KR20080063234A - 신규 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
신규 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20080063234A KR20080063234A KR1020080020513A KR20080020513A KR20080063234A KR 20080063234 A KR20080063234 A KR 20080063234A KR 1020080020513 A KR1020080020513 A KR 1020080020513A KR 20080020513 A KR20080020513 A KR 20080020513A KR 20080063234 A KR20080063234 A KR 20080063234A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- light emitting
- compound
- organic light
- organic
- anthracene
- Prior art date
Links
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 title claims abstract description 28
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims abstract description 7
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims abstract description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 50
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 claims description 3
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 52
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 19
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 19
- 239000000463 material Substances 0.000 description 13
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 6
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 5
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 4
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 4
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 4
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- GKQFYZWYVBQCHT-UHFFFAOYSA-N n-naphthalen-1-yl-n-[4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]phenyl]naphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC=C1 GKQFYZWYVBQCHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- MKARNSWMMBGSHX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylaniline Chemical compound CC1=CC(C)=CC(N)=C1 MKARNSWMMBGSHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- -1 isopropane Chemical compound 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XOGPDSATLSAZEK-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(N)=CC=C3C(=O)C2=C1 XOGPDSATLSAZEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APSMUYYLXZULMS-UHFFFAOYSA-N 2-bromonaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(Br)=CC=C21 APSMUYYLXZULMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXKQNCDDHDBAPD-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-diphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UXKQNCDDHDBAPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical group C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- ODWXUNBKCRECNW-UHFFFAOYSA-M bromocopper(1+) Chemical compound Br[Cu+] ODWXUNBKCRECNW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropane Chemical compound [Li+].C[C-](C)C UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- ACUGTEHQOFWBES-UHFFFAOYSA-M sodium hypophosphite monohydrate Chemical compound O.[Na+].[O-]P=O ACUGTEHQOFWBES-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- IOGXOCVLYRDXLW-UHFFFAOYSA-N tert-butyl nitrite Chemical compound CC(C)(C)ON=O IOGXOCVLYRDXLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012414 tert-butyl nitrite Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010981 turquoise Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
본 발명은 신규 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 (OLED)에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 본원의 화학식 1 또는 2로 표시되는 신규 안트라센 유도체를 합성하고, 이를 다층 구조의 유기 전계 발광 소자의 유기 화합물 층, 특히 바람직하게는 유기 발광 층 (EML)에 사용함으로써 색 순도, 발광효율, 휘도, 전력효율 및 내열성이 향상된 녹색 또는 오렌지색 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있는, 신규 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
안트라센 유도체, 유기 전계 발광 소자
Description
본 발명은 신규 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 (OLED)에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 본원의 화학식 1 또는 2로 표시되는 신규 안트라센 유도체를 합성하고, 이를 다층 구조의 유기 전계 발광 소자의 유기 화합물 층, 특히 바람직하게는 유기 발광 층 (EML)에 사용함으로써 색 순도, 발광효율, 휘도, 전력효율 및 내열성이 향상된 녹색 또는 오렌지색 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있는, 신규 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
유기 전계 발광 소자 (OLED)는 유기 EL 이라고도 불리는 것으로서, 공액 구조의 유기물 (저분자 또는 고분자) 반도체를 발광소재로 하여 이를 두 전극 사이에 끼워 놓고 전기장을 형성시키면 양 전극 사이에 전류가 흐르면서 전자와 정공이 발광 소재에서 서로 만나 폴라론-엑시톤 (polaron-exciton)을 형성한 후 다시 재결합 함으로써 빛이 발생되는 원리를 이용한 전계 발광 소자 (LED)이다. 유기 전계 발광 소자는 최근 휴대 전화기의 외부 및 내부창, MP3 및 디지털 카메라의 디스플레이에 폭넓게 사용되고 있고 PDP 및 LCD에 이어서 향후에 벽걸이 및 두루마리 TV에도 적용될 수 있는 새로운 개념의 최첨단 디스플레이 소자이다.
1987년 탕 (Tang)이 진공 층착법으로 전계 발광 소자를 처음 개발한 후 지금까지 다양한 종류의 발광 소자용 재료들이 개발되고 있다. 그러나, 현재 상용화되어 있는 유기 전계 발광 소자는 열 안정성, 발광 효율 및 수명 등의 측면에서 아직 미흡한 점이 있다.
본 출원인은 유기 전계 발광 소자의 특성을 종합적으로 개선시키기 위하여 노력하여 왔으며, 이와 관련하여 한국 공개특허 제2006-0115951호에서는 유기 전계 발광 소자의 정공 주입 층 (HIL)으로 사용될 수 있으며 유기 전계 발광 소자의 내열성, 휘도 특성, 정공 수송 능력 및 발광 효율을 향상시킬 수 있는 중수소화된 아릴아민 유도체, 그 제조 방법 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자를 개발한 바 있다. 이 발명은 아릴아민의 수소를 중수소로 치환하여 엑시톤의 형성을 촉진함으로써 효율 향상 정도를 정확하게 예측할 수 있는 효과가 있다는 점에서 종래 발명들과 차이가 있다.
다만, 유기 전계 발광 소자의 상용화를 위해서, 제조된 소자의 색 순도, 발광효율, 휘도, 전력효율 및 내열성의 측면에서 전체적으로 개선된 특성을 갖는 소자의 개발이 필요한 것이 현실이다.
이에 본 발명자는 이러한 종래의 문제점을 해결하기 위하여 연구, 노력한 결과, 본원의 화학식 1 또는 2로 표시되는 신규 안트라센 유도체를 합성하고, 이를 다층 구조의 유기 전계 발광 소자의 유기 화합물 층, 특히 바람직하게는 유기 발광 층 (EML)에 사용하였더니 색 순도, 발광효율, 휘도, 전력효율 및 내열성이 향상된 녹색 또는 오렌지색 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다는 것을 확인함으로써 본 발명을 완성하였다.
따라서 본 발명은 신규 안트라센 유도체를 제공하는데 그 목적이 있다.
또한, 본 발명은 본원의 신규 안트라센 유도체를 이용하여 제조한 유기 발광층 (EML)을 제공하는데 또 다른 목적이 있다.
또한, 본 발명은 본원의 신규 안트라센 유도체를 이용하여 제조한 유기 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공하는데 그 목적이 있다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 신규한 안트라센 유도체를 그 특징으로 한다:
[화학식 1]
[식 중, Ar1 내지 Ar5는 동일 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 방향족기로서, 상기 방향족기는 벤젠, 나프탈렌, 바이페닐, 안트라센 및 페난트렌으로 이루어진 군에서 선택되는 화합물로부터 유도된 기임].
또한, 본 발명은 하기 화학식 2로 표시되는 신규한 안트라센 유도체를 그 특징으로 한다:
본 발명의 신규 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자는 화학식 1 또는 2로 표시되는 신규 안트라센 유도체를 합성하고, 이를 다층 구조의 유기 전계 발광 소자의 유기 화합물 층, 특히 바람직하게는 유기 발광 층 (EML)에 사용함으로써 색 순도, 발광효율, 휘도, 전력효율 및 내열성이 향상된 녹색 또는 오렌지색 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있는 효과가 있다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 신규한 안트라센 유도체를 그 특징으로 한다:
[식 중, Ar1 내지 Ar5는 동일 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 방향족기로서, 상기 방향족기는 벤젠, 나프탈렌, 바이페닐, 안트라센 및 페난트렌으로 이루어진 군에서 선택되는 화합물로부터 유도된 기임].
또한, 본 발명은 하기 화학식 2로 표시되는 신규한 안트라센 유도체를 그 특징으로 한다:
[식 중, Ar1 내지 Ar4는 서로 동일 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 방향족기로서, 상기 방향족기는 벤젠, 나프탈렌, 바이페닐, 안트라센 및 페난트렌으로 이루어진 군에서 선택되는 화합물로부터 유도된 기이고, Ar5 및 Ar6는 서로 동일 또는 상이하며, 각각 독립적으로 지방족 탄화수소, 벤젠, 나프탈렌, 바이페닐 또는 안트라센으로부터 유도된 기임].
이와 같은 본 발명을 더욱 상세하게 설명하면 다음과 같다.
본 발명은 본원의 화학식 1 또는 2로 표시되는 신규 안트라센 유도체를 합성하고, 이를 다층 구조의 유기 전계 발광 소자의 유기 화합물 층, 특히 바람직하게는 유기 발광 층 (EML)에 사용함으로써 색 순도, 발광효율, 휘도, 전력효율 및 내열성이 향상된 녹색 또는 오렌지색 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있는, 신규 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
상기 화학식 1 및 2의 치환기에 대한 정의 중 “치환 또는 비치환된 방향족기”는 벤젠, 톨루엔, 다이메틸벤젠, 1-나프탈렌, 2-나프탈렌, 바이페닐, 안트라센 및 페난트렌으로 이루어진 군에서 선택되는 화합물로부터 유도될 수 있다.
상기 방향족기는 치환 또는 비치환될 수 있으며, 치환되는 경우에는 메틸, 디메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 터셔리 부틸 등의 기로 치환되는 것이 바람직하나, 이에 한정되지는 않는다.
또한, 화학식 2의 치환기에 대한 정의 중 “지방족 탄화수소”는 탄소수 1 내지 10의 탄화수소로서, 예를 들어, 메탄, 에탄, 프로판, 이소프로판, 부탄, 터셔리 부탄, 시클로헥산 등이 포함된다.
본원의 화학식 1 또는 2로 표시되는 안트라센 유도체는 적층 구조의 유기 전계 발광 소자의 유기 화합물 층, 특히 바람직하게는 유기 발광 층 (EML)에 사용될 수 있다. 통상적으로, 유기 전계 발광 소자는 기판 (유리 또는 플라스틱), 양극 (Anode), 정공주입 및 수송층 (HIL, HTL), 유기 발광층 (EML), 전자주입 및 수송층 (EIL, ETL) 및 음극 (Cathode)의 적층 구조를 갖고 있으며, 본원의 화합물은 유기 화합물 층인 정공주입 및 수송층 (HIL, HTL), 유기 발광층 (EML), 전자주입 및 수송층 (ETL)에 사용될 수 있으나, 특히 유기 발광층 (EML)에 바람직하게 사용될 수 있다.
본원의 안트라센 유도체의 합성 과정을 하기의 실시예를 통하여 상세하게 설명하겠는 바, 본 발명이 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예
본 실시예에서는 본원의 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물 중 대표적인 화합물인 화합물 d 내지 f를 합성하기 위하여 먼저 하기 반응식 1 내지 3에 기재된 바와 같이 화합물 a 내지 c를 합성하였다. 또한, 반응식 4 내지 6에 기재된 바와 같이, 화합물 c를 출발 물질로 하여 본원의 화합물 d 내지 f를 합성하였다.
제조예
1 : 화합물 a의 합성
[반응식 1]
브롬화구리 (40.0 g, 179.2 mmol)와 터셔리-부틸 나이트라이트 (25.6 mL, 215.0 mmol)를 아세토나이트릴 600 mL에 분산시키고 65 ℃로 가열하였다. 이 반응 혼합물에 2-아미노안트라퀴논 (40.0g, 179.2 mmol)을 나누어 천천히 넣어주고 기체 발생 후에 실온으로 식혔다. 얇은 셀라이트 545 층에 이것을 여 과하고 디클로로메탄으로 씻어낸 여액을 농축하여 n-헥산:디클로로메탄=1:4 혼합 용액을 이용한 실리카 겔 관 크로마토그래피를 실시하였다. 얻은 생성물을 디클로로메탄 400 mL에 녹인 후 메탄올 1.5 L에 서서히 적가하여 침전법을 통해 분리하여 탁한 상아색 고체 화합물 a (11.6 g, 23 %)를 얻었다.
제조예
2 : 화합물 b의 합성
[반응식 2]
2-브로모나프탈렌 (34.6 g, 167.1 mmol)을 질소 충진 하에 건조한 테트라하이드로퓨란 300 mL에 녹이고 -78 ℃로 냉각시켰다. 이 반응 혼합물에 터셔리-부틸리튬 (147 mL, 1.7 M 펜탄 용액)을 서서히 가하고, -78 ℃에서 한 시간 동안 교반한 후, 반응식 1을 통해 제조된 화합물 a (20 g, 69.6 mmol)를 첨가하여 반응물의 온도를 서서히 실온으로 올리고 3 시간 동안 교반하였다. 포화된 염화암모늄 수용액을 가하여 디클로로메탄으로 추출하고 포화된 염화나트륨 수용액으로 씻고 유기층을 무수 소듐 설페이트에 건조, 여과하여 농축시켰다. 얻은 혼합물을 에틸에테르 150 mL에 녹인 것에 석유 에테르 800 mL를 한 번에 가하고 수 시간 휘저어주고 생성된 고체를 여과하여 순수하지 않은 황토색의 고체 화합물 b (38 g, ≒100 %)를 얻었다.
제조예
3 : 화합물 c의 합성
[반응식 3]
반응식 2를 통해 제조된 화합물 b (39.6 g, 72.7 mmol)를 아세트산 700 mL에 녹이고 요오드화 칼륨 (120.7 g, 726.8 mmol)과 차아인산나트륨 수화물 (105.5 g, 1.2 mol)을 넣고 3 시간 동안 끓였다. 실온으로 냉각하고 물 700 mL을 첨가하여 10 분간 교반한 후 생성된 고체를 여과하고 물 300 mL와 메탄올 50 mL로 씻었다. 하루 동안 감압 건조하여 탁한 황토색 고체 화합물 c (31.9 g, 86 %)를 얻었다.
실시예
1 : 화합물 d (화학식 1의 안트라센 유도체)의 합성
[반응식 4]
반응식 3을 통해 제조된 화합물 c (2 g, 3.9 mmol)와 아닐린 (0.17 mL, 1.9 mmol)을 질소 충진 하에서 톨루엔 10 mL에 녹이고, 트리스(다이벤질리덴아세톤)다이팔라듐 (0.05 g, 0.05 mmol)을 넣었다. 트라이 터셔리-부틸포스핀 (0.05 mL, 0.1 mmol, 50 중량% 톨루엔 용액)과 나트륨 터셔리-부톡사이드 (0.37 g, 3.9 mmol)를 차례로 가하고 끓이면서 하루 동안 환류 교반하였다. 실온으로 식혀 디클로로메탄으로 희석하여 실리카 겔과 셀라이트 545의 얇은 혼합층에 여과시키고 디클로로메탄으로 충분히 씻었다. 여액을 농축하여 n-헥산:디클로로메탄=4:1의 혼합비를 갖는 전개 용매를 이용한 실리카 겔 관 크로마토그래피를 실시하고 감압 건조시켜 샛노란 고체 화합물 d (0.2 g, 11 %)를 순수하게 얻었다. 본원의 화합물 d의 구조는 도 1 내지 3의 NMR 및 LRMS 분석 데이터를 통해 확인되었다.
실시예
2 : 화합물 e (화학식 1의 안트라센 유도체)의 합성
[반응식 5]
반응식 3에서 제조된 화합물 c (2 g, 3.9 mmol)와 3,5-다이메틸아닐린(0.24 mL, 2.0 mmol)을 질소 충진 하에서 톨루엔 10 mL에 녹이고, 트리스(다이벤질리덴아세톤)다이팔라듐 (0.09 g, 0.1 mmol)을 넣었다. 트라이 터셔리-부틸포스핀 (0.1 mL, 0.4 mmol, 50 중량% 톨루엔 용액)과 나트륨 터셔리-부톡사이드 (1.1 g, 11.7 mmol)를 차례로 가하고 끓이면서 하루 동안 환류 교반하였다. 실온으로 식혀 디클로로메탄으로 희석하여 실리카 겔과 셀라이트 545의 얇은 혼합층에 여과시키고 디클로로메탄으로 충분히 씻었다. 여액을 농축하여 n-헥산:디클로로메탄=9:1의 혼합비를 갖는 전개용매를 이용한 실리카 겔 관 크로마토그래피를 실시하고 감압 건조시켜 샛노란 고체 화합물 e (0.52 g, 27 %)를 얻었다. 본원의 화합물 e의 구조는 도 4의 NMR 데이터 및 도 5의 LRMS 분석을 통해 확인되었다.
실시예
3 : 화합물 f (화학식 2의 안트라센 유도체)의 합성
[반응식 6]
상기 반응식 4를 통해 제조된 화합물 c (2.12 g, 4.1 mmol)와 4-아미노트라이페닐아민 (0.54 g, 2.1 mmol)을 질소 충진 하에서 톨루엔 20 mL에 녹이고, 트리스(다이벤질리덴아세톤)다이팔라듐 (0.05 g, 0.05 mmol)을 넣었다. 트라이 터셔리-부틸포스핀 (0.1 mL, 0.41 mmol, 50 중량% 톨루엔 용액)과 나트륨 터셔리-부톡사이드(1.2 g, 12.4 mmol)를 차례로 가하고 끓이면서 하루 동안 환류 교반하였다. 실온으로 식혀 디클로로메탄으로 희석하여 실리카 겔과 셀라이트 545의 얇은 혼합층에 여과시키고 디클로로메탄으로 충분히 씻었다. 여액을 농축하여 n-헥산:디클로로메탄=8:1의 혼합비를 갖는 전개용매를 이용한 실리카 겔 관 크로마토그래피를 실시하고 감압 건조시켜 주황색 고체 화합물 f (0.78 g, 17 %)를 순수하게 얻었다. 본원의 화합물 f의 구조는 도 6 및 7의 NMR 및 LRMS 데이터를 통해 확인되었다.
실시예
4 :
실시예
1의 화합물 d를 이용한 유기
전계
발광 소자의 제조
하기와 같은 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제조하였다. ITO (양 극) 위에 DS-205 (㈜ 두산)를 800 Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하고 그 위에 정공 이송 물질인 NPB (N, N-di(naphthalene-1-yl)-N, N-diphenylbenzidine) 150 Å을 진공 증착하였다. 실시예 1에서 합성한 화합물 d를 2% 도핑한 Alq3 (트리스(8-옥소퀴놀린)알루미늄(Ⅲ))를 300 Å의 두께로 진공 증착하여 발광 층을 형성하였고 그 위에 전자 이송 물질인 Alq3 250 Å을 진공 증착하였다. 그 후, 전자 주입 물질인 LiF를 10 Å의 두께로 증착하였고, 알루미늄 (음극) 2000 Å을 진공 증착하여 하기 표 1과 같은 구조의 유기 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작된 유기 발광 소자의 특성을 하기 표 2와 같이 측정하였으며, 예를 들면 10 mA/cm2의 전류 밀도에서 4.6 V의 전계를 가하였더니, CIE 기준으로 x= 0.304, y= 0.581에 휘도 509 cd/m2의 녹색 (발광 극대 파장 λ = 517 nm)의 발광이 관찰되었고 5.1 cd/A의 효율을 보였다.
| 구 분 | 정공주입층 (HIL) | 정공수송층 (HTL) | 유기발광층 (EML) | 전자수송층 (ETL) | 전자주입층 (EIL) | 음극 (CATHODE) |
| 재 료 | DS-205 | DS-NPB | Alq3+화합물d | Alq3 | LiF | Al |
| 두께 (Å) | 800 | 150 | 294+6 | 250 | 10 | 2,000 |
| 증착온도 (℃) | 360-370 | 230-240 | Alq3:260-270 화합물d:260-280 | 260-270 | - | - |
| 전류밀도 (mA/cm2) | 전압 (V) | 휘도 (cd/m2) | CIE 지수 (x,y) | 피크 λ (nm) | 효율 (cd/A) | 효율 (lm/W) |
| 10 | 4.6 | 509 | 0,304, 0.581 | 517 | 5.1 | 3.5 |
| 25 | 5.5 | 1238 | 0,304, 0.579 | 517 | 5.0 | 2.8 |
| 50 | 6.2 | 2432 | 0,304, 0.578 | 517 | 4.9 | 2.5 |
| 100 | 7.1 | 4787 | 0,304, 0.576 | 517 | 4.8 | 2.1 |
실시예
5 :
실시예
2의 화합물 e를 이용한 유기
전계
발광 소자의 제조 (1)
하기와 같은 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제조하였다. ITO (양극) 위에 DS-205를 800 Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하고 그 위에 정공 이송 물질인 NPB (N, N-di(naphthalene-1-yl)-N, N-diphenylbenzidine) 150 Å을 진공 증착하였다. 실시예 2에서 합성한 화합물 e를 2% 도핑한 TH2를 300 Å의 두께로 진공 증착하여 발광 층을 형성하였고 그 위에 전자 이송 물질인 Alq3 250 Å을 진공 증착하였다. 그 후, 전자 주입 물질인 LiF를 10 Å의 두께로 증착하였고, 알루미늄 (음극) 2000 Å을 진공 증착하여 하기 표 3과 같은 구조의 유기 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작된 유기 발광 소자의 특성을 하기 표 4와 같이 측정하였으며, 예를 들면 5 V의 전계를 가한 10 mA/cm2의 전류 밀도에서, CIE 지수 x= 0.264, y= 0.509, 휘도 745 cd/m2의 녹색 (발광 극대 파장 λ= 507 nm)의 발광이 관찰되었고 7.5 cd/A의 효율을 보였다.
| 구 분 | 정공주입층 (HIL) | 정공수송층 (HTL) | 유기발광층 (EML) | 전자수송층 (ETL) | 전자주입층 (EIL) | 음극 (CATHODE) |
| 재 료 | DS-205 | DS-NPB | TH2+화합물e | Alq3 | LiF | Al |
| 두께 (Å) | 800 | 150 | 294+6 | 250 | 10 | 2,000 |
| 증착온도 (℃) | 360-370 | 250-260 | TH2:250-260 화합물e:290-300 | 240-250 | - | - |
| 전류밀도 (mA/cm2) | 전압 (V) | 휘도 (cd/m2) | CIE 지수 (x,y) | 피크 λ (nm) | 효율 (cd/A) | 효율 (lm/W) |
| 10 | 5 | 745 | 0,264, 0.509 | 507 | 7.5 | 4.7 |
| 25 | 5.7 | 1867 | 0,258, 0.508 | 506 | 7.5 | 4.1 |
| 50 | 6.3 | 3734 | 0,253, 0.506 | 507 | 7.5 | 3.7 |
| 100 | 7.1 | 7432 | 0,248, 0.504 | 506 | 7.4 | 3.3 |
실시예
6 :
실시예
2의 화합물 e를 이용한 유기
전계
발광 소자의 제조 (2)
TH2를 H41로 바꾼 것을 제외하고 실시예 5의 조건 및 방법과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제조하였으며, 그 소자 구조 및 특성을 표 5 및 6에 나타내었다.
| 구 분 | 정공주입층 (HIL) | 정공수송층 (HTL) | 유기발광층 (EML) | 전자수송층 (ETL) | 전자주입층 (EIL) | 음극 (CATHODE) |
| 재 료 | DS-205 | DS-NPB | H41+화합물e | Alq3 | LiF | Al |
| 두께 (Å) | 800 | 150 | 294+6 | 250 | 10 | 2,000 |
| 증착온도 (℃) | 360-370 | 250-260 | H41:220-230 화합물e:290-300 | 240-250 | - | - |
| 전류밀도 (mA/cm2) | 전압 (V) | 휘도 (cd/m2) | CIE 지수 (x,y) | 피크 λ (nm) | 효율 (cd/A) | 효율 (lm/W) |
| 10 | 4.7 | 831 | 0,290, 0.551 | 512 | 8.3 | 5.6 |
| 25 | 5.3 | 2011 | 0,288, 0.550 | 512 | 8.0 | 4.8 |
| 50 | 6 | 3937 | 0,285, 0.549 | 512 | 7.9 | 4.1 |
| 100 | 6.7 | 7711 | 0,281, 0.548 | 512 | 7.7 | 3.6 |
실시예
7 :
실시예
3의 화합물 f를 이용한 유기
전계
발광 소자의 제조
하기와 같은 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제조하였다. ITO (양극) 위에 DS-205를 800 Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하고 그 위에 정공 이송 물질인 NPB (N, N-di(naphthalene-1-yl)-N, N-diphenylbenzidine) 150 Å을 진공 증착하였다. 실시예 2에서 합성한 화합물 e를 2% 도핑한 TH2를 300 Å의 두께로 진공 증착하여 발광 층을 형성하였고 그 위에 전자 이송 물질인 Alq3 250 Å을 진공 증착하였다. 그 후, 전자 주입 물질인 LiF를 10 Å의 두께로 증착하였고, 알루미늄 (음극) 2000 Å을 진공 증착하여 하기 표 7과 같은 구조의 유기 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작된 유기 발광 소자의 특성을 하기 표 8와 같이 측정하였으며, 예를 들면 5.7 V의 전계를 가한 10 mA/cm2의 전류 밀도에서, CIE 지수 x= 0.405, y= 0.545, 휘도 683 cd/m2의 오렌지색 (발광 극대 파장 λ = 551 nm)의 발광이 관찰되었고 6.8 cd/A의 효율을 보였다.
| 구 분 | 정공주입층 (HIL) | 정공수송층 (HTL) | 유기발광층 (EML) | 전자수송층 (ETL) | 전자주입층 (EIL) | 음극 (CATHODE) |
| 재 료 | DS-205 | DS-NPB | TH2+화합물f | Alq3 | LiF | Al |
| 두께 (Å) | 800 | 150 | 294+6 | 250 | 10 | 2,000 |
| 증착온도 (℃) | 360-370 | 230-240 | TH2:250-260 화합물f:270-280 | 240-260 | - | - |
| 전류밀도 (mA/cm2) | 전압 (V) | 휘도 (cd/m2) | CIE 지수 (x,y) | 피크 λ (nm) | 효율 (cd/A) | 효율 (lm/W) |
| 10 | 5.7 | 683 | 0,405, 0.545 | 551 | 6.8 | 3.8 |
| 25 | 6.5 | 1686 | 0,403, 0.545 | 550 | 6.7 | 3.3 |
| 50 | 7.2 | 3327 | 0,400, 0.545 | 550 | 6.7 | 2.9 |
| 100 | 7.9 | 6560 | 0,397, 0.545 | 550 | 6.6 | 2.6 |
도 1 내지 3은 각각 화합물 d의 NMR 스펙트럼 및 MASS 스펙트럼을 나타낸다.
도 4 및 5는 각각 화합물 e의 NMR 스펙트럼 및 MASS 스펙트럼을 나타낸다.
도 6 및 7은 각각 화합물 f의 NMR 스펙트럼 및 MASS 스펙트럼을 나타낸다.
Claims (5)
- 하기 화학식 1로 표시되는 안트라센 유도체:[화학식 1]
[식 중, Ar1 내지 Ar5는 동일 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 방향족기로서, 상기 방향족기는 벤젠, 나프탈렌, 바이페닐, 안트라센 및 페난트렌으로 이루어진 군에서 선택되는 화합물로부터 유도된 기임]. - 하기의 구조를 갖는 안트라센 유도체:
- 하기의 구조를 갖는 안트라센 유도체:
- 청구항 1 내지 3 중 어느 한 항에 기재된 안트라센 유도체로 제조된 유기 발광 층.
- 청구항 1 내지 3 중 어느 한 항에 기재된 안트라센 유도체로 제조된 유기 발광 층을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020080020513A KR100864303B1 (ko) | 2008-03-05 | 2008-03-05 | 신규 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020080020513A KR100864303B1 (ko) | 2008-03-05 | 2008-03-05 | 신규 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020060136020A Division KR100864308B1 (ko) | 2006-12-28 | 2006-12-28 | 신규 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20080063234A true KR20080063234A (ko) | 2008-07-03 |
| KR100864303B1 KR100864303B1 (ko) | 2008-10-20 |
Family
ID=39815118
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020080020513A KR100864303B1 (ko) | 2008-03-05 | 2008-03-05 | 신규 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR100864303B1 (ko) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8535814B2 (en) | 2009-08-10 | 2013-09-17 | Samsung Display Co., Ltd. | Heterocyclic compound and organic light emitting device including the same |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100738762B1 (ko) * | 1999-09-21 | 2007-07-12 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전자발광 소자 및 유기 발광 매체 |
-
2008
- 2008-03-05 KR KR1020080020513A patent/KR100864303B1/ko not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8535814B2 (en) | 2009-08-10 | 2013-09-17 | Samsung Display Co., Ltd. | Heterocyclic compound and organic light emitting device including the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR100864303B1 (ko) | 2008-10-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6025959B2 (ja) | 有機発光ダイオードのための２−アザトリフェニレン物質 | |
| Kim et al. | Exceedingly efficient deep-blue electroluminescence from new anthracenes obtained using rational molecular design | |
| Zhao et al. | EQE climbing over 6% at high brightness of 14350 cd/m2 in deep-blue OLEDs based on hybridized local and charge-transfer fluorescence | |
| KR101695489B1 (ko) | 비대칭 구조의 유기전기발광소자용 아릴아민유도체, 그 제조방법, 이를 포함하는 유기전기발광소자용 유기박막재료 및 이를 이용한 유기 전기발광소자 | |
| KR101904173B1 (ko) | 유기 전계발광 재료와 유기 전계발광 소자 | |
| KR101650595B1 (ko) | 치환된 안트라센환 구조와 피리도인돌환 구조를 가지는 화합물 및 유기 전계 발광 소자 | |
| KR101579490B1 (ko) | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| Li et al. | Fluorinated 9, 9′-spirobifluorene derivatives as host materials for highly efficient blue organic light-emitting devices | |
| KR20050052473A (ko) | 유기 발광 물질 및 장치 | |
| KR20150124677A (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| TW201008942A (en) | Azapyrenes for electronic applications | |
| Kumaresan et al. | High Performance Solution‐Processed Deep‐Blue Phosphorescence Organic Light‐Emitting Diodes with EQE Over 24% by Employing New Carbenic Ir (III) Complexes | |
| Liao et al. | Aggregation-induced emission tetraphenylethene type derivatives for blue tandem organic light-emitting diodes | |
| KR20160021424A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| KR20150064687A (ko) | 신규한 청색 형광 호스트 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| TWI546297B (zh) | 有機化合物及包含其之有機電激發光裝置 | |
| KR20140080451A (ko) | 중수소로 치환된 신규한 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| KR20140140298A (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR20150064682A (ko) | 신규한 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| KR20150058083A (ko) | 신규한 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| KR101830784B1 (ko) | 폴리머 및 상기 폴리머를 포함한 유기 발광 소자 | |
| JP6862767B2 (ja) | トリアジン化合物、その製造方法、製造中間体、及び用途 | |
| KR20150124924A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| KR102054489B1 (ko) | 청색 인광 호스트 화합물 및 이의 제조방법 | |
| CN110845421A (zh) | 一种电子传输化合物、其合成方法及有机电致发光器件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A107 | Divisional application of patent | ||
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20120904 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20130828 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20141216 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20151007 Year of fee payment: 8 |
|
| LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |