KR20100125850A - 친환경성 난연제 조성물 - Google Patents
친환경성 난연제 조성물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20100125850A KR20100125850A KR1020090044779A KR20090044779A KR20100125850A KR 20100125850 A KR20100125850 A KR 20100125850A KR 1020090044779 A KR1020090044779 A KR 1020090044779A KR 20090044779 A KR20090044779 A KR 20090044779A KR 20100125850 A KR20100125850 A KR 20100125850A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- flame retardant
- bisphenol
- hexachlorotriphosphazene
- phosphorus
- reaction
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 11
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 claims abstract description 34
- UBIJTWDKTYCPMQ-UHFFFAOYSA-N hexachlorophosphazene Chemical group ClP1(Cl)=NP(Cl)(Cl)=NP(Cl)(Cl)=N1 UBIJTWDKTYCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- -1 flame retardant compound Chemical class 0.000 claims description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 239000012795 eco-friendly flame retardant Substances 0.000 claims 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 32
- YUWBVKYVJWNVLE-UHFFFAOYSA-N [N].[P] Chemical compound [N].[P] YUWBVKYVJWNVLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract description 6
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 abstract description 6
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 9
- NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M sodium phenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=CC=CC=C1 NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 229940031826 phenolate Drugs 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 5
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 5
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N n-[bis(dimethylamino)phosphinimyl]-n-methylmethanamine Chemical compound CN(C)P(=N)(N(C)C)N(C)C GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYGKGASSKJWLTN-UHFFFAOYSA-N CCCCCCC.CCCCCCC Chemical compound CCCCCCC.CCCCCCC XYGKGASSKJWLTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRBBFCLWYRJSJZ-UHFFFAOYSA-N N-phosphocreatine Chemical compound OC(=O)CN(C)C(=N)NP(O)(O)=O DRBBFCLWYRJSJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006757 chemical reactions by type Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 150000002013 dioxins Chemical class 0.000 description 1
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 238000010137 moulding (plastic) Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 238000000053 physical method Methods 0.000 description 1
- 239000011120 plywood Substances 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000002990 reinforced plastic Substances 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 230000003313 weakening effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K21/00—Fireproofing materials
- C09K21/06—Organic materials
- C09K21/12—Organic materials containing phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/12—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings
- C07C39/15—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings with all hydroxy groups on non-condensed rings, e.g. phenylphenol
- C07C39/16—Bis-(hydroxyphenyl) alkanes; Tris-(hydroxyphenyl)alkanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/062—Organo-phosphoranes without P-C bonds
- C07F9/065—Phosphoranes containing the structure P=N-
- C07F9/067—Polyphosphazenes containing the structure [P=N-n]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Fireproofing Substances (AREA)
Abstract
본 발명은 친환경성 난연제 조성물에 관한 것으로서,
헥사클로로트리포스파젠과 비스페놀 F를 포함하여 구성됨에 따라 할로겐 가스 발생량이 적어 친환경적임은 물론 난연성 및 열안정성이 우수한 난연제 조성물을 얻을 수 있다.
난연제, 할로겐계 난연제, 인-질소계 난연제
Description
본 발명은 친환경성 난연제 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 인-질소계 난연제를 내열성인 비스페놀 F와 반응시켜 제조함에 따라 친환경적이면서 우수한 난연성을 갖는 난연제 조성물에 관한 발명이다.
수지 조성물에 난연성을 부여하는 방법은 크게 첨가형과 반응형으로 나뉜다.
첨가형은 물리적인 방법으로 플라스틱에 난연제를 첨가하는 반면, 반응형은 플라스틱 제조 시 난연제를 첨가하여 화학반응 시키는 방법이다.
일반적으로, 난연 효과 높은 염소나 브롬 등의 할로겐 원소를 포함하는 난연제, 즉 할로겐화 난연제를 플라스틱에 첨가하는 방법이 채택되고 있다.
이러한 할로겐화 난연제 첨가에 의한 난연성 부여 방법에 따르면, 우수한 난연성은 얻어지지만 충격에 약하고 비교적 낮은 온도에서 열 변형이 발생하는 한편, 난연제로 인해 성형품 외관이 손상되는 문제가 있다. 또한, 성형 가공 시 다이옥신류의 분해 가스가 발생한다.
이러한 이유 때문에, 할로겐 화합물을 포함하지 않는 난연제, 즉 비할로겐화 난연제의 연구개발이 시급한 실정이다.
비할로겐화 난연성 부여 방법의 예로서 수산화알루미늄, 수산화마그네슘 등의 무기금속 수산화물을 플라스틱에 첨가하는 방법이 알려져 있지만, 충분한 난연성을 얻기 위해서는 이들 무기금속 수산화물을 다량 첨가할 필요가 있고 플라스틱 본래의 특성을 잃어버리게 되는 문제가 있다.
상기와 같은 문제점들을 보완하기 위하여 인산에스테르 화합물 같은 인계 난연제를 플라스틱 성형 시 사용하고 있으나, 성형물 표면 불량이 발생하기 쉽고 내열성이 저하되는 문제가 있다.
인계 난연제의 다른 문제점으로서는 고온에서 장시간 유지 시 인산에스테르 화합물이 인산 등으로 환원됨에 따라 성형물의 물성이 급격히 저하될 수 있는바, 이는 올리고머 형태의 인산에스테르에서 심하게 발생하며 최종 수지의 난연성과 내열성 향상에 효과적이지 못하다.
어쨌든, 환경규제로 인해 비할로겐계인 인계 난연제가 전자재료용 고분자 소재로서 주로 사용되고는 있으나, 높은 난연 등급을 위해 고분자 대비 사용량이 많은 편이다. 이는 가공 시의 작업성을 저하시키고 최종 완성품의 내열성을 급격히 약화시키는 단점이 있다.
본 발명은 상기와 같은 종래의 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 할로겐 가스 발생량이 적어 친환경적임은 물론 난연성 및 열안정성이 우수한 난연제 조성물, 즉 친환경성 난연제 조성물을 제공하는 데 그 목적이 있다.
다시 말하자면, 할로겐계 난연제 및 인계 난연제가 갖는 문제점을 동시에 해결할 수 있는 난연제 조성물을 제공하는 데 본 발명의 목적이 있다.
상기와 같은 본 발명의 목적은 인-질소 복합화 난연제를 내열성 페놀계 화합물과 반응시켜 반응성 관능기를 가진 포스파젠 화합물을 제조함으로써 달성된다.
본 발명에 따르면, 종래 포스파젠의 할로겐기를 다른 유기치환체로 바꾸어줌으로써 합성된 난연제의 내열성 및 난연 효과를 더욱 높일 수 있다.
앞서 언급한 바와 같이, 할로겐계 난연제 및 인계 난연제가 갖는 문제점을 동시 해결할 수 있다.
본 발명을 더욱 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명은 인-질소 복합화 난연제, 즉 인-질소계 난연제를 페놀계 화합물인 비스페놀 F와 반응시킴으로써 비할로겐화 난연제로서의 포스파젠 화합물, 더욱 구체적으로는, 반응성 관능기 하이드록시 페녹시기를 치환한 구조의 시클로트리포스 파젠 화합물을 제조하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 실시예에 있어 바람직하게 사용되는 인-질소계 난연제는 헥사클로로트리포스파젠이며, 이와 반응하는 페놀계 화합물은 비스페놀 F이다.
포스파젠은 인과 질소를 구성 원소로 하는 이중결합성 화합물군의 관용명이다. 환상 구조의 시클로포스파젠(Cyclophosphazene) 및 이를 개환 중합(開環重合)하여 얻을 수 있는 쇄상(鎖狀) 폴리머, 그리고 시클로포스파젠을 다관능(多官能) 화합물로 중합한 시클로폴리머(Cyclopolymer) 등 다양한 유도체를 합성할 수 있다.
하기의 반응식에 표시한 바와 같이, 염화암모늄과 오염화인을 120~130 ℃에서 반응시킴으로써 얻어지는 헥사클로로트리포스파젠은 n=3~15 정수로 표시되는 포스파젠 화합물이다. 이 반응에서 테트라클로로에탄, 클로로벤젠 등의 용매를 사용할 수 있다.
[반응식]
본 발명 실시예에 있어서는, n=3인 시클로포스파젠 즉, 헥사클로로트리포스파젠(Hexachlorotirph-osphazene)을 사용한다.
한편, 상기 비스페놀 F(Bisphenol-F)는 합판, 강화 플라스틱 등의 제조에 관한 화학산업에 이용되는 에폭시 수지(Epoxy resin) 또는 폴리카보네이트(Polycarbonates) 등의 고분자 물질을 생산하는 데 있어 매우 중요한 중간물질이다. 비스페놀 F(Bisphenol-F)는 페놀(Phenol)과 포름알데히드(Formaldehyde)의 축합반응에 의해 생산되다. 비스페놀 F를 중간체로 제조한 에폭시 수지는 저점도, 내식성, 내약품성, 내열성, 가공성, 부착성 등의 특성이 우수한 도막을 형성할 수 있으며, 성형성이 좋고 경화 속도가 빨라 도료 등에 폭넓게 사용된다. (하기의 화학식은 비스페놀F를 나타냄)
[화학식]
본 발명 실시예에 따른 포스파젠 화합물 제조는 알칼리 금속 페놀레이트(알칼리 금속염) 제조 단계와, 이 알칼리 금속 페놀레이트와 헥사클로로트리포스파젠을 반응시키는 단계, 즉 포스파젠 화합물 제조 단계로 구성된다.
보다 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
비스페놀류(방향족 페놀류)와 알칼리 금속을 반응시켜 페놀류의 나트륨염을 제조한다. 다음에 제조한 알칼리 금속 페놀레이트에 반응식 Ⅰ 에 의해 얻어지는 헥사클로로트리포스파젠을 첨가한 후 가열하고, 치환 반응을 행하여 하이드록시 페녹시기를 갖는 포스파젠 화합물을 얻는다.
상기 알칼리 금속염은 헥사클로로트리포스파젠에 대하여 이론양보다 약간 과잉으로 첨가한다. 하이드록시 페녹시기를 갖는 포스파젠 화합물은 상기와 같이 치환반응으로부터 제조할 수 있다. 이 반응은 용매를 사용하는 반응으로 벤젠, 톨루엔, 테트라하이드로푸란, 아세톤 등이 바람직하다. 포스파젠 화합물은 치환기의 종류 또는 화합물의 구조에 따라 다르기는 하지만, 액체, 왁스 및 고체와 같은 여러 다양한 형태 일 수 있다.
포스파젠 화합물의 제조에 사용되는 촉매로서는 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화리튬 등을 들 수 있다.
[실시예]
1. 알칼리 금속 페놀레이트 제조
교반기, 온도계 및 응축기를 구비한 4 구 케틀(kettle)에 500 ml 건조 톨루엔 및 비스페놀 F 100 g(0.5 mol), 그리고 48 % 수산화나트륨 41.6 g(0.5 mol)을 투입하고 교반 하에 가열하여 나트륨 페놀레이트를 생성한다. 이 때, 반응을 통하여 생성되는 물과 48 % 수산화나트륨의 물은 톨루엔과의 공비에 의하여 제거한다. 생성된 나트륨 페놀레이트는 슬러리(slurry) 형태를 띤다.
2. 포스파젠 화합물 제조
생성된 나트륨 페놀레이트가 들어있는 케틀의 온도를 낮추어 상온에서 300 ml 건조 톨루엔과 헥사클로로트리포스파젠 24.83 g(0.07 mol)을 녹인 용액을 1 시 간 동안 적가한다. 이 때. 헥사클로로트리포스파젠은 n-헵탄(Heptane)으로 재결정하여 순도를 높인 후 사용한다. 적가 후 온도를 승온하여 용매 환류 하에 8 시간 동안 교반한다. 반응 종료 후 반응액을 냉각하고 메탄올로 3 회 세척, 이어서 톨루엔을 이용하여 수세를 3 회 진행한다. 용매를 여과하고 감압 건조하여 갈색 결정성 물질을 얻었다.
[비교예 1]
1. 알칼리 금속 페놀레이트 제조
교반기, 온도계 및 응축기를 구비한 4구 케틀에 500 ml 건조 톨루엔 및 비스페놀 F 100 g(0.5 mol), 그리고 48 % 수산화나트륨 41.6 g(0.5 mol)을 투입하고 교반 하에 가열하여 나트륨 페놀레이트를 생성한다. 이 때, 반응을 통하여 생성되는 물과 48 % 수산화나트륨의 물은 톨루엔과의 공비에 의하여 제거한다. 생성된 나트륨 페놀레이트는 슬러리 형태를 띤다.
2. 포스파젠 화합물 제조
생성된 나트륨 페놀레이트가 들어있는 케틀의 온도를 낮추어 상온에서 300 ml 건조 톨루엔과 헥사클로로트리포스파젠 59.10 g(0.17 mol)을 녹인 용액을 1 시간 동안 적가한다. 이 때 헥사클로로트리포스파젠은 n-헵탄으로 재결정하여 순도를 높인 후 사용한다. 적가 후 온도를 승온하여 용매 환류 하에 8시간 동안 교반한다. 반응 종료 후 반응액을 냉각하고 메탄올로 3회 세척, 이어서 톨루엔을 이용하여 수세를 3 회 진행한다. 용매를 여과하고 감압 건조하여 황색 결정성 물질을 얻었다.
[비교예 2]
1. 알칼리 금속 페놀레이트 제조
교반기, 온도계 및 응축기를 구비한 4구 케틀에 500 ml 건조 톨루엔 및 비스페놀 F 100 g(0.5 mol), 그리고 48 % 수산화나트륨 41.6 g(0.5 mol)을 투입하고 교반 하에 가열하여 나트륨 페놀레이트를 생성한다. 이 때, 반응을 통하여 생성되는 물과 48 % 수산화나트륨의 물은 톨루엔과의 공비에 의하여 제거한다. 생성된 나트륨 페놀레이트는 슬러리 형태를 띤다.
2. 포스파젠 화합물 제조
생성된 나트륨 페놀레이트가 들어있는 케틀의 온도를 낮추어 상온에서 300 ml 건조 톨루엔과 헥사클로로트리포스파젠 173.83 g(0.5 mol)을 녹인 용액을 1 시간 동안 적가한다. 이 때, 헥사클로로트리포스파젠은 n-헵탄으로 재결정하여 순도를 높인 후 사용한다. 적가 후 온도를 승온하여 용매 환류 하에 8 시간 동안 교반한다. 반응 종료 후 반응액을 냉각하고 메탄올로 3 회 세척, 이어서 톨루엔을 이용하여 수세를 3 회 진행한다. 용매를 여과하고 감압 건조하여 갈색 결정성 물질을 얻었다.
상기 실시예 및 비교예의 포스파젠 화합물에 대한 난연성 시험 결과, 실시예의 화합물에서 양호한 난연성을 나타내었다.
본 발명의 친환경성 난연제 조성물을 구성하는 헥사클로로포스파젠과 비스페놀 F의 성분비를 각각 달리하여 그 최종 화합물에 대한 난연성을 확인한 결과에 따르면, 상기 헥사클로로트리포스파젠과 비스페놀 F 의 성분비는 80 중량% : 20 중량% 범위가 바람직한 것으로 판명되었다.
Claims (2)
- 헥사클로로트리포스파젠과 비스페놀 F를 포함하여 구성된 것을 특징으로 하는 친환경성 난연재 화합물.
- 제 1 항에 있어서,상기 헥사클로로트리포스파젠과 비스페놀 F 는 80 중량% : 20 중량% 의 성분비를 갖는 것을 특징으로 하는 친환경성 난연재 조성물.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020090044779A KR20100125850A (ko) | 2009-05-22 | 2009-05-22 | 친환경성 난연제 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020090044779A KR20100125850A (ko) | 2009-05-22 | 2009-05-22 | 친환경성 난연제 조성물 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20100125850A true KR20100125850A (ko) | 2010-12-01 |
Family
ID=43503899
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020090044779A KR20100125850A (ko) | 2009-05-22 | 2009-05-22 | 친환경성 난연제 조성물 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
KR (1) | KR20100125850A (ko) |
-
2009
- 2009-05-22 KR KR1020090044779A patent/KR20100125850A/ko not_active Application Discontinuation
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI572614B (zh) | 可用於製造無鹵素阻燃性聚合物之含磷化合物 | |
EP2116549B1 (en) | Novel phosphorus-containing compounds and their preparing process and use | |
TWI432445B (zh) | 新穎磷系單官能、雙官能及多官能酚類與其衍生物及其製造方法 | |
TWI422620B (zh) | 製造阻燃及經磷改質之硬化劑的方法 | |
KR101995727B1 (ko) | 프탈로니트릴 수지 | |
KR101919046B1 (ko) | 프탈로니트릴 수지 | |
US9605109B1 (en) | Phosphorous containing compounds and process for synthesis | |
CN104987531A (zh) | 磷系阻燃剂组合物的制造方法 | |
KR20160059444A (ko) | 프탈로니트릴 수지 | |
WO2014157598A1 (ja) | 環状ホスホネート化合物およびその製造方法 | |
WO2005060382A2 (en) | Synthesis of oligomeric cyanate esters | |
KR20100125850A (ko) | 친환경성 난연제 조성물 | |
US8399576B2 (en) | Phosphorus containing novalac phenol resins, methods for manufacturing the same, and formulae containing the same | |
US10155906B1 (en) | Fire resistant phosphate cyanate esters | |
KR20090073474A (ko) | 새로운 인계 난연제, 그 제조방법 및 이를 함유하는 난연열가소성 수지 조성물 | |
JP2023554274A (ja) | 難燃性ポリジケトエナミン | |
CN112480344B (zh) | 一种酚醛树脂组合物及其制备方法和应用 | |
KR101459129B1 (ko) | 비페닐 폴리포스포네이트, 그 제조방법, 및 이를 포함하는 열가소성 수지 조성물 | |
JP2015227392A (ja) | リン含有重合体 | |
TWI547498B (zh) | 含磷化合物及其應用與製法 | |
KR20050048218A (ko) | 유기인 화합물을 함유하는 난연제, 그 제조방법 및 그것을포함하는 난연성 수지조성물 | |
TWI522396B (zh) | 磷系多官能酚類聚合物與其高玻璃轉移溫度之環氧樹脂固化物 | |
KR101147548B1 (ko) | 난연성 폴리아릴레이트 수지 제조용 조성물 | |
KR20160122662A (ko) | 신규 인계 화합물 및 그 제조방법 | |
JPH06234859A (ja) | 芳香族含リンポリマーの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E601 | Decision to refuse application |