KR20090029536A - Composition for promoting collagen synthesis and cosmetics comprising the same - Google Patents

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Abstract

A composition for promoting collagen synthesis containing prangenidin and genistein is provided to ensure excellent collagen formation promotion function and collagenase inhibiting function. A composition for promoting collagen synthesis comprises a compound of the chemical formula 1 and a compound of the chemical formula 2. The weight ratio of the compound of the chemical formula 1 and the compound of the chemical formula 2 is 1-100. The cosmetic composition has forms of powder agent, gel agent, aerosol propellant, ointments, creams, liquor, skin adhesion type formulation, lotion, pack, emulsion, foundation, makeup base, essence, soap, liquid washing, bath and sunscreen cream.

Description

콜라겐 합성 촉진용 조성물 및 이를 포함하는 화장품{Composition for promoting collagen synthesis and cosmetics comprising the same}Composition for promoting collagen synthesis and cosmetics comprising the same}

본 발명은 콜라겐 합성 촉진용 조성물 및 이를 포함하는 주름 억제 및 개선용 화장품에 관한 것으로, 보다 구체적으로 프란게니딘 및 제니스테인을 포함하는 것을 특징으로 하는 콜라겐 합성 촉진용 조성물, 상기를 포함하는 주름 억제 및 개선용 화장품에 관한 것이다.The present invention relates to a composition for promoting collagen synthesis and cosmetics for inhibiting and improving wrinkles comprising the same, and more specifically, a composition for promoting collagen synthesis, comprising frangenidine and genistein, and inhibiting wrinkles comprising the same. It relates to cosmetics for improvement.

콜라겐은 세포 외 기질(extracellular matrix)의 주요 구성 성분으로 피부의 섬유아세포에서 생성되는 주요 기질 단백질이고, 세포 외 간질에 존재한다. 또한, 생체 단백질 총 중량의 약 30%를 차지하는 중요한 단백질로서 견고한 3중 나선구조를 가지고 있다. 콜라겐은 피부, 건(tendon), 뼈 및 치아의 유기 물질의 대부분을 형성하는데, 특히 뼈와 피부(진피)에 포함량이 높다. 또한 콜라겐은 대부분의 다른 체 구조물에서 섬유상 봉입체로 존재한다.Collagen is a major constituent of the extracellular matrix and is a major matrix protein produced in skin fibroblasts and is present in extracellular epilepsy. It is also an important protein, accounting for about 30% of the total weight of biological proteins, and has a solid triple helix structure. Collagen forms most of the organic matter in the skin, tendons, bones and teeth, especially in bones and skin (dermis). Collagen also exists as a fibrous inclusion body in most other body structures.

콜라겐은 비교적 약한 면역원인데, 나선 구조에 의한 잠재성 항원 결정인자 의 차폐 등이 그 원인이고, 이 나선 구조는 또한 콜라겐이 단백질 분해에 대한 내성을 갖도록 한다. 콜라겐의 주된 기능으로는 피부의 기계적 견고성, 결합조직의 저항력, 조직의 결합력, 세포 접착의 지탱, 및 세포 분할과 분화(유기체의 성장 혹은 상처 치유시)의 유도 등이 알려져 있다(Van der Rest 등, Ann NY Acad Sci, 1990). 이러한 콜라겐은 연령 및 자외선 조사에 의한 광노화에 의해 감소하며, 이는 피부의 주름 형성과 밀접한 연관이 있다고 알려져 있다(Arthur K. Balin et al., Aging and the skin, 1989). 또한 콜라겐은 상처 치유에 있어서 중요한 역할을 담당하며, 손상된 상피에서 콜라겐의 합성을 촉진시켜서 상처를 신속하게 흉터 없이 회복시킬 수 있다.Collagen is a relatively weak immunogen due to the shielding of latent antigenic determinants by the helix structure, which also makes collagen resistant to proteolysis. The main functions of collagen are known as mechanical firmness of skin, resistance of connective tissue, adhesion of tissue, support of cell adhesion, and induction of cell division and differentiation (in organic growth or wound healing) (Van der Rest et al. , Ann NY Acad Sci, 1990). This collagen is reduced by age and photoaging by UV irradiation, which is known to be closely associated with wrinkle formation of the skin (Arthur K. Balin et al., Aging and the skin, 1989). Collagen also plays an important role in wound healing and promotes collagen synthesis in the damaged epithelium so that wounds can be quickly recovered without scarring.

종래에는 콜라겐의 피부 보습 효과 및 상처 치유 효과를 이용하기 위하여 화장품 또는 연고 등과 같은 피부 외용제 조성물에 콜라겐을 배합한 제품들이 출시되어 있으나, 이들 제품들은 콜라겐 자체를 피부 표면에 도포하는 것으로서 고분자 물질인 콜라겐의 경피 흡수가 어려워 보습작용 또는 상처치유 효과를 기대할 수 없으므로 본질적인 피부기능 개선 및 상처치유의 기능을 나타내지 못한다.Conventionally, in order to take advantage of collagen's skin moisturizing effect and wound healing effect, products containing collagen in an external skin composition such as cosmetics or ointment have been released, but these products apply collagen itself to the surface of the skin and are collagen, which is a polymer material. Because it is difficult to absorb the percutaneous effect of moisturizing or wound healing effect can not be expected to show the function of essential skin function and wound healing.

이에 따라 콜라겐 합성 촉진 물질에 대한 관심이 높아졌으며, 종래에 알려진 콜라겐 합성 촉진 물질로는 비타민 C, 레티노산(retinoic acid) 및 발암증식인자(TGF: transforming growth factor, Cardinale G. et al, Adv. Enzymol., 41, p. 425, 1974) 등이 있다.Accordingly, interest in collagen synthesis promoters has increased, and known collagen synthesis promoters include vitamin C, retinoic acid and transforming growth factor (TGF), Cardinale G. et al, Adv. Enzymol., 41, p. 425, 1974).

이외에도 일본특허공개공보 평8-231370호는 콜라겐 합성 물질로서, 동물 태반 유래의 단백질을 개시하고, 일본특허공개공보 평8-208424호는 베툴린 산(betulinic acid), 일본특허공개공보 평9-40523호 및 평10-36283호는 섬유아세포 증식 촉진 작용을 나타내는 클로렐라 추출물 등을 개시하고 있다.In addition, Japanese Patent Application Laid-open No. Hei 8-231370 discloses a protein derived from an animal placenta as a collagen synthesis material, and Japanese Patent Laid-Open No. Hei 8-208424 discloses betulinic acid, and Japanese Patent Laid-Open No. 9- 40523 and 10-36283 disclose chlorella extracts and the like which exhibit fibroblast proliferation-promoting action.

그러나, 전술한 종래의 물질들은 피부 적용시 자극과 발적 등의 안전성의 문제로 사용량의 제한이 있거나, 효과가 미미하여 실질적으로 피부 기능 개선 또는 상처 치유의 효과를 기대할 수 없다. 따라서, 기존의 피부 외용제 조성물보다 생체에 안전하고 효과가 높은 새로운 피부 외용제 조성물의 개발이 절실히 요구되고 있다.However, the above-mentioned conventional materials are limited in usage due to safety problems such as irritation and redness during skin application, or the effects are insignificant, so that the effect of improving skin function or wound healing cannot be expected. Therefore, there is an urgent need for the development of a new skin topical composition that is safer and more effective in vivo than existing skin topical composition.

본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 생체에 대해 우수한 안정성을 가지면서 뛰어난 콜라겐 합성 촉진효과를 나타내며, 용제로의 용해성 등 가공성이 우수하여 다양한 제형으로 응용 가능한 콜라겐 합성 촉진용 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.The present invention has been made to solve the above problems, and has excellent stability to the living body while exhibiting excellent collagen synthesis promoting effect, and excellent processability, such as solubility in a solvent to provide a composition for promoting collagen synthesis can be applied in a variety of formulations It aims to do it.

이에 따라 본 발명의 목적은 특정의 화학식으로 표시되는 프란게니딘 및 제니스테인을 포함하는 콜라겐 합성 촉진용 조성물을 제공하는 것이다.Accordingly, an object of the present invention is to provide a composition for promoting collagen synthesis, including frangenidine and genistein represented by a specific formula.

본 발명의 다른 목적은 상기 콜라겐 합성 촉진용 조성물을 포함하는 다양한 제형의 화장품을 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide a cosmetic of various formulations comprising the composition for promoting collagen synthesis.

본 발명은 상기의 과제를 해결하기 위한 수단으로서, 하기 화학식 1의 화합물 및 하기 화학식 2의 화합물을 포함하는 콜라겐 합성 촉진용 조성물을 제공한다.The present invention provides a composition for promoting collagen synthesis comprising a compound of formula 1 and a compound of formula 2 as a means for solving the above problems.

[화학식 1] [화학식 2][Formula 1] [Formula 2]

Figure 112007067608299-PAT00001
Figure 112007067608299-PAT00002
Figure 112007067608299-PAT00001
Figure 112007067608299-PAT00002

상기 본 발명의 조성물에 포함되는 화학식 1로 표시되는 프란게니딘의 함량은 전체 조성물 100 중량부에 대하여 1 ×10-5 내지 10 중량부인 것이 바람직하다.The content of frangenidine represented by Formula 1 included in the composition of the present invention is preferably 1 × 10 -5 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the total composition.

상기 본 발명의 조성물에 포함되는 화학식 2로 표시되는 제니스테인의 함량은 전체 조성물 100 중량부에 대하여 1 ×10-5 내지 10 중량부인 것이 바람직하다.The content of Zenistein represented by Formula 2 included in the composition of the present invention is preferably 1 × 10 -5 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the total composition.

본 발명은 상기의 과제를 해결하기 위한 다른 수단으로 상기 콜라겐 합성 촉진용 조성물을 포함하는 피부주름 억제 및 개선용 화장품을 제공한다.The present invention provides a cosmetic for inhibiting and improving skin wrinkles comprising the composition for promoting collagen synthesis as another means for solving the above problems.

본 발명의 콜라겐 합성 촉진용 조성물은 생체에 대한 안정성이 우수하고, 뛰어난 콜라겐 형성 촉진 효과를 나타내어 화장품이나 의약적 용도로 다양하게 적용 될 수 있다. 특히 본 발명의 조성물은 화장품으로 적용되어 주름 억제 및 개선 등에 우수한 효능을 발휘한다.The composition for promoting collagen synthesis of the present invention is excellent in stability to the living body, exhibits an excellent collagen formation promoting effect can be applied to a variety of cosmetic or pharmaceutical uses. In particular, the composition of the present invention is applied to cosmetics exhibits excellent efficacy in suppressing and improving wrinkles.

본 발명은 특정의 화학식으로 표시되는 프란게니딘 및 제니스테인을 포함하는 콜라겐 합성 촉진용 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 조성물은 우수한 콜라겐 형성 촉진능 및 교원질 분해효소(collagenase) 억제능을 가지고, 상기 유효성분이 소량 포함되는 경우에도 효능이 우수하게 발휘된다는 장점이 있다.The present invention relates to a composition for promoting collagen synthesis comprising frangenidine and genistein represented by a specific chemical formula. The composition of the present invention has an excellent collagen formation promoting ability and collagenase inhibitory ability (collagenase) ability, even when a small amount of the active ingredient has the advantage that the efficacy is excellent.

이하, 본 발명의 콜라겐 합성 촉진용 조성물을 구체적으로 설명하면 다음과 같다.Hereinafter, the composition for promoting collagen synthesis of the present invention will be described in detail.

본 발명의 콜라겐 합성 촉진용 조성물에 포함되는 프란게니딘은 하기 화학식 1로 표시된다.Frangenidine contained in the collagen synthesis promoting composition of the present invention is represented by the following formula (1).

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112007067608299-PAT00003
Figure 112007067608299-PAT00003

상기 화학식 1로 표시되는 프란게니딘은 생체에 안전하고 피부 섬유아세포의 콜라겐 합성을 촉진하는 효과가 있으므로, 콜라겐 합성 촉진제로 사용되기에 적합하고, 피부의 탄력을 향상시키는 등 피부 주름 개선효과 및 상처 치유효과가 매우 우수하다.Frangenidine represented by Formula 1 is safe for the living body and has an effect of promoting collagen synthesis of skin fibroblasts, and thus is suitable for use as a collagen synthesis promoter, and improves skin wrinkles and improves skin elasticity. The healing effect is very good.

프란게니딘은 주로 산형목과 식물의 뿌리에 존재하는 화합물이며, 당업계에 공지된 통상의 방법에 의하여 화학적으로 합성하거나, 식물 등으로부터 추출할 수 있다. 예를 들면, 프란게니딘은 산형목과 식물인 구릿대의 뿌리(백지)를 잘게 잘라서 물, 탄소수 1 내지 4의 무수 또는 함수 저급 알코올, 에틸아세테이트, 아세 톤, 클로로포름 또는 이들의 혼합물을 첨가하여 가온 추출하고, 용매분획한 후 재결정화함으로써 얻을 수 있다.Frangenidine is a compound mainly present in the hawthorn and roots of plants, and can be chemically synthesized by conventional methods known in the art, or extracted from plants and the like. For example, frangenidine can be chopped off the roots of white lumber and plant copper, and extracted by adding water, anhydrous or hydrous lower alcohols of 1 to 4 carbon atoms, ethyl acetate, acetone, chloroform or mixtures thereof. And recrystallization after solvent fractionation.

프란게니딘의 함량은 전체 조성물 100 중량부에 대하여 1 ×10-5 내지 10 중량부 포함하는 것이 바람직하고, 1 ×10-5 내지 5 중량부를 포함하는 것이 보다 바람직하다. 상기 함량이 1 ×10-5 중량부 미만인 경우 콜라겐합성 효과가 미미하고, 10 중량부를 초과하는 경우 화장료 제조로의 적용 및 안정성 측면에서 바람직하지 못하다.The content of frangenidine is preferably included in an amount of 1 × 10 −5 to 10 parts by weight, and more preferably 1 × 10 −5 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the total composition. When the content is less than 1 × 10 -5 parts by weight, the collagen synthesis effect is insignificant, and when the content exceeds 10 parts by weight, it is not preferable in terms of application and stability to cosmetic preparation.

본 발명의 콜라겐 합성 촉진용 조성물에 포함되는 제니스테인은 하기 화학식 2로 표시된다.Genistein contained in the collagen synthesis promoting composition of the present invention is represented by the following formula (2).

[화학식 2][Formula 2]

Figure 112007067608299-PAT00004
Figure 112007067608299-PAT00004

상기 화학식 2로 표시되는 제니스테인은 자외선에 의해 유발되는 콜라겐 분해 효소인 콜라게네이즈(collagenase) 발현 증가에 대한 억제효과가 있고, 생체에 안전하여, 콜라겐 합성 촉진제로 사용되기에 적합하다. 또한, 피부의 탄력을 향상 시키는 등 피부 주름 개선효과 및 상처 치유효과가 매우 우수하다.Genistein represented by Formula 2 has an inhibitory effect on the expression of collagenase, which is a collagen degrading enzyme induced by ultraviolet light, and is safe for a living body, and is suitable for use as a collagen synthesis promoter. In addition, the skin wrinkle improvement and wound healing effect is very excellent, such as to improve the elasticity of the skin.

제니스테인은 주로 콩과 식물의 종자 및 과실에 존재하는 화합물이며, 대부분의 제니스테인은 당이 결합된 제니스틴의 형태로 존재하는 것으로 알려져 있다.Genistein is a compound mainly present in the seeds and fruits of legumes, and most genisteins are known to exist in the form of sugar-linked genistin.

상기 제니스테인은 당업계에 공지된 통상의 방법에 의하여 화학적으로 합성하거나, 식물 등으로부터 추출할 수 있다. 예를 들면, 제니스테인은 콩과 식물인 회화나무의 열매를 잘게 잘라서 물, 탄소수 1 내지 4의 무수 또는 함수 저급 알코올, 에틸아세테이트, 아세톤, 클로로포름 또는 이들의 혼합물을 첨가하여 가온 추출하고, 용매 분획한 후 재결정화함으로써 얻을 수 있다.The genistein may be chemically synthesized by conventional methods known in the art, or may be extracted from plants and the like. For example, zenithine is finely chopped the fruit of the fig tree, which is a legume, warm-extracted by adding water, anhydrous or hydrous lower alcohol having 1 to 4 carbon atoms, ethyl acetate, acetone, chloroform or a mixture thereof, and solvent fractionation. After recrystallization can be obtained.

제니스테인의 함량은 전체 조성물 100 중량부에 대하여 1 ×10-5 내지 10 중량부인 것이 바람직하고, 1 ×10-5 내지 5중량부인 것이 보다 바람직하다. 상기 함량이1 ×10-5 중량부 미만인 경우 콜라겐합성 효과가 미미하고, 10 중량부 이상인 경우 화장료로의 제조 및 안정성 측면에서 바람직하지 못하다.It is preferable that it is 1 * 10 <-5> -10 weight part with respect to 100 weight part of total compositions, and, as for the content of genistein, it is more preferable that it is 1 * 10 <-5> -5 weight part. When the content is less than 1 × 10 -5 parts by weight, the collagen synthesis effect is insignificant, and when it is 10 parts by weight or more, it is not preferable in terms of preparation and stability as a cosmetic.

또한 본 발명에 따른 콜라겐 합성 촉진용 조성물은 프란게니딘 및 제니스테인의 중량비(제니스테인/프란게니딘)가 1 내지 100 인 것이 바람직하고, 1 내지 50인 것이 보다 바람직하다.In addition, the composition for promoting collagen synthesis according to the present invention preferably has a weight ratio (genistein / frangenidine) of frangenidine and genistein to 1 to 100, and more preferably 1 to 50.

프란게니딘 및 제니스테인의 중량비가 1 미만이거나, 100을 초과하는 경우 콜라겐 합성효과의 상승이 미미할 우려가 있다.If the weight ratio of frangenidine and genistein is less than 1 or more than 100, there is a fear that the increase in collagen synthesis effect is minimal.

본 발명의 콜라겐 합성 촉진용 조성물에서 상기 유효 성분 외의 첨가물은 특별히 한정되지 않으며, 이 분야에서 통상적으로 사용되는 것을 제한 없이 사용할 수 있다. 예를 들면, 상기 조성물이 의학적인 용도로 사용되는 경우에 약제학적으로 허용되는 통상의 담체가 포함될 수 있고, 화장품 등에 적용될 경우에는 화장품 분야에서 통용되는 통상의 첨가제가 제한 없이 사용될 수 있다.In the composition for promoting collagen synthesis of the present invention, additives other than the active ingredient are not particularly limited, and those commonly used in the art may be used without limitation. For example, when the composition is used for medical purposes, a pharmaceutically acceptable conventional carrier may be included, and when applied to cosmetics, conventional additives commonly used in the cosmetic field may be used without limitation.

본 발명은 또한 상기 콜라겐 합성 촉진용 조성물을 포함하는 피부 주름 억제 및 개선용 화장품에 관한 것이다. 프란게니딘은 일반적으로 사용되는 화장품 용제에 대한 용해도가 낮아 화장료에 사용이 제한되고 있다. 그러나 본 발명에서와 같이 프란게니딘 및 제니스테인을 동시에 사용하면 상기 문제점을 해결할 수 있고, 또한 전술한 바와 같이 인체 안정성 및 콜라겐 합성 촉진 효과가 우수하여 피부의 주름 억제 및 개선용 화장품에 효율적으로 적용될 수 있다.The present invention also relates to a cosmetic for inhibiting and improving skin wrinkles comprising the composition for promoting collagen synthesis. Frangenidine has a low solubility in commonly used cosmetic solvents and is therefore limited in use in cosmetics. However, when using frangenidine and genistein at the same time as in the present invention, the above problems can be solved, and as described above, it is excellent in promoting human stability and collagen synthesis and thus can be effectively applied to cosmetics for inhibiting and improving wrinkles of the skin. have.

본 발명에 따른 화장품은 콜라겐 합성 촉진용 조성물을 유효성분으로 하여 화장품 분야에서 일반적으로 사용되는 제조법으로 제조할 수 있으며, 그 방법은 특별히 한정되지 않는다.Cosmetics according to the present invention can be prepared by a manufacturing method generally used in the cosmetic field using the composition for promoting collagen synthesis as an active ingredient, the method is not particularly limited.

또한 본 발명에 따른 화장품의 제형 역시 특별히 한정되지 않는다. 예를 들면 본 발명의 화장품은 분말제, 겔제, 분무제, 연고제, 크림제, 액제, 피부 점착타입 제형, 크림, 폼, 화장수, 팩, 유연수, 유액, 파운데이션, 메이크업베이스, 엣센스, 비누, 액체 세정료, 입욕제, 선 스크린크림, 선오일 또는 분사형 액제로 제조 될 수 있다. 상기 각각의 제형에서 첨가되는 첨가물 역시 특별히 한정되지 않으며, 화장품 분야에서 일반적으로 사용되는 첨가물을 그 용도에 따라 적절히 첨가할 수 있다.In addition, the formulation of the cosmetic according to the present invention is also not particularly limited. For example, cosmetics of the present invention powder, gel, spray, ointment, cream, liquid, skin adhesive formulation, cream, foam, lotion, pack, soft water, emulsion, foundation, makeup base, essence, soap, liquid cleansing It can be prepared as ingredients, baths, sunscreen creams, sun oils or spray liquids. Additives added in each of the above formulations is not particularly limited, either of the additives generally used in the cosmetic field may be appropriately added depending on the use thereof.

이와 같은 일반적인 첨가물의 예로는 항생제, 결합제, 붕해제, 희석제, 활택제, 안정제, 보존료, 향료, 유분, 물, 계면활성제, 보습제, 저급알콜, 증점제, 킬레이트제, 색소, 및 방부제로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 들 수 있다.Examples of such common additives include antibiotics, binders, disintegrants, diluents, lubricants, stabilizers, preservatives, flavorings, oils, water, surfactants, humectants, lower alcohols, thickeners, chelating agents, pigments, and preservatives. And one or more selected.

본 이하 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, preferred examples are provided to help understanding of the present invention, but the following examples are merely to illustrate the present invention, and the scope of the present invention is not limited to the following examples.

제조예Production Example 1:  One: 프란게니딘의Of frangenidin 제조 Produce

(1) 메탄올을 이용한 (1) using methanol 프란게니딘의Of frangenidin 추출 extraction

백지(Angelica dahurica 또는 Angelica dahurica var. formosana)의 건조된 뿌리 1kg을 메탄올 10리터에 넣고, 환류 냉각기가 달린 추출기에서 80℃로 3시간 가온 추출하여 85 g의 메탄올 추출액을 얻었다.  상기 메탄올 추출액으로부터 용매분획을 통하여 헥산 분획을 제거하고 얻어진 분획을 클로로포름으로 3회 분획하여 9 g의 클로로포름 분획을 얻었다.  상기 얻어진 클로로포름 분획을 수회에 걸쳐 실 리카 컬럼 크로마토그라피(Silica column chromatography)로 처리하여, 프란게니딘을 포함하는 분획 0.3g을 얻었고, 분취용 HPLC(Prep-HPLC) 및 재결정 방법을 이용하여 상기 분획으로부터 프란게니딘을 얻었다. 상기 방법으로 얻은 프란게니딘에 대하여 핵자기공명(NMR)과 질량분석(Mass spectroscopy)을 통하여 성분과 함량(99.7중량%)을 확인하였다. 도 1과 2는 각각 상기 프란게니딘의 1H-NMR 스펙트럼과 13C-NMR 스펙트럼을 나타내며, 또한, 도 3은 상기 프란게니딘의 질량 스펙트럼을 나타낸다.1 kg of dried roots of white paper (Angelica dahurica or Angelica dahurica var. Formosana) were placed in 10 liters of methanol, and extracted by heating at 80 ° C. for 3 hours in an extractor equipped with a reflux condenser to obtain 85 g of methanol extract. The hexane fraction was removed from the methanol extract through a solvent fraction, and the obtained fraction was fractionated three times with chloroform to obtain 9 g of chloroform fraction. The obtained chloroform fraction was subjected to silica column chromatography several times to obtain 0.3 g of a fraction containing franginidine, and the fraction was collected by preparative HPLC (Prep-HPLC) and recrystallization. Frangenidine was obtained from. The components and contents (99.7% by weight) were determined through nuclear magnetic resonance (NMR) and mass spectroscopy for the frangenidine obtained by the above method. 1 and 2 show the 1 H-NMR spectrum and 13 C-NMR spectrum of the frangenidine, respectively, and Figure 3 shows the mass spectrum of the frangenidine.

(2) 클로로포름을 이용한 (2) using chloroform 프란게니딘Franginidin 추출 extraction

백지의 건조된 뿌리 1 kg을 클로로포름 10리터에 넣고 환류 냉각기가 달린 추출기에서 100℃로 3시간 가온 추출하여 클로로포름 추출액 12 g을 얻었다.  상기 클로로포름 추출액을 클로로포름에 녹이고 알카리수용액(0.1M NaOH 수용액)으로 용매분획하여 알카리수용액 가용부를 얻은 후, HCl로 중화시켰다. 이어서, 클로로포름으로 용매분획하여 얻은 클로로포름 분획 1 g에 분취용 HPLC(Prep-HPLC) 및 재결정 처리를 행하여 프란게니딘을 얻었다. 상기 방법으로 얻은 프란게니딘에 대하여 핵자기공명(NMR)과 질량분석(Mass spectroscopy)을 통하여 성분과 함량(99.7중량%)을 확인하였다.1 kg of dried root of white paper was placed in 10 liters of chloroform, and extracted by heating at 100 ° C. for 3 hours in an extractor equipped with a reflux condenser to obtain 12 g of chloroform extract. The chloroform extract was dissolved in chloroform, and the solvent was fractionated with an alkaline aqueous solution (0.1 M NaOH aqueous solution) to obtain an alkaline aqueous solution soluble portion, and neutralized with HCl. Subsequently, 1 g of chloroform fraction obtained by solvent fractionation with chloroform was subjected to preparative HPLC (Prep-HPLC) and recrystallization to obtain frangenidine. The components and contents (99.7% by weight) were determined through nuclear magnetic resonance (NMR) and mass spectroscopy for the frangenidine obtained by the above method.

(3) 메탄올을 이용한 (3) using methanol 임페라토린Imperatorin (( imperatorinimperatorin ), ), 크니디린(cnidirin)의Of cnidirin 추출 및 화 학 변형 Extraction and Chemical Variation

백지의 건조된 뿌리 1 kg을 메탄올 10리터에 넣고, 환류 냉각기가 달린 추출기에서 80℃로 3시간 가온 추출하여 85 g의 메탄올 추출액을 얻었다.  상기 메탄올 추출액을 클로로포름으로 3회 분획하여 11 g의 클로로포름 분획을 얻었다.  이어서 상기 클로로포름 분획을 실리카 컬럼 크로마토그라피(Silica column chromatography)로 처리하여 백지의 주성분인 임페라토린과 크니디린을 함유하는 분획을 7g을 얻었다. 이 분획에 25g의 N,N-디에틸아닐린(N,N-Diethylanilin)을 넣고 220℃에서 1시간 가열하는 크라이젠(Claisen) 재배열 반응을 수행한후 5N 염산용액으로 세척한후 클로로포름에 녹여 냉장방치함으로써 침전을 제조한다. 얻은 침전을 분취용 HPLC(Prep-HPLC) 및 재결정 방법을 행하여 프란게니딘을 얻었다.  상기 방법으로 얻은 프란게니딘은 NMR과 질량 분광계(Mass spectroscopy)를 통하여 성분과 함량(99.7 중량%)을 확인하였다.1 kg of dried root of white paper was placed in 10 liters of methanol, and extracted by heating at 80 ° C. for 3 hours in an extractor equipped with a reflux condenser to obtain 85 g of methanol extract. The methanol extract was partitioned three times with chloroform to yield 11 g of chloroform fraction. Subsequently, the chloroform fraction was treated with silica column chromatography to obtain 7 g of a fraction containing imperatorin and knidyrin, which are the main components of the white paper. 25 g of N, N-Diethylanilin was added to this fraction, and then subjected to a Craisen rearrangement reaction heated at 220 ° C. for 1 hour, washed with 5N hydrochloric acid solution, and then dissolved in chloroform and refrigerated. Precipitation is prepared by standing. The obtained precipitate was subjected to preparative HPLC (Prep-HPLC) and recrystallization to obtain frangenidine. Frangenidine obtained by the above method was identified by NMR and mass spectroscopy to determine the composition and content (99.7% by weight).

제조예Production Example 2:  2: 제니스테인의Genistein 추출 extraction

(1) 메탄올을 이용한 (1) using methanol 제니스테인의Genistein 추출 extraction

회화나무(Sophora japonica)의 건조된 열매 분말 1 kg을 메탄올 10리터에 넣고, 환류냉각기가 달린 추출기에서 80℃로 3시간 가온 추출하여 92 g의 메탄올 추출액을 얻었다.  상기 메탄올 추출액으로부터 용매분획을 통하여 헥산 분획을 제거하고, 얻어진 분획을 부탄올로 3회 분획하여 16 g의 부탄올 분획을 얻었다.  상기 얻어진 부탄올 분획에 수회에 걸쳐 실리카 컬럼 크로마토그라피(Silica column chromatography)를 행하여 제니스테인을 포함하는 분획 0.2g을 얻었고, 이 분획에 분취용 HPLC(Prep-HPLC) 및 재결정 방법을 행하여 제니스테인을 얻었다.  상기 방법으로 얻은 제니스테인은 핵자기공명(NMR)과 질량분석(Mass spectroscopy)을 통하여 성분과 함량(99.7중량%)을 확인하였다.  도 4과 5는 각각 상기 제니스테인의 1H-NMR 스펙트럼과 질량 스펙트럼을 나타낸다.1 kg of dried fruit powder of Sophora japonica was placed in 10 liters of methanol, and extracted by heating at 80 ° C. for 3 hours in an extractor equipped with a reflux condenser to obtain 92 g of methanol extract. The hexane fraction was removed from the methanol extract through a solvent fraction, and the obtained fraction was fractionated three times with butanol to obtain 16 g of butanol fraction. The obtained butanol fraction was subjected to silica column chromatography several times to obtain a fraction of 0.2 g containing genistein, which was subjected to preparative HPLC (Prep-HPLC) and recrystallization to obtain genistein. Genistein obtained in the above method was identified by the nuclear magnetic resonance (NMR) and mass spectroscopy (Mass spectroscopy) to determine the composition and content (99.7% by weight). 4 and 5 show the 1 H-NMR spectrum and the mass spectrum of the genistein, respectively.

(2) 효소를 처리한 (2) treated with enzyme 제니스테인의Genistein 추출 extraction

회화나무(Sophora japonica)의 건조된 열매 분말 1 kg을 증류수 10리터에 넣고 환류냉각기가 달린 추출기에서 90℃로 3시간 가온 추출하여 물 추출액을 얻었다. 상온에서 식힌 후 효소(β-glucosidase)를 첨가하고 40℃에서 16시간 방치 한 후 여과하였다. 이어서, 침전물에 에탄올을 10배 첨가하고 50℃에서 가온 용해시켰다. 에탄올 액을 감압 농축하고 수회에 걸쳐 실리카 컬럼 크로마토그라피(Silica column chromatography)를 행하여 제니스테인을 포함하는 분획 0.5g을 얻었고, 이 분획에 분취용 HPLC(Prep-HPLC) 및 재결정 방법을 행하여, 제니스테인을 얻었다. 상기 방법으로 얻은 제니스테인은 핵자기공명(NMR)과 질량분석(Mass spectroscopy)을 통하여 성분과 함량(99.7중량%)을 확인하였다.1 kg of dried fruit powder of Sophora japonica was placed in 10 liters of distilled water, and extracted by heating at 90 ° C. for 3 hours in an extractor equipped with a reflux condenser to obtain a water extract. After cooling to room temperature, enzyme (β-glucosidase) was added and left for 16 hours at 40 ° C. and filtered. Subsequently, ethanol was added 10 times to the precipitate and dissolved in warming at 50 ° C. The ethanol solution was concentrated under reduced pressure and subjected to silica column chromatography several times to obtain 0.5 g of a fraction containing Genistein, which was subjected to preparative HPLC (Prep-HPLC) and recrystallization to obtain Genistein. . Genistein obtained in the above method was identified by the nuclear magnetic resonance (NMR) and mass spectroscopy (Mass spectroscopy) to determine the composition and content (99.7% by weight).

시험예Test Example 1: 콜라겐 합성 효과 시험 1: Collagen Synthesis Effect Test

프란게니딘, 제니스테인 및 이들 혼합물을 인간유래의 섬유아세포의 배양액 에 첨가하여 세포수준에서 콜라겐 합성 효과를 실험하였다.  시험예 사용된 프란게니딘 및 제니스테인은 제조예 1의 (3) 및 제조예 2의 (2)에서 제조된 것을 사용하였다. 합성된 콜라겐의 측정은 PICP EIA 키트(Procollagen Type I C-Peptide Enzyme ImmunoAssay KIT)를 이용하여 정량하였다. Frangenidine, Genistein and mixtures thereof were added to the culture of human-derived fibroblasts to test collagen synthesis effects at the cellular level. Test Example The Frangenidine and Genistein used were those prepared in Preparation Example 1 (3) and Preparation Example 2 (2). The measurement of the synthesized collagen was quantified using a PICP EIA kit (Procollagen Type I C-Peptide Enzyme ImmunoAssay KIT).

프란게니딘은 최종농도 0.1㎍/ml, 0.5 ㎍/ml가 되도록 하였고, 제니스테인은 5㎍/ml, 10㎍/ml 가 되도록 하였으며, 프란게니딘과 제니스테인을 혼합한 시료의 혼합비율은 하기 표 1과 같았다. 각각의 평가에서 그 효과가 미미했던 농도 범위에서 혼합하여 평가하였다. 각각의 시료는 인간 유래의 섬유아세포(human fibroblast세포)의 배양배지에 첨가하여 1일간 배양한 후, 배양액을 취하여 PICP EIA 키트로 각 농도에서 콜라겐 합성 정도를 분광광도계를 이용하여 450 nm에서 측정하였다.Frangenidine was set to a final concentration of 0.1 ㎍ / ml, 0.5 ㎍ / ml, genistein was 5 ㎍ / ml, 10 ㎍ / ml, and the mixing ratio of the sample mixed with frangenidine and genistein is shown in Table 1 It was like In each evaluation, the mixture was evaluated in a concentration range where the effect was insignificant. Each sample was added to the culture medium of human fibroblast cells and cultured for 1 day, and then the culture medium was taken, and the collagen synthesis degree was measured at 450 nm by using a spectrophotometer with PICP EIA kit. .

효과의 비교를 위하여 아무것도 첨가하지 않은 섬유아세포의 배양배지(대조군)와 비타민C를 최종농도 52.8 ㎍/ml가 되도록 첨가한 시료에 대하여 동일한 방법으로 콜라겐 합성 정도를 측정하였다.To compare the effects, the collagen synthesis was measured by the same method for the culture medium (control) of the fibroblasts to which nothing was added and the sample to which the vitamin C was added so as to have a final concentration of 52.8 μg / ml.

콜라겐 생성량은 UV흡광도로서 측정하고, 콜라겐 생성 증가율은 대조군에 대한 상대적인 콜라겐 생성량의 비율로 계산하고 결과를 하기 표 1에 정리하였다.Collagen production amount was measured as UV absorbance, collagen production increase rate was calculated as the ratio of the collagen production relative to the control group and the results are summarized in Table 1 below.

시료(㎍/ml)Sample (μg / ml) 콜라겐 생성량(Abs)Collagen production amount (Abs) 증가율(%)% Increase 프란게니딘Franginidin 제니스테인Genistein -- -- 12401240 -- 비타민 C 52.8㎍/mlVitamin C 52.8 µg / ml 15661566 26.326.3 0.10.1 -- 12781278 3.13.1 0.50.5 -- 13931393 12.312.3 -- 55 14161416 14.214.2 0.10.1 55 16131613 30.130.1 0.10.1 1010 16761676 35.235.2 0.50.5 55 16491649 33.033.0 0.50.5 1010 17001700 37.137.1 (반복 횟수 = 6)                                                           (Number of repetitions = 6)

상기 표 1의 결과에서 볼 수 있듯이, 프란게니딘 및 제니스테인을 혼합하였을 경우, 일반적으로 콜라겐 합성 능력이 있는 것으로 알려진 비타민 C를 적용한 경우보다 적은 농도로 더 우수한 콜라겐 합성 효과를 발휘하였다. 또한 프란게니딘 및 제니스테인이 각각 단독으로 첨가되는 경우와 비교하여, 프란게니딘 및 제니스테인이 동시에 첨가되었을 때 우수한 콜라겐 합성 효과를 얻을 수 있음을 알 수 있었다.As can be seen in the results of Table 1, when the frangenidine and genistein were mixed, it showed a better collagen synthesis effect at a lower concentration than when applying the vitamin C generally known to have collagen synthesis ability. In addition, it was found that excellent collagen synthesis effects can be obtained when frangenidine and genistein are added at the same time as compared with the case where frangenidine and genistein are added alone.

시험예Test Example 2:  2: 콜라게네이즈Collagenase 발현 억제 효과 Expression inhibitory effect

제조예 2의 (2)에서 제조된 제니스테인을 10㎍/ml, 20㎍/ml, 및 40㎍/ml의 농도로 사람 유래 섬유아세포의 배양액에 첨가하여 자외선에 의해 유발되는 콜라게네이즈 발현 증가에 대한 억제 효과를 시험하였다. 콜라게네이즈의 측정은 BioTrak MMP-1 분석 키트(Amersham Bioscience)를 이용하여 정량하고, 하기 식 1에 대입하여 저해율(%)을 구하였다. 그 결과는 하기 표 2에 나타내었다. 자외선대조군은 시료를 처리하지 않고 자외선만을 조사한 군이다. 음성대조군은 시료 및 자외선을 적용하지 않은 군이다.Genistein produced in (2) of Preparation Example 2 was added to the culture solution of human-derived fibroblasts at concentrations of 10 µg / ml, 20 µg / ml, and 40 µg / ml to increase the collagenase expression induced by ultraviolet rays. Inhibitory effect on the cells was tested. The measurement of collagenase was quantified using the BioTrak MMP-1 Assay Kit (Amersham Bioscience), and substituted into Equation 1 below to obtain the inhibition rate (%). The results are shown in Table 2 below. The ultraviolet control group is a group irradiated with only ultraviolet rays without processing a sample. The negative control group is a group that does not apply the sample and ultraviolet light.

[식1][Equation 1]

저해율 = (자외선 대조군 - 실험군)/자외선 대조군 X 100Inhibition rate = (ultraviolet control-experimental group) / ultraviolet control X 100

제니스테인(㎍/ml)Genistein (µg / ml) 콜라게네이즈 발현억제(A450)Collagenase Expression Inhibition (A450) 억제율(%)% Inhibition 1010 0.7110.711 2525 2020 0.5590.559 4141 4040 0.5310.531 4444 음성대조군Negative Control 0.5370.537 -- 자외선대조군UV control 0.9480.948 -- (반복 횟수=3)                                                            (Number of repetitions = 3)

상기 표 2에 나타난 바와 같이, 시험결과로부터 제니스테인은 콜레게네이즈 발현 억제 효과가 우수함을 알 수 있었다.As shown in Table 2, from the test results, it can be seen that Genistein is excellent in inhibiting the expression of collagenase.

시험예Test Example 3: 마우스에 대한 피부 주름개선 효과 시험 3: test of skin wrinkle improvement effect on mouse

6주령의 헤어리스 마우스를 이용하여 광에 의해 유발된 피부 주름에 대하여 프란게니딘, 제니스테인 및 이들 혼합시료의 피부 주름개선 효과를 시험하였다. 프란게니딘 및 제니스테인은 제조예 1의(3) 및 제조예2의 (2)에서 제조된 것을 각각 1,3-부틸렌글리콜에 5 mg/ml로 녹여 적용하였고, 혼합시료는 각각 프란게니딘 1mg/ml, 제니스테인 4mg/ml이 되게 제조하여 적용하였다.A 6-week-old hairless mouse was used to test the effect of the skin wrinkles on franginidine, genistein and these mixed samples against skin wrinkles induced by light. Frangenidine and Genistein were prepared by dissolving 5 mg / ml of 1,3-butylene glycol prepared in Preparation Example 1 (3) and Preparation Example 2 (2), respectively. 1 mg / ml, 4 mg / ml of Genistein was prepared and applied.

헤어리스 마우스에 태양광 조사기(solar simulator)를 이용하여 2 MED로 1주일에 3일씩 10주간 조사하여 피부 주름을 형성시키고, 시료를 첨가하지 않은 1,3-부틸렌글리콜을 처리한 대조군과 5 mg/ml의 시료 용액을 1일 2회 0.5 ml/㎠(시료로 2.5 mg/㎠)씩 6주간 처리한 군을 대상으로 개선 정도를 정성 판단하였다.The hairless mouse was irradiated with 2 MED for 3 days a week for 10 weeks using a solar simulator to form skin wrinkles, and the control treated with 1,3-butylene glycol without addition of the sample and 5 The degree of improvement was qualitatively determined in the group treated with 0.5 ml / cm 2 (2.5 mg / cm 2 as sample) twice a day for 6 weeks.

주름개선 정도의 판단은 먼저 시료 처리 부위를 육안과 사진 촬영을 통해 육안 판정하였고, 판정기준은 시료 처리군 및 대조군을 시료처리전과 비교하여 개선 없음, 약간의 개선, 상당한 개선의 3단계로 판정하여 하기 표 3에 나타내었다.Wrinkle improvement was judged by visual inspection and photographing of the sample treatment area first, and the judgment criteria were judged by three stages of no improvement, slight improvement, and significant improvement compared to the sample treatment group and the control group. It is shown in Table 3 below.

개선없음No improvement 약간의 개선Minor improvements 상당한 개선A significant improvement 대조군Control 99 1One 00 프란게니딘Franginidin 33 44 33 제니스테인Genistein 44 55 1One 혼합시료Mixed Sample 00 55 55 (각 군의 개체수 = 10)                                                     (Population in each group = 10)

상기 표 3에서 보는 바와 같이 프란게니딘 및 제니스테인을 혼합하여 적용한 경우 프라게니딘 또는 제니스테인 각각을 적용한 경우보다 우수한 주름개선 효과가 있음을 확인할 수 있다. As shown in Table 3, it can be seen that when a mixture of frangenidine and genistein is applied, there is an excellent wrinkle improvement effect than that of pragenidine or genistein, respectively.

실시예Example 1 및  1 and 비교예Comparative example 1 내지 3 1 to 3

화장품 제조 분야의 일반적인 방법을 사용하여 하기 표 4에 나타난 조성을 포함하고, 잔량은 정제수로서 전체 중량이 100 중량부로 조절된 화장료 엣센스를 제조하였다.A cosmetic essence was prepared using the general method in the field of cosmetic production, the composition shown in Table 4 below, the balance of which is adjusted to 100 parts by weight of the total weight as purified water.

실시예 1Example 1 비교예 1Comparative Example 1 비교예 2Comparative Example 2 비교예 3Comparative Example 3 프란게니딘Franginidin 0.10.1 -- 0.50.5 -- 제니스테인Genistein 0.40.4 -- -- 0.50.5 프로필렌글리콜Propylene glycol 10.010.0 10.010.0 10.010.0 10.010.0 글리세린glycerin 10.010.0 10.010.0 10.010.0 10.010.0 히아루론산 나트륨 수용액(1%)Sodium hyaluronate (1%) 5.05.0 5.05.0 5.05.0 5.05.0 에탄올ethanol 5.05.0 5.05.0 5.05.0 5.05.0 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유Polyoxyethylene Cured Castor Oil 1.01.0 1.01.0 1.01.0 1.01.0 파라옥시안식향산메틸Methyl paraoxybenzoate 0.10.1 0.10.1 0.10.1 0.10.1 incense 0.050.05 0.050.05 0.050.05 0.050.05 (단위: 중량부)                                                              (Unit: parts by weight)

시험예Test Example 4:  4: 화장료Cosmetics 엣센스의Essence 주름개선효과 시험 Wrinkle improvement effect test

패널 테스트를 통하여 상기 실시예 1 및 비교예 1내지 3의 화장료 엣센스의 피부 주름개선 효과를 시험하였다. 구체적으로 35세에서 50세까지의 건강한 여성 60명을 15명씩 4개의 군으로 구분하고, 1군은 비교예 1의 엣센스를, 2군은 비교예 2의 엣센스를, 3군은 비교예 3의 엣센스를, 4군은 실시예 1의 엣센스를 안면부에 1일 1회씩 3개월간 도포하였다. 3개월 후 피부 주름의 개선정도를 피험자의 설문조사를 통해 평가하였다.Through the panel test, the skin wrinkle improvement effect of the cosmetic essences of Example 1 and Comparative Examples 1 to 3 was tested. Specifically, 60 healthy women from 35 to 50 years old were divided into four groups of 15 people, group 1 of the essence of Comparative Example 1, group 2 of the essence of Comparative Example 2, group 3 of the Comparative Example 3 The essence was applied to the group 4, and the essence of Example 1 was applied to the face part once a day for 3 months. Three months later, the extent of skin wrinkle improvement was assessed through a survey.

피험자의 설문은 피부 주름개선 및 탄력증진에 관하여 사용전과 비교하여 개선 없음, 약간의 개선, 상당한 개선의 3단계로 판정하였으며 결과는 하기 표 5에 나타내었다.The subject's questionnaire was judged as three stages of improvement, slight improvement, and significant improvement compared to before use regarding skin wrinkle improvement and elasticity enhancement. The results are shown in Table 5 below.

개선 없음No improvement 약간의 개선Minor improvements 상당한 개선A significant improvement 비교예 1Comparative Example 1 99 44 22 비교예 2Comparative Example 2 22 99 44 비교예 3Comparative Example 3 44 77 44 실시예 1Example 1 -- 66 99

상기 표 5에서 볼 수 있듯이, 프란게니딘 및 제니스테인을 포함한 실시예 1의 엣센스를 사용한 경우, 각각을 단독으로 사용하거나, 사용하지 않은 비교예 1 내지 3의 엣센스를 사용한 경우 보다 피부 주름 개선 효과가 우수함을 알 수 있다. As can be seen in Table 5, when using the essence of Example 1 containing frangenidine and genistein, each of them alone or using the essence of Comparative Examples 1 to 3 without using the skin wrinkle improvement effect It can be seen that excellent.

시험예Test Example 5: 영상분석을 통한  5: through image analysis 화장료Cosmetics 엣센스의Essence 주름개선효과 시험 Wrinkle improvement effect test

영상분석을 통하여 상기 실시예 1 및 비교예 1 내지 3의 주름 개선 효과를 평가하였다. 구체적으로 실험이 시작되기 전, 눈 밑의 레플리카(replica)를 채취하고(Xantopren, Bayer), 실험이 종료된 직후 레플리카를 눈밑의 동일 부위에서 채취하여 영상분석을 통해 피부 주름의 2차원적 분석으로 피부 주름의 밀도를 측정하였다. 영상분석에 의한 피부 주름 밀도의 감소율은 엣센스의 사용전 피부 주름밀도에 대한 사용후 피부 주름밀도의 비를 평균한 값이며, 상기 측정 결과를 하기 표 6에 정리하였다.The wrinkle improvement effect of Example 1 and Comparative Examples 1 to 3 was evaluated through image analysis. Specifically, before the experiment begins, replicas under the eyes (Xantopren, Bayer) are taken. After the experiments are completed, replicas are taken from the same area under the eyes. The density of skin wrinkles was measured. The reduction rate of skin wrinkle density by image analysis is a value obtained by averaging the ratio of skin wrinkle density after use to skin wrinkle density before use of essence, and the measurement results are summarized in Table 6 below.

피부 주름 밀도 감소율 (%)Skin wrinkle density reduction rate (%) 비교예 1Comparative Example 1 44 비교예 2Comparative Example 2 3535 비교예 3Comparative Example 3 2424 실시예 1Example 1 4848

상기 표 6에서 알 수 있듯이, 프란게니딘 및 제니스테인을 포함한 실시예 1의 엣센스를 사용한 경우, 각각을 단독으로 사용하거나, 사용하지 않은 비교예 1 내지 3의 엣센스를 사용한 경우 보다 피부 주름 개선 효과가 우수함을 알 수 있다. 또한 상기 시험 과정에서 실시예 1의 엣센스에 의한 피부자극이나 부작용은 발견되지 않았다.As can be seen in Table 6, when using the essence of Example 1 containing frangenidine and genistein, each of them alone or using the essence of Comparative Examples 1 to 3 that do not use the skin wrinkle improvement effect It can be seen that excellent. In addition, no skin irritation or side effects due to the essence of Example 1 was found in the test procedure.

실시예Example 2 2

하기에 제시된 각각의 조성을 통하여, 각종의 화장품 제형을 제조하였다.Through each of the compositions shown below, various cosmetic formulations were prepared.

1) 피부 외용 연고 (단위: 중량부) 1) Skin ointment (unit: parts by weight)

프란게니딘Franginidin 0.20.2 제니스테인Genistein 0.80.8 디에틸 세바케이트Diethyl sebacate 88 경납Prepayment 55 폴리옥시에틸렌올레일에테르포스페이트Polyoxyethylene Oleyl Ether Phosphate 66 벤조산 나트륨Sodium benzoate 0.10.1 와셀린을 잔량으로 하여 전체 중량부를 100으로 조절Adjust the total weight to 100 by using Waselin

2) 화장료 크림 (단위: 중량부) 2) Cosmetic cream (unit: parts by weight)

프란게니딘Franginidin 0.040.04 제니스테인Genistein 0.160.16 스테아린산Stearic acid 15.015.0 세탄올Cetanol 1.01.0 수산화칼륨Potassium hydroxide 0.70.7 글리세린glycerin 5.05.0 프로필렌글리콜Propylene glycol 3.03.0 방부제antiseptic 0.050.05 incense 0.050.05 정제수를 잔량으로 하여 전체 중량부를 100으로 조절Adjust the total weight to 100 by the amount of purified water remaining

3) 유연화장수 (단위: 중량부) 3) Flexible cosmetics (unit: parts by weight)

프란게니딘Franginidin 0.040.04 제니스테인Genistein 0.160.16 에탄올ethanol 10.010.0 폴리라우린산폴리옥시에틸렌소르비탄Polylauric acid polyoxyethylene sorbitan 1.01.0 파라옥시안식향산메틸Methyl paraoxybenzoate 0.20.2 글리세린glycerin 5.05.0 1,3-부틸렌글리콜1,3-butylene glycol 6.06.0 incense 0.050.05 색소Pigment 0.050.05 정제수를 잔량으로 하여 전체 중량부를 100으로 조절Adjust the total weight to 100 by the amount of purified water remaining

4) 영양화장수 (단위: 중량부) 4) Nutrients (unit: parts by weight)

프란게니딘Franginidin 0.020.02 제니스테인Genistein 0.080.08 와셀린Waselin 2.02.0 세스퀴올레인산소르비탄Sesquioleate sorbitan 0.80.8 폴리옥시에틸렌올레일에틸Polyoxyethylene oleylethyl 1.21.2 파라옥시안식향산메틸Methyl paraoxybenzoate 0.10.1 프로필렌글리콜Propylene glycol 5.05.0 에탄올ethanol 3.23.2 카르복시비닐폴리머Carboxy Vinyl Polymer 18.018.0 수산화칼륨Potassium hydroxide 0.10.1 색소Pigment 0.050.05 incense 0.050.05 정제수를 잔량으로 하여 전체 중량부를 100으로 조절Adjust the total weight to 100 by the amount of purified water remaining

5) 화장료 (단위: 중량부) 5) Cosmetic Pack (Unit: Weight part)

프란게니딘Franginidin 0.040.04 제니스테인Genistein 0.160.16 글리세린glycerin 5.05.0 프로필렌글리콜Propylene glycol 4.04.0 폴리비닐알코올Polyvinyl alcohol 15.015.0 에탄올ethanol 8.08.0 폴리옥시에틸렌올레일에틸Polyoxyethylene oleylethyl 1.01.0 파라옥시안식향산메틸Methyl paraoxybenzoate 0.20.2 색소Pigment 0.050.05 incense 0.050.05 정제수를 잔량으로 하여 전체 중량부를 100으로 조절Adjust the total weight to 100 by the amount of purified water remaining

6) 남성용 스킨 (단위: 중량부) 6) Men's Skin (Unit: Weight part)

프란게니딘 Franginidin 0.020.02 제니스테인Genistein 0.080.08 에탄올ethanol 55.055.0 PEG-40 Hydrogenated castor oilPEG-40 Hydrogenated castor oil 0.50.5 1,3-부틸렌글리콜1,3-butylene glycol 1.01.0 Glycereth-26Glycereth-26 1.01.0 방부제antiseptic 0.050.05 incense 0.050.05 정제수를 잔량으로 하여 전체 중량부를 100으로 조절Adjust the total weight to 100 by the amount of purified water remaining

이상 살펴본 바와 같이 프란게니딘 및 제니스테인을 포함하는 콜라겐 합성 촉진용 조성물은 피부의 섬유아세포에 대하여 매우 강력한 콜라겐 합성 효과를 나타내며, 이를 포함하는 화장품은 주름개선효과가 매우 우수한 것을 알 수 있었다.As described above, the composition for promoting collagen synthesis including frangenidine and genistein shows a very strong collagen synthesis effect on fibroblasts of the skin, and the cosmetics including the same have excellent wrinkle improvement.

프란게니딘 및 제니스테인의 병용 적용에 의한 상승효과는 상대적으로 콜라겐 생합성능이 우수한 프란게니딘 및 콜라게네이즈 발현 억제 효과가 우수한 제니스테인을 함께 사용 함으로써 보다 우수한 효과를 나타내는 것으로 생각된다. 이는 일반 화장품 제형에 용해도가 낮은 프란게니딘을 보다 낮은 농도로 사용하면서도 효과를 나타내어 보다 다양한 제형의 제품에 적용 가능할 수 있다는 것을 의미한다.The synergistic effect of the combined application of frangenidine and genistein is thought to show a superior effect by using together genistein which is relatively excellent in inhibiting the expression of frangenidine and collagenase, which have relatively superior collagen biosynthesis. This means that the lower solubility of frangenidine in general cosmetic formulations may be used at lower concentrations, and thus may be applicable to products of various formulations.

도 1은 본 발명의 제조예 1에서 제조된 프란게니딘의 1H-NMR 스펙트럼 그래프이다.1 is a 1 H-NMR spectrum graph of the frangenidine prepared in Preparation Example 1 of the present invention.

도 2는 본 발명의 제조예 1에서 제조된 프란게니딘의 13C-NMR 스펙트럼 그래프이다. 2 is a 13 C-NMR spectrum graph of the frangenidine prepared in Preparation Example 1 of the present invention.

도 3은 본 발명의 제조예 1에서 제조된 프란게니딘의 질량 스펙트럼 그래프이다.3 is a mass spectrum graph of the frangenidine prepared in Preparation Example 1 of the present invention.

도 4는 본 발명의 제조예 2에서 제조된 제니스테인의 1H-NMR 스펙트럼 그래프이다. 4 is a 1 H-NMR spectral graph of Genistein prepared in Preparation Example 2 of the present invention.

도 5는 본 발명의 제조예 2에서 제조된 제니스테인의 질량 스펙트럼 그래프이다.5 is a mass spectrum graph of genistein prepared in Preparation Example 2 of the present invention.

Claims (10)

하기 화학식 1의 화합물 및 하기 화학식 2의 화합물을 포함하는 콜라겐 합성 촉진용 조성물:A composition for promoting collagen synthesis, comprising a compound of Formula 1 and a compound of Formula 2: [화학식 1] [화학식 2][Formula 1] [Formula 2]
Figure 112007067608299-PAT00005
,
Figure 112007067608299-PAT00006
.
Figure 112007067608299-PAT00005
,
Figure 112007067608299-PAT00006
.
제 1 항에 있어서,The method of claim 1, 화학식 1의 화합물은 전체 조성물 100 중량부에 대하여 1 ×10-5 내지 10 중량부의 양으로 포함되는 것을 특징으로 하는 콜라겐 합성 촉진용 조성물.Compound of Formula 1 is a composition for promoting collagen synthesis, characterized in that contained in an amount of 1 × 10 -5 to 10 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the total composition. 제 2 항에 있어서,The method of claim 2, 화학식 1의 화합물은 전체 조성물 100 중량부에 대하여 1 ×10-5 내지 5 중량부의 양으로 포함되는 것을 특징으로 하는 콜라겐 합성 촉진용 조성물.Compound of Formula 1 is a composition for promoting collagen synthesis, characterized in that contained in an amount of 1 × 10 -5 to 5 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the total composition. 제 1 항에 있어서,The method of claim 1, 화학식 2의 화합물은 전제 조성물 100 중량부에 대하여 1 ×10-5 내지 10 중량부의 양으로 포함되는 것을 특징으로 하는 콜라겐 합성 촉진용 조성물.The compound of formula (2) is a composition for promoting collagen synthesis, characterized in that contained in an amount of 1 × 10 -5 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the total composition. 제 4 항에 있어서,The method of claim 4, wherein 화학식 2의 화합물은 전제 조성물 100 중량부에 대하여 1 ×10-5 내지 5 중량부의 양으로 포함되는 것을 특징으로 하는 콜라겐 합성 촉진용 조성물.The compound of formula (2) is a composition for promoting collagen synthesis, characterized in that contained in an amount of 1 × 10 -5 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the total composition. 제 1 항에 있어서,The method of claim 1, 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물의 중량비(화학식 2의 화합물/화학식 1의 화합물)가 1 내지 100인 것을 특징으로 하는 콜라겐 합성 촉진용 조성물.A composition for promoting collagen synthesis, characterized in that the weight ratio of the compound of Formula 1 and the compound of Formula 2 (compound of Formula 2 / compound of Formula 1) is 1 to 100. 제 6 항에 있어서,The method of claim 6, 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물의 중량비(화학식 2의 화합물/화학식 1의 화합물)가 1 내지 50인 것을 특징으로 하는 콜라겐 합성 촉진용 조성물.A composition for promoting collagen synthesis, characterized in that the weight ratio of the compound of Formula 1 and the compound of Formula 2 (compound of Formula 2 / compound of Formula 1) is 1 to 50. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 따른 콜라겐 합성 촉진용 조성물을 포함하는 피부주름 억제 및 개선용 화장품.A cosmetic for inhibiting and improving skin wrinkles, comprising the composition for promoting collagen synthesis according to any one of claims 1 to 7. 제 8 항에 있어서, The method of claim 8, 제형이 분말제, 겔제, 분무제, 연고제, 크림제, 액제, 피부 점착타입 제형, 크림, 폼, 화장수, 팩, 유연수, 유액, 파운데이션, 메이크업베이스, 엣센스, 비누, 액체 세정료, 입욕제, 선 스크린크림, 선오일 또는 분사형 액제인 것을 특징으로 하는 피부주름 억제 및 개선용 화장품.Formulations are powders, gels, sprays, ointments, creams, liquids, skin adhesive formulations, creams, foams, lotions, packs, softeners, emulsions, foundations, makeup bases, essences, soaps, liquid cleansers, baths, sunscreens Cosmetics for inhibiting and improving skin wrinkles, characterized in that the cream, sun oil or spray liquid. 제 9 항에 있어서,The method of claim 9, 항생제, 결합제, 붕해제, 희석제, 활택제, 안정제, 보존료, 향료, 유분, 물, 계면활성제, 보습제, 저급알콜, 증점제, 킬레이트제, 색소, 및 방부제로 이루어지는 군으로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 피부주름 억제 및 개선용 화장품.One or more selected from the group consisting of antibiotics, binders, disintegrants, diluents, lubricants, stabilizers, preservatives, fragrances, oils, water, surfactants, humectants, lower alcohols, thickeners, chelating agents, pigments, and preservatives Cosmetics for inhibiting and improving skin wrinkles.
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