KR20100134649A - 유기 트랜지스터 - Google Patents

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KR20100134649A
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Abstract

유기 반도체층을 갖는 유기 트랜지스터에 있어서, 높은 이동도, 큰 온/오프 전류비 및 우수한 보존 안정성을 달성하기 위해, 유기 반도체층에 일반식 (1) 로 나타내지는 적어도 하나의 화합물이 통합된다.
Figure pct00055

(여기서, X1∼X4 각각은 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 직사슬형, 분지형 또는 고리형의 알킬기, 직사슬형, 분지형 또는 고리형의 알콕시기, 직사슬형, 분지형 또는 고리형의 알콕시알킬기, 또는 치환 또는 미치환된 아릴기이고, A 는 치환 또는 미치환된 티오펜 고리이고, B 는 치환 또는 미치환된 벤젠 고리, 또는 치환 또는 미치환된 티오펜 고리이다)

Description

유기 트랜지스터{ORGANIC TRANSISTOR}
본 발명은 유기 트랜지스터에 관한 것이다. 더욱 자세하게는, 유기 반도체층에 특정한 유기 화합물을 사용하는 유기 트랜지스터에 관한 것이다.
종래, 아몰퍼스 실리콘 또는 다결정 실리콘을 사용하여 형성되는 박막 트랜지스터 (TFT) 는, 액정 디바이스와 같은 플랫 패널 표시용의 스위칭 소자로서 널리 사용되고 있다. 그러나, 이러한 실리콘을 사용하는 박막 트랜지스터를 제작하는데 사용되는 CVD 장비는 고가이어서, 대형의 박막 트랜지스터 디바이스의 제작이 제조 비용의 증대를 수반한다고 하는 문제가 있다.
또한, 아몰퍼스 실리콘 또는 다결정 실리콘으로부터의 막 형성은 고온에서 실시되기 때문에, 경량이고 유연성을 갖지만 내열성이 부족한 플라스틱과 같은 재료는 기판으로서 사용될 수 없다고 하는 문제가 있다.
상기 문제를 해결하기 위해서, 아몰퍼스 실리콘 또는 다결정 실리콘 대신에, 유기 화합물을 채널 반도체층 (이하, "유기 반도체층" 이라고 함) 에 사용하는 유기 트랜지스터 (유기 박막 트랜지스터, "유기 TFT" 라고도 함) 가 제안되어 있다 (비특허문헌 1).
유기 반도체층을 형성하는 방법으로서는, 예를 들면, 진공 기상 증착법 또는 코팅법 등이 알려지고 있는데, 이들 방법은 제조 비용의 억제를 허용하면서, 유기 트랜지스터 디바이스의 대형화를 용이하게 한다.
게다가, 막을 형성하는데 요구되는 온도를 낮출 수 있기 때문에, 기판에 플라스틱 재료를 사용하는 것 및 플렉시블 표시 소자에 적용하는 것이 가능해지고, 이로써 이러한 기술의 실용화에 기대가 모아지고 있다.
실용적인 유기 트랜지스터는, 높은 전하 이동도 및 높은 전류 온/오프비와 같은 특성을 가질 필요가 있다. 본 명세서에서 사용되는 용어 "온/오프비" 란, 유기 트랜지스터가 오프일 때의 소스 전극과 드레인 전극 간의 전류에 대한 유기 트랜지스터가 온일 때의 소스 전극과 드레인 전극 간의 전류의 비를 의미한다.
또한, 유기 트랜지스터의 실용화를 위해서는, 우수한 보존 안정성이 요구된다.
현재까지, 유기 반도체층에, 예를 들면, 펜타센을 사용하는 유기 트랜지스터가 제안되어 있다 (비특허문헌 2).
그러나, 펜타센을 사용하는 유기 트랜지스터는, 공기 중에서의 보존 안정성이 낮고 유기 트랜지스터 기능성이 낮다고 하는 문제가 있다.
또한, 티오펜 올리고머 (
Figure pct00001
-헥사티에닐렌) 를 유기 반도체층에 사용하는 유기 트랜지스터가 제안되어 있다 (비특허문헌 3). 그러나, 상기 유기 트랜지스터도, 공기 중에서의 보존 안정성이 낮다고 하는 문제가 있다.
게다가, 디벤조[a,j]나프타센 또는 디벤조[de,qr]나프타센이 유기 트랜지스터의 유기 반도체층에 유용하다는 것이 기재되어 있다 (특허문헌 1). 그러나, 이러한 디벤조-나프타센을 유기 반도체층에 사용하는 유기 트랜지스터는 또한, 전하 이동도가 낮다고 하는 문제가 있는 것이 밝혀졌다.
현재에는, 실용화를 위해 더욱 개량된 유기 트랜지스터의 개발이 요구되고 있다.
비특허문헌 1: Appl.Phys.Lett., 63, 1372(1993)
비특허문헌 2: Appl.Phys.Lett., 72, 1854(1998)
비특허문헌 3: Science, 268, 270(1995)
특허문헌 1: 일본 특허 공개 공보 2005-519486
현재까지, 다양한 유기 화합물을 유기 반도체층에 사용하는 유기 트랜지스터가 제안되어 있지만, 이들 트랜지스터 모두가 실용적으로 충분히 만족할 수 있는 특성을 갖고 있다고 하기는 어려웠다.
상기 서술된 점을 감안하여, 본 발명은, 높은 전하 이동도, 높은 전류 온/오프비 및 우수한 보존 안정성을 갖는 유기 트랜지스터를 제공하기 위한 것이다.
본 발명자들은, 상기 과제를 해결하기 위해 예의 검토한 결과, 일반식 (1) 로 나타내지는 화합물을 유기 반도체층에 함유시킴으로써 형성되는 유기 트랜지스터는, 높은 전하 이동도, 높은 전류 온/오프비, 및 우수한 보존 안정성을 갖는다는 사실을 발견하였고, 이러한 발견에 기초하여 본 발명을 완성하였다.
즉, 본 발명은, 유기 반도체층에 하기 일반식 (1) 로 나타내지는 화합물을 적어도 하나 함유시킴으로써 유기 트랜지스터가 형성되는, 유기 반도체층을 포함하는 유기 트랜지스터이다.
Figure pct00002
(여기서, X1∼X4 각각은 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 직사슬형, 분지형 또는 고리형의 알킬기, 직사슬형, 분지형 또는 고리형의 알콕시기, 직사슬형, 분지형 또는 고리형의 알콕시알킬기, 또는 미치환 또는 치환된 아릴기를 나타내고, A 는 미치환 또는 치환된 티오펜 고리를 나타내고, B 는 미치환 또는 치환된 벤젠 고리, 또는 미치환 또는 치환된 티오펜 고리를 나타낸다)
본 발명에 따르면, 높은 전하 이동도, 높은 전류 온/오프비, 및 우수한 보존 안정성을 갖는 유기 트랜지스터를 제공하는 것이 가능하게 된다.
도 1 은 본 발명에 따른 유기 트랜지스터의 개략 단면도를 나타낸다.
도 2 는 본 발명에 따른 유기 트랜지스터의 개략 단면도를 나타낸다.
도 3 은 본 발명에 따른 유기 트랜지스터의 개략 단면도를 나타낸다.
도 4 는 본 발명에 따른 유기 트랜지스터의 개략 단면도를 나타낸다.
이하, 본 발명을 상세하게 설명할 것이다.
본 발명에 따른 유기 트랜지스터는, 유기 반도체층에 하기 일반식 (1) 로 나타내지는 화합물을 적어도 하나 함유시킴으로써 형성된다.
Figure pct00003
(여기서, X1∼X4 각각은 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 직사슬형, 분지형 또는 고리형의 알킬기, 직사슬형, 분지형 또는 고리형의 알콕시기, 직사슬형, 분지형 또는 고리형의 알콕시알킬기, 또는 미치환 또는 치환된 아릴기를 나타내고, A 는 미치환 또는 치환된 티오펜 고리를 나타내고, B 는 미치환 또는 치환된 벤젠 고리, 또는 미치환 또는 치환된 티오펜 고리를 나타낸다)
일반식 (1) 로 나타내지는 화합물에 있어서, X1∼X4 각각은 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 직사슬형, 분지형 또는 고리형의 알킬기, 직사슬형, 분지형 또는 고리형의 알콕시기, 직사슬형, 분지형 또는 고리형의 알콕시알킬기, 또는 미치환 또는 치환된 아릴기를 나타낸다. 한편, 본 개시물에 있어서, 아릴기란, 페닐기, 나프틸기 등과 같은 탄소고리형 방향족기; 푸릴기, 티에닐기, 피리딜기 등과 같은 복소고리형 방향족기를 나타낸다. 또한, 이러한 아릴기에 대한 치환기는, 할로겐 원자, 탄소수 1∼20 의 직사슬형, 분지형 또는 고리형의 알킬기, 탄소수 1∼20 의 직사슬형, 분지형 또는 고리형의 알콕시기, 또는 상기 할로겐 원자, 알킬기, 알콕시기로 치환될 수도 있는 탄소수 4∼20 의 아릴기를 포함한다.
일반식 (1) 로 나타내지는 화합물에 있어서, 보다 바람직하게는, X1∼X4 는 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1∼20 의 직사슬형, 분지형 또는 고리형의 알킬기, 탄소수 1∼20 의 직사슬형, 분지형 또는 고리형의 알콕시기, 탄소수 2∼20 의 직사슬형, 분지형 또는 고리형의 알콕시알킬기, 또는 탄소수 4∼20 의 미치환 또는 치환된 아릴기를 나타낸다.
일반식 (1) 에 있어서, X1∼X4 의 구체예는, 예를 들면, 수소 원자; 불소, 염소, 브롬 원자 등과 같은 할로겐 원자; 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, n-헥실, 1-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로헥실메틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필-펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 2,6-디메틸-4-헵틸, 3,5,5-트리메틸헥실, n-데실, n-운데실, 1-메틸데실, n-도데실, n-트리데실, 1-헥실헵틸, n-테트라데실, n-펜타데실, n-헥사데실, n-헵타데실, n-옥타데실, n-에이코실, 시클로펜틸, 시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등과 같은 직사슬형, 분지형 또는 고리형의 알킬기;
메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 시클로펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, 시클로헥실옥시, n-헵틸옥시, n-옥틸옥시, 2-에틸헥실옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, n-운데실옥시, n-도데실옥시, n-트리데실옥시, n-테트라데실옥시, n-펜타데실옥시, n-헥사데실옥시, n-헵타데실옥시, n-옥타데실옥시, n-에이코실옥시 등과 같은 직사슬형, 분지형 또는 고리형의 알콕시기;
메톡시메틸, 에톡시메틸, n-부톡시메틸, n-헥실옥시메틸, (2-에틸부틸옥시)메틸, n-옥틸옥시메틸, n-데실옥시메틸, 2-메톡시에틸, 2-에톡시에틸, 2-n-프로폭시에틸, 2-이소프로폭시에틸, 2-n-부톡시에틸, 2-n-펜틸옥시에틸, 2-n-헥실옥시에틸, 2-(2'-에틸부틸옥시)에틸, 2-n-헵틸옥시에틸, 2-n-옥틸옥시에틸, 2-(2'-에틸헥실옥시)에틸, 2-n-데실옥시에틸, 2-n-도데실옥시에틸, 2-n-테트라데실옥시에틸, 2-시클로헥실옥시에틸, 2-메톡시프로필, 3-메톡시프로필, 3-에톡시프로필, 3-n-프로폭시프로필, 3-이소프로폭시프로필, 3-n-부톡시프로필, 3-n-펜틸옥시프로필, 3-n-헥실옥시프로필, 3-(2'-에틸부톡시)프로필, 3-n-옥틸옥시프로필, 3-(2'-에틸헥실옥시)프로필, 3-n-데실옥시프로필, 3-n-도데실옥시프로필, 3-n-테트라데실옥시프로필, 3-시클로헥실옥시프로필, 4-메톡시부틸, 4-에톡시부틸, 4-n-프로폭시부틸, 4-이소프로폭시부틸, 4-n-부톡시부틸, 4-n-헥실옥시부틸, 4-n-옥틸옥시부틸, 4-n-데실옥시부틸, 4-n-도데실옥시부틸, 5-메톡시펜틸, 5-에톡시펜틸, 5-n-프로폭시펜틸, 5-n-펜틸옥시펜틸, 6-메톡시헥실, 6-에톡시헥실, 6-이소프로폭시헥실, 6-n-부톡시헥실, 6-n-헥실옥시헥실, 6-n-데실옥시헥실, 4-메톡시시클로헥실, 7-메톡시헵틸, 7-에톡시헵틸, 7-이소프로폭시헵틸, 8-메톡시옥틸, 8-에톡시옥틸, 9-메톡시노닐, 9-에톡시노닐, 10-메톡시데실, 10-에톡시데실, 10-n-부톡시데실, 11-메톡시운데실, 11-에톡시운데실, 12-메톡시도데실, 12-에톡시도데실, 12-이소프로폭시도데실, 14-메톡시테트라데실, 테트라히드로푸르푸릴 등과 같은 직사슬형, 분지형 또는 고리형의 알콕시알킬기;
페닐, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 4-에틸페닐, 4-n-프로필페닐, 4-이소프로필페닐, 4-n-부틸페닐, 4-이소부틸페닐, 4-tert-부틸페닐, 4-이소펜틸페닐, 4-tert-펜틸페닐, 4-n-헥실페닐, 4-시클로헥실페닐, 4-n-헵틸페닐, 4-n-옥틸페닐, 4-n-노닐페닐, 4-n-데실페닐, 4-n-운데실페닐, 4-n-도데실페닐, 4-n-테트라데실페닐, 2,3-디메틸페닐, 2,4-디메틸페닐, 2,5-디메틸페닐, 2,6-디메틸페닐, 3,4-디메틸페닐, 3,5-디메틸페닐, 3,4,5-트리메틸페닐, 2,3,5,6-테트라메틸페닐, 5-인다닐, 1,2,3,4-테트라히드로-5-나프틸, 1,2,3,4-테트라히드로-6-나프틸, 2-메톡시페닐, 3-메톡시페닐, 4-메톡시페닐, 3-에톡시페닐, 4-에톡시페닐, 4-n-프로폭시페닐, 4-이소프로폭시페닐, 4-n-부톡시페닐, 4-이소부톡시페닐, 4-n-펜틸옥시페닐, 4-n-헥실옥시페닐, 4-시클로헥실옥시페닐, 4-n-헵틸옥시페닐, 4-n-옥틸옥시페닐, 4-n-노닐옥시페닐, 4-n-데실옥시페닐, 4-n-운데실옥시페닐, 4-n-도데실옥시페닐, 4-n-테트라데실옥시페닐, 2,3-디메톡시페닐, 2,4-디메톡시페닐, 2,5-디메톡시페닐, 3,4-디메톡시페닐, 3,5-디메톡시페닐, 3,5-디에톡시페닐, 2-메톡시-4-메틸페닐, 2-메톡시-5-메틸페닐, 2-메틸-4-메톡시페닐, 3-메틸-4-메톡시페닐, 3-메틸-5-메톡시페닐, 2-플루오로페닐, 3-플루오로페닐, 4-플루오로페닐, 2-클로로페닐, 3-클로로페닐, 4-클로로페닐, 4-브로모페닐, 4-트리플루오로메틸페닐, 2,4-디플루오로페닐, 2,4-디클로로페닐, 3,4-디클로로페닐, 3,5-디클로로페닐, 2-메틸-4-클로로페닐, 2-클로로-4-메틸페닐, 3-클로로-4-메틸페닐, 2-클로로-4-메톡시페닐, 3-메톡시-4-플루오로페닐, 3-메톡시-4-클로로페닐, 3-플루오로-4-메톡시페닐, 2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐, 4-페닐페닐, 3-페닐페닐, 4-(4'-메틸페닐)페닐, 4-(4'-메톡시페닐)페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 4-메틸-1-나프틸, 4-에톡시-1-나프틸, 6-n-부틸-2-나프틸, 6-메톡시-2-나프틸, 7-에톡시-2-나프틸, 2-푸릴, 2-티에닐, 5-n-프로필-2-티에닐, 5-n-헥실-2-티에닐, 5-n-데실-2-티에닐, 5-페닐-2-티에닐, 5-(2'-티에닐)-2-티에닐, 3-티에닐, 2-피리딜, 3-피리딜, 4-피리딜 등과 같은 미치환 또는 치환된 아릴기를 포함한다.
보다 바람직하게는, X1∼X4 는 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 탄소수 1∼16 의 알킬기, 탄소수 1∼16 의 알콕시기, 탄소수 2∼16 의 알콕시알킬기, 또는 탄소수 6∼20 의 아릴기이다.
일반식 (1) 로 나타내지는 화합물에 있어서, A 는 미치환 또는 치환된 티오펜 고리를 나타내고, 티오펜 고리는, 예를 들면, 할로겐 원자, 직사슬형, 분지형 또는 고리형의 알킬기, 직사슬형, 분지형 또는 고리형의 알콕시기, 직사슬형, 분지형 또는 고리형의 알콕시알킬기, 또는 미치환 또는 치환된 아릴기로 치환될 수도 있다. 보다 바람직하게는, A 는, X1∼X4 로 예시된 바와 같은 할로겐 원자, 탄소수 1∼20 의 직사슬형, 분지형 또는 고리형의 알킬기, 탄소수 1∼20 의 직사슬형, 분지형 또는 고리형의 알콕시기, 탄소수 2∼20 의 직사슬형, 분지형 또는 고리형의 알콕시알킬기, 또는 탄소수 4∼20 의 미치환 또는 치환된 아릴기의 치환기를 가질 수도 있는 티오펜 고리를 나타낸다. 이 티오펜 고리는, 2-위치와 3-위치에서 축환된 티오펜 고리, 또는 3-위치와 4-위치에서 축환된 티오펜 고리인 것이 바람직하다. 일반식 (1) 로 나타내지는 화합물은, 고리 A 의 종류에 따라, 하기 일반식 (1-A) 또는 일반식 (1-B) 로 나타내진다.
Figure pct00004
(여기서, X1∼X4 및 고리 B 는 일반식 (1) 에서 정의된 것과 동일한 의미를 가지며, A1∼A4 각각은 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 직사슬형, 분지형 또는 고리형의 알킬기, 직사슬형, 분지형 또는 고리형의 알콕시기, 직사슬형, 분지형 또는 고리형의 알콕시알킬기, 또는 미치환 또는 치환된 아릴기를 나타낸다)
일반식 (1) 로 나타내지는 화합물에 있어서, B 는 미치환 또는 치환된 벤젠 고리, 또는 미치환 또는 치환된 티오펜 고리를 나타내고, 벤젠 고리 및 티오펜 고리 둘다는, 예를 들면, 할로겐 원자, 직사슬형, 분지형 또는 고리형의 알킬기, 직사슬형, 분지형 또는 고리형의 알콕시기, 직사슬형, 분지형 또는 고리형의 알콕시알킬기, 또는 미치환 또는 치환된 아릴기와 같은 치환기를 가질 수도 있다.
보다 바람직하게는, B 는, X1∼X4 로 예시된 바와 같은 할로겐 원자, 탄소수 1∼20 의 직사슬형, 분지형 또는 고리형의 알킬기, 탄소수 1∼20 의 직사슬형, 분지형 또는 고리형의 알콕시기, 탄소수 2∼20 의 직사슬형, 분지형 또는 고리형의 알콕시알킬기, 또는 탄소수 4∼20 의 미치환 또는 치환된 아릴기로 치환될 수도 있는 벤젠 고리, 또는 X1∼X4 로 예시된 바와 같은 할로겐 원자, 탄소수 1∼20 의 직사슬형, 분지형 또는 고리형의 알킬기, 탄소수 1∼20 의 직사슬형, 분지형 또는 고리형의 알콕시기, 탄소수 2∼20 의 직사슬형, 분지형 또는 고리형의 알콕시알킬기,또는 탄소수 4∼20 의 미치환 또는 치환된 아릴기로 치환될 수도 있는 티오펜 고리를 나타낸다.
여기서, 벤젠 고리는 오르토-위치에서 축환된 벤젠 고리이며, 티오펜 고리는 2-위치와 3-위치에세 축환된 티오펜 고리, 또는 3-위치와 4위치에서 축환된 티오펜 고리인 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 유기 트랜지스터는, 유기 반도체층이 일반식 (1) 로 나타내지는 화합물을 적어도 하나 함유하는 것을 특징으로 하며, 이로써, 종래에 없었던 높은 전하 이동도, 높은 전류 온/오프비, 및 우수한 보존 안정성을 갖는 유기 트랜지스터를 제공하는 것을 가능하게 한다.
본 발명과 관련하여, 일반식 (1) 로 나타내지는 화합물의 구체예는, 예를 들면, 하기 화합물을 포함하지만, 본 발명은 이들 화합물에 한정되지 않는다.
예시 화합물
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본 발명과 관련하여, 일반식 (1) 로 나타내지는 화합물은, 당업계에 공지된 방법을 참조하여 제작될 수 있다.
즉, 예를 들면, 일반식 (1) 로 나타내지는 화합물은, 팔라듐 촉매 (예를 들면, 트리페닐포스핀 팔라듐 클로라이드, 아세트산 팔라듐) 및 염기의 존재 하에서 일반식 (2) 또는 일반식 (3) 으로 나타내지는 화합물로부터 제작될 수 있다 [예를 들면, Chem.Rev., 107, 174(2007) 에 기재된 방법을 참조].
한편, 일반식 (2) 로 나타내지는 화합물은, 예를 들면, 팔라듐 촉매 (예를 들면, 트리페닐포스핀 팔라듐 클로라이드) 및 염기의 존재 하에서, 일반식 (4) 로 나타내지는 화합물과, 일반식 (5) 및 일반식 (6) 으로 나타내지는 화합물을 반응시킴으로써 제작될 수 있다 [예를 들면, Chem.Rev., 95, 2457(1995) 에 기재된 방법을 참조].
한편, 일반식 (3) 으로 나타내지는 화합물은, 예를 들면, 팔라듐 촉매 (예를 들면, 트리페닐포스핀 팔라듐 클로라이드) 및 염기의 존재 하에서, 일반식 (7) 로 나타내지는 화합물과, 일반식 (8) 및 일반식 (9) 로 나타내지는 화합물을 반응시킴으로써 제작될 수 있다 [예를 들면, Chem.Rev., 95, 2457(1995) 에 기재된 방법을 참조].
Figure pct00043
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(여기서, X1∼X4, 고리 A 및 B 는 일반식 (1) 에서 정의된 것과 동일한 의미를 가지며, Z1∼Z8 은 할로겐 원자를 나타낸다)
일반식 (2) ∼ 일반식 (9) 에 있어서, Z1∼Z8 로 나타내지는 할로겐 원자는 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자인 것이 바람직하다.
한편, 본 발명과 관련하여, 몇몇 경우에, 일반식 (1) 로 나타내지는 화합물은, 사용된 용매 (예를 들면, 톨루엔 등과 같은 방향족 탄화수소 용매) 와 용매화되어 있는 형태로 제작될 수도 있다. 그러나, 일반식 (1) 로 나타내지는 화합물의 무용매화물 형태뿐만 아니라 이러한 용매화물도 본 발명의 유기 트랜지스터에 사용될 수도 있다. 일반식 (1) 로 나타내지는 화합물을 유기 트랜지스터에 사용할 경우, 재결정, 칼럼 크로마토그래피, 승화 정제와 같은 정제 방법, 또는 그 임의의 조합에 의해 정제된 고순도 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
유기 트랜지스터는, 통상, 소스 전극, 드레인 전극 및 게이트 전극, 그리고 게이트 절연층, 유기 반도체층을 구비한다. 본 발명에 따른 유기 트랜지스터에 대해, 상기 유기 반도체층은 일반식 (1) 로 나타내지는 화합물을 적어도 하나 함유한다.
본 발명에 따른 유기 트랜지스터의 실시형태에 대해 도면을 참조하면서 이하에서 설명할 것이다.
도 1 은 본 발명에 따른 유기 트랜지스터의 일 구성을 나타내는 개략 단면도이다. 유기 트랜지스터의 이러한 구성에 있어서, 기판 (11) 상에 게이트 전극 (21) 이 제공되고, 그 게이트 전극 상에 게이트 절연층 (31) 이 적층되고, 그 위에 소정의 간격으로 소스 전극 (61) 및 드레인 전극 (41) 이 형성되고, 또한 그 위에 유기 반도체층 (51) 이 적층되어 있다 (보텀 게이트·보텀 콘택트 구조).
도 2 에 나타낸 유기 트랜지스터의 구성에 있어서, 기판 (12) 상에 게이트 전극 (22) 이 제공되고, 그 게이트 전극 상에 게이트 절연층 (32) 이 적층되고, 그 위에 유기 반도체층 (52) 이 적층되고, 또한 그 위에 소정의 간격으로 소스 전극 (62) 및 드레인 전극 (42) 이 형성되어 있다 (보텀 게이트·탑 콘택트 구조).
또한, 도 3 에 나타낸 유기 트랜지스터의 구성에 있어서, 기판 (13) 상에 소정의 간격으로 소스 전극 (63) 및 드레인 전극 (43) 이 형성되고, 그 위에 유기 반도체층 (53) 이 적층되고, 그 위에 게이트 절연층 (33) 이 적층되고, 또한 그 위에 게이트 전극 (23) 이 제공되어 있다 (탑 게이트·보텀 콘택트 구조).
도 4 에 나타낸 유기 트랜지스터의 구성에 있어서, 기판 (14) 상에 유기 반도체층 (54) 이 적층되고, 그 위에 소정의 간격으로 소스 전극 (64) 및 드레인 전극 (44) 이 형성되고, 그 위에 게이트 절연층 (34) 이 적층되고, 또한 그 위에 게이트 전극 (24) 이 제공되어 있다 (탑 게이트·탑 콘택트 구조).
이러한 구성을 갖는 유기 트랜지스터에 있어서, 유기 반도체층이 채널 영역을 형성하고, 게이트 전극에 인가되는 전압에 의해 소스 전극과 드레인 전극 사이의 전류 흐름을 제어함으로써 온/오프 기능이 작동한다.
본 발명의 유기 트랜지스터에 사용되는 기판은 특별히 제한되지 않지만, 유리, 석영, 실리콘 단결정, 다결정 실리콘, 아몰퍼스 실리콘, 플라스틱 기판 등이 일반적으로 사용될 수도 있다. 이러한 재료를 조합하여 형성되는 조합 기판도 사용될 수도 있고, 단층 구조 또는 다층 구조가 사용될 수도 있다.
플라스틱 기판은, 예를 들면, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리에틸렌 나프탈레이트, 폴리에테르술폰, 폴리에테르이미드, 폴리에테르-에테르케톤, 폴리페닐렌술피드, 폴리아릴레이트, 폴리이미드, 폴리카보네이트, 트리아세틸-셀룰로오스, 셀룰로오스 아세테이트 프로피오네이트 등으로부터 형성된 기판을 포함한다.
한편, 전도성을 갖는 기판, 예를 들면, 실리콘을 사용하여 형성된 기판이 또한 게이트 전극으로서 사용될 수도 있다.
본 발명에 따른 유기 트랜지스터에 있어서, 소스 전극, 드레인 전극 및 게이트 전극에 사용되는 재료는 특별히 제한되지 않지만, 전도성을 갖는 임의의 재료가 사용될 수도 있다.
전극 재료는, 예를 들면, 산화 인듐 주석 합금 (ITO), 산화 주석, 금, 은, 백금, 구리, 인듐, 알루미늄, 마그네슘, 니켈, 크롬, 철, 주석, 탄탈, 팔라듐, 텔루륨, 이리듐, 루테늄, 게르마늄, 텅스텐, 리튬, 베릴륨, 나트륨, 칼륨, 칼슘, 아연, 마그네슘/인듐 합금, 마그네슘/구리 합금, 마그네슘/은 합금, 마그네슘/알루미늄 합금, 크롬/몰리브덴 합금, 알루미늄/리튬 합금, 알루미늄/스칸듐/리튬 합금, 나트륨/칼륨 합금 등과 같은 금속 또는 합금, 불소 도핑된 산화 아연, 전도율이 향상된 실리콘 단결정, 다결정 실리콘, 아몰퍼스 실리콘 등과 같은 실리콘계 재료, 카본 블랙, 그라파이트, 유리질 탄소 등과 같은 탄소 재료를 포함하고, 산화 인듐 주석 합금, 금, 은, 백금, 구리, 인듐, 알루미늄, 전도율이 향상된 실리콘계 재료, 및 탄소 재료가 보다 바람직하게 사용된다. 이들 재료는 벌크, 박편 (flake), 미립자 등과 같은 다양한 형태로서 사용될 수도 있다.
또한, 전극 재료로서는, 도핑 공정 등에 의해 전도율이 향상된 전도성 폴리머 (예를 들면, 폴리아닐린, 폴리피롤, 폴리티오펜, 폴리아세틸렌, 폴리파라페닐렌, 폴리에틸렌디옥시티오펜 (PEDOT) 과 폴리스티렌술폰산의 착물) 가 매우 적절하게 사용된다.
한편, 이들 전극 재료는, 단독으로 또는 2 종 이상의 재료의 임의의 조합으로 사용될 수도 있다.
소스 전극 및 드레인 전극에 대해, 상기 열거된 전극 재료 중에서도, 유기 반도체층과의 접촉면에서 낮은 임피던스를 갖는 재료가 바람직하게 사용된다.
각 전극을 형성하는 방법은 특별히 제한되지 않지만, 예를 들면, 기상 증착 또는 스퍼터링 등과 같은 방법에 의해 전도성 재료로부터 형성될 수도 있고, 리소그래피 또는 에칭 공정에 의해 원하는 형상으로 패터닝될 수도 있다.
또한, 전도성 폴리머 또는 전도성 미립자를 사용하여 전극을 형성할 경우, 잉크젯법에 의해 전도성 폴리머의 용액 또는 분산액, 또는 전도성 미립자의 분산액을 패터닝하여 형성될 수도 있고, 또는 리소그래피 또는 레이저 마모 등에 의해 코팅 막으로부터 형성될 수도 있다. 또한, 전도성 폴리머 또는 전도성 미립자를 함유하는 잉크, 전도성 페이스트 (은 페이스트, 카본 페이스트 등) 등을 철판 인쇄, 요판 인쇄, 평판 인쇄, 스크린 인쇄 등과 같은 인쇄법에 의해 패터닝하는 방법을 이용할 수도 있다.
소스 전극 및 드레인 전극의 막두께는 특별히 제한되지 않지만, 일반적으로, 수 nm ∼ 몇백 ㎛ 의 범위로 설정되는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1 nm ∼ 100 ㎛ 이며, 더욱 바람직하게는 10 nm ∼ 20 ㎛ 이다.
한편, 소스 전극 및 드레인 전극은 서로 대면하여 배치되고, 소스 전극과 드레인 전극 사이의 간격 (채널 길이) 은 일반적으로, 몇백 nm ∼ 수 mm 의 범위로 설정되는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 100 nm ∼ 1 mm 이며, 더욱 바람직하게는 1 ㎛ ∼ 500 ㎛ 이다.
게이트 절연층에 사용하는 재료로서는, 다양한 절연 재료를 사용할 수도 있고, 무기 절연체 또는 유기 고분자 화합물이 바람직하게 사용된다.
무기 절연체는, 산화 규소 (SiO2), 질화 규소, 산화 알루미늄, 질화 알루미늄, 산화 탄탈, 산화 티탄, 산화 주석, 산화 바나듐, 티탄산 바륨 스트론튬, 지르콘산 티탄산 바륨, 지르콘산 티탄산 납, 티탄산 납 란탄, 티탄산 스트론튬, 티탄산 바륨, 불화 바륨 마그네슘, 티탄산 비스무트, 티탄산 스트론튬 비스무트, 탄탈산 스트론튬 비스무트, 탄탈산 니오브산 비스무트, 이트륨 트리옥시드 등을 포함하고, 산화 규소, 질화 규소, 산화 알루미늄, 산화 탄탈, 산화 티탄을 사용하는 것이 바람직하다.
무기 절연체로부터 게이트 절연층을 형성하는 방법은, 예를 들면, 진공 기상 증착, 분자선 에피택셜 성장, 이온 클러스터 빔, 저에너지 이온빔, 이온 플레이팅, CVD, 스퍼터링, 대기압 플라즈마법 등과 같은 건식 공정, 그리고 스프레이 코팅, 스핀 코팅, 블레이드 코팅, 딥 코팅, 캐스팅, 롤 코팅, 바 코팅, 다이 코팅, 에어 나이프, 슬라이드 호퍼, 압출법 등의 코팅법, 각종 인쇄법 또는 잉크젯법 등과 같은 습식 공정을 포함하고, 사용되는 재료의 특성에 따라서 이들 방법 중 임의의 것이 적절히 선택되어 적용될 수도 있다. 또한, 실리콘계 재료를 게이트 전극에 사용하고 유기 반도체의 형성 이전에 게이트 절연층을 형성하는 경우, 게이트 절연층은 또한 열 산화법을 이용하여 형성될 수도 있다.
게이트 절연층에 사용되는 유기 고분자 화합물로서는, 폴리이미드, 폴리아미드, 폴리에스테르, 폴리아크릴레이트, 광 라디컬 중합에 의한 광경화성 수지, 광 양이온 중합에 의한 광경화성 수지, 또는 아크릴로니트릴 성분을 함유하는 공중합체, 폴리비닐페놀, 폴리비닐알콜, 폴리스티렌, 노볼락 수지, 폴리불화비닐리덴, 시아노에틸풀루란 등이 사용될 수도 있다. 유기 고분자 화합물로부터 게이트 절연층을 형성하는 방법은 습식 공정이 바람직하다.
게이트 절연층에 사용되는 절연 재료는, 단독으로 또는 2 종 이상의 재료의 임의의 조합으로 사용될 수도 있다.
한편, 게이트 절연층과 유기 반도체층 사이의 계면은, 예를 들면, 헥사메틸디실라잔, 옥타데실트리메톡시실란, 옥틸트리클로로실란, 옥타데실트리클로로실란, 벤질트리클로로실란 등으로 처리될 수도 있다. 또한, 유기 고분자 화합물을 게이트 절연층에 사용하고, 게이트 절연층의 형성 이후에 유기 반도체층을 형성하는 경우, 유기 고분자 화합물로부터 형성된 게이트 절연층에 러빙 처리를 실시하고 후속하여 유기 반도체층을 형성할 수도 있다.
게이트 절연층의 막 두께는 특별히 제한되지 않지만, 일반적으로, 수 nm ∼ 수십 ㎛ 의 범위로 설정되는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 5 nm ∼ 10 ㎛ 이며, 더욱 바람직하게는, 10 nm∼5 ㎛ 이다.
본 발명에 따른 유기 트랜지스터는, 유기 반도체층에 일반식 (1) 로 나타내지는 화합물을 적어도 하나 함유시킴으로써 형성되고, 일반식 (1) 로 나타내지는 화합물은 단독으로 또는 2 종 이상의 화합물의 임의의 조합으로 사용될 수도 있다.
게다가, 유기 반도체층은 또한, 일반식 (1) 로 나타내지는 화합물과, 다른 화합물 (예를 들면, 폴리아세틸렌 유도체, 폴리티오펜 유도체, 폴리티에닐렌비닐렌 유도체, 폴리페닐렌 유도체, 폴리페닐렌비닐렌 유도체, 폴리피롤 유도체, 폴리아닐린 유도체, 폴리퀴놀린 유도체, 페릴렌 유도체, 테트라센 유도체, 펜타센 유도체, 프탈로시아닌 유도체 등) 의 임의의 조합을 사용함으로써 형성될 수도 있다. 이 경우, 일반식 (1) 로 나타내지는 화합물의 함유량은, 20 중량% 이상이 바람직하고, 50 중량% 이상이 보다 바람직하다.
본 발명에 따른 유기 트랜지스터는, p-형 (정공이 캐리어로서 기능함), 또는 n-형 (전자가 캐리어로서 기능함) 유기 트랜지스터로서 기능하지만, p-형 유기 트랜지스터가 사용되는 것이 바람직하다.
유기 반도체층을 형성하는 방법은 특별히 제한되지 않으며, 당업계에 공지된 방법을 이용할 수도 있다.
유기 반도체층을 형성하는 방법은, 예를 들면, 진공 기상 증착, 분자선 에피택셜 성장, 이온 클러스터 빔, 저에너지 이온빔, 이온 플레이팅, CVD, 스퍼터링, 플라즈마 중합법 등과 같은 건식 공정, 그리고 스프레이 코팅, 스핀 코팅, 블레이드 코팅, 딥 코팅, 캐스팅, 롤 코팅, 바 코팅, 다이 코팅, LB 법 (랭뮤어 블로젯 (Langmuir-Blodgett) 법), 각종 인쇄법, 잉크젯법 등과 같은 습식 공정을 포함한다.
습식 공정에 의해, 유기 반도체층을 형성하는 경우, 일반식 (1) 로 나타내지는 화합물을 용매에 용해 또는 분산시킨 용액이 사용된다.
용매는, 예를 들면, 물, 메탄올, 에탄올, 이소프로필 알콜, 부탄올 등과 같은 알콜 용매, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등과 같은 케톤 용매, 아세트산 에틸, 아세트산 부틸 등과 같은 에스테르 용매, 디에틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 아니솔 등과 같은 에테르 용매, 헥산, 옥탄, 톨루엔, 크실렌, 에틸벤젠, 쿠멘 등과 같은 탄화수소 용매, 디클로로메탄, 클로로포름, 디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 테트라클로로에틸렌, 클로로벤젠, 플루오로벤젠, 디클로로벤젠, 트리클로로벤젠 등과 같은 할로겐화 탄화수소 용매, 아세토니트릴, 프로피오니트릴, 메톡시아세토니트릴, 글루타르디니트릴, 벤조니트릴 등과 같은 니트릴 용매, 디메틸술폭시드, 술포란, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈 등과 같은 비프로톤성 극성 용매를 포함한다. 이러한 용매는 단독으로 또는 2 종 이상의 용매의 임의의 조합으로 사용될 수도 있다.
유기 반도체층의 막 두께는 특별히 제한되지 않지만, 일반적으로, 수 nm ∼ 수십 ㎛ 의 범위로 설정되는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는, 1 nm ∼ 10 ㎛ 이며, 더욱 바람직하게는, 5 nm ∼ 1 ㎛ 이다.
본 발명에 따른 유기 트랜지스터에 있어서, 필요에 따라 유기 반도체층은 도핑 공정이 실시될 수도 있다.
한편, 도펀트로서는, 도너형 도펀트 및 억셉터형 도펀트 둘다가 사용될 수도 있는데, 억셉터형 도펀트를 사용하는 것이 바람직하다.
도너형 도펀트로서는, 유기 반도체층에서의 유기 화합물에 대한 전자를 제공하는 기능성을 갖는 임의의 화합물이 매우 적합하게 사용될 수도 있다.
도너형 도펀트는, 예를 들면, Li, Na, K, Rb, Cs 등과 같은 알칼리 금속, Ca, Sr, Ba 등과 같은 알칼리 토금속, Y, La, Ce, Pr, Nd, Sm, Eu, Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Yb 등과 같은 희토류 금속, 암모늄 이온, R4P+ (R 은 알킬기를 나타냄), R4As+ (R 은 알킬기를 나타냄), R3S+ (R 은 알킬기를 나타냄), 아세틸콜린 등을 포함한다.
억셉터형 도펀트로서는, 유기 반도체층에서의 유기 화합물로부터 전자를 제거하는 기능성을 갖는 임의의 화합물이 매우 적합하게 사용될 수도 있다.
억셉터형 도펀트는, 예를 들면, Cl2, Br2, I2, ICl, ICl3, IBr, IF 등과 같은 할로겐 화합물, PF5, AsF5, SbF5, BF3, BCl3, BBr3, SO3 등과 같은 루이스산, HF, HCl, HNO3, H2SO4, HClO4, FSO3H, ClSO3H, CF3SO3H 등과 같은 프로톤산, 아세트산, 포름, 아미노산 등과 같은 유기산, FeCl3, FeOCl, TiCl4, ZrCl4, HfCl4, NbF5, NbCl5, TaCl5, MoCl5, WF5, WCl6, UF6, LnCl3 (Ln = La, Ce, Nd, Pr 등과 같은 란타노이드와 Y) 등과 같은 전이금속 화합물, Cl-, Br-, I-, ClO4 -, PF6 -, AsF5 -, SbF6 -, BF4 -, 술폰산 음이온 등과 같은 전해질 음이온을 포함한다.
한편, 도핑 방법으로서, 유기 반도체층의 형성 도중에 도펀트를 도입하는 방법 또는 유기 반도체층의 형성 이후에 도펀트를 도입하는 방법이 이용될 수도 있다.
또한, 공기 중의 산소 또는 수분의 영향을 경감하기 위해, 본 발명에 따른 유기 트랜지스터는 또한, 유기 트랜지스터의 외주면의 전부 또는 일부에 가스 배리어층이 제공될 수도 있다. 가스 배리어층을 형성할 수 있는 재료는, 예를 들면, 폴리비닐알콜, 에틸렌-비닐 알콜 공중합체, 폴리염화비닐, 폴리염화비닐리덴 등을 포함한다. 게다가, 게이트 절연층에 사용되는 재료로서 열거된 무기 절연체도 가스 배리어층의 형성에 사용될 수도 있다.
한편, 본 발명에 따른 유기 트랜지스터는, 예를 들면, 액정 표시 디바이스, 유기 전계발광 디바이스, 전자 페이퍼, 각종 센서, RFID (radio frequency identification card) 등에 사용될 수도 있다.
실시예
이하, 본 발명을 실시예에 의해 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 한정되지 않는다.
(실시예 1)
게이트 전극으로서의 임피던스 0.02 Ω·cm 의 실리콘 기판 상에, 두께 200 nm 의 열산화막 (SiO2) 을 형성하였다. 여기서, 실리콘 기판 자체가 게이트 전극이 되고, 실리콘 기판의 표면 상에 형성된 SiO2 층이 게이트 절연층이 된다. 게이트 절연층 상에, 진공 (5×10-4 Pa) 하에서, 예시 화합물 번호 2 의 화합물을 증착 속도 0.03 nm/sec 로 두께 30 nm 로 기상 증착함으로써, 유기 반도체층을 형성하였다. 또한, 유기 반도체층 상에, 마스크를 사용하여 금을 기상 증착함으로써 소스 전극 및 드레인 전극을 형성하였다. 한편, 소스 전극 및 드레인 전극의 두께는 각각 40 nm 이고, 채널 폭은 5 mm 이고, 채널 길이는 20 ㎛ 이었다.
이와 같이 제조된 유기 트랜지스터는, p-형 트랜지스터 소자의 특성을 나타냈다. 이 유기 트랜지스터의 전류-전압 (I-V) 특성의 포화 영역에서 전하 이동도를 산출하였다.
또한, 드레인 바이어스가 -50 V 이고 게이트 바이어스가 -50 V 및 0 V 일 때의 드레인 전류값을 측정하고, 전류 온/오프비를 산출하였다.
게다가, 제조된 유기 트랜지스터 소자를 공기 중 25 ℃ 에서 1 개월간 보존한 후 다시 전하 이동도와 전류 온/오프비를 측정하였다. 측정 결과를 표 1 에 나타내었다.
(실시예 2∼20)
실시예 1 의 유기 반도체층의 형성에 있어서의 예시 화합물 번호 2 의 화합물을 사용하는 대신에, 예시 화합물 번호 5 의 화합물 (실시예 2), 예시 화합물 번호 10 의 화합물 (실시예 3), 예시 화합물 번호 17 의 화합물 (실시예 4), 예시 화합물 번호 20 의 화합물 (실시예 5), 예시 화합물 번호 32 의 화합물 (실시예 6), 예시 화합물 번호 34 의 화합물 (실시예 7), 예시 화합물 번호 45 의 화합물 (실시예 8), 예시 화합물 번호 48 의 화합물 (실시예 9), 예시 화합물 번호 50 의 화합물 (실시예 10), 예시 화합물 번호 54 의 화합물 (실시예 11), 예시 화합물 번호 65 의 화합물 (실시예 12), 예시 화합물 번호 78 의 화합물 (실시예 13), 예시 화합물 번호 92 의 화합물 (실시예 14), 예시 화합물 번호 101 의 화합물 (실시예 15), 예시 화합물 번호 110 의 화합물 (실시예 16), 예시 화합물 번호 117 의 화합물 (실시예 17), 예시 화합물 번호 125 의 화합물 (실시예 18), 예시 화합물 번호 137 의 화합물 (실시예 19), 예시 화합물 번호 145 의 화합물 (실시예 20) 을 각각 사용한 이외에는, 실시예 1 에 기재된 방법에 의해 유기 트랜지스터를 제조하였다.
또한, 실시예 1 에 기재된 방법에 의해 이들 유기 트랜지스터의 특성을 조사하고, 결과를 표 1 에 나타내었다.
(비교예 1)
실시예 1 의 유기 반도체층의 형성에 있어서의 예시 화합물 번호 2 의 화합물을 사용하는 대신에, 펜타센을 사용한 이외에는, 실시예 1 에 기재된 방법에 의해 유기 트랜지스터를 제조하였다.
또한, 실시예 1 에 기재된 방법에 의해 이 유기 트랜지스터의 특성을 조사하고, 결과를 표 1 에 나타내었다. 한편, 1 개월간 방치한 후에는, 유기 트랜지스터의 특성을 나타내지 않았다.
(비교예 2)
실시예 1 의 유기 반도체층의 형성에 있어서의 예시 화합물 번호 2 의 화합물을 사용하는 대신에,
Figure pct00051
-헥사티에닐렌을 사용한 이외에는, 실시예 1 에 기재된 방법에 의해 유기 트랜지스터를 제조하였다.
또한, 실시예 1 에 기재된 방법에 의해 이 유기 트랜지스터의 특성을 조사하고, 결과를 표 1 에 나타내었다.
(비교예 3)
실시예 1 의 유기 반도체층의 형성에 있어서의 예시 화합물 번호 2 의 화합물을 사용하는 대신에, 디벤조[a,j]나프타센을 사용한 이외에는, 실시예 1 에 기재된 방법에 의해 유기 트랜지스터를 제조하였다.
또한, 실시예 1 에 기재된 방법에 의해 이 유기 트랜지스터의 특성을 조사하고, 결과를 표 1 에 나타내었다.
(비교예 4)
실시예 1 의 유기 반도체층의 형성에 있어서의 예시 화합물 번호 2 의 화합물을 사용하는 대신에, 디벤조[de,qr]나프타센을 사용한 이외에는, 실시예 1 에 기재된 방법에 의해 유기 트랜지스터를 제조하였다.
또한, 실시예 1 에 기재된 방법에 의해 이 유기 트랜지스터의 특성을 조사하고, 결과를 표 1 에 나타내었다.
(실시예 21)
게이트 전극으로서의 임피던스 0.02 Ω·cm 의 실리콘 기판 상에, 두께 200 nm 의 열산화막 (SiO2) 을 형성하였다. 여기서, 실리콘 기판 자체가 게이트 전극이 되고, 실리콘 기판의 표면 상에 형성된 SiO2 층이 게이트 절연층이 된다. 80 ℃ 로 가열된 실리콘 기판 상에, 예시 화합물 번호 35 의 화합물의 클로로벤젠 용액 (농도: 0.3 중량%) 을 코팅함으로써, 클로로벤젠의 증발에 의해 두께 50 nm 의 예시 화합물 번호 35 의 화합물을 포함하는 유기 반도체층을 형성하였다. 또한, 유기 반도체층 상에, 마스크를 사용하여 금을 기상 증착함으로써 소스 전극 및 드레인 전극을 형성하였다. 한편, 소스 전극 및 드레인 전극의 두께는 각각 40 nm 이고, 채널 폭은 5 mm 이고, 채널 길이는 20 ㎛ 이었다. 또한, 실시예 1 에 기재된 방법에 의해 이 유기 트랜지스터의 특성을 조사하였더니, 이동도는 4.1×10-2 (cm2/Vsec) 이고, 전류 온/오프비는 3.0×105 이었다.
(실시예 22)
실시예 21 의 유기 반도체층의 형성에 있어서의 예시 화합물 번호 35 의 화합물을 사용하는 대신에, 예시 화합물 번호 67 의 화합물을 사용한 이외에는, 실시예 21 에 기재된 방법에 의해 유기 트랜지스터를 제조하였다.
또한, 실시예 1 에 기재된 방법에 의해 이 유기 트랜지스터의 특성을 조사하였더니, 이동도는 3.0×10-2 (cm2/Vsec) 이고, 전류 온/오프비는 3.6×105 이었다.
(실시예 23)
실시예 21 의 유기 반도체층의 형성에 있어서의 예시 화합물 번호 35 의 화합물을 사용하는 대신에, 예시 화합물 번호 79 의 화합물을 사용한 이외에는, 실시예 21 에 기재된 방법에 의해 유기 트랜지스터를 제조하였다.
또한, 실시예 1 에 기재된 방법에 의해 이 유기 트랜지스터의 특성을 조사하였더니, 이동도는 3.9×10-2 (cm2/Vsec) 이고, 전류 온/오프비는 2.7×105 이었다.
(실시예 24)
실시예 21 의 유기 반도체층의 형성에 있어서의 예시 화합물 번호 35 의 화합물을 사용하는 대신에, 예시 화합물 번호 138 의 화합물을 사용한 이외에는, 실시예 21 에 기재된 방법에 의해 유기 트랜지스터를 제조하였다.
또한, 실시예 1 에 기재된 방법에 의해 이 유기 트랜지스터의 특성을 조사하였더니, 이동도는 2.8×10-2 (cm2/Vsec) 이고, 전류의 온/오프비는 3.5×105 이었다.
Figure pct00052
표 1 로부터, 본 발명에 따른 유기 트랜지스터는, 높은 전하 이동도, 높은 전류 온/오프비와 같은 양호한 특성을 가짐과 동시에, 시간 경과에 따른 유기 트랜지스터의 변화가 억제되는 우수한 안정성을 갖는 우수한 유기 트랜지스터인 것이 분명하다.
본 발명에 따른 유기 트랜지스터는 높은 전하 이동도, 높은 전류 온/오프비 및 우수한 보존 안정성을 갖기 때문에, 액정 표시 디바이스, 유기 전계발광 디바이스, 전자 페이퍼, 각종 센서, RFID (radio frequency identification card) 등에 사용될 수 있다.
11 : 기판
21 : 게이트 전극
31 : 게이트 절연층
41 : 드레인 전극
51 : 유기 반도체층
61 : 소스 전극
12 : 기판
22 : 게이트 전극
32 : 게이트 절연층
42 : 드레인 전극
52 : 유기 반도체층
62 : 소스 전극
13 : 기판
23 : 게이트 전극
33 : 게이트 절연층
43 : 드레인 전극
53 : 유기 반도체층
63 : 소스 전극
14 : 기판
24 : 게이트 전극
34 : 게이트 절연층
44 : 드레인 전극
54 : 유기 반도체층
64 : 소스 전극

Claims (2)

  1. 유기 반도체층을 포함하는 유기 트랜지스터로서,
    상기 유기 반도체층은 일반식 (1) 로 나타내지는 화합물을 적어도 하나 포함하는, 유기 트랜지스터.
    Figure pct00053

    (여기서, X1∼X4 각각은 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 직사슬형, 분지형 또는 고리형의 알킬기, 직사슬형, 분지형 또는 고리형의 알콕시기, 직사슬형, 분지형 또는 고리형의 알콕시알킬기, 또는 미치환 또는 치환된 아릴기를 나타내고, A 는 미치환 또는 치환된 티오펜 고리를 나타내고, B 는 미치환 또는 치환된 벤젠 고리, 또는 미치환 또는 치환된 티오펜 고리를 나타낸다)
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 일반식 (1) 로 나타내지는 화합물은, 일반식 (1-A) 또는 일반식 (1-B) 로 나타내지는 화합물인, 유기 트랜지스터.
    Figure pct00054

    (여기서, X1∼X4 및 고리 B 는 상기 일반식 (1) 에서 정의된 것과 동일한 의미를 가지며, A1∼A4 각각은 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 직사슬형, 분지형 또는 고리형의 알킬기, 직사슬형, 분지형 또는 고리형의 알콕시기, 직사슬형, 분지형 또는 고리형의 알콕시알킬기, 또는 미치환 또는 치환된 아릴기를 나타낸다)
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