KR20080034611A - 클로피도그렐 황산수소염의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
Description
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- 4,5,6,7-테트라히드로티에노[3,2-c]피리딘과 하기 화학식 2의 (R)-2-클로로 만델산 포스포니움 에스테르 유도체를 반응시키는 것을 포함하는, 하기 화학식 1의 (+)-(S)-α-(2-클로로페닐)-4,5,6,7-테트라히드로티에노[3,2-c]피리디닐-5-메틸 아세테이트 또는 약제학적으로 허용 가능한 그 염의 제조방법.(화학식 2)(상기 화학식 2에서,R은 수소원자 또는 C1-C4의 알킬기이며,X는 OP(R1)3이며, R1은 C1-C4의 알킬기, 페닐과 같은 방향족 고리화합물, 또는 4-니트로페닐, 4-메톡시페닐, 4-클로로페닐기과 같은 치환된 방향족 고리화합물이다.)(화학식 1)
- 제1항에 있어서,상기 화학식 2의 (R)-2-클로로 만델산 포스포니움 에스테르 유도체 화합물은, (R)-2-(2-클로로페닐)-2-(트리페닐포스포니움)아세트산 메틸 에스테르 클로라이드, (R)-2-(2-클로로페닐)-2-(트리메틸포스포니움)아세트산 메틸 에스테르 클로라이드, (R)-2-(2-클로로페닐)-2-(트리에틸포스포니움)아세트산 메틸 에스테르 클로라이드 및 (R)-2-(2-클로로페닐)-2-(트리-t-부틸포스포니움)아세트산 메틸 에스테르 클로라이드로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 (+)-(S)-α-(2-클로로페닐)-4,5,6,7-테트라히드로티에노[3,2-c]피리디닐-5-메틸 아세테이트 또는 약제학적으로 허용 가능한 그 염의 제조방법.
- 제1항에 있어서,(R)-2-히드록시-2-(2-클로로페닐)아세테이트와 하기 화학식 3의 클로로포스포니움 이온을 반응시켜 상기 화학식 2의 (R)-2-클로로 만델산 포스포니움 에스테르 유도체를 제조하는 제1단계; 및(화학식 3)(상기의 화학식 3에서,R은 C1-C4의 알킬기, 페닐과 같은 방향족 고리화합물 또는 4-니트로페닐, 4-메톡시페닐, 4-클로로페닐기치환된 방향족 고리화합물이다.)상기 제조된 상기 화학식 2의 (R)-2-클로로 만델산 포스포니움 에스테르 유도체와 4,5,6,7-테트라히드로티에노[3,2-c]피리딘을 반응시켜 상기 화학식 1의 (+)-(S)-α-(2-클로로페닐)-4,5,6,7-테트라히드로티에노[3,2-c]피리디닐-5-메틸 아세테이트을 제조하는 제2단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 (+)-(S)-α-(2-클로로페닐)-4,5,6,7-테트라히드로티에노[3,2-c]피리디닐-5-메틸 아세테이트 또는 약제학적으로 허용 가능한 그 염의 제조방법.
- 제3항에 있어서,상기 제1단계의 클로로포스포니움 이온은 트리페닐포스핀, 트리메틸포스핀, 트리에틸포스핀 및 트리-t-부틸포스핀으로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상과 사염화탄소, 헥사클로로에탄 및 헥사클로로아세톤으로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상을 반응시켜 제조된 것을 특징으로 하는 (+)-(S)-α-(2-클로로페닐)-4,5,6,7-테트라히드로티에노[3,2-c]피리디닐-5-메틸 아세테이트 또는 약제학적으로 허용 가능한 그 염의 제조방법.
- 제3항에 있어서,상기 제1단계는 -10 내지 5℃에서 진행하는 것을 특징으로 하는 (+)-(S)-α-(2-클로로페닐)-4,5,6,7-테트라히드로티에노[3,2-c]피리디닐-5-메틸 아세테이트 또는 약제학적으로 허용 가능한 그 염의 제조방법.
- 제3항에 있어서,상기 제1단계에서 제조된 화학식 2의 (R)-2-클로로 만델산 포스포니움 에스테르 유도체는 분리 또는 정제의 과정을 거치지 않고 바로 상기 제2단계에 사용되는 것을 특징으로 하는 (+)-(S)-α-(2-클로로페닐)-4,5,6,7-테트라히드로티에노[3,2-c]피리디닐-5-메틸 아세테이트 또는 약제학적으로 허용 가능한 그 염의 제조방법.
- 제3항에 있어서,상기 제2단계는 20 내지 90℃에서 진행하는 것을 특징으로 하는 (+)-(S)-α-(2-클로로페닐)-4,5,6,7-테트라히드로티에노[3,2-c]피리디닐-5-메틸 아세테이트 또는 약제학적으로 허용 가능한 그 염의 제조방법.
- 제3항에 있어서,상기 제2단계는 1 내지 5시간동안 진행하는 것을 특징으로 하는 (+)-(S)-α-(2-클로로페닐)-4,5,6,7-테트라히드로티에노[3,2-c]피리디닐-5-메틸 아세테이트 또는 약제학적으로 허용 가능한 그 염의 제조방법.
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FR2664276B1 (fr) * | 1990-07-04 | 1992-10-23 | Sanofi Sa | Derive thienyl-2 glycidique, son procede de preparation et son utilisation comme intermediaire de synthese. |
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