KR20110015463A - Electronic device comprising metal complexes - Google Patents
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Abstract
본 발명은 식 (1) 에 의한 금속 착물들을 포함하는 유기 전계발광 디바이스들 및 유기 전계발광 디바이스들에서 사용하기 위한 금속 착물들에 관한 것이다. The present invention relates to organic electroluminescent devices comprising metal complexes according to formula (1) and metal complexes for use in organic electroluminescent devices.
Description
유기 반도체들이 기능성 재료들로 채용되는 유기 전계발광 디바이스들 (OLEDs) 의 구조가, 예를 들어, US 4539507, US 5151629, EP 0676461 및 WO 98/27136 에 기재되어 있다. 여기서 채용되는 방출 재료들은 점차로 형광 (fluorescence) 대신에 인광 (phosphorescence) 을 나타내는 유기금속 착물들이다 (M. A. Baldo et al., Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4-6). 양자 역학적 이유로, 인광 방출체로서 유기금속 화합물을 사용함으로써 에너지 및 전력 효율성에서 4배까지의 증가가 가능하다. 하지만, 일반적으로, 특히 금속 착물의 안정성, 효율성, 동작 전압 및 수명과 관련하여, 삼중항 방출을 나타내는 OLED 들에서의 개선이 여전히 필요하다. 따라서, 여기서는 추가 개선이 바람직하다. 또한, 유기 전계발광 디바이스들에서 사용되는 다른 화합물들, 예컨대, 매트릭스 재료들 및 전하 수송 재료들의 경우, 개선이 여전히 필요하다. The structure of organic electroluminescent devices (OLEDs) in which organic semiconductors are employed as functional materials are described, for example, in US 4539507, US 5151629, EP 0676461 and WO 98/27136. Emitting materials employed here are organometallic complexes which gradually exhibit phosphorescence instead of fluorescence (M. A. Baldo et al., Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4-6). For quantum mechanical reasons, up to a fourfold increase in energy and power efficiency is possible by using organometallic compounds as phosphorescent emitters. In general, however, there is still a need for improvements in OLEDs exhibiting triplet emission, especially with regard to the stability, efficiency, operating voltage and lifetime of the metal complex. Thus, further improvements are desirable here. In addition, for other compounds used in organic electroluminescent devices, such as matrix materials and charge transport materials, there is still a need for improvement.
종래 기술에 따라서, 인광 OLED 들에 채용되는 삼중항 방출체들은 보통 이리듐 착물이다. 이 OLED 들에서의 개선은 폴리포달 (polypodal) 리간드 또는 크립테이트 (cryptate) 를 가지는 금속 착물들을 채용함으로써 달성되어 왔고, 그 결과로서 착물들은 보다 높은 열적 안정성을 가지며, 결과적으로 OLED 들의 수명이 보다 길어진다 (WO 04/081017, WO 05/113563, WO 06/008069). 하지만, 착물들을 고품질 및 긴 수명의 전계발광 디바이스, 예를 들어, 텔레비젼 또는 컴퓨터 모니터에 채용할 수 있기 위해서는 착물에서의 추가 개선이 여전히 바람직하다. According to the prior art, triplet emitters employed in phosphorescent OLEDs are usually iridium complexes. Improvements in these OLEDs have been achieved by employing metal complexes with polypodal ligands or cryptates, as a result of which the complexes have higher thermal stability, resulting in longer lifetimes of the OLEDs. (WO 04/081017, WO 05/113563, WO 06/008069). However, further improvements in the complex are still desirable in order to be able to employ the complexes in high quality and long life electroluminescent devices such as televisions or computer monitors.
금속 착물들은 또한 유기 전계발광 디바이스에서 다른 기능으로 채용되며, 예를 들어, 전자 수송 재료로서 Alq3 (알루미늄 트리스(히드록시퀴놀리네이트)), 또는 삼중항 매트릭스 재료 또는 정공 블록킹 재료로서 BAlq (예를 들어, T. Tsuji et al., Journal of the Society of Information Display 2005, 13(2), 117-122) 가 있다. 고품질 전계발광 디바이스들에서의 그 사용을 위한 이 재료들의 경우 추가 개선이 또한 여전히 필요하다. Metal complexes are also employed in other functions in organic electroluminescent devices, for example Alq 3 (aluminum tris (hydroxyquinolinate)) as an electron transport material, or BAlq (eg as a triplet matrix material or hole blocking material). For example, T. Tsuji et al., Journal of the Society of Information Display 2005, 13 (2), 117-122. Further improvement is still needed in the case of these materials for use in high quality electroluminescent devices.
따라서, 본 발명의 목적은 금속 착물들을 포함하는 신규한 유기 전계발광 디바이스들을 제공하는 것이다. 금속 착물들은 여기서, 특히 사용되는 금속에 의존하여, 방출체들, 매트릭스 재료들, 정공 블록킹 재료들, 전자 수송 재료들로서 채용될 수 있거나, 또는 OLED 에서 다른 기능으로 또한 채용될 수 있다. 특히, 적색, 녹색 및 청색 인광 금속 착물들의 경우 개선에 대한 필요성이 여전히 존재한다.It is therefore an object of the present invention to provide novel organic electroluminescent devices comprising metal complexes. Metal complexes can be employed here as emitters, matrix materials, hole blocking materials, electron transport materials, or depending on the metal used in particular, or can also be employed in other functions in the OLED. In particular, there is still a need for improvement in the case of red, green and blue phosphorescent metal complexes.
놀랍게도, 이하에서 보다 상세히 기재되는 금속 킬레이트 착물들을 포함하는 소정의 유기 전계발광 디바이스들이 이 목적을 달성하고, 결과적으로, 특히 수명, 효율성 및 열에 대한 안전성과 관련하여, 유기 전계발광 디바이스가 상당히 개선된다는 것을 알아냈다. 이것은, 특히 녹색 및 청색 인광 전계발광 디바이스들에 적용된다. 따라서, 본 발명은 이 착물들을 포함하는 유기 전계발광 디바이스들에 관한 것이다. 본 발명은 또한 유기 전계발광 디바이스들에서 사용될 수 있는 특히 적합한 금속 착물들에 관한 것이다. Surprisingly, certain organic electroluminescent devices comprising metal chelate complexes, described in more detail below, accomplish this goal and as a result, the organic electroluminescent device is significantly improved, especially with regard to lifetime, efficiency and heat safety. I found out. This applies in particular to green and blue phosphorescent electroluminescent devices. Accordingly, the present invention relates to organic electroluminescent devices comprising these complexes. The invention also relates to particularly suitable metal complexes that can be used in organic electroluminescent devices.
종래 기술은, 세자리 또는 다자리 리간드들을 가지는 금속 착물들을 포함하는 유기 전계발광 디바이스들을 포함하며 (WO 04/108857), 여기서 리간드는 직쇄 구조를 나타낸다. 하지만, 이 개시로부터, 세자리 리간드를 거대환 (macrocycle) 의 형태로 사용하는 것이 가능하고, 이것이 착물의 사용과 관련하여 이점을 가질 수 있다는 것은 자명하지 않다. The prior art includes organic electroluminescent devices comprising metal complexes having tridentate or polydentate ligands (WO 04/108857), wherein the ligand represents a straight chain structure. However, from this disclosure it is not clear that it is possible to use the tridentate ligand in the form of a macrocycle, which may have advantages with regard to the use of the complex.
세자리 리간드들을 가지는 구체적인 금속 착물들은 또한 US 2008/0067925 로부터 알려져 있다. 이들 중에서, 3개의 배위하는 아릴 또는 헤테로아릴기는 2개의 2가 연결기에 연결되어 세자리 직쇄 리간드를 형성하며, 이는 8족 내지 10족의 금속, 특히 이리듐 또는 백금에 배위한다. 이 리간드들은, 사각 평면상 착물을 형성하면서, 한자리 리간드와 함께 백금에 결합하며, 여기서 리간드들의 배위 원자들은 금속 원자와 동일 평면상에 있다. 하지만, 이 개시로부터, 이 세자리 리간드들을 거대환의 형태로 사용하는 것이 또한 가능하고, 이것이 착물의 사용과 관련하여 이점을 가질 수 있다는 것은 자명하지 않다. 대응하는 거대환 리간드는, 특히 금속에서 상이한 배위 지오메트리를 발생시키며, 이것은 사각 평면상 배위가 더 이상 가능하지 않고 8면체 착물에서의 배위가 단지 면상에서 (facially) 발생한다는 것을 의미한다.Specific metal complexes with tridentate ligands are also known from US 2008/0067925. Of these, three coordinating aryl or heteroaryl groups are linked to two divalent linking groups to form a tridentate straight chain ligand, which is coordinated to metals of Groups 8 to 10, in particular iridium or platinum. These ligands, together with monodentate ligands, bind to platinum, forming square planar complexes, where the coordination atoms of the ligands are coplanar with the metal atoms. However, from this disclosure it is not clear that it is also possible to use these tridentate ligands in the form of macrocycles, which may have advantages with regard to the use of the complex. Corresponding macrocyclic ligands result in different coordination geometries, in particular in metals, which means that coplanar coordination is no longer possible and coordination in octahedral complexes only occurs in face.
세자리, 거대환 리간드들을 가지는 금속 착물들은 일반적으로 알려져 있다 (예를 들어, WO 07/079585, EP 1531193). 하지만, 이 애플리케이션들은 단지, 함수계 (water-containing system) 에서의 산소 제거를 위한, 그리고 하드 표면용 세정 용액에서의 무기 과산화 화합물들을 위한, 촉매적으로 활성인 활성체로서의 이 금속 착물들의 사용을 기재한다. 유기 전자 디바이스들, 특히 유기 전계발광 디바이스들에 대한 금속 착물의 적합성은 이 애플리케이션들로부터 자명하지 않다. Metal complexes with tridentate, macrocyclic ligands are generally known (eg WO 07/079585, EP 1531193). However, these applications are only intended to use the metal complexes as catalytically active activators for oxygen removal in water-containing systems and for inorganic peroxide compounds in cleaning solutions for hard surfaces. List it. The suitability of metal complexes for organic electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, is not apparent from these applications.
즉, 본 발명은 하기 식 (1) 의 적어도 하나의 금속 착물을 포함하는 전자 디바이스에 관한 것이다.That is, this invention relates to the electronic device containing at least 1 metal complex of following formula (1).
식 (1) 의 적어도 하나의 금속 착물은 식 (2) 의 리간드에 배위되는 금속 M 을 함유하고, At least one metal complex of formula (1) contains a metal M coordinated to a ligand of formula (2),
여기서 사용된 심볼들 및 인덱스들에 하기 내용이 적용된다.The following applies to the symbols and indices used herein.
L 은 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, 치환 또는 비치환 환형기이고, 각각의 경우 적어도 하나의 도너 (donor) 원자 또는 고리 내의 C 원자 또는 환외 (exocyclic) 도너 원자를 함유하며, 이를 통해서 환형기가 금속 M 에 결합되고; 기들 L 은 기들 Y 를 통해서 서로 연결되며;L is, at each occurrence, identically or differently, a substituted or unsubstituted cyclic group, and in each case contains at least one donor atom or C atom or exocyclic donor atom in the ring, The cyclic group is bonded to the metal M; Groups L are connected to each other through groups Y;
Y 는 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, 제 3, 제 4, 제 5 또는 제 6 주족 (main group) 으로부터의 치환 또는 비치환 원자이며, 각각의 경우 2개의 기들 L 을 연결하고;Y, at each occurrence, identically or differently, is a substituted or unsubstituted atom from the third, fourth, fifth or sixth main group, in each case connecting two groups L;
L1 은 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, 금속 M 에 결합하는, 한자리, 두자리, 세자리, 네자리, 다섯자리 또는 여섯자리 리간드이고;L 1, in each presence, identically or differently, is a single-, two-, three-, four-, five-, or six-membered ligand that binds to metal M;
n 은 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 이며, 여기서 n = 0 은, 기 Y 가 존재하지 않고 단일 결합이 2개의 기들 L 사이에 존재하는 것을 의미하며;n is, equally or differently, at each occurrence, 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6, where n = 0 means that no group Y is present and a single bond is between two groups L To do;
p 는 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9 이다. p is 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 or 9.
인덱스 p 는 여기서, 금속 M 에서의 배위수가 전반적으로, 금속에 의존하여, 이 금속에 대한 보통의 배위수에 대응하도록 선택된다. 주족 및 전이 금속들에 있어서, 인덱스 p 는 보통, 금속에 의존하여, 배위수 4, 5 또는 6 이며, 즉, 이 배위 자리들이 리간드들 L 에 결합된 추가 도너 기들에 의해 포화되지 않는다면, 인덱스 p 는 보통 주족 및 전이 금속들에 대해서 보통 1, 2 또는 3 이다. 특히 란타니드에 대해서, 12까지의 배위수가 또한 알려져 있다. 금속 배위 화합물들이, 금속 및 금속의 산화 상태에 의존하여, 상이한 배위수를 가지는 것, 즉, 상이한 수의 리간드들을 결합시키는 것이 일반적으로 알려져 있다. 유기금속 화학 또는 배위 화학 분야에서의 당업자의 일반적인 전문 기술은 상이한 산화 상태의 금속 이온들 및 금속들의 바람직한 배위수를 포함하기 때문에, 당업자가 추가 리간드들 L1 의 적합한 수를 사용하고, 이로써, 금속 및 그 산화 상태에 의존하고 식 (2) 의 리간드의 정확한 구조에 의존하여, 적합한 방식으로 인덱스 p 를 선택하는 것이 용이할 것이다.The index p is here chosen such that the coordination number in metal M generally corresponds to the normal coordination number for this metal, depending on the metal. For main group and transition metals, the index p is usually of coordination number 4, 5 or 6, depending on the metal, i.e., if these coordination sites are not saturated by additional donor groups bonded to ligands L, index p Is usually 1, 2 or 3 for the main group and the transition metals. Especially for lanthanides, a coordination number of up to 12 is also known. It is generally known that metal coordination compounds have different coordination numbers, ie, to bind different numbers of ligands, depending on the metal and the oxidation state of the metal. Since the general expertise of the person skilled in the organometallic chemistry or coordination chemistry includes the desired coordination number of metal ions and metals in different oxidation states, the person skilled in the art uses a suitable number of additional ligands L1, whereby Depending on its oxidation state and on the exact structure of the ligand of formula (2), it will be easy to select the index p in a suitable manner.
식 (1) 의 화합물에서의 금속 M 은 바람직하게 전이 금속, 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 제 3 또는 제 4 주족으로부터의 주족 금속 또는 란타니드이다. The metal M in the compound of formula (1) is preferably a transition metal, an alkali metal, an alkaline earth metal, a main group metal or lanthanide from the third or fourth main group.
전자 디바이스는 애노드, 캐소드 및 적어도 하나의 층을 포함하는 전자 디바이스를 의미하는 것으로 여겨지며, 여기서 이 층은 적어도 하나의 유기 또는 유기금속 화합물 또는 금속 배위 화합물을 포함한다. 이로써 본 발명에 의한 유기 전자 디바이스는 애노드, 캐소드 및 상기에서 언급한 식 (1) 의 적어도 하나의 화합물을 포함하는 적어도 하나의 층을 포함한다. 바람직한 유기 전자 디바이스들은 여기서, 적어도 하나의 층에 상기에서 언급한 식 (1) 의 적어도 하나의 화합물을 포함하는, 유기 전계발광 디바이스들 (= 유기 발광 다이오드들, OLEDs, PLEDs), 유기 집적 회로들 (O-ICs), 유기 전계-효과 트랜지스터들 (O-FETs), 유기 박막 트랜지스터들 (O-TFTs), 유기 발광 트랜지스터들 (O-LETs), 유기 태양 전지들 (O-SCs), 유기 광 검출기들, 유기 광 수용기들, 유기 필드-퀀치 디바이스들 (O-FQDs), 발광 전기화학 전지들 (LECs) 및 유기 레이저 다이오드들 (O-lasers) 로 이루어지는 그룹으로부터 선택된다. 유기 전계발광 디바이스들이 특히 바람직하다. An electronic device is understood to mean an electronic device comprising an anode, a cathode and at least one layer, wherein this layer comprises at least one organic or organometallic compound or metal coordination compound. The organic electronic device according to the invention thus comprises at least one layer comprising an anode, a cathode and at least one compound of the formula (1) mentioned above. Preferred organic electronic devices are here organic electroluminescent devices (= organic light emitting diodes, OLEDs, PLEDs), organic integrated circuits, which comprise at least one compound of the above-mentioned formula (1) in at least one layer. (O-ICs), organic field-effect transistors (O-FETs), organic thin film transistors (O-TFTs), organic light emitting transistors (O-LETs), organic solar cells (O-SCs), organic light It is selected from the group consisting of detectors, organic light receptors, organic field-quench devices (O-FQDs), light emitting electrochemical cells (LECs) and organic laser diodes (O-lasers). Organic electroluminescent devices are particularly preferred.
본 발명의 목적을 위해서, 도너 원자는 적어도 하나의 자유 전자쌍을 갖고, 이로써 금속 원자 또는 금속 이온에 결합할 수 있는 원자를 의미하는 것으로 여겨진다. 도너 원자는 여기서 중성이거나 또는 음으로 또는 양으로 하전될 수 있다. 도너 원자는 바람직하게 중성이거나 또는 음으로 하전된다. 중성 도너 원자들의 예는 헤테로방향족 화합물, 예컨대, 피리딘에서 결합되는 질소, 또는 카르벤 형태의 탄소이다. 음이온성 도너 원자들의 예는 방향족 또는 헤테로방향족의 일부인 탄소, 예를 들어, 페닐기에서의 탄소 원자이거나, 또는 5원 헤테로방향족 기의 일부인 질소, 예를 들어, 질소를 통해 결합하는 피롤에서의 질소이다. 본 발명의 목적을 위해서, 환외 도너 원자는, 환형기 L 의 일부는 아니지만, 대신에 치환기로서 L 에 결합되고 적어도 하나의 자유 전자쌍을 가져서 금속 원자에 결합할 수 있는, 도너 원자를 의미하는 것으로 여겨진다. 환외 도너 원자들의 예는 페놀레이트 형태의 산소, 티올레이트 형태의 황, 니트릴, 아민, 이민, 아미드 또는 이미드 형태의 질소, 포스핀 또는 포스파이트 형태의 인 또는 이소니트릴 또는 아세틸라이드 형태의 탄소이다. For the purposes of the present invention, donor atoms are considered to mean atoms having at least one free electron pair, which can be bonded to a metal atom or metal ion. The donor atom may be neutral here or negatively or positively charged. The donor atom is preferably neutral or negatively charged. Examples of neutral donor atoms are nitrogen in the heteroaromatic compound such as pyridine, or carbon in carbene form. Examples of anionic donor atoms are carbon that is part of an aromatic or heteroaromatic group, for example a carbon atom in a phenyl group, or nitrogen that is part of a five-membered heteroaromatic group, for example nitrogen in pyrrole that is bonded through nitrogen . For the purposes of the present invention, an extranuclear donor atom is considered to mean a donor atom, which is not part of the cyclic group L, but instead is bonded to L as a substituent and capable of bonding to a metal atom with at least one free electron pair. . Examples of extraneous donor atoms are oxygen in the form of phenolate, sulfur in the form of thiolate, nitrile, amine, imine, amide or imide in the form of nitrogen, phosphine or phosphite in the form of phosphorus or isonitrile or acetylide in the form of carbon .
식 (2) 의 리간드는, 3개의 기들 L 을 통해서 금속 M 에 결합하는 적어도 세자리, 거대환 리간드이다. 본 발명의 목적을 위해서, 거대환은 적어도 10개의 고리 원자들을 가지는 고리를 의미하는 것으로 여겨진다. 아래 보다 상세히 기재된 바와 같이, 예를 들어, 마찬가지로 금속 M 에 결합할 수 있는 치환기들이 기들 Y 에 결합된다면, 식 (2) 의 리간드는 또한 3개 초과의 배위 자리를 가질 수 있고, 예를 들어, 네자리, 다섯자리 또는 여섯자리일 수 있음이 여기서는 강조되어야 한다. 식 (1) 의 착물 및 식 (2) 의 리간드가 평면상으로 그려져 있지만, 이 구조들이 반드시 평면인 것은 아니다. 대신, 식 (2) 의 리간드는 통상적으로, 칼릭사렌 (calixarene) 과 유사하게, 컵-형상의 형태를 채택하며, 여기서 도너 원자들은 컵의 폐쇄된 측을 향하여 포인팅하여, 금속에 결합하기에 적합한 형태로 있다. 이로써 식 (1) 의 구조에서 L1 로 기재된, 추가 리간드가 결합할 수 있는 추가 배위 자리가 금속에 입체적으로 접근가능하다. 이로써, 예를 들어, 식 (2) 의 리간드가 면상으로 결합되는 팔면체 착물인, 사면체 착물이 가능하다. 동일한 방식으로, 기들 Y 에 결합되는 치환기들은 또한 그 구조에 의존하여, 식 (1) 의 화합물들에서의 금속 M 에 결합할 수도 있다. 식 (1) 의 화합물들의 형태는 아래에 도식적으로 나타내며, 여기서 D 는 일반적으로 금속에 배위되는 도너 원자를 나타낸다. The ligand of formula (2) is at least a tridentate, macrocyclic ligand which binds to the metal M via three groups L. For the purposes of the present invention, macrocycles are considered to mean rings having at least 10 ring atoms. As described in more detail below, for example, if substituents capable of bonding to metal M are also bonded to groups Y, the ligand of formula (2) may also have more than three coordination sites, for example It should be emphasized here that it can be four, five or six digits. Although the complex of formula (1) and the ligand of formula (2) are drawn in plan, these structures are not necessarily planar. Instead, the ligand of formula (2) typically adopts a cup-shaped form, similar to calixarene, where donor atoms are pointed towards the closed side of the cup, suitable for binding to the metal In form. Thereby, the additional coordination site to which the additional ligand can bind, described as L1 in the structure of formula (1), is stericly accessible to the metal. Thereby, for example, a tetrahedral complex, which is an octahedral complex in which the ligand of formula (2) is bound in a plane, is possible. In the same way, the substituents attached to the groups Y may also bind to the metal M in the compounds of the formula (1), depending on its structure. The form of the compounds of formula (1) is shown schematically below, where D generally represents the donor atom coordinated to the metal.
이하, 유기 전자 디바이스에서 바람직하게 사용되는 식 (1) 의 화합물의 실시형태를 설명한다. Hereinafter, embodiment of the compound of Formula (1) used preferably with an organic electronic device is described.
비하전된, 즉 전기적으로 중성인 것을 특징으로 하는 식 (1) 의 화합물이 바람직하다. 이것은, 착물화된 금속 원자 M 의 전하를 보상하는 방식으로 존재하는 임의의 리간드들 L1 및 기들 L 의 전하와 브릿지 단위들 Y 의 전하를 선택함으로써 단순한 방식으로 달성된다. Preference is given to compounds of the formula (1) characterized by uncharged, ie electrically neutral. This is achieved in a simple manner by selecting the charge of any ligands L1 and groups L and the charge of the bridge units Y present in a manner that compensates for the charge of the complexed metal atom M.
금속 원자 주위의 원자가 전자들의 합이 18 인 것을 특징으로 하는 식 (1) 의 화합물이 더욱 바람직하다. 이 바람직함은, 이 금속 착물들의 특별한 안정성에 기인한다 (예를 들어, Elschenbroich, Salzer, 유기금속 화학, Teubner Studienbucher, Stuttgart 1993 참조).More preferred are compounds of formula (1), characterized in that the sum of the valence electrons around the metal atom is 18. This preference is due to the special stability of these metal complexes (see, eg, Elschenbroich, Salzer, Organometallic Chemistry, Teubner Studienbucher, Stuttgart 1993).
환형기들 L 은 호모환 또는 헤테로환일 수 있고, 포화, 올레핀, 불포화 또는 방향족 또는 헤테로방향족일 수 있다. 본 발명의 바람직한 실시형태에서, 기들 L 은 각각의 존재시 동일하거나 또는 상이하게 치환 또는 비치환 아릴 또는 헤테로아릴기, 또는 환형의, 포화 또는 불포화 카르벤일 수 있다. 바람직한 치환기들은 아래에 나타낸 라디칼들 R 이다. The cyclic groups L may be homocyclic or heterocyclic and may be saturated, olefin, unsaturated or aromatic or heteroaromatic. In a preferred embodiment of the invention, the groups L may be the same or differently substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl groups, or cyclic, saturated or unsaturated carbenes, in each presence. Preferred substituents are the radicals R shown below.
본 발명의 바람직한 실시형태는 식 (3) 의 적어도 하나의 화합물을 포함하는 유기 전자 디바이스이다. Preferred embodiments of the invention are organic electronic devices comprising at least one compound of formula (3).
여기서 L1 및 p 는 상술한 것과 동일한 의미를 가지며, 사용된 심볼들 및 인덱스들에 하기 내용이 적용된다.Here, L1 and p have the same meaning as described above, and the following applies to the symbols and indices used.
M 은 전이 금속, 란타니드, 알칼리 금속, 알칼리 토금속 또는 제 3 또는 제 4 주족으로부터의 주족 금속이고;M is a transition metal, lanthanide, alkali metal, alkaline earth metal or main group metal from the third or fourth main group;
D 는 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, C, N, P, C-O-, C-S-, C-NR2 또는 C-PR2 (여기서 언급된 마지막 4개의 기들은 환외 도너 원자들로서 O, S, N 또는 P 를 통해서 금속에 결합함), 또는 C-N≡C (여기서 이 기는 환외 이소니트릴기의 탄소를 통해서 금속에 결합함) 이고;D is the presence of, respectively, the same or different, C, N, P, CO -, CS -, C-NR 2 or C-PR 2 (the last mentioned here, four groups are O as hwanoe donor atoms, S , Is bound to the metal via N or P), or CN≡C, wherein this group is bound to the metal via carbon in the extraneous isonitrile group;
E 는 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, C 또는 N 이며;E is, at each occurrence, identically or differently, C or N;
Ar 은 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, 기 E-D-E 와 함께 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자들을 가지는 아릴 또는 헤테로아릴기를 형성하고, 하나 이상의 라디칼들 R 에 의해 치환될 수 있는 기이며; 또는 D 가 카르벤 탄소 원자를 나타내는 경우, Ar 은 기 E-D-E 와 함께 5 내지 10 개의 방향족 고리 원자들을 가지는 환형 포화기를 형성하는 기이고;Ar, at each occurrence, identically or differently, together with the groups E-D-E, forms an aryl or heteroaryl group having 5 to 40 aromatic ring atoms and is a group which may be substituted by one or more radicals R; Or when D represents a carbene carbon atom, Ar is a group together with the group E-D-E to form a cyclic saturating group having 5 to 10 aromatic ring atoms;
Y 는 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, BR1, B(R1)2 -, C(R1)-, C(R1)2, Si(R1)-, Si(R1)2, C(=O), C(=NR), N-, NR1, N(R1)2 +, PR1, P(R1)2 +, AsR1, As(R1)2 +, P(=O)R1, As(=O)R1, P(=S)R1, As(=S)R1, O, S, S(R1)+, Se, Te, S(=O), S(=O)2, Se(=O), Se(=O)2, Te(=O) 또는 Te(=O)2 이며;Y is the presence of, respectively, the same or different, BR 1, B (R 1 ) 2 -, C (R 1) -, C (R 1) 2, Si (R 1) -, Si (R 1) 2 , C (= O), C (= NR), N − , NR 1 , N (R 1 ) 2 + , PR 1 , P (R 1 ) 2 + , AsR 1 , As (R 1 ) 2 + , P (= O) R 1 , As (= O) R 1 , P (= S) R 1 , As (= S) R 1 , O, S, S (R 1 ) + , Se, Te, S (= O), S (= 0) 2 , Se (= 0), Se (= 0) 2 , Te (= 0) or Te (= 0) 2 ;
R 은 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, H, 중수소, F, Cl, Br, I, N(R2)2, CN, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, C(=O)R2, P(=O)(R2)2, S(=O)R2, S(=O)2R2, OSO2R2, 1 ~ 40 개의 C 원자들을 가지는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시기 또는 2 ~ 40 개의 C 원자들을 가지는 직쇄 알케닐 또는 알키닐기 또는 3 ~ 40 개의 C 원자들을 가지는 분지형 또는 환형 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 또는 티오알콕시기 (그 각각은 하나 이상의 라디칼들 R2 에 의해 치환될 수 있고, 여기서 하나 이상의 비인접 CH2 기들은 R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S 또는 CONR2 에 의해 대체될 수 있고, 그리고 여기서 하나 이상의 H 원자들은 F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수 있음), 또는 각각의 경우 하나 이상의 라디칼들 R2 에 의해 치환될 수 있는 5 ~ 60 개의 방향족 고리 원자들을 가지는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계, 또는 하나 이상의 라디칼들 R2 에 의해 치환될 수 있는 5 ~ 60 개의 방향족 고리 원자들을 가지는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기, 또는 하나 이상의 라디칼들 R2 에 의해 치환될 수 있는 10 ~ 40 개의 방향족 고리 원자들을 가지는 디아릴아미노기, 디헤테로아릴아미노기 또는 아릴헤테로아릴아미노기, 또는 이 계들의 조합물이며; 이 치환기들 R 중 2개 이상은 또한 서로 단환 또는 다환, 지방족, 방향족 및/또는 벤조-축합 고리계를 형성할 수 있고; R in each presence, identically or differently, H, deuterium, F, Cl, Br, I, N (R 2 ) 2 , CN, NO 2 , Si (R 2 ) 3 , B (OR 2 ) 2 , C (= O) R 2 , P (= O) (R 2 ) 2 , S (= O) R 2 , S (= O) 2 R 2 , OSO 2 R 2 , having from 1 to 40 C atoms Straight chain alkyl, alkoxy or thioalkoxy groups or straight chain alkenyl or alkynyl groups having 2 to 40 C atoms or branched or cyclic alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy or thioalkoxy groups having 3 to 40 C atoms ( Each of which may be substituted by one or more radicals R 2 , wherein one or more non-adjacent CH 2 groups are R 2 C═CR 2 , C≡C, Si (R 2 ) 2 , Ge (R 2 ) 2 , By Sn (R 2 ) 2 , C = O, C = S, C = Se, C = NR 2 , P (= O) (R 2 ), SO, SO 2 , NR 2 , O, S or CONR 2 It may be substituted, and wherein one or more H atoms by F, Cl, Br, I, can be replaced by CN, or NO 2), or one or more radicals R 2 in each case Aryloxy or heteroaryloxy group having 5 to 60 aromatic ring atoms which may be substituted by having 5 to 60 aromatic ring atoms which may hwandoel aromatic or heteroaromatic ring system, or one or more radicals R 2, or A diarylamino group, diheteroarylamino group or arylheteroarylamino group having 10 to 40 aromatic ring atoms which may be substituted by one or more radicals R 2 , or a combination of these systems; Two or more of these substituents R may also form a monocyclic or polycyclic, aliphatic, aromatic and / or benzo-condensed ring system with one another;
R1 은 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, R 또는 기 L2 이며;R 1, at each occurrence, identically or differently, is R or a group L2;
R2 는 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, H, F 또는 1 내지 20 개의 C 원자들을 가지는 지방족, 방향족 및/또는 헤테로방향족 탄화수소 라디칼이고, 여기서 또한 하나 이상의 H 원자들은 F 에 의해 대체될 수 있으며; 2개 이상의 치환기들 R2 는 여기서 또한 서로 단환 또는 다환, 지방족 또는 방향족 고리계를 형성할 수 있고; R 2 in each presence, identically or differently, is an aliphatic, aromatic and / or heteroaromatic hydrocarbon radical having H, F or 1 to 20 C atoms, wherein also one or more H atoms are to be replaced by F Can be; Two or more substituents R 2 here may also form a monocyclic or polycyclic, aliphatic or aromatic ring system with one another;
L2 는 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, 1 내지 40 개의 C 원자들을 가지는 도너 기 (donor group) 이며, 이는 금속 M 에 추가 결합 또는 배위를 형성할 수 있고, 하나 이상의 라디칼들 R 에 의해 치환될 수 있으며;L 2 in each presence, identically or differently, is a donor group having from 1 to 40 C atoms, which can form additional bonds or coordination to the metal M and by one or more radicals R May be substituted;
n 은 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, 모든 인덱스들 n 이 동시에 0 을 나타내지 않는다는 것을 전제로 하여, 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 이며, 여기서 n = 0 은, 기 Y 가 존재하지 않고 단일 결합이 2개의 기들 L 사이에 존재하는 것을 의미한다. n is 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6, provided that each index, equally or differently, at each occurrence does not represent 0 at the same time, where n = 0 is It means that Y is absent and a single bond is between two groups L.
이 시점에서, 동일한 기 Y 에서 결합되는 라디칼들 R1 이 또한 서로 고리계를 형성할 수 있다는 것이 명백하게 강조되어야 한다. 즉, 예를 들어, 기 Y 가 C(R1)2 를 나타낸다면, 동일한 탄소 원자에 결합되는 2개의 라디칼들 R1 이 또한 서로 고리계를 형성할 수 있고, 이로써 스피로 구조를 발생시킨다. 여기서 가능한 고리계들의 예는, 양쪽 기들 R1 이 서로 고리계를 형성하는 알콕시기들을 나타내는 경우에는, 불소상 (fluorene-like) 기이거나, 또는 양쪽 기들 R1 이 서로 고리계를 형성하는 알콕시기들을 나타내는 경우에는, 1,3-디옥솔란이다. At this point, it should be clearly emphasized that the radicals R 1 bonded in the same group Y can also form a ring system with each other. That is, for example, if the group Y represents C (R 1 ) 2 , two radicals R 1 bonded to the same carbon atom can also form a ring system with each other, thereby generating a spiro structure. Examples of ring systems possible here, in the case in which both groups R 1 representing an alkoxy group to form a ring system with each other, a fluorine-phase (fluorene-like) group either, or both groups R 1 is an alkoxy group to form a ring system together In the case of these, 1,3-dioxolane is used.
이 시점에서, 기 Y 에서 결합되는 라디칼들 R1 이 또한 기 L2 에 결합되는 라디칼들 R 과 고리계를 형성할 수 있다는 것이 마찬가지로 명백하게 강조되어야 한다. At this point, it should likewise be clearly emphasized that the radicals R 1 bonded at the group Y can also form a ring system with the radicals R bonded at the group L2.
심볼 D 가 탄소를 나타낸다면, 이것은 형식적으로, 실시형태에 의존하여, 음전하를 가지며, 즉, 금속 M 이 없는 상응하는 자유 리간드가 이 시점에서 C-H 기를 함유할 수 있거나, 또는 중성 카르벤 탄소 원자를 나타낸다. 심볼 D 가 질소를 나타낸다면, 이것은, 실시형태에 의존하여, 중성 도너 원자이거나 또는 형식적으로 음전하를 가지며, 즉, 금속 M 이 없는 상응하는 자유 리간드가 이 시점에서 N-H 기를 함유한다. 심볼 D 가 인을 나타낸다면, 이것은 중성 도너 원자이다. If the symbol D represents carbon, it is formally dependent on the embodiment and has a negative charge, ie a corresponding free ligand without metal M may contain a CH group at this point, or it may contain a neutral carbene carbon atom Indicates. If the symbol D represents nitrogen, this, depending on the embodiment, is a neutral donor atom or formally has a negative charge, ie the corresponding free ligand without the metal M contains N-H groups at this point. If symbol D represents phosphorus, this is a neutral donor atom.
본 발명의 목적을 위해서, L2 로 정의된 도너 기는, 금속 M 에 결합할 수 있는 적어도 하나의 도너 원자를 가지는 화학기 또는 치환기를 의미하는 것으로 여겨진다. For the purposes of the present invention, the donor group defined as L2 is taken to mean a chemical group or substituent having at least one donor atom capable of bonding to the metal M.
본 발명의 목적을 위해서, 아릴기는 6 내지 40 개의 C 원자들을 함유하고, 본 발명의 목적을 위해서, 헤테로아릴기는 2 내지 40 개의 C 원자들을 함유하며, 이는 C 원자들 및 헤테로원자들의 합이 적어도 5인 것을 전제로 한다. 헤테로원자들은 바람직하게 N, O 및/또는 S 로부터 선택된다. 아릴기 또는 헤테로아릴기는 여기서 단순한 방향족 고리, 즉, 벤젠, 또는 단순한 헤테로방향족 고리, 예를 들어, 피리딘, 피리미딘, 티오펜 등, 또는 축합 아릴 또는 헤테로아릴기, 예를 들어, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 퀴놀린, 이소퀴놀린 등을 의미하는 것으로 여겨진다. 본 발명의 목적을 위해서, 환형 카르벤은 중성 C 원자를 통해서 금속에 결합하는 환형기이다. 환형기는 여기서 포화 또는 불포화될 수 있다. 여기서 Arduengo 카르벤, 즉, 2개의 질소 원자들이 카르벤 C 원자에 결합되는 카르벤이 바람직하다. 5원 Arduengo 카르벤 고리 또는 다른 불포화 5원 카르벤 고리는 마찬가지로 본 발명의 목적을 위한 아릴기로서 간주된다.For the purposes of the present invention, aryl groups contain 6 to 40 C atoms, and for the purposes of the present invention, heteroaryl groups contain 2 to 40 C atoms, which is at least the sum of the C atoms and heteroatoms It is assumed that it is 5. Heteroatoms are preferably selected from N, O and / or S. An aryl group or heteroaryl group is here a simple aromatic ring, ie benzene, or a simple heteroaromatic ring, for example pyridine, pyrimidine, thiophene, or the like, or a condensed aryl or heteroaryl group such as naphthalene, anthracene, Phenanthrene, quinoline, isoquinoline and the like are understood to mean. For the purposes of the present invention, cyclic carbenes are cyclic groups which are bonded to the metal via neutral C atoms. The cyclic group can be saturated or unsaturated here. Preference is given here to Arduengo carbenes, ie carbenes in which two nitrogen atoms are bonded to a carbene C atom. 5-membered Arduengo carbene rings or other unsaturated 5-membered carbene rings are likewise regarded as aryl groups for the purposes of the present invention.
본 발명의 목적을 위해서, 방향족 고리계는 고리계 내에 6 내지 60 개의 C 원자들을 함유한다. 본 발명의 목적을 위해서, 헤테로방향족 고리계는 고리계 내에 2 내지 60 개의 C 원자들 및 적어도 하나의 헤테로원자를 함유하며, 이는 C 원자들 및 헤테로원자들의 합이 적어도 5 인 것을 전제로 한다. 헤테로원자들은 바람직하게 N, O 및/또는 S 로부터 선택된다. 본 발명의 목적을 위해서, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계는, 반드시 아릴 또는 헤테로아릴기만을 함유하는 것은 아니지만, 대신에, 또한 복수의 아릴 또는 헤테로아릴기가 비방향족 단위 (바람직하게는 H 이외의 원자들의 10% 미만), 예를 들어 sp3-혼성화된 C, N 또는 O 원자에 의해 방해 (interrupt) 될 수도 있는, 계를 의미하는 것으로 의도된다. 이로써 예를 들어, 9,9'-스피로비플루오렌, 9,9-디아릴플루오렌, 트리아릴아민, 디아릴 에테르, 스틸벤 등과 같은 계들은, 또한 본 발명의 목적을 위한 방향족 고리계들, 및 마찬가지로 2개 이상의 아릴기들이 예를 들어 선형 또는 환형 알킬기 또는 실릴기에 의해 방해되는 계들을 의미하는 것으로 의도된다. For the purposes of the present invention, an aromatic ring system contains 6 to 60 C atoms in the ring system. For the purposes of the present invention, heteroaromatic ring systems contain from 2 to 60 C atoms and at least one heteroatom in the ring system, assuming that the sum of the C atoms and heteroatoms is at least 5. Heteroatoms are preferably selected from N, O and / or S. For the purposes of the present invention, an aromatic or heteroaromatic ring system does not necessarily contain only aryl or heteroaryl groups, but instead a plurality of aryl or heteroaryl groups may also contain non-aromatic units (preferably of atoms other than H). Less than 10%), eg, a system, which may be interrupted by sp 3 -hybridized C, N or O atoms. Thus, for example, systems such as 9,9'-spirobifluorene, 9,9-diarylfluorene, triarylamine, diaryl ether, stilbene and the like, also provide aromatic ring systems for the purposes of the present invention. And likewise two or more aryl groups are intended to mean systems which are interrupted by, for example, linear or cyclic alkyl groups or silyl groups.
본 발명의 목적을 위해서, C1- 내지 C40-알킬기 (여기서 또한 각각의 H 원자들 또는 CH2 기들은 상술된 기들에 의해서 치환될 수 있음) 는 바람직하게 라디칼들 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, s-부틸, t-부틸, 2-메틸부틸, n-펜틸, s-펜틸, 터트-펜틸, 2-펜틸, 시클로펜틸, n-헥실, s-헥실, 터트-헥실, 2-헥실, 3-헥실, 시클로헥실, 2-메틸펜틸, n-헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 4-헵틸, 시클로헵틸, 1-메틸시클로헥실, n-옥틸, 2-에틸헥실, 시클로옥틸, 1-비시클로[2.2.2]옥틸, 2-비시클로[2.2.2]옥틸, 2-(2,6-디메틸)옥틸, 3-(3,7-디메틸)옥틸, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸을 의미하는 것으로 여겨진다. 알케닐기는, 예를 들어, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 펜테닐, 시클로펜테닐, 헥세닐, 시클로헥세닐, 헵테닐, 시클로헵테닐, 옥테닐 또는 시클로옥테닐을 의미하는 것으로 여겨진다. 알키닐기는, 예를 들어, 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 펜티닐, 헥시닐, 헵티닐 또는 옥티닐을 의미하는 것으로 여겨진다. C1- 내지 C40-알콕시기는 바람직하게 메톡시, 트리플루오로메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, i-부톡시, s-부톡시, t-부톡시 또는 2-메틸부톡시를 의미하는 것으로 여겨진다. 각각의 경우 상술한 라디칼들 R 에 의해 치환될 수 있고, 임의의 원하는 위치를 통해서 방향족 또는 헤테로방향족기에 연결될 수 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자들을 가지는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계는, 특히, 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 벤즈안트라센, 피렌, 크리센, 페릴렌, 플루오란텐, 나프타센, 펜타센, 벤조피렌, 비페닐, 비페닐렌, 터페닐, 터페닐렌, 플루오렌, 스피로비플루오렌, 디히드로페난트렌, 디히드로피렌, 테트라히드로피렌, cis- 또는 trans-인데노플루오렌, 트룩센, 이소트룩센, 스피로트룩센, 스피로이소트룩센, 푸란, 벤조푸란, 이소벤조푸란, 디벤조푸란, 티오펜, 벤조티오펜, 이소벤조티오펜, 디벤조티오펜, 피롤, 인돌, 이소인돌, 카르바졸, 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 아크리딘, 페난트리딘, 벤조-5,6-퀴놀린, 벤조-6,7-퀴놀린, 벤조-7,8-퀴놀린, 페노티아진, 페녹사진, 피라졸, 인다졸, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 나프트이미다졸, 페난트리이미다졸, 피리디이미다졸, 피라진이미다졸, 퀴녹살린이미다졸, 옥사졸, 벤조옥사졸, 나프토옥사졸, 안트로옥사졸, 페난트로옥사졸, 이소옥사졸, 1,2-티아졸, 1,3-티아졸, 벤조티아졸, 피리다진, 벤조피리다진, 피리미딘, 벤조피리미딘, 퀴녹살린, 1,5-디아자안트라센, 2,7-디아자피렌, 2,3-디아자피렌, 1,6-디아자피렌, 1,8-디아자피렌, 4,5-디아자피렌, 4,5,9,10-테트라아자페릴렌, 피라진, 페나진, 페녹사진, 페노티아진, 플루오루빈, 나프티리딘, 아자카르바졸, 벤조카르볼린, 페난트롤린, 1,2,3-트리아졸, 1,2,4-트리아졸, 벤조트리아졸, 1,2,3-옥사디아졸, 1,2,4-옥사디아졸, 1,2,5-옥사디아졸, 1,3,4-옥사디아졸, 1,2,3-티아디아졸, 1,2,4-티아디아졸, 1,2,5-티아디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 1,3,5-트리아진, 1,2,4-트리아진, 1,2,3-트리아진, 테트라졸, 1,2,4,5-테트라진, 1,2,3,4-테트라진, 1,2,3,5-테트라진, 푸린, 프테리딘, 인돌리진 및 벤조티아디아졸로부터 유도된 기들을 의미하는 것으로 여겨진다. For the purposes of the present invention, the C 1 -to C 40 -alkyl groups, wherein also the respective H atoms or CH 2 groups can be substituted by the groups described above, are preferably radicals methyl, ethyl, n-propyl , i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, 2-methylbutyl, n-pentyl, s-pentyl, tert-pentyl, 2-pentyl, cyclopentyl, n-hexyl, s -Hexyl, tert-hexyl, 2-hexyl, 3-hexyl, cyclohexyl, 2-methylpentyl, n-heptyl, 2-heptyl, 3-heptyl, 4-heptyl, cycloheptyl, 1-methylcyclohexyl, n- Octyl, 2-ethylhexyl, cyclooctyl, 1-bicyclo [2.2.2] octyl, 2-bicyclo [2.2.2] octyl, 2- (2,6-dimethyl) octyl, 3- (3,7- Dimethyl) octyl, trifluoromethyl, pentafluoroethyl or 2,2,2-trifluoroethyl. Alkenyl groups are considered to mean, for example, ethenyl, propenyl, butenyl, pentenyl, cyclopentenyl, hexenyl, cyclohexenyl, heptenyl, cycloheptenyl, octenyl or cyclooctenyl. Alkynyl groups are understood to mean, for example, ethynyl, propynyl, butynyl, pentynyl, hexynyl, heptynyl or octinyl. C 1 -to C 40 -alkoxy groups are preferably methoxy, trifluoromethoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, n-butoxy, i-butoxy, s-butoxy, t-part It is considered to mean oxy or 2-methylbutoxy. Aromatic or heteroaromatic ring systems having from 5 to 60 aromatic ring atoms, which in each case may be substituted by the aforementioned radicals R and which may be linked to an aromatic or heteroaromatic group via any desired position, are in particular benzene , Naphthalene, anthracene, phenanthrene, benzanthracene, pyrene, chrysene, perylene, fluoranthene, naphthacene, pentacene, benzopyrene, biphenyl, biphenylene, terphenyl, terphenylene, fluorene, spirobibi Fluorene, dihydrophenanthrene, dihydropyrene, tetrahydropyrene, cis- or trans-indenofluorene, trexen, isotrexene, spiroteluxene, spiroisotrexene, furan, benzofuran, isobenzofuran, Dibenzofuran, thiophene, benzothiophene, isobenzothiophene, dibenzothiophene, pyrrole, indole, isoindole, carbazole, pyridine, quinoline, isoquinoline, acridine, phenanthridine, benzo-5, 6-quinoline, ben -6,7-quinoline, benzo-7,8-quinoline, phenothiazine, phenoxazine, pyrazole, indazole, imidazole, benzimidazole, naftimidazole, phenanthrimidazole, pyridimidazole, Pyrazineimidazole, quinoxalineimidazole, oxazole, benzoxazole, naphthooxazole, antrooxazole, phenanthroxazole, isoxazole, 1,2-thiazole, 1,3-thiazole, Benzothiazole, pyridazine, benzopyridazine, pyrimidine, benzopyrimidine, quinoxaline, 1,5-diazanthracene, 2,7-diazaprene, 2,3-diazapyrene, 1,6-dia Zapyrene, 1,8-diazaprene, 4,5-diazaprene, 4,5,9,10-tetraazaperylene, pyrazine, phenazine, phenoxazine, phenothiazine, fluororubin, naphthyridine, Azacarbazole, benzocarboline, phenanthroline, 1,2,3-triazole, 1,2,4-triazole, benzotriazole, 1,2,3-oxadiazole, 1,2,4- Oxadiazole, 1,2,5-oxadiazole, 1,3,4-oxadiazole, 1,2,3-thiadiazole, 1,2,4-thiadiazole, 1,2,5- Adiazole, 1,3,4-thiadiazole, 1,3,5-triazine, 1,2,4-triazine, 1,2,3-triazine, tetrazole, 1,2,4,5 Tetrazine, 1,2,3,4-tetrazin, 1,2,3,5-tetrazin, is believed to mean groups derived from purine, putridine, indolizine and benzothiadiazole.
식 (1) 및 식 (3) 의 화합물들이 바람직하며, 여기서 M 은 전이 금속, 특히, 4배위, 5배위 또는 6배위된 전이 금속을 나타내며, 특히 바람직하게 크로뮴, 몰리브덴, 텅스텐, 레늄, 루테늄, 오스뮴, 로듐, 이리듐, 니켈, 팔라듐, 백금, 구리, 은 및 금, 특히 몰리브덴, 텅스텐, 레늄, 루테늄, 오스뮴, 이리듐, 백금 및 금으로 이루어지는 그룹으로부터 선택된다. 이리듐 및 백금이 매우 특히 바람직하다. 금속들은 여기서 다양한 산화 상태일 수 있다. 상술한 금속들은 바람직하게 Cr(O), Cr(II), Cr(III), Cr(IV), Cr(VI), Mo(O), Mo(II), Mo(III), Mo(IV), Mo(VI) W(O), W(II), W(III), W(IV), W(VI), Re(I), Re(II), Re(III), Re(IV), Ru(II), Ru(III), Os(II), Os(III), Os(IV), Rh(I), Rh(III), Ir(I), Ir(III), Ir(IV), Ni(O), Ni(II), Ni(IV), Pd(II), Pt(II), Pt(IV), Cu(I), Cu(II), Cu(III), Ag(I), Ag(II), Au(I), Au(III) 및 Au(V) 산화 상태에 있으며; Mo(O), W(O), Re(I), Ru(II), Os(II), Rh(III), Ir(III) 및 Pt(II) 가 매우 특히 바람직하다.Preference is given to compounds of the formulas (1) and (3), wherein M represents a transition metal, in particular a transition, coordinating, coordinating, coordinating, coordinating, chromium, molybdenum, tungsten, rhenium, ruthenium, Osmium, rhodium, iridium, nickel, palladium, platinum, copper, silver and gold, in particular molybdenum, tungsten, rhenium, ruthenium, osmium, iridium, platinum and gold. Very particular preference is given to iridium and platinum. The metals can be here in various oxidation states. The metals described above are preferably Cr (O), Cr (II), Cr (III), Cr (IV), Cr (VI), Mo (O), Mo (II), Mo (III), Mo (IV) , Mo (VI) W (O), W (II), W (III), W (IV), W (VI), Re (I), Re (II), Re (III), Re (IV), Ru (II), Ru (III), Os (II), Os (III), Os (IV), Rh (I), Rh (III), Ir (I), Ir (III), Ir (IV), Ni (O), Ni (II), Ni (IV), Pd (II), Pt (II), Pt (IV), Cu (I), Cu (II), Cu (III), Ag (I), In Ag (II), Au (I), Au (III) and Au (V) oxidation states; Very particular preference is given to Mo (O), W (O), Re (I), Ru (II), Os (II), Rh (III), Ir (III) and Pt (II).
식 (1) 또는 식 (3) 의 화합물들이 또한 바람직하며, 여기서 M 은 리튬, 나트륨, 마그네슘, 알루미늄, 갈륨, 인듐 또는 주석으로 이루어지는 그룹으로부터 선택된 주족 금속을 나타내며, 또는 스칸듐, 이트륨 또는 란타늄을 나타낸다. Li(I), Na(I), Mg(II), Al(III), Ga(III), In(III), Sc(III), Y(III) 또는 La(III) 이 특히 바람직하고, Al(III) 이 매우 특히 바람직하다.Also preferred are compounds of formula (1) or formula (3), wherein M represents a main group metal selected from the group consisting of lithium, sodium, magnesium, aluminum, gallium, indium or tin, or represents scandium, yttrium or lanthanum . Particularly preferred are Li (I), Na (I), Mg (II), Al (III), Ga (III), In (III), Sc (III), Y (III) or La (III), Al Very particular preference is given to (III).
본 발명의 바람직한 실시형태에서, 인덱스 n 은 각각의 존재시 동일하거나 또는 상이하게, 모든 인덱스들이 동시에 0을 나타내지 않는 것을 전제로 하여 0, 1, 2 또는 3 을 나타내며, 특히 바람직하게 모든 인덱스들이 동시에 0을 나타내지 않는 것을 전제로 하여 0, 1 또는 2 를 나타낸다. 본 발명의 매우 특히 바람직한 실시형태에서, 인덱스 n 은 각각의 존재시 동일하거나 또는 상이하게 1 또는 2 를 나타내며, 특히 1 을 나타낸다.In a preferred embodiment of the invention, index n represents 0, 1, 2 or 3, equally or differently in each presence, provided that all indexes do not represent 0 at the same time, particularly preferably all indexes are simultaneously 0, 1 or 2 is shown on the assumption that 0 is not shown. In a very particularly preferred embodiment of the invention, the index n represents 1 or 2, particularly 1, identically or differently in each presence.
본 발명의 바람직한 실시형태에서, Y 는 각각의 존재시 동일하거나 또는 상이하게 C(R1)2, C(R1)-, C(=O), NR1, PR1, P(=O)R1, O 또는 S, 특히 바람직하게 C(R1)2, C(=O) 또는 NR1 을 나타낸다.In a preferred embodiment of the invention, Y is the same or different at each occurrence of C (R 1 ) 2 , C (R 1 ) − , C (═O), NR 1 , PR 1 , P (= 0) R 1 , O or S, particularly preferably C (R 1 ) 2 , C (═O) or NR 1 .
본 발명의 다른 바람직한 실시형태에서 기 Y, 또는 특히 바람직한 실시형태에서 2개의 기들 Y, 또는 매우 특히 바람직한 실시형태에서 모든 3개의 기들 Y 는, BR1, C(R1)2, Si(R1)2, NR1, PR1, AsR1, P(=O)R1, As(=O)R1, P(=S)R1 또는 As(=S)R1 을 나타내고, C(R1)2 및 Si(R1)2 의 경우 치환기 R1 또는 치환기들 R1 중 하나는 기 L2 를 나타낸다. Group Y in another preferred embodiment of the invention, or two groups Y in a particularly preferred embodiment, or all three groups Y in a very particularly preferred embodiment are BR 1 , C (R 1 ) 2 , Si (R 1 ) 2 , NR 1 , PR 1 , AsR 1 , P (= O) R 1 , As (= O) R 1 , P (= S) R 1 or As (= S) R 1 , and C (R 1 For 2 ) and Si (R 1 ) 2 substituent R 1 or one of substituents R 1 represents the group L 2.
이로써 본 발명의 바람직한 실시형태는 식 (4), 식 (5) 및 식 (6) 의 화합물들을 포함하는 유기 전자 디바이스이다.Thus a preferred embodiment of the invention is an organic electronic device comprising the compounds of the formulas (4), (5) and (6).
여기서 Z 는 각각의 존재시 동일하거나 또는 상이하게, B, B(R1)-, C-, CR1, SiR1, N, P, As, P(=O), As(=O), P(=S) 또는 As(=S) 를 나타내고, 바람직하게 CR1, N, P 또는 P(=O)R1 을 나타내며, 그리고 다른 심볼들 및 인덱스들은 상기에 나타낸 의미를 가진다. Wherein Z is the same or different during each present, B, B (R 1) -, C -, CR 1, SiR 1, N, P, As, P (= O), As (= O), P (= S) or As (= S), preferably CR 1 , N, P or P (= 0) R 1 , and other symbols and indices have the meanings indicated above.
식 (5) 및 식 (6) 의 화합물들은 식 (4) 의 화합물들 중 특정 실시형태이다. 식 (6) 의 화합물들에서, 3개의 방향족기들은 도너 원자 D 를 통해서 M 에 면상으로 결합하고, 3개의 기들 L2 는 금속에 면상으로 결합한다. The compounds of the formulas (5) and (6) are certain embodiments of the compounds of the formula (4). In the compounds of the formula (6), three aromatic groups are bonded in plane to M through the donor atom D, and three groups L2 are bonded in plane to the metal.
식 (6) 의 화합물들의 바람직한 실시형태는 식 (6a) 의 화합물들이다.Preferred embodiments of the compounds of the formula (6) are the compounds of the formula (6a).
여기서 사용된 심볼들은 상술한 것과 동일한 의미를 가진다.Symbols used herein have the same meaning as described above.
L2 에 대한 치환기들 R 은 Z 에 대한 치환기들 R1 과 고리계를 형성할 수 있음이 여기서 다시 언급되어야 한다. It should be mentioned again here that the substituents R for L2 can form a ring system with the substituents R 1 for Z.
식 (4), 식 (5) 및 식 (6) 의 화합물들이 평탄하게 도시되었지만, 이들은 또한, 식 (6) 의 화합물들에 대해 아래에서 도식적으로 나타낸 바와 같이, 통상적으로 상기에서 도시된 식 (1) 의 화합물들과 유사하게 3차원 구조를 채용하며, 여기서 D 는 일반적으로 도너 원자를 나타낸다. Although the compounds of formulas (4), (5) and (6) are shown flat, they are also typically represented by the formulas shown above, as schematically shown below for the compounds of formula (6) Similar to the compounds of 1), a three-dimensional structure is employed, where D generally represents a donor atom.
상이한 리간드 기들 L2 에 대한 복수의 치환기들 R 이 서로 고리계를 형성하는 경우, 아래에 도식적으로 나타낸 바와 같이, 크립테이트의 형성이 또한 가능하며, 여기서 V 는 매우 일반적으로 복수의 치환기들 R 의 고리 폐쇄에 의해 형성되는 브릿지 단위를 나타낸다. When a plurality of substituents R for different ligand groups L2 form a ring system with each other, as shown below, formation of cryptate is also possible, where V is very generally a ring of a plurality of substituents R A bridge unit formed by closing is shown.
상기에서 나타낸 구조에서의 브릿지 기 V 가 기 Z 를 나타낸다면, 상기에서 나타낸 식 (6a) 의 화합물들이 획득된다. If the bridge group V in the structure shown above represents the group Z, the compounds of the formula (6a) shown above are obtained.
식 (1) 의 화합물들의 다른 바람직한 실시형태에서, 인덱스 p = 1, 2 또는 3 이고, 리간드 L1 은 식 (2) 의 리간드이며, 즉, 금속 착물은 식 (2) 의 2개, 3개 또는 4개의 리간드들을 함유한다. 식 (1) 의 화합물들의 이 바람직한 실시형태는 식 (7) 의 화합물들로 나타낸다. In another preferred embodiment of the compounds of formula (1), the index p = 1, 2 or 3 and the ligand L1 is a ligand of formula (2), ie the metal complex is two, three or It contains four ligands. This preferred embodiment of the compounds of formula (1) is represented by the compounds of formula (7).
여기서, 사용된 심볼들 및 인덱스들은 상술한 의미를 가지며, m 은 사용된 금속에 의존하여 2, 3 또는 4 를 나타낸다. 주족 및 전이 금속들에 대해서, m 은 바람직하게 2를 나타내고, 란타니드에 대해서, m 은 또한 3 또는 4 를 나타낼 수 있다. 또한, 이 착물들에서 식 (2) 의 2개 이상의 리간드들은 또한 서로 연결되는 2개 이상의 기들 R 또는 R1 을 통해서 브릿지에 의해 연결될 수 있다. Here, the symbols and indices used have the meanings mentioned above and m represents 2, 3 or 4 depending on the metal used. For the main group and the transition metals, m preferably represents 2, and for lanthanides, m may also represent 3 or 4. Furthermore, in these complexes two or more ligands of formula (2) can also be linked by a bridge via two or more groups R or R 1 which are also linked to one another.
식 (7) 의 화합물들은 또한, m = 2 에 대해서 아래에 도식적으로 나타낸 바와 같이, 통상적으로 상기에서 나타낸 식 (1) 의 화합물들과 유사하게 3차원 구조를 채택하며, 여기서 D 는 일반적으로 도너 원자를 나타낸다. The compounds of formula (7) also adopt a three-dimensional structure, similarly to the compounds of formula (1) shown above, as schematically shown below for m = 2, where D is generally a donor Represents an atom.
식 (3) 내지 식 (7) 의 화합물들의 바람직한 실시형태에서, 심볼 D 는 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, C 또는 N 을 나타낸다. 탄소는 여기서 형식적으로 음으로 하전되며, 즉, 금속없는 리간드에서 음 전하를 가지거나, 또는 중성이고 카르벤 탄소 원자이다. 심볼 D 가 N 을 나타내거나 또는 형식적으로 음의 탄소 원자를 나타낸다면, 이 D 에 결합되는 양 심볼들 E 는 바람직하게 동시에 C 를 나타낸다. 심볼 D 가 카르벤 탄소 원자를 나타낸다면, 적어도 하나의 심볼 E, 특히 바람직하게 이 D 에 결합되는 양 심볼들 E 는 바람직하게 N 을 나타내며, 즉 Arduengo 카르벤이 바람직하게 존재한다. 이 바람직함은, 이 카르벤들의 특별한 안정성에 기인한다. In a preferred embodiment of the compounds of the formulas (3) to (7), the symbol D, in each presence, identically or differently, represents C or N. The carbon here is formally negatively charged, ie has a negative charge in the metal free ligand, or is neutral and a carbene carbon atom. If the symbol D represents N or formally represents a negative carbon atom, the positive symbols E bonded to this D preferably represent C at the same time. If symbol D represents a carbene carbon atom, at least one symbol E, particularly preferably both symbols E bonded to this D, preferably represents N, ie Arduengo carbene is preferably present. This preference is due to the special stability of these carbenes.
식 (1) 및 식 (3) 내지 식 (7) 의 더욱 바람직한 실시형태에서, 기 L 또는 Ar 과 함께 E-D-E 에 의해 형성되는 아릴 또는 헤테로아릴기는, 5 내지 20 개의 방향족 고리 원자들, 특히 바람직하게 5 내지 14 개의 방향족 고리 원자들을 가지는 아릴 또는 헤테로아릴기이다. 이것은 각각의 경우 하나 이상의 라디칼들 R 에 의해 치환될 수 있다. 특히 바람직한 아릴 또는 헤테로아릴기들은 벤젠, 페놀, 티오페놀, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 티오펜, 피롤, 푸란, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 벤조티오펜, 인돌, 벤조푸란, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴녹살린, 이미다졸, 피라졸, 벤즈이미다졸, 옥사졸, 티아졸, 벤조옥사졸 또는 벤즈티아졸이고, 그 각각은 R 에 의해 치환될 수 있다. Arduengo 카르벤이 또한 특히 바람직하다.In more preferred embodiments of the formulas (1) and (3) to (7), the aryl or heteroaryl group formed by EDE together with the group L or Ar is 5 to 20 aromatic ring atoms, particularly preferably Aryl or heteroaryl group having 5 to 14 aromatic ring atoms. It may in each case be substituted by one or more radicals R. Particularly preferred aryl or heteroaryl groups are benzene, phenol, thiophenol, naphthalene, anthracene, phenanthrene, thiophene, pyrrole, furan, pyridine, pyrimidine, pyrazine, pyridazine, triazine, benzothiophene, indole, benzofuran , Quinoline, isoquinoline, quinoxaline, imidazole, pyrazole, benzimidazole, oxazole, thiazole, benzoxazole or benzthiazole, each of which may be substituted by R. Arduengo carbenes are also particularly preferred.
식 (1) 의 화합물들에서의 기 L 또는 식 (3) 내지 식 (7) 의 화합물들에서의 기 E-D-E 와 함께 Ar 에 의해 형성되는 아릴 또는 헤테로아릴기가 하기 식 (8) 내지 (20) 을 나타내는, 식 (1) 및 식 (3) 내지 식 (7) 의 화합물들이 특히 바람직하며, 여기서 각각의 경우 점선 결합은 리간드에서의 이 기의 결합, 즉, 기들 Y 에 대한 결합을 나타내고, 각각의 경우 * 는 금속 M 에 대한 배위의 위치를 나타낸다. An aryl or heteroaryl group formed by Ar together with the group L in the compounds of the formula (1) or the group EDE in the compounds of the formulas (3) to (7) is represented by the following formulas (8) to (20) Particular preference is given to the compounds of the formulas (1) and (3) to (7), wherein the dotted bonds in each case represent a bond of this group in the ligand, ie a bond to groups Y, each of * Indicates the position of the coordination relative to the metal M.
사용된 심볼들은 여기서 상술한 것과 동일한 의미를 가지며, X 는 각각의 존재시 동일하거나 또는 상이하게, CR 또는 N 을 나타내며, 이는 각 기에서의 최대 3개의 심볼들 X 가 N 을 나타내는 것을 전제로 한다. 각 기에서의 최대 2개의 심볼들 X 가 N 을 나타내는 것이 바람직하고, 각 기에서의 최대 1개의 심볼 X 가 N 을 나타내는 것이 특히 바람직하며, 모든 심볼들 X 가 CR 을 나타내는 것이 매우 특히 바람직하다. The symbols used have the same meaning as described above herein, where X represents CR or N, identically or differently in each presence, on the assumption that up to three symbols X in each group represent N . It is preferred that at most two symbols X in each group represent N, it is particularly preferred that at most one symbol X in each group represent N, very particularly preferably all symbols X represent CR.
본 발명의 다른 바람직한 실시형태에서, 식 (1) 의 화합물 또는 식 (3) 내지 식 (7) 의 화합물은 적어도 하나의 직접적인 금속-탄소 결합을 함유하고, 바람직하게 적어도 2개의 직접적인 금속-탄소 결합들을 함유하며, 특히 바람직하게 3개의 직접적인 금속-탄소 결합들을 함유한다. 이들은, 식 (2) 의 리간드의 기들 L 로부터의 결합들 또는 식 (3) 내지 식 (7) 의 화합물들에서 도너 원자 D 가 탄소와 동일하다면 도너 원자 D 로부터 금속까지의 결합들일 수 있다. 하지만, 이들은 또한 식 (4) 내지 식 (6) 의 화합물들에서 기 L2 로부터 금속까지의 결합들일 수도 있다. In another preferred embodiment of the invention, the compound of formula (1) or the compound of formulas (3) to (7) contains at least one direct metal-carbon bond, preferably at least two direct metal-carbon bonds And particularly preferably three direct metal-carbon bonds. These may be bonds from groups L of the ligand of formula (2) or from donor atom D to metal if the donor atom D is identical to carbon in the compounds of formulas (3) to (7). However, they may also be bonds from the group L2 to the metal in the compounds of the formulas (4) to (6).
본 발명의 더욱 바람직한 실시형태에서, 기 L2 는 각각의 존재시 동일하거나 또는 상이하게, 하나 이상의 라디칼들 R 에 의해 치환될 수 있고/있거나 또한 환외 도너 원자를 함유할 수도 있는, 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자들을 가지는 아릴 또는 헤테로아릴기, 또는 산소, 질소, 인 또는 황을 통해 금속에 결합하고 하나 이상의 라디칼들 R 에 의해 치환될 수 있는, 중성 또는 음이온성 도너 기이다. 아릴 또는 헤테로아릴기들은 여기서 바람직하게 Z 에의 연결에 대한 오르토-위치를 통해서 금속에 결합한다. 바람직한 아릴 및 헤테로아릴기들은 벤젠, 2-페놀, 2-티오페놀, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 피라진, 퀴녹살린, 피리미딘, 피리다진, 트리아진, 피롤, 인돌, 이미다졸, 푸란, 벤조푸란, 벤즈이미다졸, 피라졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 티오펜, 벤조티오펜, 벤조옥사졸 또는 벤즈티아졸이고, 그 각각은 하나 이상의 라디칼들 R 에 의해 치환될 수 있다. 리간드의 기 Z 에의 결합 및 금속에의 결합은 바람직하게, 이 기들에서 2개의 직접적으로 인접한 원자들을 통해서, 즉 벤젠의 오르토-위치 등을 통해서 이 기들에서 발생한다. 기에 의존하여, 상술한 기들은, 중성 N 원자를 통해서 결합하는 중성 방식으로 배위하는 기들, 예를 들어, 피리딘이거나, 또는 음으로 하전된 C 원자 또는 O 원자를 통해서 결합하는 음이온성 방식으로 배위하는 기들, 예를 들어, 벤젠, 티오펜 및 페놀이다. 다른 바람직한 기들 L2 는 불포화 또는 포화 환형 Arduengo 카르벤이고, 특히 불포화 환형 Arduengo 카르벤 (그 각각은 하나 이상의 라디칼들 R 에 의해 치환될 수 있음), 및 알켄 또는 이민 (그 각각은 하나 이상의 라디칼들 R 에 의해 치환될 수 있음) 이다. In a more preferred embodiment of the invention, the groups L 2, in each presence, identically or differently, may be substituted by one or more radicals R and / or may contain 5 to 40 aromatic atoms, which may also contain extraneous donor atoms. Aryl or heteroaryl groups having ring atoms, or neutral or anionic donor groups, which may be bonded to the metal via oxygen, nitrogen, phosphorus or sulfur and may be substituted by one or more radicals R. The aryl or heteroaryl groups here preferably bind to the metal via the ortho-position to the linkage to Z. Preferred aryl and heteroaryl groups are benzene, 2-phenol, 2-thiophenol, naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyridine, quinoline, isoquinoline, pyrazine, quinoxaline, pyrimidine, pyridazine, triazine, pyrrole, indole, Imidazole, furan, benzofuran, benzimidazole, pyrazole, triazole, oxazole, thiazole, thiophene, benzothiophene, benzoxazole or benzthiazole, each of which is substituted by one or more radicals R Can be. The binding of the ligand to the group Z and to the metal preferably takes place in these groups via two directly adjacent atoms in these groups, ie via the ortho-position of benzene and the like. Depending on the group, the above-mentioned groups are groups coordinated in a neutral manner which binds via a neutral N atom, for example pyridine, or coordinated in an anionic manner which binds via a negatively charged C or O atom. Groups such as benzene, thiophene and phenol. Other preferred groups L2 are unsaturated or saturated cyclic Arduengo carbenes, in particular unsaturated cyclic Arduengo carbenes, each of which may be substituted by one or more radicals R, and alkenes or imines, each of which is one or more radicals R May be substituted by).
기 L2 가 아릴 또는 헤테로아릴기 또는 알켄 또는 이민이라면, 이것은 식 (21) 내지 (49) 의 기들로부터 선택되는 것이 특히 바람직하며, 여기서 각각의 경우 점선 결합은 리간드에서의 이 기의 결합, 즉 기 Z 에의 결합을 나타내고, 각각의 경우 * 는 금속 M 에 대한 배위 위치를 나타내며, 그리고 사용된 심볼들은 상기에서 나타낸 의미들을 가진다. If the group L2 is an aryl or heteroaryl group or an alkene or imine, it is particularly preferably selected from the groups of formulas (21) to (49), wherein in each case the dotted bond is a bond of this group in the ligand, ie a group Represents a bond to Z, in each case * represents a coordination position with respect to the metal M, and the symbols used have the meanings indicated above.
본 발명의 특히 바람직한 실시형태는 기들 (8) 내지 (20) 이 기들 (21) 내지 (49) 에 결합되는 화합물들이다.Particularly preferred embodiments of the invention are compounds in which groups (8) to (20) are bonded to groups (21) to (49).
L2 는 또한 바람직하게 중성 또는 음이온성 도너 기를 나타내고, 바람직하게 한자리 또는 두자리 킬레이트 기, 특히 바람직하게 한자리 기를 나타낸다. 도너 원자들은 여기서 바람직하게 탄소, 산소, 질소, 인 또는 황, 특히 바람직하게 질소 또는 산소이다.L2 also preferably denotes a neutral or anionic donor group, preferably a monodentate or bidentate chelate group, particularly preferably a monodentate group. The donor atoms here are preferably carbon, oxygen, nitrogen, phosphorus or sulfur, particularly preferably nitrogen or oxygen.
바람직한 탄소-함유 도너 기들은 아세틸라이드 및 지방족 또는 방향족 이소니트릴이다.Preferred carbon-containing donor groups are acetylides and aliphatic or aromatic isonitrile.
상기에서 언급한 방향족 질소 헤테로환 이외에, 바람직한 질소-함유 도너 기는 지방족 아민, 바람직하게 C1-C20-알킬기를 함유하고, 특히 바람직하게 C1-C10-알킬기를 함유하며, 매우 특히 바람직하게 C1-C4-알킬기를 함유하는 지방족 아민, 지방족 환형 아민, 예를 들어, 피롤리딘, 피페리딘 또는 모르폴린, 니트릴, 아미드, 이미드 및 이민이며, 그 각각은 기들 R 에 의해 치환되거나 또는 비치환될 수 있다. In addition to the aromatic nitrogen heterocycles mentioned above, preferred nitrogen-containing donor groups contain aliphatic amines, preferably C 1 -C 20 -alkyl groups, particularly preferably C 1 -C 10 -alkyl groups, very particularly preferably C 1 -C 4 - alkyl groups containing an aliphatic amine, aliphatic cyclic amine, e.g., pyrrolidine, piperidine or morpholine, a nitrile, an amide, an imide and imine, each of which is optionally substituted by groups R Or may be unsubstituted.
바람직한 인-함유 도너 기들은 PF2, P(NR2)2 이고, 여기서 R 은 각각의 존재시 동일하거나 또는 상이하게, 상기에서 주어진 정의의 의미에서 C1-C20-알킬기 또는 아릴 또는 헤테로아릴기, 알킬-, 아릴- 또는 혼합된 알킬아릴포스핀, 각각의 경우 할로겐이 F, Cl, Br 또는 I 일 수도 있는 알킬할로-, 아릴할로- 또는 혼합된 알킬아릴할로포스핀, 알킬, 아릴 또는 혼합된 알킬 아릴 포스파이트 또는 포스파방향족 (phosphaaromatic) 화합물들, 예컨대, 포스파벤젠을 나타내고, 그 각각은 기들 R 에 의해 치환되거나 또는 비치환될 수 있다. 알킬기들은 여기서 바람직하게 C1-C20-알킬기, 특히 바람직하게 C1-C10-알킬기, 매우 특히 바람직하게 C1-C4-알킬기이다. 아릴기는 또한 헤테로아릴기들을 의미하는 것으로 여겨진다. 이 기들은 상기에서 정의된 것이다. Preferred phosphorus-containing donor groups are PF 2 , P (NR 2 ) 2 , wherein R is the same or different in each presence, in the sense given above, a C 1 -C 20 -alkyl group or aryl or heteroaryl Group, alkyl-, aryl- or mixed alkylarylphosphine, alkylhalo-, arylhalo- or mixed alkylarylhalophosphine, alkyl where in each case the halogen may be F, Cl, Br or I , Aryl or mixed alkyl aryl phosphite or phosphaaromatic compounds, such as phosphabenzene, each of which may be substituted or unsubstituted by groups R. The alkyl groups here are preferably C 1 -C 20 -alkyl groups, particularly preferably C 1 -C 10 -alkyl groups, very particularly preferably C 1 -C 4 -alkyl groups. Aryl groups are also considered to mean heteroaryl groups. These groups are defined above.
상기에서 언급된 페놀 이외에, 바람직한 산소-함유 도너 기들은 알코올, 알코올레이트, 개방쇄 또는 환형, 지방족 또는 방향족 에테르, 산소 헤테로환, 예컨대, 푸란, 알데히드, 케톤, 포스핀옥사이드기, 포스페이트, 포스포네이트, 보레이트, 실리케이트, 술폭시드기, 카르복실레이트, 페놀, 페놀레이트, 옥심, 히드록사메이트, β-케토케토네이트, β-케토 에스테르 및 β-디에스테르이며, 그 각각은 기들 R 에 의해 치환되거나 또는 비치환될 수 있으며, 여기서 마지막에 언급된 기들은 두자리 킬레이트 리간드들을 나타낸다. 이 기들에서 알킬기는 바람직하게 C1-C20-알킬기, 특히 바람직하게 C1-C10-알킬기, 매우 특히 바람직하게 C1-C4-알킬기이다. 아릴기는 또한 헤테로아릴기를 의미하는 것으로 여겨진다. 이 기들은 상기에서 정의된 것이다. In addition to the phenols mentioned above, preferred oxygen-containing donor groups are alcohols, alcoholates, open chain or cyclic, aliphatic or aromatic ethers, oxygen heterocycles such as furan, aldehydes, ketones, phosphine oxide groups, phosphates, phospho Nates, borates, silicates, sulfoxide groups, carboxylates, phenols, phenolates, oximes, hydroxamates, β-ketoketonates, β-keto esters and β-diesters, each of which is substituted by groups R Or may be unsubstituted, wherein the last mentioned groups represent bidentate chelate ligands. The alkyl group in these groups is preferably a C 1 -C 20 -alkyl group, particularly preferably a C 1 -C 10 -alkyl group, very particularly preferably a C 1 -C 4 -alkyl group. Aryl groups are also considered to mean heteroaryl groups. These groups are defined above.
상기에서 언급된 황 헤테로-방향족 화합물들 이외에, 바람직한 황-함유 도너 기들은 지방족 또는 방향족 티올 및 티올레이트, 개방쇄 또는 환형 티오에테르, 티오카르보닐기, 포스핀 술피드 및 티오카르복실레이트이며, 그 각각은 기들 R 에 의해 치환되거나 또는 비치환될 수 있다. 이 기들에서 알킬기는 바람직하게 C1-C20-알킬기, 특히 바람직하게 C1-C10-알킬기, 매우 특히 바람직하게 C1-C4-알킬기이다. 아릴기는 또한 헤테로아릴기를 의미하는 것으로 여겨진다. 이 기들은 상기에서 정의된 것이다. In addition to the sulfur hetero-aromatic compounds mentioned above, preferred sulfur-containing donor groups are aliphatic or aromatic thiols and thiolates, open chain or cyclic thioethers, thiocarbonyl groups, phosphine sulfides and thiocarboxylates, respectively May be unsubstituted or substituted by groups R. The alkyl group in these groups is preferably a C 1 -C 20 -alkyl group, particularly preferably a C 1 -C 10 -alkyl group, very particularly preferably a C 1 -C 4 -alkyl group. Aryl groups are also considered to mean heteroaryl groups. These groups are defined above.
두자리 킬레이트 기들은 또한 이 도너기들로부터, 동일 또는 상이할 수 있고 그리고 동일 또는 상이한 도너 원자들을 가질 수 있는, 이 기들 중 2개를 조합함으로써 형성될 수 있다. 이 기들은 또한 하나 이상의 라디칼들 R 에 의해 치환될 수 있다. 이러한 종류의 두자리 킬레이트 기들의 예는, 치환 또는 비치환 β-케토케토네이트, β-케토에스테르, β-디에스테르, 아미노카르복실산으로부터 유도된 카르복실레이트, 예를 들어, 피리딘-2-카르복실산, 퀴놀린-2-카르복실산, 글리신, 디메틸글리신, 알라닌 또는 디메틸아미노알라닌, 이미노아세토아세토네이트, 히드록사메이트, 피리딜포스핀, -포스피노카르복실레이트, 글리콜 에테르, 에테르알코올레이트, 디알코올로부터 유도된 디알코올레이트, 예를 들어, 에틸렌 글리콜 또는 1,3-프로필렌 글리콜, 디티올로부터 유도된 디티올레이트, 예를 들어, 1,2-에틸렌디티올 또는 1,3-프로필렌디티올, 디아민, 예를 들어, 에틸렌디아민, 프로필렌디아민 또는 cis- 또는 trans-디아미노시클로헥산, 이민, 예를 들어, 2-[1-(페닐이미노)에틸]피리딘, 2-[1-(2-메틸페닐이미노)에틸]피리딘, 2-[1-(2,6-디-이소-프로필페닐이미노)에틸]피리딘, 2-[1-(메틸이미노)에틸]피리딘, 2-[1-(에틸이미노)에틸]피리딘, 2-[1-(이소-프로필이미노)에틸]피리딘 또는 2-[1-(터트-부틸이미노)에틸]피리딘, 디이민, 예를 들어, 1,2-비스(메틸이미노)에탄, 1,2-비스(에틸이미노)에탄, 1,2-비스(이소-프로필이미노)에탄, 1,2-비스(터트-부틸이미노)에탄, 2,3-비스(메틸이미노)부탄, 2,3-비스(에틸이미노)부탄, 2,3-비스(이소-프로필이미노)부탄, 2,3-비스(터트-부틸이미노)부탄, 1,2-비스(페닐이미노)에탄, 1,2-비스(2-메틸페닐이미노)에탄, 1,2-비스(2,6-디-이소-프로필페닐이미노)에탄, 1,2-비스(2,6-디-터트-부틸페닐이미노)에탄, 2,3-비스(페닐이미노)부탄, 2,3-비스(2-메틸페닐이미노)부탄, 2,3-비스(2,6-디-이소-프로필페닐이미노)부탄 또는 2,3-비스(2,6-디-터트-부틸페닐이미노)부탄, 디포스핀, 예를 들어, 비스(디페닐포스피노메탄), 비스(디페닐포스피노)에탄, 비스(디페닐포스피노)프로판, 비스(디메틸포스피노)메탄, 비스(디메틸포스피노)에탄, 비스(디메틸포스피노)프로판, 비스(디에틸포스피노)메탄, 비스(디에틸포스피노)에탄, 비스(디에틸포스피노)프로판, 비스(디-터트-부틸포스피노)메탄, 비스(디-터트-부틸포스피노)에탄, 비스(터트-부틸포스피노)프로판, 살리실이민으로부터 유도된 살리실이미네이트, 예를 들어, 메틸살리실이민, 에틸살리실이민 또는 페닐살리실이민 등이다. Bidentate chelate groups can also be formed from these donor groups by combining two of these groups, which may be the same or different and may have the same or different donor atoms. These groups may also be substituted by one or more radicals R. Examples of bidentate chelate groups of this kind are carboxylates derived from substituted or unsubstituted β-ketoketonates, β-ketoesters, β-diesters, aminocarboxylic acids, for example pyridine-2-carr Acids, quinoline-2-carboxylic acids, glycine, dimethylglycine, alanine or dimethylaminoalanine, iminoacetoacetonate, hydroxamate, pyridylphosphine, -Dialcoholates derived from phosphinocarboxylates, glycol ethers, etheralcoholates, dialcohols, for example ethylene glycol or 1,3-propylene glycol, dithiolates derived from dithiols, for example 1,2-ethylenedithiol or 1,3-propylenedithiol, diamines such as ethylenediamine, propylenediamine or cis- or trans-diaminocyclohexane, imines, for example 2- [1- ( Phenylimino) ethyl] pyridine, 2- [1- (2-methylphenylimino) ethyl] pyridine, 2- [1- (2,6-di-iso-propylphenylimino) ethyl] pyridine, 2- [ 1- (methylimino) ethyl] pyridine, 2- [1- (ethylimino) ethyl] pyridine, 2- [1- (iso-propylimino) ethyl] pyridine or 2- [1- (tert-butyl Imino) ethyl] pyridine, diimine, for example 1,2-bis (methylimino) ethane, 1,2-bis (ethylimino) ethane, 1,2-bis (iso-propylimino) Ethane, 1,2-bis (tert-butylimino) ethane, 2,3- S (methylimino) butane, 2,3-bis (ethylimino) butane, 2,3-bis (iso-propylimino) butane, 2,3-bis (tert-butylimino) butane, 1, 2-bis (phenylimino) ethane, 1,2-bis (2-methylphenylimino) ethane, 1,2-bis (2,6-di-iso-propylphenylimino) ethane, 1,2-bis (2,6-di-tert-butylphenylimino) ethane, 2,3-bis (phenylimino) butane, 2,3-bis (2-methylphenylimino) butane, 2,3-bis (2, 6-di-iso-propylphenylimino) butane or 2,3-bis (2,6-di-tert-butylphenylimino) butane, diphosphine, for example bis (diphenylphosphinomethane), Bis (diphenylphosphino) ethane, bis (diphenylphosphino) propane, bis (dimethylphosphino) methane, bis (dimethylphosphino) ethane, bis (dimethylphosphino) propane, bis (diethylphosphino) methane To bis (diethylphosphino) ethane, bis (diethylphosphino) propane, bis (di-tert-butylphosphino) methane, bis (di-tert-butylphosphino) Carbonyl, bis (tert-butylphosphino) propane, salicyliminates derived from salicylimines such as methylsalicylimin, ethylsalicylimin or phenylsalicylimin.
세자리 또는 다자리 킬레이트 기들은 또한 완전히 유사하게 형성될 수 있다. Tridentate or polydentate chelate groups may also be formed completely similarly.
리간드들 L1 은 바람직하게 중성, 모노음이온성, 디음이온성 또는 트리음이온성 리간드들이고, 특히 바람직하게 중성 또는 모노음이온성 리간드들이다. 이들은 바람직하게 한자리, 두자리 또는 세자리이고, 즉 1개, 2개 또는 3개의 배위 자리를 가진다. Ligands L1 are preferably neutral, monoanionic, dianionic or trianionic ligands, particularly preferably neutral or monoanionic ligands. They are preferably one, two or three digits, ie have one, two or three coordination sites.
바람직한 중성, 한자리 리간드들 L1 은 일산화 탄소, 이소니트릴, 예를 들어, 터트-부틸 이소니트릴, 시클로헥실 이소니트릴, 아다만틸 이소니트릴, 페닐 이소니트릴, 메시틸 이소니트릴, 2,6-디메틸페닐 이소니트릴, 2,6-디-이소-프로필페닐 이소니트릴, 2,6-디-터트-부틸페닐 이소니트릴, 아민, 예를 들어, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 모르폴린, 포스핀, 예를 들어, 트리플루오로포스핀, 트리메틸포스핀, 트리시클로헥실포스핀, 트리-터트-부틸포스핀, 트리페닐포스핀, 트리스(펜타플루오로페닐)포스핀, 포스파이트, 예를 들어, 트리메틸 포스파이트, 트리에틸 포스파이트, 아르신, 예를 들어, 트리플루오로아르신, 트리메틸아르신, 트리시클로헥실아르신, 트리-터트-부틸아르신, 트리페닐아르시닌, 트리스(펜타플루오로페닐)아르신, 스티빈, 예를 들어, 트리플루오로스티빈, 트리메틸스티빈, 트리시클로헥실스티빈, 트리-터트-부틸스티빈, 트리페닐스티빈, 트리스(펜타플루오로페닐)스티빈, 및 질소-함유 헤테로환 화합물들, 예를 들어, 피리딘, 피리다진, 피라진, 피리미딘, 트리아진으로부터 선택된다.Preferred neutral, monodentate ligands L1 are carbon monoxide, isonitrile, for example tert-butyl isonitrile, cyclohexyl isonitrile, adamantyl isonitrile, phenyl isonitrile, mesityl isonitrile, 2,6-dimethylphenyl Isonitrile, 2,6-di-iso-propylphenyl isonitrile, 2,6-di-tert-butylphenyl isonitrile, amines such as trimethylamine, triethylamine, morpholine, phosphine, for example For example, trifluorophosphine, trimethylphosphine, tricyclohexylphosphine, tri-tert-butylphosphine, triphenylphosphine, tris (pentafluorophenyl) phosphine, phosphite, for example trimethyl phosphine Fight, triethyl phosphite, arsine, for example trifluoroarcin, trimethylarcin, tricyclohexylarcin, tri-tert-butylarcin, triphenylarcinine, tris (pentafluorophenyl Arsine, styrene, for example, tree Fluorostibin, trimethylstibin, tricyclohexylstibin, tri-tert-butylstibin, triphenylstibin, tris (pentafluorophenyl) stibin, and nitrogen-containing heterocyclic compounds, for example , Pyridine, pyridazine, pyrazine, pyrimidine, triazine.
바람직한 모노음이온성, 한자리 리간드들 L1 은 수소화물, 중수소화물, 할로겐화물 F, Cl, Br 및 I, 알킬아세틸라이드, 예를 들어, 메틸-C≡C-, 터트-부틸-C≡C-, 아릴아세틸라이드, 예를 들어, 페닐-C≡C-, 시아나이드, 시아네이트, 이소시아네이트, 티오시아네이트, 이소티오시아네이트, 지방족 또는 방향족 알코올레이트, 예를 들어, 메탄올레이트, 에탄올레이트, 프로판올레이트, 이소-프로판올레이트, 터트-부틸레이트, 페놀레이트, 지방족 또는 방향족 티오알코올레이트, 예를 들어, 메탄티올레이트, 에탄티올레이트, 프로판티올레이트, 이소-프로판티올레이트, 터트-티오부틸레이트, 티오페놀레이트, 아미드, 예를 들어, 디메틸아미드, 디에틸아미드, 디-이소-프로필아미드, 모르폴리드, 카르복실레이트, 예를 들어, 아세테이트, 트리플루오로아세테이트, 프로피오네이트, 벤조에이트, 및 음이온성, 질소-함유 헤테로환 화합물들, 예를 들어, 피롤리드, 이미다졸리드, 피라졸리드로부터 선택된다. 이 기들에서의 알킬기는 바람직하게 C1-C20-알킬기, 특히 바람직하게 C1-C10-알킬기, 매우 특히 바람직하게 C1-C4-알킬기이다. 아릴기는 또한 헤테로아릴기를 의미하는 것으로 여겨진다. 이 기들은 상기에서 정의된 것이다. The preferred mono-anionic, one place the ligand L1 is a hydride, a deuterium storage, halides F, Cl, Br and I, an alkyl acetyl fluoride, for example, methyl -C≡C -, tert-butyl -C≡C -, aryl acetyl fluoride, for example, phenyl -C≡C -, cyanide, cyanate, isocyanate, thiocyanate, isothiocyanate, an aliphatic or aromatic alcoholates, for example methanolate, ethanol rate, rate-propanol , Iso-propanolate, tert-butylate, phenolate, aliphatic or aromatic thioalcoholates such as methanethiolate, ethanethiolate, propanethiolate, iso-propanethiolate, tert-thiobutylate, thio Phenolates, amides such as dimethylamide, diethylamide, di-iso-propylamide, morpholide, carboxylates such as acetate, trifluoroacetate , Propionate, benzoate, and anionic, nitrogen-containing heterocyclic compounds such as pyrrolid, imidazolide, pyrazolide. The alkyl group in these groups is preferably a C 1 -C 20 -alkyl group, particularly preferably a C 1 -C 10 -alkyl group, very particularly preferably a C 1 -C 4 -alkyl group. Aryl groups are also considered to mean heteroaryl groups. These groups are defined above.
바람직한 디음이온성 또는 트리음이온성 리간드들은, O2 -, S2 -, 니트렌이며, 결과적으로 R-N=M 형태로 배위되며, 여기서 R 은 일반적으로 치환기, 또는 N3 - 을 나타낸다. Preferred anionic di-or tri-anionic ligands are, O 2 -, S 2 - , an alkylene knit, and as a result the coordination is with RN = M form, where R is generally a substituent, or N 3 - shows.
바람직한 중성 또는 모노음이온성 또는 디음이온성 두자리 또는 다자리 리간드들 L1 은 디아민, 예를 들어, 에틸렌디아민, N,N,N',N'-테트라메틸에틸렌디아민, 프로필렌디아민, N,N,N',N'-테트라메틸프로필렌디아민, cis- 또는 trans-디아미노시클로헥산, cis- 또는 trans-N,N,N',N'-테트라메틸디아미노시클로헥산, 이민, 예를 들어, 2-[1-(페닐이미노)에틸]피리딘, 2-[1-(2-메틸페닐이미노)에틸]피리딘, 2-[1-(2,6-디-이소-프로필페닐이미노)에틸]피리딘, 2-[1-(메틸이미노)에틸]피리딘, 2-[1-(에틸이미노)에틸]피리딘, 2-[1-(이소-프로필이미노)에틸]피리딘, 2-[1-(터트-부틸이미노)에틸]피리딘, 디이민, 예를 들어, 1,2-비스(메틸이미노)에탄, 1,2-비스(에틸이미노)에탄, 1,2-비스(이소-프로필이미노)에탄, 1,2-비스(터트-부틸이미노)에탄, 2,3-비스(메틸이미노)부탄, 2,3-비스(에틸이미노)부탄, 2,3-비스(이소-프로필이미노)부탄, 2,3-비스(터트-부틸이미노)부탄, 1,2-비스(페닐이미노)에탄, 1,2-비스(2-메틸페닐이미노)에탄, 1,2-비스(2,6-디-이소-프로필페닐이미노)에탄, 1,2-비스(2,6-디-터트-부틸페닐이미노)에탄, 2,3-비스(페닐이미노)부탄, 2,3-비스(2-메틸페닐이미노)부탄, 2,3-비스(2,6-디-이소-프로필페닐이미노)부탄, 2,3-비스(2,6-디-터트-부틸페닐이미노)부탄, 2개의 질소 원자들을 함유하는 헤테로환 화합물들, 예를 들어, 2,2'-비피리딘, o-페난트롤린, 디포스핀, 예를 들어, 비스(디페닐포스피노)메탄, 비스(디페닐포스피노)에탄, 비스(디페닐포스피노)프로판, 비스(디메틸포스피노)메탄, 비스(디메틸포스피노)에탄, 비스(디메틸포스피노)프로판, 비스(디에틸포스피노)메탄, 비스(디에틸포스피노)에탄, 비스(디에틸포스피노)프로판, 비스(디-터트-부틸포스피노)메탄, 비스(디-터트-부틸포스피노)에탄, 비스(터트-부틸포스피노)프로판, 1,3-디케톤으로부터 유도된 1,3-디케토네이트, 예를 들어, 아세틸아세톤, 벤조일아세톤, 1,5-디페닐아세틸아세톤, 디벤조일메탄, 비스(1,1,1-트리플루오로아세틸)메탄, 3-케토에스테르로부터 유도된 3-케토네이트, 예를 들어, 에틸 아세토아세테이트, 아미노카르복실산으로부터 유도된 카르복실레이트, 예를 들어, 피리딘-2-카르복실산, 퀴놀린-2-카르복실산, 글리신, N,N-디메틸글리신, 알라닌, N,N-디메틸아미노알라닌, 살리실이민으로부터 유도된 살리실이민, 예를 들어, 메틸살리실이민, 에틸살리실이민, 페닐살리실이민, 디알코올로부터 유도된 디알코올레이트, 예를 들어, 에틸렌 글리콜, 1,3-프로필렌 글리콜, 및 디티올로부터 유도된 디티올레이트, 예를 들어, 1,2-에틸렌디티올, 1,3-프로필렌디티올로부터 선택된다.Preferred neutral or monoanionic or dianionic bidentate or polydentate ligands L1 are diamines, for example ethylenediamine, N, N, N ', N'-tetramethylethylenediamine, propylenediamine, N, N, N ', N'-tetramethylpropylenediamine, cis- or trans-diaminocyclohexane, cis- or trans-N, N, N', N'-tetramethyldiaminocyclohexane, imine, for example 2- [1- (phenylimino) ethyl] pyridine, 2- [1- (2-methylphenylimino) ethyl] pyridine, 2- [1- (2,6-di-iso-propylphenylimino) ethyl] pyridine , 2- [1- (methylimino) ethyl] pyridine, 2- [1- (ethylimino) ethyl] pyridine, 2- [1- (iso-propylimino) ethyl] pyridine, 2- [1- (Tert-butylimino) ethyl] pyridine, diimine, for example 1,2-bis (methylimino) ethane, 1,2-bis (ethylimino) ethane, 1,2-bis (iso- Propylimino) ethane, 1,2-bis (tert-butylimino) ethane, 2,3-bis (methylimino) butane, 2,3-bis (ethylimino) butane , 2,3-bis (iso-propylimino) butane, 2,3-bis (tert-butylimino) butane, 1,2-bis (phenylimino) ethane, 1,2-bis (2-methylphenyl Imino) ethane, 1,2-bis (2,6-di-iso-propylphenylimino) ethane, 1,2-bis (2,6-di-tert-butylphenylimino) ethane, 2,3 -Bis (phenylimino) butane, 2,3-bis (2-methylphenylimino) butane, 2,3-bis (2,6-di-iso-propylphenylimino) butane, 2,3-bis ( 2,6-di-tert-butylphenylimino) butane, heterocyclic compounds containing two nitrogen atoms, for example 2,2'-bipyridine, o-phenanthroline, diphosphine, for example For example, bis (diphenyl phosphino) methane, bis (diphenyl phosphino) ethane, bis (diphenyl phosphino) propane, bis (dimethyl phosphino) methane, bis (dimethyl phosphino) ethane, bis (dimethyl phosphino) Propane, bis (diethylphosphino) methane, bis (diethylphosphino) ethane, bis (diethylphosphino) propane, bis (di-tert-butylphosphi) No) methane, bis (di-tert-butylphosphino) ethane, bis (tert-butylphosphino) propane, 1,3-diketonate derived from 1,3-diketone, for example acetylacetone, 3-ketonate derived from benzoylacetone, 1,5-diphenylacetylacetone, dibenzoylmethane, bis (1,1,1-trifluoroacetyl) methane, 3-ketoester, for example ethyl acetoacetate Carboxylates derived from aminocarboxylic acids, for example pyridine-2-carboxylic acid, quinoline-2-carboxylic acid, glycine, N, N-dimethylglycine, alanine, N, N-dimethylaminoalanine Salicylimines derived from salicylimines, for example methylsalicylimines, ethylsalicylimines, phenylsalicylimines, dialcolates derived from dialcohols such as ethylene glycol, 1,3- Propylene glycol, and dithiolates derived from dithiols, for example 1,2-ethylenedithiol, 1,3 -Propylenedithiol.
바람직한 세자리 리간드들은 질소-함유 헤테로환 화합물들의 보레이트, 예를 들어, 테트라키스(1-이미다졸릴)보레이트 및 테트라키스(1-피라졸릴)보레이트이다.Preferred tridentate ligands are borates of nitrogen-containing heterocyclic compounds, for example tetrakis (1-imidazolyl) borate and tetrakis (1-pyrazolyl) borate.
금속과 함께, 적어도 하나의 금속-탄소 결합을 함유하는 환금속화된 5원 고리를 형성하는 두자리 모노음이온성 리간드들 L1 이 더욱 바람직하다. 이들은, 특히, 유기 전계발광 디바이스에 대한 인광 금속 착물들의 분야에서 일반적으로 사용되는 리간드이며, 즉, 페닐피리딘, 나프틸피리딘, 페닐퀴놀린, 페닐이소퀴놀린 등의 종류의 리간드이며, 그 각각은 하나 이상의 라디칼들 R 에 의해 치환될 수 있다. 이러한 리간드들의 다수는 인광 전계발광 디바이스의 분야의 당업자에게 알려져 있으며, 당업자는 진보성 없이, 식 (1) 의 화합물들의 리간드 L1 로서 이러한 종류의 추가 리간드들을 선택할 수 있다. 식 (21) 내지 (49) 에 의해 상기에서 도시한 2개의 기들의 조합이 일반적으로 이 목적에 특히 적합하며, 여기서 하나의 기는 중성 질소 원자 또는 카르벤 원자를 통하여 결합되고, 다른 기는 음으로 하전된 탄소 원자 또는 음으로 하전된 질소 원자를 통해서 결합된다. 이후 리간드 L1 은, 각각의 경우 점선 결합으로 나타낸 결합에서, 식 (21) 내지 (49) 의 기들로부터 이 기들을 서로 결합시킴으로써 형성될 수 있다.More preferred are the bidentate monoanionic ligands L1 which, together with the metal, form a ring metalized five-membered ring containing at least one metal-carbon bond. These are in particular ligands commonly used in the field of phosphorescent metal complexes for organic electroluminescent devices, ie ligands of the kind, such as phenylpyridine, naphthylpyridine, phenylquinoline, phenylisoquinoline, etc., each of which is one or more It may be substituted by radicals R. Many of these ligands are known to those skilled in the art of phosphorescent electroluminescent devices, and those skilled in the art can, without further advancement, select additional ligands of this kind as ligand L1 of the compounds of formula (1). The combination of the two groups shown above by the formulas (21) to (49) is generally particularly suitable for this purpose, where one group is bonded via a neutral nitrogen atom or carbene atom and the other group is negatively charged Through a carbon atom or a negatively charged nitrogen atom. Ligand L1 can then be formed by combining these groups with one another from the groups of the formulas (21) to (49), in the bond represented by the dotted line bond in each case.
마찬가지로 바람직한 리간드 L1 은 η5-시클로펜타디에닐, η5-펜타메틸시클로펜타디에닐, η6-벤젠 또는 η7-시클로헵타트리에닐이며, 그 각각은 하나 이상의 라디칼들 R 에 의해서 치환될 수 있다. Likewise preferred ligands L 1 are η 5 -cyclopentadienyl, η 5 -pentamethylcyclopentadienyl, η 6 -benzene or η 7 -cycloheptatrienyl, each of which may be substituted by one or more radicals R Can be.
마찬가지로 바람직한 리간드들 L1 은 1,3,5-cis-시클로헥산 유도체, 특히 식 (50) 의 1,3,5-cis-시클로헥산 유도체, 1,1,1-트리(메틸렌)메탄 유도체, 특히 식 (51) 의 1,1,1-트리(메틸렌)메탄 유도체 및 1,1,1-삼치환된 메탄, 특히 식 (52) 의 1,1,1-삼치환된 메탄이다.Likewise preferred ligands L1 are 1,3,5-cis-cyclohexane derivatives, in particular 1,3,5-cis-cyclohexane derivatives of formula (50), 1,1,1-tri (methylene) methane derivatives, in particular 1,1,1-tri (methylene) methane derivatives of formula (51) and 1,1,1-trisubstituted methane, in particular 1,1,1-trisubstituted methane of formula (52).
여기서 금속 M 에 대한 배위는 식 각각에서 도시되고, R 은 상기에서 언급된 의미를 가지며, 그리고 A 는 각각의 존재시 동일하거나 또는 상이하게 O-, S-, COO-, P(R)2 또는 N(R)2 를 나타낸다. Here is shown in coordinating the formula, each of the metal M, R has the meaning mentioned above, and A are the same or different as O when each present -, S -, COO -, P (R) 2 , or N (R) 2 is represented.
본 발명의 더욱 바람직한 실시형태는 식 (53), 식 (54) 및 식 (55) 의 적어도 하나의 화합물을 포함하는 유기 전자 디바이스이다.Further preferred embodiments of the present invention are organic electronic devices comprising at least one compound of the formulas (53), (54) and (55).
여기서 M, X, Y, L1, R, R1, n 및 p 는 상기에서 언급한 의미를 가지며, 또한Where M, X, Y, L1, R, R 1 , n and p have the meanings mentioned above, and
D 는 각각의 존재시 동일하거나 또는 상이하게 C, N 또는 C-O- 를 나타낸다. D represents the same or different C, N or CO − in each presence.
본 발명의 특히 바람직한 실시형태는 식 (53) 내지 (55) 의 화합물이며, 여기서 하나의 기 Y, 두개의 기들 Y 또는 모든 3개의 기들 Y 는 BR1, C(R1)2, Si(R1)2, NR1, PR1, AsR1, P(=O)R1, As(=O)R1, P(=S)R1 또는 As(=S)R1 을 나타내고, C(R1)2 및 Si(R1)2 에서 치환기 R1 또는 치환기들 R1 중 하나는 기 L2 를 나타낸다. 즉, 본 발명의 특히 바람직한 실시형태는 하기 식 (56) 내지 식 (64) 의 화합물들이다.Particularly preferred embodiments of the invention are compounds of formulas (53) to (55), wherein one group Y, two groups Y or all three groups Y are BR 1 , C (R 1 ) 2 , Si (R 1 ) 2 , NR 1 , PR 1 , AsR 1 , P (= O) R 1 , As (= O) R 1 , P (= S) R 1 or As (= S) R 1 , and C (R 1) 2, and Si (R 1) 2 substituent in one of the R 1 or the substituent R 1 represents the group L2. That is, particularly preferred embodiments of the present invention are compounds of the following formulas (56) to (64).
여기서 심볼들 및 인덱스들은 상기에서 나타낸 의미를 가진다. 기 L2 는 여기서 각각의 존재시 동일하거나 또는 상이하게, 상기에서 나타낸 식 (21) 내지 (49) 의 기들이 바람직하다. Where the symbols and indices have the meanings indicated above. The groups L2 here are the same or different at each occurrence, whereby groups of the formulas (21) to (49) shown above are preferred.
식 (8) 화합물들의 특히 더욱 바람직한 실시형태는 하기 식 (65) 의 화합물들이다. Particularly preferred embodiments of the compounds of formula (8) are the compounds of formula (65).
여기서 심볼들 및 인덱스들은 상기에서 설명한 것과 동일한 의미를 가진다.Here, symbols and indices have the same meaning as described above.
식 (53) 내지 (55) 및 식 (56) 내지 식 (65) 의 화합물의 바람직한 실시형태는, 식 (3) 내지 식 (7) 의 화합물들에 대해 상기에서 이미 상세히 언급한 것들이다. Preferred embodiments of the compounds of the formulas (53) to (55) and (56) to (65) are those already mentioned in detail above for the compounds of the formulas (3) to (7).
식 (3) 내지 식 (7) 및 식 (53) 내지 식 (65) 의 화합물들이 더욱 바람직하며, 여기서 R 은 각각의 존재시 동일하거나 또는 상이하게 H, 중수소, F, CN, 1 내지 6 개의 C 원자를 가지는 직쇄 알킬 또는 알콕시기 또는 3 내지 6 개의 C 원자를 가지는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시기 (그 각각은 하나 이상의 라디칼들 R2 에 의해 치환될 수 있고, 여기서 하나 이상의 비인접 CH2 기들은 R2C=CR2, O 또는 S 에 의해 대체될 수 있으며, 하나 이상의 H 원자들은 F 에 의해 대체될 수 있음), 또는 각각의 경우 하나 이상의 라디칼들 R2 에 의해 치환될 수 있는 5 ~ 16 개의 방향족 고리 원자들을 가지는 아릴 또는 헤테로아릴기, 또는 하나 이상의 라디칼들 R2 에 의해 치환될 수 있는 10 ~ 20 개의 방향족 고리 원자들을 가지는 디아릴아미노기, 또는 이 계들의 조합물이며; 여기서 2개 이상의 치환기들 R 은 또한 서로 단환 또는 다환의 지방족, 방향족 및/또는 벤조-축합 고리계를 형성할 수 있다. 심볼 R 은 특히 바람직하게 각각의 존재시 동일하거나 또는 상이하게 H, 중수소, F, 1 내지 4 개의 C 원자를 가지는 직쇄 알킬기 또는 3 또는 4 개의 C 원자를 가지는 분지형 알킬기 (그 각각은 하나 이상의 라디칼들 R2 에 의해 치환될 수 있고, 여기서 하나 이상의 H 원자들은 F 에 의해 대체될 수 있음), 또는 하나 이상의 라디칼들 R2 에 의해 치환될 수 있는 6 내지 10 개의 방향족 고리 원자들을 가지는 아릴기를 나타내며; 여기서 2개 이상의 치환기들 R 은 또한 서로 단환 또는 다환의 지방족, 방향족 및/또는 벤조-축합 고리계를 형성할 수 있다. More preferred are the compounds of formulas (3) to (7) and (53) to (65), wherein R is the same or differently in each presence H, deuterium, F, CN, 1-6 Straight chain alkyl or alkoxy groups having C atoms or branched or cyclic alkyl or alkoxy groups having 3 to 6 C atoms, each of which may be substituted by one or more radicals R 2 , wherein one or more non-adjacent CH 2 Groups may be replaced by R 2 C═CR 2 , O or S, one or more H atoms may be replaced by F), or in each case may be substituted by one or more radicals R 2 An aryl or heteroaryl group having 16 to 16 aromatic ring atoms, or a diarylamino group having 10 to 20 aromatic ring atoms which may be substituted by one or more radicals R 2 , or a combination of these systems; Two or more substituents R here may also form a monocyclic or polycyclic aliphatic, aromatic and / or benzo-condensed ring system with one another. The symbol R is particularly preferably identical or different in each presence H, deuterium, F, a straight chain alkyl group having 1 to 4 C atoms or a branched alkyl group having 3 or 4 C atoms, each of which is one or more radicals Which may be substituted by R 2 , wherein one or more H atoms may be replaced by F), or an aryl group having 6 to 10 aromatic ring atoms that may be substituted by one or more radicals R 2 ; Two or more substituents R here may also form a monocyclic or polycyclic aliphatic, aromatic and / or benzo-condensed ring system with one another.
식 (1) 의 착물들은 원칙적으로 다양한 공정에 의해 제조될 수 있으나, 아래에 기재된 프로세스들이 특히 적합한 것으로 입증된다. 식 (1) 의 착물들은 식 (66) 의 금속 알콕시드, 식 (67) 의 금속 케토케토네이트, 또는 식 (68) 의 금속 할로겐화물과, 식 (2) 의 리간드와의 반응에 의해 획득되고 선택적으로 추가 리간드들 L1 과의 반응에 의해 획득된다. The complexes of formula (1) can in principle be prepared by various processes, but the processes described below prove to be particularly suitable. Complexes of formula (1) are obtained by reaction of a metal alkoxide of formula (66), a metal ketoketonate of formula (67), or a metal halide of formula (68) with a ligand of formula (2) and Optionally obtained by reaction with additional ligands L1.
여기서 M 및 R2 는 상기에서 기재한 것과 동일한 의미를 가지며, 다른 심볼들 및 인덱스들에 하기 내용이 적용된다.Here, M and R 2 have the same meaning as described above, and the following applies to other symbols and indices.
Hal 은 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, F, Cl, Br 또는 I 이고;Hal is the same or different at each occurrence, either F, Cl, Br or I;
Lig 는 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, 중성 또는 모노음이온성, 한자리 또는 두자리 리간드이고, 예를 들어, 할로겐화물 또는 수산화물이며;Lig, when present, is the same or differently, a neutral or monoanionic, monodentate or bidentate ligand, for example a halide or hydroxide;
q 는 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게 0, 1 또는 2 이고;q is, at each occurrence, identically or differently, 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0, 1 or 2;
r 은 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, 1, 2, 3, 4 또는 5 이며, 여기서 식 (66) 및 식 (68) 에서의 r 은 금속 M 의 원자가를 나타내며;r is, equally or differently, at each occurrence, 1, 2, 3, 4 or 5, wherein r in formulas (66) and (68) represents the valence of the metal M;
식 (67) 의 화합물은 또한 하전될 수 있고, 또한 반대이온을 함유할 수도 있으며; 식 (66) 내지 식 (68), 특히 식 (68) 의 화합물은 또한 수화물 형태일 수도 있다.The compound of formula (67) may also be charged and may also contain counter ions; The compounds of formulas (66) to (68), in particular of formula (68) may also be in hydrate form.
리간드들의 착물-유사 합성은 마찬가지로, 리간드의 전구체들을 식 (66), 식 (67) 또는 식 (68) 의 금속 화합물들과 반응시키고, 이후 이 방식으로 형성된 금속 착물들을 피니싱된 리간드로 더 변환시킴으로써 가능하다. Complex-like synthesis of ligands likewise reacts the precursors of the ligand with the metal compounds of formula (66), (67) or (68) and then further converts the metal complexes formed in this manner to the finished ligand. It is possible.
합성은 예를 들어, 열적으로, 광화학적으로 또는 마이크로파 방사에 의해 활성화될 수 있다. 트리스-오르토-금속화된 금속 착물들의 합성은 일반적으로 WO 02/060910, WO 04/085449, WO 04/108738 및 WO 07/065523 에 기재되어 있다. 이 명세서에서 나타낸 합성 프로세스들 및 바람직한 반응 조건들은 식 (1) 의 화합물들의 합성과 유사하게 적용될 수 있다. 이리듐 착물들의 바람직한 시작 화합물들은 식 (67) 의 화합물들, 특히 화합물 Na[IrCl2(acac)2] 이고, 그리고 수화물 형태의 식 (68) 의 화합물들, 특히 IrCl3 수화물이다. Synthesis can be activated, for example, thermally, photochemically or by microwave radiation. The synthesis of tris-ortho-metalized metal complexes is generally described in WO 02/060910, WO 04/085449, WO 04/108738 and WO 07/065523. The synthesis processes and preferred reaction conditions shown in this specification can be applied similarly to the synthesis of the compounds of formula (1). Preferred starting compounds of the iridium complexes are the compounds of the formula (67), in particular the compound Na [IrCl 2 (acac) 2 ], and the compounds of the formula (68) in hydrate form, in particular IrCl 3 hydrate.
이 프로세스들은 착물들이 고순도로, 바람직하게는 1H-NMR 또는 HPLC 에 따라서 순도 > 99 % 로, 특히 바람직하게 > 99.9 % 로, 용이하게 획득되게 할 수 있다. These processes allow the complexes to be readily obtained in high purity, preferably with purity> 99%, particularly preferably> 99.9%, according to 1 H-NMR or HPLC.
식 (1) 의 바람직한 화합물들의 예는 아래에 나타낸 화합물들 (1) 내지 (307) 이다. 이 착물들은, 그 중에서도, 상기에서 설명된 합성 방법을 적용하여 조제될 수 있다. Examples of preferred compounds of the formula (1) are the compounds (1) to (307) shown below. These complexes can be prepared, inter alia, by applying the synthetic method described above.
상기에서 나타낸 식 (1) 및 식 (3) 내지 식 (7), 및 바람직한 실시형태의 상술한 착물은 전자 디바이스에서 활성 성분으로 사용된다. 활성 성분은 일반적으로, 애노드 및 캐소드 사이에 도입되는 유기 또는 무기 재료들, 예를 들어, 전하-주입, 전하-수송 또는 전하-블록킹 재료들이지만, 특히 방출 재료들 및 매트릭스 재료들이다. 본 발명에 의한 화합물들은, 아래에 보다 상세히 기재되는 바와 같이, 특히, 유기 전계발광 디바이스에서의 방출 재료로서, 이 기능들을 위해 특히 양호한 특성을 나타낸다. 따라서, 본 발명의 바람직한 실시형태는 유기 전계발광 디바이스이다. The above-mentioned complexes of the formulas (1) and (3) to (7) shown above, and preferred embodiments, are used as active ingredients in electronic devices. The active ingredient is generally organic or inorganic materials introduced between the anode and the cathode, for example charge-injection, charge-transport or charge-blocking materials, but in particular emitting materials and matrix materials. The compounds according to the invention exhibit particularly good properties for these functions, in particular as emitting materials in organic electroluminescent devices, as described in more detail below. Thus, a preferred embodiment of the present invention is an organic electroluminescent device.
유기 전계발광 디바이스는 캐소드, 애노드 및 적어도 하나의 방출층을 포함한다. 이 층들 이외에, 또한 추가층, 예를 들어, 각각의 경우 1층 이상의 정공 주입층들, 정공 수송층들, 정공 블록킹층들, 전자 수송층들, 전자 주입층들, 여기자 블록킹층들, 전하 발생층들 및/또는 유기 또는 무기 p/n 접합들을 포함할 수 있다. 예를 들어, 여기자 블록킹 기능을 가지는 중간층은 마찬가지로 2층의 방출층 사이에 도입될 수 있다. 하지만, 이 층들의 각각이 반드시 존재해야 하는 것은 아님을 주목해야 한다. 유기 전계발광 디바이스는 1층의 방출층을 포함할 수 있거나 또는 복수의 방출층들을 포함할 수 있고, 여기서 적어도 1층의 방출층은 식 (1) 의 또는 식 (3) 내지 식 (7) 의 적어도 하나의 화합물을 포함한다. 복수의 방출층이 존재한다면, 그것은 바람직하게 총 380 nm 내지 750 nm 의 복수의 방출 최대를 가지고, 그 결과 전체적으로 백색 방출을 발생시키며, 즉, 형광 또는 인광을 발할 수 있는 다양한 방출 화합물이 방출층에 사용된다. 3개의 층이 청색, 녹색 및 주황색 또는 적색 방출을 나타내는, 3층 시스템이 특히 바람직하다 (기본 구조에 대해서는, 예를 들어, WO 05/011013 을 참조). The organic electroluminescent device comprises a cathode, an anode and at least one emitting layer. In addition to these layers, there are also additional layers, for example one or more hole injection layers, hole transport layers, hole blocking layers, electron transport layers, electron injection layers, exciton blocking layers, charge generating layers in each case. And / or organic or inorganic p / n junctions. For example, an intermediate layer having an exciton blocking function can likewise be introduced between two emitting layers. However, it should be noted that each of these layers does not necessarily exist. The organic electroluminescent device may comprise one emitting layer or may comprise a plurality of emitting layers, wherein at least one emitting layer is of formula (1) or of formulas (3) to (7) At least one compound. If there are a plurality of emitting layers, it preferably has a plurality of emission maximums of 380 nm to 750 nm in total, resulting in white emission as a whole, ie various emitting compounds capable of emitting fluorescence or phosphorescence in the emitting layer. Used. Particular preference is given to three-layer systems, in which the three layers exhibit blue, green and orange or red emission (for the basic structure, see for example WO 05/011013).
본 발명의 바람직한 실시형태에서, 유기 전자 디바이스는 방출층에서의 방출 화합물로서 상기에서 나타낸 식 (1) 의 또는 식 (3) 내지 식 (7) 의, 또는 바람직한 실시형태의 화합물을 포함한다. 이것은, 특히 금속 M 이 전이 금속, 특히 이리듐인 경우이다. In a preferred embodiment of the invention, the organic electronic device comprises a compound of formula (1) or of formulas (3) to (7), or of a preferred embodiment, as indicated above as the emitting compound in the emitting layer. This is especially the case when metal M is a transition metal, in particular iridium.
식 (1) 의 또는 식 (3) 내지 식 (7) 의 화합물이 방출층에서의 방출 화합물로서 채용된다면, 하나 이상의 매트릭스 재료들과 조합하여 채용되는 것이 바람직하다. 식 (1) 의 또는 식 (3) 내지 식 (7) 의 화합물 및 매트릭스 재료의 혼합물은, 방출체 및 매트릭스 재료를 포함하는 전체로서의 혼합물에 기초하여, 식 (1) 의 또는 식 (3) 내지 식 (7) 의 화합물의, 1 내지 99 중량%, 바람직하게 2 내지 90 중량%, 특히 바람직하게 3 내지 40 중량%, 특히 5 내지 15 중량% 를 포함한다. 상응하게, 혼합물은, 방출체 및 매트릭스 재료를 포함하는 전체로서의 혼합물에 기초하여, 매트릭스 재료의, 99 내지 1 중량%, 바람직하게 98 내지 10 중량%, 특히 바람직하게 97 내지 60 중량%, 특히 95 내지 85 중량% 를 포함한다. If the compound of formula (1) or of formulas (3) to (7) is employed as the emitting compound in the emitting layer, it is preferably employed in combination with one or more matrix materials. The mixture of the compound of formula (1) or of the formulas (3) to (7) and the matrix material is based on the mixture as a whole including the emitter and the matrix material, or of the formulas (3) to (3) to 1 to 99% by weight, preferably 2 to 90% by weight, particularly preferably 3 to 40% by weight and especially 5 to 15% by weight of the compound of formula (7). Correspondingly, the mixture is 99 to 1% by weight, preferably 98 to 10% by weight, particularly preferably 97 to 60% by weight, in particular 95 of the matrix material, based on the mixture as a whole comprising the emitter and the matrix material To 85% by weight.
적합한 매트릭스 재료들은 케톤, 포스핀 산화물, 술폭시드 및 술폰 (예를 들어, WO 04/013080, WO 04/093207, WO 06/005627 또는 미공개 출원 DE 102008033943.1 에 의한 케톤, 포스핀 산화물, 술폭시드 및 술폰), 트리아릴아민, 카르바졸 유도체 (예를 들어, CBP (N,N-비스카르바졸릴비페닐) 또는 WO 05/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381, EP 1205527 또는 WO 08/086851 에 개시된 카르바졸 유도체), 인돌로카르바졸 유도체 (예를 들어, WO 07/063754 또는 WO 08/056746 에 의한 인돌로카르바졸 유도체), 아자카르바졸 (예를 들어, EP 1617710, EP 1617711, EP 1731584, JP 2005/347160 에 의한 아자카르바졸), 양극성 매트릭스 재료 (예를 들어, WO 07/137725 에 의한 양극성 매트릭스 재료), 실란 (예를 들어, WO 05/111172 에 의한 실란), 아자보롤 또는 붕산 에스테르 (예를 들어, WO 06/117052 에 의한 아자보롤 또는 붕산 에스테르), 트리아진 유도체 (예를 들어, 미공개 출원 DE 102008036982.9, WO 07/063754 또는 WO 08/056746 에 의한 트리아진 유도체), 또는 아연 착물 (예를 들어, EP 652273 에 의한 아연 착물 또는 미공개 출원 DE 102007053771.0 에 의한 아연 착물) 이다. 매트릭스 재료로서 더욱 적합한 것은, 아래에서 보다 상세히 기재되는 바와 같이, 본 출원의 식 (1) 의 화합물들이다. Suitable matrix materials include ketones, phosphine oxides, sulfoxides and sulfones (eg ketones, phosphine oxides, sulfoxides and sulfones according to WO 04/013080, WO 04/093207, WO 06/005627 or the unpublished application DE 102008033943.1). ), Triarylamine, carbazole derivatives (eg CBP (N, N-biscarbazolylbiphenyl) or WO 05/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381, EP 1205527 or WO 08/086851) Carbazole derivatives), indolocarbazole derivatives (for example indolocarbazole derivatives according to WO 07/063754 or WO 08/056746), azacarbazole (for example EP 1617710, EP 1617711, EP 1731584, azacarbazole according to JP 2005/347160), bipolar matrix material (for example bipolar matrix material according to WO 07/137725), silane (for example silane according to WO 05/111172), azaborol or Boric acid esters (for example azaborole or boric acid esters according to WO 06/117052) , Triazine derivatives (for example triazine derivatives according to unpublished application DE 102008036982.9, WO 07/063754 or WO 08/056746), or zinc complexes (for example to zinc complexes according to EP 652273 or to unpublished application DE 102007053771.0). Zinc complexes). Further suitable as matrix material are the compounds of formula (1) of the present application, as described in more detail below.
본 발명의 더욱 바람직한 실시형태에서, 상기에서 나타낸 식 (1) 의 또는 식 (3) 내지 식 (7) 의, 또는 바람직한 실시형태의 화합물이 방출층에서의 방출 화합물의 매트릭스 재료로서 채용된다. 이것은, 특히 금속 M 이 주족 금속, 특히 알루미늄, 갈륨 또는 인듐인 경우이다. In a more preferred embodiment of the present invention, the compound of formula (1) or of formulas (3) to (7) shown above, or of a preferred embodiment, is employed as the matrix material of the emitting compound in the emitting layer. This is especially the case when the metal M is a main group metal, in particular aluminum, gallium or indium.
상기에서 나타낸 식 (1) 의 또는 식 (3) 내지 식 (7) 의, 또는 바람직한 실시형태의 화합물이 방출층에서의 방출 화합물의 매트릭스 재료로서 채용된다면, 하나 이상의 인광 재료들 (삼중항 방출체) 과 조합하여 채용되는 것이 바람직하다. 본 발명의 목적을 위해서, 인광은 상대적으로 높은 스핀 다중도의 여기 상태로부터, 즉, 스핀 상태 > 1 로부터, 특히 여기된 삼중항 상태로부터 또는 MLCT 혼합 상태로부터의 인광을 의미하는 것으로 여겨진다. 본 발명의 목적을 위해서, 제 2 및 제 3 전이 금속 시리즈로부터의 모든 발광 전이 금속 착물들이, 특히 모든 발광성 이리듐 및 백금 착물들이 삼중항 방출체들로서 간주되는 것으로 의도된다. 상기에서 나타낸 식 (1) 의 또는 식 (3) 내지 식 (7) 의, 또는 바람직한 실시형태의 화합물, 및 방출 화합물의 혼합물은 이후, 방출체 및 매트릭스 재료를 포함하는 전체로서의 혼합물에 기초하여, 상기에서 나타낸 식 (1) 의 또는 식 (3) 내지 식 (7) 의, 또는 바람직한 실시형태의 화합물의 99 내지 1 중량%, 바람직하게 98 내지 10 중량%, 특히 바람직하게 97 내지 60 중량%, 특히 95 및 85 중량% 를 포함한다. 상응하게, 혼합물은, 방출체 및 매트릭스 재료를 포함하는 전체로서의 혼합물에 기초하여, 방출체의 1 내지 99 중량%, 바람직하게 2 내지 90 중량%, 특히 바람직하게 3 내지 40 중량%, 특히 5 내지 15 중량% 를 포함한다. If the compound of formula (1) or of formulas (3) to (7) shown above, or of a preferred embodiment, is employed as the matrix material of the emitting compound in the emitting layer, It is preferable to be employed in combination with). For the purposes of the present invention, phosphorescence is considered to mean phosphorescence from relatively high spin multiplicity of excited states, ie from spin states> 1, in particular from excited triplets or from MLCT mixed states. For the purposes of the present invention, it is intended that all luminescent transition metal complexes from the second and third transition metal series, in particular all luminescent iridium and platinum complexes, are regarded as triplet emitters. The mixture of the compound of the formula (1) or the formula (3) to the formula (7), or the preferred embodiment, and the releasing compound, as indicated above, is then based on the mixture as a whole including the emitter and the matrix material, 99 to 1% by weight, preferably 98 to 10% by weight, particularly preferably 97 to 60% by weight of the compound of the formula (1) or of the formulas (3) to (7) represented above, or of the preferred embodiment, Especially 95 and 85% by weight. Correspondingly, the mixture is based on the mixture as a whole, including the emitter and the matrix material, from 1 to 99% by weight, preferably from 2 to 90% by weight, particularly preferably from 3 to 40% by weight, in particular from 5 to 15 weight percent.
적합한 인광 화합물들은, 특히, 적합한 여기시 광을 방출하는 화합물이고, 특히 가시 영역에서 광을 방출하는 화합물이며, 또한 20 초과, 바람직하게 38 초과 84 미만, 특히 바람직하게 56 초과 80 미만의 원자수를 가지는 적어도 하나의 원자를 함유한다. 사용되는 인광 방출체는 바람직하게 구리, 몰리브덴, 텅스텐, 레늄, 루테늄, 오스뮴, 로듐, 이리듐, 팔라듐, 백금, 은, 금 또는 유로퓸을 함유하는 화합물이고, 특히 이리듐 또는 팔라듐을 함유하는 화합물이다. Suitable phosphorescent compounds are, in particular, compounds which emit light upon suitable excitation, in particular those which emit light in the visible region, and also have a number of atoms greater than 20, preferably greater than 38 and less than 84, particularly preferably greater than 56 and less than 80. The branch contains at least one atom. The phosphorescent emitters used are preferably compounds containing copper, molybdenum, tungsten, rhenium, ruthenium, osmium, rhodium, iridium, palladium, platinum, silver, gold or europium, in particular compounds containing iridium or palladium.
상술된 방출체의 예는 출원 WO 00/70655, WO 01/41512, WO 02/02714, WO 02/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614, WO 05/033244 또는 미공개 출원 DE 102008015526.8 에 의해 밝혀진다. 방출체로서 더욱 적합한 것은, 상기에서 나타낸 식 (1) 의 또는 식 (3) 내지 식 (7) 의, 또는 바람직한 실시형태의 상술한 화합물들이다. 일반적으로, 인광 OLED 용으로 종래 기술에 따라 사용되고 유기 전계발광 분야의 당업자에게 알려져 있는 모든 인광 착물들이 적합하며, 당업자들은 진보성 없이 추가 인광 착물들을 사용할 수 있다. Examples of the emitters described above are found by the applications WO 00/70655, WO 01/41512, WO 02/02714, WO 02/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614, WO 05/033244 or unpublished application DE 102008015526.8. Further suitable as emitters are the above-mentioned compounds of the formula (1) or of the formulas (3) to (7), or preferred embodiments shown above. In general, all phosphorescent complexes used according to the prior art for phosphorescent OLEDs and known to those skilled in the art of organic electroluminescence are suitable, and those skilled in the art can use further phosphorescent complexes without further progress.
본 발명의 더욱 바람직한 실시형태에서, 상기에서 나타낸 식 (1) 의 또는 식 (3) 내지 식 (7) 의, 또는 바람직한 실시형태의 화합물이 정공 블록킹층에서의 정공 블록 재료로 채용되고/채용되거나 전자 수송층에서의 전자 수송 재료로 채용된다. 특히, 이것은 금속 M 이 주족 금속, 특히 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 알루미늄, 갈륨 또는 인듐인 경우이다. 방출층은 여기서 형광 또는 인광일 수 있다. In a more preferred embodiment of the invention, the compound of formula (1) or of formulas (3) to (7), or of a preferred embodiment, as indicated above, is employed and / or employed as a hole block material in the hole blocking layer It is employ | adopted as an electron carrying material in an electron carrying layer. In particular, this is the case where the metal M is a main group metal, in particular an alkali metal, alkaline earth metal, aluminum, gallium or indium. The emissive layer can here be fluorescent or phosphorescent.
본 발명의 더욱 바람직한 실시형태에서, 상기에서 나타낸 식 (1) 의 또는 식 (3) 내지 식 (7) 의, 또는 바람직한 실시형태의 화합물은 정공 수송층에서의 정공 수송 재료로 채용되고/채용되거나 여기자 블록킹층에서의 전자 블록킹 또는 여기자 블록킹 재료로 채용된다. In a more preferred embodiment of the invention, the compound of formula (1) or of formulas (3) to (7) shown above, or of a preferred embodiment, is employed as a hole transport material in the hole transport layer and / or It is employed as an electron blocking or exciton blocking material in the blocking layer.
하나 이상의 층들이 승화 방법을 통해 형성되는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스가 더욱 바람직하며, 여기서 재료들은 10-5 mbar 미만, 바람직하게 10-6 mbar 미만의 초기 압력의 진공 승화 유닛에서 증착 (vapour-deposition) 된다. 또한, 초기 압력이 보다 더 낮은 것도 가능하며, 예를 들어, 10-7 mbar 미만도 가능하다. More preferred is an organic electroluminescent device, characterized in that one or more layers are formed via a sublimation method, wherein the materials are deposited in a vacuum sublimation unit at an initial pressure of less than 10 −5 mbar, preferably less than 10 −6 mbar. -deposition). It is also possible for the initial pressure to be lower, for example less than 10 −7 mbar.
마찬가지로 하나 이상의 층들이 OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) 방법을 통하거나 또는 캐리어 가스 승화의 도움으로 형성되는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스가 바람직하며, 여기서 재료들은 10-5 mbar 내지 1 bar 의 압력에서 형성된다. 이 방법의 특별한 경우는 OVJP (Organic Vapour Jet Printing) 방법이며, 여기서 재료들은 노즐을 통해 직접 형성되어 구조화된다 (예를 들어, M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301).Likewise preferred is an organic electroluminescent device characterized in that one or more layers are formed via OVPD (Organic Vapor Phase Deposition) method or with the aid of carrier gas sublimation, wherein the materials are at a pressure of 10 −5 mbar to 1 bar. Is formed. A special case of this method is the Organic Vapor Jet Printing (OVJP) method, where the materials are formed directly through the nozzle and structured (eg MS Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301). .
하나 이상의 층이 용액으로부터, 예를 들어, 스핀 코팅에 의해, 또는 임의의 원하는 프린팅 프로세스 (예컨대, 스크린 프린팅, 플렉소그래픽 프린팅 또는 오프셋 프린팅, 그러나 특히 바람직하게 LITI (Light Induced Thermal Imaging, 열 전사 프린팅) 또는 잉크젯 프린팅) 에 의해 제조되는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스가 더욱 바람직하다. 이 목적을 위해서는 가용성 화합물들이 필요하며, 가용성 화합물들은 예를 들어 적합한 치환에 의해 획득된다. One or more layers may be removed from the solution, for example by spin coating, or in any desired printing process (eg screen printing, flexographic printing or offset printing, but particularly preferably LITI (Light Induced Thermal Imaging, thermal transfer printing). More preferred is an organic electroluminescent device, which is produced by inkjet printing). Soluble compounds are required for this purpose, and the soluble compounds are obtained, for example, by suitable substitution.
이 방법들은 일상적인 말로 당업자에게 알려져 있으며, 당업자에 의해 문제없이 상기에서 나타낸 식 (1) 의 또는 식 (3) 내지 식 (7) 의, 또는 바람직한 실시형태의 화합물들을 포함하는 유기 전계발광 디바이스에 적용될 수 있다. These methods are known to those skilled in the art in ordinary terms and are known to those skilled in the art in organic electroluminescent devices comprising the compounds of formula (1) or of formulas (3) to (7), or preferred embodiments, as indicated above without problems. Can be applied.
식 (4) 내지 식 (7) 및 식 (6a) 의 바람직한 금속 착물들은 신규하며, 따라서 마찬가지로 본 발명의 구성요소이다. 유기 전자 디바이스들에 대해 상기에서 나타낸 바람직함은, 또한 본 발명에 의한 금속 착물들에도 완전히 유사하게 적용된다. Preferred metal complexes of formulas (4) to (7) and (6a) are novel and thus likewise are components of the invention. The preferences indicated above for organic electronic devices also apply completely similarly to the metal complexes according to the invention.
본 발명은 또한, 식 (2) 또는 하기 식 (69) 내지 (71) 의 상응하는 자유 리간드와, 상기에서 나타낸 식 (66), 식 (67) 또는 식 (68) 의 금속 화합물들의 반응에 의한, 식 (4) 내지 식 (7) 및 식 (6a) 의 화합물들의 조제 프로세스에 관한 것이다. The present invention also relates to the reaction of the corresponding free ligand of the formula (2) or the following formulas (69) to (71) with the metal compounds of the formulas (66), (67) or (68) shown above And a process for preparing the compounds of the formulas (4) to (7) and (6a).
본 발명은 또한 하기 식 (69) 내지 식 (71) 의 화합물들에 관한 것이다. 이 화합물들은 본 발명에 의한 식 (4) 내지 식 (6) 의 금속 착물들의 자유 리간드들이며, 즉 본 발명에 의한 금속 착물들의 합성을 위한 귀중한 중간체이다. The present invention also relates to compounds of the following formulas (69) to (71). These compounds are free ligands of the metal complexes of formulas (4) to (6) according to the invention, ie valuable intermediates for the synthesis of metal complexes according to the invention.
여기서 하기 화합물은 본 발명으로부터 배제되며:Wherein the following compounds are excluded from the present invention:
여기서 심볼들 및 인덱스들은 상기에서 언급한 의미를 가지며, 여기서 기들 D 및 L2 가 착물에서의 음이온성기들로서 금속 M 에 결합된다면, 기들 D 및 L2 는 부가적으로 각각 수소 원자를 담지한다. 또한, 금속 착물들에 대해 상술된 동일한 바람직함이 자유 리간드들에 완전히 유사하게 적용된다. The symbols and indices here have the meanings mentioned above, wherein if groups D and L2 are bonded to the metal M as anionic groups in the complex, the groups D and L2 additionally each carry a hydrogen atom. In addition, the same preferences described above for metal complexes apply completely similarly to free ligands.
상술된 본 발명에 의한 화합물들, 특히 반응성 탈리기들, 예컨대, 브롬, 요오드, 붕산 또는 붕산 에스테르에 의해 치환되는 화합물들은, 상응하는 올리고머들, 덴드리머들 또는 폴리머들의 생성을 위한 모노머들로서 사용된다. 올리고머화 또는 중합은 여기서 할로겐 관능성 (functionality) 또는 붕산 관능성을 통해서 바람직하게 수행된다. The compounds according to the invention described above, in particular compounds substituted by reactive leaving groups such as bromine, iodine, boric acid or boric acid esters, are used as monomers for the production of corresponding oligomers, dendrimers or polymers. Oligomerization or polymerization is preferably carried out here via halogen functionality or boric acid functionality.
따라서 본 발명은 또한 식 (1) 의 또는 식 (3) 내지 식 (7) 의 하나 이상의 화합물들을 포함하는 올리고머들, 폴리머들 또는 덴드리머들에 관한 것으로, 여기서 하나 이상의 결합들이 식 (1) 의 또는 식 (3) 내지 식 (7) 의 금속 착물로부터 폴리머, 올리고머 또는 덴드리머로 존재한다. 식 (1) 의 또는 식 (3) 내지 식 (7) 의 화합물의 연결에 의존하여, 착물은 따라서 올리고머 또는 폴리머의 측쇄를 형성하거나 또는 주쇄에서 연결된다. 폴리머들, 올리고머들 또는 덴드리머들은 공액화, 부분적으로 공액화 또는 비공액화될 수 있다. 올리고머들 또는 폴리머들은 선형, 분지형 또는 수지상 (dendritic) 일 수 있다.The invention therefore also relates to oligomers, polymers or dendrimers comprising one or more compounds of formula (1) or of formulas (3) to (7), wherein the one or more bonds are of From the metal complexes of formulas (3) to (7) as polymers, oligomers or dendrimers. Depending on the linking of the compound of formula (1) or of the formulas (3) to (7), the complex thus forms a side chain of the oligomer or polymer or is linked in the main chain. Polymers, oligomers or dendrimers may be conjugated, partially conjugated or nonconjugated. Oligomers or polymers may be linear, branched or dendritic.
상술한 것과 동일한 바람직함은 올리고머들, 덴드리머들 또는 폴리머들에서의 식 (1) 의 또는 식 (3) 내지 식 (7) 의 반복 단위들에 대해 완전히 유사하게 적용된다. The same preferences as described above apply completely similarly to the repeating units of formula (1) or of formulas (3) to (7) in oligomers, dendrimers or polymers.
올리고머들 또는 폴리머들의 조제를 위해서, 본 발명에 의한 모노머들은 단일 중합 (homopolymerization) 되거나 또는 다른 모노머들과 공중합된다. 식 (1) 의 또는 식 (3) 내지 식 (7) 의 단위들은 바람직하게 0.01 내지 50 mol% 의 양으로, 특히 바람직하게 0.1 내지 20 mol% 의 범위로 존재한다. 폴리머 백본을 형성하는 적합하고 바람직한 코모노머들은 플루오렌 (예를 들어, EP 842208 또는 WO 00/22026 에 의한 플루오렌), 스피로비플루오렌 (예를 들어, EP 707020, EP 894107 또는 WO 06/061181 에 의한 스피로비플루오렌), 파라-페닐렌 (예를 들어, WO 92/18552 에 의한 파라-페닐렌), 카르바졸 (예를 들어, WO 04/070772 또는 WO 04/113468 에 의한 카르바졸), 티오펜 (예를 들어, EP 1028136 에 의한 티오펜), 디히드로페난트렌 (예를 들어, WO 05/014689 에 의한 디히드로페난트렌), cis- 및 trans-인데노플루오렌 (예를 들어, WO 04/041901 또는 WO 04/113412 에 의한 cis- 및 trans-인데노플루오렌), 케톤 (예를 들어, WO 05/040302 에 의한 케톤), 페난트렌 (예를 들어, WO 05/104264 또는 WO 07/017066 에 의한 페난트렌), 또는 또한 복수의 이들 단위들로부터 선택된다. 이 단위들의 전체 비율은, 적어도 50 mol% 의 범위가 바람직하다. 폴리머들, 올리고머들 및 덴드리머들은 또한 다른 단위들, 예를 들어, 정공 수송 단위들, 특히 트리아릴아민에 기초한 정공 수송 단위들, 및/또는 전자 수송 단위들을 포함할 수 있다. For the preparation of oligomers or polymers, the monomers according to the invention are homopolymerized or copolymerized with other monomers. The units of formula (1) or of formulas (3) to (7) are preferably present in an amount of 0.01 to 50 mol%, particularly preferably in a range of 0.1 to 20 mol%. Suitable and preferred comonomers forming the polymer backbone include fluorene (eg fluorene according to EP 842208 or WO 00/22026), spirobifluorene (eg EP 707020, EP 894107 or WO 06/061181). Spirobifluorene), para-phenylene (eg para-phenylene by WO 92/18552), carbazole (eg carbazole by WO 04/070772 or WO 04/113468) , Thiophenes (eg thiophenes according to EP 1028136), dihydrophenanthrenes (eg dihydrophenanthrenes according to WO 05/014689), cis- and trans-indenofluorenes (eg Cis- and trans-indenofluorenes according to WO 04/041901 or WO 04/113412, ketones (eg ketones according to WO 05/040302), phenanthrene (eg WO 05/104264 or Phenanthrene according to WO 07/017066), or also a plurality of these units. The total proportion of these units is preferably in the range of at least 50 mol%. Polymers, oligomers and dendrimers may also comprise other units, for example hole transport units, in particular hole transport units based on triarylamine, and / or electron transport units.
또한, 본 발명에 의한 금속 착물들은 또한 더욱 관능성화될 수 있고, 이로써 확장된 금속 착물들로 변환될 수 있다. 여기서 언급될 수 있는 예는, SUZUKI 방법에 의한 아릴붕산과의 관능성화 또는 HARTWIG-BUCHWALD 방법에 의한 1차 또는 2차 아민과의 관능성화이다. In addition, the metal complexes according to the invention can also be further functionalized and thus converted into expanded metal complexes. Examples that may be mentioned here are functionalization with arylboric acid by the SUZUKI method or functionalization with primary or secondary amines by the HARTWIG-BUCHWALD method.
본 발명에 의한 유기 전자 디바이스들, 특히 유기 전계발광 디바이스들은 종래 기술에 대한 하기의 놀라운 이점들에 의해 구별된다.Organic electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, according to the invention are distinguished by the following surprising advantages over the prior art.
1. 승화시 부분 또는 완전 열 분해를 수행하는, 종래 기술에 의한 많은 금속 착물들과 달리, 본 발명에 의한 화합물들은 높은 열 안정성을 가진다. 1. Unlike many metal complexes of the prior art, which perform partial or complete thermal decomposition upon sublimation, the compounds according to the invention have a high thermal stability.
2. 방출 재료들로서 식 (1) 의 화합물들을 포함하는 유기 전계발광 디바이스들은 우수한 수명을 가진다. 2. Organic electroluminescent devices comprising compounds of formula (1) as emitting materials have an excellent lifetime.
3. 유기 전계발광 디바이스들에서의 사용시 심청색 방출 색상 및 긴 수명을 가지는 청색-인광 착물들이 접근가능하다. 이것은, 최근까지 청색-인광 디바이스들이 불량한 컬러 좌표 및 특히 불량한 수명에만 단지 접근가능했기 때문에, 종래 기술에 대한 상당한 진보이다. 3. Blue-phosphorescent complexes having deep blue emission color and long lifetime when used in organic electroluminescent devices are accessible. This is a significant advance over the prior art because until recently blue-phosphorescent devices were only accessible to poor color coordinates and in particular to poor lifetimes.
4. 유기 전계발광 디바이스들에 채용되는 본 발명에 의한 화합물들은, 결과적으로 효율성이 높고, 전류/전압 곡선이 가파르다.4. The compounds according to the invention employed in organic electroluminescent devices result in high efficiency and steep current / voltage curves.
상술된 이러한 이점들은 다른 전자 특성의 손상을 동반하지 않는다. These advantages described above are not accompanied by damage to other electronic properties.
하기 실시예에 의해 본 발명을 보다 상세히 설명하며, 이에 한정되는 것을 원치 않는다. 당업자는, 진보성 없이, 기재들로부터 본 발명에 의해 다른 착물들을 조제할 수 있고, 유기 전계발광 디바이스들에서 이들을 사용할 수 있거나 또는 본 발명에 의한 프로세스를 이용할 수 있다. The present invention is explained in more detail by the following examples, which are not intended to be limiting. One skilled in the art can formulate other complexes by the present invention from the substrates without progress, and can use them in organic electroluminescent devices or use the process according to the present invention.
실시예Example ::
하기 합성들은, 다른 언급이 없는 한, 건조된 용매들에서 보호 가스 분위기 하에서 수행된다. 용매들 및 시약들은 ALDRICH 또는 ABCR 로부터 구매될 수 있다. 아래의 리간드 1 내지 4 의 합성은 기재된 문헌에 따라 수행된다. The following synthesis is carried out under protective gas atmosphere in dried solvents, unless otherwise noted. Solvents and reagents can be purchased from ALDRICH or ABCR. The synthesis of ligands 1 to 4 below is carried out according to the literature described.
리간드 1:Ligand 1:
M. Tatazona et al., Macromolecules 1992, 25, 5020. M. Tatazona et al., Macromolecules 1992, 25, 5020.
리간드 2:Ligand 2:
Y. Suzuki et al., Synlett 2005, 2, 263.Y. Suzuki et al., Synlett 2005, 2, 263.
리간드 3:Ligand 3:
G. R. Newkome et al., Heterocycles 1978, 9 (11), 1555.G. R. Newkome et al., Heterocycles 1978, 9 (11), 1555.
리간드 4:Ligand 4:
A. N. Vedernikov et al., J. Org. Chem. 2003, 68, 4806. In A. N. Vedernikov et al., J. Org. Chem. 2003, 68, 4806.
추가 리간드 합성:Additional ligand synthesis:
실시예 1: 리간드 5 의 합성Example 1 Synthesis of Ligand 5
26.8 g (50 mmol) 의 2,6-비스[2-(6-브로모-2-피리디닐)-1,3-디옥살란-2-일]피리딘 (G. R. Newkome et al., J. Am. Chem. Soc. 1986, 108(19), 6074 에 의해 합성) 및 2.0 g (50 mmol) 의 황화수소 나트륨 무수화물의, 300 ㎖ 의 1,2-프로판디올에서의 용액을 16 시간 동안 120 ℃ 에서 교반한다. 냉각 후, 혼합물을 500 ㎖ 의 물에 붓고 추가 12 시간 동안 교반한다. 고체를 석션으로 여과해내고, 50 ㎖ 의 에탄올 및 50 ㎖ 의 농축 염화수소산의 혼합물에서 취하고, 48 시간 동안 환류하에서 끓인다. 에탄올은 이후 진공에서 제거되고, 혼합물은 고체 수산화 나트륨을 사용하여 알칼리성으로 만들고, 50 ㎖ 의 디클로로메탄으로 3 회 추출하며, 그리고 조합된 추출물은 100 ㎖ 의 물로 세정하고, 마그네슘 설페이트 상에서 건조시키고 그리고 건조 상태로 증발시킨다. 유성 (oily) 잔여물은 실리카 겔 (용리액 아세톤/트리에틸아민 98:2) 상에서 색층분석되고 (chromatographed), 이후 아세톤으로부터 재결정화된다. 수율: 2.2 g (7 mmol), 13.9 %. 1H-NMR 에 의한 순도 97 %.26.8 g (50 mmol) of 2,6-bis [2- (6-bromo-2-pyridinyl) -1,3-dioxalan-2-yl] pyridine (GR Newkome et al., J. Am. A solution of 300 g of 1,2-propanediol, prepared by Chem. Soc. 1986, 108 (19), 6074) and 2.0 g (50 mmol) of sodium hydrogen sulfide anhydride do. After cooling, the mixture is poured into 500 ml of water and stirred for an additional 12 hours. The solid is filtered off with suction and taken up in a mixture of 50 ml of ethanol and 50 ml of concentrated hydrochloric acid and boiled under reflux for 48 hours. Ethanol is then removed in vacuo, the mixture is made alkaline with solid sodium hydroxide, extracted three times with 50 ml of dichloromethane, and the combined extracts are washed with 100 ml of water, dried over magnesium sulfate and dried Evaporate to state. The oily residue is chromatographed on silica gel (eluent acetone / triethylamine 98: 2) and then recrystallized from acetone. Yield: 2.2 g (7 mmol), 13.9%. Purity 97% by 1 H-NMR.
실시예 2: 리간드 6 의 합성Example 2: Synthesis of Ligand 6
8.3 g (20 mmol) 의 착물 리간드 3-CuCl (조제: 실시예 5 참조) 의 200 ㎖ 의 THF 에서의 현탁액에, 20 ㎖ (20 mmol) 의 포타슘 트리에틸보로히드라이드 (THF 에서 1 N) 의 용액을 -78 ℃ 에서 거칠게 교반하면서 첨가하고, 그 혼합물을 10분 더 교반한다. 40 ㎖ (80 mmol) 의 페닐리튬 (디-n-부틸 에테르에서 2 N) 의 용액을 계속해서 적하 첨가하고, 그 혼합물을 -78 ℃ 에서 1 시간 동안 더 교반하며, 이후 실온으로 천천히 보온시킨다. 50 ㎖ 의 2 N 시안화 나트륨 수용액을 첨가하고, 그 혼합물을 실온에서 12 시간 동안 교반하고, 수상 (aqueous phase) 을 분리해내고, 그리고 유기상을 건조 상태로 증발시킨다. 잔여물을 200 ㎖ 의 클로로포름에서 용해하고, 불용성 부분을 여과해내고, 200 ㎖ 의 클로로포름에서의 32.0 g (240 mmol) 의 디메틸아미노황 트리플루오로라이드의 용액을 적하 첨가하고, 그 혼합물을 30분 동안 환류하에서 가열한다. 냉각 후, 혼합물을 50 ㎖ 의 냉수를 사용하여 적하 가수분해하고, 이후 250 ㎖ 의 4 N 수산화 나트륨 용액을 사용하여 알카리성으로 만든다. 유기상을 분리해내고, 염화 칼슘 상에서 건조한다. 유기상을 진공에서 약 10 ㎖ 로 농축시킨 이후, 50 ㎖ 의 메탄올을 첨가한다. 12 시간 동안 방치한 이후, 결정을 석션으로 여과해내고, 클로로포름/메탄올로부터 다시 재결정화한다. 수율: 5.2 g (9 mmol), 46.8 %. 1H-NMR 에 의한 순도 97 %.To a suspension of 8.3 g (20 mmol) of complex ligand 3-CuCl (Formulation: Example 5) in 200 mL of THF, 20 mL (20 mmol) of potassium triethylborohydride (1 N in THF) The solution of was added with coarse stirring at -78 ° C, and the mixture was stirred for 10 minutes. A solution of 40 mL (80 mmol) of phenyllithium (2 N in di-n-butyl ether) is continuously added dropwise, and the mixture is further stirred at -78 ° C for 1 hour, and then slowly warmed to room temperature. 50 mL of 2 N aqueous sodium cyanide solution is added, the mixture is stirred at room temperature for 12 hours, the aqueous phase is separated off, and the organic phase is evaporated to dryness. The residue is dissolved in 200 ml of chloroform, the insoluble portion is filtered off, and a solution of 32.0 g (240 mmol) of dimethylaminosulfur trifluorolide in 200 ml of chloroform is added dropwise and the mixture is allowed to mix for 30 minutes. During reflux. After cooling, the mixture is hydrolyzed dropwise using 50 ml of cold water and then made alkaline using 250 ml of 4N sodium hydroxide solution. The organic phase is separated off and dried over calcium chloride. After the organic phase is concentrated in vacuo to about 10 ml, 50 ml of methanol is added. After standing for 12 hours, the crystals are filtered off with suction and recrystallized from chloroform / methanol again. Yield: 5.2 g (9 mmol), 46.8%. Purity 97% by 1 H-NMR.
금속 착물들의 합성:Synthesis of Metal Complexes:
실시예 3: 착물 리간드 1-Cul 의 합성Example 3: Synthesis of Complex Ligand 1-Cul
3.3 g (10 mmol) 의 리간드 1, 1.9 g (10 mmol) 의 요오드화 구리(I) 및 50 g 의 유리 비즈 (4 mm 직경) 의, 200 ㎖ 의 디클로로메탄에서의 현탁액을 24 시간 동안 실온에서 교반한다. 유리 비즈를 성긴 (coarse) 체를 통해 여과해내고, 디클로로메탄을 진공에서 약 20 ㎖ 로 농축시키고, 50 ㎖ 의 에탄올을 적하 첨가하며, 그 혼합물을 2 시간 동안 더 교반하고, 그리고 유기 결정을 여과해내고, 매번 20 ㎖ 의 에탄올로 2회 세정하며, DMSO 로부터 재결정화한다. 수율: 4.7 g (9.1 mmol), 90.1 %. 1H-NMR 에 의한 순도 > 99 %.A suspension of 3.3 g (10 mmol) of ligand 1, 1.9 g (10 mmol) of copper iodide (I) and 50 g of glass beads (4 mm diameter) in 200 mL of dichloromethane was stirred at room temperature for 24 hours. do. The glass beads were filtered through a coarse sieve, the dichloromethane was concentrated to about 20 mL in vacuo, 50 mL of ethanol was added dropwise, the mixture was stirred for 2 more hours, and the organic crystals were filtered off. Remove, wash twice with 20 mL of ethanol each time and recrystallize from DMSO. Yield: 4.7 g (9.1 mmol), 90.1%. Purity> 99% by 1 H-NMR.
실시예 4: 착물 리간드 2-Cul 의 합성Example 4: Synthesis of Complex Ligand 2-Cul
5.5 g (10 mmol) 의 리간드 2 를 이용하여, 실시예 3과 유사하게 조제. 수율: 5.5 g (7.5 mmol), 74.6 %. 1H-NMR 에 의한 순도 > 99 %.Formulated similarly to Example 3, using 5.5 g (10 mmol) of Ligand 2. Yield: 5.5 g (7.5 mmol), 74.6%. Purity> 99% by 1 H-NMR.
실시예 5: 착물 리간드 3-CuCl 의 합성Example 5: Synthesis of Complex Ligand 3-CuCl
3.2 g (10 mmol) 의 리간드 3 을 이용하여, 실시예 3과 유사하게 조제. 수율: 3.9 g (9.3 mmol), 93.3 %. 1H-NMR 에 의한 순도 > 98 %.Formulated similarly to Example 3, using 3.2 g (10 mmol) of Ligand 3. Yield: 3.9 g (9.3 mmol), 93.3%. Purity> 98% by 1 H-NMR.
실시예 6: 착물 리간드 4-Mo(CO)3 의 합성 Example 6: Synthesis of Complex Ligand 4-Mo (CO) 3
2.3 g (5 mmol) 의 리간드 4 및 1.4 g (5 mmol) 의 시클로헵타트리엔몰리브덴 트리카르보닐의, 50 ㎖ 의 톨루엔에서의 용액을 6 시간 동안 환류 하에서 가열하고, 계속해서 진공에서 약 10 ㎖ 로 농축시키며, 그리고 50 ㎖ 의 헥산을 교반하면서 첨가한다. 12 시간 이후, 결정을 석션으로 여과해내고, 매번 10 ㎖ 의 헥산으로 2회 세정한다. 수율: 2.6 g (4.1 mmol), 81.8 %. 1H-NMR 에 의한 순도 > 99 %.A solution of 2.3 g (5 mmol) of ligand 4 and 1.4 g (5 mmol) of cycloheptatriene molybdenum tricarbonyl, in 50 mL of toluene, is heated under reflux for 6 hours, followed by about 10 mL in vacuum Concentrate with and add 50 ml of hexane with stirring. After 12 hours, the crystals are filtered off with suction and washed twice with 10 ml of hexane each time. Yield: 2.6 g (4.1 mmol), 81.8%. Purity> 99% by 1 H-NMR.
실시예 7: 착물 리간드 5-W(CO)3 의 합성Example 7: Synthesis of Complex Ligand 5-W (CO) 3
1.6 g (5 mmol) 의 리간드 5, 1.8 g (5 mmol) 의 텅스텐 헥사카르보닐 및 10 mg 의 산화 팔라듐(II) 의, 50 ㎖ 의 톨루엔에서의 용액을 48 시간 동안 환류 하에서 가열한다. 냉각 이후, 용액을 셀라이트를 통해서 여과하고, 여과물을 증발시킨다. 잔여물을 디클로로메탄/헥산으로부터 재결정화한다. 수율: 1.6 g (2.7 mmol), 54.0 %. 1H-NMR 에 의한 순도 > 99 %.A solution of 1.6 g (5 mmol) of ligand 5, 1.8 g (5 mmol) of tungsten hexacarbonyl and 10 mg of palladium (II) oxide in 50 ml of toluene is heated under reflux for 48 hours. After cooling, the solution is filtered through celite and the filtrate is evaporated. The residue is recrystallized from dichloromethane / hexanes. Yield: 1.6 g (2.7 mmol), 54.0%. Purity> 99% by 1 H-NMR.
실시예 8: 착물 리간드 6-Ir 의 합성Example 8: Synthesis of Complex Ligand 6-Ir
2.8 g (5 mmol) 의 리간드 6, 1.5 g (5 mmol) 의 염화 이리듐 (III) 수화물 및 10 ㎖ 의 에틸렌 글리콜의 혼합물을 48 시간 동안 190 ℃ 에서 교반한다. 냉각 이후, 100 ㎖ 의 물을 첨가하고, 갈색 침전물을 여과해내고, 건조한 다음, 디클로로메탄/THF (1:1) 를 이용하여 중성 알루미늄 산화물 상에서 색층분석한다. 수율: 820 mg (1.1 mmol), 22.0 %. 1H-NMR 에 의한 순도 > 99 %.A mixture of 2.8 g (5 mmol) of ligand 6, 1.5 g (5 mmol) of iridium (III) chloride hydrate and 10 mL of ethylene glycol is stirred at 190 ° C. for 48 hours. After cooling, 100 ml of water are added, the brown precipitate is filtered off, dried and chromatographed on neutral aluminum oxide with dichloromethane / THF (1: 1). Yield: 820 mg (1.1 mmol), 22.0%. Purity> 99% by 1 H-NMR.
실시예 9: 리간드 7-Ir Example 9: Ligand 7-Ir
a) 리간드 전구체의 합성:a) synthesis of ligand precursors:
120 ㎖ 의 n-부틸리튬 (헥산에서 2.5 M) 을, 1500 ㎖ 의 THF 에서의 53.6 g (100 mmol) 의 트리스(6-브로모피리드-2-일)플루오로메탄 [760177-68-2] 의 용액에, -78 ℃에서 거칠게 교반하면서 10분의 과정에 걸쳐서 적하 첨가하고, 그 혼합물을 -78 ℃에서 30분 동안 더 교반하며, 그리고 32.0 ㎖ (315 mmol) 의 벤즈알데히드를 이후 적하 첨가한다. 실온으로 보온시킨 이후, THF 를 진공에서 제거하고, 잔여물을 500 ㎖ 의 디클로로메탄에서 취하고, 200 ㎖ 의 물로 2회 세정하며, 그리고 유기상을 황산 마스네슘 상에서 건조한 다음, 진공에서 건조 상태로 증발시킨다. 수율: 54.3 g (93 mmol), 93.0 %, 1H-NMR 에 의해 약 90 % (다이어스테레오머 (diastereomer) 혼합물). 이러한 방식으로 획득된 점성의 오일은 추가 정제 없이 채용된다.120 mL of n-butyllithium (2.5 M in hexane) to 53.6 g (100 mmol) of tris (6-bromopyrid-2-yl) fluoromethane in 1500 mL of THF [760177-68-2] To the solution of was added dropwise over a course of 10 minutes with rough stirring at −78 ° C., the mixture was further stirred at −78 ° C. for 30 minutes, and 32.0 mL (315 mmol) of benzaldehyde was then added dropwise. After warming to room temperature, THF is removed in vacuo, the residue is taken up in 500 ml of dichloromethane, washed twice with 200 ml of water, and the organic phase is dried over magnesium sulfate and then evaporated to dryness in vacuo. . Yield: 54.3 g (93 mmol), 93.0%, about 90% by 1 H-NMR (diastereomer mixture). Viscous oils obtained in this way are employed without further purification.
b) 리간드 7-Ir 의 합성:b) Synthesis of Ligand 7-Ir:
100 ㎖ 의 에틸렌 글리콜에서의, 실시예 9a) 로부터의 5.8 g (10 mmol) 의 리간드 전구체 및 2.4 g (5 mmol) 의 나트륨 비스아세틸아세토네이토디클로로이리듐의 혼합물을 80 ℃ 에서 16 시간 동안 교반한 다음, 아르곤의 연속 기류 하에서 140℃ 에서 24 시간 동안 교반한다. 냉각 이후, 200 ㎖ 의 물을 현탁액에 첨가하고, 갈색 고체를 석션으로 여과해내고, 물로 세정하며, 계속해서 질소 기류의 70 ℃ 에서 건조한다. 이러한 방식으로 획득된 고체는 50 ㎖ 의 빙초산에서 현탁하고, 그 현탁액에 0.5 ㎖ 의 황산을 첨가하며, 그 혼합물을 계속해서 2시간 동안 환류 하에서 가열한다. 냉각 이후, 빙초산을 진공에서 제거하고, 잔여물을 500 ㎖ 의 디클로로메탄에서 취하며, 그리고 유기상을 200 ㎖ 의 포화 탄화수소 나트륨 용액으로 1회, 200 ㎖ 의 물로 1회 세정한 다음, 황산 마그네슘 상에서 건조시킨다. 디클로로메탄의 제거 이후, 잔여물을 THF 를 이용하여 실리가 겔 상에서 색층분석한다. 이러한 방식으로 획득된 황색 고체는 이후 고 진공 (p = 10-5 mbar, T = 340 ℃) 에서 2회 승화된다. 수율: 270 mg (0.37 mmol). 7.5 %, HPLC 에 의해 99.8 %. A mixture of 5.8 g (10 mmol) of ligand precursor and 2.4 g (5 mmol) of sodium bisacetylacetonatodichloroiridium in 100 ml of ethylene glycol was stirred at 80 ° C. for 16 hours. Then, the mixture is stirred at 140 ° C. for 24 hours under a continuous air stream of argon. After cooling, 200 ml of water are added to the suspension, the brown solid is filtered off with suction, washed with water and subsequently dried at 70 ° C. in a nitrogen stream. The solid obtained in this way is suspended in 50 ml of glacial acetic acid, 0.5 ml of sulfuric acid is added to the suspension and the mixture is subsequently heated under reflux for 2 hours. After cooling, glacial acetic acid is removed in vacuo, the residue is taken up in 500 ml of dichloromethane, and the organic phase is washed once with 200 ml of saturated hydrocarbon sodium solution, once with 200 ml of water and then dried over magnesium sulfate. Let's do it. After removal of dichloromethane, the residue is chromatographed on silica gel using THF. The yellow solid obtained in this way is then sublimed twice in high vacuum (p = 10 −5 mbar, T = 340 ° C.). Yield: 270 mg (0.37 mmol). 7.5%, 99.8% by HPLC.
실시예 10: 유기 전계발광 디바이스들의 제조 및 특성화Example 10 Fabrication and Characterization of Organic Electroluminescent Devices
LED 는 아래에 요약된 일반적인 프로세스에 의해 제조된다. 일반적인 프로세스는, 각각의 경우, 특정 상황에 따라 물론 조정되어야 한다 (예를 들어 최적의 효율성 또는 색상을 달성하기 위해 층 두께를 변화시킴). LEDs are manufactured by the general process outlined below. The general process must, of course, be adjusted in each case according to the particular situation (eg varying the layer thickness to achieve optimum efficiency or color).
OLED 의 제조를 위한 일반적인 프로세스:General process for the manufacture of OLEDs:
ITO-코팅된 기판 (예를 들어, 유리 지지체, PET 필름) 이 정확한 크기로 절단된 이후, 많은 세정 단계들의 초음파 욕 (예를 들어, 비누 용액, 밀리포어 워터 (Millipore water), 이소프로판올) 에서 세정된다. 건조 동안, N2 건으로 블로우잉하고, 건조기에 보관한다. 유기층들을 이용한 증기 코팅 이전에, 약 20분 동안 오존 플라즈마 디바이스를 이용하여 처리한다. 제 1 유기층으로서 중합성 정공 주입층을 사용하는 것이 바람직할 수 있다. 이것은 일반적으로 공액화된, 도전성 폴리머, 예컨대, 폴리아닐린 유도체 (PANI) 또는 폴리티오펜 유도체 (예를 들어, BAYER로 부터의 PEDOT, BAYTRON P™) 이다. 이것은 이후 스핀 코팅에 의해 도포된다. 유기층들은 고진공 유닛에서의 증착에 의해 연속적으로 도포된다. 각 층의 층 두께 및 증착률은 석영 공진기를 통해 모니터링 및 조절된다. 또한, 개별 층들이 하나 초과의 화합물로 이루어지는 것도 또한 가능하며, 즉, 일반적으로 호스트 재료가 게스트 재료에 의해 도핑될 수도 있다. 이것은 2 개 이상의 소스들로부터 동시-증발에 의해 달성된다. 전극이 또한 유기층들에 형성된다. 이것은 일반적으로 열 증발에 의해 수행된다 (Balzer BA360 또는 Pfeiffer PL S 500). 투명한 ITO 전극이 애노드로서, 금속 전극이 캐소드로서 계속해서 콘택되고, 그리고 디바이스 파라미터가 결정된다. After the ITO-coated substrate (eg, glass support, PET film) is cut to the correct size, it is cleaned in an ultrasonic bath (eg, soap solution, Millipore water, isopropanol) in many cleaning steps. do. During drying, blow into the N 2 gun and store in the dryer. Prior to vapor coating with organic layers, treatment with an ozone plasma device is performed for about 20 minutes. It may be desirable to use a polymerizable hole injection layer as the first organic layer. This is generally a conjugated, conductive polymer such as polyaniline derivatives (PANI) or polythiophene derivatives (eg PEDOT from BAYER, BAYTRON P ™). This is then applied by spin coating. The organic layers are applied continuously by deposition in a high vacuum unit. The layer thickness and deposition rate of each layer are monitored and controlled through a quartz resonator. It is also possible for the individual layers to consist of more than one compound, ie generally the host material may be doped by the guest material. This is accomplished by co-evaporation from two or more sources. An electrode is also formed in the organic layers. This is usually done by thermal evaporation (Balzer BA360 or Pfeiffer PL S 500). The transparent ITO electrode is continuously contacted as the anode, the metal electrode as the cathode, and the device parameters are determined.
하기 구조 1을 가지는 OLED 들은 상기에서 언급한 일반적인 프로세스와 유사하게 제조된다. OLEDs having the structure 1 below are manufactured similar to the general process mentioned above.
PEDOT 20 nm (물로부터 스핀-코팅됨; BAYER AG 로부터 구PEDOT 20 nm (spin-coated from water; spheres from BAYER AG
매한 PEDOT; 폴리[3,4-에틸렌디옥시-2,5-티오펜]Persimmon PEDOT; Poly [3,4-ethylenedioxy-2,5-thiophene]
HIM1 20 nm 의 2,2',7,7'-테트라키스(디-p-톨릴아미노) 스피로-9,9'-비플루오렌 (증착됨)2,2 ', 7,7'-tetrakis (di-p-tolylamino) spiro-9,9'-bifluorene (deposited) at 20 nm
NPB 20 nm 의 4,4'-비스(1-나프틸페닐아미노)비페닐 4,4'-bis (1-naphthylphenylamino) biphenyl at NPB 20 nm
(증착됨)(Deposited)
mCP 본 발명에 의한 삼중항 방출체 예시의 10 % 로 도mCP with 10% of the triplet emitter example according to the invention
핑된 20 nm 의 1,3-비스(N-카르바졸릴)벤젠 (증착Doped 20 nm 1,3-bis (N-carbazolyl) benzene (deposition
됨), 표 참조), See table
BCP 5 nm 의 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline at BCP 5 nm
(증착됨) (Deposited)
AlQ3 30 nm (증착됨)AlQ 3 30 nm (deposited)
Li/Al 캐소드로서 5 nm 의 LiF, 상부의 150 nm 의 Al5 nm LiF as Li / Al cathode, 150 nm Al on top
여전히 비최적화된 OLED 로서의 이것은, 표준 방법들에 의해 특성화된다. 표는 500 cd/m2 에서의 효율성 및 전압 그리고 색상을 나타낸다. As a non-optimized OLED, this is characterized by standard methods. The table shows the efficiency and voltage and color at 500 cd / m 2 .
또한, 하기 구조 2의 OLED 들은 상기에서 언급된 일반적인 프로세스와 유사하게 제조된다. In addition, OLEDs of Structure 2 below are manufactured similar to the general process mentioned above.
PEDOT 20 nm (물로부터 스핀-코팅됨; BAYER AG 로부터 구PEDOT 20 nm (spin-coated from water; spheres from BAYER AG
매한 PEDOT; 폴리[3,4-에틸렌디옥시-2,5-티오펜]Persimmon PEDOT; Poly [3,4-ethylenedioxy-2,5-thiophene]
PVK 60 nm (클로로벤젠으로부터 스핀-코팅됨, Aldrich PVK 60 nm (spin-coated from chlorobenzene, Aldrich
로부터 구매한 PVK Mw = 1,100,000, 실시예 4에 의PVK Mw purchased from 1,100,000 according to Example 4
한 방출체 5 중량%를 포함하는 용액)Solution comprising 5% by weight of one emitter)
Ba / Ag 캐소드로서 10 nm 의 Ba / 150 nm 의 Ag10 nm Ba / 150 nm Ag as Ba / Ag cathode
여전히 비최적화된 OLED 로서의 이것은, 표준 방법들에 의해 특성화된다. 표는 500 cd/m2 에서의 효율성 및 전압 그리고 색상을 나타낸다. As a non-optimized OLED, this is characterized by standard methods. The table shows the efficiency and voltage and color at 500 cd / m 2 .
Claims (16)
상기 식 (1) 의 적어도 하나의 금속 착물은 식 (2) 의 리간드에 배위되는 금속 M 을 함유하고,
여기서 상기 사용된 심볼들 및 인덱스들에 하기 내용이 적용된다:
L 은 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, 치환 또는 비치환 환형기이고, 각각의 경우 적어도 하나의 도너 (donor) 원자 또는 고리 내의 C 원자 또는 환외 (exocyclic) 도너 원자를 함유하며, 이를 통해서 상기 환형기가 상기 금속 M 에 결합되고; 상기 기들 L 은 기들 Y 를 통해서 서로 연결되며;
Y 는 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, 제 3, 제 4, 제 5 또는 제 6 주족 (main group) 으로부터의 치환 또는 비치환 원자이며, 각각의 경우 2개의 기들 L 을 연결하고;
L1 은 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, 상기 금속 M 에 결합하는, 한자리, 두자리, 세자리, 네자리, 다섯자리 또는 여섯자리 리간드이고;
n 은 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 이며, 여기서 n = 0 은, 상기 기 Y 가 존재하지 않고 단일 결합이 2개의 기들 L 사이에 존재하는 것을 의미하며;
p 는 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9 인, 전자 디바이스.An electronic device comprising at least one metal complex of formula (1),
At least one metal complex of formula (1) contains a metal M coordinated to a ligand of formula (2),
The following applies here to the symbols and indices used:
L is, at each occurrence, identically or differently, a substituted or unsubstituted cyclic group, and in each case contains at least one donor atom or C atom or exocyclic donor atom in the ring, The cyclic group is bonded to the metal M; The groups L are connected to each other via groups Y;
Y, at each occurrence, identically or differently, is a substituted or unsubstituted atom from the third, fourth, fifth or sixth main group, in each case connecting two groups L;
L 1, at each occurrence, identically or differently, is a single-, two-, three-, four-, five- or six-membered ligand that binds to the metal M;
n is 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6 in each presence, identically or differently, where n = 0 means that the group Y is absent and a single bond is between two groups L To exist;
p is 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, or 9;
애노드, 캐소드 및 상기 식 (1) 의 적어도 하나의 화합물을 포함하는 적어도 하나의 층을 포함하며,
유기 전계발광 디바이스들 (OLEDs, PLEDs), 유기 집적 회로들 (O-ICs), 유기 전계-효과 트랜지스터들 (O-FETs), 유기 박막 트랜지스터들 (O-TFTs), 유기 발광 트랜지스터들 (O-LETs), 유기 태양 전지들 (O-SCs), 유기 광 검출기들, 유기 광 수용기들, 유기 필드-퀀치 디바이스들 (O-FQDs), 발광 전기화학 전지들 (LECs) 및 유기 레이저 다이오드들 (O-Lasers) 로 이루어지는 그룹으로부터 선택되고, 바람직하게는 유기 전계발광 디바이스들인, 전자 디바이스.The method of claim 1,
At least one layer comprising an anode, a cathode and at least one compound of formula (1),
Organic electroluminescent devices (OLEDs, PLEDs), organic integrated circuits (O-ICs), organic field-effect transistors (O-FETs), organic thin film transistors (O-TFTs), organic light emitting transistors (O- LETs, organic solar cells (O-SCs), organic photo detectors, organic photoreceptors, organic field-quench devices (O-FQDs), luminescent electrochemical cells (LECs) and organic laser diodes (O -Lasers) and are preferably organic electroluminescent devices.
상기 환형기 L 은 치환 또는 비치환 아릴 또는 헤테로아릴기 또는 환형 포화 또는 불포화 카르벤을 나타내는 것을 특징으로 하는 전자 디바이스.The method according to claim 1 or 2,
And said cyclic group L represents a substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl group or a cyclic saturated or unsaturated carbene.
식 (3) 의 적어도 하나의 화합물을 포함하고,
여기서 L1 및 p 는 상술한 것과 동일한 의미를 가지며, 상기 사용된 심볼들 및 인덱스들에 하기 내용이 적용된다:
M 은 전이 금속, 란타니드, 알칼리 금속, 알칼리 토금속 또는 제 3 또는 제 4 주족으로부터의 주족 금속이고;
D 는 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, C, N, P, C-O-, C-S-, C-NR2 또는 C-PR2 (여기서 언급된 마지막 4개의 기들은 환외 도너 원자들로서 O, S, N 또는 P 를 통해서 금속에 결합함), 또는 C-N≡C (여기서 이 기는 환외 이소니트릴기의 탄소를 통해서 금속에 결합함) 이고;
E 는 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, C 또는 N 이며;
Ar 은 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, 기 E-D-E 와 함께 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자들을 가지는 아릴 또는 헤테로아릴기를 형성하고, 하나 이상의 라디칼들 R 에 의해 치환될 수 있는 기이며; 또는 D 가 카르벤 탄소 원자를 나타내는 경우, Ar 은 상기 기 E-D-E 와 함께 5 내지 10 개의 고리 원자들을 가지는 환형 포화기를 형성하는 기이고;
Y 는 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, BR1, B(R1)2 -, C(R1)-, C(R1)2, Si(R1)-, Si(R1)2, C(=O), C(=NR), N-, NR1, N(R1)2 +, PR1, P(R1)2 +, AsR1, As(R1)2 +, P(=O)R1, As(=O)R1, P(=S)R1, As(=S)R1, O, S, S(R1)+, Se, Te, S(=O), S(=O)2, Se(=O), Se(=O)2, Te(=O) 또는 Te(=O)2 이며;
R 은 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, H, 중수소, F, Cl, Br, I, N(R2)2, CN, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, C(=O)R2, P(=O)(R2)2, S(=O)R2, S(=O)2R2, OSO2R2, 1 ~ 40 개의 C 원자들을 가지는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시기 또는 2 ~ 40 개의 C 원자들을 가지는 직쇄 알케닐 또는 알키닐기 또는 3 ~ 40 개의 C 원자들을 가지는 분지형 또는 환형 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 또는 티오알콕시기 (각각은 하나 이상의 라디칼들 R2 에 의해 치환될 수 있고, 여기서 하나 이상의 비인접 CH2 기들은 R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S 또는 CONR2 에 의해 대체될 수 있고, 그리고 여기서 하나 이상의 H 원자들은 F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수 있음), 또는 각각의 경우 하나 이상의 라디칼들 R2 에 의해 치환될 수 있는 5 ~ 60 개의 방향족 고리 원자들을 가지는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계, 또는 하나 이상의 라디칼들 R2 에 의해 치환될 수 있는 5 ~ 60 개의 방향족 고리 원자들을 가지는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기, 또는 하나 이상의 라디칼들 R2 에 의해 치환될 수 있는 10 ~ 40 개의 방향족 고리 원자들을 가지는 디아릴아미노기, 디헤테로아릴아미노기 또는 아릴헤테로아릴아미노기, 또는 이 계들의 조합물이며; 이 치환기들 R 중 2개 이상은 또한 서로 단환 또는 다환, 지방족, 방향족 및/또는 벤조-축합 고리계를 형성할 수 있고;
R1 은 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, R 또는 기 L2 이며;
R2 는 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, H, F 또는 1 내지 20 개의 C 원자들을 가지는 지방족, 방향족 및/또는 헤테로방향족 탄화수소 라디칼이고, 여기서 또한 하나 이상의 H 원자들은 F 에 의해 대체될 수 있으며; 2개 이상의 치환기들 R2 는 여기서 또한 서로 단환 또는 다환, 지방족 또는 방향족 고리계를 형성할 수 있고;
L2 는 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, 1 내지 40 개의 C 원자들을 가지는 도너 기 (donor group) 이며, 이는 상기 금속 M 에 추가 결합 또는 배위를 형성할 수 있고, 하나 이상의 라디칼들 R 에 의해 치환될 수 있으며;
n 은 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, 모든 인덱스들 n 이 동시에 0 을 나타낼 수 없다는 것을 전제로 하여, 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 이며, 여기서 n = 0 은, 상기 기 Y 가 존재하지 않고 단일 결합이 상기 2개의 기들 L 사이에 존재하는 것을 의미하는, 전자 디바이스.The method according to any one of claims 1 to 3,
At least one compound of the formula (3),
Where L1 and p have the same meanings as described above, and the following applies to the symbols and indices used above:
M is a transition metal, lanthanide, alkali metal, alkaline earth metal or main group metal from the third or fourth main group;
D is the presence of, respectively, the same or different, C, N, P, CO -, CS -, C-NR 2 or C-PR 2 (the last mentioned here, four groups are O as hwanoe donor atoms, S , Is bound to the metal via N or P), or CN≡C, wherein this group is bound to the metal via carbon in the extraneous isonitrile group;
E is, at each occurrence, identically or differently, C or N;
Ar, at each occurrence, identically or differently, together with the group EDE, forms an aryl or heteroaryl group having 5 to 40 aromatic ring atoms and is a group which may be substituted by one or more radicals R; Or when D represents a carbene carbon atom, Ar is a group which together with said group EDE form a cyclic saturating group having 5 to 10 ring atoms;
Y is the presence of, respectively, the same or different, BR 1, B (R 1 ) 2 -, C (R 1) -, C (R 1) 2, Si (R 1) -, Si (R 1) 2 , C (= O), C (= NR), N − , NR 1 , N (R 1 ) 2 + , PR 1 , P (R 1 ) 2 + , AsR 1 , As (R 1 ) 2 + , P (= O) R 1 , As (= O) R 1 , P (= S) R 1 , As (= S) R 1 , O, S, S (R 1 ) + , Se, Te, S (= O), S (= 0) 2 , Se (= 0), Se (= 0) 2 , Te (= 0) or Te (= 0) 2 ;
R in each presence, identically or differently, H, deuterium, F, Cl, Br, I, N (R 2 ) 2 , CN, NO 2 , Si (R 2 ) 3 , B (OR 2 ) 2 , C (= O) R 2 , P (= O) (R 2 ) 2 , S (= O) R 2 , S (= O) 2 R 2 , OSO 2 R 2 , having from 1 to 40 C atoms Straight chain alkyl, alkoxy or thioalkoxy groups or straight chain alkenyl or alkynyl groups having 2 to 40 C atoms or branched or cyclic alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy or thioalkoxy groups having 3 to 40 C atoms ( Each may be substituted by one or more radicals R 2 , wherein one or more non-adjacent CH 2 groups are R 2 C═CR 2 , C≡C, Si (R 2 ) 2 , Ge (R 2 ) 2 , Sn (R 2 ) 2 , C = O, C = S, C = Se, C = NR 2 , P (= O) (R 2 ), replaced by SO, SO 2 , NR 2 , O, S or CONR 2 It may be, and wherein one or more H atoms are values by F, Cl, Br, I, CN or can be substituted by NO 2), or one or more radicals R 2 in each case 5 to 60 aromatic aromatic or heteroaromatic ring having ring atoms total, which may be, or an aryloxy or heteroaryloxy group having 5 to 60 aromatic ring atoms which may be substituted by one or more radicals R 2, or A diarylamino group, diheteroarylamino group or arylheteroarylamino group having 10 to 40 aromatic ring atoms which may be substituted by one or more radicals R 2 , or a combination of these systems; Two or more of these substituents R may also form a monocyclic or polycyclic, aliphatic, aromatic and / or benzo-condensed ring system with one another;
R 1, at each occurrence, identically or differently, is R or a group L2;
R 2 in each presence, identically or differently, is an aliphatic, aromatic and / or heteroaromatic hydrocarbon radical having H, F or 1 to 20 C atoms, wherein also one or more H atoms are to be replaced by F Can be; Two or more substituents R 2 here may also form a monocyclic or polycyclic, aliphatic or aromatic ring system with one another;
L 2 in each presence, identically or differently, is a donor group having from 1 to 40 C atoms, which can form additional bonds or coordination to the metal M and to one or more radicals R May be substituted by;
n is 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6, provided that each index, identically or differently, at each occurrence cannot represent 0 at the same time, where n = 0 is An electronic device, meaning that there is no group Y and a single bond exists between the two groups L.
상기 M 은 지르코늄, 하프늄, 몰리브덴, 텅스텐, 레늄, 루테늄, 오스뮴, 로듐, 이리듐, 팔라듐, 백금, 구리, 은, 금, 스칸듐, 이트륨, 란타늄, 알루미늄, 갈륨 또는 인듐을 나타내는 것을 특징으로 하는 전자 디바이스.The method according to any one of claims 1 to 4,
M denotes zirconium, hafnium, molybdenum, tungsten, rhenium, ruthenium, osmium, rhodium, iridium, palladium, platinum, copper, silver, gold, scandium, yttrium, lanthanum, aluminum, gallium or indium .
식 (4), 식 (5), 식 (6), 식 (6a) 또는 식 (7) 의 화합물을 포함하고,
여기서 식 (4) 내지 식 (6) 의 Z는 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, B, B(R1)-, C-, CR1, SiR1, N, P, As, P(=O), As(=O), P(=S) 또는 As(=S) 를 나타내고, m 은 2, 3 또는 4 를 나타내며, 다른 심볼들 및 인덱스들은 제 1 항 또는 제 4 항에 기재된 의미를 가지는, 전자 디바이스.6. The method according to any one of claims 1 to 5,
Containing the compound of formula (4), formula (5), formula (6), formula (6a) or formula (7),
The formula (4) Z a to (6) in the presence of, respectively, the same or different, B, B (R 1) -, C -, CR 1, SiR 1, N, P, As, P ( = O), As (= O), P (= S) or As (= S), m represents 2, 3 or 4, other symbols and indices mean as described in claim 1 or 4. An electronic device having a.
상기 식 (1) 의 화합물들에서의 상기 기 L 또는 식 (3) 내지 식 (7) 의 화합물들의 기 E-D-E 와 함께 Ar 에 의해 형성된 아릴 또는 헤테로아릴기는, 하기 식 (8) 내지 (20) 의 기를 나타내며,
여기서 각각의 경우 점선 결합은 리간드에서의 이 기의 결합, 즉 상기 기들 Y 에의 결합을 나타내고, 각각의 경우 * 는 상기 금속 M 에 대한 배위의 위치를 나타내며,
여기서 사용된 심볼들은 제 1 항 또는 제 4 항에 기재된 의미를 가지며, 그리고 X 는 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, 각 기에서 최대 3개의 심볼들 X 가 N 을 나타내는 것을 전제로 하여, CR 또는 N 을 나타내는, 전자 디바이스. The method according to any one of claims 1 to 6,
The aryl or heteroaryl group formed by Ar together with the group L in the compounds of the formula (1) or the group EDE of the compounds of the formulas (3) to (7) is represented by the formulas (8) to (20) Represents a group,
Wherein in each case the dotted line bond represents the bond of this group in the ligand, ie to the groups Y, in each case * represents the position of the coordination relative to the metal M,
The symbols used herein have the meanings set forth in claims 1 or 4, and X is the same or different at each occurrence, provided that at most three symbols X in each group represent N, An electronic device representing CR or N.
기 L2 는 아릴 또는 헤테로아릴기를 나타내고, 식 (21) 내지 (49) 의 기들로부터 선택되며,
여기서 각각의 경우 점선 결합은 리간드에서의 이 기의 결합, 즉 기 Z 에의 결합을 나타내고, 각각의 경우 * 는 상기 금속 M 에 대한 배위의 위치를 나타내며, 그리고 사용된 심볼들은 제 1 항 또는 제 3 항에 기재된 의미를 가지거나,
또는,
L2 는 지방족 또는 방향족 아세틸라이드 또는 지방족 또는 방향족 이소니트릴의 탄소-함유 도너 기들, 지방족 아민, 지방족 환형 아민, 니트릴, 아미드, 이미드 및 이민의 질소-함유 도너 기들 (각각은 기들 R 에 의해 치환되거나 또는 비치환될 수 있음), 인-함유 도너 기들 PF2, P(NR2)2 (여기서 R 은 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, C1-C20-알킬기 또는 아릴 또는 헤테로아릴기, 알킬-, 아릴- 또는 혼합된 알킬아릴포스핀, 각각의 경우 할로겐이 F, Cl, Br 또는 I 일 수 있는 알킬할로-, 아릴할로- 또는 혼합된 알킬아릴할로포스핀, 알킬, 아릴 또는 혼합된 알킬 아릴 포스파이트 또는 포스파방향족 화합물들을 나타내며, 그 각각은 기들 R 에 의해 치환되거나 또는 비치환될 수 있음), 알코올, 알코올레이트, 개방쇄 또는 환형, 지방족 또는 방향족 에테르, 산소 헤테로환, 알데히드, 케톤, 포스핀 옥사이드기, 포스페이트, 포스포네이트, 보레이트, 실리케이트, 술폭시드기, 카르복실레이트, 페놀, 페놀레이트, 옥심, 히드록사메이트, β-케토케토네이트, β-케토 에스테르 및 β-디에스테르의 산소-함유 도너 기들 (각각은 기들 R 에 의해 치환되거나 또는 비치환될 수 있음), 지방족 또는 방향족 티올 및 티올레이트, 개방쇄 또는 환형 티오에테르, 티오카르보닐기, 포스핀 술피드 및 티오카르복실레이트의 황-함유 도너 기들 (각각은 기들 R 에 의해 치환되거나 또는 비치환될 수 있음), 또는 이 기들로부터 형성된 두자리 킬레이트 기들로부터 선택된 중성 또는 음이온성 도너 기를 나타내는 것을 특징으로 하는 전자 디바이스. The method according to any one of claims 1 to 7,
Group L2 represents an aryl or heteroaryl group and is selected from the groups of formulas (21) to (49),
Where in each case the dashed bonds represent the binding of this group in the ligand, ie to the group Z, in each case * represents the position of the coordination relative to the metal M, and the symbols used are claims 1 or 3 Have the meaning set forth in this section,
or,
L2 is a carbon-containing donor groups of aliphatic or aromatic acetylides or aliphatic or aromatic isonitriles, nitrogen-containing donor groups of aliphatic amines, aliphatic cyclic amines, nitriles, amides, imides and imines, each substituted by groups R Or unsubstituted), phosphorus-containing donor groups PF 2 , P (NR 2 ) 2 , where R is the same or different at each occurrence, identically or differently, a C 1 -C 20 -alkyl group or an aryl or heteroaryl group , Alkyl-, aryl- or mixed alkylarylphosphine, alkylhalo-, arylhalo- or mixed alkylarylhalophosphine, alkyl, in which the halogen may in each case be F, Cl, Br or I, Aryl or mixed alkyl aryl phosphite or phosphaaromatic compounds, each of which may be substituted or unsubstituted by groups R), alcohol, alcoholate, open chain or cyclic, aliphatic or aromatic ethers , Oxygen heterocycle, aldehyde, ketone, phosphine oxide group, phosphate, phosphonate, borate, silicate, sulfoxide group, carboxylate, phenol, phenolate, oxime, hydroxamate, β-ketoketonate, β Oxygen-containing donor groups of keto esters and β-diesters, each of which may be substituted or unsubstituted by groups R, aliphatic or aromatic thiols and thiolates, open or cyclic thioethers, thiocarbonyl groups, phosph Sulfur-containing donor groups of fin sulfide and thiocarboxylate, each of which may be substituted or unsubstituted by groups R, or a bidentate chelate group formed from these groups, characterized by a neutral or anionic donor group An electronic device.
상기 리간드 L1 은, 일산화 탄소, 이소니트릴, 아민, 이민, 디이민, 포스핀, 포스파이트, 아르신, 스티빈, 질소-함유 헤테로환 화합물, 수소화물, 중수소화물, 할로겐화물 F, Cl, Br 및 I, 알킬아세틸라이드, 아릴아세틸라이드, 시아나이드, 시아네이트, 이소시아네이트, 티오시아네이트, 이소티오시아네이트, 지방족 또는 방향족 알코올레이트, 지방족 또는 방향족 티오알코올레이트, 아미드, 카르복실레이트, 음이온성, 질소-함유 헤테로환 화합물, O2 -, S2 -, 니트렌, N3 -, 디아민, 2개의 질소 원자들을 함유하는 헤테로환 화합물, 디포스핀, 1,3-디케톤으로부터 유도된 1,3-디케토네이트, 3-케토에스테르로부터 유도된 3-케토네이트, 아미노카르복실산으로부터 유도된 카르복실레이트, 살리실이민으로부터 유도된 살리실이미네이트, 디알코올로부터 유도된 디알코올레이트, 질소-함유 헤테로환 화합물의 보레이트, 금속과 함께 적어도 하나의 금속-탄소 결합을 함유하는 환금속화된 5원 고리를 형성하는 두자리 모노음이온성 리간드, η5-시클로펜타디에닐, η5-펜타메틸-시클로펜타디에닐, η6-벤젠, η7-시클로헵타트리에닐 (각각은 또한 R 에 의해 치환될 수 있음), 1,3,5-시스-시클로헥산 유도체, 1,1,1-트리(메틸렌)메탄 유도체 및 1,1,1-삼치환된 메탄으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 전자 디바이스. The method according to any one of claims 1 to 8,
The ligand L1 is carbon monoxide, isonitrile, amine, imine, diimine, phosphine, phosphite, arsine, stibin, nitrogen-containing heterocyclic compound, hydride, deuterated hydride, halide F, Cl, Br And I, alkylacetylides, arylacetylides, cyanides, cyanates, isocyanates, thiocyanates, isothiocyanates, aliphatic or aromatic alcoholates, aliphatic or aromatic thioalcolates, amides, carboxylates, anionics, nitrogen-containing heterocyclic compounds, O 2 -, S 2 -, nitrene, N 3 -, a diamine, the two heterocyclic compounds containing nitrogen atoms, diphosphine, derived from 1,3-diketones 1,3 -Diketonates, 3-ketonates derived from 3-ketoesters, carboxylates derived from aminocarboxylic acids, salicyliminates derived from salicylimines, di alcohols derived from dialcohols Alcohol methacrylate, nitrogen-containing heterocyclic compound of a borate, of at least one metal with a metal-bidentate mono-anionic ligand realization form an accelerating five-membered ring containing a carbon bond, η 5-cyclopentadienyl, η 5 -Pentamethyl-cyclopentadienyl, η 6 -benzene, η 7 -cycloheptatrienyl (each of which may also be substituted by R), 1,3,5-cis-cyclohexane derivative, 1,1 , 1-tri (methylene) methane derivative and 1,1,1-trisubstituted methane.
식 (53) 내지 식 (65) 중 적어도 하나의 화합물을 포함하고,
여기서 M, X, Y, Z, L1, R, R1, n 및 p 는 제 1 항, 제 3 항 또는 제 6 항에 기재된 의미를 가지며, 또한
D 는 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, C, N 또는 C-O- 를 나타내는, 전자 디바이스. The method according to any one of claims 1 to 9,
At least one compound of the formulas (53) to (65),
Wherein M, X, Y, Z, L1, R, R 1 , n and p have the meanings set forth in claim 1, 3 or 6 and further
D represents C, N or CO − , identically or differently, in each presence.
상기 전자 디바이스는,
캐소드, 애노드 및 적어도 하나의 방출층을 포함하고, 그리고 각각의 경우 하나 이상의 정공 주입층들, 정공 수송층들, 정공 블록킹층들, 전자 수송층들, 전자 주입층들, 여기자 블록킹층들, 전하 발생층 및/또는 유기 또는 무기 p/n 접합들로부터 선택된 추가층들을 선택적으로 포함하는 유기 전계발광 디바이스인 것을 특징으로 하는 전자 디바이스. The method according to any one of claims 1 to 10,
The electronic device,
A cathode, an anode and at least one emitting layer, and in each case one or more hole injection layers, hole transport layers, hole blocking layers, electron transport layers, electron injection layers, exciton blocking layers, charge generating layer And / or an organic electroluminescent device, optionally comprising additional layers selected from organic or inorganic p / n junctions.
식 (1) 의 또는 식 (3) 내지 식 (7) 의 화합물이 방출층에서의 방출 화합물로서, 바람직하게는 하나 이상의 매트릭스 재료들과 조합하여 채용되거나,
상기 식 (1) 의 또는 식 (3) 내지 식 (7) 의 화합물이 방출층에서의 방출 화합물용 매트릭스 재료로 채용되거나,
상기 식 (1) 의 또는 식 (3) 내지 식 (7) 의 화합물이 정공 블록킹층에서의 정공 블록킹 재료 및/또는 전자 수송층에서의 전자 수송 재료로 채용되거나, 또는
상기 식 (1) 의 또는 식 (3) 내지 식 (7) 의 화합물이 정공 수송층에서의 정공 수송 재료 및/또는 여기자 블록킹층에서의 여기자 블록킹 재료로 채용되는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스.An organic electroluminescent device according to claim 11,
Compounds of formula (1) or of formulas (3) to (7) are employed as emitting compounds in the emitting layer, preferably in combination with one or more matrix materials,
The compound of formula (1) or formulas (3) to (7) is employed as a matrix material for the emitting compound in the emitting layer,
The compound of formula (1) or formula (3) to formula (7) is employed as the hole blocking material in the hole blocking layer and / or the electron transporting material in the electron transporting layer, or
The compound of formula (1) or (3) to (7) is employed as a hole transporting material in the hole transporting layer and / or an exciton blocking material in the exciton blocking layer.
여기서, 사용된 심볼들 및 인덱스들은 제 1 항, 제 4 항 또는 제 6 항에 기재된 의미를 가지는, 화합물.As the compound of Formulas (4) to (7) and (6a),
Wherein the symbols and indices used have the meanings set forth in claim 1, 4 or 6.
상기 화합물은, 식 (66) 의 금속 알콕시드, 식 (67) 의 금속 케토케토네이트, 또는 식 (68) 의 금속 할로겐화물과, 식 (2) 의 리간드와의 반응에 의해 조제되고 선택적으로 추가 리간드들 L1 과의 반응에 의해 조제되며,
여기서 M 및 R2 는 제 1 항 또는 제 4 항에 기재된 것과 동일한 의미를 가지고, 다른 심볼들 및 인덱스들에 하기 내용이 적용되며:
Hal 은 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, F, Cl, Br 또는 I 이고;
Lig 는 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, 중성 또는 모노음이온성, 한자리 또는 두자리 리간드이며;
q 는 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게 0, 1 또는 2 이고;
r 은 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, 1, 2, 3, 4 또는 5 이며, 여기서 식 (66) 및 식 (68) 에서의 r 은 상기 금속 M 의 원자가를 나타내며;
상기 식 (67) 의 화합물은 또한 하전될 수 있고, 또한 반대이온을 함유할 수도 있으며; 싱기 식 (66) 내지 식 (68), 특히 식 (68) 의 화합물은 또한 수화물 형태일 수도 있는, 화합물의 조제 방법.As a preparation method of the compound of Claim 13,
The compound is prepared and optionally added by reaction of a metal alkoxide of formula (66), a metal ketoketonate of formula (67), or a metal halide of formula (68) with a ligand of formula (2) Prepared by reaction with ligands L1,
Wherein M and R 2 have the same meaning as described in claim 1 or 4, and the following applies to other symbols and indices:
Hal is the same or different at each occurrence, either F, Cl, Br or I;
Lig, when present, is the same or differently, a neutral or monoanionic, single or bidentate ligand;
q is, at each occurrence, identically or differently, 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0, 1 or 2;
r is 1, 2, 3, 4 or 5, in each occurrence, identically or differently, wherein r in formulas (66) and (68) represents the valence of said metal M;
The compound of formula (67) may also be charged and may also contain counter ions; Processes for the preparation of compounds wherein the compounds of the formulas (66) to (68), in particular the formula (68), may also be in hydrate form.
여기서 심볼들 및 인덱스들은 제 1 항, 제 4 항 또는 제 6 항에 기재된 의미를 가지며; 기들 D 및 L2 가 착물에서 음이온성 기들로서 금속 M 에 결합된다면, 상기 기들 D 및 L2 는 여기서 부가적으로 각각 수소 원자를 담지하며; 하기 화합물
은 본 발명에서 배제되는, 화합물.As a compound of Formula (69)-(71),
Wherein the symbols and indices have the meaning set forth in claim 1, 4 or 6; If groups D and L2 are bonded to the metal M as anionic groups in the complex, the groups D and L2 here additionally each carry a hydrogen atom; The following compound
Is excluded from the present invention.
상기 식 (1) 의 또는 식 (3) 내지 식 (7) 의 착물로부터 올리고머, 폴리머 또는 덴드리머로 하나 이상의 결합들이 존재하는, 올리고머들, 폴리머들 또는 덴드리머들.
As oligomers, polymers or dendrimers comprising one or more compounds of formula (1) or of formulas (3) to (7),
Oligomers, polymers or dendrimers, wherein one or more bonds are present from the complex of formula (1) or from a complex of formulas (3) to (7) to an oligomer, polymer or dendrimer.
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