KR20110042004A - Fused aromatic compounds and organic light-emitting diode including the same - Google Patents

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Abstract

PURPOSE: A fused aromatic compound is provided to prepare an organic electro luminescence device with low voltage driving, excellent brightness and improved lifetime. CONSTITUTION: A fused aromatic compound is represented by chemical formulas (1-a) and (1-b). In chemical formulas, R1-R3 are selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, nitro, cyano, substituted or unsubstituted C1-20 alkyl group, substituted or unsubstituted C6-40 aryl group, and substituted or unsubstituted C3-20 heteroaryl group, germanium group, boron group, substituted or unsubstituted C1-24 alkylsilyl group, and substituted or unsubstituted C6-40 arylsilyl group; m-o are an integer of 1-4; and L is a divalent linker selected from the group consisting of a direct bond, substituted or unsubstituted C6-40 aryl group, and substituted or unsubstituted C3-20 heteroaryl group.

Description

축합방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자{Fused aromatic compounds and organic light-emitting diode including the same}Fused aromatic compounds and organic light-emitting diodes including the same

본 발명은 축합방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게는, 저전압 구동 및 휘도가 우수한 축합방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.The present invention relates to a condensed aromatic compound and an organic electroluminescent device comprising the same, and more particularly, to a condensed aromatic compound having excellent low voltage driving and brightness, and an organic electroluminescent device comprising the same.

최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 작은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있는데, 대표적인 평면표시소자인 액정 디스플레이는 기존의 음극선관(Cathode Ray Tube; CRT)에 비해 경량화가 가능하다는 장점은 있으나, 시야각(viewing angle)이 제한되고 배면광(back light)이 반드시 필요하다는 등의 단점을 갖고 있다. 이에 반하여, 새로운 평면표시소자인 유기전계발광소자(organic light emitting diode; OLED)는 자기 발광 현상을 이용한 디스플레이로서 시야각이 크고 액정 디스플레이에 비해 경박, 단소해질 수 있으며, 빠른 응답 속도 등의 장점을 갖고 있다.Recently, as the size of the display device increases, the demand for a flat display device having a small space is increasing. A liquid crystal display, which is a typical flat display device, has an advantage of being lighter than a conventional cathode ray tube (CRT). It has disadvantages such as limited viewing angle and the necessity of back light. In contrast, the organic light emitting diode (OLED), a new flat panel display device, is a display using a self-luminous phenomenon, has a large viewing angle, can be thinner and shorter than a liquid crystal display, and has a fast response speed. have.

대표적 유기전계발광소자는 1969년 구르니(Gurnee)에 의해서 공지(US 3,172,862, US 3,173,050)된 이래로 그 성능상의 한계로 인하여 다양한 용도에의 사용이 제한되어 왔으나, 1987년 이스트만 코닥사(Eastman Kodak co.)의 다층 구조의 유기전계발광소자 발표(C.W. Tang et al., Appl. Phys. Lett., 51, 913(1987); J. Applide Phys., 65, 3610(1989)) 이후 기존의 문제점을 극복하면서 빠른 속도로 발전하여 왔다. 현재 유기전계발광소자는 플라즈마 디스플레이 패널이나 무기 전계발광소자 디스플레이에 비해 낮은 구동전압(예, 10V 이하), 넓은 시야각, 고속 응답성, 고 콘트라스트(contrast) 등의 뛰어난 특징을 갖게 됨으로서, 그래픽 디스플레이의 픽셀(pixel), 텔레비전 영상 디스플레이나 표면광원(surface light source)의 픽셀로서 사용될 수 있으며, 플렉서블(flexible)한 투명 플라스틱 기판 위에도 소자를 형성할 수 있고, 매우 얇고 가볍게 만들 수 있으며, 색감이 좋기 때문에 차세대 평면 디스플레이(flat panel display; FPD)에 적합한 소자로 부상하고 있다.Representative organic electroluminescent devices have been limited to various uses since their performance limitations since they were announced by Gurnee in 1969 (US 3,172,862, US 3,173,050), but in 1987, Eastman Kodak co After the presentation of multi-layer organic electroluminescent devices (CW Tang et al., Appl. Phys. Lett., 51, 913 (1987); J. Applide Phys., 65, 3610 (1989)) Overcoming, it has developed rapidly. Currently, organic light emitting diodes have excellent characteristics such as low driving voltage (for example, 10V or less), wide viewing angle, high speed response, and high contrast compared to plasma display panels or inorganic electroluminescent display. It can be used as a pixel, as a pixel for television video displays or as a surface light source, and can be formed on flexible, transparent plastic substrates, making it very thin and light and having good color. It is emerging as a suitable device for the next generation flat panel display (FPD).

이러한 유기전계발광소자는 정공 주입 전극인 애노드과 전자 주입 전극인 캐소드 사이에 형성된 발광층에 각각 전자와 정공을 주입하면 전자와 정공이 결합하여 쌍을 이루어 생성된 엑시톤(exiton)이 여기 상태로부터 기저 상태로 떨어지면서 소멸하여 발광하는 소자로서, 최근에는 풀 컬러(full color) 디스플레이에의 응용이 기대되고 있다.In the organic light emitting device, when an electron and a hole are injected into a light emitting layer formed between an anode as a hole injection electrode and a cathode as an electron injection electrode, excitons generated by pairing electrons and holes are coupled to a ground state from an excited state. As a device that disappears and disappears and emits light, application to a full color display is expected in recent years.

유기전계발광소자에 안트라센 등을 채용한 많은 연구가 이루어지고 있지만, 현재까지는 요구되는 휘도, 구동 안정성 및 수명 등의 특성을 충분히 만족시키지 못하고 있는 실정이며, 따라서 이를 해결하기 위한 다양한 기술개발이 시급한 실정이다.Although many studies have been conducted employing anthracene and the like in organic light emitting diodes, until now, the characteristics such as luminance, driving stability, and lifespan that are required have not been sufficiently satisfied. Therefore, development of various technologies to solve these problems is urgent. to be.

따라서, 본 발명이 이루고자 하는 첫 번째 기술적 과제는, 저전압구동 및 휘도가 우수한 축합방향족 화합물을 제공하는 것이다.Accordingly, the first technical problem to be achieved by the present invention is to provide a condensed aromatic compound having excellent low voltage driving and luminance.

본 발명이 이루고자 하는 두 번째 기술적 과제는 상기 축합방향족 화합물을 포함하는 유기전계발광소자를 제공하는 것이다.The second technical problem to be achieved by the present invention is to provide an organic electroluminescent device comprising the condensed aromatic compound.

상기 기술적 과제를 달성하기 위해서, 본 발명은 하기 [화학식 1-a] 및 [화학식 1-b]로 표시되는 축합방향족 화합물을 제공한다.In order to achieve the above technical problem, the present invention provides a condensed aromatic compound represented by the following [Formula 1-a] and [Formula 1-b].

[화학식 1-a] [화학식 1-b][Formula 1-a] [Formula 1-b]

Figure pat00001
Figure pat00002
Figure pat00001
Figure pat00002

상기 식에서, R1 내지 R3는 수소, 중수소, 할로겐, 니트로, 시아노, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20의 헤테로 아릴기, 게르마늄기, 보론기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 40의 아릴실릴기로 이루어진 군으로부터 선택되며, m 내지 o는 1 내지 4의 정수이고 m 내지 o가 2보다 큰 경우 복수의 R1 내지 R3는 각각 독립적으로 동일하거나 또는 상이하다.Wherein R 1 to R 3 are hydrogen, deuterium, halogen, nitro, cyano, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon number 3 to A heteroaryl group of 20, a germanium group, a boron group, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 40 carbon atoms, and m to o are 1 to And when m to o are greater than 2, a plurality of R 1 to R 3 are each independently the same or different.

L은 직접결합, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20의 헤테로 아릴기로 이루어진 군에서 선택되어질 수 있는 2가의 연결기이다.L is a divalent linking group which may be selected from the group consisting of a direct bond, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms.

본 발명의 일실시예에 의하면, 상기 R1 내지 R3의 치환기는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 24의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 알킬아미노기, 게르마늄기, 보론기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 40의 아릴실릴기 및 중수소로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나일 수 있다.According to an embodiment of the present invention, the substituent of R 1 to R 3 is a substituted or unsubstituted C1-C24 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3-C24 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1 Alkoxy group, cyano group, halogen group, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted hetero atom having 2 to 24 carbon atoms. Aryl group, substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 40 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylamino group having 2 to 40 carbon atoms, germanium group, boron group, substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 24 carbon atoms, substituted Or an unsubstituted arylsilyl group having 6 to 40 carbon atoms and deuterium.

본 발명의 다른 일실시예에 의하면, 상기 R1, R2는 치환 또는 비치환된 피리딘기, 치환 또는 비치환된 퀴놀린기, 치환 또는 비치환된 카바졸기인 것이 바람직하다.According to another embodiment of the present invention, R 1 , R 2 is preferably a substituted or unsubstituted pyridine group, a substituted or unsubstituted quinoline group, a substituted or unsubstituted carbazole group.

본 발명에 따른 축합방향족 화합물은 하기 실시예에 기재된 [화학식 2] 내지 [화학식 85]로 표시되는 화합물 중 하나일 수 있다.The condensed aromatic compound according to the present invention may be one of the compounds represented by [Formula 2] to [Formula 85] described in the following Examples.

또한, 본 발명은 상기 두 번째 기술적 과제를 달성하기 위해서, 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드 및 캐소드 사이에 상기 [화학식 1-a] 및 [화학식 1-b]로 표시되는 축합방향족 유도체를 포함하는 층을 구비한 유기전계발광소자를 제공한다.In addition, the present invention, in order to achieve the second technical problem, an anode; Cathode; And it provides an organic electroluminescent device having a layer comprising a condensed aromatic derivative represented by the above [Formula 1-a] and [Formula 1-b] between the anode and the cathode.

본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 유기전계발광소자는 상기 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 전자저지층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수 있으며, 상기 축합방향족 화합물은 상기 애노드 및 캐소드 사이의 전자수송층 중에 포함되는 것이 바람직하다According to an embodiment of the present invention, the organic light emitting device is selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, a hole blocking layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer and an electron blocking layer between the anode and the cathode The above layer may be further included, and the condensed aromatic compound is preferably included in the electron transport layer between the anode and the cathode.

본 발명에 따른 축합방향족 화합물이 유기전계발광소자의 유기물층에 사용되는 경우, 유기전계발광소자가 저전압에서 구동이 되며 휘도가 향상되어 매우 경제적이다.When the condensed aromatic compound according to the present invention is used in the organic material layer of the organic light emitting device, the organic light emitting device is driven at a low voltage and the luminance is improved, which is very economical.

도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자의 개략도이다.1 is a schematic diagram of an organic light emitting display device according to an embodiment of the present invention.

이하, 본 발명을 더욱 상세히 설명한다. Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

본 발명에 따른 축합방향족 화합물은 하기 [화학식 1-a] 및 [화학식 1-b]로 표시되는 화합물 중에서 선택된다.The condensed aromatic compound according to the present invention is selected from the compounds represented by the following [Formula 1-a] and [Formula 1-b].

[화학식 1-a] [화학식 1-b][Formula 1-a] [Formula 1-b]

Figure pat00003
Figure pat00004
Figure pat00003
Figure pat00004

상기 식에서, R1 내지 R3는 수소, 중수소, 할로겐, 니트로, 시아노, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20의 헤테로 아릴기, 게르마늄기, 보론기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 40의 아릴실릴기로 이루어진 군으로부터 선택되며, m 내지 o는 1 내지 4의 정수이고 m 내지 o가 2보다 큰 경우 복수의 R1 내지 R3는 각각 독립적으로 동일하거나 또는 상이하다.Wherein R 1 to R 3 are hydrogen, deuterium, halogen, nitro, cyano, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon number 3 to A heteroaryl group of 20, a germanium group, a boron group, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 40 carbon atoms, and m to o are 1 to And when m to o are greater than 2, a plurality of R 1 to R 3 are each independently the same or different.

L은 직접결합, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20의 헤테로 아릴기로 이루어진 군에서 선택되어질 수 있는 2가의 연결기이다.L is a divalent linking group which may be selected from the group consisting of a direct bond, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms.

본 발명의 일실시예에 의하면, 상기 R1 내지 R3의 치환기는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 24의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 알킬아미노기, 게르마늄기, 보론기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6-40의 아릴실릴기 및 중수소로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나일 수 있다.According to an embodiment of the present invention, the substituent of R 1 to R 3 is a substituted or unsubstituted C1-C24 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3-C24 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1 Alkoxy group, cyano group, halogen group, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted hetero atom having 2 to 24 carbon atoms. Aryl group, substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 40 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylamino group having 2 to 40 carbon atoms, germanium group, boron group, substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 24 carbon atoms, substituted Or an unsubstituted arylsilyl group having 6 to 40 carbon atoms and deuterium.

본 발명의 다른 일실시예에 의하면, 상기 R1, R2는 치환 또는 비치환된 피리딘기, 치환 또는 비치환된 퀴놀린기, 치환 또는 비치환된 카바졸기인 것이 바람직하다.According to another embodiment of the present invention, R 1 , R 2 is preferably a substituted or unsubstituted pyridine group, a substituted or unsubstituted quinoline group, a substituted or unsubstituted carbazole group.

본 발명에서 사용되는 치환기인 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 스테아릴기, 트리클로로메틸기, 트리플루오르메틸기 등을 들 수 있으며, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 중수소원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 실릴기 (이 경우 "알킬실릴기"라 함), 치환 또는 비치환된 아미노기 (-NH2, -NH(R), -N(R')(R''), R'과 R"은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기이며, 이 경우 "알킬아미노기"라 함), 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알케닐기, 탄소수 1 내지 20의 알키닐기, 탄소수 1 내지 20의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 6 내지 60의 아릴알킬기, 탄소수 4 내지 40의 헤테로아릴기 또는 탄소수 4 내지 40의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.Specific examples of the alkyl group which is a substituent used in the present invention include methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, iso-amyl, hexyl, heptyl, octyl, A stearyl group, a trichloromethyl group, a trifluoromethyl group, and the like, and at least one hydrogen atom of the alkyl group may be a deuterium atom, a halogen atom, a hydroxy group, a nitro group, a cyano group, a trifluoromethyl group, a silyl group (in this case, Alkylsilyl group "), substituted or unsubstituted amino group (-NH2, -NH (R), -N (R ') (R"), R' and R "are independently of each other having 1 to 20 carbon atoms Alkyl group, in this case " alkylamino group "), amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxyl group, sulfonic acid group, phosphoric acid group, C1-C20 alkyl group, C1-C20 halogenated alkyl group, C1-C20 Alkenyl group, C1-C20 alkynyl group, C1-C20 Heterocyclic group, which may be substituted with a heteroaryl group containing 6 to 30 carbon atoms of the aryl group, having 6 to 60 carbon atoms in the arylalkyl group, having 4 to 40 carbon atoms or a heteroaryl group of from 4 to 40.

본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 시클로알킬기의 구체적인 예로는, 시클로 프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만틸기 등을 들 수 있으며 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.Specific examples of the cycloalkyl group which is a substituent used in the compound of the present invention include cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, adamantyl group, and the like. It can be substituted with a substituent of.

본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소부틸옥시기, sec-부틸옥시기, 펜틸옥시기, iso-아밀옥시기, 헥실옥시기 등을 들 수 있으며, 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.Specific examples of the alkoxy group which is a substituent used in the compound of the present invention include methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isobutyloxy group, sec-butyloxy group, pentyloxy group, iso-amyloxy group, hexyloxy group and the like. These can be mentioned and can substitute by the same substituent as the case of the said alkyl group.

본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 할로겐기의 구체적인 예로는 플루오르(F), 클로린(Cl), 브롬(Br)등을 들 수 있다.Specific examples of the halogen group which is a substituent used in the compound of the present invention include fluorine (F), chlorine (Cl), bromine (Br) and the like.

본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 4-에틸페닐기, o-비페닐기, m-비페닐기, p-비페닐기, 4-메틸비페닐기, 4-에틸비페닐기, o-터페닐기, m-터페닐기, p-터페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-메틸나프틸기, 2-메틸나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 트리페닐렌기, 크리센기, 플로오란텐기, 테트라센기, 펜타센기, 페릴렌기, 플루오레닐기, 테트라히드로나프틸기 등과 같은 방향족 그룹을 들 수 있으며, 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.Specific examples of the aryl group which is a substituent used in the compound of the present invention are phenyl group, 2-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 4-methylphenyl group, 4-ethylphenyl group, o-biphenyl group, m-biphenyl group, p-ratio Phenyl group, 4-methylbiphenyl group, 4-ethylbiphenyl group, o-terphenyl group, m-terphenyl group, p-terphenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-methylnaphthyl group, 2-methylnaphthyl group And aromatic groups such as anthryl group, phenanthryl group, pyrenyl group, triphenylene group, chrysene group, fluoroanthene group, tetracene group, pentacene group, perylene group, fluorenyl group, tetrahydronaphthyl group, and the like. Substituents similar to those in the case of an alkyl group can be substituted.

본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 인돌리닐기, 퀴놀린닐기, 피롤리디닐기, 피페리디닐기, 모폴리디닐기, 피페라디닐기, 카바졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 치아졸릴기, 치아디아졸릴기, 벤조치아졸릴기, 트리아졸릴기, 이미다졸릴기 또는 벤조이미다졸기 등이 있으며, 상기 헤테로아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 알킬기의 경우와 동일한 치환기로 치환가능하다.Specific examples of the heteroaryl group which is a substituent used in the compound of the present invention include pyridinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, indolinyl group, quinolinyl group, pyrrolidinyl group, piperidinyl group, morpholidinyl group, pipepe Radiinyl, carbazolyl, oxazolyl, oxdiazolyl, benzooxazolyl, chiazolyl, thiadiazolyl, benzothiazolyl, triazolyl, imidazolyl or benzoimidazole At least one hydrogen atom of the heteroaryl group may be substituted with the same substituent as in the alkyl group.

본 발명의 화합물에서 사용되는 알케닐기로서 비닐기, 부타디엔기, 헥사트리엔기, 옥타테트라엔기 등이 있으며, 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.Alkenyl groups used in the compounds of the present invention include vinyl groups, butadiene groups, hexatriene groups, octatetraene groups, and the like, and may be substituted with the same substituents as in the alkyl group.

본 발명의 화합물에서 사용되는 알키닐로서 아세틸렌기 등이 있으며, 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.Alkynyl used in the compound of the present invention includes an acetylene group and the like, and may be substituted with the same substituent as in the alkyl group.

구체적으로 본 발명에 따른 축합방향족 화합물은 하기 [화학식 2] 내지 [화학식 85]로 표시되는 화합물로 이루어진 군중에서 선택된 어느 하나의 화합물일 수 있으나, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.Specifically, the condensed aromatic compound according to the present invention may be any one compound selected from the group consisting of compounds represented by the following [Formula 2] to [Formula 85], but the present invention is not limited thereto.

Figure pat00005
Figure pat00005

[화학식 2] [화학식 3] [화학식 4][Formula 2] [Formula 3] [Formula 4]

Figure pat00006
Figure pat00006

[화학식 5] [화학식 6] [화학식 7][Formula 5] [Formula 6] [Formula 7]

Figure pat00007
Figure pat00007

[화학식 8] [화학식 9] [화학식 10][Formula 8] [Formula 9] [Formula 10]

Figure pat00008
Figure pat00008

[화학식 11] [화학식 12] [화학식 13][Formula 11] [Formula 12] [Formula 13]

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Figure pat00009

[화학식 14] [화학식 15] [화학식 16][Formula 14] [Formula 15] [Formula 16]

Figure pat00010
Figure pat00010

[화학식 17] [화학식 18] [화학식 19][Formula 17] [Formula 18] [Formula 19]

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Figure pat00011

[화학식 20] [화학식 21] [화학식 22][Formula 20] [Formula 21] [Formula 22]

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Figure pat00012

[화학식 23] [화학식 24] [화학식 25][Formula 23] [Formula 24] [Formula 25]

Figure pat00013
Figure pat00013

[화학식 26] [화학식 27] [화학식 28][Formula 26] [Formula 27] [Formula 28]

Figure pat00014
Figure pat00014

[화학식 29] [화학식 30] [화학식 31][Formula 29] [Formula 30] [Formula 31]

Figure pat00015
Figure pat00015

[화학식 32] [화학식 33] [화학식 34][Formula 32] [Formula 33] [Formula 34]

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Figure pat00016

[화학식 35] [화학식 36] [화학식 37][Formula 35] [Formula 36] [Formula 37]

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Figure pat00017

[화학식 38] [화학식 39] [화학식 40][Formula 38] [Formula 39] [Formula 40]

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Figure pat00018

[화학식 41] [화학식 42] [화학식 43][Formula 41] [Formula 42] [Formula 43]

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Figure pat00019

[화학식 44] [화학식 45] [화학식 46][Formula 44] [Formula 45] [Formula 46]

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Figure pat00020

[화학식 47] [화학식 48] [화학식 49][Formula 47] [Formula 48] [Formula 49]

Figure pat00021
Figure pat00021

[화학식 50] [화학식 51] [화학식 52][Formula 50] [Formula 51] [Formula 52]

Figure pat00022
Figure pat00022

[화학식 53] [화학식 54] [화학식 55][Formula 53] [Formula 54] [Formula 55]

Figure pat00023
Figure pat00023

[화학식 56] [화학식 57] [화학식 58][Formula 56] [Formula 57] [Formula 58]

Figure pat00024
Figure pat00024

[화학식 59] [화학식 60] [화학식 61][Formula 59] [Formula 60] [Formula 61]

Figure pat00025
Figure pat00025

[화학식 62] [화학식 63] [화학식 64][Formula 62] [Formula 63] [Formula 64]

Figure pat00026
Figure pat00026

[화학식 65] [화학식 66] [화학식 67][Formula 65] [Formula 66] [Formula 67]

Figure pat00027
Figure pat00027

[화학식 68] [화학식 69] [화학식 70][Formula 68] [Formula 69] [Formula 70]

Figure pat00028
Figure pat00028

[화학식 71] [화학식 72] [화학식 73][Formula 71] [Formula 72] [Formula 73]

Figure pat00029
Figure pat00029

[화학식 74] [화학식 75] [화학식 76][Formula 74] [Formula 75] [Formula 76]

Figure pat00030
Figure pat00030

[화학식 77] [화학식 78] [화학식 79][Formula 77] [Formula 78] [Formula 79]

Figure pat00031
Figure pat00031

[화학식 80] [화학식 81] [화학식 82][Formula 80] [Formula 81] [Formula 82]

Figure pat00032
Figure pat00032

[화학식 83] [화학식 84] [화학식 85][Formula 83] [Formula 84] [Formula 85]

또한, 본 발명의 다른 일 실시예에 의하면 상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재된 상기 [화학식 1-a] 및 [화학식 1-b]로 표시되는 축합방향족 화합물을 포함하는 층을 구비한 유기전계발광소자를 제공한다.In addition, according to another embodiment of the present invention, an organic light emitting display device having a layer including a condensed aromatic compound represented by [Formula 1-a] and [Formula 1-b] interposed between the anode and the cathode. To provide.

본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수 있으며, 상기 [화학식 1-a] 및 [화학식 1-b]의 화합물은 상기 애노드 및 캐소드 사이의 전자수송층 중에 포함되는 것이 바람직하고, 상기 전자수송층의 두께는 50 내지 2,000 Å이 바람직하다.According to an embodiment of the present invention, the anode and the cathode further comprises one or more layers selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transport layer and an electron injection layer The compounds of [Formula 1-a] and [Formula 1-b] may be included in the electron transport layer between the anode and the cathode, and the thickness of the electron transport layer is preferably 50 to 2,000 Pa.

또한, 본 발명의 또다른 일실시예에 의하면, 상기 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 전자저지층 중 적어도 한층 이상이 용액공정에 의하여 형성되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자를 제공한다.According to another embodiment of the present invention, at least one or more of the hole injection layer, the hole transport layer, the hole blocking layer, the light emitting layer, the electron transport layer, the electron injection layer and the electron blocking layer is formed by a solution process. An organic electroluminescent device is provided.

상기 정공수송층은 애노드로부터 정공을 주입하기 쉽게 하기 위하여 적층되는 것으로서, 상기 정공수송층의 재료로는 이온화 포텐셜이 작은 전자공여성 분자가 사용되는데, 주로 트리페닐아민을 기본골격으로 하는 디아민, 트리아민 또는 테트라아민 유도체가 많이 사용되고 있다.The hole transport layer is laminated in order to easily inject holes from the anode, as the material of the hole transport layer is used an electron-donating molecule with a small ionization potential, mainly diamine, triamine or tetra based on triphenylamine Many amine derivatives are used.

본 발명에서도 상기 정공수송층의 재료로서 당업계에 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐 -[1,1-비페닐]-4,4'- 디아민(TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(a-NPD) 등을 사용할 수 있다.The present invention is not particularly limited as long as it is commonly used in the art as a material of the hole transport layer. For example, N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'-diphenyl-[1 , 1-biphenyl] -4,4'-diamine (TPD) or N, N'-di (naphthalen-1-yl) -N, N'-diphenyl benzidine (a-NPD) and the like can be used.

상기 정공수송층의 하부에는 정공주입층(HIL: Hole Injecting Layer)을 추가적으로 더 적층할 수 있는데, 상기 정공주입층 재료 역시 당업계에서 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들어 하기 화학식으로 열거되어 있는 CuPc 또는 스타버스트(Starburst)형 아민류인 TCTA, m-MTDATA 등을 사용할 수 있다.A hole injection layer (HIL) may be further stacked on the lower portion of the hole transport layer. The hole injection layer material may also be used without particular limitation as long as it is commonly used in the art. For example, CuPc or Starburst type amines such as TCTA, m-MTDATA, etc., which are listed in the following formulae, can be used.

상기 발광층은, 전자 수송층, 정공수송층으로부터 주입되어오는 전자 혹은 정공이 재결합하여 발광하는 층이고, 발광하는부분은 발광층의 층 내이거나, 발광층과 인접층과의 계면이라도 좋다.The light emitting layer is a layer which emits light by recombination of electrons or holes injected from the electron transport layer and the hole transport layer, and the light emitting portion may be in a layer of the light emitting layer or may be an interface between the light emitting layer and an adjacent layer.

본 발명의 발광층에는 호스트 화합물과 인광성 화합물이 함유되는 것이 바람직하다.It is preferable that a light emitting layer of the present invention contains a host compound and a phosphorescent compound.

또한, 본 발명에 따른 유기전계발광소자에 사용되는 상기 전자수송층은 캐소드로부터 공급된 전자를 유기발광층으로 원활히 수송하고 상기 유기발광층에서 결합하지 못한 정공의 이동을 억제함으로써 발광층 내에서 재결합할 수 있는 기회를 증가시키는 역할을 한다. 상기 전자수송층 재료로는 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있음은 물론이며, 예를 들어, 상기 [화학식 1-a] 및 [화학식 1-b]에 의한 화합물 뿐만 아니라 옥사디아졸 유도체인 PBD, BMD, BND 또는 Alq3 등을 사용할 수 있다.In addition, the electron transport layer used in the organic electroluminescent device according to the present invention has the opportunity to recombine in the light emitting layer by smoothly transporting the electrons supplied from the cathode to the organic light emitting layer and suppressing the movement of holes not bonded in the organic light emitting layer. Serves to increase. The electron transport layer material is not particularly limited as long as it is commonly used in the art can be used, of course, for example, the compounds according to [Formula 1-a] and [Formula 1-b] as well as oxadia Sol derivatives such as PBD, BMD, BND or Alq 3 can be used.

한편 상기 전자수송층의 상부에는 캐소드로부터의 전자 주입을 용이하게 해주어 궁극적으로 파워효율을 개선 시키는 기능을 수행하는 전자주입층(EIL: Electron Injecting Layer)을 더 적층시킬 수도 있는데, 상기 전자주입층 재료 역시 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별한 제한없이 사용할 수 있으며, 예를 들어, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등의 물질을 이용할 수 있다.Meanwhile, an electron injection layer (EIL) may be further stacked on the upper portion of the electron transport layer to facilitate electron injection from the cathode and ultimately improve power efficiency. The electron injection layer material may also be stacked. If it is conventionally used in the art can be used without particular limitation, for example, materials such as LiF, NaCl, CsF, Li 2 O, BaO and the like can be used.

본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자 등에 사용될 수 있다.The organic light emitting display device according to an embodiment of the present invention may be used for a display device, a display device, and a monochrome or white lighting device.

도 1은 본 발명의 유기전계발광 소자의 구조를 나타내는 단면도이다. 본 발명에 따른 유기발광 다이오드는 애노드(20), 정공수송층(40), 유기발광층(50), 전자수송층(60) 및 캐소드(80)을 포함하며, 필요에 따라 정공주입층(30)과 전자주입층(70)을 더 포함할 수 있으며, 그 이외에도 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하며, 정공저지층 또는 전자저지층을 더 형성시킬 수도 있다.1 is a cross-sectional view showing the structure of an organic light emitting display device according to the present invention. The organic light emitting diode according to the present invention includes an anode 20, a hole transport layer 40, an organic light emitting layer 50, an electron transport layer 60 and a cathode 80, and if necessary, the hole injection layer 30 and the electron The injection layer 70 may be further included. In addition, an intermediate layer of one or two layers may be further formed, and a hole blocking layer or an electron blocking layer may be further formed.

도 1을 참조하여 본 발명의 유기전계발광소자 및 그 제조 방법에 대하여 살펴보면, 다음과 같다. 먼저 기판(10) 상부에 애노드 전극용 물질을 코팅하여 애노드(20)를 형성한다. 여기에서 기판(10)으로는 통상적인 유기 EL 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용한다.Referring to Figure 1 with respect to the organic light emitting device and a method of manufacturing the present invention, as follows. First, the anode 20 is formed by coating an anode electrode material on the substrate 10. As the substrate 10, a substrate used in a conventional organic EL device is used. An organic substrate or a transparent plastic substrate excellent in transparency, surface smoothness, ease of handling, and waterproofness is preferable. In addition, transparent and conductive indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide (SnO 2), and zinc oxide (ZnO) are used as the anode electrode material.

상기 애노드(20) 전극 상부에 정공 주입층 물질을 진공열 증착, 또는 스핀 코팅하여 정공주입층(30)을 형성한다. 그 다음으로 상기 정공주입층(30)의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층(40)을 형성한다. 이어서, 상기 정공수송층(40)의 상부에 유기발광층(50)을 적층하고 상기 유기발광층(50)의 상부에 선택적으로 정공저지층(미도시)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 박막을 형성할 수 있다. 상기 정공저지층은 정공이 유기발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다. 이때 사용되는 정공 저지 물질은 특별히 제한되지는 않으나 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며 대표적으로 BAlq, BCP, TPBI등이 사용될 수 있다.The hole injection layer 30 is formed by vacuum-heat deposition or spin coating of the hole injection layer material on the anode 20 electrode. Next, the hole transport layer 40 is formed by vacuum thermal evaporation or spin coating of the hole transport layer material on the hole injection layer 30. Subsequently, the organic light emitting layer 50 is stacked on the hole transport layer 40, and a hole blocking layer (not shown) is selectively formed on the organic light emitting layer 50 by a vacuum deposition method or a spin coating method. can do. The hole blocking layer serves to prevent such a problem by using a material having a very low HOMO level when the hole is introduced into the cathode through the organic light emitting layer to reduce the lifetime and efficiency of the device. In this case, the hole blocking material used is not particularly limited, but has an ion transporting potential and has a higher ionization potential than the light emitting compound, and BAlq, BCP, TPBI, etc. may be used.

이러한 정공저지층 위에 전자수송층(60)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한 후에 전자주입층(70)을 형성하고 상기 전자주입층(70)의 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착하여 캐소드(80) 전극을 형성함으로써 유기 EL 소자가 완성된다. 여기에서 캐소드 형성용 금속으로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리듐(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 사용할 수 있으며, 전면 발광 소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수 있다.
After the electron transport layer 60 is deposited on the hole blocking layer through a vacuum deposition method or a spin coating method, an electron injection layer 70 is formed and a cathode forming metal is vacuum-heated on the electron injection layer 70. The organic EL device is completed by vapor deposition to form a cathode 80 electrode. The metal for forming the cathode may be lithium (Li), magnesium (Mg), aluminum (Al), aluminum-lidium (Al-Li), calcium (Ca), magnesium-indium (Mg-In), magnesium-silver ( Mg-Ag), and the like, and a transmissive cathode using ITO and IZO can be used to obtain a front light emitting device.

이하, 본 발명을 하기 합성예, 실시예 및 비교예를 통하여 본 발명을 보다 상세하게 설명하고자 하나, 하기의 예들은 단지 설명의 목적을 위한 것으로 본 발명을 제한하기 위한 것은 아니다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to the following synthesis examples, examples and comparative examples, but the following examples are for the purpose of explanation only and are not intended to limit the invention.

합성예Synthetic example 1 : [화학식 3]의 합성 1: Synthesis of [Formula 3]

합성예Synthetic example 1-(1) 2,7- 1- (1) 2,7- 디브로모페난트렌Dibromophenanthrene -9,10--9,10- 디케톤의Diketone 합성 synthesis

250ml 둥근 바닥 플라스크에 페난트렌-9,10-디케톤(phenanthrene-9,10-diketon) 10g(0.048mol)을 200 mL의 브롬산(HBr)과, 60 mL의 황산(H2SO4) 혼합 용액에 녹인다. 상기 용액을 섭씨 80도에서 24시간 교반하면서 가열한다. 반응 후 생긴 고체를 여과하여 과량의 물로 씻어준다. 상기 고체를 건조후 톨루엔으로 재결정하여 12.82g(수득률 73%)의 노란색 고체를 얻었다.
10 g (0.048 mol) of phenanthrene-9,10-diketon was mixed with 200 mL of bromic acid (HBr) and 60 mL of sulfuric acid (H 2 SO 4 ) in a 250 mL round bottom flask. Dissolve in solution. The solution is heated with stirring at 80 degrees Celsius for 24 hours. The solid formed after the reaction is filtered and washed with excess water. The solid was dried and recrystallized with toluene to obtain 12.82 g (yield 73%) of a yellow solid.

합성예Synthetic example 1-(2) 6,11- 1- (2) 6,11- 디브로모Dibromo -- 디벤조Dibenzo [f,h]-[f, h]- 퀴녹살린의Quinoxaline 합성 synthesis

1000mL 둥근 바닥 플라스크에 2,7-디브로모페난트렌-9,10-디케톤 12.82 g(0.035mol)을 300mL의 무수에탄올에 가한다. 상기 용액에 에틸렌디아민 2.31g(0.39mol)을 가한다. 상기 용액을 질소분위기 하에서 8시간 환류시킨 후 아세트산 500mL을 넣어준 뒤 9시간을 환류시킨다. 반응용액을 상온으로 냉각한 뒤 생긴 고체를 여과하고 과량의 에탄올로 씻어준다. 9.5g의 고체를 얻었다(수득률 70%).
To a 1000 mL round bottom flask was added 12.82 g (0.035 mol) of 2,7-dibromophenanthrene-9,10-diketone to 300 mL of anhydrous ethanol. 2.31 g (0.39 mol) of ethylenediamine are added to the solution. The solution was refluxed under nitrogen atmosphere for 8 hours, and then 500 mL of acetic acid was added to reflux for 9 hours. After cooling the reaction solution to room temperature, the resulting solid is filtered and washed with excess ethanol. 9.5 g of solid was obtained (yield 70%).

합성예Synthetic example 1-(3) [화학식 3]의 합성 Synthesis of 1- (3) [Formula 3]

250ml 둥근 바닥 플라스크에 6,11-디브로모-디벤조[f,h]-퀴녹살린 9g(0.023mol), 피리딘-3-보론산 7.13g(0.058mol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(Pd(PPh3)4) 1.34g, 탄산칼륨(K2CO3) 9.6g (0.070mol)을 테트라히디로퓨란(THF) 50mL, 디옥산 50mL, 물 25mL에 넣고 12시간 환류시킨다. 반응후 용액을 상온으로 냉각한 뒤 생긴 고체를 여과후 과량의 메탄올로 씻어준다. 상기 고체를 헥산, 디에틸아세테이트를 전개용매로 이용하여 컬럼크로마토그래피로 분리하여 백색의 고체 5.7g(수득률 63.9%)을 얻었다.6,11-dibromo-dibenzo [f, h] -quinoxaline 9g (0.023mol), pyridine-3-boronic acid 7.13g (0.058mol), tetrakis (triphenylphosphine) in 250ml round bottom flask 1.34 g of palladium (Pd (PPh 3 ) 4 ) and 9.6 g (0.070 mol) of potassium carbonate (K 2 CO 3 ) were added to 50 mL of tetrahydrodifuran (THF), 50 mL of dioxane and 25 mL of water, and refluxed for 12 hours. After the reaction, the solution is cooled to room temperature, and the resulting solid is filtered and washed with excess methanol. The solid was separated by column chromatography using hexane and diethyl acetate as a developing solvent, to obtain 5.7 g of a white solid (yield 63.9%).

MS(MALDI-TOF): m/z 384.1[M]+
MS (MALDI-TOF): m / z 384.1 [M] +

합성예Synthetic example 2 : [화학식 16]의 합성 2: Synthesis of [Formula 16]

상기 합성예 1-(3)에서 피리딘-3-보론산 대신 퀴놀린-3-보론산를 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-(3)와 동일한 방법으로 [화학식 16](수득률 54.2%)를 합성하였다.[Formula 16] (yield 54.2%) was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1- (3) except for using quinoline-3-boronic acid instead of pyridine-3-boronic acid in Synthesis Example 1- (3). .

MS(MALDI-TOF): m/z 484.1[M]+
MS (MALDI-TOF): m / z 484.1 [M] +

합성예Synthetic example 3 : [화학식 45]의 합성 3: Synthesis of [Formula 45]

합성예Synthetic example 3-(1) 3,6- 3- (1) 3,6- 디브로모페난트렌Dibromophenanthrene -9,10--9,10- 디케톤의Diketone 합성 synthesis

250ml 둥근 바닥 플라스크에 페난트렌-9,10-디케톤 10.2g(0.098mol)와 디벤조일퍼옥시드 0.87g(0.004mol)을 니트로벤젠 70 mL에 가한다. 상기 혼합물에 브롬 15.9g(0.099mol)을 적가한다. 상기 용액을 섭씨 110도에서 18시간 가열후 상온으로 냉각하여 생긴 고체를 여과한다. 상기 여과된 고체를 과량의 헥산으로 씻어주어 다음 반응에 사용하였다. 노란색고체 33g(수득률 85%)을 얻었다.
In a 250 ml round bottom flask, 10.2 g (0.098 mol) of phenanthrene-9,10-diketone and 0.87 g (0.004 mol) of dibenzoylperoxide are added to 70 mL of nitrobenzene. 15.9 g (0.099 mol) bromine is added dropwise to the mixture. After heating the solution at 110 degrees Celsius for 18 hours, the solid formed by cooling to room temperature is filtered. The filtered solid was washed with excess hexane and used for the next reaction. 33g (yield 85%) of yellow solids were obtained.

합성예Synthetic example 3-(2) 7,10- 3- (2) 7,10- 디브로모Dibromo -- 디벤조Dibenzo [f,h]-[f, h]- 퀴녹살린의Quinoxaline 합성 synthesis

상기 합성예 1-(2)에서 2,7-디브로모페난트렌-9,10-디케톤 대신 3,6-디브로모페난트렌-9,10-디케톤을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-(2)와 동일한 방법을 사용하여 7,10-디브로모-디벤조[f,h]-퀴녹살린(수득률 73%)을 합성하였다.
Synthesis example except that 3,6-dibromophenanthrene-9,10-diketone was used instead of 2,7-dibromophenanthrene-9,10-diketone in Synthesis Example 1- (2) 7,10-dibromo-dibenzo [f, h] -quinoxaline (yield 73%) was synthesized using the same method as 1- (2).

합성예Synthetic example 3-(3) [화학식 45]의 합성 3- (3) Synthesis of [Formula 45]

상기 합성예 1-(3)에서 6,11-디브로모-디벤조[f,h]-퀴녹살린 대신 6,11-디브로모-디벤조[f,h]-퀴녹살린을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-(3)와 동일한 방법으로 [화학식 45](수득률 58.2%)를 합성하였다.Except for using 6,11-dibromo-dibenzo [f, h] -quinoxaline instead of 6,11-dibromo-dibenzo [f, h] -quinoxaline in Synthesis Example 1- (3) Then, [Formula 45] (yield 58.2%) was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1- (3).

MS(MALDI-TOF): m/z 384.1[M]+
MS (MALDI-TOF): m / z 384.1 [M] +

합성예Synthetic example 4 : [화학식 58]의 합성 4: Synthesis of [Formula 58]

상기 합성예 1-(3)에서 6,11-디브로모-디벤조[f,h]-퀴녹살린 대신 7,10-디브로모-디벤조[f,h]-퀴녹살린을 사용한 것과 피리딘-3-보론산 대신 퀴놀린-3-보론산을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-(3)와 동일한 방법으로 [화학식 58](수득률 67.4%)를 합성하였다.Pyridine with the use of 7,10-dibromo-dibenzo [f, h] -quinoxaline instead of 6,11-dibromo-dibenzo [f, h] -quinoxaline in Synthesis Example 1- (3) [Formula 58] (yield 67.4%) was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1- (3), except that quinoline-3-boronic acid was used instead of -3-boronic acid.

MS(MALDI-TOF): m/z 484.1[M]+
MS (MALDI-TOF): m / z 484.1 [M] +

합성예Synthetic example 5 : [화학식 66]의 합성 5: synthesis of [Formula 66]

100mL 둥근 바닥 플라스크에 카바졸 6.5g(0.039mol), 7,10-디브로모-디벤조[f,h]-퀴녹살린 6.0 g(0.015mol), BINAP 0.19g, NaOtBu 3.72g(0.04mol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 (Pd(PPh3)4) 0.07g, 톨루엔 50ml를 투입하고 24시간 동안 환류시켰다. 반응이 종결되면, 유기용매를 감압증류하고, 에틸아세테이트와 물로 추출한다. 유기층을 분리하여 용매를 제거 한 뒤, 생긴 고체를 메탄올로 씻어준다. 헥산과 에틸아세테이트(1:3)을 전개용매로 사용하여 칼럼크로마토그래피로 분리하여 [화학식 66] 5.3g(수득률 61%)을 얻었다.6.5 g (0.039 mol) of carbazole, 6.0 g (0.015 mol) of 7,10-dibromo-dibenzo [f, h] -quinoxaline in a 100 mL round bottom flask, 0.19 g of BINAP, 3.72 g of NaO t Bu (0.04) mol), tetrakistriphenylphosphinepalladium (Pd (PPh 3 ) 4 ) 0.07 g, and 50 ml of toluene were added and refluxed for 24 hours. After the reaction is completed, the organic solvent is distilled under reduced pressure and extracted with ethyl acetate and water. The organic layer is separated, the solvent is removed, and the resulting solid is washed with methanol. Hexane and ethyl acetate (1: 3) were used as a developing solvent and separated by column chromatography to obtain 5.3 g (yield 61%).

MS(MALDI-TOF): m/z 560.0[M]+
MS (MALDI-TOF): m / z 560.0 [M] +

합성예Synthetic example 6 : [화학식 80]의 합성 6: synthesis of [Formula 80]

합성예Synthetic example 6-(1) 3- 6- (1) 3- 브로모페난트렌Bromophenanthrene -9,10--9,10- 디케톤의Diketone 합성 합성Synthetic synthesis

공개특허 WO 2006/063466에 알려진 방법에 의하여 3-브로모페난트렌-9,10-디케톤(수득율 58%)을 합성하였다.
3-Bromophenanthrene-9,10-diketone (yield 58%) was synthesized by a method known from the publication WO 2006/063466.

합성예Synthetic example 6-(2) 7- 6- (2) 7- 브로모Bromo -- 디벤조Dibenzo [f,h]-[f, h]- 퀴녹살린의Quinoxaline 합성 synthesis

상기 합성예 1-(2)에서 2,7-디브로모페난트렌-9,10-디케톤 대신 3-브로모페난트렌-9,10-디케톤을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-(2)와 동일한 방법을 사용하여 7-브로모-디벤조[f,h]-퀴녹살린(수득률 72%)을 합성하였다.
Synthesis Example 1- (2) except that 3-bromophenanthrene-9,10-diketone was used instead of 2,7-dibromophenanthrene-9,10-diketone in Synthesis Example 1- (2) 7-bromo-dibenzo [f, h] -quinoxaline (yield 72%) was synthesized using the same method as 2).

합성예Synthetic example 6-(3) [화학식 80]의 합성 6- (3) Synthesis of Chemical Formula 80

상기 합성예 1-(3)에서 6,11-디브로모-디벤조[f,h]-퀴녹살린 대신 7-브로모-디벤조[f,h]-퀴녹살린을 사용한 것과 피리딘-3-보론산 대신 페닐-1,3-디보론산을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-(3)와 동일한 방법으로 [화학식 80](수득률 57.2%)를 합성하였다.Synthesis Example 1- (3) using pyridine-3- and 7-bromo-dibenzo [f, h] -quinoxaline instead of 6,11-dibromo-dibenzo [f, h] -quinoxaline [Formula 80] (yield 57.2%) was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1- (3), except that phenyl-1,3-diboronic acid was used instead of boronic acid.

MS(MALDI-TOF): m/z 534.6[M]+
MS (MALDI-TOF): m / z 534.6 [M] +

실시예Example

유기 발광다이오드의 제조Fabrication of Organic Light Emitting Diode

ITO 글래스의 발광 면적이 2 mm × 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1×10-6 torr가 되도록 한 후 유기물을 상기 ITO위에 DNTPD(700Å), NPD(300Å), CBP + Ir(ppy)3 (10%)(300Å), 본 발명에 따른 화합물 (350Å), LiF(5Å), Al(1,000Å)의 순서로 성막하였으며, 0.4mA에서 측정을 하였다.
The light emitting area of the ITO glass was patterned to have a size of 2 mm × 2 mm and then washed. After mounting the substrate in the vacuum chamber, the base pressure was 1 × 10 -6 torr, and the organic material was placed on the ITO, DNTPD (700Å), NPD (300Å), CBP + Ir (ppy) 3 (10%) (300Å). , Compounds according to the present invention (350 Å), LiF (5 Å), Al (1,000 Å) was formed in the order of, was measured at 0.4 mA.

비교예Comparative example

비교예를 위한 유기발광다이오드 소자는 상기 실시예의 소자구조에서 발명에 의해 제조된 화합물 대신 Alq3를 사용한 점을 제외하고 동일하게 제작하였다.The organic light emitting diode device for the comparative example was manufactured in the same manner except that Alq 3 was used instead of the compound prepared by the invention in the device structure of the above example.

구분division 화학식Chemical formula 도펀트Dopant 도핑농도(%)Doping Concentration (%) VV J(㎃/㎠)J (㎃ / ㎠) ㏅/㎡㏅ / ㎡ CIExCIEx CIEyCIEy 실시예1Example 1 33 Ir(ppy)3 Ir (ppy) 3 1010 4.054.05 1010 50405040 0.3130.313 0.6190.619 실시예2Example 2 1616 Ir(ppy)3 Ir (ppy) 3 1010 4.104.10 1010 52135213 0.3120.312 0.6210.621 실시예3Example 3 4545 Ir(ppy)3 Ir (ppy) 3 1010 4.344.34 1010 52625262 0.3050.305 0.6250.625 실시예4Example 4 5858 Ir(ppy)3 Ir (ppy) 3 1010 3.923.92 1010 53725372 0.3040.304 0.6250.625 실시예5Example 5 6666 Ir(ppy)3 Ir (ppy) 3 1010 4.414.41 1010 51095109 0.3140.314 0.6200.620 실시예6Example 6 8080 Ir(ppy)3 Ir (ppy) 3 1010 4.034.03 1010 52505250 0.3080.308 0.6230.623 비교예Comparative example Alq3 Alq 3 Ir(ppy)3 Ir (ppy) 3 1010 7.937.93 1010 38013801 0.2970.297 0.6240.624

상기 [표 1]에서 보는 바와 같이 본 발명에 의하여 확보된 유기화합물은 ETL재료로 많이 쓰이는 Alq3에 비하여 구동전압이 낮고, 발광효율이 우수한 특성을 보인다.As shown in Table 1, the organic compound obtained by the present invention has a low driving voltage and excellent luminous efficiency compared to Alq 3 , which is widely used as an ETL material.

10: 기판 20: 애노드
30: 정공주입층 40: 정공수송층
50: 유기발광층 60: 전자수송층
70: 전자주입층 80: 캐소드10: substrate 20: anode
30: hole injection layer 40: hole transport layer
50: organic light emitting layer 60: electron transport layer
70: electron injection layer 80: cathode

Claims (7)

하기 [화학식 1-a] 및 [화학식 1-b]로 표시되는 축합방향족 화합물:
[화학식 1-a] [화학식 1-b]
Figure pat00033
Figure pat00034

상기 [화학식 1-a] 및 [화학식 1-b]에서,
R1 내지 R3는 수소, 중수소, 할로겐, 니트로, 시아노, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20의 헤테로 아릴기, 게르마늄기, 보론기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 40의 아릴실릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
m 내지 o는 1 내지 4의 정수이고 m 내지 o가 2보다 큰 경우 복수의 R1 내지 R3는 각각 독립적으로 동일하거나 또는 상이하며,
L은 직접결합, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20의 헤테로 아릴기로 이루어진 군에서 선택되어질 수 있는 2가의 연결기이다.Condensed aromatic compounds represented by the following [Formula 1-a] and [Formula 1-b]:
[Formula 1-a] [Formula 1-b]
Figure pat00033
Figure pat00034

In [Formula 1-a] and [Formula 1-b],
R 1 to R 3 are hydrogen, deuterium, halogen, nitro, cyano, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms, substituted or unsubstituted hetero atom having 3 to 20 carbon atoms An aryl group, a germanium group, a boron group, a substituted or unsubstituted C1-C24 alkylsilyl group, a substituted or unsubstituted C6-C40 arylsilyl group,
m to o is an integer of 1 to 4 and when m to o is greater than 2, a plurality of R 1 to R 3 are each independently the same or different,
L is a divalent linking group which may be selected from the group consisting of a direct bond, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms. 제 1 항에 있어서,
상기 R1 내지 R3의 치환기는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 24의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 알킬아미노기, 게르마늄기, 보론기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 40의 아릴실릴기 및 중수소로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 축합방향족 화합물.The method of claim 1,
The substituent of R 1 to R 3 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 24 carbon atoms, a cyano group, Halogen, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon atoms Arylamino group having 6 to 40 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylamino group having 2 to 40 carbon atoms, germanium group, boron group, substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl having 6 to 40 carbon atoms A condensed aromatic compound, characterized in that any one selected from the group consisting of silyl group and deuterium. 제 1 항에 있어서,
상기 R1, R2는 치환 또는 비치환된 피리딘기, 치환 또는 비치환된 퀴놀린기, 치환 또는 비치환된 카바졸기인 것을 특징으로 하는 축합방향족 화합물.The method of claim 1,
R 1 , R 2 is a condensed aromatic compound, characterized in that a substituted or unsubstituted pyridine group, a substituted or unsubstituted quinoline group, a substituted or unsubstituted carbazole group. 제 1 항에 있어서,
하기 [화학식 2] 내지 [화학식 85]로 표시되는 화합물로 이루어진 군중에서 선택된 어느 하나의 화합물인 것을 특징으로 하는 축합방향족 화합물:
Figure pat00035

[화학식 2] [화학식 3] [화학식 4]
Figure pat00036

[화학식 5] [화학식 6] [화학식 7]
Figure pat00037

[화학식 8] [화학식 9] [화학식 10]
Figure pat00038

[화학식 11] [화학식 12] [화학식 13]
Figure pat00039

[화학식 14] [화학식 15] [화학식 16]
Figure pat00040

[화학식 17] [화학식 18] [화학식 19]
Figure pat00041

[화학식 20] [화학식 21] [화학식 22]
Figure pat00042

[화학식 23] [화학식 24] [화학식 25]
Figure pat00043

[화학식 26] [화학식 27] [화학식 28]
Figure pat00044

[화학식 29] [화학식 30] [화학식 31]
Figure pat00045

[화학식 32] [화학식 33] [화학식 34]
Figure pat00046

[화학식 35] [화학식 36] [화학식 37]
Figure pat00047

[화학식 38] [화학식 39] [화학식 40]
Figure pat00048

[화학식 41] [화학식 42] [화학식 43]
Figure pat00049

[화학식 44] [화학식 45] [화학식 46]
Figure pat00050

[화학식 47] [화학식 48] [화학식 49]
Figure pat00051

[화학식 50] [화학식 51] [화학식 52]
Figure pat00052

[화학식 53] [화학식 54] [화학식 55]
Figure pat00053

[화학식 56] [화학식 57] [화학식 58]
Figure pat00054

[화학식 59] [화학식 60] [화학식 61]
Figure pat00055

[화학식 62] [화학식 63] [화학식 64]
Figure pat00056

[화학식 65] [화학식 66] [화학식 67]
Figure pat00057

[화학식 68] [화학식 69] [화학식 70]
Figure pat00058

[화학식 71] [화학식 72] [화학식 73]
Figure pat00059

[화학식 74] [화학식 75] [화학식 76]
Figure pat00060

[화학식 77] [화학식 78] [화학식 79]
Figure pat00061

[화학식 80] [화학식 81] [화학식 82]
Figure pat00062

[화학식 83] [화학식 84] [화학식 85]The method of claim 1,
A condensed aromatic compound, characterized in that any one compound selected from the group consisting of compounds represented by the following [Formula 2] to [Formula 85]:
Figure pat00035

[Formula 2] [Formula 3] [Formula 4]
Figure pat00036

[Formula 5] [Formula 6] [Formula 7]
Figure pat00037

[Formula 8] [Formula 9] [Formula 10]
Figure pat00038

[Formula 11] [Formula 12] [Formula 13]
Figure pat00039

[Formula 14] [Formula 15] [Formula 16]
Figure pat00040

[Formula 17] [Formula 18] [Formula 19]
Figure pat00041

[Formula 20] [Formula 21] [Formula 22]
Figure pat00042

[Formula 23] [Formula 24] [Formula 25]
Figure pat00043

[Formula 26] [Formula 27] [Formula 28]
Figure pat00044

[Formula 29] [Formula 30] [Formula 31]
Figure pat00045

[Formula 32] [Formula 33] [Formula 34]
Figure pat00046

[Formula 35] [Formula 36] [Formula 37]
Figure pat00047

[Formula 38] [Formula 39] [Formula 40]
Figure pat00048

[Formula 41] [Formula 42] [Formula 43]
Figure pat00049

[Formula 44] [Formula 45] [Formula 46]
Figure pat00050

[Formula 47] [Formula 48] [Formula 49]
Figure pat00051

[Formula 50] [Formula 51] [Formula 52]
Figure pat00052

[Formula 53] [Formula 54] [Formula 55]
Figure pat00053

[Formula 56] [Formula 57] [Formula 58]
Figure pat00054

[Formula 59] [Formula 60] [Formula 61]
Figure pat00055

[Formula 62] [Formula 63] [Formula 64]
Figure pat00056

[Formula 65] [Formula 66] [Formula 67]
Figure pat00057

[Formula 68] [Formula 69] [Formula 70]
Figure pat00058

[Formula 71] [Formula 72] [Formula 73]
Figure pat00059

[Formula 74] [Formula 75] [Formula 76]
Figure pat00060

[Formula 77] [Formula 78] [Formula 79]
Figure pat00061

[Formula 80] [Formula 81] [Formula 82]
Figure pat00062

[Formula 83] [Formula 84] [Formula 85] 애노드;
캐소드; 및
상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재되며, 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 따른 축합방향족 화합물을 포함하는 층을 구비한 유기전계발광소자.Anode;
Cathode; And
An organic electroluminescent device having a layer interposed between the anode and the cathode, the layer comprising a condensed aromatic compound according to any one of claims 1 to 4. 제 5 항에 있어서,
상기 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층. 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.The method of claim 5, wherein
A hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer between the anode and the cathode. An organic electroluminescent device further comprising one or more layers selected from the group consisting of a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transport layer and an electron injection layer. 제 6 항에 있어서,
상기 축합방향족 화합물은 상기 애노드 및 캐소드 사이의 전자수송층 중에 포함되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.The method according to claim 6,
The condensed aromatic compound is an organic light emitting device, characterized in that contained in the electron transport layer between the anode and the cathode.
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