KR20090022076A

KR20090022076A - Ｐｄｐ 광학필터용 네온-컷 색소 및 그를 이용한 ｐｄｐ광학필터의 제조방법

Info

Publication number: KR20090022076A
Application number: KR1020070087131A
Authority: KR
Inventors: 손세모; 김광식; 김태훈
Original assignee: 손세모; (주)아이씨비
Priority date: 2007-08-29
Filing date: 2007-08-29
Publication date: 2009-03-04
Also published as: KR100892377B1

Abstract

본 발명은 PDP 광학필터용 네온-컷 색소 및 그를 이용한 PDP 광학필터의 제조방법에 관한 것이다.

본 발명의 PDP 광학필터용 네온-컷 색소는 하기 화학식 1로 표시되는 포르피라진류 유도체로서, 상기 포르피라진류 유도체 중, Y₁∼Y₄의 치환기가 0.1 내지 4 몰비의 할로겐 원자로 치환된 것으로서, 상기 네온-컷 색소가 584 내지 595nm 부근에서 최대 흡수 파장을 가지고, 높은 몰 흡광계수를 가지며, 상기 포르피라진류 유도체의 반치폭이 18 내지 28nm을 충족하므로, PDP 광학필터용 네온-컷 색소로서 적합하다. 나아가, 본 발명의 포르피라진류 유도체 중, Y₁∼Y₄의 치환기가 브롬원자로 치환된 경우, 치환기의 농도에 따라, 580 내지 605nm 파장영역의 최대흡수파장을 정량적으로 제어할 수 있다.

(상기 식에서, M=H₂, Cu, Ni, Zn, Co, Pd, Pt, VO, TiO, Mg, Cd, Sn, SnX₂, AlX, GaX, InX, RhX, GeX(X=1가의 배위자를 표시함), SiCl₂, Si(OSiR₁R₂R₃)₂, Si(OPOR₄R₅)₂, Si(OCOR₆)₂이고 R₁내지 R₆는 C₁∼C₄의 알킬기이고, X₁∼X₄는 각각 독립적으로 C₁∼C₄의 알킬기, 치환된 C₁∼C₄의 알킬기이고, Y₁∼Y₄는 할로겐 원자이다.)

PDP, 광학필터, 네온-컷 색소, 브롬원자

Description

ＰＤＰ 광학필터용 네온-컷 색소 및 그를 이용한 ＰＤＰ 광학필터의 제조방법{NEON-CUT DYES FOR OPTICAL FILTER AND MANUFACTURING METHOD OF PLASMA DISPLAY PANNEL USING THE OPTICAL FILTER}

본 발명은 PDP 광학필터용 네온-컷 색소 및 그를 이용한 PDP 광학필터의 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 본 발명은 포르피라진류 유도체 중 특정위치의 치환기의 농도에 따라, 580 내지 605nm 파장영역의 최대흡수파장을 정량적으로 제어할 수 있는 PDP 광학필터용 네온-컷 색소 및 그를 이용한 PDP 광학필터의 제조방법에 관한 것이다.

플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel; 이하 "PDP"라 한다)은 유리관 위에 인쇄된 투명전극 사이에 봉해 넣은 네온, 아르곤, 크세논 등의 방전 가스로 구성되어, 전극간의 가스 방전으로 발광하는 현상을 이용하는 화상표시장치로서, 종래의 CRT 또는 LCD에 비해 대형 화면의 형성에 유리하다.

그러나 상기 PDP에서는 전자파, 자외선, 근적외선이 많이 발생하고, 적ㆍ녹ㆍ청 삼 원색 형광체로부터 빛이 발광될 경우 580 내지 590nm 영역에서 강한 가시광선이 발생하므로, 레드 스펙트럼(Red spectrum)의 순도가 저하되고, 전자파 및 유해광선이 방출되므로, 이의 차단과 색조 조절을 위한 부가장치의 존재가 필수적이다.

이에, PDP 패널에서 나오는 특유의 오렌지 스펙트럼(Orange spectrum)에 의한 레드 스펙트럼(Red spectrum)의 순도 저하를 보정하고 리모컨 기기의 오작동을 일으키는 근적외선과 인체에 유해한 전자파를 차폐하는 역할을 수행하기 위하여, PDP 필터를 구비한다.

일반적으로 PDP 필터는 여러 장의 반사방지 필름(AR 필름), 근적외선 차폐층(NIR 흡수 필름), 네온 컷층(네온 컷필름 또는 색 보정층), 전자파 차폐 필름(EMI 필름) 등이 적층된 구조를 갖는다.

이에 따라 일본특허공개 제1983-153904호에서는 표시색의 색 밸런스를 보정하기 위하여 특정 파장의 빛을 흡수할 수 있는 필터를 PDP의 전면(前面)에 부착하는 방법을 이용한 PDP를 제시한 바 있다. 이러한 필터를 이용하여 유해 광선을 차단하고 PDP 화면 색을 보정하기 위한 방법으로서, 일본공개특허 제1999-160532호에는 기판 위에 색보정용 근적외선 흡수제 함유 수지층을 별도로 형성시키는 방법이 개시되어 있으며, 일본공개특허 제2000-340985호에는 PDP용 필터 부재의 접착에 쓰이는 투명 접착제에 색보정용 안료를 포함시켜 이의 농도를 제어하는 방법이 개시되어 있다. 또한, 일본공개특허 제2001-343520호에서는 메시 투명성 향상을 위해 도포하는 수지 또는 접착제에 색소보정용 시아닌 색소를 직접 분산시켜 도포하는 방법을 사용하고 있다.

특히, 색보정 필름은 레드(R), 그린(G), 블루(B)의 삼원색을 보정하는 색소 이외에 네온-컷 색소의 특성이 매우 중요시된다. 네온-컷 색소는 PDP 패널로부터 네온 원자가 여기된 후에 기저 상태로 돌아올 때 발생하는 590nm 특유의 오렌지 스펙트럼(Orange spectrum)을 차단하기 위하여 570∼605nm 부근에서 최대 흡수 파장을 가져야 하며, 이들의 반치폭(Half-band width)이 좁을수록 좋은데, 주로 40nm 이하인 것이 바람직하다. 이러한 네온-컷 색소의 일례로는 폴리메틴(polymethine)계 색소 또는 아자포르피린(azaporphyrin)계 색소, 포르피라진류, 시아닌류, 서브프탈로시아닌[대한민국 특허출원 제1999-0031990호], 스쿠알리윰류 등이 알려져 있다.

또한 투명 기재에 코팅하는 방식으로 필름을 제조하는 경우는 네온-컷 색소가 유기 용매에 대한 용해성이 우수해야 하며, 동시에 필름을 제조한 후 열적 내구성이 우수하여야 한다. 또한 네온-컷 색소를 근적외선 흡수 색소와 함께 기재 상에 코팅을 하여 색보정 기능과 근적외선 흡수 기능을 동시에 가지는 복합화 필름의 제조하는 경우에는 색소간에 호환성이 우수해야만 한다.

그러나, 종래의 방법으로 제조되어진 네온-컷 색소는 최대흡수파장과 반치폭이 브로드(Broad)하여 네온발광으로 인한 오렌지 스펙트럼의 차단이 불충분하거나, 형광을 방출시켜 PDP 영상의 콘트라스트 및 색 재현성을 저하시키고, 또한 제조된 필름의 열적 내구성을 만족하지 못하고 있다.

예를 들어, 문헌[US2003/0165640, JP2004-99711]에서는 흡수 파장을 만족시키기 위하여 여러 단계의 합성에 의하여 제조되는 비대칭 시아닌계 색소를 소개하고 있지만, 열적 내구성에 대한 평가는 이루어지지 않았다. 또한 열적 내구성을 만족시키 기 위하여 금속과 착체를 형성시키기도 하지만(JP2003-36033), 이 또한 화학 구조상 여러 단계의 합성 단계를 거쳐야 하므로 제조 비용이 높아지고, 몰흡광계수(molar extinction coefficient)가 낮아서 원하는 커팅 효율을 얻기 위해서는 다른 색소들에 비하여 많은 양이 첨가되어야만 한다.

상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여, 대한민국 특허공개 제2006-0059787호에서는 피롤(Pyrrole) 유도체를 포함하는 시아닌계 색소를 이용하여 색보정 필름 및 색보정-근적외선 흡수 복합화 필름이 공지된 바 있다.

또한, 대한민국 공개특허 제2005-0121492호에서는 시아닌 (Cyanine) 또는 포피린 (Porphyrin)계 색소의 형광제거법 및 이 방법을 사용한 색보정 필름용 코팅액 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 플라즈마 디스플레이 패널(PDP)의 색보정 필터에 사용되는 시아닌 또는 포피린계 색소의 형광을 줄이기 위해 상기 색소의 최대여기파장과 최대발광파장에서 최대흡수파장을 갖는 추가의 색소를 첨가하여 시아닌과 포피린계 색소의 형광을 제거하는 방법과 이 방법을 이용한 색보정 필름용 코팅액 조성물을 개시하고 있다.

이러한 선택적 가시광 흡수 색소로 시아닌계와 포피린계의 색소는 약 105 ㎝^-1M^-1의 높은 흡광계수로 인해 적은 양으로도 원하는 흡광도를 얻을 수 있고, 수십 ㎚의 좁은 반치폭을 가지기 때문에 선택적인 가시광 흡수 색소로서 매우 적합하다. 그러나 이러한 시아닌계 또는 포피린계 색소 대부분은 형광을 발하기 때문에 디스플레이의 색재현성을 저하시키는 문제점을 가지고 있다. 따라서 원하는 파장대의 흡광 계수가 높고 반치폭이 작은 색소를 합성하여도 형광의 문제로 사용하지 못하는 경우가 많다.

또한, 종래의 색보정용 칼라필터용 색소를 사용하여 PDP의 내부에서 발생된 570∼605nm의 파장을 제거하고 있다. 그러나 각 제조사에 따라, 또는 각 기종에 따라 형광체의 종류가 다르고, 네온가스의 비율이 다르기 때문에 이에 따라 570∼605nm의 파장을 임의로 조절 가능해야 하는 문제가 있다.

이에, 본 발명자들은 가장 안정된 구조를 갖는 종래의 색보정용 칼라필터용 색소 중, 포르피라진류 유도체를 선정하고, 상기 포르피라진류 유도체 중 특정위치에 치환기로 정량적으로 치환함으로써, 상기 치환기 농도에 따라, 580 내지 605nm 파장영역의 최대흡수파장을 정량적으로 제어할 수 있음을 확인함으로써, 본 발명을 완성하였다.

본 발명의 목적은 포르피라진류 유도체를 이용하여, 선택적 파장영역의 최대흡수파장을 정량적으로 제어할 수 있는 PDP 광학필터용 네온-컷 색소를 제공하는 것이다.

본 발명의 다른 목적은 포르피라진류 유도체로 이루어진 PDP 광학필터용 네온-컷 색소를 이용하고 상기 유도체의 치환기 농도에 따라, 580 내지 605nm 파장영역의 최대흡수파장을 정량적으로 제어하는 PDP 광학필터의 제조방법을 제공하는 것이다.

상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 포르피라진류 유도체를 이용한 PDP 광학필터용 네온-컷 색소를 제공한다.

화학식 1

(상기 식에서, M=H₂, Cu, Ni, Zn, Co, Pd, Pt, VO, TiO, Mg, Cd, Sn, SnX₂, AlX, GaX, InX, RhX, GeX(X=1가의 배위자를 표시함), SiCl₂, Si(OSiR₁R₂R₃)₂, Si(OPOR₄R₅)₂, Si(OCOR₆)₂이고, R₁내지 R₆는 C₁∼C₄의 알킬기이고, X₁∼X₄는 각각 독립적으로 C₁∼C₄의 알킬기, 치환된 C₁∼C₄의 알킬기이고, Y₁∼Y₄는 할로겐 원자이다.)

본 발명의 포르피라진류 유도체를 이용한 PDP 광학필터용 네온-컷 색소는 상기 포르피라진류 유도체 중, Y₁∼Y₄의 치환기가 0.1 내지 4 몰비의 할로겐 원자로 치환된 것이며, 더욱 바람직하게는 브롬원자가 치환된 것이다.

본 발명의 포르피라진류 네온-컷 색소는 584 내지 595nm 부근에서 최대 흡수 파장을 가지고, 상기 포르피라진류 유도체의 반치폭이 18 내지 28nm을 충족하므로 PDP 광학필터용 네온-컷 색소로서 적합하다.

또한 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 포르피라진류 유도체로 이루어진 PDP 광학필터용 네온-컷 색소를 이용함으로써, 상기 포르피라진류 유도체의 치환기 농도에 따라, 580 내지 605nm 파장영역의 최대흡수파장을 정량적으로 제어하는 것을 특징으로 하는 PDP 광학필터의 제조방법을 제공한다.

이때, 상기 포르피라진류 유도체 중, Y₁∼Y₄의 치환기가 0.1 내지 4 몰비로 할로겐 원자가 치환된 것이 바람직하다.

본 발명의 PDP 광학필터의 제조방법은 상기 포르피라진류 유도체 중, Y₁∼Y₄의 치환기가 할로겐 원자로 치환될 때, 치환된 할로겐 원자의 농도(C)에 따라, 파장(A)이 하기 수학식 1에 의하여 정량적으로 제어될 수 있다.

파장(A) = a + bC

(상기에서, a는 포르피라진류 유도체 중, Y₁∼Y₄의 치환기가 수소일 때, 포르피라진류 유도체의 고유 흡수파장이고, b는 치환된 할로겐 원자의 상수이고, C는 치환된 할로겐 원자의 몰수이다.)

이때, 상기 포르피라진류 유도체 중, Y₁∼Y₄의 치환기가 브롬 원자일 때, a는 584nm이고, b는 2.184이고, C는 0.1 내지 4 몰인 네온-컷 색소를 이용함으로써, 580 내 지 605nm 파장영역의 최대흡수파장을 정량적으로 제어할 수 있다.

본 발명은 포르피라진류 유도체 중, 특정위치에 치환기를 조절함에 따라, PDP 광학필터 제작시 580 내지 605nm 파장영역에 대응할 수 있는 다양한 종류의 색소를 복잡한 과정을 거치지 않고 제조할 수 있고, 상기 치환기의 농도에 따라, 580 내지 605nm 파장영역의 최대흡수파장을 선택적으로 제어할 수 있다.

이하, 본 발명을 상세히 설명하고자 한다.

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 포르피라진류 유도체를 이용한 PDP 광학필터용 네온-컷 색소를 제공한다.

화학식 1

(상기 식에서, M=H₂, Cu, Ni, Zn, Co, Pd, Pt, VO, TiO, Mg, Cd, Sn, SnX₂, AlX, GaX, InX, RhX, GeX(X=1가의 배위자를 표시함), SiCl₂, Si(OSiR₁R₂R₃)₂, Si(OPOR₄R₅)₂, Si(OCOR₆)₂이고 R₁내지 R₆는 C₁∼C₄의 알킬기이고, X₁∼X₄는 각각 독립적으로 C₁∼C₄의 알킬기, 또는 치환된 C₁∼C₄의 알킬기이고, Y₁∼Y₄는 할로겐 원자이다.)

본 발명의 포르피라진류 유도체는 570∼605nm 부근에서 최대 흡수 파장을 가지는 공지된 물질[일본공개특허 제2002-129052호]을 사용할 수 있으나, 본 발명의 실시예에서는 가장 바람직한 일례의 상기 포르피라진류 유도체로서, 구리가 배위된 테트라-t-부틸포르피라진을 사용하고 있다.

특히, 본 발명의 포르피라진류 유도체는 Y₁∼Y₄의 치환기가 플로로, 염소, 브롬 및 요오드 원자로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 할로겐 원자로 치환되되, 이때, 할로겐 원자는 구리가 배위된 테트라-t-부틸포르피라진에 대하여, 0.1 내지 4 몰비로 치환되는 것이며, 할로겐의 원자수는 0.1, 0.2, 0.4………3.8, 3.9, 4개로 치환하여, 치환기의 농도에 따라 파장을 원하는 대로 조정할 수 있다.

이러한 본 발명의 포르피라진류 유도체는 584 내지 595nm 부근에서 최대 흡수 파장을 가지고, 상기 포르피라진류 유도체의 몰흡광계수가 145,000 내지 147,000이고, 상기 포르피라진류 유도체의 반치폭이 18 내지 28nm을 충족하므로[표 1, 표 2 및 표 3], PDP 광학필터용 네온-컷 색소로서 적합하다.

더욱 바람직하게는 상기 포르피라진류 유도체 중, Y₁∼Y₄의 치환기가 브롬원자로 치환되는 것이다.

도 1은 본 발명의 포르피라진류 유도체 중, Y₁∼Y₄의 치환기가 브롬원자로 치환된 경우, 치환기의 농도에 따른 최대 흡수 파장의 변화를 나타낸 것으로서, 본 발명의 PDP 광학필터용 네온-컷 색소는 포르피라진류 유도체 중, Y₁∼Y₄의 치환기의 농도를 정량적으로 조절함에 따라, 색소의 최대흡수파장의 이동(red shift)이 예측 가능하다.

이에, 종래의 색보정용 칼라필터용 색소를 사용하여 PDP의 내부에서 발생된 570∼605nm의 파장을 제거함에 있어서, 제조사와 기종에 따라 형광체의 종류가 다르고, 네온가스의 비율이 다르기 때문에, 일일이 570∼605nm의 파장을 임의로 조절해야 하는 복잡한 과정을 거치지 않고, 상기 PDP 광학필터용 네온-컷 색소의 치환기를 조절함에 따라, 선택적으로 580 내지 605nm 파장영역의 최대흡수파장을 조절할 수 있다.

또한 본 발명은 화학식 1로 표시되는 포르피라진류 유도체로 이루어진 PDP 광학필터용 네온-컷 색소를 이용함으로써, 580 내지 605nm 파장영역의 최대흡수파장을 정량적으로 제어하는 것을 특징으로 하는 PDP 광학필터의 제조방법을 제공한다.

화학식 1

(상기 식에서, M, X₁∼X₄ 및 Y₁∼Y₄는 상기에서 정의한 바와 같다.)

상기 포르피라진류 유도체 중, Y₁∼Y₄의 치환기가 0.1 내지 4 몰비로 할로겐 원자가 치환된 것이 바람직하다.

수학식 1

파장(A) = a + bC

본 발명의 바람직한 실시일례로서, 상기 포르피라진류 유도체 중, Y₁∼Y₄의 치환기가 브롬 원자일 때, a는 584nm이고, b는 2.184이고, C가 0.1 내지 4 몰로 치환된 네온-컷 색소를 제공할 수 있으며[도 1], 상기 네온-컷 색소를 이용함으로써, 치환기의 농도에 따라 580 내지 605nm 파장영역의 최대흡수파장을 정량적으로 제어할 수 있다.

이하, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명하고자 한다.

본 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.

<실시예 1>

단계 1: 구리가 배위된 테트라- t -부틸포르피라진의 제조

반응용 플라스크에 1-프로판올 160㎖, 마그네슘 1.9g(0.078 mmol), 요오드 10mg을 포함하는 용매를 환류온도 조건 하에서 6시간동안 교반하였다. 이후, 냉각 후 t-부틸 말레오니트릴 21.45g(0.16mol)을 투입한 후, 90℃로 재가열하여 4시간동안 유지한 후 반응을 완료하였다. 반응액을 소량 취하여 박층 크로마토그래피로 분홍색 색소 성분을 확인하였다.

상기 반응액을 교반하면서 0℃로 냉각하고, 이어 트리플로로아세트산 160g을 서서히 첨가하여 5℃이하로 1시간 교반하였다. 냉각을 마치고 반응액에 2000㎖의 물을 추가하고 에틸아세트산 200㎖를 더 첨가하여 교반하였다. 분별깔대기를 이용하여 유기층을 분배하고 물로 세척한 뒤 증발건조기로 농축하였다. 농축액을 실리카 컬럼 크로마토그래피 (전개용매: 헥산:톨루엔=10:1)에 의해 정제하고 색소 11g을 얻었다.

반응 플라스크에 상기 얻은 색소 0.89g(0.96mmol), DMF 7㎖, 무수 염화구리 0.36g(2.7mmol) 및 암모늄 사수화물을 혼합하여 80℃로 2시간 교반하였다. 이후 반응액을 물로 희석하고 석출한 결정을 여과 건조하고, 이를 실리카 컬럼 크로마토그래피 (전개용매: 톨루엔)으로 정제하여, 중심금속으로 구리가 배위된 테트라-t-부틸포르피라진 색소 0.88g을 얻었다. 이때, 구리가 배위된 테트라-t-부틸포르피라진의 최대흡수파장은 584nm였다.

단계 2: 네온-컷 색소의 제조

상기 제조된 구리가 배위된 테트라-t-부틸포르피라진 0.9g(1.5mmol)을 CH₂Cl₂에 녹인 후, ZnCl₂0.25g(1.8mmol)을 첨가하여 실온에서 1시간 교반하였다. 이후, 10% 브로민(in CH₂Cl₂) 용액 2.4㎖(0.15mmol)를 넣은 후, 6시간동안 실온에서 교반하였다. 6 시간 후 반응을 종료하고 물과 클로로포름으로 추출한 후, MgSO₄로 건조하고 감압 증류하여 생성물 0.8g을 얻었다[최대흡수파장: 584.4nm, 몰 흡광계수: 145000, 반치폭: 18.4nm].

< 실시예 2∼8>

10% 브로민(in CH₂Cl₂) 용액의 사용몰수를 하기 표 1에 기재한 바와 같이 달리 수행한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하였으며, 이때 얻어진 색소의 최대흡수파장을 기재하였다.

< 실시예 9>

구리가 배위된 테트라-t-부틸포르피라진 0.5g(0.8mmol)을 CH₂Cl₂에 녹인 후, PCl₅0.17g(0.8mmol)을 첨가하여 6시간동안 실온에서 교반하였다. 6 시간 후 반응을 종료하고 물과 클로로포름으로 추출한 후, MgSO₄로 건조하고 감압 증류하여 생성물 0.8g을 얻었다[최대흡수파장: 585.0 nm].

< 실시예 10∼12>

PCl₅의 사용몰수를 하기 표 2에 기재한 바와 같이 달리 수행한 것을 제외하고는, 상기 실시예 9와 동일하게 수행하였으며, 이때 얻어진 색소의 최대흡수파장을 기재하였다.

<실시예 13>

구리가 배위된 테트라-t-부틸포르피라진 0.9g(1.5mmol)을 벤젠 용매에 녹인 후, I₂0.40g(1.6mmol)을 첨가하여 실온에서 1시간 교반하였다. 반응기에 50%의 질산 0.1㎖(1.7mmol)을 넣고 실온에서 6시간동안 실온에서 교반하였다. 6 시간 후 반응을 종료하고 물과 클로로포름으로 추출한 후, MgSO₄로 건조하고 감압 증류하여 생성물 1.0g을 얻었다[최대흡수파장: 592.0 nm].

< 실시예 14>

I₂의 사용몰수를 하기 표 3에 기재한 바와 같이 달리 수행한 것을 제외하고는, 상기 실시예 13과 동일하게 수행하였으며, 이때 얻어진 색소의 최대흡수파장을 기재하였다.

<실시예 15>

단계 1: 브롬 치환된 바나딜 t-부틸 테트라포르피라진의 제조

상기 실시예 1의 합성과정에서 얻어진 t-부틸 테트라포르피라진 1.6g, 4가의 바나듐 옥사이드 0.5g, 트리클로르벤젠 15㎖을 넣고 반응하였다. 이것을 (헥산;톨루엔=5;1)실리카 칼럼을 사용하여 제조된 바나딜 t-부틸 테트라포르피라진 0.5g을 얻었다[최대흡수파장 592nm].

단계 2: 네온-컷 색소의 제조

상기 제조된 바나딜 t-부틸 테트라포르피라진 색소 0.5g(0.82mmol)을 염화메틸렌 20㎖, 염화아연 0.14g(1mmol)을 넣고 실온에서 1시간 교반하였다. 이후 10% 브롬(in CH₂Cl₂)용액 1.31㎖(0.082mmol)을 넣은 후 6시간동안 실온에서 교반하였다. 반응 종료 후, 물과 클로로포름으로 추출 후, MgSO₄로 건조 감압 증류하여 목적물 0.45g을 얻었다[최대흡수파장 594nm, 몰흡광계수 162,000].

상기에서 살펴본 바와 같이, 본 발명은

첫째, 포르피라진류 유도체를 이용하여, 584 내지 595nm 부근에서 최대 흡수 파장을 가지고, 상기 포르피라진류 유도체의 반치폭이 18 내지 28nm인, PDP 광학필터용으로 적합한 네온-컷 색소를 제공하였고,

둘째, 본 발명의 포르피라진류 유도체 중, Y₁∼Y₄의 치환기의 농도를 조절함에 따라, PDP 광학필터 제작시 580 내지 605nm 파장영역에 대응할 수 있는 다양한 종류의 색소를 제공할 수 있고,

셋째, 상기 포르피라진류 유도체로 이루어진 PDP 광학필터용 네온-컷 색소를 이용하여, 580 내지 605nm 파장영역의 최대흡수파장을 정량적으로 제어할 수 있다.

이상에서 본 발명은 기재된 구체예에 대해서만 상세히 설명되었지만 본 발명의 기술사상 범위 내에서 다양한 변형 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속함은 당연한 것이다.

도 1은 본 발명의 포르피라진류 유도체 중, Y₁∼Y₄의 치환기가 브롬원자로 치환된 경우, 치환기의 농도에 따른 최대 흡수 파장의 변화를 나타낸 것이다.

Claims

하기 화학식 1로 표시되는 포르피라진류 유도체 중, Y₁∼Y₄의 치환기가 할로겐 원자로 치환되되, 584 내지 595nm 부근에서 최대 흡수 파장을 가지고, 상기 포르피라진류 유도체의 반치폭이 18 내지 28nm인 것을 특징으로 하는 PDP 광학필터용 네온-컷 색소.

화학식 1

(상기 식에서, M=H₂, Cu, Ni, Zn, Co, Pd, Pt, VO, TiO, Mg, Cd, Sn, SnX₂, AlX, GaX, InX, RhX, GeX(X=1가의 배위자를 표시함), SiCl₂, Si(OSiR₁R₂R₃)₂, Si(OPOR₄R₅)₂, Si(OCOR₆)₂이고 R₁내지 R₆는 C₁∼C₄의 알킬기이고, X₁∼X₄는 각각 독립적으로 C₁∼C₄의 알킬기, 또는 치환된 C₁∼C₄의 알킬기이고, Y₁∼Y₄는 플로로, 염소, 브롬 및 요오드로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 할로겐 원자이다.)
제1항에 있어서, 상기 포르피라진류 유도체 중, Y₁∼Y₄의 치환기가 0.1 내지 4 몰비로 할로겐 원자가 치환된 것을 특징으로 하는 상기 PDP 광학필터용 네온-컷 색소.
제1항에 있어서, 상기 포르피라진류 유도체 중, Y₁∼Y₄의 치환기가 할로겐 원자로 치환될 때, 치환된 할로겐 원자의 농도(C)에 따라, 파장(A)이 하기 수학식 1에 의하여 정량적으로 제어되는 것을 특징으로 하는 상기 PDP 광학필터용 네온-컷 색소.

수학식 1

파장(A) = a + bC

(상기에서, a는 포르피라진류 유도체 중, Y₁∼Y₄의 치환기가 수소일 때, 포르피라진류 유도체의 고유 흡수파장이고, b는 치환된 할로겐 원자의 상수이고, C는 치환된 할로겐 원자의 몰수이다.)
제1항에 있어서, 상기 포르피라진류 유도체 중, Y₁∼Y₄의 치환기가 브롬원자인 것을 특징으로 하는 상기 PDP 광학필터용 네온-컷 색소.
하기 화학식 1로 표시되는 포르피라진류 유도체로 이루어진 PDP 광학필터용 네온-컷 색소를 이용하는 것을 특징으로 하는, 580 내지 605nm 파장영역의 최대흡수파장을 정량적으로 제어하는 PDP 광학필터의 제조방법.

화학식 1

(상기 식에서, M=H₂, Cu, Ni, Zn, Co, Pd, Pt, VO, TiO, Mg, Cd, Sn, SnX₂, AlX, GaX, InX, RhX, GeX(X=1가의 배위자를 표시함), SiCl₂, Si(OSiR₁R₂R₃)₂, Si(OPOR₄R₅)₂, Si(OCOR₆)₂이고, R₁내지 R₆는 C₁∼C₄의 알킬기이고, X₁∼X₄는 각각 독립적으로 C₁∼C₄의 알킬기, 또는 치환된 C₁∼C₄의 알킬기이고, Y₁∼Y₄는 플로로, 염소, 브롬 및 요오드로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 할로겐 원자이다.)
제5항에 있어서, 상기 포르피라진류 유도체 중, Y₁∼Y₄의 치환기가 0.1 내지 4 몰비로 할로겐 원자가 치환된 것을 특징으로 하는 상기 PDP 광학필터의 제조방법.
제5항에 있어서, 상기 포르피라진류 유도체 중, Y₁∼Y₄의 치환기가 할로겐 원자로 치환될 때, 치환된 할로겐 원자의 농도(C)에 따라, 파장(A)이 하기 수학식 1에 의 하여 정량적으로 제어되는 것을 특징으로 하는 상기 PDP 광학필터의 제조방법.

수학식 1

파장(A) = a + bC

(상기에서, a는 포르피라진류 유도체 중, Y₁∼Y₄의 치환기가 수소일 때, 포르피라진류 유도체의 고유 흡수파장이고, b는 치환된 할로겐 원자의 상수이고, C는 치환된 할로겐 원자의 몰수이다.)
제7항에 있어서, 상기 포르피라진류 유도체 중, Y₁∼Y₄의 치환기가 브롬 원자일 때, a는 584nm이고, b가 2.184인 것을 특징으로 하는 상기 PDP 광학필터의 제조방법.