KR20080059466A - 고성능 윤활 첨가제 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 유기인산과 유기불소 화합물을 혼합하는 단계 및 유기인산과 유기불소 화합물을 반응시켜 윤활 첨가제를 포함하는 반응 혼합물을 생성하는 단계를 포함하는 방법으로 제조한 윤활 첨가제에 관한 것이다. 또한, 유기인산과 유기불소를 반응시켜 반응 혼합물을 형성하는 단계 및 반응 혼합물의 적어도 일부분을 윤활제 기제에 첨가하는 단계를 포함하는 방법으로 제조한 윤활제에 관한 것이다.
유기인산, 유기불소 화합물, 윤활 첨가제, 윤활제.

Description

고성능 윤활 첨가제{High performance lubricant additives}
본 발명은 일반적으로 윤활 첨가제 및, 보다 구체적으로는, 윤활제의 목적하는 윤활 특성을 향상시키는 고성능 윤활 첨가제에 관한 것이다.
윤활제는 마모 방지 및 마찰 방지 특성과 같은 목적하는 특성을 위해 선택되는 다양한 화합물을 포함한다. 종종 시판되는 윤활제는 탄화수소 오일 또는 그리스 등의 윤활제 기제를 함유하는 조성물이고, 윤활제 기제에는 추가의 목적하는 특성을 위해 선택되는 다수의 윤활 첨가제가 첨가된다. 윤활 첨가제는 윤활제 기제의 윤활성을 향상시킬 수 있고/있거나 마모 방지 또는 기타 목적하는 특성을 제공할 수 있다.
윤활제는 다량으로 사용된다. 예를 들면, 연간 40억 쿼트 이상의 크랭크실 오일이 미국에서 사용된다. 그러나, 현재 사용되는 다수의 윤활제는 또한 바람직하지 않은 특성을 갖는다. 현재 시판되는 크랭크실 오일은 일반적으로 마모 방지 첨가제인 아연 디알킬디티오포스페이트(ZDDP)를 포함하고, 이는 인과 황을 함유한다. 인 및 황은 촉매 컨버터를 피독시켜 자용차 배출가스를 증가시킨다. EPA는 결국 ZDDP의 완전 제거가 요구되거나 크랭크실 오일 중에 극소량의 ZDDP만이 허용될 것으로 예상되고 있다. 그러나, 엔진 오일 중의 ZDDP를 대체하기 위해 허용가능한 마모 방지 첨가제는 현재 시판되지 않는다.
추가로, 통상의 윤활제에 사용된 윤활제 기제는 일반적으로 윤활 첨가제가 첨가되어 윤활성을 향상시킨다. 다수의 이들 윤활 첨가제는 충분한 추가의 윤활성을 제공하지 않고/않거나 추가의 목적하지 않는 특성을 보유한다.
따라서, 본 발명의 목적은, 마모 방지 첨가제 중의 인 및 황의 양이 현저히 감소되어 제로에 근접하는, 윤활제에 대한 환경 친화적인 마모 방지 첨가제를 제공하는 것이다. 본 발명의 또 다른 목적은 목적하는 마모 방지 특성과 마찰 방지 특성을 갖는 화합물을 생성하는 것이다.
발명의 간단한 요약
본 발명의 양태는, 유기인산(예: 디알킬디티오포스페이트(ZDDP))과 유기불소 화합물(예: 폴리테트라플루오로에틸렌(PTFE))을 함께 반응시킴으로써 윤활 첨가제 및 윤활제를 제조하는 방법을 포함한다. 본 발명의 양태에 사용된 PTFE는 탄소수가 40을 초과한다. 한 가지 양태에서, ZDDP 및 PTFE는 약 -20℃ 내지 약 150℃에서 함께 반응시킨다. 바람직한 양태에서, ZDDP 및 PTFE는 약 60 내지 약 150℃의 온도에서 함께 반응시킨다. 반응은 약 20분 내지 약 24시간 동안 지속한다. 반응 동안 형성된 상청액 및 침전물은 윤활 첨가제로서 사용될 수 있다. 이들 윤활 첨가제를 오일, 그리스, 자동 변속기 유체, 크랭크실 오일, 엔진 오일, 유압작동 오 일 및 기어 오일 등의 윤활제에 첨가할 수 있다. 특정한 양태에서, 유기인산과 유기불소 화합물은 윤활 기제에 첨가한 다음, 특정한 조건하에 반응시킬 수 있다.
본 발명의 다른 양태는 분말화 분쇄 금속 할라이드의 혼합물을 유기인산(예: ZDDP) 및 유기불소(예: PTFE)와 반응시켜 윤활 첨가제 또는 윤활제를 형성한다. 또 다른 양태에서, 분말화되지 않고/않거나 분쇄되지 않은 금속 할라이드의 다른 형태가 사용될 수 있다. 바람직한 양태에서, 금속 플루오라이드, ZDDP 및 PTFE를 약 -20℃ 내지 약 150℃에서 함께 반응시켜 윤활 첨가제를 형성한다. 이어서, 윤활 첨가제를 윤활제에 첨가한다. 윤활 첨가제가 첨가되는 윤활제는 바람직하게는 ZDDP 부재하의 완전 제형화된 GF4 엔진 오일이다. 그러나, 위에 기재된 바와 같은 다른 윤활제가 사용될 수 있다.
상기 기재는, 다음에 기재되는 본 발명의 상세한 설명이 보다 잘 이해될 수 있도록, 본 발명의 특징 및 기술적 이점을 광범위하게 개략한 것이다. 본 발명의 추가의 특징 및 이점은 이하에 기재될 것이며, 이는 본 발명의 청구범위의 대상을 형성한다. 기재된 개념 및 특정한 양태는 본 발명의 동일한 목적을 수행하기 위한 다른 구성을 변형 또는 설계하기 위한 기초로서 쉽게 이용될 수 있을 것이다. 또한, 이러한 동등한 구성은 첨부된 청구범위에 기재되어 있는 바와 같은 본 발명을 벗어나지 않는 것으로 이해되어야 한다. 추가의 목적 및 이점과 함께 본 발명의 구성 및 작동 방법에 있어서 본 발명의 특징인 것으로 생각되는 신규한 특징은 첨부된 도면과 관련하여 고려할 때에 다음 설명으로부터 보다 잘 이해될 것이다. 그러나, 도면의 각각은 설명 및 기재를 위해 제공되며, 본 발명의 제한 규정으로 의 도되지 않음을 명백히 이해하여야 한다.
본 발명을 보다 완전히 이해하기 위해, 이제 첨부된 도면과 관련하여 다음 설명이 참조된다.
도 1은 본 발명의 특정한 양태에 사용된 가능한 유기인산 화학식의 표이다.
도 2a 내지 도 2d는 본 발명의 특정한 양태에 사용된 다양한 유기인산 구조를 나타낸다.
도 3은 본 발명의 특정한 양태에 사용된 PTFE 구조를 나타낸다.
도 4a 및 도 4b는 본 발명의 특정한 양태의 반응 생성물을 나타낸다.
도 5a 내지 도 5c는, 다양한 양의 ZDDP, PTFE, 촉매 및/또는 이황화몰리브덴을 함유하는 윤활제 그리스가 존재하는, ASTM D2596 4구 융착 하중 실험의 결과를 설명하는 그래프를 나타낸다.
도 6a 및 도 6b는 도 5a 내지 도 5c의 입방 그래프의 작성에 사용된 ASTM D2596 4구 융착 하중 실험의 결과를 요약하는 챠트이다.
도 7은 다양한 윤활제에 대한 실린더 상의 블록 시험의 결과를 요약하는 그래프이다.
도 8은 몇몇 그리스 조성물을 비교하는 실린더 상의 블록 시험으로부터의 실험 결과의 그래프이다.
도 9는 그리스 조성물을 비교하는 실린더 상의 블록 시험으로부터의 실험 결 과를 기초로 하는 마모 흔적 치수의 3차원 예상도를 나타낸다.
도 10은 ZDDP의 분해 온도를 측정하기 위한 시차 주사 열량(DSC) 시험의 결과를 나타낸다.
도 11은 실린더 상의 구 시험으로부터의 엔진 오일에 대한 마모 용적 시험 결과를 나타낸다.
본 발명의 양태는, 향상된 마모 보호, 낮은 마찰 계수 및 낮은 점착성 에너지 표면을 제공하는, 개선된 고성능 윤활 첨가제 및 윤활제를 제공한다. 본 발명의 양태에 따라 제공된 윤활 첨가제는 윤활제, 예를 들면, 그랭크실 오일, 탄화수소 용매 등에 첨가될 수 있다. 본 발명의 양태는 일반적으로, 금속 할라이드 및/또는 이황화몰리브덴의 존재 또는 부재하에, 유기인산 화합물과 유기불소 화합물을 함께 반응시켜 윤활 첨가제를 생성한다.
도 1은 본 발명의 양태에 사용될 수 있는 유기인산 화합물의 몇몇을 나타내는 표이다. 일반적으로, 티티오포스페이트 및 모노티오포스페이트와 디티오포스페이트의 암모늄 및 아민 염이 사용될 수 있다. 금속 유기인산 및 오가노티오포스페이트, 예를 들면, 아연 디알킬디티오포스페이트(ZDDP)는 본 명세서의 기재를 위한 용어 "유기인산"에 포함된다. 도 1에 기재된 다른 유기인산에는 중성 ZDDP (1차), 중성 ZDDP (2차), 염기성 ZDDP, (RS)3P(s)(여기서, R > CH3), (RO)(R'S)P(O)SZn-, (RO)2(RS)PS(여기서, R > CH3), P(S)(S)Zn-, (RO)2P(S)(SR), R(R'S)2PS(여기서, R=CH3 및 R' > CH3), (RO)3PS(여기서, R=CH3 및 R'=알킬), MeP(S)Cl2, (RO)2(S)PSP(S)(OR)2, P(S)(SH), (RO)(R'S)P(O)SZn-, SPH(OCH3)2(여기서, R은 임의의 알킬이고, R'는 임의의 알킬이다) 및 이의 배합물이 포함된다. 도 1의 대표적인 화합물 및 본 발명에 사용될 수 있는 추가의 유기인산 화합물의 화학 구조는 도 2a 내지 도 2c에 도시되어 있다. 본 발명의 특정한 양태에서는 도 1 및 도 2a 내지 도 2c에 도시되지 않은 유기인산이 사용될 수도 있다.
유기인산 ZDDP는 본 발명의 바람직한 양태에 사용된다. 단독으로 또는 다른 유기인산과 배합하여 ZDDP를 사용하는 양태는 ZDDP를 하나 이상의 잔기에 사용할 수 있다. 바람직하게는, 사용된 ZDDP는 중성 또는 염기성 잔기이다. ZDDP 잔기의 일부는 도 2a에 구조물 1 및 5로 도시되어 있다. 바람직한 양태에서, ZDDP 알킬 그룹은 탄소수가 총 약 1 내지 20이다. ZDDP의 알킬 그룹은 당해 기술분야의 통상의 지식을 가진자에게 공지된 다양한 형태, 예를 들면, 분지쇄 또는 직쇄 1급, 2급 또는 2급 알킬 그룹일 수 있다.
본 발명의 양태에 사용될 수 있는 추가의 유기인산 구조물은 도 2d에 도시되어 있다. 본원에 구체적으로 도시된 유기인산 구조물은 대표적인 구조물이고, 어떠한 방식으로든 본 발명의 양태가 이들 구조물로 한정되지 않는다. 본 발명의 다수의 양태는 구제적으로 도시되지 않은 유기인산 화합물을 사용한다.
다양한 유기불소 화합물이 본 발명에 사용될 수 있다. 폴리테트라플루오로에틸렌(PTFE) 및 이의 유도체가 본 발명의 양태에서 사용하기에 특히 적합하다. PTFE 구조물은 도 3에 도시되어 있다. 사용될 수 있는 다른 유기불소 화합물은, 이로써 한정되지 않지만, 플루오로알킬 카복실산, 플루오로아릴 카복실산, 플루오로알킬아릴 카복실산 등, 플루오로알킬 설폰산, 플루오로아릴 설폰산 또는 플루오로알킬아릴 설폰산 등을 포함하는 조성물, 및 이들의 유도체, 예를 들면, 알킬 및 플루오로알킬 에스테르 및 알킬 또는 플루오로알킬 알콜 및 알킬, 또는 플루오로알킬 아미드가 포함된다. 특히 바람직한 조성물은 하나 이상의 관능성 그룹을 갖는 상술한 것들, 예를 들면, 카복실산, 설폰산, 에스테르, 알콜, 아민 및 아미드 및 이들의 혼합물을 포함하는 조성물이다. 유기불소 화합물은 부분 불소화되거나 과불소화될 수 있다. 이들 유기불소 화합물 중의 일부는, 이들 재료의 부재하보다 낮은 온도에서 이들이 혼합되는 유기인산 물질의 분해를 촉매할 수 있다. 또한, 이들 조성물은 금속 할라이드, 예를 들면, FeF3 및 TiF3, ZrF4, AlF3 등과 반응할 수 있다. 일반적으로, 유기불소 물질은 고분자량, 저분자량 또는 중간 분자량을 가질 수 있다.
본 발명의 특정한 양태는 아연 디알킬디티오포스페이트(ZDDP)와 탄소수 40 초과의 폴리테트라플루오로에틸렌(PTFE)을 함께 반응시켜 윤활 첨가제를 제조하는 방법을 포함한다. 탄소수 40 초과의 PTFE 분자가 본 발명의 양태에서 사용하기에 특히 적합한데, 이는 이러한 형태의 PTFE가 일반적으로 무기유 및 기타 윤활제에 불용성이기 때문이다. 본 발명의 바람직한 양태는 탄소수 40 내지 6000의 조성을 갖는 PTFE를 사용한다. 본 발명의 양태에 따르는 PTFE 및 ZDDP 사이의 반응은 윤활제 환경의 외부에서 실시하여 반응 혼합물을 생성할 수 있다. 이어서, 반응 혼합물 또는 이의 성분들을 기제 윤활제에 윤활 첨가제로서 첨가하여 기제 윤활제의 다양한 특성을 개선시킬 수 있다. 또는, 본 발명의 특정한 양태는 PTFE 및 ZDDP의 혼합물을 기제 윤활제에 첨가하는 것을 포함한다. PTFE 및 ZDDP의 반응은 목적하는 용도에 사용하기 전에 또는 사용하는 동안 윤활제 환경하에 수행한다. 바람직한 양태에서, 기제 윤활제는 인 약 0.01중량% 내지 약 0.1중량%를 포함한다.
본 발명의 양태에 사용된 PTFE 화합물 등의 유기불소 화합물은 다양한 분자량 및 다양한 입자 크기를 가질 수 있다. 약 2500 내지 약 300,000의 PTFE 분자량이 본 발명의 특정한 양태에 사용된다. 본 발명의 특정한 양태에서 PTFE 입자 크기는 약 50nm 내지 약 10㎛의 범위이다. 바람직한 양태에서, 사용된 PTFE는 약 50 내지 500nm 직경의 입자 형태로 첨가된다. 도 1b는 본 발명의 특정한 양태에서 사용될 수 있는 예시적 분자 구조의 PTFE를 나타낸다.
전자 빔 조사된 PTFE가 바람직한 양태에서 사용된다. 조사된 PTFE는 공기 환경하에 조사 공정을 실시함으로써 형성된 추가의 활성 말단 그룹을 포함한다. 공정 동안, 장쇄 PTFE 분자를 분할하여, 카복실 그룹 등의 극성 말단 그룹을 갖는 보다 단쇄의 분자를 형성한다. 카복실 그룹을 갖는 하전된 PTFE 분자는 문헌[참조: SAE Publication No. 952475 entitled "Mechanism Studies with Special Boundary Lubricant Chemistry" by Shaub et al., 및 SAE Publication No. 941983 entitled "Engine Durability, Emissions and Fuel Economy Studies with Special Boundary Lubricant Chemistry" by Shaub et al., 이들의 내용은 본원에서 참조로서 인용된다]에 설명된 바와 같이 금속 표면에 부착할 수 있다. 유기인산(예: ZDDP)과 조합된 조사된 PTFE는 ZDDP의 분해 속도를 향상시킬 수 있고, 고성능 윤활 첨가제로서 사용할 수 있는 반응 생성물을 형성할 수 있다.
본 발명의 특정한 양태에서, ZDDP 및 PTFE는 현탁된 고체 형태 PTFE를 특정한 조건하에 ZDDP 현탁액에 첨가함으로써 함께 반응시킨다. 바람직한 양태에서, 사용된 PTFE는 조사된 PTFE, 예를 들면, 샴록 테크놀로지스 인코포레이티드(Shamrock Technologies, Inc.)에서 제조한 나노플론(NanoflonTM) 분말 및 듀퐁(DuPont)에서 제조한 NF1A이다. 다른 양태에서, 아세손 인더스트리즈 인코포레이티드(Acheson Industries, Inc.)에서 제조한 SLA-1612 (오일 중의 PTFE의 분산액)이 사용된다. 그러나, 다수의 상업적 및 비상업적 PTFE 화합물이 본 발명의 양태에서 사용될 수 있다. 바람직한 양태에서, ZDDP는 파라핀 또는 탄화수소 오일 중의 68중량% ZDDP를 포함하는 현탁액에 함유된다. 그러나, ZDDP는 당해 기술분야의 통상의 지식을 가진 자에게 공지된 다른 액상 화합물에 현탁될 수 있다.
조합되는 경우, ZDDP 및 PTFE는 약 -20℃ 내지 약 150℃의 온도에서 베이킹하여 반응시킨다. 바람직한 양태에서, 반응 혼합물은 약 60℃ 내지 약 150℃의 온도에서 반응시킨다. 반응은 약 20분 내지 약 24시간 동안 지속시킨다. 일반적으로, 본 발명의 양태에서 온도가 감소됨에 따라 반응 기간은 증가한다. 다양한 추가의 반응 파라미터가 사용될 수 있으며, 예를 들면, 공기, 산소, 질소 또는 희가스 등의 특정한 기체하에 반응을 실시하거나, 반응물을 교반하여 반응 진행을 촉진시키거나, 초음파를 적용하여 보다 빠른 반응을 실시할 수 있다. 반응 동안에 형성된 현탁물 및 침전물은 본 발명의 특정한 양태에서 윤활 첨가제로서 사용될 수 있다. 상청액 및 침전물은 당해 기술분야의 통상의 지식을 가진 자에게 공지된 여과 또는 원심분리 등의 표준 기술을 사용하여 분리할 수 있다.
바람직한 양태에서, 상술한 반응의 목적은 2가지 생성물을 생성하기 위한 것이다. 하나는 투명한 경사분리 액체이고, 이는 중성 ZDDP, 불소화 ZDDP 및/또는 부착된 ZDDP, 인산 및 티오포스페이트 그룹을 갖는 PTFE 착물을 포함한다. 1차 생성물은 낮은 인 함량의 고성능 첨가제로서 오일에 사용될 수 있고, 고성능 첨가제로서 그리스에 사용될 수 있다. 침강되거나 원심분리된 고체 생성물을 포함하는 2차 생성물은 주로 PTFE, 및 ZDDP와 PTFE 착물, 인산 및 티오포스페이트를 포함하며, 그리스 첨가제로서 사용될 수 있다. 반응 생성물 둘 다는 금속 표면에 대해 친화성을 갖는 것으로 생각된다. 윤활 조성물에 사용(또는 아래에 추가로 기재되는 바와 같이 형성)되는 경우, 반응 생성물은 금속 표면에 결합하거나 금속 표면 위에 농축되어 마모 및 마찰 보호를 제공한다. 도 4a 및 4b는 본 발명의 특정한 양태에서 형성할 수 있는 가능한 반응 생성물인 PTFE/ZDDP 착물을 나타낸다. 그러나, 이들은 단지 예시적 생성물이고, 추가의 구조물이 본 발명의 이들 양태 또는 다른 양태에서 형성될 수 있다. ZDDP 및 PTFE가 상기 논의의 중심이지만, 다른 유기인산 및 유기불소 화합물은 고성능 첨가제로서 사용될 수 있는 유사한 반응 생성물을 생성할 것으로 기대된다.
특정한 양태에서, 반응성(반응을 촉진시키거나 반응을 수행하기 위해)을 갖는 하나 이상의 화합물이 ZDDP와 PTFE의 반응 혼합물에 첨가될 수 있다. 이들 반응성 제제는 ZDDP, PTFE 또는 이들 둘 다, 또는 이러한 조성을 갖는 다른 물질과의 반응을 촉진시켜 신규한 윤활 첨가제를 제공할 수 있다. 불화철 등의 금속 할라이드는 본 발명의 바람직한 양태에 사용되는 반응성 물질이다. 본 발명의 특정한 양태에 사용되는 금속 할라이드는, 예를 들면, 삼불화암모늄, 사불화지르코늄, 삼불화티탄, 사불화티탄 및 이들의 배합물일 수 있다. 다른 양태에서, 다른 전이 금속 할라이드, 예를 들면, 이불화크롬 및 삼불화크롬, 이불화망간 및 삼불화망간, 이불화니켈, 이불화주석 및 사불화주석 및 이들의 배합물이 사용된다. 불화철은 공동 계류중인 미국 특허원 제10/662,992호(2003년 9월 15일 출원, 이의 내용은 본원에서 참조로서 인용된다)에 따라 제조할 수 있다. 금속 할라이드와 ZDDP 및 PTFE를 반응시키는 양태에 있어서, 생성되는 반응 혼합물은 고상 및 액상 성분 둘 다를 포함할 수 있다. 부착된 ZDDP, 인산 및 티오포스페이트 그룹과의 불소화 ZDDP 및 PTFE 착물을 포함하는 액상 생성물은 오일 및 그리스에 낮은 인산 함량의 고성능 첨가제로서 각각 사용될 수 있다. 침강된 또는 원심분리 고체 생성물을 포함하는 고상 생성물은 주로 PTFE 및 미반응 불화철을 포함하고, 그리스 첨가제로서 사용될 수 있다. 반응 생성물 둘 다는 금속 표면과의 친화성을 갖는 것으로 생각된다. 고상 성분은 도 4a 및 도 4b에 도시된 것들과 유사할 수 있다. 추가의 화합물은 작은 윤활 특성을 가질 수 있는 반응을 일으킬 수 있다.
조사된 PTFE는 유기인산과 금속 할라이드를 포함하는 반응 혼합물에서 사용하기에 특히 적합한데, 이는 이들이 이러한 화합물과 강력히 반응하여 고성능 윤활 첨가제로서 사용될 수 있는 반응 생성물을 생성하기 때문이다. 중간 내지 고분자량 퍼플루오로 알킬 카복실산, 또는 실질적으로 불소화 알킬, 아릴 또는 알킬아릴 카복실산이 본 발명의 양태에서 사용하기에 특히 적합하다. 유기불소 화합물, 예를 들면, 모든 분자량의 플루오로알킬, 플루오로알킬아릴, 플루오로아릴 및 플루오로아릴알킬 알콜 및 아민이 본 발명의 양태에서 유용하다. 특히 바람직한 조성물은 하나 이상의 관능성 그룹을 갖는 상술한 것들, 예를 들면, 카복실산, 설폰산, 에스테르, 알콜, 아민 및 아미드 및 이의 혼합물을 포함하는 둘 이상의 관능성 그룹의 배합물을 포함하는 조성물이다. 본 발명의 특정한 양태에서, 사용된 유기불소 화합물은 실온에서 중성 오일에 가용성이다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 상술한 바와 같이 생성되는 윤활 첨가제 또는 첨가제들은 ZDDP의 부재하에 완전 제형화 엔진 오일과 혼합된다. 본 발명의 특정한 양태를 설명하기 위해 본원에서 사용된 용어 "완전 제형화 오일"은 첨가제를 포함하지만 ZDDP를 포함하지 않는 엔진 오일이다. 특정한 양태에서, 완전 제형화 오일은, 예를 들면, 표준 첨가제(예: 분산제, 붕해제 및 산화방지제)를 포함하지만 ZDDP를 포함하지 않는 첨가 팩키지를 갖는 GF4 엔진 오일일 수 있다. 이어서, ZDDP와 PTFE 사이의 반응은 윤활제의 의도된 사용 전에 또는 사용 동안 수득할 수 있다.
본 발명의 특정한 양태에서, 유기인산과 유기불소 사이의 반응은 추가로 반응물과 촉매로서의 이황화몰리브덴과 반응물 사이의 반응을 포함한다. 다른 양태에서, 금속 할라이드 조성물을 혼합물에 첨가하여 생성되는 반응 생성물의 윤활 특성을 추가로 향상시킨다. 도 5a 내지 도 5c의 실험 결과에 도시된 바와 같이, 이황화몰리브덴은, 유기인산과 유기불소 반응물에 의해 형성된 반응 생성물과의 가능한 이황화몰리브덴 착물의 형성에 의해 윤활 첨가제의 윤활 특성을 향상시킬 수 있다. 그러나, 다른 기작이 도 5a 내지 5c에 설명된 바와 같이 이황화몰리브덴의 상승작용 효과에 관여할 수 있다. 상승작용 효과는, 예를 들면, 1차 화합물이 단독으로 1차 효과를 생성하고 2차 화합물이 단독으로 2차 효과를 생성하는 경우, 함께 조합된 화합물이 단독으로 사용되는 화합물의 합계 효과보다 큰 효과를 생성하는 것을 의미한다.
다음은 본 발명의 양태에 따라 생성된 윤활제 및 윤활 첨가제의 특성을 측정하기 위해 실시된 일련의 실험 결과를 나타낸다.
4구 융착 시험(ASTM D2596)
당해 실험 프로토콜은 그리스 등의 윤활제의 극압 특성을 측정한다. 1800rpm으로 회전하는 제1 구를 3개의 다른 구와 접촉하여 슬라이딩 상태로 배치한다. 제1 구와 나머지 3개 구 사이의 접촉력을 조절하고, 전체 4구 조립체를 시험되는 윤활제에 젖게 한다. 당해 시험 동안, 구 사이의 접촉력 또는 시험 하중은, 구가 융착 하중으로서 공지된 지점에서 함께 융착할 때까지 각 단계들에서 증가시킨다. 보다 높은 융착 하중이 보다 바람직하고, 일반적으로 보다 우수한 윤활 특성을 갖는 화합물의 특성이다. 도 5a 내지 도 5c는 다양한 양의 ZDDP, PTFE, 촉매 및/또는 이황화몰리브덴을 함유하는 윤활 그리스가 존재하는 실험의 결과를 설명하는 그래프를 나타낸다. 도 5a 내지 도 5c에 도시된 결과는 실험 설계를 기초로 하는 융착 하중의 예상치이고, 여기서는 그리스의 몇몇 화합물이 시험되고 당해 데이타가 수록된 화합물에 대한 결과의 예상에 사용된다. 예상된 값에 사용된 실제 데이타는 도 6a 및 도 6b에 기재되어 있다.
도 5a는 0.5중량%의 이황화몰리브덴과 함께 상이한 양의 ZDDP 및 PTFE를 포함하는 그리스에 대한 융착 하중을 나타내는 그래프이다. 각각 2.0중량% 농도의 ZDDP 및 PTFE에서, 최소량의 불화철 촉매가 존재하는 경우, 조성물의 융착 하중은 약 197kg의 기준 융착 하중과 비교하여 약 642kg인 것으로 측정되었다.
당해 조성물은 1.25중량%의 이황화몰리브덴과 함께 상이한 양의 ZDDP 및 PTFE를 포함하는 도 5b에 도시된 결과를 작성하기 위해 시험하였다. 여기서, 융착 하중은, 최소량의 불화철 촉매가 존재하는 경우, 2.0중량% 농도의 ZDDP 및 PTFE에서 약 719kg인 것으로 측정되었다. 1.25중량%의 이황화몰리브덴을 갖는 그리스의 기준 융착 하중은 약 258kg이다.
당해 조성물은 2.0중량%의 이황화몰리브덴과 함께 상이한 양의 ZDDP 및 PTFE를 포함하는 도 5c에 도시된 결과를 작성하기 위해 시험하였다. 불화철 촉매(0.2중량%)가 존재한다. 다른 양태에서, 약 0.1 내지 약 1.0중량% 농도의 불화철을 사용할 수 있다. 각각 2.0중량% 농도의 ZDDP 및 PTFE에서, 당해 조성물에 대한 융착 하중은, 최소량의 불화철 촉매가 존재하는 경우, 약 796kg인 것으로 측정되었다. 2.0중량% 이황화몰리브덴을 갖는 그리스의 기준 융착 하중은 약 319kg이다.
도 5a 내지 도 5c의 그래프에 도시된 실험 결과는, 이황화몰리브덴의 농도가 증가하면, 당해 증가가 그리스에 ZDDP 및 PTFE의 첨가 효과와 비교하여 매우 적당하더라도, 그리스 제형의 윤활 특성을 증가시킨다는 것을 나타낸다. 당해 그래프는, ZDDP 및 PTFE 자체가 현저한 극압 보호를 제공하지 않기 때문에, ZDDP 및 PTFE의 상승작용 반응이 존재함을 나타낸다. 기제 그리스 및 이황화몰리브덴 단독과 비교하여, 그리스에 2.0중량% ZDDP 및 PTFE의 첨가는 융착 하중이 2배 이상이다. 또한, 불화철 촉매의 첨가는, PTFE를 ZDDP의 부재하에 그리스/이황화몰리브덴 조성물에 첨가하는 경우, PTFE와의 상승작용 효과를 생성하였다. 이러한 효과는 보다 높은 이황화몰리브덴 농도에서 최대이다. 불화철 촉매와의 보다 작은 상승작용 효과는 또한 PTFE의 부재하에 ZDDP를 함유하는 그리스/이황화몰리브덴 조성물에 존재한다.
도 6a는 도 5a 내지 도 5c의 입방 그래프를 작성하는데 사용된 실험 결과를 요약한 막대 챠트이다. 최고 융착 하중(796kg)은 2.0중량% ZDDP, PTFE 및 이황화몰리브덴을 0.2중량%의 불화철 촉매와 함께 포함하는 그리스 조성물에서 수득되었다. 도 6b는 도 6a의 수평 축 라벨에 상응하는 범례이다. 당해 결과는, 620kg 융착 하중이 2% ZDDP 및 2% PTFE 및 기타 성분 부재에서 수득될 수 있음을 보여주고, 이는 PTFE와 ZDDP와의 강력한 상승작용을 나타낸다.
실린더 상의 블록 시험(변형된 팀켄 시험)
도 7 내지 도 9는 블록에 대해 링의 회전 운동하에 윤활제의 마모 수명 특성을 모형화하는 실린더 상의 블록 시험의 결과를 나타낸다. 4g의 시험 윤활제가 외부 표면 위에 균일하게 도포된 실린더를 시험 블록에 대해 700rpm으로 회전시킨다. 시험 블록을 실린더 하부로부터 상승시키고, 당해 실린더를 압축 시스템에 의해 적용된 예비 측정 하중과 접촉시킨다. 블록 위의 마모 흔적의 폭은 마모 성능의 척도로서 사용한다. 마찰 계수 및 시험 온도를 시험의 일부로서 측정한다. 시험은 42,000 사이클 동안 20kg의 하중에서 총 1시간 동안 수행한다.
도 7은 조사된 PTFE를 포함하는 윤활 조성물이 조사되지 않은 PTFE보다 우수한 성능을 가짐을 나타낸다. 기준 그리스 조성물은 시험 작동의 완성시에 최고 마찰 계수(>0.35) 및 최고 온도를 나타냈다. 기제 그리스, 2.0중량% ZDDP, 2.0중량% 비조사된 PTFE 및 2.0중량% 분말화 불화철 촉매를 포함하는 조성물은 약 0.26의 마찰 계수 및 약 15℃의 시험 온도에서 현저히 우수하게 작동하였다. 기제 그리스, 2.0중량% ZDDP, 2.0중량% 조사된 PTFE 및 2.0중량% 분말화 불화철 촉매를 포함하는 시험 조성물은 약 0.22의 마찰 계수 및 약 10℃의 시험 온도에서 최고로 작동하였다. 첨가제의 부재하에 접촉 온도는 연속하여 증가하고, 어떠한 보호 필름도 표면에 형성되지 않는다. 조사된 PTFE를 포함하는 조성물의 그래프는 표면 위에 보호 트리보필름의 형성 및 시험 블록 온도의 상응하는 저하를 증명한다. PTFE는 3개의 시험된 조성물에서 가장 좁고 가장 얕은 마모 흔적을 생성한다. 도 7에 요약된 결과는 조사된 PTFE를 포함하는 조성물이 보다 낮은 ZDDP 함량에서 비조사 PTFE를 포함하는 조성물보다 우수하게 작동함을 나타낸다.
도 8은 몇몇 그리스 조성물을 비교하는 실린더 상의 블록 시험으로부터의 실험 결과의 그래프이다. 당해 그래프는 몇몇 실험 화합물에 대한 계산된 마찰 계수를 나타낸다. 2.0중량% ZDDP를 갖는 기제 그리스 조성물은 0.74mm의 마모 흔적 폭을 생성하였다. 기제 그리스, 0.5중량% ZDDP, 2.0중량% PTFE, 2.0중량% 이황화몰리브덴 및 0.2중량% 불화철 촉매로 이루어진 그리스 조성물은 0.676mm의 마모 흔적 폭을 생성하였다. 최상의 결과는 기제 그리스, 2.0중량% ZDDP, 2.0중량% PTFE, 0.5중량% 이황화몰리브덴 및 0.2중량% 불화철 촉매로 이루어진 그리스 조성물에서 수득되었고, 이는 0.3949mm의 마모 흔적을 생성하였다. 당해 데이타 세트는 ZDDP, PTFE 및 불화철 사이의 상승작용이 낮은 마찰 계수 및 최고의 마모 결과를 제공함을 나타낸다.
도 9는 그리스 조성물을 비교하는 실린더 상의 블록 시험으로부터의 실험 결과를 기초로 하는 마몬 흔적 치수의 3차원 예상도를 나타낸다. 사용된 하중은 이들 시험에서 30kg이다. 0.5중량% ZDDP로 이루어진 그리스 조성물의 마모 흔적은 0.456mm인 것으로 측정되었고, 증가된 2.0중량% ZDDP로 이루어진 동일한 그리스 조성물은 0.365mm의 훨씬 적은 마모 흔적을 생성하였다. ZDDP의 이러한 유리한 거동은 다양한 이황화몰리브덴 농도에서 유지된다. 조성물 둘 다에 있어서, 이황화몰리브덴의 농도가 증가하면, 마모 흔적 폭도 또한 증가한다. 예를 들면, 2.0중량% 농도의 ZDDP에서, 마모 흔적 폭은, 조성물이 2.0중량% 이황화몰리브덴을 포함하는 경우에 1.319mm인 반면, 0.5중량% 이황화몰리브덴을 포함하는 경우에 단지 1.074mm일 뿐이다. 이 결과는 이황화몰리브덴이 낮은 하중에서 마모 성능에 반작용하여 마모 증가를 일으킴을 나타낸다.
도 10은 ZDDP의 분해 온도를 측정하기 위한 시차 주사 열량(DSC) 시험의 결과를 나타낸다. DSC 시험은 질소하에 1℃/분의 램프 속도에서 -30℃ 내지 250℃에서 수행하였다. 샘플은 밀봉 밀폐된 알루미늄 팬에서 가열시킨다. ZDDP 단독은 약 181℃에서 분해된다. PTFE(조사된 나노플로TM 분말)의 존재하에서는 ZDDP가 약 166℃에서 분해되고, PTFE 및 불화철 촉매의 존재하에서는 155℃에서 분해된다. ZDDP 및 PTFE는 1:1 비율로 혼합하고, ZDDP/PTFE/불화철은 2:2:1 비율로 혼합한다. DSC 결과는 PTFE의 존재하에서 ZDDP의 분해 온도가 약 15℃ 감소됨을 나타낸다. PTFE 및 불화철의 존재하에서, 분해 온도는 약 26℃ 감소된다.
실린더 상의 구 시험
도 11은 엔진 오일에 대한 마모 용적 시험 결과를 나타낸다. 사용된 시험은 윤활제의 마모 방지 특성을 평가하는 실린더 상의 구이다. 스틸 실린더(67 HRC)를 레버 암으로 30kg의 하중이 적용된 탄화텅스텐(78 HRC) 구에 대해 700rpm으로 회전시킨다. 시험 윤활제 50㎕를 구와 접촉하는 지점에서 실린더의 외부 표면을 통해 균일하게 적용한다. 마모 트랙 깊이 및 마모 용적을 시험 말기에 계산한다. 윤활 조성물은 다음과 같이 제조한다. 1:1 비율의 ZDDP 및 PTFE를 공기 속에서 150℃로 20분 동안 베이킹한 다음, 원심분리하여 모든 고체를 제거한다. 상청액 액체의 측정 양을 쉐브론 100N 기유에 첨가하여 윤활 조성물을 위한 0.05중량% 미만의 인 함량을 수득한다. 당해 그래프는, 이러한 조성물의 마모 용적이 0.859mm3인 반면, 750ppm 인 및 80ppm 이황화몰리브덴을 포함하는 완전 제형화 시판 GF4 오일의 경우에는 마모 용적이 0.136mm3임을 나타낸다. 이러한 결과는 ZDDP/PTFE 조성물의 상승작용 효과가 엔진 용도로 의도된 제형에서 효과적임을 나타낸다.
본 발명 및 이의 잇점이 상세히 기재되었으나, 첨부된 청구의 범위에 정의된 바와 같은 본 발명의 정신 및 범위를 벗어나지 않고도 다양한 변화, 치환 및 대체가 본원에서 이루어질 수 있는 것으로 이해되어야 한다. 더욱이, 본원의 범위는 명세서에 기재된 방법, 기계, 제법, 조성물, 수단, 방법 및 단계의 특정 양태로 한정되지 않는다. 당해 기술분야의 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기재로부터, 본원에 기재된 상응하는 양태가 본 발명에 따라 사용될 수 있는 것과 실질적으로 동일한 기능을 수행하고 실질적으로 동일한 결과를 달성하는, 현재 존재하거나 이후에 개발될 공정, 기계, 제법, 조성물, 수단, 방법 또는 단계를 용이하게 인지할 것이다. 따라서, 첨부된 청구의 범위는 이러한 공정, 기계, 제법, 조성물, 수단, 방법 또는 단계를 이의 범위에 포함하는 것으로 의도된다.

Claims (85)

  1. 유기인산과 유기불소 화합물을 혼합하는 단계 및 유기인산과 유기불소 화합물을 반응시켜 윤활 첨가제를 포함하는 반응 혼합물을 생성하는 단계를 포함하는 방법으로 제조한 윤활 첨가제.
  2. 제1항에 있어서, 유기인산이 ZDDP이고, 유기불소가 탄소수 40 초과의 PTFE인 방법으로 제조한, 윤활 첨가제.
  3. 제1항에 있어서, 반응 혼합물을 상들(여기서, 하나 이상의 상은 윤활 첨가제를 포함한다)로 분리하는 단계를 추가로 포함하는 방법으로 제조한, 윤활 첨가제.
  4. 제2항에 있어서, ZDDP가 중성 ZDDP(1차), 중성 ZDDP(2차), 염기성 ZDDP, ZDDP 염, 조사된 ZDDP, 비조사된 ZDDP 및 이들의 배합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 방법으로 제조한, 윤활 첨가제.
  5. 제1항에 있어서, 유기불소 화합물이 조사된 PTFE인, 윤활제.
  6. 제2항에 있어서, PTFE가, 플루오로알킬 카복실산, 플루오로아릴 카복실산, 플루오로알킬아릴 카복실산, 플루오로알킬 설폰산, 플루오로아릴 설폰산 또는 플루 오로알킬아릴 설폰산을 포함하는 유기불소 화합물의 조성물로 이루어지는, 윤활제.
  7. 제6항에 있어서, 화합물이 1개 초과의 관능성 그룹을 갖는, 윤활제.
  8. 제7항에 있어서, 화합물이, 카복실산, 설폰산, 에스테르, 알콜, 아민, 아미드 및 이들의 혼합물로 이루어진 2개 이상의 관능성 그룹의 배합물을 갖는, 윤활제.
  9. 제1항에 있어서, 혼합이 이황화몰리브덴을 유기인산 및 유기불소 조성물과 혼합하는 것을 추가로 포함하는 방법으로 제조한, 윤활 첨가제.
  10. 제1항에 있어서, 혼합이 금속 할라이드를 유기인산 및 유기불소와 혼합하는 것을 추가로 포함하고, 반응이 금속 할라이드를 유기인산 및 유기불소와 반응시키는 것을 추가로 포함하는 방법으로 제조한, 윤활 첨가제.
  11. 제10항에 있어서, 금속 할라이드가 삼불화알루미늄, 사불화지르코늄, 삼불화티탄, 사불화티탄, 불화철, 이불화크롬, 삼불화크롬, 이불화망간, 삼불화망간, 이불화니켈, 이불화주석, 사불화주석 및 이들의 배합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 방법으로 제조한, 윤활 첨가제.
  12. 제10항에 있어서, 혼합이 금속 할라이드, 이황화몰리브덴, 유기인산 및 유기불소를 혼합하는 것을 추가로 포함하고, 반응이 금속 할라이드, 이황화몰리브덴, 유기인산 및 유기불소를 반응시키는 것을 추가로 포함하는 방법으로 제조한, 윤활 첨가제.
  13. 제10항에 있어서, 금속 할라이드가 불화철 약 0.1 내지 약 1.0중량%인 방법으로 제조한, 윤활 첨가제.
  14. 제2항에 있어서, ZDDP가 약 0.01 내지 약 0.05중량%의 인 함량을 갖는 ZDDP인 방법으로 제조한, 윤활 첨가제.
  15. 제1항에 있어서, 반응이 약 20분 내지 약 24시간의 기간 동안 이루어지는 방법으로 제조한, 윤활 첨가제.
  16. 제1항에 있어서, 반응이 약 -20℃ 내지 약 150℃의 온도에서 반응시키는 것을 포함하는 방법으로 제조한, 윤활 첨가제.
  17. 제1항에 있어서, 반응이 약 60 내지 약 150℃의 온도에서 반응시키는 것을 포함하는 방법으로 제조한, 윤활 첨가제.
  18. 유기인산과 유기불소를 혼합하는 단계,
    유기인산과 유기불소를 반응시켜 윤활 첨가제를 포함하는 반응 혼합물을 생성하는 단계 및
    반응 혼합물을 고상과 액상(여기서, 하나 이상의 상은 윤활 첨가제를 포함한다)으로 분리하는 단계를 포함하는, 윤활 첨가제의 제조방법.
  19. 제18항에 있어서, 혼합이 이황화몰리브덴을 유기인산 및 유기불소와 혼합하는 것을 추가로 포함하고, 반응이 이황화몰리브덴을 유기인산 및 유기불소와 반응시키는 것을 추가로 포함하는, 윤활 첨가제의 제조방법.
  20. 제18항에 있어서, 유기인산이 ZDDP이고 유기불소가 탄소수 40 초과의 PTFE인, 윤활 첨가제의 제조방법.
  21. 제16항에 있어서, 유기불소 화합물이 조사된 PTFE인, 윤활제.
  22. 제18항에 있어서, 윤활 첨가제가 고상으로 존재하는, 윤활 첨가제의 제조방법.
  23. 제18항에 있어서, 윤활 첨가제가 액상으로 존재하는, 윤활 첨가제의 제조방법.
  24. 제19항에 있어서, ZDDP가 중성 ZDDP(1차), 중성 ZDDP(2차), 염기성 ZDDP, ZDDP 염, 조사된 ZDDP, 비조사된 ZDDP 및 이들의 배합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는, 윤활 첨가제.
  25. 제20항에 있어서, PTFE가, 플루오로알킬 카복실산, 플루오로아릴 카복실산, 플루오로알킬아릴 카복실산, 플루오로알킬 설폰산, 플루오로아릴 설폰산 또는 플루오로알킬아릴 설폰산을 포함하는 유기불소 화합물의 조성물로 이루어지는, 윤활제.
  26. 제25항에 있어서, 화합물이 1개 초과의 관능성 그룹을 갖는, 윤활제.
  27. 제26항에 있어서, 화합물이 카복실산, 설폰산, 에스테르, 알콜, 아민, 아미드 및 이들의 혼합물로 이루어진 2개 이상의 관능성 그룹의 배합물을 갖는, 윤활제.
  28. 제18항에 있어서, 혼합이 금속 할라이드를 유기인산 및 유기불소와 혼합하는 것을 추가로 포함하고, 반응이 금속 할라이드를 유기인산 및 유기불소와 반응시키는 것을 추가로 포함하는, 윤활 첨가제의 제조방법.
  29. 제28항에 있어서, 혼합이 이황화몰리브덴을 금속 할라이드, 유기인산 및 유 기불소와 혼합하는 것을 추가로 포함하고, 반응이 이황화몰리브덴을 금속 할라이드, 유기인산 및 유기불소와 반응시키는 것을 추가로 포함하는, 윤활 첨가제의 제조방법.
  30. 제28항에 있어서, 금속 할라이드가 삼불화알루미늄, 사불화지르코늄, 삼불화티탄, 사불화티탄, 불화철, 이불화크롬, 삼불화크롬, 이불화망간, 삼불화망간, 이불화니켈, 이불화주석, 사불화주석 및 이들의 배합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는, 윤활 첨가제의 제조방법.
  31. 제18항에 있어서, 반응이 약 20분 내지 약 24시간 동안 반응시키는 것을 포함하는, 윤활 첨가제의 제조방법.
  32. 제18항에 있어서, 반응이 약 -20℃ 내지 약 150℃의 온도에서 반응시키는 것을 포함하는, 윤활 첨가제의 제조방법.
  33. 제18항에 있어서, 반응이 약 60℃ 내지 약 150℃의 온도에서 반응시키는 것을 포함하는, 윤활 첨가제의 제조방법.
  34. 제20항에 있어서, ZDDP가 약 0.01 내지 약 0.05중량%의 인 함량을 포함하는, 윤활 첨가제의 제조방법.
  35. 제28항에 있어서, 금속 할라이드가 약 0.1중량% 내지 약 1.0중량%의 금속 할라이드인, 윤활 첨가제의 제조방법.
  36. 유기인산과 유기불소를 반응시켜 반응 혼합물을 형성하는 단계 및
    반응 혼합물의 적어도 일부분을 윤활제 기제에 첨가하는 단계를 포함하는 방법으로 제조한 윤활제.
  37. 제36항에 있어서, 반응 혼합물의 형성 단계가, ZDDP와 탄소수 40 초과의 PTFE을 반응시켜 반응 혼합물을 형성하는 것을 포함하는 방법으로 제조한, 윤활제.
  38. 제36항에 있어서, 유기불소 화합물이 조사된 PTFE인, 윤활제.
  39. 제37항에 있어서, PTFE가, 플루오로알킬 카복실산, 플루오로아릴 카복실산, 플루오로알킬아릴 카복실산, 플루오로알킬 설폰산, 플루오로아릴 설폰산 또는 플루오로알킬아릴 설폰산을 포함하는 유기불소 화합물의 조성물로 이루어지는, 윤활제.
  40. 제39항에 있어서, 혼합물이 1개 초과의 관능성 그룹을 갖는, 윤활제.
  41. 제40항에 있어서, 화합물이, 카복실산, 설폰산, 에스테르, 알콜, 아민, 아미 드 및 이들의 혼합물로 이루어진 2개 이상의 관능성 그룹의 배합물을 갖는, 윤활제.
  42. 제36항에 있어서, 반응 혼합물의 형성 단계가, 이황화몰리브덴을 유기인산 및 유기불소와 반응시켜 반응 혼합물을 형성시키는 것을 포함하는 방법으로 제조한, 윤활제.
  43. 제36항에 있어서, 형성된 반응 혼합물이 상청액(여기서, 상청액은 반응 혼합물로부터 분리되어 윤활제 기제에 첨가된다)을 포함하는 방법으로 제조한, 윤활제.
  44. 제36항에 있어서, 형성된 방응 혼합물이 침천물(여기서, 침전물은 반응 혼합물로부터 분리되어 윤활제 기제에 첨가된다)을 포함하는 방법으로 제조한, 윤활제.
  45. 제36항에 있어서, 윤활제 기제가 GF4 엔진 오일, ZDDP 부재하의 GF4 엔진 오일, 자동 변속기 유체, 크랭크실 유체, 엔진 오일, 유압작동 오일, 기어 오일, 그리스 및 이들의 배합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 방법으로 제조한, 윤활제.
  46. 제36항에 있어서, 윤활제 기제가 인 약 0.01 내지 약 0.1중량%를 포함하는 윤활제 기제인 방법으로 제조한, 윤활제.
  47. 제36항에 있어서, 형성 단계가, 금속 할라이드를 유기인산 및 유기불소와 반응시켜 반응 혼합물을 형성하는 것을 추가로 포함하는 방법으로 제조한, 윤활제.
  48. 제47항에 있어서, 반응 혼합물의 형성 단계가, 이황화몰리브덴을 금속 할라이드, 유기인산 및 유기불소와 반응시켜 반응 혼합물을 형성하는 것을 포함하는 방법으로 제조한, 윤활제.
  49. 제47항에 있어서, 금속 할라이드가 삼불화알루미늄, 사불화지르코늄, 삼불화티탄, 사불화티탄, 불화철, 이불화크롬, 삼불화크롬, 이불화망간, 삼불화망간, 이불화니켈, 이불화주석, 사불화주석 및 이들의 배합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 방법으로 제조한, 윤활제.
  50. 제37항에 있어서, ZDDP가 중성 ZDDP(1차), 중성 ZDDP(2차), 염기성 ZDDP, ZDDP 염, 조사된 ZDDP, 비조사된 ZDDP 및 이들의 배합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 방법으로 제조한, 윤활제.
  51. 제36항에 있어서, 윤활 첨가제가, 유기인산과 유기불소를 약 20분 내지 약 24시간 동안 함께 반응시킴으로써 형성되는 방법으로 제조한, 윤활제.
  52. 제36항에 있어서, 윤활 첨가제가 유기인산과 유기불소를 약 -20℃ 내지 약 150℃의 온도에서 함께 반응시킴으로써 형성되는 방법으로 제조한, 윤활제.
  53. 제36항에 있어서, 윤활 첨가제가 유기인산과 유기불소를 약 60℃ 내지 약 150℃의 온도에서 함께 반응시킴으로써 형성되는 방법으로 제조한, 윤활제.
  54. 유기인산과 유기불소를 반응시켜 반응 혼합물을 형성하는 단계 및
    반응 혼합물의 적어도 일부분을 윤활제 기제에 첨가하는 단계를 포함하는, 윤활제의 제조방법.
  55. 제54항에 있어서, 형성 단계가 ZDDP와 탄소수 40 초과의 PTFE을 반응시켜 반응 혼합물을 형성시키는 것을 추가로 포함하는, 윤활제의 제조방법.
  56. 제55항에 있어서, PTFE가, 플루오로알킬 카복실산, 플루오로아릴 카복실산, 플루오로알킬아릴 카복실산, 플루오로알킬 설폰산, 플루오로아릴 설폰산 또는 플루오로알킬아릴 설폰산을 포함하는 유기불소 화합물의 조성물로 이루어지는, 윤활제.
  57. 제56항에 있어서, 화합물이 1개 초과의 관능성 그룹을 갖는, 윤활제.
  58. 제57항에 있어서, 화합물이 카복실산, 설폰산, 에스테르, 알콜, 아민, 아미 드 및 이들의 혼합물로 이루어진 2개 이상의 관능성 그룹의 배합물을 갖는, 윤활제.
  59. 제54항에 있어서,
    반응 혼합물이 상청액을 포함하고,
    형성된 반응 혼합물로부터 상청액을 분리하고 상청액의 적어도 일부분을 윤활제 기제에 첨가하는 것을 추가로 포함하는, 윤활제의 제조방법.
  60. 제54항에 있어서,
    반응 혼합물이 침전물을 포함하고,
    침전물을 형성된 반응 혼합물로부터 분리하고 침전물의 적어도 일부분을 윤활제 기제에 첨가하는 것을 추가로 포함하는, 윤활제의 제조방법.
  61. 제54항에 있어서, 형성 단계가, 이황화몰리브덴을 유기인산 및 유기불소와 반응시켜 반응 혼합물을 형성하는 것을 추가로 포함하는, 윤활제의 제조방법.
  62. 제54항에 있어서, 형성 단계가, 금속 할라이드를 유기인산 및 유기불소와 반응시켜 반응 혼합물을 형성하는 것을 추가로 포함하는, 윤활제의 제조방법.
  63. 제62항에 있어서, 형성 단계가, 이황화몰리브덴을 금속 할라이드, 유기인산 및 유기불소와 반응시켜 반응 혼합물을 형성하는 것을 추가로 포함하는, 윤활제의 제조방법.
  64. 제62항에 있어서, 금속 할라이드가 삼불화알루미늄, 사불화지르코늄, 삼불화티탄, 사불화티탄, 불화철, 이불화크롬, 삼불화크롬, 이불화망간, 삼불화망간, 이불화니켈, 이불화주석, 사불화주석 및 이들의 배합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는, 윤활제의 제조방법.
  65. 제55항에 있어서, ZDDP가 중성 ZDDP(1차), 중성 ZDDP(2차), 염기성 ZDDP, ZDDP 염, 조사된 ZDDP, 비조사된 ZDDP 및 이들의 배합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는, 윤활제의 제조방법.
  66. 제54항에 있어서, 윤활제 기제가 GF4 엔진 오일, ZDDP 부재하의 GF4 엔진 오일, 자동 변속기 유체, 크랭크실 유체, 엔진 오일, 유압작동 오일, 기어 오일, 그리스 및 이들의 배합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는, 윤활제의 제조방법.
  67. 제54항에 있어서, 윤활제 기제가 인 약 0.01 내지 약 0.1중량%를 포함하는 윤활제 기제인, 윤활제의 제조방법.
  68. 제54항에 있어서, 반응 혼합물이, 유기인산과 유기불소를 약 20분 내지 약 24시간 동안 함께 반응시킴으로써 형성되는, 윤활제의 제조방법.
  69. 제54항에 있어서, 반응 혼합물이, 유기인산과 유기불소를 약 -20℃ 내지 약 150℃의 온도에서 함께 반응시킴으로써 형성되는, 윤활제의 제조방법.
  70. 제54항에 있어서, 반응 혼합물이, 유기인산과 유기불소를 약 60℃ 내지 약 150℃의 온도에서 반응시킴으로써 형성되는, 윤활제의 제조방법.
  71. 유기인산과 유기불소를 윤활제 기제에 첨가하는 단계 및
    윤활제 기제 중의 유기인산과 유기불소를 반응시켜 윤활제를 형성하는 단계를 포함하는 방법으로 제조한 윤활제.
  72. 제71항에 있어서, 첨가 단계가 ZDDP 및 탄소수 40 초과의 PTFE를 윤활제 기제에 첨가하는 것을 포함하는 방법으로 제조한, 윤활제.
  73. 제71항에 있어서, 유기불소 화합물이 조사된 PTFE인, 윤활제.
  74. 제71항에 있어서, 첨가 단계가 이황화몰리브덴, 유기인산 및 유기불소를 윤활제 기제에 첨가하는 것을 추가로 포함하고, 반응 단계가 이황화몰리브덴, 유기인산 및 유기불소를 윤활제 기제 속에서 반응시키는 것을 포함하는 방법으로 제조한, 윤활제.
  75. 제71항에 있어서, 형성된 윤활제가 상청액을 포함하고, 상청액이 분리되어 윤활제를 형성하는 방법으로 제조한, 윤활제.
  76. 제71항에 있어서, 형성된 윤활제가 고체 윤활제를 포함하는 방법으로 제조한, 윤활제.
  77. 제71항에 있어서, 윤활제 기제가 GF4 엔진 오일, ZDDP 부재하의 GF4 엔진 오일, 자동 변속기 유체, 크랭크실 유체, 엔진 오일, 유압작동 오일, 기어 오일, 그리스 및 이들의 배합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 방법으로 제조한, 윤활제.
  78. 제71항에 있어서, 윤활제 기제가 인 약 0.01 내지 약 0.1중량%를 포함하는 윤활제 기제인 방법으로 제조한, 윤활제.
  79. 제71항에 있어서, 첨가 단계가 금속 할라이드를 유기인산 및 유기불소와 함께 윤활제 기제에 첨가하는 것을 추가로 포함하고, 반응 단계가 금속 할라이드를 유기인산 및 유기불소와 반응시켜 윤활제를 형성하는 것을 추가로 포함하는 방법으로 제조한, 윤활제.
  80. 제79항에 있어서, 첨가 단계가 이황화몰리브덴, 금속 할라이드, 유기인산 및 유기불소를 윤활제 기제에 첨가하는 것을 추가로 포함하고, 반응 단계가 이황화몰리브덴, 금속 할라이드, 유기인산 및 유기불소를 반응시켜 윤활제를 형성하는 것을 추가로 포함하는 방법으로 제조한, 윤활제.
  81. 제79항에 있어서, 금속 할라이드가 삼불화알루미늄, 사불화지르코늄, 삼불화티탄, 사불화티탄, 불화철, 이불화크롬, 삼불화크롬, 이불화망간, 삼불화망간, 이불화니켈, 이불화주석, 사불화주석 및 이들의 배합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 방법으로 제조한, 윤활제.
  82. 제72항에 있어서, ZDDP가 중성 ZDDP(1차), 중성 ZDDP(2차), 염기성 ZDDP, ZDDP 염, 조사된 ZDDP, 비조사된 ZDDP 및 이들의 배합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 방법으로 제조한, 윤활제.
  83. 제71항에 있어서, 반응 단계가 약 20분 내지 약 24시간 동안 반응시키는 것을 포함하는 방법으로 제조한, 윤활제.
  84. 제71항에 있어서, 반응 단계가 약 -20℃ 내지 약 150℃의 온도에서 반응시키는 것을 포함하는 방법으로 제조한, 윤활제.
  85. 제71항에 있어서, 반응 단계가 약 60℃ 내지 약 150℃의 온도에서 반응시키는 것을 포함하는 방법으로 제조한, 윤활제.
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