KR20090010283A - 피부노화를 개선하기 위한 플라바논 화합물 함유 조성물 - Google Patents

피부노화를 개선하기 위한 플라바논 화합물 함유 조성물 Download PDF

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KR20090010283A
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Abstract

본 발명은 플라바논 화합물 또는 그 유도체를 유효성분으로 함유하는 주름개선용 화장료 조성물에 관한 것으로 구체적으로는 7-히드록시플라바논, 7-메톡시플라바논을 특징으로 한다. 본 발명에 명시된 플라바논은 섬유아세포에서 콜라겐 합성을 증가시키고 콜라겐을 분해하는 효소인 콜라게네이즈 활성을 억제하여 주름개선 효과가 뛰어나다. 또한 인간개체에 적용하였을 경우에도 뛰어난 주름개선 효과를 보이며 피부에 대한 부작용 없이 안전하게 사용될 수 있다.
플라바논(flavanone), 주름개선, 콜라겐, 콜라게네이즈

Description

피부노화를 개선하기 위한 플라바논 화합물 함유 조성물{Skincare composition for anti-aging comprising flavanone}
본 발명은 피부용 조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 제품 안정성이 우수하고 피부에 대한 부작용 없이 안전하게 사용될 수 있으며 주름개선효과를 나타내는 플라바논을 유효성분으로 포함하는 피부용 조성물에 관한 것이다.
주름은 피부의 노화로 생기며 노화된 피부란 노화의 과정과 연관된 자연적 변화의 총체이다. 피부노화는 크게 두 가지로 구분되며 피부표면 전체에서 나이와 관련된 피부 기능, 구조 모양의 변화를 나타내는 생리적 노화와 자외선에 의한 광노화로 구분된다.
피부에 노화가 진행되면 진피의 변화가 현저한데 70세 이후 나타나는 진피위축은 대표적인 노화현상이다. 진피의 변화는 섬유아세포(Fibroblast)의 숫자와 그들의 합성 능력의 감소로 인하여 세포외 기질중 큰 분자량을 가진 물질들이 변화로 발생된다. 그 구체적인 변화는 콜라겐 다발의 분리, 점다당질 합성감소, 콜라겐과 탄력섬유(elastin)수와 직경 감소, 콜라겐과 탄력섬유 분쇄, 혈관의 팽창 등을 들 수 있다. 일반적으로 피부의 수분 함유량, 콜라겐 함유량 및 외부 환경에 대한 면역 작용 능력 등 여러 가지 복합적인 요인들 중 주름의 형성에 가장 큰 영향을 미치는 것은 콜라겐의 생성량과 콜라겐의 함량을 감소시키는 콜라겐 분해 효소인 콜라게네이즈의 발현량과 활성이다. 콜라게네이즈는 자외선이나 열 산화스트레스등의 외부요인이나 피부노화와 같은 내부요인에 의해 발현과 활성이 증가하여 콜라겐을 분해하여 피부노화를 촉진한다.
생활수준이 높아지고 수명이 연장되면서 미적인 차원뿐만 아니라 생활의 질 문제에 있어서도 피부노화를 개선할 수 있는 물질개발이 절실한 상황이다.
이러한 배경 하에서, 본 발명자들은 안전성과 안정성이 높으며, 피부관련 효능이 우수한 화장료를 찾기 위하여 플라바논 화합물을 대상으로 유효물질을 검색한 결과, 7-히드록시플라바논과 7-메톡시플라바논이 주름개선 효과가 뛰어나면서, 안전성과 안정성도 뛰어남을 확인하였다.
본 발명자들은 콜라겐 합성을 증진시키고 콜라게네이즈 활성을 억제하는 기전을 통하여 피부를 개선시키면서도 부작용이 크게 감소된 물질을 개발하고자 노력하였다.
플라바논화합물을 대상으로 주름개선효능물질을 탐색한 결과 7-히드록시플라바논과 7-메톡시플라바논의 효능과 안전성이 우수함을 확인함으로써, 본 발명을 완성하게 되었다. 따라서, 본 발명의 목적은 피부에 대한 부작용 없이 안전하게 사용될 수 있으며 주름개선효과를 나타내는 조성물을 제공하는 데 있다.
본 발명은 주름 개선용 조성물을 제공한다. 본 발명의 조성물에서 이용되는 플라바논 성분은 주름발생에 주요한 역할을 하는 콜라겐 합성을 증가시키고 콜라게네이즈 효소활성을 효율적으로 억제하며 주름개선 효과를 나타낸다. 또한, 본 발명의 플라바논 조성물은 실제로 인간 개체에 적용되는 경우에도 매우 우수한 주름개선 효과를 나타내며, 피부 부작용이 없어 매우 안전하다.
이상으로 본 발명의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 구현예일 뿐이며, 이에 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백하다. 따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항과 그의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.
본 발명의 양태에 따르면, 본 발명은 주름개선효과를 나타내는 플라바논을 유효성분으로 포함하는 조성물을 제공한다. 플라바논의 화학식은 하기 화학식 1과 같다.
Figure 112007053030798-PAT00001
화합물 1: 7-hydroxyflavanone
Figure 112007053030798-PAT00002
화합물 2: 7-methoxyflavanone
본 발명의 조성물은 주름개선 용도를 갖는다. 본 발명의 조성물은 콜라게네이즈 활성 억제 및 콜라겐 합성의 촉진 등의 분자적 기전을 통하여 우수한 주름 개선 효능을 발휘하며, 이와 같은 사실은 하기의 실시예에 명확하게 기재되어 있다. 본 발명의 조성물의 용도인 주름 개선은 통상적인 피부 보호 용도(주름의 예방, 주름의 제거, 피부 노화 억제 등)를 포함하는 것으로 해석된다.
본 발명의 상기 화학식 1의 플라바논은 당업계에서 통상적으로 실시되는 치환기의 부가 또는 치환 반응에 의하여 얻어지는 유도체 중 콜라겐합성 증진 및/또는 콜라게네이즈(MMP-1) 활성 억제에 의한 주름개선 효과를 나타내는 유도체를 포함한다는 것은 당업계의 기술 수준을 고려하여 당업자에게 명확하다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 상기 플라바논의 유효성분은 전체 조성물을 기준으로 하여 0.0001 내지 15.0 중량%, 보다 바람직하게는 0.0001 내지 10 중량%, 가장 바람직하게는 0.0001 내지 5 중량%이다. 플라바논의 유효성분의 중량이 0.0001 중량% 미만일 때는 그 효과가 나타나기 어렵고, 15.0 중량%를 초과하는 경우에는 함량의 증가에 따른 효과의 증가가 매우 미약하고, 제형상의 안정성이 확보되지 않는 문제점이 있다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 본 발명의 조성물은 화장료 조성물이다.
본 발명의 화장료 조성물에 포함되는 성분은 유효 성분으로서의 플라바논 이외에 화장품 조성물에 통상적으로 이용되는 성분들을 포함하며, 예컨대 항산화제, 안정화제, 용해화제, 비타민, 안료 및 향료와 같은 통상적인 보조제, 그리고 담체를 포함한다. 또한, 상기 화장료 조성물은 그 효과를 증진시키기 위하여 피부 흡수 촉진 물질을 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물은 당업계에서 통상적으로 제조되는 어떠한 제형으로도 제조될 수 있으며, 예를 들어, 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 크림, 로션, 파우더, 비누, 계면활성제-함유 클린싱, 오일, 분말 파운데이션, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션 및 스프레이 등으로 제형화될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 보다 상세하게는, 유연 화장수, 영양 화장수, 영양 크림, 마사지 크림, 에센스, 아이 크림, 클렌징 크림, 클렌징 포옴, 클렌징 워터, 팩, 스프레이 또는 파우더의 제형으로 제조될 수 있다.
본 발명의 제형이 페이스트, 크림 또는 겔인 경우에는 담체 성분으로서 동물성유, 식물성유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크 또는 산화아연 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는 담체 성분으로서 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄 히드록시드, 칼슘 실리케이트 또는 폴리아미드 파우더가 이용될 수 있고, 특히 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로히드로카본, 프로판/부탄 또는 디메틸 에테르와 같은 추진체를 포함할 수 있다.
본 발명의 제형이 용액 또는 유탁액인 경우에는 담체 성분으로서 용매, 용해화제 또는 유탁화제가 이용되고, 예컨대 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알코올, 벤질 벤조에이트, 프로필렌 글리콜, 1,3-부틸글리콜 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르가 있다.
본 발명의 제형이 현탁액인 경우에는 담체 성분으로서 물, 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 액상의 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가 또는 트라칸트 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 제형이 계면-활성제 함유 클린징인 경우에는 담체 성분으로서 지방족 알코올 설페이트, 지방족 알코올 에테르 설페이트, 설포숙신산 모노에스테르, 이세티오네이트, 이미다졸리늄 유도체, 메틸타우레이트, 사르코시네이트, 지방산 아미드 에테르 설페이트, 알킬아미도베타인, 지방족 알코올, 지방산 글리세리드, 지방산 디에탄올아미드, 식물성 유, 라놀린 유도체 또는 에톡실화 글리세롤 지방산 에스테르 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 조성물은 약제학적 조성물로 제조될 수 있다.
본 발명의 조성물이 약제학적 조성물로 제조되는 경우, 본 발명의 약제학적 조성물은 약제학적으로 허용되는 담체를 포함한다. 본 발명의 약제학적 조성물에 포함되는 약제학적으로 허용되는 담체는 제제 시에 통상적으로 이용되는 것으로서, 락토스, 덱스트로스, 수크로스, 솔비톨, 만니톨, 전분, 아카시아 고무, 인산 칼슘, 알기네이트, 젤라틴, 규산 칼슘, 미세결정성 셀룰로스, 폴리비닐피롤리돈, 셀룰로스, 물, 시럽, 메틸 셀룰로스, 메틸히드록시벤조에이트, 프로필히드록시벤조에이트, 활석, 스테아르산 마그네슘 및 미네랄 오일 등을 포함하나, 이에 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 약제학적 조성물은 상기 성분들 이외에 윤활제, 습윤제, 감미제, 향미제, 유화제, 현탁제, 보존제등을 추가로 포함할 수 있다. 적합한 약 제학적으로 허용되는 담체 및 제제는 Remington's Pharmaceutical Sciences (19th ed., 1995)에 상세히 기재되어 있다.
본 발명의 약제학적 조성물은 쥐, 생쥐, 가축, 인간 등의 포유동물에 경구 또는 비경구 등의 다양한 경로로 투여할 수 있으며, 예컨대 경구, 직장 또는 정맥, 근육, 피하, 자궁내 경막 또는 뇌혈관내 주사에 의해 투여할 수 있다. 바람직하게는 비경구 투여 중 경피투여, 보다 바람직하게는 도포에 의한 국부 투여(topical application) 방식으로 적용된다.
본 발명의 약제학적 조성물의 적합한 투여량은 제제화 방법, 투여 방식, 환자의 연령, 체중, 성, 병적 상태, 음식, 투여 시간, 투여 경로, 배설 속도 및 반응 감응성과 같은 요인들에 의해 다양하게 처방될 수 있다. 본 발명의 약제학적 조성물의 투여량은, 경구형 제형인 경우 성인 기준으로 0.001-100 ㎎/kg 의 양을 1일 1회 내지 수회 투여할 수 있으며, 외용제인 경우에는 성인 기준으로 1일당 1.0 내지 3.0 ml의 양으로 1일 1회 내지 5회 도포하여 1개월 이상 계속 하는 것이 좋다. 다만, 상기 투여량은 본 발명의 범위를 한정하는 것은 아니다.
본 발명의 약제학적 조성물은 당해 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있는 방법에 따라, 약제학적으로 허용되는 담체 및/또는 부형제를 이용하여 제제화함으로써 단위 용량 형태로 제조되거나 또는 다용량 용기 내에 내입시켜 제조될 수 있다. 이때 제형은 산제, 과립제, 정제, 캅셀제, 현탁액, 에멀젼, 시럽, 에어로졸 등의 경구형 제형, 연고, 크림등의 외용제, 좌제 및 멸균 주사용액 등을 비롯하여 약제학적 제제에 적합한 어떠한 형태로든 사용할 수 있으며, 분산제 또는 안정화제를 추가적으로 포함할 수 있다.
또한, 본 발명의 조성물은 식품 조성물로 제조될 수 있다.
본 발명의 조성물이 식품 조성물로 제조되는 경우, 유효성분으로서 플라바논뿐만 아니라, 식품 제조 시에 통상적으로 첨가되는 성분을 포함하며, 예를 들어, 단백질, 탄수화물, 지방, 영양소, 조미제 및 향미제를 포함한다. 상술한 탄수화물의 예는 모노사카라이드, 예를 들어, 포도당, 과당 등; 디사카라이드, 예를 들어 말토스, 슈크로스, 올리고당 등; 및 폴리사카라이드, 예를 들어 덱스트린, 사이클로덱스트린 등과 같은 통상적인 당 및 자일리톨, 소르비톨, 에리트리톨 등의 당알콜이다. 향미제로서 천연 향미제 [타우마틴, 스테비아 추출물 (예를 들어 레바우디오시드 A, 글리시르히진 등]) 및 합성 향미제(사카린, 아스파르탐 등)를 사용할 수 있다.
예컨대, 본 발명의 식품 조성물이 드링크제로 제조되는 경우에는 본 발명의 플라바논 이외에 구연산, 액상과당, 설탕, 포도당, 초산, 사과산, 과즙, 두충 추출액, 대추 추출액, 감초 추출액 등을 추가로 포함시킬 수 있다.
한편, 본 발명의 구체적 실시예에서 플라바논에 대한 피부누적 자극시험 결과 플라바논은 인체에 무해한 물질임이 밝혀졌다. 따라서, 본 발명의 플라바논은 독성 및 부작용이 거의 없으므로 장기간 사용 시에도 안심하고 사용할 수 있으며, 특히 상기한 바와 같은 화장료, 약제학적 및 식품 조성물에 안전하게 적용할 수 있다.
본 발명의 특징 및 이점을 요약하면 다음과 같다:
(ⅰ) 본 발명의 조성물은 플라바논을 유효성분으로 포함한다.
(ⅱ) 유효성분인 플라바논은 구체적으로 7-히드록시플라바논과 7-메톡시플라바논이며 이들 물질은 콜라게네이즈 활성 억제와 콜라겐 합성의 촉진 등의 분자적 기전을 통하여 우수한 주름 개선효과를 가진다.
(ⅲ) 또한, 세포독성 및 피부 부작용이 없어 화장료, 약제학적 및 식품 조성물에 안전하게 적용할 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명 하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 요지 따라 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되지 않는다는 것은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다.
실시 예 1: 플라바논에 의한 콜라겐 합성 증가 측정
주름개선효과는 통상 콜라겐 생합성능과 콜라게네이즈 분해 억제능 및 사람에 대한 이상시험으로서 효과를 측정할 수 있다. 사람의 정상 섬유 아세포 (Human normal fibroblast, 태평양)를 DMEM 배지가 들어 있는 6-웰 마이크로 플레이트에 접종시키고 (2 X 105 세포/웰) 5% 농도의 CO2 배양기에 37℃로 24시간 배양하였다. 24시간 후, 각 웰에서 배지를 제거한 후, 농도별로 시료를 처리한 후, 24시간 동안 다시 배양하였다. 24시간 후, 세포배지를 수집하여 샘플을 제조하였다.
콜라겐 합성량은 콜라겐 측정 키트 (Procollagen Type I C-peptide EIA kit (MK101), Takara, Kyoto, Japan)를 이용하여 프로콜라겐 (procollagen) 타입 I C-펩타이드 (Type I C-peptide: PICP)의 양을 측정하였다. 자세한 시험방법은
Takara의 킷트 설명서에 따라 수행하였다.
Incidence(%) (%)
cont 100 -
7-hydroxyflavanone 1 uM 105 5
10 uM 116 16
7-methoxyflavanone 1 uM 100 0
10 uM 112 12
표 1에서 볼 수 있듯이, 플라바논 화합물은 농도의존적으로 콜라겐 합성을 증가시켰다.
실시 예 2: 플라바논에 의한 콜라게네이즈 억제 측정
사람의 정상 섬유 아세포 (Human normal fibroblast, 태평양)를 DMEM 배지가 들어 있는 6-웰 마이크로 플레이트에 접종시키고 (2 X 105 세포/웰) 5% 농도의 CO2 배양기에 37℃로 24시간 배양하였다. 24시간 후, 각 웰에서 배지를 제거한 후, 콜라게네이즈 활성을 유도하는물질인 phorbol myristate acetate(PMA)와 시료를 농도별로 처리한 후, 24시간 동안 다시 배양하였다. 24시간 후, 세포배지를 수집하여 샘플을 제조하였다.
콜라겐을 분해하는 효소인 콜라게네이즈의 활성정도를 측정하는 방법으로 콜라게나제에 대한 항체를 이용하였다. 전체적인 시험법은 공지된 상업적으로 판매되는 킷트의 방법에 따라 수행하였다. 타입 I 콜라게나제 어세이 키트 (Amersham Biosciences, RPN2629)를 이용하였으며, ELISA 판독기로 흡광도를 측정하였다. 측정된 표준치는 평균+표준편차의 형태로 표시하였고 SPSS/PC+ 프로그램을 이용하여 t-test로 유의성을 검정하였고 그 결과를 하기 표2에 나타내었다.
Incidence(%) (%)
cont (PMA) 100 nM 100 -
7-hydroxyflavanone 1 uM 101 -
10 uM 85 15
7-methoxyflavanone 1 uM 98 2
10 uM 80 20
표 2에서 볼 수 있듯이, 플라바논 화합물은 PMA처리에 의해 증가된 콜라게네이즈 활성을 농도의존적으로 억제하였다.
실시예 3: 플라바논 조성물의 인체 피부에 대한 안전성 확인 실험
플라바논을 함유하는 조성물이 인체피부에 안전한지 확인하기 위하여, 피부 안전성 검증 실험을 수행하였다. 이를 위해 피부누적자극시험을 실시하였다.
스쿠알렌을 베이스로 시나린과 피페린 함유 조성물을 각각 1%를 첨가한 제형을 제조하고, 이를 사용하여 건강한 30명의 성인을 대상으로 윗팔뚝 부위에 격일로 총 9회의 24시간 누적 첩포를 시행하여 시나린과 피페린이 피부에 자극을 주는지의 여부를 측정하였다.
첩포 방법은 핀 챔버(Finn chamber, Epitest Ltd, 핀란드)를 이용하였다. 챔버에 상기 각 피부외용제를 15 ㎕씩 적하한 후 첩포를 실시하였다. 매회 피부에 나타난 반응의 정도를 하기 수학식 1을 이용하여 점수화 하였으며, 그 결과는 하기 표 3에 정리되어 있다.
평균반응도=[[{(반응지수 x 반응도)/ 총 피검자수} x 최고점수 (4점)] x 100 ] ÷ 검사회수 (9회)
반응도에서 ± 는 1점, +는 2점, ++는 4점의 점수를 부여하며, 평균 반응도가 3 미만일 때 안전한 조성물로 판정된다.
시험물질 반응이 나타난 피검자수 평균반응도
1주 2주 3주
1차 2차 3차 4차 5차 6차 7차 8차 9차
± + ++ ± + ++ ± + ++ ± + ++ ±+ ++ ± + ++ ± + ++ ± + ++ ± + ++
대조군(스쿠알렌) 1 - - 0 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - 0.09
7-hydroxyflavanone 1%) [시험군1] 2 - - 0 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - 0.18
7-methoxyflavanone 1%) [시험군2] 2 - - 0 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - 0.18
피검인원 30 30 30 30 30 30 30 30 30 -
상기 표 3에서 시험군 1, 2 모두 ±, + 및 ++에 해당하는 사람의 수가 각각 2명, 2명이고, 평균 반응도는0.18이었다. 그러므로 평균반응도가 3이하의 반응도를 나타내므로, 플라바논을 함유하는 조성물은 뚜렷한 누적자극 양상을 나타내지 않는 인체 피부에 안전한 물질로 판정되었다.

Claims (5)

  1. 활성성분으로 플라바논 화합물 또는 그 유도체 또는 그 혼합물을, 주름개선에 유효한 양으로 함유하는 화장 또는 약학 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 플라바논 화합물이 하기 화학식과 같은 7-히드록시플라바논, 7-메톡시플라바논인 조성물.
    Figure 112007053030798-PAT00003
    7-hydroxyflavanone
    Figure 112007053030798-PAT00004
    7-methoxyflavanone
  3. 제2항에 있어서, 상기 조성물은 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 크림, 로션, 파우더, 비누, 계면활성제-함유 클린싱, 오일, 분말 파운데이션, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데시션 및 스프레이로 구성된 군으로부터 선택되는 제형을 갖는 것을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제1항과 2항의 조성물을 포함하는 주름개선용 약제학적 조성물.
  5. 제1항 내지 제2항 중 어느 한 항에 있어서, 플라바논 화합물이 전체 조성물의 총 중량에 대하여 0.0001 내지 10 중량% 포함되는 조성물.
KR1020070073251A 2007-07-23 2007-07-23 피부노화를 개선하기 위한 플라바논 화합물 함유 조성물 KR20090010283A (ko)

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KR20200037668A (ko) * 2018-10-01 2020-04-09 (주)아모레퍼시픽 피부재생용 화장료 조성물

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