CN102017212B - 有机晶体管 - Google Patents
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Abstract
一种具有有机半导体层的有机晶体管，其中将至少一种由通式(1)表示的化合物结合到所述有机半导体层中，以获得高迁移率，大的接通/断开电流比和优异的储存稳定性。在通式(1)中，X1至X4各自独立为氢原子，卤素原子，直链、支链或环状烷基，直链、支链或环状烷氧基，直链、支链或环状烷氧基烷基，或取代或未取代的芳基；A为取代或未取代的噻吩环；并且B为取代或未取代的苯环，或取代或未取代的噻吩环。
Description
发明领域
本发明涉及有机晶体管。更具体地，本发明涉及在有机半导体层中使用特定有机化合物的有机晶体管。
相关技术
常规地，使用非晶硅或多晶硅形成的薄膜晶体管(TFT)已被广泛用作平板显示器如液晶器件用开关元件。然而，存在用于制备使用所述硅的薄膜晶体管的CVD设备昂贵，并且大的薄膜晶体管器件的制备导致生产成本增加的问题。
另外，由于由非晶硅或多晶硅形成膜是在高温进行的，因而存在具有轻重量和挠性但缺乏耐热性的材料如塑料不能被用作基板的问题。
为了解决上述问题，提出了其中在沟道半导体层(此后，将其称为“有机半导体层”)中使用有机化合物，代替非晶硅或多晶硅的有机晶体管(有机薄膜晶体管，也将其称为“有机TFT”)(非专利文献1)。
作为用于形成有机半导体层的方法，例如，真空气相沉积或涂覆法等是已知的，并且这些方法允许在促进有机晶体管元件大型化的同时抑制生产成本。
此外，由于可以降低形成膜所需的温度，因而能够在基板中使用塑料材料，并且应用于挠性显示器元件，从而提高对这种技术的实际应用的预期。
实用的有机晶体管必须具有诸如高电荷迁移率和高电流接通/断开比(on/off ratio)的性质。如本文中使用的术语“接通/断开比”是指当有机晶体管接通时在源电极与漏电极之间的电流与当有机晶体管断开时在源电极与漏电极之间的电流的比。
此外，需要优异的储存稳定性以将有机晶体管用于实际应用。
至今，已经提出其中在有机半导体层中使用例如并五苯的有机晶体管(非专利文献2)。
然而，使用并五苯的有机晶体管的问题在于其具有低的有机晶体管功能以及低的在空气中的储存稳定性。
另外，提出了其中在有机半导体层中使用噻吩低聚物(α-六噻吩撑(α-hexathienylene))的有机晶体管(非专利文献3)。然而，所述有机晶体管也具有其在空气中的储存稳定性低的问题。
此外，描述了二苯并[a，j]并四苯或二苯并[de，qr]并四苯可用于有机晶体管的有机半导体层中(专利文献1)。然而，发现了在有机半导体层中使用这种二苯并-并四苯(dibenzo-naphthacences)的有机晶体管也具有低电荷迁移率的问题。
目前，存在对于用于实际应用的更加改善的有机晶体管开发的要求。
非专利文献1：应用物理通讯(Appl.Phys.Lett.)，63，1372(1993)
非专利文献2：应用物理通讯(Appl.Phys.Lett.)，72，1854(1998)
非专利文献3：科学(Science)，268，270(1995)
专利文献1：JP 2005-519486A
概述
至今，已经提出了其中在有机半导体层中使用各种有机化合物的有机晶体管，但是难说所有这些晶体管都具有足以满足实用性的性质。
考虑到前述问题，本发明将提供具有高电荷迁移率、高电流接通/断开比和优异的储存稳定性的有机晶体管。
作为为了解决上述问题而积极研究的结果，本发明人发现如下事实，即通过在有机半导体层中含有由通式(1)表示的化合物形成的有机晶体管具有高电荷迁移率，高电流接通/断开比，和优异的储存稳定性，并且基于这些发现完成了本发明。
也就是说，本发明是一种包含有机半导体层的有机晶体管，其中所述有机晶体管是通过在有机半导体层中含有至少一种由以下通式(1)表示的化合物形成的：
[C1]
(其中X1至X4中的每一个独立表示氢原子，卤素原子，直链、支链或环状烷基，直链、支链或环状烷氧基，直链、支链或环状烷氧基烷基，或未取代或取代的芳基，A表示未取代或取代的噻吩环，B表示未取代或取代的苯环，或未取代或取代的噻吩环)。
根据本发明，可以提供一种具有高电荷迁移率，高电流接通/断开比和优异的储存稳定性的有机晶体管。
附图简述
图1显示根据本发明的有机晶体管的示意性横截面视图。
图2显示根据本发明的有机晶体管的示意性横截面视图。
图3显示根据本发明的有机晶体管的示意性横截面视图。
图4显示根据本发明的有机晶体管的示意性横截面视图。
符号说明
11：基板
21：栅电极
31：栅绝缘层
41：漏电极
51：有机半导体层
61：源电极
12：基板
22：栅电极
32：栅绝缘层
42：漏电极
52：有机半导体层
62：源电极
13：基板
23：栅电极
33：栅绝缘层
43：漏电极
53：有机半导体层
63：源电极
14：基板
24：栅电极
34：栅绝缘层
44：漏电极
54：有机半导体层
64：源电极
优选实施方案的具体描述
下面，将详细描述本发明。
根据本发明的有机晶体管是通过在有机半导体层中含有至少一种由以下通式(1)表示的化合物而形成的。
[C2]
(其中X1至X4中的每一个独立表示氢原子，卤素原子，直链、支链或环状烷基，直链、支链或环状烷氧基，直链、支链或环状烷氧基烷基，或未取代或取代的芳基，A表示未取代或取代的噻吩环，B表示未取代或取代的苯环，或未取代或取代的噻吩环)
在由通式(1)表示的化合物中，每个X1至X4独立表示氢原子，卤素原子，直链、支链或环状烷基，直链、支链或环状烷氧基，直链、支链或环状烷氧基烷基，或未取代或取代的芳基。同时，在本公开内容中，芳基表示碳环芳基如苯基，萘基等；杂环芳基如呋喃基，噻吩基，吡啶基(phyridyl)等。另外，所述芳基上的取代基包括卤素原子，具有1至20个碳原子的直链、支链或环状烷基，具有1至20个碳原子的直链、支链或环状烷氧基，或具有4至20个碳原子的芳基，其可以被所述卤素原子，烷基，烷氧基取代。
在由通式(1)表示的化合物中，更优选地，X1至X4表示氢原子，卤素原子，具有1至20个碳原子的直链、支链或环状烷基，具有1至20个碳原子的直链、支链或环状烷氧基，具有2至20个碳原子的直链、支链或环状烷氧基烷基，或具有4至20个碳原子的未取代或取代的芳基。
在通式(1)中，X1至X4的具体实例包括，例如，氢原子；卤素原子如氟，氯，溴原子等；直链、支链或环状烷基如甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，异戊基，新戊基，叔戊基，正己基，1-甲基戊基，4-甲基-2-戊基，3，3-二甲基丁基，2-乙基丁基，正庚基，1-甲基-己基，环己基甲基，正辛基，叔辛基，1-甲基庚基，2-乙基己基，2-丙基-戊基，正壬基，2，2-二甲基庚基，2，6-二甲基-4-庚基，3，5，5-三甲基己基，正癸基，正十一烷基，1-甲基癸基，正十二烷基，正十三烷基，1-己基庚基，正十四烷基，正十五烷基，正十六烷基，正十七烷基，正十八烷基，正二十烷基，环戊基，环己基，4-甲基环己基，4-叔丁基环己基，环庚基，环辛基等；
直链、支链或环状烷氧基如甲氧基，乙氧基，正丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，正戊基氧基，新戊基氧基，环戊基氧基，正己基氧基，3，3-二甲基丁基氧基，2-乙基丁基氧基，环己基氧基，正庚基氧基，正辛基氧基，2-乙基己基氧基，正壬基氧基，正癸基氧基，正十一烷基氧基，正十二烷基氧基，正十三烷基氧基，正十四烷基氧基，正十五烷基氧基，正十六烷基氧基，正十七烷基氧基，正十八烷基氧基，正二十烷基氧基等；
直链、支链或环状烷氧基烷基如甲氧基甲基，乙氧基-甲基，正丁氧基甲基，正己基氧基甲基，(2-乙基丁基氧基)甲基，正辛基氧基-甲基，正癸基氧基甲基，2-甲氧基乙基，2-乙氧基乙基，2-正丙氧基乙基，2-异丙氧基乙基，2-正丁氧基乙基，2-正戊基氧基乙基，2-正己基氧基乙基，2-(2’-乙基丁基氧基)乙基，2-正庚基氧基乙基，2-正辛基氧基乙基，2-(2’-乙基己基氧基)乙基，2-正癸基氧基乙基，2-正十二烷基氧基乙基，2-正十四烷基氧基乙基，2-环己基氧基乙基，2-甲氧基丙基，3-甲氧基丙基，3-乙氧基丙基，3-正丙氧基丙基，3-异丙氧基-丙基，3-正丁氧基丙基，3-正戊基氧基丙基，3-正己基氧基丙基，3-(2’-乙基-丁氧基)丙基，3-正辛基氧基丙基，3-(2’-乙基己基氧基)丙基，3-正癸基氧基丙基，3-正十二烷基氧基丙基，3-正十四烷基氧基丙基，3-环己基氧基丙基，4-甲氧基丁基，4-乙氧基丁基，4-正丙氧基丁基，4-异丙氧基丁基，4-正丁氧基丁基，4-正己基-氧基丁基，4-正辛基氧基丁基，4-正癸基氧基丁基，4-正十二烷基氧基丁基，5-甲氧基戊基，5-乙氧基戊基，5-正丙氧基戊基，5-正戊基氧基戊基，6-甲氧基己基，6-乙氧基-己基，6-异丙氧基己基，6-正丁氧基己基，6-正己基氧基己基，6-正癸基氧基己基，4-甲氧基环己基，7-甲氧基庚基，7-乙氧基庚基，7-异丙氧基庚基，8-甲氧基-辛基，8-乙氧基辛基，9-甲氧基壬基，9-乙氧基壬基，10-甲氧基癸基，10-乙氧基-癸基，10-正丁氧基癸基，11-甲氧基十一烷基，11-乙氧基十一烷基，12-甲氧基十二烷基，12-乙氧基十二烷基，12-异丙氧基十二烷基，14-甲氧基十四烷基，四氢糠基等；
未取代或取代的芳基如苯基，2-甲基苯基，3-甲基苯基，4-甲基苯基，4-乙基苯基，4-正丙基苯基，4-异丙基苯基，4-正丁基苯基，4-异丁基苯基，4-叔丁基苯基，4-异戊基苯基，4-叔戊基-苯基，4-正己基苯基，4-环己基苯基，4-正庚基苯基，4-正辛基苯基，4-正壬基苯基，4-正癸基苯基，4-正十一烷基苯基，4-正十二烷基苯基，4-正十四烷基-苯基，2，3-二甲基苯基，2，4-二甲基苯基，2，5-二甲基苯基，2，6-二甲基-苯基，3，4-二甲基苯基，3，5-二甲基苯基，3，4，5-三甲基苯基，2，3，5，6-四-甲基苯基，5-茚满基，1，2，3，4-四氢-5-萘基，1，2，3，4-四氢-6-萘基，2-甲氧基苯基，3-甲氧基苯基，4-甲氧基苯基，3-乙氧基苯基，4-乙氧基-苯基，4-正丙氧基苯基，4-异丙氧基苯基，4-正丁氧基苯基，4-异丁氧基苯基，4-正戊基氧基苯基，4-正己基氧基苯基，4-环己基氧基苯基，4-正庚基氧基-苯基，4-正辛基氧基苯基，4-正壬基氧基苯基，4-正癸基氧基苯基，4-正十一烷基-氧基苯基，4-正十二烷基氧基苯基，4-正十四烷基氧基苯基，2，3-二甲氧基苯基，2，4-二甲氧基苯基，2，5-二甲氧基苯基，3，4-二甲氧基苯基，3，5-二甲氧基苯基，3，5-二乙氧基苯基，2-甲氧基-4-甲基苯基，2-甲氧基-5-甲基苯基，2-甲基-4-甲氧基苯基，3-甲基-4-甲氧基苯基，3-甲基-5-甲氧基苯基，2-氟-苯基，3-氟苯基，4-氟苯基，2-氯苯基，3-氯苯基，4-氯-苯基，4-溴苯基，4-三氟甲基苯基，2，4-二氟苯基，2，4-二氯-苯基，3，4-二氯苯基，3，5-二氯苯基，2-甲基-4-氯苯基，2-氯-4-甲基苯基，3-氯-4-甲基苯基，2-氯-4-甲氧基苯基，3-甲氧基-4-氟苯基，3-甲氧基-4-氯苯基，3-氟-4-甲氧基苯基，2，3，4，5，6-五-氟苯基，4-苯基苯基，3-苯基苯基，4-(4’-甲基苯基)苯基，4-(4’-甲氧基苯基)苯基，1-萘基，2-萘基，4-甲基-1-萘基，4-乙氧基-1-萘基，6-正丁基-2-萘基，6-甲氧基-2-萘基，7-乙氧基-2-萘基，2-呋喃基，2-噻吩基，5-正丙基-2-噻吩基，5-正己基-2-噻吩基，5-正癸基-2-噻吩基，5-苯基-2-噻吩基，5-(2’-噻吩基)-2-噻吩基，3-噻吩基，2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基等。
更优选地，X1至X4为氢原子，氟原子，氯原子，具有1至16个碳原子的烷基，具有1至16个碳原子的烷氧基，具有2至16个碳原子的烷氧基烷基，或具有6至20个碳原子的芳基。
在由通式(1)表示的化合物中，A表示未取代或取代的噻吩环，并且所述噻吩环可以被例如卤素原子，直链、支链或环状烷基，直链、支链或环状烷氧基，直链、支链或环状烷氧基烷基，或未取代或取代的芳基取代。更优选地，A表示噻吩环，其可以具有如由X1至X4示例的卤素原子，具有1至20个碳原子的直链、支链或环状烷基，具有1至20个碳原子的直链、支链或环状烷氧基，具有2至20个碳原子的直链、支链或环状烷氧基烷基，或具有4至20个碳原子的未取代或取代的芳基的取代基。噻吩环优选为在2-和3-位环-稠合的噻吩环，或在3-和4-位环-稠合的噻吩环。根据环A的类型，由通式(1)表示的化合物由以下通式(1-A)或(1-B)表示。
[C3]
(其中X1至X4和环B具有与在通式(1)中定义相同的含义，A1至A4中每一个独立表示氢原子，卤素原子，直链、支链或环状烷基，直链、支链或环状烷氧基，直链、支链或环状烷氧基烷基，或未取代或取代的芳基)
在由通式(1)表示的化合物中，B表示未取代或取代的苯环，或未取代或取代的噻吩环，并且苯和噻吩环均可以同时具有取代基，例如，卤素原子，直链、支链或环状烷基，直链、支链或环状烷氧基，直链、支链或环状烷氧基烷基，或未取代或取代的芳基。
更优选地，B表示：苯环，其可以被如由X1至X4示例的卤素原子，具有1至20个碳原子的直链、支链或环状烷基，具有1至20个碳原子的直链、支链或环状烷氧基，具有2至20个碳原子的直链、支链或环状烷氧基烷基，或具有4至20个碳原子的未取代或取代的芳基取代；或噻吩环，其可以被如由X1至X4示例的卤素原子，具有1至20个碳原子的直链、支链或环状烷基，具有1至20个碳原子的直链、支链或环状烷氧基，具有2至20个碳原子的直链、支链或环状烷氧基烷基，或具有4至20个碳原子的未取代或取代的芳基取代。
在此，苯环是在邻位环-稠合的苯环，并且噻吩环优选为在2-和3-位环-稠合的噻吩环，或在3-和4-位环-稠合的噻吩环。
根据本发明的有机晶体管具有的特性在于有机半导体层含有至少一种由通式(1)表示的化合物，从而允许提供非常规的有机晶体管，其具有高电荷迁移率，高电流接通/断开比和优异的储存稳定性。
对于本发明，由通式(1)表示的化合物的具体实例包括，例如，以下化合物，但本发明不应当限于这些化合物。
[C4]
示例性化合物
[C5]
[C6]
[C7]
[C8]
[C9]
[C10]
[C11]
[C12]
[C13]
[C14]
[C15]
[C16]
[C17]
[C18]
[C19]
[C20]
[C21]
[C22]
[C23]
[C24]
[C25]
[C26]
[C27]
[C28]
[C29]
[C30]
[C31]
[C32]
[C33]
[C34]
[C35]
[C36]
[C37]
[C38]
[C39]
[C40]
[C41]
对于本发明，由通式(1)表示的化合物可以参考本领域中本身已知的方法制备。
也就是说，例如，由通式(1)表示的化合物可以从由通式(2)或(3)表示的化合物，在钯催化剂(例如，氯化三苯基膦合钯(triphenylphosphinepalladium chloride)，乙酸钯)和碱的存在下制备[参见，例如，在化学综述(Chem.Rev.)，107，174(2007)中所述的方法]。
同时，由通式(2)表示的化合物可以例如通过使由通式(4)表示的化合物与由通式(5)和(6)表示的化合物在例如钯催化剂(例如，氯化三苯基膦合钯)和碱的存在下反应而制备[参见，例如，在化学综述(Chem.Rev.)，95，2457(1995)中所述的方法]。
同时，由通式(3)表示的化合物可以通过例如使由通式(7)表示的化合物与由通式(8)和(9)表示的化合物在例如钯催化剂(例如，氯化三苯基膦合钯)和碱的存在下反应而制备[参见，例如，在化学综述(Chem.Rev.)，95，2457(1995)中所述的方法]。
[C42]
[C43]
[C44]
[C45]
[C46]
[C47]
[C48]
[C49]
(其中X1至X4，环A和B具有与在通式(1)中定义相同的含义，并且Z1至Z8表示卤素原子)
在通式(2)至(9)中，由Z1至Z8表示的卤素原子优选为氯原子，溴原子，碘原子。
同时，对于本发明，在一些情况下，由通式(1)表示的化合物可以以用使用的溶剂(例如，芳族烃溶剂如甲苯等)溶剂化的形式制备。然而，由通式(1)表示的化合物的这种溶剂化物以及非溶剂化物形式可以用于本发明的有机晶体管中。当将由通式(1)表示的化合物用于有机晶体管中时，优选使用通过诸如重结晶，柱色谱，升华纯化，或它们的任何组合的纯化方法纯化的高纯度化合物。
有机晶体管典型地具有源电极，漏电极和栅电极，以及栅绝缘层，有机半导体层。对于根据本发明的有机晶体管，所述有机半导体层含有至少一种由通式(1)表示的化合物。
现在将参照附图描述根据本发明的有机晶体管的实施方案。
图1是显示根据本发明的有机晶体管的一种构造的示意性横截面视图。在有机晶体管的此构造中，栅电极21设置在基板11上，栅绝缘层31层叠在栅电极上，源电极61和漏电极41以预定间隔形成在其上，并且进一步将有机半导体层51层叠在其上(底部栅·底部接触结构(bottom gate·bottom contact structure))。
在图2中显示的有机晶体管的构造中，栅电极22设置在基板12上，栅绝缘层32层叠在栅电极上，有机半导体层52层叠在其上，并且进一步将源电极62和漏电极42以预定间隔形成在其上(底部栅·顶部接触结构(bottom gate·top contact structure))。
另外，在图3中所示的有机晶体管的构造中，源电极63和漏电极43以预定间隔形成在基板13上，有机半导体层53层叠在其上，栅绝缘层33层叠在其上，并且进一步将栅电极23设置在其上(顶部栅·底部接触结构(top gate·bottom contact structure))。
在图4中所示的有机晶体管的构造中，有机半导体层54层叠在基板14上，源电极64和漏电极44以预定间隔形成在其上，栅绝缘层34层叠在其上，并且进一步将栅电极24设置在其上(顶部栅·顶部接触结构(topgate·top contact structure))。
在具有所述构造的有机晶体管中，有机半导体层形成沟道区域，并且接通/断开功能通过由在栅电极中施加的电压控制源电极与漏电极之间的电流完成。
在本发明的有机晶体管中使用的基板没有特别限制，但通常可以使用玻璃，石英，硅单晶，多晶硅，非晶硅，塑料基板等。还可以使用通过将所述材料组合形成的组合基板，并且可以使用单层结构或多层结构。
塑料基板包括，例如，由聚对苯二甲酸乙二醇酯，聚萘二甲酸乙二醇酯，聚醚砜，聚醚酰亚胺，聚醚-醚酮，聚苯硫醚，多芳基化合物，聚酰亚胺，聚碳酸酯，三乙酰基-纤维素，醋酸丙酸纤维素等形成的基板。
同时，也可以将具有传导性的基板，例如，使用硅形成的基板用作栅电极。
在根据本发明的有机晶体管中，在源电极，漏电极和栅电极中使用的材料没有特别限制，但是可以使用任何具有传导性的材料。
用于电极的材料包括，例如，金属或合金如氧化锡铟合金(ITO)，氧化锡，金，银，铂，铜，铟，铝，镁，镍，铬，铁，锡，钽，钯，碲，铱，钌，锗，钨，锂，铍，钠，钾，钙，锌，镁/铟合金，镁/铜合金，镁/银合金，镁/铝合金，铬/钼合金，铝/锂合金，铝/钪/锂合金，钠/钾合金等，掺杂有氟的氧化锌，其传导性提高的硅-基材料如硅单晶，多晶硅，非晶硅等，碳材料如炭黑，石墨，玻璃碳等，并且更优选使用氧化锡铟合金，金，银，铂，铜，铟，铝，传导性提高的硅-基材料，和碳材料。这些材料可以以各种形式如块，薄片，颗粒等使用。
另外，作为用于电极的材料，其传导性通过掺杂工艺等提高的导电聚合物(例如，聚苯胺，聚吡咯，聚噻吩，聚乙炔，聚对苯撑，聚乙二醇(polyethylenedioxy)-噻吩复合物(PEDOT)和聚苯乙烯磺酸)是非常适合使用的。
同时，这些电极材料可以单独或以两种以上材料的任何组合使用。
对于源电极和漏电极，在以上列出的电极材料中，优选使用在与有机半导体层的接触表面具有低阻抗的材料。
用于形成各个电极的方法没有特别限制，但是其可以例如由传导材料通过例如气相沉积或溅射等方法形成，并且可以通过平版印刷术或蚀刻法以所需形状图案化。
另外，在使用导电聚合物或导电粒子形成电极的情况下，它们可以通过经喷墨法将导电聚合物的溶液或分散体或导电粒子的分散体图案化而形成，或它们可以由涂膜通过平板印刷术或激光磨蚀等形成。另外，可以使用将含导电聚合物或导电粒子的墨水，导电浆料(银浆料，碳浆料，等)等通过印刷方法如凸版印刷，凹版印刷，平版印刷，丝网印刷等图案化的方法。
源电极和漏电极的膜厚度没有特别限制，但是其通常优选设定在几纳米至几百纳米，更优选1nm至100μm，还更优选10nm至20μm的范围内。
同时，源电极和漏电极彼此相对安置，并且源电极与漏电极之间的间隔(沟道长度)通常优选设定在几百纳米至几毫米，更优选100nm至1mm，还更优选1μm至500μm的范围内。
作为在栅绝缘层中使用的材料，可以使用各种绝缘材料，并且优选使用无机绝缘体或有机聚合物化合物。
无机绝缘体包括氧化硅(SiO2)，氮化硅，氧化铝，氮化铝，氧化钽，氧化钛，氧化锡，氧化钒，钛酸钡锶，锆钛酸钡，锆钛酸铅，钛酸铅镧，钛酸锶，钛酸钡，氟化钡镁，钛酸铋，钛酸锶铋，钽酸锶铋，钽铌酸铋，三氧化钇等，并且更优选使用氧化硅，氮化硅，氧化铝，氧化钽，氧化钛。
用于由无机绝缘体形成栅绝缘层的方法包括，例如，干法如真空气相沉积，分子束外延生长，离子簇束，低能离子束，离子镀，CVD，溅射，大气压等离子体法等，和湿法如涂覆法如喷涂，旋涂，刮板涂布，浸涂，流延，辊涂，刮条涂布，模式涂布，气刀，滑动料斗(slide hopper)，挤压法等，各种印刷法或喷墨法等，并且可以根据使用的材料的性质适当地选择并且应用这些方法中的任一种。另外，在栅电极中使用硅-基材料并且栅绝缘层在形成有机半导体之前形成的情况下，栅绝缘层还可以使用热氧化方法形成。
作为在栅绝缘层中使用的有机聚合物化合物，可以使用聚酰亚胺，聚酰胺，聚酯，聚丙烯酸酯，可通过光-自由基聚合而光固化的树脂，可通过光-阳离子聚合而光固化的树脂，或含有丙烯腈组分的共聚物，聚乙烯基苯酚，聚乙烯醇，聚苯乙烯，酚醛清漆树脂，聚偏1，1-二氟乙烯，氰基乙基支链淀粉等。用于由有机聚合物化合物形成栅绝缘层的方法优选为湿法。
在栅绝缘层中使用的绝缘材料可以单独或以两种以上材料的任何组合使用。
同时，可以用例如六甲基二硅氮烷，八-癸基三甲氧基硅烷，辛基三氯硅烷，十八烷基三氯硅烷，苄基三氯-硅烷等处理栅绝缘层与有机半导体层之间的界面。此外，在栅绝缘层中使用有机聚合物化合物，并且有机半导体层在形成栅绝缘层之后形成的情况下，对由有机聚合物化合物形成的栅绝缘层进行摩擦加工，随后可以形成有机半导体层。
栅绝缘层的膜厚度没有特别限制，但是其通常优选设定在几纳米至几十微米，更优选地，5nm至10μm，还更优选10nm至5μm的范围内。
根据本发明的有机晶体管通过在有机半导体层中含有至少一种由通式(1)表示的化合物而形成，并且由通式(1)表示的化合物可以单独或以两种以上化合物的任意组合使用。
此外，有机半导体层还可以通过使用由通式(1)表示的化合物与其它化合物(例如，聚乙炔衍生物，聚噻吩衍生物，聚-亚噻吩基亚乙烯基衍生物，聚亚苯基衍生物，聚亚苯基亚乙烯基衍生物，聚吡咯衍生物，聚苯胺衍生物，聚喹啉衍生物，二萘嵌苯衍生物，并四苯衍生物，并五苯衍生物，酞菁衍生物等)的任何组合而形成。在此情况下，由通式(1)表示的化合物的含量优选为20重量％以上，更优选50重量％以上。
根据本发明的有机晶体管起到p-型(电子空穴作为载体)，或n-型(电子作为载体)有机晶体管的作用，并且优选使用p-型有机晶体管。
用于形成有机半导体层的方法没有特别限制，但可以使用本领域中已知的方法。
用于形成有机半导体层的方法包括，例如，干法如真空气相沉积，分子束外延生长，离子簇束，低能离子束，离子镀，CVD，溅射，等离子体聚合法等，和湿法如喷涂，旋涂，刮板涂布，浸涂，流延，辊涂，刮条涂布，模式涂布，LB法(Langmuir-Blodgett法)，各种印刷法，喷墨法等。
在通过湿法形成有机半导体层的情况下，使用由通式(1)表示的化合物溶解或分散在溶剂中的溶液。
溶剂包括，例如，水，醇溶剂如甲醇，乙醇，异丙醇，丁醇等，酮溶剂如丙酮，甲基乙基-酮，甲基异丁基酮，环己酮等，酯溶剂如乙酸乙酯，乙酸丁酯等，醚溶剂如二乙醚，二
烷，四氢呋喃，茴香醚等，烃溶剂如己烷，辛烷，甲苯，二甲苯，乙基苯，枯烯等，卤代烃溶剂如二氯甲烷，氯仿，二氯乙烷，四氯乙烷，四氯乙烯，氯苯，氟苯，二氯苯，三氯苯等，腈溶剂如乙腈，丙腈，甲氧基乙腈，戊二腈(glutardinitrile)，苄腈等，非质子极性溶剂如二甲亚砜，环丁砜，N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺，N-甲基-2-吡咯烷酮等。这些溶剂可以单独或以两种以上溶剂的任何组合使用。
有机半导体层的膜厚度没有特别限制，但是其通常优选设定在几纳米至几十微米，更优选1nm至10μm，还更优选5nm至1μm的范围内。
在根据本发明的有机晶体管中，如果需要可以对有机半导体层进行掺杂处理。
同时，作为掺杂剂，可以使用给体型和受体型掺杂剂，并且优选使用受体型掺杂剂。
作为给体型掺杂剂，可以非常合适地使用任何具有为有机半导体层中的有机化合物提供电子的功能的化合物。
给体型掺杂剂包括，例如，碱金属如Li，Na，K，Rb，Cs等，碱土金属如Ca，Sr，Ba等，稀土金属如Y，La，Ce，Pr，Nd，Sm，Eu，Gd，Tb，Dy，Ho，Er，Yb等，铵离子，R4P+(R表示烷基)，R4As+(R表示烷基)，R3S+(R表示烷基)，乙酰胆碱等。
作为受体型掺杂剂，可以非常合适地使用任何具有从有机半导体层中的有机化合物移出电子的功能的化合物。
受体型掺杂剂包括，例如，卤素化合物如Cl2，Br2，I2，ICl，ICl3，IBr，IF等，路易斯酸如PF5，AsF5，SbF5，BF3，BCl3，BBr3，SO3等，质子酸如HF，HCl，HNO3，H2SO4，HClO4，FSO3H，ClSO3H，CF3SO3H等，有机酸如乙酸，甲酸，氨基酸等，过渡金属化合物如FeCl3，FeOCl，TiCl4，ZrCl4，HfCl4，NbF5，NbCl5，TaCl5，MoCl5，WF5，WCl6，UF6，LnCl3(Ln＝镧系元素如La，Ce，Nd，Pr等和Y)等，电解阴离子如Cl-，Br-，I-，ClO4 -，PF6 -，AsF5 -，SbF6 -，BF4 -，磺酸阴离子等。
同时，作为掺杂方法，可以使用其中在形成有机半导体层的过程中或之后引入掺杂剂的方法。
此外，为了减少空气中的氧或水分的影响，根据本发明的有机晶体管还可以在有机晶体管的外周侧的全部或一部分中设置阻气层。可以形成阻气层的材料包括，例如，聚乙烯醇，乙烯-乙烯基醇共聚物，聚氯乙烯，聚偏1，1-二氯乙烯等。另外，作为在栅绝缘层中使用的材料列出的无机绝缘体也可以用在阻气层的形成中。
同时，根据本发明的有机晶体管可以用于例如液晶显示器元件，有机电致发光元件，电子纸(electronic papers)，各种传感器，RFID(射频识别卡)等中。
实施例
下面，将通过实施例更详细地描述本发明，但本发明不应当限于这些实施例。
(实施例1)
在阻抗为0.02Ω·cm的硅基板上以200nm的厚度形成热氧化膜(SiO2)作为栅电极。在此，硅基板自身成为栅电极并且在硅基板的表面上形成的SiO2层成为栅绝缘层。通过在真空(5×10-4Pa)下将2号示例性化合物的化合物以0.03nm/sec的沉积速率以30nm厚度气相沉积，在栅绝缘层上形成有机半导体层。此外，通过使用掩模气相沉积金，在有机半导体层上形成源电极和漏电极。同时，源电极和漏电极的厚度分别为40nm，沟道宽度为5mm，并且沟道长度为20μm。
如此制备的有机晶体管显示p-型晶体管元件的性质。电荷迁移率由此有机晶体管的电流-电压(I-V)性质的饱和区(saturated area)计算。
此外，测量当漏偏压为-50V并且栅偏压为-50V和0V时的漏电流值，并且计算电流接通/断开比。
另外，在将制备的有机晶体管元件在空气中于25℃存放一个月之后再次测量电荷迁移率和电流接通/断开比。结果显示在表1中。
(实施例2至20)
通过实施例1中所述的方法制备有机晶体管，不同之处在于分别使用下列化合物代替在实施例1中的有机半导体层的形成中使用2号示例性化合物的化合物：5号示例性化合物(实施例2)，10号示例性化合物(实施例3)，17号示例性化合物(实施例4)，20号示例性化合物(实施例5)，32号示例性化合物(实施例6)，34号示例性化合物(实施例7)，45号示例性化合物(实施例8)，48号示例性化合物(实施例9)，50号示例性化合物(实施例10)，54号示例性化合物(实施例11)，65号示例性化合物(实施例12)，78号示例性化合物(实施例13)，92号示例性化合物(实施例14)，101号示例性化合物(实施例15)，110号示例性化合物(实施例16)，117号示例性化合物(实施例17)，125号示例性化合物(实施例18)，137号示例性化合物(实施例19)，145号示例性化合物(实施例20)。
此外，通过实施例1中所述的方法研究这些有机晶体管的性质，并且将结果显示于表1中。
(比较例1)
通过实施例1中所述的方法制备有机晶体管，不同之处在于使用并五苯代替在实施例1中的有机半导体层的形成中使用2号示例性化合物的化合物。
此外，通过如实施例1中的方法研究此有机晶体管的性质，并且将结果显示于表1中。同时，在放置1个月之后，其没有显示有机晶体管的性质。
(比较例2)
通过实施例1中所述的方法制备有机晶体管，不同之处在于使用α-六噻吩撑(α-hexathienylene)代替在实施例1中的有机半导体层的形成中使用2号示例性化合物的化合物。
此外，通过如实施例1中的方法研究此有机晶体管的性质，并且将结果显示于表1中。
(比较例3)
通过实施例1中所述的方法制备有机晶体管，不同之处在于使用二苯并[a，j]并四苯代替在实施例1中的有机半导体层的形成中使用2号示例性化合物的化合物。
此外，通过如实施例1中的方法研究此有机晶体管的性质，并且将结果显示于表1中。
(比较例4)
通过实施例1中所述的方法制备有机晶体管，不同之处在于使用二苯并[de，qr]并四苯代替在实施例1中的有机半导体层的形成中使用2号示例性化合物的化合物。
此外，通过如实施例1中的方法研究此有机晶体管的性质，并且将结果显示于表1中。
(实施例21)
在阻抗为0.02Ω·cm的硅基板上以200nm的厚度形成热氧化膜(SiO2)作为栅电极。在此，硅基板自身成为栅电极并且在硅基板的表面上形成的SiO2层成为栅绝缘层。将35号示例性化合物的化合物在氯苯中的溶液(浓度：0.3重量％)涂覆在加热至80℃的硅基板上，从而通过氯苯的挥发形成50nm厚度的包含35号示例性化合物的化合物的有机半导体层。此外，通过使用掩模气相沉积金，在有机半导体层上形成源电极和漏电极。同时，源电极和漏电极的厚度分别为40nm，沟道宽度为5mm，并且沟道长度为20μm。此外，通过实施例1中所述的方法研究此有机晶体管的性质，并且迁移率为4.1×10-2(cm2/Vsec)并且电流接通/断开比为3.0×105。
(实施例22)
通过实施例21中所述的方法制备有机晶体管，不同之处在于使用67号示例性化合物的化合物代替在实施例21中的有机半导体层的形成中使用35号示例性化合物的化合物。
此外，通过如实施例1中的方法研究此有机晶体管的性质，并且迁移率为3.0×10-2(cm2/Vsec)并且电流接通/断开比为3.6×105。
(实施例23)
通过实施例21中所述的方法制备有机晶体管，不同之处在于使用79号示例性化合物的化合物代替在实施例21中的有机半导体层的形成中使用35号示例性化合物的化合物。
此外，通过如实施例1中的方法研究此有机晶体管的性质，并且迁移率为3.9×10-2(cm2/Vsec)并且电流接通/断开比为2.7×105。
(实施例24)
通过实施例21中所述的方法制备有机晶体管，不同之处在于使用138号示例性化合物的化合物代替在实施例21中的有机半导体层的形成中使用35号示例性化合物的化合物。
此外，通过如实施例1中的方法研究此有机晶体管的性质，并且迁移率为2.8×10-2(cm2/Vsec)并且电流接通/断开比为3.5×105。
[T1]
表1
从表1中，清楚的是根据本发明的有机晶体管是优异的有机晶体管，其具有良好的性质如高电荷迁移率，高电流接通/断开比，同时由于抑制了有机晶体管随时间的改变而具有优异的稳定性。
工业应用性
由于根据本发明的有机晶体管具有高电荷迁移率，高的电流接通/断开比和优异的储存稳定性，其可以用于液晶显示器元件，有机-场发光元件，电子纸，各种传感器，RFID(射频识别卡)等。
Claims (2)
1.一种包含有机半导体层的有机晶体管，其中所述有机半导体层包含至少一种由通式(1)表示的化合物：
其中X1至X4中的每一个独立表示氢原子，卤素原子，直链、支链或环状烷基，直链、支链或环状烷氧基，直链、支链或环状烷氧基烷基，或未取代或取代的苯基、萘基、呋喃基、噻吩基或吡啶基，A表示未取代或取代的噻吩环，B表示未取代或取代的苯环，或未取代或取代的噻吩环。
2.根据权利要求1所述的有机晶体管，其中所述由通式(1)表示的化合物是由通式(1-A)或(1-B)表示的化合物：
其中X1至X4和环B具有与在通式(1)中定义的相同的含义，A1至A4中的每一个独立表示氢原子，卤素原子，直链、支链或环状烷基，直链、支链或环状烷氧基，直链、支链或环状烷氧基烷基，或未取代或取代的苯基、萘基、呋喃基、噻吩基或吡啶基。
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