KR20100032864A - 계면 활성제 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 일반식 (1) 로 나타내는 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 계면 활성제 조성물이다.
R-O-(PO)n-SO3M (1)
(식 중, R 은 탄소수 8 ∼ 24 의 직사슬 알킬기이고, PO 는 프로필렌옥시기이고, n 은 PO 의 평균 부가 몰수를 나타내고, 0 ＜ n
Description
본 발명은 신규 계면 활성제 조성물에 관한 것으로, 구체적으로는 특정한 구조를 갖는 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 계면 활성제 조성물에 관한 것이다.
현재 범용적으로 사용되고 있는 각종 비이온성 계면 활성제나 음이온성 계면 활성제는 석화 원료에서 유래하는 알코올 또는 유지 원료에서 유래하는 알코올로부터 유도된 것이 알려져 있다.
합성 알코올이라고 하는 석화 원료에서 유래하는 알코올의 제조법으로는, 예를 들어, 에틸렌을 경유하여 올리고메리제이션화 반응에 의해 내부 올레핀을 갖는 화합물로 유도된 후에, 옥소 반응에 의해 알코올로 유도하는 방법이 있다. 그 결과 얻어진 합성 알코올은 약 80 중량％ 의 직사슬 알코올 외에, 약 20 중량％ 의 분기 알코올을 함유하는 혼합물이 되는 것으로 알려져 있다. 합성 알코올로부터 유도된 각종 계면 활성제는 직사슬 알코올로부터의 유도체에 비해, 저(低)크라프트점이나 경수 (硬水) 중에서 석출되지 않는 것과 같은 우수한 특징을 갖는 것이 알려져 있다.
한편, 천연 알코올의 일종인 유지 원료에서 유래하는 알코올로부터 유도된 각종 계면 활성제는 합성 알코올로부터 유도되는 계면 활성제에 비해, 고(高)기포성, 거품 지속성, 저 cmc, 고흐림점, 고유화력과 같은 특징을 갖는 것이 알려져 있다.
이와 같이 합성계 및 천연계의 알코올에서 유래하는 계면 활성제는 물성이나 성능이 상이하므로, 통상적으로는 계면 활성제의 용도에 맞춰 구분하여 사용해야 하는 게 현 상황이다.
현재 카본 뉴트럴이라는 관점에서 천연 알코올의 수요가 세계적으로 높아지고 있는데, 천연 알코올에서 유래하는 계면 활성제는 합성 알코올에서 유래하는 계면 활성제에 비해 저온 안정성이 떨어지고, 배합계에 있어서 외관 및 성능에 적잖이 영향을 줄 우려가 있었다.
발명의 개시
본 발명은 하기 일반식 (1) 로 나타내는 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 계면 활성제 조성물에 관한 것이다.
R-O-(PO)n-SO3M (1)
(식 중, R 은 탄소수 8 ∼ 24 의 직사슬 알킬기이고, PO 는 프로필렌옥시기이고, n 은 PO 의 평균 부가 몰수를 나타내고, 0 ＜ n 
0.9 인 수이다. M 은 양이온을 나타낸다)
또한, 본 발명은 이하의 공정 (A-Ⅰ) 및 (A-Ⅱ) 를 포함하는 공정으로부터 제조되는 일반식 (1) 로 나타내는 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 계면 활성제 조성물에 관한 것이다.
공정 (A-Ⅰ) : 탄소수 8 ∼ 24 의 직사슬 알킬기를 갖는 알코올 1 몰에 프로필렌옥사이드를 평균적으로 0 몰을 초과하고 0.9 몰 이하 부가시키는 공정
공정 (A-Ⅱ) : 상기 (A-Ⅰ) 에서 얻어진 알콕실레이트를 황산화시키고, 이어서 중화시키는 공정
R-O-(PO)n-SO3M (1)
(식 중, R 은 탄소수 8 ∼ 24 의 직사슬 알킬기이고, PO 는 프로필렌옥시기이고, n 은 PO 의 평균 부가 몰수를 나타내고, 0 ＜ n 
0.9 인 수이다. M 은 양이온을 나타낸다)
또한, 본 발명은 하기 일반식 (1-1) 로 나타내는 알킬황산에스테르염 유도체 (1-1), 및 하기 일반식 (2-1) 로 나타내는 알킬황산에스테르염 (2-1) 을 함유하고, (1-1) 과 (2-1) 의 혼합물에 있어서의 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수가 상기 혼합물의 원료가 되는 알코올 1 몰에 대하여 0 몰을 초과하고 0.9 몰 이하인 계면 활성제 조성물에 관한 것이다.
R-O-(PO)m-SO3M (1-1)
(식 중, R 은 탄소수 8 ∼ 24 의 직사슬 알킬기이고, PO 는 프로필렌옥시기이고, m 은 PO 의 평균 부가 몰수를 나타내고, 0 을 초과하는 수이며, M 은 양이온을 나타낸다)
R-O-SO3M (2-1)
(식 중, R 은 탄소수 8 ∼ 24 의 직사슬 알킬기이고, M 은 양이온을 나타낸다)
또한, 본 발명은 이하의 공정 (B-Ⅰ), (B-Ⅱ) 및 (B-Ⅲ) 을 포함하는 공정으로부터 제조되는 일반식 (1) 로 나타내는 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 계면 활성제 조성물에 관한 것이다.
R-O-(PO)n-SO3M (1)
(식 중, R 은 탄소수 8 ∼ 24 의 직사슬 알킬기이고, PO 는 프로필렌옥시기이고, n 은 PO 의 평균 부가 몰수를 나타내고, 0 ＜ n 
0.9 인 수이다. M 은 양이온을 나타낸다)
공정 (B-Ⅰ) : 탄소수 8 ∼ 24 의 직사슬 알킬기를 갖는 알코올 1 몰에 프로필렌옥사이드를 평균적으로 0 을 초과하는 범위에서 부가시키는 공정
공정 (B-Ⅱ) : 상기 (B-Ⅰ) 에서 얻어진 알콕실레이트를 황산화시키고, 이어서 중화시키는 공정
공정 (B-Ⅲ) : 상기 (B-Ⅱ) 에서 얻어진 알킬황산에스테르염과 하기 일반식 (2) 로 나타내는 알킬황산에스테르염을 혼합하는 공정
R-O-SO3M (2)
(식 중, R 은 탄소수 8 ∼ 24 의 직사슬 알킬기이고, M 은 양이온을 나타낸다)
또한, 본 발명은 이하의 공정 (C-Ⅰ), (C-Ⅱ) 및 (C-Ⅲ) 을 포함하는 공정으로부터 제조되는 일반식 (1) 로 나타내는 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 계면 활성제 조성물에 관한 것이다.
R-O-(PO)n-SO3M (1)
(식 중, R 은 탄소수 8 ∼ 24 의 직사슬 알킬기이고, PO 는 프로필렌옥시기이고, n 은 PO 의 평균 부가 몰수를 나타내고, 0 ＜ n 
0.9 인 수이다. M 은 양이온을 나타낸다)
공정 (C-Ⅰ) : 탄소수 8 ∼ 24 의 직사슬 알킬기를 갖는 알코올 1 몰에 프로필렌옥사이드를 평균적으로 0 을 초과하는 범위에서 부가시키는 공정
공정 (C-Ⅱ) : 상기 (C-Ⅰ) 에서 얻어진 알콕실레이트와 하기 일반식 (3) 으로 나타내는 알코올을 혼합하는 공정
R-O-H (3)
(식 중, R 은 탄소수 8 ∼ 24 의 직사슬 알킬기를 나타낸다)
공정 (C-Ⅲ) : 상기 (C-Ⅱ) 에서 얻어진 혼합물을 황산화시키고, 이어서 중화시키는 공정
또한, 본 발명은 상기 본 발명의 계면 활성제 조성물을 함유하는 세정제 조성물에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 상기 본 발명의 계면 활성제 조성물의 세정제 조성물 또는 화장료 조성물로서의 용도에 관한 것이다. 신체용 (모발용을 포함한다) 세정제 조성물, 의료(衣料)용 세정제 조성물, 경질 표면용 세정제 조성물 등의 세정제 조성물, 화장료 조성물 등의 각종 제품에 배합할 수 있다.
발명의 상세한 설명
천연 알코올 또는 그 유도체의 우수한 특징·성능을 저해하지 않고, 합성 알코올 또는 그 유도체와 같은 특징·성능을 부여할 수 있으면, 목적·용도에 관계없이 원료 사정에 따른 알코올의 사용이 크게 기대되기 때문에, 현재 천연 알코올 및 그 유도체의 물성 개질 기술이 강하게 요망되고 있다.
그래서, 본 발명자들은 천연 알코올의 고도 이용을 목적으로, 합성 알코올로부터 유도되는 음이온 계면 활성제와 동등한 특징을 가진, 천연 알코올로부터 유도되는 음이온 계면 활성제 조성물의 탐색을 개시하였다.
음이온 계면 활성제 중, 알코올의 황산화를 거쳐 얻어지는 알킬황산에스테르염은 세정제 조성물 등 각종 용도의 계면 활성제로서 유용하지만, 천연 알코올에서 유래하는 알킬황산에스테르염에, 오일 오염물 존재하에서도 고기포성이나 거품 지속성과 같은 기능을 유지시키면서, 또한 저크라프트점이나 경수 중에서 석출되지 않는 것과 같은 합성 알코올에서 유래하는 알킬황산에스테르염의 성능을 부여할 수 있으면, 더 나은 용도 확대가 기대된다.
본 발명자들은 예의 검토한 결과, 특정한 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 계면 활성제 조성물이 저온 안정성이나 경수 중에서의 안정성이 우수하고, 높은 기포력, 거품 지속성을 갖는 것을 알아냈다.
본 발명의 계면 활성제 조성물, 특히 특정한 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 계면 활성제 조성물은 저온 안정성이나 경수 중에서의 안정성이 우수하고, 오일 존재하에서도 높은 기포력, 거품 지속성을 갖는다.
본 발명은 저크라프트점이고 내경수성이 우수하며, 또한 기포성, 거품 지속성이 우수한 알킬황산에스테르염을 함유하는 계면 활성제 조성물을 제공한다.
<계면 활성제 조성물>
본 발명의 계면 활성제 조성물은 하기 일반식 (1) 로 나타내는 알킬황산에스테르염 유도체를 함유한다.
R-O-(PO)n-SO3M (1)
(식 중, R 은 탄소수 8 ∼ 24 의 직사슬 알킬기이고, PO 는 프로필렌옥시기이고, n 은 PO 의 평균 부가 몰수를 나타내고, 0 ＜ n 
0.9 인 수이다. M 은 양이온을 나타낸다)
여기서 일반식 (1) 중의 R 의 직사슬 알킬기는 원료의 범용성, 취급성의 이유면에서 탄소수 8 ∼ 16 이 바람직하고, 보다 바람직하게는 탄소수 10 ∼ 14, 특히 바람직하게는 탄소수 12 ∼ 14 이다.
또한, 일반식 (1) 중의 n 의 PO 의 평균 부가 몰수는 저온 안정성이나 경수 중에서의 안정성과 같은 성능면에서 0.1 ∼ 0.9 가 보다 바람직하고, 특히 바람직하게는 0.2 ∼ 0.8 이다.
또한, 일반식 (1) 중의 R 이 탄소수 12 의 직사슬 알킬기인 경우, 거품 지속성의 관점에서 n 은 0.1 ∼ 0.8 이 바람직하고, 0.1 ∼ 0.6 이 보다 바람직하다. 또한, 일반식 (1) 중의 R 이 탄소수 14 의 직사슬 알킬기인 경우, 저온 안정성, 경수 중에서의 안정성의 관점에서 n 은 0.4 ∼ 0.9 가 바람직하고, 0.6 ∼ 0.9 가 보다 바람직하다. 또한, 일반식 (1) 중의 R 이 탄소수 12 의 직사슬 알킬기와 탄소수 14 의 직사슬 알킬기인 경우, 거품 지속성, 저온 안정성, 경수 중에서의 안정성의 관점에서 n 은 0.1 ∼ 0.9 가 바람직하고, 0.2 ∼ 0.8 이 보다 바람직하다.
또한, 일반식 (1) 중의 M 은 염을 형성하는 양이온기이며, 알칼리 금속, 알칼리 토금속, NH4 및 트리에탄올암모늄기 등의 알칸올암모늄기를 나타낸다. 알칼리 금속으로는 나트륨, 칼륨, 리튬 등을, 또한 알칼리 토금속으로는 칼슘을 들 수 있는데, 이들 중에서 나트륨, NH4, 칼륨이 보다 바람직하고, 나트륨이 특히 바람직하다.
본 발명의 계면 활성제 조성물은 취급성의 관점에서 30 중량％ 이하의 수용액이나 60 중량％ 내지 80 중량％ 의 함수 페이스트, 건조시켜 얻어지는 분말상의 형태로 제조·유통되는데, 일반식 (1) 로 나타내는 알킬황산에스테르염으로 이루어지는 것이어도 된다. 또한, 사용시에는 임의로 물로 희석 또는 건조시켜, 농도 조정하여 사용해도 된다. 이 경우에는, 일반식 (1) 로 나타내는 알킬황산에스테르염으로 이루어지는 계면 활성제가 제공된다. 또한 일반식 (1) 로 나타내는 알킬황산에스테르염과 물로 이루어지는 것이어도 된다.
본 발명의 계면 활성제에서 사용되는 알킬황산에스테르염 유도체는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들어, 이하의 공정 (A-Ⅰ) 및 (A-Ⅱ) 를 포함하는 제조 방법 [제조 방법 A] 로부터 제조할 수 있다.
공정 (A-Ⅰ) : 탄소수 8 ∼ 24 의 직사슬 알킬기를 갖는 알코올 1 몰에 프로필렌옥사이드를 평균적으로 0 몰을 초과하고 0.9 몰 이하 부가시키는 공정
공정 (A-Ⅱ) : 상기 (A-Ⅰ) 에서 얻어진 알콕실레이트를 황산화시키고, 이어서 중화시키는 공정
공정 (A-Ⅰ) 은 탄소수 8 ∼ 24 의 직사슬 알킬기를 갖는 알코올에 프로필렌옥사이드를 평균적으로 0 몰을 초과하고 0.9 몰 이하의 범위에서 부가시켜 알콕실레이트 (알코올의 프로필렌옥사이드 부가물) 를 얻는 공정이다. 본 발명에서 사용되는 알코올의 알킬기는 탄소수 8 ∼ 24 의 직사슬 알킬기이지만, 원료의 범용성, 취급성의 이유면에서 바람직하게는 탄소수 8 ∼ 16, 보다 바람직하게는 탄소수 10 ∼ 14, 특히 바람직하게는 탄소수 12 ∼ 14 이다. 또한, 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수는 저온 안정성이나 경수 중에서의 안정성과 같은 성능면에서 0.1 ∼ 0.9 가 보다 바람직하고, 특히 바람직하게는 0.2 ∼ 0.8 이다.
또한, 상기 알코올 1 몰에 대한 프로필렌옥사이드의 사용량은 일반식 (1) 로 나타내는 알킬황산에스테르염 유도체를 제조할 수 있는 양인 것이 바람직하다. 구체적으로는, 상기 알코올 1 몰에 대한 프로필렌옥사이드가 0 몰을 초과하고 0.9 몰 이하이다.
공정 (A-Ⅰ) 을 실시하는 방법으로는, 종래 공지된 방법을 사용할 수 있다. 즉, 오토클레이브에 알코올과 알코올에 대하여 0.5 ∼ 1 몰％ 의 KOH 를 촉매로서 주입하고, 승온·탈수시켜, 130 ∼ 160 ℃ 의 온도에서 PO 를 부가 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 사용되는 오토클레이브에는 교반 장치, 온도 제어 장치, 자동 도입 장치가 구비되어 있는 것이 바람직하다.
공정 (A-Ⅱ) 는 상기 공정 (A-Ⅰ) 에서 얻어진 알콕실레이트를 황산화시키고, 이어서 중화시키는 공정이다. 황산화의 방법으로는, 3 산화황 (액체 또는 기체), 3 산화황 함유 가스, 발연 황산, 클로르술폰산 등을 사용하는 방법을 들 수 있는데, 특히 폐황산 및 폐염산 등의 발생을 방지하는 관점에서, 3 산화황을 알콕실레이트와 동시에 가스상 또는 액상으로 연속적으로 공급하는 방법이 바람직하다.
황산화물의 중화 방법으로는, 소정량의 중화제에 황산화물을 첨가·교반하면서 중화를 실시하는 배치식과, 황산화물과 중화제를 배관 내에 연속적으로 공급하고, 교반 혼합기로 중화를 실시하는 연속식 등을 들 수 있는데, 본 발명에서는 중화 방법에 한정은 없다. 여기서 사용되는 중화제로는 알칼리 금속 수용액, 알칼리 토금속 수용액, 암모니아수, 트리에탄올아민 등을 들 수 있는데, 알칼리 금속 수용액이 바람직하고, 보다 바람직하게는 수산화나트륨이다.
또한, 본 발명의 계면 활성제 조성물은 상기 일반식 (1) 로 나타내는 알킬황산에스테르염 유도체의 구조를 갖고, 프로필렌옥사이드의 부가 몰수가 상이한 화합물을 혼합하여 상기 일반식 (1) 로 나타내는 알킬황산에스테르염 유도체가 되도록 한 것을 사용할 수도 있다. 예를 들어, 프로필렌옥사이드가 부가되어 있지 않은 알킬황산에스테르염과, 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수가 0 을 초과하는, 보다 바람직하게는 1 이상인 알킬황산에스테르염을 혼합하여, PO 의 평균 부가 몰수인 n 이 0 을 초과하고 0.9 몰 이하의 범위가 되는 혼합물을 얻고, 이것을 본 발명에 관련된 일반식 (1) 의 화합물로서 사용할 수도 있다. 그 경우, 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수가 0 을 초과하는 알킬황산에스테르염으로서, 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수가 큰, 예를 들어 1 을 초과하는 알킬황산에스테르염을 사용할 수도 있다.
또한, 상기 방법에 추가하여, 알코올과, 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수가 0 을 초과하는, 보다 바람직하게는 1 이상인 알콕실레이트를 혼합하여, PO 의 평균 부가 몰수인 n 이 0 을 초과하고 0.9 몰 이하의 범위가 되는 혼합물을 얻고, 이어서 황산화, 중화시킴으로써 얻어지는 화합물을 본 발명에 관련된 일반식 (1) 의 화합물로서 사용할 수도 있다. 그 경우, 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수가 0 을 초과하는 알콕실레이트로서, 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수가 큰, 예를 들어 1 을 초과하는 알콕실레이트를 사용할 수도 있다.
구체적으로는, 예를 들어, 이하의 공정 (B-Ⅰ), (B-Ⅱ) 및 (B-Ⅲ) 을 포함하는 제조 방법 [제조 방법 B] 나, 이하의 공정 (C-Ⅰ), (C-Ⅱ) 및 (C-Ⅲ) 을 포함하는 제조 방법 [제조 방법 C] 로부터, 본 발명의 계면 활성제에서 사용되는 알킬황산에스테르염 유도체를 제조할 수 있다.
<제조 방법 B>
공정 (B-Ⅰ) : 탄소수 8 ∼ 24 의 직사슬 알킬기를 갖는 알코올 1 몰에 프로필렌옥사이드를 평균적으로 0 을 초과, 보다 바람직하게는 1 몰 이상 6 몰 이하의 범위에서, 특히 바람직하게는 2 몰 이상 5 몰 이하의 범위에서 부가시키는 공정
공정 (B-Ⅱ) : 상기 (B-Ⅰ) 에서 얻어진 알콕실레이트를 황산화시키고, 이어서 중화시키는 공정
공정 (B-Ⅲ) : 상기 (B-Ⅱ) 에서 얻어진 알킬황산에스테르염과 하기 일반식 (2) 로 나타내는 알킬황산에스테르염을 혼합하는 공정
R-O-SO3M (2)
(식 중, R 은 탄소수 8 ∼ 24 의 직사슬 알킬기이고, M 은 양이온을 나타낸다)
<제조 방법 C>
공정 (C-Ⅰ) : 탄소수 8 ∼ 24 의 직사슬 알킬기를 갖는 알코올 1 몰에 프로필렌옥사이드를 평균적으로 0 을 초과, 보다 바람직하게는 1 몰 이상 6 몰 이하의 범위에서, 특히 바람직하게는 2 몰 이상 5 몰 이하의 범위에서 부가시키는 공정
공정 (C-Ⅱ) : 상기 (C-Ⅰ) 에서 얻어진 알콕실레이트와 하기 일반식 (3) 으로 나타내는 알코올을 혼합하는 공정
R-O-H (3)
(식 중, R 은 탄소수 8 ∼ 24 의 직사슬 알킬기를 나타낸다)
공정 (C-Ⅲ) : 상기 (C-Ⅱ) 에서 얻어진 혼합물을 황산화시키고, 이어서 중화시키는 공정
제조 방법 B 에 있어서, 공정 (B-Ⅰ) 은 탄소수 8 ∼ 24 의 직사슬 알킬기를 갖는 알코올에 프로필렌옥사이드를 평균적으로 0 을 초과, 보다 바람직하게는 1 몰 이상 6 몰 이하의 범위에서, 특히 바람직하게는 2 몰 이상 5 몰 이하의 범위에서 부가시켜 알콕실레이트 (알코올의 프로필렌옥사이드 부가물) 를 얻는 공정으로, 상기한 제조 방법 A 의 공정 (A-Ⅰ) 과 동일하게 실시할 수 있다. 공정 (B-Ⅱ) 는 상기 공정 (B-Ⅰ) 에서 얻어진 알콕실레이트를 황산화시키고, 이어서 중화시키는 공정으로, 상기한 제조 방법 A 의 공정 (A-Ⅱ) 와 동일하게 실시할 수 있다. 공정 (B-Ⅱ) 에 의해, 프로필렌옥사이드 평균 부가 몰수가 높은 알킬황산에스테르염 〔(B1) 성분〕이 얻어진다. 공정 (B-Ⅲ) 은 상기 (B-Ⅱ) 에서 얻어진 알킬황산에스테르염과 상기 일반식 (2) 로 나타내는 알킬황산에스테르염〔(B2) 성분〕을 혼합하는 공정으로, 혼합물은 일반식 (1) 의 알킬황산에스테르염 유도체가 된다. 따라서, (B1) 성분과 (B2) 성분은 일반식 (1) 중의 n 이 0 을 초과하고 0.9 몰 이하가 되도록 혼합된다.
제조 방법 C 에 있어서, 공정 (C-Ⅰ) 은 탄소수 8 ∼ 24 의 직사슬 알킬기를 갖는 알코올에 프로필렌옥사이드를 평균적으로 0 을 초과, 바람직하게는 1 몰 이상 6 몰 이하의 범위에서, 특히 바람직하게는 2 몰 이상 5 몰 이하의 범위에서 부가시켜 알콕실레이트 (알코올의 프로필렌옥사이드 부가물) 를 얻는 공정으로, 상기한 제조 방법 A 의 공정 (A-Ⅰ) 과 동일하게 실시할 수 있다. 공정 (C-Ⅱ) 는 상기 공정 (C-Ⅰ) 에서 얻어진 알콕실레이트〔(C1) 성분〕와 상기 일반식 (3) 의 알코올 〔(C2) 성분〕을 혼합하는 공정으로, 이어지는 공정 (C-Ⅲ) 에서의 황산화물의 중화물이 일반식 (1) 의 알킬황산에스테르염 유도체가 된다. 따라서, 공정 (C-Ⅱ) 에서는, (C1) 성분과 (C2) 성분은 일반식 (1) 중의 n 이 0 을 초과하고 0.9 몰 이하가 되도록 혼합된다. 공정 (C -Ⅲ) 은 상기 공정 (C-Ⅱ) 에서 얻어진 혼합물을 황산화시키고, 이어서 중화시키는 공정으로, 상기한 제조 방법 A 의 공정 (A-Ⅱ) 와 동일하게 실시할 수 있다.
본 발명의 계면 활성제 조성물은 하기 일반식 (1-1) 로 나타내는 알킬황산에스테르염 유도체 (1-1)〔(1-1) 성분〕, 및 하기 일반식 (2-1) 로 나타내는 알킬황산에스테르염 (2-1)〔(2-1) 성분〕을 함유하고, (1-1) 성분과 (2-1) 성분의 혼합물에 있어서의 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수가 상기 혼합물의 원료가 되는 알코올 1 몰에 대하여 0 을 초과하고 0.9 몰 이하인 것이어도 된다. 즉, (1-1) 성분과 (2-1) 성분을 혼합하여 이루어지고, (1-1) 성분의 제조에 사용된 알코올과 (1-2) 성분의 제조에 사용된 알코올의 합계를 1 몰로 하여, 이에 대하여 평균적으로 0 을 초과하고 0.9 몰 이하의 프로필렌옥사이드가 부가된 것이어도 된다. 상기 제조 방법 A ∼ C 에서는, 이와 같은 혼합물을 함유하는 조성물이 얻어진다. 일반식 (1-1), (2-1) 에 있어서의 R, M 의 바람직한 것은 상기와 동일하다. m 은 (1-1) 성분과 (2-1) 성분의 혼합물의 프로필렌옥사이드 평균 부가 몰수가 상기 혼합물의 원료가 되는 알코올 1 몰에 대하여 0 을 초과하는 수이며, 바람직하게는 1 이상 6 이하, 특히 바람직하게는 2 이상 5 이하의 수이다.
R-O-(PO)m-SO3M (1-1)
(식 중, R 은 탄소수 8 ∼ 24 의 직사슬 알킬기이고, PO 는 프로필렌옥시기이고, m 은 PO 의 평균 부가 몰수를 나타내며, 0 을 초과, 바람직하게는 1 이상 6 이하, 특히 바람직하게는 2 이상 5 이하의 수이다. M 은 양이온을 나타낸다)
R-O-SO3M (2-1)
(식 중, R 은 탄소수 8 ∼ 24 의 직사슬 알킬기이고, M 은 양이온을 나타낸다)
또한, 본 발명에 있어서, 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수는 원료의 반응 비율 (주입 비율) 로부터 구할 수 있다. 또한, 이하의 방법에 의해 측정할 수 있다.
<프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수의 측정 방법>
(1) 시료 조제
진공하에 있어서, 충분히 건조시킨 측정 시료 약 30 ㎎ 을 직경 5 ㎜ 의 1H-NMR 용 시료관에 칭량하고, 약 0.5 ㎖ 의 중수소화 용매를 첨가하여 용해시킨다. 여기서 중수소화 용매란 중메탄올 용매 등이며, 시료를 용해시킬 수 있는 용매를 적절히 선택한다.
(2) NMR 측정 및 부가 몰수의 계산
1H-NMR 측정은 배리언 테크놀로지즈 재팬 리미티드사 제조의 Mercury 400 을 사용하여 통상적인 조건에서 실시한다. 황산에스테르기에 직접 결합된 프로필렌옥사이드 사슬의 메틴기에서 유래하는 신호는 4.3 ppm 부근에 관측되고, 프로필렌옥사이드 사슬에 연결된 프로필렌옥사이드 사슬의 메틸기에서 유래하는 신호는 2.1 ppm 부근에 관측되고, 알킬 사슬의 메틸기에서 유래하는 신호는 1.9 ppm 부근에 관측되므로 프로필렌옥사이드의 부가 몰수를 하기의 계산식에 의해 산출한다.
{프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수} ＝ (3a / c) ＋ (b / c)
a : 4.3 ppm 부근의 황산에스테르기에 직접 결합된 프로필렌옥사이드 사슬의 메틴기에서 유래하는 신호의 적분값
b : 2.1 ppm 부근의 프로필렌옥사이드 사슬에 연결된 프로필렌옥사이드 사슬의 메틸기에서 유래하는 신호의 적분값
c : 1.9 ppm 부근의 알킬 사슬의 메틸기에서 유래하는 신호의 적분값
본 발명의 계면 활성제 조성물은 하기 측정 방법으로 구할 수 있는 거품 유지율이 70 ％ 이상인 것이 바람직하고, 80 ％ 이상인 것이 더욱 바람직하다. 이 측정 방법은 로스 마일스법의 일종이다.
<거품 유지율의 측정 방법>
(A) 계면 활성제 조성물 0.2 중량％ 〔일반식 (1) 로 나타내는 알킬황산에스테르염 유도체 농도, 즉, 계면 활성제 유효분 농도로서〕의 수용액을 조제 (이온 교환수를 사용) 한 후에, 그 수용액 50 ㎖ 를 원기둥 형상의 유리관 (직경 5 ㎝, 높이 90 ㎝) 내에 주입한다 (물의 온도 25 ℃)
(B) 이어서, 트리올레인 (99.5 중량％) 과 라놀린 (0.5 중량％) 혼합액 0.25 g 이 유리관의 벽면에 부착되지 않도록 유리관의 상부로부터 첨가한 후에, 200 ㎖ 의 당해 계면 활성제 수용액을 30 초간 주입한다.
(C) 그 수용액 200 ㎖ 를 주입한 직후의 거품 높이와 10 분 방치 후의 거품 높이를 각각 측정한다. 당해 직후의 거품 높이에 대한 10 분 방치 후의 거품 높이를 계면 활성제 조성물의 거품 유지율 (％) 로 정의한다. 이 거품 유지율은 이하의 식으로 산출된다.
<세정제 조성물>
본 발명의 계면 활성제 조성물은 저온 안정성이나 경수 중에서의 안정성, 기포력, 거품 지속성이 우수하다는 특징을 가지므로, 그 용도나 목적에 따라, 세정제 조성물, 화장료 조성물 등의 각종 제품에 배합할 수 있다. 세정제 조성물로는, 신체용 (모발용을 포함한다) 세정제 조성물, 의료용 세정제 조성물, 경질 표면용 세정제 조성물 등을 들 수 있다.
본 발명의 계면 활성제 조성물의 함유량〔일반식 (1) 로 나타내는 알킬황산에스테르염 유도체 농도, 즉, 계면 활성제 유효분 농도로서〕은 특별히 제한되는 것은 아니지만, 세정제 조성물 중, 바람직하게는 0.5 ∼ 27 중량％, 보다 바람직하게는 1 ∼ 25 중량％, 더욱 바람직하게는 5 ∼ 25 중량％, 특히 바람직하게는 5 ∼ 20 중량％ 이다.
세정제 조성물에는, 본 발명의 계면 활성제 조성물 외에, 이 분야에 있어서 통상적으로 사용되는 계면 활성제 (기타 아니온성 계면 활성제, 비이온성 계면 활성제, 양쪽성 계면 활성제, 카티온성 계면 활성제) ; 점도 조정제 ; 증포제 ; 고급 알코올, 고급 지방산 ; 카티온성, 아니온성, 비이온성의 각종 폴리머 : 실리콘류 ; 폴리올류 ; 펄화제 ; 알칼리제 ; 금속 봉쇄제 ; 방부제 ; 향료 ; 색소 ; 무기염 등을 목적에 따라 적절히 배합할 수 있다.
다음의 실시예는 본 발명의 실시에 대해 서술한다. 실시예는 본 발명의 예시에 대해 서술하는 것으로, 본 발명을 한정하기 위한 것은 아니다.
실시예 1
탄소수 12 의 직사슬 알코올〔상품명 : 칼콜 2098, 카오 (주) 제조〕3447 g 및 KOH 5.2 g 을 교반 장치, 온도 제어 장치, 자동 도입 장치를 구비한 오토클레이브에 주입하고, 110 ℃, 1.3 ㎪ 로 30 분간 탈수하였다. 탈수 후 질소 치환하여, 120 ℃ 까지 승온시킨 후, 프로필렌옥사이드를 215 g 주입하였다. 120 ℃ 에서 부가 반응·숙성을 실시한 후, 80 ℃ 까지 냉각시키고, 4.0 ㎪ 로 미반응 프로필렌옥사이드를 제거하였다. 미반응 프로필렌옥사이드 제거 후, 5.6 g 의 아세트산을 오토클레이브 내에 첨가하고, 80 ℃ 에서 30 분간 교반한 후, 꺼내어 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수가 0.2 인 알콕실레이트를 얻었다.
얻어진 알콕실레이트를, SO3 가스를 사용하여 하강 박막식 반응기 (이하 FFR) 에서 황산화시켰다. 얻어진 황산화물을 NaOH 수용액으로 중화시켜, 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 조성물을 얻었다. 얻어진 계면 활성제 조성물의 크라프트점 및 경수 중에서의 안정성 (내경수성) 을 하기에 나타내는 방법으로 실시하였다. 또한, 거품 유지율을 상기 방법으로 산출하였다. 이들 평 가 결과를 표 1 에 나타낸다.
<크라프트점>
1 중량％ 계면 활성제 조성물 수용액 (30 g) 을 일단 백탁될 때까지 냉각시키고, 서서히 승온시켜 외관이 투명해졌을 때의 온도를 크라프트점으로 하였다. 또한, 이 수용액 농도는 일반식 (1) 로 나타내는 알킬황산에스테르염 유도체, 즉, 계면 활성제 유효분의 농도이다.
<내경수성>
0.5 중량％ 계면 활성제 조성물 수용액 (20 g) 에 0.5 중량％ 염화칼슘 수용액을 매분 1 g 의 속도로 적정 (適定) 하고, 외관이 탁해지기 시작하였을 때의 적정량 (㎎/g) 을 측정하여, 이것을 내경수성의 평가 지표로 하였다. 또한, 이 수용액 농도는 일반식 (1) 로 나타내는 알킬황산에스테르염 유도체, 즉, 계면 활성제 유효분의 농도이다.
실시예 2
실시예 1 과 동일한 방법으로 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수가 0.4 인 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 조성물을 얻었다. 여기서, 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수는 상기의 NMR 에 의한 방법에 의해 확인하였다. 얻어진 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 조성물을 사용하여 실시예 1 과 동일하게 평가를 실시하였다. 결과를 표 1 에 나타낸다.
실시예 3
실시예 1 과 동일한 방법으로 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수가 0.6 인 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 조성물을 얻었다. 여기서, 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수는 상기의 NMR 에 의한 방법에 의해 확인하였다. 얻어진 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 조성물을 사용하여 실시예 1 과 동일하게 평가를 실시하였다. 결과를 표 1 에 나타낸다.
실시예 4
실시예 1 과 동일한 방법으로 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수가 0.8 인 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 조성물을 얻었다. 여기서, 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수는 상기의 NMR 에 의한 방법에 의해 확인하였다. 얻어진 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 조성물을 사용하여 실시예 1 과 동일하게 평가를 실시하였다. 결과를 표 1 에 나타낸다.
비교예 1
유지에서 유래하는 천연 알코올을 원료로 하는 알킬황산에스테르나트륨〔상품명 : 에말 0, 카오 (주) 제조〕을 사용하여, 실시예 1 과 동일하게 평가를 실시하였다. 결과를 표 1 에 나타낸다.
비교예 2
실시예 1 과 동일한 방법으로 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수가 1.0 인 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 조성물을 얻었다. 얻어진 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 조성물을 사용하여 실시예 1 과 동일한 평가를 실시하였다. 결과를 표 1 에 나타낸다.
비교예 3
실시예 1 과 동일한 방법으로 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수가 2.0 인 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 조성물을 얻었다. 얻어진 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 조성물을 사용하여 실시예 1 과 동일한 평가를 실시하였다. 결과를 표 1 에 나타낸다.
이 시험에서는, 크라프트점이 15 ℃ 이하, 내경수성이 20000 ㎎/g 이상, 또한 거품 유지율이 70 ％ 이상인 것이 양호한 것으로 판단된다 (이하 동일).
실시예 5
실시예 1 과 동일한 방법으로 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수가 0.4 인 알콕실레이트를 얻고, 얻어진 알콕실레이트를 SO3 가스를 사용하여 하강 박막식 반응기 (이하 FFR) 에서 황산화시켰다. 얻어진 황산화물을 NH3 수용액으로 중화시켜, 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 조성물을 얻었다. 여기서, 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수는 상기의 NMR 에 의한 방법에 의해 확인하였다. 얻어진 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 조성물을 사용하여 실시예 1 과 동일하게 평가를 실시하였다. 결과를 표 2 에 나타낸다.
비교예 4
탄소수 12 의 직사슬 알코올〔상품명 : 칼콜 2098, 카오 (주) 제조〕을 SO3 가스를 사용하여 하강 박막식 반응기 (이하 FFR) 에서 황산화시켰다. 얻어진 황산화물을 NH3 수용액으로 중화시켜, 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 조성물을 얻었다. 얻어진 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 조성물을 사용하여 실시예 1 과 동일하게 평가를 실시하였다. 결과를 표 2 에 나타낸다.
비교예 5
탄소수 12 의 직사슬 알코올〔상품명 : 칼콜 2098, 카오 (주) 제조〕을 사용하여, 실시예 1 과 동일한 방법으로 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수가 2.0 인 알콕실레이트를 얻었다. 이어서 SO3 가스를 사용하여 하강 박막식 반응기 (이하 FFR) 에서 황산화시켰다. 얻어진 황산화물을 NH3 수용액으로 중화시켜, 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 조성물을 얻었다. 얻어진 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 조성물을 사용하여 실시예 1 과 동일하게 평가를 실시하였다. 결과를 표 2 에 나타낸다.
실시예 6
탄소수 14 의 직사슬 알코올〔상품명 : 칼콜 4098, 카오 (주) 제조〕을 사용하여, 실시예 1 과 동일한 방법으로 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수가 0.8 인 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 조성물을 얻었다. 여기서, 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수는 상기의 NMR 에 의한 방법에 의해 확인하였다. 얻어진 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 조성물을 사용하여 실시예 1 과 동일하게 평가를 실시하였다. 결과를 표 3 에 나타낸다.
비교예 6
탄소수 14 의 직사슬 알코올〔상품명 : 칼콜 4098, 카오 (주) 제조〕을 SO3 가스를 사용하여 하강 박막식 반응기 (이하 FFR) 에서 황산화시켰다. 얻어진 황산화물을 NaOH 수용액으로 중화시켜, 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 조성물을 얻었다. 얻어진 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 조성물을 사용하여 실시예 1 과 동일하게 평가를 실시하였다. 결과를 표 3 에 나타낸다.
비교예 7
탄소수 14 의 직사슬 알코올〔상품명 : 칼콜 4098, 카오 (주) 제조〕을 사용하여, 실시예 1 과 동일한 방법으로 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수가 2.0 인 알콕실레이트를 얻었다. 이어서, SO3 가스를 사용하여 하강 박막식 반응기 (이하 FFR) 에서 황산화시켰다. 얻어진 황산화물을 NaOH 수용액으로 중화시켜, 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 조성물을 얻었다. 얻어진 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 조성물을 사용하여 실시예 1 과 동일하게 평가를 실시하였다. 결과를 표 3 에 나타낸다.
실시예 7
실시예 1 과 동일한 방법으로 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수가 2 인 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 조성물을 얻고, 이것과 알킬황산에스테르나트륨〔상품명 : 에말 0, 카오 (주) 제조〕을 몰비 10 : 90 으로 혼합하여, 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수가 0.2 인 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 조성물을 얻었다. 여기서, 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수는 상기의 NMR 에 의한 방법에 의해 확인하였다. 얻어진 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 조성물을 사용하여 실시예 1 과 동일하게 평가를 실시하였다. 결과를 표 4 에 나타낸다.
실시예 8
실시예 1 과 동일한 방법으로 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수가 2 인 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 조성물을 얻고, 이것과 알킬황산에스테르나트륨〔상품명 : 에말 0, 카오 (주) 제조〕을 몰비 20 : 80 으로 혼합하여, 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수가 0.4 인 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 조성물을 얻었다. 여기서, 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수는 상기의 NMR 에 의한 방법에 의해 확인하였다. 얻어진 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 조성물을 사용하여 실시예 1 과 동일하게 평가를 실시하였다. 결과를 표 4 에 나타낸다.
실시예 9
실시예 1 과 동일한 방법으로 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수가 2 인 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 조성물을 얻고, 이것과 알킬황산에스테르나트륨〔상품명 : 에말 0, 카오 (주) 제조〕을 몰비 30 : 70 으로 혼합하여, 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수가 0.6 인 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 조성물을 얻었다. 여기서, 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수는 상기의 NMR 에 의한 방법에 의해 확인하였다. 얻어진 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 조성물을 사용하여 실시예 1 과 동일하게 평가를 실시하였다. 결과를 표 4 에 나타낸다.
실시예 10
실시예 1 과 동일한 방법으로 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수가 2 인 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 조성물을 얻고, 이것과 알킬황산에스테르나트륨〔상품명 : 에말 0, 카오 (주) 제조〕을 몰비 40 : 60 으로 혼합하여, 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수가 0.8 인 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 조성물을 얻었다. 여기서, 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수는 상기의 NMR 에 의한 방법에 의해 확인하였다. 얻어진 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 조성물을 사용하여 실시예 1 과 동일하게 평가를 실시하였다. 결과를 표 4 에 나타낸다.
비교예 8
실시예 1 과 동일한 방법으로 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수가 2 인 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 조성물을 얻고, 이것과 알킬황산에스테르나트륨〔상품명 : 에말 0, 카오 (주) 제조〕을 몰비 50 : 50 으로 혼합하여, 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수가 1.0 인 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 조성물을 얻었다. 여기서, 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수는 상기의 NMR 에 의한 방법에 의해 확인하였다. 얻어진 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 조성물을 사용하여 실시예 1 과 동일하게 평가를 실시하였다. 결과를 표 4 에 나타낸다.
참고를 위해, 표 4 에는 비교예 1 의 결과도 병기하였다.
실시예 11
실시예 1 과 동일한 방법으로 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수가 5 인 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 조성물을 얻고, 이것과 알킬황산에스테르나트륨〔상품명 : 에말 0, 카오 (주) 제조〕을 몰비 8 : 92 로 혼합하여, 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수가 0.4 인 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 조성물을 얻었다. 여기서, 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수는 상기의 NMR 에 의한 방법에 의해 확인하였다. 얻어진 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 조성물을 사용하여 실시예 1 과 동일하게 평가를 실시하였다. 결과를 표 5 에 나타낸다.
실시예 12
실시예 1 과 동일한 방법으로 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수가 5 인 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 조성물을 얻고, 이것과 알킬황산에스테르나트륨〔상품명 : 에말 0, 카오 (주) 제조〕을 몰비 12 : 88 로 혼합하여, 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수가 0.6 인 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 조성물을 얻었다. 여기서, 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수는 상기의 NMR 에 의한 방법에 의해 확인하였다. 얻어진 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 조성물을 사용하여 실시예 1 과 동일하게 평가를 실시하였다. 결과를 표 5 에 나타낸다.
실시예 13
실시예 1 과 동일한 방법으로 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수가 5 인 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 조성물을 얻고, 이것과 알킬황산에스테르나트륨〔상품명 : 에말 0, 카오 (주) 제조〕을 몰비 16 : 84 로 혼합하여, 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수가 0.8 인 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 조성물을 얻었다. 여기서, 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수는 상기의 NMR 에 의한 방법에 의해 확인하였다. 얻어진 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 조성물을 사용하여 실시예 1 과 동일하게 평가를 실시하였다. 결과를 표 5 에 나타낸다.
비교예 9
실시예 1 과 동일한 방법으로 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수가 5 인 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 조성물을 얻고, 이것과 알킬황산에스테르나트륨〔상품명 : 에말 0, 카오 (주) 제조〕을 몰비 20 : 80 으로 혼합하여, 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수가 1.0 인 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 조성물을 얻었다. 여기서, 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수는 상기의 NMR 에 의한 방법에 의해 확인하였다. 얻어진 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 조성물을 사용하여 실시예 1 과 동일하게 평가를 실시하였다. 결과를 표 5 에 나타낸다.
참고를 위해, 표 5 에는 비교예 1 의 결과도 병기하였다.
실시예 14
실시예 1 과 동일한 방법으로 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수가 2 인 알콕실레이트를 얻고, 이것과 탄소수 12 의 직사슬 알코올〔상품명 : 칼콜 2098, 카오 (주) 제조〕을 몰비 20 : 80 으로 혼합하여, 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수가 0.4 인 알콕실레이트를 얻었다. 이어서 실시예 1 과 동일한 방법으로 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 조성물을 얻었다. 여기서, 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수는 상기의 NMR 에 의한 방법에 의해 확인하였다. 얻어진 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 조성물을 사용하여 실시예 1 과 동일하게 평가를 실시하였다. 결과를 표 6 에 나타낸다.
비교예 10
실시예 1 과 동일한 방법으로 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수가 2 인 알콕실레이트를 얻고, 이것과 탄소수 12 의 직사슬 알코올〔상품명 : 칼콜 2098, 카오 (주) 제조〕을 몰비 50 : 50 으로 혼합하여, 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수가 1.0 인 알콕실레이트를 얻었다. 이어서 실시예 1 과 동일한 방법으로 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 조성물을 얻었다. 여기서, 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수는 상기의 NMR 에 의한 방법에 의해 확인하였다. 얻어진 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 조성물을 사용하여 실시예 1 과 동일하게 평가를 실시하였다. 결과를 표 6 에 나타낸다.
참고를 위해, 표 6 에는 비교예 1 의 결과도 병기하였다.
참고예 1
합성 알코올 (상품명 : NEODOL 23, Shell 사 제조, 탄소수 12, 13 의 알킬기를 갖는다) 을 실시예 1 에 나타낸 방법으로, 단 프로필렌옥사이드의 부가를 하지 않고 황산화, 중화시켜 알킬황산에스테르나트륨을 얻었다. 얻어진 알킬황산에스테르나트륨을 사용하여 실시예 1 과 동일하게 평가를 실시하였다. 결과를 표 7 에 나타낸다.
참고예 2
합성 알코올 (상품명 : SAFOL 23, SASOL 사 제조, 탄소수 12, 13 의 알킬기를 갖는다) 을 실시예 1 에 나타낸 방법으로, 단 프로필렌옥사이드의 부가를 하지 않고 황산화, 중화시켜 알킬황산에스테르나트륨을 얻었다. 얻어진 알킬황산에스테르나트륨을 사용하여 실시예 1 과 동일하게 평가를 실시하였다. 결과를 표 7 에 나타낸다.
참고예 3
합성 알코올 (상품명 : ISOFOL 12, SASOL 사 제조, 탄소수 12 의 알킬기를 갖는다) 을 실시예 1 에 나타낸 방법으로, 단 프로필렌옥사이드의 부가를 하지 않고 황산화, 중화시켜 알킬황산에스테르나트륨을 얻었다. 얻어진 알킬황산에스테르나트륨을 사용하여 실시예 1 과 동일하게 평가를 실시하였다. 결과를 표 7 에 나타낸다.
표 1 ∼ 6 에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 조성물은 천연 알코올의 황산에스테르염과 동일한 높은 거품 유지성을 갖고, 또한 표 7 에 나타낸 합성 알코올의 황산에스테르염과 동일한 낮은 크라프트점과 높은 내경수성을 나타낸다. 그 때문에, 제품 처방 중에서의 안정성이 비약적으로 향상된다고 기대할 수 있어, 본 발명은 카본 뉴트럴의 관점에서도 흥미롭고, 천연 알코올의 고도 이용으로 자리 매김할 수 있다.
Claims (6)
- 하기 일반식 (1) 로 나타내는 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 계면 활성제 조성물.R-O-(PO)n-SO3M (1)(식 중, R 은 탄소수 8 ∼ 24 의 직사슬 알킬기이고, PO 는 프로필렌옥시기이고, n 은 PO 의 평균 부가 몰수를 나타내고, 0 ＜ n0.9 인 수이다. M 은 양이온을 나타낸다)
- 이하의 공정 (A-Ⅰ) 및 (A-Ⅱ) 를 포함하는 공정으로부터 제조되는 일반식 (1) 로 나타내는 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 계면 활성제 조성물.공정 (A-Ⅰ) : 탄소수 8 ∼ 24 의 직사슬 알킬기를 갖는 알코올 1 몰에 프로필렌옥사이드를 평균적으로 0 몰을 초과하고 0.9 몰 이하 부가시키는 공정공정 (A-Ⅱ) : 상기 (A-Ⅰ) 에서 얻어진 알콕실레이트를 황산화시키고, 이어서 중화시키는 공정R-O-(PO)n-SO3M (1)(식 중, R 은 탄소수 8 ∼ 24 의 직사슬 알킬기이고, PO 는 프로필렌옥시기이고, n 은 PO 의 평균 부가 몰수를 나타내고, 0 ＜ n0.9 인 수이다. M 은 양이온을 나타낸다)
- 하기 일반식 (1-1) 로 나타내는 알킬황산에스테르염 유도체 (1-1), 및 하기 일반식 (2-1) 로 나타내는 알킬황산에스테르염 (2-1) 을 함유하고, (1-1) 과 (2-1) 의 혼합물에 있어서의 프로필렌옥사이드의 평균 부가 몰수가 상기 혼합물의 원료가 되는 알코올 1 몰에 대하여 0 몰을 초과하고 0.9 몰 이하인 계면 활성제 조성물.R-O-(PO)m-SO3M (1-1)(식 중, R 은 탄소수 8 ∼ 24 의 직사슬 알킬기이고, PO 는 프로필렌옥시기이고, m 은 PO 의 평균 부가 몰수를 나타내고, 0 을 초과하는 수이며, M 은 양이온을 나타낸다)R-O-SO3M (2-1)(식 중, R 은 탄소수 8 ∼ 24 의 직사슬 알킬기이고, M 은 양이온을 나타낸다)
- 이하의 공정 (B-Ⅰ), (B-Ⅱ) 및 (B-Ⅲ) 을 포함하는 공정으로부터 제조되는 일반식 (1) 로 나타내는 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 계면 활성제 조성물.R-O-(PO)n-SO3M (1)(식 중, R 은 탄소수 8 ∼ 24 의 직사슬 알킬기이고, PO 는 프로필렌옥시기이고, n 은 PO 의 평균 부가 몰수를 나타내고, 0 ＜ n0.9 인 수이다. M 은 양이온을 나타낸다)
공정 (B-Ⅰ) : 탄소수 8 ∼ 24 의 직사슬 알킬기를 갖는 알코올 1 몰에 프로필렌옥사이드를 평균적으로 0 을 초과하는 범위에서 부가시키는 공정공정 (B-Ⅱ) : 상기 (B-Ⅰ) 에서 얻어진 알콕실레이트를 황산화시키고, 이어서 중화시키는 공정공정 (B-Ⅲ) : 상기 (B-Ⅱ) 에서 얻어진 알킬황산에스테르염과 하기 일반식 (2) 로 나타내는 알킬황산에스테르염을 혼합하는 공정R-O-SO3M (2)(식 중, R 은 탄소수 8 ∼ 24 의 직사슬 알킬기이고, M 은 양이온을 나타낸다) - 이하의 공정 (C-Ⅰ), (C-Ⅱ) 및 (C-Ⅲ) 을 포함하는 공정으로부터 제조되는 일반식 (1) 로 나타내는 알킬황산에스테르염 유도체를 함유하는 계면 활성제 조성물.R-O-(PO)n-SO3M (1)(식 중, R 은 탄소수 8 ∼ 24 의 직사슬 알킬기이고, PO 는 프로필렌옥시기이고, n 은 PO 의 평균 부가 몰수를 나타내고, 0 ＜ n0.9 인 수이다. M 은 양이온을 나타낸다)
공정 (C-Ⅰ) : 탄소수 8 ∼ 24 의 직사슬 알킬기를 갖는 알코올 1 몰에 프로 필렌옥사이드를 평균적으로 0 을 초과하는 범위에서 부가시키는 공정공정 (C-Ⅱ) : 상기 (C-Ⅰ) 에서 얻어진 알콕실레이트와 하기 일반식 (3) 으로 나타내는 알코올을 혼합하는 공정R-O-H (3)(식 중, R 은 탄소수 8 ∼ 24 의 직사슬 알킬기를 나타낸다)공정 (C-Ⅲ) : 상기 (C-Ⅱ) 에서 얻어진 혼합물을 황산화시키고, 이어서 중화시키는 공정 - 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 기재된 계면 활성제 조성물을 함유하는 세정제 조성물.
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