WO2024061942A1 - Nitrogen-containing compounds for organic electroluminescent devices - Google Patents

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WO2024061942A1
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Philipp Stoessel
Rouven LINGE
Stefan Schramm
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Merck Patent Gmbh
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    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials

Definitions

  • the present invention relates to nitrogen-containing compounds for use in electronic devices, in particular in organic electroluminescent devices, as well as electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, containing these materials.
  • phosphorescent organometallic complexes are often used as emitting materials. For quantum mechanical reasons, up to four times the energy and power efficiency is possible using organometallic compounds as phosphorescence emitters. In general, there is still a need for improvement in electroluminescence devices, especially in electroluminescence devices that exhibit triplet emission (phosphorescence).
  • the properties of phosphorescent electroluminescence devices are not only determined by the triplet emitters used.
  • the other materials used, such as matrix materials, are of particular importance here. Improvements in these materials can therefore also lead to significant improvements in the properties of the electroluminescent devices.
  • electroluminescent devices include, in addition to an emission layer, further layers, such as one or more hole injection layers, hole transport layers, hole blocking layers, electron transport layers, electron injection layers, exciton blocking layers, electron blocking layers and / or charge generation layers. These layers have a significant impact on the performance of electroluminescent devices.
  • the object of the present invention is therefore to provide compounds which are suitable for use in an organic electronic device, in particular in an organic electroluminescent device, and which lead to good device properties when used in this device, as well as to provide the corresponding electronic device .
  • the object of the present invention is to provide compounds that lead to a long service life, good efficiency and low operating voltage.
  • Hole conductor materials, hole injection materials or electron blocking materials in particular contribute to these properties.
  • the properties of the matrix materials, also referred to herein as host materials also have a significant influence on the service life and efficiency of the organic electroluminescent device.
  • a further object of the present invention can be seen in providing compounds which are suitable for use in phosphorescent or fluorescent electroluminescence devices, in particular as matrix material.
  • connections should, especially when used as host material, as hole conductor material, as hole injection material or as Electron blocking material in organic electroluminescent devices lead to devices that have excellent color purity.
  • the electronic devices should be able to be used or adapted for many purposes.
  • the performance of the electronic devices should be maintained over a wide temperature range.
  • the subject of the present invention is a compound comprising at least one structure of the formula (I), preferably a compound according to the formula (I),
  • Z a stands, identically or differently, for Ar, R c , L 1 -N(Ar)2 or L 1 -Q, preferably for R c , L 1 -N(Ar)2 or L 1 -Q;
  • L 1 represents, identically or differently at each occurrence, a bond or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 aromatic ring atoms which may be substituted by one or more radicals R;
  • R a is, identically or differently, a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkoxy group with 1 to 10 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy or Thioalkoxy group with 3 to 10 carbon atoms, each of which can be substituted with one or more R 2 radicals, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 20 aromatic ring atoms, each of which can be substituted by one or more R 2 radicals can, preferably a straight-chain alkyl group with 1 to 10 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 10 carbon atoms, each of which can be substituted with one or more R 2 radicals, or a phenyl group, each of which can be substituted with one or more R 2 radicals can be substituted, in which case two or more, preferably adjacent, substituents R a can form a ring system with one another;
  • R b is the same or different H, D, straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkoxy group with 1 to 10 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkoxy group with 3 to 10 carbon atoms, respectively can be substituted with one or more R 2 radicals, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 20 aromatic ring atoms, which can each be substituted by one or more R 2 radicals, preferably H, D, a straight-chain alkyl group 1 to 10 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 10 carbon atoms or a phenyl group, each of which can be substituted with one or more R 2 radicals; two, preferably adjacent, substituents R b can form a ring system with each other, particularly preferably H or D;
  • Q stands, identically or differently, for an electron transport group, preferably for a nitrogen-containing heteroaryl group with 5 to 12 ring atoms, particularly preferably with 6 to 12 ring atoms, which can be substituted with one or more radicals R e ;
  • R 2 is selected identically or differently from the group consisting of H, D, F, CN, an aliphatic hydrocarbon radical with 1 to 20 carbon atoms or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 30 aromatic ring atoms, in which one or more H atoms can be replaced by D, F, CI, Br, I or CN and can be substituted by one or more alkyl groups, each with 1 to 4 carbon atoms can, in which case two or more, preferably adjacent, substituents R 2 can form a ring system with one another.
  • An aryl group in the sense of this invention contains 6 to 40 carbon atoms;
  • a heteroaryl group contains 3 to 40 carbon atoms and at least one heteroatom, with the proviso that the sum of carbon atoms and heteroatoms is at least 5.
  • the heteroatoms are preferably selected from N, O and/or S.
  • An aryl group or heteroaryl group is either a simple aromatic cycle, i.e. benzene, or a simple heteroaromatic cycle, for example pyridine, pyrimidine, thiophene, etc.
  • aryl or heteroaryl group for example naphthalene, anthracene, phenanthrene, quinoline, isoquinoline, etc., understood.
  • aromatics linked to each other by a single bond such as biphenyl, are not referred to as aryl or heteroaryl groups, but rather as aromatic ring systems.
  • An electron-deficient heteroaryl group in the sense of the present invention is a heteroaryl group that has at least one heteroaromatic six-membered ring with at least one nitrogen atom. Further aromatic or heteroaromatic five-membered rings or six-membered rings can be fused to this six-membered ring. Examples of electron-poor heteroaryl groups are pyridine, pyrimidine, pyrazine, pyridazine, triazine, quinoline, quinazoline or quinoxaline.
  • An aromatic ring system in the sense of this invention contains 6 to 60 carbon atoms in the ring system.
  • a heteroaromatic ring system in the sense of this invention contains 3 to 60 carbon atoms and at least one heteroatom in the ring system, with the proviso that the sum of carbon atoms and heteroatoms is at least 5.
  • the heteroatoms are preferably selected from N, O and/or S.
  • an aromatic or heteroaromatic ring system is to be understood as meaning a system which does not necessarily only contain aryl or heteroaryl groups, but rather which also includes several aryl or heteroaryl groups replaced by a non-aromatic unit, such as B. a C, N or O atom can be connected.
  • aromatic ring systems for example such as fluorene, 9,9'-spirobifluorene, 9,9-diarylfluorene, triarylamine, diaryl ether, stilbene, etc.
  • aromatic ring systems in the sense of this invention, and also systems in which two or more aryl groups, for example a short alkyl group is connected.
  • the aromatic ring system is preferably selected from fluorene, 9,9'-spirobifluorene, 9,9-diarylamine or groups in which two or more aryl and/or heteroaryl groups are linked to one another by single bonds.
  • an aliphatic hydrocarbon radical or an alkyl group or an alkenyl or alkynyl group which can contain 1 to 20 carbon atoms and in which individual H atoms or CH2 groups are also substituted by the above-mentioned groups
  • An alkoxy group with 1 to 40 carbon atoms is preferably methoxy, trifluoromethoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, n-butoxy, i-butoxy, s-butoxy, t-butoxy, n-pentoxy, s- Pentoxy, 2-methylbutoxy, n-hexoxy, cyclohexyloxy, n-heptoxy, cycloheptyloxy, n-octyloxy, cyclo-octyloxy, 2-ethylhexyloxy, pentafluorethoxy and 2,2,2-trifluorethoxy.
  • a thioalkyl group with 1 to 40 carbon atoms includes, in particular, methylthio, ethylthio, n-propylthio, i-propylthio, n-butylthio,
  • 2-Ethylhexylthio trifluoromethylthio, pentafluoroethylthio, 2,2,2-trifluoroethylthio, ethenylthio, propenylthio, butenylthio, pentenylthio, cyclopentenylthio, hexenylthio, cyclohexenylthio, heptenylthio, cycloheptenylthio, octenylthio, cyclooctenylthio, ethynylthio, propynyl thio, butynylthio, pentinylthio, Hexynylthio, heptynylthio or octynylthio understood.
  • alkyl, alkoxy or thioalkyl groups according to the present invention can be straight chain, branched or cyclic, where one or several non-adjacent CH2 groups can be replaced by the above-mentioned groups;
  • one or more H atoms can also be replaced by D, F, CI, Br, I, CN or NO2, preferably F, CI or CN, more preferably F or CN, particularly preferably CN.
  • aromatic or heteroaromatic ring system with 5 - 60 or 5 to 40 aromatic ring atoms which can also be substituted with the above-mentioned radicals and which can be linked via any position on the aromatic or heteroaromatic, is understood to mean in particular groups, which are derived from benzene, naphthalene, anthracene, benzanthracene, phenanthrene, pyrene, chrysene, perylene, fluoranthene, naphthacene, pentacene, benzpyrene, biphenyl, biphenylene, terphenyl, triphenylene, fluorene, spirobifluorene, dihydrophenanthrene, dihydropyrene, tetrahydropyrene, cis- or trans-lndeno-fluorene, cis- or trans-lndenocarbazole, cis- or trans-lndolocarbazole, trux
  • the formulation that two or more radicals can form a ring together is intended to mean, among other things, that the two radicals are linked to one another by a chemical bond with the formal elimination of two hydrogen atoms. This is illustrated by the following diagram.
  • the invention can be any suitable material.
  • the invention can be any suitable material.
  • Compounds preferably comprise at least one structure of the formulas (1-1) to (I-4), and are particularly preferably selected from
  • the group Ar is selected identically or differently for each occurrence from phenyl, biphenyl, terphenyl, quaterphenyl, fluorene, spirobifluorene, naphthalene, indole, benzofuran, benzothiophene, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, indenocarbazole, indolocarbazole, pyridine, Pyrimidine, pyrazine, pyridazine, triazine, quinoline, isoquinoline, quinazoline, quinoxaline, phenanthrene or triphenylene, each of which can be substituted with one or more radicals R d , preferably phenyl, biphenyl, fluorene, dibenzofuran, triphenylene, indolocarbazole.
  • the group Ar can be selected identically or differently on each occurrence from structures of the formulas (Ar®-1) to (Ar®-28),
  • Y 2 is 0, S, NR d or C(R d ) 2, preferably 0, NR d or C(R d ) 2; k is independently 0 or 1 at each occurrence; i is independently 0, 1 or 2 at each occurrence; j is independently 0, 1, 2 or 3, preferably 0, 1 or 2; h is independently 0, 1, 2, 3 or 4 at each occurrence, preferably 0, 1 or 2; g is independently 0, 1, 2, 3, 4 or 5 at each occurrence, preferably 0, 1 or 2;
  • R d has the meaning mentioned above, in particular for formula (I), and the dashed bond marks the binding position.
  • structures of the formulas (Ar a -1) to (Ar a -5), (Ar a -7) to (Ar a -13), (Ar a -18) to (Ar a -22), (Ar a -24), (Ar a -27) and (Ar a -28) preferred, structures of the formulas (Ar a -1), (Ar a -2), (Ar a -4), (Ar a -5) , (Ar a -7) to (Ar a -9), (Ar a -12), (Ar a -13), (Ar a -19), (Ar a -21 ) and (Ar a -22) especially preferred and structures of the formulas (Ar a -1), (Ar a -2), (Ar a -7) to (Ar a -9), (Ar a -12) and (Ar a -13) very particularly preferred.
  • the group L 1 represents a bond identically or differently or is selected from structures of the formulas (L 1 -1) to (L 1 -22), Formula (L 1 -1 ) Formula (L 1 -2) Formula (L 1 -3)
  • R has the meaning mentioned above, in particular for formula (I), and the dashed bond marks the binding position.
  • the sum of the indices i, j, h and g in structures of the formulas (Ar a -1) to (Ar a -28) and/or (L 1 -1) to (L 1 -22) is preferably at most 6, in particular preferably at most 4 and particularly preferably at most 2.
  • the group Q stands, identically or differently, for an electron transport group, the electron transport group preferably representing a nitrogen-containing heteroaryl group with 5 to 12 ring atoms, particularly preferably with 6 to 12 ring atoms, which can be substituted with one or more radicals R e .
  • the group Q preferably represents an electron-poor heteroaryl group, which particularly preferably further has the properties set out above and below.
  • the group Q stands for a nitrogen-containing heteroaryl group with 6 to 12 ring atoms with at least two nitrogen atoms in a ring, which can be substituted with one or more radicals R e , which are in the vicinity of at least two of the in a ring
  • the carbon atoms located on the nitrogen atoms are not connected to a hydrogen atom.
  • Electron transport groups are well known in the art and promote the ability of compounds to transport and/or conduct electrons. These include, in particular, nitrogen-containing heteroaryl groups with 5 to 12 ring atoms, particularly preferably with 6 to 12 ring atoms, these generally representing electron-poor heteroaryl groups.
  • the group Q represents a pyridine, pyrimidine, pyrazine, pyridazine, triazine, quinazoline, quinoxaline, quinoline, isoquinoline, imidazole and/or benzimidazole group, preferably a pyrimidine, pyrazine, triazine, quinazoline, quinoxaline and/or benzimidazole group, particularly preferably a pyrimidine, triazine, quinazoline and/or quinoxaline group, particularly particularly preferred for a pyrimidine and/or triazine group, very particularly preferred for a triazine group which may be substituted with one or more residues R e .
  • the group Q represents a pyrimidine, pyrazine, pyridazine, triazine, quinazoline, quinoxaline, imidazole and/or benzimidazole group, preferably a pyrimidine, pyrazine -, triazine, quinazoline, quinoxaline and/or benzimidazole group, which can be substituted with one or more residues Re , the carbon atoms adjacent to at least two of the nitrogen atoms having an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic Ring atoms, which can each be substituted by one or more radicals R 1 , are connected.
  • the group Q represents a pyrimidine, pyrazine, pyridazine, triazine, quinazoline, quinoxaline, imidazole and/or benzimidazole group, preferably a pyrimidine, pyrazine, Triazine, quinazoline, quinoxaline and/or benzimidazole group, which can be substituted with one or more residues Re , the carbon atoms adjacent to at least two of the nitrogen atoms having a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkoxy group with 1 up to 40 carbon atoms or an alkenyl or alkynyl group with 2 to 40 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkoxy group with 3 to 20 carbon atoms, the alkyl, alkoxy, thioalkoxy , alkenyl or alkynyl group in the vicinity of the C
  • the carbon atoms adjacent to at least two of the nitrogen atoms are preferably connected to an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms, which can each be substituted by one or more R 1 radicals, is particularly preferred .
  • the group Ar does not include a triazine group, preferably no pyrimidine and/or triazine group and particularly preferably no electron transport group.
  • the group L 1 does not include a triazine group, preferably no pyrimidine and/or triazine group and particularly preferably no electron transport group.
  • Compounds in which the groups L 1 and/or Ar do not include an electron transport group are particularly suitable as hole conductor material, hole injection material or electron blocking material, which are used in a corresponding layer, this layer generally not containing any emitting compound.
  • the group L 1 comprises an electron transport group, preferably a pyrimidine and/or triazine group, and particularly preferably a triazine group.
  • the group Ar may comprise an electron transport group, preferably a pyrimidine and/or triazine group, and particularly preferably a triazine group.
  • Compounds in which the groups L 1 and/or Ar comprise an electron transport group are particularly suitable as host materials that are used in combination with an emitting compound.
  • the compounds according to the invention comprise a structure of the formulas (II-1) to (II-62), whereby the compounds according to the invention can be particularly preferably selected from the compounds of the formulas (II-1) to (II-62), Formula (II-5) Formula (II-6)
  • X represents, identically or differently, N, CR or C, in the event that a group binds to the structure, preferably CR or C;
  • X I represents N, CR d or C in each occurrence, in the event that a group binds to the structure, preferably CR d or C;
  • Y represents 0, S, NR or C(R)2, preferably 0, NR or C(R)2;
  • Y 1 represents 0, S, BR d , NR d , Si(R d )2 or C(R d )2, preferably 0, NR d or C(R d )2.
  • Structures/compounds of the formulae (II-1) to (II-24) and (II-50) to (II-53) are preferred, and structures/compounds of the formulae (II-3) to (II-6), (II-8), (11-15) to (11-18), (II-52) and (II-53) are particularly preferred.
  • the compounds according to the invention comprise a structure of the formulas (111-1) to (III-62), whereby the compounds according to the invention can particularly preferably be selected from the compounds of the formulas (111-1) to (III-62),
  • Y is 0, S, NR or C(R)2, preferably 0, NR or C(R)2;
  • Y 1 represents 0, S, BR d , NR d or C(R d )2, preferably 0, NR d or C(R d ) 2 ;
  • n is independently 0, 1, 2 or 3 on each occurrence, preferably 0, 1 or 2;
  • m is independently 0, 1, 2, 3 or 4 on each occurrence, preferably 0, 1 or 2;
  • I is independently 0, 1, 2, 3, 4 or 5, preferably 0, 1 or 2.
  • Structures A/compounds of the formulas (III-1) to (III-24) and (III-50) to (III-53) are preferred and structures A/compounds of the formulas (III-3) to (HI-6), (III-8), (111-15) to (111-18), (III-52) and (III-53) are particularly preferred.
  • the sum of the indices I, m and n is at most 10, preferably at most 8, particularly preferably at most 6 and particularly preferably at most 4 amounts.
  • the radical R, Ra , Rc , Rd does not comprise an aromatic or heteroaromatic ring system which has three linearly fused aromatic 6 rings, preferably none of the radicals R, Ra , Rc , R d comprises an aromatic or heteroaromatic ring system which has three linearly fused aromatic 6-rings.
  • the radical R, Ra , Rc , Rd does not comprise an aromatic or heteroaromatic ring system which has three aromatic 6 rings fused together, preferably none of the radicals R, Ra , Rc , Rd comprises an aromatic or heteroaromatic ring system which has three aromatic 6-rings fused together.
  • the group L1 does not comprise an aromatic or heteroaromatic ring system which has three aromatic 6 rings fused together.
  • the group Ar does not comprise an aromatic or heteroaromatic ring system which has three aromatic 6 rings fused together.
  • the compound does not comprise an aromatic or heteroaromatic ring system which has three aromatic 6 rings fused together.
  • At least two, preferably adjacent, radicals R, R d form a fused ring with the further groups to which the two radicals R, R d bind, the two radicals R, R d form at least one structure of the formulas (RA-1) to (RA-12).
  • Formula RA-10 Formula RA-11 Formula RA-12 where R 1 has the meaning given above, the dashed bonds represent the attachment points to the atoms of the groups to which the two radicals R, R d bind, and the other symbols represent have the following meaning:
  • Structures of the formulas RA-1, RA-3, RA-4 and RA-5 are preferred and structures of the formulas RA-4 and RA-5 are particularly preferred.
  • At least two, preferably adjacent, radicals R, R d preferably form a fused ring with the further groups to which the two radicals R, R d bind, the two radicals R, R d having structures of the formulas ( RA-1 a) to (RA-4f) form
  • Formula RA-4a Formula RA-4c where the dashed bonds represent the attachment points to the atoms of the groups to which the two radicals R, R d bind, the index m 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0, 1 or 2 and the symbols R 1 , R 2 , R f and the indices s, and t have the meaning set out above, in particular for formula (I) and/or formulas (RA-1) to (RA-12).
  • the at least two radicals R, R d form the structures of the formulas (RA-1) to (RA-12) and/or (RA-1 a) to (RA-4f) and a fused ring form , represent radicals R, R d from neighboring groups X,
  • at least two, preferably adjacent, radicals R, R d preferably form a fused ring with the further groups to which the two radicals R, R d bind, the two radicals R, R d having structures of the formula (RB ) to form
  • Formula RB where R 1 has the meaning given above, in particular for formula (I), the dashed bonds represent the connection points via which the two radicals R, R d bind, the index m 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0, 1 or 2, and Y 4 is C(R 1 )2, NR 1 , NAr', BR 1 , BAr', O or S, preferably C(R 1 )2, NAr' or O, particularly preferably C (R 1 )2 or 0, where Ar' has the meaning given above, in particular for formula (I).
  • the at least two radicals R, R d form the structures of the formula (RB) and form a fused ring, represent radicals R, R d from neighboring groups X, X 1 or represent radicals R, R d , which each bind to neighboring carbon atoms, these carbon atoms preferably being connected via a bond.
  • the sum of the indices r, s, t, v, m and n is preferably 0, 1, 2 or 3, particularly preferably 1 or 2.
  • the compounds particularly preferably comprise at least one structure of the formulas (IV-1) to (IV-10), particularly preferably the compounds are selected from compounds of the formulas (IV-1) to (IV-10), the compounds having at least one condensed structure have a ring,
  • Formula (IV-9) Formula (IV-10) where the symbols R, R a , R b , R c and R d have the meanings mentioned above, in particular for formula (I), the symbol o for the condensation sites of the at least one fused ring and the following applies to the other indices used: i is independently 0, 1 or 2, preferably 0 or 1, for each occurrence; n is independently 0, 1, 2 or 3 on each occurrence, preferably 0, 1 or 2; m is independently 0, 1, 2, 3 or 4 on each occurrence, preferably 0, 1 or 2; and
  • I is independently 0, 1, 2, 3, 4 or 5 at each occurrence, preferably 0, 1 or 2.
  • the sum of the indices i, n, m and I is at most 10, preferably at most 8, particularly preferably at most 6 and particularly preferably at most 4.
  • the fused ring is formed by structures of the formulas (RA-1) to (RA-12), (RA-1a) to ( RA-4f) and/or (RB) is formed, as shown above, preferably formed by structures of the formulas (RA-1) to (RA-12) and/or (RA-1a) to (RA-4f). is. It can preferably be provided that the compounds have at least two fused rings, with at least one fused ring formed by structures of the formulas (RA-1) to (RA-12) and/or (RA-1a) to (RA-4f). is and another ring is formed by structures of the formulas (RA-1) to (RA-12), (RA-1 a) to (RA-4f) or (RB).
  • the substituents R, R c , R d , R e and R 1 do not have the ring atoms of the ring system to which the substituents R, R c , R d , R e and R 1 bind form a fused aromatic or heteroaromatic ring system.
  • radicals R a , R b , R c preferably do not form a ring system with other groups. If substituents R a form a ring system with one another, this ring is preferably formed from exactly two radicals R a which are bonded to a carbon atom.
  • the compound according to the invention is substituted with aromatic or heteroaromatic groups R, R c , R d , Re , R 1 or R 2 , it is preferred if these do not contain any aryl or heteroaryl groups with more than two aromatic groups condensed directly to one another Have six-membered rings.
  • the substituents particularly preferably have no aryl or heteroaryl groups with six-membered rings fused directly to one another. This preference is due to the low triplet energy of such structures.
  • Fused aryl groups with more than two aromatic six-membered rings fused directly to one another which are nevertheless also suitable according to the invention, are phenanthrene and triphenylene, since these also have a high triplet level.
  • radical R, R c , R d , Re , R 1 or R 2 does not comprise an aromatic or heteroaromatic ring system which has three linearly fused aromatic 6 rings, preferably none of the radicals R being an aromatic one or heteroaromatic ring system which has three linearly fused aromatic 6-rings.
  • the group Z a , L 1 -N(Ar) 2, L 1 -Q can form a continuous conjugation with the group to which the group Z a , L 1 -N(Ar) 2, L 1 -Q is bonded according to formula (I) or the preferred embodiments of this formula.
  • a continuous conjugation of the aromatic or heteroaromatic systems is formed as soon as direct bonds are formed between adjacent aromatic or heteroaromatic rings.
  • a further link between the previously mentioned conjugated groups, which occurs for example via an S, N or O atom or a carbonyl group, does not harm a conjugation.
  • the substituents R, R c , R d , R e and R 1 according to the above formulas do not form a fused aromatic or heteroaromatic ring system, preferably not a fused ring system, with the ring atoms of the ring system.
  • two radicals which can in particular be selected from R, R c , R d , Re , R 1 and/or R 2 , form a ring system together, this can be mono- or polycyclic, aliphatic, heteroaliphatic, aromatic or heteroaromatic .
  • the residues that form a ring system with one another can be adjacent, that is, these residues are bonded to the same carbon atom or to carbon atoms that are directly bonded to one another, or they can be further apart from one another.
  • the ring systems provided with the substituents R, R d , Re , R 1 and/or R 2 can also be connected to one another via a bond, so that ring closure can be brought about in this way.
  • At least one radical R, R d , R e is the same or different on each occurrence and is selected from the group consisting of a branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkoxy group having 3 to 20 C atoms or an aromatic or heteroaromatic ring system selected from the groups of the following formulas Ar-1 to Ar-76, preferably the substituents R, R d , R e either form a condensed ring, preferably according to the structures of the formulas (RA-1) to (RA-12) or (RB) or the substituent R, R d , R e is selected identically or differently on each occurrence from the group consisting of an aromatic or heteroaromatic ring system selected from the groups of the following formulas Ar-1 to Ar-76, and/or the group Ar' is selected identically or differently on each occurrence from the groups of the following formulas Ar-1 to Ar-76,
  • Ar 1 is, identically or differently, a divalent aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 18 aromatic ring atoms, which can each be substituted with one or more radicals R 1 ;
  • A is the same or different on each occurrence as C(R 1 )2, NR 1 , 0 or S;
  • this substituent R 1 is the same or different each time it occurs for an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 24 aromatic ring atoms, in particular with 6 to 18 aromatic ring atoms, which has no fused aryl groups and which has no fused heteroaryl groups in which two or more aromatic or heteroaromatic 6-ring groups are fused directly to one another, and which can also be substituted by one or more R 2 radicals.
  • Phenyl, biphenyl, terphenyl and quaterphenyl are preferred.
  • Triazine, pyrimidine and quinazoline, as listed above for Ar-47 to Ar-50, Ar-57 and Ar-58, are also preferred, although these structures can be substituted by one or more radicals R 2 instead of R 1 .
  • the substituents R 1 which are bonded to this carbon atom are preferably identical or different on each occurrence and represent a linear alkyl group having 1 to 10 C atoms or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 10 C atoms or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 24 aromatic ring atoms, which may also be substituted by one or more radicals R 2 .
  • R 1 is very particularly preferably a methyl group or a phenyl group.
  • the radicals R 1 can also form a ring system with one another, resulting in a spiro system.
  • Two radicals R, R d can also form a ring system with one another or a radical R, R d with another group, in particular a radical R c .
  • R, R d , Re is the same or different on each occurrence selected from the group consisting of H, D, F, CN, NO2, Si(R 1 )3, B(OR 1 )2, a straight-chain alkyl group with 1 to 20 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 20 carbon atoms, where the alkyl group can in each case be substituted with one or more radicals R 1 , or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms, preferably with 5 to 40 aromatic ring atoms, which can each be substituted by one or more radicals R 1 .
  • substituent RR d , R e is the same or different on each occurrence and is selected from the group consisting of H, D, F, a straight-chain alkyl group having 1 to 20 C atoms or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 20 C atoms, where the alkyl group may in each case be substituted by one or more radicals R 1 , or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 aromatic ring atoms, preferably having 5 to 40 aromatic ring atoms, which may in each case be substituted by one or more radicals R 1 .
  • At least one radical R, R d , R e preferably a substituent R, R d , R e is selected identically or differently on each occurrence from the group consisting of H, D, a aromatic or heteroaromatic ring system having 6 to 30 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R 1 , or a group N(Ar')2, particularly preferably at least one substituent R, R d , R e is selected, identically or differently on each occurrence, from the group consisting of an aromatic or heteroaromatic ring system having 6 to 30 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R 1 , or a group N(Ar')2.
  • At least one substituent R, R d , R e is selected, identically or differently on each occurrence, from the group consisting of an aromatic or heteroaromatic ring system having 6 to 30 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R 1 .
  • the substituents R, R d , R e either form a ring according to the structures of the formulas (RA-1 ) to (RA-12), (RA-1a) to (RA-4f) or (RB) or the substituent R, R d , R e is the same or different on each occurrence and is selected from the group consisting of H, D, an aromatic or heteroaromatic ring system having 6 to 30 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R 1 , or a group N(Ar') 2 .
  • the radical R, R d , R e preferably the substituent R, R d , R e , identically or differently on each occurrence, is selected from the group consisting of H or an aromatic or heteroaromatic ring system having 6 to 24 aromatic ring atoms, preferably having 6 to 18 aromatic ring atoms, particularly preferably having 6 to 13 aromatic ring atoms, which may in each case be substituted by one or more radicals R 1 .
  • At least one radical R, R d , R e represents an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 13 aromatic ring atoms, which can be substituted with one or more radicals R 1 .
  • At least one radical, preferably a substituent R, R d , R e is selected from phenyl, biphenyl, terphenyl, quaterphenyl, fluorene, spirobifluorene, naphthalene, indole, benzofuran, benzothiophene, carbazole, dibenzofuran, dibenzo- thiophene, indenocarbazole, indolocarbazole, pyridine, pyrimidine, pyrazine, pyridazine, triazine, quinoline, isoquinoline, quinazoline, quinoxaline, phenanthrene or triphenylene, each of which may be substituted by one or more radicals R 1 .
  • the term substituent means in particular that R is not H.
  • the substituents R can be the same or different if two or more substituents are present which are selected from the aromatic or heteroaromatic group mentioned
  • the R a groups bonded to a C atom can be selected from straight-chain alkyl groups with 1 to 10 C atoms or branched or cyclic alkyl groups with 3 to 10 C atoms, each of which can be substituted by one or more R 2 radicals, preferably deuterated, and two or more, preferably adjacent, R a substituents can form a ring system with one another. If adjacent R a substituents form a ring system with one another, this ring is preferably formed from exactly two R a radicals.
  • the groups R a bonded to a carbon atom are selected from aromatic or heteroaromatic ring systems with 5 to 20 aromatic ring atoms, which can each be substituted by one or more radicals R 2 , preferably represent phenyl groups, each of which can be substituted by one or more radicals R 2 , preferably deuterated, in which case two or more, preferably adjacent substituents R a can form a ring system with one another. If neighboring substituents R a form a ring system with one another, this ring is preferably formed from exactly two radicals R a .
  • the group R a stands for methyl, ethyl, propyl, phenyl or two groups R a that bind to the same C atom form a cycloalkyl radical with 5 or 6, preferably 5 carbon atoms, the group R a preferably represents methyl, whereby these groups can be deuterated
  • the group R b stands for methyl, ethyl, propyl or two groups R b that bind to the same carbon atom form a cycloalkyl radical with 5 or 6, preferably 5 carbon atoms, the group R b preferably for H, D, methyl, ethyl, propyl, where these groups can be deuterated, the group R b particularly preferably being H or D.
  • the group R c can be H, D, methyl, ethyl, propyl, where these groups can be deuterated, where the group R c can preferably be H or D.
  • R f is the same or different for each occurrence and is selected from the group consisting of a straight-chain alkyl group with 1 to 20 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 20 carbon atoms, where the alkyl group each can be substituted with one or more R 1 radicals, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms, preferably with 5 to 40 aromatic ring atoms, which can each be substituted by one or more R 2 radicals.
  • R f is the same or different each time it occurs, selected from the group consisting of a straight-chain alkyl group with 1 to 10 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 10 carbon atoms, where the alkyl group in each case can be substituted with one or more radicals R 2 , an aromatic or heteroaromatic Ring system with 6 to 30 aromatic ring atoms, which can be substituted with one or more radicals R 2 .
  • R f is the same or different for each occurrence, selected from the group consisting of a straight-chain alkyl group with 1 to 5 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 5 carbon atoms, the alkyl group each having one or more radicals R 2 may be substituted or an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 24 aromatic ring atoms, preferably with 6 to 18 aromatic ring atoms, particularly preferably with 6 to 13 aromatic ring atoms, each of which may be substituted with one or more R 2 radicals can.
  • R f is selected the same or differently for each occurrence from the group consisting of a straight-chain alkyl group with 1 to 6 carbon atoms or a cyclic alkyl group with 3 to 6 carbon atoms, where the alkyl group in each case may be substituted by one or more R 2 radicals, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 24 aromatic ring atoms, each of which may be substituted by one or more R 2 radicals; Two radicals R f can also form a ring system together.
  • R f is selected the same or differently for each occurrence from the group consisting of a straight-chain alkyl group with 1, 2, 3 or 4 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 6 carbon atoms, where the alkyl group can each be substituted with one or more R 2 radicals, but is preferably unsubstituted, or an aromatic ring system with 6 to 12 aromatic ring atoms, in particular with 6 aromatic ring atoms, each of which is replaced by one or more, preferably non-aromatic, radicals R 2 may be substituted, but is preferably unsubstituted; Two radicals R f can form a ring system together.
  • R f is selected identically or differently for each occurrence from the group consisting of a straight-chain alkyl group with 1, 2, 3 or 4 carbon atoms, or a branched alkyl group with 3 to 6 carbon atoms.
  • R f represents a methyl group or a phenyl group, where two phenyl groups together can form a ring system, with a methyl group being preferred over a phenyl group.
  • Preferred aromatic or heteroaromatic ring systems for which the substituents R, R c , R d , Re, R f or Ar or Ar' stand, are selected from phenyl, biphenyl, in particular ortho-, meta- or para-biphenyl, terphenyl , in particular ortho-, meta-, para- or branched terphenyl, quaterphenyl, in particular ortho-, meta-, para- or branched quaterphenyl, fluorene, which can be linked via the 1-, 2-, 3- or 4-position can, spirobifluorene, which can be linked via the 1 -, 2-, 3- or 4-position, naphthalene, in particular 1 - or - linked naphthalene, indole, benzofuran, benzothiophene, carbazole, which can be linked via the 1 -, 2-, 3 or 4 position, dibenzofuran, which can be linked via the 1, 2, 3 or 4 position, dibenz
  • the structures Ar-1 to Ar-76 listed above are particularly preferred, with structures of the formulas (Ar-1), (Ar-2), (Ar-3), (Ar-12), (Ar-13), ( Ar-14), (Ar-15), (Ar-16), (Ar-69), (Ar-70), (Ar-76) preferred and structures of the formulas (Ar-1), (Ar-2) , (Ar-3), (Ar-12), (Ar-13), (Ar-14), (Ar-15), (Ar-16) are particularly preferred.
  • R 1 substituents
  • these substituents R 1 are to be replaced by R and in the case of R f , these substituents R 1 are to be replaced by R 2 .
  • R, R d , R e are groups of the formula -Ar 4 -N(Ar 2 )(Ar 3 ), where Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 are the same or different in each occurrence for an aromatic or heteroaromatic ring system 5 to 24 aromatic ring atoms, which can each be substituted with one or more radicals R 1 .
  • the total number of aromatic ring atoms of Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 is a maximum of 60 and preferably a maximum of 40.
  • Ar 4 and Ar 2 can be connected to one another and/or Ar 2 and Ar 3 to one another also by a group selected from C(R 1 )2, NR 1 , 0 or S.
  • connection of Ar 4 and Ar 2 to one another or of Ar 2 and Ar 3 to each other preferably takes place ortho to the position of the connection to the nitrogen atom.
  • none of the groups Ar 2 , Ar 3 or Ar 4 are connected to one another.
  • Ar 4 is preferably an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 24 aromatic ring atoms, preferably with 6 to 12 aromatic ring atoms, which can each be substituted with one or more R 1 radicals.
  • Ar 4 is particularly preferably selected from the group consisting of ortho-, meta- or para-phenylene or ortho-, meta- or para-biphenyl, which can each be substituted by one or more radicals R 1 but are preferably unsubstituted.
  • Ar 4 is very particularly preferably an unsubstituted phenylene group.
  • Ar 2 and Ar 3 are preferably the same or different in each occurrence as an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 24 aromatic ring atoms, which can each be substituted with one or more R 1 radicals.
  • Particularly preferred groups Ar 2 and Ar 3 are identical or different in each occurrence, selected from the group consisting of benzene, ortho-, meta- or para-biphenyl, ortho-, meta-, para- or branched terphenyl, ortho-, meta -, para- or branched quaterphenyl, 1-, 2-, 3- or 4-fluorenyl, 1-, 2-, 3- or 4-spirobifluorenyl, 1- or 2-naphthyl, indole, benzofuran, benzothiophene , 1 -, 2-
  • Ar 2 and Ar 3 are identical or different in each occurrence, selected from the group consisting of benzene, biphenyl, in particular ortho-, meta- or para-biphenyl, terphenyl, in particular ortho-, meta-, para- or branched ter - phenyl, quaterphenyl, especially ortho-, meta-, para- or branched quaterphenyl, fluorene, especially 1-, 2-, 3- or 4-fluorene, or spirobifluorene, especially 1-, 2-, 3- or 4 -Spirobifluorene.
  • R 1 is the same or different each time it occurs, selected from the group consisting of H, D, F, CN, a straight-chain alkyl group with 1 to 10 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 10 carbon atoms, where the alkyl group can each be substituted with one or more R 2 radicals, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 24 aromatic ring atoms, which can each be substituted by one or more R 2 radicals.
  • R 1 is the same or different each time it occurs, selected from the group consisting of H, a straight-chain alkyl group with 1 to 6 carbon atoms, in particular with 1, 2, 3 or 4 carbon atoms, or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 6 carbon atoms, where the alkyl group can be substituted with one or more R 2 radicals, but is preferably unsubstituted, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 13 aromatic ring atoms, each of which is replaced by one or several radicals R 5 can be substituted, but is preferably unsubstituted.
  • R 2 is H, an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms or an aryl group with 6 to 10 carbon atoms, which is substituted with an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms can be, but is preferably unsubstituted.
  • the alkyl groups preferably have not more than five carbon atoms, particularly preferably not more than 4 carbon atoms, very particularly preferably not more than 1 carbon atom.
  • the compounds of formula (I) or the preferred embodiments are used as a matrix material for a phosphorescent emitter or in a layer that is directly adjacent to a phosphorescent layer, it is further preferred if the compound is not contains fused aryl or heteroaryl groups in which more than two six-membered rings are fused directly to one another.
  • fused aryl or heteroaryl groups in which more than two six-membered rings are fused directly to one another.
  • An exception to this are phenanthrene and triphenylene, which can be preferred due to their high triplet energy despite the presence of fused aromatic six-membered rings.
  • the compound comprises exactly two or exactly three structures according to formula (I).
  • the compounds are selected from compounds of the formula (D-1),
  • L 2 represents a bond or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 14 aromatic or heteroaromatic ring atoms, preferably an aromatic ring system with 6 to 12 carbon atoms, which can be substituted by one or more radicals R, but is preferably unsubstituted, where R can have the meaning mentioned above, in particular for formula (I).
  • L 2 particularly preferably represents an aromatic ring system with 6 to 10 aromatic ring atoms or a heteroaromatic ring system with 6 to 13 heteroaromatic ring atoms, which can in each case be substituted by one or more R 1 radicals, but is preferably unsubstituted, where R 1 is the can have the meaning mentioned above, in particular for formula (I).
  • the symbol L 2 set out, among other things, in formula (D1) stands, identically or differently, in each occurrence for a bond or an aryl or heteroaryl radical with 5 to 24 ring atoms, preferably 6 to 13 ring atoms, particularly preferably 6 to 10 ring atoms, so on that an aromatic or heteroaromatic group of an aromatic or heteroaromatic ring system is bonded directly, ie via an atom of the aromatic or heteroaromatic group, to the respective atom of the further group.
  • the group L 2 set out in formula (D1) comprises an aromatic ring system with at most four, preferably at most three, particularly preferably at most two fused aromatic and / or heteroaromatic 6-rings, preferably no fused aromatic or heteroaromatic ring system. Accordingly, naphthyl structures are preferred over anthracene structures. Furthermore, fluorenyl, spirobifluorenyl, dibenzofuranyl and/or dibenzothienyl structures are preferred over naphthyl structures.
  • suitable aromatic or heteroaromatic ring systems L 2 are selected from the group consisting of ortho-, meta- or para-phenylene, ortho-, meta- or para-biphenylene, terphenylene, in particular branched terphenylene, quaterphenylene, in particular branched quaterphenylene, fluorenylene, Spirobifluorenylene, dibenzofuranylene, dibenzothienylene and carbazolylene, which can each be substituted by one or more radicals R 1 but are preferably unsubstituted.
  • a compound according to the invention is represented by at least one of the structures according to formulas (I), (1-1) to (I-4), (11-1) to (II-62), (111-1) to (III -62) and/or (IV-1) to (IV-10) can be displayed.
  • compounds according to the invention preferably comprising structures according to formulas (I), (1-1) to (I-4), (11-1) to (II-62), (111-1) to (III-62) and/or or (IV-1) to (IV-10) a molecular weight of less than or equal to 5000 g/mol, preferably less than or equal to 4000 g/mol, particularly preferably less than or equal to 3000 g/mol, particularly preferably less than or equal to 2000 g/mol mol, more particularly preferably less than or equal to 1200 g/mol and most preferably less than or equal to 900 g/mol.
  • preferred compounds according to the invention are characterized by the fact that they can be sublimated. These compounds generally have a molecular weight of less than approximately 1200 g/mol.
  • the compound does not contain any alkoxy, thioalkoxy or hydroxy groups.
  • the compound does not comprise a cyclobutyl radical with two oxygen atoms bonded to this cyclobutyl radical.
  • the compound does not contain any thiadiazyl group. Furthermore, it can be provided that the connection is excluded from protection.
  • the ratio of hole transport groups, preferably N(Ar)2 groups, to phenyl groups to which two cyclopentyl radicals are fused is at least 0.6, preferably at least 0.8, particularly preferably at least 0.9.
  • the ratio of hole transport groups, preferably N(Ar)2 groups, to phenyl groups to which two cyclopentyl radicals are fused is at most 10, preferably at most 4, particularly preferably at most 1.5.
  • Hole transport groups are well known in the art. These include, in particular, di- or triarylamine groups, carbazole groups and groups with similar properties.
  • the compound comprising structures according to formula (I), preferably the compound according to formula (I) or a preferred embodiment of this structure A/compound is not in direct contact with a metal atom, preferably does not represent a ligand for a metal complex.
  • the basic structure of the compounds according to the invention can be represented in the ways outlined in the following schemes.
  • the individual synthesis steps such as coupling reactions that lead to C-C bonds and/or C-N bonds, are in principle known to those skilled in the art. These include, among others, reactions according to BUCHWALD, SUZUKI, YAMAMOTO, STILLE, HECK, NEGISHI, SONOGASHIRA and HIYAMA.
  • the compounds according to the invention with amine groups in particular compounds comprising structures according to formula (I), can be obtained starting from phenyl compounds (1) to which a cyclopentyl group, preferably two cyclopentyl groups, is/are fused, by the following synthetic routes:
  • Diaryl-lithiium-amide LiNAr2 according to H. Yamamoto et al., J. Org. Chem.
  • R alkyl, aryl
  • R alkyl, aryl
  • X H, D, alkyl, aryl, Br can be represented.
  • a further subject of the present invention is therefore a process for producing a compound according to the invention, wherein a phenyl compound to which a cyclopentyl group, preferably two cyclopentyl groups, is/are fused is synthesized and at least one aromatic or heteroaromatic radical is introduced, preferably by means of a nucleophilic aromatic substitution reaction or a coupling reaction.
  • a phenyl compound to which a cyclopentyl group preferably two cyclopentyl groups, is/are fused
  • at least one aromatic or heteroaromatic radical is introduced, preferably by means of a nucleophilic aromatic substitution reaction or a coupling reaction.
  • the compounds according to the invention can also be mixed with a polymer. It is also possible to incorporate these compounds covalently into a polymer. This is particularly possible with compounds which are substituted with reactive leaving groups, such as bromine, iodine, chlorine, boronic acid or boronic acid esters, or with reactive, polymerizable groups, such as olefins or oxetanes. These can be used as monomers to produce corresponding oligomers, dendrimers or polymers. The oligomerization or polymerization preferably takes place via the halogen functionality or the boronic acid functionality or via the polymerizable group. It is also possible to crosslink the polymers via such groups.
  • the compounds and polymers according to the invention can be used as a crosslinked or uncrosslinked layer.
  • the invention therefore also provides oligomers, polymers or dendrimers containing one or more of the structures of the formula (I) listed above and preferred embodiments of this formula or compounds according to the invention, where one or more bonds of the compounds according to the invention or the structures of the formula (I) and preferred embodiments of this formula for the polymer, oligomer or dendrimer are present. Depending on the linkage of the structures of formula (I) and preferred embodiments of this formula or the compounds, these therefore form a side chain of the oligomer or polymer or are linked in the main chain.
  • the polymers, oligomers or dendrimers can be conjugated, partially conjugated or non-conjugated.
  • the oligomers or polymers can be linear, branched or dendritic.
  • the same preferences as described above apply to the repeating units of the compounds according to the invention in oligomers, dendrimers and polymers.
  • the monomers according to the invention are homopolymerized or copolymerized with other monomers. Preference is given to copolymers in which the units according to formula (I) or the preferred embodiments set out above and below are present in 0.01 to 99.9 mol%, preferably 5 to 90 mol%, particularly preferably 20 to 80 mol%.
  • Suitable and preferred comonomers which form the polymer skeleton are selected from fluorenes (e.g. according to EP 842208 or WO 2000/022026), spirobifluorenes (e.g.
  • the polymers, oligomers and dendrimers can contain further units, for example hole transport units, in particular those based on triaryl amines, and/or electron transport units.
  • compounds according to the invention which are characterized by a high glass transition temperature are also of particular interest.
  • compounds according to the invention are particularly preferred, comprising structures according to the formula (I) or the preferred embodiments set out above and below, which have a glass transition temperature of at least 70 ° C, particularly preferably of at least 110 ° C, very particularly preferably of at least 125 ° C and particularly preferably at least 150 ° C, determined according to DIN 51005 (version 2005-08).
  • Formulations of the compounds according to the invention are required for processing the compounds according to the invention from the liquid phase, for example by spin coating or by printing processes. These formulations can be, for example, solutions, dispersions or emulsions. It may be preferred to use mixtures for this purpose to use two or more solvents.
  • Suitable and preferred solvents are, for example, toluene, anisole, o-, m- or p-xylene, methyl benzoate, mesitylene, tetralin, veratrol, THF, methyl-THF, THP, chlorobenzene, dioxane, phenoxytoluene, especially 3-phenoxytoluene , (-)-Fenchone, 1,2,3,5-tetramethylbenzene, 1,2,4,5-tetramethylbenzene, 1-methyl-naphthalene, 2-methylbenzothiazole, 2-phenoxyethanol, 2-pyrrolidinone, 3-methylanisole, 4 -Methylanisole, 3,4-dimethylanisole, 3,5-dimethylanisole, acetophenone, a-terpineol, benzothiazole, butyl benzoate, cumene, cyclohexanol, cyclohexanone, cyclohexylbenzene
  • a further subject of the present invention is therefore a formulation or a composition containing at least one compound according to the invention and at least one further compound.
  • the further compound can be, for example, a solvent, in particular one of the above-mentioned solvents or a mixture of these solvents. If the further compound comprises a solvent, this mixture is referred to herein as a formulation.
  • the further compound can also be at least one further organic or inorganic compound that is also used in the electronic device, for example an emitting compound and/or another matrix material.
  • At least one further compound is selected from the group consisting of fluorescent emitters, phosphorescent emitters, emitters that show TADF, host materials, electron transport materials, electron injection materials, hole conductor materials, hole injection materials, Electron blocking materials and hole blocking materials, preferably host materials.
  • a further subject of the present invention is the use of a compound according to the invention in an electronic device, in particular in an organic electroluminescent device.
  • the compounds according to the invention are used in an electronic device as host material, hole conductor material, hole injection material or electron blocking material.
  • An electronic device containing at least one compound according to the invention.
  • An electronic device in the sense of the present invention is a device which contains at least one layer which contains at least one organic compound.
  • the component can also contain inorganic materials or layers that are made entirely of inorganic materials.
  • Particularly preferred electronic device is selected from the group consisting of organic electroluminescent devices (OLEDs, sOLED, PLEDs, LECs, etc.), preferably organic light-emitting diodes (OLEDs), organic light-emitting diodes based on small molecules (sOLEDs), organic light-emitting Diodes based on polymers (PLEDs), light-emitting electrochemical cells (LECs), organic laser diodes (O-lasers), “organic plasmon emitting devices” (DM Koller et al., Nature Photonics 2008, 1-4); organic integrated circuits (O-ICs), organic field effect transistors (O-FETs), organic thin film transistors (O-TFTs), organic light-emitting transistors (O-LETs), organic solar cells (O-SCs), organic optical Detectors, organic photoreceptors, organic field quench devices (O-FQDs) and organic electrical sensors, preferably organic electroluminescent devices (OLEDs, sOL
  • the organic electroluminescent device includes cathode, anode and at least one emitting layer. In addition to these layers, it can also contain further layers, for example one or more hole injection layers, hole transport layers, hole blocking layers, electron transport layers, electron injection layers, exciton blocking layers, electron blocking layers and / or charge generation layers. Likewise, interlayers can be introduced between two emitting layers, which, for example, have an exciton-blocking function. However, it should be noted that not every one of these layers necessarily has to be present.
  • the organic electroluminescence device can contain an emitting layer, or it can contain several emitting layers.
  • the organic electroluminescence device according to the invention can also be a tandem electroluminescence device, in particular for white-emitting OLEDs.
  • the compound according to the invention can be used in different layers, depending on the exact structure. Preference is given to an organic electroluminescent device containing a compound according to formula (I) or the preferred embodiments set out above in an emitting layer as a matrix material for phosphorescent emitters or for emitters that exhibit TADF (thermally activated delayed fluorescence), in particular for phosphorescent emitters. Furthermore, the compound according to the invention can also be incorporated in a hole transport layer and/or in an exciton blocking layer. be set.
  • the compound according to the invention is particularly preferably used as a matrix material for phosphorescent emitters, in particular for red, orange, blue, green or yellow, preferably for blue or green phosphorescent emitters, in an emitting layer, as a host material, hole conductor material, hole injection material or electron blocking material.
  • carbazoles are used in particular as host materials.
  • Arylamines as exemplified in formulas (II-1), (II-3), (II-4), etc. and do not represent carbazoles, can preferably be used as hole conductor material, hole injection material or electron blocking material.
  • the organic electroluminescent device comprises at least one emission layer and at least one hole transport layer and the hole transport layer contains the compound according to the present invention.
  • the compound according to the invention is used as a matrix material for a phosphorescent compound in an emitting layer, it is preferably used in combination with one or more phosphorescent materials (triplet emitters).
  • phosphorescence is understood to mean luminescence from an excited state with a higher spin multiplicity, i.e. a spin state > 1, in particular from an excited triplet state.
  • all luminescent complexes with transition metals or lanthanides, in particular all iridium, platinum and copper complexes should be viewed as phosphorescent compounds.
  • the mixture of the compound according to the invention and the emitting compound contains between 99 and 1% by volume, preferably between 98 and 10% by volume, particularly preferably between 97 and 60% by volume, in particular between 95 and 80% by volume. -% of the compound according to the invention based on the total mixture of emitter and matrix material. Accordingly, the mixture contains between 1 and 99% by volume, preferably between 2 and 90% by volume, particularly preferably between 3 and 40% by volume, in particular between 5 and 20% by volume of the emitter based on the total mixture of emitter and matrix material.
  • the compound according to the invention is used as the only matrix material (“single host”) for the phosphorescent emitter.
  • a further embodiment of the present invention is the use of the compound according to the invention as a matrix material for a phosphorescent emitter in combination with another matrix material.
  • Suitable matrix materials which can be used in combination with the compounds according to the invention are aromatic ketones, aromatic phosphine oxides or aromatic sulfoxides or sulfones, e.g. B. according to WO 2004/013080, WO 2004/093207, WO 2006/005627 or WO 2010/006680, triarylamines, carbazole derivatives, e.g. B.
  • CBP N,N-biscarbazolylbiphenyl
  • CBP CBP (N,N-biscarbazolylbiphenyl) or those in WO 2005/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381, EP 1205527, WO 2008/086851 or WO 2013/041176, indolocarbazole derivatives, e.g. B. according to WO 2007/063754 or WO 2008/056746, indenocarbazole derivatives, e.g. B. according to WO 2010/136109, WO 2011/000455, WO 2013/041176 or WO 2013/056776, azacarbazole derivatives, e.g. B.
  • bipolar matrix materials e.g. B. according to WO 2007/137725
  • silanes e.g. B. according to WO 2005/111172
  • azaboroles or boron esters e.g. B. according to WO 2006/117052
  • triazine derivatives e.g. B. according to WO 2007/063754, WO 2008/056746, WO 2010/015306, WO 2011/057706, WO 2011/060859 or WO 2011/060877
  • zinc complexes e.g. B.
  • diazasilol or tetra-azasilol derivatives e.g. B. according to WO 2010/054729
  • diazaphosphole derivatives e.g. B. according to WO 2010/054730
  • bridged carbazole derivatives e.g. B. according to WO 2011/042107, WO 2011/060867, WO 2011/088877 and WO 2012/143080
  • triphenylene derivatives e.g. B. according to WO 2012/048781
  • dibenzofuran derivatives e.g. B.
  • WO 2015/169412 WO 2016/015810, WO 2016/023608, WO 2017/148564 or WO 2017/148565 or biscarbazoles, e.g. B. according to JP 3139321 B2.
  • another phosphorescent emitter which emits at a shorter wavelength than the actual emitter, can be present as a co-host in the mixture. Particularly good results are achieved if a red phosphorescent emitter is used as the emitter and a yellow phosphorescent emitter is used as the cohost in combination with the compound according to the invention.
  • a compound can be used as co-host that does not participate or does not participate to a significant extent in charge transport, as described, for example, in WO 2010/108579.
  • compounds which have a large band gap and do not themselves participate in the charge transport of the emitting layer, or at least not to a significant extent are suitable as co-matrix material.
  • Such materials are preferably pure hydrocarbons. Examples of such materials can be found, for example, in WO 2009/124627 or in WO 2010/006680.
  • compounds according to the invention without special functional groups, for example hole transport groups and/or electron transport groups have advantageous properties.
  • Particularly suitable phosphorescent compounds are compounds which, when stimulated appropriately, emit light, preferably in the visible range, and also at least one atom with an atomic number greater than 20, preferably greater than 38 and less than 84, particularly preferably greater than 56 and less than 80 contain, especially a metal with this atomic number.
  • Compounds which contain copper, molybdenum, tungsten, rhenium, ruthenium, osmium, rhodium, iridium, palladium, platinum, silver, gold or europium are preferably used as phosphorescence emitters, in particular compounds which contain iridium or platinum.
  • Examples of the emitters described above can be found in the applications WO 00/70655, WO 2001/41512, WO 2002/02714, WO 2002/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614, WO 05/033244, WO 05/019373, US 20 05/ 0258742, WO 2009/146770, WO 2010/015307, WO , WO 2010/099852, WO 2010/102709, WO 2011/032626, WO 2011/066898, WO 2011/157339, WO 2012/007086, WO 2014/008982, WO 2014/023377, WO 2014/094961, WO 2014/094960 , WO 2015/036074, WO 2015/104045, WO 2015/117718, WO 2016/015815, WO 2016/124304, WO 2017/032439 and WO 2018/011186.
  • Examples of phosphorescent dopants are listed in the following table.
  • the compounds according to the invention are particularly suitable as matrix materials for phosphorescent emitters in organic electroluminescent devices, such as those used, for example.
  • B. in WO 98/24271, US 2011/0248247 and US 2012/0223633 are described.
  • an additional blue emission layer is vapor-deposited over the entire surface of all pixels, even those with a color other than blue.
  • the organic electroluminescence device according to the invention does not contain a separate hole injection layer and/or hole transport layer and/or hole blocking layer and/or electron transport layer, ie the emitting layer is directly adjacent to the hole injection layer or the anode, and/or the emitting layer borders directly on the electron transport layer or the electron injection layer or the cathode, as described for example in WO 2005/053051.
  • a metal complex that is the same or similar to the metal complex in the emitting layer directly adjacent to the emitting layer as a hole transport or hole injection material, such as. B. described in WO 2009/030981.
  • an organic electroluminescent device characterized in that one or more layers are coated using a sublimation process.
  • the materials are vapor-deposited in vacuum sublimation systems at an initial pressure of less than 10' 5 mbar, preferably less than 10' 6 mbar. However, it is also possible for the initial pressure to be even lower, for example less than 10' 7 mbar.
  • An organic electroluminescence device is also preferred, characterized in that one or more layers are coated using the OVPD (Organic Vapor Phase Deposition) process or with the aid of carrier gas sublimation.
  • the materials are applied at a pressure between 10' 5 mbar and 1 bar.
  • OVPD Organic Vapor Phase Deposition
  • OVJP Organic Vapor Jet Printing
  • an organic electroluminescence device characterized in that one or more layers of solution, such as. B. by spin coating, or with any printing process, such as. B. Screen printing, flexographic printing, offset printing, LITI (Light Induced Thermal Imaging, thermal transfer printing), ink-jet printing (inkjet printing) or nozzle printing.
  • any printing process such as. B. Screen printing, flexographic printing, offset printing, LITI (Light Induced Thermal Imaging, thermal transfer printing), ink-jet printing (inkjet printing) or nozzle printing.
  • Formulations for applying a compound according to formula (I) or its preferred embodiments set out above are new.
  • a further subject of the present invention is therefore a formulation containing at least one solvent and a compound according to formula (I) or its preferred embodiments set out above.
  • hybrid processes are possible in which, for example, one or more layers are applied from solution and one or more further layers are vapor-deposited.
  • the compounds according to the invention and the organic electroluminescence devices according to the invention are distinguished from the prior art in particular by a low refractive index (Refractive Index RI). Furthermore, these compounds and the organic electroluminescent devices obtainable from them have an improved service life. The other electronic properties of the electroluminescent devices, such as efficiency or operating voltage, remain at least equally good. In a further variant, the compounds according to the invention and the organic electroluminescent devices according to the invention are characterized in particular by improved efficiency and/or operating voltage and a longer service life compared to the prior art.
  • the electronic devices according to the invention are characterized by one or more of the following surprising advantages over the prior art:
  • Electronic devices in particular organic electroluminescent devices containing compounds according to formula (I) or the preferred embodiments set out above and below, in particular as matrix material or as hole-conducting materials, have excellent efficiency.
  • compounds according to the invention according to formula (I) or the preferred embodiments set out above and below result in a low operating voltage when used in electronic devices.
  • Electronic devices in particular organic electroluminescent devices containing compounds according to formula (I) or the preferred embodiments set out above and below, in particular as matrix material or as hole-conducting materials, have a very good service life. In this case, these compounds in particular cause a low roll-off, i.e. a small drop in the power efficiency of the device at high luminance levels.
  • Electronic devices in particular organic electroluminescent devices containing compounds according to formula (I) or the preferred embodiments set out above and below, in particular as matrix material or as hole-conducting materials, have very low refractive indices.
  • the following syntheses are carried out under an inert gas atmosphere in dried solvents.
  • the metal complexes are also handled in the absence of light or under yellow light.
  • the solvents and reagents can e.g. B. can be obtained from Sigma-ALDRICH or ABCR.
  • the respective information in square brackets or the numbers given for individual compounds refer to the CAS numbers of the compounds known from the literature. For compounds that can have multiple enantiomeric, diastereomeric or tautomeric forms, one form is shown as a representative.
  • the bovine CuCl is prepared from 3.49 g (10 mmol) of LS1 as described in M. Oi et al., Chem. Sei., 2019, 10, 6107, Example 36. After warming to 0 ° C and stirring for 1 h, the beef CuCl solution is cooled to -20 ° C and then mixed with a fresh mixture of 1.86 g (11 mmol) of diphenylamine [122-39-4] while stirring thoroughly 30 ml of THF and 6.9 ml of n-BuLi, 1.6 M lithium diphenyl amide solution prepared in n-hexane were added and stirred for 2 h. Then a stream of oxygen is passed through for 5 minutes.
  • the following connections can be represented analogously.
  • the yields depend on the one hand on the steric demands of the LS1 to LS8, whereby the following descending series is typically observed: LS1 ⁇ LS2 ⁇ LS3 > LS4 > LS5 ⁇ LS6 ⁇ LS7 ⁇ LS8, and on the other hand on the steric demands of the sec-amine, they are typically in the range of 50 - 80%.
  • the following compounds can be prepared analogously, with the stoichiometries being adjusted according to the CC bonds to be formed when using di- and tribromides.
  • the yields depend on the steric demands of the LS1 to LS8, whereby the following descending series is typically observed: LS1 ⁇ LS2 ⁇ LS3 > LS4 > LS5 ⁇ LS6 ⁇ LS7 ⁇ LS8.
  • the arylamino-halogen coupling partners mentioned below they are typically in the range of 40-60% for bromides and in the range of 50-70% for iodides.
  • OLEDs according to the invention and OLEDs that serve as a reference is carried out according to a general process WO 2004/058911, which is adapted to the circumstances described here (layer thickness variation, materials used).
  • the compounds according to the invention can be used in the hole injection layer (HIL), hole transport layer (HTL) and in the electron blocking layer (EBL). All materials are thermally vapor deposited in a vacuum chamber.
  • the emission layer (EML) always consists of at least one matrix material (host material, host material) SMB (see Table 1) and an emitting dopant (dopant, emitter) D, which is added to the matrix material or materials by co-evaporation in a certain volume fraction is mixed in.
  • a specification such as SMB:D (97:3%) means that the material SMB is present in a volume proportion of 97% and the dopant D in a proportion of 3% in the layer.
  • the electron transport layer can also consist of a mixture of two materials, see Table 1. The materials used to produce the OLEDs are shown in Table 5 or refer to the synthesis examples presented above.
  • the OLEDs are characterized as standard.
  • the electroluminescence spectra, the current efficiency (measured in cd/A), the power efficiency (measured in Im/W) and the external quantum efficiency (EQE, measured in percent) are calculated as a function of the luminance from current-voltage-luminance characteristics (IUL characteristics) assuming a Lambertian radiation characteristic and the service life are determined.
  • the EQE is specified in (%) and the voltage in (V) at a luminance of 1000 cd/m 2
  • the service life is at a starting luminance of 10,000 cd/m 2 was determined.
  • the measured time in which the brightness of the reference fell to 80% of the initial brightness is set to 100%.
  • the service life of the OLED components containing the compounds according to the invention is given in percent for reference.
  • the OLEDs have the following layer structure:
  • HIL Hole injection layer made of HTM1 doped with 5% NDP-9 (commercially available from Novaled), 20 nm
  • HTL Hole transport layer
  • Electron blocking layer see Table 1
  • Emission layer see Table 1
  • Electron transport layer see Table 1
  • Electron injection layer made of ETM2, 1 nm
  • Ref-SMB1 Ref-D1 ETMTETM2
  • the compounds A according to the invention can be in the hole injection layer (HIL); the hole transport layer (HTL), the electron blocking layer (EBL) and in the emission layer (EML) as matrix material (host material, host material) M (see Table 5) or A (see materials according to the invention).
  • HIL hole injection layer
  • HTL hole transport layer
  • EBL electron blocking layer
  • EML emission layer
  • all materials are thermally vapor-deposited in a vacuum chamber.
  • the emission layer always consists of at least one or more matrix materials M and a phosphorescent dopant Ir, which is mixed into the matrix material or materials by co-evaporation in a certain volume fraction.
  • a specification like M1 :M2:lr 55%:35%:10%) means that the material M1 is in a volume fraction of 55%, M2 in a volume fraction of 35% and Ir in a volume fraction of 10% in the layer is present.
  • the electron transport layer can also consist of a mixture of two materials.
  • the exact structure of the OLEDs can be found in Table 3. The materials used to produce the OLEDs are shown in Table 5 or refer to the synthesis examples presented previously. The OLEDs are characterized as standard.
  • the electroluminescence spectra, the current efficiency (measured in cd/A), the power efficiency (measured in Im/W) and the external quantum efficiency (EQE, measured in percent) are calculated as a function of the luminance from current-voltage-luminance characteristics (IUL characteristics) assuming a Lambertian radiation characteristic and the service life are determined.
  • the EQE is specified in (%) and the voltage in (V) at a luminance of 1000 cd/m 2
  • the service life is given at a starting luminance of 1000 cd/m 2 for blue and red and 10,000 cd/m 2 for green and yellow definitely.
  • the measured time in which the brightness of the reference fell to 80% of the initial brightness is set to 100%.
  • the service life of the OLED components containing the compounds according to the invention is given as a percentage of the respective reference.
  • the OLEDs have the following layer structure:
  • HIL Hole injection layer made of HTM1 doped with 5% NDP-9 (commercially available from Novaled), 20 nm
  • HTL Hole transport layer
  • Electron blocking layer see Table 3
  • Emission layer see Table 3
  • HBL Hole blocking layer
  • Electron transport layer made of ETM1 :ETM2 (50%:50%), 30 nm
  • Electron injection layer made of ETM2, 1 nm

Abstract

The present invention relates to nitrogen-containing compounds which are suitable for use in electronic devices, and to electronic devices, in particular organic electroluminescent devices containing said compounds.

Description

Stickstoffenthaltende Verbindungen für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen Nitrogen-containing compounds for organic electroluminescent devices
Die vorliegende Erfindung betrifft stickstoffenthaltende Verbindungen für die Verwendung in elektronischen Vorrichtungen, insbesondere in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, sowie elektronische Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, enthaltend diese Materialien. The present invention relates to nitrogen-containing compounds for use in electronic devices, in particular in organic electroluminescent devices, as well as electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, containing these materials.
In organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen werden als emittierende Materialien häufig phosphoreszierende metallorganische Komplexe einge- setzt. Aus quantenmechanischen Gründen ist unter Verwendung metall- organischer Verbindungen als Phosphoreszenzemitter eine bis zu vier- fache Energie- und Leistungseffizienz möglich. Generell gibt es bei Elektrolumineszenzvorrichtungen, insbesondere auch bei Elektro- lumineszenzvorrichtungen, die Triplettemission (Phosphoreszenz) zeigen, immer noch Verbesserungsbedarf. Die Eigenschaften phosphores- zierender Elektrolumineszenzvorrichtungen werden nicht nur von den eingesetzten Triplettemittern bestimmt. Hier sind insbesondere auch die anderen verwendeten Materialien, wie Matrixmaterialien, von besonderer Bedeutung. Verbesserungen dieser Materialien können somit auch zu deutlichen Verbesserungen der Eigenschaften der Elektrolumineszenz- vorrichtungen führen. In organic electroluminescence devices, phosphorescent organometallic complexes are often used as emitting materials. For quantum mechanical reasons, up to four times the energy and power efficiency is possible using organometallic compounds as phosphorescence emitters. In general, there is still a need for improvement in electroluminescence devices, especially in electroluminescence devices that exhibit triplet emission (phosphorescence). The properties of phosphorescent electroluminescence devices are not only determined by the triplet emitters used. The other materials used, such as matrix materials, are of particular importance here. Improvements in these materials can therefore also lead to significant improvements in the properties of the electroluminescent devices.
Darüber hinaus umfassen viele Elektrolumineszenzvorrichtungen neben einer Emissionsschicht weitere Schichten, wie beispielsweise eine oder mehrere Lochinjektionsschichten, Lochtransportschichten, Lochblockier- schichten, Elektronentransportschichten, Elektroneninjektionsschichten, Exzitonenblockierschichten, Elektronenblockierschichten und/oder Ladungserzeugungsschichten (Charge-Generation Layers). Diese Schichten haben erheblichen Einfluss auf die Leistungsfähigkeit von Elektrolumineszenzvorrichtungen. In addition, many electroluminescent devices include, in addition to an emission layer, further layers, such as one or more hole injection layers, hole transport layers, hole blocking layers, electron transport layers, electron injection layers, exciton blocking layers, electron blocking layers and / or charge generation layers. These layers have a significant impact on the performance of electroluminescent devices.
Unter anderem werden die zuvor dargelegten Elektrolumineszenz- vorrichtungen in Dokument WO 2014/015938 A1 beschrieben. Generell besteht bei diesen Materialien, beispielsweise für die Ver- wendung als Matrixmaterialien noch Verbesserungsbedarf, insbesondere in Bezug auf die Lebensdauer, aber auch in Bezug auf die Effizienz und die Betriebsspannung der Vorrichtung. Among other things, the previously presented electroluminescent devices are described in document WO 2014/015938 A1. In general, there is still a need for improvement with these materials, for example for use as matrix materials, particularly with regard to the service life, but also with regard to the efficiency and the operating voltage of the device.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Bereitstellung von Verbindungen, welche sich für den Einsatz in einer organischen elektronischen Vorrichtung, insbesondere in einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung eignen, und welche bei Verwendung in dieser Vorrichtung zu guten Device-Eigenschaften führen, sowie die Bereitstellung der entsprechenden elektronischen Vorrichtung. The object of the present invention is therefore to provide compounds which are suitable for use in an organic electronic device, in particular in an organic electroluminescent device, and which lead to good device properties when used in this device, as well as to provide the corresponding electronic device .
Insbesondere ist es die Aufgabe der vorliegenden Erfindung Verbindungen zur Verfügung zu stellen, die zu hoher Lebensdauer, guter Effizienz und geringer Betriebsspannung führen. Zu diesen Eigenschaften tragen insbesondere Lochleitermatenalien, Lochinjektionsmatenalien oder Elektronenblockiermaterialien bei. Ferner haben auch die Eigenschaften der Matrixmaterialien, hierin auch als Hostmaterialien bezeichnet, einen wesentlichen Einfluss auf die Lebensdauer und die Effizienz der orga- nischen Elektrolumineszenzvorrichtung. In particular, the object of the present invention is to provide compounds that lead to a long service life, good efficiency and low operating voltage. Hole conductor materials, hole injection materials or electron blocking materials in particular contribute to these properties. Furthermore, the properties of the matrix materials, also referred to herein as host materials, also have a significant influence on the service life and efficiency of the organic electroluminescent device.
Darüber hinaus ist es die Aufgabe der vorliegenden Erfindung Verbindungen bereitzustellen, die sich durch einen niedrigen Brechungsindex (Refractive Index RI) auszeichnen. Furthermore, it is the object of the present invention to provide compounds which are characterized by a low refractive index (RI).
Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung kann darin gesehen werden, Verbindungen bereitzustellen, welche sich für den Einsatz in einer phosphoreszierenden oder fluoreszierenden Elektrolumineszenz- vorrichtungen eignen, insbesondere als Matrixmaterial. Insbesondere ist es eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Matrixmaterialien bereitzu- stellen, welche sich für grün oder blau phosphoreszierende Elektrolumineszenzvorrichtungen und gegebenenfalls auch für rot oder gelb phosphoreszierende Elektrolumineszenzvorrichtungen eignen. A further object of the present invention can be seen in providing compounds which are suitable for use in phosphorescent or fluorescent electroluminescence devices, in particular as matrix material. In particular, it is an object of the present invention to provide matrix materials which are suitable for green or blue phosphorescent electroluminescent devices and, if appropriate, also for red or yellow phosphorescent electroluminescent devices.
Weiterhin sollten die Verbindungen, insbesondere bei ihrem Einsatz als Hostmaterial, als Lochleitermaterial, als Lochinjektionsmaterial oder als Elektronenblockiermaterial in organischen Elektrolumineszenzvorrichtung zu Vorrichtungen führen, die eine ausgezeichnete Farbreinheit aufweisen. Furthermore, the connections should, especially when used as host material, as hole conductor material, as hole injection material or as Electron blocking material in organic electroluminescent devices lead to devices that have excellent color purity.
Eine weitere Aufgabe kann darin gesehen werden, elektronische Vorrichtungen mit einer ausgezeichneten Leistungsfähigkeit möglichst kostengünstig und in konstanter Qualität bereitzustellen Another task can be seen in providing electronic devices with excellent performance as cost-effectively as possible and with consistent quality
Weiterhin sollten die elektronischen Vorrichtungen für viele Zwecke eingesetzt oder angepasst werden können. Insbesondere sollte die Leistungsfähigkeit der elektronischen Vorrichtungen über einen breiten Temperaturbereich erhalten bleiben. Furthermore, the electronic devices should be able to be used or adapted for many purposes. In particular, the performance of the electronic devices should be maintained over a wide temperature range.
Überraschend wurde gefunden, dass bestimmte, unten näher beschrie- bene Verbindungen diese Aufgabe lösen, sich gut für die Verwendung in Elektrolumineszenzvorrichtungen eignen und zu organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen führen, die insbesondere in Bezug auf die Lebensdauer, der Farbreinheit, der Effizienz, der Betriebsspannung und dem Brechungsindex sehr gute Eigenschaften vorweisen. Diese Ver- bindungen sowie elektronische Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, welche derartige Verbindungen ent- halten, sind daher der Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Surprisingly, it was found that certain compounds described in more detail below solve this problem, are well suited for use in electroluminescent devices and lead to organic electroluminescent devices that are particularly good in terms of lifespan, color purity, efficiency, operating voltage and refractive index have very good properties. These compounds as well as electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, which contain such compounds are therefore the subject of the present invention.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Verbindung umfassend mindestens eine Struktur der Formel (I), vorzugsweise Verbindung gemäß der Formel (I), The subject of the present invention is a compound comprising at least one structure of the formula (I), preferably a compound according to the formula (I),
Formel (I) wobei für die Symbole gilt: Za steht bei jedem Auftreten gleich oder verschieden für Ar, Rc, L1-N(Ar)2 oder L1-Q, vorzugsweise für Rc, L1-N(Ar)2 oder L1-Q; Formula (I) where the following applies to the symbols: In each occurrence, Z a stands, identically or differently, for Ar, R c , L 1 -N(Ar)2 or L 1 -Q, preferably for R c , L 1 -N(Ar)2 or L 1 -Q;
Ar ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten Rd substituiert sein kann, dabei können zwei Reste Ar, welche an dasselbe N- Atom binden, auch durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausgewählt aus B(Rd), C(Rd)2, Si(Rd)2, C=O, C=N Rd, C=C(Rd)2, RdC=CRd, 0, S, S=O, SO2, N(Rd), P(Rd), P(=O) Rd und einer ortho- verknüpften Phenylengruppe, die mit einem oder mehreren Resten Rd substituiert sein kann, vorzugsweise ausgewählt aus C(Rd)2, O, N(Rd) und einer ortho-verknüpften Phenylengruppe, die mit einem oder mehreren Resten Rd substituiert sein kann, miteinander verbrückt sein, vorzugsweise steht Ar bei jedem Auftreten gleich oder verschieden für eine Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, dabei können zwei Reste Ar, welche an dasselbe N-Atom binden, auch durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausgewählt aus B(Rd), C(Rd)2, Si(Rd)2, C=O, C=N Rd, C=C(Rd)2, RdC=C Rd, O, S, S=O, SO2, N(Rd), P(Rd), P(=O) Rd und einer ortho-verknüpften Phenylengruppe, die mit einem oder mehreren Resten Rd substituiert sein kann, vorzugsweise ausgewählt aus C(Rd)2, 0, N(Rd) und einer ortho-verknüpften Phenylengruppe, die mit einem oder mehreren Resten Rd substituiert sein kann, miteinander verbrückt sein; In each occurrence, Ar is, identically or differently, an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms, which can be substituted with one or more radicals R d ; two Ar radicals that bind to the same N atom can also be linked by a single bond or a bridge selected from B(R d ), C(R d ) 2 , Si(R d ) 2 , C=O, C=NR d , C=C(R d ) 2 , R d C=CR d , 0, S, S=O, SO 2 , N(R d ), P(R d ), P(=O) R d and an ortho-linked phenylene group which can be substituted with one or more radicals R d , preferably selected from C(R d )2, O, N(R d ) and an ortho-linked phenylene group, which may be substituted with one or more radicals R d , may be bridged with one another, preferably Ar represents the same or different in each occurrence an aryl or heteroaryl group with 6 to 40 aromatic ring atoms, which can be substituted with one or more radicals R; two Ar radicals, which bond to the same N atom, can also be formed by a single bond or a bridge, selected from B(R d ), C(R d )2, Si(R d )2, C=O, C=NR d , C=C(R d ) 2 , R d C=CR d , O, S, S=O, SO2, N(R d ), P(R d ), P(=O) R d and an ortho-linked phenylene group which may be substituted with one or more radicals R d , preferably selected from C(R d )2, 0, N(R d ) and an ortho-linked phenylene group which may be substituted with one or more radicals R d ;
L1 steht bei jedem Auftreten gleich oder verschieden für eine Bindung oder für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann; L 1 represents, identically or differently at each occurrence, a bond or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 aromatic ring atoms which may be substituted by one or more radicals R;
Ra ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder ein aroma- tisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 20 aroma- tischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, vorzugsweise eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder eine Phenylgruppe, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, dabei können zwei oder mehrere, vorzugsweise benachbarte Substituenten Ra miteinander ein Ringsystem bilden; In each occurrence, R a is, identically or differently, a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkoxy group with 1 to 10 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy or Thioalkoxy group with 3 to 10 carbon atoms, each of which can be substituted with one or more R 2 radicals, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 20 aromatic ring atoms, each of which can be substituted by one or more R 2 radicals can, preferably a straight-chain alkyl group with 1 to 10 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 10 carbon atoms, each of which can be substituted with one or more R 2 radicals, or a phenyl group, each of which can be substituted with one or more R 2 radicals can be substituted, in which case two or more, preferably adjacent, substituents R a can form a ring system with one another;
Rb ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder ein aroma- tisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 20 aroma- tischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, vorzugsweise H, D, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen oder eine Phenylgruppe, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, dabei können zwei, vorzugsweise benachbarte Substituenten Rb miteinander ein Ringsystem bilden, besonders bevorzugt H oder D; In each occurrence, R b is the same or different H, D, straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkoxy group with 1 to 10 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkoxy group with 3 to 10 carbon atoms, respectively can be substituted with one or more R 2 radicals, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 20 aromatic ring atoms, which can each be substituted by one or more R 2 radicals, preferably H, D, a straight-chain alkyl group 1 to 10 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 10 carbon atoms or a phenyl group, each of which can be substituted with one or more R 2 radicals; two, preferably adjacent, substituents R b can form a ring system with each other, particularly preferably H or D;
Q steht bei jedem Auftreten gleich oder verschieden für eine eine Elektronentransportgruppe, vorzugsweise für eine stickstoffhaltige Heteroarygruppe mit 5 bis 12 Ringatomen, besonders bevorzugt mit 6 bis 12 Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten Re substituiert sein kann; In each occurrence, Q stands, identically or differently, for an electron transport group, preferably for a nitrogen-containing heteroaryl group with 5 to 12 ring atoms, particularly preferably with 6 to 12 ring atoms, which can be substituted with one or more radicals R e ;
R, Rc, Rd, Re ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, OH, F, CI, Br, I, CN, NO2, N(Ar’)2, N(R1)2, C(=O)N(Ar’)2, C(=O)N(R1)2, C(Ar’)3, C(R1)3, Si(Ar’)3, Si(R1)3, B(Ar’)2, B(R1)2, C(=O)Ar’, C(=O)R1 , P(=O)(Ar’)2, P(=O)(R1)2, P(Ar’)2, P(R1)2, S(=O)Ar’, S(=O)R1, S(=O)2Ar’, S(=O)2R1, OSO2Ar’, OSO2R1 , eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine ver- zweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die Alkyl-, Alkoxy-, Thioalkoxy-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R1C=CR1 , C^C, Si(R1 )2, C=O, C=S, C=Se, C=NR1, -C(=O)O-, -C(=O)NR1-, NR1 , P(=O)(R1), -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, dabei können zwei Reste R, Rd, Re auch miteinander oder ein Rest R, Rd, Re mit einer weiteren Gruppe, insbesondere einem Rest Rc ein Ringsystem bilden; R, R c , R d , Re e is the same or different in each occurrence as H, D, OH, F, CI, Br, I, CN, NO2, N(Ar') 2 , N(R 1 ) 2 , C (=O)N(Ar') 2 , C(=O)N(R 1 ) 2 , C(Ar') 3 , C(R 1 )3, Si(Ar') 3 , Si(R 1 ) 3 , B(Ar') 2 , B(R 1 ) 2 , C(=O)Ar', C(=O)R 1 , P(=O)(Ar') 2 , P(=O)(R 1 ) 2 , P(Ar') 2 , P(R 1 ) 2 , S(=O)Ar ', S(=O)R 1 , S(=O) 2 Ar', S(=O) 2 R 1 , OSO 2 Ar', OSO 2 R 1 , a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkoxy group with 1 to 40 carbon atoms or an alkenyl or alkynyl group with 2 to 40 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkoxy group with 3 to 20 carbon atoms, the alkyl, alkoxy, thioalkoxy, Alkenyl or alkynyl group can each be substituted with one or more radicals R 1 , one or more non-adjacent CH 2 groups being replaced by R 1 C=CR 1 , C^C, Si(R 1 ) 2 , C=O, C =S, C=Se, C=NR 1 , -C(=O)O-, -C(=O)NR 1 -, NR 1 , P(=O)(R 1 ), -O-, -S -, SO or SO 2 can be replaced, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms, which can each be substituted by one or more radicals R 1 , or an aryloxy or heteroaryloxy group with 5 to 60 aromatic ring atoms, which can be substituted by one or more radicals R 1 , whereby two radicals R, R d , Re can also form a ring system with one another or a radical R, R d , Re with another group, in particular a radical R c ;
Ar’ ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, dabei können zwei Reste Ar’, welche an dasselbe C- Atom, Si-Atom, N-Atom, P-Atom oder B-Atom binden, auch durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausgewählt aus B(R1), C(R1)2, Si(R1)2, C=O, C=NR1, C=C(R1)2, O, S, S=O, SO2, N(R1), P(R1) und P(=O)R1 , miteinander verbrückt sein; Ar' is, in each case, the same or different, an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms, which can be substituted with one or more radicals R 1 , two radicals Ar', which are attached to the same C atom, Si atom , N atom, P atom or B atom, also through a single bond or a bridge, selected from B(R 1 ), C(R 1 ) 2 , Si(R 1 ) 2 , C=O, C= NR 1 , C=C(R 1 ) 2 , O, S, S=O, SO 2 , N(R 1 ), P(R 1 ) and P(=O)R 1 , be bridged together;
R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, CI, Br, I, CN, NO2, N(Ar”)2, N(R2)2, C(=O)Ar”, C(=O)R2, P(=O)(Ar”)2, P(Ar”)2, B(Ar”)2, B(R2)2, C(Ar”)3, C(R2)3, Si(Ar”)3, Si(R2)3, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -R2C=CR2-, -C=C-, Si(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, -C(=O)O-, -C(=O)NR2-, NR2, P(=O)(R2), -0- , -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, CI, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aralkyl- oder Heteroaralkylgruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere, vorzugsweise benachbarte Reste R1 miteinander ein Ringsystem bilden, dabei können einer oder mehrere Reste R1 mit einem weiteren Teil der Verbindung ein Ringsystem bilden; R 1 is the same or different in each occurrence H, D, F, CI, Br, I, CN, NO 2 , N(Ar”) 2 , N(R 2 ) 2 , C(=O)Ar”, C( =O)R 2 , P(=O)(Ar”) 2 , P(Ar”) 2 , B(Ar”) 2 , B(R 2 ) 2 , C(Ar”) 3 , C(R 2 ) 3 , Si(Ar”) 3 , Si(R 2 ) 3 , a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkoxy group with 1 to 40 C atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkoxy group with 3 to 40 C- atoms or an alkenyl group with 2 to 40 carbon atoms, each of which can be substituted with one or more R 2 radicals, one or more non-adjacent CH2 groups being represented by -R 2 C=CR 2 -, -C=C-, Si(R 2 )2, C=O, C=S, C=Se, C=NR 2 , -C(=O)O-, -C(=O)NR 2 -, NR 2 , P(=O)(R 2 ), -0-, -S-, SO or SO2 can be replaced and one or more H atoms can be replaced by D, F, CI, Br, I, CN or NO2, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms, which can each be substituted by one or more R 2 radicals, or an aryloxy or heteroaryloxy group with 5 to 60 aromatic ring atoms, which can be substituted by one or more R 2 radicals, or an aralkyl or heteroaralkyl group 5 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted with one or more R 2 radicals, or a combination of these systems; two or more, preferably adjacent, radicals R 1 can form a ring system with one another, and one or more radicals R 1 can form a ring system with another part of the compound;
Ar” ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, dabei können zwei Reste Ar”, welche an dasselbe C- Atom, Si-Atom, N-Atom, P-Atom oder B-Atom binden, auch durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausgewählt aus B(R2), C(R2)2, Si(R2)2, 0=0, C=NR2, C=C(R2)2, 0, S, S=O, SO2, N(R2), P(R2) und P(=O)R2, miteinander verbrückt sein; Ar" is, in each case, the same or different, an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 30 aromatic ring atoms, which can be substituted with one or more radicals R 2 , two radicals Ar" which are attached to the same C atom, Si atom , N atom, P atom or B atom, also through a single bond or a bridge, selected from B(R 2 ), C(R 2 ) 2 , Si(R 2 ) 2 , 0=0, C= NR 2 , C=C(R 2 ) 2 , 0, S, S=O, SO2, N(R 2 ), P(R 2 ) and P(=O)R 2 , be bridged together;
R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, einem aliphatischen Kohlen- wasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, in dem ein oder mehrere H-Atome durch D, F, CI, Br, I oder CN ersetzt sein können und das durch ein oder mehrere Alkyl- gruppen mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, dabei können zwei oder mehrere, vorzugsweise benachbarte Substituenten R2 miteinander ein Ringsystem bilden. For each occurrence, R 2 is selected identically or differently from the group consisting of H, D, F, CN, an aliphatic hydrocarbon radical with 1 to 20 carbon atoms or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 30 aromatic ring atoms, in which one or more H atoms can be replaced by D, F, CI, Br, I or CN and can be substituted by one or more alkyl groups, each with 1 to 4 carbon atoms can, in which case two or more, preferably adjacent, substituents R 2 can form a ring system with one another.
Eine Arylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 40 C-Atome; eine Heteroarylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 3 bis 40 C-Atome und mindestens ein Heteroatom, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Dabei wird unter einer Aryl- gruppe bzw. Heteroarylgruppe entweder ein einfacher aromatischer Cyclus, also Benzol, bzw. ein einfacher heteroaromatischer Cyclus, beispielsweise Pyridin, Pyrimidin, Thiophen, etc., oder eine kondensierte (anellierte) Aryl- oder Heteroarylgruppe, beispielsweise Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Chinolin, Isochinolin, etc., verstanden. Mitein- ander durch Einfachbindung verknüpfte Aromaten, wie zum Beispiel Biphenyl, werden dagegen nicht als Aryl- oder Heteroarylgruppe, sondern als aromatisches Ringsystem bezeichnet. An aryl group in the sense of this invention contains 6 to 40 carbon atoms; For the purposes of this invention, a heteroaryl group contains 3 to 40 carbon atoms and at least one heteroatom, with the proviso that the sum of carbon atoms and heteroatoms is at least 5. The heteroatoms are preferably selected from N, O and/or S. An aryl group or heteroaryl group is either a simple aromatic cycle, i.e. benzene, or a simple heteroaromatic cycle, for example pyridine, pyrimidine, thiophene, etc. or a fused (fused) aryl or heteroaryl group, for example naphthalene, anthracene, phenanthrene, quinoline, isoquinoline, etc., understood. On the other hand, aromatics linked to each other by a single bond, such as biphenyl, are not referred to as aryl or heteroaryl groups, but rather as aromatic ring systems.
Eine elektronenarme Heteroarylgruppe im Sinne der vorliegenden Erfin- dung ist eine Heteroarylgruppe, die mindestens einen heteroaromatischen Sechsring mit mindestens einem Stickstoffatom aufweist. An diesen Sechsring können noch weitere aromatische oder heteroaromatische Fünfringe oder Sechsringe ankondensiert sein. Beispiele für elektronen- arme Heteroarylgruppen sind Pyridin, Pyrimidin, Pyrazin, Pyridazin, Triazin, Chinolin, Chinazolin oder Chinoxalin. An electron-deficient heteroaryl group in the sense of the present invention is a heteroaryl group that has at least one heteroaromatic six-membered ring with at least one nitrogen atom. Further aromatic or heteroaromatic five-membered rings or six-membered rings can be fused to this six-membered ring. Examples of electron-poor heteroaryl groups are pyridine, pyrimidine, pyrazine, pyridazine, triazine, quinoline, quinazoline or quinoxaline.
Ein aromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 60 C-Atome im Ringsystem. Ein heteroaromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 3 bis 60 C-Atome und mindestens ein Heteroatom im Ringsystem, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt aus- gewählt aus N, O und/oder S. Unter einem aromatischen oder hetero- aromatischen Ringsystem im Sinne dieser Erfindung soll ein System ver- standen werden, das nicht notwendigerweise nur Aryl- oder Heteroaryl- gruppen enthält, sondern in dem auch mehrere Aryl- oder Heteroaryl- gruppen durch eine nicht-aromatische Einheit, wie z. B. ein C-, N- oder O- Atom, verbunden sein können. So sollen beispielsweise auch Systeme wie Fluoren, 9,9‘-Spirobifluoren, 9,9-Diarylfluoren, Triarylamin, Diarylether, Stilben, etc. als aromatische Ringsysteme im Sinne dieser Erfindung ver- standen werden, und ebenso Systeme, in denen zwei oder mehrere Aryl- gruppen beispielsweise durch eine kurze Alkylgruppe verbunden sind. Bevorzugt ist das aromatische Ringsystem gewählt aus Fluoren, 9,9‘- Spirobifluoren, 9,9-Diarylamin oder Gruppen, in denen zwei oder mehr Aryl- und/oder Heteroarylgruppen durch Einfachbindungen miteinander verknüpft sind. An aromatic ring system in the sense of this invention contains 6 to 60 carbon atoms in the ring system. A heteroaromatic ring system in the sense of this invention contains 3 to 60 carbon atoms and at least one heteroatom in the ring system, with the proviso that the sum of carbon atoms and heteroatoms is at least 5. The heteroatoms are preferably selected from N, O and/or S. For the purposes of this invention, an aromatic or heteroaromatic ring system is to be understood as meaning a system which does not necessarily only contain aryl or heteroaryl groups, but rather which also includes several aryl or heteroaryl groups replaced by a non-aromatic unit, such as B. a C, N or O atom can be connected. So should systems, for example such as fluorene, 9,9'-spirobifluorene, 9,9-diarylfluorene, triarylamine, diaryl ether, stilbene, etc. are understood to be aromatic ring systems in the sense of this invention, and also systems in which two or more aryl groups, for example a short alkyl group is connected. The aromatic ring system is preferably selected from fluorene, 9,9'-spirobifluorene, 9,9-diarylamine or groups in which two or more aryl and/or heteroaryl groups are linked to one another by single bonds.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter einem aliphatischen Kohlenwasserstoffrest bzw. einer Alkylgruppe bzw. einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe, die 1 bis 20 C-Atome enthalten kann, und in der auch einzelne H-Atome oder CH2-Gruppen durch die oben genannten Gruppen substituiert sein können, bevorzugt die Reste Methyl, Ethyl, n-Propyl, i- Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, 2-Methylbutyl, n-Pentyl, s-Pentyl, neo-Pentyl, Cyclopentyl, n-Hexyl, neo-Hexyl, Cyclohexyl, n-Heptyl, Cyclo- heptyl, n-Octyl, Cyclooctyl, 2-Ethylhexyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Cyclopentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Heptenyl, Cycloheptenyl, Octenyl, Cyclooctenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl oder Octinyl ver- standen. Unter einer Alkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen werden bevor- zugt Methoxy, Trifluormethoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy, n-Pentoxy, s-Pentoxy, 2-Methylbutoxy, n- Hexoxy, Cyclohexyloxy, n-Heptoxy, Cycloheptyloxy, n-Octyloxy, Cyclo- octyloxy, 2-Ethylhexyloxy, Pentafluorethoxy und 2,2,2-Trifluorethoxy ver- standen. Unter einer Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen werden ins- besondere Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, i-Propylthio, n-Butylthio,In the context of the present invention, an aliphatic hydrocarbon radical or an alkyl group or an alkenyl or alkynyl group, which can contain 1 to 20 carbon atoms and in which individual H atoms or CH2 groups are also substituted by the above-mentioned groups can be, preferably the radicals methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, 2-methylbutyl, n-pentyl, s-pentyl, neo-pentyl, Cyclopentyl, n-hexyl, neo-hexyl, cyclohexyl, n-heptyl, cycloheptyl, n-octyl, cyclooctyl, 2-ethylhexyl, trifluoromethyl, pentafluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, ethenyl, propenyl, butenyl, pentenyl, Cyclopentenyl, hexenyl, cyclohexenyl, heptenyl, cycloheptenyl, octenyl, cyclooctenyl, ethynyl, propynyl, butynyl, pentinyl, hexynyl, heptynyl or octynyl. An alkoxy group with 1 to 40 carbon atoms is preferably methoxy, trifluoromethoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, n-butoxy, i-butoxy, s-butoxy, t-butoxy, n-pentoxy, s- Pentoxy, 2-methylbutoxy, n-hexoxy, cyclohexyloxy, n-heptoxy, cycloheptyloxy, n-octyloxy, cyclo-octyloxy, 2-ethylhexyloxy, pentafluorethoxy and 2,2,2-trifluorethoxy. A thioalkyl group with 1 to 40 carbon atoms includes, in particular, methylthio, ethylthio, n-propylthio, i-propylthio, n-butylthio,
1-Butylthio, s-Butylthio, t-Butylthio, n-Pentylthio, s-Pentylthio, n-Hexylthio, Cyclohexylthio, n-Heptylthio, Cycloheptylthio, n-Octylthio, Cyclooctylthio,1-Butylthio, s-Butylthio, t-Butylthio, n-Pentylthio, s-Pentylthio, n-Hexylthio, Cyclohexylthio, n-Heptylthio, Cycloheptylthio, n-Octylthio, Cyclooctylthio,
2-Ethylhexylthio, Trifluormethylthio, Pentafluorethylthio, 2,2,2-Trifluorethyl- thio, Ethenylthio, Propenylthio, Butenylthio, Pentenylthio, Cyclopentenyl- thio, Hexenylthio, Cyclohexenylthio, Heptenylthio, Cycloheptenylthio, Octenylthio, Cyclooctenylthio, Ethinylthio, Propinylthio, Butinylthio, Pentinylthio, Hexinylthio, Heptinylthio oder Octinylthio verstanden. Allge- mein können Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppen gemäß der vorliegen- den Erfindung geradkettig, verzweigt oder cyclisch sein, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch die oben genannten Gruppen ersetzt sein können; weiterhin können auch ein oder mehrere H- Atome durch D, F, CI, Br, I, CN oder NO2, bevorzugt F, CI oder CN, weiter bevorzugt F oder CN, besonders bevorzugt CN ersetzt sein. 2-Ethylhexylthio, trifluoromethylthio, pentafluoroethylthio, 2,2,2-trifluoroethylthio, ethenylthio, propenylthio, butenylthio, pentenylthio, cyclopentenylthio, hexenylthio, cyclohexenylthio, heptenylthio, cycloheptenylthio, octenylthio, cyclooctenylthio, ethynylthio, propynyl thio, butynylthio, pentinylthio, Hexynylthio, heptynylthio or octynylthio understood. In general, alkyl, alkoxy or thioalkyl groups according to the present invention can be straight chain, branched or cyclic, where one or several non-adjacent CH2 groups can be replaced by the above-mentioned groups; Furthermore, one or more H atoms can also be replaced by D, F, CI, Br, I, CN or NO2, preferably F, CI or CN, more preferably F or CN, particularly preferably CN.
Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 - 60 bzw. 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, welches noch jeweils mit den oben genannten Resten substituiert sein kann und welches über beliebige Positionen am Aromaten bzw. Heteroaromaten verknüpft sein kann, wer- den insbesondere Gruppen verstanden, die abgeleitet sind von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Benzanthracen, Phenanthren, Pyren, Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Naphthacen, Pentacen, Benzpyren, Biphenyl, Biphenylen, Terphenyl, Triphenylen, Fluoren, Spirobifluoren, Dihydro- phenanthren, Dihydropyren, Tetrahydropyren, cis- oder trans-lndeno- fluoren, cis- oder trans-lndenocarbazol, cis- oder trans-lndolocarbazol, Truxen, Isotruxen, Spirotruxen, Spiroisotruxen, Furan, Benzofuran, Iso- benzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen, Pyrrol, Indol, Isoindol, Carbazol, Pyridin, Chinolin, Iso- chinolin, Acridin, Phenanthridin, Benzo-5,6-chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Phenothiazin, Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benzimidazol, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazin- imidazol, Chinoxalinimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazol, Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1 ,2-Thiazol, 1 ,3-Thiazol, Benzo- thiazol, Pyridazin, Hexaazatriphenylen, Benzopyridazin, Pyrimidin, Benz- pyrimidin, Chinoxalin, 1 ,5-Diazaanthracen, 2,7-Diazapyren, 2,3-Diaza- pyren, 1 ,6-Diazapyren, 1 ,8-Diazapyren, 4,5-Diazapyren, 4,5,9, 10-Tetra- azaperylen, Pyrazin, Phenazin, Phenoxazin, Phenothiazin, Fluorubin, Naphthyridin, Azacarbazol, Benzocarbolin, Phenanthrolin, 1 ,2,3-Triazol, 1 ,2,4-Triazol, Benzotriazol, 1 ,2,3-Oxadiazol, 1 ,2,4-Oxadiazol, 1 ,2,5-Oxa- diazol, 1 ,3,4-Oxadiazol, 1 ,2,3-Thiadiazol, 1 ,2,4-Thiadiazol, 1 ,2,5-Thiadi- azol, 1 ,3,4-Thiadiazol, 1 ,3,5-Triazin, 1 ,2,4-Triazin, 1 ,2,3-Triazin, Tetrazol, 1 ,2,4,5-Tetrazin, 1 ,2,3,4-Tetrazin, 1 ,2,3,5-Tetrazin, Purin, Pteridin, Indolizin und Benzothiadiazol oder Gruppen, die abgeleitet sind von Kombinationen dieser Systeme. Unter der Formulierung, dass zwei oder mehr Reste miteinander einen Ring bilden können, soll im Rahmen der vorliegenden Beschreibung unter anderem verstanden werden, dass die beiden Reste miteinander durch eine chemische Bindung unter formaler Abspaltung von zwei Wasserstoff- atomen verknüpft sind. Dies wird durch das folgende Schema verdeutlicht. An aromatic or heteroaromatic ring system with 5 - 60 or 5 to 40 aromatic ring atoms, which can also be substituted with the above-mentioned radicals and which can be linked via any position on the aromatic or heteroaromatic, is understood to mean in particular groups, which are derived from benzene, naphthalene, anthracene, benzanthracene, phenanthrene, pyrene, chrysene, perylene, fluoranthene, naphthacene, pentacene, benzpyrene, biphenyl, biphenylene, terphenyl, triphenylene, fluorene, spirobifluorene, dihydrophenanthrene, dihydropyrene, tetrahydropyrene, cis- or trans-lndeno-fluorene, cis- or trans-lndenocarbazole, cis- or trans-lndolocarbazole, truxene, isotruxene, spirotruxene, spiroisotruxene, furan, benzofuran, isobenzofuran, dibenzofuran, thiophene, benzothiophene, isobenzothiophene, dibenzothiophene, pyrrole, indole , isoindole, carbazole, pyridine, quinoline, isoquinoline, acridine, phenanthridine, benzo-5,6-quinoline, benzo-6,7-quinoline, benzo-7,8-quinoline, phenothiazine, phenoxazine, pyrazole, indazole, imidazole , benzimidazole, naphthimidazole, phenanthrimidazole, pyridimidazole, pyrazine-imidazole, quinoxalinimidazole, oxazole, benzoxazole, naphthoxazole, anthroxazole, phenanthroxazole, isoxazole, 1,2-thiazole, 1,3-thiazole, benzothiazole, pyridazine, hexaazatriphenylene, benzopyridazine, pyrimidine , benzopyrimidine, quinoxaline, 1,5-diazaanthracene, 2,7-diazapyrene, 2,3-diazapyrene, 1,6-diazapyrene, 1,8-diazapyrene, 4,5-diazapyrene, 4,5,9 , 10-tetra-azaperylene, pyrazine, phenazine, phenoxazine, phenothiazine, fluorubin, naphthyridine, azacarbazole, benzocarboline, phenanthroline, 1,2,3-triazole, 1,2,4-triazole, benzotriazole, 1,2,3-oxadiazole , 1,2,4-oxadiazole, 1,2,5-oxadiazole, 1,3,4-oxadiazole, 1,2,3-thiadiazole, 1,2,4-thiadiazole, 1,2,5-thiadi - azole, 1,3,4-thiadiazole, 1,3,5-triazine, 1,2,4-triazine, 1,2,3-triazine, tetrazole, 1,2,4,5-tetrazine, 1,2 ,3,4-tetrazine, 1,2,3,5-tetrazine, purine, pteridine, indolizine and benzothiadiazole or groups derived from combinations of these systems. In the context of the present description, the formulation that two or more radicals can form a ring together is intended to mean, among other things, that the two radicals are linked to one another by a chemical bond with the formal elimination of two hydrogen atoms. This is illustrated by the following diagram.
Ringbildung der Reste R Ring formation of the residues R
Weiterhin soll unter der oben genannten Formulierung aber auch ver- standen werden, dass für den Fall, dass einer der beiden Reste Wasser- stoff darstellt, der zweite Rest unter Bildung eines Rings an die Position, an die das Wasserstoffatom gebunden war, bindet. Dies soll durch das folgende Schema verdeutlicht werden: Furthermore, the above-mentioned formulation should also be understood to mean that in the event that one of the two radicals represents hydrogen, the second radical binds to the position to which the hydrogen atom was bonded, forming a ring. This should be made clear by the following diagram:
Ringbildung der Reste R Ring formation of the residues R
CH2 CH2
In einer bevorzugten Ausgestaltung können die erfindungsgemäßenIn a preferred embodiment, the invention can
Verbindungen vorzugsweise mindestens eine Struktur der Formeln (1-1 ) bis (I-4) umfassen, und sind besonders bevorzugt ausgewählt aus denCompounds preferably comprise at least one structure of the formulas (1-1) to (I-4), and are particularly preferably selected from
Verbindungen der Formeln (1-1 ) bis (I-4), Compounds of the formulas (1-1) to (I-4),
Formel (1-1 ) Formel (I-2) Formula (1-1 ) Formula (I-2)
Formel (I-3) wobei die Symbole Ar, Lr1 , Q, R®, Rb und Rc die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen. Formula (I-3) where the symbols Ar, Lr 1 , Q, R®, R b and R c have the meanings mentioned above, in particular for formula (I).
Ferner kann vorgesehen sein, dass die Gruppe Ar gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt ist aus Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Quaterphenyl, Fluoren, Spirobifluoren, Naphthalin, Indol, Benzofuran, Benzothiophen, Carbazol, Dibenzofuran, Dibenzothiophen, Indenocarbazol, Indolocarbazol, Pyridin, Pyrimidin, Pyrazin, Pyridazin, Triazin, Chinolin, Isochinolin, Chinazolin, Chinoxalin, Phenanthren oder Triphenylen, welche jeweils mit einem oder mehreren Resten Rd sub- stituiert sein können, vorzugsweise Phenyl, Biphenyl, Fluoren, Dibenzofuran, Triphenylen, Indolocarbazol. Furthermore, it can be provided that the group Ar is selected identically or differently for each occurrence from phenyl, biphenyl, terphenyl, quaterphenyl, fluorene, spirobifluorene, naphthalene, indole, benzofuran, benzothiophene, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, indenocarbazole, indolocarbazole, pyridine, Pyrimidine, pyrazine, pyridazine, triazine, quinoline, isoquinoline, quinazoline, quinoxaline, phenanthrene or triphenylene, each of which can be substituted with one or more radicals R d , preferably phenyl, biphenyl, fluorene, dibenzofuran, triphenylene, indolocarbazole.
Vorzugsweise kann vorgesehen sein, dass die Gruppe Ar gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt ist aus Strukturen der Formeln (Ar®-1 ) bis (Ar® -28), Preferably, the group Ar can be selected identically or differently on each occurrence from structures of the formulas (Ar®-1) to (Ar®-28),
Formel (Ara-1 ) Formel (Ar® -2) Formel (Ar® -3) Formula (Ar a -1 ) Formula (Ar® -2) Formula (Ar® -3)
Formel (Ar® -4) Formel (Ar® -5) Formel (Ar® -6) Formula (Ar® -4) Formula (Ar® -5) Formula (Ar® -6)
(R )j(R )j
Formel (Ara-7) Formel (Ar® -8) Formel (Ar® -9) Formula (Ar a -7) Formula (Ar® -8) Formula (Ar® -9)
Formel (Ara-10) Formel (Ar®-11 ) Formel (Ar®-12) Formula (Ar a -10) Formula (Ar®-11 ) Formula (Ar®-12)
Formel (Ar®-13) Formel (Ar®-14) Formel (Ar®-15) Formula (Ar®-13) Formula (Ar®-14) Formula (Ar®-15)
Formel (Ar®-16) Formel (Ar®-17) Formel (Ar®-18) Formula (Ar®-16) Formula (Ar®-17) Formula (Ar®-18)
Formel (Ar®-19) Formel (Ar® -20) Formel (Ar® -21 )Formula (Ar®-19) Formula (Ar® -20) Formula (Ar® -21)
(Rd)h (R d )h
Formel (Ara-22) Formel (Ar® -24) Formula (Ar a -22) Formula (Ar® -24)
(Rd)h (R d )h
Formel (Ara-25) Formel (Ar® -26) Formel (Ar® -27) Formula (Ar a -25) Formula (Ar® -26) Formula (Ar® -27)
wobei für die verwendeten Symbole gilt: where the following applies to the symbols used:
Y2 ist 0, S, NRd oder C(Rd)2, vorzugsweise 0, NRd oder C(Rd)2; k ist bei jedem Auftreten unabhängig 0 oder 1 ; i ist bei jedem Auftreten unabhängig 0, 1 oder 2; j ist bei jedem Auftreten unabhängig 0, 1 , 2 oder 3, vorzugsweise 0, 1 oder 2; h ist bei jedem Auftreten unabhängig 0, 1 , 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2; g ist bei jedem Auftreten unabhängig 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5, vorzugsweise 0, 1 oder 2; Y 2 is 0, S, NR d or C(R d ) 2, preferably 0, NR d or C(R d ) 2; k is independently 0 or 1 at each occurrence; i is independently 0, 1 or 2 at each occurrence; j is independently 0, 1, 2 or 3, preferably 0, 1 or 2; h is independently 0, 1, 2, 3 or 4 at each occurrence, preferably 0, 1 or 2; g is independently 0, 1, 2, 3, 4 or 5 at each occurrence, preferably 0, 1 or 2;
Rd weist die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung auf und die gestrichelte Bindung markiert die Anbindungsposition. R d has the meaning mentioned above, in particular for formula (I), and the dashed bond marks the binding position.
Hierbei sind insbesondere Strukturen der Formeln (Ara-1 ) bis (Ara-5), (Ara- 7) bis (Ara-13), (Ara-18) bis (Ara-22), (Ara-24), (Ara-27) und (Ara-28) bevorzugt, Strukturen der Formeln (Ara-1 ), (Ara-2), (Ara-4), (Ara-5), (Ara-7) bis (Ara-9), (Ara-12), (Ara-13), (Ara-19), (Ara-21 ) und (Ara-22) besonders bevorzugt und Strukturen der Formeln (Ara-1 ), (Ara-2), (Ara-7) bis (Ara-9), (Ara-12) und (Ara-13) ganz besonders bevorzugt. In particular, structures of the formulas (Ar a -1) to (Ar a -5), (Ar a -7) to (Ar a -13), (Ar a -18) to (Ar a -22), (Ar a -24), (Ar a -27) and (Ar a -28) preferred, structures of the formulas (Ar a -1), (Ar a -2), (Ar a -4), (Ar a -5) , (Ar a -7) to (Ar a -9), (Ar a -12), (Ar a -13), (Ar a -19), (Ar a -21 ) and (Ar a -22) especially preferred and structures of the formulas (Ar a -1), (Ar a -2), (Ar a -7) to (Ar a -9), (Ar a -12) and (Ar a -13) very particularly preferred.
In einer weiterhin bevorzugten Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass die Gruppe L1 gleich oder verschieden eine Bindung darstellt oder aus- gewählt ist aus Strukturen der Formeln (L1-1 ) bis (L1-22), Formel (L1-1 ) Formel (L1-2) Formel (L1-3) In a further preferred embodiment, it can be provided that the group L 1 represents a bond identically or differently or is selected from structures of the formulas (L 1 -1) to (L 1 -22), Formula (L 1 -1 ) Formula (L 1 -2) Formula (L 1 -3)
Formel (L1-4) Formel (L1-6)Formula (L 1 -4) Formula (L 1 -6)
Formel (L1-7) Formel (L1-8) Formula (L 1 -7) Formula (L 1 -8)
Formel (L1-10) Formel (L1-11 ) Formula (L 1 -10) Formula (L 1 -11 )
Formel (L1-13) Formel (L1-14) Formel (L1-15) Formula (L 1 -13) Formula (L 1 -14) Formula (L 1 -15)
Formel (L1-18) Formula (L 1 -18)
Formel (L1-22) wobei für die verwendeten Symbole gilt: Formula (L 1 -22) where the following applies to the symbols used:
Y ist CR2, 0, S oder NR, vorzugsweise 0 oder NR; j ist bei jedem Auftreten unabhängig 0, 1 , 2 oder 3, vorzugsweise 0, 1 oder 2; h ist bei jedem Auftreten unabhängig 0, 1 , 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2 Y is CR2, 0, S or NR, preferably 0 or NR; j is independently 0, 1, 2 or 3 on each occurrence, preferably 0, 1 or 2; h is independently 0, 1, 2, 3 or 4 on each occurrence, preferably 0, 1 or 2
R weist die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung auf und die gestrichelte Bindung markiert die Anbindungsposition. Die Summe der Indices i, j, h und g in Strukturen der Formeln (Ara-1 ) bis (Ara-28) und/oder (L1-1 ) bis (L1-22) beträgt vorzugsweise höchstens 6, insbesondere bevorzugt höchstens 4 und besonders bevorzugt höchstens 2. R has the meaning mentioned above, in particular for formula (I), and the dashed bond marks the binding position. The sum of the indices i, j, h and g in structures of the formulas (Ar a -1) to (Ar a -28) and/or (L 1 -1) to (L 1 -22) is preferably at most 6, in particular preferably at most 4 and particularly preferably at most 2.
Die Gruppe Q steht bei jedem Auftreten gleich oder verschieden für eine Elektronentransportgruppe, wobei die Elektronentransportgruppe vorzugsweise für eine stickstoffhaltige Heteroarygruppe mit 5 bis 12 Ringatomen, besonders bevorzugt mit 6 bis 12 Ringatomen steht, die mit einem oder mehreren Resten Re substituiert sein kann. Die Gruppe Q stellt vorzugsweise eine elektronenarme Heteroarylgruppe dar, wobei diese besonders bevorzugt weiterhin die zuvor und nachfolgend dargelegten Eigenschaften aufweist. In each occurrence, the group Q stands, identically or differently, for an electron transport group, the electron transport group preferably representing a nitrogen-containing heteroaryl group with 5 to 12 ring atoms, particularly preferably with 6 to 12 ring atoms, which can be substituted with one or more radicals R e . The group Q preferably represents an electron-poor heteroaryl group, which particularly preferably further has the properties set out above and below.
Vorzugsweise kann vorgesehen sein, dass die Gruppe Q für eine stickstoffhaltige Heteroarygruppe mit 6 bis 12 Ringatomen mit mindestens zwei Stickstoffatomen in einem Ring steht, die mit einem oder mehreren Resten Re substituiert sein kann, wobei die in Nachbarschaft zu mindestens zwei der in einem Ring stehenden Stickstoffatome befindlichen Kohlenstoffatome nicht mit einem Wasserstoffatom verbunden sind. It can preferably be provided that the group Q stands for a nitrogen-containing heteroaryl group with 6 to 12 ring atoms with at least two nitrogen atoms in a ring, which can be substituted with one or more radicals R e , which are in the vicinity of at least two of the in a ring The carbon atoms located on the nitrogen atoms are not connected to a hydrogen atom.
Elektronentransportgruppen sind in der Fachwelt weithin bekannt und fördern die Fähigkeit von Verbindungen Elektronen zu transportieren und/oder zu leiten. Hierzu gehören insbesondere stickstoffhaltige Heteroarygruppe mit 5 bis 12 Ringatomen, besonders bevorzugt mit 6 bis 12 Ringatomen, wobei diese im Allgemeinen elektronenarme Heteroarylgruppen darstellen. Electron transport groups are well known in the art and promote the ability of compounds to transport and/or conduct electrons. These include, in particular, nitrogen-containing heteroaryl groups with 5 to 12 ring atoms, particularly preferably with 6 to 12 ring atoms, these generally representing electron-poor heteroaryl groups.
Ferner kann vorgesehen sein, dass die Gruppe Q für eine Pyridin-, Pyrimidin-, Pyrazin-, Pyridazin-, Triazin-, Chinazolin-, Chinoxalin-, Chinolin-, Isochinolin-, Imidazol- und/oder Benzimidazol-Gruppe, vorzugsweise für eine Pyrimidin-, Pyrazin-, Triazin-, Chinazolin- Chinoxalin- und/oder Benzimidazol-Gruppe steht, besonders bevorzugt für eine Pyrimidin-, Triazin-, Chinazolin- und/oder Chinoxalin- Gruppe, besonders speziell bevorzugt für eine Pyrimidin- und/oder Triazin- Gruppe, ganz besonders bevorzugt für eine Triazin- Gruppe, die mit einem oder mehreren Resten Re substituiert sein kann. Furthermore, it can be provided that the group Q represents a pyridine, pyrimidine, pyrazine, pyridazine, triazine, quinazoline, quinoxaline, quinoline, isoquinoline, imidazole and/or benzimidazole group, preferably a pyrimidine, pyrazine, triazine, quinazoline, quinoxaline and/or benzimidazole group, particularly preferably a pyrimidine, triazine, quinazoline and/or quinoxaline group, particularly particularly preferred for a pyrimidine and/or triazine group, very particularly preferred for a triazine group which may be substituted with one or more residues R e .
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform kann vorgesehen sein, dass die Gruppe Q für eine Pyrimidin-, Pyrazin-, Pyridazin-, Triazin-, Chinazolin-, Chinoxalin-, Imidazol- und/oder Benzimidazol-Gruppe steht, vorzugsweise für eine Pyrimidin-, Pyrazin-, Triazin-, Chinazolin- Chinoxalin- und/oder Benzimidazol-Gruppe, die mit einem oder mehreren Resten Re substituiert sein kann, wobei die in Nachbarschaft zu mindestens zwei der Stickstoffatome stehenden Kohlenstoffatome mit einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, verbunden sind. In a particularly preferred embodiment, it can be provided that the group Q represents a pyrimidine, pyrazine, pyridazine, triazine, quinazoline, quinoxaline, imidazole and/or benzimidazole group, preferably a pyrimidine, pyrazine -, triazine, quinazoline, quinoxaline and/or benzimidazole group, which can be substituted with one or more residues Re , the carbon atoms adjacent to at least two of the nitrogen atoms having an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic Ring atoms, which can each be substituted by one or more radicals R 1 , are connected.
In einer weiteren Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass die Gruppe Q für eine Pyrimidin-, Pyrazin-, Pyridazin-, Triazin-, Chinazolin-, Chinoxalin- Imidazol- und/oder Benzimidazol-Gruppe steht, vorzugsweise für eine Pyrimidin-, Pyrazin-, Triazin-, Chinazolin-, Chinoxalin- und/oder Benzimidazol-Gruppe, die mit einem oder mehreren Resten Re substituiert sein kann, wobei die in Nachbarschaft zu mindestens zwei der Stickstoffatome stehenden Kohlenstoffatome mit einer geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder einer verzweigte oder cyclischen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 20 C-Atomen verbunden sind, wobei die Alkyl-, Alkoxy-, Thioalkoxy-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe in Nachbarschaft zum C-Atom, das mit dem jeweiligen N- Atom verbunden ist, keine aziden Wasserstoffatome aufweist und jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann. Hierbei ist die Ausführungsform, bei der die in Nachbarschaft zu mindestens zwei der Stickstoffatome stehenden Kohlenstoffatome vorzugsweise mit einem aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aroma- tischen Ringatomen verbunden sind, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, besonders bevorzugt. In einer Ausführungsform kann vorgesehen sein, dass die Gruppe Ar keine Triazin- Gruppe, vorzugsweise keine Pyrimidin- und/oder Triazin- Gruppe und besonders bevorzugt keine Elektronentransportgruppe umfasst. In a further embodiment, it can be provided that the group Q represents a pyrimidine, pyrazine, pyridazine, triazine, quinazoline, quinoxaline, imidazole and/or benzimidazole group, preferably a pyrimidine, pyrazine, Triazine, quinazoline, quinoxaline and/or benzimidazole group, which can be substituted with one or more residues Re , the carbon atoms adjacent to at least two of the nitrogen atoms having a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkoxy group with 1 up to 40 carbon atoms or an alkenyl or alkynyl group with 2 to 40 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkoxy group with 3 to 20 carbon atoms, the alkyl, alkoxy, thioalkoxy , alkenyl or alkynyl group in the vicinity of the C atom, which is connected to the respective N atom, has no acidic hydrogen atoms and can each be substituted with one or more radicals R 1 . The embodiment in which the carbon atoms adjacent to at least two of the nitrogen atoms are preferably connected to an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms, which can each be substituted by one or more R 1 radicals, is particularly preferred . In one embodiment it can be provided that the group Ar does not include a triazine group, preferably no pyrimidine and/or triazine group and particularly preferably no electron transport group.
In einer Ausführungsform kann vorgesehen sein, dass die Gruppe L1 keine Triazin-Gruppe, vorzugsweise keine Pyrimidin- und/oder Triazin-Gruppe und besonders bevorzugt keine Elektronentransportgruppe umfasst. In one embodiment it can be provided that the group L 1 does not include a triazine group, preferably no pyrimidine and/or triazine group and particularly preferably no electron transport group.
Verbindungen, bei der die Gruppen L1 und/oder Ar keine Elektronentransportgruppe umfassen eignen sich insbesondere als Lochleitermaterial, Lochinjektionsmatenal oder Elektronenblockiermaterial, die in einer entsprechenden Schicht eingesetzt werden, wobei diese Schicht im Allgemeinen keine emittierende Verbindung enthält. Compounds in which the groups L 1 and/or Ar do not include an electron transport group are particularly suitable as hole conductor material, hole injection material or electron blocking material, which are used in a corresponding layer, this layer generally not containing any emitting compound.
In einer weiteren Ausführungsform kann vorgesehen sein, dass die Gruppe L1 eine Elektronentransportgruppe, vorzugsweise eine Pyrimidin- und/oder Triazin-Gruppe, und besonders bevorzugt eine Triazin- Gruppe umfasst. In a further embodiment it can be provided that the group L 1 comprises an electron transport group, preferably a pyrimidine and/or triazine group, and particularly preferably a triazine group.
In einer weiteren Ausführungsform kann vorgesehen sein, dass die Gruppe Ar eine Elektronentransportgruppe, vorzugsweise eine Pyrimidin- und/oder Triazin-Gruppe, und besonders bevorzugt eine Triazin-Gruppe umfasst. In a further embodiment, the group Ar may comprise an electron transport group, preferably a pyrimidine and/or triazine group, and particularly preferably a triazine group.
Verbindungen, bei der die Gruppen L1 und/oder Ar eine Elektronentransportgruppe umfassen eignen sich insbesondere als Hostmaterialien, die in Kombination mit einer emittierenden Verbindung eingesetzt werden. Compounds in which the groups L 1 and/or Ar comprise an electron transport group are particularly suitable as host materials that are used in combination with an emitting compound.
In einer weiterhin bevorzugten Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen eine Struktur der Formeln (11-1 ) bis (II-62) umfassen, wobei die erfindungsgemäßen Verbindungen besonders bevorzugt ausgewählt sein können aus den Verbindungen der Formeln (II- 1 ) bis (II-62), Formel (II-5) Formel (II-6) In a further preferred embodiment, it can be provided that the compounds according to the invention comprise a structure of the formulas (II-1) to (II-62), whereby the compounds according to the invention can be particularly preferably selected from the compounds of the formulas (II-1) to (II-62), Formula (II-5) Formula (II-6)
Formel (II-7) Formel (11-8)Formula (II-7) Formula (11-8)
Formel (II-9) Formel (11-10)Formula (II-9) Formula (11-10)
Formel (11-11 ) Formel (11-12) Formula (11-11 ) Formula (11-12)
Formel (11-15) Formel (11-16) Formula (11-15) Formula (11-16)
Formel (11-17) Formel (11-18) Formula (11-17) Formula (11-18)
Formel (11-19) Formel (II-20)Formula (11-19) Formula (II-20)
Formel (11-21 ) Formel (II-22)Formula (11-21 ) Formula (II-22)
Formel (II-23) Formel (II-24) Formula (II-23) Formula (II-24)
Formel (II-25) Formel (11-26)Formula (II-25) Formula (11-26)
Formel (11-27) Formel (11-28)Formula (11-27) Formula (11-28)
Formel (11-29) Formel (11-30) Formula (11-29) Formula (11-30)
Formel (11-31 ) Formel (11-32) Formula (11-31 ) Formula (11-32)
Formel (II-33) Formel (11-34)Formula (II-33) Formula (11-34)
Formel (11-35) Formel (11-36) Formula (11-35) Formula (11-36)
Formel (II-37) Formel (11-38) Formula (II-37) Formula (11-38)
Formel (11-41 ) Formel (II-42) Formula (11-41 ) Formula (II-42)
Formel (II-45) Formula (II-45)
Formel (11-47) Formel (11-48) Formula (11-47) Formula (11-48)
Formel (11-49) Formel (11-50) Formula (11-49) Formula (11-50)
Formel (11-51) Formel (II-52) Formula (11-51) Formula (II-52)
Formel (11-59) Formel (11-60) Formula (11-59) Formula (11-60)
Formel (II-62) wobei die Symbole R, Ra, Rb, Rc und Rd die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen und für die weiteren Symbole gilt: Formula (II-62) where the symbols R, R a , R b , R c and R d have the meanings mentioned above, in particular for formula (I), and the following applies to the other symbols:
X steht bei jedem Auftreten gleich oder verschieden für N, CR oder C, für den Fall, dass eine Gruppe an die Struktur bindet, vorzugsweise für CR oder C; In each occurrence, X represents, identically or differently, N, CR or C, in the event that a group binds to the structure, preferably CR or C;
XI steht bei jedem Auftreten gleich oder verschieden für N, CRd oder C, für den Fall, dass eine Gruppe an die Struktur bindet, vorzugsweise für CRd oder C; X I represents N, CR d or C in each occurrence, in the event that a group binds to the structure, preferably CR d or C;
Y steht für 0, S, NR oder C(R)2, vorzugsweise 0, NR oder C(R)2; undY represents 0, S, NR or C(R)2, preferably 0, NR or C(R)2; and
Y1 steht für 0, S, BRd, NRd, Si(Rd)2 oder C(Rd)2, vorzugsweise 0, NRd oder C(Rd)2. Y 1 represents 0, S, BR d , NR d , Si(R d )2 or C(R d )2, preferably 0, NR d or C(R d )2.
Hierbei sind StrukturenA/erbindungen der Formeln (11-1 ) bis (II-24) und (II-50) bis (II-53), bevorzugt und StrukturenA/erbindungen der Formeln (II- 3) bis (II-6), (II-8), (11-15) bis (11-18), (II-52) und (II-53) besonders bevorzugt. Structures/compounds of the formulae (II-1) to (II-24) and (II-50) to (II-53) are preferred, and structures/compounds of the formulae (II-3) to (II-6), (II-8), (11-15) to (11-18), (II-52) and (II-53) are particularly preferred.
Vorzugsweise kann, insbesondere in StrukturenA/erbindungen der Formeln (11-1 ) bis (II-62) vorgesehen sein, dass höchstens drei, vorzugsweise höchstens zwei Gruppen X pro Ring für N stehen, bevorzugt alle X für CR stehen, bevorzugt mindestens eine, besonders bevorzugt mindestens zwei der Gruppen X pro Ring ausgewählt sind aus C-H und C- D. Preferably, in particular in structures A/compounds of the formulas (11-1) to (II-62), it can be provided that at most three, preferably at most two, groups X per ring represent N, preferably all X represent CR, preferably at least one, particularly preferred at least two of the groups X per ring are selected from CH and C-D.
Ferner kann, insbesondere in Strukturen/Verbindungen der Formeln (11-1 ) bis (II-62) vorgesehen sein, dass nicht mehr als vier, vorzugsweise nicht mehr als zwei Gruppen X für N stehen, besonders bevorzugt alle Gruppen X für CR stehen, wobei vorzugsweise höchstens 4, besonders bevorzugt höchstens 3 und speziell bevorzugt höchstens 2 der Gruppen CR, für die X steht, ungleich der Gruppe CH ist. Furthermore, in particular in structures/compounds of the formulae (II-1) to (II-62), it can be provided that not more than four, preferably not more than two groups X stand for N, particularly preferably all groups X stand for CR, where preferably at most 4, particularly preferably at most 3 and especially preferably at most 2 of the groups CR which X stands for are not equal to the group CH.
In einer weiteren Ausführungsform kann, insbesondere in Strukturen/Verbindungen der Formeln (11-1 ) bis (II-62) vorgesehen, dass höchstens drei, vorzugsweise höchstens zwei Gruppen X1 pro Ring für N stehen, bevorzugt alle X1 für CRd stehen, bevorzugt mindestens eine, besonders bevorzugt mindestens zwei der Gruppen X1 pro Ring ausgewählt sind aus C-H und C-D. In a further embodiment, in particular in structures/compounds of the formulas (11-1) to (II-62), provision can be made for at most three, preferably at most two groups X 1 per ring to represent N, preferably all X 1 to represent CR d , preferably at least one, particularly preferably at least two, of the groups X 1 per ring are selected from CH and CD.
In einer weiterhin bevorzugten Ausgestaltung kann, insbesondere in Strukturen/Verbindungen der Formeln (11-1 ) bis (II-62) vorgesehen, dass nicht mehr als vier, vorzugsweise nicht mehr als zwei Gruppen X1 für N stehen, besonders bevorzugt alle Gruppen X1 für CR stehen, wobei vorzugsweise höchstens 4, besonders bevorzugt höchstens 3 und speziell bevorzugt höchstens 2 der Gruppen CR, für die X1 steht, ungleich der Gruppe CH ist. In a further preferred embodiment, in particular in structures/compounds of the formulas (11-1) to (II-62), provision can be made for not more than four, preferably not more than two, groups X 1 to represent N, particularly preferably all groups X 1 represents CR, whereby preferably at most 4, particularly preferably at most 3 and particularly preferably at most 2 of the groups CR for which X 1 stands are not equal to the group CH.
In einer weiterhin bevorzugten Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen eine Struktur der Formeln (111-1 ) bis (III-62) umfassen, wobei die erfindungsgemäßen Verbindungen besonders bevorzugt ausgewählt sein können aus den Verbindungen der Formeln (111-1 ) bis (III-62), In a further preferred embodiment, it can be provided that the compounds according to the invention comprise a structure of the formulas (111-1) to (III-62), whereby the compounds according to the invention can particularly preferably be selected from the compounds of the formulas (111-1) to (III-62),
Formel (111-7) Formel (111-8) Formula (111-7) Formula (111-8)
Formel (III-9) Formel (111-10)Formula (III-9) Formula (111-10)
Formel (111-1 1 ) Formel (111-12)Formula (111-1 1 ) Formula (111-12)
Formel (111-13) Formel (111-14) Formula (111-13) Formula (111-14)
Formel (111-15) Formel (111-16) Formula (111-15) Formula (111-16)
Formel (111-17) Formel (111-18)Formula (111-17) Formula (111-18)
Formel (111-19) Formel (111-20)Formula (111-19) Formula (111-20)
Formel (111-21 ) Formel (111-22) Formula (111-21 ) Formula (111-22)
Formel (111-25) Formel (111-26) Formula (111-25) Formula (111-26)
Formel (111-27) Formel (111-28) Formula (111-27) Formula (111-28)
Formel (111-33) Formel (111-34) Formula (111-33) Formula (111-34)
Formel (111-35) Formel (111-36) Formula (111-35) Formula (111-36)
Formel (111-37) Formel (111-38)Formula (111-37) Formula (111-38)
Formel (111-39) Formel (111-40) Formula (111-39) Formula (111-40)
Formel (111-41 ) Formel (111-42)Formula (111-41 ) Formula (111-42)
Formel (III-43) Formel (111-44)Formula (III-43) Formula (111-44)
Formel (III-45) Formel (111-46) Formula (III-45) Formula (111-46)
Formel (HI-47) Formel (HI-48) Formula (HI-47) Formula (HI-48)
Formel (111-51 ) Formel (HI-52) Formula (111-51 ) Formula (HI-52)
Formel (III-53) Formel (III-54) Formula (III-53) Formula (III-54)
Formel (HI-57) Formel (HI-58) Formula (HI-57) Formula (HI-58)
Formel (111-59) Formel (111-60) wobei die Symbole R, Ra, Rb, Rc und Rd die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen und für die weiteren Symbole gilt: Formula (111-59) Formula (111-60) where the symbols R, R a , R b , R c and R d have the meanings given above, in particular for formula (I) and the following applies to the other symbols:
Y ist 0, S, NR oder C(R)2, vorzugsweise 0, NR oder C(R)2; Y is 0, S, NR or C(R)2, preferably 0, NR or C(R)2;
Y1 steht für 0, S, BRd, NRd oder C(Rd)2, vorzugsweise 0, NRd oder C(Rd)2; n ist bei jedem Auftreten unabhängig 0, 1 , 2 oder 3, vorzugsweise 0, 1 oder 2; m ist bei jedem Auftreten unabhängig 0, 1 , 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2; Y 1 represents 0, S, BR d , NR d or C(R d )2, preferably 0, NR d or C(R d ) 2 ; n is independently 0, 1, 2 or 3 on each occurrence, preferably 0, 1 or 2; m is independently 0, 1, 2, 3 or 4 on each occurrence, preferably 0, 1 or 2;
I ist bei jedem Auftreten unabhängig 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5, vorzugsweise 0, 1 oder 2. On each occurrence, I is independently 0, 1, 2, 3, 4 or 5, preferably 0, 1 or 2.
Hierbei sind StrukturenA/erbindungen der Formeln (111-1 ) bis (III-24) und (III-50) bis (III-53), bevorzugt und StrukturenA/erbindungen der Formeln (III-3) bis (HI-6), (III-8), (111-15) bis (111-18), (III-52) und (III-53) besonders bevorzugt. Structures A/compounds of the formulas (III-1) to (III-24) and (III-50) to (III-53) are preferred and structures A/compounds of the formulas (III-3) to (HI-6), (III-8), (111-15) to (111-18), (III-52) and (III-53) are particularly preferred.
Ferner kann, insbesondere in StrukturenA/erbindungen der Formeln (111-1 ) bis (III-62) vorgesehen sein, dass die Summe der Indices I, m und n höchstens 10, vorzugsweise höchstens 8, insbesondere bevorzugt höchstens 6 und besonders bevorzugt höchstens 4 beträgt. Furthermore, in particular in structures A/compounds of the formulas (111-1) to (III-62), it can be provided that the sum of the indices I, m and n is at most 10, preferably at most 8, particularly preferably at most 6 and particularly preferably at most 4 amounts.
In einer bevorzugten Ausführungsform kann vorgesehen sein, dass der Rest R, Ra, Rc, Rd kein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem umfasst, welches drei linear kondensierte aromatische 6 Ringe aufweist, wobei vorzugsweise keiner der Reste R, Ra, Rc, Rd ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem umfasst, welches drei linear kondensierte aromatische 6-Ringe aufweist. In a preferred embodiment it can be provided that the radical R, Ra , Rc , Rd does not comprise an aromatic or heteroaromatic ring system which has three linearly fused aromatic 6 rings, preferably none of the radicals R, Ra , Rc , R d comprises an aromatic or heteroaromatic ring system which has three linearly fused aromatic 6-rings.
Besonders bevorzugt kann vorgesehen sein, dass der Rest R, Ra, Rc, Rd kein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem umfasst, welches drei aneinander kondensierte aromatische 6 Ringe aufweist, wobei vorzugsweise keiner der Reste R, Ra, Rc, Rd ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem umfasst, welches drei aneinander kondensierte aromatische 6-Ringe aufweist. Particularly preferably, it can be provided that the radical R, Ra , Rc , Rd does not comprise an aromatic or heteroaromatic ring system which has three aromatic 6 rings fused together, preferably none of the radicals R, Ra , Rc , Rd comprises an aromatic or heteroaromatic ring system which has three aromatic 6-rings fused together.
Weiterhin kann besonders bevorzugt kann vorgesehen sein, dass die Gruppe L1 kein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem umfasst, welches drei aneinander kondensierte aromatische 6 Ringe aufweist. Ferner kann besonders bevorzugt kann vorgesehen sein, dass die Gruppe Ar kein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem umfasst, welches drei aneinander kondensierte aromatische 6 Ringe aufweist. Furthermore, it can particularly preferably be provided that the group L1 does not comprise an aromatic or heteroaromatic ring system which has three aromatic 6 rings fused together. Furthermore, it can particularly preferably be provided that the group Ar does not comprise an aromatic or heteroaromatic ring system which has three aromatic 6 rings fused together.
Ganz besonders bevorzugt kann vorgesehen sein, dass die Verbindung kein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem umfasst, welches drei aneinander kondensierte aromatische 6 Ringe aufweist. Very particularly preferably it can be provided that the compound does not comprise an aromatic or heteroaromatic ring system which has three aromatic 6 rings fused together.
In einer bevorzugten Weiterbildung der vorliegenden Erfindung kann vorgesehen sein, dass mindestens zwei, vorzugsweise benachbarte Reste R, Rd mit den weiteren Gruppen, an die die zwei Reste R, Rd binden, einen kondensierten Ring bilden, wobei die zwei Reste R, Rd mindestens eine Struktur der Formeln (RA-1 ) bis (RA-12) formen In a preferred development of the present invention, it can be provided that at least two, preferably adjacent, radicals R, R d form a fused ring with the further groups to which the two radicals R, R d bind, the two radicals R, R d form at least one structure of the formulas (RA-1) to (RA-12).
Formel RA-1 Formel RA-2 Formel RA-3 Formula RA-1 Formula RA-2 Formula RA-3
Formel RA- 7 Formel RA-8 Formel RA-9 Formula RA-7 Formula RA-8 Formula RA-9
Formel RA-10 Formel RA-11 Formel RA-12 wobei R1 die zuvor dargelegte Bedeutung hat, die gestrichelten Bindungen die Anbindungsstellen an die Atome der Gruppen, an die die zwei Reste R, Rd binden, darstellen, und die weiteren Symbole die folgende Bedeutung aufweisen: Formula RA-10 Formula RA-11 Formula RA-12 where R 1 has the meaning given above, the dashed bonds represent the attachment points to the atoms of the groups to which the two radicals R, R d bind, and the other symbols represent have the following meaning:
Y3 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden C(R1)2, (R1)2C-C(R1)2, (R1)C=C(R1), NR1, NAr‘, 0 oder S, vorzugsweise C(R1)2, (R1)2C-C(R1)2, (R1)C=C(R1), 0 oder S; Y 3 is the same or different in each occurrence C(R 1 )2, (R 1 ) 2 CC(R 1 )2, (R 1 )C=C(R 1 ), NR 1 , NAr', 0 or S, preferably C(R 1 ) 2 , (R 1 ) 2 CC(R 1 )2, (R 1 )C=C(R 1 ), 0 or S;
Rf ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden F, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die Alkyl-, Alkoxy-, Thioalkoxy-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R2C=CR2, C^C, Si(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, -C(=O)O-, -C(=O)NR2-, NR2, P(=O)(R2), -0-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann; dabei können zwei Reste Rf auch miteinander oder ein Rest Rf mit einem Rest R1 oder mit einer weiteren Gruppe ein Ringsystem bilden, wobei R2 die in Anspruch 1 genannte Bedeutung aufweist; r ist 0, 1 , 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 , oder 2, besonders bevorzugt 0 oder 1 ; s ist 0, 1 , 2, 3, 4, 5 oder 6, vorzugsweise 0, 1 , 2, 3, oder 4, besonders bevorzugt 0, 1 oder 2; t ist 0, 1 , 2, 3, 4, 5, 6, 7 oder 8, vorzugsweise 0, 1 , 2, 3, oder 4, besonders bevorzugt 0, 1 oder 2; v ist 0, 1 , 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 oder 9, vorzugsweise 0, 1 , 2, 3, oder 4, besonders bevorzugt 0, 1 oder 2. R f is the same or different in each occurrence: or thioalkoxy group with 3 to 20 carbon atoms, where the alkyl, alkoxy, thioalkoxy, alkenyl or alkynyl group can each be substituted with one or more R 2 radicals, where one or more non-adjacent CH 2 groups are replaced by R 2 C=CR 2 , C^C, Si(R 2 ) 2 , C=O, C=S, C=Se, C=NR 2 , -C(=O)O-, -C(=O)NR 2 -, NR 2 , P(=O)(R 2 ), -0-, -S-, SO or SO2 can be replaced, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms, each of which is replaced by one or more radicals R 2 may be substituted, or an aryloxy or heteroaryloxy group having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more R 2 radicals; Two radicals R f can also form a ring system together or a radical R f with a radical R 1 or with another group, where R 2 has the meaning given in claim 1; r is 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0, 1 or 2, particularly preferably 0 or 1; s is 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6, preferably 0, 1, 2, 3, or 4, particularly preferably 0, 1 or 2; t is 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 or 8, preferably 0, 1, 2, 3, or 4, particularly preferably 0, 1 or 2; v is 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 or 9, preferably 0, 1, 2, 3, or 4, particularly preferably 0, 1 or 2.
Hierbei sind Strukturen der Formeln RA-1 , RA-3, RA-4 und RA-5 bevorzugt und Strukturen der Formeln RA-4 und RA-5 besonders bevorzugt. Structures of the formulas RA-1, RA-3, RA-4 and RA-5 are preferred and structures of the formulas RA-4 and RA-5 are particularly preferred.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bilden bevorzugt mindestens zwei, vorzugsweise benachbarte Reste R, Rd mit den weiteren Gruppen, an die die zwei Reste R, Rd binden, einen kondensierten Ring, wobei die zwei Reste R, Rd Strukturen der Formeln (RA-1 a) bis (RA-4f) formen In a preferred embodiment of the invention, at least two, preferably adjacent, radicals R, R d preferably form a fused ring with the further groups to which the two radicals R, R d bind, the two radicals R, R d having structures of the formulas ( RA-1 a) to (RA-4f) form
Formel RA- 1 b Formel RA- 1 cFormula RA- 1 b Formula RA- 1 c
Formel RA-2a Formel RA-2b Formel RA-2c Formel RA-3b Formula RA-2a Formula RA-2b Formula RA-2c Formula RA-3b
Formel RA-4a Formel RA-4c wobei die gestrichelten Bindungen die Anbindungsstellen an die Atome der Gruppen, an die die zwei Reste R, Rd binden, darstellen, der Index m 0, 1 , 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist und die Symbole R1 , R2, Rf und die Indices s, und t die zuvor, insbesondere für Formel (I) und/oder Formeln (RA-1 ) bis (RA-12) dargelegte Bedeutung haben. Formula RA-4a Formula RA-4c where the dashed bonds represent the attachment points to the atoms of the groups to which the two radicals R, R d bind, the index m 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0, 1 or 2 and the symbols R 1 , R 2 , R f and the indices s, and t have the meaning set out above, in particular for formula (I) and/or formulas (RA-1) to (RA-12).
Hierbei sind Strukturen der Formeln RA-4f bevorzugt. Structures of the formulas RA-4f are preferred.
Ferner kann vorgesehen sein, dass die mindestens zwei Reste R, Rd, die Strukturen der Formeln (RA-1 ) bis (RA-12) und/oder (RA-1 a) bis (RA-4f) formen und einen kondensierten Ring bilden, Reste R, Rd aus benachbarten Gruppen X, X1 darstellen oder Reste R, Rd darstellen, die jeweils an benachbarte C-Atome binden, wobei diese C-Atome vorzugsweise über eine Bindung verbunden sind. In einer weiterhin bevorzugten Ausgestaltung bilden bevorzugt mindestens zwei, vorzugsweise benachbarte Reste R, Rd mit den weiteren Gruppen, an die die zwei Reste R, Rd binden, einen kondensierten Ring, wobei die zwei Reste R, Rd Strukturen der Formel (RB) formen Furthermore, it can be provided that the at least two radicals R, R d , form the structures of the formulas (RA-1) to (RA-12) and/or (RA-1 a) to (RA-4f) and a fused ring form , represent radicals R, R d from neighboring groups X, In a further preferred embodiment, at least two, preferably adjacent, radicals R, R d preferably form a fused ring with the further groups to which the two radicals R, R d bind, the two radicals R, R d having structures of the formula (RB ) to form
Formel RB wobei R1 die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung aufweist, die gestrichelten Bindungen die Anbindungsstellen darstellen, über die die zwei Reste R, Rd binden, der Index m 0, 1 , 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist, und Y4 C(R1)2, NR1 , NAr‘, BR1 , BAr‘, O oder S ist, vorzugsweise C(R1)2, NAr' oder O, besonders bevorzugt C(R1)2 oder 0, wobei Ar' die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung aufweist. Formula RB where R 1 has the meaning given above, in particular for formula (I), the dashed bonds represent the connection points via which the two radicals R, R d bind, the index m 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0, 1 or 2, and Y 4 is C(R 1 )2, NR 1 , NAr', BR 1 , BAr', O or S, preferably C(R 1 )2, NAr' or O, particularly preferably C (R 1 )2 or 0, where Ar' has the meaning given above, in particular for formula (I).
Ferner kann vorgesehen sein, dass die mindestens zwei Reste R, Rd, die Strukturen der Formel (RB) formen und einen kondensierten Ring bilden, Reste R, Rd aus benachbarten Gruppen X, X1 darstellen oder Reste R, Rd darstellen, die jeweils an benachbarte C-Atome binden, wobei diese C- Atome vorzugsweise über eine Bindung verbunden sind. Furthermore, it can be provided that the at least two radicals R, R d , form the structures of the formula (RB) and form a fused ring, represent radicals R, R d from neighboring groups X, X 1 or represent radicals R, R d , which each bind to neighboring carbon atoms, these carbon atoms preferably being connected via a bond.
Insbesondere kann vorgesehen sein, dass in bevorzugten StrukturenA/erbindungen die Summe der Indices r, s, t, v, m und n vorzugsweise 0, 1 , 2 oder 3, besonders bevorzugt 1 oder 2 ist. In particular, it can be provided that in preferred structures/compounds the sum of the indices r, s, t, v, m and n is preferably 0, 1, 2 or 3, particularly preferably 1 or 2.
Besonders bevorzugt umfassen die Verbindungen mindestens eine Struktur der Formeln (IV-1 ) bis (IV-10), besonders bevorzugt sind die Verbindungen ausgewählt aus Verbindungen der Formeln (IV-1 ) bis (IV- 10), wobei die Verbindungen mindestens einen kondensierten Ring aufweisen, The compounds particularly preferably comprise at least one structure of the formulas (IV-1) to (IV-10), particularly preferably the compounds are selected from compounds of the formulas (IV-1) to (IV-10), the compounds having at least one condensed structure have a ring,
Formel(IV-l) Formel (IV-2) Formula (IV-l) Formula (IV-2)
Formel (IV-7) Formel (IV-8) Formula (IV-7) Formula (IV-8)
Formel (IV-9) Formel (IV-10) wobei die Symbole R, Ra, Rb, Rc und Rd die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen, das Symbol o für die Kondensationsstellen des mindestens einen kondensierten Rings steht und für die weiteren verwendeten Indices gilt: i ist bei jedem Auftreten unabhängig 0, 1 oder 2, vorzugsweise 0 oder 1 ; n ist bei jedem Auftreten unabhängig 0, 1 , 2 oder 3, vorzugsweise 0, 1 oder 2; m ist bei jedem Auftreten unabhängig 0, 1 , 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2; und Formula (IV-9) Formula (IV-10) where the symbols R, R a , R b , R c and R d have the meanings mentioned above, in particular for formula (I), the symbol o for the condensation sites of the at least one fused ring and the following applies to the other indices used: i is independently 0, 1 or 2, preferably 0 or 1, for each occurrence; n is independently 0, 1, 2 or 3 on each occurrence, preferably 0, 1 or 2; m is independently 0, 1, 2, 3 or 4 on each occurrence, preferably 0, 1 or 2; and
I ist bei jedem Auftreten unabhängig 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5, vorzugsweise 0, 1 oder 2. I is independently 0, 1, 2, 3, 4 or 5 at each occurrence, preferably 0, 1 or 2.
Ferner kann, insbesondere in Strukturen/Verbindungen der Formeln (IV-1 ) bis (IV-10) vorgesehen sein, dass die Summe der Indices i, n, m und I höchstens 10, vorzugsweise höchstens 8, insbesondere bevorzugt höchstens 6 und besonders bevorzugt höchstens 4 beträgt. Furthermore, in particular in structures/compounds of the formulas (IV-1) to (IV-10), it can be provided that the sum of the indices i, n, m and I is at most 10, preferably at most 8, particularly preferably at most 6 and particularly preferably at most 4.
Ferner kann insbesondere für Strukturen/Verbindungen der Formeln (IV-1 ) bis (IV-10) vorgesehen sein, dass der kondensierte Ring durch Strukturen der Formeln (RA-1 ) bis (RA-12), (RA-1a) bis (RA-4f) und/oder (RB) gebildet ist, wie diese zuvor dargestellt sind, vorzugsweise durch Strukturen der Formeln (RA-1 ) bis (RA-12) und/oder (RA-1a) bis (RA-4f) gebildet ist. Bevorzugt kann vorgesehen sein, dass die Verbindungen mindestens zwei kondensierte Ringe aufweisen, wobei mindestens ein kondensierter Ring durch Strukturen der Formeln (RA-1 ) bis (RA-12) und/oder (RA-1 a) bis (RA-4f) gebildet ist und ein weiterer Ring durch Strukturen der Formeln (RA-1 ) bis (RA-12), (RA-1 a) bis (RA-4f) oder (RB) gebildet ist. Furthermore, in particular for structures/compounds of the formulas (IV-1) to (IV-10), it can be provided that the fused ring is formed by structures of the formulas (RA-1) to (RA-12), (RA-1a) to ( RA-4f) and/or (RB) is formed, as shown above, preferably formed by structures of the formulas (RA-1) to (RA-12) and/or (RA-1a) to (RA-4f). is. It can preferably be provided that the compounds have at least two fused rings, with at least one fused ring formed by structures of the formulas (RA-1) to (RA-12) and/or (RA-1a) to (RA-4f). is and another ring is formed by structures of the formulas (RA-1) to (RA-12), (RA-1 a) to (RA-4f) or (RB).
Weiterhin kann vorgesehen sein, dass die Substituenten R, Rc, Rd, Re und R1 gemäß obigen Formeln mit den Ringatomen des Ringsystems, an das die Substituenten R, Rc, Rd, Re und R1 binden, kein kondensiertes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden. Dies schließt die Bildung eines kondensierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystems mit möglichen Substituenten R1 und R2 ein, die an die Substituenten R, Rc, Rd, Re und R1 gebunden sein können. Furthermore, it can be provided that the substituents R, R c , R d , R e and R 1 according to the above formulas do not have the ring atoms of the ring system to which the substituents R, R c , R d , R e and R 1 bind form a fused aromatic or heteroaromatic ring system. This includes the formation of a fused aromatic or heteroaromatic ring system with possible substituents R 1 and R 2 which may be attached to the substituents R, R c , R d , Re and R 1 .
Die Reste Ra, Rb, Rc bilden mit weiteren Gruppen vorzugsweise kein Ringsystem aus. Falls Substituenten Ra miteinander ein Ringsystem bilden, so wird dieser Ring vorzugsweise aus genau zwei Resten Ra gebildet, die an ein C-Atom gebunden sind. The radicals R a , R b , R c preferably do not form a ring system with other groups. If substituents R a form a ring system with one another, this ring is preferably formed from exactly two radicals R a which are bonded to a carbon atom.
Wenn die erfindungsgemäße Verbindung mit aromatischen oder hetero- aromatischen Gruppen R, Rc, Rd, Re, R1 beziehungsweise R2 substituiert ist, so ist es bevorzugt, wenn diese keine Aryl- oder Heteroarylgruppen mit mehr als zwei direkt aneinander kondensierten aromatischen Sechsringen aufweisen. Besonders bevorzugt weisen die Substituenten überhaupt keine Aryl- oder Heteroarylgruppen mit direkt aneinander kondensierten Sechsringen auf. Diese Bevorzugung ist mit der geringen Triplettenergie derartiger Strukturen zu begründen. Kondensierte Arylgruppen mit mehr als zwei direkt aneinander kondensierten aromatischen Sechsringen, die dennoch auch erfindungsgemäß geeignet sind, sind Phenanthren und Triphenylen, da auch diese ein hohes Triplettniveau aufweisen. If the compound according to the invention is substituted with aromatic or heteroaromatic groups R, R c , R d , Re , R 1 or R 2 , it is preferred if these do not contain any aryl or heteroaryl groups with more than two aromatic groups condensed directly to one another Have six-membered rings. The substituents particularly preferably have no aryl or heteroaryl groups with six-membered rings fused directly to one another. This preference is due to the low triplet energy of such structures. Fused aryl groups with more than two aromatic six-membered rings fused directly to one another, which are nevertheless also suitable according to the invention, are phenanthrene and triphenylene, since these also have a high triplet level.
Ferner kann vorgesehen sein, dass der Rest R, Rc, Rd, Re, R1 beziehungsweise R2 kein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem umfasst, welches drei linear kondensierte aromatische 6 Ringe aufweist, wobei vorzugsweise keiner der Reste R ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem umfasst, welches drei linear kondensierte aromatische 6-Ringe aufweist. Furthermore, it can be provided that the radical R, R c , R d , Re , R 1 or R 2 does not comprise an aromatic or heteroaromatic ring system which has three linearly fused aromatic 6 rings, preferably none of the radicals R being an aromatic one or heteroaromatic ring system which has three linearly fused aromatic 6-rings.
Bevorzugt kann die Gruppe Za, L1-N(Ar)2, L1-Q mit der Gruppe, an die die Gruppe Za, L1-N(Ar)2, L1-Q gemäß Formel (I) oder den bevorzugten Ausführungsformen dieser Formel gebunden ist, eine durchgängige Konjugation ausbilden. Eine durchgängige Konjugation der aromatischen beziehungsweise heteroaromatischen Systeme wird ausgebildet, sobald direkte Bindungen zwischen benachbarten aromatischen oder heteroaromatischen Ringen gebildet werden. Eine weitere Verknüpfung zwischen den zuvor genannten konjugierten Gruppen, die beispielsweise über ein S-, N- oder O-Atom oder eine Carbonylgruppe erfolgt, schadet einer Konjugation nicht. Preferably, the group Z a , L 1 -N(Ar) 2, L 1 -Q can form a continuous conjugation with the group to which the group Z a , L 1 -N(Ar) 2, L 1 -Q is bonded according to formula (I) or the preferred embodiments of this formula. A continuous conjugation of the aromatic or heteroaromatic systems is formed as soon as direct bonds are formed between adjacent aromatic or heteroaromatic rings. A further link between the previously mentioned conjugated groups, which occurs for example via an S, N or O atom or a carbonyl group, does not harm a conjugation.
Weiterhin kann vorgesehen sein, dass die Substituenten R, Rc, Rd, Re und R1 gemäß obigen Formeln mit den Ringatomen des Ringsystems kein kondensiertes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem, vorzugsweise kein kondensiertes Ringsystem bilden. Dies schließt die Bildung eines kondensierten Ringsystems mit möglichen Substituenten R1 und R2 ein, die an die Reste R, Rc, Rd, Re, R1 gebunden sein können. Furthermore, it can be provided that the substituents R, R c , R d , R e and R 1 according to the above formulas do not form a fused aromatic or heteroaromatic ring system, preferably not a fused ring system, with the ring atoms of the ring system. This includes the formation of a fused ring system with possible substituents R 1 and R 2 which can be attached to the radicals R, R c , R d , Re , R 1 .
Wenn zwei Reste, die insbesondere ausgewählt sein können aus R, Rc, Rd, Re, R1 und/oder R2, miteinander ein Ringsystem bilden, so kann dieses mono- oder polycyclisch, aliphatisch, heteroaliphatisch, aromatisch oder heteroaromatisch sein. Dabei können die Reste, die miteinander ein Ringsystem bilden, benachbart sein, d.h. dass diese Reste an dasselbe Kohlenstoffatom oder an Kohlenstoffatome, die direkt aneinander gebun- den sind, gebunden sind, oder sie können weiter voneinander entfernt sein. Weiterhin können die mit den Substituenten R, Rd, Re, R1 und/oder R2 versehenen Ringsysteme auch über eine Bindung miteinander verbunden sein, so dass hierdurch ein Ringschluss bewirkt werden kann. If two radicals, which can in particular be selected from R, R c , R d , Re , R 1 and/or R 2 , form a ring system together, this can be mono- or polycyclic, aliphatic, heteroaliphatic, aromatic or heteroaromatic . The residues that form a ring system with one another can be adjacent, that is, these residues are bonded to the same carbon atom or to carbon atoms that are directly bonded to one another, or they can be further apart from one another. Furthermore, the ring systems provided with the substituents R, R d , Re , R 1 and/or R 2 can also be connected to one another via a bond, so that ring closure can be brought about in this way.
Ferner kann vorgesehen sein, dass mindestens ein Rest R, Rd, Re gleich gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer verzweigten oder cyclischen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 20 C-Atomen oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem ausgewählt aus den Gruppen der folgenden Formeln Ar-1 bis Ar-76, vorzugsweise die Substituenten R, Rd, Re entweder einen kondensierten Ring, vorzugsweise gemäß den Strukturen der Formeln (RA-1 ) bis (RA-12) oder (RB) bilden oder der Substituent R, Rd, Re gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem ausgewählt aus den Gruppen der folgenden Formeln Ar-1 bis Ar-76, und/oder die Gruppe Ar' gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt ist aus den Gruppen der folgenden Formeln Ar-1 bis Ar-76, Furthermore, it can be provided that at least one radical R, R d , R e is the same or different on each occurrence and is selected from the group consisting of a branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkoxy group having 3 to 20 C atoms or an aromatic or heteroaromatic ring system selected from the groups of the following formulas Ar-1 to Ar-76, preferably the substituents R, R d , R e either form a condensed ring, preferably according to the structures of the formulas (RA-1) to (RA-12) or (RB) or the substituent R, R d , R e is selected identically or differently on each occurrence from the group consisting of an aromatic or heteroaromatic ring system selected from the groups of the following formulas Ar-1 to Ar-76, and/or the group Ar' is selected identically or differently on each occurrence from the groups of the following formulas Ar-1 to Ar-76,
Ar-7 Ar-8 Ar-7 Ar-8
Ar-11 Ar-11
Ar-15 Ar-16 Ar-26 Ar-45 Ar-46 Ar-15 Ar-16 Ar-26 Ar-45 Ar-46
Ar-55 Ar-56 Ar-57 Ar-58Ar-55 Ar-56 Ar-57 Ar-58
Ar-59 Ar-60 Ar-61 Ar-62Ar-59 Ar-60 Ar-61 Ar-62
Ar-63 Ar-64 Ar-65 Ar-66 Ar-63 Ar-64 Ar-65 Ar-66
Ar-72 wobei R1 die oben genannten Bedeutungen aufweist, die gestrichelte Bindung die Bindung an die entsprechende Gruppe darstellt und weiterhin gilt: Ar-72 where R 1 has the meanings given above, the dashed bond represents the bond to the corresponding group and the following also applies:
Ar1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein bivalentes aroma- tisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 18 aroma- tischen Ringatomen, welches jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann; A ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden C(R1)2, NR1, 0 oder S; p ist 0 oder 1 , wobei p = 0 bedeutet, dass die Gruppe Ar1 nicht vorhan- den ist und dass die entsprechende aromatische bzw. heteroaroma- tische Gruppe direkt an den entsprechenden Rest gebunden ist; q ist 0 oder 1 , wobei q = 0 bedeutet, dass an dieser Position keine Gruppe A gebunden ist und an die entsprechenden Kohlenstoffatome statt dessen Reste R1 gebunden sind. In each occurrence, Ar 1 is, identically or differently, a divalent aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 18 aromatic ring atoms, which can each be substituted with one or more radicals R 1 ; A is the same or different on each occurrence as C(R 1 )2, NR 1 , 0 or S; p is 0 or 1, where p = 0 means that the group Ar 1 is not present and that the corresponding aromatic or heteroaromatic group is directly bonded to the corresponding residue; q is 0 or 1, where q = 0 means that no group A is bonded to this position and R 1 residues are bonded to the corresponding carbon atoms instead.
Die zuvor dargelegten Strukturen der Formeln (Ar-1 ) bis (Ar-76) stellen bevorzugte Ausgestaltungen der Reste Ar dar, wie diese beispielsweise in Strukturen der Formel (I) definiert sind, wobei in diesem Fall die Substituenten R1 in Formeln (Ar-1 ) bis (Ar-76) durch Rd zu ersetzen sind, wobei Rd die zuvor, insbesondere für Formel (I) dargelegte Bedeutung aufweist. The structures of the formulas (Ar-1) to (Ar-76) presented above represent preferred embodiments of the radicals Ar, as defined, for example, in structures of the formula (I), in which case the substituents R 1 in formulas (Ar-1) to (Ar-76) are to be replaced by R d , where R d has the meaning set out above, in particular for formula (I).
Die zuvor dargelegten Strukturen der Formeln (Ar-1 ) bis (Ar-76) stellen bevorzugte Ausgestaltungen der Reste L1 dar, wie diese beispielsweise für Strukturen der Formel (I) definiert sind, wobei in diesem Fall die Substituenten R1 in Formeln (Ar-1 ) bis (Ar-76) durch R zu ersetzen sind, wobei R die zuvor, insbesondere für Formel (I) dargelegte Bedeutung aufweist. Ferner umfassen die Reste L1 eine weitere Anbindungsstelle. The previously presented structures of the formulas (Ar-1) to (Ar-76) represent preferred embodiments of the radicals L 1 , as defined, for example, for structures of the formula (I), in which case the substituents R 1 in formulas ( Ar-1) to (Ar-76) are to be replaced by R, where R has the meaning set out above, in particular for formula (I). Furthermore, the residues L 1 comprise a further connection site.
Hierbei sind Strukturen der Formeln (Ar-1 ), (Ar-2), (Ar-3), (Ar-12), (Ar-13), (Ar-14), (Ar-15), (Ar-16), (Ar-40), (Ar-41 ), (Ar-42), (Ar-43), (Ar-44), (Ar-45), (Ar-46), (Ar-69), (Ar-70), (Ar-76), bevorzugt und Strukturen der Formeln (Ar-1 ), (Ar-2), (Ar-3), (Ar-12), (Ar-13), (Ar-14), (Ar-15), (Ar-16) besonders bevorzugt. Here are structures of the formulas (Ar-1), (Ar-2), (Ar-3), (Ar-12), (Ar-13), (Ar-14), (Ar-15), (Ar- 16), (Ar-40), (Ar-41 ), (Ar-42), (Ar-43), (Ar-44), (Ar-45), (Ar-46), (Ar-69) , (Ar-70), (Ar-76), preferred and structures of the formulas (Ar-1), (Ar-2), (Ar-3), (Ar-12), (Ar-13), (Ar -14), (Ar-15), (Ar-16) are particularly preferred.
Wenn die oben genannten Gruppen für Strukturen der Formeln (Ar-1 ) bis (Ar-76) mehrere Gruppen A aufweisen, so kommen hierfür alle Kombinationen aus der Definition von A in Frage. Bevorzugte Ausführungsformen sind dann solche, in denen eine Gruppe A für NR1 und die andere Gruppe A für C(R1)2 steht oder in denen beide Gruppen A für NR1 stehen oder in denen beide Gruppen A für 0 stehen. Wenn A für NR1 steht, steht der Substituent R1, der an das Stickstoffatom gebunden ist, bevorzugt für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen, welches auch durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform steht dieser Substituent R1 gleich oder ver- schieden bei jedem Auftreten für ein aromatisches oder heteroaroma- tisches Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, insbesondere mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, welches keine kondensierten Aryl- gruppen aufweist und welches keine kondensierten Heteroarylgruppen, in denen zwei oder mehr aromatische bzw. heteroaromatische 6-Ring- Gruppen direkt aneinander ankondensiert sind, aufweist, und welches jeweils auch durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann. Bevorzugt sind Phenyl, Biphenyl, Terphenyl und Quaterphenyl. Bevorzugt sind weiterhin Triazin, Pyrimidin und Chinazolin, wie vorne für Ar-47 bis Ar-50, Ar-57 und Ar-58 aufgeführt, wobei diese Strukturen statt durch R1 durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein können. If the above groups for structures of the formulas (Ar-1) to (Ar-76) have several groups A, then all combinations from the definition of A are possible. Preferred embodiments are then those in which one group A stands for NR 1 and the other group A stands for C(R 1 )2 or in which both groups A stand for NR 1 or in which both groups A stand for 0. If A stands for NR 1 , the substituent R 1 , which is bonded to the nitrogen atom, preferably represents an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 24 aromatic ring atoms, which can also be substituted by one or more radicals R 2 . In a particularly preferred embodiment, this substituent R 1 is the same or different each time it occurs for an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 24 aromatic ring atoms, in particular with 6 to 18 aromatic ring atoms, which has no fused aryl groups and which has no fused heteroaryl groups in which two or more aromatic or heteroaromatic 6-ring groups are fused directly to one another, and which can also be substituted by one or more R 2 radicals. Phenyl, biphenyl, terphenyl and quaterphenyl are preferred. Triazine, pyrimidine and quinazoline, as listed above for Ar-47 to Ar-50, Ar-57 and Ar-58, are also preferred, although these structures can be substituted by one or more radicals R 2 instead of R 1 .
Wenn A für C(R1)2 steht, stehen die Substituenten R1, die an dieses Kohlenstoffatom gebunden sind, bevorzugt gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder für eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen oder für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen, welches auch durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann. Ganz besonders bevorzugt steht R1 für eine Methylgruppe oder für eine Phenylgruppe. Dabei können die Reste R1 auch miteinander ein Ringsystem bilden, was zu einem Spirosystem führt. If A is C(R 1 ) 2 , the substituents R 1 which are bonded to this carbon atom are preferably identical or different on each occurrence and represent a linear alkyl group having 1 to 10 C atoms or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 10 C atoms or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 24 aromatic ring atoms, which may also be substituted by one or more radicals R 2 . R 1 is very particularly preferably a methyl group or a phenyl group. The radicals R 1 can also form a ring system with one another, resulting in a spiro system.
Im Folgenden werden bevorzugte Substituenten R, Ra, Rb, Rc, Rd, Re und Rf beschrieben. Preferred substituents R, Ra , Rb , Rc , Rd , Re and Rf are described below.
Vorzugsweise kann vorgesehen sein, dass für die Symbole, die insbesondere in Formeln (I), (1-1 ) bis (l-4),etc. verwendet werden, gilt: Preferably, it can be provided that for the symbols, which are in particular in formulas (I), (1-1) to (1-4), etc. are used, the following applies:
R, Rc, Rd ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, N(Ar’)2, N(R1)2, C(Ar’)3, C(R1)3, Si(Ar’)3, Si(R1)3, B(Ar’)2, B(R1)2, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die Alkylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R1C=CR1 , C^C, Si(R1)2, C=O, C=S, C=Se, R, R c , R d is the same or different in each occurrence H, D, N(Ar') 2 , N(R 1 ) 2 , C(Ar') 3 , C(R 1 ) 3 , Si(Ar' ) 3 , Si(R 1 ) 3 , B(Ar') 2 , B(R 1 ) 2 , one straight-chain alkyl group with 1 to 40 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 20 carbon atoms, where the alkyl group can in each case be substituted with one or more radicals R 1 , one or more non-adjacent CH2 groups being replaced by R 1 C=CR 1 , C^C, Si(R 1 ) 2 , C=O, C=S, C=Se,
C=NR1 , -C(=O)O-, -C(=O)NR1-, NR1, P(=O)(R1), SO oder SO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann; dabei können zwei Reste R, Rd auch miteinander oder ein Rest R, Rd mit einer weiteren Gruppe, insbesondere einem Rest Rc ein Ring- system bilden. C=NR 1 , -C(=O)O-, -C(=O)NR 1 -, NR 1 , P(=O)(R 1 ), SO or SO2 can be replaced, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 30 aromatic ring atoms, each of which can be substituted by one or more radicals R 1 ; Two radicals R, R d can also form a ring system with one another or a radical R, R d with another group, in particular a radical R c .
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R, Rd, Re gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, NO2, Si(R1 )3, B(OR1)2, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die Alkylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, oder ein aroma- tisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann. In a preferred embodiment of the invention, R, R d , Re is the same or different on each occurrence selected from the group consisting of H, D, F, CN, NO2, Si(R 1 )3, B(OR 1 )2, a straight-chain alkyl group with 1 to 20 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 20 carbon atoms, where the alkyl group can in each case be substituted with one or more radicals R 1 , or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms, preferably with 5 to 40 aromatic ring atoms, which can each be substituted by one or more radicals R 1 .
In einer weiterhin bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist Substituent R Rd, Re gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die Alkylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, oder ein aroma- tisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann. In a further preferred embodiment of the invention, substituent RR d , R e is the same or different on each occurrence and is selected from the group consisting of H, D, F, a straight-chain alkyl group having 1 to 20 C atoms or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 20 C atoms, where the alkyl group may in each case be substituted by one or more radicals R 1 , or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 aromatic ring atoms, preferably having 5 to 40 aromatic ring atoms, which may in each case be substituted by one or more radicals R 1 .
Ferner kann vorgesehen sein, dass mindestens ein Rest R, Rd, Re vorzugsweise ein Substituent R, Rd, Re gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus H, D, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 30 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, oder einer Gruppe N(Ar‘)2, besonders bevorzugt ist mindestens ein Substituent R, Rd, Re gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 30 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, oder einer Gruppe N(Ar‘)2. Speziell bevorzugt ist mindestens ein Substituent R, Rd, Re gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 30 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann. In einer weiterhin bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bilden die Substituenten R, Rd, Re entweder einen Ring gemäß den Strukturen der Formeln (RA-1 ) bis (RA-12), (RA-1a) bis (RA-4f) oder (RB) oder der Substituent R, Rd, Re ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 30 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, oder einer Gruppe N(Ar‘)2. Besonders bevorzugt ist der Rest R, Rd, Re, vorzugsweise der Substituent R, Rd, Re gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, besonders bevorzugt mit 6 bis 13 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann. Furthermore, it can be provided that at least one radical R, R d , R e preferably a substituent R, R d , R e is selected identically or differently on each occurrence from the group consisting of H, D, a aromatic or heteroaromatic ring system having 6 to 30 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R 1 , or a group N(Ar')2, particularly preferably at least one substituent R, R d , R e is selected, identically or differently on each occurrence, from the group consisting of an aromatic or heteroaromatic ring system having 6 to 30 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R 1 , or a group N(Ar')2. Especially preferably at least one substituent R, R d , R e is selected, identically or differently on each occurrence, from the group consisting of an aromatic or heteroaromatic ring system having 6 to 30 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R 1 . In a further preferred embodiment of the invention, the substituents R, R d , R e either form a ring according to the structures of the formulas (RA-1 ) to (RA-12), (RA-1a) to (RA-4f) or (RB) or the substituent R, R d , R e is the same or different on each occurrence and is selected from the group consisting of H, D, an aromatic or heteroaromatic ring system having 6 to 30 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R 1 , or a group N(Ar') 2 . Particularly preferably, the radical R, R d , R e , preferably the substituent R, R d , R e , identically or differently on each occurrence, is selected from the group consisting of H or an aromatic or heteroaromatic ring system having 6 to 24 aromatic ring atoms, preferably having 6 to 18 aromatic ring atoms, particularly preferably having 6 to 13 aromatic ring atoms, which may in each case be substituted by one or more radicals R 1 .
Ferner kann vorgesehen sein, dass mindestens ein Rest R, Rd, Re ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 13 aromatischen Ringatomen darstellt, das mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann. Furthermore, it can be provided that at least one radical R, R d , R e represents an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 13 aromatic ring atoms, which can be substituted with one or more radicals R 1 .
Bevorzugt kann vorgesehen sein, dass mindestens ein Rest, vorzugsweise ein Substituent R, Rd, Re ausgewählt ist aus Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Quaterphenyl, Fluoren, Spirobifluoren, Naphthalin, Indol, Benzofuran, Benzothiophen, Carbazol, Dibenzofuran, Dibenzo- thiophen, Indenocarbazol, Indolocarbazol, Pyridin, Pyrimidin, Pyrazin, Pyridazin, Triazin, Chinolin, Isochinolin, Chinazolin, Chinoxalin, Phenanthren oder Triphenylen, welche jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein können. Hierbei bedeutet der Ausdruck Substituent insbesondere, dass R ungleich H sind. Ferner können die Substituenten R gleich oder verschieden sein, falls zwei oder mehr Substituenten vorhanden sind, die aus den genannten aromatischen oder heteroaromatischen Gruppe ausgewählt sind. Preferably, it can be provided that at least one radical, preferably a substituent R, R d , R e is selected from phenyl, biphenyl, terphenyl, quaterphenyl, fluorene, spirobifluorene, naphthalene, indole, benzofuran, benzothiophene, carbazole, dibenzofuran, dibenzo- thiophene, indenocarbazole, indolocarbazole, pyridine, pyrimidine, pyrazine, pyridazine, triazine, quinoline, isoquinoline, quinazoline, quinoxaline, phenanthrene or triphenylene, each of which may be substituted by one or more radicals R 1 . Here, the term substituent means in particular that R is not H. Furthermore, the substituents R can be the same or different if two or more substituents are present which are selected from the aromatic or heteroaromatic group mentioned.
Ferner kann vorgesehen sein, dass die an ein C-Atom gebundenen Gruppen Ra gleich sind. Furthermore, it can be provided that the groups R a bonded to a C atom are the same.
Weiterhin kann vorgesehen sein, dass die an verschiedene C-Atome gebundenen Gruppen Ra gleich sind. Furthermore, it can be provided that the groups R a bonded to different carbon atoms are the same.
Darüber hinaus kann vorgesehen sein, dass die an verschiedene C-Atome gebundenen Gruppen Ra verschieden sind. In addition, it can be provided that the groups R a bonded to different carbon atoms are different.
Vorzugsweise kann vorgesehen sein, dass die an ein C-Atom gebundenen Gruppen Ra ausgewählt sind aus geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder verzweigten oder cyclischen Alkylgruppen mit 3 bis 10 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein können, vorzugsweise deuteriert sein können, dabei können zwei oder mehrere, vorzugsweise benachbarte Substituenten Ra miteinander ein Ringsystem bilden. Falls benachbarte Substituenten Ra miteinander ein Ringsystem bilden, so wird dieser Ring vorzugsweise aus genau zwei Resten Ra gebildet. Preferably, the R a groups bonded to a C atom can be selected from straight-chain alkyl groups with 1 to 10 C atoms or branched or cyclic alkyl groups with 3 to 10 C atoms, each of which can be substituted by one or more R 2 radicals, preferably deuterated, and two or more, preferably adjacent, R a substituents can form a ring system with one another. If adjacent R a substituents form a ring system with one another, this ring is preferably formed from exactly two R a radicals.
Ferner kann bevorzugt vorgesehen sein, dass die an ein C-Atom gebundenen Gruppen Ra ausgewählt sind aus aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystemen mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, die jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein können, vorzugsweise Phenylgruppen darstellen, die jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein können, vorzugsweise deuteriert sein können, dabei können zwei oder mehrere, vorzugsweise benachbarte Substituenten Ra miteinander ein Ringsystem bilden. Falls benachbarte Substituenten Ra miteinander ein Ringsystem bilden, so wird dieser Ring vorzugsweise aus genau zwei Resten Ra gebildet. Furthermore, it can preferably be provided that the groups R a bonded to a carbon atom are selected from aromatic or heteroaromatic ring systems with 5 to 20 aromatic ring atoms, which can each be substituted by one or more radicals R 2 , preferably represent phenyl groups, each of which can be substituted by one or more radicals R 2 , preferably deuterated, in which case two or more, preferably adjacent substituents R a can form a ring system with one another. If neighboring substituents R a form a ring system with one another, this ring is preferably formed from exactly two radicals R a .
Vorzugsweise kann vorgesehen sein, dass die Gruppe Ra für Methyl, Ethyl, Propyl, Phenyl steht oder zwei Gruppen Ra, die an das gleiche C- Atom binden einen Cycloalkylrest mit 5 oder 6, vorzugsweise 5 Kohlenstoffatome bilden, wobei die Gruppe Ra vorzugsweise für Methyl steht, wobei diese Gruppen deuteriert sein können It can preferably be provided that the group R a stands for methyl, ethyl, propyl, phenyl or two groups R a that bind to the same C atom form a cycloalkyl radical with 5 or 6, preferably 5 carbon atoms, the group R a preferably represents methyl, whereby these groups can be deuterated
Vorzugsweise kann vorgesehen sein, dass die Gruppe Rb für Methyl, Ethyl, Propyl steht oder zwei Gruppen Rb, die an das gleiche C-Atom binden einen Cycloalkylrest mit 5 oder 6, vorzugsweise 5 Kohlenstoffatome bilden, wobei die Gruppe Rb vorzugsweise für H, D, Methyl, Ethyl, Propyl steht, wobei diese Gruppen deuteriert sein können, wobei die Gruppe Rb besonders bevorzugt für H oder D steht. It can preferably be provided that the group R b stands for methyl, ethyl, propyl or two groups R b that bind to the same carbon atom form a cycloalkyl radical with 5 or 6, preferably 5 carbon atoms, the group R b preferably for H, D, methyl, ethyl, propyl, where these groups can be deuterated, the group R b particularly preferably being H or D.
Vorzugsweise kann vorgesehen sein, dass die Gruppe Rc für H, D, Methyl, Ethyl, Propyl steht, wobei diese Gruppen deuteriert sein können, wobei die Gruppe Rc vorzugsweise für H oder D steht. Preferably, the group R c can be H, D, methyl, ethyl, propyl, where these groups can be deuterated, where the group R c can preferably be H or D.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist Rf gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder einer ver- zweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die Alkylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann. In a preferred embodiment of the invention, R f is the same or different for each occurrence and is selected from the group consisting of a straight-chain alkyl group with 1 to 20 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 20 carbon atoms, where the alkyl group each can be substituted with one or more R 1 radicals, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms, preferably with 5 to 40 aromatic ring atoms, which can each be substituted by one or more R 2 radicals.
In einer weiterhin bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist Rf gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 10 C- Atomen, wobei die Alkylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 30 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann. Besonders bevorzugt ist Rf gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 5 C-Atomen, wobei die Alkylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann oder einem aromatischen oder hetero- aromatischen Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, bevor- zugt mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, besonders bevorzugt mit 6 bis 13 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann. In a further preferred embodiment of the invention, R f is the same or different each time it occurs, selected from the group consisting of a straight-chain alkyl group with 1 to 10 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 10 carbon atoms, where the alkyl group in each case can be substituted with one or more radicals R 2 , an aromatic or heteroaromatic Ring system with 6 to 30 aromatic ring atoms, which can be substituted with one or more radicals R 2 . Particularly preferably, R f is the same or different for each occurrence, selected from the group consisting of a straight-chain alkyl group with 1 to 5 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 5 carbon atoms, the alkyl group each having one or more radicals R 2 may be substituted or an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 24 aromatic ring atoms, preferably with 6 to 18 aromatic ring atoms, particularly preferably with 6 to 13 aromatic ring atoms, each of which may be substituted with one or more R 2 radicals can.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist Rf bei jedem Auf- treten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen oder einer cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 6 C-Atomen, wobei die Alkylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann; dabei können zwei Reste Rf auch miteinander ein Ringsystem bilden. Besonders bevorzugt ist Rf bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 , 2, 3 oder 4 C-Atomen oder einer ver- zweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 6 C-Atomen, wobei die Alkylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist, oder einem aromatischen Ring- system mit 6 bis 12 aromatischen Ringatomen, insbesondere mit 6 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere, bevor- zugt nicht-aromatische Reste R2 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist; dabei können zwei Reste Rf miteinander ein Ringsystem bilden. Ganz besonders bevorzugt ist Rf bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer gerad- kettigen Alkylgruppe mit 1 , 2, 3 oder 4 C-Atomen, oder einer verzweigten Alkylgruppe mit 3 bis 6 C-Atomen. Ganz besonders bevorzugt steht Rf für eine Methylgruppe oder für eine Phenylgruppe, wobei zwei Phenylgruppen zusammen ein Ringsystem bilden können, wobei eine Methylgruppe gegenüber einer Phenylgruppe bevorzugt ist. In a preferred embodiment of the invention, R f is selected the same or differently for each occurrence from the group consisting of a straight-chain alkyl group with 1 to 6 carbon atoms or a cyclic alkyl group with 3 to 6 carbon atoms, where the alkyl group in each case may be substituted by one or more R 2 radicals, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 24 aromatic ring atoms, each of which may be substituted by one or more R 2 radicals; Two radicals R f can also form a ring system together. Particularly preferably, R f is selected the same or differently for each occurrence from the group consisting of a straight-chain alkyl group with 1, 2, 3 or 4 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 6 carbon atoms, where the alkyl group can each be substituted with one or more R 2 radicals, but is preferably unsubstituted, or an aromatic ring system with 6 to 12 aromatic ring atoms, in particular with 6 aromatic ring atoms, each of which is replaced by one or more, preferably non-aromatic, radicals R 2 may be substituted, but is preferably unsubstituted; Two radicals R f can form a ring system together. Very particularly preferably, R f is selected identically or differently for each occurrence from the group consisting of a straight-chain alkyl group with 1, 2, 3 or 4 carbon atoms, or a branched alkyl group with 3 to 6 carbon atoms. Very particularly preferably, R f represents a methyl group or a phenyl group, where two phenyl groups together can form a ring system, with a methyl group being preferred over a phenyl group.
Bevorzugte aromatische bzw. heteroaromatische Ringsysteme, für die die Substituenten R, Rc, Rd, Re, Rf beziehungsweise Ar oder Ar' stehen, sind ausgewählt aus Phenyl, Biphenyl, insbesondere ortho-, meta- oder para- Biphenyl, Terphenyl, insbesondere ortho-, meta-, para- oder verzweigtem Terphenyl, Quaterphenyl, insbesondere ortho-, meta-, para- oder ver- zweigtem Quaterphenyl, Fluoren, welches über die 1 -, 2-, 3- oder 4- Position verknüpft sein kann, Spirobifluoren, welches über die 1 -, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Naphthalin, insbesondere 1 - oder- verknüpftem Naphthalin, Indol, Benzofuran, Benzothiophen, Carbazol, welches über die 1 -, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Dibenzo- furan, welches über die 1 -, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Dibenzothiophen, welches über die 1 -, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Indenocarbazol, Indolocarbazol, Pyridin, Pyrimidin, Pyrazin, Pyridazin, Triazin, Chinolin, Isochinolin, Chinazolin, Chinoxalin, Anthracen, Pyren, Perylen, Chrysen, Phenanthren oder Triphenylen, welche jeweils mit einem oder mehreren Resten R, R1 beziehungsweise R2 substituiert sein können. Besonders bevorzugt sind die oben aufgeführten Strukturen Ar-1 bis Ar-76, wobei Strukturen der Formeln (Ar-1 ), (Ar-2), (Ar-3), (Ar-12), (Ar-13), (Ar-14), (Ar-15), (Ar-16), (Ar-69), (Ar-70), (Ar-76) bevorzugt und Strukturen der Formeln (Ar-1 ), (Ar-2), (Ar-3), (Ar-12), (Ar-13), (Ar-14), (Ar- 15), (Ar-16) besonders bevorzugt sind. Hinsichtlich der Strukturen Ar-1 bis Ar-76 ist festzuhalten, dass diese mit einem Substituenten R1 dargestellt sind. Im Falle der Ringsysteme Ar sind diese Substituenten R1 durch R und im Falle Rf sind diese Substituenten R1 durch R2 zu ersetzen. Preferred aromatic or heteroaromatic ring systems, for which the substituents R, R c , R d , Re, R f or Ar or Ar' stand, are selected from phenyl, biphenyl, in particular ortho-, meta- or para-biphenyl, terphenyl , in particular ortho-, meta-, para- or branched terphenyl, quaterphenyl, in particular ortho-, meta-, para- or branched quaterphenyl, fluorene, which can be linked via the 1-, 2-, 3- or 4-position can, spirobifluorene, which can be linked via the 1 -, 2-, 3- or 4-position, naphthalene, in particular 1 - or - linked naphthalene, indole, benzofuran, benzothiophene, carbazole, which can be linked via the 1 -, 2-, 3 or 4 position, dibenzofuran, which can be linked via the 1, 2, 3 or 4 position, dibenzothiophene, which can be linked via the 1, 2, 3 or 4 position can be linked, indenocarbazole, indolocarbazole, pyridine, pyrimidine, pyrazine, pyridazine, triazine, quinoline, isoquinoline, quinazoline, quinoxaline, anthracene, pyrene, perylene, chrysene, phenanthrene or triphenylene, each with one or more radicals R, R 1 respectively R 2 may be substituted. The structures Ar-1 to Ar-76 listed above are particularly preferred, with structures of the formulas (Ar-1), (Ar-2), (Ar-3), (Ar-12), (Ar-13), ( Ar-14), (Ar-15), (Ar-16), (Ar-69), (Ar-70), (Ar-76) preferred and structures of the formulas (Ar-1), (Ar-2) , (Ar-3), (Ar-12), (Ar-13), (Ar-14), (Ar-15), (Ar-16) are particularly preferred. With regard to the structures Ar-1 to Ar-76, it should be noted that these are represented with a substituent R 1 . In the case of the ring systems Ar, these substituents R 1 are to be replaced by R and in the case of R f , these substituents R 1 are to be replaced by R 2 .
Weitere geeignete Gruppen R, Rd, Re sind Gruppen der Formel -Ar4-N(Ar2)(Ar3), wobei Ar2, Ar3 und Ar4 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen stehen, welches jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann. Dabei beträgt die Gesamtzahl der aromatischen Ringatome von Ar2, Ar3 und Ar4 maximal 60 und bevorzugt maximal 40. Dabei können Ar4 und Ar2 miteinander und/oder Ar2 und Ar3 miteinander auch durch eine Gruppe ausgewählt aus C(R1)2, NR1 , 0 oder S verbunden sein. Bevorzugt erfolgt die Verknüpfung von Ar4 und Ar2 miteinander bzw. von Ar2 und Ar3 miteinander jeweils ortho zur Position der Verknüpfung mit dem Stickstoffatom. In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung sind keine der Gruppen Ar2, Ar3 bzw. Ar4 miteinander verbunden. Further suitable groups R, R d , R e are groups of the formula -Ar 4 -N(Ar 2 )(Ar 3 ), where Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 are the same or different in each occurrence for an aromatic or heteroaromatic ring system 5 to 24 aromatic ring atoms, which can each be substituted with one or more radicals R 1 . The total number of aromatic ring atoms of Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 is a maximum of 60 and preferably a maximum of 40. Ar 4 and Ar 2 can be connected to one another and/or Ar 2 and Ar 3 to one another also by a group selected from C(R 1 )2, NR 1 , 0 or S. The connection of Ar 4 and Ar 2 to one another or of Ar 2 and Ar 3 to each other preferably takes place ortho to the position of the connection to the nitrogen atom. In a further embodiment of the invention, none of the groups Ar 2 , Ar 3 or Ar 4 are connected to one another.
Bevorzugt ist Ar4 ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 6 bis 12 aroma- tischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 sub- stituiert sein kann. Besonders bevorzugt ist Ar4 ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus ortho-, meta- oder para-Phenylen oder ortho-, meta- oder para-Biphenyl, welche jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein können, bevorzugt aber unsubstituiert sind. Ganz besonders bevorzugt ist Ar4 eine unsubstituierte Phenylengruppe. Ar 4 is preferably an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 24 aromatic ring atoms, preferably with 6 to 12 aromatic ring atoms, which can each be substituted with one or more R 1 radicals. Ar 4 is particularly preferably selected from the group consisting of ortho-, meta- or para-phenylene or ortho-, meta- or para-biphenyl, which can each be substituted by one or more radicals R 1 but are preferably unsubstituted. Ar 4 is very particularly preferably an unsubstituted phenylene group.
Bevorzugt sind Ar2 und Ar3 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann. Besonders bevorzugte Gruppen Ar2 bzw. Ar3 sind gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Benzol, ortho-, meta- oder para-Biphenyl, ortho-, meta-, para- oder verzweigtem Terphenyl, ortho-, meta-, para- oder ver- zweigtem Quaterphenyl, 1 -, 2-, 3- oder 4-Fluorenyl, 1 -, 2-, 3- oder 4-Spiro- bifluorenyl, 1 - oder 2-Naphthyl, Indol, Benzofuran, Benzothiophen, 1 -, 2-Ar 2 and Ar 3 are preferably the same or different in each occurrence as an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 24 aromatic ring atoms, which can each be substituted with one or more R 1 radicals. Particularly preferred groups Ar 2 and Ar 3 are identical or different in each occurrence, selected from the group consisting of benzene, ortho-, meta- or para-biphenyl, ortho-, meta-, para- or branched terphenyl, ortho-, meta -, para- or branched quaterphenyl, 1-, 2-, 3- or 4-fluorenyl, 1-, 2-, 3- or 4-spirobifluorenyl, 1- or 2-naphthyl, indole, benzofuran, benzothiophene , 1 -, 2-
3- oder 4-Carbazol, 1 -, 2-, 3- oder 4-Dibenzofuran, 1 -, 2-, 3- oder 4-Di- benzothiophen, Indenocarbazol, Indolocarbazol, 2-, 3- oder 4-Pyridin, 2-,3- or 4-carbazole, 1-, 2-, 3- or 4-dibenzofuran, 1-, 2-, 3- or 4-dibenzothiophene, indenocarbazole, indolocarbazole, 2-, 3- or 4-pyridine, 2-,
4- oder 5-Pyrimidin, Pyrazin, Pyridazin, Triazin, Phenanthren oder Tri- phenylen, welche jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein können. Ganz besonders bevorzugt sind Ar2 und Ar3 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Benzol, Biphenyl, insbesondere ortho-, meta- oder para-Biphenyl, Terphenyl, insbesondere ortho-, meta-, para- oder verzweigtem Ter- phenyl, Quaterphenyl, insbesondere ortho-, meta-, para- oder ver- zweigtem Quaterphenyl, Fluoren, insbesondere 1 -, 2-, 3- oder 4-Fluoren, oder Spirobifluoren, insbesondere 1 -, 2-, 3- oder 4-Spirobifluoren. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R1 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe be- stehend aus H, D, F, CN, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, wobei die Alkylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder einem aromatischen oder heteroaroma- tischen Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R1 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, insbeson- dere mit 1 , 2, 3 oder 4 C-Atomen, oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 6 C-Atomen, wobei die Alkylgruppe mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist, oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 13 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R5 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist. 4- or 5-pyrimidine, pyrazine, pyridazine, triazine, phenanthrene or triphenylene, which can each be substituted with one or more R 1 radicals. Very particularly preferably, Ar 2 and Ar 3 are identical or different in each occurrence, selected from the group consisting of benzene, biphenyl, in particular ortho-, meta- or para-biphenyl, terphenyl, in particular ortho-, meta-, para- or branched ter - phenyl, quaterphenyl, especially ortho-, meta-, para- or branched quaterphenyl, fluorene, especially 1-, 2-, 3- or 4-fluorene, or spirobifluorene, especially 1-, 2-, 3- or 4 -Spirobifluorene. In a further preferred embodiment of the invention, R 1 is the same or different each time it occurs, selected from the group consisting of H, D, F, CN, a straight-chain alkyl group with 1 to 10 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 10 carbon atoms, where the alkyl group can each be substituted with one or more R 2 radicals, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 24 aromatic ring atoms, which can each be substituted by one or more R 2 radicals. In a particularly preferred embodiment of the invention, R 1 is the same or different each time it occurs, selected from the group consisting of H, a straight-chain alkyl group with 1 to 6 carbon atoms, in particular with 1, 2, 3 or 4 carbon atoms, or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 6 carbon atoms, where the alkyl group can be substituted with one or more R 2 radicals, but is preferably unsubstituted, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 13 aromatic ring atoms, each of which is replaced by one or several radicals R 5 can be substituted, but is preferably unsubstituted.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R2 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C- Atomen oder eine Arylgruppe mit 6 bis 10 C-Atomen, welche mit einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist. In a further preferred embodiment of the invention, R 2 , the same or different in each occurrence, is H, an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms or an aryl group with 6 to 10 carbon atoms, which is substituted with an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms can be, but is preferably unsubstituted.
Dabei haben in erfindungsgemäßen Verbindungen, die durch Vakuum- verdampfung verarbeitet werden, die Alkylgruppen bevorzugt nicht mehr als fünf C-Atome, besonders bevorzugt nicht mehr als 4 C-Atome, ganz besonders bevorzugt nicht mehr als 1 C-Atom. Für Verbindungen, die aus Lösung verarbeitet werden, eignen sich auch Verbindungen, die mit Alkyl- gruppen, insbesondere verzweigten Alkylgruppen, mit bis zu 10 C-Atomen substituiert sind oder die mit Oligoarylengruppen, beispielsweise ortho-, meta-, para- oder verzweigten Terphenyl- oder Quaterphenylgruppen, substituiert sind. Wenn die Verbindungen der Formel (I) bzw. die bevorzugten Aus- führungsformen als Matrixmaterial für einen phosphoreszierenden Emitter oder in einer Schicht, die direkt an eine phosphoreszierende Schicht an- grenzt, verwendet werden, ist es weiterhin bevorzugt, wenn die Verbin- dung keine kondensierten Aryl- bzw. Heteroarylgruppen enthält, in denen mehr als zwei Sechsringe direkt aneinander ankondensiert sind. Eine Aus- nahme hiervon bilden Phenanthren und Triphenylen, die aufgrund ihrer hohen Triplettenergie trotz der Anwesenheit kondensierter aromatischer Sechsringe bevorzugt sein können. In compounds according to the invention which are processed by vacuum evaporation, the alkyl groups preferably have not more than five carbon atoms, particularly preferably not more than 4 carbon atoms, very particularly preferably not more than 1 carbon atom. For compounds that are processed from solution, compounds that are substituted with alkyl groups, in particular branched alkyl groups, with up to 10 carbon atoms or with oligoarylene groups, for example ortho-, meta-, para- or branched terphenyl, are also suitable - or quaterphenyl groups, are substituted. If the compounds of formula (I) or the preferred embodiments are used as a matrix material for a phosphorescent emitter or in a layer that is directly adjacent to a phosphorescent layer, it is further preferred if the compound is not contains fused aryl or heteroaryl groups in which more than two six-membered rings are fused directly to one another. An exception to this are phenanthrene and triphenylene, which can be preferred due to their high triplet energy despite the presence of fused aromatic six-membered rings.
Ferner kann vorgesehen sein, dass die Verbindung genau zwei oder genau drei Strukturen gemäß Formel (I) umfasst. Furthermore, it can be provided that the compound comprises exactly two or exactly three structures according to formula (I).
In einer bevorzugten Ausgestaltung sind die Verbindungen ausgewählt aus Verbindungen der Formel (D-1 ), In a preferred embodiment, the compounds are selected from compounds of the formula (D-1),
Ar Ar
Formel (D-1 ) wobei die Gruppe L2 eine Verbindungsgruppe, vorzugsweise eine Bindung oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40, bevorzugt 5 bis 30 aromatischen Ringatomen darstellt, welches durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann, und die weiteren verwendeten Symbole und Indizes die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen aufweisen, wobei die Gruppe L2 an Stelle eines Wasserstoffatoms oder eines Substituenten eine Bindung an die Grundstruktur bildet, vorzugsweise die Gruppe L2 an die Reste L1, Ar, Za bindet. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht L2 für eine Bindung oder für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 14 aromatischen oder heteroaromatischen Ringatomen, vorzugsweise ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, welches durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist, wobei R die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung aufweisen kann. Besonders bevorzugt steht L2 für ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 10 aromatischen Ringatomen oder ein heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 13 heteroaromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, bevorzugt aber un- substituiert ist, wobei R1 die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung aufweisen kann. Formula (D-1) where the group L 2 represents a connecting group, preferably a bond or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 40, preferably 5 to 30 aromatic ring atoms, which can be substituted by one or more radicals R, and the others Symbols and indices used have the meanings mentioned in claim 1, where the group L 2 forms a bond to the basic structure instead of a hydrogen atom or a substituent, preferably the group L 2 bonds to the radicals L 1 , Ar, Z a . In a further preferred embodiment of the invention, L 2 represents a bond or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 14 aromatic or heteroaromatic ring atoms, preferably an aromatic ring system with 6 to 12 carbon atoms, which can be substituted by one or more radicals R, but is preferably unsubstituted, where R can have the meaning mentioned above, in particular for formula (I). L 2 particularly preferably represents an aromatic ring system with 6 to 10 aromatic ring atoms or a heteroaromatic ring system with 6 to 13 heteroaromatic ring atoms, which can in each case be substituted by one or more R 1 radicals, but is preferably unsubstituted, where R 1 is the can have the meaning mentioned above, in particular for formula (I).
Weiterhin bevorzugt steht das unter anderem in Formel (D1 ) dargelegte Symbol L2 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für eine Bindung oder einen Aryl- oder Heteroarylrest mit 5 bis 24 Ringatomen, vorzugsweise 6 bis 13 Ringatomen, besonders bevorzugt 6 bis 10 Ringatomen, so dass eine aromatische oder heteroaromatische Gruppe eines aromatischen oder heteroaromatische Ringsystems direkt, d.h. über ein Atom der aromatischen oder heteroaromatische Gruppe, an das jeweilige Atom der weiteren Gruppe gebunden ist. Furthermore, the symbol L 2 set out, among other things, in formula (D1) stands, identically or differently, in each occurrence for a bond or an aryl or heteroaryl radical with 5 to 24 ring atoms, preferably 6 to 13 ring atoms, particularly preferably 6 to 10 ring atoms, so on that an aromatic or heteroaromatic group of an aromatic or heteroaromatic ring system is bonded directly, ie via an atom of the aromatic or heteroaromatic group, to the respective atom of the further group.
Weiterhin kann vorgesehen sein, dass die in Formel (D1 ) dargelegte Gruppe L2 ein aromatisches Ringsystem mit höchstens vier, bevorzugt höchstens drei, besonders bevorzugt höchstens zwei kondensierten aromatischen und/oder heteroaromatischen 6-Ringen, vorzugsweise kein kondensiertes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem umfasst. Demgemäß sind Naphthylstrukturen gegenüber Anthracen- strukturen bevorzugt. Weiterhin sind Fluorenyl-, Spirobifluorenyl-, Dibenzo- furanyl- und/oder Dibenzothienyl-Strukturen gegenüber Naphthylstrukturen bevorzugt. Furthermore, it can be provided that the group L 2 set out in formula (D1) comprises an aromatic ring system with at most four, preferably at most three, particularly preferably at most two fused aromatic and / or heteroaromatic 6-rings, preferably no fused aromatic or heteroaromatic ring system. Accordingly, naphthyl structures are preferred over anthracene structures. Furthermore, fluorenyl, spirobifluorenyl, dibenzofuranyl and/or dibenzothienyl structures are preferred over naphthyl structures.
Besonders bevorzugt sind Strukturen, die keine Kondensation aufweisen, wie beispielsweise Phenyl-, Biphenyl-, Terphenyl- und/oder Quaterphenyl- Strukturen. Beispiele für geeignete aromatische oder heteroaromatische Ringsysteme L2 sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus ortho-, meta- oder para-Phenylen, ortho-, meta- oder para-Biphenylen, Terphenylen, insbesondere verzweigtes Terphenylen, Quaterphenylen, insbesondere verzweigtes Quaterphenylen, Fluorenylen, Spirobifluorenylen, Dibenzo- furanylen, Dibenzothienylen und Carbazolylen, die jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein können, bevorzugt aber unsubstituiert sind. Particularly preferred are structures that do not exhibit condensation, such as phenyl, biphenyl, terphenyl and/or quaterphenyl structures. Examples of suitable aromatic or heteroaromatic ring systems L 2 are selected from the group consisting of ortho-, meta- or para-phenylene, ortho-, meta- or para-biphenylene, terphenylene, in particular branched terphenylene, quaterphenylene, in particular branched quaterphenylene, fluorenylene, Spirobifluorenylene, dibenzofuranylene, dibenzothienylene and carbazolylene, which can each be substituted by one or more radicals R 1 but are preferably unsubstituted.
Gemäß einer bevorzugten Ausgestaltung ist eine erfindungsgemäße Verbindung durch mindestens eine der Strukturen gemäß Formeln (I), (1-1 ) bis (I-4) (11-1 ) bis (II-62), (111-1 ) bis (III-62) und/oder (IV-1 ) bis (IV-10) darstellbar. Vorzugsweise weisen erfindungsgemäße Verbindungen, bevorzugt umfassend Strukturen gemäß Formeln (I), (1-1 ) bis (I-4) (11-1 ) bis (II-62), (111-1 ) bis (III-62) und/oder (IV-1 ) bis (IV-10) ein Molekulargewicht von kleiner oder gleich 5000 g/mol, bevorzugt kleiner oder gleich 4000 g/mol, insbesondere bevorzugt kleiner oder gleich 3000 g/mol, speziell bevorzugt kleiner oder gleich 2000 g/mol, spezieller bevorzugt kleiner oder gleich 1200 g/mol und ganz besonders bevorzugt kleiner oder gleich 900 g/mol auf. According to a preferred embodiment, a compound according to the invention is represented by at least one of the structures according to formulas (I), (1-1) to (I-4), (11-1) to (II-62), (111-1) to (III -62) and/or (IV-1) to (IV-10) can be displayed. Preferably, compounds according to the invention, preferably comprising structures according to formulas (I), (1-1) to (I-4), (11-1) to (II-62), (111-1) to (III-62) and/or or (IV-1) to (IV-10) a molecular weight of less than or equal to 5000 g/mol, preferably less than or equal to 4000 g/mol, particularly preferably less than or equal to 3000 g/mol, particularly preferably less than or equal to 2000 g/mol mol, more particularly preferably less than or equal to 1200 g/mol and most preferably less than or equal to 900 g/mol.
Weiterhin zeichnen sich bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen dadurch aus, dass diese sublimierbar sind. Diese Verbindungen weisen im Allgemeinen eine Molmasse von weniger als ca. 1200 g/mol auf. Furthermore, preferred compounds according to the invention are characterized by the fact that they can be sublimated. These compounds generally have a molecular weight of less than approximately 1200 g/mol.
Vorzugsweise kann vorgesehen sein, dass die Verbindung keine Alkoxy-, Thioalkoxy- oder Hydroxygruppen umfasst. It can preferably be provided that the compound does not contain any alkoxy, thioalkoxy or hydroxy groups.
In einer weiterhin bevorzugten Ausführungsform kann vorgesehen sein, dass die Verbindung keinen Cyclobutylrest mit zwei an diesen Cyclobutylrest gebundenen Sauerstoffatomen umfasst. In a further preferred embodiment it can be provided that the compound does not comprise a cyclobutyl radical with two oxygen atoms bonded to this cyclobutyl radical.
Bevorzugt kann des Weiteren vorgesehen sein, dass die Verbindung keine Thiadiazyl-Gruppe umfasst. Ferner kann vorgesehen sein, dass die Verbindung vom Schutz ausgenommen ist. It can also preferably be provided that the compound does not contain any thiadiazyl group. Furthermore, it can be provided that the connection is excluded from protection.
Ferner kann vorgesehen sein, dass das Verhältnis von Lochtransportgruppen, vorzugsweise N(Ar)2-Gruppen, zu Phenylgruppen, an die zwei Cyclopentylreste kondensiert sind, mindestens 0,6, vorzugsweise mindestens 0,8, besonders bevorzugt mindestens 0,9 beträgt. Furthermore, it can be provided that the ratio of hole transport groups, preferably N(Ar)2 groups, to phenyl groups to which two cyclopentyl radicals are fused is at least 0.6, preferably at least 0.8, particularly preferably at least 0.9.
Darüber hinaus kann vorgesehen sein, dass das Verhältnis von Lochtransportgruppen, vorzugsweise N(Ar)2-Gruppen, zu Phenylgruppen, an die zwei Cyclopentylreste kondensiert sind, höchstens 10, vorzugsweise höchstens 4, besonders bevorzugt höchstens 1 ,5 beträgt. In addition, it can be provided that the ratio of hole transport groups, preferably N(Ar)2 groups, to phenyl groups to which two cyclopentyl radicals are fused is at most 10, preferably at most 4, particularly preferably at most 1.5.
Lochtransportgruppen sind in der Fachwelt weithin bekannt. Hierzu gehören insbesondere Di- beziehungsweise Triarylamin-Gruppen, Carbazol-Gruppen sowie Gruppen mit ähnlichen Eigenschaften. Hole transport groups are well known in the art. These include, in particular, di- or triarylamine groups, carbazole groups and groups with similar properties.
Ferner kann vorgesehen sein, dass die Verbindung umfassend Strukturen gemäß Formel (I), vorzugsweise die Verbindung gemäß Formel (I) oder eine bevorzugte Ausführungsform dieser StrukturA/erbindung nicht in unmittelbaren Kontakt mit einem Metallatom steht, vorzugsweise kein Ligand für einen Metallkomplex darstellt. Furthermore, it can be provided that the compound comprising structures according to formula (I), preferably the compound according to formula (I) or a preferred embodiment of this structure A/compound is not in direct contact with a metal atom, preferably does not represent a ligand for a metal complex.
Die oben genannten bevorzugten Ausführungsformen können beliebig innerhalb der in Anspruch 1 definierten Einschränkungen miteinander kombiniert werden. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung treten die oben genannten Bevorzugungen gleichzeitig auf. Beispiele für bevorzugte Verbindungen gemäß den oben aufgeführten Ausführungsformen sind die in der folgenden Tabelle aufgeführten Verbin- dungen. The above-mentioned preferred embodiments can be combined with one another as desired within the limitations defined in claim 1. In a particularly preferred embodiment of the invention, the above-mentioned advantages occur simultaneously. Examples of preferred compounds according to the embodiments listed above are the compounds listed in the following table.
Die Grundstruktur der erfindungsgemäßen Verbindungen kann nach den in den nachfolgenden Schemata skizzierten Wegen dargestellt werden. Dabei sind die einzelnen Syntheseschritte, wie beispielsweise Kupplungsreaktionen, die zu C-C-Verknüpfungen und/oder C-N- Verknüpfungen führen dem Fachmann prinzipiell bekannt. Hierzu gehören unter anderem Reaktionen gemäß BUCHWALD, SUZUKI, YAMAMOTO, STILLE, HECK, NEGISHI, SONOGASHIRA und HIYAMA. The basic structure of the compounds according to the invention can be represented in the ways outlined in the following schemes. The individual synthesis steps, such as coupling reactions that lead to C-C bonds and/or C-N bonds, are in principle known to those skilled in the art. These include, among others, reactions according to BUCHWALD, SUZUKI, YAMAMOTO, STILLE, HECK, NEGISHI, SONOGASHIRA and HIYAMA.
Weitere Informationen zur Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen können den Synthesebeispielen entnommen werden. Die nachfolgenden Schemata beschreiben die Darstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen durch die Verwendung von expliziten Phenylverbindungen, an die eine Cyclopentylgruppe, vorzugsweise zwei Cyclopentylgruppen kondensiert ist/sind. Diese Verwendung ist beispielhaft zu verstehen, so dass weitere erfindungsgemäße Verbindungen über ähnliche Synthesewege erhalten werden können, die von anderen Grundstrukturen ausgehen. Further information on the synthesis of the compounds according to the invention can be found in the synthesis examples. The following schemes describe the preparation of the compounds according to the invention through the use of explicit phenyl compounds to which a cyclopentyl group, preferably two cyclopentyl groups, is/are fused. This use is to be understood as an example, so that further compounds according to the invention can be obtained via similar synthetic routes that start from other basic structures.
Die Synthese von Phenylverbindungen, an die eine Cyclopentylgruppe, vorzugsweise zwei Cyclopentylgruppen kondensiert ist/sind, ist in der Fachwellt weithin bekannt. Viele dieser Verbindungen sind kommerziell erhältlich. Hierzu gehören beispielsweise die in den Synthesebeispielen genannten Verbindungen. The synthesis of phenyl compounds to which a cyclopentyl group, preferably two cyclopentyl groups, is/are fused is well known in the art. Many of these compounds are commercially available. These include, for example, the compounds mentioned in the synthesis examples.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen mit Amin-Gruppen, insbesondere Verbindungen umfassend Strukturen gemäß Formel (I) können ausgehend von Phenylverbindungen (1 ), an die eine Cyclopentylgruppe, vorzugsweise zwei Cyclopentylgruppen kondensiert ist/sind, durch folgende Synthesewege erhalten werden: The compounds according to the invention with amine groups, in particular compounds comprising structures according to formula (I), can be obtained starting from phenyl compounds (1) to which a cyclopentyl group, preferably two cyclopentyl groups, is/are fused, by the following synthetic routes:
1 ) durch Lithiierung (2), Transmetallierung mit Kupfer(l)chlorid zu einem1 ) by lithiation (2), transmetalation with copper (l) chloride to form a
Organo-kupferchlorid (3) nach M. Oi et al., Chem. Sei., 2019, 10, 6107, und nachfolgender Sauerstoff-vermittelter C-N-Kupplung mit einemOrgano-copper chloride (3) according to M. Oi et al., Chem. Sci., 2019, 10, 6107, and subsequent oxygen-mediated C-N coupling with a
Diaryl-lithiium-amid LiNAr2 nach H. Yamamoto et al., J. Org. Chem.Diaryl-lithiium-amide LiNAr2 according to H. Yamamoto et al., J. Org. Chem.
1980, 45, 2739 dargestellt werden: 1980, 45, 2739 are shown:
R: Alkyl, Aryl R: alkyl, aryl
X: H, D, Alkyl, Aryl, Br X: H, D, alkyl, aryl, Br
2) durch Lithiierung (2), Transmetallierung mit Kupfer(l)chlorid zu einem Organo-kupferchlorid (3) und anschließender Palladium-Phosphin- vermittelter C-C-Kupplung mit einem Brom- bzw. lod-Aryl-amin bzw. - carbazol X-Ar-NAr2 nach M. Oi et al., Chem. Sei., 2019, 10, 6107, dargestellt werden: 2) by lithiation (2), transmetalation with copper(l) chloride to form an organo-copper chloride (3) and subsequent palladium-phosphine mediated CC coupling with a bromo- or iodo-arylamine or carbazole
R: Alkyl, Aryl R: alkyl, aryl
X: H, D, Alkyl, Aryl, Br dargestellt werden. X: H, D, alkyl, aryl, Br can be represented.
Ist die Gruppe X an der Phenylverbindung (1 ), an die eine Cyclopentylgruppe, vorzugsweise zwei Cyclopentylgruppen kondensiert ist/sind, (1 ) ein Brom-Atom, kann die Reaktionssequenz 1 ) bzw. 2) konsekutiv wiederholt werden, so dass mit -NAr2 bzw. -Ar-NAr2 Gruppen symmetrisch bzw. unsymmetrisch di-substituierte erfindungsgemäße Verbindungen erhalten werden. If the group or -Ar-NAr2 groups, symmetrically or asymmetrically di-substituted compounds according to the invention can be obtained.
Die Schemata (1 ) und (2) sind beispielhaft zu verstehen, so dass andere Gruppen X ebenfalls geeignet sind, wie dies in den Beispielen dargelegt ist. Schemes (1) and (2) are to be understood as examples, so that other groups X are also suitable, as set out in the examples.
Die Bedeutung der in den zuvor dargelegten Schemata verwendeten Symbole entspricht im Wesentlichen denen, die für Formel (I) definiert wurde, wobei aus Gründen der Übersichtlichkeit auf eine Nummerierung sowie auf eine vollständige Darstellung aller Symbole verzichtet wurde. The meaning of the symbols used in the schemes presented above essentially correspond to those defined for formula (I), although for reasons of clarity, numbering and a complete representation of all symbols have been omitted.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Ver- fahren zur Herstellung einer erfindungsgemäßen Verbindung, wobei eine Phenylverbindung, an die eine Cyclopentylgruppe, vorzugsweise zwei Cyclopentylgruppen kondensiert ist/sind, synthetisiert wird und mindestens ein aromatischer oder heteroaromatischer Rest eingeführt wird, vorzugsweise mittels einer nukleophilen aromatischen Substitutionsreaktion oder einer Kupplungsreaktion. Durch diese Verfahren, gegebenenfalls gefolgt von Aufreinigung, wie z. B. Umkristallisation oder Sublimation, lassen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen in hoher Reinheit, bevorzugt mehr als 99 % (bestimmt mittels 1H-NMR und/oder HPLC) erhalten. A further subject of the present invention is therefore a process for producing a compound according to the invention, wherein a phenyl compound to which a cyclopentyl group, preferably two cyclopentyl groups, is/are fused is synthesized and at least one aromatic or heteroaromatic radical is introduced, preferably by means of a nucleophilic aromatic substitution reaction or a coupling reaction. Through these processes, optionally followed by purification, such as. B. recrystallization or sublimation, the compounds according to the invention can be obtained in high purity, preferably more than 99% (determined by 1 H-NMR and/or HPLC).
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch mit einem Polymer gemischt werden. Ebenso ist es möglich, diese Verbindungen kovalent in ein Polymer einzubauen. Dies ist insbesondere möglich mit Verbindungen, welche mit reaktiven Abgangsgruppen, wie Brom, lod, Chlor, Boronsäure oder Boronsäureester, oder mit reaktiven, polymerisierbaren Gruppen, wie Olefinen oder Oxetanen, substituiert sind. Diese können als Monomere zur Erzeugung entsprechender Oligomere, Dendrimere oder Polymere Verwendung finden. Die Oligomerisation bzw. Polymerisation erfolgt dabei bevorzugt über die Halogenfunktionalität bzw. die Boronsäurefunktionalität bzw. über die polymerisierbare Gruppe. Es ist weiterhin möglich, die Polymere über derartige Gruppen zu vernetzen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen und Polymere können als vernetzte oder unvernetzte Schicht eingesetzt werden. The compounds according to the invention can also be mixed with a polymer. It is also possible to incorporate these compounds covalently into a polymer. This is particularly possible with compounds which are substituted with reactive leaving groups, such as bromine, iodine, chlorine, boronic acid or boronic acid esters, or with reactive, polymerizable groups, such as olefins or oxetanes. These can be used as monomers to produce corresponding oligomers, dendrimers or polymers. The oligomerization or polymerization preferably takes place via the halogen functionality or the boronic acid functionality or via the polymerizable group. It is also possible to crosslink the polymers via such groups. The compounds and polymers according to the invention can be used as a crosslinked or uncrosslinked layer.
Weiterer Gegenstand der Erfindung sind daher Oligomere, Polymere oder Dendrimere enthaltend eine oder mehrere der oben aufgeführten Strukturen der Formel (I) und bevorzugten Ausführungsformen dieser Formel oder erfindungsgemäße Verbindungen, wobei ein oder mehrere Bindungen der erfindungsgemäßen Verbindungen oder der Strukturen der Formel (I) und bevorzugten Ausführungsformen dieser Formel zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer vorhanden sind. Je nach Verknüpfung der Strukturen der Formel (I) und bevorzugten Ausführungsformen dieser Formel bzw. der Verbindungen bilden diese daher eine Seitenkette des Oligomers oder Polymers oder sind in der Hauptkette verknüpft. Die Polymere, Oligomere oder Dendrimere können konjugiert, teilkonjugiert oder nicht-konjugiert sein. Die Oligomere oder Polymere können linear, verzweigt oder dendritisch sein. Für die Wiederholeinheiten der erfindungsgemäßen Verbindungen in Oligomeren, Dendrimeren und Polymeren gelten dieselben Bevorzugungen, wie oben beschrieben. Zur Herstellung der Oligomere oder Polymere werden die erfindungs- gemäßen Monomere homopolymerisiert oder mit weiteren Monomeren copolymerisiert. Bevorzugt sind Copolymere, wobei die Einheiten gemäß Formel (I) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen zu 0.01 bis 99.9 mol%, bevorzugt 5 bis 90 mol%, besonders bevorzugt 20 bis 80 mol% vorhanden sind. Geeignete und bevorzugte Comonomere, welche das Polymergrundgerüst bilden, sind gewählt aus Fluorenen (z. B. gemäß EP 842208 oder WO 2000/022026), Spirobifluorenen (z. B. gemäß EP 707020, EP 894107 oder WO 2006/061181 ), Para-phenylenen (z. B. gemäß WO 92/18552), Carbazolen (z. B. gemäß WO 2004/070772 oder WO 2004/113468), Thiophenen (z. B. gemäß EP 1028136), Dihydrophenanthrenen (z. B. gemäß WO 2005/014689), cis- und trans-lndenofluorenen (z. B. gemäß WO 2004/041901 oder WO 2004/113412), Ketonen (z. B. gemäß WO 2005/040302), Phenanthrenen (z. B. gemäß WO 2005/104264 oder WO 2007/017066) oder auch mehreren dieser Einheiten. Die Polymere, Oligo- mere und Dendrimere können noch weitere Einheiten enthalten, beispiels- weise Lochtransporteinheiten, insbesondere solche basierend auf Triaryl- aminen, und/oder Elektronentransporteinheiten. The invention therefore also provides oligomers, polymers or dendrimers containing one or more of the structures of the formula (I) listed above and preferred embodiments of this formula or compounds according to the invention, where one or more bonds of the compounds according to the invention or the structures of the formula (I) and preferred embodiments of this formula for the polymer, oligomer or dendrimer are present. Depending on the linkage of the structures of formula (I) and preferred embodiments of this formula or the compounds, these therefore form a side chain of the oligomer or polymer or are linked in the main chain. The polymers, oligomers or dendrimers can be conjugated, partially conjugated or non-conjugated. The oligomers or polymers can be linear, branched or dendritic. The same preferences as described above apply to the repeating units of the compounds according to the invention in oligomers, dendrimers and polymers. To produce the oligomers or polymers, the monomers according to the invention are homopolymerized or copolymerized with other monomers. Preference is given to copolymers in which the units according to formula (I) or the preferred embodiments set out above and below are present in 0.01 to 99.9 mol%, preferably 5 to 90 mol%, particularly preferably 20 to 80 mol%. Suitable and preferred comonomers which form the polymer skeleton are selected from fluorenes (e.g. according to EP 842208 or WO 2000/022026), spirobifluorenes (e.g. according to EP 707020, EP 894107 or WO 2006/061181), para- phenylenes (e.g. according to WO 92/18552), carbazoles (e.g. according to WO 2004/070772 or WO 2004/113468), thiophenes (e.g. according to EP 1028136), dihydrophenanthrenes (e.g. according to WO 2005/014689), cis- and trans-indenofluorenes (e.g. according to WO 2004/041901 or WO 2004/113412), ketones (e.g. according to WO 2005/040302), phenanthrenes (e.g. according to WO 2005 /104264 or WO 2007/017066) or several of these units. The polymers, oligomers and dendrimers can contain further units, for example hole transport units, in particular those based on triaryl amines, and/or electron transport units.
Von besonderem Interesse sind des Weiteren erfindungsgemäße Verbindungen, die sich durch eine hohe Glasübergangstemperatur auszeichnen. In diesem Zusammenhang sind insbesondere erfindungsgemäße Verbindungen bevorzugt, umfassend Strukturen gemäß den Formel (I) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen bevorzugt, die eine Glasübergangstemperatur von mindestens 70 °C, besonders bevorzugt von mindestens 110 °C, ganz besonders bevorzugt von mindestens 125 °C und insbesondere bevorzugt von mindestens 150 °C aufweisen, bestimmt nach DIN 51005 (Version 2005-08). Compounds according to the invention which are characterized by a high glass transition temperature are also of particular interest. In this context, compounds according to the invention are particularly preferred, comprising structures according to the formula (I) or the preferred embodiments set out above and below, which have a glass transition temperature of at least 70 ° C, particularly preferably of at least 110 ° C, very particularly preferably of at least 125 ° C and particularly preferably at least 150 ° C, determined according to DIN 51005 (version 2005-08).
Für die Verarbeitung der erfindungsgemäßen Verbindungen aus flüssiger Phase, beispielsweise durch Spin-Coating oder durch Druckverfahren, sind Formulierungen der erfindungsgemäßen Verbindungen erforderlich. Diese Formulierungen können beispielsweise Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen sein. Es kann bevorzugt sein, hierfür Mischungen aus zwei oder mehr Lösemitteln zu verwenden. Geeignete und bevorzugte Lösemittel sind beispielsweise Toluol, Anisol, o-, m- oder p-Xylol, Methyl- benzoat, Mesitylen, Tetralin, Veratrol, THF, Methyl-THF, THP, Chlor- benzol, Dioxan, Phenoxytoluol, insbesondere 3-Phenoxytoluol, (-)- Fenchon, 1 ,2,3,5-Tetramethylbenzol, 1 ,2,4,5-Tetramethylbenzol, 1 -Methyl- naphthalin, 2-Methylbenzothiazol, 2-Phenoxyethanol, 2-Pyrrolidinon, 3- Methylanisol, 4-Methylanisol, 3,4-Dimethylanisol, 3,5-Dimethylanisol, Acetophenon, a-Terpineol, Benzothiazol, Butylbenzoat, Cumol, Cyclo- hexanol, Cyclohexanon, Cyclohexylbenzol, Decalin, Dodecylbenzol, Ethyl- benzoat, Indan, NMP, p-Cymol, Phenetol, 1 ,4-Diisopropylbenzol, Di- benzylether, Diethylenglycolbutylmethylether, T riethylenglycolbutylmethyl- ether, Diethylenglycoldibutylether, Triethylenglycoldimethylether, Di- ethylenglycolmonobutylether, Tripropylenglycoldimethylether, Tetra- ethylenglycoldimethylether, 2-lsopropylnaphthalin, Pentylbenzol, Hexyl- benzol, Heptylbenzol, Octylbenzol, 1 ,1 -Bis(3,4-dimethylphenyl)ethan, 2- Methylbiphenyl, 3-Methylbiphenyl, 1 -Methylnaphthalin, 1 -Ethylnaphthalin, Ethyloctanoat, Sebacinsäure-diethylester, Octyloctanoat, Heptylbenzol, Menthyl-isovalerat, Cyclohexylhexanoat oder Mischungen dieser Löse- mittel. Formulations of the compounds according to the invention are required for processing the compounds according to the invention from the liquid phase, for example by spin coating or by printing processes. These formulations can be, for example, solutions, dispersions or emulsions. It may be preferred to use mixtures for this purpose to use two or more solvents. Suitable and preferred solvents are, for example, toluene, anisole, o-, m- or p-xylene, methyl benzoate, mesitylene, tetralin, veratrol, THF, methyl-THF, THP, chlorobenzene, dioxane, phenoxytoluene, especially 3-phenoxytoluene , (-)-Fenchone, 1,2,3,5-tetramethylbenzene, 1,2,4,5-tetramethylbenzene, 1-methyl-naphthalene, 2-methylbenzothiazole, 2-phenoxyethanol, 2-pyrrolidinone, 3-methylanisole, 4 -Methylanisole, 3,4-dimethylanisole, 3,5-dimethylanisole, acetophenone, a-terpineol, benzothiazole, butyl benzoate, cumene, cyclohexanol, cyclohexanone, cyclohexylbenzene, decalin, dodecylbenzene, ethyl benzoate, indane, NMP, p-cymene , phenetol, 1,4-diisopropylbenzene, di-benzyl ether, diethylene glycol butyl methyl ether, triethylene glycol butyl methyl ether, diethylene glycol dibutyl ether, triethylene glycol dimethyl ether, di-ethylene glycol monobutyl ether, tripropylene glycol dimethyl ether, tetra-ethylene glycol dimethyl ether, 2-isopropylnaphthalene, pentylbenzene, hexyl- benzene, heptylbenzene, octylbenzene, 1, 1-Bis(3,4-dimethylphenyl)ethane, 2-methylbiphenyl, 3-methylbiphenyl, 1-methylnaphthalene, 1-ethylnaphthalene, ethyl octanoate, diethyl sebacate, octyloctanoate, heptylbenzene, menthyl isovalerate, cyclohexylhexanoate or mixtures of these solvents.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine Formulierung bzw. eine Zusammensetzung, enthaltend mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung und mindestens eine weitere Verbindung. Die weitere Verbindung kann beispielsweise ein Lösemittel sein, insbeson- dere eines der oben genannten Lösemittel oder eine Mischung dieser Lösemittel. Falls die weitere Verbindung ein Lösungsmittel umfasst, so wird diese Mischung hierin als Formulierung bezeichnet. Die weitere Verbindung kann aber auch mindestens eine weitere organische oder anorganische Verbindung sein, die ebenfalls in der elektronischen Vorrichtung eingesetzt wird, beispielsweise eine emittierende Verbindung und/oder ein weiteres Matrixmaterial. Vorzugsweise kann vorgesehen sein, dass mindestens eine weitere Verbindung ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus fluoreszierenden Emittern, phosphoreszierenden Emittern, Emittern, die TADF zeigen, Hostmaterialien, Elektronentransportmaterialien, Elektroneninjektionsmaterialien, Lochleitermaterialien, Lochinjektionsmaterialien, Elektronenblockiermaterialien und Lochblockiermaterialien, vorzugsweise Hostmaterialien. A further subject of the present invention is therefore a formulation or a composition containing at least one compound according to the invention and at least one further compound. The further compound can be, for example, a solvent, in particular one of the above-mentioned solvents or a mixture of these solvents. If the further compound comprises a solvent, this mixture is referred to herein as a formulation. However, the further compound can also be at least one further organic or inorganic compound that is also used in the electronic device, for example an emitting compound and/or another matrix material. Preferably, it can be provided that at least one further compound is selected from the group consisting of fluorescent emitters, phosphorescent emitters, emitters that show TADF, host materials, electron transport materials, electron injection materials, hole conductor materials, hole injection materials, Electron blocking materials and hole blocking materials, preferably host materials.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung einer erfindungsgemäßen Verbindung in einer elektronischen Vorrichtung, insbesondere in einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung. Vorzugsweise kann vorgesehen sein, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen in einer elektronischen Vorrichtung als Hostmaterial, Lochleitermaterial, Lochinjektionsmaterial oder Elektronenblockiermaterial eingesetzt wird. A further subject of the present invention is the use of a compound according to the invention in an electronic device, in particular in an organic electroluminescent device. Preferably, it can be provided that the compounds according to the invention are used in an electronic device as host material, hole conductor material, hole injection material or electron blocking material.
Ein nochmals weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine elektronische Vorrichtung enthaltend mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung. Eine elektronische Vorrichtung im Sinne der vorliegenden Erfindung ist eine Vorrichtung, welche mindestens eine Schicht enthält, die mindestens eine organische Verbindung enthält. Das Bauteil kann dabei auch anorganische Materialien enthalten oder auch Schichten, welche vollständig aus anorganischen Materialien aufgebaut sind. Another subject of the present invention is an electronic device containing at least one compound according to the invention. An electronic device in the sense of the present invention is a device which contains at least one layer which contains at least one organic compound. The component can also contain inorganic materials or layers that are made entirely of inorganic materials.
Besonders bevorzugt ist elektronische Vorrichtung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs, sOLED, PLEDs, LECs, etc.), vorzugsweise organische licht- emittierenden Dioden (OLEDs), organische lichtemittierenden Dioden auf Basis von kleinen Molekülen (sOLEDs), organische lichtemittierenden Dioden auf Basis von Polymeren (PLEDs), lichtemittierenden elektro- chemischen Zellen (LECs), organischen Laserdioden (O-Laser), „organic plasmon emitting devices“ (D. M. Koller et al., Nature Photonics 2008, 1- 4); organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Feld-Effekt- Transistoren (O-FETs), organischen Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren (O-LETs), organischen Solar- zellen (O-SCs), organischen optischen Detektoren, organischen Photo- rezeptoren, organischen Feld-Quench-Devices (O-FQDs) und organischen elektrischen Sensoren, bevorzugt organischen Elektrolumineszenz- vorrichtungen (OLEDs, sOLED, PLEDs, LECs, etc.), besonders bevorzugt organische lichtemittierenden Dioden (OLEDs), organische licht- emittierenden Dioden auf Basis von kleiner Moleküle (sOLEDs), orga- nische lichtemittierenden Dioden auf Basis von Polymeren (PLEDs), insbesondere phosphoreszierenden OLEDs. Particularly preferred electronic device is selected from the group consisting of organic electroluminescent devices (OLEDs, sOLED, PLEDs, LECs, etc.), preferably organic light-emitting diodes (OLEDs), organic light-emitting diodes based on small molecules (sOLEDs), organic light-emitting Diodes based on polymers (PLEDs), light-emitting electrochemical cells (LECs), organic laser diodes (O-lasers), “organic plasmon emitting devices” (DM Koller et al., Nature Photonics 2008, 1-4); organic integrated circuits (O-ICs), organic field effect transistors (O-FETs), organic thin film transistors (O-TFTs), organic light-emitting transistors (O-LETs), organic solar cells (O-SCs), organic optical Detectors, organic photoreceptors, organic field quench devices (O-FQDs) and organic electrical sensors, preferably organic electroluminescent devices (OLEDs, sOLED, PLEDs, LECs, etc.), particularly preferably organic light-emitting diodes (OLEDs), organic light-emitting diodes based on small molecules (sOLEDs), organic niche light-emitting diodes based on polymers (PLEDs), in particular phosphorescent OLEDs.
Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung enthält Kathode, Anode und mindestens eine emittierende Schicht. Außer diesen Schichten kann sie noch weitere Schichten enthalten, beispielsweise jeweils eine oder mehrere Lochinjektionsschichten, Lochtransportschichten, Lochblockier- schichten, Elektronentransportschichten, Elektroneninjektionsschichten, Exzitonenblockierschichten, Elektronenblockierschichten und/oder Ladungserzeugungsschichten (Charge-Generation Layers). Ebenso können zwischen zwei emittierende Schichten Interlayer eingebracht sein, welche beispielsweise eine exzitonenblockierende Funktion aufweisen. Es sei aber darauf hingewiesen, dass nicht notwendigerweise jede dieser Schichten vorhanden sein muss. Dabei kann die organische Elektro- lumineszenzvorrichtung eine emittierende Schicht enthalten, oder sie kann mehrere emittierende Schichten enthalten. Wenn mehrere Emissions- schichten vorhanden sind, weisen diese bevorzugt insgesamt mehrere Emissionsmaxima zwischen 380 nm und 750 nm auf, so dass insgesamt weiße Emission resultiert, d. h. in den emittierenden Schichten werden verschiedene emittierende Verbindungen verwendet, die fluoreszieren oder phosphoreszieren können. Insbesondere bevorzugt sind Systeme mit drei emittierenden Schichten, wobei die drei Schichten blaue, grüne und orange oder rote Emission zeigen. Es kann sich bei der erfindungsge- mäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtung auch um eine Tandem- Elektrolumineszenzvorrichtung handeln, insbesondere für weiß emittierende OLEDs. The organic electroluminescent device includes cathode, anode and at least one emitting layer. In addition to these layers, it can also contain further layers, for example one or more hole injection layers, hole transport layers, hole blocking layers, electron transport layers, electron injection layers, exciton blocking layers, electron blocking layers and / or charge generation layers. Likewise, interlayers can be introduced between two emitting layers, which, for example, have an exciton-blocking function. However, it should be noted that not every one of these layers necessarily has to be present. The organic electroluminescence device can contain an emitting layer, or it can contain several emitting layers. If there are several emission layers, they preferably have a total of several emission maxima between 380 nm and 750 nm, so that overall white emission results, i.e. H. Various emitting compounds that can fluoresce or phosphorescent are used in the emitting layers. Systems with three emitting layers are particularly preferred, with the three layers showing blue, green and orange or red emission. The organic electroluminescence device according to the invention can also be a tandem electroluminescence device, in particular for white-emitting OLEDs.
Die erfindungsgemäße Verbindung kann dabei in unterschiedlichen Schichten eingesetzt werden, je nach genauer Struktur. Bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, enthaltend eine Verbindung gemäß Formel (I) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungs- formen in einer emittierenden Schicht als Matrixmaterial für phosphores- zierende Emitter oder für Emitter, die TADF (thermally activated delayed fluorescence) zeigen, insbesondere für phosphoreszierende Emitter. Weiterhin kann die erfindungsgemäße Verbindung auch in einer Lochtransportschicht und/oder in einer Exzitonenblockierschicht einge- setzt werden. Besonders bevorzugt wird die erfindungsgemäße Verbin- dung als Matrixmaterial für phosphoreszierende Emitter, insbesondere für rot, orange, blau, grün oder gelb, vorzugsweise für blau oder grün phosphoreszierende Emitter, in einer emittierenden Schicht, als Hostmaterial, Lochleitermaterial, Lochinjektionsmaterial oder Elektronenblockiermaterial eingesetzt. The compound according to the invention can be used in different layers, depending on the exact structure. Preference is given to an organic electroluminescent device containing a compound according to formula (I) or the preferred embodiments set out above in an emitting layer as a matrix material for phosphorescent emitters or for emitters that exhibit TADF (thermally activated delayed fluorescence), in particular for phosphorescent emitters. Furthermore, the compound according to the invention can also be incorporated in a hole transport layer and/or in an exciton blocking layer. be set. The compound according to the invention is particularly preferably used as a matrix material for phosphorescent emitters, in particular for red, orange, blue, green or yellow, preferably for blue or green phosphorescent emitters, in an emitting layer, as a host material, hole conductor material, hole injection material or electron blocking material.
Vorzugsweise kann vorgesehen sein, dass Carbazole insbesondere als Hostmaterialien eingesetzt werden. Arylamine, wie diese beispielhaft in Formeln (11-1 ), (II-3), (II-4), etc. dargestellt sind und keine Carbazole darstellen, können vorzugsweise als Lochleitermaterial, Lochinjektionsmaterial oder Elektronenblockiermaterial eingesetzt werden. It can preferably be provided that carbazoles are used in particular as host materials. Arylamines, as exemplified in formulas (II-1), (II-3), (II-4), etc. and do not represent carbazoles, can preferably be used as hole conductor material, hole injection material or electron blocking material.
Bevorzugt kann vorgesehen sein, dass die organische Elektrolumineszenzvorrichtung mindestens eine Emissionsschicht und mindestens eine Lochtransportschicht umfasst und die Lochtransportschicht die Verbindung nach der vorliegenden Erfindung enthält. Preferably, it can be provided that the organic electroluminescent device comprises at least one emission layer and at least one hole transport layer and the hole transport layer contains the compound according to the present invention.
Wenn die erfindungsgemäße Verbindung als Matrixmaterial für eine phos- phoreszierende Verbindung in einer emittierenden Schicht eingesetzt wird, wird sie bevorzugt in Kombination mit einem oder mehreren phosphores- zierenden Materialien (Triplettemitter) eingesetzt. Unter Phosphoreszenz im Sinne dieser Erfindung wird die Lumineszenz aus einem angeregten Zustand mit höherer Spinmultiplizität verstanden, also einem Spinzustand > 1 , insbesondere aus einem angeregten Triplettzustand. Im Sinne dieser Anmeldung sollen alle lumineszierenden Komplexe mit Übergangs- metallen oder Lanthaniden, insbesondere alle Iridium-, Platin- und Kupfer- komplexe als phosphoreszierende Verbindungen angesehen werden. If the compound according to the invention is used as a matrix material for a phosphorescent compound in an emitting layer, it is preferably used in combination with one or more phosphorescent materials (triplet emitters). For the purposes of this invention, phosphorescence is understood to mean luminescence from an excited state with a higher spin multiplicity, i.e. a spin state > 1, in particular from an excited triplet state. For the purposes of this application, all luminescent complexes with transition metals or lanthanides, in particular all iridium, platinum and copper complexes, should be viewed as phosphorescent compounds.
Die Mischung aus der erfindungsgemäßen Verbindung und der emittieren- den Verbindung enthält zwischen 99 und 1 Vol.-%, vorzugsweise zwischen 98 und 10 Vol.-%, besonders bevorzugt zwischen 97 und 60 Vol.-%, insbesondere zwischen 95 und 80 Vol.-% der erfindungsgemäßen Verbindung bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrix- material. Entsprechend enthält die Mischung zwischen 1 und 99 Vol.-%, vorzugsweise zwischen 2 und 90 Vol.-%, besonders bevorzugt zwischen 3 und 40 Vol.-%, insbesondere zwischen 5 und 20 Vol.-% des Emitters bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrixmaterial. The mixture of the compound according to the invention and the emitting compound contains between 99 and 1% by volume, preferably between 98 and 10% by volume, particularly preferably between 97 and 60% by volume, in particular between 95 and 80% by volume. -% of the compound according to the invention based on the total mixture of emitter and matrix material. Accordingly, the mixture contains between 1 and 99% by volume, preferably between 2 and 90% by volume, particularly preferably between 3 and 40% by volume, in particular between 5 and 20% by volume of the emitter based on the total mixture of emitter and matrix material.
In einer Ausführungsform der Erfindung wird die erfindungsgemäße Ver- bindung dabei als einziges Matrixmaterial („single host“) für den phospho- reszierenden Emitter eingesetzt. In one embodiment of the invention, the compound according to the invention is used as the only matrix material (“single host”) for the phosphorescent emitter.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist der Einsatz der erfindungsgemäßen Verbindung als Matrixmaterial für einen phospho- reszierenden Emitter in Kombination mit einem weiteren Matrixmaterial. Geeignete Matrixmaterialien, welche in Kombination mit den erfindungsge- mäßen Verbindungen eingesetzt werden können, sind aromatische Ketone, aromatische Phosphinoxide oder aromatische Sulfoxide oder Sulfone, z. B. gemäß WO 2004/013080, WO 2004/093207, WO 2006/005627 oder WO 2010/006680, Triarylamine, Carbazolderivate, z. B. CBP (N,N-Biscarbazolylbiphenyl) oder die in WO 2005/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381 , EP 1205527, WO 2008/086851 oder WO 2013/041176, Indolocarbazolderivate, z. B. gemäß WO 2007/063754 oder WO 2008/056746, Indenocarbazolderivate, z. B. gemäß WO 2010/136109, WO 2011 /000455, WO 2013/041176 oder WO 2013/056776, Azacarbazolderivate, z. B. gemäß EP 1617710, EP 1617711 , EP 1731584, JP 2005/347160, bipolare Matrixmaterialien, z. B. gemäß WO 2007/137725, Silane, z. B. gemäß WO 2005/111172, Aza- borole oder Boronester, z. B. gemäß WO 2006/117052, Triazinderivate, z. B. gemäß WO 2007/063754, WO 2008/056746, WO 2010/015306, WO 2011/057706, WO 2011/060859 oder WO 2011/060877, Zinkkomplexe, z. B. gemäß EP 652273 oder WO 2009/062578, Diazasilol- bzw. Tetra- azasilol-Derivate, z. B. gemäß WO 2010/054729, Diazaphosphol-Derivate, z. B. gemäß WO 2010/054730, verbrückte Carbazol-Derivate, z. B. gemäß WO 2011/042107, WO 2011/060867, WO 2011/088877 und WO 2012/143080, Triphenylenderivate, z. B. gemäß WO 2012/048781 , Dibenzofuranderivate, z. B. gemäß WO 2015/169412, WO 2016/015810, WO 2016/023608, WO 2017/148564 oder WO 2017/148565 oder Biscarbazole, z. B. gemäß JP 3139321 B2. Ebenso kann ein weiterer phosphoreszierender Emitter, welcher kürzer- wellig als der eigentliche Emitter emittiert, als Co-Host in der Mischung vorhanden sein. Besonders gute Ergebnisse werden erzielt, wenn als Emitter ein rot phoshoreszierender Emitter eingesetzt wird und als Co- Host in Kombination mit der erfindungsgemäßen Verbindung ein gelb phosphoreszierender Emitter verwendet wird. A further embodiment of the present invention is the use of the compound according to the invention as a matrix material for a phosphorescent emitter in combination with another matrix material. Suitable matrix materials which can be used in combination with the compounds according to the invention are aromatic ketones, aromatic phosphine oxides or aromatic sulfoxides or sulfones, e.g. B. according to WO 2004/013080, WO 2004/093207, WO 2006/005627 or WO 2010/006680, triarylamines, carbazole derivatives, e.g. B. CBP (N,N-biscarbazolylbiphenyl) or those in WO 2005/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381, EP 1205527, WO 2008/086851 or WO 2013/041176, indolocarbazole derivatives, e.g. B. according to WO 2007/063754 or WO 2008/056746, indenocarbazole derivatives, e.g. B. according to WO 2010/136109, WO 2011/000455, WO 2013/041176 or WO 2013/056776, azacarbazole derivatives, e.g. B. according to EP 1617710, EP 1617711, EP 1731584, JP 2005/347160, bipolar matrix materials, e.g. B. according to WO 2007/137725, silanes, e.g. B. according to WO 2005/111172, azaboroles or boron esters, e.g. B. according to WO 2006/117052, triazine derivatives, e.g. B. according to WO 2007/063754, WO 2008/056746, WO 2010/015306, WO 2011/057706, WO 2011/060859 or WO 2011/060877, zinc complexes, e.g. B. according to EP 652273 or WO 2009/062578, diazasilol or tetra-azasilol derivatives, e.g. B. according to WO 2010/054729, diazaphosphole derivatives, e.g. B. according to WO 2010/054730, bridged carbazole derivatives, e.g. B. according to WO 2011/042107, WO 2011/060867, WO 2011/088877 and WO 2012/143080, triphenylene derivatives, e.g. B. according to WO 2012/048781, dibenzofuran derivatives, e.g. B. according to WO 2015/169412, WO 2016/015810, WO 2016/023608, WO 2017/148564 or WO 2017/148565 or biscarbazoles, e.g. B. according to JP 3139321 B2. Likewise, another phosphorescent emitter, which emits at a shorter wavelength than the actual emitter, can be present as a co-host in the mixture. Particularly good results are achieved if a red phosphorescent emitter is used as the emitter and a yellow phosphorescent emitter is used as the cohost in combination with the compound according to the invention.
Weiterhin kann als Co-Host eine Verbindung verwendet werden, die nicht oder nicht in wesentlichem Umfang am Ladungstransport teilnimmt, wie beispielsweise in WO 2010/108579 beschrieben. Insbesondere eignen sich in Kombination mit der erfindungsgemäßen Verbindung als Co- Matrix-Material Verbindungen, welche eine große Bandlücke aufweisen und selber nicht oder zumindest nicht in wesentlichem Maße am Ladungs- transport der emittierenden Schicht teilnehmen. Es handelt sich bei solchen Materialien bevorzugt um reine Kohlenwasserstoffe. Beispiele für solche Materialien finden sich beispielsweise in der WO 2009/124627 oder in der WO 2010/006680. In diesem Zusammenhang ist festzuhalten, dass erfindungsgemäße Verbindungen ohne spezielle funktionale Gruppen, beispielsweise Lochtransportgruppen und/oder Elektronentransportgruppen vorteilhafte Eigenschaften aufweisen. Furthermore, a compound can be used as co-host that does not participate or does not participate to a significant extent in charge transport, as described, for example, in WO 2010/108579. In particular, in combination with the compound according to the invention, compounds which have a large band gap and do not themselves participate in the charge transport of the emitting layer, or at least not to a significant extent, are suitable as co-matrix material. Such materials are preferably pure hydrocarbons. Examples of such materials can be found, for example, in WO 2009/124627 or in WO 2010/006680. In this context, it should be noted that compounds according to the invention without special functional groups, for example hole transport groups and/or electron transport groups, have advantageous properties.
Als phosphoreszierende Verbindungen (= Triplettemitter) eignen sich insbesondere Verbindungen, die bei geeigneter Anregung Licht, vorzugs- weise im sichtbaren Bereich, emittieren und außerdem mindestens ein Atom der Ordnungszahl größer 20, bevorzugt größer 38 und kleiner 84, besonders bevorzugt größer 56 und kleiner 80 enthalten, insbesondere ein Metall mit dieser Ordnungszahl. Bevorzugt werden als Phosphores- zenzemitter Verbindungen, die Kupfer, Molybdän, Wolfram, Rhenium, Ruthenium, Osmium, Rhodium, Iridium, Palladium, Platin, Silber, Gold oder Europium enthalten, verwendet, insbesondere Verbindungen, die Iridium oder Platin enthalten. Particularly suitable phosphorescent compounds (=triplet emitters) are compounds which, when stimulated appropriately, emit light, preferably in the visible range, and also at least one atom with an atomic number greater than 20, preferably greater than 38 and less than 84, particularly preferably greater than 56 and less than 80 contain, especially a metal with this atomic number. Compounds which contain copper, molybdenum, tungsten, rhenium, ruthenium, osmium, rhodium, iridium, palladium, platinum, silver, gold or europium are preferably used as phosphorescence emitters, in particular compounds which contain iridium or platinum.
Beispiele der oben beschriebenen Emitter können den Anmeldungen WO 00/70655, WO 2001/41512, WO 2002/02714, WO 2002/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614, WO 05/033244, WO 05/019373, US 2005/0258742, WO 2009/146770, WO 2010/015307, WO , WO 2010/099852, WO 2010/102709, WO 2011/032626, WO 2011/066898, WO 2011/157339, WO 2012/007086, WO 2014/008982, WO 2014/023377, WO 2014/094961 , WO 2014/094960, WO 2015/036074, WO 2015/104045, WO 2015/117718, WO 2016/015815, WO 2016/124304, WO 2017/032439 und WO 2018/011186 entnommen werden. Generell eignen sich alle phosphoreszierenden Komplexe, wie sie gemäß dem Stand der Technik für phosphoreszierende Elektrolumineszenzvorrichtungen verwendet werden und wie sie dem Fachmann auf dem Gebiet der organischen Elektrolumineszenz bekannt sind, und der Fachmann kann ohne erfinderisches Zutun weitere phosphoreszierende Komplexe verwenden. Examples of the emitters described above can be found in the applications WO 00/70655, WO 2001/41512, WO 2002/02714, WO 2002/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614, WO 05/033244, WO 05/019373, US 20 05/ 0258742, WO 2009/146770, WO 2010/015307, WO , WO 2010/099852, WO 2010/102709, WO 2011/032626, WO 2011/066898, WO 2011/157339, WO 2012/007086, WO 2014/008982, WO 2014/023377, WO 2014/094961, WO 2014/094960 , WO 2015/036074, WO 2015/104045, WO 2015/117718, WO 2016/015815, WO 2016/124304, WO 2017/032439 and WO 2018/011186. In general, all phosphorescent complexes, such as those used in the prior art for phosphorescent electroluminescent devices and as known to those skilled in the art in the field of organic electroluminescence, are suitable, and the skilled person can use further phosphorescent complexes without any inventive intervention.
Beispiele für phosphoreszierende Dotanden sind in der folgenden Tabelle aufgeführt. Examples of phosphorescent dopants are listed in the following table.
CX0 cx~oCX0 cx~o
XCXCXXCXCX
CY HY CY HY
Pi n Y<N^P<NY^Pi n Y< N ^P< N Y^
/ V I Pt I / V I Pt I
M X)M X)
X) u( X) X)u(X)
XJX ,NOC| ex XJX ,NOC| ex
II nr Y ] Ir' X pr Y XXJXGII nr Y ] Ir ' X pr Y XXJXG
_ _ I3 _ _ I3
_ ^_J 3_ ^_J 3
M X) M X)
—I A CD, —I A CD,
'°3 Y er' _ n'°3 Y er' _ n
I f I CD- fXvGI f I CD- fXvG
Y rXT^ J . YYAJY rXT^ J . YYAJ
1 r; hL J B 1r; hL J B
[QL?0 k ; j( J y u 'J D[QL? 0 k ; j( J yu 'JD
Ki ri h Ki ri h
CD-CD-
^J2 2 ^J 2 2
0 0
\ / \ /
Y<N' /N<sY T /lr T XXXf r Y< N ' / N< sY T /lr T XXXf r
H ] ^>lr fy XX XYH ] ^>lr fy XX XY
XX XX
_ Is L_ ' J 3 _ _ 1 3 _ Is L_ ' J 3 _ _ 1 3
CD, CD,
M X- I* □LQ i - x X OQj- ÖM ,M X- I* □LQ i - x X OQj- ÖM ,
LYYJ 2 LYYJ 2
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind insbesondere auch geeignet als Matrixmaterialien für phosphoreszierende Emitter in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, wie sie z. B. in WO 98/24271 , US 2011/0248247 und US 2012/0223633 beschrieben sind. In diesen mehr- farbigen Display-Bauteilen wird eine zusätzliche blaue Emissionsschicht vollflächig auf alle Pixel, auch diejenigen mit einer von Blau verschiedenen Farbe, aufgedampft. The compounds according to the invention are particularly suitable as matrix materials for phosphorescent emitters in organic electroluminescent devices, such as those used, for example. B. in WO 98/24271, US 2011/0248247 and US 2012/0223633 are described. In these multi-colored display components, an additional blue emission layer is vapor-deposited over the entire surface of all pixels, even those with a color other than blue.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung enthält die erfindungs- gemäße organische Elektrolumineszenzvorrichtung keine separate Loch- injektionsschicht und/oder Lochtransportschicht und/oder Lochblockier- schicht und/oder Elektronentransportschicht, d. h. die emittierende Schicht grenzt direkt an die Lochinjektionschicht oder die Anode an, und/oder die emittierende Schicht grenzt direkt an die Elektronentransportschicht oder die Elektroneninjektionsschicht oder die Kathode an, wie zum Beispiel in WO 2005/053051 beschrieben. Weiterhin ist es möglich, einen Metall- komplex, der gleich oder ähnlich dem Metallkomplex in der emittierenden Schicht ist, direkt angrenzend an die emittierende Schicht als Lochtrans- port- bzw. Lochinjektionsmatenal zu verwenden, wie z. B. in WO 2009/030981 beschrieben. In a further embodiment of the invention, the organic electroluminescence device according to the invention does not contain a separate hole injection layer and/or hole transport layer and/or hole blocking layer and/or electron transport layer, ie the emitting layer is directly adjacent to the hole injection layer or the anode, and/or the emitting layer borders directly on the electron transport layer or the electron injection layer or the cathode, as described for example in WO 2005/053051. Furthermore, it is possible to use a metal complex that is the same or similar to the metal complex in the emitting layer directly adjacent to the emitting layer as a hole transport or hole injection material, such as. B. described in WO 2009/030981.
In den weiteren Schichten der erfindungsgemäßen organischen Elektro- lumineszenzvorrichtung können alle Materialien verwendet werden, wie sie üblicherweise gemäß dem Stand der Technik eingesetzt werden. Der Fachmann kann daher ohne erfinderisches Zutun alle für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen bekannten Materialien in Kombination mit den erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß Formel (I) bzw. den oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen einsetzen. All materials can be used in the further layers of the organic electroluminescence device according to the invention, as are usually used according to the prior art. The person skilled in the art can therefore use all materials known for organic electroluminescence devices in combination with the compounds according to the invention according to formula (I) or the preferred embodiments set out above without any inventive intervention.
Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren beschichtet werden. Dabei werden die Materialien in Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Anfangsdruck kleiner 10’5 mbar, bevorzugt kleiner 10’6 mbar aufgedampft. Es ist aber auch möglich, dass der Anfangsdruck noch geringer ist, beispielsweise kleiner 10’7 mbar. Also preferred is an organic electroluminescent device, characterized in that one or more layers are coated using a sublimation process. The materials are vapor-deposited in vacuum sublimation systems at an initial pressure of less than 10' 5 mbar, preferably less than 10' 6 mbar. However, it is also possible for the initial pressure to be even lower, for example less than 10' 7 mbar.
Bevorzugt ist ebenfalls eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit dem OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit Hilfe einer Trägergassublimation beschichtet werden. Dabei werden die Materialien bei einem Druck zwischen 10’5 mbar und 1 bar aufgebracht. Ein Spezialfall dieses Verfahrens ist das OVJP (Organic Vapour Jet Printing) Verfahren, bei dem die Materialien direkt durch eine Düse aufgebracht und so strukturiert werden. An organic electroluminescence device is also preferred, characterized in that one or more layers are coated using the OVPD (Organic Vapor Phase Deposition) process or with the aid of carrier gas sublimation. The materials are applied at a pressure between 10' 5 mbar and 1 bar. A special case of this process is the OVJP (Organic Vapor Jet Printing) process, in which the materials are applied directly through a nozzle and thus structured.
Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten aus Lösung, wie z. B. durch Spincoating, oder mit einem beliebigen Druckverfahren, wie z. B. Siebdruck, Flexodruck, Offsetdruck, LITI (Light Induced Thermal Imaging, Thermotransferdruck), Ink-Jet Druck (Tintenstrahldruck) oder Nozzle Printing, hergestellt werden. Hierfür sind lösliche Verbindungen nötig, welche beispielsweise durch geeignete Substitution erhalten werden. Further preferred is an organic electroluminescence device, characterized in that one or more layers of solution, such as. B. by spin coating, or with any printing process, such as. B. Screen printing, flexographic printing, offset printing, LITI (Light Induced Thermal Imaging, thermal transfer printing), ink-jet printing (inkjet printing) or nozzle printing. This requires soluble compounds, which are obtained, for example, through suitable substitution.
Formulierungen zum Aufträgen einer Verbindung gemäß Formel (I) oder deren oder deren zuvor dargelegten bevorzugten Ausführungsformen sind neu Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine Formulierungen, enthaltend mindestens ein Lösungsmittel und eine Verbindung gemäß Formel (I) oder deren zuvor dargelegten bevorzugten Ausführungsformen. Formulations for applying a compound according to formula (I) or its preferred embodiments set out above are new. A further subject of the present invention is therefore a formulation containing at least one solvent and a compound according to formula (I) or its preferred embodiments set out above.
Weiterhin sind Hybridverfahren möglich, bei denen beispielsweise eine oder mehrere Schichten aus Lösung aufgebracht werden und eine oder mehrere weitere Schichten aufgedampft werden. Furthermore, hybrid processes are possible in which, for example, one or more layers are applied from solution and one or more further layers are vapor-deposited.
Diese Verfahren sind dem Fachmann generell bekannt und können von ihm ohne erfinderisches Zutun auf organische Elektrolumineszenz- vorrichtungen enthaltend die erfindungsgemäßen Verbindungen angewandt werden. These methods are generally known to those skilled in the art and can be applied by them to organic electroluminescent devices containing the compounds according to the invention without any inventive intervention.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen und die erfindungsgemäßen orga- nischen Elektrolumineszenzvorrichtungen zeichnen sich gegenüber dem Stand der Technik insbesondere durch einen niedrigen Brechungsindex (Refractive Index RI) aus. Weiterhin zeigen diese Verbindungen und die hieraus erhältlichen organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen eine verbesserte Lebensdauer aus. Dabei bleiben die weiteren elektronischen Eigenschaften der Elektrolumineszenzvorrichtungen, wie Effizienz oder Betriebsspannung, mindestens gleich gut. In einer weiteren Varianten zeichnen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen und die erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen gegenüber dem Stand der Technik insbesondere durch eine verbesserte Effizienz und/oder Betriebsspannung und höhere Lebensdauer aus. The compounds according to the invention and the organic electroluminescence devices according to the invention are distinguished from the prior art in particular by a low refractive index (Refractive Index RI). Furthermore, these compounds and the organic electroluminescent devices obtainable from them have an improved service life. The other electronic properties of the electroluminescent devices, such as efficiency or operating voltage, remain at least equally good. In a further variant, the compounds according to the invention and the organic electroluminescent devices according to the invention are characterized in particular by improved efficiency and/or operating voltage and a longer service life compared to the prior art.
Die erfindungsgemäßen elektronischen Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, zeichnen sich durch einen oder mehrere der folgenden überraschenden Vorteile gegenüber dem Stand der Technik aus: The electronic devices according to the invention, in particular organic electroluminescent devices, are characterized by one or more of the following surprising advantages over the prior art:
1 . Elektronische Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend Verbindungen gemäß Formel (I) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen insbesondere als Matrixmaterial oder als lochleitende Materialien weisen eine hervorragende Effizienz auf. Hierbei bewirken erfindungsgemäße Verbindungen gemäß Formel (I) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen eine geringe Betriebsspannung bei Verwendung in elektronischen Vorrichtungen. 1. Electronic devices, in particular organic electroluminescent devices containing compounds according to formula (I) or the preferred embodiments set out above and below, in particular as matrix material or as hole-conducting materials, have excellent efficiency. In this case, compounds according to the invention according to formula (I) or the preferred embodiments set out above and below result in a low operating voltage when used in electronic devices.
2. Elektronische Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend Verbindungen gemäß Formel (I) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen, insbesondere als Matrixmaterial oder als lochleitende Materialien, weisen eine sehr gute Lebensdauer auf. Hierbei bewirken diese Verbindungen insbesondere einen geringen Roll-off, d.h. einen geringen Abfall der Leistungseffizienz der Vorrichtung bei hohen Leuchtdichten. 2. Electronic devices, in particular organic electroluminescent devices containing compounds according to formula (I) or the preferred embodiments set out above and below, in particular as matrix material or as hole-conducting materials, have a very good service life. In this case, these compounds in particular cause a low roll-off, i.e. a small drop in the power efficiency of the device at high luminance levels.
3. Die erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß Formel (I) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen zeigen eine sehr hohe Stabilität und Lebensdauer. 3. The compounds according to the invention according to formula (I) or the preferred embodiments set out above and below show a very high stability and service life.
4. Elektronische Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend Verbindungen gemäß Formel (I) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen, insbesondere als Matrixmaterial oder als lochleitende Materialien, weisen eine sehr niedrige Brechungsindices auf. 4. Electronic devices, in particular organic electroluminescent devices containing compounds according to formula (I) or the preferred embodiments set out above and below, in particular as matrix material or as hole-conducting materials, have very low refractive indices.
5. Mit Verbindungen gemäß Formel (I) bzw. den zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen kann in elektronischen Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen die Bildung von optischen Verlustkanäle vermieden werden. Hierdurch zeichnen sich diese Vorrichtungen durch eine hohe PL- und damit hohe EL-Effizienz von Emittern bzw. eine ausgezeichnete Energieübertragung der Matrices auf Dotanden aus. 5. With compounds according to formula (I) or the preferred embodiments set out above and below, in Electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, avoid the formation of optical loss channels. As a result, these devices are characterized by a high PL and therefore high EL efficiency of emitters and an excellent energy transfer from the matrices to dopants.
6. Verbindungen gemäß Formel (I) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen weisen eine ausgezeichnete Glasfilmbildung auf. 6. Compounds according to formula (I) or the preferred embodiments set out above and below have excellent glass film formation.
7. Verbindungen gemäß Formel (I) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen bilden aus Lösungen sehr gute Filme. 7. Compounds according to formula (I) or the preferred embodiments set out above and below form very good films from solutions.
Diese oben genannten Vorteile gehen nicht mit einer unmäßig hohen Verschlechterung der weiteren elektronischen Eigenschaften einher. These advantages mentioned above are not accompanied by an excessive deterioration in the other electronic properties.
Es sei darauf hingewiesen, dass Variationen der in der vorliegenden Erfindung beschriebenen Ausführungsformen unter den Umfang dieser Erfindung fallen. Jedes in der vorliegenden Erfindung offenbarte Merkmal kann, sofern dies nicht explizit ausgeschlossen wird, durch alternative Merkmale, die demselben, einem äquivalenten oder einem ähnlichen Zweck dienen, ausgetauscht werden. Somit ist jedes in der vorliegenden Erfindung offenbartes Merkmal, sofern nichts anderes gesagt wurde, als Beispiel einer generischen Reihe oder als äquivalentes oder ähnliches Merkmal zu betrachten. It should be noted that variations of the embodiments described in the present invention fall within the scope of this invention. Each feature disclosed in the present invention may, unless explicitly excluded, be replaced by alternative features serving the same, equivalent or similar purpose. Thus, unless otherwise stated, each feature disclosed in the present invention is to be considered as an example of a generic series or an equivalent or similar feature.
Alle Merkmale der vorliegenden Erfindung können in jeder Art miteinander kombiniert werden, es sei denn dass sich bestimmte Merkmale und/oder Schritte sich gegenseitig ausschließen. Dies gilt insbesondere für bevor- zugte Merkmale der vorliegenden Erfindung. Gleichermaßen können Merkmale nicht wesentlicher Kombinationen separat verwendet werden (und nicht in Kombination). Es sei ferner darauf hingewiesen, dass viele der Merkmale, und insbe- sondere die der bevorzugten Ausführungsformen der vorliegenden Erfin- dung selbst erfinderisch und nicht lediglich als Teil der Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung zu betrachten sind. Für diese Merkmale kann ein unabhängiger Schutz zusätzlich oder alternativ zu jeder gegenwärtig beanspruchten Erfindung begehrt werden. All features of the present invention can be combined with each other in any way, unless certain features and/or steps are mutually exclusive. This applies in particular to preferred features of the present invention. Likewise, features of non-essential combinations can be used separately (and not in combination). It should be further noted that many of the features, and particularly those of the preferred embodiments of the present invention, are themselves inventive and should not be considered merely part of the embodiments of the present invention. Independent protection may be sought for these features in addition to or as an alternative to any presently claimed invention.
Die mit der vorliegenden Erfindung offengelegte Lehre zum technischen Handeln kann abstrahiert und mit anderen Beispielen kombiniert werden. The teaching of technical action disclosed by the present invention can be abstracted and combined with other examples.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert, ohne sie dadurch einschränken zu wollen. Der Fachmann kann aus den Schilderungen die Erfindung im gesamten offenbarten Bereich ausführen und ohne erfinderisches Zutun weitere erfindungsgemäße Verbindungen herstellen und diese in elektronischen Vorrichtungen verwenden bzw. das erfindungsgemäße Verfahren anwenden. The invention is explained in more detail by the following examples, without intending to limit it. From the descriptions, the person skilled in the art can carry out the invention in the entire disclosed area and, without any inventive intervention, produce further compounds according to the invention and use them in electronic devices or apply the method according to the invention.
Beispiele: Examples:
Die nachfolgenden Synthesen werden, sofern nicht anders angegeben, unter einer Schutzgasatmosphäre in getrockneten Lösungsmitteln durch- geführt. Die Metallkomplexe werden zusätzlich unter Ausschluss von Licht bzw. unter Gelblicht gehandhabt. Die Lösungsmittel und Reagenzien können z. B. von Sigma-ALDRICH bzw. ABCR bezogen werden. Die jeweiligen Angaben in eckigen Klammem bzw. die zu einzelnen Verbin- dungen angegebenen Nummern beziehen sich auf die CAS-Nummern der literaturbekannten Verbindungen. Bei Verbinden die mehrere enantiomere, diastereomere oder tautomere Formen aufweisen können wird eine Form stellvertretend gezeigt. Unless otherwise stated, the following syntheses are carried out under an inert gas atmosphere in dried solvents. The metal complexes are also handled in the absence of light or under yellow light. The solvents and reagents can e.g. B. can be obtained from Sigma-ALDRICH or ABCR. The respective information in square brackets or the numbers given for individual compounds refer to the CAS numbers of the compounds known from the literature. For compounds that can have multiple enantiomeric, diastereomeric or tautomeric forms, one form is shown as a representative.
Litera turbekannte Synthone LS: Well-known Synthone LS:
LS1 LS2 LS1 LS2
$0$ Br Br $0$ Br Br
67476-86-2 1142818-90-3 67476-86-2 1142818-90-3
LS3 CQ O LS4 LS3 CQ O LS4
Br \ A ßr \ 1142818-95-8 960079-28-1 Br \ A ßr \ 1142818-95-8 960079-28-1
LS5 LS6 LS5 LS6
Br Br
1359120-33-4 1142819-14-4 1359120-33-4 1142819-14-4
-T (TD T i yp-T (TD T i yp
LS7 X=xD\ Br A/ / LS8 vU* u u LS7 X= xD\ Br A/ / LS8 vU* uu
1202051-00-0 2762987-85-7 1202051-00-0 2762987-85-7
Synthese von erfindungsgemäßen Verbindungen: Synthesis of compounds according to the invention:
Beispiele A, B und Synthone S: Examples A, B and Synthone S:
Beispiel A1 : Example A1:
Darstellung des Organo-kupferchlorids nach M. Oi et al., Chem. Sei., 2019, 10, 6107, und Sauerstoff-vermittelte C-N-Kupplung nach H. Yamamoto et al., J. Org. Chem. 1980, 45, 2739. Representation of the organo-copper chloride according to M. Oi et al., Chem. Sei., 2019, 10, 6107, and oxygen-mediated C-N coupling according to H. Yamamoto et al., J. Org. Chem. 1980, 45, 2739 .
Aus 3.49 g (10 mmol) LS1 wird wie bei M. Oi et al., Chem. Sei., 2019, 10, 6107, Bsp. 36 beschrieben das Rind-CuCI dargestellt. Nach Erwärmen auf 0°C und Nachrühren für 1 h wird die Rind-CuCI-Lösung auf -20 °C gekühlt und dann unter gutem Rühren mit einer frisch aus 1 .86 g (11 mmol) Diphenylamin [122-39-4] in 30 ml THF und 6.9 ml n-BuLi, 1.6 M in n- Hexan hergestellten Lithiumdiphenyl-amid-Lösung versetzt und 2 h nachgerührt. Dann leitet man für 5 min. einen Sauerstoffstrom via. einer Glaspipette durch die Lösung, rührt 20 min. nach, quencht durch Zugabe von 50 ml ges. Ammoniumchlorid-Lösung, gibt 200 ml Ethylacetat zu, trennt die org. Phase ab und entfernt das Lösungsmittel im Vakuum. Die weitere Reinigung des Rohprodukts erfolgt jeweils durch Chromatographie und wiederholte Heißextraktionskristallisation (übliche org. Lösungsmittel bzw. deren Kombinationen, bevorzugt Acetonitril- Dichlormethan (DCM), 1 :3 bis 3:1 vv) sowie fraktionierte Sublimation bzw. Tempern im Hochvakuum. Ausbeute: 3.1 g (6.9 mmol) 69 %; Reinheit: ca. 99.9 % ig n. HPLC. The bovine CuCl is prepared from 3.49 g (10 mmol) of LS1 as described in M. Oi et al., Chem. Sei., 2019, 10, 6107, Example 36. After warming to 0 ° C and stirring for 1 h, the beef CuCl solution is cooled to -20 ° C and then mixed with a fresh mixture of 1.86 g (11 mmol) of diphenylamine [122-39-4] while stirring thoroughly 30 ml of THF and 6.9 ml of n-BuLi, 1.6 M lithium diphenyl amide solution prepared in n-hexane were added and stirred for 2 h. Then a stream of oxygen is passed through for 5 minutes. a glass pipette through the solution, stirred for 20 minutes, quenched by adding 50 ml sat. Ammonium chloride solution, add 200 ml of ethyl acetate, separate the org. phase and remove the solvent in vacuo. The raw product is further purified by chromatography and repeated hot extraction crystallization (common organic solvents or their combinations, preferably acetonitrile-dichloromethane (DCM), 1:3 to 3:1 vv) as well as fractional sublimation or annealing in a high vacuum. Yield: 3.1 g (6.9 mmol) 69%; Purity: approx. 99.9% according to HPLC.
Analog können folgende Verbindungen dargestellt werden. Die Ausbeuten sind zum einen vom sterischen Anspruch der LS1 bis LS8 abhängig, wobei typischerweise folgende absteigende Reihe beobachtet wird LS1 ~ LS2 ~ LS3 > LS4 > LS5 ~ LS6 ~ LS7 ~ LS8, zum anderen von sterischen Anspruch des sec-Amins, sie liegen typischerweise im Bereich von 50 - 80 %. The following connections can be represented analogously. The yields depend on the one hand on the steric demands of the LS1 to LS8, whereby the following descending series is typically observed: LS1 ~ LS2 ~ LS3 > LS4 > LS5 ~ LS6 ~ LS7 ~ LS8, and on the other hand on the steric demands of the sec-amine, they are typically in the range of 50 - 80%.
-HO- -HO-
S12 S12
H , _ k H, _ k
A15 LT I Jl z-27 4 A15 LT I Jl z- 27 4
861317-95-5 861317-95-5
LS3 LS3
A16 A16
672289-02-0 672289-02-0
LS1 LS1
A17 aL o 1417334-01-0 O <0A17 aL o 1417334-01-0 O <0
LS1 LS1
A18 A18
1268520-04-2 1268520-04-2
LS2 H LS2 H
A19 CLOL 406488-21-9 A19 CLOL 406488-21-9
 LS5  LS5
H \ bn H\bn
A58 occ A58 occ
109606-75-9 109606-75-9
LS3 LS3
Q Q
A59 ■ TO kJ M A59 ■ TO kJ M
1776936-11-8 1776936-11-8
LS1 LS1
H' T H'T
A60 xxxx w M A60 xxxx w M
1374446-05-5 1374446-05-5
LS7 H DLS7 H D
QXY/XQXY/X
A61 XXJ xj A61 XXJ xj
C 'jr D D 9833-31-0 r A\>TMT □ 11C 'jr D D 9833-31-0 r A\>TMT □ 11
135 A 'D x^/ D135 A 'D x^/ D
LS1 LS1
A62 A 1427556-50-0 J OA62 A 1427556-50-0 J O
LS1 LS1
Oi ' \ A>< ' KXOOi'\A><'KXO
A63 u XX>j A63 u XX>j
1426933-82-5 CJ LS1 1426933-82-5 CJ LS1
A64 p 1776969-70-0 A64 p 1776969-70-0
LS1 o LS1 or
A65 A65
1438401 -13-8 -1438401 -13-8 -
LS2 o H LS2 o H
A66 i A66 i
[Pj Pp [Pj Pp
35887-50-4 ÖP35887-50-4 public
LS1 LS1
P HA PHA
A67 A67
1923735-83-4 1923735-83-4
S65 S65
A68 \ / N s ' A68\/ Ns '
1427556-44-2 1427556-44-2
LS1 LS1
A69 P o 1776057-10-3 A69 P o 1776057-10-3
Beispiele C, D und E: Examples C, D and E:
Beispiel C1 : Example C1:
Durchführung nach M. Oi et al., Chem. Sei., 2019, 10, 6107, Bsp. 36. Ansatz: 34.9 g (100 mmol) LS1 , 40.8 g (110 mmol) [38257-52-2] 4-lod- triphenylamin anstelle des 4-lodbenzoesäremethylesters, im Rührautoklaven, 120 °C, 24 h. Die Reinigung des Rohprodukts erfolgt jeweils durch Chromatographie und/oder wiederholte Heißextraktionskristallisation (übliche org. Lösungsmittel bzw. deren Kombinationen, bevorzugt Acetonitril-DCM, 1 :3 bis 3:1 vv) und fraktioniere Sublimation bzw. Tempern im Hochvakuum. Ausbeute: 33.4 g (65 mmol) 65 %; Reinheit: ca. 99.9 % ig n. HPLC. Analog können folgende Verbindungen dargestellt werden, wobei die Stöchiometrien bei Verwendung von Di- und Tribromiden entsprechend der zu knüpfenden C-C-Bindungen angepasst werden. Die Ausbeuten sind zum einen vom sterischen Anspruch der LS1 bis LS8 abhängig, wobei typischerweise folgende absteigende Reihe beobachtet wird LS1 ~ LS2 ~ LS3 > LS4 > LS5 ~ LS6 ~ LS7 ~ LS8. Zum anderen liegen sie für die u.g. Arylamino-Halogen-Kupplungspartner für Bromide typischerweise im Bereich von 40-60 % und für Iodide im Bereich von 50-70 %. Implementation according to M. Oi et al., Chem. Sci., 2019, 10, 6107, Example 36. Batch: 34.9 g (100 mmol) LS1, 40.8 g (110 mmol) [38257-52-2] 4-iodine - triphenylamine instead of 4-iodobenzoic methyl ester, in a stirred autoclave, 120 ° C, 24 h. The raw product is purified by chromatography and/or repeated hot extraction crystallization (common organic solvents or their combinations, preferably acetonitrile-DCM, 1:3 to 3:1 vv) and fractional sublimation or tempering in a high vacuum. Yield: 33.4 g (65 mmol) 65%; Purity: approx. 99.9% according to HPLC. The following compounds can be prepared analogously, with the stoichiometries being adjusted according to the CC bonds to be formed when using di- and tribromides. On the one hand, the yields depend on the steric demands of the LS1 to LS8, whereby the following descending series is typically observed: LS1 ~ LS2 ~ LS3 > LS4 > LS5 ~ LS6 ~ LS7 ~ LS8. On the other hand, for the arylamino-halogen coupling partners mentioned below, they are typically in the range of 40-60% for bromides and in the range of 50-70% for iodides.
LS1 Q LS1 Q
T £ £ J T££J
C23 0? Qi AC23 0? Qi A
XT XT
^ *0 1371650-63-3 Ö^ *0 1371650-63-3 Ö
LS1 Q£ Y YCO ö£ c LS1 Q£ Y YCO ö£ c
C24 u 1333316-19-0 C24 and 1333316-19-0
LS1 p'O LS1 p'O
C25 T£ £ J x \ /£ — Y u \ / N C25 T£ £ J x \ /£ — Y u \ / N
1813536-89-8 1813536-89-8
LS1 LS1
T Y £ J T Y £ J
C26 u C26 and
1289472-57-6 1289472-57-6
LS1 LS1
Br — Br —
C27 C27
Q££ Q££
( £U QTYL(£U QTYL
1453542-10-3 <>Y) LS2 1453542-10-3 <>Y) LS2
C52 C52
Ö 1371652-21-9 Ö 1371652-21-9
LS1 LS1
Y £ £ J Y££J
\ / - \ / N \ / - \ / N
C53 c|p C53 c|p
1097245-00-5 OÖ1097245-00-5 Upper Austria
LS1 o LS1 or
Q Q
C54 C54
O O
1141017-84-6 1141017-84-6
LS1 LS1
Br^ Br^
Y £ £ 1 £ £ 1
C55 C55
£CJYO £CJYO
2408617-73-0 2408617-73-0
LS1 LS1
? ?
C56 w YNHYC56 w Y N HY
/Y /=\/Y /=\
Y fY \ / - \ / N Y fY \ / - \ / N
1266389-17-6 LS1 1266389-17-6 LS1
Br Br
0 0
C103 C103
£ T TA £TTA
Br '' ^Br Br '' ^Br
4316-58-9 4316-58-9
LS1 LS1
Br COOBr COO
C104 XA JA C104 XA YES
AL^-TA ^AXT TAXAAL^-TA ^AXT TAXA
X T T T X T T T
Br""^^ ^^"Br ATT TUBr""^^ ^^"Br ATT TU
2187439-24-1 2187439-24-1
LS1 Br TQA CT A LS1 Br TQA CT A
C105 ö 0 rvX O TT 'T _ OOH~~XJAAC105 ö 0 rvX O TT 'T _ OO H ~~XJAA
AA LA / TTT^ O TTArAA LA / TTT^ O TTAr
1313900-20-7 AQT1313900-20-7 AQT
LS1 LS1
Br^ ^, u Br^^, u
C106 C106
£ T T L £ T T L
'""''"'^Br '""''"'^Br
174846-53-8 174846-53-8
LS1 LS1
Br CQO oXLTo Br CQO oXLTo
C107 C107
A^A^L / \ A^A^L / \
-OZXJ XAJJV-OZXJ XAJJV
Br ^5^ ^"^ Br AX1 XvBr^ 5 ^^"^Br AX1 Xv
2519842-93-2 2519842-93-2
Beispiel: Herstellung der OLEDs Example: Production of OLEDs
1) Vakuum-prozessierte Devices: 1) Vacuum-processed devices:
Die Herstellung von erfindungsgemäßen OLEDs sowie OLEDs, die als Referenz dienen, erfolgt nach einem allgemeinen Verfahren gemäß WO 2004/058911 , das auf die hier beschriebenen Gegebenheiten (Schichtdickenvariation, verwendete Materialien) angepasst wird. The production of OLEDs according to the invention and OLEDs that serve as a reference is carried out according to a general process WO 2004/058911, which is adapted to the circumstances described here (layer thickness variation, materials used).
In den folgenden Beispielen werden die Ergebnisse verschiedener OLEDs vorgestellt. Gereinigte Glasplättchen (Reinigung in Miele Laborspül- maschine, Reiniger Merck Extran), die mit strukturiertem ITO (Indium Zinn Oxid) der Dicke 50 nm beschichtet sind, werden 25 Minuten mit UV-Ozon vorbehandelt (UV-Ozon Generator PR-100, Firma UVP). Diese beschichteten Glasplättchen bilden die Substrate, auf welche die OLEDs aufgebracht werden. The following examples present the results of various OLEDs. Cleaned glass plates (cleaned in a Miele laboratory dishwasher, Merck Extran cleaner), which are coated with structured ITO (indium tin oxide) with a thickness of 50 nm, are pre-treated with UV ozone for 25 minutes (UV ozone generator PR-100, from UVP ). These coated glass plates form the substrates onto which the OLEDs are applied.
1a) Blaue Fluoreszenz-OLED- Bauteile - BF: 1a) Blue fluorescence OLED components - BF:
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in der Lochinjektionsschicht (HIL), Lochtransportschicht (HTL) und in der Elektronenblockierschicht (EBL) verwendet werden. Alle Materialien werden in einer Vakuumkammer thermisch aufgedampft. Dabei besteht die Emissionsschicht (EML) immer aus mindestens einem Matrixmaterial (Hostmaterial, Wirtsmaterial) SMB (s. Tabelle 1 ) und einem emittierenden Dotierstoff (Dotand, Emitter) D, der dem Matrixmaterial bzw. den Matrixmaterialien durch Co-Verdampfung in einem bestimmten Volumenanteil beigemischt wird. Eine Angabe wie SMB:D (97:3%) bedeutet hierbei, dass das Material SMB in einem Volumenanteil von 97% und der Dotand D in einem Anteil von 3% in der Schicht vorliegt. Analog kann auch die Elektronentransportschicht aus einer Mischung zweier Materialien bestehen, s. Tabelle 1. Die zur Herstellung der OLEDs verwendeten Materialien sind in Tabelle 5 gezeigt oder beziehen sich auf die zuvor dargelegten Synthesebeispiele. The compounds according to the invention can be used in the hole injection layer (HIL), hole transport layer (HTL) and in the electron blocking layer (EBL). All materials are thermally vapor deposited in a vacuum chamber. The emission layer (EML) always consists of at least one matrix material (host material, host material) SMB (see Table 1) and an emitting dopant (dopant, emitter) D, which is added to the matrix material or materials by co-evaporation in a certain volume fraction is mixed in. A specification such as SMB:D (97:3%) means that the material SMB is present in a volume proportion of 97% and the dopant D in a proportion of 3% in the layer. Analogously, the electron transport layer can also consist of a mixture of two materials, see Table 1. The materials used to produce the OLEDs are shown in Table 5 or refer to the synthesis examples presented above.
Die OLEDs werden standardmäßig charakterisiert. Hierfür werden die Elektrolumineszenzspektren, die Strom effizienz (gemessen in cd/A), die Leistungseffizienz (gemessen in Im/W) und die externe Quanteneffizienz (EQE, gemessen in Prozent) in Abhängigkeit der Leuchtdichte, berechnet aus Strom-Spannungs-Leuchtdichte-Kennlinien (IUL-Kennlinien) unter Annahme einer lambertschen Abstrahlcharakteristik sowie die Lebens- dauer bestimmt. Die Angabe der EQE in (%) und der Spannung in (V) erfolgt bei einer Leuchtdichte von 1000 cd/m2 Die Lebensdauer wird bei einer Startleuchtdichte von 10000 cd/m2 bestimmt. Die gemessene Zeit, in der die Helligkeit der Referenz auf 80 % der Anfangshelligkeit abgefallen ist, wird zu 100% gesetzt. Die Lebensdauer der OLED-Bauteile enthaltend die erfindungsgemäßen Verbindungen wird in Prozent zur Referenz angegeben. The OLEDs are characterized as standard. For this purpose, the electroluminescence spectra, the current efficiency (measured in cd/A), the power efficiency (measured in Im/W) and the external quantum efficiency (EQE, measured in percent) are calculated as a function of the luminance from current-voltage-luminance characteristics (IUL characteristics) assuming a Lambertian radiation characteristic and the service life are determined. The EQE is specified in (%) and the voltage in (V) at a luminance of 1000 cd/m 2 The service life is at a starting luminance of 10,000 cd/m 2 was determined. The measured time in which the brightness of the reference fell to 80% of the initial brightness is set to 100%. The service life of the OLED components containing the compounds according to the invention is given in percent for reference.
Die OLEDs haben folgenden Schichtaufbau: The OLEDs have the following layer structure:
Substrat Substrate
Lochinjektionsschicht (HIL) aus HTM1 dotiert mit 5 % NDP-9 (kommerziell erhältlich von der Fa. Novaled), 20 nm Hole injection layer (HIL) made of HTM1 doped with 5% NDP-9 (commercially available from Novaled), 20 nm
Lochtransportschicht (HTL), s. Tabelle 1 Hole transport layer (HTL), see Table 1
Elektronenblockierschicht (EBL), s. Tabelle 1 Electron blocking layer (EBL), see Table 1
Emissionsschicht (EML), s. Tabelle 1 Emission layer (EML), see Table 1
Elektronentransportschicht (ETL), s. Tabelle 1Electron transport layer (ETL), see Table 1
Elektroneninjektionsschicht (EIL) aus ETM2, 1 nm Electron injection layer (EIL) made of ETM2, 1 nm
Kathode aus Aluminium, 100 nm Aluminum cathode, 100 nm
Tabelle 1 : Aufbau Blaue Fluoreszenz-OLED-Bautei e Table 1: Structure of blue fluorescence OLED components
Bsp. HTL EBL EML ETL Dicke Dicke Dicke DickeE.g. HTL EBL EML ETL Thickness Thickness Thickness
SMB1 :Ref-D1 ETM1 :ETM2SMB1 :Ref-D1 ETM1 :ETM2
BF- Ref-HTM1 EBM1 (95%: 5%) (50%:50%) Ref1 180 nm 10 nm 20 nm 30 nmBF- Ref-HTM1 EBM1 (95%:5%) (50%:50%) Ref1 180nm 10nm 20nm 30nm
Ref- SMB1 :Ref-D1 ETM1 :ETM2Ref-SMB1:Ref-D1 ETM1:ETM2
BF- HTM1 EBM1 (95%: 5%) (50%:50%) Ref2 180 nm 10 nm 20 nm 30 nmBF-HTM1 EBM1 (95%: 5%) (50%:50%) Ref2 180 nm 10 nm 20 nm 30 nm
Ref- SMB1 :Ref-D1 ETMTETM2Ref-SMB1:Ref-D1 ETMTETM2
BF- Ref-HTM1 EBM1 (95%: 5%) (50%:50%) Ref3 180 nm 10 nm 20 nm 30 nmBF- Ref-HTM1 EBM1 (95%:5%) (50%:50%) Ref3 180nm 10nm 20nm 30nm
Ref- SMB1 :Ref-D1 ETM1 :ETM2Ref-SMB1:Ref-D1 ETM1:ETM2
BF- HTM1 EBM2 (95%: 5%) (50%:50%) Ref4 180 nm 10 nm 20 nm 30 nmBF- HTM1 EBM2 (95%:5%) (50%:50%) Ref4 180nm 10nm 20nm 30nm
SMB1 :Ref-D1 ETM1 :ETM2SMB1 :Ref-D1 ETM1 :ETM2
A82 EBM1 A82 EBM1
BF1 (95%: 5%) (50%:50%) BF1 (95%:5%) (50%:50%)
189 nm 10 nm 20 nm 30 nm SMB1:Ref-D1 ETM1:ETM2189nm 10nm 20nm 30nm SMB1:Ref-D1 ETM1:ETM2
HTM1 A81 HTM1 A81
BF2 (95%: 5%) (50%:50%) BF2 (95%:5%) (50%:50%)
180 nm 10 nm 20 nm 30 nm180nm 10nm 20nm 30nm
SMB1:Ref-D1 ETM1:ETM2SMB1:Ref-D1 ETM1:ETM2
A82 A81 A82 A81
BF3 (95%: 5%) (50%:50%) BF3 (95%:5%) (50%:50%)
180 nm 10 nm 20 nm 30 nm180nm 10nm 20nm 30nm
SMB1:Ref-D1 ETM1:ETM2SMB1:Ref-D1 ETM1:ETM2
HTM1 C101 HTM1 C101
BF4 (95%: 5%) (50%:50%) BF4 (95%:5%) (50%:50%)
180 nm 10 nm 20 nm 30 nm180nm 10nm 20nm 30nm
SMB1:Ref-D1 ETM1:ETM2SMB1:Ref-D1 ETM1:ETM2
A4 EBM1 A4 EBM1
BF5 (95%: 5%) (50%:50%) BF5 (95%:5%) (50%:50%)
189 nm 10 nm 20 nm 30 nm189nm 10nm 20nm 30nm
SMB1:Ref-D1 ETM1:ETM2SMB1:Ref-D1 ETM1:ETM2
HTM1 A11 HTM1 A11
BF6 (95%: 5%) (50%:50%) BF6 (95%:5%) (50%:50%)
180 nm 10 nm 20 nm 30 nm180nm 10nm 20nm 30nm
SMB1:Ref-D1 ETM1:ETM2SMB1:Ref-D1 ETM1:ETM2
A4 A11 A4 A11
BF7 (95%: 5%) (50%:50%) BF7 (95%:5%) (50%:50%)
188 nm 10 nm 20 nm 30 nm188nm 10nm 20nm 30nm
SMB1:Ref-D1 ETM1:ETM2SMB1:Ref-D1 ETM1:ETM2
A7 EBM1 A7 EBM1
BF8 (95%: 5%) (50%:50%) BF8 (95%:5%) (50%:50%)
180 nm 10 nm 20 nm 30 nm180nm 10nm 20nm 30nm
SMB1:Ref-D1 ETM1:ETM2SMB1:Ref-D1 ETM1:ETM2
HTM1 A63 HTM1 A63
BF9 (95%: 5%) (50%:50%) BF9 (95%:5%) (50%:50%)
180 nm 10 nm 20 nm 30 nm180nm 10nm 20nm 30nm
SMB1:Ref-D1 ETM1:ETM2SMB1:Ref-D1 ETM1:ETM2
HTM1 B3 HTM1 B3
BF10 (95%: 5%) (50%:50%) BF10 (95%:5%) (50%:50%)
180 nm 10 nm 20 nm 30 nm180nm 10nm 20nm 30nm
SMB1:Ref-D1 ETM1:ETM2SMB1:Ref-D1 ETM1:ETM2
HTM1 C17 HTM1 C17
BF11 (95%: 5%) (50%:50%) BF11 (95%:5%) (50%:50%)
180 nm 10 nm 20 nm 30 nm 180nm 10nm 20nm 30nm
Tabelle 2: Ergebnisse Blaue Fluoreszenz-OLED- Bauteile Table 2: Results Blue Fluorescence OLED components
EQE (%) Spannung (V) LT80 [%]EQE (%) Voltage (V) LT80 [%]
Bsp. 1000 cd/m2 1000 cd/m2 10000 cd/m2 E.g. 1000 cd/m 2 1000 cd/m 2 10000 cd/m 2
BF-Ref1 8.0 4.0 100BF-Ref1 8.0 4.0 100
BF-Ref2 7.8 4.0 100 BF-Ref3 7.7 3.9 100BF-Ref2 7.8 4.0 100 BF-Ref3 7.7 3.9 100
BF-Ref4 7.6 4.2 100BF-Ref4 7.6 4.2 100
BF1 8.0 3.9 120BF1 8.0 3.9 120
BF2 8.3 3.9 140BF2 8.3 3.9 140
BF3 8.2 3.8 165BF3 8.2 3.8 165
BF4 8.4 3.7 145BF4 8.4 3.7 145
BF5 8.1 3.7 120BF5 8.1 3.7 120
BF6 8.2 3.8 135BF6 8.2 3.8 135
BF7 8.5 3.7 160BF7 8.5 3.7 160
BF8 7.9 3.7 120BF8 7.9 3.7 120
BF9 8.0 3.9 135BF9 8.0 3.9 135
BF10 8.3 3.7 145BF10 8.3 3.7 145
BF11 8.4 3.7 150 BF11 8.4 3.7 150
1 b) Phosphoreszenz-OLED-Bauteile: 1 b) Phosphorescent OLED components:
Die erfindungsgemäßen Verbindungen A können in der Lochinjektionsschicht (HIL); der Lochtransportschicht (HTL), der Elektronenblockierschicht (EBL) und in der Emissionsschicht (EML) als Matrixmaterial (Hostmaterial, Wirtsmaterial) M (s. Tabelle 5) bzw. A (s. erfindungsgemäße Materialien) verwendet werden. Hierfür werden alle Materialien in einer Vakuumkammer thermisch aufgedampft. Dabei besteht die Emissionsschicht immer aus mindestens einem bzw. mehreren Matrixmaterialien M und einem phosphoreszierenden Dotierstoff Ir, der dem Matrixmaterial bzw. den Matrixmaterialien durch Co-Verdampfung in einem bestimmten Volumenanteil beigemischt wird. Eine Angabe wie M1 :M2:lr (55%:35%:10%) bedeutet hierbei, dass das Material M1 in einem Volumenanteil von 55%, M2 in einem Volumenanteil von 35% und Ir in einem Volumenanteil von 10% in der Schicht vorliegt. Analog kann auch die Elektronentransportschicht aus einer Mischung zweier Materialien bestehen. Der genaue Aufbau der OLEDs ist Tabelle 3 zu entnehmen. Die zur Herstellung der OLEDs verwendeten Materialien sind in Tabelle 5 gezeigt oder beziehen sich auf die zuvor dargelegten Synthesebeispiele. Die OLEDs werden standardmäßig charakterisiert. Hierfür werden die Elektrolumineszenzspektren, die Strom effizienz (gemessen in cd/A), die Leistungseffizienz (gemessen in Im/W) und die externe Quanteneffizienz (EQE, gemessen in Prozent) in Abhängigkeit der Leuchtdichte, berechnet aus Strom-Spannungs-Leuchtdichte-Kennlinien (IUL-Kennlinien) unter Annahme einer lambertschen Abstrahlcharakteristik sowie die Lebens- dauer bestimmt. Die Angabe der EQE in (%) und der Spannung in (V) erfolgt bei einer Leuchtdichte von 1000 cd/m2 Die Lebensdauer wird bei einer Startleuchtdichte von 1000 cd/m2 für Blau und Rot und von 10000 cd/m2 für Grün und Gelb bestimmt. Die gemessene Zeit, in der die Helligkeit der Referenz auf 80 % der Anfangshelligkeit abgefallen ist, wird zu 100% gesetzt. Die Lebensdauer der OLED-Bauteile enthaltend die erfindungsgemäßen Verbindungen wird in Prozent zur jeweiligen Referenz angegeben. The compounds A according to the invention can be in the hole injection layer (HIL); the hole transport layer (HTL), the electron blocking layer (EBL) and in the emission layer (EML) as matrix material (host material, host material) M (see Table 5) or A (see materials according to the invention). For this purpose, all materials are thermally vapor-deposited in a vacuum chamber. The emission layer always consists of at least one or more matrix materials M and a phosphorescent dopant Ir, which is mixed into the matrix material or materials by co-evaporation in a certain volume fraction. A specification like M1 :M2:lr (55%:35%:10%) means that the material M1 is in a volume fraction of 55%, M2 in a volume fraction of 35% and Ir in a volume fraction of 10% in the layer is present. Similarly, the electron transport layer can also consist of a mixture of two materials. The exact structure of the OLEDs can be found in Table 3. The materials used to produce the OLEDs are shown in Table 5 or refer to the synthesis examples presented previously. The OLEDs are characterized as standard. For this purpose, the electroluminescence spectra, the current efficiency (measured in cd/A), the power efficiency (measured in Im/W) and the external quantum efficiency (EQE, measured in percent) are calculated as a function of the luminance from current-voltage-luminance characteristics (IUL characteristics) assuming a Lambertian radiation characteristic and the service life are determined. The EQE is specified in (%) and the voltage in (V) at a luminance of 1000 cd/m 2 The service life is given at a starting luminance of 1000 cd/m 2 for blue and red and 10,000 cd/m 2 for green and yellow definitely. The measured time in which the brightness of the reference fell to 80% of the initial brightness is set to 100%. The service life of the OLED components containing the compounds according to the invention is given as a percentage of the respective reference.
Die OLEDs haben folgenden Schichtaufbau: The OLEDs have the following layer structure:
Substrat Substrate
Lochinjektionsschicht (HIL) aus HTM1 dotiert mit 5 % NDP-9 (kommerziell erhältlich von der Fa. Novaled), 20 nm Hole injection layer (HIL) made of HTM1 doped with 5% NDP-9 (commercially available from Novaled), 20 nm
Lochtransportschicht (HTL), s. Tabelle 3 Hole transport layer (HTL), see Table 3
Elektronenblockierschicht (EBL), s. Tabelle 3 Electron blocking layer (EBL), see Table 3
Emissionsschicht (EML), s. Tabelle 3 Emission layer (EML), see Table 3
Lochblockerschicht (HBL), s. Tabelle 3 Hole blocking layer (HBL), see Table 3
Elektronentransportschicht (ETL), aus ETM1 :ETM2 (50%:50%), 30 nmElectron transport layer (ETL), made of ETM1 :ETM2 (50%:50%), 30 nm
Elektroneninjektionsschicht (EIL) aus ETM2, 1 nm Electron injection layer (EIL) made of ETM2, 1 nm
Kathode aus Aluminium, 100 nm Tabelle 3: Aufbau Phosphoreszenz-OLED-Bauteile Aluminum cathode, 100 nm Table 3: Structure of phosphorescence OLED components
EMLEML
HTL EBL HBL HTL EBL HBL
Bsp. Dicke Dicke Dicke Dicke E.g. Thickness Thickness Thickness
Blau Blue
M3:A40:lrB1 M3:A40:lrB1
HTM EBM2 HBM2HTM EBM2 HBM2
BP1 1 (30%:62%:8%) BP1 1 (30%:62%:8%)
180 nm 20 nm 5 nm 25 nm180nm 20nm 5nm 25nm
M3:A79:lrB1 M3:A79:lrB1
HTM1 EBM2 HBM2HTM1 EBM2 HBM2
BP2 (30%:62%:8%) BP2 (30%:62%:8%)
180 nm 20 nm 5 nm 25 nm180nm 20nm 5nm 25nm
M3:C10:lrB1 M3:C10:lrB1
HTM1 EBM2 HBM2HTM1 EBM2 HBM2
BP3 (30%: 60%: 10%) BP3 (30%: 60%: 10%)
180 nm 20 nm 5 nm 25 nm180nm 20nm 5nm 25nm
M3:C16:lrB1 M3:C16:lrB1
HTM1 EBM2 HBM2HTM1 EBM2 HBM2
BP4 (30%: 60%: 10%) BP4 (30%: 60%: 10%)
180 nm 20 nm 5 nm 25 nm180nm 20nm 5nm 25nm
M3:C30:lrB1 M3:C30:lrB1
HTM1 EBM2 HBM2HTM1 EBM2 HBM2
BP5 (30%: 60%: 10%) BP5 (30%: 60%: 10%)
180 nm 20 nm 5 nm 25 nm180nm 20nm 5nm 25nm
M3:C53:lrB1 M3:C53:lrB1
HTM1 EBM2 HBM2HTM1 EBM2 HBM2
BP6 (30%: 60%: 10%) BP6 (30%: 60%: 10%)
180 nm 20 nm 5 nm 25 nm180nm 20nm 5nm 25nm
M3:C56:lrB1 M3:C56:lrB1
HTM1 EBM2 HBM2HTM1 EBM2 HBM2
BP7 (30%: 60%: 10%) BP7 (30%: 60%: 10%)
180 nm 20 nm 5 nm 25 nm180nm 20nm 5nm 25nm
M3:C59:lrB1 M3:C59:lrB1
HTM1 EBM2 HBM2HTM1 EBM2 HBM2
BP8 (30%: 60%: 10%) BP8 (30%: 60%: 10%)
180 nm 20 nm 5 nm 25 nm180nm 20nm 5nm 25nm
M3:C74:lrB1 M3:C74:lrB1
HTM1 EBM2 HBM2HTM1 EBM2 HBM2
BP9 (30%: 60%: 10%) BP9 (30%: 60%: 10%)
180 nm 20 nm 5 nm 25 nm180nm 20nm 5nm 25nm
M3:C95:lrB1 M3:C95:lrB1
HTM1 EBM2 HBM2HTM1 EBM2 HBM2
BP10 (40%: 50%: 10%) BP10 (40%: 50%: 10%)
180 nm 20 nm 5 nm 25 nm 180nm 20nm 5nm 25nm
Grün Green
M1 :M2:lrG1 M1 :M2:lrG1
Ref-HTM1 EBM1 HBM1Ref-HTM1 EBM1 HBM1
GP-Ref1 (30%: 60%: 10%) GP Ref1 (30%: 60%: 10%)
50 nm 20 nm 5 nm 40 nm50nm 20nm 5nm 40nm
M1 :M2:lrG1 M1 :M2:lrG1
HTM1 Ref-EBM1 HBM1HTM1 Ref-EBM1 HBM1
GP-Ref2 (30%: 60%: 10%) 50 nm 20 nm 5 nm 40 nm M1 :M2:lrG1 GP-Ref2 (30%: 60%: 10%) 50nm 20nm 5nm 40nm M1 :M2:lrG1
Ref-HTM1 Ref-EBM1 HBM1Ref-HTM1 Ref-EBM1 HBM1
GP-Ref3 (30%: 60%: 10%) GP Ref3 (30%: 60%: 10%)
50 nm 20 nm 5 nm 40 nm50nm 20nm 5nm 40nm
M1 :M2:lrG1 M1 :M2:lrG1
A82 EBM1 HBM1A82 EBM1 HBM1
GP1 (30%: 60%: 10%) GP1 (30%: 60%: 10%)
50 nm 20 nm 5 nm 40 nm50nm 20nm 5nm 40nm
M1 :M2:lrG1 M1 :M2:lrG1
HTM1 A81 HBM1HTM1 A81 HBM1
GP2 (30%: 60%: 10%) GP2 (30%: 60%: 10%)
50 nm 20 nm 5 nm 40 nm50nm 20nm 5nm 40nm
M1 :M2:lrG1 M1 :M2:lrG1
A82 A81 HBM1A82 A81 HBM1
GP3 (30%: 60%: 10%) GP3 (30%: 60%: 10%)
50 nm 20 nm 5 nm 40 nm50nm 20nm 5nm 40nm
M1 :M2:lrG1 M1 :M2:lrG1
C13 EBM1 A185C13 EBM1 A185
GP4 (30%: 60%: 10%) GP4 (30%: 60%: 10%)
50 nm 20 nm 5 nm 40 nm50nm 20nm 5nm 40nm
M1 :A143:lrG1 M1 :A143:lrG1
C79 EBM1 HBM1C79 EBM1 HBM1
GP5 (30%: 60%: 10%) GP5 (30%: 60%: 10%)
50 nm 20 nm 5 nm 40 nm50nm 20nm 5nm 40nm
M1 :M2:lrG1 M1 :M2:lrG1
HTM1 A33 HBM1HTM1 A33 HBM1
GP6 (30%: 60%: 10%) 50 nm 20 nm 5 nm 40 nmGP6 (30%: 60%: 10%) 50nm 20nm 5nm 40nm
M1 :M2:lrG1 M1 :M2:lrG1
HTM1 C32 HBM1HTM1 C32 HBM1
GP7 (30%: 60%: 10%) GP7 (30%: 60%: 10%)
50 nm 20 nm 5 nm 40 nm 50nm 20nm 5nm 40nm
M1 :A9:lrG1 M1 :A9:lrG1
HTM1 A81 HBM1HTM1 A81 HBM1
GP8 (30%: 60%: 10%) 50 nm 20 nm 5 nm 40 nmGP8 (30%: 60%: 10%) 50nm 20nm 5nm 40nm
M1 :C18:lrG1 M1 :C18:lrG1
HTM1 A81 HBM1HTM1 A81 HBM1
GP9 (30%: 60%: 10%) GP9 (30%: 60%: 10%)
50 nm 20 nm 5 nm 40 nm 50nm 20nm 5nm 40nm
Gelb Yellow
M1 :M2:lrG2 M1 :M2:lrG2
GP- Ref-HTM1 EBM1 HBM1 (30%: 70%: 10%) Ref50 50 nm 20 nm 5 nm 40 nmGP- Ref-HTM1 EBM1 HBM1 (30%: 70%: 10%) Ref50 50nm 20nm 5nm 40nm
M1 :M2:lrG2 M1 :M2:lrG2
GP- HTM1 Ref-EBM1 HBM1 (30%: 70%: 10%) Ref51 50 nm 20 nm 5 nm 40 nmGP- HTM1 Ref-EBM1 HBM1 (30%: 70%: 10%) Ref51 50nm 20nm 5nm 40nm
M1 :M2:lrG2 M1 :M2:lrG2
GP- Ref-HTM1 Ref-EBM1 HBM1 (30%: 60%: 10%) Ref52 50 nm 20 nm 5 nm 40 nmGP- Ref-HTM1 Ref-EBM1 HBM1 (30%: 60%: 10%) Ref52 50nm 20nm 5nm 40nm
M1 :M2:lrG2 M1 :M2:lrG2
A82 EBM1 HBM1A82 EBM1 HBM1
GP50 (30%: 70%: 10%) GP50 (30%: 70%: 10%)
50 nm 20 nm 5 nm 40 nm M1 :M2:lrG2 50nm 20nm 5nm 40nm M1 :M2:lrG2
HTM1 A81 HBM1HTM1 A81 HBM1
GP51 (30%: 70%: 10%) GP51 (30%: 70%: 10%)
50 nm 20 nm 5 nm 40 nm50nm 20nm 5nm 40nm
M1 :M2:lrG2 M1 :M2:lrG2
A82 A81 HBM1A82 A81 HBM1
GP52 (30%: 60%: 10%) GP52 (30%: 60%: 10%)
50 nm 20 nm 5 nm 40 nm50nm 20nm 5nm 40nm
M1 :M2:lrG2 M1 :M2:lrG2
A43 EBM1 HBM1A43 EBM1 HBM1
GP53 (30%: 60%: 10%) GP53 (30%: 60%: 10%)
50 nm 20 nm 5 nm 40 nm50nm 20nm 5nm 40nm
M1 :M2:lrG2 M1 :M2:lrG2
A49 EBM1 HBM1A49 EBM1 HBM1
GP54 (30%: 60%: 10%) GP54 (30%: 60%: 10%)
50 nm 20 nm 5 nm 40 nm50nm 20nm 5nm 40nm
M1 :M2:lrG2 M1 :M2:lrG2
HTM1 A44 HBM1HTM1 A44 HBM1
GP55 (30%: 70%: 10%) GP55 (30%: 70%: 10%)
50 nm 20 nm 5 nm 40 nm50nm 20nm 5nm 40nm
M1 :M2:lrG2 M1 :M2:lrG2
HTM1 C45 HBM1HTM1 C45 HBM1
GP56 (30%: 70%: 10%) GP56 (30%: 70%: 10%)
50 nm 20 nm 5 nm 40 nm50nm 20nm 5nm 40nm
M1 :M2:lrG2 M1 :M2:lrG2
HTM1 D3 HBM1HTM1 D3 HBM1
GP57 (30%: 60%: 10%) GP57 (30%: 60%: 10%)
50 nm 20 nm 5 nm 40 nm50nm 20nm 5nm 40nm
M1 :A13:lrG2 M1 :A13:lrG2
HTM1 C45 HBM1HTM1 C45 HBM1
GP58 (30%: 60%: 10%) GP58 (30%: 60%: 10%)
50 nm 20 nm 5 nm 40 nm50nm 20nm 5nm 40nm
M1 :A47:lrG2 M1 :A47:lrG2
HTM1 C45 HBM1HTM1 C45 HBM1
GP59 (30%: 60%: 10%) 50 nm 20 nm 5 nm 40 nmGP59 (30%: 60%: 10%) 50nm 20nm 5nm 40nm
M1 :A56:lrG2 M1 :A56:lrG2
HTM1 C45 HBM1HTM1 C45 HBM1
GP60 (30%: 60%: 10%) GP60 (30%: 60%: 10%)
50 nm 20 nm 5 nm 40 nm50nm 20nm 5nm 40nm
M1 :B4:lrG2 M1 :B4:lrG2
HTM1 C45 HBM1HTM1 C45 HBM1
GP61 (32%:60%:8%) 50 nm 20 nm 5 nm 40 nmGP61 (32%:60%:8%) 50nm 20nm 5nm 40nm
M1 :C20:lrG2 M1 :C20:lrG2
HTM1 C45 HBM1HTM1 C45 HBM1
GP62 (32%:60%:8%) GP62 (32%:60%:8%)
50 nm 20 nm 5 nm 40 nm 50nm 20nm 5nm 40nm
Rot Red
M5:lrR1 M5:lrR1
Ref-HTM1 EBM1 HBM1Ref-HTM1 EBM1 HBM1
RP-Ref1 (95%: 5%) RP-Ref1 (95%: 5%)
50 nm 20 nm 10 nm 35 nm 50nm 20nm 10nm 35nm
M5:lrR1 M5:lrR1
HTM1 Ref-EBM1 HBM1HTM1 Ref-EBM1 HBM1
RP-Ref2 (95%: 5%) RP-Ref2 (95%: 5%)
50 nm 20 nm 10 nm 35 nm M5:lrR1 50nm 20nm 10nm 35nm M5:lrR1
Ref-HTM1 Ref-EBM1 HBM1Ref-HTM1 Ref-EBM1 HBM1
RP-Ref3 (95%: 5%) RP-Ref3 (95%: 5%)
50 nm 20 nm 10 nm 35 nm 50nm 20nm 10nm 35nm
M5:lrR1 M5:lrR1
A82 EBM1 HBM1A82 EBM1 HBM1
RP1 (95%: 5%) RP1 (95%: 5%)
50 nm 20 nm 10 nm 35 nm 50nm 20nm 10nm 35nm
M5:lrR1 M5:lrR1
HTM1 A81 HBM1HTM1 A81 HBM1
RP2 (95%: 5%) RP2 (95%: 5%)
50 nm 20 nm 10 nm 35 nm 50nm 20nm 10nm 35nm
M5:lrR1 M5:lrR1
A82 A81 HBM1A82 A81 HBM1
RP3 (95%: 5%) RP3 (95%: 5%)
50 nm 20 nm 10 nm 35 nm 50nm 20nm 10nm 35nm
M5:lrR1 M5:lrR1
A70 EBM1 HBM1A70 EBM1 HBM1
RP4 (95%: 5%) RP4 (95%: 5%)
50 nm 20 nm 10 nm 35 nm 50nm 20nm 10nm 35nm
M5:lrR1 M5:lrR1
HTM1 A6 HBM1HTM1 A6 HBM1
RP5 (95%: 5%) RP5 (95%: 5%)
50 nm 20 nm 10 nm 35 nm 50nm 20nm 10nm 35nm
M5:lrR1 M5:lrR1
HTM1 C11 HBM1HTM1 C11 HBM1
RP6 (95%: 5%) 50 nm 20 nm 10 nm 35 nm RP6 (95%: 5%) 50nm 20nm 10nm 35nm
M5:lrR1 M5:lrR1
HTM1 C27 HBM1HTM1 C27 HBM1
RP7 (95%: 5%) RP7 (95%: 5%)
50 nm 20 nm 10 nm 35 nm 50nm 20nm 10nm 35nm
C38:lrR1 C38:lrR1
HTM1 C27 HBM1HTM1 C27 HBM1
RP8 (95%: 5%) 50 nm 20 nm 10 nm 35 nm RP8 (95%: 5%) 50nm 20nm 10nm 35nm
C57:lrR1 C57:lrR1
HTM1 C27 HBM1HTM1 C27 HBM1
RP9 (95%: 5%) RP9 (95%: 5%)
50 nm 20 nm 10 nm 35 nm 50nm 20nm 10nm 35nm
C58:lrR1 C58:lrR1
HTM1 C27 HBM1HTM1 C27 HBM1
RP10 (95%: 5%) 50 nm 20 nm 10 nm 35 nm RP10 (95%:5%) 50nm 20nm 10nm 35nm
C81 :lrR1 C81 :lrR1
HTM1 C11 HBM1HTM1 C11 HBM1
RP11 (95%: 5%) RP11 (95%: 5%)
50 nm 20 nm 10 nm 35 nm 50nm 20nm 10nm 35nm
F1 :lrR1 F1 :lrR1
HTM1 C11 HBM1HTM1 C11 HBM1
RP12 (95%: 5%) 50 nm 20 nm 10 nm 35 nm Tabelle 4: Ergebnisse Phosphoreszenz-OLED-BauteileRP12 (95%:5%) 50nm 20nm 10nm 35nm Table 4: Results of phosphorescence OLED components
Blau Blue
EQE (%) Spannung (V) LT80 (%)EQE (%) Voltage (V) LT80 (%)
Bsp. 1000 cd/m2 1000 cd/m2 1000 cd/m2 E.g. 1000 cd/m 2 1000 cd/m 2 1000 cd/m 2
BP1 21.3 4.3 —BP1 21.3 4.3 —
BP2 22.1 4.3 —BP2 22.1 4.3 —
BP3 21.4 4.4 —BP3 21.4 4.4 —
BP4 20.1 4.2 —BP4 20.1 4.2 —
BP5 22.3 4.2 —BP5 22.3 4.2 —
BP6 21.0 4.4 —BP6 21.0 4.4 —
BP7 21.3 4.3 —BP7 21.3 4.3 —
BP8 22.0 4.4 —BP8 22.0 4.4 —
BP9 21.8 4.2 —BP9 21.8 4.2 —
BP10 21.6 4.1 — BP10 21.6 4.1 —
Grün Green
EQE (%) Spannung (V) LT80 (%)EQE (%) Voltage (V) LT80 (%)
Bsp. 1000 cd/m2 1000 cd/m2 10000 cd/m2 E.g. 1000 cd/m 2 1000 cd/m 2 10000 cd/m 2
GP-Ref1 22.0 3.4 100GP Ref1 22.0 3.4 100
GP-Ref2 22.4 3.3 100GP Ref2 22.4 3.3 100
GP-Ref3 22.6 3.4 100GP Ref3 22.6 3.4 100
GP1 22.2 3.2 115GP1 22.2 3.2 115
GP2 22.9 3.1 150GP2 22.9 3.1 150
GP3 22.5 3.4 155GP3 22.5 3.4 155
GP4 22.4 3.2 120GP4 22.4 3.2 120
GP5 22.4 3.3 115GP5 22.4 3.3 115
GP6 22.6 3.2 15522.6 3.2 155
GP7 22.7 3.1 140 GP8 22.9 3.2 160GP7 22.7 3.1 140 GP8 22.9 3.2 160
GP9 23.1 3.3 160 GP9 23.1 3.3 160
Gelb Yellow
GP-Ref50 29.2 3.1 100GP-Ref50 29.2 3.1 100
GP-Ref51 29.3 3.0 100GP-Ref51 29.3 3.0 100
GP-Ref52 29.0 3.2 100GP Ref52 29.0 3.2 100
GP50 30.0 3.2 110GP50 30.0 3.2 110
GP51 30.5 3.3 155GP51 30.5 3.3 155
GP52 29.7 3.2 160GP52 29.7 3.2 160
GP53 30.0 3.1 110GP53 30.0 3.1 110
GP54 30.4 3.0 125GP54 30.4 3.0 125
GP55 30.2 3.1 150GP55 30.2 3.1 150
GP56 31.3 3.0 155GP56 31.3 3.0 155
GP57 30.9 3.1 170GP57 30.9 3.1 170
GP58 30.0 3.1 135GP58 30.0 3.1 135
GP59 29.7 3.1 150GP59 29.7 3.1 150
GP60 30.1 3.2 165GP60 30.1 3.2 165
GP61 30.0 3.1 145GP61 30.0 3.1 145
GP62 30.5 3.2 150 GP62 30.5 3.2 150
Rot Red
EQE (%) Spannung (V) LT80 (%)EQE (%) Voltage (V) LT80 (%)
Bsp. 1000 cd/m2 1000 cd/m2 1000 cd/m2 E.g. 1000 cd/m 2 1000 cd/m 2 1000 cd/m 2
RP-Ref1 16.3 3.4 100RP-Ref1 16.3 3.4 100
RP-Ref2 16.5 3.5 100RP-Ref2 16.5 3.5 100
RP-Ref3 16.6 3.5 100RP-Ref3 16.6 3.5 100
RP1 16.8 3.3 110RP1 16.8 3.3 110
RP2 16.9 3.4 160 RP3 17.2 3.3 155RP2 16.9 3.4 160 RP3 17.2 3.3 155
RP4 17.0 3.3 120RP4 17.0 3.3 120
RP5 17.5 3.2 120RP5 17.5 3.2 120
RP6 17.0 3.3 140RP6 17.0 3.3 140
RP7 16.8 3.4 155RP7 16.8 3.4 155
RP8 17.3 3.2 120RP8 17.3 3.2 120
RP9 17.4 3.2 150RP9 17.4 3.2 150
RP10 17.1 3.3 135RP10 17.1 3.3 135
RP11 17.4 3.2 150RP11 17.4 3.2 150
RP12 17.1 3.3 135 RP12 17.1 3.3 135
Tabelle 5: Strukturformeln der verwendeten Materialien Table 5: Structural formulas of the materials used
Ref-HTM1 12770040-99-6 Ref-HTM1 12770040-99-6
M5 1398395-92-0 M5 1398395-92-0
HBM1 1955543-57-3 HBM1 1955543-57-3
ETM2 SMB1 25387-93-3 1087346-88-0 ETM2 SMB1 25387-93-3 1087346-88-0
SMB3 1627916-48-6 Fluoreszent Blau Phosphoreszent Blau SMB3 1627916-48-6 Fluorescent Blue Phosphorescent Blue
Ref-D1 1182175-27-4 lrB1Ref-D1 1182175-27-4 lrB1
1541114-98-01541114-98-0
Phosphoreszent Grün lrG1 2245866-06-0 Phosphorescent green lrG1 2245866-06-0
Phosphoreszent Tiefrot lrR1 Phosphorescent deep red lrR1
1562420-79-4 1562420-79-4

Claims

Patentansprüche Verbindung umfassend mindestens eine Struktur der Formel (I), Claims Compound comprising at least one structure of the formula (I),
Formel (I) wobei für die Symbole gilt: Formula (I) where the following applies to the symbols:
Za steht bei jedem Auftreten gleich oder verschieden für Ar, Rc, L1-N(Ar)2 oder L1-Q; In each occurrence, Z a represents Ar, R c , L 1 -N(Ar) 2 or L 1 -Q, identically or differently;
Ar ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten Rd substituiert sein kann, dabei können zwei Reste Ar, welche an dasselbe N-Atom binden, auch durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausgewählt aus B(Rd), C(Rd)2, Si(Rd)2, C=O, C=N Rd, C=C(Rd)2, RdC=CRd, 0, S, S=O, SO2, N(Rd), P(Rd), P(=O) Rd und einer ortho-verknüpften Phenylengruppe, die mit einem oder mehreren Resten Rd substituiert sein kann, miteinander verbrückt sein; In each occurrence, Ar is, identically or differently, an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms, which can be substituted with one or more radicals R d ; two Ar radicals that bind to the same N atom can also be linked by a single bond or a bridge selected from B(R d ), C(R d ) 2 , Si(R d ) 2 , C=O, C=NR d , C=C(R d ) 2 , R d C=CR d , 0, S, S=O, SO2, N(R d ), P(R d ), P(=O) R d and an ortho-linked phenylene group, which can be substituted with one or more radicals R d to be crazy;
L1 steht bei jedem Auftreten gleich oder verschieden für eine Bindung oder für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann; Ra ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, dabei können zwei oder mehrere Substituenten Ra miteinander ein Ringsystem bilden; In each occurrence, L 1 represents, identically or differently, a bond or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted with one or more radicals R; In each occurrence, R a is, identically or differently, a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkoxy group with 1 to 10 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkoxy group with 3 to 10 carbon atoms, each with one or several radicals R 2 can be substituted, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 20 aromatic ring atoms, which can each be substituted by one or more radicals R 2 , in which case two or more substituents R a can form a ring system together;
Rb ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, dabei können zwei Substituenten Rb miteinander ein Ringsystem bilden; In each occurrence, R b is the same or different H, D, straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkoxy group with 1 to 10 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkoxy group with 3 to 10 carbon atoms, respectively can be substituted with one or more R 2 radicals, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 20 aromatic ring atoms, which can each be substituted by one or more R 2 radicals, in which case two R b substituents can form a ring system together;
Q steht bei jedem Auftreten gleich oder verschieden für eine Elektronentransportgruppe, vorzugsweise für eine stickstoffhaltige Heteroarygruppe mit 5 bis 12 Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten Re substituiert sein kann; In each occurrence, Q stands, identically or differently, for an electron transport group, preferably for a nitrogen-containing heteroaryl group with 5 to 12 ring atoms, which can be substituted with one or more radicals R e ;
R, Rc, Rd , Re ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, OH, F, CI, Br, I, CN, NO2, N(Ar’)2, N(R1)2, C(=O)N(Ar’)2, C(=O)N(R1)2, C(Ar’)3, C(R1)3, Si(Ar’)3, Si(R1)3, B(Ar’)2, B(R1)2, C(=O)Ar’, C(=O)R1, P(=O)(Ar’)2, P(=O)(R1)2, P(Ar’)2, P(R1)2, S(=O)Ar’, S(=O)R1 , S(=O)2Ar’, S(=O)2R1 , OSO2Ar’, OSO2R1, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die Alkyl-, Alkoxy-, Thioalkoxy-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R1C=CR1 , CEC, Si(R1)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR1 , -C(=O)O-, -C(=O)NR1-, NR1, P(=O)(R1), -0-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxy- gruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, dabei können zwei Reste R, Rd, Re auch miteinander oder ein Rest R, Rd, Re mit einer weiteren Gruppe, insbesondere einem Rest Rc ein Ringsystem bilden; R, R c , R d , R e is the same or different at each occurrence and is H, D, OH, F, CI, Br, I, CN, NO2, N(Ar') 2 , N(R 1 ) 2 , C(=O)N(Ar') 2 , C(=O)N(R 1 ) 2 , C(Ar') 3 , C(R 1 ) 3 , Si(Ar') 3 , Si(R 1 ) 3 , B(Ar') 2 , B(R 1 ) 2 , C(=O)Ar', C(=O)R 1 , P(=O)(Ar') 2 , P(=O)(R 1 ) 2 , P(Ar') 2 , P(R 1 ) 2 , S(=O)Ar', S(=O)R 1 , S(=O) 2 Ar', S(=O) 2 R 1 , OSO 2 Ar', OSO 2 R 1 , a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkoxy group having 1 to 40 C atoms or an alkenyl or alkynyl group having 2 to 40 C atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkoxy group having 3 to 20 C atoms, where the alkyl, alkoxy, thioalkoxy, alkenyl or alkynyl group can each be substituted by one or more radicals R 1 , where one or more non-adjacent CH2 groups can be replaced by R 1 C=CR 1 , CEC, Si(R 1 ) 2 , C=O, C=S, C=Se, C=NR 1 , -C(=O)O-, -C(=O)NR 1 -, NR 1 , P(=O)(R 1 ), -O-, -S-, SO or SO2 , or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms, which can each be substituted by one or more radicals R 1 , or an aryloxy or heteroaryloxy group with 5 to 60 aromatic ring atoms, which can be substituted by one or more radicals R 1 , where two radicals R, R d , R e also form a ring system with each other or a radical R, R d , R e with another group, in particular a radical R c ;
Ar’ ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, dabei können zwei Reste Ar’, welche an dasselbe C-Atom, Si-Atom, N-Atom, P-Atom oder B- Atom binden, auch durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausgewählt aus B(R1), C(R1)2, Si(R1)2, C=O, C=NR1, C=C(R1)2, 0, S, S=O, SO2, N(R1), P(R1) und P(=O)R1, miteinander verbrückt sein; Ar' is, in each case, the same or different, an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms, which can be substituted with one or more radicals R 1 , two radicals Ar', which are attached to the same C atom, Si atom , N atom, P atom or B atom, also through a single bond or a bridge, selected from B(R 1 ), C(R 1 )2, Si(R 1 ) 2 , C=O, C= NR 1 , C=C(R 1 ) 2 , 0, S, S=O, SO2, N(R 1 ), P(R 1 ) and P(=O)R 1 , be bridged together;
R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, CI, Br, I, CN, NO2, N(Ar”)2, N(R2)2, C(=O)Ar”, C(=O)R2, P(=O)(Ar”)2, P(Ar”)2, B(Ar”)2, B(R2)2, C(Ar”)3, C(R2)3, Si(Ar”)3, Si(R2)3, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch - R2C=CR2-, -CEC-, Si(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, -C(=O)O- -C(=O)NR2-, NR2, P(=O)(R2), -0-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, CI, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aralkyl- oder Heteroaralkylgruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere Reste R1 miteinander ein Ringsystem bilden, dabei können einer oder mehrere Reste R1 mit einem weiteren Teil der Verbindung ein Ringsystem bilden; R 1 is the same or different in each occurrence H, D, F, CI, Br, I, CN, NO2, N(Ar”) 2 , N(R 2 ) 2 , C(=O)Ar”, C(= O)R 2 , P(=O)(Ar”) 2 , P(Ar”) 2 , B(Ar”) 2 , B(R 2 ) 2 , C(Ar”) 3 , C(R 2 ) 3 , Si(Ar”) 3 , Si(R 2 ) 3 , a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkoxy group with 1 to 40 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkoxy group with 3 to 40 carbon atoms or an alkenyl group with 2 to 40 carbon atoms, each of which can be substituted with one or more R 2 radicals, where one or more non-adjacent CH2 groups are represented by - R 2 C=CR 2 -, -CEC-, Si(R 2 ) 2 , C=O, C=S, C=Se, C=NR 2 , -C(=O)O- -C(=O)NR 2 -, NR 2 , P(=O)(R 2 ), -0-, -S-, SO or SO2 replaced can be and where one or more H atoms can be replaced by D, F, CI, Br, I, CN or NO2, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms, each of which is replaced by one or more radicals R 2 may be substituted, or an aryloxy or heteroaryloxy group with 5 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more R 2 radicals, or an aralkyl or heteroaralkyl group with 5 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted with one or more R 2 radicals may be substituted, or a combination of these systems; two or more radicals R 1 can form a ring system with each other, and one or more radicals R 1 can form a ring system with another part of the compound;
Ar” ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, dabei können zwei Reste Ar”, welche an dasselbe C-Atom, Si-Atom, N-Atom, P-Atom oder B- Atom binden, auch durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausgewählt aus B(R2), C(R2)2, Si(R2)2, C=O, C=NR2, C=C(R2)2, O, S, S=O, SO2, N(R2), P(R2) und P(=O)R2, miteinander verbrückt sein; Ar" is, in each case, the same or different, an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 30 aromatic ring atoms, which can be substituted with one or more radicals R 2 , two radicals Ar" which are attached to the same C atom, Si atom , N atom, P atom or B atom, also through a single bond or a bridge, selected from B(R 2 ), C(R 2 ) 2 , Si(R 2 ) 2 , C=O, C= NR 2 , C=C(R 2 ) 2 , O, S, S=O, SO 2 , N(R 2 ), P(R 2 ) and P(=O)R 2 , be bridged together;
R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, einem aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, in dem ein oder mehrere H-Atome durch D, F, CI, Br, I oder CN ersetzt sein können und das durch ein oder mehrere Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, dabei können zwei oder mehrere Substituenten R2 miteinander ein Ringsystem bilden. Verbindung nach Anspruch 1 , umfassend mindestens eine Struktur der Formeln (1-1 ) bis (I-4), wobei die Symbole Ar, Lr1 , Q, Ra, Rb und Rc die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen aufweisen. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppe Ar gleich oder verschieden bei jedem Auftreten aus- gewählt ist aus Strukturen der Formeln (Ara-1 ) bis (Ara-28), d) For each occurrence, R 2 is selected the same or differently from the group consisting of H, D, F, CN, an aliphatic hydrocarbon radical with 1 to 20 carbon atoms or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 30 aromatic ring atoms, in which one or several H atoms can be replaced by D, F, CI, Br, I or CN and which can be substituted by one or more alkyl groups, each with 1 to 4 carbon atoms, in which case two or more substituents R 2 can form a ring system with each other. A compound according to claim 1, comprising at least one structure of the formulas (1-1) to (I-4), where the symbols Ar, Lr 1 , Q, R a , R b and R c have the meanings given in claim 1. Compound according to claim 1 or 2, characterized in that the group Ar, identical or different in each occurrence, is selected from structures of the formulas (Ar a -1) to (Ar a -28), d)
'g Formel (Ara-1 ) Formel (Ar® -2) Formel (Ar® -3) 'G Formula (Ar a -1 ) Formula (Ar® -2) Formula (Ar® -3)
(Rd)h (R d )h
Formel (Ara-4) Formel (Ar® -5) Formel (Ar® -6) Formula (Ar a -4) Formula (Ar® -5) Formula (Ar® -6)
(K )j(K )j
Formel (Ara-7) Formel (Ar® -8) Formel (Ar® -9) Formula (Ar a -7) Formula (Ar® -8) Formula (Ar® -9)
(R )j (R )j
Formel (Ara-10) Formel (Ar®-11 ) Formel (Ar®-12) Formula (Ar a -10) Formula (Ar®-11 ) Formula (Ar®-12)
Formel (Ar®-13) Formel (Ar®-14) Formel (Ar®-15) Formula (Ar®-13) Formula (Ar®-14) Formula (Ar®-15)
Formel (Ara-16) Formel (Ar®-17) Formel (Ar®-18) Formel (Ara-19) Formel (Ar® -20) Formel (Ar® -21 )Formula (Ar a -16) Formula (Ar®-17) Formula (Ar®-18) Formula (Ar a -19) Formula (Ar® -20) Formula (Ar® -21)
(Rd)h (R d )h
Formel (Ara-22) Formula (Ar a -22)
(Rd)h (R d )h
Formel (Ara-25) Formel (Ar® -26) Formel (Ar® -27) (Rd)i Formula (Ar a -25) Formula (Ar® -26) Formula (Ar® -27) (R d )i
(Rd)j (R d )j
(Rd)j (R d )j
Formel (Ara-28) wobei für die verwendeten Symbole gilt: Formula (Ar a -28) where the symbols used are:
Y2 ist 0, S, NRd oder C(Rd)2; k ist bei jedem Auftreten unabhängig 0 oder 1 ; i ist bei jedem Auftreten unabhängig 0, 1 oder 2; j ist bei jedem Auftreten unabhängig 0, 1 , 2 oder 3; h ist bei jedem Auftreten unabhängig 0, 1 , 2, 3 oder 4; g ist bei jedem Auftreten unabhängig 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5; Y 2 is 0, S, NR d or C(R d ) 2 ; k is independently 0 or 1 at each occurrence; i is independently 0, 1 or 2 at each occurrence; j is independently 0, 1, 2 or 3 at each occurrence; h is independently 0, 1, 2, 3, or 4 at each occurrence; g is independently 0, 1, 2, 3, 4, or 5 at each occurrence;
Rd weist die zuvor, insbesondere für Anspruch 1 genannte Bedeutung auf und die gestrichelte Bindung markiert die Anbindungsposition. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung kein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem umfasst, welches drei aneinander kondensierte aromatische 6 Ringe aufweist. Verbindung gemäß mindestens einem der vorhergehenden Ansprüchel bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung keinen Cyclobutylrest mit zwei an diesen Cyclobutylrest gebundenen Sauerstoffatomen umfasst und die Verbindung keine Thiadiazyl- Gruppe umfasst. Verbindung gemäß mindestens einem der vorhergehenden Ansprüchel bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung keine Alkoxy-, Thioalkoxy- oder Hydroxygruppen umfasst. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppe L1 gleich oder verschieden eine Bindung darstellt oder ausgewählt ist aus Strukturen der Formeln (L1-1 ) bis (L1-22), R d has the meaning mentioned above, in particular for claim 1, and the dashed binding marks the binding position. Compound according to one or more of claims 1 to 3, characterized in that the compound does not comprise an aromatic or heteroaromatic ring system which has three aromatic rings fused together. Compound according to at least one of the preceding claims 1 to 4, characterized in that the compound does not comprise a cyclobutyl radical with two oxygen atoms bonded to this cyclobutyl radical and the compound does not comprise a thiadiazyl group. Compound according to at least one of the preceding claims 1 to 5, characterized in that the compound does not comprise any alkoxy, thioalkoxy or hydroxy groups. Compound according to one or more of claims 1 to 6, characterized in that the group L 1 represents, identically or differently, a bond or is selected from structures of the formulas (L 1 -1) to (L 1 -22),
Formel (L1-1 ) Formel (L1 -2) Formel (L1 -3) Formula (L 1 -1 ) Formula (L 1 -2) Formula (L 1 -3)
Formel (L1-4) Formel (L1-6) Formula (L 1 -4) Formula (L 1 -6)
Formel (L1-8) Formel (L1-9) Formula (L 1 -8) Formula (L 1 -9)
Formel (L1-10) Formel (L1-12) Formula (L 1 -10) Formula (L 1 -12)
Formel (L1-13) Formel (L1-14) Formel (L1-15) Formula (L 1 -13) Formula (L 1 -14) Formula (L 1 -15)
Formel (L1-18) Formula (L 1 -18)
Formel (L1-20) Formula (L 1 -20)
Formel (L1-22) wobei für die verwendeten Symbole gilt: Formula (L 1 -22) where the following applies to the symbols used:
Y ist CR2, 0, S oder NR; j ist bei jedem Auftreten unabhängig 0, 1 , 2 oder 3; h ist bei jedem Auftreten unabhängig 0, 1 , 2, 3 oder 4; Y is CR 2 , 0, S or NR; j is independently 0, 1, 2 or 3 at each occurrence; h is independently 0, 1, 2, 3, or 4 at each occurrence;
R weist die zuvor, insbesondere für Anspruch 1 genannte Bedeutung auf und die gestrichelten Bindungen markieren die Anbindungspositionen. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, umfassend mindestens eine Struktur der Formeln (11-1 ) bis (II-62), R has the meaning mentioned above, in particular for claim 1, and the dashed bonds mark the binding positions. Compound according to one or more of claims 1 to 7, comprising at least one structure of the formulas (11-1) to (II-62),
Formel (II-5) Formel (II-6) Formula (II-5) Formula (II-6)
Formel (11-11) Formel (11-12) Formula (11-11) Formula (11-12)
Formel (11-13) Formel (11-14)Formula (11-13) Formula (11-14)
Formel (11-15) Formel (11-16)Formula (11-15) Formula (11-16)
Formel (11-17) Formel (11-18) Formula (11-17) Formula (11-18)
Formel (11-19) Formel (II-20)Formula (11-19) Formula (II-20)
Formel (11-21 ) Formel (II-22)Formula (11-21 ) Formula (II-22)
Formel (II-23) Formel (II-24) Formula (II-23) Formula (II-24)
Formel (II-27) Formel (II-28) Formula (II-27) Formula (II-28)
Formel (II-29) Formel (II-30) Formula (II-29) Formula (II-30)
Formel (11-31 ) Formel (II-32) Formula (11-31 ) Formula (II-32)
Formel (II-33) Formel (II-34)Formula (II-33) Formula (II-34)
Formel (II-35) Formel (II-36) Formula (II-35) Formula (II-36)
Formel (II-37) Formel (II-38) Formula (II-37) Formula (II-38)
Formel (11-41 ) Formel (II-42) Formula (11-41 ) Formula (II-42)
Formel (II-43) Formel (II-44) Formula (II-43) Formula (II-44)
Formel (II-45) Formel (II-46) Formula (II-45) Formula (II-46)
Formel (11-49) Formel (11-50) Formula (11-49) Formula (11-50)
Formel (II-59) Formel (II-60) Formula (II-59) Formula (II-60)
Formel (11-61 ) Formel (II-62) wobei die Symbole R, Ra, Rb, Rc und Rd die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen aufweisen und für die weiteren Symbole gilt: Formula (11-61) Formula (II-62) where the symbols R, R a , R b , R c and R d have the meanings given in claim 1 and the following applies to the other symbols:
X steht bei jedem Auftreten gleich oder verschieden für N, CR oder C, für den Fall, dass eine Gruppe an die Struktur bindet; In each occurrence, X represents N, CR, or C, either identically or differently, in the event that a group binds to the structure;
XI steht bei jedem Auftreten gleich oder verschieden für N, CRd oder C, für den Fall, dass eine Gruppe an die Struktur bindet; In each occurrence, X I represents N, CR d or C, identically or differently, in the event that a group binds to the structure;
Y steht für 0, S, NR oder C(R)2, vorzugsweise 0, NR oder C(R)2; und Y represents 0, S, NR or C(R)2, preferably 0, NR or C(R)2; and
Y1 steht für 0, S, BRd, NRd, Si(Rd)2 oder C(Rd)2. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, umfassend mindestens eine Struktur der Formeln (111-1 ) bis (III-62), Y 1 is 0, S, BR d , NR d , Si(R d ) 2 or C(R d ) 2 . A compound according to one or more of claims 1 to 8, comprising at least one structure of the formulas (III-1) to (III-62),
Formel (111-1 ) Formel (III-2) Formula (111-1 ) Formula (III-2)
Formel (HI-3) Formel (HI-4) Formula (HI-3) Formula (HI-4)
Formel (HI-7) Formel (HI-8) Formula (HI-7) Formula (HI-8)
Formel (III-9) Formel (111-10) Formula (III-9) Formula (111-10)
Formel (111-13) Formel (111-14) Formula (111-13) Formula (111-14)
Formel (111-15) Formel (111-16)Formula (111-15) Formula (111-16)
Formel (111-17) Formel (111-18)Formula (111-17) Formula (111-18)
Formel (111-19) Formel (III-20) Formula (111-19) Formula (III-20)
Formel (111-21 ) Formel (HI-22)Formula (111-21 ) Formula (HI-22)
Formel (III-23) Formel (III-24)Formula (III-23) Formula (III-24)
Formel (HI-25) Formel (HI-26) Formula (HI-25) Formula (HI-26)
Formel (111-31) Formel (HI-32) Formula (111-31) Formula (HI-32)
Formel (HI-33) Formel (HI-34)Formula (HI-33) Formula (HI-34)
Formel (HI-35) Formel (HI-36)Formula (HI-35) Formula (HI-36)
Formel (HI-37) Formel (HI-38) Formula (HI-37) Formula (HI-38)
Formel (HI-39) Formel (HI-40) Formula (HI-39) Formula (HI-40)
Formel (HI-43) Formel (HI-44) Formula (HI-43) Formula (HI-44)
Formel (III-45) Formel (HI-46) Formula (III-45) Formula (HI-46)
Formel (HI-49) Formel (HI-50) Formula (HI-49) Formula (HI-50)
Formel (111-51 ) Formel (HI-52) Formula (111-51 ) Formula (HI-52)
Formel (HI-55) Formel (HI-56) Formula (HI-55) Formula (HI-56)
Formel (HI-57) Formel (HI-58) Formula (HI-57) Formula (HI-58)
Formel (111-61 ) Formel (HI-62) wobei die Symbole R, Ra, Rb, Rc und Rd die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen aufweisen und für die verwendeten Symbole gilt: Formula (111-61 ) Formula (HI-62) where the symbols R, R a , R b , R c and R d have the meanings given in claim 1 and the following applies to the symbols used:
Y ist 0, S, NR oder C(R)2; Y is 0, S, NR or C(R) 2 ;
Y1 steht für 0, S, BRd, NRd, Si(Rd)2 oder C(Rd)2; n ist bei jedem Auftreten unabhängig 0, 1 , 2 oder 3; m ist bei jedem Auftreten unabhängig 0, 1 , 2, 3 oder 4; Y 1 stands for 0, S, BR d , NR d , Si(R d ) 2 or C(R d ) 2 ; n is independently 0, 1, 2 or 3 at each occurrence; m is independently 0, 1, 2, 3 or 4 at each occurrence;
I ist bei jedem Auftreten unabhängig 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5. Verbindung gemäß mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppe Rc für H, D, Methyl, Ethyl, Propyl steht, wobei diese Gruppen deuteriert sein können. Verbindung gemäß mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass für die Symbole gilt: In each occurrence, I is independently 0, 1, 2, 3, 4 or 5. Compound according to at least one of the preceding claims 1 to 9, characterized in that the group R c represents H, D, methyl, ethyl, propyl, where these groups can be deuterated. Compound according to at least one of the preceding claims 1 to 10, characterized in that the following applies to the symbols:
R, Rc, Rd ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, N(Ar’)2, N(R1)2, C(Ar’)3, C(R1)3, Si(Ar’)3, Si(R1)3, B(Ar’)2, B(R1)2, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die Alkylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R1C=CR1, C^C, Si(R1)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR1 , -C(=O)O-, -C(=O)NR1-, NR1, P(=O)(R1), SO oder SO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann; dabei können zwei Reste R, Rd auch miteinander oder ein Rest R, Rd mit einer weiteren Gruppe, insbesondere einem Rest Rc ein Ringsystem bilden. Verbindung gemäß mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche 1 bis 11 , dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung ein Molekulargewicht von kleiner oder gleich 5000 g/mol, bevorzugt kleiner oder gleich 4000 g/mol, insbesondere bevorzugt kleiner oder gleich 3000 g/mol, speziell bevorzugt kleiner oder gleich 2000 g/mol, spezieller bevorzugt kleiner oder gleich 1200 g/mol und ganz besonders bevorzugt kleiner oder gleich 900 g/mol aufweist. Oligomer, Polymer oder Dendrimer enthaltend eine oder mehrere Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 12, wobei statt eines Wasserstoffatoms oder eines Substituenten eine oder mehrere Bindungen der Verbindungen zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer vorhanden sind. Formulierung, enthaltend mindestens eine Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12 oder ein Oligomer, Polymer oder Dendrimer nach Anspruch 13 und mindestens eine weitere Verbindung, wobei die weitere Verbindung bevorzugt ausgewählt ist aus einem oder mehreren Lösemitteln. Zusammensetzung, enthaltend mindestens eine Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12 oder ein Oligomer, Polymer oder Dendrimer nach Anspruch 13 und mindestens eine weitere Verbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus fluoreszierenden Emittern, phosphoreszierenden Emittern, Emittern, die TADF zeigen, Hostmaterialien, Elektronentransportmaterialien, Elektroneninjektionsmaterialien, Lochleitermaterialien, Loch- injektionsmaterialien, Elektronenblockiermaterialien und Loch- blockiermaterialien, vorzugsweise Hostmaterialien. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass eine Phenylverbindung, an die eine Cyclopentylgruppe kondensiert ist, synthetisiert wird und mindestens ein aromatischer oder heteroaromatischer Rest eingeführt wird, vorzugsweise mittels einer nukleophilen aromatischen Substitutionsreaktion oder einer Kupplungsreaktion. Verwendung einer Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12 oder ein Oligomer, Polymer oder Dendrimer nach Anspruch 13 in einer elektronischen Vorrichtung, vorzugsweise als Hostmaterial, Lochleitermaterial, Lochinjektionsmaterial oder Elektronenblockiermaterial. Elektronische Vorrichtung enthaltend mindestens eine Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12 oder ein Oligomer, Polymer oder Dendrimer nach Anspruch 13. Elektronische Vorrichtung nach Anspruch 18, wobei es sich um eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung handelt, dadurch gekenn- zeichnet, dass die organische Elektrolumineszenzvorrichtung mindestens eine Emissionsschicht und mindestens eine Lochtransportschicht umfasst und die Lochtransportschicht die Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 13 oder das Oligomer, Polymer oder Dendrimer nach Anspruch 14 enthält. R, R c , R d is the same or different in each occurrence H, D, N(Ar') 2 , N(R 1 ) 2 , C(Ar') 3 , C(R 1 ) 3 , Si(Ar' ) 3 , Si(R 1 ) 3 , B(Ar') 2 , B(R 1 ) 2 , a straight-chain alkyl group with 1 to 40 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 20 carbon atoms, where the Alkyl group can each be substituted with one or more radicals R 1 , one or more non-adjacent CH 2 groups being replaced by R 1 C=CR 1 , C^C, Si(R 1 ) 2 , C=O, C=S, C=Se, C=NR 1 , -C(=O)O-, -C(=O)NR 1 -, NR 1 , P(=O)(R 1 ), SO or SO 2 can be replaced, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 30 aromatic ring atoms, each of which can be substituted by one or more radicals R 1 ; Two radicals R, R d can also form a ring system with each other or a radical R, R d with another group, in particular a radical R c . Compound according to at least one of the preceding claims 1 to 11, characterized in that the compound has a molecular weight of less than or equal to 5000 g/mol, preferably less than or equal to 4000 g/mol, particularly preferably less than or equal to 3000 g/mol, particularly preferably less or equal to 2000 g/mol, more particularly preferably less than or equal to 1200 g/mol and most preferably less than or equal to 900 g/mol. Oligomer, polymer or dendrimer containing one or more compounds according to one of claims 1 to 12, wherein instead of a hydrogen atom or a substituent, one or more bonds of the compounds to the polymer, oligomer or dendrimer are present. Formulation containing at least one compound according to one or more of claims 1 to 12 or an oligomer, polymer or dendrimer according to claim 13 and at least one further compound, the further compound preferably being selected from one or more solvents. Composition containing at least one compound according to one or more of claims 1 to 12 or an oligomer, polymer or dendrimer according to claim 13 and at least one further compound selected from the group consisting of fluorescent emitters, phosphorescent emitters, emitters showing TADF, host materials, Electron transport materials, electron injection materials, hole conductor materials, hole injection materials, electron blocking materials and hole blocking materials, preferably host materials. Process for producing a compound according to one or more of claims 1 to 12, characterized in that a phenyl compound to which a cyclopentyl group is fused is synthesized and at least one aromatic or heteroaromatic radical is introduced, preferably by means of a nucleophilic aromatic substitution reaction or a coupling reaction . Use of a compound according to one or more of claims 1 to 12 or an oligomer, polymer or dendrimer according to claim 13 in an electronic device, preferably as host material, hole conductor material, hole injection material or electron blocking material. Electronic device containing at least one compound according to one or more of claims 1 to 12 or an oligomer, polymer or dendrimer according to claim 13. Electronic device according to claim 18, which is an organic electroluminescent device, characterized in that the organic electroluminescent device comprises at least one emission layer and at least one hole transport layer and the hole transport layer contains the compound according to one or more of claims 1 to 13 or the oligomer, polymer or dendrimer according to claim 14.
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Citations (99)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1992018552A1 (en) 1991-04-11 1992-10-29 Wacker-Chemie Gmbh Conductive polymers with conjugated double bonds
EP0652273A1 (en) 1993-11-09 1995-05-10 Shinko Electric Industries Co. Ltd. Organic material for electroluminescent device and electroluminescent device
EP0707020A2 (en) 1994-10-14 1996-04-17 Hoechst Aktiengesellschaft Conjugated polymers with a spiro atom and their use as electroluminescent materials
EP0842208A1 (en) 1995-07-28 1998-05-20 The Dow Chemical Company 2,7-aryl-9-substituted fluorenes and 9-substituted fluorene oligomers and polymers
WO1998024271A1 (en) 1996-11-25 1998-06-04 Seiko Epson Corporation Method of producing organic el elements, organic el elements and organic el display device
EP0894107A1 (en) 1996-04-17 1999-02-03 Hoechst Research &amp; Technology Deutschland GmbH &amp; Co. KG Polymers with spiro atoms and their use as electroluminescent materials
WO2000022026A1 (en) 1998-10-10 2000-04-20 Celanese Ventures Gmbh Conjugated polymers containing special fluorene structural elements with improved properties
EP1028136A2 (en) 1999-02-10 2000-08-16 Carnegie-Mellon University A method of forming poly-(3-substituted) thiophenes
WO2000070655A2 (en) 1999-05-13 2000-11-23 The Trustees Of Princeton University Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence
JP3139321B2 (en) 1994-03-31 2001-02-26 東レ株式会社 Light emitting element
WO2001041512A1 (en) 1999-12-01 2001-06-07 The Trustees Of Princeton University Complexes of form l2mx as phosphorescent dopants for organic leds
WO2002015645A1 (en) 2000-08-11 2002-02-21 The Trustees Of Princeton University Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
EP1191614A2 (en) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Luminescence device and metal coordination compound therefor
EP1191612A2 (en) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Luminescence device, display apparatus and metal coordination compound
EP1191613A2 (en) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Luminescence device, display apparatus and metal coordination compound
EP1205527A1 (en) 2000-03-27 2002-05-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
WO2002002714A3 (en) 2000-06-30 2002-10-24 Du Pont Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
WO2004013080A1 (en) 2002-08-01 2004-02-12 Covion Organic Semiconductors Gmbh Spirobifluorene derivatives, their preparation and uses thereof
WO2004041901A1 (en) 2002-11-08 2004-05-21 Covion Organic Semiconductors Gmbh Aryl-substituted polyindenofluorenes for use in organic electroluminiscent devices
WO2004058911A2 (en) 2002-12-23 2004-07-15 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organic electroluminescent element
WO2004070772A2 (en) 2003-02-06 2004-08-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Conjugated polymers and blends containing carbazole, representation and use thereof
JP2004288381A (en) 2003-03-19 2004-10-14 Konica Minolta Holdings Inc Organic electroluminescent element
WO2004093207A2 (en) 2003-04-15 2004-10-28 Covion Organic Semiconductors Gmbh Mixtures of matrix materials and organic semiconductors capable of emission, use of the same and electronic components containing said mixtures
WO2004113468A1 (en) 2003-06-26 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors Gmbh Novel materials for electroluminescence
WO2004113412A2 (en) 2003-06-23 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors Gmbh Polymer
WO2005014689A2 (en) 2003-08-12 2005-02-17 Covion Organic Semiconductors Gmbh Conjugated polymers containing dihydrophenanthrene units and use thereof
WO2005019373A2 (en) 2003-08-19 2005-03-03 Basf Aktiengesellschaft Transition metal complexes comprising carbene ligands serving as emitters for organic light-emitting diodes (oled's)
US20050069729A1 (en) 2003-09-30 2005-03-31 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound
WO2005033244A1 (en) 2003-09-29 2005-04-14 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metal complexes
WO2005040302A1 (en) 2003-10-22 2005-05-06 Merck Patent Gmbh New materials for electroluminescence and the utilization thereof
WO2005053051A1 (en) 2003-11-25 2005-06-09 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent element
WO2005104264A1 (en) 2004-04-26 2005-11-03 Merck Patent Gmbh Electroluminescent polymers and use therof
US20050258742A1 (en) 2004-05-18 2005-11-24 Yui-Yi Tsai Carbene containing metal complexes as OLEDs
WO2005111172A2 (en) 2004-05-11 2005-11-24 Merck Patent Gmbh Novel material mixtures for use in electroluminescence
JP2005347160A (en) 2004-06-04 2005-12-15 Konica Minolta Holdings Inc Organic electroluminescent element, lighting device, and display device
EP1617711A1 (en) 2003-04-23 2006-01-18 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device and display
WO2006005627A1 (en) 2004-07-15 2006-01-19 Merck Patent Gmbh Oligomeric derivatives of spirobifluorene, their preparation and use
WO2006061181A1 (en) 2004-12-06 2006-06-15 Merck Patent Gmbh Partially conjugated polymers, their representation and their use
WO2006117052A1 (en) 2005-05-03 2006-11-09 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device and boric acid and borinic acid derivatives used therein
EP1731584A1 (en) 2004-03-31 2006-12-13 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device material, organic electroluminescent device, display and illuminating device
WO2007017066A1 (en) 2005-08-10 2007-02-15 Merck Patent Gmbh Electroluminescent polymers and use thereof
WO2007063754A1 (en) 2005-12-01 2007-06-07 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Compound for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element
WO2007137725A1 (en) 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh New materials for organic electroluminescent devices
WO2008056746A1 (en) 2006-11-09 2008-05-15 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
WO2008086851A1 (en) 2007-01-18 2008-07-24 Merck Patent Gmbh Carbazole derivatives for organc electroluminescent devices
WO2009030981A2 (en) 2006-12-28 2009-03-12 Universal Display Corporation Long lifetime phosphorescent organic light emitting device (oled) structures
WO2009048132A1 (en) * 2007-10-11 2009-04-16 Riken Compound having 1,2,3,5,6,7-hexahydro-s-indacene skeleton, silicon-silicon double bond-containing compound, and fluorescent material
WO2009062578A1 (en) 2007-11-12 2009-05-22 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent devices comprising azomethine-metal complexes
WO2009124627A1 (en) 2008-04-07 2009-10-15 Merck Patent Gmbh Fluorine derivatives for organic electroluminescence devices
WO2009146770A2 (en) 2008-06-05 2009-12-10 Merck Patent Gmbh Electronic device comprising metal complexes
WO2010006680A1 (en) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescence devices
WO2010015306A1 (en) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh, Organic electroluminescence device
WO2010015307A1 (en) 2008-08-04 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Electronic devices comprising metal complexes having isonitrile ligands
WO2010031485A1 (en) 2008-09-22 2010-03-25 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescence devices
WO2010054730A1 (en) 2008-11-11 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent devices
WO2010054729A2 (en) 2008-11-11 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescence devices
WO2010054728A1 (en) 2008-11-13 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2010054731A1 (en) 2008-11-13 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2010086089A1 (en) 2009-02-02 2010-08-05 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2010099852A1 (en) 2009-03-02 2010-09-10 Merck Patent Gmbh Metal complexes having azaborol ligands and electronic device having the same
WO2010102709A1 (en) 2009-03-13 2010-09-16 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescence devices
WO2010108579A1 (en) 2009-03-23 2010-09-30 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device
WO2010136109A1 (en) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2011000455A1 (en) 2009-06-30 2011-01-06 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescence devices
WO2011032626A1 (en) 2009-09-16 2011-03-24 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2011042107A2 (en) 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2011057706A2 (en) 2009-11-14 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
WO2011060877A2 (en) 2009-11-17 2011-05-26 Merck Patent Gmbh Materials for organic light emitting devices
WO2011060867A1 (en) 2009-11-18 2011-05-26 Merck Patent Gmbh Nitrogen-containing condensed heterocyclic compounds for oleds
WO2011060859A1 (en) 2009-11-17 2011-05-26 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2011066898A1 (en) 2009-12-05 2011-06-09 Merck Patent Gmbh Electronic device containing metal complexes
WO2011088877A1 (en) 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
US20110248247A1 (en) 2010-04-09 2011-10-13 Sony Corporation Organic el display unit, method of manufacturing the same, and solution used in method
WO2011157339A1 (en) 2010-06-15 2011-12-22 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2012007086A1 (en) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2012048781A1 (en) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Triphenylene-based materials for organic electroluminescent devices
US20120223633A1 (en) 2011-03-04 2012-09-06 Sony Corporation Organic el display device and method of manufacturing the same
WO2012143080A2 (en) 2011-04-18 2012-10-26 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2013041176A1 (en) 2011-09-21 2013-03-28 Merck Patent Gmbh Carbazole derivatives for organic electroluminescence devices
WO2013056776A1 (en) 2011-10-20 2013-04-25 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2014008982A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2014015938A1 (en) 2012-07-23 2014-01-30 Merck Patent Gmbh Derivatives of 2-diarylaminofluorene and organic electronic compounds containing them
WO2014023377A2 (en) 2012-08-07 2014-02-13 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2014094960A1 (en) 2012-12-21 2014-06-26 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2014094961A1 (en) 2012-12-21 2014-06-26 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2015036074A1 (en) 2013-09-11 2015-03-19 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2015104045A1 (en) 2014-01-13 2015-07-16 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2015117718A1 (en) 2014-02-05 2015-08-13 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2015169412A1 (en) 2014-05-05 2015-11-12 Merck Patent Gmbh Materials for organic light emitting devices
WO2016015815A1 (en) 2014-07-28 2016-02-04 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2016015810A1 (en) 2014-07-29 2016-02-04 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2016023608A1 (en) 2014-08-13 2016-02-18 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2016124304A1 (en) 2015-02-03 2016-08-11 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2017032439A1 (en) 2015-08-25 2017-03-02 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2017148565A1 (en) 2016-03-03 2017-09-08 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescence devices
WO2018011186A1 (en) 2016-07-14 2018-01-18 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2021136064A1 (en) * 2019-12-31 2021-07-08 陕西莱特光电材料股份有限公司 Nitrogen-containing compound, organic electroluminescent device, and electronic apparatus
US20220135874A1 (en) * 2019-02-22 2022-05-05 Konica Minolta, Inc. Infrared-emitting compound, and luminescent thin film, luminescent particle, wavelength conversion film and infrared-emitting surface light source containing same
WO2022124499A1 (en) * 2020-12-09 2022-06-16 엘티소재주식회사 Heterocyclic compound and organic light-emitting device comprising same

Patent Citations (102)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1992018552A1 (en) 1991-04-11 1992-10-29 Wacker-Chemie Gmbh Conductive polymers with conjugated double bonds
EP0652273A1 (en) 1993-11-09 1995-05-10 Shinko Electric Industries Co. Ltd. Organic material for electroluminescent device and electroluminescent device
JP3139321B2 (en) 1994-03-31 2001-02-26 東レ株式会社 Light emitting element
EP0707020A2 (en) 1994-10-14 1996-04-17 Hoechst Aktiengesellschaft Conjugated polymers with a spiro atom and their use as electroluminescent materials
EP0842208A1 (en) 1995-07-28 1998-05-20 The Dow Chemical Company 2,7-aryl-9-substituted fluorenes and 9-substituted fluorene oligomers and polymers
EP0894107A1 (en) 1996-04-17 1999-02-03 Hoechst Research &amp; Technology Deutschland GmbH &amp; Co. KG Polymers with spiro atoms and their use as electroluminescent materials
WO1998024271A1 (en) 1996-11-25 1998-06-04 Seiko Epson Corporation Method of producing organic el elements, organic el elements and organic el display device
WO2000022026A1 (en) 1998-10-10 2000-04-20 Celanese Ventures Gmbh Conjugated polymers containing special fluorene structural elements with improved properties
EP1028136A2 (en) 1999-02-10 2000-08-16 Carnegie-Mellon University A method of forming poly-(3-substituted) thiophenes
WO2000070655A2 (en) 1999-05-13 2000-11-23 The Trustees Of Princeton University Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence
WO2001041512A1 (en) 1999-12-01 2001-06-07 The Trustees Of Princeton University Complexes of form l2mx as phosphorescent dopants for organic leds
EP1205527A1 (en) 2000-03-27 2002-05-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
WO2002002714A3 (en) 2000-06-30 2002-10-24 Du Pont Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
WO2002015645A1 (en) 2000-08-11 2002-02-21 The Trustees Of Princeton University Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
EP1191614A2 (en) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Luminescence device and metal coordination compound therefor
EP1191612A2 (en) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Luminescence device, display apparatus and metal coordination compound
EP1191613A2 (en) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Luminescence device, display apparatus and metal coordination compound
WO2004013080A1 (en) 2002-08-01 2004-02-12 Covion Organic Semiconductors Gmbh Spirobifluorene derivatives, their preparation and uses thereof
WO2004041901A1 (en) 2002-11-08 2004-05-21 Covion Organic Semiconductors Gmbh Aryl-substituted polyindenofluorenes for use in organic electroluminiscent devices
WO2004058911A2 (en) 2002-12-23 2004-07-15 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organic electroluminescent element
WO2004070772A2 (en) 2003-02-06 2004-08-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Conjugated polymers and blends containing carbazole, representation and use thereof
JP2004288381A (en) 2003-03-19 2004-10-14 Konica Minolta Holdings Inc Organic electroluminescent element
WO2004093207A2 (en) 2003-04-15 2004-10-28 Covion Organic Semiconductors Gmbh Mixtures of matrix materials and organic semiconductors capable of emission, use of the same and electronic components containing said mixtures
EP1617710A1 (en) 2003-04-23 2006-01-18 Konica Minolta Holdings, Inc. Material for organic electroluminescent device, organic electroluminescent device, illuminating device and display
EP1617711A1 (en) 2003-04-23 2006-01-18 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device and display
WO2004113412A2 (en) 2003-06-23 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors Gmbh Polymer
WO2004113468A1 (en) 2003-06-26 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors Gmbh Novel materials for electroluminescence
WO2005014689A2 (en) 2003-08-12 2005-02-17 Covion Organic Semiconductors Gmbh Conjugated polymers containing dihydrophenanthrene units and use thereof
WO2005019373A2 (en) 2003-08-19 2005-03-03 Basf Aktiengesellschaft Transition metal complexes comprising carbene ligands serving as emitters for organic light-emitting diodes (oled's)
WO2005033244A1 (en) 2003-09-29 2005-04-14 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metal complexes
US20050069729A1 (en) 2003-09-30 2005-03-31 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound
WO2005039246A1 (en) 2003-09-30 2005-04-28 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device, illuminating device, and display
WO2005040302A1 (en) 2003-10-22 2005-05-06 Merck Patent Gmbh New materials for electroluminescence and the utilization thereof
WO2005053051A1 (en) 2003-11-25 2005-06-09 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent element
EP1731584A1 (en) 2004-03-31 2006-12-13 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device material, organic electroluminescent device, display and illuminating device
WO2005104264A1 (en) 2004-04-26 2005-11-03 Merck Patent Gmbh Electroluminescent polymers and use therof
WO2005111172A2 (en) 2004-05-11 2005-11-24 Merck Patent Gmbh Novel material mixtures for use in electroluminescence
US20050258742A1 (en) 2004-05-18 2005-11-24 Yui-Yi Tsai Carbene containing metal complexes as OLEDs
JP2005347160A (en) 2004-06-04 2005-12-15 Konica Minolta Holdings Inc Organic electroluminescent element, lighting device, and display device
WO2006005627A1 (en) 2004-07-15 2006-01-19 Merck Patent Gmbh Oligomeric derivatives of spirobifluorene, their preparation and use
WO2006061181A1 (en) 2004-12-06 2006-06-15 Merck Patent Gmbh Partially conjugated polymers, their representation and their use
WO2006117052A1 (en) 2005-05-03 2006-11-09 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device and boric acid and borinic acid derivatives used therein
WO2007017066A1 (en) 2005-08-10 2007-02-15 Merck Patent Gmbh Electroluminescent polymers and use thereof
WO2007063754A1 (en) 2005-12-01 2007-06-07 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Compound for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element
WO2007137725A1 (en) 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh New materials for organic electroluminescent devices
WO2008056746A1 (en) 2006-11-09 2008-05-15 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
WO2009030981A2 (en) 2006-12-28 2009-03-12 Universal Display Corporation Long lifetime phosphorescent organic light emitting device (oled) structures
WO2008086851A1 (en) 2007-01-18 2008-07-24 Merck Patent Gmbh Carbazole derivatives for organc electroluminescent devices
WO2009048132A1 (en) * 2007-10-11 2009-04-16 Riken Compound having 1,2,3,5,6,7-hexahydro-s-indacene skeleton, silicon-silicon double bond-containing compound, and fluorescent material
WO2009062578A1 (en) 2007-11-12 2009-05-22 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent devices comprising azomethine-metal complexes
WO2009124627A1 (en) 2008-04-07 2009-10-15 Merck Patent Gmbh Fluorine derivatives for organic electroluminescence devices
WO2009146770A2 (en) 2008-06-05 2009-12-10 Merck Patent Gmbh Electronic device comprising metal complexes
WO2010006680A1 (en) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescence devices
WO2010015307A1 (en) 2008-08-04 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Electronic devices comprising metal complexes having isonitrile ligands
WO2010015306A1 (en) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh, Organic electroluminescence device
WO2010031485A1 (en) 2008-09-22 2010-03-25 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescence devices
WO2010054730A1 (en) 2008-11-11 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent devices
WO2010054729A2 (en) 2008-11-11 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescence devices
WO2010054728A1 (en) 2008-11-13 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2010054731A1 (en) 2008-11-13 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2010086089A1 (en) 2009-02-02 2010-08-05 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2010099852A1 (en) 2009-03-02 2010-09-10 Merck Patent Gmbh Metal complexes having azaborol ligands and electronic device having the same
WO2010102709A1 (en) 2009-03-13 2010-09-16 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescence devices
WO2010108579A1 (en) 2009-03-23 2010-09-30 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device
WO2010136109A1 (en) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2011000455A1 (en) 2009-06-30 2011-01-06 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescence devices
WO2011032626A1 (en) 2009-09-16 2011-03-24 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2011042107A2 (en) 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2011057706A2 (en) 2009-11-14 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
WO2011060877A2 (en) 2009-11-17 2011-05-26 Merck Patent Gmbh Materials for organic light emitting devices
WO2011060859A1 (en) 2009-11-17 2011-05-26 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2011060867A1 (en) 2009-11-18 2011-05-26 Merck Patent Gmbh Nitrogen-containing condensed heterocyclic compounds for oleds
WO2011066898A1 (en) 2009-12-05 2011-06-09 Merck Patent Gmbh Electronic device containing metal complexes
WO2011088877A1 (en) 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
US20110248247A1 (en) 2010-04-09 2011-10-13 Sony Corporation Organic el display unit, method of manufacturing the same, and solution used in method
WO2011157339A1 (en) 2010-06-15 2011-12-22 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2012007086A1 (en) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2012048781A1 (en) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Triphenylene-based materials for organic electroluminescent devices
US20120223633A1 (en) 2011-03-04 2012-09-06 Sony Corporation Organic el display device and method of manufacturing the same
WO2012143080A2 (en) 2011-04-18 2012-10-26 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2013041176A1 (en) 2011-09-21 2013-03-28 Merck Patent Gmbh Carbazole derivatives for organic electroluminescence devices
WO2013056776A1 (en) 2011-10-20 2013-04-25 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2014008982A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2014015938A1 (en) 2012-07-23 2014-01-30 Merck Patent Gmbh Derivatives of 2-diarylaminofluorene and organic electronic compounds containing them
WO2014023377A2 (en) 2012-08-07 2014-02-13 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2014094960A1 (en) 2012-12-21 2014-06-26 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2014094961A1 (en) 2012-12-21 2014-06-26 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2015036074A1 (en) 2013-09-11 2015-03-19 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2015104045A1 (en) 2014-01-13 2015-07-16 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2015117718A1 (en) 2014-02-05 2015-08-13 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2015169412A1 (en) 2014-05-05 2015-11-12 Merck Patent Gmbh Materials for organic light emitting devices
WO2016015815A1 (en) 2014-07-28 2016-02-04 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2016015810A1 (en) 2014-07-29 2016-02-04 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2016023608A1 (en) 2014-08-13 2016-02-18 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2016124304A1 (en) 2015-02-03 2016-08-11 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2017032439A1 (en) 2015-08-25 2017-03-02 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2017148565A1 (en) 2016-03-03 2017-09-08 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescence devices
WO2017148564A1 (en) 2016-03-03 2017-09-08 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2018011186A1 (en) 2016-07-14 2018-01-18 Merck Patent Gmbh Metal complexes
US20220135874A1 (en) * 2019-02-22 2022-05-05 Konica Minolta, Inc. Infrared-emitting compound, and luminescent thin film, luminescent particle, wavelength conversion film and infrared-emitting surface light source containing same
WO2021136064A1 (en) * 2019-12-31 2021-07-08 陕西莱特光电材料股份有限公司 Nitrogen-containing compound, organic electroluminescent device, and electronic apparatus
WO2022124499A1 (en) * 2020-12-09 2022-06-16 엘티소재주식회사 Heterocyclic compound and organic light-emitting device comprising same

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
D. M. KOLLER ET AL., NATURE PHOTONICS, 2008, pages 1 - 4
H. YAMAMOTO ET AL., J. ORG. CHEM., vol. 45, 1980, pages 2739
M. OI ET AL., CHEM. SCI., vol. 10, 2019, pages 6107

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EP3016952B1 (en) Spiro-condensed lactam compounds for organic electroluminescent devices
WO2015197156A1 (en) Materials for organic electroluminescent devices
WO2021122740A1 (en) Polycyclic compounds for organic electroluminescent devices
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EP3197982B1 (en) Materials for organic electroluminescent devices
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