코나졸-M, 도데모르프 (dodemorph), 도데모르프 아세테이트, 에폭시코나졸 (epoxiconazole), 에타코나졸 (etaconazole), 페나리몰 (fenarimol), 펜부코나졸 (fenbuconazole), 펜헥사미드 (fenhexamid), 펜프로피딘 (fenpropidin), 펜프로피모르프 (fenpropimorph), 플루퀸코나졸 (fluquinconazole), 플루르프리미돌 (flurprimidol), 플루실라졸 (flusilazole), 플루트리아폴 (flutriafol), 푸르코나졸 (furconazole), 푸르코나졸-시스, 헥사코나졸 (hexaconazole), 이마잘릴 (imazalil), 이마잘릴 설페이트, 이미벤코나졸 (imibenconazole), 이프코나졸 (ipconazole), 메트코나졸 (metconazole), 마이클로부타닐 (myclobutanil), 나프티핀 (naftifine), 누아리몰 (nuarimol), 옥스포코나졸 (oxpoconazole), 파클로부트라졸 (paclobutrazol), 페푸라조에이트 (pefurazoate), 펜코나졸 (penconazole), 피페랄린 (piperalin), 프로클로라즈 (prochloraz), 프로피코나졸 (propiconazole), 프로티오코나졸 (prothioconazole), 피리부티카르브 (pyributicarb), 피리페녹스 (pyrifenox), 퀸코나졸 (quinconazole), 시메코나졸 (simeconazole), 스피록사민 (spiroxamine), 테부코나졸 (tebuconazole), 테르비나핀 (terbinafine), 테트라코나졸 (tetraconazole), 트리아디메폰 (triadimefon), 트리아디메놀 (triadimenol), 트리데모르프 (tridemorph), 트리플루미졸 (triflumizole), 트리포린 (triforine), 트리티코나졸 (triticonazole), 유니코나졸 (uniconazole), 비니코나졸 (viniconazole) 및 보리코나졸 (voriconazole);
(10) 세포벽 합성의 억제제, 예를 들어 벤티아발리캅 (benthiavalicarb), 디메토모르프 (dimethomorph), 플루모르프 (flumorph), 이프로발리캅 (iprovalicarb), 만디프로파미드 (mandipropamid), 폴리옥신스 (polyoxins), 폴리옥소림 (polyoxorim), 프로티오카르브 (prothiocarb), 발리다마이신 A (validamycin A) 및 발리페날레이트 (valifenalate);
(11) 멜라닌 생합성의 억제제, 예를 들어 카르프로파미드 (carpropamid), 디클로사이메트 (diclocymet), 페녹사닐 (fenoxanil), 프탈라이드 (phtalide), 파이로퀼론 (pyroquilon) 및 트리시클라졸 (tricyclazole);
(12) 숙주 방어를 유도할 수 있는 화합물, 예를 들어 액시벤졸라 (acibenzolar)-S-메틸, 프로베나졸 (probenazole) 및 티아디닐 (tiadinil) ;
(13) 예를 들어, 보르도 (Bordeaux) 혼합물, 카프타폴 (captafol), 카프탄 (captan), 클로로탈로닐 (chlorothalonil), 구리 나프테네이트, 구리 옥시드, 구리 옥시클로라이드, 구리 제제, 예컨대 구리 히드록시드, 구리 술페이트, 디클로플루아니드 (dichlofluanid), 디티아논 (dithianon), 도딘 (dodine), 도딘 자유 염기, 페르밤 (ferbam), 플루오로폴페트 (fluorofolpet), 폴페트 (folpet), 구아자틴 (guazatine), 구아자틴 아세테이트, 이미녹타딘 (iminoctadine), 이미녹타딘 알베실레이트 (albesilate), 이미녹타딘 트리아세테이트, 만쿠퍼 (mancopper), 만코젭 (mancozeb), 마넵 (maneb), 메티람 (metiram), 메티람 아연, 옥신-구리, 프로파미딘 (propamidine), 프로피넵 (propineb), 칼슘 폴리술파이드, 티람 (thiram), 톨릴플루아니드 (tolylfluanid), 지넵 (zineb) 및 지람 (ziram) 을 포함하는 황 제제 및 황과 같은 다중위치 작용을 가질 수 있는 화합물;
(14) 예를 들어, 2,3-디부틸-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘-4(3H)-온, 에틸 (2Z)-3-아미노-2-시아노-3-페닐프로프-2-에노에이트, N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-(3',4',5'-트리플루오로비페닐-2-일)-1H-피라졸-4-카르복사미드, 3-(디플루오로메틸)-N-[4-플루오로-2-(1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로폭시)페닐]-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2E)-2-(2-{[6-(3-클로로-2-메틸페녹시)-5-플루오로피리미딘-4-일]옥시}페닐)-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드, (2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2,6-디클로로페닐)부트-3-엔-2-일리덴]아미노}옥시)메틸]페닐}-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드, 2-클로로-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일)피리딘-3-카르복사미드, N-(3-에틸-3,5,5-트리메틸시클로헥실)-3-(포르밀아미노)-2-히드록시벤즈아미드, 5-메톡시-2-메틸-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴}아미노)옥시]메틸}페닐)-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-온, (2E)-2-(메톡시이미노)-N-메틸-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴}아미노)옥시]메틸}페닐)에탄아미드, (2E)-2-(메톡시이미노)-N-메틸-2-{2-[(E)-({1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에톡시}이미노)메틸]페닐}에탄아미드, (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-플루오로-2-페닐에테닐]옥시}페닐)에틸리덴]아미노}옥시)메틸]페닐}-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드, 1-(4-클로로페닐)-2(1H)-1,2,4-트리아졸-1-일)시클로헵타놀, 메틸 1-(2,2-디메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일)-1H-이미다졸-5-카르복실레이트, N-에틸-N-메틸-N'-{2-메틸-5-(트리플루오로메틸)-4-[3-(트리메틸실릴)프로폭시]페닐}이미도포름아미드, N'-{5-(디플루오로메틸)-2-메틸-4-[3-(트리메틸실릴)프로폭시]페닐}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, O-{1-[(4-메톡시페녹시)메틸]-2,2-디메틸프로필} 1H-이미다졸-1-카르보티오에이트, N-[2-(4-{[3-(4-클로로페닐)프로프-2-인-1-일]옥시}-3-메톡시페닐)에틸]-N2-(메틸술포닐)발린아미드, 5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘, 5-아미노-1,3,4-티아디아졸-2-티올, 프로파모카르브-포세틸, 1-[(4-메톡시페녹시)메틸]-2,2-디메틸프로필 1H-이미다졸-1-카르복실레이트, 1-메틸-N-[2-(1,1,2,2-테트라플루오로에톡시)페닐]-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-4-카르복사미드, 2,3,5,6-테트라클로로-4-(메틸술포닐)피리딘, 2-부톡시-6-요오도-3-프로필-4H-크로멘-4-온, 2-페닐페놀 및 염, 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,1,2,2-테트라플루오로에톡시)페닐]-1H-피라졸-4-카르복사미드, 3,4,5-트리클로로피리딘-2,6-디카르보니트릴, 3-[5-(4-클로로페닐)-2,3-디메틸이속사졸리딘-3-일]피리딘, 3-클로로-5-(4-클로로페닐)-4-(2,6-디플루오로페닐)-6-메틸피리다진, 4-(4-클로로페닐)-5-(2,6-디플루오로페닐)-3,6-디메틸피리다진, 퀴놀린-8-올, 퀴놀린-8-올 설페이트 (2:1) (염), 테부플로퀸, 5-메틸-6-옥틸-3,7-디히드로[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민, 5-에틸-6-옥틸-3,7-디히드로[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민, 아메톡트라딘, 벤티아졸, 베톡사진, 캅시마이신, 카르본, 키노메티오나트, 클로로네브, 쿠프라네브, 시플루페나미드, 시목사닐, 시프로술파미드, 다조메트, 데바카르브, 디클로로펜, 디클로메진, 디클로란, 디펜조쿠아트, 디펜조쿠아트 메틸설페이트, 디페닐아민, 에코메이트, 페림존, 플루메토베르, 플루피콜리드, 플루오로이미드, 플루술파미드, 플루티아닐, 포세틸-알루미늄, 포세틸-칼슘, 포세틸-나트륨, 헥사클로로벤젠, 이루마마이신, 이소티아닐, 메타술포카르브, 메틸 (2E)-2-{2-[({시클로프로필[(4-메톡시페닐)이미노]메틸}티오)메틸]페닐}-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 이소티오시아네이트, 메트라페논, (5-클로로-2-메톡시-4-메틸피리딘-3-일)(2,3,4-트리메톡시-6-메틸페닐)메타논, 밀디오마이신, 톨니파니드, N-(4-클로로벤질)-3-[3-메톡시-4-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]프로판아미드, N-[(4-클로로페닐)(시아노)메틸]-3-[3-메톡시-4-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]프로판아미드, N-[(5-브로모-3-클로로피리딘-2-일)메틸]-2,4-디클로로피리딘-3-카르복사미드, N-[1-(5-브로모-3-클로로피리딘-2-일)에틸]-2,4-디클로로피리딘-3-카르복사미드, N-[1-(5-브로모-3-클로로피리딘-2-일)에틸]-2-플루오로-4-요오도피리딘-3-카르복사미드, N-{(Z)-[(시클로프로필메톡시)이미노][6-(디플루오로메톡시)-2,3-디플루오로페닐]메틸}-2-페닐아세트아미드, N-{(E)-[(시클로프로필메톡시)이미노][6-(디플루오로메톡시)-2,3-디플루오로페닐]메틸}-2-페닐아세트아미드, 나타마이신, 니켈 디메틸디티오카르바메이트, 니트로탈-이소프로필, 옥틸리논, 옥사모카르브, 옥시펜틴, 펜타클로로페놀 및 염, 페나진-1-카르복실산, 페노트린, 인산 및 그의 염, 프로파모카르브 포세틸레이트, 프로파노신-나트륨, 프로퀴나지드, 피롤니트린, 퀸토젠, S-프로프-2-엔-1-일 5-아미노-2-(1-메틸에틸)-4-(2-메틸페닐)-3-옥소-2,3-디히드로-1H-피라졸-1-카르보티오에이트, 테클로프탈람, 테크나젠, 트리아족시드, 트리클라미드, 5-클로로-N'-페닐-N'-프로프-2-인-1-일티오펜-2-술포노히드라지드, 자릴아미드, N-메틸-2-(1-{[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-N-[(1R)-1,2,3,4-테트라히드로나프타렌-1-일]-1,3-티아졸-4-카르복사미드, N-메틸-2-(1-{[5-메틸-3-(트리플루오로메틸-1H-피라졸-1-일]아세틸)피페리딘-1-일, N-(1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-1-일)-1,3-티아졸-4-카르복사미드, 3-(디플루오로메틸)-N-[4-플루오로-2-(1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로폭시)페닐]-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드 및 펜틸 {6-[({[(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)(페닐)메틸리덴]아미노}옥시)메틸]피리딘-2-일}카르바메이트와 같은 추가 화합물.
화학식 I 의 화합물의 살균제 화합물과의 혼합물을 포함하는 본 발명에 따른 조성물이 또한 특히 유리할 수 있다. 적합한 살균제 혼합 파트너의 예는 하기 목록에서 선택할 수 있다: 브로노폴 (bronopol), 디클로로펜, 니트라피린 (nitrapyrin), 니켈 디메틸디티오카르바메이트, 카수가마이신, 옥틸리논, 푸란카르복실산, 옥시테트라시클린, 프로베나졸, 스트렙토마이신 (streptomycin), 테클로프탈람, 구리 술페이트 및 기타 구리 제제.
본 발명에 따른 살진균 조성물 및 화학식 I 의 화합물은 식물 또는 농작물의 식물병원성 진균류의 치료 또는 예방적 방제에 사용할 수 있다.
따라서, 본 발명의 추가적 국면에 따르면, 본 발명에 따른 살진균 조성물 또는 화학식 I 의 화합물을 종자, 식물 또는 식물의 과실 또는 식물이 생장하는 혹은 식물을 생장시키고자 하는 토양에 적용하는 것을 특징으로 하는, 식물 또는 농작물의 식물병원성 진균류의 예방 또는 치료적 방제 방법이 제공된다.
본 발명에 따른 치료 방법은 번식체, 예컨대 괴경 또는 근경의 치료뿐만 아니라, 종자, 묘목 또는 이식 묘목 및 식물 또는 이식 식물의 치료에 유용할 수 있다. 상기 치료 방법은 뿌리의 치료에도 유용할 수 있다. 본 발명에 따른 치료 방법은 또한 관련 식물의 트렁크, 대 또는 줄기, 잎, 꽃 및 과실과 같이 식물의 지상 부위를 치료하는 데에도 유용할 수 있다.
본 발명에 따른 방법에 의해 보호할 수 있는 식물 중에서는, 하기를 언급할 수 있다: 목화; 아마; 덩굴 식물 (vine); 과실 또는 야채 작물, 예컨대 장미과류 (Rosaceae sp .) (예를 들어, 사과 및 배 등의 작은씨 식물 (pip fruit) 뿐 아니라, 살구, 아몬드 및 복숭아 등의 핵과), 리베시오이대류 (Ribesioidae sp .), 가래나무과류, 자작나무과류, 옻나무과류, 참나무과류, 뽕나무과류, 물푸레나무과류, 악티니다세애류 (Actinidaceae sp .), 녹나무과류, 파초과류 (예를 들어, 바나나 나무 및 플란틴 (plantin)), 꼭두서니과류 (Rubiaceae sp .), 차나무과류 (Theaceae sp.), 스테르쿨리세애류 (Sterculiceae sp .), 운향과류 (예를 들어, 레몬, 오렌지 및 포도과실류); 가지과류 (예를 들어, 토마토), 백합과류, 국화과류 (Asteraceae sp.) (예를 들어, 양상추), 산형과류 (Umbelliferae sp .), 십자화과류, 명아주과류, 박과류, 콩과류 (Papilionaceae sp .) (예를 들어, 완두), 장미과류 (예를 들어, 딸기류); 주요 (major) 농작물, 예컨대 벼과류 (Graminae sp .) (예를 들어, 옥수수, 잔디 또는 곡류, 예컨대 밀, 쌀, 보리 및 라이밀), 국화과류 (Asteraceae sp.) (예를 들어, 해바라기), 십자화과류 (예를 들어, 평지), 콩과류 (Fabacae sp.) (예를 들어, 땅콩), 콩과류 (Papilionaceae sp .) (예를 들어, 대두), 가지과류 (예를 들어, 감자), 명아주과류 (예를 들어, 비트류 (beetroots)); 원예 및 산림 작물; 및 상기 농작물들의 유전적 변형 상동체.
본 발명에 따른 생성물, 조성물 및 처리 방법은 유전자 변형 유기체 (GMO), 예를 들어 식물 또는 종자 처리에 사용될 수 있다. 유전자 변형 식물 (또는 유전자이식 식물) 은 그 식물의 게놈에 이종 유전자가 안정적으로 삽입된 식물이다. "이종 유전자"란 표현은 본질적으로, 식물 외부에서 제공 또는 어셈블링하며, 핵, 엽록체 또는 미토콘드리아 게놈 내에 도입될 때, 형질전환된 식물에, 관심 단백질 또는 폴리펩티드를 발현시키거나, 또는 식물 내 존재하는 기타 유전자(들) 을 하향조절 또는 침묵시킴으로써 (예를 들어 안티센스 기술, 공동억제 기술 또는 RNA 간섭- RNAi- 기술을 이용함), 새롭거나 또는 개선된 작물학적 또는 기타 특성을 제공하는 유전자이다. 게놈에 위치한 이종 유전자는 또한 이식유전자로 지칭된다. 이의 식물 게놈에서의 특정 위치로 정의되는 이식유전자는 형질전환 또는 유전자이식 사건을 묘사한다.
식물 종 또는 식물 품종, 이의 위치 및 성장 조건 (토양, 기후, 식생기간, 식이) 에 따라, 본 발명에 따른 처리는 또한 초가산적 (시너지) 효과를 일으킬 수 있다. 따라서, 예를 들어, 감소된 적용비 및/또는 활성 범위의 확대 및/또는 본 발명에 따라 사용될 수 있는 활성 화합물 및 조성물의 활성 증가, 더 나은 식물 성장, 고온 또는 저온에서 증가된 내성, 가뭄 또는 수분 또는 토양염 함량에 대한 증가된 내성, 증가된 개화능, 더욱 용이해진 수확, 촉진된 성장, 더 높은 수확률, 더 커진 과실, 더 커진 식물 높이, 보다 푸르게 된 잎 색, 더 이른 개화, 수확 생산물의 고품질 및/또는 더 높아진 영양가, 과실에서의 더 높은 당도, 더 나은 저장 안정성 및/또는 수확 생성물의 가공성이 가능하며, 실제로 기대되는 효과를 초과한다.
특정 적용비에서, 본 발명에 따른 활성 화합물 조합이 또한 식물에서 강화 효과를 도모할 수 있다. 따라서, 이들은 또한 원하지 않는 미생물의 공격으로부터 식물의 방어 시스템을 작동시키는데 적절하다. 이것이 적절한 경우에, 본 발명에 따른 조합물이, 예를 들어 진균류에 대해 강화된 활성을 갖는 것의 근거 중 하나일 수 있다. 식물-강화 (저항성-유도) 물질이란, 본 문맥에서, 원하지 않은 미생물을 후속해서 접종할 때, 처리되는 식물이 이들 미생물에 대해 상당한 정도로 저항성을 보이도록 식물의 방어 시스템을 자극시킬 수 있는 물질들 또는 그 물질들의 조합물을 의미하는 것으로 이해된다. 현재 경우에서, 원치 않는 미생물은 식물병원성 진균류, 세균 및 바이러스를 의미하는 것으로 이해된다. 따라서, 본 발명에 따른 물질은 처리 후 일정 시간의 기간 내에 상술한 병원체 공격으로부터 식물을 보호하는데 사용될 수 있다. 보호가 시행되는 기간은 활성 화합물로 식물을 처리한 후, 일반적으로 1 내지 10 일, 바람직하게는 1 내지 7 일이다.
본 발명에 따라 바람직하게 처리될 식물 및 식물 품종은, (번식 및/또는 생명공학 수단으로 수득되던지 간에) 이들 식물에 특히 이롭고 유용한 형질을 부여하는 유전자 물질을 갖는 모든 식물을 포함한다.
본 발명에 따라 바람직하게 처리되는 식물 및 식물 품종은 하나 이상의 생체적 스트레스에 대항해 저항성이 있다, 즉 상기 식물은 동물, 및 선충, 곤충, 진드기, 식물병원성 진균류, 세균, 바이러스 및/또는 바이로이드 등의 미생물 해충으로부터 더 나은 방어를 보인다.
본 발명에 따라 처리될 수도 있는 식물 및 식물 품종은, 하나 이상의 비생체성 스트레스에 대항해 저항성이 있는 식물이다. 비생체성 스트레스 조건에는, 예를 들어 가뭄, 냉온 노출, 열 노출, 삼투압 스트레스, 범람, 증가된 토양 염분, 증가된 미네랄 노출, 오존 노출, 높은 광 노출, 제한된 질소 영양분 이용도, 제한된 인 영양분 이용도, 그늘 회피가 포함될 수 있다.
본 발명에 따라 처리될 수도 있는 식물 및 식물 품종은 강화된 수율 특성을 특징으로 하는 식물이다. 상기 식물에서 증가된 수율은, 예를 들어 개선된 식물 생리, 성장 및 발생, 예를 들어 물 이용 효율성, 물 보유 효율성, 개선된 질소 이용, 강화된 탄소 동화, 개선된 광합성, 증가된 발아 효율 및 촉진된 성숙의 결과일 수 있다. 수율은 더욱이 개선된 식물 구조 (스트레스 및 스트레스 없는 조건) 에 의해 영향을 받을 수 있는데, 여기에는 이에 제한되는 것은 아니나, 이른 개화, 잡종 종자 생산에 대한 개화 제어, 묘목 활기, 식물 크기, 절간 개수 및 거리, 뿌리 성장, 종자 크기, 과실 크기, 단 (pod) 크기, 단 또는 이삭 개수, 단 또는 이삭 당 종자 개수, 종자 질량, 강화된 종자 속 (filling), 감소된 종자 분산, 감소된 단 열개 및 내도복성이 포함된다. 추가 수율 형질에는 종자 조성물, 예를 들어 탄수화물 함량, 단백질 함량, 오일 함량 및 조성, 영양가, 항-영양 화합물의 감소, 개선된 가공능 및 더 나은 저장 안정성이 포함된다.
본 발명에 따라 처리될 식물은 일반적으로 수율, 활기, 건강 및 생체적 및 비생체성 스트레스에 대한 저항성이 더 높은, 잡종 강세 (heterosis) 또는 잡종 활기의 특성을 이미 보이고 있는 잡종 식물이다. 이러한 식물은 전형적으로 근친교배된 웅성-불임 모계 (자성 모체) 를 또 다른 근친교배된 웅성-가임 모계 (웅성 모체) 와 교배함으로써 제조된다. 잡종 종자는 전형적으로 웅성-불임 식물로부터 수확되어 재배자에게 팔린다. 웅성 불임 식물은 때때로 (예를 들어, 옥수수) 웅수 절제, 즉 웅성 생식 기관 (또는 웅성 꽃) 의 기계적 제거로 제조될 수 있으나, 더 전형적으로는, 웅성 불임은 식물 게놈에서 유전 결정인자의 결과이다. 이 경우에서 및 특히 종자가 잡종 식물로부터 수확되는 것이 요구되는 생산물인 경우, 상기는 잡종 식물에서 웅성 생식력의 완전한 회복을 보장하는데 유용하다. 이는 웅성 모체가 웅성 불임에 대해 담당하는 유전적 결정인자를 포함하는 잡종 식물에서 웅성 생식력을 회복할 수 있는 적절한 생식력 회복 유전자를 갖는 것을 보장함으로써 달성될 수 있다. 웅성 불임에 대한 유전적 결정인자는 세포질에 위치할 수 있다. 세포질 웅성 불임성 (CMS) 의 예는 예를 들어 브라시카 종에 기재되어 있다 (W0 1992/05251, WO 1995/09910, WO 1998/27806, WO 2005/002324, WO 2006/021972 및 US 6,229,072). 그러나, 웅성 불임성의 유전적 결정인자는 또한 핵 게놈에 위치할 수 있다. 웅성 불임 식물은 또한 유전공학 등의 식물 생명공학에 의해 수득될 수 있다. 특히 유용한 웅성 불임 식물의 수득 수단이 WO 1989/10396 에 기술되어 있는데, 이에는 예를 들어 바나아제 (barnase) 등의 리보뉴클레아제가 수술에서의 융단층 (tapetum) 세포에서 선택적으로 발현된다. 이때, 생식력이 바스타 (barstar) 등의 리보뉴클레아제 억제제의 융단층 세포에서 발현에 의해 회복될 수 있다 (예를 들어, WO 1991/02069).
본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물 또는 식물 품종 (유전공학 등의 식물 생명공학 법에 의해 수득함) 은 제초제 내성 식물, 즉 하나 이상의 주어진 제초제에 내성이 있게 만들어진 식물이다. 이러한 식물은 유전자 형질전환 또는 상기의 제초제 내성을 부여하는 돌연변이를 갖는 식물의 선택으로 수득될 수 있다.
제초제-저항성 식물은 예를 들어 글리포세이트 (glyphosate)-내성 식물, 즉 제조체 글리포세이트 또는 이의 염에 대해 내성을 갖는 식물이다. 식물은 상이한 수단을 통해 글리포세이트에 대해 내성이 될 수 있다. 예를 들어, 글리포세이트-내성 식물은 효소인 5-에놀피루빌시키메이트-3-포스페이트 신타아제 (EPSPS) 를 인코딩하는 유전자로 그 식물을 형질전환함으로써 수득될 수 있다. 이러한 EPSPS 유전자의 예는, 박테리아 Salmonella typhimurium 의 AroA 유전자 (돌연변이체 CT7) (Comai et al., 1983, Science 221, 370-371), 박테리아 Agrobacterium sp . 의 CP4 유전자 (Barry et al., 1992, Curr. Topics Plant Physiol. 7, 139-145), 페투니아 EPSPS (Shah et al., 1986, Science 233, 478-481), 토마토 EPSPS (Gasser et al., 1988, J. Biol. Chem. 263, 4280-4289), 또는 엘루신 (Eleusine) EPSPS (WO 01/66704) 를 인코딩하는 유전자를 들 수 있다. 또한, 이는 예를 들어, EP　0837944, WO　2000/66746, WO　2000/66747 또는 WO 2002/26995 에 기술된 바와 같은 돌연변이된 EPSPS 일 수 있다. 글리포세이트-내성 식물은 또한 U.S. 특허 제 5,776,760 호 및 제 5,463,175 호에 기술된 바와 같은 글리포세이트 옥시도-리덕타아제 효소를 인코딩하는 유전자를 발현함으로써 수득될 수 있다. 글리포세이트-내성 식물은 또한 예를 들어 WO 2002/36782, WO 2003/092360, WO 2005/012515 및 WO 2007/024782 에 기술된 바와 같은 글리포세이트 아세틸 트랜스퍼라아제 효소를 인코딩하는 유전자를 발현함으로써 수득될 수 있다. 글리포세이트-내성 식물은 또한 예를 들어 WO 2001/024615 또는 WO 2003/013226 에 기술한 바와 같은 상술한 유전자의 천연 발생 돌연변이를 포함하는 식물을 선택함으로써 수득될 수 있다.
기타 제초제 저항성 식물은 예를 들어, 바이알라포스 (bialaphos), 포스피노트리신 또는 글루포시네이트 등의 효소 글루타민 신타아제 (합성효소) 를 억제하는 제초제에 대해 내성인 식물이다. 이러한 식물은 억제에 대해 저항적인 돌연변이 글루타민 신타아제 또는 제초제의 독성을 없애는 효소를 발현함으로써 수득할 수 있다. 하나의 상기의 유효한 해독 효소로, 포스피노트리신 아세틸트랜스퍼라아제 (예를 들어, 스트렙토마이세스 종으로부터의 바(bar) 또는 패트 (pat) 단백질) 을 인코딩하는 효소이다. 외인성 포스피노트리신 아세틸트랜스퍼라아제를 발현하는 식물은 예를 들어 U.S.특허 5,561,236; 5,648,477; 5,646,024; 5,273,894; 5,637,489; 5,276,268; 5,739,082; 5,908,810 및 7,112,665 에 기술되어 있다.
추가 제초제 내성 식물은, 효소 히드록시페닐피루베이트디옥시게나아제 (HPPD) 를 저해하는 제초제에 내성이 된 식물이다. 히드록시페닐피루베이트디옥시게나아제는, 파라-히드록시페닐피루베이트 (HPP) 가 호모젠티세이트 (homogentisate) 로 변환되는 반응을 촉매작용하는 효소이다. HPPD-억제제에 내성인 식물은, WO 1996/038567, WO 1999/024585 및 WO　1999/024586 에서 기술한 바와 같은 천연 발생 저항 HPPD 효소를 인코딩하는 유전자 또는 돌연변이된 HPPD 효소를 인코딩하는 유전자로 형질전환될 수 있다. HPPD-억제제에 대한 내성은 또한 HPPD-억제제에 의해 천연 HPPD 효소의 억제에도 불구하고 호모젠티세이트를 형성할 수 있는 특정 효소를 인코딩하는 유전자로 식물을 형질전환함으로써 수득할 수 있다. 이러한 식물 및 유전자는 WO 1999/34008 및 WO 2002/36787 에 기술되어 있다. HPPD 억제제에 대한 식물의 내성은 또한 WO 2004/024928 에 기술된 바와 같이 HPPD-내성 효소를 인코딩하는 유전자에 더해서, 효소인 프리페네이트 탈수효소를 인코딩하는 유전자로 식물을 형질전환시킴으로써 개선할 수 있다.
또한 추가의 제초제 저항성 식물은, 아세토락테이트 신타아제 (ALS) 억제제에 대해 내성을 갖는 식물이다. 공지된 ALS-억제제에는, 예를 들어 술포닐우레아, 이미다졸리논, 트리아졸로피리미딘, 피리미디니옥시(티오)벤조에이트, 및/또는 술포닐아미노카르보닐트리아졸리논 제초제가 포함된다. ALS 효소 (또한 아세토히드록시산 신타아제, AHAS 로도 공지됨) 에서의 상이한 돌연변이들이, 예를 들어 문헌 [Tranel and Wright (2002, Weed Science 50:700-712)] 및 U.S. 특허 5,605,011, 5,378,824, 5,141,870, 및 5,013,659 에서 기술된 바와 같이, 상이한 제초제 및 제초제 군들에 내성을 부여하는 것으로 공지되어 있다. 술포닐우레아-내성 식물 및 이미다졸리논-내성 식물의 제조는 U.S. 특허 5,605,011; 5,013,659; 5,141,870; 5,767,361; 5,731,180; 5,304,732; 4,761,373; 5,331,107; 5,928,937; 및 5,378,824; 및 국제 공보 WO 1996/33270 에 기술되어 있다. 기타 이미다졸리논-내성 식물은 또한 예를 들어 WO　2004/040012, WO　2004/106529, WO　2005/020673, WO 2005/093093, WO　2006/007373, WO　2006/015376, WO　2006/024351, 및 WO　2006/060634 에 기술되어 있다. 추가 술포닐우레아- 및 이미다졸리논-내성 식물은 또한 예를 들어 WO 2007/024782 에 기술되어 있다.
이미다졸리논 및/또는 술포닐우레아에 대해 내성인 기타 식물이, 콩에 대해서는 예를 들어 U.S. 특허 5,084,082 에, 쌀에 대해서는 WO 1997/41218 에, 사탕무에 대해서는 U.S. 특허 5,773,702 및 WO 1999/057965 에, 상추에 대해서는 U.S. 특허 5,198,599 에, 또는 해바라기에 대해서는 WO 2001/065922 에 기술된 바와 같이, 유도 돌연변이 생성, 제초제의 존재 하 세포 배양에서의 선별 또는 돌연변이 번식에 의해 수득할 수 있다.
본 발명에 따라 처리될 수도 있는 식물 또는 식물 품종 (유전공학 등의 식물 생명공학 방법으로 수득됨) 은 곤충-저항성 유전자이식 식물이며, 즉 특정한 타겟 곤충에 의한 공격에 대해 저항성을 가진 식물이다. 이러한 식물은 유전자 형질전환 또는 이러한 곤충 저항성을 부여하는 돌연변이를 갖는 식물의 선별에 의해 수득될 수 있다.
본원에서 사용되는 바와 같은 "곤충-내성 유전자이식 식물" 은 하기를 인코딩하는 코딩 서열을 포함하는 이식유전자 하나 이상을 함유하는 임의의 식물을 포함한다:
1) Bacillus thuringiensis 로부터의 살충 결정 단백질 또는 이의 살충 부위, 예컨대 온라인 http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/ 에서 Bacillus thuringiensis 독소 명명법에서 Crickmore et al. (2005) 가 업데이트한 [Crickmore et al. (1998, Microbiology and Molecular Biology Reviews, 62: 807-813), 함)] 이 열거한 살충 결정 단백질 또는 이의 살충 부위, 예를 들어 Cry 단백질 부류 Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1B, Cry1C, Cry1D, Cry1F, Cry2Ab, Cry3Aa, 또는 Cry3Bb 의 단백질 또는 이의 살충 부위; 또는
2) Bacillus thuringiensis 로 부터의 결정 단백질, 또는 이의 일부로, 이는 Bacillus thuringiensis 의 2 차 다른 결정 단백질 또는 이의 부분의 존재 하에서 살충성인 것, 예를 들어, Cry34 및 Cry35 결정 단백질로 이루어진 2원성 독소 (Moellenbeck et al. 2001, Nat. Biotechnol. 19: 668-72; Schnepf et al. 2006, Applied Environm. Microbiol. 71, 1765-1774); 또는
3) 옥수수 사건 MON89034 로 생성된 Cry1A.105 (WO 2007/027777) 와 같이, 상기 1) 의 단백질의 잡종 또는 상기 2) 의 단백질의 잡종 등 Bacillus thuringiensis 의 상이한 살충 결정 단백질의 부분을 포함하는 잡종 살충 단백질; 또는
4) 타겟 곤충 종에 더 큰 살충 활성을 수득하고/하거나 영향을 미치는 타겟 곤충 범위를 확대하기 위해, 또다른 아미노산에 의해 및/또는 클로닝 또는 형질전환 동안 인코딩 DNA 로 도입되는 변경에 의해, 일부, 특히 1 내지 10 개의 아미노산이 다른 아미노산으로 대체되어 있는 상기 1) 내지 3) 중 어느 하나의 단백질, 예컨대 옥수수 사건 MON863 또는 MON88017 에서의 Cry3Bb1 단백질, 또는 옥수수 사건 MIR604 의 Cry3A 단백질; 또는
5) Bacillus thuringiensis 또는 Bacillus cereus 로부터의 살충 분비 단백질 또는 이의 살충 부위, 예컨대 식물 생장 살충 (VIP) 단백질, 그 목록은:
http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html 에 열거되어 있고, 예를 들어, VIP3Aa 단백질 부류로부터의 단백질; 또는
6) Bacillus thuringiensis 또는 B. cereus 로부터의 2 차 분비 단백질의 존재하에서 살충성인 Bacillus thuringiensis 또는 Bacillus cereus 의 분비 단백질, 예컨대 VIP1A 및 VIP2A 단백질로 이루어진 2원성 독소 (WO 1994/21795); 또는
7) Bacillus thuringiensis 또는 Bacillus cereus 의 상이한 분비 단백질 유래 부분을 포함하는 잡종 살충 단백질, 예컨대 상기 1) 에서의 단백질의 잡종, 또는 상기 2) 에서의 단백질의 잡종; 또는
8) 타겟 곤충 종에 대한 살충 활성을 더 높이고/높이거나 영향을 미치는 타겟 곤충 종의 범위를 확대하기 위해, 또다른 아미노산에 의해 및/또는 (살충 단백질을 여전히 인코딩하면서) 클로닝 또는 형질전환 동안 인코딩 DNA 에 도입되는 변경에 의해, 일부, 특히 1 내지 10 개의 아미노산이 다른 아미노산으로 대체되어 있는 상기 5) 내지 7) 중 임의의 하나의 단백질, 예컨대 목화 사건 COT102 에서의 VIP3Aa 단백질.
물론, 본원에서 사용되는 바와 같은 곤충-저항성 유전자이식 식물은 또한 상기 부류 1 내지 8 중 어느 하나의 단백질을 인코딩하는 유전자의 조합을 포함하는 임의의 식물을 포함한다. 한 구현예에서, 곤충-저항성 식물은 상기 부류 1 내지 8 의 임의의 하나의 단백질을 인코딩하는 하나 초과의 이식유전자를 포함하여, 상이한 타겟 곤충 종을 겨냥하는 상이한 단백질을 이용하는 경우에 영향을 받는 타겟 곤충 종의 범위를 확대하거나, 또는 동일한 타겟 곤충 종에 대해 살충인 상이한 단백질들, 그러나 작용 모드가 상이한, 예를 들어 곤충내 상이한 수용체 결합 부위에 결합하는 것을 이용함으로써 식물에 대한 곤충 저항성 발생을 지연시킨다.
본 발명에 따라 처리될 수도 있는 식물 또는 식물 품종 (유전자 공학 등의 식물 생명공학 방법으로 수득함) 은, 비생체성 스트레스에 내성이 있다. 이러한 식물은 유전자 형질전환, 또는 스트레스 저항성을 부여하는 돌연변이를 포함하는 식물의 선택에 의해 수득될 수 있다. 특히 유용한 스트레스 내성 식물로는 하기를 들 수 있다:
a. WO 2000/04173, WO 2006/045633 또는 PCT/EP07/004142 에 기술된 바와 같은 식물 세포 또는 식물에서 폴리(ADP-리보오스)폴리머라아제 (PARP) 유전자의 활성 및/또는 발현을 감소시킬 수 있는 이식 유전자를 함유하는 식물.
b. WO 2004/090140 에 기술된 바와 같은 식물 또는 식물 세포의 유전자를 인코딩하는 PARG 의 발현 및/또는 활성을 감소시킬 수 있는 스트레스 내성 강화 이식 유전자를 포함하는 식물.
c. 예를 들어, WO 2006/032469 또는 WO 2006/133827, PCT/EP07/002433 에 기술한 바와 같은, 니코틴아미다아제, 니코티네이트 포스포리보실트랜스퍼라아제, 니코틴산 모노뉴클레오티드 아데닐 트랜스퍼라아제, 니코틴아미드 아데닌 디뉴클레오티드 신테아제 또는 니코틴 아미드 포스포리보실트랜스퍼라아제를 비롯한 니코틴아미드 아데닌 디뉴클레오티드 재이용 (salvage) 합성 경로의 식물-기능 효소를 코딩하는, 스트레스 내성 강화 이식 유전자를 함유하는 식물.
본 발명에 따라 처리될 수도 있는 식물 또는 식물 품종 (유전자 공학 등의 식물 생명공학방법으로 수득함) 은, 수확한 생성물의 변경된 양, 품질 및/또는 저장-안정성, 및/또는 하기와 같은 수확한 생성물의 특정 성분의 변경된 특성을 보인다:
1) 개질된 전분을 합성하는 유전자이식 식물로, 이의 물리-화학적 특성에 있어서, 특히 아밀로오스 함량 또는 아밀로오스/아밀로펙틴 비율에 있어서, 분지화도, 평균 사슬 길이, 측쇄 분포, 점도 거동, 겔화 강도, 전분 곡식 크기 및/또는 전분 곡식 형태가 야생형 식물 세포 또는 식물 내 합성 전분과 비교시 바뀌어져, 이는 특정 적용에서는 더 적합하다. 상기 개질 전분을 합성하는 유전자이식 식물은 예를 들어, EP 0571427, WO 95/04826, EP 0719338, WO 1996/15248, WO 1996/19581, WO 1996/27674, WO 1997/11188, WO 1997/26362, WO 1997/32985, WO 1997/42328, WO 1997/44472, WO 1997/45545, WO 1998/27212, WO 1998/40503, WO 1999/58688, WO 1999/58690, WO 1999/58654, WO 2000/08184, WO 2000/08185, WO 2000/08175, WO 2000/28052, WO 2000/77229, WO 2001/12782, WO 2001/12826, WO 2002/101059, WO 2003/071860, WO 2004/056999, WO 2005/030942, WO 2005/030941, WO 2005/095632, WO 2005/095617, WO 2005/095619, WO 2005/095618, WO 2005/123927, WO 2006/018319, WO 2006/103107, WO 2006/108702, WO 2007/009823, WO 2000/22140, WO 2006/063862, WO 2006/072603, WO 2002/034923, EP 06090134.5, EP 06090228.5, EP 06090227.7, EP 07090007.1, EP 07090009.7, WO 2001/14569, WO 2002/79410, WO 2003/33540, WO 2004/078983, WO 2001/19975, WO 1995/26407, WO 1996/34968, WO 1998/20145, WO 1999/12950, WO 1999/66050, WO 1999/53072, US 6,734,341, WO 2000/11192, WO 1998/22604, WO 1998/32326, WO 2001/98509, WO 2001/98509, WO 2005/002359, US 5,824,790, US 6,013,861, WO 1994/04693, WO 1994/09144, WO 1994/11520, WO 1995/35026, WO 1997/20936 에 개시되어 있다.
2) 유전자 변형 없는 야생형 식물과 비교할 때 변경된 특성을 지닌 비(非) 전분 탄수화물 중합체를 합성하거나, 또는 비(非) 전분 탄수화물 중합체를 합성하는 유전자이식 식물. 이 예는, EP 0663956, WO 1996/01904, WO 1996/21023, WO 1998/39460, 및 WO 1999/24593 에 개시된 바와 같은 폴리푸룩토오스, 특히 이눌린 및 레반-형의 것을 생산하는 식물, WO 1995/31553, US 2002031826, US 6,284,479, US 5,712,107, WO 1997/47806, WO 1997/47807, WO 1997/47808 및 WO 2000/14249 에 개시된 바와 같은 알파-1,4-글루칸을 생산하는 식물, WO 2000/73422 에 개시된 바와 같은 알파-1,6 분지화 알파-1,4-글루칸을 생산하는 식물, 예를 들어, WO 2000/47727, EP 06077301.7, US 5,908,975 및 EP 0728213 에 개시된 바와 같은 알테르난을 생산하는 식물,
3) 예를 들어, WO 2006/032538, WO 2007/039314, WO 2007/039315, WO 2007/039316, JP 2006304779, 및 WO 2005/012529 에 개시된 바와 같은 히알루로난을 생산하는 유전자이식 식물,
본 발명에 따라 처리될 수도 있는 식물 또는 식물 품종 (유전자 공학 등의 식물 생명공학으로 수득할 수 있음) 은, 변경된 섬유 특징을 갖는 목화 식물과 같은 식물이다. 이러한 식물은 유전자 형질전환, 또는 변경된 섬유 특성 등을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물 선택에 의해 수득할 수 있고, 이에는 하기가 포함된다:
a) 식물, 예컨대 목화 식물, WO 1998/00549 에 기술된 바와 같은 셀룰로오스 신타아제 유전자의 변경된 형태를 포함함,
b) 식물, 예컨대 목화 식물, WO 2004/053219 에 기술된 바와 같은 rsw2 또는 rsw3 상동체 핵산의 변경된 형태를 포함함,
c) 식물, 예컨대 목화 식물, WO 2001/17333 에 기술된 바와 같은 수크로오스 포스페이트 신타아제의 발현이 증가됨,
d) 식물, 예컨대 목화 식물, WO 2002/45485 에 기술된 바와 같은 수크로오스 신타아제의 발현이 증가됨,
e) 식물, 예컨대 목화 식물, 이때 WO 2005/017157 에 기술된 바와 같이, 섬유 세포를 기초로 하는 플라스모데스마타 게이팅 (gating) 타이밍이, 예를 들어 섬유-선택적-β-1,3-글루카나아제의 하향조절을 통해 변경됨,
f) 식물, 예컨대 목화 식물, WO 2006/136351 에 기술된 바와 같이 nodC 및 키틴 신타아제 유전자를 비롯한 N-아세틸글루코스아민트랜스퍼라아제 유전자의 발현을 통해, 반응성이 변경된 섬유를 가짐.
본 발명에 따라 처리될 수도 있는 식물 또는 식물 품종 (유전자 공학 등의 식물 생명공학으로 수득할 수 있음) 은, 변경된 오일 프로파일 특성을 가진 유채꽃씨앗 기름 또는 관련 브라시카 (Brassica) 식물과 같은 식물. 이러한 식물은 유전자 형질전환에 의해, 또는 상기의 변경된 오일 프로파일 특성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물의 선택에 의해 수득될 수 있으며, 이에는 하기가 포함된다:
a) 식물, 예컨대 유채꽃씨앗 기름 식물, 예를 들어, US 5,969,169, US 5,840,946 또는 US 6,323,392 또는 US 6,063,947 에 기술된 바와 같은 고 올레산 함량을 갖는 오일을 생산함,
b) 식물, 예컨대 유채꽃씨앗 기름 식물, US 6,270,828, US 6,169,190 또는 US 5,965,755 에 기술된 바와 같은 저 리놀렌산 함량을 갖는 오일을 생산함,
c) 식물, 예컨대 유채꽃씨앗 기름 식물, 예를 들어, US 특허 5,434,283 에 기술된 바와 같은 저 수준의 포화 지방산을 갖는 오일을 생산함.
본 발명에 따라 처리될 수 있는 특별히 유용한 트랜스제닉 식물은, 상표명 YIELD GARD® (예를 들어, 옥수수, 목화, 대두), KnockOut® (예를 들어, 옥수수), BiteGard® (예를 들어, 옥수수), Bt-Xtra® (예를 들어, 옥수수), StarLink® (예를 들어, 옥수수), Bollgard® (목화), Nucotn® (목화), Nucotn 33B®(목화), NatureGard® (예를 들어, 옥수수), Protecta® 및 NewLeaf® (감자) 로 시판되는 것들과 같은, 하나 이상의 독소를 인코딩하는 하나 이상의 유전자를 포함하는 식물이다. 언급될 수 있는 제초제 저항성 식물의 예시는, 상표명 Roundup Ready® (글리포세이트에 대해 내성, 예를 들어 옥수수, 목화, 대두), Liberty Link® (포스피노트리신에 대해 내성, 예를 들어 유채), IMI® (이미다졸리논에 대해 내성) 및 STS® (술포닐우레아에 대해 내성, 예를 들어 옥수수) 로 시판되는 옥수수 품종, 목화 품종 및 대두 품종이다. 언급될 수 있는 제초제 내성 식물 (제초제 내성에 대해 통상적인 방법으로 재배되는 식물) 에는 상표명 Clearfield® (예를 들어, 옥수수) 로 시판되는 종이 포함된다.
단일 형질전환 사건 또는 형질전환 사건의 조합을 포함하는 추가의 특히 유용한 식물이 예를 들어 다양한 국가 또는 지역 규제기관 (예를 들어, http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx 및 http://www.agbios.com/dbase.php 참고) 의 데이타베이스에 열거되어 있다.
본 발명에 따른 살진균 조성물은 목재 (timber) 내부 또는 그 위에서 자라기 쉬운 진균성 질병에 대비하여 사용될 수도 있다. "목재"라는 용어는 모든 종류의 나무종, 및 상기 나무의 모든 건축용 가공 형태, 예컨대 원목 (solid wood), 고밀도 목재 (high-density wood), 집성재 및 합판을 의미한다. 본 발명에 따른 목재의 처리 방법은, 주로 본 발명에 따른 하나 이상의 화합물, 또는 본 발명의 조성물을 접촉시키는 것으로 이루어지며; 이에는, 예컨대 직접 도포, 분무, 디핑 (디pping), 주입 또는 임의의 기타 적절한 수단이 포함된다.
본 발명에 따른 방법에 의해 방제될 수 있는 식물 또는 농작물의 질병 중에서는, 하기를 언급할 수 있다:
·흰가루병 (powdery mildew disease), 예컨대:
예를 들어, 블루메리아 그라미니스 (Blumeria graminis) 에 기인한 블루메리아 (Blumeria) 질병;
예를 들어, 포도스패라 류코트리차 (Podosphaera leucotricha) 에 기인한 포도스패라 (Podosphaera) 질병;
예를 들어, 스패로테카 풀리기네아 (Sphaerotheca fuliginea) 에 기인한 스패로테카 (Sphaerotheca) 질병;
예를 들어, 운시눌라 네카토르 (Uncinula necator) 에 기인한 운시눌라 (Uncinula) 질병;
·녹병 (Rust disease), 예컨대:
예를 들어, 쥠노스포란지움 사비내 (Gymnosporangium sabinae) 에 기인한 쥠노스포란지움 (Gymnosporangium) 질병;
예를 들어, 헤밀레이아 바스타트릭스 (Hemileia vastatrix) 에 기인한 헤밀레이아 (Hemileia) 질병;
예를 들어, 파코프소라 파치리지 (Phakopsora pachyrhizi) 또는 파코프소라 메이보미애 (Phakopsora meibomiae) 에 기인한 파코프소라 (Phakopsora) 질병;
예를 들어, 푸시니아 레콘디타 (Puccinia recondita) 에 기인한 푸시니아 (Puccinia) 질병;
예를 들어, 우로마이세스 아펜디쿨라투스 (Uromyces appendiculatus) 에 기인한 우로마이세스 (Uromyces) 질병;
·난균류 (Oomycete) 질병, 예컨대:
예를 들어, 알부고 캔디다 (Albugo Candida) 에 기인한 알부고 (Albugo) 질병;
예를 들어, 브레미아 락투캐 (Bremia lactucae) 에 기인한 브레미아 (Bremia) 질병;
예를 들어, 페로노스포라 피시 (Peronospora pisi) 또는 P.브라시캐 (P. brassicae) 에 기인한 페로노스포라 (Peronospora) 질병;
예를 들어, 피토프토라 인페스탄스 (Phytophthora infestans) 에 기인한 피토프토라 (Phytophthora) 질병;
예를 들어, 플라스모파라 비티콜라 (Plasmopara viticola) 에 기인한 플라스모파라 (Plasmopara) 질병;
예를 들어, 슈도페로노스포라 후물리 (Pseudoperonospora humuli) 또는 슈도페로노스포라 쿠벤시스 (Pseudoperonospora cubensis) 에 기인한 슈도페로노스포라 (Pseudoperonospora) 질병; 또는
예를 들어, 피티움 울티뭄 (Pythium ultimum) 에 기인한 피티움 (Pythium) 질병;
·반점병 (leafspot), 점무늬병 (leaf blotch) 및 겹무늬병, 예컨대:
예를 들어, 알테르나리아 솔라니 (Alternaria solani) 에 기인한 알테르나리아 (Alternaria) 질병;
예를 들어, 세르코스포라 베티콜라 (Cercospora beticola) 에 기인한 세르코스포라 (Cercospora) 질병;
예를 들어, 클라디오스포리움 쿠쿠머리눔 (Cladiosporium cucumerinum) 에 기인한 클라디오스포룸 (Cladiosporum) 질병;
예를 들어, 코칠리오볼루스 사티부스 (Cochliobolus sativus) 에 기인한 코칠리오볼루스 (Cochliobolus) 질병;
예를 들어, 콜레토트리춤 린데무타니움 (Colletotrichum lindemuthanium) 에 기인한 콜레토트리춤 (Colletotrichum) 질병;
예를 들어, 시클로코니움 올레아기눔 (Cycloconium oleaginum) 에 기인한 시클로코니움 (Cycloconium) 질병;
예를 들어, 디아포르테 시트리 (Diaporthe citri) 에 기인한 디아포르테 (디aporthe) 질병;
드레크슬레라, 동의어: 헬민토스포리움) 또는 코클리오볼루스 미야베아누스 (Cochliobolus miyabeanus);
예를 들어, 엘시노에 파우세티 (Elsinoe fawcettii) 에 기인한 엘시노에 (Elsinoe) 질병;
예를 들어, 글로에오스포리움 래티컬러 (Gloeosporium laeticolor) 에 기인한 글로에오스포리움 (Gloeosporium) 질병;
예를 들어, 글로메렐라 신굴라타 (Glomerella cingulata) 에 기인한 글로메렐라 (Glomerella) 질병;
예를 들어, 귀그나르디아 비드웰리 (Guignardia bidwelli) 에 기인한 귀그나르디아 (Guignardia) 질병;
예를 들어, 렙토스패리아 마쿨란스 (Leptosphaeria maculans), 렙토스패리아 노도룸 (Leptosphaeria nodorum) 에 기인한 렙토스패리아 (Leptosphaeria) 질병;
예를 들어, 마그나포르테 그리세아 (Magnaporthe grisea) 에 기인한 마그나포르테 (Magnaporthe) 질병;
예를 들어, 마이코스패렐라 그라미니콜라 (Mycosphaerella graminicola), 마이코스패렐라 아라치디콜라 (Mycosphaerella arachidicola), 마이코스패렐라 피지엔시스 (Mycosphaerella fijiensis) 에 기인한 마이코스패렐라 (Mycosphaerella) 질병;
예를 들어, 패오스패리아 노도룸 (Phaeosphaeria nodorum) 에 기인한 패오스패리아 (Phaeosphaeria) 질병;
예를 들어, 피레노포라 테레스 (Pyrenophora teres) 에 기인한 피레노포라 (Pyrenophora) 질병;
예를 들어, 라물라리아 콜로-시그니 (Ramularia collo - cygni) 에 기인한 라물라리아 (Ramularia) 질병;
예를 들어, 린초스포리움 세칼리스 (Rhynchosporium secalis) 에 기인한 린초스포리움 (Rhynchosporium) 질병;
예를 들어, 셉토리아 아피 (Septoria apii) 또는 셉토리아 라이코페르시시 (Septoria lycopercisi) 에 기인한 셉토리아 (Septoria) 질병;
예를 들어, 티풀라 인카르나타 (Typhula incarnata) 에 기인한 티풀라 (Typhula) 질병;
예를 들어, 벤투리아 이내퀄리스 (Venturia inaequalis) 에 기인한 벤투리아 (Venturia) 질병;
·뿌리 및 줄기 질병, 예컨대:
예를 들어, 코르티시움 그라미내룸 (Corticium graminearum) 에 기인한 코르티시움 (Corticium) 질병;
예를 들어, 푸사리움 옥시스포룸 (Fusarium oxysporum) 에 기인한 푸사리움 (Fusarium) 질병;
예를 들어, 개움만노마이세스 그라미니스 (Gaeumannomyces graminis) 에 기인한 개움만노마이세스 (Gaeumannomyces) 질병;
예를 들어, 리족토니아 솔라니 (Rhizoctonia solani) 에 기인한 리족토니아 (Rhizoctonia) 질병;
예를 들어, 사로클라디움 오리자애 (Sarocladium oryzae) 에 기인한 사로클라디움 (Sarocladium) 질병;
스크렐로티움 오리자애 (Screlotium oryzae) 에 기인한 스크렐로티움 (Screlotium) 질병
예를 들어, 타페시아 아쿠포르미스 (Tapesia acuformis) 에 기인한 타페시아 (Tapesia) 질병;
예를 들어, 티엘라비오프시스 바시콜라 (Thielaviopsis basicola) 에 기인한 티엘라비오프시스 (Thielaviopsis) 질병;
·옥수수속을 포함한 이삭 (ear) 및 원추꽃차례 질병, 예컨대:
예를 들어, 알테르나리아류 (Alternaria spp .) 에 기인한 알테르나리아 질병;
예를 들어, 아스페르길루스 플라부스 (Aspergillus flavus) 에 기인한 아스페르길루스 (Aspergillus) 질병;
예를 들어, 클라도스포리움류 (Cladosporium spp.) 에 기인한 클라도스포리움 (Cladosporium) 질병;
예를 들어, 클라비셉스 푸르푸레아 (Claviceps purpurea) 에 기인한 클라비셉스 (Claviceps) 질병;
예를 들어, 푸사리움 쿨모룸 (Fusarium culmorum) 에 기인한 푸사리움 (Fusarium) 질병;
예를 들어, 쥐베렐라 제애 (Gibberella zeae) 에 기인한 쥐베렐라 (Gibberella) 질병;
예를 들어, 모노그라펠라 니발리스 (Monographella nivalis) 에 기인한 모노그라펠라 (Monographella) 질병;
·깜부기병 및 밀그물비린깜부기병 (bunt), 예컨대:
예를 들어, 스파셀로테카 레일리아나 (Sphacelotheca reiliana) 에 기인한 스파셀로테카 (Sphacelotheca) 질병;
예를 들어, 틸레티아 카리에스 (Tilletia caries) 에 기인한 틸레티아 (Tilletia) 질병;
예를 들어, 우로시스티스 오쿨타 (Urocystis occulta) 에 기인한 우로시스티스 (Urocystis) 질병;
예를 들어, 우스틸라고 누다 (Ustilago nuda) 에 기인한 우스틸라고 (Ustilago) 질병;
·열매썩음병 및 곰팡이병, 예컨대:
예를 들어, 아스페르길루스 플라부스에 기인한 아스페르길루스 질병;
예를 들어, 보트리티스 시네레아 (Botrytis cinerea) 에 기인한 보트리티스 (Botrytis) 질병;
예를 들어, 페니실리움 엑스판숨 (Penicillium expansum) 에 기인한 페니실리움 (Penicillium) 질병;
예를 들어, 리조푸스 스톨로니페르 (Rhizopus stolonifer) 에 기인한 리조푸스 (Rhizopus) 질병;
예를 들어, 스클레로티니아 스클레로티오룸 (Sclerotinia sclerotiorum) 에 기인한 스클레로티니아 (Sclerotinia) 질병;
예를 들어, 베르티실리움 알보아트룸 (Verticilium alboatrum) 에 기인한 베르티실리움 (Verticilium) 질병;
·종자 및 토양전파성 부패, 곰팡이병, 시들음병, 썩음병 (rot) 및 모잘록병, 예컨대:
예를 들어, 알테르나리아 브라시시콜라 (Alternaria brassicicola) 에 기인한 알테르나리아 (Alternaria) 질병;
예를 들어, 아파노마이세스 유테이케스 (Aphanomyces euteiches) 에 기인한 아파노마이세스 (Aphanomyces) 질병;
예를 들어, 아스코피타 렌티스 (Ascochyta lentis) 에 기인한 아스코피타 (Ascochyta) 질병;
예를 들어, 아스페르길루스 플라부스 (Aspergillus flavus) 에 기인한 아스페르길루스 (Aspergillus) 질병;
예를 들어, 클라도스포리움 헤르바룸 (Cladosporium herbarum) 에 기인한 클라도스포리움 (Cladosporium) 질병;
예를 들어, 코클리오볼루스 사티부스 (Cochliobolus sativus) 에 기인한 코클리오볼루스 (Cochliobolus) 질병;
(콘디아포름 (Conidiaform): 드렉슬레라 (Drechslera), 비폴라리스 신 (Bipolaris Syn): 헬민토스포리움 (Helminthosporium));
예를 들어, 콜레토트리쿰 코코데스 (Colletotrichum coccodes) 에 기인한 콜레토트리쿰 (Colletotrichum) 질병;
예를 들어, 푸사리움 쿨모룸에 기인한 푸사리움 질병;
예를 들어, 쥐베렐라 제애 (Gibberella zeae) 에 기인한 쥐베렐라 (Gibberella) 질병;
예를 들어, 마크로포미나 파세오리나 (Macrophomina phaseolina) 에 기인한 마크로포미나 (Macrophomina) 질병;
예를 들어, 모노그라펠라 니발리스 (Monographella nivalis) 에 기인한 모노그라펠라 (Monographella) 질병;
예를 들어, 페니실리움 엑스판숨 (Penicillium expansum) 에 기인한 페니실리움 (Penicillium) 질병;
예를 들어, 포마 린감 (Phoma lingam) 에 기인한 포마 (Phoma) 질병;
예를 들어, 포몹시스 소자에 (Phomopsis sojae) 에 기인한 포몹시스 (Phomopsis) 질병;
예를 들어, 피토프토라 칵토룸 (Phytophthora cactorum) 에 기인한 피토프토라 (Phytophthora) 질병;
예를 들어, 피레노포라 그라미네아 (Pyrenophora graminea) 에 기인한 피레노포라 (Pyrenophora) 질병;
예를 들어, 피리쿨라리아 오리자애 (Pyricularia oryzae) 에 기인한 피리쿨라리아 (Pyricularia) 질병;
예를 들어, 피티움 울티뭄 (Pythium ultimum) 에 기인한 피티움 (Pythium) 질병;
예를 들어, 리족토니아 솔라니에 기인한 리족토니아 질병;
예를 들어, 리조푸스 오리자애 (Rhizopus oryzae) 에 기인한 리조푸스 (Rhizopus) 질병;
예를 들어, 스클레로티움 롤프시 (Sclerotium rolfsii) 에 기인한 스클레로티움 (Sclerotium) 질병;
예를 들어, 셉토리아 노도룸 (Septoria nodorum) 에 기인한 셉토리아 (Septoria) 질병;
예를 들어, 티풀라 인카르나타 (Typhula incarnata) 에 기인한 티풀라 (Typhula) 질병;
예를 들어, 베르티실리움 달리애 (Verticillium dahliae) 에 기인한 베르티실리움 (Verticillium) 질병;
·궤양병, 빗자루병 및 가지고사병, 예컨대:
예를 들어, 넥트리아 갈리게나 (Nectria galligena) 에 기인한 넥트리아 (Nectria) 질병;
·마름병 (blight), 예컨대:
예를 들어, 모닐리니아 락사 (Monilinia laxa) 에 기인한 모닐리니아 (Monilinia) 질병;
·잎 수포 (blister) 또는 잎오갈병 (leaf curl), 예컨대:
예를 들어, 엑소바시디움 벡산스 (Exobasidium vexans) 에 기인한 엑소바시디움 (Exobasidium) 질병;
예를 들어, 타프리나 데포르만스 (Taphrina deformans) 에 기인한 타프리나 (Taphrina) 질병;
·나무 식물의 쇠약병 (decline disease), 예컨대:
예를 들어, 패모니엘라 클라마이도스포라 (Phaemoniella clamydospora), 패모니엘라 클라마이도스포라 (Phaeomoniella clamydospora), 패오아크레모늄 알레오필룸 (Phaeoacremonium aleophilum) 및 포미티포리아 메디테라네아 (Fomitiporia mediterranea) 에 기인한 에스카 (Esca) 질병;
예를 들어, 유티파 라타 (Eutypa lata) 에 기인한 유티파 가지고사병 (Eutypa dyeback);
예를 들어, 세라토시스트식 울미 (Ceratocystsc ulmi) 에 기인한 더취 엘름 (Dutch elm) 질병;
예를 들어, 가노데르마 보니넨세 (Ganoderma boninense) 에 기인한 가노데르마 (Ganoderma) 질병;
·꽃 및 종자의 질병, 예컨대:
보트리티스 시네레아에 기인한 보트리티스 (Botrytis) 병;
·괴경 질병, 예컨대:
예를 들어, 리족토니아 솔라니에 기인한 리족토니아 질병;
예를 들어, 헬민토스포리움 솔라니 (Helminthosporium solani) 에 기인한 헬민토스포리움 (Helminthosporium) 질병.
·괴경 질병, 예컨대:
예를 들어, 리족토니아 솔라니에 기인한 리족토니아 질병;
예를 들어, 헬민토스포리움 솔라니 (Helminthosporium solani) 에 기인한 헬민토스포리움 (Helminthosporium) 질병.
·곤봉털뿌리 질병, 예컨대
예를 들어, 플라모디오포라 브라시카에 (Plamodiophora brassicae) 에 기인한 플라모디오포라 (Plasmodiophora) 질병;
·잔토모나스 (Xanthomanas) 종, 예를 들어, 잔토모나스 캄페스트리스 피브이. 오리자애 (Xanthomonas campestris pv . oryzae); 슈도모나스 종, 예를 들어 슈도모나스 시린가에 피브이. 라크리만스 (Pseudomonas syringae pv . lachrymans); 에르위니아 종, 예를 들어 에르위니아 아밀로보라 (Erwinia amylovora) 와 같은 박테리아 유기체에 기인한 질병.
본 발명에 따른 살진균 조성물은 목재 내부 또는 그 위에서 자라기 쉬운 진균성 질병에 대비하여 사용될 수도 있다. "목재"라는 용어는 모든 종류의 나무종, 및 상기 나무의 모든 건축용 가공 형태, 예컨대 원목, 고밀도 목재, 집성재 및 합판을 의미한다. 본 발명에 따른 목재의 처리 방법은, 주로 본 발명에 따른 하나 이상의 화합물, 또는 본 발명의 조성물을 접촉시키는 것으로 이루어지며; 이에는, 예컨대 직접 도포, 분무, 디핑 (디pping), 주입 또는 임의의 기타 적절한 수단이 포함된다.
본 발명에 따른 치료 방법에서 통상적으로 적용되는 활성 화합물의 투여량은 엽처리 (foliar treatment) 적용의 경우, 일반적이고도 유리하게 10 내지 800 g/ha, 바람직하게는 50 내지 300 g/ha 이다. 적용되는 활성 물질의 투여량은 종자처리의 경우, 일반적이고도 유리하게는 종자 100 kg 당 2 내지 200 g, 바람직하게는 종자 100 kg 당 3 내지 150 g 이다.
본원에서 지시된 투여량은 본 발명에 따른 방법의 설명적 예로 주어진 것임이 명백하다. 당업자라면 특히 치료 대상 식물 또는 농작물의 성질에 맞게 적용 투여량을 조절할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 살진균 조성물은 본 발명에 따른 화합물 또는 본 발명에 따른 농화학적 조성물로 유전자 변형 유기체를 처리하는 데 사용될 수 있다. 유전자 변형 식물은 그 식물의 게놈에 관심 단백질을 코딩하는 이종 유전자가 안정적으로 삽입된 식물이다. "관심 단백질을 코딩하는 이종 유전자"란 표현은 본질적으로, 형질전환된 식물에 새로운 작물학적 특성을 부여하는 유전자, 또는 개질된 식물의 작물학적 질을 향상시키는 유전자를 의미한다.
본 발명에 따른 화합물 또는 혼합물은 또한, 인간 또는 동물의 진균성 질병, 예컨대 진균증, 피부병, 트리초피톤병 (trichophyton disease) 및 아스페르길루스 푸미가투스 (Aspergillus fumigatus) 와 같은 아스페르길루스류 (Aspergillus spp.) 에 의한 칸디다증 또는 질병 등의 치료적 또는 예방적 치료에 유용한 조성물의 제조에 사용할 수도 있다.
본 발명의 각종 국면을, 이제, 화합물 예인 하기 표 및 하기의 제조 및 효능 실시예를 참고로 하여 예시할 것이다.
하기 표는 본 발명에 따른 화학식 I 의 화합물의 예를 비제한적인 방식으로 예시한다.
하기 표에서, M+H (ApcI+) 란, 질량분광기 내 포지티브 대기압 화학 이온화를 통해 발견되는 바와 같은 분자 이온 피크 + 1 a.m.u (원자 질량 단위) 를 의미한다.
하기 표에서, logP 값은, 하기에 나타낸 방법을 이용해, 역상 컬럼 (C 18) 상의 HPLC (High Performance Liquid Chromatography: 고성능 액체 크로마토그래피) 로써 EEC Directive 79/831 Annex V.A8 에 따라 측정했다:
온도: 40℃; 이동상 : 0.1% 수성 포름산 및 아세토니트릴; 10% 아세토니트릴에서 90% 아세토니트릴로의 선형 구배.
보정 (Calibration) 은 공지된 logP 값 (연속하는 두 알카논 사이에서 선형 보간법을 이용한 체류시간에 의한 logP 값의 측정) 을 가진 비분지형 알칸-2-온 (탄소수 3 내지 16) 을 이용하여 수행했다.
람다 최대값을 190 nm 내지 400 nm 의 UV 스펙트럼을 이용하여 크로마토그래피 시그널의 최대값에서 결정했다.
하기 표에서, "위치" 는 첫번째 페닐 고리 상의 두번째 페닐 고리의 결합 지점을 지칭한다.
표 1 :
Figure pct00051
Figure pct00052
Figure pct00053
Figure pct00054
Figure pct00055
Figure pct00056
Figure pct00057
하기 실시예는 비제한적 방식으로 본 발명에 따른 화학식 I 의 화합물의 제조 및 효능을 설명한다.
제조예 1 : N-[1-(비페닐)-2-에틸]-N- 시클로프로필 -5- 플루오로 -1,3-디메틸-1H-피라졸-4- 카르복사미드 (화합물 1)
300 mg (0.789 mmol) 의 N-(2-브로모벤질)-N-시클로프로필-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드의 10 ml 의 테트라히드로푸란 중 용액에 순차적으로, 120 mg (0.986 mmol) 의 페닐보론산, 5 ml 의 물에 용해시킨 163 mg (1.183 mmol) 의 칼륨 카르보네이트 및 9 mg (0.01 등량) 의 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐을 첨가했다. 반응 혼합물을 8O℃ 에서 4 시간 동안 가열했다. 이어서, 반응 혼합물을 상온으로 냉각시키고, 50 ml 의 식염수에 부었다. 수층을 디에틸 에테르로 3 회 추출하고, 조합한 유기층을 나트륨 히드록시드의 1M 용액, 식염수로 순차적으로 세척하고, 상 분리 필터 상에서 여과하여 농축 후 310 mg 의 브라운 오일을 수득했다. 컬럼 크로마토그래피 (구배 헵탄/에틸 아세테이트) 로 220 mg (68% 수율) 의 N-[1-(비페닐)-2-에틸]-N-시클로프로필-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드를 백색 고체로 수득했다; 융점 [mp] = 100℃.
제조예 2: N-[(3- 클로로비페닐 -4-일) 메틸 ]-N- 시클로프로필 -5- 플루오로 -1,3-디메틸-1H- 피라졸 -4- 카르복사미드 (화합물 33)
단계 1: 3-클로로비페닐-4-카르브알데히드의 제조
5 g (22.78 mmol) 의 4-브로모-2-클로로벤즈알데히드의 30 ml 의 테트라히드라푸란 중의 용액에 순차적으로, 3.47 g (28.47 mmol) 의 페닐보론산, 15 ml 의 물에 용해시킨 4.72 g (34.17 mmol) 의 칼륨 카르보네이트 및 263 mg (0.01 등량) 의 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐을 첨가했다. 반응 혼합물을 8O℃ 에서 3 시간 동안 가열했다. 이어서, 반응 혼합물을 상온으로 냉각시키고, 150 ml 의 식염수에 부었다. 수층을 디클로로메탄으로 3 회 추출하고, 조합한 유기층을 나트륨 히드록시드의 1M 용액, 식염수로 세척하고, ChemElut 카트리지 상에서 여과하여 농축 후 4.6 g 의 브라운 고체를 수득했다. 컬럼 크로마토그래피 (구배 헵탄/클로로포름) 로 3.29 g (65% 수율) 의 3-클로로비페닐-4-카르브알데히드를 백색 고체로 수득했다; mp = 90-91℃.
단계 2: N-[(3-클로로비페닐-4-일)메틸]시클로프로판아민의 제조
3 g 의 3Å 분자체와 함께, 1.82 ml (26 mmol) 의 시클로프로필아민 및 1.90 ml (33 mmol) 의 아세트산의 45 ml 의 메탄올 중의 냉각된 용액에, 2.85 g (13.1 mmol) 의 3-클로로비페닐-4-카르브알데히드를 첨가했다. 반응 혼합물을 4 시간 동안 환류에서 교반했다. 이어서, 반응 혼합물을 상온으로 냉각시키고, 1.24 g (19.7 mmol) 의 나트륨 시아노보로히드라이드를 서서히 첨가했다. 반응 혼합물을 2 시간 동안 환류에서 추가로 교반했다. 용매를 진공 하에 제거하고, 이어서 100 ml 의 물을 잔사에 첨가하고, 나트륨 히드록시드를 이용하여 pH 를 10 으로 조정했다. 수층을 디클로로메탄을 이용해 3 회 추출하고 (3 x 50 ml); 조합한 유기층을 상 분리 필터 상에서 여과하여 농축 후 11.61 g 의 황색 오일을 수득했다. 컬럼 크로마토그래피 (구배 헵탄/에틸 아세테이트) 로 2.84 g (79% 수율) 의 N-[(3-클로로비페닐-4-일)메틸]시클로프로판아민을 무색 오일로 수득했다 (M+H = 258).
단계 3: N-[(3-클로로비페닐-4-일)메틸]-N-시클로프로필-5-플루오로-1,3-디메틸-1H- 피라졸-4-카르복사미드의 제조
상온에서, 226 mg (1.28 mmol) 의 5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카르보닐 클로라이드의 1 ml 의 테트라히드라푸란 중 용액을 300 mg (1.164 mmol) 의 N-[(3-클로로비페닐-4-일)메틸]시클로프로판아민 및 0.18 ml 의 트리에틸아민의 5 ml 테트라히드로푸란 중 용액에 적가했다. 반응 혼합물을 15 시간 동안 실온에서 교반했다. 용매를 진공 하에 제거하고, 이어서 10 ml 의 물을 잔사에 첨가햇다. 수층을 에틸 아세테이트로 2 회 추출하고 (2 x 50 ml), 조합한 유기층을 순차적으로 HCl 의 1M 용액, 칼륨 카르보네이트의 포화 용액 및 식염수로 세척하고, ChemElut 카트리지 상에서 여과하여 농축 후 350 mg (72% 수율) 의 N-[(3-클로로비페닐-4-일)메틸]-N-시클로프로필-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드를 황색 오일을 수득했다 (M+H = 398).
실시예 A : 알테르나리아 브라시캐 ( 십자화과 식물의 반점병 ) 에 대한 생체 내 시험
시험 활성 성분을 아세톤/tween/물의 혼합물 중에 포터 균질화했다. 상기 현탁액을 물로 희석하여 원하는 활성 물질 농도를 수득한다.
출발 컵 내 50/50 이탄토-화산회 기질 상에서 파종하고 18 ~ 20℃ 에서 생장시킨, 무 식물 (Pernot 품종) 을 떡잎 단계에서 상기에 기재한 대로 제조된 활성 성분으로 분무하여 처리한다.
대조군으로 사용되는 식물은, 활성 물질을 함유하지 않은 아세톤/tween/물의 혼합물로 처리한다.
24 시간 후, 상기 식물에 알테르나리아 브라시캐 포자의 수현탁액 (cm3 당 40,000 개의 포자)로 분무하여 그 식물을 오염시킨다. 포자는 12 ~ 13 령 배양체로부터 수집한다.
오염된 무 식물을 습한 분위기 하, 약 18℃ 에서 6 ~ 7 일 동안 인큐베이션한다.
오염 후 6 내지 7 일에 대조 식물과 비교하여 등급을 매긴다.
이러한 조건 하에서, 양호한 보호화 (적어도 70%) 가 하기 화합물을 500 ppm 의 용량으로 했을 때 관찰된다: 3, 5, 7, 8, 11, 12, 15, 21, 25, 26, 27, 29, 31, 33, 34, 38, 39, 42 및 43.
실시예 B: 피레노포라 테레스 (보리의 그물무늬병 ) 에 대한 생체 내 시험
시험되는 활성 성분을 아세톤/tween/DMSO 의 혼합물 중에 균질화한 후, 물로 희석하여 원하는 활성 물질 농도를 수득한다.
출발 컵 내 50/50 이탄토-화산회 기질 상에서 파종하고 12℃ 에서 생장시킨, 보리 식물 (Express 품종) 을 1-자엽 단계 (10 cm 높이) 에서 상기에 기재된 바와 같이 제조된 활성 성분으로 분무하여 처리한다. 대조군으로 사용되는 식물은, 활성 물질을 함유하지 않은 아세톤/tween/DMSO/물의 혼합물로 처리한다.
24 시간 후, 상기 식물에 피레노포라 테레스 포자의 수현탁액 (cm3 당 12,000 개의 포자)로 분무하여 그 식물을 오염시킨다. 포자는 12 일령 배양체로부터 수집한다. 오염된 보리 식물을 습한 분위기 하, 약 20℃ 및 100% 상대 습도에서 24 시간 동안 인큐베이션한 후, 80% 상대 습도에서 12 일 동안 인큐베이션했다.
오염 후 12 일에 대조 식물과 비교하여 등급을 매긴다.
이러한 조건 하에서, 양호한 보호화 (적어도 70%) 가 하기 화합물을 500 ppm 의 용량으로 했을 때 관찰된다: 1, 2, 4, 5, 11, 12, 14, 15, 17, 19, 22, 23, 24, 25, 28, 29, 30, 31, 33, 34, 38, 39 및 42.
실시예 C: 스파에로테카 풀린기네아 (박의 흰가루병) 에 대한 생체 내 시험.
시험되는 활성 성분을 아세톤/tween/물의 혼합물 중에 균질화했다. 이어서, 상기 현탁액을 물로 희석하여 원하는 활성 물질 농도를 수득한다.
출발 컵 내 50/50 이탄토-화산회 기질 상에서 파종하고 20℃/23℃ 에서 생장시킨, 작은 오이 식물 (Vert petit de Paris 품종) 을 2 자엽 단계에서 상기에 기재된 바와 같이 제조된 수성 현탁액으로 분무하여 처리한다. 대조군으로 사용되는 식물은, 활성 물질을 함유하지 않은 수용액으로 처리한다.
24 시간 후, 상기 식물에 스파에로테카 풀린기네아 포자의 수현탁액 (cm3 당 100,000 개의 포자)로 분무하여 그 식물을 오염시킨다. 포자는 오염된 배양체로부터 수집한다. 오염된 작은 오이 식물을 약 20℃/25℃ 및 60/70% 상대 습도에서 인큐베이션한다.
오염 후 21 일에 대조 식물과 비교하여 등급을 매긴다.
이러한 조건 하에서, 양호한 보호화 (적어도 70%) 가 하기 화합물을 500 ppm 의 용량으로 했을 때 관찰된다: 1, 2, 3, 5, 7, 8, 22, 25, 38, 39 및 42.
실시예 D: 미코스파에렐라 그라미니콜라 (밀 녹병 ) 에 대한 생체 내 시험
시험되는 활성 성분을 아세톤/tween/DMSO 의 혼합물 중에 균질화한 후, 물로 희석하여 원하는 활성 물질 농도를 수득한다.
출발 컵 내 50/50 이탄토-화산회 기질 상에서 파종하고 12℃ 에서 생장시킨, 밀 식물 (Scipion 품종) 을 1-자엽 단계 (10 cm 높이) 에서 상기에 기재된 바와 같이 제조된 활성 성분으로 분무하여 처리한다. 대조군으로 사용되는 식물은, 활성 물질을 함유하지 않은 수용액으로 처리한다.
24 시간 후, 상기 식물에 미코스파에렐라 그라미니콜라 포자의 수현탁액 (cm3 당 500,000 개의 포자)로 분무하여 그 식물을 오염시킨다. 포자는 7 일령 배양체로부터 수집한다. 포자는 오염된 배양체로부터 수집한다. 오염된 밀 식물을 약 18℃ 및 100% 상대 습도에서 인큐베이션한 후, 90% 상대 습도에서 21 내지 28 일 동안 인큐베이션한다.
오염 후 21 내지 28 일에 대조 식물과 비교하여 등급을 매긴다 (효능의 %).
이러한 조건 하에서, 양호한 보호화 (적어도 70%) 가 하기 화합물을 500 ppm 의 용량으로 했을 때 관찰된다: 1, 2, 3, 4, 5, 8, 9, 11, 14, 15, 17, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 28, 29, 30, 31, 32, 34, 35, 36, 37, 39, 40, 41 및 42.
실시예 E: 페로노스포라 파라시티카 ( 십자화과식물 흰가루병) 에 대한 생체 내 시험
출발 컵 내 50/50 이탄토-화산회 기질 상에서 파종하고 18-20℃ 에서 생장시킨, 양배추 식물 (Eminence 품종) 을 떡잎 단계에서 상기 기재된 바와 같은 수성 현탁액을 분사하여 처리했다. 대조군으로 사용되는 식물은, 활성 물질을 함유하지 않은 수용액으로 처리한다. 24 시간 후, 상기 식물에 페로노스포라 파라시티카 포자의 수현탁액 (cm3 당 50,000 개의 포자)로 분무하여 그 식물을 오염시킨다. 포자는 감염된 식물로부터 수집한다. 오염된 양배추 식물을 5 일 동안 20℃ 에서 습한 분위기 하에 인큐베이션한다. 오염 후 5 일에 대조 식물과 비교하여 등급을 매긴다.
이러한 조건 하에서, 양호 (적어도 70% 의 질병 방제) 내지 완전 보호 (100% 질병 방제) 가 본 발명에 따른 7, 14 및 30 화합물을 500 ppm 의 용량으로 했을 때 관찰되고, 한편 약한 보호 (30% 미만의 질병 방제) 내지 무보호가 국제 특허 출원 WO 2007/087906 에 개시된 실시예 358 및 489 의 화합물을 500 ppm 의 용량으로 했을 때 관찰되었다. 특허 출원 WO 2007/087906 에서 개시된 실시예 358 및 489 는 각각 하기 화합물에 해당한다:
N-시클로프로필-N-[4-(2,4-디클로로페녹시)벤질]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드;
N-[4-(4-클로로페녹시)벤질]-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드.
상기 결과들은 본 발명에 따른 화합물이 WO 2007/087906 에 개시된 구조적으로 가장 근접한 화합물보다 훨씬 더 나은 생물학적 활성을 가진다는 점을 보여준다.

Claims (15)

  1. 화학식 I 의 화합물, 및 그의 염, N-옥시드, 금속 착물, 반금속 착물, 및 그의 광학 활성 및 기하 이성질체:
    Figure pct00058

    [식 중,
    Figure pct00059
    A 는 4 개 이하의 기 R 로 치환될 수 있는 탄소-연결된, 불포화 또는 부분 포화 5-원 헤테로시클릴기를 나타내고;
    Figure pct00060
    Z1 은 비치환 C3-C7-시클로알킬, 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있고, 할로겐 원자; 시아노; C1-C8-알킬; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬; C1-C8-알콕시; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시; C1-C8-알콕시카르보닐; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시카르보닐; C1-C8-알킬아미노카르보닐; 디-C1-C8-알킬아미노카르보닐로 이루어진 목록으로부터 선택될 수 있는 10 개 이하의 원자 또는 기로 치환된 C3-C7-시클로알킬을 나타내고;
    Figure pct00061
    상동이거나 또는 상이할 수 있는 Z2 및 Z3 는, 수소 원자; C1-C8-알킬; C2-C8-알케닐; C2-C8-알키닐; 시아노; 니트로; 할로겐 원자; C1-C8-알콕시; C2-C8-알케닐옥시; C2-C8-알키닐옥시; C3-C7-시클로알킬; C1-C8-알킬술페닐; 아미노; C1-C8-알킬아미노; 디-C1-C8-알킬아미노; C1-C8-알콕시카르보닐; C1-C8-알킬카르바모일; 디-C1-C8-알킬카르바모일; N-C1-C8-알킬-C1-C8-알콕시카르바모일을 나타내거나; 또는 Z2 및 Z3 는 이들이 연결된 탄소 원자와 함께 치환 또는 비치환 C3-C7-시클로알킬을 형성할 수 있고;
    Figure pct00062
    X 및 Y 는 독립적으로 할로겐 원자; 니트로; 시아노; 이소니트릴; 히드록실; 술파닐; 아미노; 펜타플루오로-λ6-술파닐; C1-C8-알킬; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬; C1-C8-알킬아미노; 디-C1-C8-알킬아미노; C1-C8-알콕시; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시; C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬; C1-C8-알콕시-C1-C8-알콕시; C1-C8-알킬술파닐; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬술파닐; C2-C8-알케닐; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알케닐; C2-C8-알키닐; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알키닐; C2-C8-알케닐옥시; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알케닐옥시; C2-C8-알키닐옥시; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알키닐옥시; C3-C7-시클로알킬; C3-C7-시클로알킬-C1-C8-알킬; C3-C7-시클로알킬-C2-C8-알케닐; C3-C7-시클로알킬-C2-C8-알키닐; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C3-C7-할로게노시클로알킬; C3-C7-시클로알킬-C3-C7-시클로알킬; C1-C8-알킬-C3-C7-시클로알킬; C6-C14-비시클로알킬; 포르밀; 포르밀옥시; 포르밀아미노; 카르복시; 카르바모일; N-히드록시카르바모일; 카르바메이트; (히드록시이미노)-C1-C8-알킬; C1-C8-알킬카르보닐; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬카르보닐; C1-C8-알킬카르바모일; 디-C1-C8-알킬카르바모일; N-C1-C8-알킬옥시카르바모일; C1-C8-알콕시카르바모일; N-C1-C8-알킬-C1-C8-알콕시카르바모일; C1-C8-알콕시카르보닐; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시카르보닐; C1-C8-알킬아미노카르보닐; 디-C1-C8-알킬아미노카르보닐; C1-C8-알킬카르보닐옥시; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬카르보닐옥시; C1-C8-알킬카르보닐아미노; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬카르보닐아미노; C1-C8-알킬아미노카르보닐옥시; 디-C1-C8-알킬아미노카르보닐옥시; C1-C8-알킬옥시카르보닐옥시, C1-C8-알킬술페닐; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬술페닐; C1-C8-알킬술피닐; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬술피닐; C1-C8-알킬술포닐; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬술포닐; C1-C8-알콕시이미노; (C1-C8-알콕시이미노)-C1-C8-알킬; (C2-C8-알케닐옥시이미노)-C1-C8-알킬; (C2-C8-알키닐옥시이미노)-C1-C8-알킬; (벤질옥시이미노)-C1-C8-알킬; 트리(C1-C8-알킬)실릴; 트리(C1-C8-알킬)실릴-C1-C8-알킬; 5 개 이하의 기 Q 로 치환될 수 있는 벤질옥시; 5 개 이하의 기 Q 로 치환될 수 있는 벤질술파닐; 5 개 이하의 기 Q 로 치환될 수 있는 벤질아미노; 5 개 이하의 기 Q 로 치환될 수 있는 아릴; 5 개 이하의 기 Q 로 치환될 수 있는 아릴옥시; 5 개 이하의 기 Q 로 치환될 수 있는 아릴아미노; 5 개 이하의 기 Q 로 치환될 수 있는 아릴술파닐; 5 개 이하의 기 Q 로 치환될 수 있는 아릴-C1-C8-알킬; 5 개 이하의 기 Q 로 치환될 수 있는 아릴-C2-C8-알케닐; 5 개 이하의 기 Q 로 치환될 수 있는 아릴-C2-C8-알키닐; 5 개 이하의 기 Q 로 치환될 수 있는 아릴-C3-C7-시클로알킬; 4 개 이하의 기 Q 로 치환될 수 있는 피리디닐 및 4 개 이하의 기 Q 로 치환될 수 있는 피리디닐옥시를 나타내거나; 또는
    2 개의 치환기 X 는 이들이 연결된 연이은 탄소 원자와 함께, 상동이거나 또는 상이할 수 있는 4 개 이하의 기 Q 로 치환될 수 있는, 상기 2 개의 치환기 X 가 연결된 페닐 고리와 융합되어 있는 3 개 이하의 헤테로원자를 포함하는 5- 또는 6-원 포화, 탄소고리 또는 헤테로고리를 형성할 수 있거나; 또는 2 개의 치환기 Y 는 이들이 연결된 연이은 탄소 원자와 함께, 상동이거나 또는 상이할 수 있는 4 개 이하의 기 Q 로 치환될 수 있는, 상기 2 개의 치환기 X 가 연결된 페닐 고리와 융합된 3 개 이하의 헤테로원자를 포함하는 5- 또는 6-원 포화, 탄소고리 또는 헤테로고리를 형성할 수 있고;
    Figure pct00063
    n 은 0, 1, 2, 3 또는 4 를 나타내고;
    Figure pct00064
    m 은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5 를 나타내고;
    Figure pct00065
    R 은 독립적으로 수소 원자; 할로겐 원자; 시아노; 이소니트릴; 니트로; 아미노; 술파닐; 펜타플루오로-λ6-술파닐; C1-C8-알킬아미노; 디-C1-C8-알킬아미노; 트리(C1-C8-알킬)실릴; C1-C8-알킬술파닐; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬술파닐; C1-C8-알킬; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬; C2-C8-알케닐; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알케닐; C2-C8-알키닐; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알키닐; C1-C8-알콕시; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시; C2-C8-알케닐옥시; C2-C8-알키닐옥시; C3-C7-시클로알킬; C3-C7-시클로알킬-C1-C8-알킬; C1-C8-알킬술피닐; C1-C8-알킬술포닐; C1-C8-알콕시이미노; (C1-C8-알콕시이미노)-C1-C8-알킬; (벤질옥시이미노)-C1-C8-알킬; 아릴옥시; 벤질옥시; 벤질술파닐; 벤질아미노; 아릴; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 할로게노아릴옥시; C1-C8-알킬카르보닐; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬카르보닐; C1-C8-알콕시카르보닐; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시카르보닐; C1-C8-알킬아미노카르보닐; 디-C1-C8-알킬아미노카르보닐을 나타내고;
    Figure pct00066
    Q 는 독립적으로 할로겐 원자; 시아노; 이소니트릴; 니트로; C1-C8-알킬; C2-C8-알케닐; C2-C8-알키닐; C1-C8-알콕시; C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬; C1-C8-알콕시-C1-C8-알콕시; C1-C8-알킬술파닐; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알케닐; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알키닐; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시-C1-C8-알킬; 트리(C1-C8)알킬실릴 및 트리(C1-C8)알킬실릴-C1-C8-알킬을 나타냄];
    여기서, N-시클로프로필-N-[(6-메톡시비페닐-3-일)메틸]이속사졸-5-카르복사미드를 제외함.
  2. 제 1 항에 있어서, A 가 하기로 이루어지는 목록으로부터 선택되는 화합물:
    - 화학식 (A1) 의 헤테로고리
    Figure pct00067

    [식 중:
    상동이거나 또는 상이할 수 있는 R1 내지 R3 은 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬; C1-C5-알콕시 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시를 나타냄];
    - 화학식 (A2) 의 헤테로고리
    Figure pct00068

    [식 중:
    상동이거나 또는 상이할 수 있는 R4 내지 R6 는 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬; C1-C5-알콕시 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시를 나타냄];
    - 화학식 (A3) 의 헤테로고리
    Figure pct00069

    [식 중:
    R7 은 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬; C1-C5-알콕시 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시를 나타내고;
    R8 은 수소 원자 또는 C1-C5-알킬을 나타냄];
    - 화학식 (A4) 의 헤테로고리
    Figure pct00070

    [식 중:
    상동이거나 또는 상이할 수 있는 R9 내지 R11 은 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬; 아미노; C1-C5-알콕시; C1-C5-알킬술파닐; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시를 나타냄];
    - 화학식 (A5) 의 헤테로고리
    Figure pct00071

    [식 중:
    상동이거나 또는 상이할 수 있는 R12 및 R13 은 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬; C1-C5-알콕시; 아미노; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시를 나타내고;
    R14 는 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬; C1-C5-알콕시; 아미노; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시를 나타냄];
    - 화학식 (A6) 의 헤테로고리
    Figure pct00072

    [식 중:
    R15 는 수소 원자; 할로겐 원자; 시아노; C1-C5-알킬; C1-C5-알콕시; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타내고;
    상동이거나 또는 상이할 수 있는 R16 및 R18 은 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알콕시카르보닐; C1-C5-알킬; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타내고;
    R17 은 수소 원자 또는 C1-C5-알킬을 나타냄];
    - 화학식 (A7) 의 헤테로고리
    Figure pct00073

    [식 중:
    R19 는 수소 원자 또는 C1-C5-알킬을 나타내고;
    상동이거나 또는 상이할 수 있는 R20 내지 R22 는 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타냄];
    - 화학식 (A8) 의 헤테로고리
    Figure pct00074

    [식 중:
    R23 은 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타내고;
    R24 는 수소 원자 또는 C1-C5-알킬 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타냄];
    - 화학식 (A9) 의 헤테로고리
    Figure pct00075

    [식 중:
    R25 는 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타내고;
    R26 은 수소 원자; C1-C5-알킬 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타냄];
    - 화학식 (A10) 의 헤테로고리
    Figure pct00076

    [식 중:
    R27 은 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타내고;
    R28 은 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시; 아미노; C1-C5-알킬아미노 또는 디(C1-C5-알킬)아미노를 나타냄];
    - 화학식 (A11) 의 헤테로고리
    Figure pct00077

    [식 중:
    R29 은 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬; C1-C5-알콕시; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타내고;
    R30 은 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시; 아미노; C1-C5-알킬아미노 또는 디(C1-C5-알킬)아미노를 나타냄];
    - 화학식 (A12) 의 헤테로고리

    [식 중:
    R31 은 수소 원자 또는 C1-C5-알킬을 나타내고;
    R32 는 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타내고;
    R33 은 수소 원자; 할로겐 원자; 니트로; C1-C5-알킬; C1-C5-알콕시; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타냄];
    - 화학식 (A13) 의 헤테로고리
    Figure pct00079

    [식 중:
    R34 는 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬; C3-C5-시클로알킬; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬; C1-C5-알콕시; C2-C5-알키닐옥시 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시를 나타내고;
    R35 는 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬; 시아노; C1-C5-알콕시; C1-C5-알킬술파닐; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시; 아미노; C1-C5-알킬아미노 또는 디(C1-C5-알킬)아미노를 나타내고;
    R36 은 수소 원자 또는 C1-C5-알킬을 나타냄];
    - 화학식 (A14) 의 헤테로고리
    Figure pct00080

    [식 중:
    상동이거나 또는 상이할 수 있는 R37 및 R38 은 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬; C1-C5-알콕시 또는 C1-C5-알킬술파닐을 나타내고;
    R39 는 수소 원자 또는 C1-C5-알킬을 나타냄];
    - 화학식 (A15) 의 헤테로고리
    Figure pct00081

    [식 중:
    상동이거나 또는 상이할 수 있는 R40 및 R41 는 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타냄];
    - 화학식 (A16) 의 헤테로고리
    Figure pct00082

    [식 중:
    상동이거나 또는 상이할 수 있는 R42 및 R43 은 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬 또는 아미노를 나타냄];
    - 화학식 (A17) 의 헤테로고리
    Figure pct00083

    [식 중:
    상동이거나 또는 상이할 수 있는 R44 및 R45 는 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타냄];
    - 화학식 (A18) 의 헤테로고리
    Figure pct00084

    [식 중:
    R47 은 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타내고;
    R46 은 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬 또는 C1-C5-알킬술파닐을 나타냄];
    - 화학식 (A19) 의 헤테로고리
    Figure pct00085

    [식 중:
    상동이거나 또는 상이할 수 있는 R49 및 R48 은 수소 원자; 할로겐 원자; C1- C5-알킬; C1-C5-알콕시; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타냄];
    - 화학식 (A20) 의 헤테로고리
    Figure pct00086

    [식 중:
    상동이거나 또는 상이할 수 있는 R50 및 R51 은 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬; C1-C5-알콕시; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타냄];
    - 화학식 (A21) 의 헤테로고리
    Figure pct00087

    [식 중:
    R52 는 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타냄];
    - 화학식 (A22) 의 헤테로고리
    Figure pct00088

    [식 중:
    R53 은 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타냄];
    - 화학식 (A23) 의 헤테로고리
    Figure pct00089

    [식 중:
    상동이거나 또는 상이할 수 있는 R54 및 R56 는 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타내고;
    R55 는 수소 원자 또는 C1-C5-알킬을 나타냄];
    - 화학식 (A24) 의 헤테로고리
    Figure pct00090

    [식 중:
    상동이거나 또는 상이할 수 있는 R57 및 R59 는 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타내고;
    R58 은 수소 원자 또는 C1-C5-알킬을 나타냄];
    - 화학식 (A25) 의 헤테로고리
    Figure pct00091

    [식 중:
    상동이거나 또는 상이할 수 있는 R60 및 R61 은 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬을 나타내고;
    R62 는 수소 원자 또는 C1-C5-알킬을 나타냄];
    - 화학식 (A26) 의 헤테로고리
    Figure pct00092

    [식 중:
    R65 는 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬; C3-C5-시클로알킬; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬; C1-C5-알콕시; C2-C5-알키닐옥시 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시를 나타내고;
    R63 은 수소 원자; 할로겐 원자; C1-C5-알킬; 시아노; C1-C5-알콕시; C1-C5-알킬술파닐; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알콕시; 아미노; C1-C5-알킬아미노 또는 디(C1-C5-알킬)아미노를 나타내고;
    R64 는 수소 원자 또는 C1-C5-알킬을 나타냄].
  3. 제 2 항에 있어서, A 가 A2; A6; A10 및 A13 로 이루어진 목록으로부터 선택되는 화합물.
  4. 제 3 항에 있어서, A 가 A13 을 나타내고, 여기서 R34 가 C1-C5-알킬, 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C5-할로게노알킬, 또는 C1-C5-알콕시를 나타내고; R35 가 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고; R36 이 C1-C5-알킬을 나타내는 화합물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, Z1 이, 상동이거나 또는 상이할 수 있고, 할로겐 원자; C1-C8-알킬; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬; C1-C8-알콕시 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시로 이루어진 목록에서 선택될 수 있는 10 개 이하의 기 또는 원자로 치환된 C3-C7 시클로알킬을 나타내는 화합물.
  6. 제 5 항에 있어서, Z1 이 비치환 C3-C7-시클로알킬을 나타내는 화합물.
  7. 제 6 항에 있어서, Z1 이 시클로프로필을 나타내는 화합물.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, X 가 독립적으로 할로겐 원자; C1-C8-알킬; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬; 트리(C1-C8-알킬)실릴; C1-C8-알콕시 또는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시를 나타내는 화합물.
  9. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 2 개의 연이은 치환기 X 가 페닐 고리와 함께 치환 또는 비치환 1,3-벤조디옥솔릴; 1,2,3,4-테트라히드로퀴녹살리닐; 3,4-디히드로-2H-1,4-벤족사지닐; 1,4-벤조디옥사닐; 인다닐; 2,3-디히드로벤조푸라닐; 또는 인돌리닐을 형성하는 화합물.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, Y 가 독립적으로 할로겐 원자; 시아노; C1-C8-알킬; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬; 또는 (C1-C8-알콕시이미노)-C1-C8-알킬을 나타내는 화합물.
  11. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 2 개의 연이은 치환기 Y 가 페닐 고리와 함께 치환 또는 비치환 1,3-벤조디옥솔릴; 1,2,3,4-테트라히드로퀴녹살리닐; 3,4-디히드로-2H-1,4-벤족사지닐; 1,4-벤조디옥사닐; 인다닐; 2,3-디히드로벤조푸라닐; 또는 인돌리닐을 형성하는 화합물.
  12. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서, R 이 독립적으로 수소 원자; 할로겐 원자; 시아노; C1-C8-알킬아미노; 디-C1-C8-알킬아미노; 트리(C1-C8-알킬)실릴; C1-C8-알킬; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬; C1-C8-알콕시; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시; C1-C8-알킬술파닐; 아미노, 히드록실; 니트로; C1-C8-알콕시카르보닐; 또는 C2-C8-알키닐옥시를 나타내는 화합물.
  13. 화학식 II 의 화합물로서, N-(비페닐-4-일메틸)시클로프로파민 및 N-[1-(비페닐-4-일)에틸]시클로프로파민을 제외한 화합물:
    Figure pct00093

    [식 중, Z2, Z3, X, Y, n 및 m 은 제 1 항 내지 제 12 항에 정의된 바와 같음].
  14. 활성 성분으로서의 유효량의 제 1 항 내지 제 12 항에 따른 화학식 I 의 화합물 및 농업적으로 허용되는 지지체, 담체 또는 필러를 함유하는 살진균 조성물.
  15. 농업적으로 유효하고 실질적으로 비-식물독성적 양의 제 1 항 내지 제 12 항에 따른 화합물 또는 제 14 항에 따른 조성물을 식물이 성장하거나 또는 성장할 수 있는 토양, 식물의 잎 또는 과실 또는 식물의 종자에 적용하는 것을 특징으로 하는 작물의 식물병리학적 진균의 방제 방법.
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